WO2013018412A1 - 精製グリセリド組成物及び該精製グリセリド組成物の製造方法 - Google Patents

精製グリセリド組成物及び該精製グリセリド組成物の製造方法 Download PDF

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浩 平井
生稲　淳一
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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Definitions

  • the present invention relates to a purified glyceride composition and a method of producing the purified glyceride composition.
  • Some glyceride compositions contain only trace amounts of fatty acid esters of 3-chloropropane-1,2-diol which may be derived from fatty acid esters of glycidol, which is one of the epoxides having such an oxirane structure.
  • the fatty acid esters of 3-chloropropane-1,2-diol can yield 3-chloropropane-1,2-diol by liberation of fatty acids.
  • the presence of high concentrations of 3-chloropropane-1,2-diol and its derivatives is said to adversely affect health.
  • Patent Document 1 discloses at least one selected from the group consisting of 3-chloropropane-1,2-diol, fatty acid ester of 3-chloropropane-1,2-diol, glycidol and fatty acid ester of glycidol.
  • a method of deodorizing a glyceride composition containing a species and / or containing 3% by mass or more of diglyceride under specific temperature conditions According to this method, the content of the fatty acid ester of glycidol and the fatty acid ester of 3-chloropropane-1,2-diol in the glyceride composition can be reduced.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and a purified glyceride composition containing 3-chloropropane-1,2-diol and a fatty acid ester of 3-chloropropane-1,2-diol, and the purified glyceride composition
  • the purpose is to provide a method of manufacturing an object.
  • alkaline clay alkaline clay
  • a method for producing a purified glyceride composition comprising an alkali clay treatment in which a glyceride composition not subjected to a deodorizing step is brought into contact with an alkali clay.
  • the glyceride composition comprises glycerides in which 1 to 3 fatty acids are esterified to glycerin, and in addition to triglyceride (triacylglycerol) which is a main component of fats and oils, diglyceride (diacylglycerol), It also includes monoglycerides (monoacylglycerols).
  • triacylglycerol triacylglycerol
  • diglyceride diglyceride
  • monoglycerides monoglycerides
  • components other than the glyceride derived from animal and vegetable fats and oils for example, plant sterol, lecithin, an antioxidant component, a pigment component etc. may be contained, it is preferable that 95 mass% or more is glyceride.
  • the method for producing a purified glyceride composition of the present invention is characterized in that the glyceride composition not subjected to the deodorizing step is brought into contact with an alkali clay.
  • the decolorization step of the glyceride composition is carried out using an alkali clay.
  • the alkaline clay used in the method for producing the purified glyceride composition of the present invention is a clay (ie, alkaline clay) in which the pH of the aqueous solution containing the alkaline clay exhibits alkalinity when the clay is added to water.
  • a clay ie, alkaline clay
  • a white clay exhibiting a pH of 8.5 or more is preferable because of its high adsorptivity and degradability to chlorine compounds.
  • the alkali clay used in the method for producing a purified glyceride composition of the present invention is not particularly limited, and, for example, those having the following composition (unit: mass%) can be used.
  • the amount of alkaline clay used in the alkaline clay treatment step effectively adsorbs or decomposes the chlorine compound in the glyceride composition to produce 3-MCPD and / or 3-MCPD fatty acid ester in the purified glyceride composition.
  • the amount of alkaline clay to be used in the alkaline clay treatment step is effective to absorb or decompose chlorine compounds in the glyceride composition effectively, even if it is not excessive, and 3-MCPD and / or 3- in the purified glyceride composition.
  • the amount of the fatty acid ester of MCPD can be suppressed and the content thereof can be sufficiently reduced, so 3.0% by mass or less, 2.9% by mass or less, 2.8% by mass or less with respect to the amount of the glyceride composition It is preferable that it is 2.5 mass% or less.
  • the conditions in the alkaline clay processing step are not particularly limited, and may be the conditions of the decoloring step used in the usual fat and oil manufacturing method.
  • heating may be performed at 80 to 150 ° C. for 5 to 60 minutes under reduced pressure.
  • the alkali clay can be removed by filtration or the like to obtain an alkali clay treated glyceride composition (decolorized oil).
  • the method for bringing the glyceride composition into contact with the alkali clay is not particularly limited, and for example, after the decolorizing step is carried out with the clay or activated carbon, the treatment can also be performed using the alkali clay.
  • the alkaline clay processing step (this step may be a decoloring step), it can be carried out in the coexistence of clay other than alkaline clay and activated carbon.
  • it can also be made to contact by packing alkaline clay in a filter or a column, and letting a glyceride composition flow.
  • a purified oil that has undergone a purification step for example, a degumming step, a deacidifying step, a water washing step, etc.
  • a deodorizing step for example, a degumming step, a deacidifying step, a water washing step, etc.
  • the glyceride composition which has not been subjected to the deodorizing step is preferred in that fatty acid esters of 3-MCPD and / 3-MCPD are not produced.
  • rapeseed oil soybean oil, rice oil, safflower oil, grape oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn oil, cottonseed oil, sesame oil, peanut oil, flax oil, sesame oil, sesame oil, olive oil, palm oil, palm oil etc.
  • Vegetable oil mixed vegetable oil obtained by mixing two or more of these, or edible oleic oil such as palm olein, palm stearin, palm super olein, palm mid fraction obtained by fractionating these, hydrogenated oil of these, transesterified oil etc.
  • Edible oils produced by direct esterification reactions such as medium chain fatty acid triglycerides can be used.
  • fatty acid esters of 3-MCPD and / or 3-MCPD tend to be generated frequently in fats and oils relatively rich in partial glycerides, palm-derived fats and oils, rice oil, transesterified oil, etc. are used as raw materials It is particularly preferable because the effect of reducing the fatty acid ester of 3-MCPD and / or 3-MCPD of the present invention is high.
  • the purification method before and after the alkali clay treatment process of the present invention can use a conventional method. Specifically, chemical refining (chemical refining) and physical refining (physical refining) may be used, but any purification method may be used.
  • crude oil obtained by squeezing / extracting a plant serving as a raw material is refined through degumming treatment, deacidification treatment, decolorization treatment, dewaxing treatment, deodorizing treatment, and becomes a refined oil.
  • the latter physical refining is a method which is often performed in palm oil, coconut oil, etc., and crude oil obtained by squeezing palm, palm, etc. as a raw material is subjected to degumming treatment, decoloring treatment, deacidification, It is refined by passing through deodorizing treatment, and it becomes refined oil.
  • the formation of fatty acid esters of 3-MCPD and / or 3-MCPD in the purified glyceride composition can be suppressed by the above-mentioned alkaline clay treatment step, and the content thereof can be reduced.
  • the content of fatty acid esters of 3-MCPD and / or 3-MCPD in the purified glyceride composition is freed of these using a modification of the German official method (DGF Standard Methods C-III 18 (09)). Identified as an MCPD equivalent.
  • sample fats and oils are collected, an internal standard substance is added, and then a methanol solution of sodium methoxide is added, and the mixture is reacted at room temperature to perform saponification decomposition of the ester.
  • an aqueous sodium bromide solution containing a trace amount of acetic acid and hexane are added thereto and mixed, and then the hexane is removed.
  • 3-MCPD and 3-MCPD fatty acid esters are all converted to free 3-MCPD. Thereafter, it is derivatized with phenylboric acid, extracted with hexane, and measured with a gas chromatograph mass spectrometer.
  • the measured value according to the German official method is a 3-MCPD equivalent value of the total content of 3-MCPD, fatty acid ester of 3-MCPD, glycidol and fatty acid ester of glycidol. Therefore, in such a method, when it is desired to measure the total content of 3-MCPD and only fatty acid esters of 3-MCPD, there is a problem that the content of glycidol and glycidol fatty acid ester is also included.
  • the method for producing a purified glyceride composition of the present invention may include a deodorizing step of the glyceride composition which has been subjected to the above-mentioned alkaline clay processing step.
  • the alkali clay treatment step corresponds to the decolorization step of the glyceride composition.
  • Deodorization may be carried out under the temperature condition of 100 to 260 ° C. used in the usual fat and oil production method, or may be carried out under the lower temperature condition of 100 to 250 ° C.
  • Preferred temperature conditions in the deodorizing step are 150 to 230 ° C., more preferably 180 to 220 ° C.
  • the other conditions in the deodorizing step are not particularly limited, but it is preferable to perform depressurization or steam injection, and it is more preferable to perform depressurization and steam injection.
  • the deodorizing time is preferably 15 to 150 minutes, more preferably 20 to 100 minutes.
  • the purified glyceride composition subjected to the above-mentioned deodorizing step may be purified again.
  • the re-refining step can perform the above-described refining step, and can include, for example, a re-deodorizing step, a re-decoloring step, or a re-deodorizing step. In particular, it is preferable to carry out the re-decoloring step.
  • the white clay used in the recoloring step is not particularly limited, and may be alkaline white clay, acid white clay, or activated white clay which is acid white clay that has been subjected to an activation treatment.
  • the glyceride composition and the alkali clay are brought into contact in the first decolorization step (alkali clay treatment step) prior to the recolorization step, the residual amount of chlorine compounds in the purified glyceride composition is sufficiently reduced. Ru. Therefore, regardless of the type of white earth used in the re-decoloring step, the amount of 3-MCPD that can be generated in the re-deodorizing step after the re-decoloring step can be significantly reduced.
  • the conditions in the recoloring step are not particularly limited, and may be the conditions used in a conventional method for producing fats and oils, as in the first decoloring step before the recoloring step.
  • heating may be performed at 80 to 150 ° C. for 5 to 60 minutes under reduced pressure.
  • the white earth can be removed by filtration or the like to obtain a re-decolorized oil.
  • the re-decolorized oil obtained after the re-decolorization step may be further re-deodorized.
  • the conditions in the re-deodorizing process are not particularly limited, and may be the conditions used in the usual fat and oil manufacturing method as in the first deodorizing process.
  • the purified glyceride composition of the present invention is characterized by being obtained by the method for producing the purified glyceride composition of the present invention described above. According to the purified glyceride composition of the present invention, it can be expected that the content of 3-MCPD and fatty acid ester of 3-MCPD in the purified glyceride composition is reduced.
  • Comparative Example 1 Add 1% by mass of acid clay (product name: Super A, manufactured by Wantotik Clay Products Sdn Bhd) to crude palm oil (3-MCPD equivalent amount: 0.0 ppm) under reduced pressure After decolorizing at 110 ° C. for 30 minutes, the acid clay was removed by filtration to obtain a decolorizing oil. Then, while the steam was blown into the decolorized oil, deodorization was performed at 260 ° C. for 1 hour under reduced pressure to obtain a purified glyceride composition of Comparative Example 1.
  • acid clay product name: Super A, manufactured by Wantotik Clay Products Sdn Bhd
  • crude palm oil 3-MCPD equivalent amount: 0.0 ppm
  • Example 1 Purification of Example 1 in the same manner as Comparative Example 1 except that 1% by mass of alkaline white earth (product name: Bleaching Earth, Natural Bleach Sdn Bhd) is used instead of 1% by mass of acid white earth A glyceride composition was obtained.
  • alkaline white earth product name: Bleaching Earth, Natural Bleach Sdn Bhd
  • Example 2 The purified glyceride composition of Example 2 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the temperature of the deodorizing treatment was changed to 230 ° C.
  • Comparative Example 2 A purified glyceride composition of Comparative Example 3 was obtained in the same manner as in Comparative Example 1 except that the amount of acid clay was 2% by mass.
  • Example 3 The purified glyceride composition of Example 3 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of alkaline clay was 2% by mass.
  • Example 4 The purified glyceride composition of Example 4 was obtained in the same manner as in Example 2 except that the amount of alkali clay was changed to 2% by mass.
  • Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1 to 4 are shown in Table 1.
  • the “3-MCPD equivalent amount” in the table indicates the total amount of 3-MCPD and fatty acid esters of 3-MCPD in the purified glyceride composition, converted to the amount of free 3-MCPD.
  • the clay treatment step in the present invention may be a bleaching step.
  • an additional bleaching step i.e. re-bleaching step
  • the clay used in the clay treatment step decolorization step
  • it exerts an effect on suppression of formation of 3-MCPD and 3-MCPD fatty acid ester in the purified glyceride composition.
  • Comparative Example 3 To the purified glyceride composition obtained in Comparative Example 2, 1.5% by mass of acid clay (manufactured by Mizusawa Chemical Industry Co., Ltd.) is added, and after decolorization under reduced pressure at 110 ° C. for 20 minutes, filtration is performed by filtration. The acid clay was removed to obtain a re-decolorized oil. Then, while deaerating the re-decolorized oil, deodorization was carried out again at 260 ° C. for 90 minutes under reduced pressure to obtain a purified glyceride composition of Comparative Example 3.
  • acid clay manufactured by Mizusawa Chemical Industry Co., Ltd.
  • Example 5 With respect to the purified glyceride composition obtained in Example 4, the purified glyceride composition of Example 5 was obtained in the same manner as in Comparative Example 3.
  • Example 6 The purified glyceride composition of Example 6 was obtained in the same manner as in Example 5 except that the temperature was 240 ° C.

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Abstract

３－クロロプロパン－１，２－ジオール、及び３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステルの少ない精製グリセリド組成物、該精製グリセリド組成物の製造方法を提供すること。 【解決手段】本発明の精製グリセリド組成物の製造方法は脱臭工程を経ていないグリセリド組成物と、アルカリ白土と、を接触させるアルカリ白土処理を行う工程を含むことを特徴とする。上記アルカリ白土処理工程は脱色工程であってもよく、上記アルカリ白土処理工程の後に、さらに脱臭工程を含んでいてもよい。

Description

精製グリセリド組成物及び該精製グリセリド組成物の製造方法
　本発明は、精製グリセリド組成物及び該精製グリセリド組成物の製造方法に関する。
　近年、風味や安定性等、油脂の品質を向上させるための試みが種々行われている。油脂の品質の低下には、様々な要素が関係している。例えば、３員環のエーテルであるオキシラン構造は、化学的に不安定であるため反応性に富み、重合等の化学反応を起こしやすいことが知られている。このような化学反応が、油脂の品質の低下を引き起こす可能性がある。
　一部のグリセリド組成物には、かかるオキシラン構造を有するエポキシドの１種であるグリシドールの脂肪酸エステルから誘導される可能性がある３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステルが極微量であるが存在する。３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステルは、脂肪酸の遊離により、３－クロロプロパン－１，２－ジオールを生じる可能性がある。３－クロロプロパン－１，２－ジオール及びその誘導体が高濃度で存在すると健康に悪影響を及ぼすといわれている。しかし、長年にわたって摂取されてきた植物油等の油脂中に存在する微量の３－クロロプロパン－１，２－ジオールが健康に直ちに悪影響を及ぼすとは考えられず、また、３－クロロプロパン－１，２－ジオールの摂取基準値等は定められていないものの、グリセリド組成物中におけるその存在を可能な限り下げることが求められている。
　上記課題に対して、例えば特許文献１には、３－クロロプロパン－１，２－ジオール、３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステル、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種を含有し、及び／又は、ジグリセリドを３質量％以上含有するグリセリド組成物を、特定の温度条件にて脱臭処理等する方法が開示されている。この方法によれば、グリセリド組成物中のグリシドールの脂肪酸エステルや３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステル等の含有量を低減できる。
　このように、グリセリド組成物中の３－クロロプロパン－１，２－ジオール、及び３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステルの含有量をより効果的に低減する方法が検討されている。
特開２０１１－７４３５８号公報
　本発明は、かかる事情に鑑みてなされたものであり、３－クロロプロパン－１，２－ジオール、及び３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステルの少ない精製グリセリド組成物、及び該精製グリセリド組成物の製造方法を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究した結果、脱臭工程を経ていないグリセリド組成物と、アルカリ性の白土（以下、「アルカリ白土」ともいう）と、を接触させることで、精製グリセリド組成物中の３－クロロプロパン－１，２－ジオール、及び３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステルの生成が抑制され、これらの含有量が低減することを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、以下のようなものを提供する。
　（１）　脱臭工程を経ていないグリセリド組成物と、アルカリ白土と、を接触させるアルカリ白土処理を含むことを特徴とする精製グリセリド組成物の製造方法。
　（２）　上記アルカリ白土処理が脱色工程であり、上記アルカリ白土処理の後に、さらに脱臭工程を含むことを特徴とする（１）に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
　（３）　上記脱臭工程は、１００～２６０℃の温度条件下にて行われることを特徴とする（２）に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
　（４）　上記脱臭工程の後に、さらに再精製工程を含むことを特徴とする（２）又は（３）に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
　（５）上記再精製工程は、再脱色工程を含むことを特徴とする（４）に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
　（６）　上記再脱色工程は、酸性白土と接触させることを特徴とする（５）に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
　（７）　上記グリセリド組成物は、パーム油であることを特徴とする（１）～（６）のいずれかに記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
　（８）　（１）～（７）のいずれかに記載の製造方法により得られることを特徴とする精製グリセリド組成物。
　本発明によれば、３－クロロプロパン－１，２－ジオール、及び３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステルの少ない精製グリセリド組成物を得ることができる。
　以下、本発明の実施形態について具体的に説明する。なお、本発明では、グリセリド組成物は、グリセリンに脂肪酸が１～３個エステル結合したグリセリドを含むものであり、油脂の主要成分であるトリグリセリド（トリアシルグリセロール）のほか、ジグリセリド（ジアシルグリセロール）、モノグリセリド（モノアシルグリセロール）も含むものとする。また、動植物油脂由来のグリセリド以外の成分、例えば、植物ステロール、レシチン、抗酸化成分、色素成分等が含まれてもよいが、９５質量％以上はグリセリドであることが好ましい。
　（アルカリ白土処理工程）
　本発明の精製グリセリド組成物の製造方法は、脱臭工程を経ていないグリセリド組成物と、アルカリ白土と、を接触させることを特徴とする。好ましくは、上記グリセリド組成物の脱色工程がアルカリ白土を使用して行われる。
　［アルカリ白土（アルカリ性の白土）］
　従来、グリセリド組成物中の色素等の除去のために、酸性白土が使用されてきた。しかし、本発明者が鋭意研究した結果、酸性白土ではなくアルカリ性の白土（アルカリ白土）を使用することにより、グリセリド組成物中の色素等の除去だけではなく、グリセリド組成物中の３－クロロプロパン－１，２－ジオール（以下、３－ＭＣＰＤと称する）及び／又は３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステル（以下、３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルと称する）の生成が抑制され、これらの含有量の低減を効果的に実現できることを見出した。
　この作用は明らかでないが以下のように推定される。脱酸工程までのいずれかの工程において、グリセリド組成物中に微量の塩素化合物が存在し、この塩素化合物がその後の脱臭工程における加熱条件下で反応して３－ＭＣＰＤを生成すると考えられる。しかし、本発明においては、アルカリ白土を使用したアルカリ白土処理工程を経ることにより、この塩素化合物をアルカリ白土が効果的に吸着又は分解し、その結果、脱臭工程において生成する可能性のある３－ＭＣＰＤの量を顕著に低減できるものと考えられる。このような塩素化合物の吸着能もしくは分解能は、白土や酸性白土にはなく、アルカリ白土が有するものであるため、本発明の効果を奏するものと推定される。
　本発明の精製グリセリド組成物の製造方法で使用されるアルカリ白土とは、水中に白土を添加した場合に、当該アルカリ白土を含む水溶液のｐＨがアルカリ性を呈する白土（すなわち、アルカリ性の白土）であれば特に限定されるものではないが、ｐＨが８．５以上を呈する白土が、塩素化合物に対する吸着能及び分解能が高いため好ましい。
　本発明の精製グリセリド組成物の製造方法で使用されるアルカリ白土としては、特に限定されないが、例えば、下記の組成（単位：質量％）を有するものを使用できる。
　ＳｉＯ２　　（５０～６０）
　Ａｌ２Ｏ３　（１０～２０）
　Ｆｅ２Ｏ３　　（３～１０）
　ＭｇＯ　　　（２～９）
　ＣａＯ　　　（１～５）
　アルカリ白土処理工程において使用されるアルカリ白土の量は、グリセリド組成物中の塩素化合物を有効に吸着もしくは分解し、精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ及び／又は３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの生成を抑制し、これらの含有量についての十分な低減効果を得るために、グリセリド組成物の量に対して０．５質量％以上、０．６質量％以上、０．７質量％以上、０．８質量％以上、であることが好ましい。
　アルカリ白土処理工程において使用されるアルカリ白土の量は、過大でなくとも、有効にグリセリド組成物中の塩素化合物を有効に吸着又は分解し、精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ及び／又は３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの生成を抑制し、これらの含有量を十分に低減できるため、グリセリド組成物の量に対して３．０質量％以下、２．９質量％以下、２．８質量％以下、２．５質量％以下、であることが好ましい。
　アルカリ白土処理工程における条件は特に制限されず、通常の油脂の製造方法で使用される脱色工程の条件であってもよい。例えば、グリセリド組成物にアルカリ白土を加えた後に、減圧下、８０～１５０℃で５～６０分間加熱してもよい。アルカリ白土処理工程を終えた後は、ろ過等によりアルカリ白土を除去し、アルカリ白土処理されたグリセリド組成物（脱色油）を得ることができる。
　グリセリド組成物と、アルカリ白土と、を接触させる方法は特に限定されず、例えば、白土や活性炭で脱色工程を行った後に、アルカリ白土を用いて処理を行うこともできる。また、アルカリ白土処理工程（この工程が脱色工程であってもよい）においてアルカリ白土以外の白土や活性炭を共存させて行うこともできる。また、ろ過器やカラムの中にアルカリ白土を充填し、グリセリド組成物を通液させることによっても接触させることができる。
　［グリセリド組成物］
　本発明の精製グリセリド組成物の製造方法では、グリセリド組成物として、脱臭工程を除く精製工程（例えば、脱ガム工程、脱酸工程、水洗工程等）を経た精製油を用いてもよい。脱臭工程を経ていないグリセリド組成物は、３－ＭＣＰＤ、及び／３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルが生成していない点で好ましい。特に未精製の粗油、定法に従って精製された脱ガム油、脱酸油、もしくは脱色油が好ましく、脱酸油もしくは脱色油がより好ましい。例えば、菜種油、大豆油、米油、サフラワー油、ぶどう油、ひまわり油、小麦はい芽油、とうもろこし油、綿実油、ごま油、落花生油、フラックス油、エゴマ油、オリーブ油、パーム油、ヤシ油等の植物油、これら２種以上を混合した調合植物油、又は、これらを分別したパームオレイン、パームステアリン、パームスーパーオレイン、パームミッドフラクション等の食用分別油、これらの水素添加油、エステル交換油等のほか、中鎖脂肪酸トリグリセリドのような直接エステル化反応により製造された食用油を用いることができる。なお、３－ＭＣＰＤ、及び／又は３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルは、部分グリセリドが比較的多い油脂において多く発生する傾向にあることから、パーム由来の油脂、米油、エステル交換油等を原料に用いることが本発明の３－ＭＣＰＤ、及び／又は３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの低減効果が高いという理由から特に好ましい。本発明のアルカリ白土処理工程の前後の精製方法は、定法を用いることができる。具体的には、ケミカル精製（ケミカルリファイニング）と、フィジカル精製（フィジカルリファイニング）とがあるが、いずれの精製方法を用いてもよい。なお、前者のケミカル精製は、原料となる植物を圧搾・抽出した原油が、脱ガム処理、脱酸処理、脱色処理、脱ろう処理、脱臭処理を経ることで精製され、精製油となる。これに対し、後者のフィジカル精製は、パーム油やヤシ油等にてよく行われている方法であり、原料となるパームやヤシ等を圧搾した原油が、脱ガム処理、脱色処理、脱酸・脱臭処理を経ることで精製され、精製油となる。
　［精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ及び／又は３－ＭＣＰＤの含有量の特定］
　本発明においては、上記のアルカリ白土処理工程により、精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ及び／又は３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの生成を抑制し、これらの含有量を低減させることができる。精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ及び／又は３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの含有量は、ドイツ公定法（ＤＧＦ　Ｓｔａｎｄａｒｄ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９））の変法を用いて、これらを遊離３－ＭＣＰＤ換算量として特定する。
　具体的には、サンプル油脂を採取し、内部標準物質を加えた後、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液を加え、室温にて反応させ、エステルのけん化分解を行う。次いで、これに酢酸を微量に含んだ臭化ナトリウム水溶液とヘキサンとを加えて混合した後、ヘキサンを除去する。なお、この際に３－ＭＣＰＤ及び３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステルが、全て遊離３－ＭＣＰＤに変換される。その後、フェニルホウ酸で誘導体化し、ヘキサンにて抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析装置にて測定する。そして、ガスクロマトグラフ質量分析装置の測定にて得られたクロマトグラムを用い、内部標準と３－ＭＣＰＤのイオン強度を比較することで、油脂中の３－ＭＣＰＤ及び３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総量を遊離３－ＭＣＰＤ換算にて算出する。
　なお、従来のドイツ公定法における測定試料の調製方法では、３－ＭＣＰＤ、３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドール、及びグリシドールの脂肪酸エステルが、全て遊離３－ＭＣＰＤに変換される。このため、ドイツ公定法による測定値は、３－ＭＣＰＤ、３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドール、及びグリシドールの脂肪酸エステルの合計含有量の３－ＭＣＰＤ換算値となる。従って、かかる方法では、３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルのみの合計含有量を測定したい場合は、グリシドール及びグリシドールの脂肪酸エステルの含有量も含まれてしまうという問題があった。
　そこで、本発明者らが鋭意検討した結果、従来法のように、酢酸を微量に含んだ塩化ナトリウム水溶液を使用するのではなく、上記の通り、酢酸を微量に含んだ臭化ナトリウム水溶液を使用することによってかかる問題を解決できることが見出された。従って、上記のドイツ公定法の変法によれば、３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルのみが遊離３－ＭＣＰＤに変換されるため、３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルのみの合計含有量を３－ＭＣＰＤ換算値にて算出できる。
　（脱臭工程）
　本発明の精製グリセリド組成物の製造方法においては、上記アルカリ白土処理工程を経たグリセリド組成物の脱臭工程を含んでもよい。この場合、上記アルカリ白土処理工程は、グリセリド組成物の脱色工程に相当する。脱臭は、通常の油脂の製造方法で用いられる１００～２６０℃の温度条件下で行ってもよく、より低い１００～２５０℃の温度条件にて行ってもよい。脱臭工程において好ましい温度条件は１５０～２３０℃であり、より好ましくは１８０～２２０℃である。通常の油脂の製造方法で用いられる温度条件よりも低い温度条件下でグリセリド組成物の脱臭を行うことにより、精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ及び／又は３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの生成抑制効果、及びこれらの含有量の低減効果が大きくなることが期待できる。
　脱臭工程におけるその他の条件は、特に限定されるものではないが、減圧又は水蒸気吹込を行うことが好ましく、減圧及び水蒸気吹込を行うことがより好ましい。また、脱臭時間は、１５～１５０分であることが好ましく、２０～１００分であることがより好ましい。
　（再精製工程）
　本発明の精製グリセリド組成物の製造方法においては、上記脱臭工程を経た精製グリセリド組成物を再度精製してもよい。再精製工程は、前述の精製工程を行うことができ、例えば、再脱臭工程、再脱色工程、又は再脱臭工程を含むことができる。特に、再脱色工程を行うことが好ましい。再脱色工程において使用される白土としては特に制限されず、アルカリ白土、酸性白土、又は、活性化処理を施されている酸性白土である活性白土等であってもよい。
　再脱色工程の前の最初の脱色工程（アルカリ白土処理工程）において、グリセリド組成物と、アルカリ白土と、を接触させていれば、精製グリセリド組成物中の塩素化合物の残留量が十分に低減される。そのため、再脱色工程において使用する白土の種類に関わらず、再脱色工程後の再脱臭工程において生成する可能性のある３－ＭＣＰＤの量を顕著に低減できる。
　再脱色工程における条件は特に制限されず、再脱色工程の前の最初の脱色工程同様、通常の油脂の製造方法で使用される条件であってもよい。例えば、精製グリセリド組成物に白土を加えた後に、減圧下、８０～１５０℃で５～６０分間加熱してもよい。再脱色を終えた後は、ろ過等により白土を除去し、再脱色油を得ることができる。
　再脱色工程後に得られた再脱色油を、さらに再脱臭してもよい。再脱臭工程における条件は特に制限されず、最初の脱臭工程同様、通常の油脂の製造方法で使用される条件であってもよい。
　（本発明の製造方法により得られる精製グリセリド組成物）
　本発明の精製グリセリド組成物は、上述の本発明の精製グリセリド組成物の製造方法により得られることを特徴とする。本発明の精製グリセリド組成物によれば、精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの含有量が低減していることが期待できる。
　以下、本発明の実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの記載に何ら限定されるものではない。
　下記条件にて、精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの生成抑制効果、及びこれらの含有量の低減可能性の検討を行った。
＜白土処理工程おいて使用する白土の検討＞
　白土処理工程において使用する白土が、精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの生成抑制に対して及ぼす影響について検討した。
　（白土のｐＨの測定）
　イオン交換水２０ｇに、実施例において使用するアルカリ白土又は比較例において使用する酸性白土を０．１ｇ加え、スターラーを用いて撹拌しながら、携帯型ｐＨメータ（機種名：ＰＨ－８１、東京硝子器械株式会社製）を用いて、白土のｐＨを測定した。その結果、酸性白土（製品名：Ｓｕｐｅｒ　Ａ、Ｗａｎｔｏｔｉｋ　Ｃｌａｙ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　Ｓｄｎ　Ｂｈｄ社製）のｐＨは６．０５であり、アルカリ白土（製品名：ＮＢ１４０００、Ｎａｔｕｒａｌ　Ｂｌｅａｃｈ　Ｓｄｎ　Ｂｈｄ社製）のｐＨは９．５３だった。
　［比較例１］
　粗パーム油（３－ＭＣＰＤ換算量　０．０ｐｐｍ）に、粗パーム油の量に対して１質量％の酸性白土（製品名：Ｓｕｐｅｒ　Ａ、Ｗａｎｔｏｔｉｋ　Ｃｌａｙ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　Ｓｄｎ　Ｂｈｄ社製）を添加し、減圧下、１１０℃で３０分間脱色した後、ろ過により酸性白土を除去して、脱色油を得た。次いで、該脱色油に水蒸気を吹き込みながら、減圧下、２６０℃で１時間脱臭処理し、比較例１の精製グリセリド組成物を得た。
　［実施例１］
　１質量％の酸性白土の代わりに、１質量％のアルカリ白土（製品名：Ｂｌｅａｃｈｉｎｇ　Ｅａｒｔｈ、Ｎａｔｕｒａｌ　Ｂｌｅａｃｈ　Ｓｄｎ　Ｂｈｄ社製）を用いる以外は、比較例１と同様の方法にて、実施例１の精製グリセリド組成物を得た。
　［実施例２］
　脱臭処理の温度を２３０℃とする以外は、実施例１と同様の方法にて、実施例２の精製グリセリド組成物を得た。
　［比較例２］
　酸性白土の量を２質量％にする以外は、比較例１と同様の方法にて、比較例３の精製グリセリド組成物を得た。
　［実施例３］
　アルカリ白土の量を２質量％にする以外は、実施例１と同様の方法にて、実施例３の精製グリセリド組成物を得た。
　［実施例４］
　アルカリ白土量を２質量％にする以外は、実施例２と同様の方法にて、実施例４の精製グリセリド組成物を得た。
　（定量法）
　精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ、３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの定量を、ドイツ公定法（ＤＧＦ　Ｓｔａｎｄａｒｄ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９））の変法に準拠して行った。この方法では、測定試料を調製する際に、３－ＭＣＰＤ及び３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステルが遊離３－ＭＣＰＤに変換されるため、３－ＭＣＰＤ及び３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総量を遊離３－ＭＣＰＤとして測定できる。
　比較例１～３及び実施例１～６におけるグリセリド組成物のサンプル１００ｍｇに、５０μＬの内部標準物質（３－ＭＣＰＤ－ｄ５　２０μｇ／ｍＬ溶液）を加えた後、１ｍＬのナトリウムメトキシド溶液（０．５ｍｏｌ／Ｌ　メタノール）を加え、室温にて反応させ、エステルのけん化分解を行った。次いで、これに酢酸を微量に含んだ３ｍＬの臭化ナトリウム水溶液（５０％）と３ｍＬのヘキサンとを加えて混合した後、ヘキサンを除去した。なお、この際に３－ＭＣＰＤ及び３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステルが、全て遊離３－ＭＣＰＤに変換される。その後、５００μＬのフェニルホウ酸水溶液（１２．５％）により誘導体化し、２ｍＬのヘキサンにて抽出し、ガスクロマトグラフ質量分析装置にて測定した。
　上記ガスクロマトグラフ質量分析装置の測定にて得たクロマトグラムを用い、内部標準である３－ＭＣＰＤ－ｄ５と、３－ＭＣＰＤのイオン強度を比較することで、グリセリド組成中の３－ＭＣＰＤ及び３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総量を遊離３－ＭＣＰＤ換算にて算出した。
　（ＧＣ－ＭＳ分析条件）
　分析装置：島津製作所株式会社製、機種名：ＱＰ－２０１０
　カラム：製品名：ＨＰ－５ＭＳ、Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製（長さ３０ｍ、径０．２５ｍｍ）
　カラム温度：６０℃（１分）～１２０℃（昇温速度１０℃／分）～１９０℃（昇温速度６℃／分）～２８０℃（昇温速度２０℃／分）
　検出器：ＭＳ（ＥＩ，ＳＩＭモード）
　スプリットレス：１μＬ注入
　キャリアガス：Ｈｅ
　比較例１～２、及び実施例１～４における結果を表１に示す。以下、表中の「３－ＭＣＰＤ換算量」は、遊離３－ＭＣＰＤ量に換算された、精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの総量を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　白土処理工程において、粗パーム油をアルカリ白土と接触させることにより、酸性白土と接触させた場合と比較して、得られた精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの総量（３－ＭＣＰＤ換算量）が、著しく低減することが確認された（表１：実施例１～４）。また、白土処理工程の後の脱臭工程において、脱臭温度条件が２３０℃である場合は、２６０℃である場合と比較して、３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの総量（３－ＭＣＰＤ換算量）の低減効果が大きかった（表１：実施例１～４）。
＜再脱色工程における白土処理の検討＞
　本発明における白土処理工程は脱色工程であってもよい。この場合、さらなる脱色工程（すなわち再脱色工程）を設けることができる。そこで、白土処理工程（脱色工程）において使用する白土が、グリセリド組成物をさらに再脱色した場合に、精製グリセリド組成物中の３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの生成抑制に対して及ぼす影響について検討した。
　［比較例３］
　比較例２で得た精製グリセリド組成物に対して、１．５質量％の酸性白土（水澤化学工業株式会社製）を添加し、減圧下、１１０℃で２０分間、再脱色した後、ろ過により酸性白土を除去し、再脱色油を得た。次いで、該再脱色油に水蒸気を吹き込みながら、減圧下、２６０℃にて９０分間、再脱臭し、比較例３の精製グリセリド組成物を得た。
　［実施例５］
　実施例４で得た精製グリセリド組成物に対して、比較例３と同様の方法にて実施例５の精製グリセリド組成物を得た。
　［実施例６］
温度を２４０℃とする以外は、実施例５と同様の方法にて、実施例６の精製グリセリド組成物を得た。
　３－ＭＣＰＤ換算量の算出は、上記定量法の記載に従った。比較例３、実施例５及び６における結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　粗パーム油を、脱臭工程の前において、アルカリ白土と接触させていると、得られた精製グリセリド組成物を、再脱色工程においては酸性白土と接触させても、３－ＭＣＰＤ、及び３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルの総量（３－ＭＣＰＤ換算量）が抑えられていた（実施例５及び６）。

Claims (8)

  1. 　脱臭工程を経ていないグリセリド組成物と、
    　アルカリ白土と、
    を接触させるアルカリ白土処理工程を含むことを特徴とする精製グリセリド組成物の製造方法。
  2. 　前記アルカリ白土処理工程が脱色工程であり、前記アルカリ白土処理工程の後に、さらに脱臭工程を含むことを特徴とする請求項１に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
  3. 　前記脱臭工程は、１００～２６０℃の温度条件下にて行われることを特徴とする請求項２に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
  4. 　前記脱臭工程の後に、さらに再精製工程を含むことを特徴とする請求項２又は３に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
  5. 　前記再精製工程は、再脱色工程を含むことを特徴とする請求項４に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
  6. 　前記再脱色工程は、酸性白土と接触させることを特徴とする請求項５に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
  7. 　前記グリセリド組成物は、パーム油であることを特徴とする請求項１～６のいずれか１項に記載の精製グリセリド組成物の製造方法。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の製造方法により得られることを特徴とする精製グリセリド組成物。
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