WO2013005653A1 - 組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記の組成物では、ナノカーボン材料が、カーボンナノチューブであることが好ましい。
ジメチルホルムアミドを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ-(GPC)により、ポリスチレン換算値として測定した。なお、測定器としてはHLC-8320(東ソー社製)を用い、カラムはTSKgelα-M(東ソー社製)二本を直列に連結して用い、検出器は示差屈折計RI-8320(東ソー社製)を用いた。
ポリエーテル系重合体のカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、核磁気共鳴装置(NMR)を用いて、以下のように測定した。試料となるポリエーテル系重合体30mgを、1.0mLの重クロロホルムに加え、1時間振蕩することにより均一に溶解した。そして、この溶液についてNMR測定を行って、1H-NMRスペクトルを得て、次のようにして、ポリエーテル系重合体のカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率を算出した。まず、主鎖のオキシラン単量体単位に由来するプロトンの積分値から全オキシラン単量体単位のモル数B1を算出した。次に、カチオン性基に由来するプロトンの積分値から、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位のモル数B2を算出した。そして、B1に対するB2の割合(百分率)を、ポリエーテル系重合体のカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率として求めた。
低抵抗率計(三菱化学アナリテック社製ローレンツ-GP、四端針プローブとしてPSPプローブを使用)を用い、JIS K 7194に準拠して、以下のように測定した。料となる組成物1gを、温度100℃~150℃、圧力0.1~1.0MPaの範囲でプレス成形し、厚さ100~500μmの薄膜状にしたのち、10×10mmの正方形状に切り出し、測定サンプルとした。この測定サンプルを、低抵抗率計の絶縁ボード上に固定し、測定サンプルの一方の面(A面)の中心にプローブを押し当てた後、10Vの電圧をかけて測定サンプルの抵抗値を測定した。そして、測定した抵抗値、測定サンプル寸法、および測定位置に基づき、低抵抗率計に内蔵されている演算式を利用して、電気伝導率(単位:S/cm)を求めた。この測定を、測定サンプルのもう一方の面(B面)についても同様に行い、A面およびB面について測定された電気伝導率の平均値を、測定サンプルの電気伝導率とした。
ムーニー粘度〔ML1+4(100℃)〕の値をJIS K6300に準じて測定した。
密閉した耐圧ガラス容器を窒素置換して、トルエン200部およびトリイソブチルアルミニウム60部を供給した。このガラスボトルを氷水に浸漬して冷却後、ジエチルエーテル230部を添加し、攪拌した。次に、氷水で冷却しながら、リン酸13.6部を添加し、さらに攪拌した。この時、トリイソブチルアルミニウムとリン酸の反応により、容器内圧が上昇するので適時脱圧を実施した。得られた反応混合物は60℃の温水浴内で1時間熟成反応して触媒溶液を得た。
オートクレーブにエピクロロヒドリン223.5部、アリルグリシジルエーテル27.5部、エチレンオキサイド19.7部、およびトルエン2585部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を50℃に昇温し、製造例1で得た触媒溶液を11.6部添加して反応を開始した。そして、反応開始直後から、エチレンオキサイド129.3部をトルエン302部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で反応系に添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液を6.2部ずつ5時間にわたり添加した。反応開始から5時間経過後に、反応系に水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。得られた反応溶液に、老化防止剤として4,4’-チオビス-(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)の5%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。次いで、スチームストリッピングにより上澄みの水を除去した後、60℃で真空乾燥し、固形状のポリエーテル系重合体A400部を得た。このポリエーテル系重合体Aについて、1H-NMRを測定したところ、単量体組成比は、エピクロロヒドリン単位40モル%、エチレンオキサイド単位56モル%、アリルグリシジルエーテル単位4モル%であった。また、ポリエーテル系重合体Aの重量平均分子量は89万、ムーニー粘度は60であった。
攪拌機付きガラス反応器に、製造例2で得られたポリエーテル系重合体A181部、およびトルエン1211部を添加し、50℃で12時間攪拌することによりポリエーテル系重合体Aをトルエンに溶解させた。次いで、メタノール70部を添加して、15分間攪拌した。かくして得られた混合物に、1-メチルイミダゾール93部を添加し、攪拌しながら75℃まで昇温し、75℃で96時間反応を行った。96時間経過後、反応溶液を20℃まで冷却して反応を停止した。得られた反応溶液について、スチームを用いて溶媒を留去することにより、重合体成分を凝固させた後、真空乾燥することにより、ポリエーテル系重合体Aのエピクロロヒドリン単位の塩素原子の一部が、対アニオンとして塩化物イオンを有するメチルイミダゾリウム基に交換されてなる固形状のポリエーテル系重合体B192部を得た。得られたポリエーテル系重合体Bについて、カチオン性基(メチルイミダゾリウム基)を有するオキシラン単量体単位の含有率を求めたところ、3.40モル%であった。また、ポリエーテル系重合体Bの重量平均分子量は90万、ムーニー粘度は70であった。
製造例3で得られたポリエーテル系重合体B100部、リチウム(ビストリフルオロメチルスルホン)イミド35部、トルエン500部、メタノール500部、およびイオン交換水50部を攪拌機付きガラス反応器に添加した。これらを25℃で3時間反応させた後、得られた反応溶液について、スチームを用いて溶媒を留去し、次いで残留したリチウム塩を熱水により洗い流して、重合体成分を凝固させた後、真空乾燥することにより、ポリエーテル系重合体C114部を得た。得られたポリエーテル系重合体Cをジメチルスルホキシド-D6に溶解させて、1H-NMR測定を行ったところ、得られたスペクトルは次の通りであった。1H-NMR(400MHz、DMSO-d6)δ=9.04-8.94(1H,MeIm+),7.65(2H,MeIm+),5.81(1H,H2C=CHCH2O),5.23-5.08(2H,H2C=CHCH2O),3.97(3H,MeIm+),3.90-3.10(5H,CH(CH2O)CH2O)。このスペクトルから、ポリエーテル系重合体Cは、ポリエーテル系重合体Bがメチルイミダゾリウム基の対アニオンとして有する塩化物イオンの全てが(ビストリフルオロメチルスルホン)イミドアニオンに交換されてなるポリエーテル系重合体であると同定できる。
密閉可能なガラス容器中で、製造例4で得られたポリエーテル系重合体C90部を、N,N-ジメチルホルムアミド5000部に溶解させた。次いで、得られた溶液中に、スーパーグロース単層カーボンナノチューブ(独立行政法人産業技術総合研究所が国際公開W
O2006/011655に開示される方法に従って製造した単層カーボンナノチューブ;以下、「SGCNT」という。)10部を加えた後、ガラス容器を超音波洗浄機(アズワン社製「USD-4R」、高周波出力160W)内に設置し、周波数40kHz、温度20~40℃の条件で、60分間超音波処理を行うことにより、SGCNTを溶液中に分散させた。次いで、ガラス容器を開放状態にして撹拌子を入れて、開放状態のままガラス容器を加温装置付き電磁式撹拌装置に固定して、30℃、200rpmの条件で、撹拌子が回転しなくなるまでガラス容器の内容物を乾燥させた。撹拌子が回転しなくなった後に撹拌子を取り出し、ガラス容器を真空乾燥機に入れて、0.01MPa以下、50℃、12時間以上の条件下でさらに乾燥させた。得られた組成物は、黒色であった。また、得られた組成物を試料として、電気伝導率を測定したところ、16.00(S/cm)であった。
アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド3.22部とトルエン50部を添加し、これを0℃に冷却した。次いで、トリエチルアルミニウム1.37部(テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドに対して1.2モル当量)をノルマルヘキサン10部に溶解したものを添加して、15分間反応させた。得られた触媒組成物に、エピクロロヒドリン9.0部およびグリシジルメタクリレート1.0部を添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。12時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した。得られた重合反応液を0.1Nの塩酸水溶液で洗浄することにより触媒残渣の脱灰処理を行い、さらにイオン交換水で洗浄した後に、有機層を50℃で12時間減圧乾燥した。これにより得られた無色透明のオイル状物質の収量は9.9部であった。また得られた物質のGPCによる数平均分子量(Mn)は1,100、分子量分布は1.27であった。さらに得られたオイル状物質について、1H‐NMR測定を行ったところ、このオイル状物質は、エピクロロヒドリン単位93.2モル%およびグリシジルメタクリレート単位6.8モル%を含むものであることが確認できた。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持ち、重合停止末端に水酸基を持つ、エピクロロヒドリン単位およびグリシジルメタクリレート単位により構成されたオリゴマー(平均でエピクロロヒドリン単位10個とグリシジルメタクリレート単位1個とからなる11量体)であるといえ、以下オリゴマーDと称する。
製造例5で得られたオリゴマーD5.0部と、1-メチルイミダゾール5.0部と、アセトニトリル10.0部とを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で72時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。得られた反応物を50℃で120時間減圧乾燥したところ、紫色の固体8.8部が得られた。この固体について、1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料のオリゴマー中の全てのエピクロロヒドリン単位におけるクロロ基が、1-メチルイミダゾリウムクロリド基に、全ての重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が、1-メチルイミダゾリウムブロミド基に、それぞれ置換された、カチオン性基(メチルイミダゾリウム基)を有するオキシラン単量体単位の含有率が93.2%のポリエーテル化合物であると同定され、以下ポリエーテル化合物Eと称する。
製造例6で得られたポリエーテル化合物E2.5部と、リチウム(ビストリフルオロメチルスルホン)イミド4.1部と、メタノール20部とを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で30分間反応させた後、50℃で1時間減圧乾燥し、得られた固液混合物をイオン交換水で洗浄して無機塩を除去した後、アセトンに溶解させた。得られたアセトン溶液を50℃で12時間減圧乾燥したところ、ごく薄い紫色の粘性液状物質5.1部が得られた。得られた粘性液状物質について1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料であるポリエーテル化合物の繰り返し単位中の1-メチルイミダゾリウムクロリド基の塩化物イオンと重合開始末端の1-メチルイミダゾリウムブロミド基の臭化物イオンの全てが(ビストリフルオロメチルスルホン)イミドアニオンに交換された、対アニオンとして(ビストリフルオロメチルスルホン)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物であると同定され、以下ポリエーテル化合物Fと称する。
密閉可能なガラス容器中で、製造例6で得られたポリエーテル化合物E90部を、イオン交換水500部に溶解させた。次いで、得られた溶液中に、SGCNT10部を加えた後、ガラス容器を超音波洗浄機(アズワン社製「USD-4R」、高周波出力160W)内に設置し、周波数40kHz、温度20~40℃の条件で、60分間超音波処理を行うことにより、SGCNTを溶液中に分散させた。次いで、ガラス容器を開放状態にして撹拌子を入れて、開放状態のままガラス容器を加温装置付き電磁式撹拌装置に固定して、30℃、200rpmの条件で、撹拌子が回転しなくなるまでガラス容器の内容物を乾燥させた。撹拌子が回転しなくなった後に撹拌子を取り出し、ガラス容器を真空乾燥機に入れて、0.01MPa以下、50℃、12時間以上の条件下でさらに乾燥させた。得られた組成物は、黒色であった。また、得られた組成物を試料として、電気伝導率を測定したところ、47.00(S/cm)であった。
密閉可能なガラス容器中で、製造例7で得られたポリエーテル化合物F90部を、N,N-ジメチルホルムアミド500部に溶解させた。次いで、得られた溶液中に、SGCNT10部を加えた後、ガラス容器を超音波洗浄機(アズワン社製「USD-4R」、高周波出力160W)内に設置し、周波数40kHz、温度20~40℃の条件で、60分間超音波処理を行うことにより、SGCNTを溶液中に分散させた。次いで、ガラス容器を開放状態にして撹拌子を入れて、開放状態のままガラス容器を加温装置付き電磁式撹拌装置に固定して、30℃、200rpmの条件で、撹拌子が回転しなくなるまでガラス容器の内容物を乾燥させた。撹拌子が回転しなくなった後に撹拌子を取り出し、ガラス容器を真空乾燥機に入れて、0.01MPa以下、50℃、12時間以上の条件下でさらに乾燥させた。得られた組成物は、黒色であった。また、得られた組成物を試料として、電気伝導率を測定したところ、43.00(S/cm)であった。
密閉可能なガラス容器中で、製造例7で得られたポリエーテル化合物F90部および架橋剤となるジクミルパーオキサイド(日油社製「パークミル(登録商標)D-40」)3部を、N,N-ジメチルホルムアミド500部に溶解させた。次いで、得られた溶液中に、SGCNT10部を加えた後、ガラス容器を超音波洗浄機(アズワン社製「USD-4R」、高周波出力160W)内に設置し、周波数40kHz、温度20~40℃の条件で、60分間超音波処理を行うことにより、SGCNTを溶液中に分散させた。次いで、ガラス容器を開放状態にして撹拌子を入れて、開放状態のままガラス容器を加温装置付き電磁式撹拌装置に固定して、30℃、200rpmの条件で、撹拌子が回転しなくなるまでガラス容器の内容物を乾燥させた。撹拌子が回転しなくなった後に撹拌子を取り出し、ガラス容器を真空乾燥機に入れて、0.01MPa以下、50℃、12時間以上の条件下でさらに乾燥させた。得られた組成物は、黒色であった。この組成物を、直径12mm、厚み200ミクロンの薄い円柱状に加工し、160℃のオーブン中で20分間保持して、架橋反応を行ったところ、ゴム状の架橋物となった。この架橋物について、形状保持性の試験を行ったところ、N,N-ジメチルホルムアミド中で形状を保持できるものであった。また、この架橋物を試料として、電気伝導率を測定したところ、31.00(S/cm)であった。
ポリエーテル系重合体Cに代えて、製造例2で得られたポリエーテル系重合体Aを用いたこと以外は、実施例と同様にして、組成物を得た。得られた組成物は、黒色であった。また、得られた組成物を試料として、電気伝導率を測定したところ、3.20(S/cm)であった。
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