WO2012175535A1 - Organisches elektronisches bauelement - Google Patents

Organisches elektronisches bauelement Download PDF

Info

Publication number
WO2012175535A1
WO2012175535A1 PCT/EP2012/061783 EP2012061783W WO2012175535A1 WO 2012175535 A1 WO2012175535 A1 WO 2012175535A1 EP 2012061783 W EP2012061783 W EP 2012061783W WO 2012175535 A1 WO2012175535 A1 WO 2012175535A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
layer
electrode
mmol
organic
organic electronic
Prior art date
Application number
PCT/EP2012/061783
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Sascha Dorok
Jan Blochwitz-Nimoth
Tobias Canzler
Hagen Klauk
Frederik ANTE
Original Assignee
Novaled Ag
MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novaled Ag, MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. filed Critical Novaled Ag
Priority to US14/127,142 priority Critical patent/US20140203254A1/en
Priority to EP12729558.2A priority patent/EP2724389B1/de
Publication of WO2012175535A1 publication Critical patent/WO2012175535A1/de

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H10K10/486—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising two or more active layers, e.g. forming pn heterojunctions
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
    • H10K10/488—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions the channel region comprising a layer of composite material having interpenetrating or embedded materials, e.g. a mixture of donor and acceptor moieties, that form a bulk heterojunction
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Definitions

  • the invention relates to an organic electronic component. Background of the invention
  • Organic semiconductors have received much attention in recent years because of their low cost, the ability to deposit them on large areas and flexible substrates, and the wide variety of suitable molecules.
  • Organic semiconductors may be used, for example, in switchable devices such as transistors and in resistors.
  • the organic transistor is the most important component.
  • organic thin-film transistors have been studied and developed for many years. It is expected that OTFTs will find great use, for example, in inexpensive integrated circuits for non-contact identification tags (RFID), but also for screen control (backplane).
  • RFID non-contact identification tags
  • backplane screen control
  • thin film processes are generally needed to fabricate the transistors.
  • features have been improved so far that the commercialization of organic transistors is foreseeable. For example, high field effect mobilities of up to 6 cm 2 / Vs for electrons based on fullerene C60 and up to 5.5 cm 2 / Vs for holes based on pentacene have been reported in OTFTs.
  • OTFTs with an arrangement of additional layers on an active semiconductor layer have been described.
  • the additional layers are also referred to as encapsulation or cover layers.
  • bilayers of pentacene and fullerene C60 have been used to achieve ambipolar device functionality (Wang et al, Org. Electron. 7, 457 (2006)). In this special case, it can be deduced from the energy levels that there is no technically relevant change in the charge carrier density in the active layer.
  • Such a structure is also described in document US 2007/034860 A1.
  • the document US Pat. No. 5,500,537 describes an OTFT structure in which an additional layer, which is similar to the encapsulation layer, is applied to an active layer.
  • the active layer is a polymer layer.
  • the further layer controls the conductivity of the active layer.
  • the proposed arrangement can only work in geometries of the layers at which source / drain contacts of the device are not arranged in direct contact with the further layer, since otherwise high out-currents are unavoidable.
  • the document US 2006/0202196 A1 describes structures with an encapsulation layer, which is embodied as an electrically homogeneously doped layer, wherein a matrix material of the encapsulation layer is the same or similar to a material of an active layer. That is, the mobility for the active layer and the capsule layer are the same or at least similar, and because of the electrical doping, the electrical conductivity of the capsule layer is even greater than or at least equal to the electrical conductivity of the active layer in the off state.
  • Charge carrier transport in thin organic layers is generally described by temperature-activated charge carrier hopping, resulting in relatively low mobility and a large amount of disorder.
  • Field-effect mobility in OTFTs generally depends on the carrier density. Therefore, a relatively high gate voltage is usually necessary to fill the localized states and achieve high charge carrier mobility in the organic layers.
  • the required applied voltage must be very high if the carrier injection between an electrode and a semiconductor is not optimal. However, this is usually the case at interfaces between a metal and an organic material.
  • the object of the invention is to provide an improved organic electronic device which can be operated at a lower voltage.
  • R1, R, x and y are independently selected for each B from the following groups:
  • y is 1, 2, 3 or 4,
  • - R is from the aryl group
  • - R1 is selected from the alkyl group or the alkoxy group.
  • the components R1 and R as well as the indices x and y can be chosen independently for each B in the dopant material. Even in the case where A equals B, that is, the dopant material has the formula B-B, the two B's may be different.
  • the channel layer comprises the channel, also called current channel or conduit (or conduit channel).
  • the channel layer comprises an organic semiconductive material.
  • the organic semi-conductive material is a charge transport material for charge carriers, for example holes or electrons. It can be formed as a matrix material.
  • matrix material here has the meaning that the material forms the main component of the layer. Typically, the matrix material forms more than 50% by volume of the layer, preferably more than 90% by volume. It is preferably provided that the organic semiconducting material is an electron-transporting material.
  • the electrodes have a very high conductivity compared to the channel layer.
  • the electrodes may be comprised of the following group of materials: metal, conductive metal oxides, conductive polymer-based mixtures, or mixtures thereof.
  • the two electrodes are free of mutual overlaps.
  • the two electrodes are not in direct contact with each other.
  • the device may be a resistor.
  • the channel layer determines the majority of the resistance of the device.
  • the component is an overcurrent protection device (fuse).
  • the switching capacity of the overcurrent protective device is mainly determined by the channel layer, for example, their breakdown voltage, -ström and / or temperature.
  • the component is a transducer, for example a strain gauge.
  • the channel layer serves as the main semiconductor layer in the component. Changing the characteristics of the organic semiconductive material in the channel layer by external influences changes the conductivity of the device.
  • the component is a transistor, for example an organic thin-film transistor (OTFT) or an organic field-effect transistor (OFET).
  • the transistor may be a step-edge OFET.
  • Conventional step-edge transistors are known in the art, e.g. from Fanghua Pu et al. Applied Physics Express 4 (2011) 054203.
  • the transistor may comprise a first electrode, a second electrode and a gate electrode and a plurality of layers.
  • the electrodes and the plurality of layers of the transistor can be formed, for example, on a substrate, for example as thin layers. It can be provided that one or more of the electrodes are already provided with the substrate itself, for example by means of a silicon substrate. For example, a drain and a source contact or, alternatively, the gate electrode may be formed on or in the substrate.
  • An n-type organic field-effect transistor is preferred.
  • the dopant material is incorporated in a doping material layer. Additionally or alternatively it can be provided that the dopant material is incorporated in the organic semiconducting material.
  • the doping material layer consists of the dopant material. According to a preferred embodiment it is provided that the doping material layer is arranged on the organic semiconducting material.
  • a development of the invention provides that the amount of the difference between the oxidation potential of the dopant material (OP) and the reduction potential of the organic semi-conductive material (RP) is greater than about 0.5 V.
  • the absolute value of the difference between the OP and the RP is thus either less than -0.5 V or greater than 0.5 V.
  • the doping material layer is formed in multiple layers.
  • the doping material layer may comprise a first sub-layer and a second sub-layer, wherein the first sub-layer consists of the dopant material, the second sub-layer consists of a charge-transporting matrix material and the second sub-layer between the first sub-layer and the channel layer and in contact with the first sub-layer and the Channel layer is arranged.
  • the doping material layer is formed in direct contact with the first electrode and the second electrode.
  • a preferred development of the invention provides that the first electrode is configured as a drain electrode, the second electrode is configured as a source electrode, a gate electrode is formed, and a dielectric layer between the channel layer and the gate electrode is formed.
  • the embodiment relates, for example, to a transistor.
  • the interface between the organic semiconducting material and the electrode (s) may be doped.
  • the interface can be improved by means of a thin dopant layer.
  • a dopant layer that is not the channel layer and that contains or consists of the dopant material of formula (I) is determined.
  • the dopant material acts as an electrical n-dopant for the organic semiconductive material in the channel layer.
  • the doping material layer may consist exclusively of the dopant material of formula (I). In this case, it forms a pure injection layer.
  • the doping material layer may, for example, be arranged between the channel layer and at least one of the electrodes. It improves the exchange of charge carriers between the channel layer and at least one of the electrodes.
  • the doping material layer contains a matrix material and the dopant material according to formula (I).
  • the dopant layer in this case forms a doped injection layer.
  • the doping material layer may again be disposed between the channel layer and at least one of the electrodes. It improves the exchange of charge carriers between the channel layer and at least one of the electrodes.
  • a doped injection region is a region of the channel layer which, for example, is doped with the dopant material and improves the exchange of the charge carriers between the remaining channel layer and at least one of the electrodes.
  • the doped injection region may be part of the channel layer, but it may also be formed as an additional doped layer.
  • the invention can be carried out for example with the embodiments of the document US 2010/065833 AI.
  • the organic semiconducting material of the channel layer and the dopant material of the formula (I) form a combination of materials in which an electrical doping of the organic semiconductive material takes place when the two materials are mixed in one layer. The electrical doping is based on a partial charge transfer between the two materials.
  • the organic semiconducting material is in the so-called active layer and the dopant material according to formula (I) is outside the channel layer but is arranged, for example, in direct contact therewith
  • the dopant material of formula (I) as a capping layer in direct contact with the channel layer causes the Fermi level of the channel layer, which is an active layer, to be modified. That is, charge carriers are induced in the electrically undoped channel layer, which may also be referred to as a quasi-doping.
  • the induced charge carriers preferably fill in low-lying Levels of the state density distribution of the active layer and are not or only partially available as free charge carriers in the active layer. This has the advantage that the field effect mobility increases by filling in impurities, without creating additional impurities.
  • the threshold voltage and the working voltage of the component are reduced, which is designed, for example, as an organic field-effect transistor.
  • the cover layer consists of an organic doping material.
  • the dopant material according to formula (I) may be embedded in a matrix material in the cover layer, for which the organic doping material is not an electrical dopant.
  • the invention can be carried out additionally or alternatively with the embodiments of the document US 2010/0051923 AI.
  • the dopant material is not mixed with the organic semiconductive material, but arranged as a very thin layer in an interface region between the active layer (channel layer) and a dielectric layer.
  • the dopant material may be disposed adjacent to the interface region.
  • quasi-doping takes place in the regions of the active layer adjacent to the doping material layer in the form of an electrical doping, which is based on a partial charge transfer between the molecular doping material on the one hand and the organic material of the active layer on the other hand.
  • Impurities in the active layer that, when operating in the conduction channel, cause carriers, namely electrons or holes, to be trapped therein, which reduces the mobility of the carriers within the conduction channel, become saturated. The saturated impurities can no longer hinder the flow of current in the conduction channel within the active layer.
  • the doping material layer may be formed as a non-closed or a closed layer.
  • the closed or non-closed layer which may for example be formed by a plurality of mutually separate subregions, may be limited to a subsection of the interface region.
  • the layer thickness of the doping material layer is preferably at most one tenth of the layer thickness of the active layer. Preferred is a dopant layer having a thickness equal to or less than 5 nm.
  • energy of HOMOs or E (HOMO) ⁇ HOMO - highest occupied molecular orbital
  • energy of LUMOs or E (LUMO) (LUMO - lowest unoccupied molecular orbital) are usually synonymous with the terms ionization energy (or Ionization energy) or electron affinity (Koopmans Theorem).
  • Ionization energy or Ionization energy
  • electron affinity Koopmans Theorem
  • a development of the invention provides that the amount of a difference between the HOMO of the dopant material according to formula (I) and the LUMO of a matrix material of the channel layer is less than about 1 eV, more preferably the amount of the difference is less than about 0.5 eV.
  • the organic semiconducting material of the channel layer may be, for example, an electron-transporting material.
  • the material may have a high movability intrinsic charge carrier, for example greater than 10 "4 cm 2 / Vs, preferably greater than or equal to 10" 1 cm 2 / Vs.
  • the organic semiconductive material has a relatively low LUMO level of about 3 to 4.5 eV.
  • organic semiconductive matrix materials that can be used in the channel layer are: fullerene C60 and C70 and derivatives such as e.g. PCMB, [6,6] -phenyl C61-butyric acid-methyl-ester; Pentacenes and derivatives; rubrenes; Oligothiophenes and derivatives; Phthalocyanines and metallophthalocyanines and derivatives, mainly fluorinated metallophthalocyanines; PTCDI, perylenetetracarboxylic diimides and derivatives, polymers such as e.g. P3HT.
  • fullerene C60 and C70 and derivatives such as e.g. PCMB, [6,6] -phenyl C61-butyric acid-methyl-ester
  • Pentacenes and derivatives e.g. rubrenes
  • Oligothiophenes and derivatives Oligothiophenes and derivatives
  • Phthalocyanines and metallophthalocyanines and derivatives mainly fluor
  • the layers can be produced, for example, by means of vacuum evaporation, for example by means of VTE (vacuum thermal evaporation) or OVPD (organic vapor phase deposition). Furthermore, vacuum spray processes can be used for the production.
  • Another exemplary type of deposition comprises the thermally or optically induced transfer of the material from a carrier substrate to the actual substrate, for example by means of LITI (laser-induced thermal imaging). Alternatively or additionally, printing methods such as stamping, embossing, stamp-transfer can be used.
  • Doped layers are typically prepared by vacuum evaporation from two independently controlled sources of matrix material and dopant in vacuum.
  • dopant layers can also be formed by means of interdiffusion from a dopant layer into an underlying matrix material layer, wherein the two materials are vapor-deposited one after the other in a vacuum and whereupon the interdiffusion is made possible thermally or by solvents.
  • the dopant must be activated during the manufacturing process or after production in the layer by suitable physical and / or chemical measures, for example by exposure to light, exposure to magnetic and / or electric fields.
  • suitable physical and / or chemical measures for example by exposure to light, exposure to magnetic and / or electric fields.
  • the doping can also take place in such a way that the dopant is evaporated out of a precursor compound which releases the dopant material upon heating and / or irradiation. It is understood that the release of the dopant material can also take place in the matrix.
  • FIG. 3 is a schematic representation of the structure of yet another planar device
  • Fig. 5 is a schematic representation of the structure of another exemplary planar
  • Fig. 6 is a schematic representation of the structure of yet another exemplary planar device.
  • FIG. 1 shows a schematic representation of the structure of a planar component having a first electrode 11, a second electrode 12 and a channel layer 14.
  • FIG. 2 shows a schematic illustration of a further planar component having a first electrode 21, a second electrode 22 and a channel layer 24.
  • An injection layer 23 is arranged in each case between the first and second electrodes 21, 22 and the channel layer 24.
  • the injection layers 23 may contain the dopant material.
  • Fig. 3 is a schematic representation of the structure of yet another planar device is shown.
  • the device comprises a first electrode 31, a second electrode 32 and a channel layer 34.
  • Injection regions 33 are formed adjacent to the first and second electrodes 31, 32.
  • the injection regions 33 may be doped with the dopant material.
  • the injection regions 33 are formed as part of the channel layer 34.
  • FIG. 3 b shows an embodiment in which the injection regions 33 are formed as an additional doped layer between the channel layer 34 and the first and second electrodes 31, 32.
  • the additional layer comprises a semiconductor material as matrix material and the dopant material according to formula (I).
  • the additional layer and the channel layer may in this case comprise the same semiconductor material.
  • FIG. 4 shows a schematic representation of the structure of a planar component having a first electrode 41 and a second electrode 42 and a channel layer 44. To the first and second electrodes 41, 42 adjacent doped injection regions 43 are again formed. The channel layer 44, the injection regions 43 and the first and second electrodes are arranged on a substrate 45.
  • Fig. 5 is an alternative schematic representation of the structure of a planar device.
  • the component comprises a first electrode 51, a second electrode 52, a channel layer 54 and a doped injection region 53.
  • the aforementioned components are arranged on a substrate 55.
  • Fig. 6 shows a further alternative schematic representation of the structure of a planar device.
  • the component comprises a first electrode 61 and a second electrode 69 as well as a substrate 67.
  • FIG. 6 shows in which regions of the component the dopant material can be inserted.
  • the dopant material can be used, for example, in an injection layer 62, in a doped injection region 70, in a cover layer 72, as a thin break-through channel layer 68, and / or as a thin break-through layer 64 between a gate insulator 65 and a channel layer 63 , Additionally or alternatively, the dopant material can be used in an unstructured injection layer which extends continuously between a source electrode and a semiconductor, over the channel layer, and between a drain electrode and the semiconductor (extension of the layer 62, not shown) the channel layer (between the source and the drain electrode) is compensated by a layer 72.
  • the dopant material may also be employed in layer 71 to compensate for another dopant, for example a p-dopant.
  • 3rd step 1,4-Bis (tritoluylphosphinimine) -2-methoxybenzene 2.0 g (5.33 mmol) of tritoluylphosphine dichloride was dissolved in 10 ml of toluene under argon. A suspension of 1.5 ml (10.7 mmol) of triethylamine and 0.37 g (2.7 mmol) of 2-methoxy-1,4-phenylenediamine in 15 ml of toluene was added and the mixture was heated at 90 ° C for 18 hours.
  • the doping strength was determined by conductivity measurements.
  • the conductivity of a thin-film sample can be measured by the so-called two-point method.
  • a substrate contacts made of a conductive material, such as gold or indium-tin oxide.
  • the thin film to be examined is applied over a large area to the substrate, so that the contacts are covered by the thin layer.
  • the structure corresponds to that of a resistor.
  • the current flowing through it is measured. From the geometry of the contacts and the layer thickness of the applied thin film, the resistance or the conductivity of the thin-film material can be determined.
  • OTFTs were made on SiO 2 substrates.
  • the gate dielectric may consist, for example, of 3.6 nm aluminum oxide and 1.7 nm tetradecylphosphonium acid (Zschieschang, Adv. Mater, v.22 pp. 982 (2010)).
  • a layer of F16CuPc having a thickness of 30 nm was arranged as a semiconductor layer.
  • Source and drain injection layers were deposited on the semiconductor layer.
  • a source and a drain electrode made of gold were applied with the same mask, so that an n-doped channel layer having a width of more than 1 ⁇ m was formed.
  • the multiple OTFTs were made with different channel layer widths so that the contact resistance can be determined by extrapolation.
  • the contact resistance is 9 kOhmcm for injection layers having a thickness of 2.5 nm and 17 kOhm-cm for injection layers with a thickness of 5 nm.
  • a comparative example without doping had a contact resistance of 48 kOhmcm.

Abstract

Die Erfindung betrifft ein organisches elektronisches Bauelement, mit einer ersten Elektrode (11), einer zweiten Elektrode (12), einer Kanalschicht (14), die ein organisches halbleitendes Material umfasst, und ein Dotandenmaterial.

Description

Organisches elektronisches Bauelement
Die Erfindung betrifft ein organisches elektronisches Bauelement. Hintergrund der Erfindung
Organische Halbleiter haben in den letzten Jahren große Aufmerksamkeit erhalten aufgrund ihrer geringen Kosten, der Möglichkeit sie auf großen Flächen und flexiblen Substraten abzuscheiden und der großen Auswahl geeigneter Moleküle. Organische Halbleiter können beispielsweise in schaltbaren Bauelementen wie Transistoren und in Widerständen verwendet werden.
Von den sogenannten planaren Bauelementen ist der organische Transistor das wichtigste Bauelement. Insbesondere organische Dünnfilmtransistoren (OTFT) werden schon seit vielen Jahren untersucht und entwickelt. Es wird erwartet, dass OTFTs im großen Maße beispielsweise in preiswerten integrierten Schaltungen für berührungslose Erkennungsmarken (RFID), aber auch für die Bildschirmansteuerung (Backplane) Anwendung finden. Um preiswerte Anwendungen zu ermöglichen, werden im Allgemeinen zur Herstellung der Transistoren Dünnschichtprozesse benötigt. In den letzten Jahren sind Leistungsmerkmale soweit verbessert worden, dass die Kommerzialisierung von organischen Transistoren absehbar ist. Es wurden zum Beispiel in OTFTs hohe Feldeffektmobilitäten von bis zu 6 cm2/Vs für Elektronen auf Basis von Fulleren-C60 und bis zu 5.5 cm2/Vs für Löcher auf Basis von Pentacene berichtet. Es wurden OTFTs mit einer Anordnung von zusätzlichen Schichten auf einer aktiven Halbleiterschicht beschrieben. Die zusätzlichen Schichten werden auch als Kapselungs- oder Deckschichten bezeichnet. Zum Beispiel wurden Doppelschichten aus Pentacene und Fulleren C60 verwendet, um ambipolare Bauelement-Funktionalität zu erreichen (Wang et al, Org. Electron. 7, 457 (2006)). In diesem speziellen Fall kann aus den Energieniveaus abgeleitet werden, dass es nicht zu einer technisch relevanten Veränderung der Ladungsträgerdichte in der aktiven Schicht kommt. Auch im Dokument US 2007/034860 AI wird eine solche Struktur beschrieben.
Das Dokument US 5,500,537 beschreibt eine OTFT-Struktur, bei der auf eine aktive Schicht eine weitere Schicht aufgebracht ist, die ähnlich der Kapselungsschicht ist. Die aktive Schicht ist eine Polymerschicht. Die weitere Schicht steuert die Leitfähigkeit der aktiven Schicht. Die vorgeschlagene Anordnung kann jedoch nur in Geometrien der Schichten funktionieren, bei denen Source / Drain-Kontakte des Bauelements nicht in direktem Kontakt mit der weiteren Schicht angeordnet sind, da sonst hohe Aus-Ströme unvermeidlich sind.
Das Dokument US 2006/0202196 AI beschreibt Strukturen mit einer Kapselungsschicht, die als eine elektrisch homogen dotierte Schicht ausgeführt ist, wobei ein Matrixmaterial der Kapselungsschicht gleich oder ähnlich einem Material einer aktiven Schicht ist. Das heißt, dass die Mobilität für die aktive Schicht und die Kapselschicht gleich oder zumindest ähnlich sind, und dass die elektrische Leitfähigkeit der Kapselschicht aufgrund der elektrischen Dotierung sogar größer als oder zumindest gleich der elektrischen Leitfähigkeit der aktiven Schicht im Aus-Zustand ist. Ladungsträgertransport in dünnen organischen Schichten wird im Allgemeinen durch temperaturaktiviertes Ladungsträger-Hopping beschrieben, was zu relativ niedriger Mobilität und einem starken Einfiuss von Unordnung führt. Die Feldeffekt-Mobilität in OTFTs hängt im Allgemeinen von der Ladungsträgerdichte ab. Daher ist gewöhnlich eine relativ hohe Gate- Spannung notwendig, um die lokalisierten Zustände zu füllen und eine hohe Ladungsträger- mobilität in den organischen Schichten zu erreichen.
Weiterhin muss die erforderliche angelegte Spannung sehr hoch sein, wenn die Ladungsträgerinjektion zwischen einer Elektrode und einem Halbleiter nicht optimal ist. Dies ist jedoch meistens der Fall bei Grenzflächen zwischen einem Metall und einem organischem Material.
Zusammenfassung der Erfindung Aufgabe der Erfindung ist es, ein verbessertes organisches elektronisches Bauelement zu schaffen, das mit geringerer Spannung betrieben werden kann.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Bauelement nach dem unabhängigen Anspruch 1 gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen der Erfindung sind Gegenstand von abhängigen Unteransprüchen. Die Erfindung umfasst den Gedanken eines organisches elektronisches Bauelement, mit einer ersten Elektrode, einer zweiten Elektrode, einer Kanalschicht, die ein organisches halbleitendes Material umfasst, und einem Dotandenmaterial nach der Formel A-B (Formel (I)), wobei
Figure imgf000004_0001
A = -H, — N , B
B und wobei Rl , R, x und y unabhängig für jedes B aus den folgenden Gruppen ausgewählt sind:
- x ist 0, 1 oder 2,
- y ist 1 , 2, 3 oder 4,
- R ist aus der Arylgruppe und
- Rl ist aus Alkylgruppe oder der Alkoxygruppe.
Die Komponenten Rl und R sowie die Indizes x und y können für jedes B in dem Dotanden- material unabhängig voneinander gewählt werden. Auch für den Fall, dass A gleich B ist, das Dotandenmaterial also die Formel B-B hat, können die beiden B's unterschiedlich beschaffen sein.
Die Kanalschicht umfasst den Kanal, auch Stromkanal oder Leitungskanal genannt (oder con- ducting Channel). Die Kanalschicht umfasst ein organisches halbleitendes Material. Das orga- nische halb leitende Material ist ein Ladungstransportmaterial für Ladungsträger, beispielsweise Löcher oder Elektronen. Es kann als Matrixmaterial gebildet sein. Der Begriff Matrixmaterial hat hierbei die Bedeutung, dass das Material den Hauptbestandteil der Schicht bildet. Typischerweise bildet das Matrixmaterial mehr als 50vol% der Schicht, bevorzugt mehr als 90vol%. Bevorzugt ist vorgesehen, dass das organische halbleitende Material ein Elektronen transportierendes Material ist.
Die Elektroden haben eine sehr hohe Leitfähigkeit im Vergleich zu der Kanalschicht. Beispielsweise können die Elektroden aus der folgenden Gruppe von Materialien bestehen: Metall, leitfähige Metalloxide, leitfähige Polymer-basierte Mischungen oder Mischungen hiervon. Bevorzugt sind die beiden Elektroden frei von gegenseitigen Überlappungen. Die beiden Elektroden haben beispielsweise keinen direkten Kontakt miteinander. In einer Ausgestaltung der Erfindung kann das Bauelement ein Widerstand sein. Hierbei bestimmt die Kanalschicht den Hauptanteil am Widerstandswert des Bauelements.
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung ist vorgesehen, dass das Bauelement eine Überstromschutzeinrichtung (Sicherung) ist. Hierbei ist das Schaltvermögen der Überstrom- Schutzeinrichtung hauptsächlich durch die Kanalschicht bestimmt, beispielsweise deren Durchbruchspannung, -ström und / oder -temperatur.
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung kann vorgesehen sein, dass das Bauelement ein Wandler (Transducer) ist, beispielsweise ein Dehnungsmessstreifen {strain gauge). Hierbei dient die Kanalschicht als Haupt-Halbleiterschicht im Bauelement. Bei einer Änderung der Eigenschaften des organischen halbleitenden Materials in der Kanalschicht durch externe Einflüsse verändert sich die Leitfähigkeit des Bauelements.
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung kann vorgesehen sein, dass das Bauelement ein Transistor ist, beispielsweise ein organischer Dünnfümtransistor (OTFT - organic thin film transistor) oder ein organischer Feldeffekttransistor (OFET - organic field effect transistor). In einer Ausgestaltung kann der Transistor ein Step-Edge OFET sein. Konventionelle Step- Edge Transistoren sind aus dem Stand der Technik bekannt, z.B. aus Fanghua Pu et al. Applied Physics Express 4 (2011) 054203.
Der Transistor kann eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und eine Gate-Elektrode sowie mehrere Schichten umfassen. Die Elektroden und die mehreren Schichten des Transistors können beispielsweise auf einem Substrat gebildet sein, beispielsweise als Dünnschichten. Es kann vorgesehen sein, dass mit dem Substrat selbst bereits eine oder mehrere der Elektroden bereit gestellt sind, beispielsweise mittels eines Silizium-Substrates. Auf oder in dem Substrat können beispielsweise ein Drain- und ein Source-Kontakt oder alternativ die Gate-Elektrode gebildet sein. Es wird ein organischer Feldeffekt-Transistor vom n-Typ bevorzugt. In einer bevorzugten Ausführungsform ist vorgesehen, dass das Dotandenmaterial in einer Dotierungsmaterialschicht eingelagert ist. Ergänzend oder alternativ kann vorgesehen sein, dass das Dotandenmaterial in dem organischen halbleitenden Material eingelagert ist.
In einer weiteren Weiterbildung der Erfindung kann vorgesehen sein, dass die Dotierungsmaterialschicht aus dem Dotandenmaterial besteht. Gemäß einer bevorzugten Ausbildung ist vorgesehen, dass die Dotierungsmaterialschicht auf dem organischen halbleitenden Material angeordnet ist.
Eine Weiterbildung der Erfindung sieht vor, dass der Betrag der Differenz zwischen dem Oxidationspotenzial des Dotandenmaterials (OP) und dem Reduktionspotenzial des organi- sehen halbleitenden Materials (RP) größer als etwa 0,5 V ist. Der absolute Wert der Differenz zwischen dem OP und dem RP ist also entweder kleiner als -0,5 V oder größer als 0,5 V.
Es kann nach einer weiteren Fortbildung vorgesehen sein, dass die Dotierungsmaterialschicht mehrschichtig gebildet ist. Die Dotierungsmaterialschicht kann eine erste Teilschicht und eine zweite Teilschicht umfassen, wobei die erste Teilschicht aus dem Dotandenmaterial besteht, die zweite Teilschicht aus einem Ladungsträger transportierenden Matrixmaterial besteht und die zweite Teilschicht zwischen der ersten Teilschicht und der Kanalschicht sowie in Kontakt mit der ersten Teilschicht und der Kanalschicht angeordnet ist.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist vorgesehen, dass die Dotierungsmaterialschicht in direktem Kontakt mit der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode gebildet ist.
Eine bevorzugte Weiterbildung der Erfindung sieht vor, dass die erste Elektrode als eine Drain-Elektrode konfiguriert ist, die zweite Elektrode als eine Source-Elektrode konfiguriert ist, eine Gate-Elektrode gebildet ist, und eine dielektrische Schicht zwischen der Kanalschicht und der Gate-Elektrode gebildet ist. Die Ausführungsform bezieht sich beispielsweise auf einen Transistor.
Um die Injektion zwischen der ersten und / oder der zweiten Elektrode und der Kanalschicht zu verbessern, kann die Grenzfläche zwischen dem organischen halbleitenden Material und der Elektrode bzw. den Elektroden dotiert werden. Alternativ kann die Grenzfläche mittels einer dünnen Dotandenschicht verbessert werden. Es wird nach einer Ausführungsform eine Dotierungsmaterialschicht bestimmt, die nicht die Kanalschicht ist, und das Dotandenmaterial nach Formel (I) enthält oder hieraus besteht. Das Dotandenmaterial wirkt hierbei als elektrischer n-Dotand für das organische halbleitende Material in der Kanalschicht. Im Folgenden werden weitere beispielhafte Einsatzmöglichkeiten des Dotandenmaterials nach Formel (I) beschrieben: Die Dotierungsmaterialschicht kann ausschließlich aus dem Dotandenmaterial nach Formel (I) bestehen. In diesem Fall bildet sie eine reine Injektionsschicht. Die Dotierungsmaterialschicht kann beispielsweise zwischen der Kanalschicht und mindestens einer der Elektroden angeordnet sein. Sie verbessert den Austausch der Ladungsträger zwischen der Kanalschicht und mindestens einer der Elektroden.
Es kann alternativ vorgesehen sein, dass die Dotierungsmaterialschicht ein Matrixmaterial und das Dotandenmaterial nach Formel (I) enthält. Die Dotierungsmaterialschicht bildet in diesem Fall eine dotierte Injektionsschicht. Die Dotierungsmaterialschicht kann beispielsweise wiederum zwischen der Kanalschicht und mindestens einer der Elektroden angeordnet sein. Sie verbessert den Austausch der Ladungsträger zwischen der Kanalschicht und mindestens einer der Elektroden.
Als dotierter Injektionsbereich wird ein Bereich der Kanalschicht bezeichnet, der beispielsweise mit dem Dotandenmaterial dotiert ist und den Austausch der Ladungsträger zwischen der restlichen Kanalschicht und mindestens einer der Elektroden verbessert. Der dotierte In- jektionsbereich kann Teil der Kanalschicht sein, er kann aber auch als zusätzliche dotierte Schicht gebildet werden.
Die Erfindung kann beispielsweise mit den Ausfuhrungsformen des Dokuments US 2010/065833 AI ausgeführt werden. Das organische halbleitende Material der Kanalschicht und das Dotandenmaterial nach Formel (I) bilden eine Kombination von Materialien, bei de- nen eine elektrische Dotierung des organischen halbleitenden Materials stattfindet, wenn die beiden Materialien in einer Schicht vermischt sind. Die elektrische Dotierung beruht hierbei auf einem teilweisen Ladungstransfer zwischen den beiden Materialien. Bei dem in dieser Ausgestaltung der Erfindung vorgeschlagenen Bauelement befindet sich das organische halbleitende Material in der sogenannten aktiven Schicht und das Dotandenmaterial nach Formel (I) befindet sich außerhalb der Kanalschicht, ist aber beispielsweise in direkten Kontakt hierzu angeordnet
Das Anordnen des Dotandenmaterials nach Formel (I) als eine Deckschicht (Kapselungsschicht) in direktem Kontakt mit der Kanalschicht, hat zur Folge, dass das Fermi-Niveau der Kanalschicht, welche eine aktive Schicht ist, modifiziert wird. Das heißt, Ladungsträger wer- den in die elektrisch undotierte Kanalschicht induziert, was auch als eine Quasi-Dotierung bezeichnet werden kann. Die induzierten Ladungsträger füllen hierbei bevorzugt tief liegende Niveaus der Zustandsdichteverteilung der aktiven Schicht und stehen nicht oder nur teilweise als freie Ladungsträger in der aktiven Schicht zur Verfügung. Dies hat den Vorteil, dass sich die Feldeffekt-Mobilität mittels Auffüllen von Störstellen erhöht, ohne dass hierdurch zusätzliche Störstellen geschaffen werden. Des Weiteren werden mittels der vorgeschlagenen Aus- gestaltung die Einsatzspannung und die Arbeitsspannung des Bauelements verringert, das beispielsweise als organischer Feldeffekt-Transistor ausgestaltet ist.
Eine bevorzugte Weiterbildung der Erfindung sieht vor, dass die Deckschicht aus einem organischen Dotierungsmaterial besteht. Bei einer zweckmäßigen Ausgestaltung der Erfindung kann vorgesehen sein, dass in der Deckschicht das Dotandenmaterial nach Formel (I) in ein Matrixmaterial eingelagert ist, für welches das organische Dotierungsmaterial kein elektrischer Dotand ist.
Die Erfindung kann ergänzend oder alternativ mit den Ausführungsformen des Dokuments US 2010/0051923 AI ausgeführt werden. Hierbei ist das Dotandenmaterial nicht mit dem organischen halbleitenden Material vermischt, sonder als eine sehr dünne Schicht in einem Grenzflächenbereich zwischen der aktiven Schicht (Kanalschicht) und einer dielektrischen Schicht angeordnet. Alternativ kann das Dotandenmaterial benachbart zu dem Grenzflächenbereich angeordnet sein.
Mithilfe der sehr dünnen Schicht (sogenannte Dotierungsmaterialschicht, die das Dotandenmaterial enthält) erfolgt in den zu der Dotierungsmaterialschicht benachbarten Bereichen der aktiven Schicht eine Quasi-Dotierung in Form einer elektrischen Dotierung, die auf einem teilweisen Ladungstransfer zwischen dem molekularen Dotierungsmaterial einerseits und dem organischen Material der aktiven Schicht andererseits beruht. Störstellen in der aktiven Schicht, die beim Betrieb in dem Leitungskanal dazu führen, dass Ladungsträger, nämlich Elektronen oder Löcher, hierin gefangen werden, was die Beweglichkeit der Ladungsträger innerhalb des Leitungskanals vermindert, werden gesättigt. Die gesättigten Störstellen können den Stromfluss in dem Leitungskanal innerhalb der aktiven Schicht nicht mehr behindern. Ungesättigte Störstellen führen dazu, dass Elektronen oder Löcher eingefangen werden, sodass diese Ladungsträger auf ihrem Weg durch den Leitungskanal zwischen einer Source- und einer Drain-Elektrode mehrfach in Störstellen gefangen und wieder freigelassen werden. Die- se nachteilige Wirkung wird mit der Quasi-Dotierung wesentlich gemindert oder sogar ganz ausgeschlossen. Die Dotierungsmaterialschicht kann als eine nicht geschlossene oder eine geschlossene Schicht gebildet sein. Die geschlossene oder nicht geschlossene Schicht, welche zum Beispiel von mehreren voneinander getrennten Teilbereichen gebildet sein kann, kann auf einen Teilabschnitt des Grenzflächenbereiches beschränkt sein. Die Schichtdicke der Dotierungsmateri- alschicht beträgt bevorzugt höchsten ein Zehntel der Schichtdicke der aktiven Schicht. Bevorzugt ist eine Dotierungsmaterialschicht mit einer Dicke von gleich oder weniger als 5 nm.
Die Begriffe„Energie des HOMOs" bzw. E(HOMO) {HOMO - highest occupied molecular orbital) sowie„Energie des LUMOs" bzw. E(LUMO) (LUMO - lowest unoccupied molecular orbital) werden üblicherweise synonym mit den Begriffen Ionisationsenergie (oder Ioni- sierungsenergie) beziehungsweise Elektronenaffinität verwendet (Koopmans Theorem). Bei einer n-Dotierung erfolgt ein Elektronentransfer vom HOMO Niveau des n-Dotanden zum LUMO Niveau des Matrixmaterials, wobei das Elektron nicht stark lokalisiert ist, sondern zu den Ladungsträgern beizählt.
Eine Weiterbildung der Erfindung sieht vor, dass der Betrag einer Differenz zwischen dem HOMO des Dotandenmaterials nach Formel (I) und dem LUMO eines Matrixmaterials der Kanalschicht kleiner als etwa 1 eV ist, weiter bevorzugt ist der Betrag der Differenz kleiner als etwa 0.5 eV.
Das organische halbleitende Material der Kanalschicht kann beispielsweise ein Elektronen transportierendes Material sein. Das Material kann eine hohe intrinsische Ladungsträgerbe- weglichkeit aufweisen, beispielsweise größer als 10"4 cm2/Vs, bevorzugt größer als oder gleich 10"1 cm2/Vs. Bevorzugt hat das organische halbleitende Material ein relativ niedriges LUMO Niveau von etwa 3 bis 4.5 eV.
Beispiele für organische halbleitende Matrixmaterialien, die in der Kanalschicht eingesetzt werden können, sind: Fulleren C60 und C70 und Derivate, wie z.B. PCMB, [6,6]-phenyl C61- butyric acid-methyl-ester; Pentacene und Derivate; Rubrene; Oligothiophenes und Derivate; Phthalocyanine und Metallophthalocyanine und Derivate, hauptsächlich fluorierte Metal- lophthalocyanine; PTCDI, Perylenetetracarboxylic Diimide und Derivate, Polymere, wie z.B. P3HT.
Die Schichten können beispielsweise mittels Vakuumverdampfung hergestellt werden, bei- spielsweise mittels VTE (vacuum thermal evaporation) oder OVPD (organic vapour phase deposition). Des Weiteren können Vakuum- Spray- Verfahren für die Herstellung zum Einsatz kommen. Eine weitere beispielhafte Abscheidungsart umfasst den thermisch oder den optisch induzierten Übertrag des Materials von einem Trägersubstrat auf das eigentliche Substrat, zum Beispiel mittels LITI (laser induced thermal imaging). Alternativ oder ergänzend können Druckverfahren wie Stamping, Embossing, Stamp-transfer eingesetzt werden. Dotierte Schichten werden im Vakuum typischerweise mittels Mischverdampfung aus zwei unabhängig geregelten Quellen für das Matrixmaterial und den Dotanden hergestellt. Sie können alternativ auch mittels Interdiffusion aus einer Dotandenschicht in eine darunter liegende Matrixmaterialschicht gebildet werden, wobei die beiden Materialien nacheinander im Vakuum aufgedampft werden und wonach die Interdiffusion thermisch oder durch Lösungsmittel ermöglicht wird. Unter Umständen muss der Dotand während des Herstellungsprozesses oder nach der Herstellung in der Schicht durch geeignete physikalische und/oder chemische Maßnahmen aktiviert werden, beispielsweise mittels Lichteinwirkung, Einwirkung von magnetischen und / oder elektrischen Feldern. Alternative Herstellungsmethoden für dotierte Schichten sind:
Dotierung einer Matrixschicht durch eine Lösung von Dotanden mit anschließendem Verdampfen des Lösungsmittels, insbesondere durch thermische Behandlung.
Oberflächendotierung einer Matrixmaterialschicht durch eine oberflächlich aufgebrachte Schicht von Dotanden. - Herstellung einer Lösung von Matrixmolekülen und Dotanden und anschließende Herstellung einer Schicht aus dieser Lösung mittels konventioneller Methoden wie beispielsweise Verdampfen des Lösungsmittels oder Aufschleudern.
Die Dotierung kann alternativ auch derart erfolgen, dass der Dotand aus einer Precursor- Verbindung heraus verdampft wird, die beim Erhitzen und / oder Bestrahlen das Dotanden- material freisetzt. Es versteht sich, dass die Freisetzung des Dotandenmaterials auch in der Matrix erfolgen kann.
Beschreibung bevorzugter beispielhafter Ausführungsbeispiele
Die Erfindung wird im Folgenden anhand von bevorzugten beispielhaften Ausführungsbeispielen unter Bezugnahme auf Figuren einer Zeichnung näher erläutert. Hierbei zeigen: Fig. 1 eine schematische Darstellung des Aufbaus eines planaren Bauelements,
Fig. 2 eine schematische Darstellung des Aufbaus eines weiteren planaren Bauelements,
Fig. 3 eine schematische Darstellung des Aufbaus noch eines weiteren planaren Bauelements,
Fig. 4 eine schematische Darstellung des Aufbaus eines beispielhaften planaren Bauelements,
Fig. 5 eine schematische Darstellung des Aufbaus eines weiteren beispielhaften planaren
Bauelements und
Fig. 6 eine schematische Darstellung des Aufbaus noch eines weiteren beispielhaften planaren Bauelements.
Fig. 1 zeigt eine schematische Darstellung des Aufbaus eines planaren Bauelements mit einer ersten Elektrode 11, einer zweiten Elektrode 12 und einer Kanalschicht 14.
Fig. 2 zeigt eine schematische Darstellung eines weiteren planaren Bauelements mit einer ersten Elektrode 21, einer zweiten Elektrode 22 und einer Kanalschicht 24. Zwischen der ersten und zweiten Elektrode 21, 22 und der Kanalschicht 24 ist jeweils eine Injektionsschicht 23 angeordnet. Die Injektionsschichten 23 können das Dotandenmaterial enthalten.
In Fig. 3 ist eine schematische Darstellung des Aufbaus noch eines weiteren planaren Bauelements dargestellt. Das Bauelement umfasst eine erste Elektrode 31, eine zweite Elektrode 32 und eine Kanalschicht 34. An die erste und zweite Elektrode 31, 32 angrenzend sind Injektionsbereiche 33 gebildet. Die Injektionsbereiche 33 können mit dem Dotandenmaterial dotiert sein. In Fig. 3a sind die Injektionsbereiche 33 als Teil der Kanalschicht 34 gebildet. Fig. 3b zeigt eine Ausführungsform, bei der die Injektionsbereiche 33 als eine zusätzliche dotierte Schicht zwischen der Kanalschicht 34 und der ersten und zweiten Elektrode 31, 32 gebildet sind. Die zusätzliche Schicht umfasst ein Halbleitermaterial als Matrixmaterial und das Dotandenmaterial nach Formel (I). Die zusätzliche Schicht und die Kanalschicht können hierbei dasselbe Halbleitermaterial umfassen.
Fig. 4 zeigt eine schematische Darstellung des Aufbaus eines planaren Bauelements mit einer ersten Elektrode 41 und einer zweiten Elektrode 42 sowie einer Kanalschicht 44. An die erste und zweite Elektrode 41, 42 angrenzend sind wiederum dotierte Injektionsbereiche 43 gebildet. Die Kanalschicht 44, die Injektionsbereiche 43 sowie die erste und zweite Elektrode sind auf einem Substrat 45 angeordnet.
Fig. 5 eine alternative schematische Darstellung des Aufbaus eines planaren Bauelements. Das Bauelement umfasst eine erste Elektrode 51 , eine zweite Elektrode 52, eine Kanalschicht 54 sowie dotierte Injektionsbereicht 53. Die vorgenannten Komponenten sind auf einem Substrat 55 angeordnet.
Fig. 6 zeigt eine weitere alternative schematische Darstellung des Aufbaus eines planaren Bauelements. Das Bauelement umfasst eine erste Elektrode 61 und eine zweite Elektrode 69 sowie ein Substrat 67. Insbesondere ist in Fig. 6 dargestellt, in welchen Bereichen des Bauelements das Dotandenmaterial eingesetzt werden kann. Das Dotandenmaterial kann beispielsweise in einer Injektionsschicht 62, in einem dotierten Injektionsbereich 70, in einer Deckschicht 72, als eine dünne durchbrüchige Kanalschicht 68, und/oder als eine dünne durchbrüchige Schicht 64 zwischen einem Gate-Isolator 65 und einer Kanalschicht 63 einge- setzt werden. Ergänzend oder alternativ kann das Dotandenmaterial in einer unstrukturierten Injektionsschicht eingesetzt werden, die sich durchgängig zwischen einer Source-Elektrode und einem Halbleiter, über der Kanalschicht, und zwischen einer Drain-Elektrode und dem Halbleiter erstreckt (nicht dargestellte Verlängerung der Schicht 62) und die über der Kanalschicht (zwischen der Source und der Drain Elektrode) durch eine Schicht 72 kompensiert wird. Das Dotandenmaterial kann auch in der Schicht 71 eingesetzt werden, um einen anderen Dotanden zu kompensieren, beispielsweise einen p-Dotanden.
In der folgenden Tabelle werden bevorzugte beispielhafte Verbindungen für das Dotandenma- terial nach Formel (I) offenbart.
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
Nachfolgend werden weitere Details zu einigen beispielhaften Verbindungen offenbart.
Verbindung 1 : l,4-Bis(triphenylphosphinimin)-benzol
12.30 g (37.0 mmol) Triphenylphosphindichlorid wurden in 80 ml Benzol gelöst. 10 ml Triethylamin und 2.0 g (18.5 mmol) 1 ,4-Phenylendiamin wurden hinzugegeben und die Mischung wurde zwei Tage im Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wurde die Suspension gefiltert und der Niederschlag mit einer verdünnten Natronlauge gefolgt von Ethanol/Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum wurden 9.20 g (14.6 mmol; 79%) als gelber Feststoff erhalten. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt. Schmelzpunkt (DSC): 272 °C
Verbindung 2: l,2-Bis(triphenylphosphinimin)-benzol
10.0 g (30.0 mmol) Triphenylphosphindichlorid wurden in 100 ml Toluol gelöst. 8.5 ml Triethylamin und 1.62 g (15.0 mmol) 1 ,2-Phenylendiamin wurden hinzugegeben und die Mischung wurde zwei Tage auf 95 °C erhitzt. Nach dem Erkalten wurde die Suspension gefiltert und der Niederschlag mit Toluol gewaschen. Der Rückstand wurde in einer 2 molaren Natronlauge suspendiert und für 5 Minuten bei 45 °C gerührt. Nach Filtrierung und Trocknen im Vakuum wurden 4.73 g (7.53 mmol; 50%) hell-gelber Feststoff erhalten. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt. Schmelzpunkt (DSC): 257 °C
CV (DCM): 0.29 V vs. Fe
Verbindung 3: l,4-Bis(triphenylphosphinimin)-2-methoxybenzol
1. Schritt: Reduktion von 2-Methoxy-4-nitroanilin 3.0 g (17.8 mmol) 2-Methoxy-4-nitroanilin und 0.8 g Palladium auf Aktivkohle (10%) wurden zu 100 ml Tetrahydrofuran gegeben. Zu 40 ml Tetrahydrofuran wurden vorsichtig 8.7 ml (114.0 mmol) Hydrazin-Monohydrat hinzugegeben und die Reaktion wurde für 3 Stunden bei 90 °C gerührt. Nach dem Erkalten wurde die Suspension filtriert und der Niederschlag mit Tetrahydrofuran gewaschen. Die Mutterlauge wurde unter reduziertem Druck zu einem grau- en Rückstand eingeengt. 2.44 g (17.7 mmol, 99%) des Produkts wurden unter Argon gelagert und ohne weitere Reinigung verwendet.
2. Schritt: l,4-Bis(triphenylphosphinimin)-2-methoxybenzol
3.71 g (11.2 mmol) Triphenylphosphindichlorid wurde unter Argon in 50 ml Toluol gelöst. Eine Suspension von 3.1 ml (22.3 mmol) Triethylamin und 0.77 g (5.6 mmol) 2-Methoxy-l,4- phenylendiamin in 50 ml Toluol wurden hinzugefügt und die Mischung wurde zwei Tage auf 95 °C erhitzt. Nach dem Erkalten wurde die Suspension gefiltert und der Niederschlag mit Toluol gewaschen und danach in einer 2 molaren Natronlauge suspendiert und für 5 Minuten bei 45 °C gerührt, filtriert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum wurden 1.96 g (2.98 mmol; 53%) brauner Feststoff erhalten. Schmelzpunkt (DSC): 206 °C
CV (DCM): -0.45 V vs. Fe (rev)
Verbindung 4: l,4-Bis(tritolylphosphinimin)benzol
I . Schritt: Herstellung von Tris(4-methylphenyl)phosphindichlorid
I I .7 g (49.3 mmol) Hexachlorethan wurde unter Argon zu einer Suspension von 15.0 g (49.3 mmol) Tris(4-methylphenyl)phosphin in 80 ml Acetonitril gegeben. Die Mischung wurde bei 95 °C für 17 Stunden gerührt. Nach Abkühlung wurden 200 ml trockenes Toluol hinzugegeben und 50 ml Acetonitril wurden unter reduziertem Druck entfernt. Der Niederschlag wurde filtriert und mit 50 ml trockenem Toluol und 50 ml trockenem Hexan gewaschen. 9.83 g (53%) weißer Feststoff wurden nach dem Trocknen im Vakuum erhalten.
2. Schritt: l,4-Bis(tritoluylphosphinimin)-benzol
Eine Lösung von 5.8 ml (41.6 mmol) Triethylamin in 10 ml trockenem Toluol wurde unter Argonatmosphäre bei 5 °C zu einer Mischung aus 7.81 g (20.8 mmol) Tris(4-methylphenyl)- phosphindichlorid gegeben. 1.12 g (10.4 mmol) 1 ,4-Phenylendiamin wurden hinzugefügt. Die Mischung wurde bei 110 °C für 1 Stunde gerührt. Der gelbe Niederschlag wurde ab filtriert und mit Toluol und Hexan gewaschen. Das trockene Rohprodukt wurde in 2 molarer Natronlauge suspendiert und für 5 Minuten bei 45 °C gerührt. Nach Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum wurden 5.43 g (7.6 mmol; 73.3 %) hell-gelber Feststoff erhalten. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt.
Schmelzpunkt (DSC): 267 °C
CV (DCM): -0.46 V vs. Fe (rev)
Verbindung 5: l,4-Bis(tritoluylphosphinimin)-2-methoxybenzol 1. Schritt: Herstellung von Tritoluylphosphindichlorid Siehe oben
2. Schritt: Reduzierung von 2-Methoxy-4-nitroanilin Siehe oben
3. Schritt: l,4-Bis(tritoluylphosphinimin)-2-methoxybenzol 2.0 g (5.33 mmol) Tritoluylphosphindichlorid wurde unter Argon in 10 ml Toluol gelöst. Eine Suspension von 1.5 ml (10.7 mmol) Triethylamin und 0.37 g (2.7 mmol) 2-Methoxy-l,4- phenylendiamin in 15 ml Toluol wurde hinzugegeben und die Mischung wurde für 18 Stunden auf 90 °C erhitzt. Nach dem Abkühlung wurde die Suspension gefiltert und der Niederschlag mit Toluol gewaschen und danach in einer 2 molaren Natronlauge suspendiert und für 5 Minuten bei 45 °C gerührt, gefiltert und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum wurden 0.43 g (0.59 mmol; 22%) gelber Feststoff erhalten. Schmelzpunkt (DSC): 239 °C CV (DCM): -0.51 V vs. Fe
Verbindung 7: l,2,4,5-Tetra(triphenylphosphinimin)benzol
4.9 ml (35.2 mmol) Triethylamin und 0.5 g (1.78 mmol) 1,2,4,5-Tetraaminobenzol Tetrahyd- rochlorid wurden in 20 ml Acetonitril suspendiert. 2.93 g (8.8 mmol) Triphenylphosphin- dichlorid wurde in 15 ml Acetonitril gelöst und bei 0 °C zu der Suspension hinzugegeben. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 18 Stunden gerührt. Die Suspension wurde filtriert und der Niederschlag wurde in 2 molarer Natronlauge suspendiert und für 5 Minuten bei 45 °C gerührt. Nach Filtrierung und Trocknen im Vakuum wurden 0.74 g (0.6 mmol; 35%) rot-brauner Feststoff erhalten.
Schmelzpunkt (DSC): 283 °C
CV (DCM) = -1.02 V vs. Fe (rev.)
Verbindung 8: Tris(4-triphenylphospiniminphenyl)amin
1.72 g (5.44 mmol) Triphenylphosphindichlorid wurden unter Argonatmosphäre in 8 ml Dichlormethan gelöst. 1.8 ml (12.9 mmol) Triethylamin in 2 ml Dichloromethan wurde langsam zu der Lösung hinzugegeben. 0.5 g (1.7 mmol) Tris(4-aminophenyl)amin wurde hinzugefügt und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 4 Tage gerührt. Die Reaktion wurde mit Dichlormethan verdünnt und mit Wasser extrahiert. Unter reduziertem Druck wurde die organische Phase eingeengt. Der Niederschlag wurde in einer 2 molaren Natronlauge suspen- diert und für 5 Minuten bei 45 °C gerührt. Noch Filtration und Trocknen im Vakuum wurden 1.50 g (1.40 mmol; 82%) Feststoff erhalten.
Schmelzpunkt (DSC): 277 °C
CV (DMF): -0.39 V vs. Fe.
Verbindung 9: Tris(4-tristoluylphospiniminphenyl)amin 1. Schritt: Herstellung von Tritoluylphosphindichlorid Siehe oben 2. Schritt: Tris(4-tristoluylphospiniminphenyl)amin
Eine Lösung von 3.8 ml (27.4 mmol) Triethylamin in 10 ml trockenem Toluol wurde bei 5 °C unter Argonatmosphäre zu einer Mischung von 3.82 g (10.2 mmol) Tris(4-methylphenyl)phosphindichlorid in 40 ml Toluol gegeben. 1.0 g (3.4 mmol) Tris(4-aminophenyl)amin wurde hinzugegeben. Die Mischung wurde bei 110 °C für 1 Stunde gerührt. Der Niederschlag wurde filtriert und mit Toluol und Hexan gewaschen. Das trockene Rohprodukt wurde in 2 molarer Natronlauge suspendiert und für 5 Minuten bei 45 °C gerührt. Nach Filtrierung und Trocknen im Vakuum wurden 3.06 g (2.6 mmol; 75%) leicht-gelber Feststoff erhalten. Verbindung 11 : 4,4'-Bis(triphenylphosphinimin)-l,r-biphenyl
4.15 g (12.5 mmol) Triphenylphosphindichlorid wurden in 30 ml Benzol gelöst. 3.4 ml Triethylamin und 1.15 g (6.25 mmol) Benzidin wurden hinzugefügt. Die Mischung wurde für 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nach Erkalten wurde die Suspension filtriert und der gelbe Niederschlag mit verdünnter Natronlauge gefolgt von Ethanol/Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum wurden 3.20 g (4.66 mmol; 73%) gelber Feststoff erhalten. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt.
Schmelzpunkt (DSC): 283 °C
CV (DCM): 0.0 V vs. Fe (rev.)
Verbindung 18: 4,4"-Bis(triphenylphosphinimin)-p-terphenyl 2.50 g (7.5 mmol) Triphenylphosphindichlorid wurden in 50 ml Toluol gelöst. 2.9 ml Triethylamine und 0.88 g (3.4 mmol) 4,4"-Diamino-/?-terphenyl wurden hinzugefügt und die Mischung wurde bei 95 °C für 2 Tage gerührt. Nach Abkühlung wurde die Suspension filtriert und der gelbe Niederschlag mit verdünnter Natriumhydroxidlösung gefolgt von Wasser und Acetonitril gewaschen. Nach Trocknen im Vakuum wurden 2.06 g (2.6 mmol; 78%) leicht-gelber Feststoff erhalten. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt.
Schmelzpunkt (DSC): 322 °C
CV (DCM): 0.22 V vs. Fe (rev) Verbindung 19: N4,N4"-Bis(tri-p-tolylphosphoranyliden)-[ 1 , :4', 1 "-terphenyl]-4,4"-diamin
I . Schritt: Herstellung von Tritolylphosphindichlorid
I I .7 g ((49.3 mmol) Hexachlorethan wurde zu einer Suspension von 15.0 g (49.3 mmol) Tris(4-methylphenyl)phosphin in 80 ml Acetonitril unter Argonatmosphäre gegeben. Die Mi- schung wurde für 17 Stunden bei 95 °C gerührt. Nach dem Abkühlen wurden 200 ml trockenes Toluol zugegeben und 50 ml Acetonnitril wurden unter reduziertem Druck entfernt. Der Niederschlag wurde filtriert und mit 50 ml trockenem Toluol und 50 ml trockenem Hexan gewaschen. 9.83 g (53%) einer weißen festen Substanz wurden nach dem Trocknen in Hochvakuum erhalten. 2. Schritt: Herstellung von N4,N4"-Bis(tri-p-tolylphosphoranyliden)-[l,r:4',l"-terphenyl]- 4,4"-diamin
1.69 g (4.5 mmol) in 3.3 ml Dichlormethan wurde zu einer Lösung von 0.52 g (2 mmol) Tritolylphosphindichlorid in 5 ml Toluol gegeben. Nach Hinzufügen von 1 g (10 mmol) Triethy- lamin wurde die Mischung für drei Stunden unter Rückfluss gerührt. Der Niederschlag wurde filtriert, getrocknet und suspendiert in 2 molarer Natriumhydroxidlösung und für 5 Minuten bei 45 °C gerührt. 0.93 g (1.1 mmol; 55 %) einer braunen festen Substanz wurden nach dem Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen im Vakuum erhalten. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt.
Schmelzpunkt: 314 °C CV (DCM): 0.18 V vs. Fe
Verbindung 20 : N4 ,N4"-Bis(tris(4-methoxyphenyl)phosphoranyliden)- [ 1 , :4', 1 "-terphenyl] - 4,4"-diamin
1. Schritt: Herstellung von 4,4"-Diazid-l,l':4',l "-terphenyl
0.63 g (9.3 mmol) Natriumnitrit in 5 ml Wasser und 0.56 g (9.3 mmol) Urea in 5 ml Wasser wurden zu einer Mischung von 1.2 g (4.5 mmol) [l, :4',l"-Terphenyl]-4,4"-diamin, 7.5 ml Kieselsäure and 3.3 ml Schwefelsäure bei 0 °C hinzugefügt. Nach 1 Stunde Rühren wurde 0.64 g (9.8 mmol) Natriumazid in 5 ml Wasser langsam hinzugegeben. Die Mischung wurde für 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und auf Eis gegossen. Der Niederschlag wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Es wurden 1.3 g (4.2 mmol, 93%) brauner Feststoff erhalten, der ohne weitere Reinigung verwendet wurde.
2. Schritt: N4,N4"-Bis(tris(4-methoxyphenyl)phosphoranyliden)-[ 1 , Γ:4', 1 "-terphenyl]-4,4"- diamin Zu einer Lösung von 0.66 g (2.1 mmol) 4,4"-Diazid-l, :4',l"-terphenyl in 15ml Toloul wurde 1.48 g (4.2 mmol) Tris(4-methoxyphenyl)phosphin in 5 ml Toloul unter Argonatmosphäre gegeben. Nach 18 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde wurde das Lösungsmittel destilliert und der Rückstand mit Toloul gewaschen. 1.70g (1.8 mmol) gelbes Pulver wurde nach dem Trocknen im Vakuum erhalten. Schmelzpunkt: 328 °C
Verbindung 28 : N 1 ,N4-Bis(tricyclohexylphosphoranyliden)benzol- 1 ,4-diamin
8.1 g ((34.2 mmol) Hexachlorethan wurden zu einer Suspension von 9.6 g (34.2 mmol) Tri- cyclohexylphosphin in 60 ml Azetonnitril unter Argonatmosphäre hinzugefügt. Die Mischung wurde für 16 Stunden bei 95°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumremperatur wurde eine Lösung von 1.7 g (15.5 mmol) Para-phenylendiamin und 11.5 ml (77.5 mmol) 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidon[l,2-a]azepine in 25 ml Azetonnitril hinzu gegeben. Die Mischung wurde für 16 Stunden bei 95°C gerührt und anschließend wieder auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Nieerschlag wurde filtriert, getrocknet und in 2 molarer Natriumhydroxidlösung suspendiert und für 5 Minuten bei 45°C gerührt. 5 g (7.5 mmol; 49 %) einer brauen festen Substanz wurden nach dem Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen in Vakuum erhalten. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt.
Schmelzpunkt: 277°C
CV (THF): -0.07 V vs. Fe
Verbindung 29 : N 1 ,N4-Bis(dimethylaminophosphoranyliden)benzo 1- 1 ,4-diamin 8.1 g ((34.2 mmol) Hexachlorethan wurden zu einer Suspension von 9.6 g (34.2 mmol) Tri- cyclohexylphosphin in 75 ml Azetonnitril unter Argonatmosphäre hinzugegeben. Die Mischung wurde für 16 Stunden bei 95°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde eine Lösung von 3 g (27.7 mmol) Para-phenylendiamin und 20.6 ml (138.5 mmol) 2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidon[l,2-a]azepin in 15 ml Azetonnitril hinzugefügt. Die Mischung wurde für 16 Stunden bei 95 °C gerührt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Lösungsmittel wurde destilliert bis zu 20 ml. Der Niederschlag wurde filtriert, getrocknet und in 2 molarer Natriumhydroxidlösung suspendiert und für 5 Minuten bei 45 °C gerührt. Eine Auswaschung mit Toloul und Waschen mit Ethylacetat sowie Trocknen in Vakuum ergaben 1.2 g (2.8 mmol; 10 %) einer brauen festen Substanz. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt.
Schmelzpunkt: 127°C
CV (DCM): -0.61 V vs. Fe Verbindung 30: Nl,N5-Bis(triphenylphosphoranyliden)naphthalen-l,5-diamin
4.17 g (12.5 mmol) Triphenylphosphindichlorid wurde in 30 ml Benzol gelöst. 3.4 ml Triethylamin and 1.0 g (6.25 mmol) Naphthalen-l ,5-diamin wurden hinzugefügt und die Mischung wurde für 3 Tage auf 80°C erhitzt. Nach dem Kühlen wurde die Suspension filtriert, der Rückstand wurde in 2 molarer Natriumhydroxidlösung suspendiert und für 5 Minuten bei 45°C gerührt. 2.18 g (3.21 mmol; 51%) einer gelben festen Substanz wurden nach dem Filtrieren und Trocken im Vakuum erhalten. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt.
Schmelzpunkt: 257°C
CV (DCM): 0.26 V vs. Fe Verbindung 31 : N 1 ,N4-Bis(methyldiphenylphosphoranyliden)benzo 1- 1 ,4-diamin
4.7 g ((20 mmol) Hexachlorethan wurden zu einer Suspension von 4 g (20 mmol) Methyl- diphenylphosphin in 25 ml Azetonnitril unter Argonatmosphäre gegeben. Die Mischung wurde für 2.5 Stunden bei 95°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde eine Lösung von 0.98 g (9.1 mmol) Para-phenylendiamin und 6.3 ml (45.5 mmol) 2,3,4,6,7,8,9,10- Octahydropyrimidon[l,2-a]azepin in 10 ml Azetonnitril hinzugefügt. Die Mischung wurde für 16 Stunden bei 95°C gerührt und anschließend auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Niderschlag wurde filtriert, getrocknet und in 2 molarer Natriumhydroxidlösung suspendiert und für 5 Minuten bei 45°C gerührt. 1.2 g (2.4 mmol; 26 %) einer braunen festen Substanz wurde nach dem Filtrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen in Vakuum erhalten. Zur Charakterisierung wurde die Substanz mittels Gradientensublimation gereinigt.
Schmelzpunkt: 225°C
CV (DCM): -0.23 V vs. Fe Die Dotierungsstärke wurde mittels Leitfähigkeitsmessungen bestimmt. Die Leitfähigkeit einer Dünnschichtprobe kann mit der sogenannten Zwei-Punkt-Methode gemessen werden. Hierbei werden auf ein Substrat Kontakte aus einem leitfähigen Material aufgebracht, beispielsweise Gold oder Indium-Zinn-Oxid. Danach wird die zu untersuchende Dünnschicht großflächig auf das Substrat aufgebracht, so dass die Kontakte von der dünnen Schicht über- deckt werden. Der Aufbau entspricht dem eines Widerstandes. Nach Anlegen einer Spannung an die Kontakte wird der hierdurch fließende Strom gemessen. Aus der Geometrie der Kontakte und der Schichtdicke der aufgebrachten Dünnschicht kann der Widerstand bzw. die Leitfähigkeit des Dünnschichtmaterials ermittelt werden.
Mehrere OTFTs wurden auf Si02 Substraten hergestellt. Zur Herstellung eines OTFTs wur- den auf dem Substrat eine AI Gate-Elektrode und ein Gate-Dielektrikum angeordnet. Das Gate-Dielektrikum kann beispielsweise aus 3.6 nm Aluminiumoxid und 1.7 nm Tetrade- cylphosphoniumsäure bestehen (Zschieschang, Adv. Mater, v.22 pp. 982 (2010)). Hierauf wurde eine Schicht aus F16CuPc mit einer Dicke von 30 nm als Halbleiterschicht angeordnet. Source- und Drain-Injektionsschichten wurden auf die Halbleiterschicht abgeschieden. Mit derselben Maske wurden anschließend eine Source- und eine Drain-Elektrode aus Gold aufgebracht, so dass eine n-dotierte Kanalschicht mit einer Breite von mehr als 1 μιη gebildet wurde.
Die mehreren OTFTs wurden mit verschiedenen Kanalschichtbreiten hergestellt, so dass der Kontaktwiderstand durch Extrapolation bestimmt werden kann. Der Kontaktwiderstand be- trägt 9 kOhmcm für Injektionsschichten mit einer Dicke von 2.5 nm und 17 kOhm-cm für Injektionsschichten mit einer Dicke von 5 nm. Ein Vergleichsbeispiel ohne Dotierung hatte einen Kontaktwiderstand von 48 kOhmcm auf.
Es wurde überraschend herausgefunden, dass nicht nur das Dotandenmaterial, sondern auch die hiermit hergestellten Bauelemente in Luft stabil sind. Nach 50 Tagen an normaler Atmo- Sphäre, also der Luft und dem Umgebungssauerstoff ausgesetzt, hatte sich der Kontaktwider- stand auf 22 kOhm-cm erhöht. Das ist eine geringe Erhöhung im Vergleich zu dem undotierten Bauelement. Ein Vergleichsbeispiel mit einen anderen, stärkeren n-Dotanden hatte einen Anfangs-Kontaktwiderstand von 7 kOhmcm gezeigt. Nach 50 Tagen unter normaler Atmosphäre betrug der Kontaktwiderstand jedoch schon 30 kOhmcm.
Die in der vorstehenden Beschreibung, den Ansprüchen und der Zeichnung offenbarten Merkmale der Erfindung können sowohl einzeln als auch in beliebiger Kombination für die Verwirklichung der Erfindung in ihren verschiedenen Ausführungsformen von Bedeutung sein.

Claims

Ansprüche
1. Organisches elektronisches Bauelement, mit
- einer ersten Elektrode (11),
- einer zweiten Elektrode (12),
- einer Kanalschicht (14), die ein organisches halbleitendes Material umfasst, und
- einem Dotandenmaterial nach der Formel A-B,
wobei
Figure imgf000028_0001
und wobei Rl, R, x und y unabhängig für jedes B aus den folgenden Gruppen ausgewählt sind:
- x ist 0, 1 oder 2,
- y ist 1, 2, 3 oder 4,
- R ist aus der Arylgruppe und
- Rl ist aus Alkylgruppe oder der Alkoxygruppe.
Organisches elektronisches Bauelement nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Dotandenmaterial in einer Dotierungsmaterialschicht eingelagert ist.
Organisches elektronisches Bauelement nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Dotierungsmaterialschicht aus dem Dotandenmaterial besteht.
Organisches elektronisches Bauelement nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Dotierungsmaterialschicht auf dem organischen halbleitenden Material angeordnet ist.
Organisches elektronisches Bauelement nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Dotandenmaterial in dem organischen halbleitenden Material eingelagert ist.
6. Organisches elektronisches Bauelement nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Betrag der Differenz zwischen dem Oxidationspotenzial des Dotandenmaterials und dem Reduktionspotenzial des organischen halbleitenden Materials größer als etwa 0,5 V ist.
7. Organisches elektronisches Bauelement nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Dotierungsmaterialschicht mehrschichtig gebildet ist und eine erste Teilschicht und eine zweite Teilschicht umfasst, wobei die erste Teilschicht aus dem Dotandenmaterial besteht, die zweite Teilschicht aus einem Ladungsträger transportierenden Matrixmaterial besteht und die zweite Teilschicht zwischen der ersten Teilschicht und der Kanalschicht sowie in Kontakt mit der ersten Teilschicht und der Kanalschicht angeordnet ist.
8. Organisches elektronisches Bauelement nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das organische halbleitende Material ein Elektronen leitendes Material ist.
9. Organisches elektronisches Bauelement nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Dotierungsmaterialschicht in direktem Kontakt mit der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode gebildet ist.
10. Organisches elektronisches Bauelement nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass
- die erste Elektrode als eine Drain-Elektrode konfiguriert ist,
- die zweite Elektrode als eine Source-Elektrode konfiguriert ist,
- eine Gate-Elektrode gebildet ist, und
- eine dielektrische Schicht zwischen der Kanalschicht und der Gate-Elektrode gebildet ist.
PCT/EP2012/061783 2011-06-22 2012-06-20 Organisches elektronisches bauelement WO2012175535A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/127,142 US20140203254A1 (en) 2011-06-22 2012-06-20 Organic Electronic Component
EP12729558.2A EP2724389B1 (de) 2011-06-22 2012-06-20 Organisches elektronisches bauelement

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11170946 2011-06-22
EP11170946.5 2011-06-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2012175535A1 true WO2012175535A1 (de) 2012-12-27

Family

ID=46354302

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2012/061783 WO2012175535A1 (de) 2011-06-22 2012-06-20 Organisches elektronisches bauelement

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20140203254A1 (de)
EP (1) EP2724389B1 (de)
WO (1) WO2012175535A1 (de)

Cited By (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2797133A1 (de) * 2013-04-23 2014-10-29 Novaled GmbH Verfahren zur Herstellung eines organischen Feldeffekttransistors und organischer Feldeffekttransistor
DE102013013876A1 (de) 2013-08-20 2015-03-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
WO2015090504A2 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
DE102015200699A1 (de) * 2015-01-19 2016-07-21 Siemens Aktiengesellschaft Aminophosphazen-Basen als n-Dotierstoffe in der organischen Elektronik
WO2016155866A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
WO2016198141A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations
WO2017036572A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
WO2017085078A1 (de) * 2015-11-16 2017-05-26 Osram Oled Gmbh ORGANISCHES ELEKTRONISCHES BAUELEMENT, VERWENDUNG EINES p-DOTIERSTOFFS FÜR EIN MATRIXMATERIAL
WO2017097391A1 (en) 2015-12-10 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
WO2017102048A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
WO2017102049A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a mixture of at least two different solvents
WO2017102052A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a solid solvent
WO2017140404A1 (en) 2016-02-17 2017-08-24 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2017157783A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine formulierung enthaltend mindestens einen organischen halbleiter
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2017216128A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018001928A1 (en) 2016-06-28 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018024719A1 (en) 2016-08-04 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018077660A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018077662A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018104202A1 (en) 2016-12-06 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Preparation process for an electronic device
WO2018108760A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018138319A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic electroluminescence (el) element
WO2018138318A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
WO2018189050A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018202603A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019238782A1 (en) 2018-06-15 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2020064582A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von granulat
WO2020094538A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2021213918A1 (en) 2020-04-21 2021-10-28 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2021259824A1 (de) 2020-06-23 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer mischung
WO2022122607A1 (en) 2020-12-08 2022-06-16 Merck Patent Gmbh An ink system and a method for inkjet printing
EP4037000A1 (de) 2014-07-21 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materialen für elektronische vorrichtungen
WO2022223675A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2023057327A1 (en) 2021-10-05 2023-04-13 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8901547B2 (en) * 2012-08-25 2014-12-02 Polyera Corporation Stacked structure organic light-emitting transistors
US10968389B1 (en) * 2017-05-03 2021-04-06 United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Electrically-processed laser and scintillator materials
CN107501269B (zh) * 2017-08-08 2019-06-18 华中科技大学 有机脒分子n型掺杂剂及其在半导体光电器件中的应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5500537A (en) 1989-08-17 1996-03-19 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Field-effect transistor with at least two different semiconductive organic channel compounds
WO2005034260A1 (de) * 2003-09-19 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
US20060202196A1 (en) 2005-01-20 2006-09-14 Fuji Electric Holdings Co., Ltd. Transistor
US20070034860A1 (en) 2003-07-14 2007-02-15 Canon Kabushiki Kaisha Field effect organic transistor
US20100051923A1 (en) 2008-08-04 2010-03-04 Novaled Ag Organischer Feldeffekt Transistor
US20100065833A1 (en) 2008-08-04 2010-03-18 Novaled Ag Organic field-effect transistor and circuit

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9502660B2 (en) * 2011-06-22 2016-11-22 Novaled Gmbh Electronic device and compound
JP6165760B2 (ja) * 2011-11-30 2017-07-19 ノヴァレッド ゲーエムベーハー 有機電子装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5500537A (en) 1989-08-17 1996-03-19 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Field-effect transistor with at least two different semiconductive organic channel compounds
US20070034860A1 (en) 2003-07-14 2007-02-15 Canon Kabushiki Kaisha Field effect organic transistor
WO2005034260A1 (de) * 2003-09-19 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
US20060202196A1 (en) 2005-01-20 2006-09-14 Fuji Electric Holdings Co., Ltd. Transistor
US20100051923A1 (en) 2008-08-04 2010-03-04 Novaled Ag Organischer Feldeffekt Transistor
US20100065833A1 (en) 2008-08-04 2010-03-18 Novaled Ag Organic field-effect transistor and circuit

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FANGHUA PU ET AL., APPLIED PHYSICS EXPRESS, vol. 4, 2011, pages 054203
TADA K ET AL: "FIELD-EFFECT MOBILITY OF MOLECULARLY DOPED POLY(3-HEXYLTHIOPHENE)", JPN. J. APPL. PHYS, THE JAPAN SOCIETY OF APPLIED PHYSICS, vol. 36, no. 6A, PART 02, 1 June 1997 (1997-06-01), pages L718 - L720, XP000727780, ISSN: 0021-4922, DOI: 10.1143/JJAP.36.L718 *
TIWARI S P ET AL: "Pentacene organic field-effect transistors with doped electrode-semiconductor contacts", ORGANIC ELECTRONICS, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 11, no. 5, 1 May 2010 (2010-05-01), pages 860 - 863, XP026999937, ISSN: 1566-1199, [retrieved on 20100204] *
TSAI E W ET AL: "Electrochemistry of some N-substituted phospha-lambda<5> azenes in acetonitrile", JOURNAL OF ELECTROANALYTICAL CHEMISTRY AND INTERFACIAL ELECTRO CHEMISTRY, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 236, no. 1-2, 23 October 1987 (1987-10-23), pages 219 - 238, XP026533983, ISSN: 0022-0728, [retrieved on 19871023], DOI: 10.1016/0022-0728(87)88029-4 *
VANINA V. GUIDI ET AL: "Bis(phosphine Imide)s: Easily Tunable Organic Electron Donors", THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 70, no. 19, 1 September 2005 (2005-09-01), pages 7737 - 7743, XP055035338, ISSN: 0022-3263, DOI: 10.1021/jo051196u *
WANG ET AL., ORG. ELECTRON., vol. 7, 2006, pages 457
ZSCHIESCHANG, ADV. MATER., vol. 22, 2010, pages 982

Cited By (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2797133A1 (de) * 2013-04-23 2014-10-29 Novaled GmbH Verfahren zur Herstellung eines organischen Feldeffekttransistors und organischer Feldeffekttransistor
WO2014173738A1 (en) * 2013-04-23 2014-10-30 Novaled Gmbh A method for producing an organic field effect transistor and an organic field effect transistor
CN105340097A (zh) * 2013-04-23 2016-02-17 诺瓦尔德股份有限公司 制造有机场效应晶体管的方法和有机场效应晶体管
DE102013013876A1 (de) 2013-08-20 2015-03-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2015082046A2 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Substituierte oxepine
WO2015090504A2 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Patent Gmbh Heterocyclische spiroverbindungen
EP3708634A1 (de) 2013-12-19 2020-09-16 Merck Patent GmbH Heterocyclische spiroverbindungen
EP4037000A1 (de) 2014-07-21 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materialen für elektronische vorrichtungen
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
DE102015200699A1 (de) * 2015-01-19 2016-07-21 Siemens Aktiengesellschaft Aminophosphazen-Basen als n-Dotierstoffe in der organischen Elektronik
US10230050B2 (en) 2015-01-19 2019-03-12 Siemens Aktiengesellschaft Amino phosphazene bases as n-dopants in organic electronics
WO2016155866A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
WO2016198141A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations
EP3581633A1 (de) 2015-06-12 2019-12-18 Merck Patent GmbH Ester mit nichtaromatischen zyklen als lösungsmittel für oled-formulierungen
WO2017036572A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
WO2017085078A1 (de) * 2015-11-16 2017-05-26 Osram Oled Gmbh ORGANISCHES ELEKTRONISCHES BAUELEMENT, VERWENDUNG EINES p-DOTIERSTOFFS FÜR EIN MATRIXMATERIAL
WO2017097391A1 (en) 2015-12-10 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
WO2017102048A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
EP4084109A1 (de) 2015-12-15 2022-11-02 Merck Patent GmbH Ester mit aromatischen gruppen als lösungsmittel für organische elektronische formulierungen
WO2017102052A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a solid solvent
WO2017102049A1 (en) 2015-12-16 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Formulations containing a mixture of at least two different solvents
WO2017140404A1 (en) 2016-02-17 2017-08-24 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2017157783A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine formulierung enthaltend mindestens einen organischen halbleiter
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2017216128A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018001928A1 (en) 2016-06-28 2018-01-04 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018024719A1 (en) 2016-08-04 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018077660A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018077662A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018095839A1 (de) 2016-11-22 2018-05-31 Merck Patent Gmbh Verbrückte triarylamine für elektronische vorrichtungen
WO2018104202A1 (en) 2016-12-06 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Preparation process for an electronic device
WO2018108760A1 (en) 2016-12-13 2018-06-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
WO2018138319A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic electroluminescence (el) element
WO2018138318A1 (en) 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
WO2018189050A1 (en) 2017-04-10 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2018202603A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
WO2019007866A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP4186898A1 (de) 2017-07-05 2023-05-31 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische verbindungen
WO2019016184A1 (en) 2017-07-18 2019-01-24 Merck Patent Gmbh FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL
WO2019096717A2 (de) 2017-11-14 2019-05-23 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2019229011A1 (de) 2018-05-30 2019-12-05 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
WO2019238782A1 (en) 2018-06-15 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2020064582A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von granulat
WO2020094538A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
WO2020178230A1 (en) 2019-03-04 2020-09-10 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
WO2021213918A1 (en) 2020-04-21 2021-10-28 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2021259824A1 (de) 2020-06-23 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer mischung
WO2022122607A1 (en) 2020-12-08 2022-06-16 Merck Patent Gmbh An ink system and a method for inkjet printing
WO2022223675A1 (en) 2021-04-23 2022-10-27 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2023057327A1 (en) 2021-10-05 2023-04-13 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device

Also Published As

Publication number Publication date
US20140203254A1 (en) 2014-07-24
EP2724389A1 (de) 2014-04-30
EP2724389B1 (de) 2018-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2724389B1 (de) Organisches elektronisches bauelement
DE102008061843B4 (de) Heterocyclische Verbindungen und deren Verwendung in elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
EP3050134B1 (de) Photoaktives; organisches material für optoelektronische bauelemente
DE102011052041A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Kohlenstoff-Dünnfilms, den Kohlenstoff-Dünnfilm umfassende elektronische Bauteile und den Kohlenstoff-Dünnfilm umfassende elektrochemische Vorrichtung
DE102010046661A1 (de) Elektronische Vorrichtung
DE102010030500A1 (de) Verdampfbares organisch halbleitendes Material und dessen Verwendung in einem optoelektronischen Bauelement
DE102008036062B4 (de) Organischer Feldeffekt-Transistor
WO2010133208A1 (de) Halbleitendes bauelement
DE112006002268T5 (de) Transistor, organische Halbleitervorrichtung und Verfahren zur Herstellung des Transistors oder der Vorrichtung
DE112009001881T5 (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Dünnschichttransistoren unter Verwendung eines laserinduzierten thermischen Transferdruckprozesses
DE112012003914T5 (de) Organische Halbleiterzusammensetzung und organischer Transistor
DE112009001944T5 (de) Oberflächenbehandelte Substrate für organische Dünnschichttransistoren mit oben liegendem Gate
EP2959520B1 (de) Optoelektronisches bauelement
DE112008003235T5 (de) Organische Dünnschichttransistoren und Verfahren zur Herstellung derselben
DE102012200896A1 (de) Elektronisches Bauelement
DE102013101712B4 (de) Photoaktives organisches Material für optoelektronische Bauelemente
DE102012208544B4 (de) Elektronische Vorrichtungen und Verfahren zu deren Herstellung
DE102010031829A1 (de) Thermoelektrische Bauelemente mit dünnen Schichten
EP3044818B1 (de) Vorrichtung der organischen elektronik mit aktiver schicht
DE112006003303T5 (de) Organischer Feldeffekttransistor und Herstellungsverfahren hierfür
DE102010031897A1 (de) Halbleiter auf Basis substituierter [1] Benzothieno[3,2-b][1]-benzothiophene
WO2013168084A1 (de) Optoelektronische baulemente mit organischem lochtransportmaterial
CN107360720A (zh) 有机化合物、有机半导体材料、有机薄膜及制造方法、有机半导体组合物、有机半导体装置
DE102008036063B4 (de) Organischer Feldeffekt-Transistor
DE102016208298A1 (de) Organische elektronenleitende Schicht mit n-Dotierstoff

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12729558

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14127142

Country of ref document: US