WO2012017108A1 - Procedimiento de obtención de ácido maslínico y ácido y ácido oleanólico - Google Patents

Procedimiento de obtención de ácido maslínico y ácido y ácido oleanólico Download PDF

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oleanolic
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Francisco SANTOYO GONZÁLEZ
Fernando HERNÁNDEZ MATEO
Mariano ORTEGA MUÑOZ
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Universidad De Granada - Otri
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    • C07J—STEROIDS
    • C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
    • C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C62/30—Unsaturated compounds
    • C07C62/32—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B13/00—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials

Definitions

  • the present invention relates to a process for obtaining maslinic acid and oleanolic acid, from waste products from the milling of the olive by means of which said compounds are obtained with high yields and high purity.
  • the cultivation of the olive grove has great industrial importance especially in countries of the Mediterranean area. Its main use is olive oil of which there are studies that support the benefits of olive oil in health, for its antioxidant and antithrombotic properties, among others.
  • Oleanolic (3-p-hydroxy-28 ⁇ carboxylealeane) and maslinic (2-a-3- p-dihydroxy-28-carboxylealene) acids are triterpenic acids that are frequently found in the plant kingdom (httpS / pmbe.nalusda.gov : 8300 / cgl4in / browse / phytochemdb).
  • maslinic acid inhibits serine proteins, has been proven effective against Cryptosporidium and in recent years the effects and selective capacity of maslinic acid as a compound that can inhibit apoptosis (programmed cell death) have been studied.
  • maslinic acid may be able to report greater economic benefits is in the cosmetic industry, due to its use to remove skin blemishes and wrinkles, fix the collagen, inhibit the formation of melanomas and as an anti-cellulite (WO 2008116959).
  • oleanolic acid is a triterponic acid that is found naturally in many plants (http://probe.nalusda.gov:8300/cgi-bin/brow$e/phytochemdb) among which the olive tree is counted (European wave) and the vine. It is one of the components of olive oil, olives and grapes.
  • This compound has pharmacological application in therapeutics as a vasodilator agent and a possible restorative function of endothelial function, as well as the elucidation of the mechanism of action of said effects.
  • Oleanolic acid protects the vascular system against arteriosclerosis and its possible complications, such as heart attacks, through a mechanism similar to one that uses good cholesterol or HDL.
  • Vázquez Roncero and Col. (Vázquez Roncero, A., Janer del Valle, ML, Fats and Oils 1909, 20, 133-138) described obtaining triterpernic acids from the leaf and the Cuticle of the olive of the European wave.
  • the present invention relates to a new process for obtaining oleanolic acid and maslinic acid from the skin of the olive by means of which these compounds are obtained in a simple and cheap way with high yields and purity.
  • the present invention has several advantages over existing procedures: i) The raw material is very cheap and very easy to obtain by means of the residue obtained in the oil mills that the olive bone contains ii) The skin of the olive thus obtained has a very low percentage of moisture which facilitates the process of obtaining iii) The process of obtaining oleanolic and maslinic acids from the skin of the olive is carried out by extractions in Soxhlet using small amounts of cheap solvents, hexane and ethyl acetate , which are largely recovered and can be reused. iv) Oleanolic and maslinic acids are obtained from the skin of the olive with yields with yields greater than 10%.
  • a first aspect of the present invention relates to a process of maslinic acid and oleanolic acid comprising the following steps: a) Separation of the skin from the olive from the milling residue of the olive that mostly contains the bone b) Performing at least two consecutive extractions of the skin obtained in the previous stage.
  • the separation of the skin of the olive from the bone is carried out by enabling.
  • two consecutive extractions are carried out by any type of extractor known in the state of the art.
  • the extractions are carried out in Soxhlet.
  • the extractions are carried out. by an organic solvent.
  • the first extraction is carried out with hexane.
  • the first extraction after the first extraction, it is allowed to cool and then concentrated in vacuo to reduce the initial volume by half and the solid that appears is filtered, obtaining a solid product that comprises maslinic acid and olenanolic acid in a proportion from 80 to 91% and from 9 to 20% respectively, even more preferably they are obtained at 90.8 and 9.2% respectively.
  • the material remaining in the filter is distilled and hexane is recovered for subsequent cycles.
  • the second extraction is carried out by ethyl acetate for at least 2 hours, preferably for 3 hours.
  • the extract is obtained, it is allowed to cool and a precipitate is obtained comprising a mixture of maslinic acid and oleanolic acid.
  • Both acids are obtained in a proportion of 80 to 90% and 10 to 20% respectively. Preferably they are obtained in a proportion of 84.4% and 15.6% respectively.
  • the mother liquor evaporates, recovering a large part of the ethyl acetate
  • the concentrate is a solid comprising a mixture of maslinic acid and oleanolic acid.
  • Said solid comprises a proportion of each of these acids of 40 to 60% and 40 to 60% respectively, preferably they are in a proportion of 54.5 and 45.5% respectively.
  • this latter mixture can optionally be enriched in maslinic acid by crystallization of oleanolic acid using 96% ethanol as solvent.
  • the crystallized solid once filtered comprises a mixture of oleanolic acid and maslinic acid in proportions from 90 to 95% and 5 to 10% respectively, preferably 915 and 8.5% respectively.
  • the mother liquor is evaporated and the solid obtained is dissolved in hot ethyl acetate. It is allowed to cool and a solid is obtained which is filtered and comprising a mixture of maslinic acid and oleanolic acid in proportions from 80 to 90% and from 10 to 20% respectively, preferably 82.3% and 17.7% respectively.
  • the evaporation in vacuo of the mother liquor allows to obtain a solid comprising a mixture of maslinic acid and oleanolic acid in proportions of 50 to 70% and 30 to 50% respectively, preferably 65.2% and 34.8% respectively.
  • purification of the obtained extracts is carried out by crystallization.
  • the skin obtained in the previous stage was placed in a cartridge and the extraction with hexane (3L) was carried out for two hours. It is then allowed to cool and is concentrated at approximately half volume and the solid that appears is filtered and dried, obtaining 4.8 g, which corresponds to a mixture of oleanolic acid (90.8%) and maslinic acid (9.2%).
  • the olive skin was subjected to a second extraction process using ethyl acetate as solvent (3 L) and three hours of extraction time. It is allowed to cool and the solid that precipitates is filtered and dried, obtaining 53 g, which corresponds to a mixture of maslinic acid (84.4%) and oleanolic acid (15. 6%).
  • the mother liquors are then evaporated in vacuo to dryness and a solid weighing 16.8 g is obtained, and corresponding to a mixture of maslinic acid (54.5%) and oleanolic acid (45.5%).
  • the 16.8 g of product are dissolved in hot 96% ethanol (250 mL) and when allowed to cool a solid appears that is filtered and dried. 5.8 g are obtained, corresponding to a mixture of oleanolic acid (91.5%) and maslinic acid (8.5%).
  • the mother liquor from the crystallization in ethanol is evaporated in vacuo and the solid obtained is dissolved in hot ethyl acetate.

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Abstract

La presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de ácido maslínico y ácido oleanólico a partir de productos de desecho de la molturación de la aceituna, mediante el cual se obtienen elevados rendimientos y una gran pureza de dichos compuestos.

Description

PROCEDIMIENTO DE OBTENCIÓN DE ÁCIDO MASLÍNICO Y ÁCIDO
OLEANÓLICO. OBJETO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de ácido maslínico y ácido oleanólico, a partir de productos de desecho de la molturación de la aceituna medíante el cual se obtienen dichos compuestos con elevados rendimientos y una gran pureza.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
El cultivo del olivar posee gran importancia industrial especialmente en países del área Mediterránea. Su principal aprovechamiento es el aceite de oliva del que existen estudios que avalan los beneficios del aceite de oliva en la salud, por sus propiedades antioxidantes y antitrombóticas, entre otras.
Los ácidos oleanólico (3-p-hidroxi-28~carboxioleaneno) y maslínico (2-a-3- p-dihidroxi-28-carboxioleaneno) son ácidos triterpénicos que se encuentran frecuentemente en el reino vegetal (httpS/pmbe.nalusda.gov:8300/cgl4in/browse/phytochemdb).
Entre otras muchas aplicaciones, se conoce que el ácido maslínico inhibe serinproteas, se ha demostrado eficaz contra Cryptosporidium y en los últimos años se están estudiando los efectos y la capacidad selectiva del ácido maslínico como compuesto que puede inhibir la apoptosis (muerte celular programada).
Donde el ácido maslínico quizás pueda reportar mayores beneficios económicos es en la industria cosmética, debido a su uso para quitar las manchas de la piel y las arrugas, fijar el colágeno, inhibir la formación de melanomas y como anticelulltico (WO 2008116959).
Por otra parte, el ácido oleanólico es un ácido tríterpóníco que se encuentra de forma natural en numerosas plantas (http://probe.nalusda.gov:8300/cgi-bin/brow$e/phytochemdb) entre las que se cuenta el olivo (olea europea) y la vid. Es uno de los componentes del aceite de oliva, las aceitunas y las uvas.
Este compuesto tiene aplicación farmacológica en la terapéutica como agente vasodilatador y una posible función restauradora de la función endotelial, asi como la dilucidación del mecanismo de acción de dichos efectos. El ácido oleanólico, protege el sistema vascular frente a la arteriesclerosis y sus posibles complicaciones, como los infartos, a través de un mecanismo similar a uno de los que utiliza el colesterol bueno o HDL.
Sobre sus procesos de obtención existen diversas referencias. Entre otras, en el año 1969, Vázquez Roncero y Col., (Vázquez Roncero, A., Janer del Valle, M.L., Grasas y Aceites 1909, 20, 133-138) describieron la obtención de ácidos triterpernicos de la hoja y de la cutícula de la aceituna de la olea europea.
El aislamiento de los ácidos ursólico y oleanólico a partir de la hoja de olivo se ha descrito en la patente GR1 001173. Posteriormente, Bianchi y Col (G. Bianchi, N. Pozzi, and G. Vlahov, Phytochemistry 1994, 37, 205-207; Eur. J. Upid Sci. Technol., 2003, 105, 229-242) describen el aislamiento de los ácidos oleanólico y maslínico de las ceras de la aceituna mediante extracciones con cloroformo y metanol y posterior transformación en sus esteres metílicos y acetil derivados. Ya en 1996, la patente P9601652 describe el procedimiento para obtener ¡ndustrialmente estos dos ácidos, por separado y en alto grado de pureza, a partir de subproductos sólidos de la molturación industrial de la aceituna.
El inconveniente principal de este último procedimiento es que la materia prima, "alperujo", posee un alto contenido en agua y ciertos restos de materias grasas que han de ser eliminados incrementándose el número de etapas en el proceso de extracción.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un nuevo procedimiento de obtención del ácido oleanólico y del ácido maslínico a partir de la piel de la aceituna mediante el cual se obtienen de una manera sencilla y barata estos compuestos con altos rendimientos y pureza.
La presente invención presenta varías ventajas frente a los procedimientos ya existentes: i) La materia prima es muy barata y de muy fácil obtención mediante el ablentando del residuo obtenido en las almazaras que contiene el hueso de la aceituna ii) La piel de la aceituna así obtenida presenta muy bajo porcentaje de humedad lo cual facilita el proceso de obtención iii) El proceso de obtención de los ácidos oleanólico y maslínico de la piel de la aceituna se realiza mediante extracciones en Soxhlet empleando cantidades reducidas de disolventes baratos, hexano y acetato de etilo, que se recuperan en gran medida y que se pueden reusar. iv) Los ácidos oleanólico y maslinico se obtienen a partir de la piel de la aceituna con rendimientos con rendimientos superiores al 10%. v) Los ácidos oleanolico y maslinico se obtienen con un alto grado de pureza, 90.8%-91.5% y 82.2-84.4%, respectivamente. vi) Las cantidades de masa empleadas son considerablemente inferiores a los procedimientos descritos lo que facilita el escalado y abaratamiento del proceso
Un primer aspecto de la presente invención se refiere a un procedimiento del ácido maslinico y el ácido oleanólico que comprende las siguientes etapas: a) Separación de la piel de la aceituna a partir del residuo de molturación de la aceituna que contiene mayoritaríamente el hueso b) Realización de, al menos, dos extracciones consecutivas de la piel obtenida en la etapa anterior.
c) Purificación de los extractos obtenidos en la etapa anterior.
Según una realización preferida, la separación de los pellejos de la aceituna del hueso se lleva a cabo ablentando.
Según otra realización preferida, se llevan a cabo dos extracciones consecutivas mediante cualquier tipo de extractor conocido en el estado de la técnica. Preferiblemente las extracciones se llevan a cabo en Soxhlet.
Según otra realización preferida, las extracciones se llevan a cabo mediante un disolvente orgánico.
Según otra realización preferida, la primera extracción se lleva a cabo con hexano.
Según otra realización preferida, tras la primera extracción, se deja enfriar y posteriormente se concentra a vacío hasta reducir a la mitad del volumen inicial y el sólido que aparece se filtra, obteniendo ya un producto sólido que comprende ácido maslínico y ácido olenanólico en una proporción del 80 al 91 % y del 9 al 20% respectivamente, aún más preferiblemente se obtienen en un 90,8 y un 9,2 % respectivamente.
Según otra realización preferida, el material que se queda en el filtro se destila y se recupera el hexano para posteriores ciclos.
Según otra realización preferida, la segunda extracción se lleva a cabo mediante acetato de etilo durante al menos 2 horas, preferiblemente durante 3 horas. Una vez que se obtiene el extracto, se deja enfriar y se obtiene un precipitado que comprende una mezcla de ácido maslínico y ácido oleanólico. Ambos ácidos se obtienen en una proporción del 80 al 90% y del 10 al 20% respectivamente. Preferiblemente se obtienen en una proporción del 84,4% y del 15,6% respectivamente.
Según otra realización preferida, las aguas madres se evaporan, recuperándose gran parte del acetato de etilo, y el concentrado es un sólido que comprende una mezcla de ácido maslínico y ácido oleanólico. Dicho sólido comprende una proporción de cada uno de estos ácidos del 40 al 60% y del 40 al 60% respectivamente, preferiblemente están en una proporción del 54.5 y del 45.5% respectivamente. Según otra realización preferida, esta última mezcla opcionalmente se puede enriquecer en ácido maslínico mediante cristalización del ácido oleanólico usando etanol del 96% como disolvente. El sólido cristalizado una vez filtrado comprende una mezcla de ácido oleanólico y ácido maslínico en proporciones desde el 90 al 95% y del 5 al 10% respectivamente, preferiblemente del 915 y del 8.5% respectivamente.
Según otra realización preferida, las aguas madres se evaporan y el sólido obtenido se disuelve en acetato de etilo en caliente. Se deja enfriar y se obtiene un sólido que se filtra y que comprende una mezcla de ácido maslínico y ácido oleanólico en proporciones desde el 80 al 90% y desde el 10 al 20% respectivamente, preferiblemente del 82.3% y del 17.7 % respectivamente. La evaporación a vacío de las aguas madres permite obtener un sólido que comprende una mezcla de ácido maslínico y ácido oleanólico en proporciones del 50 al 70% y del 30 al 50% respectivamente, preferiblemente del 65.2% y del 34.8% respectivamente. Según una última realización preferida (a purificación de los extractos obtenidos se lleva a cabo mediante cristalización.
A lo largo de la descripción y las reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no pretenden excluir otras características técnicas, aditivos, componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos, ventajas y características de la invención se desprenderán en parte de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los siguientes ejemplos se proporcionan a modo de ilustración, y no se pretende que sean limitativos de la presente invención.
Ejemplos Ejemplo 1. Obtención de ácido maslínico y oleanólico.
Se llevó acabo el ablentamiento de 35 Kg. de hueso de aceituna obtenido con un separador pulpa-hueso a partir de los desechos de molturación de la aceituna, obteniéndose aproximadamente 700 g de piel de la aceituna que se sometieron a dos extracciones consecutivas en soxhlet.
En la primera extracción se colocó la piel obtenida en la etapa anterior en un cartucho y se llevó a cabo la extracción con hexano (3L) durante dos horas. A continuación se deja enfriar y se concentra aproximadamente a mitad de volumen y el sólido que aparece se filtra y seca, obteniéndose 4.8 g, que corresponde a una mezcla de ácido oleanólico (90.8%) y ácido maslínico (9.2%).
La piel de la aceituna se sometió a un segundo proceso de extracción usando acetato de etilo como disolvente (3 L) y tres horas de tiempo de extracción. Se deja enfriar y el sólido que precipita se filtra y seca, obteniéndose 53 g, que corresponde a una mezcla de ácido maslínico (84.4%) y ácido oleanólico (15. 6%).
A continuación las aguas madres se evaporan a vacío hasta sequedad y se obtiene un sólido que pesa 16.8 g, y que corresponde a una mezcla de ácido maslínico (54.5%) y ácido oleanólico (45.5%). Los 16.8 g de producto se disuelven en etanol del 96% en caliente (250 mL) y al dejar enfriar aparece un sólido que se filtra y seca. Se obtienen 5.8 g que corresponde a una mezcla de ácido oleanólico (91.5%) y ácido maslínico (8.5%). Las aguas madres de la cristalización en etanol se evaporan a vacio y el sólido obtenido se disuelve en acetato de etilo en caliente. Al dejar enfriar se obtiene un sólido que filtrado y secado pesa 2 g y que está constituido por una mezcla de ácido maslínico (82.3%) y ácido oleanóiico (17.7%). El filtrado se evapora y se obtiene un sólido 9 g, que corresponde a una mezcla de ácido maslínico (65.2%) y ácido oleanóiico (34.8%). Tras el proceso de extracción se recuperan prácticamente los 2 litros de hexano y 3 litros de acetato de etilo utilizados inicialmente

Claims

R E I V I N D I C AC I O N E S
1. Procedimiento para la obtención de ácido maslínico y ácido oleanólico que comprende las siguientes etapas:
a. separar el hueso y la piel de la aceituna a partir del residuo de molturación de la aceituna que contiene el hueso;
b. tomar ia piel obtenida en la etapa anterior y llevar a cabo al menos dos extracciones consecutivas con un disolvente orgánico; y c. purificar los extractos obtenidos en la etapa anterior.
2. El procedimiento según la reivindicación 1, donde la separación del hueso y la piel de la aceituna se lleva a cabo mediante ablentado.
3. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, donde se llevan a cabo dos extracciones consecutivas.
4. El procedimiento según la reivindicación 3, donde las extracciones se llevan a cabo mediante soxhlet.
5. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde la primera extracción se lleva a cabo con hexano.
6. El procedimiento según la reivindicación 5, donde tras la primera extracción se deja enfriar el producto obtenido y posteriormente se concentra a vacío hasta reducir a la mitad del volumen inicial y el sólido que aparece se filtra, obteniendo un producto sólido que comprende ácido oleanólico y maslínico.
7. El procedimiento según la reivindicación 6, donde ei producto sólido obtenido comprende ácido oleanólico y maslínico en una proporción del
80 al 91 % y del 9 al 20% respectivamente.
8. El procedimiento según la reivindicación 7, donde el producto sólido obtenido consiste en ácido oleanólico y maslínico en proporciones de 90,8 y 9,2% respectivamente.
9. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde la segunda extracción se lleva a cabo en acetato de etilo.
10. El procedimiento según la reivindicación 9, donde tras la segunda extracción se obtiene un precipitado que comprende ácido maslínico y oleanólico y aguas madres.
11. El procedimiento según la reivindicación 10, donde los ácidos maslínico y oleanólico están en una proporción del 80 al 90% y del 10 al 20% respectivamente.
12. El procedimiento según la reivindicación 11, donde los ácidos maslínico y oleánico se obtienen en un 84,4% y un 15,6% respectivamente
13. El procedimiento según la reivindicación 10, donde las aguas madres se evaporan obteniendo un sólido que comprende una mezcla de ácido maslínico y ácido oleanólico.
14. El procedimiento según la reivindicación 13, donde los ácidos maslínico y ácido oleanólico están en una proporción del 40 al 60% y del 40 al 60%, respectivamente.
15. El procedimiento según la reivindicación 14, donde los ácidos maslínico y ácido oleanólico se obtienen en un 54.5 y un 45.5% respectivamente.
16. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15, donde la mezcla de ácidos se enriquece en ácido maslínico mediante cristalización con etanol.
17. El procedimiento según la reivindicación anterior, donde el sólido cristalizado se filtra y se obtiene una mezcla de ácido oleanólico y ácido maslínico en proporciones desde el 90 al 95% y del 5 al 10% respectivamente y aguas madres.
18. El procedimiento según la reivindicación anterior donde la mezcla comprende ácido oleanólico y ácido maslínico en un 91.5 y un 8.5% respectivamente.
19. El procedimiento según la reivindicación 17, donde las aguas madres se evaporan, obteniendo un sólido que se disuelve en acetato de etilo en caliente, se deja enfriar y se obtiene un sólido que se filtra y que comprende una mezcla de ácido maslínico y ácido oleanólico en proporciones desde el 80 al 90% y desde el 10 al 20% respectivamente y aguas madres.
20. El procedimiento según la reivindicación anterior, donde los ácidos están en un 82.3% y un 17.7 % respectivamente.
21. El procedimiento según la reivindicación 19, donde las aguas madres se evaporan y se obtiene un sólido que comprende una mezcla de ácido maslínico y ácido oleanólico en proporciones del 50 al 70% y del 30 al 50% respectivamente.
22. El procedimiento según la reivindicación anterior donde los ácidos están en un 65.2% y un 34.8% respectivamente.
23. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde la purificación se lleva a cabo mediante cristalización.
24. El procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8 en el que se recupera el hexano utilizado destilando el material que se queda en el filtro.
PCT/ES2011/000255 2010-08-06 2011-07-14 Procedimiento de obtención de ácido maslínico y ácido y ácido oleanólico WO2012017108A1 (es)

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