ES2268798T3 - Composicion de azadiractina, extractos de azadiractina indica, composiciones y sus usos como insecticidas. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para purificar una composición que contiene azadiractina sin goma y que comprende las etapas de: (a) triturar las pepitas de margosa para formar partículas; (b) remojar las citadas partículas en un alcohol alifático monohidroxilado; (c) separar dichas partículas y reducir el volu- men del citado alcohol alifático monohidroxi- lado por evaporación; (d) mezclar un hidrocarburo alifático halogenado líquido al citado volumen reducido del alco- hol para formar una mezcla de dos fases; (e) separar la citada fase del hidrocarburo ali- fático halogenado y la fase inferior que con- tiene el material insoluble y secar para obtener un residuo; (f) suspender el citado residuo en un hidrocar- buro alifático líquido; (g) eliminar del mismo los precipitados que con- tienen la azadiractina y (h) secar para obtener la composición que contie- ne la azadiractina.
Description
Composición de azadiractina, extractos de
azadiractina indica, composiciones y sus usos como insecticidas.
La presente invención se refiere a
procedimientos para la preparación de una composición de
azadiractina de gran pureza que es estable al almacenamiento y que
puede usarse como repelente de insectos, regulador del crecimiento
de insectos y en formulaciones insecticidas que tienen un contenido
en azadiractina en el rango entre 0,3 y 4%.
El repelente de insectos, regulador del
crecimiento de insectos y la azadiractina insecticida, así como las
moléculas asociadas a la misma, aisladas a partir de las pepitas de
Azadirachta indica están bien documentadas. "Margosa, un
Arbol para Solucionar los Problemas Globales" (1992), National
Research Council, National Academy Press, Washington D.C.
Se han publicado varios procedimientos para la
extracción de la azadiractina a partir de las pepitas de la margosa
usando tanto disolventes próticos como apróticos. Generalmente,
estos procedimientos se refieren al uso de un solvente,
concentración para eliminar el solvente y el agua y, finalmente,
formulación de la azadiractina al porcentaje deseado, dependiendo
de la pureza y de la concentración de azadiractina.
Se ha descubierto ahora que el inconveniente más
significativo en los procedimientos anteriormente mencionados es la
presencia de gomas que retienen el agua presente en las pepitas,
desestabilizando así las formulaciones.
La patente CA-2188110 describe
una formulación de un polvo seco insecticida enriquecido en
azadiractina hasta un 88%, un concentrado emulsionable enriquecido
hasta un 30% en azadiractina y un procedimiento para la preparación
de dicha formulación y la concentración a partir de las pepitas o
semillas de la margosa.
Un objetivo de la presente invención es
proporcionar un procedimiento para la extracción técnica y estable
de la azadiractina, libre de esporas y de toxinas fúngicas, del
exceso de agua y de gomas, adecuada para formulaciones que
contengan 0,3-4%, o más, del ingrediente activo. Las
impurezas eliminadas mediante el procedimiento reivindicado tienen
un efecto desestabilizante sobre el ingrediente activo.
Otro objetivo de la presente invención es
proporcionar un procedimiento para la preparación de formulaciones
de azadiractina estables que resultan fácilmente dispersables en
agua, que tienen una concentración alta del ingrediente activo y
que son estables al almacenamiento así como cuando se aplican a
plantas, y que comprenden glicoles o dioles como disolvente.
Según la presente invención se proporciona un
procedimiento simple pero innovador para la extracción de la
azadiractina sin usar mezclas de solventes o técnicas
cromatográficas, utilizando, en parte, glicoles o dioles con más de
dos átomos de carbono como solvente.
Puesto que la estabilidad de una formulación
depende de la eliminación de las impurezas (que desestabilizan la
formulación) de la azadiractina técnica, se ha desarrollado un
procedimiento para la eliminación de las gomas que retienen el agua
y que ejercen una influencia desestabilizante, tanto en el producto
técnico como en el producto formulado.
Las formulaciones que están al alcance
reivindican una retención del 80% de la actividad del ingrediente
activo durante un tiempo de almacenamiento fijado, mientras que un
producto formulado y preparado tal como se describe en este
documento retiene más del 90% de la actividad del ingrediente activo
durante el mismo periodo de tiempo.
Las formulaciones de azadiractina en un solvente
glicol o diol tienen una mejor dispersabilidad. Cuando se suspende
en agua, la formulación proporciona una retención más larga en la
superficie de la hoja dando lugar así a un aumento de la eficacia.
Además, las presentes formulaciones están desprovistas de
fitotoxicidad en comparación con otras formulaciones.
La presente invención proporciona un
procedimiento multietapa para la purificación de azadiractina a
partir de pepitas de margosa y proporciona también composiciones con
una estabilidad de almacenamiento más prolongada.
La frase "una estabilidad de almacenamiento
más prolongada" significa que en un almacenamiento en condiciones
ambientales, generalmente en un contenedor hermético al aire a
25ºC, una composición de la presente invención retiene el 90%, o
más, de la actividad de la azadiractina después de, por lo menos, un
almacenamiento durante un periodo de 12 meses.
Por tanto, la invención proporciona un
procedimiento de purificación de una composición que contiene
azadiractina sin goma y que comprende las etapas de: (a) triturar
los granos de margosa para formar partículas; (b) remojar las
citadas partículas en un alcohol alifático monohidroxilado; (c)
separar dichas partículas y reducir el volumen del citado alcohol
alifático monohidroxilado por evaporación; (d) mezclar un
hidrocarburo alifático halogenado líquido al citado volumen
reducido del alcohol para formar una mezcla de dos fases; (e)
separar la citada fase del hidrocarburo alifático halogenado y la
fase inferior que contiene el material insoluble y secar para
obtener un residuo; (f) suspender el citado residuo en un
hidrocarburo alifático líquido; (g) eliminar los precipitados que
contienen la azadiractina y (h) secar para obtener la composición
que contiene la azadiractina.
Preferiblemente, el procedimiento comprende las
etapas de: (a) triturar los granos de margosa para formar
partículas; (b) remojar las citadas partículas en un alcohol
alifático monohidroxilado; (c) separar dichas partículas y reducir
el volumen del citado alcohol alifático monohidroxilado por
evaporación; (d) mezclar un hidrocarburo alifático halogenado
líquido con el citado volumen reducido del alcohol para formar una
mezcla de dos fases; (e) separar la citada fase del hidrocarburo
alifático halogenado y la fase inferior que contiene el material
insoluble y secar para obtener un residuo; (f) suspender el citado
residuo en un hidrocarburo alifático líquido; (g) eliminar del
mismo los precipitados que contienen la azadiractina; (h) disolver
los citados precipitados de la etapa (g) en un alcohol alifático
monohidroxilado; (i) añadir agua al mismo, mezclar y recuperar el
material orgánico; (j) añadir un hidrocarburo alifático halogenado
líquido al material orgánico de la etapa (i) y mezclar; (k) repetir
las etapas (e)-(g) y (l) secar para obtener la composición que
contiene la azadiractina.
Las realizaciones preferidas de la invención se
describen mejor a continuación y en las reivindicaciones
adjuntas.
Las pepitas del árbol margosa (Azadirachtia
indica A. Juss) constituyen el material de partida. Las pepitas
de la margosa se pueden secar y almacenar a temperaturas no
inferiores a 10ºC y no superiores a 35ºC. Las pepitas se pueden
almacenar hasta un año antes de su procesamiento.
Las pepitas, frescas o secas, se pulverizan
hasta un tamaño de aproximadamente 0,25 mm de diámetro como
preparación del procedimiento de extracción. La etapa de
pulverización no debe tener lugar más de 1 día antes de que tenga
lugar la extracción El tamaño de las partículas no es crítico,
resultando adecuado desde 0,25 mm de diámetro hasta aproximadamente
0,5 mm.
El fruto de la margosa pulverizado se sumerge en
un solvente hidroxílico, tal como un alcohol monohidroxilado
alifático. El alcohol monohidroxilado alifático tiene un tamaño
desde 1 hasta 8 átomos de carbono y preferiblemente de 1 a 4 átomos
de carbono. Los alcoholes adecuados incluyen metanol, etanol,
isopropanol y butanol, siendo metanol el preferido.
Se usa por lo menos una relación 1:2, en peso,
de margosa respecto al alcohol monohidroxilado alifático. La mezcla
se agita de manera continua durante por lo menos diez horas a una
temperatura de por lo menos temperatura ambiente y no superior a
50ºC. A continuación, se separa la mezcla mediante medios conocidos
tales como centrifugación, filtración o simple decantación.
Se recoge la fase líquida y se concentra, por
ejemplo, por evaporación o, más rápidamente, al vacío, para
proporcionar un concentrado de extracto de margosa. Las etapas de
separación y concentración del extracto de margosa se deben llevar
a cabo a una temperatura de por lo menos temperatura ambiente y no
superior a 45ºC.
Resulta preferido eliminar por lo menos un 95%
del alcohol monohidroxilado alifático.
El concentrado resultante se mezcla a
continuación, con agitación continua durante por lo menos dos
horas, a una temperatura de 30-35ºC, con un solvente
hidrocarbonado alifático halogenado en una relación de por lo menos
1:2-1:3, en peso. Los hidrocarburos alifáticos
halogenados adecuados son los clorados. Los ejemplos incluyen
diclorometano, dicloroetano, cloroformo, tricloroetileno y
dicloropropano. El solvente preferido es el diclorometano.
La capa inferior que contiene el material
insoluble, incluyendo las gomas y resinas y otras impurezas
solubles en los solventes conocidos, tales como acetato de etilo, se
elimina, por ejemplo, mediante filtración usando materiales y
procedimientos conocidos.
El extracto se lava con agua, se añade un
volumen igual de agua a la solución de hidrocarburo alifático
halogenado y se agita lentamente durante aproximadamente quince
minutos. A continuación, se deja reposar la mezcla, sin agitación,
durante aproximadamente 30 minutos. La fase orgánica inferior se
elimina. El procedimiento se puede repetir y preferiblemente por lo
menos se repite una vez más. La etapa de lavado se lleva a cabo a
una temperatura entre 25-35ºC.
La fase orgánica se recupera y se destila. Un
procedimiento preferido es el de destilar el solvente a presión
atmosférica hasta que se ha eliminado aproximadamente el 90% del
solvente. El restante solvente se puede eliminar a presión reducida
a una temperatura entre 20-40ºC.
El residuo siruposo se mezcla con, por lo menos
ocho y no más de doce veces, el volumen del solvente hidrocarburo
alifático, tal como hexano, octano o isooctano. El preferido es el
hexano. El residuo se añade lentamente al hidrocarburo alifático en
agitación, a 25-30ºC durante un tiempo de
aproximadamente 2-2,5 horas. La mezcla se agita
durante al menos otras treinta horas. La azadiractina técnica
permanece insoluble y se elimina, por ejemplo, por decantación o
paso de la solución a través de un filtro de Nutsch.
La fase líquida contiene otros productos
recuperables, tales como aceite de margosa y salanina.
El producto sólido se seca, generalmente en un
secador a vacío a una temperatura no superior a aproximadamente
40-45ºC y a una presión de aproximadamente 600 mm Hg
para proporcionar un producto de azadiractina técnica de una pureza
del 10-25% con menos del 0,5% de humedad
retenida.
La azadiractina técnica obtenida mediante el
procedimiento anteriormente descrito se puede disolver a
continuación en un alcohol hidroxilado alifático que comprende por
lo menos el 80% en volumen, y preferiblemente el 90% o más, de la
preparación final, a la concentración deseada. Los alcoholes
dihidroxilados alifáticos adecuados incluyen propilen glicol y
otros alcoholes dihidroxilados de más de dos átomos de carbono.
Así, se puede obtener una composición con 0,3%
del ingrediente activo por adición de 30 gramos de azadiractina
técnica del 10% de pureza a una cantidad adecuada de propilen glicol
para obtener un volumen final de un litro.
La formulación de alcohol dihidroxilado puede
contener excipientes no críticos, tales como emulsionantes,
tensioactivos, filtros solares, antioxidantes y similares. Los
aditivos adecuados incluyen detergentes y ácido
p-aminobenzoico. Las cantidades de dichos aditivos
pueden variar según las características deseadas para la
preparación final, el coste y similares. Así, una concentración
adecuada de emulsionante va desde 3-8%, de
tensioactivo desde 0,5-4% y de filtro solar o
antioxidante desde 0,1-1%. Una muestra de
formulación contiene 5% de emulsionante, 2% de tensioactivo y 0,5%
de filtro solar/antioxidante.
La azadiractina técnica anterior puede
purificarse más por disolución del producto seco en aproximadamente
2-3 veces el volumen del alcohol monohidroxilado
alifático, tal como metanol, del modo ya descrito anteriormente, a
una temperatura desde la temperatura ambiente hasta aproximadamente
30-35ºC. A continuación se añade agua en una
cantidad de cuatro veces el volumen del alcohol añadido y se mezcla
para formar una dispersión. La dispersión se incuba durante
aproximadamente dos horas con agitación. La fase líquida se obtiene
mediante un procedimiento tal como filtración, y se concentra, tal
como se ha descrito anteriormente.
A continuación se añade un hidrocarburo
alifático halogenado, tal como diclorometano, esencialmente tal
como se ha descrito anteriormente, para extraer la fase acuosa y se
separa la fase orgánica. La fase orgánica se lava con agua, tal
como se ha descrito anteriormente, y se llevan a cabo las restantes
etapas, de manera idéntica a la descrita anteriormente, seguido de
la mezcla con el hidrocarburo halogenado, para obtener un producto
de una mayor pureza, generalmente de aproximadamente 40% de
pureza.
A continuación se describe la invención por
medio de los ejemplos siguientes no limitantes.
A dieciocho toneladas del fruto de la margosa se
les quita la pulpa, también los huesos, se seca (9 toneladas) y se
almacena en silos a temperaturas no superiores a 35ºC. A las pepitas
se les quita la corteza y se pulverizan con un día de antelación a
su procesamiento. Las pepitas pulverizadas (3 toneladas), con un
grosor de 0,25 mm, se sumergen en metanol (12 toneladas) durante 10
hr y se pasa por un decantador para separar las fases sólida y
líquida. El extracto metanólico se concentra al vacío inicialmente
en un evaporador de membrana y finalmente en un evaporador de
membrana fina en agitación para recuperar el 95% del metanol.
El concentrado se trata con diclorometano (1200
kg) y se eliminan las gomas y resinas que permanecen insolubles. El
extracto se lava con agua para eliminar el metanol y se elimina el
solvente en un evaporador de membrana fina en agitación y,
finalmente, el concentrado se trata con hexano para eliminar las
trazas de aceite. El producto se seca en un secador al vacío de
cono rotatorio a una temperatura no superior a 50ºC para
proporcionar un producto (60 kg) de una pureza del
20-25%.
El producto así obtenido está libre de ceras,
gomas, proteína y agua que tienen fitotoxicidad y que ejercen una
influencia desestabilizante durante el almacenamiento de las
formulaciones así como del producto técnico.
En general, las formulaciones insecticidas de
azadiractina de la presente invención contienen más del 90% de
disolvente glicol o diol, con o sin filtros solares y antioxidantes.
No se añaden emulsionantes ya que el emulsionante natural de las
pepitas resulta adecuado.
La formulación se prepara disolviendo 75 gramos
de azadiractina técnica (pureza del 40-42%) con
hasta 1 litro de propilen glicol y ácido
p-aminobenzoico (10 g), se agita durante 30 minutos
y se filtra para eliminar las partículas sólidas antes del
llenado.
Claims (20)
1. Procedimiento para purificar una composición
que contiene azadiractina sin goma y que comprende las etapas
de:
- (a)
- triturar las pepitas de margosa para formar partículas;
- (b)
- remojar las citadas partículas en un alcohol alifático monohidroxilado;
- (c)
- separar dichas partículas y reducir el volumen del citado alcohol alifático monohidroxilado por evaporación;
- (d)
- mezclar un hidrocarburo alifático halogenado líquido al citado volumen reducido del alcohol para formar una mezcla de dos fases;
- (e)
- separar la citada fase del hidrocarburo alifático halogenado y la fase inferior que contiene el material insoluble y secar para obtener un residuo;
- (f)
- suspender el citado residuo en un hidrocarburo alifático líquido;
- (g)
- eliminar del mismo los precipitados que contienen la azadiractina y
- (h)
- secar para obtener la composición que contiene la azadiractina.
2. Procedimiento según la reivindicación 1 que
comprende las etapas de:
- (a)
- triturar las pepitas de margosa para formar partículas;
- (b)
- remojar las citadas partículas en un alcohol alifático monohidroxilado;
- (c)
- separar dichas partículas y reducir el volumen del citado alcohol alifático monohidroxilado por evaporación;
- (d)
- mezclar un hidrocarburo alifático halogenado líquido al citado volumen reducido del alcohol para formar una mezcla de dos fases;
- (e)
- separar la citada fase del hidrocarburo alifático halogenado y la fase inferior que contiene el material insoluble y secar para obtener un residuo;
- (f)
- suspender el citado residuo en un hidrocarburo alifático líquido;
- (g)
- eliminar del mismo los precipitados que contienen la azadiractina;
- (h)
- disolver los citados precipitados de la etapa (g) en un alcohol alifático monohidroxilado;
- (i)
- añadir agua, mezclar y recuperar la materia orgánica;
- (j)
- añadir un hidrocarburo líquido halogenado a la materia orgánica de la etapa (i) y mezclar;
- (k)
- repetir las etapas (e)-(g); y
- (l)
- secar para obtener la composición que contiene la azadiractina.
3. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, que
comprende además la etapa de filtrar la citada mezcla después de la
etapa (d) y antes de la etapa (e).
4. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que el citado alcohol alifático monohidroxilado de la etapa (b)
comprende no más de 4 átomos de carbono.
5. Procedimiento de la reivindicación 4, en el
que el citado alcohol alifático monohidroxilado es etanol, metanol,
propanol o butanol.
6. Procedimiento de la reivindicación 5, en el
que el citado alcohol alifático monohidroxilado es metanol.
7. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que la citada etapa (a) se lleva a cabo a una temperatura que no
exceda de 35ºC.
8. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que las citadas partículas de la etapa (a) tienen aproximadamente
0,25 mm de diámetro.
9. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que, en la citada etapa (b), las partículas se remojan por lo
menos durante 10 horas.
10. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que el citado hidrocarburo alifático halogenado líquido es un
compuesto clorado.
11. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que los citados hidrocarburos alifáticos halogenados líquidos no
tienen más de tres átomos de carbono.
12. Procedimiento de la reivindicación 11, en el
que el citado hidrocarburo alifático halogenado líquido es
diclorometano, dicloroetano o dicloropropano.
13. Procedimiento de la reivindicación 12, en el
que el citado hidrocarburo alifático halogenado líquido es
diclorometano.
14. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que en la etapa (e), después de la separación de la citada fase
del hidrocarburo halogenado, dicho hidrocarburo halogenado se mezcla
con agua para formar una mezcla de dos fases y la citada fase del
hidrocarburo halogenado se elimina.
15. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que el citado hidrocarburo alifático es saturado.
16. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que el citado hidrocarburo alifático no tiene más de diez átomos
de carbono.
17. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que el citado hidrocarburo alifático es hexano, octano o
isooctano.
18. Procedimiento de la reivindicación 1 o 2, en
el que el citado hidrocarburo alifático es hexano.
19. Procedimiento de la reivindicación 2, en el
que el volumen del citado alcohol alifático monohidroxilado en la
etapa (h) es dos veces el volumen de los precipitados.
20. Procedimiento de la reivindicación 2, en el
que la cantidad de agua en la etapa (i) es cuatro veces el volumen
del alcohol de la etapa (h).
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| ES2268798T3 true ES2268798T3 (es) | 2007-03-16 |
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| AU (1) | AU766956B2 (es) |
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