ES2238183B1 - Procedimiento para obtener compuestos de alto valor añadido a partir de hoja de olivo. - Google Patents
Procedimiento para obtener compuestos de alto valor añadido a partir de hoja de olivo.Info
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Abstract
Procedimiento para obtener compuestos de alto valor añadido a partir de hoja de olivo. Mediante el procedimiento de la invención se obtienen compuestos de alto valor añadido a partir de hoja de olivo. En una primera etapa se someten las hojas a extracción sólido-líquido con disolventes orgánicos, preferentemente hexano o etanol, y se concentra a vacío el extracto bruto obtenido. En una segunda etapa se realiza un fraccionamiento de ese extracto bruto por extracción en contracorriente en columna con CO{sub,2} supercrítico y separación en dos celdas en que se fijan diferentes condiciones de presión y/o temperatura que cambian el poder disolvente del CO{sub,2}, precipitando diferentes compuestos. El procedimiento de la invención permite extraer de la hoja de olivo productos naturales de interés para las industrias alimentaria, farmacéutica y cosmética, como ceras, escualeno, {be}-caroteno, {al}-tocoferol, oleuropeina, hidroxitirosol y otros compuestos fenólicos, {be}-sitosterol, {al} y {be}-amirina, eritrodiol, uvaol y otros alcoholes terpénicos, ácido oleanólico, ácido ursólico y ácido maslínico, entre otros.
Description
Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo.
El objeto de la presente invención es un
procedimiento para obtener compuestos de alto valor añadido a
partir de hoja de olivo mediante extracción
sólido-líquido con disolventes y posterior
fraccionamiento con CO_{2} en estado supercrítico. En una primera
etapa se someten las hojas a extracción
sólido-líquido con disolventes orgánicos,
preferentemente hexano o etanol, y se concentra a vacío el extracto
bruto obtenido. En una segunda etapa se realiza un fraccionamiento
de ese extracto bruto por extracción en contracorriente en columna
con CO_{2} supercrítico y separación en dos celdas en que se
fijan diferentes condiciones de presión y/o temperatura que cambian
el poder disolvente del CO_{2}, precipitando diferentes
compuestos.
El procedimiento de la invención permite extraer
de la hoja de olivo productos naturales de interés para las
industrias alimentaria, farmacéutica y cosmética, como ceras,
escualeno, \beta-caroteno,
\alpha-tocoferol, oleuropeina, hidroxitirosol y
otros compuestos fenólicos, \beta-sitosterol,
\alpha y \beta-amirina, eritrodiol, uvaol y
otros alcoholes terpénicos, ácido oleanólico, ácido ursólico y
ácido maslínico, entre otros.
El presente invento es relativo a la obtención
de compuestos naturales de alto valor añadido a partir de hoja de
olivo, subproducto del olivar que entra en las almazaras en
cantidades considerables (alrededor de un 10% sobre el peso de la
aceituna) y del que actualmente se obtiene escasa rentabilidad. Los
compuestos obtenidos son, entre otros: ceras, escualeno,
\beta-caroteno,
\alpha-tocoferol, oleuropeina, hidroxitirosol y
otros compuestos fenólicos, \beta-sitosterol,
\alpha y \beta-amirina, eritrodiol, uvaol y
otros alcoholes terpénicos, ácido oleanólico, ácido ursólico y
ácido maslínico. Algunos de ellos (escualeno,
\beta-caroteno,
\alpha-tocoferol, hidroxitirosol y otros
compuestos fenólicos) presentan actividad antioxidante, por lo que
encuentran aplicación tanto en la prolongación de la vida útil de
los alimentos como en la disminución del estrés oxidativo del
organismo humano. Con este segundo propósito pueden usarse como
ingredientes de alimentos funcionales o de fármacos. También se
utilizan en farmacia, parafarmacia y cosmética en preparados de uso
tópico protectores y regeneradores de la piel. Como consecuencia de
la disminución del estrés oxidativo del organismo se han descrito
estos compuestos como antiateromatosos (la oxidación de las LDL
inicia la formación de placas de ateroma), anticancerígenos
(algunos radicales libres pueden ser mutagénicos) y protectores
frente a las cataratas (la agregación de proteínas en el cristalino
está muy relacionada con fenómenos oxidativos). También presentan
efectos antitumorales el ácido oleanólico y el
(3-sitosterol que, a su vez, reduce el nivel de
colesterol LDL en sangre. Otras actividades farmacológicas descritas
son la antiinflamatoria (ácido oleanólico, ácido ursólico, ácido
maslínico, eritrodiol y uvaol) y la bactericida (escualeno,
oleuropeina y ácido oleanólico). El ácido ursólico se utiliza
también en preparados cosméticos contra las arrugas de la piel.
Actualmente, se estudia el ácido maslínico como inhibidor de las
proteasas responsables del poder infectivo del VIH.(ES2140329) y de
parásitos intestinales del género Cryptosporidium
(ES2131467). La infección por estos protozoos es de alto riesgo en
paciente inmunodeprimidos y para ella no existe terapia
específica.
El interés por los compuestos de alto valor
añadido presentes en la hoja de olivo ha dado lugar a numerosos
desarrollos tecnológicos para su extracción y purificación, muchos
de ellos dirigidos al aprovechamiento de sus propiedades en el
ámbito alimentario y de la salud.
Algunos de estos desarrollos (US6338865,
EP1157701, FR2588159, ES2056745) se proponen mejorar la
conservación de los alimentos, principalmente a través de la
actividad antioxidante de los compuestos extraídos, así como algunas
propiedades funcionales que resultan beneficiosas para la salud
tras la ingestión de esos alimentos o ingredientes. Otros
(US2003185921, US5714150) se dirigen al aislamiento y
caracterización de los compuestos extraídos y a la evaluación in
vitro de sus diversas actividades farmacológicas. Finalmente, la
mayor parte (DE10213032, DE10213019, DE10213031, US2003152656,
US2002054927, FR2810887, FR2830195, EP1213025, FR2815852,
DE3901286) utiliza los compuestos extraídos de la hoja como
principios activos de formulaciones cosméticas o dermatológicas
para el cuidado de la piel y el cabello, que van desde su uso como
productos desodorantes o anticaspa hasta la fotoprotección o el
tratamiento del acné.
En los procedimientos de extracción se suele
secar y/o moler la hoja (US2003152656, US2002054927, FR2810887,
EP1157701), extraerla con algún disolvente orgánico (US2003185921,
US2003152656, FR2810887, EP1157701), con agua (US2002054927,
ES2056745), o con mezcla etanol-agua (US5714150); en
algunos casos se utiliza el extractor Soxhlet (DE10213032,
DE10213019, DE10213031, EP1213025). El extracto obtenido se suele
concentrar o desecar mediante evaporación o liofilización
(US2003152656, US2002054927, FR2810887, EP1157701, US5714150,
ES2056745). El extracto obtenido por cualquiera de los
procedimientos anteriores o similares puede ser concentrado y
fraccionado mediante extracción con CO_{2} en estado supercrítico
(P > 7,3 MPa y T > 31,1ºC), en las que posee propiedades de
solvatación similares a las de los líquidos y viscosidades y
difusividades similares a las de los gases, por lo que resulta un
extractante ideal. La capacidad de extracción del dióxido de carbono
supercrítico puede hacerse selectiva hacia un determinado grupo de
compuestos modificando su densidad, lo que puede conseguirse en una
misma instalación con ligeros ajustes de la presión y la
temperatura. Además, el CO_{2} supercrítico no es tóxico, se
libera de los productos extraídos por simple paso al estado gaseoso,
y produce extracciones eficaces a temperaturas suaves y,
obviamente, en atmósfera no oxidante. No se ha encontrado ninguna
aplicación de la extracción con fluidos supercríticos para
concentrar, fraccionar y/o purificar los compuestos extraídos de la
hoja de olivo. Sí existe un precedente (GB644917) en que se usa
CO_{2} para crear una atmósfera inerte protectora contra la
oxidación de los compuestos extraídos mediante disolventes de
diferentes aceites vegetales y animales; pero, a diferencia del
presente invento, se usa es estado gaseoso y a baja presión, por lo
que no tiene ningún efecto extractivo.
El presente invento implica un proceso para la
extracción y fraccionamiento de compuestos de alto valor añadido
presentes en la hoja de olivo, de aplicación en las industrias
alimentaria, farmacéutica y cosmética.
El proceso comprende una extracción
sólido-líquido con disolventes orgánicos,
preferentemente hexano o etanol, de la hoja de olivo, una extracción
con CO_{2} supercrítico del extracto bruto anterior concentrado y
un fraccionamiento de este último extracto. Se utiliza hoja de
olivo lavada si procede de la poda del olivo o sin lavar si procede
de la separación de las aceitunas de la almazara.
Cuando se va a utilizar hexano, la hoja de olivo
se seca mediante aire forzado a una temperatura comprendida entre
30 y 40ºC durante al menos 24 horas y se pica en picadora de
cuchillas.
Cuando se va a utilizar etanol, la hoja de olivo
se extrae entera y sin secar.
Para la extracción
sólido-líquido las hojas se extraen mediante
contacto prolongado (maceración) con el disolvente orgánico, hexano
o etanol, en una proporción hoja/disolvente comprendida entre 1/4 -
1/20 peso/volumen y a una temperatura comprendida entre 20ºC y
40ºC. Si el disolvente es hexano, la maceración transcurre durante
un periodo comprendido entre 30 y 60 horas. Si el disolvente es
etanol la maceración transcurre durante un periodo comprendido
entre 100 y 160 horas.
A continuación se procede a la clarificación,
mediante filtración o centrifugación, del extracto y posteriormente
a la concentración del clarificado mediante evaporación a vacío del
disolvente (T 40ºC), hasta conseguir un volumen de extracto bruto
comprendido entre el 20% y el 50% del volumen de macerado
inicial.
El extracto bruto así obtenido se extrae en
contracorriente con CO_{2} supercrítico en una columna rellena en
un intervalo de temperaturas comprendido entre 35 y 50ºC y en un
intervalo de presiones comprendido entre 15 y 35 Mpa obteniéndose un
extracto supercrítico en el cual existe menor concentración de
disolvente orgánico que en el extracto bruto.
El efluente de esta columna, extracto
supercrítico, se lleva a una primera celda de separación donde, por
disminución de la presión a valores inferiores a los 20 MPa,
preferentemente comprendidos entre 10 y 15 Mpa, y/o cambio de la
temperatura se modifica el poder disolvente del CO_{2},
precipitando los compuestos no solubles en estas nuevas
condiciones.
El efluente de esta primera celda se lleva a una
segunda celda de separación, donde se vuelve a reducir la presión a
valores inferiores a 2 MPa, preferentemente comprendidos entre 1 y
2 MPa, llevando al dióxido de carbono al estado gaseoso y
produciéndose la precipitación de todos los compuestos que venían
disueltos en él.
Al final del proceso se recogen las dos
fracciones, de composición distinta, obtenidas en las dos celdas.
Una tercera fracción (refinado), constituida principalmente por el
disolvente orgánico y los compuestos no solubles en CO_{2}
supercrítico, se recoge de la columna de extracción.
El procedimiento objeto de la presente invención
consiste en la extracción de la hoja de olivo con disolventes
orgánicos, preferentemente hexano o etanol. Las hojas, obtenidas de
la poda del olivo o separadas de las aceitunas en las almazaras, se
lavan o no, según su procedencia, se secan con aire forzado a
30-40ºC y se pican con picadora de cuchillas si se
van a extraer con disolventes como el hexano o se extraen enteras y
sin secar con disolventes como el etanol. La extracción se realiza
mediante contacto prolongado (maceración) durante un tiempo
comprendido entre 30 y 60 horas si se emplea hexano o entre 100 y
160 horas si se emplea etanol, en una proporción hoja/disolvente
comprendida entre 1/4-1/20 (peso/volumen) y a una
temperatura comprendida entre 20 y 40ºC. A continuación se
concentra el extracto a vacío (10-20 mm de
presión), manteniendo la temperatura por debajo de 40ºC, hasta
conseguir un volumen comprendido entre el 20% y el 50% del inicial.
Finalmente se clarifica mediante filtración con placa filtrante o
centrifugación.
El extracto bruto obtenido según se acaba de
describir se alimenta a una columna rellena de extracción, capaz de
soportar presiones superiores a los 40 MPa, recorrida en sentido
contrario por dióxido de carbono en estado supercrítico,
preferentemente a presión comprendida entre 15 y 35 MPa y
temperatura comprendida entre 35 y 50ºC, en una cantidad (medida en
condiciones atmosféricas) comprendida entre 5 y 40 veces el caudal
de alimentación de extracto bruto, preferentemente 12 veces. Cuando
interese, puede favorecerse la solubilidad de los compuestos más
polares añadiendo a la corriente de CO_{2} una pequeña proporción
de un disolvente polar (modificador o cosolvente).
Cuando la extracción se realiza con hexano un
modificador adecuado es el etanol que se añadiría en proporción de
hasta el 10% sobre el caudal de CO_{2}, mientras que cuando la
extracción se lleva a cabo con etanol, el modificador adecuado es
agua que se añade en igualmente en proporción de hasta el 10% sobre
el caudal de CO_{2}.
El CO_{2} supercrítico conteniendo los
compuestos solubles en las condiciones de la columna de extracción
pasa a una primera celda separadora en la que mediante reducciones
en la presión y/o variaciones en la temperatura se disminuye el
poder disolvente del CO_{2}, de forma que precipitan
preferentemente un primer grupo de compuestos, insolubles en las
nuevas condiciones. El color de esta primera fracción suele ser
amarillo-verdoso. En esta primera celda separadora
la presión del dióxido de carbono está comprendida entre 10 y 15
MPa.
A continuación, el dióxido de carbono,
conteniendo los compuestos aún solubles en las condiciones de
presión y temperatura de la primera celda separadora, se lleva a
una segunda celda en la que, mediante una nueva disminución de
presión, pasa al estado gaseoso, precipitando todos los compuestos
que traía disueltos. En esta segunda celda separadora la presión
del dióxido de carbono está comprendida entre 1 y 2 MPa. Esta
segunda fracción suele ser incolora o amarilla pálida.
La tercera fracción está constituida por el
refinado, el extracto bruto ya extraído con CO_{2} supercrítico
que queda en la columna de extracción. Se recoge por gravedad, por
la base de la misma, una vez despresurizado el sistema. Queda
enriquecida en los compuestos menos solubles en dióxido de carbono
a la densidad de éste en la columna de extracción y suele presentar
un color marrón-verdoso, más oscuro que el extracto
bruto.
Se parte de 1000 g de hojas de olivo, que se
lavan con agua y se secan con aire entre 30-40ºC
durante 6 horas, se pican y se extraen durante 48 horas con 5 litros
de hexano. El macerado se filtra en placa filtrante a vacío y se
concentra a vacío hasta 1 litro a una temperatura inferior a
40ºC.
El extracto bruto en hexano así obtenido,
conteniendo entre otros compuestos 962,4 \mug/g de
\alpha-tocoferol, 123,5 \mug/g de
\beta-sitosterol y 429,0 \mug/g de alcoholes
terpénicos se alimenta a razón de 200 mL/h a la columna (de acero
inoxidable AISI 316, cilíndrica, de 17,6 mm de diámetro interno y
180 cm de altura), rellena con anillos Fenske, y se extrae en
contracorriente con 2500 mL/h de CO_{2} a 20 MPa y 35ºC durante 35
minutos, con adición de etanol como modificador (10% sobre el
caudal de CO_{2}). El extracto obtenido se separa parcialmente en
la primera celda separadora (de acero inoxidable AISI 316,
cilíndrica, de 270 mL de capacidad) reduciendo la presión a 12 MPa,
obteniéndose en ella un producto amarillo verdoso conteniendo 105,6
\mug/g de \alpha-tocoferol, 57,6 \mug/g de
\beta-sitosterol y 103,3 \mug/g de alcoholes
terpénicos. El efluente de esta primera se lleva a la segunda celda
separadora (de acero inoxidable AISI 316, cilíndrica, de 270 mL de
capacidad) donde, por disminución de la presión hasta 1 MPa, se
recuperan los compuestos disueltos en el dióxido de carbono, ahora
en estado gaseoso, obteniéndose en ella un producto amarillo pálido
conteniendo 80,4 \mug/g de \alpha-tocoferol,
474,7 \mug/g de \beta-sitosterol y 1661,6
\mug/g de dialcoholes triterpénicos. Tanto el
\beta-sitosterol como los alcoholes terpénicos se
concentran en la segunda celda separadora, mientras que el
\alpha-tocoferol queda, en su mayor parte, en el
refinado.
Se parte de 1000 g de hojas de olivo y se
extraen durante 140 horas con 20 litros de etanol del 96%. El
macerado se filtra en placa filtrante a vacío y se decolora con 20 g
de carbón activo en polvo (CLARIMEX tipo 061C) filtrándose a través
de papel de filtro MN 616 (Machery-Nagel). La
disolución se concentra a vacío hasta el 20% del volumen original,
a una temperatura inferior a 40ºC, produciéndose un precipitado
(mayoritariamente ácido oleanólico) que se separa por centrifugación
o filtración.
El extracto bruto en etanol así obtenido,
conteniendo entre otros compuestos 78,6 \mug/g de hidroxitirosol,
140,2 \mug/g de eritrodiol y 70,0 \mug/g uvaol se alimenta a
razón de 150 mL/h a la columna (de acero inoxidable AISI 316,
cilíndrica, de 17,6 mm de diámetro interno y 180 cm de altura),
rellena con anillos Fenske, y se extrae en contracorriente con 2500
mL/h de CO_{2} a 25 MPa y 35ºC durante 120 minutos, con adición de
agua como modificador (5% sobre el caudal de CO_{2}). El extracto
obtenido se separa parcialmente en la primera celda separadora (de
acero inoxidable AISI 316, cilíndrica, de 270 mL de capacidad)
reduciendo la presión a 10 MPa, obteniéndose en ella un producto
amarillento conteniendo 34,8 \mug/g de hidroxitirosol, 320,2
\mug/g de eritrodiol y 240,0 \mug/g uvaol. El efluente de esta
primera se lleva a la segunda celda separadora (de acero inoxidable
AISI 316, cilíndrica, de 270 mL de capacidad) donde, por disminución
de la presión hasta 2 MPa, se recuperan los compuestos disueltos en
el dióxido de carbono, ahora en estado gaseoso, obteniéndose en
ella un producto amarillo pálido conteniendo 29,0 \mug/g de
hidroxitirosol, 70,2 \mug/g de eritrodiol y 50,6 \mug/g uvaol.
Tanto el eritrodiol como el uvaol se concentran en la primera celda
separadora, mientras que el hidroxitirosol queda, en su mayor
parte, en el refinado (284,2 \mug/g).
Claims (13)
1. Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo mediante extracción
sólido-líquido con disolventes orgánicos y posterior
fraccionamiento con CO_{2} en estado supercrítico
caracterizado porque comprende las siguientes etapas:
- a)
- obtención de un extracto sólido-líquido de hojas de olivo frescas mediante maceración en disolventes orgánicos, preferentemente hexano o etanol;
- b)
- filtración o centrifugación del macerado obtenido en la etapa anterior para clarificarlo;
- c)
- concentración del clarificado de la etapa anterior para obtener un extracto bruto de hoja de olivo;
- d)
- paso de dióxido de carbono en condiciones supercríticas a través de una columna rellena de extracción supercrítica en contracorriente con el extracto bruto alimentado a la misma;
- e)
- conducción del efluente formado, constituido mayoritariamente por algunos de los compuestos de interés disueltos en dióxido de carbono, a una primera celda de separación donde precipitan en mayor cantidad los compuestos menos solubles;
- f)
- conducción del efluente de la primera celda de separación a una segunda en la que el dióxido de carbono es transformado en gas, precipitando el resto de los compuestos disueltos en él;
- g)
- recogida de los compuestos precipitados en las dos etapas anteriores y del refinado que queda en la columna, con lo que se consiguen tres fracciones del extracto bruto.
2. Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo según la reivindicación 1,
caracterizado porque se utiliza hoja de olivo lavada si
procede de la poda del olivo o sin lavar si procede de la separación
de las aceitunas de la almazara.
3. Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo según las reivindicaciones
1 y 2, caracterizado porque cuando se utiliza hexano, la
hoja de olivo se seca mediante aire forzado a una temperatura
comprendida entre 30 y 40ºC durante al menos 24 horas y se pica en
picadora de cuchillas.
4. Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo según las reivindicaciones
1 y 2, caracterizado porque cuando se utiliza etanol, la
hoja de olivo se extrae entera y sin secar.
5. Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo según las reivindicaciones
1-4, caracterizado porque se utiliza una
proporción hoja/disolvente comprendida entre 1/4 -1/20
peso/volumen.
6. Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo según las reivindicaciones
1,2,3 y 5 caracterizado porque si el disolvente es hexano la
maceración transcurre durante un periodo comprendido entre 30 y 60
horas.
7. Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo según las reivindicaciones
1,2,4 y 5 caracterizado porque si el disolvente es etanol la
maceración transcurre durante un periodo comprendido entre 100 y
160 horas.
8. Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo según las reivindicaciones
1-7, caracterizado porque se utiliza una
temperatura de maceración comprendida entre 20ºC y 40ºC.
9. Procedimiento para obtener compuestos de alto
valor añadido a partir de hoja de olivo según las reivindicaciones
1-8, caracterizado porque se concentra el
filtrado, mediante evaporación a vacío del disolvente (T 40ºC),
hasta conseguir un volumen de extracto bruto comprendido entre el
20% y el 50% del volumen de macerado inicial.
10. Procedimiento para obtener compuestos de
alto valor añadido a partir de hoja de olivo según las
reivindicaciones 1-9, caracterizado porque la
operación de extracción supercrítica en contracorriente del
extracto bruto se realiza en un intervalo de temperaturas
comprendido entre 35 y 50ºC.
11. Procedimiento para obtener compuestos de
alto valor añadido a partir de hoja de olivo según las
reivindicaciones 1-10, caracterizado porque
la operación de extracción supercrítica en contracorriente del
extracto bruto se realiza en un intervalo de presiones comprendido
entre 15 y 35 MPa.
12. Procedimiento para obtener compuestos de
alto valor añadido a partir de hoja de olivo según las
reivindicaciones 1-11, caracterizado porque
la operación de fraccionamiento en la primera celda separadora de
los compuestos de interés presentes en la corriente de CO_{2} se
realiza por disminución de la presión a valores inferiores a los 20
MPa, preferentemente comprendidos entre 10 y 15 MPa.
13. Procedimiento para obtener compuestos de
alto valor añadido a partir de hoja de olivo según las
reivindicaciones 1-12, caracterizado porque
la operación de fraccionamiento en la segunda celda separadora de
los compuestos de interés presentes en la corriente de CO_{2} se
realiza por disminución de la presión a valores inferiores a 2 MPa,
preferentemente comprendidos entre 1 y 2 MPa.
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