WO2011113861A2 - Aryl- und hetarylsulfonamide als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress - Google Patents

Aryl- und hetarylsulfonamide als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress Download PDF

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Thomas Müller
Pascal VON KOSKULL-DÖRING
Jan Dittgen
Dirk Schmutzler
Christopher Hugh Rosinger
Isolde HÄUSER-HAHN
Martin Jeffrey Hills
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Definitions

  • Aryl- and hetarylsulfonamides as active ingredients against abiotic plant stress
  • the invention relates to aryl and Hetarylsulfonamide and their analogs, processes for their preparation and their use for increasing the stress tolerance in
  • Plant growth and / or increase the plant yield Plant growth and / or increase the plant yield.
  • Cyanobenzenesulfonamides having particular heterocyclic substituents are described in EP2065370. It is also known that certain substituted 2-cyanobenzenesulfonamides can be used for soil and seed applications (compare WO2006 / 100271 and WO2006 / 100288). The usage of
  • Arylsulfonamides having 2-aminomethyl-3-chloro-5-trifluoromethylpyridyl substituents as fungicides are described in WO9942447. It is also known that certain Bisarylsulfonamide can be used as fungicides (see.
  • the signal chain genes of the abiotic stress reaction include i.a. Transcription factors of classes DREB and CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106).
  • the response to salt stress involves phosphatases of the ATPK and MP2C types. Furthermore, in Salzstress often the
  • Late Embryogenesis Abundant Proteins which include dehydrins as an important class, is known (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). These are chaperones, the vesicles, proteins and
  • PARP poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • PARG poly (ADP-ribose) glycohydrolases
  • naphthylsulfonamide (4-bromo-N- (pyridin-2-ylmethyl) naphthalene-1-sulfonamide) influences the germination of plant seeds in the same manner as abscisic acid (Park et al., Science 2009, 324, 1068-1071). It is also known that another naphthylsulfonamide, N- (6- aminohexyl) -5-chloronaphthalene-1-sulfonamide, which affects calcium levels in plants exposed to cold shock (Cholewa et al., Can.
  • osmolytes e.g. Glycine betaine or its biochemical precursors, e.g. Choline derivatives have been observed (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE-4103253). Also, the effect of antioxidants such as Naphtole and
  • Xanthines for increasing the abiotic stress tolerance in plants has already been described (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al., DD-277835).
  • the molecular causes of the anti-stress effects of these substances are largely unknown.
  • Constantly increase plant treatment for example, in terms of toxicity, selectivity, application rate, residue formation and cheap manufacturability, and also z.
  • Resistance problems can occur, the constant task is to develop new plant treatment agents, at least in
  • the object of the present invention was to provide further improved compounds which increase the tolerance to abiotic stress in plants.
  • the present invention accordingly provides for the use of substituted sulfonamides of the general formula (I) or salts thereof
  • a 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N
  • W is in each case hydrogen, nitro, amino, cyano, thiocyanato, isothiocyanato, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkoxy,
  • Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, cycloalkylaminosulfonyl, R 1 is H, nitro, amino, cyano, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, alkoxyalkyl, haloalkyl, halocycloalkyl, alkoxy,
  • R 2 is H, nitro, amino, cyano, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, alkoxyalkyl, haloalkyl, halocycloalkyl, alkoxy,
  • R 1 and R 2 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatome form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring, R 1 and A 3 , when A 3 is a group CW, with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or completely
  • X is H, alkyl, AI kylalkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl,
  • Arylcarbonyl heteroarylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl,
  • Y is alkanediyl, cycloalkanediyl, alkenediyl, alkynediyl, alkylalkendiyl, arylalkanediyl, alkoxydiyl, alkoxyalkyldiyl, alkylthioalkyldiyl, alkylsulfinylalkyldiyl,
  • Q is a phenyl ring or a 5-, 6- or 7-membered saturated or
  • Ring system optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents, and wherein the substituents are independently selected from H, halogen, cyano, nitro, branched or
  • Haloalkylthio are substituted to increase the tolerance in plants to abiotic stress.
  • the compounds of formula (I) may be prepared by addition of a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g.
  • a suitable inorganic or organic acid such as, for example, mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, e.g.
  • carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to form a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino, salts.
  • These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • Suitable substituents which are in deprotonated form e.g. Sulfonic acids or carboxylic acids, internal salts can be protonated in turn
  • a 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N
  • W each represent hydrogen, nitro, Annino, cyano, halogen, (CRC6) alkyl, (C3-C8) - cycloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) alkynyl, aryl, Aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, heteroaryl (C 1 -C 6 ) -alkoxy (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) - Halocycloal kyl,
  • R 1 is H, nitro, amino, cyano, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl,
  • R 2 is H, nitro, amino, cyano, halogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl,
  • R 1 and R 2 with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or fully unsaturated, optionally by
  • Heteroatome form interrupted and optionally further substituted 5 to 7-membered ring
  • R 1 and A 3 when A 3 is a group CW, with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or completely
  • X is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkyl- (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 1 -C 6 ) -alkylcarbonyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 8) -cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6) -alkoxycarbonylcarbonyl, aryl- (C 1 -C 6)
  • Y is (C 1 -C 6 ) -alkanediyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 3 -C 7 ) -cycloalkanediyl, (C 2 -C 7 ) -
  • Q is a phenyl ring or a 5-, 6- or 7-membered saturated or
  • Haloalkylthio are substituted and Q is further one of the following radicals Q-1 to Q-192
  • W is in each case hydrogen, nitro, amino, cyano, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, aryl , aryl (Ci-C 4) alkyl, heteroaryl, (C1-C4) -alkyl alkoxy- (Ci-C4) -alkyl, (C1-C4) -Haloal alkyl, (C 3 -C 6 ) -Halocycloal kyl, (dC 4) alkoxy, aryl (dC 4) alkoxy, (dC 4) -haloalkoxy, (CC 4) - alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, (Ci-C4) - alkylaminocarbonyl, (C3 -C
  • R 1 is H, nitro, amino, cyano, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
  • R 2 is H, nitro, amino, cyano, halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
  • Heteroatoms form interrupted and optionally further substituted 5 to 6-membered ring, R 1 and A 3 , when A 3 is a group CW, with the atoms to which they are attached, a fully saturated, partially saturated or completely
  • X is H, (dC 4) alkyl, (Ci-C4) alkyl- (C 2 -C 6) alkenyl, (dC 4 ) -alkylcarbonyl,
  • Q is a phenyl ring or a 5-, 6- or 7-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring or a 9- or 10-membered fused bicyclic or tricyclic ring system, optionally further
  • a 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N (nitrogen) or the group CW, but in no case more than two N atoms are adjacent, and wherein W in the group C-W each same or different meanings according to the
  • W each represent hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (CrC 4) - alkoxy, (dC 4) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl,
  • R 1 represents hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, methylcarbonylamino, cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy,
  • R 2 is hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy,
  • R 1 and R 2 with the atoms to which they are attached form a fully saturated or fully unsaturated 5- to 6-membered carbo- or heterocyclic ring which is optionally further substituted by nitro, amino, cyano, fluoro, chloro , Bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, ethyl, cyclopropyl, methylcarbonylamino, methylamino, trifluoromethyl,
  • Trifluoromethylthio trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, dimethylamino, benzyloxy, phenyl,
  • R 1 and A 3 when A 3 is a group CW, with the atoms to which they are attached form a fully saturated or fully unsaturated 5- to 6-membered carbo- or heterocyclic ring, which is optionally further substituted by nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, ethyl, cyclopropyl,
  • X is H, methyl, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, iso-propyl, methylcarbonyl,
  • Methoxycarbonyl ethoxycarbonyl, allyl, ethynyl, prop-1-yn-3-yl, but-2-yn-3-yl, cyanomethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3, 3,3-pentafluoropropyl, 3,3,2,2-tetrafluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, methoxycarbonylmethyl,
  • Y is CH 2 , CH 2 CH 2) CH (CH 3 ), CH (CO 2 Me) CH 2 , CH (CF 3 ), spiro-cyclopropylene
  • Q is an optionally mono- or polysubstituted phenyl ring or an optionally mono- or polysubstituted 5-, 6- or 7-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring or a 9- or 10-membered annelated heterobicyclic ring system from the series described above Q-1 to Q -192 stands, where the substituents
  • a 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N
  • W is in each case hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl,
  • R 1 represents hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, methylcarbonylamino, cyclopropylcarbonylamino , Cyclobutylcarbonylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy,
  • R 2 is hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy,
  • R 1 and R 2 with the atoms to which they are attached form a fully saturated or fully unsaturated 5- to 6-membered carbo- or heterocyclic ring which is optionally further substituted by nitro, amino, cyano, fluoro, chloro , Bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, ethyl, cyclopropyl, methylcarbonylamino, methylamino, trifluoromethyl,
  • Trifluoromethylthio trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, dimethylamino, benzyloxy, phenyl,
  • R 1 and A 3 when A 3 is a group CW, with the atoms to which they are attached, a fully saturated or fully unsaturated 5- to 6- form a membered carbo- or heterocyclic ring, which is optionally further substituted by nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, ethyl, cyclopropyl,
  • X is H, methyl, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, iso-propyl, methylcarbonyl,
  • Y is CH 2 , CH 2 CH 2 , CH (CH 3 ), CH (CO 2 Me) CH 2 , CH (CF 3 ), spiro-cyclopropylene,
  • Q stands for a grouping from the above-described series Q-2 to Q-192.
  • a 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N
  • W is each hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl,
  • Methylcarbonylamino cyclopropylcarbonylamino, cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, dimethylamino, benzyloxy, phenyl, methylsulfonylaminocarbonyl,
  • R 1 is hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (dC 4) alkoxy, (Ci-C 4) -alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, cyclobutylcarbonylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy,
  • R 2 is hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy,
  • R 1 and R 2 with the atoms to which they are attached form a fully saturated or fully unsaturated 5- to 6-membered carbo- or heterocyclic ring which is optionally further substituted by nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, Bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, ethyl, cyclopropyl, methylcarbonylamino, methylamino, trifluoromethyl,
  • Trifluoromethylthio trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, dimethylamino, benzyloxy, phenyl, R 1 and A 3 , when A 3 is a group CW, with the atoms to which they are attached form a fully saturated or fully unsaturated 5- to 6-membered carbo- or heterocyclic ring, which is optionally further substituted by Nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, ethyl, cyclopropyl,
  • Methoxycarbonylmethyl dimethylamino, benzyloxy, phenyl, for H, methyl, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, isopropyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, 2'-trifluoromethyl-4'-pyridylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, benzyl, CH 2 -pyridyl, n- Propylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, allyl, ethynyl, prop-1-yn-3-yl, but-2-yn-3-yl, cyanomethyl, 2,2-difluoroethyl, 2 , 2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pent
  • a 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N
  • each represent hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (Ci-C 4) - alkoxy, (Ci-C 4) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl,
  • -Cyclopropylaminosulfonyl is hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (dC 4) alkoxy, (Ci-C 4) -alkyl, (C2-Ce) alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, methylcarbonylamino, cyclopropylcarbonylamino , Cyclobutylcarbonylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy,
  • Cyclopropylaminosulfonyl is hydrogen, nitro, amino, cyano, fluoro, chloro, bromo, iodo, methoxy, ethoxy, iso-propoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 6) -alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, methylcarbonylamino, cyclopropylcarbonylamino, cyclobutylcarbonylamino , (C 1 -C 4 ) -alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, dimethylamino, benzyloxy, phenyl, methylsulfonylaminocarbonyl,
  • R 1 and A 3 when A 3 is a group CW, with the atoms to which they are attached form a fully saturated or fully unsaturated 5- to 6-membered carbo- or heterocyclic ring, which is optionally further substituted by Nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, ethyl, cyclopropyl,
  • X is H, methyl, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, iso-propyl, methylcarbonyl,
  • Methoxycarbonyl ethoxycarbonyl, allyl, ethynyl, prop-1-yn-3-yl, but-2-yn-3-yl, cyanomethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3, 3,3-pentafluoropropyl, 3,3,2,2-tetrafluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, methoxycarbonylmethyl,
  • Y is CH 2 , CH 2 CH 2 , CH (CH 3 ), CH (CO 2 Me) CH 2 , CH (CF 3 ), spiro-cyclopropylene,
  • Q stands for a grouping Q-55 to Q-192 from the above-described series.
  • a 1 , A 2 , A 3 are the same or different and are independently N
  • W is in each case hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl,
  • R 1 represents hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, cyclopropyl, cyclobutyl, methylcarbonylamino, cyclopropylcarbonylamino , Cyclobutylcarbonylamino, (C 1 -C 4 ) -alkylamino, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy,
  • R 2 is hydrogen, nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy,
  • R 1 and R 2 with the atoms to which they are attached form a fully saturated or fully unsaturated 5- to 6-membered carbo- or heterocyclic Ring which is optionally further substituted by nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, ethyl, cyclopropyl, methylcarbonylamino, methylamino, trifluoromethyl,
  • Trifluoromethylthio trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, dimethylamino, benzyloxy, phenyl,
  • R 1 and A 3 when A 3 is a group CW, with the atoms to which they are attached form a fully saturated or fully unsaturated 5- to 6-membered carbo- or heterocyclic ring, which is optionally further substituted by Nitro, amino, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methyl, ethyl, cyclopropyl,
  • X is H, methyl, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, iso-propyl, methylcarbonyl,
  • Methoxycarbonyl ethoxycarbonyl, allyl, ethynyl, prop-1-yn-3-yl, but-2-yn-3-yl, cyanomethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3, 3,3-pentafluoropropyl, 3,3,2,2-tetrafluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, methoxycarbonylmethyl,
  • Y is CH 2 , CH 2 CH 2 , CH (CH 3 ), CH (CO 2 Me) CH 2 , CH (CF 3 ), spiro-cyclopropylene and
  • Q stands for a grouping Q-72, Q-73, Q-75, Q-78, Q-81, Q-132 and Q-163 to Q-192 from the above-described series.
  • Residue definitions apply both to the end products of the formula (I) and accordingly for each required for the preparation of starting materials or intermediates.
  • V is 4-bromobenzenesulfonylaminomethyl, 4-bromonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-iodonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-fluoronaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-methoxynaphthalene-1-sulfonylaminomethyl , 4-N-acetylamino-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-methyl-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-isopropoxy-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-amino-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-dimethylamino-naphthalene-1 sulfonylaminomethyl, 5-methylaminonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-N-acetylamino-naphthal
  • Q is -9 and V is 4-bromobenzenesulfonylaminomethyl, naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-bromonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, quinoline-8-sulfonylaminomethyl, 5-iodonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-fluoro naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-methoxynaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-N-acetylamino-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-methyl-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-isopropoxy-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5- Amino-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl,
  • V is 4-bromobenzenesulfonylaminomethyl, 4-bromonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-iodonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-fluoronaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-methoxynaphthalene 1-sulfonylaminomethyl, 4-N-acetylamino-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-methyl-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-isopropoxy-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-amino-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-dimethylamino naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-methylaminonaphthalenesulfonylaminomethyl, 5-N-acetylamin
  • V is 4-bromobenzenesulfonylaminomethyl, 4-bromonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-iodonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-fluoronaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-methoxynaphthalene-1-sulfonylaminomethyl , 4-N-acetylamino-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-methyl-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 4-isopropoxy-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-amino-naphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-dimethylamino-naphthalene-1 sulfonylaminomethyl, 5-methylaminonaphthalene-1-sulfonylaminomethyl, 5-N
  • Bromo-3-trifluoromethyl-benzenesulfonylaminomethyl 4-bromo-2-methylbenzenesulfonylaminomethyl, 4-iodo-benzenesulfonylaminomethyl, 4-bromo-3-methyl-benzenesulfonylaminomethyl, 4-trifluoromethyl-benzenesulfonylaminomethyl, 4-trifluoromethoxy-benzenesulfonylaminomethyl, 3-bromo benzenesulfonylaminomethyl, 2-fluoropyridine-3-sulfonylaminomethyl, 2-
  • Trifluoromethylpyridine-5-sulfonylaminomethyl 3-bromopyridine-5-sulfonylaminomethyl, quinoline-3-sulfonylaminomethyl, 2,3-dichloropyridine-5-sulfonylaminomethyl, 3-bromo-2-chloropyridine-5-sulfonylaminomethyl, 2-bromobenzenesulfonylaminomethyl, 4- Trifluoromethylthio-benzenesulfonylaminomethyl, 4-difluoromethoxy-benzenesulfonylaminomethyl, where the radical Q-
  • arylsulfonyl is optionally substituted Phenylsulfonyl or optionally substituted polycyclic arylsulfonyl, here in particular optionally substituted naphthyl-sulfonyl, for example substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, dialkylamino or alkoxy groups.
  • cycloalkylsulfonyl alone or as part of a chemical group - is optionally substituted Cycloalkylsulfonyl, preferably having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl.
  • AI kylsulfonyl - alone or as part of a chemical group - kylsulfonyl straight or branched alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl , Isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl.
  • AI kylthio alone or as part of a chemical group - is straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n Butylthio, isobutylthio, sec-butylthio and tert-butylthio.
  • Alkenylthio means an alkenyl radical bonded via a sulfur atom
  • alkynylthio means an alkynyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkyl is a cycloalkyl radical bonded via a sulfur atom
  • cycloalkenylthio is a cycloalkenyl radical bonded via a sulfur atom.
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkenyloxy means an alkynyl radical bound via an oxygen atom
  • alkynyloxy means an alkynyl radical bound via an oxygen atom
  • cycloalkyloxy denotes a cycloalkyl radical bonded via an oxygen atom
  • cycloalkenyloxy denotes a cycloalkenyl radical bonded via an oxygen atom.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10 ring C atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems, such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenylyl, the binding site being on the aromatic system.
  • Aryl is also generally known from the term “optionally substituted phenyl ".
  • heteroaryl is heteroaromatic
  • Heteroaryls of the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-imidazole-1-yl; 1 H-imidazol-2-yl; 1 H -imidazol-4-yl; 1 H -imidazol-5-yl; 1H-pyrazole-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1 H-pyrazol-5-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-1-yl, 1 H-1, 2,3-triazol-4-yl, 1 H-1,2,3-triazole 5-yl, 2H-1, 2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1, 2,4-triazol-1-yl
  • heteroaryl groups according to the invention may also be substituted with one or more, identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, they are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • quinolines for example quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinoline
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1 H-indol-1-yl, 1 H-indol-2-yl, 1 H-indol-3-yl, 1 H-indol-4-yl , 1H-indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4 yl, 1-benzofuran-5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophene-5-yl, 1-benzothiophene-6-yl, 1-benzothiophene-7-yl, 1H-in
  • the heterocyclyl or the heterocyclic ring optionally
  • cyclic systems such as 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl, 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl.
  • 8-azabicyclo [3.2.1] octanyl 8-azabicyclo [2.2.2] octanyl or 1-azabicyclo [2.2.1] heptyl.
  • optionally substituted heterocyclyl also includes spiro-cyclic systems, such as 1-oxa-5-aza-spiro [2.3] hexyl.
  • the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1 - or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2 or 3 -yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrol-1 - or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridine-2- or 3- or 4-
  • azepanyl 2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1 or 2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine-2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 4,5-dihydro-1H-azepine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl; 2,7-dihydro-1H-azepine-1 - or -2- or 3- or 4-yl; 2,3-dihydro-1H-azepine-1 or -2 or 3 or 4 or 5 or 6 or 7-yl;
  • 3-membered and 4-membered heterocycles are, for example, 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -Dioxetan-2-yl.
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated
  • heterocyclic radical having two heteroatoms from the group consisting of N, O and S such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazole-3 or 4 or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazole-1 - or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazole-1 - or 2- or 4- or 5-yl; Hexahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazine-1 - or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-
  • Dihydropyrimidine-4- or 5- or 6-yl 1,4-dihydropyrimidine-1 - or 2- or 4- or 5- or 6-yl; 1- or 2- or 3-piperazinyl; 1, 2,3, 6-tetrahydropyrazine-1 - or 2- or
  • 6- or 7-yl 1,3-oxazepan-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,5-tetrahydro-1,3-oxazepine-2- or 3- or 4- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3,4,7-
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as, for example, 1, 4,2-dioxazolidin-2 or 3 or 5-yl; 1, 4,2-dioxazol-3 or 5-yl; 1,2,2-dioxazinane-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,2,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1,2,2-dioxazine-3- or 5- or 6-yl; 1, 4,2-dioxazepan-2 or 3 or 5 or 6 or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-1,2,2-dioxazepine-3 or 5 or 6 or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-1, 4,2-dioxazepin-2 or 3 or 5 or 6 or
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halogen means, for example, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • alkyl means a straight-chain or branched one
  • substituents are halogen atoms, Al koxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, Haloalkylthio-, amino or nitro groups, particularly preferred are methoxy, methyl, fluoroalkyl, cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Fluoroalkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated and fluorine-substituted hydrocarbon radical having at least one fluorine atom in one of the possible positions.
  • Perfluoroalkyl means a straight-chain or branched open-chain, saturated and completely fluorine-substituted hydrocarbon radical, such as
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is monosubstituted or polysubstituted by fluorine, the corresponding fluorine atoms being substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched one
  • Hydrocarbon chain can be located, such as. CHFCH 3) CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3.
  • Partially fluorinated haloalkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted by various halogen atoms having at least one fluorine atom, all other optionally present halogen atoms being selected from the group consisting of fluorine, chlorine or bromine, iodine Substituents are located on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain Partially fluorinated haloalkyl also includes the complete substitution of the straight-chain or branched chain by halogen with the participation of at least one fluorine atom.
  • Perhaloalkyl such. CCI 3 , CCIF 2 , CFCI 2 , CF 2 CCIF 2 , CF 2 CCIFCF 3 ; Polyhaloalkyl such. CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ;
  • perhaloalkyl also encompasses the term perfluoroalkyl.
  • Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; The same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.
  • the term "(C 1 -C 4 ) -alkyl” denotes a short notation for alkyl having one to 4 carbon atoms corresponding to the range given for C atoms, ie the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2-propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl and alkynyl radicals, even in assembled radicals, are the lower carbon skeletons, e.g. with 1 to 6 C atoms or with unsaturated groups having 2 to 6 C atoms, preferred.
  • Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, wherein at least one double bond or triple bond is contained.
  • Alkenyl in particular also includes straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals having more than one double bond, such as 1, 3-butadienyl and 1, 4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals with one or
  • Alkenyl means e.g. Vinyl, which may optionally be substituted by further alkyl radicals, e.g. Prop-1 -en-1-yl, but-
  • alkynyl also includes straight-chain or branched open-chain
  • Hydrocarbon radicals having more than one triple bond or having one or more triple bonds and one or more double bonds such as 1, 3-butatrienyl and 3-penten-1-yn-1-yl.
  • C 2 -C 6 ) -Alkinyl means, for example, ethynyl, propargyl, 1-methyl-prop-2-yn-1-yl, 2-butynyl, 2-pentynyl or
  • 2-hexynyl preferably propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl or
  • cycloalkyl means a carbocyclic saturated ring system preferably having 3-8 ring C atoms, e.g., cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl
  • substituents also have one
  • alkylidene group such as methylidene
  • polycyclic aliphatic systems such as bicyclo [1, 1] -butan-1-yl, bicyclo [1, 1] -butan-2-yl, bicyclo [2.1-0] pentane -1 -yl, bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl (norbornyl), bicyclo [2.2.2] octan-2-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl.
  • (C 3 -C 7 ) cycloalkyl means a short notation for cycloalkyl having from three to seven carbon atoms, respectively the range specification for C atoms
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro [2.2] pent-1-yl, spiro [2.3] hex-1-yl,
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partial
  • unsaturated ring system having preferably 4-8 C atoms, e.g. 1 -cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1, 3-cyclohexadienyl or 1, 4-cyclohexadienyl, wherein also substituents with a Double bond at
  • Cycloalkenylrest As an alkylidene group such as methylidene, are included.
  • alkylidene group such as methylidene
  • substituted cycloalkyl the explanations for substituted cycloalkyl apply correspondingly.
  • the compounds of the general formula (I) can exist as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur. For example, if one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers may occur.
  • Stereoisomers can be obtained from the resulting mixtures in the preparation by conventional separation methods. The chromatographic separation can be used both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess and the
  • Diastereomerenüberschusses as well as on a preparative scale for the production of test samples for biological testing done.
  • Stereoisomers can be selectively prepared by using stereoselective reactions using optically active starting materials and / or auxiliaries.
  • the invention thus also relates to all stereoisomers which comprises the general formula (I), but are not specified with their specific stereoform, and their
  • Aryl- and hetarylsulfonamides can be prepared by known processes (compare Comb Chem & High Throughput Scr., 2009, 12, 275, Bioorg Med Med Chem., 2007, 15, 7553, EP2065370).
  • the synthetic routes used and investigated are based on commercially available or easily prepared amines and sulfonyl chlorides.
  • the synthesis of substituted azinylalkylamines is described, for example, in WO 20051 13553, J. Heterocycl. Chem. 1980, 77, 1061; J. Med. Chem. 2003, 46, 461; WO2003048133 described. It was with it
  • Example No. 3-22 4-Bromo-N- [1- (pyridin-2-yl) cyclopropyl] naphthalene-1-sulfonamide
  • Reaction step was used by adding dichloromethane (5 ml) and triethylamine (0.09 ml, 0.65 mmol) under argon. After stirring for 10 min

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Abstract

Verwendung substituierter Sulfonamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, insbesondere zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Description

Aryl- und Hetarylsulfonamide als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress
Beschreibung
Die Erfindung betrifft Aryl- und Hetarylsulfonamide und deren Analoge, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in
Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, insbesondere zur Steigerung des
Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Es ist bekannt, dass bestimmte Arylsulfonamide wie beispielsweise 2- Cyanobenzolsulfonamide Insektizide Eigenschaften besitzen (vergl. z. B.
EP0033984 und WO2005/035486, WO2006/056433, WO2007/060220). 2-
Cyanobenzolsulfonamide mit besonderen heterocyclischen Substitutenten werden in EP2065370 beschrieben. Es ist weiter bekannt, dass bestimmte substituierte 2- Cyanobenzolsulfonamide für Boden- und Saatgutanwendungen eingesetzt werden können (vgl. WO2006/100271 und WO2006/100288). Die Verwendung von
Arylsulfonamiden mit 2-Aminomethyl-3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-Substituenten als Fungizide wird in WO9942447 beschrieben. Es ist außerdem bekannt, dass bestimmte Bisarylsulfonamide als Fungizide verwendet werden können (vgl.
WO2009101082). Es ist außerdem bekannt, dass substituierte Arylsulfonamide (vgl. z.
B.WO2009105774) und substitituierte Hetarylsulfonamide (vgl. WO20091 13600) als pharmazeutische Wirkstoffe verwendet werden können. WO2003007931 beschreibt ebenfalls die pharmazeutische Verwendung von substituierten
Naphthylsulfonamiden, während in Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7553 /V-Chinolin- 8-yl-arylsulfonamide und ihre antiparasitäre Wirkung beschrieben werden. Die Verwendung von Arylsulfonamiden mit Aminomethylisoxazolyl, -pyrazolyl und -isothiazolyl Substituenten als pharmazeutische Wirkstoffe wird in WO2007129019 beschrieben. Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenheit, Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen
Abwehrmechanismen reagieren [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum
Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.;
Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine
physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff-Spezies). Zu den Signal kettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die
Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose-Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen
Kälte und Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und
Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven
Sauerstoff-Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332). Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333). Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant
Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete
Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw.
Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen
(PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41 , 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140).
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO200028055; Abrams and Gusta, US5201931 ; Abrams et al, WO9723441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1 : 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom- N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6- aminohexyl)-5-chlornaphthalin-1 -Sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J.
Botany 1997, 75, 375-382). Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE-3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE-4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und
Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD-277832, Bergmann et al.,DD-277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischen Stress bewirken können. Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne
Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise in Bezug auf Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit, und außerdem z. B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in
Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere verbesserte Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen erhöhen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung substituierter Sulfonamide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze
Figure imgf000006_0001
worin
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C- W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition hat,
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy,
Heteroaryl, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy,
Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Alkylamino, Alkylthio, Haloalkylthio, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, (Alkyl-)Aminocarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,
Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino, Aminoalkylsulfonyl,
Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Dialkylsulfonimidoyl, S- Alkylsulfonimidoyl, Alkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylaminosulfonyl steht, R1 für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxy,
Haloalkoxy, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkylamino, Bisalkylamino,
Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, (Alkyl-)Aminocarbonylamino, Sulfonylamino, Alkylsulfonylamino, Haloalkylsulfonylamino,
Cycloalkylsulfonylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl,
Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Dialkylsulfonimidoyl, S-Alkylsulfonimidoyl,
Alkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R2 für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxy,
Haloalkoxy, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkylamino, Bisalkylamino,
Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, (Alkyl-)Aminocarbonylamino, Sulfonylamino, Alkylsulfonylamino, Haloalkylsulfonylamino,
Cycloalkylsulfonylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Dialkylsulfonimidoyl, S-Alkylsulfonimidoyl,
Alkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R1 und A3, wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
X für H, Alkyl, AI kylalkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl,
Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkoxycarbonylcarbonyl,
Arylalkoxycarbonylcarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Arylalkyl, Hetaroarylalkyl, Cyanoalkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl steht,
Y für Alkandiyl, Cycloalkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl, Alkylalkendiyl, Arylalkandiyl, Alkoxydiyl, Alkoxyalkyldiyl, Alkylthioalkyldiyl, Alkylsulfinylalkyldiyl,
Alkylsulfonylalkyldiyl oder eine direkte Bindung zwischen N und Q steht,
Q für einen Phenylring oder einen 5-, 6- oder 7 gliedrigen gesättigten oder
ungesättigten heterocyclischen Ring oder ein 9- oder 10-gliedriges anneliertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem steht, das gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält, wobei der jeweilige vorgenannte Ring oder das
Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Halogen, Cyano, Nitro, verzweigtem oder
unverzweigtem Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxycycloalkyl, Arylcycloalkyl,
Cycloalkylcycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl oder wobei die Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio,
Haloalkylthio substituiert sind, zur Steigerung der Toleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress.
Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.
Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren
Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze als "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I), worin
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C- W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition haben kann; W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Annino, Cyano, Halogen, (CrC6)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Haloal kyl , (C3-C8)-Halocycloal kyl ,
(Ci-C6)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (CrC6)-Haloalkoxy, (CrC6)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl , Aminocarbonyl, (C1-C-6)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Bis-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C8)- Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cö)- (Alkyl-)Aminocarbonylamino, (Ci-Cö)- Alkylsulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C6)-haloalkylamino, Amino-(d-C6)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C6)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (CrC6)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C6)-alkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C6)- Alkylsulfonimidoyl, (CrC6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl , (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R1 für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl,
(C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Al kylthio, (CrC6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl , Aminocarbonyl, (C1-C-6)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C6)- Haloalkylcarbonylamino, (CrC6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Ce)-(Alkyl- )Aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C8-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino,
Sulfonyl(Ci-C6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C6)- haloal kylsulfonyl , (C1 -C8)-Al kylsulfonyl , (C3-C8)-Cycloal kylsulfonyl ,
Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S- Di-(Ci-C6)-alkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (CI -CÖ)- Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R2 für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl,
(C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl , Aminocarbonyl, (CI -CÖ)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C6)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (d-C-6)-(Alkyl- )Aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino,
Sulfonyl(Ci-C6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl , Amino-(Ci-C6)- haloal kylsulfonyl , (C1 -C8)-Al kylsulfonyl , (C3-C8)-Cycloal kylsulfonyl ,
Arylsulfonyl, (CrC6)-Alkylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S- Di-(Ci-C6)-alkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl , (Ci-C6)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C1-C6)- Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und A3, wenn A3 für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, X für H, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C2-C8)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylcarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylcarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Aryl-(CrC6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl steht
Y für (Ci-C6)-Alkandiyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkandiyl, (C2-C7)-
Alkendiyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C2-C7)-alkendiyl, Aryl-(Ci-C6)-alkandiyl, (Ci-C6)- Al koxyd iyl , (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyld iyl , (C1 -C6)-Al koxycarbonyl-(Ci -C6)- alkyldiyl, (d -C6)-Al kylthio-(Ci -C6)-al kyldiyl , (Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C6)- alkyldiyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(CrC6)-alkyldiyl oder eine direkte Bindung zwischen N und Q steht,
Q für einen Phenylring oder einen 5-, 6- oder 7 gliedrigen gesättigten oder
ungesättigten heterocyclischen Ring oder ein 9- oder 10-gliedriges anneliertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem steht, das gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann, wobei der jeweilige vorgenannte Ring oder das Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Halogen, Cyano, Nitro, verzweigtem oder
unverzweigtem (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloal kyl , (C3-C8)-Al koxycycloal kyl , (C3-C8)-Arylcycloal kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C3-C8)-cycloal kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)- Alkoxy, (CrC6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC6)-Alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C-6)-Alkylannino, Bis- (CrC6)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (CrC6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (Ci-C6)- Haloalkylsulfinyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl oder wobei die Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit (C1-C-6)- Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (CrC6)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, (C C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-
Haloalkylthio substituiert sind und Q weiterhin für einen der folgenden Reste Q-1 bis Q-192 steht
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
Q-37 Q-38 Q-39 Q-40 Q-41 Q-42
Figure imgf000014_0002
Cl
XG H \ \
Q-55 Q-56 Q-57 Q-58 Q-59 Q-60
Cl
Q-61 Q-62 Q-63 Q-64 Q-65 Q-66
Figure imgf000015_0001
NH
H H
Q-91 Q-92 Q-93 Q-94 Q-95 Q-96
Figure imgf000015_0002
Ii
Q-103 Q-104 Q-105 Q-106 Q-107 Q-108
Q-109 Q-110 Q-111 Q-112 Q-113 Q-114
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0004
Figure imgf000017_0002
Ν
Q-157 Q-158 Q-159 Q-160 Q-161 Q-162
Figure imgf000017_0003
Figure imgf000018_0001
Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C- W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition hat;
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl , (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl , (C1 -C4)-Al koxy-(Ci -C4)-al kyl , (C1 -C4)-Haloal kyl , (C3-C6)-Halocycloal kyl , (d-C4)-Alkoxy, Aryl-(d-C4)-alkoxy, (d-C4)-Haloalkoxy, (C C4)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C4)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, (CrC4)-Alkylamino, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, Bis-(Ci-C4)-alkylamino, (C3-C6)- Cycloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino, Fornnylannino, (Ci-C4)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)- (Alkyl-)Aminocarbonylamino, (Ci-C4)- Alkylsulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C4)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C4)- alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C4)-haloalkylsulfonyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C4)-Al kylsulfinyl , (C3-C7)- Cycloal kylsulfinyl , Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C4)-alkylsulfonimidoyl, S-(d-C4)- Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R1 für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
(C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl, (C1-C4)- Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl , (CrC4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (CrC4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C4)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, (CrC4)-Alkylamino, Bis-(Ci-C4)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylamino, Fornnylannino, (C1-C4)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)-(Alkyl- )Aminocarbonylamino, (CrC4)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino,
Sulfonyl(Ci-C4)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C4)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C-4)- haloal kylsulfonyl , (C1 -C4)-Al kylsulfonyl , (C3-C7)-Cycloal kylsulfonyl ,
Arylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloal kylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S- Di-(Ci-C4)-alkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C4)-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C4)- Alkylsulfonylaminocarbonyl , (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl , (C1-C4)- Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R2 für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
(C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl, (C1-C4)- Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (CrC4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Al kylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C4)- Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Alkylamino, Bis-(Ci-C4)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (CrC4)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylannino, Formylamino, (Ci-C4)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino, (d-C4)-(Alkyl-
)Aminocarbonylannino, (Ci-C4)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino,
Sulfonyl(CrC4)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C4)-alkylsulfonyl, Amino-(CrC4)- haloal kylsulfonyl , (C1 -C4)-Al kylsulfonyl , (C3-C7)-Cycloal kylsulfonyl ,
Arylsulfonyl, (CrC4)-Alkylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-
Di-(Ci-C4)-alkylsulfonimidoyl, S-(Ci-C4)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C4)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C4)- Cycloalkylaminosulfonyl steht, R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, R1 und A3, wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden, X für H, (d-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkyl-(C2-C6)-alkenyl, (d-C4)-Alkylcarbonyl,
(C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C4)- Alkoxycarbonyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-carbonyl, Aryl-(Ci-C4)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C4)-Alkylaminothiocarbonyl, (CrC4)-Alkylaminocarbonyl, Aryl-(d-C4)- alkyl, Hetaroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (d-C4)-
Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl steht, Y für (Ci-C5)-Alkandiyl, (C3-C6)-Cycloalkandiyl, (C2-C6)-Alkendiyl, (C2-C6)- Alkindiyl, (Ci-C4)-Alkyl-(C2-C6)-alkendiyl, Aryl-(Ci-C4)-alkandiyl, (d-C4)- Alkoxydiyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyldiyl, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl-(CrC4)- alkyldiyl, (Ci -C4)-Al kylth io-(Ci -C4)-al kyldiyl , (Ci-C4)-Alkylsulfinyl-(Ci-C4)- alkyldiyl, (Ci-C )-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyldiyl oder eine direkte Bindung zwischen N und Q steht,
Q für einen Phenylring oder einen 5-, 6- oder 7 gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring oder ein 9- oder 10-gliedriges anneliertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem steht, das gegebenenfalls weitere
Heteroatome enthält, wobei der jeweilige vorgenannte Ring oder das Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Halogen, Cyano, Nitro, verzweigtem oder unverzweigtem (d-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Alkoxycycloalkyl, (C3-C7)-Arylcycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(C3-C7)- cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC4)-alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl- (d-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (d-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, (d-C )-Haloalkoxy, (d-C )-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC )-Alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC )-Alkylamino, Bis-(Ci-C )- alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (CrC4)-Alkylcarbonylamino, (CrC )-
Alkylcarbonyl, (d-C4)-AI kylth io, (d-C4)-Haloalkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylsulfinyl, (CrC4)-Haloalkylsulfonyl oder wobei die Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (d-C4)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, (d-C4)-Alkoxy, (C C4)-Haloalkoxy, (d-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio substituiert sind und Q weiterhin für einen der oben
beschriebenen Reste Q-1 bis Q-192 steht. Ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C- W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition hat;
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (CrC4)- Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-C4)-Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, , Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy,
Ethoxy, Isopropoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocycl ischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyl methyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
R1 und A3,wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6- gliedrigen carbo- oder heterocycl ischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methoxycarbonyl methyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
X für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl,
Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-pyridylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzyl, CH2-Pyridyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2-in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl, Methoxycarbonylmethyl steht,
Y für CH2, CH2CH2) CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro-Cyclopropylen steht, Q für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten Phenylring oder einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten 5-, 6- oder 7 gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring oder ein 9- oder 10-gliedriges anneliertes heterobicyclisches Ringsystem aus der oben beschriebenen Reihe Q-1 bis Q-192 steht, wobei die Substituenten
unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, Cyclopropyl, Methyl-Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Trifluormethoxy,
Methylthio, Trifluormethylthio, OCHF2, OCCIF2, Methoxycarbonyl, Phenyl, p- Chlorphenyl, m-Chlorphenyl, o-Chlorphenyl, ο,ρ-Dichlorphenyl, m,m- Dichlorphenyl, o-lodphenyl, m-lodphenyl, p-lodphenyl, o-Bromphenyl, m- Bromphenyl, p-Bromphenyl, o-Methylphenyl, m-Methylphenyl, p- Methylphenyl, o-Fluorphenyl, m-Fluorphenyl, p-Fluorphenyl, o-Methoxyphenyl m-Methoxyphenyl, p-Methoxyphenyl, o-Trifluormethylphenyl, m- Trifluormethylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p-Trifluormethoxyphenyl, p- Trifluormethylthiophenyl, o-Nitrophenyl, m-Nitrophenyl, p-Nitrophenyl, o- Cyanophenyl, m-Cyanophenyl, p-Cyanophenyl.
Weiterhin besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von
Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C- W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition hat,
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1 -C4)- Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyl methyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht
R2 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy,
Ethoxy, Isopropoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocycl ischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
R1 und A3,wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6- gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio,
Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
X für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl,
Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-pyridylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzyl, CH2-Pyhdyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl,
Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2-in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4- Trifluorbutyl, Methoxycarbonylmethyl steht,
Y für CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro-Cyclopropylen steht,
Q für eine Gruppierung aus der oben beschriebenen Reihe Q-2 bis Q-192 steht.
Weiter besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von
Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A1 , A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C- W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition hat, W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C )- Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy,
Ethoxy, Isopropoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, R1 und A3,wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6- gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio,
Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-pyridylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzyl, CH2-Pyridyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2-in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4- Trifluorbutyl, Methoxycarbonylmethyl steht, für CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro-Cyclopropylen steht, für die Gruppierungen Q-2, Q-34, Q-43 bis Q-45, Q-48 bis Q-50 und Q-53 bis Q-192 aus den oben beschriebenen Reihen steht.
Im Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A1 , A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C- W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der
nachstehenden Definition hat; jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C4)- Alkoxy, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht, R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino,
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
R1 und A3,wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6- gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
X für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl,
Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-pyridylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzyl, CH2-Pyhdyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2-in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl, Methoxycarbonylmethyl steht,
Y für CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro-Cyclopropylen steht,
Q für eine Gruppierung Q-55 bis Q-192 aus der oben beschriebenen Reihe steht.
Im Spezielleren bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N
(Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C- W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat;
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C )- Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht
R1 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-C )-Alkoxy, (Ci-C )-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy,
Ethoxy, Isopropoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocycl ischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
R1 und A3,wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6- gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
X für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl,
Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-pyridylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzyl, CH2-Pyridyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2-in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl, Methoxycarbonylmethyl steht,
Y für CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro-Cyclopropylen steht und
Q für eine Gruppierung Q-72, Q-73, Q-75, Q-78, Q-81 , Q-132 und Q-163 bis Q- 192 aus der oben beschriebenen Reihe steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgans- oder Zwischenprodukte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den
angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Im Wesentlichen sind einige der zuvor genannten Sulfonamide der allgemeinen Formel (I) ebenfalls noch nicht im Stand der Technik bekannt. Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung Aryl- und Hetarylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze,
steht
Figure imgf000033_0001
bei denen Q
Q-1 bedeutet und V durch 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methyl-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 - benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5-sulfonylaminomethyl 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, Chlor-6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3- sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3- Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, 2,3- Dichlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 4-Trifluormethylthio- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl, 1 - (4-Brombenzolsulfonylannin)-ocyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Chlorbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-lodbenzolsulfonylamino)- cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Methoxybenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Brom-naphthalen-1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Methoxy- naphthalen-1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(Naphthalen-1 - sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(5-lod-naphthalen-1 -sulfonylamino)- cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Fluor-naphthalen-1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 - (4-Methyl-naphthalen-1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-lsopropoxy- naphthalen-1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(5-Brom-naphthalen-1 - sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Brom-2-fluor-benzolsulfonylamino)- cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Brom-2-trifluornnethyl-benzolsulfonylannino)- cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Brom-2-nnethyl-benzolsulfonylannino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Trifluornnethoxybenzolsulfonylannino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Difluormethoxybenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Trifluormethylthiobenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Methylbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Fluorbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Trifluornnethylbenzolsulfonylannino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Brom-3- methylbenzolsulfonylannino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(2,4- Dichlorbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl definiert ist, wobei der Rest Q-1 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyhdin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-2 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyhdin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-6 der oben genannten Definition entspricht oder
Q-7 bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen- 1 -sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 5,6,7,8- Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-7 der oben genannten Definition entspricht oder
Q-9 bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Thfluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Tnfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-9 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen- -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2 Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl , 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-10 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-T fluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-11 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Thfluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-12 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8 sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen- -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,4- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl-benzolsulfonylaminomethyl, ^ Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Difluor- benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dichlor benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2 Chlor-6-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-13 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminonnethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen- -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-14 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminonnethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminonnethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-tnfluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-nnethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminonnethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylanninomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluornnethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl definiert ist, wobei der Rest Q-17 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylannino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6,7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-26 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylanninonnethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-27 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methyl benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-29 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Amino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Dimethylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2- fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-31 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminonnethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-32 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2 Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-51 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Thfluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-52 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-lod- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-N- Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methyl-naphthalen-1 - sulfonylaminonnethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 5- Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Dimethylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N- Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 - benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-2,5,6-trimethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2- trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4- sulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,6- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Thfluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Pyridin-3-sulfonylaminomethyl, Chinolin-3- sulfonylaminomethyl, Pyridin-2-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N- Acetylamino-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-57 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylannino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6,7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-58 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylanninonnethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-60 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Trifluornnethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylanninonnethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylanninonnethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylanninonnethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluornnethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-64 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-tnmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylanninomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Thfluornnethyl-benzolsulfonylanninomethyl, 4-Trifluormethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,4-Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5- Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor- benzolsulfonylaminonnethyl, 3-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor- benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Fluorpyhdin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Tnfluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Pyridin-3-sulfonylanninonnethyl, Chinolin-3- sulfonylaminomethyl, Pyndin-2-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N- Acetylamino-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluornnethylthio- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminonnethyl, 4- Difluormethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl definiert ist, wobei der Rest Q-77 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-lod- naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 4-Fluor-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminonnethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 5,6,7,8- Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-thfluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Chlor-6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3- sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3- Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N- Acetylamino-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-78 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminonnethyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2 Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-84 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-lod- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminonnethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 5,6,7,8- Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2,3- Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-109 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Thfluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-110 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyndin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-113 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-nnethoxy-benzolsulfonylanninomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylanninonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylanninonnethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-114 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen 1 -sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Trifluornnethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2- Thfluormethylpyndin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminonnethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Thfluornnethylthio-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q- 139 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen 1 -sulfonylaminonnethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Trifluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Thfluornnethylthio-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-
140 der oben genannten Definition entspricht oder bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen 1 -sulfonylaminonnethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen- -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Trifluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-
141 der oben genannten Definition entspricht oder Q-149 bedeutet und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen- 1 -sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl,
2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4-
Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-
Trifluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, wobei der Rest Q-
149 der oben genannten Definition entspricht.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.
Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "AI kylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes AI kylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec-Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl.
Erfindungsgemäß steht "AI kylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloal kylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloal kylrest und Cycloal kenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloal kenylrest.
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloal kenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloal kenylrest. Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische
Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H-Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H-Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H- 1 ,2,3-Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5- yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol- 3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-
Triazin-2-yl, 1 ,2,4-Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4- yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3-Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, lsothiazol-5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5- Oxatriazol-4-yl, 1 ,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten.
Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-
4- yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B.
lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8-Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7- Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine;
Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H-lndol- -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H-lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 - Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1 -Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 - Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 -Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1-Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7-yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H-lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H-lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazol-1 -yl, 1 H-
Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol-6- yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol-
5- yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol- 4-yl, 1 ,3-Benzthiazol-5-yl, 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2- Benzisoxazol-3-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2- Benzisothiazol-5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls
substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8- Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1 -Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von
gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-
Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6- Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H- azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3- Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro- 2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H- Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder
4- Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H- thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter
heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro- 1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H- imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6- Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-
Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6- Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6- Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-
Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 - oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3, 6-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder
3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-l - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl;
2.5- Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder
4- yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl;
1 .2- Dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5- Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3- Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
3.6- Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin- 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3- Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3- oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-
1 .3- Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H- ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder
7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-
1 .2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-
Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-
1 .3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder
7- yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro- 1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5- Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder
4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H- 1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2- Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.
Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten
offen kettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, AI koxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod.
„Fluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offen kettigen, gesättigten und durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoffrest, wobei sich mindestens ein Fluoratom an einer der möglichen Positionen befindet. „Perfluoralkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten offen kettigen, gesättigten und vollständig durch Fluor substituierten Kohlenwasserstoffrest wie z.B.
Figure imgf000079_0001
„Teilfluoriertes Alkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten
Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3) CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
„Teilfluoriertes Haloalkyl" bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.
„Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F;
Perhaloalkyl wie z. B. CCI3, CCIF2, CFCI2,CF2CCIF2, CF2CCIFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI , CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Der Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert- Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C- Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist.
Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Alkenyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3-Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw.
mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2-
Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. Prop-1 -en-1 -yl, But-
1 - en-1 -yl, Allyl, 1 -Methyl -prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, 1 - Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methylprop-1 -en-1 -yl,
1 -Methylprop-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl,
But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl.
Alkinyl schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige
Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oder
2- Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl oder
1 -Methyl-but-3-in-1 -yl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer
Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan- 1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2- yl, Adamantan-1 -yl und Adamantan-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell
ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2- Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 - Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4- Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am
Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des
Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können
Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren
Gemische. Synthese von Aryl- und Hetarylsulfonamiden:
Aryl- und Hetarylsulfonamide können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Comb. Chem. & High Throughput Scr. 2009, 12, 275; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7553; EP2065370). Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Aminen und Sulfonylchloriden aus. Die Synthese von substituierten Azinylalkylaminen ist beispielsweise in WO 20051 13553, J. Heterocycl. Chem. 1980, 77, 1061 ; J. Med. Chem. 2003, 46, 461 ; WO2003048133 beschrieben. Es wurden damit
literaturbeschriebene Synthesewege angewendet und teilweise optimiert (Schema 1 ). Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele sind im folgenden aufgeführt.
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Schema 1
Beispiel No. 2-50: N-[(4-Chlor-1 -methyl-1 H-pyrazol-5-yl)methyl]naphthal
Sulfonamid
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5-Aminomethyl-4-chlor-1 -methyl-1 H-pyrazol (62 mg, 0.34 mmol) wurde in
Dichlormethan (4 ml) und Triethylamin (0.13 ml, 0.93 mmol) unter Argon gelöst. Nach 10 min Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Naphthalin-1 - sulfonylchlorid (70 mg, 0.31 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h bei Raumtemperatur nachgerührt, danach mit Wasser und ges.
Natriumhydrogencarbonat-Lösung versetzt und die wässrigen Phasen anschließend mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des Rohproduktes (Gradient
Ethylacetat/Heptan) wurde N-[(4-Chlor-1 -methyl-1 H-pyrazol-5-yl)methyl]naphthalin- 1 -Sulfonamid (100 mg, 91 %) als farbloser Feststoff erhalten. H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.58 (d, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 7.96 (d, 1 H), 7.67 (dd, 1 H), 7.60 (dd, 1 H), 7.52 (dd, 1 H), 7.14 (s, 1 H), 4.94 (br. t, 1 H, NH), 4.13 (d, 2H), 3.63 (s, 3H).
Beispiel No. 3-22: 4-Brom-N-[1 -(pyridin-2-yl)cyclopropyl]naphthalin-1 -Sulfonamid
Figure imgf000084_0002
2-Cyanopyridin (1 .00 g, 9.52 mmol) wurde unter Argon in Diethylether (30 ml) gelöst, mit Titan(IV)isopropylat (3. 2 ml, 10.47 mmol) und Ethylmagnesiumbromid in
Diethylether (6.34 ml, 19.03 mmol) versetzt und 7 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und eine Teilmenge (53 mg, 0.39 mmol) roh weiter im nächsten
Reaktionsschritt eingesetzt, indem Dichlormethan (5 ml) und Triethylamin (0.09 ml, 0.65 mmol) unter Argon zugegeben wurden. Nach 10 min Rühren bei
Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 4-Bromnaphthalin-1 -sulfonylchlorid (100 mg, 0.33 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h bei
Raumtemperatur nachgerührt, danach mit Wasser und ges.
Natriumhydrogencarbonat-Lösung versetzt und die wässrigen Phasen mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über
Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des Rohproduktes (Gradient
Ethylacetat/Heptan) wurde 4-Brom-N-[1 -(pyridin-2-yl)cyclopropyl]naphthalin-1 - Sulfonamid ( 30 mg, 94 %) als farbloser Feststoff erhalten. 1H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.65 (d, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.76 (d, 1 H), 7.72 (d, 1 H), 7.66 (dd, 1 H), 7.62 (dd, 1 H), 7.21 (dd, 1 H), 6.81 (d, 1 H), 6.73 (dd, 1 H), 6.29 (br. s, 1 H, NH), 1 .38 (m, 2H), 1 .17 (m, 2H).
In Analogie zu oben angeführten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) erhält man folgende Verbindungen, mit den in nachfolgender Tabelle genannten
Grundkörpern 1.1 - I.83
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Tabelle 1 - mit Grundkörper 1.1 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Figure imgf000091_0001
Tabelle 2 - mit Grundkörper I.2 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 3 - mit Grundkörper 1.3 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 4 - mit Grundkörper I.4 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 5 - mit Grundkörper 1.5 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 6 - mit Grundkörper I.6 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000097_0002
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Tabelle 7 - mit Grundkörper 1.7 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Figure imgf000099_0002
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Tabelle 8 - mit Grundkörper I.8 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000100_0002
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Tabelle 9 - mit Grundkörper 1.9 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000102_0001
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Tabelle 10 - mit Grundkörper 1.10 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 11 - mit Grundkörper 1.11 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 12 - mit Grundkörper 1.12 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000106_0002
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Tabelle 13 - mit Grundkörper 1.13 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 14 - mit Grundkörper 1.14 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000109_0002
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Tabelle 15 - mit Grundkörper 1.15 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 16 - mit Grundkörper 1.16 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
Figure imgf000112_0002
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Tabelle 17 - mit Grundkörper 1.17 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 18 - mit Grundkörper 1.18 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 19 - mit Grundkörper 1.19 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 20 - mit Grundkörper I.20 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 21 - mit Grundkörper 1.21 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 22 - mit Grundkörper I.22 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 23 - mit Grundkörper 1.23 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 24 - mit Grundkörper I.24 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 25 - mit Grundkörper 1.25 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 26 - mit Grundkörper I.26 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 27 - mit Grundkörper 1.27 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 28 - mit Grundkörper I.28 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 29 - mit Grundkörper 1.29 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 30 - mit Grundkörper I.30 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 31 - mit Grundkörper 1.31 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 32 - mit Grundkörper I.32 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 33 - mit Grundkörper 1.33 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 34 - mit Grundkörper I.34 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 35 - mit Grundkörper 1.35 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 36 - mit Grundkörper I.36 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 37 - mit Grundkörper 1.37 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 38 - mit Grundkörper I.38 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 39 - mit Grundkörper 1.39 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 40 - mit Grundkörper I.40 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 41 - mit Grundkörper 1.41 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 42 - mit Grundkörper I.42 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 43 - mit Grundkörper 1.43 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 44 - mit Grundkörper I.44 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 45 - mit Grundkörper 1.45 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 46 - mit Grundkörper I.46 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 47 - mit Grundkörper 1.47 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 48 - mit Grundkörper I.48 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 49 - mit Grundkörper 1.49 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 50 - mit Grundkörper I.50 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 51 - mit Grundkörper 1.51 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 52 - mit Grundkörper I.52 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 53 - mit Grundkörper 1.53 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 54 - mit Grundkörper I.54 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 55 - mit Grundkörper 1.55 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 56 - mit Grundkörper I.56 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 57 - mit Grundkörper 1.57 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 58 - mit Grundkörper I.58 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 59 - mit Grundkörper 1.59 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 60 - mit Grundkörper I.60 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 61 - mit Grundkörper 1.61 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 62 - mit Grundkörper I.62 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 63 - mit Grundkörper 1.63 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 64 - mit Grundkörper I.64 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 65 - mit Grundkörper 1.65 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 66 - mit Grundkörper I.66 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 67 - mit Grundkörper 1.67 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 68 - mit Grundkörper I.68 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 69 - mit Grundkörper 1.69 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 70 - mit Grundkörper I.70 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 71 - mit Grundkörper 1.71 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 72 - mit Grundkörper I.72 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 73 - mit Grundkörper 1.73 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 74 - mit Grundkörper I.74 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 75 - mit Grundkörper 1.72 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 76 - mit Grundkörper I.76 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 77 - mit Grundkörper 1.77 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 78 - mit Grundkörper I.78 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 79 - mit Grundkörper 1.79 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 80 - mit Grundkörper I.80 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 81 - mit Grundkörper 1.81 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 82 - mit Grundkörper I.82 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Tabelle 83 - mit Grundkörper 1.83 und den nachstehend genannten Restedefinitionen:
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Spektroskopische Daten der chemischen Beispiele:
Die 1H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR,
Lösungsmittel CDCI3, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die
bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, t = Triplett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett.
Beispiel No. 1.1 -1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.44 (d, 1 H), 7.71 (d, 2H), 7.62 (d, 1 H), 7.57 (m, 2H), 7.17 (m, 2H), 6.05 (m, 1 H, NH), 4.26 (d, 2H).
Beispiel No. 1.1 -4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.09 (d, 1 H), 7.97 (d, 1 H), 7.74 (m, 4H), 7.52 (m, 3H), 7.21 (d, 1 H), 6.46 (br. m, 1 H, NH), 4.45 (s, 2H).
Beispiel No. 1.1 -6:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.70 (s, 1 H), 7.87 (d, 1 H), 7.70 (d, 2H), 7.59 (d, 2H), 7.32 (d, 1 H), 5.81 (br. t, 1 H, NH), 4.35 (d, 2H). Beispiel No. 1.1 -7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.62 (s, 1 H), 7.88 (s, 1 H), 7.74 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 6.15 (br. t, 1 H, NH), 4.45 (d, 2H).
Beispiel No. 1.1 -9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.21 (m, 1 H), 7.72 (d, 2H), 7.59 (d, 2H), 7.15 (dd, 1 H), 5.80 (br. t, 1 H, NH), 4.33 (d, 2H). Beispiel No.1.1-10:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (s, 1H), 7.69 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.26 (s, 1H), 5.58 (br.t, 1H, NH), 4.34 (d, 2H).
Beispiel No.1.1-16:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (s, 1 H), 7.79 (d, 1 H), 7.56 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.08 (d, 1H), 5.91 (br. d, 1H, NH), 4.59 (quint, 1H), 1.47 (d, 3H). Beispiel No.1.1-31:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.31 (d, 1 H), 7.68 (m, 3H), 7.61 (d, 2H), 7.19 (dd, 1H), 5.02 (br. t, 1H, NH), 4.28 (d, 2H).
Beispiel No.1.1-32:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12 (d, 1H), 7.69 (d, 2H), 7.66 (d, 2H), 7.62 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 4.74 (br.t, 1H, NH), 4.18 (d, 2H).
Beispiel No.1.1-38:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.49 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.11 (d, 2H), 4.88 (br. d, H, NH), 4.52 (quint, H), .41 (d, 3H).
Beispiel No.1.1-39:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.11 (d, 1 H), 7.69 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.10 (dd, H), 7.06 (d, 1H), 5.82 (br. t, 1H, NH), 4.19 (d, 2H), 3.83 (s, 3H).
Beispiel No.1.1-46:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.31 (m, 1H), 6.30 (m, 2H), 5.36 (br. d, 1H, NH), 5.09 (m, 1H). Beispiel No.1.1-52:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.39 (br. t, 1H, NH), 7.77 (d, 2H), 7.66 (d, 2H), 5.99 (s, 1H), 4.03 (d, 2H), 2.30 (s, 3H). Beispiel No.1.1-56:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 7.36 (s, 1H), 5.36 (br. t, 1H, NH), 4.38 (d, 2H). Beispiel No.1.1-62:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ ppm) 8.71 (br. t, 1H, NH), 7.78 (m, 2H), 7.71 (d, 2H), 7.68 (d, 2H), 7.03 (m, 2H), 6.63 (s, 1H), 4.25 (d, 2H), 3.81 (s, 3H).
Beispiel No.1.2-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69 (d, 1H), 8.26 (m, 2H), 7.98 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.44 (m, 2H), 6.99 (m, 2H), 6.17 (br. t, NH, 1H), 4.21 (d, 2H).
Beispiel No. I.2-6:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (d, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.58 (m, 2H), 7.45 (dd, H), 7.04 (d, H), 6.00 (br. t, NH, 1H), 4.28 (d, 2H).
Beispiel No. I.2-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.67 (d, H), 8.28 (d, H), 8.19 (s, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.68 (m, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.46 (dd, 1H), 6.28 (br. t, NH, 1H), 4.40 (d, 2H).
Beispiel No.1.2-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.78 (d, 1 H), 8.49 (d, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.08 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.61 (m, 1H), 7.55 (dd, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.17 (dd, 1H), 4.53 (d, 2H), 2.82 (s, 3H).
Beispiel No.1.2-13:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.54 (d, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.91 (d, 1 H), 7.86 (d, 1 H), 7.79 (dd, 1 H), 7.48 (m, 2H), 6.90 (s, 1 H), 6.70 (d, 1 H), 5.75 (br. t, NH, 1H), 4.44 (d, 2H), 3.71 (s, 3H). Beispiel No.1.2-14:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.62 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.87 (d, 1 H), 7.69 (dd, 1 H), 7.58 (dd, 1 H), 7.46 (dd, 1 H), 7.35 (dd, 1 H), 6.97 (d, 1 H), 6.88 (d, 1H), 5.89 (br. t, NH, 1H), 4.19 (d, 2H).
Beispiel No.1.2-15:
H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (d, 1H), 8.30 (br.d, 1H, NH), 8.11 (d, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.73 (m, 2H), 7.63 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.18 (m, 2H), 4.69 (quint, 1H), 1.51 (d, 3H).
Beispiel No.1.2-16:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.55 (d, 1H), 8.13 (m, 2H), 7.83 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.37 (m, 2H), 6.75 (d, 1H), 6.08 (br. d, 1H, NH), 4.49 (quint, 1H), 1.41 (d, 3H).
Beispiel No.1.2-17:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.78 (d, 1 H), 8.66 (m, 1 H), 8.31 (d, 1 H), 8.11 (d, 1H), 7.96 (m, 2H), 7.86 (m, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.58 (m, 2H), 7.46 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 2.32 (q, H), 0.52 (m, 4H).
Beispiel No.1.2-18:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69 (d, 1H), 8.47 (d, 2H), 8.26 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.68 (m, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.52 (dd, 1H), 7.41 (d, 2H), 7.26 (m, 2H), 4.84 (s, 4H).
Beispiel No.1.2-19:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.77 (d, 1H), 8.39 (m, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 4.51 (s,2H), 2.85 (s,3H). Beispiel No. I.2-20:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.70 (d, 1H), 8.59 (m, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.08 (d, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.68 (dd, 1 H), 7.63 (dd, 1 H), 7.59 (dd, 1 H), 7.55 (dd, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.22 (m, 1 H), 5.44 (q, 1 H), 2.80 (s, 3H), 1.43 (d, 1 H).
Beispiel No.1.2-21:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.64 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.05-6.97 (m, 3H), 4.86 (quint, 1H).
Beispiel No. I.2-25:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.56 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.07-6.99 (m, 3H), 6.94 (m, 1H), 5.15 (br. t, 1H, NH), 4.20 (d, 2H).
Beispiel No. I.2-28:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.10 (m, 1H), 8.80 (m, 1H), 8.62 (m, 1H), 8.22 (m, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 5.59 (br. t, 1H, NH), 4.66 (d, 2H).
Beispiel No.1.2-31:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.58 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.49 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 5.39 (br. t, 1H, NH), 4.21 (d,2H).
Beispiel No. I.2-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.70 (m, 1 H), 8.59 (d, 1 H), 8.40 (m, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.93 (d, 1 H), 7.67 (dd, 1 H), 7.62 (dd, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 7.30 (m, 1H), 5.59 (br. m, NH, 1H), 4.19 (4.22 (d, 2H). Beispiel No. I.2-36:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (d, 1 H), 8.21 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 7.95 (d, 1 H), 7.69 (dd, 1 H), 7.61 (dd, 1 H), 7.49 (dd, 1 H), 6.97 (s, 1 H), 6.90 (d, 1H), 5.39 (br. t, 1H, NH), 4.12 (d, 2H).
Beispiel No. I.2-38:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.56 (d, 1 H), 8.16 (d, 2H), 8.06 (d, 1 H), 7.96 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.36 (dd, 1H), 6.75 (d, 2H), 4.94 (br. d, 1H, NH), 4.43 (quint, 1H), 1.32 (d, 3H).
Beispiel No. I.2-39:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.68 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.91 (d, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.66 (m, 1 H), 7.57 (dd, 1 H), 7.48 (dd, 1 H), 6.96 (dd, 1 H), 6.89 (d, 1H), 6.01 (br. t, 1H, NH), 4.15 (d, 2H), 3.76 (s, 3H).
Beispiel No. I.2-42:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (d, 1 H), 8.24 (d, 1 H), 8.05 (d, 1 H), 7.93 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 4.96 (br. t, 1H, NH), 3.84 (m, 1H), 3.68 (m, 1 H), 3.61 (m, 1 H), 3.07 (m, 1 H), 2.83 (m, 1 H), 1.89-1.75 (m, 3H), 1.49 (m, 1H).
Beispiel No. I.2-48:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.64 (d, 1 H), 8.27 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.91 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.57 (dd, 1H),7.50(dd, 1H),7.10(d, 1H),5.85 (d, 1H), 5.11 (br. t, 1H, NH), 4.12 (d, 2H), 3.82 (t, 2H), 1.68 (sext, 2H), 0.79 (t, 3H).
Beispiel No. I.2-49:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (d, 1 H), 8.28 (d, 1 H), 8.00 (d, 1 H), 7.87 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 6.92 (s, 1H), 5.21 (br. t, 1H, NH), 4.12 (d, 2H), 3.50 (s, 3H). Beispiel No.1.2-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (d, 1 H), 8.25 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.93 (d, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 3.02 (m, 1H), 2.88 (dd, 1H), 2.73 (dd, 1 H), 2.38 (m, 1 H), 2.13 (m, 1 H), 1.99 (m, 1 H), 1.84 (m, 1 H), 1.68 (m, 1 H), 1.65- 1.48 (m, 4H), 0.75 (t, 3H).
Beispiel No. I.2-53:
H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (d, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 5.40 (br. t, 1H, NH), 4.35 (d, 2H), 1.79 (m, 1H), 0.87 (m, 2H), 0.61 (m, 2H).
Beispiel No. I.2-55:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.57 (d, 1 H), 8.20 (d, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.64 (dd, 1 H), 7.55 (dd, 1 H), 7.45 (dd, 1 H), 6.53 (s, 1 H), 5.36 (br. t, 1 H, NH), 4.18 (d, 2H), 2.34 (s, 3H).
Beispiel No.1.2-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (d, 1 H), 8.27 (d, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 7.88 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.38 (d, 2H), 6.00 (s, H), 5.25 (br. t, H, NH), 4.31 (d, 2H).
Beispiel No. I.2-62:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ ppm) 8.82 (br. t, 1H, NH), 8.64 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.53 (d, 2H), 7.00 (d, 2H), 6.36 (s, 1 H), 4.25 (d, 2H), 3.81 (s, 3H).
Beispiel No.1.3-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.72 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 8.08 (d, 1 H), 7.80 (d, 1 H), 7.69 (dd, 1 H), 7.65 (dd, 1 H), 7.44 (m, 1 H), 7.01 (dd, 1 H), 6.96 (d, 1 H), 6.23 (br. t, 1 H, NH), 4.22 (d, 2H). Beispiel No. I.3-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.76 (d, 1 H), 8.40 (d, 2H), 8.31 (d, 1 H), 8.11 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.65 (dd, 1H), 7.01 (t, 1H),6.14(br. t, 1H, NH), 4.37 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-3:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.68 (d, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.01 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.64 (dd, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.67 (s, 1H),6.13(br. t, 1H, NH), 4.16 (d,2H), 2.18 (s, 3H).
Beispiel No. I.3-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.79 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.74-7.69 (m, 3H), 7.62 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.68 (br. t, 1H, NH), 4.40 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.64 (m, 2H), 8.22 (d, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.77 (m, 2H), 7.68 (s, 1H), 6.52 (m, 1H, NH), 4.10 (d, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.40 (s, 3H).
Beispiel No. I.3-6:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.67 (d, 1 H), 8.39 (s, 1 H), 8.30 (d, 1 H), 8.07 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.78-7.64 (m, 3H), 7.05 (d, 1H), 6.21 (br. t, 1H, NH), 4.28 (d, 2H). Beispiel No. I.3-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.70 (d, 1 H), 8.28 (d, 1 H), 8.21 (s, 1 H), 8.11 (d, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.68 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 6.30 (br. t, 1H, NH), 4.39 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-8:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.71 (d, 1 H), 8.27 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 7.98 (m, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.25 (br. t, 1H, NH), 4.29 (d, 2H). Beispiel No.1.3-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (d, 1 H), 8.30 (d, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 7.81 (m, 2H), 7.66 (m, 2H), 6.88 (m, 1H), 5.98 (br. t, 1H, NH), 4.25 (d, 2H).
Beispiel No.1.3-10:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (d, 1 H), 8.34 (d, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 8.06 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.16 (d, 1H), 5.81 (br. t, 1H, NH), 4.27 (d, 2H). Beispiel No.1.3-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.81 (d, 1 H), 8.40 (d, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 7.89 (d, 1H), 7.78 (m, 1H), 7.70 (m, 4H), 7.18 (m, 2H), 4.58 (s, 2H), 2.85 (s, 3H).
Beispiel No.1.3-12:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.67 (d, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.08 (d, H), 7.84 (d, H), 7.69 (m, 2H), 7.04 (m, H), 6.04 (br. t, H, NH), 4.17 (d, 2H).
Beispiel No.1.3-14:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.65 (d, H), 8.30 (d, H), 8.04 (d, H), 7.78 (d, 1 H), 7.73 (dd, 1 H), 7.67 (dd, 1 H), 7.34 (dd, 1 H), 6.97 (d, 1 H), 6.82 (d, 1 H), 5.85 (br. t, 1H, NH), 4.18 (d, 2H).
Beispiel No.1.3-15:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (d, 1 H), 8.20 (d, 1 H), 8.01 (m, 1 H), 7.98 (d, 1H), 7.63 (m, 4H), 7.60 (dd, 1H), 7.10 (d, 1H), 6.97 (br. d, 1H, NH), 4.58 (quint, 1H) 1.47 (d, 3H).
Beispiel No.1.3-16:
1H-NMR(400MHz, CDCI36, ppm) 8.57 (d, 1 H), 8.19 (d, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.64 (dd, 1H), 7.44 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.06 (br. d, 1H, NH), 4.46 (quint, 1H) 1.39 (d, 3H). Beispiel No.1.3-17:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.81 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.87 (m, 2H), 7.81 (m, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.43 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 2.38 (m, 1H), 0.52 (m,4H).
Beispiel No.1.3-18:
H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.71 (d, 1H), 8.42 (d, 2H), 8.38 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 4.81 (s, 4H).
Beispiel No.1.3-19:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.79 (d, 1 H), 8.40 (d, 1 H), 8.37 (d, 1 H), 8.09 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.42 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 4.50 (s, 2H), 2.87 (s, 3H).
Beispiel No. I.3-20:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.73 (d, 1H), 8.52 (m, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.64 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.21 (m, 1H), 5.39 (q, H), 2.78 (s, 3H), 1.44 (d, 3H).
Beispiel No.1.3-21:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.68 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.65 (dd, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.07 (dd, 1H), 7.03 (br. d, 1 H, NH), 7.01 (d, 1 H), 4.88 (quint, 1 H).
Beispiel No. I.3-25:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.57 (d, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 8.03 (d, 1 H), 7.77 (d, 1 H), 7.66 (dd, 1 H), 7.63 (dd, 1 H), 7.29 (d, 1 H), 7.20 (d, 1 H), 6.98 (dd, 1 H) 6.92 (dd, 1 H), 5.25 (br. t, 1 H, NH), 4.22 (d, 2H). Beispiel No.1.3-26:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.60 (d, 1 H), 8.32 (d, 1 H), 8.03 (d, 1 H), 7.78 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.22 (d, 1H), 7.18 (dd, 1H), 5.32 (br. t, 1H, NH), 4.33 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-27:
H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.09 (d, 1 H), 7.82 (d, 1 H), 7.70 (m, 2H), 7.55 (dd, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.11 (dd, 1 H), 4.65 (s, 2H), 4.20 (sept, 1 H), 0.93 (d, 6H)
Beispiel No. I.3-28:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.72 (d, 1 H), 8.45 (d, 1 H), 8.29 (dd, 1 H), 8.21 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.67 (m, 3H), 6.31 (br. t, 1H, NH), 4.39 (d, 2H)..
Beispiel No. I.3-29:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.73 (m, 1 H), 8.38 (m, 1 H), 8.00 (d, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.73-7.28 (m, 2 H), 3.83-3.69 (m, 3 H), 3.42 (dd, 1 H), 3.22 (m, 1 H), 3.09 (m, 1 H), 2.82 (s, 3 H), 2.51 (m, 1 H), 1.97 (m, 1 H), 1.60 (m 1 H).
Beispiel No.1.3-31:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.58 (d, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.42 (d, 1H), 7.00 (dd, 1H), 5.34 (br. t, 1H, NH), 4.21 (d, 2H)..
Beispiel No. I.3-32:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.62 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.07 (d, 1 H), 7.86 (d, 1 H), 7.73 (m, 2H), 7.38 (d, 1 H), 7.12 (dd, 1 H), 5.04 (br. t, 1 H, NH), 4.11 (d, 2H).. Beispiel No.1.3-33:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.62 (d, 1 H), 8.40 (d, 1 H), 8.38 (s, 1 H), 8.04 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.72 (m, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 5.11 (br. t, 1H, NH), 4.21 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-34:
H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.04 (m, 2H), 8.68 (m, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.73 (m, 2H), 7.19 (m, 2H), 5.48 (br. t, 1H, NH), 3.68 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.60 (d, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 8.29 (m, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.72 (m, 2H), 7.51 (d, 1H), 5.31 (br. t, 1H, NH), 4.16 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-36:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (d, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 8.05 (d, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 7.74 (m, 2H), 6.98 (s, 1 H), 6.92 (d, 1 H), 5.06 (br. t, 1 H, NH), 4.11 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-37:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.87 (s, 1 H), 8.70 (d, 1 H), 8.51 (d, 1 H), 8.36 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.07 (d, 1H), 5.97 (br. d, 1H, NH), 4.20 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-38:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (d, 1 H), 8.34 (d, 1 H), 8.29 (d, 2H), 7.92 (d, 1H), 7.71 (m, 3H), 6.99 (d, 2H), 5.60 (br. d, 1H, NH), 4.42 (quint, 1H), 1.33 (d, 3H). Beispiel No. 1.3-39:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.68 (d, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 8.06 (d, 1 H), 7.80 (m, 2H), 7.68 (m, 2H), 6.89 (d, 1 H), 6.80 (d, 1 H), 6.04 (br. d, 1 H, NH), 4.16 (d, 2H), 3.75 (d, 3H).
Beispiel No. 1.3-41 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (d, 1 H), 8.35 (d, 1 H), 8.03 (d, 1 H), 7.81 (d, 1 H), 7.67 (m, 2H), 5.72 (d, 1 H), 5.55 (d, 1 H), 4.93 (br. t, 1 H, NH), 4.10 (d, 2H), 1 .84 (s, 3H).
Beispiel No. I.3-42:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.67 (d, 1 H), 8.39 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 7.86 (d, 1 H), 7.70 (m, 2H), 5.00 (br. t, 1 H, NH), 3.85 (m, 1 H), 3.68 (m, 1 H), 3.60 (m, 1 H), 3.06 (m, 1 H), 2.82 (m, 1 H), 1 .78 (m, 3H), 1 .48 (m, 1 H).
Beispiel No. I.3-43:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.58 (d, 1 H), 8.19 (d, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.75 (d, 1 H), 7.62 (dd, 1 H), 7.51 (dd, 1 H), 7.28-7.15 (m, 5H), 6.22 (d, 1 H), 5.95 (d, 1 H), 5.07 (br. t, 1 H, NH), 4.23 (d, 2H).
Beispiel No. I.3-44 (Diastereomerengemisch):
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (m, 1 H), 8.36 (m, 1 H), 8.02 (m, 1 H), 7.80 (m, 1 H), 7.70 (m, 1 H), 7.68 (m, 1 H), 5.80 / 5.76 (d, 1 H), 5.1 1 / 5.00 (d, 1 H), 4.91 (br. m, 1 H, NH), 4.1 1 (m, 2H), 1 .44 / 1 .12 (m, 1 H), 1 .04 / 0.68 (d, 3H), 0.92 / 0.84 (m, 1 H), 0.66 / 0.50 (m, 1 H), 0.42 / 0.22 (m, 1 H).
Beispiel No. I.3-45:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.54 (d, 1 H), 8.33 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.82 (d, 1 H), 7.70 (dd, 1 H), 7.66 (dd, 1 H), 5.93 (s, 1 H), 5.01 (br. t, 1 H, NH), 4.10 (d, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.05 (s, 3H). Beispiel No.1.3-46:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.53 (d, 1 H), 8.34 (d, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.82 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.02 (m, 2H), 5.48 (br. d, 1H, NH), 4.93 (quint, 1H).
Beispiel No. I.3-48:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (d, 1 H), 8.34 (d, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 7.83 (d, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.08 (d, 1H), 5.83 (d, 1H), 5.21 (br. t, 1H, NH), 4.13 (d, 2H), 3.78 (t, 2H), 1.65 (sext, 2H), 0.79 (t, 3H).
Beispiel No. I.3-49:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.66 (m, 2H), 6.88 (s, 1H), 5.26 (br. t, 1H, NH), 4.13 (d, 2H), 3.47 (s, 3H). Beispiel No. I.3-50:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.60 (d, H), 8.41 (d, H), 8.04 (d, H), 7.86 (d, 1H), 7.74 (dd, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.16 (s, 1H), 4.95 (br. t, 1H, NH), 4.14 (d, 2H), 3.69 (s, 3H). Beispiel No.1.3-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.68 (d, 1 H), 8.38 (d, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 7.86 (d, 1H), 7.68 (m, 2H), 3.03 (m, 1H), 2.87 (dd, 1H), 2.74 (dd, 1H), 2.40 (m, 1H), 2.17 (m, 1 H), 2.01 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 1.68 (m, 1 H), 1.65-1.45 (m, 4H), 0.78 (t, 3H). Beispiel No. I.3-52:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (d, 1 H), 8.39 (d, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 7.86 (d, 1H), 7.70 (m, 2H), 5.68 (s, 1H), 5.15 (br. t, 1H, NH), 4.12 (d, 2H), 1.54 (s, 3H).
Beispiel No. I.3-53:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (d, 1 H), 8.38 (d, 1 H), 8.06 (d, 1 H), 7.83 (d, 1H), 7.71 (m, 2H), 5.43 (br. t, 1H, NH), 4.36 (d, 2H), 1.79 (m, 1H), 0.88 (m, 2H), 0.57 (m, 2H). Beispiel No. 1.3-54:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.62 (d, 1 H), 8.37 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 7.84 (d, 1 H), 7.70 (m, 2H), 5.40 (br. t, 1 H, NH), 4.39 (d, 2H), 2.43 (q, 2H), 1 .09 (t, 3H).
Beispiel No. I.3-55:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.60 (d, 1 H), 8.32 (d, 1 H), 8.00 (d, 1 H), 7.78 (d, 1 H), 7.68 (m, 2H), 6.55 (s, 1 H), 5.39 (br. t, 1 H, NH), 4.19 (d, 2H), 2.29 (s, 3H). Beispiel No. I.3-56:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.56 (d, 1 H), 8.33 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.79 (d, 1 H), 7.67 (m, 2H), 7.07 (s, 1 H), 5.51 (br. t, 1 H, NH), 4.31 (d, 2H).
Beispiel No. 1.4-1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.02 (d, 1 H), 8.40 (d, 1 H), 8.22 (m, 2H), 7.99 (d, 1 H), 7.60 (dd, 1 H), 7.52 (dd, 1 H), 7.48 (dd, 1 H), 7.25 (d, 1 H), 7.13 (br. t, 1 H, NH), 6.97 (dd, 1 H), 4.22 (d, 2H).
Beispiel No. I.4-6:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.03 (d, H), 8.41 (d, 1 H), 8.36 (dd, 1 H), 8.22 (dd, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.69 (dd, 1 H), 7.69 (dd, 1 H), 7.54 (dd, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 7.18 (br. t, 1 H, NH), 4.31 (d, 2H).
Beispiel No. I.4-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.04 (d, 1 H), 8.44 (d, 1 H), 8.22 (s, 1 H), 8.17 (d, 1 H), 7.96 (d, 1 H), 7.58 (m, 3H), 7.51 (m, 3H), 7.39 (br. t, 1 H, NH), 4.53 (d, 2H).
Beispiel No. I.4-39:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.01 (d, 1 H), 8.38 (d, 1 H), 8.21 (d, 1 H), 7.98 (d, 1 H), 7.84 (d, 1 H), 7.59 (dd, 1 H), 7.51 (dd, 1 H), 7.1 1 (d, 1 H), 7.02 (br. t, 1 H, NH), 6.93 (dd, 1 H), 4.17 (d, 2H), 3.74 (s, 3H). Beispiel No.1.4-46:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.97 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.38 (br. d, 1H, NH), 6.69 (m, 1H), 5.89 (m, 1H), 5.79 (m, 1H), 5.06 (m, 1H).
Beispiel No. I.4-48:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.97 (d, 1 H), 8.42 (d, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 7.62 (dd, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 7.04 (d, 1 H), 6.69 (br. t, 1 H, NH), 5.94 (d, 1 H), 4.12 (d, 2H), 3.76 (t, 2H), 1.62 (sext, 2H), 0.76 (t, 3H).
Beispiel No. I.4-49:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.99 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.75 (br. t, 1H, NH), 4.16 (d, 2H), 3.45 (s, 3H).
Beispiel No. I.4-50:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.98 (d, 1 H), 8.39 (d, 1 H), 8.26 (d, 1 H), 8.05 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.84 (br. t, 1H, NH), 4.14 (d, 2H), 3.33 (s, 3H).
Beispiel No.1.4-51 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.04 (d, 1 H), 8.44 (d, 1 H), 8.26 (d, 1 H), 8.03 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 6.50 (br. m, 1H, NH), 3.01 (m, 2H), 2.63 (dd, 1H), 2.43 (m, 1 H), 2.28 (m, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1.92 (m, 1 H), 1.67 (m, 1 H), 1.65-1.45 (m, 3H), 0.81 (t, 3H).
Beispiel No. I.4-55:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.02 (d, 1 H), 8.31 (d, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.97 (d, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 6.90 (br. t, 1H, NH), 6.74 (s, 1H), 4.22 (d, 2H), 2.25 (s, 3H). Beispiel No.1.4-59:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.06 (d, 1 H), 8.51 (d, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 8.02 (d, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.10 (s, 1H), 4.78 (d, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.63 (s, 3H).
Beispiel No.1.5-1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.73 (d, 1 H), 8.32 (d, 1 H), 8.30 (d, 1 H), 8.22 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.43 (dd, 1H), 7.31 (dd, 1H), 7.01 (dd, 1H), 6.91 (d, 1H), 6.18 (br. t, 1H, NH), 4.20 (d, 2H).
Beispiel No. I.5-3:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.70 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.16 (d, 1 H), 8.05 (d, 1 H), 7.54 (dd, 1 H), 7.30 (dd, 1 H), 6.79 (d, 1 H), 6.63 (s, 1 H), 6.20 (br. t, 1H, NH), 4.13 (d,2H), 2.18 (s, 3H).
Beispiel No. I.5-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.55 (dd, 1H), 7.32 (dd, 1H), 6.89 (m, 1H), 5.98 (br. t, 1H, NH), 4.24 (d, 2H).
Beispiel No. I.5-48:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.30 (dd, 1H), 7.08 (d, 1H), 5.82 (d, 1H), 5.21 (br. t, 1H, NH), 4.13 (d, 2H), 3.79 (t, 2H), 1.64 (sext, 2H), 0.78 (t, 3H).
Beispiel No. I.5-55:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.62 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.31 (dd, 1H), 6.50 (s, 1H), 5.37 (br. t, 1H, NH), 4.17 (d, 2H), 2.32 (s, 3H). Beispiel No.1.5-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (d, 1 H), 8.33 (m, 2H), 8.20 (d, 1 H), 7.59 (dd, 1H), 7.44 (d, 2H), 7.41 (d, 2H), 7.37 (d, 1H), 5.85 (s, 1H), 5.22 (br. t, 1H, NH), 4.33 (d, 2H).
Beispiel No. I.6-6:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.64 (d, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.21 (m, 1H), 8.13 (d, 1 H), 7.72 (dd, 1 H), 7.63 (m, 2H), 7.11 (m, 1 H), 7.08 (d, 1 H), 6.00 (br. t, 1 H, NH), 4.29 (d, 2H).
Beispiel No. I.6-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (d, 1H), 8.26 (m, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.14 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 5.98 (br. t, 1H, NH), 4.26 (d, 2H).
Beispiel No. I.6-48:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.64 (d, 1H), 8.25 (m, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.09 (d, 1H), 5.84 (d, 1H), 5.14 (br. t, 1H, NH), 4.12 (d, 2H), 3.80 (t, 2H), 1.66 (sext, 2H), 0.79 (t, 3H).
Beispiel No.1.6-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (d, 1 H), 8.21 (m, 2H), 7.72 (dd, 1 H), 7.65 (dd, 1H), 7.17 (m, 1H), 3.02 (m, 1H), 2.86 (dd, 1H), 2.74 (dd, 1H), 2.39 (m, 1H), 2.17 (m, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 1.69 (m, 1 H), 1.65-1.48 (m, 4H), 0.77 (t, 3H).
Beispiel No. I.6-55:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.57 (d, 1H), 8.15 (m, 2H), 7.70 (dd, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.10 (m, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.39 (br. t, 1H, NH), 4.18 (d, 2H), 2.33 (s, 3H). Beispiel No.1.6-61:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ ppm) 8.82 (br. t, 1H, NH), 8.64 (d, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.82 (dd, 1H), 7.75 (dd, 1H), 7.61 (d, 2H), 7.55 (d, 2H), 7.41 (dd, 1H), 6.48 (s, 1H), 4.29 (d, 2H).
Beispiel No. I.6-62:
1H-NMR(400MHz, d6-DMSO, δ ppm) 8.91 (br. t, 1H, NH), 8.67 (d, 1H), 8.15 (m, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 7.83 (dd, 1 H), 7.76 (dd, 1 H), 7.52 (d, 2H), 7.42 (dd, 1 H), 7.00 (d, 2H), 6.37 (s, 1H), 4.26 (d, 2H), 3.81 (s, 3H).
Beispiel No.1.7-1 :
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.14 (br. s, 1H, NH), 8.69 (d, 1H), 8.54 (br. t, 1H, NH), 8.31 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.59 (dd, 1 H), 7.24 (d, 1 H), 7.13 (dd, 1 H), 4.11 (d, 2H), 2.23 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.12 (br. s, 1H, NH), 8.67 (d, 1H), 8.53 (br. t, 1H, NH), 8.47 (d, 2H), 8.22 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.18 (t, 1H), 4.22 (d, 2H), 2.21 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.11 (br. s, 1H, NH), 8.68 (d, 1H), 8.46 (br. t, 1H, NH), 8.28 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.67 (m, 2H), 6.58 (s, 1H), 4.07 (d, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.39 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-6:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (d, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.01 (br. s, 1H, NH), 7.79 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.49 (m, 3H), 6.98 (d, 1H), 6.04 (br. t, 1H, NH), 4.26 (d, 2H), 2.32 (s, 3H). Beispiel No.1.7-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.07 (br. s, 1H, NH), 8.63 (br. t, 1H, NH), 8.59 (d, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 8.19 (d, 1 H), 8.06 (d, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 7.63 (m, 2H), 4.34 (d, 2H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.12 (br. s, 1H, NH), 8.62 (d, 1H), 8.48 (br. t, 1H, NH), 8.22 (m, 1H), 8.04 (m, 2H), 7.85 (d, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.37 (dd, 1H), 7.14 (m, 1H), 4.18 (d, 2H), 2.23 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.05 (br. s, 1H, NH), 7.83 (m, 2H), 7.65 (dd, 1H), 7.50 (m, 2H), 6.91 (m, 1H), 5.96 (br. t, 1H, NH), 4.27 (d, 2H), 2.34 (s, 3H).
Beispiel No.1.7-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.12 (br. s, 1H, NH), 8.69 (br. m, 1H, NH), 8.59 (d, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.24 (d, 2H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No.1.7-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.22 (br. s, 1H, NH), 8.68 (d, 1H), 8.50 (d, 1 H), 8.33 (d, 1 H), 8.17 (d, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 7.77 (dd, 1 H), 7.70 (m, 2H), 7.34 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 4.51 (s, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.26 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.21 (br. s, 1H, NH), 8.62 (d, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.32 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.68 (m, 2H), 7.22 (m, 2H), 5.23 (q, 1H), 2.68 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.33 (d, 3H). Beispiel No.1.7-32:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (d, 1 H), 8.27 (d, 1 H), 7.97 (m, 2H), 7.69 (m, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.12 (d, 1H), 4.94 (br. t, NH, 1H), 4.10 (d, 2H), 2.38 (s, 3H).
Beispiel No. I.7-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.56 (d, 1 H), 8.42 (m, 2H), 8.13 (d, 1 H), 7.98 (m, 3H), 7.67 (dd, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.08 (d, 2H), 5.78 (br. t, NH, 1H), 4.31 (d, 2H), 2.38 (s, 3H).
Beispiel No.1.8-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (d, 1H), 8.27 (m, 2H), 8.22 (d, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 6.77 (d, 1H), 6.01 (br. t, 1H, NH), 4.16 (d,2H), 4.05 (s, 3H).
Beispiel No. I.8-6:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.56 (d, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.17 (d, 1 H), 7.65 (dd, 1 H), 7.662 (dd, 1 H), 7.55 (dd, 1 H), 7.08 (d, 1 H), 6.73 (d, 1 H), 5.88 (br. t, 1H, NH), 4.24 (d, 2H), 4.04 (s, 3H).
Beispiel No. I.8-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (d, 1 H), 8.24 (d, 1 H), 8.22 (m, 2H), 7.66 (dd, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.22 (br. t, 1H, NH), 4.35 (d, 2H), 4.04 (s, 3H).
Beispiel No.1.8-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.61 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.76 (m,2H), 7.67 (dd, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.12 (d, 1H), 4.46 (s, 2H), 4.10(s, 3H), 2.75 (s, 3H). Beispiel No.1.8-29:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.60 (d, 1 H), 8.34 (d, 1 H), 8.18 (d, 1 H), 7.64 (m, 1 H), 7,56 (m, 1 H), 6,82 (d, 1 H), 4,08 (s, 3 H), 3,78-3,65 (m, 3 H), 3,37 (dd, 1 H), 3,18 (m, 1 H), 3,07 (m, 1 H), 2,80 (s, 3 H), 2,50 (m, 1 H), 1,94 (m, 1 H), 1,56 (m, 1 H).
Beispiel No. I.8-52:
H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.57 (d, 1H), 8.42 (br. t, 1H, NH), 8.28 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.07 (d, 1H), 5.76 (s, 1H), 4.06 (s, 3H), 3.95 (d, 2H), 2.18 (s, 3H).
Beispiel No.1.9-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.60 (br. t, 1H, NH), 8.46 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.73 (m, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.43 (d, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.25 (dd, 1 H), 7.10 (dd, 1 H), 6.61 (d, 1H), 4.31 (d, 2H), 4.16 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.63 (d, 2H), 8.51 (br. t, 1H, NH), 7.86 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.04 (dd, 1H), 6.58 (d, 1H), 4.38 (d, 2H), 4.18 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.47 (br. t, 1H, NH), 7.99 (s, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.64 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.09 (dd, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.60 (d, 1H), 4.23 (d, 2H), 4.18 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.67 (s, 3H).
Beispiel No. I.9-6:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.78 (s, 1H), 8.71 (br. t, 1H, NH), 8.10 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.08 (dd, 1H), 6.59 (d, 1H), 4.42 (d, 2H), 4.16 (s, 3H). Beispiel No.1.9-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.58 (m, 2H), 8.18 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.00 (dd, 1H), 6.52 (d, 1H), 4.48 (d, 2H), 4.18 (s, 3H). Beispiel No. I.9-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.49 (br. t, 1H, NH), 8.27 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.60 (d, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.04 (dd, 1 H), 6.57 (d, 1 H), 4.37 (d, 2H), 4.13 (s, 3H). Beispiel No. I.9-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.52 (br. t, 1H, NH), 8.27 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.03 (dd, 1H), 6.58 (d, 1H), 4.32 (d, 2H), 4.16 (s, 3H). Beispiel No.1.9-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.69 (br. t, H, NH), 8.67 (s, H), 7.76 (d, H), 7.62 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.04 (dd, 1H), 6.56 (d, 1H), 4.38 (d, 2H), 4.16 (s, 3H). Beispiel No.1.9- :
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.56 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.54 (d, 1 H), 7.47 (d, 1 H), 7.39 (d, 1 H), 7.33 (dd, 1 H), 7.15 (dd, 1 H), 6.65 (d, 1 H), 4.64 (s, 2H), 4.12 (s, 3H), 3.00 (s, 3H). Beispiel No. I.9-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.57 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 6.64 (d, 1H), 5.12 (q, 1H), 4.16 (s, 3H), 2.86 (s, 3H), 1.62 (d, 3H). Beispiel No.1.9-62:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ ppm) 8.84 (br. t, 1H, NH), 7.83 (d, 1H), 7.72 (d, 2H), 7.60 (d, 1 H), 7.46 (d, 1 H), 7.11 (dd, 1 H), 7.04 (d, 2H), 6.70 (s, 1 H), 6.62 (d, 1 H), 4.42 (d, 2H), 4.15 (s, 3H), 3.82 (s, 3H).
Beispiel No.1.10-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.69 (d, 1H), 8.52 (br. t, 1H, NH), 8.31 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.57 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 4.09 (d, 2H), 2.71 (s, 3H).
Beispiel No.1.10-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.68 (d, 1H), 8.51 (br. t, 1H, NH), 8.45 (d, 2H), 8.10 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.68 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.17 (t, 1H), 4.21 (d, 2H), 2.69 (s, 3H).
Beispiel No.1.10-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.82 (d, 1 H), 8.16 (d, 1 H), 7.93 (d, 2H), 7.78 (d, 1H) , 7.66 (m, 3H), 7.50 (m, 2H), 7.28 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.57 (br. m, 1H, NH), 4.38 (d, 2H), 2.64 (s, 3H).
Beispiel No.1.10-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.68 (d, 1 H), 8.45 (br. t, 1 H, NH), 8.11 (d, 1 H), 7.96 (d, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.39 (d, 1H), 6.52 (s, 1H), 4.05 (d, 2H), 3.71 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 2.68 (s, 3H).
Beispiel No.1.10-6:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.69 (br. t, 1H, NH), 8.63 (d, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.09 (d, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.83 (dd, 1 H), 7.67 (m, 2H), 7.40 (d, 1 H), 7.34 (d, 1 H), 4.21 (d, 2H), 2.69 (s, 3H). Beispiel No.1.10-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.66 (br. t, 1H, NH), 8.62 (d, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.99 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 7.65 (m, 2H), 7.35 (d, 1H), 4.34 (d, 2H), 2.62 (s, 3H). Beispiel No.1.10-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.63 (m, 1H), 8.47 (br. t, 1H, NH), 8.09 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.16 (dd, 1H), 4.16 (d, 2H), 2.69 (s, 3H). Beispiel No.1.10-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.60 (d, 1H), 8.53 (br. t, 1H, NH), 8.09 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.40 (d, 1H), 4.14 (d, 2H), 2.69 (s, 3H). Beispiel No.1.10-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.71 (br. t, H, NH), 8.58 (d, H), 8.40 (s, H), 8.06 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.34 (d, 1H), 7.29 (s, 1H), 4.26 (d, 2H), 2.65 (s, 3H). Beispiel No.1.10- :
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.68 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.73 (m, 3H), 7.54 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 4.49 (s, 2H), 2.79 (s, 3H), 2.76 (s, 3H). Beispiel No.1.10-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.62 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.69 (m, 3H), 7.53 (d, 1H), 7.23 (m, 2H), 5.25 (q, 1H), 2.74 (s, 3H), 2.68 (s, 3H), 1.32 (d, 3H). Beispiel No.1.10-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (m, 1 H), 8.58 (d, 1 H), 8.38 (m, 1 H), 7.92 (m, 3H), 7.50 (m, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.21 (d, 1H), 7.04 (br. m, NH, 1H), 4.10 (d, 2H), 2.59 (s, 3H).
Beispiel No.1.10-39:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.68 (d, 1H), 8.13 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.91 (dd, 1H), 6.87 (d, 1H), 5.88 (br. t, NH, 1H), 4.12 (d, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.72 (s, 3H).
Beispiel No.1.12-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.56 (d, 1H), 8.46 (br. m, 1H, NH), 8.32 (m, 3H), 7.99 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.24 (dd, 1H), 6.77 (d, 1H), 5.89 (br. s, 2H, NH), 4.20 (d, 2H).
Beispiel No.1.12-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.45 (s, 1H), 8.42 (br. t, 1H, NH), 8.26 (d, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.29 (dd, 1H), 6.74 (d, 1H), 5.90 (br. s, 2H, NH), 4.31 (d, 2H).
Beispiel No.1.12-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.42 (br. t, 1H, NH), 8.29 (m, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.30 (dd, 1H), 7.22 (m, 1H), 6.75 (d, 1H), 5.88 (br. s, 2H, NH), 4.13 (d, 2H).
Beispiel No.1.12-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.38 (br. t, 1 H, NH), 8.30 (d, 1 H), 8.11 (m, 1 H), 7.97 (d, 1 H), 7.72 (d, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.38 (dd, 1 H), 7.29 (dd, 1 H), 6.75 (d, 1H), 5.90 (br. s, 2H, NH), 4.12 (d, 2H). Beispiel No.1.12-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.49 (s, 1H), 8.43 (br. t, 1H, NH), 8.30 (d, 1H), 8.08 (m, 1 H), 7.72 (d, 1 H), 7.62 (dd, 1 H), 7.53 (dd, 1 H), 7.36 (s, 1 H), 6.76 (d, 1 H), 5.92 (br. s, 2H, NH), 4.28 (d, 2H).
Beispiel No.1.12-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.51 (d, 1H), 8.41 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.80 (d, 1 H), 7.77 (d, 1 H), 7.47 (dd, 1 H), 7.38 (dd, 1 H), 7.35 (dd, 1 H), 7.30 (dd, 1 H), 6.80 (d, 1H), 5.95 (br. s, 2H, NH), 4.47 (s, 2H), 2.78 (s, 3H).
Beispiel No.1.12-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.49 (d, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.68 (m, 1H), 7.46 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.25 (m, 2H), 6.79 (d, 1H), 6.02 (br. s, 2H, NH), 5.19 (q, 1 H), 2.66 (s, 3H), 1.30 (d, 3H).
Beispiel No.1.12-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.39 (d, 2H), 8.23 (d, 1 H), 8.10 (d, 1 H), 8.03 (d, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.28 (br. m, 2H, NH), 7.03 (d, 2H), 6.90 (d, 1H), 5.11 (br. t, 1H, NH), 4.09 (d, 2H).
Beispiel No.1.12-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.26 (d, 1H), 7.98 (m, 2H), 7.47 (m, 4H), 7.40 (d, 2H), (d, 1H), 7.32 (br. m, 2H, NH), 6.89 (d, 1H), 5.93 (s, 1H), 5.20 (br. t, 1H, NH), 4.28 (d, 2H), 3.84 (s, 3H).
Beispiel No.1.13-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.53 (br. t, 1H, NH), 8.41 (d, 1H), 8.30 (m, 2H), 8.09 (d, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.24 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 4.12 (d, 2H), 2.82 (s, 6H). Beispiel No.1.13-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.52 (br. t, 1H, NH), 8.45 (d, 2H), 8.30 (d, 1H),
8.05 (d, 1H), 7.52 (m, 3H), 7.23 (d, 1H), 6.16 (t, 1H), 4.24 (d, 2H), 2.82 (s, 6H). Beispiel No.1.13-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.50 (br. t, 1H, NH), 8.36 (d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.03 (d, 1 H), 7.80 (s, 1 H), 7.59 (dd, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 6.53 (s, 1 H), 4.11 (d, 2H), 3.71 (s, 3H), 2.81 (s, 6H), 2.54 (s, 3H). Beispiel No.1.13-6:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.71 (br. t, 1H, NH), 8.62 (d, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.92 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 4.24 (d, 2H), 2.81 (s, 6H). Beispiel No.1.13-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.64 (br. t, H, NH), 8.37 (d, H), 8.34 (d, H), 8.25 (d, 1 H), 8.10 (d, 1 H), 8.06 (d, 1 H), 7.52 (dd, 1 H), 7.49 (dd, 1 H), 7.20 (d, 1 H), 4.39 (d, 2H), 2.79 (s, 6H). Beispiel No.1. 3-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.51 (br. t, 1H, NH), 8.36 (d, 1H), 8.26 (d, 1H),
8.06 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.38 (m, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 4.19 (d, 2H), 2.83 (s, 6H). Beispiel No.1.13-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.58 (br. t, 1H, NH), 8.36 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.48 (m, 1H), 7.20 (d, 1H), 4.18 (d, 2H), 2.80 (s, 6H). Beispiel No.1.13-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.77 (br. t, 1H, NH), 8.43 (s, 1H), 8.34 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.55 (dd, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.21 (d, 1H), 4.29 (d, 2H), 2.79 (s, 6H).
Beispiel No.1.13-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.50 (m, 2H), 8.30 (d, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.61 (m, 2H), 7.34 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 4.52 (s, 2H), 2.83 (s, 6H), 2.54 (s, 3H).
Beispiel No.1.13-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.49 (m, 2H), 8.22 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.29 (d, 1H), 5.26 (q, 1H), 2.83 (s, 6H), 2.70 (s, 3H), 1.36 (d, 3H).
Beispiel No.1.13-61:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ ppm) 8.82 (br. t, 1H, NH), 8.37 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.61 (d, 2H), 7.58 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.52 (d, 2H), 7.21 (d, 1H), 6.40 (s, 1H), 4.28 (d, 2H), 2.73 (s, 6H).
Beispiel No.1.13-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.50 (d, 1 H), 8.27 (m, 2H), 7.59 (dd, 1 H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (d, 2H), 7.20 (d, 1H), 6.90 (d, 2H), 5.96 (s, 1H), 5.24 (br. t, 1H, NH), 4.29 (d, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.85 (s, 6H).
Beispiel No.1.14-16:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.20 (s, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 7.81 (d, 1 H), 7.73 (d, 1H),7.60(d, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.15 (dd, 1H), 6.71 (d, 1H), 6.06 (br. d, NH, 1H), 4.43 (quint, 1H), 4.20 (m, 2H), 1.52 (t, 3H), 1.40 (d, 3H). Beispiel No.1.14-17:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.28 (m, 1 H), 8.09 (m, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.87 (m, 1 H), 7.82 (d, 1 H), 7.77 (m, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.40 (dd, 1 H), 7.21 (m, 1 H), 6.74 (d, 1 H), 4.77 (m, 2H), 4.18 (q, 2H), 2.38 (m, 1 H), 1.49 (t, 3H), 0.48 (m, 4H).
Beispiel No.1.14-18:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.46 (d, 2H), 8.22 (d, 1 H), 7.98 (d, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.80 (d, 1 H), 7.63 (dd, 2H), 7.33 (m, 3H), 7.21 (m, 2H), 7.11 (m, 1 H), 4.82 (s, 4H), 4.18 (q, 2H), 1.48 (t, 3H).
Beispiel No.1.14-19:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.46 (m, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.23 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 4.16 (q, 2H), 1.49 (t, 3H).
Beispiel No.1.14-20:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (m, 1 H), 8.23 (d, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.97 (d, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.37 (dd, 1H), 7.21 (m, 2H), 5.39 (q, 1H), 4.15 (q,2H), 2.81 (s, 3H), 1.49 (t, 3H), 1.47 (d, 3H).
Beispiel No.1.14-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.35 (s, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.22 (m, 1H), 6.72 (d, 1H), 5.21 (br. t, NH, 1H), 4.16 (m, 4H), 1.50 (t, 3H).
Beispiel No.1.14-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.21 (d, 1H), 7.89 (m, 2H), 7.72 (m, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.30 (m, 3H), 6.02 (s, 1H), 5.17 (br. t, 1H, NH), 4.30 (d, 2H), 4.22 (q, 2H), 1.49 (t, 3H). Beispiel No.1.14-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.22 (d, 1 H), 7.91 (m, 2H), 7.76 (d, 1 H), 7.49 (d, 2H), 7.34 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.92 (d, 2H), 5.99 (s, 1H), 5.14 (br. t, 1H, NH), 4.28 (d, 2H), 4.21 (q, 2H), 3.86 (s, 3H), 1.48 (t, 3H).
Beispiel No.1.15-14:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.21 (d, 1 H), 7.98 (m, 2H), 7.55 (dd, 1 H), 7.38 (m, 2H), 7.01 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 6.72 (d, 1H), 5.81 (br. t, NH, 1H), 4.13 (d, 2H), 3.03 (s, 3H).
Beispiel No.1.15-15:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.20 (m, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.02 (m, 2H), 7.84 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.22 (m, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.79 (br. d, NH, 1H), 4.68 (q, 1H), 3.05 (d, 3H), 1.58 (d, 3H).
Beispiel No.1. 5-16:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.82 (m, 2H), 7.49 (dd, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.29 (dd, 1H), 6.71 (d, 1H), 6.62 (d, 1H), 6.06 (br. d, NH, 1H), 4.44 (m, 1 H), 2.99 (d, 3H), 1.39 (d, 3H).
Beispiel No.1.15-17:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.70 (d, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.18 (dd, 1H), 8.12 (m, 3H), 8.05 (d, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.54 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 6.72 (d, 1H), 4.91 (s, 2H), 3.04 (d, 3H), 2.30 (m, 1H), 0.56 (m, 2H), 0.48 (m, 2H).
Beispiel No.1.15-18:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 10.12 (br. m, 1H, NH), 8.49 (m, 2H), 8.23 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.72 (dd, 2H), 7.51 (dd, 1H), 7.42 (m, 4H), 7.29 (m, 1H), 6.71 (d, 1H), 4.82 (s, 4H), 3.04 (d, 3H). Beispiel No.1.15-19:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 10.01 (br. m,.1H, NH), 8.46 (d, 1H), 8.24 (d, 1H), 8.09 (m, 2H), 7.56 (m, 2H), 7.49 (dd, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.73 (d, 1H), 4.56 (s, 2H), 3.05 (d, 3H), 2.85 (s, 3H).
Beispiel No.1.15-20:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 10.04 (br. m,.1H, NH), 8.61 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 8.04 (m, 2H), 7.71 (m, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.26 (m, 1H), 6.70 (d, 1 H), 5.40 (q, 1 H), 3.04 (d, 3H), 2.76 (s, 3H), 1.43 (d, 3H).
Beispiel No.1.15-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.40 (d, 2H), 8.16 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.39 (m, 2H), 7.10 (d, 1H), 6.73 (d, 1H), 5.62 (br. t, NH, 1H), 4.30 (d, 2H), 3.02 (s, 3H).
Beispiel No.1.15-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.28 (m, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.22 (br. m, NH, 1H), 6.92 (m, 2H), 6.71 (d, 1H), 5.79 (br. t, NH, 1H), 4.26 (d, 2H), 3.02 (d, 3H).
Beispiel No.1.15-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.35 (d, 1 H), 7.96 (d, 1 H), 7.89 (d, 1 H), 7.56 (dd, 1H), 7.44 (d, 2H), 7.42 (dd, 1H), 7.29 (br. m, 1H, NH), 6.91 (d, 2H), 6.68 (d, 1H), 5.81 (s, 1H), 5.20 (br. t, 1H, NH), 4.25 (d, 2H), 3.86 (s, 3H), 2.96 (d, 3H).
Beispiel No.1.16-14:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.52 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.48 (br. s, NH, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.03 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 5.90 (br. t, NH, 1H), 4.19 (d, 2H), 2.38 (s, 3H). Beispiel No.1.16-15:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.55 (d, 1 H), 8.08 (m, 1 H), 7.92 (d, 1 H), 7.82 (m, 2H), 7.74 (m, 1H), 7.55 (m, 3H), 7.18 (m, 1H), 7.11 (m, 1H), 5.82 (br. d, NH, 1H), 4.66 (q, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.61 (d, 3H).
Beispiel No.1.16-16:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.37 (d, 1 H), 8.28 (s, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 7.86 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.61 (br. s, NH, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.29 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.20 (br. d, NH, 1 H), 4.51 (q, 1 H), 2.30 (s, 3H), 1.39 (d, 3H).
Beispiel No.1.16-17:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.76 (m, 1H), 8.60 (d, 1H), 8.22 (m, 2H), 8.19 (d, 1H), 8.02 (m, 2H), 7.73 (d, 1H), 7.68 (br. s, NH, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.54 (dd, 1H), 4.88 (s, 2H), 2.35 (s, 3H), 2.29 (m, 1H), 0.62 (m, 2H), 0.59 (m, 2H).
Beispiel No.1.16- 8:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.71 (m, 1 H), 8.35 (m, 2H), 8.26 (d, 1 H), 8.09 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.78 (m, 3H), 7.60 (d, 1H), 7.31 (m, 5H), 4.84 (s, 4H), 2.30 (s, 3H). Beispiel No.1.16-19:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (d, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.81 (br. s, NH, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 4.51 (s, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.31 (s, 3H). Beispiel No.1.16-20:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.68 (m, 1 H), 8.39 (d, 1 H), 8.20 (d, 1 H), 8.09 (m, 2H), 7.94 (m, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.48 (m, 4H), 5.49 (m, 1H), 2.83 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.50 (d, 1H). Beispiel No.1.16-28:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.12 (m, 1H), 8.88 (m, 1H), 8.49 (m, 1H), 8.28 (m, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.81 (br. s, NH, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 6.16 (br. t, NH, 1H), 4.27 (d, 2H), 2.38 (s, 3H).
Beispiel No.1.16-31:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.47 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.51 (m, 2H), 7.06 (d, 1H), 5.39 (br. t, NH, 1H), 4.27 (d,2H), 2.39 (s, 3H).
Beispiel No.1.16-32:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.50 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.47 (br. s, NH, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.09 (d, 1H), 5.02 (br. t, NH, 1H), 4.12 (d, 2H), 2.38 (s, 3H).
Beispiel No.1.16-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.46 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.07 (d, 2H), 8.03 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.08 (d, 2H), 5.85 (br. t, NH, 1H), 4.38 (d, 2H), 2.37 (s, 3H).
Beispiel No.1.16-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.46 (d, 1H), 8.29 (m, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.76 (br. s, NH, 1H), 7.65 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.12 (m, 2H), 5.42 (br. t, NH, 1H), 4.24 (d, 2H), 2.36 (s, 3H).
Beispiel No.1.17-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.71 (d, 1 H), 8.46 (d, 1 H), 8.31 (d, 1 H), 8.24 (d, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.01 (dd, 1H), 6.93 (d, 1H), 6.23 (br. t, NH, 1H), 4.21 (d, 2H). Beispiel No. 1.17-6:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.67 (d, 1 H), 8.47 (m, 2H), 8.31 (d, 1 H), 7.89 (d, 1 H), 7.67 (dd, 1 H), 7.59 (dd, 1 H), 7.51 (dd, 1 H), 7.08 (d, 1 H), 6.07 (br. t, NH, 1 H), 4.28 (d, 2H).
Beispiel No. 1.17-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.72 (d, 1 H), 8.46 (d, 1 H), 8.35 (d, 1 H), 8.32 (s, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.69 (s, 1 H), 7.59 (dd, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 6.33 (br. t, NH, 1 H), 4.39 (d, 2H).
Beispiel No. 1.17-29:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.72 (d, 1 H), 8.56 (d, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 7.64 (t, 1 H), 7.48 (t, 1 H), 3.83-3.68 (m, 3 H), 3.42 (dd, 1 H), 3.21 (m, 1 H), 3.10 (m, 1 H), 2.85 (s, 3 H), 2.51 (m, 1 H), 1 .97 (m, 1 H), 1 .62 (m, 1 H).
Beispiel No. 1.17-39:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.67 (d, 1 H), 8.46 (d, 1 H), 8.29 (d, 1 H), 7.87 (m, 2H), 7.57 (dd, 1 H), 7.47 (dd, 1 H), 6.89 (dd, 1 H), 7.78 (d, 1 H), 6.06 (br. t, NH, 1 H), 4.14 (d, 2H), 3.76 (s, 3H).
Beispiel No. 1.17-57:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.73 (d, 1 H), 8.45 (d, 1 H), 8.30 (d, 1 H), 8.19 (s, 1 H), 7.89 (d, 1 H), 7.71 (d, 1 H), 7.58-7.51 (m, 2 H), 6.38 (t, 1 H), 4.38 (d, 2 H). Beispiel No. 1.17-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.60 (d, 1 H), 8.48 (d, 1 H), 8.33 (d, 1 H), 7.90 (d, 1 H), 7.60 (dd, 1 H), 7.52 (dd, 1 H), 7.47 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 5.87 (s, 1 H), 5.23 (br. t, 1 H, NH), 4.33 (d, 2H), 3.85 (s, 3H). Beispiel No. 1.18-13:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.47 (d, 1 H), 7.24 (d, 1 H), 7.17 (br. t, NH, 1 H), 7.07 (dd, 1 H), 4.48 (d, 2H), 4.06 (s, 3H), 2.94 (s, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1 .46 (s, 6H).
Beispiel No. 1.18-14:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.50 (dd, 1 H), 7.13 (d, 1 H), 7.06 (d, 1 H), 5.60 (br. t, NH, 1 H), 4.19 (d, 2H), 2.95 (s, 2H), 2.58 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1 .47 (s, 6H).
Beispiel No. 1.18-15:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.56 (d, 1 H), 7.70 (dd, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.19 (d, 1 H), 6.41 (br. d, 1 H, NH), 4.56 (quint, 1 H), 2.91 (s, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.01 (s, 3H), 1 .50 (d, 3H), 1 .45 (s, 6H).
Beispiel No. 1. 8-16:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.67 (s, 1 H), 7.68 (dd, 1 H), 7.09 (d, 1 H), 5.73 (br. d, 1 H, NH), 4.52 (quint, 1 H), 2.88 (s, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 1 .98 (s, 3H), 1 .46 (d, 3H), 1 .43 (s, 6H)
Beispiel No. 1.18-17:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.72 (m, 1 H), 7.99 (m., 2H), 7.45 (m, 1 H), 4.88 (s, 2H), 2.99 (s, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.39 (m, 1 H), 2.12 (s, 3H), 1 .49 (s, 6H), 0.49 (m, 2H), 0.33 (m, 2H).
Beispiel No. 1.18-18:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.55 (m, 2H), 7.73 (dd, 2H), 7.41 (d, 2H), 7.29 (m, 2H), 4.69 (s, 4H), 2.96 (s, 2H), 2.49 (s, 6H), 2.07 (s, 3H), 1 .49 (s, 6H). Beispiel No. 1.18-19:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.40 (d, 1 H), 7.32 (s, 1 H), 7.20 (dd, 1 H), 4.41 (d, 2H), 2.99 (s, 2H), 2.74 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.1 1 (s, 3H), 1 .49 (s, 6H). Beispiel No. 1.18-20:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (d, 1 H), 7.70 (m, 1 H), 7.38 (d, 1 H), 7.24 (m, 1 H), 5.22 (q, 1 H), 2.98 (s, 2H), 2.66 (s, 3H), 2.48 (s, 3H), 2.47 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1 .64 (d, 3H), 1 .48 (s, 6H).
Beispiel No. 1.18-28:
H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.06 (d, 1 H), 8.82 (d, 1 H), 8.27 (d, 1 H), 7.78 (dd, 1 H), 6.18 (br. t, 1 H, NH), 4.27 (d, 2H), 2.96 (s, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1 .48 (s, 6H).
Beispiel No. 1.18-32:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.16 (m, 1 H), 7.53 (dd, 1 H), 7.19 (d, 1 H), 4.90 (br. t, NH, 1 H), 4.1 1 (d, 2H), 2.97 (s, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 1 .50 (s, 6H).
Beispiel No. 1.18-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.72 (m, 2H), 7.72 (m, 2H), 6.06 (br. m, NH, 1 H), 4.32 (d, 2H), 2.98 (s, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.43 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1 .50 (s, 6H).
Beispiel No. 1.18-35:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.50 (m, 1 H), 8.38 (d, 1 H), 7.32 (d, 1 H), 5.21 (br. t, NH, 1 H), 4.21 (d, 2H), 2.94 (s, 2H), 2.53 (s, 3H), 2.46 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1 .48 (s, 6H).
Beispiel No. 1.18-61 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.59 (d, 2H), 7.41 (d, 2H), 6.17 (s, 1 H), 5.00 (br. t, 1 H, NH), 4.31 (d, 2H), 2.91 (s, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1 .38 (s, 6H). Beispiel No. 1.18-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.58 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 6.12 (s, 1 H), 4.97 (br. t, 1 H, NH), 4.29 (d, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.91 (s, 2H), 2.54 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1 .38 (s, 6H).
Beispiel No. 1.19-1 :
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.38 (d, 1 H), 7.94 (br. t, 1 H, NH), 7.64 (dd, 1 H), 7.25 (d, 1 H), 7.17 (dd, 1 H), 6.73 (s, 1 H), 4.04 (d, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.48 (s, 3H).
Beispiel No. 1.19-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.57 (d, 2H), 7.91 (br. t, 1 H, NH), 7.22 (t, 1 H), 6.65 (s, 1 H), 4.17 (d, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.47 (s, 3H). Beispiel No. 1.19-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.97 (s, H), 7.90 (br. t, H, NH), 6.84 (s, 1 H), 6.70 (s, 1 H), 4.06 (d, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.45 (s, 3H). Beispiel No. 1. 9-6:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.69 (d, 1 H), 8.12 (br. t, 1 H, NH), 8.00 (dd, 1 H), 7.43 (d, 1 H), 6.65 (s, 1 H), 4.18 (d, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.42 (s, 3H). Beispiel No. 1.19-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.63 (d, 1 H), 8.22 (d, 1 H), 8.1 1 (br. t, 1 H, NH), 6.60 (s, 1 H), 4.34 (d, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.42 (s, 3H).
Beispiel No. 1.19-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.21 (d, 1 H), 7.90 (br. t, 1 H, NH), 7.46 (dd, 1 H), 7.23 (m, 1 H), 6.66 (s, 1 H), 4.14 (d, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.40 (s, 3H). Beispiel No.1.19-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.26 (d, 1H), 7.98 (br. t, 1H, NH), 7.62 (m, 1H), 6.64 (s, 1H), 4.13 (d, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.38 (s, 3H).
Beispiel No.1.19-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.65 (s, 1H), 8.18 (br. t, 1H, NH), 7.45 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.25 (d, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). Beispiel No.1.19-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.50 (d, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.29 (dd, 1H), 7.26 (d, 1H), 6.86 (s, 1H), 4.35 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.63 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.47 (s, 3H). Beispiel No.1.19-12:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.33 (d, H), 8.06 (br. t, H, NH), 7.28 (dd, 1H), 7.17 (d, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.10 (d, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.43 (s, 3H). Beispiel No.1.19-13:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.54 (d, 1H), 8.17 (br. t, 1H, NH), 7.28 (dd, 1H), 7.17 (d, 1H), 6.51 (s, 1H), 4.25 (d, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.43 (s, 3H). Beispiel No.1.19-14:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.03 (br. t, 1H, NH), 7.67 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.04 (d, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.45 (s, 3H). Beispiel No.1.19-15:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.33 (br. d, 1H, NH), 7.91 (d, 1H), 7.57 (dd, 1 H), 7.20 (d, 1 H), 7.11 (dd, 1 H), 6.67 (s, 1 H), 4.28 (dq, 1 H), 3.78 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 1.27 (d, 3H).
Beispiel No.1.19-16:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.62 (d, 1H), 8.08 (br. d, 1H, NH), 7.92 (dd, 1H), 7.36 (d, 1H), 6.58 (s, 1H), 4.39 (dq, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.33 (d, 3H).
Beispiel No.1.19-17:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.34 (d, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.12 (dd, 1H), 6.66 (s, 1H), 4.41 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.28 (m, 1H), 2.24 (s, 3H), 0.21 (m, 2H), 0.01 (m, 2H).
Beispiel No.1.19- 8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.42 (d, 2H), 7.62 (dd, 2H), 7.21 (dd, 2H), 7.08 (d, 2H), 6.76 (s, 1H), 4.53 (s, 4H), 3.82 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.38 (s, 3H).
Beispiel No.1.19-19:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.42 (d, 1H), 7.43 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.84 (s, 1H), 4.37 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.71 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.49 (s, 3H), 2.43 (s, 3H).
Beispiel No.1.19-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.52 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.28 (dd, 1H), 7.13 (d, 1H), 6.85 (s, 1H), 4.96 (q, 1H), 3.85 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.48 (d, 3H). Beispiel No.1.19-28:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.39 (dd, 1H), 8.35 (d, 1H), 7.97 (br. t, 1H, NH), 7.58 (d, 1H), 7.25 (dd, 1H), 6.75 (s, 1H), 4.00 (d, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.44 (s, 3H).
Beispiel No.1.19-32:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.12 (m, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.99 (br. t, NH, 1H), 4.10 (d, 2H), 3.86 (s, 3H), 2.64 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.12 (s, 3H).
Beispiel No.1.19-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.70 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 6.63 (br. m, NH, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.29 (d, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.12 (s, 3H). Beispiel No.1.19-35:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.48 (s, H), 8.40 (d, H), 8. 3 (br. t, H, NH), 7.37 (d, 1H), 6.75 (s, 1H), 4.09 (d, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.48 (s, 3H). Beispiel No.1.19-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.56 (d, 2H), 6.93 (d, 2H), 6.48 (s, 1H), 6.04 (s, 1H), 5.03 (br. t, 1H, NH), 4.29 (d, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 2.67 (s, 3H), 2.56 (s, 3H), 2.07 (s, 3H). Beispiel No.1.20-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.12 (d, 1H), 9.08 (d, 1H), 8.87 (br. t, 1H, NH), 8.20 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.82 (dd, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.09 (dd, 1H), 4.17 (d, 2H). Beispiel No. I.20-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.10 (d, 2H), 8.91 (br. t, 1H, NH), 8.34 (d, 2H), 8.04 (d, 1 H), 7.98 (d, 1 H), 7.80 (m, 1 H), 7.12 (t, 1 H), 4.30 (d, 2H). Beispiel No.1.20-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.10 (d, 1H), 9.02 (d, 1H), 8.83 (br. t, 1H, NH), 8.07 (d, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.79 (s, 1H), 6.81 (s, 1H), 4.19 (d, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.59 (s, 3H).
Beispiel No. I.20-6:
H-NMR(400MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.11 (d, 1H), 9.02 (d, 1H), 8.99 (br. t, 1H, NH), 8.49 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.97 (d, 1 H), 7.89 (dd, 1 H), 7.82 (dd, 1 H), 7.35 (d, 1 H), 4.28 (d,2H).
Beispiel No. I.20-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.10 (d, 1H), 9.06 (d, 1H), 9.03 (br. t, 1H, NH), 8.25 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.80 (dd, 1H), 4.43 (d, 2H).
Beispiel No. I.20-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.09 (d, 1H), 9.03 (d, 1H), 8.87 (br. t, 1H, NH),
8.04 (d, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.89 (d, 1 H), 7.79 (dd, 1 H), 7.32 (dd, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 4.25 (d, 2H).
Beispiel No. I.20-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.10 (d, 1H), 9.02 (d, 1H), 8.91 (br. t, 1H, NH),
8.05 (d, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.57 (m, 1H), 4.23 (d, 2H).
Beispiel No.1.20-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.11 (d, 1 H), 9.02 (d, 1 H), 9.00 (br. t, 1 H, NH), 8.45 (s, 1 H), 8.02 (d, 1 H), 7.96 (s, 1 H), 7.81 (dd, 1 H), 7.37 (s, 1 H), 4.33 (d, 2H). Beispiel No.1.20-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.15 (d, 1H), 9.09 (d, 1H), 8.41 (d, 1H), 8.21 (d, 1 H), 8.12 (d, 1 H), 7.84 (dd, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.33 (d, 1 H), 7.27 (dd, 1 H), 4.52 (d, 2H), 2.85 (s, 3H).
Beispiel No.1.20-12:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.10 (d, 1H), 9.06 (d, 1H), 8.91 (br. t, 1H, NH), 8.11 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.82 (dd, 1 H), 7.16 (m, 1 H), 7.07 (d, 1 H),
4.21 (d, 2H).
Beispiel No.1.20-13:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.24 (d, 1H), 9.12 (d, 1H), 9.06 (d, 1H), 8.92 (br. t, 1H, NH), 8.09 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.67 (dd, 1H),
4.22 (d, 2H), 3.71 (s, 3H).
Beispiel No.1.20-14:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.11 (d, 1 H), 9.06 (d, 1 H), 8.91 (br. t, 1 H, NH), 8.06 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.82 (dd, 1H), 7.55 (dd, 1H), 7.12 (m, 2H), 4.17 (d, 2H). Beispiel No.1.20-15:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.07 (d, 1H), 9.04 (d, 1H), 8.77 (br. d, 1H, NH), 8.04 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.77 (dd, 1H), 7.32 (m, 1H), 6.99 (d, 1 H), 6.92 (dd, 1 H), 4.40 (quint, 1 H), 1.24 (d, 3H). Beispiel No.1.20-16:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.09 (d, 1H), 9.02 (d, 1H), 8.93 (br. d, 1H, NH), 8.32 (s, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.20 (d, 1H), 4.53 (quint, 1H), 1.29 (d, 3H). Beispiel No.1.20-17:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.14 (m, 2H), 8.33 (m, 1H), 8.20 (d, 1 H), 8.11 (d, 1H), 7.83 (dd, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.23 (dd, 1H), 4.61 (s, 2H), 2.43 (m, 1H), 0.59 (m, 2H), 0.53 (m, 2H).
Beispiel No.1.20-18:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.10 (d, 1H), 9.01 (d, 1H), 8.24 (m, 3H), 8.02 (d, 1H), 7.77 (dd, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.14 (m, 4H), 4.72 (s, 4H). Beispiel No.1.20-19:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.16 (d, 1H), 9.07 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 8.21 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.35 (d, 1H), 4.54 (s, 2H), 2.91 (s, 3H). Beispiel No. I.20-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.14 (d, H), 9.03 (d, H), 8.37 (d, H), 8.23 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 7.82 (dd, 1 H), 7.69 (m, 1 H), 7.22 (m, 2H), 5.28 (q, 1 H), 2.74 (s, 3H), 1.35 (d, 3H). Beispiel No. I.20-28:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.13 (d, 1H), 9.03 (d, 1H), 8.84 (br. t, 1H, NH), 8.37 (d, 1 H), 8.34 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 8.05 (d, 1 H), 7.83 (dd, 1 H), 7.63 (d, 1 H), 7.27 (dd, 1H), 4.14 (d,2H). Beispiel No.1.20-31:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.12 (d, 1H), 8.98 (d, 1H), 8.18 (m, 2H), 7.88 (d, 1H), 7.64 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.01 (dd, 1H), 5.51 (br. t, NH, 1H), 4.26 (d, 2H).
Beispiel No. I.20-32:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.18 (d, 1H), 9.06 (d, 1H), 8.18 (m, 2H), 7.92 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 5.58 (br. t, NH, 1H), 4.17 (d, 2H). Beispiel No.1.20-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.20 (d, 1 H), 9.11 (d, 1 H), 8.77 (d, 2H), 8.21 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.83 (d, 2H), 7.72 (dd, 1H), 6.51 (br. t, NH, 1H), 4.37 (d, 2H). Beispiel No. I.20-35:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 9.14 (d, 1H), 9.08 (d, 1H), 8.96 (br. t, 1H, NH), 8.40 (s, 1 H), 8.27 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 8.04 (d, 1 H), 7.85 (dd, 1 H), 7.28 (d, 1 H), 4.19 (d, 2H). Beispiel No.1.22-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.66 (br. t, 1H, NH), 8.37 (d, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 4.22 (d, 2H). Beispiel No. I.22-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.67 (br. t, H, NH), 8.61 (d, 2H), 7.71 (d, H), 7.58 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.30 (t, 1H), 4.37 (d, 2H).
Beispiel No. I.22-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.65 (br. t, 1 H, NH), 7.99 (s, 1 H), 7.73 (dd,
1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.54 (dd, 1 H), 7.07 (s, 1 H), 4.21 (d, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.82 (s, 3H).
Beispiel No. I.22-6:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.83 (br. t, 1H, NH), 8.72 (d, 1H), 8.12 (dd, 1 H), 7.71 (dd, 1 H), 7.58 (dd, 1 H), 7.55 (d, 1 H), 7.49 (d, 1 H), 4.34 (d, 2H).
Beispiel No. I.22-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.78 (br. t, 1H, NH), 8.66 (d, 1H), 8.34 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.44 (d, 1H), 4.49 (d, 2H). Beispiel No.1.22-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.63 (br. t, 1H, NH), 8.19 (d, 1H), 8.69 (dd, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.31 (m, 1H), 4.31 (d, 2H). Beispiel No. I.22-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.69 (br. t, 1H, NH), 8.28 (d, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 4.28 (d, 2H).
Beispiel No.1.22-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.87 (br. t, 1H, NH), 8.72 (s, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.56 (dd, 1H), 7.49 (dd, 1H), 4.36 (d, 2H).
Beispiel No.1.22-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.45 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.75 (dd, 1 H), 7.63 (dd, 1 H), 7.36 (d, 1 H), 7.29 (dd, 1 H), 4.43 (s, 2H), 2.83 (s, 3H).
Beispiel No.1.22-12:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.75 (br. t, 1H, NH), 8.34 (d, 1H), 7.73 (dd, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.36 (m, 2H), 4.25 (d, 2H).
Beispiel No.1.22-14:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.74 (br. t, 1H, NH), 7.76 (d, 1H), 7.73 (dd, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.31 (m, 2H), 4.21 (d, 2H). Beispiel No.1.22-15:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.65 (br. d, 1H, NH), 8.31 (d, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.53 (dd, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.14 (dd, 1H), 4.45 (quint, 1H), 1.33 (d, 3H). Beispiel No.1.22-16:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.84 (br. d, 1H, NH), 8.66 (d, 1H), 8.05 (dd, 1 H), 7.60 (dd, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.47 (d, 1 H), 7.40 (dd, 1 H), 4.57 (quint, 1 H), 1.38 (d, 3H).
Beispiel No.1.22-17:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.42 (d, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.64 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.29 (dd, 1H), 4.57 (s, 2H), 2.49 (m, 1H), 0.58 (m, 4H). Beispiel No.1.22-18:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.34 (m, 2H), 7.76 (dd, 1H), 7.69 (m, 3H), 7.51 (dd, 1H), 7.21 (m, 4H), 4.64 (s, 4H).
Beispiel No.1.22-19:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.43 (d, H), 7.87 (dd, 1H), 7.74 (dd, H), 7.64 (dd, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 4.47 (s, 2H), 2.87 (s, 3H).
Beispiel No. I.22-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.44 (d, H), 7.82 (dd, H), 7.75 (m, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.26 (m, 2H), 5.13 (q, 1H), 2.78 (s, 3H), 1.39 (d, 3H).
Beispiel No. I.22-28:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.68 (br. t, 1H), 8.39 (m, 2H), 7.73 (dd, 1H), 7.67 (dd, 1 H), 7.61 (dd, 1 H), 7.56 (dd, 1 H), 7.25 (dd, 1 H), 4.16 (d, 2H).
Beispiel No. I.22-35:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.87 (br. t, 1H, NH), 8.52 (s, 1H), 8.46 (d, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.43 (d, 1H), 4.26 (d, 2H). Beispiel No.1.22-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (dd, 1H), 7.63 (d, 2H), 7.43 (d, 2H), 7.34 (m, 2H), 6.33 (s, 1H), 5.31 (br. t, 1H, NH), 4.45 (d, 2H). Beispiel No. I.22-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (dd, 1 H), 7.60 (d, 2H), 7.35 (d, 1 H), 7.33 (m, 1H), 6.95 (d, 2H), 6.27 (s, 1H), 5.36 (br. t, 1H, NH), 4.43 (d, 2H), 3.85 (s, 3H).
Beispiel No.1.23-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.64 (br. t, 1H, NH), 8.39 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.22 (dd, 1H), 4.24 (d, 2H).
Beispiel No. I.23-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.62 (d, 2H), 8.58 (br. t, 1H, NH), 8.08 (d, 1H), 7.99 (dd, 1 H), 7.95 (d, 1 H), 7.32 (t, 1 H), 4.38 (d, 2H).
Beispiel No. I.23-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.55 (br. t, 1H, NH), 8.07 (d, 1H), 8.01 (dd, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.89 (d, 1H), 6.93 (s, 1H), 4.18 (d, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.76 (s, 3H).
Beispiel No. I.23-6:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.81 (br. t, 1H, NH), 8.77 (d, 1H), 8.14 (dd, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 8.00 (dd, 1 H), 7.91 (d, 1 H), 7.55 (d, 1 H), 4.36 (d, 2H). Beispiel No. I.23-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.70 (d, 1H), 8.67 (br. t, 1H, NH), 8.37 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.97 (dd, 1H), 7.89 (d, 1H), 4.51 (d, 2H).
Beispiel No. I.23-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.60 (br. t, 1 H, NH), 8.21 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 8.00 (dd, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.34 (dd, 1H), 4.34 (d, 2H). Beispiel No.1.23-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.67 (br. t, 1H, NH), 8.32 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 8.02 (dd, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.82 (m, 1H), 4.31 (d, 2H). Beispiel No.1.23-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.79 (br. t, 1H, NH), 8.76 (s, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.98 (dd, 1 H), 7.86 (d, 1 H), 7.64 (s, 1 H), 4.40 (d, 2H).
Beispiel No.1.23-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.51 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.11 (dd, 1H), 8.04 (d, 1H), 7.81 (m, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.33 (dd, 1H), 4.57 (s, 2H), 2.88 (s, 3H).
Beispiel No.1.23-12:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.71 (br. t, 1H, NH), 8.38 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.02 (dd, 1 H), 7.93 (d, 1 H), 7.37 (dd, 1 H), 7.33 (d, 1 H), 4.27 (d, 2H).
Beispiel No.1.23-13:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.75 (br. t, 1H, NH), 8.42 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.09 (dd, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.07 (d, 1H), 4.30 (d, 2H), 3.90 (s, 3H).
Beispiel No.1.23-14:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.67 (br. t, 1H, NH), 8.09 (d, 1H), 8.00 (dd, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.77 (dd, 1H), 7.32 (m, 2H), 4.25 (d, 2H). Beispiel No.1.23-15:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.55 (br. d, 1H, NH), 8.35 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.94 (dd, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.16 (dd, 1H), 4.49 (quint, 1H), 1.36 (d, 3H). Beispiel No.1.23-16:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.74 (br. d, 1H, NH), 8.72 (d, 1H), 8.07 (dd, 1 H), 8.00 (d, 1 H), 7.92 (dd, 1 H), 7.82 (d, 1 H), 7.49 (d, 1 H), 4.60 (quint, 1 H), 1.40 (d, 3H).
Beispiel No.1.23-17:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.58 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 8.12 (dd, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.30 (dd, 1H), 4.65 (s, 2H), 2.53 (m, 1H), 0.54 (m, 4H).
Beispiel No.1.23-18:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.40 (m, 2H), 8.11 (m, 2H), 8.00 (dd, 1H), 7.69 (m, 2H), 7.21 (m, 4H), 4.68 (s, 4H). Beispiel No.1.23-19:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.49 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8. (dd, H), 8.02 (d, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.43 (d, 1H), 4.60 (s, 2H), 2.92 (s, 3H).
Beispiel No. I.23-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.50 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.10 (dd, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 5.19 (q, 1H), 2.77 (s, 3H), 1.46 (d, 3H).
Beispiel No. I.23-28:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.66 (br. t, 1 H), 8.42 (m, 2H), 8.11 (d, 1 H), 8.07 (dd, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.29 (dd, 1H), 4.18 (d, 2H).
Beispiel No. I.23-35:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.84 (br. t, 1H, NH), 8.54 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.14 (d, 1 H), 8.09 (dd, 1 H), 7.98 (d, 1 H), 7.43 (d, 1 H), 4.27 (d, 2H). Beispiel No.1.23-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.09 (d, 1 H), 7.98 (d, 1 H), 7.76 (d, 1 H), 7.68 (d, 2H), 7.56 (d, 2H), 6.78 (s, 1H), 5.53 (br. t, 1H, NH), 4.40 (d, 2H). Beispiel No. I.23-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.00 (d, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 7.74 (d, 1 H), 7.62 (d, 2H), 6.96 (d, 2H), 6.31 (s, 1H), 5.25 (br. t, 1H, NH), 4.42 (d, 2H), 3.86 (s, 3H).
Beispiel No.1.24-1:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.38 (d, 1H), 8.16 (br. t, 1H, NH), 7.73 (d, 1H), 7.67 (m, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.30 (dd, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.20 (dd, 1H), 6.86 (d, 1H), 4.01 (d, 2H), 3.86 (s, 3H).
Beispiel No. I.24-2:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.60 (d, 2H), 8.06 (br. t, 1H, NH), 7.69 (d, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.28 (t, H), 7.22 (dd, H), 6.84 (d, H), 4.12 (d, 2H), 3.84 (s, 3H).
Beispiel No. I.24-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.10 (br. t, 1H, NH), 7.89 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.52 (d, H), 7.48 (d, H), 7.22 (dd, H), 6.87 (d, H), 6.62 (s, H), 3.98 (d, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.49 (s, 3H).
Beispiel No. I.24-6:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.69 (d, 1H), 8.33 (br. t, 1H, NH), 7.99 (dd, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.22 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 4.13 (d, 2H), 3.84 (s, 3H).
Beispiel No. I.24-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.49 (d, 1H), 8.19 (br. t, 1H, NH), 8.16 (d, 1H), 7.62 (d, 1 H), 7.47 (m, 2H), 7.18 (dd, 1 H), 6.60 (d, 1 H), 4.29 (d, 2H), 3.80 (s, 3H). Beispiel No.1.24-8:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.20 (d, 1H), 8.06 (br. t, 1H, NH), 7.69 (d, 1H), 7.51 (m, 3H), 7.29 (dd, 1H), 7.24 (dd, 1H), 6.85 (d, 1H), 4.08 (d, 2H), 3.79 (s, 3H). Beispiel No. I.24-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.22 (d, 1H), 8.12 (br. t, 1H, NH), 7.70 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.22 (dd, 1H), 6.82 (d, 1H), 4.07 (d, 2H), 3.84 (s, 3H).
Beispiel No.1.24-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.53 (s, 1H), 8.40 (br. t, 1H, NH), 7.61 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.12 (dd, 1H), 6.75 (d, 1H), 4.22 (d, 2H), 3.81 (s, 3H).
Beispiel No.1.24-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.48 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.58 (m, 2H), 7.38 (dd, H), 7.34 (d, H), 7.30 (dd, H), 6.84 (d, H), 4.27 (s, 2H), 3.89 (s, 3H), 2.65 (s, 3H).
Beispiel No.1.24-12
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.30 (d, H), 8.27 (br. t, H, NH), 7.69 (d, H), 7.54 (d, 1 H), 7.46 (d, 1 H), 7.26 (dd, 1 H), 7.20 (dd, 1 H), 7.13 (d, 1 H), 6.83 (d, 1 H), 4.08 (d, 2H), 3.85 (s, 3H).
Beispiel No.1.24-14:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.26 (br. t, 1 H, NH), 7.69 (m, 2H), 7.51 (m, 2H), 7.26 (m, 3H), 6.83 (d, 1H), 4.01 (d, 2H), 3.86 (s, 3H).
Beispiel No.1.24-15:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.33 (d, 1 H), 8.11 (br. d, 1 H, NH), 7.67 (d, 1 H), 7.55 (m, 1 H), 7.50 (d, 1 H), 7.47 (d, 1 H), 7.22 (dd, 1 H), 7.19 (d, 1 H), 7.11 (dd, 1 H), 6.85 (d, 1 H), 4.32 (quint, 1 H), 3.84 (s, 3H), 1.09 (d, 3H). Beispiel No.1.24-16:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.56 (d, 1H), 8.27 (br. d, 1H, NH), 7.81 (dd, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.34 (d, 1 H), 7.14 (dd, 1H), 6.79 (d, 1H), 4.41 (quint, 1H), 3.80 (s, 3H), 1.18 (d, 3H).
Beispiel No.1.24-17:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.46 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.77 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.27 (dd, 1H), 6.85 (d, 1H), 4.44 (s, 2H), 3.89 (s, 3H), 2.19 (m, 1H), 0.50 (m, 4H).
Beispiel No.1.24-18:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.32 (d, 2H), 7.79 (d, 1H), 7.56 (m, 4H), 7.29 (dd, 1H), 7.14 (m, 4H), 6.81 (d, 1H), 4.52 (s, 4H), 3.88 (s, 3H). Beispiel No.1.24-19:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.47 (d, H), 7.84 (d, H), 7.56 (m, 2H), 7.44 (d, 1H), 7.33 (m, 2H), 6.82 (d, 1H), 4.32 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.72 (s, 3H).
Beispiel No. I.24-20:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.48 (d, H), 7.80 (d, H), 7.74 (m, H), 7.57 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 7.30 (dd, 1H), 7.27 (dd, 1H), 6.81 (d, 1H), 5.25 (q, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.64 (s, 3H), 1.08 (d, 3H).
Beispiel No. I.24-28:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.37 (d, 1H), 8.33 (d, 1H), 8.16 (br. t, 1H, NH), 7.73 (d, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.28 (dd, 1H), 7.22 (dd, 1H), 6.85 (d, 1H), 3.96 (d, 2H), 3.86 (s, 3H).
Beispiel No. I.24-32:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.19 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.06 (dd, 1H), 6.86 (d, 1H),5.13(br. t, NH, 1H), 4.19 (d, 2H), 3.86 (s, 3H). Beispiel No.1.24-35:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.46 (s, 1H), 8.35 (d, 1H), 8.32 (br. t, 1H, NH), 7.73 (d, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.35 (d, 1H), 7.26 (dd, 1H), 6.83 (d, 1H), 4.05 (d, 2H), 3.86 (s, 3H).
Beispiel No.1.24-61:
H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (d, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.41 (d, 2H), 7.28 (dd, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.05 (s, 1H), 5.06 (br. t, 1H, NH), 4.28 (d, 2H), 3.77 (s, 3H).
Beispiel No. I.24-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.72 (d, 1 H), 7.53 (d, 2H), 7.47 (d, 1 H), 7.29 (dd, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.93 (d, 2H), 6.86 (d, 1H), 5.96 (s, 1H), 5.04 (br. t, 1H, NH), 4.26 (d, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.75 (s, 3H).
Beispiel No.1.26-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.10 (s, 1 H), 7.82 (m, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.44 (d, 2H), 6.35 (s, 1H), 5.18 (br. t, 1H, NH), 4.44 (d, 2H).
Beispiel No. I.26-62:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ ppm) 8.75 (br. t, 1H, NH), 8.06 (m, 2H), 7.91 (dd, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.03 (d, 2H), 6.65 (s, 1H), 4.34 (d, 2H), 3.81 (s, 3H). Beispiel No. I.27-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.02 (m, 1 H), 7.82 (m, 1 H), 7.60 (d, 2H), 7.55 (m, 2H), 6.94 (d, 2H), 6.84 (br. t, 1H, NH), 6.34 (s, 1H), 4.45 (q, 2H), 4.40 (d, 2H), 3.85 (s, 3H), 1.42 (t, 3H). Beispiel No.1.29-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (m, 2H), 7.63 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.15 (m, 2H), 6.38 (s, 1H), 4.98 (br. t, 1H, NH), 4.39 (d, 2H). Beispiel No. 1.29-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.87 (m, 2H), 7.62 (d, 2H), 7.16 (m, 2H), 6.95 (d, 2H), 6.32 (s, 1 H), 5.00 (br. t, 1 H, NH), 4.37 (d, 2H), 3.86 (s, 3H).
Beispiel No. I.30-62:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO, δ ppm) 8.70 (br. t, 1 H, NH), 7.93 (d, 1 H), 7.80 (d, 1 H), 7.71 (dd, 1 H), 7.68 (d, 2H), 7.03 (d, 2H), 6.68 (s, 1 H), 4.31 (d, 2H), 3.81 (s, 3H). Beispiel No. 1.31 -62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.97 (d, 1 H), 7.59 (d, 2H), 7.48 (d, 1 H), 7.32 (dd, 1 H), 6.97 (d, 2H), 6.23 (s, 1 H), 5.60 (br. t, 1 H, NH), 4.38 (d, 2H), 3.86 (s, 3H).
Beispiel No. I.32-38:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.52 (d, 2H), 7.66 (d, 2H), 7.39 (d, 2H), 7.15 (d, 2H), 4.95 (br. d, H, NH), 4.53 (quint, H), .42 (d, 3H).
Beispiel No. I.32-46:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.72 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 7.31 (s, 1 H), 6.31 (m, 2H), 5.32 (br. d, H, NH), 5.08 (m, H).
Beispiel No. I.32-56:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.71 (d, 2H), 7.49 (d, 2H), 7.32 (s, 1 H), 5.18 (br. t, 1 H, NH), 4.37 (d, 2H).
Beispiel No. I.32-60:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.69 (br. t, 1 H, NH), 7.79 (d, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.49 (m, 3H), 6.70 (s, 1 H), 4.30 (d, 2H). Beispiel No. 1.32-61 :
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.60 (br. t, 1 H, NH), 7.80 (d, 4H), 7.60 (d, 2H), 7.58 (d, 2H), 6.74 (s, 1 H), 4.30 (d, 2H). Beispiel No.1.32-63:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.60 (br. t, 1H, NH), 7.79 (d, 2H), 7.60 (d, 2H), 7.52 (m, 3H), 7.50 (d, 1H), 6.59 (s, 1H), 4.36 (d, 2H).
Beispiel No.1.34-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.52 (d, 1 H), 7.96 (dd, 1 H), 7.69 (d, 1 H), 7.60 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.47 (dd, 1H), 6.81 (br. t, 1H, NH), 4.39 (d, 2H), 2.42 (s, 3H).
Beispiel No. I.34-2:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (d, 2H), 7.72 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.18 (t, 1H), 5.89 (br. t, 1H, NH), 4.42 (d, 2H), 2.41 (s, 3H). Beispiel No. I.34-3:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.32 (br. t, H, NH), 8.24 (d, H), 7.74 (d, H), 7.65 (d, 1H), 7.47 (dd, 1H), 7.04 (m, 2H), 4.08 (d, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No. I.34-5:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.26 (br. t, H, NH), 7.92 (s, H), 7.71 (d, H), 7.58 (d, 1H), 7.44 (dd, 1H), 6.84 (d, 1H), 4.05 (d, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.33 (s, 3H).
Beispiel No. I.34-6:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.71 (s, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 7.67 (s, 1 H), 7.61 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.32 (d, 1H), 5.77 (br. t, 1H, NH), 4.34 (d, 2H), 2.41 (s, 3H).
Beispiel No. I.34-7:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.72 (s, 1H), 8.52 (br. t, 1H, NH), 8.36 (s, 1H), 7.68 (d, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.42 (dd, 1 H), 4.38 (d, 2H), 2.34 (s, 3H). Beispiel No.1.34-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.20 (m, 1 H), 7.69 (d, 1 H), 7.60 (d, 1 H), 7.50 (dd, 1H), 7.12 (m, 1H), 5.81 (br. t, 1H, NH), 4.32 (d, 2H), 2.42 (s, 3H). Beispiel No.1.34-11:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.49 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.82 (dd, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 4.29 (s, 2H), 2.70 (s, 3H), 2.45 (s, 3H). Beispiel No.1.34-15:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.36 (d, 1H), 8.34 (br. d, 1H, NH), 7.64 (d, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.38 (dd, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.14 (dd, 1H), 4.40 (q, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.26 (d, 3H). Beispiel No.1.34-16:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.69 (d, H), 8.53 (br. d, H, NH), 8.00 (dd, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.44 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.31 (dd, 1H), 4.53 (q, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.32 (d, 3H). Beispiel No. I.34-62:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7.78 (br. t, 1H, NH), 7.76 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.68 (d, 2H), 7.51 (dd, 1H), 7.05 (d, 2H), 6.64 (s, 1H), 4.24 (d, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.33 (s, 3H). Beispiel No.1.36-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.43 (d, 1H), 7.98 (d, 2H), 7.70 (d, 2H), 7.60 (m, 1H), 7.16 (dd, 1H), 7.12 (d, 1H), 5.50 (br. m, 1H, NH), 4.30 (s, 2H)
Beispiel No.1.36-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.97 (d, 2H), 7.74 (d, 2H), 7.60 (d, 2H), 7.41 (d, 2H), 6.34 (s, 1H), 5.21 (br. t, 1H, NH), 4.43 (d, 2H). Beispiel No. I.36-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.99 (d, 2H), 7.73 (d, 2H), 7.59 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 6.29 (s, 1 H), 5.35 (br. t, 1 H, NH), 4.41 (d, 2H), 3.85 (s, 3H). Beispiel No. I.37-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.08 (d, 1 H), 7.98 (d, 1 H), 7.83 (d, 2H), 7.78 (d, 1 H), 7.70 (m, 1 H), 7.52 (dd, 1 H), 7.21 (d, 1 H), 6.86 (d, 2H), 6.27 (br. t, 1 H, NH), 4.41 (d, 2H), 3.78 (s, 3H). Beispiel No. I.37-6:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.71 (s, 1 H), 7.83 (d, 1 H), 7.76 (d, 2H), 7.33 (d, 1 H), 6.89 (d, 2H), 5.68 (br. t, 1 H, NH), 4.32 (d, 2H), 3.84 (s, 3H).
Beispiel No. I.37-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.60 (s, H), 7.83 (s, H), 7.79 (d, 2H), 6.88 (d, 2H), 6.02 (br. t, 1 H, NH), 4.42 (d, 1 H), 3.82 (s, 3H).
Beispiel No. I.37-38:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.53 (d, 2H), 7.68 (d, 2H), 7.35 (d, 2H), 6.89 (d, 2H), 5.03 (br. d, 1 H, NH), 4.52 (quint, 1 H), 3.84 (s, 3H), 1 .41 (s, 3H).
Beispiel No. I.37-39:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13 (d, 1 H), 7.77 (d, 2H), 7.1 1 (dd, 1 H), 7.09 (d, 1 H), 6.90 (d, 2H), 5.59 (br. t, 1 H, NH), 4.16 (d, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.83 (s, 3H).
Beispiel No. I.37-46:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (d, 2H), 7.29 (m, 1 H), 6.89 (d, 2H), 6.28 (m, 2H), 5.29 (br. d, 1 H, NH), 5.05 (m, 1 H), 3.85 (s, 3H). Beispiel No. 1.37-52:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.09 (br. t, 1 H, NH), 7.69 (d, 2H), 7.09 (d, 2H), 6.02 (s, 1 H), 3.94 (d, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.31 (s, 3H). Beispiel No. I.37-56:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.82 (d, 2H), 7.33 (s, 1 H), 6.92 (d, 2H), 5.42 (br. t, 1 H, NH), 4.35 (d, 2H), 3.85 (s, 3H).
Beispiel No. I.37-63:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.31 (br. t, 1 H, NH), 7.71 (d, 2H), 7.61 (d, 1 H), 7.57 (dd, 1 H), 7.51 (dd, 1 H), 7.48 (d, 1 H), 7.06 (d, 2H), 6.57 (s, 1 H), 4.27 (d, 2H), 3.80 (s, 3H).
Beispiel No. 1.38-1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.45 (d, 1 H), 7.74 (d, 2H), 7.60 (dd, 1 H), 7.23 (d, 2H), 7. 5 (m, 2H), 5.86 (br. t, H, NH), 4.24 (d, 2H), 2.39 (s, 3H)
Beispiel No. I.38-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.08 (d, 1 H), 7.97 (d, 1 H), 7.78 (m, 3H), 7.69 (m, H), 7.53 (dd, H), 7.22 (d, H), 7.19 (d, 2H), 6.31 (br. t, 1 H, NH), 4.42 (d, 2H), 2.33 (s, 3H).
Beispiel No. I.38-6:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69 (d, 1 H), 7.82 (dd, 1 H), 7.69 (d, 2H), 7.32 (d, 1 H), 7.22 (d, 2H), 5.71 (br. t, 1 H, NH), 4.33 (d, 2H), 2.38 (s, 3H).
Beispiel No. I.38-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (s, 1 H), 7.83 (s, 1 H), 7.73 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 6.05 (br. t, 1 H, NH), 4.44 (d, 2H), 2.36 (s, 3H). Beispiel No.1.38-39:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13 (d, 1 H), 7.73 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 7.11 (d, 1H), 7.09 (d, 1H), 5.63 (br. t, 1H, NH), 4.17 (d, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). Beispiel No. I.38-52:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.17 (br. t, 1H, NH), 7.65 (d, 2H), 7.36 (d, 2H), 6.01 (s, 1H), 3.95 (d, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.31 (s, 3H).
Beispiel No.1.42-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.86 (d, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.15 (m, 1H), 5.92 (br. m, 1H, NH), 4.46 (d, 2H).
Beispiel No.1.43-61:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.90 (br. t, 1H, NH), 7.83 (s, 1H), 7.77 (d, 2H), 7.60 (m, 2H), 7.57 (d, 2H), 6.80 (s, 1 H), 4.40 (d, 2H).
Beispiel No. I.43-63:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.93 (br. t, 1H, NH), 7.87 (s, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.51 (m, 3H), 7.48 (d, 1H), 6.62 (s, 1H), 4.48 (d, 2H).
Beispiel No. I.44-60:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.70 (br. t, 1H, NH), 7.96 (d, 1H), 7.72 (m, 2H), 7.52 (m, 2H), 7.47 (m, 4H), 6.68 (s, 1H), 4.38 (d, 2H). Beispiel No.1.45-61:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.58 (br. t, 1H, NH), 7.72 (d, 2H), 7.57 (d, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.27 (d, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.37 (d, 2H), 2.62 (s, 3H).
Beispiel No. I.48-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (d, 2H), 7.13 (dd, 1 H), 6.94 (m, 3H), 6.80 (d, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.01 (br. t, 1H, NH), 4.44 (d, 2H), 3.98 (s, 3H), 3.86 (s, 3H). Beispiel No.1.49-60:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.07 (br. t, 1H, NH), 7.73 (m, 2H), 7.49 (m, 3H), 7.21 (s, 1H), 7.06 (s, 2H), 6.63 (s, 1H), 4.29 (d, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.69 (s, 3H) Beispiel No. I.50-60:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.99 (br. t, 1H, NH), 7.98 (s, 2H), 7.71 (m, 2H), 7.48 (m, 3H), 6.71 (s, 1H), 4.40 (d, 2H).
Beispiel No. I.50-62:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.96 (br. t, 1H, NH), 7.99 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.68 (d, 2H), 7.03 (d, 2H), 6.68 (s, 1H), 4.39 (d, 2H), 3.81 (s, 3H).
Beispiel No.1.51-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.93 (d, 1H), 8.73 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.19 (m, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.13 (d, 1H), 5.85 (br. m, 1H, NH), 4.37 (d, 2H).
Beispiel No.1.51-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69 (d, 2H), 8.00 (d, 1 H), 7.79 (dd, 1 H), 7.76 (dd, H), 7.61 (d, 2H), 7.42 (dd, H), 5.52 (br. m, H, NH), 4.35 (d, 2H).
Beispiel No. I.52-60:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.89 (br. t, 1H, NH), 7.93 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.48 (m, 4H), 6.64 (s, 1H), 4.38 (d, 2H).
Beispiel No.1.53-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.56 (d, 1 H), 8.01 (m, 1 H), 7.63 (dd, 1 H), 7.56 (dd, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.15 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 5.82 (br. m, 1H, NH), 3.99 (d, 2H). Beispiel No.1.54-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.11 (d, 1 H), 8.40 (d, 1 H), 8.28 (dd, 1 H), 7.72 (d, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.07 (br. m, 1H, NH), 4.38 (d, 2H). Beispiel No.1.55-1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.93 (d, 1 H), 8.74 (d, 1 H), 8.43 (d, 1 H), 8.21 (m, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.12 (d, 1H), 5.89 (br. m, 1H, NH), 4.37 (d, 2H).
Beispiel No.1.56-1:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.05 (d, 1H), 8.72 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.36 (dd, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.27 (br. t, 1H, NH), 4.35 (d, 2H).
Beispiel No. I.56-34:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.09 (d, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.67 (d, 2H), 8.17 (m, 1H), 7.61 (d, 2H), 7.49 (dd, 1H), 6.23 (br. t, 1H, NH), 4.36 (d, 2H). Beispiel No.1.57-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.23 (d, H), 8.66 (d, H), 8.38 (d, H), 8. 3 (d, 1H), 7.74 (m, 2H), 7.62 (dd, 1H), 7.51 (dd, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.04 (dd, 1H), 5.76 (br. m, 1H, NH), 4.38 (d, 2H). Beispiel No.1.58-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.62 (d, 1 H), 8.46 (d, 1 H), 8.00 (d, 1 H), 7.86 (m, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.15 (m, 1H), 6.11 (br. m, 1H, NH), 4.46 (d, 2H). Beispiel No.1.59-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.69 (d, 1 H), 8.42 (d, 1 H), 8.12 (d, 1 H), 7.62 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 7.12 (d, 1H), 5.92 (br. m, 1H, NH), 4.37 (d, 2H).
Beispiel No.1.60-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.71 (d, 1 H), 8.43 (d, 1 H), 8.26 (d, 1 H), 7.61 (m, 1H), 7.19 (m, 1H), 7.13 (d, 1H), 5.95 (br. m, 1H, NH), 4.37 (d, 2H). Beispiel No.1.61-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.44 (d, 1 H), 8.11 (d, 1 H), 7.78 (d, 1 H), 7.68 (dd, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.16 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 6.38 (br. m, NH, 1H), 4.39 (d, 2H). Beispiel No.1.61-15:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.40 (d, 1 H), 8.00 (d, 1 H), 7.68 (d, 1 H), 7.59 (dd, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.08 (dd, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.49 (br. m, NH, 1H), 4.63 (q, 1H), 1.50 (d, 3H). Beispiel No.1.61-16:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.64 (s, 1 H), 7.97 (d, 1 H), 7.78 (dd, 1 H), 7.70 (d, 1 H), 7.55 (m, 2H), 7.24 (d, 1 H), 6.23 (br. d, NH, 1 H), 4.75 (q, 1 H), 1.52 (d, 3H).
Beispiel No.1.62-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.48 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.72 (m, 2H), 7.47 (d, H), 7.39 (m, H), 7.21 (dd, H), 4.60 (s, 2H), 2.93 (s, 3H).
Beispiel No.1.63-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.49 (d, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.43 (dd, 1H), 7.21 (d, 1H), 7.13 (dd, 1H), 7.07 (d, 1H), 6.36 (br. t, NH, 1H), 4.33 (d, 2H), 3.09 (s, 6H).
Beispiel No.1.64-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.50 (d, 1 H), 7.90 (s, 1 H), 7.77 (d, 1 H), 7.71 (m, 1 H), 7.40 (m, 2H), 7.21 (dd, 1 H), 4.58 (s, 2H), 2.90 (s, 3H), 2.51 (s, 3H).
Beispiel No.1.65-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.53 (d, 1 H), 7.73 (m, 2H), 7.52 (m, 3H), 7.21 (dd, 1H), 4.69 (s, 2H), 2.93 (s, 3H), 2.76 (s, 3H). Beispiel No.1.66-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.50 (d, 1 H), 7.94 (d, 1 H), 7.71 (m, 1 H), 7.60 (dd, 1H), 7.57 (dd, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 4.59 (s, 2H), 2.89 (s, 3H), 2.68 (s, 3H).
Beispiel No.1.67-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.50 (d, 1 H), 7.71 (m, 1 H), 7.62 (dd, 1 H), 7.59 (dd, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.40 (m, 3H), 7.38 (m, 1H), 7.20 (m, 2H), 5.31 (s, 2H), 4.59 (s, 2H), 2.90 (s, 3H).
Beispiel No.1.68-11:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.50 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.74 (m, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.25 (m, 1H), 6.91-6.57 (t, 1H), 4.63 (s, 2H), 2.95 (s, 3H). Beispiel No.1.69-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.41 (d, H), 7.99 (d, H), 7.83 (d, H), 7.63 (dd, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.27 (d, 1H), 7.17 (dd, 1H), 6.67 (br. t, NH, 1H), 4.45 (d, 2H).
Beispiel No.1.70-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.47 (d, H), 8.12 (d, H), 7.66 (d, H), 7.57 (dd, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.13 (m, 2H), 6.14 (br. t, 1H, NH), 4.24 (d, 2H).
Beispiel No. I.70-3:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.46 (br. t, 1H, NH), 8.23 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.79 (d, 1 H), 7.52 (dd, 1 H), 7.48 (dd, 1 H), 7.11 (s, 1 H), 7.02 (d, 1 H), 4.17 (d, 2H), 2.22 (s, 3H).
Beispiel No. I.70-6:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.76 (s, 1H), 8.62 (br. t, 1H, NH), 8.13 (dd, 1 H), 7.92 (d, 1 H), 7.78 (d, 1 H), 7.60 (d, 1 H), 7.49 (m, 2H), 4.32 (d, 2H). Beispiel No.1.70-9:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.48 (br. t, 1H, NH), 8.28 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.78 (m 1H), 7.74 (d, 1H), 7.47 (m, 2H), 4.27 (d, 2H). Beispiel No.1.70-10:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.71 (br. t, 1H, NH), 8.69 (s, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.46 (m, 2H), 4.36 (d, 2H).
Beispiel No. I.70-42:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.07 (br. t, 1H, NH), 7.98 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.53 (dd, 1H), 3.61 (m, 1H), 3.57 (m, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.27 (m, 1H), 1.83 (m, 1 H), 1.78 (m, 1 H), 1.48 (m, 1 H).
Beispiel No. I.70-52:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.58 (br. t, 1H, NH), 7.94 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.52 (m, 2H), 6.01 (s, H), 4.12 (d, 2H), 2.29 (s, 3H).
Beispiel No.1.70-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.09 (d, 1 H), 7.69 (d, 1 H), 7.59 (d, 2H), 7.42 (m, 3H), 7.34 (dd, H), 6.31 (s, H), 5.81 (br. t, H, NH), 4.38 (d, 2H).
Beispiel No. I.70-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.10 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.40 (dd, H), 7.33 (dd, 1H), 6.94 (d, 2H), 6.24 (s, 1H), 5.77 (br. t, 1H, NH), 4.36 (d, 2H), 3.86 (s, 3H).
Beispiel No.1.71-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.45 (d, 1 H), 7.78 (d, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.44 (dd, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.00 (dd, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.19 (br. t, 1H, NH), 4.20 (d, 2H), 3.91 (s, 3H). Beispiel No.1.71-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.84 (d, 1H), 7.54 (d, 2H), 7.40 (m, 3H), 6.99 (dd, 1H), 6.88 (d, 1H), 6.12 (s, 1H), 5.56 (br. t, 1H, NH), 4.34 (d, 2H), 3.95 (s, 3H). Beispiel No.1.71-62:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (d, 1 H), 7.53 (d, 2H), 7.39 (m, 1 H), 6.99 (dd, 1H), 6.92 (d, 2H), 6.87 (d, 1H), 6.06 (s, 1H), 5.58 (br. t, 1H, NH), 4.31 (d, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.85 (s, 3H). Beispiel No.1.71-63:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,87 (d, 1 H), 7.55 (d, 2H), 7.41 (dd, 1 H), 7.01 (dd, 1H), 6.98 (d, 2H), 6.88 (d, 1H), 6.05 (s, 1H), 5.58 (br. t, 1H, NH), 4.33 (d, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.85 (s, 1H) Beispiel No.1.72-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.45 (d, H), 7.79 (d, 2H), 7.60 (m, 3H), 7.50 (br. s, 1H, NH), 7.15 (d, 2H), 5.77 (br. t, 1H, NH), 4.24 (d, 2H), 2.20 (s, 3H).
Beispiel No.1.72-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.21 (br. s, H, NH), 7.74 (d, 2H), 7.68 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 6.63 (d, 2H), 6.44 (s, 1H), 5.93 (br. t, 1H, NH), 4.04 (d, 2H), 2.17 (s, 3H).
Beispiel No. I.72-62:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 10.21 (br. s, 1H, NH), 8.29 (br. t, 1H, NH), 7.72 (d, 4H), 7.68 (d, 2H), 7.02 (d, 2H), 6.59 (s, 1H), 4.20 (d, 2H), 3.81 (s, 3H), 2.08 (s, 3H).
Beispiel No. I.73-60:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.46 (br. t, 1 H, NH), 7.79 (m, 2H), 7.75 (m, 2H), 7.52 (m, 3H), 7.49 (m, 3H), 6.71 (s, 1H), 4.25 (d, 2H). Beispiel No.1.73-61:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.47 (br. t, 1H, NH), 7.80 (m, 4H), 7.56 (m, 5H), 6.77 (s, 1H), 4.26 (d, 2H). Beispiel No. I.73-62:
1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8.42 (br. t, H, NH), 7.70 (d, 2H), 7.70 (d, 2H), 7.56 (m, 3H), 7.03 (m, 2H), 6.64 (s, 1H), 4.22 (d, 2H), 3.82 (s, 3H).
Beispiel No.1.77-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (s, 1H), 8.40 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.97 (m, 1H), 7.54 (m, 1H), 7.12 (d, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.22 (br. t, 1H, NH), 4.35 (d, 2H).
Beispiel No. I.77-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (s, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.08 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.09 (m, 1H), 5.99 (br. t, 1H, NH), 4.41 (d, 2H).
Beispiel No.1.77-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.59 (s, 1H), 8.44 (br. t, 1H, NH), 8.13 (d, 1H), 7.97 (d, 1 H), 3.27 (m, 1 H), 3.09 (dd, 1 H), 3.03 (dd, 1 H), 2.81 (m, 1 H), 2.70 (m, 1 H), 2.29 (m, 2H), .91 (m, H), .77 (m, 2H), .68 (m, H), .08 (t, 3H).
Beispiel No.1.78-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.50 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.74 (m, 2H), 7.46 (d, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.04 (br. t, 1H, NH), 4.40 (d, 2H), 3.96 (s, 3H).
Beispiel No. I.78-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.62 (s, 1 H), 8.24 (d, 1 H), 7.88 (s, 1 H), 7.78 (dd, 1H), 7.73 (d, 1H), 6.19 (br. t, 1H, NH), 4.47 (d, 2H), 3.96 (s, 3H). Beispiel No. I.78-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.21 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.13 (m, 1H), 5.87 (br. t, 1H, NH), 4.35 (d, 2H), 3.96 (s, 3H). Beispiel No.1.78-41:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.18 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 5.97 (d, 1H), 5.74 (d, 1H), 4.91 (br. t, 1H, NH), 4.18 (d, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.06 (s, 3H).
Beispiel No.1.78-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.77 (br. t, 1 H, NH), 8.59 (s, 1 H), 8.26 (s, 1 H), 7.82 (m, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.79 (m, 1H), 3.64 (dd, 1H), 3.61 (dd, 1H), 3.22 (m, 2H), 3.08 (m, 1 H), 2.93 (m, 1 H), 2.21 (m, 1 H), 2.08 (m, 2H), 1.83 (m, 1 H), 1.40 (t, 3H).
Beispiel No.1.79-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.48 (d, 1H), 8.45 (m, 2H), 8.17 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.53 (dd, 1H), 7.32 (dd, 1H), 6.76 (br. t, 1H, NH), 4.38 (d, 2H), 3.95 (s, 3H).
Beispiel No. I.79-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.60 (s, 1 H), 8.49 (d, 1 H), 8.16 (d, 1 H), 8.06 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.55 (dd, 1H), 6.19 (br. t, 1H, NH), 4.48 (d, 2H), 3.95 (s, 3H). Beispiel No. I.79-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.47 (d, 1H), 8.18 (m, 2H), 8.04 (d, 1H), 7.55 (dd, 1H), 7.10 (dd, 1H), 5.87 (br. t, 1H, NH), 4.36 (d, 2H), 3.96 (s, 3H).
Beispiel No.1.79-41:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.45 (d, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.98 (dd, 1H), 7.55 (dd, 1H), 5.94 (d, 1H), 5.71 (d, 1H), 4.85 (br. t, 1H, NH), 4.19 (d, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
Beispiel No.1.79-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.50 (m, 2H), 8.23 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 7.61 (dd, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.80 (m, 1H), 3.68 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.08 (m, 1H), 2.92 (m, 1 H), 2.21 (m, 1 H), 2.08 (m, 2H), 1.82 (m, 1 H), 1.41 (t, 3H). Beispiel No.1.80-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.52 (d, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 7.96 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.47 (m, 1H), 6.72 (br. t, 1H, NH), 4.42 (d, 2H).
Beispiel No. I.80-7:
H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.64 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H), 6.24 (br. t, 1H, NH), 4.49 (d, 2H).
Beispiel No. I.80-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.19 (d, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.09 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.18 (m, 1H), 5.93 (br. t, 1H, NH), 4.38 (d, 2H). Beispiel No.1.80-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.94 (br. t, H, NH), 8. 5 (s, H), 8. (d, H), 7.84 (d, 1H), 7.68 (dd, 1H), 3.79 (m, 1H), 3.65 (m, 2H), 3.26 (m, 2H), 3.09 (m, 1H), 2.94 (m, 1 H), 2.23 (m, 1 H), 2.09 (m, 2H), 1.82 (m, 1 H), 1.42 (t, 3H). Beispiel No.1.81-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.49 (d, 1 H), 8.14 (d, 1 H), 8.08 (d, 1 H), 7.87 (dd, 1H), 7.58 (dd, 1H), 7.43 (d, 1H), 7.39 (m, 1H), 7.03 (br. t, 1H, NH), 4.44 (q, 2H), 4.39 (d,2H), 1.42 (t, 3H). Beispiel No.1.81-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.61 (s, 1H), 8.18 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.88 (s, 1 H), 7.60 (dd, 1 H), 6.24 (br. t, 1 H, NH), 4.47 (d, 2H), 4.40 (q, 2H), 1.43 (t, 3H).
Beispiel No.1.81-9:
1H-NMR(400MHz, CDCI35, ppm) 8.59 (m, 1 H), 8.16 (d, 1H), 8.07 (d, 1 H), 7.63 (dd, 1H), 7.38 (m, 1H), 4.69 (br. t, 1H, NH), 4.40 (d, 2H), 4.15 (q, 2H), 1.43 (t, 3H). Beispiel No.1.81-41:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.13 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.51 (dd, 1H), 5.98 (m, 1H), 5.74 (m, 1H), 4.86 (br. t, 1H, NH), 4.44 (q, 2H), 4.19 (d, 2H), 2.07 (s, 3H), 1.41 (t, 3H).
Beispiel No.1.81-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.71 (br. t, 1 H, NH), 8.21 (d, 1 H), 8.14 (d, 1 H), 7.61 (dd, 1H), 4.43 (q, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.66 (m, 2H), 3.29 (m, 1H), 3.21 (m, 1H), 3.09 (m, 1 H), 2.92 (m, 1 H), 2.22 (m, 1 H), 2.09 (m, 2H), 1.83 (m, 1 H), 1.42 (m, 6H).
Beispiel No.1.82-1:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.45 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.20 (dd, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.31 (m, 1H), 6.45 (br. t, 1H, NH), 5.36 (s, 2H), 4.35 (d, 2H). Beispiel No. I.82-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (s, H), 8.44 (d, H), 8.23 (d, H), 7.89 (s, 1H), 7.61 (d, 1H), 6.28 (br. t, 1H, NH), 5.36 (s, 2H), 4.49 (d, 2H).
Beispiel No. I.82-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.42 (d, 1H), 8.21 (m, 2H), 7.61 (d, 1H), 7.17 (m, 1H), 5.91 (br. t, 1H, NH), 5.37 (s, 2H), 4.37 (d, 2H).
Beispiel No.1.82-41:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.32 (d, 1H), 8.13 (dd, 1H), 7.60 (d, 1H), 5.96 (m, 1 H), 5.73 (m, 1 H), 5.38 (s, 2H), 5.09 (br. t, 1 H, NH), 4.20 (d, 2H), 2.07 (s, 3H).
Beispiel No.1.82-51:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.75 (br. t, 1 H, NH), 8.39 (d, 1 H), 8.24 (dd, 1 H), 7.68 (d, 1H), 5.40 (s, 2H), 3.78 (m, 1H), 3.69 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.10 (m, 1H), 2.94 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 2.10 (m, 2H), 1.84 (m, 1H), 1.41 (t, 3H). Beispiel No. 1.83-1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.54 (d, 1 H), 8.33 (d, 1 H), 8.04 (dd, 1 H), 7.83 (dd, 1 H), 7.64 (d, 1 H), 7.51 (dd, 1 H), 7.35 (d, 1 H), 7.06 (br. t, 1 H, NH), 4.43 (d, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.64 (s, 3H).
Beispiel No. I.83-7:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.58 (s, 1 H), 8.34 (d, 1 H), 7.85 (dd, 1 H), 7.83 (s, 1 H), 7.30 (d, 1 H), 6.14 (br. t, 1 H, NH), 4.46 (d, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.60 (s, 3H). Beispiel No. I.83-9:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.35 (d, 1 H), 8.18 (d, 1 H), 7.84 (dd, 1 H), 7.34 (d, 1 H), 7.10 (m, 1 H), 5.82 (br. t, 1 H, NH), 4.33 (d, 2H), 3.91 (s, 3H), 2.63 (s, 3H).
Beispiel No. 1.83-41 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.33 (d, 1 H), 7.80 (dd, 1 H), 7.34 (d, 1 H), 5.96 (m, 1 H), 5.74 (m, 1 H), 4.81 (br. t, 1 H, NH), 4.14 (d, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.66 (s, 3H), 2.08 (s, 3H).
Beispiel No. 1.83-51 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.38 (d, H), 8.24 (br. t, H, NH), 7.88 (dd, H), 7.40 (d, 1 H), 3.92 (s, 3H), 3.81 (m, 1 H), 3.69 (m, 2H), 3.29 (m, 1 H), 3.21 (m, 1 H), 3.08 (m, 1 H), 2.93 (m, 1 H), 2.67 (s, 3H), 2.21 (m, 1 H), 2.09 (m, 2H), 1 .84 (m, 1 H), 1 .42 (t, 3H). Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus substituierten
Sulfonamiden der allgemeinen Formel (I), sowie von beliebigen Mischungen dieser erfindungsgemäßen substituierten Sulfonamide der allgemeinen Formel (I) alleinig oder in Kombination mit agrochemischen Wirkstoffen entsprechend der unten stehenden Definition, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, insbesondere zur Stärkung des
Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Applikation auf Pflanzen die hinsichtlich der Abscisinsäure-Signalkette (ABA-Signal kette) genetisch modifiziert sind (transgen) wie auch auf solche Pflanzen, die hinsichtlich der ABA-Signal kette genetisch nicht modifiziert sind, wobei die Anwendung auf hinsichtlich der ABA- Signalkette genetisch nicht modifizierter Pflanzen bevorzugt ist.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur
Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von
mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von
Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.
In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die
erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, die substituierten Sulfonamide der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechende zu
behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,0005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,005 und 1 kg/ha. Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung Abscisinsäure gleichzeitig mit Aryl- oder Hetaryl-substituierten Sulfonamiden der Formel (I), beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0,001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,01 und 1 kg/ha.
Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,
Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie
Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und Photosyntheseleistung, vorteilhafte
Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung,
gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte
Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen von den entsprechenden Aryl- oder Hetaryl- substituierten Sulfonamiden der allgemeinen Formel (I) unter anderem mit
Insektiziden, Akariziden, Lockstoffen, Nematiziden, Fungiziden, Herbiziden, wachstums-regulierenden Stoffen, Safenern, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung von entsprechenden Aryl- oder Hetaryl-substituierten Sulfonamiden der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch oder durch Mutation veränderte Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich. Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"), „Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserten Auflauf,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %, besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von oder mehreren Effekten auftreten können.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur
Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen.
Erindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung der
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren
Umgebung möglich ist.
Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH4)2S04 NH4NO3),
Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.
Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium, Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP),
Kaliumsulfat, Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind
Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen. Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-%
Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.-%) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm- Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann das Düngemittel sowie die
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich, d.h. synchron, verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht
zeitgleicher Anwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 8 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung der erfindungsgemäß Verbindung der Formel (I) und des
Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe der allgmeinen Formel (I) können, gegebenenfalls in Kombination mit Düngemitteln, bevorzugt an folgenden Pflanzen angewendet werden, wobei die folgende Aufzählung nicht beschränkend ist.
Bevorzugt sind Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen,
Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden. Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum
(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Höpen, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren,
Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos, Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse,
beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise
Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika;
Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamonum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen, Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum,
Bamwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel. Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..
Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.
albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis.
Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum.
Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Laim.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und„meadow fescue" (Festuca elanor L.);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.),
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass"
(Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist insbesondere bevorzugt. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils
handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe
rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der trans- genen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense-Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien,
Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von
Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften
gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nicht-Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut, Keimpflanzenwüchsigkeit,
Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand, Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte Samenfüllung, verringerter
Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte
Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind
Hybridpflanzen, die bereits die Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen
Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die genetischen
Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu
restorieren. Genetische Determinanten für Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 1992/005251 , WO 1995/009910, WO 1998/27806, WO 2005/002324, WO 2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen
Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 1991/002069).
Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die erfindungsgemäß ebenfalls behandelt werden können, sind herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5- Enolpyruvylshikimat-3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden.
Beispiele für solche EPSPS-Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 39- 45), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478-481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280-4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 2000/066746, WO 2000/066747 oder WO 2002/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase- Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert.
Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 2002/036782, WO 2003/092360, WO 2005/012515 und WO 2007/024782
beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 2001/024615 oder WO
2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos,
Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene
Phosphinotricin-acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den
Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD- Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD- Enzym gemäß WO 1996/038567, WO 1999/024585 und WO 1999/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD- Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 1999/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber
Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon,
Triazolopyrimidine, Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyl- triazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US 5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 1996/033270
beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO
2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO
2006/007373, WO 2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634
beschrieben. Weitere Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO 2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber Imidazolinon und/oder Sulfonylharnstoff tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 1997/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 1999/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen
Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen Cryl Ab, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den
Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol.
(2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765- 1774); oder 3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen
insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO 2007/027777); oder
4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder
5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html oder
6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 1994/21795); oder
7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage- Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl- transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder
PCT/EP07/002433 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten
Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: 1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427,
WO 1995/004826, EP 0719338, WO 1996/15248, WO 1996/19581 ,
WO 1996/27674, WO 1997/1 1 188, WO 1997/26362, WO 1997/32985,
WO 1997/42328, WO 997/44472, WO 997/45545, WO 998/272 2,
WO 1998/40503, WO 99/58688, WO 1999/58690, WO 1999/58654,
WO 2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229,
WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860,
WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632,
WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927,
WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823,
WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923,
EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983,
WO 2001/19975, WO 1995/26407, WO 1996/34968, WO 1998/20145,
WO 1999/12950, WO 1999/66050, WO 1999/53072, US 6,734,341 ,
WO 2000/1 1 192, WO 1998/22604, WO 1998/32326, WO 2001/98509,
WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 ,
WO 1994/004693, WO 1994/009144, WO 1994/1 1520, WO 1995/35026 bzw.
WO 1997/20936 beschrieben.
2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind
Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 1996/001904, Wo 1996/021023, WO 1998/039460 und WO 1999/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 1995/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 1997/047806, WO 1997/047807, WO 1997/047808 und WO 2000/14249
beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist. 3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 2006/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/0 2529 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten
Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 1998/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3-homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt
produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US
6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755
beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais), Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und
Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready® (Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete
Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais). Besonders nützliche transgene Pflanzen, die erfindungsgemäß behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben: Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche
Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage: Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate. Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß
verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur
Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formu- lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in
agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412). Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel,
Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I). Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder Semiochemicals vorliegen.
Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.
Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Seigerung der Resistanz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen.
DieWirkstoffe der allgemeinen Formel (I) können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie
Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden,
Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Besonders günstige Mischpartner sind beispielsweise die nachfolgend gruppenweise genannten Wirkstoffe der
verschiedenen Klassen, ohne dass durch deren Reihenfolge eine Präferenz gesetzt wird:
Fungizide:
F1 ) Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese, z. B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure;
F2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, z. B. Benomyl, Carbendazim,
Diethofencarb, Fuberidazole, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat- methyl, Zoxamid und Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6- Trifluorphenyl
[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin; F3) Inhibitoren der Atmungskette Komplex I / II, z. B. Diflumetorim, Bixafen,
Boscalid, Carboxin, Diflumethohm Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Thifluzamid, N-[2-(1 ,3- Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, Isopyrazam, Sedaxan, 3-(Difluormethyl)-1 -methyl-N-(3',4',5'-trifluorbiphenyl-2-yl)-1 H-pyrazol-4- carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1 -methyl-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-1 H- pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3,3- hexafluorpropoxy)phenyl]-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-[1 -(2,4- Dichlorphenyl)-1 -methoxypropan-2-yl]-3-(difluornnethyl)-1 -methyl-1 H-pyrazol-4- carboxamid und entsprechende Salze;
F4) Inhibitoren der Atmungskette Komplex III, z. B.Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Picoxystrobin, Trifloxystrobin, (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5- fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2- (Ethoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluoromethyl)- phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid und entsprechende Salze, (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}- imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -Fluor-2- phenylethenyl]-oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N- methylethanamid, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-Dichlorophenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylethanamid, 2-Chlor-N- (1 ,1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, 5-Methoxy-2- methyl-4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)- 2,4-dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-3-on, 2-Methyl-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)- imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid und entsprechende Salze; F5) Entkoppler, z. B. Dinocap, Fluazinam; F6) Inhibitoren der ATP Produktion, z. B. Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam
F7) Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese, z.B. Andoprim, Blasticidin- S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, Pyrimethanil
F8) Inhibitoren der Signal-Transduktion, z. B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen F9) Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese, z. B. Chlozolinat, Iprodion,
Procymidon, Vinclozolin, Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Biphenyl, lodocarb,
Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid F10) Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese, z. B. Fenhexamid, Azaconazol,
Bitertanol, Bromuconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol,
Imazalil, Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin, 1 -(4-Chlorophenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)cycloheptanol, Methyl-1 -(2,2- dimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, N'-{5-(Difluormethyl)- 2-methyl-4-[3-(trimethyl-silyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N- Ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und O-{1 -[(4-Methoxy- phenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl}-1 H-imidazol-1 -carbothioat;
F1 1 ) Inhibitoren der Zellwand Synthese, z. B. Benthiavalicarb, Bialaphos,
Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A F12) Inhibitoren der Melanin Biosynthese, z. B. Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol F13) Resistenzinduktion, z. B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil
F14) Multisite, z. B. Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupfersalze wie:
Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin- Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin,
Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend
Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram F15) Unbekannter Mechanismus, z. B. Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin,
Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyflufenamid,
Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover, Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Fosatyl-Al, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxy- chinolinsulfat, Iprodione, Irumamycin, Isotianil, Methasulphocarb, Metrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal- isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2- Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3,5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl- benzenesulfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N- (2,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4- Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1 -(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1 ,2,4- triazol-1 -yl)-cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1 -[3- (trifluoromethyl)-phenyl]-ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1 ,2,3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazole-5- carboxylat, 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4- methoxyphenyl) imino]methyl]thio]methyl]-. alpha. -(methoxymethylen)- benzacetat, 4- Chlor-alpha-propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]- benzacetamide, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3- methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4- methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-thfluorophenyl)[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-
6- (2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1 R)-1 ,2,2-thmethylpropyl][1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-
7- amin, 5-Chlor-N-[(1 R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-thfluorophenyl)
[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyhmidin-7-amine, N-[1 -(5-Brom-3-chloropyridin-2-yl)ethyl]-2,4- dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2,4-dichlornicotinamid, 2- Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropylmethoxy) imino][6- (difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzacetamid, N-(3-Ethyl-3,5,5- trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid, 2-[[[[1 -[3(1 Fluor-2-phenyl- ethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N-methyl- alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(thfluoro- methyl)benzamid, N-(3',4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1 -[(4- Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1 H-imidazol-1 - carbonsäure, O-[1 -[(4- Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-1 H-imidazol- 1 - carbothioic acid, 2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide: 11 ) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, a) aus der Stoffgruppe der Carbamate, zum Beispiel Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbo- furan, Carbosulfan, Cloethocarb, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothio- carb, Fenoxycarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methio- carb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb, Triazamate, b) aus der Gruppe der Organophosphate, zum Beispiel Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, - ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbo- phenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/- ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S- methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion,
Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos,
Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fos- methilan, Fosthiazate, Heptenophos, lodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos,
Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos,
Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos,
Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion
12) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, a) aus der Gruppe der Pyrethroide, zum Beispiel Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d- trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bio- ethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Eflusilanate, Empenthrin (1 R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fen- pyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Flu- valinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cy- halothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (1 R-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Pyrethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (-1 R- isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901 , Pyrethrins (pyrethrum), b) DDT, c) Oxadiazine, zum Beispiel Indoxacarb, d) Semicarbazone, zum Beispiel Metaflumizon (BAS3201 )
13) Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten, a) aus der Gruppe der
Chloronicotinyle,
zum Beispiel Acetamiprid, AKD 1022, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Imidaclothiz, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam, b) Nicotine, Bensultap, Cartap;
14) Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren aus der Gruppe der Spinosyne, zum Beispiel Spinosad
15) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, a) aus der Gruppe der
Organochlorine, zum Beispiel Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor, b) Fiprole, zum Beispiel Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole, Pyriprole, Vaniliprole;
16) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, zum Beispiel Abamectin, Emamectin, Emamectin- benzoate, Ivermectin, Lepimectin, Milbemycin;
17) Juvenilhormon-Mimetika, zum Beispiel Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene;
18) Ecdysonagonisten/disruptoren, zum Beispiel Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide; 19) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, zum Beispiel Bistrifluron, Chlofluazuron,
Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron, Buprofezin,
Cyromazine;
110) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, a) ATP-Disruptoren, z. B.
Diafenthiuron, b) Organozinnverbindungen, zum Beispiel Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide;
11 1 ) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Proton- gradienten, a) aus der Gruppe der Pyrrole, zum Beispiel Chlorfenapyr, b) aus der Klasse der Dinitrophenole, zum Beispiel Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC, Meptyldinocap;
112) Seite-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise METI's, insbesondere als Beispiele Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad oder auch Hydramethylnon, Dicofol
113) Seite-Il-Elektronentransportinhibitoren, z. B. Rotenone
114) Seite-Ill-Elektronentransportinhibitoren, z. B. Acequinocyl, Fluacrypyrim
115) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z. B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis, und BT-Pflanzen-Proteine, z.B. CrylAb, CrylAc, Cryl Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1 .
116) Inhibitoren der Fettsynthese, a) aus der Gruppe der Tetronsäuren, zum Beispiel Spirodiclofen, Spiromesifen, b) aus der Klasse der Tetramsäuren, zum Beispiel Spirotetramat, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 -azaspiro[4.5]dec-3- en-2-οη
117) Oktopaminerge Agonisten, zum Beispiel Amitraz 118) Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase, z. B. Propargite
119) Nereistoxin-Analoge, zum Beispiel Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap- sodium
120) Agonisten des Ryanodin-Rezeptors, a) aus der Gruppe der
Benzoesäuredicarboxamide, zum Beispiel Flubendiamide, b) aus der Gruppe der Anthranilamide, zum Beispiel Rynaxypyr (3-Bromo-N-{4-chloro-2-methyl-6- [(methylamino)carbonyl]phenyl}-1 -(3-chloropyridin-2-yl)-1 H-pyrazole-5- carboxamide), Cyazypyr (ISO-proposed) (3-Bromo-N-{4-cyan-2-methyl-6- [(methylamino)carbonyl]phenyl}-1 -(3-chlorpyridin-2-yl)- H-pyrazol-5-carboxamid) (bekannt aus WO 2004067528) sowie 3-Brom-N-{2-brom-4-chlor-6-[(1 - cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1 -(3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2005/077934) oder Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-1 -(3- chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-1 ,2- dimethylhydrazincarboxy-lat (bekannt aus WO2007/043677).
121 ) Biologika, Hormone oder Pheromone, z. B. Azadirachtin, Bacillus spec,
Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec,
Thuringiensin, Verticillium spec.
122) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, a) Begasungsmittel, zum Beispiel Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride, b) Fraßhemmer, zum Beispiel Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine, c)
Milbenwachstums-inhibitoren, zum Beispiel Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox, d) Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cyclo- prene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen 4-{[(6- Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15644), 4-{[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(2-Chlor-1 ,3-thiazol-5-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Chlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)annino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15643), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15646), 4-{[(6-Chlor-5- fluorpyrid-3-yl)nnethyl](cyclopropyl)annino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO
2007/1 15643), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP0539588), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)- on (bekannt aus EP0539588), [1 -(6-Chlorpyhdin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-A4- sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134) und seine Diastereomere {[(1 R)-1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-lambda6-sulfanyliden}cyanamid und {[(1 S)-1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-lambda6-sulfanyliden}cyanamid (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134) sowie Sulfoxaflor (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134), 1 -[2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl]-3- (thfluoromethyl)-l H-1 ,2,4-Triazol-5-amine (bekannt aus WO 2006/043635),
[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12-dihydroxy-4,12b- dimethyl-1 1 -oxo-9-(pyridin-3-yl)-1 ,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,1 1 H- benzo[f]pyrano[4,3-b]chronnen-4-yl]nnethylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO 2006/129714), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/056433), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N- ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl- N-methyl-1 ,2-benzothiazol-3-amin-1 ,1 -dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[1 - (2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-1 ,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503), {1 '-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-1 -yl]-5- fluorspiro[indol-3,4'-pipendin]-1 (2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 ,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009049851 ), 3-(2,5- Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1 ,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009049851 ), 4-(But-2-in-1 -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1 -yl)-5- fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004099160), (2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluorpentyl)(3,3,3- trifluorpropyl)malononitril (bekannt aus WO2005063094), (2,2,3,3,4,4,5,5- Octafluorpentyl)(3,3,4,4,4-pentafluorbutyl)nnalononithl (bekannt aus
WO2005063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6- (trifluormethyl)pyridazin-3-yl]-3-azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO2007040280 / 282), 2-Ethyl-7-methoxy-3-methyl-6-[(2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro- ,4- benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-yl-methylcarbonat (bekannt aus JP20081 10953), 2- Ethyl-7-methoxy-3-methyl-6-[(2,2,3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6- yl)oxy]chinolin-4-ylacetat (bekannt aus JP20081 10953), PF1364 (Chemical
Abstracts Nr 1204776-60-2, bekannt aus JP2010018586), 5-[5-(3,5-Dichlorphenyl)- 5-(t fluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-(1 H-1 ,2,4-t azol-1 -yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 5-[5-(2-Chlorpyridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5- dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-(1 H-1 ,2,4-thazol-1 -yl)benzonitril (bekannt aus
WO2007075459), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- 3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2-thfluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005085216). Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
Verbindungen der Formel S1 ),
Figure imgf000321_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: nA ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RA 1 ist Halogen, (CrC4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, Nitro oder (C C4)Haloalkyl;
Figure imgf000322_0001
WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-
Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (WA 1) bis (WA 4),
mA ist 0 oder 1 ;
RA 2 ist ORA 3, SRA 3 oder NRA 3RA 4 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7- gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Hetero- atomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1 ) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C-i-C4)Alkyl, (CrC4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA 3, NHRA 4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORA 3;
RA 3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
RA 4 ist Wasserstoff, (d-C6)Alkyl, (Ci-Ce)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
RA 5 ist H, (CrC8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy(Ci-C8)Alkyl, Cyano oder COORA 9, worin RA 9 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (Ci-C8)Haloalkyl, (d- C4)Alkoxy-(d-C4)alkyl, (Ci-C8)Hydroxyalkyl, (C3-Ci2)Cycloalkyl oder Tri-(Ci- C4)-alkyl-silyl ist;
RA 6, RA 7, RA 8 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (d-C8)Halo- alkyl, (C3-
Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; vorzugsweise: Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1 a), vorzugsweise Verbindungen wie
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2-pyrazolin-3-carbon- säure, 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3- carbonsäureethylester (S1 -1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91/07874 beschrieben sind;
Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1 b), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethyl- ester (S1 -2), 1 -(2,4-Di-chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethyl- ester (S1 -3), 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1 ,1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbon- säureethyl-ester (S1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in
EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind;
Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1 c), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethylester (S1 -5), 1 -(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1 -6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;
Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1 d), vorzugsweise
Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.
1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäure- ethylester (S1 -7), und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind;
Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1 e), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91/08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1 -10) oder 5,5-Diphenyl-2- isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 1 ) ("Isoxadifen-ethyl") oder
-n-propylester (S1 -12) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäureethylester (S1 -13), wie sie in der Patentanmeldung
WO-A-95/07897 beschrieben sind. S2) Chinolinderivate der Formel S2),
Figure imgf000324_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
RB 1 ist Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, Nitro oder (C C4)Haloalkyl;
nB ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;
RB 2 ist ORB 3, SRb 3 oder NRB 3RB 4 oder ein gesättigter
oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (d-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB 3, NHRB 4 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB 3
RB 3 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;
RB 4 ist Wasserstoff, (CrC6)Alkyl, (CrC6)Alkoxy oder substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl;
TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiyl kette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (d-C4)Alkylresten oder mit [(Ci-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise:
a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2a), vorzugsweise
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 -methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1 ), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-( ,3-dimethyl-but-1 -yl)ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8- chinolin-oxy)essigsäure-1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure-ethylester (S2-5), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2- (2-propyliden-inninoxy)-1 -ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure- 2-oxo-prop-1 -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in
EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren
Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium- , Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A-2002/34048 beschrieben sind;
b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2b),
vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethyl- ester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,
(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte
Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
S3) Verbindungen der Formel (S3)
Figure imgf000325_0001
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: Rc1 ist (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl,
(C3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;
Rc2, Rc3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (CrC4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (d-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (Ci-C4)Alkylcarbamoyl- (d-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenylcarbamoyl-(CrC4)alkyl, (CrC4)Alkoxy-(Ci- C4)alkyl, Dioxolanyl-(d-C4)alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder Rc 2 und Rc3 bilden
zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexa- hydropyrimidin- oder Benzoxazinring; vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.
"Dichlormid" (N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1 ), "R-29148" (3- Dichloracetyl-2,2,5-trinnethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2),
"R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,-dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1 ,4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N- [(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1 -oxa-3-aza-spiro[4,5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB 45 38" (S3-9) ((RS)-1 -Dichloracetyl-3,3,8a- trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1 ).
N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze,
Figure imgf000326_0001
ie Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: ist CH oder N;
ist CO-NRD 5RD 6 oder NHCO-RD 7;
ist Halogen, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro, (d-C4)Alkyl,
(Ci-C4)Alkoxy, (CrC4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Alkoxycarbonyl oder
(d-C4)Alkylcarbonyl;
ist Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl oder (C2-C4)Alkinyl; RD 4 ist Halogen, Nitro, (Ci-C4)Alkyl, (C C4)Haloalkyl, (d-C4)Haloalkoxy,
(C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, (d-C4)Alkoxy, Cyano, (Ci-C4)Alkylthio,
(CrC4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (d-C4)Alkoxycarbonyl oder
(Ci-C4)Alkylcarbonyl;
RD 5 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend vD Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (CrC6)Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy, (Ci-C2)AI kylsulfinyl, (d- C2)Alkylsulfonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (CrC4)Alkoxycarbonyl, (d- C4)Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (CrC4) Alkyl und (d-C4)Haloalkyl substituiert sind;
RD 6 ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch vD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy und (C C4)Alkylthio substituiert sind, oder
RD 5 und RD6 gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen
Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden;
RD 7 ist Wasserstoff, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)alkylamino, (Ci-C6)Alkyl,
(C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (d-C4)Alkoxy, (d-C6)Haloalkoxy und
(Ci-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und
(d-C4)Haloalkyl substituiert sind;
nD ist 0, 1 oder 2;
mD ist 1 oder 2;
vD ist 0, 1 , 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4a), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016
Figure imgf000327_0001
worin
RD 7 (Ci-C-6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch vD
Substituenten aus der Gruppe Halogen, (d-C4)Alkoxy, (d-C6)Haloalkoxy und (CrC4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (d-C4)Alkyl und
(CrC4)Haloalkyl substituiert sind;
RD 4 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (d-C4)Alkoxy, CF3;
mD 1 oder 2;
vD ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoylbenzoesäureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4b), die z.B. bekannt sind aus WO-A-99/16744,
Figure imgf000328_0001
z.B. solche worin
RD 5 = Cyclopropyl und (RD 4) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1 ),
RD 5 = Cyclopropyl und (RD 4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-2),
RD 5 = Ethyl und (RD4) = 2-OMe ist (S4-3),
RD 5 = Isopropyl und (RD4) = 5-CI-2-OMe ist (S4-4) und
RD 5 = Isopropyl und (RD 4) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4C), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,
Figure imgf000328_0002
worin RD 8 und RD 9 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl,
(C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl,
RD 4 Halogen, (d-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, CF3
ITID 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,
1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
1 -[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff.
S5) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5- Triacetoxybenzoesäureethylester, 3,5-Di-methoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4-Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2- Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631 , WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind.
Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.
1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1 -Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2- dihydrochinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-on-hydrochlorid, 1 -(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2- dihydrochinoxa-lin-2-οη, wie sie in der WO-A-2005/1 12630 beschrieben sind.
Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben
H 'AE
Figure imgf000329_0001
sind worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RE1 , RE2 sind unabhängig voneinander Halogen, (CrC4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (CrC4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkylamino, Di-(Ci-C4)Alkylamino, Nitro;
AE ist COORE3 oder COSRE 4
RE3, RE4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (d-C4)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Cyanoalkyl, (CrC4)Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium,
nE 1 ist 0 oder 1
ΠΕ2, ΠΕ3 sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenylnnethoxyessigsäure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl-methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1 ).
S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben
Figure imgf000330_0001
sind worin
XF CH oder N,
nF für den Fall, dass XF=N ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und
für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ,
RF 1 Halogen, (d-C4)Alkyl, (d-C4)Haloalkyl, (C C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, Nitro, (d-C4)Alkylthio, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (d-C4)Alkoxycarbonyl, ggf.
substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy,
RF 2 Wasserstoff oder (d-C4)Alkyl
RF 3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, vorzugsweise Verbindungen worin
XF CH,
nF eine ganze Zahl von 0 bis 2 ,
RF 1 Halogen, (CrC4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy,
RF 2 Wasserstoff oder (d-C4)Alkyl,
RF 3 Wasserstoff, (Ci-C8)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten, oder deren Salze.
S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B.
1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS- Reg.Nr. 219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl- carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der
WO-A- 1999/000020 beschrieben sind.
S10) Verbindungen der Formeln (S10a) oder (S10b)
wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind
Figure imgf000331_0001
RG 1 Halogen, (Ci-C4)Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF3, OCF3 YG, Zcunabhängig voneinander O oder S,
nG eine ganze Zahl von 0 bis 4,
RG 2 (Ci-Ci6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RG 3 Wasserstoff oder (Ci-C6)Alkyl bedeutet.
51 1 ) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S1 1 ), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. Oxabetrinil" ((Z)-1 ,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl)acetonitril) (S1 1 -1 ), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen
Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1 -(4-Chlorphenyl)-2,2,2- trifluor-1 -ethanon-O-(1 ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S1 1 -2), das als
Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S1 1 -3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist.
5 2) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S 2), wie z.B. Methyl-[(3- oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 - 04-6) (S12-1 ) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361 . S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid"
(1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1 ), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3- thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen
Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS- Reg.Nr. 31541 -57-8) (4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1 -benzopyran-4-essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72- 3) (2-Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2- propenyl 1 -oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia, "Disulfoton" (O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (O,O-Diethyl-O-phenylphosphorothioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9). S14) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.
"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1 -Methyl-1 -phenylethyl-piperidin-1 - carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl- harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids
Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3-(2-Chlorphenylmethyl)- 1 -(1 -methyl-1 -phenyl-ethyl)hamstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-nnethoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1 -Brom-4-
(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.
S15) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere
wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind
Figure imgf000333_0001
worin
RH1 einen (Ci-C6)Haloalkylrest bedeutet und
RH2 Wasserstoff oder Halogen bedeutet und
RH 3, RH4 unabhängig voneinander Wasserstoff, (d-Ci6)Alkyl, (C-2-Ci6)Alkenyl oder (C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (d-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (C C4)Alkylamino, Di[(d- C4)al kyl]-amino, [(Ci -C4)AI koxy]-carbonyl , [(Ci -C4)Haloal koxy]-carbonyl , (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C-6)Cycloalkyl, (C4-C-6)Cycloalkenyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C4-C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1 -C4)Alkyl,
(C1 -C4)Haloalkyl, (C1 -C4)Alkoxy, (C1 -C4)Haloalkoxy, (C1 -C4)Alkylthio, (C1 -C4)Alkylamino, Di[(C1 -C4)alkyl]-amino, [(C1 -C4)Alkoxy]-carbonyl,
[(C1 -C4)Haloalkoxy]-carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und
Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder
RH3 (d-C4)-Alkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy oder (C2-C4)Haloalkoxy bedeutet und
RH4 Wasserstoff oder (d-C4)-Alkyl bedeutet oder
RH 3 und RH4 zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis achtgliedrigen
heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere
Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der
Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (d-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (Ci-C4)Alkoxy, (C C4)Haloalkoxy und (d-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet. S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch
Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4- Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4- Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o- tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)-buttersäure, 3,6-Dichlor-2- methoxybenzoesäure (Dicamba), 1 -(Ethoxycarbonyl)ethyl-3,6-dichlor-2- methoxybenzoat (Lactid ichlor-ethyl ) . Pflanzenreife beeinflussende Stoffe:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte
Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise 1 -Aminocyclopropan-1 - carboxylatsynthase, 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylatoxidase und den
Ethylenrezeptoren, z. B. ETR1 , ETR2, ERS1 , ERS2 oder EIN4, beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. in Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1 -7 oder Plant Growth Reg. 1993, 13, 41 -46 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der
International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche
Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt:
Rhizobitoxin, 2-Amino-ethoxy-vinylglycin (AVG), Methoxyvinylglycin (MVG),
Vinylglycin, Aminooxyessigsäure, Sinefungin, S-Adenosylhomocystein, 2-Keto-4- Methylthiobutyrat, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethylester, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethylester, (Cyclohexylidene)-aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester, Putrescin, Spermidin, Spermin, 1 ,8-Diamino4-aminoethyloctan, L-Canalin, Diaminozid, 1 - Aminocyclopropyl-1 -carbonsäure-methylester, N-Methyl-1 -aminocyclopropyl-1 - carbonsäure, 1 -Aminocyclopropyl-1 -carbonsäureamid, Substituierte 1 - Aminocyclopropyl-1 -carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287,
DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl-1 - hydroxamsäure, 1 -Methylcyclopropen, 3-Methylcyclopropen, 1 -Ethylcyclopropen, 1 - n-Propylcyclopropen, 1 -Cyclopropenyl-Methanol, Carvon, Eugenol
Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren:
Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte
Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl- CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.
Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere
Anwendungsformen genannt: Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodiunn, Ametryn,
Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop,
Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos,
Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl,
Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac-natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol,
Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat- chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron,
Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim,
Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop,
Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4-DB,
Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]- phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H- benzimidazol-4-yl]-1 -methyl-6-(trifluornnethyl)pynnnidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron,
Fluorodifen, Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil,
Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodiunn, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron,
Förch lorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate- ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate, Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. O-(2,4-Dimethyl-6- nitrophenyl)-O-ethyl-isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron,
Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P- ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. 1 - (Dimethoxyphosphoryl)-ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz,
Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr-isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr-ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam,
Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron- methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5- (Difluormethyl)-I -methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5- dimethyl-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P- dimethylammonium, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione,
Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 - Methylcyclopropen, Methyl isothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron,
Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide- dihydrogensulfat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT- 128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3-chlorprop-2-en-1 -yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC- 01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 - methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid,
Pelargonsäure (Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham,
Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione,
Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyhsulfuron, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl, Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim,
Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam,
Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2- chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naphthyl}oxy)-propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate- trimesium), Sulfosulfuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3-methyl-1 -oxobut-3- en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, d. h. 1 -[7- Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2- thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,
Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-nnethyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron,
Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Figure imgf000340_0001
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.
Biologische Beispiele: Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe unmittelbar zuvor durch Anstaubewässerung maximal mit Wasser versorgt und nach Applikation in Plastikeinsätze transferiert, um anschließendes, zu schnelles
Abtrocknen zu verhindern. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP), benetzbaren Granulaten (WG), Suspensionskonzentraten (SC) oder Emulsionskonzentraten (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als w ssrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach
Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen (Kälte- oder Trockenstress). Zur Kältestressbehandlung wurden die Pflanzen unter folgenden kontrollierten Bedingungen gehalten:
„Tag": 12 Stunden beleuchtet bei 8°C
„Nacht": 12 Stunden ohne Beleuchtung bei 1 °C.
Der Trockenstreß wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei 26°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei 18°C.
Die Dauer der jeweiligen Streßphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen und variierte somit von Kultur zu Kultur. Sie wurde (durch Wiederbewässerung bzw. Transfer in Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Bei dikotylen Kulturen wie beispielsweise Raps und Soja variierte die Dauer der
Trockenstreßphase zwischen 3 und 5 Tagen, bei monokotylen Kulturen wie beispielweise Weizen, Gerste oder Mais zwischen 6 und 10 Tagen. Die Dauer der Kältestreßphase variierte zwischen 2 und 14 Tagen.
Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 5-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden. Um auszuschließen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflußt werden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion bzw. ohne
Infektionsdruck ablaufen.
Nach Beendigung der Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters (bei
Trockenstreß) bzw. gleichen Wuchsstadiums (bei Kältestreß) bonitiert. Die
Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual (100% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt:
(SWug - SWbg) x 100
WG =
SWug
WG: Wirkungsgrad (%)
SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle
SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen
In untenstehenden Tabellen sind jeweils Mittelwerte aus drei Ergebniswerten des gleichen Versuches aufgeführt.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der Formel (I) unter Kältestress:
Figure imgf000342_0001
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der Formel (I) unter Trockenstress Substanz Dosierung Einheit WG
(BRSNS)
1.1 -1 25 g/ha > 5
1.1 -6 25 g/ha > 5
1.1 -39 25 g/ha > 5
I.2-7 250 g/ha > 5
I.3-9 25 g/ha > 5
I.3-26 25 g/ha > 5
I.3-36 25 g/ha > 5
1.3-51 250 g/ha > 5
I.4-39 25 g/ha > 5
I.4-59 25 g/ha > 5
I.5-48 25 g/ha > 5
I.7-6 25 g/ha > 5
1.8-1 25 g/ha > 5
I.32-60 25 g/ha > 5
1.36-1 25 g/ha > 5
I.37-4 25 g/ha > 5
I.37-6 25 g/ha > 5
I.37-7 25 g/ha > 5
1.37-39 25 g/ha > 5
I.37-63 25 g/ha > 5
1.38-1 25 g/ha > 5
1.43-61 25 g/ha > 5
1.45-61 25 g/ha > 5
I.50-60 25 g/ha > 5
1.66-1 1 25 g/ha > 5
1.70-1 25 g/ha > 5
1.71 -1 25 g/ha > 5 Substanz Dosierung Einheit WG
(ZEAMX)
1.1 -6 25 g/ha > 5
1.2-1 25 g/ha > 5
I.2-7 250 g/ha > 5
1.3-41 25 g/ha > 5
1.3-51 25 g/ha > 5
1.4-1 25 g/ha > 5
1.4-51 25 g/ha > 5
I.4-59 250 g/ha > 5
I.5-48 250 g/ha > 5
I.6-6 250 g/ha > 5
I.7-6 25 g/ha > 5
1.8-1 25 g/ha > 5
1.10-1 25 g/ha > 5
1.10-6 25 g/ha > 5
I.32-60 25 g/ha > 5
1.36-1 25 g/ha > 5
I.37-63 25 g/ha > 5
1.38-1 25 g/ha > 5
1.43-61 25 g/ha > 5
1.45-61 25 g/ha > 5
I.50-60 25 g/ha > 5
1.61 -6 250 g/ha > 5
1.66-1 1 25 g/ha > 5
1.68-1 1 25 g/ha > 5
1.71 -1 25 g/ha > 5
1.72-1 25 g/ha > 5 No. Substanz Dosierung Einheit WG
(TRZAS)
1 1.1 -1 25 g/ha > 5
2 I.2-7 250 g/ha > 5
3 I.3-36 250 g/ha > 5
4 1.3-41 25 g/ha > 5
5 1.3-51 25 g/ha > 5
6 1.4-1 250 g/ha > 5
7 1.4-51 25 g/ha > 5
8 I.4-59 25 g/ha > 5
9 I.6-6 25 g/ha > 5
10 I.7-6 250 g/ha > 5
1 1 1.8-1 25 g/ha > 5
12 1.45-61 25 g/ha > 5
13 1.70-1 25 g/ha > 5
In den zuvor genannten Tabellen bedeuten:
BRSNS Brassica napus
HORVS Hordeum vulgare
TRZAS Triticum aestivum
ZEAMX Zea mays
Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden.

Claims

Patentansprüche
1 . Verwendung substituierter substituierter Sulfonamide der Formel (I) oder
deren Salze
Figure imgf000346_0001
zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen,
worin
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C-W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat,
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Thiocyanato,
Isothiocyanato, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy, Heteroaryl, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Alkylamino, Alkylthio, Haloalkylthio, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, (Alkyl-)Aminocarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Dialkylsulfonimidoyl, S- Alkylsulfonimidoyl, Alkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylaminosulfonyl R1 für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkylamino, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino,
Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, Haloalkylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, (Alkyl-)Aminocarbonylamino, Sulfonylamino, Alkylsulfonylamino, Haloalkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl,
Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl,
Arylsulfinyl, N,S-Dialkylsulfonimidoyl, S-Alkylsulfonimidoyl,
Alkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R2 für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl,
Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Alkylamino, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino,
Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, (Alkyl-)Aminocarbonylamino, Sulfonylamino,
Alkylsulfonylamino, Haloalkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylsulfonyl,
Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl,
Arylsulfinyl, N,S-Dialkylsulfonimidoyl, S-Alkylsulfonimidoyl,
Alkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminosulfonyl steht, R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und
gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und A3, wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
X für H, Alkyl, Alkylalkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkoxycarbonylcarbonyl,
Arylalkoxycarbonylcarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl,
Alkylaminocarbonyl, Arylalkyl, Hetaroarylalkyl, Cyanoalkyl, Haloalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl steht,
Y für Alkandiyl, Cycloalkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl, Alkylalkendiyl,
Arylalkandiyl, Alkoxydiyl, Alkoxyalkyldiyl, Alkylthioalkyldiyl,
AI kylsulfinylal kyldiyl , Alkylsulfonylalkyldiyl oder eine direkte Bindung zwischen N und Q steht,
Q für einen Phenylring oder einen 5-, 6- oder 7 gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring oder ein 9- oder 10- gliedriges anneliertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem steht, das gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält, wobei der jeweilige vorgenannte Ring oder das Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Halogen, Cyano, Nitro, verzweigtem oder unverzweigtem Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxycycloalkyl, Arylcycloalkyl, Cycloalkyl cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Bisalkylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylcarbonyl, Alkylthio,
Haloalkylthio, Haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl oder wobei die
Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Haloalkylthio substituiert sind.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , wobei in Formel (I)
A1 , A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C-W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben kann;
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (d-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(CrC6)- alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C8)-Halocycloalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C6)-alkoxy, (Ci-C6)- Haloalkoxy, (d-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylamino, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Bis-(Ci-C6)- alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (CrC6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-Ce)- Haloalkylcarbonylamino, (CrC6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Ce)- (Alkyl- )Aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C6)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl , (Ci -C6)-Al kylsulfinyl , (C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C6)-alkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8) Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl steht, für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (Ci-C-6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl , (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (CrC6)-Haloal kyl , (C3-C8)-Halocycloal kyl , (CrC6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)- Haloalkylthio, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, (CrC6)-Alkylamino, Bis-(CrC6)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C6)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (d-C6)-(Alkyl- )Aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl(Ci-C6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Amino- (CrC6)-haloalkylsulfonyl , (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C 1 -C6)-Al kyl su If i nyl , (C3-C8)- Cycloal kylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C6)-alkylsulfonimidoyl, S- (CrC6)-Alkylsulfonimidoyl, (CrC6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8) Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl steht, für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (Ci -C6)-Haloal kyl , (C3-C8)-Halocycloal kyl , (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)- Haloalkylthio, (d-C6)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino, Bis-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (C3-C8)-
Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (C1-C-6)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (d-C6)-(Alkyl- )Aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl(Ci-C6)- aloalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Amino-
(Ci-C6)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C1 -C6)- AI ky I su If i ny I , (C3-C8)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C6)-alkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (CrC6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und
gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,
R1 und A3, wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7- gliedrigen Ring bilden,
X für H, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-(C2-C8)-alkenyl, (Ci-C6)- Alkylcarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl, (d-C6)-Alkoxycarbonyl, (CrC6)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonylcarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylcarbonyl, (C1-C6)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C6)-Cyanoalkyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl steht für (Ci-C6)-Alkandiyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkandiyl, (C2-C7)- Al kendiyl , (C1 -C6)-Al kyl-(C2-C7)-al kendiyl , Aryl-(Ci -C6)-al kandiyl ,
(C1 -C6)-Al koxydiyl , (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyldiyl , (C1 -C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyldiyl, (C1 -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyldiyl , (C1 -C6)-Al kylsulfinyl-(Ci -C6)-al kyldiyl , (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)- al kyldiyl oder eine direkte Bindung zwischen N und Q steht, für einen Phenylring oder einen 5-, 6- oder 7 gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring oder ein 9- oder 10-gliedriges anneliertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem steht, das gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten kann, wobei der jeweilige vorgenannte Ring oder das Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Halogen, Cyano, Nitro, verzweigtem oder unverzweigtem (C1-C-6)-
Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C3-C8)- Halocycloal kyl , (C3-C8)-Al koxycycloal kyl , (C3-C8)-Arylcycloal kyl ,
(C3-C8)-Cycloal kyl-(C3-C8)-cycloal kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC6)-Alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC6)-Alkylamino, Bis-(Ci-C6)-alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, (C1 -C6)-Haloal kylsulfinyl , (Ci-C6)- Haloalkylsulfonyl oder wobei die Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit (d-C6)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloal kenyl , (C2-C8)-Haloal kinyl , (C3-C8)-Halocycloal kyl , Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Haloalkoxy, (Ci-C6)- Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio substituiert sind und Q weiterhin für einen der folgenden Reste Q-1 bis Q-192 steht
Figure imgf000353_0001
Q-1 Q-2 Q-3 Q-4 Q-5 Q-6
Figure imgf000353_0002
I Br
Q- 9 Q-20 Q-2 Q-22 Q-23 Q-24
Figure imgf000354_0001
er F ^
Cl
Q-31 Q-32 Q-33 Q-34 Q-35 Q-36
Q-37 Q-38 Q-39 Q-40 Q-41 Q-42
F
N NT N
F F
Q-43 Q-44 Q-45 Q-46 Q-47 Q-48
Figure imgf000354_0002
Figure imgf000355_0001
3ί3 3CO 3 35^0 3
\
Q-73 Q-74 Q-75 Q-76 Q-77 Q-78
Figure imgf000355_0002
ΝΗ
Η Η
Q-91 Q-92 Q-93 Q-94 Q-95 Q-96 H H \
Q-97 Q-98 Q-99 Q-100 Q-101 Q-102
Figure imgf000356_0001
Figure imgf000356_0003
Figure imgf000356_0004
Figure imgf000356_0005
Figure imgf000356_0006
Figure imgf000356_0002
Figure imgf000357_0001
Figure imgf000357_0004
Figure imgf000357_0002
Q-151 Q-152 Q-153 Q-154 Q-155 Q-156
Ν
Q-157 Q-158 Q-159 Q-160 Q-161 Q-162
Figure imgf000357_0003
Figure imgf000358_0001
Figure imgf000358_0002
3. Verwendung gemäß Anspruch 2, wobei in Formel (I)
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C-W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat;
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (d-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(d-C4)- alkyl, Heteroaryl, (Ci-C4)-Alkoxy-(Ci-C4)-alkyl, (d-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C C4)-Alkoxy, Aryl-(Ci-C4)-alkoxy, (d-C4)- Haloalkoxy, (d-C4)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC4)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, (Ci-C4)- Alkylamino, (d-C4)-Alkylthio, (Ci-C4)-Haloalkylthio, Bis-(d-C4)- alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonylannino, Formylamino, (Ci-C4)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C4)- (Alkyl- )Aminocarbonylannino, (Ci-C4)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl-(Ci-C4)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C4)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C4)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylsulfinyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C4)-alkylsulfoninnidoyl, S- (Ci-C4)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Cycloalkylaminosulfonyl steht, für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C4)-alkyl, Heteroaryl,
(Ci-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (d-C4)-Alkoxy, (d-C4)-Haloalkoxy, (d-C4)-Alkylthio, (d-C4)- Haloalkylthio, (d-C4)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, (CrC4)-Alkylamino, Bis-(Ci-C4)-alkylamino,
(C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C4)- Haloalkylcarbonylamino, (CrC4)-Alkoxycarbonylamino, (d-C4)-(Alkyl- )Aminocarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino,
Sulfonyl(Ci-C4)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C4)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C4)-haloalkylsulfonyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C 1 -C4)-Al kyl su If i nyl , (C3-C7)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C4)-alkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C4)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C )-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-
Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (Ci-C4)-Cycloalkylaminosulfonyl steht, R2 für H, Nitro, Amino, Cyano, Halogen, (d-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, Aryl-(CrC4)-alkyl, Heteroaryl, (Ci -C4)-Al koxy-(Ci -C4)-al kyl , (Ci -C4)-Haloal kyl , (C3-C6)-Halocycloal kyl , (Ci-C4)-Alkoxy, (d-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (d-C4)- Haloalkylthio, (Ci-C4)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, (CrC4)-Alkylamino, Bis-(Ci-C4)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C4)-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C4)- Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkoxycarbonylamino, (d-C4)-(Alkyl- )Aminocarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl(Ci-C4)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C4)-alkylsulfonyl, Amino- (Ci-C4)-haloalkylsulfonyl, (CrC4)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C 1 -C4 )- AI kyl su If i ny I , (C3-C7)- Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Di-(Ci-C4)-alkylsulfonimidoyl, S- (Ci-C4)-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C4)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (CrC4)-Cycloalkylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten,
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und
gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6-gliedrigen Ring bilden,
R1 und A3, wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 6- gliedrigen Ring bilden, für H, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkyl-(C2-C6)-alkenyl, (Ci-C4)- Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl,
Heteroarylcarbonyl , (Ci -C4)-Al koxycarbonyl , (Ci -C4)-Al kylsulfonyl ,
(C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (d-C4)-Alkoxycarbonyl- carbonyl, Aryl-(CrC4)-alkoxycarbonylcarbonyl, (Ci-C4)- Alkylaminothiocarbonyl, (Ci-C4)-Alkylaminocarbonyl, Aryl-(CrC4)-alkyl, Hetaroaryl-(Ci-C4)-alkyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C4)-Cyanoalkyl, (d-C4)- Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl steht, für (Ci-C5)-Alkandiyl, (C3-C6)-Cycloalkandiyl, (C2-C6)-Alkendiyl, (C2-C6)- Alkindiyl, (Ci-C4)-Alkyl-(C2-C6)-alkendiyl, Aryl-(d-C4)-alkandiyl, (C C4)- Al koxyd iyl , (C 1 -C4)- AI koxy-(C 1 -C4)-al kyld iyl , (Ci -C4)-Al koxycarbonyl - (Ci -C4)-al kyldiyl , (Ci -C4)-Al kylthio-(d -C4)-al kyldiyl , (Ci -C4)- Al kylsulfinyl-(Ci-C4)-al kyldiyl , (Ci-C4)-Alkylsulfonyl-(Ci-C4)-alkyldiyl oder eine direkte Bindung zwischen N und Q steht, für einen Phenylring oder einen 5-, 6- oder 7 gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring oder ein 9- oder 10-gliedriges anneliertes bicyclisches oder tricyclisches Ringsystem steht, das gegebenenfalls weitere Heteroatome enthält, wobei der jeweilige vorgenannte Ring oder das Ringsystem, gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist, und wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H,
Halogen, Cyano, Nitro, verzweigtem oder unverzweigtem (d-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloal kyl , (C3-C7)-Al koxycycloal kyl , (C3-C7)-Arylcycloal kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C3-C7)-cycloal kyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C4)-al kyl , (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl-(d-C4)-alkyl, (d-C4)-Alkoxy- (d-C4)-alkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (d-C4)-Alkoxy, (CrC4)-Haloalkoxy, (d-C4)-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Aminocarbonyl, (CrC4)-Alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC4)- Alkylamino, Bis-(CrC4)-alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C4)- Alkylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylcarbonyl, (Ci-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Haloalkylthio, (Ci-C )-Haloalkylsulfinyl, (CrC )-Haloalkylsulfonyl oder wobei die Substituenten unabhängig ausgewählt sind aus Phenyl oder einem 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, wobei Phenyl oder der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden mit (Ci-C4)-Alkyl, (C-2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Haloalkyl, (C2-C6)- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, Halogen, Cyano, Nitro, (d-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Haloalkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (d-C4)-Haloalkylthio substituiert sind und Q weiterhin für einen der oben beschriebenen Reste Q-1 bis Q-192 steht.
4. Verwendung gemäß Anspruch 2, wobei in Formel (I)
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C-W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat;
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C4)- Alkoxy, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, , Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, (Ci-C-4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
R1 und A3,wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-pyridylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzyl, CH2-Pyridyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2- in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3- Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl,
Methoxycarbonylmethyl steht, für CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro- Cyclopropylen steht, für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituierten
Phenylring oder einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach
substituierten 5-, 6- oder 7 gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring oder ein 9- oder 10-gliedriges anneliertes heterobicyclisches Ringsystem aus der oben beschriebenen Reihe Q-1 bis Q-192 steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cyclopropyl, Methyl-Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Trifluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, OCHF2, OCCIF2, Methoxycarbonyl, Phenyl, p- Chlorphenyl, m-Chlorphenyl, o-Chlorphenyl, ο,ρ-Dichlorphenyl, m,m- Dichlorphenyl, o-lodphenyl, m-lodphenyl, p-lodphenyl, o-Bromphenyl, m-Bromphenyl, p-Bromphenyl, o-Methylphenyl, m-Methylphenyl, p- Methylphenyl, o-Fluorphenyl, m-Fluorphenyl, p-Fluorphenyl, o- Methoxyphenyl, m-Methoxyphenyl, p-Methoxyphenyl, o- Thfluormethylphenyl, m-Thfluornnethylphenyl, p-Trifluormethylphenyl, p- Trifluormethoxyphenyl, p-Trifluormethylthiophenyl, o-Nitrophenyl, m- Nitrophenyl, p-Nitrophenyl, o-Cyanophenyl, m-Cyanophenyl, p- Cyanophenyl.
5. Verwendung gemäß Anspruch 2, wobei in Formel (I)
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C-W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat,
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (CrC4)-Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyl methyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1 -C4)- Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht
R2 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl , Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
R1 und A3,wenn A3 für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig
ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy,
Phenyl, X für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-pyridylcarbonyl, Cydopropylcarbonyl, Benzyl, Ch -Pyridyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2- in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3- Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl,
Methoxycarbonyl methyl steht,
Y für CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro- Cyclopropylen steht,
Q für eine Gruppierung aus der oben beschriebenen Reihe Q-2 bis Q-192 steht.
6. Verwendung gemäß Anspruch 2, wobei in Formel (I)
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C-W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat,
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-C4)-Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht, R1 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C4)- Alkoxy, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (Ci-C4)-Alkylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
R1 und A3,wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedhgen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyl methyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
X für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-py dylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzyl, CH2-Pyridyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2- in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3- Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl,
Methoxycarbonyl methyl steht,
Y für CH2, CH2CH2) CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro- Cyclopropylen steht,
Q für die Gruppierungen Q-2, Q-34, Q-43 bis Q-45, Q-48 bis Q-50 und Q- 53 bis Q-192 aus den oben beschriebenen Reihen steht.
7. Verwendung gemäß Anspruch 2, wobei in Formel (I)
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C-W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat; jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C4)- Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht, für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht, und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, und A3,wenn A3 für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig
ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-pyridylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzyl, Ch -Pyridyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2- in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3- Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl,
Methoxycarbonylmethyl steht, für CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro- Cyclopropylen steht, für eine Gruppierung Q-55 bis Q-192 aus der oben beschriebenen Reihe steht.
8. Verwendung gemäß Anspruch 2, wobei in Formel (I)
A1, A2, A3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-W stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei W in der Gruppierung C-W jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition hat;
W jeweils für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-C4)-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonyl methyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht
R1 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C4)- Alkoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl,
Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, (d-C4)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methylcarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino,
Cyclobutylcarbonylamino, (CrC4)-Alkylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl, Methylsulfonylaminocarbonyl,
Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl,
Cyclopropylaminosulfonyl steht,
R1 und R2 mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten oder vollständig ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl,
Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
R1 und A3,wenn A3für eine Gruppe C-W steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder vollständig
ungesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbo- oder heterocyclischen Ring bilden, der gegebenenfalls weiter substituiert ist durch Nitro, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methylcarbonylamino, Methylamino, Trifluormethyl, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Dimethylamino, Benzyloxy, Phenyl,
X für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Cyclopropyl, iso-Propyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, 2'-Trifluormethyl-4'-pyridylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Benzyl, Ch -Pyridyl, n-Propylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl,
Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Allyl, Ethinyl, Prop-1 -in-3-yl, But-2- in-3-yl, Cyanomethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,3,3,3- Pentafluorpropyl, 3,3,2,2-Tetrafluorpropyl, 4,4,4-Trifluorbutyl,
Methoxycarbonylmethyl steht,
Y für CH2, CH2CH2, CH(CH3), CH(CO2Me)CH2, CH(CF3), Spiro- Cyclopropylen steht und
Q für eine Gruppierung Q-72, Q-73, Q-75, Q-78, Q-81 , Q-132 und Q-163 bis Q-192 aus der oben beschriebenen Reihe steht.
9. Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8.
10. Behandlung gemäß Anspruch 9, wobei die abiotischen Streßbedingungen einer oder mehrer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe von Dürre, Kälte- und Hitzebedingungen, osmotischem Streß, Staunässe, erhöhtem
Bodensalzgehalt, erhöhtem Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkter Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkter Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen.
1 1 . Verwendung in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen einer oder mehrerer der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 in Kombinationen mit einem oder mehrer Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Fungizide und Bakterizide.
12. Verwendung in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen einer oder mehrerer der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 in Kombinationen mit Düngemitteln. Verwendung einer oder mehrerer der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Applikation auf gentechnisch veränderte Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen.
14. Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 enthalten, zur Steigerung der
Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren.
15. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, welches die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 auf die Fläche, wo die entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfassend die Anwendung auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche auf der die Pflanzen wachsen.
16. Verfahren gemäß Anspruch 15, wobei die Widerstandsfähigkeit der so
behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen
Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist.
17. Aryl- und Hetarylsulfonamide der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze,
steht
Figure imgf000375_0001
und worin
Q dem Rest Q-1 gemäß Anspruch 2 entspricht
und durch 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- lsopropoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Acetylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5- Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3- dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4 sulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyhdin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Trifluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, 2,3- Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 1 -(4-Brombenzolsulfonylamin)- ocyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Chlorbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 (4-lodbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Methoxybenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Brom-naphthalen 1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(Naphthalen-1 -sulfonylamino)- cyclopropan-1 -yl, 1 -(5-lod-naphthalen-1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 - yl, 1 -(4-Fluor-naphthalen-1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-lsopropoxy naphthalen-1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(5-Brom-naphthalen- 1 -sulfonylamino)-cyclopropan-1-yl, 1 -(4-Brom-2-fluor- benzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Trifluornnethoxybenzolsulfonylannino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Difluormethoxybenzolsulfonylannino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Trifluormethylthiobenzolsulfonylannino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Methylbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Fluorbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4- Trifluornnethylbenzolsulfonylannino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(4-Brom-3- methylbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl, 1 -(2,4- Dichlorbenzolsulfonylamino)-cyclopropan-1 -yl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-2 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluornnethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminonnethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylanninomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylanninonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluornnethylthio-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-6 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminonnethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminonnethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Thfluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-7 gemäß Anspruch 2 entspricht
und V durch 4-Brombenzolsulfonylanninonnethyl, 4-Brom-naphthalen-1 - sulfonylaminonnethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 5,6,7,8- Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-thfluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-9 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-tnmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyhdin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Thfluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-10 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminonnethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5,6,7, 8-Tetrahydronaphthalen- -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Thfluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-11 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor 6-methoxy-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2 Fluorpyndin-3-sulfonylanninomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-12 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8 sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Brom-2-trifluornnethyl- benzolsulfonylaminonnethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminonnethyl, 4- Brom-3-tnfluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminonnethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluornnethylpyndin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylanninonnethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluornnethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-13 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl , Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,4- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl-benzolsulfonylaminomethyl, Thfluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Difluor- benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dichlor benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2 Chlor-6-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-14 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2 Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Bronnpyndin-5-sulfonylanninomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-17 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylanninomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Trifluornnethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylanninomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluornnethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-26 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder Q dem Rest Q-27 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2 Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylanninonnethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Tnfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluornnethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-29 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8 sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen- -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor benzolsulfonylaminonnethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminonnethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminonnethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylanninonnethyl, Pyridin-3- sulfonylaminonnethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-31 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Methylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2- fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-32 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2 Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Bronnpyndin-5-sulfonylanninomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-51 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylanninomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Trifluornnethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylanninomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluornnethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-52 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Thfluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyhdin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder Q dem Rest Q-57 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Fluor-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- lsopropoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Methylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 - benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-2,5,6-trimethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2- trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4- sulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,6- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Trifluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Pyridin-3-sulfonylaminomethyl, Chinolin-3- sulfonylaminomethyl, Pyridin-2-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N- Acetylamino-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder Q dem Rest Q-58 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylanninonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminonnethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylanninonnethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Tnfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-60 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor benzolsulfonylaminonnethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluornnethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminonnethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylanninomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminonnethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylanninonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminonnethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluornnethylthio-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-64 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminonnethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminonnethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-77 gemäß Anspruch 2 entspricht
und V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Thfluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor- benzolsulfonylaminomethyl, 3-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Trifluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Pyridin-3-sulfonylaminomethyl, Chinolin-3- sulfonylaminomethyl, Pyridin-2-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N- Acetylamino-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio- benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminonnethyl, 4- Difluormethoxy-benzolsulfonylanninomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-78 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Fluor-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-N- Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methyl-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Dimethylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N- Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 - benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-2,5,6-trimethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2- trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4- sulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2,3- Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Methoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-84 gemäß Anspruch 2 entspricht
und V durch 4-Brombenzolsulfonylanninonnethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8 sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Thfluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2 Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom-benzolsulfonylanninonnethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-109 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Fluor-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-N- Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methyl-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Dimethylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N- Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 - benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-2,5,6-trimethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2- trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4- sulfonylaminomethyl, 4-Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Trifluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 4- Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-110 gemäß Anspruch 2 entspricht und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl , 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Thchlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyhdin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-113 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl , 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist,
oder
Q dem Rest Q-114 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, Naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Chinolin-8- sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1- sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminonnethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminonnethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3,4-Dichlor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Chlor- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl,
2.4- Difluor-benzolsulfonylaminomethyl, 3-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl,
2.5- Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor-6-Fluor- benzolsulfonylaminomethyl, 2,6-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Chlor- 6-methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 2,5-Dimethoxy- benzolsulfonylaminomethyl, 2,4,5-Trichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlor-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2-Trifluormethylpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5-sulfonylaminomethyl, Pyridin-3- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, Pyridin-2- sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2- chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2- Methoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Methylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy- benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-139 gemäß Anspruch 2 entspricht
und V durch 4-Brombenzolsulfonylanninonnethyl, 4-Brom-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyhdin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Thfluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-140 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminonnethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl- 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Thfluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Thfluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-141 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4- Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminonnethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-thmethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, Brom-2-fluor-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminomethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-methyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl, 3 Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Thfluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminomethyl, Chinolin-3-sulfonylaminomethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminomethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluormethoxy-benzolsulfonylaminomethyl definiert ist, oder
Q dem Rest Q-149 gemäß Anspruch 2 entspricht
und
V durch 4-Brombenzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-lod-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Fluor- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-Methoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 4-N-Acetylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Methyl-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4-lsopropoxy-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 5-Amino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5- Dimethylamino-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-Methylamino- naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 5-N-Acetylamino-naphthalen-1 - sulfonylaminomethyl, 7-Ethoxy-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, N-Methyl 1 H-indol-7-sulfonylaminomethyl, 5-Brom-naphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 2,2,4,6,7-Pentamethyl- 2,3-dihydro-1 -benzofuran-5-sulfonylaminomethyl, 4- Methoxy-2,5,6-trimethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 8-Chlorchinolin-5- sulfonylaminomethyl, 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1 -sulfonylaminomethyl, 4 Brom-2-fluor-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Brom-2-trifluornnethyl- benzolsulfonylaminonnethyl, N-Methyl-1 H-indol-4-sulfonylaminonnethyl, 4- Brom-3-trifluormethyl-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Brom-2-nnethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-lod-benzolsulfonylaminonnethyl, 4-Brom-3- methyl-benzolsulfonylanninonnethyl, 4-Trifluormethyl- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluornnethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl, 3- Brom-benzolsulfonylaminomethyl, 2-Fluorpyridin-3-sulfonylaminomethyl, 2- Tnfluormethylpyridin-5-sulfonylaminomethyl, 3-Brompyridin-5- sulfonylaminonnethyl, Chinolin-3-sulfonylaminonnethyl, 2,3-Dichlorpyridin-5- sulfonylaminonnethyl, 3-Brom-2-chlorpyridin-5-sulfonylanninonnethyl, 2-Brom- benzolsulfonylaminomethyl, 4-Trifluormethylthio-benzolsulfonylaminomethyl, 4-Difluornnethoxy-benzolsulfonylanninonnethyl definiert ist. 18. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder mehrere der Verbindungen gemäß Anspruch 17.
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