WO2011108495A1 - 顔料分散液、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置 - Google Patents

顔料分散液、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置 Download PDF

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carbon atoms
color filter
yellow
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教弘 小倉
武浩 小澤
裕章 瀬川
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大日本印刷株式会社
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    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]

Definitions

  • the present invention relates to a pigment dispersion, a negative resist composition for color filters, a color filter formed using the negative resist composition, and a liquid crystal display device and an organic light emitting display device having the color filter. .
  • a coating film made of a photocurable negative resist composition in which a pigment of each color is dispersed is formed on a substrate on which a light shielding portion is formed in a pattern
  • a method is used in which a colored layer of each color is formed into a pattern by exposure and alkali development through a photomask having a desired pattern shape.
  • the color filter is usually a three-color pattern of red, green, and blue formed on a transparent substrate such as glass. In order to form a red or green coloring pattern, it is difficult to obtain a desired spectral spectrum only with a red or green pigment, and therefore, a spectral spectrum is adjusted by mixing a yellow pigment.
  • a color filter in which a pigment is dispersed has a problem that the degree of polarization controlled by the liquid crystal is disturbed due to light scattering by the pigment. That is, since light leaks when light must be blocked (OFF state) or transmitted light attenuates when light must be transmitted (ON state), display devices in the ON state and the OFF state There is a problem that the upper luminance ratio (contrast ratio) is low. Therefore, C.I. which has been conventionally suitable for increasing the contrast.
  • I. Pigment Yellow 150 has been used as a yellow pigment for adjusting the red color and the green color.
  • C.I. I. When CI Pigment Yellow 150 was used, there was a problem that the luminance was not sufficiently high.
  • Patent Document 1 discloses C.I. I.
  • a green resin composition using Pigment Yellow 138 is disclosed.
  • C.I. I. When Pigment Yellow 138 was used, the contrast was low, and there was a problem that it was difficult to use particularly in television applications.
  • Patent Document 2 discloses C.I. I. Pigment yellow 138 and C.I. I. A color paste using a sulfonic acid derivative of CI Pigment Yellow 138 is described.
  • Patent Document 3 as a method for converting a quinophthalone crude pigment into a fine pigment form, a quinophthalone crude pigment is pulverized and the pulverized product is recrystallized in a solvent in the presence of a quinophthalone pigment derivative, or a quinophthalone crude pigment.
  • a method of pulverizing a pigment in the presence of a quinophthalone pigment derivative and recrystallizing the pulverized product in a solvent is disclosed, and a sulfonated quinophthalone pigment or a phthalimidomethylquinophthalone pigment is disclosed as the quinophthalone pigment derivative.
  • Patent Document 3 when the quinophthalone pigment is produced, the quinophthalone pigment derivative is merely used as a crystallization modifier for stopping crystal growth of the crushed crude pigment, and the sulfonated quinophthalone pigment and phthalimidomethyl are used. All of the quinophthalone pigments are described as functioning.
  • the inventors of the present invention have been able to improve C.C. I.
  • Pigment Yellow 138 has been refined, and such refinement C.I. I. It was found that by using Pigment Yellow 138, a colored layer (coating film) having high luminance and capable of achieving the demand for high contrast was obtained.
  • C.I. I. With the refinement of Pigment Yellow 138 it is found that after the high temperature (230 ° C. or higher) heating step after exposure in the color filter manufacturing process, there is a problem that pigment aggregates precipitate as foreign matters on the coating film surface. It was. When such pigment aggregates are deposited on the surface of the coating film as foreign matter, the color filter cannot be used as a defective product.
  • the present invention has been made under such circumstances, and produces a coating film in which pigment aggregates do not precipitate even after a high-temperature heating process in a color filter process while achieving a demand for high brightness and high contrast.
  • Pigment dispersion for color filter, negative resist composition for color filter in which precipitation of pigment aggregates is suppressed during the high-temperature heating step, and a colored layer having high brightness and high contrast can be formed, and the negative resist composition It is an object of the present invention to provide a color filter formed using the above, a liquid crystal display device and an organic light emitting display device having the color filter.
  • the present invention relates to C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. represented by the following chemical formula (1).
  • I. Pigment Yellow 138 imidoalkylated derivatives are C.I. I.
  • R represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • X represents an arylene group
  • the arylene group is a halogen atom, an arylsulfonyl group, an acyl group, or — (C ⁇ O ) —C 6 H 4 — (C ⁇ O) — may be substituted
  • n represents the number of substitutions of the imidoalkyl group and represents an integer of 1 to 5.
  • the present invention relates to C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. represented by the above chemical formula (1).
  • I. Pigment Yellow 138 imidoalkylated derivatives are C.I. I. Provided is a negative resist composition for a color filter, which is contained in an amount of 0.1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of Pigment Yellow 138.
  • C.I. I. Pigment Yellow 138 sulfonic acid derivative is C.I. I.
  • the content of 0.1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of Pigment Yellow 138 is preferable from the viewpoint of easily achieving high contrast.
  • the pigment dispersant is a repeating unit (1) represented by the following general formula (I) and a repeating represented by the following general formula (II).
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • A is a carbon atom having 1 carbon atom.
  • R 4 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R 6 ) —CH A monovalent group represented by (R 7 ) —O] x —R 8 or — [(CH 2 ) y —O] z —R 8 .
  • R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom or a methyl group
  • R 8 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, A monovalent group represented by —CHO, —CH 2 CHO, or —CH 2 COOR 9 , wherein R 9 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms;
  • the alkyl group, alkenyl group, aralkyl group, and aryl group each may have a substituent.
  • x represents an integer of 1 to 18, y represents an integer of 1 to 5, and z represents an integer of 1 to 18.
  • m represents an integer of 3 to 200, and n represents an integer of 10 to 200.
  • n represents an integer of 10 to 200.
  • the organic acid compound is composed of organic acids represented by the following general formula (III) and the following general formula (IV).
  • the halogenated hydrocarbon is at least one selected from the group consisting of benzyl halide, allyl halide, and methyl halide.
  • R a and R a ′ each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group. 1 represented by the group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , — [(CH 2 ) t —O] u —R e , or —O—R a ′′. the valence of the group, one of R a and R a 'comprises a carbon atom.
  • R a ′′ is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e ,-[(CH 2 ) t —O] u —R e .
  • R b is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , — A monovalent group represented by [(CH 2 ) t —O] u —R e or —O—R b ′ .
  • R b ′ represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , Alternatively, it is a monovalent group represented by-[(CH 2 ) t -O] u -R e .
  • R c and R d are each independently a hydrogen atom or a methyl group
  • R e is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, —CHO, —CH 2 CHO, —CO—CH ⁇ CH 2 , —CO—C (CH 3 ) ⁇ CH 2 or a monovalent group represented by —CH 2 COOR f
  • R f is a hydrogen atom or carbon It is an alkyl group of the number 1-5.
  • each of the alkyl group, alkenyl group, aralkyl group, and aryl group may have a substituent.
  • s represents an integer of 1 to 18
  • t represents an integer of 1 to 5
  • u represents an integer of 1 to 18.
  • the average primary particle size of CI Pigment Yellow 138 is preferably 10 to 50 nm from the viewpoint of producing a high-luminance, high-contrast, high-quality liquid crystal display device and organic light-emitting display device.
  • the negative resist composition according to the present invention is preferably used in an embodiment containing a red or green pigment.
  • the present invention provides a color filter comprising a colored layer formed by curing the negative resist composition for a color filter.
  • the present invention also provides a liquid crystal display device comprising the color filter, a counter substrate, and a liquid crystal layer formed between the color filter and the counter substrate.
  • the present invention provides an organic light emitting display device comprising the color filter and an organic light emitter.
  • a pigment dispersion for a color filter capable of producing a coating film in which pigment aggregates are not deposited even after a high-temperature heating step in a color filter step while achieving a demand for high brightness and high contrast.
  • ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, precipitation of a pigment aggregate is suppressed at the time of a high temperature heating process, and the negative resist composition for color filters which can form a high-intensity and high contrast colored layer can be provided.
  • a pixel portion of a color filter with high brightness, high contrast, and reduced pigment aggregate precipitation during a high-temperature heating process is realized. It is possible. Furthermore, according to the present invention, by using the color filter, it is possible to provide a liquid crystal display device and an organic light emitting display device with high brightness and high contrast.
  • light includes electromagnetic waves having wavelengths in the visible and invisible regions, and further includes radiation, and the radiation includes, for example, microwaves and electron beams. Specifically, it means an electromagnetic wave having a wavelength of 5 ⁇ m or less and an electron beam.
  • (meth) acryl means either acryl or methacryl
  • (meth) acrylate means either acrylate or methacrylate.
  • Color filter pigment dispersion The color filter pigment dispersion according to the present invention includes C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. represented by the following chemical formula (1).
  • I. Pigment Yellow 138 imidoalkylated derivatives are C.I. I. It is characterized by containing 0.1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of Pigment Yellow 138.
  • R represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • X represents an arylene group
  • the arylene group is a halogen atom, an arylsulfonyl group, an acyl group, or — (C ⁇ O ) —C 6 H 4 — (C ⁇ O) — may be substituted
  • n represents the number of substitutions of the imidoalkyl group and represents an integer of 1 to 5.
  • the pigment dispersion for color filter of the present invention is C.I. I. Pigment Yellow 138 (hereinafter may be simply referred to as “PY138”), and by combining PY138 with a specific amount of a specific imide alkylated derivative of PY138 and dispersing PY138, high brightness and high contrast can be achieved. While achieving the requirements, it becomes possible to produce a coating film in which pigment aggregates do not precipitate even after the high-temperature heating step in the color filter step.
  • the sulfonic acid derivative of PY138 when used, not only the pigment dispersant but also the sulfonic acid derivative of PY138 is adsorbed on the surface of the finely exposed pigment to stabilize the pigment in the solvent. As a result, the PY138 can be more uniformly miniaturized.
  • the sulfonic acid derivative of PY138 when a high temperature of 230 ° C. is applied to the coating film in the heating process, the sulfonic acid derivative of PY138 has a stronger interaction force between the sulfo group and the pigment dispersant than the adsorption power of the similar skeleton portion of PY138 to PY138. It is presumed that the pigment dispersant is likely to move away from the pigment surface during thermal movement.
  • the cohesive force between the pigment surfaces exposed after being miniaturized is strengthened, and the aggregate of the pigment is precipitated.
  • the imide alkylated derivative of PY138 as described above has a weak polarity of the imide portion, it is difficult to receive strong interaction with a pigment dispersant like a sulfo group even when a high temperature of 230 ° C. is applied to the coating film.
  • a stable coating film can be formed without agglomeration of finely divided pigments in order to stabilize the pigment surface because the adsorption force with the pigment surface is relatively stronger. .
  • the PY138 that can increase the luminance has a pigment dispersant and an interaction with the pigment dispersant, but the interaction is not too strong.
  • the exposed pigment surface can be stabilized while minimizing PY138, and even at high temperatures, the pigment surface can be maintained while stabilizing the pigment surface where the imide alkylated derivative of PY138 is finely dispersed. Therefore, it is presumed that it is possible to produce a coating film in which pigment aggregates do not precipitate even after the high-temperature heating step in the color filter step, while achieving the demand for high brightness and high contrast.
  • the pigment dispersion for a color filter of the present invention has at least C.I. I. Pigment Yellow 138 and the specific amount of C.I. I. It contains a specific imide alkylated derivative of Pigment Yellow 138, a pigment dispersant and a solvent as essential components, and may contain other components as necessary.
  • the pigment dispersion for color filters of the present invention is typically a yellow pigment dispersion, but further contains other pigments such as a red pigment and a green pigment, and is a red pigment dispersion or a green pigment dispersion. May be.
  • each component of the pigment dispersion of the present invention will be described in detail in order.
  • Pigment Yellow 138 has a structure represented by the following chemical formula.
  • the average primary particle size of the pigment such as CI Pigment Yellow 138 is not particularly limited as long as it can produce a desired color when it is used as the color layer of the color filter, and varies depending on the type of pigment used. From the viewpoint of improving the contrast, it is preferably in the range of 10 to 50 nm, more preferably in the range of 10 to 30 nm. When the average primary particle size of the pigment is within the above range, the liquid crystal display device and the organic light emitting display device produced using the pigment dispersion for color filter of the present invention and the negative resist composition can be provided with high contrast and high It can be of quality.
  • the average particle diameter of the pigment can be obtained by a method of directly measuring the size of primary particles from an electron micrograph. Specifically, the minor axis diameter and major axis diameter of each primary particle were measured, and the average was taken as the particle diameter of the particle. Next, for 100 or more particles, the volume (weight) of each particle was obtained by approximating the obtained particle size to a rectangular parallelepiped, and the volume average particle size was obtained and used as the average particle size. The same result can be obtained regardless of whether the electron microscope is a transmission type (TEM) or a scanning type (SEM).
  • TEM transmission type
  • SEM scanning type
  • I. Pigment Yellow 138 can be produced by a known method such as a recrystallization method or a solvent salt milling method.
  • commercially available C.I. I. Pigment Yellow 138 for example, manufactured by BASF, Paliotol Yellow K0961HD may be used.
  • the content of Pigment Yellow 138 is not particularly limited. Usually, C.I. I. The content of the pigment containing Pigment Yellow 138 is preferably 5 to 40% by weight, more preferably 10 to 20% by weight, based on the total amount of the color filter pigment dispersion. In the pigment dispersion for a color filter of the present invention, C.I. I. The pigment yellow 138 content is usually 100% by weight, but it may further contain other pigments. C. in the pigment. I. The content of Pigment Yellow 138 is preferably 5 to 100% by weight, more preferably 50 to 100% by weight.
  • C.I. Pigment Yellow 138 Imidoalkylated Derivative C. used in the present invention.
  • An imidoalkylated derivative of CI Pigment Yellow 138 is represented by C.I. I. It is an imide alkylated derivative of CI Pigment Yellow 138.
  • R represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • X represents an arylene group
  • the arylene group is a halogen atom, an arylsulfonyl group, an acyl group, or — (C ⁇ O ) —C 6 H 4 — (C ⁇ O) — may be substituted
  • n represents the number of substitutions of the imidoalkyl group and represents an integer of 1 to 5.
  • Such a pigment derivative is a compound having a role of adding a functional group to the pigment skeleton and adding various functions to the pigment.
  • a pigment derivative is added to the pigment during the dispersion of the pigment, the pigment-like skeleton of the pigment derivative is adsorbed or bonded to the pigment surface, so that the surface of the pigment has an imide alkyl group. It is thought that crystallization can be suppressed.
  • examples of the alkylene group having 1 to 6 carbon atoms of R include a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, Examples include various butylene groups. Among these, from the viewpoint of easy production, the alkylene group is preferably a methylene group.
  • X represents arylene, and examples thereof include 1,2-phenylene, 1,2-naphthylene, 2,3-naphthylene, 1,8-naphthylene, and 2,2′-biphenylene.
  • X in the chemical formula (1) is preferably 1,2-phenylene as phthalimide and 1,8-naphthylene as naphthalimide.
  • the halogen atom that may be substituted with the arylene group of X is preferably a chlorine atom or a bromine atom.
  • the arylsulfonyl group which may be substituted on the arylene group of X includes a phenylsulfonyl group and a substituted phenylsulfonyl group such as a p-tolylsulfonyl group, a p-chlorophenylsulfonyl group, Examples thereof include p-bromophenylsulfonyl group.
  • examples of the acyl group that may be substituted with the arylene group of X include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, and a benzyl group.
  • the imide alkylated derivative of CI Pigment Yellow 138 is preferably a phthalimide alkylated derivative represented by the following chemical formula (1 ') from the viewpoint of efficiently suppressing the pigment aggregate.
  • R represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • n represents the number of substitutions of a phthalimidoalkyl group, and represents an integer of 1 to 5.
  • the alkylene group R may be the same as the chemical formula (1), and among them, a methylene group is preferable from the viewpoint that the pigment aggregate can be efficiently suppressed. .
  • the number n of substitution of the specific imide alkyl group is preferably 1 to 2, and is preferably 1 from the viewpoint that the pigment aggregate can be efficiently suppressed.
  • Examples of the imide alkylated derivative of CI Pigment Yellow 138 include C.I. I. Pigment Yellow 138 can be produced by reacting paraformaldehyde with a specific imide such as phthalimide in sulfur trioxide or sulfuric acid. The synthesis method is described in detail in JP-T-2004-501911 and can be referred to. C. I.
  • As the imide alkylated derivative of CI Pigment Yellow 138 one kind can be used alone, or two or more kinds can be used in combination. For example, two or more types of imide alkylated derivatives having different types of alkylene groups, types of imide alkyl groups, and various imide alkyl group substitution positions or substitution numbers may be used.
  • C.I. I. Pigment Yellow 138 imidoalkylated derivatives include C.I. I. 0.5 to 20 parts by weight is contained with respect to 100 parts by weight of Pigment Yellow 138.
  • C.I. I. Pigment Yellow 138 imidoalkylated derivatives include C.I. I.
  • the pigment yellow 138 is preferably contained in an amount of 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight. By using such a content, it is possible to produce a coating film in which pigment aggregates do not precipitate even after the high-temperature heating step in the color filter step, while achieving the demand for high brightness and high contrast.
  • pigment dispersant for example, cationic, anionic, nonionic, amphoteric, silicone, and fluorine surfactants can be used.
  • surfactants polymer surfactants (polymer dispersants) as exemplified below are preferable.
  • a pigment derivative that dissolves in a small amount in a solvent may be used as a pigment dispersant.
  • the pigment dispersant is appropriately selected and used in order to favorably disperse the pigment used.
  • Specific examples include amide compounds such as nonanamide, decanamide, dodecanamide, N-dodecylhexadecanamide, N-octadecylpropioamide, N, N-dimethyldodecanamide and N, N-dihexylacetamide, diethylamine, diheptylamine, Amine compounds such as dibutylhexadecylamine, N, N, N ′, N′-tetramethylmethanamine, triethylamine, tributylamine and trioctylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N, N, N ′, N ′-(tetrahydroxyethyl) -1,2-diaminoethane, N, N, N′-tri (hydroxyethyl) -1,2-diaminoethane, N, N, N ′
  • (co) polymers of unsaturated carboxylic acid esters such as polyacrylic acid esters; (partial) amine salts, (partial) ammonium salts of (co) polymers of unsaturated carboxylic acid such as polyacrylic acid ( Partially) alkylamine salts; (co) polymers of hydroxyl group-containing unsaturated carboxylic acid esters such as hydroxyl group-containing polyacrylates and their modified products; polyurethanes; unsaturated polyamides; polysiloxanes; long-chain polyaminoamide phosphorus Acid salts; amides obtained by the reaction of poly (lower alkyleneimine) and free carboxyl group-containing polyester, salts thereof, and the like can be mentioned.
  • a polymer pigment dispersant of a block copolymer type or a graft copolymer (comb type) type in which a pigment adsorption site and a solvent affinity site are functionally separated in the molecule is C .
  • a polymer pigment dispersant of a block copolymer type or a graft copolymer (comb type) type in which a pigment adsorption site and a solvent affinity site are functionally separated in the molecule is C .
  • the pigment dispersant used in the present invention has, among other things, a repeating unit (1) represented by the following general formula (I) and a repeating unit (2) represented by the following general formula (II), Further, a block copolymer in which at least a part of the amino group of the repeating unit (1) and an organic acid compound and / or a halogenated hydrocarbon form a salt is preferable.
  • R 1 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • A is a carbon atom having 1 carbon atom.
  • R 4 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R 6 ) —CH A monovalent group represented by (R 7 ) —O] x —R 8 or — [(CH 2 ) y —O] z —R 8 .
  • R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom or a methyl group
  • R 8 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, A monovalent group represented by —CHO, —CH 2 CHO, or —CH 2 COOR 9 , wherein R 9 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms;
  • the alkyl group, alkenyl group, aralkyl group, and aryl group each may have a substituent.
  • x represents an integer of 1 to 18, y represents an integer of 1 to 5, and z represents an integer of 1 to 18.
  • m represents an integer of 3 to 200, and n represents an integer of 10 to 200.
  • n represents an integer of 10 to 200.
  • C.I. I. Pigment Yellow 138 has a specific amount of C.I. I.
  • the contrast is particularly improved, and there is a demand for high brightness and high contrast. While achieving, it becomes possible to produce a coating film in which pigment aggregates do not precipitate even after the high-temperature heating step in the color filter step.
  • the pigment dispersant comprising such a specific salt-type block copolymer includes the structural unit (1) represented by the general formula (I) and the structural unit (2) represented by the general formula (II). And a salt-forming block is formed by a salt-type block copolymer in which the amino group of the structural unit (1) and the organic acid compound and / or halogenated hydrocarbon form a salt.
  • the structural unit (1) has particularly strong adsorptivity to PY138, while the structural unit (2) has solubility in a solvent.
  • the dispersion time is increased in the solvent, whereby the pigment dispersant is appropriately adsorbed on the surface of the finely exposed pigment while the PY138 is refined and the solvent is dissolved in the solvent. It is presumed that the pigment can be stabilized, and PY138 can be more uniformly refined. As a result, a coating film with improved contrast can be obtained.
  • PY138 which can increase the luminance
  • a salt type pigment dispersant suitable for miniaturization there is a salt type pigment dispersant suitable for miniaturization, and there is an interaction with the salt type pigment dispersant, but the interaction is not too strong.
  • the exposed pigment surface is stabilized while minimizing PY138, and the pigment surface where the imide alkylated derivative of PY138 is finely dispersed is stabilized even at high temperatures. It is presumed that it is possible to produce a coating film that has high brightness, particularly high contrast, and that does not precipitate pigment aggregates even after the high-temperature heating step in the color filter step.
  • the block copolymer has a repeating unit (1) represented by the general formula (I) and a repeating unit (2) represented by the general formula (II).
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • alkyl groups examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, various pentyl groups, various hexyl groups, and various octyl groups.
  • R 2 and R 3 may be the same as or different from each other.
  • A represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, * — [CH (R 6 ) —CH (R 7 ) —O] x —CH (R 6 ) —CH (R 7 ) — **, or * — [(CH 2 ) y —O] z — (CH 2 ) y — ** is a divalent group.
  • * represents a linking site on the ester bond side
  • ** represents a linking site on the amino group side.
  • alkylene group having 1 to 8 carbon atoms may be linear or branched, and examples thereof include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, various butylene groups, various pentylene groups, and various types. Hexylene group and various octylene groups.
  • R 6 and R 7 are each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • x is an integer of 1 to 18, preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 2, and y is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 4, more preferably 2 or 3. is there.
  • z is an integer of 1 to 18, preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 2.
  • the color filter pigment dispersion of the present invention has excellent pigment dispersibility.
  • A is preferably an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a methylene group or an ethylene group. If the carbon number is in the range of 1 to 8, the dispersibility of the pigment can be kept good.
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R 6 ) —CH (R 7 ) — O] x -R 8 or-[(CH 2 ) y -O] z -R 8 is shown.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group and an isobutyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • alkenyl groups include vinyl, allyl, propenyl, various butenyl, various hexenyl, various octenyl, various decenyl, various dodecenyl, various tetradecenyl, various hexadecenyl, various octadecenyl, A cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cyclooctenyl group, etc. can be mentioned.
  • the position of the double bond of the alkenyl group is not limited, but from the viewpoint of the reactivity of the polymer obtained, it is preferable that a double bond is present at the terminal of the alkenyl group.
  • Examples of the aryl group that may have a substituent include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a tolyl group, and a xylyl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 24 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the aralkyl group which may have a substituent include a benzyl group, a phenethyl group, a naphthylmethyl group, and a biphenylmethyl group.
  • the aralkyl group preferably has 7 to 20 carbon atoms, more preferably 7 to 14 carbon atoms.
  • Examples of the substituent of the aromatic ring such as an aryl group and an aralkyl group include an alkenyl group, a nitro group, and a halogen atom in addition to a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the preferred carbon number does not include the carbon number of the substituent.
  • R 6 and R 7 are the same as described above, and R 8 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, or aralkyl group.
  • R 8 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, or aralkyl group.
  • An aryl group, —CHO, —CH 2 CHO, or —CH 2 COOR 9 wherein R 9 is a hydrogen atom or a linear, branched, or cyclic group having 1 to 5 carbon atoms It is an alkyl group.
  • examples of the substituent that may be included include linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and halogen atoms such as F, Cl, and Br.
  • the alkyl group, and alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms having 1 to 18 carbon atoms of R 8, an aralkyl group, an aryl group is as shown by the R 4.
  • R 4 x, y and z are as described in the above A.
  • R 4 in the repeating unit (2) represented by the general formula (II) may be the same or different.
  • R 4 it is preferable to use one having excellent solubility with a solvent described later, and specifically, it varies depending on the repeating unit constituting the block copolymer.
  • the solvent is an ether alcohol acetate solvent, an ether solvent, an ester solvent or the like generally used as a color filter solvent, a methyl group, an ethyl group, an n-butyl group, 2- An ethylhexyl group, a benzyl group and the like are preferable.
  • the reason for setting R 4 in this way is that the repeating unit (2) containing R 4 has good solubility in the solvent, and the amino group of the repeating unit (1) is described later.
  • the salt-forming site formed by the organic acid compound and / or the halogenated hydrocarbon has high adsorptivity to the pigment, thereby making the dispersibility and stability of the pigment particularly excellent. Because it can.
  • R 4 is substituted with a substituent such as an alkoxy group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, an epoxy group, an isocyanate group, or a hydrogen bond-forming group as long as it does not interfere with the dispersion performance of the block copolymer.
  • the substituent may be added by reacting with the compound having the substituent.
  • a compound having a functional group that reacts with the substituent and a polymerizable group may be reacted to add a polymerizable group.
  • adding a polymerizable group by reacting a block copolymer having a carboxyl group with glycidyl (meth) acrylate or reacting an isocyanate group with a block copolymer having hydroxyethyl (meth) acrylate.
  • a polymerizable group by reacting a block copolymer having a carboxyl group with glycidyl (meth) acrylate or reacting an isocyanate group with a block copolymer having hydroxyethyl (meth) acrylate.
  • the ratio m / n of the unit number m of the structural unit (1) and the unit number n of the structural unit (2) used in the present invention is preferably within the range of 0.01 to 1, preferably 0.05 to More preferably, it is in the range of 0.5.
  • the ratio m / n is within the above range, the adsorptivity to the pigment is good, the solubility with the solvent by the structural unit (2) is not lowered, and the dispersibility and stability of the pigment are lowered. There is nothing to do.
  • the number m of the repeating unit (1) is an integer of 3 to 200, preferably an integer of 3 to 50.
  • the number n of the repeating units (2) is an integer of 10 to 200, preferably an integer of 20 to 100, more preferably an integer of 20 to 70.
  • the solvent-soluble part and the solvent-insoluble part act effectively, and the pigment dispersion for the color filter of the present invention has excellent pigment dispersibility.
  • the weight average molecular weight Mw of the block copolymer is preferably in the range of 500 to 20000, more preferably in the range of 1000 to 15000, and further preferably in the range of 3000 to 12000. preferable. By being within the above range, it becomes possible to achieve both wettability and dispersion stability with respect to a pigment in the initial stage of dispersion in which the pigment is uniformly dispersed.
  • the weight average molecular weight Mw is a value measured by GPC (gel permeation chromatography).
  • GPC gel permeation chromatography
  • HLC-8120GPC manufactured by Tosoh Corporation
  • the elution solvent was N-methylpyrrolidone to which 0.01 mol / liter of lithium bromide was added
  • polystyrene standards for calibration curves were Mw377400, 210500, 96000, 50400. 206500, 10850, 5460, 2930, 1300, 580 (Easy PS-2 series manufactured by Polymer Laboratories) and Mw1090000 (manufactured by Tosoh Corporation), and TSK-GEL ALPHA-M ⁇ 2 (Tosoh Corporation) (Made by Co., Ltd.).
  • the bonding order of the block copolymer used in the present invention is not particularly limited as long as it has the repeating unit (1) and the repeating unit (2) and can stably disperse the pigment.
  • the repeating unit (1) is bonded to only one end of the block copolymer. That is, the repeating unit (1) and the repeating unit (2) may be bonded in the order of the repeating unit (1) -the repeating unit (2), or the repeating unit (1) -the repeating unit.
  • (2) -repeated unit (1) may be bonded in this order, or repeating unit (1) -repeating unit (2) may be bonded repeatedly, but in the present invention, However, those bonded in the order of the repeating unit (1) to the repeating unit (2) are preferred. The reason is that it is excellent in the adsorptivity with respect to a pigment, and also the aggregation of pigment dispersants using such a block copolymer can be effectively suppressed.
  • a block copolymer bonded in the order of structural unit (1 ′) ⁇ structural unit (1 ′′) ⁇ structural unit (2), structural unit (1 ′) ⁇ structural unit (1 ′′) ⁇ structural unit (2 ′) -It may be a block copolymer bonded in the order of the structural unit (2 ").
  • Organic acid compound An amino group contained in the structural unit (1) of the block copolymer having the structural unit (1) represented by the general formula (I) and the structural unit (2) represented by the general formula (II);
  • organic acid compound that forms a salt include an organic phosphoric acid compound having a structure represented by the following general formula (III) and / or an organic sulfonic acid compound having a structure represented by the above general formula (IV). It is done.
  • R a and R a ′ each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group. 1 represented by the group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , — [(CH 2 ) t —O] u —R e , or —O—R a ′′. the valence of the group, one of R a and R a 'comprises a carbon atom.
  • R a ′′ is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e ,-[(CH 2 ) t —O] u —R e .
  • R b is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , — A monovalent group represented by [(CH 2 ) t —O] u —R e or —O—R b ′ .
  • R b ′ represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , Alternatively, it is a monovalent group represented by-[(CH 2 ) t -O] u -R e .
  • R c and R d are each independently a hydrogen atom or a methyl group
  • R e is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, —CHO, —CH 2 CHO, —CO—CH ⁇ CH 2 , —CO—C (CH 3 ) ⁇ CH 2 or a monovalent group represented by —CH 2 COOR f
  • R f is a hydrogen atom or carbon
  • each of the alkyl group, alkenyl group, aralkyl group, and aryl group may have a substituent.
  • s represents an integer of 1 to 18, t represents an integer of 1 to 5, and u represents an integer of 1 to 18.
  • the pigment dispersant can be excellent in dispersibility and stability of the pigment. Furthermore, when an organic acid compound is used, the salt-forming site has high solubility in an aqueous alkali solution at the time of alkali development, so that it can be excellent in alkali developability. As the particle size of the pigment becomes smaller, a large amount of pigment dispersant is required, which may cause problems such as a decrease in alkali developability and an increase in residue.
  • organic acid compounds are used in the above salt-type pigment dispersants. In such a case, the possibility of such a problem occurring can be reduced.
  • R a and R a ′ are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [ CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , — [(CH 2 ) t —O] u —R e , or —O—R a ′′ , R a and R a Any of ' includes carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, the aryl group, and the aralkyl group are as described above for R 4 .
  • the position of the double bond of the alkenyl group is not limited, but from the viewpoint of reactivity, it is preferable that a double bond is present at the terminal of the alkenyl group.
  • the alkyl group or alkenyl group may have a substituent, and examples of the substituent include halogen atoms such as F, Cl, and Br, nitro groups, and the like.
  • examples of the substituent of the aromatic ring such as the aryl group and the aralkyl group include straight chain and branched alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, alkenyl groups, nitro groups, and halogen atoms. .
  • R c and R d are each independently a hydrogen atom or a methyl group
  • R e is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, or an aryl group.
  • R f is a hydrogen atom or A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R e In the monovalent group represented by R e, Examples of the substituent which may have, for example, C 1-4 straight, branched or cyclic alkyl group, F, Cl, halogen atom such as Br And so on.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms in the above R e is as shown in the above R 4
  • the alkenyl group, aralkyl group and aryl group having 2 to 18 carbon atoms are represented by the above R a and R a ′. It is as shown in.
  • R a and / or R a ′ is —O—R a ′′ , it is an acidic phosphate ester.
  • R a ′′ represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e is a monovalent group represented by — [(CH 2 ) t —O] u —R e .
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, the aralkyl group, and the aryl group are as described above for R a and R a ′ .
  • R a ′′ has an aromatic ring, it may have an appropriate substituent on the aromatic ring, for example, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • s is an integer of 1 to 18
  • t is an integer of 1 to 5
  • u is an integer of 1 to 18.
  • s is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 2
  • t is preferably an integer of 1 to 4, more preferably 2 or 3.
  • u is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 2.
  • R b represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) — O] s -R e ,-[(CH 2 ) t -O] u -R e , or -O-R b ' is shown.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, the aralkyl group, and the aryl group are as described above for R a and R a ′ .
  • R b is —O—R b ′
  • R b ′ is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , — [(CH 2 ) t —O] u —R e .
  • each of the alkyl group, alkenyl group, aralkyl group, and aryl group may have a substituent.
  • the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, the alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, the aralkyl group, the aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , — [(CH 2 ) t —O] u —R e is as defined for R a , R a and R a ′′ .
  • R c , R d, and R e are as described above for R a , R a, and R a ′′ .
  • s is an integer of 1 to 18
  • t is an integer of 1 to 5
  • u is an integer of 1 to 18.
  • Preferred s, t, and u are the same as R a , R a ′, and R a ′′ described above.
  • R a and R a ′ in the general formula (III) each independently have a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methyl group, an ethyl group, or a substituent.
  • Rb in general formula (IV) is a methyl group, an ethyl group, the aryl group which may have a substituent, an aralkyl group, a vinyl group.
  • R b ′ is a methyl group, an ethyl group, an aryl group or an aralkyl group optionally having a substituent, a vinyl group, an allyl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , or — [(CH 2 ) t —O] u —R e , wherein R c and R d are each independently a hydrogen atom or a methyl group, and R e In which —CO—CH ⁇ CH 2 or —CO—C (CH 3 ) ⁇ CH 2 has excellent pigment dispersibility It is preferable from the point which can be made.
  • organic acid compound represented by the general formula (III) and general formula (IV), R a, R a 'and / or R a'', and / or as R b and / or R b' From the viewpoint of pigment dispersibility, it preferably has an aromatic ring. At least one of R a , R a ′ and R a ′′ , or R b or R b ′ may be an aryl group or an aralkyl group which may have a substituent, more specifically, a benzyl group, A phenyl group, a tolyl group, a naphthyl group, and a biphenyl group are preferable from the viewpoint of pigment dispersibility.
  • the other of R a and R a ′ is preferably a hydrogen atom or a hydroxyl group.
  • the organic acid compounds represented by the above general formula (III) and general formula (IV) include phosphorus (P), sulfur (S) and carbon.
  • a compound in which atoms are directly bonded is preferable, and R a and R a ′ each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl
  • R b is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, an aralkyl group, an aryl group, — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , — [(CH 2 ) t —O] u —R e is preferably a monovalent group.
  • the organic acid compound represented by the general formula (III) and general formula (IV), R a, R a 'and / or R a'', and / or as R b and / or R b' Has a polymerizable group, that is, a vinyl group, an allyl group, or — [CH (R c ) —CH (R d ) —O] s —R e , or — [(CH 2 ) t —O] u.
  • the above-mentioned polymerizable groups and / or the above-mentioned polymerizable groups and the color filter of the present invention are exposed during exposure when forming a colored layer using the negative resist composition for color filters of the present invention.
  • the pigment dispersant can be easily polymerized with an alkali-soluble resin and a polyfunctional monomer contained in the negative resist composition for use, and the pigment dispersant can be stably present in the colored layer of the color filter. To do. When a liquid crystal display device is manufactured using such a color filter, the pigment dispersant can be prevented from bleeding out to the liquid crystal layer or the like.
  • the organic acid compound contains a polymerizable group
  • the polymerizable groups of the organic acid compound can be polymerized before being used for forming the colored layer, and as a result, the pigment dispersant has a high molecular weight. Therefore, the negative resist composition for the color filter at the unexposed portion can be made particularly excellent in alkali developability during the development for forming the colored layer.
  • organic acid compound represented by the general formula (III) and the general formula (IV) can be used singly or in combination of two or more.
  • the halogenated hydrocarbon used in the present invention is a block copolymer having the above-mentioned repeating unit (1) represented by the general formula (I) and the repeating unit (2) represented by the general formula (II). To form a salt with the amino group of the repeating unit (1).
  • the salt-forming site produced by the pigment dispersant is excellent in adsorptivity to the pigment, so that it can exhibit high dispersibility, and at the same time, the dispersant Heat resistance and alkali resistance can be increased.
  • halogenated hydrocarbon examples include those in which any one of a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom is substituted with a hydrogen atom of a saturated or unsaturated linear, branched or cyclic hydrocarbon. .
  • a halogenated hydrocarbon in which one of the hydrogen atoms of the hydrocarbon is substituted with a halogen atom is preferable from the viewpoint of forming a salt with the pigment dispersant and improving the pigment dispersibility.
  • the halogenated hydrocarbon may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms is preferably 1-18, and more preferably 1-7.
  • examples of the halogenated alkyl include those having 1 to 18 carbon atoms, but are not particularly limited. Specifically, for example, methyl chloride, methyl bromide, ethyl chloride, ethyl bromide, methyl iodide, ethyl iodide, n-butyl chloride, hexyl chloride, octyl chloride, dodecyl chloride, tetradecyl chloride, hexadecyl chloride, etc. Can be mentioned.
  • examples of the allyl halide include allyl chloride, allyl bromide, and allyl iodide.
  • examples of the aralkyl group of the halogenated aralkyl include those having 7 to 18 carbon atoms, but are not particularly limited. Specific examples include benzyl chloride, benzyl bromide, benzyl iodide, naphthylmethyl chloride, pyridylmethyl chloride, naphthylmethyl bromide, pyridylmethyl bromide and the like.
  • At least one selected from the group consisting of benzyl halide, allyl halide, and methyl halide is easy to form a salt, and the formed salt-forming site has excellent adsorptivity to the pigment. This is preferable.
  • the content of the organic acid compound and / or halogenated hydrocarbon in the block copolymer used in the present invention is not particularly limited as long as good dispersion stability is exhibited.
  • the amount is about 0.01 to 2.0 molar equivalents, more preferably 0.1 to 1.0 molar equivalents with respect to the tertiary amino group represented by (I). In such a case, the pigment dispersibility and the pigment dispersion stability are excellent.
  • content which added these should just be in the said range.
  • ⁇ Manufacture of pigment dispersant made of salt type block copolymer> As a method for producing the block copolymer of the pigment dispersant, the repeating unit (1), the repeating unit (2), the amino group of the repeating unit (1), and the organic The method is not particularly limited as long as it can produce a salt formed with an acid compound and / or a halogenated hydrocarbon.
  • the repeating unit (1) and the repeating unit (2) are polymerized using a known polymerization means, and then dissolved or dispersed in a solvent described later, and then the organic acid is dissolved in the solvent.
  • a pigment dispersant can be produced by adding a compound and / or halogenated hydrocarbon and stirring.
  • the polymerization means is not particularly limited as long as it is a means capable of polymerizing the above repeating unit (1) and repeating unit (2) in a desired number to obtain a desired molecular weight, and has a vinyl group.
  • a method generally used for polymerization of a compound can be employed, and for example, anionic polymerization, living radical polymerization, or the like can be used.
  • a method in which polymerization proceeds in a living manner such as group transfer polymerization (GTP) disclosed in “J. Am. Chem. Soc.” 105, 5706 (1983), is used. preferable.
  • GTP group transfer polymerization
  • the molecular weight, the molecular weight distribution, etc. can be easily set in a desired range, so that the dispersibility of the pigment dispersant can be made uniform.
  • the pigment dispersion for a color filter of the present invention one type of pigment dispersant may be used, or two or more types may be used in combination.
  • the content thereof is not particularly limited as long as the pigment can be uniformly dispersed.
  • 10 to 150 parts by weight can be used with respect to 100 parts by weight of the pigment.
  • it is preferably blended at a ratio of 15 to 45 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment, particularly preferably at a ratio of 15 to 40 parts by weight. If the content of the pigment dispersant is within the above range, the pigment can be uniformly dispersed.
  • the pigment used when the content other than the pigment derivative is defined includes a pigment derivative in addition to the pigment. I. Pigment Yellow 138, C.I. I. Also included are pigment yellow 138 derivatives.
  • the pigment dispersion for a color filter according to the present invention contains a solvent for dispersing the pigment.
  • the solvent used in the pigment dispersion is not particularly limited as long as it is an organic solvent that does not react with each component in the pigment dispersion and can dissolve or disperse them.
  • Examples of the solvent used in the pigment dispersion of the present invention include alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, N-propyl alcohol and i-propyl alcohol; cellosolv solvents such as methoxy alcohol and ethoxy alcohol; methoxyethoxyethanol, Carbitol solvents such as ethoxyethoxyethanol; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate and ethyl lactate; ketone solvents such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; methoxyethyl acetate , Propylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxy-3-methyl-1-butyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, methoxybutyl acetate, ethoxy Cellosolve acetate solvents such as til a
  • cellosolve acetate solvents such as methoxyethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxy-3-methyl-1-butyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethoxyethyl acetate, ethyl cellosolve acetate;
  • Carbitol acetate solvents such as methoxyethoxyethyl acetate, ethoxyethoxyethyl acetate, butyl carbitol acetate (BCA); ether solvents such as ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol monomethyl ether; methyl methoxypropionate, ethoxypropionic acid
  • Ester solvents such as ethyl and ethyl lactate
  • ketone solvents such as cyclohexanone are preferred Used.
  • propylene glycol monomethyl ether acetate (CH 3 OCH 2 CH (CH 3 ) OCOCH 3 )
  • propylene glycol monomethyl ether propylene glycol monomethyl ether
  • butyl carbitol acetate BCA
  • 3-methoxy-3-methyl- One or more selected from the group consisting of 1-butyl acetate, 3-methoxybutyl acetate and cyclohexanone is preferable from the viewpoint of solubility of other components and coating suitability.
  • the pigment dispersion of the present invention is prepared using the solvent as described above usually in a proportion of 50 to 85% by weight with respect to the total amount of the pigment dispersion containing the solvent. Further, it is preferably prepared by using 60 to 85% by weight.
  • the amount of the solvent is too small, the viscosity increases and the pigment dispersibility tends to decrease.
  • concentration will fall and it may be difficult to achieve the chromaticity coordinate which makes a resin composition the target after preparation.
  • pigment derivatives may be included as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • Other pigment derivatives suitably used in the pigment dispersion of the present invention include the following C.I. I. And a sulfonic acid derivative of CI Pigment Yellow 138. ⁇ C. I. Pigment Yellow 138 Sulfonic Acid Derivative>
  • C.I. I. It is preferable to further use a sulfonic acid derivative of CI Pigment Yellow 138.
  • C.I. I. Pigment Yellow 138 can be further refined and dispersed, making it easy to achieve the demand for high brightness and high contrast.
  • a pigment dispersant composed of the above-mentioned salt-type block copolymer; I.
  • a sulfonic acid derivative of CI Pigment Yellow 138 When combined with a sulfonic acid derivative of CI Pigment Yellow 138, it becomes easy to achieve the demand for particularly high brightness and high contrast.
  • Pigment Yellow 138 has a sulfonic acid derivative in which at least one sulfo group has the above structure. I. It has a structure bonded to CI Pigment Yellow 138 and is expressed as follows.
  • n represents the number of sulfo groups substituted and represents an integer of 1 to 5.
  • the number of sulfo group substitutions is preferably 1 to 2, and 1 is particularly preferred from the viewpoint of efficiently improving pigment dispersibility.
  • Examples of the sulfonic acid derivative of CI Pigment Yellow 138 include C.I. I. Pigment Yellow 138 can be produced by adding it to concentrated sulfuric acid, fuming sulfuric acid, chlorosulfonic acid, or a mixture thereof to carry out the sulfonation reaction.
  • C. I. As the sulfonic acid derivative of Pigment Yellow 138 one kind can be used alone, or two or more kinds can be used in combination. For example, two or more sulfonic acid derivatives having different sulfo group substitution positions or substitution numbers may be used.
  • C.I. I. Pigment Yellow 138 is a sulfonic acid derivative. I. It is preferable to contain 0.1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of Pigment Yellow 138. Among them, C.I. I. Pigment Yellow 138 is a sulfonic acid derivative. I. It is preferable to contain 0.5 to 15 parts by weight, and more preferably 1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of Pigment Yellow 138. By using such a content, it is possible to produce a coating film in which the precipitation of pigment aggregates is suppressed even after the high-temperature heating step in the color filter process while achieving the demand for high brightness and high contrast. Become.
  • pigment derivatives examples include metal salts and amine salts of sulfonic acid, and C.I. I.
  • a sulfonated derivative of CI Pigment Yellow 138 may further be included.
  • the sulfonamide group which is an amine salt of sulfonic acid, is preferably represented by —SO 2 NHR (where R is a monovalent organic group).
  • R include dimethylaminopropyl group, diethylamino group, and the like. Examples thereof include a propyl group, a dibutylaminopropyl group, a benzyl group, and a phenyl group.
  • the pigment dispersion liquid of the present invention may further contain a pigment dispersion auxiliary resin and other components.
  • the pigment dispersion auxiliary resin include alkali-soluble resins exemplified by a resist composition described later. In some cases, the steric hindrance of the alkali-soluble resin makes it difficult for the pigment particles to come into contact with each other.
  • the pigment dispersion of the present invention may contain other pigments as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the other pigment include a red pigment or a green pigment necessary for preparing a red or green resist composition, which will be described later, and other yellow pigments. About such a pigment, the thing similar to the pigment illustrated by the resist composition mentioned later can be used.
  • the other pigment dispersant may be included.
  • Other components include, for example, surfactants for improving wettability, silane coupling agents for improving adhesion, antifoaming agents, repellency inhibitors, antioxidants, anti-aggregation agents, and UV absorbers. Etc.
  • the pigment dispersion of the present invention has the above-described C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I.
  • a pigment dispersion is prepared by mixing an imide alkylated derivative of Pigment Yellow 138 and a pigment dispersant in a solvent and dispersing the mixture using a known disperser.
  • the dispersing machine for performing the dispersion treatment include roll mills such as two rolls and three rolls, ball mills such as a ball mill and a vibration ball mill, bead mills such as a paint conditioner, a continuous disk type bead mill, and a continuous annular type bead mill.
  • the bead diameter to be used is preferably 0.03 to 2.00 mm, more preferably 0.10 to 1.0 mm.
  • preliminary dispersion is performed with 1.0 to 2.0 mm zirconia beads having a relatively large bead diameter, and the main dispersion is further performed with 0.03 to 0.1 mm zirconia beads having a relatively small bead diameter. Can be mentioned. Further, after dispersion, it is preferably filtered through a membrane filter of 0.5 to 0.1 ⁇ m.
  • the dispersion time for dispersion using a known disperser is appropriately adjusted and is not particularly limited. In this manner, a pigment dispersion having excellent pigment particle dispersibility is obtained.
  • the pigment dispersion is used as a preliminary preparation for preparing a negative resist composition for color filters having excellent pigment dispersibility.
  • Negative resist composition for color filter The negative resist composition for a color filter according to the present invention includes C.I. I. Pigment Yellow 138 and C.I. represented by the above chemical formula (1).
  • I. Pigment Yellow 138 imidoalkylated derivatives are C.I. I.
  • the pigment yellow 138 is contained in an amount of 0.1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass.
  • the negative resist composition for a color filter according to the present invention uses PY138 as a pigment, and further combines a specific amount of a specific imide alkylated derivative of PY138 to suppress the precipitation of pigment aggregates during a high-temperature heating process.
  • a luminance and high-contrast color filter can be formed.
  • the negative resist composition for color filters according to the present invention may be a yellow resist composition or a red or green resist composition.
  • Alkali-soluble resin As the alkali-soluble resin used in the negative resist composition for a color filter of the present invention, those generally used for negative resists can be used as long as they are soluble in an alkaline aqueous solution.
  • the alkali-soluble resin is not particularly limited.
  • a polymer having an ethylenically unsaturated bond introduced, for example, by adding an ethylenically unsaturated compound having a glycidyl group or a hydroxyl group to the copolymer is polymerized with a polyfunctional monomer described later at the time of exposure. This is particularly suitable in that the colored layer becomes more stable.
  • the alkali-soluble resin used in the negative resist composition for color filters of the present invention may be used singly or in combination of two or more, and the content thereof is a negative resist for color filters.
  • the amount is usually in the range of 10 to 1000 parts by weight, preferably in the range of 20 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the pigment contained in the composition. If the content of the alkali-soluble resin is too small, sufficient alkali developability may not be obtained, and if the content of the alkali-soluble resin is too large, the ratio of the pigment becomes relatively low and sufficient coloring is achieved. The concentration may not be obtained.
  • the polyfunctional monomer used in the negative resist composition for color filters of the present invention is not particularly limited as long as it can be polymerized by a photoinitiator described later, and usually contains an ethylenically unsaturated double bond.
  • a compound having two or more compounds is used, and a polyfunctional (meth) acrylate having two or more acryloyl groups or methacryloyl groups is particularly preferable.
  • polyfunctional (meth) acrylates examples include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, hexanediol di (meth) acrylate, long chain aliphatic di (meth) acrylate, and neopentyl glycol di (Meth) acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate, stearic acid modified pentaerythritol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, glycerol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) Acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, tetramethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, dicyclopentani Di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropy
  • trifunctional or higher polyfunctional (meth) acrylates examples include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate, glycerol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, penta Erythritol tetra (meth) acrylate, alkyl-modified dipentaerythritol tri (meth) acrylate, succinic anhydride-modified pentaerythritol tetra (meth) acrylate, phosphoric acid tri (meth) acrylate, tris (acryloxyethyl) isocyanurate, tris (methacrylic) Roxyethyl) isocyanurate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetraacrylate, alkyl-modified dipentaerythrito
  • polyfunctional (meth) acrylates may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the polyfunctional monomer has three polymerizable double bonds (trifunctional).
  • Those having the above are preferable, and for example, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like are suitably used.
  • the content of the polyfunctional monomer used in the negative resist composition for color filters of the present invention is not particularly limited, but is usually about 5 to 500 parts by weight, preferably 100 parts by weight of the alkali-soluble resin.
  • Photoinitiator There is no restriction
  • aromatic ketones such as benzophenone, Michler ketone, 4,4′-bisdiethylaminobenzophenone, 4-methoxy-4′-dimethylaminobenzophenone, 2-ethylanthraquinone, phenanthrene, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin phenyl ether, etc.
  • Benzoin ethers such as methylbenzoin, ethylbenzoin, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-phenylimidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di (m-methoxyphenyl) Imidazole dimer, 2- (o-fluorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2,4,5-tria Reel imidazole dimer 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di (m-methylphenyl) imidazole dimer, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone, 2-trichloromethyl- 5-styryl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (p-cyanostyryl) -1
  • the content of the photoinitiator used in the negative resist composition for a color filter of the present invention is usually about 0.01 to 100 parts by weight, preferably 5 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polyfunctional monomer. Part. If this content is less than the above range, the polymerization reaction cannot be sufficiently caused, so that the hardness of the colored layer may not be sufficient. In some cases, the content of the pigment or the like in the solid content of the resist composition becomes relatively small, and a sufficient coloring density cannot be obtained.
  • C.I. I. Pigment Yellow 138 is used as an essential component.
  • a red pigment or a green pigment may be further used in the negative resist composition for color filters.
  • other yellow pigments and further other pigments such as orange may be contained.
  • the red pigment is appropriately selected according to the use and specification in the color filter, and one or more of known inorganic pigments and organic pigments are mixed and used in order to achieve the necessary chromaticity.
  • the organic pigment include compounds classified as pigments in the color index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists), specifically, the following color index (C.I. .) Can be listed with numbers.
  • C.I. Pigment Red 1 C.I. Pigment Red 2, C.I. Pigment Red 3, C.I. Pigment Red 4, C.I. Pigment Red 5, C.I. Pigment Red 6, C.I. Pigment Red 7, C.I. Pigment Red 8, C.I. Pigment Red 9, C.I. Pigment Red 10, C.I. Pigment Red 11, C.I. Pigment Red 12, C.I. Pigment Red 14, C.I. Pigment Red 15, C.I. Pigment Red 16, C.I. Pigment Red 17, C.I. Pigment Red 18, C.I. Pigment Red 19, C.I. Pigment Red 21, C.I. Pigment Red 22, C.I. Pigment Red 23, C.I. Pigment Red 30, C.I. Pigment Red 31, C.I.
  • Pigment Red 185 C.I. Pigment Red 187, C.I. Pigment Red 188, C.I. Pigment Red 190, C.I. Pigment Red 193, C.I. Pigment Red 194, C.I. Pigment Red 202, C.I. Pigment Red 206, C.I. Pigment Red 207, C.I. Pigment Red 208, C.I. Pigment Red 209, C.I. Pigment Red 215, C.I. Pigment Red 216, C.I. Pigment Red 220, C.I. Pigment Red 224, C.I. Pigment Red 226, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 243, C.I. Pigment Red 245, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 255, C.I. Pigment Red 264, C.I. And CI Pigment Red 265.
  • One or more selected from the group consisting of I. Pigment Red 242 is preferable from the viewpoint of improving contrast while achieving a specific tint necessary for the red colored layer of the color filter.
  • the green pigment is also appropriately selected depending on the use and specification in the color filter, and one or more of known inorganic pigments and organic pigments are used in combination in order to achieve the necessary chromaticity.
  • Examples of the green pigment include pigment green 7, pigment green 36, C.I. I. And CI Pigment Green 58. Among these, it is preferable to use Pigment Green 58 from the viewpoint of increasing brightness.
  • C.I. I. Pigment Yellow 150 derivative pigments specifically include mono-, di-, tri- and tetraanions of azo compounds according to one of the following chemical formulas or one of their tautomeric structures that act as hosts for at least one guest compound: And metal complexes corresponding to Li, Cs, Mg, Cd, Co, Al, Cr, Sn, Pb, particularly preferably Na, K, Ca, Sr, Ba, Zn, Fe, Ni, Cu, Mn and La Can be mentioned.
  • R and R ′ are independently OH, NH 2 , NH—CN, acylamino or arylamino, and R a and R a ′ are independently —OH or —NH 2 Is]
  • ⁇ Other pigments> In this invention, you may mix
  • Other pigments include C.I. I. Pigment blue 15, C.I. I. Pigment blue 15: 1, C.I. I. Pigment blue 15: 2, C.I. I. Pigment blue 15: 3, C.I. I. Pigment blue 15: 4, C.I. I. Pigment blue 15: 6, C.I. I. Pigment blue 16, C.I. I. Blue pigments such as CI Pigment Blue 81; I. And violet pigments such as CI Pigment Violet 23.
  • the negative resist composition for a color filter of the present invention may contain various additives as necessary within a range that does not impair the object of the present invention.
  • the additive include a polymerization terminator, a chain transfer agent, a leveling agent, a plasticizer, a surfactant, an antifoaming agent, a silane coupling agent, an ultraviolet absorber, and an adhesion promoter.
  • surfactants that can be used include, for example, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyethylene Examples include glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, and tertiary amine-modified polyurethanes.
  • a fluorosurfactant can also be used.
  • examples of the plasticizer include dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, and tricresyl.
  • the antifoaming agent and leveling agent include silicon-based, fluorine-based, and acrylic compounds.
  • the total content of the pigments including the pigment derivative is preferably 10 to 50% by weight, more preferably 20 to 40% by weight based on the total solid content of the negative resist composition. If the amount of the pigment is too small, the transmission density when the negative resist composition is applied to a predetermined film thickness (usually 1.0 to 4.0 ⁇ m) may be insufficient. If the amount of the pigment is too large, There is a risk that the properties as a coating film such as adhesion to the substrate when the resist composition is applied and cured on the substrate, surface roughness of the cured film, coating film hardness, etc.
  • the total content of the pigment dispersant is preferably in the range of 1 to 40% by weight, particularly in the range of 5 to 30% by weight, based on the total solid content of the negative resist composition. Preferably there is.
  • the content is less than 1% by weight relative to the total solid content of the negative resist composition, it may be difficult to uniformly disperse the pigment, and if it exceeds 40% by weight , There is a risk of lowering curability and developability.
  • the total amount of the alkali-soluble resin, the polyfunctional monomer, and the photoinitiator is blended in a proportion of 15 to 89% by weight, preferably 25 to 80% by weight, based on the total solid content of the negative resist composition. Is preferred.
  • the content of the solvent is not particularly limited as long as the colored layer can be formed with high accuracy.
  • the coating property can be excellent.
  • the pigment dispersion according to the present invention includes an alkali-soluble resin, a polyfunctional monomer, a photoinitiator, and, if necessary, a pigment of another color. Examples thereof include a method of adding and mixing the dispersion, the solvent, and various additive components used.
  • the negative resist composition for a color filter of the present invention is preferably used by previously producing and using a pigment dispersion because it can effectively prevent aggregation of the pigment and disperse it uniformly.
  • the pigment dispersion according to the present invention is a yellow pigment dispersion
  • FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of the color filter of the present invention.
  • the color filter 10 of the present invention has a transparent substrate 1, a light shielding part 2, and a colored layer 3.
  • the colored layer used in the color filter of the present invention is not particularly limited as long as it is formed by curing the negative resist composition for a color filter of the present invention described above. Depending on the type of pigment formed in the opening of the light-shielding part and contained in the negative resist composition for color filter, it is composed of a coloring pattern of three or more colors. Further, the arrangement of the colored layers is not particularly limited, and for example, a general arrangement such as a stripe type, a mosaic type, a triangle type, or a four-pixel arrangement type can be used. Moreover, the width
  • the colored layer can be formed, for example, by the following method.
  • Examples of the light source used for exposure include ultraviolet rays such as a low-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, and a metal halide lamp, and an electron beam.
  • the exposure amount is appropriately adjusted depending on the light source used, the thickness of the coating film, and the like.
  • the heating conditions are appropriately selected depending on the blending ratio of each component in the color filter negative resist composition to be used, the thickness of the coating film, and the like.
  • a coating film is formed with a desired pattern by melt
  • a solution in which an alkali is dissolved in water or a water-soluble solvent is usually used.
  • An appropriate amount of a surfactant or the like may be added to the alkaline solution.
  • a general method can be adopted as the developing method.
  • the developer is usually washed and the cured coating film of the negative resist composition is dried to form a colored layer.
  • the heating conditions are not particularly limited and are appropriately selected depending on the application of the coating film.
  • the light shielding part in the color filter of the present invention is formed in a pattern on a transparent substrate described later, and can be the same as that used as a light shielding part in a general color filter.
  • the pattern shape of the light shielding portion is not particularly limited, and examples thereof include a stripe shape and a matrix shape.
  • Examples of the light-shielding portion include those obtained by dispersing or dissolving a black pigment in a binder resin, and metal thin films such as chromium and chromium oxide.
  • the metal thin film may be a CrO x film (x is an arbitrary number) and a laminate of two Cr films, and a CrO x film (x is an arbitrary number) with a reduced reflectance.
  • the light-shielding part is a material in which a black colorant is dispersed or dissolved in a binder resin
  • the light-shielding part can be formed by any method that can pattern the light-shielding part, and is not particularly limited. For example, a photolithography method, a printing method, an ink jet method and the like using a negative resist composition for a light shielding part can be exemplified.
  • examples of the binder resin include polymethyl methacrylate resin, polyacrylate resin, polycarbonate resin, polyvinyl alcohol resin, polyvinyl pyrrolidone resin, hydroxy
  • examples thereof include ethyl cellulose resin, carboxymethyl cellulose resin, polyvinyl chloride resin, melamine resin, phenol resin, alkyd resin, epoxy resin, polyurethane resin, polyester resin, maleic acid resin, polyamide resin and the like.
  • the binder resin may be, for example, an acrylate-based, methacrylate-based, polyvinyl cinnamate-based, or cyclized rubber-based reactive material.
  • a photosensitive resin having a vinyl group is used.
  • a photopolymerization initiator may be added to the negative resist composition for a light shielding part containing a black colorant and a photosensitive resin, and further a sensitizer, a coating property improver, if necessary.
  • a development improver, a crosslinking agent, a polymerization inhibitor, a plasticizer, a flame retardant, and the like may be added.
  • the negative resist composition for color filters having a black pigment such as carbon black or titanium black as a pigment may be used as the negative resist composition for the light shielding part.
  • the method for forming the light shielding part is not particularly limited as long as the light shielding part can be patterned, and for example, photolithography, vapor deposition using a mask. Law, printing method and the like.
  • the thickness of the light shielding part is set to about 0.2 to 0.4 ⁇ m in the case of a metal thin film, and about 0.5 to 2 ⁇ m in the case where a black colorant is dispersed or dissolved in a binder resin. Is set.
  • the transparent substrate in the color filter of the present invention is not particularly limited as long as it is a base material transparent to visible light, and a transparent substrate used for a general color filter can be used. Specific examples include inflexible transparent rigid materials such as quartz glass, alkali-free glass, and synthetic quartz plates, or transparent flexible materials having flexibility such as transparent resin films and optical resin plates. It is done.
  • the thickness of the transparent substrate is not particularly limited, but for example, a thickness of about 100 ⁇ m to 1 mm can be used according to the use of the color filter of the present invention.
  • the color filter of the present invention may be one in which, for example, an overcoat layer, a transparent electrode layer, an alignment film, a columnar spacer, or the like is formed in addition to the transparent substrate, the light shielding portion, and the colored layer. .
  • the liquid crystal display device of the present invention includes the color filter of the present invention described above, a counter substrate, and a liquid crystal layer formed between the color filter and the counter substrate.
  • a liquid crystal display device of the present invention will be described with reference to the drawings.
  • FIG. 2 is a schematic view showing an example of the liquid crystal display device of the present invention.
  • the liquid crystal display device 40 of the present invention includes a color filter 10, a counter substrate 20 having a TFT array substrate and the like, and a liquid crystal layer formed between the color filter 10 and the counter substrate 20. 30.
  • the liquid crystal display device of the present invention is not limited to the configuration shown in FIG. 2, but can be a configuration generally known as a liquid crystal display device using a color filter.
  • the driving method of the liquid crystal display device of the present invention is not particularly limited, and a driving method generally used for a liquid crystal display device can be employed. Examples of such a driving method include a TN method, an IPS method, an OCB method, and an MVA method. In the present invention, any of these methods can be preferably used. Further, the counter substrate can be appropriately selected and used depending on the driving method of the liquid crystal display device of the present invention. Furthermore, as the liquid crystal constituting the liquid crystal layer, various liquid crystals having different dielectric anisotropy and mixtures thereof can be used according to the driving method of the liquid crystal display device of the present invention.
  • a method generally used as a method for manufacturing a liquid crystal cell can be used, and examples thereof include a vacuum injection method and a liquid crystal dropping method.
  • a vacuum injection method for example, a liquid crystal cell is prepared in advance using a color filter and a counter substrate, and the liquid crystal is heated to obtain an isotropic liquid, and the liquid crystal is applied to the liquid crystal cell using the capillary effect.
  • the liquid crystal layer can be formed by injecting in this state and sealing with an adhesive. Thereafter, the sealed liquid crystal can be aligned by slowly cooling the liquid crystal cell to room temperature.
  • liquid crystal dropping method for example, a sealant is applied to the periphery of the color filter, the color filter is heated to a temperature at which the liquid crystal becomes isotropic, and the liquid crystal is dropped in an isotropic liquid state using a dispenser or the like. Then, the color filter and the counter substrate are overlapped with each other under a reduced pressure, and bonded through a sealant, whereby a liquid crystal layer can be formed. Thereafter, the sealed liquid crystal can be aligned by slowly cooling the liquid crystal cell to room temperature.
  • the organic light emitting display device of the present invention includes the above-described color filter of the present invention and an organic light emitter. Such an organic light emitting display device of the present invention will be described with reference to the drawings.
  • FIG. 7 is a schematic view illustrating an example of the organic light emitting display device of the present invention. As illustrated in FIG. 7, the organic light emitting display device 100 of the present invention includes a color filter 10 and an organic light emitter 80. An organic protective layer 50 and an inorganic oxide film 60 may be provided between the color filter 10 and the organic light emitter 80.
  • the transparent anode 71, the hole injection layer 72, the hole transport layer 73, the light emitting layer 74, the electron injection layer 75, and the cathode 76 are sequentially formed on the upper surface of the color filter. Examples thereof include a method and a method in which an organic light emitter 80 formed on another substrate is bonded onto the inorganic oxide film 60.
  • the transparent anode 71, the hole injection layer 72, the hole transport layer 73, the light emitting layer 74, the electron injection layer 75, the cathode 76, and other configurations in the organic light emitting body 80 known structures can be appropriately used.
  • the organic light emitting display device 100 manufactured as described above can be applied to, for example, a passive drive type organic EL display or an active drive type organic EL display.
  • the organic light emitting display device of the present invention is not limited to the configuration shown in FIG. 7, and can generally have a known configuration as an organic light emitting display device using a color filter.
  • the wet cake was vacuum dried at 80 ° C. to obtain 85.31 parts by weight of a yellow product.
  • the reaction was continued while maintaining the synthesis temperature, and 0.05 parts by weight of p-methoxyphenol was added as a polymerization inhibitor 2 hours after the completion of the dropwise addition.
  • 22 parts by weight of glycidyl methacrylate (GMA) was added while blowing air, the temperature was raised to 110 ° C., 0.2 part by weight of triethylamine was added, and an addition reaction was carried out at 110 ° C. for 15 hours, and the binder Resin A (44 wt% solid content) was obtained.
  • the obtained binder resin A had a weight average molecular weight of 8,500 and an acid value of 85 mgKOH / g.
  • the weight average molecular weight was calculated by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance and THF as an eluent, and the acid value was measured according to JIS-K0070.
  • phenylphosphonic acid (trade name: PPA, manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.)
  • PPA phenylphosphonic acid
  • a dispersant / binder resin solution A was prepared.
  • the amino group of the block copolymer (BYK-LPN6919) is salt-modified by an acid / base reaction with the phosphonic acid group of PPA.
  • Example 1 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion Liquid A for Color Filters CI Pigment Yellow 138 (PY138: average primary particle size 10 to 50 nm) as a coloring material component in 90 parts by weight of the dispersant / binder resin solution A prepared in Production Example 4 ) 9.0 parts by weight, Pigment derivative A of Production Example 1 (monophthalimide methylated derivative of PY138) 0.3 part by weight, Pigment derivative C of Production Example 10 (monosulfonic acid derivative of PY138) 0.7 part by weight The mixture was mixed and dispersed in a paint shaker (manufactured by Asada Tekko Co., Ltd.) with 2 mm zirconia beads for 1 hour and further with 0.1 mm zirconia beads for 24 hours to obtain a yellow pigment dispersion A.
  • a paint shaker manufactured by Asada Tekko Co., Ltd.
  • Photopolymerization initiator 2,2′-bis (o-chlorophenyl) -4,5,4 ′, 5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole (trade name: biimidazole) (Manufactured by Kurokin Kasei Co., Ltd.)): 0.94 parts by weight.
  • Photopolymerization initiator 2-mercaptobenzothiazole (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.): 0.15 parts by weight.
  • Photosensitizer 2.4. Diethylthioxanthone (trade name: Kayacure DETX-S, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.): 1.57 parts by weight.
  • Solvent propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA): 41.5 parts by weight
  • Example 2 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion B for Color Filter In Example 1 (1), 9.7 parts by weight of CI Pigment Yellow 138 (PY138: average primary particle size 10 to 50 nm) as a color material component was produced. A yellow pigment dispersion B was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.3 part by weight of pigment derivative A (monophthalimidomethylated derivative of PY138) of Example 1 was used. (2) Preparation of yellow negative resist composition B for color filter In Example 1 (2), yellow pigment dispersion B obtained in (1) above was used instead of yellow pigment dispersion A. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition B for color filters was obtained.
  • Example 3 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion C for Color Filter In Example 1, 9.0 parts by weight of CI Pigment Yellow 138 (PY138: average primary particle size 10 to 50 nm) as a coloring material component, Except for 0.3 parts by weight of pigment derivative B (mononaphthalimide methylated derivative of PY138) and 0.7 parts by weight of pigment derivative C (monosulfonic acid derivative of PY138) of Production Example 10, the same procedure as in Example 1 was performed. A yellow pigment dispersion C was prepared. (2) Preparation of yellow negative resist composition C for color filter In Example 1 (2), yellow pigment dispersion C obtained in (1) above was used instead of yellow pigment dispersion A. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition C for color filters was obtained.
  • Example 1 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion D for Color Filter In Example 1, 9.3 parts by weight of CI Pigment Yellow 138 (PY138: average primary particle size 10 to 50 nm) as a coloring material component, A yellow pigment dispersion D was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.7 part by weight of pigment derivative C (monosulfonic acid derivative of PY138) was used.
  • Example 1 (2) Preparation of yellow negative resist composition D for color filter In Example 1 (2), instead of yellow pigment dispersion A, yellow pigment dispersion D obtained in (1) above was used. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition D for color filters was obtained.
  • Example 2 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion Liquid E for Color Filter In Example 1, except that 10.0 parts by weight of CI Pigment Yellow 138 (PY138: average primary particle size 10 to 50 nm) was used as a color material component. In the same manner as in Example 1, a yellow pigment dispersion E was prepared. (2) Preparation of yellow negative resist composition E for color filter In Example 1 (2), instead of the yellow pigment dispersion A, the yellow pigment dispersion E obtained in (1) above was used. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition E for color filters was obtained.
  • PY138 average primary particle size 10 to 50 nm
  • Example 4 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion Liquid F for Color Filter Same as Example 1, except that the dispersant / binder resin solution A in Example 1 was changed to the dispersant / binder resin solution D prepared in Production Example 7. Thus, a yellow pigment dispersion F was prepared.
  • Example 1 (2) Preparation of yellow negative resist composition F for color filter In Example 1 (2), yellow pigment dispersion F obtained in (1) above was used in place of yellow pigment dispersion A. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition F for color filters was obtained.
  • Example 5 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion Liquid G for Color Filter Same as Example 1 except that the dispersant / binder resin solution A in Example 1 was changed to the dispersant / binder resin solution E prepared in Production Example 8. Thus, a yellow pigment dispersion G was prepared.
  • Example 1 (2) Preparation of Yellow Negative Resist Composition G for Color Filter In Example 1 (2), instead of the yellow pigment dispersion A, the yellow pigment dispersion G obtained in (1) above was used. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition G for color filters was obtained.
  • Example 6 (1) Preparation of yellow pigment dispersion H for color filter) A yellow pigment dispersion H was prepared in the same manner as in Example 1 except that the dispersant / binder resin solution A in Example 1 was changed to the dispersant / binder resin solution F prepared in Production Example 9. (2) Preparation of yellow negative resist composition H for color filter In Example 1 (2), instead of the yellow pigment dispersion A, the yellow pigment dispersion H obtained in (1) above was used. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition H for color filters was obtained.
  • Example 3 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion Liquid I for Color Filter
  • the dispersant / binder resin solution A was changed to the dispersant / binder resin solution D prepared in Production Example 7, and CI.
  • Example 1 except that 9.3 parts by weight of Pigment Yellow 138 (PY138: average primary particle size 10 to 50 nm) and 0.7 parts by weight of Pigment Derivative C of Production Example 10 (monosulfonic acid derivative of PY138) were used.
  • a yellow pigment dispersion I was prepared.
  • (2) Preparation of yellow negative resist composition I for color filter In Example 1 (2), yellow pigment dispersion I obtained in (1) above was used instead of yellow pigment dispersion A. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition I for color filters was obtained.
  • Example 4 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion Liquid J for Color Filter
  • the dispersant / binder resin solution A was changed to the dispersant / binder resin solution E prepared in Production Example 8, and CI.
  • Example 1 except that 9.3 parts by weight of Pigment Yellow 138 (PY138: average primary particle size 10 to 50 nm) and 0.7 parts by weight of Pigment Derivative C of Production Example 10 (monosulfonic acid derivative of PY138) were used.
  • a yellow pigment dispersion J was prepared.
  • (2) Preparation of yellow negative resist composition J for color filter In Example 1 (2), instead of yellow pigment dispersion A, the yellow pigment dispersion J obtained in (1) above was used. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition J for color filters was obtained.
  • Example 5 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion Liquid K for Color Filter
  • the dispersant / binder resin solution A was used as the dispersant / binder resin solution F prepared in Production Example 9, and CI.
  • Example 1 except that 9.3 parts by weight of Pigment Yellow 138 (PY138: average primary particle size 10 to 50 nm) and 0.7 parts by weight of Pigment Derivative C of Production Example 10 (monosulfonic acid derivative of PY138) were used.
  • a yellow pigment dispersion K was prepared.
  • (2) Preparation of yellow negative resist composition K for color filter In Example 1 (2), yellow pigment dispersion K obtained in (1) above was used in place of yellow pigment dispersion A. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition K for color filters was obtained.
  • Example 6 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion Liquid L for Color Filter To 90 parts by weight of the dispersant / binder resin solution A prepared in Production Example 4, CI Pigment Yellow 138 (PY138: average primary particle size of 10 to 10) as a color material component 50 nm) 10.0 parts by weight were mixed and dispersed in a paint shaker for 1 hour with 2 mm zirconia beads and further for 4 hours with 0.1 mm zirconia beads to prepare a yellow pigment dispersion L. (2) Preparation of yellow negative resist composition L for color filter In Example 1 (2), instead of the yellow pigment dispersion A, the yellow pigment dispersion L obtained in (1) above was used. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition L for color filters was obtained.
  • Example 7 (1) Preparation of Yellow Pigment Dispersion M for Color Filter In Comparative Example 6, CI Pigment Yellow 150 (PY150: average primary particle size of 10 to 50 nm) was used instead of CI Pigment Yellow 138 as a color material component. ) A yellow pigment dispersion M was prepared in the same manner as in Comparative Example 6 except that the amount was 10.0 parts by weight. (2) Preparation of yellow negative resist composition M for color filter In Example 1 (2), instead of the yellow pigment dispersion A, the yellow pigment dispersion M obtained in (1) above was used. In the same manner as in Example 1 (2), a yellow negative resist composition M for color filters was obtained.
  • the glass plate on which the yellow colored layer was formed was post-baked in a clean oven at 240 ° C., and the contrast, chromaticity (x, y) and luminance (Y) of the obtained yellow colored substrate were measured. Contrast was measured using “Contrast measuring device CT-1B” manufactured by Aisaka Electric Co., Ltd., and chromaticity and luminance were measured using “Microspectrophotometric measuring device OSP-SP200” manufactured by Olympus Corporation. The results are shown in Table 1.
  • the yellow negative resist composition for a color filter obtained from each example and comparative example was applied on a glass substrate having a thickness of 0.7 mm using a spin coater. Then, it heat-dried for 3 minutes on an 80 degreeC hotplate. This colored layer was irradiated with ultraviolet rays of 60 mJ / cm 2 through a photomask using an ultrahigh pressure mercury lamp. Thereafter, the glass plate on which the colored layer was formed was shower-developed using a 0.05 wt% aqueous potassium hydroxide solution as an alkaline developer to obtain a yellow colored substrate having a pattern formed thereon. The yellow colored substrate on which the pattern was formed was post-baked in a clean oven at 240 ° C.
  • Examples 1 to 6 of the present invention used PY150 by adding a pigment dispersant and an imide alkylated derivative of PY138 in combination with PY138, and increasing the dispersion time in the solvent.
  • the luminance is improved, and the contrast is improved compared with Comparative Example 6 in which PY138 is used alone and dispersed in the conventional dispersion time, and after the high temperature heating process in the color filter process.
  • a coating film in which pigment aggregates do not precipitate can be produced.
  • the dispersion time is increased, the contrast is improved, but pigment aggregates are precipitated in the heat resistance evaluation as in Comparative Examples 1 to 5.
  • Examples 1 to 6 of the present invention since an imide alkylated derivative of PY138 was used, it was possible to produce a coating film in which pigment aggregates did not precipitate on the coating film surface during high-temperature heating.
  • Example 7 Preparation of Green Negative Resist Composition A for Color Filter 31.95 parts by weight of the yellow pigment dispersion A obtained in Example 1, 30.04 parts by weight of the green pigment dispersion A obtained in Production Example 11, 50.74 parts by weight of the binder composition A, and 4.92 parts by weight of PGMEA After mixing and pressure filtration, a green negative resist composition A for color filters was obtained.
  • Example 8 Preparation of Green Negative Resist Composition B for Color Filter
  • a green negative resist composition B for color filters was used in the same manner as in Example 7 except that the yellow pigment dispersion B obtained in Example 2 was used instead of the yellow pigment dispersion A. Got.
  • Example 6 a green negative type for color filter was used in the same manner as in Example 6 except that the yellow pigment dispersions D and E obtained in Comparative Examples 1 and 2 were used instead of the yellow pigment dispersion A. Resist composition B was obtained.
  • Example 6 (Comparative Example 10 Preparation of Green Negative Resist Composition E for Color Filter)
  • a green negative resist composition E for color filters was used in the same manner as in Example 6 except that the yellow pigment dispersion L obtained in Comparative Example 6 was used instead of the yellow pigment dispersion A. Got.
  • the glass plate on which the green colored layer was formed was post-baked in a clean oven at 240 ° C., and the contrast, chromaticity (x, y) and luminance (Y) of the obtained green colored substrate were measured. Contrast was measured using “Contrast measuring device CT-1B” manufactured by Aisaka Electric Co., Ltd., and chromaticity and luminance were measured using “Microspectrophotometric measuring device OSP-SP200” manufactured by Olympus Corporation. The results are shown in Table 2.
  • Examples 7 to 8 of the present invention used PY150 by adding a pigment dispersant and an imide alkylated derivative of PY138 in combination with PY138, and increasing the dispersion time in the solvent.
  • the luminance is improved, and the contrast is improved as compared with Comparative Example 10 using PY138 alone and dispersed in the conventional dispersion time, and after the high temperature heating process in the color filter process.
  • a coating film in which pigment aggregates do not precipitate can be produced.
  • the dispersion time is increased, the contrast is improved.
  • precipitation of pigment aggregates occurs in the heat resistance evaluation.
  • Examples 7 to 8 of the present invention since an imide alkylated derivative of PY138 was used, it was possible to produce a coating film in which pigment aggregates did not precipitate on the coating film surface when heated at a high temperature.
  • Example 9 Preparation of Red Negative Resist Composition A for Color Filter 12.41 parts by weight of the yellow pigment dispersion A obtained in Example 1, 36.15 parts by weight of the red pigment dispersion A obtained in Production Example 12, 29.42 parts by weight of the following binder composition B, 39.67 parts by weight of PGMEA After mixing and pressure filtration, a red negative resist composition A for color filters was obtained.
  • Example 12 Preparation of Red Negative Resist Composition B for Color Filter
  • a red negative resist composition B for color filters was used in the same manner as in Example 9 except that the yellow pigment dispersion D obtained in Comparative Example 1 was used instead of the yellow pigment dispersion A. Got.
  • the glass plate on which the red colored layer was formed was post-baked in a clean oven at 240 ° C., and the contrast, chromaticity (x, y) and luminance (Y) of the resulting red colored substrate were measured. Contrast was measured using “Contrast measuring device CT-1B” manufactured by Aisaka Electric Co., Ltd., and chromaticity and luminance were measured using “Microspectrophotometric measuring device OSP-SP200” manufactured by Olympus Corporation. The results are shown in Table 3.
  • Example 9 of the present invention shows the case where PY150 was used by adding a pigment dispersant and an imide alkylated derivative of PY138 in combination with PY138, and increasing the dispersion time in the solvent.
  • the brightness is improved, and compared with Comparative Example 12 which does not contain the imide alkylated derivative of PY138, a coating film in which pigment aggregates do not precipitate even after the high temperature heating process in the color filter process is produced. It became clear that it was possible.

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Abstract

　高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能な、カラーフィルタ用顔料分散液、及びネガ型レジスト組成物を提供する。　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の特定のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．１～２０重量部含有されたカラーフィルタ用顔料分散液及び当該顔料分散液を含むネガ型レジスト組成物である。

Description

顔料分散液、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置
　本発明は、顔料分散液、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、当該ネガ型レジスト組成物を用いて形成されたカラーフィルタ、並びにこのカラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機発光表示装置に関するものである。
　近年、パーソナルコンピューターの発達、特に携帯用パーソナルコンピューターの発達に伴って、液晶ディスプレイの需要が増加している。また、最近においては家庭用の液晶テレビの普及率も高まっており、益々液晶ディスプレイの市場は拡大する状況にある。さらに液晶ディスプレイの性能においても、コントラストや色再現性の向上といったさらなる高画質化や消費電力の低減が強く望まれている。
　このような状況において、液晶ディスプレイをカラー表示化させる機能を有するカラーフィルタにおいても、高輝度化や高コントラスト化、色再現性の向上といった要望が高まっている。特に最近、テレビ用途に対しても、バックライトの消費電力低減やＬＥＤバックライトの特性に起因して、高輝度化の要望が高くなっている。
　また上述した課題は、今後普及されていくことが予想される有機ＥＬディスプレイにおいても同様であり、高輝度化や色再現性の向上については当該ディスプレイにおいても解決すべき問題であった。
　ここで、一般的なカラーフィルタの製造方法としては、遮光部がパターン状に形成された基板上に、各色の顔料を分散させた光硬化性ネガ型レジスト組成物からなる塗膜を形成し、所望のパターン形状のフォトマスクを介して露光・アルカリ現像することにより、各色の着色層をパターン状に形成する方法が用いられる。
　カラーフィルタは、通常、ガラス等の透明基板上に赤色、緑色、青色の３色のパターンが形成されたものである。赤色や緑色の着色パターンを形成するためには、赤色又は緑色顔料のみでは所望の分光スペクトルが得にくいため、黄色顔料を混合して分光スペクトルを調整している。
　一般に顔料を分散したカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。すなわち、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ＯＮ状態とＯＦＦ状態における表示装置上の輝度の比（コントラスト比）が低いという問題がある。そのため従来、コントラストを高くするのに適したＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が、上記赤色や緑色を調整するための黄色顔料として用いられてきた。しかしながら、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０を用いた場合、輝度が十分に高くならないという問題があった。
　染料と比較して顔料を用いた場合に透過率が低いという課題を解決するために、特許文献１では、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を用いた緑色樹脂組成物が開示されている。しかしながら従来、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を用いると、コントラストが低くなり、特にテレビ用途では使用し難いという問題があった。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を用いてコントラストを大きくする試みとして、特許文献２では、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体を用いたカラーペーストが記載されている。
　一方、特許文献３では、キノフタロン粗顔料を微細な顔料形に変換する方法として、キノフタロン粗顔料を粉砕し、当該粉砕物をキノフタロン顔料誘導体の存在下の溶媒中で再結晶させる方法、又はキノフタロン粗顔料をキノフタロン顔料誘導体の存在下で粉砕し、当該粉砕物を溶媒中で再結晶する方法を開示しており、前記キノフタロン顔料誘導体としてスルホン化キノフタロン顔料やフタルイミドメチルキノフタロン顔料を開示している。特許文献３では、キノフタロン顔料を製造する際に、粉砕された粗顔料の結晶成長を止める結晶化改質剤として、上記キノフタロン顔料誘導体が用いられているにすぎず、スルホン化キノフタロン顔料とフタルイミドメチルキノフタロン顔料のいずれも機能すると記載されている。
特開平１１－２５６０５３号公報 特開２００２－１７９９７９号公報 特表２００４－５０１９１１号公報
　本発明者らは、従来より分散を強化することでＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の微細化を進め、このような微細化Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を用いることにより、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成可能な着色層（塗膜）が得られることをつきとめた。しかしながら、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の微細化に伴い、カラーフィルタの製造工程における露光後の高温（２３０℃以上）加熱工程後、塗膜表面に顔料の凝集体が異物のように析出する問題が発生することがわかった。このような顔料の凝集体が塗膜表面に異物のように析出した場合には、カラーフィルタは不良品として用いることができなくなってしまう。
　本発明は、このような状況下になされたものであり、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能な、カラーフィルタ用顔料分散液、高温加熱工程時に顔料凝集体の析出が抑制され、高輝度及び高コントラストな着色層を形成可能なカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、該ネガ型レジスト組成物を用いて形成されたカラーフィルタ及びこのカラーフィルタを有する液晶表示装置及び有機発光表示装置を提供することを目的とするものである。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の特定のイミドアルキル化誘導体を特定量組み合わせて分散させた顔料分散液を用いると、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能なネガ型レジスト組成物が得られることを見出した。
　本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
　本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、下記化学式（１）で表されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．１～２０重量部含有された、カラーフィルタ用顔料分散液を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （化学式（１）中、Ｒは、炭素数１～６のアルキレン基を表し、Ｘは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、又は－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されていても良い。ｎはイミドアルキル基の置換数を示し、１～５の整数を表す。）
　また、本発明は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、上記化学式（１）で表されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶媒とを含有し、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．１～２０重量部含有された、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を提供する。
　本発明に係る顔料分散液及びネガ型レジスト組成物においては、更に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して０．１～２０重量部含有されることが、高いコントラストを達成しやすい点から好ましい。
　本発明に係る顔料分散液及びネガ型レジスト組成物においては、前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有し、さらに前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したブロック共重合体であることが、高いコントラストを達成しやすい点から好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８のアルキル基、Ａは、炭素数１～８のアルキレン基、－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－又は－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－（ＣＨ２）ｙ－で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－Ｒ８又は－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、又は－ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１～５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
　ｘは１～１８の整数、ｙは１～５の整数、ｚは１～１８の整数を示す。ｍは３～２００の整数、ｎは１０～２００の整数を示す。］
　本発明に係る顔料分散液及びネガ型レジスト組成物においては、前記顔料分散剤において、前記有機酸化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）で表される有機酸よりなる群から選択される少なくとも１種であるか、或いは、前記ハロゲン化炭化水素が、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アリル、及びハロゲン化メチルよりなる群から選択される少なくとも１種であることが、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能な点から好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
　Ｒｂは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、又は－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は－ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
　ｓは１～１８の整数、ｔは１～５の整数、ｕは１～１８の整数を示す。］
　本発明に係る顔料分散液及びネガ型レジスト組成物においては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の平均一次粒径が、１０～５０ｎｍであることが、高輝度かつ高コントラストで高品質な液晶表示装置及び有機発光表示装置を生産可能な点から好ましい。
　また、本発明に係るネガ型レジスト組成物は、赤色又は緑色顔料を含む態様も好適に用いられる。
　本発明は、上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を硬化させて形成された着色層を有することを特徴とする、カラーフィルタを提供する。
　また、本発明は、上記カラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする液晶表示装置を提供する。
　更に、本発明は、上記カラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする有機発光表示装置を提供する。
　本発明によれば、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能な、カラーフィルタ用顔料分散液を提供することができる。
　本発明によれば、高温加熱工程時に顔料凝集体の析出が抑制され、高輝度及び高コントラストな着色層を形成可能な、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を提供することができる。本発明のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を含有する顔料分散液やネガ型レジスト組成物を用いることにより、高輝度且つ高コントラストで、高温加熱工程時の顔料凝集体の析出不良が抑制されたカラーフィルタの画素部を実現することが可能である。
　更に、本発明によれば、上記カラーフィルタを用いることで、高輝度かつ高コントラストな液晶表示装置及び有機発光表示装置を提供することができる。
本発明のカラーフィルタの一例を示す概略図である。 本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。 本発明の実施例１のパターン塗膜の２６０℃での耐熱性評価結果の写真を示す。 本発明の実施例２のパターン塗膜の２６０℃での耐熱性評価結果の写真を示す。 本発明の比較例１のパターン塗膜の２６０℃での耐熱性評価結果の写真を示す。 本発明の比較例２のパターン塗膜の２６０℃での耐熱性評価結果の写真を示す 本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。
　以下、本発明のカラーフィルタ用顔料分散液、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物、カラーフィルタ、並びに、液晶表示装置及び有機発光表示装置について順に説明する。
　なお、本発明において光には、可視及び非可視領域の波長の電磁波、さらには放射線が含まれ、放射線には、例えばマイクロ波、電子線が含まれる。具体的には、波長５μｍ以下の電磁波、及び電子線のことを言う。また本発明において（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタクリルのいずれかであることを意味し、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートのいずれかであることを意味する。
１．カラーフィルタ用顔料分散液
　本発明に係るカラーフィルタ用顔料分散液は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、下記化学式（１）で表されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．１～２０重量部含有されたものであることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （化学式（１）中、Ｒは、炭素数１～６のアルキレン基を表し、Ｘは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、又は－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されていても良い。ｎはイミドアルキル基の置換数を示し、１～５の整数を表す。）
　本発明のカラーフィルタ用顔料分散液は、顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（以下、単に“ＰＹ１３８”と記載することがある）を用い、更にＰＹ１３８の特定のイミドアルキル化誘導体を特定量組み合わせて、ＰＹ１３８を分散することにより、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能になる。
　上記特定の組み合わせにより、上記のような効果を発揮する作用としては、未解明であるが以下のように推測される。
　溶媒中で分散時間を長くすることにより、ＰＹ１３８を微細化しつつ、微細化されて露出された顔料表面に顔料分散剤が適切に吸着して溶媒中での顔料の安定化を図ることができ、ＰＹ１３８をより均一に微細化することができると推定される。その結果、コントラストが向上した塗膜を得ることができる。
　しかしながら、均一に微細化されていたＰＹ１３８が塗膜にされた後、カラーフィルタ工程の加熱工程で２３０℃もの高温が塗膜にかけられると、顔料に吸着されていた顔料分散剤の熱運動により顔料分散剤の吸着が弱まり、微細化されて露出された顔料表面同士の凝集力が強まって、顔料の凝集体が析出してしまうのではないかと推定される。
　高温加熱時の塗膜表面に顔料凝集体が析出する現象は、ＰＹ１３８に、ＰＹ１３８のスルホン酸誘導体を添加し、上記特定の塩型顔料分散剤を組み合わせて、顔料を微細化して顔料分散液を調製した場合も、顕著にみられた。
　それに対し、本願では、ＰＹ１３８に、ＰＹ１３８の特定のイミドアルキル化誘導体を特定量と、顔料分散剤とを添加することにより、ＰＹ１３８の分散工程において、微細化されて露出された顔料表面に、顔料分散剤だけでなくＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体も吸着していると推定される。そして、カラーフィルタ工程の加熱工程で２３０℃もの高温が塗膜にかけられても、ＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体は、ＰＹ１３８の類似骨格部分により、ＰＹ１３８の表面に吸着したまま顔料表面を安定化させるため、微細化された顔料同士が凝集することなく、安定した塗膜を形成できるのではないかと推定される。
　ＰＹ１３８のスルホン酸誘導体を用いた場合には、同様に、微細化されて露出された顔料表面に、顔料分散剤だけでなくＰＹ１３８のスルホン酸誘導体も吸着し、溶媒中での顔料の安定化を図ることができ、ＰＹ１３８をより均一に微細化することができる。しかしながら、加熱工程で２３０℃もの高温が塗膜にかけられると、ＰＹ１３８のスルホン酸誘導体は、ＰＹ１３８の類似骨格部分のＰＹ１３８への吸着力よりも、スルホ基と顔料分散剤との相互作用の力が勝り、顔料分散剤が熱運動する際に顔料表面から離れてしまうのではないかと推定される。その結果、微細化されて露出された顔料表面同士の凝集力が強まって、顔料の凝集体が析出してしまうのではないかと推定される。
　一方、上記のようなＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体は、イミド部分の極性が弱いため、２３０℃もの高温が塗膜にかけられても、スルホ基のように顔料分散剤との強い相互作用を受け難く、むしろ相対的に顔料表面との吸着力の方が強く、顔料表面を安定化させるため、微細化された顔料同士が凝集することなく、安定した塗膜を形成できるのではないかと推定される。
　すなわち、本願では、輝度を高くすることができるＰＹ１３８に対して、顔料分散剤と、当該顔料分散剤と相互作用はあるが、相互作用が強すぎない、弱い極性基のイミド部分を有するＰＹ１３８の誘導体を組み合わせて分散させることにより、ＰＹ１３８を微細化しながら露出された顔料表面を安定化させ、高温時もＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体が微細に分散された顔料表面を安定化させたまま維持可能であるため、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能であると推定される。
　本発明のカラーフィルタ用顔料分散液は、少なくともＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、上記特定量のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の特定のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤と溶媒とを必須成分として含有するものであり、必要に応じて他の成分を含有しても良いものである。
　本発明のカラーフィルタ用顔料分散液は、典型的には、黄色顔料分散液であるが、更に赤色顔料や緑色顔料等の他の顔料を含み、赤色顔料分散液や、緑色顔料分散液であっても良い。
　以下、このような本発明の顔料分散液の各成分について順に詳細に説明する。
（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８）
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、下記化学式で示される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　本発明に用いられるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等の顔料の平均一次粒径としては、カラーフィルタの着色層とした場合に、所望の発色が可能なものであればよく、特に限定されず、用いる顔料の種類によっても異なるが、コントラストを向上させる点から、１０～５０ｎｍの範囲内であることが好ましく、１０～３０ｎｍの範囲内であることがより好ましい。顔料の平均一次粒径が上記範囲であることにより、本発明のカラーフィルタ用顔料分散液、ネガ型レジスト組成物を用いて製造された液晶表示装置及び有機発光表示装置を高コントラストで、かつ高品質なものとすることができる。
　なお、上記顔料の平均粒径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、その平均をその粒子の粒径とした。次に、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積（重量）を、求めた粒径の直方体と近似して求め、体積平均粒径を求めそれを平均粒径とした。なお、電子顕微鏡は透過型（ＴＥＭ）または走査型（ＳＥＭ）のいずれを用いても同じ結果を得ることができる。
　本発明に用いられるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、再結晶法、ソルベントソルトミリング法等の公知の方法にて製造することができる。また、市販のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（例えば、ＢＡＳＦ製、パリオトールイエローＫ０９６１ＨＤ）を用いても良い。
　本発明のカラーフィルタ用顔料分散液において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の含有量は、特に限定されない。通常、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を含む顔料の含有量は、カラーフィルタ用顔料分散液の全量に対して５～４０重量％、更に１０～２０重量％範囲内であることが好ましい。
　また、本発明のカラーフィルタ用顔料分散液において、顔料（顔料誘導体を除く）中のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の含有量は、通常１００重量％として用いられるが、更に他の顔料を含んでいても良い。顔料中のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の含有量は、５～１００重量％、更に５０～１００重量％であることが好ましい。
（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体）
　本発明において用いられるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体は、下記化学式（１）で表されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （化学式（１）中、Ｒは、炭素数１～６のアルキレン基を表し、Ｘは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、又は－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されていても良い。ｎはイミドアルキル基の置換数を示し、１～５の整数を表す。）
　このような顔料誘導体は、顔料骨格に官能基を付与し、様々な機能を顔料に付加する役割を持つ化合物である。顔料分散時に顔料誘導体を顔料に添加すると、顔料誘導体の顔料類似骨格が顔料表面に吸着もしくは結合し、それにより顔料の表面がイミドアルキル基を有するようになることによって、分散工程における顔料同士の再結晶化を抑制することができると考えられる。
　化学式（１）中、Ｒの炭素数１～６のアルキレン基としては、炭素数１～６の直鎖又は分岐のアルキレン基が挙げられ、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、各種ブチレン基等が挙げられる。中でも、製造が容易な点から、アルキレン基としては、メチレン基であることが好ましい。
　化学式（１）中、Ｘは、アリーレンを表し、１，２－フェニレン、１，２－ナフチレン、２，３－ナフチレン、１，８－ナフチレン、及び２，２’－ビフェニレン等が挙げられる。化学式（１）中のＸとしては、フタルイミドとなる１，２－フェニレン、及び、ナフタルイミドとなる１，８－ナフチレンが好ましい。
　化学式（１）中、Ｘのアリーレン基に置換されていても良いハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が好ましい。
　化学式（１）中、Ｘのアリーレン基に置換されていても良いアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、及び、置換されたフェニルスルホニル基、例えば、ｐ－トリルスルホニル基、ｐ－クロロフェニルスルホニル基、ｐ－ブロモフェニルスルホニル基等を挙げることができる。
　化学式（１）中、Ｘのアリーレン基に置換されていても良いアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンジル基等を挙げることができる。
　本発明において用いられるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体は、中でも、下記化学式（１’）で表されるフタルイミドアルキル化誘導体であることが、効率的に顔料凝集体を抑制できる点から好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （式中、Ｒは、炭素数１～６のアルキレン基を示し、ｎはフタルイミドアルキル基の置換数を示し、１～５の整数を表す。）
　化学式（１’）で表されるフタルイミドアルキル化誘導体において、アルキレン基Ｒは、上記化学式（１）と同様であってよく、中でも、メチレン基が、効率的に顔料凝集体を抑制できる点から好ましい。
　また、上記特定のイミドアルキル基の置換数ｎは、１～２であることが好ましく、中でも１であることが、効率的に顔料凝集体を抑制できる点から好ましい。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体の分子量が小さい方が、重量あたりの有効成分の割合が増えるため、効率的に顔料凝集体を抑制できる。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を、パラホルムアルデヒドとフタルイミド等の特定のイミドとを、三酸化硫黄や硫酸中で、反応させることにより製造することができる。なお、合成方法については、特表２００４－５０１９１１号公報に詳細に記載され、これを参照することができる。Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体としては、１種単独で又は２種類以上混合して用いることができる。例えば、アルキレン基の種類、イミドアルキル基の種類、各種イミドアルキル基の置換位置又は置換数が異なるイミドアルキル化誘導体を２種以上混合して用いても良い。
　本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体は、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．５～２０重量部含有される。中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体は、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．１～１０重量部、更に１～５重量部含有されることが好ましい。このような含有量で用いられることにより、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能になる。
（顔料分散剤）
　本発明において、顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリコーン系、フッ素系等の界面活性剤を使用できる。界面活性剤の中でも、次に例示するような高分子界面活性剤（高分子分散剤）が好ましい。また、溶媒に少量溶解するような顔料誘導体を顔料分散剤として用いてもよい。
　顔料分散剤は、使用される顔料を良好に分散させるために適宜選択して用いられる。具体例には、ノナンアミド、デカンアミド、ドデカンアミド、Ｎ－ドデシルヘキサデカンアミド、Ｎ－オクタデシルプロピオアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド及びＮ，Ｎ－ジヘキシルアセトアミド等のアミド化合物、ジエチルアミン、ジヘプチルアミン、ジブチルヘキサデシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラメチルメタンアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン及びトリオクチルアミン等のアミン化合物、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－（テトラヒドロキシエチル）－１，２－ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'－トリ（ヒドロキシエチル）－１，２－ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラ（ヒドロキシエチルポリオキシエチレン）－１、２－ジアミノエタン、１，４－ビス（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン及び１－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン等のヒドロキシ基を有するアミン等を例示することができ、その他にニペコタミド、イソニペコタミド、ニコチン酸アミド等の化合物を挙げることができる。
　さらに、ポリアクリル酸エステル等の不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体類；ポリアクリル酸等の不飽和カルボン酸の（共）重合体の（部分）アミン塩、（部分）アンモニウム塩や（部分）アルキルアミン塩類；水酸基含有ポリアクリル酸エステル等の水酸基含有不飽和カルボン酸エステルの（共）重合体やそれらの変性物；ポリウレタン類；不飽和ポリアミド類；ポリシロキサン類；長鎖ポリアミノアミドリン酸塩類；ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離カルボキシル基含有ポリエステルとの反応により得られるアミドやそれらの塩類等を挙げることができる。
　本発明において用いられる顔料分散剤としては、分子内に顔料吸着部位と溶媒親和部位が機能分離されたブロック共重合体タイプもしくはグラフト共重合体（櫛型）タイプの高分子顔料分散剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の顔料分散性の点から好ましい。
　本発明において用いられる顔料分散剤としては、中でも、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有し、さらに前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したブロック共重合体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８のアルキル基、Ａは、炭素数１～８のアルキレン基、－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－又は－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－（ＣＨ２）ｙ－で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－Ｒ８又は－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、又は－ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１～５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
　ｘは１～１８の整数、ｙは１～５の整数、ｚは１～１８の整数を示す。ｍは３～２００の整数、ｎは１０～２００の整数を示す。］
　本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８に、特定量のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤として上記特定の塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤とを組み合わせることにより、特にコントラストが向上し、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能になる。
　このような特定の塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤は、上記一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）と、上記一般式（ＩＩ）で表される構成単位（２）とを有し、かつ上記構成単位（１）が有するアミノ基と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成した塩型ブロック共重合体であることにより、塩形成部位を形成する上記構成単位（１）はＰＹ１３８に対する吸着性が特に強く、一方で構成単位（２）は溶媒に対して溶解性を有する。このような顔料分散剤を用いると、溶媒中で分散時間を長くすることにより、ＰＹ１３８を微細化しつつ、微細化されて露出された顔料表面に顔料分散剤が適切に吸着して溶媒中での顔料の安定化を図ることができ、ＰＹ１３８をより均一に微細化することができると推定される。その結果、特にコントラストが向上した塗膜を得ることができる。
　そして、輝度を高くすることができるＰＹ１３８に対して、微細化に適した塩型顔料分散剤と、当該塩型顔料分散剤と相互作用はあるが、相互作用が強すぎない、弱い極性基のイミド部分を有するＰＹ１３８の誘導体を組み合わせて分散させることにより、ＰＹ１３８を微細化しながら露出された顔料表面を安定化させ、高温時もＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体が微細に分散された顔料表面を安定化させたまま維持可能であるため、高輝度で、特に高コントラスト化でありながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能になると推定される。
　＜ブロック共重合体＞
　上記ブロック共重合体は、上記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、上記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有するものである。
上記一般式（Ｉ）において、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。ここで、炭素数１～８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などを挙げることができる。これらの中で、メチル基及びエチル基が好ましい。
本発明においては、上記Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　Ａは、炭素数１～８のアルキレン基、＊－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－＊＊、又は、＊－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－（ＣＨ２）ｙ－＊＊で示される２価の基である。ここで、＊は、エステル結合側の連結部位を表し、＊＊は、アミノ基側の連結部位を表す。また、上記炭素数１～８のアルキレン基は、直鎖状、分岐状のいずれであってもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、各種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種へキシレン基、各種オクチレン基などである。
　Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基である。
ｘは１～１８の整数、好ましくは１～４の整数、より好ましくは１～２の整数であり、ｙは１～５の整数、好ましくは１～４の整数、より好ましくは２又は３である。ｚは１～１８の整数、好ましくは１～４の整数、より好ましくは１～２の整数である。本発明においては、ｘ、ｙ、及びｚが、上記の範囲内にあれば、本発明のカラーフィルタ用顔料分散液は、顔料の分散性に優れたものになる。
　上記Ａとしては、炭素数１～８のアルキレン基が好ましく、メチレン基及びエチレン基がより好ましい。炭素数が１～８の範囲内であれば、顔料の分散性を良好に保つことができる。
　上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ４は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－Ｒ８又は－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－Ｒ８を示す。
　上記炭素数１～１８のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種オクチル基、各種デシル基、各種ドデシル基、各種テトラデシル基、各種ヘキサデシル基、各種オクタデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ボルニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基、アダマンチル基、低級アルキル基置換アダマンチル基などを挙げることができる。
　上記炭素数２～１８のアルケニル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。このようなアルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基、各種ブテニル基、各種ヘキセニル基、各種オクテニル基、各種デセニル基、各種ドデセニル基、各種テトラデセニル基、各種ヘキサデセニル基、各種オクタデセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基などを挙げることができる。アルケニル基の二重結合の位置には限定はないが、得られたポリマーの反応性の点からは、アルケニル基の末端に二重結合があることが好ましい。
　置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。アリール基の炭素数は、６～２４が好ましく、更に６～１２が好ましい。
　置換基を有していてもよいアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ビフェニルメチル基等が挙げられる。アラルキル基の炭素数は、７～２０が好ましく、更に７～１４が好ましい。
　アリール基やアラルキル基等の芳香環の置換基としては、炭素数１～４の直鎖状、分岐状のアルキル基の他、アルケニル基、ニトロ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
　なお、上記好ましい炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
　上記Ｒ６及びＲ７は、前記と同じであり、Ｒ８は水素原子、あるいは置換基を有してもよい、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、又は－ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数１～５の直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基である。
　上記Ｒ８で示される１価の基において、有してもよい置換基としては、例えば炭素数１～４の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子などを挙げることができる。
　上記Ｒ８のうちの炭素数１～１８のアルキル基、及び炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記Ｒ４で示したとおりである。
　上記Ｒ４において、ｘ、ｙ及びｚは、前記Ａで説明したとおりである。
　また、上記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）中のＲ４は、互いに同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　本発明において、上記Ｒ４としては、なかでも、後述する溶媒との溶解性に優れたものを用いることが好ましく、具体的には、上記ブロック共重合体を構成する繰り返し単位等によっても異なるが、上記溶媒が、カラーフィルタ用の溶媒として一般的に使用されているエーテルアルコールアセテート系、エーテル系、エステル系などの溶媒を用いる場合には、メチル基、エチル基、ｎ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、ベンジル基等が好ましい。
　ここで、上記Ｒ４をこのように設定する理由は、上記Ｒ４を含む繰り返し単位（２）が、上記溶媒に対する良好な溶解性を有し、上記繰り返し単位（１）のアミノ基と、後述する有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが形成する塩形成部位が顔料に対して高い吸着性を有するものであることにより、顔料の分散性及び安定性を特に優れたものとすることができるからである。
　さらに、上記Ｒ４は、上記ブロック共重合体の分散性能等を妨げない範囲で、アルコキシ基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、エポキシ基、イソシアネート基、水素結合形成基等の置換基によって置換されたものとしてもよく、また、上記ブロック共重合体の合成後に、上記置換基を有する化合物と反応させて、上記置換基を付加させてもよい。また、これらの置換基を有するブロック共重合体を合成した後に、当該置換基と反応する官能基と重合性基とを有する化合物を反応させて、重合性基を付加したものとしてもよい。例えば、カルボキシル基を有するブロック共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを反応させたり、イソシアネート基を有するブロック共重合体にヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを反応させたりして、重合性基を付加することができる。
　本発明に用いられる構成単位（１）のユニット数ｍ及び構成単位（２）のユニット数ｎの比率ｍ／ｎとしては、０．０１～１の範囲内であることが好ましく、０．０５～０．５の範囲内であることがより好ましい。比率ｍ／ｎが上記範囲内にあれば、顔料に対する吸着性が良好となり、上記構成単位（２）による上記溶媒との溶解性が低くなることがなく、顔料の分散性、及び安定性が低下することがない。
　本発明に用いられるブロック共重合体の分子サイズに関しては、上記繰り返し単位（１）の数ｍは、３～２００の整数、好ましくは３～５０の整数である。上記繰り返し単位（２）の数ｎは、１０～２００の整数、好ましくは２０～１００の整数、より好ましくは２０～７０の整数である。本発明においては、ｍ及びｎが、それぞれ上記の範囲内にあることにより、溶媒可溶性部位と溶媒不溶性部位が効果的に作用し、本発明のカラーフィルタ用顔料分散液を顔料の分散性に優れたものとすることができる。
さらに、上記ブロック共重合体の重量平均分子量Ｍｗは、５００～２００００の範囲内であることが好ましく、１０００～１５０００の範囲内であることがより好ましく、３０００～１２０００の範囲内であることがさらに好ましい。上記範囲内であることにより、顔料を均一に分散させる分散初期の顔料に対する濡れ性と分散安定性を両立することが可能となる。
　なお、上記重量平均分子量Ｍｗは、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定された値である。測定は、東ソー（株）製のＨＬＣ－８１２０ＧＰＣを用い、溶出溶媒を０．０１モル／リットルの臭化リチウムを添加したＮ－メチルピロリドンとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをＭｗ３７７４００、２１０５００、９６０００、５０４００、２０６５００、１０８５０、５４６０、２９３０、１３００、５８０（以上、Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ社製　Ｅａｓｉ　ＰＳ－２シリーズ）及びＭｗ１０９００００（東ソー（株）製）とし、測定カラムをＴＳＫ－ＧＥＬ　ＡＬＰＨＡ－Ｍ×２本（東ソー（株）製）として行われたものである。
　本発明に用いられるブロック共重合体の結合順としては、上記繰り返し単位（１）及び上記繰り返し単位（２）を有し、顔料を安定に分散することができるものであればよく、特に限定されないが、上記繰り返し単位（１）が上記ブロック共重合体の一端のみに結合したものであることが好ましい。すなわち、上記繰り返し単位（１）と、上記繰り返し単位（２）とが、繰り返し単位（１）－繰り返し単位（２）の順で結合したものであってもよく、繰り返し単位（１）－繰り返し単位（２）－繰り返し単位（１）の順で結合したものであってもよく、繰り返し単位（１）－繰り返し単位（２）が繰り返し結合したものであってもよいが、本発明においては、なかでも繰り返し単位（１）－繰り返し単位（２）の順で結合したものが好ましい。その理由は、顔料に対する吸着性に優れ、さらにこのようなブロック共重合体を用いた顔料分散剤同士の凝集を効果的に抑えることができるからである。
　構成単位（１）や構成単位（２）が２種以上含まれる場合において、構成単位（１）－構成単位（２’）－構成単位（２”）の順で結合したブロック共重合体や、構成単位（１’）－構成単位（１”）－構成単位（２）の順で結合したブロック共重合体や、構成単位（１’）－構成単位（１”）－構成単位（２’）－構成単位（２”）の順で結合したブロック共重合体などであっても良い。
　＜有機酸化合物＞
　前述した一般式（Ｉ）で表される構成単位（１）と、一般式（ＩＩ）で表される構成単位（２）とを有するブロック共重合体の構成単位（１）が有するアミノ基と、塩を形成する有機酸化合物としては、下記一般式（ＩＩＩ）で表される構造を有する有機リン酸化合物及び／又は上記一般式（ＩＶ）で表される構造を有する有機スルホン酸化合物が挙げられる。
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 ［式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
　Ｒｂは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、又は－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は－ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である。
Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
　ｓは１～１８の整数、ｔは１～５の整数、ｕは１～１８の整数を示す。］
　本発明においては、上記有機酸化合物及び／又は後述するハロゲン化炭化水素を用いることにより、当該顔料分散剤を、顔料の分散性及び安定性に優れたものとすることができる。さらに、有機酸化合物が用いられる場合には、塩形成部位が、アルカリ現像時のアルカリ水溶液に対して高い溶解性を有することから、アルカリ現像性に優れたものとすることができる。顔料の粒径の微小化に伴い、顔料分散剤が多量に必要になり、アルカリ現像性の低下や残渣の増加といった問題が生じるおそれがあるが、上記塩型顔料分散剤において有機酸化合物が用いられる場合には、このような問題が生じる恐れを低減できる。
　上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒａ及びＲａ’は、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒａ’’を示し、Ｒａ及びＲａ’のうちいずれかは炭素原子を含む。
　上記炭素数１～１８のアルキル基、上記炭素数２～１８のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基は、前記Ｒ４で示したとおりである。アルケニル基の二重結合の位置には限定はないが、反応性の点からは、アルケニル基の末端に二重結合があることが好ましい。
　上記アルキル基やアルケニル基は置換基を有していても良く、当該置換基としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子、ニトロ基等が挙げられる。
　また、上記アリール基やアラルキル基等の芳香環の置換基としては、炭素数１～４の直鎖状、分岐状のアルキル基の他、アルケニル基、ニトロ基、ハロゲン原子などを挙げることができる。
　上記Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は－ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数が１～５の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基である。
　上記Ｒｅで示される１価の基において、有してもよい置換基としては、例えば炭素数１～４の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒなどのハロゲン原子などを挙げることができる。
　上記Ｒｅのうちの炭素数１～１８のアルキル基は前記のＲ４で示したとおりであり、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記のＲａ及びＲａ’で示したとおりである。
　Ｒａ及び／又はＲａ’が、－Ｏ－Ｒａ’’の場合、酸性リン酸エステルとなる。上記Ｒａ’’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
　上記炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記のＲａ及びＲａ’で示したとおりである。尚、Ｒａ’’が芳香環を有する場合、該芳香環上に適当な置換基、例えば炭素数１～４の直鎖状、分岐状のアルキル基などを有していてもよい。
　Ｒａ、Ｒａ’及びＲａ’’において、ｓは１～１８の整数、ｔは１～５の整数、ｕは１～１８の整数である。ｓは、好ましくは１～４の整数、より好ましくは１～２の整数であり、ｔは、好ましくは１～４の整数、より好ましくは２又は３である。ｕは、好ましくは１～４の整数、より好ましくは１～２の整数である。
　上記一般式（ＩＶ）において、Ｒｂは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒｂ’を示す。
　上記炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基は、前記のＲａ及びＲａ’で示したとおりである。
　Ｒｂが、－Ｏ－Ｒｂ’の場合、酸性硫酸エステルとなる。上記Ｒｂ’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
　Ｒｂ、Ｒｂ’において、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していても良い。
　上記炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅは、前記Ｒａ、Ｒａ及びＲａ’’で示したとおりである。
　また上記Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは、前記Ｒａ、Ｒａ及びＲａ’’で示したとおりである。
　上記Ｒｂ及びＲｂ’において、ｓは１～１８の整数、ｔは１～５の整数、ｕは１～１８の整数である。好ましいｓ、ｔ、ｕは、上記Ｒａ、Ｒａ’及びＲａ’’と同様である。
　上記一般式（ＩＩＩ）で表される有機酸化合物としては、前記一般式（ＩＩＩ）におけるＲａ及びＲａ’が、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、又は－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、あるいは、－Ｏ－Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含み、且つ、Ｒａ’’が、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、又は－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅであり、Ｒｃ及びＲｄが、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅが－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２又は－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であるものが顔料分散性に優れたものとすることができる点から好ましい。
　また、一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物としては、一般式（ＩＶ）におけるＲｂが、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、又は－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、あるいは、－Ｏ－Ｒｂ’で示される１価の基であり、Ｒｂ’が、メチル基、エチル基、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、ビニル基、アリル基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、又は－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅであり、Ｒｃ及びＲｄが、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅが－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２又は－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であるものが顔料分散性に優れたものとすることができる点から好ましい。
　中でも、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物は、Ｒａ、Ｒａ’及び／又はＲａ’’、並びに／或いは、Ｒｂ及び／又はＲｂ’として、芳香環を有することが顔料分散性の点から好ましい。Ｒａ、Ｒａ’及びＲａ’’の少なくとも１つ、或いは、Ｒｂ又はＲｂ’が、置換基を有していても良いアリール基又はアラルキル基、より具体的には、ベンジル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ビフェニル基であることが、顔料分散性の点から好ましい。前記一般式（ＩＩＩ）においては、Ｒａ及びＲａ’の一方が芳香環を有する場合には、Ｒａ及びＲａ’の他方は、水素原子や水酸基であるものも好適に用いられる。
　また、耐熱性や耐薬品性、特に耐アルカリ性の点からは、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物としては、リン（Ｐ）や硫黄（Ｓ）に炭素原子が直接結合した化合物であることが好ましく、Ｒａ及びＲａ’が、それぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含むことが好ましい。また、Ｒｂが、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基であることが好ましい。
　また、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物は、Ｒａ、Ｒａ’及び／又はＲａ’’、並びに／或いは、Ｒｂ及び／又はＲｂ’としては、重合性基を有するもの、すなわち、ビニル基、アリル基あるいは－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、又は－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅであり、且つ、Ｒｅが－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２又は－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２であるものが好ましく、特に、Ｒａ、Ｒａ’及び／又はＲａ’’、並びに／或いは、Ｒｂ及び／又はＲｂ’が、ビニル基、アリル基、２－メタクリロイルオキシエチル基、２－アクリロイルオキシエチル基であるものが好ましい。
　このような場合には、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いて着色層を形成する際の露光時に、上記重合性基同士及び／又は上記重合性基と、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に含まれるアルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等とを容易に重合することができ、カラーフィルタの着色層中において、上記顔料分散剤が、安定に存在することを可能とする。このようなカラーフィルタを用いて液晶表示装置を製造した際には、液晶層等へ上記顔料分散剤がブリードアウトすることを防止することができる。
　また、当該有機酸化合物が、重合性基を含むことにより、着色層形成に用いる前に、当該有機酸化合物が有する重合性基同士を重合させることができ、その結果顔料分散剤が高分子量化されるため、着色層形成の現像時において、未露光箇所のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、アルカリ現像性に特に優れるものとすることができる。
　尚、上記一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される有機酸化合物は、１種単独で又は２種以上組み合わせて用いることができる。
　＜ハロゲン化炭化水素＞
　本発明で用いられるハロゲン化炭化水素は、前述した一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有するブロック共重合体の繰り返し単位（１）が有するアミノ基と塩を形成する。
　本発明においては、上記ハロゲン化炭化水素を用いることにより、顔料分散剤の生成した塩形成部位が顔料への吸着性に優れているために高い分散性を発現することができると同時に、分散剤の耐熱性や耐アルカリ性を高くすることができる。
　上記ハロゲン化炭化水素としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれかのハロゲン原子が、飽和又は不飽和の直鎖、分岐又は環状の炭化水素の水素原子と置換されているものが挙げられる。中でも、炭化水素の水素原子の１つがハロゲン原子に置換されたハロゲン化炭化水素であることが、顔料分散剤と塩を形成して、顔料分散性を高める点から好ましい。
　また、上記ハロゲン化炭化水素としては、直鎖、分岐鎖又は環状であっても良い。また、炭素数は、１～１８であることが好ましく、更に１～７であることが好ましい。
　上記ハロゲン化炭化水素のうち、ハロゲン化アルキルとしては、炭素数１～１８のものが挙げられるが特に限定されない。具体的には、例えば、塩化メチル、臭化メチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、塩化ｎ－ブチル、塩化ヘキシル、塩化オクチル、塩化ドデシル、塩化テトラデシル、塩化ヘキサデシル等が挙げられる。また、ハロゲン化アリルとしては、例えば、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリルが挙げられる。また、上記ハロゲン化アラルキルのアラルキル基としては、炭素数７～１８のものが挙げられるが特に限定されない。具体的には、例えば、塩化ベンジル、臭化ベンジル、ヨウ化ベンジル、塩化ナフチルメチル、塩化ピリジルメチル、臭化ナフチルメチル、臭化ピリジルメチル等が挙げられる。
　中でも、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アリル、及びハロゲン化メチルよりなる群から選択される少なくとも１種であることが、塩形成反応のしやすさと、生成した塩形成部位が顔料への吸着性に優れている点から好ましい。
　本発明で用いられるブロック共重合体における該有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素の含有量は、良好な分散安定性が発揮されるのであればよく、特に制限はないが、一般に前記一般式（Ｉ）で表される３級アミノ基に対して、０．０１～２．０モル当量程度であり、より好ましくは０．１～１．０モル当量である。このような場合、顔料分散性及び顔料分散安定性が優れたものになる。尚、上記該有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素を２種以上併用する場合、これらを合計した含有量が上記範囲内にあればよい。
　＜塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤の製造＞
　上記顔料分散剤のブロック共重合体の製造方法としては、上記の繰り返し単位（１）と、繰り返し単位（２）とを有し、かつ上記繰り返し単位（１）が有するアミノ基と、上記の有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したものを製造することができる方法であればよく特に限定されない。本発明においては、例えば、上記の繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を公知の重合手段を用いて重合した後、後述する溶媒中に溶解又は分散し、次いで該溶媒中に上記有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素を添加し、攪拌することにより顔料分散剤を製造することができる。
　上記重合手段としては、上記の繰り返し単位（１）及び繰り返し単位（２）を所望の数で重合し、所望の分子量とすることができる手段であればよく、特に限定されず、ビニル基を有する化合物の重合に一般的に用いられる方法を採用することができ、例えばアニオン重合やリビングラジカル重合等を用いることができる。本発明においては、なかでも、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．」１０５、５７０６（１９８３）に開示されているグループトランスファー重合(ＧＴＰ)のようにリビング的に重合が進行する方法を用いることが好ましい。この方法によると、分子量、分子量分布等を所望の範囲とすることが容易であるので、該顔料分散剤の分散性を均一にすることができる。
　本発明のカラーフィルタ用顔料分散液において、顔料分散剤としては、１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、その含有量としては、顔料を均一に分散することができるものであれば特に限定されるものではないが、例えば、顔料１００重量部に対して１０～１５０重量部用いることができる。更に、顔料１００重量部に対して１５～４５重量部の割合で配合するのが好ましく、特に１５～４０重量部の割合で配合するのが好ましい。顔料分散剤の含有量が上記範囲内にあれば、顔料を均一に分散させることができる。なお本発明において、顔料誘導体以外の含有量を規定する際の、顔料には、顔料の他、顔料誘導体が含まれ、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の他、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の誘導体も含まれる。
（溶媒）
　本発明に係るカラーフィルタ用顔料分散液には、顔料を分散させるために溶媒が含まれる。顔料分散液に用いる溶媒としては、該顔料分散液中の各成分とは反応せず、これらを溶解もしくは分散可能な有機溶媒であればよく、特に限定されない。
　本発明の顔料分散液に用いる溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、Ｎ－プロピルアルコール、ｉ－プロピルアルコールなどのアルコール系溶媒；メトキシアルコール、エトキシアルコールなどのセロソルブ系溶媒；メトキシエトキシエタノール、エトキシエトキシエタノールなどのカルビトール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒；アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－３－メチル－１－ブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶媒；メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）などのカルビトールアセテート系溶媒；ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドンなどの非プロトン性アミド溶媒；γ－ブチロラクトンなどのラクトン系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレンなどの不飽和炭化水素系溶媒；Ｎ－ヘプタン、Ｎ－ヘキサン、Ｎ－オクタンなどの飽和炭化水素系溶媒などの有機溶媒が挙げられる。これらの溶媒の中では、メトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－３－メチル－１－ブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、エトキシエチルアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート系溶媒；メトキシエトキシエチルアセテート、エトキシエトキシエチルアセテート、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）などのカルビトールアセテート系溶媒；エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル系溶媒；メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒；シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒が好適に用いられる。中でも、本発明に用いる溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＯＣＨ３）、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチルカルビトールアセテート（ＢＣＡ）、３－メトキシ－３－メチル－１－ブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート及びシクロヘキサノンよりなる群から選択される１種以上であることが、他の成分の溶解性や塗布適性の点から好ましい。
　これらの溶媒は単独もしくは２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　本発明の顔料分散液は、以上のような溶媒を、当該溶媒を含む顔料分散液の全量に対して、通常は５０～８５重量％の割合で用いて調製する。更に６０～８５重量％の割合で用いて調製することが好ましい。溶媒が少なすぎると、粘度が上昇し、顔料分散性が低下しやすい。また、溶媒が多すぎると、顔料濃度が低下し、樹脂組成物を調製後目標とする色度座標に達成することが困難な場合がある。
（他の顔料誘導体）
　本発明の効果が損なわれない限り、他の顔料誘導体を含んでいても良い。本発明の顔料分散液において好適に用いられる他の顔料誘導体としては、下記のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体が挙げられる。
　＜Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体＞
　本発明の顔料分散液においては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体を、更に併用することが好ましい。この場合には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８をより微細化して分散することが可能になり、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。特に、顔料分散剤として、上記塩型ブロック共重合体からなる顔料分散剤と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体と組み合わせると、特に高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しやすくなる。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体は、少なくとも１つのスルホ基が、上記構造を有するＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８に結合した構造を有し、以下のように表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （式中、ｎはスルホ基の置換数を示し、１～５の整数を表す。）
　スルホ基の置換数は、１～２であることが好ましく、中でも１であることが、効率的に顔料分散性を向上できる点から好ましい。
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を、濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸又はこれらの混合液などに投入してスルホン化反応を行うことにより製造することができる。Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体としては、１種単独で又は２種類以上混合して用いることができる。例えば、スルホ基の置換位置又は置換数が異なるスルホン酸誘導体を２種以上混合して用いても良い。
　本発明において、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体は、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．１～２０重量部含有されることが好ましい。中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体は、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．５～１５重量部、更に１～１０重量部含有されることが好ましい。このような含有量で用いられることにより、高輝度で且つ高コントラスト化の要求を達成しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体の析出が抑制された塗膜を作製可能になる。
　他の顔料誘導体としては、スルホン酸の金属塩やアミン塩、スルホンアミド基を有する、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン化誘導体が、更に含まれていても良い。スルホン酸のアミン塩であるスルホンアミド基としては、－ＳＯ２ＮＨＲ（ここで、Ｒは１価の有機基）で表されるものが好ましく、上記Ｒとしては、例えば、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基、ジブチルアミノプロピル基、ベンジル基、フェニル基等を挙げることができる。
（その他の成分）
　本発明の顔料分散液には、さらに必要に応じて、顔料分散補助樹脂やその他の成分を配合しても良い。
　顔料分散補助樹脂としては、例えば後述するレジスト組成物で例示されるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂の立体障害によって顔料粒子同士が接触しにくくなり、分散安定化することやその分散安定化効果によって分散剤を減らす効果がある場合がある。
　また、本発明の顔料分散液には、本発明の効果が損なわれない限り、他の顔料を含んでいても良い。他の顔料としては、後述する赤色又は緑色レジスト組成物を調製する際に必要な赤色顔料又は緑色顔料や、他の黄色顔料等が挙げられる。このような顔料については、後述するレジスト組成物で例示される顔料と同様のものを用いることができる。
　また、本発明の効果が損なわれない限り、他の顔料分散剤を含んでいても良い。
　また、その他の成分としては、例えば、濡れ性向上のための界面活性剤、密着性向上のためのシランカップリング剤、消泡剤、ハジキ防止剤、酸化防止剤、凝集防止剤、紫外線吸収剤などが挙げられる。
　＜顔料分散液の製造方法＞
　本発明の顔料分散液は、上記のＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤を溶媒に混合し、公知の分散機を用いて分散させることによって顔料分散液を調製する。分散処理を行うための分散機としては、２本ロール、３本ロール等のロールミル、ボールミル、振動ボールミル等のボールミル、ペイントコンディショナー、連続ディスク型ビーズミル、連続アニュラー型ビーズミル等のビーズミルが挙げられる。ビーズミルの好ましい分散条件として、使用するビーズ径は０．０３～２．００ｍｍが好ましく、より好ましくは０．１０～１．０ｍｍである。
　具体的には、ビーズ径が比較的大きめな１．０～２．０ｍｍジルコニアビーズで予備分散を行い、更にビーズ径が比較的小さめな０．０３～０．１ｍｍジルコニアビーズで本分散することが挙げられる。また、分散後、０．５～０．１μｍのメンブランフィルターで濾過することが好ましい。
　本発明においては、公知の分散機を用いて分散させる分散時間は、適宜調整され特に限定されない。
　このようにして、顔料粒子の分散性に優れた顔料分散液が得られる。該顔料分散液は、顔料分散性に優れたカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を調製するための予備調製物として用いられる。
２．カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物
　本発明に係るカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、上記化学式（１）で表されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶媒とを含有し、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００質量部に対して、０．１～２０質量部含有されることを特徴とする。
　本発明に係るカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物は、顔料としてＰＹ１３８を用い、更にＰＹ１３８の特定のイミドアルキル化誘導体を特定量組み合わせることにより、高温加熱工程時に顔料凝集体の析出が抑制され、高輝度及び高コントラストなカラーフィルタを形成可能になる。
　本発明に係るカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物は、黄色レジスト組成物であっても良いし、赤色又は緑色レジスト組成物であっても良い。
　以下、このような本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に用いられる成分を説明する。
　なお、上記本発明に係るカラーフィルタ用顔料分散液に含まれ得る成分のうち、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、上記化学式（１）で表されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体、顔料分散剤、溶媒については、上記顔料分散液の箇所において説明したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。
（アルカリ可溶性樹脂）
　本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものを用いることができ、アルカリ水溶液に可溶性を有するものであればよい。アルカリ可溶性樹脂としては、特に限定されないが、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、１－アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、２，２’－オキシビス（メチレン）ビス－２－プロペノエート、スチレン、γ－メチルスチレン、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシルエチル（メタ）アクリレート、２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ－メチルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－フェニルマレイミドなどの中から選ばれる１種以上と、（メタ）アクリル酸、アクリル酸の二量体（例えば、東亞合成化学（株）製Ｍ－５６００）、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、これらの無水物の中から選ばれる１種以上とからなるコポリマーを例示できる。また、上記のコポリマーに、例えばグリシジル基、水酸基等の反応性官能基を有するエチレン性不飽和化合物を付加させるなどして、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等も例示できるが、これらに限定されるものではない。
　これらの中で、コポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加等することにより、エチレン性不飽和結合を導入したポリマー等は、露光時に、後述する多官能性モノマーと重合することが可能となり、着色層がより安定なものとなる点で、特に好適である。
　本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において用いられるアルカリ可溶性樹脂は、１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、その含有量としては、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に含まれる顔料１００重量部に対して、通常、１０～１０００重量部の範囲内、好ましくは２０～５００重量部の範囲内である。アルカリ可溶性樹脂の含有量が少な過ぎると、充分なアルカリ現像性が得られない場合があり、また、アルカリ可溶性樹脂の含有量が多すぎると顔料の割合が相対的に低くなって、充分な着色濃度が得られない場合がある。
（多官能性モノマー）
　本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において用いられる多官能性モノマーは、後述する光開始剤によって重合可能なものであればよく、特に限定されず、通常、エチレン性不飽和二重結合を２つ以上有する化合物が用いられ、特にアクリロイル基又はメタクリロイル基を２つ以上有する、多官能（メタ）アクリレートであることが好ましい。
　このような多官能（メタ）アクリレートとしては、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、長鎖脂肪族ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレンジ（メタ）アクリレート、トリグリセロールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ（メタ）アクリレート、アクリル化イソシアヌレート、ビス（アクリロキシネオペンチルグリコール）アジペート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジ（メタ）アクリレート、リン酸ジ（メタ）アクリレート、亜鉛ジ（メタ）アクリレート等の二官能（メタ）アクリレートが挙げられる。
　また、三官能以上の多官能（メタ）アクリレートとしては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、グリセロールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、無水コハク酸変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、リン酸トリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、無水コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ウレタントリ（メタ）アクリレート、エステルトリ（メタ）アクリレート、ウレタンヘキサ（メタ）アクリレート、エステルヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　これらの多官能（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に優れた光硬化性（高感度）が要求される場合には、多官能性モノマーが、重合可能な二重結合を３つ（三官能）以上有するものであるものが好ましく、例えばジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートやジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが好適に用いられる。
　本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において用いられる上記多官能性モノマーの含有量は、特に制限はないが、上記アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、通常５～５００重量部程度、好ましくは２０～３００重量部の範囲である。多官能性モノマーの含有量が上記範囲より少ないと十分に光硬化が進まず、露光部分が溶出する場合があり、また、多官能性モノマーの含有量が上記範囲より多いとアルカリ現像性が低下するおそれがある。
（光開始剤）
　本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において用いられる光開始剤としては、特に制限はなく、従来知られている各種光開始剤の中から、適宜選択して用いることができる。例えばベンゾフェノン、ミヒラーケトン、４，４’－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、２－エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－フェニルイミダゾール２量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（ｍ－メトキシフェニル）イミダゾール２量体、２－（ｏ－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、２－（ｏ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、２，４，５－トリアリールイミダゾール２量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（ｍ－メチルフェニル）イミダゾール２量体、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン、２－トリクロロメチル－５－スチリル－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（ｐ－シアノスチリル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（ｐ－メトキシスチリル）－１，３，４－オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ｐ－メトキシスチリル－Ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（１－ｐ－ジメチルアミノフェニル－１，３－ブタジエニル）－Ｓ－トリアジン、２－トリクロロメチル－４－アミノ－６－ｐ－メトキシスチリル－Ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス－トリクロロメチル－Ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス－トリクロロメチル－Ｓ－トリアジン、２－（４－ブトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス－トリクロロメチル－Ｓ－トリアジン等のハロメチル－Ｓ－トリアジン系化合物、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパノン、１，２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１，１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－ベンゾイル－４´－メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、２－ｎ－ブトキシエチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、２－クロロチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（ｏ－アセチルオキシム）、４－ベンゾイル－メチルジフェニルサルファイド、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニルケトン、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－１－［４－（４－モルフォリニル）フェニル］－１－ブタノン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルフォリニル）フェニル］－１－ブタノン、α－ジメトキシ－α－フェニルアセトフェノン、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フォスフィンオキサイド、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－（４－モルフォリニル）－１－プロパノンなどが挙げられる。これらの光開始剤は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物において用いられる光開始剤の含有量は、上記多官能性モノマー１００重量部に対して、通常０．０１～１００重量部程度、好ましくは５～６０重量部である。この含有量が上記範囲より少ないと十分に重合反応を生じさせることができないため、着色層の硬度を十分なものとすることができない場合があり、一方上記範囲より多いと、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の固形分中の顔料等の含有量が相対的に少なくなり、十分な着色濃度が得られない場合がある。
（他の顔料）
　本発明においては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８が必須成分として用いられるが、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物には、赤色又は緑色レジスト組成物とするために、更に、赤色顔料又は緑色顔料が用いられても良い。また、カラーフィルタにおける用途や仕様に必要とされる色度を達成でき、本発明の効果を損なわない限り、他の黄色顔料や更に橙色等の他の顔料を含有していても良い。
　＜赤色顔料＞
　赤色顔料は、カラーフィルタにおける用途や仕様により適宜選択され、必要な色度を達成するために、公知の無機顔料および有機顔料の中から１種または２種以上を混合して用いられる。
　有機顔料としては、例えばカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ社発行）においてピグメント（Ｐｉｇｍｅｎｔ）に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付されているものを挙げることができる。
　赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド３、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド５、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド６、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド７、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド８、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド９、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１０、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１５、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１６、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１８、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１９、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２３、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド３０、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド３１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド３２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド３７、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド３８、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４０、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４８：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４８：２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４８：３、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４８：４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４９：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド４９：２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド５０：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド５２：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド５３：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド５７、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド５７：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド５７：２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド５８：２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド５８：４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド６０：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド６３：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド６３：２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド６４：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド８１：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド８３、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド８８、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド９０：１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド９７、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１０１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１０２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１０４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１０５、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１０６、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１０８、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１１３、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１１４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１２２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１２３、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１４４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１４６、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１４９、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１５０、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１５１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１６８、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７０、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７１、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７５、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７８、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７９、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１８０、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１８５、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１８７、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１８８、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１９０、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１９３、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１９４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２０２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２０６、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２０７、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２０８、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２０９、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２１５、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２１６、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２２０、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２２６、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２４３、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２４５、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２６５等が挙げられる。
　中でも、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ.ピグメントレッド１７７、及びＣ．Ｉ.ピグメントレッド２４２からなる群から選択される１種以上であることが、カラーフィルタの赤色着色層に必要な特定の色味を達成しながら、コントラストを向上する点から好ましい。
　＜緑色顔料＞
　緑色顔料も、カラーフィルタにおける用途や仕様により適宜選択され、必要な色度を達成するために、公知の無機顔料および有機顔料の中から１種または２種以上を混合して用いられる。
　緑色顔料としては、ピグメントグリーン７、ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が挙げられる。中でも、高輝度化の点から、ピグメントグリーン５８を用いることが好ましい。
　＜黄色顔料＞
　Ｃ．Ｉ.ピグメントイエロー１３８とは異なる他の黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ.ピグメントイエロー１５０及びその誘導体顔料、並びに、Ｃ．Ｉ.ピグメントイエロー１３９等が挙げられる。
　ここで、Ｃ．Ｉ.ピグメントイエロー１５０の誘導体顔料としては、具体的には、少なくとも１種のゲスト化合物のホストとして働く下記化学式またはそれの互変異性構造の１つに従うアゾ化合物のモノ、ジ、トリおよびテトラアニオンと金属Ｌｉ，Ｃｓ，Ｍｇ，Ｃｄ，Ｃｏ，Ａｌ，Ｃｒ，Ｓｎ，Ｐｂ、特に好適にはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｓｒ，Ｂａ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｎｉ，Ｃｕ，ＭｎおよびＬａに相当する金属錯体を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［上記化学式中、ＲおよびＲ’は、独立して、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＨ－ＣＮ、アシルアミノまたはアリールアミノであり、そしてＲａおよびＲａ’は、独立して、－ＯＨまたは－ＮＨ２である］
　これらの誘導体顔料は、特開２００１－３５４８６９号公報、特開２００５－３２５３５０号公報、特開２００７－２５６８７号公報、特開２００７－２３２８７号公報、特開２００７－２３２８８号公報、及び特開２００８－２４９２７号公報を参照することにより入手可能である。
＜その他の顔料＞
本発明においては、さらに必要に応じて、上記顔料以外のその他の顔料を配合しても良い。
その他の顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８１等のブルー系ピグメント；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のバイオレット系ピグメントなどが挙げられる。
（任意添加成分）
　本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物には、本発明の目的が損なわれない範囲で、必要に応じ各種添加剤を含むものであってもよい。該添加剤としては、例えば重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、密着促進剤等などが挙げられる。
　これらの中で、用いることができる界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類等を挙げることができる。また、その他にもフッ素系界面活性剤も用いることができる。
　さらに、可塑剤としては、例えばジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、例えばシリコン系、フッ素系、アクリル系の化合物等が挙げられる。
　＜ネガ型レジスト組成物における各成分の配合割合＞
　顔料誘導体を含む顔料の合計の含有量は、ネガ型レジスト組成物の固形分全量に対して、１０～５０重量％、より好ましくは２０～４０重量％の割合で配合することが好ましい。顔料が少なすぎると、ネガ型レジスト組成物を所定の膜厚（通常は１．０～４．０μｍ）に塗布した際の透過濃度が十分でないおそれがあり、また顔料が多すぎると、ネガ型レジスト組成物を基板上へ塗布し硬化させた際の基板への密着性、硬化膜の表面荒れ、塗膜硬さ等の塗膜としての特性が不十分となるおそれがあり、またそのネガ型レジスト組成物中の顔料分散に使われる分散剤の量の比率も多くなるために現像性、耐熱性等の特性も不十分になるおそれがある。尚、本発明において固形分は、上述した溶媒以外のもの全てであり、溶媒中に溶解している多官能性モノマー等も含まれる。
　また、顔料分散剤の合計の含有量は、ネガ型レジスト組成物の固形分全量に対して、１～４０重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも５～３０重量％の範囲内であることが好ましい。上記含有量が、ネガ型レジスト組成物の固形分全量に対して、１重量％未満の場合には、顔料を均一に分散することが困難になる恐れがあり、４０重量％を超える場合には、硬化性、現像性の低下を招く恐れがある。
　アルカリ可溶性樹脂、多官能モノマー、及び光開始剤は、これらの合計量が、ネガ型レジスト組成物の固形分全量に対して１５～８９重量％、好ましくは２５～８０重量％の割合で配合するのが好ましい。
　また、溶媒の含有量としては、着色層を精度良く形成することができるものであれば特に限定されるものではない。該溶媒を含む上記ネガ型レジスト組成物の全量に対して、通常、６５～９５重量％の範囲内であることが好ましく、なかでも７５～８８重量％の範囲内であることが好ましい。上記溶媒の含有量が、上記範囲内であることにより、塗布性に優れたものとすることができる。
（カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の製造）
　本発明のネガ型レジスト組成物の製造方法としては、上記本発明に係る顔料分散液に、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、必要に応じて更に別の色の顔料分散液、溶媒、用いられる各種添加成分とを添加し混合する方法を挙げることができる。
　本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物は、予め顔料分散液を製造して用いると、顔料の凝集を効果的に防ぎ、均一に分散させ得る点から好ましい。
　上記本発明に係る顔料分散液が黄色顔料分散液である場合に、赤色又は緑色レジスト組成物を調製する際には、別途、上記本発明に係る顔料分散液の製造方法と同様にして、予め赤色顔料分散液又は緑色顔料分散液を調製し、用いることが好ましい。
　次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
［カラーフィルタ］
　本発明のカラーフィルタは、前述した本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を硬化させて形成されてなる着色層を有することを特徴とする。
　このような本発明のカラーフィルタについて、図を参照しながら説明する。図１は、本発明のカラーフィルタの一例を示す概略断面図である。図１によれば、本発明のカラーフィルタ１０は、透明基板１と、遮光部２と、着色層３とを有している。
（着色層）
　本発明のカラーフィルタに用いられる着色層は、前述した本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を硬化させて形成されたものであればよく、特に限定されないが、通常、後述する透明基板上の遮光部の開口部に形成され、該カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物に含まれる顔料の種類によって、３色以上の着色パターンから構成される。
　また、当該着色層の配列としては、特に限定されず、例えば、ストライプ型、モザイク型、トライアングル型、４画素配置型等の一般的な配列とすることができる。また、着色層の幅、面積等は任意に設定することができる。
　当該着色層の厚みは、塗布方法、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の固形分濃度や粘度等を調整することにより、適宜制御されるが、通常、１～５μｍの範囲であることが好ましい。
　当該着色層は、例えば下記の方法により形成することができる。
　まず、前述した本発明のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を、スプレーコート法、ディップコート法、バーコート法、コールコート法、スピンコート法などの塗布手段を用いて後述する透明基板上に塗布して、ウェット塗膜を形成させる。
　次いで、ホットプレートやオーブンなどを用いて、該ウェット塗膜を乾燥させたのち、これに、所定のパターンのマスクを介して露光し、アルカリ可溶性樹脂及び多官能性モノマー等を光重合反応させて、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物の塗膜とする。露光に使用される光源としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整される。
　また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。加熱条件は、使用するカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物中の各成分の配合割合や、塗膜の厚み等によって適宜選択される。
　次に、現像液を用いて現像処理し、未露光部分を溶解、除去することにより、所望のパターンで塗膜が形成される。現像液としては、通常、水や水溶性溶媒にアルカリを溶解させた溶液が用いられる。このアルカリ溶液には、界面活性剤などを適量添加してもよい。また、現像方法は一般的な方法を採用することができる。
　現像処理後は、通常、現像液の洗浄、ネガ型レジスト組成物の硬化塗膜の乾燥が行われ、着色層が形成される。なお、現像処理後に、塗膜を十分に硬化させるために加熱処理を行ってもよい。加熱条件としては特に限定はなく、塗膜の用途に応じて適宜選択される。
（遮光部）
　本発明のカラーフィルタにおける遮光部は、後述する透明基板上にパターン状に形成されるものであって、一般的なカラーフィルタに遮光部として用いられるものと同様とすることができる。
　当該遮光部のパターン形状としては、特に限定されず、例えば、ストライプ状、マトリクス状等の形状が挙げられる。この遮光部としては、例えば、黒色顔料をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものや、クロム、酸化クロム等の金属薄膜等が挙げられる。この金属薄膜は、ＣｒＯｘ膜（ｘは任意の数）及びＣｒ膜が２層積層されたものであってもよく、また、より反射率を低減させたＣｒＯｘ膜（ｘは任意の数）、ＣｒＮｙ膜（ｙは任意の数）及びＣｒ膜が３層積層されたものであってもよい。
　当該遮光部が黒色着色剤をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものである場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、遮光部用ネガ型レジスト組成物を用いたフォトリソグラフィー法、印刷法、インクジェット法等を挙げることができる。
　上記の場合であって、遮光部の形成方法として印刷法やインクジェット法を用いる場合、バインダ樹脂としては、例えば、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、ヒドロキシエチルセルロース樹脂、カルボキシメチルセルロース樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイン酸樹脂、ポリアミド樹脂等が挙げられる。
　また、上記の場合であって、遮光部の形成方法としてフォトリソグラフィー法を用いる場合、バインダ樹脂としては、例えば、アクリレート系、メタクリレート系、ポリ桂皮酸ビニル系、もしくは環化ゴム系等の反応性ビニル基を有する感光性樹脂が用いられる。この場合、黒色着色剤及び感光性樹脂を含有する遮光部用ネガ型レジスト組成物には、光重合開始剤を添加してもよく、さらには必要に応じて増感剤、塗布性改良剤、現像改良剤、架橋剤、重合禁止剤、可塑剤、難燃剤等を添加してもよい。本発明においては、上記遮光部用ネガ型レジスト組成物として、顔料としてカーボンブラック、チタンブラック等の黒色顔料を有した上記カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を用いてもよい。
　一方、遮光部が金属薄膜である場合、この遮光部の形成方法としては、遮光部をパターニングすることができる方法であればよく、特に限定されず、例えば、フォトリソグラフィー法、マスクを用いた蒸着法、印刷法等を挙げることができる。
　遮光部の膜厚としては、金属薄膜の場合は０．２～０．４μｍ程度で設定され、黒色着色剤をバインダ樹脂中に分散又は溶解させたものである場合は０．５～２μｍ程度で設定される。
（透明基板）
　本発明のカラーフィルタにおける透明基板としては、可視光に対して透明な基材であればよく、特に限定されず、一般的なカラーフィルタに用いられる透明基板を使用することができる。具体的には、石英ガラス、無アルカリガラス、合成石英板等の可撓性のない透明なリジッド材、あるいは、透明樹脂フィルム、光学用樹脂板等の可撓性を有する透明なフレキシブル材が挙げられる。
　当該透明基板の厚みは、特に限定されるものではないが、本発明のカラーフィルタの用途に応じて、例えば１００μｍ～１ｍｍ程度のものを使用することができる。
　なお、本発明のカラーフィルタは、上記透明基板、遮光部及び着色層以外にも、例えば、オーバーコート層や透明電極層、さらには配向膜や柱状スペーサ等が形成されたものであってもよい。
　次に、本発明の液晶表示装置について説明する。
［液晶表示装置］
　本発明の液晶表示装置は、前述した本発明のカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする。
　このような本発明の液晶表示装置について、図を参照しながら説明する。図２は、本発明の液晶表示装置の一例を示す概略図である。図２に例示するように本発明の液晶表示装置４０は、カラーフィルタ１０と、ＴＦＴアレイ基板等を有する対向基板２０と、上記カラーフィルタ１０と上記対向基板２０との間に形成された液晶層３０とを有している。
　なお、本発明の液晶表示装置は、この図２に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた液晶表示装置として公知の構成とすることができる。
　本発明の液晶表示装置の駆動方式としては、特に限定はなく一般的に液晶表示装置に用いられている駆動方式を採用することができる。このような駆動方式としては、例えば、ＴＮ方式、ＩＰＳ方式、ＯＣＢ方式、及びＭＶＡ方式等を挙げることができる。本発明においてはこれらのいずれの方式であっても好適に用いることができる。
　また、対向基板としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて適宜選択して用いることができる。
　さらに、液晶層を構成する液晶としては、本発明の液晶表示装置の駆動方式等に応じて、誘電異方性の異なる各種液晶、及びこれらの混合物を用いることができる。
　液晶層の形成方法としては、一般に液晶セルの作製方法として用いられる方法を使用することができ、例えば、真空注入方式や液晶滴下方式等が挙げられる。
　真空注入方式では、例えば、あらかじめカラーフィルタ及び対向基板を用いて液晶セルを作製し、液晶を加温することにより等方性液体とし、キャピラリー効果を利用して液晶セルに液晶を等方性液体の状態で注入し、接着剤で封鎖することにより液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
　また液晶滴下方式では、例えば、カラーフィルタの周縁にシール剤を塗布し、このカラーフィルタを液晶が等方相になる温度まで加熱し、ディスペンサー等を用いて液晶を等方性液体の状態で滴下し、カラーフィルタ及び対向基板を減圧下で重ね合わせ、シール剤を介して接着させることにより、液晶層を形成することができる。その後、液晶セルを常温まで徐冷することにより、封入された液晶を配向させることができる。
　次に、本発明の有機発光表示装置について説明する。
［有機発光表示装置］
　本発明の有機発光表示装置は、前述した本発明のカラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする。
　このような本発明の有機発光表示装置について、図を参照しながら説明する。図７は、本発明の有機発光表示装置の一例を示す概略図である。図７に例示するように本発明の有機発光表示装置１００は、カラーフィルタ１０と、有機発光体８０とを有している。
カラーフィルタ１０と、有機発光体８０との間に、有機保護層５０や無機酸化膜６０を有していても良い。
　有機発光体８０の積層方法としては、例えば、カラーフィルタ上面へ透明陽極７１、正孔注入層７２、正孔輸送層７３、発光層７４、電子注入層７５、および陰極７６を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体８０を無機酸化膜６０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。有機発光体８０における、透明陽極７１、正孔注入層７２、正孔輸送層７３、発光層７４、電子注入層７５、および陰極７６、その他の構成は、公知のものを適宜用いることができる。このようにして作製された有機発光表示装置１００は、例えば、パッシブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにもアクティブ駆動方式の有機ＥＬディスプレイにも適用可能である。
　なお、本発明の有機発光表示装置は、この図７に示される構成に限定されるものではなく、一般的にカラーフィルタが用いられた有機発光表示装置として公知の構成とすることができる。
　以下、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
（製造例１　顔料誘導体Ａ（ＰＹ１３８のモノフタルイミドメチル化誘導体）の合成）
パラホルムアルデヒド５．１４重量部とフタルイミド１７．７１重量部を３．６重量％の発煙硫酸３３８．６７重量部に２５℃で加えた後、５０℃で３０分撹拌した。次いでＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８　６９．４０重量部を加え、１００℃で３時間撹拌した。
反応液を氷水２４００重量部に加え、６０℃で３０分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを６０℃の温水１Lで３回洗浄した。ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、黄色生成物を８５．３１重量部得た。この黄色生成物のＴＯＦ－ＭＳによる質量分析結果は、下記式で表されるＰＹ１３８のモノフタルイミドメチル化誘導体（ｎ＝１）の分子量（Ｍｗ＝８５３）に一致していた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（製造例２　顔料誘導体Ｂ（ＰＹ１３８のモノナフタルイミドメチル化誘導体）の合成）
　パラホルムアルデヒド５．１４ｇとナフタルイミド２３．７２ｇを３．６重量％の発煙硫酸３３８．６７ｇに２５℃で加えた後、５０℃で３０分撹拌した。次いでピグメントイエロー１３８　６９．４０ｇを加え、１００℃で３時間撹拌した。
　反応液を氷水２４００ｇに加え、６０℃で３０分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを６０℃の温水１Ｌで３回洗浄した。ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、黄色生成物を８５．６５ｇ得た。この黄色生成物のＴＯＦ－ＭＳによる質量分析結果は、下記式で表されるＰＹ１３８のモノナフタルイミドメチル化誘導体（ｎ＝１）の分子量（Ｍｗ＝９０３）に一致していた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（製造例３　バインダー樹脂Ａの合成）
　重合槽に、溶媒としてジエチレングリコールエチルメチルエーテル（ＥＭＤＧ）１３０重量部を仕込み、窒素雰囲気下で１１０℃に昇温した後、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）３２重量部、メタクリル酸シクロヘキシル（ＣＨＭＡ）２２重量部、メタクリル酸（ＭＡＡ）２４重量部、開始剤としてアゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）２重量部および連鎖移動剤としてｎ－ドデシルメルカプタン４．５重量部を含む混合物を、それぞれ１．５時間かけて連続的に滴下した。
　その後、合成温度を保持して反応を続け、滴下終了から２時間後に重合禁止剤として、ｐ－メトキシフェノール０．０５重量部を添加した。
　次に、空気を吹き込みながら、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）２２重量部を添加して、１１０℃に昇温した後、トリエチルアミン０．２重量部を添加して１１０℃で１５時間付加反応させ、バインダー樹脂Ａ（固形分４４重量％）を得た。
得られたバインダー樹脂Ａの重量平均分子量は８５００、酸価は８５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。なお、重量平均分子量は、ポリスチレンを標準物質とし、ＴＨＦを溶離液としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）にて算出し、酸価はＪＩＳ－Ｋ００７０に従い測定した。
（製造例４　分散剤・バインダー樹脂溶液Ａの調製）
　２２５ｍＬマヨネーズ瓶中に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）７５．２重量部、３級アミノ基を含むブロック共重合体（上記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と上記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有するブロック共重合体）（商品名：ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９、ビックケミー社製）（アミン価１３５ｍｇＫＯＨ／ｇ、固形分６０重量％）７．４５重量部、製造例３のバインダー樹脂Ａ６．８２ｇをそれぞれ溶解させた。混合溶液にフェニルホスホン酸（商品名：ＰＰＡ、日産化学社製）０．５３重量部（ブロック共重合体の３級アミノ基に対して０．３モル当量）を加え、室温で３０分攪拌することで分散剤・バインダー樹脂溶液Ａを調製した。
　このとき、ブロック共重合体（ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９）のアミノ基は、ＰＰＡのホスホン酸基との酸・塩基反応により塩変性されている。
（製造例５　分散剤・バインダー樹脂溶液Ｂの調製）
　２２５ｍＬマヨネーズ瓶中に、ＰＧＭＥＡ　６８．５１重量部、３級アミノ基を含むブロック共重合体（ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９）４．８５重量部、製造例３のバインダー樹脂Ａ１３．３０ｇをそれぞれ溶解させた。混合溶液にフェニルホスホン酸（ＰＰＡ）０．３４重量部（ブロック共重合体の３級アミノ基に対して０．３モル当量）を加え、室温で３０分攪拌することで、分散剤・バインダー樹脂溶液Ｂを調製した。
　このとき、ブロック共重合体（ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９）のアミノ基は、ＰＰＡのホスホン酸基との酸・塩基反応により塩変性されている。
（製造例６　分散剤・バインダー樹脂溶液Ｃの調製）
　２２５ｍＬマヨネーズ瓶中に、ＰＧＭＥＡ　６６．８８重量部、３級アミノ基を含むブロック共重合体（ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９）７．７５重量部、製造例３のバインダー樹脂Ａ１１．８２ｇをそれぞれ溶解させた。混合溶液にフェニルホスホン酸（ＰＰＡ）０．５５重量部（ブロック共重合体の３級アミノ基に対して０．３モル当量）を加え、室温で３０分攪拌することで、分散剤・バインダー樹脂溶液Ｃを調製した。
　このとき、ブロック共重合体（ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９）のアミノ基は、ＰＰＡのホスホン酸基との酸・塩基反応により塩変性されている。
（製造例７　分散剤・バインダー樹脂溶液Ｄの調製）
　２２５ｍＬマヨネーズ瓶中に、ＰＧＭＥＡ　７５．１１重量部、３級アミノ基を含むブロック共重合体（（ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９））７．６７重量部、製造例３のバインダー樹脂Ａ６．８２ｇをそれぞれ溶解させた。混合溶液に臭化ベンジル（関東化学社製）０．４０重量部（ブロック共重合体の３級アミノ基に対して０．２モル当量）を加え、室温で３０分攪拌することで分散剤・バインダー樹脂溶液Ｄを調製した。
なお、このときブロック共重合体（ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９）のアミノ基は、臭化ベンジルとの四級化反応により塩変性されている。
（製造例８　分散剤・バインダー樹脂溶液Ｅの調製）
　２２５ｍＬマヨネーズ瓶中に、ＰＧＭＥＡ　７８．１８重量部、市販分散剤として「アジスパーＰＢ８２１」（味の素ファインテクノ社製，固形分濃度１００重量％）５．０重量部、製造例３のバインダー樹脂Ａ６．８２ｇをそれぞれ溶解させることで分散剤・バインダー樹脂溶液Ｅを調製した。
（製造例９　分散剤・バインダー樹脂溶液Ｆの調製）
　２２５ｍＬマヨネーズ瓶中に、ＰＧＭＥＡ　６６．５１重量部、市販分散剤として「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ１６１」（ビックケミー社製，固形分濃度３０重量％）１６．６７重量部、製造例３のバインダー樹脂Ａ６．８２ｇをそれぞれ溶解させることで分散剤・バインダー樹脂溶液Ｆを調製した。
（製造例１０　顔料誘導体Ｃ（ＰＹ１３８のモノスルホン酸誘導体）の合成）
１１重量％発煙硫酸３７４．７６重量部を１０℃に冷却しながら攪拌し、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８　７４．９６重量部を加えた。次いで、９０℃で６時間攪拌した。
反応液を氷水１６００重量部に加え、１５分間攪拌した後、沈殿をろ過した。得られたウェットケーキを８００ｍｌの水で３回洗浄した。ウェットケーキを８０℃で真空乾燥し、黄色生成物８１．５５重量部を得た。この黄色生成物のＴＯＦ－ＭＳによる重量分析結果は下記式で表されるＰＹ１３８のモノスルホン酸誘導体（ｎ＝１）の分子量（Ｍｗ＝７７４）に一致していた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（実施例１）
（１）カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ａの調製
　製造例４で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ａ９０重量部に色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）９.０重量部、製造例１の顔料誘導体Ａ（ＰＹ１３８のモノフタルイミドメチル化誘導体）０．３重量部、製造例１０の顔料誘導体Ｃ（ＰＹ１３８のモノスルホン酸誘導体）０．７重量部を混合し、ペイントシェーカー（浅田鉄工社製）にて２ｍｍジルコニアビーズで１時間、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで２４時間分散し、黄色顔料分散液Ａを得た。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ａの調製
　上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ａ６６．７重量部と下記バインダー組成物Ａ５３．３重量部とを混合し、加圧濾過を行って、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ａを得た。
＜バインダー組成物Ａ＞
・アルカリ可溶性樹脂（製造例３のバインダー樹脂Ａ、固形分４４重量％）：４．２８重量部
・３～４官能アクリレートモノマー（商品名：アロニックスＭ３０５、東亞合成（株）製）：４．３９重量部
・光重合開始剤：２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モリフォリノプロパン－１－オン（商品名：イルガキュア９０７、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製））：０．４７重量部
・光重合開始剤：２，２'－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，５，４'，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾール（商品名：ビイミダゾール、黒金化成（株）製））：０．９４重量部
・光重合開始剤：２－メルカプトベンゾチアゾール（東京化成（株）製）：０．１５重量部
・光増感剤：２,４ジエチルチオキサントン(商品名:カヤキュアーDETX-Ｓ、日本化薬(株)製)：１．５７重量部
・溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）：４１．５重量部
（実施例２）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｂの調製
　実施例１（１）において、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）９.７重量部、製造例１の顔料誘導体Ａ（ＰＹ１３８のモノフタルイミドメチル化誘導体）０．３重量部とした以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｂを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｂの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｂを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｂを得た。
（実施例３）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｃの調製
　実施例１において、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）９.０重量部、製造例２の顔料誘導体Ｂ（ＰＹ１３８のモノナフタルイミドメチル化誘導体）０．３重量部、製造例１０の顔料誘導体Ｃ（ＰＹ１３８のモノスルホン酸誘導体）０．７重量部とした以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｃを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｃの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｃを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｃを得た。
（比較例１）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｄの調製
　実施例１において、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）９.３重量部、製造例１０の顔料誘導体Ｃ（ＰＹ１３８のモノスルホン酸誘導体）０．７重量部とした以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｄを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｄの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｄを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｄを得た。
（比較例２）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｅの調製
　実施例１において、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）１０．０重量部とした以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｅを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｅの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｅを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｅを得た。
（実施例４）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｆの調製
　実施例１において、分散剤・バインダー樹脂溶液Ａを、製造例７で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ｄとした以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｆを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｆの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｆを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｆを得た。
（実施例５）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｇの調製
　実施例１において、分散剤・バインダー樹脂溶液Ａを、製造例８で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ｅとした以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｇを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｇの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｇを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｇを得た。
（実施例６）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散Ｈの調製）
　実施例１において、分散剤・バインダー樹脂溶液Ａを、製造例９で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ｆとした以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｈを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｈの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｈを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｈを得た。
（比較例３）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｉの調製
　実施例１において、分散剤・バインダー樹脂溶液Ａを、製造例７で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ｄとし、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）９.３重量部、製造例１０の顔料誘導体Ｃ（ＰＹ１３８のモノスルホン酸誘導体）０．７重量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｉを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｉの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｉを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｉを得た。
（比較例４）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｊの調製
　実施例１において、分散剤・バインダー樹脂溶液Ａを、製造例８で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ｅとし、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）９.３重量部、製造例１０の顔料誘導体Ｃ（ＰＹ１３８のモノスルホン酸誘導体）０．７重量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｊを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｊの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｊを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｊを得た。
（比較例５）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｋの調製
　実施例１において、分散剤・バインダー樹脂溶液Ａを、製造例９で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ｆとし、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）９.３重量部、製造例１０の顔料誘導体Ｃ（ＰＹ１３８のモノスルホン酸誘導体）０．７重量部を用いた以外は、実施例１と同様にして、黄色顔料分散液Ｋを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｋの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｋを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｋを得た。
（比較例６）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｌの調製
　製造例４で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ａ９０重量部に、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８（ＰＹ１３８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）１０．０重量部を混合し、ペイントシェーカーにて２ｍｍジルコニアビーズで１時間、さらに０．１ｍｍジルコニアビーズで４時間分散し、黄色顔料分散液Ｌを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｌの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｌを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｌを得た。
（比較例７）
（１）　カラーフィルタ用黄色顔料分散液Ｍの調製
　比較例６において、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントイエロー１３８に代えて、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１５０（ＰＹ１５０：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）１０．０重量部とした以外は、比較例６と同様にして、黄色顔料分散液Ｍを調製した。
（２）カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｍの調製
　実施例１（２）において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、上記（１）で得られた黄色顔料分散液Ｍを用いた以外は、実施例１（２）と同様にして、カラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物Ｍを得た。
　［評価］
１．顔料分散性
　各例で得られた顔料分散液の平均粒径及び粘度の測定を行った。平均粒径の測定には、日機装（株）製「マイクロトラック粒度分布計」を用い、粘度測定には、日本シイベルヘグナー（株）社製「ＭＣＲ３０１」を用いて、せん断速度が６０ｒｐｍのときのせん断粘度を測定した。
結果を表１に示す。
２．コントラスト
　各実施例及び比較例から得られたカラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物を、厚み０．７ｍｍのガラス基板（ＮＨテクノグラス（株）製、「ＮＡ３５」）上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行った。超高圧水銀灯を用いて６０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することによって硬化膜（黄色着色層）を得た。乾燥硬化後の膜厚は目標色度ｙ＝０．５０６になるように調整した。黄色着色層が形成されたガラス板を２４０℃のクリーンオーブンでポストベークし、得られた黄色着色基板のコントラスト、色度（ｘ、ｙ）及び輝度（Ｙ）を測定した。コントラストは壺坂電気（株）社製「コントラスト測定装置ＣＴ－１Ｂ」を用い、色度及び輝度はオリンパス（株）社製「顕微分光測定装置ＯＳＰ－ＳＰ２００」を用いて測定した。
結果を表１に示す。
３．耐熱性
　各実施例及び比較例から得られたカラーフィルタ用黄色ネガ型レジスト組成物を、厚み０．７ｍｍのガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行った。この着色層にフォトマスクを介し、超高圧水銀灯を用いて６０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。その後、上記着色層が形成されたガラス板を、アルカリ現像液として０．０５重量％水酸化カリウム水溶液を用いてシャワー現像し、パターンの形成された黄色着色基板を得た。
パターンの形成された黄色着色基板を２４０℃及び２６０℃のクリーンオーブンでポストベークし、パターン塗膜上に顔料凝集体の析出の有無がないか確認した。
（評価基準）
○：析出無し
△：少し析出有り
×：析出有り
××：塗膜全面に析出有り
　結果を表１に示す。また、実施例１及び実施例２、比較例１及び比較例２のパターン塗膜の２６０℃での耐熱性評価結果の写真を、図３～６にそれぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　表１の結果から、本発明の実施例１～６は、ＰＹ１３８に、顔料分散剤とＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体を添加して組み合わせ、溶媒中で分散時間を長くすることによって、ＰＹ１５０を用いた場合の比較例７の結果と比べて輝度が向上し、且つＰＹ１３８を単独で用いて従来の分散時間で分散させた比較例６に比べてコントラストを向上しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能であることが明らかになった。
　分散時間を長くした場合には、コントラストが向上するが、比較例１～５のように耐熱性評価において、顔料凝集体の析出が起こる。本発明の実施例１～６は、ＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体を用いたため、高温加熱時の塗膜表面に顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能であった。
（製造例１１　カラーフィルタ用緑色顔料分散液Ａの調製）
　比較例６において、分散剤・バインダー樹脂溶液Ａを、製造例５で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ｂ８７．０重量部に、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントグリーン５８（ＰＧ５８：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）１３．０重量部を用いた以外は、比較例６と同様にして、緑色顔料分散液Ａを調製した。
（製造例１２　カラーフィルタ用赤色顔料分散液Ａの調製）
　比較例６において、分散剤・バインダー樹脂溶液Ａを、製造例６で調製した分散剤・バインダー樹脂溶液Ｃ８７．０重量部に、色材成分としてＣ.Ｉ.ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４：平均一次粒径１０～５０ｎｍ）１３．０重量部を用いた以外は、比較例６と同様にして、赤色顔料分散液Ａを調製した。
（実施例７　カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ａの調製）
　実施例１で得られた黄色顔料分散液Ａ３１．９５重量部、製造例１１で得られた緑色顔料分散液Ａ３０．０４重量部、上記バインダー組成物Ａ５０．７４重量部、ＰＧＭＥＡ４．９２重量部を混合し、加圧濾過を行って、カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ａを得た。
（実施例８　カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ｂの調製）
　実施例７において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、実施例２で得られた黄色顔料分散液Ｂを用いた以外は、実施例７と同様にして、カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ｂを得た。
（比較例８、９　カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ｃ、Ｄの調製）
　実施例６において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、比較例１、２で得られた黄色顔料分散液Ｄ、Ｅを用いた以外は、実施例６と同様にして、カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ｂを得た。
（比較例１０　カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ｅの調製）
　実施例６において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、比較例６で得られた黄色顔料分散液Ｌを用いた以外は、実施例６と同様にして、カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ｅを得た。
（比較例１１　カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ｆの調製）
　比較例７で得られた黄色顔料分散液Ｍ２２．７１重量部、製造例１１で得られた緑色顔料分散液Ａ３２．１２重量部、上記バインダー組成物Ａ５１．３９重量部、ＰＧＭＥＡ６．４３重量部を混合し、加圧濾過を行って、カラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物Ｆを得た。
　（評価結果）
＜コントラスト＞
　各実施例及び比較例で得られたカラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物を、厚み０．７ｍｍのガラス基板（ＮＨテクノグラス（株）製、「ＮＡ３５」）上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行った。超高圧水銀灯を用いて３０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することによって硬化膜（緑色着色層）を得た。乾燥硬化後の膜厚は目標色度ｙ＝０．５９５になるように調整した。緑色着色層が形成されたガラス板を２４０℃のクリーンオーブンでポストベークし、得られた緑色着色基板のコントラスト、色度（ｘ、ｙ）及び輝度（Ｙ）を測定した。コントラストは壺坂電気（株）社製「コントラスト測定装置ＣＴ－１Ｂ」を用い、色度及び輝度はオリンパス（株）社製「顕微分光測定装置ＯＳＰ－ＳＰ２００」を用いて測定した。
結果を表２に示す。
＜耐熱性＞
　各実施例及び比較例で得られたカラーフィルタ用緑色ネガ型レジスト組成物を、厚み０．７ｍｍのガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行った。この着色層にフォトマスクを介し、超高圧水銀灯を用いて３０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。その後、上記着色層が形成されたガラス板を、アルカリ現像液として０．０５重量％水酸化カリウム水溶液を用いてシャワー現像し、パターンの形成された緑色着色基板を得た。
パターンの形成された緑色着色基板を２４０℃及び２６０℃のクリーンオーブンでポストベークし、パターン塗膜上に顔料凝集体の析出の有無がないか確認した。評価基準は、上記実施例１～６及び比較例１～７と同様にした。
結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　表２の結果から、本発明の実施例７～８は、ＰＹ１３８に、顔料分散剤とＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体を添加して組み合わせ、溶媒中で分散時間を長くすることによって、ＰＹ１５０を用いた場合の比較例１１の結果と比べて輝度が向上し、且つＰＹ１３８を単独で用いて従来の分散時間で分散させた比較例１０に比べてコントラストを向上しながら、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能であることが明らかになった。
　分散時間を長くした場合には、コントラストが向上するが、比較例８～９のように耐熱性評価において、顔料凝集体の析出が起こる。本発明の実施例７～８は、ＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体を用いたため、高温加熱時の塗膜表面に顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能であった。
（実施例９　カラーフィルタ用赤色ネガ型レジスト組成物Ａの調製）
　実施例１で得られた黄色顔料分散液Ａ１２．４１重量部、製造例１２で得られた赤色顔料分散液Ａ３６．１５重量部、下記バインダー組成物Ｂ２９．４２重量部、ＰＧＭＥＡ３９．６７重量部を混合し、加圧濾過を行って、カラーフィルタ用赤色ネガ型レジスト組成物Ａを得た。
＜バインダー組成物Ｂ＞
・アルカリ可溶性樹脂（製造例３のバインダー樹脂Ａ、固形分４４重量％）：４．８２重量部
・３～４官能アクリレートモノマー（商品名：アロニックスＭ３０５、東亞合成（株）製）：６．１８重量部
・光重合開始剤（２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モリフォリノプロパン－１－オン（商品名：イルガキュア９０７、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製））：０．５３重量部
・光重合開始剤（２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン（商品名イルガキュア３６９、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製））：１．２４重量部
・溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ））：２９．８０重量部
（比較例１２　カラーフィルタ用赤色ネガ型レジスト組成物Ｂの調製）
　実施例９において、黄色顔料分散液Ａの代わりに、比較例１で得られた黄色顔料分散液Ｄを用いた以外は、実施例９と同様にして、カラーフィルタ用赤色ネガ型レジスト組成物Ｂを得た。
（比較例１３　カラーフィルタ用赤色ネガ型レジスト組成物Ｃの調製）
　比較例７で得られた黄色顔料分散液Ｍ９．３１重量部、製造例１２で得られた赤色顔料分散液Ａ４０．５８重量部、上記バインダー組成物Ｂ２９．４２重量部、ＰＧＭＥＡ３８．３４重量部を混合し、加圧濾過を行って、カラーフィルタ用赤色ネガ型レジスト組成物Ｃを得た。
　（評価結果）
＜コントラスト＞
　各実施例及び比較例で得られたカラーフィルタ用赤色ネガ型レジスト組成物を、厚み０．７ｍｍのガラス基板（ＮＨテクノグラス（株）製、「ＮＡ３５」）上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行った。超高圧水銀灯を用いて３０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射することによって硬化膜（赤色着色層）を得た。乾燥硬化後の膜厚は目標色度ｘ＝０．６５になるように調整した。赤色着色層が形成されたガラス板を２４０℃のクリーンオーブンでポストベークし、得られた赤色着色基板のコントラスト、色度（ｘ、ｙ）及び輝度（Ｙ）を測定した。コントラストは壺坂電気（株）社製「コントラスト測定装置ＣＴ－１Ｂ」を用い、色度及び輝度はオリンパス（株）社製「顕微分光測定装置ＯＳＰ－ＳＰ２００」を用いて測定した。
結果を表３に示す。
＜耐熱性＞
　各実施例及び比較例で得られたカラーフィルタ用赤色ネガ型レジスト組成物を、厚み０．７ｍｍのガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した。その後、８０℃のホットプレート上で３分間加熱乾燥を行った。この着色層にフォトマスクを介し、超高圧水銀灯を用いて３０ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。その後、上記着色層が形成されたガラス板を、アルカリ現像液として０．０５重量％水酸化カリウム水溶液を用いてシャワー現像し、パターンの形成された赤色着色基板を得た。
パターンの形成された赤色着色基板を２４０℃及び２６０℃のクリーンオーブンでポストベークし、パターン塗膜上に顔料凝集体の析出の有無がないか確認した。評価基準は、上記実施例１～６及び比較例１～７と同様にした。
結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　表３の結果から、本発明の実施例９は、ＰＹ１３８に、顔料分散剤とＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体を添加して組み合わせ、溶媒中で分散時間を長くすることによって、ＰＹ１５０を用いた場合の比較例１３の結果と比べて輝度が向上し、且つＰＹ１３８のイミドアルキル化誘導体を含まない比較例１２と比べて、カラーフィルタ工程における高温加熱工程後においても顔料凝集体が析出しない塗膜を作製可能であることが明らかになった。
　１　透明基板
　２　遮光部
　３　着色層
　１０　カラーフィルタ
　２０　対向基板
　３０　液晶層
　４０　液晶表示装置

Claims (13)

  1. 　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、下記化学式（１）で表されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤と、溶媒とを含有し、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．１～２０重量部含有されたカラーフィルタ用顔料分散液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （化学式（１）中、Ｒは、炭素数１～６のアルキレン基を表し、Ｘは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、又は－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されていても良い。ｎはイミドアルキル基の置換数を示し、１～５の整数を表す。）
  2. 　更に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して０．１～２０重量部含有される、請求の範囲第１項に記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
  3. 　前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有し、さらに前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したブロック共重合体である、請求の範囲第１項又は第２項に記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８のアルキル基、Ａは、炭素数１～８のアルキレン基、－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－又は－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－（ＣＨ２）ｙ－で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－Ｒ８又は－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、又は－ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１～５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
    　ｘは１～１８の整数、ｙは１～５の整数、ｚは１～１８の整数を示す。ｍは３～２００の整数、ｎは１０～２００の整数を示す。］
  4. 　前記顔料分散剤が前記塩を形成したブロック共重合体である場合において、前記有機酸化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）で表される有機酸よりなる群から選択される少なくとも１種であるか、或いは、前記ハロゲン化炭化水素が、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アリル、及びハロゲン化メチルよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求の範囲第３項に記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
    　Ｒｂは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、又は－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
    　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は－ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である。
    Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
    　ｓは１～１８の整数、ｔは１～５の整数、ｕは１～１８の整数を示す。］
  5. 　前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の平均一次粒径が、１０～５０ｎｍである、請求の範囲第１項～第４項のいずれかに記載のカラーフィルタ用顔料分散液。
  6. 　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と、下記化学式（１）で表されるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体と、顔料分散剤と、アルカリ可溶性樹脂と、多官能性モノマーと、光開始剤と、溶媒とを含有し、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドアルキル化誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して、０．１～２０重量部含有された、カラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （化学式（１）中、Ｒは、炭素数１～６のアルキレン基を表し、Ｘは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、又は－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されていても良い。ｎはイミドアルキル基の置換数を示し、１～５の整数を表す。）
  7. 　赤色又は緑色顔料を含む、請求の範囲第６項に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
  8. 　更に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のスルホン酸誘導体が、前記Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の１００重量部に対して０．１～２０重量部含有される、請求の範囲第６項又は第７項に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
  9. 　前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位（１）と、下記一般式（ＩＩ）で表される繰り返し単位（２）とを有し、さらに前記繰り返し単位（１）が有するアミノ基の少なくとも一部と有機酸化合物及び／又はハロゲン化炭化水素とが塩を形成したブロック共重合体である、請求の範囲第６項～第８項のいずれかに記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８のアルキル基、Ａは、炭素数１～８のアルキレン基、－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－又は－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－（ＣＨ２）ｙ－で示される２価の基、Ｒ４は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－[ＣＨ（Ｒ６）－ＣＨ（Ｒ７）－Ｏ]ｘ－Ｒ８又は－[（ＣＨ２）ｙ－Ｏ]ｚ－Ｒ８で示される１価の基である。Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒ８は、水素原子、あるいは炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、又は－ＣＨ２ＣＯＯＲ９で示される１価の基であり、Ｒ９は水素原子又は炭素数が１～５のアルキル基である。上記アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ置換基を有していても良い。
    　ｘは１～１８の整数、ｙは１～５の整数、ｚは１～１８の整数を示す。ｍは３～２００の整数、ｎは１０～２００の整数を示す。］
  10. 　前記顔料分散剤が前記塩を形成したブロック共重合体である場合において、前記有機酸化合物が、下記一般式（ＩＩＩ）及び下記一般式（ＩＶ）で表される有機酸よりなる群から選択される少なくとも１種であるか、或いは、前記ハロゲン化炭化水素が、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アリル、及びハロゲン化メチルよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求の範囲第９項に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（ＩＩＩ）及び式（ＩＶ）中、Ｒａ及びＲａ’はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒａ’’で示される１価の基であり、Ｒａ及びＲａ’のいずれかは炭素原子を含む。Ｒａ’’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
    　Ｒｂは、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅ、又は－Ｏ－Ｒｂ’で示される１価の基である。Ｒｂ’は、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－［ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（Ｒｄ）－Ｏ］ｓ－Ｒｅ、又は－［（ＣＨ２）ｔ－Ｏ］ｕ－Ｒｅで示される１価の基である。
    　Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、Ｒｅは、水素原子、あるいは炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基、アラルキル基、アリール基、－ＣＨＯ、－ＣＨ２ＣＨＯ、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２又は－ＣＨ２ＣＯＯＲｆで示される１価の基であり、Ｒｆは水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である。
    Ｒａ、Ｒａ’、及びＲｂにおいて、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基はそれぞれ、置換基を有していてもよい。
    　ｓは１～１８の整数、ｔは１～５の整数、ｕは１～１８の整数を示す。］
  11. 　前記請求の範囲第６項～第１０項に記載のカラーフィルタ用ネガ型レジスト組成物を硬化させて形成された着色層を有することを特徴とする、カラーフィルタ。
  12. 　前記請求の範囲第１１項に記載のカラーフィルタと、対向基板と、前記カラーフィルタと前記対向基板との間に形成された液晶層とを有することを特徴とする、液晶表示装置。
  13. 　前記請求の範囲第１１項に記載のカラーフィルタと、有機発光体とを有することを特徴とする、有機発光表示装置。
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