WO2011067112A2 - Verwendung von coenzym q10 und/oder dessen derivaten in verfahren zur permanenten haarumformung - Google Patents

Verwendung von coenzym q10 und/oder dessen derivaten in verfahren zur permanenten haarumformung Download PDF

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WO2011067112A2
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aqueous composition
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compound
oxidizing agent
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Winfried Emmerling
Birgit Rautenberg-Groth
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Henkel Ag & Co. Kgaa
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A61K8/355—Quinones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair

Definitions

  • the invention relates to the use of coenzyme Q10 and / or its derivatives to condition the hair and to reduce the damage to hair during permanent hair shaping, in particular during the oxidative stage of permanent hair deformation (fixation step), and a corresponding fixative and a method for permanent hair shaping ,
  • the permanent hair deformation is carried out according to the known perm process in such a way that the hair is mechanically deformed and the deformation z. B. by winding on hair curlers or Papilloten sets or defined using a curling iron.
  • the hair is treated with the aqueous preparation of a keratin-reducing chemical compound and rinsed after a contact time with water or an aqueous solution. Sometimes it proves to be advantageous to support the transformation by using a heat hood as a heat source.
  • the hair is then treated with the aqueous preparation of an oxidizing agent. This step is also called oxidative step or fixation. After a period of action, this is also rinsed out of the hair and the hair from the mechanical deformation aids (winder, papillots) freed.
  • the permanent smoothing of keratin-containing fibers is achieved analogously by the use of keratin-reducing and -oxidierenden compositions.
  • the frizzy hair is either wound on large diameter winders, usually more than 15 mm, or the hair is combed smooth under the action of the keratin reducing composition.
  • it is also possible to smooth the fiber on a smoothing board. Smoothing boards are usually rectangular panels e.g. made of plastic.
  • the fiber is wetted with the keratin-reducing preparation.
  • the aqueous preparation with keratin-reducing compound is usually made alkaline so that the hair swells and in this way a deep penetration of the keratin-reducing substance is made possible in the hair.
  • the keratin-reducing compound cleaves at least a portion of the disulfide bonds of the keratin to -SH groups, so that there is a relaxation of the peptide cross-linking and due to the tension of the hair by the mechanical deformation to a reorientation of Keratinge circages. Under the influence of the oxidizing agent again disulfide bonds are knotted, and in this way the Keratingechege is reflowed in the given deformation.
  • the object was to find a method of permanent hair deformation, in which the risk of unwanted side effects with greater certainty is avoided and at the same time a maximum, permanent forming result is achieved. It was essential compared to the prior art, a good conditioning effect or low hair damage to achieve while reducing the amount of coenzyme Q10.
  • a first subject of the invention is therefore the use of an aqueous composition containing at least one compound of the formula (I)
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10,
  • the compounds of formula (I) at a pH of pH 1, 0 to pH 5.0, in particular from pH 1, 5 to pH 4.0, particularly preferably from pH 1, 8 to pH 2.2, (especially during the oxidative stage (fixation) of permanent hair shaping).
  • the compounds of formula (I) are used in an aqueous composition.
  • An aqueous composition according to the invention contains at least 50% by weight of water, based on the weight of the total composition.
  • This aqueous composition may be in various forms such as gel, foam, lotion, oil-in-water emulsion or water-in-oil emulsion.
  • the amount of the compounds of the formula (I) which is preferably suitable for use are from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular from 0.0002 to 0.5% by weight, very particularly preferably from 0.0003 to 0.02 Wt .-%, each based on the weight of the aqueous composition.
  • the compounds of the formula (I) after the reducing stage of permanent hair shaping, in particular during the oxidative stage of permanent hair shaping (here in particular as a constituent of an aqueous composition containing at least one oxidizing agent).
  • a preferred use of the compounds of formula (I) is in the form of an aqueous composition containing at least one compound of formula (I) and at least one oxidizing agent - especially hydrogen peroxide - for hair conditioning and hair damage reduction during permanent hair shaping , in particular during the oxidative stage (fixation) of permanent hair shaping, is used.
  • An oxidizing agent according to the invention has such an oxidation potential that it is capable of oxidizing the mercapto groups of cysteine in water at 20 ° C. and at a pH of between 1 and 7 to form cystine.
  • the oxidizing agent - in particular the hydrogen peroxide - is preferably 0.5 to 3.0% by weight, more preferably 1, 5 to 2.5 wt .-%, each based on the weight of the aqueous composition.
  • a solid-in particular heated to 80 ° C. to 250 ° C., particularly preferably to 120 ° C. to 200 ° C.-as a heat source is brought into direct contact with the hair. This is the case in particular when using corrugated iron or flat iron.
  • a second aspect of the invention is an aqueous composition having a pH of from pH 1.0 to 5.0, in particular from pH 1.5 to pH 4.0, particularly preferably from pH 1.8 to pH 2.2, containing at least one compound of the formula (I)
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10.
  • An aqueous composition according to the invention contains at least 50% by weight of water, based on the weight of the total composition.
  • the aqueous composition is, for example, in the form of a gel, foam, a lotion, an oil-in-water emulsion or a water-in-oil emulsion.
  • the compounds of the formula (I) are preferably present in the aqueous composition in an amount of 0.0001 to 1.0% by weight, in particular 0.0002 to 0.5% by weight, very particularly preferably 0.0003 to 0.02 wt .-%, each based on the weight of the aqueous composition.
  • a preferred aqueous composition containing at least one compound of the formula (I) and at least one oxidizing agent - in particular hydrogen peroxide - results.
  • the oxidizing agent - in particular the hydrogen peroxide - is again preferably present in an amount of 0.5 to 3.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 1, 5 to 2.5 wt .-%, each based on the weight the aqueous composition.
  • Aqueous composition having a pH of from pH 1.5 to pH 4.0 comprising:
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10, and
  • At least one oxidizing agent at least one oxidizing agent.
  • Aqueous composition having a pH of from pH 1.5 to pH 4.0 comprising:
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10, and
  • At least one oxidizing agent at least one oxidizing agent.
  • Aqueous composition having a pH of from pH 1.5 to pH 4.0 comprising:
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10, and
  • Aqueous composition having a pH of from pH 1.5 to pH 4.0 comprising:
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10, and
  • At least one oxidizing agent at least one oxidizing agent.
  • Aqueous composition having a pH of from pH 1.5 to pH 4.0 comprising:
  • At least one oxidizing agent at least one oxidizing agent.
  • Aqueous composition having a pH of from pH 1.5 to pH 4.0 comprising:
  • oxidizing agent 0.5 to 3.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 1, 5 to 2.5 wt .-%, of at least one oxidizing agent.
  • Aqueous composition having a pH of from pH 1.5 to pH 4.0 comprising:
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10, and
  • At least one oxidizing agent at least one oxidizing agent.
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10, and
  • At least one oxidizing agent at least one oxidizing agent.
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10, and
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10, and
  • At least one oxidizing agent at least one oxidizing agent.
  • At least one oxidizing agent at least one oxidizing agent.
  • oxidizing agent 0.5 to 3.0 wt .-%, particularly preferably in an amount of 1, 5 to 2.5 wt .-%, of at least one oxidizing agent.
  • Aqueous composition having a pH of from pH 1.8 to 2.20 comprising:
  • the aqueous composition may additionally contain silicones.
  • Silicones which can be used according to the invention are preferably linear, cyclic or branched silicones selected from the types of cyclomethicones, dimethiconols, dimethicone copolyols, amodimethicones, trimethylsilylamodimethicones and phenyltrimethicones. These types of silicone are known to those skilled in the nomenclature of the Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association (CTFA) and described in: M.D. Berthiaume, Society of the Cosmetic Chemists Monograph Series, "Silicones in Hair Care," Ed .: L.D.
  • CTFA Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association
  • Polysiloxanes such as dialkyl and alkylaryl, for example, dimethylpolysiloxane and methylphenylpolysiloxane, and their alkoxylated analogs, hydroxyl-terminated analogs and quaternized analogs, and cyclic siloxanes.
  • the silicones with the INCI names dimethicone, PEG-12 dimethicone, PEG / PPG-18/18 dimethicones, cyclomethicones, dimethiconol, quaternium-80 and amodimethicones and mixtures thereof are particularly preferred.
  • silicones examples include those from Dow Corning under the designations DC 190 (INCI name: PEG / PPG-18/18 Dimethicone), DC 193 (INCI name: PEG-12 Dimethicone), DC 200, DC1401 (INCI name: Cyclomethicone, Dimethiconol) and DC 1403 (INCI name: Dimethicone, Dimethiconol) distributed products and the commercial products DC 244 (INCI name: Cyclomethicone), DC 344 (INCI name: Cyclomethicone) and DC 345 (INCI name: Cyclomethicone) from Dow Corning, Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethylsilylamodimethicone, Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone, which is also referred to as amodimethicone), SM 2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker)
  • the silicones are preferably present in amounts of from 0.1 to 10% by weight, more preferably from 0.3 to 5% by weight, based in each case on the weight of the composition.
  • the aqueous composition may additionally contain protein hydrolyzates.
  • Protein hydrolysates are product mixtures obtained by acid, alkaline or enzymatically catalyzed degradation of proteins (proteins). According to the invention, protein hydrolysates of both vegetable and animal origin can be used.
  • Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts.
  • Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois® ® (RITA Corp.), Collapuron ® (Cognis), Nutrilan® ® (Cognis), Gelita-Sol ® (German Gelatinefabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex ) and kerasol tm ® (Croda) sold.
  • a preferred protein hydrolyzate is the silk protein hydrolyzate (Promois ® Silk 720, Promois ® Silk 1000).
  • protein hydrolysates of plant origin is possible, for. Soybean, almond, rice, pea, potato and wheat protein hydrolysates.
  • Such products are, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), diamine ® (Diamalt) ® (Inolex) and Crotein ® (Croda) available.
  • protein hydrolysates for example in the form of their fatty acid condensation products.
  • Such products are marketed for example under the names Lamepon ® (Cognis), Gluadin ® (Cognis), Lexein ® (Inolex), Crolastin ® (Croda) or Crotein ® (Croda).
  • Lamepon ® Cognis
  • Gluadin ® Cognis
  • Lexein ® Inolex
  • Crolastin ® Crolastin ®
  • Crotein ® Crotein ®
  • other amino acid mixtures or individual amino acids and amino acid derivatives such as arginine, asparagine, aspartic acid, citrulline, histidine, ornithine, lysine and pyrroglutamic acid may optionally be used instead.
  • the amino acids can be used both as free amino acid, as well as salts, eg. B.
  • oligopeptides of on average 2-3 amino acids which have a high proportion (> 50%, in particular> 70%) of the amino acids mentioned, have proven to be usable according to the invention.
  • arginine, asparagine, aspartic acid and their salts and oligopeptides or hydrolyzates which are rich in the abovementioned preferred amino acids.
  • asparagine and aspartic acid and their salts or hydrolysates are especially preferred.
  • the aqueous compositions may contain at least one surfactant from the group of anionic, amphoteric, zwitterionic and nonionic surfactants.
  • the surfactants have, inter alia, the task of promoting the wetting of the keratin surface by the aqueous composition.
  • a third subject of the invention is a method for permanent hair shaping in which
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10,
  • Winding aids such as Curlers or papillots in the case of a perm
  • step (iv) it is expedient to remove these deformation aids after step (iv). It may be advantageous in this connection to leave the deformation aids in the hair during step (iv), then to remove them and thereafter repeat step (iv) as so-called postfixing step (v).
  • the reaction time Z1 is preferably 5-60 minutes, more preferably 10-30 minutes.
  • the reaction time Z2 is preferably 1-30 minutes, more preferably 5-20 minutes.
  • the keratin-containing fibers are moistened prior to step (i). This can be done by spraying the fibers with a liquid, preferably water.
  • a liquid preferably water.
  • the fibers are shampooed with a conventional shampoo, rinsed and then toweled with a towel. After completion of the terry step remains a noticeable residual moisture in the hair back.
  • the keratin-reducing compounds contained in the aqueous composition of step (ii) of the process are preferably selected from compounds having at least one thiol group and derivatives thereof, sulfites, hydrogen sulfites and disulfites.
  • Compounds with at least one thiol group and derivatives thereof are, for example, thioglycolic acid, thiolactic acid, thiomalic acid, phenylthioglycolic acid, mercaptoethane. sulfonic acid and its salts and esters (such as isooctyl thioglycolate and isopropyl thioglycolate), cysteamine, cysteine, Bunte salts and salts of sulfurous acid.
  • sulfonic acid and its salts and esters such as isooctyl thioglycolate and isopropyl thioglycolate
  • cysteamine cysteine
  • Bunte salts and salts of sulfurous acid Preferably suitable are the monoethanolammonium salts or ammonium salts of thioglycolic acid and / or thiolactic acid and the free acids. These are preferably used in the aqueous composition in concentrations of 0.5
  • the aqueous composition of step (ii) preferably has a pH of from 5 to 12, especially from 7 to 9.5.
  • the aqueous compositions usually contain alkalizing agents such as ammonia, alkali metal and ammonium carbonates and bicarbonates or organic amines such as monoethanolamine.
  • Examples of keratin-reducing compounds of the disulfites which may be contained in the aqueous composition are alkali disulfites such as sodium disulfite (Na 2 S 2 O 5 ) and potassium disulfite (K 2 S 2 O 5 ), and magnesium disulfite and ammonium disulfite ((NH 4 ) 2 S 2 0 5 ). Ammonium disulfite may be preferred according to the invention.
  • Examples of keratin-reducing compounds of the hydrogen sulfites which may be present in the aqueous composition are hydrogen sulfites as alkali, magnesium, ammonium or alkanolammonium salt based on a C 2 -C 4 mono-, di- or trialkanolamine.
  • Ammonium hydrogen sulfite may be a particularly preferred hydrogen sulfite.
  • keratin-reducing compounds of the sulfites which may be present in the aqueous composition are sulfites as alkali, ammonium or alkanolammonium salt based on a C 2 -C 4 -mono-, di- or trialkanolamine. Ammonium sulfite is preferred.
  • the pH of the aqueous composition is preferably adjusted to a value in the neutral range of from pH 5 to 8, preferably from pH 6 to 7.5.
  • Preferred C 2 -C 4 -alkanolamines according to the invention are 2-aminoethanol (monoethanolamine) and N, N, N-tris (2-hydroxyethyl) amine (triethanolamine).
  • Monoethanolamine is a particularly preferred C 2 -C 4 alkanolamine, which is used in particular in an amount of 0.2 to 6 wt .-% based on the total aqueous composition.
  • the keratin-reducing compound is preferably used in an amount of 5 to 20 wt .-%, based on the total aqueous composition.
  • the aqueous composition of step (ii) may additionally contain other components which promote the action of the keratin-reducing compound on the keratin.
  • Such components are, for example, swelling agents for keratin-containing fibers such as C-
  • a preferred further component is 1, 2-propylene glycol, in particular in an amount of 0, 1 to 5 wt .-%. The amounts are based on the total aqueous composition.
  • the aqueous composition contains 0 to 5 wt .-% of 1, 2-propylene glycol and / or 0 to 5 wt .-% urea.
  • the hair in step (iii) after rinsing or after drying a heat treatment - in particular at temperatures of 80 ° C to 250 ° C, particularly preferably at temperatures of 120 ° C to 200 ° C - is subjected.
  • a heat source acts preferably a - in particular at 80 ° C to 250 ° C, more preferably at 120 ° C to 200 ° C - heated solid is brought into direct contact with the hair. This is the case in particular when using corrugated iron or flat iron.
  • a strand of hair is wound around a suitably tempered, rounded body, for example a rod-shaped or tubular body, and unwound again after a residence time of 10 to 30 seconds.
  • a dry keratin-containing fiber according to step (iii) of the method according to the invention is present when the hair residues adhering to the hair are removed so far that the hair fall individually.
  • a dry keratin fiber either the moisture content of the fiber is substantially in equilibrium with the humidity of the air, or the fiber absorbs moisture from the ambient air.
  • the drying in step (iii) is preferably carried out if between step (iii) and step (iv) a heat treatment during an additional smoothing step, e.g. with appropriately tempered plates takes place.
  • the fibers in step (iii) are subjected to a heat treatment with mechanical smoothing of the fiber at a temperature of 120-220 ° C.
  • a mechanical smoothing is understood according to the invention to mean stretching of the curly hair along the longest spatial extent of the hair fiber.
  • the heat treatment with mechanical smoothing of the hair preferably takes place at a temperature of 140-200 ° C.
  • the heat treatment can be done with hot air. In this Case, the hair is heated during the combing exactly at the point where the mechanical smoothing takes place.
  • the heat treatment in the manner of smoothing by means of appropriately tempered plates, in particular metal or ceramic plates takes place in which the plate is pressed onto the hair to be smoothed and moves the pressed hair to the plate along the hair fiber becomes.
  • the plates may optionally be coated with heat resistant materials.
  • the hair fiber to be smoothed is pressed between two appropriately tempered plates and both plates are simultaneously moved along the longest spatial extent of the fiber. It is again preferred that both plates are connected to each other, so that both plates can be moved uniformly along the hair fiber.
  • the heat treatment is performed on the living hair, the hair fiber is attached to one end (hair root).
  • the plates are in this case preferably moved evenly away from the hair root along the entire hair fiber. This movement causes a mechanical smoothing of the fiber.
  • a corresponding device for heat treatment for example, the device “Ceramic Fiat-Master" (distributed by: Efalock, Germany).
  • the fibers between step (iii) and (iv) and / or in the context of a post-treatment at the end of the process according to the invention can be treated with a commercially available conditioner.
  • aqueous composition according to step (iv) are mutatis mutandis that mentioned in the first and second subject of the invention (vide supra).
  • the aqueous preparation applied to the keratin-containing fibers in step (iv) may be applied as a prefabricated mixture to the fibers or by sequential application of an oxidizer-free aqueous preparation having a pH of from pH 1.0 to pH 5.0, in particular of pH 1, 5 to pH 4.0, more preferably from pH 1, 8 to pH 2.2, containing a compound of the formula (I)
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10,
  • an aqueous composition of claims 2 or 3, which is additionally free of oxidizing agent and a further aqueous composition having a pH of pH 1, 0 to pH 5.0 (in particular from pH 1, 5 to pH 4.0, especially preferably from pH 1.8 to pH 2.2) containing at least one oxidizing agent.
  • an aqueous preparation of embodiments (A) to (P) of the second subject of the invention forms on the hair fiber.
  • the exposure time of the first applied composition (measured from the completion of application of the first applied composition to the start of application of the second applied composition) is not more than 20 minutes, more preferably between 0 to 10 minutes.
  • step (iv) it is preferred first to apply said aqueous composition containing at least one compound of formula (I) above and then to apply said aqueous composition containing at least one oxidizing agent.
  • auxiliaries and additives known for this purpose may be present in the aqueous preparation for carrying out the second stage of the hair-shaping method according to the invention.
  • surfactants quaternary ammonium salts, cationic polymers, perfumes and opacifiers.
  • Both aqueous compositions of the method according to the invention may be formulated as a cream, gel or liquid. It may be preferred to formulate the preparations in the form of Schaumaerosolen that with a liquefied gas such. As propane-butane mixtures, N 2 0, dimethyl ether, Fluororkohlwasserstoffreibstoffn or mixtures thereof are filled in aerosol containers with foam valve.
  • step (i) the hair is deformed with the aid of deformation aids after, before or during step (ii), (ii) an aqueous composition having a pH of from 7 to 9.5, containing at least one keratin-reducing compound to which hair is applied,
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10,
  • an aqueous composition having a pH of from 7 to 9.5, containing at least one keratin-reducing compound to which hair is applied,
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10,
  • an aqueous composition having a pH of from 7 to 9.5, containing at least one keratin-reducing compound to which hair is applied,
  • an aqueous preparation having a pH of pH 1, 0 to pH 5.0 (in particular from pH 1, 5 to pH 4.0) containing hydrogen peroxide and coenzyme Q10 applied to the fibers and after a contact time Z2 rinsed off again.
  • an aqueous composition having a pH of from 7 to 9.5, containing at least one keratin-reducing compound to which hair is applied,
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10,
  • an aqueous composition having a pH of from 7 to 9.5, containing at least one keratin-reducing compound to which hair is applied,
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10,
  • an aqueous composition having a pH of from 7 to 9.5, containing at least one keratin-reducing compound to which hair is applied,
  • an aqueous preparation having a pH of pH 1, 0 to pH 5.0 (in particular from pH 1, 5 to pH 4.0) containing hydrogen peroxide and coenzyme Q10 applied to the fibers and after a contact time Z2 is rinsed off again
  • an aqueous composition having a pH of from 7 to 9.5, containing at least one keratin-reducing compound to which hair is applied,
  • the hair is rinsed after a contact time Z1, and if appropriate dried, and then subjected to a heat treatment, in particular at temperatures of 80 ° C. to 250 ° C., particularly preferably at temperatures of 120 ° C. to 200 ° C.
  • a heat treatment in particular at temperatures of 80 ° C. to 250 ° C., particularly preferably at temperatures of 120 ° C. to 200 ° C.
  • an aqueous preparation having a pH of from pH 1.0 to pH 5.0 (in particular from pH 1.5 to pH 4.0) containing at least one oxidizing agent and at least one compound of the formula (I)
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10,
  • an aqueous composition having a pH of from 7 to 9.5, containing at least one keratin-reducing compound to which hair is applied,
  • the hair is rinsed after a contact time Z1, and if appropriate dried, and then subjected to a heat treatment, in particular at temperatures of 80 ° C. to 250 ° C., particularly preferably at temperatures of 120 ° C. to 200 ° C.
  • n is an integer from 1 to 10, preferably from 6 to 10, very particularly preferably 10,
  • an aqueous composition having a pH of from 7 to 9.5, containing at least one keratin-reducing compound to which hair is applied,
  • the hair is rinsed after a contact time Z1, and if appropriate dried, and then subjected to a heat treatment, in particular at temperatures of 80 ° C. to 250 ° C., particularly preferably at temperatures of 120 ° C. to 200 ° C.
  • an aqueous preparation having a pH of pH 1, 0 to pH 5.0 (in particular from pH 1, 5 to pH 4.0) containing hydrogen peroxide and coenzyme Q10 applied to the fibers and after a contact time Z2 is rinsed off again.
  • step (iv) particularly preferably one of the aqueous compositions (A) to (P) of the second subject of the invention is used in step (iv).
  • the tresses were then air dried and stored for 24 hours for air conditioning at 25 ° C and 40% relative humidity.
  • the hairs treated in this way had a pleasant feel (i.e., they felt soft and not dry or brittle) and had good combability.

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I), in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht, zur Haarkonditionierung und zur Reduktion der Haarschädigung während der dauerhaften Haarumformung, insbesondere während der oxidativen Stufe (Fixierung) der dauerhaften Haarumformung, sowie ein entsprechendes Fixiermittel und ein Verfahren zur permanenten Haarumformung.

Description

"Verwendung von Coenzym Q10 und/oder dessen Derivaten in Verfahren zur permanenten Haarumformung"
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Coenzym Q10 und/oder dessen Derivaten zur Konditionierung des Haars sowie zur Verminderung der Haarschädigung jeweils während der dauerhaften Haarumformung, insbesondere während der oxidativen Stufe der dauerhaften Haarverformung (Fixierschritt), sowie ein entsprechendes Fixiermittel und ein Verfahren zur permanenten Haarumformung.
Die dauerhafte Haarverformung wird nach den bekannten Dauerwell-Verfahren in der Weise durchgeführt, daß man das Haar mechanisch verformt und die Verformung z. B. durch Aufwickeln auf Haarwickler oder Papilloten festlegt oder unter Anwendung eines Lockeneisens definiert. Vor, während oder nach dieser Verformung behandelt man das Haar mit der wässrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden chemischen Verbindung und spült nach einer Einwirkungszeit mit Wasser oder einer wässrigen Lösung. Manchmal erweist es sich als vorteilhaft, durch Verwendung einer Wärmehaube als Wärmequelle die Umformung zu unterstützen. In einem folgenden Schritt behandelt man dann das Haar mit der wässrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels. Dieser Schritt wird auch als oxidative Stufe oder Fixierung bezeichnet. Nach einer Einwirkungszeit wird auch dieses aus dem Haar ausgespült und das Haar von den mechanischen Verformungshilfsmitteln (Wickler, Papilloten) befreit.
Die permanente Glättung keratinhaltiger Fasern wird analog durch den Einsatz von keratinreduzierenden und -oxidierenden Zusammensetzungen erzielt. In einem entsprechenden Verfahren wird das krause Haar entweder auf Wickler mit einem großen Durchmesser von üblicherweise mehr als 15 mm gewickelt oder das Haar unter Einwirkung der keratinreduzierenden Zusammensetzung glattgekämmt. Anstelle des Wicklers ist es auch möglich, die Faser auf ein Glättungsboard glattzulegen. Glättungsboarde sind üblicherweise rechteckige Tafeln z.B. aus Kunststoff. Vorzugsweise ist die Faser dabei mit der keratinreduzierenden Zubereitung benetzt.
Eine weitere Möglichkeit der Haarglättung ist das Glätten mit einem heißen Eisen. Allerdings verändert sich die Struktur der keratinhaltigen Faser bei der Wärmebehandlung des Haars während des Glättens. Dieser Änderung der Faserstruktur sollte durch geeignete Maßnahmen entgegengewirkt werden. Die besagte wässrige Zubereitung mit keratinreduzierender Verbindung ist üblicherweise alkalisch eingestellt, damit das Haar quillt und auf diese Weise ein tiefes Eindringen der keratinreduzierenden Substanz in das Haar ermöglicht wird. Die keratinreduzierende Verbindung spaltet zumindest einen Teil der Disulfid-Bindungen des Keratins zu -SH-Gruppen, so daß es zu einer Lockerung der Peptidvernetzung und infolge der Spannung des Haares durch die mechanische Verformung zu einer Neuorientierung des Keratingefüges kommt. Unter dem Einfluß des Oxidationsmittels werden erneut Disulfid-Bindungen geknüpft, und auf diese Weise wird das Keratingefüge in der vorgegebenen Verformung neu fixiert.
Weder die quellende Wirkung des Alkali noch die keratinspaltende Wirkung des Reduktionsmittels lassen sich gänzlich rückgängig machen; das frisch dauergewellte bzw. geglättete Haar ist daher sehr empfindlich gegen mechanische Beanspruchung. Eine zu starke Reduktionsstufe - z. B. infolge zu hoher Konzentration an keratinreduzierender Substanz oder zu langer Einwirkungszeit - kann auch zu starker Haarschädigung führen, die sich beispielsweise in einem Verspröden oder Stumpfwerden des Haares äußert. Weiterhin sind in vielen Fällen auch andere Eigenschaften wie Naß- und Trockenkämmbarkeit, Griff, Geschmeidigkeit, Weichheit, Glanz und Reißfestigkeit nur unbefriedigend.
In der EP 1 806 163 wurde vorgeschlagen, der reduzierenden Lösung neben dem Reduktionsmittel Coenzym Q10 zuzufügen. Allerdings ist die dadurch erhaltene Haarkonditionierung nicht ausreichend bzw. erfordert hohe Einsatzmengen des Rohstoffes Coenzym Q10.
Es bestand die Aufgabe, ein Verfahren der dauerhaften Haarverformung zu finden, bei welchem die Gefahr unerwünschter Nebenwirkungen mit größerer Sicherheit vermieden und gleichzeitig eine maximales, dauerhaftes Umformergebnis bewirkt wird. Dabei war es verglichen mit dem Stand der Technik wesentlich, einen guten Konditioniereffekt bzw. geringe Haarschädigung zu erreichen bei gleichzeitiger Reduktion der Einsatzmenge des Coenzyms Q10.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß eine wesentliche Verbesserung der Eigenschaften permanent umgeformter Haare dadurch erreicht wird, daß während des Umformungsverfahrens in dem verwendeten oxidativen Mittels (Fixiermittel) Coenzym Q10 (insbesondere bei einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0, besonders bevorzugt von pH 1 ,5 bis pH 4,0, ganz besonders bevorzugt von pH 1 ,8 bis pH 2,2) eingesetzt werden. Das Haar fühlt sich nicht trocken und spröde sondern glatt an und lässt sich hervorragend kämmen. Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung einer wässrigen Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I)
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in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
zur Haarkonditionierung und zur Reduktion der Haarschädigung während der dauerhaften Haarumformung, insbesondere während der oxidativen Stufe (Fixierung) der dauerhaften Haarumformung.
Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, die Verbindungen der Formel (I) bei einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0, insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0, besonders bevorzugt von pH 1 ,8 bis pH 2,2, (insbesondere während der oxidativen Stufe (Fixierung) der dauerhaften Haarumformung) zu verwenden.
Die Verbindungen der Formel (I) werden in einer wässrigen Zusammensetzung verwendet. Eine wässrige Zusammensetzung im Sinne der Erfindung enthält mindestens 50 Gew.% Wasser bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung. Diese wässrige Zusammensetzung kann in verschiedenen Formen, beispielsweise als Gel, Schaum, Lotion, ÖI-in-Wasser-Emulsion oder Wasser-in-ÖI-Emulsion, vorliegen.
Die für die Verwendung bevorzugt geeignete Menge der Verbindungen der Formel (I) sind 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere 0,0002 bis 0,5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,0003 bis 0,02 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der wässrigen Zusammensetzung.
Als besonders bevorzugte Verbindung der Formel (I) gilt Coenzym Q10 (gemäß Formel (I) n = 10).
Dabei ist es wiederum bevorzugt, die Verbindungen der Formel (I) nach der reduzierenden Stufe der Dauerhaften Haarverformung, insbesondere während der oxidativen Stufe der dauerhaften Haarumformung (hier insbesondere als Bestandteil einer wässrigen Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel) verwendet wird. Folglich stellt sich eine bevorzugte Verwendung der Verbindungen der Formel (I) der Gestalt dar, dass eine wässrige Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) und mindestens ein Oxidationsmittel - insbesondere Wasserstoffperoxid - zur Haarkonditionierung und zur Reduktion der Haarschädigung während der dauerhaften Haarumformung, insbesondere während der oxidativen Stufe (Fixierung) der dauerhaften Haarumformung, verwendet wird.
Ein Oxidationsmittel im Sinne der Erfindung besitzt ein solches Oxidationspotenzial, dass es in der Lage ist, in Wasser bei 20°C und einem pH-Wert zwischen 1 und 7 die Mercaptogruppen des Cysteins unter Bildung von Cystin zu oxidieren.
Das Oxidationsmittel - insbesondere das Wasserstoffperoxid - ist bevorzugt zu 0,5 bis 3,0 Gew.- %, besonders bevorzugt 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der wässerigen Zusammensetzung enthalten.
Ferner eignet sich die o.g. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) insbesondere für die Verwendung während der wärme unterstützten, dauerhaften Haarumformung - insbesondere bei 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt bei 120°C bis 200°C.
Dabei ist es wiederum bevorzugt, wenn als Wärmequelle ein - insbesondere auf 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt auf 120°C bis 200°C - aufgeheizter Feststoff mit dem Haar in direkt Kontakt gebracht wird. Die ist insbesondere bei der Anwendung von Welleisen oder Glätteisen der Fall.
Ein zweiter Gegenstand der Erfindung ist eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0, insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0, besonders bevorzugt von pH 1 ,8 bis pH 2,2, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I)
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in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht.
Eine wässrige Zusammensetzung im Sinne der Erfindung enthält mindestens 50 Gew.% Wasser bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung. Die wässrige Zusammensetzung liegt beispielsweise in Form eines Gels, Schaums, einer Lotion, einer ÖI-in-Wasser-Emulsion oder einer Wasser-in-ÖI-Emulsion, vor. Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) in der wässrigen Zusammensetzung in einer Menge von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere 0,0002 bis 0,5 Gew.- %, ganz besonders bevorzugt 0,0003 bis 0,02 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der wässrigen Zusammensetzung, enthalten.
Als besonders bevorzugte Verbindung der Formel (I) gilt Coenzym Q10 (gemäß Formel (I) n = 10).
Ferner ist es bevorzugt, die Verbindungen der Formel (I) in der wässrigen Zusammensetzung gemeinsam mit mindestens einem Oxidationsmittel einzusetzen.
Folglich ergibt sich eine bevorzugte wässrige Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) und mindestens ein Oxidationsmittel - insbesondere Wasserstoffperoxid. Das Oxidationsmittel - insbesondere das Wasserstoffperoxid - ist dabei wiederum bevorzugt in einer Menge von 0,5 bis 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der wässrigen Zusammensetzung enthalten.
Besonders bevorzugte wässrige Zusammensetzungen sind die Zusammensetzungen (A) bis (P): (A):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,5 bis pH 4,0, enthaltend:
mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000006_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht, und
mindestens ein Oxidationsmittel.
(B):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,5 bis pH 4,0, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000007_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht, und
mindestens ein Oxidationsmittel.
(C):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,5 bis pH 4,0, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000007_0002
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht, und
0,5 bis 3,0 Gew.-%. besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, mindestens eines Oxidationsmittels.
(D):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,5 bis pH 4,0, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000007_0003
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht, und
0,5 bis 3,0, besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, Gew.-% Wasserstoffperoxid.
(E): Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,5 bis pH 4,0, enthaltend: Coenzym Q10 und
mindestens ein Oxidationsmittel.
(F) :
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,5 bis pH 4,0, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 und
mindestens ein Oxidationsmittel.
(G) :
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,5 bis pH 4,0, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 und
0,5 bis 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, mindestens eines Oxidationsmittels.
(H) :
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,5 bis pH 4,0, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 und
0,5 bis 3,0, besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, Gew.-% Wasserstoffperoxid.
(I) :
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,8 bis 2,2, enthaltend:
mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000008_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht, und
mindestens ein Oxidationsmittel.
(J):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,8 bis 2,2, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000009_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht, und
mindestens ein Oxidationsmittel.
(K):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,8 bis 2,2, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000009_0002
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht, und
0,5 bis 3,0 Gew.-%. besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, mindestens eines Oxidationsmittels.
(L):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,8 bis 2,2, enthaltend:
einer Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000009_0003
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht, und
0,5 bis 3,0, besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, Gew.-% Wasserstoffperoxid. (M):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,8 bis 2,2, enthaltend:
Coenzym Q10 und
mindestens ein Oxidationsmittel.
(N):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,8 bis 2,2, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 und
mindestens ein Oxidationsmittel.
(O):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,8 bis 2,2, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 und
0,5 bis 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, mindestens eines Oxidationsmittels.
(P):
Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,8 bis 2,20, enthaltend:
0,0002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 und
0,5 bis 3,0, besonders bevorzugt in einer Menge von 1 ,5 bis 2,5 Gew.-%, Gew.-% Wasserstoffperoxid.
Die wässrige Zusammensetzung [insbesondere die wässrigen Zusammensetzungen (A) bis (P)] kann zusätzlich Silikone enthalten. Erfindungsgemäß verwendbare Silikone sind bevorzugt lineare, cyclische oder verzweigte Silikone, ausgewählt aus den Typen der Cyclomethicone, Dimethiconole, Dimethiconcopolyole, Amodimethicone, Trimethylsilylamodimethicone und Phenyltrimethicone. Diese Silikontypen sind dem Fachmann unter der Nomenklatur der Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association (CTFA) bekannt und in: M.D. Berthiaume, Society of the Cosmetic Chemists Monograph Series, "Silicones in Hair Care", Ed.: L. D. Rhein, Hrsg.: Society of the Cosmetic Chemists, 1997, Kapitel 2 offenbart, worauf an dieser Stelle explizit verwiesen wird. Polysiloxane, wie Dialkyl- und Alkylarylsiloxane, beispielsweise Dimethylpolysiloxan und Methylphenylpolysiloxan, sowie deren alkoxylierte Analoga, mit Hydroxylgruppen terminierte Analoga und quaternierte Analoga, sowie cyclische Siloxane. Dabei sind die Silikone mit den INCI- Bezeichnungen Dimethicone, PEG-12 Dimethicone, PEG/PPG-18/18 Dimethicone, Cyclomethicone, Dimethiconol, Quaternium-80 und Amodimethicone sowie deren Gemische besonders bevorzugt.
Beispiele für solche Silikone sind die von Dow Corning unter den Bezeichnungen DC 190 (INCI- Bezeichnung: PEG/PPG-18/18 Dimethicone), DC 193 (INCI-Bezeichnung: PEG-12 Dimethicone), DC 200, DC1401 (INCI-Bezeichnung: Cyclomethicone, Dimethiconol) und DC 1403 (INCI- Bezeichnung: Dimethicone, Dimethiconol) vertriebenen Produkte sowie die Handelsprodukte DC 244 (INCI-Bezeichnung: Cyclomethicone), DC 344 (INCI-Bezeichnung: Cyclomethicone) und DC 345 (INCI-Bezeichnung: Cyclomethicone) von Dow Corning, Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon, Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl- amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, INCI-Bezeichnung: Quaternium-80).
Die Silikone sind bevorzugt in den Mengen von 0, 1 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,3 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des Mittels enthalten.
Die wässrige Zusammensetzung [insbesondere die wässrigen Zusammensetzungen (A) bis (P)] kann zusätzlich Proteinhydrolysate enthalten. Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden. Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs eingesetzt werden.
Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milchei- weiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (RITA Corp.), Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein® (Inolex) und Kerasol® (Croda) vertrieben.
Ein bevorzugtes Proteinhydrolysat ist das Seidenproteinhydrolysat (Promois® Silk 720, Promois® Silk 1000).
Erfindungsgemäß ist ebenso die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs möglich, z. B. Soja-, Mandel-, Reis-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex) und Crotein® (Croda) erhältlich.
Ebenfalls möglich ist der Einsatz von Derivaten der Proteinhydrolysate, beispielsweise in Form ihrer Fettsäure-Kondensationsprodukte. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Bezeichnungen Lamepon® (Cognis), Gluadin® (Cognis), Lexein® (Inolex), Crolastin® (Croda) oder Crotein® (Croda) vertrieben. Wenngleich der Einsatz der Proteinhydrolysate als solche bevorzugt ist, können an deren Stelle gegebenenfalls auch anderweitig erhaltene Aminosäuregemische oder einzelne Aminosäuren und Aminosäurederivate wie beispielsweise Arginin, Asparagin, Asparaginsäure, Citrullin, Histidin, Ornithin, Lysin und Pyrroglutaminsäure eingesetzt werden. Die Aminosäuren können sowohl als freie Aminosäure, als auch als Salze, z. B. als Hydrochloride oder der Alkali, Erdalkali oder Ammoniumsalze eingesetzt werden. Weiterhin haben sich auch Oligopeptide aus durchschnittlich 2-3 Aminosäuren, die einen hohen Anteil (> 50 %, insbesondere > 70 %) an den genannten Aminosäuren haben, als erfindungsgemäß einsetzbar erwiesen.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Arginin, Asparagin, Asparaginsäure sowie deren Salze und Oligopeptide bzw. Hydrolysate, welche reich an den genannten bevorzugten Aminosäuren sind. Ganz besonders bevorzugt sind Asparagin und Asparaginsäure sowie deren Salze bzw. Hydrolysate.
Weiterhin können die wässrigen Zusammensetzungen mindestens einen oberflächenaktiven Stoff aus der Gruppe der anionischen, amphoteren, zwitterionischen und nichtionischen Tenside enthalten. Die Tenside haben unter anderem die Aufgabe, die Benetzung der Keratinoberfläche durch die wässrige Zusammensetzung zu fördern.
Die bevorzugten Ausführungsformen des ersten Erfindungsgegenstandes gelten mutatis mutandis auch für diesen Erfindungsgegenstand.
Ein dritter Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem
(i) die Haare unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung
auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden,
(iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel und mindestens eine Verbindung der Formel (I)
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in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
Verformungshilfsmittel im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens können
Wickelhilfen wie z.B. Lockenwickler oder Papilloten im Falle einer Dauerwelle,
oder Hilfsmittel für eine mechanische Glättung, wie ein Kamm oder eine Bürste, ein Glättungsboard oder ein beheizbares Glättungseisen im Falle einer Haarglättung sein. Wenn die Verformungshilfsmittel, beispielsweise Wickelhilfen, im Rahmen eines Dauerwell Verfahrens für einen längeren Zeitraum an der Faser befestigt werden, so ist es zweckmäßig, diese Verformungshilfsmittel nach Schritt (iv) zu entfernen. Es kann in diesem Zusammenhang vorteilhaft sein, die Verformungshilfsmittel während des Schritts (iv) im Haar zu belassen, sie danach zu entfernen und danach Schritt (iv) als sogenannten Nachfixierschritt (v) zu wiederholen.
Die Einwirkzeit Z1 beträgt bevorzugt 5-60 Minuten, besonders bevorzugt 10-30 Minuten.
Die Einwirkzeit Z2 beträgt bevorzugt 1-30 Minuten, besonders bevorzugt 5-20 Minuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die keratinhaltigen Fasern vor dem Schritt (i) angefeuchtet. Dies kann durch Besprühen der Fasern mit einer Flüssigkeit, bevorzugt mit Wasser, geschehen. Bevorzugterweise werden die Fasern vor Schritt (i) mit einem herkömmlichen Shampoo shampooniert, gespült und dann mit einem Handtuch frottiert. Nach Abschluß des Frottierschritts bleibt eine fühlbare Restfeuchtigkeit im Haar zurück.
Die in der wässrigen Zusammensetzung des Schritts (ii) des Verfahrens enthaltenen keratinreduzierenden Verbindungen werden bevorzugt ausgewählt aus Verbindungen mit mindestens einer Thiolgruppe sowie deren Derivate, aus Sulfiten, Hydrogensulfiten und Disulfiten.
Verbindungen mit mindestens einer Thiolgruppe sowie deren Derivate sind beispielsweise Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Thioäpfelsäure, Phenylthioglykolsäure, Mercaptoethan- sulfonsäure sowie deren Salze und Ester (wie z.B. Isooctylthioglycolat und Isopropylthioglycolat), Cysteamin, Cystein, Bunte Salze und Salze der schwefligen Säure. Bevorzugt geeignet sind die Monoethanolammoniumsalze oder Ammoniumsalze der Thioglykolsäure und/oder der Thio- milchsäure sowie die freien Säuren. Diese werden in der wässrigen Zusammensetzung bevorzugt in Konzentrationen von 0,5 bis 2,0 mol/kg eingesetzt.
Die wässrige Zusammensetzung des Schritts (ii) weist bevorzugt einem pH-Wert von 5 bis 12, insbesondere von 7 bis 9,5, auf. Zur Einstellung dieses pH-Wertes enthalten die wässrigen Zusammensetzungen üblicherweise Alkalisierungsmittel wie Ammoniak, Alkali- und Ammonium- carbonate und -hydrogencarbonate oder organische Amine wie Monoethanolamin.
Beispiele für keratinreduzierende Verbindungen der Disulfite, die in der wässrigen Zusammensetzung enthaltenen sein können, sind Alkalidisulfite, wie z.B. Natriumdisulfit (Na2S205) und Kaliumdisulfit (K2S205), sowie Magnesiumdisulfit und Ammoniumdisulfit ((NH4)2S205). Ammoniumdisulfit kann dabei erfindungsgemäß bevorzugt sein. Beispiele für keratinreduzierende Verbindungen der Hydrogensulfite, die in der wässrigen Zusammensetzung enthaltenen sein können, sind Hydrogensulfite als Alkali-, Magnesium-, Ammonium- oder Alkanolammonium-Salz auf Basis eines C2-C4-Mono-, Di- oder Trialkanolamins. Ammoniumhydrogensulfit kann dabei ein besonders bevorzugtes Hydrogensulfit sein. Beispiele für keratinreduzierende Verbindungen der Sulfite, die in der wässrigen Zusammensetzung enthalten sein können, sind Sulfite als Alkali-, Ammonium- oder Alkanolammonium-Salz auf Basis eines C2-C4-Mono-, Di- oder Trialkanolamins. Ammoniumsulfit ist dabei bevorzugt. Der pH-Wert der wässrigen Zusammensetzung wird bei Verwendung von Sulfit und/oder Disulfit und/oder Hydrogensulft bevorzugt auf einen Wert im Neutralbereich von pH 5 bis 8, bevorzugt von pH 6 bis 7,5 eingestellt.
Bevorzugte C2-C4-Alkanolamine sind erfindungsgemäß 2-Aminoethanol (Monoethanolamin) und N,N,N-Tris(2-hydroxyethyl)amin (Triethanolamin). Monoethanolamin ist ein besonders bevorzugtes C2-C4-Alkanolamin, das insbesondere in einer Menge von 0,2 bis 6 Gew.-% bezogen auf die gesamte wässrige Zusammensetzung, eingesetzt wird.
Die keratinreduzierende Verbindung wird bevorzugt in einer Menge von 5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die gesamte wässrige Zusammensetzung, eingesetzt.
Darüberhinaus kann die wässrige Zusammensetzung des Schritts (ii) zusätzlich weitere Komponenten enthalten, die die Wirkung der keratinreduzierenden Verbindung auf das Keratin fördern. Solche Komponenten sind z.B. Quellmittel für keratinhaltige Fasern wie z.B. C-|-C6- Alkohole und wasserlösliche Glykole oder Polyole wie z.B. Glycerin, 1 ,2-Propylenglykol oder Sorbit und Harnstoff oder Harnstoffderivate wie z.B. Allantoin und Guanidin sowie Imidazol und dessen Derivate. Eine bevorzugte weitere Komponente ist 1 ,2-Propylenglykol, insbesondere in einer Menge von 0, 1 bis 5 Gew.-%. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf die gesamte wässrige Zusammensetzung. In einer bevorzugten Ausführung enthält die wässrige Zusammensetzung 0 bis 5 Gew.-% 1 ,2-Propylenglykol und/oder 0 bis 5 Gew.-% Harnstoff.
Im Rahmen einer Ausführungsform der Erfindung wird das Haar im Schritt (iii) nach dem Spülen bzw. nach dem Trocknen einer Wärmebehandlung - insbesondere bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt bei Temperaturen von 120°C bis 200°C - unterworfen wird. Als Wärmequelle fungiert dabei bevorzugt ein - insbesondere auf 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt auf 120°C bis 200°C - aufgeheizter Feststoff mit dem Haar in direkt Kontakt gebracht wird. Dies ist insbesondere bei der Anwendung von Welleisen oder Glätteisen der Fall.
Bei der Anwendung von Welleisen wird eine Haarsträhne um einen entsprechend temperierten gerundeten Körper - z.B einen stabförmigen oder rohrförmigen Körper - gewickelt und nach einer Verweildauer - insbesondere von 10 bis 30 Sekunden - wieder abgewickelt.
Eine trockene keratinhaltige Faser gemäß Schritt (iii) des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt dann vor, wenn die den Haaren anhaftenden Wasserreste soweit entfernt sind, dass die Haare einzeln fallen. Bevorzugt ist bei einer trockenen keratinhaltigen Faser entweder der Feuchtigkeitsgehalt der Faser mit der Feuchtigkeit der Luft im Wesentlichen im Gleichgewicht oder die Faser nimmt Feuchtigkeit aus der Luft der Umgebung auf. Die Trocknung im Schritt (iii) wird bevorzugt dann ausgeführt, wenn zwischen Schritt (iii) und Schritt (iv) im Rahmen eines Glättungsverfahrens eine Wärmebehandlung während eines zusätzlichen Glättungsschritts, z.B. mit entsprechend temperierten Platten, erfolgt.
In einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform werden im Rahmen einer Haarglättung die Fasern im Schritt (iii) einer Wärmebehandlung unter mechanischer Glättung der Faser bei einer Temperatur von 120-220°C unterworfen.
Unter einer mechanischen Glättung wird erfindungsgemäß eine Streckung des krausen Haars entlang der längsten räumlichen Ausdehnung der Haarfaser verstanden.
Die Wärmebehandlung unter mechanischer Glättung des Haars findet bevorzugt bei einer Temperatur von 140-200°C statt. Die Wärmebehandlung kann mit heißer Luft erfolgen. In diesem Fall, wird das Haar während des Kämmens genau an der Stelle erwärmt, an der die mechanische Glättung erfolgt.
Darüber hinaus ist es besonders bevorzugt, dass die Wärmebehandlung nach Manier des Glättens mit Hilfe entsprechend temperierter Platten, insbesondere Metall- oder Keramikplatten, erfolgt, in dem die Platte auf die zu glättenden Haare gedrückt wird und die an das Haar gedrückte Platte entlang der Haarfaser bewegt wird. Die Platten können gegebenenfalls mit hitzebeständigen Werkstoffen beschichtet sein. Besonders bevorzugt wird die zu glättende Haarfaser zwischen zwei entsprechend temperierte Platten gepresst und beide Platten zugleich entlang der längsten räumlichen Ausdehnung der Faser bewegt. Dabei ist es wiederum bevorzugt, dass beide Platten miteinander verbunden sind, so dass beide Platten gleichmäßig entlang der Haarfaser bewegt werden können. Wird die Wärmebehandlung am lebenden Haar durchgeführt, so ist die Haarfaser an einem Ende (Haarwurzel) befestigt. Die Platten werden in diesem Fall bevorzugt gleichmäßig von der Haarwurzel weg entlang der gesamten Haarfaser bewegt. Durch diese Bewegung erfolgt eine mechanische Glättung der Faser. Ein entsprechendes Gerät zur Wärmebehandlung ist beispielsweise das Gerät "Ceramic Fiat-Master" (Vertrieben durch: Efalock, Deutschland).
Ferner können die Fasern zwischen Schritt (iii) und (iv) und/oder im Rahmen einer Nachbehandlung am Ende des erfindungsgemäßen Verfahrens mit einem handelsüblichen Conditioner behandelt werden.
Die bevorzugt geeigneten Ausführungsformen der wässrigen Zusammensetzung gemäß Schritt (iv) sind mutatis mutandis die im ersten bzw. zweiten Erfindungsgegenstand genannten (vide supra).
Die im Rahmen des Schritts (iv) auf den keratinhaltigen Fasern angewendete wässrige Zubereitung kann als vorgefertigtes Gemisch auf die Fasern aufgetragen werden oder durch sequenzielle Auftragung einer oxidationsmittelfreien wässrigen Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0, insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0, besonders bevorzugt von pH 1 ,8 bis pH 2,2, enthaltend eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000016_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
(insbesondere eine wässrige Zusammensetzung der Ansprüche 2 oder 3, die zusätzlich Oxidationsmittelfrei ist) und einer weiteren wässrigen Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0, besonders bevorzugt von pH 1 ,8 bis pH 2,2), enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, angewendet werden. Auf der Haarfaser bildet sich dabei insbesondere eine wässrige Zubereitung der Ausführungsformen (A) bis (P) des zweiten Erfindungsgegenstandes.
Zwischen der sequenziellen Auftragung der beiden Zusammensetzungen beträgt die Einwirkzeit der zuerst aufgetragenen Zusammensetzung (gemessen ab Abschluss des Auftragens der zuerst aufgetragenen Zusammensetzung bis Beginn des Auftragens der als zweites aufgetragenen Zusammensetzung) nicht mehr als 20 Minuten, insbesondere zwischen 0 bis 10 Minuten.
Im Rahmen der sequenziellen Anwendung im Schritt (iv) ist es wiederum bevorzugt, zuerst die besagte wässrige Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung der obigen Formel (I) und danach die besagte wässrige Zusammensetzung, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel aufzutragen.
Außer dem Oxidationsmittel und der Verbindung der Formel (I) können in der wässrigen Zubereitung zur Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Haarverformungsverfahrens weitere hierfür bekannte Hilfsmittel und Zusätze enthalten sein: Dies sind z. B. oberflächenaktive Stoffe, quartäre Ammoniumsalze, kationische Polymere, Duftstoffe und Trübungsmittel.
Beide wässrige Zusammensetzungen des erfindungsgemäßen Verfahrens können als Creme, Gel oder Flüssigkeit formuliert sein. Es kann bevorzugt sein, die Zubereitungen in Form von Schaumaerosolen zu konfektionieren, die mit einem verflüssigten Gas wie z. B. Propan-Butan-Gemischen, N20, Dimethylether, Fluorkohlenwasserstoffreibmitteln oder Gemischen davon in Aerosolbehältern mit Schaumventil abgefüllt werden.
Besonders bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens sind die Verfahren
(A) bis (I)
(A):
Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem
(i) die Haare unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden, (ii) eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7 bis 9,5, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung, auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden,
(iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel und mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000018_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
(B):
Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem
(i) die Haare unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7 bis 9,5, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung, auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden,
(iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend Wasserstoffperoxid und mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000018_0002
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
(C):
Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem (i) die Haare unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7 bis 9,5, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung, auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden,
(iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend Wasserstoffperoxid und Coenzym Q10 auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
(D):
Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem
(i) die Haare unter Zuhilfenahme von Wickelhilfen nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7 bis 9,5, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung, auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden,
(iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel und mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000019_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird
und die Wickelhilfen vor Schritt (iii) oder nach Schritt (iv) entfernt werden.
(E):
Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem
(i) die Haare unter Zuhilfenahme von Wickelhilfen nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7 bis 9,5, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung, auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden, (iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0
(insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend Wasserstoffperoxid und mindestens eine
Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000020_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird
und die Wickelhilfen vor Schritt (iii) oder nach Schritt (iv) entfernt werden.
Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem
(i) die Haare unter Zuhilfenahme von Wickelhilfen nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7 bis 9,5, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung, auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden,
(iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend Wasserstoffperoxid und Coenzym Q10 auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird
und die Wickelhilfen vor Schritt (iii) oder nach Schritt (iv) entfernt werden.
Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem
(i) die Haare unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7 bis 9,5, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung, auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden, und anschließend einer Wärmebehandlung - insbesondere bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt bei Temperaturen von 120°C bis 200°C - unterworfen werden, (iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel und mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000021_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
(H):
Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem
(i) die Haare unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7 bis 9,5, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung, auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden, und anschließend einer Wärmebehandlung - insbesondere bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt bei Temperaturen von 120°C bis 200°C - unterworfen werden,
(iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend Wasserstoffperoxid und mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000021_0002
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
(I):
Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem (i) die Haare unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7 bis 9,5, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung, auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden, und anschließend einer Wärmebehandlung - insbesondere bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt bei Temperaturen von 120°C bis 200°C - unterworfen werden,
(iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,0), enthaltend Wasserstoffperoxid und Coenzym Q10 auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
In vorgenannten Verfahren werden im Schritt (iv) besonders bevorzugt eine der wässrigen Zusammensetzungen (A) bis (P) des zweiten Erfindungsgegenstandes eingesetzt.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern:
B e i s p i e l e
1.1 Bereitstellung der keratinreduzierenden, wässrigen Zusammensetzung
Folgende Zusammensetzung der Tabelle 1 wurde durch Mischen der Rohstoffe erhalten:
Tabelle 1 :
Rohstoff Menge in Gew.-%
Natrosol 250 HR 0,25
Ammoniumthioglykolat 12,00
Etidronsäure 0, 15
Ammoniak (25%ig in Wasser) 1 ,80
Ammoniumbicarbonat 8,80
Plantapon ACG LC 1 ,00
Eumulgin B1 1 ,00
Merquat 100 0,05
Gluadin WQ 0,05
Keratinhydrolysat 0,50
Wasser ad 100
Natrosol® 250 HR Hydroxyethylcellulose (INCI-Bezeichnung: Hydroxyethylcellulose)
(Hercules)
Plantapon® ACG LC N-Cocoyl-L-glutaminsäure Dinatriumsalz (31 Gew.-% Aktivsubstanz in
Wasser mit ca. 2,7 Gew.% Isopropanol, INCI-Bezeichnung: Disodium Cocoyl Glutamate) (Cognis)
Eumulgin® B 1 Cetylstearylalkohol mit ca. 12-EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung:
Ceteareth-12) (Cognis)
Merquat® 100 Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid) (ca. 40% Festkörper; INCI- Bezeichnung: Polyquaternium-6) (Ondeo Nalco)
Gluadin® WQ Weizen Proteinhydrolysat (ca. 31-35% Festkörper; INCI-Bezeichnung:
Aqua (Water), Laurdimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Wheat Protein, Ethylparaben, Methylparaben) (Cognis)
1 .2 Bereitstellung der wässrigen, oxidationsmittelhaltigen Zusammensetzung
Folgende Zusammensetzung der Tabelle 2 wurden durch Mischen der Rohstoffe erhalten: Tabelle 2:
Rohstoff Menge in Gew.-%
Wasser, vollentsalzt ad 100
Methylparaben 0,04
Wasserstoffperoxid 50 % 4,00
Merquat 100 0, 15
Dehyquart A CA 0,30
Phosphorsäure (85 %ig in Wasser) ad pH 2,0
Aromox MCD-W 3,00
Parfüm 0,30
Cremophor CO 60 2,00
Coenzym Q10 0,01
Aromox® MCD-W N,N-Dimethyl-N-kokosalkylamin-N-oxid (ca. 30% Aktivsubstanz; INCI- Bezeichnung: Cocamine Oxide) (Akzo Nobel)
Merquaf 100 Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid) (ca. 40% Festkörper; INCI- Bezeichnung: Polyquaternium-6) (Ondeo Nalco)
Dehyquart® A-CA Trimethylhexadecylammoniumchlorid (ca. 24 -26 % Aktivsubstanz;
INCI-Bezeichnung: Aqua (Water), Cetrimonium Chloride) (Cognis)
2. Haarbehandlung
Auf je eine Haarsträhne Alkinco 6634, natural dark European hair (Fa. Alkinco) wurde pro g Haar 1 ml einer Zusammensetzung der Tabelle 1 aufgetragen und die Strähne auf einen Wickler gewickelt. Die Zusammensetzung wurde 20 Minuten lang einwirken gelassen. Anschließend wurde die Strähne je 5 Minuten mit Wasser gespült. Sodann wurde die wässrige oxidationsmittelhaltige Zusammensetzung der Tabelle 2 aufgetragen (1 ml pro 1 g Haar). Nach einer Einwirkzeit von 10 Minuten wurde der Wickler entfernt und die Strähne 5 Minuten lang mit Wasser gespült.
Die Strähne wurden sodann an der Luft getrocknet und 24 Stunden zur Klimatisierung bei 25°C und bei 40 % relative Feuchtigkeit gelagert.
Die auf diese Weise behandelten Haare zeigten einen angenehmen Griff (d.h. sie fühlten sich weich und nicht trocken oder spröde an) und wiesen eine gute Kämmbarkeit auf.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Verwendung einer wässrigen Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000025_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
zur Haarkonditionierung und zur Reduktion der Haarschädigung während der dauerhaften Haarumformung, insbesondere während der oxidativen Stufe (Fixierung) der dauerhaften Haarumformung.
2. Wässrige Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0, insbesondere von pH
1 ,5 bis pH 4,0, besonders bevorzugt von pH 1 ,8 bis pH 2,2, enthaltend mindestens eine
Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000025_0002
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht.
3. Wässrige Zusammensetzung gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) in einer Menge von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere 0,0002 bis 0,5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0,0003 bis 0,02 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der wässrigen Zusammensetzung, enthalten sind.
4. Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich mindestens ein Oxidationsmittel enthält.
5. Wässrige Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel Wasserstoffperoxid ist.
6. Wässrige Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxidationsmittel in einer Menge von 0,5 bis 3,0 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der wässrigen Zusammensetzung enthalten ist.
7. Verfahren zur dauerhaften Haarumformung, in welchem
(i) die Haare unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) eine wässrige Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine keratinreduzierende Verbindung
auf die Haare aufgetragen wird,
(iii) die Haare nach einer Einwirkzeit Z1 , gespült und gegebenenfalls getrocknet werden,
(iv) anschließend eine wässrige Zubereitung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,5), enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel und mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000026_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
auf die Fasern aufgetragen und nach einer Einwirkzeit Z2 wieder abgespült wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Zusammensetzung des Schritts (ii) einem pH-Wert von 5 bis 12, insbesondere von 7 bis 9,5, aufweist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die wässrige Zubereitung des Schritts (iv) als vorgefertigtes Gemisch auf die Fasern aufgetragen wird, oder durch sequenzielle Auftragung einer oxidationsmittelfreien wässrigen Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,5), enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I)
Figure imgf000027_0001
in der n für eine ganze Zahl von 1 bis 10, bevorzugt von 6 bis 10, ganz besonders bevorzugt für 10, steht,
und einer weiteren wässrigen Zusammensetzung mit einem pH-Wert von pH 1 ,0 bis pH 5,0 (insbesondere von pH 1 ,5 bis pH 4,5), enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, angewendet wird.
Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass im Schritt (iii) die Haare nach dem Spülen und ggf. nach dem Trocknen einer Wärmebehandlung - insbesondere bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt bei Temperaturen von 120°C bis 200°C - unterzogen werden.
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