WO2011020255A1 - 一种环保的傅克反应后处理方法 - Google Patents

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孙杰
李�瑞
余伟
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    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Definitions

  • the invention relates to an environmentally friendly method for the treatment of Duke reaction, in particular to a method for adsorbing and removing catalyst Lewis acid after the completion of the Friedel-Craft reaction. Background technique
  • the Friedel-Crafts reaction is a reaction between a benzene ring and a halogenated hydrocarbon or acid halide to form an alkylbenzene or an acylbenzene under the action of a Lewis acid.
  • the Friedel-Crafts reaction is one of the important methods for synthesizing various substituted benzenes. It is widely used in the synthesis of chemicals and in the preparation of industrial chemical raw materials.
  • the Lewis acids commonly used in the Friedel-Crafts reaction are A1C1 3 , TiCl 4 , FeCl 3 , ZnCl 2 and the like. The use of Lewis acid brings trouble to the post-treatment.
  • the classical method is to add an acid to cause the Lewis acid to form an anion of the metal halide.
  • A1C1 3 produces A1CLT dissolved in water, and the reaction product remains in the organic solvent, thereby achieving separation. .
  • Such a treatment method will inevitably generate a large amount of acidic wastewater, which will cause serious pollution to the environment. Summary of the invention
  • the non-metallic mineral adsorbent is mainly used to remove the Lewis acid catalyst after the completion of the Friedel-Crafts reaction.
  • An environmentally friendly Duke reaction post-treatment method comprises the following steps: using a Lewis acid such as A1C1 3 , TiCl 4 , FeCl 3 , ZnCl 2 or the like to promote the alkylation or acylation of the aromatic ring after the completion of the Friedel-Craft reaction in the reaction solution
  • a Lewis acid such as A1C1 3 , TiCl 4 , FeCl 3 , ZnCl 2 or the like to promote the alkylation or acylation of the aromatic ring after the completion of the Friedel-Craft reaction in the reaction solution
  • One or more non-metallic mineral adsorbents are added, and after adsorbing for a certain period of time, the adsorbent adsorbing the Lewis acid catalyst is removed, and the treated material is directly recovered and purified.
  • the non-metallic mineral adsorbent used in the present invention is one or a mixture of two or more of the following: diatomaceous earth, clay, activated clay, kaolin clay, bentonite, attapulgite, zeolite, silica, fluorspar, Limestone, marl, among which diatomaceous earth, activated clay, kaolin clay, bentonite, attapulgite, and zeolite are preferred.
  • the adsorbent is amorphous, granular, powdery, spherical, columnar or flake.
  • the weight ratio of the Lewis acid to the adsorbent used in the present invention is 1: 0.5 to 30, and the preferred weight ratio is 1: 0.5 to 15.
  • the preferred adsorption reaction temperature of the present invention is 0 to 60 ° C, and the preferred adsorption reaction time is 10 to 50 minutes. Clock.
  • the adsorbent is separated from the reaction liquid, and the adsorbent adsorbs the catalyst Lewis acid, and can be used as a paving building material after drying. After recovering the solvent from the reaction solution after the adsorption treatment, the product can be directly purified.
  • the reagents and adsorbents used in the present invention are commercially available.
  • the positive progress of the present invention is as follows:
  • the present invention screens the non-metallic mineral adsorbent, so that after the completion of the Friedel-Craft reaction, the Lewis acid in the reaction is removed by a cheap and readily available adsorbent, and the method is simple, practical, and low in cost.
  • the invention removes the catalyst Lewis acid after the completion of the Focks reaction by the adsorption method, and not only overcomes the environmental pollution problem caused by the large amount of waste water generated in the existing Duke reaction post-treatment process, but also is convenient, low in cost, and even waste recycling. , to achieve the purpose of protecting the environment. detailed description:
  • a ball condenser with a dryer and a thermometer and a dropping funnel In a device with good mechanical stirring, a ball condenser with a dryer and a thermometer and a dropping funnel In a 2000 ml dry four-necked flask, 1550 ml of benzene was charged, 30 g of anhydrous aluminum trichloride was added under stirring, and the temperature was raised to 60 ° C. At this temperature, 124 g of 1,2-dichloroethane was added dropwise, within one hour. The drop is over. After the completion of the dropwise addition, the reaction was kept at 65 ° C for 2 hours. The reaction solution was cooled.
  • the reaction solution was lowered to 30 ° C, 170 g of a mixture of bentonite and diatomaceous earth was added, stirred for 15 minutes, filtered, and the filter cake was washed twice with benzene and collected for other purposes.
  • the filtrate and the washing liquid were combined, and benzene was recovered to obtain a crude acetophenone. Crude distillation, collecting 88-89 ° C / 16 mmHg fraction, resulting in a colorless liquid acetophenone 25g, content 98.4% (GC) o
  • the reaction solution was passed through a metering pump at a rate of 10 ml per minute from the bottom through a 500 ml fluidized bed reactor prefilled with 90 g of diatomaceous earth and filled with benzene, while nitrogen was passed through the bottom of the reactor, and the reactor was kept at 40 °. C.
  • the benzene is continuously fed for 2 hours. All of the reactor effluent was collected and concentrated to recover benzene to give crude 1,2-diphenylethane.
  • the crude product was subjected to distillation, and a fraction of 132-135 ° C/10 mmHg was collected, and after cooling, a white solid 1,2-diphenylethane 370 g was obtained, and the content was 99.7%.
  • the reaction solution was passed through a metering pump at a rate of 10 ml per minute from the bottom through a 500 ml fixed bed reactor prefilled with 450 g of diatomaceous earth and filled with benzene.
  • the reactor was kept at 40 ° C. After the reaction liquid was completed, continue.
  • a large amount of 1,2-diphenylethane was obtained by collecting all of the reactor effluent and concentrating the benzene.
  • the crude product was subjected to distillation, and a fraction of 132-135 ° C / 10 mmHg was collected, and after cooling, 374 g of a white solid 1,2-diphenylethane was obtained, and the content was 99.6%.
  • 5 batches of the above reaction liquid can be continuously treated.
  • the reaction solution was passed through a metering pump at a rate of 10 ml per minute from the bottom through a 500 ml fixed bed reactor prefilled with 380 g of activated clay and filled with benzene.
  • the reactor was kept at 40 ° C. After the reaction liquid was completed, the flow was continued. Benzene for 2 hours. Collect all reactor effluent to concentrate and recover benzene to obtain crude tert-butylbenzene.
  • the crude product was subjected to distillation, and a fraction of 167-169 ° C / 760 mmHg was collected to obtain a colorless liquid of tert-butylbenzene 94 g (99.6%).
  • the fixed bed reactor can continuously treat 7 batches of the above reaction liquid.
  • diatomaceous earth 54 g was added to the reaction flask. It was stirred for 10 minutes, filtered, and the filter cake was washed twice with benzene and then collected for other purposes. The filtrate and the washing liquid were combined, and 50 g of water was added thereto for 10 minutes while stirring. After standing to separate the layers, the organic layer was separated, and a sodium hydroxide solution was gradually added to the aqueous layer under stirring, and no precipitate of iron hydroxide appeared in the solution.
  • This example is the comparative example of Example 1, using the same reaction conditions as in Example 1, after the reaction is completed, gradually adding 50 g of water to the reaction flask and stirring for 10 minutes, the catalyst is hydrolyzed, and after standing and layering, the organic layer is separated.
  • the sodium hydroxide solution was gradually added to the aqueous layer under stirring, and a large amount of iron hydroxide precipitate gradually appeared in the solution.

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Abstract

本发明公开了一种环保的傅克反应后处理方法，其主要步骤为：用路易斯酸促进芳环的烷基化或酰基化反应结束后，反应液采用非金属矿类的吸附剂吸附适当时间后，分离吸附剂与反应液，吸附剂吸附了催化剂路易斯酸， 反应液回收溶剂后精制得到产品。本发明方法采用了非金属矿类的吸附剂，有效地除去了傅克反应中路易斯酸，方法简单、实用、成本低、环保、易应用于工业化生产。

Description

一种环保的傅克反应后处理方法 技术领域
本发明涉及一种环保的傅克反应后处理方法， 具体地涉及傅克反应结束 后催化剂路易斯酸的吸附除去方法。 背景技术
傅克 （Friedel— Crafts) 反应为苯环与卤代烃或酰卤在路易斯酸作用下生 成烷基苯或酰基苯的反应， 傅克反应是合成各种取代苯的重要方法之一， 在 精细化学品的合成上和工业化工原料制备中都获得广泛应用。 傅克反应中常 用的路易斯酸为 A1C13, TiCl4, FeCl3, ZnCl2等。路易斯酸的使用给后处理带来麻 烦， 经典的方法是加入酸使路易斯酸生成金属卤化物的阴离子， 例如 A1C13生 成 A1CLT溶解于水， 而反应产物留在有机溶剂中， 从而达到分离的目的。 这 样的处理方法， 势必会产生大量的酸性废水， 给环境带来严重污染。 发明内容
本发明的目的是提供一种环保的傅克反应后处理方法。 主要应用非金属 矿类的吸附剂除去傅克反应结束后路易斯酸催化剂。
本发明通过以下技术方案予以实现：
一种环保的傅克反应后处理方法包含下列步骤： 用路易斯酸如 A1C13, TiCl4, FeCl3, ZnCl2等促进芳环的烷基化或酰基化的傅克反应结束后，在反应液 中加入一种或多种非金属矿类的吸附剂， 吸附反应一段时间后， 去除吸附了 路易斯酸催化剂的吸附剂， 处理后的物料回收溶剂后可直接进行精制得到产
P
ΡΠ o
本发明采用的非金属矿类的吸附剂为下述中的一种或两种以上的混合 物： 硅藻土、 陶土、 活性白土、 高岭白土、 膨润土、 凹凸棒、 沸石、 硅石、 氟石、 石灰岩、 泥灰岩， 其中以硅藻土、 活性白土、 高岭白土、 膨润土、 凹 凸棒、 沸石为佳， 该类吸附剂为不定型的颗粒状、 粉末状、 球状、 柱状或片 状。
本发明采用的路易斯酸与吸附剂的重量比为 1 : 0.5〜30， 较佳的重量比 为 1： 0.5〜15。
本发明的较佳吸附反应温度为 0〜60°C， 较佳吸附反应时间为 10〜50分 钟。
本发明所述的吸附反应结束后吸附剂与反应液分离， 吸附剂吸附催化剂 路易斯酸， 干燥后可用作铺路建筑材料等。 吸附处理后的反应液回收溶剂后， 产品可以直接精制得到。 本发明所用的试剂及吸附剂均市售可得。
本发明的积极进步效果在于： 本发明筛选了非金属矿类的吸附剂， 使得 傅克反应结束后， 用价廉易得的吸附剂除去反应中的路易斯酸， 方法简单、 实用、 成本低、 环保、 易应用于工业化生产。 本发明通过用吸附法除去傅克 反应结束后的催化剂路易斯酸， 不仅克服了现有傅克反应后处理过程中产生 大量废水对环境的污染问题， 而且较为方便， 成本低， 甚至可以废物再利用， 达到保护环境的目的。 具体实施方式：
下面通过实施例对本发明做进一步说明， 其目的仅在于更好理解本发明 的内容， 因此， 所举之例并不限制本发明的保护范围。
实施例 1 :
在一个装置好机械搅拌、 带干燥器的球型冷凝管和温度计以及滴加漏斗 的 1000ml干燥的四口烧瓶中， 投入苯 850ml， 在搅拌下投无水三氯化铁 36g， 降温至 5°C， 在此温度下滴加氯代叔丁烷 100ml, 滴加温度不超过 10°C， 滴加 结束后在此温度下保温反应 3 小时。 反应完成后， 向反应瓶内加硅藻土 54g 并搅拌 10分钟， 过滤， 滤饼用苯冲洗 2次后收集另作他用。合并滤液及洗液， 回收苯后得叔丁基苯粗品。 粗品精馏， 收集 167— 169°C/760mmHg馏分， 得 无色液体叔丁基苯 94.5g， 含量 99.6% (气相色谱法 GC)。
实施例 2:
在一个装置好机械搅拌、 带干燥器的球型冷凝管和温度计以及滴加漏斗 的 500ml干燥的四口烧瓶中， 投入苯 300ml， 在搅拌下投四氯化钛 26ml， 降 温至 10°C， 在此温度下滴加叔戊醇 40ml， 滴加温度不超过 10°C， 滴加结束后 升温至 60°C， 在此温度下保温反应 1.5 小时。 反应完成后， 降至室温， 向反 应瓶内加凹凸棒 75g搅拌 10分钟，过滤，滤饼用苯冲洗 2次后收集另作他用。 合并滤液及洗液， 回收苯后得叔戊基苯粗品。 粗品精馏， 收集 70— 75 °C /12mmHg馏分， 得无色液体叔戊基苯 38g， 含量 98.5 % (GC)。
实施例 3 :
在一个装置好机械搅拌、 带干燥器的球型冷凝管和温度计以及滴加漏斗 的 2000ml干燥的四口烧瓶中，投入苯 1550ml，在搅拌下投无水三氯化铝 30g， 升温至 60°C， 在此温度下滴加 1,2-二氯乙烷 124g， 一小时内滴加结束。 滴加 结束后在 65°C保温反应 2小时。 将反应液降温， 待反应液降温至 30°C时， 加 活性白土 60g搅拌 10分钟， 过滤， 滤饼用苯冲洗 2次后收集另作他用。 合并 滤液及洗液， 回收苯后得 1,2-二苯乙烷粗品。 粗品精馏， 收集 132— 135 °C AOmmHg馏分， 冷却后得白色固体 1,2-二苯乙烷 186.5g， m.p. 51-53°C, 含量
Figure imgf000004_0001
实施例 4:
向配有回流冷凝器， 搅拌， 温度计以及滴液漏斗的四口烧瓶中加入 400ml 的苯， 搅拌下投入 84.1g的无水三氯化铝。 在 20°C开始滴加 30.6g的醋酐， 随 之有氯化氢气体放出。 继续滴加， 在 1 小时内滴加结束。 之后， 缓慢升温至 回流， 随着反应的进行排出的氯化氢气体逐渐减少， 待氯化氢气体停止排除 后结束反应。 将反应液降至 30°C， 加入膨润土与硅藻土混合物 170g， 搅拌 15 分钟， 过滤， 滤饼用苯冲洗 2 次后收集另作他用。 合并滤液及洗液， 回收苯 后得苯乙酮粗品。 粗品精馏， 收集 88— 89°C/16mmHg馏分， 得无色液体苯乙 酮 25g， 含量 98.4% (GC) o
实施例 5:
向配有回流冷凝器， 搅拌， 温度计以及滴液漏斗的 500ml 四口烧瓶中加 入 350ml的苯， 搅拌下投入 90g的无水三氯化铝。 室温滴加 56g苯甲酰氯， 滴加时间 30分钟。 滴加结束后， 升温回流 2小时， 至无氯化氢气体放出。 反 应结束。 将反应液降至 50°C， 加入高岭白土 180g， 搅拌 30分钟， 过滤， 滤 饼用苯冲洗 2 次后收集另作他用。 合并滤液及洗液， 回收苯后得二苯甲酮粗 品。粗品蒸馏，收集 165-170°C/13mmHg馏分，得白色晶体二苯甲酮 40g， m.p. 48-50 °C, 含量 99.0% (GC)。
实施例 6:
在一个装置好机械搅拌、 带干燥器的球型冷凝管和温度计以及滴加漏斗 的 1000ml干燥的四口烧瓶中， 投入苯 500ml， 在搅拌下投无水氯化锌 40g， 之后升温至 75°C， 在此温度下滴加 100ml苯和 48g对氯氯苄的混合物， 滴加 结束后在此温度下保温反应 8 小时。 反应完成后， 降至室温向反应瓶内加沸 石 80g搅拌 10分钟， 过滤， 滤饼用苯冲洗 2次后收集另作他用。 合并滤液及 洗液，回收苯后得对氯二苯甲烷粗品。粗品蒸馏，收集 148〜150°C/〜20mmHg 馏分， 得无色液体对氯二苯甲烷 42.5g， 含量 98.5 % (GC)。 实施例 7:
在一个装置好机械搅拌、 带球型冷凝器和温度计以及滴加漏斗的 5000ml 干燥的四口烧瓶中， 投入苯 2700g， 在搅拌下投无水三氯化铝 60g， 升温至 60 V， 在此温度下滴加 1,2-二氯乙烷 248g， 1 小时内滴加结束。 滴加结束后在 65°C保温反应 2小时。 再降温至 30°C， 得到反应液。 将反应液用计量泵以每 分钟 10毫升的速度从底部通过一个预先装有 90g硅藻土并充满苯的 500ml流 化床反应器， 同时在反应器底部通入氮气， 反应器保温在 40°C， 反应液进料 完成后， 继续进苯 2小时。收集所有反应器流出液浓缩回收苯后得 1,2-二苯乙 烷粗品。 粗品精馏， 收集 132— 135°C/10mmHg馏分， 冷却后得白色固体 1,2- 二苯乙烷 370g， 含量 99.7%。
实施例 8:
在一个装置好机械搅拌、 带球型冷凝器和温度计以及滴加漏斗的 5000ml 干燥的四口烧瓶中， 投入苯 2700g， 在搅拌下投无水三氯化铝 60g， 升温至 60 V， 在此温度下滴加 1,2-二氯乙烷 248g， 1 小时内滴加结束。 滴加结束后在 65°C保温反应 2小时。 再降温至 30°C， 得到反应液。 将反应液用计量泵以每 分钟 10毫升的速度从底部通过一个预先装有 450g硅藻土并充满苯的 500ml 固定床反应器， 反应器保温在 40°C， 反应液进料完成后， 继续进苯 2小时。 收集所有反应器流出液浓缩回收苯后得 1,2-二苯乙烷粗品。 粗品精馏， 收集 132- 135°C/10mmHg馏分，冷却后得白色固体 1,2-二苯乙烷 374g，含量 99.6%。 本方法中固定床反应器可以连续处理 5批上述反应液。
实施例 9:
在一个装置好机械搅拌、 带干燥器的球型冷凝管和温度计以及滴加漏斗 的 1000ml干燥的四口烧瓶中， 投入苯 748g， 在搅拌下投无水三氯化铁 36g， 降温至 5°C， 在此温度下滴加氯代叔丁烷 84g， 滴加温度不超过 10°C， 滴加结 束后在此温度下保温反应 3 小时。 得到反应液。 将反应液用计量泵以每分钟 10毫升的速度从底部通过一个预先装有 380g活性白土并充满苯的 500ml固定 床反应器， 反应器保温在 40°C， 反应液进料完成后， 继续进苯 2小时。 收集 所有反应器流出液浓缩回收苯后得叔丁基苯粗品。 粗品精馏， 收集 167— 169 °C/760mmHg馏分， 得无色液体叔丁基苯 94g， 含量 99.6% (GC)。 本方法中 固定床反应器可以连续处理 7批上述反应液。
实施例 10:
采用实施例 1 相同的反应条件， 反应完成后， 向反应瓶内加硅藻土 54g 并搅拌 10分钟， 过滤， 滤饼用苯冲洗 2次后收集另作他用。合并滤液及洗液， 搅拌下加水 50g洗涤 10分钟， 静置分层后， 分出有机层， 在搅拌下逐渐向水 层中加氢氧化钠溶液， 溶液中没有氢氧化铁沉淀出现。
实施例 11 :
本实施例为实施例 1 的对比例， 采用实施例 1相同的反应条件， 反应完 成后， 向反应瓶内逐渐加水 50g并搅拌 10分钟， 催化剂被水解， 静置分层后， 分出有机层， 在搅拌下逐渐向水层中加氢氧化钠溶液， 溶液中逐渐出现大量 的氢氧化铁沉淀。

Claims

权 利 要 求 书
1. 一种环保的傅克反应后处理方法， 其特征在于， 包含下列步骤： 用路 易斯酸促进芳环的烷基化或酰基化反应结束后， 反应液采用非金属矿类吸附 剂吸附适当时间后， 分离吸附剂与反应液， 催化剂路易斯酸被吸附剂吸附， 反应液进行溶剂回收后精制得到产品。
2. 如权利要求 1所述的一种环保的傅克反应后处理方法， 其特征在于， 所述的非金属矿类吸附剂为硅藻土、 凹凸棒、 活性白土、 膨润土、 高岭白土、 沸石中的一种， 或者两种以上的混合物。
3. 如权利要求 1所述的一种环保的傅克反应后处理方法， 其特征在于， 所述的非金属矿类吸附剂为粉末状及不定型的颗粒状或经过加工成型的球 状、 柱状、 片状。
4. 如权利要求 1所述的一种环保的傅克反应后处理方法， 其特征在于， 所述的路易斯酸与吸附剂的重量比为 1： 0.5〜30。
5. 如权利要求 4所述的一种环保的傅克反应后处理方法， 其特征在于， 所述的路易斯酸与吸附剂的重量比为 1： 0.5〜15。
6. 如权利要求 1所述的一种环保的傅克反应后处理方法， 其特征在于， 所述的吸附反应在搅拌状态下进行。
7. 如权利要求 1所述的一种环保的傅克反应后处理方法， 其特征在于， 所述的吸附反应采用将吸附剂装成固定床反应器或流化床反应器的形式， 反 应液通入反应器方式进行。
8. 如权利要求 1所述的一种环保的傅克反应后处理方法， 其特征在于， 所述的吸附反应温度为 0〜60°C。
9. 如权利要求 1所述的一种环保的傅克反应后处理方法， 其特征在于， 所述的吸附反应时间为 10〜50分钟。
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