Kleb- und Dichtstoffe enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft Kleb- und Dichtstoffe auf Basis von Polyurethanen, Polyharnstoffen, Polyacrylaten und Polysulfiden enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäu- re-Derivate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.
Kleb- und Dichtstoffe auf Basis von Polyurethanen, Polyharnstoffen, Polyacrylaten und Polysulfiden weisen ein sehr breites Anwendungsspektrum auf und werden in an den jeweiligen Einsatzzweck angepassten Formulierungen eingesetzt, beispielsweise im Hoch- und Tiefbau, in der Flugzeug- oder Fahrzeugindustrie und im Schiffbau. Eine wesentliche Komponente dieser Formulierung sind in der Regel Weichmacher, welche einen Anteil von über 40% der Gesamtformulierung ausmachen können. Bei Weich- machern handelt es sich gemäß DIN 55945 um flüssige und feste indifferente organische Substanzen mit geringem Dampfdruck. Aufgrund ihres Löse- und Quellvermögens verringern sie die Härte des Polymeren, kompatibilisieren das Füllstoff/Polymer- Gemisch und erhöhen die Tieftemperaturelastizität. Insbesondere dienen Weichmacher in Kleb- und Dichtstoffen auch zur Erhöhung der Dehnbarkeit des erzeugten Films.
Kleb- und Dichtstoffe weisen häufig das Problem einer klebrigen Oberfläche auf. Dies führt besonders bei hohen optischen Anforderungen an die Kleb- und Dichtfuge zu Problemen, da es zu einer Verschmutzung der Oberfläche kommen kann. Verringert man hingegen die Oberflächenklebrigkeit so geht dies oft mit einer hohen Glasübergangstemperatur und damit mit einer Versprödung der Kleb- und Dichtstoffe einher.
Es stellte sich somit die Aufgabe, einen Kleb- oder Dichtstoff auf Basis von Polyurethanen, Polyharnstoffen, Polyacrylaten und Polysulfiden zur Verfügung zu stellen, der im ausgehärteten Zustand eine geringe Klebrigkeit der Oberfläche und somit eine geringe Anschmutzneigung und gleichzeitig eine möglichst geringe Glasübergangstemperatur bei guter Dehnbarkeit und guter Zugfestigkeit aufweist.
Erfindungsgemäß gelöst wurde die Aufgabe durch Kleb- oder Dichtstoffe enthaltend (A) 10 bis 90 Gew.-% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der nicht-silylierten Polyurethane, Polyharnstoffe, Polyacrylate und Polysulfide und (B) 1 bis 50 Gew.-% mindestens eines Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivates, wobei der Kleb- oder Dichtstoff kein C4- bis Cs-Alkylterephthalat enthält. Überraschend wurde gefunden, dass die Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate in den erfindungsgemäßen Kleb- oder Dichtstoffen eine geringe Glasübergangstemperatur aufweisen, ohne dass die weiteren anwendungstechnischen Eigenschaften negativ
beeinflusst werden. Überraschend zeichnen sich die erfindungsgemäßen Formulierungen weiterhin durch eine geringe Klebrigkeit im ausgehärteten Zustand und somit eine geringe Anschmutzneigung aus, sind mit den erfindungsgemäßen Bindemitteln kompatibel und kostengünstig.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit einen Kleb- oder Dichtstoff auf Basis von Polyurethanen, Polyharnstoffen, Polyacrylaten und Polysulfiden enthaltend mindestens ein Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivat, ein Verfahren zur Herstellung dieser Kleb- und Dichtstoffe, sowie deren Verwendung.
Bevorzugt enthält der Kleb- oder Dichtstoff als Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate- Ester der Formel (I),
R1 ein Substituent am gesättigten Cyclohexanring ist und für eine Ci-Cio-Alkyl- oder
Cs-Cs-Cycloalkyl-Gruppe steht,
m für O, 1 , 2, 3 oder 4 steht,
n für 2, 3 oder 4 steht, und
R für eine Ci-C3o-Alkyl-, Ci-C3o-Alkoxy-, Cs-Cs-Cycloalkyl-, Cβ-Cso-Arylphenyl- oder C1-C30 Alkyl-Cycloalkyl-Gruppe steht, wobei mindestens ein Rest R für eine d- C3o-Alkyl-, Ci-C3o-Alkoxy- oder Cs-Cs-Cycloalkyl-Gruppe, steht. In der Formel (I) können die Reste R1 gleich oder verschieden sein, wenn m = 2, 3 o- der 4 ist. Die Ci-Cio-Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Wenn R1 für eine Alkylgruppe steht, handelt es sich bevorzugt um eine d-Cs-Alkylgruppe, besonders bevorzugt um eine Ci-C6-Alkylgruppe. Beispiele für derartige Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n- Hexyl, n-Octyl und 2-Ethylhexyl. Bevorzugt ist m = 0.
Die Reste R können gleich oder verschieden sein. Die Ci-Cso-Alkylgruppen und die Alkylreste der Ci-C3o-Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein. R ist bevorzugt Ci-C3o-Alkyl, Ci-C2o-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-Cis-Alkyl, ganz besonders bevorzugt Ci-Ci3-Alkyl. Beispiele für derartige Alkylgruppen sind die bereits für R1 genannten Alkylgruppen sowie n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyl, iso-Decyl, n-Undecyl, iso- Undecyl, n-Dodecyl, iso-Dodecyl, n-Tridecyl, iso-Tridecyl, Stearyl, und n-Eicosyl.
Bei den Alkylgruppen kann es sich jeweils um einzelne Isomere der genannten Al- kylgruppen oder um Gemische verschiedener Alkylgruppen handeln. Die verschiedenen Alkylgruppen können verschiedene Isomere mit derselben Zahl von Kohlenstoffatomen sein und/oder Alkylgruppen, die eine verschiedene Anzahl von Kohlenstoff- atomen aufweisen.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten handelt es sich insbesondere um Mono-, Di-, Tri-, Tetraester und Anhydride der Cyclohexanpo- lycarbonsäuren. Bevorzugt liegen alle Carbonsäuregruppen in veresterter Form vor. Die eingesetzten Ester sind Alkyl-, Cykloalkyl- sowie Alkoxyalkylester, bevorzugt Alky- lester, wobei bevorzugte Alkylgruppen R bereits vorstehend genannt sind.
Bevorzugt ist das mindestens eine Cyclohexanpolycarbonsäurederivat ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus kernhydrierten Mono- und Dialkylestern der Phthalsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure, kernhydrierten Mono-, Di- und Trialkylestern der Trimellitsäure, der Trimesinsäure und der Hemimellitsäure oder Mono-, Di-, Tri- und Tetraalkylestern der Pyromellitsäure, wobei die Alkylgruppen R linear oder verzweigt sein können und jeweils 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 bis 18, ganz besonders bevorzugt 1 bis 13 Kohlenstoffatome aufweisen, und Gemischen aus zwei oder mehr davon. Geeignete Alkylgruppen R sind vorstehend bereits genannt. Besonders bevorzugt sind Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-dialkylester.
Besonders bevorzugt sind Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremono-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredicyclohexylester;
Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisoheptylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-2-propylheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-
diisoundecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäurediisopentyl- ester;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuredi-2-propylheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisopentylester;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbon- säuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- diisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredicyclohexylester; gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure mit C1 bis C13-Alkoholen, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureethylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- propylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropylmethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert- butylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylmethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycolmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- heptylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylmethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-octylmethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)methylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)methylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-
dicarbonsäureisododecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylmethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-propylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisopropylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisobutylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycolethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisohexylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- decylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylethylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylethylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylethylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-tert-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycol-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-hexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl- n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert- butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäureglycolisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- hexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-
nonylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisopropylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-decylisopropylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisodecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycol-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- heptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-nonyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycol-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-heptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycolisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- heptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylisobutylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-octylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-
propylheptyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisobutylester, Cyclo- hexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylisobutylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisoundecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-hexylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisohexylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- decylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylglycolester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-heptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- decylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoheptyl-n-
heptylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-octyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisooctyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisoheptylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-decylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-nonyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-octylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-nonylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisooctylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-
dicarbonsäureisoundecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclo- hexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisononyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-docecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 , 2-dicarbonsäureisododecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- undecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecylisononylester, Cyclo- hexan-1 ^-dicarbonsäure-n-docecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisodecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl- (2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-(2- propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-decylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-undecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl- n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-docecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- tridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecylisoundecylester, Cyc- lohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-tridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,2-
dicarbonsäureisotridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäuremethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- propylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisopropylcyclohexylester, Cyclo- hexan-1 ^-dicarbonsäure-n-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert- butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureglycolcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- hexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-decylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäuremethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-propylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisopropylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-tert-butylisopentylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäureisobutylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureglycolisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- hexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-n-heptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- octylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,2-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- nonylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure- n-decylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecylisopentylester, Cyclohe- xan-1 ,2-dicarbonsäure-n-undecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoundecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n- docecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisododecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisotridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuremethyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-propyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisopropyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-
dicarbonsäure-tert-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisobutyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureglycol-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-hexyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisohexyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-heptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisoheptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-octyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisooctyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-nonyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisononyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-decyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisodecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäure-n-undecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisoundecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-docecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2- dicarbonsäureisododecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureisotridecyl-n-pentylester;
gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure mit C1 bis C13-Alkoholen, wie z.B. Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureethylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- propylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropylmethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert- butylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycolmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- heptylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylmethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-octylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)methylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)methylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylmethylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylmethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-propylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisopropylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert-butylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisobutylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycolethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisohexylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylethylester, Cyclohexan-1 ,3-
dicarbonsäure-(2-propylheptyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylethylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylethylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-tert-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycol-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-hexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl- n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert- butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureglycolisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- hexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-decylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert-butyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycol-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- heptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl-n-butylester, Cyclohexan-
1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-nonyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäureisotridecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycol-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-heptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-docecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycolisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- heptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylisobutylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-octylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonylisobutylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-hexylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisohexylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-
dicarbonsäure-(2-propylheptyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decylglycolester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisodecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylglycolester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäure-n-octyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-heptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- decylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoheptyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisooctyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-docecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisoheptylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-
nonylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisoheptylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-decylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-nonyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-octylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäure-n-docecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-nonylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisononyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-docecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decylisononylester, Cyc-
lohexan-1 ^-dicarbonsäureisodecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- undecylisononylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisoundecylisononylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-docecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisodecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl- (2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-(2- propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-decylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-undecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisodecylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl- n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-docecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisododecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- tridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-tridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuremethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- propylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropylcyclohexylester, Cyclo- hexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert- butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycolcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- hexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-
nonylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisononylcyclohexylester, Cyclohe- xan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-decylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuremethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-propylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisopropylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-tert-butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureglycolisopentylester, Cyclohexan-1 , 3-dicarbonsäure-n- hexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-n-heptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- octylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,3-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- nonylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure- n-decylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-undecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoundecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n- docecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisododecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisotridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuremethyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-propyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisopropyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-tert-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisobutyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureglycol-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-hexyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisohexyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-heptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäureisoheptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-octyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisooctyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-nonyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisononyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-decyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisodecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäure-n-undecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisoundecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-docecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-
dicarbonsäureisododecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäureisotridecyl-n-pentylester;
gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure mit C1 bis C13-Alkoholen, wie z.B. Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureethylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- propylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropylmethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-butylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert- butylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycolmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- heptylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylmethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-octylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)methylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylmethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylmethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-propylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisopropylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisobutylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycolethylester, Cyc- lohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisohexylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)ethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylethylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylethylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylethylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-tert-butyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycol-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-hexyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-
dicarbonsäureisoheptyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n-piOpylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl- n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 , 4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- propylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-propylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert- butylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureglycolisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- hexylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylisopropylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisopropylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisopropylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-decylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisopropylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisopropylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycol-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- heptyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-nonyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycol-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-
dicarbonsäure-n-heptyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 , 4-dicarbonsäureisododecyl-tert- butylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecyl-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycolisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- heptylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylisobutylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-octylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- ethylhexyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisobutylester, Cyclo- hexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylisobutylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisobutylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-n-hexylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisohexylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)glycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylglycolester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylglycolester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-
dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisodecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-docecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-heptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- decylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisohexylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoheptyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisooctyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)- n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecyl-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisoheptylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-decylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisoheptylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-nonyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-octylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-
octylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-undecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisododecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-tridecyl-n-octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n- octylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-nonylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisooctylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-(2- ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-(2-ethylhexyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisononyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-docecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecyl-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2- propylheptyl)isononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- undecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisononylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisodecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecyl- (2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- tridecyl-(2-propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-(2- propylheptyl)ester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-decylester, Cyclohexan-
1 ^-dicarbonsäure-n-undecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- decylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-decylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisodecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisodecylester, Cyclohexan-1 , 4-dicarbonsäureisoundecyl-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl- n-undecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-undecylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-docecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecylisoundecylester, Cyclohexan-1 , 4-dicarbonsäure-n- tridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecylisoundecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-tridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäureisotridecyl-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäure-n-tridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisododecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureethylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- propylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert- butylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylcyclohexylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäureglycolcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- hexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylcyclohexylester, Cyclohe- xan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)cyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-decylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylcyclohexylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäuremethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureethylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-propylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisopropylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- butylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-tert-butylisopentylester, Cyclohe-
xan-1 ,4-dicarbonsäureisobutylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureglycolisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- hexylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-n-heptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- octylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctylisopentylester, Cyclohexan- 1 ,4-dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- nonylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-(2-propylheptyl)isopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure- n-decylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-undecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoundecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n- docecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisododecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisotridecylisopentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäuremethyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureethyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-propyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisopropyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-tert-butyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisobutyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureglycol-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-hexyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisohexyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-heptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisoheptyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-octyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisooctyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-ethylhexyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-nonyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisononyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-(2-propylheptyl)-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-decyl- n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisodecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäure-n-undecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisoundecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-docecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4- dicarbonsäureisododecyl-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäure-n-tridecyl-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,4-dicarbonsäureisotridecyl-n-pentylester;
Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredimethylester, Cyclo- hexan-1 ,3-dicarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-tert.- butylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisodecylester, Cyclohe-
xan-1 ^-dicarbonsäuredi-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ^-dicarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuredicyclohexylester.
Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-2-propylheptylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3- dicarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3-dicarbonsäurediisopentylester;
Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisopropylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclo- hexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuredi-n-octadecyl-ester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuredicyclohexylester sowie Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n- octylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n- decylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretricyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-
n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretri-n-heptylester, Cyc- lohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäuredi- n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4-tricarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,4- tricarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 , 2, 4-tricarbonsäuretriisopropylester.
Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-2- ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n- undecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuredicyclohexylester, sowie Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n- propylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n- octylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n- decylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretricyclohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi- n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-
tricarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisohexylester, Cyclo- hexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretri-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n- pentylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäuredi- n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,3,5-tricarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,3,5- tricarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 , 3, 5-tricarbonsäuretriisopropylester.
Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredimethylester, Cyc- lohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuredi-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohe- xan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-2- ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuredi-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuredicyclohexylester, sowie Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n- propylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n- decylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-undecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretri-n-eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretricyclohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi- n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisohexylester, Cyclo-
hexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretri-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretri-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuredi- n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,3- tricarbonsäuretri-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,3-tricarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan-1 , 2, 3-tricarbonsäuretriisopropylester.
Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäurealkylester, wie z.B. Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuremonomethylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuredimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-tert.-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisobutylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuremonoglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-octylester, Cyclohexan-1 , 2,4, 5-tetracarbonsäurediisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäurediisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuredi-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäurediisododecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuredi-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuremonocyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretrimethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretriethylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretri-n-propylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretri-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretri-n-octylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretri-n-nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisononylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-decylester Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri-n- undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisododecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretriisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretricyclohexylester, sowie Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetramethylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-
tetracarbonsäuretetraethylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- propylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-butylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-tert-butylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraisobutylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraglykolester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n- octylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisooctylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetra-2-ethylhexylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- nonylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisononylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-decylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra- isodecylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetraisododecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-undecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetra-n-octadecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraisooctadecylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- eicosylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetracyclohexylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisohexylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretri-n-hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisohexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretri-n- heptylester, Cyclohexan-1 ,2, 4, 5-tetracarbonsäuretriisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisopentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuredi-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretri-n- tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisotridecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuredi-n-dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäurediisoundecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretri-n- dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisoundecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretriisopropylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n- hexylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisohexylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-heptylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraisoheptylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- pentylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisopentylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetra-n-tridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5- tetracarbonsäuretetraisotridecylester, Cyclohexan-1 ,2,4, 5-tetracarbonsäuretetra-n- dodecylester, Cyclohexan-1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisoundecylester, Cyclohexan- 1 ,2,4,5-tetracarbonsäuretetraisopropylester.
Zur Lösung der der Erfindung zugrundeliegenden Aufgabe besonders gut geeignet sind darüber hinaus auch die in der WO 99/32427 offenbarten, im Folgenden nochmals aufgelisteten Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäureester:
Gemischte Ester der Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure mit C1- bis C13-Alkoholen; Cyclo- hexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isopentyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von
Di(isopentyl)phthalat mit der Chemical Abstracts Registry Nummer (im folgenden: CAS
Nr.) 84777-06-0;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isoheptyl)ester, erhältlich durch Hydrierung von
Di(isoheptyl)phthalat mit der CAS Nr. 71888-89-6;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines
Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-48-0;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0, basierend auf n-Buten;
Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isononyl)ester, erhältlich durch Hydrierung eines
Di(isononyl)phthalats mit der CAS Nr. 28553-12-0 basierend auf Isobuten;
ein 1 ,2-Di-C9-Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines
Di(nonyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-46-8;
ein Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäuredi(isodecyl)ester erhältlich durch Hydrierung eines
Di(isodecyl)phthalats mit der CAS Nr. 68515-49-1 ;
ein 1 ,2-Di-C7-11 -Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Phthalsäureesters mit der CAS Nr. 68515-42-4;
ein 1 ,2-Di-C7-11 -Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung der Di-C7-1 1 -Phthalate mit folgenden CAS Nr.
1 11 381-89-6,
11 1 381 90-9,
11 1 381 91-0,
68515-44-6,
68515-45-7 und
3648-20-2;
ein 1 ,2-Di-C9-11 -Ester der Cyclohexandicarbonsäure, erhältlich durch Hydrierung eines Di-C9-1 1-Phthalats mit der CAS Nr. 98515-43-6;
ein 1 ,2-Di(isodecyl)cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung eines Di(isodecyl)phthalats, das hauptsächlich aus Di-(2-propylheptyl)phthalt besteht;
ein 1 ,2-Di-C7-9-Cyclohexandicarbonsäureester, erhältlich durch Hydrierung des entsprechenden Phthalsäureesters der verzweigtkettige oder lineare C7-9- Alkylestergruppen aufweist; entsprechende beispielsweise als Ausgangsprodukte verwendbare Phthalate haben die folgende CAS Nr.:
Di-C7,9-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 11 1 381 -89-6;
Di-C7-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 68515-44-6; und
Di-C9-Alkylphthalat mit der CAS Nr. 68515-45-7.
Der Inhalt der WO 99/32427, der sich u.a. auf diese vorstehend aufgelisteten Verbindungen und die Herstellung von Cyclohexanpolycarbonsäuren unter Verwendung spezieller Makroporen aufweisender Katalysatoren bezieht, wird durch Bezugnahme vollständig in die vorliegende Anmeldung einbezogen.
Erfindungsgemäß sind auch Hydrierprodukte von Phthalsäure-Mischestern mit C10- und C13-Alkoholen verwendbar wie sie in der DE-A 100 32 580 beschrieben sind.
Des weiteren sind auch die Hydrierungsprodukte der kommerziell erhältlichen Benzol- polycarbonsäureester mit den Handelsnamen Jayflex DINP (CAS Nr. 68515-48-0), Jayflex DIDP (CAS Nr. 68515-49-1 ), Palatinol 9-P, Vestinol 9 (CAS Nr. 28553-12-0), TOTM-I (CAS Nr. 3319-31-1 ), Linplast 68-TM, Palatinol N (CAS Nr. 28553-12-0),
Jayflex DHP (CAS Nr. 68515-50-4), Jayflex DIOP (CAS Nr. 27554-26-3), Jayflex UDP (CAS Nr. 68515-47-9), Jayflex DIUP (CAS Nr. 85507-79-5), Jayflex DTDP (CAS Nr. 68515-47-9), Jayflex L9P (CAS Nr. 68515-45-7), Jayflex L91 1 P (CAS Nr. 68515-43-5), Jayflex L11 P (CAS Nr. 3648-20-2), Witamol 1 10 (CAS Nr. 90193-91-2), Witamol 118 (Di-n-C8-C10-alkylphthalat), Unimoll BB (CAS Nr. 85-68-7), Linplast 1012 BP (CAS Nr. 90193-92-3), Linplast 13 XP (CAS Nr. 27253-26-5), Linplast 610 P (CAS Nr. 68515-51- 5), Linplast 68 FP (CAS Nr. 68648-93-1) und Linplast 812 HP (CAS Nr. 70693-30-0), Palatinol AH (CAS Nr. 117-81-7), Palatinol 71 1 (CAS Nr. 68515-42-4), Palatinol 911 (CAS Nr. 68515-43-5), Palatinol 11 (CAS Nr. 3648-20-2), Palatinol Z (CAS Nr. 26761- 40-0) und Palatinol DIPP (CAS Nr. 84777-06-0), vorteilhaft in den erfindungsgemäßen Kleb- oder Dichtstoffen zu verwenden.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Kleb- und Dichtstoffe umfassen Dialkylester der 1 ,2-Cyclohexandicarbonsäure. Als Estergruppe R bevorzugt sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 13 C-Atomen oder Gemische der genannten Al- kylgruppen. Als Estergruppe R besonders bevorzugt sind geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 8 bis 10 C-Atomen oder Gemische der genannten Alkylgruppen. Als Estergruppe R ganz besonders bevorzugt sind Alkylgruppen mit 9 C-Atomen.
Die Herstellung der Cyclohexanpolycarbonsäurederivate erfolgt bevorzugt gemäß dem in WO 99/32427 offenbarten Verfahren. Dieses Verfahren umfasst die Hydrierung eines Benzolpolycarbonsäureesters oder eines Gemisches aus zwei oder mehr dieser Ester durch Inkontaktbringen des Benzolpolycarbonsäureesters oder eines Gemischs aus zwei oder mehr dieser Ester mit einem Wasserstoff enthaltenden Gas in Gegenwart eines Katalysators der als Aktivmetall mindestens ein Metall der VIII. Nebengrup- pe des Periodensystems allein oder zusammen mit mindestens einem Metall der I. oder VII. Nebengruppe des Periodensystems, aufgebracht auf einem Träger, vorzugsweise Aluminiumoxid, umfasst, wobei der Träger Makroporen aufweist.
In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Träger vorzugsweise Aluminiumoxid, einen mittleren Porendurchmesser von mindestens 50 nm und eine BET-Oberfläche
von höchstens 30 m2/g auf und die Menge des Aktivmetalls beträgt 0,01 bis 30 Gew.- %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-
%. In einer weiteren Ausführungsform wird ein Katalysator mit einer bimodalen Porenverteilung eingesetzt, worin die Menge des Aktivmetalls 0,01 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, beträgt und 10 bis 50% des Porenvolumens des Trägers, vorzugsweise Aluminiumoxid, von Makroporen mit einem Porendurchmesser im Bereich von 50 nm bis 10.000 nm und 50 bis 90% des Porenvolumens des Trägers von Mesoporen mit einem Porendurchmesser im Bereich von 2 bis 50 nm gebildet werden, wobei sich die Summe der Anteile der Porenvolumina zu 100% addiert.
In einer weiteren Ausführungsform weist der Katalysator 0,01 bis 30 Gew.-%, vorzugs- weise 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators, eines Aktivmetalls auf, aufgebracht auf einem Träger, wobei der Träger einen mittleren Porendurchmesser von mindestens 0,1 μm und eine BET-Oberfläche von höchstens 15 m2/g aufweist. Als Träger können prinzipiell alle Träger eingesetzt werden, die Makroporen aufweisen, d.h. Träger, die ausschließlich Makroporen aufweisen, sowie solche, die neben Makroporen auch Meso- und/oder Mikroporen enthalten.
Als Aktivmetall können prinzipiell alle Metalle der VIII. Nebengruppe des Periodensystems eingesetzt werden. Bevorzugt werden als Aktivmetalle Platin, Rhodium, Palladium, Cobalt, Nickel oder Ruthenium oder ein Gemisch aus zwei oder mehr davon ein- gesetzt, wobei insbesondere Ruthenium als Aktivmetall verwendet wird. Unter den e- benfalls verwendbaren Metallen der I. oder VII. oder aber der I. und der VII. Nebengruppe des Periodensystems, die ebenfalls allesamt prinzipiell verwendbar sind, werden vorzugsweise Kupfer und/oder Rhenium eingesetzt. Die Begriffe„Makroporen" und„Mesoporen" werden im Rahmen der vorliegenden Anmeldung so verwendet, wie sie in Pure Appl. Chem., 45 S. 79 (1976) definiert sind, nämlich als Poren, deren Durchmesser oberhalb von 50 nm (Makroporen) oder deren Durchmesser zwischen 2 nm und 50 nm liegt (Mesoporen). Der Gehalt des Aktivmetalls beträgt im allgemeinen 0,01 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des verwendeten Katalysators.
Der verwendete Begriff„Benzolpolycarbonsäure oder eines Derivats davon" umfasst alle Benzolpolycarbonsäuren an sich, zum Beispiel Phthalsäure, Isophthalsäure, Te- rephthalsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure, Hemimellitsäure und Pyromellitsäure und Derivate davon, wobei insbesondere Mono-, Di-, Tri- und Tetraester, insbesondere
Alkylester, und Anhydride zu nennen sind. Bevorzugt sind die Alkylester der genannten Säuren, wobei die Alkylgruppe bevorzugt ein Rest R ist, der vorstehend definiert wurde. Die bevorzugt eingesetzten Benzolpolycarbonsäurealkylester werden im Allgemeinen durch Umsetzung von Benzolpolycarbonsäuren und/oder Benzolpolycarbonsäurean- hydriden mit den Alkylgruppen der Ester entsprechenden Alkoholen hergestellt. Geeignete Reaktionsbedingungen zur Umsetzung der Benzolpolycarbonsäuren mit den entsprechenden Alkoholen sind dem Fachmann bekannt.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Kleb- oder Dichtstoff enthaltend (A) 10 bis 90 Gew.-% mindestens einer Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Polyurethane, Polyharnstoffe, Polyacrylate und Polysulfide und (B) 1 bis 50 Gew.-% mindestens eines Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivates, wobei der Kleb- oder Dichtstoff kein C4- bis Cs-Alkylterephthalat enthält und wobei die Komponente (B) nach dem folgenden Verfahren herstellbar ist a) Veresterung einer Benzolpolycarbonsäure der Formel Il
R1* Wasserstoff oder eine Ci-Cio-Alkyl- oder Cs-Cs-Cycloalkyl-Gruppe bedeutet, m 2, 3 oder 4 bedeutet, und
n 2, 3 oder 4 bedeutet, mit einem oder mehreren Alkoholen der Formel R-OH worin
R Ci-C3o-Alkyl, bevorzugt Ci-C2o-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-Cis-Alkyl, ganz besonders bevorzugt Ci-Ci3-Alkyl bedeutet, wobei ein Benzolpolycarbonsäureester der Formel III erhalten wird
b) Hydrierung des Benzolpolycarbonsäureesters der Formel III zu einem entsprechenden Cyclohexanpolycarbonsäureester der allgemeinen Formel I.
Bevorzugte Ausführungsformen von R1*, m, n und R sind vorstehend bezüglich der Cyclohexanpolycarbonsäureester gemäß Formel I erwähnt.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Hydrierung des Benzolpolycarbonsäureesters der Formel III (Schritt b)) ist vorstehend erwähnt.
Bevorzugt eingesetzte Benzolpolycarbonsäuren sind Phthalsäure, Isophthalsäure, Te- rephthalsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure, Hemimellitsäure und Pyromellitsäure. Ganz besonders bevorzugt wird Phthalsäure eingesetzt. Die vorstehend genannten Säuren sind kommerziell erhältlich.
Als Alkohole werden bevorzugt die den Resten R der Cyclohexanpolycarbonsäurederi- vate der Formel I entsprechenden Alkohole eingesetzt. Bevorzugt werden somit lineare oder verzweigte Alkohole mit Ci-Ci3-Alkylresten eingesetzt. Bei den zur Veresterung mit den Benzolpolycarbonsäuren eingesetzten Alkoholen kann es sich jeweils um die den vorstehend genannten Resten R entsprechenden einzelnen Isomere der Alkohole oder um Gemische verschiedener Alkohole mit isomeren Alkylresten mit derselben Zahl von Kohlenstoffatomen handeln und/oder um Gemische verschiedener Alkohole mit unterschiedlicher Zahl der Kohlenstoffatome.
Die zur Umsetzung mit den Benzolpolycarbonsäuren geeigneten Alkohole oder Alkoholgemische können nach allen dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden. Geeignete Verfahren zur Herstellung von Alkoholen oder Verfahrensschritte, die bei der Herstellung von Alkoholen angewendet werden, sind zum Beispiel:
Hydroformylierung mit anschließender Hydrierung der gebildeten Aldehyde, zum Beispiel wie in WO 92/13818, DE-A 2 009 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 00/63151 , WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407, EP-A 1 178 029, FR-A 1 304 144, JP-A 30 44 340, JP-A 30 44 341 , JP-A 30 44 342, JP-A 0 40 36 251 ,
GB-A 721 ,540, DE-A 195 304 14, JP-A 2001/049029, US 2,781 ,396, US 3,094,564, FR-A 1 324 873, JP-A 0 816 9854, US 3,153,673, US 3,127,451 , US 1 ,828,344, WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089, JP-A 2001/002829, DE-A 100 35 617, DE-A 199
55 593, WO 2002/00580, EP-A 0 643 031 , US 2,876,264, JP-A 2000/319444 und DE-A 100 32 580 offenbart;
Hydrierung von Aldolprodukten, zum Beispiel wie in DE-A 102 51 311 , JP-A 05 194 761 , US 3,272, 873, DE-A 3 151 086, JP-A 2001/322959,
WO 98/03462 und EP-A 0 603 630 offenbart;
Hydratisierung von Alkenen, zum Beispiel wie in US 5,136,108, EP-A 0 325 144, EP-A 0 325 143, DE-A 100 50 627, US 4,982,022, GB-A 2,187,741 , DE-A 36 28 008, US 3,277,191 , JP-A 2000/191 566, DE-A 854 377, DE-A 38 01
275, DE-A 39 25 217, JP-A 06 321 828, JP-A 02 088 536, JP-A 06 287 156, JP- A 06 287 155, JP-A 54 141 712, JP-A 08 283 186, JP-A 09 263 558 und US 4,684,751 offenbart. - Hydrierung von Carbonsäuren und Carbonsäureestern, insbesondere Fettsäuren und Fettsäureestern, zum Beispiel wie in US 5,463,143, US 5,475,159, WO 94/10112, CA 2,314,690, WO 94/06738, JP-A 06 065 125 und US 3,361 ,832 offenbart. - Hydrierung von ungesättigten Alkoholen oder von Carbonylverbindungen, zum Beispiel wie in EP-A 0 394 842, DE-A 1 269 605, WO 88/05767, FR-A 1 ,595,013, EP-A 0 326 674, BE-A 756 877, BE-A 757 561 , DE-A 1 277 232, FR-A 1 ,499,041 und DE-A 1 276 620 offenbart; - Hydrierung von Epoxiden, zum Beispiel wie in FR-A 1 ,508,939, GB-A 879 803 und DE-A 1 078 106 offenbart;
Verfahren umfassend einen Telomerisationsschritt, zum Beispiel wie in EP-A 0 330 999, DE-A 1 138 751 , US 5,908,807, NE-6,603,884 und US 3,091 ,628 offenbart,
Verfahren umfassend einen Isomerisierungsschritt, zum Beispiel wie in DE-A 42 28 887 offenbart; - Hydrolyse von Sulfaten, zum Beispiel wie in GB-A 1 ,165,309 offenbart;
Umsetzung von Dienen mit Aminen, zum Beispiel wie in DE-A 44 31 528 offenbart; - Enzymatische Herstellung von Alkoholen, zum Beispiel wie in WO 93/24644 offenbart;
Selektive Hydrierung von Dienen, zum Beispiel wie in US 3,203,998, DE-A 21 41 186, GB-A 2,093,025, JP-A 02 129 24, JP-A 1 122 8468, DE-A 195 44 133, WO 94/00410, GB-A 2,260,136, DE-A 44 10 746 und JP-A 08 176 036 offenbart; - Herstellung von Alkoholen aus Nitrilen, zum Beispiel wie in EP-A 0 271 092 offenbart;
Herstellung von Alkoholen durch Umsetzung von Alkinen, zum Beispiel wie in RU 205 9597-C1 offenbart; und
Hydrogenolyse von substituierten Tetrahydropyranen, zum Beispiel wie in GB 1 ,320,188 offenbart.
Dem Fachmann sind weitere Verfahren zur Herstellung von Alkoholen bekannt, die ebenfalls zur Herstellung von zur Veresterung mit Benzolpolycarbonsäuren geeigneten Alkoholen oder Alkoholgemischen eingesetzt werden können. Bevorzugt eingesetzte Alkohole sind - wie vorstehend erwähnt - Alkohole, die Ci-Ci3-Alkylreste aufweisen. Insbesondere die längerkettigen C5-Ci3-Alkohole bzw. Alkoholgemische, die diese Alkohole enthalten, werden besonders bevorzugt durch katalytische Hydroformylierung (auch als Oxoreaktion bezeichnet) von Olefinen und anschließende Hydrierung der gebildeten Aldehyde hergestellt. Geeignete Hydroformylierungsverfahren sind dem Fachmann bekannt und sind in den vorstehend genannten Dokumenten offenbart. Die in den genannten Dokumenten offenbarten Alkohole und Alkoholgemische können mit den vorstehend genannten Benzolpolycarbonsäuren zu den gewünschten Benzolpoly- carbonsäurealkylestern bzw. -estergemischen umgesetzt werden.
Cs-Alkohole bzw. Gemische, die Cs-Alkohole, besonders bevorzugt n-Pentanol enthalten, können zum Beispiel durch Hydroformylierung von Butadien in Anwesenheit einer wässrigen Lösung einer Rhodiumverbindung und eines Phosphins als Katalysator her- gestellt werden. Ein solches Verfahren ist zum Beispiel in EP-A 0 643 031 offenbart.
Geeignete Cz-Alkoholmischungen, die zur Veresterung mit den Benzolpolycarbonsäuren eingesetzt werden können, sind zum Beispiel in JP-A 2000/319 444 offenbart. Die Herstellung der Cz-Alkoholmischung erfolgt durch Hydroformylierung mit anschließen- der Hydrierung der gebildeten Aldehyde.
Mischungen enthaltend Cs-Alkohole und deren Herstellungsverfahren sind zum Beispiel in GB-A 721 540 offenbart, worin ein Verfahren zur Herstellung von Isooctylalko- holen ausgehend von Heptenen mittels Hydroformylierung und anschließender Hydrie- rung beschrieben wird. Weitere Dokumente, die die Herstellung von Cz-Alkoholen bzw. diese Alkohole enthaltenden Mischungen offenbaren, sind DE-A 195 30 414,
JP-A 2001/49029, US 2,781 ,396, US 3,094,564, FR-A 1 ,324,873, JP-A 08 169 854, US 3,153,673, US 3,127,451 und US 1 ,828,344.
Cg-Alkohole bzw. Mischungen enthaltend Cg-Alkohole werden bevorzugt durch Dimeri- sierung von Butenen, Hydroformylierung der erhaltenen Octene und anschließende Hydrierung des erhaltenen Cg-Aldehyds hergestellt.
Geeignete Verfahren und Cg-Alkohole enthaltende Mischungen sind zum Beispiel in WO 92/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 2000/63151 , WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407 und EP-A 1 178 029 offenbart.
Cio-Alkohole und Mischungen enthaltend diese Alkohole sind zum Beispiel in WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A 0 366 089 und JP-A 2001/002829 offenbart.
Ci2-Alkohole bzw. Mischungen enthaltend Ci2-Alkohole, insbesondere Trimethylnona- nol, und ein Verfahren zu dessen Herstellung sind zum Beispiel in WO 98/03462 offenbart.
Ci3-Alkohole sowie Mischungen enthaltend diese Alkohole sind zum Beispiel in DE-A 100 32 580, DE-A 199 55 593 und WO 2002/00580 offenbart.
Besonders bevorzugt werden in den Hilfsmitteln oder als Hilfsmittel gemäß der vorlie- genden Anmeldung Dialkylester der vorstehend genannten Cyclohexandicarbonsäu- ren, insbesondere 1 ,2-, 1 ,3- oder 1 ,4-Dialkylester und ganz besonders bevorzugt 1 ,2- Dialkylester eingesetzt. Dabei können Dialkylester eingesetzt werden, worin beide Estergruppen der Dialkylester dieselben Alkylreste tragen, sowie Estergruppen, worin die beiden Estergruppen der Dialkylester unterschiedliche Alkylgruppen tragen. Beispiele für gemischte und nicht gemischte Dialkylester der Cyclohexandicarbonsäuren sind bereits vorstehend genannt. Weiterhin ist es möglich, dass die Alkylgruppen der Cyclo- hexandicarbonsäurealkylester zwar die gleiche Kohlenstoffatomanzahl aufweisen, jedoch geradkettig sind oder unterschiedliche Verzweigungen aufweisen und somit Isomerengemische bilden. Solche Isomerengemische können auch eingesetzt werden, wenn die Kohlenstoffanzahl der Alkylgruppen der Dialkylester unterschiedlich ist. Der Anteil der verschiedenen Isomeren der Alkylgruppen ergibt sich im Allgemeinen aus der Zusammensetzung der Alkohole, die zur Veresterung der Benzoldicarbonsäuren eingesetzt werden, die nach Veresterung zu den Cyclohexandicarbonsärueestern hydriert werden. Geeignete Alkoholmischungen sind vorstehend bereits genannt. Im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind somit unter geradkettigen oder verzweigten Alkyl- resten mit einer bestimmten Anzahl von Kohlenstoffatomen neben den jeweils einzelnen Isomeren Isomerengemische zu verstehen, deren Zusammensetzung sich - wie
vorstehend erwähnt - aus der Zusammensetzung der zur Veresterung der Benzoldi- carbonsäuren eingesetzten Alkohole ergibt. Unter geradkettigen Alkylresten sind im Sinne der vorliegenden Anmeldung ausschließlich geradkettige Alkylreste zu verstehen, jedoch auch Mischungen von Alkylresten, die überwiegend geradkettig sind.
Handelt es sich bei den Alkylresten R der Cyclohexanpolycarbonsäureester um d- bis C4-AIkVl reste, so werden diese durch Umsetzung der Benzolpolycarbonsäuren der Formel Il mit Methanol, Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sek.- Butanol oder tert.-Butanol erhalten. Dabei können zur Herstellung von Benzolpolycar- bonsäureestern, worin R 3 oder 4 ist, jeweils Gemische der genannten Propanole oder Butanole eingesetzt werden oder einzelne Isomere. Bevorzugt werden einzelne Isomere des Propanols oder Butanols eingesetzt. Die Herstellung der vorstehend genannten d- bis C4-Alkohole ist dem Fachmann bekannt.
Handelt es sich bei den Alkylresten R der Cyclohexanpolycarbonsäureester um Cs- bis Ci3-Alkylreste, werden bevorzugt Cs- bis Ci3-Alkohole eingesetzt, die Verzweigungsgrade (ISO-Index) von im Allgemeinen 0,10 bis 4, bevorzugt 0,5 bis 3, besonders bevorzugt 0,8 bis 2 und insbesondere bei 1 bis 1 ,5, d.h. im Allgemeinen handelt es sich bei den jeweiligen Alkoholen um Gemische verschiedener Isomere. Ganz besonders bevorzugt werden C9-Alkoholgemische mit einem ISO-Index vom 1 bis 1 ,5, insbesondere Nonanolgemische mit einem ISO-Index von 1 ,25 bzw. 1 ,6 eingesetzt.
Der ISO-Index ist eine dimensionslose Größe, die mittels Gaschromatographie („GC") bestimmt werden kann. Beispielsweise können folgende GC-Bedingungen angewandt werden:
Methode: Kapillar GC
Apparatur: Kapillar Gaschromatograph mit Autosampier, Split/Splitless-
Injektionssystem und Flammenionisationsdetektor (FID)
Chemikalien: - MSTFA (N-Methyl-N-trimethylsilyltrifluoracetamid)
- Eichalkohole zur Bestimmung der Retentionszeiten
Probenvorbereitung: 3 Tropfen der Probe werden in 1 ml MSTFA und für 60 Minuten bei 80 0C gehalten
GC Bedingungen: Kapillarsäule: Ultra-1 (Bezug über Carl Roth GmbH;
76185 Karlsruhe, DE)
Stationäre Phase: Polydimethylsiloxan
- Länge: 50 m
- Innendurchmesser: 0,25 mm
- Filmdicke: 0,1 Mikrometer
Trägergas: Helium
Säulenvordruck: 200 psi constant
SpNt: 80 ml/min
Septumspülung: 3 ml/min
Ofentemperatur: 120 0C, 25 min isotherm
Injektortemperatur: 250 0C
Detektortemperatur: 250 0C (FID)
Injektionsvolumen: 0,5 Mikroliter
Berechnung Die Vorgehensweise bei der Berechnung des Isoindex wird in der folgenden Tabelle ersichtlich:
Die Cs- bis Ci3-Alkohole werden gemäß den vorstehend genannten Verfahren hergestellt. Zur Herstellung von Cyclohexanpolycarbonsäureestern, worin R 9 ist, wird be- sonders bevorzugt ein Nonanol-Gemisch eingesetzt, worin 0 bis 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 18 Gew.-%, besonders bevorzugt 6 bis 16 Gew.-% des Nonanol-Gemisches keine Verzweigung aufweisen, 5 bis 90 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt 45 bis 75 Gew.-%, eine Verzweigung, 5 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 10 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 15 bis 35 Gew.-% zwei Verzweigungen, 0 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0 bis 4 Gew.-% drei Ver-
zweigungen aufweisen und 0 bis 40 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 6,5 Gew.-%. sonstige Komponenten sind. Unter sonstigen Komponenten sind im Allgemeinen Nonanole mit mehr als drei Verzweigungen, Decanole oder Octanole zu verstehen, wobei die Summe der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform eines Nonanol-Gemisches, das zur Herstellung von bevorzugt verwendeten Cyclohexanpolycarbonsäurederivaten eingesetzt wird, weist die folgende Zusammensetzung auf:
1.73 bis 3,73 Gew.-%, bevorzugt 1 ,93 bis 3,53 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,23 bis 3,23 Gew.-% 3-Ethyl-6-methyl-hexanol;
0,38 bis 1 ,38 Gew.-%, bevorzugt 0,48 bis 1 ,28 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,58 bis 1 ,18 Gew.-% 2,6 Dimethylheptanol;
- 2,78 bis 4,78 Gew.-%, bevorzugt 2,98 bis 4,58 Gew.-%, besonders bevorzugt 3,28 bis 4,28 Gew.-% 3,5-Dimethylheptanol;
6,30 bis 16,30 Gew.-%, bevorzugt 7,30 bis 15,30 Gew.-%, besonders bevorzugt 8,30 bis 14,30 Gew.-% 3,6-Dimethylheptanol;
5.74 bis 1 1 ,74 Gew.-%, bevorzugt 6,24 bis 11 ,24 Gew.-%, besonders be- vorzugt 6,74 bis 10,74 Gew.-% 4,6-Dimethylheptanol;
1 ,64 bis 3,64 Gew.-%, bevorzugt 1 ,84 bis 3,44 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,14 bis 3,14 Gew.-% 3,4,5-Trimethylhexanol;
1 ,47 bis 5,47 Gew.-%, bevorzugt 1 ,97 bis 4,97 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,47 bis 4,47 Gew.-% 3,4,5-Trimethylhexanol, 3-Methyl-4-ethylhexanol und 3-Ethyl-4-methylhexanol;
4,00 bis 10,00 Gew.-%, bevorzugt 4,50 bis 9,50 Gew.-%, besonders bevorzugt 5,00 bis 9,00 Gew.-% 3,4-Dimethylheptanol;
0,99 bis 2,99 Gew.-%, bevorzugt 1 ,19 bis 2,79 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,49 bis 2,49 Gew.-% 4-Ethyl-5-methylhexanol und 3-Ethylheptanol; - 2,45 bis 8,45 Gew.-%, bevorzugt 2,95 bis 7,95 Gew.-%, besonders bevorzugt 3,45 bis 7,45 Gew.-% 4,5-Dimethylheptanol und 3-Methyloctanol;
1 ,21 bis 5,21 Gew.-%, bevorzugt 1 ,71 bis 4,71 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,21 bis 4,21 Gew.-% 4,5-Dimethylheptanol;
1 ,55 bis 5,55 Gew.-%, bevorzugt 2,05 bis 5,05 Gew.-%, besonders bevor- zugt 2,55 bis 4,55 Gew.-% 5,6-Dimethylheptanol;
1 ,63 bis 3,63 Gew.-%, bevorzugt 1 ,83 bis 3,43 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,13 bis 3,13 Gew.-% 4-Methyloctanol;
0,98 bis 2,98 Gew.-%, bevorzugt 1 ,18 bis 2,78 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,48 bis 2,48 Gew.-% 5-Methyloctanol;
- 0,70 bis 2,70 Gew.-%, bevorzugt 0,90 bis 2,50 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,20 bis 2,20 Gew.-% 3,6,6-Trimethylhexanol;
1 ,96 bis 3,96 Gew.-%, bevorzugt 2,16 bis 3,76 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,46 bis 3,46 Gew.-% 7-Methyloctanol;
1 ,24 bis 3,24 Gew.-%, bevorzugt 1 ,44 bis 3,04 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,74 bis 2,74 Gew.-% 6-Methyloctanol;
- 0,1 bis 3 Gew.-%, bevorzugt 0,2 bis 2 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,3 bis
1 Gew.-% n-Nonanol;
25 bis 35 Gew.-%, bevorzugt 28 bis 33 Gew.-%, besonders bevorzugt 29 bis 32 Gew.-% sonstige Alkohole mit 9 und 10 Kohlenstoffatomen; wobei die Gesamtsumme der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.
Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform eines Nonanol-Gemisches, das zur Herstellung von bevorzugt verwendeten Cyclohexanpolycarbonsäurederivaten eingesetzt wird, weist die folgende Zusammensetzung auf: - 6,0 bis 16,0 Gew.-%, bevorzugt 7,0 bis 15,0 Gew.-%, besonders bevorzugt
8,0 bis 14,0 Gew.-% n-Nonanol;
12,8 bis 28,8 Gew.-%, bevorzugt 14,8 bis 26,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 15,8 bis 25,8 Gew.-% 6-Methyloctanol;
12,5 bis 28,8 Gew.-%, bevorzugt 14,5 bis 26,5 Gew.-%, besonders bevor- zugt 15,5 bis 25,5 Gew.-% 4-Methyloctanol;
3,3 bis 7,3 Gew.-%, bevorzugt 3,8 bis 6,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 4,3 bis 6,3 Gew.-% 2-Methyloctanol;
5,7 bis 1 1 ,7 Gew.-%, bevorzugt 6,3 bis 1 1 ,3 Gew.-%, besonders bevorzugt
6,7 bis 10,7 Gew.-% 3-Ethylheptanol;
- 1 ,9 bis 3,9 Gew.-%, bevorzugt 2,1 bis 3,7 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,4 bis 3,4 Gew.-% 2-Ethylheptanol;
. ,7 bis 3,7 Gew.-%, bevorzugt 1 ,9 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,2 bis 3,2 Gew.-% 2-Propylhexanol;
3,2 bis 9,2 Gew.-%, bevorzugt 3,7 bis 8,7 Gew.-%, besonders bevorzugt 4,2 bis 8,2 Gew.-% 3,5-Dimethylheptanol;
6,0 bis 16,0 Gew.-%, bevorzugt 7,0 bis 15,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 8,0 bis 14,0 Gew.-% 2,5-Dimethylheptanol;
. ,8 bis 3,8 Gew.-%, bevorzugt 2,0 bis 3,6 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,3 bis 3,3 Gew.-% 2,3-Dimethylheptanol;
- 0,6 bis 2,6 Gew.-%, bevorzugt 0,8 bis 2,4 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,1 bis 2,1 Gew.-% 3-Ethyl-4-methylhexanol;
2,0 bis 4,0 Gew.-%, bevorzugt 2,2 bis 3,8 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 3,5 Gew.-% 2-Ethyl-4-methylhexanol;
0,5 bis 6,5 Gew.-%, bevorzugt 1 ,5 bis 6 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 ,5 bis 5,5 Gew.-% sonstige Alkohole mit 9 Kohlenstoffatomen; wobei die Gesamtsumme der genannten Komponenten 100 Gew.-% ergibt.
In der vorliegenden Anmeldung wird unter dem Begriff Kleb- oder Dichtstoffe jede Zusammensetzung verstanden, durch welche eine stoffschlüssige Verbindung zwischen zwei oder mehreren Gegenständen oder Körpern hergestellt werden kann oder welche sich zum Verfüllen von Öffnungen, Nahtstellen oder Räumen in, an oder zwischen einem oder mehreren Gegenständen oder Körpern eignen (bspw. Rillen, Löcher, Risse, Fugen, Räume zwischen benachbarten oder überlappenden Gegenständen, Poren und Nähten). So werden Dichtstoffe bspw. für das Verfüllen von Räumen verwendet, welche durch benachbarte oder überlappende Strukturen vorgegeben sind, wie etwa Fenster- und Sanitärfugen oder Fugen im Fahrzeug-, Flugzeug- oder Schiffbau, sowie Hoch-, Tiefbau- und Fußbodenfugen. In speziellen Ausführungsformen können die Dichtstoffe auch dazu verwendet werden, Oberflächen zu glätten oder als Abdichtmasse das Ein- oder Austreten von Feuchtigkeit, Chemikalien oder Gasen durch die genannten Öffnungen, Fugen oder Hohlräume zu verhindern, wobei die vorgenannten Eigenschaften keine notwendigen Merkmale der genannten Kleb- und Dichtstoffe darstellen. Kleb- und Dichtstoffe härten bei oder nach der Anwendung durch chemische oder physikalische Vorgänge einer oder mehrerer Komponenten der Zusammensetzung aus. In speziellen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung handelt es sich um selbsthärtende Kleb- oder Dichtstoffe. Hierunter wird verstanden, dass die Zusammensetzungen nach Applikation härten, ohne dass dabei für den Aushärtungsprozess ein Einwirken von außen notwendig wäre, wie etwa Erwärmen oder Bestrahlen. In weiteren Ausführungsformen kann es sich um Emulsionen eines oder mehrerer Polymere in Wasser oder anderen Lösungsmitteln handeln (bspw. Polyacrylate), welche beim
Trocknen auf physikalische Weise aushärten. Weiterhin ist es aber auch möglich, dass die eingesetzten Prepolymere durch die Umgebungsfeuchtigkeit polymerisieren, was bspw. bei den isocyanat-terminierten Polyurethanen oder isocyanat-terminierten PoIy- harnstoff-Prepolymeren der Fall ist. Bei den erfindungsgemäßen Kleb- oder Dichtstof- fen kann es sich auch um Zwei- oder Mehrkomponenten-Systeme handeln, welche kurz vor oder während der Applikation miteinander in Kontakt gebracht und/oder miteinander vermischt werden, wobei die so ausgelöste Reaktion zu einer Härtung des Systems führt (bspw. Zweikomponenten-Polyurethan- oder -Polyharnstoff-Systeme). Bei denen als Komponente A) eingesetzten Polymeren handelt es sich allgemein um Produkte, welche durch die Polymerisation mindestens eines Monomertyps erhalten wurden. Enthalten die Polymere zwei oder mehr Monomertypen, können diese Monomere in jeder Form im Polymer angeordnet sein, d. h. sie können entweder statistisch verteilt oder in Blöcken vorliegen. Es ist erfindungswesentlich, dass als Komponente (A) mindestens ein Polymer aus der Gruppe der Polyurethane, Polyharnstoffe, Polyacrylate und Polysulfide eingesetzt wird.
Die Polyurethane und Polyharnstoffe sind aus mindestens einer Polyol- bzw. Polyamin- Komponente sowie einer Polyisocyanatkomponente aufgebaut und können optional Kettenverlängerer enthalten. Die Herstellungsweise der Polyurethan- oder Polyharnstoff-Prepolymere ist für die vorliegende Erfindung nicht kritisch. Es kann sich somit um einen einstufigen Prozess handeln, wobei die Polyole und/oder Polyamine, Polyisocyanate und Kettenverlängerer gleichzeitig miteinander zur Reaktion gebracht werden, was bspw. in einer Batch- Reaktion geschehen kann, öder es kann sich um einen zweistufigen Prozess handeln, in dem bspw. zunächst ein Prepolymer gebildet wird, welches im Anschluss mit Ket- tenverlängerern zur Reaktion gebracht wird.
Die Polyurethane oder Polyharnstoffe können auch noch weitere Struktureinheiten enthalten, insbesondere kann es sich hierbei um Allophanate, Biuret, Uretdion oder Cya- nurate handeln. Die vorgenannten Gruppen sind allerdings nur Beispiele, wobei die erfindungsgemäßen Polyurethane und Polyharnstoffe auch weitere Struktureinheiten enthalten können. Auch der Grad der Verzweigung ist für die vorliegende Erfindung unkritisch, so dass sowohl lineare als auch hochverzweigte Polymere eingesetzt werden können.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung beträgt das molare Verhältnis der im Polymer enthaltenen Isocyanat-Komponente zu der Summe der Polyol- bzw. PoIy- amin-Komponente 0,01 bis 50, bevorzugt 0,5 bis 3,0. Bei der Isocyanat-Komponente handelt es sich bevorzugt um eine aliphatische, cycloa- liphatische, araliphatische und/oder aromatische Verbindung, bevorzugt um ein Diiso- cyanat oder Triisocyanat, wobei es sich auch um Mischungen dieser Verbindungen handeln kann. Hierbei ist es als bevorzugt anzusehen, dass es sich um Hexamethy- lendiisocyanat-1 ,6 (HDI), HDI Uretdion, HDI Isocyanurat, HDI Biuret, HDI Allophanat, 1-lsocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexan (IPDI), 2,4- und/oder 2,6- Toluylendiisocyanat (TDI) und/oder 4,4'-, 2,4'- und/oder 2,2'-
Diphenylmethandiisocyanat (MDI), Polymeres MDI, Carbodiimid-modifiziertes 4,4'-MDI, m-Xylendiisocyanat (MXDI), m- oder p-Tetramethylxylendiisocyanat (m-TMXDI, p- TMXDI), 4,4'-Dicyclohexylmethandiisocyanat (H12MDI), Naphthalin-1 ,5-Diisocyanat, Cyclohexan-1 ,4-diisocyanat, hydriertes Xylylen-diisocyanat (H6XDI), 1-Methyl-2,4- diisocyanato-cyclohexan, Tetramethoxybutan-1 ,4-diisocyanat, Butan-1 ,4-diisocyanat, 1 ,6-Diisocyanato-2,2,4-trimethylhexan, 1 ,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexan, 1 - lsocyanato-1-methyl-4(3)-isocyanatomethylcyclohexan (IMCI) sowie 1 ,12- Dodecandiisocyanat (C12DI) handelt. Weiterhin kann es sich um 4-Dichlorophenyl diisocyanat, Dicyclohexylmethan-4,4'-diisocyanat, m-Phenylendiisocyanat, p-
Phenylendiisocyanat, 4-Chloro-1 ,3-phenylendiisocyanat, 1 ,6-Hexamethylendiisocyanat,
1 ,10-Decamethylenediisocyanat, Lysinalkylesterdiisocyanat, 3,3'-Dimethyl-4,4'- diphenylmethandiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Tetramethylxylylendiisocyanat, 1 ,5- Tetrahydronaphthalendiisocyanat, Triisocyanatotoluol, Methylenbis(cyclohexyl)-2,4'- diisocyanat und 4-Methylcyclohexan-1 ,3-diisocyanat handeln. Insbesondere sind Polyi- socyanate mit zwei oder drei Isocyanatgruppen pro Molekül geeignet. Es kann sich aber auch um Mischungen von Polyisocyanaten handeln, wobei die durchschnittliche NCO-Funktionalität der Isocyanatkomponente in der Mischung insbesondere bei 2,1 bis 2,3, 2,2 bis 2,4, 2,6 bis 2,8 oder 2,8 bis 3,0 liegen kann. Derivatisierte Polyisocya- nate können ebenfalls verwendet werden, beispielsweise sulfonierte Isocyanate, blo- ckierte Isocyanate, Isocyanurate und Bi uret-l socyanate.
Bei der Polyol- bzw. Polyamin-Komponente handelt es sich bevorzugt um Polyethe- resterpolyol, Fettsäureesterpolyole, Polyetherpolyole, Polyesterpolyole, Polybutadiene- polyole und Polycarbonatpolyole, wobei es sich auch um Mischungen dieser Verbin- düngen handeln kann. Die Polyole und/oder Polyamine enthalten bevorzugt zwischen zwei und 10, besonders bevorzugt zwischen zwei und drei Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen und besitzen ein gewichtsmittleres Molekulargewicht zwischen 32 und 30000, besonders bevorzugt zwischen 90 und 18000 g/mol. Als Polyole eignen sich vorzugsweise die bei Raumtemperatur flüssigen, glasartig fest/amorphen oder kristalli- nen Polyhydroxyverbindungen. Als typische Beispiele wären difunktionelle Polypropy- lenglykole zu nennen. Es können auch bevorzugt Hydroxylgruppen aufweisende statistische Copolymere und/oder Blockcopolymere des Ethylenoxids und Propylenoxids eingesetzt werden. Geeignete Polyetherpolyole sind die in der Polyurethanchemie an sich bekannten Polyether, wie die unter Verwendung von Startermolekülen hergestell- ten Polyole mittels KOH- oder Doppel-Metall-Cyanid-(DMC)Katalyse aus Styroloxid, Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Tetrahydrofuran oder Epichlorhydrin.
Konkret eignen sich insbesondere auch Poly(oxytetramethylen)glykol (PoIy-THF), 1 ,2- Polybutylenglykol, oder deren Mischungen. Insbesondere geeignet sind Polypropyle- noxid, Polyethylenoxid und Butylenoxid und deren Mischungen. Ein weiterer als PoIy- olkomponente einsetzbarer Copolymertyp, der endständig Hydroxylgruppen aufweist, ist gemäß der allgemeinen Formel (herstellbar z.B. mittels "Controlled" High-Speed Anionic Polymerization gemäß Macromolecules 2004, 37, 4038-4043):
in welcher R gleich oder verschieden ist und bevorzugt durch OMe, OiPr, Cl oder Br repräsentiert wird.
Weiterhin eignen sich als Polyol-Komponente insbesondere die bei 25°C flüssigen, glasartig amorphen oder kristallinen Polyesterdi- bzw. polyole, die durch Kondensation von Di- oder Tricarbonsäuren, wie Adipinsäure, Sebacinsäure, Glutarsäure, Azelain- säure, Korksäure, Undecandisäure, Dodecandisäure, 3,3-Dimethylglutarsäure, Te- rephthalsäure, Isophthalsäure, Hexahydrophthalsäure und/oder Dimerfettsäure, mit niedermolekularen Diolen, Triolen oder Polyolen, wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Dipropylenglykol, 1 ,4-Butandiol, 1 ,6-Hexandiol, 1 ,8- Octandiol, 1 ,10-Decandiol, 1 ,12-Dodecandiol, Dimerfettalkohol, Glycerin, Pentaerythri- toi und/ oder Trimethylolpropan, herstellbar sind.
Eine weitere geeignete Gruppe der Polyole sind die Polyester z.B. auf der Basis von Caprolacton, welche auch als "Polycaprolactone" bezeichnet werden. Weitere einsetzbare Polyole sind Polycarbonat-Polyole, Dimerfettalkohole und Dimerdiole sowie Po- lyole auf Basis pflanzlicher Öle und ihrer Derivate, wie Rizinusöl und dessen Derivate oder epoxidiertes Sojabohnenöl. Außerdem kommen Hydroxylgruppen aufweisende Polycarbonate in Frage, welche durch Reaktion von Kohlensäurederivaten, z. B.
Diphenylcarbonat, Dimethylcarbonat oder Phosgen, mit Diolen erhältlich sind. Besonders eignen sich z.B. Ethylenglykol, 1 ,2- und 1 ,3-Propandiol, 1 ,3- und 1 ,4-Butandiol, 1 ,6-Hexandiol, 1 ,8-Octandiol, Neopentylglykol, 1 ,4-Bishydroxymethylcyclohexan, 2- Methyl-1 ,3-propandiol, 2,2,4-Trimethylpentandiol-1 ,3, Dipropylenglykol, Polypropy- lenglykole, Dibutylenglykol, Polybutylenglykole, Bisphenol A, Tetrabrombisphenol A, Glyzerin, Trimethylolpropan, 1 ,2,6-Hexantriol, 1 ,2,4-Butantriol, Trimethylolpropan, Pen- taerythrit, Chinit, Mannit, Sorbit, Methylglykosid und 1 ,3,4,6-Dianhydrohexite. Auch die Hydroxy-funktionellen Polybutadiene, welche u.a. unter dem Handelsnamen„Poly- bd®" käuflich sind, können als Polyol-Komponente ebenso wie deren hydrierten Analoga dienen. Weiterhin kommen Hydroxy-funktionelle Polysulfide, welche unter dem Handelsnamen„Thiokol® NPS-282" vertrieben werden, sowie hydroxy-funktionelle Polysiloxane in Frage.
Als erfindungsgemäß einsetzbare Polyamin-Komponente eignen sich insbesondere Hydrazin, Hydrazinhydrat und substituierte Hydrazine, wie N-Methylhydrazin, N, N'- Dimethylhydrazin, Säurehydrazide der Adipinsäure, Methyladipinsäure, Sebacinsäure, Hydracrylsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Semicarbazidoalkylen-hydrazide, wie 13-Semicarbazidopropionsäurehydrazid, Semicarbazidoalkylen-carbazinester, wie z. B. 2-Semicarbazidoethyl-carbazinester und/ oder Aminosemicarbazid-Verbindungen, wie 13-Aminoethylsemicarbazidocarbonat. Weiterhin eignen sich zur Herstellung der Polyurethane und Polyharnstoffe Polyamine basierend auf Polyestern, Polyolefinen, Polyacetalen, Polythioethern, Polyethercarbonaten, Polyethyleneterephthalaten, PoIy- esteramiden, Polycaprolactamen, Polycarbonaten, Polycaprolactonen und Polyacryla- ten, welche mindestens zwei Amingruppen aufweisen. Polyamine, z.B. solche, die un-
ter dem Handelsnamen Jeffamine® (es handelt sich um Polyetherpolyamine) vertrieben werden, sind auch geeignet.
Als Polyol-Komponente und/oder Polyamin-Komponente kommen auch die als soge- nannte Kettenverlänger bekannten Spezies in Frage, welche bei der Herstellung von Polyurethanen und Polyharnstoffen mit überschüssigen Isocyanatgruppen reagieren, normalerweise ein Molekulargewicht (Mn) von unter 400 aufweisen und häufig in Form von Polyolen, Aminopolyolen oder aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphati- schen Polyaminen vorliegen.
Geeignete Kettenverlängerer sind beispielsweise:
• Alkandiole, wie Ethandiol, 1 ,2- und 1 ,3-Propandiol, 1 ,4- und 2,3-Butandiol, 1 ,5- Pentandiol, 1 ,3-Dimethylpropandiol, 1 ,6-Hexandiol, Neopentylglykol, Cyclohe- xandimethanol, 2-Methyl-1 ,3-propandiol, Hexylenglykol, 2,5-Dimethyl-2,5- hexanediol, Ethylenglycol, 1 ,2- oder 1 ,3-Propandiol, 1 ,2-, 1 ,3- oder 1 ,4-
Butanediol, 1 ,2-, 1 ,3-, 1 ,4- oder 1 ,5-Pentanediol, 1 ,2-, 1 ,3-, 1 ,4-, 1 ,5- or 1 ,6- Hexandiol, Neopentylhydroxypivalat, Neopentylglycol, Dipropyleneglycol, Diethyleneglycol, 1 ,2-, 1 ,3- oder 1 ,4-Cyclohexandiol, 1 ,2-, 1 ,3- oder 1 ,4- Cyclohexandimethanol, Trimethylpentandiol, Ethylbutylpropandiol, Diethy- loctandiole, 2-Butyl-2-ethyl-1 ,3-propandiol, 2-Butyl-2-methyl-1 ,3-propandiol,
2-Phenyl-2-methyl-1 ,3-propandiol, 2-Propyl-2-ethyl-1 ,3-propanediol, 2-Di- tert-butyl-1 ,3-propandiol, 2-Butyl-2-propyl-1 ,3-propandiol, 1 - Dihydroxymethylbicyclo[2.2.1]heptan, 2,2-Diethyl-1 ,3-propanediol, 2,2- Dipropyl-1 ,3-propandiol, 2-Cyclohexyl-2-methyl-1 ,3-propandiol, 2,5- Dimethyl-2,5-hexanediol, 2,5-Diethyl-2,5-hexandiol, 2-Ethyl-5-methyl-2,5- hexanediol, 2,4-Dimethyl-2,4-pentandiol, 2,3-Dimethyl-2,3-butandiol, 1 ,4- Bis(2'-hydroxypropyl)benzol, und 1 ,3-Bis(2'-hydroxypropyl)benzol und
• δ-Hydroxybutyl-ε-hydroxy-capronsäureester, ω-Hydroxyhexyl-γ-hydroxy- buttersäureester, Adipinsäure-(ß-hydroxyethyl)-ester oder Terephthalsäure-bis- (ß-hydroxyethyl)-ester und
• Aliphatische Diamine, aromatische Diamine und alicyclische Diamine, insbesondere Methylenediamin, Ethylendiamin, 1 ,2- und 1 ,3-Diaminopropan, 1 ,4- Diaminobutan, Cadaverin (1 ,5-Diaminopentan), 1 ,6-Hexamethylendiamin, Isopho- rondiamin, Piperazin, 1 ,4-Cyclohexyldimethylamin, 4,4'- Diaminodicyclohexylmethan, Aminoethylethanolamin, 2,2,4-
Trimethylhexamethylendiamin, 2,4,4-Trimethylhexamethylendiamin, Octamethylen- diamin, m- or p-Phenylendiamin, 1 ,3- oder 1 ,4-Xylylendiamin, hydriertes Xylylendi- amin, Bis(4-aminocyclohexyl)methan, 4,4'-Methylen-bis-(ortho-chloroanilin), Di- (methylthio)-toluoldiamin, Diethyltoluoldiamin, N,N'-Dibutylamindiphenylmethan, Bis-(4-amino-3-methylcyclohexyl)methan, Isomerengemische von 2,2,4- und 2,4,4-
Trimethyl-hexamethylendiamin, 2-Methyl-pentamethylendiamin, Diethylentriamin,
und 4,4- Diaminodicyclohexylmethan sowie
• Ethanolamin, Hydrazinethanol, 2-[(2-Aminoethyl)amino]ethanol.
Schließlich soll erwähnt sein, dass die Polyol-Komponente und/oder Polyamin- Komponente Doppelbindungen enthalten können, welche z.B. aus langkettigen, alipha- tischen Carbonsäuren oder Fettalkoholen resultieren können. Eine Funktionalisierung mit olefinischen Doppelbindungen ist z. B. auch durch den Einbau vinylischer und/oder allylischer Gruppen möglich, welche ggf. alkyl-, aryl- und /oder aralkyl-substituiert sind, sowie ungesättigten Säuren wie Maleinsäureanhydrid, Acrylsäure oder Methacrylsäure sowie deren jeweiligen Estern stammen.
Bevorzugt im Sinne der Erfindung ist es, dass es sich bei der Polyol-Komponente und/oder Polyamin-Komponente um Polypropylendiol, Polypropylentriol, Polypropylen- polyol, Polyethylendiol, Polyethylentriol, Polyethylenpolyol, Polypropylendiamin, Po- lypropylentriamin, Polypropylenpolyamin, Poly-THF-diamin, Polybutadiendiol, PoIy- esterdiol, Polyestertriol, Polyesterpolyol, Polyesteretherdiol, Polyesterethertriol, PoIy- esteretherpolyol, besonders bevorzugt Polypropylendiol, Polypropylentriol, PoIy-THF- diol, Polyhexandiolcarbamatdiol, Polycaprolactamdiol und Polycaprolactamtriol handelt. Weiterhin kann es sich auch um Mischungen der genannten Verbindungen handeln.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die Polyurethane oder Po- lyharnstoffe Polyole mit einem Molekulargewicht zwischen 1000 und 10000, insbesondere 2000 bis 6000 und besonders bevorzugt 3000 bis 5000 g/mol. Bei diesen Polyo- len handelt es sich besonders bevorzugt um PoIy-TH F-diol, Polypropylenglycol sowie statistische Copolymere und/oder Blockcopolymere des Ethylenoxids und Propyleno- xids. Insbesondere kann es sich um Polyetherpolyole handeln, welche in einer bevorzugten Ausführungsform durch DMC Katalyse und in einer besonders bevorzugt Ausführungsform durch KOH-Katalyse hergestellt wurden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden als Kettenverlängerer Diole mit einem Molekulargewicht von 60 bis 500, insbesondere 60 bis 180 eingesetzt, wobei die Dioligomere von Glycolen besonders bevorzugt sind. Hinsichtlich der erfindungsgemäßen Eigenschaftenen der Kleb- und Dichtstoffe ist es weiterhin besonders vorteilhaft, wenn die Polyurethane oder Po- lyharnstoffe 2,4- und/oder 2, 6-Toluylendiisocyanat (TDI) und/oder 4,4'-, 2,4'- und/oder 2,2'-Diphenylmethandiisocyanat (MDI) und oder 1-lsocyanato-3,3,5-trimethyl-5- isocyanatomethylcyclohexan (IPDI) enthalten, insbesondere Isomerengemische des TDI, wobei ein 2,4-lsomerenanteil von über 40% besonders bevorzugt ist. Die Kombination der in diesem Absatz genannten speziellen Polyole und Isocyanate liefert erfindungsgemäße Kleb- oder Dichtstoffe mit besonders niedriger Glasübergangstemperatur und einer geringen Neigung zur Randzonenverschmutzung, ohne die weiteren an- wendungstechnischen Eigenschaften negativ zu beeinflussen.
Die Polyurethane oder Polyharnstoffe der vorliegenden Erfindung können auch Vernetzer-Komponenten, Kettenstopper-Komponenten und weitere reaktive Komponenten enthalten. Einige Vernetzer wurden bereits unter den Kettenverlängerern mit mindestens drei gegenüber NCO reaktiven Wasserstoffen aufgeführt. Insbesondere kann es sich um Glycerin, Tetra(2-hydroxypropyl)ethylenediamine, Pentaerythritol, Trimethy- lolpropen, Sorbitol, Sucrose, Triethanolamin und Polymere mit mindestens drei reaktiven Wasserstoffen handeln (z.B. Polyetheramine mit mindestens drei Amingruppen, polymere Triole usw.). Als Kettenstopper kommen insbesondere Verbindungen mit reaktiven Wasserstoffen in Frage, wie Monoole, Monoamine, Monothiole und Mono- carbonsäuren. In einer speziellen Ausführungsform werden Monoole eingesetzt, wobei d- bis Ci2-Alkohole (insbesondere Methanol bis Dodecylalkohol), höhere Alkohole, Polymere wie etwa Polyether und Polyester mit einer OH-Gruppe und Struktureinheiten wie Glycerin oder Saccharose, in denen alle bis auf eine OH- Gruppe umgesetzt wurden, wobei bei der Umsetzung keine weiteren reaktiven Wasserstoffe eingeführt wur- den.
In einer besonders UV beständigen Variante werden als Polyolkomponente bevorzugt Polyester mit mindestens zwei OH-Gruppen, Polycarbonate mit mindestens zwei OH- Gruppen, Polycarbonatester mit mindestens zwei OH-Gruppen, PoIyTHF, Polypropy- lenglykol, statistische Copolymere und/oder Blockcopolymere des Ethylenoxids und Propylenoxids eingesetzt.
Kleb- und Dichtstoffe enthaltende Polyurethane können weiterhin stabilisierende Additive, z.B. zum Schutz vor UV-Strahlung, Oxidation enthalten, insbesondere werden Additive vom Hals(„hindered amine light stabilizer")-Typ verwendet. Beispielhaft sei das 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin genannt.
Für die Polyurethane und Polyharnstoffe können als latente Härter Oxazolidine, insbesondere Oxazolidine aus Diethanolamin und Isobutylaldehyd oder Pivalaldehyd und/oder Aldemine aus Isophorondiamin, z.B. Incozol HP und Imine z.B. Vestamin A139, niedermolekularen aliphatischen Diaminen z.B. Hexandiamin und/oder Polye- therpolyamine wie z.B. Jeffamine® und Isobutyraldehyd oder Pivalaldehyd und/oder ein Polyamin wie z.B. Hexamethylendiamin oder ein Jeffamin® blockiert mit einem Hydro- xypivalaldehydester eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält der erfindungsgemäße Kleb- oder Dichtstoff Polyurethane oder Polyharnstoffe, welche freie Isocyanat-Gruppen aufweisen. Insbesondere handelt es sich hierbei um isocyanat-terminierte Prepolymere. Die Isocyanat-Gruppen können mit Wasser reagieren (einschließlich Feuchtigkeit aus der At- mosphäre), wobei Amin-Gruppen gebildet werden, welche mit den Isocyanat-Gruppen der anderen Polyurethan- oder Polyharnstoff-Moleküle reagieren und hierbei Harnstoff- Verknüpfungen ausbilden, wodurch der Kleb- oder Dichtstoff aushärtet.
In einer weiteren Ausführungsform werden Polyharnstoff- oder Polyurethan-Kleb- und Dichtstoffe als Zweikomponenten-System ausgeführt. Die erste Komponente kann ein Polyisocyanat und/oder NCO-Prepolymer und die zweite Komponente ein Polyol, PoIy- amin und/oder einen Kettenverlängerer enthalten. Nach dem Vermischen der beiden Komponenten reagieren diese beiden Bestandteile miteinander, wodurch der Kleboder Dichtstoff aushärtet.
In einer weiteren erfindungsgemäßen Ausführungsform werden Polyurethan- Prepolymere und Polyharnstoff-Prepolymere mit mindestens einer geeigneten funktio- nalisierten polymerisierbaren Verbindung enthaltend Doppelbindung umgesetzt, wie z.B. Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxyethylacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Hydro- xypropylacrylat, 4-Hydroxybutylvinylether und Isoprenol. Unter den erfindungsgemäß einsetzbaren Acrylaten sind Verbindungen zu verstehen, welche mindestens ein Monomer aus der Reihe der Acrylsäureester und Methacrylsäu- reester enthalten, wobei bevorzugt mindestens 70 Gew.-% des Polymers aus mindestens einer Verbindung der Reihe der Acrylsäureester, Methacrylsäureester und Styrole besteht.
Bei den Monomeren der Acrylat-Komponente handelt es sich bevorzugt um mindestens eine Verbindung aus der Reihe Ethyldiglycolacrylat, 4-tert. Butylcyclohexylacrylat, Dihydrocyclopentadienylacrylat, Lauryl(meth)acrylat, Phenoxyethyl(meth)acrylat, Iso- bornyl(meth)acrylat, Dimethylaminoethyl(meth)acrylat, Cyanoacrylate, Citraconat, Ita- conat und deren Derivate, (Meth)acrylsäure, Methyl(meth)acrylat, Ethyl(meth)acrylat, n-Propyl(meth)acrylat, lsopropyl(meth)acrylat, n-Butyl(meth)acrylat, Isobu- tyl(meth)acrylat, tert-Butyl(meth)acrylat, n-Pentyl(meth)acrylat, n-Hexyl(meth)acrylat, Cyclohexyl(meth)acrylat, n-Heptyl(meth)acrylat, n-Octyl(meth)acrylat, 2- Propylheptyl(meth)acrylat, 2-Ethylhexyl(meth)acrylat, Nonyl(meth)acrylat, De- cyl(meth)acrylat, iso Decyl(meth)acrylat, Dodecyl(meth)acrylat, Phenyl(meth)acrylat, Toluyl(meth)acrylat, Benzyl(meth)acrylat, 2-Methoxyethyl(meth)acrylat, 3- Methoxybutyl(meth)acrylat, 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, 2- Hydroxypropyl(meth)acrylat, Stearyl(meth)acrylat, Glycidyl(meth)acrylat, 2- Aminoethyl(meth)acrylate, γ-(Methacryloyloxypropyl)trimethoxysilan, Ethyleneoxid Ad- dukte von (Meth)acrylsäure, Trifluoromethylmethyl(meth)acrylat, 2-
Trifluoromethylethyl(meth)acrylat, 2-Perfluoroethylethyl(meth)acrylat, 2-Perfluoroethyl- 2-perfluorobutylethyl(meth)acrylat, 2-Perfluoroethyl(meth)acrylat, Perfluoro- methyl(meth)acrylat, Diperfluoromethylmethyl(meth)acrylat, 2-Perfluoromethyl-2- perfluoroethylmethyl(meth)acrylat, 2-Perfluorohexylethyl(meth)acrylat, 2- Perfluorodecylethyl(meth)acrylat und 2-Perfluorohexadecylethyl(meth)acrylat.
In einer besonderen Ausführungsform handelt es sich um zwei oder mehrere Monomere aus der Reihe n-Butyl(meth)acrylat, 2-Hydroxyethyl(meth)acrylat, Acrylsäure, Me- thacrylsäure und Methylmethacrylat. In einer weiteren Ausführungsform werden Copolymere aus mindestens zwei aller vorgenannten Monomere eingesetzt, wobei das Verhältnis in der Form gewählt wird, dass die erhaltenen Copolymere die gewünschten anwendungstechnischen Eigenschaften für Kleb- und Dichtstoffe aufweisen. Dem Fachmann sind geeignete Copolymere mit den gewünschten anwendungstechnischen Eigenschaften bekannt. Insbesondere sind Copolymere aus n-Butylacrylat und Methylmethacrylat bevorzugt, welche in einem molaren Verhältnis eingesetzt werden in denen das erhaltene Copolymer eine Glasübergangstemperatur besitzt, welche zwischen denen der entsprechenden Homopolymere liegt. Insgesamt kann es sich bei den Acrylaten der vorliegenden Erfindung sowohl um Copolymer als auch um Homopolymere handeln.
Die Acrylsäure-Polymere können weiterhin auch andere ethylenisch ungesättigte Monomere enthalten, z.B. Isoprenol oder Hydroxybutylvinylether. Als Beispiele seien hier mono- und polyungesättigte Kohlenwasserstoffmonomere, Vinylester (bspw. Vinylester von Cr bis Cβ-gesättigten Monocarbonsäuren), Vinylether, monoethylenisch ungesät- tigte Mono- und Polycarbonsäuren und Alkylester dieser Mono- und Polycarbonsäuren (bspw. Acrylsäureester und Methacrylsäureester wie etwa d- bis Ci2-Alkyl und insbesondere Cr bis C4-Alkylester), Aminomonomere und Nitrile, Vinyl- und Alkylvinylidene und Amide von ungesättigten Carbonsäuren genannt. Weiterhin kommen ungesättigte Kohlenwasserstoff-Monomere umfassend Styrol-Verbindungen (bspw. Styrol, carboxy- liertes Styrol und alpha-Methylstyrol), Ethylen, Propylen, Butylen und konjugierte Diene (Butadien, Isopren und Copolymere von Butadien und Isopren) in Frage. Bezüglich der Vinyl- und Halogenvinylidenmonomere seien Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid und Vinylidenfluorid genannt. Beispiele für die Vinylester umfassen aliphatische Vinylester, wie etwa Vinylformat, Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat, Vinylisobutyrat, Vinylvaleriat, Vinylcaproat und Allylester der gesättigten Monocarbonsäuren wie AIIyIa- cetat, Allylpropionat und Allyllactat. Hinsichtlich der Vinylether seien Methylvinylether, Ethylvinylether und N-Butylvinylether genannt. Typische Vinylketone umfassen Methyl- vinylketone, Ethylvinylketone und Isobutylvinylketone. Beispiele für die Dialkylester der monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren sind Dimethylmaleat, Diethylmaleat, Dibutylmaleat, Dioctylmaleat, Diisooctylmaleat, Dinonylmaleat, Diisodecylmaleat, Ditri- decylmaleat, Dimethylfumarat, Diethylfumarat, Dipropylfumarat, Dibutylfumarat, Dioc- tylfumarat, Diisooctylfumarat, Didecylfumarat, Dimethylitaconat, Diethylitaconat, Dibuty- litaconat und Dioctylitaconat. Insbesondere handelt es sich bei den monoethylenisch ungesättigten Monocarbonsäuren um Acrylsäure, Methacrylsäure, Ethacrylsäure und Crotonsäure. Bei den monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäuren seien Maleinsäure, Fumarsäure, Itaconsäure und Citronensäure genannt. Als monoethylenisch ungesättigte Tricarbonsäuren können im Hinblick auf die vorliegende Erfindung bspw.
Aconitsäure und deren halogensubstituierte Derivate eingesetzt werden. Des Weiteren können die Anhydride und Ester der vorgenannten Säuren (bspw. Maleinsäureanhydrid und Citronensäureanhydrid) eingesetzt werden. Beispiele für Nitrile von ethylenisch ungesättigten Mono-, Di- und Tricarbonsäuren umfassen Acrylonitril, α-Chloracrylonitril und Methacrylonitril. Bei den Amiden der Carbonsäuren kann es sich um Acrylamide, Methacrylamide und andere α-substituierte Acrylamide und N-substituierte Amide bspw. N-Methylolacrylamid, N-Methylolmethylacrylamid, alkylierte N- Methylolacrylamide und N-Methylolmethacrylamide (bspw. N-Methoxymethylacrylamid und N-Methoxymethylmethacrylamid) handeln. Als Aminomonomere können substitu- ierte und unsubstituierte Aminoalkylacrylate, Hydrochloridsalze der Aminomonomere und Methacrylate wie etwa ß-Aminoethylacrylat, ß-Aminoethylmethacrylat, Dimethyla- minomethylacrylat, ß-Methylaminoethylacrylat und Dimethylaminomethylmethacrylat eingesetzt werden. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien hinsichtlich der kationischen Monomere α- und ß-ethylenisch ungesättigte Verbindungen genannt, welche sich zur Polymerisation eignen und primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen enthalten, bspw. Dimethylaminoethylmethacrylat, Dimethylaminoneopentylacrylat, Di- methylaminopropylmethacrylat und tert.-Butylaminoethylmethacrylat oder organische und anorganische Salze dieser Verbindungen und/oder Alkylammonium-Verbindungen wie etwa Trimethylammoniumethylmethacrylatchlorid, Diallyldimethylammoniumchlorid, ß-Acetamidodiethylaminoethylacrylatchlorid und Methaacrylamidopropyltrimethylam- moniumchlorid. Diese kationischen Monomere können alleine oder in Kombination mit den vorgenannten weiteren Monomeren eingesetzt werden. Als Beispiele für hydroxy- haltige Monomere seien noch die ß-Hydroxyethl(meth)acrylate, ß-Hydroxypropyl(meth)- acrylate, γ-Hydroxypropyl(meth)acrylate und genannt.
Unter den erfindungsgemäß verwendbaren Polysulfiden sind organische Polymere zu verstehen, welche Sulfid-Bindungen im Polymer aufweisen. Bspw. kann es sich hierbei um ein Produkt der Reaktion eines organischen Dihalogenids mit Natriumdisulfid handeln. Als Beispiele für die organischen Dihalogenide seien aliphatische Dihalogenide (bspw. bis-Chlorethylformal) und Vinylhalogenide genannt. So führt bspw. die Reaktion von bis-Chlorethylformal mit einer Natriumdisulfit-Lösung zu einem Polymer der folgenden Struktur:
-[CH2CH2OCH2OCH2CH2Sx]n- worin„n" die Anzahl der Monomere in dem Polymer und„x" die Anzahl der aufeinander folgenden Sulfid-Bindungen in dem Monomer darstellt (x kann in den Monomeren des gleichen Moleküls variieren). Derartige hochmolekulare Polymere können dann zu kür- zerkettigen Polymeren mit terminalen Thiolgruppen umgesetzt werden (bspw. durch reduktive Umsetzung mit NaSH und Na2SO2 und nachfolgendes Ansäuern). Auf diese Weise erhält man flüssige überbrückte Polysulfide mit terminalen Thiol-Endgruppen, welche in speziellen Ausführungsformen ein Molekulargewicht im Bereich von 1000 bis
8000 aufweisen. Die flüssigen Polymere können anschließend zu elastomeren Feststoffen gehärtet werden, bspw. durch die Oxidation der Thiol-Endgruppen zu Disulfit- Brücken unter Verwendung eines Oxidationsreagenzes wie etwa Bleioxid, Mangandioxid, Parachinondioxim und Zinkperoxid. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung um- fassen die Polysulfid-Kleb- und -Dichtstoffe alle Polysulfid-Polymere, welche durch Härtung in einen Feststoff überführt werden können. In speziellen Ausführungsformen umfassen die Polysulfid-Kleb- und -Dichtstoffe 30 bis 90 Gew.-% mindestens eines flüssigen Polysulfid-Polymers, 2 bis 50 Gew.-% eines Füllstoffs, 2 bis 10 Gew.-% eines Cyclohexanpolycarbonsäurederivats, 1 bis 3 Gew.-% eines Wasserfängers und zwi- sehen 6 und 15 Gew.-% weitere Inhaltsstoffe wie etwa Adhesionspromotoren, Lösungsmittel und Härter. Ein Beispiel für die Herstellung von Polysulfid-Kleb- und Dichtstoffen wird in der US 3,431 ,239 offenbart, wobei diese Methode durch Verweis in die vorliegende Anmeldung aufgenommen wird. Polysulfid-Kleb- und Dichtstoffe können als ein- oder zweikomponentige Systeme eingesetzt werden.
Neben den Komponenten (A) und (B) kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung zusätzliche weitere Komponenten enthalten. Dies können unter anderem die folgenden Hilfs- und Zusatzstoffe sein:
Haftvermittler bspw. Epoxysilane, Anhydridosilane, Addukte von Silanen mit primä- ren Aminosilanen, Ureidosilane, Aminosilane, Diaminosilane, sowie deren Analoga als Monomer oder Oligomer und Harnstoffsilane; z.B. Dynasylan AMEO, Dynasy- lan AMMO, Dynasylan DAMO-T, Dynasylan 1 146, Dynasylan 1 189, Silquest A- Link 15, Epoxidharze, Alkyltitanate, Titanchelate, aromatische Polyisocyanate, Phenolharze; die beispielsweise der allgemeinen Formel:
Ri
R2— Si O R4
R3 worin Ri, R2 und R3 unabhängig voneinander Halogen, Amin, Wasserstoff, Alkoxy-,
Acyloxy-, Alkyl-, Aryl-, Aralkyloxy-, Alkylaryl-, Aralkylgruppen sowie
Alkylgruppe mit olefinischen Gruppen, Halogeniden, Amino-, Carbonyl-, Epoxy- und Glycidoxy-, Ester-, Hydroxyimino-, Mercapto- und Sulfido-, Isocyanato-, An- hydrido-, Acryloxy-, Metharyloxy- und Vinylgruppen sowie
Arylgruppe mit olefinischen Gruppen, Halogeniden, Amino-, Carbonyl-, Epoxy- und
Glycidoxy-, Ester-, Hydroxyimino-, Mercapto- und Sulfido-, Isocyanato-, Anhydrido- , Acryloxy-, Metharyloxy- und Vinylgruppen sowie
Alkylarylgruppe mit olefinischen Gruppen, Halogeniden, Amino-, Carbonyl-, Epoxy- und Glycidoxy-, Ester-, Hydroxyimino-, Mercapto- und Sulfido-, Isocyanato-, An- hydrido-, Acryloxy-, Metharyloxy- und Vinylgruppen sowie
Aralkylgruppe mit olefinischen Gruppen, Halogeniden, Amino-, Carbonyl-, Epoxy- und Glycidoxy-, Ester-, Hydroxyimino-, Mercapto- und Sulfido-, Isocyanato-, An- hydrido-, Acryloxy-, Metharyloxy-, und Vinylgruppen,
R4 Alkyl und Aryl
entsprechen. - Wasserfänger für wasserfreie Systeme wie sie bei Kleb- und Dichtstoffen auf Basis von Polyurethanen, Polysulfiden und/oder Polyharnstoffen vorliegen, z. B. Vi- nyltriethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, α-funktionelle Silane wie N-(Silylmethyl)-O- methyl-carbamate, insbesondere N-(Methyldimethoxy-silylmethyl)-O-methyl- carbamat, (Methacryloxymethyl)silane, Methoxymethylsilane, N-Phenyl-, N- Cyclohexyl- und N-Alkylsilane, Orthoameisensäureester, Calciumoxid oder Molekularsieb;
Katalysatoren bspw. Metallkatalysatoren in Form von Organozinnverbindungen wie Dibutylzinndilaurat und Dibutylzinndiacetylacetonat, Bismut-organische Verbindun- gen oder Bismut-Komplexe; aminogruppenhaltige Verbindungen, bspw. 1 ,4-
Diazabicyclo[2.2.2]-octan und 2,2'-Dimorpholinodiethylether, 1 ,8- Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 1 ,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, sowie Aminosi- lane. Als Metallkatalysatoren kommen weiterhin Titan-, Zirkon-, Bismut-, Zink- und Lithiumkatalysatoren sowie Metallcarboxylate in Frage, wobei auch Kombinationen verschiedener Metallkatalysatoren eingesetzt werden können;
Licht- und Alterungsschutzmittel, welche insbesondere als Stabilisatoren gegen Wärme, Licht und UV-Strahlung wirken, beispielsweise phenolische Antioxidanzien welche als Radikalfänger fungieren, wie 2,6-Di-tert-butyl-p-cresol, 2,6-Di-tert- butylphenol, 2,4-Dimethyl-6-tert-butylphenol, 2,2'-Methylene-bis(4-methyl-6-tert- butylphenol), 4,4'-Butyliden-bis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-Thio-bis(3-methyl- 6-tert-butylphenol), 5-Tetrakis[methylene-3-(3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenyl)propionat]methane und 1 ,1 ,3-Tris(2-methyl-4-hydroxy-5-tert- butylphenyl)butane und Antioxidanzien auf Basis von Aminen (beispielsweise Phe- nyl-ß-naphthylamin, α-Naphthylamin, N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin, Phe- nothiazin und N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamine)
Flammschutzmittel, z.B. AI(OH)3, Huntit, bromierte Alkyl- und Arylverbindungen; - Biozide, wie bspw. Algizide, Fungizide oder das Pilzwachstum hemmende Substanzen, z.B. Ag, Ag+, CH2O- abspaltende Verbindungen;
Füllstoffe, z. B. gemahlene oder gefällte Calciumcarbonate, welche ggf. mit Fettsäuren bzw. Fettsäurengemischen beschichtet sind, z.B. Stearate, insbesondere feinteiliges beschichtetes Calciumcarbonat, Ruße, insbesondere industriell hergestellte Ruße, Kaoline, Aluminiumoxide, Kieselsäuren, insbesondere hochdisperse Kieselsäure aus Pyrolyseprozessen, PVC-Pulver oder Hohlkugeln. Bevorzugte
Füllstoffe sind Ruß, Calciumcarbonate, wie bspw. gefällte oder natürliche Kreidetypen wie Omya 5 GU, Omyalite 95 T, Omyacarb 90 T, Omyacarb 2 T-AV® der Fa. Omya, Ultra P-Flex® der Fa. Specialty Minerals Ine, Socal® U1 S2, Socal®312, Winnofil® 312 der Fa. Solvay, Hakuenka® der Fa. Shiraishi, hochdisperse Kiesel- säuren aus Pyrolyseprozessen sowie Kombinationen aus diesen Füllstoffen. Ebenfalls geeignet sind Mineralien wie Kieselerde, Talk, Calciumsulfat (Gips) in Form von Anhydrit, Halbhydrat oder Dihydrat, Quarzmehl, Kieselgel, gefälltes oder natürliches Bariumsulfat, Titandioxid, Zeolithe, Leucit, Kalifeldspat, Biotid, die Gruppe der Soro-, Cyclo-, Ino-, Phyllo- und Hectosilicate, die Gruppe der schwerlöslichen Sulfate wie Gips, Anhydrit oder Schwerspat (BaSO4) sowie Calciummineralien wie
Calcit, pulverförmige Metalle (beispielsweise Aluminium, Zink oder Eisen) und Bariumsulfat;
Rheologie-Modifizierer, wie Verdickungsmittel, z. B. Harnstoffverbindungen sowie Monoamine , z.B. n-Butylamin, Methoxybutylamin und Polyamidwachse, Bentonite,
Silicone, Polysiloxane, hydriertes Rizinusöl, Metallseifen, wie Calciumstearat, AIu- minumstearat, Bariumstearat, gefällte Kieselsäure, pyrogene Kieselsäure sowie Poly(oxy-1 ,2-ethandiyl)-α-hydro-Ω-hydroxy-polymer mit Oxy-1 ,2-ethandiyl-α - hydro-Ω-hydroxy-nonyl-phenoxyglycidylether Oligomeren und 5-lsocyanato-1-(iso- cyanatomethyl)-1 ,3,3-trimethylcyclohexan oder Hydroxyethylcellulose oder Polyac- rylsäure-Polymere und Copolymere;
Oberflächenaktive Substanzen wie bspw. Netzmittel, Verlaufsmittel, Entlüftungsmittel, Entschäumer und Dispergiermittel;
Fasern, bspw. aus Kohlenstoff, Polyethylen oder Polypropylen, SiÜ2, Cellulose;
Pigmente, bspw. Titandioxid; - Lösemittel wie etwa Wasser, Solvent Naphta, Methylester, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Polyalkylbenzole,Toluol und XyIoI, Lösungsmittel auf Basis von Estern wie Ethylacetat, Butylacetat, Allylacetat und Celluloseacetat und Lösungsmittel auf Basis von Ketonen wie Methylethylketon, Methylisobutylketon und Diiso- butylketon sowie Aceton und Mischungen aus mindestens zwei der vorgenannten Lösungsmittel sowie weitere in Kleb- und Dichtstoffen eingesetzte Substanzen.
Als weitere Komponenten können die erfindungsgemäßen Kleb- oder Dichtstoffe außer den erfindungsgemäß zu verwendenden Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten zusätzlich einen oder mehrere weitere handelsübliche Weichmacher enthalten, bei- spielsweise Glycerintriacetat, Phthalsäure-C4-bis Ci3-dialkylester, Adipinsäure-C4-bis Ci3-dialkylester, Sebacinsäure-C4-bis Ci3-dialkylester, Pyromellithsäure-C4- bis C13- trialkylester, Benzoesäureester, Zitronensäureester, C10- bis C21- Alkansulfonsäurephenylester und/oder polymere Weichmacher auf Basis von Diol- Estern aliphatischer Dicarbonsäuren, die Adipinsäure, Glutarsäure oder Sebacinsäure. Im Falle des Zusatzes eines solchen zusätzlichen Weichmachers beträgt der Anteil dieser zusätzlichen Weichmacher bezogen auf die gesamte Menge an Weichmacher in den erfindungsgemäßen Kleb- oder Dichtstoffen im Allgemeinen nicht mehr als 30 Gew.-%, vorzugsweise nicht mehr als 10 Gew.-%. Im Allgemeinen werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Cyclohexanpolycarbonsäureester, insbesondere die Cyclohexan-1 ,2-dicarbonsäure-C4-bis-Ci3-dialkylester, besonders bevorzugt der Cyc- lohexan-1 ,2-dicarbonsäurediisononylester, jedoch ohne Zusatz eines solchen zusätzlichen Weichmachers eingesetzt.
Der erfindungsgemäße Kleb- oder Dichtstoff enthält in einer Ausführungsform 1 bis 80 Gew.-% Füllstoffe, 0 bis 50 Gew.-% Wasser und/oder Lösemittel und 0 bis 20 Gew.-% Rheologiemodifizierer. Als bevorzugt ist eine Menge von 25 bis 40 Gew.-% Komponente (A), 5 bis 40 Gew.-% Komponente (B), 30 bis 55 Gew.-% Füllstoffe, 0 bis 10 Gew.-% Wasser und 1 bis 10 Gew.-% Rheologiemodifizierer anzusehen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung des Kleboder Dichtstoffes als Ein- oder Zwei-Komponenten-System zur Herstellung von stoffschlüssigen Verbindungen zwischen Fügeteilen. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung verfügt im ausgehärteten Zustand über eine hohe mechanische Festigkeit bei einer hohen Dehnbarkeit sowie über gute Haftungseigenschaften. Dadurch eignet sie sich für eine Vielzahl von Anwendungen, insbesondere als elastischer Klebstoff, als elastischer Dichtstoff oder als elastische Beschichtung. Insbesondere eignet sie sich für Anwendungen, welche eine schnelle Aushärtung erfordern und hohe Anforderungen an die Dehnbarkeit stellen bei gleichzeitig hohen Anforderungen an die Haftungseigenschaften und die Festigkeiten.
Geeignete Anwendungen sind bspw. die stoffschlüssigen Verbindungen zwischen Fügeteilen aus Beton, Mörtel, Glas, Metall, Keramik, Kunststoff und/oder Holz. In einer besonderen Ausführungsform handelt es sich bei den Fügeteilen zum einen um eine Oberfläche und zum anderen um einen Teppichbelag, einen PVC-Belag, ein Laminat, einen Gummibelag, einen Korkbelag, einen Linoleumbelag, einen Holzbelag, z.B. Parkett, Dielen, Schiffsboden oder Fliesen. Insbesondere kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung für das verfugen von Natursteinen verwendet werden. Weiterhin kön-
nen die erfindungsgemäßen Kleb- und Dichtstoffe für die Fertigung oder Reparatur von industriellen Gütern oder Konsumgütern eingesetzt werden sowie für das Abdichten oder Verkleben von Bauteilen im Hoch- oder Tiefbau sowie insbesondere im Sanitärbereich. Im speziellen kann es sich bei den Fügeteilen um Teile im Auto-, Trailer-, LKW-, Wohnwagen-, Zug-, Flugzeug-, Schiff- und Gleisbau handeln.
Ein Klebstoff für elastische Verklebungen in diesem Bereich wird bevorzugt in Form einer Raupe in einer im Wesentlichen runden oder dreieckigen Querschnittsfläche aufgetragen. Elastische Verklebungen im Fahrzeugbau sind bspw. das Ankleben von Teilen wie Kunststoffabdeckungen, Zierleisten, Flansche, Stossstangen, Führerkabinen oder andere Anbauteile an die lackierte Karosserie eines Transportmittels oder das Einkleben von Scheiben in die Karosserie.
Ein bevorzugter Anwendungsbereich im Hoch- und Tiefbau sind Hochbaufugen, Bodenfugen, Fugen nach dem Wasserhaushaltsgesetz, Anschlussfugen, Dehnfugen oder Dichtfugen im Sanitärbereich. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die beschriebene Zusammensetzung als elastischer Kleb- oder Dichtstoff eingesetzt. Als e- lastischer Klebstoff weist die Zusammensetzung typischerweise eine Bruchdehnung von mindestens 5 % und als elastischer Dichtstoff von mindestens 300 % bei Raumtemperatur auf.
Für eine Anwendung der Zusammensetzung als Dichtstoff für bspw. Fugen im Hochoder Tiefbau oder für eine Anwendung als Klebstoff für elastische Verklebungen bspw. im Fahrzeugbau weist die Zusammensetzung vorzugsweise eine pastöse Konsistenz mit strukturviskosen Eigenschaften auf. Ein solcher pastöser Dichtstoff oder Klebstoff wird mittels einer geeigneten Vorrichtung auf das Fügeteil aufgetragen. Geeignete Methoden zum Auftragen sind bspw. die Applikation aus handelsüblichen Kartuschen, Schlauchbeuteln oder in Kartuschen eingelegten Schlauchbeuteln, welche manuell oder mittels Druckluft betrieben werden oder aus einem Fass oder Hobbock mittels einer Förderpumpe oder einer Exzenterschneckenpumpe, ggf. mittels eines Applikati- onsroboters.
Die Fügeteile können bei Bedarf vor dem Applizieren des Kleb- oder Dichtstoffes vorbehandelt werden. Derartige Vorbehandlungen umfassen insbesondere physikalische und/oder chemische Reinigungsverfahren bspw. Schleifen, Sandstrahlen, Bürsten oder dgl. oder Behandeln mit Reinigern oder Lösemitteln oder das Aufbringen eines Haftvermittlers, einer Haftvermittlerlösung oder eines Primers.
Bei der Anwendung als Klebstoff wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung entweder auf das eine oder das andere Fügeteil oder auf beide Fügeteile appliziert. Da- nach werden die zu klebenden Teile gefügt, worauf der Klebstoff aushärtet. Es ist jeweils darauf zu achten, dass das Fügen der Teile innerhalb der sog. Offenzeit erfolgt,
um zu gewährleisten, dass die beiden Fügeteile verlässlich miteinander verklebt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kleb- oder Dichtstoffes, wobei a) zwischen 10 und 50 Gew.-% der Komponente (A) und die gesamte Komponente (B) und optional weitere Komponenten, insbesondere aus der Reihe Füllstoffe, Thixotropiermittel, Antioxidans und UV-Absorber, Lösungsmittel und Haftvermittler vorgelegt und gemischt werden, b) der Rest der Komponente (A) und optional weitere Komponenten, insbesondere aus der Reihe Füllstoffe, Thixotropiermittel, Antioxidans und UV-Absorber, Lösungsmittel und Haftvermittler zugesetzt und gemischt werden.
Für das erfindungsgemäße Herstellverfahren ist es als bevorzugt anzusehen, dass die eingesetzten Komponenten während des gesamten Prozesses, miteinander gemischt bzw. in Bewegung gehalten werden. Alternativ können die eingesetzten Komponenten auch erst am Ende des Herstellverfahrens miteinander gemischt werden. Als Mischeinrichtungen eignen sich alle dem Fachmann hierfür bekannten Vorrichtungen, insbesondere kann es sich um einen statischen Mischer, Planetenmischer, horizontalen Turbulentmischer (Fa. Drais), Planetendissolver bzw. Dissolver (Fa. PC Laborsyste- me), Intensivmischer und/oder Extruder handeln.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des Kleb- oder Dichtstoffes kann diskontinuierlich bspw. in einem Planetenmischer durchgeführt werden. Es ist aber auch möglich, das Verfahren kontinuierlich zu betreiben, wobei sich hierfür insbeson- dere Extruder als geeignet erwiesen haben. Hierbei wird das Bindemittel in den Extruder gegeben und flüssige sowie feste Zuschlagsstoffe zudosiert.
Insgesamt wurde überraschend gefunden, dass die Cyclohexanpolycarbonsäure- Derivate in den erfindungsgemäßen Kleb- oder Dichtstoffen weitgehend witterungssta- bil sind. Mit den vorgeschlagenen Kleb- und Dichtstoffen enthaltend Cyclohexanpoly- carbonsäure-Derivate werden Zusammensetzungen zur Verfügung gestellt, welche sich durch gute UV-, Temperatur- und Feuchtigkeitsbeständigkeit auszeichnen, ohne die weiteren anwendungstechnischen Eigenschaften negativ zu beeinflussen. Weiterhin besitzen die erfindungsgemäßen Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate eine niedri- ge Glasübergangstemperatur und sind somit aus anwendungstechnischer Sicht vorteilhaft zu verarbeiten. Ein weiterer Vorteil der vorgeschlagenen Kleb- und Dichtstoffe enthaltend Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivate besteht in ihren ausgewogenen mechanischen Eigenschaften. Durch die Bereitstellung der erfindungsgemäßen Kleb- und Dichtstoffe konnte somit die gestellt Aufgabe in vollem Umfang gelöst werden.
Die nachfolgenden Beispiele verdeutlichen die Vorteile der vorliegenden Erfindung.
Beispiele
Beispiel 1
1/3 Desmoseal M 280, Weichmacher, Omyacarb 5 GU, und 2/3 Zusatzmittel Ti (ToIu- olsulfonylisocyanat) werden vorgelegt und bei einer Temperatur von 60 0C im Vakuum miteinander vermischt. Im Anschluss werden 2/3 Desmoseal M 280 und Aerosil R 202 zugegeben. Im letzten Schritt werden Dynasylan GIYMO, 1/3 Zusatzmittel Ti und Lupranat N 106 DMDEE zugefügt und gemischt. Der Dichtstoff wird in Aluminium- oder Kunststoffkartuschen abgefüllt.
Beispiel 1 Formulierungen
Die Zahlenangaben in den Spalten zwei bis vier beziehen sich auf Gewichtsteile.
Desmoseal M 280: Polyurethan Bindemittel der Fa. Bayer MaterialScience AG
Jayflex DIUP: Diisoundecylphthalat der Exxon Mobil Corporation
Jayflex DIDP: Diisodecylphthalat der Exxon Mobil Corporation
Hexamoll DINCH: Diisononylcyclohexan-1 ,2-dicarboxylat der BASF SE
Mesamoll: Alkansulfonsäurephenylester der Lanxess Deutschland GmbH
Omyacarb 5 GU: gemahlene Kreide der Omya Inc.
Zusatzmittel Ti: monofunktionelles Isocyanat der OMG Borchers GmbH
Aerosil R 202: pyrogene Kieselsäure der Evonik Degussa GmbH
Dynasylan GLYMO: 3-Glycidyloxypropyltrimethoxysilan der Evonik Degussa GmbH
Lupranat N 106 DMDEE: 2,2'-Dimorpholinyldiethylether der BASF SE
Ergebnisse Beispiel 1 :
* Bestimmt mittels dynamischer Differenzkalorimetrie (DSC) im Temperaturbereich von -1200C bis 500C mit einer Heizrate von 20 K/min und einer N2-Durchflußrate von 50 ml/min.
Beispiel 2
Das Bindemittel Acronal S 410 wird auf einen pH Wert von 8 eingestellt. Danach wird der Pigmentverteiler NL vorgelegt, Lutensol AO 89 zugegeben und miteinander vermischt. Im Anschluss werden der jeweilige Weichmacher, Kronos 2056 und Omyacarb 5 GU zugefügt und gemischt. Der Dichtstoff wird in Aluminium- oder Kunststoffkartuschen abgefüllt. Die jeweiligen Formulierungen sind in der Tabelle wiedergegeben, wobei die Zahlenangaben in den Spalten zwei bis vier Gewichtsteile sind.
Beispiel 2 Forumlierungen
Acronal S 410: Acrylat Dispersion der BASF SE
Pigmentverteiler NL: Polyacrylsäure Natriumsalz in Wasser der BASF SE
Lutensol AO 89: Fettalkoholethoxylat, in Wasser der BASF SE
Jayflex DIUP: Diisoundecylphthalat der Exxon Mobil Corporation
Jayflex DIDP: Diisodecylphthalat der Exxon Mobil Corporation
Hexamoll DINCH: Diisononylcyclohexan-i ^-dicarboxylat der BASF SE
Mesamoll: Alkansulfonsäurephenylester der Lanxess Deutschland GmbH
Omyacarb 5 GU: gemahlene Kreide der Omya Inc.
Kronos 2056: Titandioxid der KRONOS INTERNATIONAL, Inc.
Ergebnisse Beispiel 2:
* Bestimmt mittels dynamischer Differenzkalorimetrie (DSC) im Temperaturbereich von -120°C bis 500C mit einer Heizrate von 20 K/min und einer N2-Durchflußrate von 50 ml/min.
Wie den Beispielen zu entnehmen ist, kann durch die Zugabe von Hexamoll DINCH die Glasübergangstemperatur gegenüber der Verwendung von herkömmlichen Phthalaten wie z.B. DIUP im Kleb- und Dichtstoff vermindert werden.