WO2011001832A1 - 液晶性コーティング液および偏光膜 - Google Patents

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liquid crystalline
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azo compound
polarizing film
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祥一 松田
恭子 石井
亀山　忠幸
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日東電工株式会社
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    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/031—Polarizer or dye

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystalline coating liquid and a polarizing film produced using the liquid crystalline coating liquid.
  • a polarizing plate of a liquid crystal panel As a polarizing plate of a liquid crystal panel, a polarizing plate obtained by dyeing a resin film such as polyvinyl alcohol with iodine or a dichroic dye and stretching it in one direction is widely used.
  • the above polarizing plate does not have sufficient heat resistance and light resistance depending on the type of pigment or resin film. As the liquid crystal panel becomes larger, the film production apparatus must be enlarged.
  • a method of forming a polarizing film by casting a liquid crystalline coating liquid containing a lyotropic liquid crystal compound on a substrate such as a glass plate or a resin film and orienting the lyotropic liquid crystal compound is known. .
  • the lyotropic liquid crystal compound forms a supramolecular aggregate exhibiting liquid crystallinity in a solution.
  • the major axis direction of the supramolecular aggregate is aligned in the casting direction.
  • Patent Document 1 There is an azo compound as such a lyotropic liquid crystal compound (Patent Document 1).
  • the polarizing film of the lyotropic liquid crystal compound does not need to be stretched. Further, the film thickness can be remarkably reduced. For this reason, a polarizing film of a lyotropic liquid crystal compound is expected to have a future.
  • a polarizing film obtained by casting a liquid crystal coating solution containing a conventional azo compound causes fine crystals to precipitate in the film during the drying process, resulting in an increase in the haze (light scattering) of the polarizing film, and transparency. Getting worse. Therefore, a liquid crystalline coating solution containing a novel azo compound that can solve the problem of haze is desired.
  • a polarizing film obtained by casting a liquid crystalline coating solution containing a conventional azo compound causes fine crystals to precipitate in the film during the drying process, resulting in an increase in the haze (light scattering) of the polarizing film and a deterioration in transparency.
  • the present invention provides a liquid crystalline coating solution containing a novel azo compound that solves this haze problem.
  • the gist of the present invention is as follows.
  • the liquid crystalline coating liquid of the present invention contains an azo compound represented by the following general formula (1) and a solvent for dissolving the azo compound.
  • Q 1 represents an aryl group which may have a substituent.
  • Q 2 represents an arylene group which may have a substituent.
  • R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an acetyl group, a benzoyl group, or an optionally substituted phenyl group.
  • M represents a counter ion.
  • the solvent of the liquid crystalline coating solution of the present invention is a hydrophilic solvent.
  • the liquid crystalline coating solution of the present invention has an azo compound concentration of 0.5 wt% to 50 wt%.
  • the liquid crystalline coating solution of the present invention has a pH of 5 to 9 of the liquid crystalline coating solution.
  • the polarizing film of the present invention is obtained by casting the above liquid crystalline coating liquid into a thin film and drying it.
  • the present inventors diligently studied the precipitation of fine crystals of a liquid crystalline coating solution containing an azo compound. As a result, it has been found that a polarizing film having a small haze can be obtained by using an azo compound having an aminonaphthol skeleton in which a substituent such as a sulfonic acid group is substituted at a specific position.
  • the aminonaphthol skeleton Since the aminonaphthol skeleton has high planarity, it is likely to be a site with poor solubility.
  • a sulfonic acid group was introduced at a specific position to facilitate dissolution of the aminonaphthol skeleton. This is considered to suppress the precipitation of fine crystals.
  • liquid crystalline coating liquid of the present invention containing the above azo compound When the liquid crystalline coating liquid of the present invention containing the above azo compound is cast and dried, precipitation of fine crystals is suppressed. As a result, the size of the fine crystals that cause haze is much smaller than in the past. This is believed to reduce haze.
  • the polarizing film obtained by casting and drying the liquid crystalline coating liquid containing the azo compound of the present invention can suppress the precipitation of fine crystals in the film during the drying process.
  • a polarizing film having a small haze can be obtained.
  • the liquid crystalline coating liquid of the present invention contains an azo compound represented by the following general formula (1) and a solvent for dissolving the azo compound.
  • Q 1 represents an aryl group which may have a substituent.
  • Q 2 represents an arylene group which may have a substituent.
  • R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an acetyl group, a benzoyl group, or an optionally substituted phenyl group.
  • M represents a counter ion.
  • the above azo compound forms a supramolecular aggregate in the liquid and exhibits a liquid crystal phase.
  • a liquid crystal phase A nematic liquid crystal phase, a hexagonal liquid crystal phase, etc. are mentioned. These liquid crystal phases can be identified and confirmed by observing an optical pattern with a polarizing microscope.
  • the concentration of the azo compound in the liquid crystalline coating liquid of the present invention is preferably 0.5% by weight to 50% by weight.
  • a liquid crystalline coating liquid exhibiting a stable liquid crystal phase in at least a part of the concentration range is obtained, and a polarizing film having a desired thickness can be easily obtained.
  • the pH of the liquid crystalline coating solution of the present invention is preferably 5 to 9.
  • a polarizing film having a high degree of orientation can be obtained.
  • the coater made of metal such as stainless steel is not corroded, the productivity is excellent.
  • liquid crystalline coating liquid of the present invention contains the above-mentioned azo compound and a solvent, it may contain any other liquid, for example, other liquid crystal compounds and additives.
  • the additive include a surfactant, an antioxidant, and an antistatic agent. The concentration of these additives is usually less than 10% by weight.
  • the method for preparing the liquid crystalline coating solution of the present invention is not particularly limited.
  • an azo compound may be added to the solvent, or conversely, a solvent may be added to the azo compound.
  • the azo compound used in the liquid crystalline coating solution of the present invention is a compound represented by the above general formula (1).
  • This azo compound has the property of causing a phase transition between isotropic phase and liquid crystal phase (lyotropic liquid crystallinity) when the concentration is changed in a solution state dissolved in a solvent.
  • the azo compound represented by the general formula (1) exhibits absorption dichroism in the visible light region (wavelength 380 nm to 780 nm). Since the azo compound represented by the general formula (1) has a substituent such as a sulfonic acid group at a specific position, precipitation of fine crystals is suppressed and a polarizing film having a small haze can be obtained.
  • Q 1 represents an aryl group which may have a substituent.
  • Q 2 represents an arylene group which may have a substituent.
  • the substituent for Q 1 and Q 2 a substituent suitable for adjusting the absorption wavelength range is used.
  • R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an acetyl group, a benzoyl group, or a phenyl group which may have a substituent.
  • M represents a counter ion, preferably a hydrogen atom, an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, another metal ion, or a substituted or unsubstituted ammonium ion.
  • the metal ion include Li + , Ni 2+ , Fe 3+ , Cu 2+ , Ag + , Zn 2+ , Al 3+ , Pd 2+ , Cd 2+ , Sn 2+ , Co 2+ , Mn 2+ , and Ce 3+ .
  • the counter ion M is a multivalent ion, a plurality of azo compounds share one multivalent ion (counter ion).
  • the azo compound represented by the general formula (1) is obtained by, for example, subjecting an aniline derivative and a naphthalene derivative to diazotization and coupling reaction by a conventional method to obtain a monoazo compound, which is further diazotized to give 1-amino-8.
  • -It can be obtained by a coupling reaction with a naphthol derivative.
  • the solvent used in the present invention dissolves the above azo compound, and preferably a hydrophilic solvent is used.
  • the hydrophilic solvent is preferably water, alcohols, cellosolves, and mixed solvents thereof.
  • a water-soluble compound such as glycerin or ethylene glycol may be added to the solvent.
  • the polarizing film of the present invention can be obtained by casting the liquid crystalline coating liquid of the present invention on the surface of a substrate or a metal drum and drying it.
  • the casting means is not particularly limited as long as the liquid crystalline coating liquid can be cast uniformly, and suitable coaters such as a slide coater, slot die coater, bar coater, rod coater, roll coater, curtain coater, spray coater, etc. Is used.
  • the drying method is not particularly limited, and natural drying, reduced pressure drying, heat drying, reduced pressure heat drying and the like are used.
  • the heating and drying means any drying apparatus such as an air circulation drying oven or a hot roll is used.
  • the drying temperature in the case of heat drying is preferably 50 ° C. to 120 ° C.
  • the polarizing film of the present invention is preferably dried so that the residual solvent amount is 5% by weight or less based on the total weight of the film.
  • the polarizing film of the present invention preferably exhibits absorption dichroism in the visible light region (wavelength 380 nm to 780 nm). This characteristic is obtained by orienting the azo compound in the polarizing film.
  • the azo compound forms a supramolecular aggregate in the liquid crystalline coating solution.
  • the major axis direction of the supramolecular aggregate is aligned in the casting direction.
  • orientation means, not only shear stress but also orientation treatment such as rubbing treatment or photo-alignment, orientation by magnetic field or electric field, and the like may be combined.
  • the thickness of the polarizing film of the present invention is preferably 0.1 ⁇ m to 3 ⁇ m.
  • the polarization degree of the polarizing film of the present invention is preferably 95% or more, more preferably 97% or more.
  • the haze value of the polarizing film can be preferably 10% or less, more preferably 5% or less, and even more preferably 2% or less.
  • the base material include glass plates and resin films.
  • the alignment film is preferably subjected to an alignment treatment.
  • the substrate including the alignment film examples include a substrate obtained by coating a polyimide film on a glass plate.
  • This polyimide film is provided with orientation by a known method, for example, mechanical orientation treatment such as rubbing or photo-alignment treatment.
  • the glass of the substrate alkali-free glass used for a liquid crystal cell is preferable.
  • Resin film base material is suitable for applications that require flexibility.
  • the surface of the resin film may be aligned by rubbing or the like, or an alignment film made of another material may be formed on the surface of the resin film.
  • the material of the resin film used for the substrate is not particularly limited as long as it is a film-forming resin.
  • styrene resin (meth) acrylic resin, polyester resin, polyolefin resin, norbornene resin , Polyimide resin, cellulose resin, polyvinyl alcohol resin, and polycarbonate resin.
  • the thickness of the substrate is not particularly limited except for the application, but is generally in the range of 1 ⁇ m to 1000 ⁇ m.
  • the polarizing film of the present invention is suitably used as a polarizing element.
  • the polarizing element is used for liquid crystal panels of various devices, for example, liquid crystal panels of liquid crystal televisions, computer displays, mobile phones, digital cameras, video cameras, game machines, car navigation systems, OA equipment, FA equipment, medical equipment, security equipment, etc. .
  • the polarizing film of the present invention may be used after being peeled off from the substrate, or may be used while being laminated with the substrate.
  • the substrate When used for optical purposes while being laminated with a substrate, the substrate is preferably transparent to visible light. When it peels from a base material, Preferably, it laminates
  • Example 1 4-Nitroaniline and 8-amino-2-naphthalenesulfonic acid were subjected to diazotization and coupling reaction according to a conventional method to obtain a monoazo compound.
  • Regular Method is based on pages 135-152 published by Yutaka Hosoda, “Theoretical Manufacturing, Dye Chemistry, 5th Edition,” July 15, 1968.
  • the obtained monoazo compound is diazotized by a conventional method, and is further subjected to a coupling reaction with 1-amino-8-naphthol-4,6-disulfonic acid lithium salt to obtain a crude compound containing the azo compound of the structural formula (2).
  • the product was obtained. This was salted out with lithium chloride to obtain an azo compound of the structural formula (2).
  • the azo compound of the structural formula (2) was dissolved in ion-exchanged water to prepare a 20% by weight liquid crystalline coating solution.
  • the liquid crystalline coating solution had a pH of 7.4.
  • the liquid crystalline coating solution was collected with a polyethylene dropper, sandwiched between two glass slides, and observed with a polarizing microscope at room temperature (23 ° C.). As a result, a nematic liquid crystal phase was observed.
  • the liquid crystalline coating solution was diluted with ion exchange water to prepare 5% by weight.
  • This liquid crystalline coating liquid was applied onto a norbornene polymer film (ZEONOR manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.) subjected to rubbing treatment and corona treatment using a bar coater (Mayerrot HS9 manufactured by BUSCHMAN). Thereafter, it was naturally dried in a thermostatic chamber at 23 ° C. to produce a polarizing film having a thickness of 0.6 ⁇ m.
  • Table 1 shows the optical characteristics of the obtained polarizing film.
  • Example 2 An azo compound of the structural formula (3) was obtained in the same manner as in Example 1, except that 5-amino-2-naphthalenesulfonic acid was used instead of 8-amino-2-naphthalenesulfonic acid.
  • the azo compound of the structural formula (3) was dissolved in ion-exchanged water to prepare a 20% by weight liquid crystalline coating solution.
  • the liquid crystalline coating solution had a pH of 7.2.
  • the liquid crystalline coating solution was collected with a polyethylene dropper, sandwiched between two glass slides, and observed with a polarizing microscope at room temperature (23 ° C.). As a result, a nematic liquid crystal phase was observed.
  • the liquid crystalline coating solution was diluted with ion exchange water to prepare 5% by weight. Using this liquid crystalline coating solution, a polarizing film having a thickness of 0.6 ⁇ m was produced in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the optical characteristics of the obtained polarizing film.
  • the azo compound of the structural formula (4) was dissolved in ion-exchanged water to prepare a 20% by weight liquid crystalline coating solution.
  • the liquid crystalline coating solution had a pH of 6.7.
  • the liquid crystalline coating solution was collected with a polyethylene dropper, sandwiched between two glass slides, and observed with a polarizing microscope at room temperature (23 ° C.). As a result, a nematic liquid crystal phase was observed.
  • a polarizing film having a thickness of 0.6 ⁇ m was prepared in the same manner as in Example 1.
  • Table 1 shows the optical characteristics of the obtained polarizing film.
  • the azo compound of the structural formula (5) was dissolved in ion-exchanged water to prepare a 20% by weight liquid crystalline coating solution.
  • the liquid crystalline coating solution had a pH of 6.0.
  • the liquid crystalline coating solution was collected with a polyethylene dropper, sandwiched between two glass slides, and observed with a polarizing microscope at room temperature (23 ° C.). As a result, a nematic liquid crystal phase was observed.
  • the liquid crystalline coating solution was diluted with ion exchange water to prepare 10% by weight. Using this liquid crystalline coating solution, a polarizing film having a thickness of 0.6 ⁇ m was produced in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the optical characteristics of the obtained polarizing film.
  • the azo compound of the structural formula (6) was dissolved in ion-exchanged water to prepare a 20% by weight liquid crystalline coating solution.
  • the liquid crystalline coating solution had a pH of 6.0.
  • the liquid crystalline coating solution was collected with a polyethylene dropper, sandwiched between two glass slides, and observed with a polarizing microscope at room temperature (23 ° C.). As a result, a nematic liquid crystal phase was observed.
  • the liquid crystalline coating solution was diluted with ion exchange water to prepare 10% by weight. Using this liquid crystalline coating solution, a polarizing film having a thickness of 0.6 ⁇ m was produced in the same manner as in Example 1. Table 1 shows the optical characteristics of the obtained polarizing film.
  • Liquid crystal phase Collect a small amount of liquid crystalline coating solution with a polyethylene dropper, sandwich between two glass slides, and use a polarizing microscope (OPTIPHOT-POL made by Olympus Co., Ltd.) equipped with a large sample heating / cooling stage for microscope (Japan Hitech 10013L) Used to observe the liquid crystal phase.
  • OPTIPHOT-POL made by Olympus Co., Ltd.
  • Japan Hitech 10013L Used to observe the liquid crystal phase.
  • the polarizing film of the present invention is suitably used as a polarizing element.
  • Polarizing elements are used for liquid crystal panels of various devices, such as liquid crystal televisions, computer displays, mobile phones, digital cameras, video cameras, game machines, car navigation systems, OA equipment, FA equipment, medical equipment, security equipment, etc. It is done.

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Abstract

　【課題】　従来のアゾ化合物を含む液晶性コーティング液を流延して得られる偏光膜は、乾燥過程で膜中に微細結晶が析出して、偏光膜のヘイズ（光散乱）が大きくなり、透明性が悪化する。　【解決手段】　本発明の液晶性コーティング液は、一般式（１）で表わされるアゾ化合物と、このアゾ化合物を溶解する溶媒とを含む。一般式（１）中、Ｑ１は置換基を有していてもよいアリール基を表わす。Ｑ２は置換基を有していてもよいアリーレン基を表わす。Ｒは水素原子、炭素数１～３のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基または、置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。Ｍは対イオンを表わす。

Description

液晶性コーティング液および偏光膜
　本発明は液晶性コーティング液と、それを用いて作製される偏光膜に関する。
　液晶パネルの偏光板として、ポリビニルアルコール等の樹脂フィルムを、ヨウ素や二色性色素で染色し、一方向に延伸した偏光板が広く使用されている。しかし上記の偏光板は色素や樹脂フィルムの種類によっては、耐熱性や耐光性が十分ではない。また液晶パネルの大型化にともない、フィルムの製造装置を大型化しなければならない。
　これに対して、ガラス板や樹脂フィルムなどの基材上に、リオトロピック液晶化合物を含む液晶性コーティング液を流延し、リオトロピック液晶化合物を配向させて、偏光膜を形成する方法が知られている。
　リオトロピック液晶化合物は溶液中で、液晶性を示す超分子会合体を形成している。これを含む液晶性コーティング液に剪断応力を加えて流延させると、超分子会合体の長軸方向が流延方向に配向する。
　そのようなリオトロピック液晶化合物としてアゾ化合物がある（特許文献１）。リオトロピック液晶化合物の偏光膜は延伸する必要がない。また膜厚を格段に薄くすることができる。そのためリオトロピック液晶化合物の偏光膜は将来性が期待されている。
　しかし従来のアゾ化合物を含む液晶性コーティング液を流延して得られる偏光膜は、乾燥過程で膜中に微細結晶が析出して、偏光膜のヘイズ（光散乱）が大きくなり、透明性が悪化する。そのためヘイズの問題を解決できる、新規なアゾ化合物を含む液晶性コーティング液が求められている。
特開２００６－３２３３７７号公報
　従来のアゾ化合物を含む液晶性コーティング液を流延して得られる偏光膜は、乾燥過程で膜中に微細結晶が析出して、偏光膜のヘイズ（光散乱）が大きくなり、透明性が悪化する。本発明はこのヘイズの問題を解決した、新規なアゾ化合物を含む液晶性コーティング液を提供する。
　本発明の要旨は次の通りである。
（１）本発明の液晶性コーティング液は下記一般式（１）で表わされるアゾ化合物と、このアゾ化合物を溶解する溶媒とを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  
一般式（１）中、Ｑ１は置換基を有していてもよいアリール基を表わす。Ｑ２は置換基を有していてもよいアリーレン基を表わす。Ｒは水素原子、炭素数１～３のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基または、置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。Ｍは対イオンを表わす。
（２）本発明の液晶性コーティング液は溶媒が親水性溶媒である。
（３）本発明の液晶性コーティング液はアゾ化合物の濃度が０．５重量％～５０重量％である。
（４）本発明の液晶性コーティング液は液晶性コーティング液のｐＨが５～９である。
（５）本発明の偏光膜は上記の液晶性コーティング液を薄膜状に流延し、乾燥して得られる。
　本発明者らはアゾ化合物を含む液晶性コーティング液の、微細結晶の析出について鋭意検討した。その結果、スルホン酸基などの置換基が特定の位置に置換した、アミノナフトール骨格を含むアゾ化合物を用いることにより、ヘイズの小さい偏光膜が得られることを見出した。
　アミノナフトール骨格は平面性が高いため、溶解性に乏しい部位となる可能性が高い。本発明の液晶性コーティング液は特定位置にスルホン酸基を導入して、アミノナフトール骨格を溶解しやすくした。これにより微細結晶の析出を抑制できると考えられる。
　上記のアゾ化合物を含む本発明の液晶性コーティング液は、流延し、乾燥させる際、微細結晶の析出が抑制される。その結果ヘイズの原因となる微細結晶の大きさが、従来に比べはるかに小さくなる。これによりヘイズが減少すると考えられる。
　本発明のアゾ化合物を含む液晶性コーティング液を、流延し、乾燥して得られる偏光膜は、乾燥過程で、膜中に微細結晶が析出することが抑制される。本発明のアゾ化合物を含む液晶性コーティング液を用いることにより、ヘイズの小さい偏光膜が得られる。
　［液晶性コーティング液］
　本発明の液晶性コーティング液は、下記一般式（１）で表わされるアゾ化合物と、このアゾ化合物を溶解する溶媒とを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  
　一般式（１）中、Ｑ１は置換基を有していてもよいアリール基を表わす。Ｑ２は置換基を有していてもよいアリーレン基を表わす。Ｒは水素原子、炭素数１～３のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基または、置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。Ｍは対イオンを表わす。
　本発明の液晶性コーティング液においては、上記のアゾ化合物が液中で超分子会合体を形成し、液晶相を示す。液晶相に特に制限はなく、ネマチック液晶相、ヘキサゴナル液晶相などが挙げられる。これらの液晶相は偏光顕微鏡で光学模様を観察して、識別、確認することができる。
　本発明の液晶性コーティング液におけるアゾ化合物の濃度は、好ましくは、０．５重量％～５０重量％である。上記濃度範囲の少なくとも一部で、安定な液晶相を示す液晶性コーティング液が得られ、目的の厚みの偏光膜が容易に得られる。
　本発明の液晶性コーティング液のｐＨは、好ましくは、５～９である。ｐＨが上記範囲であると、配向度の高い偏光膜が得られる。またステンレスなどの金属製のコータを腐食しないため、生産性に優れる。
　本発明の液晶性コーティング液は上記のアゾ化合物と溶媒を含むものであれば、他に任意のもの、例えば、他の液晶化合物や添加剤を含んでいてもよい。添加剤としては、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、帯電防止剤が挙げられる。これらの添加剤の濃度は通常１０重量％未満である。
　本発明の液晶性コーティング液の調製方法に特に制限はなく、例えば溶媒にアゾ化合物を加えてもよいし、逆にアゾ化合物に溶媒を加えてもよい。
　［アゾ化合物］
　本発明の液晶性コーティング液に用いられるアゾ化合物は、上記一般式（１）で表わされる化合物である。このアゾ化合物は溶媒に溶解させた溶液状態で濃度を変化させると、等方相－液晶相の相転移を起こす性質（リオトロピック液晶性）を有する。
　一般式（１）で表わされるアゾ化合物は可視光領域（波長３８０ｎｍ～７８０ｎｍ）で吸収二色性を示す。一般式（１）で表わされるアゾ化合物は特定位置にスルホン酸基などの置換基を有するので、微細結晶の析出が抑制され、ヘイズの小さい偏光膜を得ることができる。
　一般式（１）中、Ｑ１は置換基を有していてもよいアリール基を表わす。Ｑ２は置換基を有していてもよいアリーレン基を表わす。Ｑ１およびＱ２の置換基としては、吸収波長の範囲を調整するのに適した置換基が用いられる。
　Ｒは水素原子、炭素数１～３のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基または、置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。
　Ｍは対イオンを表わし、好ましくは、水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、その他の金属イオン、置換もしくは無置換のアンモニウムイオンである。金属イオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎｉ２＋、Ｆｅ３＋、Ｃｕ２＋、Ａｇ＋、Ｚｎ２＋、Ａｌ３＋、Ｐｄ２＋、Ｃｄ２＋、Ｓｎ２＋、Ｃｏ２＋、Ｍｎ２＋、Ｃｅ３＋などが挙げられる。対イオンＭが多価イオンの場合は、複数のアゾ化合物が一つの多価イオン（対イオン）を共有する。
　一般式（１）で表わされるアゾ化合物は、例えば、アニリン誘導体とナフタレン誘導体とを、常法により、ジアゾ化およびカップリング反応させて、モノアゾ化合物としたのち、さらにジアゾ化し、１－アミノ－８－ナフトール誘導体とカップリング反応させて得ることができる。
　［溶媒］
　本発明に用いられる溶媒は上記のアゾ化合物を溶解するものであり、好ましくは、親水性溶媒が用いられる。親水性溶媒は、好ましくは、水、アルコール類、セロソルブ類、およびそれらの混合溶媒である。溶媒にはグリセリン、エチレングリコールなどの、水溶性の化合物が添加されていてもよい。これらの添加物はアゾ化合物の易溶性や、液晶性コーティング液の乾燥速度を調整するために用いることができる。
　［偏光膜］
　本発明の偏光膜は、本発明の液晶性コーティング液を基材や金属ドラム表面に流延し、乾燥して得られる。
　流延手段は液晶性コーティング液を均一に流延できるものであれば、特に制限はなく、適切なコータ、例えば、スライドコータ、スロットダイコータ、バーコータ、ロッドコータ、ロールコータ、カーテンコータ、スプレイコータなどが用いられる。
　乾燥方法に特に制限はなく、自然乾燥、減圧乾燥、加熱乾燥、減圧加熱乾燥などが用いられる。加熱乾燥手段としては、空気循環式乾燥オーブンや熱ロールなどの任意の乾燥装置が用いられる。加熱乾燥の場合の乾燥温度は、好ましくは、５０℃～１２０℃である。本発明の偏光膜は残存溶剤量が、膜の総重量に対して、５重量％以下となるように乾燥されることが好ましい。
　本発明の偏光膜は、好ましくは、可視光領域（波長３８０ｎｍ～７８０ｎｍ）で吸収二色性を示す。この特性は偏光膜中でアゾ化合物が配向することにより得られる。アゾ化合物は液晶性コーティング液中で超分子会合体を形成している。液晶性コーティング液に剪断応力を加えながら流延させると、超分子会合体の長軸方向が流延方向に配向する。配向手段としては剪断応力だけではなく、ラビング処理や光配向などの配向処理、磁場や電場による配向などを組み合わせてもよい。
　本発明の偏光膜の厚みは、好ましくは、０．１μｍ～３μｍである。本発明の偏光膜の偏光度は、好ましくは９５％以上、より好ましくは９７％以上である。本発明によれば偏光膜のヘイズ値を、好ましくは１０％以下、より好ましくは５％以下、さらに好ましくは２％以下とすることができる。
　［基材］
　本発明の液晶性コーティング液を流延するための基材に特に制限はなく、単層のものでもよいし、複層のもの（例えば、配向膜を含む積層体）でもよい。
　具体的な基材としてはガラス板や樹脂フィルムが挙げられる。基材が配向膜を含む場合、配向膜は配向処理の施されたものが好ましい。
　配向膜を含む基材としては、例えば、ガラス板にポリイミド膜がコーティングされた基材が挙げられる。このポリイミド膜には公知の方法、例えば、ラビングなどの機械的配向処理や、光配向処理などにより配向性が付与される。基材のガラスとしては液晶セルに用いられる無アルカリガラスが好ましい。
　可撓性の必要な用途には樹脂フィルム基材が好適である。樹脂フィルムの表面がラビングなどにより配向処理されていてもよいし、樹脂フィルムの表面に他の素材からなる配向膜が形成されていてもよい。
　基材に用いる樹脂フィルムの素材としては、フィルム形成性を有する樹脂であれば特に限定されないが、例えば、スチレン系樹脂、（メタ）アクリル酸系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ノルボルネン系樹脂、ポリイミド系樹脂、セルロース系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリカーボネート系樹脂が挙げられる。基材の厚みは用途によるほかは特に限定されないが、一般的には１μｍ～１０００μｍの範囲である。
　［偏光膜の用途］
　本発明の偏光膜は偏光素子として好適に用いられる。偏光素子は各種機器の液晶パネル、例えば、液晶テレビ、コンピューターディスプレイ、携帯電話、デジタルカメラ、ビデオカメラ、ゲーム機、カーナビゲーション、ＯＡ機器、ＦＡ機器、医療機器、警備機器などの液晶パネルに用いられる。
　本発明の偏光膜は基材から剥離して用いてもよいし、基材と積層したまま用いてもよい。基材と積層したまま光学用途に用いる場合、基材は可視光に透明なものが好ましい。基材から剥離した場合は、好ましくは、他の支持体や光学素子に積層して用いられる。
　［実施例１］
　４－ニトロアニリンと８－アミノ－２－ナフタレンスルホン酸とを、常法に従って、ジアゾ化およびカップリング反応させ、モノアゾ化合物を得た。「常法」は、細田豊著「理論製造　染料化学　第５版」昭和４３年７月１５日　技法堂発行、１３５ページ～１５２ページによる。
　得られたモノアゾ化合物を、同様に常法によりジアゾ化し、さらに１－アミノ－８－ナフトール－４,６－ジスルホン酸リチウム塩とカップリング反応させて、構造式（２）のアゾ化合物を含む粗生成物を得た。これを塩化リチウムで塩析することにより、構造式（２）のアゾ化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  
　構造式（２）のアゾ化合物をイオン交換水に溶解させ、２０重量％の液晶性コーティング液を調製した。この液晶性コーティング液のｐＨは７．４であった。この液晶性コーティング液をポリエチレンスポイトで採取し、二枚のスライドガラスの間に挟んで、室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
　上記液晶性コーティング液をイオン交換水で希釈し、５重量％となるように調製した。この液晶性コーティング液を、ラビング処理およびコロナ処理の施されたノルボルネン系ポリマーフィルム（日本ゼオン社製ゼオノア）上に、バーコータ（ＢＵＳＣＨＭＡＮ社製Ｍａｙｅｒｒｏｔ　ＨＳ９）を用いて塗布した。その後、２３℃の恒温室内で自然乾燥させて、厚み０．６μｍの偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
　［実施例２］
　８－アミノ－２－ナフタレンスルホン酸に代えて、５－アミノ－２－ナフタレンスルホン酸を用いた以外は、実施例１と同様の方法で構造式（３）のアゾ化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
　構造式（３）のアゾ化合物をイオン交換水に溶解させ、２０重量％の液晶性コーティング液を調製した。この液晶性コーティング液のｐＨは７．２であった。この液晶性コーティング液をポリエチレンスポイトで採取し、二枚のスライドガラスの間に挟んで、室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
　上記液晶性コーティング液をイオン交換水で希釈し、５重量％となるように調製した。この液晶性コーティング液を用いて実施例１と同様の方法で、厚み０．６μｍの偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を、表１に示す。
　［比較例１］
　１－アミノ－８－ナフトール－２，４－ジスルホン酸リチウム塩に代えて、７－アミノ－１－ナフトール－３，６－ジスルホン酸リチウム塩を用いた以外は、実施例１と同様の方法で構造式（４）のアゾ化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
　構造式（４）のアゾ化合物をイオン交換水に溶解させ、２０重量％の液晶性コーティング液を調製した。この液晶性コーティング液のｐＨは６．７であった。この液晶性コーティング液をポリエチレンスポイトで採取し、二枚のスライドガラスの間に挟んで、室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
　上記の液晶性コーティング液を用いて、実施例１と同様の方法で、厚み０．６μｍの偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を、表１に示す。
　［比較例２］
　４－ニトロアニリンに代えて、ｐ－アニシジンを用いた以外は、比較例１と同様の方法で構造式（５）のアゾ化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  
　構造式（５）のアゾ化合物をイオン交換水に溶解させ、２０重量％の液晶性コーティング液を調製した。この液晶性コーティング液のｐＨは６．０であった。この液晶性コーティング液をポリエチレンスポイトで採取し、二枚のスライドガラスの間に挟んで、室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
　上記液晶性コーティング液をイオン交換水で希釈し、１０重量％となるように調製した。この液晶性コーティング液を用いて、実施例１と同様の方法で、厚み０．６μｍの偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を、表１に示す。
　［比較例３］
　４－ニトロアニリンに代えて、ｐ－トルイジンを用いた以外は、比較例１と同様の方法で構造式（６）のアゾ化合物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  
　構造式（６）のアゾ化合物をイオン交換水に溶解させ、２０重量％の液晶性コーティング液を調製した。この液晶性コーティング液のｐＨは６．０であった。この液晶性コーティング液をポリエチレンスポイトで採取し、二枚のスライドガラスの間に挟んで、室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
　上記液晶性コーティング液をイオン交換水で希釈し、１０重量％となるように調製した。この液晶性コーティング液を用いて、実施例１と同様の方法で、厚み０．６μｍの偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を、表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
  
　［測定方法］
　［厚み］
　偏光膜の一部を剥離し、三次元非接触表面形状計測システム（菱化システム社製Ｍｉｃｒｏｍａｐ　ＭＭ５２００）を用いて段差を測定し、偏光膜の厚みを求めた。
　［液晶相］
　液晶性コーティング液を、少量、ポリエチレンスポイトで採取し、二枚のスライドガラスに挟み、顕微鏡用大型試料加熱冷却ステージ（ジャパンハイテック社製１００１３Ｌ）を備えた偏光顕微鏡（オリンパス社製ＯＰＴＩＰＨＯＴ－ＰＯＬ）を用いて、液晶相を観察した。
　［ｐＨ］
　液晶性コーティング液のｐＨは、ｐＨメーター（ＤＥＮＶＥＲ　ＩＮＳＴＲＵＭＥＮＴ社製Ｕｌｔｒａ　ＢＡＳＩＣ）を用いて測定した。
　［偏光度］
　グラントムソン偏光子を備えた分光光度計（日本分光社製Ｖ－７１００）を用いて、波長３８０ｎｍ～７８０ｎｍの範囲の偏光透過スペクトルを測定した。このスペクトルから、視感度補正を行なった透過率Ｙ１、Ｙ２を求め、
偏光度＝（Ｙ１－Ｙ２）／（Ｙ１＋Ｙ２）
により、偏光度を求めた。透過率Ｙ１は、最大透過率方向の直線偏光の透過率であり、透過率Ｙ２は、最大透過率方向に直交する方向の透過率である。
　［ヘイズ］
　ヘイズは、ヘイズ測定装置（村上色彩研究所製ＨＲ－１００）を用いて、室温（２３℃）にて測定した。３回繰り返して測定し、その平均値を測定値とした。
　本発明の偏光膜は偏光素子として好適に用いられる。偏光素子は各種機器の液晶パネル、例えば、液晶テレビ、コンピューターディスプレイ、携帯電話、デジタルカメラ、ビデオカメラ、ゲーム機、カーナビゲーション、ＯＡ機器、ＦＡ機器、医療機器、警備機器などの、液晶パネルに用いられる。

Claims (9)

  1. 　下記一般式（１）で表わされるアゾ化合物と、前記アゾ化合物を溶解する溶媒とを含むことを特徴とする液晶性コーティング液。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    （一般式（１）中、Ｑ１は置換基を有していてもよいアリール基を表わし、Ｑ２は置換基を有していてもよいアリーレン基を表わし、Ｒは水素原子、炭素数１～３のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基または、置換基を有していてもよいフェニル基を表わし、Ｍは対イオンを表わす。）
  2. 　前記溶媒が親水性溶媒であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶性コーティング液。
  3. 　前記アゾ化合物の濃度が０．５重量％～５０重量％であることを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶性コーティング液。
  4. 　前記液晶性コーティング液のｐＨが５～９であることを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶性コーティング液。
  5. 　前記液晶性コーティング液のｐＨが５～９であることを特徴とする、請求項３に記載の液晶性コーティング液。
  6. 　請求項１または２に記載の液晶性コーティング液を薄膜状に流延し、乾燥して得られることを特徴とする偏光膜。
  7. 　請求項３に記載の液晶性コーティング液を薄膜状に流延し、乾燥して得られることを特徴とする偏光膜。
  8. 　請求項４に記載の液晶性コーティング液を薄膜状に流延し、乾燥して得られることを特徴とする偏光膜。
  9. 　請求項５に記載の液晶性コーティング液を薄膜状に流延し、乾燥して得られることを特徴とする偏光膜。
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