WO2010118926A2 - Verwendung organomodifizierter, im siliconteil verzweigter siloxane zur herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer zusammensetzungen - Google Patents

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WO2010118926A2
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cosmetic
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Christian Hartung
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Wilfried Knott
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    • C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups

Definitions

  • organomodified silicone branched siloxanes for the preparation of cosmetic or pharmaceutical compositions
  • the invention relates to the use of organomodified silicone branched siloxanes for the preparation of cosmetic, dermatological or pharmaceutical compositions.
  • the siloxanes are used as emulsifiers for W / O and O / W emulsions and as hydrophilic and lipophilic care active ingredients for the care of human or animal body parts.
  • Organomodified siloxanes are used in a wide variety of applications. Their properties can be adjusted, among other things, by the type of modification as well as by the modification density.
  • organophilic or non-ionic hydrophilic groups can be bound to a silicon moiety with allyl polyethers.
  • Such compounds are used, for example, as polyurethane foam stabilizers, as defoamers in fuels or as additives in paints and coatings.
  • siloxanes can also be linked to lipophilic groups by reaction with, for example, ⁇ -olefins.
  • the silicone waxes thus obtained serve, for example, as an additive in personal care applications. It is evident in many fields of application that the effect of the siloxane depends decisively on the compatibility with the corresponding formulation.
  • Suitable cosmetic emulsifiers are, for example, siloxanes which, in addition to aliphatic, lipophilic groups based on ⁇ -olefins, also carry hydrophilic polyethers.
  • siloxanes which, in addition to aliphatic, lipophilic groups based on ⁇ -olefins, also carry hydrophilic polyethers.
  • a typical example of this is the sales product ABIL ® EM 90 from Evonik Goldschmidt GmbH (Germany), which is characterized in particular by excellent stabilization of water-in-oil (W / O) emulsions.
  • Oil-in-water emulsifiers (O / W) Emulsifiers must have a more hydrophilic character, which is why these products are generally pure polyethersiloxanes.
  • EP 1125574 describes the use of relatively hydrophobic polyether siloxanes as O / W emulsifiers in which the
  • Polyether groups are ⁇ , ⁇ - or terminal siloxane back. These structures are characterized by a long undisturbed silicone chain and thus in particular by a velvety silky feel on the skin, which they are able to incorporate into cosmetic emulsions.
  • a disadvantage of the use of these structures is the often insufficient emulsifying ability. This insufficient emulsifying ability can be attributed to the low degree of substitution, since with such linear structures only two modifications to a siloxane chain can be made.
  • US 5474712 describes the use of prior art polyethersiloxanes in animal conditioning shampoos.
  • WO 02/053111 describes the use of silicone polyether block copolymers having (AB) n structures in aqueous, surface-active body cleansing compositions which have good cosmetic properties especially for the volume, combability and shine of hair.
  • No. 5,879,671 describes the use of aqueous, surface-active body cleansing compositions containing mixtures of amino-functional siloxanes and polyethersiloxanes according to the prior art as care active ingredient. These mixtures cause a permanent improvement of the dry and wet combability of the hair.
  • ABIL ® B 8842 Commercially available care active siloxane-based, for example ABIL ® B 8842, ABIL ® B 88183 and ABIL ® B 8832 (Evonik Goldschmidt GmbH), Belsil® ® DMC 6031, Belsil® ® DMC 6032 and Belsil® ® DMC 6033 (Wacker-Chemie).
  • the sales product ABIL® B 8832 (Evonik Goldschmidt GmbH) is a terminally modified with polyether groups siloxane, which is used as a care ingredient for hair and skin in surfactant solutions and nourishing cosmetic formulations.
  • the terminal with polyether groups Modified siloxanes are a powerful class of care ingredients that produce a pronounced conditioning effect on skin and hair from cosmetic formulations.
  • terminal siloxanes have foam-improving properties.
  • siloxanes having a very long undisturbed siloxane backbone (for a good skin feel) and having more than two organic modifications (for compatibility in formulations) are not available in these classical structures.
  • a further object was, therefore, to develop compounds which, as hydrophilic or lipophilic care active ingredients, can improve the sensory properties of cosmetic and pharmaceutical formulations.
  • these siloxanes should preferably have good compatibility with the formulation, be easy to process (liquid at room temperature), and be able to be combined with conventional siloxanes in formulations.
  • organo-modified, siloxane-branched siloxanes which can be prepared by the process described in the unpublished patent applications DE 102008041601.0 and DE 102007055485.2 are suitable as additives in cosmetic, dermatological and pharmaceutical formulations.
  • they are suitable as powerful additives, emulsifiers and / or dispersing aids.
  • they are suitable as care ingredients for improving the sensory properties of cosmetic, dermatological and pharmaceutical formulations.
  • the invention relates to the use of organically modified siloxanes branched in siloxane according to formula I in cosmetic, dermatological and pharmaceutical formulations.
  • a further subject matter is formulations comprising organomodified silicone branched siloxanes of the formula I itself and their use
  • R 1 independently of one another identical or different linear or branched, optionally aromatic hydrocarbon radicals having 1 to 16 carbon atoms, preferably methyl or phenyl, in particular methyl;
  • R 2 independently of one another identical or different linear or branched alkyl radicals having more than 7 carbon atoms or SiC- or SiOC-bonded polyether radicals or SiC- or SiOC-bonded polyhydroxy-functional radicals, preferably polyether radicals of the general formula IIa, IIb or Hc or hydroxy-functional radicals of the formula IIIa or IIIb:
  • R 5 independently of one another identical or different radicals selected from the group comprising: alkyl radicals having 2 to 16 C atoms, which may optionally be interrupted by ether functions, alkaryl radicals having 7 to 18 C atoms, aryl radicals having 6 to 16 C atoms, preferably ethyl or phenyl; R 6 A g B 1 I1 B ⁇ C 1 Formula IHa, A g B 1 I1 B ⁇ R 7 Formula IHb,
  • R linear or branched alkylene radical, preferred
  • R 7 linear or branched, unsaturated
  • B 1 O-CH 2 -CH-CH 2
  • g 0 to 20, preferably 0 to 5, in particular 0 to
  • h 0 to 20, preferably 0 to 5, in particular 0 to
  • i 0 to 20, preferably 0 to 5, in particular 0 to
  • R 1 or R 2 independently of one another identical or different radicals R 1 or R 2 , preferably R 1 , in particular methyl, dodecyl or hexadecyl are .
  • Polyhydroxyfunctional ionel 1 in the context of this invention means that the radical of the formula IIIa itself is at least 2
  • Another object of the invention is the use of organomodified siloxane branched in the silicone part in cosmetic, dermatological and pharmaceutical formulations, characterized in that these siloxanes are prepared by hydrosilylation of ⁇ -olefins, unsaturated polyether or glycerol derivatives branched in the silicone part, in a Temperature of 25 0 C and a pressure of 101325 Pa liquid SiH-functional siloxane block copolymers, wherein the siloxane block copolymers were prepared by using a mixture containing
  • the siloxanes branched in the silicone part may still have residual proportions of alkoxy groups.
  • the structures according to the invention have a comparatively low viscosity, so that they are easy to process.
  • the viscosities of these compounds are below 25,000 mPas.
  • Siloxane compositions or compositions according to the invention are suitable i.a. as emulsifiers, which are excellent in emulsifying and emulsion stabilizing
  • siloxanes are suitable in particular for pigment-containing formulations as emulsifier, if their hydrophilic modification is a multi-hydroxy-functional radical of the formula IIIa or IIIb.
  • An object is therefore also the use of the compounds according to the invention with hydroxy-functional modification according to formula IIIa for the stabilization of pigment-containing formulations.
  • inorganic or organic pigments and / or inorganic or organic particles may be contained.
  • the siloxanes in the preparations or compositions according to the invention are suitable as additives for cosmetic and pharmaceutical formulations for improving their sensory properties.
  • the systems used as emulsifier make it possible to introduce a velvety-silky feel on the skin in cosmetic formulations. This is important because consumers are increasingly attaching importance to the fact that cosmetic formulations are not only easy to disperse and well absorbed in the skin, but that remains after leaving a smooth, soft, velvety impression.
  • the use of the siloxanes of the invention as additives for cosmetic and pharmaceutical formulations for improving their sensory properties is therefore a further subject of this invention.
  • the siloxanes can be used as powerful emulsifiers and as powerful care active ingredients. They have a pronounced conditioning effect on the skin and hair. By means of this conditioning effect on, for example, the skin, a dry, brittle or rough condition of the skin after application of the formulation can be prevented and a pleasant, velvety-silky skin feeling can be achieved.
  • Another advantage is that the use according to the invention as a care active ingredient is improved Foaming behavior, increased foam volume and a better foam creaminess of the formulations contributes.
  • siloxanes used are easy to process because they are liquid or easily liquefied at room temperature and can be combined with conventional ingredients of cosmetic and pharmaceutical formulations.
  • the production process described in DE 102008041601.0 and DE 102007055485.2 has the advantage with regard to the quality and storage stability of the end products that the branched hydrosiloxanes prepared according to the invention and the derived products produced therefrom have little or no tendency to gel and thus can be stored over a relatively long period of time, without significantly changed the viscosity of the products. This advantage is particularly noteworthy for high molecular weight products.
  • the products according to the invention are thus based primarily on organomodified siloxanes branched in the silicone branch and thus highly branched and also higher mo l e e ku 1 areren (average molar mass> 3000 g / mol), but without gelling and thus comparatively low viscosity (dynamic viscosity ⁇ 25,000 mPas) structures.
  • a further advantage of the siloxanes according to the invention is that the advantages of laterally modified siloxanes and of ⁇ , ⁇ -modified siloxanes are combined in them and a higher degree of modification in terms of a greater number of substitution possibilities is given in comparison to purely linear structures.
  • structures with a long undisturbed siloxane backbone are accessible, which gives a particularly good skin feel in cosmetic, dermatological and pharmaceutical formulations.
  • the formulations are characterized by a velvety silky and little oily skin feeling.
  • the unsaturated organic compounds used to organomodify the siloxanes and having at least one double bond per molecule may be e.g. ⁇ -olefins, vinylpolyoxyalkylenes, allylpolyoxyalkylenes, glycerol mono- allyl ethers and / or polyglycerol monoallyl ether.
  • Vinyl polyoxyalkylenes and / or allyl polyoxyalkylenes are preferably used.
  • Particularly preferred vinyl polyoxyalkylenes are e.g.
  • Particularly preferred allyl polyoxyalkylenes are e.g.
  • the noble metal-catalyzed hydrosilylation of the branched hydrosiloxanes with these unsaturated organic compounds can be carried out, for example, as described in the prior art, for example in EP 1520870.
  • the document EP 1520870 is hereby incorporated by reference and applies as part of the disclosure of the present invention.
  • the platinum catalyzed hydrosilylation has a high selectivity in the formation of the desired SiC bonds.
  • side reactions such as a dehydrogenative SiOC linkage of the SiH groups with hydroxy groups or else a hydrolysis and condensation reaction reaction can lead to the formation of by-products, which are described in more detail by the formulas IIb, Hc and IHb ,
  • mixtures can be obtained by mixing the organo and in particular pol yethermod en, branched siloxanes with unbranched siloxanes, which are valuable surfactants, but which, depending on the mixing ratio, in sum less than one branching unit per molecule can have.
  • the emulsifier formulations according to the invention are preferably used as oil-in-water, water-in-oil or water-in-silicone emulsifier or dispersing assistant.
  • the present invention therefore also inorganic or organic pigments or particles containing dispersions or emulsions containing at least one of the emulsifiers of the invention.
  • the emulsifier is also used for the production of O / W impregnating emulsions for textiles.
  • the textiles are wet wipes, more preferably cosmetic wipes.
  • the emulsions and dispersions according to the invention contain, based on the total mass, more mass percent of oil component than the sum of the mass percentages of emulsifier, surfactant and optionally co-emulsifier.
  • oil-in-water, water-in-oil and water-in-silicone emulsions and dispersions, as well as O / W impregnating emulsions for textiles, obtained with the aid of the emulsifier formulations according to the invention are likewise provided by the invention.
  • the textiles impregnated with O / W impregnating emulsions according to the invention are the subject of the invention. These are characterized by a good cleaning performance and a pleasant velvety-smooth skin feeling.
  • a further subject of the invention is the use of the formulations according to the invention for the preparation of cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations.
  • the emulsions and dispersions according to the invention for the preparation of cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulation containing at least one emulsifier formulation according to the invention or at least one emulsion or dispersion according to the invention is likewise an object of the invention.
  • Another object of the invention is the use of the emulsifier formulations or emulsion or dispersion according to the invention for the preparation of optionally dispersed solids containing care and Detergents for household or industrial use, in particular for hard surfaces, leather or textiles.
  • care and cleaning agents for household or industry and the care and cleaning agents for hard surfaces, leather or textiles are also the subject of the invention.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations according to the invention, as well as the care and cleaning agents can be used e.g. contain at least one additional component selected from the group of emollients, emulsifiers and surfactants, thickeners / Viskosticiansregier / stabilizers, UV light protection filters, antioxidants, hydrotropes (or polyols), solids and fillers, film formers, pearlescing additives, deodorant and antiperspirant active ingredients, insect repellents , Tanning agents, preservatives, conditioners, perfumes, dyes, cosmetic agents, care additives, superfatting agents, solvents.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations and the present invention contain as an additional component pigments (for example, TiO 2, FeO x, ZnO, mica, and for example, those which are listed under UV filter substances and solids) or particles (eg silicone elastomers, nylon-12, PMMA, boron nitride and, for example, those listed under UV filter substances and solids).
  • pigments for example, TiO 2, FeO x, ZnO, mica, and for example, those which are listed under UV filter substances and solids
  • particles eg silicone elastomers, nylon-12, PMMA, boron nitride and, for example, those listed under UV filter substances and solids.
  • the cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations according to the invention as well as the care and cleaning agents contain cosmetic active ingredients as an additional component.
  • the emulsifier formulations and preparations according to the invention can be used both in the form of W / O and in the form of O / W emulsifier formulations.
  • emulsions and dispersions containing the emulsifier formulations according to the invention are therefore sprays, lotions, creams, ointments and thus the use over a very wide consistency range of water-thin to strong pasty, in extreme cases even solid, possible.
  • the emulsifier formulations and preparations for example, in care creams and lotions for face, body and hands, in sunscreen emulsions, in makeup, in Aersolen, roll-ons, pump sprays, pens eg AP / Deo area, in baby care products, in intimate hygiene -, foot care, hair care, nail care, dental care or oral care products as well as in dermatological ointments are used.
  • lipophilic care ingredients for example, in care creams and lotions for face, body and hands, in sunscreen emulsions, in makeup, in Aersolen, roll-ons, pump sprays, pens eg AP / Deo area, in baby care products, in intimate hygiene -, foot care, hair care, nail care, dental care or oral care products as well as in dermatological ointments are used.
  • lipophilic care ingredients for example, in care creams and lotions for face, body and hands, in sunscreen emulsions, in makeup, in Aersolen, roll-on
  • the silicone products of the invention are also preferably used as lipophilic emollients.
  • the present invention therefore also relates to cosmetic formulations in which the e rf i n g n g s e s a silicone products are used as an additive for improving the sensory properties.
  • the hydrophobic emollients / care ingredients are preferably dissolved in the oil phase of the cosmetic formulation. Use find here v.a. Silicone products containing lipophilic substituents, e.g. Alkyl groups are modified.
  • Another component of the invention are care formulations containing the care active ingredients according to the invention.
  • the silicone products according to the invention are i.a. also preferably used as hydrophilic emollients.
  • the present invention therefore also relates to cosmetic formulations in which the silicone products according to the invention are used as an additive for improving the sensory properties.
  • sufficient water solubility or water emulsifiability of the silicone products is necessary so that v.a. polyether-modified products are used here.
  • the care formulations preferably contain from 0.01% by mass to 20% by mass, preferably 0.05 Percent by mass to 10% by mass, more preferably 0.1% by mass to 3% by mass of care active ingredient, based on the total mass of the care formulation.
  • aqueous, particularly preferably aqueous, surfactant care formulations are also preferred.
  • care formulations are preferably cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations. These may, for example, be: shower baths and gels, bath formulations, liquid soaps and shampoos, skin masks, shaving foams, hair conditioners, leave-in conditioners and hair styling products, the term hair also meaning fur and fur.
  • the care formulations according to the invention may, as described above, e.g. contain at least one additional component after application DE 102008001788.4.
  • Care formulations of the invention may be used as skin care, facial care, head care, personal care,
  • Intimate care foot care, hair care, nail care, dental care or oral care product.
  • Care formulations according to the invention may find use in the form of an emulsion, a suspension, a solution, a cream, an ointment, a paste, a gel, an aerosol, a spray, a cleansing product, a make-up or sunscreen preparation or a facewash.
  • an object of the invention is the use of compounds of the invention and their formulations for the conditioning of skin and / or hair; a further subject of the invention is the use of a formulation according to the invention for imparting a pleasant, velvety, silky feel to the skin and for preventing a dry or brittle condition of the skin; Yet another object of the invention is the use of inventive formulation for improving at least one property of the hair selected from the group: combability, softness, moldability, handleability, entanglement, volume, gloss.
  • Another object of the invention is the use of the formulations according to the invention for reducing skin roughness.
  • Another object of the invention are preparations containing organomodified, branched in the silicone part siloxanes of the formula I.
  • Another object of the invention are preparations containing organomodified siloxane branched in the silicone part of the formula I, wherein b is greater than or equal to 1 and d is 0, and preparations in which the organomodification is a polyether radical of the general formula IIa or a glycerol derivative of the general formula IHa ,
  • Another object of the invention are cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations containing at least one of the formulations or formulations in the form of an emulsion.
  • Another object of the invention are care and / or detergent for household, hard surfaces, leather or textiles containing at least one of the above formulations or formulations in the form of an emulsion.
  • Another object of the invention are cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations or
  • Another object of the invention are cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations or
  • compounds such as e.g. organomodified polysiloxanes or polyoxyalkylene described, which may have several monomer units multiply, so they may be statistically distributed (random oligomer) or ordered (block oligomer) occur in these compounds. Information on the number of units in such compounds is to be understood as a statistical average, averaged over all corresponding compounds.
  • an emulsifier formulation is in the context of this invention a
  • emulsifier containing at least one substance of general formula (I) and optionally at least one co-emulsifier.
  • R 1 methyl, R 2 , R 3 : see Table 1 applies.
  • Table 1 lists the siloxanes prepared according to this general procedure AAV I.
  • Table 2 lists the siloxanes prepared according to this general rule AAV II.
  • Preparation A and B are heated separately to 70-75 0 C. Then A is added with stirring to B and homogenized. With gentle stirring is cooled.
  • silicone-branched siloxane Product No. 5 in aqueous, tensi rule formulations were sensory cal hand washing tests in comparison to the comparative example
  • the comparative product 12 is widely used in industry as care active ingredients and is considered to be a highly effective care active ingredient in aqueous, surface-active formulations.
  • a group of ten trained test persons washed their hands in a defined manner and evaluated foam properties and skin sensation on the basis of a grading scale from 1 (poor) to 5 (very good).
  • Table 15 shows the results of the hand wash test. From the results of the measurements, it can be seen that the formulation 20 of the invention using all of the product no
  • formulation 20 according to the invention should be well known.
  • product no. 5 according to the invention in formulation 20 leads to a high degree of hardness of the skin and foaming properties in comparison to product no. 12 in formulation V21 .
  • the measured values it can be seen from the measured values that the
  • Control formulation 19 without a Po 1 ye ther si 1 oxan compound has worse readings than the formulations 20 and V21. Testing the conditioning of hair by means of sensor tests:
  • the hairstyle according to the invention was used
  • Product No. 5 and Comparative Product No. 12 are used in simple cosmetic formulations (shampoo and hair conditioner).
  • Hair conditioner r a in fo r ance s for the use of hair conditioning properties :
  • the pretreatment of the hair takes place in the case of property testing of hair rinses by a shampoo containing no conditioning agent.
  • Hair tresses that are used for sensory tests, pre-damaged by a permanent wave treatment and a bleaching treatment standardized. For this purpose, hairdressing customary products are used.
  • Standardized treatment of previously damaged hair strands with conditioning samples The hair tresses previously damaged as described above are treated with the above-described shampoo or conditioning rinse as described above. The tresses are wetted under running, warm water. The excess water is gently squeezed out by hand, then the shampoo is applied and gently incorporated into the hair (1 ml / strand of hair (2 g)). After a residence time of 1 min, the hair is rinsed for 1 min. If necessary, the rinse is immediately applied and gently incorporated into the hair (1 ml / strand of hair (2 g)). After a residence time of 1 min, the hair is rinsed for 1 min.
  • the hair is dried in air at 50% humidity and 25 0 C for at least 12 h.
  • Sensory scores are scored on grades ranging from 1 to 5, with 1 being the worst and 5 the best scoring.
  • the individual test criteria each receive their own rating.
  • the test criteria are: wet combability, wet grip, dry combability, dry grip, appearance / gloss.
  • the formulation 26 according to the invention with inventive product No. 5 in the sensory evaluation shows very good cosmetic ratings.
  • the already very good properties of the comparative formulation V27 with the comparative product no. 12 were further increased by the formulation 26 according to the invention with the compound no. 5 according to the invention.
  • Table 22 Body cleansing foam: Table 23: Mild shower bath:
  • TAGAT ® CH-40 (INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor Oil) 0.5%
  • LACTIL ® Evonik Goldschmidt GmbH (. INCI: Sodium Lactate 0.3 o; Sodium PCA; Glycine, Fructose, Urea, Niacinamide, Inositol, Sodium Benzoate, Lactic Acid)
  • Citric Acid (30% in water) 0.4 o.

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind organomodifizierte, im Siliconteil verzweigter Siloxanblockcopolymere enthaltende Additive, Emulgatoren, Dispergierhilfsmittel und/oder Pflegewirkstoffe, deren Verwendung, insbesondere zur Herstellung kosmetischer, dermatologischer oder pharmazeutischer Formulierungen sowie von Pflege- und Reinigungsmitteln, als auch die Zubereitungen selbst.

Description

E V O N I K G o l d s c h m i d t GmbH , E s sen
Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
Gebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft die Verwendung organomodifizierter, im Siliconteil verzweigter Siloxane zur Herstellung kosmetischer, dermatologischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen. Insbesondere werden die Siloxane als Emulgatoren für W/O- und O/W-Emulsionen sowie als hydrophile und lipophile Pflegewirkstoffe zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen eingesetzt.
Stand der Technik:
Organomodifizierte Siloxane werden in den verschiedensten Applikationen eingesetzt. Ihre Eigenschaften lassen sich unter anderem durch die Art der Modifikation, sowie durch die Modifikationsdichte gezielt einstellen.
So können zum Beispiel mit Allylpolyethern organophile oder nicht ioni sehe hydrophile Gruppen an ein Si loxangerüs t gebunden werden. Derartige Verbindungen finden ihren Einsatz zum Beispiel als Polyurethan-Schaum-Stabilisatoren, als Entschäumer in Treibstoffen oder als Additive in Farben und Lacken.
Generell können Siloxane auch durch Umsetzung mit z.B. α-Olefinen mit lipophilen Gruppen verknüpft werden. Die so erhaltenen Siliconwachse dienen zum Beispiel als Additiv in Personal-Care-Applikationen . Es zeigt sich in vielen Anwendungsgebieten, dass die Wirkung des Siloxans entscheidend von der Verträglichkeit mit der entsprechenden Formulierung abhängt.
Als kosmetische Emulgatoren eignen sich zum Beispiel Siloxane, die neben aliphatischen, lipophilen Gruppen auf Basis von α-Olefinen auch hydrophile Polyether tragen. Als typisches Beispiel ist hier das Verkaufsprodukt ABIL® EM 90 der Evonik Goldschmidt GmbH (Deutschland) zu nennen, das sich insbesondere durch eine hervorragende Stabilisierung von Wasser-in-Öl (W/O) Emulsionen auszeichnet.
S i 1 o x anb a s i e r t e Emulgatoren für Öl-in-Wasser (O/W) Emulsionen müssen einen hydrophileren Charakter aufweisen, weshalb es sich bei diesen Produkten in der Regel um reine Polyethersiloxane handelt.
EP 1125574 beschreibt die Verwendung relativ hydrophober Polyethersiloxane als O/W-Emulgatoren, bei denen sich die
Polyethergruppen α, ω- bzw. endständig am Siloxanrücken befinden. Diese Strukturen zeichnen sich durch eine lange ungestörte Siliconkette und damit insbesondere durch ein samtig seidiges Hautgefühl aus, das sie in kosmetische Emulsionen einzubringen vermögen.
Nachteilig an der Verwendung dieser Strukturen ist die oft nicht ausreichende Emulgier f ähigkei t . Diese nicht ausreichende Emulgierfähigkeit läßt sich auf den geringen Substitutionsgrad zurückführen, da bei derartigen linearen Strukturen nur zwei Modifikationen an eine Siloxankette geknüpft werden können.
Um den Modifikationsgrad pro Siloxankette zu erhöhen, dabei aber den Siliconcharakter der Moleküle zu erhalten, wurden im Stand der Technik (z.B. EP 0298402) verzweigte Strukturen mit Hilfe von Vernetzungs (Cross-Linking) - Techniken hergestellt. Die Anzahl der möglichen Verzweigungseinheiten ist dabei begrenzt, da bei deren Synthese keine großen Mengen des Vernetzers (Cross-Linkers) eingesetzt werden können, ohne vergelungsfreie Produkte zu erhalten. Damit ist s y n t he s e b e d i ngt die gezielte Einstellung hoher Verzweigungsgrade nicht möglich.
Eine weitere Möglichkeit, Verzweigungen in die Si loxans truktur einzuführen, wird in EP 1416016 beschrieben. Statt der üblichen Vernetzer wie Divinylsiloxane oder Diolefine werden hier mono-vinyl- funktionelle Siloxane verwendet, um eine verzweigte Siliconstruktur zu generieren. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, dass mono-vinyl-funktionelle Siloxane aufwendig herzustellen und damit schwer zugänglich sind. Endständig funktionalisierte, im Siliconteil verzweigte Siloxane sind nach diesem Verfahren nicht zugänglich.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand daher darin, neuartige, organomodifizierte, im Siliconteil verzweigte Siloxane zu entwickeln, die als leistungsfähige Additive für kosmetische und pharmazeutische Formulierungen eingesetzt werden können. Dies betrifft z.B. Emulgatoren, die sowohl in O/W als auch in W/O Emulsionen eingesetzt werden können, und dabei zudem in der Lage sind, ein samtig-s eidige s Hautge fühl mi t herau sragenden Emulgiereigenschaften zu kombinieren.
US 5474712 beschreibt die Verwendung von Polyethersiloxanen nach dem Stand der Technik in Kondi t ioniershampoos für Tiere. WO 02/053111 beschreibt die Verwendung von Siliconpolyether-Block-Copolymeren mit (AB)n Strukturen in wässrigen, tensidischen Körperreinigungsmitteln, die gute kosmetische Eigenschaften speziell für das Volumen, die Kämmbarkeit und den Glanz von Haaren aufweisen.
US 5879671 beschreibt die Verwendung von wässrigen, tensidischen Körperreinigungsmitteln, die Mischungen von Amino-funktionellen Siloxanen und Polyethersiloxanen nach dem Stand der Technik als Pflegewirkstoff enthalten. Diese Mischungen bewirken eine dauerhafte Verbesserung der Trocken- und Naßkämmbarkeit des Haares.
DE 19603357 beschreibt die Verwendung von Polyether- modifizierten MQ-Harzen (Polyetherdimethylsiloxysilicat) in kosmetischen Formulierungen als Pflegewirkstoffe. Diese bewirken eine Förderung des Glanzes und der Beibehaltung von Locken.
Als Pflegewirkstoff für Haare und Haut sind im Artikel „Les Copolymeres Polysiloxanes polyethers comme additifs dans les formulations cosmetlques" (Dr. Kollmeier; Parfüms, cosmetiques, aromes; 51; 1983; 67-72) Siloxane, die Polyethergruppen mittel- und/oder endständig tragen, beschrieben.
Kommerziell erhältliche Pflegewirkstoffe auf Siloxan-Basis sind zum Beispiel ABIL® B 8842, ABIL® B 88183 und ABIL® B 8832 (Evonik Goldschmidt GmbH), Belsil® DMC 6031, Belsil® DMC 6032 und Belsil® DMC 6033 (Wacker-Chemie) . Das Verkaufsprodukt ABIL® B 8832 (Evonik Goldschmidt GmbH) ist ein endständig mit Polyethergruppen modifiziertes Siloxan, das als Pflegewirkstoff für Haare und Haut in tensidischen Lösungen und pflegenden kosmetischen Formulierungen eingesetzt wird. Die endständig mit Polyethergruppen modifizierten Siloxane sind eine leistungsfähige Klasse von Pflegewirkstoffen, die einen ausgeprägten konditionierenden Effekt für Haut und Haar aus kosmetischen Formulierungen bewirken. Ferner haben diese endständigen Siloxane Schaum verbessernde Eigenschaften. Jedoch sind, wie bereits weiter oben beschrieben, Siloxane mit sehr langem ungestörten Siloxanrückgrat (für ein gutes Hautgefühl) und mit mehr als zwei organischen Modifikationen (für die Kompatibilität in Formulierungen) in diesen klassischen Strukturen nicht zugänglich.
Eine weitere Aufgabe bestand daher darin, Verbindungen zu entwickeln, die als hydrophile oder lipophile Pflegewirkstoffe die sensorischen Eigenschaften kosmetischer und pharmazeutischer Formulierungen verbessern können .
Darüber hinaus sollten diese Siloxane vorzugsweise gute Kompatibilität mit der Formulierung aufweisen, einfach zu verarbeiten sein (flüssig bei Raumtemperatur) und mit herkömmlichen Siloxanen in Formulierungen kombiniert werden können .
Weitere nicht explizit genannte Aufgaben ergeben sich aus dem Kontext der nachfolgenden Beschreibung, der Beispiele sowie der Ansprüche.
Überraschenderweise wu r de g e f u n d e n , d a s s organomodifizierte, im Siloxanteil verzweigte Siloxane, herstellbar nach dem in den nicht vorveröffentlichten Patentanmeldungen DE 102008041601.0 und DE 102007055485.2 beschriebenen Verfahren, sich als Additiv in kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Formulierungen eignen. Insbesondere eignen sie sich als leistungsfähige Additive, Emulgatoren und/oder Dispergierhilfsmittel . Des Weiteren eignen sie sich als Pflegewirkstoffe zur Verbesserung sensorischer Eigenschaften von kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Formulierungen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von organomodifizierten, im Siloxanteil verzweigten Siloxanen gemäß Formel I in kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Formulierungen.
Ein weiterer Gegenstand sind Formulierungen enthaltend organomodifizierte, im Siliconteil verzweigte Siloxane der Formel I selbst sowie deren Verwendung
Ma M'b Dc D'd Te Qf Formel I,
wobei
Figure imgf000007_0001
)
M' = ( RV2 S i Oi/ 2 )
D = ( R1Z S i O272 )
D' = ( R2R1 S i O272 )
T = ( RJ S i O372 )
Q = ( S i O472 ) a = 0 bis 32; bevorzugt 0 bis 18, insbesondere 0 bis 14; b = 0 bis 32; bevorzugt 0 bis 18, insbesondere 1 bis 14; mit der Maßgabe, dass a + b > 2, bevorzugt > 3; c = 1 bis 600, bevorzugt 10 bis 500, insbesondere 20 bis
400; d = 0 bis 80, bevorzugt 0 bis 60, insbesondere 3 bis 40; e = 0 bis 30, bevorzugt 1 bis 20, insbesondere 2 bis 15; f = 0 bis 15, bevorzugt 1 bis 12, insbesondere 2 bis 10; mit der Maßgabe, dass e + f ≥ 1, bevorzugt ≥ 2, insbesondere ≥ 3; R1 = unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene lineare oder verzweigte, gegebenenfalls aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, bevorzugt Methyl oder Phenyl, insbesondere Methyl; R2 = unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene lineare oder verzweigte Alkylreste mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen oder SiC- oder SiOC-gebundene Polyetherreste oder SiC- oder SiOC-gebundene multi- hydroxyfunktionelle Reste, bevorzugt Polyetherreste der allgemeinen Formel IIa, IIb oder Hc oder multi- hydroxyfunktionelle Reste der Formel IHa oder IHb:
-CH2-CH2- (CH2) nθ (EO) x (PO) y (XO)2R4 Formel IIa,
CH2=CH- (CH2) n0 (EO) x (PO) y (XO) z- Formel IIb, R4-0- Formel Hc
mit
EO = (C2H4O) ;
PO = (C3H6O) ; XO = (C2H3R5O) ; n = 0 bis 9, insbesondere 1; x = 0 bis 50, insbesondere 5 bis 30; y = 0 bis 50, insbesondere 2 bis 20; z = 0 bis 10, insbesondere 0; R4 = unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene Reste ausgewählt aus der Gruppe umfassend: H, Alkylreste mit 1 bis 16 C-Atomen, oder Acylreste;
R5 = unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene Reste ausgewählt aus der Gruppe umfassend: Alkylreste mit 2 bis 16 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Etherfunktionen unterbrochen sein können, Alkarylreste mit 7 bis 18 C-Atomen, Arylreste mit 6 bis 16 C-Atomen, bevorzugt Ethyl oder Phenyl; R6AgB1 I1B^C1 Formel IHa, AgB1 I1B^R7 Formel IHb,
mit
R = linearer oder verzweigter Alkylenrest, bevorzugt
-CH2-CH2- (CH2) n-, insbesondere -CH2-CH2-CH2-; R7 = linearer oder verzweigter, ungesättigter
Alkenylenrest, bevorzugt CH2=CH- (CH2) n-, insbesondere CH2=CH-CH2-;
Figure imgf000009_0001
B1= O-CH2-CH-CH2
OH
Figure imgf000009_0002
g = 0 bis 20, bevorzugt 0 bis 5, insbesondere 0 bis
3; h = 0 bis 20, bevorzugt 0 bis 5, insbesondere 0 bis
3; i = 0 bis 20, bevorzugt 0 bis 5, insbesondere 0 bis
3; j = 1 bis 21, bevorzugt 1 bis 6, insbesondere 1 bis
4;
= unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene Reste R1 oder R2, bevorzugt R1, insbesondere Methyl, Dodecyl oder Hexadecyl s ind .
MuI tihydroxyfunkt ionel 1 im Rahmen dieser Erfindung bedeutet, dass der Rest der Formel IHa selbst mindestens 2
Hydroxygruppen trägt; wenn die Gruppe C mehr als einmal vorkommt, dass zumindest 2 Hydroxylgruppen pro Gruppe C in die Struktur zusätzlich eingeführt werden und so eine
Vielzahl von Hydroxylgruppen i m Mi t t e l i n d en Produktgemischen vorliegen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von organomodifizierten, im Siliconteil verzweigten Siloxanen in kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Formulierungen, dadurch gekennzeichnet, dass diese Siloxane hergestellt werden durch Hydrosilylierung von α-Olefinen, ungesättigten Polyether- oder Glycerinderivaten mit im Siliconteil verzweigten, bei einer Temperatur von 25 0C und einem Druck von 101325 Pa flüssigen SiH-funktionellen Siloxanblockcopolymeren, wobei die Siloxanblockcopolymere hergestellt wurden, indem eine Mischung, enthaltend
a) ein oder mehrere SiH-funktionelle Siloxane, b) ein oder mehrere SiH-Funktion-freie Siloxane und c) ein oder mehrere Tetraalkoxysilane, und gegebenenfalls d) ein oder mehrere Trialkoxysilane
unter Zugabe von Wasser und in Anwesenheit von mindestens einem festen B r ö n s t ed t-sauren Katalysator, welcher ausgewählt ist aus den sauren Ionenaustauschern, in einem Verfahrensschritt umgesetzt werden. Dieses Herstellungsverfahren der SiH-funktionellen Siloxanblockcopolymere ist in den Patentanmeldungen DE 102008041601.0 und DE 102007055485.2 beschrieben. Die nicht vorveröffentlichten deutschen Patentanmeldungen DE 102008041601.0 und DE 102007055485.2 sind vollumfänglich als Teil der Offenbarung dieser Anmeldung zu betrachten.
Gesteuert über die Reaktionsbedingungen, wie beispielsweise die Wassermenge oder die Reaktionstemperatur, können die im Silikonteil verzweigten Siloxane noch Restanteile an Alkoxygruppen aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Strukturen besitzen trotz hohem Verzweigungsgrad und teils hohen Molekulargewichten eine vergleichsweise niedrige Viskosität, so dass sie gut verarbeitbar sind. Die Viskositäten dieser Verbindungen liegen unterhalb von 25.000 mPas .
Erfindungsgemäße Siloxa n-Zubereitungen oder Zusammensetzungen eignen sich u.a. als Emulgatoren, die hervorragende emulgierende und emulsionsstabilisierende
Eigenschaften aufweisen. Um als Emulgator geeignet zu sein, muß durch die Organomodifizierung eine bestimmte Balance zwischen Hydrophobie und -philie eingestellt werden. Ein weiterer Gegenstand ist daher die Verwendung der oben beschriebenen Siloxane als Emulgatoren, insbesondere in 01- in-Wasser- (O/W) und/oder Wasser-in-Öl- (W/O) Emulsionen.
Es zeigt sich, dass sich diese Siloxane insbesondere für pigmenthaltige Formulierungen als Emulgator eignen, wenn deren hydrophile Modifizierung ein multi- hydroxyfunktioneller Rest der Formel lila oder IHb ist. Ein Gegenstand ist daher ferner die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen mit multi- hydroxyfunktioneller Modifizierung nach Formel IHa für die Stabilisierung pigmenthaltiger Formulierungen. Insbesondere können anorganische oder organische Pigmente und/oder anorganische oder organische Partikel enthalten sein.
Zudem eignen sich die Siloxane in den erfindungsgemäßen Zubereitungen oder Zusammensetzungen als Additive für kosmetische und pharmazeutische Formulierungen zur Verbesserung ihrer sensorischen Eigenschaften. Auch die als Emulgator eingesetzten Systeme ermöglichen es, in kosmetischen Formulierungen ein samtig-seidiges Hautgefühl einzubringen. Dies ist insofern wichtig, da Konsumenten zunehmend Wert darauf legen, dass kosmetische Formulierungen sich nicht nur leicht verteilen lassen und gut in die Haut einziehen, sondern dass nach dem Einziehen ein glatter, weicher, samtiger Eindruck verbleibt. Der Einsatz der erfindungsgemäße Siloxane als Additive für kosmetische und pharmazeutische Formulierungen zur Verbesserung ihrer sensorischen Eigenschaften ist daher ein weiterer Gegenstand dieser Erfindung.
Vorteile der erfindungsgemäßen Verwendung sind, dass die Siloxane als leistungsfähige Emulgatoren und als leistungsfähige Pflegewirkstoffe eingesetzt werden können. Dabei bewirken sie einen ausgeprägten konditionierenden Effekt für Haut und Haar. Durch diesen konditionierenden Effekt auf beispielsweise der Haut kann einem trockenen, spröden oder rauen Zustand der Haut nach Anwendungen der Formulierung vorgebeugt werden und ein angenehmes, samtig- seidiges Hautgefühl erzielt wird.
Ein weiterer Vorteil ist, dass die erfindungsgemäße Verwendung als Pflegewirkstoff zu einem verbesserten Anschäumverhalten, einem erhöhten Schaumvolumen und einer besseren Schaumcremigkeit der Formulierungen beiträgt.
Ein weiterer Vorteil ist, dass die verwendeten Siloxane einfach zu verarbeiten sind, da sie bei Raumtemperatur flüssig oder leicht zu verflüssigen sind und mit herkömmlichen Bestandteilen von kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen kombiniert werden können.
Das in DE 102008041601.0 und DE 102007055485.2 beschriebene Herstellungsverfahren hat hinsichtlich der Qualität und Lagerstabilität der Endprodukte den Vorteil, dass die erfindungsgemäß hergestellten verzweigten Wasserstoffsiloxane und die daraus gefertigten Folgeprodukte keine bzw. kaum Vergelungsneigung besitzen und somit über einen längeren Zeitraum gelagert werden können, ohne dass sich die Viskosität der Produkte maßgeblich verändert. Dieser Vorteil ist speziell bei hochmolekularen Produkten hervorzuheben. Die erfindungsgemäßen Produkte basieren somit vor allem auf organomodifizierten, im Siliconteil verzweigten Siloxanen und damit hochverzweigten und auch h ö h e r mo 1 e ku 1 a r e r e n (durchschnittliche Molmasse >3000 g/mol) , dabei jedoch vergelungsfreien und damit vergleichsweise niedrigviskosen (dynamische Viskosität <25000 mPas) Strukturen.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Siloxane ist, dass die Vorteile von seitenständig modifizierten Siloxanen und von α,ω-modifizierten Siloxanen in ihnen vereint vorliegen und ein höherer Modifikationsgrad im Sinne einer größeren Anzahl an Substitutionsmöglichkeiten gegeben ist im Vergleich zu rein linearen Strukturen. Hierdurch sind Strukturen mit langem ungestörten Siloxanrückgrat zugänglich, die ein besonderes gutes Hautgefühl in kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Formulierungen einzubringen vermögen. Die Formulierungen zeichnen sich durch ein samtig-seidiges sowie wenig öliges Hautgefühl aus.
Die zur Organomodifizierung der Siloxane verwendeten ungesättigten organischen Verbindungen, die zumindest eine Doppelbindung pro Molekül aufweisen, können z.B. α-Olefine, Vinylpolyoxyalkylene, Allylpolyoxyalkylene, Glycerinmono- allylether und/oder Polyglycerinmonoallylether sein. Vorzugsweise werden Vinylpolyoxyalkylene und/oder Allylpolyoxyalkylene eingesetzt. Besonders bevorzugte Vinylpolyoxyalkylene sind z.B. Vinylpolyoxyalkylene mit einem Molgewicht im Bereich von 100 g/mol bis 5.000 g/mol, die aus den Monomeren Propylenoxid, Ethylenoxid, Butylenoxid und/oder Styroloxid blockweise oder statistisch verteilt aufgebaut sein können und die sowohl hydroxyfunktionell als auch durch eine Methyletherfunktion oder eine Acetoxy- funktion endverkappt sein können. Besonders bevorzugte Allylpolyoxyalkylene sind z.B. Allylpolyoxyalkylene mit einem Molgewicht im Bereich von 100 g/mol bis 5.000 g/mol, die aus den Monomeren Propylenoxid, Ethylenoxid, Butylenoxid und/oder Styroloxid blockweise oder statistisch verteilt aufgebaut sein können und die sowohl hydroxyfunktionell als auch durch eine Methyletherfunktion oder eine Acetoxyfunktion endverkappt sein können. Besonders bevorzugt können weiterhin Glycerinmonoallylether und Polyglycerinmonoallylether eingesetzt werden.
Die edelmetallkatalysierte Hydrosilylierung der verzweigten Wasserstoffsiloxane mit diesen ungesättigten organischen Verbindungen kann z.B. wie im Stand der Technik, z.B. in EP 1520870, beschrieben durchgeführt werden. Die Schrift EP 1520870 wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt als Teil des Offenbarungsgehaltes der vorliegenden Erfindung. Die platinkatalysierte Hydrosilylierung weist eine hohe Selektivität bei der Bildung der gewünschten SiC- Bindungen auf. In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können jedoch Nebenreaktionen, wie beispielsweise eine dehydrogenative SiOC-Verknüpf u n g der S i H-Gruppen mit Hydroxygruppen oder auch eine Hydrolyse- und Kondensationsreaktionsreaktion zur Bildung von Nebenprodukten führen, welche durch die Formeln IIb, Hc und IHb näher beschrieben sind.
Es versteht sich von selbst, dass durch das Abmischen der organo- und insbesondere pol yethermodifizierten, verzweigten Siloxane mit unverzweigten Siloxanen Gemische erhalten werden können, die wertvolle grenzflächenaktive Wirkstoffe sind, die aber, je nach Mischungsverhältnis, in der Summe weniger als eine Verzweigungseinheit pro Molekül aufweisen können.
Anwendung :
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen wird nachfolgend beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung auf diese beispielhaften Aus führungs formen beschränkt sein soll. Sind nachfolgend Bereiche, allgemeine Formeln oder Verbindungsklassen angegeben, so sollen diese nicht nur die entsprechenden Bereiche oder Gruppen von Verbindungen umfassen, die explizit erwähnt sind, sondern auch alle Teilbereiche und Teilgruppen von Verbindungen, die durch Herausnahme von einzelnen Werten (Bereichen) oder Verbindungen erhalten werden können. Werden im Rahmen der vorliegenden Beschreibung Dokumente zitiert, so soll deren Inhalt vollständig zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden Erfindung gehören.
Alle Prozentangaben in der nachfolgenden Beschreibung oder den Beispielen sind als auf das Gewicht bezogen zu verstehen, soweit nichts anderes explizit angegeben ist.
Anwendung als Emulgatoren:
Die erfindungsgemäßen Emulgat or-Formulierungen werden vorzugsweise als Öl-in-Wasser-, Wasser-in-Öl- oder Wasserin-Silicon-Emu 1 g a t o re n oder Dispergierhilfsmittel verwendet. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind deshalb auch anorganische oder organische Pigmente oder Partikel enthaltende Dispersionen oder Emulsionen, enthaltend mindestens einen der erfindungsgemäßen Emulgatoren .
Bevorzugt wird der Emulgator auch zur Herstellung von O/W- Tränkemulsionen für Textilien verwendet. Bevorzugt handelt es sich bei den Textilien um Feucht tücher , besonders bevorzugt um kosmetische Feuchttücher. Die erfindungsgemäßen Emulsionen und Dispersionen enthalten bezogen auf die Gesamtmasse mehr Massenprozent Ölkomponente als die Summe der Massenprozente von Emulgator, Tensid und ggfs. Co-Emulgator .
Somit sind die mit Hilfe der erfindungsgemäßen Emulgator- Formulierungen, erhaltenen Öl-in-Wasser-, Wasser-in-Öl- und Wasser-in-Silicon-Emulsionen und Dispersionen, sowie O/W- Tränkemulsionen für Textilien, ebenfalls Gegenstand der Erfindung. Ebenso sind die mit erfindungsgemäßen O/W- Tränkemul s i onen getränkten Textilien Gegenstand der Erfindung. Diese zeichnen sich durch eine gute Reinigungsleistung und ein angenehm samtig-glattes Hautgefühl aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der e r f i ndungs gemäß en Emu 1 ga t o r-Formulierungen zur Herstellung kosmetischer, dermatologischer oder pharmazeutischer Formulierungen. Ebenso ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Emulsionen und Dispersionen zur Herstellung kosmetischer, dermatologischer oder pharmazeutischer Formulierungen.
Somit ist die kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Emulgator-Formulierung oder mindestens eine erfindungsgemäße Emulsion oder Dispersion ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der Emulgator-Formulierungen oder der erfindungsgemäßen Emulsion oder Dispersion zur Herstellung gegebenenfalls dispergierter Feststoffe enthaltender Pflege- und Reinigungsmittel für Haushalt oder Industrie, insbesondere für harte Oberflächen, Leder oder Textilien. Somit sind die Pflege- und Reinigungsmittel für Haushalt oder Industrie und die Pflege- und Reinigungsmittel für harte Oberflächen, Leder oder Textilien ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen sowie die Pflege- und Reinigungsmittel können z.B. mindestens eine zusätzliche Komponente enthalten, ausgewählt aus der Gruppe der Emollients, Emulgatoren und Tenside, Verdicker/ Viskositätsregier/Stabilisatoren, UV-Lichtschutzfilter, Antioxidantien, Hydrotrope (oder Polyole) , Fest- und Füllstoffe, Filmbildner, Perlglanzadditive, Deodorant- und Antitranspirantwirkstoffe, Insektrepellentien, Selbst- bräuner, Konservierungsstoffe, Konditioniermittel, Parfüme, Farbstoffe, kosmetische Wirkstoffe, Pflegeadditive, Überfettungsmittel, Lösungsmittel.
Substanzen, die als beispielhafte Vertreter der einzelnen Gruppen eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise der deutschen Anmeldung DE 102008001788.4 entnommen werden. Diese Patentanmeldung wird hiermit als Referenz eingeführt und gilt somit als Teil der Offenbarung.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen sowie die Pflege- und Reinigungsmittel als zusätzliche Komponente Pigmente (z.B. Tiθ2, FeOx, ZnO, Mica und beispielsweise solche, die unter UV-Filtersubstanzen und Feststoffe gelistet sind) oder Partikel (z.B. Siliconelastomere, Nylon-12, PMMA, Bornitrid und beispielsweise solche, die unter UV-Filtersubstanzen und Feststoffe gelistet sind) .
In einer ebenso bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen sowie die Pflege- und Reinigungsmittel als zusätzliche Komponente kosmetische Wirkstoffe .
Bevorzugt ist die Verwendung erfindungsgemäßer Emulgator- Formulierungen oder der erfindungsgemäßen Emulsion oder Dispersion zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Formulierungen.
Die erfindungsgemäßen Emulgator-Formul ierungen und Zubereitungen können in Abhängigkeit ihrer Hydrophilie sowohl in der Form von W/O- als auch in der Form von O/W- Emulgator-Formulierungen eingesetzt werden.
Als Applikationsformen der Emulsionen und Dispersionen enthaltend die erfindungsgemäßen Emulgator-Formulierungen sind daher Sprays, Lotionen, Cremes, Salben und somit der Einsatz über einen sehr breiten Konsistenzbereich von wasserdünn bis stark pastös, im Extremfall sogar fest, möglich.
Daher können die Emulgator-Formulierungen und Zubereitungen beispielsweise in Pflegecremes und -lotionen für Gesicht, Körper und Hände, in Sonnenschutzemulsionen, in Schminken, in Aersolen, Roll-ons, Pumpsprays, Stiften z.B. im AP/Deo- Bereich, in Babypflegeprodukten, in Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege-, Zahnpflege- oder Mundpflegeprodukten sowie in dermatologischen Salben eingesetzt werden. Anwendung als lipophile Pflegewirkstoffe:
Die erfindungsgemäßen Siliconprodukte werden zudem vorzugsweise als lipophile Emollients verwendet. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind deshalb auch kosmetische Formulierungen, in denen die e r f i n du n g s g emäß e n Siliconprodukte als Additiv zur Verbesserung der sensorischen Eigenschaften eingesetzt werden. Die hydrophoben Emollients/Pflegewirkstoffe sind vorzugsweise in der Ölphase der kosmetischen Formulierung gelöst. Verwendung finden hier v.a. Siliconprodukte, die mit lipophilen Substituenten wie z.B. Alkylgruppen modifiziert sind.
Anwendung als hydrophile Pflegewirkstoffe:
Ein weiterer Bestandteil der Erfindung sind Pflegeformulierungen enthaltend die erfindungsgemäßen Pflegewirkstoffe.
Die erfindungsgemäßen Siliconprodukte werden u.a. auch vorzugsweise als hydrophile Emollients verwendet. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind deshalb auch kosmetische Formulierungen, in denen die erfindungsgemäßen Siliconprodukte als Additiv zur Verbesserung der sensorischen Eigenschaften eingesetzt werden. Für diese Anwendung ist eine ausreichende Wasserlöslichkeit oder Wasseremulgierbarkeit der Siliconprodukte nötig, so dass v.a. mit Polyethergruppen modifizierte Produkte hier Einsatz finden.
Bevorzugt enthalten die Pflegeformulierungen von 0,01 Massenprozent bis 20 Massenprozent, bevorzugt 0,05 Massenprozent bis 10 Massenprozent, besonders bevorzugt 0,1 Massenprozent bis 3 Massenprozent Pflegewirkstoff bezogen auf die Gesamtmasse der Pflegeformulierung.
Ebenfalls bevorzugt sind wässrige, besonders bevorzugt wässrige, tensidische Pflegeformulierungen.
Bevorzugt sind diese Pflegeformulierungen kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen. Diese können beispielsweise sein: Duschbäder und -gele, Badeformulierungen, Flüssigseifen und Shampoos, Hautmasken, Rasierschäume, Haarspülungen, Leave-in Conditioner und Stylingprodukte für Haar, wobei unter dem Begriff Haar auch Fell und Pelz zu verstehen ist. Die erfindungsgemäßen Pflegeformulierungen können wie oben beschrieben z.B. mindestens eine zusätzliche Komponente nach Anmeldung DE 102008001788.4 enthalten.
Erfindungsgemäße Pflegeformulierungen können Verwendung als Hautpflege-, Gesichtspflege-, Kopfpflege-, Körperpflege,
Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege, Zahnpflege- oder Mundpflegeprodukt finden.
Erfindungsgemäße Pflegeformulierungen können Verwendung in Form einer Emulsion, einer Suspension, einer Lösung, einer Creme, einer Salbe, einer Paste, eines Gels, eines Aerosols, eines Sprays, eines Reinigungsproduktes, eines Schmink- oder Sonnenschutzpräparates oder eines Gesichtswassers finden.
Pflegeformulierungen entsprechend der vorliegenden Erfindung verfügen über einen konditionierenden Effekt auf Haut und Haaren, wobei unter dem Begriff Haar auch Fell oder Pelz als subsummiert zu verstehen ist. Daher ist ein Gegenstand der Erfindung die Verwendung erfindungsgemäßer Verbindungen und deren Formulierungen zur Konditionierung von Haut und/oder Haaren; ein weiterer Gegenstand der Erfindung i s t d i e V e r w e n du n g erfindungsgemäßer Formulierung zur Vermittelung eines angenehmen, samtig seidigen Hautgefühls und zur Vermeidung eines trockenen oder spröden Zustands der Haut; noch ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung erfindungsgemäßer Formulierung zur Verbesserung mindestens einer Eigenschaft der Haare ausgewählt aus der Gruppe: Kämmbarkeit, Weichheit, Formbarkeit, Handhabbarkeit, Entwirrbarkeit , Volumen, Glanz.
Erfindungsgemäße Pflegeformulierungen erniedrigen die
Rauhigkeit strapazierter Haut. Daher ist ein weiterer Gegenstand der Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierungen zur Verringerung der Hautrauhigkeit .
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen enthaltend organomodifizierte, im Siliconteil verzweigte Siloxane der Formel I.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zubereitungen enthaltend organomodifizierte, im Siliconteil verzweigte Siloxane der Formel I, wobei b größer oder gleich 1 und d gleich 0 ist, sowie Zubereitungen in denen die Organomodifizierung ein Polyetherrest der allgemeinen Formel IIa oder ein Glycerinderivat der allgemeinen Formel IHa ist.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen enthaltend mindestens eine der Zubereitungen oder Formulierungen in Form einer Emulsion.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Pflege- und/oder Reinigungsmittel für Haushalt, für harte Oberflächen, Leder oder Textilien enthaltend mindestens eine der vorstehenden Zubereitungen oder Formulierungen in Form einer Emulsion.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen oder
Zubereitungen in Form von Pflege- und Reinigungsmittel enthaltend als zusätzliche Komponente Partikel oder
Pigmente .
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierungen oder
Zubereitungen in Form von Pflege- und/oder Reinigungsmittel enthaltend als zusätzliche Komponente kosmetische
Wirkstoffe .
Weitere Gegenstände der Erfindung ergeben sich aus den
Ansprüchen deren Of fenbarungsgehalt vollumfänglich Bestandteil der Beschreibung ist.
Beispiele :
In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll. Sind nachfolgend Bereiche, allgemeine Formeln oder Verbindungsklassen angegeben, so sollen diese nicht nur die entsprechenden Bereiche oder Gruppen von Verbindungen umfassen, die explizit erwähnt sind, sondern auch alle Teilbereiche und Teilgruppen von Verbindungen, die durch Herausnahme von einzelnen Werten (Bereichen) oder Verbindungen erhalten werden können. Werden im Rahmen der vorliegenden Beschreibung Dokumente zitiert, so soll deren Inhalt vollständig zum Offenbarungsgehalt der vorliegenden
Erfindung gehören . Werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Verbindungen, wie z.B. organomodif izierte Polysiloxane oder Polyoxyalkylen, beschrieben, die verschiedene Monomereinheiten mehrfach aufweisen können, so können diese statistisch verteilt (statistisches Oligomer) oder geordnet (Blockol igomer ) in diesen Verbindungen vorkommen. Angaben zu Anzahl von Einheiten in solchen Verbindungen sind als statistische Mittelwert, gemittelt über alle entsprechenden Verbindungen, zu verstehen. Als Emulgator-Formulierung ist im Rahmen dieser Erfindung ein
Emulgator zu verstehen, der mindestens eine Substanz der allgemeinen Formel (I) und gegebenenfalls mindestens einen Co-Emulgator enthält.
Allgemeine Arbeitsvorschrift I (AAV I) zur Herstellung polyether- , alkyl- bzw. glycerin-modifizierter Siloxane nach Formel I :
Ma M'b Dc D'd Te Qf Formel I,
wobei
Figure imgf000024_0001
M' = (RV2 Si O1/2)
D = (Rx 2 Si O2/2) D' = (R2R1 Si O2/2)
T = (R3 Si O3/2)
Q = (Si O4/2) mit
R1 = Methyl, R2, R3: siehe Tabelle 1 gilt.
In einem Vierhalskolben, versehen mit KPG-Rührer, Tropftrichter, Innenthermometer und Rückflußkühler wurden 1,3- (b+d) mol α-Olefin bzw. Allylpolyether bzw. Glycerin- monoallylether und 10 ppm Karstedt-Katalysator vorgelegt und unter Stickstoffatmosphäre auf 90 0C erhitzt. 1 mol des verzweigten SiH-Siloxans der allgemeinen Formel IV
[Me3SiO172] a [Me2HSiO172] b [Me2SiO272] c [MeHSiO272] d [R3SiO372] e [SiO472] f
Formel IV
(hergestellt nach Vorschrift der Patentanmeldungen DE 102008041601.0 und DE 102007055485.2) wurde zugetropft und der Ansatz für 2 h bei 90 0C gerührt. Laut SiH-Wert-Bestimmung wurde ein vollständiger Umsatz des SiH-Siloxans erhalten. Es wurde jeweils ein viskoses, klar bis leicht trübes, fast farbloses Produkt erhalten.
In Tabelle 1 sind die nach dieser allgemeinen Vorschrift AAV I hergestellten Siloxane aufgeführt.
Tabelle 1 :
Hergestellte polyether-, alkyl- bzw. glycerin-modifizierte
Siliconprodukte nach Formel I (R1 = Methyl)
Figure imgf000026_0001
Allgemeine Arbeitsvorschrift II (AAV II) zur Herstellung gemischte alkyl- und polyether-modifizierter bzw. gemischt alkyl- und glycerin-modifizierter Siloxane nach Formel I:
Ma M'b Dc D'd Te Qf Formel I,
wobei
Figure imgf000027_0001
M' = (R2R^ S i O1/2 ) D = (Rx 2 S i O2/2 )
D' = ( R2R 1 S i O2/2
T = ( R3 S i O3/2 )
Q = ( S i O4/2 ) mit R1 = R3 = Methyl,
R2: siehe Tabelle 2 gilt.
In einem Vierhalskolben, versehen mit KPG-Rührer, Tropftrichter, Innenthermometer und Rückflußkühler wurden
1,3* (b+d) • o mol α-Olefin sowie 1,3* (b+d) *p mol Allylpolyether bzw. Glycerinmonoallylether (mit o+p=l) und 10 ppm Karstedt-
Katalysator (bezogen auf die Rohstoffe ohne Lösungsmittel) in ca. 30% Toluol (bezogen auf die Gesamteinwaage) vorgelegt und unter Stickstoffatmosphäre auf 90 0C erhitzt. 1 mol des verzweigten SiH-Siloxans der allgemeinen Formel V
[Me3SiO172 ] a [Me2HSiO172 ] b [Me2SiO272 ] c [MeHSiO272 ] d [MeSiO372 ] e [ SiO472 ] f
Formel V
(hergestellt nach Vorschrift der Patentanmeldungen DE 102008041601.0 und DE 102007055485.2) wurde zugetropft und der Ansatz für 2 h bei 90 0C gerührt. Laut SiH-Wert-Bestimmung wurde ein vollständiger Umsatz des SiH-Siloxans erhalten. Flüchtige Anteile wurden anschließend im Vakuum bei ca. 1 mbar und 110 0C abdestilliert. Es wurde jeweils ein viskoses, klar bis leicht trübes, fast farbloses Produkt erhalten.
In Tabelle 2 sind die nach dieser allgemeinen Vorschrift AAV II hergestellten Siloxane aufgeführt.
Tabelle 2:
Hergestellte gemischt alkyl- und polyether-modifizierter bzw. gemischt alkyl- und glycerin-modifizierte Siliconprodukte nach Formel I (R1 = R3 = Methyl)
Figure imgf000028_0001
Anwendungsbeispiele :
Alle Konzentrationen in den Anwendungsbeispielen sind in Gewichtsprozent angegeben. Zur Herstellung der Emulsionen wurden dem Fachmann bekannte übliche Homogenisierverfahren eingesetzt .
Die Formulierungsbestandteile sind in den Zusammensetzungen in Form der allgemein anerkannten INCI-Nomenklatur unter Verwendung der englischen Begriffe benannt. Emulsionsbeispiele
Diese Beispiele sollen zeigen, dass die erfindungsgemäßen Emulgatoren in einer Vielzahl kosmetischer Formulierungen eingesetzt werden können. Je nach Hydrophilie der erfindungsgemäßen Emulgatoren können O/W oder W/O Emulsionen hergestellt werden. Es ist darüber hinaus mit Hilfe der erfindungsgemäßen Emulgatoren möglich, Pigmente oder Festkörper stabil in Emulsionspräparate einzuarbeiten. Weiterhin zeigen die Beispiele die gute Kompatibilität mit typischen Coemulgatoren, Ölen, Verdickern und Stabilisatoren.
O/W Emulsionsbeispiele:
Tabelle 3: Tagescreme gegen Hautalterung (anti-Aging) :
Figure imgf000029_0001
* q.s. = quantum satis :iat. so viel wie nötig = ausreichende Menge) Tabelle 4:
Selbstbräunende Köperlotion:
Figure imgf000030_0001
Tabelle 5:
Kationische Sonnenschutzcreme (in-vitro SPF 18) :
Figure imgf000030_0002
Tabelle 6:
Hautglättende Körperlotion (Body Lotion) :
Figure imgf000031_0001
Tabelle 7: Seidiges Cremegel
Figure imgf000032_0001
Tabelle 8:
O/W Tränkemulsion für kosmetische Feuchttücher:
Figure imgf000032_0002
Herstellung: Bei Raumtemperatur wird zunächst A mit gemischt, dann werden unter Rühren C und Z zugegeben.
W/O Emulsionsbeispiele:
Tabelle 9: Wasser-in-Siliconöl Lotion:
Figure imgf000033_0001
Tabelle 10: Wasserfester Sonnenschutz:
Figure imgf000033_0002
Tabel le 11 :
Make-Up Grundierung (Make-Up Foundation) :
Figure imgf000034_0001
Beispiele für die Verwendung als hydrophobes Emollient:
Die folgenden zwei Beispiele sollen zeigen, dass erfindungsgemäße Produkte teilweise auch als hydrophobe bzw. lipophile Emollients in kosmetischen Formulierungen eingesetzt werden können und hier zu guten sensorischen Eigenschaften führen. Tabelle 12:
Sonnenlotion W/O (in-vitro SPF 50+; Sun lotion) :
Figure imgf000035_0001
Herstellung: A wird auf 80 0C aufgeheizt und unter Rühren B zugegeben und homogenisiert. Dann wird unter leichtem Rühren auf 30 0C abkühlen gelassen, Z hinzugegeben und nochmals homogenisiert. Tabelle 13:
O/W Handcreme (Hand Care Treatment)
Figure imgf000036_0001
Herstellung: A und B werden separat auf 70-75 0C aufgeheizt. Dann wird unter Rühren A zu B gegeben und homogenisiert. Unter leichtem Rühren wird abgekühlt.
Beispiele für Rinse-Qff Anwendungen:
Austestung der Konditionierung von Haut
(Hautpflegeleistung) und Schaumeigenschaften mittels eines Handwaschtests :
Z u r B e we r t u n g de r Ko n d i t i o n i e ru n g v o n H au t
(Hautpflegeleistung) und der Schaumeigenschaften des erfindungsgemäßen organomodif izierten, im Siliconteil verzweigten Siloxans Produkt Nr. 5 in wässrigen, tens idi schen Formul ierungen wurden sensori sche Handwaschtests im Vergleich zu dem Vergleichsbeispiel
Produkt Nr. 12 nach dem Stand der Technik durchgeführt. Das Vergleichsprodukt 12 ist in der Industrie als Pflegewirkstoffe weit verbreitet und gilt als hochwirksamer Pflegewirkstoff in wässrigen, tensidischen Formulierungen. Eine Gruppe bestehend aus zehn trainierten Prüfpersonen wusch sich dabei definiert die Hände und bewertete Schaumeigenschaften und Hautgefühl anhand einer Notenskala von 1 (schlecht) bis 5 (sehr gut) .
Die eingesetzten Produkte wurden j eweils in einer standardisierten Tensidf ormulierung (Tabelle 14) getestet. Als Kontrollformulierung 19 wird eine Formulierung ohne Zusatz eines Polyethersiloxans verwendet.
Tabelle 14:
Testformulierungen für Handwaschtest:
Figure imgf000037_0001
Die sensorischen Testergebnisse sind in der Tabelle 15 zusammengefaßt .
Tabelle 15:
Ergebnisse des Handwaschtests:
Figure imgf000038_0001
In Tabelle 15 sind die Ergebnisse des Handwaschtests dargestellt. Anhand der Meßergebnisse wird ersichtlich, dass die erfindungsgemäße Formulierung 20 unter Verwendung des erfindungsgemäßen Produkts Nr. 5 in allen
Applikationseigenschaften im Vergleich zur Vergleichsformulierung V21 nach dem Stand der Technik überlegen ist.
Vor die sem Hintergrund s ind die Ergebni s se der erfindungsgemäßen Formulierung 20 a l s s ehr gut zu bezeichnen . Anhand der Meßwerte ist ersichtl ich, dass das erfindungsgemäße Produkt Nr. 5 in der Formulierung 20 zu e i ne r Ve rbe s s e rung de r Haute i gen s cha f ten und Schaumeigenschaften im Vergleich zu dem Produkt Nr. 12 in der Formulierung V21 führt. Ferner kann man den Meßwerten entnehmen, dass die
Kontrollformulierung 19 ohne eine Po 1 ye ther s i 1 oxan- verbindung schlechtere Meßwerte als die Formulierungen 20 und V21 aufweist. Austestung der Konditionierung von Haar mittels Sensoriktests :
Fü r di e anwendungste chni s che Beu rte i lung de r Konditionierung von Haar wurden das erfindungsgemäße
Produkt Nr. 5 und das Vergleichsprodukt Nr. 12 in einfachen kosmetischen Formulierungen (Shampoo und Haarspülung) eingesetzt .
Die Anwendungseigenschaften beim Einsatz in einem Shampoo wurden in den folgenden Rezepturen überprüft:
Tabelle 16: Shampoo-Fo r mu 1 i e r u n g e n zur Au s te s tung de r haar- konditionierenden Eigenschaften:
Figure imgf000039_0001
Zur Bewertung der Eigenschaften der Shampoof ormulierung wurde im Testablauf keine Nachbehandlung mit einer Spülung durchgeführt . Die Anwendungseigenschaften beim Einsatz in Haarspülungen wurden in den folgenden Rezepturen überprüft:
Tabelle 17:
Haarspülung-F o rmu l i e r u n g e n z u r Au s t e s t u n g d e r haarkonditionierenden Eigenschaften :
Figure imgf000040_0001
Die Vorbehandlung der Haare erfolgt im Falle der Eigenschaftsprüfung von Haarspülungen durch ein Shampoo, welches keine Konditioniermittel enthält.
Für die anwendungstechnische Beurteilung werden
Haartressen, die für sensorische Tests verwendet werden, durch eine Dauerwellbehandlung und eine Bleichbehandlung standardisiert vorgeschädigt. Dazu werden friseurübliche Produkte verwendet . Der Testablauf , die verwendeten Basismaterialien sowie die Details der
Beurteilungskriterien sind in DE 10327871 beschrieben.
Standardisierte Behandlung von vorgeschädigten Haarsträhnen mit konditionierenden Proben: Die, wie oben beschrieben, vorgeschädigten Haarsträhnchen werden wie folgt mit dem oben beschriebenen Shampoo oder der oben beschriebenen konditionierenden Spülung behandelt: Die Haarsträhnen werden unter fließendem, warmem Wasser be- netzt. Das überschüssige Wasser wird leicht von Hand ausgedrückt, dann wird das Shampoo aufgebracht und sanft im Haar eingearbeitet (1 ml/Haarsträhne (2 g) ) . Nach einer Verweilzeit von 1 min wird das Haar für 1 min gespült. Gegebenenfalls wird direkt im Anschluss die Spülung aufgebracht und sanft im Haar eingearbeitet (1 ml/Haarsträhne (2 g) ) . Nach einer Verweilzeit von 1 min wird das Haar für 1 min gespült.
Vor der sensorischen Beurteilung wird das Haar an der Luft bei 50% Luftfeuchtigkeit und 25 0C für mindestens 12 h getrocknet .
Beurteilungskriterien :
Die sensorischen Bewertungen erfolgen nach Noten, die auf einer Skala von 1 bis 5 vergeben werden, wobei 1 die schlechteste und 5 die beste Bewertung ist. Die einzelnen Testkriterien erhalten jeweils eine eigene Bewertung. Die Testkriterien sind: Nasskämmbarkeit, Nassgriff, Trockenkämmbarkeit, Trockengriff, Aussehen/Glanz.
In der folgenden Tabelle 18 werden die Ergebnisse der sensorischen Beurteilung der wie oben beschrieben durchgeführten Behandlung der Haarstränehen mit der erfindungsgemäßen Formulierung 23, der
Vergleichsformulierung V24 und der Kontrollformulierung 22
(Placebo ohne Testsubstanz) verglichen. Tabelle 18:
Ergebnisse der Konditionierung von Haar aus Shampoo-
Formulierung :
Figure imgf000042_0001
Die Ergebnisse zeigen in überraschender Weise, dass die erfindungsgemäße Formulierung 23 mit erfindungsgemäßem Produkt Nr. 5 signifikant bessere Bewertungen erhält, als die Vergleichsformulierung V24 mit dem Produkt Nr. 12 nach Stand der Technik . Besonders deutlich ist die gute Bewertung der Glanzeigenschaften aller erfindungsgemäßen Formulierungen hervorzuheben.
Tabelle 19: Ergebnisse der Konditionierung von Haar aus Haarspülungs- Formulierungen :
Figure imgf000042_0002
Auch in der Anwendung Haarspülung zeigt die erfindungsgemäße Formulierung 26 mit erfindungsgemäßem Produkt Nr. 5 in der sensorischen Beurteilung sehr gute kosmetische Bewertungen. Dabei wurden die bereits sehr guten Eigenschaften der Vergleichsformulierung V27 mit dem Vergleichsprodukt Nr. 12 durch die erfindungsgemäße Formulierung 26 mit der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 5 noch weiter gesteigert.
Eine signifikant bessere Bewertung wird auch beim Glanz durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Formulierung 26 erreicht .
Weitere Formulierungsbeispiele:
Diese Beispiele sollen zeigen, dass die erfindungsgemäßen Siloxane in einer Vielzahl kosmetischer Formulierungen eingesetzt werden können.
Tabelle 20: Haarshampoo mit Konditionierer (Conditioning Shampoo) :
TEXAPON® NSO, Cognis, 28%-ig (INCI: Sodium Laureth 25% Sulfate)
Perfume 0,3%
Produkt Nr. 5 (erfindungsgemäß) 0,5%
ABIL® Quat 3272, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 0,5% Quaternium-80)
PLANTACARE® 1200 UP, Cognis 50% ( INCI: Lauryl 4,25% Glycoside)
Water 54,7%
TEGO® Betain F 50, Evonik Goldschmidt GmbH, 38%-ig 14,25% (INCI: Cocamidopropyl Betaine)
ANTIL® 171, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: PEG-18 0,5% Glyceryl Oleate/Cocoate) Tabelle 21 : Feuchtigkeitsspendende Körperwaschlotion (Moisturizing body wash) :
Figure imgf000044_0001
Tabelle 22: Körperreinigungsschaum (Body cleansing Foam) :
Figure imgf000044_0002
Tabelle 23:Mildes Duschbad (Mild shower Bath) :
Figure imgf000045_0001
Tabelle 24: Haar-Konditionierer (Hair Conditioner) :
Figure imgf000045_0002
Tabelle 25: Haar-Reparatur-Spray und Konditionierer (Hair repair leave-in Conditioner spray) :
Figure imgf000046_0001
Tabelle 26: Konditionier-Schaum (Leave-in Conditioning Mousse) :
Produkt Nr. 5 (erfindungsgemäß) 0,5 o.
ABIL® B 88183, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: 0,4 PEG/PPG-20/6 Dimethicone)
TAGAT® CH-40 (INCI: PEG-40 Hydrogenated Castor OiI) 0,5 %
Perfume 0,2 o.
TEGO® Betain 810, Evonik Goldschmidt GmbH, 38%-ig 4% (INCI: Capryl/Capramidopropyl Betaine)
Water 93, 5%
Panthenol 0,2 o.
LACTIL®, Evonik Goldschmidt GmbH (INCI: Sodium 0,3 o. Lactate; Sodium PCA; Glycine; Fructose; Urea; Niacinamide; Inositol; Sodium benzoate; Lactic Acid)
Citric Acid (30% in water) 0,4 o.
Tabelle 27: Cremiger Rasierschaum (Creamy Shaving Foam) :
Figure imgf000047_0001

Claims

Patentansprüche :
1. Verwendung von organomodifizierten, im Siloxanteil verzweigten Siloxanen als Additive, Emulgatoren, Dispergierhilfsmittel und/oder Pflegewirkstoffe in kosmetischen, dermatologischen und pharmazeutischen Formulierungen .
2. Verwendung von organomodifizierten, im Siloxanteil verzweigten Siloxanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Siloxane der Formel I
Ma M'b Dc D'd Te Qf Formel I wobei
M = (R 3 Si O1/2)
M' = (R V2 si o1/2)
D = (R λ 2 Si O272)
D' = (R 2R1 Si O272)
T = (R 3 Si O372)
Q = (Si O4/2) a = 0 bis 32; b = 0 bis 32; mit der Maßgabe, dass a + b > 2;
C = 1 bis 600; d = 0 bis 80; e = 0 bis 30; f = 0 bis 15; mit der Maßgabe, dass e + f > 1;
R1 = unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene lineare oder verzweigte, gegebenenfalls aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Rz = unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene lineare oder verzweigte Alkylreste mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen, SiC- oder SiOC- gebundene Polyetherreste oder SiC- oder SiOC- gebundene multi-hydroxyfunktionelle Reste,
R = unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene Reste R1 oder R2,
verwendet werden.
Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Formel I b größer oder gleich 1 und d gleich 0 ist.
Verwendung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass
Figure imgf000049_0001
in Formel I einem Polyetherrest der allgemeinen Formel IIa oder IIb oder einem multi-hydroxyfunktionellen Rest der Formel IHa oder IHb:
-CH2-CH2- (CH2) nO (EO) x (PO) y (XO) ZR4 Formel IIa, CH2=CH- (CH2) n0 (EO) x (PO) y (XO) z- Formel IIb, mit
EO = (C2H4O) r
PO = (C3H6O) r
XO = (C2H3R5 0) ; n = 0 bis 9;
X = 0 bis 50;
Y = 0 bis 50;
Z = 0 bis 10; R4 = unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene Reste ausgewählt aus der Gruppe umfassend: H, Alkylreste mit 1 bis 16 C-Atomen, oder Acylreste;
R3 = unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene Reste ausgewählt aus der Gruppe umfassend: Alkylreste mit 2 bis 16 C-Atomen, die durch Etherfunktionen unterbrochen sein können, Alkarylreste mit 7 bis 18 C-Atomen, Arylreste mit 6 bis 16 C-Atomen; oder
R6AgB1 I1B^C1 Formel IHa, AgB1 I1B^R7 Formel IHb,
mit R6 = linearer oder verzweigter Alkylenrest, R7 = linearer oder verzweigter, ungesättigter Alkenylenrest ;
Figure imgf000050_0001
C= -0-CH2-CH-CH2-OH OH
g = 0 bis 20; h = 0 bis 20; i = 0 bis 20; j = 1 bis 21; entspricht .
5. Verwendung nach zumindest einem der Ansprüche 1 bis
4, dadurch gekennzeichnet, dass die Siloxane hergestellt werden durch Hydrosilylierung von α-Olefinen, ungesättigten Polyether- oder Glycerinderivaten mit im Siliconteil verzweigten, bei einer Temperatur von 25 0C und einem Druck von 101325 P a f l ü s s i g e n S i H-funktionellen Siloxanblockcopolymeren, wobei die SiH-funktionellen Siloxanblockcopolymere hergestellt wurden, indem eine
Mischung, enthaltend a) ein oder mehrere SiH-funktionelle Siloxane, b) ein oder mehrere SiH-Funktion-freie Siloxane und c) ein oder mehrere Tetraalkoxysilane, und gegebenenfalls d) ein oder mehrere Trialkoxysilane unter Zugabe von Wasser und in Anwesenheit von mindestens einem festen Brönstedt-sauren Katalysator, welcher ausgewählt ist aus den sauren Ionenaustauschern, in einem Ver f ahrens s ehr i t t umgesetzt werden.
6. Verwendung nach zumindest einem der Ansprüche 1 bis
5, dadurch gekennzeichnet, dass die Siloxane als Emulgatoren in Öl-in-Wasser- (O/W) und/oder Wasserin-Öl- (W/O) Emulsionen eingesetzt werden.
7. Verwendung nach zumindest einem der Ansprüche 1 bis
6, dadurch gekennzeichnet, dass die Formulierungen anorganische oder organische Pigmente und/oder anorganische oder organische Partikel enthalten.
8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Siloxane der Formel I mit hydrophiler
Modifizierung durch einen multi-hydroxyfunktionellen
Rest R2 gemäß Forme l I I Ia oder IHb in
) pigmenthaltigen Formulierungen eingesetzt werden.
9. Verwendung nach zumindest einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Siloxane als Additive für kosmetische und pharmazeutische Formulierungen zur Verbesserung der sensorischen
Eigenschaften und/oder zur Konditionierung von Haut und/oder Haar eingesetzt werden.
10. Verwendung nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche als Pflege- und Reinigungsmittel für
Haushalt oder Industrie und Pflege- und Reinigungsmittel für harte Oberflächen, Leder oder Textilien .
11. Verwendung nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche als Emulgatoren in Pflegecremes und -lotionen für Gesicht, Körper und Hände, in Sonnenschutzemulsionen, in Schminken, in Aersolen, Roll-ons, Pumpsprays, Stiften, im AP/Deo-Bereich, in Babypflegeprodukten, in Intimpflege-, Fußpflege-, Haarpflege-, Nagelpflege-, Zahnpflege- oder Mundpflegeprodukten sowie in dermatologischen Salben.
12. Verwendung nach einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche in wässrigen Pflegeformulierungen oder tensidischen kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen für Duschbäder und/oder -gele, Badeformulierungen, Flüssigseifen und Shampoos, Hautmasken, Rasierschäume, Haarspülungen, Leave-in Conditioner und/oder Stylingprodukte für Haar .
13. Zubereitungen enthaltend organomodifi zierte, im Siliconteil verzweigte Siloxane der Formel I nach
Anspruch 2.
14. Zubereitungen enthaltend organomodi fi zierte , im Siliconteil verzweigte Siloxane der Formel I nach Anspruch 3.
15. Zubereitung gemäß mindestens einem der Ansprüche 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Organomodifizierung ein Polyetherrest der allgemeinen Formel IIa ist.
16. Zubereitung gemäß mindestens einem der Ansprüche 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Organomodifizierung ein Glycerinderivat der allgemeinen Formel IHa ist.
17. Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierung enthaltend mindestens eine der Zubereitungen gemäß mindestens einem der Ansprüche 13 bis 16 in Form einer Emulsion.
18. Pflege- und Reinigungsmittel für Haushalt, für harte Oberflächen, Leder oder Textilien enthaltend mindestens eine der Zusammensetzungen gemäß zumindest einem der Ansprüche 13 bis 16 in Form einer Emulsion.
19. Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische Formulierung gemäß Anspruch 17 oder Pflege- und/oder Reinigungsmittel gemäß Anspruch 18 als zusätzliche Komponente enthaltend Partikel oder Pigmente.
20. Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische ) Formulierung gemäß Anspruch 17 als zusätzliche
Komponente enthaltend kosmetische Wirkstoffe.
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