WO2010103857A1 - Procédé de synthèse en phase solide de glycopeptide utilisant un groupe protecteur contenant du silicium et dispositif de synthèse - Google Patents

Procédé de synthèse en phase solide de glycopeptide utilisant un groupe protecteur contenant du silicium et dispositif de synthèse Download PDF

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健 嶋脇
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Abstract

La présente invention concerne un nouveau procédé de synthèse d'un glycopeptide grâce auquel différents types de glycopeptides peuvent être déprotégés et excisés d'une résine, à chaque fois dans des conditions faiblement acides à faiblement basiques, sans causer de problèmes liés à l'épimérisation d'un acide aminé en position α ni β-élimination d'un résidu glucidique ; un dispositif de synthèse de celui-ci ; et un intermédiaire de synthèse à utiliser lors de la synthèse d'un glycopeptide. L'invention concerne spécifiquement un procédé de synthèse en phase solide d'un glycopeptide qui comprend une étape consistant à obtenir un dérivé de glycopeptide dans lequel l'extrémité N-terminale est protégée, l'extrémité C-terminale est immobilisée sur une phase solide par le biais d'un lieur à base de silicium, et un groupe réactif porté par un résidu glucidique et un groupe réactif porté par une chaîne latérale d'acides aminés constituant un peptide sont protégés par des groupes contenant du silicium, et une étape consistant à obtenir le glycopeptide en déprotégeant ledit dérivé de glycopeptide et en le libérant de la phase solide en traitant le dérivé de glycopeptide avec un agent destiné à éliminer les groupes contenant du silicium et le lieur à base de silicium ; un intermédiaire de synthèse à utiliser lors de l'étape consistant à obtenir le dérivé de glycopeptide dans le procédé mentionné précédemment ; et un dispositif destiné à la synthèse en phase solide d'un glycopeptide.
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