WO2010074331A1

WO2010074331A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: WO2010074331A1
Application number: PCT/JP2009/071872
Authority: WO
Inventors: 上谷保則
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2008-12-25
Filing date: 2009-12-24
Publication date: 2010-07-01
Also published as: JP2010171373A; TW201035283A

Abstract

陽極と、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される陰イオンを含むイオン対および高分子発光体を含む発光層と、陰極とをこの順に有する積層体を形成し、該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる有機エレクトロルミネッセンス素子（式中、Ｙ¹は１３族の原子を表し、Ａｒ¹は電子吸引性基を有するアリール基等を表し、Ｑ¹は酸素原子等を表し、Ｘ¹はハロゲン原子等を表し、ａは１～３の整数を表し、ｋは１～４の整数を表し、Ｖ¹は１６族の原子等を表し、ｂは２～６の整数を表し、Ｚ¹は－Ｃ≡Ｎ－等を表す。ｃは１～６の整数を表す。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子

　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

　高分子量の発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、低分子量の発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子とは異なり、塗布法を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層を形成できるため、種々検討されている。例えば、共役高分子化合物であるポリフルオレンを含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　Ｖｏｌ．１２　１７３７−１７５０（２０００））。有機エレクトロルミネッセンス素子の輝度半減寿命を長くするため、高分子蛍光体とイオン対とを含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている（国際公開第２００４／９９３４０号パンフレット）。

　しかし、上記有機エレクトロルミネッセンス素子は、駆動開始時の輝度を１００とした場合に、輝度が８０になるまでの寿命が必ずしも十分ではない。
　本発明は、駆動開始時の輝度を１００とした場合に、輝度が８０になるまでの寿命が長い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
　本発明は、陽極と、
式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される陰イオンを含むイオン対および高分子発光体を含む発光層と、
陰極とをこの順に有する積層体を形成し、
該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

（式中、Ｙ^１は１３族の原子を表し、Ａｒ^１は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ^１は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ^１はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ａは１~３の整数を表し、ｋは１~４の整数を表し、Ｖ^１は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−又は直接結合を表し、ｂは２~６の整数を表し、Ｚ^１は
−Ｍ’（＝Ｏ）_ｐ−（式中　Ｍ’は、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子を表し、ｐは０~２の整数を表す。）を表すか、ｂ価の脂肪族炭化水素基、ｂ価の芳香族炭化水素基、ｂ座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ_２−、−ＯＨ−又は直接結合を表す。ただし、Ｚ^１が−Ｍ’（＝Ｏ）_ｐ−、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ_２−又は−ＯＨ−の場合、ｂ＝２である。Ｚ^１とＶ^１とは相異なり、Ｙ^１、Ｑ^１、Ａｒ^１及びＸ^１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、複数存在するａ及びＶ^１は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｃは１~６の整数を表す。）

（式中、Ｙ^２は１３族の原子を表し、Ａｒ^２は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ^２は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ^２はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｄ及びｄ’は、同一又は相異なり、１又は２を表し、Ｖ^２は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ^２、Ａｒ^２、Ｑ^２及びＶ^２は、それぞれ同一でも相異なっていてもよく、Ｘ^２が複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよく、ｅは１~６の整数を表す。）

（式中、Ｙ^３は１３族の原子を表し、Ａｒ^３は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ^３は酸素原子又は直接結合を表し、Ｖ^３は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ^３、Ａｒ^３、Ｑ^３及びＶ^３は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｆは１~６の整数を表す。）
本発明は、陽極上に高分子発光体とイオン対とを含む発光層が形成され、該イオン対の陰イオンが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される陰イオンであり、該発光層上に陰極が形成され、該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

　以下、本発明を詳細に説明する。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される陰イオンを含むイオン対と高分子発光体とを含む発光層を有する。
　式（１ａ）及び式（１ｂ）におけるＹ^１は、１３族の原子を表し、好ましくはホウ素原子、アルミニウム原子、ガリウム原子であり、より好ましくはホウ素原子である。
　式（１ａ）及び式（１ｂ）におけるＡｒ^１は、電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表す。
　電子吸引性基とは、共鳴効果や誘起効果により電子を引付ける原子又は原子団を表し、その例として、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、アシル基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、パーフルオロアルキル基などが挙げられる。
　電子吸引性基において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。
　アシル基は、炭素数が通常２~２０程度であり、その例として、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基などがあげられる。
　アルキルオキシカルボニル基は、炭素数が通常２~２０程度であり、その例として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ラウリルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基などがあげられる。
　アリールオキシカルボニル基は、炭素数が通常７~６０程度であり、その例として、フェノキシカルボニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェノキシカルボニル基（Ｃ_１~Ｃ_１２は、炭素数１~１２であることを示す。以下も同様である。）、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、ペンタフルオロフェニルオキシカルボニル基などがあげられる。
　アリールアルキルオキシカルボニル基は、炭素数が通常８~６０程度であり、その例として、フェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシカルボニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシカルボニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシカルボニル基、１−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシカルボニル基、２−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシカルボニル基などが例示される。
　ヘテロアリールオキシカルボニル基（Ｑ^４−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−で示される基、Ｑ^４は１価の複素環基を表す。）は、炭素数が通常２~６０程度であり、その例としては、チエニルオキシカルボニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチエニルオキシカルボニル基、ピロリルオキシカルボニル基、フリルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルピリジルオキシカルボニル基、イミダゾリルオキシカルボニル基、ピラゾリルオキシカルボニル基、トリアゾリルオキシカルボニル基、オキサゾリルオキシカルボニル基、チアゾールオキシカルボニル基、チアジアゾールオキシカルボニル基などがあげられる。１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
　パーフルオロアルキル基は、直鎖、分岐のアルキル基又はシクロアルキル基の全ての水素原子をフッ素原子で置換した基を表し、炭素数が通常１~２０程度であり、その例としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、パーフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、１，１−ビストリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロラウリル基などがあげられる。
　式（１ａ）及び式（１ｂ）のＡｒ_１で表される電子吸引性基を有するアリール基、電子吸引性基を有する１価の複素環基について説明する。
　電子吸引性基を有するアリール基は、炭素数が通常６~６０程度であり、その例としては、フェニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等に含まれる１個以上の水素原子が上記電子吸引性基で置換された基があげられる。
　電子吸引性基を有する１価の複素環基は、炭素数が通常２~６０程度であり、その具体例としては、チエニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾール基、チアジアゾール基等に含まれる１個以上の水素原子が上記電子吸引性基で置換された基が例示される。１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
　Ａｒ^１としては、下記（Ｉ）~（Ｖ）の基が挙げられる。式（１ａ）及び式（１ｂ）において、Ａｒ^１が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なってもよい。
（Ｉ）電子吸引性基を有するアリール基：

（ＩＩ）電子吸引性基を有する１価の複素環基：

（ＩＩＩ）フッ素原子又はトリフルオロメチル基を電子吸引性基として有するアリール基：

（ＩＶ）フッ素原子又はトリフルオロメチル基を電子吸引性基として有する１価の複素環基：

（Ｖ）パーフルオロアリール基：
　パーフルオロアリール基の例としては、例えば、ペンタフルオロフェニル基、ヘプタフルオロ−１−ナフチル基、ヘプタフルオロ−２−ナフチル基、ノナフルオロ−１−ビフェニル基、ノナフルオロ−２−ビフェニル基、ノナフルオロ−１−アントラセニル基、ノナフルオロ−２−アントラセニル基、ノナフルオロ−９−アントラセニル基があげられる。
　電子吸引性基を有するアリール基及び電子吸引性基を有する１価の複素環基としては、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を有するアリール基、フッ素原子又はトリフルオロメチル基を有する１価の複素環基、パーフルオロアリール基が好ましく（式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ））、パーフルオロアリール基（式（Ｖ））がより好ましい。
　式（１ａ）及び式（１ｂ）におけるＱ^１は、酸素原子又は直接結合を表す。Ｑ^１が複数個存在する場合、それらは同一でも相異なってもよい。
　Ｘ^１は、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表す。
　Ｘ^１における、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子が例示される。
　アルキル基は、直鎖、分岐のいずれでもよく、シクロアルキル基でもよい。該アルキル基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常１~２０程度であり、その例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基などがあげられる。
　アルキルオキシ基は、直鎖、分岐のいずれでもよく、シクロアルキルオキシ基でもよい。該アルキルオキシ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常１~２０程度であり、その例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基などがあげられる。
　アルキルチオ基は、直鎖、分岐のいずれでもよく、シクロアルキルチオ基でもよい。該アルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常１~２０程度であり、その例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基などがあげられる。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常６~６０程度であり、その例としては、フェニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などがあげられる。
　アリールオキシ基は、芳香環上に置換基を有していてもよく、炭素数が通常６~６０程度であり、その例としては、フェノキシ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基などがあげられる。
　アリールチオ基は、芳香環上に置換基を有していてもよく、炭素数が通常６~６０程度であり、その例としては、フェニルチオ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニルチオ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基などがあげられる。
　アリールアルキル基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常７~６０程度であり、その例としては、フェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキル基、１−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキル基、２−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキル基などがあげられる。
　アリールアルキルオキシ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常７~６０程度であり、その例としては、フェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシ基などがあげられる。
　アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が通常７~６０程度であり、その例としては、フェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチオ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチオ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチオ基などがあげられる。
　アルケニル基は、炭素数が通常２~２０程度であり、その例としてはビニル基、１−プロピレニル基、２−プロピレニル基、３−プロピレニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、シクロヘキセニル基が挙げられる。アルケニル基は１，３−ブタジエニル基などのアルカジエニル基も含む。
　アルキニル基は、炭素数が通常２~２０程度であり、その例としてはエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプテニル基、オクチニル基、シクロヘキシルエチニル基が挙げられる。アルキニル基には１，３−ブタジイニル基などのアルキジエニル基も含む。
　アリールアルケニル基は、炭素数が通常８~５０程度であり、アリールアルケニル基におけるアリール基、アルケニル基の定義、例は、上記のアリール基、アルケニル基の定義、例とそれぞれ同様である。アリールアルケニル基の例としては、１−アリールビニル基、２−アリールビニル基、１−アリール−１−プロピレニル基、２−アリール−１−プロピレニル基、２−アリール−２−プロピレニル基、３−アリール−２−プロピレニル基などが挙げられる。アリールアルケニル基は、４−アリール１，３−ブタジエニル基などのアリールアルカジエニル基も含む。
　アリールアルキニル基は、炭素数が通常８~５０程度であり、アリールアルキニル基におけるアリール基、アルキニル基の定義、例は、上記のアリール基、アルキニル基の定義、例とそれぞれ同様である。アリールアルキニル基の例としては、アリールエチニル基、３−アリール−１−プロピオニル基、３−アリール−２−プロピオニル基等が挙げられる。アリールアルキニル基は、４−アリールー１，３−ブタジイニルなどのアリールアルカジイニル基も含む。
　置換シリルオキシ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で水素原子が置換されたシリルオキシ基（Ｈ_３ＳｉＯ−）があげられる。なお該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
　置換シリルオキシ基は、炭素数が通常１~６０程度、好ましくは炭素数３~３０であり、その例としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリ−ｎ−プロピルシリルオキシ基、トリ−ｉ−プロピルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ−ｐ−キシリルシリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基などがあげられる。
　置換シリルチオ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で水素原子が置換されたシリルチオ基（Ｈ_３ＳｉＳ−）があげられる。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
　置換シリルチオ基は、炭素数が通常１~６０程度、好ましくは炭素数３~３０であり、その例としては、トリメチルシリルチオ基、トリエチルシリルチオ基、トリ−ｎ−プロピルシリルチオ基、トリ−ｉ−プロピルシリルチオ基、ｔ−ブチルジメチルシリルチオ基、トリフェニルシリルチオ基、トリ−ｐ−キシリルシリルチオ基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニルメチルシリルチオ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基などがあげられる。
　置換シリルアミノ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１~６個の基で水素原子が置換されたシリルアミノ基（Ｈ_３ＳｉＮＨ−又は（Ｈ_３Ｓｉ）_２Ｎ−）が挙げられる。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、１価の複素環基は置換基を有していてもよい。
　置換シリルアミノ基は、炭素数が通常１~１２０程度、好ましくは炭素数３~６０であり、その例としては、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、トリ−ｎ−プロピルシリルアミノ基、トリ−ｉ−プロピルシリルアミノ基、ｔ−ブチルジメチルシリルアミノ基、トリフェニルシリルアミノ基、トリ−ｐ−キシリルシリルアミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジフェニルメチルシリルアミノ基、ｔ−ブチルジフェニルシリルアミノ基、ジメチルフェニルシリルアミノ基、ジ（トリメチルシリル）アミノ基、ジ（トリエチルシリル）アミノ基、ジ（トリ−ｎ−プロピルシリル）アミノ基、ジ（トリ−ｉ−プロピルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジメチルシリル）アミノ基、ジ（トリフェニルシリル）アミノ基、ジ（トリ−ｐ−キシリルシリル）アミノ基、ジ（トリベンジルシリル）アミノ基、ジ（ジフェニルメチルシリル）アミノ基、ジ（ｔ−ブチルジフェニルシリル）アミノ基、ジ（ジメチルフェニルシリル）アミノ基などがあげられる。
　置換アミノ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１又は２個の基で水素原子が置換されたアミノ基があげられる。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換アミノ基は炭素数が通常１~４０程度であり、その例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基、フェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルアミノ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルアミノ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルフェニル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルアミノ基などがあげられる。
　アミド基は、炭素数が通常２~２０程度であり、その例としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基などがあげられる。
　酸イミド基としては、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基があげられる。酸イミド基は、炭素数が通常２~６０程度であり、好ましくは炭素数２~２０である。酸イミド基の例としては、以下に示す基があげられる。

　アシルオキシ基は、炭素数が通常２~２０程度であり、その例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基などがあげられる。
　１価の複素環基とは、複素環化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいい、炭素数が通常２~６０程度であり、その例としては、チエニル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾール基、チアジアゾール基などがあげられる。１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
　ヘテロアリールオキシ基（Ｑ^５−Ｏ−で示される基、Ｑ^５は１価の複素環基を表す）は、炭素数が通常２~６０程度であり、その例としては、チエニルオキシ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチエニルオキシ基、ピロリルオキシ基、フリルオキシ基、ピリジルオキシ基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルピリジルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、ピラゾリルオキシ基、トリアゾリルオキシ基、オキサゾリルオキシ基、チアゾールオキシ基、チアジアゾールオキシ基などがあげられる。Ｑ^５としては１価の芳香族複素環基が好ましい。
　ヘテロアリールチオ基（Ｑ^６−Ｓ−で示される。Ｑ^６は１価の複素環基を表す。）は、炭素数が、通常２~６０程度で、その例としては、チエニルメルカプト基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルチエニルメルカプト基、ピロリルメルカプト基、フリルメルカプト基、ピリジルメルカプト基、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルピリジルメルカプト基、イミダゾリルメルカプト基、ピラゾリルメルカプト基、トリアゾリルメルカプト基、オキサゾリルメルカプト基、チアゾールメルカプト基、チアジアゾールメルカプト基などがあげられる。Ｑ^６としては１価の芳香族複素環基が好ましい。
　式（１ａ）において、Ｚ^１は−Ｍ’（＝Ｏ）_ｐ−（式中Ｍ’は、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子を表し、ｐは０~２の整数を表す。）を表すか、ｂ価の脂肪族炭化水素基、ｂ価の芳香族炭化水素基、ｂ座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ_２−、−ＯＨ−又は直接結合を表す。ただし、Ｚ^１が−Ｍ’（＝Ｏ）_ｐ−、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ_２−又は−ＯＨ−の場合、ｂ＝２である。−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ_２−及び−ＯＨ−は単独では正電荷を帯びるが、電荷の記載は省略する。（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９９，１５３３　参照）
　Ｚ^１が−Ｍ’（＝Ｏ）_ｐ−の場合のＭ’における３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子としては、ホウ素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、フッ素原子、アルミニウム原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、塩素原子、スカンジウム原子、チタン原子、バナジウム原子、クロム原子、マンガン原子、鉄原子、コバルト原子、ニッケル原子、銅原子、亜鉛原子、ガリウム原子，ゲルマニウム原子、セレン原子、臭素原子、イットリウム原子、ジルコニウム原子、モリブデン原子、パラジウム原子、ハフニウム原子、タングステン原子、白金原子などがあげられ、好ましくは原子量５０以下の原子である。
　Ｍ’が、酸素を除く３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子の場合には、ｐ＝１となり得、Ｍ’が５族、６族、もしくは７族の原子の場合にはｐ＝２と成り得る。
　ｐ＝１、２の場合の−Ｍ’（＝Ｏ）_ｐ−で表される基の例としては、−Ｔｉ（＝Ｏ）−、−Ｖ（＝Ｏ）−、−Ｃｒ（＝Ｏ）−、−Ｃｒ（＝Ｏ）_２−、−Ｚｒ（＝Ｏ）−、−Ｍｏ（＝Ｏ）−、−Ｗ（＝Ｏ）−などがあげられる。
　Ｚ^１におけるｂ価の脂肪族炭化水素基は、脂肪族炭化水素からｂ個の水素原子を除いた原子団を表し、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。ｂ価の脂肪族炭化水素基は、炭素数が通常１~２０程度である。ｂは２~６の整数であるが、ｂは該脂肪族炭化水素の水素数を超えない。
　脂肪族炭化水素の例としては、メタン、エタン、プロパン、シクロプロパン、ブタン、シクロブタン、２−メチルプロパン、ペンタン、シクロペンタン、２−メチルブタン、２，２−ジメチルプロパン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、２−エチルヘキサン、ノナン、デカン、３，７−ジメチルオクタンなどがあげられる。
　２価の脂肪族炭化水素基（ｂ＝２の場合）の例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、１，３−シクロペンチレン基、１，４−シクロヘキシレン基などがあげられる。
　脂肪族炭化水素基（ｂが３以上６以下の場合）の例としては以下の基があげられる。

　Ｚ^１におけるｂ価の芳香族炭化水素基は、芳香族炭化水素の芳香環からｂ個の水素原子を除いた原子団を表し、芳香環上に置換基を有していてもよく、炭素数が通常６~６０程度である。ただし、ｂは該芳香族炭化水素の芳香環上の水素数を越えない。
　芳香族炭化水素の例としては、ベンゼン、Ｃ_１~Ｃ_１２アルコキシベンゼン（Ｃ_１~Ｃ_１２は、炭素数１~１２であることを示す。以下も同様である。）、Ｃ_１~Ｃ_１２アルキルベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、ペンタセンなどがあげられる。
　２価の芳香族炭化水素基（ｂ＝２の場合）は、芳香族炭化水素から２個の水素原子を除いた原子団を表し、通常炭素数が通常６~６０、好ましくは６~２０であり、その例として、フェニレン基（例えば、下図の式１~３）、ナフタレンジイル基（下図の式４~１３）、アントラセニレン基（下図の式１４~１９）、ビフェニレン基（下図の式２０~２５）、トリフェニレン基（下図の式２６~２８）、縮合環化合物基（下図の式２９~３８）などがあげられる。２価の芳香族炭化水素基の炭素数には、置換基Ｒ’’’の炭素数は含まれない。

　複数あるＲ’’’は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アシル基、イミン残基、置換シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。
　アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基の定義、例等は、前記Ｘ^１におけるそれらの定義、例等と同じである。
　ハロゲン原子、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基の定義、例等は、前記電子吸引性基におけるそれらの定義、例等と同じである。
　イミン残基とは、イミン化合物（分子内に、−Ｎ＝Ｃ−を持つ有機化合物のことをいう。その例として、アルジミン、ケチミン及びこれらのＮ上の水素原子が、アルキル基等で置換された化合物があげられる）から水素原子１個を除いた残基があげられる。イミン残基は、通常炭素数２~６０程度であり、好ましくは炭素数２~２０である。イミン残基具の例としては、以下の構造式で示される基などが例示される。

（式中、波線は結合手を表す。）
　置換シリル基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリル基を表す。置換シリル基は炭素数が通常１~６０程度であり、好ましくは炭素数３~３０である。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−プロピルシリル基、トリ−ｉ−プロピルシリル基、ｔ−ブチルシリルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などがあげられる。
　ｂが３~６の場合のｂ価の芳香族炭化水素基の例としては、上記の２価の芳香族炭化水素基の例（１~３８）のそれぞれから、さらに（ｂ−２）個のＲ’’’を除いた残基が挙げられる。
　Ｚ^１におけるｂ座の複素環基とは、複素環化合物から誘導され、ｂ個の結合部位を有する基をいう。結合部位としては共有結合により隣の原子と結合する部位（共有結合部位）、配位結合により結合する部位（配位結合部位）があげられる。
　ｂ座の複素環基としては、複素環化合物から少なくとも１個の水素原子を除いたｂ個の配位座を有する原子団があげられる。ｂ座の複素環基は、置換基を有していてもよく、その炭素数が通常２~６０程度であり、好ましくは２~２０である。
　２座の複素環基（ｂ＝２の場合）としては、２個の共有結合部位を有するもの（２価の複素環基）、１個の共有結合部位と１個の配位結合部位を有するもの（１価２座の複素環基）が挙げられる。２価の複素環基の例としては以下の基等があげられる。
　ヘテロ原子として、窒素を含む２価の複素環基；ピリジンジイル基（下図の式３９~４４）、ジアザフェニレン基（下図の式４５~４８）、キノリンジイル基（下図の式４９~６３）、キノキサリンジイル基（下図の式６４~６８）、アクリジンジイル基（下図の式６９~７２）、ビピリジルジイル基（下図の式７３~７５）、フェナントロリンジイル基（下図の式７６~７８）、など。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基（下図の式７９~９３）。また、窒素原子を含む式８２~８４のカルバゾールやトリフェニルアミンジイル基などの芳香族アミンモノマーを有していることが発光効率の点で望ましい。
　ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む５員環複素環基：（下図の式９４~９８）が挙げられる。
　ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む５員環縮合複素環基：（下図の式９９~１０９）、ベンゾチアジアゾール−４，７−ジイル基やベンゾオキサジアゾール−４，７−ジイル基などがが挙げられる。
　ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し２量体やオリゴマーになっている基：（下図の式１１０~１１１）が挙げられる。
　ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基：（下図の式１１２~１１８）が挙げられる。

２価の複素環基の例としては、さらに、以下の基があげられる。

（式中、Ｍｅはメチル基を表す。）
　Ｒは、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アシル基、イミン残基、置換シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。
　アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基の定義、例等は、前記Ｘ^１におけるそれらの定義、例等と同じである。
　ハロゲン原子、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基の定義、例等は、前記電子吸引性基におけるそれらの定義、例等と同じである。
　イミン残基、置換シリル基の定義、例等は、前記Ｒ’’’におけるそれらの定義、例等と同じである。
　１価２座の複素環基の例としては、上記３９~１１８に例示の２価の複素環基の結合手の一つがＲで置換しさらにヘテロ原子上で配位結合を有する基、下記の基等が挙げられる。

ｂが３~６の場合、ｂ価の複素環基（ｂ個の共有結合部位を有する）としては、上記に示す２価の複素環基の例から（ｂ−２）個の水素原子を除いた残基が挙げられる。
　式（１ａ）におけるＶ^１は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−又は直接結合を表し、複数あるＶ^１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。Ｚ^１とＶ^１が同一になることはない。
　Ｖ^１における１６族の原子としては、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子が例示され、好ましくは、酸素原子、硫黄原子である。
　２価の脂肪族炭化水素基の定義、例は、上記Ｚ^１におけるものと同様である。
　Ｖ^１における２価の芳香族炭化水素基の定義、例は、上記Ｚ^１におけるものと同様である。
　Ｖ^１における２座の複素環基の定義、例は、上記Ｚ^１におけるものと同様である。
　式（１ａ）において、ａは１以上３以下の整数を表す。ａは２又は３であることが好ましく、ａが３であることが好ましい。複数個存在するａは、同一でも相異なっていてもよい。
　式（１ｂ）において、ｋは１以上４以下の整数を表す。有機エレクトロルミネッセンス素子に用いたときの長寿命化の観点からは、ｋは３以上であることが好ましく、更に好ましくはｋが４の場合である。
　式（１ａ）において、ｂは２以上６以下の整数を表す。ただし、Ｖ^１が−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−又は直接結合の場合、ｂは２である。
　式（１ａ）において、ｃは１以上６以下の整数を表す。
　式（１ａ）で示される陰イオンの例としては、下記ＶＩ又はＶＩＩで示される陰イオンが例示される。

（式中、Ａｒ^１、ａは前述と同じ意味を表す。ＸはＸ^１と同じ意味を表す。ＹはＹ^１と同じ意味を表す。）

（式中、Ａｒ^１、ａは前述と同じ意味を表す。ＸはＸ^１と同じ意味を表す。ＹはＹ^１と同じ意味を表す。）
　式（ＶＩ）及び式（ＶＩＩ）の陰イオン中、芳香族炭化水素環、複素環又は炭化水素鎖上に置換基を有していてもよい。
　式（１ａ）で示される陰イオンの中でも、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、Ａｒ^１がパーフルオロアリール基である場合が好ましく、更に好ましくは、ａが２又は３の場合である。
　式（１ａ）で示される陰イオンにおいて、より好ましくは、Ｚ^１又はＶ^１が−Ｃ≡Ｎ−である場合である。具体的には、式ＶＩＩで示される陰イオンが例示される。
　更に好ましくは式（１ａ）で示される陰イオンが、式（５−１）又は式（５−２）で示される陰イオンである場合である。

（式中、Ｍはニッケル原子又はパラジウム原子を表す。）
　式（１ｂ）で示される陰イオンの中でも、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、Ａｒ^１がパーフルオロアリール基である場合が好ましく、更に好ましくは、Ａｒ^１がパーフルオロアリール基であり、かつ、ｋが３又は４の場合である。
　式（１ｂ）で示される陰イオンの中でも、Ｙ^１がホウ素原子である場合が好ましく、式（１ｂ−１）で示される陰イオンである場合が、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、より好ましい。

　（式中、Ａｒ^１、Ｘ及びｋは上記と同じ意味を表す。）
　さらに好ましくは、式（１ｂ−１）で示される陰イオンが、式（１ｂ−２）で示される陰イオンである場合である。
〔Ｂ（Ａｒ^４）_４〕⁻　　（１ｂ−２）
　（式中、Ａｒ^４はフルオロ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる２以上の置換基で水素原子が置換されているフェニル基を表す。複数個存在するＡｒ^４は、それぞれ同一でも相異なっていてもよい）。
　式（１ｂ−２）中、複数個存在するＡｒ^４が、全て同一である陰イオンが好ましい。その例として、式（１２）、式（１３）で示される陰イオンがあげられ、式（１２）で示される陰イオンが好ましい。

　式（１ｂ−１）で示される陰イオンの他の好ましい態様は、式（１ｂ−３）で示される陰イオンである。

（式中、Ｘは上記と同じ意味を表す。Ａｒ^１ｃはパーフルオロアリール基を表し、ｋｃは３又は４の整数を表す。）
　式（１ｂ−３）で示される陰イオンの例としては、下記の陰イオンがあげられる。

（式中、Ｍｅはメチル基を表す。）
　本発明に用いるイオン対は、その陰イオンが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される。
　その中で式（２）で示される陰イオンは、

（式中、Ｙ^２は１３族の原子を表し、Ａｒ^２は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ^２は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ^２はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｄ及びｄ’は、同一又は相異なり、１又は２を表し、Ｖ^２は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ^２、Ａｒ^２、Ｑ^２及びＶ^２は、それぞれ同一でも相異なっていてもよく、Ｘ^２が複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよく、ｅは１~６の整数を表す。）である。
　Ｙ^２における１３族の原子の例は、上記Ｙ^１における１３族の原子の例と同様であり、Ａｒ^２における電子吸引性基を有するアリール基、電子吸引性基を有する１価の複素環基の定義、例等は、前記Ａｒ^１におけるそれらと同様であり、Ｘ^２におけるハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基及びヘテロアリールチオ基の定義、例等は、前記Ｘ^１におけるそれらと同様であり、Ｖ^２における１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基の定義、例等は、前記Ｖ^１におけるそれらと同様である
　式（２）で示される陰イオンの例としては、式ＶＩＩＩで示される陰イオンがあげられる。

（式中、Ａｒ^２、Ｘ^２、Ｙ^２、Ｑ^２、ｄ、ｄ’は、前述と同じ意味を表す。）
　式（ＶＩＩＩ）中の陰イオンは、芳香族炭化水素環、複素環又は炭化水素鎖上に置換基を有していてもよい。
　式（２）で示される陰イオンの中でも、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、Ａｒ^２がパーフルオロアリール基である場合が好ましく、より好ましくはＡｒ^２がパーフルオロアリール基であり、かつｄ及びｄ’が２である場合である。
　本発明に用いるイオン対は、その陰イオンが、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるが
　その中で式（３）で示される陰イオンは、

（式中、Ｙ^３は１３族の原子を表し、Ａｒ^３は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ^３は酸素原子又は直接結合を表し、Ｖ^３は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ^３、Ａｒ^３、Ｑ^３及びＶ^３は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｆは１~６の整数を表す。）
である。
　Ｙ^３における１３族の原子の例は、上記Ｙ^１におけるそれと同様であり、Ａｒ^３における電子吸引性基を有するアリール基、電子吸引性基を有する１価の複素環基の定義、例等は、前記Ａｒ^１におけるそれらと同様であり、Ｖ^３における１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基の定義、例等は、前記Ｖ^１におけるそれらと同様である。
　式（３）で示される陰イオンの例としては、式ＩＸで示される陰イオンがあげられる。

（式中、Ａｒ^３、Ｑ^３、Ｙ^３は、前述と同じ意味を表す。）
　式（ＩＸ）の陰イオン中、芳香族炭化水素環、複素環又は炭化水素鎖上に置換基を有していてもよい。
　式（３）で示される陰イオンの中でも、有機エレクトロルミネッセンス素子の長寿命化の観点からは、Ａｒ^３がパーフルオロアリール基である場合が好ましい。
　本発明に用いられるイオン対は、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）及び式（３）で示される陰イオンのうち、式（１ａ）で示される陰イオンを含むイオン対が好ましい。
　本発明に用いられるイオン対の陽イオンについて述べる。陽イオンとしては、カルボカチオン、水素イオン若しくは金属カチオンであるか、又は、窒素原子、酸素原子、リン原子、硫黄原子、塩素原子、セレン原子、臭素原子、テルル原子及びヨウ素原子から選択される元素のオニウムが挙げられる。
　カルボカチオンとしては１価又は２価以上の多価でもよく、メチリウム、エチリウム、ネオペンチリニウム、シクロプロペニリウム、フェニリウム、アントリリウム、トリフェニルメチリウム等が例示される。
　窒素原子のオニウムとしては１価又は２価以上の多価でもよく、下記式に示す脂肪族アンモニウム塩、

下記式に示す環状脂肪族アンモニウム塩、

下記式に示す芳香族アンモニウム塩、

下記式に示す窒素原子を含む複素環のオニウム、

　（式中、ｎ’は自然数を表す。）
下記式（６）で示される陽イオンなどが例示される。

　式中、Ｒ^３及びＲ^４は、同一又は相異なり、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、１価の複素環基又はヘテロアリールオキシ基を表す。Ｒ^５及びＲ^６は、同一又は相異なり、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アシル基、イミン残基、置換シリル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。Ｔは、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基又は２価の複素環基を表す。ｉ及びｊは、同一又は相異なり、０~４の整数を表す。Ｒ^５及びＲ^６がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
　Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６におけるハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基及びヘテロアリールチオ基の定義、例は、上記Ｘ^１、Ｘ^２に記載のそれらと同様である。アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルアルキルオキシカルボニル基及びヘテロアリールオキシカルボニル基の定義、例は、上記Ａｒ^１、Ａｒ^２及びＡｒ^３における電子吸引性基に記載のそれらと同様である。
　式（６）のＴにおける２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基の定義、例は、上記Ｖ^１、Ｖ^２及びＶ^３に記載のそれらと同様である。
　２価の複素環基は、複素環化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、炭素数が、通常２~６０程度、好ましくは２~２０である。なお２価の複素環基上に置換基を有していてもよく、２価の複素環の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。
　２価の複素環基の例としては、上記Ｚ^１で例示した基が挙げられる。
　アルケニレン基は、炭素数が通常２~２０程度であり、ビニレン基、プロピレン基等が挙げられる。また、アルケニレン基には、１，３−ブタジエニレン基等のアルカジエニレン基も含まれる。
　アルキニレン基は、炭素数が通常２~２０程度であり、エチニレン基などが例示される。また、アルキニレン基には、三重結合を２個有する基も含まれ、例えば、１，３−ブタンジイニレン基があげられる。
　式（６）で示される陽イオンの例としては、以下の陽イオンがあげられる。

　イオン対の陽イオンが、式（６）で示される２価の陽イオンである場合、発光強度の観点で好ましい。
　酸素原子のオニウムは１価又は２価以上の多価でもよい。　酸素原子のオニウムの例としては、トリメチルオキソニウム、トリエチルオキソニウム、トリプロピルオキソニウム、トリブチルオキソニウム、トリヘキシルオキソニウム、トリフェニルオキソニウム、ピリリニウム、クロメニリウム、キサンチリウム等があげられる。
　リン原子のオニウムは１価又は２価以上の多価でもよい。リン原子のオニウムの例としては、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム、メチルトリフェニルホスホニウム等があげられる。
　硫黄原子のオニウムは１価又は２価以上の多価でもよい。硫黄原子のオニウムの例としては、トリメチルスルホニウム、トリエチルスルホニウム、トリプロピルスルホニウム、トリブチルスルホニウム、トリヘキシルスルホニウムなどの脂肪族スルホニウム、トリフェニルスルホニウム、トリ（４−メチルフェニル）スルホニウム、トリ（４−ｔ−ブチルフェニル）スルホニウムなどの芳香族スルホニウム、メチルジフェニルスルホニウム、ジメチルフェニルスルホニウム又は下記式で示されるオニウム等があげられる。

　塩素原子のオニウムは１価又は２価以上の多価でもよい。塩素原子のオニウムの例としては、ジメチルクロロニウム、ジエチルクロロニウム、ジプロピルクロロニウム、ジブチルクロロニウム、ジフェニルクロロニウム、メチルフェニルクロロニウム等があげられる。
　セレン原子のオニウムは１価又は２価以上の多価でもよい。セレン原子のオニウムとしては、トリメチルセレニウム、トリエチルセレニウム、トリプロピルセレニウム、トリブチルセレニウム、トリヘキシルセレニウム、トリフェニルセレニウム、トリ（４−メチルフェニル）セレニウム、トリ（４−ｔ−ブチルフェニル）セレニウム、メチルジフェニルセレニウム、ジメチルフェニルセレニウム等があげられる。
　臭素原子のオニウムは１価又は２価以上の多価でもよい。臭素原子のオニウムの例としては、ジメチルブロモニウム、ジエチルブロモニウム、ジプロピルブロモニウム、ジブチルブロモニウム、ジフェニルブロモニウム、メチルフェニルブロモニウム等があげられる。
　テルル原子のオニウムは１価又は２価以上の多価でもよい。テルル原子のオニウムとしては、トリメチルテルロニウム、トリエチルテルロニウム、トリプロピルテルロニウム、トリブチルテルロニウム、トリヘキシルテルロニウム、トリフェニルテルロニウム、トリ（４−メチルフェニル）テルロニウム、トリ（４−ｔ−ブチルフェニル）テルロニウム、メチルジフェニルテルロニウム、ジメチルフェニルテルロニウム等があげられる。
　ヨウ素原子のオニウムは１価又は２価以上の多価でもよい。ヨウ素原子のオニウムの例としては、ジメチルヨードニウム、ジエチルヨードニウム、ジプロピルヨードニウム、ジブチルヨードニウム、ジフェニルヨードニウム、ジ（ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウム、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム、メチルフェニルヨードニウム又は下記式で示されるオニウム等があげられる。

金属カチオンとしてはアルカリ金属のカチオン、アルカリ土類金属のカチオン、希土類のカチオン、遷移金属のカチオン等があげられる。金属カチオンは、１価又は２価以上の多価でもよい。重原子効果による消光を起こす場合があるので、原子量が５０未満の金属のカチオンであることが好ましい。
　アルカリ金属のカチオンとしては、リチウムイオン、ナトリムイオン、カリウムイオン、ルビジウムイオン、セシウムイオン、フランシウムイオンが挙げられる。
　アルカリ土類金属のカチオンとしては、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン、（ＭｇＣｌ）^＋、（ＭｇＢｒ）^＋、（ＭｇＩ）^＋などが挙げられる。
　希土類のカチオンとしては、スカンジウムイオン、イットリウムイオンなどが挙げられる。
　遷移金属のカチオンとしては、チタニウムイオン、ジルコニウムイオン、ハフニウムイオン、バナジウムイオン、クロミウムイオン、［ビス（η^５−ベンゼン）Ｃｒ］^＋、マンガンイオン、鉄イオン、［（η^５−シクロペンタジエニル）（η^６−ベンゼン）Ｆｅ］^＋、［（η^５−シクロペンタジエニル）（η^６−トルエン）Ｆｅ］^＋、［（η^５−シクロペンタジエニル）（η^６−１−メチルナフタリン）Ｆｅ］^＋、［（η^５−シクロペンタジエニル）（η^６−クメン）Ｆｅ］^＋、［ビス（η^５−メシチレン）Ｆｅ］^＋、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン、亜鉛イオンなどが挙がられる。
　本発明に用いるイオン対の例としては、以下のイオン対があげられる。
　陽イオンがカルボカチオンであるイオン対としては、下記のイオン対があげられる。

　陽イオンが窒素原子のオニウムであるイオン対としては、芳香族アンモニウム塩系のもの、脂肪族アンモニウム塩系のもの、芳香族アミニウム塩系のもの、芳香族ジアゾニウム塩系のものなどが挙げられる。
　陽イオンが芳香族アンモニウム塩系であるイオン対としては、例えば、１−ベンジル−２−シアノピリジニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−（ナフチルメチル）−２−シアノピリジニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（４−ブロモフェニル）アミニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートが挙げられる。
　陽イオンが脂肪族アンモニウム塩系であるイオン対としては、テトラブチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
　陽イオンが脂肪族アンモニウム塩系であるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等があげられる。

（式中、Ｍｅはメチル基を、Ｂｕはブチル基を表す。）
　陽イオンが芳香族アミニウム塩系であるイオン対としては、トリス（４−ブロモフェニル）アミニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ビフェニレンジアミニウム　ビス（テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート）等が挙げられる。
　陽イオンが芳香族アミニウム塩系であるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。

（式中、Ｐｈはフェニル基を表す。）
　本発明に用いるイオン対としては、陽イオンが芳香族ジアゾニウム塩系であるイオン対もあげられ、その例として、フェニルジアゾニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
　陽イオンが芳香族ジアゾニウム塩系であるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等があげられる。

　陽イオンが芳香族アンモニウム塩系であるイオン対としては、式（１０）で示されるイオン対等があげられる。

（式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、及びＴは、上記と同じ意味を表す。）
　式（１０）で示されるイオン対としては、以下に例示のイオン対が挙げられる。

式（１０）で示されるイオン対は、例えば、式（１１）で示される化合物とＬｉ［Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４］・ｎ（Ｅｔ_２Ｏ）とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、ｉ、ｊ及びＴは、上記と同じ意味を表す。Ｘ^３−及びＸ^４−は、同一又は相異なり、ハロゲン化物イオン、アルキルスルホネートイオン、アリールスルホネートイオンを表す。〕
　ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンが例示される。
　アルキルスルホネートイオンとしては、メタンスルホネートイオン、エタンスルホネートイオン、トリフルオロメタンスルホネートイオンが例示される。
　アリールスルホネートイオンとしては、ベンゼンスルホネートイオン、ｐ−トルエンスルホネートイオンが例示される。
　陽イオンが芳香族アンモニウム塩系であるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。

（式中、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を表す。）
　陽イオンがリン原子のオニウムであるイオン対としては、テトラフェニルホスホニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
　陽イオンがリン原子のオニウムであるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。

　陽イオンが硫黄原子のオニウムであるイオン対としては、芳香族スルホニウム塩系のものがあげられその例として、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
　陽イオンが硫黄原子のオニウムであるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。

　陽イオンがヨウ素原子のオニウムであるイオン対としては、芳香族ヨードニウム塩系のイオン対ものがあげられ、その例として、ジフェニルヨードニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート〔ローディア社より「ロードシル（ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ）光重合開始剤　ＰＩ−２０７４」の名前で市販されている。
〕等が挙げられる。
　陽イオンがヨウ素原子のオニウムであるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。

　陽イオンが金属カチオンであるイオン対としては、（２，４−シクロペンタジエン−１−イル）［（１−メチルエチル）ベンゼン］−Ｆｅ（ＩＩ）テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。
　陽イオンが金属カチオンであるイオン対としては、上記イオン対の他に、下記のイオン対等が例示される。

　本発明に含まれるイオン対の一態様は、陰イオンが式（５−１）で示され、陽イオンがピリジニウムカチオン、ホスホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンである。

　以下に該イオン対の例を示す。
　陽イオンがピリジニウムカチオンであるイオン対としては、以下に例示のイオン対等が挙げられる。

　陽イオンがホスホニウムカチオンであるイオン対の例としては、以下のイオン対等が挙げられる。

　陽イオンがヨードニウムカチオンであるイオン対の例としては、以下のイオン対等が挙げられる。

　上記ピリジニウム塩、ホスホニウム塩及びヨードニウム塩は、例えば、式（７−１）で表される化合物とＫ［（Ｃ_６Ｆ_５）_３Ｂ−Ｃ≡Ｎ−Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_３］とを反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｅ^１＋は、ピリジニウムカチオン、ホスホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表す。Ｘ^５−はハロゲン化物イオン、アルキルスルホネートイオン、アリールスルホネートイオンを表す。）
　ハロゲン化物イオンの例としては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンがあげられる。
　アルキルスルホネートイオンの例としては、メタンスルホネートイオン、エタンスルホネートイオン、トリフルオロメタンスルホネートイオンが例示される。
　アリールスルホネートイオンとしては、ベンゼンスルホネートイオン、ｐ−トルエンスルホネートイオンがあげられる。
　本発明で用いるイオン対の他の態様は、陰イオンが式（５−２）で示され、陽イオンがピリジニウムカチオン、４級アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンである。

（式中、Ｍはニッケル原子又はパラジウム原子を表す。）
　以下に該イオン対の例を示す。
　陽イオンがピリジニウムカチオンであるイオン対の例としては、以下のイオン対等が挙げられる。

陽イオンが４級アンモニウムカチオンであるイオン対の例としては、以下のイオン対等が挙げられる。

陽イオンがオキソニウムカチオンであるイオン対としては、以下のイオン対等が挙げられる。

　陽イオンがスルホニウムカチオンであるイオン対の例としては、以下のイオン対等が挙げられる。

　上記ピリジニウム塩、ホスホニウム塩及びヨードニウム塩は、例えば、式（７−２）で表される化合物とＫ_２［Ｍ｛Ｃ≡Ｎ−Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_３｝_４］とを反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｅ^２＋は、ピリジニウムカチオン、４級アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表す。
Ｘ^６−は、ハロゲン化物イオン、アルキルスルホネートイオン、アリールスルホネートイオンを表す。）
　ハロゲン化物イオン、アルキルスルホネートイオン、アリールスルホネートイオンの例としては、上記Ｘ^５−に例示のイオンが挙げられる。
　本発明に用いるイオン対としては、１種類でも２種類以上でもよい。
　本発明に用いる高分子発光体について説明する。
　本発明に用いる高分子発光体は、ポリスチレン換算の数平均分子量が通常１０^３~１０^８である。本発明に用いる高分子発光体のなかでは、共役高分子化合物であるものが好ましい。
共役高分子化合物とは高分子化合物の主鎖骨格に沿って非局在π電子対が存在している高分子化合物を意味する。この非局在電子としては、２重結合のかわりに不対電子又は孤立電子対が共鳴に加わる場合もある。
　＜共役高分子化合物＞
　本発明に用いられる共役高分子化合物は、（１）二重結合と単結合とが交互に並んだ構造から実質的になる高分子化合物、（２）二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子化合物、（３）二重結合と単結合とが交互に並んだ構造及び二重結合と単結合とが窒素原子を介して並んだ構造から実質的になる高分子化合物等を意味する。共役高分子化合物の例は、例えば、非置換又は置換のフルオレンジイル基、非置換又は置換のベンゾフルオレンジイル基、非置換又は置換のジベンゾフランジイル基、非置換又は置換のジベンゾチオフェンジイル基、非置換又は置換のカルバゾールジイル基、非置換又は置換のチオフェンジイル基、非置換又は置換のフランジイル基、非置換又は置換のピロールジイル基、非置換又は置換のベンゾチアジアゾールジイル基、非置換又は置換のフェニレンビニレンジイル基、非置換又は置換のチエニレンビニレンジイル基、及び非置換又は置換のトリフェニルアミンジイル基からなる群から選ばれる一種又は二種以上を繰り返し単位とし、該繰り返し単位同士が直接又は連結基を介して結合した高分子化合物である。
　前記共役高分子化合物において、前記繰り返し単位同士が連結基を介して結合している場合、該連結基としては、例えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル等が挙げられる。
　本発明に用いられる共役高分子化合物は、電荷輸送性の観点からは、式（８）及び式（９）からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位を有することが好ましい。

〔式中、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基又はアリールアルキルチオ基を表す。〕
　式（８）及び式（９）中、Ｒ^８~Ｒ^１７で表されるアルキル基、アリール基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基の具体例等は、前記Ｘ^１におけるそれらの定義、例等と同じである。
　共役高分子化合物は、膜形成能、溶剤への溶解性の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０^３~１×１０^７であることが好ましく、１×１０^３~１×１０^６であることがより好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が有する有機層中に含まれる共役高分子化合物は、一種類であっても二種類以上であってもよい。
　前記共役系高分子化合物は、用いる重合反応に適した官能基を有する単量体を合成した後に、必要に応じて、有機溶媒に溶解し、例えば、アルカリや適当な触媒、配位子を用いた公知のアリールカップリング等の重合方法により重合することができる。
＜発光層＞
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が有する発光層には、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対と高分子発光体とが含まれる。発光層中の式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対の重量は、高分子発光体１００重量部に対して、好ましくは０．００１~１０重量部であり、より好ましくは０．０１~１重量部である。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子が有する発光層には、電荷輸送性、電荷注入性を損なわない範囲で、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対以外の成分を含んでいてもよい。
　＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一対の電極と、該電極間に、高分子発光体と、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対とを含有する発光層を有する。一対の電極の１つは陽極であり、他の１つは陰極である。一対の電極の少なくとも一方が透明又は半透明である。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子としては、（ａ）陽極上に高分子発光体とイオン対とを含む発光層を形成し、次いで、該発光層上に陰極を形成し、該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる有機エレクトロルミネッセンス素子があげられる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子としては、（ｂ）陰極上に高分子発光体とイオン対とを含む発光層を形成し、次いで、該発光層上に陽極を形成し、該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる有機エレクトロルミネッセンス素子があげられる。
該発光層は、陽極上に直接形成しても、正孔注入層及び／又は正孔輸送層を介して形成してもよい。該陰極は、該発光層上に直接形成しても、電子注入層及び／又は電子輸送層を介して形成してもよい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に含まれる発光層は、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対と前記高分子発光体とを含む組成物を用いて製造することができる。
　前記組成物中の式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対化合物の重量は、高分子発光体（好ましくは、共役高分子化合物）１００重量部に対して、好ましくは０．００１~１０重量部であり、より好ましくは０．０１~１重量部である。
　前記発光層の製造方法は、特に制限されず、例えば、前記組成物と溶媒とを含む溶液からの成膜による方法が挙げられるが、真空蒸着法により薄膜を形成してもよい。
　溶液からの成膜に用いる溶媒は、式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対と高分子発光体（好ましくは、共役高分子化合物）とを溶解させるものであれば特に制限はない。
　この溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、ビシクロヘキシル、ｎ−ブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔ−ブチルベンゼン等の不飽和炭化水素溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素溶媒、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル類溶媒等が挙げられる。本発明に用いられる式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示されるイオン対と高分子発光体との組成物は、通常、前記溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。
　溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法、ノズルコート法、キャピラリーコート法等の塗布法を用いることができ、スピンコート法、フレキソ印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法が好ましい。
　陰極の形成方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は陽極と陰極の間に通電処理を行うことにより得られる。通電処理の際に印加する電圧は１０Ｖ以上１００Ｖ以下であることが好ましく、より好ましくは１０Ｖ以上５０Ｖ以下である。電圧の印加は、一定の電圧を引加しても良いし、段階的に引加する電圧を上昇及び／又は下降、させてもよい。合計の通電時間は０．０１秒~１時間が好ましく、より好ましくは０．１秒~３０分である。１０Ｖ以上の電圧で通電することで、発光層中のイオン対の配向を制御でき、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られると考えられる。
　通電処理時の温度は室温程度が好ましい。通電処理時の雰囲気としては、水分や酸素のない不活性雰囲気下が好ましい。例えば、陽極と、発光層と、陰極を含む積層体を不活性ガス中に封止して、この積層体の陽極と、陰極との間に、通電処理を行うことが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子としては、（１）陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子、（２）陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子、（３）陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子等が挙げられる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変形しないものが好ましい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等が挙げられる。
　基板として、不透明な基板を用いる場合には、反対の電極（即ち、基板から遠い方の電極）が透明又は半透明であることが好ましい。
　透明又は半透明の電極材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性材料を用いて作製された膜（ＮＥＳＡ等）や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。
さらに電極材料としては、金属、導電性高分子等を用いることができ、好ましくは一対の電極のうち一方の電極は仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２つ以上の合金、又はそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１つ以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。
合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
　前記電子輸送層に用いられる材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。また、前記正孔輸送層に用いられる材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、ポリシロキサン誘導体、芳香族アミン残基を有する高分子化合物、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、さらにバッファ層を含んでいてもよく、バッファ層として用いられる材料としては、フッ化リチウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物等が挙げられる。また、酸化チタン等無機半導体の微粒子をバッファ層に用いることもできる。
　前記発光層は、膜厚が、通常、１ｎｍ~１００μｍであり、好ましくは２ｎｍ~１０００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ~５００ｎｍであり、さらに好ましくは２０ｎｍ~２００ｎｍである。
　＜素子の用途＞
　以上説明した有機エレクトロルミネッセンス素子は、曲面状や平面状の照明装置、例えばスキャナの光源として用いられる面状光源、及び表示装置に好適に用いることができる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子を備える表示装置としては、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置などを挙げることができる。ドットマトリックス表示装置には、アクティブマトリックス表示装置及びパッシブマトリックス表示装置などがある。有機エレクトロルミネッセンス素子は、アクティブマトリックス表示装置、パッシブマトリックス表示装置において、各画素を構成する発光素子として用いられる。また有機ＥＬ素子は、セグメント表示装置において、各セグメントを構成する発光素子として用いられ、液晶表示装置において、バックライトとして用いられる。

　以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　−分子量の測定方法−
　実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて求めた。具体的には、ＧＰＣ（東ソー製、商品名：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）により、ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）３本を直列に繋げたカラムを用いて、テトラヒドロフランを展開溶媒として０．５ｍＬ／分の流速で流し、４０℃で測定した。検出器には、示差屈折率検出器を用いた。
　＜合成例１＞（高分子化合物１の合成）
　５００ｍｌの４口フラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド（Ｔｒｉｓｃａｐｒｙｌｙｌｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅ、商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６「登録商標」、Ａｌｄｒｉｃｈ製）１．７２ｇ、下記式：

で表される化合物Ａ　６．２１７１ｇ、下記式：

で表される化合物Ｂ　０．５０８５ｇ、下記式：

で表される化合物Ｃ　６．２２２５ｇ、及び下記式：

で表される化合物Ｄ　０．５４８７ｇを取り、窒素置換した。トルエン１００ｍｌを加え、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）７．６ｍｇ、炭酸ナトリウム水溶液２４ｍｌを加え、還流下で３時間攪拌した。その後、フェニルホウ酸０．４０ｇを加え、終夜攪拌した。その後、ナトリウムＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバメート水溶液を加え、さらに還流下で３時間攪拌した。得られた反応液を分液し、有機相を酢酸水溶液及び水で洗浄した後、メタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール中に滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥した後、トルエンに溶解させ、メタノールに滴下ところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、７．７２ｇの共役高分子化合物である高分子化合物１を得た。高分子化合物１のポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは１．２×１０^５であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは２．９×１０^５であった。
　＜合成例２＞（高分子化合物２の合成）
　５Ｌセパラブルフラスコにトリスカプリリルメチルアンモニウムクロリド（Ｔｒｉｓｃａｐｒｙｌｙｌｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍｃｈｌｏｒｉｄｅ、商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６「登録商標」、Ａｌｄｒｉｃｈ製）４０．１８ｇ、下記式：

で表される化合物Ｅ　２３４．０６ｇ、下記式：

で表される化合物Ｆ　１７２．０６ｇ、及び下記式：

で表される化合物Ｇ　２８．５５２８ｇを取り、窒素置換した。アルゴンバブリングしたトルエン２６２０ｇを加え、攪拌しながら更に３０分間バブリングした。酢酸パラジウム　９９．１ｍｇ、トリス（ｏ−トリル）ホスフィン　９３７．０ｍｇを加え、１５８ｇのトルエンで洗い流し、９５℃に加熱した。１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液８５５ｇを滴下後、バス温を１１０℃に昇温し、９．５時間攪拌した後、フェニルホウ酸５．３９ｇをトルエン９６ｍｌに溶解して加え、１４時間攪拌した。２００ｍｌのトルエンを加え、反応液を分液し、有機相を３重量％酢酸水溶液８５０ｍｌで２回、さらに８５０ｍｌの水とナトリウムＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバメート１９．８９ｇを加え、４時間攪拌した。分液後、シリカゲル−アルミナカラムを通し、トルエンで洗浄した。得られたトルエン溶液をメタノール５０Ｌに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、メタノールで洗浄した。減圧乾燥後、１１Ｌのトルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノール５０Ｌに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿を、ろ過し、減圧乾燥して、２７８．３９ｇの高分子化合物２を得た。高分子化合物２のポリスチレン換算の数平均分子量Ｍｎは７．７×１０^４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは３．８×１０^５であった。
＜合成例３＞（イオン対（Ｈ）の合成）
　３００ｍｌナス型フラスコを窒素置換し、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン５．００ｇを２００ｍｌの脱水ジエチルエーテルに溶解し、シアン化カリウム０．３１ｇを加えた。３時間還流した後、溶媒を留去し、５．７１ｇのイオン対（Ｈ）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ−ｎｅｇａｔｉｖｅ）
ｍ／ｚ　１０４９．８（［Ｍ−Ｋ］⁻）

＜合成例４＞（イオン対（Ｉ）の合成）
　２００ｍｌ４つ口フラスコを窒素置換し、トリ（４−ｔ−ブチルフェニルスルホニウム）トリフルオロメタンスルホネート０．４８６ｇ、イオン対（Ｈ）０．８７３ｇ、イオン交換水２０ｍｌ、ジエチルエーテル６０ｍｌを仕込んだ。攪拌棒、温度計、コンデンサ−を装着した後２１~２３℃で１６時間反応させた。反応後フラスコ内容物を２００ｍｌ分液ロートに移し水層を分離した。イオン交換水３０ｍｌでエーテル層を３回洗浄した。エーテル層を２００ｍｌ三角フラスコに移し無水硫酸ナトリウムを加え脱水した後、無水硫酸ナトリウムを濾別した。エバポレータでエーテル層を濃縮し、次に７０~７５℃で真空ポンプで恒量になるまで乾燥した。１．１９ｇのイオン対（Ｉ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ_６）
δ７．７８（１２Ｈ，ｍ）、１．３２（２７Ｈ、ｓ）

＜合成例５＞（イオン対（Ｊ）の合成）
　２００ｍｌ４つ口フラスコを窒素置換し、１，１’—ジベンジル−４、４’−ビピリジニウムジクロライド０．２０５ｇ、化合物Ｈ　１．０８９ｇ、イオン交換水２０ｍｌ、ジエチルエーテル６０ｍｌを仕込んだ。攪拌棒、温度計、コンデンサ−を装着した後２１~２３℃で１８時間反応させた。反応後フラスコ内容物を２００ｍｌ分液ロートに移し水層を分離した。次にエーテル層をイオン交換水３０ｍｌで３回洗浄した。エーテル層を２００ｍｌ三角フラスコに移し無水硫酸ナトリウムを加え脱水した後、無水硫酸ナトリウムを濾別した。エバポレータでエーテル層を濃縮した。更に８０~８５℃で真空ポンプで恒量になるまで乾燥した。１．２１ｇのイオン対Ｊを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ_６）
δ９．５０１（４Ｈ、ｄ）、８．７３３（４Ｈ、ｄ）、７．６０６（４Ｈ、ｍ）、７．４７９（６Ｈ、ｍ）

＜合成例６＞（イオン対（Ｋ）の合成）
　５０ｍｌ４つ口フラスコを窒素置換し、ポリ（１−ｎ−ブチルー４−ビニルピリジニウム　トリフロロメタンスルホンイミド）０．３０９ｇ、化合物Ｈ　１．０８８ｇ、ジメチルホルムアミド３０ｍｌを仕込んだ。攪拌棒、温度計、コンデンサ−を装着した後２１~２３℃で１６時間反応させた。反応後フラスコ内容物を２００ｍｌ分液ロートに移しトルエン９０ｍｌを仕込みイオン交換水５０ｍｌでＤＭＦを抽出した。水５０ｍｌでトルエン層を３回洗浄した。トルエン層を２００ｍｌ三角フラスコに移し無水硫酸ナトリウムを加え脱水した後、無水硫酸ナトリウムを濾別した。エバポレータでトルエン層を７０~７５℃で濃縮し、次に真空ポンプで恒量になるまで乾燥した。１．０８ｇのイオン対Ｋを得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ_６）
δ５．８、７．４、９．１
^１９Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ_６）
δ−１３２．７、−１３３．６、−１３４．８、−１５７．７、−１５９．８、−１６２．５、−１６４．０、−１６５．２、−１６６．０

＜合成例７＞（イオン対（Ｌ）の合成）
　２００ｍｌ４つ口フラスコを窒素置換し、化合物Ｈ　１．０８９ｇ、イオン交換水２０ｍｌ、ジエチルエーテル５０ｍｌを仕込んだ。攪拌棒、温度計、コンデンサ−を装着した後２１~２３℃で攪拌下１％塩酸１１ｇを１０分で滴下した。２時間攪拌後フラスコ内容物を２００ｍｌ分液ロートに移し水層を分離した。次にエーテル層をイオン交換水３０ｍｌで３回洗浄した。エーテル層を２００ｍｌ三角フラスコに移し無水硫酸ナトリウムを加え脱水した後、無水硫酸ナトリウムを濾別した。エバポレータで有機層を濃縮した。更に８０~８５℃で真空ポンプで恒量になるまで乾燥した。１．０６ｇのイオン対Ｌを得た。
^１９Ｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−Ｄ_６）
δ−１３２．７、−１３３．７、−１３４．３、−１５４．８、−１５７．８、−１５９．２、−１６１．０、−１６２．９、−１６４．３、−１６５．４、−１６５．８、−１６６．５

　＜塗布溶液Ａの作製＞
　高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｉ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ａを作製した。
　＜塗布溶液Ｂの作製＞
　高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、該溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｂを作製した。
　＜塗布溶液Ｃの作製＞
　高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、下記式で表されるイオン対Ｍ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（ＳＴＲＥＭ　ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ製））を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｃを作製した。

　＜塗布溶液Ｄの作製＞
　高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、、下記式で表されるイオン対Ｎ（４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（東京化成製））を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｄを作製した。

　＜塗布溶液Ｅの作製＞
　高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｈ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｅを作製した。
　＜塗布溶液Ｆの作製＞
　高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｊ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｆを作製した。
　＜塗布溶液Ｇの作製＞
　高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｋ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｇを作製した。
　＜塗布溶液Ｈの作製＞
　高分子化合物１を１．０重量％の濃度でキシレンに溶解させ、その後、イオン対（Ｌ）を、高分子化合物１の重量に対して０．２％の重量となるよう溶液に混合した。ついで、該溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過し、塗布溶液Ｈを作製した。
＜実施例１＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　スパッタ法により１５０ｎｍの厚みで陽極であるインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜を付けたガラス基板上に、正孔注入層溶液（エイチ・シー・スタルク社製、商品名：ＣＬＥＶＩＯＳ　ＡＩ４０８３）をスピンコートにより塗布することで成膜し、大気中ホットプレート上で、２００℃で１０分間乾燥して正孔注入層（膜厚：６５ｎｍ）を作製した。次に、高分子化合物２のキシレン溶液を孔径０．２μｍのテフロン（登録商標）フィルターで濾過した後、スピンコートにより正孔注入層上に塗布し、グローブボックス中の窒素雰囲気下で、１８０℃で１５分間ベークして、正孔輸送層（膜厚：２０ｎｍ）を作製した。
さらに、前記塗布溶液Ａをスピンコートにより正孔輸送層上に塗布し、発光層を形成した。発光層の作製において、膜厚が８０ｎｍとなるように調整した。
　その後、窒素下で１３０℃のホットプレートで１０分間ベーク後、ＮａＦを４ｎｍの厚さで蒸着し、次いで、Ａｌを１００ｎｍの厚さで蒸着し、陰極を形成した。蒸着のときの真空度は、１×１０^−４Ｐａ~９×１０^−３Ｐａの範囲であった。素子の形状は、２ｍｍ×２ｍｍの正四角形であった。得られた素子に−５Ｖから１５Ｖまで０．２Ｖおきに段階的に電圧を印加して通電処理を行い、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。各電圧で一回の通電時間は１秒であった。
　その後、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ^２で定電流駆動寿命試験をした。初期輝度が４０００ｃｄ／ｍ^２（初期輝度の８０％）になるまでの時間（これをＬＴ８０と呼ぶ）を測定した。表１に結果を示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．５Ｖであった。
＜実施例２＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　素子への印加電圧が１５Ｖ、通電時間が１秒の一回である以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．６Ｖであった。
＜実施例３＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　素子への印加電圧が２０Ｖ、通電時間が１秒の一回である以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．５Ｖであった。
＜実施例４＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｃを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約９．８Ｖであった。
＜実施例５＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｄを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．６Ｖであった。
＜実施例６＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｅを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．７Ｖであった。
＜実施例７＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｆを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．２Ｖであった。
＜実施例８＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｇを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．１Ｖであった。
＜実施例９＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｈを用いる以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．６Ｖであった。
＜比較例１＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　定電流駆動寿命試験の駆動開始前に、素子に電圧を印加しない以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約７．１Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約８．８Ｖであった。
＜比較例２＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｂを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約４．０Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約４．５Ｖであった。
＜比較例３＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｂを用い、素子への印加電圧が１５Ｖ、通電時間が１秒の一回である以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約４．４Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約４．９Ｖであった。
＜比較例４＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｂを用い、素子への印加電圧が２０Ｖ、通電時間が１秒の一回である以外は、実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約４．３Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約４．９Ｖであった。
＜比較例５＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｃを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約９．６Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約１０．２Ｖであった。
＜比較例６＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｄを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．７Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約８．１Ｖであった。
＜比較例７＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｅを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．３Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約７．４Ｖであった。
＜比較例８＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｆを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．９Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約７．９Ｖであった。
＜比較例９＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｇを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．８Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約７．９Ｖであった。
＜比較例１０＞
（有機エレクトロルミネッセンス素子の作製、評価）
　塗布溶液Ａの代わりに塗布溶液Ｈを用い、定電流駆動寿命試験の駆動開始前に素子に通電処理をしない以外は実施例１と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、有機エレクトロルミネッセンス素子のＬＴ８０を求めた。測定結果を表１に示す。なお、定電流駆動寿命試験の駆動開始時の電圧は約６．６Ｖであり、ＬＴ８０経過時の電圧は約７．５Ｖであった。

　−評価−
　表１からわかるように、共役高分子化合物（高分子化合物１）とイオン対（Ｈ）~（Ｎ）とを含有した組成物を用いて形成した発光層に、電圧を印加して通電処理をした有機エレクトロルミネッセンス素子は、通電処理をしなかった有機エレクトロルミネッセンス素子や、イオン対（Ｈ）~（Ｎ）を含有しない有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて、ＬＴ８０寿命が長かった。

　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、駆動開始時の輝度を１００とした場合に、輝度が８０になるまでの寿命が長いので、本発明は工業的に極めて有用である。

Claims

陽極と、
式（１ａ）、式（１ｂ）、式（２）又は式（３）で示される陰イオンを含むイオン対および高分子発光体を含む発光層と、
陰極とをこの順に有する積層体を形成し、
該陽極と該陰極との間に１０Ｖ以上の電圧を印加して該陽極から該陰極に電流を流す通電処理を行うことにより得られる有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｙ^１は１３族の原子を表し、Ａｒ^１は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ^１は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ^１はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ａは１~３の整数を表し、ｋは１~４の整数を表し、Ｖ^１は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−又は直接結合を表し、ｂは２~６の整数を表し、Ｚ^１は
−Ｍ’（＝Ｏ）_ｐ−　（式中Ｍ’は、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族、１６族、又は１７族の原子を表し、ｐは０~２の整数を表す。）を表すか、ｂ価の脂肪族炭化水素基、ｂ価の芳香族炭化水素基、ｂ座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ_２−、−ＯＨ−又は直接結合を表す。ただし、Ｚ^１が−Ｍ’（＝Ｏ）_ｐ−、−Ｃ≡Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ＝Ｎ−、−ＮＨ−、−ＮＨ_２−又は−ＯＨ−の場合、ｂ＝２である。Ｚ^１とＶ^１とは相異なり、Ｙ^１、Ｑ^１、Ａｒ^１及びＸ^１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、複数個のａ及びＶ^１は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｃは１~６の整数を表す。）

（式中、Ｙ^２は１３族の原子を表し、Ａｒ^２は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ^２は酸素原子又は直接結合を表し、Ｘ^２はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、置換アミノ基、アミド基、酸イミド基、アシルオキシ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、シアノ基又はニトロ基を表し、ｄ及びｄ’は、同一又は相異なり、１又は２を表し、Ｖ^２は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ^２、Ａｒ^２、Ｑ^２及びＶ^２は、それぞれ同一でも相異なっていてもよく、Ｘ^２が複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよく、ｅは１~６の整数を表す。）

（式中、Ｙ^３は１３族の原子を表し、Ａｒ^３は電子吸引性基を有するアリール基又は電子吸引性基を有する１価の複素環基を表し、Ｑ^３は酸素原子又は直接結合を表し、Ｖ^３は１６族の原子、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、２座の複素環基、−Ｃ≡Ｎ−又は−Ｎ＝Ｎ−を表し、複数個のＹ^３、Ａｒ^３、Ｑ^３及びＶ^３は、それぞれ同一であっても相異なっていてもよく、ｆは１~６の整数を表す。）
　式（１ａ）、式（１ｂ）におけるＡｒ^１、式（２）におけるＡｒ^２、式（３）におけるＡｒ^３がパーフルオロアリール基である請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　式（１ａ）において、ａが２又は３である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　式（１ａ）において、Ｚ^１又はＶ^１が−Ｃ≡Ｎ−である請求項１~３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　式（１ａ）で示される陰イオンが、式（５−１）又は式（５−２）で示される陰イオンである請求項１~４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

（式中、Ｍはニッケル原子又はパラジウム原子を表す。）
　式（１ｂ）において、ｋが３以上である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　式（１ｂ）で示される陰イオンが、式（１ｂ−２）で示される陰イオンである請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
〔Ｂ（Ａｒ^４）_４〕⁻　　（１ｂ−２）
（式中、Ａｒ^４はフルオロ基及びトリフルオロメチル基からなる群から選ばれる２以上の基で置換されているフェニル基を表す。複数個のＡｒ^４は、それぞれ同一でも相異なっていてもよい。）
　イオン対の陽イオンが、水素イオン、金属カチオン若しくはカルボカチオンであるか、又は、窒素原子、酸素原子、リン原子、硫黄原子、塩素原子、セレン原子、臭素原子、テルル原子及びヨウ素原子からなる群から選択される元素のオニウムである請求項１~７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　イオン対の含有量が、高分子発光体を１００重量部としたとき、０．００１~１０重量部である請求項１~８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　通電処理の電圧が、１００Ｖ以下である請求項１~９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。