WO2009125809A1 - ピペリジン誘導体 - Google Patents

Abstract

グラム陽性菌、グラム陰性菌、およびそれらの耐性菌に対して幅広く強力な抗菌活性を示し、かつ高い安全性を有する薬剤の開発が望まれている。 【解決手段】 　このような状況下において、本発明者らは、鋭意検討を行った結果、下式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩が、グラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して幅広く、かつ強力な抗菌活性を示し、しかも抗菌薬および感染症の予防・治療薬として高い安全性を兼ね備えていることを見出し、本発明を完成させた。 　すなわち、本発明は、下式（Ｉ）で表わされる化合物、その塩、またはそれらの水和物を提供する。 　すなわち、本発明は、 （１）式（Ｉ）： 【化１】 で表される化合物、または、その薬理上許容される塩。

Description

ピペリジン誘導体

　本発明は、グラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して優れた抗菌活性を有する新規な化合物、またはその塩、並びにそれらを含有する抗菌剤に関するものである。

　医療現場において、感染症治療のために種々の抗生物質や合成抗菌剤が使用されてきた。しかしながら、近年、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）、バンコマイシン耐性腸球菌（ＶＲＥ）およびペニシリン耐性肺炎球菌（ＰＲＳＰ）などの耐性菌が出現しており、そのような耐性菌に感染した患者の治療が重要な課題となっている。加えて、複数の薬剤に対して耐性を獲得した多剤耐性菌が出現しており、多剤耐性菌による感染症は難治性の疾病として世界的に大きな問題となっている。

　これらの耐性菌に有効な抗生物質あるいは抗菌剤の登場が強く望まれており、例えば、特許文献１には、耐性グラム陽性菌に対して効果を示すキノロン系化合物が開示されている。また、既存の薬剤とは異なる作用メカニズムを有する化合物として、特許文献２～６に記載された化合物などが知られている。

国際公開第２００２／４０４７８号パンフレット 国際公開第２００６／１３４３７８号パンフレット 国際公開第２００６／１３７４８５号パンフレット 国際公開第２００７／１６６１０号パンフレット 国際公開第２００７／７１９３６号パンフレット 国際公開第２００７／８１５９７号パンフレット

　グラム陽性菌、グラム陰性菌、およびそれらの耐性菌に対して幅広く強力な抗菌活性を示し、かつ高い安全性を有する薬剤の開発が望まれている。

　このような状況下において、本発明者らは、鋭意検討を行った結果、下式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩が、グラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して幅広く、かつ強力な抗菌活性を示し、しかも抗菌薬および感染症の予防・治療薬として高い安全性を兼ね備えていることを見出し、本発明を完成させた。

　本発明は、式（Ｉ）で示される化合物、その薬理学上許容される塩、及び、そのプロドラッグを有効成分として含有する医薬組成物（特に、感染症疾患の予防または治療のための組成物）、医薬組成物（特に、感染症疾患の予防または治療のための組成物）を製造するための一般式（Ｉ）で示される化合物、その薬理学上許容される塩、及び、そのプロドラッグの使用、一般式（Ｉ）で示される化合物、その薬理学上許容される塩、及び、そのプロドラッグの薬理学的な有効量を温血動物（特に、ヒト）に投与することによる疾病（特に、感染症疾患）の予防または治療方法を提供する。

　すなわち、本発明は、
（１）式（Ｉ）で表される化合物、またはその薬理上許容される塩、

｛式中、Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立に、窒素原子、または、
１つの水素原子が結合した炭素原子を表わす。
Ｘ^３は、窒素原子、または、
一般式ＣＲ^１ａ
（式中、Ｒ^１ａは、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、置換基群αから選択される基を表わす）
を表わし、
Ｘ^４は、窒素原子、または、
一般式ＣＲ^１ｂ
（式中、Ｒ^１ｂは、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、置換基群αから選択される基を表わす）
を表わし、

Ａ^１は、一般式ＣＲ^２
（式中、Ｒ^２は、
隣接するＬ^１上の原子の結合手と一体となって、もしくは、隣接するＡ^２の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
ハロゲン原子、
シアノ基、または、
置換基群αから選択される基を表わす）、
または、
窒素原子を表わし、

Ａ^２は、一般式ＣＲ^３Ｒ^４
（式中、置換基Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立に、
Ａ^１が一般式ＣＲ^２である時にＡ^１の結合手と一体となって、もしくは、Ａ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
ハロゲン原子、
シアノ基、または、
置換基群αから選択される基、あるいは、
Ｒ^３、Ｒ^４が一体となってオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基を形成する）、
ＮＲ^５（Ｒ^５は、Ａ^１が一般式ＣＲ^２である時にＡ^１の結合手と一体となって、あるいはＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、または、置換基群αから選択される基を表わす）、
酸素原子、または酸化されていてもよい硫黄原子を表わし、

Ａ^３は、一般式ＣＲ^６Ｒ^７
（式中、置換基Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
ハロゲン原子、
シアノ基、または、
置換基群αから選択される基、あるいは、
Ｒ^６、Ｒ^７が一体となってオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基を形成する）、
一般式ＮＲ^８
（式中、置換基Ｒ^８は、隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
または、置換基群αから選択される基を表わす）、
酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子、または結合手を表わし、

Ａ^４は、一般式ＣＲ^９Ｒ^１０
（式中、置換基Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立に、隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
ハロゲン原子、
シアノ基、または、
置換基群αから選択される基、あるいは、
Ｒ^９、Ｒ^１０が一体となってオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基を形成する）、
一般式ＮＲ^１１
（式中、置換基Ｒ^１１は、隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、または、
置換基群αから選択される基を表わす）、
酸素原子、または酸化されていてもよい硫黄原子を表わし、

Ｌ^１は、一般式－Ｙ^１－Ｙ^２－
（式中、Ｙ^１は、Ａ^１と結合し、置換基群βから選択される基によって置換されていてもよい炭素原子を表わし、
Ｙ^２は、Ｑ^１と結合し、置換基群βから選択される基によって置換されていてもよい炭素原子、置換基群γから選択される基によって置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、または、酸化されていてもよい硫黄原子を表わす）
を表わし、

Ｑ^１は、下記式（ＩＩ）で表される、Ｌ^１、Ｌ^２間にある６員環構造であり（＊は結合手をそれぞれ示す）、

Ｚ^１およびＺ^４は、それぞれ独立に、一般式ＣＲ^２０
（式中、置換基Ｒ^２０は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基群αから選択される基を意味する）、または
窒素原子を表わし、

Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^５およびＺ^６は、それぞれ独立に、一般式ＣＲ^２１Ｒ^２２
（式中、置換基Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換基群αから選択される基、あるいは、Ｒ^２１、Ｒ^２２が一体となってオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基を形成する）を表わし、

Ｌ^２は、一般式－Ｙ^３－Ｙ^４－Ｙ^５－
（式中、Ｙ^３は、Ｑ^１上のＺ⁴と結合する原子であり、オキソ基、および置換基群δから選択される基によって置換されていてもよい
炭素原子、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよい窒素原子、
酸化されていてもよい硫黄原子、または、結合手を表わし、
Ｙ^４は、結合手、または、
置換基群ζから選択される基によって置換されていてもよく、隣接する炭素原子と多重結合を形成してもよい炭素原子を表わし、
Ｙ^５は、結合手、
置換基群ζから選択される基によって置換されてもよく、隣接する炭素原子と多重結合を形成してもよい炭素原子、
置換基群εから選択される基で置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、または
酸化されていてもよい硫黄原子を表わす）を表わし、

Ｑ^２は、下記式（ＩＩＩ）で表される、縮合２環式「６員環／６員環」または「６員環／５員環」の複素環構造、あるいは、原子数５－７の単環構造であり（＊は、Ｌ２との結合手を示す）、

Ｚ^８、Ｚ^９、Ｚ^１０、Ｚ^１５、Ｚ^１６、およびＺ^１７は、それぞれ独立に、
置換基群η、および置換されていてもよい低級アルコキシ基から選択される基によって置換されていてもよい炭素原子、または
窒素原子を表わし、

Ｚ^１１、Ｚ^１４、Ｚ^１８、およびＺ^２０は、それぞれ独立に、置換基群θから選択される基によって置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、または、
酸化されていてもよい硫黄原子を表し、さらに、これらは隣接するＺ^１２、Ｚ^１３、または、Ｚ^１９と二重結合を形成してもよく、

Ｚ^１２、Ｚ^１３、およびＺ^１９は、それぞれ独立に、
置換基群η、およびオキソ基から選択される基によって置換されていてもよい炭素原子、
置換基群θから選択される基によって置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、または
酸化されていてもよい硫黄原子を表し、隣接する原子と二重結合を形成してもよく、

Ｚ^２１、Ｚ^２２、Ｚ^２３、Ｚ^２４、Ｚ^２５、Ｚ^２６、Ｚ^２７、Ｚ^２８、Ｚ^２９、Ｚ^３０、Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^３３、Ｚ^３４、Ｚ^３５、Ｚ^３６、Ｚ^３７、およびＺ^３８は、それぞれ独立に、
置換基群ιから選択される基によって置換されていてもよい炭素原子、
置換基群κから選択される基によって置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、または、
酸化されていてもよい硫黄原子を表し、さらに、これらは隣接する原子と二重結合を形成してもよい。

[置換基群α]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基。

[置換基群β]：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、オキソ基、および、置換されていてもよいヒドロキシイミノ基。

[置換基群γ]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基。

[置換基群δ]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基。

[置換基群ε]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基。

[置換基群ζ]：水素原子、ハロゲン原子、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、オキソ基、および、置換されていてもよいヒドロキシイミノ基。

[置換基群η]：水素原子、ハロゲン原子、および、置換されていてもよい低級アルキル基。

[置換基群θ]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、および、置換されていてもよい低級アルコキシ基。

[置換基群ι]：水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、シアノ基、保護されていてもよいオキソ基、置換されていてもよいヒドロキシイミノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、および、保護または置換されていてもよいアミノ基。

[置換基群κ]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、および、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基。｝

（２）Ｘ^１が窒素原子である、上記（１）に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（３）Ｘ^４がＣＨである上記（１）に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（４）Ａ^１が窒素原子である、上記（１）～（３）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（５）Ａ^４が酸素原子である、上記（１）～（３）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（６）Ａ^１が窒素原子、かつ、Ａ^４が酸素原子である、上記（１）～（３）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（７）一般式（Ｉ）の部分構造である一般式（Ｉａ）：

で示される三環構造が、下式の構造である、（１）～（６）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上共用される塩（＊は、Ｌ^１との結合手を示す。Ｘ^２、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^５、Ｒ^８、およびＲ^１１は、一般式（Ｉ）における置換基の定義と同じである。）、
式：

（８）Ｌ^１が－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２―ＣＨ＝、または、－ＣＨ_２－Ｃ（－ＯＨ）（－ＣＯＯＨ）－である、上記（１）～（７）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（９）Ｑ^１が下式（ＩＶ）で示されるＬ^１、Ｌ^２間にある６員環構造（式中、Ｒ^２３、Ｒ^２４は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－（メトキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、またはオキソ基を表わす。＊は結合手をそれぞれ示す。）である、上記（１）～（８）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（１０）Ｌ^２が、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２―ＣＨ（－ＯＣＯＣＨ３）－、－ＣＨ_２－ＣＨ（－ＯＨ）－，－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、または、－ＣＨ_２－ＣＨ＝である、上記（１）～（９）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（１１）Ｑ^２が、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、シクロヘプタニル基、シクロヘキシル基、１－ヒドロキシシクロヘキシル基、１－メシルアミノシクロヘキシル基、１－シアノシクロヘキシル基、２－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル基、２－ヒドロキシイミノシクロへキシル基、２－メトキシイミノシクロへキシル基、３－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル基、２，２－ジフルオロシクロヘキシル基、２－フルオロ－１－シクロへキセニル基、２－メチリデンシクロヘキシル基、トランス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、シス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、トランス－２－メトキシシクロヘキシル基、シス－２－メトキシシクロヘキシル基、２－テトラヒドロピラニル基、２－オキソ－１－ピペリジニル基、シクロペンチル基、２－オキソシクロペンチル基、２－チエニル基、３－フルオロフェニル基、または、２，５－ジフルオロフェニル基である、上記（１）～（１０）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（１２）上記（１）～（１１）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、

（１３）上記（１）～（１１）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩の医薬製造のための使用、

（１４）上記（１）～（１１）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩を含有することを特徴とする抗菌薬、
および

（１５）上記（１）～（１１）のいずれか一に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩を含有することを特徴とする感染症治療薬、
を提供する。

　一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、強い抗菌活性と高い安全性を有することから、抗菌剤として有用である。また、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、ＭＲＳＡなどの耐性菌に対しても強い抗菌活性を有し、殺菌性及び組織移行性に優れることから抗菌剤として有用である。

　以下、本発明化合物について詳述する。
本明細書において、特にことわらない限り、
　“ハロゲン原子”とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わす。

　“低級アルキル基”とは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１から６の直鎖状または分枝状のアルキル基を表わす。
　“低級アルケニル基”とは、メチリデン基、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基等の炭素数１から６の直鎖状および分枝状のアルケニル基を表す。

　“低級アルコキシ基”とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基等の炭素数１から６の直鎖状または分枝状のアルキルオキシ基を表わす。

　“低級アルカノイル基”とは、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、イソブタノイル基、ピバロイル基等の炭素数１から６の直鎖状または分枝状のアルカノイル基を表わす。

　“低級アルキルスルフィニル基”とは、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基等の炭素数１から６の直鎖状または分枝状のアルキルスルフィニル基を表わす。

　“低級アルキルスルホニル基”とは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基等の炭素数１から６の直鎖状または分枝状のアルキルスルホニル基を表わす。 

　“低級アルコキシカルボニル基”とは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基等の炭素数２から７の直鎖状または分枝状のアルキルオキシカルボニル基を表わす。

　“置換されていてもよい低級アルキル基”とは、置換されていない低級アルキル基を含み、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、ハロゲン原子等によって置換された低級アルキル基である、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、カルボキシメチル基、カルバモイルメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基等を例示することができる。

　“置換されていてもよい低級アルケニル基”とは、置換されていない低級アルケニル基を含み、例えばヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、ハロゲン原子等によって置換された低級アルケニル基である、メチリデン基、ジフルオロメチリデン基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－カルボキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基等を例示することができる。

　“置換されていてもよい低級アルコキシ基”とは、置換されていない低級アルコキシ基を含み、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子等によって置換された低級アルコキシ基である、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基等を例示することができる。

　“置換されていてもよい低級アルカノイル基”とは、置換されていない低級アルカノイル基を含み、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子等によって置換された低級アルカノイル基である、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、トリフルオロアセチル基、２－フルオロ－２－メチルプロパノイル基等を例示することができる。

　“置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基”とは、置換されていない低級アルキルスルフィニル基を含み、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子等によって置換された低級アルキルスルフィニル基である、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基等を例示することができる。

　“置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基”とは、置換されていない低級アルキルスルホニル基を含み、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子等によって置換された低級アルキルスルホニル基である、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基等を例示することができる。

　“置換されていてもよいアミノカルボニル基”とは、置換されていないアミノカルボニル基を含み、例えば、メチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－フルオロエチル基、アセチル基等によって置換されたアミノカルボニル基である、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、および、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基等を例示することができる。

　“置換されていてもよいアミノスルホニル基”とは、置換されていないアミノスルホニル基含み、例えば、メチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－フルオロエチル基、アセチル基等によって置換されたアミノスルホニル基である、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を例示することができる。

　“保護されていてもよいヒドロキシ基”とは、保護されていないヒドロキシ基に加えて、通常のヒドロキシ保護基として使用し得るすべての基によって置換されたヒドロキシ基を含み、例えば、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、ウッツ（Ｗｕｔｓ）らによるプロテクティブ・グループ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第１６－３６６頁、２００６年、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ．）に記載されている例を挙げることができる。具体的には、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ベンジル基、メトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、メタンスルホニル基、ｐ－トルエンスルホニル基、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等を保護基として挙げることができる。
　“置換されていてもよいヒドロキシ基”とは、置換されていないヒドロキシ基に加えて、例えば、フェニル基、ピリジル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基等によって置換されたヒドロキシ基等を例示することができる。

　“保護されていてもよいアミノ基”とは、保護されていないアミノ基に加えて、通常のアミノ保護基として使用し得るすべての基によって置換されたアミノ基を含み、例えば、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、ウッツ（Ｗｕｔｓ）らによるプロテクティブ・グループ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６－９２６頁、２００６年、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ．）に記載されている例を挙げることができる。具体的には、例えば、ホルミル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、フタロイル基、トリチル基、アリル基、ベンジル基、ｐ－メトキシベンジル基、メトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、メタンスルホニル基、ｐ－トルエンスルホニル基、ベンジリデン基、ジフェニルメチレン基、ジフェニルホスホリル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等を保護基として挙げることができる。

　“置換されていてもよいアミノ基”とは、置換されていないアミノ基に加えて、例えば、メチル基、イソプロピル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－フルオロエチル基、フェニル基、ピリジル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、等によって置換されたアミノ基等を例示することができる。

　“保護されていてもよいカルボキシ基”とは、保護されていないカルボキシ基に加えて、通常のカルボキシ保護基として使用し得るすべての基によって置換されたカルボキシ基を含み、例えば、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、ウッツ（Ｗｕｔｓ）らによるプロテクティブ・グループ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第５３３－６４６頁、２００６年、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ．）に記載されている例を挙げることができる。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、（９－フルオレニル）メチル基、アリル基、ベンジル基、ジフェニルメチル基、トリチル基、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等を保護基として挙げることができる。

　“置換されていてもよいヒドロキシイミノ基”とは、置換されていないヒドロキシイミノ基に加えて、例えば、メチル基、ジフルオロメチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－フルオロエチル基、（ヒドロキシカルボニル）メチル基、ジフルオロ（ヒドロキシカルボニル）メチル基、ベンジル基、アシル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、等によって酸素原子が置換されたヒドロキシイミノ基等を例示することができる。

　“保護されていてもよいオキソ基”とは、保護されていないオキソ基に加えて、通常のカルボニル保護基として使用し得るすべての基によって置換されたオキソ基を含み、例えば、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、ウッツ（Ｗｕｔｓ）らによるプロテクティブ・グループ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第４３５－５２７頁、２００６年、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ．）に記載されている例を挙げることができる。具体的には、ジメチルケタール基、１，３－ジオキサン基、１，３－ジオキソラン基等を挙げることができる。

　“置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基”とは、置換されていない低級アルコキシカルボニル基に加えて、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、置換されていてもよいアミノ基等によって置換された低級アルコキシカルボニル基である、２－ヒドロキシエチルオキシカルボニル基、２－メトキシエチルオキシカルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基等を例示することができる。

　“置換されていてもよいアミジノ基”とは、置換されていないアミジノ基に加えて、例えば、アミドキシム基、Ｏ－メチルアルドキシム基等を例示することができる。

　“置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基”とは、炭素、窒素、酸素、硫黄原子を環構成原子に含んでもよい環構成原子数が３から７の飽和または不飽和の環状置換基を表し、例えば、フェニル基、ピリジル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、チオフェニル基、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、テトラヒドロフラニル基、オキサゾリジニル基、ピロリジニル基、モルホニル基等の置換されていない単環式置換基に加えて、例えば、オキソ基、カルボキシル基、カルバモイル基等で置換された単環式置換基等を例示することができる。

　“置換されていてもよい硫黄原子”とは、例えば、－Ｓ（Ｏ２）－，－Ｓ（Ｏ）－，および、－Ｓ－等を例示することができる。

　以下に、本化合物の具体例、好ましい例を挙げる。

　Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立に、窒素原子、または、１つの水素原子が結合した炭素原子を表すが、好ましくは、Ｘ^１は窒素原子であり、Ｘ^２は１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子であり、特に好ましくは、Ｘ^１は窒素原子であり、Ｘ^２は１つの水素原子が結合した炭素原子である。

　Ｘ^３は、窒素原子、または一般式ＣＲ^１ａ（式中、Ｒ^１ａは、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、置換基群αから選択される基を意味する）を表すが、一般式ＣＲ^１ａが好ましく、置換基Ｒ^１ａは、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基である。

　ここで、Ｒ^１ａの具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、イソブタノイル基、ピバロイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、２－フルオロ－２－メチルプロパノイル基、２，２－ジフルオロプロパノイル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^１ａの好ましい例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、イソブタノイル基、ピバロイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、トリフルオロアセチル基、２－フルオロ－２－メチルプロパノイル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^１ａのより好ましい例として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、トリフルオロアセチル基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、および、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基等を挙げることができる。
　Ｒ^１ａの特に好ましい例は、メトキシ基、シアノ基である。

　Ｘ^４は、窒素原子、または一般式ＣＲ^１ｂ（式中、Ｒ^１ｂは、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、置換基群αから選択される基を意味する）を表すが、一般式ＣＲ^１ｂが好ましく、置換基Ｒ^１ｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基である。

　ここで、Ｒ^１ｂの具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、イソブタノイル基、ピバロイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、２－フルオロ－２－メチルプロパノイル基、２，２－ジフルオロプロパノイル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^１ｂの好ましい例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^１ｂのより好ましい例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ビニル基、２－プロペニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^１ｂの特に好ましい具体例は、水素原子、シアノ基、メチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－カルボキシビニル基、５－カルボキシチオフェニル基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、である。

　Ａ^１は、一般式ＣＲ^２［式中、Ｒ^２は、結合手（Ｌ^１上の隣接する原子の結合手と一体となって、または隣接するＡ^２の結合手と一体となって二重結合を形成する）、ハロゲン原子、シアノ基、または、置換基群αから選択される基を意味する］、または、窒素原子を表わすが、好ましくは、窒素原子であるが、一般式ＣＲ^２である場合も好ましく、その場合、置換基Ｒ^２は、結合手（隣接するＬ^１上の原子の結合手と一体となって、または隣接するＡ^２の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、および置換されていてもよいアミノスルホニル基から選ばれる。

　ここで、Ｒ^２の具体例として、結合手（隣接するＬ^１上の原子の結合手と一体となって、または隣接するＡ^２の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^２の好ましい例として、結合手（Ｌ^１上の隣接する原子の結合手と一体となって、または隣接するＡ^２の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　より好ましくは、結合手（Ｌ^１上の隣接する原子の結合手と一体となって、または隣接するＡ^２の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２－カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アミジノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。
　Ｒ^２の特に好ましい例は、水素原子である。

　Ａ^２は、上述のように、一般式ＣＲ^３Ｒ^４、ＮＲ^５、酸素原子、または酸化されていてもよい硫黄原子を表すが、一般式ＣＲ^３Ｒ^４である場合が好ましい。

　Ａ^２が、一般式ＣＲ^３Ｒ^４である場合には、Ｒ^３およびＲ^４が、それぞれ独立に、結合手［Ａ^１が炭素原子である時にＡ^１の結合手と一体となって、あるいはＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、あるいは、Ｒ^３、Ｒ^４が一体となって形成するオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基である。

　ここで、Ｒ^３およびＲ^４の具体例として、それぞれ独立に、結合手［Ａ^１が一般式ＣＲ^２である時にＡ^１の結合手と一体となって、あるいはＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　Ｒ^３およびＲ^４の好ましい具体例として、それぞれ独立に、結合手［Ａ^１が一般式ＣＲ^２である時にＡ^１の結合手と一体となって、あるいはＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　Ｒ^３およびＲ^４のより好ましい具体例として、それぞれ独立に、結合手［Ａ^１が一般式ＣＲ^２である時にＡ^１の結合手と一体となって、あるいはＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、および、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　特に好ましくは、結合手、水素原子、メチル基、および、オキソ基である。

　Ａ^２が、ＮＲ^５である場合には、置換基Ｒ^５は、結合手［Ａ^１が一般式ＣＲ^２である時にＡ^１の結合手と一体となって、あるいはＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、および置換されていてもよいアミノスルホニル基である。

　ここで、Ｒ^５の具体例として、結合手（Ａ^１が炭素原子である時にＡ^１の結合手と一体となって、あるいはＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、２－ヒドロキシ－１－オキソエチル基、２－アミノ－１－オキソエチル基、２－（メチルアミノ）－１－オキソエチル基、２－（ジメチルアミノ）－１－オキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、等を挙げることができる。

　Ａ^２が、酸化されていてもよい硫黄原子である場合には、例えば、―Ｓ（Ｏ_２）－、―Ｓ（Ｏ）－、および、―Ｓ－等、を例示することができる。

　Ａ^３は、上述のように、一般式ＣＲ^６Ｒ^７、一般式ＮＲ^８、酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子、または結合手を表すが、一般式ＣＲ^６Ｒ^７、一般式ＮＲ^８、酸素原子、および、結合手が好ましい。

　Ａ^３が、一般式ＣＲ^６Ｒ^７である場合には、置換基Ｒ^６およびＲ^７が、それぞれ独立に、結合手（隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、あるいは、Ｒ^６、Ｒ^７が一体となって形成するオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基である。

　ここで、Ｒ^６およびＲ^７の具体例として、それぞれ独立に、結合手（隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノメチルスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　Ｒ^６およびＲ^７の好ましい例として、それぞれ独立に、結合手（隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　Ｒ^６およびＲ^７のより好ましい例として、それぞれ独立に、結合手［Ａ^１が一般式ＣＲ^２である時にＡ^１の結合手と一体となって、あるいはＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　特に好ましくは、結合手、水素原子、メチル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、および、オキソ基である。

　Ａ^３が、ＮＲ^８である場合には、置換基Ｒ^８は、結合手（隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、あるいは、置換されていてもよいアミノスルホニル基である。

　ここで、Ｒ^８の具体例として、結合手（隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、２－ヒドロキシ－１－オキソエチル基、２－アミノ－１－オキソエチル基、２－（メチルアミノ）－１－オキソエチル基、２－（ジメチルアミノ）－１－オキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^８の好ましい具体例として、結合手（隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、２－ヒドロキシ－１－オキソエチル基、２－アミノ－１－オキソエチル基、２－（メチルアミノ）－１－オキソエチル基、２－（ジメチルアミノ）－１－オキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^８のより好ましい具体例として、結合手（隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、メチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、２－ヒドロキシ－１－オキソエチル基、２－アミノ－１－オキソエチル基、２－（メチルアミノ）－１－オキソエチル基、２－（ジメチルアミノ）－１－オキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、等を挙げることができる。

　Ｒ^８の特に好ましい例は、結合手、水素原子、及びヒドロキシ基である。

　Ａ^３が、酸化されていてもよい硫黄原子である場合には、例えば、―Ｓ（Ｏ_２）－、―Ｓ（Ｏ）－、および、―Ｓ－等、を例示することができる。

　Ａ^４は、上述のように、一般式ＣＲ^９Ｒ^１０、一般式ＮＲ^１１、酸素原子、または酸化されていてもよい硫黄原子を表わすが、一般式ＣＲ^９Ｒ^１０、一般式ＮＲ^１１、および、酸素原子が好ましい。

　Ａ^４が一般式ＣＲ^９Ｒ^１０である場合には、Ｒ^９およびＲ^１０が、それぞれ独立に、結合手［隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、および、Ｒ^９、Ｒ^１０が一体となって形成するオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基である。

　ここで、Ｒ^９およびＲ^１０の具体例として、それぞれ独立に、結合手［隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノメチルスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　Ｒ^９およびＲ^１０の好ましい具体例として、それぞれ独立に、結合手（隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　Ｒ^９およびＲ^１０のより好ましい具体例として、それぞれ独立に、結合手［隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、等を挙げることができる。

　特に好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、オキソ基、結合手、ヒドロキシイミノ基、およびＯ－メチルヒドロキシイミノ基である。

　Ａ^４が一般式ＮＲ^１１である場合には、式中置換基Ｒ^１１は、結合手［隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する］、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、あるいは、置換されていてもよいアミノスルホニル基である。

　ここで、Ｒ^１１の具体例として、結合手（隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する）、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、２－ヒドロキシ－１－オキソエチル基、２－アミノ－１－オキソエチル基、２－（メチルアミノ）－１－オキソエチル基、２－（ジメチルアミノ）－１－オキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^１１の好ましい具体例として、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、２－ヒドロキシ－１－オキソエチル基、２－アミノ－１－オキソエチル基、２－（メチルアミノ）－１－オキソエチル基、２－（ジメチルアミノ）－１－オキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、メトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^１１のより好ましい具体例として、水素原子、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、２－ヒドロキシ－１－オキソエチル基、２－アミノ－１－オキソエチル基、２－（メチルアミノ）－１－オキソエチル基、２－（ジメチルアミノ）－１－オキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、メトキシ基、アミノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　特に好ましくは、水素原子である。

　Ａ^４が、酸化されていてもよい硫黄原子である場合には、例えば、－Ｓ（Ｏ_２）－、－Ｓ（Ｏ）－、および、―Ｓ－等を例示することができる。

　ここで、一般式（Ｉ）の部分構造である下式（Ｉａ）において、原則として、環に置換する基を特定せず、Ｘ^１～Ｘ^４およびＡ^１～Ａ^４について環の構成要素となる部分を中心に三環構造の具体例を示す（＊は、Ｌ^１との結合手を示す。Ｘ^２、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^５、Ｒ^８、およびＲ^１１は、式（Ｉ）における置換基の定義と同じである。）。

　これらのうち、一般式（Ｉａ）の好ましい例として、以下の構造を挙げることができる（＊は、Ｌ^１との結合手を示す。Ｘ^２、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^５、Ｒ^８、およびＲ^１１は、式（Ｉ）における置換基の定義と同じである。）。

　さらに、一般式（Ｉａ）のより好ましい例として、以下の構造を挙げることができる（＊は、Ｌ^１との結合手を示す。Ｘ^２、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^５、Ｒ^８、およびＲ^１１は、式（Ｉ）における置換基の定義と同じである。）。

　Ｌ^１は、一般式－Ｙ^１－Ｙ^２－であり、
式中Ｙ^１は、上述のように、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、オキソ基、および置換されていてもよいヒドロキシイミノ基から選択される基によって置換されていてもよい炭素原子である。

　ここで、該炭素原子に置換していてもよい基の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　好ましい例として、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基、等を挙げることができる。

　より好ましい例として、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、等を挙げることができ、特に好ましくは、水素原子、である。

　Ｙ^２は、上述のように、置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、または、酸化されていてもよい硫黄原子を表わすが、好ましくは、置換されていてもよい炭素原子、または、結合手である。

　Ｙ^２が、置換されていてもよい炭素原子の場合、該炭素原子に置換していてもよい基は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、オキソ基、および置換されていてもよいヒドロキシイミノ基である。

　ここで、該炭素原子に置換していてもよい基の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基、および、隣接する炭素原子と二重結合を形成する結合手、等を挙げることができる。

　該炭素原子に置換していてもよい基の好ましい例として、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基、および、隣接する炭素原子と二重結合を形成する結合手等を挙げることができる。

　該炭素原子に置換していてもよい基のより好ましい例として、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、および、隣接する炭素原子と二重結合を形成する結合手等を挙げることができ、特に好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、オキソ基、および、隣接する炭素原子と二重結合を形成する結合手である。

　Ｙ^２が、置換されていてもよい窒素原子の場合、該窒素原子に置換していてもよい基は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、および置換されていてもよいアミノスルホニル基である。

　ここで、該窒素原子に置換していてもよい基の具体例として、水素原子、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、イソブタノイル基、ピバロイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、２－フルオロ－２－メチルプロパノイル基、２，２－ジフルオロプロパノイル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－アミノエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　該窒素原子に置換していてもよい基の好ましい例として、水素原子、アセチル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－アミノエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　該窒素原子に置換していてもよい基のより好ましい具体例として、水素原子、アセチル基、ヒドロキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、メチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－アミノエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、２－フルオロエチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｙ^２が、酸化されていてもよい硫黄原子である場合には、例えば－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ_２）－等を例示することができる。

　ここで、Ｌ^１の好ましい例として、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２―ＣＨ＝、または、－ＣＨ_２－Ｃ（－ＯＨ）（－ＣＯＯＨ）－等を挙げることができる。

　Ｑ^１は、上述のように、下式（ＩＩ）で表される、Ｌ^１、Ｌ^２間にある６員環構造を表し、

　Ｚ^１およびＺ^４は、上述のように、それぞれ独立に、一般式ＣＲ^２０、または窒素原子を表わすが、
　Ｚ^１およびＺ^４が、一般式ＣＲ^２０である場合は、置換基Ｒ^２０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基である。

　ここで、基Ｒ^２０の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｒ^２０の好ましい例として、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、カルボキシメチルオキシ基、アミノ基、アセチルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、等を挙げることができる。

　Ｒ^２０のより好ましい例として、水素原子、シアノ基、メチル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、カルボキシメチルオキシ基、アミノ基、アセチルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、メチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、等を挙げることができ、特に好ましくは、水素原子、ヒドロキシ基、およびカルボキシ基である。

　Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^５およびＺ^６は、上述のように、それぞれ独立に、一般式Ｃ（Ｒ^２１）－Ｒ^２２を表し、置換基Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、アジド基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基、あるいは、Ｒ^２１、Ｒ^２２が一体となってオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基を表わす。

　ここで、Ｒ^２１およびＲ^２２の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、（２－アミノ－１，２－ジオキソエチル）アミノメチル基、（アミノスルホニル）アミノメチル基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、フェニル基、３－カルボキシフェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、４－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－２－ピリジル基、５－カルボキシ－３－ピリジル基、６－カルボキシ－３－ピリジル基、チオフェニル基、４－カルボキシチオフェニル基、５－カルボキシチオフェニル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、アミドキシム基、Ｏ－メチルアミドキシム基、Ｏ－アセチルアミドキシム基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（メトキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、２－メトキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、１，１－ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、およびＯ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　Ｒ^２１およびＲ^２２の好ましい具体例として、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、（２－アミノ－１，２－ジオキソエチル）アミノメチル基、（アミノスルホニル）アミノメチル基、２－チアゾリル基、４－カルボキシ－２－チアゾリル基、５－カルボキシ－２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、２－カルボキシ－４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、２－カルボキシ－５－チアゾリル基、１－ピロリル基、３－カルボキシ－１－ピロリル基、２－ピロリル基、４－カルボキシ－２－ピロリル基、５－カルボキシ－２－ピロリル基、３－ピロリル基、５－カルボキシ－３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－カルボキシ－１－ピラゾリル基、４－カルボキシ－１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、５－カルボキシ－３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、４－カルボキシ－１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－カルボキシ－２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、２－カルボキシ－４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、４－カルボキシ－１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、５－カルボキシ－１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、４－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、５－カルボキシ－３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、５－カルボキシ－２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、２－カルボキシ－４－モルホニル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、アミジノ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（メトキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、２－ヒドロキシエチルスルフィニル基、フルオロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２－フルオロエチルスルフィニル基、アミノメチルスルフィニル基、ジメチルアミノスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、およびＯ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

Ｒ^２１およびＲ^２２のより好ましい具体例として、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、（２－アミノ－１，２－ジオキソエチル）アミノメチル基、（アミノスルホニル）アミノメチル基、２－チアゾリル基、４－チアゾリル基、５－チアゾリル基、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、１－ピラゾリル基、３－ピラゾリル基、４－ピラゾリル基、１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、４－イミダゾリル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－４－イル基、１，３，４－トリアゾール－１－イル基、１，３，４－トリアゾール－２－イル基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、２－オキソオキサゾリジン－３－イル基、２－オキソオキサゾリジン－４－イル基、２－オキソオキサゾリジン－５－イル基、４－モルホニル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、アジド基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（メトキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、メチルスルフィニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、等を挙げることができ、特に好ましくは、水素原子、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－（メトキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、およびオキソ基である。

　Ｌ^２は、一般式－Ｙ^３－Ｙ^４－Ｙ^５－であり、
式中、Ｙ^３は、上述のように、置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸化されていてもよい硫黄原子、または、結合手であるが、好ましくは、置換されていてもよい炭素原子、および、結合手である。

　Ｙ^３が炭素原子の場合は、該炭素原子に置換していてもよい基は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、および、オキソ基である。

　ここで、該炭素原子に置換していてもよい基の具体例として、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、イソブタノイル基、ピバロイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、２－フルオロ－２－メチルプロパノイル基、２，２－ジフルオロプロパノイル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、および、オキソ基などが挙げられる。

　該炭素原子に置換していてもよい基の好ましい例として、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、および、オキソ基などが挙げられる。

　該炭素原子に置換していてもよい基のより好ましい例として、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、および、オキソ基などが挙げられ、特に好ましくは、水素原子、およびオキソ基である。

　Ｙ^３が窒素原子の場合は、該窒素原子に置換していてもよい基は、水素原子、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい低級アルキル基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基である。

　ここで、該窒素原子に置換していてもよい基の具体例として、水素原子、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、イソブタノイル基、ピバロイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、２－フルオロ－２－メチルプロパノイル基、２，２－ジフルオロプロパノイル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、などが挙げられる。

　該窒素原子に置換していてもよい基の好ましい例として、水素原子、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、などが挙げられる。

　該窒素原子に置換していてもよい基のより好ましい例として、水素原子、アセチル基、ヒドロキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基、などが挙げられ、特に好ましいのは、水素原子である。

　Ｙ^３が酸化されていてもよい硫黄原子の場合は、具体的には、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ_２）－等を例示することができる。

　Ｙ^４は、上述のように、結合手、および、置換されていてもよく、隣接する炭素原子と多重結合を形成してもよい炭素原子を表わすが、いずれの場合も好ましい。

　Ｙ^４が炭素原子の場合は、該炭素原子に置換していてもよい基は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、オキソ基、および、置換されていてもよいヒドロキシイミノ基である。

　ここで、該炭素原子に置換していてもよい基の具体例として、結合手（隣接する炭素原子と多重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基、等を挙げることができる。

　該炭素原子に置換していてもよい基の好ましい例は、結合手（隣接する炭素原子と多重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、アセトキシ基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基、等である。

　該炭素原子に置換していてもよい基のより好ましい例は、結合手（隣接する炭素原子と多重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、アセトキシ基、メトキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、等であり、特に好ましい例は、隣接する炭素原子と多重結合を形成する結合手、ヒドロキシ基、アセトキシ基、およびオキソ基である。

　Ｙ^５は、上述のように、結合手、置換されてもよく、隣接する炭素原子と多重結合を形成してもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、または、酸化されていてもよい硫黄原子を表わすが、好ましくは、結合手である。

　Ｙ^５が炭素原子である場合は、該炭素原子に置換していてもよい基の具体例は、結合手（隣接する炭素原子と多重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基、等を挙げることができる。

　該炭素原子に置換していてもよい基の好ましい例は、結合手（隣接する炭素原子と多重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、アセトキシ基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基、等である。

　該炭素原子に置換していてもよい基のより好ましい例は、結合手（隣接する炭素原子と多重結合を形成する）、水素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、アセトキシ基、メトキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、等であり、特に好ましい例は、隣接する炭素原子と多重結合を形成する結合手、および、水素原子である。

　Ｙ^５が、窒素原子である場合は、該窒素原子に置換していてもよい基は、水素原子、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、イソブタノイル基、ピバロイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、２－フルオロ－２－メチルプロパノイル基、２，２－ジフルオロプロパノイル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等が挙げられる。

　好ましい例として、水素原子、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等が挙げられる。

　より好ましい例として、水素原子、アセチル基、ヒドロキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等が挙げられ、特に好ましい例は、水素原子およびメチル基である。

　Ｙ^５が酸化されていてもよい硫黄原子の場合は、具体的には、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ_２）－等を例示することができる。

　ここで、Ｌ^２の好ましい例として、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２―ＣＨ（－ＯＣＯＣＨ３）－、－ＣＨ_２－ＣＨ（－ＯＨ）－，－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２－ＣＨ＝、および、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｏ－等を挙げることができる。

　Ｑ^２は、上述のように、下式（ＩＩＩ）で表される、縮合２環式「６員環／６員環」または「６員環／５員環」の複素環構造、あるいは、原子数５－７の単環構造を示すが、好ましくは、縮合２環式「６員環／６員環」または「６員環／５員環」の複素環構造である。

　Ｚ^８、Ｚ^９、Ｚ^１０、Ｚ^１５、Ｚ^１６およびＺ^１７は、上述のように、それぞれ独立に
、窒素原子、または、置換されていてもよい炭素原子である。

　該炭素原子に置換していてもよい基は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよ
い低級アルキル基、および、置換されていてもよい低級アルコキシ基である。具体的には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、および、２－アミノエチルオキシ基等を挙げることができる。

　好ましい例は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、カルボキシメチルオキシ基、および、２－アミノエチルオキシ基等である。

　より好ましい例は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、および、２－アミノエチルオキシ基等であり、特に好ましくは、水素原子、メチル基、および、メトキシ基である。

　Ｚ^１１、Ｚ^１４、Ｚ^１８、およびＺ^２０は、上述のように、それぞれ独立に、置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、または酸化されていてもよい硫黄原子を表し、隣接するＺ^１２、Ｚ^１３、あるいはＺ^１９と二重結合を形成してもよいが、好ましくは、Ｚ^１１およびＺ^１８は、酸素原子、または硫黄原子であり、Ｚ^１４およびＺ^２０は、置換されていてもよい窒素原子、または、酸素原子である。

　該窒素原子に置換していてもよい基は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル
基、保護されていてもよいヒドロキシ基、および、置換されていてもよい低級アルコキシ
基である。
　具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、等を挙げることができ、

　好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、メトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、および、２－アミノエチルオキシ基等を挙げることができる。

　より好ましくは、水素原子、メチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、および、２－アミノエチルオキシ基等を挙げることができ、特に好ましくは、水素原子である。

Ｚ^１１、Ｚ^１４、Ｚ^１８、およびＺ^２０が酸化されていてもよい硫黄原子の場合は、具体的には、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ_２）－等を例示することができる。

　Ｚ^１２、Ｚ^１３およびＺ^１９は、上述のように、それぞれ独立に、置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、または酸化されていてもよい硫黄原子を表し、隣接する原子と二重結合を形成してもよいが、好ましくは、置換されていてもよい炭素原子である。

　該炭素原子に置換していてもよい基は、水素原子、ハロゲン原子、オキソ基、および、置換されていてもよい低級アルキル基である。
　具体的には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、および、オキソ基等を挙げることができる。

　好ましい例は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、および、オキソ基等である。

　より好ましい例は、水素原子、フッ素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、および、オキソ基等であり、特に好ましくは、水素原子、オキソ基、フッ素原子、および、メチル基である。

　該窒素原子に置換していてもよい基は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、保護されていてもよいヒドロキシ基、および、置換されていてもよい低級アルコキシ基である。
　具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、等を挙げることができる。

　好ましい例は、水素原子、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－アミノエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、等を挙げることができる。

　より好ましい例は、水素原子、メチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－アミノエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、２－フルオロエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、ヒドロキシ基、メトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基等を挙げることができる。

　Ｚ^１２、Ｚ^１３およびＺ^１９が酸化されていてもよい硫黄原子の場合は、具体的には、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ_２）－等を例示することができる。

　Ｚ^２１、Ｚ^２２、Ｚ^２３、Ｚ^２４、Ｚ^２５、Ｚ^２６、Ｚ^２７、Ｚ^２８、Ｚ^２９、Ｚ^３０、Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^３３、Ｚ^３４、Ｚ^３５、Ｚ^３６、Ｚ^３７、およびＺ^３８は、上述のように、それぞれ独立に、置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、または、酸化されていてもよい硫黄原子を表し、隣接する原子と二重結合を形成してもよいが、
　該炭素原子に置換していてもよい基は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、保護されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、保護されていてもよいオキソ基、および、置換されていてもよいヒドロキシイミノ基である。

　ここで、該炭素原子に置換していてもよい基の具体例として、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メチリデン基、フルオロメチリデン基、ジフルオロメチリデン基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、トリクロロアセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタロイルアミノ基、トリチルアミノ基、アリルアミノ基、ベンジルアミノ基、ｐ－メトキシベンジルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、ベンジルオキシカルボニルアミノ基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニルアミノ基、アリルオキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ｐ－トルエンスルホニルアミノ基、ベンジリデンアミノ基、ジフェニルメチレンアミノ基、ジフェニルホスホリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ基、トリメチルシリルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、フェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、（９－フルオレニル）メトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、トリチルオキシカルボニル基、トリメチルシリルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシカルボニル基、（メトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（メトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）メチルオキシカルボニル基、１－（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルオキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、オキソ基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、１，３－ジオキサン－２－イル基、１，１－ジメトキシ基、１，１－ジエトキシ基、１，３－ジチオラン－２－イル基、１，３－ジチアン－２－イル基、１，１－ジメチルチオ基、１，１－ジエチルチオ基、１，３－オキサチオラン－２－イル基、１，３－オキサチアン－２－イル基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基、等を挙げることができる。

　該炭素原子に置換していてもよい基の好ましい例は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メチリデン基、フルオロメチリデン基、ジフルオロメチリデン基、ビニル基、１－フルオロビニル基、２－フルオロビニル基、２，２－ジフルオロビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－カルボキシビニル基、２－カルボキシ－１－フルオロビニル基、２－カルボキシ－２－フルオロビニル基、２－カルボキシ－１，２－ジフルオロビニル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシビニル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシビニル基、３－ヒドロキシ－１－プロペニル基、３－アミノ－１－プロペニル基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、２－メトキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－フルオロエチルオキシ基、１，１－ジフルオロエチルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルオキシ基、カルボキシメチルオキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、２－フルオロエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、オキソ基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、１，３－ジオキサン－２－イル基、１，１－ジメトキシ基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（トリフルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（ジフルオロカルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（２－カルボキシイソプロピル）ヒドロキシイミノ基、等を挙げることができる。

　該炭素原子に置換していてもよい基のより好ましい例は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、メチリデン基、フルオロメチリデン基、ジフルオロメチリデン基、ヒドロキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシ基、２－ヒドロキシエチルオキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２－アミノエチルオキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、２－ヒドロキシエチルアミノ基、２－メトキシエチルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アミノスルホニルアミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、オキソ基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、１，３－ジオキサン－２－イル基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基、Ｏ－（フルオロメチル）ヒドロキシイミノ基、Ｏ－（カルボキシメチル）ヒドロキシイミノ基、等を挙げることができ、特に好ましい例は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチリデン基、ヒドロキシ基、メトキシ基、メタンスルホニルアミノ基、オキソ基、１，３－ジオキソラン－２－イル基、ヒドロキシイミノ基、Ｏ－メチルヒドロキシイミノ基等を挙げることができる。

　窒素原子に置換していてもよい基は、水素原子、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい低級アルキル基、保護されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基である。

　ここで、該窒素原子に置換していてもよい基の具体例として、水素原子、アセチル基、ｎ－プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、イソブタノイル基、ピバロイル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、２－フルオロ－２－メチルプロパノイル基、２，２－ジフルオロプロパノイル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、１－メトキシエチル基、アミノメチル基、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１－アミノ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１－ヒドロキシエチル基、１，２－ジアミノエチル基、１－カルボキシメチル基、１－カルボキシ－１－ヒドロキシメチル基、２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－カルボキシ－１，２－ジヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、１－アミノ－１－カルボキシメチル基、１－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、ヒドロキシ基、メトキシメチルオキシ基、ベンジルオキシメチルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トリクロロアセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メトキシベンジルオキシ基、ｐ－ニトロベンジルオキシ基、ベンズヒドリルオキシ基、トリチルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、２－メトキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、１，１－ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－メトキシエチル）アミノスルホニル基、Ｎ－（２－フルオロエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　該窒素原子に置換していてもよい基の好ましい例は、水素原子、アセチル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－ヒドロキシエチル基、２－メトキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１－カルボキシメチル基、２－カルボキシ－２－ヒドロキシエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２－アミノ－２－カルボキシエチル基、２－カルボキシ－１－オキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、ヒドロキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（アセチル）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノスルホニル基、および、Ｎ－（アセチル）アミノスルホニル基等を挙げることができる。

　該窒素原子に置換していてもよい基のより好ましい例は、水素原子、アセチル基、ヒドロキシアセチル基、アミノアセチル基、メチルアミノアセチル基、ジメチルアミノアセチル基、フルオロアセチル基、メチル基、エチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－アミノエチル基、２－フルオロエチル基、２－アミノ－１，２－ジオキソエチル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－アミノ－３－ヒドロキシプロピル基、３－アミノ－２－ヒドロキシプロピル基、２，３－ジアミノプロピル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ－メチルアミノカルボニル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アミノカルボニル基、メチルスルホニル基、２－ヒドロキシエチルスルホニル基、フルオロメチルスルホニル基、２－フルオロエチルスルホニル基、アミノメチルスルホニル基、メチルアミノメチルスルホニル基、ジメチルアミノメチルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｎ－メチルアミノスルホニル基、および、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニル基等を挙げることができる。

　Ｚ^２１、Ｚ^２２、Ｚ^２３、Ｚ^２４、Ｚ^２５、Ｚ^２６、Ｚ^２７、Ｚ^２８、Ｚ^２９、Ｚ^３０、Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^３３、Ｚ^３４、Ｚ^３５、Ｚ^３６、Ｚ^３７、およびＺ^３８が酸化されていてもよい硫黄原子の場合は、具体的には、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ_２）－等を例示することができる。

　Ｚ^２１、Ｚ^２２、Ｚ^２３、Ｚ^２４、Ｚ^２５、Ｚ^２６、Ｚ^２７、Ｚ^２８、Ｚ^２９、Ｚ^３０、Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^３３、Ｚ^３４、Ｚ^３５、Ｚ^３６、Ｚ^３７、およびＺ^３８が酸化されていてもよい硫黄原子の場合は、具体的には、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ_２）－等を例示することができる。

　Ｑ^２の具体例として、［１，２，３］チアジアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン－６－イル基、１Ｈ－ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン－２－イル基、２，３－ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３－ｂ］ピリジン－６－イル基、２，３－ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３－ｂ］ピリジン－７－イル基、２，３－ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピリジン－７－イル基、２，３－ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン－６－イル基、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピリド［２，３－ｂ］［１，４］オキサジン－７－イル基、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピリド［２，３－ｂ］［１，４］チアジン－７－イル基、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、３－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾオキサゾール－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、８－メトキシ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、８－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、５－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、７－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、２－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、２－フルオロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、８－メトキシ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、７－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、７－クロロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、７－フルオロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、２－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、２－フルオロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］チアジン－６－イル基、８－メトキシ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］チアジン－６－イル基、７－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］チアジン－６－イル基、２－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］チアジン－６－イル基、２－フルオロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］チアジン－６－イル基、４－オキソ－４Ｈ－ピリド［１，２－ａ］ピリミジン－２－イル基、６－ニトロ－ベンゾ［１，３］ジオキソール－５－イル基、７－フルオロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、８－ヒドロキシ－１－オキソ－１，２－ジヒドロ－イソキノリン－３－イル基、８―ヒドロキシキノリン－２－イル基、ベンゾ［１，２，３］チアジアゾール－５－イル基、１，３－ベンゾチアゾール－５－イル基、［１，３］チアゾロ［５，４－ｂ］ピリジン－６－イル基、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピリド［３，４－ｂ］［１，４］オキサジン－７－イル基、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピリド［３，４－ｂ］［１，４］チアジン－７－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］チアジン－６－イル基、７－クロロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］チアジン－６－イル基、７－フルオロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］チアジン－６－イル基、８－メトキシ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］チアジン－６－イル基、７－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］チアジン－６－イル基、２－メチル－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］チアジン－６－イル基、２－フルオロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］チアジン－６－イル基、６－オキソ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピリダジノ［３，４－ｂ］［１，４］オキサジン－３－イル基、６－オキソ－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピリダジノ［３，４－ｂ］［１，４］チアジン－３－イル基、７－オキソ－５，６，７，８－テトラヒドロ－１，８－ナフチリジン－２－イル基、７－クロロ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、（３Ｓ）－２，３－ジヒドロ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル基、［１，３］オキサチオロ［５，４－ｃ］ピリジン－６－イル基、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラノ［２，３－ｃ］ピリジン－６－イル基、２，３－ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３－ｃ］ピリジン－７－イル基、５－フルオロ－２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾジオキシノ－７－イル基、２，３－ジヒドロ－１－ベンゾフラン－５－イル基、２，３－ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３－ｂ］ピリジン－７－イル基、６，７－ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［３，２－ｃ］ピリダジン－３－イル基、６，７－ジヒドロ［１，４］オキサチイノ［２，３－ｃ］ピリダジン－３－イル基、６，７－ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピリダジン－３－イル基、２，３－ジヒドロフロ［２，３－ｃ］ピリジン－５－イル基、５－オキソ－１，２，３，５－テトラヒドロインドリジン－７－イル基、６，７－ジヒドロ－５Ｈ－ピラノ［２，３－ｃ］ピリダジン－３－イル基、７－ヒドロキシメチル－６，７－ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピリダジン－３－イル基、５，６－ジヒドロフロ［２，３－ｃ］ピリダジン－３－イル基、シクロヘプタニル基、２－アゼパニル基、２－オキセパニル基、３－オキセパニル基、２－チエパニル基、３－チエパニル基、シクロヘキシル基、１－ヒドロキシシクロヘキシル基、１－メチルシクロヘキシル基、１－メシルアミノシクロヘキシル基、１－シアノシクロヘキシル基、２－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル基、２－ヒドロキシイミノシクロへキシル基、２－メトキシイミノシクロへキシル基、３－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル基、３－ヒドロキシイミノシクロへキシル基、３－メトキシイミノシクロへキシル基、２，２－ジフルオロシクロヘキシル基、３，３－ジフルオロシクロヘキシル基、４，４－ジフルオロシクロヘキシル基、トランス－２－フルオロシクロヘキシル基、シス－２－フルオロシクロヘキシル基、トランス－３－フルオロシクロヘキシル基、シス－３－フルオロシクロヘキシル基、トランス－４－フルオロシクロヘキシル基、シス－４－フルオロシクロヘキシル基、２－フルオロ－１－シクロへキセニル基、２－メチリデンシクロヘキシル基、２－メチル－１－シクロへキセニル基、トランス－２－メチルシクロヘキシル基、シス－２－メチルシクロヘキシル基、トランス－３－メチルシクロヘキシル基、シス－３－メチルシクロヘキシル基、トランス－４－メチルシクロヘキシル基、シス－４－メチルシクロヘキシル基、トランス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、シス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、トランス－３－ヒドロキシシクロヘキシル基、シス－３－ヒドロキシシクロヘキシル基、トランス－４－ヒドロキシシクロヘキシル基、シス－４－ヒドロキシシクロヘキシル基、トランス－２－メトキシシクロヘキシル基、シス－２－メトキシシクロヘキシル基、トランス－３－メトキシシクロヘキシル基、シス－３－メトキシシクロヘキシル基、２－テトラヒドロピラニル基、３－テトラヒドロピラニル基、１－ピペリジニル基、２－オキソ－１－ピペリジニル基、２－ピペリジニル基、Ｎ－メチル－２－ピペリジニル基、３－オキソ－２－ピペリジニル基、Ｎ－メチル－３－オキソ－２－ピペリジニル基、２－オキソ－３－ピペリジニル基、Ｎ－メチル－２－オキソ－３－ピペリジニル基、２－モルホリニル基、３－モルホリニル基、４－モルホリニル基、シクロペンチル基、１－ヒドロキシシクロペンチル基、１－メチルシクロペンチル基、１－メシルアミノシクロペンチル基、１－シアノシクロペンチル基、２－オキソシクロペンチル基、１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノナ－６－イル基、２－ヒドロキシイミノシクロペンチル基、２－メトキシイミノシクロペンチル基、３－オキソシクロペンチル基、１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノナ－７－イル基、３－ヒドロキシイミノシクロペンチル基、３－メトキシイミノシクロペンチル基、２，２－ジフルオロシクロペンチル基、３，３－ジフルオロシクロペンチル基、トランス－２－フルオロシクロペンチル基、シス－２－フルオロシクロペンチル基、トランス－３－フルオロシクロペンチル基、シス－３－フルオロシクロペンチル基、２－フルオロ－１－シクロペンテニル基、２－メチリデンシクロペンチル基、２－メチル－１－シクロペンテニル基、トランス－２－メチルシクロペンチル基、シス－２－メチルシクロペンチル基、トランス－３－メチルシクロペンチル基、シス－３－メチルシクロペンチル基、トランス－２－ヒドロキシシクロペンチル基、シス－２－ヒドロキシシクロペンチル基、トランス－３－ヒドロキシシクロペンチル基、シス－３－ヒドロキシシクロペンチル基、２－テトラヒドロフラニル基、３－テトラヒドロフラニル基、１－ピロリジニル基、２－オキソ－１－ピロリジニル基、２－ピロリジニル基、Ｎ－メチル－２－ピロリジニル基、３－オキソ－２－ピロリジニル基、Ｎ－メチル－３－オキソ－２－ピロリジニル基、２－オキソ－３－ピロリジニル基、Ｎ－メチル－２－オキソ－３－ピロリジニル基、２－チエニル基、３－フルオロ－２－チエニル基、４－フルオロ－２－チエニル基、５－フルオロ－２－チエニル基、３，４－ジフルオロ－２－チエニル基、３，５－ジフルオロ－２－チエニル基、４，５－ジフルオロ－２－チエニル基、３－クロロ－２－チエニル基、４－クロロ－２－チエニル基、５－クロロ－２－チエニル基、３，４－ジクロロ－２－チエニル基、３，５－ジクロロ－２－チエニル基、４，５－ジクロロ－２－チエニル基、３－クロロ－４－フルオロ－２－チエニル基、３－クロロ－５－フルオロ－２－チエニル基、４－クロロ－３－フルオロ－２－チエニル基、４－クロロ－５－フルオロ－２－チエニル基、５－クロロ－３－フルオロ－２－チエニル基、５－クロロ－４－フルオロ－２－チエニル基、３－チエニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，３－ジフルオロフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、２，５－ジフルオロフェニル基、２，６－ジフルオロフェニル基、３，４－ジフルオロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、２，３，４－トリフルオロフェニル基、２，３，５－トリフルオロフェニル基、２，３，６－トリフルオロフェニル基、２，４，５－トリフルオロフェニル基、２，４，６－トリフルオロフェニル基、３，４，５－トリフルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２，３－ジクロロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、２，５－ジクロロフェニル基、２，６－ジクロロフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、２－クロロ－３－フルオロフェニル基、２－クロロ－４－フルオロフェニル基、２－クロロ－５－フルオロフェニル基、２－クロロ－６－フルオロフェニル基、３－クロロ－２－フルオロフェニル基、３－クロロ－４－フルオロフェニル基、３－クロロ－５－フルオロフェニル基、３－クロロ－６－フルオロフェニル基、４－クロロ－
２－フルオロフェニル基、および、４－クロロ－３－フルオロフェニル基等を挙げることができる。

　Ｑ^２の好ましい例として、２，３－ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３－ｂ］ピリジン－７－イル基、２，３－ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピリジン－７－イル基、２，３－ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］チアジン－６－イル基、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピリド［３，４－ｂ］［１，４］オキサジン－７－イル基、２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピリド［３，４－ｂ］［１，４］チアジン－７－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］チアジン－６－イル基、シクロヘプタニル基、２－オキセパニル基、シクロヘキシル基、１－ヒドロキシシクロヘキシル基、１－メチルシクロヘキシル基、１－メシルアミノシクロヘキシル基、１－シアノシクロヘキシル基、２－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル基、２－ヒドロキシイミノシクロへキシル基、２－メトキシイミノシクロへキシル基、３－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル基、３－メトキシイミノシクロへキシル基、２，２－ジフルオロシクロヘキシル基、３，３－ジフルオロシクロヘキシル基、トランス－２－フルオロシクロヘキシル基、シス－２－フルオロシクロヘキシル基、トランス－３－フルオロシクロヘキシル基、シス－３－フルオロシクロヘキシル基、２－フルオロ－１－シクロへキセニル基、２－メチリデンシクロヘキシル基、２－メチル－１－シクロへキセニル基、トランス－２－メチルシクロヘキシル基、シス－２－メチルシクロヘキシル基、トランス－３－メチルシクロヘキシル基、シス－３－メチルシクロヘキシル基、トランス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、シス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、トランス－２－メトキシシクロヘキシル基、シス－２－メトキシシクロヘキシル基、トランス－３－メトキシシクロヘキシル基、シス－３－メトキシシクロヘキシル基、２－テトラヒドロピラニル基、２－オキソ－１－ピペリジニル基、２－ピペリジニル基、Ｎ－メチル－２－ピペリジニル基、シクロペンチル基、１－ヒドロキシシクロペンチル基、１－メチルシクロペンチル基、１－メシルアミノシクロペンチル基、１－シアノシクロペンチル基、２－オキソシクロペンチル基、１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノナ－６－イル基、２－ヒドロキシイミノシクロペンチル基、２－メトキシイミノシクロペンチル基、１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノナ－７－イル基、２，２－ジフルオロシクロペンチル基、３，３－ジフルオロシクロペンチル基、トランス－２－フルオロシクロペンチル基、シス－２－フルオロシクロペンチル基、トランス－３－フルオロシクロペンチル基、シス－３－フルオロシクロペンチル基、２－フルオロ－１－シクロペンテニル基、２－メチリデンシクロペンチル基、２－メチル－１－シクロペンテニル基、トランス－２－メチルシクロペンチル基、シス－２－メチルシクロペンチル基、トランス－３－メチルシクロペンチル基、シス－３－メチルシクロペンチル基、トランス－２－ヒドロキシシクロペンチル基、シス－２－ヒドロキシシクロペンチル基、２－テトラヒドロフラニル基、１－ピロリジニル基、２－オキソ－１－ピロリジニル基、２－ピロリジニル基、Ｎ－メチル－２－ピロリジニル基、２－チエニル基、３－フルオロ－２－チエニル基、４－フルオロ－２－チエニル基、５－フルオロ－２－チエニル基、３－チエニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，３－ジフルオロフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、２，５－ジフルオロフェニル基、２，６－ジフルオロフェニル基、３，４－ジフルオロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、２，３－ジクロロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基、２，５－ジクロロフェニル基、２，６－ジクロロフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、２－クロロ－３－フルオロフェニル基、２－クロロ－４－フルオロフェニル基、２－クロロ－５－フルオロフェニル基、２－クロロ－６－フルオロフェニル基、３－クロロ－２－フルオロフェニル基、３－クロロ－４－フルオロフェニル基、３－クロロ－５－フルオロフェニル基、３－クロロ－６－フルオロフェニル基、４－クロロ－２－フルオロフェニル基、および、４－クロロ－３－フルオロフェニル基等を挙げることができる。

　Ｑ^２のより好ましい例として、２，３－ジヒドロ［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピリジン－７－イル基、２，３－ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］オキサジン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［１，４］チアジン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］チアジン－６－イル基、シクロヘプタニル基、シクロヘキシル基、１－ヒドロキシシクロヘキシル基、１－メチルシクロヘキシル基、１－メシルアミノシクロヘキシル基、１－シアノシクロヘキシル基、２－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル基、２－ヒドロキシイミノシクロへキシル基、２－メトキシイミノシクロへキシル基、３－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル基、３－メトキシイミノシクロへキシル基、２，２－ジフルオロシクロヘキシル基、３，３－ジフルオロシクロヘキシル基、トランス－２－フルオロシクロヘキシル基、シス－２－フルオロシクロヘキシル基、トランス－３－フルオロシクロヘキシル基、シス－３－フルオロシクロヘキシル基、２－フルオロ－１－シクロへキセニル基、２－メチリデンシクロヘキシル基、２－メチル－１－シクロへキセニル基、トランス－２－メチルシクロヘキシル基、シス－２－メチルシクロヘキシル基、トランス－３－メチルシクロヘキシル基、シス－３－メチルシクロヘキシル基、トランス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、シス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、トランス－２－メトキシシクロヘキシル基、シス－２－メトキシシクロヘキシル基、トランス－３－メトキシシクロヘキシル基、シス－３－メトキシシクロヘキシル基、２－テトラヒドロピラニル基、２－オキソ－１－ピペリジニル基、シクロペンチル基、１－ヒドロキシシクロペンチル基、１－メチルシクロペンチル基、１－メシルアミノシクロペンチル基、１－シアノシクロペンチル基、２－オキソシクロペンチル基、１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノナ－６－イル基、２－ヒドロキシイミノシクロペンチル基、２－メトキシイミノシクロペンチル基、２，２－ジフルオロシクロペンチル基、トランス－２－フルオロシクロペンチル基、シス－２－フルオロシクロペンチル基、２－フルオロ－１－シクロペンテニル基、２－メチリデンシクロペンチル基、２－メチル－１－シクロペンテニル基、トランス－２－メチルシクロペンチル基、シス－２－メチルシクロペンチル基、トランス－２－ヒドロキシシクロペンチル基、シス－２－ヒドロキシシクロペンチル基、２－テトラヒドロフラニル基、２－チエニル基、３－フルオロ－２－チエニル基、４－フルオロ－２－チエニル基、５－フルオロ－２－チエニル基、３－チエニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，３－ジフルオロフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、２，５－ジフルオロフェニル基、２，６－ジフルオロフェニル基、３，４－ジフルオロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、２，５－ジクロロフェニル基、および、２－クロロ－５－フルオロフェニル基等を挙げることができる。

　Ｑ^２の特に好ましい例として、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、シクロヘプタニル基、シクロヘキシル基、１－ヒドロキシシクロヘキシル基、１－メシルアミノシクロヘキシル基、１－シアノシクロヘキシル基、２－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル基、２－ヒドロキシイミノシクロへキシル基、２－メトキシイミノシクロへキシル基、３－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル基、２，２－ジフルオロシクロヘキシル基、２－フルオロ－１－シクロへキセニル基、２－メチリデンシクロヘキシル基、トランス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、シス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、トランス－２－メトキシシクロヘキシル基、シス－２－メトキシシクロヘキシル基、２－テトラヒドロピラニル基、２－オキソ－１－ピペリジニル基、シクロペンチル基、２－オキソシクロペンチル基、２－チエニル基、３－フルオロフェニル基、および、２，５－ジフルオロフェニル基等を挙げることができる。

　ここで、一般式（I）で示される化合物の好ましい例として、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－４（１Ｈ）－オン、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－４（１Ｈ）－オン　オキシム、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－９－メトキシ－１Ｈ－ピリミド［５，４－ｃ］キノリン－２，４－ジオン、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸、１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン、９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－オキソシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－２（３Ｈ）－オン、２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロペンタノン、１－｛２－［１－（２－シクロペンチルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、１－｛２－［１－（２－シクロヘプチルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシリデンエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、１－（２－｛１－［２－（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、Ｎ－［１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキシル］メタンスルホンアミド、１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサンカルボニトリル、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－８－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］キノリン、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル、１－（２－｛１－［（２Ｅ）－３－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－プロペン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－７－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］－１，５－ナフチリジン、（２Ｅ）－３－（１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－７－イル）アクリル酸、６－［（｛１－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝アミノ）メチル］－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン、酢酸　１－シクロヘキシル－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチルエステル、１－シクロヘキシル－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エタノール、１－シクロヘキシル－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エタノン、９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－メチレンシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、１－（２－｛１－［２－（２－フルオロシクロヘキサ－１－エン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、Ｎ－（３－フルオロフェニル）－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝アセトアミド、Ｎ－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝アセトアミド、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）－３－メトキシピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、２－（２－｛３－メトキシ－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン、（２ＲＳ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－カルボン酸、｛（ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノール、２－（２－｛（ＲＳ）－２－ヒドロキシメチル－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン、｛（２ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノール、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イリデン］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［１－ヒドロキシ－２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－オール、（Ｅ）－３－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝プロペノン、｛（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－イル｝メタノール、（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸、（３ＲＳ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸、（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－［２－（２－フルオロシクロヘキセ－１－エン－１－イル）エチル］－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸、（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸アミド、（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］－Ｎ－（メチルスルホニル）ピペリジン－３－カルボキサミド、（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－Ｎ－メトキシ－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボキサミド、１－（２－｛１－［トランス－３－（２，５－ジフルオロフェニル）プロパン－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸、および、９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－チエニルチオ）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン等を挙げることができる。

　一般式（I）で示される化合物のより好ましい例として、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシリデンエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、（２Ｅ）－３－（１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－７－イル）アクリル酸、１－（２－｛１－［２－（２－フルオロシクロヘキサ－１－エン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イリデン］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン、、｛（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－イル｝メタノール、（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸、（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸アミド、および、９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－チエニルチオ）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン等を挙げることができる。

　次に本発明化合物の製造法について説明する。

　一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物（以下、化合物（Ｉ）という。他の番号の式の化合物も同様に略す。）は、種々の方法により製造されるが、例えば、本発明の化合物（Ｉ）は、スキーム１によって製造できる。

　例えば、Ａ^１＝Ｎの場合、化合物（Ｉ）は一般式（２）の化合物から製造することができる。

　ここで、一般式（３ａ）中のＬＧ^１は、後にＡ^１と結合するＬ^１構造中の反応性原子に置換された脱離基であり、反応後に一般式（４）の化合物中に残存してもよいし、しなくてもよい。また、該反応性原子の反応性が充分に高い場合などにはＬＧ^１は存在しなくてもよい。ＬＧ^１の例として、塩素、臭素、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、などが挙げられる。

　一般式（３ａ）、（３ｂ）、（４）中のＰＧ^１は、後にＬ^２と結合するＱ^１構造中の反応性原子に置換された保護基であり、該反応性原子の反応性が一般式（４）の化合物を製造する際に影響を及ぼさなければ存在しなくてもよい。

　一般式（３ｂ）中のＬ^１１は、Ｌ^１構造のうちのメチレン鎖１つ分だけ短い構造である。
一般式（３ｂ）は図示したアルデヒドだけでなく、ケトンなどのカルボニル化合物（３ｃ）等であってもよい。

　一般式（６ａ）中のＬＧ^２は、後にＱ^１と結合するＬ^２構造中の反応性原子に置換された脱離基であり、反応後に一般式（Ｉ）の化合物中に残存してもよいし、しなくてもよい。また、該反応性原子の反応性が充分に高い場合などにはＬＧ^２は存在しなくてもよい。
ＬＧ^２の例としては、塩素、臭素、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、などが挙げられる。

　一般式（６ｂ）中のＬ^２１は、Ｌ^２構造のうちのメチレン鎖１つ分だけ短い構造である。
一般式（６ｂ）は図示したアルデヒドだけでなく、ケトンなどのカルボニル化合物（６ｃ）等であってもよい。

　一般式（４）の化合物を製造するには、例えば、塩基および所望によりヨウ化物存在下、一般式（２）のアミン誘導体と一般式（３ａ）の化合物と反応させることにより製造することができる。この反応は、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第４９９～５００頁、第５１３～５１５頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、および２－メチル－２－プロパノールなどのアルコール類、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン炭化水素類、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、２－ブタノン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびエチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、酢酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ－ブチルエステルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドおよび１－メチル－２－ピロリドンなどのアミド類および水などが挙げられ、これらを混合して使用しても良い。

　この反応に使用される塩基としては例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、イミダゾール、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ヘキサメチルグアニジン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ－７－エン、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－２Ｈ－ピリミド［１，２－ａ］ピリミジン、２－ｔｅｒｔ－ブチルイミノ－２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－パーヒドロ－１，３，２－ジアザホスホリン、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ－ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、およびカリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機塩基、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムなどの無機塩基などが挙げられる。

　また、使用されるヨウ化物としてはカリウムヨージド、ナトリウムヨージド、リチウムヨージドなどが挙げられる。

　さらに、必要に応じて相関移動触媒を共存させることもでき、相関移動触媒としては例えば、塩化テトラｎ－ブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、１８－クラウン－６　等が挙げられる。

　この反応において塩基の使用量は一般式（２）の化合物に対して１～１０倍モルあればよく、ヨウ化物は０．０１～１０倍モルあれば良い。相関移動触媒は０．０１～１０倍モルあれば良い。

　反応温度は－１００～２５０℃、好ましくは－８０～１５０℃がよく、反応時間は１０分～２４時間の範囲で完結する。

　他にも、例えば、一般式（３ａ）がエポキシドである場合には、一般式（２）のアミン誘導体と一般式（３ａ）の化合物とを、所望により塩基、あるいはルイス酸存在下反応させることにより一般式（４）の化合物を製造することができる。この反応は、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第５０４頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　他にも、例えば、一般式（３ａ）がマイケルアクセプターである場合には、一般式（２）のアミン誘導体と一般式（３ａ）の化合物とを、所望により塩基、あるいはルイス酸存在下反応させることにより一般式（４）の化合物を製造することができる。この反応は、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第１０２２－１０２４頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　他にも、例えば、一般式（３ａ）が酸ハライド、混合酸無水物等に類するものである場合には、一般式（２）のアミン誘導体と一般式（３ａ）の化合物とを、所望により塩基存在下反応させることにより一般式（４）の化合物を製造することができる。また、一般式（３ａ）がカルボン酸等である場合には、一般式（２）のアミン誘導体と一般式（３ａ）の化合物とを、縮合剤と所望により塩基存在下反応させることにより一般式（４）の化合物を製造することができる。

　この反応は、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第５１６－５１２頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版などに記載された方法、ペプチド合成の基礎と実験、（泉屋　他）、第８９～１４２頁、１９８５年、丸善出版などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、および２－メチル－２－プロパノールなどのアルコール類、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン炭化水素類、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、２－ブタノン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびエチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、酢酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ－ブチルエステルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドおよび１－メチル－２－ピロリドンなどのアミド類および水などが挙げられ、これらを混合して使用しても良い。

　酸ハライド、混合酸無水物等に類するものとしては、例えば酸クロリド、酸ブロミド、酸フルオリドなどの酸ハロゲン化物、有機塩基存在下でカルボン酸とクロロ炭酸エチル、クロロ炭酸イソブチル、あるいは塩化ピバロイル等との反応により得られる混合酸無水物、カルボン酸のｐ－ニトロフェニルエステル、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミドエステル、Ｎ－ヒドロキシフタルイミドエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、１－ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、１－ヒドロキシ－６－クロロベンゾトリアゾールエステル、３，４－ジヒドロ－３－ヒドロキシ－４－オキソ－１，２，３－ベンゾトリアジンエステル、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾールエステルなどの活性エステルなどが挙げられる。これらの酸ハライド、混合酸無水物等に類するものは、前駆体であるカルボン酸等から合成し単離せずに使用しても良い。

　この反応に使用される塩基としては例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、イミダゾール、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ヘキサメチルグアニジン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ－７－エン、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－２Ｈ－ピリミド［１，２－ａ］ピリミジン、２－ｔｅｒｔ－ブチルイミノ－２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－パーヒドロ－１，３，２－ジアザホスホリン、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ－ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、およびカリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機塩基、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムなどの無機塩基などが挙げられる。

　この反応に使用される縮合剤としては例えば、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルカルボジイミドおよびＮ－エチル－Ｎ’－（３－ジメチルアミノ）カルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミドなどのカルボジイミド類、カルボニルジイミダゾールなどのカルボニル類、ジフェニルホスホリルアジドなどの酸アジド類、ジエチルホスホリルシアニドなどの酸シアニド類、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－ベンゾトリアゾニウムヘキサフルオロホスファート　３－オキシド、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－ベンゾトリアゾリウムテトラフルオロボラート　３－オキシド、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－５－クロロ－１Ｈ－ベンゾトリアゾリウムヘキサフルオロホスファート　３－オキシド、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－５－クロロ－１Ｈ－ベンゾトリアゾリウムテトラフルオロボラート　３－オキシドなどのグアニジニウム塩類、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート、ブロモトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、２－クロロ－１，３－ジメチル－２－イミダゾリジニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ，Ｎ－ビス（２－オキソ－３－オキサゾリジニル）ホスフィニルクロリドなどが挙げられる。

　この反応において使用される塩基、縮合剤の使用量は一般式（２）に対して０．０１～５０倍モル、好ましくは１～５倍モルあれば良い。

　反応温度は－８０～１５０℃、好ましくは－２０～１２０℃がよく、反応時間は１分～４８時間の範囲で完結する。

　一般式（４）の化合物は、還元剤の存在下、一般式（２）のアミン誘導体と一般式（３ｂ）等のカルボニル化合物と反応させることにより製造することができる。

　この反応は、ＷＯ２００７／０８１５９７号公報、ＷＯ２００７／０７１９３６号公報あるいはＡｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第１１８７～１１８９頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、および２－メチル－２－プロパノールなどのアルコール類、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン炭化水素類、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびエチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、酢酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ－ブチルエステルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドおよび１－メチル－２－ピロリドンなどのアミド類および水などが挙げられ、これらを混合して使用しても良い。

　この反応に使用される還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムなどの水素化錯化合物、ボラン、ナトリウムおよびナトリウムアマルガムなどが挙げられる。また、ラネーニッケル、酸化白金またはパラジウム黒を用いた接触還元ならびに亜鉛と酸を用いる還元などを用いることもできる。

　この反応において、還元剤の使用量は、一般式（２）の化合物に対して１～２０倍モル、好ましくは１～５倍モルであれば良い。

　反応温度は－５０～２００℃、好ましくは－１０～１００℃がよく、反応時間は１０分～７２時間の範囲で完結する。

　一般式（５）の化合物を製造するには、例えば、一般式（４）の化合物におけるＱ^１上の反応性原子が窒素原子で、ＰＧ^１が窒素保護基である場合、保護基の種類に応じて、例えば、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、ウッツ（Ｗｕｔｓ）らによるプロテクティブ・グループ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６－９２６頁、２００６年、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ．）に記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　続いて一般式（Ｉ）の化合物を製造するには、例えば、一般式（５）の化合物におけるＱ^１上の反応性原子が窒素原子である場合、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物とを反応させて一般式（４）の化合物を得るのと同様の方法にて、一般式（５）の化合物と一般式（６ａ）の化合物とを反応させることにより製造することができる。また、一般式（２）の化合物と一般式（３ｂ）の化合物とを反応させて一般式（４）の化合物を得るのと同様の方法にて、一般式（５）の化合物と一般式（６ｂ）の化合物とを反応させることにより製造することができる。

　以上の製造法においては、いずれの化合物においても、その化合物が有する置換基、官能基は保護基によって適宜保護されていてもよく、適当な段階で脱保護されてもよい。

　また、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（２）の化合物からスキーム２によっても製造することができる。

　すなわち、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）あるいは（３ｂ）の化合物とを反応させて一般式（４）の化合物を得るのと同様の方法にて、一般式（２）の化合物と一般式（７ａ）あるいは（７ｂ）の化合物とを反応させることにより製造することができる。このとき、一般式（７ｂ）は図示したアルデヒドだけでなく、ケトンなどのカルボニル化合物（７ｃ）等であってもよい。

　一般式（２）の化合物は、例えば、スキーム３によって製造することができる。

　ここで、一般式（８）、（１０）、（１１）中のＬＧ^３、ＬＧ^４は脱離基であり、ＬＧ^４は反応後に一般式（１０）あるいは（２）の化合物中に残存してもよいし、しなくてもよい。また、ＬＧ^３、ＬＧ^４は、それぞれ下記製造法の適当な段階で適当な前駆官能基から変換してＬＧ^３、ＬＧ^４へとしてもよく、Ａ^２原子の反応性が充分に高い場合等にはＬＧ^４は存在しなくてもよい。ＬＧ^３、ＬＧ^４の例として、塩素、臭素、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、などが挙げられる。

　一般式（９）、（１０）、（１１）中のＰＧ^２、ＰＧ^３はアミノ保護基、または水素であり、アミノ保護基の場合、例えば、グリーン（Ｇｒｅｅｎｅ）、ウッツ（Ｗｕｔｓ）らによるプロテクティブ・グループ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６－９２６頁、２００６年、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ．）に記載されている例が挙げられる。反応の妨げにならなければＰＧ^２、ＰＧ^３の片方、もしくは両方は水素でもよい。

　一般式（２）の化合物は、一般式（８）の化合物から一般式（１０）の化合物を経て製造することができる。

　すなわち、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物から一般式（４）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（８）の化合物を一般式（９）の化合物と反応させることにより一般式（１０）の化合物を製造することができる。

　このとき、一般式（９）の化合物は金属アジ化物と置き換えてもよく、この場合、反応後にアジド基を還元してアミンとし（一般式（１０）の化合物で、ＰＧ^２、ＰＧ^３の両方が水素）、続く反応に使用することができる。

　この場合に用いられるアジ化物イオンによる求核置換反応は、所望によりヨウ化物存在下に行われ、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｎｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第５１５～５１６頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　アジド化反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、および２－メチル－２－プロパノールなどのアルコール類、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン炭化水素類、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、２－ブタノン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびエチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、酢酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ－ブチルエステルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドおよび１－メチル－２－ピロリドンなどのアミド類および水などが挙げられ、これらを混合して使用しても良い。

　使用されるヨウ化物としてはカリウムヨージド、ナトリウムヨージドなどが挙げられる。
使用されるアジ化物イオンとしてはアジ化ナトリウム、トリメチルシリルアジドなどが挙げられる。

　この反応においてヨウ化物の使用量は一般式（８）の化合物に対して０．１～１０倍モルあればよく、アジ化物イオンは一般式（８）の化合物に対して１～１０倍モルあれば良い。

　反応温度は０～２００℃、好ましくは２０～１２０℃がよく、反応時間は５分～４８時間の範囲で完結する。

　生成したアジド化合物の還元には、還元剤としてパラジウム炭素による接触水素添加、リチウムアルミニウムヒドリド、水素化ホウ素ナトリウムなどのヒドリド系還元試薬、チオール、トリフェニルホスフィン、トリヒドロフェニルシラン、ポリメチルヒドロシロキサンと触媒量のヘキサブチルスタノヘキサンが挙げられる。

　還元反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、および２－メチル－２－プロパノールなどのアルコール類、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン炭化水素類、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、２－ブタノン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびエチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、酢酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ－ブチルエステルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドおよび１－メチル－２－ピロリドンなどのアミド類および水などが挙げられ、これらを混合して使用しても良い。

　この反応において還元剤の使用量はアジド化合物に対して１～１０倍モルあれば良い。

　反応温度は０～２００℃、好ましくは０～１２０℃がよく、反応時間は５分～４８時間の範囲で完結する。

　次に、一般式（１０）の化合物を、ＰＧ^２、ＰＧ^３の両方が水素で無い場合はその片方あるいは両方を脱保護後に、もしくは、ＰＧ^２、ＰＧ^３の片方または両方が水素の場合はそのまま、あるいは保護基を脱保護後に、所望により塩基、ヨウ化物、触媒の存在下反応させ、続いて、ＰＧ^２、ＰＧ^３のいずれかが水素でない場合には、該アミン保護基を脱保護することにより一般式（２）の化合物を製造することができる。

　この反応は、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第５１３～５１５頁、第８６４～８６６頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版、あるいは、Ｍｅｔａｌ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ　Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　第２巻、第二版（Ａｒｍｉｎ　ｄｅ　ｍｅｉｊｅｒｅ　他編集）、第６９９～７６０頁、２００４年、ＷＩＬＥＹ－ＶＣＨ　Ｖｅｒｌａｇ　ＧｍｂＨ　＆　Ｃｏ．　ＫＧａＡ出版などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、および２－メチル－２－プロパノールなどのアルコール類、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン炭化水素類、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、２－ブタノン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびエチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、酢酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ－ブチルエステルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドおよび１－メチル－２－ピロリドンなどのアミド類および水などが挙げられ、これらを混合して使用しても良い。

　この反応に使用される塩基としては例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、イミダゾール、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ヘキサメチルグアニジン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ－７－エン、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－２Ｈ－ピリミド［１，２－ａ］ピリミジン、２－ｔｅｒｔ－ブチルイミノ－２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－パーヒドロ－１，３，２－ジアザホスホリン、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ－ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、およびカリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機塩基、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムなどの無機塩基、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、ナトリウムメトシキド、ナトリウムエトキシドなどの金属アルコキシドなどが挙げられる。

　また、使用されるヨウ化物としてはカリウムヨージド、ナトリウムヨージド、リチウムヨージドなどが挙げられる。

　使用される触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム炭素触媒、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム　（ＩＩ）、等と、Ｍｅｔａｌ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ　Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　第２巻、第二版（Ａｒｍｉｎ　ｄｅ　ｍｅｉｊｅｒｅ　他編集）、第７０５頁、２００４年、ＷＩＬＥＹ－ＶＣＨ　Ｖｅｒｌａｇ　ＧｍｂＨ　＆　Ｃｏ．　ＫＧａＡ出版に記載されたリガンドなどからあらかじめ調整された触媒、あるいは、それらから反応系中で生じた触媒や、Ｍｅｔａｌ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ　Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　第２巻、第二版（Ａｒｍｉｎ　ｄｅ　ｍｅｉｊｅｒｅ　他編集）、第７０７頁、２００４年、ＷＩＬＥＹ－ＶＣＨ　Ｖｅｒｌａｇ　ＧｍｂＨ　＆　Ｃｏ．　ＫＧａＡ出版に記載された触媒等を用いることもできる。

　さらに、必要に応じて相関移動触媒を共存させることもでき、相関移動触媒としては例えば、塩化テトラｎ－ブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、１８－クラウン－６等が挙げられる。

　この反応において塩基の使用量は一般式（１０）に対して１～１０倍モルあればよく、ヨウ化物は０．０１～１０倍モルあれば良い。パラジウム触媒の使用量は一般式（１０）に対して０．００５～１０倍モルあれば良い。相関移動触媒は０．０１～１０倍モルあれば良い。

　反応温度は－１００～２５０℃、好ましくは２０～１５０℃がよく、反応時間は１分～７２時間の範囲で完結する。

　さらに、一般式（２）の化合物は、一般式（８）の化合物から一般式（１１）の化合物を経て製造することもできる。

　すなわち、一般式（１０）の化合物から一般式（２）の化合物を製造したのと同様の方法を分子間反応に適用し、一般式（２）の化合物と一般式（９）の化合物と反応させることにより一般式（１１）の化合物を製造することができる。また、このときも一般式（９）の化合物は金属アジ化物と置き換えてよく、この場合、反応後にアジド基を還元してアミンとし（一般式（１１）の化合物で、ＰＧ^２、ＰＧ^３の両方が水素）、続く反応に使用することができる。

　次に、一般式（１１）の化合物は、ＰＧ^２、ＰＧ^３の両方が水素で無い場合その片方あるいは両方を脱保護後に、もしくは、ＰＧ^２、ＰＧ^３の片方または両方が水素の場合はそのまま、あるいは保護基を脱保護後に、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物から一般式（４）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（２）の化合物へ導くことができる。

　また、ＰＧ^３が水素である場合には、一般式（２）の化合物は、一般式（８）の化合物と一般式（９）の化合物から直接製造することもできる。

　すなわち、一般式（８）の化合物と一般式（９）の化合物から一般式（１１）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（８）の化合物から一般式（２）の化合物へ直接導くことができる。

　一般式（４）の化合物は、一般式（８）の化合物からスキーム４によっても製造できる。

　すなわち、ＰＧ^２が水素でない場合等には、一般式（８）の化合物と一般式（９）の化合物から一般式（１０）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（８）の化合物と一般式（１２）の化合物から一般式（１３）の化合物を合成し、その後、ＰＧ^２を脱保護し、一般式（１０）の化合物から一般式（２）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（４）の化合物を製造することができる。もしくは、一般式（８）の化合物と一般式（９）の化合物から一般式（１１）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（８）の化合物と一般式（１２）の化合物から一般式（１４）の化合物を合成し、その後、ＰＧ^２を脱保護し、一般式（１１）の化合物から一般式（２）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（４）の化合物を製造することができる。

　ＰＧ^２が水素である場合には、一般式（８）の化合物と一般式（９）の化合物から一般式（２）の化合物を直接製造したのと同様の方法によって、一般式（８）の化合物と一般式（１２）の化合物を反応させ一般式（４）の化合物を製造することができる。

　また、一般式（４）の化合物は、一般式（８）の化合物から一般式（１０）、あるいは一般式（１１）の化合物を経て製造することもできる。

　すなわち、一般式（１０）の化合物は、ＰＧ^２、ＰＧ^３の両方が水素で無い場合その片方あるいは両方を脱保護後に、もしくは、ＰＧ^２、ＰＧ^３の片方または両方が水素の場合はそのまま、あるいは保護基を脱保護後に、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）あるいは（３ｂ）の化合物から一般式（４）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（１３）の化合物へ導くことができる。続いて、ＰＧ^２を脱保護し、一般式（１０）の化合物から一般式（２）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（４）の化合物を製造することができる。

　また、一般式（１１）の化合物は、ＰＧ^２、ＰＧ^３の両方が水素で無い場合その片方あるいは両方を脱保護後に、もしくは、ＰＧ^２、ＰＧ^３の片方または両方が水素の場合はそのまま、あるいは保護基を脱保護後に、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）あるいは（３ｂ）の化合物から一般式（４）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（１４）の化合物へ導くことができる。続いて、ＰＧ^２を脱保護し、一般式（１１）の化合物から一般式（２）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（４）の化合物を製造することができる。

　以上の製造法の、より具体的な例をスキーム５に示す。

化合物（１５）と化合物（１６）から、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第３３巻、第５２７－５３３項、１９９０年に記されている方法等によって、化合物（８ａ）を製造し、次いで、化合物（８ａ）とアンモニアガス（９ａ）を飽和させた適当な溶媒とを封管中で加熱することにより、化合物（２ａ）を製造することができる。また、化合物（８ａ）と２，４－ジメトキシアニシジン（９ｂ）とをパラジウム触媒と塩基存在下加熱することにより化合物（１７）を製造することができ、次いで２，４－ジメトキシベンジル基を脱保護することにより化合物（２ａ）を製造することもできる。さらに、化合物（８ａ）にカリウムフタルイミド（９ｃ）を作用させて化合物（１０ａ）を製造した後、フタロイル保護基を脱保護して化合物（１０ｂ）とし、塩基存在下加熱する事により化合物（２ａ）を製造することもできる。また、化合物（１０ｂ）は、化合物（８ａ）にアジ化ナトリウムを作用させて化合物（１０ｃ）を合成し、続いてトリフェニルホスフィン／水を用いてアジド基を還元することにより製造することもできる。
以上で得られた化合物（２ａ）は、スキーム６に示すように、例えば、塩基存在下ヨウ化物（３ａａ）と反応させて化合物（４ａ）に導くことができ、Ｂｏｃ基を脱保護して化合物（５ａ）とした後、例えばアルデヒド（６ｂａ）と還元的アミノ化反応を行って目的物（Ｉ）－ａを製造することができる。

　また、スキーム７に示すように、化合物（８ａ）を、例えば塩基存在下化合物（１２ａ）と反応させる、もしくは化合物（１０ｂ）を、例えば塩基存在下（３ａｂ）と反応させることにより、化合物（１３ａ）を製造することができ、次いで塩基存在下加熱、あるいはパラジウム触媒と塩基存在下加熱することにより化合物（４ａ）を製造することができる。さらに、化合物（８ａ）と化合物（１２ａ）とを塩基存在下加熱、あるいはパラジウム触媒と塩基存在下加熱することにより化合物（４ａ）を直接製造することもできる。化合物４ａはこれまで述べた方法等によって一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。
また、化合物（１０ｂ）と化合物（３ａｃ）を縮合させて化合物（１３ｂ）とし、得られた化合物（１３ｂ）を塩基存在下加熱、あるいはパラジウム触媒と塩基存在下加熱することにより化合物（４ｂ）を製造することができる。化合物（４ｂ）はこれまで述べた方法等によって一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。

　もうひとつの具体例をスキーム８に示す。

　ケミカル・ファーマシューティカル・ブレティン、第５５巻、第８２１－８２４項、２００７年等に記載されている化合物（１８）をヨード化して化合物１９とし、次いでオキシ塩化リンを用いてクロル化して化合物（２０）を得ることができる。化合物（２０）をアクリル酸エステルとのヘック（Ｈｅｃｋ）反応に処すと化合物（８ｂ）を製造することができる。得られた化合物（８ｂ）と化合物（１２ａ）の混合物を塩基存在下加熱することにより化合物（１４ａ）を製造することができ、次いで塩基存在下加熱することによって化合物（４ｃ）を製造することができる。化合物（４ｃ）はこれまで述べた方法等によって一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。

　もうひとつの具体例をスキーム９に示す。

　ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー、第３６巻、第１６６９－１６７３項、１９９３年等に記されている化合物（２１）を加水分解し、得られたカルボン酸化合物（２２）を、オーガニック・プロセス・リサーチ・アンド・ディベロプメント、第１１巻、第３８９－３９８項、２００７年等に記載の方法によって、化合物（２３）へ導くことができる。得られた化合物（２３）にオルト蟻酸エチルと無水酢酸を作用させて化合物（８ｃ）を合成し、続いて化合物（１２ａ）を作用させることによって化合物（１３ｃ）を製造することができる。これを塩基存在下加熱することにより、化合物（４ｄ）を製造することができる。化合物（４ｄ）はこれまで述べた方法等によって一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。

　もうひとつの具体例をスキーム１０に示す。

　化合物（１８）にオキシ塩化リンを作用させて化合物（２４）を合成し、続いて２－アミノエタノールを作用させて化合物（２５）が製造できる。得られた化合物（２５）に対して酢酸中臭素を作用させることで位置選択的に臭素原子を導入した化合物（２６）を製造することができる。これを塩基存在下加熱するか、もしくは、銅触媒と塩基存在下加熱することにより化合物（２ｂ）を製造することができる。化合物（２ｂ）から、これまで述べたのと同様の方法によって一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。

　一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ａ^４が窒素原子、酸素原子等の化合物はスキーム１１によっても製造することができる。

　ここで、ＬＧ^５は脱離基であり、反応後に一般式（８）の化合物中に残存してもよいし、しなくてもよい。Ａ^３原子の反応性が充分に高い場合等にはＬＧ^５は存在しなくてもよい。ＬＧ^５としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、などが挙げられる。
一般式（２８ｂ）、（２９ｂ）、は図示したアルデヒドだけでなく、一般式（３ｃ）、（６ｃ）、（７ｃ）の如くケトン、α－ケトエステルなどのカルボニル化合物であってもよい。

　すなわち、Ａ^４が置換されてもよい窒素原子の場合、一般式（２７）の化合物と一般式（２８ａ）あるいは（２８ｂ）の化合物を、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）あるいは（３ｂ）の化合物から一般式（４）の化合物を製造したのと同様の方法によって反応させ、一般式（８）の化合物を製造することができる。その後、既に述べた方法等によって一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。

　同様に、一般式（２７）の化合物と一般式（２９ａ）あるいは（２９ｂ）の化合物から一般式（１３）の化合物を製造でき、一般式（１３）の化合物から、既に述べた方法によって一般式（Ｉ）の化合物を製造できる。

　Ａ^４が酸素原子の場合、一般式（２７）の化合物と一般式（２８ａ）の化合物を、一般式（２）の化合物と一般式（３ａ）の化合物から一般式（４）の化合物を製造したのと類似の方法によって反応させ、一般式（８）の化合物を製造することができる。例えば、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第４７７～４８８頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。その後、既に述べた方法等によって一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。

　同様に、一般式（２７）の化合物と一般式（２９ａ）の化合物から一般式（１３）の化合物を製造でき、一般式（１３）の化合物から、既に述べた方法によって一般式（Ｉ）の化合物を製造できる。
以上の製造法の、より具体的な例をスキーム１２に示す。

　すなわち、化合物（２２）に対してｔｅｒｔ－ブチルアルコールと共にジフェニルリン酸アジドを作用させ加熱することで化合物（３１）を製造できる。化合物（３１）のＢｏｃ保護基を脱保護して化合物（３２）とした後、クロロ酢酸クロリドを作用させることによって化合物（８ｄ）を製造することができる。続いて、化合物（８ｄ）と化合物（１２ａ）を塩基と共に加熱することによって化合物（１３ｄ）を得、さらに加熱を続けることによって化合物（４ｅ）を製造することができる。化合物（４ｅ）はこれまで述べた方法等によって一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。

　一般式（Ｉ）の化合物の構造のうち、Ａ^１が置換されてもよい炭素原子の場合、例えばスキーム１３によって製造できる。

　ここで、Ｒ^Ａ１１は、Ｌ^１－Ｑ^１－Ｌ^２－Ｑ^２自体、あるいは、後にＬ^１－Ｑ^１－Ｌ^２－Ｑ^２が導入可能な置換基、またはＬ^１－Ｑ^１－Ｌ^２－Ｑ^２に変換可能な置換基であり、Ｒ^Ａ１２は、炭素Ａ^１に置換されている置換基自体、あるいは後に置換基に変換できる官能基である。また、Ｒ^Ａ１１、Ｒ^Ａ１２のいずれか、あるいは両方は電子吸引性の置換基であり、よって、化合物（２２）のＲ^Ａ１１、Ｒ^Ａ１２間のメチレンは塩基の存在下に脱プロトン化しうるものである。電子吸引性の置換基としては、例えば、ケトン基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシ基、スルホキシド、スルホン、スルホン酸エステル等を挙げることができる。

　すなわち、一般式（８）の化合物と一般式（３３）の化合物を、例えば塩基存在下に反応させることにより、まず一般式（３４）の化合物を製造することができる。この反応は、例えばＡｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第５４８～５５６頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　続いて、一般式（３４）の化合物を、所望により塩基、触媒存在下に反応させることにより、一般式（３５）の化合物を製造することができる。この反応は、例えばＡｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第８６９～８７０頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版、あるいは、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｗｓ，　第１０６巻、第２６５１－２７１０頁、２００６年などに記載された方法またはそれに準じた方法で行うことができる。

　本反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであればよく、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、および２－メチル－２－プロパノールなどのアルコール類、塩化メチレン、クロロホルムおよび１，２－ジクロロエタンなどのハロゲン炭化水素類、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、２－ブタノン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルケトンなどのケトン類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびエチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、酢酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ－ブチルエステルなどのエステル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドおよび１－メチル－２－ピロリドンなどのアミド類および水などが挙げられ、これらを混合して使用しても良い。

　この反応に使用される塩基としては例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、イミダゾール、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、ヘキサメチルグアニジン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ－７－エン、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－２Ｈ－ピリミド［１，２－ａ］ピリミジン、２－ｔｅｒｔ－ブチルイミノ－２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－パーヒドロ－１，３，２－ジアザホスホリン、リチウムジイソプロピルアミド、ｎ－ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、およびカリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機塩基、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムなどの無機塩基などが挙げられる。

　この反応に使用される触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、パラジウム炭素触媒、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム　（ＩＩ）、等と、ＢＩＮＡＰ、Ｔｏｌ－ＢＩＮＡＰ他、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｒｅｖｉｅｗｓ，　第１０６巻、第２６５８－２６５９頁、２００６年などに記載されたリガンド等からあらかじめ調製された触媒、あるいはそれらから反応系内で生じた触媒が挙げられる。

　この反応において塩基の使用量は一般式（３４）の化合物に対して０．１～１０倍モルあればよく、触媒は、０．００１～１０倍モルあれば良い。反応温度は０～２００℃、好ましくは０～１２０℃がよく、反応時間は５分～７２時間の範囲で完結する。

　一般式（３５）の化合物は、一般式（Ｉ）の化合物自体である場合も有るし、Ｒ^Ａ１１、Ｒ^Ａ１２のいずれか、あるいは両方を適宜化学変換して、一般式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。

　一般式（３５）の化合物のＲ^Ａ１２がエステル基、カルボキシ基などの場合、適当な方法によって脱エステル化、あるいは脱炭酸化することにより、一般式（３６）の化合物を製造できる。一般式（３６）の化合物は、一般式（Ｉ）の化合物自体である場合も有るし、Ｒ^Ａ１１を適宜化学変換して一般式（Ｉ）の化合物を製造することもできる。

　また、一般式（Ｉ）の化合物は、スキーム１４に従って製造することもできる。

　ここで、Ｙ^１は、水素、あるいは、芳香族求核置換反応を容易にする電子吸引性置換基であり、例えば、カルボキシ基、エステル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。Ｙ^２は、Ｙ^１から変換でき、後にＹ^３などと共に－Ａ^１－Ａ^２－Ａ^３－Ａ^４－を含む環状構造に変換できる置換基である。同様にＹ^３は、Ａ^１構成主要原子に置換され、後にＹ^２などと共に－Ａ^１－Ａ^２－Ａ^３－Ａ^４－を含む環状構造に変換できる置換基である。Ｙ^４、Ｙ^５は、水素であってもよく、後にＲ^Ａ１１、Ｒ^Ａ１２に変換できる置換基である。ＥＷＧ^１は、隣接するメチレン、あるいはメチン基の脱プロトン化を容易にし、一般式（３７）の化合物と一般式（４３）の化合物の間の、芳香族求核置換反応やクロスカップリング反応を起こしやすくする電子吸引性の置換基である。

　すなわち、まず、一般式（３７）の化合物と一般式（９）の化合物を、一般式（１０）の化合物から一般式（２）の化合物を製造したのと同様の方法によって反応させ、一般式（３８）の化合物を製造することができる。次に、一般式（３８）の化合物に対して、Ｙ^１をＹ^２に変換する、ならびに保護基ＰＧ^２を脱保護した後Ｙ^３を導入するという操作を適宜行うことにより、一般式（３９）の化合物を製造することができる。その後、一般式（３９）の化合物を適当な環化反応に付して一般式（４０）の化合物を製造することができ、一般式（４０）の化合物は、これまでに述べたのと同様の方法によって、一般式（２）の化合物を経由して、一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。一般式（３９）の化合物を一般式（４０）の化合物へ導く適当な環化反応としては、例えば、エーテル化反応、エステル化反応、アミド化反応、カルバメート化反応、ウレア化反応、アミノ化反応、還元的アミノ化反応、アルドール反応、マンニッヒ反応、クネーフェナーゲル（Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ）反応、ディークマン環化反応、他の炭素－炭素結合生成反応、ヴイティッヒ反応、ホーナー・エモンズ反応、ピーターソン反応、グリニャール反応、他のバルビエールタイプ反応、リフォマトスキー反応、ベイリス・ヒルマン反応、クロスカップリング反応、メタセシス反応、などが挙げられ、これらの反応はそれぞれ、エーテル化反応：Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　第５版（Ｍｉｃｈａｅｌ　Ｂ．　ＳｍｉｔｈおよびＪｅｒｒｙ　Ｍａｒｃｈ著）、第４７７～４８２、９９６～９９７、１１８０～１１８３頁、２００１年、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，　Ｉｎｃ出版、エステル化反応：同、第４８２～４９０、９９７～９９８頁、アミド化反応：同、第５０６～５１４、１００１～１００２頁、カルバメート化反応：同、第４８２～４９３、１１８２～１１８３頁、ウレア化反応：同、第１１９１頁、アミノ化反応：同、第４９９～５０５頁、還元的アミノ化反応：同、第１１８７～１１８９頁、アルドール反応：同、第１２１８～１２２４頁、マンニッヒ反応：同、第１１８９～１１９１頁、ディークマン環化反応：同、第５６９～５７１頁、クネーフェナーゲル（Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ）反応：同、第１２２５～１２２８頁、他の炭素－炭素結合生成反応：同、第５３６～５７３頁、マイケル付加反応：同、第９９６～１００２、１０２２～１０３０頁、ベイリス・ヒルマン反応：同、第１２１２頁、ヴイティッヒ反応、ホーナー・エモンズ反応：同、第１２３１～１２３７頁、ピーターソン反応：同、第１２２８～１２２９頁、グリニャール反応、他のバルビエールタイプ反応：同、第１２０５～１２１１頁、リフォマトスキー反応：同、第１２１２頁、クロスカップリング反応：Ｍｅｔａｌ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ　Ｃｒｏｓｓ－Ｃｏｕｐｌｉｎｇ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　第１巻、第２巻、第二版（Ａｒｍｉｎ　ｄｅ　ｍｅｉｊｅｒｅ　他編集）、２００４年、ＷＩＬＥＹ－ＶＣＨ　Ｖｅｒｌａｇ　ＧｍｂＨ　＆　Ｃｏ．　ＫＧａＡ出版、メタセシス反応：アンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディッション・オブ・イングリッシュ、第４４巻、第４４９０－４５２７項、２００５年等になどに記載された方法、またはそれに準じた方法によって行うことができる。

　また、一般式（３７）の化合物と一般式（９）の化合物から一般式（３８）の化合物を製造するのと同様の方法で、一般式（３７）の化合物と一般式（１２）の化合物から一般式（４１）の化合物を製造することができ、以後、一般式（３８）の化合物から、一般式（３９）の化合物、一般式（４０）の化合物、一般式（２）の化合物を経由して一般式（Ｉ）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（４１）の化合物から、一般式（４２）の化合物、一般式（４）の化合物を経由して一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。

　さらに、Ａ^１が置換されてもよい炭素原子の場合には、一般式（３４）の化合物から一般式（３５）の化合物を製造するのと同様の方法で、一般式（３７）の化合物と一般式（４３）の化合物から一般式（４４）の化合物を製造することができ、以後、一般式（３８）の化合物から、一般式（３９）の化合物、一般式（４０）の化合物、一般式（２）の化合物を経由して一般式（Ｉ）の化合物を製造したのと同様の方法によって、一般式（４４）の化合物から、一般式（４５）の化合物、一般式（３５）の化合物を経由して一般式（Ｉ）の化合物を製造することができる。

　以上の製法のより具体的な例をスキーム１５に示す。

　化合物（２１）と化合物（１２ａ）の混合物をトリエチルアミン存在下ジメチルスルホキシド中で加熱することにより化合物（４１ａ）を製造することができる。続いて、化合物（４１ａ）のエステル部分を加水分解し化合物（４１ｂ）とした後、Ｏ－ベンジルヒドロキシルアミンと縮合し、化合物（４２ａ）へ導くことができる。その後、水素化ナトリウム存在下トリホスゲンと反応させることにより、化合物（４ｆ）を製造することができる。化合物（４ｆ）は、これまで述べたのと同様の方法によって一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。

　別の具体例をスキーム１６に示す。

　化合物（４１ａ）を水素化リチウムアルミニウムにて還元してアルコール体（４１ｃ）とし、続いて二酸化マンガンによって酸化することによりアルデヒド体（４１ｄ）を製造することができる。これを、メタクロロ過安息香酸を用いるデイキン反応に処すことにより、化合物（４１ｅ）を製造することができる。化合物（４１ｅ）に炭酸カリウム存在下ブロモ酢酸エチルを作用させて化合物（４２ｂ）とし、続いてイソプロピルアルコール中で加熱することにより、化合物（４ｇ）を製造することができる。化合物（４ｇ）は、これまで述べたのと同様の方法によって一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。
さらに具体例をスキーム１７に示す。

　化合物（４１ａ）にカリウムヘキサメチルジシラジドと臭化アリルを作用させて化合物（４１ｆ）を製造することができる。化合物（４１ｆ）を水素化リチウムアルミニウムによって還元してアルコール体（４１ｇ）とし、続いて二酸化マンガンによって酸化することによりアルデヒド体（４１ｈ）を製造することができる。これに、ヴィティッヒ反応を行って化合物（４２ｃ）とし、（４２ｃ）に対してグラブス第二世代触媒を用いてメタセシス反応を行うことにより化合物（４ｈ）を製造することができる。化合物（４ｈ）は、これまで述べたのと同様の方法によって一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。

　さらに具体例をスキーム１８に示す。

　テトラヘドロン・レターズ、第３８巻、第５８３１－５８３４号などによって示された方法によって、化合物（３ａａ）とアクリル酸エチルから化合物（１２ｂ）を製造できる。得られた（１２ｂ）と化合物（２１）をトリエチルアミン存在下ジメチルスルホキシド中にて加熱することにより化合物（４２ｄ）を製造することができる。続いて、化合物（４２ｄ）をナトリウムエトキシド存在下エタノール中で加熱することによりディークマン環化反応を起こし、化合物４ｉを製造することができる。次に、例えば、塩化ナトリウム存在下ジメチルスルホキシド中にて加熱することにより、化合物（４ｊ）と化合物（４ｄ）を製造することができる。化合物（４ｉ）、（４ｊ）は、これまで述べたのと同様の方法によって一般式（Ｉ）の化合物へ導くことができる。

　本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、アミノ基のような塩基性の基を有する場合には酸と反応させることにより、またはカルボキシ基のような酸性基を有する場合には塩基と反応させることにより、塩とすることができる。

　塩基性基に基づく塩は、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、燐酸塩等の無機酸塩；メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルカンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩のようなアリールスルホン酸塩、酢酸塩、りんご酸塩、フマ－ル酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、酒石酸塩、蓚酸塩、マレイン酸塩等の有機酸塩；またはグリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。

　一方、酸性基に基づく塩は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、鉄塩等の金属塩；アンモニウム塩のような無機塩、ｔ－オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシンアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、Ｎ－メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’－ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ－ベンジルフェネチルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン塩のような有機塩等のアミン塩、あるいは、グリシン塩、リジン塩、アルギニン塩、オルニチン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩である。

　本発明の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、分子内に不斉炭素原子を有する場合、Ｒ配位、Ｓ配位である立体異性体が存在するが、その各々、或はそれらの任意の割合の化合物のいずれも本発明に包含される。そのような立体異性体は、例えば、光学分割された原料化合物を用いて化合物（Ｉ）を合成するかまたは合成した化合物（Ｉ）を所望により通常の光学分割または分離法を用いて光学分割することができる。

　本発明の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩には光学異性体が存在するが、それぞれの光学異性体並びにそれら光学異性体の混合物の何れもが本発明に包含される。

　本発明の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は、大気中に放置したり、または再結晶することにより、水分を吸収し、吸着水がついたり、水和物になる場合が有り、そのような水を含む化合物及び塩も本発明に包含される。

　本発明化合物（Ｉ）は、強い抗菌活性と高い安全性を有することから、ヒト、動物および魚類等用の医薬として、または農薬、食品の保存剤として使用することができる。本発明化合物（Ｉ）を医薬として使用する場合、投与量は患者の年齢、性別、症状等により異なるが、成人一日当たり５０ｍｇから１ｇであり、１００ｍｇから８００ｍｇがより好ましい。また、動物用としての投与量は投与の目的、処置すべき動物の大きさ、感染した病原菌の種類、程度によって異なるが、一日量として一般的に動物の体重１ｋｇ当たり１ｍｇから２００ｍｇであり、５ｍｇから１００ｍｇがより好ましい。この一日量を一日１回、または２回から４回に分けて投与する。なお、一日量は必要によっては上記の量を超えてもよい。

　本発明の医薬は、本発明化合物（Ｉ）、その塩またはそれらの水和物を有効成分とするものであり、この投与形態は、特に限定されず適宜選択でき、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤、油性または水性の懸濁剤液等の経口用固形・液体製剤；注射剤、坐剤等の非経口用製剤；細粒化した粉末、液体エアロゾル等の吸入剤；外用製剤、点眼剤、貼付剤等のいずれでもよい。これらの投与形態は、薬学的に許容される担体を配合し、通常用いられている各種製剤の調製法にて調製できる。

　固形製剤としては、化合物（Ｉ）と共に薬学的に許容される担体を含んでいてもよく、当該担体としては、例えば、充填剤類、増量剤類、結合剤類、崩壊剤類、溶液促進剤類、湿潤剤類、潤滑剤類等を挙げることができる。液体製剤としては、溶液、懸濁液、乳液剤等を挙げることができるが、添加剤として懸濁化剤、乳化剤等を含んでいてもよい。

　注射剤としては、製剤中に安定剤、防腐剤、溶液補助剤等を使用してもよく、これらの補助剤を含有することもある溶液を容器に収納後、凍結乾燥等によって固形製剤として用時調製の製剤としてもよい。また、一投与量を容器に収納してもよく、多投与量を同一の容器に収納してもよい。

　外用製剤としては、例えば、溶液剤、懸濁液、乳濁液、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、スプレー等を挙げることができる。

　本発明の化合物（Ｉ）に加えて、本発明の医薬組成物は、その他の臨床的に有用な抗菌剤（例えば、マクロライド系、キノロン系、β－ラクタム、または、アミノグルコシド系）、および／または、その他の抗感染薬物質（例えば、抗真菌性のトリアゾールまたはアンホテリシン）から選択される１種またはそれ以上の既知の薬物を含んでいてもよいし、または、それらと共投与してもよい。上記の既知の薬物としては、カルバペネム、例えばメロペネムまたはイミペネムが挙げられ、治療有効性を広げることができる。本発明の化合物はまた、グラム陰性細菌に対する活性と、抗菌剤に対する細菌の耐性を改善するために、殺菌性透過亢進タンパク質（ＢＰＩ）製品、または、排出ポンプ阻害剤を含んでいてもよいし、または、それらと共投与してもよい。

　以下に参考例および実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが，本発明はこれらに限定されるものではない。

　［参考例１］３－（ヒドロキシメチレン）テトラヒドロピラン－２－オン　ナトリウム塩

　窒素雰囲気下，水素化ナトリウム（油性，６０％含有，１４．４８ｇ，０．３６ｍｏｌ））をｎ－ヘキサンで洗浄し，脱水エーテル（３６０ｍＬ）に懸濁させ，氷冷した。δ－バレロラクトン（２４．９６ｇ，０．２５ｍｏｌ）とギ酸エチル（２７．７５ｇ，０．３７ｍｏｌ）の混合液を２時間４５分かけて滴下し，その後室温で攪拌した。室温攪拌開始後１時間３０分たって，結晶が析出して反応液が固化したため，脱水エーテル（３６０ｍＬ）を追加し，４０分攪拌した。引き続き，４０℃で一晩攪拌後，揮発物を減圧留去し，標記化合物粗生成物２９．０４ｇを白色固体として得た。
¹H-NMR(300MHz,CD₃OD)δ:1.73-1.79(2H m),2.32(2H,t,J=6.4Hz),4.12(2H,t,J=5.1Hz),8.91(1H,s).

　［参考例２］３－｛［（４－メトキシフェニル）アミノ］メチリデン｝テトラヒドロピラン－２－オン

　参考例１で得られた３－（ヒドロキシメチレン）テトラヒドロピラン－２－オン　ナトリウム塩粗生成物（２８．７ｇ）のエタノール（８８０ｍＬ）懸濁液に，ｐ－アニシジン塩酸塩（３６．０２ｇ，０．２２ｍｏｌ）を加え，７０℃で２時間攪拌した。反応停止後直ちにろ過し，ろ液を減圧濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し，１規定塩酸，飽和食塩水で順次洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，減圧濃縮した。得られた粗生成物にエーテル，ｎ－ヘキサンを加えて生じた固体をろ取し，標記化合物２５．１８ｇ（４４％）を薄茶色固体として得た。
¹H-NMR(300MHz,CDCl₃)δ:1.94-2.02(2H,m),2.41(2H,td,J=6.6,1.7Hz),3.79(3H,s),4.28(2H,t,J=5.2Hz),6.26(1H,d,J=13.9Hz),6.82-6.98(4H,m),8.07(1H,dt,J=13.9,1.7Hz).
MS(FAB)m/z:234(M+H)⁺.

［参考例３］４－クロロ－３－（３－クロロプロピル）－６－メトキシキノリン

　参考例２で得られた３－｛［（４－メトキシフェニル）アミノ］メチリデン｝テトラヒドロピラン－２－オン（５．００ｇ，２１ｍｍｏｌ）に塩化ホスホリル（２１ｍＬ）を加え，２時間還流した。反応液を氷冷し，氷中に注ぎ，沸騰するまで温めた。生じた黒色の不溶質をろ去し，ろ液を０℃に冷却した。析出した固体をろ取し，エーテル，水で再結晶して，標記化合物３．９３ｇ（６８％）を茶色固体として得た。
¹H-NMR(300MHz,CDCl₃)δ:2.14-2.23(2H,m),3.11 (2H,t,J=7.5Hz),3.60(2H,t,J=6.4Hz),3.98(3H,s),7.36(1H,dd,J=9.1,2.7Hz),7.45(1H,d,J=2.7Hz),7.98(1H,d,J=9.1Hz),8.61(1H,s).
MS(FAB)m/z:270,271,272(M+H)⁺.

　［参考例４］メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン

　参考例３で得られた４－クロロ－３－（３－クロロプロピル）－６－メトキシキノリン（３．００ｇ，１１．１ｍｍｏｌ）およびフェノール（６．００ｇ）をボンベロールに入れ，４５℃で溶液状態とし，アンモニアガスを吹き込み，密栓後，１６０℃で２時間攪拌した。反応液を冷却し，１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出し，水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥，減圧濃縮後，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１→５：１）で精製し，標記化合物８３０ｍｇ（３５％）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(300MHz,CDCl₃)δ:2.02(2H,quint,J=6.0 Hz),2.85(2H,t,J=6.0Hz),3.57(2H,m),3.90(3H,s),5.69(1H,brs),7.03(1H,d,J=2.7 Hz),7.22(1H,dd,J=9.2,2.7Hz),7.85(1H,d,J=9.2Hz),8.16(1H,s).
MS(FAB)m/z:215(M+H)⁺.

　［参考例５］４－［２－（９－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例４で得られた９－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン（１．００ｇ，４．６７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液に，窒素雰囲気下，水素化ナトリウム（油性，６０％含有，０．３７ｇ，９．３３ｍｍｏｌ）を加え，室温で２０分攪拌後，４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（３．１６ｇ，９．３３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液を加え，室温で終夜攪拌した。反応液に重曹水を加え，酢酸エチルで抽出し，飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥，減圧濃縮後，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で精製し，標記化合物９０５ｍｇ（４６％）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(300MHz,CDCl₃)δ:1.13-1.27(2H,m),1.46(9H,s),1.64-1.91(7H,m),2.66(2H,t,J=12.1Hz),2.87(2H,t,J=5.7Hz),3.14-3.25(4H,m),3.92(3H,s),4.10(2H,brs),7.13(1H,d,J=2.8Hz),7.22-7.26(1H,m),7.89(1H,dd,J=9.2,1.5Hz),8.34(1H,s).
MS(FAB)m/z:426(M+H)⁺.

　［実施例１］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル－９－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン

　参考例５で得られた４－［２－（９－メトキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｈ］［１，６］ナフチリジン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（２７９　ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液に，トリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を加え，室温で１時間１５分攪拌した。
　反応液を減圧濃縮後，得られた残留物をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し，窒素雰囲気および氷冷下，シクロヘキシルアセトアルデヒド（１２４ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ），および，水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２１４ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）を加え，室温で２時間攪拌した。氷冷下，再びシクロヘキシルアセトアルデヒド（４２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ），及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（７２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を追加し，室温で２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加え，ジクロロメタンで抽出し，飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥，減圧濃縮後，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝４０：１→２０：１→１０：１）で精製し，標記化合物１８３　ｍｇ（６４％）を茶色油状物として得た。このうち１５８ｍｇをクロロホルム（１．５ｍＬ）に溶解し，４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．３３ｍＬ）を加え，５分攪拌後，減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加え，固体をろ取，乾燥し，標記化合物の塩酸塩１４８ｍｇを黄色固体として得た。
¹H-NMR(300MHz,CDCl₃,for free form)δ:0.89-1.31(7H,m),1.67-2.33(15H,m),2.74-3.00(6H,m),3.51-3.55(4H,m),3.78(2H,t,J=8.0Hz),3.96(3H,s),7.11(1H,d,J=2.4Hz),7.34(1H,dd,J=9.3,2.4Hz),8.06(1H,s),8.34(1H,d,J=9.3Hz).
MS(FAB)m/z:436(M+H)⁺.

　［参考例６］２－［（６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エタノール

　４－クロロ－６－メトキシキノリン（バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ，２００６年，１６巻，２０号，５３８４－５３８８項に記載，２０．０ｇ，０．１０３ｍｏｌ）を２－アミノエタノール（１００ｍＬ）に懸濁し，１２０℃で１７時間加熱攪拌した。減圧下溶媒を留去し，残留物をクロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１の下層溶媒に溶解させ，水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物１８．９ｇ（８４％）を褐色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:3.52(2H,q,J=5.3Hz),3.94(3H,s),4.03(2H,t,J=5.3Hz),5.16(1H,brs),6.45(1H,d,J=5.4Hz),6.99(1H,d,J=2.7Hz),7.31(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.92(1H,d,J=9.3Hz),8.46(1H,d,J=5.1Hz).
MS(ESI)m/z:219(M+H)⁺.

　［参考例７］２－［（３－ブロモ－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エタノール

　参考例６で得られた２－［（６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エタノール（１８．９４ｇ，８６．７８ｍｍｏｌ）を酢酸（１９０ｍＬ）に溶解し，室温で臭素（４．４５ｍＬ）を加えて８時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，水を加えた後５規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした。クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１の下層溶媒で抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後，酢酸エチル－ヘキサンに懸濁して４０℃でスラリー攪拌した。室温で放置後，固体をろ取して標記化合物２３．２９ｇ（９０％）を褐色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:3.73-3.67(2H,m),3.86(2H,t,J=5.0Hz),3.93(3H,s),4.89(1H,s),7.32(1H,dd,J=9.3,2.4Hz),7.38(1H,d,J=2.9Hz),7.92(1H,d,J=9.0Hz),8.61(1H,s).
MS(ESI)m/z:297,299(M+H)⁺.

　［参考例８］９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例７で得られた２－［（３－ブロモ－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エタノール（２２．３０ｇ，７５．０５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）に溶解させ，氷冷下でカリウム第三級ブトキシド（１２．６３ｇ，１１２．５７ｍｍｏｌ）を加えて，１６０℃で１３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後に，残留物をジクロロメタンに溶かし，飽和重曹水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物５．９０ｇ（３６％）を褐色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:3.66-3.70(2H,m),3.92(3H,s),4.33(2H,t,J=4.4Hz),4.59(1H,brs),6.83(1H,d,J=2.7Hz),7.19(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.31(1H,s).
MS(ESI)m/z:217(M+H)⁺.

　［参考例９］１－（第三級ブトキシカルボニル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン

　参考例８で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（１００ｍｇ，０．４６２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し，氷冷下で水素化ナトリウム（油性，５５％含有，２２．２ｍｇ，０．５０８ｍｍｏｌ）を加え３０分間攪拌した後に，同温で４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１８８ｍｇ，０．５５５ｍｍｏｌ）を加えた。室温に昇温させながら２４時間攪拌した後に，水を加え酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製して，標記化合物８７．５ｍｇ（４４％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.07-1.31(2H,m),1.46(9H,s), 1.64-1.73(2H,m),1.83-1.91(2H,m),2.63-2.74(2H,m),3.09-3.15(2H,m),3.23(2H,t,J=4.3Hz),3.71(1H,q,J=5.4Hz),3.93(3H,s),4.03-4.16(2H,m),4.21(2H,t,J=4.4Hz),7.09(1H,d,J=2.7Hz),7.18(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.90(1H,d,J=9.0Hz),8.39(1H,s).

　［参考例１０］９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例９で得られた１－（第三級ブトキシカルボニル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン（８７．５ｍｇ，０．２０５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ，氷冷下でトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加えて２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去後，氷冷下で飽和重曹水を加えてアルカリ性とした後に，クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物５８．８ｍｇ（８８％）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.19-1.30(2H,m),1.44(1H,brs),1.71(2H,d,J=11.7Hz),1.84-1.89(2H,m),2.59(2H,t,J=12.1Hz),3.04-3.14(4H,m),3.24(2H,t,J=4.4Hz),3.93(3H,s),4.21(2H,t,J=4.3Hz),7.11(1H,d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.89(1H,d,J=9.3Hz),8.39(1H,s).

　［実施例２］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５８．８ｍｇ，０．１８０ｍｍｏｌ），シクロヘキシルアセトアルデヒド（３４．１ｍｇ，０．２７０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解させ，室温で酢酸（０．０１２ｍＬ，０．２１６ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４８．２ｍｇ，０．２１６ｍｍｏｌ）を加えて９時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１の下層溶媒に溶解し，水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製した。４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．１３５ｍＬ）を加えトリチュレーションし，エーテルを加えて生じた固体をろ取して，標記化合物の塩酸塩６１．６ｍｇ（６２％）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,for free form)δ:0.85-1.96(22H,m),2.35(2H,brs),2.91-3.02(2H,m),3.07-3.14(2H,m),3.23(2H,t,J=4.3Hz),3.92(3H,s),4.20(2H,t,J=4.3Hz),7.09(1H,d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=9.0,2.7Hz),7.89(1H,d,J=9.0Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:438(M+H)⁺.

　［参考例１１］３－ヨード－６－メトキシキノリン－４－オール

　６－メトキシキノリン－４－オール（１．０ｇ，５．７０ｍｍｏｌ）のメタノール（４０ｍＬ）溶液にヨウ素（２．３２ｇ，１８．２８ｍｍｏｌ），及びモルホリン（１．４４ｍＬ，１６．４６ｍｍｏｌ）を加え，３５℃にて２２時間半撹拌した。その後，５℃に冷却したメタノールを用いて析出した結晶をろ取し，標記化合物１．６９ｇ（９８％）を茶色結晶物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-D₆)δ:3.83(3H,s),7.33(1H,dd,J=9.0,2.9Hz),7.49(1H,d,J=2.9Hz),7.55(1H,d,J=9.0Hz),8.44(1H,s),12.17(1H,brs).
MS(ESI)m/z:302(M+H)⁺.

　［参考例１２］４－クロロ－３－ヨード－６－メトキシキノリン

　参考例１１で得られた３－ヨード－６－メトキシキノリン－４－オール（０．５ｇ，１．６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）溶液にオキシ塩化リン（０．１９ｍｌ，１．９９ｍｍｏｌ）を加え，５０℃にて３０分間攪拌した。その後，反応液を氷水に開け，析出した結晶を水を用いてろ取し，標記化合物０．４６ｇ（８６％）を茶色結晶物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-D₆)δ:3.95(3H,s),7.51(2H,dt,J=17.1,6.0Hz),8.00(1H,d,J=9.3Hz),9.01(1H,s).
MS(ESI)m/z:320(M+H)⁺.

　［参考例１３］（２Ｅ）－３－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）アクリル酸エチルエステル

　参考例１２で得られた４－クロロ－３－ヨード－６－メトキシキノリン（０．４６ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液にアクリル酸エチル（０．２５ｍＬ，２．３０ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３０ｍｍｏｌ），リチウムクロライド（０．１８ｇ，４．３２ｍｍｏｌ），トリフェニルホスフィン（０．０２０ｇ，０．０７ｍｍｏｌ），酢酸パラジウム（０．０３０ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え，８５℃にて６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルと水に分配し，有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１に溶解し，溶けない結晶をろ取した。ろ液はそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し，先ほどろ取した結晶と合わせて，標記化合物０．３５ｇ（８３％）を茶色結晶物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.38(3H,t,J=7.2Hz),4.00(3H,s),4.33(2H,q,J=7.1Hz),6.66(1H,d,J=16.1Hz),7.43(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),7.51(1H,d,J=2.9Hz),8.00(1H,d,J=9.0Hz),8.22(1H,d,J=16.1Hz),8.93(1H,s). 
MS(ESI)m/z:292(M+H)⁺

　［参考例１４］４－［２－（｛３－［（１Ｅ）－３－エトキシ－３－オキソプロプ－１－エン－１－イル］－６－メトキシキノリン－４－イル｝アミノ）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１３で得られた（２Ｅ）－３－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）アクリル酸エチルエステル（０．２４ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（１５ｍＬ）溶液に，４－（２－アミノエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（０．５７ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）及び，トリエチルアミン（０．６９ｍＬ，４．９８ｍｍｏｌ）を加え，８０℃にて２０時間攪拌した。次に４－（２－アミノエチル）ピペリジン－１－カルボン酸　第三級ブチルエステルを再び同量加え，８０℃にて２２時間攪拌した。その後，反応液を酢酸エチルと水に分配し，有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し，標記化合物０．３２ｇ（８０％）を黄色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:1.00(2H,t,J=5.7Hz),1.18(3H,t,J=7.1Hz),1.38(9H,s),1.54-1.64(4H,m),2.58-2.69(2H,m),3.41-3.50(2H,m),3.85-3.92(6H,m),4.20(2H,q,J=7.1Hz),6.47(1H,d,J=15.6Hz),6.74(1H,s),7.32(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.66-7.70(1H,m),7.74(1H,d,J=9.0Hz),7.96(1H,d,J=15.9Hz),8.57(1H,s).
MS(ESI)m/z:484(M+H)⁺

　［参考例１５］４－［２－（９－メトキシ－２－オキソベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１４で得られた４－［２－（｛３－［（１Ｅ）－３－エトキシ－３－オキソプロプ－１－エン－１－イル］－６－メトキシキノリン－４－イル｝アミノ）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（０．１ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）の無水エタノール（８ｍＬ）溶液に，ナトリウムエトキシド（０．０６ｇ，０．８８ｍｍｏｌ）を加え，３時間加熱還流した。溶媒を留去後，残留物をクロロホルムに溶解し水と飽和食塩水にて２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル→ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０３９ｇ（４３％）を茶色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.24-1.38(2H,m),1.47(9H,s),1.50-1.65(4H,m),1.65-1.83(2H,m),2.07-2.18(1H,m),2.68-2.81(1H,m),4.00(3H,s),4.04-4.19(1H,m),4.58-4.66(2H,m),6.84(1H,d,J=9.3Hz),7.43-7.51(1H,m),7.79-7.85(2H,m),8.09-8.18(1H,m),8.72-8.81(1H,m).
MS(ESI)m/z:438(M+H)⁺

　［参考例１６］９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）ベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン

　参考例１５で得られた４－［２－（９－メトキシ－２－オキソベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（０．０７１ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，トリフロロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え，室温で２時間攪拌した。溶媒を留去後，炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，標記化合物０．０４７ｇ（５５％）を黄色固体物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.18-1.33(1H,m),1.37-1.49(2H,m),1.66-1.79(1H,m),1.80-1.89(2H,m),2.11-2.18(2H,m),2.69(2H,td,J=12.1,2.4Hz),3.15-3.23(2H,m),4.00(3H,s),4.62(2H,t,J=7.9Hz),6.83(1H,d,J=9.3Hz),7.47(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),7.80-7.84(2H,m),8.11(1H,d,J=9.0Hz),8.76(1H,s).

　［実施例３］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン

　参考例１６で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）ベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン（０．０４７ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，シクロヘキシルアセトアルデヒド（０．０３３ｇ，０．２６ｍｍｏｌ），及び，水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．０５９ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を加え，室温で３時間半攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０３２ｇ（５１％）を淡黄色固形物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.85-0.99(3H,m),1.11-1.30(6H,m),1.38-2.17(13H,m),2.33-2.48(2H,m),2.93-3.08(2H,m),3.97(3H,s),4.60(2H,t,J=7.8Hz),6.82 1H,d,J=9.6Hz),7.45(1H,dd,J=9.2,2.3Hz),7.78-7.83(2H,m),8.10(1H,d,J=9.2Hz),8.75(1H,s).
MS(ESI)m/z:448(M+H)⁺

　［参考例１７］４－（２－｛［３－（３－エトキシ－３－オキソプロピル）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１５で得られた４－［２－（｛３－［（１Ｅ）－３－エトキシ－３－オキソプロプ－１－エン－１－イル］－６－メトキシキノリン－４－イル｝アミノ）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（０．２１ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）の無水エタノール（５ｍＬ）溶液を窒素置換し，１０％パラジウム炭素触媒（Ｍ，約５０％含水，０．０３ｇ）を加えた。水素ガス入りの風船を付け，室温で３時間攪拌した。同量の１０％パラジウム炭素触媒をさらに加え，室温で１５．５時間攪拌し，さらに，同量の１０％パラジウム炭素触媒を加え，室温で１時間攪拌した。パラジウム炭素触媒をろ去後，反応液を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し，標記化合物０．１８ｇ（８２％）を黄色油状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.10-1.28(5H,m),1.45(9H,s),1.51-1.62(1H,m),1.63-1.72(4H,m),2.63-2.73(4H,m),3.06(2H,t,J=7.2Hz),3.42(2H,t,J=7.3Hz),3.93(3H,s),4.02-4.17(4H,m),4.24-4.39(1H,m),7.26-7.30(2H,m),7.91(1H,d,J=8.8Hz),8.42(1H,s).
MS(ESI)m/z:486(M+H)⁺

　［参考例１８］４－［２－（９－メトキシ－２－オキソ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１７で得られた４－（２－｛［３－（３－エトキシ－３－オキソプロピル）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（０．１８ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）の無水エタノール（１０ｍＬ）溶液に，ナトリウムエトキシド（０．０７ｇ，１．０３ｍｍｏｌ）を加え，１時間加熱還流した。溶媒を留去後，残留物をクロロホルムに溶解し水と飽和食塩水にて２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．１０ｇ（６４％）を淡黄色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.95-1.07(2H,m),1.23-1.35(2H,m),1.41(9H,s),1.44-1.68(4H,m),2.49-2.61(2H,m),2.66-2.73(2H,m),2.94-3.01(2H,m),3.93(3H,s),3.94-4.04(1H,m),4.20-4.27(2H,m),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.37(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),8.04(1H,d,J=9.3Hz),8.58(1H,s).
MS(ESI)m/z:440(M+H)⁺

　［参考例１９］９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン

　参考例１８で得られた４－［２－（９－メトキシ－２－オキソ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（０．１０ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え，室温で２時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，標記化合物０．０７２ｇ（９２％）を黄色油状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.00-1.12(2H,m),1.21-1.33(2H,m),1.45-1.54(3H,m),2.13-2.28(2H,m),2.42-2.53(2H,m),2.65-2.72(2H,m),2.94-3.03(3H,m),3.93(3H,s),4.19-4.27(2H,m),7.08(1H,d,J=2.9Hz),7.35(1H,dd,J= 9.3,2.7Hz),8.01(1H,d,J=9.3Hz),8.58(1H,s).

　［実施例４］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン

　参考例１９で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－２（１Ｈ）－オン（０．０７２ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，シクロヘキシルアセトアルデヒド（０．０４９ｇ，０．３９ｍｍｏｌ），及び，水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．０９ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）を加え，室温で３．５時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０４１ｇ（４４％）を淡黄色固として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.81-0.94(2H,m),1.09-1.27(6H,m),1.32-1.37(2H,m),1.47-1.53(4H,m),1.57-1.69(6H,m),1.74-1.84(2H,m),2.26-2.34(2H,m),2.65-2.72(2H,m),2.81-2.89(2H,m),2.94-3.00(2H,m),3.92(3H,s),4.23(2H,t,J=7.6Hz),7.08(1H,d,J=2.8Hz),7.34(1H,dd,J=9.2,2.3Hz),8.00(1H,d,J=9.6Hz),8.57(1H,s).
MS(ESI)m/z:450(M+H)⁺

　［参考例２０］４－（｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル

　４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（１．４４６ｇ，５．４４ｍｍｏｌ），４－（２－アミノエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１．２４２ｇ，５．４４ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（１．５１６ｍＬ，１０．８８ｍｍｏｌ），及びジメチルスルホキシド（１１ｍＬ）の混合物を８０℃のオイルバス上にて５時間加熱攪拌した。反応液を酢酸エチル（１５０ｍＬ）にて希釈し，水，及び飽和食塩水にて洗浄後，無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ろ過後，溶媒を減圧留去し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝２：１→１：１）にて精製し，標記化合物２．２０ｇ（８８％）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.11-1.22(2H,m),1.43(3H,t,J=7.1Hz),1.45(9H,s),1.45-1.78(5H,m),2.69(2H,m),3.84(2H,dd,J=12.2,7.1Hz),3.91(3H,s),4.10(2H,m),4.39(2H,q,J=7.2Hz),7.36(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.54(1H,d,J=2.9Hz),7.90(1H,d,J=9.3Hz),7.66(1H,d,J=8.3Hz),9.00(1H,s).
MS(ESI)m/z:458(M+H)⁺.

　［参考例２１］４－（アリル｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例２０で得られた４－（｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（３．３８ｇ，７．３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液へ，氷冷下，カリウムヘキサメチルジシラジド／トルエン溶液（０．５Ｍ，３６．９ｍＬ，１８．４５ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。同温度にて３０分間攪拌後，臭化アリル（１．９２０ｍＬ，２２．２ｍｍｏｌ）を加え，室温にて３時間攪拌した。反応液へ飽和塩化アンモニウム水溶液を加え，酢酸エチルにて抽出し，抽出液を水，及び飽和食塩水にて洗浄後，無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ろ過後，溶媒を減圧留去し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→４：１→２：１）にて精製し，標記化合物１．３６ｇ（３７％）を黄褐色ガム状固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃:CD₃OD=1:1)δ:1.01-1.09(2H,m),1.27-1.58(17H,m),2.60(2H,m),3.34-3.39(2H,m),3.87-4.08(7H,m),4.47(2H,q,J=7.1Hz),5.23-5.36(2H,m),5.94-6.04(1H,m),7.420-7.57(3H,m),7.92-7.99(1H,m).
MS(ESI)m/z:498(M+H)⁺.

　［参考例２２］４－（２－｛アリル［３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例２１で得られた４－（アリル｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（１．６０ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液へ，氷冷下，水素化リチウムアルミニウム（２４４ｍｇ，６．４３ｍｍｏｌ）を５分かけて加え，同温度にて３０分間攪拌後，水（０．２３ｍＬ），１５％水酸化ナトリウム水溶液（０．２３ｍＬ），水（０．６９ｍＬ）を順次注意深く加えた。室温にて２時間攪拌した後，無水硫酸マグネシウムを加え，セライトろ過し，ろ取物を酢酸エチルにて洗浄した。ろ液と洗液を合わせた後に溶媒を減圧留去し，残留物をクロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒に溶かし，これをシリカゲルパッドを通してろ過した。ろ液を減圧濃縮し，標記化合物１．８６ｇ（定量的）を橙色ガム状固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.03(2H,m),1.30-1.60(14H,m),2.58(2H,m),3.36(2H,m),3.80-4.05(7H,m),4.87(2H,s),5.14-5.22(2H,m),5.85-5.95(1H,m),7.31-7.36(2H,m),7.99(1H,d, J=9.0Hz),8.69(1H,s).
MS(ESI)m/z:456(M+H)⁺.

［参考例２３］４－（アリル｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシキノリン－３－カルバアルデヒド

　参考例２２で得られた（４－（２－｛アリル［３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１．８６ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液へ二酸化マンガン（３．２９ｇ，３２．２ｍｍｏｌ）を加え，室温にて２時間攪拌した。反応液をシリカゲルパッドを通してろ過し，ろ取物をクロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて洗浄した。ろ液と洗液をあわせた後に減圧濃縮し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１→１：１→１：３）にて精製し，標記化合物１．２７ｇ（８７％）を黄色ガム状固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.04(2H,m),1.30-1.70(14H,m),2.56(2H,t,J=11.9Hz),3.57(2H,t, J=7.6Hz),3.96-4.12(7H,m),5.23-5.30(2H,m),5.79-5.89(1H,m),7.37(1H,d,J=2.8Hz),7.46 (1H,dd,J=9.2,2.8Hz),8.06(1H,d,J=9.2Hz),9.00(1H,s),10.35(1H,s).
MS(ESI)m/z:454(M+H)⁺.

［参考例２４］（４－｛２－［アリル（６－メトキシ－３－ビニルキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム（１．７５２ｇ，４．３３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）溶液へ，ｎ－ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５７Ｍ，２．７６ｍＬ，４．３３ｍｍｏｌ）を室温にて５分かけて加えた。同温度にて３０分間攪拌後，氷冷し，参考例２３で得られた４－（アリル｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシキノリン－３－カルバアルデヒド（１．３１ｇ，２．８９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液を５分かけて滴下し，さらにテトラヒドロフラン（２×３ｍＬ）を用いて洗いこんだ。室温にて２．５時間攪拌後，反応液へ飽和塩化アンモニウム水溶液を加え，酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水，及び飽和食塩水にて洗浄後，無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ろ過後，溶媒を減圧留去し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）にて精製し，標記化合物１．１１ｇ（８５％）を無色透明ガム状固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.04(2H,m),1.42-1.73(14H,m),2.57(2H,m),3.35(2H,m),3.87-4.05(7H,m),5.13-5.23(2H,m),5.44(1H,d,J=11.4Hz),5.78(1H,d,J=17.9Hz),5.86(1H,m), 7.03(1H,dd,J=17.7,11.2Hz),7.27-7.32(1H,m),7.38(1H,s),7.97(1H,d,J=9.2Hz),8.80 (1H,s).
MS(ESI)m/z:452(M+H)⁺.

［参考例２５］４－［２－（９－メトキシベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例２４で得られた（４－｛２－［アリル（６－メトキシ－３－ビニルキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１．０８ｇ，２．３９ｍｍｏｌ），グラブス第二世代触媒（２０３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍＬ）溶液を４０℃にて２時間攪拌し，グラブス第二世代触媒（２０３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をさらに加えた後，５０℃にて３時間，６０℃にて１４時間攪拌した。さらにグラブス第二世代触媒（２０３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を追加し，６０℃にて２時間攪拌した後，溶媒を減圧留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回目，クロロホルム：メタノール＝９８：２→９５：５；２回目，ジクロロメタン：アセトン＝４：１→２：１），ならびに分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール＝９５：５）にて順次精製し，標記化合物３８６ｍｇ（３８％）を赤褐色ガム状固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.09-1.93(16H,m),2.60(2H,m),3.29(2H,m),3.92-4.15(7H,m), 5.78(1H,m),6.58(1H,d,J=9.2Hz),7.22-7.27(2H,m),7.89(1H,d,J=9.2Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:424(M+H)⁺.

［参考例２６］４－［２－（３－ヒドロキシ－９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例２５で得られた４－［２－（９－メトキシベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（２７９ｍｇ，０．６５９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液へ，氷冷下，ボラン・テトラヒドロフラン錯体／テトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，３．３０ｍＬ，３．３０ｍｍｏｌ）を５分かけて滴下し，その後室温にて３時間攪拌した。反応液を氷冷し，４規定水酸化ナトリウム水溶液（１．６５ｍＬ），続いて３０％過酸化水素水（１．４９ｍＬ）を加え，その後室温にて一晩攪拌した。反応液へ水を加えた後に酢酸エチルにて抽出し，抽出液を水，及び飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９８：２→９５：５）にて精製し，標記化合物粗生成物１７０ｍｇ（５８％）を黄色ガム状固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.10-1.95(16H,m),2.60-3.65(7H,m),3.91-4.07(7H,m),7.10-7.15(1H,m),7.27(1H,m),7.36-7.40(1H,m),8.67(1H,d,J=9.6Hz).
MS(ESI)m/z:442(M+H)⁺.

［実施例５］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－オール

　参考例２６で得られた４－［２－（３－ヒドロキシ－９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル粗生成物（１６２ｍｇ，０．３６７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液へ，氷冷下，トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え，室温にて１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し，残留物へ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。
　得られた残留物を，シクロヘキシルアセトアルデヒド粗生成物（含量５４％，１０３ｍｇ，０．４４１ｍｍｏｌ）と共にジクロロメタン（３ｍＬ），及びメタノール（０．３ｍＬ）の混合溶媒に溶解し，室温下，水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１５６ｍｇ，０．７３６ｍｍｏｌ）を加え，同温度にて１４時間攪拌した。反応液へ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，１回目，クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝９５：５：０．５；２回目，クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝９５：５：０．５）にて精製後，ジエチルエーテル中にて粉末化し，標記化合物４８ｍｇ（２９％）を白色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.91(2H,m),1.10-1.42(10H,m),1.66(7H,m),1.87(3H,m),2.34 (2H,m),2.67(1H,m),2.82(1H,dd,J=16.0,8.3Hz),2.93-3.00(3H,m),3.06-3.25(3H,m),3.35-3.50(2H,m),3.91(3H,s),4.26(1H,m),7.10(1H,d,J=2.3Hz),7.24(1H,m),7.89(1H,d,J=9.2Hz),8.31(1H,s).
MS(ESI)m/z:452(M+H)⁺.

［参考例２７］３－［Ｎ－（２，４－ジニトロベンゼンスルホニル）アミノ］プロピオン酸エチルエステル

　β－アラニンエチルエステル塩酸塩（２３．５３ｇ，１５３．２ｍｍｏｌ），２，６－ルチジン（４１．０４ｍＬ，３５２．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８００ｍＬ）溶液へ，塩氷冷下，塩化２，４－ジニトロベンゼンスルホニル（４３．７６ｇ，１６０．８ｍｍｏｌ）を１０分かけて加えた。室温にて２．５時間攪拌した後，溶媒を減圧濃縮して３００ｍＬ程とし，そこへ酢酸エチル（１２００ｍＬ）を加え，水，１規定塩酸，水，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液，及び飽和食塩水にて順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去し，標記化合物粗生成物５０．３８ｇ（９５％）を赤橙色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.25(3H,t,J=7.1Hz),2.61(2H,t,J=6.0Hz),3.41(2H,t,J=5.7Hz), 4.14(2H,q,J=7.2Hz),6.13(1H,brs),8.36(1H,d,J=8.3Hz),8.56(1H,dd,J=8.5,2.1Hz),8.68(1H,d,J=2.3Hz).

［参考例２８］３－（Ｎ－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）プロピオン酸　エチルエステル

　参考例２７で得られた３－［Ｎ－（２，４－ジニトロベンゼンスルホニル）アミノ］プロピオン酸エチルエステル（３７．７５ｇ，１０８．７ｍｍｏｌ），４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（３６．８７ｇ，１０８．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）溶液へ，氷冷下，炭酸カリウム（１６．５３ｇ，１１９．６ｍｍｏｌ）を加え，室温にて２３時間攪拌した。反応液を１規定塩酸へ注ぎ，酢酸エチルにて抽出し，抽出液をあわせた後，水，及び飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。
　得られた残留物をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）に溶解し，炭酸カリウム（３７．５６ｇ，２７１．８ｍｍｏｌ），及びチオグリコール酸エチル（９．１ｍＬ，１３１．０ｍｍｏｌ）を加え，室温にて１．５時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルにて抽出した。抽出液をあわせた後，水，及び飽和食塩水にて洗浄し，無水硫酸ナトリウムにて乾燥，ろ過後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９８：２→９５：５→９０：１０）にて精製し，標記化合物１６．０６ｇ（４５％）を濃赤色オイルとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.05-1.15(2H,m),1.25(3H,t,J=7.1Hz),1.40-1.50(12H,m),1.61-1.65(2H,m),2.50(2H,t,J=6.4Hz),2.62-2.65(4H,m),2.87(2H,t,J=6.4Hz),4.05(2H,m), 4.13(2H,q,J=7.3Hz).
MS(ESI)m/z:329(M+H)⁺.

［参考例２９］４－［｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝（３－エトキシ－３－オキソプロピル）アミノ］－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル

　４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（１０．８３ｇ，４０．８ｍｍｏｌ），参考例２８で得られた３－（Ｎ－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）プロピオン酸エチルエステル（１６．０６ｇ，４８．９ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（１４．２０ｍＬ，１０１．９ｍｍｏｌ），及びジメチルスルホキシド（８０ｍＬ）の混合物を８０℃のオイルバス上で２２時間加熱攪拌した。反応液を室温にした後，水を加え，酢酸エチルにて抽出した。抽出液をあわせた後，，及び飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１→１：１→クロロホルム：酢酸エチル＝２：１→１：１→１：２）にて精製し，標記化合物７．２３ｇ（３２％）を赤色オイルとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.01(3H,t,J=7.1Hz),1.00-1.15(2H,m),1.30-1.85(17H,m),2.53-2.60(4H,m),3.35(2H,t,J=7.6Hz),3.66(2H,t,J=7.1Hz),3.89-4.05(7H,m),4.43(2H,q, J=7.2Hz),7.37-7.40(2H,m),7.98(1H,d,J=9.2Hz),8.87(1H,s).
MS(ESI)m/z:558(M+H)⁺.

［参考例３０］１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例２９で得られた４－［｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝（３－エトキシ－３－オキソプロピル）アミノ］－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（７．２３ｇ，１２．９６ｍｍｏｌ）のエタノール（２００ｍＬ）溶液へ，ナトリウムエトキシド（１．０５８ｇ，１５．５５ｍｍｏｌ）を加え，４０℃のオイルバス上にて７時間加熱攪拌した。反応液を室温にした後，氷冷した３規定塩酸（３００ｍＬ）に注ぎ，得られた混合物を約３００ｍＬまで減圧濃縮した。得られた水溶液を酢酸エチル（３００ｍＬ）にて洗浄し，炭酸水素ナトリウムを加えてアルカリ性にした後，１，４－ジオキサン（３００ｍＬ），及びジ炭酸ジ第三級ブチル（５．６６ｇ，２５．９３ｍｍｏｌ）を加え，室温にて５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて抽出し，あわせた抽出液を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９８：２→９５：５→９０：１０）にて精製し，標記化合物４．６５ｇ（７０％）を橙赤色ガム状固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.10-1.85(18H,m),1.90-2.00(1H,m),2.55-2.70(2H,m),3.35-3.45(1H,m),3.60-3.70(1H,m),3.85-4.50(10H,m),7.21-7.26(1H,m),7.35-7.42(1H,m), 7.95-8.02(1H,m),8.95-9.03(1H,m).
MS(ESI)m/z:512(M+H)⁺.

［参考例３１］４－［２－（９－メトキシ－４－オキソ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸　第三級ブチルエステル，及び１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例３０で得られた１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，２，３，４－テトラヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル（２．６８ｇ，５．２４ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）溶液へ，塩化ナトリウム（４６０ｍｇ，７．８６ｍｍｏｌ）を加え，１３０℃のオイルバス上にて６時間加熱攪拌した。反応液を室温にした後，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水を加え，酢酸エチルにて抽出した。抽出液を水，飽和食塩水にて洗浄し，無水硫酸ナトリウムにて乾燥，ろ過後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝４：１→２：１→１：１）にて精製し，４－［２－（９－メトキシ－４－オキソ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル１．６０ｇ（３４％）を赤橙色ガム状固体として，ならびに１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル０．２５ｇ（９％）を黄褐色ガム状固体として得た。
　４－［２－（９－メトキシ－４－オキソ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.20-1.35(2H,m),1.46(9H,s),1.60-1.90(3H,m),1.91-1.97(2H, m),2.62-2.75(4H,m),3.59-3.63(2H,m),3.67-3.70(2H,m),3.94(3H,s),4.11(2H,m),7.22 (1H,d,J=2.8Hz),7.40(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.96(1H,d,J=9.2Hz),9.06(1H,s).
MS(ESI)m/z:440(M+H)⁺.

　１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.23-1.28(2H,m),1.43-1.46(12H,m),1.55-1.70(3H,m),1.98-2.03(2H,m),2.67(2H,m),3.99(3H,s),4.12(2H,m),4.45(2H,q,J=7.2Hz),4.58(2H,m),7.52-7.57(2H,m),8.21(1H,d,J=9.2Hz),8.52(1H,s),9.66(1H,s).
MS(ESI)m/z:510(M+H)⁺.

［参考例３２］４－［２－（４－ヒドロキシ－９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例３１で得られた４－［２－（９－メトキシ－４－オキソ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（８９ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のメタノール（４ｍＬ）溶液へ，氷冷下，水素化ホウ素ナトリウム（１９ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え，同温度にて３０分間攪拌した。反応液へ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水を加えた後，クロロホルム，続いてクロロホルム:メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥，ろ過後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝９５：５：０．５）にて精製し，標記化合物８４ｍｇ（９４％）を薄橙色ガム状固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.15-1.25(2H,m),1.46(10H,m),1.60-1.70(2H,m),1.85-2.00(4H, m),2.65-2.71(2H,m),3.24-3.37(4H,m),3.91(3H,s),4.09(2H,m),4.89(1H,m),7.12(1H,d, J=2.8Hz),7.27-7.29(1H,m),7.89(1H,d,J=9.2Hz),8.48(1H,s).

［実施例６］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－４－オール

　参考例３２で得られた４－［２－（４－ヒドロキシ－９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチル（８２ｍｇ，０．１８６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液へ，氷冷下，トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え，室温にて２０分間攪拌した。溶媒を減圧留去し，残留物へ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えた後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。
　得られた残留物を，シクロヘキシルアセトアルデヒド粗生成物（３５ｍｇ，０．２７７ｍｍｏｌ）と共にジクロロメタン（２ｍＬ），及びメタノール（０．２ｍＬ）の混合溶媒に溶解し，室温下，水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（７９ｍｇ，０．３７３ｍｍｏｌ）を加え，同温度にて１５時間攪拌した。反応液へ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝３００：５０：３）にて精製後，ジクロロメタン－ジエチルエーテル中にて粉末化し，標記化合物４５ｍｇ（５４％）を白色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.85-0.95(2H,m),1.05-1.50(10H,m),1.55-1.75(6H,m),1.85-2.05 (6H,m),2.38(2H,m),2.98(2H,m),3.20-3.45(4H,m),3.90(3H,s),4.88(1H,m),7.12(1H,m), 7.27(1H,m),7.88(1H,d,J=9.2Hz),8.47(1H,s).
MS(ESI)m/z:452(M+H)⁺.

［実施例７］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－４（１Ｈ）－オン

　参考例３２で得られた１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－１，２，３，４－テトラヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－４－オール（５４８ｍｇ，１．２１３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２ｍＬ）溶液へ，炭酸水素ナトリウム（３０６ｍｇ，３．６４ｍｍｏｌ），続いてデス・マーチン・パーヨージナン（７９６ｍｇ，１．８２０ｍｍｏｌ）を加え，室温にて５時間攪拌した。デス・マーチン・パーヨージナン（７９６ｍｇ，１．８２０ｍｍｏｌ）をさらに加えて１６時間攪拌した後，反応液へ５％チオ硫酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ），及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加えてしばらく攪拌した後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝９８：２：１→９５:５:１）にて粗く精製した。こうして標記化合物粗生成物４３１ｍｇ（７９％）を赤褐色ガム状固体として得た。このうち一部（９０ｍｇ，０．２００ｍｍｏｌ）を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝９５：５：１），次いで逆相高速液体クロマトグラフィー（Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ，２ｃｍφ×１０ｃｍ，０．１％蟻酸含有アセトニトリル－水混合溶媒）にて精製後，４規定塩化水素／ジオキサン溶液を用いて塩酸塩とし，ジエチルエーテル中で粉末化した。標的化合物１０ｍｇ（１０％）を白色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:0.95-1.05(2H,m),1.20-1.45(4H,m),1.63-1.85(10H,m),2.09(2H, m),2.17(2H,m),2.89(2H,m),2.99(2H,m),3.13(2H,m),3.62(2H,m),4.02-4.08(7H,m),7.57 (1H,d,J=2.3Hz),7.71(1H,dd,J=9.4,2.5Hz),7.89(1H,d,J=9.6Hz),8.78(1H,s).
MS(ESI)m/z:450(M+H)⁺.

［実施例８］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－４（１Ｈ）－オン　オキシム

　実施例７で得られた１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－４（１Ｈ）－オン粗生成物（２３４ｍｇ，０．５２０ｍｍｏｌ）のピリジン（２．５ｍＬ）溶液へ，ヒドロキシルアミン塩酸塩（４７ｍｇ，０．６７６ｍｍｏｌ）を加え，室温にて１６時間攪拌した。ヒドロキシルアミン塩酸塩（４７ｍｇ，０．６７６ｍｍｏｌ）をさらに加えて２時間攪拌した後，溶媒を減圧留去し，残留物に水を加え，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去し，得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，１回目，クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝６０：６：１；２回目，クロロホルム：メタノール＝１０：１）にて精製した。その後，イソプロピルアルコール－ジエチルエーテル中で粉末化し，標的化合物１０ｍｇ（４％）を黄白色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃:CD₃OD=2:1)δ:0.90-1.00(2H,m),1.10-1.30(4H,m),1.45-1.95(16H, m),2.49(2H,m),2.82(2H,m),2.91(2H,m),3.25-3.50(2H,m),3.73(2H,m),3.95(3H,s),7.22 (1H,s),7.32(1H,d,J=8.7Hz),7.87(1H,d,J=8.7Hz),9.12(1H,s).
MS(ESI)m/z:465(M+H)⁺.

［実施例９］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－４（１Ｈ）－オン　Ｏ－メチルオキシム

　実施例７で得られた１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－４（１Ｈ）－オン粗生成物（１０７ｍｇ，０．２３８ｍｍｏｌ）のピリジン（１．２ｍＬ）溶液へ，Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２６ｍｇ，０．３１１ｍｍｏｌ）を加え，室温にて１６時間攪拌した。Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２６ｍｇ，０．３１１ｍｍｏｌ）をさらに加えて２時間攪拌した後，溶媒を減圧留去し，残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝１００：５：１）にて精製した。４規定塩化水素／ジオキサン溶液を用いて塩酸塩とし，ジエチルエーテル中で粉末化して標的化合物１８ｍｇ（１４％）を黄色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:0.95-1.05(2H,m),1.15-1.40(6H,m),1.60-1.80(8H,m),2.00-2.15 (4H,m),2.99(4H,m),3.12(2H,m),3.58-3.74(4H,m),3.91-4.02(8H,m),7.45(1H,s),7.64 (1H,d,J=8.7Hz),7.89(1H,d,J=9.2Hz),8.86(1H,s).
MS(ESI)m/z:479(M+H)⁺.

［参考例３３］４－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチルアミノ｝－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸

　参考例２０で得られた４－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチルアミノ｝－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（５００ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４．９５ｍＬ）溶液に，２規定水酸化ナトリウム水溶液（１．６５ｍＬ）を加え室温で１６時間，５０℃で１６時間撹拌した。冷却後，テトラヒドロフランを減圧留去し，残留物を水で希釈した。酢酸エチルで洗浄後，水層に０．５規定塩酸を加えることにより中和（ｐＨ＝７）した。析出した固体をろ取し，減圧下５０℃で終夜乾燥することにより標記化合物３６９ｍｇ（７９％）を無色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:0.95-1.10(2H,m),1.36(9H,s),1.60-1.71(5H,m),2.57-2.74(2H,m),3.86-3.98(7H,m),7.48(1H,d,J=9.2Hz),7.69-7.77(2H,m),8.71(1H,s).
MS(ESI)m/z:430(M+H)⁺.

［参考例３４］４－［２－（｛３－［（ベンジルオキシ）カルバモイル］－６－メトキシキノリン－４－イル｝アミノ）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例３３で得られた４－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチルアミノ｝－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸（５００ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ－ジイソプロピルアミン（２６２μＬ，２．３２ｍｍｏｌ），Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルウロニウム　ヘキサフルオロリン酸（５３０ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ），Ｏ－ベンジルヒドロキシルアミン（９３０ｍｇ，５．８３ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（８１２μＬ，５．８３ｍｍｏｌ）を順次加え室温で終夜撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し，飽和食塩水，１規定塩酸，１０％炭酸ナトリウム水溶液，飽和食塩水で順次洗浄後，硫酸マグネシウム上乾燥し，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１）で精製して標記化合物４８４ｍｇ（７８％）を淡褐色無晶形固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.06-1.21(2H,m),1.45(9H,s),1.64-1.71(5H,m),2.60-2.75(2H,m),3.73(2H,t,J=6.9Hz),3.90(3H,s),4.08(2H,brs),5.06(2H,s),7.27-7.48(9H,m),7.83(1H,d,J=9.2Hz),8.39(1H,s).
MS(ESI)m/z:535(M+H)⁺.

［参考例３５］４－［２－（３－ベンジルオキシ－９－メトキシ－２，４－ジオキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリミド［５，４－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸　第三級ブチルエステル

　アルゴン気流下，参考例３４で得られた４－［２－（｛３－［（ベンジルオキシ）カルバモイル］－６－メトキシキノリン－４－イル｝アミノ）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（３７７ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を氷水浴で冷却し水素化ナトリウム（油性，５５％含有，６７．７ｍｇ，１．５５ｍｍｏｌ）を加え同温度で１０分間撹拌した。これにトリホスゲン（２５１ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を加え室温で３時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し，１０％炭酸ナトリウム水溶液を注意深く加え有機層を分取した。有機層を硫酸マグネシウム上乾燥し，溶媒を減圧留後，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回目，クロロホルム：メタノール＝１００：１；２回目，ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：１→１：２）で精製して標記化合物１００ｍｇ（２５％）を淡黄色無晶系固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.18-1.34(2H,m),1.47(9H,s),1.59(2H,s),1.70(1H,d,J=12.4Hz),1.98-2.08(2H,m),2.63-2.77(2H,m),3.98(3H,s),4.02-4.18(2H,m),4.40-4.48(2H,m),5.26(2H,s),7.37-7.44(3H,m),7.52-7.57(2H,m),7.60-7.66(2H,m),8.12-8.16(1H,m),9.34(1H,s).
MS(ESI)m/z:561(M+H)⁺.

［参考例３６］３－ベンジルオキシ－１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－１Ｈ－ピリミド［５，４－ｃ］キノリン－２，４－ジオン

　参考例３５で得られた４－［２－（３－ベンジルオキシ－９－メトキシ－２，４－ジオキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリミド［５，４－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に，トリフルオロ酢酸（０．２ｍＬ）を加え室温で１時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈後，１０％炭酸ナトリウム水溶液を加えｐＨ＝１０に調整した。クロロホルムにて抽出し，無水硫酸マグネシウム上乾燥後，減圧濃縮した。
　得られた残留物をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し，シクロヘキシルアセトアルデヒド（３０．７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ），酢酸（２３．６μＬ，０．４１ｍｍｏｌ）および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４５．９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加え室温で６時間撹拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後，無水硫酸マグネシウム上乾燥して溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）で精製し，標記化合物６５．７ｍｇ（６１％）を淡黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.85-0.97(2H,m),1.15-1.23(3H,m),1.35-1.45(5H,m),1.59-1.72(8H,m),1.82-1.92(2H,m),1.97-2.04(2H,m),2.32(2H,t,J=8.1Hz),2.93(2H,d,J=11.0Hz),3.97(3H,s),4.39-4.46(2H,m),5.26(2H,s),7.38-7.43(3H,m),7.51-7.56(2H,m),7.62-7.64(2H,m),8.12(1H,d,J=9.0Hz),9.34(1H,s).
MS(ESI)m/z:571(M+H)⁺.

［実施例１０］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－３－ヒドロキシ－９－メトキシ－１Ｈ－ピリミド［５，４－ｃ］キノリン－２，４－ジオン

　参考例３６で得られた３－ベンジルオキシ－１－｛２－［１－（２－シクロヘキシル－エチル）－ピペリジン－４－イル］－エチル｝－９－メトキシ－１Ｈ－ピリミド［５，４－ｃ］キノリン－２，４－ジオン（６５ｍｇ，０．１１４ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）溶液に１０％パラジウム炭素触媒（Ｍ，約５０％含水，３２ｍｇ）を加え室温で２時間接触水素添加を行った。触媒をろ去し，ろ過物をクロロホルム：メタノール：水＝８：３：０．５混合溶媒で洗浄した。ろ液，洗液をあわせた後，溶媒を減圧濃縮し，得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：水＝８：３：０．５）で精製し，標記化合物３８ｍｇ（７０％）を無色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.79-0.93(2H,m),1.02-1.42(9H,m),1.52-1.69(6H,m),1.77-1.98(3H,m),2.27(2H,brs),2.76-2.89(2H,m),3.96(3H,s),4.35(2H,brs),7.56-7.64(2H,m),8.04(1H,d,J=9.6Hz),9.10(1H,s).
MS(ESI)m/z:481(M+H) ⁺.

［参考例３７］３－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）－３－オキソプロピオン酸エチルエステル

　マロン酸モノエチルエステル・モノカリウム塩（１．２２６ｇ，７．２０ｍｍｏｌ），塩化マグネシウム（１．０２９ｇ，１０．８１ｍｍｏｌ），トリエチルアミン（２．５１ｍＬ，１８．０ｍｍｏｌ），及び酢酸エチル（１５ｍＬ）の混合物を５０℃のオイルバス上にて１９時間攪拌した（Ａ液）。続いて，４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸（国際公開第２００４／０５８１４４号に記載，８５６ｍｇ，３．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液へ，氷冷下，カルボニルジイミダゾール（７５９ｍｇ，４．６８ｍｍｏｌ）を加え，室温にて４時間攪拌した（Ｂ液）。Ｂ液を氷冷下Ａ液へ加え，その後５０℃にて２６時間攪拌した。反応液へ１規定塩酸を加え，酢酸エチルにて抽出した後，抽出液を水，及び，飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後，ろ過し，溶媒を減圧留去した後，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）にて精製し，標記化合物９３０ｍｇ（８４％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.25(0.75H,t,J=7.1Hz),1.37(2.25H,t,J=6.9Hz),4.00(3H,s), 4.16(0.5H,s),4.21(0.5H,q,J=6.6Hz),4.32(1.5H,q,J=6.9Hz),5.64(0.75H,s),7.44-7.52 (1H,m),7.55-7.56(1H,m),8.02-8.06(1H,m),8.82(0.75H,s),8.85(0.25H,s).

［参考例３８］４－（２－｛［３－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）－２－（エトキシカルボニル）－３－オキソプロパン－１－エン－１－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸　第三級ブチルエステル

　参考例３７で得られた３－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）－３－オキソプロピオン酸エチルエステル（２．８９ｇ，９．３６ｍｍｏｌ），オルト蟻酸トリエチル（１８ｍＬ），及び無水酢酸（９ｍＬ）の混合物を１２０℃のオイルバス上で３．５時間加熱還流した。溶媒を減圧留去した後，トルエンを用いて共沸し，残留溶媒を除いた。
　得られた残留物を，４－（２－アミノエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（２．１４ｇ，９．３６ｍｍｏｌ）とともにジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し，室温下，１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し，１規定塩酸，水，及び，飽和食塩水にて順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後，ろ過し，溶媒を減圧留去した後，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１→１：２）にて精製し，標記化合物粗生成物１．６０ｇ（３１％）をオレンジ色ガム状固体として得た。得られた粗生成物はこれ以上精製せずに次の反応に用いた。

［参考例３９］１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンズ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例３８で得られた４－（２－｛［３－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）－２－（エトキシカルボニル）－３－オキソプロパン－１－エン－１－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル粗生成物（１．６０ｇ，２．９３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）溶液へ炭酸カリウム（５２６ｍｇ，３．８１ｍｍｏｌ）を加え，５０℃のオイルバス上で１８時間加熱攪拌した。溶媒を減圧留去した後，残留物へ１規定塩酸を加え，酢酸エチにて抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液，及び飽和食塩水にて洗浄し，無水硫酸ナトリウムにて乾燥後，ろ過し，溶媒を減圧留去した。残留物を酢酸エチル：へキサン＝１：１混合溶媒に懸濁して不溶物をろ取し，標記化合物６２６ｍｇ（４２％）を赤橙色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.23-1.28(2H,m),1.43-1.46(12H,m),1.55-1.70(3H,m),1.98-2.03(2H,m),2.67(2H,m),3.99(3H,s),4.12(2H,m),4.45(2H,q,J=7.2Hz),4.58(2H,m),7.52-7.57(2H,m),8.21(1H,d,J=9.2Hz),8.52(1H,s),9.66(1H,s).
MS(ESI)m/z:510(M+H)⁺.

［実施例１１］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例３９で得られた１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル（２５０ｍｇ，０．４９１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液へ，氷冷下，トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え，室温にて３０分間攪拌した。溶媒を減圧留去し，残留物へ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。
　得られた残留物を，シクロヘキシルアセトアルデヒド粗生成物（９３ｍｇ，０．７３７ｍｍｏｌ）と共にジクロロメタン（３ｍＬ），及びメタノール（０．３ｍＬ）の混液に溶解し，室温下，水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２０８ｍｇ，０．９８１ｍｍｏｌ）を加え，同温度にて１５時間攪拌した。反応液へ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝２００：１０：１）にて精製し，標的化合物１９４ｍｇ（７６％）を薄黄色ガム上固体として得た。このうち一部（４１ｍｇ，０．０７９ｍｍｏｌ）にエタノール（５ｍＬ）を加え，次いで４規定塩化水素／ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加えて２塩酸塩とした。溶媒を減圧留去し，さらにエタノールを用いて共沸した（２回）。残留物をジエチルエーテル中にて粉末化し，標記化合物の塩酸塩２５ｍｇ（５３％）を黄色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.01(2H,m),1.16-1.43(9H,m),1.63-1.95(10H,m),2.05-2.20 (4H,m),2.97(2H,m),3.12(2H,m),3.61(2H,m),4.11(3H,s),4.42(2H,q,J=7.2Hz),7.91(1H,d,J=9.2Hz),7.94(1H,s),8.26(1H,d,J=8.7Hz),8.92(1H,s),9.56(1H,s).
MS(ESI)m/z:520(M+H)⁺.

［実施例１２］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸

　実施例１１で得られた１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル（１５３ｍｇ，０．２９４ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液へ，１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．８８ｍＬ，０．８８ｍｍｏｌ）を加え，室温にて４０分間攪拌した。反応液へ１規定塩酸（０．８８ｍＬ，０．８８ｍｍｏｌ）を加え，溶媒を減圧留去し，残留物へ水を加えた後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）にて精製し，標記化合物１２０ｍｇ（８３％）を褐色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.87-0.96(2H,m),1.13-1.24(4H,m),1.40-1.75(12H,m),1.95 (2H, m),2.11(2H,m),2.38(2H,m),2.99(2H,m),4.01(3H,s),4.69(2H,t,J=8.3Hz),7.60-7.65(2H, m),8.28(1H,d,J=9.2Hz),8.82(1H,s),9.67(1H,s).
MS(ESI)m/z:492(M+H)⁺.

［参考例４０］２－クロロ－Ｎ－（４－クロロ－６－メトキシ－キノリン－３－イル）アセトアミド

　４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イルアミン（国際公開第２００４／０５８１４４号に記載，３００ｍｇ，１．４４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２２ｍＬ）溶液を氷水浴中冷却し，炭酸カリウム水溶液（５３７ｍｇ，３．８９ｍｍｏｌ／１５ｍＬ）およびクロロアセチルクロリド（０．１５４ｍＬ，１．９４ｍｍｏｌ）を加え同温度で３０分間撹拌した。さらに炭酸カリウム水溶液（２６８ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ／２ｍＬ）およびクロロアセチルクロリド（０．０７７ｍＬ，０．９２７ｍｍｏｌ）を加え同温度で３０分間撹拌した。水層を分離後，有機層を硫酸マグネシウム上乾燥し，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１）で精製し，標記化合物２７０ｍｇ（６６％）を淡黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:3.99(3H,s),4.32(2H,s),7.33-7.40(2H,m),8.01(1H,d,J=8.3Hz),8.93(1H,brs),9.62(1H,s).
MS(ESI)m/z:285(M+H)⁺.

［参考例４１］４－［２－（９－メトキシ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例４０で得られた２－クロロ－Ｎ－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）アセトアミド（３００ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解し，炭酸カリウム（１６０ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）および４－（２－アミノエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（３２４ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）を加え，室温で終夜撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し，飽和食塩水，１０％炭酸ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウム上乾燥後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝７０：１）で精製し，２－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ－Ｎ－（４－クロロ－６－メトキシ－キノリン－３－イル）アセトアミド３９６ｍｇを淡褐色固体として得た。
　得られた固体をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）　に溶解し，１００℃で５時間加熱した。冷却後，酢酸エチルで希釈し１０％炭酸ナトリウム水溶液，飽和食塩水で洗浄後，硫酸マグネシウム上乾燥し，溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝７０：１）で精製し標記化合物１５２ｍｇ（３３％）を淡褐色無晶形固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.03-1.18(2H,m),1.24-1.40(2H,m),1.44(9H,s),1.52-1.72(4H,m),2.54-2.69(2H,m),3.29-3.34(2H,m),3.86(2H,s),3.95(3H,s),3.98-4.14(1H,m),7.22(1H,d,J=2.8Hz),7.25-7.31(1H,m),7.96(1H,d,J=9.2Hz),8.31(1H,brs),8.35(1H,s).
MS(ESI)m/z:441(M+H)⁺.

［実施例１３］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－１，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－オン

　参考例４１で得られた４－［２－（９－メトキシ－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１２０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．７ｍＬ）に溶解し，トリフルオロ酢酸（０．３ｍＬ）を加え室温で１時間撹拌した。反応液に１０％炭酸ナトリウム水溶液を加え，溶媒を減圧留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝８：３：０．５）で精製し９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラジノ［２，３－ｃ］キノリン６０．３ｍｇ（６６％）を無色固体として得た。
　得られた固体をクロロホルム（２．５ｍＬ）およびメタノール（１．０ｍＬ）に溶解し，シクロヘキシルアセトアルデヒド（２９ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）および酢酸（３０．３μＬ，０．５３１ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌した。水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４３．４ｍｇ，０．１９５ｍｍｏｌ）を加え室温で２日間撹拌した。反応液に１０％炭酸ナトリウム水溶液を加え有機物をクロロホルム：メタノール＝５：１の混合溶媒で抽出し，硫酸マグネシウム上乾燥後溶媒を減圧留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝８：３：０．５）で精製し標記化合物４５．７ｍｇ（５６％）を無色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:0.75-0.89(2H,m),0.97-1.30(10H,m),1.41-1.80(11H,m),2.20(1H,brs),2.75(1H,brs),3.19-3.27(3H,m),3.74(2H,s),3.88(3H,s),7.14-7.24(2H,m),7.81(1H,d,J=9.2Hz),8.31(1H,s),10.72(1H,s).
MS(ESI)m/z:451(M+H)⁺.

［参考例４２］４－エトキシカルボニル－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（４００ｍｇ，１．８５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解し，氷冷下で水素化ナトリウム（油性，５５％含有，１６１ｍｇ，３．７０ｍｍｏｌ）を加え１時間攪拌した後に，同温で４－エトキシカルボニル－４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（国際公開第１９９９／０５２８９５号に記載，９１３ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ）を加えた。室温に昇温させながら１６時間攪拌した後に，水を加えクロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１下層溶媒で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回目，ヘキサン－酢酸エチル；２回目，クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物５６．３ｍｇ（７％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.19(3H,t,J=7.1Hz),1.46(11H,m),2.09-2.18(4H,m),2.84-3.06(4H,m),3.20(2H,t,J=4.4Hz),3.95(5H,m),4.14(2H,q,J=7.2Hz),4.19(2H,t,J=4.3Hz),7.03(1H,d,J=2.7Hz),7.18(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.91(1H,d,J=9.3Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:500(M+H)⁺.

［参考例４３］４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－カルボン酸エチルエステル

　参考例４２で得られた４－エトキシカルボニル－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（５６．３ｍｇ，０．１１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し，氷冷下トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加えて５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去後，氷冷下飽和重曹水を加えてアルカリ性とした後に，クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１下層溶媒で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物３７．６ｍｇ（８３％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.20(3H,t,J=7.1Hz),1.25(2H,s),1.44-1.51(2H,m),2.09-2.24(4H,m),2.65-2.74(2H,m),2.94-3.05(2H,m),3.19(2H,t,J=4.4Hz),3.96(3H,s),4.13(2H,q,J=7.1Hz),4.18(2H,t,J=4.4Hz),7.05(1H,d,J=2.9Hz),7.17(1H,dd,J=9.0,2.7Hz),7.89(1H,d,J=9.0Hz),8.38(1H,s).

［参考例４４］１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－カルボン酸エチルエステル

　参考例４３で得られた４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－カルボン酸エチルエステル（３７．６ｍｇ，０．０９４ｍｍｏｌ），シクロヘキシルアセトアルデヒド（１８．０ｍｇ，０．１４１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解させ，室温で酢酸（０．００７ｍＬ，０．１１３ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２５．２ｍｇ，０．１１３ｍｍｏｌ）を加えて１６時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，残留物をクロロホルム：メタノール－：＝２０：３：１下層溶媒に溶解し，水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００：１）で精製して，標記化合物４４．６ｍｇ（９３％）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.85-0.97(2H,m),1.08-1.29(9H,m),1.51-1.72(10H,m),1.97-2.25(5H,m),2.34(1H,brs),2.77(1H,brs),2.97-3.03(2H,m),3.18(2H,t,J=4.3Hz),3.95(3H,s),4.12(2H,q,J=7.1Hz),4.18(2H,t,J=4.2Hz),7.04(1H,d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=8.9,2.6Hz),7.89(1H,d,J=9.0Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:510(M+H)⁺.

［実施例１４］１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－カルボン酸

　参考例４４で得られた１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－カルボン酸エチルエステル（４４．６ｍｇ，０．０８８ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解し，室温で５規定水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え１００℃で２３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，氷冷下で１規定塩酸水溶液を加えてｐＨ７．４に調整した。クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で６回抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し，得られた粗体を酢酸エチル－ヘキサンでトリチュレートし，固体をろ取して，標記化合物１９．０ｍｇ（４３％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:0.81-0.94(2H,m),1.07-1.38(7H,m),1.44-1.55(2H,m),1.56-1.71(5H,m),1.93-2.13(6H,m),2.20-2.29(2H,m),2.61-2.70(2H,m),2.92-3.01(2H,m),3.14-3.21(2H,m),3.92(3H,s),4.16-4.24(2H,m),7.03(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),7.78(1H,d,J=9.0Hz),8.29(1H,s).
MS(ESI)m/z:482(M+H)⁺.

［実施例１５］１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（１００ｍｇ，０．３０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１０ｍＬ）に（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）アセトアルデヒド（６８ｍｇ，０．３６７ｍｍｏｌ）と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１０２ｍｇ，０．４５８ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。水（２ｍＬ）を加え３０分撹拌した後，反応液へ１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製して標記化合物１２１ｍｇ（８０％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.21-1.36(5H,m),1.43-1.64(6H,m),1.72-1.77(4H,m),1.84-1.92(3H,m),2.00(2H,m),2.42(2H,m),3.03(2H,brd,J=10.8Hz),3.09(2H,m),3.22(2H,brt,J=4.4Hz),3.92(3H,s),3.91-3.97(4H,m),4.19(2H,brt,J=4.4Hz),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s).　

　上記で得られた１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリンをエタノール（５．０ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，０．６１ｍＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。粉末化した後，減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物の塩酸塩１３７ｍｇ（９９％）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.43(1H,m),1.61-2.41(16H,m),2.55(2H,m),2.72(2H,m),3.03(2H,m),3.52-3.70(6H,brm),3.74(3H,s),3.99(4H,m),4.32(2H,brm),7.09(1H,d,J=2.4Hz),7.34(1H,dd,J=2.4,9.3Hz),8.18(1H,brm),8.45(1H,d,J=9.3Hz),12.0(1H,brs).
HRMS(ESI)m/z:496.31483(Calcd for C₂₉H₄₂N₃O₄:496.31753).

［実施例１６］２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン

　実施例１５で得られた１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン塩酸塩（１０２ｍｇ，０．１７９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加えて３６時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１下層溶媒）で精製し，標記化合物７３．６ｍｇ（９１％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.32-1.51(5H,m),1.63-1.75(4H,m),1.83-1.90(3H,m),1.96-2.14(5H,m),2.27-2.45(5H,m),3.00(2H,m),3.08(2H,m),3.21(2H,t,J=4.4Hz),3.92(3H,s),4.19(2H,t,J=4.4Hz),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.1Hz),7.87(1H,d,J=9.1Hz),8.36(1H,s).

　上記で得られた２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノンをジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，４５６μＬ）を加えて１分間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し，エーテルを加えて粉末化した後，上澄みをデカンテーションで除去し，減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物の塩酸塩８５．５ｍｇ（定量的）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.19-2.38(19H,m),2.53(1H,m),2.68(2H,m),2.95(1H,brm),3.06(1H,brm),3.52-3.71(4H,brm),3.98(3H,s),4.31(2H,brs),7.08(1H,brs),7.36(1H,brd,9.5Hz),8.21(1H,brm),8.51(1H,d,J=9.5Hz),12.1(1H,brs).
HRMS(ESI)m/z:452.29123(Calcd for C₂₇H₃₈N₃O₃:452.29132).

［参考例４５］４－（２－｛［３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例２０で得られた４－（｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（２．９４ｇ，６．４３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３５ｍＬ）に溶解させ，氷冷下，水素化リチウムアルミニウム（４８８ｍｇ，１２．８５ｍｍｏｌ）を加え，７時間攪拌した。氷冷下，水（０．５ｍＬ），５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ），水（１．５ｍＬ）を加えて，室温で１４時間攪拌した。無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後，エーテルを加え，超音波処理し，ろ過後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物２．５３ｇ（９５％）を黄色泡状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.09-1.22(2H,m),1.45(9H,s),1.62-1.71(5H,m),2.61-2.74(2H,m),3.57-3.65(2H,m),3.93(3H,s),4.08(2H,brs),4.80(2H,d,J=3.7Hz),4.99(1H,brs),7.34-7.27(2H,m),7.90(1H,d,J=9.3Hz),8.28(1H,d,J=9.3Hz).

［参考例４６］４－｛２－［（３－ホルミル－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジンカルボン酸　第三級ブチルエステル

　参考例４５で得られた４－（２－｛［３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（３．０６ｇ，７．３６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（７３ｍＬ）に溶解させ，室温で二酸化マンガン（７．５１ｇ，７３．６ｍｍｏｌ）を加えて１時間攪拌した。反応液をセライトろ過後，減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製を行い，標記化合物２．６８ｇ（８８％）を黄色非晶質固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.13-1.27(2H,m),1.46(9H,s),1.63-1.75(4H,m),1.80(2H,q,J=6.8Hz),2.64-2.78(2H,m),3.92(3H,s),3.95-4.01(2H,m),4.11(1H,brs),7.41(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),7.67(1H,d,J=2.7Hz),7.91(1H,d,J=9.0Hz),8.49(1H,s),9.87(1H,s),10.13-10.19(1H,m).

［参考例４７］４－｛２－［（３－ヒドロキシ－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジンカルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例４６で得られた４－｛２－［（３－ホルミル－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジンカルボン酸第三級ブチルエステル（１８０ｍｇ，０．４３５ｍｍｏｌ）をメタノール：ジクロロメタン＝１：１の混合溶媒（４ｍＬ）に溶解し，氷冷下で炭酸カリウム（７５ｍｇ，０．５４４ｍｍｏｌ），ｍ－クロロ過安息香酸（９４ｍｇ，０．５４４ｍｍｏｌ）を加えて，同温で３時間，室温に昇温して１９時間攪拌した。さらに氷冷下で炭酸カリウム（７５ｍｇ，０．５４４ｍｍｏｌ），ｍ－クロロ過安息香酸（９４ｍｇ，０．５４４ｍｍｏｌ）を加え，室温で４時間攪拌した。飽和重曹水を加えクロロホルム：メタノール：水＝７：３：１の下層溶媒で抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製を行い，標記化合物１１０ｍｇ（６３％）を黄色非晶質固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.10-1.31(2H,m),1.45(9H,s),1.60-1.77(5H,m),2.62-2.75(2H,m),3.77(2H,t,J=7.0Hz),3.91(3H,s),4.08(2H,m),7.16(1H,d,J=8.3Hz),7.31(1H,s),7.92(1H,d,J=9.3Hz),8.14(1H,s).

［参考例４８］４－（２－｛［３－（２－エトキシ－２－オキソエトキシ）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例４７で得られた４－｛２－［（３－ヒドロキシ－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸　第三級ブチルエステル（１１０ｍｇ，０．２７４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に溶解させ，氷冷下で炭酸カリウム（４５ｍｇ，０．３２９ｍｍｏｌ），ブロモ酢酸エチル（０．０３２ｍＬ，０．２８８ｍｍｏｌ）を加え，室温に昇温させながら９時間攪拌した。ジエチルエーテルを加え，水，飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物８２．９ｍｇ（６２％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.08-1.21(2H,m),1.30(3H,t,J=7.1Hz),1.45(9H,s),1.60-1.72(4H,m),2.61-2.75(2H,m),3.56-3.64(2H,m),3.93(3H,s),3.99-4.16(2H,m),4.27(2H,q,J=7.2Hz),4.73(2H,s),4.82-4.89(1H,m),7.26-7.20(2H,m),7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:488(M+H)⁺.

［参考例４９］４－［２－（９－メトキシ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例４８で得られた４－（２－｛［３－（２－エトキシ－２－オキソエトキシ）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（８２．９ｍｇ，０．１７０ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶解させ，４２時間加熱還流した。イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）を加え，さらに３日間加熱還流させ，放冷後，減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製を行い，標記化合物６０．７ｍｇ（８１％）を薄黄色泡状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.01-1.10(2H,m),1.24-1.39(2H,m),1.43(9H,s),1.48-1.68(3H,m),2.53-2.65(2H,m),3.94(3H,s),3.95-4.08(2H,m),4.25(2H,t,J=7.6Hz),4.60(2H,s),7.11(1H,d,J=2.4Hz),7.31(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),8.00-8.04(1H,m),8.58(1H,s).

［参考例５０］９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－２（３Ｈ）－オン

　参考例４９で得られた４－［２－（９－メトキシ－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（６０．７ｍｇ，０．１３７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１．５ｍＬ）に溶解させ，氷冷下でトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加えて２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去後，氷冷下で飽和重曹水を加えてアルカリ性とした。クロロホルムで抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物４７ｍｇ（定量的）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.02-1.14(2H,m),1.23-1.39(1H,m),1.50-1.64(4H,m),2.45-2.54(2H,m),2.96-3.03(2H,m),3.94(3H,s),4.24(2H,t,J=7.6Hz),4.60(2H,s),7.13(1H,d,J=2.7Hz),7.30(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),8.01(1H,d,J=9.3Hz),8.58(1H,s).

［参考例５１］１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－２（３Ｈ）－オン

　参考例５０で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－２（３Ｈ）－オン（４７ｍｇ，０．１３７ｍｍｏｌ），（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）アセトアルデヒド（３３ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し，室温で酢酸（０．００９ｍＬ，０．１６４ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３７ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ）を加えて１７時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，クロロホルムに溶解し，飽和重曹水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物４２．３ｍｇ（６１％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.13-1.38(6H,m),1.42-1.66(13H,m),1.71-1.92(3H,m),2.32(1H,brs),2.89(1H,brs),3.89-3.97(7H,m),4.21-4.29(2H,m),4.60(2H,s),7.10-7.14(1H,m),7.28-7.33(1H,m),8.00(1H,d,J=9.3Hz),8.57(1H,s).
MS(ESI)m/z:510(M+H)⁺.

［実施例１７］９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－オキソシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－２（３Ｈ）－オン

　参考例５１で得られた１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－２（３Ｈ）－オン（４２．３ｍｇ，０．０８３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し，室温で１規定塩酸（２ｍＬ）を加えて６時間攪拌した。飽和重曹水を加えてアルカリ性とした後にクロロホルムで抽出を行った。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製した。その後，４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．０３４ｍＬ）を加え，超音波処理後，エタノールを加えて４０℃で１０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，ジエチルエーテルを加えて超音波処理後，固体をろ取して，標記化合物塩酸塩２３ｍｇ（４８％）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.13-1.45(5H,m),1.48-1.74(9H,m),1.93-2.13(3H,m),2.21-2.43(5H,m),2.77-2.93(2H,m),3.94(3H,s),4.20-4.28(2H,m),4.60(2H,s),7.12(1H,d,J=2.4Hz),7.30(1H,dd,J=9.2,2.6Hz),8.00(1H,d,J=9.3Hz),8.57(1H,s).
MS(ESI)m/z:466(M+H)⁺.

［参考例５２］１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジニル－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル

　参考例４７で得られた４－｛２－［（３－ヒドロキシ－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２４９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し，炭酸カリウム（１０３ｍｇ，０．７４７ｍｍｏｌ），２，３－ジブロモプロピオン酸メチル（０．０４７ｍＬ，０．３７４ｍｍｏｌ）を加えて，６０℃で２．５時間攪拌した。氷冷下で水を加え，酢酸エチルで抽出を行い，飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物１０３．６ｍｇ（８６％）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.16-1.34(3H,m),1.46(9H,s),1.62(2H,brs),1.67-1.76(2H,m),1.86-1.96(2H,m),2.62-2.76(2H,m),3.15-3.23(1H,m),3.36-3.47(1H,m),3.57-3.65(1H,m),3.89(3H,s),3.93(3H,s),4.05-4.19(1H,m),4.60(1H,dd,J=8.4,2.6Hz),7.07(1H,d,J=2.9Hz),7.21(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.92(1H,d,J=9.0Hz),8.53(1H,s).

［参考例５３］９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル

　参考例５２で得られた１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジニル－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル（１０３ｍｇ，０．２１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し，氷冷下でトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えて３．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後に，氷冷下で飽和重曹水を加えてアルカリ性とした。クロロホルムで抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥し，減圧下溶媒を留去して，標記化合物７２．５ｍｇ（８８％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.20-1.36(2H,m),1.41-1.53(1H,m),1.69-1.77(2H,m),1.86-1.95(2H,m),2.55-2.66(3H,m),2.81-2.88(1H,m),3.06-3.14(2H,m),3.18(1H,dd,J=14.3,8.9Hz),3.37-3.48(1H,m),3.61(1H,dd,J=13.9,2.4Hz),3.89(3H,s),3.93(3H,s),4.60(1H,dd,J=8.7,2.6Hz),7.09(1H,d,J=2.7Hz),7.20(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),7.92(1H,d,J=9.0Hz),8.54(1H,s).

［参考例５４］１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル

　参考例５３で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸　チルエステル（７２ｍｇ，０．１８７ｍｍｏｌ），（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）アセトアルデヒド（４５ｍｇ，０．２４３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ，室温で酢酸（０．０１３ｍＬ，０．２２４ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（５０ｍｇ，０．２２４ｍｍｏｌ）を加えて１３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒に溶解し，飽和重曹水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製して，標記化合物８６．９ｍｇ（８４％）を薄橙色泡状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.18-1.97(20H,m),2.23-2.41(2H,m),2.78-2.89(1H,m),2.90-3.00(2H,m),3.17(1H,dd,J=14.5,8.7Hz),3.37-3.46(1H,m),3.57-3.63(1H,m),3.89(3H,s),3.90-4.00(7H,m),4.61-4.57(1H,m),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.20(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),7.91(1H,d,J=9.0Hz),8.53(1H,s).
MS(ESI)m/z:554(M+H)⁺.

［実施例１８］９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－オキソシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル

　参考例５４で得られた１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル（８６．９ｍｇ，０．１５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）に溶解し，室温で１規定塩酸（４ｍＬ）を加えて４時間攪拌した。飽和重曹水を加えてアルカリ性とした後にクロロホルムで抽出を行った。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物５６．９ｍｇ（７１％）を薄黄色油状物として得た。得られた油状物の一部（１９．４ｍｇ，０．０３８ｍｍｏｌ）に４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．０２ｍＬ）及びジエチルエーテルを加えて超音波処理後，固体をろ取して，標記化合物塩酸塩１０ｍｇ（３９％）を黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.85-0.91(2H,m),1.22-1.47(6H,m),1.63-1.76(3H,m),1.81-1.95(4H,m),1.98-2.16(3H,m),2.23-2.44(4H,m),2.76-3.00(3H,m),3.18(1H,dd,J=14.2,8.5Hz),3.35-3.46(1H,m),3.60(1H,d,J=13.4Hz),3.89(3H,s),3.93(3H,s),4.56-4.62(1H,m),7.07(1H,s),7.20(1H,d,J=9.3Hz),7.92(1H,d,J=9.3Hz),8.53(1H,s).
MS(ESI)m/z:510(M+H)⁺.

［実施例１９］９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－オキソシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸

　実施例１８で得られた９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－オキソシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル（４２．２ｍｇ，０．０８３ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し，氷冷下で１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．１６６ｍＬ，０．１６６ｍｍｏｌ）を加えて，室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，氷冷下で１規定塩酸を加えて中和した。減圧下溶媒を留去し，エタノールを加えて超音波処理した。不溶物をろ去し，減圧下溶媒を留去した。エタノール－ヘキサンを加え，４０℃でスラリー攪拌した。放冷後，固体をろ取して，標記化合物４２ｍｇ（７４％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:1.26-1.38(1H,m),1.48-2.10(14H,m),2.18-2.55(3H,m),2.79-2.90(2H,m),2.92-3.02(2H,m),3.19(1H,brs),3.40-3.67(5H,m),3.76-3.84(1H,m),3.95(3H,s),5.03(1H,brs),7.18(1H,s),7.45-7.52(1H,m),7.98(1H,d,J=9.3Hz),8.66(1H,s).
MS(ESI)m/z:496(M+H)⁺.

［参考例５５］１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノン－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（０．１０ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に，（１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノン－６－イル）アセトアルデヒド（０．１０ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．１３ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）を加え，室温で１８時間攪拌した。次いで酢酸（０．０１８ｍＬ，０．２８ｍｍｏｌ）を加え，室温で４８時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０６０ｇ（４１％）を黄色油状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.19-2.34(22H,m),3.06-3.14(3H,m),3.20-3.25(3H,m),3.83-3.85(2H,m),3.93(3H,s),4.17-4.22(2H,m),7.07-7.11(1H,m),7.14-7.19(1H,m),7.89(1H,d,J=9.0Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:482(M+H)⁺

［実施例２０］２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロペンタノン

　参考例５５で得られた１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノン－６－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（０．０６０ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に，１規定塩酸（２ｍＬ）を加え，室温で２４時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後，０．１規定水酸化ナトリウム水溶液とジクロロメタンの２層に分配し，水層をジクロロメタンにてさらに３回抽出した。抽出液をあわせ無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０３６ｇを黄濁色油状物質として得た。得られた化合物をジオキサン（３ｍＬ）に溶解し，４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．１１ｍＬ，０．２５ｍｍｏｌ）を加え，室温で１０分間攪拌した後，減圧留去し，乾燥した。標記化合物の塩酸塩０．０３０ｇ（４７％）を，黄色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.19-1.90(16H,m),1.93-2.33(5H,m),3.08-3.12(2H,m),3.20-3.25(3H,m),3.93(3H,s),4.18-4.22(2H,m),7.09(1H,d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.89(1H,d,J=9.0Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:438(M+H)⁺

［実施例２１］１－｛２－［１－（２－シクロペンチルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（０．０５０ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，シクロペンチルアセトアルデヒド（０．０３４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．０６５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え，室温で３時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０５４ｇを黄色油状物質として得た。得られた化合物をジオキサン（３ｍＬ）に溶解し，４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．０９５ｍＬ，０．３８ｍｍｏｌ）を加え，室温で１０分間攪拌した後，減圧留去し，乾燥した。標記化合物の塩酸塩０．０６２ｇ（８２％）を，淡黄色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.07-1.20(2H,m),1.52-1.94(12H,m),2.00-2.08(2H,m),2.26-2.40(2H,m),2.61-2.75(2H,m),2.89-2.99(2H,m),3.53-3.61(4H,m),3.61-3.69(2H,m),3.99(3H,s),4.29-4.34(2H,m),7.08-7.11(1H,m),7.34(1H,dd,J=9.2,2.3Hz),8.17-8.22(1H,m),8.49(1H,d,J=9.6Hz).
MS(ESI)m/z:424(M+H)⁺

［実施例２２］１－｛２－［１－（２－シクロヘプチルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（０．０５０ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，シクロヘプチルアセトアルデヒド（０．０２６ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．０６５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え，室温で３時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０６４ｇを黄色油状物質として得た。得られた化合物をジオキサン（３ｍＬ）に溶解し，４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．１１ｍＬ，０．４２ｍｍｏｌ）を加え，室温で１０分間攪拌した後，減圧留去し，乾燥。標記化合物の塩酸塩０．０７１ｇ（８９％）を，淡黄色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.17-1.29(3H,m),1.37-1.73(11H,m),1.78-1.90(4H,m),1.99-2.09(2H,m),2.26-2.38(2H,m),2.59-2.70(2H,m),2.90-2.98(2H,m),3.52-3.60(4H,m),3.60-3.68(2H,m),3.99(3H,s),4.29-4.34(2H,m),7.08-7.11(1H,m),7.36(1H,dd,J=9.6,2.3Hz),8.20-8.24(1H,m),8.52(1H,d,J=9.2Hz).
MS(ESI)m/z:452(M+H)⁺

［実施例２３］１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノール，及び１－｛２－［１－（２－シクロヘキシリデンエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍＬ）に（１－ヒドロキシシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２６．１ｍｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．２ｍＬ）溶液と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４８．５ｍｇ，０．２２９ｍｍｏｌ）を加え３時間撹拌した。水（１ｍＬ）を加え３０分撹拌した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１）と分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１下層溶媒）で精製し，１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノール１７．８ｍｇ（２６％）と４－｛２－［１－（２－シクロヘキシリデンエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン１７．１ｍｇ（２６％）をそれぞれ淡黄色油状物として得た。
　１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノール：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.25-1.75(17H,m),1.81-1.98(4H,m),2.10(1H,m),2.57(1H,m),3.02-3.11(5H,m),3.21(2H,m),3.92(3H,s),4.19(2H,m),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.87(1H,d,J=9.3Hz),8.36(1H,s). 
MS(ESI)m/z:454(M+H)⁺

　４－｛２－［１－（２－シクロヘキシリデンエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.36(1H,m),1.50-1.63(6H,m),1.75(2H,brd,J=11.7Hz),1.85-1.97(6H,m),2.05(2H,brt,J=11.2Hz),2.20(2H,brm),2.51(2H,brm),3.05-3.12(4H,m),3.22(2H,t,J=4.2Hz),3.92(3H,s),4.19(2H,t,J=4.2Hz),5.43(1H,brm),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.2Hz),7.87(1H,d,J=9.2Hz),8.36(1H,s). 
MS(ESI)m/z:436(M+H)⁺

　１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノール塩酸塩

　上記で得られた１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノールをジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，９８μＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。残留物にエーテルを加えて粉末化した後，デカンテーションで上澄みを除き，減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物２０．６ｍｇ（定量的）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.30-1.92(15H,m),2.04-2.08(4H,m),2.27(1H,m),2.98(2H,m),3.23(2H,m),3.62(2H,brd,J=11.7Hz),3.82(2H,m),4.01(3H,brs),4.37(2H,m),7.35(1H,brs),7.55(1H,brm),7.87(1H,dd,J=1.2,9.3Hz),8.35(1H,brd,J=1.2Hz).
HRMS(ESI)m/z:454.30757(Calcd for C₂₇H₄₀N₃O₃:454.30697).

　１－｛２－［１－（２－シクロヘキシリデンエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン塩酸塩

　上記で得られた１－｛２－［１－（２－シクロヘキシリデンエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリンをジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，９８μＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。残留物にエーテルを加えて粉末化した後，デカンテーションで上澄みを除き，減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物２０．３ｍｇ（定量的）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.57-1.69(5H,m),1.80(2H,brm),1.99-2.10(8H,m),2.39(2H,m),2.99(2H,brt,J=11.7Hz),3.16(2H,m),3.61(2H,brd,J=11.7Hz),3.73(2H,m),3.81(2H,m),4.01(3H,s),4.36(2H,m),5.59(1H,brs),7.35(1H,d=2.3Hz),7.55(1H,dd,J=2.3,9.2Hz),7.87(1H,d,J=9.2Hz),8.47(1H,s).
HRMS(ESI)m/z:436.29737(Calcd for C₂₇H₃₈N₃O₂:436.29640).

［実施例２４］１－（２－｛１－［２－（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍＬ）に参考例１０５で得られた（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２９．７ｍｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．１ｍＬ）溶液と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４８．５ｍｇ，０．２２９ｍｍｏｌ）を加え３時間撹拌した。水（１ｍＬ）を加え３０分撹拌した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１）と分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１下層溶媒）で精製して標記化合物４８．５ｍｇ（６７％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.21-2.09(20H,m),2.38(2H,m),2.94(2H,brd,J=11.5Hz),3.09(2H,m),3.22(2H,t,J=4.4Hz),3.92(3H,s),4.19(2H,t,J=4.4Hz),7.08(1H,d,J=3.0Hz),7.15(1H,dd,J=3.0,9.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s). 

　１－（２－｛１－［２－（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン塩酸塩

　上記で得られた１－（２－｛１－［２－（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリンをジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，２３０μＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。残留物にエーテルを加えて粉末化した後，デカンテーションで上澄みを除き，減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物の塩酸塩５４．３ｍｇ（９７％）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.28-2.18(18H,m),2.99(2H,brt,J=12.0Hz),3.19(2H,brt,J=9.0Hz),3.61(2H,brd,J=12.0Hz),3.73(2H,m),3.82(2H,m),4.00(3H,s),4.36(2H,m),7.34(1H,brs),7.54(1H,brd,J=9.3Hz),7.86(1H,d,J=9.3Hz),8.34(1H,s). 
HRMS(ESI)m/z:474.29397(Calcd for C₂₇H₃₈F₂N₃O₂:474.29321).

［実施例２５］９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（０．０５０ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）アセトアルデヒド（０．０３９ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．０６５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え，室温で３時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出をした。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０６２ｇを黄色油状物質として得た。得られた化合物をジオキサン（３ｍＬ）に溶解し，４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．１１ｍＬ，０．４２ｍｍｏｌ）を加え，室温で１０分間攪拌した後，減圧留去し，乾燥した。標記化合物の塩酸塩０．０５７ｇ（７２％）を，淡黄色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:1.11-1.27(2H,m),1.37-1.95(15H,m),2.76-2.90(2H,m),2.94-3.22(2H,m),3.31-3.71(5H,m),3.80-3.89(2H,m),3.96(3H,s),4.29-4.35(2H,m),7.20-7.25(1H,m),7.55(1H,dd,J=9.2,2.3Hz),8.02-8.10(1H,m),8.60(1H,s).
MS(ESI)m/z:440(M+H)⁺

［実施例２６］Ｎ－［１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキシル］メタンスルホンアミド

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（０．０５０ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，Ｎ－［１－（２－オキソエチル）シクロヘキシル］メタンスルホンアミド（０．０６７ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．０６５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え，室温で３時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０３２ｇ（３９％）を黄色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.16-1.81(20H,m),1.84-2.00(2H,m),2.01-2.19(2H,m),2.98-3.02(4H,m),3.06-3.13(3H,m),3.20-3.25(2H,m),3.94(3H,s),4.18-4.22(2H,m),7.07-7.10(1H,m),7.14-7.20(1H,m),7.89(1H,dd,J=9.0,3.2Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:531(M+H)⁺

［実施例２７］１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサンカルボニトリル

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（０．０５０ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，１－（２－オキソエチル）シクロヘキサンカルボニトリル（０．０２８ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．０６５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え，室温で２時間攪拌後，室温で３日間放置した。反応液に炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出をした。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，溶媒を減圧留去し，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０５２ｇ（６９％）を黄色油状物質として得た。得られた化合物をジオキサン（３ｍＬ）に溶解し，４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．０６１ｍＬ，０．２４ｍｍｏｌ）を加え，室温で１０分間攪拌した後，減圧留去し，乾燥。標記化合物の塩酸塩０．０４３ｇ（５３％）を，黄色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:1.13-1.27(1H,m),1.33-1.47(4H,m),1.59-1.76(6H,m),1.84-1.99(6H,m),2.03-2.13(2H,m),2.84-2.96(2H,m),3.12-3.29(2H,m),3.38-3.73(6H,m),3.97(3H,s),4.30-4.36(2H,m),7.21-7.25(1H,m),7.56(1H,dd,J=9.4,2.5Hz),7.97-8.10(1H,m),8.62(1H,s).
MS(ESI)m/z:463(M+H)⁺

［実施例２８］１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（１００ｍｇ，０．３０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１０ｍＬ）に（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル）アセトアルデヒド（６８ｍｇ，０．３６７ｍｍｏｌ）と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１０２ｍｇ，０．４５８ｍｍｏｌ）を加え３６時間撹拌した。水（２ｍＬ）を加え３０分撹拌した後，反応液へ１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製して標記化合物１３３ｍｇ（８８％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.87(1H,m),1.15-1.92(19H,m),2.33(2H,m),2.93(2H,brd,J=11.2Hz),3.07(2H,m),3.20(2H,t,J=4.3Hz),3.91(3H,s),3.92(4H,m),4.17(2H,t,J=4.3Hz),7.06(1H,d,J=2.7Hz),7.14(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.86(1H,d,J=9.0Hz),8.35(1H,s).

　１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン塩酸塩

　上記で得られた１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリンをジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，０．６７ｍＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。エーテルを加えて粉末化した後，上澄みをデカンテーションで除去し，減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物の塩酸塩１６６ｍｇ（定量的）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.93-2.42(16H,m),2.77(2H,brm),2.98(2H,brm),3.57-3.80(8H,m),3.92(4H,brm),3.99(3H,s),4.32(2H,brs),7.08(1H,brs),7.29(1H,brd,J=10.0Hz),8.13(1H,brd,J=4.6Hz),8.38(1H,brm),12.1(1H,brs). 
HRMS(ESI)m/z:496.32054(Calcd for C₂₉H₄₂N₃O₄:496.31753).

［実施例２９］３－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン

　実施例２８で得られた１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン塩酸塩（１０８ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）溶液に１規定塩酸（４．０ｍＬ）を加えて３６時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１下層溶媒）で精製し，標記化合物７１．４ｍｇ（８４％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.30-1.91(13H,m),2.03(2H,m),2.21-2.47(7H,m),2.91(2H,brd,J=11.5Hz),3.09(2H,m),3.22(2H,t,J=4.4Hz),3.91(3H,s),4.19(2H,t,J=4.4Hz),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.87(1H,d,J=9.3Hz),8.36(1H,s). 
　３－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン塩酸塩

　上記で得られた３－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノンをジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，３９５μＬ）を加えて１分間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し，エーテルを加えて粉末化した後，上澄みをデカンテーションで除去し，減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物の塩酸塩８６．６ｍｇ（定量的）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:0.91-1.76(12H,m),2.01-2.06(6H,m),2.96(2H,brt,J=12.0Hz),3.13(2H,m),3.59(2H,brd,J=12.0Hz),3.74(2H,t,J=4.4Hz),3.82(2H,m),4.00(3H,s),4.36(2H,t,J=4.4Hz),7.35(1H,d,J=2.6Hz),7.55(1H,dd,J=2.6,9.5Hz),7.86(1H,d,J=9.5Hz),8.34(1H,s). 
HRMS(ESI)m/z:452.28990(Calcd for C₂₇H₃₈N₃O₃:452.29132).

［実施例３０］トランス－９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－メトキシシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍＬ）にトランス－（２－メトキシシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２８．６ｍｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．２ｍＬ）溶液と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４８．５ｍｇ，０．２２９ｍｍｏｌ）を加え１６時間撹拌した。水（１ｍＬ）を加え３０分撹拌した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１→８：１）で精製して標記化合物４２．０ｍｇ（５９％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.97-1.81(14H,m),1.90(2H,m),2.00-2.14(2H,m),2.18-2.24(2H,brm),2.62-2.69(2H,m),2.77(1H,dt,J=4.2,10.0Hz),3.09(2H,m),3.18-3.23(4H,m),3.32(3H,s),3.93(3H,s),4.19(2H,t,J=4.4Hz),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.88(1H,d,J=9.3Hz),8.37(1H,s). 

　トランス－９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－メトキシシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン塩酸塩

　上記で得られたトランス－９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－メトキシシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリンをジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，４４９μＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物の塩酸塩５０．５ｍｇ（定量的）を得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:0.95-2.11(19H,m),2.79(2H,m),3.01(2H,m),3.25(3H,s),3.44(2H,m),3.67-3.72(4H,m),3.97(3H,s),4.32(2H,brs),7.24(1H,d,J=2.5Hz),7.56(1H,dd,J=2.5,9.3Hz),8.10(1H,d,J=9.3Hz),8.61(1H,s). 
HRMS(ESI)m/z:468.32163(Calcd for C₂₈H₄₂N₃O₃:468.32262).

［参考例５６］トランス－１－［２－（１－｛２－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）シクロヘキシル］エチル｝ピペリジン－４－イル）エチル］－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍＬ）にトランス－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）シクロヘキシル］アセトアルデヒド（５０．９ｍｇ，０．１９８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．０ｍＬ）溶液と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４８．５ｍｇ，０．２２９ｍｍｏｌ）を加え１８時間撹拌した。水（１ｍＬ）を加え３０分撹拌した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１）で精製して標記化合物（７６．２ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ，８８％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.05(6H,s),0.89(9H,s),0.87-2.05(21H,m),2.25(1H,dt,J=5.5,10.6Hz),2.44(1H,dt,J=4.9,11.7Hz),2.94(2H,m),3.09(1H,m),3.17-3.23(3H,m),3.92(3H,s),4.19(2H,t,J=4.2Hz),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s). 

［実施例３１］トランス－２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノール

　参考例５６で得られたトランス－１－［２－（１－｛２－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）シクロヘキシル］エチル｝ピペリジン－４－イル）エチル］－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（７５ｍｇ，０．１３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液にフッ化テトラブチルアンモニウム／テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，１９８μＬ，０．１９８ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間撹拌した。フッ化テトラブチルアンモニウム／テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，４６２μＬ，０．４６２ｍｍｏｌ）を追加して４０℃で７２時間撹拌した。反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去後，ろ液を濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）および分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１下層溶媒）で精製し，標記化合物４９．１ｍｇ（８２％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.03-1.88(19H,m),2.02(1H,m),2.13(1H,m),2.34(1H,ddd,J=2.3,5.0,12.9Hz),2.49(1H,m),2.89(1H,brd,J=11.7Hz),3.06-3.22(6H,m),3.92(3H,s),4.19(2H,t,J=4.4Hz),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=2.7,9.1Hz),7.88(1H,d,J=9.1Hz),8.35(1H,s). 

　トランス－２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノール塩酸塩

　上記で得られたトランス－２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノールをジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，２７１μＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。残留物にエーテルを加えて粉末化した後，デカンテーションで上澄みを除き，減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物の塩酸塩５４．０ｍｇ（９５％）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.03-2.07(19H,m),2.95(2H,m),3.17(2H,m),3.60(2H,m),3.71-3.83(5H,m),4.00(3H,s),4.36(2H,t,J=4.2Hz),7.34(1H,d,J=2.4Hz),7.54(1H,dd,J=2.4,9.3Hz),7.85(1H,d,J=9.3Hz),8.34(1H,s).
MS(FAB)m/z:454(M+H)⁺

［実施例３２］シス－９－メトキシ－４－（２－｛１－［２－（２－メトキシシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－４－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍＬ）にシス－（２－メトキシシクロヘキシル）アセトアルデヒド（２８．６ｍｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．９ｍＬ）溶液と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４８．５ｍｇ，０．２２９ｍｍｏｌ）を加え４時間撹拌した。水（１ｍＬ）を加え３０分撹拌した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製して標記化合物６３．０ｍｇ（８８％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.21-1.75(15H,m),1.84-1.90(3H,m),1.98(2H,brt,J=11,6Hz),2.40(2H,m),3.02(2H,brd,J=10.8Hz),3.08(2H,m),3.21(2H,t,J=4.4Hz),3.25(1H,m),3.29(3H,s),3.91(3H,s),4.18(2H,t,J=4.4Hz),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.87(1H,d,J=9.3Hz),8.35(1H,s).

　シス－９－メトキシ－４－（２－｛１－［２－（２－メトキシシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン塩酸塩

　上記で得られたシス－９－メトキシ－４－（２－｛１－［２－（２－メトキシシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリンをジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解し，塩化水素のエタノール溶液（１規定，３３７μＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物の塩酸塩７３．８ｍｇ（定量的）を得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:1.05-1.91(18H,m),2.83(2H,m),2.96(2H,m),3.18-3,22(2H,m),3.22(3H,s),3.42-3.66(5H,brm),3.96(3H,s),4.31(2H,brs),7.22(1H,brs),7.55(1H,d,J=7.8Hz),8.11(1H,d,J=7.8Hz),8.59(1H,s),10.6(1H,brs). 
HRMS(ESI)m/z:468.32163(Calcd for C₂₈H₄₂N₃O₃:468.32262).

［参考例５７］シス－１－［２－（１－｛２－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）シクロヘキシル］エチル｝ピペリジン－４－イル）エチル］－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－４－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３ｍＬ）にシス－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）シクロヘキシル］アセトアルデヒド（５０．９ｍｇ，０．１９８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．０ｍＬ）溶液と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４８．５ｍｇ，０．２２９ｍｍｏｌ）を加え４時間撹拌した。水（１ｍＬ）を加え３０分撹拌した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝５０：１→２０：１）で精製して標記化合物７６．５ｍｇ（８８％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.03(3H,s),0.05(3H,s),0.90(9H,s),1.20-1.46(10H,m),1.58-1.73(6H,m),1.84-1.93(4H,m),2.36(2H,m),2.96(2H,brt,J=11.0Hz),3.09(2H,m),3.22(2H,t,J=4.4Hz),3.78(1H,m),3.92(3H,s),4.19(2H,t,J=4.4Hz),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.88(1H,d,J=9.3Hz),8.37(1H,s).

［実施例３３］シス－２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノール

　参考例５７で得られたシス－１－［２－（１－｛２－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）シクロヘキシル］エチル｝ピペリジン－４－イル）エチル］－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（７５ｍｇ，０．１３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液にフッ化テトラブチルアンモニウム／テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，６６０μＬ，０．６６０ｍｍｏｌ）を加えて，４０℃で６４時間撹拌した。反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去後，ろ液を濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→８：１）および分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１の下層溶媒）で精製し，標記化合物５３．３ｍｇ（８９％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.25-1.73(17H,m),1.84(2H,m),1.94(2H,brt,J=11.5Hz),2.26(1H,m),2.42(1H,m),3.00(2H,brt,11.5Hz),3.07(2H,m),3.19(2H,brt,4.4Hz),3.74(1H,s),3.91(3H,s),4.17(2H,t,J=4.4Hz),7.06(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.35(1H,s).

　シス－２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノール塩酸塩

　上記で得られたシス－２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノールをジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，２９４μＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。残留物にエーテルを加えて粉末化した後，デカンテーションで上澄みを除き，減圧下にて４０℃で乾燥させることで標記化合物の塩酸塩６２．８ｍｇ（定量的）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.30-2.08(19H,m),2.96(2H,brt,J=12.0Hz),3.12(2H,m),3.60(2H,brd,J=12.0Hz),3.72(2H,t,J=4.1Hz),3.77-3.81(3H,m),4.00(3H,s),4.35(2H,t,J=4.1Hz),7.34(1H,d,J=2.4Hz),7.54(1H,dd,J=2.4,9.5Hz),7.85(1H,d,J=9.5Hz),8.34(1H,s).
HRMS(ESI)m/z:454.30671(Calcd for C₂₇H₄₀N₃O₃:454.30697).

［実施例３４］１－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）ピペリジン－２－オン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（０．０５ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に，（２－オキソピペリジン－１－イル）アセトアルデヒド（０．０４３ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．０６５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え，室温で１８時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え，ジクロロメタンにて抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１）で精製し，標記化合物０．０３１ｇを黄色油状物質として得た。得られた化合物をジオキサン（３ｍＬ）に溶解し，４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．０５１ｍＬ，０．２０ｍｍｏｌ）を加え，室温で１０分間攪拌した後，減圧留去し，乾燥した。標記化合物の塩酸塩０．０３６ｇ（４５％）を，黄色泡状物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:1.22-1.28(1H,m),1.52-1.80(7H,m),1.83-1.96(3H,m),2.20-2.29(2H,m),2.82-2.95(1H,m),3.12-3.19(1H,m),3.22-3.35(3H,m),3.47-3.71(8H,m),3.97(3H,s),4.05-4.07(1H,m),4.30-4.36(2H,m),7.22-7.27(1H,m),7.53-7.59(1H,m),7.99-8.07(1H,m),8.62(1H,s).
MS(ESI)m/z:453(M+H)⁺

［実施例３５］２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノンオキシム

　ヒドロキシルアミン塩酸塩（１１．１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（９．５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）－エタノール（１ｍＬ）溶液に，実施例１６で得られた２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン（４６．７ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）溶液を加え６０℃で９時間撹拌した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層をあわせ無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１→クロロホルム：メタノール：水＝２０：３：１の下層溶媒）で精製して標記化合物３８．６ｍｇ（８０％，シン，アンチ異性体の混合物）を淡黄色油状物として得た。
メジャー異性体：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.32-2.60(23H,m),3.03-3.09(4H,m),3.20(2H,m),3.90(3H,s),4.18(2H,m),7.06(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.90(1H,d,J=9.3Hz),8.37(1H,s).
マイナー異性体：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:3.92(s).（メトキシ基のピークのみ帰属）

　２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノンオキシム塩酸塩

　上記で得られた２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノンオキシムをジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，２０７μＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。残留物にエーテルを加えて粉末化した後，デカンテーションで上澄みを除き，減圧下，４０℃で乾燥させて標記化合物の塩酸塩４５．６ｍｇ（定量的）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.39-2.42(18H,m),2.93-3.21(5H,m),3.60(2H,brt,J=11.0Hz),3.73(2H,m),3.82(2H,m),4.00(3H,s),4.36(2H,m),7.34(1H,brs),7.54(1H,brd,J=9.3Hz),7.86(1H,9.3Hz),8.34(1H,brs). 
HRMS(ESI)m/z:467.29983(Calcd for C₂₇H₃₉N₄O₃:467.30221).

［実施例３６］２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン　Ｏ－メチルオキシム

メトキシアミン塩酸塩（１３．９ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）と酢酸ナトリウム（１０．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）－エタノール（５ｍＬ）溶液に実施例１６得られた２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン（５０．０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）溶液を加え６０℃で９時間撹拌した後，反応液へ０．１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１）で精製して標記化合物４４．０ｍｇ（８３％，シン，アンチ異性体の混合物）を白色アモルファスとして得た。

メジャー異性体：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.29-2.02(18H,m),2.22(1H,m),2.33-2.52(3H,m),3.00(2H,brd,J=11.0Hz),3.19(2H,m),3.22(2H,t,J=4.0Hz),3.80(3H,s),3.92(3H,s),4.20(2H,t,J=4.0Hz),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=9.3,2.7Hz),7.88(1H,d,J=9.3Hz),8.38(1H,s), 
マイナー異性体：
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ：３．７８（ｓ）．（Ｏ－メチルオキシムのメチル基のピークのみ帰属）

　２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン　Ｏ－メチルオキシム塩酸塩

　上記で得られた２－（２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン　Ｏ－メチルオキシムをジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解し，塩化水素／エタノール溶液（１規定，２２９μＬ）を加えて１分間撹拌した後に，反応液を減圧下で濃縮した。残留物にエーテルを加えて粉末化した後，デカンテーションで上澄みを除き，減圧下，４０℃で乾燥させて標記化合物の塩酸塩５０．０ｍｇ（９９％）を得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.39-2.29(17H,m),2.93-3.02(3H,m),3.18(2H,m),3.61(2H,m),3.74-3.84(7H,m),4.01(3H,s),4.36(2H,m),7.35(1H,brs),7.54(1H,brd,J=9.5Hz),7.86(1H,d,J=9.5Hz),8.34(1H,s).
HRMS(ESI)m/z:481.31981(Calcd for C₂₈H₄₁N₄O₃:481.31786).

［参考例５８］｛１－［２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝カルバミン酸第三級ブチルエステル

　Ｎ－（２－ブロモエチル）フタルイミド（６９９ｍｇ，２．７５ｍｍｏｌ），ピペリジン－４－イルカルバミン酸第三級ブチルエステル（５００ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に溶解させ，室温で炭酸カリウム（４４９ｍｇ，３．２５ｍｍｏｌ）を加えて，７０℃で１２時間攪拌した。酢酸エチルを加え，水，飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物７０１ｍｇ（７５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.26-1.38(2H,m),1.43(9H,s),1.84-1.92(2H,m),2.10-2.19(2H,m),2.61(2H,t,J=6.6Hz),2.84-2.91(2H,m),3.44(1H,brs),3.80(2H,t,J=6.7Hz),4.37(1H,brs),7.69-7.73(2H,m),7.85-7.83(2H,m).

［参考例５９］［１－（２－アミノエチル）ピペリジン－４－イル］カルバミン酸第三級ブチルエステル

　参考例５８で得られた｛１－［２－（１，３－ジオキソ－１，３－ジヒドロ－２Ｈ－イソインドール－２－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝カルバミン酸第三級ブチルエステル（４９２ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させ，室温でヒドラジン１水和物（０．３２ｍＬ，５．２８ｍｍｏｌ）を加えて，４０℃で１９時間攪拌した。放冷後，エタノールを加えて不溶物をろ去し，減圧下溶媒を留去して，標記化合物３８８ｍｇ（定量的）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.44(9H,s),1.69-1.87(4H,m),1.92(2H,d,J=10.7Hz),2.09(2H,t,J=10.7Hz),2.39(2H,t,J=6.2Hz),2.77(4H,m),3.47(1H,brs),4.43(1H,brs).

［参考例６０］｛１－［２－（９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝カルバミン酸第三級ブチル

　参考例３で得られた４－クロロ－３－（３－クロロプロピル）－６－メトキシキノリン（３１１ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ），参考例５９で得られた［１－（２－アミノエチル）ピペリジン－４－イル］カルバミン酸第三級ブチルエステル（２８０ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し，室温で炭酸カリウム（３５０ｍｇ，２．５３ｍｍｏｌ）を加えて，８０℃で２日間攪拌した。Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）を加えて１３０℃でさらに３日間攪拌した。水を加え，酢酸エチルで抽出し，飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物７２ｍｇ（１４％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.33-1.42(1H,m),1.44(9H,s),1.86-1.95(4H,m),2.13-2.21(1H,m),2.82-2.90(6H,m),3.23-3.36(4H,m),3.40-3.52(2H,m),3.94(3H,s),3.96-4.00(1H,m),4.36-4.47(1H,m),7.22-7.25(2H,m),7.88-7.92(1H,m),8.34(1H,s).

［参考例６１］１－［２－（９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－４－イルアミン

　参考例６０で得られた｛１－［２－（９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝カルバミン酸第三級ブチルエステル（７２ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し，氷冷下で，トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加えて１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒に溶かし，飽和重曹水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物４７ｍｇ（８５％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.22-1.27(1H,m),1.34-1.40(2H,m),1.77-1.84(2H,m),1.87-1.95(2H,m),2.08-2.16(2H,m),2.62-2.72(1H,m),2.84-2.91(7H,m),3.25-3.29(2H,m),3.29-3.35(2H,m),3.95(3H,s),7.22-7.26(2H,m),7.87-7.91(1H,m),8.35(1H,s).

［実施例３７］６－［（｛１－［２－（９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝アミノ）メチル］－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン

　参考例６１で得られた１－［２－（９－メトキシ－３，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－１（２Ｈ）－イル）エチル］ピペリジン－４－イルアミン（４７ｍｇ，０．１３８ｍｍｏｌ），３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－カルバアルデヒド（国際公開第２００４／０５８１４４号に記載，２７ｍｇ，０．１５２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン：メタノール＝１：１混合溶媒（４ｍＬ）に懸濁させ，氷冷下で酢酸（０．０１２ｍＬ，０．２０７ｍｍｏｌ），水素化シアノホウ素ナトリウム（１０ｍｇ，０．１５２ｍｍｏｌ）を加え，室温で１３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後にクロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒に溶解し，水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製した。得られた粗体をジクロロメタン－エーテルでトリチュレートし，固体をろ取して，標記化合物６．４ｍｇ（７％）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.26(1H,brs),1.36-1.48(2H,m),1.85-1.95(4H,m),2.11(1H,m),2.48-2.57(2H,m),2.82-2.94(6H,m),3.25-3.30(2H,m),3.31-3.37(2H,m),3.81(2H,s),3.94(3H,s),4.63(2H,s),6.92(1H,d,J=8.1Hz),7.19(1H,d,J=8.1Hz),7.23-7.25(2H,m),7.89-7.93(1H,m),8.34(1H,s).
MS(ESI)m/z:503(M+H)⁺.

［参考例６２］［１－（クロロアセチル）ピペリジン－４－イル］カルバミン酸第三級ブチルエステル

　ピペリジン－４－イルカルバミン酸第三級ブチル（５００ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解させ，氷冷下でトリエチルアミン（０．３８３ｍＬ，２．７５ｍｍｏｌ），クロロアセチルクロライド（０．２１９ｍＬ，２．７５ｍｍｏｌ）を加え，２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去後，酢酸エチルを加え，水，飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製して，標記化合物７２６ｍｇ（定量的）を白色泡状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.32-1.45(11H,m),2.02(2H,m),2.81(1H,t,J=12.6Hz),3.20(1H,t,J=12.8Hz),3.69(1H,s),3.82(1H,d,J=13.9Hz),4.06(2H,q,J=11.8Hz),4.39-4.49(2H,m).

［参考例６３］｛１－［（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）アセチル］ピペリジン－４－イル｝カルバミン酸　第三級ブチルエステル

　参考例８で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（２００ｍｇ，０．９２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し，氷冷下で水素化ナトリウム（油性，５５％含有，４２．４ｍｇ，０．９７１ｍｍｏｌ）を加え，同温で２０分間攪拌した。参考例６２で得られた［１－（クロロアセチル）ピペリジン－４－イル］カルバミン酸第三級ブチルエステル（３８４ｍｇ，１．３８７ｍｍｏｌ）を加え，室温まで昇温させながら１７時間攪拌した。酢酸エチルを加え，水，飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物４２２ｍｇ（定量的）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃)δ:1.16-1.39(2H,m),1.45(9H,s),1.93-2.10(2H,m),2.84(1H,t,J=12.2Hz),3.07(1H,t,J=11.1Hz),3.40-3.49(2H,m),3.57-3.76(2H,m),3.86(3H,s),3.91-4.09(2H,m),4.21-4.29(2H,m),4.46(1H,brs),4.58-4.69(1H,m),7.10(1H, d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.90(1H,d,J=9.3Hz),8.39(1H,s).
MS(ESI)m/z:457(M+H)⁺.

［参考例６４］１－［（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）アセチル］ピペリジン－４－アミン

　参考例６３で得られた｛１－［（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）アセチル］ピペリジン－４－イル｝カルバミン酸第三級ブチルエステル（２４８ｍｇ，０．５４３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ，氷冷下でトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えて１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，氷冷下で飽和重曹水を加えてアルカリ性とした。クロロホルムで抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物１２７ｍｇ（６６％）を褐色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.14-1.36(2H,m),1.86(2H,m),2.80-3.09(4H,m),3.40-3.46(2H,m),3.59-3.69(1H,m),3.85(3H,s),4.00(2H,d,J=6.6Hz),4.24(2H,t,J=4.4Hz),4.58(1H,d,J=13.4Hz),7.11(1H,d,J=2.9Hz),7.16(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.89(1H,d,J=9.0Hz),8.39(1H,s).

［実施例３８］６－［（｛１－［（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）アセチル］ピペリジン－４－イル｝アミノ）メチル］－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン

　参考例６４で得られた１－［（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）アセチル］ピペリジン－４－アミン（５７．９ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ），３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－カルバアルデヒド（３１．８ｍｇ，０．１７９ｍｍｏｌ）をメタノール：ジクロロメタン＝１：１混合溶媒（２ｍＬ）に懸濁させ，氷冷下で酢酸（０．０１４ｍＬ，０．２４３ｍｍｏｌ），水素化シアノホウ素ナトリウム（１１．８ｍｇ，０．１７９ｍｍｏｌ）を加え，室温で１５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後にクロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒に溶解し，水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製した。得られた粗体をジクロロメタン－ヘキサンでトリチュレートし，固体をろ取して，標記化合物４５．０ｍｇ（５２％）を薄橙色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.22-1.46(3H,m),1.83-2.02(2H,m),2.73-2.81(1H,m),2.86-2.95(1H,m),2.99-3.08(1H,m),3.41-3.45(2H,m),3.60-3.68(1H,m),3.74-3.87(6H,m),4.01(1H,d,J=9.3Hz),4.24(2H,t,J=4.4Hz),4.50-4.58(1H,m),4.62-4.67(3H,m),6.92(1H,d,J=8.1Hz),7.11(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.21(1H,d,J=8.1Hz),7.89(1H,d,J=9.0Hz),8.39(1H,s).
MS(ESI)m/z:519(M+H)⁺.

［参考例６５］３－（ヒドロキシメチレン）ジヒドロ－２（３Ｈ）－フラノン　ナトリウム塩

　水素化ナトリウム（油性，５５％含有，１０．６ｇ，０．２４４ｍｏｌ）のヘキサン（２００ｍＬ）懸濁液に窒素雰囲気下，０℃でγ－ブチロラクトン（２０ｇ，０．２３２ｍｏｌ）とギ酸エチル（１８．１ｇ，０．２４４ｍｏｌ）の混合液を１時間かけて滴下した。途中，２０％くらい滴下したときにエタノール（０．５ｍＬ）を加えた。滴下終了後，加熱還流した。析出した個体をろ取して，固体をヘキサンで洗浄した。減圧下で乾燥させることにより標記化合物３０．９ｇ（９８％）を乳白色の固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:2.78(2H,m),4.20(2H,t,J=9.0Hz),8.52(1H,brs).

［参考例６６］３－［１－（４－メトキシフェニルアミノ）メチリデン］ジヒドロフラン－２－オン

　参考例６５で得られた３－（ヒドロキシメチレン）ジヒドロ－２（３Ｈ）－フラノン　ナトリウム塩（２７．２ｇ，０．２０ｍｏｌ）のトルエン（５００ｍＬ）懸濁液にｐ－アニシジン塩酸塩（３１．９ｇ，０．２０ｍｏｌ）を加え，ディーン・スタークの装置を用いて水を除去しつつ２４時間加熱還流した。エタノール（２００ｍＬ）を加えさらに６時間加熱還流を続けた後に，減圧下で反応液をスラリー状になるまで濃縮した。固体をろ取して減圧下で乾燥し，標記化合物４３．７ｇ（定量的）を乳白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:2.83(2H,dt,J=2.2,7.6Hz),3.70(3H,s),4.26(2H,t,J=7.6Hz),6.87(2H,m),7.08(2H,m),7.56(1H,brs),8.90(1H,brs). 

［参考例６７］４－クロロ－３－（２－クロロエチル）－６－メトキシキノリン

　参考例６６で得られた３－［１－（４－メトキシフェニルアミノ）メチリデン］ジヒドロフラン－２－オン（２１．９ｇ，１００ｍｍｏｌ）をオキシ塩化リン（１００ｍＬ）に溶解し４時間加熱還流した。オキシ塩化リンを減圧下で留去した後，氷冷下で残留物に水（１００ｍＬ）と１規定水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を順に加え，ジクロロメタンで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ，乾燥剤をろ去した後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：酢酸エチル＝４０：１→１０：１）で精製して標記化合物６．４９ｇ（２５％）を暗青色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:3.41(2H,t,J=7.1Hz),3.83(2H,t,J=7.1Hz),3.98(3H,s),7.39(1H,dd,J=2.7,9.3H),7.45(1H,d,J=2.7Hz),7.99(1H,d,J=9.3Hz),8.62(1H,s).

［参考例６８］２－［２－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）エチル］イソインドール－１，３－ジオン

　参考例６７で得られた４－クロロ－３－（２－クロロエチル）－６－メトキシキノリン（２．００ｇ，７．８１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）溶液にフタルイミドカリウム（２．１７ｇ，１１．７ｍｍｏｌ）を加えて窒素雰囲気下，１００℃で４時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ去した後にろ液を濃縮し，得られた残留物にメタノールを加えてスラリー状とした。固体をろ取して標記化合物１．０９ｇ（３８％）を淡赤色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:3.35(2H,t,J=7.1Hz),3.98(3H,s),4.08(2H,t,J=7.1Hz),7.37(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.46(1H,d,J=2.7Hz),7.70(2H,m),7.81(2H,m),7.95(1H,d,J=9.3Hz),8.54(1H,s). 

［参考例６９］２－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）エチルアミン

　参考例６８で得られた２－［２－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）エチル］イソインドール－１，３－ジオン（４．２６ｇ，８．７９ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）溶液にヒドラジン１水和物（１．７ｍＬ，３５．２ｍｍｏｌ）を加えて２７時間加熱還流した。メタノールを加えて析出した固体を溶解させ，さらに７時間加熱還流した。減圧下で反応液を濃縮して得られた固体をジクロロメタンおよび１規定水酸化ナトリウム水溶液に溶解させ，水層をさらにジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後に乾燥剤をろ去し，ろ液を濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１→クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒にトリエチルアミンを１％添加）で精製し標記化合物１．２３ｇ（５９％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:3.09(4H,m),3.98(3H,s),7.36(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.46(1H,d,J=2.7Hz),7.98(1H,d,J=9.0Hz),8.56(1H,s).

［参考例７０］８－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］キノリン

　参考例６９で得られた２－（４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－イル）エチルアミン（１．２３ｇ，５．２０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）に溶解し１２０℃で２４時間撹拌した。室温まで冷却して析出した固体をろ取して標記化合物７９５ｍｇ（７６％）を淡褐色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:3.26(2H,t,J=7.0Hz),3.85(2H,t,J=7.0Hz),3.89(3H,s),4.65(1H,brs),6.81(1H,d,J=2.9Hz),7.24(1H,dd,J=2.9,9.3Hz),7.88(1H,d,J=9.3Hz),8.41(1H,s)．

［参考例７１］４－［２－（８－メトキシ－２，３－ジヒドロピロロ［３，２－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例７０で得られた８－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］キノリン（１４７ｍｇ，０．７３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（油性，５５％含有，４８ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）を加えて２０分撹拌した。４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（３７４ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液を加え２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させた後に，１規定水酸化ナトリウム水溶液で反応液を塩基性とし，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去後，ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１→クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製して標記化合物２３４ｍｇ（７８％）を淡褐色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.20(2H,m),1.46(9H,s),1.54(1H,m),1.68-1.74(3H,m),2.70(2H,brt,J=12.0Hz),3.13(2H,t,J=9.4Hz),3.63(2H,m),3.72(2H,t,J=9.4Hz),3.87(3H,s),4.10(3H,brs),7.18(1H,d,J=2.7Hz),7.23(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.90(1H,d,J=9.3Hz),8.30(1H,s).

［参考例７２］８－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］キノリン

　参考例７１で得られた４－［２－（８－メトキシ－２，３－ジヒドロピロロ［３，２－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２４３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（９．０ｍＬ）溶液にトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）を加え１時間撹拌した。氷冷下，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で反応液を塩基性とし，ジクロロメタンで抽出した。有機層を１規定水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去後，ろ液を濃縮し標記化合物７２．３ｍｇ（９６％）を淡黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.20-1.30(3H,m),1.52(1H,m),1.67-1.75(4H,m),2.62(2H,dt,J=2.4,12.2Hz),3.10-3.14(4H,m),3.60(2H,m),3.70(2H,t,J=9.5Hz),3.87(3H,s),7.19(1H,d,J=2.7Hz),7.22(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.87(1H,d,J=9.3Hz),8.30(1H,s).

　［実施例３９］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－８－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］キノリン

　参考例７２で得られた８－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［３，２－ｃ］キノリン（７２ｍｇ，０．２３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液にシクロヘキシルアセトアルデヒド（４４ｍｇ，０．３４７ｍｍｏｌ），酢酸（１６μｌ，０．２７７ｍｍｏｌ）および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（６２ｍｇ，０．２７７ｍｍｏｌ）を順に加え２４時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え１時間撹拌し，ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去後，ろ液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１→クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製し，得られた淡黄色アモルファスを塩化水素／エタノール溶液（１規定）で処理して乾燥させることで標記化合物の塩酸塩６４．５ｍｇ（６１％）を淡黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.92(2H,m),1.12-1.26(4H,m),1.42-1.52(5H,m),1.62-1.79(9H,m),2.04(2H,brt,J=10.4Hz),2.44(2H,m),3.05(2H,brd,J=11.2Hz),3.16(2H,t,J=9.3Hz),3.69(2H,m),3.81(2H,t,J=9.3Hz),3.88(3H,s),7.19(1H,d,J=3.4Hz),7.27(1H,dd,J=3.4,10.3Hz),8.02(1H,d,J=10.3Hz),8.21(1H,s).
MS(ESI)m/z:422(M+H)⁺.

　［実施例４０］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル

　参考例５３で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル（１８８．２ｍｇ，０．４８８ｍｍｏｌ），シクロヘキシルエチルアルデヒド（９２．４ｍｇ，０．７３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し，酢酸（０．０３４ｍＬ，０．５８６ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１３１ｍｇ，０．５８６ｍｍｏｌ）を加えて，室温で１５時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，飽和重曹水を加えて，クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製した。得られた橙色油状物の一部４２．８ｍｇ（０．０８６ｍｍｏｌ）に４規定塩化水素／ジオキサン溶液を加え，生じた固体をろ取することで，標記化合物の塩酸塩２６．０ｍｇ（３２％）を黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.85-0.97(2H,m),1.11-1.29(5H,m),1.30-1.48(5H,m),1.61-1.76(6H,m),1.81-1.96(4H,m),2.33(2H,brs),2.79-2.89(1H,m),2.95(2H,brs),3.14-3.22(1H,m),3.36-3.47(1H,m),3.57-3.63(1H,m),3.89(3H,s),3.92(3H,s),4.57-4.61(1H,m),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.20(1H,dd,J=2.7,9.1Hz),7.91(1H,d,J=9.1Hz),8.53(1H,s).
MS(ESI)m/z:496(M+H)⁺.

　［実施例４１］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸

　実施例４０で得られた１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－３－カルボン酸メチルエステル（８４．９ｍｇ，０．１７１ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し，１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．３４３ｍＬ，０．３４３ｍｍｏｌ）を加えて１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒に溶解し，氷冷下１規定塩酸を加えて中和した。クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で抽出し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し，ヘキサンを加えて超音波処理して生じた固体をろ取することで，標記化合物４１．０ｍｇ（４６％）を薄褐色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:0.81-0.95(3H,m),1.05-1.30(5H,m),1.34-1.54(5H,m),1.56-1.70(3H,m),1.74-1.85(3H,m),1.85-1.95(1H,m),2.31-2.50(2H,m),2.62-2.78(2H,m),2.89-2.99(1H,m),3.01-3.09(1H,m),3.12-3.39(4H,m),3.43-3.51(1H,m),3.89(3H,s),4.35-4.42(1H,m),7.05(1H,s),7.14-7.19(1H,m),7.78-7.82(1H,m),8.34(1H,s).
MS(ESI)m/z:482(M+H)⁺.

　［実施例４２］１－（２－｛１－［（２Ｅ）－３－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－プロペン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５４ｍｍｏｌ），（２Ｅ）－３－（２，５－ジフルオロフェニル）アクリルアルデヒド（３４．０ｍｇ，０．２００ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解し，酢酸（０．０１１ｍＬ，０．１８５ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４１．３ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）を加えて，室温で２１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，飽和重曹水を加えて，クロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製した。得られた薄褐色油状物５０．３ｍｇに４規定塩化水素／ジオキサン溶液を加え，生じた固体をろ取することで，標記化合物の塩酸塩５０．０ｍｇ（５４％）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.31-1.47(3H,m),1.71-1.79(2H,m),1.84-1.92(2H,m),1.93-2.02(2H,m),2.94-3.02(2H,m),3.07-3.14(2H,m),3.14-3.18(2H,m),3.22-3.25(2H,m),3.93(3H,s),4.19-4.22(2H,m),6.30-6.39(1H,m),6.59-6.66(1H,m),6.84-6.91(1H,m),6.94-7.01(1H,m),7.07-7.20(3H,m),7.89(1H,d,J=9.0Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:480(M+H)⁺.

［参考例７３］｛［（４－メトキシ－２－メチルフェニル）アミノ］メチレン｝マロン酸ジエチルエステル

　４－メトキシ－２－メチルアニリン（２０．０ｇ，０．１４６ｍｏｌ），エトキシメチレンマロン酸ジエチル（３５．４ｍＬ，０．１７５ｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解し，６時間加熱還流した。放冷後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物６４．７５ｇ（定量的）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400mhz,cdcl₃)δ:1.32(3H,t,J=7.2Hz),1.38(3H,t,J=7.2Hz),2.34(3H,s),3.80(3H,s),4.24(2H,q,J=7.2Hz),4.31(2H,q,J=7.2Hz),6.76-6.78(2H,m),7.13(1H,d,J=8.5Hz),8.43(1H,d,J=13.7Hz),10.99-11.07(1H,m).

　［参考例７４］４－ヒドロキシ－６－メトキシ－８－メチルキノリン－３－カルボン酸　エチルエステル

　参考例７３で得られた｛［（４－メトキシ－２－メチルフェニル）アミノ］メチレン｝マロン酸ジエチルエステル（６４．７５ｇ，０．１４６ｍｏｌとして）をイートン試薬（１００ｍＬ）に懸濁し，９０℃で２６時間攪拌した。反応液を氷冷後，炭酸ナトリウム（１５０ｇ）を溶かした水溶液（１Ｌ）に内温１０℃以下に保ちながらゆっくりと加えた。生じた固体をろ取し，水で洗浄した。エーテル：ヘキサン＝１：３混合溶媒を加えて懸濁し，スラリー攪拌後，固体をろ取した。さらにエーテルに懸濁し，スラリー攪拌後，固体をろ取して，標記化合物２４．３６ｇ（６４％）を薄橙色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.47(3H,t,J=7.1Hz),2.73(3H,s),3.94(3H,s),4.51(2H,q,J=7.1Hz),7.30(1H,d,J=2.9Hz),7.43(1H,d,J=2.9Hz),9.04(1H,brs),12.14(1H,s).

　［参考例７５］４－クロロ－６－メトキシ－８－メチルキノリン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例７４で得られた４－ヒドロキシ－６－メトキシ－８－メチルキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（１．０ｇ，３．８３ｍｍｏｌ）にオキシ塩化リン（７．１ｍＬ）を加え，９５℃で４時間攪拌した。氷冷後，氷水にあけた。氷冷下攪拌しながら，２８％アンモニア水を加えてアルカリ性とした。析出してきた固体をろ取し，水で洗浄後，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製を行い，標記化合物７２５．３ｍｇ（６８％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.46(3H,t,J=7.2Hz),2.77(3H,s),3.97(3H,s),4.49(2H,q,J=7.2Hz),7.33-7.35(1H,m),7.47(1H,d,J=2.9Hz),9.06(1H,s).

　［参考例７６］４－（｛２－［１－（第３級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシ－８－メチルキノロン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例７５で得られた４－クロロ－６－メトキシ－８－メチルキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（７２５．０ｍｇ，２．５９ｍｍｏｌ），４－（２－アミノエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（７１０ｍｇ，３．１１ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１３ｍＬ）に溶解し，トリエチルアミン（０．４６９ｍｌ，３．３７ｍｍｏｌ）を加えて，８０℃で２７時間攪拌した。放冷後，ジエチルエーテルを加え，水，飽和食塩水で洗浄した。減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製して，標記化合物１．１５ｇ（９４％）を薄黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.08-1.20(2H,m),1.24-1.29(1H,m),1.41(3H,t,J=7.2Hz),1.45(9H,s),1.62-1.74(3H,m),2.61-2.71(3H,m),2.72(3H,s),3.76-3.82(2H,m),3.89(3H,s),4.00-4.15(2H,m),4.38(2H,q,J=7.2Hz),7.23-7.25(1H,m),7.35-7.37(1H,m),8.71-8.76(1H,m),9.07(1H,s).

　［参考例７７］４－（２－｛［３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシ－８－メチルキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例７６で得られた４－（｛２－［１－（第３級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシ－８－メチルキノロン－３－カルボン酸エチルエステル（１．１５ｇ，２．４４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し，氷冷下，水素化リチウムアルミニウム（１８５ｍｇ，４．８８ｍｍｏｌ）を加え４時間攪拌した。氷冷下，水（０．２５ｍＬ），５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．２５ｍＬ），水（０．７５ｍＬ）を順次加え，２時間攪拌した。硫酸マグネシウムを加え乾燥し，セライトろ過後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物１９４．２ｍｇ（１９％）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.07-1.22(3H,m),1.45(9H,s),1.62-1.72(3H,m),1.83-1.88(2H,m),2.61-2.72(2H,m),2.73(3H,s),3.53-3.60(2H,m),3.91(3H,s),4.02-4.16(2H,m),4.83(2H,s),4.84-4.91(1H,m),7.12-7.15(1H,m),7.18-7.21(1H,m),8.39(1H,s).

　［参考例７８］４－｛２－［（３－ホルミル－６－メトキシ－８－メチルキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級エチルエステル

　参考例７７で得られた４－（２－｛［３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシ－８－メチルキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（１９４．２ｍｇ，０．４５２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し，二酸化マンガン（４６２ｍｇ，５．３１ｍｍｏｌ）を加えて室温で１７時間攪拌した。セライトろ過後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物１２５．５ｇ（６５％）を黄色非晶質固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.11-1.24(2H,m),1.45(9H,s),1.65-1.73(3H,m),1.74-1.81(2H,m),2.65-2.76(5H,m),3.90(3H,s),3.92-3.99(2H,m),4.03-4.16(2H,m),7.28-7.31(1H,m),7.49-7.51(1H,m),8.53(1H,s),9.88(1H,s),9.99(1H,brs).

　［参考例７９］４－｛２－［（３－ヒドロキシ－６－メトキシ－８－メチルキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例７８で得られた４－｛２－［（３－ホルミル－６－メトキシ－８－メチルキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級エチルエステル（１２５．５ｍｇ，０．２９４ｍｍｏｌ）をメタノール：ジクロロメタン＝１：１混合溶媒（４ｍＬ）に溶解し，氷冷下，炭酸カリウム（５０．９ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ），ｍ－クロロ過安息香酸（６３．５ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ）を加え，６時間攪拌した。さらに炭酸カリウム（５０．９ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ），ｍ－クロロ過安息香酸（６３．５ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ）を加えて１３時間攪拌した後に，飽和重曹水を加えてクロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物６８．５ｍｇ（５６％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.10-1.24(2H,m),1.45(9H,s),1.58-1.73(6H,m),2.62-2.73(6H,m),3.70(2H,t,J=7.3Hz),3.90(3H,s),4.01-4.15(2H,m),7.05(1H,m),7.14(1H,m),8.35(1H,s).

　［参考例８０］４－［２－（９－メトキシ－７－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例７９で得られた４－｛２－［（３－ヒドロキシ－６－メトキシ－８－メチルキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（４６９．６ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（６ｍＬ）に溶解し，室温で炭酸カリウム（６２５ｍｇ，４．５２ｍｍｏｌ），１，２－ジブロモエタン（０．１９５ｍＬ，２．２６ｍｍｏｌ）を加え，８０℃で１５時間攪拌した。放冷後，酢酸エチルを加え，水，飽和重曹水，飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製して，標記化合物２３３．４ｍｇ（４７％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.16-1.30(4H,m),1.46(9H,s),1.64-1.73(2H,m),1.83-1.90(2H,m),2.72(3H,s),3.06-3.12(2H,m),3.23(2H,t,J=4.3Hz),3.91(3H,s),4.06-4.16(3H,m),4.21(2H,t,J=4.3Hz),6.96(1H,d,J=2.9Hz),7.05(1H,d,J=2.9Hz),8.42(1H,m).

　［参考例８１］９－メトキシ－７－メチル－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例８０で得られた４－［２－（９－メトキシ－７－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２２６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し，氷冷下，トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，氷冷下，飽和重曹水を加えてアルカリ性にした。クロロホルムで抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して，標記化合物９２．８ｍｇ（定量的）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.19-1.32(2H,m),1.37-1.51(2H,m),1.67-1.75(2H,m),1.82-1.90(2H,m),2.55-2.63(2H,m),2.72(3H,s),3.05-3.12(4H,m),3.23(2H,t,J=4.3Hz),3.91(3H,s),4.21(2H,t,J=4.3Hz),6.97(1H,d,J=2.9Hz),7.05(1H,d,J=2.7Jz),8.41(1H,s).

　［実施例４３］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－７－メチル－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例８１で得られた９－メトキシ－７－メチル－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（９２．８ｍｇ，０．２２６ｍｍｏｌとして），シクロヘキシルエチルアルデヒド（４２．８ｍｇ，０．３３９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し，酢酸（０．０１６ｍＬ，０．２７１ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（６０．５ｍｇ，０．２７１ｍｍｏｌ）を加えて，室温で１６時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，飽和重曹水を加えて，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製した。得られた橙色油状物に４規定塩化水素／ジオキサン溶液を加え，生じた固体をろ取することで，標記化合物の塩酸塩２９．０ｍｇ（２２％）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:0.85-0.98(2H,m),1.07-1.32(4H,m),1.53-1.70(9H,m),1.80-1.93(4H,m),2.65(3H,brs),2.74-2.87(2H,m),2.95-3.02(2H,m),3.40-3.62(5H,m),3.67-3.88(2H,m),3.93(3H,s),4.28-4.33(2H,m),7.04-7.07(1H,m),7.37(1H,brs),8.38(1H,s),10.20(1H,brs).
MS(ESI)m/z:452(M+H)⁺.

　［参考例８２］｛［（６－メトキシピリジン－３－イル）アミノ］メチレン｝マロン酸　ジエチルエステル

　６－メトキシピリジン－３－アミン（７．８６ｇ，６３．３２ｍｍｏｌ），エトキシメチレンマロン酸ジエチル（１５．３５ｍｌ，７５．９８ｍｍｏｌ）をトルエン（４０ｍＬ）に溶解し，２５時間加熱還流した。放冷後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製して，標記化合物２１．０７ｇ（定量的）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.32(3H,t,J=7.2Hz),1.38(3H,t,J=7.1Hz),3.94(3H,s),4.24(2H,q,J=7.2Hz),4.31(2H,q,J=7.1Hz),6.78(1H,d,J=8.8Hz),7.43(1H,dd,J=2.8,8.8Hz),8.03(1H,d,J=2.8Hz),8.37(1H,m),10.93(1H,m).

　［参考例８３］４－ヒドロキシ－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例８２で得られた｛［（６－メトキシピリジン－３－イル）アミノ］メチレン｝マロン酸ジエチルエステル（１８．７３ｇ，６３．６４ｍｍｏｌ）を２６０℃に加温しているダウサームＡ（１００ｍＬ）中に加え，２０分間攪拌した。放冷後，減圧下溶媒を留去した。ヘキサンを加え，スラリー攪拌を行い，固体をろ取した。再び２６０℃に加温しているダウサームＡ（１００ｍＬ）中に加え，６時間加熱還流させた。放冷後，ヘキサン（３００ｍＬ）を加え，超音波処理を行い，固体をろ取して，標記化合物７．９ｇ（５０％）を褐色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.49(3H,t,J=7.2Hz),4.15(3H,s),4.53(2H,q,J=7.2Hz),7.21(1H,d,J=9.0Hz),8.16(1H,d,J=9.0Hz),9.05(1H,s),12.06(1H,s).

　［参考例８４］４－クロロ－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例８３で得られた４－ヒドロキシ－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－３－カルボン酸　エチルエステル（１．０ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）にオキシ塩化リン（９ｍＬ）を加え，５０℃で１．５時間攪拌した。氷冷後，氷水にあけた。氷冷下攪拌しながら，２８％アンモニア水を加えてアルカリ性として，ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製して，標記化合物６６３．７ｍｇ（６１％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.47(3H,t,J=7.2Hz),4.17(3H,s),4.51(2H,q,J=7.2Hz),7.23(1H,d,J=9.0Hz),8.23(1H,d,J=9.0Hz),9.05(1H,s). 

　［参考例８５］４－（｛２－［１－（第３級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－３－カルボン酸　エチルエステル

　参考例８４で得られた４－クロロ－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル（６６３．７ｍｇ，２．４７ｍｍｏｌ），４－（２－アミノエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（６７７ｍｇ，２．９６ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（１３ｍＬ）に溶解し，トリエチルアミン（０．４４７ｍＬ，３．２１ｍｍｏｌ）を加えて，８０℃で３日間攪拌した。放冷後，ジエチルエーテルを加え，水，飽和食塩水で洗浄した。減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製して，標記化合物９９３．３ｍｇ（８８％）を薄黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ: 1.12-1.24(3H,m),1.42(3H,t,J=7.2Hz),1.46(9H,s),1.59-1.75(7H,m),2.66-2.76(2H,m),4.00(3H,s),4.04-4.15(2H,m),4.38(2H,q,J=7.2Hz),7.07(1H,d,J=9.0Hz),8.04(1H,d,J=9.0Hz),8.96(1H,s).

　［参考例８６］４－（２－｛［３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　水素化リチウムアルミニウム（９８．８ｍｇ，２．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１１ｍＬ）溶液中に，氷冷下で参考例８５で得られた４－（｛２－［１－（第３級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル（９９３．３ｍｇ，２．４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を加え３時間攪拌した。氷冷下，水（０．１０ｍＬ），５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．１０ｍＬ），水（０．３０ｍＬ）を順次加え，２時間攪拌した。エーテル－メタノールを加え，無水硫酸ナトリウムを加え終夜攪拌した。セライトろ過後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物７７５．０ｍｇ（８６％）を薄黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.14-1.27(2H,m),1.45(9H,s),1.60-1.77(6H,m),2.62-2.74(2H,m),3.83-3.90(2H,m),4.03(3H,s),4.09(2H,brs),4.80(2H,s),6.47-6.53(1H,m),7.05(1H,d,J=9.0Hz),8.05(1H,d,J=9.0Hz),8.22(1H,s). 

　［参考例８７］４－｛２－［（３－ホルミル－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例８６で得られた４－（２－｛［３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（７７５ｍｇ，１．８６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し，二酸化マンガン（１．９ｇ，１８．６ｍｍｏｌ）を加えて室温で１７時間攪拌した。セライトろ過後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物６２２．９ｍｇ（８１％）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.11-1.26(2H,m),1.46(9H,s),1.58(2H,brs),1.68-1.78(5H,m),2.62-2.79(2H,m),4.00(3H,s),4.10(1H,brs),4.42-4.49(2H,m),7.13(1H,d,J=9.0Hz),8.06(1H,d,J=9.0Hz),8.49(1H,s),9.91(1H,s).

　［参考例８８］４－｛２－［（３－ヒドロキシ－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例８７で得られた４－｛２－［（３－ホルミル－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（６２２．９ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）をメタノール：ジクロロメタン＝１：１の混合溶媒（１５ｍＬ）に溶解し，氷冷下，炭酸カリウム（２６０ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ），ｍ－クロロ過安息香酸（３２４ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）を加え，２時間攪拌した。さらに炭酸カリウム（５０．９ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ），ｍ－クロロ過安息香酸（６３．５ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ）を計２回加えながら５時間攪拌した後に，飽和重曹水を加えてクロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物４０４．４ｍｇ（６７％）を黄色泡状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.12-1.25(2H,m),1.45(9H,s),1.56-1.77(6H,m),2.62-2.74(2H,m),4.02-4.10(8H,m),6.94(1H,d,J=9.0Hz),8.10(1H,d,J=9.0Hz),8.42(1H,s). 

　［参考例８９］４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］－１，５－ナフチリジン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例８８で得られた４－｛２－［（３－ヒドロキシ－６－メトキシ－１，５－ナフチリジン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（４０４．４ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し，室温で炭酸カリウム（５５３ｍｇ，４．００ｍｍｏｌ），１，２－ジブロモエタン（０．１７２ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）を加え，８０℃で４時間攪拌した。放冷後，ジエチルエーテルを加え，水，飽和重曹水，飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物１１３．６ｍｇ（２７％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.09-1.28(2H,m),1.45(9H,s),1.52-1.75(6H,m),2.59-2.78(2H,m),3.44(2H,t,J=4.3Hz),3.99-4.10(6H,m),4.23(2H,t,J=4.3Hz),6.95(1H,d,J=8.8Hz),8.09(1H,d,J=9.0Hz),8.32(1H,s). 

　［参考例９０］９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］－１，５－ナフチリジン

　参考例８９で得られた４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］－１，５－ナフチリジン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（１１３．６ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し，氷冷下，トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，氷冷下，飽和重曹水を加えてアルカリ性にした。クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して，標記化合物６２．９ｍｇ（７２％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.11-1.27(2H,m),1.59-1.81(6H,m),2.52-2.61(2H,m),3.02-3.12(2H,m),3.43(2H,t,J=4.3Hz),3.96-4.02(2H,m),4.04(3H,s),4.23(2H,t,J=4.3Hz),6.94(1H,d,J=9.0Hz),8.07(1H,d,J=9.0Hz),8.32(1H,s). 

　［実施例４４］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］－１，５－ナフチリジン

　参考例９０で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］－１，５－ナフチリジン（６２．９ｍｇ，０．１９２ｍｍｏｌ），シクロヘキシルエチルアルデヒド（３６．３ｍｇ，０．２８８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し，酢酸（０．０１３ｍＬ，０．２３０ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（５１．４ｍｇ，０．２３０ｍｍｏｌ）を加えて，室温で１９時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，飽和重曹水を加えて，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製した。得られた橙色油状物に４規定塩化水素／ジオキサン溶液を加え，生じた固体をろ取することで，標記化合物の塩酸塩３８．０ｍｇ（３７％）を薄橙色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ: 0.80-0.97(2H,m),1.12-1.30(5H,m),1.51-1.91(12H,m),2.73-2.88(2H,m),2.90-3.01(2H,m),3.34-3.45(2H,m),3.82(2H,t,J=4.2Hz),3.99(3H,s),4.32(2H,t,J=4.2Hz),4.48-4.57(2H,m),7.41(1H,d,J=9.3Hz),8.38(1H,d,J=9.3Hz),8.48(1H,s),10.44(1H,brs).
MS(ESI)m/z:439(M+H)⁺.

　［参考例９１］｛［（２－ブロモ－４－メトキシフェニル）アミノ］メチレン｝マロン酸ジエチルエステル

　２－ブロモ－４－メトキシアニリン（ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー，２００５年，７０巻，７号，２８７０－２８７３頁に記載，１３．８９ｇ，６８．７５ｍｍｏｌ）、エトキシメチレンマロン酸ジエチルエステル（１６．６７ｍＬ，８２．５０ｍｍｏｌ）をトルエン（１５０ｍＬ）に溶解し、１１時間加熱還流した。放冷後、減圧下溶媒を留去して得られた固体にヘキサン：酢酸エチル＝３：１混合溶媒を加え、４０℃で３０分間スラリー攪拌を行い溶解させた。超音波処理することで結晶を生成させ、室温で１時間静置した。結晶をろ取し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１混合溶媒で洗浄して、標記化合物１４．６３ｇ（５７％）を白色綿状結晶として得た。またろ液を濃縮後、ヘキサンを加え、超音波処理を行い、生じた固体をろ取して、標記化合物７．６２ｇ（３０％）を薄褐色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.33(3H,t,J=7.1Hz),1.38(3H,t,J=7.2Hz),3.81(3H,s),4.25(2H,q,J=7.2Hz),4.34(2H,q,J=7.2Hz),6.92(1H,dd,J=2.8,8.9Hz),7.15(1H,d,J=7.2Hz),7.21(1H,d,J=8.8Hz),8.41(1H,d,J=13.7Hz),11.18(1H,d,J=15.1Hz).

　［参考例９２］８－ブロモ－４－ヒドロキシ－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例９１で得られた｛［（２－ブロモ－４－メトキシフェニル）アミノ］メチレン｝マロン酸ジエチルエステル（７．６２ｇ，２０．４７ｍｍｏｌ）をイートン試薬（３０ｍＬ）に懸濁し、９０℃で２４時間攪拌した。反応液を氷冷後、炭酸ナトリウム（２３．９ｇ，２２５．１７ｍｍｏｌ）を溶かした水溶液（２００ｍＬ）に内温１０℃以下に保ちながらゆっくりと加えた。生じた固体をろ取し、水で洗浄した。得られた固体をクロロホルム－メタノール混合溶媒に溶解させ、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去した後に、ヘキサン－エーテルを加え、トリチュレーションした。生じた固体をろ取し、ヘキサンで洗浄後、５０℃で乾燥させ、標記化合物４．８５ｇ（７３％）を赤茶色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.46(3H,t,J=7.1Hz),3.95(3H,s),4.49-4.51(2H,m),7.61(1H,brs),7.77(1H,brs),9.09(1H,brs).

　［参考例９３］８－ブロモ－４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例９２で得られた８－ブロモ－４－ヒドロキシ－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（４．０ｇ，１２．２６ｍｍｏｌ）にオキシ塩化リン（２０ｍＬ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。氷冷後、氷水にあけた。氷冷下攪拌しながら、２８％アンモニア水を加えてアルカリ性とした。析出してきた固体をろ取し、水で洗浄後、クロロホルムに溶解させて、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製を行い、標記化合物３．４７ｇ（８２％）を黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.46(3H,t,J=7.2Hz),4.00(3H,s),4.50(2H,q,J=7.2Hz),7.63(1H,d,J=2.7Hz),7.86(1H,d,J=2.7Hz),9.15(1H,s).

　［参考例９４］８－ブロモ－４－（｛２－［１－（第３級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例９３で得られた８－ブロモ－４－クロロ－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（１．７０ｇ，４．９３ｍｍｏｌ），４－（２－アミノメチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（１．３５ｇ，５．９２ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）に溶解し，トリエチルアミン（１．０３ｍＬ，７．４０ｍｍｏｌ）を加え，８０℃で１１時間攪拌した。放冷後，エーテルを加え，水，飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製を行って，標記化合物２．３３ｇ（８８％）を薄黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ: 1.08-1.21(2H,m),1.41(3H,t,J=7.1Hz),1.45(9H,s),1.58-1.75(5H,m),2.62-2.73(2H,m),3.76-3.83(2H,m),3.91(3H,s),4.01-4.14(2H,m),4.39(2H,q,J=7.1Hz),7.53(1H,d,J=2.7Hz),7.74(1H,d,J=2.7Hz),8.93-8.97(1H,m),9.13(1H,s).

［参考例９５］４－（２－｛［８－ブロモ－３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例９４で得られた８－ブロモ－４－（｛２－［１－（第３級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝アミノ）－６－メトキシキノリン－３－カルボン酸エチルエステル（２．３０ｇ，４．２９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解し，－１０℃で水素化リチウムアルミニウム（１９５ｍｇ，５．１５ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。水素化リチウムアルミニウム（１９５ｍｇ，５．１５ｍｍｏｌ）をさらに加え１時間攪拌した後に，氷冷下で，水（０．４０ｍＬ），５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．４０ｍＬ），水（１．２０ｍＬ）を順次加え，終夜攪拌した。減圧下溶媒を留去し，クロロホルムを加え超音波処理を行い，不溶物をろ去した。減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物９９４ｍｇ（４７％）を薄橙色泡状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ: 1.09-1.21(2H,m),1.45(9H,s),1.58-1.70(5H,m),1.82-1.89(1H,m),2.62-2.73(2H,m),3.55-3.62(2H,m),3.92(3H,s),4.00-4.16(2H,m),4.84(2H,brs),5.01-5.08(1H,m),7.29(1H,d,J=2.7Hz),7.71(1H,d,J=2.7Hz),8.47(1H,s).

［参考例９６］４－｛２－［（８－ブロモ－３－ホルミル－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例９５で得られた４－（２－｛［８－ブロモ－３－（ヒドロキシメチル）－６－メトキシキノリン－４－イル］アミノ｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（９９４ｍｇ，２．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し，二酸化マンガン（２．０６ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間攪拌した。セライトろ過後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物６９６ｍｇ（７０％）を黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ: 1.20-1.33(3H,m),1.45(9H,s),1.83-1.97(4H,m),2.64-2.78(2H,m),3.79(2H,brs),3.91(3H,s),4.04-4.19(2H,m),7.67(1H,d,J=2.8Hz),7.80(1H,d,J=2.8Hz),8.61(1H,s),9.90(1H,s),10.17(1H,brs).

［参考例９７］４－｛２－［（８－ブロモ－３－ヒドロキシ－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例９６で得られた４－｛２－［（８－ブロモ－３－ホルミル－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（６９５．７ｍｇ，１．４１ｍｍｏｌ）をメタノール：ジクロロメタン＝１：１の混合溶媒（１４ｍｌ）に溶解し，０℃で攪拌しながら炭酸カリウム（２９３ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ），ｍ－クロロ過安息香酸（３６６ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）を加え，－２℃で３日間攪拌した。氷冷下で飽和重曹水を加えて，さらに２時間攪拌した。クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物２６１．４ｇ（３９％）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ: 1.05-1.22(2H,m),1.45(9H,s),1.54-1.72(6H,m),2.58-2.75(3H,m),3.52-3.59(2H,m),3.91(3H,s),4.00-4.14(2H,m),7.20(1H,d,J=2.4Hz),7.51(1H,d,J=2.4Hz),8.30(1H,s).

［参考例９８］４－［２－（７－ブロモ－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例９７で得られた４－｛２－［（８－ブロモ－３－ヒドロキシ－６－メトキシキノリン－４－イル）アミノ］エチル｝ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（１．００ｇ，２．１４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解し，室温で炭酸カリウム（２２６ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ），１，２－ジブロモエタン（０．０７０ｍＬ，０．８２ｍｍｏｌ）を加え，８０℃で１７時間攪拌した。放冷後，飽和重曹水を加えクロロホルムで抽出し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物１０８．１ｍｇ（３９％）を黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ: 1.15-1.28(2H,m),1.46(9H,s),1.64-1.73(2H,m),1.81-1.89(2H,m),2.61-2.74(2H,m),2.96(1H,s),3.05-3.11(2H,m),3.23(2H,t,J=4.3Hz),3.92(3H,s),4.04-4.17(2H,m),4.22(2H,t,J=4.3Hz),7.10(1H,d,J=2.7Hz),7.57(1H,d,J=2.7Hz),8.50(1H,s).

［参考例９９］４－（２－｛７－［（１Ｅ）－３－エトキシ－３－オキソプロペン－１－イル］－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル

　参考例９８で得られた４－［２－（７－ブロモ－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（１０１．９ｍｇ，０．２０１ｍｍｏｌ），炭酸カリウム（５５．６ｍｇ，０．４０２ｍｍｏｌ），テトラブチルアンモニウムブロマイド（１３０．９ｍｇ，０．４０２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２．２５ｍＬ）に溶解し，窒素雰囲気下，アクリル酸エチルエステル（０．０５５ｍＬ，０．５０３ｍｍｏｌ），ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）（１４．４ｍｇ，０．０２０ｍｍｏｌ）を加えた。窒素置換操作を３回行い，１２０℃で７時間攪拌した。放冷後，水を加えてクロロホルムで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製して，標記化合物５９．５ｍｇ（６２％）を薄黄色泡状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ: 1.15-1.30(3H,m),1.36(3H,t,J=7.1Hz),1.46(9H,s),1.65-1.73(2H,m),1.82-1.90(2H,m),2.62-2.73(2H,m),3.05-3.12(2H,m),3.23(2H,t,J=4.3Hz),3.94(3H,s),4.05-4.16(2H,m),4.22(2H,t,J=4.3Hz),4.30(2H,q,J=7.1Hz),6.69(1H,d,J=16.4Hz),7.18(1H,d,J=2.7Hz),7.44(1H,d,J=2.7Hz),8.44(1H,s),8.81(1H,d,J=16.4Hz).

［参考例１００］（２Ｅ）－３－［９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－７－イル］アクリル酸エチルエステル

　参考例９９で得られた４－（２－｛７－［（１Ｅ）－３－エトキシ－３－オキソプロペン－１－イル］－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル｝エチル）ピペリジン－１－カルボン酸第３級ブチルエステル（５９．５ｍｇ，０．１１３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶解し，氷冷下，トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，氷冷下，飽和重曹水を加えてアルカリ性にした。クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して，標記化合物５１．０ｍｇ（定量的）を褐色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ: 1.21-1.30(3H,m),1.36(3H,t,J=7.2Hz),1.68-1.74(1H,m),1.83-1.89(2H,m),2.36(1H,s),2.55-2.63(2H,m),3.05-3.11(4H,m),3.24(2H,t,J=4.3Hz),3.94(3H,s),4.22(2H,t,J=4.3Hz),4.30(2H,q,J=7.1Hz),6.69(1H,d,J=16.1Hz),7.15-7.20(2H,m),7.43(1H,d,J=2.7Hz),8.44(1H,s),8.80(1H,d,J=16.1Hz).

［参考例１０１］（２Ｅ）－３－（１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－７－イル）アクリル酸エチルエステル

　参考例１００で得られた（２Ｅ）－３－［９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－７－イル］アクリル酸エチルエステル（５１．０ｍｇ，０．１２０ｍｍｏｌ），シクロヘキシルエチルアルデヒド（２２．７ｍｇ，０．１８０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に懸濁させ，氷冷下で酢酸（０．００８ｍＬ，０．１４４ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３２．１ｍｇ，０．１４４ｍｍｏｌ）を加え，室温で１２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後にクロロホルム：メタノール：水＝７：３：１の下層溶媒に溶解し，水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物５２．１ｍｇ（８１％）を黄色泡状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ: 0.85-0.97(2H,m),1.12-1.26(4H,m),1.28-1.46(7H,m),1.63-1.76(9H,m),1.81-1.93(3H,m),2.27-2.38(2H,m),2.89-2.99(2H,m),3.04-3.11(2H,m),3.23(2H,t,J=4.1Hz),3.93(3H,s),4.22(2H,t,J=4.1Hz),4.30(2H,q,J=7.2Hz),6.69(1H,d,J=16.1Hz),7.18(1H,d,J=2.7Hz),7.43(1H,d,J=2.7Hz),8.44(1H,s),8.80(1H,d,J=16.1Hz).

［実施例４５］（２Ｅ）－３－（１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－７－イル）アクリル酸

　参考例１０１で得られた（２Ｅ）－３－（１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－７－イル）アクリル酸エチルエステル（５２．１ｍｇ，０．０９７ｍｍｏｌ）を９０％エタノール水溶液（２ｍＬ）に懸濁し，氷冷下，２０％水酸化ナトリウム水溶液（０．０５８ｍｌ，０．４８５ｍｍｏｌ）を加えて，室温で２時間，５０℃で２時間攪拌した。放冷後，減圧下溶媒を留去し，水に溶解し，氷冷下，１Ｎ塩酸水溶液で中和した。クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１の下層溶媒で抽出を行い，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して，得られた固体をジクロロメタン－ヘキサンに懸濁し超音波処理を行った。減圧下溶媒を濃縮し，ヘキサンを加えて超音波処理を行った。固体をろ取して，標記化合物４４ｍｇ（６９％）を黄色固体として得た。
MS(ESI)m/z:508(M+H)⁺.

［参考例１０２］｛１－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝カルバミン酸第３級ブチルエステル

　参考例６３で得られた｛１－［（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）アセチル］ピペリジン－４－イル｝カルバミン酸第３級ブチルエステル（７３９．８ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し，氷冷下でボラン・テトラヒドロフラン錯体／テトラヒドロフラン溶液（０．９９Ｍ，４．９１ｍｌ，４．８６ｍｍｏｌ）を滴下し，室温まで昇温しながら２３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後に９０％エタノール水溶液（２０ｍＬ），トリエチルアミン（２ｍＬ）を加え，４時間加熱還流した。減圧下溶媒を留去した後に，酢酸エチルを加え，飽和重曹水，飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製して，標記化合物２４２．５ｍｇ（３４％）を薄橙色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.32-1.46(11H,m),1.86-1.97(2H,m),2.12-2.22(2H,m),2.79-2.85(2H,m),2.85-2.91(2H,m),3.18-3.29(4H,m),3.45(1H,brs),3.92(3H,s),4.20(2H,t,J=4.3Hz),4.39(1H,brs),7.12-7.19(2H,m),7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s).

［参考例１０３］１－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－アミン

　参考例１０２で得られた｛１－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝カルバミン酸第３級ブチルエステル（２４２．５ｍｇ，０．５４８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し，氷冷下でトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加えて２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し，水に溶解させ酢酸エチルで洗浄した。氷冷下，水層に飽和重曹水を加えてアルカリ性に調整し，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒で抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去して，標記化合物１９６．４ｍｇ（定量的）を薄褐色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.31-1.42(2H,m),1.76-1.84(2H,m),2.08-2.16(2H,m),2.63-2.72(1H,m),2.81-2.86(2H,m),2.87-2.93(2H,m),3.20-3.29(4H,m),3.93(3H,s),4.20(2H,t,J=4.4Hz),7.13-7.25(4H,m),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s).

［実施例４６］６－［（｛１－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝アミノ）メチル］－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン

　参考例１０３で得られた１－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－アミン（１９６．４ｍｇ，０．５７４ｍｍｏｌ），３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－カルバアルデヒド（１１３．０ｍｇ，０．６３２ｍｍｏｌ）をメタノール：ジクロロメタン＝１：１混合溶媒（６ｍＬ）に懸濁させ，氷冷下で酢酸（０．０４９ｍＬ，０．８６１ｍｍｏｌ），水素化シアノホウ素ナトリウム（４１．８ｍｇ，０．６３２ｍｍｏｌ）を加え，室温で１９時間攪拌した。減圧下溶媒を留去した後にクロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒に溶解し，飽和重曹水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製した。得られた粗体を酢酸エチル－ヘキサンでトリチュレートし，固体をろ取して，標記化合物１１７．０ｍｇ（３７％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.37-1.49(2H,m),1.85-1.93(2H,m),2.07-2.16(2H,m),2.47-2.57(2H,m),2.83(2H,t,J=7.2Hz),2.90-2.96(2H,m),3.22-3.30(4H,m),3.78(2H,s),3.92(3H,s),4.20(2H,t,J=4.3Hz),4.62(2H,s),6.91(1H,d,J=8.0Hz),7.13-7.21(3H,m),7.88(1H,d,J=8.8Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:505(M+H)⁺.

［実施例４７］酢酸　１－シクロヘキシル－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［（２－（ピペリジン－４－イル）エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（１２０ｍｇ，０．３６７ｍｍｏｌ）と酢酸　１－シクロヘキシル－２－オキソエチルエステル（オーガニック・レターズ，１９９９年，１巻，３号，４１１－４１４項に記載，８８ｍｇ，０．４７６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１２ｍＬ）溶液に室温で水素化アセトキシホウ素ナトリウム（１１７ｍｇ，０．５５０ｍｍｏｌ）を加えた。同温度で６時間撹拌した後，反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１）で精製して標記化合物１０６ｍｇ（５８％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.00-1.34(8H,m),1.56(1H,m),1.64-1.75(7H,m),1.80-1.86(3H,m),2.01(1H,m),2.02(3H,s),2.40(1H,dd,J=4.1,13.4Hz),2.46(1H,dd,J=7.8,13.4Hz),2.79(1H,brd,J=10.5Hz),2.94(1H,brd,J=9.8Hz),3.04-3.08(2H,m),3.20(2H,dd,J=4.1,4.2Hz),3.91(3H,s),4.17(2H,dd,J=4.1,4.4Hz),4.90(1H,m),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.87(1H,d,J=9.3Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:496(M+H)⁺.

［実施例４８］１－シクロヘキシル－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エタノール

　実施例４７で得られた酢酸　１－シクロヘキシル－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチルエステル（８０ｍｇ，０．１６１ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に室温でナトリウムメトキシド（６．０ｍｇ）を加えた。同温度で６時間撹拌した後，４０℃に加熱してさらに４８時間撹拌した。反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１→１０：１）で精製し，次いで分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製することにより標記化合物６８．９ｍｇ（９４％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.97-1.49(9H,m),1.61-1.77(6H,m),1.83-1.92(4H,m),2.25-2.38(3H,m),2.83(1H,brd,J=11.5Hz),3.03-3.10(3H,m),3.21(2H,dd,J=4.1,4.2Hz),3.42(1H,m),3.92(3H,s),3.98(1H,br),4.18(2H,dd,J=4.1,4.4Hz),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,ddd,J=0.5,2.7,9.3Hz),7.87(1H,d,J=9.3Hz),8.36(1H,d,J=0.5Hz).
MS(ESI)m/z:454(M+H)⁺.

［実施例４９］１－シクロヘキシル－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エタノン

　窒素雰囲気下，塩化オキサリル（１２μＬ，０．１３５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．２ｍＬ）溶液に－７０℃でジメチルスルホキシド（１９μＬ，０．２７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．２ｍＬ）溶液を５分間かけて滴下した。同温度で５分間撹拌した後，実施例４８で得られた１－シクロヘキシル－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エタノール（４０．８ｍｇ，０．０８９９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液を７分間かけて加えた。同温度で４０分間撹拌した後，トリエチルアミン（０．０６３ｍＬ）のジクロロメタン（０．２ｍＬ）溶液を加えて徐々に室温まで昇温し，２０分撹拌した。反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製することにより標記化合物２３．４ｍｇ（５８％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.18-1.40(6H,m),1.48(2H,ddt,J=3.4,12.0,12.2Hz),1.67-1.79(7H,brm),1.87(2H,dt,J=9.0,7.1Hz),2.00(2H,t,J=10.5Hz),2.40(1H,m),2.88(2H,brd,J=11.2Hz),3.09(2H,m),3.22(2H,dd,J=4.1,4,2Hz),3.23(2H,s),3.92(3H,s),4.19(2H,dd,J=4.1,4.5Hz),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:452(M+H)⁺.

［実施例５０］９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－メチレンシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［（２－（ピペリジン－４－イル）エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５２．４ｍｇ，０．１６０ｍｍｏｌ）と（２－メチレンシクロヘキシル）アセトアルデヒド（ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー，１９８５年，５０巻，２５号，５１９３－５１９９項に記載，２８．７ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）溶液に水素化アセトキシホウ素ナトリウム（５０．９ｍｇ，０．２４０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。同温度で３時間撹拌した後，反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して標記化合物３９．７ｍｇ（５５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.25-1.75(12H,m),1.80-2.07(7H,m),2.21(1H,m),2.35(2H,m),3.00(2H,brd,J=11.5Hz),3.09(2H,m),3.22(2H,dd,J=4.1,4.4Hz),3.92(3H,s),4.19(2H,dd,J=4.1,4.3Hz),4.57(1H,brs),4.64(1H,brs),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.1Hz),7.87(1H,d,J=9.1Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:450(M+H)⁺.

［参考例１０４］２－（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）エタノール，２－（２－フルオロシクロへキサ－１－エニル）エタノール，２－（２－フルオロシクロへキサ－２－エニル）エタノール

　窒素雰囲気下，（２－オキソシクロヘキシル）酢酸エチル（５．９８ｇ，３２．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３５ｍＬ）溶液に，０℃でエタノール（０．３７９ｍＬ，６．４９ｍｍｏｌ）とビス（２－メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（１０．２ｍＬ，５５．２ｍｍｏｌ）を順に加えた。同温度で３０分間撹拌した後に徐々に室温まで昇温してさらに３２時間撹拌した。反応液を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注意深く注ぎ，エーテルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：1→１０：１）で精製してフッ素化されたエステルの混合物４．７８ｇを無色油状物として得た。この混合物はそのまま次の反応に用いた。
　窒素雰囲気下，上記で得られた無色油状物のトルエン（３０ｍＬ）溶液に，０℃でナトリウム水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウム／トルエン溶液（６５％，１７．４ｍＬ，５７．９ｍｍｏｌ）を加え，徐々に室温まで昇温しながら１８時間撹拌した。反応液を再び０℃まで冷却し，１０％ロッシェル塩水溶液（３０ｍＬ）を注意深く加えて２時間撹拌した。その後反応液をエーテルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：1→３：１→２：１）で精製して，２－（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）エタノールを１．０８ｇ（２０％），および２－（２－フルオロシクロへキサ－１－エニル）エタノール，２－（２－フルオロシクロへキサ－２－エニル）エタノールの混合物を１．１２ｇ（２４％），それぞれ無色油状物として得た。

２－（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）エタノール：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.23-1.34(2H,m),1.42-1.76(5H,m),1.79-1.97(2H,m),1.99-2.12(3H,m),3.67(1H,dt,J=10.5,7.1Hz),3.74(1H,ddd,J=5.9,6.6,10.5Hz).

２－（２－フルオロシクロへキサ－１－エニル）エタノール，２－（２－フルオロシクロへキサ－２－エニル）エタノールのおよそ７：３の混合物
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.24-2.18(9.4H,m),2.31-2.34(1H,m),2.46(0.3H,br),3.66(1.4H,t,J=6.7Hz),3.71(0.6H,m),5.18(0.3H,ddt,J=1.0,18.3,4.1Hz).

［参考例１０５］（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）アセトアルデヒド

　窒素雰囲気下，参考例１０４で得られた２－（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）エタノール（１６４ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に０℃でデス・マーチン・パーヨージナン（６３６ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら２時間撹拌した。反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ，エーテで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順に洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して，標記化合物の粗体を無色油状物として得た。この化合物はこれ以上精製せずにそのまま次の反応に用いた。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.25-1.39(2H,m),1.48-1.85(5H,m),2.11(1H,m),2.32(1H,m),2.40(1H,m),2.89(1H,m),9.78(1H,s).

［参考例１０６］（２－フルオロシクロへキサ－１－エニル）アセトアルデヒド，（２－フルオロシクロへキサ－２－エニル）アセトアルデヒド

　窒素雰囲気下，参考例１０４で得られた２－（２－フルオロシクロへキサ－１－エニル）エタノールと２－（２－フルオロシクロへキサ－２－エニル）エタノールのおよそ７：３の混合物（１４４ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に０℃でデス・マーチン・パーヨージナン（５５１ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら２時間撹拌した。反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ，エーテルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で順に洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して，標記化合物の粗体を無色油状物として得た。この化合物はこれ以上精製せずにそのまま次の反応に用いた。

［実施例５１］１－（２－｛１－［２－（２－フルオロシクロヘキサ－１－エン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［（２－（ピペリジン－４－イル）エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（４８．０ｍｇ，０．１４７ｍｍｏｌ）と参考例１０６で得られた（２－フルオロシクロへキサ－１－エニル）アセトアルデヒドの粗体（３１．３ｍｇ，０．２２０ｍｍｏｌ，（２－フルオロシクロへキサ－２－エニル）アセトアルデヒドとの混合物のまま使用）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）溶液に水素化アセトキシホウ素ナトリウム（４６．６ｍｇ，０．２２０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。同温度で１６時間撹拌した後，反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製して標記化合物２０．５ｍｇ（３１％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.25-2.00(17H,m),2.13(1H,brm),2.23-2.42(3H,m),2.95-3.00(2H,brm),3.09(2H,m),3.22(2H,dd,J=3.9,4.6Hz),3.92(3H,s),4.20(2H,dd,J=4.0,4.6Hz),7.09(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:454(M+H)⁺.

［実施例５２］Ｎ－（３－フルオロフェニル）－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝アセトアミド

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［（２－（ピペリジン－４－イル）エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．０５３ｍＬ，０．３０５ｍｍｏｌ）のトルエン（１．０ｍＬ）－ジクロロエタン（０．５ｍＬ）溶液に室温で２－クロロ－Ｎ－（３－フルオロフェニル）アセトアミド（バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー，２００４年，１２巻，１３号，３４７１－３４８３項に記載，２８．６ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）を加えた。同温度で２０分間撹拌した後，５０℃に加熱してさらに１５時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して標記化合物６３．７ｍｇ（８７％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.32-1.47(3H,brm),1.78-1.80(2H,brm),1.86-1.91(2H,m),2.24(2H,brt,J=10.0Hz),2.90(2H,brd,J=11.5Hz),2.08(2H,s),3.10(2H,m),3.23(2H,dd,J=4.1,4.4Hz),3.94(3H,s),4.20(2H,t,J=4.4Hz),6.79(1H,ddt,J=0.7,2.4,8.3Hz),7.10(1H,d,J=2.7Hz),7.15-7.27(3H,m),7.51(1H,dt,J=10.7,2.4Hz),7.89(1H,d,J=9.0Hz),8.37(1H,s),9.20(1H,br).
MS(ESI)m/z:479(M+H)⁺.

［実施例５３］Ｎ－（２，５－ジフルオロフェニル）－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝アセトアミド

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［（２－（ピペリジン－４－イル）エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．０５３ｍＬ，０．３０５ｍｍｏｌ）のトルエン（１．０ｍＬ）－ジクロロエタン（０．５ｍＬ）溶液に室温で２－クロロ－Ｎ－（２，５－ジフルオロフェニル）アセトアミド（３１．４ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）を加えた。同温度で２０分間撹拌した後，５０℃に加熱してさらに２４時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１→２：１→４：１）で精製して標記化合物６２．０ｍｇ（８２％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.39-1.48(3H,m),1.79(2H,brd,J=10.0Hz),1.91(2H,m),2.27(2H,brt,J=11.2Hz),2.90(2H,brd,J=11.2Hz),3.11(2H,m),3.13(2H,s),3.24(2H,dd,J=4.3,4,4Hz),3.95(3H,s),4.20(2H,dd,J=4.1,4.4Hz),6.72(1H,m),7.05(1H,ddd,4.9,9.3,10.2Hz),7.09(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.89(1H,d,J=9.3Hz),8.21(1H,ddd,J=3.2,6.3,10.2Hz),8.37(1H,s),9.67(1H,br).
MS(ESI)m/z:497(M+H)⁺.

［実施例５４］Ｎ－（３－フルオロフェニル）－２－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝－Ｎ－メチルアセトアミド

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－１－［（２－（ピペリジン－４－イル）エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５０．０ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．０５３ｍＬ，０．３０５ｍｍｏｌ）のトルエン（１．０ｍＬ）－ジクロロエタン（０．５ｍＬ）溶液に室温で２－クロロ－Ｎ－（３－フルオロフェニル）－Ｎ－メチルアセトアミド（３０．８ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ）を加えた。同温度で２０分間撹拌した後，５０℃に加熱してさらに１５時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン：メタノール＝２０：１）で精製して標記化合物４２．６ｍｇ（５７％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.25(1H,br),1.37(2H,ddt,J=3.3,12.2,12.0Hz),1.63(2H,brd,J=12.0Hz),1.84(2H,m),1.98(2H,t,J=10.8Hz),2.83(2H,brd,J=10.8Hz),2.94(2H,br),3.06(2H,m),3.21(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),3.26(3H,brs),3.91(3H,s),4.18(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),6.95-7.06(3H,m),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.36(1H,dt,J=6.4,8.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:493(M+H)⁺.

［参考例１０７］４－アリル－３－ヒドロキシピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル

　窒素雰囲気下，４－アリル－３－オキソピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル（シンセシス，１９９９年，１０号，１８１４－１８１８項に記載，３．６０ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液に０℃で水素化ホウ素ナトリウム（２４９ｍｇ，６．５９ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら３０分間撹拌した後，飽和塩化アンモニウム水溶液（１５ｍＬ）を加えて反応を停止した。反応液のメタノール成分を減圧下で大部分留去し，残留物を飽和食塩水の二層に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去してろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１→２：１）で精製して標記化合物の低極性異性体を４８５ｍｇ，高極性異性体を１．５６ｇ，およびこれらの混合物を１．１６ｇ，それぞれ無色油状物として得た。合計収量３．２１ｇ（８９％）。

低極性異性体：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.44-1.62(3H,brm),2.04(1H,dt,J=13.9,6.8Hz),2.21(1H,dt,J=13.9,6.6Hz),2.52-2.89(3H,brm),3.79(1H,br),4.20(2H,brm),5.01-5.10(4H,m),5.78(1H,m),7.25-7.37(5H,m).
高極性異性体：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.21(1H,br),1.49(1H,m),1.75(1H,brd,J=13.2Hz),1.89(1H,brm),2.01(1H,dt,J=14.4,7.6Hz),2.46(1H,br),2.65(1H,t,J=11.4Hz),2.77(1H,br),3.36(1H,br),4.06(1H,br),4.23(1H,br),5.04-5.11(4H,m),5.81(1H,m),7.30-7.38(5H,m).

［参考例１０８］４－アリル－３－メトキシピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル

　窒素雰囲気下，参考例１０７で得られた４－アリル－３－ヒドロキシピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル（高極性異性体，７６０ｍｇ，２．７６ｍｍｏｌ）とヨウ化メチル（０．２５８ｍＬ，４．１４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に室温で水素化ナトリウム（油性，５５％含有，１８１ｍｇ，４．１４ｍｍｏｌ）を加え４時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した。反応液を飽和食塩水に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去してろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１→９：１→６：１）で精製して標記化合物６７４ｍｇ（８４％）を無色油状物として得た。
　低極性異性体についても４８５ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）の原料から同様の反応操作により標記化合物３４４ｍｇ（６８％）を無色油状物として得た。
高極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.19(1H,br),1.52(1H,br),1.76(1H,brd,J=11.2Hz),1.94(1H,dt,J=13.9,8.1Hz),2.50(1H,brm),2.61(1H,br),2.79(1H,t,J=12.1Hz),2.83(1H,br),3.40(3H,brs),4.01(1H,brd,J=13.4Hz),4.34(1H,brm),5.01-5.05(2H,m),5.13(2H,brs),5.75(1H,m),7.29-7.36(5H,m).
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：２９０（Ｍ＋Ｈ）^＋．
低極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.40(1H,br),1.56(1H,br),2.03(1H,m),2.20(1H,br),2.67-2.83(3H,brm),3.17-3.40(4H,brm),4.00-4.49(2H,brm),5.01-5.18(4H,m),5.75(1H,m),7.29-7.35(5H,m).
MS(ESI)m/z:290(M+H)⁺.

［参考例１０９］４－（２－ヒドロキシエチル）－３－メトキシピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル

　参考例１０８で得られた４－アリル－３－メトキシピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル（高極性異性体，６７０ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に－７０℃でオゾンガスを３０分間吹き込んだ。同温度で窒素ガスを１．５時間吹き込んだ後，メタノール（１５ｍＬ）と水素化ホウ素ナトリウム（５２５ｍｇ，１３．９ｍｍｏｌ）を順に加えた。徐々に室温まで昇温させた後，同温度で９６時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止した後，反応液を飽和食塩水に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去してろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１→４：１）で精製して標記化合物５０２ｍｇ（７４％）を無色油状物として得た。
　低極性異性体についても２８５ｍｇ（０．９８５ｍｍｏｌ）の原料から同様の反応操作により標記化合物１７１ｍｇ（５９％）を無色油状物として得た。
高極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.26(1H,brm),1.47-1.60(2H,m),1.74-1.84(2H,m),2.10(1H,br),2.54(1H,br),2.77(1H,brt,J=12.9Hz),2.87(1H,br),3.43(3H,brs),3.63(1H,m),3.72(1H,m),4.08(1H,br),4.47(1H,brm),5.13(2H,brs),7.30-7.38(5H,m).
低極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.42(1H,br),1.47-1.82(4H,m),2.57(1H,br),2.76-2.91(2H,m),3.21-3.49(4H,brm),3.61-3.75(2H,m),4.07-4.46(2H,brm),5.14(2H,m),7.30-7.38(5H,m).

［参考例１１０］４－（２－ヨードエチル）－３－メトキシピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル

　窒素雰囲気下，参考例１０９で得られた４－（２－ヒドロキシエチル）－３－メトキシピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル（高極性異性体，５００ｍｇ，１．７０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．３５６ｍＬ，２．５６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に０℃で塩化メタンスルホニル（０．１４５ｍＬ，１．８７ｍｍｏｌ）を加えた。同温度で１０分間撹拌した後，氷片を加えて反応を停止した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮してメシル体の粗体を得た。
　得られたメシル体の粗体をアセトン（２０ｍＬ）に溶解し，ヨウ化ナトリウム（５１１ｍｇ，３．４１ｍｍｏｌ）を加えて７時間加熱還流した。反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して標記化合物６３４ｍｇ（９２％）を淡黄色油状物として得た。
　低極性異性体についても１６８ｍｇ（０．５９７ｍｍｏｌ）の原料から同様の反応操作により標記化合物１７２ｍｇ（７４％）を無色油状物として得た。

高極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.15(1H,brm),1.55(1H,br),1.66(1H,m),1.77(1H,brd,J=12.0Hz),2.32(1H,m),2.57(1H,br),2.79(1H,brt,J=12.6Hz),2.85(1H,br),3.16(1H,m),3.28(1H,m),3.38(3H,brs),4.05(1H,brd,J=12.0Hz),4.41(1H,brm),5.12(2H,brs),7.24-7.37(5H,m).
低極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.13-1.94(4H,m),2.29-2.84(3H,m),3.12-3.38(6H,m),4.04-4.53(2H,brm),5.07-5.17(2H,m),7.26-7.35(5H,m).

［参考例１１１］３－メトキシ－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル

　窒素雰囲気下，参考例８で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（１０８ｍｇ，０．４９９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１．５ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（油性，５５％含有，５７ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を室温で加えて１．５時間撹拌した。参考例１１０で得られた４－（２－ヨードエチル）－３－メトキシピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル（高極性異性体由来，２６２ｍｇ，０．６４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（０．５ｍＬ）溶液を２０分間かけて滴下し，同温度で３時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液（３．０ｍＬ）を加えて反応を停止し，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１→３：１）で精製して標記化合物１９３ｍｇ（７９％）を淡褐色油状物として得た。
　低極性異性体由来化合物についても，９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン７２．３ｍｇ（０．３３４ｍｍｏｌ）と４－（２－ヨードエチル）－３－メトキシピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル１７０ｍｇ（０．４２２ｍｍｏｌ）から同様の反応操作により標記化合物１３４ｍｇ（８２％）を淡褐色油状物として得た。

高極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.26(1H,br),1.46(1H,m),1.69-1.78(2H,m),2.39(1H,brt,J=13.2Hz),2.51(1H,br),2.74(1H,brt,J=11.0Hz),2.92(1H,m),3.02(1H,m),3.18(1H,m),3.20-3.29(2H,m),3.41(3H,brs),3.92(3H,s),4.10(1H,br),4.20(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),4.49(1H,brm),5.14(2H,brs),7.10(1H,d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.30-7.37(5H,m),7.90(1H,d,J=9.3Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:492(M+H)⁺.
低極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.44(1H,br),1.72(1H,m),1.88(1H,m),2.09(1H,br),2.39-3.41(11H,m),4.23(3H,s),4.08-4.22(3H,m),4.42(1H,brm),5.11(1H,d,J=12.4Hz),5.16(1H,d,J=12.4Hz),7.09-7.17(2H,m),7.29-7.35(5H,m),7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:492(M+H)⁺.

［実施例５５］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）－３－メトキシピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１１１で得られた高極性異性体由来の３－メトキシ－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル（１９３ｍｇ，０．３９３ｍｍｏｌ）のメタノール（５．０ｍＬ）溶液に室温で１０％パラジウム炭素触媒（約５０％含水，５０ｍｇ）を加えた。反応容器内を水素ガスで置換した後に，同温度で９６時間撹拌した。触媒をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して９－メトキシ－１－［２－（３－メトキシピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリンの粗体２０８ｍｇを得た。
　窒素雰囲気下，得られたアミンの粗体６２．３ｍｇ（０．１１８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．０ｍＬ）に溶解し，室温でシクロヘキシルアセトアルデヒド（８８．０ｍｇ，０．６９７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）溶液と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（７３．０ｍｇ，０．３４４ｍｍｏｌ）を順に加えた。同温度で６５時間撹拌後，反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物４１．１ｍｇ（７５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
　低極性異性体由来の３－メトキシ－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸ベンジルエステル（１３４ｍｇ，０．２７３ｍｍｏｌ）についても，上記と同様の操作により，標記化合物２０．０ｍｇ（３１％）を淡黄色アモルファスとして得た。

高極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.92(2H,dt,J=10.3,10.7Hz),1.10-1.42(9H,m),1.62-1.87(8H,m),2.37-2.44(3H,m),2.85(1H,brd,J=11.0Hz),2.92-3.06(2H,m),3.17-3.29(4H,m),3.40(3H,s),3.93(3H,s),4.15-4.22(2H,m),7.11(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz)7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:468(M+H)⁺.
低極性異性体由来：¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.91(2H,dt,J=10.5,10.7Hz),1.10-1.25(5H,m),1.40(2H,m),1.52(2H,m),1.62-1.83(5H,m),1.90(2H,m),2.03-2.18(2H,m),2.29(1H,ddd,J=5.4,10.2,12.2Hz),2.42(1H,ddd,J=6.1,10.4,12.2Hz),2.82(1H,brd,J=10.0Hz),2.99-3.15(3H,m),3.23-3.25(3H,m),3.33(3H,s),3.94(3H,s),4.17-4.23(2H,m),7.14-7.17(2H,m),7.88(1H,d,J=10.0Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:468(M+H)⁺.

［参考例１１２］１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イル）エチル］－３－メトキシピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　実施例５５で得られた高極性異性体由来の９－メトキシ－１－［２－（３－メトキシピペリジン－４－イル）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリンの粗体６２．３ｍｇ（０．１１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）に，室温でシクロヘキシルアセトアルデヒド（６５．０ｍｇ，０．３５３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（０．５ｍＬ）と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（４９．４ｍｇ，０．２３３ｍｍｏｌ）を順に加えた。同温度で１９時間撹拌後，反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物３３．６ｍｇ（５４％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.22-1.88(17H,m),2.35-2.45(3H,m),2.86(1H,br),2.97-3.05(2H,m),3.16-3.31(4H,m),3.40(3H,s),3.90-3.99(7H,m),4.15-4.23(2H,m),7.11(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:526(M+H)⁺.

［実施例５６］２－（２－｛３－メトキシ－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン

　参考例１１２で得られた１－（２－｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イル）エチル］－３－メトキシピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（３３．６ｍｇ，０．０６３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（９．０ｍＬ）溶液に室温で１規定塩酸（３．０ｍＬ）を加え１７時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和した後，反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物２８．６ｍｇ（９３％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.25-1.45(4H,m),1.65-1.78(5H,m),1.85(2H,m),2.01-2.12(3H,m),2.27-2.42(6H,m),2.84(1H,brt,J=11.1Hz),2.97-3.05(2H,m),3.15-3.30(4H,m),3.39(3H,d,J=3.2Hz),3.94(3H,s),4.16-4.22(2H,m),7.12(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:482(M+H)⁺.

［参考例１１３］（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１，２－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル　２－エチルエステル

　窒素雰囲気下，（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－１，２－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル　２－エチルエステル（ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー，１９８９年，３２巻，９号，２１７１－２１７８項に記載，２．０４ｇ，６．７７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．４２ｍＬ，１０．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に０℃で塩化メタンスルホニル（０．５７６ｍＬ，７．４５ｍｍｏｌ）を加え，同温度で２時間撹拌した。氷片を加えて３０分間撹拌した後，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注いだ。酢酸エチルで抽出し，有機層を併せて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去して，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をアセトン（３０ｍＬ）に溶解し，ヨウ化ナトリウム（２．０３ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去した後，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物２．６１ｇ（９４％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.29(3H,t,J=7.1Hz),1.42(1H,m),1.44(9H,s),1.74-2.01(6H,m),3.18(2H,dd,J=6.8,7.3Hz),3.29(1H,brm),3.64(1H,br),4.19(2H,q,J=7.1Hz),4.38(1H,dd,J=5.6,6.1Hz).

［参考例１１４］（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，２－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例８で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（９１３ｍｇ，４．２２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１０．０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（油性，５５％含有，５５３ｍｇ，１２．７ｍｍｏｌ）を室温で加えて１時間撹拌した。参考例１１３で得られた（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１，２－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル　２－エチルエステル（２．６０ｇ，６．３３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（５．０ｍＬ）溶液を０℃で５分間かけて滴下し，徐々に室温まで昇温しながらで２．５時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し，反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。水層を１規定水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とした後にさらにジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製し，次いで逆相高速液体クロマトグラフィー（Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ，２ｃｍφ×１０ｃｍ，０．１％蟻酸含有アセトニトリル－水混合溶媒）で精製することにより標記化合物２５０ｍｇ（１３％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.21(1H,m),1.37-1.46(11H,m),1.67(1H,brm),1.85-1.87(2H,m),2.31(1H,m),2.94-3.10(1H,brm),3.38(4H,br),3.89(3H,s),3.95-4.07(1H,m),4.20(2H,brm),4.77-4.92(1H,m),7.05(1H,d,J=2.2Hz),7.20(1H,dd,J=2.2,9.3Hz),8.01(1H,d,J=9.3Hz),8.35(1H,s),8.42(1H,br).
MS(ESI)m/z:472(M+H)⁺.

［実施例５７］（２ＲＳ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－カルボン酸

　参考例１１４で得られた（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，２－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル（２５０ｍｇ，０．５３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）溶液に室温で４規定塩化水素／ジオキサン溶液（５．０ｍＬ）を加えて１時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－カルボン酸の粗体２２３ｍｇを淡褐色固体として得た。
　得られた（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－カルボン酸の粗体（１７８ｍｇ，０．４２４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８．０ｍＬ）－メタノール（１．０ｍＬ）混合液に溶解し，室温でトリエチルアミン（０．１６７ｍＬ，１．２０ｍｍｏｌ）とシクロヘキシルアセトアルデヒド（２０２ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３３９ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で１時間撹拌した。反応液をリン酸緩衝液（ｐＨ６．０）に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１→６：１）で精製して標記化合物１５１ｍｇ（７４％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:0.98-1.02(2H,m),1.17-1.33(5H,brm),1.60-1.95(13H,brm),2.29(1H,br),3.14-3.31(7H,m),3.83(1H,br),3.93(3H,s),4.22(2H,brs),7.12(1H,brd,J=2.0Hz),7.18(1H,dd,J=2.0,9.0Hz),7.77(1H,d,J=9.0Hz),8.21(1H,s).
MS(ESI)m/z:482(M+H)⁺.

［参考例１１５］（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル］ピペリジン－１，２－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル　2－エチルエステル

　窒素雰囲気下，（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－１，２－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル　２－エチルエステル（９．５２ｇ，３１．６ｍｍｏｌ）とイミダゾール（４．３０ｇ，６３．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８０ｍＬ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に，室温でクロロ第三級ブチルジメチルシラン（５．４３ｇ，３６．０ｍｍｏｌ）を加え，同温度で３０分間撹拌した。氷片を加えて３０分間撹拌した後，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注いだ。酢酸エチルで抽出し，有機層を併せて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去して，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１→１０：１→５：１）で精製して標記化合物１２．４ｇ（９５％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.36(6H,s),0.88(9H,s),1.27(3H,t,J=7.0Hz),1.44(9H,s),1.45-1.51(3H,m),1.71-1.86(3H,m),1.99(1H,m),3.33(1H,br),3.60(1H,br),3.62(2H,t,J=6.3Hz)4.17(2H,q,J=7.0Hz),4.43(1H,t,J=5.8Hz).

［参考例１１６］（７ＳＲ，８ａＲＳ）－７－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル］ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン

　窒素雰囲気下，参考例１１５で得られた（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル］ピペリジン－１，２－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル　２－エチルエステル（６．００ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に，室温で水素化ホウ素リチウム（６２９ｍｇ，２８．９ｍｍｏｌ）を加え後に３時間加熱還流した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注意深く注いだ。ガスの発生が収まったら酢酸エチルで抽出し，有機層を併せて飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去して，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→２：１→１：１）で精製して標記化合物３．９９ｇ（９２％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.00(3H,s),0.49(3H,s),0.84(9H,s),1.03(1H,dt,J=11.7,11.8Hz),1.12(1H,m),1.41-1.47(2H,m),1.60-1.70(2H,m),1.83(1H,m),2.81(1H,dt,J=3.1,13.2Hz),3.62(2H,t,J=6.2Hz),3.65(1H,m),3.82(2H,m),4.35(1H,t,J=8.3Hz).
MS(ESI)m/z:300(M+H)⁺.

［参考例１１７］（７ＳＲ，８ａＲＳ）－７－（２－ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン，（７ＳＲ，８ａＳＲ)－７－（２－ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン

　窒素雰囲気下，参考例１１６で得られた（７ＳＲ，８ａＲＳ)－７－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル］ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン（３．９８ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に，０℃でテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，１７．３ｍＬ，１７．３ｍｍｏｌ）を加え，徐々に室温まで昇温しながら３時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて１０分撹拌した後に，反応液を水に注いだ。ジクロロメタンで抽出し，有機層を併せて飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去して，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で精製して標記化合物２．４２ｇ（９８％，３：２の立体異性体混合物）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.07(0.6H,dt,J=12.6,11.5Hz),1.18(0.6H,ddt,J=1.2,5.1,12.6Hz),1.53-1.63(2H,m),1.68-1.79(2.8H,m),1.90(0.6H,m),2.18(0.4H,m),2.87(0.6H,dt,J=3.4,13.4Hz),3.06(0.4H,dt,J=3.4,13.4Hz),3.66-3.76(3H,m),3.84-3.92(2H,m),4.37-4.43(1H,m).

［参考例１１８］（７ＳＲ，８ａＲＳ）－７－（２－ヨードエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン，（７ＳＲ，８ａＳＲ）－７－（２－ヨードエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン

　窒素雰囲気下，参考例１１７で得られた（７ＳＲ，８ａＲＳ）－７－（２－ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オンと（７ＳＲ，８ａＳＲ）－７－（２－ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オンの混合物（２．４２ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）溶液に，０℃でトリエチルアミン（２．７０ｍＬ，１９．６ｍｍｏｌ）と塩化メタンスルホニル（１．１１ｍＬ，１４．４ｍｍｏｌ）を順に加え徐々に室温まで昇温しながら１５時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をアセトン（４０ｍＬ）に溶解した。ヨウ化ナトリウム（３．９２ｇ，２６．１ｍｍｏｌ）を加えて１５時間加熱還流した。反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１→２：１）で精製して標記化合物３．３１ｇ（８６％，３：２の立体異性体混合物）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.06(0.6H,dt,J=12.4,11.5Hz),1.17(0.6H,ddt,J=1.2,5.1,12.4Hz),1.56-1.63(1H,m),1.66-1.88(3.6H,m),1.96-2.08(0.8H,m),2.15(0.4H,m),2.90(0.6H,dt,J=3.4,13.4Hz),3.00(0.4H,dt,J=3.4,13.4Hz),3.20-3.24(2H,m),3.68-3.95(3H,m),4.38-4.44(1H,m).
MS(ESI)m/z:296(M+H)⁺.

［参考例１１９］（ＳＲ）－７－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（１．１８ｇ，５．４７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２７．０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（油性，５５％含有，４７７ｍｇ，１０．９ｍｍｏｌ）を室温で加えて１時間撹拌した。参考例１１８で得られた（７ＳＲ，８ａＲＳ）－７－（２－ヨードエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オンと（７ＳＲ，８ａＳＲ）－７－（２－ヨードエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オンの混合物（２．４２ｇ，８．２０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（３．０ｍＬ）溶液を０℃で５分間かけて滴下し，同温度で３時間撹拌した後，室温まで昇温してさらに５０時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１→９：１）で精製して標記化合物粗生成物１．９０ｇ（９１％）を淡褐色油状物として得た。本化合物はこれ以上精製せずに，次の反応に用いた。
MS(ESI)m/z:384(M+H)⁺.

［実施例５８］｛（ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノール

　参考例１１９で得られた（ＳＲ）－７－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン（２．５０ｇ，６．５２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０．０ｍＬ）溶液に氷冷下でカリウム第三級ブトキシド（２．１９ｇ，１９．６ｍｍｏｌ）を加え，徐々に室温まで昇温しながら２４時間撹拌した後に，５０℃に加熱してさらに２４時間撹拌した。氷冷下，１規定塩化水素／エタノール溶液（４０ｍＬ）を加えた後，反応液を減圧下で濃縮して｛（ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノールの粗体３．９７ｇを淡黄色固体として得た。
　得られた固体のうち１．００ｇ（１．６４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０．０ｍＬ）－メタノール（２．０ｍＬ）に懸濁させ，室温でトリエチルアミン（０．５９７ｍＬ），シクロヘキシルアセトアルデヒド（５４１ｍｇ，４．２８ｍｍｏｌ），水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．３６ｇ，６．４３ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で３０時間撹拌した。反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製し，次いで分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製することにより標記化合物２７０ｍｇ（３５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.92-0.98(2H,m),1.12-1.30(4H,m),1.45-1.93(14H,m)2.58(0.5H,dt,J=2.7,12.3Hz),2.73(0.5H,m),2.86-2.94(2H,m),3.01-3.16(3H,m),3.20-3.32(2.5H,m),3.30(0.5H,m),3.56(0.5H,dd,J=3.2,12.7Hz),3.60(0.5H,dd,J=4.7,11.7Hz),3.83(0.5H,dd,J=7.8,11.7Hz)3.92(3H,s),3.99(0.5H,dd,J=2.9,12.7Hz),4.17-4.22(2H,m),7.06(1H,d,J=2.7Hz),7.16(0.5H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.17(0.5H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.88(0.5H,d,J=9.0Hz),7.89(0.5H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:468(M+H)⁺.

［参考例１２０］｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イル）エチル］－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノール

　実施例５８で得られた｛（ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノールの粗体（１．００ｇ，１．６４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０．０ｍＬ）懸濁液に室温でトリエチルアミン（０．５６７ｍＬ，４．０７ｍｍｏｌ），１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イルアセトアルデヒド（５００ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（８６２ｍｇ，４．０７ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で１５時間撹拌した。反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１→６：１）で精製して標記化合物４００ｍｇ（４６％）を淡黄色アモルファスとして得た。
MS(ESI)m/z:526(M+H)⁺.

［実施例５９］２－（２－｛（ＲＳ）－２－ヒドロキシメチル－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エチル）シクロヘキサノン

　参考例１２０で得られた｛１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イル）エチル］－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノール（１００ｍｇ，０．１９０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５．０ｍＬ）溶液に室温で１規定塩酸（５．０ｍＬ）を加え，同温度で６時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，で抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製して標記化合物９１．６ｍｇ（定量的）を淡黄色アモルファスとして得た。
MS(ESI)m/z:482(M+H)⁺.

［参考例１２１］（２ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル］－２－ヒドロキシメチルピペリジン－１－カルボン酸　第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例１１５で得られた（２ＲＳ，４ＳＲ）－４－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル］ピペリジン－１，２－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル　２－エチルエステル（６．００ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）のエタノール（１５０ｍＬ）溶液に室温でナトリウムエトキシド／エタノール溶液（１Ｍ，３．６１ｍＬ，３．６１ｍｍｏｌ）を加え，４０℃に加熱して３時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し，得られた残留物をエーテル（２０ｍＬ）で薄め，飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ。酢酸エチルで抽出した後，有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して無色油状物を得た。
　窒素雰囲気下，得られた無色油状物をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解し，水素化ホウ素リチウム（４４８ｍｇ，２０．６ｍｍｏｌ）を室温で加え，２２時間加熱還流した。氷冷下，飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応を停止させた後に，反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ。酢酸エチルで抽出した後に，有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９→１：４→２：３）で精製して標記化合物４．２３ｇ（９８％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.05(6H,s),1.02(9H,s),1.10(1H,dt,J=4.3,13.2Hz),1.27(1H,dt,J=5.8,13.2Hz),1.39-1.46(2H,m),1.47(9H,s),1.62-1.74(3H,m),2.19(1H,br),2.80(1H,dt,J=2.1,13.4Hz),3.54(1H,dd,J=5.6,11.0Hz),3.60(2H,t,J=6.4Hz),3.77(1H,dd,J=9.7,11.0Hz),3.99(1H,brd,J=11.4Hz),4.36(1H,m).

［参考例１２２］（２ＳＲ，４ＳＲ）－４－（２－ヒドロキシエチル）－２－ヒドロキシメチルピペリジン－１－カルボン酸　第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例１２１で得られた（２ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（第三級ブチルジメチルシラニルオキシ）エチル］－２－ヒドロキシメチルピペリジン－１－カルボン酸　第三級ブチルエステル（４．２２ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に０℃でテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，１８．３ｍＬ，１８．３ｍｍｏｌ）を加え，徐々に室温まで昇温しながら３時間撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で精製して標記化合物２．６０ｇ（定量的）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.09(1H,ddt,J=4.4,12.9,13.0Hz),1.28(1H,m),1.46(9H,s),1.68-1.78(5H,m),2.84(1H,brt,J=13.4Hz),3.61(1H,dd,J=6.1,10.9Hz),3.70(2H,t,J=6.5Hz),3.79(1H,9.3,10.9Hz),4.04(1H,brd,J=12.0Hz),4.39(1H,br).
MS(ESI)m/z:260(M+H)⁺.

［参考例１２３］（７ＳＲ，８ａＳＲ）－７－（２－ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン

　窒素雰囲気下，参考例１２２で得られた（２ＳＲ，４ＳＲ）－４－（２－ヒドロキシエチル）－２－ヒドロキシメチルピペリジン－１－カルボン酸　第三級ブチルエステル（２．５０ｇ，９．６４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）溶液に，０℃で水素化ナトリウム（油性，５５％含有，９２５ｍｇ，２１．２ｍｍｏｌ）を加え，徐々に室温まで昇温しながら１８時間撹拌した。氷冷下，飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応を停止した。反応液を水に注ぎ，ジクロロメタン：メタノール＝１０：１混合溶媒で抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥し，乾燥剤をろ去して，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：メタノール＝１００：０→９５：５）で精製して標記化合物１．３４ｇ（７５％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.55-1.63(2H,m),1.68-1.81(4H,m),2.18(1H,m),3.05(1H,dt,J=3.4,13.4Hz),3.70-3.77(3H,m),3.83(2H,m),4.39(1H,m).

［参考例１２４］（７ＳＲ，８ａＳＲ)－７－（２－ヨードエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン

　窒素雰囲気下，参考例１２３で得られた（７ＳＲ，８ａＳＲ）－７－（２－ヒドロキシエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン（１．３４ｇ，７．２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に０℃でトリエチルアミン（１．５０ｍＬ，１０．９ｍｍｏｌ）と塩化メタンスルホニル（０．６１６ｍＬ，７．９６ｍｍｏｌ）を順に加え，徐々に室温まで昇温しながら１８時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をアセトン（４０ｍＬ）に溶解した。ヨウ化ナトリウム（２．１７ｇ，１４．５ｍｍｏｌ）を加えて２．５時間加熱還流した。反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４→１：２→１：１）で精製して標記化合物１．８５ｇ（８７％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.56-1.63(2H,m),1.68-1.77(2H,m),1.96-2.08(2H,m),2.15(1H,m),3.00(1H,dt,J=3.4,13.4Hz),3.17-3.26(2H,m),3.73-3.87(3H,m),4.40(1H,t,J=7.8Hz).
MS(ESI)m/z:296(M+H)⁺.

［参考例１２５］（７ＳＲ，８ａＳＲ）－７－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（９０４ｍｇ，４．１８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１５．０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（油性，５５％含有，３６５ｍｇ，８．３６ｍｍｏｌ）を室温で加えて１時間撹拌した。参考例１２４で得られた（７ＳＲ，８ａＳＲ）－７－（２－ヨードエチル）ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン（１．８５ｇ，６．２７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（５．０ｍＬ）溶液を０℃で５分間かけて滴下し，同温度で３時間撹拌した後，室温まで昇温してさらに１７時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液（５．０ｍＬ）を加えて反応を停止し，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１→９：１）で精製して標記化合物粗生成物１．７１ｇを淡褐色油状物として得た。本化合物はこれ以上精製せずに次の反応に用いた。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.60-1.69(2H,m),1.74-1.83(2H,m),2.06-2.12(3H,m),3.11-3.21(3H,m),3.28(2H,t,J=4.4Hz),3.77(1H,dd,J=1.7,5.4Hz),3.87(1H,m),3.91(3H,s),3.97(1H,m),4.24(2H,m),4.43(1H,t,8.0Hz),7.14(1H,d,J=2.7Hz),7.21(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.96(1H,d,J=9.3Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:384(M+H)⁺.

［実施例６０］｛（２ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノール

　参考例１２５で得られた（７ＳＲ，８ａＳＲ)－７－［２（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ヘキサヒドロオキサゾロ［３，４－ａ］ピリジン－３－オン粗生成物（１．５６ｇ，３．８１ｍｍｏｌ）のエタノール（５０．０ｍＬ）溶液に室温で４規定水酸化リチウム水溶液（１０．２ｍＬ，４０．８ｍｍｏｌ）を加え，２７時間加熱還流した。反応液を水に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して｛（２ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノールの粗体１．５２ｇを淡黄色アモルファスとして得た。
　得られた｛（２ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノールの粗体のうち１．０２ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０．０ｍＬ）に溶解し，室温でシクロヘキシルアセトアルデヒド（５５６ｍｇ，４．４１ｍｍｏｌ）と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．２５ｇ，５．８８ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で２０時間撹拌した。反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１→９：１）で精製し，次いで分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製することにより標記化合物１．０１ｇ（８５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.87-0.96(2H,m),1.12-1.29(4H,m),1.43-1.70(12H,m),1.80-1.85(2H,m),2.74-2.93(4H,m),3.02-3.10(3H,m),3.20(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),3.51(1H,dd,J=5.4,11.0Hz),3.75(1H,dd,J=8.4,11.0Hz),3.91(3H,s),4.17(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),7.05(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.34(1H,s).
MS(ESI)m/z:468(M+H)⁺.

［実施例６１］（２ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－カルボン酸

　オキサリルクロリド（０．０９９ｍＬ，１．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液に－７８℃でジメチルスルホキシド（０．１６４ｍＬ，２．３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液を滴下した。同温度で５分間撹拌した後，実施例６０で得られた｛（２ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノール（１８０ｍｇ，０．３８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）溶液を１０分間かけて滴下した。同温度で１時間撹拌した後，トリエチルアミン（０．３２２ｍＬ，２．３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液を加え，徐々に室温まで昇温しながら４５分間撹拌した。反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）－第三級ブチルアルコール（５．０ｍＬ）－２－メチル－２－ブテン（０．５４ｍＬ）の混合液に溶解し，氷冷下で亜塩素酸ナトリウム（８７ｍｇ，０．７７０ｍｍｏｌ）とリン酸二水素ナトリウム２水和物（３６０ｍｇ，２．３１ｍｍｏｌ）の水（２．０ｍＬ）溶液を加えた。徐々に室温まで昇温しながら２時間撹拌した後，反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液に注いだ。ジクロロメタンで抽出した後，有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製し，次いで分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製することにより標記化合物３２．６ｍｇ（１８％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.89-0.97(2H,m),1.08-1.22(5H,m),1.63-1.89(12H,m),2.40(1H,brd,J=8.8Hz),2.61(1H,brm),2.91(1H,brm),3.09(2H,t,J=4.1Hz),3.15-3.22(2H,m),3.38-3.44(2H,m),3.68(1H,brd,J=12.2Hz),3.91(3H,s),4.14-4.21(2H,m),7.02(1H,d,J=2.7Hz),7.16(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.89(1H,d,J=9.3Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:482(M+H)⁺.

［参考例１２６］｛（２ＳＲ，４ＲＳ）－１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イル）エチル］－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノール

　実施例６０で得られた｛（２ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノールの粗体のうち５００ｍｇ（１．２５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５．０ｍＬ）に溶解し，室温で１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イルアセトアルデヒド（５１５ｍｇ，２．７９ｍｍｏｌ）と水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（８８９ｍｇ，４．２０ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で１８時間撹拌した。反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１→９：１）で精製し，次いで分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製することにより標記化合物６２７ｍｇ（９５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.27-1.86(18H,m),2.20-3.12(4H,br),3.03-3.14(2H,m),3.23(2H,dd,J=4.2.4.4Hz),3.45(1H,br),3.75(1H,br),3.91-3.99(9H,m),4.21(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),7.08(1H,d,J=2.7),7.18(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.90(1H,d,J=9.3Hz),8.38(1H,s).
MS(ESI)m/z:526(M+H)⁺.

［参考例１２７］（２ＳＲ，４ＲＳ）－１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イル）エチル］－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－カルボン酸

　オキサリルクロリド（０．３０４ｍＬ，３．５４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に－７８℃でジメチルスルホキシド（０．４１８ｍＬ，５．９０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液を滴下した。同温度で１０分間撹拌した後，参考例１２６で得られた｛（２ＳＲ，４ＲＳ）－１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イル）エチル］－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－イル｝メタノール（６２０ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）溶液を５分間かけて滴下した。同温度で１時間撹拌した後，トリエチルアミン（０．８２２ｍＬ，５．９０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液を加え，徐々に室温まで昇温しながら３０分間撹拌した。反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）－第三級ブチルアルコール（１０ｍＬ）－２－メチル－２－ブテン（２．０ｍＬ）の混合液に溶解し，氷冷下で亜塩素酸ナトリウム（２６７ｍｇ，２．３６ｍｍｏｌ）とリン酸二水素ナトリウム２水和物（１．１０ｇ，７．０７ｍｍｏｌ）の水（２．０ｍＬ）溶液を加えた。徐々に室温まで昇温しながら１時間撹拌した後，反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液に注いだ。ジクロロメタンで抽出した後，有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１→９：１→６：１）で精製して標記化合物２１０ｍｇ（３３％）を淡黄色アモルファスとして得た。
MS(ESI)m/z:540(M+H)⁺.

［実施例６２］（２ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］－１－［２－（２－オキソシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－２－カルボン酸

　参考例１２７で得られた（２ＳＲ，４ＲＳ）－１－［２－（１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカ－６－イル）エチル］－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－カルボン酸（１０５ｍｇ，０．１９５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５．０ｍＬ）溶液に室温で１規定塩酸（５．０ｍＬ）を加えた。同温度で１２時間撹拌した後，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を逆相高速液体クロマトグラフィー（Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ，２ｃｍφ×１０ｃｍ，０．１％蟻酸含有アセトニトリル－水混合溶媒）で精製して，標記化合物５８．８ｍｇ（６１％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.44-2.65(21H,m),3.22-3.31(5H,m),3.85(1H,br),3.95(3H,s),4.24(2H,dd,J=4.0,4.2Hz),7.16(1H,d,J=2.7Hz),7.20(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.78(1H,d,J=9.0Hz),8.23(1H,s).
MS(ESI)m/z:496(M+H)⁺.

［参考例１２８］４－（２－ヒドロキシエチリデン）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，４－エトキシカルボニルメチレンピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（ヘテロサイクルズ，５４巻，２号，７４７－７５５項に記載，１．９４ｇ，７．２０ｍｍｏｌ）のトルエン（３０ｍＬ）溶液に－７０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム／トルエン溶液（０．９９Ｍ，１５．３ｍＬ，１５．１ｍｍｏｌ）を１０分間かけて加え，同温度で３時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）を同温度で注意深く滴下した後，徐々に室温まで昇温しながら１５時間撹拌した。反応液を水に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去した後，ろ液を減圧下で濃縮し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１→１：２）で精製して標記化合物１．５４ｇ（９４％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.47(9H,s),2.18(2H,dd,J=5.4,5.9Hz),2.26(2H,dd,J=5.6,5.9Hz),3.39-3.44(4H,m),4.17(2H,d,J=7.1Hz),5.48(1H,t,J=7.1Hz).

［参考例１２９］４－（２－ブロモエチリデン）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例１２８で得られた４－（２－ヒドロキシエチリデン）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１．５３ｇ，６．７３ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（１．９４ｇ，７．４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）溶液に０℃で四臭化炭素（２．４６ｇ，７．４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液を加え，徐々に室温まで昇温しながら２時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン→ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→４：１）で精製して標記化合物３６５ｍｇ（１９％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.47(9H,s),2.20(2H,t,J=5.6Hz),2.29(2H,t,J=5.6Hz),3.43(2H,dd,J=5.6,5.8Hz),3.44(2H,dd,J=5.6,5.8Hz),4.00(2H,d,J=8.5Hz),5.61(1H,t,J=8.5Hz).

［参考例１３０］４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチリデン］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例８で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン３５４ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（６．０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（油性，５５％含有，１７８ｍｇ，４．０９ｍｍｏｌ）を室温で加えて１時間撹拌した。参考例１２９で得られた４－（２－ブロモエチリデン）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（３６５ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１．０ｍＬ）溶液を０℃で５分間かけて滴下し，同温度で２０時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液（５．０ｍＬ）を加えて反応を停止し，反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物５９５ｍｇ（８６％）を淡褐色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.47(9H,s),2.22(2H,brs),2.28(2H,brs),3.19(2H,brdd,J=3.6,4.4Hz),3.39(2H,br),3.47(2H,brdd,J=5.1,5.8Hz),3.74(2H,d,J=6.3Hz),3.90(3H,s),4.18(2H,brdd,J=3.6,4.6Hz),5.65(1H,t,J=6.3Hz),7.13-7.16(2H,m),7.87(1H,d,J=10.0Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:426(M+H)⁺.

［実施例６３］１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イリデン］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１３０で得られた４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチリデン］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（５９５ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）溶液に室温で４規定塩化水素／ジオキサン溶液（５．０ｍＬ）を加え，２０分間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して得られた固体をエーテル（１０ｍＬ）に懸濁させた後に，固体をろ取し，９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イリデン）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリンの粗体（５８９ｍｇ）を淡黄色固体として得た。
　得られた９－メトキシ－１－［２－（ピペリジン－４－イリデン）エチル］－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（５８９ｍｇ）をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に懸濁させ，室温でトリエチルアミン（０．５６３ｍＬ，４．０４ｍｍｏｌ）とシクロヘキシルアセトアルデヒド（３４０ｍｇ，２．６９ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（５７０ｍｇ，２．６９ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で６時間撹拌した。反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物６１０ｍｇ（定量的）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:0.91-0.95(2H,brm),1.16-1.30(5H,m),1.60-1.72(8H,br),2.68-2.86(4H,m),3.07(2H,br),3.02-3.22(4H,br),3.91(3H,s),4.23-4.42(4H,br),5.79(1H,br),7.30(1H,brs),7.53(1H,brd,J=9.3Hz),8.02(1H,d,J=9.3Hz),8.58(1H,brs).
MS(ESI)m/z:436(M+H)⁺.

［実施例６４］１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［１－ヒドロキシ－２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－４－オール

　実施例６３で得られた１－｛２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イリデン］エチル｝－９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（６６．０ｍｇ，０．１５２ｍｍｏｌ）のアセトン（２．０ｍＬ）－水（１．０ｍＬ）溶液に室温でＮ－メチルモルホリン－Ｎ－オキシド（３５．０ｍｇ，０．３０３ｍｍｏｌ）と四酸化オスミウム（ｃａ．１ｍｇ）を加え，同温度で１６時間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加えて１時間撹拌した後に，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１→９：１→６：１）で精製して標記化合物４８．５ｍｇ（６８％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.86-0.94(2H,m),1.08-1.25(5H,m),1.38-1.43(2H,m),1.54(1H,brd,J=12.9Hz),1.62-1.69(5H,m),1.83-1.85(2H,m),2.30-2.43(4H,m),2.46(1H,br),2.79(2H,brdd,J=12.2,17.3Hz),2.88(1H,d,J=13.6Hz),3.15-3.25(2H,m),3.63(1H,dd,J=11.0,13.2Hz),3.80(1H,d,J=9.0Hz),3.88(3H,s),4.06(1H,dd,J=8.6,9.0Hz),4.28(1H,d,J=11.0Hz),4.39(1H,br),7.12(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.61(1H,d,J=2.7Hz),7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.35(1H,s).
MS(ESI)m/z:470(M+H)⁺.

［参考例１３１］［１－（２－シクロヘキシルエチル）－２－オキソピペリジン－４－イル］酢酸エチルエステル

　窒素雰囲気下，（２－オキソピペリジン－４－イル）酢酸エチルエステル（薬学雑誌，１９５９年，７９巻，７１１－７１６項に記載，５００ｍｇ，２．７０ｍｍｏｌ）と（２－ブロモエチル）シクロヘキサン（０．７６１ｍＬ，４．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０．０ｍＬ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）溶液に室温で水素化ナトリウム（油性，５５％含有，１４１ｍｇ，３．２４ｍｍｏｌ）を加えて２０時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液（５．０ｍＬ）を加えて反応を停止した後，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２→１：１→２：３）で精製して標記化合物５２２ｍｇ（６６％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.88-0.97(2H,m),1.12-1.26(4H,m),1.27(3H,t,J=7.1Hz),1.38-1.46(2H,m),1.52(1H,m),1.62-1.76(5H,m),1.97(1H,brd,J=13.4Hz),2.06(1H,dd,J=10.0,16.8Hz),2.26-2.33(3H,m),2.56(1H,ddd,J=2.2,2.6,16.8Hz),3.24-3.39(4H,m),4.14(2H,q,J=7.1Hz).

［参考例１３２］１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－２－オン

　窒素雰囲気下，参考例１３１で得られた［１－（２－シクロヘキシルエチル）－２－オキソピペリジン－４－イル］酢酸エチルエステル（５２２ｍｇ，１．７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５．０ｍＬ）溶液に室温で水素化ホウ素リチウム（７７ｍｇ，３．５３ｍｍｏｌ）を加えて１８時間撹拌した。氷冷下で１規定塩酸（５．０ｍＬ）を加えて反応を停止した後，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物３５５ｍｇ（７９％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.88-0.97(2H,m),1.12-1.26(4H,m),1.36-1.74(10H,m),1.92-2.06(3H,m),2.53(1H,m),3.24-3.30(2H,m),3.36(2H,t,J=8.0Hz),3.71(2H,m).

［参考例１３３］１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－２－オン

　窒素雰囲気下，参考例１３２で得られた１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－２－オン（３５２ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．３８７ｍＬ，２．７８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）溶液に室温で塩化メタンスルホニル（０．１６１ｍＬ，２．０８ｍｍｏｌ）を加えて２時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をアセトン（３０．０ｍＬ）に溶解し，室温でヨウ化ナトリウム（４１６ｍｇ，２．７８ｍｍｏｌ）を加えた後，６時間加熱還流した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２→１：９）で精製して標記化合物４５０ｍｇ（８９％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.88-0.96(2H,m),1.12-1.26(4H,m),1.36-1.52(3H,m),1.59-2.00(10H,m),2.51(1H,m),3.17-3.23(2H,m),3.24-3.31(2H,m),3.32-3.40(2H,m). 

［実施例６５］１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－２－オン

　窒素雰囲気下，参考例８で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（２０４ｍｇ，０．９４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（３．０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（油性，５５％含有，７４ｍｇ，１．７０ｍｍｏｌ）を室温で加えて２時間撹拌した。参考例１３３で得られた１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－２－オン（４４５ｍｇ，１．２３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（５．０ｍＬ）溶液を０℃で３０分間かけて滴下し，徐々に室温まで昇温しながら１５時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液（５．０ｍＬ）を加えて反応を停止し，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１→９：１）で精製して標記化合物２７５ｍｇ（６５％）を淡褐色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.88-0.97(2H,m),1.12-1.27(4H,m),1.36-1.44(2H,m),1.51-1.74(6H,m),1.84-1.97(4H,m),2.09(1H,dd,J=10.3,17.3Hz),2.55(1H,ddd,J=2.0,4.9,17.3Hz),3.07-3.16(2H,m),3.23(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),3.28(2H,dd,J=3.6,8.1Hz),3.36(2H,t,J=8.1Hz),3.92(3H,s),4.20(2H,dd,J=3.9,4.2Hz),7.07(1H,d,J=2.8Hz),7.17(1H,dd,J=2.8,9.3Hz),7.90(1H,d,J=9.3Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:452(M+H)⁺.

［実施例６６］２－シクロヘキシル－１－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝エタノン

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（６７．７ｍｇ，０．２０７ｍｍｏｌ）とシクロヘキシル酢酸（３２．３ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に室温でＯ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム　ヘキサフルオロボレート（８６．５ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）を加え，同温度で２０時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物５４．１ｍｇ（５８％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.92-1.01(2H,m),1.12-1.32(5H,m),1.54-1.89(11H,m),2.20(2H,d,J=6.9Hz),2.51(1H,dt,J=2.2,12.9Hz),2.98(1H,brt,J=12.0Hz),3.11(2H,m),3.22(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),3.89(1H,brd,J=13.4Hz),3.91(3H,s),4.19(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),4.65(1H,brd,13.4Hz),7.07(1H,d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.90(1H,d,J=9.0Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:452(M+H)⁺.

［実施例６７］（Ｅ）－３－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－｛４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－イル｝プロペノン

　窒素雰囲気下，参考例１０で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（７８．５ｍｇ，０．２４０ｍｍｏｌ）と（Ｅ）－３－（２，５－ジフルオロフェニル）アクリル酸（４８．６ｍｇ，０．２６４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に室温でＯ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム　ヘキサフルオロボレート（１００ｍｇ，０．２６４ｍｍｏｌ）を加え，同温度で２０時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物７３．０ｍｇ（６２％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.30(2H,ddt,J=3.9,12.2,12.4Hz),1.64(1H,m),1.82-1.92(4H,m),2.66(1H,br),3.08-3.15(3H,m),3.23(2H,dd,J=4.1,4.4Hz),3.92(3H,s),4.09(1H,brd,J=11.7Hz),4.21(2H,dd,J=4.1,4.4Hz),4.73(1H,brd,J=J=11.7Hz),6.96-7.06(3H,m),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.19(1H,m),7.64(1H,d,J=14.6Hz),7.91(1H,d,J=9.0Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:494(M+H)⁺.

［参考例１３４］４－［１－（ブロモメチル）ビニル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，４－［１－（ヒドロキシメチル）ビニル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（ヘテロサイクルズ，１９９４年，３８巻，８号，１８８９－１８９６項に記載，１．４４ｇ，５．９７ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（１．７２ｇ，６．５７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０．０ｍＬ）溶液に０℃で四臭化炭素（２．１８ｇ，６．５８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液を加え，徐々に室温まで昇温しながら１５時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し，得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン→ヘキサン：酢酸エチル＝５：１→４：１）で精製して標記化合物１．５９ｇ（８７％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.36(2H,ddt,J=4.4,12.4,13.0Hz),1.46(9H,s),1.79(2H,brd,J=13.0Hz),2.32(1H,tt,J=3.1,12.0Hz)2.73(2H,dt,J=2.4,13.0Hz),4.01(2H,s),4.18(2H,brd,J=13.4Hz),4.99(1H,s),5.22(1H,s).

［参考例１３５］４－｛１－［（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）メチル］ビニル｝ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例８で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（１．０９ｇ，５．０５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（２０．０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（油性，５５％含有，４４１ｍｇ，１０．１ｍｍｏｌ）を室温で加えて２時間撹拌した。参考例１３４で得られた４－［１－（ブロモメチル）ビニル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１．７２ｇ，６．５７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（５．０ｍＬ）溶液を０℃で滴下し，同温度で２０時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液（１０．０ｍＬ）を加えて反応を停止し，反応液を０．１規定水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１→９：１）で精製して標記化合物２．０５ｇ（９２％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.46(9H,s),1.50(2H,m),1.76(2H,brd,J=12.7Hz),2.05(1H,m),2.70(2H,brt,J=12.3Hz),3.22(2H,t,J=4.2Hz),3.78(2H,brs),3.80(3H,s),4.21(2H,brm),4.22(2H,dd,J=4.2,4.4Hz),5.23(1H,brs),5.72(1H,brs),7.13(1H,d,J=2.7Hz),7.17(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.96(1H,d,J=9.3Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:440(M+H)⁺.

［参考例１３６］４－［１－ヒドロキシ－１－ヒドロキシメチル－２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１３５で得られた４－｛１－［（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）メチル］ビニル｝ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１．８２ｇ，４．１４ｍｍｏｌ）のアセトン（２０．０ｍＬ）－水（１０．０ｍＬ）溶液に室温でＮ－メチルモルホリン－Ｎ－オキシド（８４９ｍｇ，７．２５ｍｍｏｌ）と四酸化オスミウム（ｃａ．７ｍｇ）を順に加え，同温度で６０間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて１時間撹拌した後，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物１．７７ｇ（９０％）を淡褐色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.21-1.39(2H,m),1.42(9H,s),1.44(1H,m),1.72-1.81(3H,m),2.89(2H,brm),3.24-3.38(4H,m),3.85(1H,brd,J=14.1Hz),3.93(3H,s),3.94(1H,d,J=11.2Hz),4.14(1H,d,J=11.2Hz),4.16(2H,brm),4.24(1H,ddd,J=2.6,5.3,11.4Hz),4.33(1H,ddd,J=2.4,7.3,11.4Hz),7.17(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.49(1H,brd,J=2.7Hz),7.93(1H,d,J=9.3Hz),8.34(1H,s).
MS(ESI)m/z:474(M+H)⁺.

［参考例１３７］２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］－２－ヒドロキシ－３－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）プロピオン酸

　オキサリルクロリド（０．０６３ｍＬ，０．７３９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）溶液に－７８℃でジメチルスルホキシド（０．１０５ｍＬ，１．４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液を滴下した。同温度で５分間撹拌した後，参考例１３６で得られた４－［１－ヒドロキシ－１－ヒドロキシメチル－２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２１１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）溶液を１０分間かけて滴下した。同温度で１．５時間撹拌した後，トリエチルアミン（０．２０６ｍＬ，１．４８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液を加え，徐々に室温まで昇温しながら１５分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）－第三級ブチルアルコール（５．０ｍＬ）－２－メチル－２－ブテン（１．０ｍＬ）の混合液に溶解し，氷冷下で亜塩素酸ナトリウム（４８ｍｇ，０．４２２ｍｍｏｌ）とリン酸二水素ナトリウム２水和物（１９８ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）の水（１．０ｍＬ）溶液を加えた。徐々に室温まで昇温しながら３０分間撹拌した後，反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液とりん酸緩衝液（ｐＨ７．２）の混液に注いだ。ジクロロメタンで抽出した後，有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１０：１→４：１）で精製することにより標記化合物６７．３ｍｇ（６５％）を淡黄色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:1.18-1.35(2H,m),1.38(9H,s),1.39(1H,m),1.54(1H,brd,J=11.2Hz),1.95(1H,m),2.62(2H,br),2.96(1H,m),3.23(1H,d,J=13.6Hz),3.56(1H,d,J=13.6Hz),3.87-3.99(6H,m),4.23-4.28(2H,m),5.29(1H,br),7.13(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.75(1H,d,J=9.0Hz),7.91(1H,d,J=2.7Hz),8.28(1H,s).
MS(ESI)m/z:488(M+H)⁺.

［実施例６８］２－［１－（２－シクロヘキシルエチル）ピペリジン－４－イル］－２－ヒドロキシ－３－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）プロピオン酸

　参考例１３７で得られた２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］－２－ヒドロキシ－３－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）プロピオン酸（１００ｍｇ，０．２０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）溶液に室温でトリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ）を加え，同温度で２０時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して２－（ピペリジン－４－イル）－２－ヒドロキシ－３－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）プロピオン酸の粗体を淡褐色油状物として得た。
　得られた２－（ピペリジン－４－イル）－２－ヒドロキシ－３－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）プロピオン酸をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解し，室温でトリエチルアミン（０．０８６ｍＬ，０．６１５ｍｍｏｌ）とシクロヘキシルアセトアルデヒド（５２．０ｍｇ，０．４１０ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（８７．０ｍｇ，０．４１０ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で３時間撹拌した。反応液をリン酸緩衝液（ｐＨ＝６．０）に注ぎ，ジクロロメタン：メタノール（１０：１）の混合液で抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１→６：１→４：１）で精製して標記化合物５２．２ｍｇ（５１％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.04-1.37(7H,m),1.66(2H,brt,J=13.9Hz),1.77-2.19(8H,m),2.68(1H,brs),2.88-3.70(10H,m),3.94(3H,s),4.20(1H,m),4.28(1H,m),7.16-7.19(2H,m),7.76(1H,d,J=9.3Hz),8.20(1H,s).
MS(ESI)m/z:498(M+H)⁺.

［参考例１３８］３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－エトキシ－２－オキソエチリデン）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，水素化ナトリウム（油性，５５％含有，５３７ｍｇ，１２．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に０℃でジエチルホスホノ酢酸エチル（２．５３ｍＬ，１２．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を５分間かけて加え，同温度で３０分間撹拌した。３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－オキソピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ，２００５年，１５巻，５号，１３７５－１３７８項に記載，３．１３ｇ，９．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０．０ｍＬ）溶液を同温度で５分間かけて加え，徐々に室温まで昇温しながら３０分間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて反応を停止した後，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１→６：１）で精製して標記化合物３．３９ｇ（Ｅ体：Ｚ体＝５：１）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,主生成物(E体)のピークのみ記載)δ:0.03(3H,s),0.05(3H,s),0.88(9H,s),1.28(3H,t,J=7.1Hz),1.46(9H,s),2.39-2.49(1H,brm),2.72(1H,m),3.12-3.26(2H,m),3.41(1H,dd,J=3.9,13.1Hz),3.61-3.72(4H,m),4.15(2H,m),5.69(1H,brs).

［参考例１３９］（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－エトキシカルボニルメチルピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル，（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－エトキシカルボニルメチルピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１３８で得られた３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－エトキシ－２－オキソエチリデン）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（３．１２ｇ，７．５４ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液に室温でプラチナ炭素触媒（約５０％含水，７００ｍｇ）を加えた。反応容器内を水素ガスに置換し，同温度で３．５時間撹拌した。触媒をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→７：１→５：１）で精製して標記化合物２．９９ｇ（（３ＳＲ，４ＲＳ）体：（３ＳＲ，４ＳＲ）体＝４：１）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,主生成物((3SR,4RS)体)のピークのみ記載)δ:0.03(3H,s),0.04(3H,s),0.88(9H,s),1.25(3H,t,J=7.1Hz),1.42(1H,m),1.43(9H,s),1.52(1H,m),1.85(1H,br),2.25-2.31(2H,m),2.40(1H,brt,J=9.8Hz),3.04(1H,brm),3.10(1H,dd,J=3.2,13.4Hz),3.51-3.61(2H,m),3.76(2H,br),4.09-4.15(2H,m).
MS(ESI)m/z:416(M+H)⁺.

［参考例１４０］（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル，（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１３９で得られた（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－エトキシカルボニルメチルピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステルと（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－エトキシカルボニルメチルピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステルの混合物（２．８７ｇ，６．９１ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液に０℃でナトリウム水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウム／トルエン溶液（６５％，６．２０ｍＬ，２０．７ｍｍｏｌ）を加え，同温度で１時間撹拌した。１０％ロッシェル塩水溶液（１０ｍＬ）を注意深く加えて２時間撹拌した。反応液を１０％ロッシェル塩水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して，標記化合物２．５５ｇ（９９％）を無色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,主生成物((3SR,4RS)体)のピークのみ記載)δ:0.05(3H,s),0.06(3H,s),0.89(9H,s),1.36-1.57(11H,m),1.61-1.75(2H,m),1.80-1.88(2H,m),3.00(1H,brm),3.02(1H,dd,J=2.9,13.2Hz),3.54-3.81(7H,m).

［参考例１４１］（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル，（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例１４０で得られた（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステルと（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステルの混合物（２．５５ｇ，６．８３ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１．４３ｍＬ，１０．２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３０．０ｍＬ）溶液に室温で塩化メタンスルホニル（０．５８１ｍＬ，７．５１ｍｍｏｌ）を加えて２時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を併せて飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をアセトン（７０．０ｍＬ）に溶解し，室温でヨウ化ナトリウム（２．０５ｍｇ，１３．７ｍｍｏｌ）を加えた後，１時間加熱還流した。反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ，酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝７：１→４：１）で精製して標記化合物２．８２ｇ（８６％）を淡黄色油状物として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,主生成物((3SR,4RS)体)のピークのみ記載)δ:0.04(3H,s),0.05(3H,s),0.89(9H,s),1.44(2H,m),1.45(9H,s),1.75-1.91(4H,m),2.97(1H,br),2.99(1H,dd,J=3.2,13.4Hz),3.18-3.31(2H,m),3.55(2H,d,J=6.3Hz),3.85(2H,brd,J=11.5Hz).

［参考例１４２］（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル，（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例８で得られた９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（８５３ｍｇ，３．９５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（１５．０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（油性，５５％含有，３１０ｍｇ，７．１０ｍｍｏｌ）を室温で加えて２時間撹拌した。参考例１４１で得られた（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステルと（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－（２－ヨードエチル）ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステルの混合物（２．４８ｇ，５．１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（５．０ｍＬ）溶液を０℃で滴下し，同温度で２０時間撹拌した。氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液（５．０ｍＬ）を加えて反応を停止し，反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物１．８８ｇ（８３％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃,主生成物((3SR,4SR)体)のピークのみ記載)δ:0.05(3H,s),0.06(3H,s),0.90(9H,s),1.45(9H,s),1.46(2H,br),1.54(1H,brm),1.74-2.01(4H,m),2.94-3.08(3H,m),3.22-3.33(3H,m),3.63(2H,d,J=6.6Hz),3.87(1H,br),3.92(3H,s),4.16-4.26(2H,m),7.09(1H,d,J=2.7Hz),7.19(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.98(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:572(M+H)⁺.

［参考例１４３］（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（ヒドロキシメチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル，（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（ヒドロキシメチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　窒素雰囲気下，参考例１４２で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステルと（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（｛［第三級ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステルの混合物（１．８７ｇ，３．２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５．０ｍＬ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，４．８６ｍＬ，４．８６ｍｍｏｌ）を室温で加えて１５時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して標記化合物の（３ＳＲ，４ＳＲ）体１．１２ｇ（７５％）と（３ＳＲ，４ＲＳ）体３６１ｍｇ（２４％）をそれぞれ淡黄色アモルファスとして得た。
（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（ヒドロキシメチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.44-1.48(11H,m),1.79(2H,br),1.93(2H,br),2.72-2.86(2H,brm),3.12-3.33(5H,brm),3.51(1H,br),3.67(1H,br),3.92(3H,s),4.10(1H,br),4.17-4.26(3H,m),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.20(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.99(1H,d,J=9.3Hz),8.35(1H,s).
MS(ESI)m/z:458(M+H)⁺.

（３ＳＲ，４ＲＳ）－３－（ヒドロキシメチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル：
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.27(1H,m),1.45(9H,s),1.47(1H,m),1.60(1H,m),1.72(1H,m),1.82-1.88(2H,m),2.27(1H,m),2.92(2H,br),3.25-3.38(4H,brm),3.72(2H,br),3.91-3.97(5H,m),4.24(2H,t,J=4.4Hz),7.12(1H,d,J=2.7Hz),7.24(1H,dd,J=2.7,8.0Hz),8.14(1H,brd,J=8.0Hz),8.30(1H,s).
MS(ESI)m/z:458(M+H)⁺.

［実施例６９］｛（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－イル｝メタノール

　参考例１４３で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（ヒドロキシメチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（２８８ｍｇ，０．６２９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）溶液に室温で４規定塩化水素／ジオキサン溶液（１．０ｍＬ）を加え，同温度で２０時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して｛（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－イル｝メタノールの粗体を赤褐色固体として得た。
　得られた｛（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－イル｝メタノールの粗体をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解し，室温でトリエチルアミン（０．２６３ｍＬ，１．８９ｍｍｏｌ）とシクロヘキシルアセトアルデヒド（１５９ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３３４ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で３時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１→６：１→４：１）で精製し，次いで分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）で精製して標記化合物６９．５ｍｇ（２４％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.85-0.94(2H,m),1.11-1.27(5H,m),1.36-1.46(2H,m),1.62-1.69(8H,m),1.94-2.06(4H,m),2.26-2.36(3H,m),2.97-3.05(2H,m),3.12-3.20(2H,m),3.24(2H,t,J=4.2Hz),3.90(1H,brd,J=10.7Hz),3.93(3H,s),4.03(1H,brd,J=10.7Hz),4.14-4.24(2H,m),7.11(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:468(M+H)⁺.

［参考例１４４］（３ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，３－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル

　オキサリルクロリド（０．５９１ｍＬ，６．８８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）溶液に－７８℃でジメチルスルホキシド（０．８１４ｍＬ，１１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液を滴下した。同温度で５分間撹拌した後，参考例１４３で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（ヒドロキシメチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（１．０５ｇ，２．２９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７．０ｍＬ）溶液を１０分間かけて滴下した。同温度で１時間撹拌した後，トリエチルアミン（１．６０ｍＬ，１１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液を加え，徐々に室温まで昇温しながら３０分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をテトラヒドロフラン（１５．０ｍＬ）－第三級ブチルアルコール（１５．０ｍＬ）－２－メチル－２－ブテン（３．０ｍＬ）の混合液に溶解し，氷冷下で亜塩素酸ナトリウム（５１９ｍｇ，４．５９ｍｍｏｌ）とリン酸二水素ナトリウム２水和物（２．１５ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）の水（３．０ｍＬ）溶液を加えた。徐々に室温まで昇温しながら３０分間撹拌した後，反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液とリン酸緩衝液（ｐＨ７．２）に注いだ。ジクロロメタンで抽出した後，有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製することにより標記化合物９６０ｍｇ（８９％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.45(9H,s),1.63(1H,m),1.87(1H,m),2.01-2.16(3H,m),2.67(1H,m),3.19-3.27(4H,m),3.36(1H,m),3.59(2H,dd,J=3.2,13.5Hz),3.88(1H,m),3.90(3H,s),4.14(2H,dd,J=3.9,4.2Hz),7.04(1H,d,J=2.7Hz),7.08(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.90(1H,d,J=9.0Hz),8.29(1H,s).
MS(ESI)m/z:472(M+H)⁺.

［実施例７０］（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸

　参考例１４４で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，３－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に室温でトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）を加え，同温度で２時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸の粗体を淡褐色油状物として得た。
　得られた（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸の粗体をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解し，室温でトリエチルアミン（０．０８９ｍＬ，０．６３６ｍｍｏｌ）とシクロヘキシルアセトアルデヒド（５４．０ｍｇ，０．４２４ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（９９．０ｍｇ，０．４６７ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で２．５時間撹拌した。反応液をリン酸緩衝液（ｐＨ７．２）に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を逆相高速液体クロマトグラフィー（Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ，２ｃｍφ×１０ｃｍ，０．１％蟻酸含有アセトニトリル－水混合溶媒）で精製して，標記化合物６７．７ｍｇ（６７％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:0.99-1.07(2H,m),1.19-1.39(5H,m),1.58(1H,m),1.68-2.28(10H,m),3.07-3.28(6H,m),3.48(1H,brd,J=12.4Hz),3.74(2H,t,J=4.4Hz),3.87(1H,brd,J=12.5Hz),3.98(1H,m),4.01(3H,s),4.37-4.40(2H,m),7.37(1H,d,J=2.4Hz),7.55(1H,dd,J=2.4,9.3Hz),7.87(1H,d,J=9.3Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:482(M+H)⁺.

［参考例１４５］（３ＲＳ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，３－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル

　オキサリルクロリド（０．２０３ｍＬ，２．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に－７８℃でジメチルスルホキシド（０．２７９ｍＬ，３．９３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液を滴下した。同温度で５分間撹拌した後，参考例１４３で得られた（３ＲＳ，４ＳＲ）－３－（ヒドロキシメチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（３６０ｍｇ，０．７８７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液を１０分間かけて滴下した。同温度で１時間撹拌した後，トリエチルアミン（０．５４８ｍＬ，３．９３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液を加え，徐々に室温まで昇温しながら３０分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。
　得られた残留物をテトラヒドロフラン（１０．０ｍＬ）－第三級ブチルアルコール（１０．０ｍＬ）－２－メチル－２－ブテン（１．０ｍＬ）の混合液に溶解し，氷冷下で亜塩素酸ナトリウム（１７８ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ）とリン酸二水素ナトリウム２水和物（７３６ｇ，４．７２ｍｍｏｌ）の水（２．０ｍＬ）溶液を加えた。徐々に室温まで昇温しながら３０分間撹拌した後，反応液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液とリン酸緩衝液（ｐＨ７．２）の混液に注いだ。ジクロロメタンで抽出した後，有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１→７：１）で精製することにより標記化合物２７５ｍｇ（７４％）を淡褐色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.31(1H,m),1.47(9H,s),1.76(1H,brd,J=11.7Hz),1.84-1.88(2H,m),2.16(1H,m),2.31(1H,m),2.73(1H,brm),2.89(1H,br),3.11-3.37(4H,m),3.90(3H,s),4.08-4.18(3H,m),4.35(1H,br),6.98-7.01(2H,m),7.82(1H,d,J=9.0Hz),8.26(1H,s).
MS(ESI)m/z:472(M+H)⁺.

［実施例７１］（３ＲＳ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸

　参考例１４５で得られた（３ＲＳ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，３－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル（２７５ｍｇ，０．５８３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に室温で４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．５８３ｍＬ）を加え，同温度で４時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して（３ＲＳ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸の粗体を淡褐色油状物として得た。
　得られた（３ＲＳ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸の粗体をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解し，室温でトリエチルアミン（０．２４４ｍＬ，１．７５ｍｍｏｌ）とシクロヘキシルアセトアルデヒド（１４７ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３０９ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で１時間撹拌した。反応液をリン酸緩衝液（ｐＨ７．２，１０ｍＬ）に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を逆相高速液体クロマトグラフィー（Ｄｅｖｅｌｏｓｉｌ，２ｃｍφ×１０ｃｍ，０．１％蟻酸含有アセトニトリル－水混合溶媒）で精製して，標記化合物１７４ｍｇ（６２％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:0.97-1.06(2H,m),1.19-1.34(4H,m),1.63-1.77(8H,m),1.98-2.02(2H,m),2.16(1H,brd,J=13.2Hz),2.31(1H,brm),2.74(1H,brm),2.99(1H,brt,J=12.0Hz),3.06(1H,t,J=12.5Hz),3.16-3.20(2H,m),3.62(1H,brd,J=12.5Hz),3.70-3.76(4H,m),3.90(1H,m),4.01(3H,s),4.35-4.39(2H,m),7.29(1H,d,J=2.2Hz),7.53(1H,dd,J=2.2,9.3Hz),7.86(1H,d,J=9.3Hz),8.37(1H,s).
MS(ESI)m/z:482(M+H)⁺.

［実施例７２］（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－［２－（２－フルオロシクロヘキセ－１－エン－１－イル）エチル］－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸

　参考例１４４で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，３－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に室温でトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）を加え，同温度で２時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸の粗体を淡褐色油状物として得た。
　得られた（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸の粗体をジクロロメタン（８．０ｍＬ）に溶解し，室温でトリエチルアミン（０．０８９ｍＬ，０．６３６ｍｍｏｌ）と参考例１０６で得られた（２－フルオロシクロへキサ－１－エン－１－イル）アセトアルデヒドの粗体（５５．０ｍｇ，０．３７１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液，および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（９０．０ｍｇ，０．４２４ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で５時間撹拌した。反応液をリン酸緩衝液（ｐＨ７．２）に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１→９：１→７：１）で精製して，標記化合物１００ｍｇ（９５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.46-2.36(18H,m),2.57-2.65(3H,m),3.12-3.23(5H,m),3.35(1H,m),3.92(3H,s),4.17(1H,m),4.25(1H,m),7.10(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.36(1H,s).
MS(ESI)m/z:498(M+H)⁺.

［参考例１４６］（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－カルバモイル－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１４４で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，３－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）溶液に室温でアンモニア／ジオキサン溶液（０．５Ｍ，２．９７ｍＬ，１．４８ｍｍｏｌ）とＯ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム　ヘキサフルオロボレート（９６．７ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）を加え，同温度で７２時間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して，標記化合物８４．８ｍｇ（８５％）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.46(9H,s),1.57(1H,m),1.73-1.80(2H,m),1.96(1H,m),2.17(1H,m),2.49(1H,m),3.02-3.18(5H,m),3.28(1H,ddd,J=2.4,4.8,14.2Hz),3.84(1H,m),3.91(3H,s),4.04(1H,m),4.11-4.21(2H,m),6.00(1H,br),6.46(1H,br),7.09(1H,d,J=2.7Hz),7.13(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.85(1H,d,J=9.0Hz),8.33(1H,s).
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７１（Ｍ＋Ｈ）^＋．

［実施例７３］（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸アミド

　参考例１４６で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－カルバモイル－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（８４．８ｍｇ，０．１８０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０．０ｍＬ）溶液に室温でトリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ）を加え，同温度で１．５時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸アミドの粗体を淡褐色油状物として得た。
　得られた（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボン酸アミドの粗体をジクロロメタン（１５．０ｍＬ）に溶解し，室温でトリエチルアミン（０．０７５４ｍＬ，０．５４１ｍｍｏｌ）とシクロヘキシルアセトアルデヒド（４５．５ｍｇ，０．３６０ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（７６．４ｍｇ，０．３６０ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で１時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して，標記化合物８６．６ｍｇ（定量的）を淡黄色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.86-0.94(2H,m),1.11-1.25(4H,m),1.28-1.41(2H,m),1.60-1.71(8H,m),1.85(1H,m),1.94(1H,brt,J=10.6Hz),2.03-2.10(2H,m),2.33(2H,t,J=7.6Hz),2.50(1H,brs),2.97(1H,brd,J=11.2Hz),3.07-3.19(2H,m),3.21(2H,t,J=8.3Hz),3.37(1H,ddd,J=2.2,4.1,14.0Hz),3.92(3H,s),4.16(1H,ddd,J=2.2,7.8,11.0Hz),4.25(1H,m),5.89(1H,d,J=4.4Hz),7.11(1H,d,J=2.7Hz),7.13(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.86(1H,d,J=9.0Hz),8.35(1H,s),8.76(1H,br).
MS(ESI)m/z:481(M+H)⁺.

［参考例１４７］（３ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］－３－［（メチルスルホニル）カルバモイル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１４４で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，３－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）とメタンスルホンアミド（２２．０ｍｇ，０．２３３ｍｍｏｌ），およびＮ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（２８．０ｍｇ，０．２３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）溶液に室温でＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩（４５．０ｍｇ，０．２３３ｍｍｏｌ）を加え，同温度で１８時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して，標記化合物８７．２ｍｇ（７５％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.45(9H,s),1.48(1H,m),1.86-1.98(3H,m),2.09(1H,m),2.64(1H,m),2.90-3.04(2H,m),3.11-3.18(3H,m),3.24(1H,m),3.26(3H,s),3.83(1H,m),3.86(3H,s),4.07-4.20(3H,m),6.96(1H,d,J=2.7Hz),7.12(1H,dd,J=2.7,9.3Hz),7.88(1H,d,J=9.3Hz),8.04(1H,br),8.32(1H,s).
MS(ESI)m/z:549(M+H)⁺.

［実施例７４］（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］－Ｎ－（メチルスルホニル）ピペリジン－３－カルボキサミド

参考例１４７で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］－３－［（メチルスルホニル）カルバモイル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（８７．２ｍｇ，０．１５９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に室温でトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）を加え，同温度で２時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］－Ｎ－（メチルスルホニル）ピペリジン－３－カルボキサミドの粗体を淡褐色油状物として得た。
　得られた（３ＳＲ，４ＲＳ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］－Ｎ－（メチルスルホニル）ピペリジン－３－カルボキサミドの粗体をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解し，室温でトリエチルアミン（０．０６６ｍＬ，０．４７７ｍｍｏｌ）とシクロヘキシルアセトアルデヒド（４０．０ｍｇ，０．３１８ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（６７．０ｍｇ，０．３１８ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で６２時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して，標記化合物７８．８ｍｇ（８９％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.92(2H,dt,J=10.7,12.0Hz),1.12-1.32(4H,m),1.48(2H,dt,J=7.3,7.4Hz),1.63-1.75(7H,m),1.84-1.93(2H,m),2.07(1H,m),2.31(2H,brm),2.52-2.64(3H,m),3.12-3.28(8H,m),3.35(1H,ddd,J=2.2,4.4,14.4Hz),3.93(3H,s),4.16(1H,ddd,J=2.2,7.8,12.0Hz),4.27(1H,ddd,J=2.4,4.4,12.0Hz),7.09(1H,d,J=2.7Hz),7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.35(1H,s).
MS(ESI)m/z:559(M+H)⁺.

［参考例１４８］（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（メトキシカルバモイル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル

　参考例１４４で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１，３－ジカルボン酸　１－第三級ブチルエステル（１００ｍｇ，０．２１２ｍｍｏｌ）とＯ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１９．０ｍｇ，０．２３３ｍｍｏｌ），およびトリエチルアミン（０．０５９ｍＬ，０．４２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３．０ｍＬ）溶液に室温でＯ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム　ヘキサフルオロボレート（８９．０ｍｇ，０．２３３ｍｍｏｌ）を加え，同温度で３時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して，標記化合物９９．４ｍｇ（９４％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.47(9H,s),1.58(1H,m),1.96(1H,m),2.24(1H,br),2.47-2.79(3H,brm),2.94-3.22(5H,m),3.35(1H,brd,J=12.5Hz),3.75(3H,s),3.91(3H,s),3.92(1H,m),4.12-4.23(3H,m),7.08(1H,d,J=2.7Hz),7.14(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.87(1H,d,J=9.0Hz),8.33(1H,s),9.63(1H,br).
MS(ESI)m/z:501(M+H)⁺.

［実施例７５］（３ＳＲ，４ＲＳ）－１－（２－シクロヘキシルエチル）－Ｎ－メトキシ－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボキサミド

　参考例１４８で得られた（３ＳＲ，４ＳＲ）－３－（メトキシカルバモイル）－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－１－カルボン酸第三級ブチルエステル（９９．４ｍｇ，０．１９９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５．０ｍＬ）溶液に室温でトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）を加え，同温度で３時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮して（３ＳＲ，４ＲＳ）－Ｎ－メトキシ－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボキサミドの粗体を淡褐色油状物として得た。
　得られた（３ＳＲ，４ＲＳ）－Ｎ－メトキシ－４－［２－（９－メトキシ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン－１－イル）エチル］ピペリジン－３－カルボキサミドの粗体をジクロロメタン（１０．０ｍＬ）に溶解し，室温でトリエチルアミン（０．０８３ｍＬ，０．５９６ｍｍｏｌ）とシクロヘキシルアセトアルデヒド（５０．０ｍｇ，０．３９７ｍｍｏｌ），および水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（８４．０ｍｇ，０．３９７ｍｍｏｌ）を順に加え，同温度で６４時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ，ジクロロメタンで抽出した。有機層を併せて無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，乾燥剤をろ去し，ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝４９：１→１９：１→９：１）で精製して，標記化合物４５．７ｍｇ（４５％）を白色アモルファスとして得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:0.87-0.97(2H,m),1.13-1.45(6H,m),1.58-1.72(8H,m),1.87(1H,m),1.93-2.11(3H,m),2.37(2H,t,J=7.4Hz),2.59(1H,brs),3.00(1H,brd,J=12.7Hz),3.03(1H,brd,J=13.7Hz),3.14(1H,ddd,J=2.4,8.5,14.2Hz),3.20-3.26(2H,m),3.44(1H,ddd,J=2.2,3.6,14.2Hz),3.80(3H,s),3.92(3H,s),4.18(1H,ddd,J=2.2,8.3,12.5Hz),4.30(1H,dt,J=2.4,12.5Hz),7.11(1H,d,J=2.7Hz)7.15(1H,dd,J=2.7,9.0Hz),7.88(1H,d,J=9.0Hz),8.37(1H,s),11.4(1H,br).
MS(ESI)m/z:511(M+H)⁺.

［実施例７６］１－（２－｛１－［２－（２，２－ジフルオロシクロヘキシル）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸

　参考例３９で得られた１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル（１０２ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液へ，氷冷下，トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え，室温にて３０分間攪拌した。溶媒を減圧留去し，残留物へ飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。
　得られた残留物を，参考例１０５で得られた２，２－ジフルオロシクロヘキシルアセトアルデヒド粗生成物（６５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）と共にジクロロメタン（１ｍＬ），及びメタノール（０．２ｍＬ）の混液に溶解し，室温下，水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（８５ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を加え，同温度にて１６．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し，残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：トリエチルアミン＝２００：１０：５）にて精製し，標記化合物のエチルエステル体３１ｍｇを薄黄色ガム状固体として得た。
　得られたエステル体のメタノール（０．６ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（０．６ｍＬ）溶液へ，１規定水酸化ナトリウム水溶液（０．３０ｍＬ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え，室温にて１時間攪拌した。反応液へ１規定塩酸（０．３０ｍＬ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え，溶媒を減圧留去し，得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）にて精製し，標記化合物２４ｍｇ（２３％）を薄黄色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CD₃OD)δ:1.30(2H,m),1.50-2.05(16H,m),2.69(2H,m),2.97(2H,m),3.42(2H, m),4.02(3H,s),4.76(2H,m),7.61(1H,m),7.70(1H,m),8.07(1H,m),8.79(1H,m),9.40(1H,s).
MS(ESI)m/z:528(M+H)⁺.

［参考例１４９］１－（２－｛１－［トランス－３－（２，５－ジフルオロフェニル）プロパン－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル

　参考例３９で得られた１－｛２－［１－（第三級ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル］エチル｝－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸エチルエステル（２５５ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液へ，氷冷下，トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え，室温にて１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し，トルエンで２回共沸した。
　得られた残留物を，トランス－３－（２，５－ジフルオロフェニル）プロパン－２－エナール（８４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）,トリエチルアミン（０．１４ｍＬ，１．００ｍｍｏｌ）と共にジクロロメタン（５ｍＬ），及びメタノール（１ｍＬ）の混液に溶解し，室温下，水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（２１２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）を加え，同温度にて４０時間攪拌した。反応液へ水を加えた後，クロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９８：２→９５：５）にて精製し，標記化合物２５２ｍｇ（９０％）を橙黄色ガム状固体として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.43-1.46(6H,m),1.69-1.72(2H,m),1.94-2.02(4H,m),2.98(2H, m),3.16(2H,d,J=6.4Hz),3.98(3H,s),4.45(2H,q,J=6.9Hz),4.57(2H,t,J=8.0Hz),6.33(1H,m),6.63(1H,d,J=16.0Hz),6.88(1H,m),6.99(1H,m),7.13(1H,m),7.53(1H,d,J=9.2Hz),7.57(1H,s),8.20(1H,d,J=9.2Hz),8.53(1H,s),9.67(1H,s).

［実施例７７］１－（２－｛１－［トランス－３－（２，５－ジフルオロフェニル）プロパン－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸

　参考例１４９で得られた１－（２－｛１－［トランス－３－（２，５－ジフルオロフェニル）プロパン－２－エン－１－イル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－９－メトキシ－４－オキソ－１，４－ジヒドロベンゾ［ｈ］－１，６－ナフチリジン－３－カルボン酸　エチルエステル（２４２ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）のメタノール（２．６ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２．６ｍＬ）溶液へ，１規定水酸化ナトリウム水溶液（１．２９ｍＬ，１．２９ｍｍｏｌ）を加え，室温にて３２時間攪拌した。反応液へ１規定塩酸（１．２９ｍＬ，１．２９ｍｍｏｌ）を加え，溶媒を減圧濃縮し，得られた水性残液からクロロホルム：メタノール＝９：１混合溶媒にて抽出した。抽出液をあわせ，無水硫酸ナトリウムにて乾燥し，ろ過後，溶媒を減圧留去した。得られた残留物を分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，クロロホルム：メタノール：水＝７：３：１下層溶媒）にて精製し，標記化合物１１８ｍｇ（５１％）を薄黄色粉末として得た。
¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ:1.49(3H,m),1.75(2H,m),2.03(2H,m),2.13(2H,m),3.02(2H,m), 3.20(2H,d,J=6.4Hz),4.01(3H,s),4.70(2H,t,J=8.0Hz),6.35(1H,m),6.65(1H,d,J=16.0Hz),6.89(1H,m),6.99(1H,m),7.14(1H,m),7.61(1H,dd,J=9.2,2.8Hz),7.65(1H,d,J=2.3Hz),8.27(1H,d,J=9.2Hz),8.83(1H,s),9.66(1H,s).
MS(ESI)m/z:534(M+H)⁺.

［実施例７８］９－メトキシ－１－（２－｛１－［２－（２－チエニルチオ）エチル］ピペリジン－４－イル｝エチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン

　参考例１０で得られた９－メトキシ－１－（２－ピペリジン－４－イルエチル）－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－［１，４］オキサジノ［２，３－ｃ］キノリン（７０ｍｇ，０．２１４ｍｍｏｌ），２－［（２－クロロエチル）チオ］チオフェン（６０ｍｇ，０．３３６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解させ，室温で炭酸カリウム（９０ｍｇ，０．６５１ｍｍｏｌ），ヨウ化ナトリウム（２０ｍｇ，０．１３３ｍｍｏｌ）を加えて１時間攪拌後，６０℃に昇温し２２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルと水に分配し，有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後，減圧下溶媒を留去し，シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回目，酢酸エチル；２回目，クロロホルム：メタノール＝１０：１）で精製した。１，４－ジオキサン（５ｍｌ）に溶解した後，４規定塩化水素／ジオキサン溶液（０．０５ｍＬ）を加えトリチュレーションし，生じた固体を濾取して，標記化合物の２塩酸塩２９．８ｍｇ（２６％）を黄色泡状固体物質として得た。
¹H-NMR(400MHz,DMSO-d₆)δ:1.51-1.67(2H,m),1.80-1.95(4H,m),2.81-2.93(2H,m),3.20-3.21(4H,m),3.33-3.73(7H,m),3.95(3H,s),4.28-4.35(2H,m),7.08-7.14(1H,m),7.19-7.26 (1H,m),7.29-7.34(1H,m),7.50-7.56(1H,m),7.71(1H,dd,J=5.4,1.2Hz),7.95-8.05(1H,m), 8.60(1H,s).
MS(ESI)m/z:470(M+H)⁺。

　＜試験例＞
抗菌活性
CLSI（The Clinical and Laboratory Standards Institute）のガイドライン：「M7-A7 Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically; Approved Standard - Seventh Edition」に準じた微量液体希釈法により，本発明化合物の抗菌活性を測定した。菌株は，S. aureus FDA209P 株を用いた。結果を表１に示す。

　本発明化合物（Ｉ）は，各種の感染症の原因となるバクテリア類に対して抗菌活性を有し，これらの病原体によって引き起こされる疾病を治療，予防または軽減することができる。本発明化合物（Ｉ）が有効なバクテリア類としては，ブドウ球菌属，化膿レンサ球菌，溶血レンサ球菌，腸球菌，肺炎球菌，淋菌，大腸菌，シトロバクター属，シゲラ属，肺炎桿菌，エンテロバクター属，セラチア属，プロテウス属，緑膿菌，インフルエンザ菌，アシネトバクター属，マイコプラズマ属等を挙げることができる。
　これらの病原体によって引き起される疾病としては，毛嚢炎，せつ，よう，丹毒，蜂巣炎，リンパ管（節）炎，ひょう疸，皮下膿瘍，汗腺炎，集簇性ざ瘡，感染性粉瘤，肛門周囲膿瘍，乳腺炎，外傷・熱傷・手術創などの表在性二次感染，咽喉頭炎，急性気管支炎，扁桃炎，慢性気管支炎，気管支拡張症，びまん性汎細気管支炎，慢性呼吸疾患の二次感染，肺炎，腎盂腎炎，膀胱炎，前立腺炎，副睾丸炎，淋菌性尿道炎，非淋菌性尿道炎，胆のう炎，胆管炎，細菌性赤痢，腸炎，子宮付属器炎，子宮内感染，バルトリン腺炎，眼瞼炎，麦粒腫，涙嚢炎，瞼板腺炎，角膜潰瘍，中耳炎，副鼻腔炎，歯周組織炎，歯冠周囲炎，顎炎，腹膜炎，心内膜炎，敗血症，髄膜炎，皮膚感染症等を挙げることができる。

Claims (15)

1. 式（Ｉ）で表される化合物、その薬理上許容される塩、又はそれらの水和物。
   

   

   
   ｛式中、Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立に、窒素原子、または、
   １つの水素原子が結合した炭素原子を表わし、
   Ｘ^３は、窒素原子、または、
   一般式ＣＲ^１ａ
   （式中、Ｒ^１ａは、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
   置換基群αから選択される基を表わす）
   を表わし、
   Ｘ^４は、窒素原子、または、
   一般式ＣＲ^１ｂ
   （式中、Ｒ^１ｂは、ハロゲン原子、シアノ基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
   置換基群αから選択される基を表わす）
   を表わし、
   
   Ａ^１は、一般式ＣＲ^２
   （式中、Ｒ^２は、
   隣接するＬ^１上の原子の結合手と一体となって、もしくは、隣接するＡ^２の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
   ハロゲン原子、
   シアノ基、または、
   置換基群αから選択される基を表わす）、
   または、
   窒素原子を表わし、
   
   Ａ^２は、一般式ＣＲ^３Ｒ^４
   （式中、置換基Ｒ^３およびＲ^４は、それぞれ独立に、
   Ａ^１が一般式ＣＲ^２である時にＡ^１の結合手と一体となって、もしくは、Ａ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
   ハロゲン原子、
   シアノ基、または、
   置換基群αから選択される基、あるいは、
   Ｒ^３、Ｒ^４が一体となってオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基を形成する）、
   ＮＲ^５（Ｒ^５は、Ａ^１が一般式ＣＲ^２である時にＡ^１の結合手と一体となって、あるいはＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^４）の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
   または、
   置換基群αから選択される基を表わす）、
   酸素原子、または酸化されていてもよい硫黄原子を表わし、
   
   Ａ^３は、一般式ＣＲ^６Ｒ^７
   （式中、置換基Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立に、隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
   ハロゲン原子、
   シアノ基、または、
   置換基群αから選択される基、あるいは、
   Ｒ^６、Ｒ^７が一体となってオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基を形成する）、
   一般式ＮＲ^８
   （式中、置換基Ｒ^８は、隣接するＡ^２、あるいはＡ^４の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
   または、置換基群αから選択される基を表わす）、
   酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子、または結合手を表わし、
   
   Ａ^４は、一般式ＣＲ^９Ｒ^１０
   （式中、置換基Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立に、隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、
   ハロゲン原子、
   シアノ基、または、
   置換基群αから選択される基、あるいは、
   Ｒ^９、Ｒ^１０が一体となってオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基を形成する）、
   一般式ＮＲ^１１
   （式中、置換基Ｒ^１１は、隣接するＡ^３（Ａ^３自身が結合手の場合はＡ^２）の結合手と一体となって二重結合を形成する結合手、または、
   置換基群αから選択される基を表わす）、
   酸素原子、または酸化されていてもよい硫黄原子を表わし、
   
   Ｌ^１は、一般式－Ｙ^１－Ｙ^２－
   （式中、Ｙ^１は、Ａ^１と結合し、置換基群βから選択される基によって置換されていてもよい炭素原子を表し、
   Ｙ^２は、Ｑ^１と結合し、置換基群βから選択される基によって置換されていてもよい炭素原子、置換基群γから選択される基によって置換されていてもよい窒素原子、酸素原子、
   または、酸化されていてもよい硫黄原子を表わす）
   を表わし、
   
   Ｑ^１は、下記式（ＩＩ）で表される、Ｌ^１、Ｌ^２間にある６員環構造であり（＊は結合手をそれぞれ示す）、
   

   

   
   Ｚ^１およびＺ^４は、それぞれ独立に、一般式ＣＲ^２０
   （式中、置換基Ｒ^２０は、ハロゲン原子、シアノ基、置換基群αから選択される基を表わす）、または
   窒素原子を表わし、
   
   Ｚ^２、Ｚ^３、Ｚ^５およびＺ^６は、それぞれ独立に、一般式ＣＲ^２１Ｒ^２２
   （式中、置換基Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換基群αから選択される基、あるいは、Ｒ^２１、Ｒ^２２が一体となってオキソ基、または置換されていてもよいヒドロキシイミノ基を形成する）を表わし、
   
   Ｌ^２は、一般式－Ｙ^３－Ｙ^４－Ｙ^５－
   （式中、Ｙ^３は、Ｑ^１上のＺ⁴と結合する原子であり、オキソ基、および置換基群δから選択される基によって置換されていてもよい炭素原子、
   置換基群εから選択される基で置換されていてもよい窒素原子、
   酸化されていてもよい硫黄原子、または、結合手を表わし、
   Ｙ^４は、結合手、または、
   置換基群ζから選択される基によって置換されていてもよく、隣接する炭素原子と多重結
   合を形成してもよい炭素原子を表わし、
   Ｙ^５は、結合手、
   置換基群ζから選択される基によって置換されてもよく、隣接する炭素原子と多重結合を形成してもよい炭素原子、
   置換基群εから選択される基で置換されていてもよい窒素原子、
   酸素原子、または
   酸化されていてもよい硫黄原子を表わす）を表わし、
   
   Ｑ^２は、下記式（ＩＩＩ）で表される、縮合２環式「６員環／６員環」または「６員環／５員環」の複素環構造、あるいは、原子数５－７の単環構造であり（＊は、Ｌ２との結合手を示す）、
   

   

   
   
   Ｚ^８、Ｚ^９、Ｚ^１０、Ｚ^１５、Ｚ^１６、およびＺ^１７は、それぞれ独立に、
   置換基群η、および置換されていてもよい低級アルコキシ基から選択される基によって置換されていてもよい炭素原子、または
   窒素原子を表わし、
   
   Ｚ^１１、Ｚ^１４、Ｚ^１８、およびＺ^２０は、それぞれ独立に、置換基群θから選択される基によって置換されていてもよい窒素原子、
   酸素原子、または、
   酸化されていてもよい硫黄原子を表し、さらに、これらは隣接するＺ^１２、Ｚ^１３、または、Ｚ^１９と二重結合を形成してもよく、
   
   Ｚ^１２、Ｚ^１３、およびＺ^１９は、それぞれ独立に、
   置換基群η、およびオキソ基から選択される基によって置換されていてもよい炭素原子、
   置換基群θから選択される基によって置換されていてもよい窒素原子、
   酸素原子、または
   酸化されていてもよい硫黄原子を表わし、隣接する原子と二重結合を形成してもよく、
   
   Ｚ^２１、Ｚ^２２、Ｚ^２３、Ｚ^２４、Ｚ^２５、Ｚ^２６、Ｚ^２７、Ｚ^２８、Ｚ^２９、Ｚ^３０、Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^３３、Ｚ^３４、Ｚ^３５、Ｚ^３６、Ｚ^３７、およびＺ^３８は、それぞれ独立に、
   置換基群ιから選択される基によって置換されていてもよい炭素原子、
   置換基群κから選択される基によって置換されていてもよい窒素原子、
   酸素原子、または、
   酸化されていてもよい硫黄原子を表わし、さらに、これらは隣接する原子と二重結合を形成してもよい。
   
   [置換基群α]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい単環式炭化水素環基または複素環基、保護または置換されていてもよい
   ヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアミジノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基。
   
   [置換基群β]：水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、保護または置換されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、オキソ基、および、置換されていてもよいヒドロキシイミノ基。
   
   [置換基群γ]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基。
   
   [置換基群δ]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基。
   
   [置換基群ε]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、および、置換されていてもよいアミノスルホニル基。
   
   [置換基群ζ]：水素原子、ハロゲン原子、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、オキソ基、および、置換されていてもよいヒドロキシイミノ基。
   
   [置換基群η]：水素原子、ハロゲン原子、および、置換されていてもよい低級アルキル基。
   
   [置換基群θ]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、および、置換されていてもよい低級アルコキシ基。
   
   [置換基群ι]：水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、シアノ基、保護されていてもよいオキソ基、置換されていてもよいヒドロキシイミノ基、保護されていてもよいカルボキシ基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、および、保護または置
   換されていてもよいアミノ基。
   
   [置換基群κ]：水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、保護または置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよい低級アルカノイル基、置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、および、置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基。｝
2. Ｘ^１が窒素原子である、請求項１に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩。
3. Ｘ^４がＣＨである、請求項１に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩。
4. Ａ^１が窒素原子である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩。
5. Ａ^４が酸素原子である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩。
6. Ａ^１が窒素原子、かつ、Ａ^４が酸素原子である請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩。
7. 一般式（Ｉ）の部分構造である一般式（Ｉａ）：
   

   

   で示される三環構造が、下式の構造である、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上共用される塩（＊は、Ｌ^１との結合手を示す。Ｘ^２、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^５、Ｒ^８、およびＲ^１１は、一般式（Ｉ）における置換基の定義と同じである。）。
   式：
   

   

   
   
8. Ｌ^１が－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２―ＣＨ＝、または、－ＣＨ_２－Ｃ（－ＯＨ）（－ＣＯＯＨ）－である、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物、その薬理上許容される塩、またはそれらの水和物。
9. Ｑ^１が下式（ＩＶ）で示されるＬ^１、Ｌ^２間にある６員環構造（式中、Ｒ^２３、Ｒ^２４はそれぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシメチル基、メトキシ基、カルボキシ基、アミノカルボニル基、Ｎ－（メトキシ）アミノカルボニル基、Ｎ－（メタンスルホニル）アミノカルボニル基、またはオキソ基を表わす。＊は結合手をそれぞれ示す。）である、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩。
   

   
10. Ｌ^２が、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２―ＣＨ（－ＯＣＯＣＨ３）－、－ＣＨ_２－ＣＨ（－ＯＨ）－，－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、または、－ＣＨ_２－ＣＨ＝である請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩。
11. 　Ｑ^２が、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、シクロヘプタニル基、シクロヘキシル基、１－ヒドロキシシクロヘキシル基、１－メシルアミノシクロヘキシル基、１－シアノシクロヘキシル基、２－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－６－イル基、２－ヒドロキシイミノシクロへキシル基、２－メトキシイミノシクロへキシル基、３－オキソシクロヘキシル基、１，４－ジオキサスピロ［４．５］デク－７－イル基、２，２－ジフルオロシクロヘキシル基、２－フルオロ－１－シクロへキセニル基、２－メチリデンシクロヘキシル基、トランス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、シス－２－ヒドロキシシクロヘキシル基、トランス－２－メトキシシクロヘキシル基、シス－２－メトキシシクロヘキシル基、２－テトラヒドロピラニル基、２－オキソ－１－ピペリジニル基、シクロペンチル基、２－オキソシクロペンチル基、２－チエニル基、３－フルオロフェニル基、または、２，５－ジフルオロフェニル基である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩。
12. 請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩からなる医薬。
13. 請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩の医薬製造のための使用。
14. 請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩を含有することを特徴とする抗菌薬。
15. 請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬理上許容される塩、を含有することを特徴とする感染症治療薬。