WO2009125606A1 - Pai-1阻害剤 - Google Patents

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山口陽一
柳瀬健志
武藤進
板井昭子
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株式会社医薬分子設計研究所
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Definitions

  • the present invention relates to a compound useful as a plasminogen activator inhibitor-1 (hereinafter abbreviated as PAI-1) inhibitor and use thereof.
  • PAI-1 plasminogen activator inhibitor-1
  • PAI-1 plasminogen activator inhibitor-1
  • plasminogen activator eg tissue-type plasminogen activator and urokinase-type plasminogen activator
  • PAI-1 overexpression of PAI-1 is found in atherosclerotic lesions and may increase the risk of thrombotic diseases such as myocardial infarction, deep vein thrombosis (DVT), and disseminated intravascular coagulation syndrome (DIC) associated with sepsis It is known (see Non-Patent Document 1). From these facts, compounds that suppress the activity or production of PAI-1 are useful for the suppression of thrombus formation, and for diseases caused by thrombus formation such as thrombotic diseases, diseases associated with thrombus formation, etc. It is expected to be a useful drug.
  • thrombotic diseases such as myocardial infarction, deep vein thrombosis (DVT), and disseminated intravascular coagulation syndrome (DIC) associated with sepsis
  • DIC disseminated intravascular coagulation syndrome
  • PAI-1 is known to promote the deposition and accumulation of extracellular matrix, and to be deeply involved in the development of tissue lesions and vascular wall sclerosis lesions mainly composed of fibrosis. Extracellular matrix accumulation in the respiratory tract is reduced by PAI-1 knockout (see Non-Patent Document 8), suggesting that PAI-1 is directly involved in fibrosis. Therefore, a compound that suppresses the activity or production of PAI-1 is useful for suppressing tissue fibrosis and is expected to be a useful drug for diseases caused by tissue fibrosis.
  • PAI-1 is also secreted from mast cells (see Non-Patent Document 7) and has a high blood concentration in obese model mice, and is synthesized not only in endothelial and liver tissues but also in adipose tissues.
  • In obese model mice in which the PAI-1 gene is knocked out a decrease in body weight, a decrease in blood glucose concentration and a decrease in blood insulin concentration have been reported (see Non-Patent Document 4), and PAI-1 is caused by fat accumulation. It shows that there is a possibility of exacerbating various medical conditions. Therefore, a compound that suppresses the activity or production of PAI-1 is useful for suppressing visceral fat accumulation, and is expected to be a useful drug for diseases caused by visceral fat accumulation.
  • PAI-1 binds to vitronectin, which is a cell adhesion molecule, to inhibit adhesion between cells and extracellular matrix
  • PAI-1 antibody suppresses cancer metastasis in cancer models
  • a compound that suppresses PAI-1 activity or production is: It is useful for suppressing cell migration, metastasis, and angiogenesis, and is expected to have therapeutic effects on diseases caused by cell migration, metastasis, angiogenesis, and the like.
  • plasmin activated by inhibiting PAI-1 is not only a thrombus lysis, but also tissue remodeling, cell migration / metastasis / infiltration, ovulation and implantation, and a transforming cytokine that suppresses cell proliferation.
  • Patent Documents 1 to 19 and Non-Patent Documents 9 to 11 are known as compounds having a PAI-1 inhibitory action.
  • some compounds have been reported as oxamic acid derivatives (see Patent Documents 20 to 22), but it is unclear whether they have a PAI-1 inhibitory action.
  • An object of the present invention is to provide a compound having a PAI-1 inhibitory action and a method for using the compound.
  • R 1 is C 6-10 aryl group, or the following one to be selected from the substituent group alpha-1 substituted with 1-5 groups the C 6-10 aryl group (the substituent is two or more Each substituent may be the same or different)
  • R ′ represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group
  • m represents 0 or 1
  • W ′ has the formula -J 1 -J 2 -J 3- (wherein G is the formula-(CH 2 ) j -N-W'-CO 2 H, J 1 is bonded to the nitrogen atom; J 3 is bonded to a carboxy group, and when X is of the formula-(V ') k -R "-W'-, J 1 is bonded to R" and J 3 is bonded to Y') J 1 represents a methylene group or a methylene group substituted with 1 or 2 groups selected from the following substituent group ⁇ -1 (when the number of the substituents is 2, each substituent is the same May be different) J 2 and J 3 each independently represents a single bond, a methylene group, or a methylene group substituted with 1 or 2 groups selected from the following substituent group ⁇ -1 (the number of the substituents is 2 In some cases each substituent may be the same or different) k represents 0, 1 or 2, Y ′ represents a carboxy group or a 1H
  • E is a benzene ring
  • R 1 is a phenyl group
  • T is a single bond
  • R 2 is a 2-carboxyphenyl group
  • R 1 is a C 6-10 aryl group, or halogen atom, nitro group, C 1-6 alkyl group, halogenated C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy group, halogenated C 1-6 alkoxy group
  • R 2 is a C 6-10 Aryl group or group consisting of halogen atom, nitro group, C 1-6 alkyl group, halogenated C 1-6 alkyl group, C 1-6 alkoxy group, halogenated C 1-6 alkoxy group, phenyl group
  • a pharmacologically acceptable salt thereof, a hydrate of the compound, a hydrate of the salt, a solvate of the compound, or a solvation of the salt A method comprising administering a product; [9] The compound according to any one of [1] to [4] above, a pharmacologically acceptable salt thereof, a hydrate of the compound, a hydrate of the salt, a solvate of the compound, Or a PAI-1 inhibitor comprising a solvate of the salt as an active ingredient; [10] The compound according to any one of [1] to [4] above, a
  • acting means the compound represented by the formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof, a hydrate of the compound, a hydrate of the salt, A solvate, or a solvate of the above-mentioned salt, exerts an action of inhibiting the activation of PAI-1 by addition or administration, PAI-1 may be targeted, PAI-1
  • the target cell may be a cultured cell or a cell in an individual.
  • the individual may be, for example, a human or other mammals.
  • the compound of the present invention has a PAI-1 inhibitory action and is useful as a medicament for the prevention and / or treatment of diseases caused by PAI-1 expression or increased PAI-1 activity.
  • R 1 in the formula (I) are, C 6-10 aryl group, or a C 6-10 aryl group substituted with 1 to 5 substituents selected from the substituent group alpha-1 (When there are two or more substituents, each substituent may be the same or different).
  • R 1 is preferably the following formula (III) [Wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 each independently represent a hydrogen atom or a group selected from the following substituent group ⁇ -2, or R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , or R 14 and R 15 represent a C 1-6 alkylenedioxy group in which they are bonded to form a ring] It is.
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are preferably each independently a hydrogen atom or a group selected from the following substituent group ⁇ -3, or R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , or R 14 and R 15 are methylenedioxy groups which are bonded to form a ring.
  • Halogen atom cyano group, nitro group, methyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, tert-butyloxy group, n-pentyl Oxy group, 1-ethylpropoxy group, trifluoromethoxy group, methylsulfanyl group, carboxy group, amino group, methylsulfonyl group, acetyl group, methylsulfonylamino group, hydroxy group
  • R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are preferably (1) R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are all hydrogen atoms, or (2) R 11 R 4, R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are hydrogen atoms and the remaining one is a group selected from the substituent group ⁇ -2 or ⁇ -3, (3) Three of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are hydrogen atoms and the remaining two are groups selected from the substituent group ⁇ -2 or ⁇ -3, or (4) Of R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , or R 14 and R 15 are bonded to each other. All of the remaining methylenedioxy groups constituting the ring are hydrogen atoms.
  • R 1 is preferably a group selected from the following substituent group ⁇ -4. [Substituent group ⁇ -4]
  • R ′ represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group.
  • the above -N (R ')- is, for example, -N (H)-or -N (Me)-.
  • the above formula —C ( ⁇ O) N (R ′) — is, for example, —C ( ⁇ O) N (H) —, —C ( ⁇ O) N (Me) —, and the like.
  • the above formula —N (R ′) C ( ⁇ O) — is, for example, —N (H) C ( ⁇ O) —, —N (Me) C ( ⁇ O) — or the like.
  • the above formula —SO 2 N (R ′) — is, for example, —SO 2 N (H) —.
  • M in the above formula (I) represents 0 or 1.
  • j represents 0 or 1;
  • h represents 0, 1, 2 or 3.
  • the above formula-(CH 2 ) j -N-W'-CO 2 H is, for example, -N-CH 2 -CO 2 H, -N- (CH 2 ) 2 -CO 2 H, -N-CH (n- Bu) -CO 2 H, —CH 2 —N—CH 2 —CO 2 H, and the like.
  • R 2 in the above formula (I) is a hydrogen atom, a C 3-8 cycloalkyl group, a C 1-6 alkyl-substituted C 3-8 cycloalkyl group, a C 6-10 aryl group, or the substituent group ⁇ -1 Represents a C 6-10 aryl group substituted with 1 to 5 groups selected from the above (when there are 2 or more substituents, each substituent may be the same or different).
  • R 2 is a C 3-8 cycloalkyl group or a C 1-6 alkyl-substituted C 3-8 cycloalkyl group
  • R 2 is, for example, any one of the following substituent groups.
  • R 2 is C 6-10 aryl group, or substituted with 1 to 5 groups selected from substituent group beta-1 a C 6-10 aryl group (the substituent is two or more, the R 2 is preferably represented by the following formula (IV): the substituents may be the same or different.
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 each independently represents a hydrogen atom or a group selected from the substituent group ⁇ -1.
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 are preferably each independently a hydrogen atom or a group selected from the following substituent group ⁇ -2.
  • R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 are preferably (1) all of R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 are hydrogen atoms, or (2) R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 are hydrogen atoms and the remaining one is a group selected from the substituent group ⁇ -3, or (3) R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 are hydrogen atoms, and the remaining two are each independently a group selected from the substituent group ⁇ -1 or ⁇ -2 is there.
  • R 2 is C 6-10 aryl group, or substituted with 1 to 5 groups selected from substituent group beta-1 a C 6-10 aryl group (the substituent is two or more, the R 2 is preferably a group selected from the following substituent group ⁇ -3, wherein the substituents may be the same or different. [Substituent group ⁇ -3]
  • E in the above formula (I) represents the following formula (II) [Where: when m is 1, R 34 or R 35 represents the formula -X-Y '; When R 35 represents the formula -X-Y ', one of R 31 , R 32 , R 33 and R 34 represents the formula R 1 -T- and the remaining three are each independently a hydrogen atom or Represents a group selected from the substituent group ⁇ -1, When R 34 represents the formula -X-Y ', one of R 31 , R 32 and R 33 represents the formula R 1 -T-, and the other two independently represent a hydrogen atom or a substituent group.
  • R 35 represents a hydrogen atom
  • R 35 represents a hydrogen atom
  • R 31 , R 32 , R 33 and R 34 represents the formula R 1 -T-, and the remaining three are each independently a hydrogen atom or a substituent group ⁇ -1
  • R 35 represents a hydrogen atom or a group selected from the substituent group ⁇ -1].
  • the C 3-8 cycloalkyl-substituted C 1-20 alkoxy group is, for example, a cyclopentyl-substituted C 1-20 alkoxy group or a cyclohexyl-substituted C 1-20 alkoxy group.
  • the phenyl group of the phenyl-substituted C 1-20 alkoxy group or the phenoxy group may be optionally substituted with 1 to 5 substituents (the number of the substituents is 2 or more). In some cases, each substituent may be the same or different).
  • the substituent is preferably a group selected from the substituent group ⁇ -1.
  • the substituent is more preferably a methyl group, a tert-butyl group or a trifluoromethoxy group.
  • the phenoxy group of the phenoxy-substituted C 1-20 alkoxy group may be optionally substituted with 1 to 5 substituents (when the substituent is 2 or more, Each substituent may be the same or different).
  • the substituent is, for example, a group selected from the substituent group ⁇ -1.
  • a 5- to 7-membered fully saturated heterocyclic group (the heterocyclic group includes one nitrogen atom as a ring-constituting atom, and includes a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom) May further include one heteroatom selected from the above as a ring-constituting atom, and the heterocyclic group is bonded to E through a nitrogen atom that is a ring-constituting atom).
  • the 5- to 7-membered fully saturated heterocyclic group may be optionally substituted with 1 or 2 substituents (when there are 2 or more substituents, each substituent is the same as May be different).
  • the 5- to 7-membered fully saturated heterocyclic group having a substituent is, for example, a 2-piperidone-1-yl group.
  • R 31 , R 32 , R 33 , R 34 or R 35 are preferably hydrogen An atom or a group selected from the following substituent group ⁇ -2.
  • R 31 , R 32 , R 33 and R 34 are preferably hydrogen atoms.
  • m is 0, 2 to 4 of R 31 , R 32 , R 33 , R 34 and R 35 are preferably hydrogen atoms.
  • R ′′ represents An oxygen atom or a sulfur atom is represented.
  • V ′ is a methylene group or a methylene group substituted with 1 or 2 C 1-6 alkyl groups (in the case of being substituted with 2 C 1-6 alkyl groups, each C 1-6 The alkyl groups may be the same or different.
  • W ′ has the formula —J 1 —J 2 —J 3 — (wherein G is the formula — (CH 2 ) j —N—W′—CO 2 H, J 1 is bonded to the nitrogen atom. , J 3 binds to a carboxy group, and when X is of the formula — (V ′) k —R ′′ —W′—, J 1 binds to R ′′ and J 3 binds to Y ′) .
  • J 1 represents a methylene group or a methylene group substituted with one or two groups selected from the substituent group ⁇ -1 (when there are two substituents, each substituent is the same. Or they may be different).
  • J 2 and J 3 are each independently a single bond, a methylene group, or a methylene group substituted with 1 or 2 groups selected from the substituent group ⁇ -1 (the number of the substituents is 2 In certain instances, each substituent may be the same or different.
  • the above W ' is preferably a C 1-3 linear alkylene group, or a part or all substituted by a group selected from Substituent Group epsilon-1 were C 1-3 straight-chain alkylene group having a hydrogen atom (the When there are two or more substituents, each substituent may be the same or different.
  • K represents 0, 1 or 2.
  • the formula -V '- (V') k - for example, -CH 2 -, - (CH 2) 2 -, - (CH 2) 3 -, - CH (n-Bu) -CH 2 - , etc. is there.
  • the above formula —N (R 4 ) —C ( ⁇ O) — is, for example, —N (H) —C ( ⁇ O) —, —N (Me) —C ( ⁇ O) — or the like.
  • the above formula -N (R 4 ) -V'- is, for example, -N (H) -C (Me) 2- , -N (H) -CH (n-Bu)-, -N (n-Bu) -CH 2 -, - n (n -Pr) -CH 2 -, - n (H) -CH 2 -, - n (Me) -CH 2 - and the like.
  • the above formula-(V ') k -R "-W'- is, for example, -OCH 2- , -OC (Me) 2- , -CH 2 -O-CH 2- , -CH (Me) -O- CH 2- , -O (CH 2 ) 3- , -CH 2 -OC (Me) 2- , -OCH (Et)-, -OCHF-, -OCF 2- , -OCH (n-Bu)-,- OCH (n-Hex) -, - O (CH 2) 2 -CH (Me) - and the like.
  • Y ′ in the above formula (I) represents a carboxy group or a 1H-tetrazol-5-yl group.
  • Q 1 , Q 2 and Q 3 are each independently a methylene group or a methylene group substituted with one or two groups selected from the group consisting of the substituent group ⁇ -1 (the substituent Is two, each substituent may be the same or different.
  • Q 1 , Q 2 and Q 3 are preferably each independently a methylene group or a group selected from the following substituent group ⁇ -2. [Substituent group ⁇ -2]
  • U ′ represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • n represents an integer of 1 to 10.
  • p represents an integer of 0 to 10.
  • q represents 0 or 1.
  • r represents an integer of 0 to 10.
  • n and p and r is an integer of 1 to 10.
  • M is the formula-(Q 1 ) n- (Q 2 ) p- (Q 3 ) r- (U ') q- , the formula-(Q 1 ) n- (Q 2 ) p- (U') q- ( Q 3) r -, or the formula - (Q 1) n - ( U ') q - (Q 2) p - (Q 3) r - where the sum of n and p and q and r are 1 to 10 It is an integer.
  • Z 1 is, C 1-10 straight chain alkylene group, or a C 1-10 straight-chain alkylene group (the substituent partially or fully substituted with a group selected from Substituent group zeta-1 hydrogen atom In the case of two or more, each substituent may be the same or different.
  • Z 2 is, C 1-9 linear alkylene group, or a C 1-9 straight-chain alkylene group (the substituent partially or fully substituted with a group selected from Substituent group zeta-1 hydrogen atom In the case of two or more, each substituent may be the same or different.
  • Z 3 is a C 1-8 linear alkylene group, or a C 1-9 linear alkylene group in which part or all of the hydrogen atoms are substituted with a group selected from the substituent group ⁇ -1 (the substituent is In the case of two or more, each substituent may be the same or different.
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are preferably groups independently selected from the following substituent group ⁇ . [Substituent group ⁇ ] Methylene group, ethylene group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group
  • halogen atom in the substituent groups ⁇ -1, ⁇ -1, ⁇ -1, and ⁇ -1 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the “alkyl group” or the alkyl moiety in the substituent containing the alkyl moiety may be linear, branched, or a combination thereof.
  • Examples of the “C 1-6 alkyl group” of R ′, R 4 , and substituent group ⁇ -1, ⁇ -1, ⁇ -1, ⁇ -1, and ⁇ -1 include, for example, methyl group, ethyl group , N-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and other C 1-4 alkyl groups, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert- A pentyl group, 1-ethylpropyl group, n-hexyl group and the like can be mentioned.
  • C 1-10 alkyl group of ⁇ -1 and ⁇ -1 in the above substituent group, in addition to the above C 1-6 alkyl group, for example, an n-heptyl group, an n-octyl group, an n-nonyl group And n-decyl group.
  • the “C 1-20 alkyl group” in the present specification includes, in addition to the above C 1-10 alkyl group, for example, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group. Group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-nonadecyl group, n-eicosyl group and the like.
  • Examples of the “C 3-8 cycloalkyl group” for R 2 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • the “C 1-6 alkyl-substituted C 3-8 cycloalkyl group” of R 2 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 3-8 cycloalkyl group are substituted with a C 1-6 alkyl group. .
  • Examples of the C 1-6 alkyl-substituted C 3-8 cycloalkyl group include 2-methylcyclopropyl group, 1-methylcyclobutyl group, 3-cyclopentyl group, 4-methylcyclohexyl group, 4- (tert-butyl) Examples include cyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, 4-methylcycloheptyl group, and 5-methylcyclooctyl group.
  • the “halogenated C 1-6 alkyl group” in the substituent groups ⁇ -1 and ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 1-6 alkyl group are substituted with a halogen atom.
  • the halogenated C 1-6 alkyl group include, for example, a chloromethyl group, a bromomethyl group, a fluoromethyl group, a dichloromethyl group, a dibromomethyl group, a difluoromethyl group, a trichloromethyl group, a tribromomethyl group, a trifluoromethyl group, Examples include 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, nonafluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group and the like.
  • the halogen atom of the halogenated C 1-6 alkyl group is preferably a fluor
  • the “halogenated C 1-10 alkyl group” in the above substituent group ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 1-10 alkyl group are substituted with halogen atoms.
  • the halogenated C 1-10 alkyl group include a perfluoroheptyl group, a perfluorooctyl group, a perfluorononyl group, and a perfluorodecyl group in addition to the halogenated C 1-6 alkyl group.
  • the halogen atom of the halogenated C 1-10 alkyl group is preferably a fluorine atom.
  • Examples of the C 1-6 alkoxy group of the substituent groups ⁇ -1 and ⁇ -1 include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an isobutoxy group, and a sec-butoxy group.
  • the C 1-20 alkoxy group of the substituent group ⁇ -1 in addition to the C 1-6 alkoxy group, for example, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group , N-undecyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-pentadecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-heptadecyloxy group, n -Octadecyloxy group, n-nonadecyloxy group, n-eicosyloxy group and the like can be mentioned.
  • the “C 3-8 cycloalkoxy group” in the substituent group ⁇ -1 means a group in which a hydrogen atom of a hydroxy group is substituted with a C 3-8 cycloalkyl group.
  • Examples of the C 3-8 cycloalkoxy group include a cyclopropoxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, and a cyclooctyloxy group.
  • the “C 3-8 cycloalkoxy group substituted with 1 or 2 C 1-6 alkyl groups” in the substituent group ⁇ -1 is 1 or 2 hydrogen atoms of the C 3-8 cycloalkoxy group.
  • C 1-6 alkyl group Means a group substituted by a C 1-6 alkyl group. If two hydrogen atoms are substituted with C 1-6 alkyl groups, two C 1-6 alkyl groups may be be the same or different.
  • Examples of the C 3-8 cycloalkoxy group substituted with 1 or 2 C 1-6 alkyl groups include, for example, 2-methylcyclopropoxy group, 1-methylcyclobutoxy group, 3-cyclopentyloxy group, 4-methyl Cyclohexyloxy group, 4- (n-butyl) cyclohexyloxy group, 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy group, 3,5-dimethylcyclohexyloxy group, 4,4-dimethylcyclohexyloxy group, 4-methylcycloheptyl An oxy group, 5-methylcyclooctyloxy group, etc. are mentioned.
  • Examples of the halogenated C 1-10 alkoxy group in the substituent groups ⁇ -1, ⁇ -1, and ⁇ -1 include, for example, chloromethoxy group, bromomethoxy group, fluoromethoxy group, dichloromethoxy group, dibromomethoxy group, difluoro Methoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, pentafluoroethoxy, heptafluoropropoxy, nonafluorobutoxy, perfluoropentyloxy, perfluoropentyloxy Examples include a fluorohexyloxy group.
  • halogenated C 1-20 alkoxy group examples include, in addition to the halogenated C 1-6 alkoxy group, for example, a perfluoroheptyloxy group, a perfluorooctyloxy group, a perfluorononyl group.
  • the halogen atom of the halogenated C 1-10 alkoxy group and the halogenated C 1-20 alkoxy group is preferably a fluorine atom.
  • the “carboxy-substituted C 1-6 alkoxy group” in the substituent group ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 1-6 alkoxy group are substituted with a carboxy group.
  • Examples of the carboxy-substituted C 1-6 alkoxy group include a carboxymethyloxy group, a carboxyethyloxy group, a carboxypropyloxy group, a carboxybutyloxy group, a carboxypentyloxy group, and a carboxyhexyloxy group.
  • the “carboxy-substituted C 1-20 alkoxy group” in the substituent group ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 1-20 alkoxy group are substituted with a carboxy group.
  • the carboxy-substituted C 1-20 alkoxy group in addition to the carboxy-substituted C 1-6 alkoxy group, for example, carboxyheptyloxy group, carboxyoctyloxy group, carboxynonyloxy group, carboxydecyloxy group, carboxyundecyloxy group Carboxydodecyloxy group, carboxytridecyloxy group, carboxytetradecyloxy group, carboxypentadecyloxy group, carboxyhexadecyloxy group, carboxyheptadecyloxy group, carboxyoctadecyloxy group, carboxynonadecyloxy group, carboxyeicosyl An oxy group etc. are mentioned
  • Examples of the “C 6-10 aryl group” for R 1 and R 2 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, and a 2-naphthyl group.
  • Examples of the C 1-6 alkylsulfanyl group of the substituent groups ⁇ -1 and ⁇ -1 include a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, an n-propylsulfanyl group, an isopropylsulfanyl group, an n-butylsulfanyl group, and an isobutylsulfanyl group.
  • the alkylene part of the “C 1-6 alkylenedioxy group” in the above substituent group ⁇ -1 may be linear, branched, or a combination thereof.
  • Examples of the C 1-6 alkylenedioxy group include methylenedioxy group, 1,2-ethylenedioxy group, 1,3-propylenedioxy group, 1,4-butylenedioxy group, 1,1-dimethyl
  • C 1-4 alkylenedioxy groups such as methylenedioxy group, 1,5-pentylenedioxy group, 1,6-hexylenedioxy group, 1,1,2,2-tetramethylethylenedioxy group Etc.
  • the “carboxy-substituted C 1-6 alkyl group” in the substituent groups ⁇ -1 and ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 1-6 alkyl group are substituted with a carboxy group.
  • Examples of the carboxy-substituted C 1-6 alkyl group include a carboxymethyl group, a carboxyethyl group, a carboxypropyl group, a carboxybutyl group, a carboxypentyl group, and a carboxyhexyl group.
  • the “carboxy-substituted C 1-10 alkyl group” in the substituent group ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 1-10 alkyl group are substituted with a carboxy group.
  • Examples of the carboxy-substituted C 1-10 alkyl group include carboxymethyl group, 1-carboxyethyl group, 2-carboxyethyl group, 3-carboxypropyl group, 4-carboxybutyl group, 5-carboxypentyl group, 6-carboxy group. Examples include hexyl group, 7-carboxyheptyl group, 8-carboxyoctyl group, 9-carboxynonyl group, 10-carboxydecyl group and the like.
  • the “C 3-8 cycloalkyl-substituted C 1-20 alkoxy group” in the above substituent group ⁇ -1 has one or more hydrogen atoms of the C 1-20 alkoxy group substituted with a C 3-8 cycloalkyl group. Means group.
  • Examples of the C 3-8 cycloalkyl-substituted C 1-20 alkoxy group include, for example, a cyclopropylmethoxy group, a cyclobutylmethoxy group, a cyclopentylmethoxy group, a cyclohexylmethoxy group, a cycloheptylmethoxy group, a cyclooctylmethoxy group, and 1- (cyclohexyl ) Ethoxy group, 2- (cyclohexyl) ethoxy group, 3- (cyclohexyl) propoxy group, 4- (cyclohexyl) butoxy group, 5- (cyclohexyl) pentyloxy group, 6- (cyclohexyl) hexyloxy group, 7- (cyclohexyl) ) Heptyloxy group, 8- (cyclohexyl) octyloxy group, 9- (cyclohexyl) nonyloxy
  • the C 3-8 cycloalkyl substituted C 1-20 alkoxy group is preferably a C 3-8 cycloalkyl substituted C 1-10 alkoxy group, more preferably a C 3-8 cycloalkyl substituted C 1-6 alkoxy group. is there.
  • Phenyl-substituted C 1-20 alkoxy group means a group in which one or more hydrogen atoms of a C 1-20 alkoxy group are substituted with a phenyl group.
  • the phenyl-substituted C 1-20 alkoxy group include benzyloxy group, 1-phenylethoxy group, 2-phenylethoxy group, 3-phenylpropoxy group, 4-phenylbutoxy group, 5-phenylpentyloxy group, 6- Phenylhexyloxy group, 7-phenylheptyloxy group, 8-phenyloctyloxy group, 9-phenylnonyloxy group, 10-phenyldecyloxy group, 11-phenylundecyloxy group, 12-phenyldodecyloxy group, 13- Phenyltridecyloxy group, 14-phenyltetradecyloxy group, 15-phenylpentadecyloxy group, 16-phen
  • the phenyl-substituted C 1-20 alkoxy group is preferably a phenyl-substituted C 1-10 alkoxy group, more preferably a phenyl-substituted C 1-6 alkoxy group.
  • the “hydroxy-substituted C 1-20 alkoxy group” in the substituent group ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 1-20 alkoxy group are substituted with a hydroxy group.
  • the hydroxy-substituted C 1-20 alkoxy group include, for example, a hydroxymethoxy group, 1-hydroxyethoxy group, 2-hydroxyethoxy group, 3-hydroxypropoxy group, 4-hydroxybutoxy group, 5-hydroxypentyloxy group, 6- Hydroxyhexyloxy group, 7-hydroxyheptyloxy group, 8-hydroxyoctyloxy group, 9-hydroxynonyloxy group, 10-hydroxydecyloxy group, 11-hydroxyundecyloxy group, 12-hydroxydodecyloxy group, 13- Hydroxytridecyloxy group, 14-hydroxytetradecyloxy group, 15-hydroxypentadecyloxy group, 16-hydroxyhexadecyloxy group, 17-hydroxyheptadec
  • the “C 1-6 alkoxy-substituted C 1-10 alkoxy group” in the above substituent group ⁇ -1 is a group in which one or more hydrogen atoms of the C 1-10 alkoxy group are substituted with a C 1-6 alkoxy group. means.
  • Examples of the C 1-6 alkoxy-substituted C 1-10 alkoxy group include methoxymethoxy group, 1-methoxyethoxy group, 2-methoxyethoxy group, 3-methoxypropoxy group, 4-methoxybutoxy group, 5- Methoxypentyloxy group, 6-methoxyhexyloxy group, 7-methoxyheptyloxy group, 8-methoxyoctyloxy group, 9-methoxynonyloxy group, 10-methoxydecyloxy group, ethoxymethoxy group, isopropoxymethoxy group, tert -Butoxymethoxy group etc. are mentioned.
  • the C 1-6 alkoxy substituted C 1-10 alkoxy group is preferably a C 1-6 alkoxy substituted C 1-6 alkoxy group.
  • the “phenoxy-substituted C 1-20 alkoxy group” in the above substituent group ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 1-20 alkoxy group are substituted with a phenoxy group.
  • Examples of the phenoxy-substituted C 1-20 alkoxy group include phenoxymethoxy group, 1-phenoxyethoxy group, 2-phenoxyethoxy group, 3-phenoxypropoxy group, 4-phenoxybutoxy group, 5-phenoxypentyloxy group, 6- Phenoxyhexyloxy group, 7-phenoxyheptyloxy group, 8-phenoxyoctyloxy group, 9-phenoxynonyloxy group, 10-phenoxydecyloxy group, 11-phenoxyundecyloxy group, 12-phenoxidedodecyloxy group, 13- Phenoxytridecyloxy group, 14-phenoxytetradecyloxy group, 15-phenoxypentadecyloxy group, 16-phenoxy
  • the “di (C 1-10 alkyl) amino group” in the substituent group ⁇ -1 means a group in which two hydrogen atoms of the amino group are substituted with a C 1-10 alkyl group.
  • the two C 1-10 alkyl groups of the di (C 1-10 alkyl) amino group may be the same or different.
  • Examples of the di (C 1-6 alkyl) amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a methyl (ethyl) amino group, a di (n-propyl) amino group, a diisopropylamino group, and a di (n-butyl) amino group.
  • Di (C 1-4 alkyl) amino groups such as diisobutylamino group, di (sec-butyl) amino group, dicyclopropylamino group, dicyclobutylamino group, di (cyclopropylmethyl) amino group, (n-pentyl) amino group, diisopentylamino group, di (n-hexyl) amino group, dicyclopentylamino group, dicyclohexylamino group, di (n-heptyl) amino group, di (n-octyl) amino group, Examples include a di (n-nonyl) amino group and a di (n-decyl) amino group.
  • the di (C 1-10 alkyl) amino group is preferably a di (C 1-6 alkyl) amino group.
  • heterocyclic group contains one nitrogen atom as a ring-constituting atom and one heterocyclic group selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom
  • An atom may further be included as a ring-constituting atom.
  • the heterocyclic group is bonded to E through a nitrogen atom which is a ring-constituting atom.
  • a nitrogen atom which is a ring-constituting atom.
  • a pyrrolidin-1-yl group a pyrazolidine -1-yl group, imidazolidin-1-yl group, oxazolidine-3-yl group, thiazolidin-3-yl group, piperidin-1-yl group, piperazin-1-yl group, morpholin-4-yl group, thiol Morpholin-4-yl group, hexahydro-1H-azepin-1-yl group, hexahydro-1,4-diazepin-1-yl group, hexahydro-1,4-oxazepin-4-yl group, hexahydro-1,4- Examples include a thiazepin-4-yl group.
  • Examples of the “linear alkylene group” for Z 1 , Z 2 and Z 3 include a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, a butane-1,4-diyl group, and a pentane-1,5-diyl group.
  • Examples of the “C 1-3 linear alkylene group” for W ′ include a methylene group, an ethylene group, and a propane-1,3-diyl group.
  • Examples of the “C 1-6 alkylsulfonyl group” in the substituent group ⁇ -1 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, an n-propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, an n-butylsulfonyl group, an isobutylsulfonyl group, Examples include sec-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group, n-pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, tert-pentylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, n-hexylsulfonyl group and the like.
  • Examples of the “C 1-6 alkylsulfonylamino group” in the substituent group ⁇ -1 include a methylsulfonylamino group, an ethylsulfonylamino group, an n-propylsulfonylamino group, an isopropylsulfonylamino group, and an n-butylsulfonylamino group.
  • Examples of the “C 1-6 alkylcarbonyl group” in the substituent group ⁇ -1 include, for example, acetyl group, ethylcarbonyl group, n-propylcarbonyl group, isopropylcarbonyl group, n-butylcarbonyl group, isobutylcarbonyl group, sec -Butylcarbonyl group, tert-butylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, isopentylcarbonyl group, neopentylcarbonyl group, tert-pentylcarbonyl group, 1-ethylpropylcarbonyl group, n-hexylcarbonyl group and the like.
  • halogenated C 1-6 alkoxy-substituted phenyl group in the substituent group ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the phenyl group are substituted with a halogenated C 1-6 alkoxy group.
  • halogenated C 1-6 alkoxy-substituted phenyl group examples include, for example, a chloromethoxyphenyl group, a bromomethoxyphenyl group, a fluoromethoxyphenyl group, a dichloromethoxyphenyl group, a dibromomethoxyphenyl group, a difluoromethoxyphenyl group, a trichloromethoxyphenyl group, Tribromomethoxyphenyl group, trifluoromethoxyphenyl group, 3,5-bistrifluoromethoxyphenyl group, 2,2,2-trifluoroethoxyphenyl group, pentafluoroethoxyphenyl group, heptafluoropropoxyphenyl group, nonafluorobutoxyphenyl Group, perfluoropentyloxyphenyl group, perfluorohexyloxyphenyl group and the like.
  • the “C 1-6 alkyl-substituted phenyl group” in the substituent group ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the phenyl group are substituted with C 1-6 alkyl.
  • Examples of the C 1-6 alkyl-substituted phenyl group include a methylphenyl group, a dimethylphenyl group, an ethylphenyl group, a propylphenyl group, a butylphenyl group, a pentylphenyl group, and a hexylphenyl group.
  • the “carboxy-substituted C 2-6 alkenyl group” in the substituent group ⁇ -1 means a group in which one or more hydrogen atoms of the C 2-6 alkenyl group are substituted with a carboxy group.
  • Examples of the carboxy-substituted C 2-6 alkenyl group include a carboxyvinyl group, a carboxyallyl group, a carboxypropenyl group, a carboxybutenyl group, a carboxypentenyl group, and the like.
  • the compound represented by the above formula (I) can form a salt.
  • a metal salt such as lithium salt, sodium salt, potassium salt, magnesium salt, calcium salt, or ammonium salt
  • methylammonium salt dimethyl Ammonium salts
  • ammonium salt trimethylammonium salt, dicyclohexylammonium salt and the like
  • a basic group for example, hydrochloride, hydrobromide, sulfate, nitrate, phosphate, etc.
  • organic acid salts such as acid salts, citrate salts, benzoates, mandelate salts, cinnamate salts, and lactate salts. It may form a salt with an amino acid such as glycine.
  • a pharmaceutically acceptable salt can also be suitably used as the active ingredient of the medicament of the present invention.
  • the compound represented by the above formula (I) or a salt thereof may exist as a hydrate or a solvate. Any of the above substances may be used as the active ingredient of the medicament of the present invention. Furthermore, the compound represented by the above formula (I) may have one or more asymmetric carbons and may exist as a stereoisomer such as an optically active substance or a diastereomer. As the active ingredient of the medicament of the present invention, a pure stereoisomer, an enantiomer or an arbitrary mixture of diastereomers, a racemate and the like may be used.
  • the compound represented by the above formula (I) may exist as its tautomer.
  • a pure tautomer or a mixture thereof may be used.
  • the arrangement may be either Z-configuration or E-configuration, and any of the active ingredients of the medicament of the present invention Configurational geometric isomers or mixtures thereof may be used.
  • the compound represented by the formula (I) can be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 1> [Wherein L 1 represents a halogen atom or the like, L 2 represents a halogen atom or the like, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, and X represents the formula —V ′-( V ′) k ⁇ , and R 1 , R 2 , E, G, V ′, k, and M are as defined above.
  • the compound represented by the general formula (3) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (1) with the compound represented by the general formula (2). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base. Crown ether may be added.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases. It is preferable to use a large excess of the base.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • Step 2> By reacting the compound represented by the general formula (3) with the compound represented by the general formula (4), the compound represented by the general formula (5) which is the final target product can be produced. This reaction is carried out in a solvent in the presence of a catalytic amount of a transition metal complex, in the presence or absence of a phosphine ligand, in the presence or absence of a base, for example.
  • Transition metal complexes include, for example, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium, palladium (II) acetate, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium. Is mentioned.
  • Examples of the phosphine ligand include 2- (di-tert-butylphosphino) biphenyl and 2- (dicyclohexylphosphino) biphenyl.
  • the base include inorganic bases and organic bases.
  • the solvent include ether solvents, amide solvents, aromatic solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • a certain compound can be manufactured by the method shown below, for example.
  • ⁇ Scheme 2> [Wherein L 1 represents a halogen atom or the like, X is a formula -V '-(V') k- , T is -R "-, R 1 , R 2 , E, G , V ′, k and M are as defined above.
  • the compound represented by the general formula (7) which is the final target product can be produced.
  • This reaction is carried out, for example, in a solvent in the presence of copper (II) oxide and in the presence of a base.
  • the base include inorganic bases.
  • the solvent include a halogen-based solvent, pyridine, or a mixed solvent of these solvents.
  • a compound that is a -yl group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 3> [Wherein L 1 represents a halogen atom or the like, L 2 represents a halogen atom or the like, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, and X represents the formula —V ′-( V ′) k ⁇ , and R 1 , R 2 , E, G, V ′, k, and M are as defined above.
  • a compound represented by the general formula (9) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (8) with the compound represented by the general formula (2). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base. Crown ether may be added.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • a compound represented by the general formula (10) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (9) with the compound represented by the general formula (4). This reaction is carried out in a solvent in the presence of a catalytic amount of a transition metal complex, in the presence or absence of a phosphine ligand, in the presence or absence of a base, for example.
  • Transition metal complexes include, for example, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium, palladium (II) acetate, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium. Is mentioned.
  • Examples of the phosphine ligand include 2- (di-tert-butylphosphino) biphenyl and 2- (dicyclohexylphosphino) biphenyl.
  • Examples of the base include inorganic bases and organic bases.
  • Examples of the solvent include ether solvents, amide solvents, aromatic solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • Step 3> By reacting the compound represented by the general formula (10) with the compound represented by the general formula (11), the compound represented by the general formula (12) which is the final target product can be produced.
  • This reaction is performed in a solvent in the presence of an ammonium salt, for example.
  • the ammonium salt include ammonium chloride and triethylamine hydrochloride.
  • the solvent include amide solvents.
  • a compound which is a -5-yl group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 4> [Wherein L 1 represents a halogen atom or the like, X is a formula -V '-(V') k- , T is -R "-, R 1 , R 2 , E, G , V ′, k and M are as defined above.
  • the compound represented by the general formula (13) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (9) with the compound represented by the general formula (6). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of copper (II) oxide and in the presence of a base.
  • a solvent in the presence of copper (II) oxide and in the presence of a base.
  • the base include inorganic bases.
  • the solvent include a halogen-based solvent, pyridine, or a mixed solvent of these solvents.
  • ⁇ Scheme 5> [In the formula, L 1 represents a halogen atom, L 2 represents a halogen atom, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, etc., and R 101 represents a C 1-6 alkyl Represents a group, and R 1 , R 2 , E, G and M have the same definitions as above]
  • the compound represented by the general formula (16) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (15) with the compound represented by the general formula (2). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base. Crown ether may be added.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (17) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (16) with the compound represented by the general formula (4). This reaction is carried out in a solvent in the presence of a catalytic amount of a transition metal complex, in the presence or absence of a phosphine ligand, in the presence or absence of a base, for example.
  • Transition metal complexes include, for example, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium, palladium (II) acetate, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium. Is mentioned.
  • Examples of the phosphine ligand include 2- (di-tert-butylphosphino) biphenyl and 2- (dicyclohexylphosphino) biphenyl.
  • Examples of the base include inorganic bases and organic bases.
  • Examples of the solvent include ether solvents, amide solvents, aromatic solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • Step 3> By reacting the compound represented by the general formula (17) with the phosphonoacetic acid triester, the compound represented by the general formula (18) can be produced.
  • This reaction is known as the “Horner-Wordsworth-Emmons reaction” and is carried out, for example, in a solvent in the presence of a base. Crown ether may be added.
  • the phosphonoacetic acid triester include triethyl phosphonoacetate and bis (2,2,2-trifluoroethyl) (methoxycarbonylmethyl) phosphonate.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include ether solvents, aromatic solvents, or mixed solvents of these solvents.
  • Step 4> By hydrolyzing the compound represented by the general formula (18), the compound represented by the general formula (19) which is the final target product can be produced.
  • This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base.
  • the reaction may be performed under ultrasonic irradiation.
  • the base include inorganic bases.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (17) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 6> [In the formula, L 1 represents a halogen atom, L 3 represents a halogen atom, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, etc., and R 1 , R 2 , E, G And M are as defined above.]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (21) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 5 except that the compound represented by the general formula (20) is used instead of the compound represented by the general formula (16). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (17) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (21) with the compound represented by the general formula (22). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base.
  • a base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include ether solvents, amide solvents, aromatic solvents, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (19) By reacting the compound represented by the general formula (17) with malonic acid, the compound represented by the general formula (19), which is the final target product, can be produced.
  • This reaction is carried out, for example, in the presence of a catalytic amount of an amine, in the presence or absence of a base, without a solvent or in a solvent.
  • the amine include pyrrolidine and piperidine.
  • the base include an organic base.
  • the solvent include alcohol solvents or mixed solvents of these solvents.
  • ⁇ Scheme 8> [Wherein, L 1 represents a halogen atom, R 101 represents a C 1-6 alkyl group, etc., T represents —R ′′ —, and R 1 , R 2 , E, G and M represent And has the same definition as above]
  • the compound represented by the general formula (24) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (16) with the compound represented by the general formula (6). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of copper (II) oxide and in the presence of a base.
  • the base include inorganic bases.
  • the solvent any solvent that does not inhibit the reaction may be used, and examples thereof include halogenated solvents, pyridine, and mixed solvents of these solvents.
  • Step 2 The compound represented by the general formula (25) is prepared in the same manner as in Step 3 of Scheme 5 except that the compound represented by the general formula (24) is used instead of the compound represented by the general formula (17). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (24) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (27) with the compound represented by the general formula (6). This reaction is performed, for example, in the presence of a base in a solvent at a reaction temperature of 0 ° C. to 180 ° C. (preferably 0 ° C. to the boiling point of the solvent).
  • a base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include ether solvents, amide solvents, aromatic solvents, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (24) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 10> [Wherein L 1 represents a halogen atom or the like, L 3 represents a halogen atom or the like, and R 1 , R 2 , T, E, G and M are as defined above]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (28) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 8 except that the compound represented by the general formula (20) is used instead of the compound represented by the general formula (16). Can be manufactured.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (24) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 6 above, except that the compound represented by the general formula (28) is used instead of the compound represented by the general formula (21). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (24) can be produced even if the order of the steps 1 and 2 is changed.
  • the compound represented by the general formula (28) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 11> [Wherein L 3 represents a halogen atom or the like, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the like, and R 1 , T and E have the same definitions as above]
  • the compound represented by the general formula (28) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (29) with the compound represented by the general formula (4). This reaction is performed, for example, in the presence of copper (II) acetate in the presence of a base in a solvent. Molecular sieves may be added. Examples of the base include an organic base. Examples of the solvent include a halogen-based solvent, pyridine, or a mixed solvent of these solvents.
  • a compound represented by the formula (I), wherein m is 1, T is a single bond, X is —CH ⁇ CH—, and Y ′ is a 1H-tetrazol-5-yl group Can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 13> [Wherein R 1 , R 2 , E, G and M are as defined above]
  • a compound represented by the general formula (30) can be produced by the same method as in Step 3 of Scheme 5 except that cyanomethylphosphonic acid diester is used in place of the phosphonoacetic acid triester.
  • cyanomethylphosphonic acid diester examples include diethyl cyanomethylphosphonate.
  • a certain compound can be manufactured by the method shown below, for example.
  • ⁇ Scheme 14> [Wherein T is —R ′′ —, and R 1 , R 2 , E, G and M have the same definitions as above]
  • Step 1> Similar to Step 3 in Scheme 5 above, except that the compound represented by the general formula (24) is used instead of the compound represented by the general formula (17), and cyanomethylphosphonic acid diester is used instead of the phosphonoacetic acid triester.
  • the compound represented by the general formula (32) can be produced by the method. Examples of the cyanomethylphosphonic acid diester include diethyl cyanomethylphosphonate.
  • Scheme 15> [Wherein R 1 , R 2 , E, G and M are as defined above]
  • the compound represented by the general formula (34) as the final target product can be produced.
  • This reaction is performed, for example, in a solvent in a hydrogen atmosphere in the presence of a catalytic amount of a transition metal.
  • the transition metal include palladium-activated carbon and platinum dioxide.
  • M is the formula-(Q 1 ) n- (Q 2 ) p- (Q 3 ) r- (U ') q- , the formula-(Q 1 ) n- (Q 2 ) p- (U') q- ( Q 3 ) r- or the formula-(Q 1 ) n- (U ') q- (Q 2 ) p- (Q 3 ) r- , n is 1, p is 0, q is When 0 and r is 0, it is preferable to use platinum dioxide.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the formula (I), in which X is —CH ⁇ CH— has the formula of —V ′-(V ′) k —, It is useful as a synthetic intermediate for compounds in which V ′ is a methylene group and k is 1.
  • a compound in which k is 1 and Y ′ is a carboxy group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 16> [Wherein T is —R ′′ —, and R 1 , R 2 , E, G and M have the same definitions as above]
  • Scheme 17> [Wherein R 1 , R 2 , E, G and M are as defined above]
  • a compound represented by the general formula (36) is produced by the same method as in the above scheme 15 except that the compound represented by the general formula (30) is used instead of the compound represented by the general formula (19). Can do.
  • a compound in which k is 1 and Y ′ is a 1H-tetrazol-5-yl group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 18> [Wherein T is —R ′′ —, and R 1 , R 2 , E, G and M have the same definitions as above]
  • a compound represented by the general formula (38) is produced by the same method as in the scheme 15 except that the compound represented by the general formula (32) is used instead of the compound represented by the general formula (19). Can do.
  • ⁇ Scheme 19> [In the formula, L 1 represents a halogen atom, L 2 represents a halogen atom, L 5 represents a halogen atom, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, etc. R 102 represents a C 1-6 alkyl group or the like, and R 1 , R 2 , E, G, and M are as defined above.
  • Step 1 The compound represented by the general formula (41) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 5 above, except that the compound represented by the general formula (40) is used instead of the compound represented by the general formula (15). Can be manufactured.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (42) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 5 except that the compound represented by the general formula (41) is used instead of the compound represented by the general formula (16). Can be manufactured.
  • a compound represented by the general formula (43) can be produced by reducing the nitro group of the compound represented by the general formula (42). This reaction is performed, for example, in a solvent in a hydrogen atmosphere in the presence of a catalytic amount of a transition metal.
  • the transition metal include palladium-activated carbon, platinum dioxide, and Raney nickel.
  • M is the formula-(Q 1 ) n- (Q 2 ) p- (Q 3 ) r- (U ') q- , the formula-(Q 1 ) n- (Q 2 ) p- (U') q- ( Q 3 ) r- or the formula-(Q 1 ) n- (U ') q- (Q 2 ) p- (Q 3 ) r- , n is 1, p is 0, q is When 0 and r is 0, it is preferable to use platinum dioxide.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • the nitro group reduction reaction can also be carried out in a solvent in the presence of a metal or metal halide, in the presence or absence of an acid.
  • a metal or metal halide examples include iron, tin, and zinc.
  • the metal halide examples include tin (II) chloride.
  • the acid examples include inorganic acids and organic acids.
  • the solvent examples include alcohol solvents, water, and mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (45) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (43) with the compound represented by the general formula (44). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base.
  • a base include inorganic bases and organic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, or a mixed solvent of these solvents.
  • Step 5> By hydrolyzing the compound represented by the general formula (45), the compound represented by the general formula (46), which is the final target product, can be produced.
  • This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base.
  • the reaction may be performed under ultrasonic irradiation.
  • the base include inorganic bases.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • a compound represented by formula (I), wherein m is 1, T is a single bond, X is -N (R 4 ) -C ( O)-, and R 4 is C 1-
  • a compound having 6 alkyl groups and Y ′ being a carboxy group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 20> [Wherein R 4 represents a C 1-6 alkyl group, L 6 represents a halogen atom or the like, R 102 represents a C 1-6 alkyl group or the like, and R 1 , R 2 , E, G And M are as defined above.]
  • a compound represented by the general formula (48) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (45) with the compound represented by the general formula (47). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base. Crown ether may be added.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • Step 2> Except for using the compound represented by the general formula (48) instead of the compound represented by the general formula (45), the final target product of the general formula (49) is obtained in the same manner as in Step 5 of Scheme 19 above.
  • the compounds represented can be produced. Steps 1 to 4 of Scheme 19 and Steps 1 to 2 of Scheme 20 are used except that a compound represented by the formula L 5 -V′-CO 2 R 102 is used instead of the compound represented by the general formula (44).
  • the compound which is an atom and Y ′ is a carboxy group can be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 21> [In the formula, L 1 represents a halogen atom, L 5 represents a halogen atom, R 102 represents a C 1-6 alkyl group, etc., T is —R ′′ —, R 1 , R 2 , E, G and M are as defined above.]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (50) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 8 above, except that the compound represented by the general formula (41) is used instead of the compound represented by the general formula (16). Can be manufactured.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (51) is prepared in the same manner as in Step 3 of Scheme 19 except that the compound represented by the general formula (50) is used instead of the compound represented by the general formula (42). Can be manufactured.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (52) is prepared in the same manner as in Step 4 of Scheme 19 except that the compound represented by the general formula (51) is used instead of the compound represented by the general formula (43). Can be manufactured.
  • Step 4> Except for using the compound represented by the general formula (52) instead of the compound represented by the general formula (45), the final target product of the general formula (53) The compounds represented can be produced. Except that the compound represented by the formula L 5 -V′-CO 2 R 102 is used in place of the compound represented by the general formula (44), a compound represented by the formula (I ), M is 1, T is -R "-, X is the formula -N (R 4 ) -V'-, R 4 is a hydrogen atom, Y A compound in which 'is a carboxy group can be produced.
  • a compound having a 1-6 alkyl group and Y ′ being a carboxy group can be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 22> [Wherein R 4 represents a C 1-6 alkyl group, L 6 represents a halogen atom or the like, R 102 represents a C 1-6 alkyl group or the like, and T represents —R ′′ —. , R 1 , R 2 , E, G and M are as defined above.
  • Step 1 The compound represented by the general formula (54) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 20 except that the compound represented by the general formula (52) is used instead of the compound represented by the general formula (45). Can be manufactured.
  • Step 2> Except for using the compound represented by the general formula (54) instead of the compound represented by the general formula (45), the final target product of the general formula (55) The compounds represented can be produced. Steps 1 to 3 of Scheme 21 and Steps 1 to 2 of Scheme 22 are used except that the compound represented by the formula L 5 -V′-CO 2 R 102 is used instead of the compound represented by the general formula (44).
  • a compound represented by formula (I), wherein m is 1, T is -R "-, X is formula -N (R 4 ) -V'-, R A compound in which 4 is a C 1-6 alkyl group and Y ′ is a carboxy group can be produced.
  • a compound in which Y ′ is a carboxy group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 23> [Wherein L 1 represents a halogen atom or the like, L 2 represents a halogen atom or the like, L 7 represents a halogen atom or the like, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like.
  • R 103 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group
  • R 104 represents a C 1-6 alkyl group, etc.
  • R 1 , R 2 , E, G, M, R ′′, V ′ and W ′ is as defined above]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (57) is obtained in the same manner as in Step 1 of Scheme 5 except that the compound represented by the general formula (56) is used instead of the compound represented by the general formula (15). Can be manufactured.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (58) is obtained in the same manner as in Step 2 of Scheme 5 above, except that the compound represented by the general formula (57) is used instead of the compound represented by the general formula (16). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (59) can be produced by reducing the carbonyl group of the compound represented by the general formula (58). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a reducing agent.
  • a reducing agent include sodium borohydride, lithium borohydride, lithium aluminum hydride, and diisobutylaluminum hydride.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (61) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (59) with the compound represented by the general formula (60). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base. Crown ether may be added.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (58) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 24> [Wherein L 1 represents a halogen atom or the like, L 3 represents a halogen atom or the like, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, and R 103 represents a hydrogen atom or C 1 1-6 represents an alkyl group, and R 1 , R 2 , E, G, R ′′ and M are as defined above]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (64) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 5 except that the compound represented by the general formula (63) is used instead of the compound represented by the general formula (16). Can be manufactured.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (58) is obtained in the same manner as in Step 2 of Scheme 6 except that the compound represented by the general formula (64) is used instead of the compound represented by the general formula (21). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (58) can be produced even if the order of the steps 1 and 2 is changed.
  • a compound represented by formula (I), wherein m is 1, T is -R "-, X is formula-(V ') k -R"-W'-, and k is 1 And Y ′ is a carboxy group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 25> [Wherein L 1 represents a halogen atom or the like, L 7 represents a halogen atom or the like, R 103 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, and R 104 represents a C 1-6 alkyl
  • T represents —R ′′ —, and R 1 , R 2 , E, G, M, R ′′, V ′ and W ′ have the same definitions as above]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (65) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 8 except that the compound represented by the general formula (57) is used instead of the compound represented by the general formula (16). Can be manufactured.
  • Step 2> A compound represented by the general formula (66) is prepared in the same manner as in Step 3 of Scheme 23 except that the compound represented by the general formula (65) is used instead of the compound represented by the general formula (58). Can be manufactured.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (67) is prepared in the same manner as in Step 4 of Scheme 23 except that the compound represented by the general formula (66) is used instead of the compound represented by the general formula (59). Can be manufactured.
  • a compound represented by the general formula (65) is produced by the same method as in the above scheme 9 except that the compound represented by the general formula (69) is used instead of the compound represented by the general formula (27). Can do.
  • the compound represented by the general formula (65) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 27> [Wherein L 1 represents a halogen atom or the like, L 3 represents a halogen atom or the like, R 103 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, and R 1 , R 2 , T, E , G, R "and M are as defined above]
  • Step 1 A compound represented by the general formula (70) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 8 above, except that the compound represented by the general formula (63) is used instead of the compound represented by the general formula (16). Can be manufactured.
  • Step 2 The compound represented by the general formula (65) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 6 above, except that the compound represented by the general formula (70) is used instead of the compound represented by the general formula (21). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (65) can be produced even if the order of the steps 1 and 2 is changed.
  • the compound represented by the general formula (70) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 28> [Wherein L 3 represents a halogen atom or the like, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, R 103 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, R 1 , T, R "and E are as defined above]
  • a compound represented by the general formula (70) is produced by the same method as in the above scheme 11, except that the compound represented by the general formula (71) is used instead of the compound represented by the general formula (29). Can do.
  • a compound represented by formula (I), wherein m is 1, T is a single bond, X is a formula-(V ') k -R "-W'-, and k is 1 , Y ′ is a 1H-tetrazol-5-yl group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 29> [Wherein L 7 represents a halogen atom or the like, and R 1 , R 2 , E, M, G, R ′′, V ′ and W ′ are as defined above]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (73) is prepared in the same manner as in Step 4 of Scheme 23 except that the compound represented by the general formula (72) is used instead of the compound represented by the general formula (60). Can be manufactured.
  • a compound represented by formula (I), wherein m is 1, T is -R "-, X is formula-(V ') k -R"-W'-, and k is 1 And Y ′ is a 1H-tetrazol-5-yl group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 30> [Wherein L 7 represents a halogen atom or the like, T is —R ′′ —, and R 1 , R 2 , E, M, G, R ′′, V ′ and W ′ are as defined above] Is]
  • Step 1> instead of the compound represented by the general formula (59), the compound represented by the general formula (66) is used, and the compound represented by the general formula (72) is used instead of the compound represented by the general formula (60).
  • a compound represented by the general formula (75) can be produced by the same method as in Step 4 of Scheme 23 except that it is used.
  • a compound in which k is 0 and Y ′ is a carboxy group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 31> [Wherein L 7 represents a halogen atom or the like, R 104 represents a C 1-6 alkyl group or the like, and R 1 , R 2 , E, M, G and W ′ are as defined above] ]
  • the compound represented by the general formula (77) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (17) with a percarboxylic acid. This reaction is known as “Buyer-Billiger oxidation” and is carried out, for example, in a solvent.
  • a percarboxylic acid include peracetic acid and m-chloroperbenzoic acid.
  • the solvent include halogen-based solvents.
  • the compound represented by the general formula (78) can be produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula (77). This reaction is performed in a solvent in the presence of an acid or a base, for example.
  • the acid include inorganic acids and organic acids.
  • the base include inorganic bases.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (79) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (78) with the compound represented by the general formula (60). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base. Crown ether may be added.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • a compound represented by formula (I), wherein m is 1, T is -R "-, X is formula-(V ') k -R"-W'-, and R "is A compound that is an oxygen atom, k is 0, and Y ′ is a carboxy group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 32> [Wherein L 7 represents a halogen atom, R 104 represents a C 1-6 alkyl group, etc., T is —R ′′ —, R 1 , R 2 , E, M, G and W ′ is as defined above]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (81) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 31 above, except that the compound represented by the general formula (24) is used instead of the compound represented by the general formula (17). Can be manufactured.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (82) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 31 above, except that the compound represented by the general formula (81) is used instead of the compound represented by the general formula (77). Can be manufactured.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (83) is prepared in the same manner as in Step 3 of Scheme 31 except that the compound represented by the general formula (82) is used instead of the compound represented by the general formula (78). Can be manufactured.
  • k is 0
  • Y ′ is a 1H-tetrazol-5-yl group
  • Scheme 33> [Wherein L 7 represents a halogen atom or the like, and R 1 , R 2 , E, M, G and W ′ are as defined above]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (85) is obtained by the same method as in Step 3 of Scheme 31 above, except that the compound represented by the general formula (72) is used instead of the compound represented by the general formula (60). Can be manufactured.
  • a compound represented by formula (I), wherein m is 1, T is -R "-, X is formula-(V ') k -R"-W'-, and R "is A compound which is an oxygen atom, k is 0, and Y ′ is a 1H-tetrazol-5-yl group can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 34> [Where: L 7 represents a halogen atom or the like, T is —R ′′ —, and R 1 , R 2 , E, M, G, and W ′ are as defined above.
  • Step 1> instead of the compound represented by the general formula (78), the compound represented by the general formula (82) was used, and instead of the compound represented by the general formula (60), the compound represented by the general formula (72) was used.
  • a compound represented by the general formula (87) can be produced by the same method as in Step 3 of Scheme 31 except that it is used.
  • a compound represented by formula (I), wherein m is 0, G is a formula-(CH 2 ) j --NC ( O)-(CH 2 ) h --CO 2 H, and T is A compound that is a bond can be produced, for example, by the method shown below.
  • the compound represented by the general formula (90) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (89) with the compound represented by the general formula (44 ′). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base.
  • a base include inorganic bases and organic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, or a mixed solvent of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (91) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (90) with the compound represented by the general formula (2). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base. Crown ether may be added.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (92) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (91) with the compound represented by the general formula (4). This reaction is carried out in a solvent in the presence of a catalytic amount of a transition metal complex, in the presence or absence of a phosphine ligand, in the presence or absence of a base, for example.
  • Transition metal complexes include, for example, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II), tetrakis (triphenylphosphine) palladium, palladium (II) acetate, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium. Is mentioned.
  • Examples of the phosphine ligand include 2- (di-tert-butylphosphino) biphenyl and 2- (dicyclohexylphosphino) biphenyl.
  • Examples of the base include inorganic bases and organic bases.
  • Examples of the solvent include ether solvents, amide solvents, aromatic solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • Step 4> By hydrolyzing the compound represented by the general formula (92), the compound represented by the general formula (93) which is the final target product can be produced.
  • This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base.
  • the reaction may be performed under ultrasonic irradiation.
  • the base include inorganic bases.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (92) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 36> [Wherein L 2 represents a halogen atom or the like, L 5 represents a halogen atom, L 8 represents a halogen atom or the like, Z ′ represents — (CH 2 ) j —N, R 100 Represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, R 102 represents a C 1-6 alkyl group or the like, and R 1 , R 2 , E, j, h, and M are as defined above. ]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (94) is obtained in the same manner as in Step 2 of Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (89) is used instead of the compound represented by the general formula (90). Can be manufactured.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (95) is prepared in the same manner as in Step 3 of Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (94) is used instead of the compound represented by the general formula (91). Can be manufactured.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (92) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (95) is used instead of the compound represented by the general formula (89). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (92) can be produced even if the order of the steps 2 and 3 is changed.
  • a compound represented by the formula L 5 -W'-CO 2 R 102 is used instead of the compound represented by the general formula (44 ')
  • the compound ( In 92) a compound in which the formula —C ( ⁇ O) — (CH 2 ) h —CO 2 R 102 is substituted with the formula —W′—CO 2 R 102 can be produced.
  • the compound represented by the general formula (92) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 37> [Wherein L 2 represents a halogen atom, L 5 represents a halogen atom, L 9 represents a halogen atom or the like, Z ′ represents — (CH 2 ) j —N, R 100 Represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, R 102 represents a C 1-6 alkyl group or the like, and R 1 , R 2 , E, j, h, and M are as defined above. ]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (97) is obtained in the same manner as in Step 3 of Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (96) is used instead of the compound represented by the general formula (91). Can be manufactured.
  • a compound represented by the general formula (98) can be produced by reducing the nitro group of the compound represented by the general formula (97). This reaction is performed, for example, in a solvent in a hydrogen atmosphere in the presence of a catalytic amount of a transition metal.
  • a transition metal include palladium-activated carbon, platinum dioxide, and Raney nickel.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • the nitro group reduction reaction can also be carried out in a solvent in the presence of a metal or metal halide, in the presence or absence of an acid.
  • a metal or metal halide examples include iron, tin, and zinc.
  • the metal halide examples include tin (II) chloride.
  • the acid examples include inorganic acids and organic acids.
  • the solvent examples include alcohol solvents, water, and mixed solvents of these solvents.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (99) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 35 above, except that the compound represented by the general formula (98) is used instead of the compound represented by the general formula (89). Can be manufactured.
  • Step 4 The compound represented by the general formula (92) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (99) is used instead of the compound represented by the general formula (90). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (92) can be produced even if the order of the steps 3 and 4 is changed.
  • the compound represented by the formula L 5 -W'-CO 2 R 102 is used instead of the compound represented by the general formula (44 ')
  • the compound ( In 92) a compound in which the formula —C ( ⁇ O) — (CH 2 ) h —CO 2 R 102 is substituted with the formula —W′—CO 2 R 102 can be produced.
  • a compound represented by formula (I), wherein m is 0, G is a formula-(CH 2 ) j --NC ( O)-(CH 2 ) h --CO 2 H, and T is A compound which is a bond and M is a single bond can also be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 38> [Wherein, L 5 represents a halogen atom, Z ′ represents — (CH 2 ) j —N, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the like, and R 102 represents C 1-6 represents an alkyl group, and R 1 , R 2 , j, h and E are as defined above]
  • the compound represented by the general formula (101) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (98) with the compound represented by the general formula (100). This reaction is performed, for example, in the presence of copper (II) acetate in the presence of a base in a solvent. Molecular sieves may be added. Examples of the base include an organic base. Examples of the solvent include a halogen-based solvent, pyridine, or a mixed solvent of these solvents.
  • Step 2 The compound represented by the general formula (102) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (101) is used instead of the compound represented by the general formula (89). Can be manufactured.
  • Step 3> Except for using the compound represented by the general formula (102) instead of the compound represented by the general formula (92), the final target product of the general formula (103) The compounds represented can be produced.
  • a compound represented by the formula L 5 -W'-CO 2 R 102 is used instead of the compound represented by the general formula (44 ')
  • the compound ( In 92) a compound in which the formula —C ( ⁇ O) — (CH 2 ) h —CO 2 R 102 is substituted with the formula —W′—CO 2 R 102 can be produced.
  • a compound represented by the formula (I), wherein m is 0, G is a formula-(CH 2 ) j -NC ( O)-(CH 2 ) h -CO 2 H, and T is- A compound that is R ′′-can be produced, for example, by the method shown below.
  • Scheme 39> [Wherein L 2 represents a halogen atom, L 5 represents a halogen atom, L 10 represents a halogen atom or the like, Z ′ represents — (CH 2 ) j —N, R 102 Represents a C 1-6 alkyl group, etc., T is —R ′′ —, and R 1 , R 2 , E, j, h, and M are as defined above.
  • the compound represented by the general formula (105) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (104) with the compound represented by the general formula (6). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of copper (II) oxide and in the presence of a base.
  • a solvent in the presence of copper (II) oxide and in the presence of a base.
  • the base include inorganic bases.
  • the solvent include a halogen-based solvent, pyridine, or a mixed solvent of these solvents.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (106) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 37 above, except that the compound represented by the general formula (105) is used instead of the compound represented by the general formula (97). Can be manufactured.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (107) is prepared in the same manner as in Step 1 of the above Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (106) is used instead of the compound represented by the general formula (89). Can be manufactured.
  • Step 4 The compound represented by the general formula (108) is obtained in the same manner as in Step 2 of Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (107) is used instead of the compound represented by the general formula (90). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (108) can be produced even if the order of the steps 3 and 4 is changed. Except for using the compound represented by the formula L 5 -W′-CO 2 R 102 instead of the compound represented by the general formula (44 ′), the method of A compound represented by (I), wherein m is 0, G is — (CH 2 ) j —N—W′—CO 2 H, and T is —R ′′ —. Can do.
  • the compound represented by the general formula (105) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 40> [Wherein L 11 represents a halogen atom, a nitro group or the like, Z ′ represents — (CH 2 ) j —N, and R 1 , T and j have the same definitions as above]
  • the compound represented by the general formula (105) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (110) with the compound represented by the general formula (6). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base.
  • a base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include ether solvents, amide solvents, aromatic solvents, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (105) can also be produced, for example, by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 41> [Wherein, Z ′ represents — (CH 2 ) j —N, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or the like, and R 1 , T, and j are as defined above. ]
  • the compound represented by the general formula (105) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (111) with the compound represented by the general formula (4). This reaction is performed, for example, in the presence of copper (II) acetate in the presence of a base in a solvent. Molecular sieves may be added. Examples of the base include an organic base. Examples of the solvent include a halogen-based solvent, pyridine, or a mixed solvent of these solvents.
  • a compound represented by the formula (I), wherein m is 0, G is a formula-(CH 2 ) j -NC ( O)-(CH 2 ) h -CO 2 H, and T is- A compound in which R ′′ — and M is a single bond can also be produced, for example, by the method shown below.
  • Step 1 The compound represented by the general formula (112) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 38 above, except that the compound represented by the general formula (106) is used instead of the compound represented by the general formula (98). Can be manufactured.
  • Step 2 The compound represented by the general formula (113) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (112) is used instead of the compound represented by the general formula (89). Can be manufactured.
  • Step 3> Except for using the compound represented by the general formula (113) instead of the compound represented by the general formula (92), the final target product of the general formula (114) The compounds represented can be produced. Except for using the compound represented by the formula L 5 -W′-CO 2 R 102 instead of the compound represented by the general formula (44 ′), the same method as in steps 1 to 3 in the above scheme 42 can be used. I), wherein m is 0, G is — (CH 2 ) j —N—W′—CO 2 H, T is —R ′′ —, and M is a single bond. Can be produced.
  • the compound represented by the general formula (59a) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (17) with the compound represented by the general formula (115). This reaction is performed, for example, in a solvent.
  • R 5 -Met include C 1-6 alkyl lithium and C 1-6 alkyl magnesium bromide.
  • the solvent include ether solvents or mixed solvents of these solvents.
  • ⁇ Scheme 44> [Wherein R 5 represents a C 1-6 alkyl group, Met represents lithium, —MgBr, or the like, and R 1 , R 2 , T, M, G, R ′′ and E are as defined above] Is]
  • a compound represented by general formula (66a) is produced by the same method as in the above scheme 43, except that the compound represented by general formula (24) is used instead of the compound represented by general formula (17). Can do.
  • the compound represented by the general formula (117) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (89) with the compound represented by the general formula (116). This reaction is performed, for example, in a solvent.
  • the solvent include alcohol solvents or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (94a) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (117) with the compound represented by the general formula (118). This reaction is performed, for example, in a solvent.
  • R 6 -Met include C 1-6 alkyl lithium, phenyl lithium, C 1-6 alkyl magnesium bromide, and phenyl magnesium bromide.
  • the solvent include ether solvents or mixed solvents of these solvents.
  • L 8 represents a halogen atom
  • Z ′ represents — (CH 2 ) j —N
  • the compound represented by the general formula (94b) can be produced by reducing the imine of the compound represented by the general formula (117). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a reducing agent.
  • a reducing agent include sodium borohydride and lithium borohydride.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (42) can also be produced by the method shown below.
  • ⁇ Scheme 47> [In the formula, L 1 represents a halogen atom, L 3 represents a halogen atom, R 100 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, etc., and R 1 , R 2 , E, G And M are as defined above.]
  • Step 1 The compound represented by the general formula (119) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 5 except that the compound represented by the general formula (118) is used instead of the compound represented by the general formula (16). Can be manufactured.
  • Step 2> instead of the compound represented by the general formula (15), the compound represented by the general formula (22) is used, and instead of the compound represented by the general formula (2), the compound represented by the general formula (119) is used.
  • a compound represented by the general formula (42) can be produced by the same method as in Step 1 of Scheme 5 except that it is used.
  • Step 1 The compound represented by the general formula (121) is obtained in the same manner as in Step 3 of Scheme 35 except that the compound represented by the general formula (120) is used instead of the compound represented by the general formula (91). Can be manufactured.
  • a compound represented by the general formula (98a) can be produced by reducing the nitrile group of the compound represented by the general formula (121). This reaction is performed in a solvent in the presence of a reducing agent.
  • the reducing agent include sodium borohydride, lithium borohydride, and lithium aluminum hydride.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, and mixed solvents of these solvents.
  • Step 1 The compound represented by the general formula (123) is obtained in the same manner as in Step 1 of Scheme 39 except that the compound represented by the general formula (122) is used instead of the compound represented by the general formula (104). Can be manufactured.
  • Step 2 The compound represented by the general formula (106a) is prepared in the same manner as in Step 2 of Scheme 48 above, except that the compound represented by the general formula (123) is used instead of the compound represented by the general formula (121). Can be manufactured.
  • Step 1> instead of the compound represented by the general formula (22), the compound represented by the general formula (6) is used, and the compound represented by the general formula (124) is substituted for the compound represented by the general formula (21).
  • a compound represented by the general formula (125) can be produced by the same method as in Step 2 of Scheme 6 except that it is used.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (126) is obtained in the same manner as in Step 1 of Scheme 31 except that the compound represented by the general formula (125) is used instead of the compound represented by the general formula (17). Can be manufactured.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (127) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 31 above, except that the compound represented by the general formula (126) is used instead of the compound represented by the general formula (77). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (128) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (127) with hexamethylenetetramine. This reaction is known as the “Duff reaction” and is performed in an organic acid (eg, acetic acid, trifluoroacetic acid, methanesulfonic acid), or an inorganic acid (eg, sulfuric acid).
  • the compound represented by the general formula (128) can also be produced by a reaction known to those skilled in the art such as a Gutterman reaction and a Reimer-Chiman reaction.
  • a compound represented by the general formula (24a) is produced by the same method as in the above scheme 11, except that the compound represented by the general formula (128) is used instead of the compound represented by the general formula (29). Can do.
  • Step 1 Except for using benzyl halide instead of the compound represented by the general formula (2) and using the compound represented by the general formula (129) instead of the compound represented by the general formula (15), By the same method as in Step 1, the compound represented by the general formula (130) can be produced.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (131) is prepared in the same manner as in Step 1 of Scheme 31 except that the compound represented by the general formula (130) is used instead of the compound represented by the general formula (17). Can be manufactured.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (132) is obtained in the same manner as in Step 2 of Scheme 31 except that the compound represented by the general formula (131) is used instead of the compound represented by the general formula (77). Can be manufactured.
  • a compound represented by the general formula (133) is produced by the same method as in the above scheme 11 except that the compound represented by the general formula (132) is used instead of the compound represented by the general formula (29). Can do.
  • a compound represented by the general formula (82a) can be produced by deprotecting the benzyl group of the compound represented by the general formula (133). This reaction is performed, for example, in a solvent in a hydrogen atmosphere in the presence of a catalytic amount of a transition metal.
  • a transition metal include palladium-activated carbon, platinum dioxide, and Raney nickel.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • T is 1,4-piperazinylene, —N (R ′) —, formula —CH 2 R ′′ —, formula —C ( ⁇ O) N
  • T is 1, by using a compound of the formula (R ′) —, formula —N (R ′) C ( ⁇ O) —, or formula —SO 2 N (R ′) —.
  • the compound represented by the above general formula (105), wherein T is —CH 2 R ′′ —, can be produced by, for example, the following method. it can. ⁇ Scheme 52> [Wherein L 100 represents a halogen atom or the like, and R 1 , R ′′, Z ′ and E are as defined above]
  • the compound represented by the general formula (105a) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (134) with the compound represented by the general formula (135). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base. In the reaction, crown ether may be added.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • X is —CH ⁇ CH—, formula —V ′-(V ′) k —, formula —N (R 4 ) —C ( ⁇ O) —, formula —N (R 4 ) —V
  • a compound represented by the formula (I), in which T is the formula —N (R ′) C ( ⁇ O) — and Y ′ is a carboxy group, is produced by the method shown below. Can do. ⁇ Scheme 53> [In the formula, when m is 1, G ′ represents a single bond, an oxygen atom, —C ( ⁇ O) — or a sulfur atom, and when m is 0, G ′ represents the formula — (CH 2 ) j -NC ( O)-(CH 2 ) h -CO 2 R 105 , or formula-(CH 2 ) j -N-W'-CO 2 R 105 , Y "represents the formula -CO 2 R represents 105, R 105 represents an an alkyl group, R 1, R 2, X , Y ', W', E, h, j and M have the same meanings as defined above]
  • the compound represented by the general formula (138) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (136) with the compound represented by the general formula (137). This reaction is carried out in a solvent in the presence of a condensing agent and in the presence or absence of a base.
  • a condensing agent include phosphorus oxychloride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, and dicyclohexylcarbodiimide.
  • the base include an organic base.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an aromatic solvent, or a mixed solvent of these solvents.
  • Step 2> By hydrolyzing the ester group (formula —CO 2 R 105 ) of the compound represented by the general formula (138), the compound represented by the general formula (139), which is the final target product, can be produced.
  • This reaction is performed in a solvent in the presence of an inorganic acid or an inorganic base.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • T is a formula —C ( ⁇ O) N (R ′) — or a formula —SO 2 N (R ′) —
  • Y ′ is a carboxy group
  • T ′ represents —C ( ⁇ O) — or —SO 2 —
  • G ′ represents a single bond, an oxygen atom, —C ( ⁇ O) — or sulfur.
  • G ′ represents the formula — (CH 2 ) j —NC ( ⁇ O) — (CH 2 ) h —CO 2 R 105 , or the formula — (CH 2 ) j —N -W'-CO 2 R 105 , Y "represents the formula -CO 2 R 105 , R 105 represents an alkyl group, etc., R 1 , R 2 , X, Y ', W', E, h, j, and M are as defined above]
  • the compound represented by the general formula (142) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (140) with the compound represented by the general formula (141). This reaction is carried out in a solvent in the presence of a base.
  • a condensing agent include phosphorus oxychloride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, and dicyclohexylcarbodiimide.
  • the base include inorganic bases and organic bases.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, water, or a mixed solvent of these solvents.
  • Step 2> Represented by the general formula (143), which is the final target, in the same manner as in the above scheme 53 except that the compound represented by the general formula (142) is used instead of the compound represented by the general formula (138). Compounds can be produced.
  • a compound represented by the formula (I), wherein m is 1 and Y ′ is a carboxy group can also be produced by the method shown below.
  • Scheme 55> [Wherein R 1 , R 2 , M, G, T, X and E are as defined above]
  • the compound represented by the general formula (145) as the final target product can be produced.
  • This reaction is carried out in the absence of a solvent or in the presence of an acid or a base.
  • the acid include inorganic acids.
  • the base include inorganic bases.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • a compound which is a methylene group substituted with one group, k is 1, and Y ′ is a carboxy group can also be produced by the method shown below.
  • Scheme 56> [Wherein, R 5 represents a C 1-6 alkyl group, Met represents lithium, —MgBr, etc., and R 1 , R 2 , M, G, T, and E are as defined above]
  • the compound represented by the general formula (147) which is the final target product can be produced.
  • This reaction is known as the “Michael addition reaction” and is carried out in a solvent.
  • R 5 -Met include C 1-6 alkyl lithium and C 1-6 alkyl magnesium bromide.
  • the solvent include ether solvents. Note that a compound (Gilman reagent) represented by (R 5 ) 2 CuLi can be used instead of the compound represented by the general formula (115).
  • a compound represented by the formula (I), wherein m is 1, X is a single bond, and Y ′ is a carboxy group, can also be produced by the method shown below.
  • Scheme 57> [Wherein R 1 , R 2 , M, G, T and E are as defined above]
  • the compound represented by the general formula (149) as the final target product can be produced.
  • This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of an oxidizing agent.
  • the oxidizing agent include chlorous acid and potassium permanganate.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (152) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (150) with the compound represented by the general formula (151). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base.
  • a base include an organometallic base.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, or a mixed solvent of these solvents.
  • Step 2> By oxidizing the compound represented by the general formula (152), the compound represented by the general formula (153) can be produced.
  • This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of an oxidizing agent.
  • the oxidizing agent include pyridinium dichromate, pyridinium chlorochromate, manganese dioxide, and potassium permanganate.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an amide solvent, an aromatic solvent, a ketone solvent, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (154) can be produced by deprotecting the protecting group of the hydroxy group of the compound represented by the general formula (153).
  • Examples of the deprotection reaction include green (T. The method described in “Protective Groups in Organic Synthesis (3rd edition, 1999)" by W. Greene) and P. G. M. Wuts can be used.
  • G is a single bond
  • M is a formula-(Q 1 ) n- (Q 2 ) p- (Q 3 ) r- (U ') q- , a formula- (Q 1 ) n- (Q 2 ) p- (U ') q- (Q 3 ) r- or the formula-(Q 1 ) n- (U') q- (Q 2 ) p- (Q 3 )
  • the compound represented by the following general formula (154), which is r ⁇ , Q 1 , Q 2 and Q 3 are methylene groups, the sum of n, p, q and r is 1, and q is 0, It can also be produced by the following method.
  • R 500 represents a protecting group for a hydroxy group (for example, tri (C 1-6 alkyl) silyl group, benzyl group, etc.), T represents a single bond or R ′′, R 1 , R 2 , R "and E are as defined above]
  • a compound represented by the general formula (155) can be produced by reducing the carbonyl group of the compound represented by the general formula (153) to a methylene group.
  • This reaction is performed, for example, in a solvent in a hydrogen atmosphere in the presence of a catalytic amount of a transition metal, in the presence or absence of an acid.
  • the transition metal include inorganic acids and organic acids.
  • the acid include palladium-activated carbon and platinum dioxide.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, water, or mixed solvents of these solvents.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (156) is obtained in the same manner as in Step 3 of Scheme 58 above, except that the compound represented by the general formula (155) is used instead of the compound represented by the general formula (153). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (159) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (157) with the compound represented by the general formula (158). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a reducing agent. An acid may be added. Examples of the reducing agent include sodium triacetoxyborohydride. Examples of the acid include organic acids. Examples of the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, or a mixed solvent of these solvents. Note that in Scheme 60, a compound in which R 1 is R 1 -T- can be reacted by this method.
  • m is 1
  • X is the formula —V ′-(V ′) k —
  • V ′ is a methylene group
  • k is 0,
  • Y ′ is a carboxy group.
  • the compound can also be produced by the method shown below. ⁇ Scheme 61> [Wherein R 10 represents a C 1-6 alkyl group or the like, T represents a single bond or R ′′, and R 1 , R 2 , M, G and E are as defined above]
  • the compound represented by the general formula (162) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (160) with the compound represented by the general formula (161). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of a base.
  • An organic salt can be used in place of the base.
  • the base include inorganic bases.
  • the organic salt include benzyltrimethylammonium hydroxide.
  • the solvent include ether solvents, alcohol solvents, or mixed solvents of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (164) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (162) with the compound represented by the general formula (163). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of an acid.
  • the acid include inorganic acids.
  • the solvent include alcohol solvents, water, and mixed solvents of these solvents.
  • Step 1 The compound represented by the general formula (167) is obtained in the same manner as in Step 2 of Scheme 10 except that the compound represented by the general formula (166) is used instead of the compound represented by the general formula (28). Can be manufactured.
  • Step 2> The compound represented by the general formula (168) is obtained by the same method as in Step 1 of the above scheme 61 except that the compound represented by the general formula (167) is used instead of the compound represented by the general formula (160). Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (169) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (168) with the compound represented by the general formula (163). This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of copper (II) chloride dihydrate.
  • the solvent include alcohol solvents, water, and mixed solvents of these solvents.
  • m is 1
  • X is the formula —V ′-(V ′) k —
  • V ′ is a methylene group
  • k is 2
  • Y ′ is a carboxy group.
  • the compound can also be produced by the method shown below. ⁇ Scheme 63> [Wherein R 101 represents a C 1-6 alkyl group or the like, T represents a single bond or R ′′, and R 1 , R 2 , R ′′, M, G, and E are as defined above. is there]
  • the compound represented by the general formula (172) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (160) with the compound represented by the general formula (171). This reaction is known as the “Wittig reaction” and is carried out in a solvent in the presence of a base.
  • the base include inorganic bases, organic bases, and organometallic bases.
  • the solvent include ether solvents, amide solvents, aromatic solvents, or mixed solvents of these solvents.
  • Step 2> By hydrolyzing the compound represented by the general formula (172), the compound represented by the general formula (173) can be produced.
  • This reaction is performed, for example, in a solvent in the presence of an acid.
  • the acid include inorganic acids and organic acids.
  • the solvent include alcohol solvents, water, and mixed solvents of these solvents.
  • Step 3> The compound represented by the general formula (174) is obtained in the same manner as in Step 3 of Scheme 5 except that the compound represented by the general formula (173) is used instead of the compound represented by the general formula (17). Can be manufactured.
  • a compound represented by the general formula (175) is produced by the same method as in the above scheme 15 except that the compound represented by the general formula (174) is used instead of the compound represented by the general formula (19). Can do.
  • the compound represented by the general formula (4), wherein R 100 is a hydrogen atom is, for example, J. Org. Chem., Vol. 55, No. 15, pp. 4622-4634 (1990) Can be produced using the method described in.
  • the compound represented by the general formula (144) can also be produced by the following method. ⁇ Scheme 64> [Wherein T represents a single bond or R ′′, and R 1 , R 2 , R ′′, X, M, G and E have the same definitions as above]
  • Step 1> By replacing the hydroxy group of the compound represented by the general formula (177) with a halogen atom, the compound represented by the general formula (178) can be produced.
  • This reaction is performed, for example, in the presence of thionyl chloride, without solvent, or in a solvent.
  • the solvent include a halogen solvent, an ether solvent, an aromatic solvent, or a mixed solvent of these solvents.
  • the compound represented by the general formula (144) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (178) with cyanide. This reaction is carried out in a solvent.
  • the cyanide include sodium cyanide and potassium cyanide.
  • the solvent include ether solvents, amide solvents, aromatic solvents, ketone solvents, acetonitrile, or a mixed solvent of these solvents.
  • examples of the inorganic base include lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, cesium carbonate, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium fluoride.
  • examples of the organic base include pyridine, triethylamine, and diisopropylethylamine.
  • examples of the organometallic base include potassium tert-butoxide, lithium diisopropylamide, and n-butyllithium.
  • examples of inorganic acids include hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • examples of the organic acid include acetic acid, trifluoroacetic acid, and methanesulfonic acid.
  • Examples of the crown ether include 18-crown-6.
  • Examples of molecular sieves include molecular sieves 4A.
  • Examples of the halogen-based solvent include dichloromethane, dichloroethane, and chloroform.
  • Examples of ether solvents include tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, and 1,4-dioxane.
  • Examples of the amide solvent include dimethylformamide and N-methylpyrrolidone.
  • Examples of the aromatic solvent include benzene and toluene.
  • Examples of the ketone solvent include acetone and 2-butanone.
  • Examples of the alcohol solvent include methanol and ethanol.
  • a compound in which m is 1 and Y ′ is a carboxy group in formula (I) is produced from a compound in which m is 1 and Y ′ is a protecting group for a carboxy group in formula (I). be able to. Therefore, in the formula (I), m is 1 and Y ′ is a protecting group for the carboxy group, the compound in the formula (I) where m is 1 and Y ′ is a carboxy group. Useful as a body.
  • Y ′ is a protecting group for a carboxy group
  • Y ′ includes, for example, a cyano group and an ester group such as a formula —CO 2 R 105 And amide groups such as the formula —C ( ⁇ O) —N (R 106 ) (R 107 ).
  • R 105 represents an alkyl group (preferably a C 1-10 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group), a C 6-10 aryl group, a C 6-10 aryl-substituted alkyl group (preferably a C 6-10 An aryl-substituted C 1-10 alkyl group, and more preferably a phenyl-substituted C 1-6 alkyl group).
  • R 106 and R 107 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably a C 1-10 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group), a C 6-10 aryl group, a C 6-10 Represents an aryl-substituted alkyl group (preferably a C 6-10 aryl-substituted C 1-10 alkyl group, more preferably a phenyl-substituted C 1-6 alkyl group).
  • the compound represented by formula (I) which is an active ingredient of the present invention, a salt thereof, a hydrate of the compound, a hydrate of the salt, a solvate of the compound, or a solvate of the salt, Utilizing characteristics based on the basic skeleton or the type of substituent, it can be produced by applying various known synthetic methods. In this case, depending on the type of functional group, it is effective in terms of production technology to protect the functional group with an appropriate protective group at the raw material or intermediate stage, or to replace it with a group that can be easily converted to the functional group. There are cases. Examples of such a functional group include an amino group, a hydroxy group, a carboxy group, and the like, and examples of protective groups thereof include those by Green (T. W.
  • the medicament of the present invention can be used as a medicament for the prevention and / or treatment of diseases caused by PAI-1 expression or increased PAI-1 activity.
  • treatment includes prevention of disease progression, and the term “prevention” includes prevention of recurrence.
  • the medicament of the present invention is, for example, thrombus formation, fibrosis, visceral fat accumulation, angiogenesis, deposition and remodeling of extracellular matrix, proliferation / migration / invasion / metastasis of cells (for example, tumor cells, vascular endothelial cells, etc.)
  • tissue remodeling eg, cardiac remodeling, vascular remodeling, etc.
  • ischemic cerebrovascular disorders such as cerebral thrombosis, cerebral embolism, cerebral infarction, transient cerebral ischemic stroke, stroke, cerebrovascular dementia; Alzheimer's disease; Parkinson's disease; Huntington's disease; cerebrovascular Dementia, dementia such as senile dementia; angina, myocardial infarction, intra-atrial thrombosis due to atrial fibrillation, ischemic heart disease such as heart failure; thrombotic lung disease such as pulmonary thrombosis, pulmonary embolism; Obstructive venous diseases such as deep vein thrombosis (DVT) and thrombophlebitis; Obstructive peripheral arterial diseases such as acute arterial occlusion and chronic arterial occlusion; Thrombus after bypass vascular transplantation; Disseminated intravascular coagulation syndrome (DIC) ); Acute coronary occlusion and restenosis after percutaneous coronary angioplasty (PTCA); vascular disorders and thrombosis due to immune abnormalities such
  • Thrombotic kidney disease nephropathy resulting from metabolic disease; arteriosclerosis; thrombotic disease, thrombosis, fibrosis, blood coagulation, ischemic disease, heart attack, deep thrombosis, pulmonary thromboembolism, vein Thromboembolism, nephrosclerosis, metabolic syndrome, aldosterone tissue disorder, organ failure, economy class syndrome, endotoxin shock, allergic disease, vascular events such as brain and heart, vasculitis, nonbacterial thrombotic intracardiac Severe infections such as sepsis; fibrin-dependent pain in arthritis; diabetic complications such as retinopathy, nephropathy, neurosis, peripheral circulatory disturbance; hypertension; diabetes; hyperinsulinemia; hypercholesterolemia Insulin resistance; hyperlipidemia; obesity; aging; polycystic ovary syndrome; autoimmune diseases such as multiple sclerosis; lung cancer, pancreatic cancer, colon cancer, stomach cancer, prostate cancer, breast cancer, cervical cancer, Ovarian
  • the active ingredient of the medicament of the present invention includes a compound selected from the group consisting of the compound represented by formula (I) and pharmacologically acceptable salts thereof, and hydrates and solvates thereof. One or more of these can be used.
  • the above substance itself may be used as the medicament of the present invention.
  • the medicament of the present invention is the above-mentioned substance as an active ingredient and one or more pharmacologically acceptable additives for pharmaceutical preparations. And is provided in the form of a pharmaceutical composition.
  • the ratio of the active ingredient to the pharmaceutical additive is about 1% to 90% by weight.
  • the medicament of the present invention may be administered as a pharmaceutical composition for oral administration such as granules, fine granules, powders, hard capsules, soft capsules, syrups, emulsions, suspensions, or liquids.
  • a pharmaceutical composition for oral administration such as granules, fine granules, powders, hard capsules, soft capsules, syrups, emulsions, suspensions, or liquids.
  • a preparation prepared as a pharmaceutical composition in the form of a powder may be dissolved at the time of use and used as an injection or an infusion.
  • a solid or liquid formulation additive can be used.
  • the pharmaceutical additive may be either organic or inorganic. That is, when producing an oral solid preparation, after adding an excipient, further a binder, a disintegrating agent, a lubricant, a coloring agent, a flavoring agent and the like to the main drug, if necessary, a tablet by a conventional method, Formulations in the form of coated tablets, granules, powders, capsules and the like can be prepared.
  • the excipient used include lactose, sucrose, sucrose, glucose, corn starch, starch, talc, sorbite, crystalline cellulose, dextrin, kaolin, calcium carbonate, silicon dioxide and the like.
  • binder examples include polyvinyl alcohol, polyvinyl ether, ethyl cellulose, methyl cellulose, gum arabic, tragacanth, gelatin, shellac, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methylcellulose, calcium citrate, dextrin, and pectin.
  • lubricant examples include magnesium stearate, talc, polyethylene glycol, silica, hydrogenated vegetable oil, and the like. Any colorant can be used as long as it is normally allowed to be added to pharmaceutical products.
  • a flavoring agent cocoa powder, mint brain, aromatic acid, mint oil, Borneolum, cinnamon powder and the like can be used. These tablets and granules can be appropriately coated with sugar coating, gelatin coating, etc. if necessary.
  • preservative, antioxidant, etc. can be added as needed.
  • liquid preparations for oral administration such as emulsions, syrups, suspensions, and solutions
  • inert diluents such as water or vegetable oils
  • an auxiliary agent such as a wetting agent, a suspension auxiliary agent, a sweetening agent, a fragrance, a coloring agent, or a preservative can be added to the preparation.
  • a liquid formulation it may be filled into a capsule of an absorbable substance such as gelatin.
  • a base used for manufacture of a suppository cacao butter, emulsified cacao butter, laurin butter, witepsol can be mentioned, for example.
  • the preparation method of a formulation is not specifically limited, Any method widely used in this industry can be used.
  • the carrier is, for example, a diluent such as water, ethyl alcohol, macrogol, propylene glycol, citric acid, acetic acid, phosphoric acid, lactic acid, sodium lactate, sulfuric acid and sodium hydroxide; PH adjusting agents and buffers such as sodium phosphate, sodium acetate and sodium phosphate; stabilizers such as sodium pyrosulfite, ethylenediaminetetraacetic acid, thioglycolic acid and thiolactic acid can be used.
  • a diluent such as water, ethyl alcohol, macrogol, propylene glycol, citric acid, acetic acid, phosphoric acid, lactic acid, sodium lactate, sulfuric acid and sodium hydroxide
  • PH adjusting agents and buffers such as sodium phosphate, sodium acetate and sodium phosphate
  • stabilizers such as sodium pyrosulfite, ethylenediaminetetraacetic acid, thioglycolic
  • a sufficient amount of sodium chloride, glucose, mannitol or glycerin may be added to the preparation to prepare an isotonic solution, such as a normal solubilizer, soothing agent or local anesthetic. Can also be used.
  • ointments such as pastes, creams and gels
  • bases for example, white petrolatum, polyethylene, paraffin, glycerin, cellulose derivatives, polyethylene glycol, silicon, bentonite, and the like
  • preservatives methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate and the like can be used.
  • the ointment, cream, gel, paste or the like can be applied to a normal support by a conventional method.
  • a woven or non-woven fabric made of cotton, suf, chemical fiber, or the like; a film or foam sheet of soft vinyl chloride, polyethylene, polyurethane, or the like can be suitably used.
  • the dose of the medicament of the present invention is not particularly limited, but in the case of oral administration, it is usually 0.01 to 5,000 mg as the weight of the compound of the present invention per adult day. It is preferable to increase / decrease this dose appropriately according to the age, disease state and symptoms of the patient.
  • the daily dose may be administered once a day, or divided into 2-3 times a day at an appropriate interval, or may be administered intermittently every several days.
  • the weight of the compound of the present invention per day for an adult is about 0.001 to 100 mg.
  • the medicament of the present invention may be administered orally or parenterally prior to surgery.
  • the medicament of the present invention can also be administered orally or parenterally during and / or after surgery.
  • Example 1 Preparation of compound 1 (1)
  • 2-benzyloxyphenylacetic acid (242 mg, 1.0 mmol), N-bromosuccinimide (178 mg, 1.0 mmol) and dichloromethane (4 ml) were stirred overnight at room temperature under an argon atmosphere.
  • the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a white solid (280 mg, 87.2%).
  • 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.67 (2H, s), 5.04 (2H, s), 6.78 (1H, d, J 9.6 Hz), 7.25-7.37 (7H, m).
  • Example 2 Preparation of compound 2 (1) Preparation of intermediate 2 (1) benzyl bromide (2.04 g, 11.926 mmol), 5-bromosalicylaldehyde (1.844 g, 9.174 mmol), potassium carbonate (5.07 g, A mixture of 36.696 mmol) and dimethylformamide (15 ml) was stirred at 50 ° C. for 2 hours under an argon atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 3 Production of Compound 3 A mixture of compound 2 (100 mg, 0.241 mmol), platinum dioxide (5 mg), and ethanol (10 ml) was stirred under a hydrogen atmosphere for 1 hour. The reaction mixture was filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was suspended and washed with methanol to give the title compound as a white solid (78 mg, 78.0%).
  • Example 4 Preparation of compound 4 (1) Production of Intermediate 4 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 2 (1) using the following raw materials. Ingredients: 4- (tert-butyl) benzyl bromide, and 5-bromosalicylaldehyde; Yield: 42.3% (light yellow oil)
  • Example 9 Preparation of compound 9 (1)
  • Preparation of intermediate 9 (1) 4- (tert-butyl) benzyl bromide (2.240 g, 9.861 mmol), 2-hydroxyphenylacetic acid (1.00 g, 6.572 mmol), potassium carbonate (3.996 g, 28.918 mmol), chloroform (6 ml), and methanol (6 ml) were heated to reflux for 2 hours.
  • the reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 10 Preparation of compound 10 The title compound was obtained in the same manner as the Example 1 (2) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 9 (2), and 3,4- (methylenedioxy) phenylboronic acid; Yield: 30.3% (white solid)
  • Example 11 Preparation of compound 11 (1) Production of Intermediate 11 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 9 (1) using the following raw materials. Ingredients: 2-hydroxyphenylacetic acid and 3,5-dimethylbenzyl bromide; Yield: 33.9% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 2.29 (6H, s), 3.72 (2H, s), 5.00 (2H, s), 6.91-6.96 (3H, m), 7.00 (2H, s), 7.19-7.23 (1H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
  • Example 15 Preparation of compound 15 (1) Preparation of intermediate 15 (1) 5-bromo-2-fluorobenzaldehyde (1.07 g, 5.280 mmol), 4- (trifluoromethoxy) phenol (940 mg, 5.280 mmol), potassium carbonate (1.46 g, 10.560 mmol) ), Copper (II) oxide (420 mg, A mixture of 5.280 mmol) and pyridine (10 ml) was stirred at 180 ° C. for 6 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered through celite. The filtrate was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 17 Preparation of compound 17 (1) Preparation of intermediate 17 (1) Intermediate 6 (4) (3.0 g, 5.982 mmol), methyl iodide (9.387 g, 66.180 mmol), potassium carbonate (2.480 g, A mixture of 17.946 mmol), 18-crown-6 (158 mg, 0.598 mmol), and acetonitrile (50 ml) was stirred at 85 ° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 26 Preparation of compound 26 (1)
  • Preparation of intermediate 26 (1) To sodium hydride (264 mg, 6.048 mmol), a solution of triethyl phosphonoacetate (1.356 g, 6.048 mmol) in tetrahydrofuran (45 ml) was slowly added dropwise at room temperature under an argon atmosphere. Subsequently, it stirred at room temperature for 30 minutes. To this mixture, a tetrahydrofuran solution (25 ml) of intermediate 4 (1) (1.5 g, 4.319 mmol) was slowly added dropwise at 0 ° C. under an argon atmosphere, and then stirred at room temperature overnight.
  • Example 30 Preparation of compound 30 (1)
  • Preparation of intermediate 30 (1) 4-butylbenzyl alcohol (4.000 g, Methanesulfonyl chloride (3.069 g, 26.791 mmol) was added to a dichloromethane solution (120 mL) of 24.355 mmol) at 0 ° C. under an argon atmosphere. Then, triethylamine (2.711 g, 26.791 mmol) was slowly added dropwise to the mixture at 0 ° C., and the mixture was stirred overnight at room temperature. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was diluted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 33 Preparation of compound 33.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 1 (2) using the following raw material.
  • Example 34 Preparation of compound 34.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw materials.
  • Example 36 Preparation of compound 36.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw materials.
  • Example 44 Preparation of compound 44 The title compound was obtained in the same manner as the Example 1 (2) using the following raw material.
  • Raw material Intermediate 31 (1), and 4- (methylsulfanyl) phenylboronic acid; Yield: 38% (pale yellow solid)
  • Example 49 Preparation of compound 49.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 1 (2) using the following raw material.
  • Example 53 Preparation of compound 53 (1) Production of Intermediate 53 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 1 (2) using the following raw materials.
  • Raw material Intermediate 51 (2), and phenylboronic acid; Yield: 46% (white solid)
  • Example 56 Preparation of compound 56.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Example 64 Preparation of compound 64.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Example 65 Preparation of compound 65 The title compound was obtained in the same manner as the Example 1 (2) using the following raw material.
  • Raw material Intermediate 31 (1), and 2- (trifluoromethoxy) phenylboronic acid; Yield: 24% (pale yellow solid)
  • Example 75 Preparation of compound 75 (1) Preparation of intermediate 75 (1) 4-bromo-2-fluorobenzaldehyde (2.00 g, 9.85 mmol), 4- (tert-butyl) benzyl alcohol (1.78 g, 10.84 mmol), potassium carbonate (2.04 g, 14.78 mmol) and dimethylformamide (4 ml) were stirred at 120 ° C. for 8 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 76 Preparation of compound 76.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Example 80 Preparation of compound 80.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw materials.
  • Example 82 Preparation of compound 82.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Example 83 Preparation of compound 83 (1) Preparation of intermediate 83 (1) Boron tribromide (2.0 ml, 21.116 mmol) was added to a dichloromethane solution (20 ml) of 5-bromo-2-methoxytoluene (2.108 g, 10.486 mmol) under an argon atmosphere. The solution was added dropwise at -78 ° C, and then stirred at 0 ° C for 6 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 84 Preparation of compound 84.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Example 85 Preparation of compound 85 (1) Production of Intermediate 85 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 83 (1) using the following raw materials. Ingredients: 2-Fluoro-6-methoxybenzaldehyde; Yield: 82% (red purple solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 6.60-6.67 (1H, m), 6.75-6.78 (1H, m), 7.43-7.51 (1H, m), 10.27 (1H, s), 11.43 (1H, s).
  • Example 86 Preparation of compound 86.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Example 87 Preparation of compound 87 (1) Production of Intermediate 87 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 83 (2) using the following raw materials. Ingredients: 2-bromophenol and paraformaldehyde; Yield: 33% (yellow solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 6.93-6.98 (1H, m), 7.54-7.57 (1H, m), 7.78-7.81 (1H, m), 9.87 (1H, s), 11.62 (1H, s).
  • Example 90 Preparation of compound 90.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Example 92 Preparation of compound 92.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Example 93 Preparation of compound 93 (1)
  • Preparation of intermediate 93 (1) To a solution of intermediate 85 (1) (266 mg, 1.899 mmol) in dichloromethane (4 ml), trifluoromethanesulfonic anhydride (672 mg, 2.381 mmol), 4-dimethylaminopyridine ( 23 mg, 0.189 mmol) and triethylamine (0.32 ml, 2.296 mmol) were added at 0 ° C. under an argon atmosphere and then stirred at room temperature for 20 hours. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Example 94 Preparation of compound 94.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Example 95 Preparation of compound 95 (1) Production of intermediate 95 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 89 (2) using the following raw materials. Ingredients: 4- (trifluoromethoxy) phenylboronic acid and 4-hydroxybenzaldehyde; Yield: 49% (yellow solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.07-7.12 (4H, m), 7.25-7.28 (2H, m), 7.85-7.90 (2H, m), 9.95 (1H, s).
  • Example 96 Preparation of compound 96.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Starting material Compound 95; Yield: 94% (white oil)
  • Example 98 Preparation of compound 98.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw materials.
  • Example 99 Preparation of compound 99 (1) Production of intermediate 99 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 89 (2) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 95 (3), and 4- (tert-butyl) phenylboronic acid; Yield: 94% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.34 (9H, s), 6.93-6.97 (2H, m), 7.07-7.24 (4H, m), 7.36-7.50 (5H, m), 10.51 (1H, s).
  • Example 100 Preparation of compound 100 The title compound was obtained in the same manner as the Example 3 using the following raw material.
  • Starting material Compound 99; Yield: 92% (yellow oil)
  • Example 105 Preparation of compound 105 (1) Production of intermediate 105 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 95 (2) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 4 (2); Yield: 95.0% (milky white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.35 (9H, s), 5.12 (2H, s), 5.72 (1H, s), 6.99-7.04 (2H, m), 7.16-7.17 (1H, m), 7.23-7.26 (2H, m), 7.36-7.46 (4H, m), 7.52-7.56 (2H, m).
  • Example 107 Preparation of compound 107 (1) Preparation of intermediate 107 (1) To a solution of intermediate 4 (2) (400 mg, 0.934 mmol) in methanol (10 ml) was added sodium borohydride (35 mg, 0.934 mmol) at 0 ° C. and then at room temperature. For 1 hour. The reaction mixture was neutralized with 2N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain the title compound as a white solid (394 mg, 98%).
  • Example 108 Preparation of compound 108 (1) Preparation of intermediate 108 (1)
  • intermediate 108 (1)
  • methylmagnesium bromide (0.96M tetrahydrofuran solution, 1.46 ml, 1.401 mmol) was added under an argon atmosphere.
  • 0 ° C. and then stirred at room temperature for 1 hour.
  • the reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 112 Preparation of compound 112 (1) Production of Intermediate 112 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 105 (2) using the following raw materials.
  • Raw material Intermediate 110 (2), and ethyl bromoacetate; Yield: 100% (colorless oil)
  • 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.22-1.37 (12H, m), 4.23 (2H, q, J 7.2 Hz), 4.72 (2H, s), 6.92-6.98 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m), 7.18-7.29 (4H, m), 7.29-7.35 (2H, m), 7.45-7.51 (2H, m).
  • Example 113 Preparation of compound 113 (1) Preparation of intermediate 113 (1) 2-chloro-6-fluorobenzaldehyde (634 mg, 4.00 mmol), 4- (trifluoromethoxy) phenylboronic acid (1.23 g, 6.00 mmol), palladium (II) acetate ( 9 mg, 0.04 mmol), 2- (di-tert-butylphosphino) biphenyl (23 mg, 0.08 mmol), potassium fluoride (697 mg, 12.00 mmol), and tetrahydrofuran (5 ml) were stirred at 80 ° C. for 5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Example 114 Preparation of compound 114 (1)
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 105 (2) using the following raw materials.
  • Example 117 Preparation of compound 117 (1)
  • Preparation of Intermediate 117 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 1 (2) using the following raw materials.
  • Example 119 Preparation of compound 119 (1) Production of intermediate 119 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 105 (2) using the following raw materials.
  • Raw material Intermediate 110 (2), and ethyl bromofluoroacetate; Yield: 98.0% (colorless oil)
  • Example 120 Preparation of compound 120 To a mixture of intermediate 110 (2) (300 mg, 0.745 mmol), chlorodifluoroacetic acid (117 mg, 0.894 mmol), and dioxane (10 ml) was added sodium hydride (65 mg, 1.490 mmol) to 0. Added at 0 ° C. and then heated to reflux for 10 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water, acidified with 2N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 121 Preparation of compound 121 (1)
  • Preparation of intermediate 121 (1) A mixture of lithium hydroxide (101 mg, 2.40 mmol), diethyl cyanomethylphosphonate (390 mg, 2.20 mmol) and tetrahydrofuran solution (20 ml) was stirred at 70 ° C. for 30 minutes under an argon atmosphere. Stir. The reaction mixture was cooled to room temperature, intermediate 4 (2) (857 mg, 2.00 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hr. 1N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 122 Preparation of compound 122 (1)
  • Preparation of intermediate 122 (1) A mixture of intermediate 105 (1) (110 mg, 0.264 mmol), bromoacetonitrile (34 mg, 0.291 mmol), cesium carbonate (95 mg, 0.291 mmol), and acetone (2 ml) Stir at room temperature for 2 hours. Water was added to the residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dehydrated with anhydrous sodium sulfate. The residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was washed with n-hexane to give the title compound as a white solid (90 mg, 74.8%).
  • Example 123 Preparation of compound 123 (1) Preparation of intermediate 123 (1) 3,5-dimethylbenzyl bromide (1.59 g, 7.986 mmol), 4-bromoaniline (1.374 g, 7.986 mmol), potassium carbonate (5.519 g, 39.93 mmol), and N, N-dimethylformamide (6.5 ml) were stirred at 80 ° C. for 2 hours under an argon atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 124 Preparation of compound 124 (1) Production of intermediate 124 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (1) using the following raw materials. Ingredients: 4-chlorobenzyl chloride and 4-bromoaniline; Yield: 21% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 4.10 (1H, brs), 4.25-4.31 (2H, m), 6.44-6.51 (2H, m), 7.20-7.34 (6H, m).
  • Example 125 Preparation of compound 125 (1) Production of intermediate 125 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (3) using the following raw materials. Ingredients: 4-bromonitrobenzene and 4- (trifluoromethoxy) phenylboronic acid; yield: 98% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.32-7.38 (2H, m), 7.62-7.68 (2H, m), 7.69-7.75 (2H, m), 8.29-8.35 (2H, m).
  • Example 126 Preparation of compound 126 (1) Production of Intermediate 126 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (2) using the following raw materials. Ingredients: 4-bromoaniline and methyl chloroglyoxylate; Yield: 68.9% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.98 (3H, s), 7.47-7.57 (4H, m), 8.85 (1H, brs).
  • Example 128 Preparation of compound 128 (1) Preparation of intermediate 128 (1) Intermediate 125 (2) (112 mg, 0.442 mmol), 4- (tert-butyl) phenylboronic acid (87 mg, 0.486 mmol), copper (II) acetate (40 mg, 0.221 mmol), triethylamine (0.061 ml, 0.884 mmol) and pyridine (3.0 ml) were stirred at 50 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered through celite. The filtrate was diluted with 1N hydrochloric acid (10 ml) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 129 Preparation of compound 129 (1) Production of intermediate 129 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (4) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 125 (3), and 4- (tert-butyl) benzyl bromide; Yield: 100% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.30 (9H, s), 3.58 (3H, s), 4.95 (2H, s), 7.14-7.20 (4H, m), 7.25-7.34 (4H, m), 7.48-7.59 (4H, m).
  • Example 132 Preparation of compound 132 (1) Preparation of intermediate 132 (1) 4- (trifluoromethoxy) phenol (2.50 g, 14.036 mmol), 4-fluoro-1-nitrobenzene (1.98 g, 14.036 mmol), potassium carbonate (2.90 g, 20.982 mmol) ) And N, N-dimethylacetamide (15 ml) was stirred at 160 ° C. for 2 hours under an argon atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 133 Preparation of compound 133.
  • the title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (4) using the following raw material.
  • Raw material Intermediate 129 (1); Yield: 56.5% (white solid)
  • Example 134 Preparation of compound 134 (1) Production of intermediate 134 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (3) using the following raw material. Ingredients: Intermediate 126 (2), and 4- (methylsulfanyl) phenylboronic acid; Yield: 81.2% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.30 (9H, s), 2.52 (3H, s), 3.58 (3H, s), 4.94 (2H, s), 7.11-7.38 (4H, m), 7.28-7.36 (4H, m), 7.45-7.54 (4H, m).
  • Example 135 Preparation of compound 135 (1) Production of intermediate 135 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (3) using the following raw material. Ingredients: Intermediate 126 (2), and 4-chlorophenylboronic acid; Yield: 88.0% (light brown oil) 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 1.30 (9H, s), 3.59 (2H, s), 4.94 (2H, s), 7.09-7.54 (12H, m).
  • Example 137 Preparation of compound 137 (1) Production of intermediate 137 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (3) using the following raw material.
  • Raw material Intermediate 136 (2), and phenylboronic acid; Yield: 98.3% (pale yellow oil)
  • Example 139 Preparation of compound 139 (1) Production of intermediate 139 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (1) using the following raw materials. Ingredients: 3-Bromo-5- (trifluoromethyl) aniline and 4- (tert-butyl) benzyl bromide; Yield: 99.9% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.33 (9H, s), 4.27 (2H, s), 4.59 (1H, s), 6.73-6.75 (1H, m), 6.87-6.89 (1H, m), 7.03-7.05 (1H, m), 7.23-7.28 (2H, m), 7.36-7.41 (2H, m).
  • Example 140 Preparation of compound 140 (1) Production of intermediate 140 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (3) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 139 (2), and phenylboronic acid; Yield: 91.1% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.30 (9H, s), 3.58 (3H, s), 4.97 (2H, s), 7.13-7.18 (2H, m), 7.26-7.46 (9H, m), 7.75-7.77 (1H, m).
  • Example 141 Preparation of compound 141 (1) Production of intermediate 141 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (3) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 126 (2), and 4-methylphenylboronic acid; Yield: 91.3% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.30 (9H, s), 2.39 (3H, s), 3.57 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.05-7.38 (8H, m), 7.38-7.60 (4H, m).
  • Example 142 Preparation of compound 142 (1) Production of intermediate 142 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (3) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 126 (2), and 3-nitrophenylboronic acid; Yield: 59.3% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.30 (9H, s), 3.61 (3H, s), 4.96 (2H, s), 7.13-7.25 (4H, m), 7.29-7.39 (2H, m), 7.54-7.68 (3H, m), 7.84-7.94 (1H, m), 8.18-8.27 (1H, m), 8.38-8.46 (1H, m).
  • Example 148 Preparation of compound 148 (1) Production of intermediate 148 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (3) using the following raw materials. Ingredients: 2-bromoaniline and methyl chloroglyoxylate; yield: 98.5% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 4.00 (3H, s), 7.04-7.61 (3H, m), 8.41-8.44 (1H, m), 9.48 (1H, brs).
  • Example 149 Preparation of compound 149 (1) Production of intermediate 149 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (3) using the following raw materials. Ingredients: 4- (4-aminophenyl) benzonitrile and methyl chloroglyoxylate; Yield: 80.9% (white solid) 1 H-NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 3.87 (3H, s), 7.77-7.94 (8H, m), 10.98 (1H, brs).
  • Example 151 Preparation of compound 151 (1) Production of intermediate 151 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (3) using the following raw materials. Ingredients: 4-bromo-2- (trifluoromethoxy) aniline and methyl chloroglyoxylate; Yield: 80.7% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 4.00 (3H, s), 7.47-7.50 (2H, m), 8.36-8.41 (1H, m), 9.21 (1H, brs).
  • Example 154 Preparation of compound 154 (1) Production of intermediate 154 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (4) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 132 (3), and benzyl bromide; Yield: 92% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.60 (3H, s), 4.92 (2H, s), 6.85-6.92 (2H, m), 6.96-7.05 (4H, m), 7.17-7.35 (7H, m).
  • Example 155 Preparation of compound 155 (1) Production of intermediate 155 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (1) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 125 (3), and 4-fluorobenzyl chloride; Yield: 67.6% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.59 (3H, s), 4.94 (2H, s), 6.96-7.02 (2H, m), 7.10-7.13 (2H, m), 7.20-7.25 (2H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.48-7.53 (2H, m), 7.54-7.58 (2H, m).
  • Example 156 Preparation of compound 156 (1) Production of intermediate 156 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (1) using the following raw materials.
  • Raw material Intermediate 126 (1), and benzyl chloride; Yield: 60.2% (colorless oil)
  • Example 159 Preparation of compound 159 (1) Production of intermediate 159 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (4) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 125 (3), and 4- (trifluoromethoxy) benzyl bromide; Yield: 81.5% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.60 (3H, s), 4.98 (2H, s), 7.10-7.21 (4H, m), 7.24-7.35 (4H, m), 7.48-7.62 (4H, m).
  • Example 160 Preparation of compound 160 (1) Production of intermediate 160 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (4) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 125 (3), and 4- (methylsulfanyl) benzyl chloride; Yield: 34.3% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 2.64 (3H, s), 3.58 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.09-7.21 (6H, m), 7.24-7.33 (2H, m), 7.46-7.61 (4H, m).
  • Example 161 Preparation of compound 161 (1) Production of intermediate 161 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (4) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 125 (3), and 4-phenylbenzyl bromide; Yield: 45.6% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.60 (3H, s), 5.02 (2H, s), 7.13-7.22 (2H, m), 7.22-7.64 (15H, m).
  • Example 162 Preparation of compound 162 (1) Production of intermediate 162 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (4) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 126 (1), and 4- (trifluoromethoxy) benzyl bromide; Yield: 91.8% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.60 (3H, s), 4.91 (2H, s), 6.87-6.97 (2H, m), 7.08-7.19 (2H, m), 7.19-7.32 (2H, m), 7.40-7.53 (2H, m).
  • Example 165 Preparation of compound 165 (1) Production of intermediate 165 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 157 (2) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 132 (1), and 1-bromo-4- (tert-butyl) benzene; Yield: 69% (brown solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.31 (9H, s), 5.59 (1H, brs), 6.91-7.08 (8H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.27-7.33 (2H, m).
  • Example 167 Preparation of compound 167 (1)
  • Preparation of intermediate 167 4-butylbenzyl alcohol (4.000 g, Methanesulfonyl chloride (3.069 g, 26.791 mmol) was added to a solution of 24.355 mmol) in dichloromethane (120 mL) at 0 ° C. under an argon atmosphere.
  • triethylamine 2.711 g, 26.791 mmol
  • the solvent was removed under reduced pressure and diluted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with saturated brine and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 172 Preparation of compound 172 (1) Production of intermediate 172 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (3) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 170 (2), and methyl chloroglyoxylate; Yield: 71% (white solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.97 (3H, s), 6.80-6.88 (1H, m), 7.00-7.07 (2H, m), 7.17-7.24 (2H, m), 7.33-7.42 (3H, m), 8.84 (1H, brs).
  • Example 173 Preparation of compound 173 (1) Production of intermediate 173 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (1) using the following raw materials. Ingredients: 4-bromo-2,6-dichloroaniline, and 4- (tert-butyl) benzyl bromide; Yield: 20.2% (red oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.31 (9H, s), 4.23 (1H, brs), 4.44 (2H, s), 7.29-7.38 (6H, m).
  • Example 174 Preparation of compound 174 (1)
  • Preparation of intermediate 174 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 132 (1) using the following raw materials. Ingredients: 4-fluoro-1-nitro-2- (trifluoromethyl) benzene and 4- (trifluoromethoxy) phenol; Yield: 88% (light yellow oil)
  • Example 178 Preparation of compound 178 (1) Production of intermediate 178 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 157 (2) using the following raw materials. Ingredients: 1,3-dibromo-5-methylbenzene and 4- (tert-butyl) benzylamine; Yield: 84.2% (yellow oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 1.32 (9H, s), 2.23 (3H, s), 3.95 (1H, brs), 4.24 (2H, s), 6.36 (1H, s), 6.60 (1H, s), 6.68 (1H, s), 7.25-7.29 (2H, m), 7.37-7.39 (2H, m).
  • Example 179 Preparation of compound 179 (1) Preparation of intermediate 179 (1) 4- (tert-butyl) benzyl bromide (6.252 g, 27.522 mmol), 4-bromo-2-nitrophenol (5.0 g, 22.934 mmol), potassium carbonate (12.679 g, A mixture of 91.736 mmol) and dimethylformamide (40 ml) was stirred at 50 ° C. for 3 hours under an argon atmosphere. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dehydrated with anhydrous sodium sulfate.
  • Example 180 Production of compound 180 (1) Production of Intermediate 180 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (3) using the following raw materials. Ingredients: 2,6-dichloro-4-bromoaniline and methyl chloroglyoxylate; Yield: 93.0% (pink solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 4.01 (3H, s), 7.58 (2H, s), 8.51 (1H, brs).
  • Example 181 Preparation of compound 181 (1) Production of intermediate 181 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (4) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 126 (1) and 4- (chloromethyl) phenyl acetate; Yield: 43.9% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 2.29 (3H, s), 3.59 (3H, s), 4.90 (2H, s), 6.89-6.98 (2H, m), 6.98-7.08 (2H, m), 7.18-7.26 (2H, m), 7.40-7.50 (2H, m).
  • Example 182 Preparation of compound 182 (1) Preparation of intermediate 182 (1) To a suspension of sodium hydride (400 mg, 9.17 mmol) in dimethylformamide (12 ml), 4-bromo-2-nitrophenol (1.00 g, 4.59 mmol) was added under an argon atmosphere. Was added in small portions at room temperature and then stirred at room temperature for 30 minutes. To this mixture was added a solution of methyl iodide (1.30 g, 9.174 mmol) in dimethylformamide (4 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. The reaction mixture was diluted with water and extracted with diisopropyl ether.
  • Example 183 Preparation of compound 183 (1) Production of intermediate 183 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (1) using the following raw materials. Ingredients: Intermediate 126 (1), and 4- (trifluoromethoxy) benzyl chloride; Yield: 99.9% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.60 (3H, s), 4.91 (2H, s), 6.90-6.95 (2H, m), 7.13-7.16 (2H, m), 7.22-7.27 (2H, m), 7.43-7.50 (2H, m).
  • Example 186 Preparation of compound 186 (1)
  • Preparation of intermediate 186 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (2) using the following raw materials.
  • Example 187 Preparation of compound 187 (1) Preparation of intermediate 187 (1) 2-methyl-5-nitrophenol (765 mg, 5.00 mmol), 4- (trifluoromethoxy) phenylboronic acid (1.24 g, 6.00 mmol), copper (II) acetate ( 999mg, 5.50mmol), triethylamine (3.48ml, 25.0 mmol), molecular sieves 4A, and dichloromethane (20.0 ml) were stirred overnight at room temperature under an argon atmosphere. The reaction mixture was filtered through celite.
  • Example 189 Preparation of compound 189 (1)
  • Preparation of intermediate 189 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 185 (2) using the following raw materials.
  • Example 190 Preparation of compound 190 (1) Production of intermediate 190 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 125 (3) using the following raw materials. Ingredients: 5-chloro-2,4-dimethoxyaniline and methyl chloroglyoxylate; Yield: 52.4% (light purple solid) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 3.91 (3H, s), 3.94 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.54 (1H, s), 8.46 (1H, s), 9.26 (1H, brs).
  • Example 191 Preparation of compound 191 (1)
  • Preparation of intermediate 191 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 132 (1) using the following raw materials. Ingredients: 4-chloro-2-fluoro-1-nitrobenzene and 4- (trifluoromethoxy) phenol; Yield: 99.9% (yellow oil)
  • Example 195 Preparation of compound 195 (1) Production of intermediate 195 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (1) using the following raw materials.
  • Raw material Intermediate 194 (3), and benzyl bromide; Yield: 30.3% (colorless oil)
  • Tetrahydrofuran was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dehydrated with anhydrous sodium sulfate. The residue obtained by evaporating the solvent under reduced pressure was washed with methanol to give the title compound as a white solid (176 mg, 29.6%).
  • Example 198 Preparation of compound 198 (1) Production of intermediate 198 (1) The title compound was obtained in the same manner as the Example 123 (3) using the following raw material. Ingredients: 2-bromo-4-fluoro-1-nitrobenzene, and 4- (trifluoromethoxy) phenylboronic acid; yield: 37.4% (colorless oil) 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.10-8.01 (7H, m).

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Abstract

　下記式(I)［式中、R1は置換されていてもよいC6-10アリール基などを、Tは、単結合などを、mは0又は1を、mが0である場合Gは-N-C(=O)-CO2Hなどを、mが1である場合Gは酸素原子などを、R2は置換されていてもよいC6-10アリール基などを、Eは下記式(II)［式中、R31、R32、R33及びR34のうち1個が式R1-T-であり、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子などであり、R35は式-X-Y'、水素原子などである］を、Xは-CH2-などを、Y'はカルボキシ基などを、Mは単結合などをそれぞれ表す］で表される化合物等はPAI-1阻害作用を有する。

Description

PAI-1阻害剤
　本発明は、プラスミノゲンアクチベータインヒビター-1（以下、PAI-1と略す）阻害剤として有用な化合物及びその用途に関する。
　プラスミノゲンアクチベータインヒビター-1（PAI-1）の過剰発現は、プラスミノゲンアクチベータ（例えば、組織型プラスミノゲンアクチベータやウロキナーゼ型プラスミノゲンアクチベータなど）の活性化を抑制することにより、フィブリン血栓や組織蛋白を分解するプラスミンの産生を抑制し、血栓の形成をもたらすこと（例えば、非特許文献２参照）が知られている。
　また、PAI-1の過剰発現は、動脈硬化病変にみられ、心筋梗塞や深部静脈血栓症（DVT）、敗血症に伴う播種性血管内凝固症候群（DIC）等の血栓性疾患リスクを高めることが知られている（非特許文献１参照）。
　これらのことから、PAI-1の活性又は産生を抑制する化合物は、血栓の形成抑制に有用であり、血栓性疾患などの血栓の形成に起因する疾患、血栓の形成を伴う疾患などに対して有用な薬剤になることが期待されている。
　さらに、PAI-1は、細胞外マトリックスの沈着、蓄積を促進し、線維化を主体とする組織病変や血管壁硬化病変の進展に深く関与していることが知られており、喘息モデルマウスの気道における細胞外マトリックス蓄積がPAI-1ノックアウトにより軽減されること（非特許文献８参照）から、PAI-1が線維化に直接的に関与していることが示唆されている。従って、PAI-1の活性又は産生を抑制する化合物は、組織の線維化の抑制に有用であり、組織の線維化に起因する疾患に対して有用な薬剤になることが期待されている。
　その他、PAI-1は、肥満細胞からも分泌されていること(非特許文献７参照)や、肥満モデルマウスにおいて血中濃度が高く、内皮組織や肝組織だけではなく脂肪組織でも合成されており、特に内臓脂肪においてはその蓄積とともにPAI-1合成量が飛躍的に亢進していることが報告されている（非特許文献３参照）。また、PAI-1遺伝子をノックアウトした肥満モデルマウスでは、体重の減少、血中グルコース濃度及び血中インスリン濃度の低下が報告されており（非特許文献４参照）、PAI-1が脂肪蓄積に起因する様々な病態を増悪する可能性があることを示している。従って、PAI-1の活性又は産生を抑制する化合物は、内臓脂肪蓄積の抑制に有用であり、内臓脂肪蓄積に起因する疾患に対して有用な薬剤になることが期待されている。
　また、PAI-1が細胞接着分子であるビトロネクチンと結合して、細胞と細胞外マトリックスの接着を阻害すること、癌モデルにおいてPAI-1の抗体が癌転移を抑制すること（非特許文献５参照）、及び、PAI-1ノックアウトマウスに悪性ケラチノサイトを移植した場合に癌の浸潤や血管新生が抑制されること（非特許文献６参照）から、PAI-1の活性又は産生を抑制する化合物は、細胞の移動や転移、血管新生などの抑制に有用であり、細胞の移動や転移、血管新生などに起因する疾患への治療効果も期待されている。
　さらに、心臓や腎臓移植後の急性拒絶反応や慢性拒絶反応としての動脈病変は、組織線維化、血栓形成、動脈内皮細胞の増殖やリモデリングが進行することに起因すると考えられているが、マウス(murine)を用いた心臓移植実験において、PAI-1阻害作用を有する化合物を投与した場合、コントロール群に比較して移植片生着が有意に延長されること、重篤な血管内膜肥厚の割合が3分の１程度まで軽減されること（特許文献１参照）から、PAI-1を阻害する化合物又はPAI-1の産生を抑制する化合物は、心臓や腎臓移植後もしくは他の臓器移植後の急性拒絶反応や移植後動脈病変を抑制する薬剤として期待されている。
　一方、PAI-1を阻害することで活性化されるプラスミンは、血栓の溶解のみならず、組織のリモデリング、細胞の移動・転移・浸潤、排卵と着床、細胞増殖抑制サイトカインであるトランスフォーミング成長因子の活性化やコラゲナーゼの活性化などに関与しており、PAI-1の活性又は産生を抑制する化合物は、組織のリモデリング、細胞の増殖・移動・浸潤・転移、血管新生などの抑制に有用であり、細胞増殖、血管新生、組織のリモデリングなどに起因する疾患への治療効果も期待されている。
　従来、PAI-1阻害作用を有する化合物としては、例えば、特許文献１～１９及び非特許文献９～１１に開示された化合物が知られている。また一方で、オキサミド酸誘導体として、いくつかの化合物が報告されている（特許文献２０～２２参照）が、PAI-1阻害作用を有するかどうかについては不明である。
欧州特許出願公開第1666469号明細書 国際公開第95/32190号パンフレット 国際公開第95/21832号パンフレット 英国特許出願公開第2372740号明細書 国際公開第03/000253号パンフレット 国際公開第03/000258号パンフレット 国際公開第03/000649号パンフレット 国際公開第03/000671号パンフレット 国際公開第03/000684号パンフレット 国際公開第2004/052856号パンフレット 国際公開第2004/052893号パンフレット 国際公開第2005/030192号パンフレット 国際公開第2005/030204号パンフレット 国際公開第2005/030715号パンフレット 国際公開第2005/030716号パンフレット 国際公開第2005/030756号パンフレット 米国特許出願公開第2005/0124664号明細書 米国特許出願公開第2005/0124667号明細書 米国特許出願公開第2005/0143384号明細書 国際公開第03/064376号パンフレット 国際公開第2005/082347号パンフレット 国際公開第02/18323号パンフレット
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., Vol.89,No.15, pp.6998-7002(1992). Nature, Vol.346, No.6279, pp.74-76(1990). Mol. Med., Vol.2, No.5, pp.568-582(1996). FASEB J., Vol.15, No.10, pp.1840-1842(2001). Gen. Diagn. Pathol., Vol.141, No.1,pp.41-48(1995). Nat. Med., Vol.4, No.8, pp.923-928(1998). J. Immunol., Vol.165, No.6,pp.3154-3161(2000). Biochem. Biophys. Res. Commun., Vol.294,No.5, pp.1155-1160(2002). Biochemistry, Vol.37, No.5,pp.1227-1234(1998). J. Med Chem., Vol.47, No.14,pp.3491-3494(2004). Mukul R. Jain et al., Eur. J. Med Chem.,Vol.43(4), pp.880-884(2008), Epub Jun 3 (2007). [PubMed ID: 17664030]
　本発明は、PAI-1阻害作用を有する化合物及びその利用方法を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、下記式(I)で表される化合物及びその塩などがPAI-1阻害作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 　式中、
R1は、C6-10アリール基、又は下記置換基群α-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
Tは、単結合、1,4-ピペラジニレン、-R"-、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、式-N(R')C(=O)-、又は式-SO2N(R')-(各式中、左側の結合手がR1に結合し、右側の結合手がEに結合する)を表し、
R'は、水素原子又はC1-6アルキル基を表し、
mは、0又は1を表し、
mが0である場合、Gは式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2H又は式-(CH2)j-N-W'-CO2H（各式中、左側の結合手がEに結合し、窒素原子がMに結合する）を表し、
jは、0又は1を表し、
hは、0、1、2又は3を表し、
mが1である場合、Gは単結合、酸素原子、-C(=O)-又は硫黄原子を表し、
mが0である場合、R2は水素原子、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルキル置換C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、又は下記置換基群β-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
mが1である場合、R2は水素原子、C6-10アリール基、又は下記置換基群β-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
Eは、下記式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 [式中、
mが1である場合、R34又はR35は式-X-Y'を表し、
R35が式-X-Y'を表す場合、R31、R32、R33及びR34のうち1個は式R1-T-を表し、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表し、
R34が式-X-Y'を表す場合、R31、R32及びR33のうち1個は式R1-T-を表し、残りの2個はそれぞれ独立して水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表し、
R35は水素原子を表し、
mが0である場合、R31、R32、R33及びR34のうち1個は式R1-T-を表し、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表し、R35は、水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表す］を表し、
Xは、単結合、-CH=CH-、-C(=O)-、式-V'-(V')k-、式-N(R4)-C(=O)-、式-N(R4)-V'-、又は式-(V')k-R"-W'-（各式中、左側の結合手がベンゼン環Eに結合し、右側の結合手がY'に結合する）を表し、
R4は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表し、
R"は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
V'は、メチレン基、又は下記置換基群δ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基を表し、
W'は、式-J1-J2-J3-（式中、Gが式-(CH2)j-N-W'-CO2Hである場合、J1は窒素原子に結合し、J3はカルボキシ基に結合し、Xが式-(V')k-R"-W'-である場合、J1はR"に結合し、J3はY'に結合する）を表し、
J1は、メチレン基、又は下記置換基群ε-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
J2及びJ3は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は下記置換基群ε-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
kは、0、1又は2を表し、
Y'は、カルボキシ基、又は1H-テトラゾール-5-イル基を表し、
Mは、単結合、式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-(各式中、左側の結合手がGに結合し、右側の結合手がR2に結合する)を表し、
Q1、Q2及びQ3は、それぞれ独立して、メチレン基、又は下記置換基群ζ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
U'は、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
nは、1乃至10の整数を表し、
pは、0乃至10の整数を表し、
qは、0又は1を表し、
rは、0乃至10の整数を表し、
Mが式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-の場合、nとpとｒの和は1乃至10の整数であり、
Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-の場合、nとpとqとrの和は1乃至10の整数である。
［置換基群α-1］
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、C1-6アルキレンジオキシ基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6アルキルカルボニル基、C1-6アルキルスルホニルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ置換C1-6アルキル基
［置換基群β-1］
ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキシ置換C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルコキシ置換フェニル基、カルボキシ置換C1-6アルコキシ基、C1-6アルキル置換フェニル基、カルボキシ置換C2-6アルケニル基
［置換基群γ-1］
ハロゲン原子、C1-10アルキル基、カルボキシ置換C1-10アルキル基、ハロゲン化C1-10アルキル基、C1-20アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、1又は2個のC1-6アルキル基で置換されたC3-8シクロアルコキシ基、ハロゲン化C1-20アルコキシ基、カルボキシ置換C1-20アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ置換C1-20アルコキシ基、C1-6アルコキシ置換C1-10アルコキシ基、C3-8シクロアルキル置換C1-20アルコキシ基、フェニル置換C1-20アルコキシ基（該フェニル基は、下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されていてもよい。）、フェノキシ基（該フェニル基は、下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されていてもよい。）、フェノキシ置換C1-20アルコキシ基、ジ(C1-10アルキル)アミノ基、アダマンチルオキシ基、5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基（該ヘテロ環基は、1個の窒素原子を環構成原子として含み、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1個のヘテロ原子を環構成原子としてさらに含んでいてもよい。さらに該ヘテロ環基は、環構成原子である窒素原子を介してEと結合する。）、下記置換基群θ-1から選択される1個の基で置換された5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基（該ヘテロ環基は、1個の窒素原子を環構成原子として含み、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1個のヘテロ原子を環構成原子としてさらに含んでいてもよい。さらに該ヘテロ環基は、環構成原子である窒素原子を介してEと結合する。）
［置換基群δ-1］
C1-6アルキル基
［置換基群ε-1］
ハロゲン原子、C1-10アルキル基
［置換基群ζ-1］
C1-6アルキル基、フェニル基、カルボキシ基
［置換基群η-1］
C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基
［置換基群θ-1］
オキソ基
　すなわち、本発明により、
[1] 上記式(I) [但し、式中、
　Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eが下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 であり、R1が1個のハロゲン化C1-6アルコキシ基で置換されたフェニル基であり、Tが単結合であり、R2がフェニル基、又は1若しくは2個のハロゲン化C1-6アルキル基で置換されたフェニル基であり、Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、nが1であり、pが0であり、qが0であり、rが0である場合、Q1
は置換基群ζ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）であり;
　Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eが下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 であり、R1がハロゲン原子、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、及びハロゲン化C1-6アルコキシ基から選択される1又は2個の基で置換されたフェニル基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）であり、R2が2個のハロゲン化C1-6アルキル基で置換されたフェニル基である場合、Tは単結合、1,4-ピペラジニレン、-R"-、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、又は式-N(R')C(=O)-であり;
　Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eがベンゼン環であり、R1がフェニル基であり、Tが単結合であり、R2が2-カルボキシフェニル基である場合、Mは式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-である]で表される化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物;
[2] 上記式(I)[但し、式中、
　Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eが下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 であり、R1がハロゲン原子、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、及びハロゲン化C1-6アルコキシ基から選択される1又は2個の基で置換されたフェニル基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）であり、R2が2個のハロゲン化C1-6アルキル基で置換されたフェニル基である場合、Tは単結合、1,4-ピペラジニレン、-R"-、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、又は式-N(R')C(=O)-であり;
　mが0であり、Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eがベンゼン環であり、R1がフェニル基であり、Tが単結合であり、R2が2-カルボキシフェニル基である場合、Mは式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり;
　mが0であり、R31、R32、R33及びR34のうち1個が式R1-T-であり、残りの3個がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、カルボキシ置換C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル置換C1-20アルコキシ基（該フェニル基は、下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されていてもよい。）、又はジ(C1-6アルキル)アミノ基であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基及びC1-6アルキルスルファニル基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基及びフェニル基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Tが単結合又は酸素原子である場合、Mは式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり（但し、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、nが1であり、pが0であり、qが0であり、rが0である場合、Q1は置換基群ζ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基である（メチレン基の置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい））;
　mが1であり、R33が式R1-T-であり、R31、R32、及びR34が水素原子であり、R35が式-X-Y'であり、Tが単結合であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子であり、Mが単結合又は-CH2-である場合、Xは単結合、-C(=O)-、式-V'-(V')k-、式-N(R4)-V'-、又は式-(V')k-R"-W'-であり（但し、Xが-V'-である場合、V'は下記置換基群δ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基であり、Xが-V'-V'-である場合、いずれか一方のV'、あるいは2つのV'は、下記置換基群δ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基である）;
　mが1であり、R35が式-X-Y'であり、Xが-CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、又は式-N(R4)-C(=O)-であり、Tが単結合であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子であり、Mが単結合又は-CH2-である場合、R31、R32、及びR34のうち1個は式R1-T-であり;
　mが1であり、Xが-CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、又は式-N(R4)-C(=O)-であり、R33が式R1-T-であり、R31、R32、及びR34が水素原子であり、R35が式-X-Y'であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子であり、Mが単結合又は-CH2-である場合、Tは1,4-ピペラジニレン、-R"-、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、式-N(R')C(=O)-、又は式-SO2N(R')-であり;
　mが1であり、Xが-CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、又は式-N(R4)-C(=O)-であり、R33が式R1-T-であり、R35が式-X-Y'であり、Tが単結合であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子であり、Mが単結合又は-CH2-である場合、R31、R32、及びR34のうち1個は少なくとも置換基群γ-1から選択される基であり;
　mが1であり、Xが-CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、又は式-N(R4)-C(=O)-であり、R33が式R1-T-であり、R31、R32、及びR34が水素原子であり、R35が式-X-Y'であり、Tが単結合であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子である場合、Mは式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-である（但し、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、nが1であり、pが0であり、qが0であり、rが0である場合、Q1は置換基群ζ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基である）] で表される化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物;
[3] mが0である上記[1]又は[2]に記載の化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物;
[4] mが1である [但し、
　Xが式-N(R4)-C(=O)-又は式-N(R4)-V'-であり、R2が水素原子であり、Mが単結合、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、U'が酸素原子であるか、
　Xが式-N(R4)-C(=O)-又は式-N(R4)-V'-であり、R2がフェニル基、又は下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されたフェニル基であり、Mが単結合、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、qが0であるか、あるいは、
　Xが式-N(R4)-C(=O)-又は式-N(R4)-V'-であり、R2がフェニル基、Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-であり、U'が酸素原子であり、qが1である場合、
　Gは単結合、-C(=O)-又は硫黄原子である] 上記[1]又は[2]に記載の化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物;
[5] 上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物を有効成分として含む医薬組成物;
[6] PAI-1を阻害する方法であって、上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物をPAI-1に作用させる工程を含む方法;
[7] 哺乳類動物においてPAI-1を阻害する方法であって、PAI-1を阻害するために十分な量の上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物を投与する工程を含む方法;
[8] 哺乳類動物においてPAI-1発現又はPAI-1活性亢進に起因する疾患を予防及び／又は治療する方法であって、該疾患を予防及び／又は治療するために十分な量の上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物を投与する工程を含む方法;
[9] 上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物を有効成分として含むPAI-1阻害剤;
[10] 上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物を有効成分として含むPAI-1発現又はPAI-1活性亢進に起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬;
[11] PAI-1阻害剤の製造のための上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物の使用;
[12] PAI-1発現又はPAI-1活性亢進に起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬を製造するための上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物の使用;
[13] PAI-1を阻害するための上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物;並びに
[14] PAI-1発現又はPAI-1活性亢進に起因する疾患を予防及び／又は治療するための上記[1]乃至[4]のいずれかに記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物が提供される。
　なお、本明細書において「作用させる」とは、式(I)で表される化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物を、添加若しくは投与することによりPAI-1の活性化を阻害する作用を発揮させることをいい、PAI-1を対象としてもよいし、PAI-1を産生する培養細胞又は個体内の細胞を対象としてもよい。なお、前記個体としては、例えば、ヒトであってもよいし、その他の哺乳類動物であってもよい。
　本発明の化合物は、PAI-1阻害作用を有しており、PAI-1発現又はPAI-1活性亢進に起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬として有用である。
　以下、上記知見に基づき完成した本発明の実施の形態を、実施例を挙げながら詳細に説明する。実施例において特に説明がない場合には、市販の試薬キットや測定装置はそれらに添付のプロトコールを用いる。なお、本発明の目的、特徴、利点、及びそのアイデアは、本明細書の記載により、当業者には明らかであり、本明細書の記載から、当業者であれば、容易に本発明を再現できる。以下に記載された発明の実施の形態及び具体的な実施例などは、本発明の好ましい実施態様を示すものであり、例示又は説明のために示されているのであって、本発明をそれらに限定するものではない。本明細書で開示されている本発明の意図並びに範囲内で、本明細書の記載に基づき、様々な改変並びに修飾ができることは、当業者にとって明らかである。
　本明細書において用いられる略語の意味は以下の通りである。Me: メチル基、Et: エチル基、n-Pr: n-プロピル基、i-Pr: イソプロピル基、n-Bu: n-ブチル基、t-Bu: tert-ブチル基、n-Pen: n-ペンチル基、n-Hex: n-ヘキシル基、n-Hep: n-ヘプチル基、n-Oct: n-オクチル基、n-Non: n-ノニル基、n-Dec: n-デシル基、Ph: フェニル基、OMe: メトキシ基、n-PrO: n-プロポキシ基、i-PrO: イソプロポキシ基、n-BuO: n-ブトキシ基、t-BuO: tert-ブトキシ基、SMe: メチルスルファニル基、Bn: ベンジル基
　本発明において、上記式(I)中のR1は、C6-10アリール基、又は上記置換基群α-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表す。
　R1は、好ましくは下記式(III)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式中、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、水素原子、又は下記置換基群α-2から選択される基を表すか、或いはR11及びR12、R12及びR13、R13及びR14、又はR14及びR15はそれらが結合して環を構成するC1-6アルキレンジオキシ基を表す］
である。
［置換基群α-2］
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6アルキルカルボニル基、C1-6アルキルスルホニルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ置換C1-6アルキル基
　R11、R12、R13、R14及びR15は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、又は下記置換基群α-3から選択される基を表すか、或いはR11及びR12、R12及びR13、R13及びR14、又はR14及びR15はそれらが結合して環を構成するメチレンジオキシ基である。
［置換基群α-3］
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、イソプロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、1-エチルプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、メチルスルホニル基、アセチル基、メチルスルホニルアミノ基、ヒドロキシ基
　R11、R12、R13、R14及びR15は、好ましくは、(1) R11、R12、R13、R14及びR15の全てが水素原子であるか、(2) R11、R12、R13、R14及びR15のうち4個が水素原子であって、残りの1個が置換基群α-2又はα-3から選択される基であるか、(3) R11、R12、R13、R14及びR15のうち3個が水素原子であって、残りの2個が置換基群α-2又はα-3から選択される基であるか、或いは、(4) R11、R12、R13、R14及びR15のうちR11及びR12、R12及びR13、R13及びR14、又はR14及びR15はそれらが結合して環を構成するメチレンジオキシ基であって、残りの全ては水素原子である。
　R1は、好ましくは下記置換基群α-4から選択される基である。
［置換基群α-4］
　上記式(I)中のTは、単結合、1,4-ピペラジニレン、-O-、-S-、-N(R')-、式-CH2O-、式-CH2S-、式-C(=O)N(R')-、式-N(R')C(=O)-、又は式-SO2N(R')-(各式中、左側の結合手がR1に結合し、右側の結合手がEに結合する)を表す。R'は水素原子又はC1-6アルキル基を表す。上記-N(R')-は、例えば-N(H)-、-N(Me)-などである。上記式-C(=O)N(R')-は、例えば-C(=O)N(H)-、-C(=O)N(Me)-などである。上記式-N(R')C(=O)-は、例えば-N(H)C(=O)-、-N(Me)C(=O)-などである。上記式-SO2N(R')-は、例えば-SO2N(H)-などである。上記式(I)中のmは0又は1を表す。mが0である場合、上記式(I)中のGは式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2H又は式-(CH2)j-N-W'-CO2H（各式中、左側の結合手がEに結合し、窒素原子がMに結合する）を表す。jは0又は1を表す。hは、0、1、2又は3を表す。上記式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2Hは、例えば-N-C(=O)-CO2H、-CH2-N-C(=O)-CO2H、-N-C(=O)-CH2-CO2H、-N-C(=O)-(CH2)2-CO2H、-N-C(=O)-(CH2)3-CO2Hなどである。上記式-(CH2)j-N-W'-CO2Hは、例えば-N-CH2-CO2H、-N-(CH2)2-CO2H、-N-CH(n-Bu)-CO2H、-CH2-N-CH2-CO2H、などである。mが1である場合、上記式(I)中のGは単結合、酸素原子、-C(=O)-又は硫黄原子を表す。
　上記式(I)中のR2は水素原子、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルキル置換C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、又は上記置換基群β-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表す。
　R2がC3-8シクロアルキル基又はC1-6アルキル置換C3-8シクロアルキル基である場合、R2は、例えば下記置換基群のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　R2がC6-10アリール基、又は置換基群β-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）である場合、R2は、好ましくは下記式(IV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式中、R21、R22、R23、R24及びR25は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換基群β-1から選択される基を表す］である。
　R21、R22、R23、R24及びR25は、好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、又は下記置換基群β-2から選択される基である。
［置換基群β-2］
ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、メチル基、イソプロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、1,1-ジメチルプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、n-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルスルファニル基、フェニル基、カルボキシ基、2-カルボキシエチル基、-CH=CH-COOH、-OCH2COOH、ベンジルオキシ基、4-tert-ブチル-フェニル基、4-トリフルオロメトキシ-フェニル基
　R21、R22、R23、R24及びR25は、好ましくは、(1) R21、R22、R23、R24及びR25の全てが水素原子であるか、(2) R21、R22、R23、R24及びR25のうち4個が水素原子であって、残りの1個が置換基群β-3から選択される基であるか、或いは、(3) R21、R22、R23、R24及びR25のうち3個が水素原子であって、残りの2個が、それぞれ独立して、置換基群β-1又はβ-2から選択される基である。
　R2がC6-10アリール基、又は置換基群β-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）である場合、R2は、好ましくは下記置換基群β-3から選択される基である。
［置換基群β-3］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　上記式(I)中のEは、下記式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、
mが1である場合、R34又はR35は式-X-Y'を表し、
R35が式-X-Y'を表す場合、R31、R32、R33及びR34のうち1個は式R1-T-を表し、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子又は上記置換基群γ-1から選択される基を表し、
R34が式-X-Y'を表す場合、R31、R32及びR33のうち1個は式R1-T-を表し、残りの2個はそれぞれ独立して水素原子又は置換基群γ-1から選択される基を表し、R35は水素原子を表し、
mが0である場合、R31、R32、R33及びR34のうち1個は式R1-T-を表し、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子又は置換基群γ-1から選択される基を表し、R35は、水素原子又は置換基群γ-1から選択される基を表す］を表す。
　上記置換基群γ-1において、C3-8シクロアルコキシ基又は1若しくは2個のC1-6アルキル基で置換されたC3-8シクロアルコキシ基は、例えば下記置換基群のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記置換基群γ-1において、C3-8シクロアルキル置換C1-20アルコキシ基は、例えば、シクロペンチル置換C1-20アルコキシ基又はシクロヘキシル置換C1-20アルコキシ基である。上記置換基群γ-1において、フェニル置換C1-20アルコキシ基又はフェノキシ基のフェニル基は、場合によって1乃至5個の置換基で置換されていてもよい（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）。該置換基は、好ましくは置換基群η-1から選択される基である。該置換基は、さらに好ましくはメチル基、tert-ブチル基又はトリフルオロメトキシ基である。上記置換基群γ-1において、フェノキシ置換C1-20アルコキシ基のフェノキシ基は、場合によって1乃至5個の置換基で置換されていてもよい（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）。該置換基は、例えば置換基群η-1から選択される基である。
　上記置換基群γ-1において、5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基（該ヘテロ環基は、1個の窒素原子を環構成原子として含み、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1個のヘテロ原子を環構成原子としてさらに含んでいてもよい。さらに該ヘテロ環基は、環構成原子である窒素原子を介してEと結合する。）は、好ましくはピロリジン-1-イル基、ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル基、チオモルホリン-4-イル基、ピペリジン-1-イル基又はモルホリン-4-イル基である。前記5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基は、場合によって1若しくは2個の置換基で置換されていてもよい（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）。置換基を有する前記5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基は、例えば2-ピペリドン-1-イル基である。
　R31、R32、R33、R34又はR35が式-X-Y'及び式R1-T-ではない場合、R31、R32、R33、R34又はR35は好ましくは水素原子又は下記置換基群γ-2から選択される基である。
［置換基群γ-2］
ハロゲン原子、メチル基、n-ヘプチル基、2-カルボキシエチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、1-エチルプロポキシ基、n-ヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-tert-ブトキシ-エトキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、-O(CH2)2CF3、-O(CH2)4CF3、ベンジルオキシ基、4-(tert-ブチル)ベンジルオキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ピペリジン-1-イル基、2-オキソピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、ピロリジン-1-イル基、アゼパン-1-イル基、チオモルホリン-4-イル基、ヒドロキシ基、-O(CH2)6COOH、-O(CH2)8COOH、2-アダマンチルオキシ基、-O(CH2)5-OH、4-(tert-ブチル)フェノキシ基、フェノキシ基、3,5-ジメチルベンジルオキシ基、-O(CH2)4-Ph、4-トリフルオロメトキシベンジルオキシ基、-O(CH2)3-O-Ph、3-シクロペンチルプロポキシ基、3-シクロヘキシルプロポキシ基、シクロヘキシルオキシ基、4-(n-ブチル)シクロヘキシルオキシ基、2-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基
　mが1である場合、R31、R32、R33及びR34のうち2又は3個が水素原子であることが好ましい。mが0である場合、R31、R32、R33、R34及びR35のうち2乃至4個が水素原子であることが好ましい。
　上記式(I)中のXは、単結合、-CH=CH-、-C(=O)-、式-V'-(V')k-、式-N(R4)-C(=O)-、式-N(R4)-V'-、又は式-(V')k-R"-W'-（各式中、左側の結合手がベンゼン環Eに結合し、右側の結合手がY'に結合する）を表す。上記R4は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表す。R4は、好ましくは水素原子、又はメチル基である。上記R"は、酸素原子又は硫黄原子を表す。上記V'は、メチレン基、又は1若しくは2個のC1-6アルキル基で置換されたメチレン基（2個のC1-6アルキル基で置換されている場合には、各C1-6アルキル基が同一であっても異なっていてもよい）を表す。上記W'は、式-J1-J2-J3-（式中、Gが式-(CH2)j-N-W'-CO2Hである場合、J1は窒素原子に結合し、J3はカルボキシ基に結合し、Xが式-(V')k-R"-W'-である場合、J1はR"に結合し、J3はY'に結合する）を表す。上記J1は、メチレン基、又は上記置換基群ε-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表す。上記J2及びJ3は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は置換基群ε-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表す。
　上記W'は、好ましくはC1-3直鎖アルキレン基、又は水素原子の一部若しくは全部が置換基群ε-1から選択される基で置換されたC1-3直鎖アルキレン基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）である。上記kは、0、1又は2を表す。
　上記式-V'-(V')k-は、例えば、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-CH(n-Bu)-CH2-などである。上記式-N(R4)-C(=O)-は、例えば、-N(H)-C(=O)-、-N(Me)-C(=O)-などである。上記式-N(R4)-V'-は、例えば、-N(H)-C(Me)2-、-N(H)-CH(n-Bu)-、-N(n-Bu)-CH2-、-N(n-Pr)-CH2-、-N(H)-CH2-、-N(Me)-CH2-などである。上記式-(V')k-R"-W'-は、例えば、-OCH2-、-OC(Me)2-、-CH2-O-CH2-、-CH(Me)-O-CH2-、-O(CH2)3-、-CH2-O-C(Me)2-、-OCH(Et)-、-OCHF-、-OCF2-、-OCH(n-Bu)-、-OCH(n-Hex)-、-O(CH2)2-CH(Me)-などである。
　上記式(I)中のY'は、カルボキシ基、又は1H-テトラゾール-5-イル基を表す。上記式(I)中のMは、単結合、式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-(各式中、左側の結合手がGに結合し、右側の結合手がR2に結合する)を表す。上記Q1、Q2及びQ3は、それぞれ独立して、メチレン基、又は上記置換基群ζ-1からなる群から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表す。Q1、Q2及びQ3は、好ましくはそれぞれ独立してメチレン基、又は下記置換基群ζ-2から選択される基である。
［置換基群ζ-2］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　U'は、酸素原子、又は硫黄原子を表す。nは、1乃至10の整数を表す。pは、0乃至10の整数を表す。qは、0又は1を表す。rは、0乃至10の整数を表す。Mが式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-の場合、nとpとｒの和は1乃至10の整数である。Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-の場合、nとpとqとrの和は1乃至10の整数である。上記式(I)中のMは、好ましくは単結合、式-C(=O)-Z1-、式-Z1-、式-Z2-O-、式-Z2-S-、又は式-Z3-O-CH2-、（各式中、左側の結合手がGに結合し、右側の結合手がR2に結合する）である。Z1は、C1-10直鎖アルキレン基、又は水素原子の一部若しくは全部が置換基群ζ-1から選択される基で置換されたC1-10直鎖アルキレン基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表す。Z2は、C1-9直鎖アルキレン基、又は水素原子の一部若しくは全部が置換基群ζ-1から選択される基で置換されたC1-9直鎖アルキレン基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表す。Z3は、C1-8直鎖アルキレン基、又は水素原子の一部若しくは全部が置換基群ζ-1から選択される基で置換されたC1-9直鎖アルキレン基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表す。Z1、Z2及びZ3は、好ましくはそれぞれ独立して下記置換基群τから選択される基である。
［置換基群τ］
メチレン基、エチレン基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基
　Mは、好ましくは単結合、-C(=O)-(CH2)3-、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH2)6-、-(CH2)7-、-(CH2)10-、-(CH2)3O-、-(CH2)4O-、-(CH2)5O-、-(CH2)3S-、-(CH2)3OCH2-、-CH(Me)-、-CH(n-Bu)-、-CH(Ph)-、又は-CH2-C(Me)2-CH2-である。
　上記置換基群α-1、β-1、γ-1及びε-1の「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
　本明細書において、「アルキル基」又はアルキル部分を含む置換基におけるアルキル部分は、直鎖状、分岐鎖状、又はそれらの組み合わせのいずれでもよい。上記R'、R4、及び、置換基群α-1、β-1、δ-1、ζ-1及びη-1の「C1-6アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基などのC1-4アルキル基の他、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1-エチルプロピル基、n-ヘキシル基などが挙げられる。上記置換基群のγ-1及びε-1の「C1-10アルキル基」としては、上記C1-6アルキル基のほか、例えば、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基などが挙げられる。本明細書中の「C1-20アルキル基」は、上記C1-10アルキル基のほか、例えば、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-ノナデシル基、n-エイコシル基などが挙げられる。
　上記R2の「C3-8シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基が挙げられる。上記R2の「C1-6アルキル置換C3-8シクロアルキル基」は、C3-8シクロアルキル基の1個以上の水素原子がC1-6アルキル基で置換された基を意味する。C1-6アルキル置換C3-8シクロアルキル基としては、例えば、2-メチルシクロプロピル基、1-メチルシクロブチル基、3-シクロペンチル基、4-メチルシクロヘキシル基、4-(tert-ブチル)シクロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘプチル基、5-メチルシクロオクチル基などが挙げられる。
　上記置換基群α-1及びβ-1の「ハロゲン化C1-6アルキル基」は、C1-6アルキル基の1個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。ハロゲン化C1-6アルキル基としては、例えば、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基などが挙げられる。ハロゲン化C1-6アルキル基のハロゲン原子は、好ましくはフッ素原子である。
　上記置換基群γ-1の「ハロゲン化C1-10アルキル基」は、C1-10アルキル基の1個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。ハロゲン化C1-10アルキル基としては、上記ハロゲン化C1-6アルキル基のほか、例えば、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基などが挙げられる。ハロゲン化C1-10アルキル基のハロゲン原子は、好ましくはフッ素原子である。
　上記置換基群α-1及びβ-1のC1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、1-エチルプロポキシ基、n-ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
　上記置換基群γ-1のC1-20アルコキシ基としては、上記C1-6アルコキシ基のほか、例えば、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、n-ヘプタデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基、n-ノナデシルオキシ基、n-エイコシルオキシ基などが挙げられる。
　上記置換基群γ-1の「C3-8シクロアルコキシ基」は、ヒドロキシ基の水素原子がC3-8シクロアルキル基で置換された基を意味する。C3-8シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基が挙げられる。上記置換基群γ-1の「1又は2個のC1-6アルキル基で置換されたC3-8シクロアルコキシ基」は、上記C3-8シクロアルコキシ基の1又は2個の水素原子がC1-6アルキル基に置換された基を意味する。2個の水素原子がC1-6アルキル基で置換されている場合、2個のC1-6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。1又は2個のC1-6アルキル基で置換されたC3-8シクロアルコキシ基としては、例えば、2-メチルシクロプロポキシ基、1-メチルシクロブトキシ基、3-シクロペンチルオキシ基、4-メチルシクロヘキシルオキシ基、4-(n-ブチル)シクロヘキシルオキシ基、2-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキシルオキシ基、3,5-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、4,4-ジメチルシクロヘキシルオキシ基、4-メチルシクロヘプチルオキシ基、5-メチルシクロオクチルオキシ基などが挙げられる。
　上記置換基群α-1、β-1及びη-1のハロゲン化C1-10アルコキシ基としては、例えば、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基などが挙げられる。上記置換基群γ-1の「ハロゲン化C1-20アルコキシ基」としては、上記ハロゲン化C1-6アルコキシ基のほか、例えば、パーフルオロヘプチルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、パーフルオロノニルオキシ基、パーフルオロデシルオキシ基、パーフルオロウンデシルオキシ基、パーフルオロドデシルオキシ基、パーフルオロトリデシルオキシ基、パーフルオロテトラデシルオキシ基、パーフルオロペンタデシルオキシ基、パーフルオロヘキサデシルオキシ基、パーフルオロヘプタデシルオキシ基、パーフルオロオクタデシルオキシ基、パーフルオロノナデシルオキシ基、パーフルオロエイコシルオキシ基などが挙げられる。ハロゲン化C1-10アルコキシ基及びハロゲン化C1-20アルコキシ基のハロゲン原子は、好ましくはフッ素原子である。
　上記置換基群β-1の「カルボキシ置換C1-6アルコキシ基」は、C1-6アルコキシ基の1個以上の水素原子がカルボキシ基で置換された基を意味する。カルボキシ置換C1-6アルコキシ基としては、例えば、カルボキシメチルオキシ基、カルボキシエチルオキシ基、カルボキシプロピルオキシ基、カルボキシブチルオキシ基、カルボキシペンチルオキシ基、カルボキシヘキシルオキシ基などが挙げられる。上記置換基群γ-1の「カルボキシ置換C1-20アルコキシ基」は、C1-20アルコキシ基の1個以上の水素原子がカルボキシ基で置換された基を意味する。カルボキシ置換C1-20アルコキシ基としては、上記カルボキシ置換C1-6アルコキシ基のほか、例えば、カルボキシヘプチルオキシ基、カルボキシオクチルオキシ基、カルボキシノニルオキシ基、カルボキシデシルオキシ基、カルボキシウンデシルオキシ基、カルボキシドデシルオキシ基、カルボキシトリデシルオキシ基、カルボキシテトラデシルオキシ基、カルボキシペンタデシルオキシ基、カルボキシヘキサデシルオキシ基、カルボキシヘプタデシルオキシ基、カルボキシオクタデシルオキシ基、カルボキシノナデシルオキシ基、カルボキシエイコシルオキシ基などが挙げられる。
　上記R1及びR2の「C6-10アリール基」としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基などが挙げられる。
　上記置換基群α-1及びβ-1のC1-6アルキルスルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、n-プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、n-ブチルスルファニル基、イソブチルスルファニル基、sec-ブチルスルファニル基、tert-ブチルスルファニル基、n-ペンチルスルファニル基、イソペンチルスルファニル基、ネオペンチルスルファニル基、tert-ペンチルスルファニル基、1-エチルプロピルスルファニル基、n-ヘキシルスルファニル基などが挙げられる。
　上記置換基群α-1の「C1-6アルキレンジオキシ基」のアルキレン部分は、直鎖状、分岐鎖状、又はそれらの組み合わせのいずれでもよい。C1-6アルキレンジオキシ基としては、例えば、メチレンジオキシ基、1,2-エチレンジオキシ基、1,3-プロピレンジオキシ基、1,4-ブチレンジオキシ基、1,1-ジメチルメチレンジオキシ基などのC1-4アルキレンジオキシ基の他、1,5-ペンチレンジオキシ基、1,6-ヘキシレンジオキシ基、1,1,2,2-テトラメチルエチレンジオキシ基などが挙げられる。
　上記置換基群α-1及びβ-1の「カルボキシ置換C1-6アルキル基」は、C1-6アルキル基の1個以上の水素原子がカルボキシ基で置換された基を意味する。カルボキシ置換C1-6アルキル基としては、例えば、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、カルボキシブチル基、カルボキシペンチル基、カルボキシヘキシル基などが挙げられる。上記置換基群γ-1の「カルボキシ置換C1-10アルキル基」は、C1-10アルキル基の1個以上の水素原子がカルボキシ基で置換された基を意味する。カルボキシ置換C1-10アルキル基としては、例えば、カルボキシメチル基、1-カルボキシエチル基、2-カルボキシエチル基、3-カルボキシプロピル基、4-カルボキシブチル基、5-カルボキシペンチル基、6-カルボキシヘキシル基、7-カルボキシヘプチル基、8-カルボキシオクチル基、9-カルボキシノニル基、10-カルボキシデシル基などが挙げられる。
　上記置換基群γ-1の「C3-8シクロアルキル置換C1-20アルコキシ基」は、C1-20アルコキシ基の1個以上の水素原子がC3-8シクロアルキル基で置換された基を意味する。C3-8シクロアルキル置換C1-20アルコキシ基としては、例えば、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロヘプチルメトキシ基、シクロオクチルメトキシ基、1-(シクロヘキシル)エトキシ基、2-(シクロヘキシル)エトキシ基、3-(シクロヘキシル)プロポキシ基、4-(シクロヘキシル)ブトキシ基、5-(シクロヘキシル)ペンチルオキシ基、6-(シクロヘキシル)ヘキシルオキシ基、7-(シクロヘキシル)ヘプチルオキシ基、8-(シクロヘキシル)オクチルオキシ基、9-(シクロヘキシル)ノニルオキシ基、10-(シクロヘキシル)デシルオキシ基、11-(シクロヘキシル)ウンデシルオキシ基、12-(シクロヘキシル)ドデシルオキシ基、13-(シクロヘキシル)トリデシルオキシ基、14-(シクロヘキシル)テトラデシルオキシ基、15-(シクロヘキシル)ペンタデシルオキシ基、16-(シクロヘキシル)ヘキサデシルオキシ基、17-(シクロヘキシル)ヘプタデシルオキシ基、18-(シクロヘキシル)オクタデシルオキシ基、19-(シクロヘキシル)ノナデシルオキシ基、20-(シクロヘキシル)エイコシルオキシ基などが挙げられる。C3-8シクロアルキル置換C1-20アルコキシ基は、好ましくはC3-8シクロアルキル置換C1-10アルコキシ基であり、より好ましくはC3-8シクロアルキル置換C1-6アルコキシ基である。
　「フェニル置換C1-20アルコキシ基」は、C1-20アルコキシ基の1個以上の水素原子がフェニル基で置換された基を意味する。フェニル置換C1-20アルコキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、2-フェニルエトキシ基、3-フェニルプロポキシ基、4-フェニルブトキシ基、5-フェニルペンチルオキシ基、6-フェニルヘキシルオキシ基、7-フェニルヘプチルオキシ基、8-フェニルオクチルオキシ基、9-フェニルノニルオキシ基、10-フェニルデシルオキシ基、11-フェニルウンデシルオキシ基、12-フェニルドデシルオキシ基、13-フェニルトリデシルオキシ基、14-フェニルテトラデシルオキシ基、15-フェニルペンタデシルオキシ基、16-フェニルヘキサデシルオキシ基、17-フェニルヘプタデシルオキシ基、18-フェニルオクタデシルオキシ基、19-フェニルノナデシルオキシ基、20-フェニルエイコシルオキシ基などが挙げられる。フェニル置換C1-20アルコキシ基は、好ましくはフェニル置換C1-10アルコキシ基であり、より好ましくはフェニル置換C1-6アルコキシ基である。
　上記置換基群γ-1の「ヒドロキシ置換C1-20アルコキシ基」は、C1-20アルコキシ基の1個以上の水素原子がヒドロキシ基で置換された基を意味する。ヒドロキシ置換C1-20アルコキシ基としては、例えば、ヒドロキシメトキシ基、1-ヒドロキシエトキシ基、2-ヒドロキシエトキシ基、3-ヒドロキシプロポキシ基、4-ヒドロキシブトキシ基、5-ヒドロキシペンチルオキシ基、6-ヒドロキシヘキシルオキシ基、7-ヒドロキシヘプチルオキシ基、8-ヒドロキシオクチルオキシ基、9-ヒドロキシノニルオキシ基、10-ヒドロキシデシルオキシ基、11-ヒドロキシウンデシルオキシ基、12-ヒドロキシドデシルオキシ基、13-ヒドロキシトリデシルオキシ基、14-ヒドロキシテトラデシルオキシ基、15-ヒドロキシペンタデシルオキシ基、16-ヒドロキシヘキサデシルオキシ基、17-ヒドロキシヘプタデシルオキシ基、18-ヒドロキシオクタデシルオキシ基、19-ヒドロキシノナデシルオキシ基、20-ヒドロキシエイコシルオキシ基などが挙げられる。ヒドロキシ置換C1-20アルコキシ基は、好ましくはヒドロキシ置換C1-10アルコキシ基であり、より好ましくはヒドロキシ置換C1-6アルコキシ基である。
　上記置換基群γ-1の「C1-6アルコキシ置換C1-10アルコキシ基」は、C1-10アルコキシ基の1個以上の水素原子がC1-6アルコキシ基で置換された基を意味する。C1-6アルコキシ置換C1-10アルコキシ基としては、としては、例えば、メトキシメトキシ基、1-メトキシエトキシ基、2-メトキシエトキシ基、3-メトキシプロポキシ基、4-メトキシブトキシ基、5-メトキシペンチルオキシ基、6-メトキシヘキシルオキシ基、7-メトキシヘプチルオキシ基、8-メトキシオクチルオキシ基、9-メトキシノニルオキシ基、10-メトキシデシルオキシ基、エトキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ基、tert-ブトキシメトキシ基などが挙げられる。C1-6アルコキシ置換C1-10アルコキシ基は、好ましくはC1-6アルコキシ置換C1-6アルコキシ基である。
　上記置換基群γ-1の「フェノキシ置換C1-20アルコキシ基」は、C1-20アルコキシ基の1個以上の水素原子がフェノキシ基で置換された基を意味する。フェノキシ置換C1-20アルコキシ基としては、例えば、フェノキシメトキシ基、1-フェノキシエトキシ基、2-フェノキシエトキシ基、3-フェノキシプロポキシ基、4-フェノキシブトキシ基、5-フェノキシペンチルオキシ基、6-フェノキシヘキシルオキシ基、7-フェノキシヘプチルオキシ基、8-フェノキシオクチルオキシ基、9-フェノキシノニルオキシ基、10-フェノキシデシルオキシ基、11-フェノキシウンデシルオキシ基、12-フェノキシドデシルオキシ基、13-フェノキシトリデシルオキシ基、14-フェノキシテトラデシルオキシ基、15-フェノキシペンタデシルオキシ基、16-フェノキシヘキサデシルオキシ基、17-フェノキシヘプタデシルオキシ基、18-フェノキシオクタデシルオキシ基、19-フェノキシノナデシルオキシ基、20-フェノキシエイコシルオキシ基などが挙げられる。フェノキシ置換C1-20アルコキシ基は、好ましくはフェノキシ置換C1-10アルコキシ基であり、より好ましくはフェノキシ置換C1-6アルコキシ基である。
　上記置換基群γ-1の「ジ(C1-10アルキル)アミノ基」は、アミノ基の2個の水素原子がC1-10アルキル基で置換された基を意味する。該ジ(C1-10アルキル)アミノ基の2個のC1-10アルキル基は、同一であっても異なっていてもよい。ジ(C1-6アルキル)アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチル(エチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ(n-ブチル)アミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジ(sec-ブチル)アミノ基、ジシクロプロピルアミノ基、ジシクロブチルアミノ基、ジ(シクロプロピルメチル)アミノ基などのジ(C1-4アルキル)アミノ基の他、ジ(n-ペンチル)アミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ジ(n-ヘキシル)アミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジ(n-ヘプチル)アミノ基、ジ(n-オクチル)アミノ基、ジ(n-ノニル)アミノ基、ジ(n-デシル)アミノ基などが挙げられる。ジ(C1-10アルキル)アミノ基は、好ましくはジ(C1-6アルキル)アミノ基である。
　「5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基（該ヘテロ環基は、1個の窒素原子を環構成原子として含み、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1個のヘテロ原子を環構成原子としてさらに含んでいてもよい。さらに該ヘテロ環基は、環構成原子である窒素原子を介してEと結合する。）」としては、例えば、ピロリジン-1-イル基、ピラゾリジン-1-イル基、イミダゾリジン-1-イル基、オキサゾリジン-3-イル基、チアゾリジン-3-イル基、ピペリジン-1-イル基、ピペラジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、チオモルホリン-4-イル基、ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル基、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピン-1-イル基、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピン-4-イル基、ヘキサヒドロ-1,4-チアゼピン-4-イル基などが挙げられる。
　上記Z1、Z2及びZ3の「直鎖アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基、ヘプタン-1,7-ジイル基、オクタン-1,8-ジイル基、ノナン-1,9-ジイル基、デカン-1,10-ジイル基が挙げられる。上記W'の「C1-3直鎖アルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,3-ジイル基が挙げられる。
　上記置換基群α-1の「C1-6アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、tert-ペンチルスルホニル基、1-エチルプロピルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基などが挙げられる。上記置換基群α-1の「C1-6アルキルスルホニルアミノ基」としては、例えば、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、n-プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、n-ブチルスルホニルアミノ基、イソブチルスルホニルアミノ基、sec-ブチルスルホニルアミノ基、tert-ブチルスルホニルアミノ基、n-ペンチルスルホニルアミノ基、イソペンチルスルホニルアミノ基、ネオペンチルスルホニルアミノ基、tert-ペンチルスルホニルアミノ基、1-エチルプロピルスルホニルアミノ基、n-ヘキシルスルホニルアミノ基などが挙げられる。
　上記置換基群α-1の「C1-6アルキルカルボニル基」としては、例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、n-プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n-ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec-ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基、n-ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、tert-ペンチルカルボニル基、1-エチルプロピルカルボニル基、n-ヘキシルカルボニル基などが挙げられる。
　上記置換基群β-1の「ハロゲン化C1-6アルコキシ置換フェニル基」は、フェニル基の1個以上の水素原子がハロゲン化C1-6アルコキシ基で置換された基を意味する。ハロゲン化C1-6アルコキシ置換フェニル基としては、例えば、クロロメトキシフェニル基、ブロモメトキシフェニル基、フルオロメトキシフェニル基、ジクロロメトキシフェニル基、ジブロモメトキシフェニル基、ジフルオロメトキシフェニル基、トリクロロメトキシフェニル基、トリブロモメトキシフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、3,5-ビストリフルオロメトキシフェニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル基、ペンタフルオロエトキシフェニル基、ヘプタフルオロプロポキシフェニル基、ノナフルオロブトキシフェニル基、パーフルオロペンチルオキシフェニル基、パーフルオロヘキシルオキシフェニル基などが挙げられる。
　上記置換基群β-1の「C1-6アルキル置換フェニル基」は、フェニル基の1個以上の水素原子がC1-6アルキルで置換された基を意味する。C1-6アルキル置換フェニル基としては、例えば、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基などが挙げられる。
　上記置換基群β-1の「カルボキシ置換C2-6アルケニル基」は、C2-6アルケニル基の1個以上の水素原子がカルボキシ基で置換された基を意味する。カルボキシ置換C2-6アルケニル基としては、例えば、カルボキシビニル基、カルボキシアリル基、カルボキシプロペニル基、カルボキシブテニル基、カルボキシペンテニル基などが挙げられる。
　上記式(I)で表される化合物は塩を形成することができる。薬理学的に許容される塩としては、酸性基が存在する場合には、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩、又はアンモニウム塩、メチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩等のアンモニウム塩をあげることができ、塩基性基が存在する場合には、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の鉱酸塩、あるいはメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトールエンスルホン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、マンデル酸塩、ケイ皮酸塩、乳酸塩等の有機酸塩をあげることができる。グリシンなどのアミノ酸と塩を形成する場合もある。本発明の医薬の有効成分としては、薬学的に許容される塩も好適に用いることができる。
　上記式(I)で表される化合物又はその塩は、水和物又は溶媒和物として存在する場合もある。本発明の医薬の有効成分としては、上記のいずれの物質を用いてもよい。さらに上記式(I)で表される化合物は1以上の不斉炭素を有する場合があり、光学活性体やジアステレオマーなどの立体異性体として存在する場合がある。本発明の医薬の有効成分としては、純粋な形態の立体異性体、光学対掌体又はジアステレオマーの任意の混合物、ラセミ体などを用いてもよい。
　また、上記式(I)で表される化合物がその互変異性体（tautomer）として存在する場合がある。本発明の医薬の有効成分としては、純粋な形態の互変異性体又はそれらの混合物を用いてもよい。また、上記式(I)で表される化合物がオレフィン性の二重結合を有する場合には、その配置はZ配置又はE配置のいずれでもよく、本発明の医薬の有効成分としてはいずれかの配置の幾何異性体又はそれらの混合物を用いてもよい。
　本発明の医薬の有効成分として好適な化合物を以下の表に例示するが、本発明の医薬の有効成分はこれらの化合物に限定されることはない。なお、表中の(a)は、左側の結合手がEに結合し、右側の結合手がカルボキシ基に結合することを意味する。表中の(b)は、左側の結合手がGに結合し、右側の結合手がR2に結合することを意味する。表中の(c)は、ナトリウム塩として化合物が得られたことを意味する。表中の(d)は、左側の結合手がEに結合し、右側の結合手が1H-テトラゾール-5-イル基に結合することを意味する。表中の(e)は、左側の結合手が窒素原子に結合し、右側の結合手がカルボキシ基に結合することを意味する。表中の(f)は、左側の結合手が窒素原子に結合し、右側の結合手がR2に結合することを意味する。
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　式(I)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-V'-(V')k-であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム1＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L2は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、Xは、式-V'-(V')k-であり、R1、R2、E、G、V'、k及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(1)で表される化合物と一般式(2)で表される化合物を反応させることにより、一般式(3)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。クラウンエーテルを添加してもよい。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。塩基は大過剰量用いることが好ましい。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(3)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、最終目的物である一般式(5)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量の遷移金属錯体の存在下、ホスフィン配位子の存在下又は非存在下、塩基の存在下又は非存在下、溶媒中で行われる。遷移金属錯体としては、例えば、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが挙げられる。ホスフィン配位子としては、例えば、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニルが挙げられる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-V'-(V')k-であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム2＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、Xは、式-V'-(V')k-であり、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、G、V'、k及びMは、前記定義と同義である］
　一般式(3)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物を反応させることにより、最終目的物である一般式(7)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酸化銅(II)の存在下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、ピリジン、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-V'-(V')k-であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム3＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L2は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、Xは、式-V'-(V')k-であり、R1、R2、E、G、V'、k及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(8)で表される化合物と一般式(2)で表される化合物を反応させることにより一般式(9)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。クラウンエーテルを添加してもよい。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(9)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、一般式(10)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量の遷移金属錯体の存在下、ホスフィン配位子の存在下又は非存在下、塩基の存在下又は非存在下、溶媒中で行われる。遷移金属錯体としては、例えば、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが挙げられる。ホスフィン配位子としては、例えば、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニルが挙げられる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ3＞
　一般式(10)で表される化合物と一般式(11)で表される化合物を反応させることにより、最終目的物である一般式(12)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、アンモニウム塩の存在下、溶媒中で行われる。アンモニウム塩としては、例えば、塩化アンモニウム、トリエチルアミン塩酸塩が挙げられる。溶媒としては、例えば、アミド系溶媒が挙げられる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-V'-(V')k-であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム4＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、Xは、式-V'-(V')k-であり、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、G、V'、k及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(9)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物を反応させることにより、一般式(13)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酸化銅(II)の存在下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、ピリジン、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(10)で表される化合物のかわりに一般式(13)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム3のステップ3と同様の方法により、最終目的物である一般式(14)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが-CH=CH-であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム5＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L2は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R101は、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(15)で表される化合物と一般式(2)で表される化合物を反応させることにより、一般式(16)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。クラウンエーテルを添加してもよい。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(16)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、一般式(17)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量の遷移金属錯体の存在下、ホスフィン配位子の存在下又は非存在下、塩基の存在下又は非存在下、溶媒中で行われる。遷移金属錯体としては、例えば、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが挙げられる。ホスフィン配位子としては、例えば、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニルが挙げられる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ3＞
　一般式(17)で表される化合物とホスホノ酢酸トリエステルを反応させることにより、一般式(18)で表される化合物を製造することができる。この反応は、「ホーナー－ワーズワース－エモンズ反応」として知られており、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。クラウンエーテルを添加してもよい。ホスホノ酢酸トリエステルとしては、例えば、ホスホノ酢酸トリエチル、(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)が挙げられる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。本製造法を用いた場合、二重結合がE体である化合物が主に得られる。二重結合がZ体である化合物を選択的に製造する場合、(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、及び18-クラウン-6を用いることが好ましい。
　なお、上記スキーム5において、ステップ2及び3の工程の順序を入れ替えても、一般式(18)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(18)で表される化合物を加水分解することにより、最終目的物である一般式(19)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。超音波照射下で反応を行ってもよい。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。酸性条件下で後処理を行う場合、フリー体のカルボン酸を得ることができる。塩基性条件下で後処理を行う場合、カルボン酸の塩を得ることができる。
　上記一般式(17)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム6＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L3は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(16)で表される化合物のかわりに一般式(20)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ2と同様の方法により、一般式(21)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(21)で表される化合物と一般式(22)で表される化合物を反応させることにより、一般式(17)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　なお、上記スキーム6において、ステップ1及び2の工程の順序を入れ替えても、一般式(17)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(19)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム7＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
　一般式(17)で表される化合物とマロン酸を反応させることにより、最終目的物である一般式(19)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量のアミンの存在下、塩基の存在下又は非存在下、無溶媒又は溶媒中で行われる。アミンとしては、例えば、ピロリジン、ピペリジンなどが挙げられる。塩基としては、例えば、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。本製造法を用いた場合、二重結合がE体である化合物が主に得られる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが-CH=CH-であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム8＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、R101は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(16)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物を反応させることにより、一般式(24)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酸化銅(II)の存在下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害するものでなければよく、例えば、ハロゲン系溶媒、ピリジン、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(17)で表される化合物のかわりに一般式(24)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ3と同様の方法により、一般式(25)で表される化合物を製造することができる。
　なお、上記スキーム8において、ステップ1及び2の工程の順序を入れ替えても、一般式(25)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(18)で表される化合物のかわりに一般式(25)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(26)で表される化合物を製造することができる。なお、上記スキーム8において、一般式(16)で表される化合物のホルミル基をアセタールに変換し、得られたアセタール体に上記ステップ1の反応を行い、次いでアセタールをホルミル基に変換することによっても一般式(24)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(24)で表される化合物であって、-T-R1がホルミル基のオルト位又はパラ位に存在する化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム9＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、
L4は、ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）などを表し、R1、R2、T、E、G及びMは、前記定義と同義である］
　一般式(27)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物を反応させることにより、一般式(24)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中、0℃～180℃の反応温度（好ましくは0℃～溶媒の沸点の温度）で行われる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記一般式(24)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム10＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L3は、ハロゲン原子などを表し、R1、R2、T、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(16)で表される化合物のかわりに一般式(20)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム8のステップ1と同様の方法により、一般式(28)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(21)で表される化合物のかわりに一般式(28)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム6のステップ2と同様の方法により、一般式(24)で表される化合物を製造することができる。
　なお、上記スキーム10において、ステップ1及び2の工程の順序を入れ替えても、一般式(24)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(28)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム11＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、L3は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R1、T及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(29)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、一般式(28)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酢酸銅(II)の存在下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。モレキュラーシーブスを添加してもよい。塩基としては、例えば、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、ピリジン、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記一般式(26)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム12＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、R1、R2、T、E、G及びMは、前記定義と同義である］
　一般式(17)で表される化合物のかわりに一般式(24)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム7と同様の方法により、最終目的物である一般式(26)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが-CH=CH-であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム13＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　ホスホノ酢酸トリエステルのかわりにシアノメチルホスホン酸ジエステルを用いる以外は上記スキーム5のステップ3と同様の方法により、一般式(30)で表される化合物を製造することができる。シアノメチルホスホン酸ジエステルとしては、例えば、シアノメチルホスホン酸ジエチルが挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(10)で表される化合物のかわりに一般式(30)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム3のステップ3と同様の方法により、最終目的物である一般式(31)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが-CH=CH-であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム14＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(17)で表される化合物のかわりに一般式(24)で表される化合物を用い、ホスホノ酢酸トリエステルのかわりにシアノメチルホスホン酸ジエステルを用いる以外は上記スキーム5のステップ3と同様の方法により、一般式(32)で表される化合物を製造することができる。シアノメチルホスホン酸ジエステルとしては、例えば、シアノメチルホスホン酸ジエチルが挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(10)で表される化合物のかわりに一般式(32)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム3のステップ3と同様の方法により、最終目的物である一般式(33)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-V'-(V')k-であり、V'がメチレン基であり、kが1であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム15＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
　一般式(19)で表される化合物の二重結合を還元することにより、最終目的物である一般式(34)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量の遷移金属の存在下、水素雰囲気下、溶媒中で行われる。遷移金属としては、例えば、パラジウム－活性炭素、二酸化白金が挙げられる。Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、nが1であり、pが0であり、qが0であり、rが0である場合、二酸化白金を用いることが好ましい。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。本製造法から明らかなように、式(I)で表される化合物であって、Xが-CH=CH-である化合物は、Xが式-V'-(V')k-であり、V'がメチレン基であり、kが1である化合物の合成中間体として有用である。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-V'-(V')k-であり、V'がメチレン基であり、kが1であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム16＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
　一般式(19)で表される化合物のかわりに一般式(26)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム15と同様の方法により、最終目的物である一般式(35)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-V'-(V')k-であり、V'がメチレン基であり、kが1であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム17＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(19)で表される化合物のかわりに一般式(30)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム15と同様の方法により、一般式(36)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(10)で表される化合物のかわりに一般式(36)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム3のステップ3と同様の方法により、最終目的物である一般式(37)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-V'-(V')k-であり、V'がメチレン基であり、kが1であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム18＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(19)で表される化合物のかわりに一般式(32)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム15と同様の方法により、一般式(38)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(10)で表される化合物のかわりに一般式(38)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム3のステップ3と同様の方法により、最終目的物である一般式(39)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-N(R4)-C(=O)-であり、R4が水素原子であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム19＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L2は、ハロゲン原子などを表し、L5は、ハロゲン原子を表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(15)で表される化合物のかわりに一般式(40)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ1と同様の方法により、一般式(41)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(16)で表される化合物のかわりに一般式(41)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ2と同様の方法により、一般式(42)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(42)で表される化合物のニトロ基を還元することにより、一般式(43)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量の遷移金属の存在下、水素雰囲気下、溶媒中で行われる。遷移金属としては、例えば、パラジウム－活性炭素、二酸化白金、ラネーニッケルが挙げられる。Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、nが1であり、pが0であり、qが0であり、rが0である場合、二酸化白金を用いることが好ましい。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　なお、上記のニトロ基の還元反応は、金属又はハロゲン化金属の存在下、酸の存在又は非存在下、溶媒中で行うこともできる。金属としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。ハロゲン化金属としては、例えば、塩化スズ(II)が挙げられる。酸としては、例えば、無機酸、有機酸が挙げられる。溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ4＞
　一般式(43)で表される化合物と一般式(44)で表される化合物を反応させることにより、一般式(45)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、無機塩基、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ5＞
　一般式(45)で表される化合物を加水分解することにより、最終目的物である一般式(46)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。超音波照射下で反応を行ってもよい。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。酸性条件下で後処理を行う場合、フリー体のオキサミド酸を得ることができる。塩基性条件下で後処理を行う場合、オキサミド酸の塩を得ることができる。一般式(44)で表される化合物のかわりに式L5-V'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム19のステップ1から5と同様の方法により、式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-N(R4)-V'-であり、R4が水素原子であり、Y'がカルボキシ基である化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが-N(R4)-C(=O)-であり、R4がC1-6アルキル基であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム20＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、R4は、C1-6アルキル基を表し、L6は、ハロゲン原子などを表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(45)で表される化合物と一般式(47)で表される化合物を反応させることにより、一般式(48)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。クラウンエーテルを添加してもよい。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(45)で表される化合物のかわりに一般式(48)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム19のステップ5と同様の方法により、最終目的物である一般式(49)で表される化合物を製造することができる。一般式(44)で表される化合物のかわりに式L5-V'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム19のステップ1から4及びスキーム20のステップ1から2と同様の方法により、式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-N(R4)-V'-であり、R4がC1-6アルキル基であり、Y'がカルボキシ基である化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが-N(R4)-C(=O)-であり、R4が水素原子であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム21＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L5は、ハロゲン原子を表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(16)で表される化合物のかわりに一般式(41)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム8のステップ1と同様の方法により、一般式(50)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(42)で表される化合物のかわりに一般式(50)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム19のステップ3と同様の方法により、一般式(51)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(43)で表される化合物のかわりに一般式(51)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム19のステップ4と同様の方法により、一般式(52)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(45)で表される化合物のかわりに一般式(52)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム19のステップ5と同様の方法により、最終目的物である一般式(53)で表される化合物を製造することができる。一般式(44)で表される化合物のかわりに式L5-V'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム21のステップ1から4と同様の方法により、式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-N(R4)-V'-であり、R4が水素原子であり、Y'がカルボキシ基である化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが-N(R4)-C(=O)-であり、R4がC1-6アルキル基であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム22＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、R4は、C1-6アルキル基を表し、L6は、ハロゲン原子などを表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(45)で表される化合物のかわりに一般式(52)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム20のステップ1と同様の方法により、一般式(54)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(45)で表される化合物のかわりに一般式(54)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム19のステップ5と同様の方法により、最終目的物である一般式(55)で表される化合物を製造することができる。一般式(44)で表される化合物のかわりに式L5-V'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム21のステップ1から3及びスキーム22のステップ1から2と同様の方法により、式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-N(R4)-V'-であり、R4がC1-6アルキル基であり、Y'がカルボキシ基である化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-(V')k-R"-W'-であり、kが1であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム23＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L2は、ハロゲン原子などを表し、L7は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R103は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表し、R104は、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、G、M、R"、V'及びW'は、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(15)で表される化合物のかわりに一般式(56)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ1と同様の方法により、一般式(57)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(16)で表される化合物のかわりに一般式(57)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ2と同様の方法により、一般式(58)で表される化合物を製造することができる。
　なお、上記スキーム23において、ステップ1及び2の工程の順序を入れ替えても、一般式(58)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(58)で表される化合物のカルボニル基を還元することにより、一般式(59)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、還元剤の存在下、溶媒中で行われる。還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ4＞
　一般式(59)で表される化合物と一般式(60)で表される化合物を反応させることにより、一般式(61)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。クラウンエーテルを添加してもよい。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ5＞
　一般式(18)で表される化合物のかわりに一般式(61)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(62)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(58)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム24＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L3は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R103は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表し、R1、R2、E、G、R"及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(16)で表される化合物のかわりに一般式(63)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ2と同様の方法により、一般式(64)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(21)で表される化合物のかわりに一般式(64)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム6のステップ2と同様の方法により、一般式(58)で表される化合物を製造することができる。
　なお、上記スキーム24において、ステップ1及び2の工程の順序を入れ替えても、一般式(58)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-(V')k-R"-W'-であり、kが1であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム25＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L7は、ハロゲン原子などを表し、R103は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表し、R104は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、G、M、R"、V'及びW'は、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(16)で表される化合物のかわりに一般式(57)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム8のステップ1と同様の方法により、一般式(65)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(58)で表される化合物のかわりに一般式(65)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム23のステップ3と同様の方法により、一般式(66)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(59)で表される化合物のかわりに一般式(66)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム23のステップ4と同様の方法により、一般式(67)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(18)で表される化合物のかわりに一般式(67)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(68)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(65)で表される化合物であって、-T-R1が-C(=R")-R103のオルト位又はパラ位に存在する化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム26＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式中、L4は、ハロゲン原子（好ましくは、フッ素原子）などを表し、R103は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表し、R1、R2、T、E、G、R"及びMは、前記定義と同義である］
　一般式(27)で表される化合物のかわりに一般式(69)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム9と同様の方法により、一般式(65)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(65)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム27＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L3は、ハロゲン原子などを表し、R103は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表し、R1、R2、T、E、G、R"及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(16)で表される化合物のかわりに一般式(63)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム8のステップ1と同様の方法により、一般式(70)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(21)で表される化合物のかわりに一般式(70)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム6のステップ2と同様の方法により、一般式(65)で表される化合物を製造することができる。
　なお、上記スキーム27において、ステップ1及び2の工程の順序を入れ替えても、一般式(65)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(70)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム28＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式中、L3は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R103は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表し、R1、T、R"及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(29)で表される化合物のかわりに一般式(71)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム11と同様の方法により、一般式(70)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-(V')k-R"-W'-であり、kが1であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム29＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［式中、L7は、ハロゲン原子などを表し、R1、R2、E、M、G、R"、V'及びW'は、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(60)で表される化合物のかわりに一般式(72)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム23のステップ4と同様の方法により、一般式(73)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(10)で表される化合物のかわりに一般式(73)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム3のステップ3と同様の方法により、最終目的物である一般式(74)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-(V')k-R"-W'-であり、kが1であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム30＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ［式中、L7は、ハロゲン原子などを表し、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、M、G、R"、V'及びW'は、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(59)で表される化合物のかわりに一般式(66)で表される化合物を用い、一般式(60)で表される化合物のかわりに一般式(72)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム23のステップ4と同様の方法により、一般式(75)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(10)で表される化合物のかわりに一般式(75)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム3のステップ3と同様の方法により、最終目的物である一般式(76)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-(V')k-R"-W'-であり、R"が酸素原子であり、kが0であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム31＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 ［式中、L7は、ハロゲン原子などを表し、R104は、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、M、G及びW'は、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(17)で表される化合物と過カルボン酸を反応させることにより、一般式(77)で表される化合物を製造することができる。この反応は、「バイヤー－ビリガー酸化」として知られており、例えば、溶媒中で行われる。過カルボン酸としては、例えば、過酢酸、m-クロロ過安息香酸などが挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(77)で表される化合物を加水分解することにより、一般式(78)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酸又は塩基の存在下、溶媒中で行われる。酸としては、例えば、無機酸、有機酸が挙げられる。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ3＞
　一般式(78)で表される化合物と一般式(60)で表される化合物を反応させることにより、一般式(79)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。クラウンエーテルを添加してもよい。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ4＞
　一般式(18)で表される化合物のかわりに一般式(79)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(80)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-(V')k-R"-W'-であり、R"が酸素原子であり、kが0であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム32＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 ［式中、L7は、ハロゲン原子などを表し、R104は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、M、G及びW'は、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(17)で表される化合物のかわりに一般式(24)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム31のステップ1と同様の方法により、一般式(81)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(77)で表される化合物のかわりに一般式(81)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム31のステップ2と同様の方法により、一般式(82)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(78)で表される化合物のかわりに一般式(82)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム31のステップ3と同様の方法により、一般式(83)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(18)で表される化合物のかわりに一般式(83)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(84)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが単結合であり、Xが式-(V')k-R"-W'-であり、R"が酸素原子であり、kが0であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム33＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 ［式中、L7は、ハロゲン原子などを表し、R1、R2、E、M、G及びW'は、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(60)で表される化合物のかわりに一般式(72)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム31のステップ3と同様の方法により、一般式(85)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(10)で表される化合物のかわりに一般式(85)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム3のステップ3と同様の方法により、最終目的物である一般式(86)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Tが-R"-であり、Xが式-(V')k-R"-W'-であり、R"が酸素原子であり、kが0であり、Y'が1H-テトラゾール-5-イル基である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム34＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 ［式中、
L7は、ハロゲン原子などを表し、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、M、G及びW'は、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(78)で表される化合物のかわりに一般式(82)で表される化合物を用い、一般式(60)で表される化合物のかわりに一般式(72)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム31のステップ3と同様の方法により、一般式(87)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(10)で表される化合物のかわりに一般式(87)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム3のステップ3と同様の方法により、最終目的物である一般式(88)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが0であり、Gが式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2Hであり、Tが単結合である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム35＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ［式中、L2は、ハロゲン原子などを表し、L5は、ハロゲン原子を表し、L8は、ハロゲン原子などを表し、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、j、h及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(89)で表される化合物と一般式(44')で表される化合物を反応させることにより、一般式(90)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、無機塩基、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(90)で表される化合物と一般式(2)で表される化合物を反応させることにより、一般式(91)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。クラウンエーテルを添加してもよい。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　なお、上記スキーム35において、ステップ1及び2の工程の順序を入れ替えても、一般式(91)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(91)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、一般式(92)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量の遷移金属錯体の存在下、ホスフィン配位子の存在下又は非存在下、塩基の存在下又は非存在下、溶媒中で行われる。遷移金属錯体としては、例えば、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、酢酸パラジウム(II)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムが挙げられる。ホスフィン配位子としては、例えば、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニルが挙げられる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　なお、上記スキーム35において、ステップ2及び3の工程の順序を入れ替えても、一般式(92)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(92)で表される化合物を加水分解することにより、最終目的物である一般式(93)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。超音波照射下で反応を行ってもよい。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。酸性条件下で後処理を行う場合、フリー体のオキサミド酸を得ることができる。塩基性条件下で後処理を行う場合、オキサミド酸の塩を得ることができる。一般式(44')で表される化合物のかわりに式L5-W'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ1から4と同様の方法により、式(I)で表される化合物であって、mが0であり、Gが-(CH2)j-N-W'-CO2Hであり、Tが単結合である化合物を製造することができる。
　上記一般式(92)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム36＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 ［式中、L2は、ハロゲン原子などを表し、L5は、ハロゲン原子を表し、L8は、ハロゲン原子などを表し、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、j、h及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(90)で表される化合物のかわりに一般式(89)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ2と同様の方法により、一般式(94)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(91)で表される化合物のかわりに一般式(94)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ3と同様の方法により、一般式(95)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(89)で表される化合物のかわりに一般式(95)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ1と同様の方法により、一般式(92)で表される化合物を製造することができる。
　なお、上記スキーム36において、ステップ2及び3の工程の順序を入れ替えても、一般式(92)で表される化合物を製造することができる。一般式(44')で表される化合物のかわりに式L5-W'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム36のステップ1から3と同様の方法により、化合物(92)において式-C(=O)-(CH2)h-CO2R102が式-W'-CO2R102に置換された化合物を製造することができる。
　上記一般式(92)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム37＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 ［式中、L2は、ハロゲン原子などを表し、L5は、ハロゲン原子を表し、L9は、ハロゲン原子などを表し、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、j、h及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(91)で表される化合物のかわりに一般式(96)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ3と同様の方法により、一般式(97)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(97)で表される化合物のニトロ基を還元することにより、一般式(98)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量の遷移金属の存在下、水素雰囲気下、溶媒中で行われる。遷移金属としては、例えば、パラジウム－活性炭素、二酸化白金、ラネーニッケルが挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　なお、上記のニトロ基の還元反応は、金属又はハロゲン化金属の存在下、酸の存在又は非存在下、溶媒中で行うこともできる。金属としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛が挙げられる。ハロゲン化金属としては、例えば、塩化スズ(II)が挙げられる。酸としては、例えば、無機酸、有機酸が挙げられる。溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ3＞
　一般式(89)で表される化合物のかわりに一般式(98)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ1と同様の方法により、一般式(99)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(90)で表される化合物のかわりに一般式(99)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ2と同様の方法により、一般式(92)で表される化合物を製造することができる。
　なお、上記スキーム37において、ステップ3及び4の工程の順序を入れ替えても、一般式(92)で表される化合物を製造することができる。一般式(44')で表される化合物のかわりに式L5-W'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム37のステップ1から4と同様の方法により、化合物(92)において式-C(=O)-(CH2)h-CO2R102が式-W'-CO2R102に置換された化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが0であり、Gが式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2Hであり、Tが単結合であり、Mが単結合である化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム38＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 ［式中、L5は、ハロゲン原子を表し、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、j、h及びE は、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(98)で表される化合物と一般式(100)で表される化合物を反応させることにより、一般式(101)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酢酸銅(II)の存在下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。モレキュラーシーブスを添加してもよい。塩基としては、例えば、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、ピリジン、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(89)で表される化合物のかわりに一般式(101)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ1と同様の方法により、一般式(102)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(92)で表される化合物のかわりに一般式(102)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(103)で表される化合物を製造することができる。一般式(44')で表される化合物のかわりに式L5-W'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム38のステップ1から3と同様の方法により、化合物(92)において式-C(=O)-(CH2)h-CO2R102が式-W'-CO2R102に置換された化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが0であり、Gが式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2Hであり、Tが-R"-である化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム39＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 ［式中、L2は、ハロゲン原子などを表し、L5は、ハロゲン原子を表し、L10は、ハロゲン原子などを表し、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、-R"-であり、R1、R2、E、j、h及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(104)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物を反応させることにより、一般式(105)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酸化銅(II)の存在下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、ピリジン、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(97)で表される化合物のかわりに一般式(105)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム37のステップ2と同様の方法により、一般式(106)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(89)で表される化合物のかわりに一般式(106)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ1と同様の方法により、一般式(107)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(90)で表される化合物のかわりに一般式(107)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ2と同様の方法により、一般式(108)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ5＞
　一般式(92)で表される化合物のかわりに一般式(108)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(109)で表される化合物を製造することができる。
　なお、上記スキーム39において、ステップ3及び4の工程の順序を入れ替えても、一般式(108)で表される化合物を製造することができる。一般式(44')で表される化合物のかわりに式L5-W'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム39のステップ1から5と同様の方法により、式(I)で表される化合物であって、mが0であり、Gが-(CH2)j-N-W'-CO2Hであり、Tが-R"-である化合物を製造することができる。
　上記一般式(105)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム40＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 ［式中、L11は、ハロゲン原子、ニトロ基などを表し、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R1、T及びjは、前記定義と同義である］
　一般式(110)で表される化合物と一般式(6)で表される化合物を反応させることにより、一般式(105)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記一般式(105)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム41＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 ［式中、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R1、T及びjは、前記定義と同義である］
　一般式(111)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物を反応させることにより、一般式(105)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酢酸銅(II)の存在下、塩基の存在下、溶媒中で行われる。モレキュラーシーブスを添加してもよい。塩基としては、例えば、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、ピリジン、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　式(I)で表される化合物であって、mが0であり、Gが式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2Hであり、Tが-R"-であり、Mが単結合である化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム42＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式中、L5は、ハロゲン原子を表し、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R102は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、-R"-であり、R1、R2、j、h及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(98)で表される化合物のかわりに一般式(106)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム38のステップ1と同様の方法により、一般式(112)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(89)で表される化合物のかわりに一般式(112)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ1と同様の方法により、一般式(113)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(92)で表される化合物のかわりに一般式(113)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(114)で表される化合物を製造することができる。一般式(44')で表される化合物のかわりに式L5-W'-CO2R102で表される化合物を用いる以外は上記スキーム42のステップ1から3と同様の方法により、式(I)で表される化合物であって、mが0であり、Gが-(CH2)j-N-W'-CO2Hであり、Tが-R"-であり、Mが単結合である化合物を製造することができる。
　上記一般式(59)で表される化合物であって、V'が1個のC1-6アルキル基で置換されたメチレン基である下記一般式(59a)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム43＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 ［式中、R5は、C1-6アルキル基を表し、Metは、リチウム、-MgBrなどを表し、R1、R2、M、G、R"及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(17)で表される化合物と一般式(115)で表される化合物を反応させることにより、一般式(59a)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、溶媒中で行われる。R5-Metとしては、例えば、C1-6アルキルリチウム、C1-6アルキルマグネシウムブロミドが挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記一般式(66)で表される化合物であって、V'が1個のC1-6アルキル基で置換されたメチレン基である下記一般式(66a)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム44＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ［式中、R5は、C1-6アルキル基を表し、Metは、リチウム、-MgBrなどを表し、R1、R2、T、M、G、R"及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(17)で表される化合物のかわりに一般式(24)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム43と同様の方法により、一般式(66a)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(94)で表される化合物であって、Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、Q1がC1-6アルキル基及びフェニル基からなる群から選択される1個の基で置換されたメチレン基であり、nが1である下記一般式(94a)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム45＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ［式中、L8は、ハロゲン原子などを表し、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R6は、C1-6アルキル基、又はフェニル基を表し、Metは、リチウム、-MgBrなどを表し、R2、j、Q2、Q3、U'、p、q、r及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(89)で表される化合物と一般式(116)で表される化合物を反応させることにより、一般式(117)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(117)で表される化合物と一般式(118)で表される化合物を反応させることにより、一般式(94a)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、溶媒中で行われる。R6-Metとしては、例えば、C1-6アルキルリチウム、フェニルリチウム、C1-6アルキルマグネシウムブロミド、フェニルマグネシウムブロミドが挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記一般式(94)で表される化合物であって、Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、Q1がメチレン基であり、nが1である下記一般式(94b)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム46＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 ［式中、L8は、ハロゲン原子などを表し、Z'は、-(CH2)j-Nを表し、R2、j、Q2、Q3、U'、p、q、r及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(117)で表される化合物のイミンを還元することにより、一般式(94b)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、還元剤の存在下、溶媒中で行われる。還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムが挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　一般式(42)で表される化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム47＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、L3は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、E、G及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(16)で表される化合物のかわりに一般式(118)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ2と同様の方法により、一般式(119)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(15)で表される化合物のかわりに一般式(22)で表される化合物を用い、一般式(2)で表される化合物のかわりに一般式(119)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ1と同様の方法により、一般式(42)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(98)で表される化合物であって、Z'が-(CH2)j-Nであり、jが1である下記一般式(98a)で表される化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム48＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 ［式中、L9は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R1及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(91)で表される化合物のかわりに一般式(120)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム35のステップ3と同様の方法により、一般式(121)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(121)で表される化合物の二トリル基を還元することにより、一般式(98a)で表される化合物を製造することができる。この反応は、還元剤の存在下、溶媒中で行われる。還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化リチウムアルミニウムが挙げられる。溶媒としては、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記一般式(106)で表される化合物であって、Z'が-(CH2)j-Nであり、jが1である下記一般式(106a)で表される化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム49＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 ［式中、L10は、ハロゲン原子などを表し、R1、T及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(104)で表される化合物のかわりに一般式(122)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム39のステップ1と同様の方法により、一般式(123)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(121)で表される化合物のかわりに一般式(123)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム48のステップ2と同様の方法により、一般式(106a)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(24)で表される化合物であって、Gが酸素原子であり、Mが単結合である下記一般式(24a)で表される化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム50＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 ［式中、L1は、ハロゲン原子などを表し、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、T及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(22)で表される化合物のかわりに一般式(6)で表される化合物を用い、一般式(21)で表される化合物のかわりに一般式(124)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム6のステップ2と同様の方法により、一般式(125)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(17)で表される化合物のかわりに一般式(125)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム31のステップ1と同様の方法により、一般式(126)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(77)で表される化合物のかわりに一般式(126)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム31のステップ1と同様の方法により、一般式(127)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(127)で表される化合物とヘキサメチレンテトラミンを反応させることにより、一般式(128)で表される化合物を製造することができる。この反応は、「ダフ反応」として知られており、有機酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸）、又は無機酸（例えば、硫酸）中で行われる。また、一般式(128)で表される化合物は、例えば、ガッターマン反応、ライマー・チーマン反応等の当業者に公知の反応によっても製造することができる。
＜ステップ5＞
　一般式(29)で表される化合物のかわりに一般式(128)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム11と同様の方法により、一般式(24a)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(82)で表される化合物であって、Gが酸素原子であり、Mが単結合である下記一般式(82a)で表される化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム51＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 ［式中、R100は、水素原子、C1-6アルキル基などを表し、R1、R2、T及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(2)で表される化合物のかわりにハロゲン化ベンジルを用い、一般式(15)で表される化合物のかわりに一般式(129)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ1と同様の方法により、一般式(130)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(17)で表される化合物のかわりに一般式(130)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム31のステップ1と同様の方法により、一般式(131)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(77)で表される化合物のかわりに一般式(131)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム31のステップ2と同様の方法により、一般式(132)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(29)で表される化合物のかわりに一般式(132)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム11と同様の方法により、一般式(133)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ5＞
　一般式(133)で表される化合物のベンジル基を脱保護することにより、一般式(82a)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量の遷移金属の存在下、水素雰囲気下、溶媒中で行われる。遷移金属としては、例えば、パラジウム－活性炭素、二酸化白金、ラネーニッケルが挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記各製造法において、Tが-R"-である化合物のかわりにTが1,4-ピペラジニレン、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、式-N(R')C(=O)-、又は式-SO2N(R')-である化合物を用いることにより、上記式(I)において、Tが1,4-ピペラジニレン、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、式-N(R')C(=O)-、又は式-SO2N(R')-である化合物を製造することができる。
　上記一般式(105)で表される化合物であって、Tが-CH2R"-である下記一般式(105a)で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム52＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 ［式中、L100は、ハロゲン原子などを表し、R1、R"、Z'及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(134)で表される化合物と一般式(135)で表される化合物を反応させることにより、一般式(105a)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。反応においては、クラウンエーテルを添加してもよい。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記各製造法において、Xが-CH=CH-、式-V'-(V')k-、式-N(R4)-C(=O)-、式-N(R4)-V'-、又は式-(V')k-R"-W'-である化合物のかわりにXが単結合、又は-C(=O)-である化合物を用いることにより、上記式(I)において、Xが単結合、又は-C(=O)-である化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、Tが式-N(R')C(=O)-であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム53＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 ［式中、mが1である場合、G'は、単結合、酸素原子、-C(=O)-又は硫黄原子を表し、mが0である場合、G'は、式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2R105、又は式-(CH2)j-N-W'-CO2R105を表し、Y"は、式-CO2R105を表し、R105は、アルキル基などを表し、R1、R2、X、Y'、W'、E、h、j及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(136)で表される化合物と一般式(137)で表される化合物を反応させることにより、一般式(138)で表される化合物を製造することができる。この反応は、縮合剤の存在下、塩基の存在又は非存在下、溶媒中で行われる。縮合剤としては、例えば、オキシ塩化リン、塩酸1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミドが挙げられる。塩基としては、例えば、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(138)で表される化合物のエステル基（式-CO2R105）を加水分解することにより、最終目的物である一般式(139)で表される化合物を製造することができる。この反応は、無機酸又は無機塩基の存在下、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　式(I)で表される化合物であって、Tが式-C(=O)N(R')-、又は式-SO2N(R')-であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム54＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 ［式中、T'は、-C(=O)-、又は-SO2-を表し、mが1である場合、G'は、単結合、酸素原子、-C(=O)-又は硫黄原子を表し、mが0である場合、G'は、式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2R105、又は式-(CH2)j-N-W'-CO2R105を表し、Y"は、式-CO2R105を表し、R105は、アルキル基などを表し、R1、R2、X、Y'、W'、E、h、j及びMは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(140)で表される化合物と一般式(141)で表される化合物を反応させることにより、一般式(142)で表される化合物を製造することができる。この反応は、塩基の存在下、溶媒中で行われる。縮合剤としては、例えば、オキシ塩化リン、塩酸1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミドが挙げられる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(138)で表される化合物のかわりに一般式(142)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム53と同様の方法により、最終目的物である一般式(143)で表される化合物を製造することができる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム55＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 ［式中、R1、R2、M、G、T、X及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(144)で表される化合物のシアノ基を加水分解することにより、最終目的物である一般式(145)で表される化合物を製造することができる。この反応は、酸又は塩基の存在下、無溶媒又は溶媒中で行われる。酸としては、例えば、無機酸が挙げられる。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Xが式-V'-(V')k-であり、-V'-が置換基群δ-1から選択される1個の基で置換されたメチレン基であり、kが1であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム56＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 ［式中、R5は、C1-6アルキル基を表し、Metは、リチウム、-MgBrなどを表し、R1、R2、M、G、T及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(146)で表される化合物と一般式(115)で表される化合物を反応させることにより、最終目的物である一般式(147)で表される化合物を製造することができる。この反応は、「Michael付加反応」として知られており、溶媒中で行われる。R5-Metとしては、例えば、C1-6アルキルリチウム、C1-6アルキルマグネシウムブロミドが挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒が挙げられる。なお、一般式(115)で表される化合物のかわりに(R5)2CuLiで表される化合物（Gilman試薬）を用いることもできる。
　式(I)で表される化合物であって、mが1であり、Xが単結合であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム57＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 ［式中、R1、R2、M、G、T及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(148)で表される化合物のホルミル基を酸化することにより、最終目的物である一般式(149)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酸化剤の存在下、溶媒中で行われる。酸化剤としては、例えば、亜塩素酸、過マンガン酸カリウムが挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記一般式(78)又は(82)において、Gが-C(=O)-であり、Mが単結合である下記一般式(154)で表される化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム58＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 ［式中、R500は、ヒドロキシ基の保護基（例えば、トリ(C1-6アルキル)シリル基、ベンジル基など）を表し、Tは、単結合又はR"を表し、R1、R2、R"及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(150)で表される化合物と一般式(151)で表される化合物を反応させることにより、一般式(152)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、例えば、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(152)で表される化合物を酸化することにより、一般式(153)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酸化剤の存在下、溶媒中で行われる。酸化剤としては、例えば、二クロム酸ピリジニウム、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウムが挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ3＞
　一般式(153)で表される化合物のヒドロキシ基の保護基を脱保護することにより、一般式(154)で表される化合物を製造することができる。脱保護反応としては、例えば、グリーン(T.
W. Greene)及びウッツ(P. G. M. Wuts)著、「Protective Groups in Organic Synthesis（第3版、1999年）」に記載の方法を用いることができる。
　上記一般式(78)又は(82)において、Gが単結合であり、Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、Q1、Q2及びQ3がメチレン基であり、nとpとqとrの和が1であり、qが0である下記一般式(154)で表される化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム59＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 ［式中、R500は、ヒドロキシ基の保護基（例えば、トリ(C1-6アルキル)シリル基、ベンジル基など）を表し、Tは、単結合又はR"を表し、R1、R2、R"及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(153)で表される化合物のカルボニル基をメチレン基に還元することにより、一般式(155)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、触媒量の遷移金属の存在下、酸の存在又は非存在下、水素雰囲気下、溶媒中で行われる。遷移金属としては、例えば、無機酸、有機酸が挙げられる。酸としては、例えば、パラジウム-活性炭素、二酸化白金が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ3＞
　一般式(153)で表される化合物のかわりに一般式(155)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム58のステップ3と同様の方法により、一般式(156)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(95)又は(112)において、Z'が-(CH2)j-Nであり、jが1である下記一般式(159)で表される化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム60＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 ［式中、R1、R2、M及びEは、前記定義と同義である］
　一般式(157)で表される化合物と一般式(158)で表される化合物を反応させることにより、一般式(159)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、還元剤の存在下、溶媒中で行われる。酸を添加してもよい。還元剤としては、例えば、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドが挙げられる。酸としては、例えば、有機酸が挙げられる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。なお、スキーム60において、R1がR1-T-である化合物の反応を本方法により行うことができる。
　上記式(I)において、mが1であり、Xが式-V'-(V')k-であり、V'がメチレン基であり、kが0であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム61＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 ［式中、R10は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、単結合又はR"を表し、R1、R2、M、G及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(160)で表される化合物と一般式(161)で表される化合物を反応させることにより、一般式(162)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基の代わりに有機塩を用いることもできる。塩基としては、例えば、無機塩基が挙げられる。有機塩としては、例えば、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムが挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(162)で表される化合物と一般式(163)で表される化合物を反応させることにより、一般式(164)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酸の存在下、溶媒中で行われる。酸としては、例えば、無機酸が挙げられる。溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ3＞
　一般式(18)で表される化合物のかわりに一般式(164)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(165)で表される化合物を製造することができる。
　上記式(I)において、Tが単結合であり、mが1であり、Xが式-C(=O)-であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、以下に示した方法によって製造することができる。
＜スキーム62＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 ［式中、L3は、ハロゲン原子などを表し、R10は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、単結合又はR"を表し、R1、R2、R"、M、G及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(28)で表される化合物のかわりに一般式(166)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム10のステップ2と同様の方法により、一般式(167)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ2＞
　一般式(160)で表される化合物のかわりに一般式(167)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム61のステップ1と同様の方法により、一般式(168)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ3＞
　一般式(168)で表される化合物と一般式(163)で表される化合物を反応させることにより、一般式(169)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、塩化銅(II)二水和物の存在下、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ4＞
　一般式(18)で表される化合物のかわりに一般式(169)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(170)で表される化合物を製造することができる。なお、スキーム62において、R1がR1-T-である化合物の反応を本方法により行うことができる。
　上記式(I)において、mが1であり、Xが式-V'-(V')k-であり、V'がメチレン基であり、kが2であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム63＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 ［式中、R101は、C1-6アルキル基などを表し、Tは、単結合又はR"を表し、R1、R2、R"、M、G及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(160)で表される化合物と一般式(171)で表される化合物を反応させることにより、一般式(172)で表される化合物を製造することができる。この反応は、「Wittig反応」として知られており、塩基の存在下、溶媒中で行われる。塩基としては、例えば、無機塩基、有機塩基、有機金属塩基が挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(172)で表される化合物を加水分解することにより、一般式(173)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、酸の存在下、溶媒中で行われる。酸としは、例えば、無機酸、有機酸が挙げられる。溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、水、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ3＞
　一般式(17)で表される化合物のかわりに一般式(173)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ3と同様の方法により、一般式(174)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ4＞
　一般式(19)で表される化合物のかわりに一般式(174)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム15と同様の方法により、一般式(175)で表される化合物を製造することができる。
＜ステップ5＞
　一般式(18)で表される化合物のかわりに一般式(175)で表される化合物を用いる以外は上記スキーム5のステップ4と同様の方法により、最終目的物である一般式(176)で表される化合物を製造することができる。
　上記一般式(4)で表される化合物であって、R100が水素原子である化合物は、例えば、J. Org. Chem., vol. 55, No. 15, pp. 4622-4634 (1990). に記載された方法を用いて製造することができる。
　上記一般式(144)で表される化合物は、以下に示した方法によっても製造することができる。
＜スキーム64＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 ［式中、Tは、単結合又はR"を表し、R1、R2、R"、X、M、G及びEは、前記定義と同義である］
＜ステップ1＞
　一般式(177)で表される化合物のヒドロキシ基をハロゲン原子に置換することにより、一般式(178)で表される化合物を製造することができる。この反応は、例えば、チオニルクロリドの存在下、無溶媒又は溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ハロゲン系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族系溶媒、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
＜ステップ2＞
　一般式(178)で表される化合物をシアン化物と反応させることにより、一般式(144)で表される化合物を製造することができる。この反応は、溶媒中で行われる。シアン化物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族系溶媒、ケトン系溶媒、アセトニトリル、又はこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。
　上記の各合成法において、無機塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、フッ化カリウムが挙げられる。有機塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。有機金属塩基としては、例えば、カリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、n-ブチルリチウムが挙げられる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸が挙げられる。有機酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸が挙げられる。クラウンエーテルとしては、例えば、18-クラウン-6が挙げられる。モレキュラーシーブスとしては、例えば、モレキュラーシーブス 4Aが挙げられる。ハロゲン系溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムが挙げられる。エーテル系溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,4-ジオキサンが挙げられる。アミド系溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンが挙げられる。芳香族系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンが挙げられる。ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、2-ブタノンが挙げられる。アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノールが挙げられる。
　式(I)において、mが0であり、Gが式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2H、又は式-(CH2)j-N-W'-CO2Hである化合物は、式(I)において、mが0であり、Gが-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-A、又は式-(CH2)j-N-W'-A（各式中、Aはカルボキシ基の保護基を表す）である化合物から製造することができる。従って、式(I)において、mが0であり、Gが式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-A、又は式-(CH2)j-N-W'-Aである化合物は、式(I)において、mが0であり、Gが式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2H、又は式-(CH2)j-N-W'-CO2Hである化合物の合成中間体として有用である。
　また、式(I)において、mが1であり、Y'がカルボキシ基である化合物は、式(I)において、mが1であり、Y'がカルボキシ基の保護基である化合物から製造することができる。従って、式(I)において、mが1であり、Y'がカルボキシ基の保護基である化合物は、式(I)において、mが1であり、Y'がカルボキシ基である化合物の合成中間体として有用である。
　式(I)において、mが0であり、Gが式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-A、又は式-(CH2)j-N-W'-Aである場合、より具体的には、Aとしては、例えば、式-CO2R105などのエステル基が挙げられる。
　式(I)において、mが1であり、Y'がカルボキシ基の保護基である場合、より具体的には、Y'としては、例えば、シアノ基、式-CO2R105などのエステル基、式-C(=O)-N(R106)(R107)などのアミド基が挙げられる。
　R105は、アルキル基（好ましくはC1-10アルキル基、さらに好ましくは、C1-6アルキル基）、C6-10アリール基、C6-10アリール置換アルキル基（好ましくはC6-10アリール置換C1-10アルキル基、さらに好ましくは、フェニル置換C1-6アルキル基）などを表す。
　R106及びR107は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基（好ましくはC1-10アルキル基、さらに好ましくは、C1-6アルキル基）、C6-10アリール基、C6-10アリール置換アルキル基（好ましくはC6-10アリール置換C1-10アルキル基、さらに好ましくは、フェニル置換C1-6アルキル基）などを表す。
　本発明の有効成分である式(I)で表される化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物は、その基本骨格或いは置換基の種類に基づく特徴を利用し、種々の公知の合成法を適用して製造することができる。その際、官能基の種類によっては、当該官能基を原料乃至中間体の段階で適当な保護基で保護、又は当該官能基に容易に転化可能な基に置き換えておくことが製造技術上効果的な場合がある。このような官能基としては例えばアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基等であり、それらの保護基としては、例えば、グリーン(T. W. Greene)及びウッツ(P. G. M. Wuts)著、「Protective Groups in Organic Synthesis（第3版、1999年）」に記載の保護基を挙げることができ、これらを反応条件に応じて適宜選択して用いればよい。このような方法では、当該保護基を導入して反応を行った後、必要に応じて保護基を除去、或いは所望の基に転化することにより、所望の化合物を得ることができる。
　本明細書の実施例には、式(I)に包含される代表的化合物の製造方法が具体的に説明されている。従って、当業者は、上記の一般的な製造方法の説明及び実施例の具体的製造方法の説明を参照しつつ、適宜の反応原料、反応試薬、反応条件を選択し、必要に応じてこれらの方法に適宜の修飾乃至改変を加えることによって、式(I)に包含される化合物をいずれも製造可能である。
　本発明の医薬は、PAI-1発現又はPAI-1活性亢進に起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬として用いることができる。本明細書において用いられる「治療」の用語には疾患の進行防止が含まれており、「予防」の用語には再発防止が含まれる。本発明の医薬は、例えば、血栓形成、線維化、内臓脂肪蓄積、血管新生、細胞外マトリックスの沈着およびリモデリング、細胞（例えば、腫瘍細胞、血管内皮細胞など）の増殖・移動・浸潤・転移、組織のリモデリング（例えば、心リモデリング、血管リモデリングなど）などに起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬として用いることができる。
　より具体的には、脳血栓症、脳塞栓症、脳梗塞、一過性脳虚血発作、脳卒中、脳血管性痴呆などの虚血性脳血管障害; アルツハイマー症; パーキンソン病; ハンチントン病; 脳血管性認知症、老人性認知症などの認知症; 狭心症、心筋梗塞、心房細動による心房内血栓症、心不全などの虚血性心疾患; 肺血栓症、肺塞栓症などの血栓性肺疾患; 深部静脈血栓症（DVT）、血栓性静脈炎などの閉塞性静脈疾患; 急性動脈閉塞症、慢性動脈閉塞症などの閉塞性末梢動脈疾患; バイパス血管移植後血栓; 播種性血管内凝固症候群（DIC）； 経皮的冠動脈形成術（PTCA）後の急性冠閉塞および再狭窄; 抗リン脂質抗体症候群などの免疫異常に起因する血管障害および血栓症; 遺伝子異常などの先天性血栓傾向に起因する血管障害や血栓症; 腎血栓症、腎塞栓症などの血栓性腎疾患; 代謝性疾患に起因する腎症; 動脈硬化症; 血栓性疾患、血栓症、線維症、血液凝固、虚血性疾患、心臓発作、深在性血栓症、肺血栓塞栓症、静脈血栓塞栓症、腎硬化症、メタボリック症候群、アルドステロン性組織障害、臓器不全、エコノミークラス症候群、エンドドキシンショック、アレルギー性疾患、脳や心臓などの血管イベント、血管炎、非細菌性血栓性心内膜炎; 敗血症などの重症感染症; 関節炎におけるフィブリン依存的な疼痛; 網膜症、腎症、神経症、末梢循環障害などの糖尿病性合併症; 高血圧; 糖尿病; 高インスリン血症; 高コレステロール血症; インスリン抵抗性症; 高脂血症; 肥満症; 老化; 多嚢胞性卵巣症候群; 多発性硬化症などの自己免疫疾患; 肺癌、膵癌、大腸癌、胃癌、前立腺癌、乳癌、子宮頸癌、卵巣癌などの固形癌を含む腫瘍; 腫瘍浸潤; 腫瘍転移; 喘息; 子宮内膜症; 加齢黄斑変性症; 前立腺肥大、肝硬変、肺線維症、腎線維症、間質性膀胱炎などの組織の線維化及びそれに伴う疾患; アテローム性動脈硬化症; ステント留置後の再狭窄の予防; 人工関節、人工血管、人工心肺、人工心臓等の医療デバイス装着後の血栓の形成及び血栓症の予防; 外科手術後の手術痕; 組織の癒着防止;
及び心臓や腎臓などの組織移植後の急性拒絶反応及び組織移植後の動脈病変より選択される1又は2以上の疾患の予防及び／又は治療のための医薬として用いることができる。さらに、本発明の医薬は、血栓形成の予防や改善を行うことができるので創傷治癒や褥瘡治癒に効果的である。
　本発明の医薬の有効成分としては、式(I)で表される化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の1種又は2種以上を用いることができる。本発明の医薬としては上記の物質自体を用いてもよいが、好適には、本発明の医薬は有効成分である上記の物質と1又は2以上の薬理学的に許容される製剤用添加物とを含む医薬組成物の形態で提供される。上記医薬組成物において、製剤用添加物に対する有効成分の割合は、1重量%から90重量%程度である。
　本発明の医薬は、例えば、顆粒剤、細粒剤、散剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、又は液剤などの経口投与用の医薬組成物として投与してもよいし、静脈内投与、筋肉内投与、若しくは皮下投与用の注射剤、点滴剤、坐剤、経皮吸収剤、経粘膜吸収剤、点鼻剤、点耳剤、点眼剤、吸入剤などの非経口投与用の医薬組成物として投与することもできる。粉末の形態の医薬組成物として調製された製剤を用時に溶解して注射剤又は点滴剤として使用してもよい。
　医薬用組成物の製造には、固体又は液体の製剤用添加物を用いることができる。製剤用添加物は有機又は無機のいずれであってもよい。すなわち、経口用固形製剤を製造する場合は、主薬に賦形剤、さらに必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤などの形態の製剤を調製することができる。用いられる賦形剤としては、例えば、乳糖、蔗糖、白糖、ブドウ糖、コーンスターチ、デンプン、タルク、ソルビット、結晶セルロース、デキストリン、カオリン、炭酸カルシウム、二酸化ケイ素などを挙げることができる。結合剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、エチルセルロース、メチルセルロース、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、シェラック、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチンなどを挙げることができる。滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化植物油などを挙げることができる。着色剤としては、通常医薬品に添加することが許可されているものであればいずれも使用することができる。矯味矯臭剤としては、ココア末、ハッカ脳、芳香酸、ハッカ油、龍脳、桂皮末などを使用することができる。これらの錠剤、顆粒剤には、糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティングを付することができる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤等を添加することができる。
　経口投与のための液体製剤、例えば、乳剤、シロップ剤、懸濁剤、液剤の製造には、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば水又は植物油を用いることができる。この製剤には、不活性な希釈剤以外に、補助剤、例えば湿潤剤、懸濁補助剤、甘味剤、芳香剤、着色剤又は保存剤を配合することができる。液体製剤を調製した後、ゼラチンのような吸収されうる物質のカプセル中に充填してもよい。非経口投与用の製剤、例えば注射剤又は坐剤等の製造に用いられる溶剤又は懸濁剤としては、例えば、水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、オレイン酸エチル、レシチンを挙げることができる。坐剤の製造に用いられる基剤としては、例えば、カカオ脂、乳化カカオ脂、ラウリン脂、ウィテップゾールを挙げることができる。製剤の調製方法は特に限定されず、当業界で汎用されている方法はいずれも利用可能である。
　注射剤の形態にする場合には、担体として、例えば、水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、クエン酸、酢酸、リン酸、乳酸、乳酸ナトリウム、硫酸及び水酸化ナトリウム等の希釈剤; クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム及びリン酸ナトリウム等のpH 調整剤及び緩衝剤; ピロ亜硫酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、チオグリコール酸及びチオ乳酸等の安定化剤等が使用できる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するために十分な量の食塩、ブドウ糖、マンニトール又はグリセリンを製剤中に配合してもよく、通常の溶解補助剤、無痛化剤又は局所麻酔剤等を使用することもできる。
　軟膏剤、例えば、ペースト、クリーム及びゲルの形態にする場合には、通常使用される基剤、安定剤、湿潤剤及び保存剤等を必要に応じて配合することができ、常法により成分を混合して製剤化することができる。基剤としては、例えば、白色ワセリン、ポリエチレン、パラフィン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコン及びベントナイト等を使用することができる。保存剤としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル等を使用することができる。貼付剤の形態にする場合には、通常の支持体に上記軟膏、クリーム、ゲル又はペースト等を常法により塗布することができる。支持体としては、綿、スフ、化学繊維などからなる織布又は不織布; 軟質塩化ビニル、ポリエチレン及びポリウレタン等のフィルム又は発泡体シートを好適に使用できる。
　本発明の医薬の投与量は特に限定されないが、経口投与の場合には、成人一日あたり本発明化合物の重量として通常0.01～5,000mgである。この投与量を患者の年令、病態、症状に応じて適宜増減することが好ましい。前記一日量は一日に一回、又は適当な間隔をおいて一日に2～3回に分けて投与してもよいし、数日おきに間歇投与してもよい。注射剤として用いる場合には、成人一日あたり本発明化合物重量として0.001～100mg程度である。
　本発明の医薬を、血管又は臓器の移植後あるいは血行再建術後の血管内病変（例えば、バイパス血管移植後血栓、PTCA後の急性冠閉塞および再狭窄、心臓や腎臓等臓器移植後の動脈病変など）の予防及び／又は治療に用いる場合、手術に先立って本発明の医薬を経口的又は非経口的に投与してもよい。また、必要に応じて、それに加えて術中及び／又は術後に本発明の医薬を経口的又は非経口的に投与することもできる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。なお、本実施例では、式(I)で表される化合物のmとして1を、Y'としてカルボキシ基を選択した場合に、Eを含む部分構造及び各置換基を表１－１～表１－２７に示す部分構造及び基をそれぞれ選択した化合物を製造した。また、式(I)で表される化合物のmとして1を、Y'として1H-テトラゾール-5-イル基を選択した場合に、Eを含む部分構造及び各置換基を表２に示す部分構造及び基をそれぞれ選択した化合物を製造した。さらに、式(I)で表される化合物のmとして0を選択した場合に、Eを含む部分構造、各置換基及びｊを表３－１～表３－２３に示す部分構造、基及び数値をそれぞれ選択した化合物を製造した。
　以下の表に各実施例において製造した中間体の番号及び構造式をそれぞれ示す。
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例1: 化合物1の製造
(1) 中間体1(1)の製造
　2-ベンジルオキシフェニル酢酸(242mg,
1.0mmol)、N-ブロモスクシンイミド(178mg,
1.0mmol)、及びジクロロメタン(4ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、室温で一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色固体(280mg, 87.2%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.67 (2H, s), 5.04 (2H, s), 6.78 (1H,
d, J = 9.6 Hz), 7.25-7.37 (7H, m).
(2) 化合物1の製造
　中間体1(1)(261mg, 0.813mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸(218mg, 1.056mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(43mg, 0.057mmol)、炭酸カリウム(169mg, 1.22mmol)、ジオキサン(4ml)、及び水(0.5ml)の混合物を80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。残渣に酢酸エチルを加え、溶液をセライト濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=3:2)で精製して、標題化合物の白色固体(160mg, 48.9%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.78 (2H, s), 5.11 (2H, s), 6.99 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.23-7.45 (9H, m), 7.53 (2H, d, J = 9.0Hz).
例2: 化合物2の製造
(1) 中間体2(1)の製造
　ベンジルブロミド(2.04g, 11.926mmol)、5-ブロモサリチルアルデヒド(1.844g, 9.174mmol)、炭酸カリウム(5.07g,
36.696mmol)、及びジメチルホルムアミド(15ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、50℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をメタノールで洗浄して、標題化合物の白色固体(1.2g, 44.9%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.10 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.28-7.44 (6H, m), 7.69 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.46 (1H, s).
(2) 中間体2(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体2(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 63.0%(淡黄色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.37 (2H, s), 7.32-7.57 (8H, m),
7.75-7.85 (2H, m), 7.96-8.03 (2H, m), 10.47 (1H, s).
(3) 化合物2の製造
　中間体2(2)(4.0g, 9.336mmol)、マロン酸(2.137g,
20.539mmol)、ピリジン(4.3ml)、及びピペリジン(184μl,
1.867mmol)の混合物をアルゴン雰囲気下、1時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、2N塩酸を加えてpH 1とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の白色固体(4.26g, 97.0%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.24 (2H, s), 6.63 (1H, d, J = 16.2
Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.23-7.58 (10H, m), 7.73 (1H, d, J = 6.9 Hz),
8.20 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例3: 化合物3の製造
　化合物2(100mg, 0.241mmol)、二酸化白金(5mg)、及びエタノール(10ml)の混合物を水素雰囲気下、1時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣をメタノールで懸濁洗浄して、標題化合物の白色固体(78mg, 78.0%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.74 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.06 (2H, t,
J = 7.8 Hz), 5.14 (2H, s), 6.96 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.22-7.54 (11H, m).
例4: 化合物4の製造
(1) 中間体4(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド、及び5-ブロモサリチルアルデヒド; 収率:
42.3%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 5.14 (2H, s), 6.97 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.60 (1H,
dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 10.45 (1H, s).
(2) 中間体4(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体4(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 47.2%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.21 (2H, s), 7.16 (1H,
d, J = 9.0 Hz), 7.24-7.29 (2H, m), 7.37-7.47 (4H, m), 7.56-7.60 (2H, m), 7.73
(1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.59 (1H, s).
(3) 化合物4の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体4(2)、及びマロン酸; 収率: 49.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 5.20 (2H, s), 6.63 (1H,
d, J = 16.2 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23-7.57 (10H, m), 7.74 (1H, d, J =
2.1 Hz), 8.20 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例5: 化合物5の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物4; 収率: 54.8%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.74 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.06 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.11 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.22-7.25
(2H, m), 7.35-7.44 (5H, m), 7.53 (2H, d, J = 8.7 Hz).
例6: 化合物6の製造
(1) 中間体6(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド、及び4-ブロモ-2-ニトロフェノール; 収率: 77.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 5.19 (2H, s), 7.02 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.34-7.43 (4H, m), 7.58 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.97 (1H, d,
J = 2.7 Hz).
(2) 中間体6(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体6(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 74.6%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.26 (2H, s), 7.22 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.28-7.58 (8H, m), 7.68 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.05 (1H, d,
J = 2.4 Hz).
(3) 中間体6(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体6(2); 収率: 83.5%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 3.93 (2H, brs), 5.09 (2H,
s), 6.87-6.97 (3H, m), 7.22-7.57 (8H, m).
(4) 中間体6(4)の製造
　中間体6(3)(415mg, 1.0mmol)、炭酸水素ナトリウム(168mg, 2.0mmol)、水(5ml)、及びジクロロメタン(7ml)の混合物に、クロログリオキシル酸メチル(184μl, 2.0mmol)のジクロロメタン溶液(1.5ml)を0℃でゆっくりと滴下し、次いで、0℃で2時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色固体(456mg, 90.9%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 3.97 (3H, s), 5.20 (2H,
s), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.22-7.62 (9H, m), 8.70 (1H, d, J = 2.4 Hz), 9.62
(1H, brs).
(5) 化合物6の製造
　中間体6(4)(436mg, 0.869mmol)、メタノール(2ml)、テトラヒドロフラン(2ml)、及び2N水酸化ナトリウム水溶液(1.3ml)の混合物を室温で30分間攪拌した。析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄して、標題化合物の白色固体(390mg,
88.1%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 5.25 (2H, s), 7.26 (1H,
s), 7.26 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.67 (1H, d, J =
8.7 Hz), 8.68 (2H, d, J = 2.4 Hz), 10.38 (1H, brs).
例7: 化合物7の製造
(1) 中間体7(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体2(1)、及び2-ニトロフェニルボロン酸; 収率:
29.1%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.17 (2H, s), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.24 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 7.30-7.51 (7H, m), 7.53-7.61 (2H, m), 7.82 (1H,
dd, J = 8.7, 1.2 Hz).
(2) 化合物7の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体7(1)、及びマロン酸; 収率: 42.4%(黄色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.27 (2H, s), 6.59 (1H, d, J = 16.2
Hz), 7.26 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.32-7.52 (6H, m), 7.59-7.64 (2H, m), 7.72-7.78
(2H, m), 7.86 (1H, d, J =16.2 Hz), 7.96-8.00 (1H, m), 12.36 (1H, s).
例8: 化合物8の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物7; 収率: 39.1%(桃色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.56 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.87 (2H,
t, J = 7.8 Hz), 4.71 (2H, brs), 5.17 (2H, s), 6.55-6.63 (1H, m), 6.73 (1H, d, J
= 8.4 Hz), 6.93-7.03 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.19-7.23 (2H, m),
7.31-7.36 (1H, m), 7.39-7.44 (2H, m), 7.48-7.50 (2H, m), 12.08 (1H, brs).
例9: 化合物9の製造
(1) 中間体9(1)の製造
　4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド(2.240g, 9.861mmol)、2-ヒドロキシフェニル酢酸(1.00g, 6.572mmol)、炭酸カリウム(3.996g,
28.918mmol)、クロロホルム(6ml)、及びメタノール(6ml)の混合物を2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=4:1)で精製して、標題化合物の白色固体(1.007g, 51.4%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.73 (2H, s), 5.06 (2H,
s), 6.92-6.97 (2H, m), 7.21-7.41 (6H, m).
(2) 中間体9(2)の製造
　下記原料を用いて例1(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体9(1); 収率: 49.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.68 (3H, s), 5.02 (2H,
s), 6.81 (2H, d, J = 9.6 Hz), 7.26-7.39 (6H, m).
(3) 化合物9の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体9(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 19.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 3.64 (2H, s), 5.14 (2H,
s), 7.13 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.36-7.43 (6H, m), 7.54-7.57 (2H, m), 7.72 (2H,
d, J = 8.1 Hz), 12.28 (1H, brs).
例10: 化合物10の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体9(2)、及び3,4-(メチレンジオキシ)フェニルボロン酸; 収率: 30.3%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 3.62 (2H, s), 5.11 (2H,
s), 6.04 (2H, s), 6.96 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.05-7.09 (2H, m), 7.17 (2H, d, J =
1.5 Hz), 7.35-7.48 (6H, m), 12.23 (1H, s).
例11: 化合物11の製造
(1) 中間体11(1)の製造
　下記原料を用いて例9(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-ヒドロキシフェニル酢酸、及び3,5-ジメチルベンジルブロミド; 収率: 33.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.29 (6H, s), 3.72 (2H, s), 5.00 (2H,
s), 6.91-6.96 (3H, m), 7.00 (2H, s), 7.19-7.23 (1H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
(2) 中間体11(2)の製造
　下記原料を用いて例1(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体11(1); 収率: 38.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.29 (6H, s), 3.72 (2H, s), 5.00 (2H,
s), 6.91-6.96 (3H, m), 7.00 (2H, s), 7.19-7.23 (1H, m), 7.24-7.28 (1H, m).
(3) 化合物11の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体11(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 7.2%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.30 (6H, s), 3.78 (2H, s), 5.05 (2H,
s), 6.93-7.02 (4H, m), 7.23-7.27 (2H, m), 7.40-7.45 (2H, m), 7.53 (2H, d, J =
8.7 Hz).
例12: 化合物12の製造
(1) 中間体12(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 91.6%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.24-7.33 (3H, m), 7.55-7.61 (2H, m),
7.76-7.82 (1H, m), 8.05 (1H, dd, J = 2.4, 6.3 Hz), 10.42 (1H, s).
(2) 中間体12(2)の製造
　中間体12(1)(750mg, 2.639mmol)、4-(tert-ブチル)フェノール(436mg, 2.903mmol)、炭酸カリウム(547mg, 3.958mmol)、及びジメチルアセトアミド(4ml)の混合物を160℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=15:1)で精製して、標題化合物の淡黄色固体(598mg, 54.7%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 1.27 (1H, d, J = 8.7 Hz),
6.98 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.7 Hz),
7.59 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 8.12 (1H, d, J = 2.7
Hz), 10.58 (1H, t, J = 8.1 Hz).
(3) 中間体12(3)の製造
　(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)(627mg, 1.973mmol)、18-クラウン-6(2.048g, 7.750mmol)、及びテトラヒドロフラン(20ml)の混合物に、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド(414mg, 1.973mmol)のテトラヒドロフラン溶液(3ml)をアルゴン雰囲気下、-78℃でゆっくりと滴下した。この混合物に、中間体12(2)(584mg, 1.409mmol)のテトラヒドロフラン溶液(3ml)をアルゴン雰囲気下、-78℃でゆっくりと滴下し、次いで、-78℃で30分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=15:1)で精製して、標題化合物の淡黄色油状物(597mg, 90.1%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.71 (3H, s), 6.04 (1H,
d, J = 12.6 Hz), 6.90-6.98 (3H, m), 7.20-7.31 (3H, m), 7.36 (2H, d, J = 9.6
Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.95 (1H, d, J =
2.4 Hz).
(4) 化合物12の製造
　中間体12(3)(590mg, 1.293mmol)、メタノール(1ml)、テトラヒドロフラン(4ml)、及び2N水酸化ナトリウム水溶液(1.94ml)の混合物を60℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、2N塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の淡黄色油状物(550mg, 93.2%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.49 (2H, s), 6.06 (1H,
d, J = 12.6 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.20-7.24
(2H, m), 7.30-7.36 (3H, m), 7.43 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.50-7.54 (2H, m),
7.90 (1H, d, J = 2.1 Hz).
例13: 化合物13の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物12; 収率: 75.4%(無色透明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.76 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.06 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.89 (1H, d, J = 6.9 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz),
7.24-7.39 (5H, m),7.46 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz).
例14: 化合物14の製造
(1) 中間体14(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体12(1)、及び4-ヒドロキシ安息香酸メチル; 収率:
40.5%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.93 (3H, s), 7.09 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.12 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.4 Hz),
7.77 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.10 (2H, d, J = 8.4 Hz), 8.16 (1H, d, J = 2.4
Hz), 10.47 (1H, s).
(2) 中間体14(2)の製造
　下記原料を用いて例12(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体14(1)、及び(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル); 収率: 84.3%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.69 (3H, s), 3.90 (3H, s), 5.01 (1H,
d, J = 12.3 Hz), 6.99 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.09 (1H,
d, J = 12.3 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.61
(2H, d, J = 8.4 Hz), 7.92 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.00 (2H, d, J = 9.3 Hz).
(3) 中間体14(3)の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体14(2); 収率: 58.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 6.05 (1H, d, J = 12.6 Hz), 6.97-7.06
(3H, m), 7.15 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.45-7.50 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 2.1,
9.0 Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.92-7.97 (3H, m), 12.69 (1H, brs).
(4) 化合物14の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体14(3); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.57 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.85 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 7.03 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.46 (2H,
d, J = 8.7 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.72 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.81
(2H, d, J = 8.7 Hz), 7.96 (2H, d, J = 8.7 Hz).
例15: 化合物15の製造
(1) 中間体15(1)の製造
　5-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド(1.07g, 5.280mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)フェノール(940mg, 5.280mmol)、炭酸カリウム(1.46g, 10.560mmol)、酸化銅(II)(420mg,
5.280mmol)、及びピリジン(10ml)の混合物を180℃で6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト濾過した。濾液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=6:1)で精製して、標題化合物の褐色油状物(1.58g, 83.1%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.18 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.09 (2H, d,
J = 8.7 Hz), 7.25-7.28 (2H, m), 7.61-7.65 (1H, m), 8.05 (1H, d, J = 2.4 Hz),
10.41 (1H, s).
(2) 中間体15(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体15(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 94.3%(黄色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.12-7.15
(2H, m), 7.26-7.32 (4H, m), 7.59-7.62 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz),
8.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.54 (1H, s).
(3) 化合物15の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体15(2)、及びマロン酸; 収率: 64.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.64 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.96 (1H, d,
J = 8.7 Hz), 7.05-7.08 (2H, m), 7.23-7.33 (4H, m), 7.53 (1H, dd, J = 8.7, 2.4
Hz), 7.57-7.60 (2H, m), 7.82(1H,d,J=2.4Hz), 8.12(1H,d,J=16.2Hz).
例16: 化合物16の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物15; 収率: 87.8%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.74 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.03 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.98-7.02 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.1
Hz), 7.26-7.29 (2H, m), 7.38 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.53-7.58 (2H, m).
例17: 化合物17の製造
(1) 中間体17(1)の製造
　中間体6(4)(3.0g, 5.982mmol)、ヨウ化メチル(9.387g, 66.180mmol)、炭酸カリウム(2.480g,
17.946mmol), 18-クラウン-6(158mg, 0.598mmol)、及びアセトニトリル(50ml)の混合物を85℃ で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(3.066g, 99.4%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 3.12 (3H, s), 3.55 (3H,
s), 5.15 (2H, s), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.24-7.29 (2H, m), 7.34-7.53 (8H,
m).
(2) 化合物17の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体17(1); 収率: 90.1%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 3.18 (3H, s), 5.13-5.26
(2H, m), 7.28 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.39-7.46 (6H, m), 7.62 (1H, d, J = 2.1 Hz),
7.69 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz), 7.73 (2H, d, J = 9.0 Hz).
例18: 化合物18の製造
(1) 中間体18(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモサリチルアルデヒド、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率:
78.1%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.09 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.30 (2H, d,
J = 7.8 Hz), 7.54-7.59 (2H, m), 7.72-7.76 (2H, m), 9.98 (1H, s), 11.03 (1H, s).
(2) 中間体18(2)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び4-クロロベンジルクロリド; 収率:
73.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.22 (2H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.26-7.29 (2H, m), 7.39-7.41 (4H, m), 7.56-7.59 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.7,
2.4 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.58 (1H, s).
(3) 化合物18の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(2)、及びマロン酸; 収率: 84.2%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.20 (2H, s), 6.62 (1H, d, J = 16.2
Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.38-7.39 (4H, m),
7.50-7.57 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.18 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例19: 化合物19の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物18; 収率: 50.0%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.72 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.05 (2H, t,
J = 7.2 Hz), 5.10 (2H, s), 6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.22-7.26 (2H, m),
7.35-7.40 (6H, m), 7.51-7.54 (2H, m).
例20: 化合物20の製造
(1) 中間体20(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び4-フルオロベンジルクロリド; 収率:
96.8%(褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.21 (2H, s), 7.09-7.15 (3H, m),
7.26-7.30 (2H, m), 7.42-7.47 (2H, m), 7.56-7.59 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.7,
2.4 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.57 (1H, s).
(2) 中間体20(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体20(1)、及びマロン酸; 収率: 62.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.19 (2H, s), 6.61 (1H, d, J = 16.2
Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.07-7.15 (2H, m), 7.29 (2H, d, J = 8.4 Hz),
7.41-7.46 (2H, m), 7.51-7.57 (3H, m), 7.74 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.18 (1H, d, J
= 16.2 Hz).
(3) 化合物20の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体20(2); 収率: 55.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.72 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.05 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 5.10 (2H, s), 6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.01 (2H, t, J = 8.7 Hz),
7.25 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.36-7.44 (4H, m), 7.51-7.54 (2H, m).
例21: 化合物21の製造
(1) 中間体21(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び2-(トリフルオロメチル)ベンジルクロリド; 収率: 72.9%(淡桃色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.45 (2H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.29 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.49 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.56-7.65 (3H, m),
7.73-7.77 (3H, m), 8.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.62 (1H, s).
(2) 中間体21(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体21(1)、及びマロン酸; 収率: 89.7%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.43 (2H, s), 6.63 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.44-7.63 (5H, m),
7.71-7.77 (3H, m), 8.25 (1H, d, J = 16.2 Hz).
(3) 化合物21の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体21(2); 収率: 79.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.76 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.10 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 5.34 (2H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.25 (2H, t, J = 7.8 Hz),
7.37 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.44 (1H, d, J = 7.8
Hz), 7.50-7.61 (3H, m), 7.70-7.75 (2H, m).
例22: 化合物22の製造
(1) 中間体22(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び4-(トリフルオロメチル)ベンジルクロリド; 収率: 100.0%(褐色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.32 (2H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.29 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.65-7.61 (4H, m), 7.70 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.75
(1H, dd, J = 8.7, 2.7 Hz), 8.09(1H,d,J=2.7Hz).
(2) 中間体22(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体22(1)、及びマロン酸; 収率: 53.4%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.29 (2H, s), 6.63 (1H, d, J = 16.2
Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.51-7.59 (5H, m),
7.69 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.21 (1H, d, J = 16.2 Hz).
(3) 化合物22の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体22(2); 収率: 67.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.74 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.08 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 5.19 (2H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.23-7.26 (2H, m),
7.35-7.41 (2H, m), 7.50-7.57 (4H, m), 7.66 (2H, d, J = 7.8 Hz).
例23: 化合物23の製造
(1) 中間体23(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び2-メトキシベンジルクロリド; 収率:
77.0%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (3H, s), 5.29 (2H, s), 6.95 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.98-7.03 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.26-7.29 (2H, m),
7.32-7.38 (1H, m), 7.45-7.48 (1H, m), 7.56-7.61 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 8.4
Hz, J = 2.4 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体23(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体23(1)、及びマロン酸; 収率: 65.4% (白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (3H, s), 5.28 (2H, s), 6.65 (1H,
d, J = 16.2 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.97-7.02 (1H, m), 7.09 (1H, d, J =
8.7 Hz), 7.26-7.36 (3H, m), 7.44 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.50-7.57 (3H, m),
7.72 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.21 (1H, d, J = 16.2 Hz).
(3) 化合物23の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体23(2); 収率: 74.8%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.76 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.06 (2H, t,
J = 7.2 Hz), 3.87 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.91-7.03 (3H, m), 7.23-7.57 (8H, m).
例24: 化合物24の製造
(1) 中間体24(1)の製造
　下記原料を用いて例12(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体2(2)、及び(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル); 収率: 66.1%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.68 (3H, s), 5.14 (2H, s), 7.01 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.24-7.50 (9H, m), 7.54-7.59 (3H, m), 7.91 (1H, d, J = 2.1 Hz).
(2) 化合物24の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体24(1); 収率: 55.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.14 (2H, s), 6.04 (1H, d, J = 12.9
Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.32-7.51 (9H, m),
7.86 (1H, d, J = 2.4 Hz).
例25: 化合物25の製造
(1) 中間体25(1)の製造
　下記原料を用いて例12(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体4(2)、及び(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル); 収率: 64.2%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 3.69 (3H, s), 5.11 (2H,
s), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23-7.45 (7H, m), 7.49 (1H, dd, J = 2.4, 8.4
Hz), 7.54-7.60 (2H, m), 7.92 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 化合物25の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体25(1); 収率: 83.4%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.10 (2H, s), 6.02 (1H,
d, J = 12.3 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.34-7.50
(8H, m), 7.87 (1H, d, J = 2.4 Hz).
例26: 化合物26の製造
(1) 中間体26(1)の製造
　水素化ナトリウム(264mg, 6.048mmol)に、ホスホノ酢酸トリエチル(1.356g, 6.048mmol)のテトラヒドロフラン溶液(45ml)をアルゴン雰囲気下、室温でゆっくりと滴下し、次いで、室温で30分間攪拌した。この混合物に、中間体4(1)(1.5g, 4.319mmol)のテトラヒドロフラン溶液(25ml)をアルゴン雰囲気下、0℃でゆっくりと滴下し、次いで、室温で一夜攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を少量加えた。テトラヒドロフランを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(1.59g, 88.2%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24-1.43 (12H, m), 4.25 (2H, q, J =
7.2 Hz), 5.10 (2H, s), 6.49 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.32-7.43 (5H, m), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.98 (1H, d, J = 16.2 Hz).
(2) 中間体26(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体26(1)、及び3-カルボキシフェニルボロン酸; 収率:
49.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.37 (12H, m), 4.27 (2H, q, J =
7.2 Hz), 5.20 (2H, s), 6.63 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.07 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.36-7.45 (4H, m), 7.52-7.60 (2H, m), 7.78-7.82 (2H, m), 8.06-8.11 (1H, m),
8.14 (1H, d, J = 16.2 Hz), 8.31 (1H, t, J = 1.8 Hz).
(3) 中間体26(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体26(2); 収率: 86.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21-1.34 (12H, m), 2.70 (2H, d, J =
7.5 Hz), 3.09 (2H, d, J = 7.5 Hz), 4.13 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.13 (2H, s), 7.10
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.37-7.54 (7H, m), 7.76-7.81 (1H, m), 8.02-8.07 (1H, m),
8.30 (1H, t, J = 1.8 Hz).
(4) 化合物26の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体26(3); 収率: 59.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.58 (2H, d, J = 7.8 Hz),
2.91 (2H, d, J = 7.8 Hz), 5.16 (2H, s), 7.15 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.38-7.57
(7H, m), 7.83-7.89 (1H, m), 8.13 (1H, t, J = 1.5 Hz), 12.58 (1H, brs).
例27: 化合物27の製造
(1) 中間体27(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び2,4-ジクロロベンジルクロリド; 収率:
78%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.30 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.25-7.35 (3H, m), 7.47 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.52 (1H, d, J = 8.1 Hz),
7.55-7.61 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 8.08 (1H, d, J = 2.7 Hz),
10.59 (1H, s).
(2) 中間体27(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体27(1)、及びマロン酸; 収率: 75%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.28 (2H, s), 6.61 (1H, d, J = 15.9
Hz),　7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz),　7.25-7.36
(3H, m),　7.46-7.58 (5H, m),　7.75
(1H, d, J = 2.4 Hz), 8.21 (1H, d, J = 15.9 Hz).
(3) 化合物27の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体27(2); 収率: 30%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.74 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.08 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 5.18 (2H, s), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23-7.32 (3H, m),
7.36-7.45 (3H, m), 7.48-7.56 (3H, m).
例28: 化合物28の製造
(1) 中間体28(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び3-メチルベンジルブロミド; 収率:
50%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ:δ 2.39 (3H, s), 5.21 (2H, s), 7.14 (1H,
d, J = 8.5 Hz), 7.18 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.23-7.33 (5H, m), 7.55-7.60 (2H, m),
7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.5 Hz), 10.60 (1H, s).
(2) 中間体28(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体28(1)、及びマロン酸; 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.33 (3H, s), 5.23 (2H, s), 6.74 (1H,
d, J = 16.0 Hz), 7.17 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.25-7.34 (4H, m), 7.41-7.48 (2H,
m), 7.72 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 7.82-7.87 (2H, m), 7.91 (1H, d, J = 16.0
Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.0 Hz), 12.37 (1H, s).
(3) 化合物28の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体28(2); 収率: 66%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.33 (3H, s), 2.57 (2H, t, J = 8.0
Hz), 2.90 (2H, t, J = 8.0 Hz), 5.15 (2H, s), 7.10-7.15 (2H, m), 7.25-7.32 (3H,
m), 7.41 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.47-7.51 (2H, m), 7.72 (2H, d, J = 9.0 Hz),
12.13 (1H, s).
例29: 化合物29の製造
(1) 中間体29(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び4-フェニルベンジルブロミド; 収率:
99%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.29 (2H, s), 7.17 (1H, d, J = 8.5
Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.34-7.39 (2H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.52-7.66
(7H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 8.08 (1H, d, J = 2.5 Hz), 10.62 (1H,
s).
(2) 中間体29(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体29(1)、及びマロン酸; 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.33 (2H, s), 6.76 (1H, d, J = 16.0
Hz), 7.29-7.50 (6H, m), 7.58 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.68-7.74 (5H, m), 7.85 (2H,
d, J = 8.5 Hz), 7.95 (1H, d, J = 16.0 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.0 Hz),
12.37(1H,s).
(3) 化合物29の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体29(2); 収率: 20%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.59 (2H, t, J = 8.0 Hz), 2.93 (2H,
t, J = 8.0 Hz), 5.25 (2H, s), 7.16 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.34-7.52 (7H, m), 7.57
(2H, d, J = 8.5 Hz), 7.67-7.74 (6H, m), 12.13 (1H, s).
例30: 化合物30の製造
(1) 中間体30(1)の製造
　4-ブチルベンジルアルコール(4.000g,
24.355mmol)のジクロロメタン溶液(120mL)に、アルゴン雰囲気下、0℃でメタンスルホニルクロリド(3.069g, 26.791mmol)を加えた。次いで、この混合物に、0℃でトリエチルアミン(2.711g, 26.791mmol)をゆっくりと滴下し、室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン)で精製して、標題化合物の無色油状物(3.64g, 82%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.35 (2H,
sext, J = 7.5 Hz), 1.52-1.64 (2H, m), 2.60 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.57 (2H, s),
7.15-7.18 (2H, m), 7.25-7.30 (2H, m).
(2) 中間体30(2)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び中間体30(1); 収率: 43%(黄白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.30 (2H,
sext, J = 7.0 Hz), 1.55 (2H, quint, J = 7.0 Hz), 2.58 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.31
(2H, s), 7.23 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.44 (5H, d, J = 8.0 Hz), 7.79 (2H, d, J =
8.0 Hz), 7.95-8.00 (2H, m), 10.45 (1H, s).
(3) 中間体30(3)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体30(2)、及びマロン酸; 収率: 58%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.31 (2H,
sext, J = 7.5 Hz), 1.51-1.61 (2H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.23 (2H, s),
6.72 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.23-7.29 (3H, m), 7.37-7.43 (4H, m), 7.72 (1H, dd,
J = 9.0, 2.0 Hz), 7.82-7.86 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 16.0 Hz), 8.04 (1H, d, J
= 2.0 Hz), 12.34 (1H, s).
(4) 化合物30の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体30(3); 収率: 33%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.31 (2H,
sext, J = 7.5 Hz), 1.55 (2H, quint, J = 7.5 Hz), 2.56 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.58
(2H, t, J = 7.5 Hz), 2.89 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.15 (2H, s), 7.13 (1H, d, J =
9.0 Hz), 7.21-7.23 (2H, m), 7.36-7.42 (4H, m), 7.47-7.50 (2H, m), 7.69-7.73
(2H, m), 12.12 (1H, s).
例31: 化合物31の製造
(1) 中間体31(1)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体4(1)、及びマロン酸; 収率: 84%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 5.17 (2H, s), 6.61 (1H,
d, J = 16.1 Hz), 7.13-7.17 (1H, m), 7.36-7.44 (4H, m), 7.52-7.55 (1H, m), 7.77
(1H, d, J = 16.1 Hz), 7.90 (1H, s), 12.43 (1H, s).
(2) 化合物31の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及びフェニルボロン酸; 収率: 58%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.19 (2H, s), 6.63 (1H,
d, J = 16.1 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.33-7.46 (7H, m), 7.54-7.58 (3H,
m), 7.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.22 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例32: 化合物32の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物31; 収率: 33%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.74 (2H, t, J = 7.6 Hz),
3.07 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.11 (2H, s), 6.98 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.29-7.44
(9H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
例33: 化合物33の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び4-フルオロフェニルボロン酸; 収率:
52%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.20 (2H, s), 6.63 (1H,
d, J = 16.1 Hz), 7.04-7.15 (2H, m), 7.37-7.53 (8H, m), 7.72 (1H, d, J = 2.2
Hz), 8.20 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例34: 化合物34の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物33; 収率: 22%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.74 (2H, t, J = 7.6 Hz),
3.06 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.10 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.08 (2H, t,
J = 8.6 Hz), 7.33-7.49 (8H, m).
例35: 化合物35の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 49%(淡橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.21 (2H, s), 6.64 (1H,
d, J = 16.0 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.37-7.46 (4H, m), 7.57 (1H, dd, J =
2.2, 8.6 Hz), 7.63-7.71 (4H, m), 7.77 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.21 (1H, d, J =
16.0 Hz).
例36: 化合物36の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物35; 収率: 79%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, m), 2.75 (2H, t, J = 7.6 Hz),
3.07 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.12 (2H, s), 7.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.35-7.44
(6H, m), 7.60-7.67 (4H, m).
例37: 化合物37の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び4-メトキシフェニルボロン酸; 収率:
43%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 3.85 (3H, s), 5.18 (2H,
s), 6.62 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.96-7.05 (3H, m), 7.37-7.53 (7H, m), 7.73 (1H,
d, J = 2.2 Hz), 8.22 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例38: 化合物38の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物37; 収率: 74%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 2.51 (2H, t, J = 7.6
Hz), 2.89 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.78 (3H, s), 5.13 (2H, s), 6.96-6.99 (2H, m),
7.06-7.09 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.38-7.45 (6H, m), 7.51-7.54 (2H, m), 12.10 (1H,
bs).
例39: 化合物39の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 58%(淡橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 1.36 (9H, s), 5.18 (2H,
s), 6.62 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.37-7.51 (8H, m),
7.58 (1H, dd, J = 2.0, 8.6 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.21 (1H, d, J = 16.1
Hz).
例40: 化合物40の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物39; 収率: 50%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 1.35 (9H, s), 2.72-2.77
(2H, m), 3.04-3.09 (2H, m), 5.10 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.36-7.49
(10H, m).
例41: 化合物41の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び4-メチルフェニルボロン酸; 収率:
51%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.39 (3H, s), 5.18 (2H,
s), 6.62 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.23-7.26 (2H, m),
7.37-7.46 (6H, m), 7.54 (1H, dd, J = 2.2, 8.6 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.2 Hz),
8.21 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例42: 化合物42の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物41; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.37 (3H, s), 2.72-2.77
(2H, m), 3.04-3.09 (2H, m), 5.10 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.19-7.26
(2H, m), 7.36-7.45 (8H, m).
例43: 化合物43の製造
(1) 中間体43(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び4-ブチルフェニルボロン酸; 収率:
49%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.30-1.42
(11H, m), 1.63 (2H, quint, J = 7.8 Hz), 2.65 (2H, t, J = 7.8 Hz), 5.18 (2H, s),
6.62 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.23-7.26 (3H, m),
7.37-7.47 (5H, m), 7.55 (1H, dd, J = 2.4, 8.8 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.4 Hz),
8.21 (1H, d, J = 16.1 Hz).
(2) 化合物43の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体43(1); 収率: 49%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.31-1.41
(11H, m), 1.62 (2H, quint, J = 7.6 Hz), 2.63 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.74 (2H, t,
J = 7.7 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.10 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.2 Hz),
7.20-7.25 (2H, m), 7.35-7.46 (8H, m).
例44: 化合物44の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び4-(メチルスルファニル)フェニルボロン酸; 収率: 38%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.52 (3H, s), 5.19 (2H,
s), 6.63 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.31-7.49 (8H, m),
7.53 (1H, dd, J = 2.4, 8.8 Hz), 7.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.21 (1H, d, J = 16.1
Hz).
例45: 化合物45の製造
(1) 中間体45(1)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体2(1)、及びマロン酸; 収率: 44%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.21 (2H, s), 6.61 (1H, d, J = 16.0
Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.32-7.47 (5H, m), 7.54 (1H, dd, J = 8.5, 2.5
Hz), 7.77 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.91 (1H, d, J = 2.5 Hz), 12.42 (1H, s).
(2) 化合物45の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体45(1)、及びフェニルボロン酸; 収率: 31%(黄色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.27 (2H, s), 6.71 (1H, d, J = 16.0
Hz), 7.27 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.30-7.50 (8H, m), 7.68-7.72 (2H, m), 7.76-7.78
(1H, m), 7.91 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.99-8.02 (1H, m), 12.33 (1H, s).
例46: 化合物46の製造
(1) 中間体46(1)の製造
　下記原料を用いて例26(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモサリチルアルデヒド、及びホスホノ酢酸トリエチル; 収率: 47%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.30 (2H, q,
J = 7.0 Hz), 6.64 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.31 (1H, dd,
J = 8.5, 2.5 Hz), 7.36 (1H, brs), 7.58 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.98 (1H, d, J =
16.0 Hz).
(2) 中間体46(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体46(1)、及びフェニルボロン酸; 収率: 44%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.31 (2H, q,
J = 7.0 Hz), 6.45 (1H, s), 6.71 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.0 Hz),
7.31-7.35 (1H, m), 7.39-7.44 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.0, 2.5 Hz), 7.52-7.55
(2H, m), 7.69 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.08 (1H, d, J = 16.0 Hz).
(3) 中間体46(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体46(2); 収率: 99%(無色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.60 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 2.84 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.04 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.87 (1H,
d, J = 8.5 Hz), 7.26 (1H, tt, J = 7.0, 2.0 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz),
7.37 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.39-7.42 (2H, m), 7.53-7.57 (2H, m), 9.57 (1H, s).
(4) 中間体46(4)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体46(3)、及びベンジルブロミド; 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.13 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.64 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 2.94 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.03 (2H, q, J = 7.0 Hz), 5.19 (2H,
s), 7.12 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.27-7.48 (10H, m), 7.60 (2H, d, J = 7.5 Hz).
(5) 化合物46の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体46(4); 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.58 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.91 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 5.19 (2H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.27-7.48 (10H, m),
7.60 (2H, d, J = 8.0 Hz), 12.12 (1H, s).
例47: 化合物47の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体45(1)、及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 40%(黄色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 5.24 (2H, s), 6.64 (1H,
d, J = 16.0 Hz), 7.22 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.34-7.49 (7H, m), 7.59-7.61 (3H,
m), 7.80 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.89-7.90 (1H, m).
例48: 化合物48の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物47; 収率: 18%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.90 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.22 (2H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.40-7.46
(6H, m), 7.52 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz), 12.14 (1H, s).
例49: 化合物49の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び4-クロロフェニルボロン酸; 収率:
29%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.19 (2H, s), 6.63 (1H,
d, J = 16.1 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.36-7.49 (8H, m), 7.51 (1H, dd, J =
2.2, 8.6 Hz), 7.73 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.20 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例50: 化合物50の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物49; 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.74 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.06 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.11 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.34-7.47
(10H, m).
例51: 化合物51の製造
(1) 中間体51(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド、及び5-ブロモサリチルアルデヒド; 収率:
66%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.34 (2H, s), 7.32 (1H, d, J = 9.0
Hz), 7.39-7.42 (2H, m), 7.66 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.5 Hz),
7.84 (1H, dd, J = 9.0, 2.5 Hz), 10.33 (1H, s).
(2) 中間体51(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体51(1)、及びマロン酸; 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.26 (2H, s), 6.61 (1H, d, J = 16.0
Hz), 7.14 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.40-7.43 (2H, m), 7.55 (1H, dd, J = 9.0, 2.5
Hz), 7.57-7.60 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 2.5 Hz),
12.43 (1H, s).
(3) 化合物51の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体51(2)、及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 35%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.31 (9H, s), 5.31 (2H, s), 6.69 (1H,
d, J = 16.0 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.42-7.46 (4H, m), 7.61-7.64 (4H,
m), 7.67 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 7.91 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.97 (1H, d, J =
2.0 Hz), 12.36 (1H, s).
例52: 化合物52の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物51; 収率: 47%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.90 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.22 (2H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.40-7.46 (6H, m), 7.52 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz), 12.14
(1H, s).
例53: 化合物53の製造
(1) 中間体53(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体51(2)、及びフェニルボロン酸; 収率: 46%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.21 (2H, s), 6.62 (1H, d, J = 16.0
Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.34 (1H, tt, J = 8.0,
1.5 Hz), 7.42-7.50 (4H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 8.5,
2.5 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.20 (1H, d, J = 16.0 Hz).
(2) 化合物53の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体53(1); 収率: 83%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.73 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.07 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 5.13 (2H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.23-7.25 (2H, m),
7.27-7.33 (1H, m), 7.38-7.55 (8H, m).
例54: 化合物54の製造
(1) 中間体54(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体46(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 37%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.32 (2H, q,
J = 7.0 Hz), 6.74 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.98 (1H, s),
7.26 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.52-7.55 (2H, m),
7.65 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.09 (1H, d, J = 16.0 Hz).
(2) 中間体54(2)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体54(1); 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.0Hz), 2.76 (2H, t,
J= 6.0 Hz), 2.95 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.16 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.97 (1H, d, J
= 8.5 Hz), 7.24 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.28 (1H, d, J= 2.5 Hz), 7.32 (1H, dd, J =
2.5, 8.5 Hz), 7.47 (1H, s), 7.50-7.54 (2H, m).
(3) 中間体54(3)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体54(2)、及び4-ニトロベンジルブロミド; 収率:
66%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.69 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.13 (2H, q, J = 7.0 Hz), 5.25 (2H, s),
6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.5, 2.5
Hz), 7.42 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.52-7.55 (2H, m), 7.64 (2H, d, J = 8.5 Hz),
8.26-8.29 (2H, m).
(4) 化合物54の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体54(3); 収率: 42%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.60 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.95 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 5.38 (2H, s), 7.11 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.42 (2H, d, J = 9.0
Hz), 7.50 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.71-7.77 (4H,
m), 8.27-8.29 (2H, m), 12.14 (1H, s).
例55: 化合物55の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び2-メトキシフェニルボロン酸; 収率:
54%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 3.82 (3H, s), 5.18 (2H,
s), 6.58 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.97-7.04 (3H, m), 7.28-7.32 (2H, m), 7.38-7.45
(4H, m), 7.51 (1H, dd, J = 2.0, 8.4 Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.21 (1H, d,
J = 16.1 Hz).
例56: 化合物56の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物55; 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, m), 2.74 (2H, t, J = 7.8 Hz),
3.05 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.80 (3H, s), 5.10 (2H, s), 6.94-7.03 (3H, m),
7.24-7.30 (2H, m), 7.34-7.44 (6H, m).
例57: 化合物57の製造
(1) 中間体57(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び3-(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド; 収率: 71%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.29 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.29 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.56-7.60 (2H, m), 7.63-7.73 (4H, m), 7.76 (1H, dd, J
= 9.0, 2.5 Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.5 Hz), 10.59 (1H, s).
(2) 化合物57の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体57(1)、及びマロン酸; 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.27 (2H, s), 6.62 (1H, d, J = 16.0
Hz), 7.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.52-7.71 (7H, m),
7.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.20 (1H, d, J = 16.0 Hz).
例58: 化合物58の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物57; 収率: 33%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.74 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.07 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 5.18 (2H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.23-7.25 (2H, m), 7.38
(1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.50-7.54 (3H, m),
7.59-7.65 (2H, m), 7.71 (1H, s).
例59: 化合物59の製造
(1) 中間体59(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び3,5-ジメチルベンジルブロミド; 収率:
51%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.35 (6H, s), 5.17 (2H, s), 7.00 (1H,
s), 7.06 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.25-7.29 (2H, m), 7.55-7.60 (2H,
m), 7.73 (1H, dd, J = 9.0, 2.5 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.5 Hz), 10.60 (1H, s).
(2) 中間体59(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体59(1)、及びマロン酸; 収率: 64%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.34 (6H, s), 5.16 (2H, s), 6.66 (1H,
d, J = 16.0 Hz), 6.98 (1H, s), 7.04 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.06 (2H, s),
7.26-7.29 (2H, m), 7.51 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 7.53-7.56 (2H, m), 7.73 (1H,
d, J = 2.5 Hz), 8.19 (1H, d, J = 16.0 Hz).
(3) 化合物59の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体59(2); 収率: 59%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.33 (6H, s), 2.74 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.06 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.06 (2H, s), 6.96 (1H, s), 6.96 (1H, d, J = 8.5 Hz),
7.05 (2H, s), 7.22-7.25 (2H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 7.39 (1H, d, J
= 2.5 Hz), 7.51-7.54 (2H, m).
例60: 化合物60の製造
(1) 中間体60(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び4-メトキシベンジルブロミド; 収率:
84%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.83 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.93-6.96
(2H, m), 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.26-7.29 (2H, m), 7.37-7.40 (2H, m),
7.56-7.60 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.5 Hz),
10.55 (1H, s).
(2) 中間体60(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体60(1)、及びマロン酸; 収率: 78%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.83 (3H, s), 5.15 (2H, s), 6.62 (1H,
d, J = 16.0 Hz), 6.93-6.96 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.26-7.29 (2H,
m), 7.38 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 9.0, 2.0 Hz), 7.55 (2H, d, J =
8.5 Hz), 7.72 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 16.0 Hz).
(3) 化合物60の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体60(2); 収率: 62%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.72 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.03 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 3.82 (3H, s), 5.06 (2H, s), 6.91-6.95 (2H, m), 6.98 (1H, d, J =
8.5 Hz), 7.23-7.26 (2H, m), 7.34-7.38 (4H, m), 7.51-7.54 (2H, m).
例61: 化合物61の製造
(1) 中間体61(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び4-メチルベンジルブロミド; 収率:
65%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (3H, s), 5.20 (2H, s), 7.14 (1H,
d, J = 8.5 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.35 (2H,
d, J = 8.0 Hz), 7.55-7.59 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 8.06 (1H, d,
J = 2.5 Hz), 10.58 (1H, s).
(2) 中間体61(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体61(1)、及びマロン酸; 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 5.19 (2H, s), 6.64 (1H,
d, J = 16.0 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.28 (2H,
d, J = 8.0 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz),
7.52-7.56 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.17 (1H, d, J = 16.0 Hz).
(3) 化合物61の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体61(2); 収率: 39%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (3H, s), 2.73 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.04 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.09 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.19-7.25
(4H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.0, 2.5 Hz), 7.39 (1H, d,
J = 2.5 Hz), 7.50-7.53 (2H, m).
例62: 化合物62の製造
(1) 中間体62(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.24 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 8.5 Hz),
7.28 (4H, d, J = 9.0 Hz), 7.47-7.52 (2H, m), 7.57-7.59 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J
= 8.5, 2.5 Hz), 8.08 (1H, d, J = 2.5 Hz), 10.58 (1H, s).
(2) 中間体62(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体62(1)、及びマロン酸; 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.22 (2H, s), 6.62 (1H, d, J = 16.0
Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.27-7.30 (4H, m), 7.47-7.58 (5H, m), 7.75 (1H,
d, J = 2.5 Hz), 8.20 (1H, d, J = 16.0 Hz).
(3) 化合物62の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体62(2); 収率: 36%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.73 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.06 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 5.13 (2H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.23-7.26 (4H, m), 7.37
(1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.45-7.48 (2H, m),
7.50-7.55 (2H, m).
例63: 化合物63の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び3-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 28%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.20 (2H, s), 6.64 (1H,
d, J = 15.9 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.17-7.24 (1H, m), 7.26-7.50 (7H,
m), 7.54 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.20 (1H, d, J =
15.9 Hz).
例64: 化合物64の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物63; 収率: 92%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.75 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.07 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.12 (2H, s), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.11-7.16
(1H, m), 7.34-7.48 (9H, m).
例65: 化合物65の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体31(1)、及び2-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 24%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.19 (2H, s), 6.58 (1H,
d, J = 16.2 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.33-7.48 (9H, m), 7.66 (1H, d, J =
2.1 Hz), 8.19 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例66: 化合物66の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物65; 収率: 71%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.73 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.05 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.11 (2H, s), 6.98 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.27-7.45
(10H, m).
例67: 化合物67の製造
(1) 中間体67(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモサリチルアルデヒド、及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸; 収率: 64%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (9H, s), 7.06 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.45-7.52 (4H, m), 7.74-7.79 (2H, m), 9.97 (1H, s), 10.98 (1H, s).
(2) 中間体67(2)の製造
　下記原料を用いて例31(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体67(1)、及びホスホノ酢酸トリエチル; 収率: 70%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 1.36 (3H, t, J = 7.2 Hz),
4.30 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.26 (1H, s), 6.69 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.90 (1H, d,
J = 8.1 Hz), 7.42-7.50 (5H, m), 7.68 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.06 (1H, d, J = 16.2
Hz).
(3) 中間体67(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体67(2); 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35 (9H, s),
2.75 (2H, t, J = 5.7 Hz), 2.95 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.15 (2H, q, J = 7.2 Hz),
6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.29-7.37 (3H, m), 7.40-7.49 (4H, m).
(4) 中間体67(4)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体67(3)、及び2-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 99%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36 (9H, s),
2.68 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.2 Hz),
5.22 (2H, s), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.30-7.50 (9H, m), 7.63-7.66 (1H, m).
(5) 化合物67の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体67(4); 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.31 (9H, s), 2.49-2.56 (2H, m), 2.87
(2H, t, J = 7.8 Hz), 5.21 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.42-7.53 (9H, m),
7.66-7.72 (1H, m), 12.06 (1H, brs).
例68: 化合物68の製造
(1) 中間体68(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体67(3)、及び3-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 99%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36 (9H, s),
2.67 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.2 Hz),
5.14 (2H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.15-7.19 (1H, m), 7.33-7.50 (9H, m).
(2) 化合物68の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体68(1); 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.31 (9H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.8
Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.8 Hz), 5.25 (2H, s), 7.09 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.32-7.35 (1H, m), 7.42-7.58 (9H, m), 12.09 (1H, brs).
例69: 化合物69の製造
(1) 中間体69(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体67(3)、及び4-クロロベンジルブロミド; 収率:
99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35 (9H, s),
2.66 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.05 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.2 Hz),
5.09 (2H, s), 6.91 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.32-7.49 (10H, m).
(2) 化合物69の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体69(1); 収率: 66%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.8
Hz), 2.89 (2H, t, J = 7.8 Hz), 5.18 (2H, s), 7.03-7.09 (1H, m), 7.40-7.53 (10H,
m), 12.09 (1H, brs).
例70: 化合物70の製造
(1) 中間体70(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体67(3)、及び4-(トリフルオロメチル)ベンジルブロミド; 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35 (9H, s),
2.68 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.2 Hz),
5.18 (2H, s), 6.91 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.38-7.49 (6H, m), 7.56-7.58 (2H, m),
7.65-7.67 (2H, m).
(2) 化合物70の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体70(1); 収率: 78%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 2.58 (2H, t, J = 7.8
Hz), 2.93 (2H, t, J = 7.8 Hz), 5.30 (2H, s), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.41-7.47 (4H, m), 7.51-7.53 (2H, m), 7.69-7.72 (2H, m), 7.77-7.79 (2H, m),
12.10 (1H, brs).
例71: 化合物71の製造
(1) 中間体71(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体67(3)、及び4-ブチルベンジルクロリド; 収率:
99%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.22 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.32-1.39 (11H, m), 1.54-1.66 (2H, m), 2.59-2.70 (4H, m),
3.02-3.10 (2H, m), 4.10-4.17 (2H, m), 5.09 (2H, s), 6.96 (1H, d, J = 8.1 Hz),
7.19-7.22 (2H, m), 7.34-7.49 (8H, m).
(2) 化合物71の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体71(1); 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.25-1.37
(11H, m), 1.51-1.61 (2H, m), 2.50-2.61 (4H, m), 2.89 (2H, t, J = 7.8 Hz), 5.13
(2H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.21-7.23 (2H, m), 7.36-7.45 (6H, m),
7.50-7.52 (2H, m), 12.09 (1H, brs).
例72: 化合物72の製造
(1) 中間体72(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2,4-ジフルオロベンズアルデヒド、及び4-イソプロピルフェノール; 収率: 97.6%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.25 (6H, d,
J = 6.9 Hz), 2.85-2.96 (2H, m), 6.44 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.11 (1H, dd, J =
2.4, 9.0 Hz), 6.92-6.96 (2H, m), 6.98-7.02 (2H, m), 7.19-7.26 (4H, m), 7.86
(1H, d, J = 9.0 Hz), 10.40 (1H, s).
(2) 化合物72の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体72(1)、及びマロン酸; 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 2.7 Hz), 1.25 (6H, d,
J = 2.4 Hz), 2.84-2.94 (2H, m), 6.47 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.50 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.60 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz), 6.89-6.98 (4H, m), 7.15-7.22 (4H, m), 7.53
(1H, d, J = 8.7 Hz), 8.07 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例73: 化合物73の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物72; 収率: 74.0%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 2.4 Hz), 1.24 (6H, d,
J = 2.4 Hz), 2.70 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.82-2.94 (2H, m), 2.96 (2H, t, J = 7.5
Hz), 6.53 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.61 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 6.86-6.92 (4H,
m), 7.12-7.18 (5H, m).
例74: 化合物74の製造
(1) 中間体74(1)の製造
　下記原料を用いて例12(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体72(1)、及び(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル); 収率: 95.4%(黄色油状物) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, s), 1.24 (6H, s), 2.81-2.96
(2H, m), 3.70 (3H, s), 5.91 (1H, d, J = 12.6 Hz), 6.50 (1H, d, J = 2.4 Hz),
6.63 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.89-6.95 (4H, m), 7.14-7.18 (5H, m), 7.77 (1H,
d, J = 8.4 Hz).
(2) 化合物74の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体74(1); 収率: 74.3%(白色固体) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, s), 1.24 (6H, s), 2.83-2.93
(2H, m), 5.92 (1H, d, J = 12.6 Hz), 6.48 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.60 (1H, dd, J =
2.4, 8.7 Hz), 6.90-6.95 (4H, m), 7.15-7.19 (4H, m), 7.26 (1H, d, J = 12.6 Hz),
7.77 (1H, d, J = 8.7 Hz).
例75: 化合物75の製造
(1) 中間体75(1)の製造
　4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド(2.00g, 9.85mmol)、4-(tert-ブチル)ベンジルアルコール(1.78g, 10.84mmol)、炭酸カリウム(2.04g, 14.78mmol)、及びジメチルホルムアミド(4ml)の混合物を120℃で8時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=20:1)で精製して、標題化合物の黄色油状物(893mg, 17.4%)を得た。 
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.14 (2H, s), 7.18-7.22
(1H, m), 7.26-7.34 (1H, m), 7.37 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.4 Hz),
7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.46 (1H, s).
(2) 中間体75(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体75(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 61.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 5.23 (2H, s), 7.22 (1H,
s), 7.24-7.26 (1H, m), 7.31-7.34 (1H, m), 7.39-7.48 (4H, m), 7.59-7.62 (2H, m),
7.92-7.95 (2H, m), 10.57 (1H, s).
(3) 化合物75の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体75(2)、及びマロン酸; 収率: 93.6%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 5.23 (2H, s), 6.60 (1H,
d, J = 16.2 Hz), 7.15-7.20 (2H, m), 7.29 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.39-7.47 (4H,
m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.64 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.18 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例76: 化合物76の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物75; 収率: 78.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.74 (2H, t, J = 7.2 Hz),
3.05 (2H, t, J = 7.2 Hz), 5.13 (2H, s), 7.06-7.09 (2H, m), 7.25-7.28 (3H, m),
7.37-7.45 (4H, m), 7.52-7.56 (2H, m).
例77: 化合物77の製造
(1) 中間体77(1)の製造
　下記原料を用いて例15(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体75(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール;
収率: 21.7%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.09 (2H, s), 6.56 (1H,
dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.04-7.08 (1H, m), 7.25 (2H, d,
J = 8.4 Hz), 7.31 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.42 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J
= 8.4 Hz), 10.43 (1H, s).
(2) 化合物77の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体77(1)、及びマロン酸; 収率: 92.6%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.09 (2H, s), 6.49 (1H,
d, J = 16.2 Hz), 6.55 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 6.61 (1H, d, J = 2.1 Hz),
6.99-7.03 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.26-7.31 (2H, m), 7.39-7.42 (2H,
m), 7.51 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.09 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例78: 化合物78の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物77; 収率: 80.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.69 (2H, t, J = 7.8 Hz),
2.97 (2H, t, J = 7.8 Hz), 5.00 (2H, s), 6.50 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 6.62
(1H, d, J = 2.4 Hz), 6.94-6.97 (2H, m), 7.11-7.16 (3H, m), 7.30 (2H, d, J = 8.1
Hz), 7.38-7.41 (2H, m).
例79: 化合物79の製造
(1) 中間体79(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド、及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 75.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 6.99-7.05 (3H, m),
7.27-7.31 (1H, m), 7.41-7.47 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.49 (1H, d, J
= 0.9 Hz).
(2) 中間体79(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)、及びマロン酸; 収率: 65%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 6.64 (1H, d, J = 16.0
Hz), 6.96-7.01 (3H, m), 7.39 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.43-7.46 (2H, m), 7.74
(1H, d, J = 16.0 Hz), 7.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 12.51 (1H, s).
(3) 化合物79の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 6.65 (1H, d, J = 16.0
Hz), 6.91-6.96 (2H, m), 7.25 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.37-7.43 (4H, m), 7.55 (1H,
dd, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.74-7.77 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 16.0 Hz), 8.01 (1H,
d, J = 8.0 Hz), 12.48 (1H, s).
例80: 化合物80の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物79; 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 2.55 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.84 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.87-6.92 (2H, m), 7.15 (1H, s), 7.34-7.47 (6H,
m), 7.68-7.72 (2H, m), 12.18 (1H, s).
例81: 化合物81の製造
(1) 中間体81(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド; 収率: 96%(無色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 3.95 (3H, s), 5.11 (2H,
s), 7.30 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.0
Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.5 Hz), 9.98 (1H, s).
(2) 中間体81(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体81(1)、及びマロン酸; 収率: 76%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 3.88 (3H, s), 4.92 (2H,
s), 6.48 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.29-7.31 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 2.0 Hz),
7.36-7.39 (2H, m), 7.51 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.64 (1H, d, J = 16.0 Hz), 12.38
(1H, s).
(3) 化合物81の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体81(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 31%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 3.97 (3H, s), 4.97 (2H,
s), 6.64 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.34-7.46 (7H, m), 7.62 (1H, d, J = 2.0 Hz),
7.81 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.5 Hz), 12.34 (1H, s).
例82: 化合物82の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物81; 収率: 63%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 2.44 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.83 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.93 (3H, s), 4.95 (2H, s), 7.11 (1H, d, J = 2.0
Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.36-7.45 (6H, m), 7.77-7.80 (2H, m), 12.09 (1H,
s).
例83: 化合物83の製造
(1) 中間体83(1)の製造
　5-ブロモ-2-メトキシトルエン(2.108g, 10.486mmol)のジクロロメタン溶液(20ml)に、三臭化ホウ素 (2.0ml, 21.116mmol)をアルゴン雰囲気下、-78℃で滴下し、次いで、0℃で6時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=15:1)で精製して、標題化合物の白色固体(1.942g, 99%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.22 (3H, s), 4.83 (1H, s), 6.65 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体83(2)の製造
　パラホルムアルデヒド(811mg, 27.00mmol)、塩化マグネシウム(1.714g, 18.00mmol)、及びテトラヒドロフラン(45ml)の混合物に、トリエチルアミン(2.5ml, 17.94mmol)を加え、次いで、室温で20分間攪拌した。反応混合物に中間体83(1)(1.683g, 9.00mmol)を加え、次いで、8時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を1N塩酸、水、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をn-ヘキサンで洗浄して、標題化合物の黄橙色固体(714mg, 36.9%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (3H, s), 7.49-7.52 (2H, m), 9.82
(1H, s), 11.19 (1H, s).
(3) 中間体83(3)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体83(2)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 53%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.34 (3H, s), 4.92 (2H,
s), 7.30-7.33 (2H, m), 7.41-7.44 (2H, m), 7.58-7.59 (1H, m), 7.78-7.89 (1H, m),
10.13 (1H, s).
(4) 中間体83(4)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体83(3)、及びマロン酸; 収率: 76%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.30 (3H, s), 4.77 (2H,
s), 6.38 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.34-7.44 (5H, m), 7.54-7.55 (1H, m), 7.97 (1H,
d, J = 16.1 Hz).
(5) 化合物83の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体83(4)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 41%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.40 (3H, s), 4.84 (2H,
s), 6.51 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.26-7.31 (2H, m), 7.40-7.46 (5H, m), 7.57-7.60
(3H, m), 8.14 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例84: 化合物84の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物83; 収率: 91%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.40 (3H, s), 2.71 (2H, t,
J = 7.8 Hz), 3.04 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.84 (2H, s), 7.24-7.27 (4H, m), 7.44
(4H, s), 7.53-7.56 (2H, m).
例85: 化合物85の製造
(1) 中間体85(1)の製造
　下記原料を用いて例83(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-フルオロ-6-メトキシベンズアルデヒド; 収率: 82%(赤紫色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.60-6.67 (1H, m), 6.75-6.78 (1H, m),
7.43-7.51 (1H, m), 10.27 (1H, s), 11.43 (1H, s).
(2) 中間体85(2)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体85(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 91%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.16 (2H, s), 6.71-6.77
(1H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.35-7.50 (5H, m), 10.50 (1H, s).
(3) 中間体85(3)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体85(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール;
収率: 85%(茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.18 (2H, s), 6.49 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.01-7.04 (2H, m), 7.18-7.21 (2H, m),
7.38-7.45 (5H, m), 10.57 (1H, s).
(4) 化合物85の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体85(3)、及びマロン酸; 収率: 82%(肌色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.19 (2H, s), 6.46 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 16.3 Hz), 6.99-7.03
(2H, m), 7.18-7.27 (3H, m), 7.36-7.44 (4H, m), 8.20 (1H, d, J = 16.3 Hz).
例86: 化合物86の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物85; 収率: 96%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.59 (2H, t, J = 7.9 Hz),
3.05 (2H, t, J = 7.9 Hz), 5.09 (2H, s), 6.50 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.75 (1H, d,
J = 8.2 Hz), 6.92-6.95 (2H, m), 7.10-7.16 (3H, m), 7.34-7.43 (4H, m).
例87: 化合物87の製造
(1) 中間体87(1)の製造
　下記原料を用いて例83(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-ブロモフェノール、及びパラホルムアルデヒド; 収率: 33%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.93-6.98 (1H, m), 7.54-7.57 (1H, m),
7.78-7.81 (1H, m), 9.87 (1H, s), 11.62 (1H, s).
(2) 中間体87(2)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体87(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 97%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.09 (2H, s), 7.15 (1H,
t, J = 7.7 Hz), 7.37-7.45 (4H, m), 7.78 (1H, dd, J = 1.6, 7.7 Hz), 7.85 (1H,
dd, J = 1.6, 7.7 Hz), 10.14 (1H, s).
(3) 中間体87(3)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体87(2)、及びマロン酸; 収率: 89%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 4.94 (2H, s), 6.40 (1H,
d, J = 16.1 Hz), 7.04-7.09 (1H, m), 7.42-7.47 (4H, m), 7.51-7.54 (1H, m),
7.64-7.67 (1H, m), 8.00 (1H, d, J = 16.1 Hz).
(4) 化合物87の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体87(3)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 43%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 4.23 (2H, s), 6.51 (1H,
d, J = 16.1 Hz), 6.93-6.96 (2H, m), 7.23-7.29 (5H, m), 7.39-7.42 (1H, m),
7.56-7.64 (3H, m), 8.18 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例88: 化合物88の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物87; 収率: 85%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.73 (2H, t, J = 7.8 Hz),
3.06 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.37 (2H, s), 2.97-7.00 (2H, m), 7.12-7.31 (7H, m),
7.59-7.63 (2H, m).
例89: 化合物89の製造
(1) 中間体89(1)の製造
　下記原料を用いて例83(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-フルオロ-4-メトキシベンズアルデヒド; 収率: 68%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 6.68 (1H, dd, J = 2.0, 13.0 Hz), 6.76
(1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz), 7.07 (1H, t, J = 8.5 Hz), 10.01 (1H, s), 11.13 (1H,
s).
(2) 中間体89(2)の製造
　中間体89(1)(500mg, 3.563mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸(1.46g, 7.136mmol)、酢酸銅(II)(648mg, 3.568mmol)、トリエチルアミン (2.5ml,
17.84mmol)、モレキュラーシーブス4A、及びジクロロメタン(35ml)の混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣を酢酸エチルで希釈した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の黄色油状物(132mg, 12%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.69 (1H, dd, J = 2.5, 11.5 Hz),
6.82-6.86 (1H, m), 7.11-7.15 (2H, m), 7.30 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.86 (1H, t, J
= 8.5 Hz), 10.25 (1H, s).
(3) 中間体89(3)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体89(2)、及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 54%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 6.45 (1H, d, J = 2.0 Hz),
6.63 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz), 6.99-7.04 (4H, m,), 7.19-7.22 (2H, m),
7.38-7.41 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 8.5 Hz), 10.42 (1H, s).
(4) 化合物89の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体89(3)、及びマロン酸; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 6.49 (1H, d, J = 2.5 Hz),
6.52 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.54 (1H, dd, J = 2.5, 8.5 Hz), 6.94-7.01 (4H, m),
7.16-7.19 (2H, m), 7.35-7.38 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.08 (1H, d, J
= 16.0 Hz).
例90: 化合物90の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物89; 収率: 87%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.72 (2H, t, J = 7.5 Hz),
2.98 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.53 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.63 (1H, dd, J = 2.5, 8.5
Hz), 6.88-6.96 (4H, m), 7.12-7.15 (2H, m), 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.31-7.34
(2H, m).
例91: 化合物91の製造
(1) 中間体91(1)の製造
　下記原料を用いて例83(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-クロロフェノール、及びパラホルムアルデヒド; 収率: 13%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.75 (1H, d,
J = 2.5 Hz), 9.85 (1H, s), 11.39 (1H, s).
(2) 中間体91(2)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体91(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 94%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 5.10 (2H, s), 7.29-7.32
(2H, m), 7.39-7.42 (2H, m), 7.80-7.81 (2H, m), 9.97 (1H, s).
(3) 中間体91(3)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体91(2)、及びマロン酸; 収率: 30%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.95 (2H, s), 6.34 (1H,
d, J = 16.0 Hz), 7.37 (2H, dd, J = 2.5, 8.5 Hz), 7.42 (2H, dd, J = 2.5, 8.5
Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.62 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.84 (1H, d, J = 16.0
Hz).
(4) 化合物91の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体91(3)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 39%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.00 (2H, s), 6.46 (1H,
d, J = 16.0 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.43 (4H, s), 7.56-7.59 (2H, m),
7.62 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.99 (1H, d, J = 16.0 Hz).
例92: 化合物92の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物91; 収率: 73%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.93 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.95 (2H, s), 7.44-7.46 (6H, m), 7.58 (1H, d, J
= 2.0 Hz), 7.70 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.5 Hz), 12.17 (1H, s).
例93: 化合物93の製造
(1) 中間体93(1)の製造
　中間体85(1)(266mg, 1.899mmol)のジクロロメタン溶液(4ml)に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(672mg, 2.381mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(23mg, 0.189mmol)、及びトリエチルアミン(0.32ml, 2.296mmol)をアルゴン雰囲気下、0℃で加え、次いで、室温で20時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の白色固体(384mg, 74.2%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.18-7.33 (2H, m), 7.65-7.73 (1H, m),
10.38 (1H, s).
(2) 中間体93(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体93(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 78%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17-7.38 (6H, m), 7.56-7.63 (1H, m),
10.04 (1H, s).
(3) 中間体93(3)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体93(2)、及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 43%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 6.92-6.95 (1H, m),
6.98-7.04 (3H, m), 7.26-7.28 (2H, m), 7.34-7.49 (5H, m), 10.33 (1H, s).
(4) 化合物93の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体93(3)、及びマロン酸; 収率: 68%(肌色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.64 (1H, d, J = 16.3
Hz), 6.87-7.04 (4H, m), 7.26-7.40 (7H, m), 7.65 (1H, d, J = 16.3 Hz).
例94: 化合物94の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物93; 収率: 47%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.53-2.59 (2H, m),
2.90-2.96 (2H, m), 6.83-6.95 (4H, m), 7.14-7.20 (1H, m), 7.24-7.26 (2H, m),
7.31-7.37 (4H, m).
例95: 化合物95の製造
(1) 中間体95(1)の製造
　下記原料を用いて例89(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸、及び4-ヒドロキシベンズアルデヒド; 収率:
49%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.07-7.12 (4H, m), 7.25-7.28 (2H, m),
7.85-7.90 (2H, m), 9.95 (1H, s).
(2) 中間体95(2)の製造
　中間体95(1)(695mg, 2.463mmol)のクロロホルム溶液(6.8ml)に、m-クロロ過安息香酸(690mg,
3.079mmol)を加え、次いで、室温で2時間攪拌した。反応混合物に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣にメタノール(20ml)及び触媒量の濃塩酸を加え、次いで、室温で30分間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(561mg, 84.3%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.64 (1H, s), 6.81-6.86 (2H, m),
6.90-6.96 (4H, m), 7.12-7.16 (2H, m).
(3) 中間体95(3)の製造
　下記原料を用いて例83(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体95(2)、及びパラホルムアルデヒド; 収率: 39%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.93-7.04 (3H, m), 7.17-7.29 (4H, m),
9.84 (1H, s), 10.85 (1H, s).
(4) 中間体95(4)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体95(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 94%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.16 (2H, s), 6.93-6.97
(2H, m), 7.07-7.24 (4H, m), 7.36-7.50 (5H, m), 10.51 (1H, s).
(5) 化合物95の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体95(4)、及びマロン酸; 収率: 68%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.13 (2H, s), 6.47 (1H,
d, J = 16.1 Hz), 6.92-7.05 (4H, m), 7.15-7.26 (3H, m), 7.35-7.45 (4H, m), 8.11
(1H, d, J = 16.1 Hz).
例96: 化合物96の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物95; 収率: 94%(白色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.69 (2H, t, J = 7.5 Hz),
2.97 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.05 (2H, s), 6.83-6.94 (5H, m), 7.11-7.14 (2H, m),
7.34-7.43 (4H, m).
例97: 化合物97の製造
(1) 中間体97(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2, 6-ジフルオロベンズアルデヒド、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール; 収率: 11%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.64 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.07-7.10
(4H, m), 7.23-7.26 (4H, m), 7.40 (1H, t, J = 8.5 Hz), 10.55 (1H, s).
(2) 化合物97の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体97(1)、及びマロン酸; 収率: 83%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.60 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.92 (1H, d,
J = 16.5 Hz), 7.04-7.09 (4H, m), 7.21 (1H, t, J = 8.5 Hz), 7.22-7.26 (4H, m),
8.13 (1H, d, J = 16.5 Hz).
例98: 化合物98の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物97; 収率: 92%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.60-2.65 (2H, m), 3.02-3.07 (2H, m),
6.64 (2H, d, J = 8.0 Hz), 6.98-7.02 (4H, m), 7.13 (1H, t, J = 8.0 Hz),
7.18-7.21 (4H, m).
例99: 化合物99の製造
(1) 中間体99(1)の製造
　下記原料を用いて例89(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体95(3)、及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 94%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.93-6.97 (2H, m),
7.07-7.24 (4H, m), 7.36-7.50 (5H, m), 10.51 (1H, s).
(2) 化合物99の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体99(1)、及びマロン酸; 収率: 98%(黄土色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 6.49 (1H,d,=16.1 Hz),
6.88-7.02 (6H, m), 7.18-7.21 (2H, m), 7.28-7.29 (1H, m), 7.35-7.38 (2H, m),
8.04 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例100: 化合物100の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物99; 収率: 92%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.69 (2H, t, J = 7.6 Hz),
2.94 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.80-6.90 (4H, m), 6.95-6.99 (3H, m), 7.15-7.18 (2H,
m), 7.31-7.34 (2H, m).
例101: 化合物101の製造
(1) 中間体101(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
74.3%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18-2.27 (2H, m), 2.87 (2H, t, J = 7.5
Hz), 4.14 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.20-7.34 (7H, m),
7.56-7.59 (2H, m), 7.72 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 8.05 (1H, d, J = 2.4 Hz),
10.53 (1H, s).
(2) 中間体101(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体101(1)、及びマロン酸; 収率: 62.8%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18-2.27 (2H, m), 2.88 (2H, t, J = 7.5
Hz), 4.10 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.68 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.19-7.33 (7H, m), 7.51-7.58 (3H, m), 7.72 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.16 (1H,
d, J = 16.2 Hz).
(3) 化合物101の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体101(2); 収率: 79.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.03-2.09 (2H, m), 2.57 (2H, t, J =
7.8 Hz), 2.79 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.89 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.02 (2H, t, J =
6.0 Hz), 7.01 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.16-7.32 (5H, m), 7.39-7.42 (2H, m),
7.46-7.49 (2H, m), 7.70-7.73 (2H, m), 12.13 (1H, brs).
例102: 化合物102の製造
(1) 中間体102(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
74.3%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.82-1.94 (4H, m), 2.71-2.76 (2H, m),
4.12-4.18 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.19-7.30 (7H, m), 7.56-7.59 (2H,
m), 7.73 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.54 (1H, s).
(2) 中間体102(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体102(1)、及びマロン酸; 収率: 82.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.85-1.91 (4H, m), 2.73 (2H, t, J =
7.2 Hz), 4.11 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.64 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.98 (1H, d, J =
8.4 Hz), 7.19-7.33 (7H, m), 7.52-7.57 (3H, m), 7.71 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.14
(1H, d, J = 16.2 Hz).
(3) 化合物102の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体102(2); 収率: 57.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.76-1.80 (4H, m), 2.53 (2H, t, J =
7.8 Hz), 2.64-2.68 (2H, m), 2.85 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.03-4.08 (2H, m), 7.03
(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.14-7.31 (5H, m), 7.38-7.42 (2H, m), 7.46-7.50 (2H, m),
7.68-7.73 (2H, m), 12.10 (1H, brs).
例103: 化合物103の製造
(1) 中間体103(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体54(2)、及び3-フェノキシプロピルブロミド; 収率:
100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.27-2.36
(2H, m), 2.62 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.00 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.07-4.25 (6H, m),
6.88-6.98 (4H, m), 7.22-7.32 (4H, m), 7.34-7.39 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(2) 化合物103の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体103(1); 収率: 58.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.31 (2H, quintet, J = 7.5 Hz), 2.69
(2H, t, J = 7.5 Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.19 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.23
(2H, t, J = 6.0 Hz), 6.90-6.97 (4H, m), 7.22-7.31 (4H, m), 7.36-7.40 (2H, m),
7.50-7.55 (2H, m).
例104: 化合物104の製造
(1) 中間体104(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)、及び5-フェニルペンチルクロリド; 収率:
100%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52-1.58 (2H, m), 1.68-1.74 (2H, m),
1.88-1.94 (2H, m), 2.64-2.69 (2H, m), 4.10-4.14 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.16-7.21 (3H, m), 7.26-7.31 (4H, m), 7.56-7.59 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J =
2.7, 8.7 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.7 Hz), 10.53 (1H, s).
(2) 中間体104(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体104(1)、及びマロン酸; 収率: 97.3%(白色固体) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51-1.61 (2H, m), 1.68-1.79 (2H, m),
1.88-1.97 (2H, m), 2.65-2.70 (2H, m), 4.07-4.11 (2H, m), 6.64 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.18-7.21 (2H, m), 7.25-7.31 (5H, m), 7.51-7.57
(3H, m), 7.71 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.12 (1H, d, J = 16.2 Hz).
(3) 化合物104の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体104(2); 収率: 40.2%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.44-1.53 (2H, m), 1.60-1.70 (2H, m),
1.74-1.83 (2H, m), 2.49-2.51 (2H, m), 2.58-2.63 (2H, m), 2.81-2.86 (2H, m),
4.00-4.04 (2H, m), 7.01-7.04 (1H, m), 7.15-7.29 (5H, m), 7.39-7.41 (2H, m),
7.46-7.50 (2H, m), 7.69-7.72 (2H, m), 12.09 (1H, brs).
例105: 化合物105の製造
(1) 中間体105(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体4(2); 収率: 95.0%(乳白色固体) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 5.12 (2H, s), 5.72 (1H,
s), 6.99-7.04 (2H, m), 7.16-7.17 (1H, m), 7.23-7.26 (2H, m), 7.36-7.46 (4H, m),
7.52-7.56 (2H, m).
(2) 中間体105(2)の製造
　中間体105(1)(158mg, 0.379mmol)、ブロモ酢酸エチル(75mg, 0.451mmol)、炭酸カリウム(210mg, 1.517mmol)、及びジメチルホルムアミド(0.75ml)の混合物を50℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の白色固体(185mg, 97.2%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.33 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.75 (2H, s), 5.16 (2H, s), 7.00-7.03 (1H, m),
7.13-7.16 (2H, m), 7.23-7.26 (2H, m), 7.41 (4H, s), 7.49-7.52 (2H, m).
(3) 化合物105の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体105(2); 収率: 94.0%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, m), 4.73 (2H, s), 5.16 (2H,
s), 7.07-7.10 (1H, m), 7.19-7.28 (4H, m), 7.36-7.45 (4H, m), 7.50-7.53 (2H, m).
例106: 化合物106の製造
(1) 中間体106(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体105(1)、及び2-ブロモイソ酪酸エチル; 収率:
100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.33 (9H, s),
1.59 (6H, s), 4.16 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.09 (2H, s), 6.98-7.01 (1H, m),
7.15-7.22 (4H, m), 7.37-7.43 (4H, m), 7.48-7.52 (2H, m).
(2) 化合物106の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体106(1); 収率: 99.0%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 1.57 (6H, s), 5.17 (2H,
s), 7.08-7.11 (1H, m), 7.22-7.37 (6H, m), 7.41-7.44 (2H, m), 7.50-7.53 (2H, m).
例107: 化合物107の製造
(1) 中間体107(1)の製造
　中間体4(2)(400mg, 0.934mmol)のメタノール(10ml)溶液に、水素化ホウ素ナトリム(35mg, 0.934mmol)を0℃で加え、次いで、室温で1時間攪拌した。反応混合物に2N塩酸を加えて中性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色固体(394mg, 98%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.35 (1H, brs), 4.79 (2H,
s), 5.14 (2H, s), 7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23-7.29 (2H, m), 7.35-7.49 (5H,
m), 7.51-7.59 (3H, m).
(2) 中間体107(2)の製造
　水素化ナトリウム(26mg, 0.60mmol)、及びテトラヒドロフラン (2ml)の混合物に、中間体107(1)(129mg, 0.30mmol)のテトラヒドロフラン溶液 (1ml)をアルゴン雰囲気下、0℃で滴下し、次いで、室温で30分間攪拌した。この混合物に、ブロモ酢酸メチル(46mg, 0.30mmol)を加え、次いで、80℃で6時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=6:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(42mg, 28.0%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 3.73 (3H, s), 4.19 (2H,
s), 4.78 (2H, s), 5.10 (2H, s), 7.00-7.03 (1H, m), 7.24-7.27 (2H, m), 7.35-7.47
(5H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.65-7.67 (1H, m).
(3) 化合物107の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体107(2); 収率: 58.9%(白茶色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 4.14 (2H, s), 4.66 (2H,
s), 5.16 (2H, s), 7.18 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.38-7.43 (6H, m), 7.58 (1H, dd, J
= 2.1, 8.7 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.70-7.74 (2H, m), 12.67 (1H, brs).
例108: 化合物108の製造
(1) 中間体108(1)の製造
　中間体4(2)(400mg, 0.934mmol)のテトラヒドロフラン(10ml)溶液に、メチルマグネシウムブロミド(0.96M テトラヒドロフラン溶液,1.46ml, 1.401mmol)をアルゴン雰囲気下、0℃で加え、次いで、室温で1時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をn-ヘキサンで洗浄して、標題化合物の白色固体(411mg, 99%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 1.57 (3H, d, J = 6.6 Hz),
2.59 (1H, brs), 5.13 (2H, s), 5.21 (1H, q, J = 6.6 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.23-7.29 (2H, m), 7.34-7.47 (5H, m), 7.54-7.61 (3H, m).
(2) 中間体108(2)の製造
　下記原料を用いて例107(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体108(1)、及びブロモ酢酸メチル; 収率: 14.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 1.52-1.62 (3H, m), 3.70
(3H, s), 3.99-4.10 (2H, m), 5.09-5.13 (3H, m), 7.00-7.03 (1H, m), 7.24-7.29
(2H, m), 7.33-7.45 (5H, m), 7.52-7.60 (3H, m).
(3) 化合物108の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体108(2); 収率: 50.0%(白茶色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 1.39 (3H, d, J = 6.6
Hz), 3.83 (1H, d, J = 16.5 Hz), 3.98 (1H, d, J = 16.5 Hz), 5.00 (1H, q, J = 6.6
Hz), 5.16 (2H, s), 7.19 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.36-7.44 (6H, m), 7.56 (1H, dd, J
= 2.7, 8.4 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.71-7.75 (2H, m), 12.60 (1H, brs).
例109: 化合物109の製造
(1) 中間体109(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体105(1)、及び4-ブロモ酪酸エチル; 収率: 49%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.33 (9H, s),
2.13-2.22 (2H, m), 2.54-2.59 (2H, m), 4.10-4.17 (4H, m), 5.13 (2H, s),
6.98-7.11 (3H, m), 7.23-7.26 (2H, m), 7.40 (4H, s), 7.52-7.55 (2H, m).
(2) 化合物109の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体109(1); 収率: 88%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.15-2.21 (2H, m),
2.60-2.65 (2H, m), 4.13-4.17 (2H, m), 5.13 (2H, s), 6.98-7.11 (3H, m),
7.20-7.26 (2H, m), 7.34-7.40 (4H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
例110: 化合物110の製造
(1) 中間体110(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 100%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 7.01-7.07 (2H, m),
7.08-7.10 (1H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.34-7.39 (1H, m), 7.39-7.45 (2H, m),
7.50-7.55 (2H, m), 8.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.53-10.54 (1H, m).
(2) 中間体110(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体110(1); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.61 (1H, s), 6.96-7.02
(2H, m), 7.08-7.13 (2H, m), 7.18-7.26 (3H, m), 7.34-7.39 (2H, m), 7.43-7.49
(2H, m).
(3) 化合物110の製造
　中間体110(2)(300mg, 0.746mmol)、1,1,1-トリクロロ-2-メチル-2-プロパノール(クロレトン, 256mg, 1.491mmol)、及びアセトン(3ml)の混合物に、水酸化ナトリウム(239mg, 5.968mmol)を0℃で加え、次いで、4時間加熱還流した。反応混合物を0℃まで冷却し、水で希釈し、2N塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の淡黄色固体(139mg, 38.1%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 1.61 (6H, s), 6.92-6.98
(2H, m), 7.15-7.20 (2H, m), 7.22-7.28 (3H, m), 7.33-7.39 (2H, m), 7.46-7.51
(2H, m).
例111: 化合物111の製造
(1) 中間体111(1)の製造
　下記原料を用いて例107(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体110(1); 収率: 92.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.11 (1H, brs), 4.79 (2H,
s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.06-7.08 (1H, m), 7.22-7.26 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J =
1.8, 7.8 Hz), 7.33-7.38 (2H, m), 7.47-7.54 (3H, m).
(2) 化合物111の製造
　下記原料を用いて例110(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体111(1)、及び1,1,1-トリクロロ-2-メチル-2-プロパノール(クロレトン); 収率: 9.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 1.55 (6H, s), 4.63 (2H,
s), 6.94-6.98 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.22-7.27 (2H, m), 7.31 (1H,
dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.33-7.38 (2H, m), 7.47-7.53 (3H, m).
例112: 化合物112の製造
(1) 中間体112(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体110(2)、及びブロモ酢酸エチル; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22-1.37 (12H, m), 4.23 (2H, q, J =
7.2 Hz), 4.72 (2H, s), 6.92-6.98 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m), 7.18-7.29 (4H, m),
7.29-7.35 (2H, m), 7.45-7.51 (2H, m).
(2) 化合物112の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体112(1); 収率: 72.6%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.77 (2H, s), 6.84-6.92
(2H, m), 7.14 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.29-7.43 (5H, m), 7.49 (1H, dd, J = 2.4,
8.7 Hz), 7.68-7.77 (2H, m), 13.05 (1H, s).
例113: 化合物113の製造
(1) 中間体113(1)の製造
　2-クロロ-6-フルオロベンズアルデヒド(634mg, 4.00mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸(1.23g, 6.00mmol)、酢酸パラジウム(II)(9mg, 0.04mmol)、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル(23mg,
0.08mmol)、フッ化カリウム(697mg, 12.00mmol)、及びテトラヒドロフラン(5ml)の混合物を80℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルで希釈し、セライト濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=6:1)で精製して、標題化合物の黄色油状物(893mg, 79.0%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.18-7.25 (2H, m), 7.29-7.32 (2H, m),
7.35-7.38 (2H, m), 7.56-7.64 (1H, m), 10.04 (1H, s).
(2) 中間体113(2)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体113(1)、及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 73.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.94 (1H, dd, J = 0.9,
8.4 Hz), 7.00-7.04 (3H, m), 7.24-7.28 (2H, m), 7.34-7.38 (2H, m), 7.39-7.42
(2H, m), 7.44-7.49 (1H, m), 10.34 (1H, s).
(3) 中間体113(3)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体113(2); 収率: 91.8%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 6.87-6.89 (2H, m),
7.00-7.03 (2H, m), 7.06-7.10 (1H, m), 7.27-7.30 (2H, m), 7.37-7.40 (2H, m),
7.66-7.69 (2H, m).
(4) 中間体113(4)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体113(3)、及びブロモ酢酸エチル; 収率: 100.0%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (9H, s),
4.03 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.50 (2H, s), 6.92-6.97 (3H, m), 7.08-7.10 (2H, m),
7.25-7.28 (2H, m), 7.34-7.36 (2H, m), 7.62-7.65 (2H, m).
(5) 化合物113の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体113(4); 収率: 81.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 4.50 (2H, s), 6.93-6.97
(3H, m), 7.15-7.17 (2H, m), 7.39-7.43 (4H, m), 7.65-7.70 (2H, m), 12.70 (1H,
brs).
例114: 化合物114の製造
(1) 中間体114(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体110(2)、及び2-ブロモ酪酸エチル; 収率:
100%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.20-1.33
(12H, m), 1.82-1.95 (2H, m), 4.10-4.26 (2H, m), 4.93 (1H, t, J = 6.0 Hz),
6.90-6.95 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.20-7.26 (4H, m), 7.27-7.32 (2H,
m), 7.46-7.51 (2H, m).
(2) 化合物114の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体114(1); 収率: 19.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.31 (9H, s),
1.95-2.04 (2H, m), 4.69 (1H, t, J = 5.7 Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.08
(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.18-7.29 (4H, m), 7.31-7.37 (2H, m), 7.48 (2H, d, J = 8.7
Hz).
例115: 化合物115の製造
(1) 中間体115(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体102(1); 収率: 87.7%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77-2.04 (4H, m), 2.69-2.74 (2H, m),
4.05-4.13 (2H, m), 5.65 (1H, brs), 6.88 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.02 (1H, dd, J =
2.1, 8.1 Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.19-7.33 (7H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
(2) 中間体115(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体115(1)、及びブロモ酢酸エチル; 収率: 97.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.82-1.90
(4H, m), 2.69-2.74 (2H, m), 4.05-4.09 (2H, m), 4.25 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.71
(2H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.11-7.32 (9H, m), 7.50-7.53 (2H, m).
(3) 化合物115の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体115(2); 収率: 78.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.73-1.76 (4H, m), 2.64-2.69 (2H, m),
4.01-4.08 (2H, m), 4.72 (2H, s), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.14-7.30 (7H, m),
7.39-7.42 (2H, m), 7.70-7.73 (2H, m), 12.93 (1H, brs).
例116: 化合物116の製造
(1) 中間体116(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体115(1)、及び2-ブロモイソ酪酸エチル; 収率:
59.3%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.56 (6H, s),
1.81-1.88 (4H, m), 2.70-2.76 (2H, m), 4.00-4.07 (2H, m), 4.23 (2H, q, J = 7.2
Hz), 7.14-7.29 (8H, m), 7.48-7.51 (2H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
(2) 化合物116の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体116(1); 収率: 26.5%(褐色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.38 (6H, s), 1.72-1.79 (4H, m), 2.67
(2H, t, J = 6.9 Hz), 3.96 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.01
(1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.15-7.31 (5H, m), 7.34 (1H, d, J = 2.1 Hz),
7.37-7.40 (2H, m), 7.56-7.59 (2H, m).
例117: 化合物117の製造
(1) 中間体117(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体87(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 73.0%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10-7.15 (1H, m), 7.25-7.31 (2H, m),
7.58-7.64 (4H, m), 9.96 (1H, s), 11.59 (1H, s).
(2) 中間体117(2)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体117(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 100.0%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 4.54 (2H, s), 6.93-7.01
(2H, m), 7.24-7.36 (5H, m), 7.59-7.63 (3H, m), 7.87 (1H, dd, J = 2.1, 7.5 Hz),
10.39 (1H, s).
(3) 中間体117(3)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体117(2); 収率: 95.7%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 4.43 (2H, s), 6.88 (1H,
dd, J = 2.1, 7.8 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 2.1, 7.8 Hz), 7.04-7.12 (3H, m),
7.28-7.35 (4H, m), 7.63-7.66 (2H, m).
(4) 中間体117(4)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体117(3)、及びブロモ酢酸エチル; 収率: 74.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26-1.33 (12H, m), 4.29 (2H, q, J =
7.2 Hz), 4.74 (2H, s), 4.79 (2H, s), 6.90 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz), 6.93-7.00
(3H, m), 7.07-7.12 (1H, m), 7.17-7.23 (4H, m), 7.44-7.46 (2H, m).
(5) 化合物117の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体117(4); 収率: 87.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 4.80 (2H, s), 4.83 (2H,
s), 6.92 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 6.95-6.98 (2H, m), 7.03 (1H, dd, J = 1.5,
7.8 Hz), 7.10-7.14 (1H, m), 7.18-7.20 (2H, m), 7.33-7.36 (2H, m), 7.46-7.49
(2H, m), 13.90 (1H, brs).
例118: 化合物118の製造
(1) 中間体118(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体117(3)、及び2-ブロモイソ酪酸エチル; 収率:
44.9%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.33 (12H, m), 1.67 (6H, s), 4.26
(2H, q, J = 7.2 Hz), 4.73 (2H, s), 6.88 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz), 6.92-6.99
(3H, m), 7.00-7.12 (1H, m), 7.16-7.24 (4H, m), 7.44-7.46 (2H, m).
(2) 化合物118の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体118(1); 収率: 12.3%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 1.65 (6H, s), 4.61 (2H,
s), 6.88-6.92 (2H, m), 7.03-7.16 (3H, m), 7.22-7.26 (4H, m), 7.49-7.52 (2H, m).
例119: 化合物119の製造
(1) 中間体119(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体110(2)、及びブロモフルオロ酢酸エチル; 収率: 98.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22-1.28 (3H, m), 1.31 (9H, s), 4.25
(2H, q, J = 7.2 Hz), 5.98 (1H, d, J = 59.1 Hz), 6.92-6.96 (2H, m), 7.20-7.37
(7H, m), 7.46-7.51 (2H, m).
(2) 化合物119の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体119(1); 収率: 90.7%(黄色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 6.36 (1H, d, J = 59.1
Hz), 6.90-6.93 (2H, m), 7.35-7.47 (6H, m), 7.54 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz),
7.71-7.74 (2H, m), 14.09 (1H, brs).
例120: 化合物120の製造
　中間体110(2)(300mg, 0.745mmol)、クロロジフルオロ酢酸(117mg, 0.894mmol)、及びジオキサン(10ml)の混合物に、水素化ナトリウム (65mg, 1.490mmol)を0℃で加え、次いで、10時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、2N塩酸で酸性とし、、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の白色固体(95mg, 25.7%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 6.91-6.95 (2H, m), 7.26
(1H, d, J = 1.5 Hz), 7.34-7.46 (6H, m), 7.69-7.71 (2H, m).
例121: 化合物121の製造
(1) 中間体121(1)の製造
　水酸化リチウム(101mg, 2.40mmol)、シアノメチルホスホン酸ジエチル(390mg, 2.20mmol)、テトラヒドロフラン溶液(20ml)の混合物を、アルゴン雰囲気下、70℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、中間体4(2)(857mg, 2.00mmol)を加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(631mg, 70.0%)を得た。
尚、本化合物は幾何異性体の混合物として得られた。
Major isomer(E体): 1H-NMR (CDCl3)
δ: 1.35 (9H, s), 5.14 (2H, s), 6.13 (1H, d, J = 16.8 Hz), 7.07-7.76 (12H, m).
Minor isomer(Z体): 1H-NMR (CDCl3)
δ: 1.34 (9H, s), 5.12 (2H, s), 5.46 (1H, d, J = 12.0 Hz), 7.06-7.75 (11H, m),
8.34 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体121(2)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体121(1); 収率: 46%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.72 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.03 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 5.23 (1H, s), 6.82 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.22-7.28 (2H, m), 7.32
(1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.36 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体121(3)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体121(2)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 98%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 2.68 (2H, t, J = 7.2 Hz),
3.06 (2H, t, J = 7.2 Hz), 5.10 (2H, s), 7.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.24-7.28
(2H, m), 7.33-7.38 (2H, m), 7.39-7.46 (4H, m), 7.52-7.57 (2H, m).
(4) 化合物121の製造
　中間体121(3)(227mg, 0.5mmol)、アジ化ナトリウム(98mg, 1.5mmol)、トリエチルアミン塩酸塩(103mg, 0.75mol)、及び1-メチル-2-ピロリドン(5ｍL)の混合物をアルゴン雰囲気下、150℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:n-ヘキサン=1:1)で精製して、標題化合物の白色固体(45mg, 18%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 3.10-3.27 (4H, m), 5.16
(2H, s), 7.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.39-7.45 (6H, m), 7.44 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.50 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.65-7.70 (2H, m).
例122: 化合物122の製造
(1) 中間体122(1)の製造
　中間体105(1)(110mg, 0.264mmol)、ブロモアセトニトリル(34mg, 0.291mmol)、炭酸セシウム(95mg, 0.291mmol)、及びアセトン(2ml)の混合物を室温で2時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をn-ヘキサンで洗浄して、標題化合物の白色固体(90mg, 74.8%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 4.88 (2H, s), 5.14 (2H,
s), 7.09 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.30 (4H, m), 7.36-7.45 (4H, m), 7.51-7.57
(2H, m).
(2) 化合物122の製造
　下記原料を用いて例121(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体122(1); 収率: 81.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 5.13 (2H, s), 5.59 (2H,
s), 7.15-7.20 (1H, m), 7.26-7.31 (1H, m), 7.34-7.47 (7H, m), 7.72-7.77 (2H, m).
例123: 化合物123の製造
(1) 中間体123(1)の製造
　3,5-ジメチルベンジルブロミド(1.59g,
7.986mmol)、4-ブロモアニリン(1.374g,
7.986mmol)、炭酸カリウム(5.519g, 39.93mmol)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(6.5ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、80℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=15:1)で精製して、標題化合物の淡黄色油状物(2.106g, 57.2%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.30 (6H, s), 4.00 (1H, brs), 4.20 (2H,
s), 6.47-6.53 (2H, m), 6.90-6.98 (3H, m), 7.21-7.26 (2H, m).
(2) 中間体123(2)の製造
　中間体123(1)(1.49g, 5.13mmol)、トリエチルアミン(1.08ml, 7.70mmol)、及びジクロロメタン(20ml)の混合物に、クロログリオキシル酸メチル(0.566ml, 6.16mmol)を0℃で滴下し、次いで、室温で1時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の薄黄色油状物(1.66g, 86 %)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (6H, s), 3.59 (3H, s), 4.84 (2H,
s), 6.80 (2H, s), 6.90 (1H, s), 6.70-6.92 (2H, m), 7.40-7.46 (2H, m).
(3) 中間体123(3)の製造
　中間体123(2)(707mg, 1.88mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸(500mg, 2.44mmol)、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(300mg, 0.357mmol)、炭酸カリウム(389mg, 2.82mmol)、ジオキサン(10ml)、及び水(1ml)の混合物を80℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の薄茶色油状物(630mg, 73%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (6H, s), 3.59 (3H, s), 4.90 (2H,
s), 6.85 (2H, s), 6.91 (1H, s), 7.12-7.17 (2H, m), 7.25-7.31 (2H, m), 7.46-7.52
(2H, m), 7.53-7.59 (2H, m).
(4) 化合物123の製造
　中間体123(3)(200mg, 0.437mmol)、2N水酸化ナトリウム水溶液(2ml)、及び水(1ml)の混合物を5分間超音波照射した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の標題化合物の白色固体(130mg, 66%)を得た。 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.20 (6H, s), 4.87 (2H, s), 6.78-7.00
(3H, m), 7.30-7.37 (2H, m), 7.39-7.45 (2H, m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.70-7.77
(2H, m).
例124: 化合物124の製造
(1) 中間体124(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-クロロベンジルクロリド、及び4-ブロモアニリン; 収率: 21%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.10 (1H, brs), 4.25-4.31 (2H, m),
6.44-6.51 (2H, m), 7.20-7.34 (6H, m).
(2) 中間体124(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体124(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 96%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.59 (3H, s), 4.88 (2H, s), 6.88-6.94
(2H, m), 7.12-7.17 (2H, m), 7.24-7.30 (2H, m), 7.42-7.48 (2H, m).
(3) 中間体124(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体124(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 28%(薄茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.59 (3H, s), 4.94 (2H, s), 7.09-7.22
(4H, m), 7.24-7.32 (4H, m), 7.47-7.59 (4H, m).
(4) 化合物124の製造
　下記原料を用いて例123(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体124(3); 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.91 (2H, s), 7.20-7.38 (6H, m),
7.38-7.48 (2H, m), 7.52-7.63 (2H, m), 7.71-7.82 (2H, m).
例125: 化合物125の製造
(1) 中間体125(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.38 (2H, m), 7.62-7.68 (2H, m),
7.69-7.75 (2H, m), 8.29-8.35 (2H, m).
(2) 中間体125(2)の製造
　中間体125(1)(6.41g, 22.6mmol)、10%白金-活性炭素(150mg)、及びメタノール(50ml)の混合物を水素雰囲気下、16時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧濃縮して、標題化合物の白色固体(5.48g,
96%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.75 (2H, brs), 6.73-6.78 (2H, m), 7.23
(2H, d, J = 8.4 Hz), 7.35-7.40 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体125(3)の製造
　中間体125(2)(5.476g, 21.6mmol)、炭酸水素ナトリウム(3.62g, 43.2mmol)、ジクロロメタン(40ml)、及び水(40ml)の混合物に、クロログリオキシル酸メチル(2.98ml, 32.4mmol)のジクロロメタン溶液(10ml)を0℃でゆっくりと滴下し、次いで、0℃で2時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色固体(6.71g, 91.5%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.87 (3H, s), 7.41-7.48 (2H, m),
7.67-7.73 (2H, m), 7.76-7.82 (2H, m), 7.84-7.91 (2H, m), 10.94 (1H, s).
(4) 中間体125(4)の製造
　中間体125(3)(250mg, 0.737mmol)、3-メチルベンジルブロミド(0.299ml, 2.21mmol)、炭酸カリウム(306 mg,
2.21mmol), 18-クラウン-6(20mg, 0.074mmol)、及びアセトニトリル(10ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、50℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=2:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(320mg, 98%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.32 (3H, s), 3.59 (3H, s), 4.95 (2H,
s), 7.02-7.32 (8H, m), 7.46-7.52 (2H, m), 7.52-7.59 (2H, m).
(5) 化合物125の製造
　下記原料を用いて例123(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(4); 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.25 (3H, s), 4.92 (2H, s), 6.95-7.23
(4H, m), 7.30-7.38 (2H, m), 7.39-7.44 (2H, m), 7.52-7.60 (2H, m), 7.70-7.77
(2H, m).
例126: 化合物126の製造
(1) 中間体126(1)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモアニリン、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 68.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.98 (3H, s), 7.47-7.57 (4H, m), 8.85
(1H, brs).
(2) 中間体126(2)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 99.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ:1.28 (9H, s), 3.58 (3H, s), 4.88 (2H,
s), 6.93 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.1
Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.1 Hz).
(3) 中間体126(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び4-メトキシフェニルボロン酸; 収率:
100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, m), 3.57 (3H, s), 3.84 (3H,
s), 4.93 (2H, s), 6.96 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.01 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.18 (2H,
d, J = 8.7 Hz), 7.31 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.46-7.52 (4H, m).
(4) 化合物126の製造
　中間体126(3)(230mg, 0.533mmol)、メタノール(1.5ml)、2N水酸化ナトリウム水溶液(0.8ml)、及びテトラヒドロフラン(1.5ml)の混合物を室温で10分間攪拌した。反応混合物に2N塩酸を加えてpH5-6とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色固体(160mg, 71.9%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 3.79 (3H, s), 4.93 (2H,
s), 7.01 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.7
Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.59-7.65 (4H, m).
例127: 化合物127の製造
(1) 中間体127(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び4-フルオロフェニルボロン酸; 収率:
100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.58 (3H, s), 4.94 (2H,
s), 7.09-7.19 (6H, m), 7.31 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.47-7.54 (4H, m).
(2) 化合物127の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体127(1); 収率: 71.6%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 4.95 (2H, s), 7.16 (2H,
d, J = 8.4 Hz), 7.25-7.36 (6H, m), 7.66-7.73 (4H, m).
例128: 化合物128の製造
(1) 中間体128(1)の製造
　中間体125(2)(112mg, 0.442mmol)、4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸(87mg, 0.486mmol)、酢酸銅(II)(40mg, 0.221mmol)、トリエチルアミン(0.061ml,
0.884mmol)、及びピリジン(3.0 ml)の混合物を50℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト濾過した。濾液を1N塩酸(10ml)で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=1:１)で精製して、標題化合物の薄黄色固体(50mg, 29%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 5.73 (1H, s), 7.05-7.12
(4H, m), 7.22-7.27 (2H, m), 7.29-7.36 (2H, m), 7.41-7.47 (2H, m), 7.52-7.58
(2H, m).
(2) 中間体128(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体128(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 88% (薄黄色油状物)
本化合物は、回転異性体の混合物（3:2）として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 3.60 (3H,
s), 7.20-7.46 (8H, m), 7.51-7.62 (4H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.65 (3H,
s), 7.20-7.46 (8H, m), 7.51-7.62 (4H, m).
(3) 化合物128の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体128(2); 収率: 96%(薄茶色固体)
本化合物は、回転異性体の混合物として得られた。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25-1.31 (9H, m), 7.06-7.55 (8H, m),
7.66-7.86 (4H, m).
例129: 化合物129の製造
(1) 中間体129(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.58 (3H, s), 4.95 (2H,
s), 7.14-7.20 (4H, m), 7.25-7.34 (4H, m), 7.48-7.59 (4H, m).
(2) 化合物129の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体129(1); 収率: 86.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ:1.23 (9H, s), 4.91 (2H, s), 7.15-7.60
(8H, m), 7.57 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.73 (2H, d, J = 9.0 Hz).
例130: 化合物130の製造
(1) 中間体130(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3-ブロモアニリン、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド; 収率:
66.4%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.04 (1H, brs), 4.25 (2H,
d, J = 4.8 Hz), 6.51-6.55 (1H, m), 6.78 (1H, t, J = 1.8 Hz), 6.80-6.83 (1H, m),
7.00 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.36-7.39 (2H, m).
(2) 中間体130(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体130(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 86.7%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 4.12 (2H, d, J = 7.2 Hz),
4.34 (1H, s), 6.63-6.67 (1H, m), 6.80-6.81 (1H, m), 6.87-6.91 (1H, m),
7.22-7.29 (3H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.1 Hz),
7.52-7.57 (2H, m).
(3) 中間体130(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体130(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 87.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.55 (3H, s), 4.95 (2H,
s), 7.11-7.13 (2H, m), 7.17 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.1 Hz),
7.31-7.34 (2H, m), 7.38-7.44 (3H, m), 7.48-7.52 (1H, m).
(4) 化合物130の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体130(3); 収率: 32.3%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 4.95 (2H, s), 7.16 (2H,
d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.33 (3H, m), 7.38-7.43 (3H, m), 7.51-7.53 (2H, m), 7.68
(2H, d, J = 8.4 Hz).
例131: 化合物131の製造
(1) 中間体131(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、及び4-メトキシベンジルブロミド; 収率:
82.7%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.57 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.91 (2H,
s), 6.82 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.7
Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.7
Hz).
(2) 化合物131の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体131(1); 収率: 55.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.69 (3H, s), 4.87 (2H, s), 6.80-6.89
(2H, m), 7.10-7.38 (4H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.4 Hz),
7.74 (2H, d, J = 8.4 Hz).
例132: 化合物132の製造
(1) 中間体132(1)の製造
　4-(トリフルオロメトキシ)フェノール(2.50g, 14.036mmol)、4-フルオロ-1-ニトロベンゼン(1.98g, 14.036mmol)、炭酸カリウム(2.90g, 20.982mmol)、及びN,N-ジメチルアセトアミド(15ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、160℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の淡黄色固体(4.18g, 100%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.02-7.06 (2H, m), 7.10-7.14 (2H, m),
7.26-7.31 (2H, m), 8.21-8.25 (2H, m).
(2) 中間体132(2)の製造
　中間体132(1)(4.18g, 13.970mmol)、10%白金-活性炭素(270mg)、及びエタノール(40ml)の混合物を水素雰囲気下、3時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の黄色油状物(3.54g, 93.9%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.61 (2H, s), 6.67-6.70 (2H, m),
6.85-6.88 (2H, m), 6.89-6.92 (2H, m), 7.12 (2H, t, J = 9.0 Hz).
(3) 中間体132(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体132(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 96.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.98 (3H, s), 6.97-7.05 (4H, m),
7.16-7.22 (2H, m), 7.62-7.65 (2H, m), 8.85 (1H, brs).
(4) 中間体132(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体132(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 92.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.59 (3H, s), 4.88 (2H,
s), 6.88-6.91 (2H, m), 6.98-7.01 (2H, m), 7.03-7.06 (2H, m), 7.16 (2H, d, J =
8.4 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.30-7.33 (2H, m).
(5) 化合物132の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体132(4); 収率: 78.5%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (9H, s), 4.80 (2H, s), 5.83 (1H,
brs), 6.75 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.89-6.97 (4H, m), 7.08-7.13 (4H, m), 7.23 (2H,
d, J = 7.2 Hz).
例133: 化合物133の製造
　下記原料を用いて例123(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体129(1); 収率: 56.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.89 (2H, s), 7.18-7.43
(8H, m), 7.54-7.57 (2H, m), 7.72-7.77 (2H, m).
例134: 化合物134の製造
(1) 中間体134(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び4-(メチルスルファニル)フェニルボロン酸; 収率: 81.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.52 (3H, s), 3.58 (3H,
s), 4.94 (2H, s), 7.11-7.38 (4H, m), 7.28-7.36 (4H, m), 7.45-7.54 (4H, m).
(2) 化合物134の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体134(1); 収率: 94.2%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 2.51 (3H, s), 4.93 (2H,
s), 7.13-7.18 (2H, m), 7.28-7.36 (6H, m), 7.58-7.66 (4H, m).
例135: 化合物135の製造
(1) 中間体135(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び4-クロロフェニルボロン酸; 収率:
88.0%(淡褐色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 3.59 (2H, s), 4.94 (2H,
s), 7.09-7.54 (12H, m).
(2) 化合物135の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体135(1); 収率: 44.0%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.89 (2H, s), 7.02-7.74
(12H, m).
例136: 化合物136の製造
(1) 中間体136(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモ-2-メチルアニリン、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 71.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.08 (3H, s), 3.81 (1H,
brs), 4.28 (2H, d, J = 4.8 Hz), 6.75-6.92 (2H, m), 6.88-6.92 (1H, m), 7.28-7.32
(2H, m), 4.28 (2H, d, J = 4.8 Hz).
(2) 中間体136(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体136(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 94.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.07 (3H, s), 3.54 (3H,
s), 4.35 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.20 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.07-7.13 (3H, m), 7.28-7.33 (2H, m), 7.35 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz).
(3) 中間体136(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体136(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 80.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.27 (3H, s), 3.48 (3H,
s), 4.14 (1H, d, J = 13.5 Hz), 5.51 (1H, d, J = 13.5 Hz), 6.75 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.11-7.20 (4H, m), 7.24-7.34 (5H, m), 7.42 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz).
(4) 化合物136の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体136(3); 収率: 37.0%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 2.19 (3H,
s), 4.32 (1H, d, J = 14.1 Hz), 5.26 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.93 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.07-7.20 (2H, m), 7.29-7.50 (7H, m), 6.93 (1H, dd, J = 1.8, 10.2 Hz).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 1.97 (3H,
s), 4.60 (1H, d, J = 14.1 Hz), 4.96 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.80-7.60 (11H, m).
例137: 化合物137の製造
(1) 中間体137(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体136(2)、及びフェニルボロン酸; 収率: 98.3%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.26 (3H, s), 3.47 (3H,
s), 4.17 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.49 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.81 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.13-7.17 (2H, m), 7.23-7.38 (8H, m), 7.45 (1H, dd, J = 1.8, 7.5 Hz).
(2) 化合物137の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体137(1); 収率: 44.3%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 2.22 (3H,
s), 4.23 (1H, d, J = 14.4 Hz), 5.33 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.85 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.12-7.16 (2H, m), 7.28-7.41 (8H, m), 7.54 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 2.00 (3H,
s), 4.55 (1H, d, J = 15.0 Hz), 4.97 (1H, d, J = 15.0 Hz), 6.73-7.60 (12H, m).
例138: 化合物138の製造
(1) 中間体138(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体136(2)、及び3-ニトロフェニルボロン酸; 収率:
52.1%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.28 (3H, s), 3.51 (3H,
s), 4.20 (1H, d, J = 14.1 Hz), 5.49 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.11-7.21 (2H, m), 7.29-7.42 (3H, m), 7.45-7.55 (3H, m), 8.13-8.26 (2H,
m).
(2) 化合物138の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体138(1); 収率: 96.5%(淡白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 2.26 (3H,
s), 3.99 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.29 (1H, d, J = 13.8 Hz), 7.01 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.12-8.24 (10H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 3.31 (3H,
s), 4.54 (1H, d, J = 15.3 Hz), 4.98 (1H, d, J = 15.3 Hz), 7.08 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.10-8.24 (10H, m).
例139: 化合物139の製造
(1) 中間体139(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)アニリン、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド; 収率: 99.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 4.27 (2H, s), 4.59(1H,
s), 6.73-6.75 (1H, m), 6.87-6.89 (1H, m), 7.03-7.05 (1H, m), 7.23-7.28 (2H, m),
7.36-7.41 (2H, m).
(2) 中間体139(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体139(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 65.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.63 (3H, s), 4.92 (2H, s),
7.09-7.18 (3H, m), 7.30-7.36 (2H, m), 7.39-7.42 (1H, m), 7.69-7.71 (1H, m).
(3) 中間体139(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体139(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 75.7%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.59 (3H, s), 4.97 (2H,
s), 7.13-7.17 (2H, m), 7.26-7.45 (8H, m), 7.72-7.74 (1H, m).
(4) 化合物139の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体139(3); 収率: 43.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 4.97 (2H, s), 7.10-7.22
(2H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.57-7.61 (2H, m),
7.72-7.90 (4H, m).
例140: 化合物140の製造
(1) 中間体140(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体139(2)、及びフェニルボロン酸; 収率: 91.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.58 (3H, s), 4.97 (2H,
s), 7.13-7.18 (2H, m), 7.26-7.46 (9H, m), 7.75-7.77 (1H, m).
(2) 化合物140の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体140(1); 収率: 24.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.97 (2H, s), 7.10-7.24
(2H, m), 7.30 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.38-7.51 (3H, m), 7.53-7.64 (3H, m),
7.69-7.73 (1H, m), 7.74-7.82 (1H, m).
例141: 化合物141の製造
(1) 中間体141(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び4-メチルフェニルボロン酸; 収率:
91.3%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.39 (3H, s), 3.57 (3H,
s), 4.93 (2H, s), 7.05-7.38 (8H, m), 7.38-7.60 (4H, m).
(2) 化合物141の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体141(1); 収率: 99.9%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 2.32 (3H, s), 4.87 (2H,
s), 7.06-7.45 (8H, m), 7.51 (4H, d, J = 8.0 Hz).
例142: 化合物142の製造
(1) 中間体142(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び3-ニトロフェニルボロン酸; 収率:
59.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.61 (3H, s), 4.96 (2H,
s), 7.13-7.25 (4H, m), 7.29-7.39 (2H, m), 7.54-7.68 (3H, m), 7.84-7.94 (1H, m),
8.18-8.27 (1H, m), 8.38-8.46 (1H, m).
(2) 化合物142の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体142(1); 収率: 99.9%(黄色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.91 (2H, s), 7.09-7.27
(2H, m), 7.29 (2H, d,J = 8.2 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.67 (2H, d, J =
8.5 Hz), 7.73 (1H, t, J = 8.2 Hz), 8.06-8.22 (2H, m), 8.36-8.44 (1H, m).
例143: 化合物143の製造
(1) 中間体143(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、及び4-メチルベンジルクロリド; 収率:
24.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.31 (3H, s), 3.57 (3H, s), 4.94 (2H,
s), 7.06-7.17 (6H, m), 7.27 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.55
(2H, d, J = 8.8 Hz).
(2) 化合物143の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体143(1); 収率: 86.9%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.23 (3H, s), 4.88 (2H, s), 6.98-7.48
(8H, m), 7.48-7.63 (2H, m) 7.73 (2H, d, J = 8.5 Hz).
例144: 化合物144の製造
(1) 中間体144(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、及び2,4-ジクロロベンジルクロリド; 収率:
59.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.61 (3H, s), 5.11 (2H, s), 7.14-7.42
(7H, m), 7.51 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz).
(2) 化合物144の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体144(1); 収率: 98.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.94 (2H, s), 7.33-7.48 (6H, m),
7.53-7.63 (3H, m), 7.75 (2H, d, J = 8.8 Hz).
例145: 化合物145の製造
(1) 中間体145(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 55.7%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.60 (3H, s), 4.95 (2H,
s), 7.18 (4H, d, J = 8.1 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7
Hz), 7.62-7.76 (4H, m).
(2) 化合物145の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体145(1); 収率: 99.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.90 (2H, s), 7.09-7.36
(4H, m), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.78 (2H, d, J =
8.5 Hz), 7.85 (2H, d, J = 8.5 Hz).
例146: 化合物146の製造
(1) 中間体146(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-メチルアニリン、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 55.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.33 (9H, s), 2.12(3H, s), 3.82 (1H,
brs), 4.30 (2H, s), 6.49 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.12-7.21 (2H, m), 7.23-7.33 (2H,
m), 7.34-7.43 (2H, m).
(2) 中間体146(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体146(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 80.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.13 (3H, s), 3.52 (3H,
s), 4.26 (1H, d, J = 14.0 Hz), 5.24 (1H, d, J = 14.0 Hz), 6.64 (1H, d, J = 8.5
Hz), 7.04-7.15 (2H, m), 7.15-7.23 (1H, m), 7.23-7.34 (2H, m), 7.34-7.44 (1H,
m).
(3) 中間体146(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体146(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 66.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.23 (3H, s), 3.52 (3H,
s), 4.33 (1H, d, J = 14.1 Hz), 5.29 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.78-6.86 (1H, m),
6.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.2 Hz),
7.20-7.36 (3H, m), 7.42 (1H, s), 7.52-7.61 (2H, m).
(4) 化合物146の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体146(3); 収率: 41.1%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 2.24 (3H,
s), 4.10 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.13 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.2
Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.21-7.56 (7H, m), 7.75 (2H, d, J = 8.8 Hz).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 1.98 (3H,
s), 4.48-4.74 (1H, m), 4.74-4.98 (1H, m), 6.90-7.86 (11H, m).
例147: 化合物147の製造
(1) 中間体147(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-クロロアニリン、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 43.7%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.33 (2H, s), 4.70 (1H,
brs), 6.52 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18 (1H, d, J = 2.2, 8.8 Hz), 7.27 (2H, d, J =
8.0 Hz), 7.34-7.43 (3H, m).
(2) 中間体147(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体147(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 88.3%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.59 (3H, s), 4.17 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 5.51 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.71 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.06-7.18
(2H, m), 7.21-7.36 (3H, m), 7.63 (1H, d, J = 2.2 Hz).
(3) 中間体147(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体147(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 43.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.59 (3H, s), 4.25 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 5.56 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.17 (2H,
d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.37 (5H, m), 7.51-7.60 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 1.8 Hz).
(4) 化合物147の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体147(3); 収率: 92.1%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.06 (1H,
d, J = 14.7 Hz), 5.39 (1H, d, J = 14.7 Hz), 7.08-7.22 (2H, m), 7.22-7.39 (3H,
m), 7.39-7.58 (3H, m), 7.74-7.88 (3H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.38-4.84
(1H, m), 4.84-5.28 (1H, m), 7.02-7.88 (11H, m).
例148: 化合物148の製造
(1) 中間体148(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-ブロモアニリン、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 98.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.00 (3H, s), 7.04-7.61 (3H, m),
8.41-8.44 (1H, m), 9.48 (1H, brs).
(2) 中間体148(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: N-(2-ブロモフェニル)オキサミド酸メチル、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 25.6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.55 (3H, s), 4.18 (1H,
d, J = 14.1 Hz), 5.56 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.82-6.86 (1H, m), 7.11-7.30 (6H,
m), 7.63-7.67 (1H, m).
(3) 中間体148(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体148(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 80.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (9H, s), 3.47 (1H, d, J = 14.1
Hz), 3.63 (3H, s), 5.10 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.82-6.86 (1H, m), 6.91-6.95 (2H,
m), 7.17-7.42 (7H, m), 7.59-7.65 (2H, m).
(4) 化合物148の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体148(3); 収率: 66.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.20 (9H, s), 3.14 (1H, d, J = 14.7
Hz), 4.82 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.05-7.36 (6H, m),
7.43 (2H, d, J = 8.4 Hz), 8.05 (2H, d, J = 8.7 Hz).
例149: 化合物149の製造
(1) 中間体149(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-(4-アミノフェニル)ベンゾニトリル、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 80.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.87 (3H, s), 7.77-7.94 (8H, m),
10.98 (1H, brs).
(2) 中間体149(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体149(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 77.7%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.60 (3H, s), 4.95 (2H,
s), 7.15-7.22 (4H, m), 7.32 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.65
(2H, d, J = 7.8 Hz), 7.73 (2H, d, J = 7.8 Hz).
(3) 化合物149の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体149(2); 収率: 48.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.91 (2H, s), 7.12-7.34
(4H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.82-7.92 (4H, m).
例150: 化合物150の製造
(1) 中間体150(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-(トリフルオロメチル)アニリン、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 71.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.00 (3H, s), 7.73 (1H, dd, J = 2.1,
8.7 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.29 (1H, d, J = 8.7 Hz), 9.30 (1H, brs).
(2) 中間体150(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体150(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 70.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.61 (3H, s), 3.91 (1H,
d, J = 14.7 Hz), 5.76 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.66 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.12-7.17
(2H, m), 7.29-7.36 (2H, m), 7.52 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.4
Hz).
(3) 中間体150(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体150(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 44.6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.60 (3H, s), 3.99 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 5.79 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.16-7.21
(2H, m), 7.27-7.36 (4H, m), 7.54-7.63 (3H, m), 7.90 (1H, d, J = 2.1 Hz).
(4) 化合物150の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体150(3); 収率: 66.7%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 3.86 (1H,
d, J = 14.7 Hz), 5.51 (1H, d, J = 14.7 Hz), 7.08-7.80 (11H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 4.26 (1H,
d, J = 15.3 Hz), 5.33 (1H, d, J = 15.3 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.08-7.80
(10H, m).
例151: 化合物151の製造
(1) 中間体151(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-(トリフルオロメトキシ)アニリン、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 80.7%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.00 (3H, s), 7.47-7.50 (2H, m),
8.36-8.41 (1H, m), 9.21 (1H, brs).
(2) 中間体151(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体151(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 89.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.61 (3H, s), 4.31 (1H,
d, J = 14.7 Hz), 5.37 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.08-7.13
(2H, m), 7.25-7.32 (3H, m), 7.43-7.46 (1H, m).
(3) 中間体151(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体151(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 44.7%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.61 (3H, s), 4.37 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 5.44 (1H, d, J = 14.4 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.14-7.17
(2H, m), 7.26-7.35 (5H, m), 7.43-7.48 (1H, m), 7.53-7.58 (2H, m).
(4) 化合物151の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体151(3); 収率: 47.6%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.84 (2H,
s), 7.07-7.80 (11H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 4.77
(2H,s), 7.07-7.80 (11H, m).
例152: 化合物152の製造
(1) 中間体152(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2,6-ジメチルアニリン、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 73.0%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.22 (6H, s), 3.99 (3H, s), 7.26 (2H,
d, J = 1.5 Hz), 8.32 (1H, brs).
(2) 中間体152(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体152(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 89.1%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 1.88 (6H, s), 3.51 (3H,
s), 4.72 (2H, s), 7.11-7.15 (2H, m), 7.16-7.18 (2H, m), 7.25-7.30 (2H, m).
(3) 中間体152(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体152(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 79.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 1.97 (6H, s), 3.51 (3H,
s), 4.78 (2H, s), 7.16-7.22 (4H, m), 7.25-7.30 (4H, m), 7.55-7.61 (2H, m).
(4) 化合物152の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体152(3); 収率: 51.7%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 1.99 (6H,
s), 4.55 (2H, s), 7.13-7.77 (10H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 1.85 (6H,
s), 4.62 (2H, s), 7.13-7.77 (10H, m).
例153: 化合物153の製造
(1) 中間体153(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-フルオロ-1-ニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール;
収率: 94%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.02-7.09 (3H, m), 7.20-7.30 (3H, m),
7.52-7.60 (1H, m), 7.98 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz).
(2) 中間体153(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体153(1); 収率: 98%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.78 (2H, brs), 6.70-6.78 (1H, m), 6.84
(1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz), 6.93-6.99 (2H, m),
7.01 (1H, dt, J = 1.5, 8.1 Hz), 7.12-7.18 (2H, m).
(3) 中間体153(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体153(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.96 (3H, s), 6.89 (1H, dd, J = 1.8,
8.1 Hz), 7.03-7.26 (6H, m), 8.79 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz), 9.43 (1H, brs).
(4) 中間体153(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体153(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 93%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 3.62 (3H, s), 4.72 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 5.13 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 1.5, 8.4 Hz),
6.85-6.93 (2H, m), 6.97-7.10 (2H, m), 7.12-7.28 (7H, m).
(5) 化合物153の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体153(4); 収率: 84%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.64 (1H, d, J = 15.0
Hz), 5.03 (1H, d, J = 15.0 Hz), 6.80-6.86 (1H, m), 6.98-7.04 (2H, m), 7.06-7.36
(7H, m), 7.37-7.44 (2H, m), 13.95 (1H, brs).
例154: 化合物154の製造
(1) 中間体154(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体132(3)、及びベンジルブロミド; 収率: 92%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.60 (3H, s), 4.92 (2H, s), 6.85-6.92
(2H, m), 6.96-7.05 (4H, m), 7.17-7.35 (7H, m).
(2) 化合物154の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体154(1); 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.89 (2H, s), 5.71 (1H, brs), 6.82-7.02
(6H, m), 7.14-7.23 (4H, m), 7.24-7.31 (3H, m).
例155: 化合物155の製造
(1) 中間体155(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、及び4-フルオロベンジルクロリド; 収率:
67.6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.59 (3H, s), 4.94 (2H, s), 6.96-7.02
(2H, m), 7.10-7.13 (2H, m), 7.20-7.25 (2H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.48-7.53
(2H, m), 7.54-7.58 (2H, m).
(2) 化合物155の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体155(1); 収率: 64.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.89 (2H, s), 7.06-7.12 (2H, m),
7.24-7.34 (4H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.74
(2H, d, J = 8.7 Hz).
例156: 化合物156の製造
(1) 中間体156(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(1)、及びベンジルクロリド; 収率: 60.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.59 (3H, s), 4.92 (2H, s), 6.89-6.94
(2H, m), 7.18-7.23 (2H, m), 7.26-7.30 (3H, m), 7.40-7.45 (2H, m).
(2) 中間体156(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体156(1)、及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 86.5%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 3.56 (3H, s), 4.97 (2H,
s), 7.09-7.12 (2H, m), 7.23-7.31 (4H, m), 7.43-7.54 (7H, m).
(3) 化合物156の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体156(2); 収率: 65.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 4.95 (2H, s), 7.22-7.36
(7H, m), 7.45 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.53-7.56 (4H, m).
例157: 化合物157の製造
(1) 中間体157(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-ブロモアニリン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 83%(赤褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.77 (2H, brs), 6.78 (1H, dd, J = 1.2,
9.0 Hz), 6.84 (1H, dt, J = 1.2, 7.5 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 1.5, 7.5 Hz),
7.15-7.21 (1H, m), 7.27-7.32 (2H, m), 7.45-7.52 (2H, m).
(2) 中間体157(2)の製造
　中間体157(1)(633mg, 2.50mmol)、1-ブロモ-4-(tert-ブチル)ベンゼン(533mg,
2.50mmol)、rac-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(124mg, 0.2mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(72mg,
0.125mmol)、カリウム tert-ブトキシド(1.68g,
15.0mmol)、及びトルエン(10ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、60℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。この混合物をセライト濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の茶色油状物(857mg, 89%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 5.44 (1H, s), 6.93-7.04
(3H, m), 7.18-7.38 (7H, m), 7.46-7.52 (2H, m).
(3) 中間体157(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体157(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 44%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (9H, s), 3.71 (3H,
s), 6.53-6.59 (2H, m), 7.00-7.11 (3H, m), 7.13-7.24 (3H, m), 7.29-7.36 (1H, m),
7.39-7.51 (3H, m). 
Minor isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (9H, s), 3.58 (3H,
s), 6.58-6.65 (2H, m), 7.00-7.11 (3H, m), 7.13-7.24 (3H, m), 7.29-7.36 (1H, m),
7.39-7.51 (3H, m).
(4) 化合物157の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体157(3); 収率: 94%(淡茶色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.15 (9H, s), 6.48-6.56
(2H, m), 7.00-7.62 (10H, m), 14.21 (1H, brs).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.18 (9H, s), 6.67-6.73
(2H, m), 7.00-7.62 (10H, m), 14.21 (1H, brs).
例158: 化合物158の製造
(1) 中間体158(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3-ブロモアニリン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 83%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.76 (2H, brs), 6.70 (1H, ddd, J = 1.8,
2.1, 8.1 Hz), 6.86 (1H, dd, J = 1.8, 2.1 Hz), 6.94 (1H, ddd, J = 0.9, 1.8, 7.5
Hz), 7.20-7.29 (3H, m), 7.53-7.59 (2H, m).
(2) 中間体158(2)の製造
　下記原料を用いて例157(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体158(1)、及び1-ブロモ-4-(tert-ブチル)ベンゼン; 収率: 90%(茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 5.73 (1H, s), 7.00-7.11
(3H, m), 7.17-7.35 (7H, m), 7.54-7.60 (2H, m).
(3) 中間体158(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体158(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 73%(淡茶色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.61 (3H,
s), 7.20-7.34 (5H, m), 7.36-7.62 (7H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.62 (3H,
s), 7.20-7.34 (5H, m), 7.36-7.62 (7H, m).
(4) 化合物158の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体158(3); 収率: 71%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 7.17-7.31 (7H, m),
7.35-7.58 (5H, m), 14.17 (1H, brs). 
例159: 化合物159の製造
(1) 中間体159(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 81.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.60 (3H, s), 4.98 (2H, s), 7.10-7.21
(4H, m), 7.24-7.35 (4H, m), 7.48-7.62 (4H, m).
(2) 化合物159の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体159(1); 収率: 72.6%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.98 (2H, s), 7.20-7.67 (10H, m),
7.67-7.81 (2H, m).
例160: 化合物160の製造
(1) 中間体160(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、及び4-(メチルスルファニル)ベンジルクロリド; 収率: 34.3%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.64 (3H, s), 3.58 (3H, s), 4.93 (2H,
s), 7.09-7.21 (6H, m), 7.24-7.33 (2H, m), 7.46-7.61 (4H, m).
(2) 化合物160の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体160(1); 収率: 97.9%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.42 (3H, m), 4.90 (2H, s), 7.06-7.50
(8H, m), 7.57 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.5 Hz).
例161: 化合物161の製造
(1) 中間体161(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、及び4-フェニルベンジルブロミド; 収率:
45.6%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.60 (3H, s), 5.02 (2H, s), 7.13-7.22
(2H, m), 7.22-7.64 (15H, m).
(2) 化合物161の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体161(1); 収率: 87.9%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.00 (2H, s), 7.26-7.52 (9H, m),
7.52-7.70 (6H, m), 7.75 (2H, d, J = 9.0 Hz).
例162: 化合物162の製造
(1) 中間体162(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 91.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.60 (3H, s), 4.91 (2H, s), 6.87-6.97
(2H, m), 7.08-7.19 (2H, m), 7.19-7.32 (2H, m), 7.40-7.53 (2H, m).
(2) 中間体162(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体162(1)、及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 28.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 3.57 (3H, s), 4.97 (2H,
s), 7.01-7.20 (4H, m), 7.22-7.35 (2H, m), 7.38-7.60 (6H, m).
(3) 化合物162の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体162(2); 収率: 93.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 4.94 (2H, s), 7.20-7.66
(12H, m).
例163: 化合物163の製造
(1) 中間体163(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 99.9%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 1.35 (9H, s), 3.56 (3H,
s), 4.94 (2H, s), 7.13 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.30-7.33
(2H, m), 7.42-7.54 (6H, m).
(2) 化合物163の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体163(1); 収率: 62.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 1.30 (9H, s), 4.89 (2H,
s), 7.14-7.37 (6H, m), 7.42-7.55 (6H, m).
例164: 化合物164の製造
(1) 中間体164(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び4-ブチルフェニルボロン酸; 収率:
99.9%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
1.54-1.62 (4H, m), 2.65 (2H, t, J = 8.1 Hz), 3.57 (3H, s), 4.94 (2H, s),
7.11-7.14 (2H, m), 7.17-7.20 (2H, m), 7.23-7.27 (2H, m), 7.29-7.33 (2H, m),
7.42-7.49 (2H, m), 7.50-7.73 (2H, m).
(2) 化合物164の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体164(1); 収率: 56.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.24-1.37
(11H, m), 1.52-1.62 (2H, m), 2.59 (2H, d, J = 2.7 Hz), 4.90 (2H, s), 7.15-7.35
(8H, m), 7.51-7.57 (4H, m).
例165: 化合物165の製造
(1) 中間体165(1)の製造
　下記原料を用いて例157(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体132(1)、及び1-ブロモ-4-(tert-ブチル)ベンゼン; 収率: 69%(褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 5.59 (1H,brs), 6.91-7.08 (8H,
m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.27-7.33 (2H, m).
(2) 中間体165(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体165(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 90%(淡褐色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.60 (3H,
s), 6.96-7.07 (4H, m), 7.16-7.32 (6H, m), 7.36-7.44 (2H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.66 (3H,
s), 6.96-7.07 (4H, m), 7.16-7.32 (6H, m), 7.36-7.44 (2H, m).
(3) 化合物165の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体165(2); 収率: 83%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 7.05-7.19
(4H, m), 7.19-7.50 (8H, m), 14.15 (1H, brs).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 6.93-7.06
(4H, m), 7.19-7.50 (8H, m), 14.15 (1H, brs).
例166: 化合物166の製造
(1) 中間体166(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-3-(トリフルオロメチル)アニリン、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド; 収率: 64.3%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 4.28 (2H, s), 4.59 (1H,
brs), 6.61 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 6.95 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.26-7.28 (2H,
m), 7.34-7.43 (3H, m).
(2) 中間体166(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体166(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 76.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.60 (3H, s), 4.91 (2H,
s), 7.08-7.13 (3H, m), 7.31-7.34 (3H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.7 Hz).
(3) 中間体166(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体166(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 8.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.65 (3H, s), 4.98 (2H,
s), 6.81-6.84 (2H, m), 7.05-7.11 (2H, m), 7.16-7.41 (7H, m).
(4) 化合物166の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体166(3); 収率: 62.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.93 (2H, s), 7.18-7.24
(2H, m), 7.30-7.35 (3H, m), 7.40-7.44 (4H, m), 7.58-7.61 (1H, m), 7.73 (1H,
brs).
例167: 化合物167の製造
(1) 中間体167(1)の製造
　4-ブチルベンジルアルコール(4.000g,
24.355mmol)のジクロロメタン(120mL)溶液に、メタンスルホニルクロリド(3.069g, 26.791mmol)をアルゴン雰囲気下、0℃で加えた。この混合物に、トリエチルアミン(2.711g, 26.791mmol)を0℃でゆっくりと滴下し、次いで、室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン)で精製して、標題化合物の無色油状物(3.64g, 82%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.35 (2H,
sext, J = 7.5 Hz), 1.52-1.64 (2H, m), 2.60 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.57 (2H, s),
7.15-7.18　(2H, m), 7.25-7.30 (2H, m).
(2) 中間体167(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、及び中間体167(1); 収率: 83.6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.95 (3H, m), 1.30-1.39 (2H, m),
1.52-1.57 (2H, m), 2.58 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.58 (3H, s), 4.94 (2H, s),
7.09-7.16 (6H, m), 7.26-7.30 (2H, m), 7.47-7.51 (2H, m), 7.54-7.60 (2H, m).
(3) 化合物167の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体167(2); 収率: 84.2%(淡桃色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87 (3H, t, J = 4.5 Hz), 1.20-1.33 (2H,
m), 1.45-1.50 (2H, m), 3.30-3.37 (2H, m), 4.87 (2H, s), 7.06-7.22 (4H, m), 7.34
(2H, d, J = 8.1 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.4 Hz),
7.71-7.76 (2H, m).
例168: 化合物168の製造
(1) 中間体168(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)アニリン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.02 (2H, brs), 6.78 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.29-7.36 (3H, m), 7.37-7.44 (1H, m), 7.44-7.51 (2H, m).
(2) 中間体168(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体168(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.92 (3H, s), 7.38-7.47 (5H, m),
7.50-7.56 (1H, m), 8.76-8.79 (1H, m), 9.02 (1H, brs).
(3) 中間体168(3)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体168(2)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 73%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (9H, s), 3.43 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 3.66 (3H, s), 5.20 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.82-6.98 (3H, m),
7.16-7.58 (2H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.51 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.60-7.69 (3H,
m).
Minor isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (9H, s), 3.43 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 3.90 (3H, s), 5.20 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.82-7.69 (11H, m).
(4) 化合物168の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体168(3); 収率: 93%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.21 (9H, s), 3.42 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 5.03 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.83-6.94 (2H, m), 7.00-7.09 (1H,
m), 7.15-7.44 (3H, m), 7.60-7.87 (5H, m), 14.67 (1H, brs).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 4.01-4.18
(1H, m), 4.57-4.70 (1H, m), 6.84-7.87 (11H, m), 14.67 (1H, brs).
例169: 化合物169の製造
(1) 中間体169(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-ブロモ-4-(トリフルオロメチル)アニリン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 98%(淡褐色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 4.02 (2H, brs), 6.78 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.29-7.36 (3H, m), 7.37-7.44 (1H, m), 7.44-7.51 (2H, m).
(2) 中間体169(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体169(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.92 (3H, s), 7.38-7.50 (4H, m),
7.54-7.58 (1H, m), 7.67-7.75 (1H, m), 8.63 (1H, d, J = 8.4 Hz), 9.08 (1H, brs).
(3) 中間体169(3)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体169(2)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 84%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (9H, s), 3.50 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 3.67 (3H, s), 5.14 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.85-7.00 (3H, m),
7.15-7.51 (5H, m), 7.55-7.67 (3H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 3.50 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 3.88 (3H, s), 5.14 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.85-7.67 (11H, m).
(4) 化合物169の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体169(3); 収率: 94%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 3.42 (1H,
d, J = 14.7 Hz), 4.91 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.89-6.98 (2H, m), 7.17-7.42 (3H,
m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.70-7.86 (4H, m), 14.48 (1H, brs). 
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.12-4.30
(1H, m), 4.47-4.70 (1H, m), 6.89-7.86 (11H, m), 14.48 (1H, brs).
例170: 化合物170の製造
(1) 中間体170(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1,3-ジニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール; 収率: 74%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.05-7.11 (2H, m), 7.23-7.30 (2H, m),
7.33 (1H, ddd, J = 0.9, 2.4, 8.4 Hz), 7.52 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.82 (1H, t, J
= 2.4 Hz), 7.98 (1H, ddd, J = 0.9, 2.4, 8.4 Hz).
(2) 中間体170(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体170(1); 収率: 98%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.73 (2H, brs), 6.33 (1H, t, J = 2.4
Hz), 6.39 (1H, ddd, J = 0.9, 2.4, 8.1 Hz), 6.45 (1H, ddd, J = 0.9, 2.4, 8.1
Hz), 6.98-7.04 (2H, m), 7.11 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.13-7.20 (2H, m).
(3) 中間体170(3)の製造
　下記原料を用いて例157(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体170(2)、及び1-ブロモ-4-(tert-ブチル)ベンゼン; 収率: 69%(橙色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 5.69 (1H, brs), 6.48 (1H,
ddd, J = 0.9, 2.1, 8.4 Hz), 6.69 (1H, t, J = 2.4 Hz), 6.76 (1H, ddd, J = 0.9,
2.4, 8.4 Hz), 6.98-7.06 (4H, m), 7.13-7.22 (3H, m), 7.27-7.32 (2H, m).
(4) 中間体170(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体170(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 84%(淡黄色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, m), 3.58 (3H,
s), 6.87-7.25 (9H, m), 7.29-7.44 (3H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, m), 3.66 (3H,
s), 6.87-7.25 (9H, m), 7.29-7.44 (3H, m).
(5) 化合物170の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体170(4); 収率: 94%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 6.90-7.35 (6H, m), 7.36-7.50
(6H, m), 14.24 (1H, brs).
例171: 化合物171の製造
(1) 中間体171(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモアニリン、及び2,6-ジクロロベンジルクロリド; 収率: 41.0%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.02 (1H, brs), 4.55 (2H, s), 6.62-6.67
(2H, m), 7.15-7.21 (1H, m), 7.24-7.29 (2H, m), 7.33 (2H, d, J = 7.8 Hz).
(2) 中間体171(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体171(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 36.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.13 (1H, brs), 4.64 (2H, s), 6.82-6.86
(2H, m), 7.16-7.25 (3H, m), 7.34 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.40-7.45 (2H, m),
7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体171(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体171(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.56 (3H, s), 5.38 (2H, s), 7.06-7.12
(1H, m), 7.15-7.22 (4H, m), 7.25-7.27 (2H, m), 7.38-7.42 (2H, m), 7.51-7.55
(2H, m).
(4) 化合物171の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体171(3); 収率: 67.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.24 (2H, s), 7.23-7.27 (3H, m),
7.35-7.42 (4H, m), 7.57 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.4 Hz).
例172: 化合物172の製造
(1) 中間体172(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体170(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 71%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.97 (3H, s), 6.80-6.88 (1H, m),
7.00-7.07 (2H, m), 7.17-7.24 (2H, m), 7.33-7.42 (3H, m), 8.84 (1H, brs).
(2) 中間体172(2)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体172(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 93%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.60 (3H, s), 4.90 (2H,
s), 6.73 (1H, t, J = 2.4 Hz), 6.84-6.98 (4H, m), 7.11-7.23 (4H, m), 7.25-7.32
(3H, m).
(3) 化合物172の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体172(2); 収率: 90.8%(無色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.88 (2H, s), 6.88 (1H,
brs), 6.95-7.12 (6H, m), 7.30 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.35-7.40 (3H, m).
例173: 化合物173の製造
(1) 中間体173(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2,6-ジクロロアニリン、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 20.2%(赤色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 4.23 (1H, brs), 4.44 (2H,
s), 7.29-7.38 (6H, m).
(2) 中間体173(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体173(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 42.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 4.34 (1H, brs), 4.52 (2H,
s), 7.25-7.29 (2H, m), 7.34-7.41 (4H, m), 7.45 (2H, s), 7.50-7.53 (2H, m).
(3) 中間体173(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体173(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (9H, s), 3.68 (3H, s), 4.93 (2H,
s), 7.16-7.20 (2H, m), 7.22-7.26 (2H, m), 7.29-7.33 (2H, m), 7.49 (2H, s),
7.55-7.58 (2H, m).
(4) 化合物173の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体173(3); 収率: 31.3%(淡橙色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 4.80
(2H, s), 7.17-7.29 (4H, m), 7.44-7.47 (2H, m), 7.76-7.77 (2H, m), 7.86 (2H, d,
J = 8.4 Hz).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 4.73
(2H, s), 7.17-7.29 (4H, m), 7.44-7.47 (2H, m), 7.76-7.77 (2H, m), 7.86 (2H, d,
J = 8.4 Hz).
例174: 化合物174の製造
(1) 中間体174(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-フルオロ-1-ニトロ-2-(トリフルオロメチル)ベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール;
収率: 88%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10-7.19 (3H, m), 7.29-7.36 (2H, m),
7.41 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.98 (1H, d, J = 9.0 Hz).
(2) 中間体174(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体174(1); 収率: 99%(灰色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.10 (2H, brs), 6.76 (1H, d, J = 9.0
Hz), 6.88-6.94 (2H, m), 7.03 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.12-7.19 (3H, m).
(3) 中間体174(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体174(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.01 (3H, s), 7.01-7.07 (2H, m),
7.18-7.27 (3H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.26 (1H, d, J = 9.0 Hz), 9.22
(1H, brs).
(4) 中間体174(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体174(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 94%(無色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.62 (3H,
s), 3.65 (1H, d, J = 14.4 Hz), 5.75 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.78 (1H, d, J = 9.0
Hz), 6.92 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz), 7.02-7.08 (2H, m), 7.13-7.20 (2H, m),
7.21-7.37 (5H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.94 (3H,
s), 4.36 (1H, d, J = 14.4 Hz), 5.11 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.72 (1H, d, J = 9.0
Hz), 6.89-6.96 (1H, m), 7.02-7.08 (2H, m), 7.13-7.20 (2H, m), 7.21-7.37 (5H,
m).
(5) 化合物174の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体174(4); 収率: 91%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (9H, s), 4.05 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 5.39 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.12-7.23
(5H, m), 7.30-7.36 (2H, m), 7.40-7.48 (3H, m), 14.00 (1H, brs).
Minor isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (9H, s), 4.42 (1H,
d, J = 15.6 Hz), 5.03 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.12-7.23
(5H, m), 7.30-7.36 (2H, m), 7.40-7.48 (3H, m), 14.00 (1H, brs).
例175: 化合物175の製造
(1) 中間体175(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1,3-ジニトロ-5-(トリフルオロメチル)ベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール; 収率: 75%(橙色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.09-7.16 (2H, m), 7.30-7.36 (2H, m),
7.57 (1H, brs), 7.95 (1H, t, J = 2.1 Hz), 8.22 (1H, brs).
(2) 中間体175(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体175(1); 収率: 99%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (2H, brs), 6.42 (1H, t, J = 2.4
Hz), 6.61 (1H, brs), 6.65 (1H, brs), 7.00-7.05 (2H, m), 7.18-7.24 (2H, m).
(3) 中間体175(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体175(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 7%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.98 (3H, s), 7.04-7.10 (3H, m),
7.22-7.29 (2H, m), 7.57-7.63 (2H, m), 8.96 (1H, brs).
(4) 中間体175(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体175(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 85%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.64 (3H, s), 4.90 (2H,
s), 6.86 (1H, t, J = 2.1 Hz), 6.92-7.00 (2H, m), 7.02 (1H, brs), 7.07-7.14 (2H,
m), 7.12 (1H, brs), 7.20-7.26 (2H, m), 7.27-7.33 (2H, m).
(5) 化合物175の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体175(4); 収率: 71%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.92 (2H, s), 7.04-7.17
(5H, m), 7.26-7.47 (6H, m), 14.45 (1H, brs).
例176: 化合物176の製造
(1) 中間体176(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3-ブロモ-4-メチルアニリン、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 92.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (3H, s), 3.98 (3H, s), 7.23 (1H,
d, J = 8.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 2.2, 8.2 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.79
(1H, brs).
(2) 中間体176(2)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体176(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 83.3%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.37 (3H, s), 3.61 (3H,
s), 4.87 (2H, s), 6.90 (1H, dd, J = 2.2, 8.2 Hz), 7.07-7.21 (3H, m), 7.27 (1H,
d, J = 2.2 Hz), 7.28-7.38 (2H, m).
(3) 中間体176(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体176(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 73.9%(白色固体)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.23 (3H, s), 3.58 (3H,
s), 4.91 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 2.2, 8.0 Hz),
7.08-7.27 (7H, m), 7.27-7.37 (2H, m).
(4) 化合物176の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体176(3); 収率: 56.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 2.17 (3H, s), 4.84 (2H,
s), 6.90-7.22 (4H, m), 7.22-7.33 (3H, m), 7.33-7.50 (4H, m).
例177: 化合物177の製造
(1) 中間体177(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3-ブロモ-2-メチルアニリン、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 45.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 1.55 (1H, brs), 2.27 (3H,
s), 4.32 (2H, s), 6.61-6.64 (1H, m), 6.94 (1H, t, J = 7.8 Hz), 6.98-7.00 (1H,
m), 7.28-7.31 (2H, m), 7.37-7.40 (2H, m).
(2) 中間体177(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体177(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 95.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.24 (3H, s), 3.52 (3H,
s), 4.24 (1H, d, J = 14.1 Hz), 5.30 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.73-6.76 (1H, m),
6.94 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.10-7.12 (2H, m), 7.27-7.30 (2H, m), 7.52-7.55 (1H,
m).
(3) 中間体177(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体177(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 81.0%(茶色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.02 (3H,
s), 3.53 (3H, s), 4.34 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.30 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.85
(1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.10-7.33 (10H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.05 (3H,
s), 3.52 (3H, s), 4.60 (1H, d, J = 13.8 Hz), 4.84 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.74
(1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 6.81-6.84 (2H, m), 7.08-7.23 (7H, m), 7.54 (1H, dd,
J = 1.8, 8.1 Hz).
(4) 化合物177の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体177(3); 収率: 23.8%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 2.07
(3H, s), 4.11 (1H, d, J = 14.7 Hz), 5.17 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.89-6.93 (1H,
m), 7.08-7.18 (3H, m), 7.25-7.43 (7H,m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 1.73
(3H, s), 4.64 (1H, d, J = 14.7 Hz), 4.90 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.89-6.93 (1H,
m), 7.08-7.18 (3H, m), 7.25-7.43 (7H, m).
例178: 化合物178の製造
(1) 中間体178(1)の製造
　下記原料を用いて例157(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1,3-ジブロモ-5-メチルベンゼン、及び4-(tert-ブチル)ベンジルアミン;
収率: 84.2%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.23 (3H, s), 3.95 (1H,
brs), 4.24 (2H, s), 6.36 (1H, s), 6.60 (1H, s), 6.68 (1H, s), 7.25-7.29 (2H,
m), 7.37-7.39 (2H, m).
(2) 中間体178(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体178(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 90.9%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.33 (3H, s), 4.03 (1H,
brs), 4.33 (2H, s), 6.49 (1H, s), 6.62 (1H, s), 6.72 (1H, s), 7.22-7.25 (2H,
m), 7.32 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.51-7.58 (2H, m).
(3) 中間体178(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体178(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 89.3%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.37 (3H, s), 3.56 (3H,
s), 4.94 (2H, s), 6.90-6.95 (2H, m), 7.16-7.19 (2H, m), 7.21-7.26 (2H, m), 7.30
(1H, brs), 7.32-7.34 (2H, m), 7.38-7.41 (2H, m).
(4) 化合物178の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体178(3); 収率: 19.6%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 2.29 (3H, s), 4.90 (2H,
s), 7.11-7.48 (3H, m), 7.26-7.43 (6H, m), 7.63-7.67 (2H, m).
例179: 化合物179の製造
(1) 中間体179(1)の製造
　4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド(6.252g, 27.522mmol)、4-ブロモ-2-ニトロフェノール(5.0g, 22.934mmol)、炭酸カリウム(12.679g, 91.736mmol)、及びジメチルホルムアミド(40ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、50℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をn-ヘキサンで洗浄して、標題化合物の白色固体(8.1g, 97.0%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 5.19 (2H, s), 7.02 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.34-7.43 (4H, m), 7.58 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.97 (1H, d,
J = 2.7 Hz).
(2) 中間体179(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体179(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 74.6%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.26 (2H, s), 7.22 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.28-7.58 (8H, m), 7.68 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.05 (1H, d,
J = 2.4 Hz).
(3) 中間体179(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体179(2); 収率: 83.5%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 3.93 (2H, brs), 5.09 (2H,
s), 6.87-6.97 (3H, m), 7.22-7.57 (8H, m).
(4) 中間体179(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体179(3)、及びベンジルブロミド; 収率: 93%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41 (9H, s), 4.65-4.72 (2H, m), 4.96
(1H, brs), 5.25 (2H, s), 7.02-7.06 (1H, m), 7.15-7.25 (4H, m), 7.26-7.40 (2H,
m), 7.56-7.61 (4H, m), 7.64-7.67 (4H, m), 7.89-7.91 (1H, m).
(5) 中間体179(5)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体179(4)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 31%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 3.53 (3H, s), 4.44 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 5.10 (2H, s), 5.43 (1H, d, J = 14.4 Hz), 7.01-7.05 (2H, m),
7.19-7.26 (7H, m), 7.30-7.36 (4H, m), 7.41-7.45 (3H, m).
(6) 化合物179の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体179(5); 収率: 67%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s),
4.19-4.25 (1H, m), 5.21 (2H, s), 5.38-5.44 (1H, m), 7.13-7.26 (6H, m),
7.35-7.53 (10H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s),
4.90-5.21 (2H, m), 5.15 (2H, s), 7.13-7.26 (6H, m), 7.35-7.53 (10H, m).
例180: 化合物180の製造
(1) 中間体180(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2,6-ジクロロ-4-ブロモアニリン、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 93.0%(桃色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.01 (3H, s), 7.58 (2H, s), 8.51 (1H,
brs).
(2) 中間体180(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体180(1)、及びベンジルブロミド; 収率: 99.9%(赤色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.69 (3H, s), 4.92 (2H, s), 7.21-7.29
(5H, m), 7.47 (2H, s).
(3) 中間体180(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体180(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 91.6%(赤色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.69 (3H, s), 4.98 (2H, s), 7.22-7.32
(7H, m), 7.49 (2H, s), 7.54-7.58 (2H, m).
(4) 化合物180の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体180(3); 収率: 94.5%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.76 (2H, s),
7.17-7.22 (4H, m), 7.34-7.37 (1H, m), 7.44 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.70-7.75 (2H,
m), 7.84-7.88 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.72 (2H, s),
7.17-7.22 (4H, m), 7.34-7.37 (1H, m), 7.44 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.70-7.75 (2H,
m), 7.84-7.88 (2H, m).
例181: 化合物181の製造
(1) 中間体181(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(1)、及び酢酸 4-(クロロメチル)フェニル; 収率: 43.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.29 (3H, s), 3.59 (3H, s), 4.90 (2H,
s), 6.89-6.98 (2H, m), 6.98-7.08 (2H, m), 7.18-7.26 (2H, m), 7.40-7.50 (2H, m).
(2) 中間体181(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体181(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 26.3%(淡茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.59 (3H, s), 3.59 (3H, s), 4.96 (2H,
s), 6.95-7.10 (2H, m), 7.10-7.20 (2H, m), 7.20-7.38 (4H, m), 7.42-7.67 (4H, m).
(3) 化合物181の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体181(2); 収率: 90.6%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.79 (2H, s), 6.54-6.74 (2H, m),
6.90-7.36 (4H, m), 7.36-7.48 (2H, m), 7.48-7.65 (2H, m), 7.68-7.84 (2H, m),
9.31 (1H, s).
例182: 化合物182の製造
(1) 中間体182(1)の製造
　水素化ナトリウム(400mg, 9.17mmol)のジメチルホルムアミド(12ml)懸濁液に、4-ブロモ-2-ニトロフェノール(1.00g, 4.59mmol)をアルゴン雰囲気下、室温で少量ずつ加え、次いで、室温で30分間攪拌した。この混合物にヨウ化メチル(1.30g, 9.174mmol)のジメチルホルムアミド(4ml)溶液を加え、室温で6時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジイソプロピルエーテルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の淡黄色固体(658mg, 61.8%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.96 (3H, s), 6.99 (1H, d, J = 9.1 Hz),
7.65 (1H, dd, J = 2.5, 9.1 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.5 Hz).
(2) 中間体182(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体182(1); 収率: 52.1%(茶色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.74 (3H, s), 5.01 (2H, s), 6.61 (1H,
dd, J = 2.5, 8.5 Hz), 6.71 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.75 (1H, d, J = 2.5 Hz).
(3) 中間体182(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体182(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 91.0%(淡茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.91 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.79 (1H,
d, J = 8.5 Hz), 7.25 (1H, d, J = 2.5, 8.5 Hz), 8.58 (1H, d, J = 2.5 Hz), 9.44
(1H, brs).
(4) 中間体182(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体182(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 77.8%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.60 (3H, s), 3.73 (3H,
s), 4.46 (1H, d, J = 14.1 Hz), 5.19 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.8
Hz), 7.01 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.08-7.17 (2H, m), 7.25-7.33 (2H, m), 7.37 (1H,
dd, J = 2.5, 8.8 Hz).
(5) 中間体182(5)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体182(4)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 36.5%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.54 (3H, s), 3.85 (3H,
s), 4.30 (1H, d, J = 14.1 Hz), 5.45 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.91 (1H, d, J = 2.5
Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.08-7.22 (4H, m), 7.22-7.40 (4H, m), 7.46 (1H,
dd, J = 2.5, 8.5 Hz).
(6) 化合物182の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体182(5); 収率: 74.3%(淡橙色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 3.83
(3H, s), 4.14-4.50 (1H, m), 5.06-5.42 (1H, m), 7.08-7.15 (2H, m), 7.15-7.22
(2H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.33-7.42 (2H, m), 7.46-7.56 (2H, m), 7.59 (1H, dd,
J = 2.5, 8.5 Hz).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.21 (9H, s), 3.76
(3H, s), 4.56-4.88 (2H, m), 6.90-7.64 (11H, m).
例183: 化合物183の製造
(1) 中間体183(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルクロリド; 収率: 99.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.60 (3H, s), 4.91 (2H, s), 6.90-6.95
(2H, m), 7.13-7.16 (2H, m), 7.22-7.27 (2H, m), 7.43-7.50 (2H, m).
(2) 中間体183(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体183(1)、及びフェニルボロン酸; 収率: 80.7%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.59 (3H, s), 4.97 (2H, s), 7.10-7.17
(4H, m), 7.28-7.31 (2H, m), 7.37-7.47 (3H, m), 7.54-7.58 (4H, m).
(3) 化合物183の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体183(2); 収率: 66.3%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.93 (2H, s), 7.30-7.35 (6H, m),
7.41-7.46 (3H, m), 7.53-7.56 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m).
例184: 化合物184の製造
(1) 中間体184(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-3-メチルアニリン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 92%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20 (3H, s), 3.68 (2H, brs), 6.56-6.63
(2H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.18-7.32 (4H, m).
(2) 中間体184(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体184(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 95%(淡橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 3.99 (3H, s), 7.20-7.36
(5H, m), 7.52-7.57 (2H, m), 8.86 (1H, brs).
(3) 中間体184(3)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体184(2)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 93%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.19 (3H, s), 3.62 (3H,
s), 4.94 (2H, s), 6.95 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.01 (1H, d, J = 1.8 Hz),
7.13 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.17-7.36 (8H, m).
(4) 化合物184の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体184(3); 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 2.12 (3H, s), 4.92 (2H,
s), 7.06-7.27 (5H, m), 7.29-7.48 (6H, m), 14.08 (1H, brs).
例185: 化合物185の製造
(1) 中間体185(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3-ブロモ-4-クロロ-1-ニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率:
99.9%(茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.36 (2H, m), 7.48-7.52 (2H, m),
7.67 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.18 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 8.23 (1H, d, J = 2.7
Hz).
(2) 中間体185(2)の製造
　水素化ナトリウム(206mg, 4.72mmol)のジメチルホルムアミド(4ml)懸濁液に、1-プロパノール(284mg,
4.72mmol)をアルゴン雰囲気下、0℃でゆっくりと滴下し、次いで、室温で30分間攪拌した。この混合物に、中間体185(1)(1.00g, 3.15mmol)のジメチルホルムアミド(2ml)溶液を0℃でゆっくりと滴下し、次いで、室温で2時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:1)で精製して、標題化合物の淡黄色固体(586mg, 54.5%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.75-1.85
(2H, m), 4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.01-7.04 (1H, m), 7.26-7.30 (2H, m),
7.55-7.60 (2H, m), 8.22-8.26 (2H, m).
(3) 中間体185(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体185(2); 収率: 97.7%(黒色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.61-1.70
(2H, m), 3.49 (2H, brs), 3.80 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.64-6.69 (2H, m), 6.83 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 7.20-7.23 (2H, m), 7.53-7.58 (2H, m).
(4) 中間体185(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体185(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 12.0%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.32 (9H, s),
1.60-1.71 (2H, m), 3.79 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.09-4.16 (1H, m), 4.27 (2H, s),
6.60-6.63 (2H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.20-7.23 (2H, m), 7.30-7.33 (2H,
m), 7.37-7.40 (2H, m), 7.53-7.56 (2H, m).
(5) 中間体185(5)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体185(4)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.30 (9H, s),
1.70-1.79 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.89-3.94 (2H, m), 4.88 (2H, s), 6.84-6.87
(2H, m), 7.04 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.15-7.19 (4H, m), 7.31-7.39 (4H, m).
(6) 化合物185の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体185(5); 収率: 69.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.24 (9H,
s), 1.61-1.68 (2H, m), 3.90 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.81 (2H, s), 6.96-7.13 (4H,
m), 7.19-7.22 (1H, m), 7.28-7.37 (4H, m), 7.44-7.54 (2H, m).
例186: 化合物186の製造
(1) 中間体186(1)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体185(1); 収率: 94.5%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (2H, brs), 6.61-6.65 (2H, m),
7.21-7.27 (3H, m), 7.43-7.46 (2H, m).
(2) 中間体186(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体186(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 24.5%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.07 (1H, brs), 4.28 (2H,
s), 6.55-6.58 (2H, m), 7.22-7.30 (5H, m), 7.37-7.40 (2H, m), 7.42-7.45 (2H, m).
(3) 中間体186(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体186(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 76.2%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.61 (3H, s), 4.91 (2H,
s), 6.89 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 7.13-7.16 (2H,
m), 7.21-7.34 (6H, m), 7.43 (1H, d, J = 8.4 Hz).
(4) 化合物186の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体186(3); 収率: 76.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.91 (2H, s), 7.10-7.18
(2H, m), 7.22-7.33 (4H, m), 7.43-7.54 (5H, m).
例187: 化合物187の製造
(1) 中間体187(1)の製造
　2-メチル-5-ニトロフェノール(765mg, 5.00mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸(1.24g, 6.00mmol)、酢酸銅(II)(999mg, 5.50mmol)、トリエチルアミン(3.48ml,
25.0mmol)、モレキュラーシーブス4A、及びジクロロメタン(20.0ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、室温で一夜攪拌した。反応混合物をセライト濾過した。濾液の溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(323mg, 20.6%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.39 (3H, s), 6.96-7.03 (2H, m),
7.22-7.26 (2H, m), 7.42 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.68 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.94
(1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz).
(2) 中間体187(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体187(1); 収率: 99.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.09 (3H, s), 3.58 (2H, brs), 6.26 (1H,
d, J = 2.1 Hz), 6.44 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 6.86-6.92 (2H, m), 7.02 (1H, d,
J = 8.1 Hz), 7.10-7.13 (2H, m).
(3) 中間体187(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体187(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 98.7%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.22 (3H, s), 3.95 (3H, s), 6.89-6.96
(2H, m), 7.14-7.20 (2H, m), 7.23-7.28 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz),
8.78 (1H, brs).
(4) 中間体187(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体187(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 37.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (9H, s), 2.19 (3H, s), 3.58 (3H,
s), 4.86 (2H, s), 6.60 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.75-6.80 (2H, m), 6.84 (1H, dd, J
= 2.1, 8.1 Hz), 7.09-7.16 (4H, m), 7.20 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.29 (2H, m).
(5) 化合物187の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体187(4); 収率: 27.2%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 2.12 (3H, s), 4.84 (2H,
s), 6.69 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.85-6.91 (2H, m), 7.03 (1H, dd, J = 2.1, 8.1
Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.31-7.37 (3H, m).
例188: 化合物188の製造
(1) 中間体188(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモ-2-フルオロ-1-ニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率:
99.9%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.43 (3H, m), 7.57-7.62 (2H, m),
7.79-7.84 (1H, m), 8.23 (1H, dd, J = 2.4, 6.9 Hz).
(2) 中間体188(2)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)、及び1-プロパノール; 収率: 64.4%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.09 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.83-1.96
(2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.29-7.32 (2H, m),
7.54-7.59 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(3) 中間体188(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(2); 収率: 95.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.81-1.89
(2H, m), 3.90 (2H, brs), 4.00 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.4 Hz),
6.88-6.93 (2H, m), 7.22-7.24 (2H, m), 7.51-7.54 (2H, m).
(4) 中間体188(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 97.0%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.12 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.89-1.96
(2H, m), 3.99 (3H, s), 4.09 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.25-7.33 (3H, m), 7.57-7.62 (2H, m), 8.68 (1H, d, J = 2.1 Hz), 9.62 (1H, brs).
(5) 中間体188(5)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(4)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 88.7%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.28 (9H, s),
1.76-1.83 (2H, m), 3.53 (3H, s), 3.89-3.99 (2H, m), 4.39 (1H, d, J = 14.4 Hz),
5.38 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.94-6.97 (2H, m), 7.13-7.20 (4H, m), 7.26-7.33 (4H,
m), 7.41-7.45 (1H, m).
(6) 化合物188の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(5); 収率: 55.6%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.2
Hz), 1.21 (9H, s), 1.69-1.76 (2H, m), 3.90-3.99 (2H, m), 4.40-4.44 (1H, m),
5.18-5.23 (1H, m), 7.09-7.14 (2H, m), 7.25-7.38 (6H, m), 7.46-7.55 (3H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.97-1.04 (3H, m),
1.27 (9H, s), 1.69-1.76 (2H, m), 3.90-3.99 (2H, m), 4.75-4.82 (1H, m),
5.18-5.23 (1H, m), 7.00-7.14 (2H, m), 7.25-7.38 (6H, m), 7.46-7.55 (3H, m).
例189: 化合物189の製造
(1) 中間体189(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)、及び1-ブタノール; 収率: 30.9%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.50-1.58
(2H, m), 1.80-1.88 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.29-7.32 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 2.4, 6.3 Hz), 8.02 (1H,
d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体189(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体189(1); 収率: 98.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.47-1.59
(2H, m), 1.78-1.87 (2H, m), 3.90 (2H, brs), 4.04 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.83 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.88-6.93 (2H, m), 7.21-7.25 (2H, m), 7.50-7.56 (2H, m).
(3) 中間体189(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体189(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 94.0%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.53-1.61
(2H, m),　1.84-1.91 (2H, m), 3.99 (3H, s), 4.13 (2H, t,
J = 6.6 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.25-7.33 (3H, m), 7.57-7.62 (2H, m),
8.68 (1H, d, J = 2.1 Hz), 9.61 (1H, brs).
(4) 中間体189(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体189(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 86.6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.28 (9H, s),
1.45-1.55 (2H, m), 1.73-1.79 (2H, m), 3.53 (3H, s), 3.95-3.99 (2H, m), 4.38
(1H, d, J = 14.4 Hz), 5.38 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.94-6.97 (2H, m), 7.13-7.20
(4H, m), 7.26-7.33 (4H, m), 7.41-7.45 (1H, m).
(5) 化合物189の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体189(4); 収率: 80.4%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2
Hz), 1.24 (9H, s), 1.40-1.48 (2H, m), 1.69-1.74 (2H, m), 3.90-3.99 (2H, m),
4.40-4.44 (1H, m), 5.18-5.23 (1H, m), 7.09-7.14 (2H, m), 7.25-7.38 (6H, m),
7.46-7.55 (3H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2
Hz), 1.26 (9H, s), 1.40-1.48 (2H, m), 1.69-1.74 (2H, m), 3.90-3.99 (2H, m),
4.78-4.84 (1H, m), 5.18-5.23 (1H, m), 7.00-7.14 (2H, m), 7.25-7.38 (6H, m),
7.46-7.55 (3H, m).
例190: 化合物190の製造
(1) 中間体190(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-クロロ-2,4-ジメトキシアニリン、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 52.4%(淡紫色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.91 (3H, s), 3.94 (3H, s), 3.97 (3H,
s), 6.54 (1H, s), 8.46 (1H, s), 9.26 (1H, brs).
(2) 中間体190(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体190(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 87.8%(淡紫色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.59 (3H, s), 3.76 (3H,
s), 3.90 (3H, s), 4.36 (1H, d, J = 14.1 Hz), 5.19 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.45
(1H, s), 6.86 (1H, s), 7.11 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.1 Hz).
(3) 中間体190(3)の製造
　中間体190(2)(800mg, 1.91mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸(549mg, 2.67mmol)、酢酸パラジウム(II)(21mg, 0.095mmol)、フッ化カリウム(332mg,
5.72mmol)、2-(ジ-tert-ブチルホフィノ)ビフェニル(57mg, 0.191mmol)、及びテトラヒドロフラン(3.0ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=2:1)で精製して、標題化合物の淡黄色油状物(140mg, 14%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.55 (3H, s), 3.84 (3H,
s), 3.87 (3H, s), 4.20 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.43 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.51
(1H, s), 6.62 (1H, s), 7.09-7.15 (4H, m), 7.19-7.24 (2H, m), 7.27-7.32 (2H, m).
(4) 化合物190の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体190(3); 収率: 69.5%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 3.83
(3H, s), 3.88 (3H, s), 4.18 (1H, d, J = 14.7 Hz), 5.25 (1H, d, J = 14.7 Hz),
6.66 (1H, s), 6.82 (1H, s), 7.11 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.28-7.35 (6H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 3.80
(3H, s), 3.82 (3H, s), 4.28-4.38 (1H, m), 5.05-5.11 (1H, m), 6.61-7.34 (10H,
m).
例191: 化合物191の製造
(1) 中間体191(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-クロロ-2-フルオロ-1-ニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール; 収率: 99.9%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83-6.87 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.05-7.12 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 2.1, 9.0 Hz), 7.96 (1H, d, J = 9.0 Hz).
(2) 中間体191(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体191(1); 収率: 99.9%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.81 (2H, brs), 6.80-6.84 (2H, m),
6.94-7.01 (3H, m), 7.17-7.20 (2H, m).
(3) 中間体191(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体191(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 64.1%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.96 (3H, s), 6.83 (1H, d, J = 2.1 Hz),
7.05-7.13 (2H, m), 7.15 (1H, dd, J = 2.1, 9.0 Hz), 7.22-7.26 (2H, m), 8.45 (1H,
d, J = 9.0 Hz), 9.40 (1H, brs).
(4) 中間体191(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体191(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 99.9%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (9H, s), 3.66 (3H, s), 4.72 (1H,
d, J = 14.1 Hz), 5.08 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.87-6.90
(2H, m), 6.95-7.01 (2H, m), 7.13-7.16 (2H, m), 7.19-7.24 (2H, m), 7.26-7.28
(2H, m).
(5) 化合物191の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体191(4); 収率: 21.3%(淡橙色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 3.33
(2H, s), 6.18-6.82 (1H, m), 6.96-6.99 (1H, m), 7.03-7.14 (3H, m), 7.20-7.40
(6H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.75
(2H, s), 6.18-6.82 (1H, m), 6.96-6.99 (1H, m), 7.03-7.14 (3H, m), 7.20-7.40
(6H, m).
例192: 化合物192の製造
(1) 中間体192(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-ブロモ-4-クロロアニリン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 95.3%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.71 (2H, brs), 6.70 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.27-7.31 (2H,
m), 7.44-7.48 (2H, m).
(2) 中間体192(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体192(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 94.3%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.84 (1H, brs), 4.28 (2H,
s), 6.93-6.95 (1H, m), 7.05 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 2.7, 8.7
Hz), 7.19-7.25 (2H, m), 7.27-7.31 (2H, m), 7.34-7.36 (2H, m), 7.44-7.47 (2H,
m).
(3) 中間体192(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体192(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 95.6%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 3.42 (1H, d, J = 14.4
Hz), 3.67 (3H, s), 5.11 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.4 Hz),
6.90-6.95 (2H, m), 7.17 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.20-7.24 (2H, m), 7.31-7.34
(2H, m), 7.39 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.59-7.62 (2H, m).
(4) 化合物192の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体192(3); 収率: 61.5%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.21 (9H, s), 3.09
(1H, d, J = 14.7 Hz), 4.81 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.85-6.88 (2H, m), 7.03 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.19-7.21 (2H, m), 7.27 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 7.40 (1H, d,
J = 2.7 Hz), 7.43-7.46 (2H, m), 8.05-8.08 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.21 (9H, s),
3.89-3.94 (1H, m), 4.55-4.61 (1H, m), 6.93-6.97 (2H, m), 7.09-7.12 (2H, m),
7.19-7.46 (5H, m), 8.05-8.08 (2H, m).
例193: 化合物193の製造
(1) 中間体193(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体185(1)、及び1-ブタノール; 収率: 87.6%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.39-1.46
(2H, m), 1.72-1.81 (2H, m), 4.10 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 1.5,
7.8 Hz), 7.26-7.30 (2H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 8.22-8.26 (2H, m).
(2) 中間体193(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体193(1); 収率: 91.9%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31-1.41
(2H, m) 1.58-1.67 (2H, m), 3.48 (2H, brs), 3.83 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.64-6.68
(2H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.20-7.23 (2H, m), 7.53-7.55 (2H, m).
(3) 中間体193(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体193(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 78.7%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.36-1.43
(2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 3.95-3.99 (5H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.23-7.27 (2H, m), 7.52 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.54-7.57 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J
= 3.0, 8.7 Hz), 8.80 (1H, brs).
(4) 中間体193(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体193(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 76.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
1.36-1.44 (2H, m), 1.66-4.73 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.95 (2H, t, J = 6.3 Hz),
4.88 (2H, s), 6.85-6.88 (2H, m), 7.04 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 7.15-7.20 (4H,
m), 7.30-7.34 (2H, m), 7.35-7.38 (2H, m).
(5) 化合物193の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体193(4); 収率: 75.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.24 (9H,
s), 1.29-1.36 (2H, m), 1.56-1.65 (2H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.84 (2H,
s), 7.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.12-7.14 (2H, m), 7.19
(1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.28-7.37 (4H, m), 7.48-7.51 (2H, m).
例194: 化合物194の製造
(1) 中間体194(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)、及び1-ペンタノール; 収率: 74.9%(褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.39-1.54
(4H, m), 1.82-1.91 (2H, m), 4.11-4.17 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.29-7.32 (2H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 8.02 (1H,
d, J = 2.7 Hz).
(2) 中間体194(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(1); 収率: 76.8%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.37-1.55
(4H, m), 1.80-1.87 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.01-4.05 (2H, m), 6.82-6.93 (3H,
m), 7.21-7.25 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体194(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 84.8%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.40-1.52
(4H, m), 1.86-1.95 (2H, m), 3.99 (3H, s), 4.11 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.98 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.25-7.33 (3H, m), 7.58-7.61 (2H, m), 8.68 (1H, d, J = 2.1 Hz),
9.60 (1H, brs).
(4) 中間体194(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 50.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.28 (9H, s),
1.40-1.49 (4H, m), 1.74-1.81 (2H, m), 3.53 (3H, s), 3.93-3.99 (2H, m), 4.37
(1H, d, J = 13.8 Hz), 5.40 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.94-6.97 (2H, m), 7.13-7.20
(4H, m), 7.27-7.31 (4H, m), 7.43 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz).
(5) 化合物194の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(4); 収率: 80.4%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.90-0.99 (3H, m),
1.21 (9H, s), 1.32-1.50 (4H, m), 1.72-1.78 (2H, m), 3.32-3.40 (1H, m),
4.03-4.07 (2H, m), 4.73-4.78 (1H, m), 7.05-7.09 (3H, m), 7.24-7.27 (2H, m),
7.35-7.38 (3H, m), 7.43-7.46 (1H, m), 7.51-7.54 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ:0.90-0.99 (3H, m), 1.21
(9H, s), 1.32-1.50 (4H, m), 1.72-1.78 (2H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.3 Hz),
4.21-4.26 (1H, m), 5.22-5.26 (1H, m), 6.94-6.95 (1H, m), 7.05-7.54 (10H, m).
例195: 化合物195の製造
(1) 中間体195(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(3)、及びベンジルブロミド; 収率: 30.3%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.34-1.50
(4H, m), 1.75-1.84 (2H, m), 3.54 (3H, s), 3.95-4.00 (2H, m), 4.48 (1H, d, J =
14.4 Hz), 5.38 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.03 (1H, d, J =
2.7 Hz), 7.19-7.29 (7H, m), 7.32-7.35 (2H, m), 7.43 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz).
(2) 化合物195の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体195(1); 収率: 43.4%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.90-0.95 (3H, m),
1.32-1.50 (4H, m), 1.72-1.79 (2H, m), 3.28-3.30 (1H, m), 4.03-4.07 (2H, m),
4.83-4.88 (1H, m), 7.05-7.26 (6H, m), 7.35-7.39 (3H, m), 7.44-7.55 (3H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ:0.90-0.95 (3H, m),
1.32-1.50 (4H, m), 1.72-1.79 (2H, m), 3.97 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.21-4.26 (1H,
m), 5.22-5.26 (1H, m), 7.02-7.26 (6H, m), 7.35-7.55 (6H, m).
例196: 化合物196の製造
(1) 中間体196(1)の製造
　下記原料を用いて例190(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-クロロ-5-ニトロベンズアルデヒド、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 39.3%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.48 (4H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.1
Hz), 8.49 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 8.86 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.00 (1H, s).
(2) 中間体196(2)の製造
　水素化ナトリウム(95mg, 2.19mmol)に、ホスホノ酢酸トリエチル(492mg, 2.19mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)溶液を、アルゴン雰囲気下、室温でゆっくりと滴下し、次いで、室温で30分間攪拌した。この混合物に、中間体196(1)(488mg, 1.56mmol)のテトラヒドロフラン(3ml)溶液を、0℃でゆっくりと滴下し、次いで、室温で3時間攪拌した。反応混合物に少量の飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。テトラヒドロフランを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をメタノールで洗浄して、標題化合物の白色固体(176mg, 29.6%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.24 (2H, q,
J = 7.2 Hz), 6.57 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.33-7.38 (4H, m), 7.53 (1H, d, J = 8.1
Hz), 7.63 (1H, d, J = 16.2 Hz), 8.28 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 8.56 (1H, d, J
= 2.4 Hz).
(3) 中間体196(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体196(2); 収率: 96.8%(黒色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.37-2.42
(2H, m), 2.84 (2H, t, J = 8.4 Hz), 3.35 (2H, brs), 4.02-4.10 (2H, m), 6.59 (1H,
dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.1 Hz),
7.20-7.23 (2H, m), 7.27-7.31 (2H, m).
(4) 中間体196(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体196(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 80.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16-1.25 (3H, m), 2.43 (2H, t, J = 7.2
Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.96-4.10 (5H, m), 7.20 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.25-7.33 (4H, m), 7.55-7.61 (2H, m), 8.90 (1H, brs).
(5) 中間体196(5)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体196(4)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 72.7%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.18 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
2.28 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.81 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.61 (3H, s), 4.04 (2H, q,
J = 7.2 Hz), 4.93 (2H, s), 6.93 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.00 (1H, dd, J = 2.1, 8.1
Hz), 7.13 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.17-7.19 (2H, m), 7.27-7.35 (6H, m).
(6) 化合物196の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体196(5); 収率: 80.4%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 2.30 (2H, t, J = 7.2
Hz), 2.70 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.93 (2H, s), 7.11-7.23 (5H, m), 7.34-7.37 (2H,
m), 7.40-7.44 (4H, m), 12.12 (1H, brs).
例197: 化合物197の製造
(1) 中間体197(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体185(1)、及び3-ペンタノール; 収率: 43.4%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (6H, t, J = 7.8 Hz), 1.64-1.70
(4H, m), 4.31-4.35 (1H, m), 6.98-7.01 (1H, m), 7.26-7.29 (2H, m), 7.53-7.56
(2H, m), 8.19-8.23 (2H, m).
(2) 中間体197(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体197(1); 収率: 99.9%(黒色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.78 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.44-1.54
(4H, m), 3.48 (2H, brs), 3.81-3.88 (1H, m), 6.62-6.67 (2H, m), 6.80-6.84 (1H,
m), 7.19-7.22 (2H, m), 7.51-7.55 (2H, m).
(3) 中間体197(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体197(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99.3%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.55-1.61
(4H, m), 3.97 (3H, s), 4.09-4.13 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.21-7.27
(2H, m), 7.49 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.53-7.67 (2H, m), 7.63 (1H, dd, J = 2.7,
9.0 Hz), 8.79 (1H, brs).
(4) 中間体197(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体197(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 84.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.30 (9H, s),
1.55-1.61 (4H, m), 3.56 (3H, s), 4.10-4.14 (1H, m), 4.88 (2H, s), 6.82-6.86
(2H, m), 7.02 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.15-7.19 (4H, m), 7.31-7.38 (4H, m).
(5) 化合物197の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体197(4); 収率: 81.2%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.80 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.24 (9H,
s), 1.50-1.56 (4H, m), 4.17-4.22 (1H, m), 4.78 (2H, s), 6.93-6.97 (1H, m),
7.11-7.19 (4H, m), 7.28-7.36 (4H, m), 7.51-7.54 (2H, m).
例198: 化合物198の製造
(1) 中間体198(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-ブロモ-4-フルオロ-1-ニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率:
37.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.10-8.01 (7H,m).
(2) 中間体198(2)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体198(1)、及び1-プロパノール; 収率: 88.2%(黄色油状物) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.78-1.92
(2H, m), 4.01 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.81 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.94 (1H, dd, J =
2.7, 9.3 Hz), 7.21-7.35 (4H, m), 8.02 (1H, d, J = 9.3 Hz).
(3) 中間体198(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体198(2); 収率: 99.9%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.71-1.84
(2H, m), 3.45 (2H, brs), 3.87 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.71 (1H, d, J = 2.7 Hz),
6.72 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.26-7.31 (2H, m),
7.46-7.52 (2H, m).
(4) 中間体198(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体198(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 41.0%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.75-1.88
(2H, m), 3.89 (3H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.83 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.96
(1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.42 (2H, d, J = 8.7 Hz),
8.22 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.74 (1H, brs).
(5) 中間体198(5)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体198(4)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 91.3%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.27 (9H, s),
1.77-2.04 (2H, m), 3.40 (1H, d, J = 14.4 Hz), 3.65 (3H, s), 3.91 (2H, t, J =
6.6 Hz), 5.07 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.67 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 6.74 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.90-6.96 (2H, m), 7.18-7.23 (2H, m),
7.26-7.32 (2H, m), 7.59-7.65 (2H, m).
(6) 化合物198の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体198(5); 収率: 43.5%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.5
Hz), 1.21 (9H, s), 1.64-1.76 (2H,m), 3.05 (1H, d, J = 14.7 Hz), 3.91 (2H, t, J
= 6.3 Hz), 4.78 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 3.0, 8.4 Hz), 6.82 (1H,
d, J = 3.0 Hz), 6.86 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.17-7.21
(2H, m), 7.37-7.42 (2H, m), 8.04-8.08 (2H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.93-4.55 (18H, m),
6.78-6.91 (5H, m), 7.06-7.10 (2H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.32-7.36 (2H, m).
例199: 化合物199の製造
(1) 中間体199(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)、及び3-ペンタノール; 収率: 85.0%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.72-1.81
(4H, m), 4.31-4.35 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.27-7.31 (2H, m),
7.53-7.58 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.1 Hz).
(2) 中間体199(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体199(1); 収率: 84.8%(褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.68-1.77
(4H, m), 3.89 (2H, brs), 4.16-4.20 (1H, m), 6.81-6.92 (3H, m), 7.21-7.25 (2H,
m), 7.50-7.53 (2H, m).
(3) 中間体199(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体199(2)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 74.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-1.04 (6H, m), 1.29 (9H, s),
1.67-1.81 (4H, m), 4.18-4.40 (3H, m), 4.74-4.79 (1H, m), 6.77-6.81 (2H, m),
6.89-6.94 (2H, m), 7.04 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 7.17-7.50 (6H, m).
(4) 中間体199(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体199(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99.9%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-1.02 (6H, m), 1.29 (9H, s),
1.57-1.78 (4H, m), 3.52 (3H, s), 4.22-4.32 (2H, m), 5.46-5.51 (1H, m),
6.92-6.95 (2H, m), 7.13-7.21 (4H, m), 7.26-7.31 (4H, m), 7.41 (1H, dd, J = 2.4,
9.0 Hz).
(5) 化合物199の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体199(4); 収率: 45.9%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88-0.96 (6H, m),
1.20 (9H, s), 1.57-1.64 (4H, m), 4.26-5.30 (3H, m), 7.06-7.08 (2H, m),
7.23-7.52 (9H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88-0.96 (6H, m),
1.20 (9H, s), 1.57-1.64 (4H, m), 4.26-5.30 (3H, m), 6.92-7.08 (2H, m),
7.23-7.52 (9H, m).
例200: 化合物200の製造
(1) 中間体200(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び3-(トリフロオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 96.0%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.59 (3H, s), 4.95 (2H,
s), 7.15-7.25 (5H, m), 7.30-7.34 (2H, m), 7.38-7.55 (5H, m).
(2) 化合物200の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体200(1); 収率: 58.2%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (9H, s), 4.95 (2H, s), 7.17 (2H,
d, J = 7.8 Hz), 7.31-7.40 (5H, m), 7.58 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.60-7.63 (1H, m),
7.68-7.74 (3H, m).
例201: 化合物201の製造
(1) 中間体201(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)、及び2-(トリフロオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 88.3%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.53 (3H, s), 4.96 (2H,
s), 7.11-7.20 (4H, m), 7.29-7.44 (8H, m).
(2) 化合物201の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体201(1); 収率: 59.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (9H, s), 4.95 (2H, s), 7.13 (2H,
d, J = 7.8 Hz), 7.29-7.35 (4H, m), 7.44-7.55 (6H, m).
例202: 化合物202の製造
(1) 中間体202(1)の製造
　下記原料を用いて例190(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(1)、及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 47.5%(灰色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 3.99 (3H, s), 7.45-7.54
(4H, m), 7.59-7.72 (4H, m), 8.88 (1H, brs).
(2) 中間体202(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体202(1)、及び2-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 91.1%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 3.58 (3H, s), 5.10 (2H,
s), 7.11-7.21 (3H, m), 7.27-7.35 (2H, m), 7.43-7.54 (7H, m).
(3) 化合物202の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体202(2); 収率: 68.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 5.06 (2H, s), 7.27-7.49
(8H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.62-7.67 (2H, m).
例203: 化合物203の製造
(1) 中間体203(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体202(1)、及び3-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 82.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 3.57 (3H, s), 4.99 (2H,
s), 7.07-7.17 (4H, m), 7.22-7.27 (1H, m), 7.35 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.44-7.56
(6H, m).
(2) 化合物203の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体203(1); 収率: 69.6%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 5.04 (2H, s), 7.18-7.21
(1H, m), 7.24-7.32 (4H, m), 7.45-7.51 (3H, m), 7.54-7.60 (2H, m), 7.63-7.69
(2H, m).
例204: 化合物204の製造
(1) 中間体204(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体202(1)、及び4-クロロベンジルクロリド; 収率:
51.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 3.56 (3H, s), 4.93 (2H,
s), 7.06-7.11 (2H, m), 7.17-7.22 (2H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.44-7.55 (6H, m).
(2) 化合物204の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体204(1); 収率: 71.6%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 4.97 (2H, s), 7.24-7.29
(4H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.44-7.49 (2H, m), 7.55-7.60 (2H, m), 7.63-7.69
(2H, m).
例205: 化合物205の製造
(1) 中間体205(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体202(1)、及び4-(トリフルオロメチル)ベンジルクロリド; 収率: 52.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 3.58 (3H, s), 5.02 (2H,
s), 7.09-7.14 (2H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.44-7.59 (8H, m).
(2) 化合物205の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体205(1); 収率: 73.6%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 5.08 (2H, s), 7.31 (2H,
d, J = 8.4 Hz), 7.44-7.50 (4H, m), 7.54-7.60 (2H, m), 7.67 (2H, d, J = 8.4 Hz),
7.72 (2H, d, J = 8.4 Hz).
例206: 化合物206の製造
(1) 中間体206(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体202(1)、及び中間体167(1); 収率: 32.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.22-1.41
(11H, m), 1.52-1.62 (2H, m), 2.58 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.55 (3H, s), 4.93 (2H,
s), 7.08-7.17 (6H, m), 7.43-7.53 (6H, m).
(2) 化合物206の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体206(1); 収率: 58.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.21-1.34
(11H, m), 1.46-1.56 (2H, m), 2.53 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.93 (2H, s), 7.09-7.16
(4H, m), 7.23-7.28 (2H, m), 7.43-7.49 (2H, m), 7.54-7.60 (2H, m), 7.61-7.67
(2H, m).
例207: 化合物207の製造
(1) 中間体207(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体198(1)、及び3-ペンタノール; 収率: 91.4%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.68-1.77
(4H, m), 4.24-4.27 (1H, m), 6.80 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 2.7,
9.0 Hz), 7.24-7.35 (4H, m), 8.01 (1H, d, J = 9.0 Hz).
(2) 中間体207(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体207(1); 収率: 96.3%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.61-1.70
(4H, m), 3.46 (2H, brs), 3.94-3.99 (1H, m), 6.69-6.72 (2H, m), 6.79 (1H, dd, J
= 2.7, 8.7 Hz), 7.26-7.30 (2H, m), 7.48-7.51 (2H, m).
(3) 中間体207(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体207(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 91.0%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.64-1.71
(4H, m), 3.89 (3H, s), 4.11-4.15 (1H, m), 6.83 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.96 (1H,
dd, J = 3.0, 9.0 Hz), 7.33-7.36 (2H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 8.20 (1H, d, J =
9.0 Hz), 8.74 (1H, brs).
(4) 中間体207(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体207(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 94.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92-0.97 (6H, m), 1.26 (9H, s),
1.62-1.70 (4H, m), 3.42 (1H, d, J = 14.4 Hz), 3.64 (3H, s), 4.08-4.15 (1H, m),
5.05 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.66 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.7
Hz), 6.88 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.93-6.96 (2H, m), 7.18-7.22 (2H, m), 7.25-7.33
(2H, m), 7.60-7.63 (2H, m).
(5) 化合物207の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体207(4); 収率: 76.1%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85-0.91 (6H, m),
1.18-1.21 (9H, m), 1.55-1.62 (4H, m), 3.07 (1H, d, J = 14.7 Hz), 4.17-4.24 (1H,
m), 4.76 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.80 (1H, d, J =
2.7 Hz), 6.86-6.88 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.17-7.20 (2H, m),
7.39-7.41 (2H, m), 8.04-8.07 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85-0.91 (6H, m),
1.18-1.21 (9H, m), 1.55-1.62 (4H, m), 3.79-3.86 (1H, m), 4.17-4.24 (1H, m),
4.47-4.44 (1H, m), 6.77-6.98 (3H, m), 7.07-7.41 (6H, m), 8.04-8.07 (2H, m).
例208: 化合物208の製造
(1) 中間体208(1)の製造
　中間体198(1)(700mg, 2.32mmol)、ジエチルアミン(339mg, 4.64mmol)、炭酸カリウム(320mg, 2.32mmol)、及びアセトニトリル(5ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、100℃で10時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の黄色固体(580mg, 70.5%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, t, J = 6.9 Hz), 3.45 (4H, q,
J = 6.9 Hz), 6.37 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.60 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz),
7.23-7.33 (4H, m), 8.08 (1H, d, J = 9.0 Hz).
(2) 中間体208(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体208(1); 収率: 87.5%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (6H, t, J = 6.9 Hz), 3.24 (4H, q,
J = 6.9 Hz), 3.35 (2H, brs), 6.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.66-6.75 (2H, m),
7.26-7.29 (2H, m), 7.48-7.52 (2H, m).
(3) 中間体208(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体208(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 89.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (6H, t, J = 6.9 Hz), 3.37 (4H, q,
J = 6.9 Hz), 3.88 (3H, s), 6.53 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.72 (1H, dd, J = 3.0, 9.0
Hz), 7.31-7.34 (2H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 8.08 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.63 (1H,
brs).
(4) 中間体208(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体208(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 90.7%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.27 (9H, s),
3.30-3.39 (5H, m), 3.65 (3H, s), 5.00 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.40 (1H, dd, J =
3.0, 9.0 Hz), 6.54 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.68 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.96-6.99
(2H, m), 7.19-7.22 (2H, m), 7.25-7.30 (2H, m), 7.60-7.62 (2H, m).
(5) 化合物208の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体208(4); 収率: 75.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.06 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.22 (9H,
s), 3.31-3.36 (5H, m), 4.80 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.53-6.56 (2H, m), 6.76-6.78
(1H, m), 6.92-6.94 (2H, m), 7.23-7.36 (2H, m), 7.46-7.48 (2H, m), 7.71-7.74
(2H, m).
例209: 化合物209の製造
(1) 中間体209(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体198(1)、及び2-プロパノール; 収率: 99.9%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (6H, d, J = 6.0 Hz), 4.63-4.69
(1H, m), 6.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 7.24-7.34
(4H, m), 8.01 (1H, d, J = 9.0 Hz).
(2) 中間体209(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体209(1); 収率: 92.1%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24-1.34 (6H, m), 3.47 (2H, brs),
4.36-4.44 (1H, m), 6.69-6.72 (2H, m), 6.78 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.25-7.30
(2H, m), 7.46-7.51 (2H, m).
(3) 中間体209(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体209(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 74.0%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (6H, d, J = 6.0 Hz), 3.89 (3H, s),
4.52-4.60 (1H, m), 6.82 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz),
7.33-7.36 (2H, m), 7.39-7.43 (2H, m), 8.21 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.74 (1H, brs).
(4) 中間体209(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体209(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 99.9%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (9H, s), 1.32-1.35 (6H, m), 3.40
(1H, d, J = 14.4 Hz), 3.65 (3H, s), 4.50-4.56 (1H, m), 5.06 (1H, d, J = 14.4
Hz), 6.65 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.86 (1H, d, J =
2.7 Hz), 6.92-6.95 (2H, m), 7.19-7.22 (2H, m), 7.28-7.31 (2H, m), 7.60-7.63
(2H, m).
(5) 化合物209の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体209(4); 収率: 40.1%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.15-1.27 (15H, m),
3.03 (1H, d, J = 14.7 Hz), 4.56-4.64 (1H, m), 4.76 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.70
(1H, dd, J = 3.0, 8.7 Hz), 6.78 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.84-6.87 (2H, m), 6.94
(1H, d, J = 8.7 Hz), 7.17-7.20 (2H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 8.05-8.08 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.15-1.27 (15H, m), 3.78-3.82
(1H, m), 4.47-4.51 (1H, m), 4.56-4.64 (1H, m), 6.70 (1H, dd, J = 3.0, 8.7 Hz),
6.76-6.78 (1H, m), 6.84-6.87 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.07-7.41 (4H,
m), 8.05-8.08 (2H, m).
例210: 化合物210の製造
(1) 中間体210(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体185(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 75.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.68-1.81
(2H, m), 3.93 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.97 (3H, s), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.22-7.27 (2H, m), 7.52 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.54-7.59 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J
= 2.4, 9.0 Hz), 8.80 (1H, brs).
(2) 中間体210(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体210(1)、及びベンジルブロミド; 収率: 80.3%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.68-1.77
(2H, m), 3.58 (3H, s), 3.90 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.92 (2H, s), 6.82-6.85 (1H,
m), 6.96-7.00 (2H, m), 7.19-7.33 (7H, m), 7.39-7.42 (2H, m).
(3) 化合物210の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体210(2); 収率: 57.1%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.60-1.67
(2H, m), 3.88-3.92 (2H, m), 4.84 (2H, s), 6.93-7.04 (2H, m), 7.15-7.30 (6H, m),
7.36-7.38 (2H, m), 7.54-7.57 (2H, m).
例211: 化合物211の製造
(1) 中間体211(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3-ブロモ-4-フルオロ-1-ニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率:
70.8%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30-7.37 (3H, m), 7.60-7.63 (2H, m),
8.23-8.29 (1H, m), 8.36-8.39 (1H, m).
(2) 中間体211(2)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)、及び2-プロパノール; 収率: 99.9%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (6H, d, J = 6.0 Hz), 4.68-4.76
(1H, m), 7.01-7.04 (1H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 8.20-8.24
(2H, m).
(3) 中間体211(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(2); 収率: 99.9%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13 (6H, d, J = 6.0 Hz), 3.50 (2H,
brs), 4.06-4.14 (1H, m), 6.62-6.67 (2H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.20-7.23
(2H, m), 7.53-7.58 (2H, m).
(4) 中間体211(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 73.2%(紫色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J = 6.0 Hz), 3.97 (3H, s),
4.41-4.49 (1H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.22-7.27 (2H, m), 7.51 (1H, d, J
= 2.7 Hz), 7.55-7.59 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 8.80 (1H, brs).
(5) 中間体211(5)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(4)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 89.1%(褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.33 (15H, m), 3.56 (3H, s),
4.46-4.54 (1H, m), 4.88 (2H, s), 6.86-6.88 (2H, m), 7.03 (1H, dd, J = 2.7, 8.7
Hz), 7.16-7.19 (4H, m), 7.31-7.34 (2H, m), 7.35-7.38 (2H, m).
(6) 化合物211の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(5); 収率: 44.1%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.20-1.24 (15H, m), 4.57-4.65 (1H,
m), 4.87 (2H, s), 7.01 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.10-7.19 (4H, m), 7.34-7.38 (4H,
m), 7.46-7.49 (2H, m).
例212: 化合物212の製造
(1) 中間体212(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)、及びベンジルアルコール; 収率: 81.4%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.23 (2H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.26-7.37 (7H, m), 7.58-7.61 (2H, m), 8.20-8.25 (2H, m).
(2) 中間体212(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体212(1); 収率: 94.1%(黄褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.51 (2H, brs), 4.91 (2H, s), 6.60-6.69
(2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.21-7.32 (7H, m), 7.54-7.57 (2H, m).
(3) 中間体212(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体212(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 78.4%(薄橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.97 (3H, s), 5.08 (2H, s), 7.04 (1H,
d, J = 9.0 Hz), 7.26-7.36 (7H, m), 7.54-7.66 (4H, m), 8.81 (1H, brs).
(4) 中間体212(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体212(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 70.1%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.55 (3H, s), 4.88 (2H,
s), 5.07 (2H, s), 6.89 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.04 (1H,
dd, J = 3.0, 8.7 Hz), 7.14-7.19 (4H, m), 7.24-7.41 (9H, m).
(5) 化合物212の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体212(4); 収率: 47.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 4.89 (2H, s), 5.13 (2H,
s), 7.04-7.24 (5H, m), 7.32-7.38 (9H, m), 7.49-7.53 (2H, m).
例213: 化合物213の製造
(1) 中間体213(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)、及びジエチルアミン; 収率: 40.1%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.2 Hz), 3.04 (4H, q,
J = 7.2 Hz), 7.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.26-7.03 (2H, m), 7.51-7.56 (2H, m),
8.03 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.12 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz).
(2) 中間体213(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体213(1); 収率: 95.1%(黄緑色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (6H, t, J = 7.2 Hz), 2.76 (4H, q,
J = 7.2 Hz), 3.53 (2H, brs), 6.60-6.67 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.17-7.20 (2H, m), 7.51-7.56 (2H, m).
(3) 中間体213(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体213(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 85.6%(淡緑色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (6H, t, J = 7.2 Hz), 2.85 (4H, q,
J = 7.2 Hz), 3.97 (3H, s), 7.09 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.21-7.24 (2H, m), 7.41
(1H, d, J = 2.7 Hz), 7.56-7.59 (2H, m), 7.62 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 8.79
(1H, brs).
(4) 中間体213(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体213(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 88.1%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.29 (9H, s),
2.83 (4H, q, J = 7.2 Hz), 3.54 (3H, s), 4.88 (2H, s), 6.77 (1H, d, J = 2.4 Hz),
6.96-6.97 (2H, m), 7.15-7.18 (4H, m), 7.29-7.33 (2H, m), 7.38-7.41 (2H, m).
(5) 化合物213の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体213(4); 収率: 64.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.79 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.23 (9H,
s), 2.78 (4H, q, J = 7.2 Hz), 4.87 (2H, s), 6.88 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.07-7.14
(4H, m), 7.32-7.38 (4H, m), 7.48-7.50 (2H, m), 13.93 (1H, brs).
例214: 化合物214の製造
(1) 中間体214(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)、及びジメチルアミン塩酸塩; 収率: 99.9%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.71 (6H, s), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.26-7.30 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m), 8.06 (1H, d, J = 3.0 Hz), 8.13 (1H, dd, J
= 3.0, 9.0 Hz).
(2) 中間体214(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体214(1); 収率: 99.9%(青色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.44 (6H, s), 3.50 (2H, brs), 6.60 (1H,
d, J = 2.7 Hz), 6.65 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.19-7.22 (2H, m), 7.56-7.60 (2H, m).
(3) 中間体214(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体214(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 82.1%(緑色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.54 (6H, s), 3.97 (3H, s), 7.05 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.23-7.26 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.56-7.63 (3H, m),
8.78 (1H, brs).
(4) 中間体214(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体214(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 66.8%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.51 (6H, s), 3.56 (3H,
s), 4.86 (2H, s), 6.74 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.98 (1H,
dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 7.16-7.20 (4H, m), 7.30-7.33 (2H, m), 7.40-7.43 (2H, m).
(5) 化合物214の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体214(4); 収率: 85.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 2.45 (6H, s), 4.85 (2H,
s), 6.87 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.15 (3H, m),
7.32-7.35 (2H, m), 7.37-7.40 (2H, m), 7.50-7.53 (2H, m), 13.88 (1H, brs).
例215: 化合物215の製造
(1) 中間体215(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモ-4-フルオロ-2-メチル-1-ニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 97.9%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.67 (3H, s), 7.15 (1H, d, J = 10.8
Hz), 7.31-7.35 (2H, m), 7.57-7.61 (2H, m), 8.17 (1H, d, J = 7.5 Hz).
(2) 中間体215(2)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体215(1)、及びジメチルアミン塩酸塩; 収率: 99.9%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.68 (9H, s), 6.75 (1H, s), 7.24-7.29
(2H, m), 7.45-7.54 (2H, m), 7.99 (1H, s).
(3) 中間体215(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体215(2); 収率: 93.5%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (3H, s), 2.48 (6H, s), 3.55 (2H,
brs), 6.58 (1H, s), 6.89 (1H, s), 7.18-7.29 (2H, m), 7.52-7.59 (2H, m).
(4) 中間体215(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体215(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 70.2%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (6H, s), 3.84 (3H,
s), 6.97 (1H, s), 7.11 (1H, s), 7.37-7.42 (2H, m), 7.60-7.65 (2H, m), 10.26
(1H, brs).
(5) 中間体215(5)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体215(4)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 77.2%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 2.20 (3H, s), 2.50 (6H,
s), 3.51 (3H, s), 4.12 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.40 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.38
(1H, s), 6.78 (1H, s), 7.09-7.16 (4H, m), 7.23-7.31 (4H, m).
(6) 化合物215の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体215(5); 収率: 52.6%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 2.17 (3H,
s), 2.45 (6H, s), 4.14 (1H, d, J = 13.8 Hz), 5.24 (1H, d, J = 13.8 Hz), 6.37
(1H, s), 6.92 (1H, s), 7.08-7.14 (2H, m), 7.27-7.42 (6H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 1.98 (3H,
s), 2.44 (6H, s), 4.38-4.47 (1H, m), 4.83-4.92 (1H, m), 6.40 (1H, s), 6.88 (1H,
s), 7.08-7.42 (8H, m).
例216: 化合物216の製造
(1) 中間体216(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体番号211(1)、及びモルホリン; 収率: 67.9%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.92-2.96 (4H, m), 3.59-3.64 (4H, m),
7.05 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.30-7.34 (2H, m), 7.63-7.69 (2H, m), 8.09 (1H, d, J
= 2.7 Hz), 8.18 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz).
(2) 中間体216(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体216(1); 収率: 100%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.69-2.73 (4H, m), 3.45-3.60 (6H, m),
6.62 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.67 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.19-7.25 (2H, m), 7.60-7.65 (2H, m).
(3) 中間体216(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体216(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 76.1%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.76-2.81 (4H, m), 3.56-3.61 (4H, m),
3.97 (3H, s), 7.05 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.24-7.28 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.7
Hz), 7.62-7.70 (3H, m), 8.80 (1H, brs).
(4) 中間体216(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体216(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 55.8%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.75-2.79 (4H, m),
3.56-3.60 (7H, m), 4.88 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.04 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 7.12-7.24 (4H, m), 7.29-7.35 (2H, m),
7.46-7.51 (2H, m).
(5) 化合物216の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体216(4); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 2.66-2.75 (4H, m),
3.45-3.51 (4H, m), 4.88 (2H, s), 6.95 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.11-7.21 (3H, m), 7.32-7.44 (4H, m), 7.62-7.67 (2H, m).
例217: 化合物217の製造
(1) 中間体217(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)、及びピペリジン; 収率: 85.4%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43-1.54 (6H, m), 2.85-2.98 (4H, m),
7.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.27-7.32 (2H, m), 7.61-7.67 (2H, m), 8.05 (1H, d, J
= 2.7 Hz), 8.15 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz).
(2) 中間体217(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体217(1); 収率: 100%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35-1.52 (6H, m), 2.51-2.75 (4H, m),
3.50 (2H, brs), 6.60-6.66 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.17-7.24 (2H, m),
7.62-7.67 (2H, m).
(3) 中間体217(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体217(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 76.5%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40-1.50 (6H, m), 2.69-2.82 (4H, m),
3.96 (3H, s), 7.04 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.22-7.26 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 2.4
Hz), 7.61 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.64-7.70 (2H, m), 8.78 (1H, brs).
(4) 中間体217(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体217(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 56.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 1.39-1.50 (6H, m),
2.65-2.79 (4H, m), 3.56 (3H, s), 4.87 (2H, s), 6.76 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.90
(1H, d, J = 8.7 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.15-7.20 (4H, m),
7.29-7.34 (2H, m), 7.46-7.52 (2H, m).
(5) 化合物217の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体217(4); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 1.32-1.41 (6H, m),
2.60-2.72 (4H, m), 4.87 (2H, s), 6.91 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.03 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.11-7.16 (3H, m), 7.31-7.41 (4H, m), 7.58-7.63 (2H, m).
例218: 化合物218の製造
(1) 中間体218(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)、及びtert-ブタノール; 収率:
100.0%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 7.23 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.26-7.30 (2H, m), 7.56-7.59 (2H, m), 8.16 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 8.24 (1H,
d, J = 2.7 Hz).
(2) 中間体218(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体218(1); 収率: 100.0%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (9H, s), 3.56 (2H, brs), 6.60 (1H,
dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.20-7.23 (2H, m), 7.54-7.57 (2H, m).
(3) 中間体218(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体218(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 83.8%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (9H, s), 3.98 (3H, s), 7.13-7.16
(1H, m), 7.23-7.27 (2H, m), 7.56-7.61 (4H, m), 8.83 (1H, brs).
(4) 中間体218(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体218(3)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 100%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10 (9H, s), 1.29 (9H, s), 3.54 (3H,
s), 4.91 (2H, s), 6.90 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz),
7.05 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.14-7.20 (4H, m), 7.29-7.34 (2H, m), 7.36-7.40 (2H,
m).
(5) 化合物218の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体218(4); 収率: 77.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.05 (9H, s), 1.23 (9H, s), 4.81 (2H,
s), 7.00-7.03 (2H, m), 7.10-7.29 (5H, m), 7.34-7.36 (2H, m), 7.49-7.52 (2H, m).
例219: 化合物219の製造
(1) 中間体219(1)の製造
　2-クロロ-4-ニトロアニリン(2.59g, 15.00mmol)のジメチルアセトアミド溶液(10ml)に、5-ブロモバレリルクロリド(3.89ml, 19.51mmol)を0℃で加え、次いで、室温で2時間した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をn-ヘキサンで洗浄して、標題化合物の白色固体(4.64g, 92.2%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.93-2.00 (4H, m), 2.56 (2H, t, J = 7.2
Hz), 3.47 (2H, t, J = 6.0 Hz), 7.87 (1H, brs), 8.18 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz),
8.31 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.70 (1H, d, J = 9.0 Hz).
(2) 中間体219(2)の製造
　中間体219(1)(4.64g, 13.82mmol)、炭酸カリウム(3.82g, 27.65mmol)、ジメチルホルムアミド(40ml)の混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をn-ヘキサン及びジイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物の白色固体(3.20g,
90.9%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.93-2.02 (4H, m), 2.58-2.63 (2H, m),
3.52-3.63 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.19 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz),
8.38 (1H, d, J = 2.7 Hz).
(3) 中間体219(3)の製造
　下記原料を用いて例190(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体219(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 62.6%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.84 (4H, m), 2.34-2.52 (2H, m),
2.98-3.06 (1H, m), 3.34-3.42 (1H, m), 7.29-7.33 (2H, m), 7.41-7.48 (3H, m),
8.27-8.31 (2H, m).
(4) 中間体219(4)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体219(3); 収率: 90.4%(緑色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32-1.80 (4H, m), 2.27-2.54 (2H, m),
2.85-2.93 (1H, m), 3.25-3.34 (1H, m), 3.78 (2H, brs), 6.66-6.73 (2H, m), 7.02
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.20-7.23 (2H, m), 7.36-7.41 (2H, m).
(5) 中間体219(5)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体219(4)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 80.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37-1.81 (4H, m), 2.30-2.39 (1H, m),
2.47-2.55 (1H, m), 2.90-2.95 (1H, m), 3.29-3.36 (1H, m), 3.98 (3H, s),
7.22-7.27 (3H, m), 7.36-7.41 (2H, m), 7.63 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.71 (1H, dd, J
= 2.1, 8.4 Hz), 9.05 (1H, brs).
(6) 中間体219(6)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体219(5)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 96.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.70 (13H, m), 2.30-2.52 (2H, m),
2.90-2.96 (1H, m), 3.27-3.33 (1H, m), 3.60 (3H, s), 4.81-4.86 (1H, m),
5.00-5.05 (1H, m), 7.01 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.17-7.27 (8H, m), 7.30-7.34 (2H,
m).
(7) 化合物219の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体219(6); 収率: 78.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24-1.70 (13H, m), 2.10-2.32 (2H,
m), 2.50-2.89 (2H, m), 4.92-4.98 (2H, m), 7.15-7.20 (3H, m), 7.29-7.37 (6H, m),
7.42-7.45 (2H, m), 14.24 (1H, brs).
例220: 化合物220の製造
(1) 中間体220(1)の製造
　4-(tert-ブチル)ベンズアルデヒド(811mg, 5.00mmol)、4-ブロモアニリン(860mg, 5.00mmol)、エタノール(10ml)の混合物を7時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄して、標題化合物の淡黄色固体(1.08g, 68.0%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.32 (9H, s), 7.19-7.24 (2H, m), 7.55
(2H, d, J = 8.4 Hz), 7.58-7.61 (2H, m), 7.86 (2H, d, J = 8.4 Hz), 8.59 (1H, s).
(2) 中間体220(2)の製造
　中間体220(1)(500mg, 1.58mmol)のジエチルエーテル溶液(5ml)に、メチルリチウム(1.2Mジエチルエーテル溶液; 1.98ml, 2.37mmol)をアルゴン雰囲気下、-10℃で加え、次いで、-10℃で3時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を室温で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=6:1)で精製して、標題化合物の褐色油状物(209mg, 39.8%)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 1.50 (3H, d, J = 6.9 Hz),
4.04 (1H, brs), 4.42 (1H, brs), 6.38-6.41 (2H, m), 7.14-7.17 (2H, m), 7.23-7.26
(2H, m), 7.31-7.34 (2H, m).
(3) 中間体220(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体220(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 67.0%(黄色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.9 Hz),
4.14 (1H, brs), 4.52 (1H, q, J = 6.9 Hz), 6.58-6.62 (2H, m), 7.18-7.22 (2H, m),
7.27-7.37 (6H, m), 7.45-7.49 (2H, m).
(4) 中間体220(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体220(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 78.0%(黄色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 1.52 (3H, d, J = 7.2 Hz),
3.50 (3H, s), 6.13 (1H, q, J = 7.2 Hz), 6.90-6.91 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.7
Hz), 7.26-7.34 (4H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.55-7.78 (2H, m).
(5) 化合物220の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体220(4); 収率: 50.9%(褐色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 1.35 (3H, s), 5.59 (1H,
brs), 6.99 (2H, brs), 7.25-7.34 (4H, m), 7.42 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.50 (2H, d,
J = 8.4 Hz), 7.75 (2H, d, J = 8.4 Hz).
例221: 化合物221の製造
(1) 中間体221(1)の製造
　下記原料を用いて例220(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体220(1)、及びn-ブチルリチウム; 収率: 100%(黄色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.23-1.42
(13H, m), 1.72-1.80 (2H, m), 4.06 (1H, brs), 4.21 (1H, t, J = 6.9 Hz),
6.36-6.41 (2H, m), 7.11-7.17 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.31 (2H, d, J
= 8.4 Hz).
(2) 中間体221(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体221(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 86.9%(無色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.22-1.43
(13H, m), 1.80-1.90 (2H, m), 3.49 (3H, s), 5.89 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.52-6.68
(2H, m), 7.04-7.08 (2H, m), 7.26-7.30 (2H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.7 Hz).
(3) 中間体221(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体221(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 77.9%(無色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.23-1.52
(13H, m), 1.84-1.89 (2H, m), 3.48 (3H, s), 5.93 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.79-6.90
(2H, m), 7.09-7.14 (2H, m), 7.24-7.32 (4H, m), 7.41 (2H, d, J = 8.7 Hz),
7.54-7.60 (2H, m).
(4) 化合物221の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体221(3); 収率: 89.6%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.85-0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.21-1.44
(13H, m), 1.80-1.88 (2H, m), 5.71 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.89-6.93 (2H, m), 7.13
(2H, d, J = 8.4 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.64
(2H, d, J = 8.7 Hz), 7.76-7.84 (2H, m).
例222: 化合物222の製造
(1) 中間体222(1)の製造
　下記原料を用いて例220(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体220(1)、及びフェニルリチウム; 収率: 79.9%(黄色固体)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 4.24-4.29 (1H, m), 5.42
(1H, d, J = 3.0 Hz), 6.37-6.45 (2H, m), 7.11-7.43 (11H, m).
(2) 中間体222(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体222(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 75.9%(白色固体)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.56 (3H, s), 6.73-6.78
(2H, m), 7.04-7.35 (12H, m).
(3) 中間体222(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体222(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 72.4%(白色固体)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.55 (3H, s), 6.96-7.00
(2H, m), 7.07 (1H, s), 7.16 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.22-7.34 (11H, m), 7.47-7.53
(2H, m).
(4) 化合物222の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体222(3); 収率: 42.1%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 6.78 (1H, s), 7.08-7.44
(13H, m), 7.57 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.69-7.75 (2H, m).
例223: 化合物223の製造
(1) 中間体223(1)の製造
　4-ブロモアニリン(1.03g, 6.0 mmol)のテトラヒドロフラン溶液に、n-ブチルリチウム (2.5 Mヘキサン溶液; 2.2ｍL, 5.5 mmol)をアルゴン雰囲気下、-78℃下で加え、次いで、30分間攪拌した。反応混合物に、2-フェニルエチルブロミド(925mg, 5.0mmol)を加え、次いで、室温で1時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、テトラヒドロフランを減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(126 mg、9％)を得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.90 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.37 (2H, t, J
= 6.9 Hz), 3.68 (1H, brs), 6.45-6.52 (2H, m), 7.21-7.37 (7H, m).
(2) 中間体223(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体223(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99%(薄茶色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.87-2.94 (2H, m), 3.58 (3H, s),
3.94-4.02 (2H, m), 6.91-6.96 (2H, m), 7.13-7.32 (5H, m), 7.44-7.51 (2H, m).
(3) 中間体223(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体223(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 27%(薄茶色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.90-3.00 (2H, m), 3.58 (3H, s),
4.00-4.08 (2H, m), 7.16-7.34 (9H, m), 7.51-7.64 (4H, m).
(4) 化合物223の製造
　下記原料を用いて例123(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体223(3); 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 2.77 (2H, brs), 3.80-3.93 (2H, m),
7.14-7.31 (5H, m), 7.36-7.50 (4H, m), 7.63 (2H, brs), 7.75-7.86 (2H, m).
例224: 化合物224の製造
(1) 中間体224(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(1)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
57.4%(無色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.83-1.92 (2H, m), 2.63 (2H, t, J = 7.8
Hz), 3.58 (3H, s), 3.81 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.05-7.08 (2H, m), 7.10-7.13 (2H,
m), 7.18-7.29 (3H, m), 7.50-7.53 (2H, m).
(2) 中間体224(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体224(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 34.8%(無色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.87-1.97 (2H, m), 2.67 (2H, t, J = 7.5
Hz), 3.58 (3H, s), 3.88 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.12-7.20 (3H, m), 7.24-7.32 (6H,
m), 7.56-7.61 (4H, m).
(3) 化合物224の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体224(2); 収率: 81.8%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.70-1.75 (2H, m), 2.49-2.57 (2H, m),
3.72-3.78 (2H, m), 7.11-7.26 (5H, m), 7.40-7.46 (4H, m), 7.62-7.66 (2H, m),
7.77-7.80 (2H, m).
例225: 化合物225の製造
(1) 中間体225(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(1)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
77.5%(無色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.54-1.62 (4H, m), 2.60 (2H, t, J = 7.2
Hz), 3.57 (3H, s), 3.77 (2H, t, J = 6.9 Hz), 7.02-7.05 (2H, m), 7.10-7.14 (2H,
m), 7.18-7.29 (3H, m), 7.48-7.51 (2H, m).
(2) 中間体225(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体225(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 68.6%(褐色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.58-1.69 (4H, m), 2.58-2.64 (2H, m),
3.57 (3H, s), 3.81-3.86 (2H, m), 7.11-7.20 (3H, m), 7.23-7.32 (6H, m),
7.54-7.61 (4H, m).
(3) 化合物225の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体225(2); 収率: 54.9%(肌色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.39-1.54 (4H, m), 3.30-3.36 (2H, m),
3.64-3.72 (2H, m), 7.11-7.25 (5H, m), 7.35-7.37 (2H, m), 7.43-7.46 (2H, m),
7.58-7.63 (2H, m), 7.77-7.80 (2H, m).
例226: 化合物226の製造
(1) 中間体226(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率: 63.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91-0.98 (3H, m), 1.38-1.48 (4H, m),
1.71-1.85 (6H, m), 2.67 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.19-3.24 (2H, m), 4.02 (2H, t, J
= 6.6 Hz), 4.27 (1H, brs), 6.74-6.80 (3H, m), 7.18-7.31 (7H, m), 7.52-7.56 (2H,
m).
(2) 中間体226(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体226(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 63.6%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.44
(4H, m), 1.56-1.66 (4H, m), 1.76-1.82 (2H, m), 2.57-2.62 (2H, m), 3.51-3.60
(4H, m), 3.97-4.03 (3H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.32 (8H, m),
7.47-7.51 (3H, m).
(3) 化合物226の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体226(2); 収率: 76.9%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9
Hz), 1.27-1.60 (8H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.49-2.55 (2H, m), 3.30-3.40 (1H,
m), 3.88-4.17 (3H, m), 7.08-7.21 (6H, m), 7.41-7.48 (3H, m), 7.59-7.70 (3H, m),
13.77 (1H, brs).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9
Hz), 1.27-1.60 (8H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.49-2.55 (2H, m), 3.30-4.17 (4H,
m), 7.08-7.21 (6H, m), 7.37-7.44 (3H, m), 7.59-7.72 (3H, m), 13.77 (1H, brs).
例227: 化合物227の製造
(1) 中間体227(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体193(3)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
91.1%(黄色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.38-1.45 (2H,
m), 1.56-1.75 (6H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.57 (3H, s), 3.77 (2H, t, J =
7.2 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09-7.17 (5H, m),
7.20-7.27 (4H, m), 7.48-7.52 (2H, m).
(2) 化合物227の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体227(1); 収率: 77.1%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32-1.52
(6H, m), 1.60-1.69 (2H, m), 2.51-2.55 (2H, m), 3.63 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.98
(2H, t, J = 6.3 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.13 (3H, m), 7.18-7.24 (4H,
m), 7.40 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.59-7.62 (2H, m).
例228: 化合物228の製造
(1) 中間体228(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)、5-フェニルペンチルクロリド; 収率:
14.6%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35-1.39 (2H, m), 1.57-1.62 (4H, m),
2.56-2.61 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.77-3.82 (2H, m), 7.12-7.19 (4H, m),
7.24-7.32 (5H, m), 7.52-7.60 (4H, m).
(2) 化合物228の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体228(1); 収率: 67.5%(黄白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.19-1.25 (2H, m), 1.44-1.54 (6H, m),
3.59-3.67 (2H, m), 7.12-7.26 (5H, m), 7.35-7.38 (2H, m), 7.43-7.46 (2H, m),
7.60-7.64 (2H, m), 7.77-7.80 (2H, m).
例229: 化合物229の製造
(1) 中間体229(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体210(1)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
61.3%(無色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.70-1.83 (2H,
m), 1.85-1.96 (2H, m), 2.65 (2H, t, J = 8.4 Hz), 3.58 (3H, s), 3.78-3.84 (2H,
m), 3.92-3.97 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.10-7.29 (9H, m), 7.49-7.54
(2H, m).
(2) 化合物229の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体229(1); 収率: 58.3%(無色油状物)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.52-1.56
(4H, m), 2.50-2.57 (2H, m), 3.52-3.57 (2H, m), 3.58-4.01 (2H, m), 7.01-7.31
(8H, m), 7.35-7.45 (2H, m), 7.59-7.68 (2H, m).
例230: 化合物230の製造
(1) 中間体230(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体197(3)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
86.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-0.88 (6H, m), 1.56-1.64 (4H, m),
1.90-1.93 (2H, m), 2.63-2.69 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.78-3.83 (2H, m),
4.11-4.15 (1H, m), 6.88-6.92 (1H, m), 7.11-7.27 (9H, m), 7.48-7.50 (2H, m).
(2) 化合物230の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体230(1); 収率: 60.5%(白桃色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.79-0.85 (6H, m), 1.49-1.58 (4H, m),
1.65-1.73 (2H, m), 2.49-2.55 (2H, m), 3.60-3.65 (2H, m), 4.22-4.26 (1H, m),
7.00-7.26 (8H, m), 7.37-7.40 (2H, m), 7.58-7.62 (2H, m).
例231: 化合物231の製造
(1) 中間体231(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体189(2)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
55.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96-1.01 (3H, m), 1.47-1.57 (4H, m),
1.70-1.84 (4H, m), 2.66-2.71 (2H, m), 3.20-3.22 (2H, m), 4.03 (2H, t, J = 6.6
Hz), 4.27 (1H, brs), 6.73-6.80 (3H, m), 7.11-7.30 (7H, m), 7.51-7.55 (2H, m).
(2) 中間体231(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体231(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 89.1%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.45-1.52
(2H, m), 1.60-1.68 (4H, m), 1.73-1.80 (2H, m), 2.57-2.63 (2H, m), 3.50-3.57
(5H, m), 3.98-4.05 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10-7.32 (8H, m),
7.47-7.51 (3H, m).
(3) 化合物231の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体231(2); 収率: 73.3%(黄色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.40-1.54
(6H, m), 1.62-1.72 (2H, m), 2.46-2.50 (2H, m), 3.66-4.05 (4H, m), 7.06-7.21
(6H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.48-7.49 (1H, m), 7.56-7.60 (1H, m), 7.66-7.71
(2H, m).
例232: 化合物232の製造
(1) 中間体232(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体198(4)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
54.6%(無色油状物)
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.05 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.50-1.89 (4H,
m), 2.29-2.58 (3H, m), 3.67 (3H, s),3.77-3.87 (1H, m), 3.94 (2H, t, J = 6.6
Hz), 6.82 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.87 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.95-7.00 (2H,
m), 7.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.11-7.27 (5H, m), 7.47-7.53 (2H, m).
(2) 化合物232の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体232(1); 収率: 19.8%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR(CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 7.5 Hz),
1.23-1.74 (4H, m), 2.04-2.35 (3H, m), 3.50-3.77 (3H, m), 6.49-6.85 (4H, m),
6.95-7.23 (6H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.4 Hz).
Minor isomer: 1H-NMR(CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.2 Hz),
1.23-1.74 (4H, m), 2.04-2.35 (3H, m), 3.50-3.77 (3H, m), 6.49-6.85 (4H, m),
6.95-7.23 (8H, m).
例233: 化合物233の製造
(1) 中間体233(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体199(2)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
83.3%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95-1.01 (6H, m), 1.68-1.77 (4H, m),
1.99-2.04 (2H, m), 2.73-2.78 (2H, m), 3.21-3.24 (2H, m), 4.15-4.19 (1H, m),
4.38 (1H, brs), 6.70-6.79 (3H, m), 7.20-7.31 (7H, m), 7.51-7.53 (2H, m).
(2) 中間体233(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体233(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 70.7%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90-0.99 (6H, m), 1.66-1.71 (4H, m),
1.86-1.95 (2H, m), 2.61-2.70 (2H, m), 3.43-3.52 (4H, m), 4.10-4.23 (2H, m),
6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.10-7.27 (7H, m), 7.33 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.46-7.50 (3H, m).
(3) 化合物233の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体233(2); 収率: 85.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84-0.88 (6H, m), 1.50-1.59 (6H, m),
3.15-3.21 (2H, m), 3.61-4.34 (3H, m), 7.06-7.22 (6H, m), 7.33-7.42 (2H, m),
7.48-7.57 (2H, m), 7.66-7.71 (2H, m).
例234: 化合物234の製造
(1) 中間体234(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(3)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
39.3%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.06 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.82-1.92
(2H, m), 1.97-2.02 (2H, m), 2.70-2.78 (2H, m), 3.20-3.26 (2H, m), 3.97-4.01
(2H, m), 4.34 (1H, brs), 6.70-6.80 (3H, m), 7.17-7.32 (7H, m), 7.50-7.53 (2H,
m).
(2) 中間体234(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体234(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 90.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.78-1.98
(4H, m), 2.62-2.68 (2H, m), 3.53 (3H, s), 3.55-4.02 (4H, m), 6.99 (1H, d, J =
8.7 Hz), 7.10-7.28 (7H, m), 7.34 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.48-7.52 (3H, m).
(3) 化合物234の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体234(2); 収率: 79.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.92-0.98 (3H, m), 1.63-1.73 (4H, m),
3.29-3.96 (6H, m), 7.05-7.23 (6H, m), 7.40-7.42 (2H, m), 7.49-7.60 (2H, m),
7.66-7.72 (2H, m).
例235: 化合物235の製造
(1) 中間体235(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体189(2)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
85.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.51-1.56
(2H, m), 1.79-1.84 (2H, m), 1.99-2.04 (2H, m), 2.73-2.78 (2H, m), 3.21-3.29
(2H, m), 4.01-4.06 (2H, m), 4.32 (1H, brs), 6.70-6.80 (3H, m), 7.20-7.29 (7H,
m), 7.50-7.53 (2H, m).
(2) 中間体235(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体235(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 72.1%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.43-1.56
(2H, m), 1.72-1.81 (2H, m), 1.86-1.93 (2H, m), 2.63-2.69 (2H, m), 3.54 (3H, s),
3.57-4.07 (4H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.18 (2H, m), 7.21-7.28 (5H,
m), 7.34 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.48-7.51 (3H, m).
(3) 化合物235の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体235(2); 収率: 84.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.39-1.41 (2H, m),
1.62-1.69 (4H, m), 3.25-3.35 (2H, m), 3.62-4.61 (4H, m), 7.03-7.21 (6H, m),
7.32-7.72 (6H, m).
例236: 化合物236の製造
(1) 中間体236(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(3)、4-フェニルブチルブロミド; 収率:
87.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02-1.07 (3H, m), 1.54-1.86 (6H, m),
2.66-2.70 (2H, m), 3.12-3.18 (2H, m), 3.96-4.00 (2H, m), 4.38 (1H, brs),
6.74-6.80 (2H, m), 7.12-7.28 (8H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
(2) 中間体236(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体236(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 73.8%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.60-1.72
(4H, m), 1.76-1.88 (2H, m), 2.55-2.65 (2H, m), 3.50-3.60 (4H, m), 3.90-4.05
(3H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.15 (3H, m), 7.19-7.33 (5H, m),
7.47-7.51 (3H, m).
(3) 化合物236の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体236(2); 収率: 88.0%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.52
(4H, m), 1.67-1.77 (2H, m), 3.30-4.07 (6H, m), 7.06-7.20 (6H, m), 7.41-7.43
(2H, m), 7.48-7.57 (2H, m), 7.64-7.71 (2H, m).
例237: 化合物237の製造
(1) 中間体237(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体207(3)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
68.0%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.65-1.74
(6H, m), 2.33-2.59 (3H, m), 3.67 (3H, s), 3.76-3.82 (1H, m), 4.10-4.17 (1H, m),
6.80 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 6.86 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.97-7.00 (2H, m),
7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.15-7.25 (5H, m), 7.48-7.51 (2H, m).
(2) 化合物237の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体237(1); 収率: 75.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.90 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.45-1.64
(6H, m), 2.21-2.45 (3H, m), 3.52-3.62 (1H, m), 4.31-4.35 (1H, m), 6.93-7.05
(4H, m), 7.11-7.22 (4H, m), 7.37-7.44 (2H, m), 7.62-7.64 (2H, m).
例238: 化合物238の製造
(1) 中間体238(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体208(3)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
68.0%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16-1.21 (6H, m), 1.57-1.78 (2H, m),
2.28-2.59 (3H, m), 3.33-3.40 (4H, m), 3.67-3.82 (4H, m), 6.50-6.54 (2H, m),
6.98-7.02 (2H, m), 7.14-7.26 (6H, m), 7.50-7.73 (2H, m).
(2) 化合物238の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体238(1); 収率: 71.1%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.10 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.46-1.53
(2H, m), 2.17-2.50 (5H, m), 3.32-3.38 (2H, m), 3.51-3.58 (1H, m), 6.55 (1H, d,
J = 2.7 Hz), 6.65 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 6.98-7.06 (3H, m), 7.13-7.23 (3H,
m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.62-7.65 (2H, m).
例239: 化合物239の製造
(1) 中間体239(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体209(3)、及び3-フェニルプロピルブロミド; 収率:
96.1%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35-1.37 (6H, m), 1.56-1.74 (2H, m),
2.30-2.53 (3H, m), 3.67 (3H, s), 3.75-3.86 (1H, m), 4.52-4.60 (1H, m), 6.80
(1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.85 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.97-7.00 (2H, m), 7.05
(1H, d, J = 8.7 Hz), 7.15-7.26 (5H, m), 7.48-7.51 (2H, m).
(2) 化合物239の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体239(1); 収率: 69.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26-1.40 (8H, m), 2.22-2.41 (4H, m),
4.60-4.68 (1H, m), 6.79-6.87 (2H, m), 6.94-6.97 (2H, m), 7.11-7.16 (4H, m),
7.31-7.34 (2H, m), 7.95-7.98 (2H, m).
例240: 化合物240の製造
(1) 中間体240(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体210(1)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
95.7%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.60-1.78
(6H, m), 2.61 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.57 (3H, s), 3.77 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.94
(2H, t, J = 6.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09-7.17 (5H, m), 7.21-7.27
(4H, m), 7.50-7.52 (2H, m).
(2) 化合物240の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体240(1); 収率: 82.3%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.50
(4H, m), 1.62-1.73 (2H, m), 2.49-2.55 (2H, m), 3.60-3.64 (2H, m), 3.93-3.97
(2H, m), 6.99-7.25 (8H, m), 7.39-7.42 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m).
例241: 化合物241の製造
(1) 中間体241(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体213(3)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
83.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.94 (6H, m), 1.56-1.71 (4H, m),
2.59-2.64 (2H, m), 2.87 (4H, q, J = 6.9 Hz), 3.53 (3H, s), 3.75-3.79 (2H, m),
6.99-7.04 (3H, m), 7.11-7.17 (3H, m), 7.20-7.26 (4H, m), 7.50-7.53 (2H, m).
(2) 化合物241の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体241(1); 収率: 73.0%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84 (6H, t, J = 6.9 Hz), 1.38-1.50
(4H, m), 2.80 (4H, q, J = 6.9 Hz), 3.29-3.33 (2H, m), 3.60-3.64 (2H, m),
7.01-7.22 (8H, m), 7.37-7.39 (2H, m), 7.61-7.64 (2H, m).
例242: 化合物242の製造
(1) 中間体242(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)、及び5-フェニルペンチルクロリド; 収率:
20.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.81 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.25-1.37
(6H, m), 1.51-1.61 (4H, m), 1.67-1.72 (2H, m), 2.50 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.01-3.06 (2H, m), 3.88 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.13 (1H, brs), 6.60-6.66 (3H, m),
7.02-7.16 (7H, m), 7.39-7.42 (2H, m).
(2) 中間体242(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体242(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 90.1%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.34-1.46
(6H, m), 1.54-1.64 (4H, m), 1.78-1.84 (2H, m), 2.57 (2H, t, J = 7.8 Hz),
3.53-3.55 (4H, m), 3.92-4.04 (3H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.11-7.17 (3H,
m), 7.21-7.28 (4H, m), 7.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.47-7.52 (3H, m).
(3) 化合物242の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体242(2); 収率: 90.7%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32-1.43
(6H, m), 1.58-1.63 (4H, m), 1.72-1.80 (2H, m), 2.57 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.70-3.79 (2H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.10-7.17 (3H, m), 7.21-7.27 (4H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.45-7.53 (3H,
m).
例243: 化合物243の製造
(1) 中間体243(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体216(3)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
47.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.58-1.65 (4H, m), 2.57-2.65 (2H, m),
2.77-2.85 (4H, m), 3.54-3.66 (4H, m), 3.57 (3H, s), 3.74-3.80 (2H, m), 6.97
(1H, d, J = 8.7 Hz), 7.04 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.08-7.30 (8H, m), 7.58-7.64
(2H, m).
(2) 化合物243の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体243(1); 収率: 98.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.39-1.59 (4H, m), 2.52-2.58 (2H, m),
2.70-2.80 (4H, m), 3.49-3.59 (4H, m), 3.72 (2H, t, J = 6.9 Hz), 7.08-7.26 (8H,
m), 7.44-7.48 (2H, m), 7.71-7.76 (2H, m).
例244: 化合物244の製造
(1) 中間体244(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)、及び1-ペンタノール; 収率:
100.0%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.30-1.40
(4H, m), 1.73-1.80 (2H, m), 4.09 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.01-7.04 (1H, m),
7.26-7.30 (2H, m), 7.54-7.58 (2H, m), 8.22-8.26 (2H, m). 
(2) 中間体244(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体244(1); 収率: 98.8%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.88 (3H, m), 1.24-1.35 (4H, m),
1.59-1.68 (2H, m), 3.48 (2H, brs), 3.82 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.63-6.68 (2H, m),
6.81-6.84 (1H, m), 7.20-7.23 (2H, m), 7.51-7.57 (2H, m).
(3) 中間体244(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体244(2)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 86.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31-1.34
(4H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 3.94-3.97 (5H, m), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.23-7.29 (2H, m), 7.52 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.54-7.57 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J
= 2.4, 9.0 Hz), 8.80 (1H, brs).
(4) 中間体244(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体244(3)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
65.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.33-1.39
(4H, m), 1.56-1.76 (6H, m), 2.61 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.57 (3H, s), 3.77 (2H,
t, J = 6.9 Hz), 3.97 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09-7.28
(9H, m), 7.48-7.52 (2H, m).
(5) 化合物244の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体244(4); 収率: 80.0%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.83 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.24-1.51
(8H, m), 1.63-1.68 (2H, m), 2.49-2.54 (2H, m), 3.60-3.65 (2H, m), 3.95-3.99
(2H, m), 6.99-7.02 (1H, m), 7.09-7.12 (3H, m), 7.18-7.24 (4H, m), 7.38-7.40
(2H, m), 7.58-7.61 (2H, m).
例245: 化合物245の製造
(1) 中間体245(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)、及び1-ヘキサノール; 収率:
100.0%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.31-1.38 (4H, m),
1.40-1.57 (2H, m), 1.83-1.90 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.15 (1H, d, J
= 9.0 Hz), 7.28-7.32 (2H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 9.0
Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体245(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体245(1); 収率: 95.0%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.33-1.39 (4H, m),
1.47-1.52 (2H, m), 1.80-1.86 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz),
6.82-6.92 (3H, m), 7.21-7.25 (2H, m), 7.50-7.54 (2H, m).
(3) 中間体245(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体245(2)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
26.2%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90-0.92 (3H, m), 1.32-1.86 (12H, m),
2.67 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.19-3.26 (2H, m), 4.02 (2H, t, J = 6.3 Hz),
4.25-4.31 (1H, m), 6.73-6.80 (3H, m), 7.17-7.30 (7H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
(4) 中間体245(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体245(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.32-1.49
(6H, m), 1.60-1.65 (4H, m), 1.73-1.82 (2H, m), 2.58-2.62 (2H, m), 3.51-3.61
(4H, m), 3.97-4.06 (3H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.15 (3H, m),
7.19-7.28 (4H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46-7.51 (3H, m).
(5) 化合物245の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体245(4); 収率: 94.8%(肌色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85-0.89 (3H, m),
1.28-1.52 (10H, m), 1.67-1.75 (2H, m), 2.46-2.52 (2H, m), 3.11-3.62 (2H, m),
3.97-4.02 (2H, m), 7.07-7.20 (6H, m), 7.41-7.43 (2H, m), 7.47-7.52 (2H, m),
7.64-7.67 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85-0.89 (3H, m),
1.28-1.52 (10H, m), 1.67-1.75 (2H, m), 2.46-2.52 (2H, m), 3.11-3.62 (2H, m),
3.97-4.02 (2H, m), 7.07-7.20 (6H, m), 7.28-7.29 (2H, m), 7.41-7.57 (2H, m),
7.68-7.71 (2H, m).
例246: 化合物246の製造
(1) 中間体246(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体215(4)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
69.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52-1.73 (4H, m), 2.27 (3H, s),
2.47-2.63 (2H, m), 2.54 (6H, s), 3.01-3.02 (1H, m), 3.52 (3H, s), 4.08-4.20
(1H, m), 6.83 (1H, s), 6.88 (1H, s), 7.09-7.27 (7H, m), 7.45-7.51 (2H, m).
(2) 化合物246の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体246(1); 収率: 74.1%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.40-1.56 (4H, m), 2.21
(3H, s), 2.47 (6H, s), 2.48-2.58 (2H, m), 2.81-2.93 (1H, m), 3.88-3.99 (1H, m),
6.86 (1H, s), 6.87 (1H, s), 7.07-7.23 (5H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.55-7.60
(2H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.40-1.56 (4H, m), 2.09
(3H, s), 2.48 (6H, s), 2.48-2.58 (2H, m), 3.38-3.52 (1H, m), 3.57-3.70 (1H, m),
6.82 (1H, s), 6.94 (1H, s), 7.07-7.23 (5H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.60-7.65
(2H, m).
例247: 化合物247の製造
(1) 中間体247(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体217(3)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
67.6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.41-1.52 (6H, m), 1.56-1.65 (4H, m),
2.61 (2H, t, J = 6.9 Hz), 2.73-2.80 (4H, m), 3.56 (3H, s), 3.73-3.79 (2H, m),
6.94-7.27 (10H, m), 7.58-7.64 (2H, m).
(2) 化合物247の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体247(1); 収率: 80.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.34-1.57 (10H, m), 2.49-2.55 (2H,
m), 2.62-2.78 (4H, m), 3.58-3.67 (2H, m), 6.95-7.23 (8H, m), 7.38-7.44 (2H, m),
7.71-7.76 (2H, m).
例248: 化合物248の製造
(1) 中間体248(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(4)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
51.2%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, d, J = 6.0 Hz), 1.61-1.67
(4H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.56 (3H, s), 3.77 (2H, t, J = 7.2 Hz),
4.49-4.56 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.07-7.26 (9H, m), 7.49-7.52 (2H,
m).
(2) 化合物248の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体248(1); 収率: 78.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.0 Hz), 1.37-1.52
(4H, m), 2.48-2.51 (2H, m), 3.59-3.63 (2H, m), 4.54-4.59 (1H, m), 6.99-7.24
(8H, m), 7.37-7.40 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m).
例249: 化合物249の製造
(1) 中間体249(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体218(3)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
74.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (9H, s), 1.59-1.68 (4H, m), 2.62
(2H, t, J = 7.2 Hz), 3.53 (3H, s), 3.79 (2H, t, J = 6.9 Hz), 7.05-7.27 (10H,
m), 7.50-7.53 (2H, m).
(2) 化合物249の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体249(1); 収率: 75.0%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.10 (9H, s), 1.40-1.49 (4H, m),
2.48-2.52 (2H, m), 3.64-3.68 (2H, m), 7.05-7.32 (8H, m), 7.39-7.41 (2H, m),
7.58-7.61 (2H, m).
例250: 化合物250の製造
(1) 中間体250(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体219(5)、及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
66.4%(白色固体) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40-1.83 (8H, m), 2.32-2.64 (4H, m),
2.92-2.98 (1H, m), 3.28-3.34 (1H, m), 3.59 (3H, s), 3.78-3.82 (2H, m),
7.12-7.36 (12H, m).
(2) 化合物250の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体250(1); 収率: 88.0%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37-1.78 (6H, m), 2.12-2.36 (2H, m),
2.48-2.56 (3H, m), 2.86-2.94 (1H, m), 3.30-3.46 (2H, m), 3.76-3.81 (2H, m),
7.09-7.24 (5H, m), 7.31-7.48 (7H, m), 13.98 (1H, brs).
例251: 化合物251の製造
(1) 中間体251(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体113(3)、及び2-ブロモイソ酪酸エチル; 収率:
22.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.24 (6H, s),
1.32 (9H, s), 3.85 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 2.4, 7.2 Hz), 6.93-6.97
(2H, m), 7.00-7.04 (2H, m), 7.24-7.25 (2H, m), 7.32-7.36 (2H, m), 7.59-7.63
(2H, m).
(2) 化合物251の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体251(1); 収率: 86.8%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.12 (6H, s), 1.29 (9H, s), 6.81 (1H,
dd, J = 2.1, 7.2 Hz), 6.92-6.96 (2H, m), 7.07-7.16 (2H, m), 7.40-7.44 (4H, m),
7.61-7.64 (2H, m).
例252: 化合物252の製造
(1) 中間体252(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体132(3)、及び1-クロロヘキサン; 収率: 10.0%
(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.24-1.33 (6H,
m), 1.53-1.60 (2H, m), 3.58 (3H, s), 3.74 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.97-7.05 (4H,
m), 7.18-7.24 (4H, m).
(2) 化合物252の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体252(1); 収率: 100% (白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.19-1.25
(6H, m), 1.32-1.42 (2H, m), 3.61 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.96-7.13 (4H, m),
7.28-7.42 (4H, m).
例253: 化合物253の製造
(1) 中間体253(1)の製造
　4-ブロモアニリン(500mg, 2.907mmol)、シクロへキサノン(285mg, 2.907mmol)、亜鉛粉末(760mg, 11.627mmol)、酢酸(2.5ml)、及び水(0.25ml)の混合物を室温で1時間攪拌し、次いで、60℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、濾過した。濾液に2N水酸化ナトリウムを加えpH9とし、ジイソプロピルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の淡橙色固体(229mg, 31%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01-1.46 (5H,m), 1.53-1.84 (3H, m),
1.93-2.12 (2H, m), 3.11-3.28 (1H, m), 3.53 (1H, brs), 6.40-6.52 (2H, m),
7.16-7.26 (2H, m).
(2) 中間体253(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体253(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 85.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80-2.16 (10H, m), 3.51 (3H, s),
4.38-4.64 (1H, m), 6.99-7.15 (2H, m), 7.45-7.60 (2H, m).
(3) 中間体253(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体253(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 60.3%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-2.19 (10H, m), 3.50 (3H, s),
4.40-4.70 (1H, m), 7.16-7.40 (4H, m), 7.48-7.70 (4H, m).
(4) 化合物253の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体253(3); 収率: 90.8%(白色固体) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.66-2.10 (10H, m), 4.10-4.44 (1H, s),
7.04-7.34 (2H, m), 7.38-7.53 (2H, m), 7.53-7.74 (2H, m), 7.74-7.90 (2H, m).
例254: 化合物254の製造
(1) 中間体254(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモアニリン、及び1-ヨードペンタン; 収率: 22.9%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80-1.04 (3H, m), 1.16-1.73 (6H, m),
3.05 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.48-3.78 (1H, m), 6.38-6.54 (2H, m), 7.17-7.30 (2H,
m).
(2) 中間体254(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体254(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 51.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.79-0.95 (3H, m), 1.20-1.38 (4H, m),
1.42-1.68 (2H, m), 3.58 (3H, s), 3.74 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.04-7.16 (2H, m),
7.47-7.60 (2H, m).
(3) 中間体254(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体254(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 77.1%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80-0.96 (3H, m), 1.20-1.42 (4H, m),
1.48-1.68 (2H, m), 3.58 (3H, s), 3.74-3.87 (2H, m), 7.20-7.39 (4H, m),
7.50-7.68 (4H, m).
(4) 化合物254の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体254(3); 収率: 83.7%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.74-0.94 (3H, m), 1.10-1.33 (4H, m),
1.33-1.53 (2H, m), 3.56-3.86 (2H, m), 7.32-7.56 (4H, m), 7.64-7.76 (2H, m),
7.76-7.90 (2H, m).
例255: 化合物255の製造
(1) 中間体255(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモアニリン、及び1-ブロモ-2,2-ジメチルプロパン; 収率:
8.9%(茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (9H, s), 2.84 (2H, s), 3.64 (1H,
brs), 6.40-6.54 (2H, m), 7.14-7.29 (2H, m).
(2) 中間体255(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体255(1)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 97.1%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86 (9H, s), 3.58 (3H, s), 3.71 (2H,
s), 7.11-7.21 (2H, m), 7.46-7.56 (2H, m).
(3) 中間体255(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体255(2)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 42.0%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (9H, s), 3.58 (3H, s), 3.78 (2H,
s), 7.24-7.44 (4H, m), 7.53-7.68 (4H, m).
(4) 化合物255の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体255(3); 収率: 83.7%(茶色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.77 (9H, s), 3.69 (2H, s), 7.26-7.57
(4H, m), 7.57-7.74 (2H, m), 7.74-8.04 (2H, m).
例301: 化合物301の製造
(1) 中間体301(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-(4-ブロモ-2,6-ジメトキシフェノキシ)酢酸エチル及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 92% (橙色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.90 (6H, s),
4.28 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.67 (2H, s), 6.72 (2H, s), 7.25-7.29 (2H, m),
7.52-7.58 (2H, m).
(2) 中間体301(2)の製造
　下記原料を用いて例83(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体301(1); 収率: 47.2% (白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.32 (2H, q,
J = 7.2 Hz), 4.65 (2H, s), 6.71 (2H, s), 6.84 (2H, s), 7.23-7.27 (2H, m),
7.50-7.53 (2H, m).
(3) 中間体301(3)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体301(2)及び4-tert-ブチルベンジルブロマイド; 収率: 17% (無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.35 (9H, s),
4.27 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.69 (2H, s), 5.11 (2H, s), 6.69 (1H, d, J = 1.8 Hz),
6.83 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.23-7.31 (2H, m), 7.38-7.53 (6H, m), 8.96 (1H, brs).
(4) 中間体301(4)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体301(3)及び1-クロロペンタン; 収率: 66% (無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.96 (6H, m), 1.23-1.50 (17H, m),
1.60-1.69 (2H, m), 1.78-1.88 (2H, m), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.15 (2H, t, J
= 6.9 Hz), 4.67 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.76 (1H, d, J
= 1.8 Hz), 7.22-7.27 (2H, m), 7.36-7.44 (4H, m), 7.45-7.50 (2H, m).
(5) 化合物301の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体301(4); 収率: 100% (無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.23-1.50
(13H, m), 1.84-1.94 (2H, m), 4.08-4.13 (2H, m), 4.66 (2H, s), 5.15 (2H, s),
6.74-6.76 (1H, m), 6.82-6.84 (1H, m), 7.26-7.52 (8H, m).
例302: 化合物302の製造
(1) 中間体302(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体12(2); 収率: 96.8%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.69 (1H, s), 6.93 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 6.96-7.05 (3H, m), 7.20-7.31 (3H, m), 7.33-7.42 (2H, m),
7.51-7.60 (2H, m).
(2) 中間体302(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体302(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 74.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.74 (2H, s), 6.92-6.99 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.1
Hz), 7.11-7.19 (2H, m), 7.21-7.30 (2H, m), 7.30-7.38 (2H, m), 7.50-7.57 (2H,
m).
(3) 化合物302の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体302(2); 収率: 86.5%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.34 (2H, s), 6.84-6.92
(2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 8.1, 2.1 Hz), 7.16 (1H, d,
J = 2.1 Hz), 7.26-7.35 (2H, m), 7.35-7.44 (2H, m), 7.65-7.75 (2H, m).
例303: 化合物303の製造
(1) 中間体303(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体302(1)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
98.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.15-1.37
(16H, m), 1.74-1.95 (2H, m), 4.17 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.68 (1H, dd, J = 5.1,
7.5 Hz), 6.88-6.95 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.11-7.17 (2H, m),
7.23-7.35 (4H, m), 7.49-7.56 (2H, m).
(2) 化合物303の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体303(1); 収率: 73.4%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.73 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.02-1.38
(13H, m), 1.60-1.79 (2H, m), 4.86 (1H, t, J = 6.3 Hz), 6.78-6.92 (2H, m), 7.12
(1H, d, J = 8.1, Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz),
7.29-7.38 (2H, m), 7.40-7.50 (2H, m), 7.70-7.81 (2H, m), 13.08 (1H, brs).
例304: 化合物304の製造
(1) 中間体304(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体75(2); 収率: 75.3%(淡黄色固体) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.11 (2H, s), 5.74 (1H,
s), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.12 (1H, d, J =
2.4 Hz), 7.20-7.28 (2H, m), 7.33-7.41 (2H, m), 7.41-7.47 (2H, m), 7.47-7.54
(2H, m).
(2) 中間体304(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体304(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 89.7%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.33 (9H, s),
4.25 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.73 (2H, s), 5.17 (2H, s), 9.95 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.08(1H,　dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.20-7.28 (2H, m), 7.41 (4H, s), 7.44-7.51 (2H, m).
(3) 化合物304の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体304(2); 収率: 66.4%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 4.73 (2H, s), 5.18 (2H,
s), 6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz), 7.33-7.50 (7H,
m), 7.70-7.80 (2H, m), 12.99 (1H, brs).
例305: 化合物305の製造
(1) 中間体305(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体110(2)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
97.7%(無色油状物) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.81 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.18-1.35
(16H, m), 1.72-1.93 (2H, m), 4.18 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.58-4.68 (1H, m),
6.86-6.94 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.18-7.35 (6H, m), 7.45-7.54 (2H,
m).
(3) 化合物305の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体305(1); 収率: 52.8%(無色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.71 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.00-1.18
(4H, m), 1.25 (9H, s), 1.60-1.73 (2H, m), 4.68 (1H, t, J = 6.0 Hz), 6.79-6.90
(2H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.26-7.35 (2H, m), 7.35-7.46(3H, m), 7.49
(1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 7.70-7.81 (2H, m), 13.07 (1H, brs).
例306: 化合物306の製造
(1) 中間体306(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体115(1)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
24.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.22 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.30-1.45 (2H, m), 1.45-1.62 (2H, m), 1.76-2.07 (6H, m), 2.66-2.75
(2H, m), 3.95-4.12 (2H, m), 4.12-4.29 (2H, m), 4.62-4.72 (1H, m), 6.89-6.97
(1H, m), 7.08-7.34 (9H, m), 7.45-7.54 (2H, m).
(2) 化合物306の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体306(1); 収率: 75.1%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.20-1.38
(2H, m), 1.38-1.53 (2H, m), 1.65-1.92 (6H, m), 2.65-2.76 (2H, m), 3.88-4.16
(2H, m), 4.77 (1H, t, J = 6.0 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.12 (1H, d, J =
2.4 Hz), 7.13-7.33 (6H, m), 7.37-7.47 (2H, m), 7.64-7.74 (2H, m), 12.94 (1H, brs).
例307: 化合物307の製造
(1) 中間体307(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体12(1)及びフェノール; 収率: 68.8%(状物) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.08-7.17
(2H, m), 7.18-7.26 (1H, m), 7.26-7.35 (2H, m), 7.38-7.49 (2H, m), 7.56-7.65
(2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 8.13 (1H, d, J = 2.7 Hz), 10.58 (1H,
s).
(2) 中間体307(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体307(1); 収率: 66.9%(黄色固体) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.74 (1H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.02 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.04-7.10 (2H, m), 7.10-7.18 (1H, m), 7.22-7.30
(3H, m), 7.30-7.41 (2H, m), 7.51-7.60 (2H, m).
(3) 中間体307(3)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体307(2)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:100%(無色油状物) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.76-0.86 (3H, m), 1.14-1.52 (7H, m),
1.72-1.92 (2H, m), 4.17 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.02-4.70 (1H, m), 6.94-7.19 (6H,
m), 7.23-7.36 (4H, m), 7.49-7.57 (2H, m).
(4) 化合物307の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体307(3); 収率: 75.3%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.73 (3H, t, J = 6.9 Hz), 0.99-1.24
(4H, m), 1.60-1.78 (2H, m), 4.79-4.96 (1H, m), 6.86-6.99 (2H, m), 6.99-7.10
(1H, m), 7.16 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.25-7.39 (3H, m),
7.40-7.53 (2H, m), 7.71-7.83 (2H, m), 13.05 (1H, brs).
例308: 化合物308の製造
(1) 中間体308(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体95(4); 収率: 92%(無色油状物) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.05 (2H, s), 5.76 (1H,
s), 6.50 (1H, dd, J = 3.0, 8.7 Hz), 6.66 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.90 (1H, d, J =
8.7 Hz), 6.94-6.99 (2H, m), 7.11-7.18 (2H, m), 7.33-7.39 (2H, m), 7.41-7.47
(2H, m).
(2) 中間体308(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体308(1)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
100%(無色油状物) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.17 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.31-1.54 (4H, m), 1.33 (9H, s), 1.83-2.02 (2H, m), 4.04-4.19 (2H,
m), 4.60 (1H, dd, J = 2.7, 4.5 Hz), 5.03 (1H, d, J = 11.4 Hz), 5.10 (1H, d, J =
11.4 Hz), 6.55-6.63 (2H, m), 6.89-6.96 (3H, m), 7.10-7.17 (2H, m), 7.35-7.43
(4H, m).
(3) 化合物308の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体308(2); 収率: 47%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.82 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.17-1.48
(4H, m), 1.26 (9H, s), 1.68-1.82 (2H, m), 4.17 (1H, brs), 4.99 (1H, d, J = 11.7
Hz), 5.06 (1H, d, J = 11.7 Hz), 6.42 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.56 (1H, d, J
= 2.4 Hz), 6.92-7.00 (3H, m), 7.25-7.33 (2H, m), 7.33-7.43 (4H, m).
例309: 化合物309の製造
(1) 中間体309(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体95(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
99%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77-1.97 (4H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.2
Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.90-6.99 (3H,m), 7.12-7.35 (8H, m), 7.47 (1H,
d, J = 3.3 Hz), 10.46 (1H, s).
(2) 中間体309(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体309(1); 収率: 95%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.93 (4H, m), 2.70 (2H, t, J = 6.9
Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.69 (1H,s), 6.49 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz),
6.65 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.78 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.91-6.98 (2H, m),
7.11-7.17 (2H, m), 7.17-7.34 (5H,m).
(3) 中間体309(3)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体309(2)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.18 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.27-1.42 (2H, m), 1.43-1.54 (2H, m), 1.76-2.01 (6H, m), 2.64-2.77
(2H, m), 3.94-4.07 (2H, m), 4.08-4.22 (2H, m), 4.57 (1H, dd, J = 5.1, 6.9 Hz),
6.58-6.63 (2H, m), 6.82-6.87 (1H, m), 6.88-6.95 (2H, m), 7.10-7.16 (2H, m),
7.17-7.32 (5H, m).
(4) 化合物309の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体309(3); 収率: 94%(無色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.80 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.21-1.45
(4H, m), 1.63-1.86 (6H, m), 2.64 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.88-4.06 (2H, m), 4.61
(1H, t, J = 6.0 Hz), 6.55-6.61 (2H, m), 6.93-7.02 (3H, m), 7.11-7.36 (7H, m),
12.94 (1H, m).
例310: 化合物310の製造
(1) 中間体310(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
80.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.26 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.34-1.64 (4H, m), 1.98-2.14 (2H, m), 4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz),
4.79-4.84 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.23-7.36 (2H, m), 7.53-7.64 (2H,
m), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.63 (1H, s).
(2) 中間体310(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体310(1); 収率: 74.9%(黄色油状物)
1H-NMR (1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.2
Hz), 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.52 (2H, m), 1.52-1.68 (2H, m), 1.92-2.08
(2H, m), 4.10-4.33 (2H, m), 4.48-4.63 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.00
(1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.12 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.20-7.32
(2H, m), 7.48-7.60 (2H, m).
(3) 中間体310(3)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体310(2)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 44.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.18-1.64
(16H, m), 1.85-2.09 (2H, m), 4.08-4.28 (2H, m), 4.62-4.76 (1H, m), 5.11 (1H, d,
J = 11.7 Hz), 5.17 (1H, d, J = 11.7 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.06 (1H,
dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.12 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.19-7.28 (2H, m), 7.36-7.45
(4H, m), 7.45-7.52 (2H, m).
(4) 化合物310の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体310(3); 収率: 91.2%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.22-1.51
(13H, m), 1.80-1.92 (2H, m), 4.69 (1H, t, J = 6.0 Hz), 5.19 (2H, s), 6.93 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.33-7.48 (7H, m), 7.68-7.79
(2H, m), 13.00 (1H, brs).
例311: 化合物311の製造
(1) 中間体311(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体310(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
20.6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.23 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.29-2.08 (9H, m), 2.58 (1H, t, J = 7.2 Hz), 2.63-2.77 (2H, m),
3.92-4.32 (4H, m), 4.58-4.73 (1H, m), 6.87-7.38 (10H, m), 7.44-7.58 (2H, m).
(2) 化合物311の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体311(1); 収率: 56.3%(白色固体) 
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.20-1.38
(2H, m), 1.38-1.52 (2H, m), 1.69-1.92 (6H, m), 2.61-2.73 (2H, m), 4.00-4.22
(2H, m), 4.64 (1H, t, J = 6.0 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.34 (7H, m),
7.41 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.69-7.80 (2H, m), 12.95 (1H, s).
例312: 化合物312の製造
(1) 中間体312(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体99(1); 収率: 82%(淡黄色固体) 
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 5.68 (1H,
s), 6.47-6.54 (1H, m), 6.71-6.76 (1H, m), 6.82-6.92 (1H, m), 6.90-7.04 (4H, m),
7.14-7.21 (2H, m), 7.32-7.43 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.72 (1H,
s), 6.47-6.54 (1H, m), 6.71-6.76 (1H, m), 6.82-6.92 (1H, m), 6.90-7.04 (4H, m),
7.14-7.21 (2H, m), 7.32-7.43 (2H, m).
(2) 中間体312(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体312(1)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
100%(無色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.74-0.96 (6H, m),
1.12-1.33 (4H, m), 1.30 (9H, s), 1.65-2.13 (2H, m), 4.02-4.28 (2H, m),
4.48-4.57 (1H, m), 6.58-6.64 (2H, m), 6.84-6.95 (3H, m), 6.96-7.03 (2H, m),
7.13-7.21 (2H, m), 7.25-7.36 (2H,m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.74-0.96 (6H, m),
1.12-1.33 (4H, m), 1.31 (9H, s), 1.65-2.13 (2H, m), 4.02-4.28 (2H, m),
4.48-4.57 (1H, m), 6.58-6.64 (2H, m), 6.84-6.95 (3H, m), 6.96-7.03 (2H, m),
7.13-7.21 (2H, m), 7.25-7.36 (2H,m).
(3) 化合物312の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体312(2); 収率: 84%(無色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.81 (3H, t, J = 6.9
Hz), 1.18-1.37 (4H, m), 1.30 (9H, s), 1.82-1.94 (2H, m), 4.61 (1H, q, J = 6.0
Hz), 6.60-6.73 (2H, m), 6.85-7.08 (5H, m), 7.14-7.22 (2H, m), 7.29-7.37 (2H,
m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.81 (3H, t, J = 6.9
Hz), 1.18-1.37 (4H, m), 1.32 (9H, s), 1.82-1.94 (2H, m), 4.61 (1H, q, J = 6.0
Hz), 6.60-6.73 (2H, m), 6.85-7.08 (5H, m), 7.14-7.22 (2H, m), 7.29-7.37 (2H,
m).
例313: 化合物313の製造
(1) 中間体313(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体105(1)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
60.2%(白色固体) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.14-1.64
(16H, m), 1.84-2.09 (2H, m), 4.05-4.26 (2H, m), 4.70 (1H, dd, J = 5.1, 7.5 Hz),
5.12 (2H, dd, J = 11.7, 16.8 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10-7.19 (2H, m),
7.20-7.28 (2H, m), 7.36-7.45 (4H, m), 7.46-7.55 (2H, m).
(2) 化合物313の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体313(1); 収率: 72.9%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.18-1.56 (13H,
m), 1.78-1.94 (2H, m), 4.84 (1H, t, J = 6.3 Hz), 5.12 (1H, d, J = 12.3 Hz),
5.16 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.12-7.19 (2H, m), 7.23 (1H, dd, J = 1.8, 8.7 Hz),
7.37-7.49 (6H, m), 7.65-7.73 (2H, m), 12.95 (1H, s).
例314: 化合物314の製造
(1) 中間体314(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.79 (1H, d, J = 8.7 Hz),
6.96-7.03 (2H, m), 7.38-7.44 (2H, m), 7.56 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.02 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 10.45 (1H, s).
(2) 中間体314(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体314(1); 収率: 82%(薄黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 5.67 (1H, s), 6.72 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 6.90-6.98 (3H, m), 7.19 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.32-7.38 (2H, m).
(3) 中間体314(3)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体314(2)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 定量的(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27(3H, t, J = 6.9 Hz), 1.31 (9H, s),
4.22 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.66 (2H, s), 6.83 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.86-6.93
(2H, m), 7.05-7.11 (2H, m), 7.28-7.25 (2H, m).
(4) 中間体314(4)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体314(3)及び3-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 83%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (9H, s),
4.23(2H, q, J = 7.2 Hz), 4.76 (2H, s), 6.92-7.10 (3H, m), 7.16-7.22 (2H, m),
7.30-7.39 (2H, m), 7.50-7.63 (2H, m), 7.68-7.74 (1H, m), 7.75-7.79 (1H, m).
(5) 化合物314の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体314(4); 収率: 87%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.77 (2H, s), 6.94-7.00
(2H, m), 7.03-7.10 (1H, m), 7.20-7.27 (2H, m), 7.34-7.40 (2H, m), 7.52-7.64
(2H, m), 7.68-7.74 (1H, m), 7.75-7.80 (1H, m).
例315: 化合物315の製造
(1) 中間体315(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1); 収率: 95.5%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.60 (1H, s), 6.91-6.99
(4H, m), 7.12 (1H, dd, J = 2.4, 8.6 Hz), 7.36-7.41 (2H, m).
(2) 中間体315(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(1)及び2-ブロモ酢酸エチル; 収率:
95.2%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.32 (9H, s),
4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.67 (2H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.91-6.95
(2H, m), 7.05 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 2.4, 8.6 Hz), 7.32-7.37
(2H, m).
(3) 中間体315(3)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び3-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 48.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.31 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.73 (2H, s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.24 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.30-7.34 (3H, m), 7.43-7.57 (2H, m), 7.63-7.67
(1H, m), 7.72 (1H, brs).
(4) 化合物315の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(3); 収率: 81.2%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 4.73 (2H, s), 6.93-6.98
(2H, m), 7.10 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.26 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.33-7.38 (3H, m),
7.48-7.59 (2H, m), 7.64-7.67 (1H, m), 7.72 (1H, brs).
例316: 化合物316の製造
(1) 中間体316(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体314(3)及び3-メチルフェニルボロン酸; 収率:
60%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
2.42 (3H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.73 (2H, s), 6.91-7.05 (3H, m),
7.13-7.21 (3H, m), 7.29-7.37 (5H, m).
(2) 化合物316の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体316(1); 収率: 70%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.42 (3H, s), 4.75 (2H,
s), 6.91-7.06 (3H, m), 7.15-7.28 (4H, m), 7.30-7.38 (4H, m).
例317: 化合物317の製造
(1) 中間体317(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体314(2)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率: 定量的(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.74-0.85 (3H, m), 1.20-1.35 (7H, m),
1.30 (9H, s), 1.71-1.90 (2H, m), 4.13-4.25 (2H, m), 4.57 (1H, dd, J = 5.1, 7.2
Hz), 6.83-6.90 (2H, m), 7.00-7.10 (3H, m), 7.26-7.32 (2H, m).
(2) 中間体317(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体317(1)及び3-メチルフェニルボロン酸; 収率:
72%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.81 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.21 (3H, t,
J = 6.9 Hz), 1.22-1.36 (4H, m), 1.36 (9H, s), 1.75-1.90 (2H, m), 2.41 (3H, s),
4.11-4.23 (2H, m), 4.67 (1H, dd, J = 5.4, 7.2 Hz), 6.88-6.95 (2H, m), 7.01-7.06
(1H, m), 7.11-7.21 (3H, m), 7.26-7.36 (5H, m).
(3) 化合物317の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体317(2); 収率: 58%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.22-1.47
(4H, m), 1.31 (9H, s), 1.89-1.98 (2H, m), 2.41 (3H, s), 4.76 (1H, t, J = 6.0
Hz), 6.90-6.97 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m), 7.12-7.24 (3H, m), 7.28-7.36 (5H,
m).
例318: 化合物318の製造
(1) 中間体318(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体317(1)及び3-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 76%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.22 (3H, t,
J = 6.9 Hz), 1.22-1.36 (4H, m), 1.31 (9H, s), 1.76-1.92 (2H, m), 4.12-4.23 (2H,
m), 4.67 (1H, dd, J = 5.4, 7.2 Hz), 6.88-6.96 (2H, m), 7.02-7.09 (1H, m),
7.12-7.22 (2H, m), 7.28-7.35 (2H, m), 7.48-7.63 (2H, m), 7.76-7.79 (2H, m).
(2) 化合物318の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体318(1); 収率: 96%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.20-1.50
(4H, m), 1.32 (9H, s), 1.90-2.01 (2H, m), 4.79 (1H, t, J = 6.0 Hz), 6.88-6.96
(2H, m), 7.02-7.09 (1H, m), 7.12-7.22 (2H, m), 7.28-7.35 (2H, m), 7.48-7.63
(2H, m), 7.76-7.79 (2H, m).
例319: 化合物319の製造
(1) 中間体319(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び3-メチルフェニルボロン酸; 収率:
77.8%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.32 (9H, s),
2.39 (3H, s), 4.24 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.72 (2H, s), 6.94-6.99 (2H, m), 7.03
(1H, d, J = 8.6 Hz), 7.11-7.16 (1H, m), 7.25 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.27-7.34
(6H, m).
(2) 化合物319の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体319(1); 収率: 81.2%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.41 (3H, s), 4.72 (2H,
s), 6.95-7.00 (2H, m), 7.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.14-7.18 (1H, m), 7.25 (1H,
d, J = 2.2 Hz), 7.27-7.38 (6H, m).
例320: 化合物320の製造
(1) 中間体320(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(1)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
94.1%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.22 (3H, t,
J = 7.1 Hz), 1.20-1.26 (4H, m), 1.31 (9H, s), 1.78-1.84 (2H, m), 4.17 (2H, q, J
= 7.1 Hz), 4.57 (1H, dd, J = 5.1, 7.1 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.87-6.92
(2H, m), 7.09 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 2.6, 8.6 Hz), 7.28-7.35
(2H, m).
(2) 中間体320(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体320(1)及び3-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 48.8%(無色油状物)　
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.81 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.24-1.34
(4H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.30 (9H, s), 1.78-1.88 (2H, m), 4.19 (2H,
q, J = 7.1 Hz), 4.64 (1H, dd, J = 5.1, 7.3 Hz), 6.89-6.94 (2H, m), 7.00 (1H, d,
J = 8.2 Hz), 7.25-7.33 (4H, m), 7.48-7.57 (2H, m), 7.65-7.68 (1H, m), 7.76 (1H,
brs).
(3) 化合物320の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体320(2); 収率: 87.7%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.25-1.34
(4H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.31 (9H, s), 1.92-1.99 (2H, m), 4.74 (1H,
t, J = 5.7 Hz), 6.92-6.98 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.25 (1H, d, J =
2.2 Hz), 7.31-7.38 (3H, m), 7.48-7.59 (2H, m), 7.64-7.66 (1H, m), 7.72 (1H,
brs).
例321: 化合物321の製造
(1) 中間体321(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体320(1)及び3-メチルフェニルボロン酸; 収率:
85.7%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ : 0.80 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.20-1.31
(4H, m), 1.23 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.30 (9H, s), 1.78-1.88 (2H, m), 2.38 (3H,
s), 4.18 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.62 (1H, dd, J = 4.9, 7.3 Hz), 6.88-6.93 (2H,
m), 6.98 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.08-7.13 (1H, m), 7.31-7.26 (7H, m).
(2) 化合物321の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体321(1); 収率: 63.6%(無色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ : 0.87 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.26-1.46
(4H, m), 1.30 (9H, s), 1.92-1.99 (2H, m), 2.38 (3H, s), 4.71 (1H, t, J = 5.7
Hz), 6.92-6.97 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.12-7.16 (1H, m), 7.23-7.36
(7H, m).
例322: 化合物322の製造
(1) 中間体322(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体307(2)及び2-ブロモオクタン酸エチル; 収率:
89%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (3H, t, J = 6.7 Hz), 1.10-1.34
(11H, m), 1.75-1.87 (2H, m), 4.17 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.66 (1H, dd, J = 5.3,
7.1 Hz), 6.94-7.17 (6H, m), 7.23-7.34 (4H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(2) 化合物322の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体322(1); 収率: 97%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.15-1.31
(6H, m), 1.31-1.43 (2H, m), 1.90 (2H, dd, J = 6.0, 15.3 Hz), 4.74 (1H, t, J =
6.0 Hz), 6.98 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.07 (2H, t, J = 9.2 Hz), 7.17-7.21 (2H, m),
7.24-7.34 (4H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.2 Hz).
例323: 化合物323の製造
(1) 中間体323(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体302(1)及び2-ブロモオクタン酸エチル; 収率:
91%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.16-1.38
(8H, m), 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s), 1.74-1.93 (2H, m), 4.17 (2H,
q, J = 7.1 Hz), 4.68(1H, dd, J = 5.1, 7.3 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.04
(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.12-7.16 (2H, m), 7.24-7.34 (4H, m), 7.53 (2H, d, J = 8.8
Hz).
(2) 化合物323の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体323(1); 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (3H, t, J = 6.7 Hz), 1.17-1.34
(6H, m), 1.31 (9H, s), 1.35-1.48 (2H, m), 1.88-1.97 (2H, m), 4.76 (1H, t, J =
5.9 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.15-7.20 (2H, m),
7.24-7.29 (2H, m), 7.34 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.8 Hz).
例324: 化合物324の製造
(1) 中間体324(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)及び4-(4-フルオロフェニル)ブチルブロミド; 収率: 87%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.78-1.98 (4H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.2
Hz), 4.14 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.94-7.07 (3H, m), 7.11-7.20 (2H, m), 7.21-7.33
(2H, m), 7.54-7.64 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 8.04 (1H, d, J =
2.4 Hz), 10.52-10.55 (1H, m).
(2) 中間体324(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体324(1); 収率: 39%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.72-1.94 (4H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.2
Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.66 (1H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.1 Hz),
6.94-7.06 (3H, m), 7.11-7.20 (3H, m), 7.21-7.33 (2H, m), 7.51-7.58 (2H, m).
(3) 中間体324(3)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体324(2)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
49%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.23 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.28-1.64 (4H, m), 1.74-2.03 (6H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.2 Hz),
3.87-4.10 (2H, m), 4.14-4.24 (2H, m), 4.63-4.70 (1H, m), 6.90-7.02 (3H, m),
7.10-7.28 (6H, m), 7.46-7.53 (2H, m).
(4) 化合物324の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体324(3); 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.48
(2H, m), 1.52-1.68 (2H, m), 1.73-1.92 (4H, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.62 (2H, t,
J = 7.2 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.61 (1H, dd, J = 5.4, 6.3 Hz),
6.92-7.03 (3H, m), 7.12-7.19 (3H, m), 7.21-7.30 (3H, m), 7.46-7.54 (2H, m).
例325: 化合物325の製造
(1) 中間体325(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)及び4-(4-クロロフェニル)ブチルブロミド;
収率: 67%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77-1.97 (4H, m), 2.69 (2H, t, J = 7.2
Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.0 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.10-7.15 (2H, m),
7.23-7.31 (4H, m), 7.54-7.62 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 8.04 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 10.53 (1H, s).
(2) 中間体325(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体325(1); 収率: 45%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.70-1.94 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.2
Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.66 (1H, s), 6.89 (1H, d, J = 8.1 Hz),
6.94-7.18 (4H, m), 7.21-7.30 (4H, m), 7.50-7.58 (2H, m).
(3) 中間体325(3)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体325(2)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
45%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.15-1.66
(7H, m), 1.77-2.02 (6H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.00-4.10 (2H, m),
4.14-4.24 (2H, m), 4.63-4.70 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.11-7.19 (4H,
m), 7.21-7.29 (4H, m), 7.46-7.53 (2H, m).
(4) 化合物325の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体325(3); 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.34-1.49
(2H, m), 1.53-1.66 (2H, m), 1.72-1.96 (4H, m), 2.00-2.11 (2H, m), 2.68 (2H, t,
J = 7.2 Hz), 4.08 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.61 (1H, t, J = 6.3 Hz), 6.97 (1H, d, J
= 8.4 Hz), 7.11-7.19 (3H, m), 7.21-7.30 (5H, m), 7.46-7.53 (2H, m).
例326: 化合物326の製造
(1) 中間体326(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体12(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール;
収率: 75%(淡褐色油状物) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.00 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.14 (2H, d,
J = 9.2 Hz), 7.25-7.33 (4H, m), 7.60 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.73 (1H, dd, J =
2.6, 8.6 Hz), 8.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.54 (1H, s).
(2) 中間体326(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体326(1); 収率: 64%(淡黄色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.60 (1H, s), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.02-7.11 (3H, m), 7.20-7.30 (5H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.4 Hz).
(3) 中間体326(3)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体326(2)及び2-ブロモオクタン酸エチル; 収率: 93%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.13-1.29
(11H, m), 1.75-1.85 (2H, m), 4.17 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.65 (1H, t, J = 6.1
Hz), 6.97 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.06-7.19 (5H, m), 7.25-7.31 (2H, m), 7.53 (2H,
d, J = 8.4 Hz).
(4) 化合物326の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体326(3); 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (3H, t, J = 6.7 Hz), 1.13-1.38
(8H, m), 1.83-1.92 (2H, m), 4.72 (1H, t, J = 6.0 Hz), 6.98 (2H, d, J = 9.2 Hz),
7.07-7.29 (7H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.8 Hz).
例327: 化合物327の製造
(1) 中間体327(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体12(1)及び4-(トリフルオロメチル)フェノール; 収率: 51%(無色シロップ) 
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.07 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.19 (2H, d,
J = 8.4 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.68 (2H, d, J
= 8.6 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 2.4, 8.6 Hz), 8.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.48 (1H,
s).
(2) 中間体327(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体327(1); 収率: 82%(淡黄色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.54 (1H, s), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.09 (1H, dd, J = 2.2, 7.9 Hz), 7.14 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.25-7.31 (3H, m),
7.58 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz).
(3) 中間体327(3)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体327(2)及び2-ブロモオクタン酸エチル; 収率:
91%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.09-1.24
(11H, m), 1.72-1.82 (2H, m), 4.18 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.63 (1H, t, J = 6.0
Hz), 7.00-7.07 (3H, m), 7.17-7.19 (2H, m), 7.29 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.52-7.58
(4H, m).
(4) 化合物327の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体327(3); 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.08-1.27
(8H, m), 1.79-1.87 (2H, m), 4.70 (1H, t, J = 5.9 Hz), 7.02 (2H, d, J = 9.0 Hz),
7.10-7.30 (5H, m), 7.51-7.57 (4H, m).
例328: 化合物328の製造
(1) 中間体328(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体314(3)及び4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 69%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.75 (2H, s), 6.93-7.00 (2H, m), 7.03 (1H, d, J = 8.1
Hz), 7.16-7.24 (2H, m), 7.32-7.38 (2H, m), 7.60-7.71 (4H, m).
(2) 化合物328の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体328(1); 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.77 (2H, s), 6.93-7.01
(2H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.21-7.26 (2H, m), 7.33-7.40 (2H, m),
7.61-7.72 (4H, m).
例329: 化合物329の製造
(1) 中間体329(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体314(3)及び3-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 95%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.75 (2H, s), 6.93-7.00 (2H, m), 7.00-7.05 (1H, m),
7.12-7.23 (3H, m), 7.30-7.39 (3H, m), 7.42-7.50 (2H, m).
(2) 化合物329の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体329(1); 収率: 83%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.76 (2H, s), 6.93-7.00
(2H, m), 7.00-7.05 (1H, m), 7.12-7.23 (3H, m), 7.30-7.39 (3H, m), 7.43-7.50
(2H, m).
例330: 化合物330の製造
(1) 中間体330(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 64.7%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.31 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.73 (2H, s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.24 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.30-7.34 (3H, m), 7.56-7.65 (4H, m).
(2) 化合物330の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体330(1); 収率: 80.9%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 4.74 (2H, s), 6.93-6.98
(2H, m), 7.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.25 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.31-7.37 (3H, m),
7.56-7.66 (4H, m).
例331: 化合物331の製造
(1) 中間体331(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び3-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 75.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.30 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.72 (2H, s), 6.92-6.97 (2H, m), 7.03 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.13-7.17 (1H, m), 7.21 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.27-7.35 (4H, m), 7.39-7.41
(2H, m).
(2) 化合物331の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体331(1); 収率: 81.2%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 4.71 (2H, s), 6.93-6.97
(2H, m), 7.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.15-7.19 (1H, m), 7.23 (1H, d, J = 2.0 Hz),
7.30-7.43 (6H, m).
例332: 化合物332の製造
(1) 中間体332(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)及び3-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 97.7%(白色固体) 
1H-NMR (CDCl3) δ:　1.34 (9H, s),
7.01-7.06 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.39-7.44 (3H, m), 7.52-7.74 (4H,
m), 8.03 (1H,d, J = 8.1 Hz), 10.54 (1H, s).
(2) 中間体332(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体332(1)及びマロン酸; 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 6.70 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.88-7.00 (2H, m), 7.36-7.42 (3H, m), 7.64-7.81 (4H, m), 7.92-8.00 (2H,
m), 8.04 (1H, d, J =8.1 Hz), 12.5 (1H, brs).
(3) 化合物332の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体332(2); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 2.55 (2H, t, J =
7.5Hz), 2.85 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.24 (1H, s), 7.38
(2H, d, J = 8.4 Hz), 7.46-7.53 (2H, m), 7.63-7.71 (2H, m), 7.88-7.91 (2H, m),
12.5 (1H, brs).
例333: 化合物333の製造
(1) 中間体333(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 94.4%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.36 (2H, m), 7.44 (1H, d, J = 1.7
Hz), 7.46-7.49 (1H, m), 7.61-7.67 (2H, m), 7.96 (1H, dd, J = 7.5, 8.1 Hz),
10.40 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(2) 中間体333(2)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び4-(イソプロピル)フェノール; 収率: 86.3%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.95 (1H,
sept, J = 6.9 Hz), 7.03-7.08 (3H, m), 7.25-7.31 (4H, m), 7.34-7.41 (1H, m),
7.51-7.56 (2H, m), 8.02 (1H, d, J = 8.2 Hz), 10.55 (1H, d, J = 0.7 Hz).
(3) 中間体333(3)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(2); 収率: 86.3%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.91 (1H,
sept, J = 6.9 Hz), 5.65 (1H, s), 6.97-7.03 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 2.0 Hz),
7.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.19-7.25 (5H, m), 7.43-7.48 (2H, m).
(4) 中間体333(4)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(3)及び2-ブロモ酢酸エチル; 収率:
90.6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.27 (3H, t,
J = 7.1 Hz), 2.89 (1H, sept, J = 6.9 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.72 (2H,
s), 6.93-6.97 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.14-7.30 (6H, m), 7.45-7.50
(2H, m).
(5) 化合物333の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(4); 収率: 96.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 7.0 Hz), 2.90 (1H,
sept, J = 7.0 Hz), 4.73 (2H, s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.18-7.30 (6H, m), 7.46-7.51 (2H, m).
例334: 化合物334の製造
(1) 中間体334(1)の製造
　中間体111(1) (160mg, 0.384mmol)に塩化チオニル(0.280ml)を０℃で加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロフォルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去し、標題化合物の無色油状物(150ｍg, 90%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.74 (2H, s), 6.91-7.02
(2H, m), 7.06 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.18-7.40 (5H, m), 7.41-7.52 (2H, m), 7.55
(1H, d, J = 7.8 Hz).
(2) 中間体334(2)の製造
　中間体334(1)(150mg, 0.350mmol)及び無水N,N-ジメチルホルムアミド(10ml)の混合物にシアン化ナトリウム(36mg, 0.700mmol)を加え、室温で16時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(118mg, 79%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 3.83 (2H, s), 6.91-6.99
(2H, m), 7.05 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.20-7.28 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J = 1.5,
7.8 Hz), 7.34-7.41 (2H, m), 7.44-7.52 (2H, m), 7.56 (1H, d, J = 7.8 Hz).
(3) 化合物334の製造
　中間体334(2) (118mg, 0.277mmol)及びエタノール(2ml)の混合物に、2N 水酸化ナトリウム水溶液(1.0ml)を加え、６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、2N 塩酸を加えpH1とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(44mg, 35%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.78 (2H, s), 6.91-6.98
(2H, m), 7.05 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.18-7.29 (3H, m), 7.30-7.40 (3H, m),
7.41-7.51 (2H, m).
例335: 化合物335の製造
(1) 中間体335(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び3-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 95.2%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.87-6.91 (1H, m), 7.07
(1H, d, J = 1.7 Hz), 7.19-7.28 (4H, m), 7.32(1H, d, J = 7.9 Hz), 7.35-7.39 (1H,
m), 7.49-7.56 (2H, m), 8.02 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.56 (1H, d, J = 0.7 Hz).
(2) 化合物335の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体335(1)及びマロン酸; 収率: 90.7%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 6.63 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.80-6.84 (1H, m), 7.05 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.15-7.33 (6H, m), 7.47-7.52
(2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例336: 化合物336の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物335; 収率: 84.6%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.75 (2H, t, J = 7.7 Hz),
3.05 (2H, t, J = 7.7 Hz), 6.73-6.77 (1H, m), 7.04 (1H, d, J = 1.8 Hz),
7.09-7.16 (2H, m), 7.20-7.27 (4H, m), 7.35 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.45-7.49 (2H,
m).
例337: 化合物337の製造
(1) 中間体337(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
75%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.76-1.97 (4H, m), 2.66-2.75 (2H, m),
4.02-4.10 (2H, m), 7.11-7.34 (7H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.41 (1H, s).
(2) 中間体337(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体337(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 79%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.81-1.98 (4H, m), 2.67-2.77 (2H, m),
4.12-4.20 (2H, m), 7.05-7.35 (9H, m), 7.55-7.64 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 8.1
Hz), 10.51 (1H, s).
(3) 中間体337(3)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体337(2); 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77-1.94 (4H, m), 2.67-2.75 (2H, m),
4.07-4.15 (2H, m), 5.64 (1H, s), 6.96-7.01 (2H, m), 7.05 (1H, dd, J = 1.8, 8.4
Hz), 7.15-7.34 (7H, m), 7.47-7.55 (2H, m).
(4) 中間体337(4)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体337(3)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 89%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz). 1.80-1.97
(4H, m), 2.67-2.75 (2H, m), 4.06-4.13 (2H, m), 4.26 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70
(2H, s), 6.90-6.97 (1H, m), 7.02-7.09 (2H, m), 7.14-7.33 (7H, m), 7.48-7.55
(2H, m).
(5) 化合物337の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体337(4); 収率: 51%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77-1.98 (4H, m), 2.67-2.75 (2H, m),
4.07-4.15 (2H, m), 4.71 (2H, s), 7.10-7.12 (3H, m), 7.14-7.33 (7H, m),
7.47-7.56 (2H, m).
例351: 化合物351の製造
(1) 中間体351(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及びエチレングリコール
モノ-tert-ブチルエーテル; 収率: 100%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (9H, s), 3.79 (2H, t, J = 5.4 Hz),
4.27 (2H, t, J = 5.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.27-7.32 (2H, m),
7.54-7.59 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.1 Hz).
(2) 中間体351(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体351(1); 収率: 100%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (9H, s), 3.74 (2H, t, J = 4.5 Hz),
3.97 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 4.5 Hz), 6.88-6.92 (3H, m), 7.21-7.25 (2H, m),
7.50-7.54 (2H, m).
(3) 中間体351(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体351(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
68%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (9H, s), 1.67-1.92 (4H, m),
2.64-2.70 (2H, m), 3.14-3.22 (2H, m), 3.72 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.09-4.13 (2H,
m), 4.40 (1H, s), 6.72-7.32 (10H, m), 7.46-7.56 (2H, m).
(4) 中間体351(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体351(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 54%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (9H, s), 1.53-1.72 (4H, m),
2.54-2.65 (2H, m), 3.51 (3H, s), 3.54-4.18 (6H, m), 7.02-7.31 (9H, m),
7.46-7.51 (3H, m).
(5) 化合物351の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体351(4); 収率: 47%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.16 (9H, s), 1.29-1.55
(4H, m), 2.41-2.55 (2H, m), 3.60-3.72 (3H, m), 4.05-4.18 (3H, m), 7.04-7.71
(12H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.15 (9H, s), 1.29-1.55
(4H, m), 2.41-2.55 (2H, m), 3.60-3.72 (3H, m), 4.05-4.18 (3H, m), 7.04-7.71
(12H, m).
例352: 化合物352の製造
(1) 中間体352(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び1-ヘプタノール; 収率: 52.0%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.29-1.41
(6H, m), 1.45-1.52 (2H, m), 1.82-1.89 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.15
(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.29-7.32 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J =
2.4, 9.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体352(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体352(1); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.28-1.50
(8H, m), 1.79-1.88 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.83 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.88-6.93 (2H, m), 7.21-7.24 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体352(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体352(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
65.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.93 (3H, m), 1.35-1.89 (12H, m),
2.61-2.71 (4H, m), 3.99-4.32 (5H, m), 6.72-6.79 (1H, m), 7.10-7.32 (10H, m),
7.52-7.60 (1H, m).
(4) 中間体352(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体352(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 28.2%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.92 (3H, m), 1.25-1.49 (8H, m),
1.57-1.71 (4H, m), 1.77-1.86 (2H, m), 2.57-2.69 (2H, m), 3.48-3.60 (4H, m),
3.98-4.08 (3H, m), 6.99 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.08-7.32 (8H, m), 7.47-7.51 (3H,
m).
(5) 化合物352の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体352(4); 収率: 73.4%(黄色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85 (3H, t, J = 7.2
Hz), 1.21-1.48 (12H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.49-2.53 (2H, m), 3.31-3.35 (1H,
m), 3.97-4.02 (3H, m), 7.06-7.20 (6H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.49-7.51 (2H, m),
7.64-7.67 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85 (3H, t, J = 7.2
Hz), 1.21-1.48 (12H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.49-2.53 (2H, m), 3.31-3.35 (1H,
m), 3.62-3.67 (1H, m), 3.97-4.02 (2H, m), 7.06-7.20 (5H, m), 7.28-7.30 (1H, m),
7.40-7.43 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.67-7.70 (2H, m).
例353: 化合物353の製造
(1) 中間体353(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び1-オクタノール; 収率: 89.3%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.28-1.41 (8H,
m), 1.45-1.52 (2H, m), 1.82-1.89 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.15 (1H,
d, J = 9.0 Hz), 7.29-7.32 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.4,
9.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体353(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体353(1); 収率: 93.2%(灰色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30-1.37
(10H, m), 1.79-1.88 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.83
(1H, d, J = 8.4 Hz), 6.88-6.93 (2H, m), 7.21-7.24 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体353(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体353(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
60.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.23-1.50
(10H, m), 1.74-1.82 (6H, m), 2.66-2.69 (2H, m), 3.18-3.22 (2H, m), 4.02 (2H, t,
J = 6.6 Hz), 4.26 (1H, brs), 6.73-6.78 (3H, m), 7.18-7.31 (7H, m), 7.53-7.55
(2H, m).
(4) 中間体353(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体353(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.26-1.49
(10H, m), 1.57-1.66 (4H, m), 1.70-1.81 (2H, m), 2.51-2.66 (2H, m), 3.50-3.62
(4H, m), 3.82-4.06 (3H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.09-7.32 (8H, m),
7.47-7.51 (3H, m).
(5) 化合物353の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体353(4); 収率: 79.4%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.82-0.85 (3H, m),
1.24-1.49 (14H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (1H, m),
3.97-4.02 (3H, m), 7.06-7.20 (6H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.49-7.52 (1H, m),
7.64-7.70 (3H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.82-0.85 (3H, m),
1.24-1.49 (14H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (1H, m),
3.61-3.72 (1H, m), 3.97-4.02 (2H, m), 7.06-7.20 (5H, m), 7.29-7.30 (1H, m),
7.40-7.43 (2H, m), 7.49-7.58 (3H, m), 7.64-7.70 (1H, m).
例354: 化合物354の製造
(1) 中間体354(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-ニトロフェノール及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 72.4%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.27 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.30-7.34
(2H, m), 7.56-7.61 (2H, m), 7.80 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 8.31 (1H, d, J =
2.4 Hz), 10.61 (1H, s).
(2) 中間体354(2)の製造
　4-フェニルブチルブロミド(277mg, 1.30mmol)、中間体354(1)(299mg, 1.00mmol)、炭酸カリウム(207mg,
1.50mmol)、及びジメチルホルムアミド(6ml)の混合物をアルゴン雰囲気下、90℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=6:1)で精製して、標題化合物の黄色固体(395mg, 92%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.85-2.01 (4H, m), 2.68-2.74 (2H, m),
4.15 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.17-7.32 (7H, m),
7.54-7.58 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.7 Hz).
(3) 中間体354(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(2); 収率: 86.2%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.79-1.90 (4H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5
Hz), 3.87 (2H, brs), 4.05 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.1 Hz),
6.87-6.92 (2H, m), 7.20-7.32 (7H, m), 7.49-7.54 (2H, m).
(4) 中間体354(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
41.2%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.70-1.89 (8H, m), 2.65-2.72 (4H, m),
3.17-3.23 (2H, m), 4.04 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.23-4.27 (1H, m), 6.73-6.79 (3H,
m), 7.16-7.22 (6H, m), 7.25-7.31 (6H, m), 7.51-7.56 (2H, m).
(5) 中間体354(5)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(4)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56-1.66 (4H, m), 1.79-1.83 (4H, m),
2.56-2.61 (2H, m), 2.68 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.50-3.56 (4H, m), 3.97-4.05 (3H,
m), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.08-7.32 (13H, m), 7.46-7.50 (3H, m).
(6) 化合物354の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(5); 収率: 61.9%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.36-1.51 (4H, m),
1.72-1.79 (4H, m), 2.44-2.56 (2H, m), 2.62-2.68 (2H, m), 3.16-3.23 (2H, m),
4.00-4.08 (2H, m), 7.03-7.27 (11H, m), 7.37-7.40 (2H, m), 7.46-7.50 (2H, m),
7.62-7.66 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.36-1.51 (4H, m),
1.72-1.79 (4H, m), 2.44-2.56 (2H, m), 2.62-2.68 (2H, m), 3.16-3.23 (2H, m),
3.58-3.66 (1H, m), 4.08-4.16 (1H, m), 7.03-7.27 (11H, m), 7.37-7.40 (2H, m),
7.46-7.50 (2H, m), 7.62-7.66 (2H, m).
例355: 化合物355の製造
(1) 中間体355(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料:中間体188(1)及び3-シクロペンチル-１-プロパノール; 収率: 100%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-1.88 (13H, m), 4.14 (2H, t, J =
6.3 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.28-7.32 (2H, m), 7.54-7.58 (2H, m), 7.70
(1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体355(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体355(1); 収率: 75%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-1.88 (13H, m), 3.89 (2H, brs),
4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.87-6.93 (2H, m),
7.21-7.25 (2H, m), 7.49-7.54 (2H, m).
(3) 中間体355(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体355(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
100%(茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-1.92 (17H, m), 2.64-2.71 (2H, m),
3.18-3.23 (2H, m), 3.96-4.03 (2H, m), 4.27(1H, brs), 6.73-7.33 (10H, m),
7.46-7.56 (2H, m).
(4) 中間体355(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体355(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 63%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05-1.94 (17H, m), 2.57-2.67 (2H, m),
3.53 (3H,s), 3.56-4.05 (4H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09-7.33 (8H, m),
7.46-7.52 (3H, m).
(5) 化合物355の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体355(4); 収率: 36%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.00-1.86 (17H, m), 2.34-2.61 (2H,
m), 3.02-4.15 (4H, m), 7.05-7.30 (6H, m), 7.39-7.45 (2H, m), 7.47-7.58 (2H, m),
7.62-7.71 (2H, m).
例356: 化合物356の製造
(1) 中間体356(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)及び3-フェノキシプロピルブロミド; 収率:
54%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.32-1.49
(4H, m), 1.78-1.88(2H, m), 2.16 (2H, quint, J = 6.0 Hz), 3.40-3.50 (2H, m),
4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.12 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.53 (1H, brs), 6.78-6.81
(3H, m), 6.88-6.98 (3H, m), 7.18-7.31 (4H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(2) 中間体356(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体356(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 79%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30-1.49
(4H, m), 1.76-1.85(2H, m), 2.06-2.17 (2H, m), 3.54 (3H, s), 3.79-4.16 (6H, m),
6.81-6.85 (2H, m), 6.88-6.94 (1H, m), 6.98 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.19-7.30 (4H,
m), 7.37 (1H, t, J = 2.7 Hz), 7.42-7.52 (3H, m).
(3) 化合物356の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た
原料: 中間体356(2); 収率: 65%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.91 (3H, m), 1.24-1.50 (4H, m),
1.62-1.79 (4H, m), 2.87-2.96 (2H, m), 3.72-4.09 (4H, m), 7.07-7.23 (6H, m),
7.32-7.58 (4H, m), 7.62-7.72 (2H, m).
例357: 化合物357の製造
(1) 中間体357(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)及び3-クロロプロピルフェニルスルフィド; 収率: 42%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.33-1.50
(4H, m), 1.78-1.88(2H, m), 1.97-2.07 (2H, m), 3.05 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.36
(2H, t, J = 6.9 Hz), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.36 (1H, brs), 6.75-6.81 (3H,
m), 7.13-7.36 (7H, m), 7.51-7.55 (2H, m).
(2) 中間体357(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体357(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.33-1.47
(4H, m), 1.74-1.96(4H, m), 2.96 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.54 (3H, s), 3.72-4.08
(4H, m), 6.98 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.09-7.33 (8H, m), 7.46-7.52 (3H, m).
(3) 化合物357の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体357(2); 収率: 63%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.81-0.89 (3H, m), 1.23-1.42 (4H, m),
1.65-1.93 (4H, m), 3.75-4.03 (6H, m), 6.80-6.90 (3H, m), 7.07-7.26 (3H, m),
7.38-7.41 (2H, m), 7.48-7.58 (2H, m), 7.63-7.73 (2H, m).
例358: 化合物358の製造
(1) 中間体358(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(3)及び1-クロロペンタン; 収率: 24.4%(橙色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.94 (3H, m), 1.33-1.42 (4H, m),
1.65-1.71 (2H, m), 1.83-1.88 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.17 (2H, t, J
= 7.2 Hz), 4.05 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.12 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.24 (1H, brs),
6.75-6.79　(3H, m), 7.19-7.29 (7H, m), 7.54-7.57 (2H,
m).
(2) 中間体358(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体358(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-0.93 (3H, m), 1.26-1.38 (4H, m),
1.51-1.60 (2H, m), 1.81-1.85 (4H, m), 2.67 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.48-3.56 (4H,
m), 3.89-4.05 (3H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.19-7.21 (3H, m), 7.26-7.32
(4H, m), 7.36 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.47-7.53 (3H, m).
(3) 化合物358の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体358(2); 収率: 84.9% (白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.77-0.93 (3H, m),
1.15-1.40 (6H, m), 1.69-1.71 (4H, m), 2.61-2.65 (2H, m), 3.22-3.30 (2H, m),
4.03-4.08 (2H, m), 7.06-7.33 (6H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.49-7.51 (2H, m),
7.66-7.69 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.77-0.93 (3H, m),
1.15-1.40 (6H, m), 1.69-1.71 (4H, m), 2.61-2.65 (2H, m), 3.63-3.69 (1H, m),
4.03-4.12 (3H, m), 7.06-7.33 (6H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.52-7.57 (2H, m),
7.66-7.71 (2H, m).
例359: 化合物359の製造
(1) 中間体359(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-1-フルオロ-2-ニトロベンゼン及び1-ペンタノール;
収率: 68.6%(褐色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.55
(4H, m), 1.79-1.86 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.60 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体359(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体359(1); 収率: 99.5%(褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32-1.45
(4H, m), 1.76-1.81 (2H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.31 (2H, brs), 6.62 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.87 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(3) 中間体359(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体359(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
58.8%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90-0.94 (3H, m), 1.38-1.45 (4H, m),
1.68-1.81 (6H, m), 2.67 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.10 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.93
(2H, t, J = 6.6 Hz), 4.19-4.27 (1H, m), 6.56 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.64 (1H, d,
J = 2.1 Hz), 6.70 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.16-7.31 (5H, m).
(4) 中間体359(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体359(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 54.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.41
(4H, m), 1.55-1.62 (4H, m), 1.71-1.79 (2H, m), 2.58-2.63 (2H, m), 3.51-3.62
(4H, m), 3.86-3.96 (3H, m), 6.79 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.11-7.29 (6H, m), 7.40
(1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz).
(5) 中間体359(5)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体359(4)及び4-フルオロフェニルボロン酸; 収率:
85.4%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.46
(4H, m), 1.58-1.69 (4H, m), 1.75-1.85 (2H, m), 2.57-2.64 (2H, m), 3.50-3.61
(4H, m), 3.97-4.06 (3H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.08-7.16 (5H, m),
7.18-7.25 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.40-7.49 (3H, m).
(6) 化合物359の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体359(5); 収率: 77.6%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz),
1.24-1.50 (8H, m), 1.64-1.70 (2H, m), 2.46-2.53 (2H, m), 3.20-3.28 (2H, m),
3.96-4.01 (2H, m), 7.03-7.26 (8H, m), 7.43-7.60 (4H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6
Hz), 1.24-1.50 (8H, m), 1.64-1.70 (2H, m), 2.46-2.53 (2H, m), 3.64-3.72 (1H,
m), 3.96-4.01 (3H, m), 6.92-6.97 (2H, m), 7.03-7.26 (8H, m), 7.43-7.60 (2H, m).
例360: 化合物360の製造
(1) 中間体360(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体359(4)及びフェニルボロン酸; 収率: 60.6%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.46
(4H, m), 1.58-1.69 (4H, m), 1.75-1.85 (2H, m), 2.57-2.64 (2H, m), 3.50-3.61
(4H, m), 3.97-4.06 (3H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10-7.16 (3H, m),
7.18-7.25 (2H, m), 7.33-7.36 (2H, m), 7.40-7.55 (5H, m).
(2) 化合物360の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体360(1); 収率: 61.5%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.6
Hz), 1.24-1.50 (8H, m), 1.68-1.74 (2H, m), 2.46-2.53 (2H, m), 3.20-3.28 (2H,
m), 3.97-4.04 (2H, m), 7.03-7.20 (6H, m), 7.24-7.35 (2H, m), 7.38-7.55 (5H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.6
Hz), 1.24-1.50 (8H, m), 1.68-1.74 (2H, m), 2.46-2.53 (2H, m), 3.64-3.72 (1H,
m), 3.97-4.04 (3H, m), 6.72-6.78 (2H, m), 7.03-7.20 (6H, m), 7.38-7.55 (5H, m).
例361: 化合物361の製造
(1) 中間体361(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体359(4)及び4-クロロフェニルボロン酸; 収率:
72.6% (無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.35-1.46
(4H, m), 1.58-1.69 (4H, m), 1.75-1.82 (2H, m), 2.57-2.64 (2H, m), 3.50-3.61
(4H, m), 3.97-4.06 (3H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.27 (6H, m), 7.31
(1H, d, J = 2.4 Hz), 7.38-7.43 (3H, m), 7.48(1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz).
(2) 化合物361の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体SYN361(1); 収率: 31.0%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6
Hz), 1.24-1.50 (8H, m), 1.64-1.73 (2H, m), 2.46-2.53 (2H, m), 3.20-3.28 (2H,
m), 3.96-4.03 (2H, m), 7.04-7.21 (7H, m), 7.44-7.60 (5H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6
Hz), 1.24-1.50 (8H, m), 1.64-1.73 (2H, m), 2.46-2.53 (2H, m), 3.64-3.72 (1H,
m), 3.96-4.03 (3H, m), 6.74-6.78 (2H, m), 7.04-7.21 (5H, m), 7.44-7.60 (5H, m).
例362: 化合物362の製造
(1) 中間体362(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-フルオロ-2-ニトロフェノール及び1-クロロペンタン; 収率:
51.4%(黄色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.53
(4H, m), 1.81-1.90 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.66-6.78 (2H, m),
7.90-7.95 (1H, m).
(2) 中間体362(2)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体362(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノール;
収率: 92.2% (淡黄澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.36-1.48
(4H, m), 1.79-1.88 (2H, m), 4.02 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.48 (1H, dd, J = 2.4,
9.0 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.08-7.12 (2H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.92
(1H, d, J = 9.0 Hz).
(3) 中間体362(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体362(2); 収率: 100%(赤色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.36-1.48
(4H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 3.73 (2H, brs), 3.93 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.48 (1H,
dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.69 (1H, d, J = 8.4 Hz),
6.89-6.94 (2H, m), 7.10-7.14 (2H, m).
(4) 中間体362(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体362(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
74.4%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.36-1.48
(4H, m), 1.72-1.83 (6H, m), 2.67-2.72 (2H, m), 3.13-3.20 (2H, m), 3.89-3.96
(2H, m), 4.07 (1H, brs), 6.51-6.55 (3H, m), 6.89-6.94 (2H, m), 7.10-7.29 (7H,
m).
(5) 中間体362(5)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体362(4)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 77.3%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.32-1.46
(4H, m), 1.55-1.64 (4H, m), 1.66-1.76 (2H, m), 2.59-2.64 (2H, m), 3.40-3.61
(4H, m), 3.85-4.00 (3H, m), 6.43 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 6.58 (1H, d, J =
2.4 Hz), 7.01-7.04 (3H, m), 7.12-7.28 (7H, m).
(6) 化合物362の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体362(5); 収率: 100%(淡黄澄明油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.86 (3H, t, J = 6.6
Hz), 1.24-1.52 (8H, m), 1.62-1.70 (2H, m), 2.46-2.53 (2H, m), 3.26-3.38 (2H,
m), 3.88-3.92 (2H, m), 6.38-6.53 (1H, m), 6.71-6.79 (1H, m), 7.07-7.26 (8H, m),
7.38-7.41 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.86 (3H, t, J = 6.6
Hz), 1.24-1.52 (8H, m), 1.62-1.70 (2H, m), 2.46-2.53 (2H, m), 3.19-3.38 (3H,
m), 3.50-3.59 (1H, m), 6.38-6.53 (1H, m), 6.71-6.79 (1H, m), 6.96-7.26 (8H, m),
7.38-7.41 (2H, m).
例363: 化合物363の製造
(1) 中間体363(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-1-フルオロ-2-ニトロベンゼン及び1-ペンタノール;
収率: 74.1%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.38-1.48
(4H, m), 1.79-1.88 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.60 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体363(2)の製造
　中間体363(1)(1.00g, 3.47mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)フェノール(803mg, 4.51mmol)、炭酸カリウム(959mg, 6.94mmol)、酸化銅(II)(690mg, 8.67mmol)、及びピリジン(4ml)の混合物を10時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、セライト濾過した。濾液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の褐色油状物(512mg, 38.5%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.38-1.48
(4H, m), 1.79-1.88 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.97-7.00 (2H, m),
7.04-7.08 (2H, m), 7.18-7.22 (2H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(3) 中間体363(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体363(2); 収率: 95.6%(赤色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.40-1.46
(4H, m), 1.76-1.85 (2H, m), 3.86 (2H, brs), 3.97 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.35 (1H,
dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.42 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.72(1H, d, J = 8.7 Hz),
6.92-6.95 (2H, m), 7.11-7.14 (2H, m).
(4) 中間体363(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体363(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
64.3%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.36-1.83
(10H, m), 2.67-2.72 (2H, m), 3.13-3.20 (2H, m), 3.89-3.96 (2H, m), 4.07 (1H,
brs), 6.26 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.30 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.67 (1H, d, J
= 8.7 Hz), 6.92-6.95 (2H, m), 7.10-7.34 (7H, m).
(5) 中間体363(5)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体363(4)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 71.6%(橙色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.37-1.46
(4H, m), 1.55-1.64 (4H, m), 1.72-1.78 (2H, m), 2.56-2.61 (2H, m), 3.50-3.59
(4H, m), 3.92-4.00 (3H, m), 6.86-6.92 (3H, m), 7.00 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz),
7.09-7.18 (5H, m), 7.22-7.27 (3H, m).
(6) 化合物363の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体363(5); 収率: 52.9%(黄色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6
Hz), 1.05-1.11 (2H, m), 1.24-1.52 (6H, m), 1.62-1.70 (2H, m), 2.86-2.93 (2H,
m), 3.52-3.61 (2H, m), 3.95-3.99 (2H, m), 6.93-7.13 (8H, m), 7.18-7.22 (2H, m),
7.28-7.32 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6
Hz), 1.05-1.11 (2H, m), 1.24-1.52 (6H, m), 1.62-1.70 (2H, m), 2.86-2.93 (2H,
m), 3.40-3.99 (4H, m), 6.72-6.78 (1H, m), 6.93-7.13 (7H, m), 7.18-7.22 (2H, m),
7.28-7.32 (2H, m).
例364: 化合物364の製造
(1) 中間体364(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び1-ノナノール; 収率: 96.7%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.26-1.41
(10H, m), 1.45-1.52 (2H, m), 1.82-1.89 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.15
(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.29-7.32 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J =
2.4, 9.0 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体364(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体364(1); 収率: 98.4%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.25-1.50
(12H, m), 1.79-1.88 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.83
(1H, d, J = 8.4 Hz), 6.88-6.93 (2H, m), 7.21-7.24 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体364(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体364(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
78.5%(黄色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.91 (3H, m), 1.24-1.89 (20H, m),
2.61-2.71 (2H, m), 3.99-4.03 (2H, m), 4.28 (1H, brs), 6.72-6.79 (3H, m),
7.10-7.32 (7H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
(4) 中間体364(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体364(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 73.5%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.26-1.49
(12H, m), 1.57-1.66 (4H, m), 1.70-1.81 (2H, m), 2.57-2.63 (2H, m), 3.50-3.59
(4H, m), 3.82-4.06 (3H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.09-7.15 (3H, m),
7.19-7.29 (4H, m), 7.31 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.47-7.51 (3H, m).
(5) 化合物364の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体364(4); 収率: 34.7%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.82-0.85 (3H, m),
1.24-1.49 (16H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (1H, m),
3.97-4.02 (3H, m), 7.06-7.20 (6H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.49-7.52 (1H, m),
7.64-7.70 (3H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.82-0.85 (3H, m),
1.24-1.49 (16H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (1H, m),
3.61-3.72 (1H, m), 3.97-4.02 (2H, m), 7.06-7.20 (5H, m), 7.30 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.40-7.43 (2H, m), 7.48-7.51 (2H, m), 7.55 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz),
7.64-7.70 (1H, m).
例365: 化合物365の製造
(1) 中間体365(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び1-デカノール; 収率: 66.2%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.28-1.41
(12H, m), 1.45-1.52 (2H, m), 1.82-1.89 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.15
(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.29-7.32 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J =
2.4, 9.0 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体365(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体365(1); 収率: 98.1%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.25-1.55
(14H, m), 1.79-1.88 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.83
(1H, d, J = 8.4 Hz), 6.88-6.93 (2H, m), 7.21-7.24 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体365(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体365(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
74.3%(黄色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.91 (3H, m), 1.24-1.89 (22H, m),
2.61-2.71 (2H, m), 3.99-4.03 (2H, m), 4.27 (1H, brs), 6.72-6.79 (3H, m),
7.10-7.32 (7H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
(4) 中間体365(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体365(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 84.5%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.26-1.49
(14H, m), 1.57-1.66 (4H, m), 1.70-1.81 (2H, m), 2.57-2.63 (2H, m), 3.50-3.59
(4H, m), 3.82-4.06 (3H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.09-7.15 (3H, m),
7.19-7.29 (4H, m), 7.31 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.47-7.51 (3H, m).
(5) 化合物365の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体365(4); 収率: 79.7%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.82-0.85 (3H, m),
1.24-1.49 (18H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (1H, m),
3.97-4.02 (3H, m), 7.06-7.20 (6H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.49-7.52 (1H, m),
7.64-7.70 (3H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.82-0.85 (3H, m),
1.24-1.49 (18H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (1H, m),
3.61-3.72 (1H, m), 3.97-4.02 (2H, m), 7.06-7.20 (5H, m), 7.30 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.40-7.43 (2H, m), 7.48-7.51 (2H, m), 7.55 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz),
7.64-7.70 (1H, m).
例366: 化合物366の製造
(1) 中間体366(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)及び1-クロロペンタン; 収率:
45.5%(黄色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91-0.96 (6H, m), 1.28-1.46 (8H, m),
1.65-1.76 (2H, m), 1.79-1.89 (2H, m), 3.17-3.25 (2H, m), 4.00-4.29 (3H, m),
6.77-6.80 (2H, m), 7.17-7.25 (3H, m), 7.54-7.57 (2H, m).
(2) 中間体366(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体366(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 60.3%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86 (3H, t, J = 6.9 Hz), 0.94 (3H, t,
J = 6.9 Hz), 1.28-1.46 (8H, m), 1.53-1.59 (2H, m), 1.79-1.89 (2H, m), 3.48-3.56
(4H, m), 3.92-4.06 (3H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.26-7.29 (2H, m), 7.36
(1H, d, J = 2.1 Hz), 7.48-7.53 (3H, m).
(3) 化合物366の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体366(2); 収率: 97.0%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.77-0.81 (3H, m),
0.90 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.14-1.20 (6H, m), 1.31-1.42 (4H, m), 2.44-2.50 (2H,
m), 3.22-3.26 (2H, m), 3.99-4.03 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.40-7.43
(2H, m), 7.46-7.56 (2H, m), 7.66-7.69 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.77-0.81 (3H, m),
0.90 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.14-1.20 (6H, m), 1.31-1.42 (4H, m), 2.44-2.50 (2H,
m), 3.53-3.57 (1H, m), 3.99-4.03 (3H, m), 7.14 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.30 (1H,
d, J = 2.7 Hz), 7.40-7.43 (2H, m), 7.46-7.56 (1H, m), 7.66-7.72 (2H, m).
例367: 化合物367の製造
(1) 中間体367(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロ-1-ニトロベンゼン及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率:
99.2%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.37 (2H, m), 7.45-7.50 (2H, m),
7.61-7.65 (2H, m), 8.14-8.20 (1H, m).
(2) 中間体367(2)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(1)及び1-ペンタノール; 収率: 97.4%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.39-1.51
(4H, m), 1.82-1.92 (2H, m), 4.17 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 1.8,
8.4 Hz), 7.19 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.31-7.35 (2H, m), 7.58-7.62 (2H, m), 7.93
(1H, d, J = 8.4 Hz).
(3) 中間体367(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(2); 収率: 94.9%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.37-1.51
(4H, m), 1.82-1.89 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.77 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 6.97-7.01 (2H, m), 7.21-7.25 (2H, m), 7.50-7.54 (2H, m).
(4) 中間体367(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
40.4%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.55
(4H, m), 1.70-1.86 (6H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.17-3.23 (2H, m), 4.04
(2H, t, J = 6.6 Hz), 4.27-4.31 (1H, m), 6.63 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.94 (1H, d,
J = 1.8 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.16-7.32 (7H, m), 7.50-7.55 (2H,
m).
(5) 中間体367(5)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(4)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 98.4%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.55
(4H, m), 1.57-1.65 (4H, m), 1.70-1.86 (2H, m), 2.59-2.62 (2H, m), 3.51-3.61
(4H, m), 3.98-4.04 (3H, m), 7.05-7.19 (6H, m), 7.22-7.31 (4H, m), 7.55-7.60
(2H, m).
(6) 化合物367の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(5); 収率: 89.0%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87-0.91 (3H, m),
1.32-1.54 (8H, m), 1.67-1.76 (2H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (2H, m),
4.00-4.11 (2H, m), 7.08-7.29 (8H, m), 7.43-7.46 (2H, m), 7.79-7.82 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87-0.91 (3H, m),
1.32-1.54 (8H, m), 1.67-1.76 (2H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.60-3.67 (1H, m),
4.00-4.11 (3H, m), 7.08-7.29 (8H, m), 7.43-7.46 (2H, m), 7.81-7.84 (2H, m).
例368: 化合物368の製造
(1) 中間体368(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及びシクロヘキサノール; 収率: 98%(淡褐色液体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36-1.63 (4H, m), 1.64-1.77 (2H, m),
1.77-1.90 (2H, m), 1.90-2.02 (2H, m), 4.44-4.55 (1H, m), 7.16 (1H, d, J = 9.0
Hz), 7.27-7.33 (2H, m), 7.53-7.59 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 7.98
(1H, d, J = 2.7 Hz).
(2) 中間体368(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体368(1); 収率: 86%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30-1.66 (6H, m), 1.75-1.87 (2H, m),
1.94-2.10 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.22-4.35 (1H, m), 6.82-6.94 (3H, m),
7.19-7.25 (2H, m), 7.48-7.56 (2H, m).
(3) 中間体368(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体368(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
43%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.47 (2H, m), 1.50-1.65 (4H, m),
1.67-1.85 (6H, m), 1.95-2.08 (2H, m), 2.68(2H, t, J = 6.6 Hz), 3.20 (2H, t, J =
6.6 Hz), 4.21-4.30 (1H, m), 4.31 (1H, brs), 6.72-6.85 (3H, m), 7.14-7.32 (7H,
m), 7.50-7.57 (2H, m).
(4) 中間体368(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体368(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 66%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.73 (10H, m), 1.73-1.87 (2H, m),
1.87-2.01 (2H , m), 2.51-2.67 (2H, m), 3.47-3.62 (1H, m), 3.53 (3H, s),
3.96-4.09 (1H, m), 4.29-4.40 (1H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.08-7.30 (7H,
m), 7.31 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.43-7.51 (3H, m).
(5) 化合物368の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体368(4); 収率: 68%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.19-1.60 (10H, m),
1.60-1.77 (2H, m), 1.77-1.94 (2H, m), 3.20-3.50 (2H, m), 3.73-3.99 (2H, m),
4.33-4.50 (1H, m), 7.03-7.22 (6H, m), 7.33-7.49 (3H, m), 7.53-7.60 (2H, m),
7.63-7.71 (1H, m), 13.74 (1H, brs).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.19-1.60 (10H, m),
1.60-1.77 (2H, m), 1.77-1.94 (2H, m), 3.20-3.50 (2H, m), 3.57-3.69 (2H, m),
4.33-4.50 (1H, m), 7.03-7.22 (6H, m), 7.33-7.49 (3H, m), 7.53-7.60 (2H, m),
7.63-7.71 (1H, m), 13.74 (1H, brs). 
例369: 化合物369の製造
(1) 中間体369(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び3-ペンタノール; 収率: 93%(黄色液体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.00 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.71-1.83
(4H, m), 4.34 (1H, quint, J = 6.0 Hz), 7.13 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.26-7.33 (2H,
m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.4
Hz).
(2) 中間体369(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体369(1); 収率: 91%(淡茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.67-1.79
(4H, m), 3.90 (2H, brs), 4.18 (1H, quint, J = 6.0 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.7
Hz), 6.88 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz), 6.92 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.19-7.25 (2H,
m), 7.48-7.55 (2H, m).
(3) 中間体369(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体369(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
64%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (6H, t, J = 7.8 Hz), 1.63-1.82
(8H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.15-3.27 (2H, m), 4.16 (1H, quint, J = 5.7
Hz), 4.28-4.37 (1H, m), 6.72-6.83 (3H, m), 7.10-7.34 (7H, m), 7.51-7.57 (2H,
m).
(4) 中間体369(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体369(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 78%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.8 Hz), 0.96 (3H, t,
J = 7.8 Hz), 1.58-1.77 (8H, m), 2.51-2.71 (2H, m), 3.32-3.50 (2H, m), 3.52 (3H,
s), 4.05-4.30 (1H, m), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.07-7.28 (7H, m), 7.30 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 7.44-7.52 (3H, m).
(5) 化合物369の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体369(4); 収率: 95%(無色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.90 (6H, t, J = 7.5
Hz), 1.38-1.72 (8H, m), 2.47-2.63 (2H, m), 3.31-3.48 (1H, m), 3.88-4.02 (1H,
m), 4.34-4.45 (1H, m), 7.07-7.25 (6H, m), 7.40-7.49 (3H, m), 7.57-7.72 (3H, m),
13.66 (1H, brs).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.90 (6H, t, J = 7.5
Hz), 1.38-1.72 (8H, m), 2.47-2.63 (2H, m), 3.61 (1H, brs), 3.88-4.02 (1H, m),
4.28-4.43 (1H, m), 7.07-7.25 (6H, m), 7.40-7.49 (3H, m), 7.57-7.72 (3H, m),
13.66 (1H, brs).
例370: 化合物370の製造
(1) 中間体370(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及びピペリジン; 収率: 93.9%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56-1.68 (2H, m), 1.68-1.81 (4H, m),
3.00-3.14 (4H, m), 7.17 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23-7.34 (2H, m), 7.50-7.60 (2H,
m), 7.63 (1H, dd, J = 2.1. 8.4 Hz), 7.96 (1H, d, J = 2.1 Hz).
(2) 中間体370(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体370(1); 収率: 80.3%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50-1.66 (2H, m), 1.66-1.79 (4H, m),
2.78-2.96 (4H, m), 4.05 (2H, s), 6.88-6.96 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.17-7.30 (2H, m), 7.49-7.59 (2H, m).
(3) 中間体370(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体370(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
35.3%(無色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40-1.92 (10H, m),
2.52-2.98 (6H, m), 3.12-3.25 (2H, m), 4.61-4.80 (1H, m), 6.72 (1H, d, J = 2.1
Hz), 6.83 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.12-7.36 (7H,
m), 7.50-7.61 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40-1.92 (10H, m),
2.52-2.98 (6H, m), 3.24-3.34 (2H, m), 4.12-4.24 (1H, m), 6.72 (1H, d, J = 2.1
Hz), 6.83 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.12-7.36 (7H,
m), 7.50-7.61 (2H, m).
(4) 中間体370(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体370(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 74.3%(無色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44-1.83 (10H, m),
2.48-2.68 (2H, m), 2.76-2.93 (2H, m), 3.05-3.22 (2H, m), 3.54-3.74 (4H, m),
4.18-4.34 (1H, m), 7.06-7.15 (4H, m), 7.15-7.23 (3H, m), 7.23-7.32 (2H, m),
7.42-7.54 (3H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44-1.83 (10H, m),
2.48-2.68 (2H, m), 2.76-2.93 (2H, m), 3.05-3.22 (2H, m), 3.54-3.74 (4H, m),
3.86-3.95 (1H, m), 7.06-7.15 (4H, m), 7.15-7.23 (3H, m), 7.23-7.32 (2H, m),
7.42-7.54 (3H, m).
(5) 化合物370の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体370(4); 収率: 93.8%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.10-1.80 (10H, m),
2.30-2.58 (2H, m), 2.60-2.76 (2H, m), 3.16-3.64 (3H, m), 3.92-4.12 (1H, m),
6.96-7.22 (6H, m), 7.36-7.55 (4H, m), 7.59-7.70 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ 1.10-1.80 (10H, m),
2.30-2.58 (2H, m), 2.95-3.18 (2H, m), 3.16-3.64 (3H, m), 3.68-3.85 (1H, m),
6.96-7.22 (6H, m), 7.36-7.55 (4H, m), 7.59-7.70 (2H, m).
例371: 化合物371の製造
(1) 中間体371(1)の製造
　4-クロロ-2-ニトロベンズアルデヒド(1.856g, 10.00mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸(3.089g, 15.00mmol)、酢酸パラジウム(II)(112mg, 0.50mmol)、2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル(298mg,
1.00mmol)、フッ化カリウム(1.743g, 30.00mmol)、及びテトラヒドロフラン(10ml)の混合物を70℃で30分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルで希釈し、セライト濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の黄色固体(2.542mg, 82%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.41 (2H, m), 7.67-7.73 (2H, m),
7.95-7.99 (1H, m), 8.07 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.29 (1H, d, J = 1.2 Hz),10.46
(1H, s).
(2) 中間体371(2)の製造
　中間体371(1)(934mg, 3.00mmol)、炭酸カリウム(539mg, 3.9mmol)、ヘキシルトリフェニルホスホニウムブロミド(1346mg,
3.15mmol)、水(60μl)、水酸化ナトリウム(100mg,
2.5mmol)、及び1,4-ジオキサン(4ml)の混合物を1.5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=15:1)で精製して、標題化合物の黄色液体(1.01g, 89%)を得た。尚、本化合物は幾何異性体の混合物として得られた。
E isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.95 (3H, m), 1.22-1.57
(6H, m), 2.09-2.33 (2H, m), 6.31 (1H, dd, J = 6.9, 15.6 Hz), 6.86 (1H, d, J =
15.6 Hz), 7.30-7.77 (6H, m), 8.05-8.19 (1H, m).
Z isomer: 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.95 (3H, m), 1.22-1.57
(6H, m), 2.09-2.33 (2H, m), 5.87 (1H, dd, J = 7.5, 11.7 Hz), 6.71 (1H, d, J =
11.7 Hz), 7.30-7.77 (6H, m), 8.05-8.19 (1H, m).
(3) 中間体371(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体371(2); 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.92 (3H, m), 1.23-1.40 (8H, m),
1.59-1.70 (2H, m), 2.49-2.55 (2H, m), 3.65 (2H, brs), 6.86 (1H, d, J = 1.5 Hz),
6.92 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.21-7.26 (2H, m),
7.51-7.58 (2H, m).
(4) 中間体371(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体371(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
56%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.92 (3H, m), 1.23-1.81 (14H, m),
2.43-2.49 (2H, m), 2.65-2.72 (2H, m), 3.20-3.26 (2H, m), 3.61 (1H, brs), 6.74
(1H, d, J = 1.5 Hz), 6.84 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 7.8 Hz),
7.13-7.31 (7H, m), 7.51-7.60 (2H, m).
(5) 中間体371(5)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体371(4)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 80%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.92 (3H, m), 1.23-1.73 (14H, m),
2.54-2.64 (4H, m), 3.05-3.18 (1H, m), 3.49 (3H, s), 4.25-4.30 (1H, m),
7.09-7.32 (8H, m), 7.39 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48-7.55 (3H, m).
(6) 化合物371の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体371(5); 収率: 57%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.39-0.88 (3H, m), 1.18-1.60 (14H,
m), 2.41-2.59 (4H, m), 2.95-4.22 (2H, m), 7.06-7.22 (5H, m), 7.31-7.49 (4H, m),
7.54-7.60 (1H, m), 7.67-7.77 (2H, m).
例372: 化合物372の製造
(1) 中間体372(1)の製造
　5-ブロモ-3-ニトロサリチルアルデヒド(2.00g, 8.129mmol)のジクロロメタン溶液(5ml)に、m-クロロ過安息香酸(3.24g, 12.194mmol)を加え、次いで、室温で2時間攪拌した。反応混合物に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣にメタノール(15ml)及び触媒量の濃塩酸を加え、次いで、室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：酢酸エチル=2:1)で精製して、標題化合物の白色固体(420mg, 22%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.80 (1H, d,
J = 2.1 Hz).
(2) 中間体372(2)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体372(1)及び1-クロロペンタン; 収率:
35.4%(黄色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90-1.05 (6H, m), 1.35-1.80 (12H, m),
3.99-4.11 (4H, m), 7.17 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.43 (1H, d, J = 2.1 Hz).
(3) 中間体372(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体372(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 76.8%(黄色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91-0.98 (6H, m), 1.35-1.57 (8H, m),
1.73-1.88 (4H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.18 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.21
(1H, d, J = 2.1 Hz), 7.28-7.32 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.53-7.57
(2H, m).
(4) 中間体372(4)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体372(3); 収率: 68.2%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91-0.98 (6H, m), 1.35-1.53 (8H, m),
1.75-1.88 (4H, m), 3.91 (2H, brs), 4.00-4.04 (4H, m), 6.48 (1H, d, J = 2.1 Hz),
6.54 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.21-7.24 (2H, m), 7.49-7.54 (2H, m).
(5) 中間体372(5)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体372(4)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
60.6%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91-0.98 (6H, m), 1.35-1.49 (10H, m),
1.75-1.88 (6H, m), 2.62-2.71 (2H, m), 3.39-3.46 (2H, m), 3.98-4.06 (4H, m),
4.30-4.38 (1H, m), 6.41-6.44 (2H, m), 7.16-7.32 (7H, m), 7.51-7.55 (2H, m).
(6) 中間体372(6)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体372(5)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 73.8%(無色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91-0.98 (6H, m), 1.35-1.89 (16H, m),
2.52-2.61 (2H, m), 3.48-3.62 (4H, m), 4.00-4.28 (5H, m), 6.84 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.05 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.09-7.15 (3H, m), 7.18-7.23 (2H, m), 7.26-7.29
(2H, m), 7.45-7.48 (2H, m).
(7) 化合物372の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体372(6); 収率: 13.3%(黄色澄明油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87-0.93 (6H, m),
1.32-1.49 (12H, m), 1.62-1.76 (4H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (2H, m),
4.00-4.11 (4H, m), 7.05-7.20 (7H, m), 7.42-7.45 (2H, m), 7.66-7.69 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87-0.91 (6H, m),
1.32-1.54 (12H, m), 1.67-1.76 (4H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.60-3.67 (1H, m),
4.00-4.11 (5H, m), 7.05-7.20 (7H, m), 7.42-7.45 (2H, m), 7.71-7.74 (2H, m).
例373: 化合物373の製造
(1) 中間体373(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及びカリウムtert-ブトキシド; 収率:
57.3%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 7.21-7.36 (3H, m),
7.52-7.61 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体373(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体373(1); 収率: 75.1%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (9H, s), 3.86 (2H, brs), 6.82 (1H,
dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.17-7.27 (2H, m), 7.46-7.57 (2H, m).
(3) 中間体373(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体373(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
50.6%(淡黄色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (9H, s), 1.63-1.85
(4H, m), 2.55-2.75 (2H, m), 3.10-3.25 (2H, m), 4.24-4.34 (1H, m), 6.70-6.78
(2H, m), 6.95-7.02 (1H, m), 7.09-7.34 (7H, m), 7.51-7.60 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (9H, s), 1.63-1.85
(4H, m), 2.55-2.75 (2H, m), 3.10-3.25 (2H, m), 4.14-4.23 (1H, m), 6.70-6.78
(2H, m), 6.95-7.02 (1H, m), 7.09-7.34 (7H, m), 7.51-7.60 (2H, m).
(4) 中間体373(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体373(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 56.6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (9H, s), 1.55-1.75 (4H, m),
2.47-2.72 (2H, m), 3.47-3.66 (4H, m), 3.97-4.18 (1H, m), 7.04-7.38 (9H, m),
7.42 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.45-7.57 (2H, m).
(5) 化合物373の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体373(4); 収率: 100%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。 
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.35-1.66 (13H, m),
2.40-2.67 (2H, m), 3.41-3.60 (1H, m), 3.82-4.02 (1H, m), 7.06-7.25 (5H, m),
7.30 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.40-7.53 (3H, m), 7.59 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz),
7.65-7.78 (2H, m), 13.70 (1H, brs).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.35-1.66 (13H, m),
2.40-2.67 (2H, m), 3.60-3.71 (1H, m), 3.82-4.02 (1H, m), 7.06-7.25 (5H, m),
7.30 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.40-7.53 (3H, m), 7.59 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz),
7.65-7.78 (2H, m), 13.70 (1H, brs).
例374: 化合物374の製造
(1) 中間体374(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)及び4-フェノキシブチルブロミド; 収率:
29.6%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30-1.56
(4H, m), 1.75-2.02 (6H, m), 3.20-3.38 (2H, m), 3.92-4.13 (4H, m), 4.26-4.42
(1H, m), 6.74-6.86 (3H, m), 6.86-6.99 (3H, m), 7.18-7.34 (4H, m), 7.49-7.60
(2H, m).
(2) 中間体374(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体374(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 80.5%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.28-1.52
(4H, m), 1.66-1.93 (6H, m), 3.53 (3H, s), 3.56-3.72 (1H, m), 3.86-4.14 (5H, m),
6.76-6.86 (2H, m), 6.86-6.95 (1H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.16-7.32 (4H,
m), 7.39 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.45-7.58(3H, m).
(3) 化合物374の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体374(2); 収率: 71.9%(無色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.22-1.48
(4H, m), 1.48-1.84 (7H, m), 3.80-4.10 (5H, m), 6.76-6.93 (3H, m), 7.11-7.28
(3H, m), 7.35-7.48 (2H, m), 7.52-7.65 (2H, m), 7.65-7.78 (2H, m).
例375: 化合物375の製造
(1) 中間体375(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び1-ペンタデカノール; 収率: 63%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.98-1.40
(22H, m), 1.42-1.64 (2H, m), 1.80-1.92 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.14
(1H, d, J = 8.7 Hz), 7.26-7.34 (2H, m), 7.53-7.59 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J =
2.4, 8.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体375(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体375(1); 収率: 94%(灰色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.20-1.40
(22H, m), 1.42-1.64 (2H, m), 1.75-1.88 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.03 (2H, t, J
= 6.6 Hz), 6.80-6.95 (3H, m), 7.19-7.26 (2H, m), 7.48-7.57 (2H, m).
(3) 中間体375(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体375(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
75%(灰色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.20-1.53
(24H, m), 1.72-1.95 (6H, m), 2.52-2.75 (2H, m), 3.16-3.23 (2H, m), 4.01 (2H, t,
J = 6.6 Hz), 4.27 (1H, brs), 6.70-6.82 (3H, m), 7.17-7.25 (7H, m), 7.49-7.59
(2H, m).
(4) 中間体375(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体375(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 84%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.20-1.50
(24H, m), 1.52-1.85 (6H, m), 2.53-2.65 (2H, m), 3.47-3.60 (2H, m), 3.53 (3H,
s), 3.88-4.07 (2H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.06-7.30 (6H, m), 7.31 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 7.45-7.53 (4H, m).
(5) 化合物375の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体375(4); 収率: 64%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.16-1.42
(24H, m), 1.52-1.74 (6H, m), 2.50-2.63 (2H, m), 3.69-3.82 (2H, m), 3.88-3.99
(2H, m), 6.90-6.98 (1H, m), 7.03-7.34 (7H, m), 7.40-7.54 (4H, m).
例376: 化合物376の製造
(1) 中間体376(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロニトロベンゼン及び1-ペンタノール; 収率: 50%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.35-1.50
(4H, m), 1.80-1.88 (2H, m), 4.09 (2H, t, J = 6.5 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 2.0, 8.6
Hz), 7.22 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.73 (1H, d, J = 8.6 Hz).
(2) 中間体376(2)の製造
　中間体376(1)(1.94g, 6.73mmol)のメタノール溶液(36ml)に、鉄(1.13g)及び濃塩酸(6ml)を加え、次いで、2.5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム(150ml)で希釈した。有機層を水及び5%重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン：クロロホルム=2:1)で精製して、標題化合物の茶色油状物(938mg, 54%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.37-1.47
(4H, m), 1.78-1.84 (2H, m), 3.78 (2H, brs), 3.96 (2H, t, J = 6.4 Hz), 6.58 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.87(1H, s), 6.88 (1H, dd, J = 2.0, 8.4 Hz).
(3) 中間体376(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体376(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
68%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.36-1.45
(4H, m), 1.67-1.83 (6H, m), 2.66 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.10 (2H, brs), 3.94 (2H,
t, J = 6.6 Hz), 4.14 (1H, brs), 6.42 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.82 (1H, d, J = 2.2
Hz), 6.94 (1H, dd, J = 2.0, 8.4 Hz), 7.15-7.21 (3H, m), 7.25-7.31 (2H, m).
(4) 中間体376(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体376(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 90%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.33-1.44
(3H, m), 1.51-1.68 (5H, m), 1.71-1.82 (2H, m), 2.52-2.63 (2H, m), 3.43-3.55 (1H,
m), 3.56 (3H, s), 3.86-3.98 (3H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.01-7.05 (2H,
m), 7.09-7.28 (5H, m).
(5) 中間体376(5)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体376(4)及び3-メチルフェニルボロン酸; 収率:
79%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.32-1.50
(4H, m), 1.55-1.70 (4H, m), 1.76-1.85 (2H, m), 2.43 (3H, s), 2.61 (2H, t, J =
7.3 Hz), 3.48-3.61 (1H, m), 3.54 (3H, s), 3.93-4.07 (3H, m), 7.07-7.28 (9H, m),
7.33-7.39 (3H, m).
(6) 化合物376の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体376(5); 収率: 95%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.32-1.42
(4H, m), 1.58-1.82 (6H, m), 2.43 (3H, s), 2.61 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.70-3.81
(2H, m), 3.99 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.07 (1H, s), 7.09-7.28 (8H, m), 7.31-7.39
(3H, m).
例377: 化合物377の製造
(1) 中間体377(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体376(4)及び3-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 70%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.32-1.50
(4H, m), 1.55-1.72 (4H, m), 1.76-1.87 (2H, m), 2.57-2.65 (2H, m), 3.53-3.63
(1H, m), 3.57 (3H, s), 3.92-4.08 (3H, m), 7.07-7.28 (8H, m), 7.53-7.67 (2H, m),
7.74 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.80 (1H, brs).
(2) 化合物377の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体377(1); 収率: 91%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.32-1.42
(4H, m), 1.58-1.78 (6H, m), 2.60 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.77 (2H, t, J = 6.8 Hz),
3.99 (2H, t, J = 6.5 Hz), 7.05 (1H, brs), 7.09-7.27 (7H, m), 7.53-7.65 (2H, m),
7.74 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.80 (1H, brs).
例378: 化合物378の製造
(1) 中間体378(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-1-フルオロ-2-ニトロベンゼン及び1-ペンタノール;
収率: 68.6%(褐色澄明油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.55
(4H, m), 1.79-1.86 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.60 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体378(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体378(1); 収率: 99.5%(褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32-1.45
(4H, m), 1.76-1.81 (2H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.31 (2H, brs), 6.62 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.87 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(3) 中間体378(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体378(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
58.8%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90-0.94 (3H, m), 1.38-1.45 (4H, m),
1.68-1.81 (6H, m), 2.67 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.10 (2H, t, J = 6.0 Hz), 3.93
(2H, t, J = 6.6 Hz), 4.19-4.27 (1H, m), 6.56 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.64 (1H, d,
J = 2.1 Hz), 6.70 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.16-7.31 (5H, m).
(4) 中間体378(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体378(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 54.5%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.35-1.41
(4H, m), 1.55-1.62 (4H, m), 1.71-1.79 (2H, m), 2.58-2.63 (2H, m), 3.51-3.62
(4H, m), 3.86-3.96 (3H, m), 6.79 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.11-7.29 (6H, m), 7.40
(1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz).
(5) 中間体378(5)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体378(4)及び3-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 77%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.32-1.50
(4H, m), 1.55-1.72 (4H, m), 1.75-1.86 (2H, m), 2.56-2.64 (2H, m), 3.52-3.64
(1H, m), 3.55 (3H, s), 3.94-4.05 (3H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.08-7.25
(5H, m), 7.36 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51-7.67 (4H, m), 7.72 (1H, brs).
(6) 化合物378の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体378(5); 収率: 99%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.30-1.42
(4H, m), 1.57-1.78 (6H, m), 2.60 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.73-3.83 (2H, m), 3.97
(2H, t, J = 6.6 Hz), 6.98 (1H, d J = 8.6 Hz), 7.07-7.25 (5H, m), 7.35 (1H, d, J
= 2.4 Hz), 7.49-7.60 (3H, m), 7.67 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.75 (1H, s).
例379: 化合物379の製造
(1) 中間体379(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料:中間体378(4)及び3-メチルフェニルボロン酸; 収率:71%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.32-1.50
(4H, m), 1.58-1.68 (4H, m), 1.74-1.85 (2H, m), 2.42 (3H, s), 2.60 (2H, t, J =
6.4 Hz), 3.52-3.62 (1H, m), 3.53 (3H, s), 3.95-4.06 (3H, m), 6.97 (1H, d, J =
8.6 Hz), 7.08-7.34 (9H, m), 7.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 2.4,
8.6 Hz).
(2) 化合物379の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体379(1); 収率: 95%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 6.4 Hz), 1.28-1.42
(4H, m), 1.58-1.77 (6H, m), 2.41 (3H, s), 2.59 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.77 (2H,
t, J = 6.8 Hz), 3.94 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.07-7.37
(10H, m), 7.50 (1H, dd, J = 2.2, 8.4 Hz).
例380: 化合物380の製造
(1) 中間体380(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(1)及び1-ノナノール; 収率: 66%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.20-1.58
(12H, m), 1.82-1.94 (2H, m), 4.17 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.13-7.22 (2H, m),
7.30-7.37 (2H, m), 7.56-7.64 (2H, m), 7.93 (1H, d, J = 8.1 Hz).
(2) 中間体380(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体380(1); 収率: 98%(淡茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80-0.93 (3H, m), 1.18-1.55 (12H, m),
1.74-1.89 (2H, m), 3.38 (2H, brs), 3.97-4.08 (2H, m), 6.71-6.80 (1H, m),
6.92-7.03 (2H, m), 7.16-7.27 (2H, m), 7.45-7.55 (2H, m).
(3) 中間体380(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体380(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
77%(淡茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-0.94 (3H, m), 1.18-1.88 (18H, m),
2.54-2.73 (2H, m), 3.11-3.25 (2H, m), 3.98-4.08 (2H, m), 4.29 (1H, brs), 6.63
(1H, d, J = 8.1 Hz), 6.91-7.33 (9H, m), 7.48-7.59 (2H, m).
(4) 中間体380(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体380(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 70%(淡茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.93 (3H, m), 1.20-1.53 (12H, m),
1.53-1.74 (4H, m), 1.75-1.86 (2H, m), 2.56-2.65 (2H, m), 3.52-3.63 (2H, m),
3.56 (3H, s), 3.94-4.08 (2H, m), 7.04-7.20 (6H, m), 7.20-7.33 (4H, m),
7.55-7.62 (2H, m).
(5) 化合物380の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体380(4); 収率: 95%(淡茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.92 (3H, m), 1.20-1.45 (12H, m),
1.52-1.78 (6H, m), 2.56-2.65 (2H, m), 3.68-3.89 (2H, m), 3.94-4.08 (2H, m),
6.76 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.08-7.30 (8H, m),
7.50-7.60 (2H, m).
例381: 化合物381の製造
(1) 中間体381(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び5,5,5-トリフルオロペンタン-1-オール; 収率: 86%(淡黄色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.87 (2H, m), 1.88-2.03 (2H, m),
2.13-2.30 (2H, m), 4.18 (2H, t, J = 5.9 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.31
(2H, d, J = 7.9 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 2.4, 8.8 Hz),
8.05 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体381(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体381(1); 収率: 75%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77-1.87 (2H, m), 1.87-1.98 (2H, m),
2.12-2.27 (2H, m), 3.88 (2H, brs), 4.06 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.83 (1H, d, J =
8.2 Hz), 6.88-6.94 (2H, m), 7.23 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.8 Hz).
(3) 中間体381(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体381(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.78-1.85 (6H, m), 1.85-1.97 (2H, m),
2.19-2.26 (2H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.21 (2H, brs), 4.05 (2H, t, J =
6.0 Hz), 4.21 (1H, brs), 6.74-6.81 (3H, m), 7.16-7.32 (7H, m), 7.54 (2H, d, J =
8.6 Hz).
(4) 中間体381(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体381(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 56%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57-1.83 (6H, m), 1.83-1.93 (2H, m),
2.07-2.24 (2H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.46-3.58 (1H, m), 3.53 (3H, s),
3.96-4.80 (3H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.09-7.30 (7H, m), 7.32 (1H, d, J
= 2.2 Hz), 7.47-7.53 (3H, m).
(5) 化合物381の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体381(4); 収率: 100%(無色シロップ)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.59-1.74 (6H, m), 1.74-1.87 (2H, m),
2.02-2.18 (2H, m), 2.60 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.68-3.85 (2H, m), 3.99 (2H, t, J
= 6.0 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.08-7.28 (7H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.2
Hz), 7.46-7.53 (3H, m).
例382: 化合物382の製造
(1) 中間体382(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)及び4-(4-フルオロフェニル)ブチルブロミド; 収率: 45%(淡茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.33-1.52
(4H, m), 1.65-1.88 (6H, m), 2.65 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.21 (2H, brs), 4.02 (2H,
t, J = 6.6 Hz), 4.27 (1H, brs), 6.72-6.85 (3H, m), 6.92-7.00 (2H, m), 7.10-7.17
(2H, m), 7.20-7.27 (2H, m), 7.51-7.58 (2H, m).
(2) 中間体382(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体382(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 68%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.30-1.50
(4H, m), 1.50-1.70 (4H, m), 1.74-1.85 (2H, m), 2.52-2.64 (2H, m), 3.48-3.62(5H,
m), 3.94-4.06 (2H, m), 6.72-6.85 (3H, m), 6.92-7.00 (2H, m), 7.10-7.17 (2H, m),
7.20-7.27 (2H, m), 7.51-7.58 (2H, m).
(3) 化合物382の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体382(2); 収率: 74%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.97 (3H, m), 1.24-1.43 (4H, m),
1.50-1.78 (6H, m), 2.50-2.62 (2H, m), 3.70-3.84 (2H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.3
Hz), 6.84-7.09 (5H, m), 7.20-7.33 (3H, m), 7.42-7.54 (3H, m).
例383: 化合物383の製造
(1) 中間体383(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び2-(トリフルオロメチル)エタノール; 収率: 76.7%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.69-2.84 (2H, m), 4.39 (2H, t, J = 6.6
Hz), 7.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.31-7.34 (2H, m), 7.56-7.61 (2H, m), 7.75 (1H,
dd, J = 2.4, 8.6 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体383(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体383(1); 収率: 93.1%(灰色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.62-2.77 (2H, m), 3.91 (2H, brs), 4.30
(2H, t, J = 6.2 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.90-6.95 (2H, m), 7.23-7.28
(2H, m), 7.51-7.56 (2H, m).
(3) 中間体383(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体383(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
58.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69-1.80 (4H, m), 2.56-2.72 (4H, m),
3.20 (1H, brs), 4.18-4.29 (4H, m), 6.75-6.81 (3H, m), 7.23-7.31 (7H, m),
7.52-7.57 (2H, m).
(4) 中間体383(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体383(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 83.0%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.53-1.73 (4H, m), 2.53-2.75 (4H, m),
3.47-3.58 (1H, m), 3.54 (3H, s), 3.98-4.35 (3H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.6 Hz),
7.11-7.34 (8H, m), 7.47-7.55 (3H, m).
(5) 化合物383の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体383(4); 収率: 63.6%(無色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.70 (4H, m), 2.49-2.65 (4H, m),
3.70-3.85 (2H, m), 4.17-4.26 (2H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.10-7.32 (8H,
m), 7.49-7.54 (3H, m).
例384: 化合物384の製造
(1) 中間体384(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)及び4-(4-クロロフェニル)ブチルブロミド;
収率: 54%(淡茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.33-1.52
(4H, m), 1.65-1.88 (6H, m), 2.65 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.21 (2H, brs), 4.02 (2H,
t, J = 6.6 Hz), 4.27 (1H, brs), 6.71-6.83 (3H, m), 6.99-7.27 (6H, m), 7.50-7.57
(2H, m).
(2) 中間体384(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体384(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 48%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.30-1.48
(4H, m), 1.51-1.68 (4H, m), 1.73-1.84 (2H, m), 2.52-2.64 (2H, m), 3.48-3.62(5H,
m), 3.92-4.07 (2H, m), 6.96-7.06 (3H, m), 7.16-7.21 (2H, m), 7.26-7.33 (3H, m),
7.46-7.53 (3H, m).
(3) 化合物384の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体384(2); 収率: 67%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.95 (3H, m), 1.26-1.41 (4H, m),
1.50-1.78 (6H, m), 2.50-2.59 (2H, m), 3.70-3.82 (2H, m), 3.94 (2H, t, J = 6.6
Hz), 6.92-7.04 (3H, m), 7.12-7.32 (5H, m), 7.42-7.54 (3H, m).
例385: 化合物385の製造
(1) 中間体385(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(1)及び1-ペンタデカノール; 収率: 66%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.18-1.40
(22H, m), 1.40-1.59 (2H, m), 1.80-1.93 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.6 Hz),
7.12-7.20 (2H, m), 7.30-7.37 (2H, m), 7.55-7.64 (2H, m), 7.93 (1H, d, J = 8.1
Hz).
(2) 中間体385(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体385(1); 収率: 40%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.18-1.40
(22H, m), 1.41-1.59 (2H, m), 1.76-1.90 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.05 (2H, t, J
= 6.6 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.95-7.20 (2H, m), 7.19-7.27 (2H, m),
7.48-7.56 (2H, m).
(3) 中間体385(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体385(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
74%(茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.20-1.53
(24H, m), 1.65-1.89 (6H, m), 2.63-2.72 (2H, m), 3.15-3.25 (2H, m), 4.04 (2H, t,
J = 6.6 Hz), 4.30 (1H, brs), 6.63 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.07 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.11-7.33 (7H, m), 7.50-7.57 (2H, m).
(4) 中間体385(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体385(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 66%(淡茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-0.93 (3H, m), 1.20-1.50 (24H, m),
1.52-1.85 (6H, m), 2.55-2.66 (2H, m), 3.48-3.62 (2H, m), 3.56 (3H, s),
3.88-4.07 (2H, m), 7.01-7.20 (6H, m), 7.21-7.34 (4H, m), 7.50-7.57 (2H, m).
(5) 化合物385の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体385(4); 収率: 57%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.10-1.45
(24H, m), 1.51-1.80 (6H, m), 2.53-2.65 (2H, m), 3.70-3.83 (2H, m), 3.97 (2H, t,
J = 6.6 Hz), 7.03 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.06-7.34 (9H, m), 7.52-7.54 (2H, m).
例386: 化合物386の製造
(1) 中間体386(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(1)及び1-ヘプタノール; 収率: 71%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.94 (3H, m), 1.20-1.56 (8H, m),
1.81-1.94 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.13-7.20 (2H, m), 7.30-7.37 (2H,
m), 7.57-7.64 (2H, m), 7.93 (1H, d, J = 8.1 Hz).
(2) 中間体386(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体386(1); 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.23-1.56
(8H, m), 1.78-1.90 (2H, m), 3.89 (2H, s), 4.05 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.77 (1H,
d, J = 7.8 Hz), 6.93-7.04 (2H, m), 7.18-7.28 (2H, m), 7.47-7.56 (2H, m).
(3) 中間体386(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体386(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
75%(淡褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.94 (3H, m), 1.20-1.95 (14H, m),
2.57-2.73 (2H, m), 3.10-3.25 (2H, m), 4.04 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.29 (1H, brs),
6.63 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.94 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 2.1, 8.1
Hz), 7.13-7.33 (7H, m), 7.48-7.56 (2H, m).
(4) 中間体386(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体386(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 64%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.94 (3H, m), 1.20-1.87 (14H, m),
2.57-2.67 (2H, m), 3.50-3.64 (2H, m), 3.56 (3H, s), 3.90-4.09 (2H, m),
7.02-7.20 (6H, m), 7.21-7.35 (4H, m), 7.54-7.62 (2H, m).
(5) 化合物386の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体386(4); 収率: 67%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.81-0.97 (3H, m), 1.20-1.47 (8H, m),
1.55-1.79 (6H, m), 2.55-2.66 (2H, m), 3.73-3.83 (2H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.6
Hz), 7.00-7.34 (10H, m), 7.52-7.62 (2H, m).
例387: 化合物387の製造
(1) 中間体387(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)及び1-ノナノール; 収率: 68%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.92 (3H, m), 1.20-1.44 (12H, m),
1.71-1.83 (2H, m), 4.09 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.00-7.06 (1H, m), 7.23-7.32 (2H,
m), 7.53-7.60 (2H, m), 8.20-8.27 (2H, m).
(2) 中間体387(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体387(1); 収率: 40%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.92 (3H, m), 1.20-1.45 (12H, m),
1.57-1.70 (2H, m), 3.48 (2H, brs), 3.82 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.63-6.70 (2H, m),
6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.17-7.25 (2H, m), 7.51-7.58 (2H, m).
(3) 中間体387(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体387(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
61%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.92 (3H, m), 1.20-1.35 (12H, m),
1.53-1.85 (6H, m), 2.67 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.11 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.39
(1H, brs), 3.81 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.53-6.60 (2H, m), 6.81-6.90 (1H, m),
7.14-7.33 (7H, m), 7.51-7.58 (2H, m).
(4) 中間体387(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体387(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 83%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.92 (3H, m), 1.20-1.42 (12H, m),
1.53-1.85 (6H, m), 2.61 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.57 (3H, s), 3.77 (2H, t, J = 6.6
Hz), 3.97 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.88-6.95 (1H, m), 7.05-7.19 (5H, m), 7.19-7.28
(4H, m), 7.46-7.55 (2H, m).
(5) 化合物387の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体387(4); 収率: 77%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.92 (3H, m), 1.20-1.42 (12H, m),
1.53-1.85 (6H, m), 2.60 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.75 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.96
(2H, t, J = 6.6 Hz), 7.02-7.28 (10H, m), 7.45-7.54 (2H, m).
例388: 化合物388の製造
(1) 中間体388(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-クロロ-5-ニトロフェノール及び1-ブロモノナン; 収率: 98%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.93 (3H, m), 1.20-1.59 (12H, m),
1.82-1.95 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.47-7.54 (1H, m), 7.73-7.82 (2H,
m).
(2) 中間体388(2)の製造
　下記原料を用いて例371(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体388(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 76%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.93 (3H, m), 1.20-1.44 (12H, m),
1.71-1.84 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.24-7.33 (2H, m), 7.44 (1H, d, J
= 8.1 Hz), 7.53-7.61 (2H, m), 7.83 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.90(1H, dd, J = 2.1,
8.1 Hz).
(3) 中間体388(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体388(2); 収率: 71%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.93 (3H, m), 1.20-1.42 (12H, m),
1.65-1.77 (2H, m), 3.73 (2H, brs), 3.90 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.31 (1H, d, J =
1.8 Hz), 6.34 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.14-7.22
(2H, m), 7.48-7.55 (2H, m).
(4) 中間体388(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体388(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.93 (3H, m), 1.20-1.42 (12H, m),
1.68-1.79 (2H, m), 3.95-4.03 (5H, m), 7.12 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.20-7.26
(2H, m), 7.30 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.51-7.59 (3H, m), 8.89 (1H, s).
(5) 中間体388(5)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体388(4)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 23%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.93 (3H, m), 1.20-1.39 (21H, m),
1.58-1.70 (2H, m), 3.61 (3H, s), 3.73 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.93 (2H, s), 6.55
(1H, d, J = 1.8 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.15-7.27 (5H, m),
7.30-7.37 (2H, m), 7.47-7.56 (2H, m).
(6) 化合物388の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体388(5); 収率: 90%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.94 (3H, m), 1.20-1.35 (21H, m),
1.56-1.68 (2H, m), 3.71 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.91 (2H, s), 6.50 (1H, d, J = 1.8
Hz), 6.75 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.15-7.27 (5H, m), 7.30-7.37 (2H, m),
7.48-7.56 (2H, m).
例389: 化合物389の製造
(1) 中間体389(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体388(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
28%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.93 (3H, m), 1.20-1.42 (12H, m),
1.61-1.83 (6H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.16 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.69
(1H, s), 3.90 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.25 (1H, dd, J =
1.8, 8.1 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.14-7.34 (7H, m), 7.48-7.55 (2H, m).
(2) 中間体389(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体389(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 90%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.92 (3H, m), 1.19-1.42 (12H, m),
1.59-1.77 (6H, m), 2.63 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.60 (3H, s), 3.77-3.94 (4H, m),
6.76 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 2.1, 7.8 Hz), 7.10-7.32 (8H, m),
7.50-7.58 (2H, m).
(3) 化合物389の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体389(2); 収率: 79%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.92 (3H, m), 1.18-1.40 (12H, m),
1.53-1.73 (6H, m), 2.51-2.65 (2H, m), 3.70-3.90 (4H, m), 6.67-6.79 (2H, m),
7.02-7.27 (8H, m), 7.50-7.58 (2H, m).
例390: 化合物390の製造
(1) 中間体390(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体378(4)及び4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 59%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.97 (3H, m), 1.22-1.51 (4H, m),
1.52-1.74 (4H, m), 1.74-1.87 (2H, m), 2.53-2.67 (2H, m), 3.48-3.62 (5H, m),
3.94-4.08 (2H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.06-7.25 (5H, m), 7.38 (1H, d, J
= 1.8 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.55-7.62 (2H, m), 7.65-7.72 (2H,
m).
(2) 化合物390の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体390(1); 収率: 88%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.97 (3H, m), 1.22-1.49 (4H, m),
1.52-1.88 (6H, m), 2.53-2.67 (2H, m), 3.70-3.88 (2H, m), 3.91-4.08 (2H, m),
6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.05-7.28 (5H, m), 7.33-7.39 (1H, m), 7.47-7.72 (5H,
m).
例391: 化合物391の製造
(1) 中間体391(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体378(4)及び3-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 39%(淡褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.97 (3H, m), 1.22-1.50 (4H, m),
1.52-1.74 (4H, m), 1.73-1.87 (2H, m), 2.53-2.67 (2H, m), 3.49-3.63 (5H, m),
3.94-4.08 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.07-7.25 (5H, m), 7.30-7.35 (2H,
m), 7.37-7.49 (3H, m), 7.51 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz).
(2) 化合物391の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体391(1); 収率: 83%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.96 (3H, m), 1.22-1.43 (4H, m),
1.51-1.79 (6H, m), 2.53-2.64 (2H, m), 3.70-3.85 (2H, m), 3.89-4.00 (2H, m),
6.96 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.05-7.26 (6H, m), 7.30-7.37 (2H, m), 7.38-7.46 (2H,
m), 7.51 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz).
例392: 化合物392の製造
(1) 中間体392(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体376(4)及び4-(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸; 収率: 95%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.97 (3H, m), 1.23-1.50 (4H, m),
1.52-1.74 (4H, m), 1.74-1.87 (2H, m), 2.54-2.67 (2H, m), 3.50-3.64 (5H, m),
3.91-4.09 (2H, m), 7.07-7.29 (8H, m), 7.62-7.75 (4H, m).
(2) 化合物392の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体392(1); 収率: 73%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.96 (3H, m), 1.26-1.46 (4H, m),
1.55-1.80 (6H, m), 2.56-2.67 (2H, m), 3.70-3.88 (2H, m), 3.94-4.05 (2H, m),
7.05-7.29 (8H, m), 7.62-7.75 (4H, m).
例393: 化合物393の製造
(1) 中間体393(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体376(4)及び3-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 90%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.97 (3H, m), 1.23-1.50 (4H, m),
1.52-1.74 (4H, m), 1.74-1.87 (2H, m), 2.53-2.67 (2H, m), 3.50-3.65 (5H, m),
3.96-4.08 (2H, m), 7.04-7.20 (5H, m), 7.20-7.36 (4H, m), 7.38-7.43 (1H, m),
7.45-7.52 (2H, m).
(2) 化合物393の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体393(1); 収率: 86%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.97 (3H, m), 1.33-1.45 (4H, m),
1.52-1.83 (6H, m), 2.54-2.67 (2H, m), 3.66-3.87 (2H, m), 3.94-4.08 (2H, m),
7.02-7.20 (9H, m), 7.37-7.55 (3H, m).
例394: 化合物394の製造
(1) 中間体394(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)及び1-ヘプタノール; 収率: 94%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80-0.94 (3H, m), 1.16-1.47 (8H, m),
1.68-1.83 (2H, m), 4.02-4.14 (2H, m), 6.96-7.05 (1H, m), 7.20-7.31 (2H, m),
7.50-7.59 (2H, m), 8.15-8.28 (2H, m).
(2) 中間体394(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体394(1); 収率: 42%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.92 (3H, m), 1.18-1.38 (8H, m),
1.55-1.69 (2H, m), 3.49 (2H, brs), 3.82 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.62-6.70 (2H, m),
6.80-6.86 (1H, m), 7.17-7.25 (2H, m), 7.50-7.57 (2H, m).
(3) 中間体394(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体394(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
59%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.92 (3H, m), 1.17-1.38 (8H, m),
1.51-1.79 (6H, m), 2.61-2.70 (2H, m), 3.07-3.17 (2H, m), 3.39 (1H, brs), 3.81
(2H, t, J = 6.3 Hz), 6.53-6.60 (2H, m), 6.82-6.89 (1H, m), 7.13-7.32 (7H, m),
7.50-7.57 (2H, m).
(4) 中間体394(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体394(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 93%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.92 (3H, m), 1.19-1.43 (8H, m),
1.51-1.79 (6H, m), 2.56-2.66 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.73-3.80 (2H, m), 3.97
(2H, t, J = 6.3 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.07-7.19 (5H, m), 7.19-7.29
(4H, m), 7.47-7.54 (2H, m).
(5) 化合物394の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体394(4); 収率: 82%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.92 (3H, m), 1.18-1.43 (8H, m),
1.50-1.79 (6H, m), 2.52-2.65 (2H, m), 3.69-3.80 (2H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.3
Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.07-7.19 (5H, m), 7.19-7.29 (4H, m), 7.47-7.54
(2H, m).
例401: 化合物401の製造
(1) 中間体401(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモサリチル酸メチル、及びベンジルブロミド; 収率: 99%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.90 (3H, s), 5.17 (2H, s), 6.89 (1H,
d, J = 9.0 Hz), 7.32-7.54 (6H, m), 7.93 (1H, d, J = 2.7 Hz).
(2) 中間体401(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体401(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 54%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.94 (3H, s), 5.24 (2H, s), 7.09 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.24-7.44 (5H, m), 7.47-7.53 (2H, m), 7.53-7.59 (2H, m), 7.62
(1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(3) 化合物401の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体401(2); 収率: 91%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.35 (2H, s), 7.22 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.27-7.32 (2H, m), 7.41-7.50 (5H, m), 7.56-7.64 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J =
2.4, 8.4 Hz), 8.43 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.78 (1H, brs).
例403: 化合物403の製造
(1) 中間体403(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 71%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.05 (2H, s), 5.16 (2H, s), 7.00 (1H,
d, J = 9.0 Hz), 7.17-7.27 (5H, m), 7.43-7.48 (5H, m), 10.50 (1H, s).
(2) 化合物403の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体403(1)及びマロン酸; 収率: 79%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.04 (2H, s), 5.11 (2H, s), 6.49 (1H,
d, J = 15.9 Hz), 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.96 (1H, dd, J = 3.0, 8.7 Hz), 7.17
(1H, d, J = 3.0 Hz), 7.23-7.28 (4H, m), 7.42-7.48 (4H, m), 8.13 (1H, d, J =
15.9 Hz).
例404: 化合物404の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物403; 収率: 39%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.68 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.98 (2H, t,
J = 7.8 Hz), 4.99 (2H, s), 5.04 (2H, s), 6.75 (1H, dd, J = 3.0, 8.7 Hz), 6.80
(1H, d, J = 8.7 Hz), 6.86 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.22-7.26 (4H, m), 7.43-7.46
(4H, m).
例405: 化合物405の製造
(1) 中間体405(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)及び1-クロロブタン; 収率: 97%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.51-1.59
(2H, m), 1.84-1.89 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.27 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56-7.59 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz),
8.04 (1H, d, J = 2.7 Hz), 10.55 (1H, s).
(2) 化合物405の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体405(1)及びマロン酸; 収率: 74%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.52-1.59
(2H, m), 1.86-1.95 (2H, m), 4.10 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.64 (1H, d, J = 16.2
Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.28 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.55-7.58 (3H, m), 7.71
(1H, d, J = 2.4 Hz), 8.13 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例406: 化合物406の製造
(1) 中間体406(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)及び1-クロロペンタン; 収率: 91%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.38-1.55
(4H, m), 1.84-1.93 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.27 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.56-7.59 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz),
8.04 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.56 (1H, s).
(2) 化合物406の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体406(1)及びマロン酸; 収率: 67%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.39-1.53
(4H, m), 1.86-1.95 (2H, m), 4.10 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.65 (1H, d, J = 16.2
Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.52-7.58 (3H, m),
7.71 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.13 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例407: 化合物407の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物405; 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.45-1.56
(2H, m), 1.76-1.86 (2H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.8 Hz),
4.02 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.90 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.7 Hz),
7.35-7.39 (2H, m), 7.51-7.54 (2H, m).
例408: 化合物408の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物406; 収率: 75%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.36-1.52
(4H, m), 1.78-1.88 (2H, m), 2.72 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.8 Hz),
4.01 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.89 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.7 Hz),
7.35-7.39 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
例409: 化合物409の製造
(1) 中間体409(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド; 収率: 21%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.05 (2H, s), 5.51 (1H,
brs), 6.74-6.76 (1H, m), 6.96-6.98 (1H, m), 7.08-7.09 (1H, m), 7.34-7.44 (4H,
m), 9.87 (1H, s).
(2) 中間体409(2)の製造
　下記原料を用いて例89(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体409(1)、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 93%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, m), 5.06 (2H, s), 6.86-6.87
(1H, m), 7.02-7.09 (3H, m), 7.20-7.26 (3H, m), 7.33-7.44 (4H, m), 9.90 (1H, s).
(3) 化合物409の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体409(2)及びマロン酸; 収率: 84%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.02 (2H, s), 6.37 (1H,
d, J = 15.9 Hz), 6.65-6.67 (1H, m), 6.78 (1H, brs), 6.92 (1H, brs), 7.00-7.03
(2H, m), 7.18-7.22 (2H, m), 7.32-7.43 (4H, m), 7.67 (1H, d, J = 15.9 Hz).
例410: 化合物410の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物409; 収率: 97%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.65 (2H, t, J = 7.7 Hz),
2.89 (2H, t, J = 7.7 Hz), 4.95 (2H, s), 6.46-6.47 (2H, m), 6.61 (1H, brs),
6.95-7.00 (2H, m), 7.14-7.18 (2H, m), 7.30-7.41 (4H, m).
例411: 化合物411の製造
(1) 中間体411(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ニトロサリチルアルデヒド及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド; 収率: 92%(黄色固体)
1H-NMR(CDCl3): δ 1.34 (9H, s), 5.29 (2H, s), 7.19 (1H, d,
J = 9.2 Hz), 7.36-7.48 (4H, m), 8.41 (1H, dd, J = 2.9, 9.2 Hz), 8.72 (1H, d, J
= 2.9 Hz), 10.51 (1H, s).
(2) 中間体411(2)の製造
　下記原料を用いて例26(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体411(1); 収率: 81%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.33 (9H, s),
4.27 (2H, q , J = 7.1 Hz), 5.25 (2H, s), 6.62 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.04 (1H,
d, J = 9.1 Hz), 7.33-7.47 (4H, m), 8.02 (1H, d, J = 16.1 Hz), 8.20 (1H, dd, J =
2.7, 9.1 Hz), 8.44 (1H, d, J = 2.7 Hz).
(3) 中間体411(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体411(2); 収率: 86%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.33 (9H, s),
2.60 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.38 (2H, brs), 4.11 (2H,
q, J = 7.1 Hz), 4.97 (2H, s), 6.51 (1H, dd, J = 2.9, 8.4 Hz), 6.57 (1H, d, J =
2.9 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.33-7.41 (4H, m).
(4) 中間体411(4)の製造
　中間体411(3)(561mg, 1.579mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド(0.300ml, 1.903mmol)、及びジクロロメタン(3.0ml)の混合物に、トリエチルアミン(0.265ml, 1.901mmol)を0℃で滴下後、室温で1.5時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の白色固体(0.669g, 78%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.34 (9H, s),
2.65 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.00 (2H, t, J = 7.7 Hz), 4.11 (2H, q, J = 7.1 Hz),
5.07 (2H, s), 6.89-6.92 (1H, m), 7.29-7.43 (7H, m), 7.50-7.54 (1H, m), 7.72
(1H, brs), 7.88-7.91 (2H, m).
(5) 化合物411の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体411(4); 収率: 71%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 2.49-2.54 (2H, m),
2.80-2.85 (2H, m), 5.09 (2H, s), 7.02-7.05 (1H, m), 7.37-7.44 (4H, m),
7.51-7.60 (4H, m), 8.05-8.08 (2H, m), 10.20 (1H, s), 12.15 (1H, brs).
例412: 化合物412の製造
(1) 中間体412(1)の製造
　中間体411(3)(625mg, 1.758mmol)、
4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸(724mg,
3.517mmol)、無水酢酸銅(II)(319mg, 1.759mmol)、トリエチルアミン(0.490ml, 3.515mmol)、及びジクロロメタン(9ml)の混合物を室温で4日間撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を5%アンモニア水、及び飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製して、標題化合物の褐色油状物(399mg, 44%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.34 (9H, s),
2.63 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.97 (2H, t, J = 7.7 Hz), 4.10 (2H, q, J = 7.1 Hz),
5.04 (2H, s), 5.49 (1H, brs), 6.83-6.87 (3H, m), 6.92-7.08 (4H, m), 7.35-7.44
(4H, m).
(2) 化合物412の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体412(1); 収率: 65%(褐色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 2.49-2.53 (2H, m),
2.77-2.82 (2H, m), 5.05 (2H, s), 6.90-7.00 (5H, m), 7.12-7.15 (2H, m),
7.36-7.44 (4H, m), 8.06 (1H, s), 12.12 (1H, brs).
例413: 化合物413の製造
(1) 中間体413(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ヒドロキシベンズアルデヒド、及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.14 (2H, s), 7.06-7.09 (2H, m),
7.24-7.27 (2H, m), 7.45-7.48 (2H, m), 7.84-7.88 (2H, m), 9.90 (1H, s).
(2) 中間体413(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体413(1); 収率: 65%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.99 (2H, s), 6.74-6.78 (2H, m),
6.83-6.86 (2H, m), 7.22 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.42-7.46 (2H, m).
(3) 中間体413(3)の製造
　下記原料を用いて例83(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体413(2); 収率: 57%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.05 (2H, s), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.07 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz), 7.24 (2H, d, J = 7.5
Hz), 7.44-7.47 (2H, m), 9.84 (1H, s), 10.68 (1H, s).
(4) 中間体413(4)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体413(3) 及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 79%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.04 (2H, s), 5.12 (2H,
s), 7.04 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz), 7.22-7.26 (2H,
m), 7.36 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.41-7.47 (5H, m), 10.50 (1H, s).
(5) 化合物413の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体413(4)及びマロン酸; 収率: 78%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.03 (2H, s), 5.08 (2H,
s), 6.49 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.90-6.98 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 2.5 Hz),
7.22-7.26 (2H, m), 7.33-7.36 (2H, m), 7.39-7.47 (4H, m), 8.13 (1H, d, J = 16.0
Hz).
例414: 化合物414の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物413; 収率: 84%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.68 (2H, t, J = 7.5 Hz),
2.97 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.98 (2H, s), 5.00 (2H, s), 6.75 (1H, dd, J = 3.0,
9.0 Hz), 6.84 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.85 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.22 (2H, d, J =
8.0 Hz), 7.32-7.46 (6H, m).
例415: 化合物415の製造
(1) 中間体415(1)の製造
　中間体411(3)(237mg, 0.667mmol)、4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホニルクロリド(0.140ml, 0.825mmol)、及びジクロロメタン(1.5ml)の混合物にトリエチルアミン(0.120ml, 0.861mmol)を0℃で滴下後、室温で15時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の淡桃色油状物(306mg, 79%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.33 (9H, s),
2.53 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.89 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.08 (2H, q, J = 7.1 Hz),
5.01 (2H, s), 6.39 (1H, brs), 6.77-6.90 (3H, m), 7.23-7.27 (2H, m), 7.31-7.42
(4H, m), 7.72-7.75 (2H, m).
(2) 化合物415の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た
原料: 中間体415(1); 収率: 37%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 2.38 (2H, t, J = 7.6
Hz), 2.70 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.99(2H, s), 6.81-6.93 (3H, m), 7.32-7.41 (4H,
m), 7.52-7.55 (2H, m), 7.78-7.82 (2H, m), 9.99 (1H, s), 12.10 (1H, s).
例416: 化合物416の製造
(1) 中間体416(1)の製造
　中間体411(3)(1.157g, 3.255mmol)、ヨードメタン(0.250ml, 4.016mmol)、炭酸カリウム(555mg,
4.016mmol)、及びジメチルホルムアミド(6.5ml)の混合物を40℃で20時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の褐色油状物(352mg, 29%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.33 (9H, s),
2.61 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.79 (3H, s), 2.95 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.43 (1H,
brs), 4.11 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.98 (2H, s), 6.44 (1H, dd, J = 2.9, 8.6 Hz),
6.51 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.80(1H, d, J = 8.6 Hz), 7.34-7.42 (4H, m).
(2) 中間体416(2)の製造
　下記原料を用いて例411(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体416(1)、4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイルクロリド; 収率: 49%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.33 (9H, s),
2.47 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.87 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.44 (3H, s), 4.08 (2H, q,
J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.72-6.89 (3H, m), 6.99-7.02 (2H, m), 7.29-7.42 (6H,
m).
(3) 化合物416の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体416(2); 収率: 71%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.54 (2H, t, J = 7.4 Hz),
2.87 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.43 (3H, s), 4.99 (2H, s), 6.71-6.89 (3H, m),
6.99-7.02 (2H, m), 7.28-7.41 (6H, m).
例417: 化合物417の製造
(1) 中間体417(1)の製造
　下記原料を用いて例412(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体416(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 39%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.34 (9H, s),
2.63 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.97 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.23 (3H, s), 4.08(2H, q, J
= 7.1 Hz), 5.06 (2H, s), 6.67-6.71 (2H, m), 6.88-7.03 (5H, m), 7.36-7.44 (4H,
m).
(2) 化合物417の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体417(1); 収率: 79%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 2.69 (2H, t, J = 7.6 Hz),
2.97 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.23 (3H, s), 5.06 (2H, s), 6.68-6.71 (2H, m),
6.89-7.04 (5H, m), 7.35-7.44 (4H, m).
例418: 化合物418の製造
(1) 中間体418(1)の製造
　1-ブロモ-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン(711mg, 2.95mmol)、1-(tert-ブトキシカルボニル)ピペラジン(500mg, 2.68mmol)、ナトリウム tert-ブトキシド(515mg, 5.36mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(245mg, 0.26mmol)、2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(333mg, 0.53mmol)、及びトルエン(10ml)の混合物を100℃で4時間攪拌した。反応混合物を濾過後、濾液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製して、標題化合物の黄色固体(1.03g, 100%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (9H, s), 3.11 (4H, t, J = 5.1 Hz),
3.58 (4H, t, J = 5.1 Hz), 6.87-6.91 (2H, m), 7.10-7.14 (2H, m).
(2) 中間体418(2)の製造
　中間体418(1)(1.03g, 2.97mmol)、酢酸エチル(10ml)、4N 塩酸-酢酸エチル(10ml)の混合物を室温で1時間攪拌した。析出した固体を濾取して、標題化合物の白色固体(773mg, 92%)を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.21 (4H, brs), 3.37-3.40 (4H, m),
7.07 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.25 (2H, d, J = 9.3 Hz), 9.13 (1H, brs).
(3) 中間体418(3)の製造
　下記原料を用いて例418(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体4(1)及び418(2); 収率: 13%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 3.27-3.33 (8H, m), 5.13
(2H, s), 6.93-6.96 (2H, m), 7.03-7.06 (1H, m), 7.13-7.16 (2H, m), 7.20-7.27
(2H, m), 7.35-7.38 (2H, m), 7.41-7.45 (2H, m), 10.53 (1H, s).
(4) 化合物418の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体418(3)及びマロン酸; 収率: 60%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 3.23-3.27 (4H, m), 3.32-3.35
(4H, m), 5.10 (2H, s), 6.54 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.92-7.04 (4H, m), 7.13-7.18
(3H, m), 7.34-7.43 (4H, m), 8.14 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例419: 化合物419の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物418; 収率: 56%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 2.80 (2H, t, J = 7.8
Hz), 3.13-3.15 (4H, m), 3.27-3.32 (6H, m), 5.02 (2H, s), 6.78 (1H, dd, J = 2.7,
9.0 Hz), 6.88-6.94 (2H, m), 7.06 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.7 Hz),
7.34-7.42 (4H, m), 12.12 (1H, brs). 
例420: 化合物420の製造
　中間体6(3)(238mg, 0.573mmol)、1,1,1-トリクロロ-2-メチル-2-プロパノール(203mg,
1.146mmol)、及びアセトン(3ml)の混合物に0℃で水酸化ナトリウム(183mg, 4.584mg)を加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却し、2N 塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をn-ヘキサン、及びジイソプロピルエーテルの混合液で洗浄して、標題化合物の白色固体(105mg,
37%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 1.48 (6H, s), 5.13 (2H,
s), 6.72-6.79 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.36-7.46 (6H, m), 7.61 (2H,
d, J = 8.7 Hz).
例421: 化合物421の製造
(1) 中間体421(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ヨードサリチル酸メチル及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド; 収率: 88%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.90 (3H, s), 5.13 (2H,
s), 6.79 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.35-7.44 (4H, m), 7.69 (1H, dd, J = 2.5, 9.0
Hz), 8.09 (1H, d, J = 2.5 Hz).
(2) 中間体421(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体421(1); 収率: 54%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 3.94 (3H, s), 5.21 (2H,
s), 7.11 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.24-7.31 (2H, m), 7.38-7.48 (4H, m), 7.53-7.60
(2H, m), 7.63 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(3) 化合物421の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体421(2); 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 5.18 (2H, s), 7.23 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.35-7.46 (6H, m), 7.67-7.78 (3H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.4 Hz).
例422: 化合物422の製造
　化合物12 (130mg, 0.285mmol)の無水テトラヒドロフラン(2ml)溶液にn-ブチルリチウム1.65Mヘキサン溶液(345μL, 0.570mmol)を-78℃で滴下し、30分間攪拌した。反応混合物にトリフルオロ酢酸を少量加え、室温で放置した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の淡黄色油状物(35mg, 24%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.23-1.38
(11H, m), 1.50-1.70 (4H, m), 2.80-3.00 (3H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.91
(2H, m), 7.21-7.28 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.34-7.38 (2H, m),
7.41 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.50-7.54 (2H, m).
例423: 化合物423の製造
(1) 中間体423(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモ-2-フルオロ-1-ニトロベンゼン、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 99%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.43 (3H, m), 7.57-7.62 (2H, m), 7.79-7.84 (1H, m), 8.23
(1H, dd, J = 2.4, 6.9 Hz).
(2) 中間体423(2)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体423(1)及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 100%(白桃色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 7.01-7.04 (2H, m), 7.08
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.30-7.34 (2H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.56-7.59 (2H, m),
7.65 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 8.13 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(3) 中間体423(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体423(2); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.91 (2H, brs), 6.85-7.00
(5H, m), 7.24-7.26 (2H, m), 7.33-7.36 (2H, m), 7.53-7.56 (2H, m).
(4) 中間体423(4)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体423(3)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
34%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.91 (3H, m), 1.22-1.56 (16H, m),
1.74-1.89 (2H, m), 4.08-4.24 (3H, m), 4.73 (1H, brs), 6.79-6.89 (3H, m),
6.96-7.02 (2H, m), 7.23-7.27 (2H, m), 7.33-7.38 (2H, m), 7.51-7.56 (2H, m).
(5) 化合物423の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体423(4); 収率: 53%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.78-0.83 (3H, m), 1.23-1.28 (13H,
m), 1.52-1.57 (2H, m), 4.21-4.23 (1H, m), 5.10 (1H, brs), 6.83-6.96 (5H, m),
7.36-7.45 (4H, m), 7.70-7.74 (2H, m).
例424: 化合物424の製造
(1) 中間体424(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体301(2)及び1-クロロペンタン; 収率: 76%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.95 (9H, m), 1.31-1.49 (12H, m),
1.78-1.87 (6H, m), 4.04 (4H, t, J = 6.6 Hz), 4.20 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.65
(2H, s), 6.69 (2H, s), 7.25-7.27 (2H, m), 7.51-7.55 (2H, m).
(2) 化合物424の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体424(1); 収率: 23%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.89 (6H, t, J = 6.9 Hz), 1.31-1.42
(8H, m), 1.68-1.74 (4H, m), 4.01-4.08 (6H, m), 6.86 (2H, s), 7.39-7.41 (2H, m),
7.75-7.78 (2H, m).
例425: 化合物425の製造
(1) 中間体425(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体301(2)及び1-クロロヘプタン; 収率: 100%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.95 (9H, m), 1.31-1.49 (24H, m),
1.78-1.87 (6H, m), 4.04 (4H, t, J = 6.6 Hz), 4.20 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.65
(2H, s), 6.69 (2H, s), 7.25-7.27 (2H, m), 7.51-7.55 (2H, m).
(2) 化合物425の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体425(1); 収率: 23%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.86 (6H, t, J = 6.9 Hz), 1.28-1.38
(16H, m), 1.67-1.74 (4H, m), 4.01-4.08 (6H, m), 6.86 (2H, s), 7.39-7.41 (2H,
m), 7.75-7.78 (2H, m).
例426: 化合物426の製造
(1) 中間体426(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1-ブロモ-3,5-ジメトキシベンゼン及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 95%(淡褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.85 (6H, s), 6.48 (1H, t, J = 2.4 Hz),
6.68 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.20-7.33 (2H, m), 7.52-7.64 (2H, m).
(2) 中間体426(2)の製造
　下記原料を用いて例83(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体426(1); 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.04 (2H, s), 6.36 (1H, t, J = 2.1 Hz),
6.60 (2H, d, J = 2.1 Hz), 7.20-7.31 (2H, m), 7.50-7.58 (2H, m).
(3) 中間体426(3)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体426(2)及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率:
24%(淡褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.26 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.30-1.62 (4H, m), 1.86-2.04 (2H, m), 4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz),
4.58-4.67 (2H, m), 6.38 (1H, t, J = 2.1 Hz), 6.60-6.70 (2H, m), 7.20-7.30 (2H,
m), 7.47-7.58 (2H, m).
(4) 中間体426(4)の製造
　下記原料を用いて例89(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体426(3)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 6%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.18-1.62
(16H, m), 1.84-2.04 (2H, m), 4.21 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.55-4.65 (1H, m),
6.47-6.54 (1H, m), 6.75-6.85 (2H, m), 6.93-7.03 (2H, m), 7.20-7.30 (2H, m),
7.31-7.40 (2H, m), 7.45-7.58 (2H, m).
(5) 化合物426の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体426(4); 収率: 85%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.20-1.62
(13H, m), 1.90-2.06 (2H, m), 4.68 (1H, t, J = 6.0 Hz), 6.50-6.58 (1H, m),
6.75-6.84 (2H, m), 6.93-7.02 (2H, m), 7.18-7.28 (2H, m), 7.31-7.40 (2H, m),
7.45-7.54 (2H, m).
例427: 化合物427の製造
(1) 中間体427(1)の製造
　下記原料を用いて例89(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体426(2)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 24%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.14 (1H, s), 6.43-6.49
(1H, m), 6.71-6.77 (1H, m), 6.77-6.82 (1H, m), 6.95-7.04 (2H, m), 7.20-7.30
(2H, m), 7.32-7.41 (2H, m), 7.48-7.57 (2H, m).
(2) 中間体427(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体427(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 65%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.33 (9H, s),
4.27 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.62 (2H, s), 6.51-6.56 (1H, m), 6.78-6.86 (2H, m),
6.94-7.02 (2H, m), 7.21-7.30 (2H, m), 7.32-7.40 (2H, m), 7.48-7.57 (2H, m).
(3) 化合物427の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体427(2); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 4.70 (2H, s), 6.52-6.59
(1H, m), 6.78-6.86 (2H, m), 6.94-7.03 (2H, m), 7.21-7.30 (2H, m), 7.32-7.42
(2H, m), 7.48-7.58 (2H, m).
例428: 化合物428の製造
(1) 中間体428(1)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体423(3)及び1-クロロブタン; 収率: 16%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.23-1.47
(11H, m), 1.56-2.04 (2H, m), 3.20 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.25 (1H, brs),
6.74-6.78 (1H, m), 6.84-6.88 (2H, m), 6.93-6.99 (2H, m), 7.24-7.27 (2H, m),
7.31-7.37 (2H, m), 7.55-7.61 (2H, m).
(2) 中間体428(2)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体428(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 39%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.16 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.16-1.26 (2H, m), 1.31 (9H, s), 1.43-1.54 (2H, m), 3.29-3.35 (2H,
m), 4.02-4.10 (4H, m), 6.84-6.89 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.06 (1H,
dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.23-7.33 (5H, m), 7.54-7.60 (2H, m).
(3) 化合物428の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体428(2); 収率: 42%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.77 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.05-1.17
(2H, m), 1.27 (9H, s), 1.35-1.48 (2H, m), 3.26-3.33 (2H, m), 4.00 (2H, s),
6.82-6.86 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.12-7.16 (1H, m), 7.22-7.24 (1H,
m), 7.32-7.36 (2H, m), 7.42-7.46 (2H, m), 7.71-7.74 (2H, m), 12.33 (1H, brs).
例429: 化合物429の製造
(1) 中間体429(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモサリチルアルデヒド及び1-ブロモヘキサン; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.28-1.42
(4H, m), 1.42-1.54 (2H, m), 1.79-1.89 (2H, m), 4.06 (2H, t, J = 6.4 Hz), 6.88
(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 2.7, 8.9 Hz), 7.92 (1H, d, J = 2.6 Hz),
10.42 (1H, s).
(2) 中間体429(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体429(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.32-1.42
(4H, m), 1.45-1.57 (2H, m), 1.83-1.93 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.4 Hz), 7.07
(1H, d, J = 8.8 Hz), 7.25-7.30 (2H, m), 7.58 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.74 (1H, dd,
J = 2.6, 8.6 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.6 Hz), 10.55 (1H, s).
(3) 中間体429(3)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体429(2); 収率: 69%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.32-1.42
(4H, m), 1.42-1.54 (2H, m), 1.78-1.89 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.71
(1H, s), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.15 (1H, d,
J = 2.2 Hz), 7.22-7.27 (2H, m), 7.54 (2H, d, J = 8.4 Hz).
(4) 中間体429(4)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体429(3)及び2-ブロモオクタン酸エチル; 収率:
77%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.95 (6H, m), 1.24 (3H, t, J = 7.1
Hz), 1.28-2.03 (14H, m), 3.97-4.07 (2H, m), 4.16-4.26 (2H, m), 4.68 (1H, t, J =
6.3 Hz), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.13-7.18 (2H, m), 7.24 (2H, d, J = 8.8 Hz),
7.50 (2H, d, J = 8.8 Hz).
(5) 化合物429の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体429(4); 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-0.98 (6H, m), 1.25 -1.69 (14H, m),
1.81-1.92 (2H, m), 2.00-2.09 (2H, m), 4.07 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.62 (1H, t, J
= 5.7 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.17-7.30 (4H, m), 7.50 (2H, d, J = 8.6
Hz).
例430: 化合物430の製造
(1) 中間体430(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモサリチルアルデヒド及び1-ブロモヘキサン; 収率: 92%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90-0.95 (3H, m), 1.33-1.39 (4H, m),
1.45-1.53 (2H, m), 1.82-1.91 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.4 Hz), 7.16 (1H, s),
7.18-7.19 (1H, m), 7.70 (1H, dd, J = 0.6, 7.9 Hz), 10.44 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(2) 中間体430(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体430(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 93%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.94 (3H, m), 1.33-1.40 (4H, m),
1.47-1.56 (2H, m), 1.84-1.93 (2H, m), 4.16 (2H, t, J = 6.4 Hz), 7.11 (1H, d, J
= 1.3 Hz), 7.18-7.21 (1H, m), 7.30-7.34 (2H, m), 7.60-7.65 (2H, m), 7.91 (1H,
d, J = 7.9 Hz), 10.53 (1H, d, J = 0.7 Hz).
(3) 中間体430(3)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体430(2); 収率: 81%(桃色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90-0.94 (3H, m), 1.33-1.41 (4H, m),
1.44-1.53 (2H, m), 1.81-1.90 (2H, m), 4.11 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.69 (1H, s),
6.98-7.08 (3H, m), 7.24-7.27 (2H, m), 7.51-7.56 (2H, m).
(4) 中間体430(4)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体430(3)及び2-ブロモオクタン酸エチル; 収率:
83%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.94 (6H, m), 1.27 (3H, t, J = 7.1
Hz), 1.27-1.38 (10H, m), 1.38-1.61 (4H, m), 1.79-2.05 (4H, m), 3.99-4.12 (2H,
m), 4.17-4.28 (2H ,m), 4.63-4.67 (1H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.01-7.07
(2H, m), 7.24-7.27 (2H, m), 7.51-7.56 (2H, m).
(5) 化合物430の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体430(4); 収率: 87%(無色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.94 (6H, m), 1.24-1.52 (12H, m),
1.58-1.65 (2H, m), 1.83-1.93 (2H, m), 2.01-2.09 (2H, m), 4.08-4.12 (2H, m),
4.60 (1H, t, J = 5.5 Hz), 7.04-7.11 (3H, m), 7.27-7.30 (2H, m), 7.52-7.57 (2H,
m).
例431: 化合物431の製造
(1) 中間体431(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-フルオロ-5－ニトロベンズアルデヒド及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 97%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (9H, s), 6.93 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.06-7.16 (2H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 8.30 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz), 8.79 (1H,
d, J = 3.0 Hz), 10.60 (1H, s).
(2) 中間体431(2)の製造
　中間体431(1)(620mg, 2.07mmol)、エチレングリコール(141mg, 2.27mmol)、p-トルエンスルホン酸・一水和物(5mg)、及びトルエン(5ml)の混合物を5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して、標題化合物の黄色油状物(730mg, 100%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 4.08-4.10 (2H, m),
4.20-4.22 (2H, m), 6.26 (1H, s), 6.83 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.00-7.04 (2H, m),
7.41-7.44 (2H, m), 8.12 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.7 Hz).
(3) 中間体431(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体431(2); 収率: 97%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.62 (2H, brs), 3.96-3.99
(2H, m), 4.10-4.12 (2H, m), 5.99 (1H, s), 6.64 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz), 6.78
(1H, d, J = 9.0 Hz), 6.84-6.88 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.26-7.29
(2H, m).
(4) 中間体431(4)の製造
　下記原料を用いて例412(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体431(3)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 24%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.97-4.00 (2H, m),
4.10-4.13 (2H, m), 5.68 (1H, s), 6.08 (1H, s), 6.86 (1H, d, J = 9.0 Hz),
6.91-6.96 (4H, m), 7.03-7.12 (3H, m), 7.30-7.34 (3H, m).
(5) 中間体431(5)の製造
　中間体431(4)(220mg, 0.465mmol)、ピリジニウムp-トルエンスルホナート(35mg, 0.139mmol)、アセトン(10ml)、及び水(2ml)の混合物を70℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をn-ヘキサンで洗浄して、標題化合物の黄色固体(155mg, 77%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.72 (1H, s), 6.91-7.01
(5H, m), 7.11-7.14 (2H, m), 7.23-7.26 (1H, m), 7.36-7.39 (2H, m), 7.59 (1H, d,
J = 3.0 Hz), 10.42 (1H, s).
(6) 化合物431の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体431(5)及びマロン酸; 収率: 91%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 6.49 (1H, d, J = 15.9
Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.90-6.93 (2H, m), 6.96-6.99 (2H, m), 7.05 (1H,
dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.33-7.36 (3H, m), 8.02 (1H, d, J =
15.9 Hz).
例432: 化合物432の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物431; 収率: 83%(白桃色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 2.19 (2H, t, J = 7.2
Hz), 2.65 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.76-6.80 (3H, m), 6.92 (1H, dd, J = 2.7, 8.7
Hz), 7.05-7.09 (3H, m), 7.16-7.19 (2H, m), 7.30-7.35 (2H, m), 8.28 (1H, s).
例433: 化合物433の製造
(1) 中間体433(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-ニトロフェノール及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
82%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.73-1.95 (4H, m), 2.61-2.77 (2H, m),
4.02-4.12 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.12-7.24 (3H, m), 7.23-7.36 (2H,
m), 7.59 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体433(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体433(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 86%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.78-1.98 (4H, m), 2.63-2.78 (2H, m),
4.10-4.20 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.15-7.25 (3H, m), 7.25-7.38 (4H,
m), 7.51-7.62 (2H, m), 7.68 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.4
Hz).
(3) 中間体433(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体433(2); 収率: 97%(緑色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.72-1.96 (4H, m), 2.62-2.77 (2H, m),
3.69 (2H, brs), 3.94-4.10 (2H, m), 6.76-6.84 (1H, m), 6.84-6.94 (2H, m),
7.14-7.35 (7H, m), 7.44-7.55 (2H, m).
(4) 中間体433(4)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体433(3)及び1-ヨードブタン; 収率: 38%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.36-1.56
(2H, m), 1.59-1.73 (2H, m), 1.74-1.95 (4H, m), 2.70 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.18
(2H, t, J = 6.9 Hz), 4.03 (2H, d, J = 6.0 Hz), 4.24 (1H, brs), 6.72-6.84 (3H,
m), 7.14-7.36 (7H, m), 7.50-7.60 (2H, m).
(5) 中間体433(5)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体433(4)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 63%(淡黄色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.2
Hz), 1.10-1.45 (5H, m), 1.45-1.70 (2H, m), 1.74-1.97 (4H, m), 2.62-2.78 (2H,
m), 3.23-3.38 (2H, m), 3.95-4.18 (6H, m), 6.80-6.92 (2H, m), 7.04-7.13 (1H, m),
7.08 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.13-7.37 (6H, m), 7.46-7.60 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.2
Hz), 1.10-1.45 (5H, m), 1.45-1.70 (2H, m), 1.74-1.97 (4H, m), 2.62-2.78 (2H,
m), 3.23-3.38 (2H, m), 3.95-4.32 (6H, m), 6.80-6.92 (2H, m), 7.04-7.13 (1H, m),
7.08 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.13-7.37 (6H, m), 7.46-7.60 (2H, m).
(6) 化合物433の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体433(5); 収率: 36%(淡黄油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.21-1.42
(2H, m), 1.42-1.58 (2H, m), 1.72-2.00 (4H, m), 2.71 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.12
(2H, t, J = 7.5 Hz), 3.66 (2H, s), 4.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.91-6.99 (1H, m),
7.14-7.36 (9H, m), 7.46-7.57 (2H, m).
例434: 化合物434の製造
　中間体110(1)(118mg, 0.285mmol)、亜塩素酸ナトリウム(38.0mg, 0.427mmol)、アセトニトリル(3ml)、及び水(0.3ml)の混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の白色固体(45.0mg, 37%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 7.02 (1H, d, J = 2.1 Hz),
7.07-7.14 (2H, m), 7.22-7.30 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.42-7.52
(4H, m), 8.30 (1H, d, J = 8.1 Hz).
例435: 化合物435の製造
(1) 中間体435(1)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体423(3)及び1-ヨードプロパン; 収率: 63%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.32 (9H, s),
1.58-1.76 (2H, m), 3.04-3.28 (2H, m), 4.29 (1H, brs), 6.76 (1H, dd, J = 2.1,
8.1 Hz), 6.82-6.91 (2H, m), 6.92-7.01 (2H, m), 7.20-7.30 (2H, m), 7.30-7.40
(2H, m), 7.52-7.63 (2H, m).
(2) 中間体435(2)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体435(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 15%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.77 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.15 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s), 1.44-1.62 (2H, m), 3.20-3.35 (2H, m), 3.96-4.16 (4H,
m), 6.81-6.92 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 2.1, 8.4
Hz), 7.21-7.35 (5H, m), 7.51-7.61 (2H, m).
(3) 化合物435の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体435(2); 収率: 100%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.70-0.86 (3H, m), 1.29 (9H, s),
1.38-1.56 (2H, m), 2.96-3.15 (2H, m), 3.75 (2H, s), 6.80-6.98 (3H, m),
7.05-7.16 (1H, m), 7.19-7.40 (5H, m), 7.44-7.56 (2H, m).
例436: 化合物436の製造
(1) 中間体436(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体335(1); 収率: 86%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 5.68 (1H, s), 6.83-6.85
(1H, m), 7.10-7.32 (8H, m), 7.44-7.49 (2H, m).
(2) 中間体436(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体436(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 90%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.31 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.73 (2H, s), 6.75-6.79 (1H, m), 7.02 (1H, d ,J = 8.6
Hz), 7.10-7.28 (7H, m), 7.45-7.50 (2H, m).
(3) 化合物436の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体436(2); 収率: 98%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 4.74 (2H, s), 6.76-6.79
(1H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13-7.56 (2H, m), 7.20-7.30 (5H, m),
7.45-7.50 (2H, m).
例437: 化合物437の製造
(1) 中間体437(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体12(1)及び3-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 96%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.89-6.92 (1H, m), 6.97
(1H, d, J = 8.6 Hz), 7.18-7.19 (1H, m), 7.24-7.38 (4H, m), 7.58-7.63 (2H, m),
7.69 (1H, dd, J = 2.6, 8.6 Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.2 Hz), 10.61 (1H, s).
(2) 化合物437の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体437(2)及びマロン酸; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 6.67 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.80-6.85 (1H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.13-7.15 (1H, m), 7.22-7.34
(4H, m), 7.48 (1H, dd, J = 2.2, 8.6 Hz), 7.56-7.60 (2H, m), 7.80 (1H, d, J =
2.2 Hz), 8.19 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例438: 化合物438の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物437; 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.77 (2H, t, J = 7.7 Hz),
3.08 (2H, t, J = 7.7 Hz), 6.75-6.79 (1H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.09-7.10 (1H, m), 7.14-7.17 (1H, m), 7.24-7.29 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J = 2.2,
8.4 Hz), 7.47 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.53-7.58 (2H, m).
例439: 化合物439の製造
(1) 中間体439(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体437(1); 収率: 94%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.70 (1H, s), 6.83-6.86
(1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 2.2, 8.2 Hz), 7.15-7.16
(1H, m), 7.18-7.21 (1H, m), 7.25-7.32 (4H, m), 7.55-7.59 (2H, m).
(2) 中間体439(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体439(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 86%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.32 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.75 (2H, s), 6.77-6.81 (1H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.6
Hz), 7.11-7.17 (4H, m), 7.22-7.30 (3H, m), 7.52-7.57 (2H, m).
(3) 化合物439の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体439(2); 収率: 98%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 4.77 (2H, s), 6.77-6.81
(1H, m), 7.02-7.05 (1H, m), 7.13-7.23 (7H, m), 7.53-7.57 (2H, m).
例440: 化合物440の製造 
(1) 中間体440(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-(ペンチルオキシ)フェニルボロン酸;
収率: 86%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.26 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s), 1.33-1.51 (4H, m), 1.73-1.85 (2H, m), 3.96 (2H, t, J
= 6.6 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.69 (2H, s), 6.87-6.98 (4H, m), 7.01 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.18 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz),
7.27-7.34 (2H, m), 7.36-7.43 (2H, m).
(2) 化合物440の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体440(1); 収率: 56%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.31 (9H, s),
1.33-1.50 (4H, m), 1.73-1.85 (2H, m), 3.97 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.69 (2H, s),
6.90-6.99 (4H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.29
(1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.31-7.38 (2H, m), 7.37-7.43 (2H, m).
例441: 化合物441の製造
(1) 中間体441(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-(イソプロピル)フェニルボロン酸; 収率: 52%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.26 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s), 2.91 (1H, sept, J = 6.9 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.2
Hz), 4.70 (2H, s), 6.87-6.98 (2H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.16-7.34 (6H,
m), 7.35-7.45 (2H, m).
(2) 化合物441の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体441(1); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.30 (9H, s),
2.92 (1H, sept, J = 6.9 Hz), 4.73 (2H, s), 6.90-7.00 (2H, m), 7.05 (1H, d, J =
8.4 Hz), 7.20-7.29 (4H, m), 7.29-7.36 (2H, m), 7.36-7.46 (2H, m).
例442: 化合物442の製造
(1) 中間体442(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロ-1-ニトロベンゼン及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 91%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.41 (2H, m), 7.43-7.53 (2H, m),
7.58-7.68 (2H, m), 8.18 (1H, t, J = 8.4 Hz).
(2) 中間体442(2)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体442(1)及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 6.98-7.06 (2H, m), 7.18
(1H, d, J = 2.1 Hz), 7.24-7.32 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz),
7.37-7.44 (2H, m), 7.46-7.55 (2H, m), 8.05　(1H, d, J =
8.4 Hz).
(3) 中間体442(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体442(2); 収率: 92%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.91 (2H, brs), 6.88 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 6.91-6.98 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.16-7.25 (3H, m),
7.30-7.38 (2H, m), 7.44-7.51 (2H, m).
(4) 中間体442(4)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体442(3)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 33%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20-1.38 (12H, m), 3.98 (2H, d, J =
5.4 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.86-4.98 (1H, m), 6.67 (1H, d, J = 8.4 Hz),
6.93-7.02 (2H, m), 7.09 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.14-7.28 (3H, m), 7.29-7.38 (2H,
m), 7.41-7.50 (2H, m).
(5) 化合物442の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体442(4); 収率: 87%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 3.91 (2H, s), 5.58 (1H,
brs), 6.72 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.85-6.96 (2H, m), 7.16　(1H, d, J = 1.8 Hz), 7.26-7.43 (5H, m), 7.58-7.69 (2H, m), 12.70
(1H, brs).
例443: 化合物443の製造
(1) 中間体443(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-ブチルフェニルボロン酸; 収率:
89%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.26 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s), 1.31-1.34 (2H, m), 1.54-1.65 (2H, m), 2.61 (2H, t, J
= 7.5 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70 (2H, s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.02 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.18-7.22 (3H, m), 7.27-7.34 (3H, m), 7.37-7.41 (2H, m).
(2) 化合物443の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体443(1); 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.989 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.26 (9H,
s), 1.29-1.36 (2H, m), 1.50-1.60 (2H, m), 2.58 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.74 (2H,
s), 6.87 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.1
Hz), 7.26 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.33 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 2.1,
8.7 Hz), 7.48 (2H, d, J = 8.7 Hz), 13.06 (1H, brs).
例444: 化合物444の製造
(1) 中間体444(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-メチルフェニルボロン酸; 収率:
57%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
2.36 (3H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70 (2H, s), 6.92-6.98 (2H, m), 7.02
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.18-7.22 (3H, m), 7.25-7.39 (5H, m).
(2) 化合物444の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体444(1); 収率: 83%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 2.31 (3H, s), 4.74 (2H,
s), 6.85-6.89 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.27
(1H, d, J = 2.4Hz), 7.30-7.34 (2H, m), 7.41-67.49 (3H, m), 13.03 (1H, brs).
例445: 化合物445の製造
(1) 中間体445(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-メトキシフェニルボロン酸; 収率:
80%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
3.82 (3H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70 (2H, s), 6.89-6.98 (4H, m), 7.01
(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.19 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz),
7.29-7.34 (2H, m), 7.39-7.44 (2H, m).
(2) 化合物445の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体445(1); 収率: 89%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 3.76 (3H, s), 4.73 (2H,
s), 6.86 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.96 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.24 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.33 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.4,
8.7 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.7 Hz), 13.03 (1H, brs).
例446: 化合物446の製造
(1) 中間体446(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 66%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
1.32 (9H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70 (2H, s), 6.91-6.98 (2H, m), 7.02
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.22 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.23-7.34 (3H, m), 7.35-7.44
(4H, m).
(2) 化合物446の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体446(1); 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 1.34 (9H, s), 4.71 (2H,
s), 6.92-7.00 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.24 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.29-7.38 (3H, m), 7.40-7.44 (4H, m).
例447: 化合物447の製造
(1) 中間体447(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモフェノール及び3-ブロモペンタン; 収率: 71%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.60-1.73
(4H, m), 4.06 (1H, quint, J = 6.0 Hz), 6.73-6.82 (2H, m), 7.31-7.38 (2H, m).
(2) 中間体447(2)の製造
　中間体447(1)(742mg, 3.05mmol)の無水テトラヒドロフラン(10ml)溶液にn-ブチルリチウム1.6Mヘキサン溶液(1.91ml, 3.05mmol)を-78℃で滴下した。反応混合物を-30℃まで昇温し、ほう酸トリイソプロピル(0.73ml,3.20mmol)を加えた後、室温で1時間攪拌した。反応混合物に2N 塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の白色固体(381mg, 60%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.63-1.79
(4H, m), 4.25 (1H, quint, J = 6.0 Hz), 6.95-7.04 (2H, m), 8.11-8.18 (2H, m).
(3) 中間体447(3)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び447(2); 収率: 81%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.26 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s), 1.61-1.74 (4H, m), 4.11 (1H, quint, J = 5.7 Hz),
4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70 (2H, s), 6.96-6.99 (4H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.18 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.28-7.35 (2H,
m), 7.35-7.42 (2H, m).
(4) 化合物447の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体447(3); 収率: 80%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.31 (9H, s),
1.61-1.74 (4H, m), 4.12 (1H, quint, J = 5.7 Hz), 4.69 (2H, s), 6.89-6.99 (4H,
m), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.20 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 2.4,
8.4 Hz), 7.32-7.36 (2H, m), 7.36-7.42 (2H, m).
例448: 化合物448の製造
(1) 中間体448(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-(メチルチオ)フェニルボロン酸; 収率: 94%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
2.49 (3H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70 (2H, s), 6.91-6.98 (2H, m), 7.02
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.23-7.35 (5H, m), 7.36-7.44
(2H, m).
(2) 化合物448の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体448(1); 収率: 79%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.50 (3H, s), 4.71 (2H,
s), 6.92-6.98 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.22 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.24-7.38 (5H, m), 7.37-7.45 (2H, m).
例449: 化合物449の製造
(1) 中間体449(1)の製造
　中間体448(1)(206mg, 0.457mmol)、m-クロロペルオキシ安息香酸(819mg, 2.29mmol)、及びクロロホルム(5ml)の混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(195mg, 88%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
3.06 (3H, s), 4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.74 (2H, s), 6.91-7.00 (2H, m), 7.02
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.25 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.30-7.38 (3H, m), 7.63-7.69
(2H, m), 7.92-7.99 (2H, m).
(2) 化合物449の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体449(1); 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.07 (3H, s), 4.75 (2H,
s), 6.92-7.00 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.26 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.32-7.40 (3H, m), 7.64-7.70 (2H, m), 7.93-8.00 (2H, m).
例450: 化合物450の製造
(1) 中間体450(1)の製造
　下記原料を用いて例12(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体110(1)及び(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2,-トリフルオロエチル); 収率: 50%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.72 (3H, s), 6.01 (1H,
d, J = 12.3 Hz), 6.90-6.97 (2H, m), 6.97-7.11 (1H, m), 7.20-7.27 (2H, m),
7.30-7.37 (4H, m), 7.49-7.57 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 7.8 Hz).
(2) 化合物450の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体450(1); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 6.03 (1H, d, J = 12.3
Hz), 6.91-6.98 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.20-7.39 (6H, m), 7.46-7.55
(2H, m), 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz).
例451: 化合物451の製造
(1) 中間体451(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体308(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.33 (9H, s),
4.20 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.66 (2H, s), 5.10 (2H, s), 6.55-6.64 (2H, m),
6.90-6.97 (3H, m), 7.11-7.18 (2H, m), 7.38-7.42 (4H, m).
(2) 化合物451の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体451(1); 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 4.66 (2H, s), 5.10 (2H,
s), 6.64-6.74 (2H, m), 6.92-6.99 (3H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 7.32-7.46 (4H, m).
例452: 化合物452の製造
(1) 中間体452(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体309(2)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 97%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.75-1.94
(4H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.02 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.20 (2H, q, J =
7.2 Hz), 4.63 (2H, s), 6.55-6.65 (2H, m), 6.85 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.89-6.97
(2H, m), 7.10-7.34 (7H, m).
(2) 化合物452の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体452(1); 収率: 86%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.73-1.95 (4H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.2
Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.64 (2H, s), 6.55-6.64 (2H, m), 6.85-6.98 (3H,
m), 7.12-7.34 (7H, m).
例453: 化合物453の製造
(1) 中間体453(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5－ブロモ－2－フルオロベンズアルデヒド及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 90%(淡褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 6.79 (1H, d, J = 8.8 Hz),
6.97-7.02 (2H, m), 7.39-7.44 (2H, m), 7.56 (1H, dd, J = 2.6, 8.8 Hz), 8.02 (1H,
d, J = 2.6 Hz), 10.45 (1H, s).
(2) 中間体453(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体453(1); 収率: 69%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 5.63 (1H, s), 6.71 (1H,
d, J = 8.6 Hz), 6.88-6.95 (3H, m), 7.17 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.31-7.36 (2H, m).
(3) 中間体453(3)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体453(2)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 94%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.31 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.66 (2H, s), 6.82-6.85 (1H, m), 6.88-6.93 (2H, m),
7.06-7.10 (2H, m), 7.29-7.34 (2H, m).
(4) 中間体453(4)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体453(3)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 26%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.31 (9H, s),
1.36 (9H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.73 (2H, s), 6.93-7.02 (3H, m),
7.16-7.19 (2H, m), 7.30-7.35 (2H, m), 7.43-7.50 (4H, m).
(5) 化合物453の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体453(4); 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 1.36 (9H, s), 4.73 (2H,
s), 6.94-6.99 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.22-7.26 (2H, m), 7.33-7.39
(2H, m), 7.48 (4H, brs).
例454: 化合物454の製造
(1) 中間体454(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体453(3)及び4-(n-ペンチロオキシ)フェニルボロン酸; 収率: 78%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.25 (3H, t,
J = 7.1 Hz), 1.31 (9H, s), 1.34-1.52 (4H, m), 1.77-1.86 (2H, m), 4.00 (2H , t,
J = 6.4 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.73 (2H, s), 6.92-7.02 (5H, m),
7.13-7.16 (2H, m), 7.30-7.35 (2H, m), 7.43-7.48 (2H, m).
(2) 化合物454の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体454(1); 収率: 68%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.31 (9H, s),
1.32-1.52 (4H, m), 1.77-1.86 (2H, m), 4.00 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.73 (2H, s),
6.93-6.99 (4H, m), 7.02-7.05 (1H, m), 7.18-7.22 (2H, m), 7.32-7.37 (2H, m),
7.43-7.48 (2H, m).
例455: 化合物455の製造
(1) 中間体455(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び2,5-ジクロロフェニルボロン酸; 収率:
82%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.73 (2H, s), 6.94-6.98 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.21 (1H, dd, J
= 2.4, 8.4 Hz), 7.29 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.31-7.38 (2H, m), 7.35 (1H, d, J =
8.4 Hz).
(2) 化合物455の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体455(1); 収率: 61%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.79 (2H, s), 6.86-6.92
(2H, m), 7.09 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23 (1H, dd, J =
2.1, 8.4 Hz), 7.32-7.38 (2H, m), 7.44 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 7.48 (1H, d, J
= 2.7 Hz), 7.56 (1H, d, J = 8.4 Hz), 13.01 (1H, brs).
例456: 化合物456の製造
(1) 中間体456(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び2-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 77%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.73 (2H, s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.11 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.15 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.28-7.38 (6H,
m).
(2) 化合物456の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体456(1); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.77 (2H, s), 6.85-6.90
(2H, m), 7.07 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.13 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23 (1H, dd, J =
2.1, 8.4 Hz), 7.31-7.40 (2H, m), 7.43-7.53 (4H, m), 13.12 (1H, brs).
例457: 化合物457の製造
(1) 中間体457(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-クロロフェニルボロン酸; 収率:
77%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.71 (2H, s), 6.92-6.97 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.19 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.29-7.42 (6H,
m).
(2) 化合物457の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体457(1); 収率: 86%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.76 (2H, s), 6.85-6.89
(2H, m), 7.13 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.30-7.34 (3H, m), 7.44-7.50 (3H, m),
7.61-7.66 (2H, m), 13.05 (1H, brs).
例458: 化合物458の製造
(1) 中間体458(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及びフェニルボロン酸; 収率: 52%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.71 (2H, s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.03 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.24 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.29-7.41 (6H, m), 7.46-7.50 (2H, m).
(2) 化合物458の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体458(1); 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.76 (2H, s), 6.87 (2H,
d, J = 9.0 Hz), 7.13 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.30-7.48 (7H, m), 7.58 (2H, d, J =
7.5 Hz), 13.04 (1H, brs).
例459: 化合物459の製造
(1) 中間体459(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-フルオロフェニルボロン酸; 収率:
76%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.71 (2H, s), 6.93-6.97 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.04-7.10 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.23 (1H, dd, J = 2.4, 8.7
Hz), 7.29-7.35 (2H, m), 7.41-7.45 (2H, m).
(2) 化合物459の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体459(1); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.76 (2H, s), 6.87 (2H,
d, J = 9.0 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.20-7.26 (2H, m), 7.30 (1H, d, J =
2.4 Hz), 7.33 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.61-7.65
(2H, m), 13.05 (1H, brs).
例460: 化合物460の製造
(1) 中間体460(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-(イソプロポキシ)フェニルボロン酸;
収率: 60%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
1.34 (6H, d, J = 6.0 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.55 (1H, sept, J = 6.0
Hz), 4.70 (2H, s), 6.87-6.92 (2H, m), 6.93-6.97 (2H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.19 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.29-7.34 (2H,
m), 7.37-7.41 (2H, m).
(2) 化合物460の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体460(1); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.256 (9H, s), 1.261 (6H, d, J = 6.0
Hz), 4.62 (1H, sept, J = 6.0 Hz), 4.74 (2H, s), 6.84-6.89 (2H, m), 6.92-6.96
(2H, m), 7.09 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.23 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.30-7.35 (2H, m),
7.39 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.45-7.50 (2H, m).
例461: 化合物461の製造
(1) 中間体461(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及びp-ブトキシフェノール; 収率:
100%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.50-1.57
(2H, m), 1.75-1.83 (2H, m), 3.97 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.92-6.95 (3H, m),
7.05-7.08 (2H, m), 7.23-7.27 (2H, m), 7.29-7.33 (1H, m), 7.47-7.50 (2H, m),
7.99 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.59 (1H, d, J = 0.9 Hz).
(2) 中間体461(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体461(1)及びマロン酸; 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.47-1.55
(2H, m), 1.75-1.83 (2H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.64 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.89-7.02 (5H, m), 7.22-7.28 (3H, m), 7.45-7.50 (2H, m), 7.69 (1H, d, J =
8.4 Hz), 8.18 (1H, d, J = 16.2 Hz).
(3) 化合物461の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体461(2); 収率: 34%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.39-1.46
(2H, m), 1.63-1.73 (2H, m), 2.57 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.88 (2H, t, J = 7.5 Hz),
3.93 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.92-6.99 (5H, m), 7.34-7.42 (4H, m), 7.62-7.65 (2H,
m), 12.17 (1H, brs).
例462: 化合物462の製造
(1) 中間体462(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び4-(tert-ブチル)チオフェノ－ル;
収率: 93%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 7.20-7.29 (3H, m),
7.36-7.46 (6H, m), 7.49 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8.1 Hz),
10.42 (1H, s).
(2) 化合物462の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体462(1)及びマロン酸; 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 6.43 (1H, d, J = 15.9
Hz), 7.22-7.41 (6H, m), 7.46-7.55 (4H, m), 7.73 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.42 (1H,
d, J = 15.9 Hz).
例463: 化合物463の製造
(1) 中間体463(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及びフェノ－ル; 収率: 88%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.01 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.06-7.14
(2H, m), 7.21-7.29 (1H, m), 7.31 (1H, ddd, J = 1.2, 2.1, 8.4 Hz), 7.40-7.48
(2H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.4 Hz), 10.48 (1H, d, J = 0.9 Hz).
(2) 中間体463(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体463(1)及びフェニルボロン酸; 収率: 95%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.08-7.15 (3H, m), 7.15-7.24 (1H, m),
7.42-7.55 (8H, m), 8.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.53 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(3) 化合物463の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体463(2)及びマロン酸; 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.61 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.02-7.19
(4H, m), 7.29-7.45 (6H, m), 7.47-7.54 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.13
(1H, d, J = 16.2 Hz).
例464: 化合物464の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物463; 収率: 50%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.73 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.02 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 6.96-7.03 (2H, m), 7.04-7.13 (2H, m), 7.27-7.43 (7H, m), 7.44-7.52
(2H, m).
例465: 化合物465の製造
(1) 中間体465(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び3-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 87%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.87 (1H, ddd, J = 1.2,
2.4, 7.8 Hz), 7.01 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.14 (1H, t, J = 2.4 Hz), 7.25-7.40
(3H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.4 Hz), 10.50 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(2) 中間体465(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体465(1)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 98%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 1.34 (9H, s), 6.88 (1H,
ddd, J = 1.2, 2.4, 7.8 Hz), 7.10 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.16-7.36 (3H, m),
7.36-7.48 (5H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 10.54 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(3) 中間体465(3)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体465(2); 収率: 94%(淡褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (18H, s), 5.61 (1H, s), 6.77-6.91
(2H, m), 7.07-7.19 (3H, m), 7.20-7.31 (3H, m), 7.32-7.42 (3H, m).
(4) 中間体465(4)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体465(3)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 38%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
1.33 (9H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.71 (2H, s), 6.77 (1H, ddd, J = 0.9,
2.7, 8.1 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.07-7.13 (1H, m), 7.13-7.17 (1H, m),
7.18-7.25 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.38-7.43 (4H, m).
(5) 化合物465の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体465(4); 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 1.34 (9H, s), 4.71 (2H,
s), 6.77 (1H, ddd, J = 0.9, 2.7, 8.1 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.11-7.19
(2H, m), 7.20-7.29 (2H, m), 7.33 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.40-7.44 (4H, m).
例466: 化合物466の製造
(1) 中間体466(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)及び2-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 94%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 7.02-7.07 (3H, m),
7.24-7.27 (1H, m), 7.31-7.44 (6H, m), 8.00 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.58 (1H, d, J
= 0.7 Hz).
(2) 化合物466の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体466(1)及びマロン酸; 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.65 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.97-7.03 (3H, m), 7.22 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz), 7.29-7.42 (6H, m), 7.72
(1H, d, J = 8.1 Hz), 8.17 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例467: 化合物467の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物466; 収率: 83%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.76 (2H, t, J = 7.3 Hz),
3.05 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.91-6.93 (2H, m), 6.99 (1H ,d, J = 1.7 Hz), 7.15
(1H, dd, J = 1.7, 7.7 Hz), 7.28-7.38 (7H, m).
例468: 化合物468の製造
(1) 中間体468(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-ヒドロキシフェニルボロン酸; 収率:
56%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70 (2H, s), 5.22 (1H, brs), 6.81-6.86 (2H, m),
6.92-6.97 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.17 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.21
(1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.28-7.36 (4H, m).
(2) 中間体468(2)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体468(1)及び1-ヨードブタン; 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.26 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s), 1.43-1.55(2H, m), 1.72-1.82 (2H, m), 3.97 (2H, t, J
= 6.6 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70 (2H, s), 6.88-6.97 (4H, m), 7.01 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.19 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.25 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz),
7.29-7.34 (2H, m), 7.37-7.42 (2H, m).
(3) 化合物468の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体468(2); 収率: 84%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.26 (9H,
s), 1.43 (2H, sext, J = 7.5 Hz), 1.72 (2H, quint, J = 6.6 Hz), 3.97 (2H, t, J =
6.6 Hz), 4.73 (2H, s), 6.85-6.89 (2H, m), 6.93-6.97 (2H, m), 7.09 (1H, d, J =
8.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.30-7.35 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J = 2.1,
8.4 Hz), 7.48-7.51 (2H, m), 13.03 (1H, brs).
例469: 化合物469の製造
(1) 中間体469(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)及び2-ナフタレンボロン酸; 収率:
92%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 7.04-7.09 (2H, m), 7.27
(1H, d, J = 1.8 Hz), 7.39-7.44 (2H, m), 7.48-7.56 (3H, m), 7.63 (1H, dd, J =
1.8, 8.4 Hz), 7.82-7.91 (3H, m), 7.98 (1H, d, J = 4.8 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.1
Hz), 10.54 (1H, s).
(2) 化合物469の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体469(1)及びマロン酸; 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 6.69 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.94-6.98 (2H, m), 7.39-7.43 (3H, m), 7.51-7.57 (2H, m), 7.72-7.83 (3H,
m), 7.97-8.01 (3H, m), 8.07 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.26 (1H, s), 12.51 (1H, brs).
例470: 化合物470の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物469; 収率: 89%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 2.57 (2H, t, J = 7.8
Hz), 2.85 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.90-6.93 (2H, m), 7.32 (1H, d, J = 1.8 Hz),
7.37-7.40 (2H, m), 7.48-7.55 (3H, m), 7.56 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.75 (1H,
dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.90-7.98 (3H, m), 8.16 (1H, s), 12.24 (1H, brs).
例471: 化合物471の製造
(1) 中間体471(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-シアノフェニルボロン酸; 収率:
90%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.74 (2H, s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.4 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.24 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.30-7.36 (3H, m), 7.56-7.58 (2H, m), 7.66-7.68
(2H, m).
(2) 化合物471の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体471(1); 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 4.79 (2H, s), 6.85-6.90
(2H, m), 7.17 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.31-7.34 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.59 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.81-7.88 (4H, m), 13.12 (1H, brs).
例472: 化合物472の製造
(1) 中間体472(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及びm-ブトキシフェノール; 収率:
72%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.44-1.54
(2H, m), 1.72-1.80 (2H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.65-6.75 (3H, m), 7.11
(1H, d, J = 1.5 Hz), 7.25-7.31 (3H, m), 7.37-7.40 (1H, m), 7.51-7.56 (2H, m),
8.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.51 (1H, s).
(2) 中間体472(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体472(1)及びマロン酸; 収率: 75%(白桃色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.41-1.54
(2H, m), 1.71-1.80 (2H, m), 3.94 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.58-6.63 (3H, m),
6.68-6.71 (1H, m), 7.09 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.21-7.27 (3H, m), 7.34 (1H, dd, J
= 1.5, 8.1 Hz), 7.49-7.53 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.11 (1H, d, J =
15.9 Hz).
(3) 化合物472の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体472(2); 収率: 80%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.45
(2H, m), 1.61-1.70 (2H, m), 2.54 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.82 (2H, t, J = 7.8 Hz),
3.93 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.47-6.54 (2H, m), 6.67 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz),
7.18-7.27 (2H, m), 7.39-7.46 (4H, m), 7.70-7.73 (2H, m), 12.19 (1H, s).
例473: 化合物473の製造
(1) 中間体473(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び4-(tert-ブトキシ)フェノール; 収率: 85%(黄白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 7.00-7.07 (5H, m),
7.24-7.28 (2H, m), 7.33-7.37 (1H, m), 7.48-7.53 (2H, m), 8.00 (1H, d, J = 8.1
Hz), 10.56 (1H, s).
(2) 中間体473(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体473(1)及びマロン酸; 収率: 86%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 6.63 (1H, d, J = 15.9 Hz),
6.98-7.00 (5H, m), 7.23-7.28 (2H, m), 7.30 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.47-7.50
(2H, m), 7.70 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.15 (1H, d, J = 15.9 Hz), 10.56 (1H, s).
(3) 化合物473の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体473(2); 収率: 88%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 2.53 (2H, t, J = 7.8
Hz), 2.85 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.90-6.99 (4H, m), 7.10-7.12 (1H, m), 7.39-7.43
(4H, m), 7.67-7.70 (2H, m), 12.25 (1H, s).
例474: 化合物474の製造
(1) 中間体474(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び4-トリフルオロメチルフェノール; 収率:
67%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.15-7.19 (2H, m), 7.26-7.40 (3H, m),
7.48-7.52 (1H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.65-7.68 (2H, m), 8.06 (1H, d, J = 8.1
Hz), 10.44 (1H, s).
(2) 中間体474(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体474(1)及びマロン酸; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.58 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.08-7.11
(2H, m), 7.15 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.26-7.33 (2H, m), 7.44 (1H, dd, J = 1.8,
8.1 Hz), 7.52-7.56 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.02
(1H, d, J = 15.9 Hz).
(3) 化合物474の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体474(2); 収率: 37%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.53 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.79 (2H,
t, J = 7.8 Hz), 7.11-7.13 (2H, m), 7.38-7.59 (5H, m), 7.72-7.80 (4H, m), 12.21
(1H, s).
例475: 化合物475の製造
(1) 中間体475(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び4-(tert-ペンチル)フェノール; 収率: 100%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.70 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (6H, s),
1.65 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.03-7.08 (3H, m), 7.22-7.28 (2H, m), 7.33-7.37 (3H,
m), 7.50-7.54 (2H, m), 8.01 (1H, d, J = 7.8 Hz), 10.54 (1H, s).
(2) 中間体475(2)の製造 
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体475(1)及びマロン酸; 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.70 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.29 (6H, s),
1.64 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.63 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.97-7.00 (2H, m), 7.06
(1H, d, J = 1.8 Hz), 7.23-7.27 (2H, m), 7.31-7.33 (3H, m), 7.48-7.52 (2H, m),
7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.15 (1H, d, J = 15.9 Hz).
(3) 化合物475の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体475(2); 収率: 78%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.62 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.23 (6H,
s), 1.58 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.54 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.84 (2H, t, J = 7.8
Hz), 6.90-6.92 (2H, m), 7.15 (1H, s), 7.30-7.33 (2H, m), 7.39-7.44 (4H, m),
7.68-7.72 (2H, m), 12.18 (1H, s).
例476: 化合物476の製造
(1) 中間体476(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び2-ナフトール; 収率: 80%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.11 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.22-7.26
(2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.40-7.54 (6H, m), 7.74-7.77 (1H, m),
7.86-7.89 (1H, m), 7.92 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.58
(1H, d, J = 0.9 Hz).
(2) 中間体476(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体476(1)及びマロン酸; 収率: 84%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.65 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.10 (1H, d,
J = 2.1 Hz), 7.22-7.24 (2H, m), 7.30 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz), 7.36-7.51 (6H,
m), 7.72-7.78 (2H, m), 7.83-7.90 (2H, m), 8.17 (1H, d, J = 16.2 Hz).
(3) 化合物476の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体476(2); 収率: 68%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.58 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.88 (2H,
t, J = 7.8 Hz), 7.26-7.51 (9H, m), 7.71-7.74 (2H, m), 7.79-7.82 (1H, m),
7.90-7.93 (1H, m), 7.98 (1H, d, J = 9.0 Hz), 12.22 (1H, s).
例477: 化合物477の製造
(1) 中間体477(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び4-(トリフルオロメトキシ)フェノ－ル;
収率: 91%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.03 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.08-7.15
(2H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.36 (1H, ddd, J = 0.6, 1.8, 8.4 Hz), 7.81 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 10.44 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(2) 中間体477(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体477(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 98%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.07-7.18 (3H, m), 7.21-7.34 (4H, m),
7.44 (1H, ddd, J = 0.9, 1.8, 8.4 Hz), 7.50-7.59 (2H, m), 8.03 (1H, d, J = 8.4
Hz), 10.48 (1H, d, J = 0.9 Hz).
(3) 化合物477の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体477(2)及びマロン酸; 収率: 89%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.60 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.02-7.12
(3H, m), 7.18-7.32 (4H, m), 7.38 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.50-7.59 (2H, m),
7.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.10 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例478: 化合物478の製造
(1) 中間体478(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体477(1)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 98%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 7.09-7.16 (3H, m),
7.21-7.29 (2H, m), 7.43-7.51 (5H, m), 8.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 10.47 (1H, s).
(2) 化合物478の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体478(1)及びマロン酸; 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.58 (1H, d, J = 16.2
Hz), 7.02-7.09 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.16-7.27 (2H, m), 7.40-7.50
(5H, m), 7.73 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.09 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例479: 化合物479の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物477; 収率: 88%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.73 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.01 (2H, t,
J = 7.2 Hz), 6.92-7.03 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.15-7.28 (4H, m),
7.29 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.45-7.55 (2H, m).
例480: 化合物480の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物478; 収率: 91%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.72 (2H, t, J = 7.2 Hz),
2.99 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.94-7.02 (2H, m), 7.09 (1H, brs), 7.12-7.20 (2H, m),
7.30-7.36 (2H, m), 7.40-7.47 (4H, m).
例481: 化合物481の製造
(1) 中間体481(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び4-ブチルフェノール; 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31-1.44
(2H, m), 1.57-1.69 (2H, m), 2.60-2.69 (2H, m), 6.95-7.05 (3H, m), 7.20-7.27
(2H, m), 7.28 (1H, ddd, J = 0.9, 1.8, 8.4 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 10.49
(1H, d, J = 0.9 Hz).
(2) 中間体481(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体481(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 90%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30-1.44
(2H, m), 1.55-1.68 (2H, m), 2.58-2.67 (2H, m), 7.00-7.06 (3H, m), 7.18-7.30
(4H, m), 7.35 (1H, ddd, J = 0.9, 1.8, 8.4 Hz), 7.46-7.55 (2H, m), 7.99 (1H, d,
J = 8.4 Hz), 10.55 (1H, d, J = 0.9 Hz).
(3) 中間体481(3)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体481(2); 収率: 88%(淡褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30-1.44
(2H, m), 1.52-1.67 (2H, m), 2.55-2.65 (2H, m), 5.67 (1H, s), 6.94-7.02 (2H, m),
7.05 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.13-7.26 (5H, m),
7.40-7.49 (2H, m).
(4) 中間体481(4)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体481(3)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 65%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.27 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.28-1.44 (2H, m), 1.52-1.65 (2H, m), 2.54-2.62 (2H, m), 4.23 (2H,
q, J = 7.2 Hz), 4.72 (2H, s), 6.90-6.98 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.09-7.17 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.19-7.29 (3H, m), 7.44-7.50 (2H,
m).
(5) 化合物481の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体481(4); 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.28-1.44
(2H, m), 1.52-1.65 (2H, m), 2.54-2.62 (2H, m), 4.72 (2H, s), 6.90-6.98 (2H, m),
7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09-7.17 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 1.8 Hz),
7.19-7.29 (3H, m), 7.44-7.50 (2H, m).
例482: 化合物482の製造
(1) 中間体482(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)及び4-クロロ-2-メチル酪酸メチル; 収率: 81%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, d, J = 7.2 Hz), 1.92-2.08
(1H, m), 2.22-2.38 (1H, m), 2.71-2.86 (1H, m), 3.70 (3H, s), 4.10-4.28 (2H, m),
7.07 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.24-7.34 (2H, m), 7.54-7.64 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J
= 2.4, 8.7 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.52 (1H, s).
(2) 中間体482(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体482(1); 収率: 92%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, d, J = 7.2 Hz), 1.92-2.10
(1H, m), 2.16-2.33 (1H, m), 2.66-2.83 (1H, m), 3.72 (3H, s), 4.12 (2H, t, J =
6.0 Hz), 6.03 (1H, brs), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 2.4, 8.4
Hz), 7.15 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.19-7.30 (2H, m), 7.48-7.59 (2H, m).
(3) 中間体482(3)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た
原料: 中間体482(2)及びp-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 67%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, d, J = 7.2 Hz), 1.33 (9H, s),
1.84-2.02 (1H, m), 2.16-2.34 (1H, m), 2.73-2.91 (1H, m), 3.67 (3H, s),
4.02-4.18 (2H, m), 5.13 (2H, s), 6.96 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.06-7.14 (2H, m),
7.19-7.28 (2H, m), 7.37-7.44 (4H, m), 7.44-7.53 (2H, m).
(4) 化合物482の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体482(3); 収率: 87%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.30 (9H, s),
1.82-2.00 (1H, m), 2.14-2.30 (1H, m), 2.69-2.86 (1H, m), 4.00-4.17 (1H, m),
5.11 (2H, s), 6.92 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.08
(1H, d, J = 2.1 Hz), 7.15-7.24 (2H, m), 7.32-7.47 (6H, m).
例483: 化合物483の製造
(1) 中間体483(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)及び2,5-ジクロロフェニルボロン酸; 収率:
95%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 6.98 (1H, d, J = 1.5 Hz),
7.02-7.07 (2H, m), 7.18-7.21 (1H, m), 7.25-7.29 (2H, m), 7.36-7.42 (3H, m),
8.00 (1H, d, J = 7.8 Hz), 10.56 (1H, s).
(2) 化合物483の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体483(1)及びマロン酸
収率: 84%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 6.69 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.97-6.99 (3H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.41-7.60 (5H, m), 7.83 (1H,
d, J = 16.2 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 12.53 (1H, brs).
例484: 化合物484の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物483; 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 2.57 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.87 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.87-6.94 (3H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.5 Hz),
7.37-7.46 (5H, m), 7.56 (1H, d, J = 8.4 Hz), 12.22 (1H, brs).
例485: 化合物485の製造
(1) 中間体485(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び3-ニトロフェニルボロン酸; 収率:
55%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.74 (2H, s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.27 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.31-7.37 (3H, m), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz),
7.78-7.81 (1H, m), 8.13-8.16 (1H, m), 8.33-8.36 (1H, m).
(2) 化合物485の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体485(1); 収率: 66%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.80 (2H, s), 6.86-6.90
(2H, m), 7.19 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.31-7.35 (2H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.1 Hz),
7.61 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz), 7.70 (1H, t, J = 8.1 Hz), 8.08-8.18 (2H, m),
8.37 (1H, t, J = 2.1 Hz), 13.12 (1H, brs).
例486: 化合物486の製造
(1) 中間体486(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び3-アミノフェニルボロン酸; 収率:
53%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
3.71 (2H, brs), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.71 (2H, s), 6.61-6.64 (1H, m), 6.79
(1H, t, J = 1.8 Hz), 6.86-6.90 (1H, m), 6.92-6.97 (2H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.1
Hz), 7.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.19-7.21 (1H, m), 7.27-7.34 (3H, m).
(2) 化合物486の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体486(1); 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.74 (2H, s), 6.48-6.51
(1H, m), 6.67-6.73 (2H, m), 6.85-6.89 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.09
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.14 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.32-7.35 (3H, m).
例487: 化合物487の製造
(1) 中間体487(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-メトキシベンズアルデヒド及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.01 (3H, s), 7.13 (1H, d, J = 1.2 Hz),
7.18-7.26 (1H, m), 7.29-7.38 (2H, m), 7.58-7.70 (2H, m), 7.91 (1H, d, J = 7.8
Hz), 10.49 (1H, s).
(2) 中間体487(2)の製造
　下記原料を用いて例83(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体487(1); 収率: 48%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.18 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.22 (1H, dd,
J = 1.8, 8.1 Hz), 7.29-7.37 (2H, m), 7.61-7.69 (3H, m), 9.94 (1H, s), 11.14
(1H, s).
(3) 中間体487(3)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体487(2)及びベンジル3-ブロモプロピルエーテル; 収率:
90%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10-2.26 (2H, m), 3.70 (2H, t, J = 6.0
Hz), 4.29 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.54 (2H, s), 7.14 (1H, d, J = 1.2 Hz),
7.16-7.38 (8H, m), 7.58-7.68 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 7.8 Hz), 10.44 (1H, s).
(4) 化合物487の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体487(3)及びマロン酸; 収率: 89%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.13-2.27 (2H, m), 3.73 (2H, t, J = 6.0
Hz), 4.26 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.54 (2H, s), 6.58 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.11
(1H, d, J = 1.5 Hz), 7.17 (1H, d, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.21-7.38 (8H, m),
7.55-7.66 (2H, m), 8.08 (1H, d, J = 15.9 Hz).
例488: 化合物488の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物487; 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08-2.21 (2H, m), 2.67 (3H, t, J = 7.8
Hz), 2.95 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.70 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.18 (2H, t, J = 6.3
Hz), 4.54 (2H, s), 7.01 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 1.5, 7.5 Hz),
7.20-7.36 (8H, m), 7.52-7.61 (2H, m).
例489: 化合物489の製造
(1) 中間体489(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体487(2)及び3-クロロプロピルフェニルスルフィド; 収率: 87%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.13-2.30 (2H, m), 3.17 (2H, t, J = 6.9
Hz), 4.27 (2H, t, J = 6.0 Hz), 7.08 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.12-7.41 (8H, m),
7.55-7.64 (2H, m), 7.89 (1H, d, J = 7.8 Hz), 10.49 (1H, s).
(2) 化合物489の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体489(1)及びマロン酸; 収率: 93%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16-2.29 (2H, m), 3.19 (2H, t, J = 6.9
Hz), 4.24 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.58 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.05 (1H, d, J = 1.5
Hz), 7.12-7.22 (2H, m), 7.22-7.34 (4H, m), 7.34-7.42 (2H, m), 7.54-7.66 (3H,
m), 8.12 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例490: 化合物490の製造
(1) 中間体490(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び2-(イソプロピル)フェノ－ル; 収率: 59%(淡褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 7.2 Hz), 3.18 (1H,
sept, J = 7.2 Hz), 6.87 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.92-6.99 (1H, m), 7.22-7.30 (3H,
m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.4 Hz), 10.56 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(2) 中間体490(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体490(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 99%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (6H, d, J = 7.2 Hz), 3.30 (1H,
sept, J = 7.2 Hz), 6.88 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.92-7.02 (1H, m), 7.19-7.30 (5H,
m), 7.38-7.52 (3H, m), 8.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 10.62 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(3) 化合物490の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体490(2)及びマロン酸; 収率: 70%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (6H, d, J = 7.2 Hz), 3.29 (1H,
sept, J = 7.2 Hz), 6.66 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.87 (1H, d, J = 1.8 Hz),
6.87-6.93 (2H, m), 7.14-7.32 (4H, m), 7.36-7.50 (3H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.4
Hz), 8.21 (1H, d, J = 15.9 Hz).
例491: 化合物491の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物490; 収率: 40%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (6H, d, J = 7.2 Hz), 2.78 (2H, t,
J = 7.2 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.29 (1H, sept, J = 7.2 Hz), 6.80-6.85
(2H, m), 6.86 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.09-7.24 (4H, m), 7.32-7.39 (2H, m),
7.40-7.47 (2H, m).
例492: 化合物492の製造
(1) 中間体492(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び4-(ベンジロキシ)フェノール; 収率: 97%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.09 (2H, s), 6.93 (1H, d, J = 1.8 Hz),
7.04 (4H, s), 7.22-7.28 (1H, m), 7.31-7.48 (5H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.4 Hz),
10.51 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(2) 中間体492(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体492(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 73%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.08 (2H, s), 6.96 (1H, d, J = 1.8 Hz),
6.98-7.10 (4H, m), 7.22-7.28 (2H, m), 7.30-7.53 (8H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.4
Hz), 10.58 (1H, d, J = 0.9 Hz).
(3) 中間体492(3)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体492(2); 収率: 66%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.06 (2H, s), 5.70 (1H, s), 6.94-7.12
(6H, m), 7.14-7.24 (3H, m), 7.30-7.49 (7H, m).
(4) 中間体492(4)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体492(3)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.24 (2H, q,
J = 7.2 Hz), 4.73 (2H, s), 5.04 (2H, s), 6.92-7.04 (5H, m), 7.08 (1H, d, J =
1.8 Hz), 7.17-7.25 (3H, m), 7.30-7.49 (7H, m).
(5) 化合物492の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体492(4); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.77 (2H, s), 5.06 (2H, s), 6.92-7.04
(4H, m), 7.13 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.28-7.49 (8H, m),
7.63-7.69 (2H, m), 13.06 (1H, brs).
例493: 化合物493の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物492; 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.76 (2H, s), 6.76-6.86 (2H, m),
6.90-6.99 (2H, m), 7.01-7.10 (2H, m), 7.17-7.28 (4H, m), 7.41-7.49 (2H, m).
例494: 化合物494の製造
(1) 中間体494(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び3,5-ジメチルフェノ－ル; 収率:
92%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.34 (6H, s), 6.70 (2H, s), 6.88 (1H,
s), 7.00 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.78 (1H, d, J =
8.1 Hz), 10.46 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(2) 中間体494(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体494(1)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 91%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ:
1.34 (9H, s), 2.31 (6H, s), 6.71 (2H, s), 6.81 (1H, s), 7.10 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.50 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 7.35-7.50 (4H, m), 7.98 (1H, d, J = 8.1
Hz), 10.46 (1H, d, J = 0.6 Hz).
(3) 化合物494の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体494(2)及びマロン酸; 収率: 85%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 2.25 (6H, s), 6.60-6.80
(5H, m), 7.15 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.42-7.50 (2H, m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.76
(1H, d, J = 16.2 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.1 Hz), 12.42 (1H, brs).
例495: 化合物495の製造
(1) 中間体495(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 94%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 1.34 (9H, s), 7.01-7.06
(2H, m), 7.12 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.38-7.45 (7H, m), 7.98 (1H, d, J = 8.1 Hz),
10.52 (1H, d, J = 0.7 Hz).
(2) 化合物495の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体495(1)及びマロン酸; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (18H, s), 6.60 (1H, d, J = 16.1
Hz), 6.95-7.00 (2H, m), 7.22 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.33-7.39 (3H, m), 7.41-7.47
(4H, m), 7.69 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.13 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例496: 化合物496の製造
(1) 中間体496(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)及び3，5-ジメチルフェニルボロン酸; 収率: 72%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.34 (6H, s), 7.00-7.05
(3H, m), 7.10-7.15 (3H, m), 7.37-7.42 (3H, m), 7.98 (1H, d, J = 7.1 Hz), 10.50
(1H, d, J = 0.7 Hz).
(2) 化合物496の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体496(1)及びマロン酸; 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 2.35 (6H, s), 6.61 (1H,
d, J = 16.1 Hz), 6.95-7.01 (3H, m), 7.09-7.16 (3H, m), 7.34-7.39 (3H, m), 7.70
(1H, d, J = 8.1 Hz), 8.13 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例497: 化合物497の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物495; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 1.33 (9H, s), 2.74 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 3.02 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.89-6.94 (2H, m), 7.08 (1H, d, J =
1.7 Hz), 7.26-7.35 (4H, m), 7.38-7.45 (4H, m).
例498: 化合物498の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物496; 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.33 (6H, s), 2.73 (2H,
t, J = 7.3 Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.88-6.93 (2H, m), 6.95 (1H, brs),
7.10 (3H, brs), 7.26-7.34 (4H, m).
例499: 化合物499の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物494; 収率: 83%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.27 (6H, s), 2.72 (2H,
t, J = 7.2 Hz), 2.97 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.60 (2H, s), 6.71 (1H, s), 7.08 (1H,
d, J = 1.5 Hz), 7.24-7.34 (2H, m), 7.37-7.48 (4H, m).
例500: 化合物500の製造
(1) 中間体500(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体487(2)及び(1-ブロモエチル)ベンゼン; 収率: 84%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.75 (3H, d, J = 6.6 Hz), 5.51 (1H, q,
J = 6.6 Hz), 6.99 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.10-7.17 (1H,m), 7.21-7.48 (9H, m),
7.88 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.66 (1H, s).
(2) 化合物500の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体500(1)及びマロン酸; 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.76 (3H, d, J = 6.3 Hz), 5.47 (1H, q,
J = 6.3 Hz), 6.67 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.09 (1H, dd,
J = 1.8, 8.1 Hz), 7.19-7.33 (3H, m), 7.33-7.46 (6H, m), 7.59 (1H, d, J = 8.1
Hz), 8.24 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例501: 化合物501の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物500; 収率: 68%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.67 (3H, d, J = 6.3 Hz), 2.78 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.5 Hz), 5.39 (1H, q, J = 6.3 Hz), 6.85 (1H, d, J
= 1.5 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.14-7.43 (10H, m).
例502: 化合物502の製造
(1) 中間体502(1)の製造
　下記原料を用いて447(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1-ブロモ-4-(tert-ブトキシ)ベンゼン及びほう酸トリメチル; 収率:
32%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.31 (9H, s), 6.96 (2H, d, J = 8.4
Hz), 7.78 (2H, d, J = 8.4 Hz).
(2) 中間体502(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体502(1)及び中間体315(2); 収率: 62%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.24 Hz), 1.31 (9H,
s), 1.35 (9H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.70 (2H, s), 6.92-6.96 (2H, m),
6.97-7.02 (2H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.22 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.25-7.33 (3H, m), 7.35-7.41 (2H, m).
(3) 化合物502の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体502(2); 収率: 80%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 1.30 (9H, s), 4.74 (2H,
s), 6.87 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.26 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.40-7.45 (1H, m),
7.49 (2H, d, J = 8.4 Hz), 13.04 (1H, brs).
例503: 化合物503の製造
(1) 中間体503(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)及び3-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 90%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 7.02-7.09 (3H, m),
7.22-7.27 (1H, m), 7.33-7.48 (6H, m), 8.02 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.54 (1H, d, J
= 0.7 Hz).
(2) 化合物503の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体503(1)及びマロン酸; 収率: 90%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.62 (1H, d, J = 16.1
Hz), 6.97-7.02 (2H, m), 7.09 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.19-7.24 (1H, m), 7.31-7.44
(6H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.14 (1H, d, J = 16.1 Hz).
例504: 化合物504の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物503; 収率: 91%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.75 (2H, t, J = 7.3 Hz),
3.04 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.90-6.95 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 1.7 Hz),
7.14-7.18 (1H, m), 7.24-7.27 (1H, m), 7.32-7.41 (6H, m).
例505: 化合物505の製造
(1) 中間体505(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体314(3)及び4-ブチルフェニルボロン酸; 収率:
84%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.25 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.30-1.47 (2H, m), 1.32 (9H, s), 1.55-1.69 (2H, m), 2.61-2.70 (2H,
m), 4.22 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.73 (2H, s), 6.93-7.04 (3H, m), 7.13-7.20 (2H,
m), 7.21-7.29 (2H, m), 7.30-7.37 (2H, m), 7.43-7.48 (2H, m).
(2) 化合物505の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体505(1); 収率: 91%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
1.32-1.46 (2H, m), 1.56-1.69 (2H, m), 2.61-2.70 (2H, m), 4.74 (2H, s),
6.93-7.04 (3H, m), 7.13-7.20 (2H, m), 7.21-7.29 (2H, m), 7.30-7.37 (2H, m),
7.43-7.48 (2H, m).
例506: 化合物506の製造
(1) 中間体506(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体487(2)及びα-ブロモジフェニルメタン; 収率:
62%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.41 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 1.5 Hz),
7.14-7.55 (14H, m), 7.60-7.68 (1H, m), 7.92 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.67 (1H, s).
(2) 化合物506の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体506(1)及びマロン酸; 収率: 24%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.38 (1H, s), 6.61 (1H, d, J = 16.2
Hz), 7.07 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.18-7.55 (14H,
m), 7.63 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.26 (1H, d, J = 16.2 Hz), 10.75 (1H, brs).
例507: 化合物507の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物506; 収率: 52%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.77 (2H, d, J = 7.8 Hz), 3.11 (2H, d,
J = 7.8 Hz), 6.31 (1H, s), 6.94-7.00 (1H, m), 7.00-7.06 (1H, m), 7.15-7.41
(11H, m), 7.41-7.51 (4H, m), 11.26 (1H, brs).
例508: 化合物508の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物489; 収率: 30%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08-2.27 (2H, m), 2.70 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.99 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.16 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.16 (2H, t, J = 6.9
Hz), 6.97 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz), 7.12-7.43 (8H,
m), 7.50-7.63 (2H, m), 10.70 (1H, brs).
例509: 化合物509の製造
(1) 中間体509(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び4-イソプロピルフェノール; 収率:
84%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.83-3.02 (1H,
m), 7.00-7.10 (3H, m), 7.20-7.31 (4H, m), 7.31-7.40 (1H, m), 7.46-7.56 (2H, m),
8.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 10.54 (1H, s).
(2) 化合物509の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体509(1)及びマロン酸; 収率: 73%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.83-3.02
(1H, m), 6.63 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.87-7.01 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.09-7.35 (5H, m), 7.46-7.55 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.15 (1H,
d, J = 16.2 Hz).
例510: 化合物510の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物509; 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.75 (2H, t,
J = 7.8 Hz), 2.81-2.97 (1H, m), 3.04 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.88-6.96 (2H, m),
7.04 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.14-7.31 (5H, m), 7.35 (1H, d, J = 7.8 Hz),
7.44-7.52 (2H, m), 9.90 (1H, brs). 
例511: 化合物511の製造
(1) 中間体511(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び4-ブチルフェノール; 収率: 45%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.26-1.45
(2H, m), 1.52-1.72 (2H, m), 2.63 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.98-7.11 (3H, m),
7.16-7.42 (5H, m), 7.45-7.59 (2H, m), 8.00 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.54 (1H, s).
(2) 化合物511の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体511(1)及びマロン酸; 収率: 58%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.29-1.45
(2H, m), 1.53-1.69 (2H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.63 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.72-7.01 (2H, m), 7.03 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.13-7.36 (5H, m), 7.44-7.55
(2H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.15 (1H, d, J = 16.2 Hz).
例512: 化合物512の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物511; 収率: 59%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.28-1.44
(2H, m), 1.52-1.66 (2H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.75 (2H, t, J = 7.8 Hz),
3.04 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.84-6.95 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 2.1 Hz),
7.09-7.17 (2H, m), 7.17-7.28 (3H, m), 7.35 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.42-7.52 (2H,
m), 10.02 (1H, brs).
例513: 化合物513の製造
(1) 中間体513(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体490(2); 収率: 90%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (6H, d, J = 6.6 Hz), 3.34 (1H,
sept, J = 6.6 Hz), 5.70 (1H, s), 6.87 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.88-6.95 (1H, m),
7.11 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.15-7.24 (5H, m), 7.35-7.44 (3H, m).
(2) 中間体513(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体513(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 95%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.28 (6H, d,
J = 6.6 Hz), 3.42 (1H, sept, J = 6.6 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.73 (2H,
s), 6.80-6.87　(1H, m), 7.00-7.14 (4H, m), 7.17-7.25
(3H, m), 7.31-7.38 (1H, m), 7.41-7.47 (2H, m).
(3) 化合物513の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体513(2); 収率: 60%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (6H, d, J = 6.6 Hz), 3.39 (1H,
sept, J = 6.6 Hz), 4.76 (2H, s), 6.80-6.86 (1H, m), 7.00-7.16 (4H, m),
7.18-7.27 (3H, m), 7.32-7.39 (1H, m), 7.41-7.47 (2H, m).
例514: 化合物514の製造
(1) 中間体514(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体465(1)及び3-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 87%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.87-6.90 (1H, m), 7.08
(1H, d, J = 1.5 Hz), 7.20-7.27 (3H, m), 7.31-7.47 (5H, m), 8.02(1H, d, J = 8.4
Hz), 10.56 (1H, s).
(2) 化合物514の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体514(1)及びマロン酸; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 6.69 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.77 (1H, ddd, J = 1.2, 2.4, 8.1 Hz), 7.17-7.41 (5H, m), 7.56-7.71 (4H,
m), 7.82 (1H, d, J = 16.2 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.1 Hz), 12.49 (1H, brs).
例515: 化合物515の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物514; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 2.55 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.86 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.69-6.74 (1H, m), 7.09-7.17 (3H, m), 7.28 (1H,
d, J = 8.1Hz), 7.32-7.35 (1H, m), 7.44-7.50 (2H, m), 7.53-7.64 (3H, m), 12.00
(1H, brs).
例516: 化合物516の製造
(1) 中間体516(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び4-イソプロピルベンゼンチオール; 収率:
87%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.88-3.02
(1H, m), 7.20-7.30 (5H, m), 7.40-7.51 (5H, m), 7.94 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.41
(1H, s).
(2) 化合物516の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体516(1)及びマロン酸; 収率: 67%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.90 (1H,
sept, J = 6.9 Hz), 6.44 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.18-7.31 (6H, m), 7.46-7.52 (4H,
m), 7.73 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.42 (1H, d, J = 15.9 Hz).
例517: 化合物517の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物462; 収率: 40%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.72 (2H, t, J = 7.8 Hz),
3.16 (2H, t, J = 7.8 Hz), 7.19-7.25 (4H, m), 7.30-7.49 (7H, m).
例518: 化合物518の製造
(1) 中間体518(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)及び4-(イソプロピル)フェニルボロン酸; 収率: 100%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.34 (9H, s),
2.93 (1H, sept, J = 6.6 Hz), 7.01-7.06 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.29
(2H, d, J = 8.4 Hz), 7.37-7.46 (5H, m), 7.98 (1H, d, J = 8.1 Hz), 10.52 (1H,
s).
(2) 化合物518の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体518(1)及びマロン酸; 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.20 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.27 (9H,
s), 2.90 (1H, sept, J = 6.6 Hz), 6.64 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.94-6.98 (2H, m),
7.18 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.30 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.38-7.42 (2H, m),
7.50-7.58 (3H, m), 7.80 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.1 Hz), 12.46
(1H, brs).
例519: 化合物519の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物518; 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.20 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.27 (9H,
s), 2.54 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.83 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.90 (1H, sept, J = 6.9
Hz), 6.88-6.92 (2H, m), 7.06-7.10 (1H, m), 7.28 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.36-7.43
(4H, m), 7.47 (2H, d, J = 8.4 Hz), 12.19 (1H, brs).
例520: 化合物520の製造
(1) 中間体520(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンズアルデヒド及び4-イソプロピルフェニルボロン酸; 収率:
100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.98 (1H,
sept, J = 6.9 Hz), 7.32-7.43 (3H, m), 7.47-7.52 (1H, m), 7.53-7.58 (2H, m),
7.92 (1H, t, J = 7.8 Hz), 10.38 (1H, s).
(2) 中間体520(2)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体520(1)及び4-(t-ブチル)ベンゼンチオール; 収率: 86%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.34 (9H, m),
2.93 (1H, sept, J = 6.9 Hz), 7.23-7.30 (3H, m), 7.36-7.44 (6H, m), 7.52 (1H,
dd, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 10.41 (1H, s).
(3) 化合物520の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体520(2)及びマロン酸; 収率: 80%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (6H, d, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, m),
2.94 (1H, sept, J = 7.2 Hz),6.42 (1H, d, J = 15.9 Hz),7.24-7.35 (6H, m), 7.44
(2H, d, J = 8.4 Hz),7.52 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz),7.56 (1H, d, J = 1.8
Hz),7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz),8.43 (1H, d, J = 15.9 Hz).
例521: 化合物521の製造
(1) 中間体521(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1)及び447(1); 収率: 88%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (6H, t, J = 7.2 Hz), 1.34 (9H, s),
1.62-1.75 (4H, m), 4.09-4.20 (1H, m), 6.88-6.98 (2H, m), 6.98-7.06 (2H, m),
7.08 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.32-7.51 (5H, m), 7.97 (1H, d, J = 7.8 Hz), 10.50
(1H, s).
(2) 化合物521の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体521(1)及びマロン酸; 収率: 81%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.33 (9H, s),
1.61-1.74 (4H, m), 4.07-4.19 (1H, m), 6.59 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.86-7.02 (4H,
m), 7.08 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.28-7.48 (5H, m), 7.68 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.13
(1H, d, J = 16.2 Hz).
例522: 化合物522の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物521; 収率: 85%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (6H, t, J = 7.5 Hz), 1.31 (9H, s),
1.61-1.74 (4H, m), 2.73 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.01 (2H, t, J = 7.8 Hz),
4.04-4.18 (1H, m), 6.85-6.96 (4H, m), 7.06 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.23 (1H, dd, J
= 1.5, 8.1 Hz), 7.27-7.36 (3H, m), 7.38-7.44 (2H, m).
例523: 化合物523の製造
(1) 中間体523(1)の製造
　下記原料を用いて例75(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及び4-ブトキシフェノール; 収率:
88%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.40-1.59
(2H, m), 1.70-1.85 (2H, m), 3.97 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.89-7.00 (3H m),
7.02-7.12 (2H, m), 7.20-7.37 (3H, m), 7.44-7.54 (2H, m), 7.99 (1H, d, J = 8.1
Hz), 10.58 (1H, s).
(2) 中間体523(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体523(1); 収率: 71%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.40-1.58
(2H, m), 1.70-1.84 (2H, m), 3.94 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.78 (1H, s), 6.84-6.93
(2H m), 6.95-7.05 (2H, m), 7.09 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.14-7.24 (3H, m),
7.38-7.46 (2H, m).
(3) 中間体523(3)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体523(2)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 96%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.27 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.40-1.57 (2H, m), 1.68-1.83 (2H, m), 3.93 (2H, t, J = 7.2 Hz),
4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.73 (2H, s), 6.82-6.92 (2H m), 6.95-7.05 (3H, m),
7.07 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.15-7.26 (3H, m), 7.40-7.50 (2H, m).
(4) 化合物523の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体523(3); 収率: 55%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.40-1.58
(2H, m), 1.67-1.83 (2H, m), 3.93 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.71 (2H, s), 6.80-6.92
(2H m), 6.93-7.10 (4H, m), 7.14-7.30 (3H, m), 7.37-7.49 (2H, m).
例524: 化合物524の製造
(1) 中間体524(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体514(1); 収率: 100%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 5.75 (1H, brs), 6.81-6.85
(1H, m), 7.10-7.20 (5H, m), 7.24-7.31 (3H, m), 7.35-7.41 (2H, m).
(2) 中間体524(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体524(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 100%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (9H, s),
4.24 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.73 (2H, s), 6.77 (1H, ddd, J = 1.2, 2.4, 8.1 Hz),
7.02 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.04-7.16 (3H, m), 7.21-7.31 (4H, m), 7.37-7.43 (2H,
m).
(3) 化合物524の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体524(2); 収率: 62%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.78 (2H, s), 6.60-6.72
(1H, m), 7.057.25 (4H, m), 7.28-7.35 (1H, m), 7.42 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.51-7.59 (3H, m), 7.62-7.69 (1H, m), 13.09 (1H, brs).
例525: 化合物525の製造
(1) 中間体525(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体463(1); 収率: 89%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.62 (1H, s), 6.94-6.98 (2H, m),
7.05-7.09 (2H, m), 7.16 (1H, dd, J = 2.2, 8.6 Hz), 7.20-7.23 (1H, m), 7.37-7.44
(2H, m).
(2) 中間体525(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体525(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 90%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.21 (2H, q,
J = 7.1 Hz), 4.65 (2H, s), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.98-7.02 (2H, m),
7.06-7.13 (2H, m), 7.18 (1H, dd, J = 2.4, 8.6 Hz), 7.37-7.44 (2H, m).
(3) 中間体525(3)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体525(2)及びフェニルボロン酸; 収率: 68%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.23 (2H, q,
J = 7.1 Hz), 4.70 (2H, s), 6.97-7.90 (4H, m), 7.25-7.42 (7H, m), 7.47-7.51 (2H,
m).
(4) 化合物525の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体525(3); 収率: 78%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.73 (2H, s), 6.99-7.14 (4H, m),
7.27-7.44 (7H, m), 7.48-7.52 (2H, m).
例526: 化合物526の製造
(1) 中間体526(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体525(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 63%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.23 (2H, q,
J = 7.1 Hz), 4.71 (2H, s), 6.97-7.11 (4H, m), 7.20-7.36 (6H, m), 7.46-7.51 (2H,
m).
(2) 化合物526の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体526(1); 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.74 (2H, s), 6.99-7.15 (4H, m),
7.22-7.39 (6H, m), 7.48-7.52 (2H, m).
例527: 化合物527の製造
(1) 中間体527(1)の製造
　中間体110(1)(300mg, 0.723mmol)、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(545mg, 1.59mmol)、カリウム tert-ブトキシド(162mg, 1.45mmol)、及び無水N,N-ジメチルホルムアミド(3ml)の混合物を60℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液、及び水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(320mg, 100%)を得た。尚、本化合物は幾何異性体の混合物として得られた。
1H-NMR (CDCl3) δ: [1.30 (s), 1.31 (s), 9H in total],
[3.65 (s), 3.81 ( s), 3H in total], [5.59 (d, J = 6.9 Hz), 5.99 (d, J = 12.9
Hz), 1H in total], [6.19 (d, J = 7.2 Hz), 6.85-6.95 (m), 7.07-7.04 (m),
7.18-7.38 (m), 7.44 (d, J = 8.1 Hz), 7.47-7.56 (m), 8.21 (d, J = 8.1 Hz), 12H
in total].
(2) 中間体527(2)の製造
　中間体527(1)(320mg, 0.723mmol)、2N
塩酸(2ml)、及びテトラヒドロフラン(4ml)の混合物を6時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(176mg, 57%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (9H, s), 3.79 (2H, d, J = 1.5 Hz),
6.88-6.97 (2H, m), 7.09-7.02 (1H, m), 7.20-7.28 (2H, m), 7.28-7.39 (4H, m),
7.44-7.55 (2H, m), 9.80 (1H, t, J = 1.5 Hz).
(3) 中間体527(3)の製造
　下記原料を用いて例26(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体527(2)及びホスホノ酢酸トリエチル; 収率: 87%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (9H, s),
3.59 (2H, d, J = 6.9 Hz), 4.17 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.83 (1H, d, J = 15.6 Hz),
6.87-6.95 (2H, m), 7.07-7.11 (1H, m), 7.11 (1H, d, J = 6.9, 15.6 Hz), 7.21-7.30
(4H, m), 7.30-7.39 (2H, m), 7.46-7.54 (2H, m).
(4) 中間体527(4)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体527(3); 収率: 98%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (9H, s),
2.00 (2H, quint, J = 7.5 Hz), 2.35 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.73 (2H, t, J = 7.5
Hz), 4.11 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.87-6.94 (2H, m), 7.06-7.10 (1H, m), 7.20-7.28
(2H, m), 7.30-7.38 (4H, m), 7.47-7.54 (2H, m).
(5) 化合物527の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体527(4); 収率: 89%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.00 (2H, quint, J = 7.5
Hz), 2.40 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.75 (2H, t, J = 7.5 Hz), 6.87-6.94 (2H, m),
7.07 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.20-7.28 (3H, m), 7.29-7.38 (3H, m), 7.46-7.53 (2H,
m).
例528: 化合物528の製造
(1) 中間体528(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体333(1)及びチオフェノール; 収率: 100%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.22-7.29 (3H, m), 7.37-7.53 (8H, m),
7.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 10.42 (1H, s).
(2) 化合物528の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体528(1)及びマロン酸; 収率: 94%(黄色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 6.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.24-7.47
(7H, m), 7.71 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.76-7.80 (3H, m), 8.05 (1H, d, J = 8.1 Hz),
8.07 (1H, d, J = 15.9 Hz), 12.57 (1H, brs).
例529: 化合物529の製造
(1) 中間体529(1)の製造
　下記原料を用いて例12(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体462(1)及び(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2,-トリフルオロエチル); 収率: 100%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.66 (3H, s), 5.98 (1H,
d, J = 12.3 Hz), 7.21-7.33 (7H, m), 7.42-7.53 (4H, m), 7.61 (1H, d, J = 7.8
Hz).
(2) 化合物529の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体529(1); 収率: 91%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 6.49 (1H, d, J = 12.3
Hz), 7.19 (1H, d, J = 12.3 Hz), 7.24-7.27 (2H, m), 7.37-7.49 (5H, m), 7.56-7.65
(2H, m), 7.69-7.72 (2H, m), 12.48 (1H, brs).
例530: 化合物530の製造
(1) 中間体530(1)の製造
　メチルメチルスルフィニルメチルスルフィド(115mg, 0.929mmol)、及び水酸化ナトリウムの混合物を70℃で30分間撹拌後、中間体462(1)(200mg,
0.465mmol)のテトラヒドロフラン溶液(2ml)を加え、1.5時間加熱還流した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の白色固体(0.172g, 69%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H,s), 2.12 (3H, s), 2.58 (3H, s)
7.19-7.36 (6H, m), 7.50-7.60 (3H, m), 7.62 (1H, d, J = 2.1 Hz),7.95 (1H, d, J =
8.1 Hz), 8.04 (1H, s).
(2) 中間体530(2)の製造
　中間体530(1)(0.172g,0.320mmol)の2N
塩酸-エタノール溶液(5ml)を7時間加熱還流した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の白色固体(0.031g, 20%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.28 (9H,s),
3.88 (2H, s), 4.12 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.13-7.21 (2H, m), 7.21-7.34 (4H, m),
7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.44-7.55 (3H, m), 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz).
(3) 化合物530の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体530(2); 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H,s), 3.93 (2H, s), 7.14-7.34
(6H, m), 7.39 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.44-7.54 (3H, m), 7.57 (1H, d, J = 2.1 Hz).
例531: 化合物531の製造
(1) 中間体531(1)の製造
　下記原料を用いて例431(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体79(1); 収率: 100%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 3.99-4.04 (2H, m),
4.12-4.17 (2H, m), 6.13 (1H, s), 6.93-6.98 (2H, m), 7.16-7.28 (2H, m),
7.34-7.39 (2H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.4 Hz).
(2) 中間体531(2)の製造
　下記原料を用いて例418(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体531(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)アニリン; 収率: 83%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.98-4.07 (2H, m),
4.13-4.18 (2H, m), 5.75 (1H, brs), 6.10 (1H, s), 6.47 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.79
(1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 6.91-6.99 (4H, m), 7.02-7.04 (2H, m), 7.31-7.35 (2H,
m), 7.50 (1H, d, J = 8.4 Hz).
(3) 中間体531(3)の製造
　下記原料を用いて例431(5)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体531(2); 収率: 68%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (9H, s), 6.13 (1H, brs), 6.30 (1H,
d, J = 2.1 Hz), 6.69 (1H, dd, J = 1.5, 8.7 Hz), 6.98-7.03 (2H, m), 7.07-7.15
(4H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.83 (1H, d, J = 8.7 Hz), 10.30 (1H, s).
(4) 化合物531の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体531(3)及びマロン酸
収率: 97%(淡褐色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 6.39 (1H, d, J = 16.2
Hz), 6.42 (1H, d, J = 3.0 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.00 (2H, d, J =
9.0 Hz), 7.12 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.22 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.44 (2H, d, J =
9.0 Hz), 7.72 (1H, d, J = 98.4 Hz), 7.76 (1H, d, J = 16.2 Hz), 8.84 (1H, s),
12.16 (1H, brs).
例532: 化合物532の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物531; 収率: 80%(淡褐色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 2.48 (2H, t, J = 7.2
Hz), 2.75 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 2.1,
8.4 Hz), 6.84-6.94 (2H, m), 7.00-7.05 (2H, m), 7.13-7.19 (3H, m), 7.36-7.41
(2H, m), 8.35 (1H, s).
例533: 化合物533の製造
(1) 中間体533(1)の製造
　中間体6313(3)(1.11g, 2.77mmol)、n-酪酸クロリド(0.347ml, 3.32mmol)、炭酸水素ナトリウム(698mg, 8.31mmol)、ジクロロメタン(5ml)、及び水(5ml)の混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下留去して得られた残渣をn-ヘキサン及びジイソプロピルエーテルの混合液で洗浄して、標題化合物の白色固体(1.17g,
90%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.33 (9H, s),
1.65-1.79 (2H, m), 2.32-2.39 (2H, m), 6.95-7.02 (2H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.19-7.25 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.35-7.42 (2H, m),
7.44-7.51 (2H, m), 7.77 (1H, brs), 8.55 (1H, d, J = 8.4 Hz).
(2) 中間体533(2)の製造
　水素化リチウムアルミニウム(283mg, 7.47mmol)の無水テトラヒドロフラン懸濁液(5ml)に中間体533(1)(1.17g, 2.49mmol)の無水テトラヒドロフラン溶液(2ml)を滴下し、3時間加熱還流した。反応混合物を0℃まで冷却し、2N 塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の褐色油状物(1.13g, 99%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.31 (9H, s),
1.32-1.47 (2H, m), 1.53-1.68 (2H, m), 3.13-3.24 (2H, m), 4.35 (1H, brs), 6.78
(1H, d, J = 8.4 Hz), 6.90-6.98 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.15-7.22
(2H, m), 7.25 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.30-7.36 (2H, m), 7.42-7.50 (2H, m).
(3) 中間体533(3)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体533(2)及びヨード酢酸エチル; 収率: 82%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.17 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.23-1.34 (2H, m), 1.30 (9H, s), 1.41-1.53 (2H, m), 3.25-3.33 (2H,
m), 4.06 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.08 (2H, s), 6.81-6.88 (2H, m), 7.12-7.32 (7H,
m), 7.45-7.53 (2H, m).
(4) 化合物533の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体533(3); 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.24-1.38
(2H, m), 1.32 (9H, s), 1.44-1.57 (2H, m), 3.12-3.20 (2H, m), 3.81 (2H, s),
6.90-6.97 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.21-7.31 (4H, m), 7.32-7.39 (2H,
m), 7.44-7.51 (2H, m).
例534: 化合物534の製造
(1) 中間体534(1)の製造
　中間体442(3)(1.11g, 2.77mmol)、二炭酸ジ-tert-ブチル(1.81g, 8.31mnol)、4N 水酸化ナトリウム溶液(5ml)、及びテトラヒドロフラン(5ml)の混合物を6時間加熱還流した。反応混合物に2N 塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製して、標題化合物の褐色油状物(1.24g, 89%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 1.53 (9H, s), 6.95-7.02
(2H, m), 7.05 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.16 (1H, brs), 7.18-7.25 (2H, m), 7.29 (1H,
dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.34-7.41 (2H, m), 7.42-7.50 (2H, m), 8.27 (1H, d, J =
8.4 Hz).
(2) 中間体534(2)の製造
　下記原料を用いて例533(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体534(1); 収率: 23%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.90 (3H, d, J = 4.8 Hz),
4.32 (1H, q, J = 4.5 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.90-6.96 (2H, m), 7.09
(1H, d, J = 1.8 Hz), 7.15-7.23 (2H, m), 7.27-7.36 (3H, m), 7.43-7.50 (2H, m).
(3) 中間体534(3)の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体534(2)及びヨード酢酸エチル; 収率: 59%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
3.03 (3H, s), 4.07 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.12 (2H, s), 6.85-6.92 (2H, m), 7.09
(1H, d, J = 2.1 Hz), 7.11 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16-7.23 (2H, m), 7.25-7.35
(3H, m), 7.43-7.50 (2H, m).
(4) 化合物534の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体534(3); 収率: 60%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.94 (3H, s), 3.85 (2H,
s), 6.91-6.98 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.18-7.32 (4H, m), 7.32-7.39
(2H, m), 7.44-7.50 (2H, m).
例535: 化合物535の製造
(1) 中間体535(1)の製造
　下記原料を用いて例12(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体531(3)及び(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(2,2,2,-トリフルオロエチル); 収率: 100%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.72 (3H, s), 5.84 (1H,
brs), 5.85 (1H, d, J = 12.6 Hz), 6.44 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.74 (1H, dd, J =
2.1, 8.7 Hz), 6.90-6.95 (2H, m), 7.01-7.10 (4H, m), 7.17 (1H, d, J = 12.6 Hz),
7.31-7.36 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 8.7 Hz).
(2) 化合物535の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体535(1); 収率: 87%(黄色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (9H, s), 5.81 (1H, d, J = 12.9
Hz), 6.41 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 6.95-7.02 (3H,
m), 7.09-7.12 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.40-7.44 (2H, m), 7.82 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 8.70 (1H, s), 12.33 (1H, brs).
例536: 化合物536の製造
(1) 中間体536(1)の製造
　下記原料を用いて例418(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体315(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)アニリン; 収率: 33%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.30 (9H, s),
4.21 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.63 (2H, s), 5.63 (1H, brs), 6.67 (1H, d, J = 2.7
Hz), 6.77 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 6.86-6.96 (5H, m), 7.03 (2H, d, J = 9.0
Hz), 7.29-7.34 (2H, m).
(2) 化合物536の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体536(1); 収率: 89.0%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.63 (2H, s), 6.62 (1H,
d, J = 2.7 Hz), 6.83-6.99 (6H, m), 7.14 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.34-7.38 (2H, m),
8.18 (1H, s), 12.96 (1H, brs).
例537: 化合物537の製造
(1) 中間体537(1)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体312(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 54%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.32 (9H, s),
4.16 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.62 (2H, s), 6.63-6.70 (1H, m), 6.89-6.99 (5H, m),
7.00-7.07 (1H, m), 7.13-7.22 (2H, m), 7.32-7.40 (2H, m).
(2) 化合物537の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体537(1); 収率: 69%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.66 (2H, s), 6.70-6.77
(1H, m), 6.89-6.98 (5H, m), 7.02-7.09 (1H, m), 7.12-7.22 (2H, m), 7.32-7.41
(2H, m).
例538: 化合物538の製造
(1) 中間体538(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体95(3)及びベンジルブロミド; 収率: 83%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.20 (2H, s), 6.91-6.98 (2H, m), 7.07
(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.13-7.20 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 3.0, 9.0 Hz),
7.35-7.48 (5H, m), 7.50 (1H, d, J = 3.0 Hz), 10.51 (1H, s).
(2) 中間体538(2)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体538(1); 収率: 53%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.09 (2H, s), 6.82-6.90 (2H, m),
6.64-7.04 (4H, m), 7.14-7.20 (2H, m), 7.30-7.42 (4H, m), 8.25 (1H, s).
(3) 中間体538(3)の製造
　下記原料を用いて例89(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体538(2)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 50%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 5.08 (2H, s), 6.68-6.76
(2H, m), 6.87-7.04 (8H, m), 7.10-7.18 (2H, m), 7.17-7.42 (4H, m).
(4) 中間体538(4)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体538(3); 収率: 50%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 5.49 (1H, s), 6.61 (1H,
d, J = 2.7 Hz), 6.69 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 6.85-6.94 (2H, m), 6.94-7.00
(2H, m), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.08-7.16 (2H, m), 7.30-7.39 (2H, m).
(5) 中間体538(5)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体538(4)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s),
4.23 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.67 (2H, s), 6.64-6.73 (2H, m), 6.90-7.02 (5H, m),
7.10-7.20 (2H, m), 7.29-7.37 (2H, m).
(6) 化合物538の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体538(5); 収率: 81%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 4.70 (2H, s), 6.63-6.72
(2H, m), 6.91-6.99 (4H, m), 7.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.11-7.19 (2H, m),
7.30-7.37 (2H, m).
例539: 化合物539の製造
　下記原料を用いて例416(1)と同様の操作を行い、続けて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体6(3)及びブロモ酢酸メチル; 収率: 47%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 4.04 (2H, s), 5.11 (2H,
s), 6.68 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.90-6.97 (2H, m), 7.21-7.28 (2H, m), 7.37-7.56
(6H, m).
例540: 化合物540の製造
(1) 中間体540(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体12(1)及び中間体67(3); 収率: 11%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, d, J = 7.2 Hz), 1.37 (9H, s),
2.70 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.11 (2H, q, J = 7.2 Hz),
6.95 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.27-7.32 (2H, m),
7.43-7.63 (8H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.15 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体540(2)の製造
　下記原料を用いて例26(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体540(1)及びホスホノ酢酸トリエチル; 収率: 11%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.34 (3H, d,
J = 7.2 Hz), 1.37(9H, s), 2.70 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.5 Hz),
4.11 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.27 (2H, q, J = 6.9 Hz), 6.66 (1H, d, J = 16.2 Hz),
6.86-6.94 (2H, m), 7.25-7.45 (2H, m), 7.41-7.60 (9H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.1
Hz), 8.09 (1H, d, J = 16.2 Hz).
(3) 化合物540の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体540(2); 収率: 86%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32(9H, s), 2.60 (2H, t, J = 7.8
Hz), 2.92 (2H, t, J = 7.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.87-6.96 (2H, m),
7.44-7.61 (7H, m), 7.66 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.73 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 7.86-7.91
(2H, m), 7.92 (1H, d, J = 16.2 Hz), 8.21 (1H, d, J = 2.4 Hz), 12.32 (2H, brs).
例541: 化合物541の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物540; 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.32(9H, s), 2.59-2.67 (4H, m),
2.91-3.00 (4H, m), 6.82-6.88 (2H, m), 7.42-7.69 (10H, m), 7.75-7.80 (2H, m),
12.17 (2H, brs).
例542: 化合物542の製造
(1) 中間体542(1)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体12(1)及び5-(tert-ブチル)-2-ヒドロキシベンズアルデヒド; 収率: 59%(淡褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (9H, s), 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.00 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.26-7.37 (2H, m), 7.56-7.69 (3H, m), 7.73 (1H, dd, J
= 2.4, 8.4 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.17 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.47 (1H,
s), 10.58 (1H, s).
(2) 中間体542(2)の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体542(1)及びマロン酸; 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (9H, s), 3.74 (2H, t, J = 4.5 Hz),
3.97 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 4.5 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.88-6.92
(3H, m), 7.21-7.25 (2H, m), 7.50-7.54 (2H, m).
(3) 化合物542の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体542(2); 収率: 80%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 2.53 (2H, t, J = 8.1
Hz), 2.62 (2H, t, J = 8.1 Hz), 2.84 (2H, t, J = 8.1 Hz), 2.96 (2H, t, J = 8.1
Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 2.4,
8.4 Hz), 7.34-7.54 (4H, m), 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.70-7.82 (2H, m), 12.15
(2H, brs).
例543: 化合物543の製造
(1) 中間体543(1)の製造
　下記原料を用いて例2(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体18(1)及び1-ブロモ-5-クロロペンタン; 収率: 33%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.70-1.85 (2H, m), 1.93-2.09 (4H, m),
4.20 (4H, t, J = 6.0 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.24-7.33 (4H, m),
7.54-7.62 (4H, m), 7.75 (2H, dd, J = 2.5, 8.5 Hz), 8.04 (2H, d, J = 2.5 Hz),
10.55 (2H, s).
(2) 化合物543の製造
　下記原料を用いて例2(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体543(1)及びマロン酸; 収率: 74%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.58-1.75 (2H, m), 1.83-1.99 (4H, m),
4.17 (4H, t, J = 6.0 Hz), 6.73 (2H, d, J = 16.0 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz),
7.37-7.46 (4H, m), 7.70 (2H, dd, J = 2.5, 8.5 Hz), 7.80-7.86 (4H, m), 7.89 (2H,
d, J = 16.0 Hz), 8.00 (2H, d, J = 2.5 Hz), 12.32 (2H, brs).
例544: 化合物544の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 化合物543; 収率: 66%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.59-1.73 (2H, m), 1.78-1.93 (4H, m),
2.54 (4H, t, J = 7.5 Hz), 2.86 (4H, t, J = 7.5 Hz), 4.07 (4H, t, J = 6.0 Hz),
7.05 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.36-7.43 (4H, m), 7.44-7.51 (4H, m), 7.67-7.75 (4H,
m), 12.06 (2H, brs).
例545: 化合物545の製造
(1) 中間体545(1)の製造
　下記原料を用いて例95(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体542(1); 収率: 37%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 6.18 (2H, brs), 6.78-6.92　(3H, m), 6.96 (1H, dd, J = 2.1, 8.7 Hz), 7.08 (1H, d, J = 2.1 Hz),
7.18-7.30 (3H, m), 7.44-7.56 (2H, m).
(2) 中間体545(2)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体545(1); 収率: 55%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.27 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.31 (9H, s), 4.15-4.32 (4H, m), 4.71 (2H, s), 4.80 (2H, s),
6.84-6.96 (2H, m), 6.96-7.05 (2H, m) 7.05-7.16 (1H, m), 7.19 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.46-7.58(2H, m).
(3) 化合物545の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体545(2); 収率: 60%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 4.19 (2H, s), 4.31 (2H,
s), 6.95 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 6.99-7.10 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 1.8
Hz), 7.19 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.34-7.39 (1H, m), 7.39-7.50 (2H, m),
7.75-7.86 (2H, m).
例546: 化合物546の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体301(3); 収率: 17%(無色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s), 4.25 (2H, s), 5.15 (2H,
s), 6.70 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.82 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.38-7.46 (6H, m),
7.69-7.72 (2H, m).
例547: 化合物547の製造
(1) 中間体547(1)の製造
　4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸(2.000g, 9.132mmol)、濃硫酸(2ml)、及びメタノール(20ml)の混合物を2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をメタノールで再結晶して、標題化合物の白色固体(1.906g, 90%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.93 (3H, s), 7.31-7.40 (2H, m), 7.83
(1H, t, J = 8.4 Hz).
(2) 中間体547(2)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体547(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.96 (3H, s), 7.28-7.38 (3H, m), 7.41
(1H, dd, J = 2.1, 7.8 Hz), 7.58-7.67 (2H, m), 8.02 (1H, t, J = 7.8 Hz).
(3) 中間体547(3)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体547(2)及び4-tert-ブチルベンゼンチオール; 収率: 8%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 3.98 (3H, s), 6.88 (1H,
d, J = 1.5 Hz), 7.11-7.20 (2H, m), 7.22-7.44 (3H, m), 7.44-7.52 (4H, m), 8.05
(1H, d, J = 7.8 Hz).
(4) 化合物547の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体547(3); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (9H, s), 6.91 (1H, d, J = 1.8 Hz),
7.14-7.21 (2H, m), 7.29-7.37 (3H, m), 7.47-7.59 (4H, m), 8.18 (1H, d, J = 8.1
Hz).
例548: 化合物548の製造
(1) 中間体548(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロベンゾニトリル及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J = 1.5,
9.9 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz), 7.57-7.68 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J =
6.6, 8.1 Hz).
(2) 中間体548(2)の製造
　下記原料を用いて例12(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体548(1)及び4-tert-ブチルベンゼンチオール; 収率: 85%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 7.21-7.29 (3H, m),
7.38-7.50 (7H, m), 7.70 (1H, d, J = 8.1 Hz).
(3) 中間体548(3)の製造
　下記原料を用いて例530(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体548(2)及びメチル(メチルスルフィニル)メチルスルフィド;
収率: 40%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.39 (3H, s), 2.53 (3H,
s) 5.45 (2H, brs), 7.17-7.55 (11H, m).
(4) 中間体548(4)の製造
　中間体548(3)(154mg, 0.279mmol)、塩化銅(II)二水和物(48mg, 0.279mmol)、及びエタノール(4ml)の混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の黄色固体(8mg, 6%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (9H, s), 1.42 (3H, t, J = 7.2 Hz),
4.44 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.12 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.17-7.24 (2H, m),
7.33-7.44 (3H, m), 7.46 (4H, s), 7.89 (1H, d, J = 8.4 Hz).
(5) 化合物548の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体548(4); 収率: 100%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 7.06 (1H, d, J = 1.5 Hz),
7.14-7.24 (2H, m), 7.30-7.38 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz), 7.49 (4H,
s), 8.54 (1H, d, J = 8.1 Hz).
例549: 化合物549の製造
(1) 中間体549(1)の製造
　中間体18(1)(3.00g, 10.6mmol)、tert-ブチルジメチルクロロシラン(1.76g, 11.7mmol)、イミダゾール(0.941g, 13.8mmol)、及びジクロロメタン(50ml)の混合物を0℃で18時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(3.26g, 77%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.32 (6H, s), 1.05 (9H, s), 6.97 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.22-7.33 (2H, m), 7.52-7.62 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 2.7,
8.4 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.4 Hz), 10.51 (1H, s).
(2) 中間体549(2)の製造
　1-ブロモ-4-(tert-ブチル)ベンゼン(1.28g, 6.00mmol)の無水テトラヒドロフラン(10ml)溶液にn-ブチルリチウムのヘキサン溶液(2.50ml, 4.00mmol)を-78℃で滴下し、30分間攪拌した。その反応混合物に中間体549(1)(793mg, 2.00mmol)の無水テトラヒドロフラン(1ml)溶液を-78℃で滴下し、1時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム、及び水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(1.01g, 95%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.23 (6H, s), 0.90 (9H, s), 1.29 (9H,
s), 2.67 (1H, d, J = 5.4 Hz), 6.10 (1H, d, J = 5.4 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.20-7.40 (6H, m), 7.49-7.58 (4H, m).
(3) 中間体549(3)の製造
　中間体549(2)(2.47g, 4.65mmol)、二クロム酸ピリジニウム(2.62g, 9.30mmol)、シリカゲル(10g)、及びクロロホルム(40ml)の混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で精製して、標題化合物の淡黄色油状物(2.36g, 96%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.08 (6H, s), 0.64 (9H, s), 1.33 (9H,
s), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.22-7.29 (3H, m), 7.41-7.49 (2H, m), 7.53-7.62
(3H, m), 7.75-7.83 (2H, m).
(4) 中間体549(4)の製造
　中間体549(3)(2.36g, 4.46mmol)のテトラヒドロフラン(5ml)溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液(5.35ml,
5.35mmol)を0℃で加え、1時間攪拌した。反応混合物に2N 塩酸及び水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をn-ヘキサン、及びジイソプロピルエーテルの混合液で洗浄して、標題化合物の淡黄色固体(2.36g,
62%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (9H, s), 7.17 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.21-7.29 (2H, m), 7.42-7.52 (2H, m), 7.52-7.58 (2H, m), 7.66-7.75 (3H, m),
7.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 12.06 (1H, s).
(5) 中間体549(5)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体549(4)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 98%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.34 (9H, s),
4.20 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.61 (2H, s), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.21-7.30
(2H, m), 7.43-7.50 (2H, m), 7.51-7.59 (3H, m), 7.61 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz),
7.82-7.89 (2H, m).
(6) 化合物549の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体549(5); 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (9H, s), 4.85 (2H, s), 7.20 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 7.24-7.31 (2H, m), 7.49-7.57 (4H, m), 7.62 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.73 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.84-7.90 (2H, m).
例550: 化合物550の製造
　化合物549(300mg, 0.635mmol)、10%パラジウム-炭素(34mg, 5mol%)、2N 塩酸(0.1ml)、及びメタノール(5ml)の混合物を水素雰囲気下で18時間攪拌した。反応混合物を濾過した。濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の白色固体(64mg, 22%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 4.07 (2H, s), 4.68 (2H,
s), 6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.15-7.28 (4H, m), 7.28-7.34 (2H, m), 7.35-7.42
(2H, m), 7.48-7.55 (2H, m).
例551: 化合物551の製造
(1) 中間体551(1)の製造
　4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド(1.01ml, 5.50mmol)、トリフェニルホスフィン(1.31g,
5.00mmol)、及び無水テトラヒドロフランの混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物の白色固体(2.31g, 94%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (9H, s), 5.35 (2H, d, J = 14.1
Hz), 6.98-7.04 (2H, m), 7.10-7.20 (2H, m), 7.54-7.83 (15H, m).
(2) 中間体551(2)の製造
　下記原料を用いて例26(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体549(1)及び551(1); 収率: 64%(淡黄色油状物)
尚、本化合物は幾何異性体の混合物として得られた。
1H-NMR (CDCl3) δ: [0.26 (s), 0.27 (s), 6H in total],
[1.02 (s), 1.09 (s), 9H in total], [1.31 (s), 1.32 (s), 9H in total],
[6.60-6.73 (m), 6.85-6.93 (m), 7.22-7.53 (m), 7.57-7.64 (m), 7.78 (d, J = 2.4
Hz), 13H in total].
(3) 中間体551(3)の製造
　下記原料を用いて例3と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体551(2); 収率: 83%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.29 (6H, s), 1.06 (9H, s), 1.32 (9H,
s), 2.83-2.98 (4H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09-7.17 (2H, m), 7.17-7.36
(6H, m), 7.43-7.50 (2H, m).
(4) 中間体551(4)の製造
　下記原料を用いて例549(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体551(3); 収率: 95%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 2.87-3.03 (4H, m),
4.70-4.73 (1H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.11-7.18 (2H, m), 7.18-7.36 (6H,
m), 7.43-7.50 (2H, m).
(5) 中間体551(5)の製造
　下記原料を用いて例105(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体551(4)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 64%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 1.33 (3H, t, J = 7.2 Hz),
2.88-3.07 (4H, m), 4.29 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.65 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.11-7.18 (2H, m), 7.18-7.36 (6H, m), 7.42-7.49 (2H, m).
(6) 化合物551の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体551(5); 収率: 88%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.87-3.07 (4H, m), 4.66
(2H, s), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.08-7.14 (2H, m), 7.20-7.33 (5H, m), 7.34
(1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.42-7.49 (2H, m).
例601: 化合物601の製造
(1) 中間体601(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フロオロアニリン及びベンジルブロミド; 収率: 80%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.29 (1H, s), 4.34 (2H, s), 6.48-6.54
(1H, m), 7.02-7.39 (7H, m).
(2) 中間体601(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体601(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 83%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.39 (1H, s), 4.41 (2H, s), 6.67-6.75
(1H, m), 7.15-7.51 (11H, m).
(3) 中間体601(3)の製造
　下記原料を用いて例219(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体601(2)及びコハク酸モノエチルクロリド; 収率: 88%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.31-2.82
(4H, m), 4.14 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.54 (1H, d, J = 14.4 Hz), 5.27 (1H, d, J =
14.4 Hz), 7.03-7.10 (1H, m), 7.19-7.34 (9H, m), 7.52-7.58 (2H, m).
(4) 化合物601の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体601(3); 収率: 53%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25-2.65 (4H, m), 4.55 (1H, d, J =
14.1 Hz), 5.04 (1H, d, J = 14.4 Hz), 7.01-7.21 (10H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.7
Hz).
例602: 化合物602の製造 
(1) 中間体602(1)の製造
　下記原料を用いて例219(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体601(2)及びエチルマロニルクロリド; 収率: 43%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 6.9 Hz), 3.28 (2H, s),
4.14 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.51 (1H, d, J = 14.4 Hz), 5.35 (1H, d, J = 14.4 Hz),
7.22-7.35 (10H, m), 7.51-7.56 (2H, m).
(2) 化合物602の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体602(1); 収率: 13%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.20 (2H, s), 4.58 (2H, s), 7.03-7.30
(10H, m), 7.41 (2H, d, J = 9.0 Hz).
例603: 化合物603の製造
(1) 中間体603(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモベンジルアミン塩酸塩及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド; 収率: 48%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.75 (2H, s), 3.76 (2H,
s), 7.20-7.49 (8H, m).
(2) 中間体603(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体603(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 93%(無色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
1H-NMR (CDCl3) δ: [1.31 (s), 1.32 (s), 9H in total],
[3.87 (s), 3.88 (s), 3H in total], [4.28 (s), 4.29 (s), 2H in total], [4.44
(s), 4.45 (s), 2H in total], [7.06-7.19 (m), 7.32-7.41 (m), 7.42-7.51 (m), 8H
in total].
(3) 中間体603(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体603(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 82%(淡褐色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
1H-NMR (CDCl3) δ: [1.32 (s), 1.33 (s), 9H in total],
[3.89 (s), 3.89 ( s), 3H in total]. [4.34 (s), 4.38 (s), 2H in total], [4.50
(s), 4.54 (s), 2H in total], [7.06-7.66 (m), 7.06-7.66 (m) 12H in total].
(4) 化合物603の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体603(3); 収率: 85%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, m), 1.26 (9H, m), 4.27 (2H,
m), 4.32 (2H, m), 4.40 (2H, m), 4.44 (2H, m), 7.10-7.18 (2H, m), 7.10-7.18 (2H,
m), 7.26-7.38 (4H, m), 7.26-7.38 (4H, m), 7.41-7.50 (2H, m), 7.41-7.50 (2H, m),
7.73-7.83 (4H, m), 7.73-7.83 (4H, m).
例604: 化合物604の製造
(1) 中間体604(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモアニリン及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド; 収率: 32%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.05 (1H, s), 4.25 (2H,
d, J = 3.3 Hz), 6.49-6.52 (2H, m), 7.21-7.39 (6H, m).
(2) 中間体604(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体604(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 22%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 4.12 (1H, brs), 4.34 (2H,
s), 6.68-6.74 (2H, m), 7.17-7.26 (2H, m), 7.30-7.42 (6H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体604(3)の製造
　下記原料を用いて例219(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体604(2)及びエチルグルタリルクロリド; 収率: 100%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz),
1.70-2.48 (6H, m), 4.06 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.87 (2H, s), 7.05-7.17 (4H, m),
7.26-7.42 (4H, m), 7.50-7.60 (4H, m).
(4) 化合物604の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体604(3); 収率: 23%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 1.90-2.00 (2H, m), 2.17
(2H, t, J = 7.2 Hz), 2.33 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.87 (2H, s), 7.05-7.17 (4H, m),
7.27-7.31 (4H, m), 7.49-7.61 (4H, m).
例605: 化合物605の製造
(1) 中間体605(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体604(2)及びブロモ酢酸メチル; 収率: 67%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.76 (3H, s), 4.13 (2H,
s), 4.66 (2H, s), 6.73-6.79 (2H, m), 7.20-7.25 (4H, m), 7.34-7.45 (4H, m),
7.49-7.54 (2H, m).
(2) 化合物605の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体605(1); 収率: 63%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.22 (2H, s), 4.61 (2H,
s), 6.63-6.72 (2H, m), 7.18-7.52 (8H, m), 7.61-7.71 (2H, m).
例606: 化合物606の製造
(1) 中間体606(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-(トリフルオロメトキシ)フェノール及び4-フルオロ-1-ニトロベンゼン; 収率: 100%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.02-7.06 (2H, m), 7.10-7.14 (2H, m),
7.26-7.31 (2H, m), 8.21-8.25 (2H, m).
(2) 中間体606(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体606(1); 収率: 93%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.61 (2H, brs), 6.67-6.70 (2H, m),
6.85-6.88 (2H, m), 6.89-6.92 (2H, m), 7.12 (2H, t, J = 9.0 Hz).
(3) 中間体606(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体606(2)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 56%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 3.94 (1H, brs), 4.28 (2H,
s), 6.23-6.66 (2H, m), 6.88-6.92 (4H, m), 7.09-7.13 (2H, m), 7.30-7.33 (2H, m),
7.37-7.40 (2H, m).
(4) 中間体606(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体606(3)及びブロモ酢酸メチル; 収率: 73%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 3.75 (3H, s), 4.08 (2H,
s), 4.61 (2H, s), 6.66-6.70 (2H, m), 6.88-6.94 (4H, m), 7.09-7.13 (2H, m),
7.20-7.29 (2H, m), 7.35-7.38 (2H, m).
(5) 化合物606の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体606(4); 収率: 30%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 4.11 (2H, s), 4.59 (2H,
s), 6.69-6.72 (2H, m), 6.88-6.94 (4H, m), 7.09-7.13 (2H, m), 7.20-7.23 (2H, m),
7.35-7.38 (2H, m).
例607: 化合物607の製造
(1) 中間体607(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体604(1)及び3-ブロモプロピオン酸エチル; 収率:
14%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21-1.32 (12H, m), 2.62 (2H, t, J =
7.8 Hz), 3.73 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.10 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.51 (2H, s),
6.56-6.59 (2H, m), 7.08-7.11 (2H, m), 7.24-7.33 (4H, m).
(2) 中間体607(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体607(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 58%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22-1.31 (12H, m), 2.68 (2H, t, J =
7.2 Hz), 3.81 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.41 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.59 (2H, s),
6.77-6.80 (2H, m), 7.15 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.4 Hz),
7.32-7.35 (2H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.50-7.53 (2H, m).
(3) 化合物607の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体607(2); 収率: 89%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 2.73 (2H, t, J = 7.8 Hz),
3.79 (2H, t, J = 7.8 Hz), 4.57 (2H, s), 6.80-6.84 (2H, m), 7.14-7.17 (2H, m),
7.20-7.24 (2H, m), 7.32-7.35 (2H, m), 7.41-7.45 (2H, m), 7.51-7.53 (2H, m).
例608: 化合物608の製造
(1) 中間体608(1)の製造
　下記原料を用いて例219(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体604(2)及びエチルマロニルクロリド; 収率: 52%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.30 (9H, s),
3.27 (2H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.92 (2H, s), 7.10-7.21 (4H, m), 7.26-7.33
(4H, m), 7.48-7.59 (4H, m).
(2) 化合物608の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体608(1); 収率: 65%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (9H, s), 3.23 (2H, s), 4.93 (2H,
s), 7.06 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.18-7.26 (4H, m), 7.32
(2H, d, J = 7.8 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.4 Hz).
例609: 化合物609の製造
(1) 中間体609(1)の製造
　下記原料を用いて例219(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体604(2)及びコハク酸モノエチルクロリド; 収率: 23%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.29 (9H, s),
2.41 (2H, t, J = 6.9 Hz), 2.65 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.13 (2H, q, J = 6.9 Hz),
4.88 (2H, s), 7.12-7.18 (4H, m), 7.26-7.31 (4H, m), 7.49-7.60 (4H, m).
(2) 化合物609の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体609(1); 収率: 49%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 2.27 (2H, t, J = 6.0 Hz),
2.66 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.87 (2H, s), 7.09-7.15 (4H, m), 7.25-7.30 (4H, m),
7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.7 Hz).
例610: 化合物610の製造
(1) 中間体610(1)の製造
　下記原料を用いて例157(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体153(2)及び1-ブロモ-4-(tert-ブチル)ベンゼン; 収率: 73%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 5.48 (1H, s), 6.88-7.12
(8H, m), 7.15-7.32 (4H, m).
(2) 中間体610(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体610(1)及びブロモ酢酸メチル; 収率: 98%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.68 (3H, s), 4.42 (2H,
s), 6.87-6.95 (3H, m), 6.97-7.04 (5H, m), 7.13-7.28 (4H, m).
(3) 化合物610の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体610(2); 収率: 87%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.26 (9H, s), 4.59 (2H, s),
6.72-6.80 (2H, m), 6.97-7.35 (10H, m), 12.91 (1H, brs).
例611: 化合物611の製造
(1) 中間体611(1)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: アニリン及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 67%(白色固体)
H-NMR (CDCl3) δ: 3.98 (3H, s), 7.20 (1H, t, J = 7.5 Hz), 7.39 (2H,
t, J = 7.5 Hz), 7.64 (2H, d, J = 7.5 Hz), 8.87 (1H, brs).
(2) 中間体611(2)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体611(1)及び4-ブロモベンジルブロミド; 収率:
48%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.54 (3H, s), 4.90 (2H, s), 7.00-7.17
(4H, m), 7.28-7.38 (3H, m), 7.38-7.47 (2H, m).
(3) 中間体611(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体611(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 71%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.55 (3H, s), 4.99 (2H, s), 7.05-7.15
(2H, m), 7.22-7.39 (7H, m), 7.44-7.52 (2H, m), 7.53-7.61(2H, m).
(4) 化合物611の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体611(3); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.93 (2H, s), 7.02-7.68 (11H, m),
7.75 (2H, d, J = 8.5 Hz).
例612: 化合物612の製造
(1) 中間体612(1)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-(tert-ブチル)アニリン及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.98 (3H, s), 7.37-7.44
(2H, m), 7.53-7.60 (2H, m), 8.81 (1H, brs).
(2) 中間体612(2)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体612(1)及び4-ブロモメチルビフェニル; 収率:
45%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 3.55 (3H, s), 4.96 (2H
s), 6.98-7.06 (2H, m), 7.28-7.39 (5H, m), 7.39-7.48 (2H, m), 7.48-7.63 (4H, m).
(3) 化合物612の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体612(2); 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (9H, s), 4.99 (2H, s), 7.03-7.78
(13H, m).
例613: 化合物613の製造
(1) 中間体613(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体612(1)及び4-ブロモベンジルブロミド; 収率:
89%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 3.53 (3H, s), 4.86 (2H
s), 7.12 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.31 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.42 (2H, d, J = 8.5
Hz), 7.96 (2H, d, J = 8.5 Hz).
(2) 中間体613(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体613(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 23%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.55 (3H, s), 4.97 (2H,
s), 6.97-7.07 (2H, m), 7.23-7.39 (6H, m), 7.50 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.54-7.63
(2H, m).
(3) 化合物613の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体613(2); 収率: 62%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.90 (2H, s), 7.06-7.53
(8H, m), 7.53-7.68 (2H, m), 7.70-7.84 (2H, m).
例614: 化合物614の製造
(1) 中間体614(1)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2,6-ジクロロアニリン及びクロログリオキシル酸メチル;
収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.01 (3H, s), 7.25 (1H, t, J = 8.0 Hz),
7.41 (2H, d, J = 8.0 Hz), 8.59 (1H, brs).
(2) 中間体614(2)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体614(1)及び4-ブロモベンジルブロミド; 収率:
71%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.65 (3H, s), 4.89 (2H, s), 7.07-7.16
(2H, m), 7.18-7.27 (1H, m), 7.29-7.40 (4H, m).
(3) 中間体614(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体614(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 11%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.65 (3H, s), 4.99 (2H, s), 7.15-7.38
(7H, m), 7.38-7.49 (2H, m), 7.51-7.63 (2H, m).
(4) 化合物614の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体614(3); 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.82 (2H, s), 7.23-7.66 (9H, m),
7.70-7.87 (2H, m).
例615: 化合物615の製造
(1) 中間体615(1)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-(トリフルオロメトキシ)アニリン及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 86%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.99 (3H, s), 7.21-7.31 (2H, m),
7.65-7.75 (2H, m), 8.91 (1H, brs).
(2) 中間体615(2)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体615(1)及び4-ブロモベンジルブロミド; 収率:
73%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.57 (3H, s), 4.88 (2H, s), 7.03-7.14
(4H, m), 7.14-7.22 (2H, m), 7.38-7.50 (2H, m).
(3) 中間体615(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体615(2)及び4-(tert-ブチル)フェニルボロン酸;
収率: 29%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (9H, s), 3.57 (3H, s), 4.96 (2H,
s), 7.06-7.23 (4H, m), 7.23-7.33 (2H, m), 7.42-7.49 (2H, m), 7.49-7.60 (4H, m).
(4) 化合物615の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体615(3); 収率: 42%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30 (9H, s), 4.94 (2H, s), 7.15-7.50
(8H, m), 7.50-7.67 (4H, m).
例616: 化合物616の製造
(1) 中間体616(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルアルコール; 収率: 85%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.16 (2H, s), 7.00-7.07 (2H, m),
7.24-7.31 (2H, m), 7.44-7.51 (2H, m), 8.19-8.26 (2H, m).
(2) 中間体616(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体616(1); 収率: 97%(灰色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.47 (2H, brs), 4.98 (2H, s), 6.62-6.68
(2H, m), 6.76-6.84 (2H, m), 7.19-7.25 (2H, m), 7.41-7.48 (2H, m).
(3) 中間体616(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体616(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.97 (3H, s), 5.06 (2H, s), 6.93-7.00
(2H, m), 7.21-7.28 (2H, m), 7.43-7.49 (2H, m), 7.54-7.61 (2H, m), 8.78 (1H,
brs).
(4) 中間体616(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体616(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 71%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.54 (3H, s), 4.86 (2H,
s), 5.01 (2H, s), 6.83-6.90 (2H, m), 6.96-7.03 (2H, m), 7.11-7.17 (2H, m),
7.20-7.27 (2H, m), 7.28-7.33 (2H, m), 7.41-7.47 (2H, m).
(5) 化合物616の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体616(4); 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.82 (2H, s), 5.07 (2H,
s), 6.94-7.01 (2H, m), 7.05-7.15 (4H, m), 7.26-7.42 (4H, m), 7.51-7.59 (2H, m),
13.87 (1H, brs).
例617: 化合物617の製造
(1) 中間体617(1)の製造
　4-ニトロ安息香酸(1.50g, 9.00mmol)の無水テトラヒドロフラン(5ml)溶液に、塩化ホスホリル(0.931ml, 9.90mmol)を0℃で滴下し、30分間攪拌した。次いで、4-(トリフルオロメトキシ)アニリン(1.75g, 9.90mmol)、及びピリジン(0.801ml, 9.90mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物に2N 塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、標題化合物の白色固体(1.41g, 48%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.22-7.30 (2H, m), 7.65-7.73 (2H, m),
7.89 (1H, brs), 8.01-8.07 (2H, m), 8.33-8.39 (2H, m).
(2) 中間体617(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体617(1); 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.81 (2H, brs), 6.57-6.64 (2H, m),
7.28-7.35 (2H, m), 7.69-7.75 (2H, m), 7.83-7.90 (2H, m), 9.95 (1H, brs).
(3) 中間体617(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体617(2)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 68%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 4.36 (2H, s), 4.48 (1H,
brs), 6.62-6.69 (2H, m), 7.16-7.23 (2H, m), 7.28-7.44 (4H, m), 7.60-7.76 (5H,
m).
(4) 中間体617(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体617(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.61 (3H, s), 4.96 (2H,
s), 7.11-7.17 (2H, m), 7.19-7.28 (4H, m), 7.28-7.34 (2H, m), 7.62-7.68 (2H, m),
7.78 (1H, brs), 7.80-7.87 (2H, m).
(5) 化合物617の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体617(4); 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.99 (2H, s), 7.11-7.18
(2H, m), 7.30-7.44 (6H, m), 7.81-7.98 (4H, m), 10.48 (1H, brs), 14.21 (1H,
brs).
例618: 化合物618の製造
(1) 中間体618(1)の製造
　水素化ナトリウム(18.5mg, 0.773mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド(5ml)懸濁液に、中間体617(4)(372mg, 0.703mmol)を0℃で加え、30分間攪拌した。次いで、ヨードメタン(0.087ml, 1.41mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物に2N 塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の白色固体(343mg, 90%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (9H, s), 3.45 (3H, s), 3.47 (3H,
s), 4.84 (2H, s), 6.87-6.95 (2H, m), 6.99-7.12 (6H, m), 7.20-7.29 (4H, m).
(2) 化合物618の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体618(1); 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 3.35 (3H, s), 4.83 (2H,
s), 6.93-7.01 (2H, m), 7.04-7.12 (2H, m), 7.14-7.40 (8H, m), 13.97 (1H, brs).
例619: 化合物619の製造
(1) 中間体619(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルアルコール及び1,3-ジニトロベンゼン; 収率:
59%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.14 (2H, s), 7.25-7.31 (3H, m), 7.46
(1H, t, J = 8.1 Hz), 7.47-7.50 (2H, m), 7.82 (1H, t, J = 2.4 Hz), 7.85-7.88
(1H, m).
(2) 中間体619(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体619(1); 収率: 97%(淡茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.67 (2H, brs), 5.02 (2H, s), 6.29-6.41
(3H, m), 7.02-7.11 (1H, m), 7.19-7.25 (2H, m), 7.42-7.48 (2H, m).
(3) 中間体619(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体619(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.98 (3H, s), 5.08 (2H, s), 6.80 (1H,
ddd, J = 0.9, 2.4, 8.4 Hz), 7.09 (1H, ddd, J = 0.9, 2.4, 8.4 Hz), 7.20-7.27
(2H, m), 7.28 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.45-7.51 (2H, m), 7.52 (1H, t, J = 2.4 Hz),
8.83 (1H, brs).
(4) 中間体619(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体619(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.55 (3H, s), 4.89 (2H,
s), 4.92 (2H, s), 6.65 (1H, t, J = 2.4 Hz), 6.71 (1H, ddd, J = 0.9, 2.4, 7.8
Hz), 6.91 (1H, ddd, J = 0.9, 2.4, 7.8 Hz), 7.12-7.18 (2H, m), 7.19-7.26 (3H,
m), 7.28-7.34 (2H, m), 7.36-7.43 (2H, m).
(5) 化合物619の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体619(4); 収率: 80%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.91 (2H, s), 5.08 (2H,
s), 6.78 (1H, ddd, J = 0.9, 2.1, 7.8 Hz), 6.92 (1H, t, J = 2.1 Hz), 6.97 (1H,
ddd, J = 0.9, 2.1, 8.1 Hz), 7.05-7.13 (2H, m), 7.25-7.35 (3H, m), 7.36-7.43
(2H, m), 7.51-7.59 (2H, m), 14.03 (1H, brs).
例620: 化合物620の製造
(1) 中間体620(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1-フルオロ-2-ニトロベンゼン及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルアルコール; 収率: 80%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.23 (2H, s), 7.03-7.14 (2H, m),
7.22-7.29 (2H, m), 7.48-7.57 (3H, m), 7.88 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz).
(2) 中間体620(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体620(1); 収率: 100%(薄茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.82 (2H, brs), 5.08 (2H, s), 6.67-6.87
(4H, m), 7.20-7.27 (2H, m), 7.44-7.50 (2H, m).
(3) 中間体620(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体620(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.96 (3H, s), 5.18 (2H, s), 6.96 (1H,
dd, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.04 (1H, dt, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.13 (1H, dt, J = 1.8,
7.8 Hz), 7.24-7.31 (2H, m), 7.45-7.51 (2H, m), 8.43 (1H, dd, J = 1.5, 7.8 Hz),
9.56 (1H, brs).
(4) 中間体620(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体620(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 94%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (9H, s), 3.51 (3H, s), 4.52 (1H,
d, J = 14.4 Hz), 4.95 (1H, d, J = 12.0 Hz), 5.03 (1H, d, J = 12.0 Hz), 5.19
(1H, d, J = 14.4 Hz), 6.83-7.00 (3H, m), 7.09-7.14 (2H, m), 7.19-7.30 (5H, m),
7.37-7.43 (2H, m).
(5) 化合物620の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体620(4); 収率: 88%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.20 (9H, s), 4.43 (1H, d, J = 15.0
Hz), 5.06 (1H, d, J = 15.0 Hz), 5.13 (2H, s), 6.88 (1H, dt, J = 0.9, 7.5 Hz),
7.01 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz), 7.04-7.14 (3H, m), 7.18-7.32 (3H, m), 7.34-7.42
(2H, m), 7.51-7.57 (2H, m), 13.71 (1H, brs).
例621: 化合物621の製造
(1) 中間体621(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及び4-(トリフルオロメトキシ)チオフェノール; 収率: 92%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.18-7.24 (2H, m), 7.27-7.32 (2H, m),
7.54-7.60 (2H, m), 8.08-8.13 (2H, m).
(2) 中間体621(2)の製造
　下記原料を用いて例376(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体621(1); 収率: 65%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.86 (2H, brs), 6.65-6.72 (2H, m),
7.01-7.13 (4H, m), 7.28-7.34 (2H, m).
(3) 中間体621(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体621(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 92%(淡黄色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 3.86 (3H, s), 7.29-7.38 (4H, m),
7.43-7.49 (2H, m), 7.80-7.86 (2H, m), 10.99 (1H, brs).
(4) 中間体621(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体621(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 98%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.58 (3H, s), 4.89 (2H,
s), 6.97-7.04 (2H, m), 7.11-7.22 (6H, m), 7.28-7.33 (2H, m), 7.34-7.39 (2H, m).
(5) 化合物621の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体621(4); 収率: 83%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.22 (9H, s), 4.88 (2H, s), 7.06-7.13
(2H, m), 7.17-7.24 (2H, m), 7.25-7.35 (4H, m), 7.35-7.46 (4H, m), 14.11 (1H,
brs).
例622: 化合物622の製造
(1) 中間体622(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ニトロベンズカテキン及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 92%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.20 (2H, s), 5.24 (2H, s), 6.97 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.23-7.26 (4H, m), 7.45-7.51 (4H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.4 Hz),
7.90 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz).
(2) 中間体622(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体622(1); 収率: 68%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.01 (2H, s), 5.07 (2H, s), 6.23 (1H,
dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 6.34 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.16-7.26 (4H, m), 7.41-7.46 (4H, m).
(3) 中間体622(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体622(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.97 (3H, s), 5.12 (2H, s), 5.16 (2H,
s), 6.90 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.19-7.23 (4H,
m), 7.42-7.50 (4H, m), 7.57 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.76 (1H, brs).
(4) 中間体622(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体622(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 72%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.48 (3H, s), 4.82 (2H,
s), 4.91 (2H, s), 5.09 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.64 (1H, dd, J =
2.4, 8.4 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10-7.13 (2H, m), 7.21-7.22 (4H, m),
7.29-7.32 (2H, m), 7.34-7.37 (2H, m), 7.39-7.43 (2H, m).
(5) 化合物622の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体622(4); 収率: 39%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 3.48 (2H, s), 5.03 (2H,
s), 5.07 (2H, s), 6.75-6.78 (1H, m), 6.90-6.93 (1H, m), 7.02-7.05 (2H, m),
7.20-7.27 (3H, m), 7.34-7.37 (4H, m), 7.51-7.54 (4H, m).
例623: 化合物623の製造
(1) 中間体623(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体622(3)及びヨード化メタン; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.28 (3H, s), 3.51 (3H, s), 5.11 (2H,
s), 5.13 (2H, s), 6.76-6.83 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.21-7.24 (4H,
m), 7.43-7.74 (4H, m).
(2) 化合物623の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体623(1); 収率: 79%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.11 (3H, s), 5.11 (2H, s), 5.13 (2H,
s), 6.85-6.87 (1H, m), 6.99-7.02 (1H, m), 7.14-7.16 (1H, m), 7.35-7.39 (4H, m),
7.54-7.60 (4H, m).
例624: 化合物624の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体622(3); 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.10 (2H, s), 5.11 (2H, s), 6.98 (1H,
d, J = 9.0 Hz), 7.34-7.39 (5H, m), 7.53-7.64 (5H, m), 10.07 (1H, brs).
例625: 化合物625の製造
(1) 中間体625(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-メチル-5-ニトロフェノール及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (3H, s), 5.16 (2H, s), 7.22-7.32
(3H, m), 7.46-7.54 (2H, m), 7.70-7.84 (2H, m).
(2) 中間体625(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体625(1); 収率: 100%(灰色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.17 (3H, s), 3.55 (2H, brs), 5.02 (2H,
s), 6.23-6.28 (2H, m), 6.90-6.97 (1H, m), 7.19-7.26 (2H, m), 7.43-7.50 (2H, m).
(3) 中間体625(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体625(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 97%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (3H, s), 3.98 (3H, s), 5.10 (2H,
s), 6.91 (1H, dd, J = 1.8,7.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.20-7.27 (2H, m),
7.46-7.53 (2H, m), 7.55 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.80 (1H, brs).
(4) 中間体625(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体625(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 92%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.23 (3H, s), 3.53 (3H,
s), 4.84 (2H, s), 4.86 (2H, s), 6.48 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.62 (1H, dd, J =
2.1, 7.5 Hz), 7.06 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.11-7.17 (2H, m), 7.19-7.25 (2H, m),
7.28-7.34 (2H, m), 7.35-7.40 (2H, m).
(5) 化合物625の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体625(4); 収率: 97%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 2.14 (3H, s), 4.88 (2H,
s), 5.06 (2H, s), 6.65 (1H, dd, J = 1.8, 8.1 Hz), 6.94 (1H, d, J = 1.5 Hz),
7.02-7.09 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.27-7.32 (2H, m), 7.36-7.43 (2H,
m), 7.52-7.59 (2H, m), 13.12 (1H, brs).
例626: 化合物626の製造
(1) 中間体626(1)の製造
　下記原料を用いて例157(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)アニリン; 収率: 93%(茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.58 (3H, s), 4.86 (2H,
s), 5.90 (1H, s), 6.85-6.99 (4H, m), 6.99-7.09 (2H, m), 7.09-7.22 (4H, m),
7.27-7.36 (2H, m).
(2) 化合物626の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体626(1); 収率: 84%(薄茶色色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.62-4.90 (2H, m),
6.83-7.00 (2H, m), 7.00-7.38 (10H, m), 8.23-8.40 (1H, m).
例627: 化合物627の製造
(1) 中間体627(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及び1-フェニルピペラジン; 収率:
92%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.31-3.42 (4H, m), 3.53-3.66 (4H, m),
6.81-7.03 (5H, m), 7.24-7.35 (2H, m), 8.11-8.20 (2H, m).
(2) 中間体627(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体627(1); 収率: 100%(灰色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.16-3.23 (4H, m), 3.31-3.37 (4H, m),
3.44 (2H, brs), 6.65-6.71 (2H, m), 6.84-6.92 (3H, m), 6.95-7.02 (2H, m),
7.27-7.33 (2H, m).
(3) 中間体627(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体627(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.34 (8H, brs), 3.97 (3H, s), 6.86-7.02
(5H, m), 7.26-7.34 (2H, m), 7.53-7.60 (2H, m), 8.76 (1H, brs).
(4) 中間体627(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体627(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.33 (8H, brs), 3.57 (3H,
s), 4.85 (2H, s), 6.80-7.03 (7H, m), 7.13-7.19 (2H, m), 7.26-7.33 (4H, m).
(5) 化合物627の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体627(4); 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 3.19-3.35 (8H, m), 4.82
(2H, s), 6.77-7.08 (7H, m), 7.09-7.15 (2H, m), 7.19-7.27 (2H, m), 7.30-7.37
(2H, m), 13.80 (1H, brs).
例628: 化合物628の製造
(1) 中間体628(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1-フルオロ-4-ニトロベンゼン及び1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピペラジン; 収率: 91%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.31-3.38 (4H, m), 3.56-3.63 (4H, m),
6.85-6.97 (4H, m), 7.12-7.19 (2H, m), 8.13-8.19 (2H, m).
(2) 中間体628(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体628(1); 収率: 97%(淡茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.14-3.24 (4H, m), 3.29-3.37 (4H, m),
3.55 (2H, brs), 6.63-6.73 (2H, m), 6.84-7.00 (4H, m), 7.09-7.17 (2H, m).
(3) 中間体628(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体628(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 3.22-3.34 (8H, m), 3.84 (3H, s),
6.97-7.03 (2H, m), 7.04-7.11 (2H, m), 7.19-7.26 (2H, m), 7.59-7.66 (2H, m),
10.64 (1H, brs).
(4) 中間体628(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体628(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 72%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.26-3.39 (8H, m), 3.57
(3H, s), 4.85 (2H, s), 6.80-6.87 (2H, m), 6.91-7.01 (4H, m), 7.11-7.20 (4H, m),
7.28-7.33 (2H, m).
(5) 化合物628の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体628(4); 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 3.22-3.31 (8H, m), 4.81
(2H, s), 6.91-6.98 (2H, m), 7.00-7.15 (6H, m), 7.18-7.25 (2H, m), 7.31-7.37
(2H, m), 13.80 (1H, brs).
例629: 化合物629の製造
(1) 中間体629(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-クロロ-5-ニトロフェノール及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.23 (2H, s), 7.24-7.31 (2H, m),
7.50-7.58 (3H, m), 7.80-7.87 (2H, m).
(2) 中間体629(2)の製造
　下記原料を用いて例376(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体629(1); 収率: 46%(淡茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.68 (2H, brs), 5.08 (2H, s), 6.26 (1H,
dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 6.30 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 8.1 Hz),
7.21-7.27 (2H, m), 7.46-7.52 (2H, m).
(3) 中間体629(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体629(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 93%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.99 (3H, s), 5.18 (2H, s), 6.94 (1H,
dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.21-7.28 (2H, m), 7.36 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.50-7.56
(2H, m), 7.72 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.82 (1H, brs).
(4) 中間体629(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体629(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 92%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.54 (3H, s), 4.85 (2H,
s), 4.91 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.66 (1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz),
7.09-7.14 (2H, m), 7.21-7.26 (2H, m), 7.29-7.35 (3H, m), 7.38-7.44 (2H, m).
(5) 化合物629の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体629(4); 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.23 (9H, s), 4.94 (2H, s), 5.19 (2H,
s), 6.77 (1H, d, J = 2.1, 8.1 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.24 (1H, d, J =
2.1 Hz), 7.28-7.34 (2H, m), 7.38-7.47 (4H, m), 7.55-7.63 (2H, m), 14.02 (1H,
brs).
例630: 化合物630の製造
(1) 中間体630(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ニトロチオフェノール及び4-(トリフルオロメトキシ)ベンジルブロミド; 収率: 86%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.24 (2H, s), 7.15-7.21 (2H, m),
7.30-7.35 (2H, m), 7.38-7.44 (2H, m), 8.09-8.14 (2H, m).
(2) 中間体630(2)の製造
　下記原料を用いて例376(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体630(1); 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.76 (2H, brs), 3.90 (2H, s), 6.53-6.59
(2H, m), 7.05-7.19 (6H, m).
(3) 中間体630(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体630(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.98 (3H, s), 4.07 (2H, s), 7.08-7.15
(2H, m), 7.24-7.32 (4H, m), 7.52-7.58 (2H, m), 8.82 (1H, brs).
(4) 中間体630(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体630(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 95%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.53 (3H, s), 4.08 (2H,
s), 4.87 (2H, s), 6.92-6.99 (2H, m), 7.09-7.15 (4H, m), 7.16-7.21 (2H, m),
7.23-7.32 (4H, m).
(5) 化合物630の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体630(4); 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.27 (2H, s), 4.86 (2H,
s), 7.05-7.16 (4H, m), 7.24-7.36 (6H, m), 7.40-7.47 (2H, m), 13.99 (1H, brs).
例631: 化合物631の製造
(1) 中間体631(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1-フルオロ-2-ニトロベンゼン及び4-(トリフルオロメトキシ)チオフェノール; 収率: 91%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.86 (1H, dd, J = 1.2, 8.1 Hz),
7.22-7.42 (4H, m), 7.59-7.66 (2H, m), 8.24 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz).
(2) 中間体631(2)の製造
　下記原料を用いて例376(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体631(1); 収率: 79%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.31 (2H, brs), 6.73-6.83 (2H, m),
7.02-7.12 (4H, m), 7.23-7.30 (1H, m), 7.45 (1H, dd, J = 1.5, 7.5 Hz).
(3) 中間体631(3)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体631(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 96%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.93 (3H, s), 7.06-7.28 (5H, m),
7.47-7.55 (1H, m), 7.66 (1H, dd, J = 1.8, 7.8 Hz), 8.53 (1H, dd, J = 1.5, 8.1
Hz), 9.99 (1H, brs).
(4) 中間体631(4)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体631(3)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 91%(無色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.55 (3H,
s), 4.28 (1H, d, J = 14.4 Hz), 5.48 (1H, d, J = 14.4 Hz), 6.81-6.87 (1H, m),
7.05-7.25 (7H, m), 7.26-7.32 (2H, m), 7.40-7.46 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.55 (3H,
s), 4.67 (1H, d, J = 15.6 Hz), 4.91 (1H, d, J = 15.0 Hz), 6.81-6.87 (1H, m),
7.05-7.25 (7H, m), 7.26-7.32 (2H, m), 7.40-7.46 (2H, m).
(5) 化合物631の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体631(4); 収率: 97%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.30 (1H,
d, J = 14.7 Hz), 5.28 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.96-7.17 (4H, m), 7.18-7.50 (8H,
m), 13.96 (1H, brs).
Minor isomer : 1H-NMR(DMSO-d6) δ: 1.20 (9H, s), 4.74 (1H,
d, J = 15.3 Hz), 4.95 (1H, d, J = 15.3 Hz), 6.96-7.17 (4H, m), 7.18-7.50 (8H,
m), 13.96 (1H, brs).
例632: 化合物632の製造
(1) 中間体632(1)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-アミノビフェニル及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 88%(淡紫色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.88 (3H, s), 7.22-7.55 (8H, m), 8.46
(1H, dd, J = 2.1, 8.1 Hz), 9.08 (1H, brs).
(2) 中間体632(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体632(1)及び4-ブロモベンジルブロミド; 収率:
100%(淡紫色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.38 (1H, d, J = 14.7 Hz), 3.64 (3H,
s), 5.10 (1H, d, J = 14.7 Hz), 6.75-6.79 (1H, m), 6.86-6.91 (2H, m), 7.14-7.21
(1H, m), 7.28-7.33 (2H, m), 7.38-7.52 (5H, m), 7.57-7.61 (2H, m).
(3) 中間体632(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体632(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 52%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.49 (1H, d, J = 14.1 Hz), 3.64 (3H,
s), 5.20 (1H, d, J = 14.1 Hz), 6.82-6.86 (1H, m), 7.08-7.12 (2H, m), 7.14-7.21
(1H, m), 7.23-7.29 (2H, m), 7.37-7.55 (9H, m), 7.59-7.64 (2H, m).
(4) 化合物632の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体632(3); 収率: 86%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.40 (1H, d, J = 14.7 Hz), 5.01 (1H, d,
J = 14.7 Hz), 6.97-7.00 (1H, m), 7.08 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.27-7.34 (1H, m),
7.38-7.58 (9H, m), 7.66-7.69 (2H, m), 7.71-7.75 (2H, m).
例633: 化合物633の製造
(1) 中間体633(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(1)及び7-ブロモヘプタン酸エチル; 収率:
70%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.41-1.46
(2H, m), 1.49-1.56 (2H, m), 1.62-1.68 (2H, m), 1.70-1.92 (2H, m), 2.32 (2H, t,
J = 7.2 Hz), 4.10-4.67 (4H, m), 6.97-7.00 (2H, m), 7.04-7.08 (2H, m), 7.18-7.22
(2H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体633(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体633(1); 収率: 99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.56
(4H, m), 1.62-1.68 (2H, m), 1.70-1.90 (2H, m), 2.32 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.89
(2H, brs), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.13 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.86 (1H, d, J =
8.1 Hz), 6.90-6.92 (2H, m), 7.21-7.25 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体633(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体633(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
42%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.42-1.90
(12H, m), 2.32 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.66-2.69 (2H, m), 3.19-3.22 (2H, m),
3.99-4.04 (2H, m), 4.10-4.14 (2H, m), 4.26 (1H, brs), 6.73-6.79 (3H, m),
7.18-7.30 (7H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
(4) 中間体633(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体633(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 92%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.38-1.82
(12H, m), 2.31 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.56-2.67 (2H, m), 3.48-3.54 (4H, m),
3.99-4.04 (3H, m), 4.13 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.10-7.15 (3H, m), 7.19-7.29 (4H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.47-7.51 (3H,
m).
(5) 化合物633の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体633(4); 収率: 18%(無色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30-1.59 (10H, m),
1.66-1.70 (2H, m), 2.20 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.49-2.57 (2H, m), 3.40-3.53 (1H,
m), 3.85-3.91 (1H, m), 3.96-4.10 (2H, m), 7.10-7.13 (3H, m), 7.17-7.21 (3H, m),
7.43-7.48 (3H, m), 7.65-7.71 (3H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.30-1.59 (10H, m),
1.66-1.70 (2H, m), 2.20 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.49-2.57 (2H, m), 3.57-3.65 (1H,
m), 3.96-4.10 (3H, m), 7.08-7.13 (3H, m), 7.17-7.22 (3H, m), 7.43-7.48 (3H, m),
7.68-7.76 (3H, m).
例634: 化合物634の製造
(1) 中間体634(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び2-アダマンタノール; 収率: 74%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52-1.59 (2H, m), 1.77-1.82 (4H, m),
1.90-1.98 (4H, m), 2.15-2.23 (4H, m), 4.63-4.65 (1H, m), 7.15 (1H, d, J = 9.0
Hz), 7.29-7.32 (2H, m), 7.54-7.59 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.02
(1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体634(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体634(1); 収率: 66%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52-1.59 (2H, m), 1.77-1.82 (4H, m),
1.90-1.98 (4H, m), 2.15-2.23 (4H, m), 3.94 (2H, brs), 4.47-4.49 (1H, m), 6.83
(1H, d, J = 8.4 Hz), 6.87 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 2.1 Hz),
7.21-7.25 (2H, m), 7.50-7.54 (2H, m).
(3) 中間体634(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体634(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
83%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52-1.59 (2H, m), 1.70-1.98 (12H, m),
2.15-2.23 (4H, m), 2.65-2.72 (2H, m), 3.19-3.27 (2H, m), 4.38 (1H, brs),
4.47-4.49 (1H, m), 6.76-6.78 (3H, m), 7.10-7.31 (7H, m), 7.52-7.56 (2H, m).
(4) 中間体634(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体634(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 81%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52-1.98 (14H, m), 2.15-2.23 (4H, m),
2.57-2.64 (2H, m), 3.43-3.53 (4H, m), 4.16-4.24 (1H, m), 4.46-4.48 (1H, m),
6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.15 (3H, m), 7.19-7.23 (4H, m), 7.31 (1H, d, J
= 2.4 Hz), 7.44-7.49 (3H, m).
(5) 化合物634の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体634(4); 収率: 70%(黄色油状物)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37-1.50 (6H, m),
1.70-1.91 (8H, m), 2.06-2.21 (4H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.22-3.26 (1H, m),
4.09-4.12 (1H, m), 4.53-4.56 (1H, m), 7.06-7.20 (6H, m), 7.40-7.43 (3H, m),
7.49-7.52 (1H, m), 7.62-7.65 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37-1.50 (6H, m),
1.70-1.91 (8H, m), 2.06-2.21 (4H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.22-3.26 (1H, m),
3.66-3.68 (1H, m), 4.53-4.56 (1H, m), 7.02-7.20 (5H, m), 7.30 (1H, d, J = 2.4
Hz), 7.40-7.51 (4H, m), 7.64-7.70 (2H, m).
例635: 化合物635の製造
(1) 中間体635(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-フルオロ-1-ニトロベンゼン及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 100%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 6.97-7.02 (2H, m), 7.12
(1H, d, J = 1.8 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 1.8, 8.7 Hz), 7.40-7.44 (2H, m), 7.83
(1H, d, J = 8.7 Hz).
(2) 中間体635(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体635(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 76%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 7.00-7.04 (2H, m), 7.18
(1H, d, J = 1.8 Hz), 7.26-7.30 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz),
7.38-7.42 (2H, m), 7.49-7.53 (2H, m), 8.05 (1H, d, J = 8.4 Hz).
(3) 中間体635(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体635(2); 収率: 52%(灰色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 3.91 (2H, brs), 6.88 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 6.91-6.97 (2H, m), 7.11 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.17-7.22 (3H, m),
7.30-7.36 (2H, m), 7.44-7.50 (2H, m).
(4) 中間体635(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体635(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
45%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (9H, s), 1.62-2.05 (4H, m), 2.64
(2H, d, J = 7.2 Hz), 3.14-3.25 (2H, m), 4.26 (1H, brs), 6.76 (1H, d, J = 8.4
Hz), 6.91-6.96 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.14-7.35 (10H, m), 7.43-7.49
(2H, m).
(5) 中間体635(5)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体635(4)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 63%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 1.65-1.68 (4H, m),
2.58-2.62 (2H, m), 3.63 (3H, s), 3.64-3.70 (1H, m), 3.99-4.04 (1H, m),
6.94-7.00 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 2.1 Hz), 6.99-7.29 (9H, m), 7.34-7.40 (2H,
m), 7.44-7.50 (2H, m).
(6) 化合物635の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体635(5); 収率: 85%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.28 (9H, s), 1.45-1.60 (4H, m),
2.49-2.54 (2H, m), 3.48-3.95 (2H, m), 6.95-7.26 (8H, m), 7.38-7.47 (6H, m),
7.65-7.73 (2H, m).
例636: 化合物636の製造
(1) 中間体636(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び4-(tert-ブチル)フェノール; 収率: 100%(白桃色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (9H, s), 7.01-7.04 (2H, m), 7.08
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.30-7.34 (2H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.56-7.59 (2H, m),
7.65 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 8.13 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体636(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体636(1); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 3.91 (2H, brs), 6.85-7.00
(5H, m), 7.24-7.26 (2H, m), 7.33-7.36 (2H, m), 7.53-7.56 (2H, m).
(3) 中間体636(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体636(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
57%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (9H, s), 1.66-1.90 (4H, m),
2.62-2.67 (2H, m), 3.21-3.23 (2H, m), 4.22-4.28 (1H, m), 6.74-6.87 (3H, m),
6.93-6.97 (2H, m), 7.14-7.35 (9H, m), 7.54-7.60 (2H, m).
(4) 中間体636(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体636(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 42%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (9H, s), 1.66-1.70 (4H, m),
2.59-2.62 (2H, m), 3.60-3.71 (4H, m), 4.02-4.10 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.4
Hz), 6.95-6.99 (2H, m), 7.08-7.24 (5H, m), 7.27-7.30 (2H, m), 7.37-7.44 (4H,
m), 7.48-7.51 (2H, m).
(5) 化合物636の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体636(4); 収率: 84%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s),
1.48-1.54 (4H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (2H, m), 6.82 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.08-7.20 (7H, m), 7.37-7.52 (6H, m), 7.62-7.69 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (9H, s),
1.48-1.54 (4H, m), 2.44-2.50 (2H, m), 3.15-3.26 (1H, m), 3.64-3.68 (1H, m),
6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.94-6.97 (2H, m), 7.08-7.20 (5H, m), 7.37-7.55 (6H,
m), 7.62-7.75 (2H, m).
例637: 化合物637の製造
(1) 中間体637(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び4-(ブチル)シクロヘキサノール; 収率: 98%(淡褐色油状物)
尚、本化合物は幾何異性体の混合物(2:1)として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-1.64 (15H, m),
1.80-2.23 (3H, m), 4.26-4.39 (1H, m), 7.17 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.27-7.32 (2H,
m), 7.52-7.58 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 7.99 (1H, d, J = 2.7
Hz).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-1.64 (15H, m),
1.80-2.23 (3H, m), 4.71-4.78 (1H, m), 7.14 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.27-7.32 (2H,
m), 7.52-7.58 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 8.01 (1H, d, J = 2.7
Hz).
(2) 中間体637(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体637(1); 収率: 86%(白色固体)
尚、本化合物は幾何異性体の混合物(3:1)として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-1.66 (15H, m),
1.80-2.25 (3H, m), 3.87 (2H, brs), 4.10-4.23 (1H, m), 6.82-6.96 (3H, m),
7.19-7.25 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-1.66 (15H, m),
1.80-2.25 (3H, m), 3.87 (2H, brs), 4.61-4.64 (1H, m), 6.82-6.96 (3H, m),
7.19-7.25 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m).
(3) 中間体637(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体637(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
43%(無色油状物)
尚、本化合物は幾何異性体の混合物(3:1)として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-2.24 (22H, m),
2.55-2.73 (2H, m), 3.09-3.28 (2H, m), 4.08-4.20 (1H, m), 4.24-4.32 (1H, m),
6.71-6.86 (3H, m), 7.10-7.34 (7H, m), 7.50-7.58 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-2.24 (22H, m),
2.55-2.73 (2H, m), 3.09-3.28 (2H, m), 4.29-4.35 (1H, m), 4.53-4.60 (1H, m),
6.71-6.86 (3H, m), 7.10-7.34 (7H, m), 7.50-7.58 (2H, m).
(4) 中間体637(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体637(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 66%(無色油状物)
尚、本化合物は幾何異性体の混合物(3:1)として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-2.18 (22H, m),
2.54-2.65 (2H, m), 3.45-3.62 (1H, m), 3.53 (3H, s), 3.87-4.02 (1H, m),
4.13-4.28 (1H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.08-7.30 (8H, m), 7.31 (1H, d, J
= 2.4 Hz), 7.44-7.52 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-2.18 (22H, m),
2.54-2.65 (2H, m), 3.45-3.62 (1H, m), 3.52 (3H, s), 4.07-4.21 (1H, m),
4.55-4.62 (1H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.08-7.31 (9H, m), 7.44-7.52 (2H,
m).
(5) 化合物637の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体637(4); 収率: 68%(白色固体)
尚、本化合物は幾何異性体の混合物(3:1)として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.80-2.04 (22H, m),
2.44-2.59 (2H, m), 3.43-3.58 (1H, m), 3.74-3.86 (1H, m), 4.26-4.40 (1H, m),
7.04-7.24 (6H, m), 7.38-7.47 (3H, m), 7.57-7.72 (3H, m), 13.49 (1H, brs).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.80-2.04 (22H, m),
2.44-2.59 (2H, m), 3.43-3.58 (1H, m), 3.87-3.99 (1H, m), 4.62-4.69 (1H, m),
7.04-7.24 (6H, m), 7.38-7.47 (3H, m), 7.57-7.72 (3H, m), 13.49 (1H, brs).
例638: 化合物638の製造
(1) 中間体638(1)の製造
　下記原料を用いて例132(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及びフェノール; 収率: 92%(茶色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.05-7.15 (3H, m), 7.18-7.26 (1H, m),
7.28-7.37 (2H, m), 7.37-7.46 (2H, m), 7.55-7.63 (2H, m), 7.67 (1H, dd, J = 2.4,
8.4 Hz), 8.14 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体638(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体638(1); 収率: 91%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.91 (2H, s), 6.84-6.96 (2H, m),
6.98-7.14 (4H, m), 7.21-7.30 (2H, m), 7.30-7.39 (2H, m), 7.51-7.60 (2H, m).
(3) 中間体638(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体638(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
49%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.79 (4H, m), 2.57-2.72 (2H, m),
3.14-3.28 (2H, m), 4.17-4.26 (1H, m), 6.77 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 6.82-6.91
(2H, m), 6.98-7.38 (12H, m), 7.52-7.61 (2H, m).
(4) 中間体638(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体638(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 73%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.58-1.75 (4H, m), 2.50-2.70 (2H, m),
3.54-3.73 (4H, m), 3.97-4.13 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.01-7.34 (10H,
m), 7.34-7.46 (4H, m), 7.46-7.54 (2H, m).
(5) 化合物638の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体638(4); 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.60 (4H, m), 2.24-2.47 (2H, m),
3.30-3.54 (1H, m), 3.56-3.80 (1H, m), 6.58-7.50 (17H, m).
例639: 化合物639の製造
(1) 中間体639(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及びl-メントール; 収率: 66%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.77 (3H, d, J = 6.9 Hz), 0.83-1.36(9H,
m), 1.42-1.84 (4H, m), 2.12-2.32 (2H, m), 4.25 (1H, td, J = 3.9, 10.5 Hz), 7.16
(1H, d, J = 8.7 Hz), 7.24-7.35 (2H, m), 7.50-7.61 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J =
2.7, 8.7 Hz), 7.97 (1H, d, J = 2.7 Hz).
(2) 中間体639(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体639(1); 収率: 91%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.75-1.36 (11H, m), 1.36-1.64 (3H, m),
1.67-1.82 (2H, m), 2.14-2.33 (2H, m), 3.88 (2H, s), 4.02-4.20 (1H, m),
6.80-6.97 (3H, m), 7.16-7.30 (2H, m), 7.46-7.58 (2H, m).
(3) 中間体639(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体639(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
59%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.70-1.30 (11H, m), 1.36-1.65 (3H, m),
1.65-1.95 (6H, m), 2.08-2.28 (2H, m), 2.53-2.74 (2H, m), 3.02-3.32 (2H, m),
4.02-4.16 (1H, m), 4.24-4.38 (1H, m), 6.72-6.86 (2H, m), 7.05-7.35 (8H, m),
7.46-7.59 (2H, m).
(4) 中間体639(4)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体639(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 72%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.71-0.86 (2H, m), 0.86-1.32 (9H, m),
1.32-1.88 (9H, m), 2.00-2.30 (2H, m), 2.48-2.72 (2H, m), 3.30-3.45 (1H, m),
3.45-3.64 (3H, m), 4.05-4.29 (2H, m), 6.98-7.07 (1H, m), 7.07-7.17 (3H, m), 7.17-7.39
(5H, m), 7.43-7.57 (3H, m).
(5) 化合物639の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体639(4); 収率: 55%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.48-1.18 (12H, m), 1.30-1.82 (8H, m),
1.90-2.20 (2H, m), 2.36-2.68 (2H, m), 3.42-3.64 (1H, m), 3.74-3.96 (1H, m), 4.00-4.20
(1H, m), 6.86-7.32 (9H, m), 7.32-7.58 (3H, m).
例640: 化合物640の製造
(1) 中間体640(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体226(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 56%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.21 (3H, t,
J = 6.9 Hz), 1.30-1.87 (10H, m), 2.58-2.64 (2H, m), 3.31-3.36 (2H, m), 3.99
(2H, t, J = 6.6 Hz), 4.04 (2H, s), 4.11 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.88 (1H, d, J =
8.4 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.11-7.16 (3H, m), 7.17 (1H, d, J =
2.4 Hz), 7.21-7.28 (4H, m), 7.47-7.52 (2H, m).
(2) 化合物640の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体640(1); 収率: 60%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.33-1.71
(8H, m), 1.80-1.88 (2H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.13 (2H, t, J = 7.2 Hz),
3.64 (2H, s), 4.04 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.08-7.32
(9H, m), 7.45-7.51 (2H, m).
例641: 化合物641の製造
(1) 中間体641(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3-ブロモアニリン及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率: 48%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.94 (3H, m), 1.24-1.36 (7H, m),
1.70-1.82 (2H, m), 3.99-4.25 (4H, m), 6.50-6.55 (1H, m), 6.75 (1H, t, J = 1.8
Hz), 6.81-6.86 (1H, m), 7.01 (1H, t, J = 8.1 Hz).
(2) 中間体641(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体641(1)及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 57%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.19-1.37
(16H, m), 1.71-2.12 (2H, m), 4.11 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.30-4.33 (1H, m),
4.49-4.62 (2H, m), 6.65-6.68 (1H, m), 6.83-6.86 (1H, m), 6.95 (1H, t, J = 2.4
Hz), 6.99 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.16-7.29 (2H, m), 7.29-7.32 (2H, m).
(3) 中間体641(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体641(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 73%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.19-1.37
(16H, m), 1.71-2.12 (2H, m), 4.13 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.30-4.33 (1H, m),
4.49-4.62 (2H, m), 6.78-6.83 (1H, m), 6.89-6.94 (2H, m), 7.19-7.34 (7H, m),
7.40-7.45 (2H, m).
(4) 化合物641の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体641(3); 収率: 81%(無色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.78 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.11-1.40
(13H, m), 1.74-1.98 (2H, m), 4.44-4.62 (3H, m), 6.70-6.75 (1H, m), 6.89-6.94
(2H, m), 7.17-7.27 (3H, m), 7.31-7.36 (2H, m), 7.37-7.40 (2H, m), 7.57-7.60
(2H, m).
例642: 化合物642の製造
(1) 中間体642(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモアニリン及び2-ブロモヘキサン酸エチル; 収率: 36%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.25 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.33-1.41 (4H, m), 1.71-1.81 (2H, m), 3.97-4.01 (1H, m), 4.10-4.22
(3H, m), 6.48-6.51 (2H, m), 7.22-7.26 (2H, m).
(2) 中間体642(2)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体642(1)、及び4-(tert-ブチル)ベンジルブロミド;
収率: 72%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.21 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.25-1.36 (13H, m), 1.75-2.00 (2H, m), 4.11 (2H, q, J = 7.2 Hz),
4.31 (1H, t, J = 7.2 Hz), 4.43-4.63 (2H, m), 6.63-6.67 (2H, m), 7.15-7.31 (6H,
m).
(3) 中間体642(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体642(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 85%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.22-1.43
(16H, m), 1.78-1.90 (1H, m), 1.95-2.07 (1H, m), 4.08-4.18 (2H, m), 4.43 (1H, t,
J = 7.5 Hz), 4.52-4.72 (2H, m), 6.83-6.86 (2H, m), 7.19-7.26 (4H, m), 7.31-7.40
(4H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(4) 化合物642の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体642(3); 収率: 34%(黄白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.79 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.15-1.40
(13H, m), 1.74-1.78 (1H, m), 1.90-1.96 (1H, m), 4.48-4.53 (3H, m), 6.80-6.83
(2H, m), 7.22-7.25 (2H, m), 7.31-7.36 (4H, m), 7.45-7.48 (2H, m), 7.64-7.67
(2H, m), 12.72 (1H, s).
例643: 化合物643の製造
(1) 中間体643(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(4)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 77%(淡褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.23 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.34-1.49 (4H, m), 1.58-1.72 (4H, m), 1.82 (2H, quint, J = 6.9
Hz), 2.62 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.32 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.01 (2H, t, J = 6.6
Hz), 4.06 (2H, s), 4.13 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.00-7.28 (10H, m), 7.51-7.57 (2H,
m).
(2) 化合物643の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体643(1); 収率: 82%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ:　0.94
(3H, t, J = 6.6 Hz), 1.34-1.95 (10H, m), 2.60 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.13 (2H, t,
J = 7.5 Hz), 3.65 (2H, s), 4.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.05-7.30 (10H, m),
7.51-7.58 (2H, m).
例644: 化合物644の製造
(1) 中間体644(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体351(3)、及びブロモ酢酸エチル; 収率: 58%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.19 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.23 (9H, s),
1.58-1.76 (4H, m), 2.61 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.40 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.72
(2H, t, J = 5.7 Hz), 4.09 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.13 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.13
(2H, s), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.07-7.62 (11H, m).
(2) 化合物644の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体644(1); 収率: 46%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.22 (9H, s), 1.53-1.71 (4H, m), 2.59
(2H, t, J = 7.2 Hz), 3.15 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.71 (2H, s), 3.72 (2H, t, J =
5.4 Hz), 4.14 (2H, t, J = 5.1 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.10-7.52 (11H,
m).
例645: 化合物645の製造
(1) 中間体645(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 5-ブロモサリチルアルデヒド、及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 78%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.09 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.30 (2H, d,
J = 7.8 Hz), 7.54-7.59 (2H, m), 7.72-7.76 (2H, m), 9.98 (1H, s), 11.03 (1H, s).
(2) 中間体645(2)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体645(1); 収率: 83%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.37-1.55 (4H,
m), 1.83-1.91 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.25-7.29 (2H, m), 7.55-7.59 (2H, m), 7.73 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 8.04 (1H,
d, J = 2.4 Hz), 10.55 (1H, s).
(3) 中間体645(3)の製造
　中間体645(2)(875mg, 2.484mmol)、4-(tert-ブチル)アニリン(408mg, 2.732mmol)、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド(790mg, 3.726mmol)、酢酸(164mg, 2.732mmol)、及びジクロロメタン(7ml)の混合物を室温で4 時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=15:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(1.21g, 100%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.27 (9H, s),
1.35-1.51 (4H, m), 1.80-1.86 (2H, m), 4.05 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.11 (1H, s),
4.38 (2H, s), 6.61-6.67 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.17-7.26 (4H, m),
7.40 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.47-7.52 (2H, m), 7.53 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(4) 中間体645(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体645(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 89%(淡褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.96 (3H, m), 1.22-1.41 (13H, m),
1.55-1.68 (2H, m), 3.54 (3H, s), 3.82 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.04 (2H, s), 6.84
(1H, d, J = 8.4 Hz), 6.99-7.08 (2H, m), 7.18-7.33 (4H, m), 7.40 (1H, dd, J =
2.4, 8.4 Hz), 7.45-7.55 (3H, m).
(5) 化合物645の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体645(4); 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.83-0.94 (3H, m), 1.14-1.46 (13H,
m), 1.58-1.73 (2H, m), 3.80-4.07 (2H, m), 4.79 (2H, s), 6.90-7.08 (1H, m),
7.08-7.35 (4H, m), 7.35-7.56 (3H, m), 7.56-7.77 (3H, m).
例646: 化合物646の製造
(1) 中間体646(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(1)及び9-ブロモノナン酸エチル; 収率:
100%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23-1.28 (3H, m), 1.30-1.36 (6H, m),
1.48-1.52 (2H, m), 1.60-1.65 (2H, m), 1.80-1.85 (2H, m), 2.26-2.32 (2H, m),
4.10-4.14 (4H, m), 7.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.28-7.33 (2H, m), 7.54-7.58 (2H,
m), 7.77 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz), 8.02 (1H, d, J = 2.7 Hz).
(2) 中間体646(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体646(1); 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23-1.28 (3H, m), 1.30-1.36 (6H, m),
1.48-1.52 (2H, m), 1.60-1.65 (2H, m), 1.80-1.85 (2H, m), 2.26-2.32 (2H, m),
3.89 (2H, brs), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.83 (1H,
d, J = 8.4 Hz), 6.88-6.94 (2H, m), 7.21-7.24 (2H, m), 7.50-7.54 (2H, m).
(3) 中間体646(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体646(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
67%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23-1.28 (3H, m), 1.30-1.85 (16H, m),
2.26-2.32 (2H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.18-3.24 (2H, m), 4.03 (2H, t, J
= 6.6 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.25-4.29 (1H, m), 6.73-6.80 (3H, m),
7.18-7.30 (7H, m), 7.52-7.55 (2H, m).
(4) 中間体646(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体646(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 78%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23-1.28 (3H, m), 1.30-1.85 (16H, m),
2.29 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.57-2.63 (2H, m), 3.48-3.58 (4H, m), 3.97-4.09 (3H,
m), 4.12 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10-7.15 (3H, m),
7.19-7.28 (4H, m), 7.31 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46-7.51 (3H, m).
(5) 化合物646の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体646(4); 収率: 29%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27-1.54 (14H, m),
1.67-1.74 (2H, m), 2.10-2.16 (2H, m), 2.48-2.51 (2H, m), 3.19-4.01 (4H, m),
7.07-7.20 (6H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.48-7.54 (2H, m), 7.64-7.67 (2H, m),
12.52 (1H, brs).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27-1.54 (14H, m),
1.67-1.74 (2H, m), 2.10-2.16 (2H, m), 2.48-2.51 (2H, m), 3.19-4.01 (4H, m),
7.07-7.20 (5H, m), 7.30 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.40-7.43 (2H, m), 7.48-7.59 (2H,
m), 7.68-7.71 (2H, m), 12.52 (1H, brs).
例647: 化合物647の製造
(1) 中間体647(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体645(3)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 51%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 6.6 Hz), 1.24 (3H, t,
J = 7.2 Hz), 1.26 (9H, s), 1.30-1.59 (4H, m), 1.76-1.89 (2H, m), 4.03 (2H, t, J
= 6.6 Hz), 4.12 (2H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.66 (2H, s), 6.58-6.69 (2H,
m), 6.93 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.13-7.27 (4H, m), 7.40 (1H, dd, J = 2.4, 8.1
Hz), 7.43-7.54 (3H, m).
(2) 化合物647の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体647(1); 収率: 87%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.16 (9H,
s), 1.28-1.53 (4H, m), 1.70-1.85 (2H, m), 3.85 (2H, s), 4.08 (2H, t, J = 6.3
Hz), 4.51 (2H, s), 6.40 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.98-7.14 (3H, m), 7.32 (2H, d, J
= 8.7 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 7.60-7.72 (2H, m), 7.79 (1H, d, J =
2.4 Hz).
例648: 化合物648の製造
(1) 中間体648(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-2-ヒドロキシベンゾニトリル及び1-クロロペンタン; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.53
(4H, m), 1.86 (2H, quint, J = 6.6 Hz), 4.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.11-7.15 (2H,
m), 7.40 (1H, d, J = 7.8 Hz).
(2) 中間体648(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体648(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 95%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.35-1.56
(4H, m), 1.89 (2H, quint, J = 6.3 Hz), 4.14 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.09-7.17 (2H,
m), 7.32 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.58-7.61 (3H, m).
(3) 中間体648(3)の製造
　水素化リチウムアルミニウム(163mg, 4.29mmol)の無水テトラヒドロフラン懸濁液(3ml)に中間体648(2)(500mg, 1.43mmol)の無水テトラヒドロフラン溶液(2ml)を加熱還流下で滴下し、40分間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却し、2N 塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して標題化合物の淡褐色油状物(520mg, 100%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.34-1.54
(4H, m), 1.81-1.90 (4H, m), 3.87 (2H, s), 4.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.01 (1H,
d, J = 1.8 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 1.8, 7.5 Hz), 7.26-7.30 (3H, m), 7.55-7.60
(2H, m).
(4) 中間体648(4)の製造
　下記原料を用いて例157(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体648(3)及び1-ブロモ-4-(tert-ブチル)ベンゼン; 収率: 42%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.27 (9H, s),
1.30-1.53 (4H, m), 1.78-1.92 (3H, m), 4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.37 (2H, s),
6.06-6.65 (2H, m), 7.02-7.40 (7H, m), 7.47-7.59 (2H, m).
(5) 中間体648(5)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体648(4)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 69%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.27 (9H, s),
1.31-1.39 (4H, m), 1.56-1.70 (2H, m), 3.54 (3H, s), 3.84 (2H, t, J = 6.6 Hz),
5.03 (2H, s), 6.93 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.04-7.11 (3H, m), 7.25-7.32 (4H, m),
7.42 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.54-7.59 (2H, m).
(6) 化合物648の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体648(5); 収率: 89%(固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.23 (9H,
s), 1.26-1.35 (4H, m), 1.52-1.70 (2H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.85 (2H,
s), 7.16-7.23 (4H, m), 7.32-7.36 (3H, m), 7.43 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.79 (2H,
d, J = 8.4 Hz), 14.01 (1H, brs).
例649: 化合物649の製造
(1) 中間体649(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体648(4)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 70%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.23 (3H, t,
J = 6.6 Hz), 1.27 (9H, s), 1.34-1.50 (4H, m), 1.84 (2H, quint, J = 6.9 Hz),
4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.12 (2H, s), 4.23 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.65 (2H, s),
6.58-6.63 (2H, m), 7.03-7.06 (2H, m), 7.20-7.32 (5H, m), 7.55-7.61 (2H, m).
(2) 化合物649の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体649(1); 収率: 94%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.20 (9H,
s), 1.34-1.48 (4H, m), 1.79 (2H, quint, J = 6.9 Hz), 4.08-4.21 (4H, m), 4.52
(2H, s), 6.47 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.12-7.25 (5H, m), 7.43 (2H, d, J = 9.0 Hz),
7.79 (2H, d, J = 9.0 Hz), 12.58 (1H, brs).
例650: 化合物650の製造
(1) 中間体650(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-クロロ-5-ニトロフェノール及び1-ブロモヘプタン; 収率: 98%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.95 (3H, m), 1.33-1.56 (8H, m),
1.80-1.96 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.47-7.55 (1H, m), 7.74-7.82 (2H,
m).
(2) 中間体650(2)の製造
　下記原料を用いて例371(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体650(1)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 80%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.92 (3H, m), 1.20-1.44 (8H, m),
1.71-1.83 (2H, m), 4.02-4.13 (2H, m), 7.20-7.35 (2H, m), 7.44 (1H, d, J = 8.4
Hz), 7.53-7.60 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 2.1, 8.4
Hz).
(3) 中間体650(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体650(2); 収率: 46%(紫色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.93 (3H, m), 1.20-1.43 (8H, m),
1.64-1.77 (2H, m), 3.74 (2H, brs), 3.91 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.31 (1H, d, J =
2.4 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 2.4, 8.1 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.15-7.22
(2H, m), 7.48-7.55 (2H, m).
(4) 中間体650(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体650(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
55%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.93 (3H, m), 1.20-1.43 (8H, m),
1.61-1.84 (6H, m), 2.68 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.16 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.69
(1H, brs), 3.94 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.25 (1H, dd, J
= 1.8, 8.4 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.14-7.34 (7H, m), 7.48-7.55 (2H, m).
(5) 中間体650(5)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体650(4)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 93%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.93 (3H, m), 1.20-1.43 (8H, m),
1.59-1.80 (6H, m), 2.63 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.56-3.64 (1H, m), 3.60 (3H, s),
3.80-3.88 (1H, m), 3.91 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.75 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.81
(1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.10-7.31 (8H, m), 7.51-7.59 (2H, m).
(6) 化合物650の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体650(5); 収率: 93%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-0.92 (3H, m), 1.17-1.38 (8H, m),
1.51-1.71 (6H, m), 2.52-2.63 (2H, m), 3.70-3.89 (4H, m), 6.65-6.78 (2H, m),
7.03-7.27 (8H, m), 7.43-7.53 (2H, m).
例651: 化合物651の製造
(1) 中間体651(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及びナトリウムメトキシド; 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.01 (3H, s), 7.18 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.28-7.33 (2H, m), 7.54-7.58 (2H, m), 7.74 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 8.05 (1H,
d, J = 2.7 Hz).
(2) 中間体651(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体651(1); 収率: 97%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.89 (5H, brs), 6.83-6.96 (3H, m),
7.22-7.25 (2H, m), 7.50-7.54 (2H, m).
(3) 中間体651(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体651(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
25%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.77 (4H, m), 2.64-2.70 (2H, m),
3.18-3.23 (2H, m), 3.88 (3H, s), 4.22-4.27 (1H, m), 6.73-6.82 (3H, m),
7.19-7.28 (7H, m), 7.53-7.56 (2H, m).
(4) 中間体651(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体651(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.58-1.70 (4H, m), 2.57-2.63 (2H, m),
3.49-3.58 (4H, m), 3.88 (3H, s), 3.97-4.07 (1H, m), 7.00 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.10-7.16 (3H, m), 7.20-7.32 (5H, m), 7.47-7.54 (3H, m).
(5) 化合物651の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体651(4); 収率: 88%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.35-1.52 (4H, m),
3.33 (3H, s), 3.56-3.85 (4H, m), 7.07-7.20 (6H, m), 7.40-7.44 (2H, m),
7.48-7.54 (2H, m), 7.62-7.67 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.35-1.52 (4H, m),
3.33 (3H, s), 3.56-3.85 (4H, m), 7.07-7.20 (5H, m), 7.27 (1H, d, J = 2.1 Hz),
7.40-7.44 (2H, m), 7.48-7.60 (2H, m), 7.68-7.71 (2H, m).
例652: 化合物652の製造
(1) 中間体652(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(1)及び1-ヘキサノール; 収率: 100%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.32-1.38 (4H, m),
1.49-1.56 (2H, m), 1.84-1.90 (2H, m), 4.17 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.15-7.19 (2H,
m), 7.32-7.35 (2H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.94 (1H, d, J = 8.4 Hz).
(2) 中間体652(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体652(1); 収率: 89%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.32-1.38 (4H, m),
1.49-1.56 (2H, m), 1.80-1.89 (2H, m), 3.90 (2H, brs), 4.06 (2H, t, J = 6.6 Hz),
6.77 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.97-7.01 (2H, m), 7.22-7.25 (2H, m), 7.50-7.55 (2H,
m).
(3) 中間体652(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体652(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
91%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.32-1.52 (8H, m),
1.75-1.89 (4H, m), 2.68-2.73 (2H, m), 3.17-3.24 (2H, m), 4.06 (2H, t, J = 6.6
Hz), 4.26-4.32 (1H, m), 6.64 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 2.7 Hz),
7.07 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 7.18-7.31 (7H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(4) 中間体652(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体652(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 69%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.32-1.52 (6H, m),
1.75-1.89 (6H, m), 2.58-2.65 (2H, m), 3.54-3.60 (4H, m), 3.98-4.16 (3H, m),
7.07-7.18 (6H, m), 7.21-7.31 (4H, m), 7.58-7.61 (2H, m).
(5) 化合物652の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体652(4); 収率: 96%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84-0.88 (3H, m),
1.28-1.52 (10H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.48-2.52 (2H, m), 3.62-4.08 (4H, m),
7.10-7.23 (8H, m), 7.43-7.46 (2H, m), 7.79-7.82 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84-0.88 (3H, m),
1.28-1.52 (10H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.48-2.52 (2H, m), 3.12-4.08 (4H, m),
7.07-7.29 (8H, m), 7.43-7.46 (2H, m), 7.81-7.84 (2H, m).
例653: 化合物653の製造
(1) 中間体653(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体367(1)及び1-オクタノール; 収率: 83%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.32-1.38 (8H, m),
1.49-1.56 (2H, m), 1.84-1.90 (2H, m), 4.17 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.15-7.19 (2H,
m), 7.32-7.35 (2H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.94 (1H, d, J = 8.4 Hz).
(2) 中間体653(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体653(1); 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.32-1.56 (10H, m),
1.80-1.89 (2H, m), 3.89 (2H, brs), 4.05 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.77 (1H, d, J =
7.8 Hz), 6.97-7.01 (2H, m), 7.22-7.25 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体653(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体653(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
57%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.32-1.52 (12H, m),
1.75-1.89 (4H, m), 2.68-2.73 (2H, m), 3.17-3.24 (2H, m), 4.06 (2H, t, J = 6.6
Hz), 4.26-4.32 (1H, m), 6.64 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 2.7 Hz),
7.07 (1H, dd, J = 2.7, 8.4 Hz), 7.18-7.31 (7H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(4) 中間体653(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体653(3)、及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89-0.94 (3H, m), 1.32-1.52 (10H, m),
1.75-1.89 (6H, m), 2.58-2.65 (2H, m), 3.54-3.60 (4H, m), 3.98-4.16 (3H, m),
7.06-7.18 (6H, m), 7.21-7.31 (4H, m), 7.57-7.60 (2H, m).
(5) 化合物653の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体653(4); 収率: 64%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84-0.88 (3H, m),
1.23-1.52 (14H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.48-2.52 (2H, m), 3.62-4.08 (4H, m),
7.10-7.23 (8H, m), 7.43-7.46 (2H, m), 7.79-7.82 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84-0.88 (3H, m),
1.23-1.52 (14H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.48-2.52 (2H, m), 3.12-4.08 (4H, m),
7.07-7.29 (8H, m), 7.43-7.46 (2H, m), 7.81-7.84 (2H, m).
例654: 化合物654の製造
(1) 中間体654(1)の製造
　下記原料を用いて例371(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 2-クロロ-5-ニトロフェノール及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 7%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.58 (1H, s), 7.36-7.42 (3H, m),
7.53-7.57 (2H, m), 7.84-7.90 (2H, m).
(2) 中間体654(2)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体654(1)及び1-クロロペンタン; 収率: 75%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.92 (3H, m), 1.32-1.38 (4H, m),
1.75-1.81 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.27-7.30 (2H, m), 7.44 (1H, d, J
= 8.7 Hz), 7.57-7.60 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.90 (1H, dd, J = 2.1,
8.7 Hz).
(3) 中間体654(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体654(2); 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.32-1.38
(4H, m), 1.69-1.74 (2H, m), 3.73 (2H, brs), 3.90 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.30-6.36
(2H, m), 7.10 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.17-7.21 (2H, m), 7.50-7.53 (2H, m).
(4) 中間体654(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体654(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 67%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.30-1.38
(4H, m), 1.69-1.78 (2H, m), 3.98-4.02 (5H, m), 7.11 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz),
7.21-7.25 (2H, m), 7.30 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.53-7.56 (3H, m), 8.89 (1H, brs).
(5) 中間体654(5)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体654(4)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
85%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.30-1.38 (4H,
m), 1.65-1.75 (6H, m), 2.61-2.65 (2H, m), 3.61 (3H, s), 3.81-3.92 (4H, m), 6.76
(1H, d, J = 2.1 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 2.1, 8.4 Hz), 7.13-7.29 (8H, m),
7.53-7.56 (2H, m).
(6) 化合物654の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体654(5); 収率: 82%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.83 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.21-1.31
(4H, m), 1.40-1.51 (4H, m), 1.62-1.66 (2H, m), 2.50-2.54 (2H, m), 3.71 (2H, t,
J = 6.6 Hz), 3.92 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.90-6.94 (1H, m), 7.08-7.15 (4H, m),
7.20-7.25 (3H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m).
例655: 化合物655の製造
(1) 中間体655(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)及びベンジル 3-ブロモプロピルエーテル; 収率:
60%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.34-1.50
(4H, m), 1.80 (2H, quint, J = 7.2 Hz), 2.00 (2H, quint, J = 6.0 Hz), 3.35 (2H,
t, J = 6.6 Hz), 3.63 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.00 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.53 (2H,
s), 6.79-6.82 (3H, m), 7.20-7.36 (7H, m), 7.52-7.58 (2H, m).
(2) 中間体655(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体655(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 99%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.95 (3H, m), 1.23-1.48 (4H, m),
1.77-1.95 (4H, m), 3.53-3.57 (5H, m), 3.97-4.14 (4H, m), 4.44 (2H, s), 6.98
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.23-7.30 (7H, m), 7.37 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.45-7.50
(3H, m).
(3) 化合物655の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体655(2); 収率: 61%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85-0.91 (3H, m),
1.24-1.46 (4H, m), 1.60-1.79 (4H, m), 3.34-4.09 (6H, m), 4.32-4.34 (2H, m),
7.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.20-7.72 (11H, m).
Minor isomer: 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.85-0.91 (3H, m),
1.24-1.46 (4H, m), 1.60-1.79 (4H, m), 3.34-4.09 (6H, m), 4.32-4.34 (2H, m),
7.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.20-7.72 (11H, m).
例656: 化合物656の製造
(1) 中間体656(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及び3-シクロヘキシル-1-プロパノール; 収率: 79%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.99 (2H, m), 1.16-1.40 (6H, m),
1.63-1.92 (7H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.28-7.32 (2H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.03 (1H,
d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体656(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体656(1); 収率: 88%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.99 (2H, m), 1.16-1.40 (6H, m),
1.63-1.92 (7H, m), 3.88 (2H, brs), 4.01 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.83 (1H, d, J =
7.8 Hz), 6.88-6.93 (2H, m), 7.22-7.25 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体656(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体656(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
51%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.99 (2H, m), 1.16-1.40 (6H, m),
1.63-1.92 (11H, m), 2.69 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.20-3.24 (2H, m), 4.00 (2H, t, J
= 6.6 Hz), 4.26-4.28 (1H, m), 6.73-6.80 (3H, m), 7.19-7.31 (7H, m), 7.52-7.57
(2H, m).
(4) 中間体656(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体656(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.99 (2H, m), 1.16-1.36 (6H, m),
1.63-1.85 (11H, m), 2.57-2.63 (2H, m), 3.54-3.61 (4H, m), 3.94-4.05 (3H, m),
6.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10-7.16 (3H, m), 7.20-7.32 (5H, m), 7.47-7.51 (3H,
m).
(5) 化合物656の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体656(4); 収率: 99%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ 0.83-0.93 (2H, m),
1.15-1.73 (17H, m), 2.57-2.63 (2H, m), 3.58-3.63 (1H, m), 3.96-4.05 (3H, m),
7.06-7.20 (6H, m), 7.40-7.44 (2H, m), 7.48-7.57 (2H, m), 7.63-7.67 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.83-0.93 (2H, m),
1.15-1.73 (17H, m), 2.57-2.63 (2H, m), 3.10-3.28 (1H, m), 3.96-4.05 (3H, m),
7.06-7.20 (5H, m), 7.26-7.29 (1H, m), 7.40-7.44 (2H, m), 7.48-7.57 (2H, m),
7.67-7.70 (2H, m).
例657: 化合物657の製造
(1) 中間体657(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(1)及び3-フェノキシプロピルブロミド; 収率:
80%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26-2.41 (2H, m), 4.22 (2H, t, J = 6.0
Hz), 4.36 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.88-7.00 (3H, m), 7.19 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.24-7.36 (4H, m), 7.50-7.60 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 8.04 (1H,
d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体657(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体657(1); 収率: 57%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.24-2.40 (2H, m), 3.88 (2H, s), 4.18
(2H, t, J = 6.0 Hz), 4.25 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.83-7.00 (6H, m), 7.18-7.34
(4H, m), 7.47-7.56 (2H, m).
(3) 中間体657(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体657(2)及びヨードペンタン; 収率: 23%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-1.00 (3H, m), 1.28-1.48 (4H, m),
1.58-1.74 (2H, m), 2.24-2.40 (2H, m), 3.16 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.17 (2H, t, J
= 6.3 Hz), 4.20-4.32 (3H, m), 6.72-6.87 (3H, m), 6.87-7.01 (3H, m), 7.19-7.35
(4H, m), 7.50-7.60 (2H, m).
(4) 中間体657(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体657(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.75-0.94 (3H, m), 1.11-1.40 (4H, m),
1.42-1.64 (2H, m), 2.22-2.39 (2H, m), 3.38-3.56 (4H, m), 3.85-4.00 (1H, m),
4.08-4.34 (4H, m), 6.88-6.98 (3H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.22-7.34 (4H,
m), 7.37(1H, d, J = 2.4 Hz), 7.47-7.58 (3H, m).
(5) 化合物657の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体657(4); 収率: 80%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.59-0.83 (3H, m), 0.83-1.20 (4H, m),
1.20-1.56 (2H, m), 1.80-2.16 (2H, m), 3.15-4.18 (6H, m), 6.60-6.99 (4H, m),
7.00-7.30 (6H, m), 7.30-7.54 (2H, m).
例658: 化合物658の製造
(1) 中間体658(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及びシクロペンタノール; 収率: 70%(橙色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.64-1.97 (8H, m), 4.93-4.98 (1H, m),
7.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.28-7.32 (2H, m), 7.55-7.58 (2H, m), 7.68 (1H, dd, J
= 2.4, 8.7 Hz), 8.00 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体658(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体658(1); 収率: 87%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.64-1.97 (8H, m), 3.88 (2H, brs),
4.80-4.86 (1H, m), 6.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.87-6.92 (2H, m), 7.22-7.25 (2H,
m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体658(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体658(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
89%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.64-1.97 (12H, m), 2.69 (2H, t, J =
7.2 Hz), 3.20-3.24 (2H, m), 4.23 (1H, brs), 4.80-4.86 (1H, m), 6.73-6.80 (3H,
m), 7.19-7.31 (7H, m), 7.52-7.57 (2H, m).
(4) 中間体658(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体658(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 75%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57-1.91 (12H, m), 2.57-2.62 (2H, m),
3.50-3.59 (4H, m), 3.89-4.02 (1H, m), 4.79-4.86 (1H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.10-7.16 (3H, m), 7.20-7.32 (5H, m), 7.47-7.51 (3H, m).
(5) 化合物658の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体658(4); 収率: 90%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.33-1.88 (12H, m),
2.57-2.62 (2H, m), 3.10-4.11 (2H, m), 4.86-4.93 (1H, m), 7.04-7.17 (6H, m),
7.40-7.43 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m), 7.63-7.67 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.33-1.88 (12H, m),
2.57-2.62 (2H, m), 3.10-4.11 (2H, m), 4.86-4.93 (1H, m), 7.04-7.17 (5H, m),
7.27-7.29 (1H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m), 7.67-7.70 (2H, m).
例659: 化合物659の製造
(1) 中間体659(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体188(1)及びシクロヘプタノール; 収率: 72%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48-2.09 (12H, m), 4.60-4.69 (1H, m),
7.11 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.28-7.32 (2H, m), 7.54-7.58 (2H, m), 7.67 (1H, dd, J
= 2.4, 8.7 Hz), 7.98 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体659(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体659(1); 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48-1.90 (10H, m), 2.03-2.08 (2H, m),
3.88 (2H, brs), 4.44-4.48 (1H, m), 6.81 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.87-6.93 (2H, m),
7.22-7.25 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体659(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体659(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
72%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48-1.90 (14H, m), 2.03-2.08 (2H, m),
2.69 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.15-3.21 (2H, m), 4.30 (1H, brs), 4.41-4.49 (1H, m),
6.73-6.80 (3H, m), 7.19-7.31 (7H, m), 7.52-7.57 (2H, m).
(4) 中間体659(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体659(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 80%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48-1.85 (14H, m), 1.95-2.05 (2H, m),
2.57-2.62 (2H, m), 3.50-3.59 (4H, m), 3.98-4.05 (1H, m), 4.48-4.51 (1H, m),
6.92 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.10-7.16 (3H, m), 7.20-7.22 (2H, m), 7.24-7.28 (2H,
m), 7.32 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.45-7.50 (3H, m).
(5) 化合物659の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体659(4); 収率: 67%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.33-1.73 (14H, m),
1.89-2.01 (2H, m), 2.57-2.62 (2H, m), 3.21-3.97 (2H, m), 4.52-4.63 (1H, m),
7.03-7.20 (6H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m), 7.63-7.67 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.33-1.73 (14H, m),
1.89-2.01 (2H, m), 2.57-2.62 (2H, m), 3.21-3.97 (2H, m), 4.52-4.63 (1H, m),
7.03-7.20 (5H, m), 7.28-7.29 (1H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 7.48-7.55 (2H, m),
7.67-7.69 (2H, m).
例660: 化合物660の製造
(1) 中間体660(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 125(3)及び4-(ブロモメチル)安息香酸メチル; 収率: 63%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.60 (3H, s), 3.91 (3H, s), 5.03 (2H,
s), 7.09-7.17 (2H, m), 7.24-7.37 (4H, m), 7.47-7.59 (4H, m), 7.93-8.02 (2H, m).
(2) 化合物660の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体660(1); 収率: 67%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.04 (2H, s), 7.00-7.62 (10H, m),
7.93-8.02 (2H, m).
例661: 化合物661の製造
(1) 中間体661(1)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(3)及び2-(ブロモメチル)ナフタレン; 収率: 86%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.60 (3H, s), 5.15 (2H, s), 7.11-7.17
(2H, m), 7.22-7.30 (2H, m), 7.40-7.57 (7H, m), 7.54-7.88 (3H, m), 7.66 (1H, s).
(2) 化合物661の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体661(1); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.13 (2H, s), 7.07-7.14 (2H, m),
7.22-7.30 (2H, m), 7.35-7.57 (7H, m), 7.63 (1H, brs), 7.70-7.89 (3H, m).
例662: 化合物662の製造
(1) 中間体662(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(1)及び3,5-ジメチルベンジルブロミド; 収率:
96%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.34 (6H, s), 5.22 (2H, s), 6.98 (1H,
s), 7.08 (2H, s), 7.19 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.28-7.32 (2H, m), 7.54-7.58 (2H,
m), 7.68 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.06 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体662(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体662(1); 収率: 63%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.32 (6H, s), 3.94 (2H, brs), 5.05 (2H,
s), 6.90-6.94 (3H, m), 6.99 (1H, s), 7.07 (2H, s), 7.21-7.25 (2H, m), 7.50-7.54
(2H, m).
(3) 中間体662(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体662(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
25%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46-1.58 (2H, m), 1.70-1.79 (2H, m),
2.33 (6H, s), 2.65-2.69 (2H, m), 3.18-3.23 (2H, m), 4.31-4.35 (1H, m), 5.03
(2H, s), 6.75-6.81 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.99 (1H, s), 7.05 (2H,
s), 7.16-7.29 (7H, m), 7.52-7.56 (2H, m).
(4) 中間体662(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体662(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56-1.68 (4H, m), 2.33 (6H, s),
2.50-2.61 (2H, m), 3.50-3.59 (4H, m), 4.01-4.11 (1H, m), 5.09 (2H, s), 6.97
(1H, s), 7.02-7.15 (4H, m), 7.18-7.23 (2H, m), 7.26-7.29 (2H, m), 7.32 (1H, d,
J = 2.4 Hz), 7.45-7.50 (5H, m).
(5) 化合物662の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体662(4); 収率: 98%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37-1.48 (4H, m),
2.26 (6H, s), 2.48-2.52 (2H, m), 3.20-4.04 (2H, m), 5.11 (2H, s), 6.94 (1H, s),
7.03-7.19 (8H, m), 7.41-7.44 (2H, m), 7.47-7.51 (2H, m), 7.63-7.66 (2H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37-1.48 (4H, m),
2.26 (6H, s), 2.48-2.52 (2H, m), 3.20-4.04 (2H, m), 5.11 (2H, s), 6.91 (1H, s),
7.03-7.19 (7H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.41-7.44 (2H, m), 7.47-7.57 (2H,
m), 7.68-7.71 (2H, m).
例663: 化合物663の製造
(1) 中間体663(1)の製造
　下記原料を用いて例253(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(2)及びシクロペンタノン; 収率: 33%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47-1.80 (6H, m), 2.00-2.10 (2H, m),
3.79 (1H, brs), 3.83 (1H, quint, J = 6.0 Hz), 6.64-6.69 (2H, m), 7.21-7.25 (2H,
m), 7.36-7.41 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(2) 中間体663(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体663(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 79%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43-1.62 (6H, m), 1.95-2.05 (2H, m),
3.51 (3H, s), 4.80-4.92 (1H, m), 7.27-7.33 (4H, m), 7.56-7.63 (4H, m).
(3) 化合物663の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体663(2); 収率: 86%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.34-1.62 (6H, m), 1.83-2.01 (2H, m),
4.70 (1H, quint, J = 8.4 Hz), 7.38 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.48 (2H, d, J = 8.1
Hz), 7.77 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J = 9.0 Hz), 13.77 (1H, brs).
例664: 化合物664の製造
(1) 中間体664(1)の製造
　下記原料を用いて例253(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(2)及びシクロヘプタノン; 収率: 28%(淡褐色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45-1.80 (10H, m), 1.99-2.07 (2H, m),
3.37-3.54 (1H, m), 3.76 (1H, brs), 6.58-6.65 (2H, m), 7.18-7.23 (2H, m),
7.36-7.40 (2H, m), 7.46-7.53 (2H, m).
(2) 中間体664(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体664(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 77%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36-1.70 (10H, m), 1.99-2.05 (2H, m),
3.50 (3H, s), 4.50-4.63 (1H, m), 7.27-7.32 (4H, m), 7.54-7.63 (4H, m).
(3) 化合物664の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体664(2); 収率: 77%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.38-1.63 (10H, m), 1.88-2.02 (2H,
m), 4.35-4.50 (1H, m), 7.38 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.48 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.76
(2H, d, J = 8.4 Hz), 7.84 (2H, d, J = 9.0 Hz), 13.74 (1H, brs).
例665: 化合物665の製造
(1) 中間体665(1)の製造
　下記原料を用いて例253(1)と同様の操作を行い、標題化合物及び幾何異性体(中間体666(1))を得た。
原料: 中間体125(2)及び4-(tert-ブチル)シクロヘキサノン;
収率: 39%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (9H, s), 1.05-1.27 (4H, m),
1.51-1.64 (3H, m), 1.97-2.02 (2H, m), 3.66-3.74 (1H, m), 3.95 (1H, brs),
6.66-6.70 (2H, m), 7.20-7.25 (2H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.50-7.54 (2H, m).
(2) 中間体665(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体665(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.81 (9H, s), 1.14-1.39 (5H, m),
1.75-1.91 (2H, m), 1.92-2.20 (2H, m), 3.50 (3H, s), 4.41-4.49 (1H, m),
7.25-7.32 (4H, m), 7.53-7.63 (4H, m).
(3) 化合物665の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体665(2); 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.64 (9H, s), 0.73-0.98 (3H, m),
1.25-1.36 (2H, m), 1.58-1.69 (2H, m), 2.01-2.05 (2H, m), 4.40-4.60 (1H, m),
7.46-7.49 (4H, m), 7.76 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.82 (2H, d, J = 9.0 Hz), 13.66
(1H, brs).
例666: 化合物666の製造
(1) 中間体666(1)の製造
　下記原料を用いて例253(1)と同様の操作を行い、標題化合物及び幾何異性体(中間体665(1))を得た。
原料: 中間体125(2)及び4-(tert-ブチル)シクロヘキサノン;
収率: 20%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (9H, s), 1.04-1.23 (5H, m),
1.83-1.86 (2H, m), 2.18-2.22 (2H, m), 3.16-3.28 (1H, m), 3.61 (1H, brs),
6.62-6.67 (2H, m), 7.20-7.23 (2H, m), 7.35-7.40 (2H, m), 7.47-7.54 (2H, m).
(2) 中間体666(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体666(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 98%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.69 (9H, s), 0.81-1.09 (3H, m),
1.41-1.47 (2H, m), 1.66-1.77 (2H, m), 2.05-2.12 (2H, m), 3.49 (3H, s),
4.60-4.72 (1H, m), 7.31 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.4 Hz),
7.55-7.62 (4H, m).
(3) 化合物666の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体666(2); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.78 (9H, s), 1.08-1.24 (5H, m),
1.68-1.99 (4H, m), 3.98-4.23 (1H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.48 (2H, d, J
= 8.1 Hz), 7.75 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.78-7.85 (2H, m), 13.72 (1H, brs).
例667: 化合物667の製造
(1) 中間体667(1)の製造
　下記原料を用いて例253(1)と同様の操作を行い、標題化合物及び幾何異性体(中間体668(1))を得た。
原料: 中間体125(2)及び4-メチルシクロヘキサノン; 収率:
24%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.18-1.30
(2H, m), 1.55-1.83 (7H, m), 3.57-3.62 (1H, m), 3.89 (1H, brs), 6.64-6.68 (2H,
m), 7.20-7.23 (2H, m), 7.36-7.40 (2H, m), 7.49-7.54 (2H, m).
(2) 中間体667(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体667(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.80 (3H, d, J = 7.2 Hz), 1.45-1.56
(4H, m), 1.58-1.74 (4H, m), 1.84-1.99 (1H, m), 3.50 (3H, s), 4.41-4.52 (1H, m),
7.25-7.33 (4H, m), 7.55-7.65 (4H, m).
(3) 化合物667の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体667(2); 収率: 89%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.75 (3H, d, J = 6.9 Hz), 1.34-1.83
(9H, m), 4.15-4.35 (1H, m), 7.38 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.7 Hz),
7.77 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.85 (2H, d, J = 8.7 Hz), 13.70 (1H, brs).
例668: 化合物668の製造
(1) 中間体668(1)の製造
　下記原料を用いて例253(1)と同様の操作を行い、標題化合物及び幾何異性体(中間体667(1)を得た。
原料: 中間体125(2)及び4-メチルシクロヘキサノン; 収率:
45%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.00-1.21
(4H, m), 1.30-1.46 (1H, m), 1.75-1.78 (2H, m), 2.11-2.15 (2H, m), 3.17-3.25
(1H, m), 3.60 (1H, brs), 6.61-6.66 (2H, m), 7.20-7.25 (2H, m), 7.36-7.39 (2H,
m), 7.49-7.54 (2H, m).
(2) 中間体668(2)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体668(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86 (3H, d, J = 6.0 Hz), 1.07-1.33
(5H, m), 1.72-1.76 (2H, m), 1.90-1.94 (2H, m), 3.50 (3H, s), 4.41-4.60 (1H, m),
7.24-7.32 (4H, m), 7.54-7.63 (4H, m).
(3) 化合物668の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体668(2); 収率: 89%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.83 (3H, d, J = 6.0 Hz), 1.05-1.28
(5H, m), 1.68-1.85 (4H, m), 4.19-4.40 (1H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.48
(2H, d, J = 8.4 Hz), 7.75 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.82-7.85 (2H, m), 13.67 (1H,
brs).
例669: 化合物669の製造
(1) 中間体669(1)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(2)及び1-ヨードデカン; 収率: 86%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.95 (3H, m), 1.23-1.49 (14H, m),
1.52-1.70 (2H, m), 3.14 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.74 (1H, brs), 6.62-6.71 (2H, m),
7.18-7.28 (2H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.48-7.57 (2H, m).
(2) 中間体669(2)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体669(1)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 71%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.93 (3H, m), 1.14-1.42 (14H, m),
1.50-1.65 (2H, m), 3.58 (3H, s), 3.75-3.85 (2H, m), 6.62-6.71 (2H, m),
7.18-7.28 (2H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.48-7.57 (2H, m).
(3) 化合物669の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体669(2); 収率: 86%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-0.92 (3H, m), 1.17-1.37 (14H, m),
1.50-1.65 (2H, m), 3.72-3.82 (2H, m), 7.20-7.33 (4H, m), 7.53-7.62 (4H, m).
例670: 化合物670の製造
(1) 中間体670(1)の製造
　水素化リチウムアルミニウム(58mg, 1.410mmol)の無水テトラヒドロフラン懸濁液(2ml)に4-(2,5-ジメチルフェニル)酪酸(271mg, 1.410mmol)の無水テトラヒドロフラン溶液 (1ml)を0℃で滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却し、水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の無色油状物(150mg, 60%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.58-1.67(4H, m), 2.26 (3H, s), 2.29
(3H, s), 2.54-2.62 (2H, m), 3.63-3.71 (2H, m), 6.88-6.95 (2H, m), 6.99-7.04
(1H, m).
(2) 中間体670(2)の製造
　中間体670(1)(150mg, 0.841mmol)、トリフェニルホスフィン(331mg, 1.262mmol)、四臭化炭素(474mg, 1.430mmol)、及びジクロロメタン(3ml)の混合物を室温で2 時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して、標題化合物の無色透明油状物(174mg, 86%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.68-1.77(2H, m), 1.89-1.97 (2H, m),
2.26 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.56-2.61 (2H, m), 3.44 (2H, t, J = 6.9 Hz),
6.90-6.95 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m).
(3) 中間体670(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体670(2)及び194(2); 収率: 61%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.38-1.51
(4H, m), 1.68-1.88 (6H, m), 2.26 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.60-2.65 (2H, m),
3.20-3.26 (2H, m), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.29 (1H, brs), 6.74-6.81 (3H, m),
6.88-6.98 (2H, m), 7.01-7.05 (1H, m), 7.22-7.26 (2H, m), 7.52-7.57 (2H, m).
(4) 中間体670(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体670(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 82%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.95 (3H, m), 1.23-1.85 (10H, m),
2.20 (3H, s), 2.23 (3H, s), 2.51-2.57 (2H, m), 3.50-3.60 (1H, m), 3.53 (3H, s),
3.95-4.08 (3H, m), 6.85-7.01 (4H, m), 7.26-7.29 (2H, m), 7.34 (1H, d, J = 2.1
Hz), 7.48-7.52 (3H, m).
(5) 化合物670の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体670(4); 収率: 70%(無色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.83-0.92 (3H, m), 1.24-1.73 (10H,
m), 2.10-2.16 (6H, m), 2.38-2.50 (2H, m), 3.15-4.03 (4H, m), 6.65-6.94 (3H, m),
7.06-7.18 (1H, m), 7.30-7.72 (6H, m).
例671: 化合物671の製造
(1) 中間体671(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 1-ブロモ-4-ニトロベンゼン及び2-ナフタレンボロン酸; 収率:
99%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.59 (2H, m), 7.75 (1H, dd, J =
1.8, 8.4 Hz), 7.84-8.03 (5H, m), 8.10 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.31-8.39 (2H, m).
(2) 中間体671(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体671(1); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.71 (2H, brs), 6.77-6.82 (2H, m),
7.40-7.60 (4H, m), 7.70 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz), 7.80-7.90 (3H, m), 7.97 (1H,
d, J = 1.8 Hz).
(3) 中間体671(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体671(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
15%(茶色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.63-1.83 (4H, m), 2.68 (2H, t, J = 7.5
Hz), 3.20 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.72 (1H, brs), 6.67-6.74 (2H, m), 7.15-7.34
(5H, m), 7.37-7.50 (2H, m), 7.53-7.61 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz),
7.79-7.88 (3H, m), 7.94-7.98 (1H, m).
(4) 中間体671(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体671(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 60%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.58-1.74 (4H, m), 2.63 (2H, t, J = 7.5
Hz), 3.59 (3H, s), 3.86 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.11-7.33 (7H, m), 7.47-7.57 (2H,
m), 7.67-7.76 (3H, m), 7.85-7.97 (3H, m), 8.02-8.05 (1H, m).
(5) 化合物671の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体671(4); 収率: 78%(淡黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.74 (4H, m), 2.57-2.67 (2H, m),
3.79-3.88 (2H, m), 7.10-7.31 (7H, m), 7.47-7.57 (2H, m), 7.67-7.76 (3H, m),
7.85-7.97 (3H, m), 8.02-8.05 (1H, m).
例672: 化合物672の製造
(1) 中間体672(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体359(4)及び3,5-ジメチルフェニルボロン酸; 収率:
80%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.30-1.49
(4H, m), 1.57-1.69 (4H, m), 1.71-1.86 (2H, m), 2.37 (6H, s), 2.55-2.65 (2H, m),
3.53 (3H, s), 3.86-4.05 (3H, m), 4.70-4.79 (1H, m), 6.44-6.48 (2H, m),
6.54-6.59 (1H, m), 6.92-7.00 (2H, m), 7.08-7.17 (3H, m), 7.17-7.29 (1H, m),
7.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz).
(2) 化合物672の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体672(1); 収率: 11%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.94 (3H, m), 1.12-1.45 (4H, m),
1.50-1.78 (6H, m), 2.35 (6H, s), 2.48-2.63 (2H, m), 3.76 (2H, brs), 3.85-4.00
(2H, m), 6.88-7.00 (2H, m), 7.04-7.38 (7H, m), 7.43-7.52 (2H, m).
例673: 化合物673の製造
(1) 中間体673(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)及びピロリジン; 収率: 94%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.81-1.90 (4H, m), 3.00-3.09 (4H, m),
6.75 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.21-7.30 (2H, m), 7.35-7.42 (2H, m), 8.02 (1H, d, J
= 2.7 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz).
(2) 中間体673(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体673(1); 収率: 100%(淡緑色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.67-1.77 (4H, m), 2.73-2.83 (4H, m),
3.42 (2H, brs), 6.59 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.65 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.82
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.14-7.23 (2H, m), 7.47-7.56 (2H, m).
(3) 中間体673(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体673(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
45%(淡褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55-1.79 (8H, m), 2.61-2.71 (4H, m),
2.75 (2H, brs), 3.10 (2H, brs), 3.23 (1H, brs), 6.50 (2H, brs), 6.86 (1H, brs),
7.12-7.24 (6H, m), 7.25-7.31 (1H, m), 7.48-7.57 (2H, brs).
(4) 中間体673(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体673(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 90%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57-1.68 (4H, m), 1.74-1.83 (4H, m),
2.56-2.65 (2H, m), 2.86-2.95 (4H, m), 3.57 (3H, s), 3.70-3.79 (2H, m), 6.77
(1H, d, J = 8.4 Hz), 6.92 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.02 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz),
7.08-7.26 (7H, m), 7.32-7.39 (2H, m).
(5) 化合物673の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体673(4); 収率: 92%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55-1.69 (4H, m), 1.72-1.84 (4H, m),
2.53-2.65 (2H, m), 2.84-2.96 (4H, m), 3.69-3.88 (2H, m), 6.79 (1H, d, J = 9.0
Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.00 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 7.07-7.25 (7H,
m), 7.33-7.44 (2H, m).
例674: 化合物674の製造
(1) 中間体674(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)及びヘキサメチレンイミン; 収率: 94%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49-1.66 (8H, m), 3.14-3.24 (4H, m),
6.98 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.22-7.30 (2H, m), 7.38-7.46 (2H, m), 7.99 (1H, d, J
= 2.7 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz).
(2) 中間体674(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体674(1); 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32-1.54 (8H, m), 2.84-2.94 (4H, m),
3.44 (2H, brs), 6.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.63 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz), 6.99
(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.17-7.25 (2H, m), 7.48-7.58 (2H, m).
(3) 中間体674(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体674(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
80%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34-1.94 (12H, m), 2.58-3.29 (9H, m),
6.42-6.59 (2H, m), 7.00-7.33 (8H, m), 7.46-7.58 (2H, m).
(4) 中間体674(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体674(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 78%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40-1.72 (12H, m), 2.56-2.67 (2H, m),
2.96-3.06 (4H, m), 3.56 (3H, s), 3.71-3.78 (2H, m), 6.93-6.97 (1H, m),
7.00-7.04 (2H, m), 7.07-7.27 (7H, m), 7.40-7.48 (2H, m).
(5) 化合物674の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体674(4); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40-1.72 (12H, m), 2.54-2.66 (2H, m),
2.96-3.07 (4H, m), 3.68-3.78 (2H, m), 6.91-6.96 (1H, m), 6.98-7.06 (2H, m),
7.07-7.27 (7H, m), 7.39-7.50 (2H, m).
例675: 化合物675の製造
(1) 中間体675(1)の製造
　下記原料を用いて例208(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体211(1)及びチオモルホリン; 収率: 100%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50-2.57 (4H, m), 3.18-3.27 (4H, m),
7.07 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.30-7.37 (2H, m), 7.57-7.65 (2H, m), 8.08 (1H, d, J
= 2.7 Hz), 8.17 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz).
(2) 中間体675(2)の製造
　下記原料を用いて例376(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体675(1); 収率: 66%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.42-2.54 (4H, m), 2.93-3.03 (4H, m),
3.57 (2H, brs), 6.58-6.69 (2H, m), 6.90-6.95 (1H, m), 7.17-7.27 (2H, m),
7.48-7.60 (2H, m).
(3) 中間体675(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体675(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
46%(褐色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.59-1.80 (4H, m), 2.44-2.53 (4H, m),
2.66 (2H, t, J = 6.9 Hz), 2.93-3.02 (4H, m), 3.07-3.17 (2H, m), 3.51 (1H, brs),
6.47-6.59 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.14-7.32 (7H, m), 7.53-7.59 (2H,
m).
(4) 中間体675(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体675(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56-1.72 (4H, m), 2.48-2.55 (4H, m),
2.61 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.05-3.12 (4H, m), 3.57 (3H, s), 3.77 (2H, t, J = 6.9
Hz), 6.96-7.20 (6H, m), 7.20-7.32 (4H, m), 7.52-7.58 (2H, m).
(5) 化合物675の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体675(4); 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56-1.74 (4H, m), 2.47-2.55 (4H, m),
2.56-2.66 (2H, m), 3.04-3.13 (4H, m), 3.72-3.81 (2H, m), 6.96-7.20 (6H, m),
7.20-7.31 (4H, m), 7.52-7.60 (2H, m).
例676: 化合物676の製造
(1) 中間体676(1)の製造
　下記原料を用いて例354(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体354(1)及び5-ブロモペンチル酢酸; 収率:
93%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57-1.64 (2H, m), 1.70-1.77 (2H, m),
1.88-1.93 (2H, m), 2.07 (3H, s), 4.09-4.18 (4H, m), 7.15 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.29-7.32 (2H, m), 7.54-7.58 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 9.0 Hz), 8.03 (1H,
d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体676(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体676(1); 収率: 66%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54-1.61 (2H, m), 1.70-1.77 (2H, m),
1.83-1.93 (2H, m), 2.06 (3H, s), 3.89 (2H, brs), 4.03-4.13 (4H, m), 6.83 (1H,
d, J = 8.1 Hz), 6.88-6.93 (2H, m), 7.22-7.27 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体676(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体676(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
50%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49-1.61 (2H, m), 1.70-1.90 (8H, m),
2.04 (3H, s), 2.68 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.19-3.23 (2H, m), 4.02 (2H, t, J = 6.6
Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.26 (1H, brs), 6.74-6.79 (3H, m), 7.18-7.30
(7H, m), 7.52-7.56 (2H, m).
(4) 中間体676(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体676(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 85%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49-1.88 (10H, m), 2.05 (3H, s),
2.58-2.63 (2H, m), 3.47-3.56 (4H, m), 3.95-4.11 (5H, m), 6.99 (1H, d, J = 8.7
Hz), 7.10-7.16 (3H, m), 7.20-7.22 (2H, m), 7.24-7.29 (2H, m), 7.32 (1H, d, J =
2.4 Hz), 7.46-7.52 (3H, m).
(5) 化合物676の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体676(4); 収率: 85%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.43-1.60 (8H, m),
1.69-1.74 (2H, m), 2.49-2.59 (2H, m), 3.38-3.52 (3H, m), 3.84-4.10 (3H, m),
7.11-7.13 (3H, m), 7.18-7.22 (3H, m), 7.43-7.48 (3H, m), 7.65-7.71 (3H, m),
13.58 (1H, brs).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.43-1.60 (8H, m),
1.69-1.74 (2H, m), 2.49-2.59 (2H, m), 3.38-3.62 (3H, m), 3.84-4.38 (3H, m),
7.08-7.13 (3H, m), 7.18-7.22 (3H, m), 7.43-7.48 (3H, m), 7.65-7.76 (3H, m),
13.58 (1H, brs).
例677: 化合物677の製造
(1) 中間体677(1)の製造
　下記原料を用いて例185(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 4-ブロモ-1-フルオロ-2-ニトロベンゼン及び1-ペンタノール;
収率: 69%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.34-1.49
(4H, m), 1.79-1.86 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz),
7.60 (1H, dd, J = 2.7, 9.0 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.7 Hz).
(2) 中間体677(2)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体677(1)及び4-メチルベンゼンボロン酸; 収率:
90%(黄色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.34-1.50
(4H, m), 1.81-1.91 (2H, m), 2.40 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.12 (1H,
d, J = 8.7 Hz), 7.24-7.27 (2H, m), 7.43-7.47 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 2.4,
8.7 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(3) 中間体677(3)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体677(2); 収率: 96%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.50
(4H, m), 1.81-1.91 (2H, m), 2.37 (3H, s), 3.86 (2H, brs), 4.02 (2H, t, J = 6.6
Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.91-6.96 (2H, m), 7.19-7.21 (2H, m), 7.41-7.44
(2H, m).
(4) 中間体677(4)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体677(3)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
93%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.50
(4H, m), 1.51-1.88 (6H, m), 2.37 (3H, s), 2.64-2.71 (2H, m), 3.19-3.24 (2H, m),
4.00 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.24 (1H, brs), 6.78-6.84 (3H, m), 7.11-7.30 (7H, m),
7.43-7.46 (2H, m).
(5) 中間体677(5)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体677(4)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 75%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.36-1.50
(4H, m), 1.57-1.88 (6H, m), 2.39 (3H, s), 2.56-2.64 (2H, m), 3.52-3.60 (4H, m),
3.96-4.02 (3H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.10-7.16 (3H, m), 7.20-7.25 (4H,
m), 7.33 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.37-7.40 (2H, m), 7.51 (1H, dd, J = 2.4, 8.7
Hz).
(6) 化合物677の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体677(5); 収率: 69%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84-0.91 (3H, m),
1.36-1.52 (8H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.56-2.64 (2H, m),
3.13-4.04 (4H, m), 7.07-7.25 (8H, m), 7.41-7.46 (4H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84-0.91 (3H, m),
1.36-1.52 (8H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 2.33 (3H, s), 2.56-2.64 (2H, m),
3.13-4.04 (4H, m), 7.02-7.25 (8H, m), 7.41-7.51 (4H, m).
例678: 化合物678の製造
(1) 中間体678(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体677(1)及び4-イソプロピルベンゼンボロン酸; 収率:
100%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.29 (6H, d,
J = 6.9 Hz), 1.38-1.51 (4H, m), 1.81-1.90 (2H, m), 2.92-2.99 (1H, m), 4.13 (2H,
t, J = 6.6 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.30-7.34 (2H, m), 7.46-7.50 (2H, m),
7.71 (1H, dd, J = 2.4, 8.7 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2.4 Hz).
(2) 中間体678(2)の製造
　下記原料を用いて例125(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体678(1); 収率: 85%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.28 (6H, d,
J = 6.9 Hz), 1.38-1.51 (4H, m), 1.79-1.88 (2H, m), 2.90-2.96 (1H, m), 3.86 (2H,
brs), 4.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.91-6.96 (2H, m),
7.24-7.29 (2H, m), 7.44-7.48 (2H, m).
(3) 中間体678(3)の製造
　下記原料を用いて例123(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体678(2)及び4-フェニルブチルブロミド; 収率:
89%(黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.28 (6H, d,
J = 6.9 Hz), 1.36-1.50 (4H, m), 1.51-1.88 (6H, m), 2.64-2.71 (2H, m), 2.92-2.99
(1H, m), 3.19-3.24 (2H, m), 4.00 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.24 (1H, brs), 6.78-6.84
(3H, m), 7.11-7.30 (7H, m), 7.43-7.46 (2H, m).
(4) 中間体678(4)の製造
　下記原料を用いて例125(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体678(3)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 79%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.28 (6H, d,
J = 6.9 Hz), 1.36-1.50 (4H, m), 1.51-1.88 (6H, m), 2.64-2.71 (2H, m), 2.92-2.99
(1H, m), 3.52-3.60 (4H, m), 3.96-4.02 (3H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.7 Hz),
7.10-7.16 (3H, m), 7.20-7.25 (2H, m), 7.28-7.31 (2H, m), 7.34 (1H, d, J = 2.7
Hz), 7.41-7.44 (2H, m), 7.51 (1H, dd, J = 2.7, 8.7 Hz).
(5) 化合物678の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体678(4); 収率: 62%(白色固体)
尚、本化合物は回転異性体の混合物として得られた。
Major isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84-0.91 (3H, m),
1.23 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.33-1.52 (8H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 2.56-2.64 (2H,
m), 2.87-2.96 (1H, m), 3.13-4.04 (4H, m), 7.07-7.19 (6H, m), 7.28-7.30 (2H, m),
7.44-7.49 (4H, m).
Minor isomer : 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.84-0.91 (3H, m),
1.23 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.33-1.52 (8H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 2.56-2.64 (2H,
m), 2.87-2.96 (1H, m), 3.13-4.04 (4H, m), 7.03-7.23 (6H, m), 7.29-7.32 (2H, m),
7.44-7.51 (4H, m).
例679: 化合物679の製造
(1) 中間体679(1)の製造
　中間体125(2)(500mg, 1.97mmol)、4-(tert-ブチル)シクロヘキサンカルボン酸(cis-, trans-混合物)(800mg, 4.34mmol)、塩酸1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(909mg, 4.74mmol)、及びクロロホルム(20ml)の混合物を室温で5 時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で精製して、標題化合物の白色固体(618mg, 75%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.84 (9H, s), 1.00-1.08 (2H, m),
1.21-1.42 (2H, m), 1.56-1.71 (3H, m), 2.21-2.26 (2H, m), 2.62-2.72 (1H, m),
7.25-7.28 (3H, m), 7.38 (1H, brs), 7.49-7.64 (5H, m).
(2) 中間体679(2)の製造
　水素化リチウムアルミニウム(141mg, 3.730mmol)の無水テトラヒドロフラン懸濁液(3ml)に中間体679(1)(313mg, 0.746mmol)の無水テトラヒドロフラン溶液(2ml)を加熱還流下で滴下し、2時間攪拌した。反応混合物を0℃まで冷却し、2N 塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で精製して、標題化合物の白色固体(258mg, 85%)を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (9H, s), 0.98-1.14 (4H, m),
1.15-1.57 (3H, m), 1.84-1.86 (2H, m), 1.98-2.19 (1H, m), 3.19 (2H, d, J = 7.5
Hz), 3.79 (1H, brs), 6.64-6.70 (2H, m), 7.21-7.23 (2H, m), 7.35-7.43 (2H, m),
7.50-7.55 (2H, m).
(3) 中間体679(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体679(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 90%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (9H, s), 0.90-1.02 (1H, m),
1.19-1.33 (3H, m), 1.38-1.49 (3H, m), 1.55-1.69 (2H, m), 1.81-1.93 (1H, m),
3.58 (3H, s), 3.92 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.27-7.32 (4H, m), 7.55-7.62 (4H, m).
(4) 化合物679の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体679(3); 収率: 81%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.83 (9H, s), 0.90-1.02 (1H, m),
1.23-1.25 (2H, m), 1.31-1.40 (2H, m), 1.47-1.72 (5H, m), 3.87 (2H, d, J = 7.5
Hz), 7.41-7.48 (4H, m), 7.75-7.84 (4H, m), 13.90 (1H, brs).
例680: 化合物680の製造
(1) 中間体680(1)の製造
　下記原料を用いて例679(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体125(2)及び4-(tert-ブチル)シクロヘキサンカルボン酸(cis-, trans-混合物); 収率: 25%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (9H, s), 1.04-1.10 (3H, m),
1.44-1.72 (3H, m), 1.83-2.00 (2H, m), 2.00-2.10 (1H, m), 2.11-2.30 (1H, m),
7.25-7.28 (3H, m), 7.49-7.63 (6H, m).
(2) 中間体680(2)の製造
　下記原料を用いて例679(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体680(1); 収率: 100%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.85 (9H, s), 0.93-1.04 (5H, m),
1.45-1.61 (1H, m), 1.78-2.05 (5H, m), 2.99 (2H, d, J = 6.6 Hz), 6.65-6.70 (2H,
m), 7.21-7.24 (2H, m), 7.36-7.44 (2H, m), 7.50-7.54 (2H, m).
(3) 中間体680(3)の製造
　下記原料を用いて例123(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体680(2)及びクロログリオキシル酸メチル; 収率: 92%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.81 (9H, s), 0.87-1.09 (4H, m),
1.43-1.59 (2H, m), 1.71-1.92 (4H, m), 3.58 (3H, s), 3.69 (2H, d, J = 7.5 Hz),
7.27-7.34 (4H, m), 7.56-7.63 (4H, m).
(4) 化合物680の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体680(3); 収率: 87%(黄色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.79 (9H, s), 0.82-0.93 (4H, m),
1.25-1.40 (3H, m), 1.71-1.82 (3H, m), 3.63 (2H, d, J = 7.2 Hz), 7.39-7.51 (4H,
m), 7.68-7.84 (4H, m), 14.13 (1H, brs).
例681: 化合物681の製造
(1) 中間体681(1)の製造
　下記原料を用いて例679(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 3-ブロモアニリン及び4-フェニル酪酸; 収率: 90%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.00-2.15 (2H, m), 2.34 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.06 (1H, brs), 7.12-7.43 (8H, m), 7.71-7.81
(1H, m).
(2) 中間体681(2)の製造
　下記原料を用いて例125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体681(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 40%(淡黄色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.83-1.90
(2H, m), 2.14 (2H, t, J = 7.5 Hz), 2.57 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.20 (2H, q, J =
7.2 Hz), 4.32 (2H, s), 7.03-7.33 (7H, m), 7.42-7.54 (2H, m).
(3) 中間体681(3)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体681(2)及び4-(トリフルオロメトキシ)フェニルボロン酸; 収率: 67%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.85-2.02
(2H, m), 2.20 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.58 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.21 (2H, q, J =
7.2 Hz), 4.39 (2H, s), 7.03-7.35 (8H, m), 7.40-7.60 (5H, m).
(4) 化合物681の製造
　下記原料を用いて126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体681(3); 収率: 53%(淡黒色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.88 (2H, m), 1.88-2.20 (2H, m),
2.20-2.53 (2H, m), 4.19 (2H, s), 6.73-7.61 (13H, m), 10.05 (1H, brs).
例682: 化合物682の製造
(1) 中間体682(1)の製造
　下記原料を用いて例679(1)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体194(2)及び4-フェニルブチル酸; 収率:
63.7%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.39-1.50
(4H, m), 1.81-1.89 (2H, m), 2.05-2.13 (2H, m), 2.42 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.74
(2H, t, J = 7.2 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.4 Hz),
7.19-7.30 (8H, m), 7.58-7.61 (2H, m), 7.78 (1H, brs), 8.69 (1H, d, J = 2.1 Hz).
(2) 中間体682(2)の製造
　下記原料を用いて125(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体682(1)及びブロモ酢酸エチル; 収率: 37%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.20-1.50
(7H, m), 1.67-2.30 (6H, m), 2.56 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.63 (1H, d, J = 17.1
Hz), 3.99 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.08-4.30 (2H, m), 5.05 (1H, d, J = 17.1 Hz),
6.99 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.04-7.22 (5H, m), 7.22-7.33 (2H, m), 7.45-7.56 (3H,
m), 7.66 (1H, d, J = 2.1 Hz).
(3) 化合物682の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体682(2); 収率: 100%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.82-0.97 (3H, m), 1.21-1.46 (4H, m),
1.62-1.92 (4H, m), 1.96-2.24 (2H, m), 2.47 (2H, t, J = 7.5 Hz), 3.69 (1H, d, J
= 16.8 Hz), 3.85-4.02 (2H, m), 4.81 (1H, d, J = 16.8 Hz), 6.90-7.24 (8H, m),
7.40-7.52 (3H, m), 7.58 (1H, d, J = 2.1 Hz).
例683: 化合物683の製造
(1) 中間体683(1)の製造
　下記原料を用いて例123(3)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)及び4-(2-カルボキシエチル)フェニルボロン酸; 収率: 36%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.72 (2H, t, J = 7.2 Hz),
3.00 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.57 (3H, s), 4.94 (2H, s), 7.11-7.20 (4H, m),
7.25-7.34 (4H, m), 7.47-7.54 (4H, m).
(2) 化合物683の製造
　下記原料を用いて例126(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体683(1); 収率: 83%(淡黄色油状物)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.25 (9H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.5
Hz), 2.85 (2H, t, J = 7.5 Hz), 4.93 (2H, s), 7.16 (2H, d, J = 8.4 Hz),
7.26-7.36 (6H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.4 Hz).
例684: 化合物684の製造
(1) 中間体684(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)及び4-アセチルフェニルボロン酸; 収率:
50%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 2.64 (3H, s), 3.60 (3H,
s), 4.96 (2H, s), 7.19 (4H, d, J = 8.1 Hz), 7.32 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.58 (2H,
d, J = 8.1 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.03 (2H, d, J = 8.1 Hz).
(2) 化合物684の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体684(1); 収率: 62%(淡黄色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 2.60 (3H, s), 4.92 (2H,
s), 7.06-7.35 (4H, m), 7.39 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.79
(2H, d, J = 8.5 Hz), 8.01 (2H, d, J = 8.5 Hz).
例685: 化合物685の製造
(1) 中間体685(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)及び4-N-(メタンスルホンアミド)フェニルボロン酸; 収率: 30%(無色油状物)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (9H, s), 3.05 (3H, s), 3.58 (3H,
s), 4.94 (2H, s), 6.88 (1H, s), 7.10-7.23 (4H, m), 7.26-7.39 (4H, m), 7.45-7.62
(4H, m).
(2) 化合物685の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体685(1); 収率: 35%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 3.01 (3H, s), 4.91 (2H,
s), 7.05-7.44 (8H, m), 7.50-7.73 (4H, m), 9.90 (1H, s).
例686: 化合物686の製造
(1) 中間体686(1)の製造
　下記原料を用いて例1(2)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体126(2)及び4-ヒドロキシフェニルボロン酸; 収率:
37%(白色固体)
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 3.57 (3H, s), 4.94 (2H,
s), 6.59 (1H, s), 6.83-6.94 (2H, m), 7.06-7.14 (2H, m), 7.15-7.24 (2H, m),
7.28-7.36 (2H, m), 7.37-7.50 (4H, m).
(2) 化合物686の製造
　下記原料を用いて例12(4)と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
原料: 中間体686(1); 収率: 63%(白色固体)
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.24 (9H, s), 4.85 (2H, s), 6.79 (2H,
d, J = 8.2 Hz), 7.06-7.53 (10H, m).
試験例1: ヒトPAI-1阻害活性
［方法］
　96ウェルのマルチプレート（黒色）において、試験濃度（=蛍光基質添加時の最終濃度）の80倍濃度に調製した本願化合物のDMSO溶液1.5μlをpH7.5のトリスバッファ52.5μlで希釈した。この溶液に、トリスバッファで調製した80nMの組換えヒトPAI-1（Molecular
Innovations, Inc.）溶液を6μl添加して、室温で5分間インキュベートした。さらに、トリスバッファで調製した800IU/mlの二本鎖tPA（活性標準品; American diagnostica, inc.）溶液を30μl加え、混合溶液を室温で15分間インキュベートした。ここに、トリスバッファで調製した400μMのtPA用蛍光基質（Pyr-Gly-Arg-MCA;
株式会社ペプチド研究所）溶液30μlを添加して室温で30分間反応させた。反応開始から5分ごとに、SPECTRAFLUOR（TECAN
G.M.B.H.）又はGENios（TECAN
G.M.B.H.）を用いて蛍光（励起波長=360nm、蛍光波長=465nm）を測定し、30分間の反応によって増加した蛍光量を測定した。コントロール（DMSO）のPAI-1存在下、非存在下（tPA単独）における、30分間の反応による蛍光の増加分をそれぞれ算出し、それらの差（［PAI-1非存在下のデータ］－［PAI-1存在下のデータ］）をPAI-1活性100%とし、本願化合物存在下におけるPAI-1活性の阻害率を求めた。
＜pH7.5 トリスバッファの組成＞
50mM トリス, 150mM NaCl, 10μg/ml BSA, 0.01% Tween80（SIGMA-ALDRICH Corporation）
［結果］
　以下に、ヒトPAI-1活性の阻害率を示す。なお、表中の「NT」は測定をしなかったことを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
試験例2: ヒトPAI-1阻害活性
［方法］
　pH7.5のトリスバッファのかわりにpH7.4のHEPESバッファを用い、二本鎖tPA溶液を加えた混合溶液をインキュベートする時間を15分間から10分間に変更する他は、試験例1と同様に試験を行った。
＜pH7.4 HEPESバッファの組成＞
0.1M HEPES, 0.1M NaCl. 1mM EDTA. 0.1% Polyethylene glycol 8,000（Hampton Research Corporation）, 2mM
Dimethyldecylphoshine oxide [Apo-10]（Fluka Corporation）
［結果］
　以下に、ヒトPAI-1活性の阻害率を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
　上記の結果から、ヒトPAI-1活性を50%阻害する本願化合物の濃度（IC50）を求めた。結果を下記の表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
試験例3: ラットPAI-1阻害活性
［方法］
　試験例2において、組換えヒトPAI-1のかわりに組換えラットPAI-1（Molecular Innovations, Inc.）を用いて同様の試験を行った。
［結果］
　以下に、ラットPAI-1活性の阻害率を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
　上記の結果から、ラットPAI-1活性を50%阻害する本願化合物の濃度（IC50）を求めた。結果を下記の表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
試験例4: ヒトPAI-1阻害活性
［方法］
　濃度が10μg/mlになるように一本鎖組換えtPA (以下tPAと略す; American diagnostica, inc.)をBuffer Aで希釈したtPA溶液を96ウェルプレート（Nunc Maxisorp）の各ウェルに100μl添加し、4℃で一晩インキュベートしてtPAを固定した。その後、96ウェルプレートからtPA溶液を吸引した後、Buffer AとBuffer Bで順次洗浄した。
　Buffer Bに、DMSOで溶解した本願化合物の溶液（最終DMSO濃度: 0.2％）と組換えヒトPAI-1（Molecular Innovations, Inc.）とを最終濃度がそれぞれ0.1～3.0μMと50ng/mlになるように添加して混合し、氷で冷やしながら15分間インキュベートした。この混合溶液を洗浄した96ウェルプレートに100μl/wellで添加し、60分間室温でインキュベートした。なお、検量線用スタンダードとして、洗浄した96ウェルプレートに本願化合物を含まないPAI-1溶液（最終濃度が100, 50, 25, 12.5, 6.25, 3.13, 1.56ng/mlの溶液）を100μl/wellで添加し、60分間室温でインキュベートしたものを準備した。
　インキュベート後、反応混合液を吸引除去し、Wash Bufferにて各ウェルを洗浄した。次に、Buffer Cで3.0μg/mlに希釈した抗ヒトPAI-1 モノクローナル抗体（PROGEN Inc.）を、96ウェルプレートに100μl/wellで添加し、1時間室温でインキュベートした。Wash Bufferにて各ウェルを洗浄後、Buffer Dで0.12μg/mlに希釈したアルカリフォスファターゼ標識ヤギ抗マウスIgG (H+L)（Jackson ImmnoResearch, Inc.）を100μl/wellで添加し、1時間室温でインキュベートした。Wash Bufferにて各ウェルを洗浄後、1.0 mg/mlのp-Nitrophenyl Phosphate(SIGMA)溶液を96ウェルプレートに100μl/wellで添加し、反応を開始させた。30～60分後に25μl の0.5N NaOHを添加して反応を停止し、マルチプレートリーダー（GENios; TECAN G.M.B.H.）を用いて405nmの吸光度を測定した。
　検量線用スタンダードによって作成された検量線に基づいて、本願化合物で処理したウェルにおけるtPAに結合したPAI-1の量を算出し、本願化合物によるPAI-1活性阻害率を以下の計算式で求めた。
[PAI-1活性阻害率(%)]＝[1－(本願化合物で処理した際にウェル上のtPAに結合したPAI-1の量)/(本願化合物を含まないPAI-1溶液（最終濃度が50ng/mlの溶液）で処理した際にウェル上のtPAに結合したPAI-1の量)]×100
＜Buffer Aの組成＞
0.1 M Tris-HCl, 150 mM NaCl, pH 7.7
＜Buffer Bの組成＞
50 mM sodium phosphate, 0.1 M NaCl, 1 mM EDTA, pH 6.6
＜Buffer Cの組成＞
50 mM sodium phosphate, 100 mM NaCl, pH 7.4
＜Buffer Dの組成＞
0.01 M Tris-HCl, 0.25 M NaCl, pH 8.0
＜Wash Bufferの組成＞
0.05% Tween 20, 0.1% BSA in Buffer A
＜p-Nitrophenyl Phosphate溶液の組成＞
1 M Diethanolamine, 0.5 mM MgCl2, p-Nitrophenyl phosphate, pH 9.8
［結果］
　以下に、ヒトPAI-1活性の阻害率を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
試験例5: 抗血栓作用（ラットAVシャントモデル）
　7週齢のCrlj:CD(SD)系雄性ラットを用いたAVシャントモデルを作製し、本願化合物を経口投与したときの抗血栓作用を調べた。
［方法］
(1) 被験化合物投与液の調製
　被験化合物の必要量を秤量し、0.5% CMC(carboxymethylcellulose)-Na水溶液を少量ずつ加えて懸濁し、メスシリンダーを用いてそれぞれ最終濃度が2mg/ml及び6mg/mlとなるように溶液を調製した（それぞれ、10mg/kg及び30mg/kg投与液である）。1クール分として5ml調製した。
(2) 投与
　7週齢のCrlj:CD(SD)系雄性ラットに、vehicle（0.5% CMC-Na水溶液）5ml/kg又は被験化合物投与液5ml/kg（10mg/kg又は30mg/kg）を4日間経口投与した。4日目の投与は、下記灌流開始の約1時間前に実施した。
(3) AVシャントモデルの作製及び血栓重量の測定
　8cmの7号ポリエチレン製チューブ（ヒビキ社製）内に6.5cmの絹糸（松田医科; 1-0号）を通し、その両端に5号チューブ（1.5cm）を介して3号チューブ（12.5cm）を接続し、シャント用カテーテルを作製した。絹糸を通した接続部には、血液が漏れないようパラフィルムを巻いた。
　ラットをペントバルビタール（50mg/kg; 腹腔内）で麻酔した。上記カテーテル内に生理食塩液を満たし、カテーテルの両端を各々右頸動脈及び左頸静脈に挿入して、血液を灌流した。30分後にカテーテルを鉗子ではさんで血流を止め、絹糸を通したチューブ部分を切り出した。絹糸を慎重にチューブから取り出し、液相を濾紙で除いて残った湿重量を測定し、さらに6.5cmの絹糸の重量を引いて血栓重量とした。
(4) 統計学的処理方法
　各群の血栓重量について、平均値±標準誤差（S.E.）を算出した。vehicle投与群と本願化合物投与群との間の有意差検定には、Dunnettの多重比較を実施した（有意水準5%）。検定には、The SAS System Release 8.2（TS2M0）for Windows（登録商標）（SAS Institute Inc.）及びその連動システムEXSAS Ver. 7.10（株式会社アームシステックス）を用いた。
［結果］
　以下に結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185

Claims (9)

  1. 　下記式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
     ［式中、
    　R1は、C6-10アリール基、又は下記置換基群α-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　Tは、単結合、1,4-ピペラジニレン、-R"-、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、式-N(R')C(=O)-、又は式-SO2N(R')-(各式中、左側の結合手がR1に結合し、右側の結合手がEに結合する)を表し、
    　R'は、水素原子又はC1-6アルキル基を表し、
    　mは、0又は1を表し、
    　mが0である場合、Gは式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2H又は式-(CH2)j-N-W'-CO2H（各式中、左側の結合手がEに結合し、窒素原子がMに結合する）を表し、
    　jは、0又は1を表し、
    　hは、0、1、2又は3を表し、
    　mが1である場合、Gは単結合、酸素原子、-C(=O)-又は硫黄原子を表し、
    　mが0である場合、R2は水素原子、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルキル置換C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、又は下記置換基群β-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　mが1である場合、R2は水素原子、C6-10アリール基、又は下記置換基群β-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　Eは、下記式(II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
     ［式中、
    　mが1である場合、R34又はR35は式-X-Y'を表し、
    　R35が式-X-Y'を表す場合、R31、R32、R33及びR34のうち1個は式R1-T-を表し、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表し、
    　R34が式-X-Y'を表す場合、R31、R32及びR33のうち1個は式R1-T-を表し、残りの2個はそれぞれ独立して水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表し、R35は水素原子を表し、
    　mが0である場合、R31、R32、R33及びR34のうち1個は式R1-T-を表し、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表し、R35は、水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表す］を表し、
    　Xは、単結合、-CH=CH-、-C(=O)-、式-V'-(V')k-、式-N(R4)-C(=O)-、式-N(R4)-V'-、又は式-(V')k-R"-W'-（各式中、左側の結合手がベンゼン環Eに結合し、右側の結合手がY'に結合する）を表し、
    　R4は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表し、
    　R"は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　V'は、メチレン基、又は下記置換基群δ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基を表し、
    　W'は、式-J1-J2-J3-（式中、Gが式-(CH2)j-N-W'-CO2Hである場合、J1は窒素原子に結合し、J3はカルボキシ基に結合し、Xが式-(V')k-R"-W'-である場合、J1はR"に結合し、J3はY'に結合する）を表し、
    　J1は、メチレン基、又は下記置換基群ε-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　J2及びJ3は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は下記置換基群ε-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　kは、0、1又は2を表し、
    　Y'は、カルボキシ基、又は1H-テトラゾール-5-イル基を表し、
    　Mは、単結合、式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-(各式中、左側の結合手がGに結合し、右側の結合手がR2に結合する)を表し、
    　Q1、Q2及びQ3は、それぞれ独立して、メチレン基、又は下記置換基群ζ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　U'は、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
    　nは、1乃至10の整数を表し、
    　pは、0乃至10の整数を表し、
    　qは、0又は1を表し、
    　rは、0乃至10の整数を表し、
    　Mが式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-の場合、nとpとｒの和は1乃至10の整数であり、
    　Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-の場合、nとpとqとrの和は1乃至10の整数である；
    　但し、Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eが下記式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
     であり、R1が1個のハロゲン化C1-6アルコキシ基で置換されたフェニル基であり、Tが単結合であり、R2がフェニル基、又は1若しくは2個のハロゲン化C1-6アルキル基で置換されたフェニル基であり、Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、nが1であり、pが0であり、qが0であり、rが0である場合、Q1
    は置換基群ζ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）であり;
    　Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eが下記式:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
     であり、R1がハロゲン原子、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、及びハロゲン化C1-6アルコキシ基から選択される1又は2個の基で置換されたフェニル基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）であり、R2が2個のハロゲン化C1-6アルキル基で置換されたフェニル基である場合、Tは単結合、1,4-ピペラジニレン、-R"-、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、又は式-N(R')C(=O)-であり;
    　Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eがベンゼン環であり、R1がフェニル基であり、Tが単結合であり、R2が2-カルボキシフェニル基である場合、Mは式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-である］
    で表される化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物。
    ［置換基群α-1］
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、C1-6アルキレンジオキシ基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6アルキルカルボニル基、C1-6アルキルスルホニルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ置換C1-6アルキル基
    ［置換基群β-1］
    ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキシ置換C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルコキシ置換フェニル基、カルボキシ置換C1-6アルコキシ基、C1-6アルキル置換フェニル基、カルボキシ置換C2-6アルケニル基
    ［置換基群γ-1］
    ハロゲン原子、C1-10アルキル基、カルボキシ置換C1-10アルキル基、ハロゲン化C1-10アルキル基、C1-20アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、1又は2個のC1-6アルキル基で置換されたC3-8シクロアルコキシ基、ハロゲン化C1-20アルコキシ基、カルボキシ置換C1-20アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ置換C1-20アルコキシ基、C1-6アルコキシ置換C1-10アルコキシ基、C3-8シクロアルキル置換C1-20アルコキシ基、フェニル置換C1-20アルコキシ基（該フェニル基は、下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されていてもよい。）、フェノキシ基（該フェニル基は、下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されていてもよい。）、フェノキシ置換C1-20アルコキシ基、ジ(C1-10アルキル)アミノ基、アダマンチルオキシ基、5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基（該ヘテロ環基は、1個の窒素原子を環構成原子として含み、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1個のヘテロ原子を環構成原子としてさらに含んでいてもよい。さらに該ヘテロ環基は、環構成原子である窒素原子を介してEと結合する。）、下記置換基群θ-1から選択される1個の基で置換された5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基（該ヘテロ環基は、1個の窒素原子を環構成原子として含み、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1個のヘテロ原子を環構成原子としてさらに含んでいてもよい。さらに該ヘテロ環基は、環構成原子である窒素原子を介してEと結合する。）
    ［置換基群δ-1］
    C1-6アルキル基
    ［置換基群ε-1］
    ハロゲン原子、C1-10アルキル基
    ［置換基群ζ-1］
    C1-6アルキル基、フェニル基、カルボキシ基
    ［置換基群η-1］
    C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基
    ［置換基群θ-1］
    オキソ基
  2. 　mが0である請求項１に記載の化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物。
  3. 　mが1である［但し、
    　Xが式-N(R4)-C(=O)-又は式-N(R4)-V'-であり、R2が水素原子であり、Mが単結合、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、U'が酸素原子であるか、
    　Xが式-N(R4)-C(=O)-又は式-N(R4)-V'-であり、R2がフェニル基、又は下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されたフェニル基であり、Mが単結合、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、qが0であるか、あるいは、
    　Xが式-N(R4)-C(=O)-又は式-N(R4)-V'-であり、R2がフェニル基、Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-であり、U'が酸素原子であり、qが1である場合、
    　Gは-C(=O)、-CH2-又は硫黄原子である］請求項１に記載の化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物。
  4. 　下記式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
     ［式中、
    　R1は、C6-10アリール基、又は下記置換基群α-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　Tは、単結合、1,4-ピペラジニレン、-R"-、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、式-N(R')C(=O)-、又は式-SO2N(R')- (各式中、左側の結合手がR1に結合し、右側の結合手がEに結合する)を表し、
    　R'は、水素原子又はC1-6アルキル基を表し、
    　mは、0又は1を表し、
    　mが0である場合、Gは式-(CH2)j-N-C(=O)-(CH2)h-CO2H又は式-(CH2)j-N-W'-CO2H（各式中、左側の結合手がEに結合し、窒素原子がMに結合する）を表し、
    　jは、0又は1を表し、
    　hは、0、1、2又は3を表し、
    　mが1である場合、Gは単結合、酸素原子、-C(=O)-又は硫黄原子を表し、
    　mが0である場合、R2は水素原子、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルキル置換C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、又は下記置換基群β-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　mが1である場合、R2は水素原子、C6-10アリール基、又は下記置換基群β-1から選択される1乃至5個の基で置換されたC6-10アリール基（該置換基が2個以上である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　Eは、下記式(II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
     ［式中、
    　mが1である場合、R34又はR35は式-X-Y'を表し、
    　R35が式-X-Y'を表す場合、R31、R32、R33及びR34のうち1個は式R1-T-を表し、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表し、
    　R34が式-X-Y'を表す場合、R31、R32及びR33のうち1個は式R1-T-を表し、残りの2個はそれぞれ独立して水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表し、R35は水素原子を表し、
    　mが0である場合、R31、R32、R33及びR34のうち1個は式R1-T-を表し、残りの3個はそれぞれ独立して水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表し、R35は、水素原子又は下記置換基群γ-1から選択される基を表す］を表し、
    　Xは、単結合、-CH=CH-、-C(=O)-、式-V'-(V')k-、式-N(R4)-C(=O)-、式-N(R4)-V'-、又は式-(V')k-R"-W'-（各式中、左側の結合手がベンゼン環Eに結合し、右側の結合手がY'に結合する）を表し、
    　R4は、水素原子、又はC1-6アルキル基を表し、
    　R"は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　V'は、メチレン基、又は下記置換基群δ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基を表し、
    　W'は、式-J1-J2-J3-（式中、Gが式-(CH2)j-N-W'-CO2Hである場合、J1は窒素原子に結合し、J3はカルボキシ基に結合し、Xが式-(V')k-R"-W'-である場合、J1はR"に結合し、J3はY'に結合する）を表し、
    　J1は、メチレン基、又は下記置換基群ε-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　J2及びJ3は、それぞれ独立して、単結合、メチレン基、又は下記置換基群ε-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　kは、0、1又は2を表し、
    　Y'は、カルボキシ基、又は1H-テトラゾール-5-イル基を表し、
    　Mは、単結合、式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-(各式中、左側の結合手がGに結合し、右側の結合手がR2に結合する)を表し、
    　Q1、Q2及びQ3は、それぞれ独立して、メチレン基、又は下記置換基群ζ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）を表し、
    　U'は、酸素原子、又は硫黄原子を表し、
    　nは、1乃至10の整数を表し、
    　pは、0乃至10の整数を表し、
    　qは、0又は1を表し、
    　rは、0乃至10の整数を表し、
    　Mが式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-の場合、nとpとｒの和は1乃至10の整数であり、
    　Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-の場合、nとpとqとrの和は1乃至10の整数である；
    　但し、　Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eが下記式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
     であり、R1がハロゲン原子、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、及びハロゲン化C1-6アルコキシ基から選択される1又は2個の基で置換されたフェニル基（該置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい）であり、R2が2個のハロゲン化C1-6アルキル基で置換されたフェニル基である場合、Tは単結合、1,4-ピペラジニレン、-R"-、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、又は式-N(R')C(=O)-であり;
    　mが0であり、Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、Eがベンゼン環であり、R1がフェニル基であり、Tが単結合であり、R2が2-カルボキシフェニル基である場合、Mは式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり;
    　mが0であり、R31、R32、R33及びR34のうち1個が式R1-T-であり、残りの3個がそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、カルボキシ置換C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル置換C1-20アルコキシ基（該フェニル基は、下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されていてもよい。）、又はジ(C1-6アルキル)アミノ基であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基及びC1-6アルキルスルファニル基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが式N-C(=O)-CO2Hであり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基及びフェニル基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Tが単結合又は酸素原子である場合、Mは式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり（但し、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、nが1であり、pが0であり、qが0であり、rが0である場合、Q1は置換基群ζ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基である（メチレン基の置換基が2個である場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい））;
    　mが1であり、R33が式R1-T-であり、R31、R32、及びR34が水素原子であり、R35が式-X-Y'であり、Tが単結合であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子であり、Mが単結合又は-CH2-である場合、Xは単結合、-C(=O)-、式-V'-(V')k-、式-N(R4)-V'-、又は式-(V')k-R"-W'-であり（但し、Xが-V'-である場合、V'は下記置換基群δ-1から選択される1個の基で置換されたメチレン基であり、Xが-V'-V'-である場合、いずれか一方のV'、あるいは2つのV'は、下記置換基群δ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基である）;
    　mが1であり、R35が式-X-Y'であり、Xが-CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、又は式-N(R4)-C(=O)-であり、Tが単結合であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子であり、Mが単結合又は-CH2-である場合、R31、R32、及びR34のうち1個は式R1-T-であり;
    　mが1であり、Xが-CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、又は式-N(R4)-C(=O)-であり、R33が式R1-T-であり、R31、R32、及びR34が水素原子であり、R35が式-X-Y'であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子であり、Mが単結合又は-CH2-である場合、Tは1,4-ピペラジニレン、-R"-、-N(R')-、式-CH2R"-、式-C(=O)N(R')-、式-N(R')C(=O)-、又は式-SO2N(R')-であり;
    　mが1であり、Xが-CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、又は式-N(R4)-C(=O)-であり、R33が式R1-T-であり、R35が式-X-Y'であり、Tが単結合であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子であり、Mが単結合又は-CH2-である場合、R31、R32、及びR34のうち1個は少なくとも置換基群γ-1から選択される基であり;
    　mが1であり、Xが-CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、又は式-N(R4)-C(=O)-であり、R33が式R1-T-であり、R31、R32、及びR34が水素原子であり、R35が式-X-Y'であり、Tが単結合であり、R1がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基及びC1-6アルキレンジオキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、R2がC6-10アリール基、又はハロゲン原子、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、フェニル基及びカルボキシ基からなる群から選ばれる基で置換されたC6-10アリール基であり、Gが酸素原子である場合、Mは式-C(=O)-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-である（但し、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、nが1であり、pが0であり、qが0であり、rが0である場合、Q1は置換基群ζ-1から選択される1若しくは2個の基で置換されたメチレン基である）］で表される化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物。
    ［置換基群α-1］
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、C1-6アルキレンジオキシ基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6アルキルカルボニル基、C1-6アルキルスルホニルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ置換C1-6アルキル基
    ［置換基群β-1］
    ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルスルファニル基、フェニル基、カルボキシ基、カルボキシ置換C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルコキシ置換フェニル基、カルボキシ置換C1-6アルコキシ基、C1-6アルキル置換フェニル基、カルボキシ置換C2-6アルケニル基
    ［置換基群γ-1］
    ハロゲン原子、C1-10アルキル基、カルボキシ置換C1-10アルキル基、ハロゲン化C1-10アルキル基、C1-20アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、1又は2個のC1-6アルキル基で置換されたC3-8シクロアルコキシ基、ハロゲン化C1-20アルコキシ基、カルボキシ置換C1-20アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ置換C1-20アルコキシ基、C1-6アルコキシ置換C1-10アルコキシ基、C3-8シクロアルキル置換C1-20アルコキシ基、フェニル置換C1-20アルコキシ基（該フェニル基は、下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されていてもよい。）、フェノキシ基（該フェニル基は、下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されていてもよい。）、フェノキシ置換C1-20アルコキシ基、ジ(C1-10アルキル)アミノ基、アダマンチルオキシ基、5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基（該ヘテロ環基は、1個の窒素原子を環構成原子として含み、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1個のヘテロ原子を環構成原子としてさらに含んでいてもよい。さらに該ヘテロ環基は、環構成原子である窒素原子を介してEと結合する。）、下記置換基群θ-1から選択される1個の基で置換された5乃至7員の完全飽和のヘテロ環基（該ヘテロ環基は、1個の窒素原子を環構成原子として含み、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1個のヘテロ原子を環構成原子としてさらに含んでいてもよい。さらに該ヘテロ環基は、環構成原子である窒素原子を介してEと結合する。）
    ［置換基群δ-1］
    C1-6アルキル基
    ［置換基群ε-1］
    ハロゲン原子、C1-10アルキル基
    ［置換基群ζ-1］
    C1-6アルキル基、フェニル基、カルボキシ基
    ［置換基群η-1］
    C1-6アルキル基、ハロゲン化C1-6アルコキシ基
    ［置換基群θ-1］
    オキソ基
  5. 　mが0である請求項４に記載の化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物。
  6. 　mが1である［但し、
    　Xが式-N(R4)-C(=O)-又は式-N(R4)-V'-であり、R2が水素原子であり、Mが単結合、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、U'が酸素原子であるか、
    　mが1であり、Xが式-N(R4)-C(=O)-又は式-N(R4)-V'-であり、R2がフェニル基、又は下記置換基群η-1から選択される1乃至5個の基で置換されたフェニル基であり、Mが単結合、式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-、式-(Q1)n-(Q2)p-(U')q-(Q3)r-、又は式-(Q1)n-(U')q-(Q2)p-(Q3)r-であり、qが0であるか、あるいは、
    　mが1であり、Xが式-N(R4)-C(=O)-又は式-N(R4)-V'-であり、R2がフェニル基、Mが式-(Q1)n-(Q2)p-(Q3)r-(U')q-であり、U'が酸素原子であり、qが1である場合、
    Gは単結合、-C(=O)-又は硫黄原子である］請求項４に記載の化合物、その塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物。
  7. 　請求項１乃至６のいずれか１項に記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物を有効成分として含む医薬組成物。
  8. 　請求項１乃至６のいずれか１項に記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物を有効成分として含むPAI-1阻害剤。
  9. 　請求項１乃至６のいずれか１項に記載の化合物、薬理学的に許容されるその塩、前記化合物の水和物、前記塩の水和物、前記化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物を有効成分として含むPAI-1発現又はPAI-1活性亢進に起因する疾患の予防及び／又は治療のための医薬。
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