WO2009019336A1 - Procede et dispositif de separation ameliore de paraxylene en lit mobile simule - Google Patents

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smb
zone
adsorbent beds
configuration
desorbent
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PCT/FR2008/000889
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Philibert Leflaive
Damien Leinekugel Le Cocq
Luc Wolff
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IFP Energies Nouvelles IFPEN
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IFP Energies Nouvelles IFPEN
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/18—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to flow patterns
    • B01D15/1814—Recycling of the fraction to be distributed
    • B01D15/1821—Simulated moving beds
    • B01D15/185—Simulated moving beds characterised by the components to be separated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
    • C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique

Definitions

  • the invention relates to the field of the separation of paraxylene (PX) from a feedstock of aromatic hydrocarbons essentially to 8 carbon atoms.
  • PX paraxylene
  • the filler contains at least 95% of xylenes, and preferably at least 97% of xylenes, the other constituents possibly being any.
  • This type of charge can hardly be separated by distillation.
  • a family of adsorption processes and associated devices, known as “chromatographic” or “simulated moving bed” or “simulated countercurrent” or “co-moving” methods or devices, is then used.
  • "simulated current” which will be referred to hereinafter as SMB (“Simulated Moving Bed”) processes and devices, which means “Simulated Mobile Bed”.
  • the SMB separation of paraxylene of commercial purity is carried out industrially in SMB devices comprising 24 adsorbent beds.
  • a raffinate rich in ethylbenzene (EB), orthoxylene (OX) and metaxylene (MX), often recycled to SMB after isomerization, is also produced.
  • the invention relates to a SMB separation method for obtaining in a single step PX at a commercial purity higher than 99.5%, and typically 99.7% by weight, in SMB devices less complex than those of the prior art, in particular with a reduced number of adsorbent beds and specific configurations of the adsorption / desorption zones.
  • chromatographic separation SMB is well known in the state of the art.
  • a simulated moving bed has at least three chromatographic zones, and possibly four or five, each of these zones being constituted by at least one bed or a portion of a column and lying between two successive points of supply or withdrawal.
  • a desorbent D sometimes called eluant
  • R and one extract E are withdrawn.
  • the feed and withdrawal points are modified over time, typically staggered down a bed and this synchronously.
  • each of the operating zones is designated by a number:
  • Zone 1 desorption zone of the desired product (here, paraxylene contained in the extract) between the injection of the desorbent D and the extraction of the extract E;
  • Zone2 zone of desorption of the compounds of the raffinate, between the taking of the extract E and the injection of the charge to be fractionated F;
  • Zone 3 adsorption zone of the desired product (paraxylene), between the injection of the feedstock and the withdrawal of the raffinate R, and;
  • simulated mobile bed separation unit SMB it is also possible to produce 2 distilled raffinates R1 and R2 of different compositions.
  • R1 is the "first raffinate", or “intermediate raffinate”
  • R2 is the second raffinate.
  • the separation unit SMB then comprises an increased number of operating zones delimited by the injections of the feedstock, the desorbent, and the withdrawals of an extract containing the desired product, from an intermediate raffinate (or first raffinate). ), and a second raffinate. Both raffinates have different compositions.
  • the first raffinate (or intermediate raffinate) is typically relatively rich in ethylbenzene and relatively poor in orthoxylene and metaxylene, while the second raffinate is on the contrary relatively poor in ethylbenzene and relatively rich in orthoxylene and metaxylene.
  • Zone 3 is however divided between a zone 3A and a zone 3B , that is:
  • zones 3A and zone 3B are considered to be part of the same zone 3.
  • the state of the art describes in detail various devices and methods for performing simulated moving bed charge separation. There may be mentioned in particular patents US 2,985,589, US 3,214,247, US 3,268,605, US 3,592,612, US 4,614,204, US 4,378,292, US 5,200,075, US 5,316,821. These patents also describe in detail the operation of an SMB.
  • the SMB devices typically comprise at least one column (and often two), adsorbent beds Ai arranged in this column, separated by trays Pi chamber (s) Ci distribution and / or fluid extraction in or to from the different beds of adsorbent, and controlled means of sequential distribution and extraction of fluids.
  • These controlled means of dispensing and extracting fluids from an SMB are typically one of two major types of technology:
  • valves controlled all or nothing for the supply or removal of fluids
  • these valves are typically located in the immediate vicinity of the corresponding plate, and comprising in particular for each tray Pi at least 4 valves controlled all or nothing with 2 channels for respectively the fluid supply F and D and the withdrawals of fluids E and R. or a multi-way rotary valve for supplying or withdrawing fluids on all the trays.
  • the paraxylene separation of aromatic cuts is typically carried out in two ways: • In a first way, called “hybrid pathway", an SMB separation is carried out making it possible to obtain low purity PX, for example 95%, which is then purified by crystallization to obtain high purity PX, typically a commercial purity of 99.7% or higher. • In a second way, called “stand alone” (direct) SMB separation is achieved to obtain directly PX high purity, typically 99.7% or more. This process also makes it possible to obtain a raffinate rich in ethylbenzene, orthoxylene and metaxylene, often recycled to the SMB after isomerization.
  • Such a unit SMB separation is carried out generally at a temperature between 20 0 C and 250 0 C 1 preferably between 90 0 C and 210 ° C, and more preferably between 160 0 C and 200 0 C and under a pressure between the bubble pressure of the xylenes at the operating temperature and 2 MPa.
  • the desorbent used in the SMB unit is generally chosen from paradiethylbenzene (or PDEB), toluene, paradifluorobenzene or mixed diethylbenzenes.
  • the volume ratio of the desorbent on the charge in the SMB unit is typically between 0.5 and 2.5 and preferably between 1.05 and 1.7.
  • the invention relates to a SMB separation process for obtaining in a single step PX with a purity higher than 99.5%, and typically with a commercial purity of 99.7% by weight, in less complex SMB devices than those of the prior art, especially with a reduced number of adsorbent beds. It has indeed been discovered that, contrary to what was previously considered, obtaining a high purity by direct SMB was possible with a limited number of adsorbent beds, provided that simultaneous double selection was carried out: Number of specific adsorbent beds,
  • the invention thus proposes a process for separating paraxylene at a purity of at least 99.5% by weight, and preferably at least 99.7% by weight, of a charge F of aromatic hydrocarbons having essentially 8 atoms. of carbon, by direct single-step adsorption in simulated moving bed adsorption in a SMB device to at least one column comprising a plurality of adsorbent beds separated by distribution / extraction trays Pj, wherein at least the feed F and a desorbent D are fed into this device, and at least one extract rich in paraxylene and at least one raffinate R is withdrawn, the feed and withdrawal points being modified over time. with a permutation time T, and determining a plurality of operating areas of the SMB, and in particular the following main areas:
  • a desorption zone 2 for the raffinate compounds between the withdrawal of the extract E and the supply of the feed F;
  • certain configurations with reduced number of beds have a division of areas which is particularly well suited to separation, and that this leads to unsuspected performances, with a reduced number of beds SMB, which is particularly economical (fewer valves ordered, less distribution / extraction systems, less piping).
  • SMB reduced number of beds
  • the SMB options of 12 adsorbent beds operating according to the configuration (2, 5, 3, 2), and SMB of 15 adsorbent beds operating according to the configuration (3, 6, 4, 2) are implemented. with a desorbent belonging to the group formed by toluene and paradiethylbenzene.
  • the SMB option of 19 adsorbent beds operating according to the configuration (4, 7, 6, 2) is carried out with paradiethylbenzene (PDEB) as desorbent.
  • PDEB paradiethylbenzene
  • Figure 1 shows the paraxylene yield of SMB versus the number of adsorbent beds, for different zone configurations in an SMB operating with toluene as a desorbent.
  • Figure 2 shows the paraxylene yield of the SMB versus the number of adsorbent beds, for different zone configurations in an SMB operating with the PDEB as a desorbent. The interpretation of these figures will be discussed in the following examples.
  • Example 1 is representative of the prior art in a "stand-alone" version for a purity of> 99.5 in which a SMB device with 24 adsorbent beds is used, with toluene as the desorbent.
  • Example 2 describes the performance of an SMB device having the same overall adsorbent volume as that of Example 1, but distributed between a lower number of beds, according to different zone configurations, and also using toluene as desorbent. Some combinations of beds / zone configuration are in accordance with the invention.
  • Example 3 is representative of the prior art in a "stand-alone" version for a purity of> 99.5 in which a SMB device with 24 adsorbent beds is used, with the PDEB as desorbent.
  • Example 4 describes the performance of an SMB device having the same overall adsorbent volume as that of Example 3, but distributed between a lower number of beds, according to different zone configurations, and also using the PDEB as desorbent. Some combinations of beds / configuration are in accordance with the invention.
  • Paraxylene is separated from an aromatic charge of 8 carbon atoms on a simulated moving bed SMB device equipped with 24 adsorbent beds and using toluene as a desorbent.
  • This SMB device comprises 24 adsorbent beds of height 1, 1 m and internal section 3.5 ⁇ 10 -4 m 2 , with a charge injection, desorbent injection, extraction of extract and raffinate withdrawal.
  • Typical effective zone configuration is (5, 9, 7, 3), ie:
  • the adsorbent employed is a BaX zeolite, and the desorbent is toluene.
  • the temperature is 175 ° C, and the pressure is 1.5 MPa.
  • Charge F consists of 20% PX, 22% OX, 48% MX and 5% EB.
  • the permutation time used is 71 seconds.
  • the liquid flow rates in the different zones are as follows:
  • a purity of PX in the extract of 99.85% by weight and a yield of PX (PX ratio of the extract on the PX of the feedstock) of 95.75% by weight are then obtained by simulation.
  • L n bed height in SMB with n beds.
  • L 24 height of bed in 24-bed SMB. This SMB also uses toluene as a desorbent.
  • the permutation time T n is adapted to the same factor as the height of the beds relative to the switching time T 24 of the SMB.
  • FIG. 1 shows (diamond points) the yield curve obtained for each number of beds and for the best possible zone configuration. An average curve was plotted, and the points of remarkable performance were surrounded. Some additional points (points in square), corresponding to other non-optimal configurations were also represented.
  • the evolution curve of the yield with the number of beds has 2 optimal configurations: the SMB with 12 and 15 beds, which are detached from the average curve for their optimal configuration.
  • Table 2 Study of the influence of the configuration of zones in the case 12 beds.
  • PX is separated from the same load F in a SMB device identical to that of Example 1, with a zone configuration also identical.
  • the desorbent used is paradiethylbenzene (PDEB).
  • the operating conditions and the liquid flow rates in the different zones are identical to those of Example 1.
  • the permutation time used is slightly different, and is 70.4 seconds.
  • Example 2 The same tests as those of Example 2 are carried out, but with paradiethyl benzene (PDEB) as desorbent.
  • PDEB paradiethyl benzene
  • the number of adsorbent beds and the zone configuration are therefore varied, but with PDEB and not toluene as desorbent.
  • FIG. 2 represents (rhombic points) the same curve of the yield obtained, for each number of beds and for the best possible zone configuration as that of example 2, but with the PDEB as desorbent. Similarly, a mean curve was plotted, and points of remarkable performance were surrounded. Some additional points (points in square), corresponding to other non-optimal configurations were also shown.
  • the yield evolution curve with the number of beds this time has 3 optimal configurations: the SMBs with 12 and 15 beds, which stand out as in FIG. 1 of the mean curve for their optimum configuration, which is the same as that of Example 2 with the toluene desorbent. But in addition, the 19-bed points also gives very good results that are even higher than those obtained with 24 beds (prior art). This is repeated in Tables 3, 4 and 5 below. Only the best configurations are mentioned to obtain the desired degree of purity.
  • Table 3 Study of the influence of the configuration of zones in the case 15 beds.
  • Table 4 Study of the influence of the configuration of zones in the case 12 beds.
  • Table 5 Study of the influence of the configuration of zones in the case 19 beds.

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Abstract

Procédé de séparation de paraxylène à une pureté au moins égale à 99,5 % poids d'une charge aromatique F en une seule étape d'adsorption en lit mobile simulé dans un dispositif SMB, comprenant une zone 1 entre l'alimentation du désorbant D et le soutirage de l'extrait E; une zone 2 entre le soutirage de l'extrait E et l'alimentation de la charge F; une zone 3 entre l'alimentation de la charge et le soutirage du raffinat R; une zone 4 entre le soutirage du raffinât R et l'alimentation du désorbant D, le procédé étant opéré selon une configuration de zones (a, b, c, d) a, b, c, d représentant le nombre de lits d'adsorbant opérant respectivement en zone 1, 2, 3, 4 dans lequel on utilise; soit un SMB de 12 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (2, 5, 3, 2); soit un SMB de 15 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (3, 6, 4, 2); soit un SMB de 19 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (4, 7, 6, 2), le désorbant dans ce dernier cas étant le paradiéthylbenzène.

Description

PROCEDE ET DISPOSITIF DE SEPARATION AMELIORE DE PARAXYLENE EN LIT MOBILE SIMULE Domaine de l'invention:
L'invention se rapporte au domaine de la séparation du paraxylène (PX) à partir d'une charge d'hydrocarbures aromatiques essentiellement à 8 atomes de carbone. On entend par essentiellement le fait que la charge contient au moins 95% de xylènes, et préférentiellement au moins 97% de xylènes, les autres constituants pouvant être quelconques. Ce type de charge peut difficilement être séparée par distillation. On utilise alors une famille de procédés d'adsorption et de dispositifs associés, connus sous le nom de procédés ou dispositifs de séparation « chromatographique », ou « en lit mobile simulé », ou « en contre-courant simulé », ou « en co-courant simulé », que nous désignerons ci-après par l'appellation de procédés et dispositifs « SMB » (pour "Simulated Moving Bed" selon la terminologie anglosaxonne, ce qui signifie "Lit Mobile Simulé").
La séparation SMB du paraxylène de pureté commerciale, typiquement à au moins 99,7% poids est réalisée industriellement dans des dispositifs SMB comprenant 24 lits d'adsorbants. On produit également un raffinât riche en éthylbenzène (EB), orthoxylène (OX) et métaxylène (MX), souvent recyclé au SMB après isomérisation.
L'invention se rapporte à un procédé de séparation SMB permettant d'obtenir en une seule étape du PX à une pureté commerciale supérieure à 99,5%, et typiquement à 99,7% poids, dans des dispositifs SMB moins complexes que ceux de l'art antérieur, notamment avec un nombre de lits d'adsorbant réduit et des configurations spécifiques des zones d'adsorption/désorption.
Art antérieur :
La séparation chromatographique SMB est bien connue dans l'état de la technique. En règle générale, un lit mobile simulé comporte au moins trois zones chromatographiques, et éventuellement quatre ou cinq, chacune de ces zones étant constituée par au moins un lit ou une portion de colonne et comprise entre deux points successifs d'alimentation ou soutirage. Typiquement, on alimente au moins une charge F à fractionner et un désorbant D (parfois appelé éluant) et l'on soutire au moins un raffinât R et un extrait E. Les points d'alimentation et de soutirage sont modifiés au cours du temps, typiquement décalés vers le bas d'un lit et ce de façon synchrone.
Par définition, on désigne chacune des zones de fonctionnement par un numéro:
• Zone 1 = zone de désorption du produit recherché (ici, paraxylène contenu dans l'extrait) comprise entre l'injection du désorbant D et le prélèvement de l'extrait E;
• Zone2 = zone de désorption des composés du raffinât, comprise entre le prélèvement de l'extrait E et l'injection de la charge à fractionner F;
• Zone 3 = zone d'adsorption du produit recherché (paraxylène), comprise entre l'injection de la charge et le soutirage du raffinât R, et ;
• Zone 4 située entre le soutirage de raffinât et l'injection du désorbant.
Le procédé de séparation dans un dispositif SMB fonctionne donc selon une configuration (a, b, c, d) avec: a = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 1 ; b = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 2; c = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 3; d = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 4.
Selon une variante d'unité de séparation en lit mobile simulé SMB, on peut aussi produire 2 raffinats distillés R1 et R2 de compositions différentes. R1 est le "premier raffinât", ou "raffinât intermédiaire" et R2 est le second raffinât. Dans ce cas l'unité de séparation SMB comprend alors un nombre accru de zones de fonctionnement délimitées par les injections de la charge, du désorbant, et les soutirages d'un extrait contenant le produit recherché, d'un raffinât intermédiaire (ou premier raffinât), et d'un second raffinât. Les deux raffinats ont des compositions différentes. Par exemple, pour une séparation de coupe C8 aromatique, dans laquelle l'extrait est le produit recherché, le premier raffinât (ou raffinât intermédiaire) est typiquement relativement riche en éthylbenzène et relativement pauvre en orthoxylène et métaxylène, alors que le second raffinât est au contraire relativement pauvre en éthylbenzène et relativement riche en orthoxylène et métaxylène.
Selon cette variante, les zones 1 , 2 et 4 ne sont pas modifiées. La zone 3 est par contre divisée entre une zone 3A et une zone 3B, soit:
• Zone 3A d'adsorption du produit recherché, comprise entre l'injection de la charge et le soutirage du raffinât intermédiaire; • zone 3B d'adsorption du produit principal du raffinât intermédiaire, comprise entre le soutirage du raffinât intermédiaire et le soutirage du second raffinât. Selon l'invention, on considère les zones 3A et zone 3B comme faisant partie de la même zone 3. L'état de la technique décrit de façon approfondie différents dispositifs et procédés permettant d'effectuer la séparation de charges en lit mobile simulé. On peut citer notamment les brevets US 2,985,589, US 3,214,247, US 3,268,605, US 3,592,612, US 4,614,204, US 4,378,292, US 5,200,075, US 5,316,821. Ces brevets décrivent également en détail le fonctionnement d'un SMB. Les dispositifs SMB comportent typiquement au moins une colonne (et souvent deux), des lits d'adsorbant Ai disposés dans cette colonne, séparés par des plateaux Pi à chambre(s) Ci de distribution et/ou d'extraction de fluides dans ou à partir des différents lits d'adsorbant, et des moyens commandés de distribution et d'extraction séquentiels de fluides. Ces moyens commandés de distribution et d'extraction de fluides d'un SMB sont typiquement de l'un des deux grands types suivants de technologie :
- soit, pour chaque plateau, une pluralité de vannes commandées tout ou rien pour l'alimentation ou le soutirage des fluides, ces vannes étant typiquement situées au voisinage immédiat du plateau correspondant, et comprenant notamment, pour chaque plateau Pi au moins 4 vannes commandées tout ou rien à 2 voies pour respectivement les alimentations des fluides F et D et les soutirages des fluides E et R. - soit une vanne rotative multi-voies pour l'alimentation ou le soutirage des fluides sur l'ensemble des plateaux.
La séparation du paraxylène de coupes aromatiques est typiquement réalisée de deux façons: • Dans une première voie, dite "voie hybride", on réalise une séparation SMB permettant d'obtenir du PX à basse pureté, par exemple 95%, qui est ensuite purifié par cristallisation pour obtenir du PX à haute pureté, typiquement une pureté commerciale de 99,7% ou plus. • Dans une seconde voie, dite "stand alone" (directe) on réalise une séparation SMB permettant d'obtenir directement du PX à haute pureté, typiquement de 99,7% ou plus. Ce procédé permet également d'obtenir un raffinât riche en éthylbenzène, orthoxylène et métaxylène, souvent recyclé au SMB après isomérisation. Toutes les unités SMB commerciales de ce type fonctionnent avec 24 lits d'adsorbant, car il est considéré que ce nombre de lits d'adsorbants est nécessaire pour obtenir le PX à la haute pureté voulue, supérieure à 99,5% et typiquement d'au moins 99,7 % poids, ou au moins d'obtenir cette pureté avec un rendement acceptable en PX. Plus le nombre de lits est élevé, et plus en effet on peut se rapprocher d'un contre-courant réel fluide/adsorbant, qui est un procédé continu, équivalent à un procédé à nombre de lits infini. Ainsi, pour le PX à haute pureté, il est admis que 24 lits sont nécessaires pour obtenir la pureté voulue et un rendement acceptable.
Une telle unité de séparation SMB est opérée en général à une température comprise entre 200C et 2500C1 de préférence entre 900C et 210°C, et de manière encore préférée entre 1600C et 2000C, et sous une pression comprise entre la pression de bulle des xylènes à la température opératoire et 2 MPa. Le désorbant utilisé dans l'unité SMB est généralement choisi parmi le paradiéthylbenzène (ou PDEB), le toluène, le paradifluorobenzène ou des diéthylbenzènes en mélange. Le rapport volumique du désorbant sur la charge dans l'unité SMB est typiquement compris entre 0,5 et 2,5 et de préférence compris entre 1 ,05 et 1 ,7. On pourra aussi se référer aux demandes de brevet ou brevets précités ou suivants:US 2,985,589; FR2681066; US6063978, WO 05/054.161 , ou aux articles de Anjushri S. Kurup et al, Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 5703-5714 ou de Pedro Sa Gomes et al, Adsorption (2006) 12:375-392. Ces deux derniers articles indiquent clairement que la séparation du PX à haute pureté se fait en 24 lits d'adsorbant.
Description simplifiée de l'invention :
L'invention se rapporte à un procédé de séparation SMB permettant d'obtenir en une seule étape du PX à une pureté supérieure à 99,5 %, et typiquement à la pureté commerciale de 99,7% poids, dans des dispositifs SMB moins complexes que ceux de l'art antérieur, notamment avec un nombre de lits d'adsorbant réduit. Il a en effet été découvert que contrairement à ce qui était considéré antérieurement, l'obtention d'une haute pureté par SMB en voie directe était possible avec un nombre limité de lits d'adsorbant, à condition de réaliser simultanément une double sélection: - Nombre de lits d'adsorbant spécifique,
Configuration de zones (a, b, c, d) spécifique.
De façon plus précise, on a trouvé que l'on pouvait obtenir des performances inattendues qui sont industriellement intéressantes en utilisant en combinaison :
> 12 lits en configuration (2, 5, 3, 2), ou bien: > 15 lits en configuration (3, 6, 4, 2), ou bien:
> 19 lits en configuration (4, 7, 6, 2).
Cette dernière double sélection est en fait surtout performante lorsqu'on utilise le PDEB (paradiéthylbenzène) comme désorbant.
Description détaillée de l'invention:
L'invention propose donc un procédé de séparation de paraxylène à une pureté d'au moins 99,5% poids, et de préférence d'au moins 99,7% poids, d'une charge F d'hydrocarbures aromatiques ayant essentiellement 8 atomes de carbone, par séparation directe en une seule étape d'adsorption en lit mobile simulé dans un dispositif SMB à au moins une colonne comprenant une pluralité de lits d'adsorbants séparés par des plateaux de distribution/extraction Pj , dans lequel on alimente dans ce dispositif au moins la charge F et un désorbant D, et l'on soutire au moins un extrait E riche en paraxylène, et au moins un raffinât R, les points d'alimentation et de soutirage étant modifiés au cours du temps avec un temps de permutation T, et déterminant une pluralité de zones de fonctionnement du SMB, et notamment les zones principales suivantes :
- une zone 1 de désorption du paraxylène comprise entre l'alimentation du désorbant D et le soutirage de l'extrait E;
- une zone 2 de désorption des composés du raffinât, comprise entre le soutirage de l'extrait E et l'alimentation de la charge F;
- une zone 3 pour l'adsorption d'au moins le paraxylène, comprise entre l'alimentation de la charge et le soutirage du raffinât R;
- une zone 4 située entre le soutirage du raffinât R et l'alimentation du désorbant D, le procédé étant opéré selon une configuration de zones (a, b, c, d) avec: a = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 1 ; b = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 2; c = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 3; d = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 4, le procédé mettant en oeuvre l'une des options suivantes: - soit on utilise un SMB de 12 lits d'adsorbant opérant selon la configuration
(2, 5, 3, 2),
- soit on utilise un SMB de 15 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (3, 6, 4, 2),
- soit on utilise un SMB de 19 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (4, 7, 6, 2), le désorbant dans ce dernier cas étant le paradiéthylbenzène.
L'utilisation de ces doubles sélections permet d'obtenir des résultats supérieurs à ceux de toutes les autres combinaisons possibles pour un nombre de lits d'adsorbant identique ou voisin. L'art antérieur avait considéré que l'obtention de paraxylène d'une très grande pureté exigeait un procédé proche d'un contre- courant simulé réel (procédé continu équivalent à un procédé à nombre de lits infini), et donc un nombre de lits élevé: 24 typiquement.
On pense, selon l'invention, que certaines configurations à nombre de lits réduit présentent une répartition des zones qui se prête particulièrement bien à la séparation, et que ceci conduit à des performances insoupçonnées, avec un SMB à nombre de lits réduit, ce qui est particulièrement économique (moins de vannes commandées, moins de systèmes de distribution/extraction, moins de tuyauteries). De préférence, les options SMB de 12 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (2, 5, 3, 2), et SMB de 15 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (3, 6, 4, 2) sont mises en oeuvre avec un désorbant appartenant au groupe formé par le toluène et le paradiéthylbenzène.
L'option SMB de 19 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (4, 7, 6, 2) est mise en oeuvre avec comme désorbant le paradiéthylbenzène (PDEB).
De préférence, pour un SMB donné, on opère avec des conditions (en particulier de débit de charge, et de débit de solvant) permettant d'obtenir une pureté de 99,7% poids, c'est-à dire la pureté commerciale typiquement recherchée.
Figures :
La figure 1 représente le rendement en paraxylène du SMB en fonction du nombre de lits d'adsorbant, pour différentes configurations de zones dans un SMB opérant avec le toluène comme désorbant.
La figure 2 représente le rendement en paraxylène du SMB en fonction du nombre de lits d'adsorbant, pour différentes configurations de zones dans un SMB opérant avec le PDEB comme désorbant. L'interprétation de ces figures sera discutée dans les exemples qui suivent.
Exemples : L'invention sera mieux comprise à la lecture des exemples qui suivent, dans lesquels: - L'exemple 1 est représentatif de l'art antérieur en version "stand alone" (séparation directe en une étape) pour une pureté > 99,5 dans lequel on utilise un dispositif SMB à 24 lits d'adsorbant, avec le toluène comme désorbant.
- L'exemple 2 décrit les performances d'un dispositif SMB ayant le même volume global d'adsorbant que celui de l'exemple 1 , mais réparti entre un nombre de lits plus faible, selon différentes configurations de zones, et utilisant également le toluène comme désorbant. Certaines associations nombre de lits / configuration de zones sont conformes à l'invention.
- L'exemple 3 est représentatif de l'art antérieur en version "stand alone" (séparation directe en une étape) pour une pureté > 99,5 dans lequel on utilise un dispositif SMB à 24 lits d'adsorbant, avec le PDEB comme désorbant.
- L'exemple 4 décrit les performances d'un dispositif SMB ayant le même volume global d'adsorbant que celui de l'exemple 3, mais réparti entre un nombre de lits plus faible, selon différentes configurations de zones, et utilisant également le PDEB comme désorbant. Certaines associations nombre de lits / configuration sont conformes à l'invention.
Exemple 1 comparatif selon l'art antérieur:
On sépare du paraxylène d'une charge aromatique à 8 atomes de carbone sur un dispositif SMB en lit mobile simulé équipé de 24 lits d'adsorbant et utilisant le toluène comme désorbant.
Ce dispositif SMB comprend 24 lits d'adsorbant de hauteur 1 ,1 m et de section interne 3,5x10"4 m2, avec une injection de charge, une injection de désorbant, un soutirage d'extrait et un soutirage de raffinât. La configuration de zones typique efficace est (5, 9, 7, 3), soit :
5 lits en zone 1 ;
9 lits en zone 2 ;
7 lits en zone 3 ; - 3 lits en zone 4.
L'adsorbant employé est une zéolithe de type BaX, et le désorbant est le toluène. La température est de 175°C, et la pression de 1 ,5 MPa. La charge F est composée de 20% de PX, de 22% d'OX, de 48% de MX et de 5% d'EB. Le temps de permutation employé est de 71 secondes. Les débits de liquide dans les différentes zones sont les suivants :
4,78 cm3.s~1 en zone 1 ; - 3,96 cm3.s"1 en zone 2 ;
4,99 cm3.s~1 en zone 3 ;
3,24 cm3.s'1 en zone 4.
On obtient alors, par simulation, une pureté de PX dans l'extrait de 99,85% poids et un rendement en PX (rapport du PX de l'extrait sur le PX de la charge) de 95,75% poids.
Exemple 2 :
On sépare du PX à partir de la même charge F dans un dispositif SMB comprenant un adsorbeur ayant le même diamètre et le même volume global du même adsorbant que celui de l'exemple 1 , mais réparti entre un nombre n de lits plus faible que 24, selon différentes configurations de zones. Pour cela, on considère des lits d'adsorbant de hauteur Ln = 24/n x L24, avec :
Ln = hauteur de lit dans le SMB à n lits.
L24 = hauteur de lit dans le SMB à 24 lits. Ce SMB utilise également le toluène comme désorbant.
Tous les essais sont effectués à isopureté de 99,85% poids, qui est la pureté obtenue à l'exemple 1 , iso-débit de désorbant D et de charge F par rapport à l'exemple 1.
De plus, afin de conserver le rapport entre les débits liquides et le débit solide équivalent dans chaque zone, on adapte le temps de permutation Tn du même facteur que la hauteur des lits par rapport au temps de permutation T24 du SMB à
24 lits: Tn = 24/n x T24. Cette valeur est ensuite légèrement corrigée, de façon à se placer à iso-pureté, et donc permettre une comparaison des différents systèmes basée sur les rendements. On a testé par simulation le rendement obtenu en PX pour différents nombre de lits, compris entre 9 et 19, et avec différentes configurations de zones. La figure 1 représente (points en losange) la courbe du rendement obtenu, pour chaque nombre de lits et pour la meilleure configuration de zones possible. Une courbe moyenne a été tracée en pointillé, et les points de rendement remarquable ont été entourés. Certains points additionnels (points en carré), correspondant à d'autres configurations non optimales ont également été représentés. On voit que de manière surprenante la courbe d'évolution du rendement avec le nombre de lits présente 2 configurations optimales : les SMB à 12 et 15 lits, qui se détachent de la courbe moyenne pour leur configuration optimale. Le point correspondant à 11 lits est également au dessus de la courbe, mais le rendement obtenu est toutefois médiocre. On voit également que pour les deux SMB à 12 et 15 lits, les autres configurations conduisent à des rendements considérablement inférieurs. Ceci est repris dans les tableaux 1 et 2 suivants. Seules sont mentionnées les meilleures configurations permettant d'obtenir le degré de pureté voulue. Tableau 1 : Étude de l'influence de la configuration de zones dans le cas 15 lits.
Figure imgf000012_0001
Tableau 2 : Étude de l'influence de la configuration de zones dans le cas 12 lits.
Figure imgf000012_0002
L'interprétation physique de ces résultats n'est pas évidente. Une explication possible est que l'association d'un nombre de lits particulier avec une configuration de zones particulière peut se révéler bien supérieure à d'autres possibilités pour l'efficacité de séparation et le rendement. L'importance de cette double sélection: nombre de lits / configurations de zones n'avait pas été prise en considération dans l'art antérieur de la séparation du PX, qui considère d'ailleurs que l'obtention de PX à haute pureté requiert 24 lits.
Exemple 3 comparatif selon l'art antérieur:
On sépare du PX à partir de la même charge F dans un dispositif SMB identique à celui de l'exemple 1 , avec une configuration de zones également identique.
A la différence de l'exemple 1 , le désorbant utilisé est le paradiéthylbenzène (PDEB).
Les conditions opératoires et les débits de liquide dans les différentes zones sont identiques à celles de l'exemple 1. Le temps de permutation employé est légèrement différent, et est de 70,4 secondes.
On obtient alors, par simulation, la même pureté de PX dans l'extrait de 99,85% poids et un rendement en PX (rapport du PX de l'extrait sur le PX de la charge) de
98,12 % poids.
Exemple 4 :
On réalise les mêmes essais que ceux de l'exemple 2, mais avec le paradiéthyl benzène (PDEB) comme désorbant. On fait donc varier le nombre de lits d'adsorbant et la configuration de zones, mais avec le PDEB et non le toluène comme désorbant.
Tous les essais sont effectués à isopureté de 99,85% poids, qui est la pureté obtenue à l'exemple 3, iso-débit de désorbant D et de charge F par rapport à l'exemple 3, pour comparer les résultats obtenus avec celui de l'art antérieur
(exemple 3) avec le désorbant PDEB.
La figure 2 représente (points en losange) la même courbe du rendement obtenu, pour chaque nombre de lits et pour la meilleure configuration de zones possible que celle de l'exemple 2, mais avec le PDEB comme désorbant. De façon analogue, une courbe moyenne a été tracée en pointillé, et les points de rendement remarquable ont été entourés. Certains points additionnels (points en carré), correspondant à d'autres configurations non optimales ont également été représentés.
On voit que de manière surprenante la courbe d'évolution de rendement avec le nombre de lits présente cette fois 3 configurations optimales : les SMB à 12 et 15 lits, qui se détachent comme pour la figure 1 de la courbe moyenne pour leur configuration optimale, qui est la même que celle de l'exemple 2 avec le désorbant toluène. Mais de plus, le points 19 lits donne également de très bons résultats qui sont même supérieurs à ceux obtenus avec 24 lits (art antérieur). Ceci est repris dans les tableaux 3, 4 et 5 suivants. Seules sont mentionnées les meilleures configurations permettant d'obtenir le degré de pureté voulue.
Tableau 3 : Étude de l'influence de la configuration de zones dans le cas 15 lits.
Figure imgf000014_0001
Tableau 4 : Étude de l'influence de la configuration de zones dans le cas 12 lits.
Figure imgf000014_0002
Tableau 5 : Étude de l'influence de la configuration de zones dans le cas 19 lits.
Figure imgf000014_0003
L'interprétation physique de ces nouveaux résultats n'est pas non plus évidente. Une explication possible est que le désorbant PDEB, associé aussi à un nombre de lits particulier: 19, avec une configuration de zones particulière, améliore encore l'efficacité de séparation et le rendement dans le cas 19 lits.
II résulte des exemples précédents que les combinaisons suivantes sont les plus performantes, selon l'invention:
- SMB de 12 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (2, 5, 3, 2),
- SMB de 15 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (3, 6, 4, 2), - SMB de 19 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (4, 7, 6, 2), le désorbant dans ce dernier cas étant le paradiéthylbenzène.
L'importance de cette double sélection: nombre de lits / configurations de zones, et éventuellement son association avec un solvant particulier n'avait pas été prise en considération dans l'art antérieur de la séparation du PX, qui considère d'ailleurs que l'obtention de PX à haute pureté d'au moins 99,5 % poids requiert 24 lits.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de séparation de paraxylène à une pureté d'au moins 99,5% poids d'une charge F d'hydrocarbures aromatiques ayant essentiellement 8 atomes de carbone, par séparation directe en une seule étape d'adsorption en lit mobile simulé dans un dispositif en lit mobile simulé (noté SMB en abrégé) à au moins une colonne comprenant une pluralité de lits d'adsorbants séparés par des plateaux de distribution/extraction Pj , dans lequel on alimente dans ce dispositif au moins la charge F et un désorbant D, et l'on soutire au moins un extrait E riche en paraxylène, et au moins un raffinât R1 les points d'alimentation et de soutirage étant modifiés au cours du temps avec un temps de permutation T1 et déterminant une pluralité de zones de fonctionnement de la colonne en lit mobile simulé ( SMB)1 et notamment les zones principales suivantes :
- une zone 1 de désorption du paraxylène comprise entre l'alimentation du désorbant D et le soutirage de l'extrait E;
- une zone 2 de désorption des composés du raffinât, comprise entre le soutirage de l'extrait E et l'alimentation de la charge F;
- une zone 3 pour l'adsorption d'au moins le paraxylène, comprise entre l'alimentation de la charge et le soutirage du raffinât R;
- une zone 4 située entre le soutirage du raffinât R et l'alimentation du désorbant D1 le procédé étant opéré selon une configuration de zones (a, b, c, d) avec: a = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 1 ; b = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 2; c = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 3; d = nombre de lits d'adsorbant opérant en zone 4; le procédé mettant en oeuvre l'une des options suivantes: - soit on utilise un SMB de 12 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (2, 5 ,3 ,2),
- soit on utilise un SMB de 15 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (3, 6, 4, 2), - soit on utilise un SMB de 19 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (4, 7, 6, 2), le désorbant dans ce dernier cas étant le paradiéthylbenzène.
2. Procédé selon la revendication 1 dans lequel le procédé met en oeuvre l'une des options suivantes: - soit on utilise un SMB de 12 lits d'adsorbant opérant selon la configuration
(2, 5, 3, 2),
- soit on utilise un SMB de 15 lits d'adsorbant opérant selon la configuration
(3, 6, 4, 2), et dans lequel le désorbant appartient au groupe formé par le toluène et le paradiéthylbenzène.
3. Procédé selon l'une des revendications précédentes dans lequel on utilise un SMB de 12 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (2, 5, 3, 2).
4. Procédé selon l'une des revendications précédentes dans lequel on utilise un SMB de 15 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (3, 6, 4, 2).
5. Procédé selon la revendication 1 dans lequel on utilise un SMB de 19 lits d'adsorbant opérant selon la configuration (4, 7, 6, 2), le désorbant étant le paradiéthylbenzène.
6. Procédé selon l'une des revendications précédentes dans lequel on opère avec des conditions de débit de charge, et débit de solvant permettant d'obtenir une pureté de 99,7% poids.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3063655A1 (fr) * 2017-03-13 2018-09-14 IFP Energies Nouvelles Procede de separation des xylenes en lit mobile simule et conditions operatoires optimisees
EP3403706A1 (fr) * 2017-05-17 2018-11-21 IFP Energies nouvelles Procede de separation des xylenes en lit mobile simule et conditions operatoires optimisees pour les unites traitant des charges riches en paraxylene

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2956037B1 (fr) * 2010-02-11 2012-02-17 Inst Francais Du Petrole Procede et dispositif de separation en lit mobile simule comportant des lignes de derivation d'un lit sur deux avec debits de balayage controles lors des injections et des soutirages
FR2976501B1 (fr) * 2011-06-16 2013-05-31 IFP Energies Nouvelles Procede et dispositif de separation chromatographique a contre-courant simule utilisant deux adsorbeurs en parallele pour la production optimisee de paraxylene.
FR2979252B1 (fr) * 2011-08-26 2013-08-16 IFP Energies Nouvelles Procede et dispositif de production de paraxylene en contre-courant simule a grande flexibilite
FR2997396B1 (fr) * 2012-10-26 2015-09-11 IFP Energies Nouvelles Procede et dispositif de production de paraxylene en contre-courant simule constitue de deux adsorbeurs en serie a nombre total de lits inferieur ou egal a 22
FR3023842B1 (fr) * 2014-07-18 2017-11-24 Ifp Energies Now Procede de production de paraxylene a haute purete a partir d'une coupe xylene, procede utilisant une unite de separation en lit mobile simule et deux unites d'isomerisation, l'une en phase gaz l'autre en phase liquide.
CN106883092B (zh) * 2015-12-16 2020-02-28 中国石油化工股份有限公司 一种吸附分离烷基芳烃异构体的方法
US11027221B2 (en) 2018-10-19 2021-06-08 Uop Llc Process for a dual extract flush
FR3087666B1 (fr) * 2018-10-24 2021-07-02 Ifp Energies Now Procede et dispositif de production de paraxylene en contre-courant simule reactif avec variation de temperature
US10703691B1 (en) * 2019-02-01 2020-07-07 Uop Llc Process for producing para-xylene using two feed raffinate column
FR3121055B1 (fr) * 2021-03-25 2024-07-12 Ifp Energies Now Dispositif et procédé pour la séparation en lit mobile simulé à haut ratio hauteur/diamètre

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0875268A1 (fr) * 1997-04-30 1998-11-04 Institut Francais Du Petrole Procédé pour contrÔler un système de séparation de constituants à lits mobiles simulés
FR2795407A1 (fr) * 1999-06-22 2000-12-29 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'au moins un isomere des xylenes comprenant une etape d'adsorption et une etape d'isomerisation avec un catalyseur de type structural euo
FR2829758A1 (fr) * 2001-09-20 2003-03-21 Inst Francais Du Petrole Procede de coproduction de paraxylene de metaxylene et/ou d'orthoxylene
FR2856313A1 (fr) * 2003-06-17 2004-12-24 Inst Francais Du Petrole Methode de gestion des vannes d'un systeme de separation a lit mobile simule

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200454B (fr) * 1991-09-05 1993-02-21 Inst Of France Petroleum
JPH0779927B2 (ja) * 1992-05-22 1995-08-30 川崎重工業株式会社 擬似移動床式液体クロマトオリゴ糖分離装置
FR2822820B1 (fr) * 2001-03-29 2003-05-30 Inst Francais Du Petrole Procede de coproduction de paraxylene et de metaxylene comprenant deux etapes de separation
FR2870751B1 (fr) * 2004-05-25 2006-08-04 Inst Francais Du Petrole Procede et dispositif perfectionne de separation en lit mobile simule

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0875268A1 (fr) * 1997-04-30 1998-11-04 Institut Francais Du Petrole Procédé pour contrÔler un système de séparation de constituants à lits mobiles simulés
FR2795407A1 (fr) * 1999-06-22 2000-12-29 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'au moins un isomere des xylenes comprenant une etape d'adsorption et une etape d'isomerisation avec un catalyseur de type structural euo
FR2829758A1 (fr) * 2001-09-20 2003-03-21 Inst Francais Du Petrole Procede de coproduction de paraxylene de metaxylene et/ou d'orthoxylene
FR2856313A1 (fr) * 2003-06-17 2004-12-24 Inst Francais Du Petrole Methode de gestion des vannes d'un systeme de separation a lit mobile simule

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3063655A1 (fr) * 2017-03-13 2018-09-14 IFP Energies Nouvelles Procede de separation des xylenes en lit mobile simule et conditions operatoires optimisees
US10150717B2 (en) 2017-03-13 2018-12-11 IFP Energies Nouvelles Process for the simulated moving bed separation of xylenes, and optimized operating conditions
EP3403706A1 (fr) * 2017-05-17 2018-11-21 IFP Energies nouvelles Procede de separation des xylenes en lit mobile simule et conditions operatoires optimisees pour les unites traitant des charges riches en paraxylene
FR3066401A1 (fr) * 2017-05-17 2018-11-23 IFP Energies Nouvelles Procede de separation des xylenes en lit mobile simule et conditions operatoires optimisees pour les unites traitant des charges riches en paraxylene
US10214467B2 (en) 2017-05-17 2019-02-26 IFP Energies Nouvelles Simulated moving bed xylenes separation process, and optimized operating conditions for units treating paraxylene-rich feeds

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