WO2008155058A1 - Ionische n-haltige verbindungen - Google Patents

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WO2008155058A1
WO2008155058A1 PCT/EP2008/004700 EP2008004700W WO2008155058A1 WO 2008155058 A1 WO2008155058 A1 WO 2008155058A1 EP 2008004700 W EP2008004700 W EP 2008004700W WO 2008155058 A1 WO2008155058 A1 WO 2008155058A1
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WO
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radicals
group
alkyl
atoms
cycloalkyl
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PCT/EP2008/004700
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Inventor
Stefan Busch
Paul Birnbrich
Joachim Meyer
Ronald Klagge
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Cognis Ip Management Gmbh
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16—Aqueous medium
    • C08F2/22—Emulsion polymerisation
    • C08F2/24—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents
    • C08F2/28—Emulsion polymerisation with the aid of emulsifying agents cationic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/32—Heterocyclic compounds

Definitions

  • the invention relates to ionic N-containing compounds of special structure and their use as temporary surfactants, in particular for the preparation of aqueous emulsions or dispersions.
  • Coalescing agents also called film-forming aids
  • They are added to aqueous coating materials and cause a film formation of the dispersing agent.
  • th polymer particles to a homogeneous paint film. Their addition is required if the film-forming temperature of the binder is above the application temperature.
  • Known film-forming aids are: ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol propyl ether, ethylene glycol butyl ether, ethylene glycol hexyl ether, diethylene glycol methyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol butyl ether, diethylene glycol hexyl ether, propylene glycol n-butyl ether, dipropylene glycol n-butyl ether, dipropylene glycol methyl ether, tripropylene glycol methyl ether, propylene glycol phenyl ether, propylene glycol t-butyl ether, 2. 2,4-trimethyl-1,3-pentanediol mono-isobutyrate, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate.
  • coalescents have been used in substantial quantities in latex coatings, which are based in particular on small particles of synthetic plastics such as polyacrylates.
  • These coalescing agents are added to the coatings to improve film formation.
  • the function is based on the fact that the coalescing agent softens the latex particles so that they flow together and form a continuous film.
  • This film has optimal film properties after the evaporation of the water.
  • the so-called film-forming temperature is important, in which (or above) the polymer particles flow together to form a film.
  • the usual coalescing agents lower the film forming temperature of the polymer.
  • the object of the present invention to provide novel temporary surfactants. These should be suitable in particular as emulsifiers or dispersants for emulsion polymerization.
  • the temporary surfactants to be developed should preferably also have the property that the nonionic compounds formed when the temporary surfactant is switched off are suitable as coalescing agents.
  • Another object of the present invention relates to the preparation of paints and coatings based on aqueous emulsions.
  • lacquer latexes are produced by emulsion polymerization.
  • a suitable surfactant is indispensable during the emulsion polymerization and the storage of the aqueous emulsion or dispersion until it is used, so that the polymerization takes place at all and thus the emulsion or dispersion prepared is stabilized, various undesirable characteristics of paint films such as low Water resistance attributed to remaining in the coating surfactant.
  • Another aspect of the present invention relates to the problem of remedy this situation.
  • radicals R 1 to R 3 independently of one another are hydrogen or alkyl, cycloalkyl or aryl radicals having 1 to 25 C atoms, where the alkyl radicals may be saturated or olefinically unsaturated, straight-chain or branched and the cycloalkyl radicals may be saturated or olefinically unsaturated , with the following provisos: (a) at least one of the radicals R 1 , R 2 or R 3 must have 8 to 25 C atoms, (b) in the radicals R 1 to R 3 , if these are alkyl or cycloalkyl radicals, optionally a hydrogen atom attached to a C atom is substituted by a group -OH or NH 2, or a group -O-, -COO- or -NH- is inserted between two adjacent C atoms linked via a C-C single bond, ( c) in the radicals R 1 to R 3 - if these aryl radicals are
  • the radical R 1 is preferably a saturated or olefinically unsaturated alkyl radical having 8 to 25 C atoms.
  • the radical R 1 is a saturated or olefinically unsaturated alkyl radical having 8 to 25 C atoms and the radicals R 2 and R 3 are each hydrogen.
  • the compounds (I) or (Ia) can be prepared by all methods known to those skilled in the art, for example by reacting N-containing compounds of the general formula (II) or (II-a) with CO 2 in the presence of water.
  • the compounds (II) can be prepared by all methods known to the person skilled in the art, for example by reacting corresponding 1,2-diamines or 1,3-diamines with fatty acids.
  • suitable 1,2-diamines are ethylenediamine and propylenediamine.
  • 1,3-diamine is about 1,3-diaminopropane.
  • Suitable fatty acids are the saturated fatty acids hexanoic acid (caproic acid), heptanoic acid, octanoic acid (caprylic acid), nonanoic acid (pelargonic acid), decanoic acid (capric acid), undecanoic acid, dodecanoic acid (lauric acid), tridecanoic acid, Tetradecanoic acid (myristic acid), pentadecanoic acid, hexadecanoic acid (palmitic acid), heptadecanoic acid, oxadecanoic acid (stearic acid), nonadecanoic acid, eicosanoic acid (arachic acid), dodecanoic acid (behenic acid) and the olefinically unsaturated fatty acids 10- undecenoic acid, lauroleinic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, petroselinic acid, oleic acid , Elaidic acid, linoleic acid,
  • R 1 to R 3 have the same meaning as in the above
  • the compounds (II-a) represent imidazoline derivatives.
  • the radicals R 1 , R 2 , R 3 and R 5 have the same meaning as in the above formula (Ia). These compounds can be prepared, for example, from N-substituted 1,2-diamines.
  • a further subject of the invention is the use of the compounds (I) as temporary (switchable) surfactants, in particular as temporary surfactants for the preparation of aqueous emulsions or dispersions and very particularly preferably as temporary surfactants in the emulsion polymerization. In this case, the switching between the ionic surfactant (I) and the resulting by elimination of CO 2 nonionic compounds (II)
  • Atoms a group -O-, -COO- or -NH- used (b) in radicals R 1 to R 5 if these aryl radicals are present, it is optionally possible for a hydrogen atom connected to a C atom to be substituted by an alkyl or cycloalkyl group having from 1 to 12 C atoms, with Stipulation that for this Alkyl or cycloalkyl group: if appropriate, a hydrogen atom attached to a carbon atom can be substituted by a group -OH or NH 2, or a group -O-, -COO- or - is attached between two adjacent carbon atoms linked via a single carbon-carbon bond NH- inserted, by means of an inert gas, for example nitrogen or argon, causes.
  • an inert gas for example nitrogen or argon
  • the compounds (I) to be used according to the invention as temporary surfactants can be used in pure form or in the form of mixtures with one another. If desired, it is also possible to use the compounds (I) in combination with other surfactants.
  • Another subject of the invention is a process for the preparation of coatings based on aqueous polymer or latex dispersions, which comprises preparing the aqueous polymer or latex dispersions using the above-defined temporary surfactants (I) as emulsifiers and the temporary surfactants (I) when applying the aqueous polymer or latex dispersions by cleavage of CO 2 in the above-defined non-surfactant compounds (II) transferred, which then serve as a coalescing agent.
  • coalescing agents also referred to in the literature as filming assistants or film-forming aids
  • filming assistants or film-forming aids are to be understood in the sense which is well-known to those skilled in the art and described above.
  • aqueous dispersions may contain further additives and additives known to those skilled in the art, depending on the desired application or the type of coating.
  • aqueous dispersions containing temporary surfactants (I) to be used according to the invention can, in principle, be applied to any surfaces, for example wood, metal, plastic, glass, paper, concrete, masonry and plasters.
  • Example 1 a) Preparation of imidazoline 150 g (2.5 mol) of ethylenediamine were heated in a 4-necked flask with stirrer, dropping funnel and reflux condenser and under reflux 279 g (1 mol) of oleic acid (Edenor T105, Cognis) dosed within 3 hours. After distillative removal of the water of reaction (18 g) and the excess ethylenediamine, the imidazoline was obtained as a slightly yellow solid. The yellow coloration was due to unseparated ethylenediamine.
  • the ionic surfactant can be termed temporary, since it can be converted back into the imidazoline by splitting off CO 2 (switching off the ionic surfactant).

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Abstract

Ionische N-haltige Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin der Index n die Zahl 0 oder 1 und die Reste R1 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste mit 1 bis 25 C-Atomen bedeuten, wobei die Alkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt, geradkettig oder verzweigt und die Cycloalkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt sein können, mit folgen den Maßgaben: (1) sofern n = 1 ist muss mindestens einer der Reste R1 bis R5 8 bis 25 C- Atome aufweisen, (2) sofern n = 0 ist muss mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (3) die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind über eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C-Doppelbindung verknüpft, (4) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Alkyl- oder Cycloalkylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert sein oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C- Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, (5) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Arylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen substituiert sein, mit der Maßgabe, dass für diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppe gilt: gegebenenfalls kann ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, eignen sich als temporäre Tenside, insbesondere zur Herstellung wässriger Emulsionen bzw. Dispersionen.

Description

Jonische N-haltige Verbindungen'
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Ionische N-haltige Verbindungen spezieller Struktur sowie deren Verwendung als temporäre Tenside, insbesondere zur Herstellung wässriger Emulsionen bzw. Dispersionen.
Stand der Technik
P.G.Jessop et al. beschreiben in Science 2006, Vol. 313, S. 958-960 die reversible Umsetzung von Amidinen und CO2 in Gegenwart von Wasser zu den entsprechenden ionischen Tensiden. Diese Reaktion kann durch Einleiten eines Inertgases (beispielsweise Stickstoff oder Argon) wieder rückgängig gemacht werden. Dementsprechend bezeichnen die Autoren diese Art ionischer Tenside als schaltbare Tenside („switchable Surfactants"). Die Aktivität derartiger Tenside kann bei Bedarf durch Abspaltung von CO2 zum Verschwinden gebracht werden.
Reversible bei Raumtemperatur flüssige ionische Flüssigkeiten sind kürzlich von G. Weiss et al. in Chemistry of Materials 2007, Vol. 19, S. 967-969 beschrieben worden. Derartige Substanzen werden gelegentlich als „grüne Lösungsmittel" bezeichnet. Die Herstellung von Amidinen ist jedoch nicht trivial. Sie lassen sich beispielsweise aus den entsprechenden Dimethylketalen herstellen. Diese wiederum sind synthetisch jedoch nur schlecht zugänglich.
Koaleszenzmittel (auch Filmbildehilfsmittel genannt) sind an sich bekannt. Sie werden wässrigen Beschichtungsstoffen zugesetzt und bewirken ein Verfilmen der dispergier- ten Polymerteilchen zu einem homogenen Lackfilm. Ihr Zusatz ist dann erforderlich, wenn die Filmbildetemperatur des Bindemittels oberhalb der Anwendungstemperatur liegt.
Bekannte Filmbildehilfsmittel sind: Ethylenglykolethylether, Ethylenglykolpropylether, Ethylenglykolbutylether, Ethylenglykolhexylether, Diethylenglykolmethylether, Diethylenglykolethylether, Diethylenglykolbutylether, Diethylenglykolhexylether, Pro- pylenglykol-n-butylether, Dipropylenglykol-n-butylether, Dipropylenglykolmethy- lether, Tripropylenglykolmethylether, Propylenglykolphenylether, Propylenglykol-t- butylether, 2,2,4-Trimethyl- 1 ,3-pentandiol-mono-isobutyrat, 2,2,4-Trimethyl- 1 ,3- pentandioldiisobutyrat.
In letzter Zeit sind wasserbasierte Beschichtungen aus ökologischen Gründen sehr aktuell geworden. Traditionell wurden bei Latex-Beschichtungen, die insbesondere auf kleinen Teilchen synthetischer Kunststoffe wie Polyacrylaten basieren, Koaleszenzmit- tel in substanziellen Mengen eingesetzt. Diese Koaleszenzmittel (auch Verfilmungshilfsmittel genannt) werden den Beschichtungen zugesetzt, um die Filmbildung zu verbessern. Die Funktion beruht darauf, dass das Koaleszenzmittel weichmachend auf die Latexteilchen einwirkt, so dass diese zusammenfließen und einen kontinuierlichen Film ausbilden können. Dieser Film hat nach der Verdunstung des Wassers optimale Filmeigenschaften. Bei der Ausbildung eines Films ist die sogenannte Filmbildetemperatur von Bedeutung, bei der (bzw. oberhalb der) die Polymerteilchen zu einem Film zusammenfließen. Die üblichen Koaleszenzmittel senken die Filmbildetemperatur des Polymers.
Konventionelle Koaleszenzmittel sind bestimmte Ester und Ether; bekannte technische Standards sind der Hydroxyester „Texanol" von Eastman (auch oft TMB genannt; ein 2,2,4-Trimethyl-l,3-pentandiol-mono-isobutyrat) sowie „EGBE" von Union Carbide (Ethylenglykolmonobutylether). Beschreibung der Erfindung
Bei vielen Anwendungen von Tensiden ist es wünschenswert, diese nach getaner Arbeit „abschalten" zu können. Damit ist gemeint, dass die insofern nur temporären Charakter aufweisen und man sie nach Wunsch in eine nicht-tensidische Form überführen kann.
Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung neue temporäre Tenside bereitzustellen. Diese sollten sich insbesondere als Emulgatoren bzw. Dispergatoren für die Emulsionspolymerisation eignen. Vorzugsweise sollten die zu entwickelnden temporären Tenside ausserdem noch die Eigenschaft besitzen, dass sich die beim Abschalten des temporären Tensides entstehende nichtionische Verbindungen als Koaleszenzmittel eignen.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung betrifft die Herstellung von Lacken und Beschichtungen auf Basis wässriger Emulsionen. Typischerweise werden etwa Lack-Latices durch Emulsionspolymerisation hergestellt. Während nun ein geeignetes Tensid während der Emulsionspolymerisation und der Lagerung der hergestellten wäßrigen Emulsion bzw. Dispersion bis zur Anwendung unverzichtbar ist, damit die Polymerisation überhaupt stattfindet und damit die hergestellte Emulsion bzw. Dispersion stabilisiert wird, werden verschiedene unerwünschte Eigenschaftsmerkmale von Lackfilmen wie zum Beispiel geringe Wasserbeständigkeit dem in der Beschichtung verbliebenen Tensid zugeschrieben. Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Aufgabe, hier Abhilfe zu schaffen.
Ionische N-haltige Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000006_0001
worin der Index n die Zahl O oder 1 und die Reste R1 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste mit 1 bis 25 C-Atomen bedeuten, wobei die Alkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt, geradkettig oder verzweigt und die Cycloalkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt sein können, mit folgenden Maßgaben: (1) sofern n = 1 ist muss mindestens einer der Reste R1 bis R5 8 bis 25 C- Atome aufweisen, (2) sofern n = 0 ist muss mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (3) die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind über eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C-Doppelbindung verknüpft, (4) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Alkyl- oder Cycloalkylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert sein oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C- Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, (5) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Arylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Alkyl- oder Cyc- loalkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen substituiert sein, mit der Maßgabe, dass für diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppe gilt: gegebenenfalls kann ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein.
In einer Ausführungsform bedeutet in Formel (I) der Index n die Zahl 1. In einer Ausfuhrungsform bedeutet in Formel (I) der Index n die Zahl O und die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind durch eine C=C-Doppelbindung verknüpft. In einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet in Formel (I) der Index n die Zahl 0 und die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind durch eine C-C-Einfachbindung verknüpft. Ferner hat der Rest R5 die Bedeutung Wasserstoff. Die hierdurch gekennzeichneten Verbindungen haben dementsprechend die Formel (I-a)
Figure imgf000007_0001
(I-a)
worin die Reste R1 bis R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloal- kyl- oder Arylreste mit 1 bis 25 C-Atomen bedeuten, wobei die Alkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt, geradkettig oder verzweigt und die Cycloalkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt sein können, mit folgenden Maßgaben: (a) mindestens einer der Reste R1, R2 oder R3 muss 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (b) in den Resten R1 bis R3 kann - sofern diese Alkyl- oder Cycloalkylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert sein oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, (c) in den Resten R1 bis R3 kann - sofern diese Arylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C- Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen substituiert sein, mit der Maßgabe, dass für diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppe gilt: gegebenenfalls kann ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein.
Vorzugsweise ist in Formel (I-a) der Rest R1 ein gesättigter oder olefinisch ungesättigter Alkylrest mit 8 bis 25 C-Atomen. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform ist in Formel (I-a) der Rest R1 ein gesättigter oder olefϊnisch ungesättigter Alkylrest mit 8 bis 25 C- Atomen und die Reste R2 und R3 bedeuten jeweils Wasserstoff.
Die Verbindungen (I) bzw. (I-a) können nach allen dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung von N-haltigen Verbindungen der allgemeinen Formel (II) bzw. (II-a) mit CO2 in Gegenwart von Wasser.
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
In diesen Formeln (II) bzw. (II-a) gelten für die Reste die oben für die Formeln (I) bzw. (I-a) ausgeführten Bedeutungen und Maßgaben.
Die Verbindungen (II) können nach allen dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung von entsprechenden 1,2-Diaminen bzw. 1,3 -Diaminen mit Fettsäuren. Beispiele geeigneter 1,2-Diamine sind dabei Ethylendi- amin und Propylendiamin. Als 1,3-Diamin eignet sich etwa 1,3-Diaminopropan. Beispiele geeigneter Fettsäuren sind dabei die gesättigten Fettsäuren Hexansäure (Capron- säure), Heptansäure, Octansäure (Caprylsäure), Nonansäure (Pelargonsäure), Decan- säure (Caprinsäure), Undecansäure, Dodecansäure (Laurinsäure), Tridecansäure, Tetradecansäure (Myristinsäure), Pentadecansäure, Hexadecansäure (Palmitinsäure), Heptadecansäure, Oxtadecansäure (Stearinsäure), Nonadecansäure, Eicosansäure (Ara- chinsäure), Dodecansäure (Behensäure) und die olefinisch ungesättigten Fettsäuren 10- Undecensäure, Lauroleinsäure, Myristoleinsäure, Palmitoleinsäure, Petroselinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Eläostearinsäure, Gadoleinsäure, Ara- chidonsäure, Erucasäure, Brassidinsäure. Vorzugsweise werden Fettsäuren natürlichen Ursprungs eingesetzt.
Besonders bevorzugte Verbindungen (II) sind durch die Formel (II-b) gekennzeichnet:
Figure imgf000009_0001
In dieser Formel (II-b) haben die Reste R1 bis R3 dieselbe Bedeutung wie in der obigen
Formel (I-a). Die Verbindungen (II-a) stellen Imidazolin-Derivate dar.
Ebenfalls bevorzugte Verbindungen (II) sind durch die Formel (II-c) gekennzeichnet:
Figure imgf000009_0002
(II-c)
In dieser Formel (II-b) haben die Reste R1, R2, R3 und R5 dieselbe Bedeutung wie in der obigen Formel (I-a). Diese Verbindungen lassen sich beispielsweise aus N- substituierten 1,2-Diaminen herstellen. Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist die Verwendung der Verbindungen (I) als temporäre (schaltbare) Tenside, insbesondere als temporäre Tenside zur Herstellung wäss- riger Emulsionen bzw. Dispersionen und ganz besonders bevorzugt als temporäre Tenside in der Emulsionspolymerisation. Dabei wird die Umschaltung zwischen dem ionischen Tensid (I) und der daraus durch Abspaltung von CO2 entstehenden nichtionischen Verbindungen (II)
Figure imgf000010_0001
worin der Index n die Zahl 0 oder 1 und die Reste R1 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste mit 1 bis 25 C-Atomen bedeuten, wobei die Alkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt, geradkettig oder verzweigt und die Cycloalkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt sein können, mit folgenden Maßgaben: (1) sofern n = 1 ist muss mindestens einer der Reste R1 bis R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (2) sofern n = 0 ist muss mindestens einer der Reste R , R , R oder R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (3) die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind über eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C-Doppelbindung verknüpft, (4) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Alkyl- oder Cycloalkylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert sein oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C- Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, (5) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Arylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Alkyl- oder Cyc- loalkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen substituiert sein, mit der Maßgabe, dass für diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppe gilt: gegebenenfalls kann ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, mittels eines inerten Gases, zum Beispiel Stickstoff oder Argon, bewirkt.
Besonders bevorzugt sind hierbei die oben definierten Verbindungen (I-a), aus denen durch Abspaltung von CO2 die oben definierten nichtionischen Verbindungen (II-a) entstehen.
Die erfindungsgemäß als temporäre Tenside einzusetzenden Verbindungen (I) können in reiner Form oder in Form von Mischungen untereinander eingesetzt werden. Ge- wünschtenfalls kann man die Verbindungen (I) auch in Kombination mit anderen Ten- siden einsetzen.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Herstellung von Beschichtun- gen auf Basis wässriger Polymer- bzw. Latex-Dispersionen, dadurch gekennzeichnet, dass man die wässrigen Polymer- bzw. Latex-Dispersionen unter Einsatz der oben definierten temporären Tenside (I) als Emulgatoren herstellt und die temporären Tenside (I) beim Auftragen der wässrigen Polymer- bzw. Latex-Dispersionen durch Abspalten von CO2 in die oben definierten nicht-tensidischen Verbindungen (II) überführt, die dann als Koaleszenzmittel dienen.
Der Begriff der Koaleszenzmittel (in der Literatur auch Verfilmungshilfsmittel oder Filmbildehilfsmittel genannt) ist dabei in dem oben dargestellten und dem Fachmann wohl vertrauten Sinne zu verstehen.
Hinsichtlich der Natur der in den wässrigen Dispersionen vorhandenen Polymer- bzw. Latexteilchen gelten keine besonderen Beschränkungen. Es können somit alle dem Fachmann für Beschichtungszwecke einschlägig bekannten Polymeren und Copolyme- ren eingesetzt werden.
Die wässrigen Dispersionen können im Übrigen je nach gewünschtem Anwendungszweck bzw. der Art der Beschichtung weitere, dem Fachmann einschlägig bekannte Additive und Zusatzstoffe enthalten.
Die wässrigen Dispersionen mit einem Gehalt an erfindungsgemäß einzusetzendem temporären Tensiden (I) können im Prinzip auf beliebige Oberflächen aufgebracht werden, beispielsweise auf Holz, Metall, Kunststoff, Glas, Papier, Beton, Mauerwerk und Putze.
B e i s p i e l e
Beispiel 1 a) Herstellung des Imidazolins: 150 g (2,5 mol) Ethylendiamin wurden in einem 4- Halskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflusskühler aufgeheizt und unter Rück- fluss 279 g (1 mol) Ölsäure (Edenor T105, Fa. Cognis) innerhalb von 3 Stunden zudosiert. Nach destillativer Abtrennung des Reaktionswassers (18 g) und des überschüssigen Ethylendiamins wurde das Imidazolin als leicht gelber Feststoff erhalten. Die gelbe Färbung war auf nicht abgetrenntes Ethylendiamin zurückzuführen. b) Herstellung des ionischen Tensids: Durch 4-stündiges Einleiten von CO2 in eine wäßrige Suspension dieses Feststoffs wurde eine farblose Suspension erhalten, deren Oberflächenenergie 30 mJ/m2 betrug. c) Abschaltung des ionischen Tensids: Bei 4-stündiger Einleitung von Stickstoff entstand ein 2-Phasensystem mit einer klaren wäßrige Unterphase, die von einer farblosen Suspension überlagert war. d) Erneute Aktivierung des ionischen Tensids: Erneutes Einleiten von CO2 für etwa 5 Minuten lieferte wieder die beschriebene Emulsion, welche über mindestens 3 Wochen stabil blieb.
Die in Beispiel 1 beschriebene Synthese eines Imidazolins und dessen weitere Umsetzung mit CO2 in Gegenwart von Wasser zum ionischen Tensid ist in nachfolgendem Formelschema beschrieben:
H rNH2 O AT __ /-N + CO2 + H2O j-ti HCO3-
LNH, + H0 R ~TW*~ S R " -CO2 V>-R
H H
Wie Beispiel 1 verdeutlicht, kann das ionische Tensid als temporär bezeichnet werden, da es durch Abspalten von CO2 wieder in das Imidazolin überführt werden kann (Abschalten des ionischen Tensids).

Claims

Patentansprüche
1. Ionische N-haltige Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000014_0001
worin der Index n die Zahl 0 oder 1 und die Reste R1 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste mit 1 bis 25 C- Atomen bedeuten, wobei die Alkylreste gesättigt oder olefϊnisch ungesättigt, geradkettig oder verzweigt und die Cycloalkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt sein können, mit folgenden Maßgaben: (1) sofern n = 1 ist muss mindestens einer der Reste R1 bis R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (2) sofern n = 0 ist muss mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (3) die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind über eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C- Doppelbindung verknüpft, (4) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Alkyl- oder Cycloalkylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert sein oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, (5) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Arylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen substituiert sein, mit der Maßgabe, dass für diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppe gilt: gegebenenfalls kann ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei in einem der Reste R1 bis R5 am terminalen C-Atom eine OH- oder NH2-Gruppe vorhanden ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei die Reste R2 bis R4 Wasserstoff, der Rest R1 ein Alkylrest mit 8 bis 25 C-Atomen und der Rest R5 eine Hydroxyethylgruppe bedeuten.
4. Verbindungen (I) nach Anspruch 1, wobei der Index n die Zahl 1 bedeutet.
5. Verbindungen (I) nach Anspruch 1, wobei der Index n die Zahl 0 bedeutet und die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome über eine C=C-Doppelbindung verknüpft sind.
6. Verbindungen (I) nach Anspruch 1, wobei der Index n die Zahl 0 bedeutet und die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome über eine C-C-Einfachbindung verknüpft sind.
7. Verbindungen (I) nach Anspruch 6, wobei der Rest R1 ein gesättigter oder olefi- nisch ungesättigter Alkylrest mit 8 bis 25 C-Atomen ist.
8. Verbindungen (I) nach Anspruch 7, wobei die Reste R2, R3 und R5 jeweils Wasserstoff bedeuten.
9. Verwendung der Verbindungen (I)
Figure imgf000015_0001
(I) worin der Index n die Zahl O oder 1 und die Reste R1 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste mit 1 bis 25 C-Atomen bedeuten, wobei die Alkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt, geradkettig oder verzweigt und die Cycloalkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt sein können, mit folgenden Maßgaben: (1) sofern n = 1 ist muss mindestens einer der Reste R1 bis R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (2) sofern n = 0 ist muss mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (3) die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind über eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C- Doppelbindung verknüpft, (4) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Alkyl- oder Cycloalkylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert sein oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, (5) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Arylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 12 C- Atomen substituiert sein, mit der Maßgabe, dass für diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppe gilt: gegebenenfalls kann ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, als temporäre (schaltbare) Tenside.
10. Verwendung der Verbindungen (I) gemäß Anspruch 9 als temporäre Tenside zur Herstellung wässriger Emulsionen bzw. Dispersionen.
11. Verwendung der Verbindungen (I) gemäß Anspruch 9 als temporäre Tenside in der Emulsionspolymerisation.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 9 bis 11, wobei die Umschaltung zwischen dem ionischen Tensid (I) und der daraus durch Abspaltung von CO2 entstehenden nicht-ionischen Verbindung (II)
Figure imgf000016_0001
(H) worin der Index n die Zahl O oder 1 und die Reste R1 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste mit 1 bis 25 C-Atomen bedeuten, wobei die Alkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt, geradkettig oder verzweigt und die Cycloalkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt sein können, mit folgenden Maßgaben: (1) sofern n = 1 ist muss mindestens einer der Reste R1 bis R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (2) sofern n = 0 ist muss mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (3) die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind über eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C- Doppelbindung verknüpft, (4) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Alkyl- oder Cycloalkylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert sein oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, (5) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Arylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 12 C- Atomen substituiert sein, mit der Maßgabe, dass für diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppe gilt: gegebenenfalls kann ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, mittels eines inerten Gases bewirkt wird.
13. Verfahren zur Herstellung von Beschichtungen auf Basis wässriger Polymer- bzw. Latex-Dispersionen, dadurch gekennzeichnet, dass man die wässrigen Polymerbzw. Latex-Dispersionen unter Einsatz der temporären Tenside (I)
Figure imgf000017_0001
(I) worin der Index n die Zahl O oder 1 und die Reste R1 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste mit 1 bis 25 C-Atomen bedeuten, wobei die Alkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt, geradkettig oder verzweigt und die Cycloalkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt sein können, mit folgenden Maßgaben: (1) sofern n = 1 ist muss mindestens einer der Reste R1 bis R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (2) sofern n = 0 ist muss mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (3) die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind über eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C- Doppelbindung verknüpft, (4) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Alkyl- oder Cycloalkylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert sein oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, (5) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Arylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen substituiert sein, mit der Maßgabe, dass für diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppe gilt: gegebenenfalls kann ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, als Emulgatoren herstellt und die temporären Tenside (I) beim Auftragen der wäss- rigen Polymer- bzw. Latex-Dispersionen durch Abspalten von CO2 in die nicht- tensidischen Verbindungen (II)
Figure imgf000018_0001
(H) worin der Index n die Zahl O oder 1 und die Reste R1 bis R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylreste mit 1 bis 25 C-Atomen bedeuten, wobei die Alkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt, geradkettig oder verzweigt und die Cycloalkylreste gesättigt oder olefinisch ungesättigt sein können, mit folgenden Maßgaben: (1) sofern n = 1 ist muss mindestens einer der Reste R1 bis R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (2) sofern n = 0 ist muss mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R5 8 bis 25 C-Atome aufweisen, (3) die die Reste R2 und R3 tragenden C-Atome sind über eine C-C-Einfachbindung oder eine C=C- Doppelbindung verknüpft, (4) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Alkyl- oder Cycloalkylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert sein oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, (5) in den Resten R1 bis R5 kann - sofern diese Arylreste sind - gegebenenfalls ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen substituiert sein, mit der Maßgabe, dass für diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppe gilt: gegebenenfalls kann ein mit einem C-Atom verbundenes Wasserstoffatom gegen eine Gruppe -OH oder NH2 substituiert oder zwischen zwei benachbarte und über eine C-C-Einfachbindung verknüpfte C-Atome eine Gruppe -O-, -COO- oder -NH- eingeschoben sein, überführt, die dann als Koaleszenzmittel dienen.
14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei die Abspaltung von CO2 aus den temporären Tensiden (I) mittels eines inerten Gases erfolgt.
15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei das inerte Gas Stickstoff oder Argon ist.
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