WO2008028827A2 - Basismaterial für fotostrukturierbare resists und dielektrika - Google Patents

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WO2008028827A2
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Definitions

  • the invention relates to a base material for the formulation of a photosensitive resist material and / or a ⁇ lectric material, in particular for the formulation ei ⁇ nes for structuring in millimeter to the sub-micrometer range suitable material.
  • photosensitive resists are used in micro, MEMS, and CMOS technology. With ⁇ structure sizes can be achieved from millimeters to sub-micrometer range.
  • Photoresists can be applied in the form of liquids or foils.
  • liquid photoresist the solvent used for viscosity or layer thickness regulation in the so-called soft-bake process by Tempe ⁇ raturerhöhung etc. is largely removed after spin coating, Sprühbelacken.
  • Photographic films are applied by laminating processes. After the resist has been applied, it is exposed via a mask or a reticle and then developed.
  • a tempering step can also be added before or after the development in order to increase, for example, the solubility in the developer.
  • the commercially available photoresists and / or dielectrics often contain chlorhalti ⁇ ge residues due to their manufacturing processes. It is generally assumed that, in air, especially in the presence of heat and moisture, the organically bound chlorine is at least partly converted into chloride ions. These ions can cause corrosion of the parts in contact with them.
  • the extremely corrosion-prone aluminum is one
  • Standard material For example, many surfaces contain aluminum or contain at least one aluminum alloy. tion. This can cause damage through corrosion, which can ultimately lead to failure of the entire component.
  • Object of the present invention is therefore to provide a base material for a photoresist material or a dielectric is available that can be used in the micro, MEMS, and / or CMOS technology and that affects less than the kor ⁇ rodierend been customary for base material ⁇ lien.
  • epoxy resins based on epichlorohydrin as base materials for negative photoresists and / or dielectrics can be prepared so that they are relatively halogen-free.
  • the invention relates to a base material of at least one epichlorohydrin-based epoxy resin for negative photoresist and / or dielectric for use in micro, MEMS, and / or CMOS technology, wherein the at least one epoxy resin based on epichlorohydrin either by chain Extension of cycloaliphatic epoxy resins halogen-poor starting materials and / or by solvent extraction in solid form can be represented.
  • the invention relates to the use of at least one epoxy resin Epich ⁇ lorhydrinbasis as base material for negative photoresist and / or dielectrics in the micro, MEMS, and / or CMOS technology, wherein the epoxy resin is epichlorohydrin-based cycloaliphatic either by chain extension epoxy resins low-halogen Starting materials or by solvent extraction in solid form can be represented.
  • EP 1478674 discloses a class of the invention the employed epoxy resins, referred to as "connection ⁇ class 1" below, with an extremely low chlorine content, the ⁇ special low content of organically bound chlorine.
  • connection ⁇ class 1 an extremely low chlorine content
  • the disclosure of this patent is also the subject of the present description and one of whose Offenbarungsge- halt, although only little is cited to avoid unnecessary Wiederho ⁇ lungs.
  • EP relates to a manufacturing method in which solid by extraction epoxy resin particles, optionally after comminution, and / or reprecipitation, total chlorine content of less than 100 ppm can be realized in the epoxy resin.
  • the resins described therein can be formed by addition of an epoxide component to a phenol component under base catalysis, wherein the molecular weight is adjustable by the molar ratios of the starting materials.
  • the resulting resins can be used in the electronics sector, as well as molding compounds, as printed circuit board materials and adhesives.
  • it is halogen-poor epoxy resins, which are prepared by reacting an epoxy compound with a phenol component, wherein the reaction mixture as Kata ⁇ lysator a halogen-free base, in particular an onium hydroxide, particularly preferably a tetramethylammonium hydroxide, is added.
  • the epoxide component used is preferably ring-epoxidized cycloaliphatic epoxide resins, but linear aliphatic epoxides are also suitable.
  • the phenol component used is preferably bisphenols, such as bisphenol A or naphthalenediol. Modified molecular weights are substituted monophenols such as nonylphenol.
  • the catalyst is preferably thermolabile, so that after completion of the reaction it preferably decomposes into volatile, but at least harmless products.
  • the catalyst is preferably water and / or alcohol soluble.
  • Example for class 1 the epichlorohydrin-based epoxy resin obtained from solid substance by extraction in the solvent:
  • composition of the adhesive is composition of the adhesive:
  • the flask After homogenization, the flask is annealed with the reaction product for 20 h at 100 0 C. To remove the catalyst, the reaction mixture is stirred in an oil pump vacuum at 0.6 mbar at about 130 0 C.
  • the base materials of the invention for the photoresist and / or dielectrics closes at the point Cor ⁇ rosion almost entirely.
  • the planar surface of the resist and / or dielectric makes it possible to glue together two substrates.
  • the base materials according to the invention are preferably used in microtechnology, MEMS technology, CMOS technology and / or in the chemical industry.

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Basismaterial für die Formulierung eines fotoempfindlichen Resistmaterials und/oder eines dielektrischen Materials, insbesondere für die Formulierung eines zum Strukturieren im Millimeter bis in den Sub-Mikrometerbereich geeigneten Materials. Im Gegensatz zu den herkömmlich verwendeten Materialien wird erfindungsgemäß auf die Halogenarmut des Materials Wert gelegt.

Description

Beschreibung
Basismaterial für fotostrukturierbare Resists und Dielektrika
Die Erfindung betrifft ein Basismaterial für die Formulierung eines fotoempfindlichen Resistmaterials und/oder eines die¬ lektrischen Materials, insbesondere für die Formulierung ei¬ nes zum Strukturieren im Millimeter bis in den Sub-Mikro- meterbereich geeigneten Materials.
Zum Strukturieren von Oberflächen werden in der Mikro-, MEMS- und CMOS-Technologie fotoempfindliche Resists eingesetzt. Da¬ mit können Strukturgrößen von Millimeter bis in Sub-Mikro- meterbereich erzielt werden. Photoresists können in Form von Flüssigkeiten oder Folien appliziert werden. Bei flüssigen Photoresists wird nach dem Spin-Coating, Sprühbelacken etc. das zur Viskositäts- oder Schichtdickenregulierung verwendete Lösungsmittel im so genannten Soft-Bake-Prozess durch Tempe¬ raturerhöhung großteils entfernt. Fotofolien werden durch La- minierprozesse appliziert. Nach dem Aufbringen des Resists wird dieser über eine Maske oder ein Reticle belichtet und anschließend entwickelt. Je nach Prozessführung kann auch ein Temperschritt vor oder nach dem Entwickeln eingefügt werden, um beispielsweise die Löslichkeit im Entwickler zu steigern.
Die kommerziell verfügbaren Photoresists und/oder Dielektrika enthalten oft aufgrund ihrer Herstellungsprozesse chlorhalti¬ ge Rückstände. Dabei wird allgemein angenommen, dass an Luft, insbesondere in Gegenwart von Wärme und Feuchtigkeit das or- ganisch gebundene Chlor zumindest zum Teil in Chloridionen umgewandelt wird. Diese Ionen können Korrosion der mit ihnen in Berührung kommenden Teile verursachen.
In der Mikro-, MEMS-, und/oder CMOS-Technologie ist bei- spielsweise das extrem korrosionsanfällige Aluminium ein
Standardmaterial. Beispielsweise sind viele Oberflächen alu- miniumhaltig oder enthalten zumindest eine Aluminiumlegie- rung. So können durch Korrosion Schäden entstehen, die letztlich auch zum Ausfall des gesamten Bauelements führen können.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, ein Basis- material für ein Photoresistmaterial oder ein Dielektrikum zur Verfügung zu stellen, das in der Mikro-, MEMS-, und/oder CMOS-Technologie eingesetzt werden kann und das weniger kor¬ rodierend wirkt als die bisher dafür üblichen Basismateria¬ lien .
Diese Aufgabe wird durch den Gegenstand der Ansprüche und der Beschreibung gelöst.
Allgemeine Erkenntnis der Erfindung ist es, dass unter be- stimmten Bedingungen Epoxidharze auf Epichlorhydrinbasis als Basismaterialien für Negativ-Photoresists und/oder Dielektrika so präpariert werden können, dass sie relativ halogenfrei sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Basismaterial aus zumindest einem Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis für Negativ-Photo- resist und/oder Dielektrikum zum Einsatz in der Mikro-, MEMS-, und/oder CMOS-Technologie, wobei das zumindest eine Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis entweder durch Kettenver- längerung cycloaliphatischer Epoxidharze halogenarmer Ausgangsprodukte und/oder durch Lösungsmittel-Extraktion in fester Form darstellbar ist. Außerdem ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung zumindest eines Epoxidharzes auf Epich¬ lorhydrinbasis als Basismaterial für Negativ-Photoresists und/oder Dielektrika in der Mikro-, MEMS-, und/oder CMOS- Technologie, wobei das Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis entweder durch Kettenverlängerung cycloaliphatischer Epoxidharze halogenarmer Ausgangsprodukte oder durch Lösungsmittel- Extraktion in fester Form darstellbar ist .
Die erfindungsgemäßen Epoxidharze auf Epichlorhydrinbasis ha¬ ben einen extrem geringen Gesamtchlorgehalt an ionisch oder organisch gebundenem Chlor im Harz. Insbesondere bevorzugt ist ein Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis mit einem Gesamt¬ chlorgehalt kleiner/gleich lOOppm.
Die EP 1478674 offenbart eine Klasse der erfindungsgemäß ein- gesetzten Epoxidharze, im Folgenden kurz als „Verbindungs¬ klasse 1" bezeichnet, mit extrem niedrigem Chlorgehalt, ins¬ besondere niedrigem Gehalt an organisch gebundenem Chlor. Der Offenbarungsgehalt dieses Patents ist auch Gegenstand der vorliegenden Beschreibung und gehört zu deren Offenbarungsge- halt, obwohl nur weniges zitiert wird, um unnötige Wiederho¬ lungen zu vermeiden. Außerdem betrifft die EP ein Herstellungsverfahren, bei dem durch Extraktion fester Epoxidharz- Partikel, gegebenenfalls nach vorheriger Zerkleinerung und/ oder Umfällung, Gesamtchlorgehalte von kleiner 100 ppm im Epoxidharz realisiert werden.
Aus der DE 19751738 Al sind kettenverlängerte cycloaliphati- sche Epoxidharze bekannt, die von halogenarmen Ausgangskompo¬ nenten ausgehen und durch angepasste Molmassen im Lösungsmit- telfreien Zustand klebefrei sind. Die Klasse der darin offen¬ barten und erfindungsgemäß zum Herstellen des Basismaterials aus zumindest einem Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis für Negativ-Photoresist und/oder Dielektrikum geeigneten Epoxidharze wird im Folgenden kurz als „Verbindungsklasse 2" be- zeichnet .
Der Offenbarungsgehalt dieser Deutschen Offenlegungsschrift wird hiermit auch zum Gegenstand der vorliegenden Beschrei¬ bung gemacht .
Die darin beschriebenen Harze können durch Addition einer Epoxidkomponente an eine Phenolkomponente unter Basenkatalyse entstehen, wobei die Molmasse durch die Molverhältnisse der Ausgangsstoffe einstellbar ist. Die resultierenden Harze kön- nen im Elektronikbereich, sowie als Pressmassen, als Leiterplattenmaterialien und Klebstoffe eingesetzt werden. Insbesondere handelt es sich um halogenarme Epoxidharze, die durch Umsetzung einer Epoxidverbindung mit einer Phenolkomponente hergestellt sind, wobei der Reaktionsmischung als Kata¬ lysator eine halogenfreie Base, insbesondere ein Oniumhydro- xid, insbesondere bevorzugt ein Tetramethylammoniumhydroxid, beigegeben ist.
Als Epoxidkomponente werden bevorzugt ringepoxidierte cycloa- liphatische Epoxidharze eingesetzt, geeignet sind aber auch lineare aliphatische Epoxide .
Als Phenolkomponente werden bevorzugt Bisphenole wie das Bisphenol A oder Naphtalindiol eingesetzt. Zur Modifizierung der Molmassen eignen sich substituierte Monophenole wie zum Beispiel das Nonylphenol.
Als Katalysator können alle halogenfreien Basen eingesetzt werden. Der Katalysator ist bevorzugt thermolabil, so dass er nach beendigter Reaktion bevorzugt in flüchtige, zumindest aber in unschädliche Produkte zerfällt. Der Katalysator ist bevorzugt wasser- und/oder alkohollöslich.
Beispiel zur Verbindungsklasse 1, den aus fester Substanz durch Extraktion im Lösungsmittel erhaltenen Epoxidharzen auf Epichlorhydrinbasis :
Reinigung von Bisphenol-A-diglycidylether in Ethanol.
50 g auskristallisiertes Bisphenol-A-diglycidylether (Epliox® A-17-04, Fa. Leuna-Harze) mit einem Gesamtchlorgehalt von 800 ppm wird in 50 g Ethanol (p.a. Fa. Aldrich) suspendiert und mit Hilfe eines Stabmixers für die Dauer von 60 Sekunden zerkleinert. Die Suspension wird in einem geschlossenen Gefäß für 17 Stunden mit Hilfe einer Dispergierscheibe gerührt. Da- bei muss darauf geachtet werden, dass die Temperatur der Sus¬ pension nicht über 40 0C steigt. Danach wird das Gemisch im Wasserstrahlvakuum abfiltriert und mit wenig Lösungsmittel nachgewaschen und im Vakuumschrank getrocknet. Anschließend wird der Gesamtchlorgehalt mit Hilfe der Carbitol-Methode ge¬ messen .
Dieser Vorgang wird 2 Mal wiederholt. Man erhält dabei ein Bisphenol-A-diglycidylether in 60 % Ausbeute mit einem Gesamtchlorgehalt von 80 ppm. (siehe Diagramm 1)
E-Korrosionsprüfung einer Klebstoffformulierung an IPC-Test- boards : Prüflinge: 2 Stück IPC-Testboards mit Klebstoff beschichtet. Angewandte Prüfbestimmung: DIN EN 60068-2-67 Durchgeführte Prüfung: Klimaprüfung in 85°C bei 85 % rel. Feuchte, Dauer 1000 Stunden. Prüfbedingungen : Die Testboards wurden während der gesamten Prüfdauer mit 100 VoIt-DC belastet. Zur Untersuchung der Korrosion wird der Oberflächenwiderstand beim Unterschreiten ei¬ nes Leckstromes von > ImA oder < 106 Ω zwischen benachbarten Kammmusterzungen mittels Lumi-Dioden angezeigt.
Zusammensetzung des Klebstoffs:
50 g Bisphenol-A-diglycidylether, aufgereinigt Gesamtchlorge¬ halt 42 ppm
50 g Bisphenol-F-diglycidylether, aufgereinigt Gesamtchlorge¬ halt 85 ppm 10,9 g Tetraethylendiamin 0,5 g 2-Methylimidazol 0,5 g Triethoxy-epoxypropylsilan
Ergebnis nach 1000 Stunden Test: Visuell sind keine Anzeichen von Korrosion zu erkennen.
Es konnte keine signifikante Veränderung der Isolationswiderstände festgestellt werden.
Messungen der Isolationswiderstände vor- bzw. nach der 1000- stündigen Klimalagerung ergaben keine signifikante Änderung der Widerstände. Beispiele zur Verbindungsklasse 2:
Bisphenol A in 300g Diepoxid bei 900C unter Rühren lösen. Mit einer Dosierspitze wird 1 g ET4NOH Lösung (20% in Wasser) zu- dosiert.
Nach dem Homogenisieren wird der Kolben mit dem Reaktionsprodukt 20 h bei 1000C getempert. Zum Entfernen des Katalysators wird das Reaktionsgemisch im Ölpumpenvakuum bei 0,6 mbar bei ca. 1300C gerührt.
Mit dem Basismaterial aus zumindest einem Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis für ein Negativ-Photoresist und/oder Di¬ elektrikum können halogenarme Schichten mit einer Schichtdi- cke größer/gleich 20μm realisiert werden. Bisher konnten derartige Schichten mit Oberflächen, die nach dem Strukturie- rungsprozess plan sind, nicht realisiert werden.
Der Einsatz der erfindungsgemäßen Basismaterialien für die Photoresists und/oder Dielektrika schließt an der Stelle Kor¬ rosion nahezu aus. Erstmals können auch hohe Schichten mit einer Schichtdicke größer/gleich 20μm erzielt werden, Schließlich ermöglicht die plane Oberfläche des Resists und/oder Dielektrikums ein Zusammenkleben zweier Substrate.
Die Basismaterialien nach der Erfindung werden bevorzugt in der Mikrotechnik, der MEMS-Technologie, der CMOS-Technologie und/oder in der Chemie-Industrie eingesetzt.

Claims

Patentansprüche
1. Basismaterial aus zumindest einem Epoxidharz auf Epi- chlorhydrinbasis für Negativ-Photoresist und/oder Dielektri- kum zum Einsatz in der Mikro-, MEMS-, und/oder CMOS-Techno- logie, wobei das zumindest ein Epoxidharz auf Epichlorhydrin- basis entweder durch Kettenverlängerung cycloaliphatischer Epoxidharze halogenarmer Ausgangsprodukte und/oder durch Lö¬ sungsmittel-Extraktion in fester Form darstellbar ist.
2. Basismaterial nach Anspruch 1, wobei das zumindest eine Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis in fester Form zumindest in Teilbereichen kristallin vorliegt .
3. Basismaterial nach Anspruch 1 oder 2, wobei das zumindest eine Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis in fester Form bei der Extraktion in zerkleinerter Form vorliegt.
4. Basismaterial nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei das Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis durch Umsetzung einer
Epoxidverbindung mit einer Phenolkomponente unter Katalyse einer halogenfreien Base herstellbar ist.
5. Verwendung zumindest eines Epoxidharzes auf Epichlor- hydrinbasis als Basismaterial für Negativ-Photoresists und/ oder Dielektrika in der Mikro-, MEMS-, und/oder CMOS-Techno- logie, wobei das Epoxidharz auf Epichlorhydrinbasis entweder durch Kettenverlängerung cycloaliphatischer Epoxidharze halogenarmer Ausgangsprodukte oder durch Lösungsmittel-Extraktion in fester Form darstellbar ist.
PCT/EP2007/058804 2006-09-07 2007-08-24 Basismaterial für fotostrukturierbare resists und dielektrika WO2008028827A2 (de)

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DE200610042095 DE102006042095A1 (de) 2006-09-07 2006-09-07 Basismaterial für fotostrukturierbare Resists und Dielektrika
DE102006042095.0 2006-09-07

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