WO2007091502A1

WO2007091502A1 - 畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法

Info

Publication number: WO2007091502A1
Application number: PCT/JP2007/051889
Authority: WO
Inventors: Toshihiro Ikeuchi; Tetsuo Ohkawa; Shuji Ohno; Yoshihiro Yamaji; Yasunori Ogawa
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date: 2006-02-08
Filing date: 2007-02-05
Publication date: 2007-08-16
Also published as: JPWO2007091502A1; US20090111693A1; EP1982591A1; EP1982591A4; US8318635B2; JP5205063B2

Description

明細書

畑地栽培除草用薬害軽減剤及びそれを用いる薬害軽減方法

技術分野

[0001] 本発明は、畑地栽培の農作物に対し、除草剤を施用した場合に伴う薬害を抑制するのに有効な薬害軽減剤及びそれを用いて畑地栽培用除草剤の薬害を軽減する方法に関するものである。

背景技術

[0002] これまで、多種多様の除草活性化合物がイネ科雑草、広葉雑草、カャッリグサ科雑草などの畑地雑草に対し高い除草作用を示し、また広範囲の除草スペクトルを有することが知られている。

[0003] し力ながら、これらの除草活性化合物の多くは、特定の農作物に対してのみ安全に使用することができ、それ以外の農作物に対しては薬害を示す。また、上記の安全に用い得るとされる栽培植物に対しても、高温、多雨、過湿などの異常気象条件下、砂質土壌のような環境条件下におレ、ては薬害を生じる場合があるし、過失的又は偶発的に過剰量が施用される場合にも薬害を生じる場合がある。

[0004] このため、これらの除草活性化合物について、安全に使用し得る栽培植物の範囲を拡大し、薬害を抑制する目的で、これまで各種の薬害軽減剤（Saf ener)が提案されている。し力しながら、この薬害軽減剤の作用は特異的であって、特定の栽培植物に施用される特定の除草剤のみに有効であり、普遍的に利用し得るものではない。

[0005] 例えば、トウモロコシに対して除草剤としてクロロアセトアミド系化合物のメトラクロールを用レ、た場合はべノキサコール、同じ化合物をソルガムに対して用レ、た場合はシオメトリニルゃフルキソフエニム力またコムギに対してァリールォキシフエノキシプロピオン酸系除草剤のフエノキサプロップ'ェチルを用いた場合はフェンクロラゾール. ェチルが、ライムギ、ォォムギに対して同じ除草剤を用いた場合はメフェンピル 'ジェチルなどが有効な薬害軽減剤になる [「ぺスチサイド 'アウトルック（Pesticide Outlo ok)」、 2001年 12月、 p. 10— 15]。

[0006] 他方、栽培植物がリリーフローレ（Liliiflorae)である場合には、殺虫剤に対する薬害軽減剤として、ジクロロフヱ二ルビラゾリン- 3-カルボン酸型化合物、ジクロロフエ二ルビラゾールカルボン酸誘導体、トリァゾールカルボン酸型化合物、 5-ベンジル又は 5-フエニル - 2-イソキサゾリン- 3-カルボン酸型化合物、 5， 5-ジフエニル - 2-イソキサゾリン- 3-カルボン酸、 8-キノリノキシ酢酸型化合物、（5-クロ口- 8-キノリノキシ）マロン酸型化合物、フエノキシ酢酸若しくはフエノキシプロピオン酸誘導体型又は芳香族カルボン酸型活性物質、ピリミジン型活性物質、ジクロロアセタミド型活性物質、ジクロロアセトン誘導体型活性物質、ォキシィミノ化合物型活性物質、チアゾールカルボン酸エステル型活性物質、ナフタレンジカルボン酸誘導体型活性物質、クロマン酢酸誘導体型活性物質、有害植物に対する殺虫作用に加え、穀物植物に対し薬害軽減作用を示す活性物質、 N-ァシルスルホンアミド誘導体、ァシルスルファモイルベンズアミド誘導体、ジエトレート及びメファネートなどが提案されている（WO2006/00 7982号 A)。

発明の開示

[0007] 本発明は、畑地栽培植物例えば、コムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、トウモロコシ、ソルガム、ヮタ、ダイズ、ァズキ、ナタネ、ビート、陸稲などと共生する雑草類に対して十分な除草効果を示すにもかかわらず、栽培植物に対しては、生育障害、生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害症状を生じさせることのない薬害軽減剤を提供することを目的としてなされたものである。

[0008] 本発明者らは、先に水田栽培植物に対し有効な薬害軽減剤として、一般式

[化 1]

(式中の Rは水素原子、炭素原子数 1〜： 15のアルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基又はアミノ基を示し、 R'は水素原子、金属原子又はアルキル基である）

で表わされる安息香酸系化合物を見出したが (WO2006Z016527A)、さらに研究を重ねた結果、この薬害軽減剤は畑地栽培植物に対しても有効であることを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。

[0009] すなわち、本発明は、一般式 (I)

[化 2]

(式中の R¹は炭素原子数 3〜： 15の直鎖状又は枝分れ状アルキル基である）で表わされる核置換安息香酸若しくはその塩又はそのアルキルエステルからなる畑地栽培除草用薬害軽減剤及びこの薬害軽減剤を畑地栽培用除草剤と組み合わせて畑地栽培植物に施すことを特徴とする薬害軽減方法を提供するものである。

[0010] 本発明の薬害軽減剤は、公知の畑地栽培用除草剤と組み合わせて用いることにより、この除草剤の使用に起因する栽培植物の薬害、例えば生育障害、生育抑制、分けつ不良、黄化などを軽減することができる。

[0011] 次に本発明をさらに詳細に説明する。

[0012] 本発明の薬害軽減剤は、畑地用除草剤と組み合わせて用いることにより、畑地栽培植物に発生する畑地用除草剤に起因する薬害を軽減する作用を有する。この薬害を軽減する効果を奏する畑地栽培植物は、水田以外の畑で栽培される公知の植物であればよぐ特に制限はない。

[0013] このような植物の例としては、コムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、トウモロコシ、ソルガム、ヮタ、ダイズ、ァズキ、ナタネ、ビート、陸稲などを挙げることができる。

[0014] これらの植物の栽培に対して悪影響を与える雑草は、畑地用除草剤を用いて除去される力この除草剤は公知であり、例えば「プリティッシュ'クロップ'プロテクション' カウンシル（British Crop Protection Council)社、 2004年発行、「ザ 'ぺスティサイド.マニュアル（The Pesticide Manual)」に掲載されている。

[0015] このような除草剤としては、アルカンアミド系化合物、ァニリド系化合物、ァリールアミノプロピオン酸系化合物、ァリールォキシアルカン酸系化合物、ァリールォキシフヱノキシプロピオン酸系化合物、ベンズアミド系化合物、ベンゼンジカルボン酸系化合物、ベンゾフラン系化合物、ベンゾニトリル系化合物、ベンゾチアジアジノン系化合物、ベンゾチアゾロン系化合物、ビピリジゥム系化合物、カーバメート系化合物、チォカーバメート系化合物、クロロアセトアミド系化合物、シクロへキサンジオンォキシム系化合物、ジニトロア二リン系化合物、ジフヱニルエーテル系化合物、グリシン系化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、イミダゾリノン系化合物、イソキサゾール系化合物、イソキサゾリジノン系化合物、 N-フエニルフタルイミド系化合物、ォキサジァゾール系化合物、ォキサゾリジンジオン系化合物、ォキシァセトアミド系化合物、フヱニルカ一バメート系化合物、フエ二ルビラゾール系化合物、フエニルピリダジン系化合物、ホスフィン酸系化合物、ホスホロアミデート系化合物、ホスホロジチォエート系化合物、フタルァマート系化合物、ビラゾリゥム系化合物、ピリダジノン系化合物、ピリジン系化合物、ピリジンカルボキサミド系化合物、ピリジンカルボン酸系化合物、ピリミジンジオン系化合物、キノリンカルボン酸系化合物、セミカルバゾン系化合物、スルホニルァミノカルボニルトリアゾリノン系化合物、チアジアゾール系化合物、トリアジン系化合物、トリアジノン系化合物、トリァゾール系化合物、トリアゾリノン系化合物、トリァゾロピリミジン系化合物、トリケトン系化合物、ゥラシノレ系化合物、尿素系化合物、ピリミジニルォキシ（チォ）安息香酸系化合物、ベンゾビシクロン、クロノレフエナック、クロルフェンプロップ 'メチル、シンメチリン、エンドタール、フルリドン、フル口クロリドン、フルルタモン、インダノフアン、ォキサジクロメホン、ピノキサデン、キノクラミン、チジアジミン、トリジフアン、トプラメゾン、ジカンパ、 2, 3， 6-TBAなどがある。

これらの除草剤は市販品として入手することができる。例えばトリァゾロピリミジン系化合物としてはクロランスラム'メチル、ジクロスラム、フルメッラム、メトスラムなどが巿販されている。クロロアセトアミド系化合物としてはプロパクロール、ジメタクロール、メタザクローノレ、テニノレクローノレ、ァラクロ一ノレ、ァセトクローノレ、プロピソクローノレ、 S-メトラクロール、ジメテナミド、ぺトキサミドなどが市販されている。トリケトン系化合物としては、スルコトリオン、メソトリオンなどが市販されている。イミダゾリノン系化合物としてはイマザピル、イマザメタべンズ、イマザキン、イマゼタピル、イマザメメタピル、イマザモッタスなどが市販されている。イソキサゾリジノン系化合物としてはクロマゾンが市販されている。トリアジン系化合物としてはァメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジンなどが市販されている。ァリールォキシフエノキシプロピオン酸系化合物としてはクロジナホップ、シハロホップ'ブチル、ジクロホップ'メチル、フエノキサプロップ' ェチル、フエノキサプロップ ·Ρ ·ェチル、フェンチアプロップ'ェチル、フルアジホップ、フルアジホップ ·Ρ、ハロキシホップ、ハロキシホップ ·Ρ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ'ェチル、キザロホップ. Ρ ·ェチルなどが市販されている。ピリジン力ルボキサミド系化合物としてはジフルフエ二カン、ピコリナフェンなどが市販されている。アルカンアミド系化合物としてはジフエナミド、ナプロパミドなどが市販されている。ァ二リド系化合物としてはペンタノクロール、プロパエル、ナプロアニリドなどが市販されている。ァリールァミノプロピオン酸系化合物としてはフラムプロップ ·Μが市販されている。ァリールォキシアルカン酸系化合物としては MCPA—チォェチルが市販されている。ベンズアミド系化合物としてはイソキサベンが市販されている。ベンゼンジカルボン酸系化合物としてはクロルタル'ジメチルが市販されている。ベンゾフラン系化合物としてはベンフレセート、エトフメセートなどが市販されている。ベンゾニトリル系化合物としてはジクロべエルが市販されてレ、る。ベンゾチアジアジノン系化合物としてはベンタゾンが市販されている。ベンゾチアゾロン系化合物としてはべナゾリンが巿販されている。ビビリジゥム系化合物としてはジクワット、パラコートなどが市販されている。カーバメート系化合物としてはァシュラム、カルべタミド、クロルプロファム、プロファムなどが市販されている。シクロへキサンジオンォキシム系化合物としてはァロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジムなどが市販されている。ジニトロア二リン系化合物としてはベンフルラリン、ブトラリン、エタノレフノレラリン、オリザリン、ペンジメタリン、トリフルラリン、ジニトラミンなどが市販されている。ジフエニルエーテル系化合物としてはァシフルオルフエン、ビフエノックス、フルォログリコフェン、ホメサフェン、 HC— 252、ラタトフェン、ォキシフルオルフエン、ァクロニフェンなどが市販されている。グリシン系化合物としてはダリホサート、グリホサート 'トリメシゥム塩などが市販されている。ヒドロキシベンゾニトリル系化合物としてはアイォキシュル、ブロモキシニルなどが市販されている。イソキサゾール系化合物としてはイソキサフルトールが市販されている。 Ν-フェニルフタルイミド系化合物としてはシニドン.ェチル、フルミクロラック.ペンチル、フルミォキサジンなどが市販されてレ、る。ォキサジァゾール系化合物としてはォキサジアルギル、ォキサジァゾンなどが市販されている。ォキサゾリジンジオン系化合物としてはベンゾキサゾンが市販されている。ォキシァセトアミド系化合物としてはフルフエナセット、メフエナセットなどが市販されている。フエニルカーバメート系化合物としてはデスメディファム、フェンメディファムなどが市販されている。フエニルピラゾール系化合物としてはピラフルフェン'ェチルが市販されている。フエニルピリダジン系化合物としてはピリデートが市販されている。ホスフィン酸系化合物としてはビアラホス、グルホシネートなどが市販されてレ、る。ホスホロアミデート系化合物としてはブタミホスが市販されている。ホスホロジチォエート系化合物としてはベンスリドが市販されている。フタルァマート系化合物としてはナプタラムが市販されている。ビラゾリゥム系化合物としてはジフェンゾコートが市販されている。ピリダジノン系化合物としてはクロリダゾン、フルフェンピル、ノルフルラゾンなどが市販されている。ピリジン系化合物としてはジチォピルが市販されている。ピリジンカルボン酸系化合物としてはクロビラリド、ピクロラム、トリクロピル、フルロキシピルなどが市販されている。ピリミジンジオン系化合物としてはブタフエナシルが市販されている。キノリンカルボン酸系化合物としてはキンクロラック、キンメラックなどが市販されている。セミカルバゾン系化合物としてはジフルフェンゾピルが市販されている。スルホニルァミノカルボニルトリアゾリノン系化合物としてはフルカルバゾン ·ナトリウム塩、プロポキシカルバゾン ·ナトリウム塩などが巿販されている。チアジアゾール系化合物としてはフルチアセット'メチルカトリアジノン系化合物としてはメタミトロン、メトリブジンなどが市販されている。トリァゾール系化合物としてはカフエンストロールが市販されてレ、る。トリアゾリノン系化合物としてはアミ力ルバゾン、カルフェントラゾン 'ェチル、スルフェントラゾンなどが市販されている。ゥラシル系化合物としてはレナシルが市販されてレ、る。尿素系化合物としてはクロ口トル口ン、ジメフロン、ジゥロン、フルオメッロン、イソプロッロン、リニュロン、メタべンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、ネブロン、ベンズチアズロン、クミルロン、シクノレロン、クロ口タスロン、ダイムロン、フルォチウロン、チジァズロンなどが市販されている。ピリミジニルォキシ (チォ)安息香酸系化合物としては、ピリチォバック'ナトリウム塩、ビスピリバックナトリウム塩などが市販されている。

[0017] しかしながら、本発明の薬害軽減剤が特に好ましい結果を示す除草剤活性成分は、一般式

[化 3]

(式中の R²は水素原子又は炭素原子数 1〜： 10のアルキル基、 R³及び R⁴はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数:!〜 10のアルキル基、炭素原子数：!〜 4のハ口アルキル基又はハロアルコキシ基、 R⁵及び R⁶はそれぞれ独立して、水素原子、ノヽロゲン原子、炭素原子数 1〜： 10のアルキル基又は炭素原子数 1〜4のハロアルキル基である）

で表わされる化合物である。

[0018] 本発明の薬害軽減剤は、前記した畑地栽培植物に対して、上記した除草剤を施用したときに生じる薬害を効果的に軽減し得る作用を有し、前記一般式 (I)で表わされる核置換安息香酸、その塩又はそのエステルを有効成分とするものである。

[0019] この一般式 (I)中の R¹は炭素原子数 3〜： 15の直鎖状又は枝分れ状アルキル基、例えば n—プロピル基、 n-ブチル基、イソブチル基、 sec-ブチル基、 t-ブチル基、 n-ぺンチル基、 1 -メチルブチル基、 n-へキシル基などである。

[0020] したがって、一般式 (I)で表わされる核置換安息香酸の例としては、 4- (n-プロピル )安息香酸、 4- (n-プチル)安息香酸、 4-イソブチル安息香酸、 4- (t-プチル)安息香酸、 4- (n-へキシル)安息香酸などを挙げることができる。

[0021] 本発明の薬害軽減剤としては、これらの安息香酸の塩、好ましくはアンモニゥム塩又はアルカリ金属塩特にナトリウム塩やそのアルキルエステル好ましくは 4- (n-ブチル)安息香酸メチル、 4- (t-ブチル)安息香酸ェチルなども用いることができる。

[0022] 本発明の薬害軽減剤と除草剤とは、薬剤軽減剤対除草剤との質量比で 50 :：!〜 1： 2、好ましくは 10 :：!〜 1 : 1の割合で用いられる。

[0023] 本発明の薬害軽減剤の使用形態としては、 (1)除草剤活性成分と混合して農薬組成物を調製し、同時に散布する方法、（2)除草剤とは別々に近接施用する方法、あるいは（3)播種するに先立って栽培植物の種子をあらかじめ薬害軽減剤の溶液中に浸漬処理する方法がある。

[0024] (1)の方法であらかじめ農薬組成物を調製して用いる場合は、通常使用されている農薬組成物に対し、所定の割合で本発明の薬害軽減剤を添加し、均一に混合する。この農薬組成物には、除草剤活性成分と薬害軽減剤のほかに、必要に応じ農薬製剤において慣用されている添加成分を含有させることができる。

[0025] この添加成分としては、固体担体又は液体担体などの担体、界面活性剤、結合剤

、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤などが挙げられる。

[0026] その他必要に応じ、防腐剤や、植物片などを添加成分として用いてもよい。

これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、 2種以上を組み合わせて用いてちょい。

[0027] 上記の固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、ァタパルジャイト、ゼォライト、珪藻土などの天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニゥム、硫酸ナトリウム、塩ィ匕カリウムなどの無機塩類、合成ケィ酸、合成ケィ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末などの有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデンなどのプラスチック担体などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

[0028] また、液体担体としては、例えば、メタノーノレ、エタノール、プロパノール、イソプロパノーノレ、ブタノールなどの一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコーノレ、プロピレングリコーノレ、へキシレングリコーノレ、ポリエチレングリコーノレ、ポリプロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレン系グリコールエーテルなどの多価アルコール系化合物類、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン類、ェチノレエーテノレ、ジォキサン、エチレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、ジプロピノレエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソノフィン、ケロシン、鉱油などの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロェタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、酢酸ェチル、ジイソプロピノレフタレート、ジブチルフタレート、ジォクチルフタレート、アジピン酸ジメチルなどのエステル類、 Ύ -ブチ口ラタトンなどのラタトン類、ジメチルホルムアミド、ジェチルホルムァミド、ジメチルァセトアミド、 N-アルキルピロリジノンなどのアミド類、ァセトニトリルなどの二トリル類、ジメチルスルホキシドなどの硫黄化合物類、大豆油、菜種油、綿実油、ヒマシ油などの植物油、水などを挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフエニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ァノレキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシェチレンアルキルァミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンべンジルフエニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフエ二ルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油などの非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフヱニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスノレホン酸のホノレマリン縮合物の塩、ァノレキノレナフタレンスノレホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、 N-メチル -脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシェチレンアルキルフヱニルエーテルリン酸塩などのァニオン性界面活性斉 lj、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、ォレイルァミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニゥムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニゥムクロライドなどのアルキルアミン塩などのカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はべタイン型などの両性界面活性剤などが挙げられる。

[0030] これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、 2種以上を組み合わせて用いてもよい。

[0031] 結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グァーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビエルアルコール、ポリビエルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量 6000〜20000のポリエチレングリコーノレ、平均分子量 10万〜 500万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセフアリン、レシチンなど）などが挙げられる。

[0032] 増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グァーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビュルピロリドン、カルボキシビュルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン系化合物及び水溶性多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームドシリ力（fumed silica,ホワイトカーボン）のような無機微粉などが挙げられる。

[0033] 着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、ァリザリン染料、ァゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料などが挙げられる。

[0034] 拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビュルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩などが挙げられる。

[0035] 展着剤としては、例えばパラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフエノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルシヨンなどが挙げられる。

[0036] 凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類などが挙げられる。

[0037] 固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトースなどの多糖類、ポリビュルピロリドン、フュームドシリカ（fumed silica，ホワイトカーボン）、エステルガム、石油樹脂などが挙げられる。

[0038] 崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、へキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステル系の共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン 'イソブチレン' 無水マレイン酸共重合体、デンプン 'ポリアクリロニトリルグラフト共重合体などが挙げられる。

[0039] 分解防止剤としては、例えばゼォライト、生石灰、酸化マグネシウムなどの乾燥剤、フエノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系などの酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフエノン系などの紫外線吸収剤などが挙げられる。

[0040] 防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、 1 , 2-ベンズチアゾリン - 3-オンなどが挙げられる。

[0041] 植物片としては、例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎などが挙げられる。

[0042] この農薬組成物に上記添加成分を含有させる場合、その含有割合は、質量基準で、担体では通常 5〜95%、好ましくは 20〜90%、界面活性剤では通常 0.：!〜 30% 、好ましくは 0. 5〜： 10%、その他の添加剤では 0. 1 ~30%,好ましくは 0. 5〜10% の範囲で選ばれる。

[0043] この農薬組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスボエマルシヨン、マイクロカプセルなどの任意の剤型に製剤化して使用される。

[0044] この製剤化時に、上記成分以外の農薬、例えば他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料などとの混合組成物とすることもできる。

[0045] また、この農薬組成物は、上記任意の製剤を水溶性フィルムで包装した形態にしてもよレ、。この形態で施用すると、省力化に資し、また、安全性を高めることができる。

[0046] この農薬組成物は、雑草の発生前から生育期までの任意の時期に施用して、雑草防除と栽培植物への薬害軽減とをともに発現させることができる。栽培植物として、好ましくはコムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、トウモロコシ、ソルガム、ヮタ、ダイズ、ァズキ、ナタネ、ビート、陸稲などが挙げられる。

[0047] また、本発明の薬害軽減剤は、除草剤活性成分を含む農薬組成物とは別個に製剤して、農薬組成物と同時に施用するか、あるいはそれぞれ別個に近接施用することがでさる。

[0048] ここで近接施用とは、除草剤活性成分による栽培植物の薬害が顕現しなレ、うちに、期間を近接させて薬害軽減剤を施用することを意味する。

[0049] また、同時施用については、レディミックスの形態で適用することができ、あらかじめ製剤化された組成物を用いてもよいし、また、除草剤活性成分と薬害軽減剤とを使用時に混合される現場調合物の形態で、すなわちタンクミックスの形態で適用することちでさる。

[0050] 農薬組成物の製造方法としては特に制限はなぐ通常の方法の中から任意に選んで用いることができる。

[0051] 例えば、全原料の混合物に適当量の水を加えて混練後、一定の大きさの穴を開けたスクリーン力押し出し造粒し乾燥する方法や、除草用活性化合物、薬害軽減剤及び界面活性剤を有機溶剤に溶解又は懸濁し、担体に吸着させる方法により製剤すること力 Sできる。

[0052] 農薬組成物を用いる場合、除草剤活性成分の施用量は通常の場合と同様であり、特に制限はない。すなわち、農地 1ヘクタール当り、通常、アルカンアミド系化合物では、 500〜20000g、好ましくは 1000〜10000g ;ァユリド系ィ匕合物では、 500〜10 OOOg、好ましくは 1000〜5000g ;ァリーノレァミノプロピ才ン酸系ィ匕合物では、 100〜 3000g、好ましくは 200〜2000g ;ァリーノレ才キシァノレカン酸系ィ匕合物では、 50〜1 OOOg、好ましくは 100〜500g ;ァリールォキシフエノキシプロピオン酸系化合物では、 5〜2000g、好ましくは 10〜： !OOOg ;ベンズアミド'系ィ匕合物では、 10〜500g、好ましくは 30〜500g ;ベンゼンジカルボン酸系化合物では、 100〜3000g、好ましくは 5 00〜2000g ;ベンゾフラン系化合物では、 100〜5000g、好まし <は 200〜3000g ; ベンゾニ卜];ノレ系ィ匕合物では、 1000〜10000g、好ましくは 2000〜7000g ;ベンゾチアジアジノン系化合物では、 100〜5000g、好ましくは 500〜3000g ;ベンゾチアゾロン系化合物では、 100〜1000g、好ましくは 200〜500g ;ビピリジゥム系化合物では、 100〜3000g、好ましくは 200〜2000g ;カーノメート系ィ匕合物では、 100〜3 0000g、好ましくは 300〜20000g ;クロロアセ卜アミド'系ィ匕合物では、 50〜： !OOOOg 、好ましくは 100〜5000g ;シクロへキサンジオンォキシム系化合物では、 10〜300 0g、好ましくは 20〜2000g ;ジニ卜ロア二!;ン系ィ匕合物では、 100〜10000g、好ましくは 200〜5000g ;ジフエニノレエーテノレ系ィ匕合物では、 50〜5000g、好ましくは 100 〜3000g ;グリシン系ィ匕合物では、 500〜5000g、好ましくは 1000〜3000g ;ヒドロキシベンゾニトリル系化合物では、 100〜2000g、好ましくは 200〜1000g ;イミダゾリノン系化合物では、 5〜2000g、好ましくは 10〜： 1000g ;イソキサゾール系化合物では、 10〜500g、好ましくは 20〜300g ;イソキサゾリジノン系化合物では 100〜50 00g、好ましくは 500〜2000g ; N-フエニノレフタノレイミド系ィ匕合物では、 5〜500g、好ましくは 10〜300g ;ォキサジァゾール系化合物では、 10〜3000g、好ましくは 20〜 2000g ;才キサゾリジンジ才ン系ィ匕合物では、 50〜： 1000g、好まし <は 100〜500g ; 才キシァセトアミド系ィ匕合物では、 100〜3000g、好ましくは 200〜2000g ;フエ二ノレカーバメート系化合物では、 5〜5000g、好ましくは 10〜3000g ;フエニルピラゾール系化合物では、 1〜： 100g、好ましくは 5〜50g ;フエニルピリダジン系化合物では、 100〜2000g、好ましくは 500〜1000g ;ホスフィン酸系化合物では、 100〜3000g 、好ましくは 300〜2000g ;ホスホロアミデー卜系ィ匕合物では、 100〜3000g、好ましくは 500〜2000g ;ホスホロジチォエート系ィ匕合物では、 1000〜20000g、好ましくは 2000〜10000g、フタノレァノレマート系ィ匕合物では、 500〜10000g、好ましくは 1 000〜7000g ;ビラゾ];クム系ィ匕合物では、 100〜5000g、好まし <は 500〜3000g ; ピリダジノン系化合物では、 5〜： 10000g、好ましくは 10〜5000g ;ピリジン系化合物では、 5〜500g、好ましくは 10〜200g ;ピリジンカルボキサミド系化合物では、 5〜1 000g、好ましくは 10〜500g ;ピリジン力ノレボン酸系ィ匕合物では、 10〜3000g、好ましくは 20〜2000g ;ピ] ジンジ才ン系ィ匕合物では 50〜： 1000g、好ましくは 100〜50 Og;キノリンカノレボン酸系ィ匕合物では、 100〜3000g、好ましくは 200〜2000g;チォカーノメ一卜系ィ匕合物では、 100〜20000g、好ましくは 200〜10000g;セミカノレバゾン系化合物では、 10〜500g、好ましくは 20〜300g;スルホニルァミノカルボ二ルトリアゾリノン系化合物では、 5〜200g、好ましくは 10〜100g;チアジアゾール系ィ匕合物では、 0.5〜50g、好ましくは：!〜 30g;卜!;アジン系ィ匕合物では、 50〜： 10000 g、好ましくは 100〜5000g;トリアジノン系ィ匕合物では、 10〜： 10000g、好ましくは 5 0〜5000g;卜];ァゾーノレ系ィ匕合物では、 50〜： 1000g、好ましくは 100〜500g;卜];ァゾリノン系ィ匕合物では、 0.5〜2000g、好ましくは:!〜 lOOOg;トリァゾロピリミジン系化合物では、 l~200g,好ましくは 3〜： !OOg;トリケトン系化合物では、 10〜： !OOOg 、好ましくは 50〜500g;ゥラシノレ系ィ匕合物では、 50〜： 10000g、好ましくは 100〜50 OOg;尿素系ィ匕合物では 50〜20000g、好ましくは 100〜10000g;ベンゾビシクロンでは 50〜： 1000g、好まし <は 100〜500g;クロルフエナックでは 1000〜50000g、好ましく ίま 2000〜20000g;クロノレフェンプロップ'メチノレで ίま 1000〜： 10000g、好ましぐは 2000〜5000g;シンメチジンでは 5〜500g、好ましくは 10〜300g;エンドターノレで ίま 500〜20000g、好ましく ίま 1000〜10000g;フノレリドンで ίま 100〜20000g 、好ましく ίま 300〜： 10000g;フノレ口クロリドンで ίま 100〜2000g、好ましく ίま 200〜1 000g;フノレノレタモンで ίま 100〜： 1000g、好ましく ίま 200〜500g;インタ、、ノファンで ίま 50〜500g、好ましくは 100〜300g;ォキサジクロメホンでは 5〜200g、好ましくは 1 0〜： 100g;ピノキサデンで ίま 10〜200g、好ましく ίま 20〜： 100g;キノクラミンで ίま 500 〜10000g、好まし <は 1000〜5000g;チジアジミンでは 5〜： 100g、好まし <は 10〜 50g;卜];ジファンでは 50〜2000g、好ましくは 100〜1000g;卜プラメゾンでは 5〜50 0g、好ましくは 10〜200g;—般式（II)で表される化合物では、 10〜： 1000g、好ましく ίま 30〜500g;ジカンノで ίま 10〜5000g、好ましく ίま 50〜： 1000g;2, 3, 6-TBA では 100〜20000g、好ましくは 1000〜10000g、ピ U ジノレォキシ（チォ）安肩、香酸では 5〜500g、好まし <は 10g〜

200gの範囲で選ばれる。

本発明の薬害軽減剤の施用量については特に制限はないが、通常、農地 1へクタ一ノレ当り、 10〜5000g、好ましく ίま 50〜3000g、さら ίこ好ましく ίま 100〜2000gの範囲で選ばれる。

次に、（3)の栽培植物の種子をあらかじめ浸漬処理する場合は、本発明の薬害軽減剤を、溶剤例えば水に溶解して、濃度 1〜： 10質量％の溶液を調製し、この中に栽培植物の種子を 1〜24時間浸漬したのち、常法に従って播種することにより行う。発明を実施するための最良の形態

[0055] 次に、実施例により本発明を実施するための最良の形態を説明するが、これにより本発明は何ら限定されるものではない。

なお、各例中の「部」及び「％」は特に記載のない限り質量に基づくものである。

[0056] また、各例における活性化合物 Cは、式

[化 4]

で示される化合物である。

[0057] 実施例：!〜 13、比較例:!〜 13

4- (t-ブチル）安息香酸 10部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 2部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル 2部、ケイソゥ土 30部、クレー 56部を高速気流式粉碎機を用いて混合粉砕することにより、 4- (t -プチル)安息香酸 10%を含有する水和剤を調製した。

[0058] 活性化合物 C10部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 2部、ポリォキシエチレンアルキルエーテル 2部、ケイソゥ土 30部、クレー 56部を高速気流式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、活性化合物 C10%を含有する水和剤を調製した。 [0059] 次に、底面に穴を開けた 1Z3000アールのプラスチックコンテナの底に川砂を lc m程度入れ、その上に畑土壌 (砂壌土）を充填した後、スイートコーン (デリシャス 100 )、コムギ（Brigadier)、陸稲（Labell)、ソルガム（Funk's Hybrid)、ダイス、 (フクュタカ）、ァズキ（大納言）、ナタネを播種し、その上から同じ土壌を lcmの厚さに覆土した。播種翌日、フルメッラムの 80%顆粒水和剤 [ダウ'ァグロサイエンス社製、商品名「フィトン（Phython)」]、イマザキンアンモニゥム塩のマイクロエマルジヨン [BASFァグロ社製、商品名「セプター（Septer)」]、ジメテナミド ·Ρの 72%乳剤 [BASFァグロ社製、商品名「アウトルック（Outlook)」]、活性化合物 Cの 10%水和剤、アトラジンの 90%顆粒水和剤 [シンジェンタ社製、商品名「ァ一.トレ.ナイン 'ォ一（Aa trex nine-〇）」]及び 4- (t-プチル） -安息香酸の 10%水和剤をそれぞれ表に示す供試薬量相当量及び 1000g a. i. /ha相当量を、マイクロスプレーヤー [オリンポス（OL YMPOS)社製]を用いて、 500リットル/ haの散布水量で均一に散布した。これらのコンテナを水盤の中に静置し、水盤に水を溜めてコンテナの底の穴から給水させた。スイートコーン、コムギ、陸稲、ダイズ、ァズキ、ナタネでは薬剤処理 26日後に、ソルガムでは薬剤処理 11日後に観察による生育調査を行い、除草活性化合物も薬害軽減剤すなわち 4- (t -プチル)安息香酸も散布しなレ、条件下で育成した無処理区と対比し、生育抑制がない場合を 0、完全枯死の場合を 100とし、その間を 100段階に分けた数値を薬害指数として評価した。

[0060] 他方、比較のために、 4- (t-プチル)安息香酸の散布を行わないこと以外は、実施例と同様の条件でスイートコーン、コムギ、陸稲、ソルガム、ダイズ、ァズキ、ナタネを栽培し、生育調査し、評価した。これらの結果を表 1に示す。

[表 1] 除草活性 4 -（ t-プチ

化合物ル)安息香酸例栽培植物除草活性化合物供試薬量供試薬量薬害指数

(g a i / (g a i / h a) h a)

実施例 1 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 1 000 1 0 比較例 1 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 0 23 実施例 2 スィートジメテナミド- P 800 1 000 1 0 比較例 2 コーンジメ亍ナミド■ P 800 0 33 実施例 3 ァ卜ラジン 1 000 1 000 3 比較例 3 ァ卜ラジン 1 000 0 1 5 実施例 4 フルメッラム 50 1 000 5 比較例 4 フルメッラム 50 0 1 3

コムギ

実施例 5 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 1 000 5 比較例 5 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 0 30 実施例 6 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 1 000 20 比較例 6 イマザキンアンモニゥム塩 1 0 0 50

陸稲

実施例 7 ァ卜ラジン 1 000 1 000 20 比較例 7 ァ卜ラジン 1 000 0 35 実施例 8 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 1 000 20 比較例 8 ソルガムイマザキンアンモニゥム塩 1 40 0 45 実施例 9 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 1 000 8 比較例 9 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 0 1 5 実施例 10 、メ -ー _ト、ド p 800 1 000 1 0

ダイズ

比較例 10 ジメ亍ナミド- P 800 0 20 実施例 11 活性化合物 C 1 25 1 000 8 比較例 11 活性化合物 c 1 25 0 20 実施例 12 ァズキイマザキンアンモニゥム塩 1 40 1 000 20 比較例 12 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 0 38 実施例 13 イマザキンアンモニゥム塩 1 40 1 000 25 比較例 13 ナタネイマザキンアンモニゥム塩 1 40 0 50 実施例 14〜31、比較例 14〜31

[0061] 底面に穴を開けた 1/3000アールのプラスチックコンテナの底に川砂を lcm程度入れ、その上に畑土壌 (砂壌土）を充填した後、スイートコーン (デリシャス 100)、コムギ（Brigadier)、ォォムギ（みのり六条）、陸稲（Labell)、ソルガム（Funk's Hybrid )、ダイズ (フクユタカ）、ァズキ（大納言）、ナタネ、ビート (VIGIL)を播種し、その上から同じ土壌を lcmの厚さに覆土した。これらのコンテナを水盤の中に静置し、水盤に水を溜めてコンテナの底の穴から給水させた。播種 14日後、スイートコーンが 1. 5葉期まで、コムギ、ォォムギが 2葉期まで、陸稲が 0. 8葉期まで、ダイズ、ァズキ、ビートが本葉抽出期まで、ナタネが 2対抽出期まで生育した時に、フエノキサプロップ ·Ρ ·ェチルの 7. 5%フロアブル剤レくィエル 'クロップ'サイエンス社製、商品名「ウイップ（W hip)」]、ビスピリバックナトリウム塩の 10%フロアブル剤 [クミアイ化学工業社製、商品名「ノミネ一 100エスシー（Nominee 100SC)」]、ジメテナミド · Ρの 72%乳剤 [BA SFァグロ社製、商品名「アウトノレック（Outlook)」]、活性化合物 Cの 10%水和剤、メソトリオンの 48%フロアブル剤 [シンジヱンタ社製、商品名「カリス HCallisto)」]、ジフルフエ二カンの 10%水和剤及び 4- (t-ブチル） -安息香酸の 10%水和剤をそれぞれ表に示す供試薬量相当量及び 1000g a. i. /ha相当量を、マイクロスプレーヤ一 [オリンポス（OLYMPOS)社製]を用いて、 500リットル/ haの散布水量（散布液に対しサーファタタント WK [丸和バイオケミカル社製]を 0. 1%加用）で均一に散布した。スイートコーン、ソルガム、ァズキでは薬剤処理 8日後に、コムギ、ォォムギ、陸稲、ダイズ、ナタネ、ビートでは薬剤処理 14日後に観察による生育調查を行レ、、その結果を表 2及び表 3に示す。

[0062] 他方、比較のため、 4- (t-プチル)安息香酸の散布を行わないこと以外は実施例と同様の条件でスイートコーン、コムギ、ォォムギ、陸稲、ソルガム、ダイズ、ァズキ、ナタネ、ビートを栽培し、生育を調査し、評価した。これらの結果を表 2及び表 3に示す。

[表 2] 除草活性 4-( t -ブチ化合物供ル）安息香酸薬害例栽培植物除草活性化合物試薬量供試薬量

指数

(g a i / (g a i / h a) h a)

実施例 14 ビスピリバックナトリウム塩 40 1 000 20 比較例 14 ビスピリバックナトリウム塩 40 0 4 5 実施例 15 、♦ ―. ¾ ¹ * ■ p 8 00 1 000 1 0 比較例 15 スィートジメテナミド■ P 800 0 20 実施例 16 コーンメソトリオン 2 00 1 000 3 比較例 16 メソトリオン 200 0 1 3 実施例 17 ジフルフエ二カン 200 1 000 1 5 比較例 17 ジフルフエ二カン 200 0 3 5 実施例 18 フエノキサプロップ. P ■ェチル 3 2 1 000 1 3 比較例 18 フエノキサプロップ' P ■ェチル 3 2 0 40 実施例 19 ビスピリパックナトリウム塩 40 1 000 20 比較例 19 ビスピリパックナトリウム塩 40 0 3 5 実施例 20 活性化合物 C 1 25 1 000 5

コムギ

比較例 20 活性化合物 C 1 2 5 0 20 実施例 21 メソトリオン 200 1 000 20 比較例 21 メソトリオン 200 0 40 実施例 22 ジフルフエ二カン 200 1 000 8 比較例 22 ジフルフエ二カン 200 0 1 5

[表 3]

除草活性 4 -（t -プチ

化合物供ル)安息香酸

例除草活性化合物試薬置供試薬 S 薬害指数栽培植物 ( g a ! / ( g a i /

h a ) h a )

実施例 23 活性化合物 C 1 2 5 1 0 0 0 5

ォォムギ

比較例 23 活性化合物 C 1 2 5 0 1 8 実施例 24 ビスピリバックナトリウム塩 4 0 1 0 0 0 8

陸稲

比較例 24 ビスピリパックナトリウム塩 4 0 0 1 8 実施例 25 ジメテナミド■ P 8 0 0 1 0 0 0 8 比較例 25 ジメテナミド■ P 8 0 0 0 1 5

ダイズ

実施例 26 ジフルフエ二カン 2 0 0 1 0 0 0 2 0 比較例 26 ジフルフエ二カン 2 0 0 0 3 0 実施例 27 活性化合物 C 1 2 5 1 0 0 0 1 5 比較例 27 活性化合物 c 1 2 5 0 2 5

ァズキ

実施例 28 ジフルフエ二カン 2 0 0 1 0 0 0 2 0 比較例 28 ジフルフエ二カン 2 0 0 0 3 5 実施例 29 ジメテナミド■ P 8 0 0 1 0 0 0 0 比較例 29 ジメテナミド ' P 8 0 0 0 1 0

ナタネ

実施例 30 活性化合物 c 1 2 5 1 0 0 0 2 5 比較例 30 活性化合物 c 1 2 5 0 4 0 実施例 31 ジメテナミド - P 8 0 0 1 0 0 0 2 0

ビート

比較例 31 ジメ亍ナミ ■ p 8 0 0 0 3 5

[0063] 表 1〜3より、薬害軽減剤を散布した各実施例の方がこれを散布しなかった各比較例に比し、生育抑制などの薬害が軽減されることが分る。したがって、本発明によれば、種々の作物に対する除草活性化合物の選択性を向上させることができ、これまで除草活性化合物のみでは適用が難しかった作物や、薬害が生じやすい不良条件下においても、広い範囲の除草活性化合物を含む農薬組成物を適用することが可能となる。

[0064] 次に、本発明薬害軽減剤を含む農薬組成物の製剤例を参考例として示す。 [0065] 参考例 1 活性化合物 CIO部、 4- (t-ブチル）安息香酸 50部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 2部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル 2部、ケイソゥ土 10 部、クレー 26部を高速気流式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、活性化合物 C及び 4- (t-プチル)安息香酸を含有する水和剤を得た。

[0066] 参考例 2

ジフルフエ二カン 10部、 4- (n-プロピル）安息香酸 50部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 2部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル 2部、ケイソゥ土 10部、クレー 26部を高速気流式粉碎機を用いて混合粉砕することにより、ジフルフエ二カン及び 4- (n-プロピル)安息香酸を含有する水和剤を得た。

[0067] 参考例 3

アトラジン 20部、 4- (n-ブチル）安息香酸 20部、ポリオキシエチレンスチリルフエ二ルエーテルサルフェートナトリウム塩 5部、プロピレングリコール 10部、キサンタンガム 0. 2部、水 44. 8部を湿式粉砕機を用いて、ガラス製ビーズを粉碎媒体として混合粉砕することにより、アトラジン及び 4- (n-プチル)安息香酸を含有するフロアブル剤を得た。

[0068] 参考例 4

ビスピリバックナトリウム塩 5部、 4- (t-ブチル）安息香酸 25部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩 3部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩 2部、ケイソゥ土 20部、クレー 45部を衝撃式粉砕機を用いて混合粉砕することにより、ビスピリバックナトリウム塩及び 4- (t-プチル)安息香酸を含有する水和剤を得た。

[0069] 参考例 5

活性化合物 C10部、 4- (t-プチル)安息香酸ナトリウム 30部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 3部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩 5部、ケイソゥ土 15 部、クレー 37部に適量の水を加えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 0. 6mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、活性化合物 C及び 4- (t-プチル)安息香酸ナトリウムを含有する顆粒水和剤を得た。

[0070] 参考例 6

活性化合物 C10部、 4- (n-へキシル）安息香酸 40部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 3部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩 5部、ケイソゥ土 15部、クレー 27部に適量の水をカ卩えて混練したのち、押し出し造粒機を用いて目開き径 0. 6 mmのスクリーンより押し出し造粒し、品温 60°Cで流動層乾燥機で乾燥し、篩分けることにより、活性化合物 C及び 4- (n-へキシル)安息香酸を含有する顆粒水和剤を得た。産業上の利用可能性

[0071] 本発明の薬害軽減剤は、畑地における多種多様の栽培植物に対して施用された広範囲の除草剤により発生する生育障害、生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害を効果的に軽減し得るので、従来の薬害軽減剤では適用範囲が狭く利用できなかつた栽培植物に対しても広く適用することができる。

[0072] したがって、本発明の薬害軽減剤は、広範な除草活性化合物について、それを単に施用した場合にコムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、トウモロコシ、ソノレガム、ヮタ、ダイズ、ァズキ、ナタネ、ビート又は陸稲などの対象作物の生育障害や生育抑制、分けつ抑制、黄化などの薬害症状を生じさせるものであっても、（1)除草剤活性成分と混合して農薬組成物を調製し、同時に散布する方法、（2)除草剤とは別々に調製し、近接施用する方法、あるいは（3)播種するに先立って栽培植物の種子をあらかじめ薬害軽減剤の溶液中に浸漬処理する方法によって、十分な除草効果を発揮しうるとともに対象作物の薬害症状を軽減又は防止しうるので、対象作物の薬害症状を軽減又は防止する除草補助剤として有用である。

[0073] また、これまで選択性が低いために適用が難しかった作物に対しても薬害を軽減又は防止でき、適用場面を拡大することができるとレ、う利点もある。

Claims

請求の範囲 [1] 一般式

[化 1]

(式中の R¹は炭素数 3〜： 15の直鎖状又は枝分れ状アルキル基である）で表わされる核置換安息香酸若しくはその塩又はそのアルキルエステルからなる畑地栽培除草用薬害軽減剤。

[2] 請求の範囲第 1項記載の薬害軽減剤を畑地栽培用除草剤と組み合わせて畑地に施すことを特徴とする薬害軽減方法。

[3] 畑地栽培用除草剤が、イマザキンアンモニゥム塩、ジメテナミド · Ρ、アトラジン、フルメッラム、ビスピリバック塩、メソトリオン、ジフルフエ二カン、フエノキサプロップ. Ρ·ェチル、又は一般式

[化 2]

(式中の R²は水素原子又は炭素原子数 1〜： 10のアルキル基、 R³及び R⁴はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数:!〜 10のアルキル基、炭素原子数:!〜 4のハ口アルキル基又はハロアルコキシ基、 R⁵及び R⁶はそれぞれ独立して、水素原子、ノヽロゲン原子、炭素原子数 1〜10のアルキル基又は炭素原子数 1〜4のハロアルキル基である）

で表される化合物である請求の範囲第 2項記載の薬害軽減方法。

[4] 栽培植物が、コムギ、ライムギ、ォォムギ、ェンバタ、トウモロコシ、ソルガム、ヮタ、ダィズ、ァズキ、ナタネ、ビート又は陸稲の畑地に施す請求の範囲第 2又は 3項記載の薬害軽減方法。

薬害軽減剤と除草剤とを 50:1〜： 1:2の質量比で用いる請求の範囲第 2、 3又は 4項記載の薬害軽減方法。