CZ44399A3 - Tekuté formulování ethyl-(z)-2-chlor-3-(2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl)akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin jeho pomocí - Google Patents

Tekuté formulování ethyl-(z)-2-chlor-3-(2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl)akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin jeho pomocí Download PDF

Info

Publication number
CZ44399A3
CZ44399A3 CZ99443A CZ44399A CZ44399A3 CZ 44399 A3 CZ44399 A3 CZ 44399A3 CZ 99443 A CZ99443 A CZ 99443A CZ 44399 A CZ44399 A CZ 44399A CZ 44399 A3 CZ44399 A3 CZ 44399A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
chloro
ethyl
liquid formulation
tetrahydro
phenyl
Prior art date
Application number
CZ99443A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ294447B6 (cs
Inventor
Rainer Berghaus
Dieter Kleuser
Matthias Bratz
Adolf Parg
Wessel Nuyken
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ44399A3 publication Critical patent/CZ44399A3/cs
Publication of CZ294447B6 publication Critical patent/CZ294447B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

Oblast techniky
Vynález se týká tekutého formulování ehyl-(Z)-2chlor-3--(2-chlor-5-(4,5,6,7-t etrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2yl)fenyl)akrylanu.
Předložený vynález se dále týká způsobu potírání nežádaného růstu rostlin tímto formulováním.
Dosavadní_____stav......techn i ky
Z EP-A 240 659 je známá účinná látka ethyl-(Z)-2· chlor-3~(2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2· y1)feny1)akrylan, pro cinidon-ethyl. Tento účinná látka je za kterou bylo navrženo obecné označení patentový spis rovněž zveřejňuje, že skleníku účinná proti řadě podmí nek dikotylních plevelů. Zejména za podmínek volné krajiny nemohou známá formulování tuto činnou látku zcela uvolnit však
Z Agric. Biol. Chem. 55 (11), strany 2677 až 2681 (1991) je známé, že se účinné látky ochrany rostlin ze skupiny N-aryl-3,4,5,6-tetrahydrofta 1 i midy, jako například uvedený cinidon-ethyl, mohou v rostlině hydro iyzovat.
Podstata.......vvná lezu
Úkolem předloženého vynálezu proto je formulování ethyl-(Z)-2-chlor-3-(2-chlor-5-(4,5,6,7- tetrahydro-1,3-dioxoisoindo1dion-2-y1)feny1)akrylanu, ve kterém má tato účinná ♦ · *· · o ·· · · · · * · · • · · · · * · • 999999 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 99 9 9
- 2 látka ochrany rostlin lepší biologickou účinnost při vysoké stabi 1 i tě.
*
9 9 9 ·
Proto bylo nalezeno tekuté formulování ethyl-(Z)-2chlor-3-(2-chlor-5-(4,5,6, 7 - tetrahydro-l,3-dioxoiso-indoldion2-yl)fenyl)akrylanu, obsahující v podstatě vedle této účinné látky ochrany rostlin
a) iontový emulgátor
b) neiontový emulgátor
c) nenukleofi 1 ní a nebazické, aromatické rozpouštědlo a
d) případně další herbicidní účinné látky ochrany rostlin.
Kromě toho byl nalezen způsob potírání nežádaného růstu rostlin, který se provádí tímto tekutým formulováním.
Ethy1-(Z)-2- chlor-3-(2- chl or-5~( 4,5,6,7- tetrahydro1,3-dioxoiso-indo1dion-2-yl)feny1)akrylan se používá při výrobě formulování podle vynálezu obvykle v čistotě 80 až 100
Podíl těchto účinných látek ochrany rostlin v tekutém formování podle vynálezu leží v rozsahu 5 až 50 hmotn. %, zejména v rozsahu 10 až 30 hmotn.
Jako iontové emulgátory jsou vhodné zejména aniontové povrchově aktivní látky, například soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin nebo amonné soli mastných kyseliny, například stearat sodný, alkylsírany, a 1kylethersíraný, alkylnebo iso-a1kylsulfonany, a 1kylbenzensulfonany, jako dodekylbenzensulfonan sodíku a dodefcylbenzensuIfonan vápníku, alkylnaftalensulfonany, alkylmethylestersulfonany, acylg1utamáty, estersu1fonany kyseliny a 1kyljantarové,
- 3 Do úvahy • · · · « » · · • fc · fc · ·· · • ♦ » · ft fc · • ······ « ·
9 fc 9 9 9
9 9 9 99 9999
9
9
9
9 fc fc fc sarkosinaty, jako 1auoryisarkosinát sodíku a tauráty. přichází také směsi více iontových emulgátorů.
Přednostní iontové emulgátory jsou soli alkylbenzensulfonanů a alkylsulfojantarany. Zvláště přednostní iontové emulgátory jsou soli kyselin a 1 Rylbenzensu1fonových, především vápenná sůl kyseliny dedekylbenzensuifonové a sodná sůl diokty1su1fojantaranu, zvláště vápenná sůl kyseliny dodeky1benzensulfonové.
Obvykle činí podíl iontových emulgátorů 2 až 20 hmotn. % tekutého formulování.
ethoxyláty i sonony1~,
Jako neiontové emulgátory jsou vhodné například a 1koxylizované zvířecí nebo rostlinné tuky a oleje, jako ethoxyláty kukuřičného oleje, ethoxyláty ricinového oleje, ethoxyláty lojového tuku, estery glicerinu, jako monostearan glycerinu, alkoxyláty mastných alkoholů a alkoxyláty oxoalkoholů, alkoxyláty mastných kyselin jako kyseliny olejové, a 1kylfeno1 a 1koxyiáty jako isooktyl-, tributyl-, tristearyl- fenoethoxyláty, alkoxyláty mastných aminů, amida1koxyláty mastné kyseliny, cukernaté povrchově aktivní látky jako ester sorbitanu kyseliny mastné, (sorbitan monooleátu, sorbitan tristearatu), ester polyoxyethyiensorbi tanu kyseliny mastné, alkylpolyglykosidy,
N-a1kylg1ukonamidy, a 1ky1methy1su1foxidy, a 1ky1dimethy1fosfinoxidy jako tetradekyldi methylfosfinoxid a rovněž směsi těchto neiontových emulgátorů.
Přednostně jsou neiontové emulgátory ethoxy1 izováné nebo propoxy1 izované přírodně se vyskytující karboxylové kyseliny nebo alkoholy, především ethoxylizované oleje jako ethoxylát ricinového oleje s 36 až 50 jednotkami ethylenoxidu.
Vhodná nenuk1eof i lni nebaž i cká aromatická
- 4 » · 9 ·
999 999 rozpouštědla jsou cyk1ohexanon, ha 1ogenbenzeny jako chlorbenzen a tekuté dichlorbenzeny a rovněž brombenzen, a 1kylaromáty, přednostně a 1kylbenzeny a a 1 kyl naf ta 1 eny, jejich aikylové skupiny 1 až 20 jako značky SolvessoR, například So1vessoR100, 5olvessoR 150, SolvessoR 200 (firma Exxon Chemical) a rovněž jejich směsi a methylbenzo1y: toluen, o-xylen, m-xylen, p-xylen, ethylbenzen, isopropylbenzen, terciární butylbenzen.
Vhodné jsou také směsi vpředu uvedených rozpouštědel.
Přednostní jsou nenuk1eofi 1 ní a nebazická, aromatická rozpouštědla značky ShellsolR (Deutsche Shell Chemie GmbH) nebo značky SolvessoR: So1vessoR100, SolvessoR 150, SolvessoR 200, zejména SolvessoR 200.
Podíl rozpouštědla na tekutém formulování je zpravidla stanoven tak, že součet všech komponent činí 100 hmotn. Ϊ.
Tekuté formulování podle vynálezu může obsahovat ještě další účinné látky používané při ochraně rostlin, například jiné látky účinné herbicidně, fungicidně, insekticidně nebo regulující růst.
Jako další účinné látky používané při ochraně rostlin jsou zvláště přednostní herbicidní účinné látky pro ochranu rostlin z následující skupiny: ethylester kyseliny 2-chlor-3( 2-ch 1 or-4-f 1 uor-5~( 4 -d i f 1 uorme t hy 1 -4,5-d i hydro-3-methyl-5-oxo1H~1,2,4-triazo1-1-yl)fenyl)propionové (F8426), dif1 ufenzopyr, diethenamid, f 1 amprop-methy 1 , propanil, kyseliny aryloxya1kankarboxylové a jejich estery jako 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P (2,4-DP-P), MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P a kyselina ((4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyl)oxy)octová (f1uroxypyr), kyseliny benzoové jako chloramben, dikamba, benzothiad iazinony jako bentazon, bělidla jako klomazony (dimethazony), difi ufenikan, f1uorochlori dony, flupoxam, • » « * • · φ ·
I Φ Φ Φ φ φ φ ► φ φφφ φ» ···· φφφ φ
φ · isopropalín, prof1ura1ί η, fluridony, pyrazoláty, sulkotriony (chlormesulony), karbamidany jako karbetamid, chlorbufam, chlorprofam, desmedifam, fenmedífam, vernoláty, kyseliny chinolinové jako quinclorec, quinmerac, dinitroani 1íny jako butralín, f1uchlora1ίη, nitralín, oryzalín, pendimetha Iίη, prodíaminy, trifluralín, dinitrofeno1y jako bromořenoxim, dinoseb, dinoseb-acetát, dinoteb, DNOC, minoterb-acetát, difenylether jako acifluorfen sodíku, aclonifen, bifenox, chlornitrofen (CNP), difenoxuron, ethoxyfen, fluordifen, f1uoroglykofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen, laktofen, nitrofen, nitrof1uorfen, oxyfluorfen, fenoly jako bromoxynil, ioxynil, ester kyseliny fenoxyfenoxypropionové jako clodinafop, cyha1ofop-butyl, fenoxaprop-p-ethyi fluazifop-p-butyl, ha 1oxyfop-p-methyl quizalofop-ethyl, pyridaziny jako d i c1 o f o p-me t hy1, , fenthiapropethyl, ha 1oxyf op-ethoxyethy1 , isoxapyrifop, qui za 1ofop-p-ethyl, chloridazon, hydrazidy fenoxaprop-ethyl, f1uaz i f op-butyl, he1oxyfop-methyl, propaqui zafop, quizalofop-tefuryl, kyseliny maleinové, norflurazon, pyridáty, kyseliny pyridinkarboxy 1 ové jako clopyralid, dithiopyr, picloram, thiazopyr, uráčily jako bromacil, lenacil, terbacil a rovněž účinné látky pro ochranu rostlin cyklohexanonového typu jako sethoxydim, cykloxydim, clethodim, tralkoxydim, butroxydim, 2-(1-(3-chlora1yloxy)iminopropyl)-5-(tetrahydropyran-4-yi)-3-hydroxy-cyk1ohex-2-enon a 2-(1-(2-p-chlorf enoxypropyloxy)-i mi nobutyl-5-( tetrahydrothi opyran~3~yl)-3-hydroxy-cyk1ohex-2-enon .
Jako další účinné látky používané při ochraně rostlin jsou zvláště přednostní herbicidní účinné látky pro ochranu rostlin z následující skupiny: ethylester kyseliny 2-chlor3~( 2-chl or-4-f 1 uor- 5-(4-dif1uormethyl- 4,5-dihycfro-3-methyl-5oxo-1Η-I,2,4-triazo1-1-yl)fenylpropionové (F8426), dimethenamid, dinitroani 1íny jako pendiroethalín, ochranu rostlin cyk1ohexanonového typu účinné látky pro jako sethoxydim.
cykloxydim, clethodim, tralkoxydim, butroxydim, 2-( 1-( 3-chl or« ♦ • ·
- 6 • · ··
Λ 9 9
9 9 ·
9 · · « • * · ·» 9 · • * · ♦ 9 9 *
9.9 9 9 9 • «· « ··· · ··
9 · >
·»···· « » ·» alyloxy)- i minopropy1) - 5-(tetrahydropyran-4-yl)- 3-hydroxycyk1ohex-2-enon a 2-(1-(2-p-chlorfenoxypropy1oxy)-i minobutyl-5(tetrahydrothi opyran-3-y1)-3-hydroxy-cyk lohex-2-enon, rovněž ary1oxya1kankarboxy1ové kyseliny jako 2,4-D,2,4-DB, CMPP, CMPP-P, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, estery těchto sloučenin, zejména isopropylester, butylester a isookty1 ester, především 2-ethylhexylester a rovněž kyselina (( 4-ami no-3,5d i chlor-6-f1uor-2-pyr i dy1)oxy)octová (f1uroxypyr).
Zvláště přednostními přísadami d) jsou F8426, dimethenamin, pendimetha1 in, isookty1 ester 2,4-D a fluoroxypyr. Podíl těchto dalších účinných látek leží běžně v rozsahu 0 až 80 hmotn. % a přednostně 10 až 70 hmotn. %, vztaženo na hmotnost zhotoveného formulování.
Tekutá fomulování podle vynálezu mohou kromě toho dále obsahovat obvyklé přísady jako zpěňovadia, kosolventy a podobně.
Jako zpěňovadia jsou vhodné například alifatické nebo aromatické monoalkoholy se 4 až 14, přednostně 6 až 10 atomy uhlíku, jako n-oktanol nebo n-dekanol silikonové povrchově aktivní látky.
Podíl zpěňovadia ve formulování leží normálně v rozsahu 0 až 10 hmotn. %, především v rozsahu 0,01 až 1 hmotn.
Vhodné kosolventy jsou zejména minerální oleje, přírodně se vyskytující oleje jako řepkový olej, sójový olej a methylestery karboxylových kyselin tvořících základ těchto olejů jako methyloleát a methylester řepkového oleje, estery mastných kyselin, především s Ci -C4 -a 1 káno 1 y.
Výroba tekutého formulování podle vynálezu nastává ·
·
4
4 4 * «4 · 4.444 • 4 444 4« · 4 4 ·«« «Μ << 444« « * «4 44 4444 44 4«
- Ί známým způsobem smícháním složek, případně za míchání a/nebo ohřevu.
Takto získané produkty jsou běžné homogenní emulzní koncentráty.
Jako nádoby pro formulování jsou vhodné nádoby obvykle používané pro prostředky ochrany růstu, především láhve, kanystry a sáčky vyrobené z chemikálií odolných umělým hmotám. Zvláště výhodné je použití vodou rozpustných nádob a především vodou rozpustných fóliových sáčků, zejména na bázi po 1yvi nyla 1 koho 1u.
Nanesení takovéto postřikové kapaliny k potírání nežádaného růstu rostlin, při kterém se působí na kulturní rostliny, jejich životní prostředí a/nebo jejich osivo, je pro odborníka dostatečně běžné, takže je jejich další popis vypuštěn.
Bylo zjištěno, že ci nidon-ethyl v tekutém formulování podle vynálezu je značně stabilnější, když nejsou přítomny bazické látky.
Příklady provedení vynýlezu
Příklady výroby
Příklad 1
200 g cinidon-ethylu, 40 g vápenné soli dodeky1benzensulfonanu (například WettolR EM 1, firma BASF A6) a 60 g ethoxylátu ricinového oleje (například WettolR EM 31, firma BASF AS), zreagovaného 48 moly ethylenoxidu, bylo za míchání přimícháno do 740 ml SollvessaR 200 (firma Exxon Chemical), takže vznikl emulsní koncentrát s 200 g/1 účinné látky.
- 8 Bylo zjištěno, na které hodnoty v % poklesne obsah cinidon-ethy1u v takto získaném formulování po uplynutí jednoho roku, respektive dvou let při různých teplotách skladování.
Tabulka 1 ukazuje průměrnou hodnotu z 24 skladovacích pokusů.
• · · · · » « · ♦ · · 4 9 ·· · •49» 44 · • · 9 44 9 9 · ·
4 9 · ♦ · ·♦ «· 49 *··· • 4 9 4 • · 4 4 •49 449 ·
• · · 9
Tabulka 1
doba skladování 20 °C 30 OC 40 °C 50 oc
1 rok 99,6 99,2 98,9 98,2
2 rok 98,7 98, 1 97,5 95,4
Příklad 2 (Srovnávací příklad) hmotn. % cinidon-ethy1u, 10 hmotn. % kondenzátu kyseliny fenylsulfonové a formaldehydu (například WettolR Dl, firma BASF A6), 3 hmotn. % kondenzačního produktu z fenolu, formaldehydu a siřičitanu sodného (například WettolR SSP, firma BASF A6), 5 hmotn. % sodné soli kyseliny di a 1ky1nafta 1ensulfonové (například WettolR NT 1, firma BASF AG), 10 hmotn. % vysoce disperzní kyseliny křemičité (například SipernatR 22, firma Degzssa) a 22 hmotn. % kaolinu bylo promícháno, dvakrát rozemleto pomocí kolíčkového mlýnu a znovu promícháno. Obdržel se smáčitelný prášek s dobrými smáčecími vlastnostmi a s vynikající stabilitou suspenze.
Příklad 3 g/1 cinidon-ethy1u, 420 g/1 isooktylesteru 2,4~D, 50 g/1 WettoluR EM 1 a 50 g/1 WettoluR EM 31 bylo rozmícháno v Solvessu* 200 (f i rma Exxon Chemical) na koncentraci homogenní emulse.
Příklady použití • fc · · fc ·
- 9 • · · · • fcfc 4 • fc · · fc · fcfcfc • « · ·· fcfc • fc fcfc fcfc • fcfc · » ·« · • fcfc fcfcfc fc · fcfc fcfc
Při jarním ošetření obilí bylo porovnáváno formulování podle vynálezu z příkladu 1 se srovnávacím formulováním podle výrobního příkladu 2. Proto bylo při pokusech na malých parcelách (velikost parcely 10 m2) při růstovém stádiu kulturních rostlin pomocí stříkání naneseno 21 až 29 g množství uvedeného herbicidu ve 250 1/ha vody. Při použitém množství ci nidon-ethyl u 50 g/ha se obržely u různých plevelů anihilační stupně v procentech uvedené v tabulce 2.
Tabulka 2
plevel formulování podle příkladu 1 formulování podle podle příkladu 2
galium apar i ne 100 13
papaver rhoeas 47 0
veronica hederaefolia 76 0
stelaria media 47 0
U použitého množství 100 g cinidon-ethy1u na ha se obdržely hodnoty shrnuté v tabulce 3.
Tabulka 3
plevel formulování podle příkladu 1 formulování podle podle příkladu 2
galium apar i ne 96 76
papaver rhoeas 71 38
veronica hederaefolia 81 47
stelaria media 72 37
Z uvedených pokusů vyplývá, že tekuté fomulování podle vynálezu podle příkladu 1 je podstatně aktivnější proti nežádanému růstu rostlin než smáčiteiný prášek podle výrobního ·
•0 0
- 10 0 0 0 *
0 0 00 • * 0 0 0,0 • · 0* 0· «000 «· 9 9 příkladu 2.
K formulování z 200 g/l cinidon-ethy1u a 100 g/l směsi emulgátorů (ze 40 g/l WettoluR EM 1 a 60 g/l WettoluR EM 31) v SollvessuR 200 bylo přidáno různé množství N-propylaminu, respektive kyseliny octové a po 6, respektive 30 dnech byl stanoven obsah činných látek k ochraně rostlin (počáteční obsah 100 %) . Výsledky jsou patrné v tabulce 4 (n.d. znamená není zjistitelné).
Tabulka 4
Přísada PH obsah účinné látky po
6 dnech 30 dnech
20 g/l N-propylaminu 7,5 37 n.d.
5 g/l N-propylaaminu 7,2 85 n.d.
0,3 g/l N-propylaminu 6,6 100 100
žádná přísada 5,2 100 100
20 g/l kyseliny octové 4,4 100 100
Je patrné, že již malá množství zásady N-propylaminu snižují stabilitu ci nidon-ethy1u, naprotitomu kyseliny jako kyselina octová takovýto účinek nemají.
Česká republika · 44 « «4 4 • «4 4 • 9 9 99 •4 9
44
Ať 2/3-yy ·♦ *· 9 9 9 9 • ♦·· · 4 4 4 • * · · · 9 9
9 9 • · 4
4 9 99 9 • 4 4 «44
4
4 94 — 11 —

Claims (5)

PATENTOVÉ NÁROKY
1. Tekuté formulování ethy1-(Z)-2-chlor-3-( 2-chlor-5-( 4 , tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)f eny1)akrylanu hující vedle této účinné látky ochrany rostlin
a) iontový emulgátor
b) neiontový emulgátor
c) nenuk1eofi 1 ní a nebazické, aromatické rozpouštědlo
d) případně další herbicídní účinné látky ochrany rostlin.
2. Tekuté formulování podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako iontový emulgátor obsahuje sůl kyseliny alkylbenzensulfonové.
3. Tekuté formulování podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako neiontové emulgátory obsahuje ethoxy1 izované nebo propoxy1 izované přírodně se vyskytující karboxylové kyseliny nebo ethoxy1 izované nebo propoxy1 izované přírodně se vyskytující alkoholy.
4. Tekuté formulování podle nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že jako další herbicidní účinné látky ochrany růstu obsahuje alespoň jednu účinnou látku ochrany rostlin ze skupiny: kyselina aryloxya1kankarboxyl ová, dinitroani 1íny a účinné látky cyk1ohexanonového typu.
5. Způsob potírání nežádaného růstu rostlin pomocí formulování podle nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že formulování působí na kulturní rostliny, jejich životní prostředí a/nebo jejich osivo.
5,6,7obsa -
CZ1999443A 1996-08-19 1997-08-05 Herbicidně aktivní tekutý prostředek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin CZ294447B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19633271A DE19633271A1 (de) 1996-08-19 1996-08-19 Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ44399A3 true CZ44399A3 (cs) 1999-06-16
CZ294447B6 CZ294447B6 (cs) 2005-01-12

Family

ID=7802943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ1999443A CZ294447B6 (cs) 1996-08-19 1997-08-05 Herbicidně aktivní tekutý prostředek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6225259B1 (cs)
EP (1) EP0923286B1 (cs)
JP (1) JP2000516931A (cs)
KR (1) KR20000068200A (cs)
CN (1) CN1228009A (cs)
AT (1) ATE226790T1 (cs)
AU (1) AU3942397A (cs)
BG (1) BG64330B1 (cs)
BR (1) BR9711320A (cs)
CA (1) CA2263350C (cs)
CZ (1) CZ294447B6 (cs)
DE (2) DE19633271A1 (cs)
DK (1) DK0923286T3 (cs)
EA (1) EA001620B1 (cs)
EE (1) EE04086B1 (cs)
ES (1) ES2185974T3 (cs)
HR (1) HRP970448B1 (cs)
HU (1) HUP0001738A3 (cs)
IL (1) IL128314A0 (cs)
NZ (1) NZ334348A (cs)
PL (1) PL188669B1 (cs)
PT (1) PT923286E (cs)
RS (1) RS49594B (cs)
SK (1) SK282809B6 (cs)
TR (1) TR199900339T2 (cs)
UA (1) UA52687C2 (cs)
WO (1) WO1998007319A1 (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19804913A1 (de) 1998-02-07 1999-08-12 Basf Ag Lagerstabile wäßrige Formulierungen auf der Basis von Derivaten von N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimiden und deren Verwendung als Herbizide im Pflanzenschutz
JP2000038303A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
AR020878A1 (es) * 1998-07-23 2002-06-05 Sumitomo Chemical Co Composicion herbicida que comprende lactofen y cinidon-etilo y metodo para controlar malezas que la emplea
JP2000038307A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
DE19836700A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
DE60106885T2 (de) * 2000-04-04 2005-04-28 Basf Ag Synergistische herbizide mischungen
US6825151B2 (en) * 2002-01-30 2004-11-30 Nufarm Americas Inc. Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide
AU2006200731B2 (en) * 2005-03-31 2011-05-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Emulsifiable concentrate
CN1709921B (zh) * 2005-04-18 2011-09-28 中国海洋大学 含吲哚官能团的丙烯酸锌或铜的树脂及其制备方法和应用
CN100424074C (zh) * 2005-11-24 2008-10-08 湖南化工研究院 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基脲类化合物
CN105379716A (zh) * 2015-07-22 2016-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与吲哚酮草酯的复合除草组合物及其应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442818A (en) 1965-03-12 1969-05-06 Swift & Co Emulsifiers for agricultural pesticides
DE3603789A1 (de) * 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
DE3806294A1 (de) 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3905916A1 (de) 1989-02-25 1990-08-30 Basf Ag Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen
DE4017184A1 (de) 1989-06-01 1990-12-06 Hollingsworth & Vose Co Praegbares filtergewebe
DE3917959A1 (de) 1989-06-02 1990-12-06 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
US5364832A (en) 1990-08-10 1994-11-15 Hoechst Aktiengesellschaft Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole
DE3926800A1 (de) 1989-08-14 1991-02-21 Hoechst Ag Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz
KR0168059B1 (ko) 1990-03-27 1999-01-15 베르너 발데크, 발트라우트 베케레 액체 살충제 농축물
JPH06346020A (ja) 1993-06-03 1994-12-20 Mitsui Saitetsuku Kk 缶外面水性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
SK14199A3 (en) 1999-07-12
CA2263350C (en) 2006-12-19
ATE226790T1 (de) 2002-11-15
EA001620B1 (ru) 2001-06-25
PT923286E (pt) 2003-03-31
BG64330B1 (bg) 2004-10-29
UA52687C2 (uk) 2003-01-15
PL331646A1 (en) 1999-08-02
JP2000516931A (ja) 2000-12-19
CA2263350A1 (en) 1998-02-26
ES2185974T3 (es) 2003-05-01
DE59708633D1 (de) 2002-12-05
BR9711320A (pt) 2000-04-25
EE9900054A (et) 1999-08-16
HRP970448B1 (en) 2004-08-31
IL128314A0 (en) 2000-01-31
YU8699A (sh) 2000-03-21
EP0923286B1 (de) 2002-10-30
RS49594B (sr) 2007-06-04
HUP0001738A3 (en) 2003-09-29
DK0923286T3 (da) 2002-11-25
BG103139A (en) 1999-10-29
SK282809B6 (sk) 2002-12-03
EA199900211A1 (ru) 1999-08-26
CZ294447B6 (cs) 2005-01-12
EP0923286A1 (de) 1999-06-23
CN1228009A (zh) 1999-09-08
US6225259B1 (en) 2001-05-01
AU3942397A (en) 1998-03-06
TR199900339T2 (cs) 1999-05-21
HRP970448A2 (en) 1998-08-31
WO1998007319A1 (de) 1998-02-26
DE19633271A1 (de) 1998-02-26
KR20000068200A (ko) 2000-11-25
EE04086B1 (et) 2003-08-15
NZ334348A (en) 2000-09-29
HUP0001738A2 (hu) 2000-09-28
PL188669B1 (pl) 2005-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK1684583T3 (en) EMULSABLE CONCENTRATES CONTAINING ADJUVANCES
JP2813611B2 (ja) ラテックスを基剤とする農業用組成物
JP5955562B2 (ja) ヒドロキシフェニルピルビン酸−ジオキシゲナーゼの阻害剤を含む分散液
US5834006A (en) Latex-based agricultural compositions
US8440213B2 (en) Pesticides formulations
US8318635B2 (en) Phytotoxicity controlling agent for upland farming and phytotoxicity controlling method using the same
CZ44399A3 (cs) Tekuté formulování ethyl-(z)-2-chlor-3-(2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl)akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin jeho pomocí
NZ516228A (en) Herbicidal emulsifiable concentrates
CN110913693A (zh) 在农业化学配制品中作为溶剂的内脂
CN109862789B (zh) 稳定的除草组合物
JP3299812B2 (ja) 除草剤組成物
EP1209970B1 (en) Stable concentrated pesticidal suspension
NZ564019A (en) Oil-in-water suspoemulsions containing phytoactive hydroxybenzonitriles
CA3096436A1 (en) Pesticidal compositions with improved physical characteristics
MXPA99001580A (en) Liquid formulation of ethyl-(z)-2-chloro-3-2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenylacrylate
WO2023112031A1 (en) Stable suspoemulsions
WO2023095142A1 (en) High load suspension concentrate compositions
EP0790001A1 (en) Herbicidal combinations

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120805