CZ294447B6 - Herbicidně aktivní tekutý prostředek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin - Google Patents

Herbicidně aktivní tekutý prostředek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin Download PDF

Info

Publication number
CZ294447B6
CZ294447B6 CZ1999443A CZ44399A CZ294447B6 CZ 294447 B6 CZ294447 B6 CZ 294447B6 CZ 1999443 A CZ1999443 A CZ 1999443A CZ 44399 A CZ44399 A CZ 44399A CZ 294447 B6 CZ294447 B6 CZ 294447B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
chloro
herbicidally active
ethyl
active liquid
liquid composition
Prior art date
Application number
CZ1999443A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ44399A3 (cs
Inventor
Rainer Berghaus
Dieter Kleuser
Matthias Bratz
Adolf Parg
Wessel Nuyken
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ44399A3 publication Critical patent/CZ44399A3/cs
Publication of CZ294447B6 publication Critical patent/CZ294447B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

Herbicidně aktivní tekutý přípravek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu obsahuje vedle této účinné látky ochrany rostlin a) 2 až 20 hmotn. % iontového emulgátoru, b) 2 až 20 hmotn. % neiontového emulgátoru, c) nenukleofilní a nebazické, aromatické rozpouštědlo v množství, takže součet hmotn. % všech složek činí 100, a d) případně až 80 hmotn. % dalších herbicidně účinných látek ochrany rostlin. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin spočívá v tom, že na osazované rostliny, jejich životní prostředí a/nebo jejich osivo se obvyklým způsobem působí uvedeným herbicidně aktivním tekutým prostředkem.ŕ

Description

(57) Anotace:
Herbicidně aktivní tekutý přípravek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2yl)fenyl]akrylanu obsahuje vedle této účinné látky ochrany rostlin a) 2 až 20 hmotn. % iontového emulgátoru, b) 2 až 20 hmotn. % neiontového emulgátoru, c) nenuldeofilní a nebazické, aromatické rozpouštědlo v množství, takže součet hmotn. % všech složek činí 100, a d) případně až 80 hmotn. % dalších herbicidně účinných látek ochrany rostlin. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin spočívá v tom, že na osazované rostliny, jejich životní prostředí a/nebo jejich osivo se obvyklým způsobem působí uvedeným herbicidně aktivním tekutým prostředkem.
Xf xř xf σ> CN
N O
Herbicidně aktivní tekutý prostředek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chIor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-
1.3- dioxoisoindoIdion-2-yl)fenyl]akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin
Oblast techniky
Vynález se týká herbicidně aktivního tekutého prostředku ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5(4,5,6,7-tetrahydro-l,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu.
Předložený vynález se dále týká způsobu potírání nežádaného růstu rostlin.
Dosavadní stav techniky
Z EP-A-240 659 je známá účinná látka ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-
1.3- dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylan, pro kterou bylo navrženo obecné označení cinidolethyl. Tento patentový spis rovněž zveřejňuje, že účinná látka je za podmínek skleníku účinná proti řadě dikotylních plevelů. Zejména za podmínek volné krajiny však nemohou známé přípravky tuto Činnou látku zcela uvolnit.
Z Agric. Biol. Chem. 55 (11), strany 2677 až 2681 (1991) je známé, že se účinné látky ochrany rostlin ze skupiny N-aryl-3,4,5,6-tetrahydrofitalimidy, jako například uvedený cinidon-ethyl, mohou v rostlině hydrolyzovat.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu proto je přípravek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7tetrahydro-l,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu, ve kterém má tato účinná látka ochrany rostlin lepší biologickou účinnost při vysoké stabilitě.
Proto byl nalezen herbicidně aktivní tekutý přípravek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7tetrahydro-l,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu, obsahující v podstatě vedle této účinné látky ochrany rostlin
a) 2 až 20 hmotn. % iontového emulgátoru,
b) 2 až 20 hmotn. % neiontového emulgátoru,
c) nenukleofilní a nebazické, aromatické rozpouštědlo, takže součet hmotn. % všech složek činí 100, a
d) případně až 80 hmotn. % další herbicidní účinné látky ochrany rostlin.
Kromě toho byl nalezen způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, který se provádí tímto herbicidně aktivním tekutým prostředkem tak, že se obvyklým způsobem působí na osazované rostliny, jejich životní prostředí a/nebo na jejich semena.
Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-l,3-dioxoisoindoldion-2yl)fenyl]akrylan se při výrobě prostředku podle vynálezu používá obvykle v čistotě 80 až 100 %.
Podíl těchto účinných látek ochrany rostlin v tekutém přípravku podle vynálezu leží v rozsahu 5 až 50 hmotn. %, zejména v rozsahu 10 až 30 hmotn. %.
Jako iontové emulgátory jsou vhodné zejména aniontové povrchově aktivní látky, například soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin nebo amonné soli mastných kyselin, například stearát sodný, alkylsírany, alkylethersírany, alkyl- nebo isoalkylsulfonany, alkylbenzensulfonany, jako dodecylbenzensulfonan sodíku a dodecylbenzensulfonan vápníku, alkylnaftalensulfonany, alkylmethylestersulfonany, acylglutamáty, estersulfonany kyseliny alkyljantarové, sarkosináty, jako lauorylsarkosinát sodíku a tauráty. Do úvahy přichází také směsi více iontových emulgátoru.
Přednostní iontové emulgátory jsou soli alkylbenzensulfonanů a alkylsulfojantarany. Zvláště přednostní iontové emulgátory jsou soli kyselin alkylbenzensulfonových, především vápenatá sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové a sodná sůl dioktylsulfojantaranu, zvláště vápenatá sůl kyseliny dodecylbenzensulfonové.
Jako neiontové emulgátory jsou vhodné například alkoxylované zvířecí nebo rostlinné tuky a oleje, jako ethoxyláty kukuřičného oleje, ethoxyláty ricinového oleje, ethoxyláty lojového tuku, estery glycerinu, jako monostearan glycerinu, alkoxyláty mastných alkoholů a alkoxyláty oxoalkoholů, alkoxyláty mastných kyselin jako ethoxyláty kyseliny olejové, alkylfenolalkoxyláty jako isononyl-, isooktyl-, tributyl-, tristearyl- fenoethoxyláty, alkoxylátů mastných aminů, amidalkoxyláty mastné kyseliny, cukematé povrchově aktivní látky jako ester sorbitanu kyseliny mastné, (sorbitan monooleát, sorbitan tristearátu), ester polyoxyethylensorbitanu kyseliny mastné, alkylpolyglykosidy, N-alkylglukonamidy, alkylmethylsulfoxídy, alkyldimethylfosfinoxidy jako tetradecyldimethoxyfosfínoxid a rovněž směsi těchto neiontových emulgátorů.
Přednostně jsou neiontové emulgátory ethoxylované nebo propoxylované přírodně se vyskytující karboxylové kyseliny nebo alkoholy, především ethoxylované oleje jako ethoxylát ricinového oleje s 35 až 50 jednotkami ethoxyloxidu.
Vhodná nenukleofílní a nebazická aromatická rozpouštědla jsou cyklohexanon, halogenbenzeny jako chlorbenzen a tekuté dichlorbenzeny a rovněž brombenzen, alkylaromáty, přednostně alkylbenzeny a alkylnaftaleny, jejich alkylové skupiny 1 až 20 jako značky SolvessoR, například SolvessoR100, SolvessoR 150, SolvessoR 200 (firma Exxon Chemical) a rovněž jejich směsi a methylbenzoly: toluen, o-xylen, m-xylen, p-xylen, ethylbenzen, isopropylbenzen, terciární butylbenzen.
Vhodné jsou také směsi vpředu uvedených rozpouštědel.
Přednostní jsou nenukleofílní a nebazická, aromatická rozpouštědla značky ShellsolR (Deutsche Shell Chemie GmbH) nebo značky SolvessoR, SolvessoR 100, SolvessoR 150, SolvessoR 200, zejména SolvessoR 200.
Tekutý přípravek podle vynálezu může obsahovat ještě další účinné látky používané při ochraně rostlin, například jiné látky účinné herbicidně, fungicidně, insekticidně nebo regulující růst.
Jako další účinné látky používané při ochraně rostlin jsou zvláště přednostní herbicidní účinné látky pro ochranu rostlin z následující skupiny: ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-4-fluor5-(4-difluormethyM,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-l Η-1,2,4-triazol-1 -yl)fenyl]propionové (F8426), diflufenzopyr, diethenamid, flamprop-methyl, propanil, kyseliny aryloxyalkankarboxylové a jejich estery jako 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P (2,4-DP-P), MCPA, MCPB, mekoprop, mekoprop-P a kyselina [(4-amino-4,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyl)oxo]octová (fluroxypyr), kyseliny benzoové jako chloramben, dikamba, benzothiadiazinony jako bentazon, bělidla jako klomazony (dimethazony) diflufenikan, fluorochloridony, flupoxam, fluridony, pyra· zoláty, sulkotriony (chlormesulony), karbamidany jako jarbetamid, chlorbufam, chlorprofam, desmedifam, fenmedifam, vemoláty, kyseliny chinolinové jako quinclorac, quinmerac, dinitroanilíny jak butralín, fluchloralín, isopropalín, nitralín, oryzalín, pentadimethalín, prodiaminy, proflarulín, trifluralín, dinitrofenoly jako bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetát, dinoteb, DNOC, minoterb-acetát, difenylether jako acilfluorfen sodíku, aclonifen, bifenox, chlomitrofen (CNP), difenoxuron, ethoxyfen, fluordifen, fluoroglykofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen,
-2CZ 294447 B6 laktofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen, fenoly jako bromoxynil, ioxynil, ester kyseliny fenoxyfenoxypropionové jako clodinafop, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, fenthiopropethyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfopethoxyethyl, heloxyfop-methyl, haloxyfop-p-methyl, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop-ethyl, 5 quizalofop-p-ethyl, quizalofop-tefuryl, pyridaziny jako chloridazon, hydrazidy kyseliny maleinové, norfluorozen, pyridáty, kyseliny pyridinkarboxlyové jako clopyralid, dithiopyr, picloram, thiazopyr, uráčily jako bromacil, lanacil, terrabil a rovně účinné látky pro ochranu rostlin cyklohexanonového typu jako sethoxydim, cykloxydim, clethodim, tralkoxydin, butroxydim, 2-[I-(3-chloralyloxy)-iminopropyl]-5-(tetrahydropyran-4-yl)-3-hydroxy-cyklohex10 2-enon a 2-[l-(2-p-chlorfenoxypropyloxy)-iminobutyl]-5-(tetrahydrothio-pyran-3-yl)-3hydroxy-cyklohex-2-enon.
Jako další účinné látky používané při ochraně rostlin jsou zvláště přednostní herbicidní účinné látky pro ochranu rostlin z následující skupiny: ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-4-fluor15 5-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-lH-l,2,4-triazol-l-yl)fenyl]propionové (F8426), dimethenamid, dinitroanilíny jako pendimethalín, účinné látky pro ochranu rostlin cyklohexanonového typu jako sethoxydim, cykloxydim, clethodim, tralkoxydim, butroxydim, 2-[l-(3-chlor-alyloxy)-iminopropyl]-5-(tetrahydropyran-4-yl)-3-hydroxy-cyklohex-2-enon a 2-[l-(2-p-chlorfenoxypropyloxy)-iminobutyl]-5-(tetrahydrothiopyran-3-yl)-3-hydroxy20 cyklohex-2-enon, rovněž aryíoxyalkankarboxlyové kyseliny jako 2,4-D,2,4-DB, CMPP,
CMPP-P, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, estery těchto sloučenin, zejména isopropylester, butylester a isooktylester, především 2-ethylhexylester a rovněž kyselina [(4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyl)oxy]octová (fluoroxypyr).
Zvláště přednostními přísadami d) jsou carfentrazon-ethyl, dimethenamin, pendimethalín, isooktylester 2,4-D a fluoroxypyr. Podíl těchto dalších účinných látek leží běžně v rozsahu 0 až 80 hmotn. % a přednostně 10 až 70 % hmotn., vztaženo na hmotnost zhotoveného přípravku.
Tekuté prostředky podle vynálezu mohou kromě toho dále obsahovat obvyklé přísady jako 30 zpěňovadla, kosolventy a podobně.
Jako zpěňovadla jsou vhodné například alifatické nebo aromatické monoalkonoly se 4 až 14, přednostně 6 až 10 atomy uhlíku, jako n-oktanol nebo n-dekanol silikonové povrchově aktivní látky.
Podíl zpěňovadla v přípravku leží normálně v rozsahu 0 až 10 hmotn. %, především v rozsahu 0,01 až 1 hmotn. %.
Vhodné kosolventy jsou zejména minerální oleje, přírodně se vyskytující oleje jako řepkový olej, 40 sójový olej a methylester karboxylových kyselin tvořících základ těchto olejů jako methyloleát a methylester řepkového oleje, estery mastných kyselin, především s C|-C4-alkanoly.
Výroba tekutého prostředku podle vynálezu nastává známým způsobem smícháním složek, případně za míchání a/nebo ohřevu.
Takto získané produkty jsou běžné homogenní emulzní koncentráty.
Jako nádoby pro přípravek jsou vhodné nádoby obvykle používané pro prostředky ochrany růstu, především láhve, kanystry a sáčky vyrobené z chemikálií odolných umělým hmotám. Zvláště 50 výhodné je použití vodou rozpustných nádob a především vodou rozpustných fóliových sáčků, zejména na bázi polyvinylalkoholu.
Nanesení takovéto postřikové kapaliny k potírání nežádaného růstu rostlin, při kterém se působí na kulturní rostliny, jejich životní prostředí a/nebo jejich osivo, je pro odborníka dostatečně běžné, takže je jejich další popis vypuštěn.
Bylo zjištěno, že cinidon-ethyl v tekutém přípravku podle vynálezu je značně stabilnější, když nejsou přítomny bazické látky.
Příklady provedení vynálezu
Příklady výroby
Příklad 1
200 g cinidon-ethylu, 40 g vápenaté soli dodecylbenzen-sulfonanu (například WettolR EM 1, firma BASF AG) a 60 g ethoxylátu ricinového oleje (například Wettor EM 31, firma BASF AG), zreagovaného 48 molu ethylenoxidu, bylo za míchání přimícháno do 740 ml SollveessaR 200 (firma Exxon Chemical), takže vznikl emulzní koncentrát s 200 g/1 účinné látky.
Bylo zjištěno, na které hodnoty v % poklesne obsah cinidon-ethylu v takto získaném přípravku po uplynutí jednoho roku, respektive dvou let při různých teplotách skladování. Tabulka 1 ukazuje průměrnou hodnotu z 24 skladovacích pokusů.
Tabulka 1
doba skladování 20 °C 30 °C 40 °C 50 °C
1 rok 99,6 99,2 98,9 98,2
2 rok 98,7 98,1 97,5 95,4
Příklad 2 (Srovnávací příklad) hmotn. % cinidon-ethylu, 10 hmotn. % kondenzátu kyseliny fenylsulfonové a formaldehydu (například WettolR Dl, firma BASF AG), 3 hmotn. % kondenzačního produktu z fenolu, formaldehydu a siřičitanu sodného (například WettolR SSP, firma BASF AG), 5 hmotn. % sodné soli kyseliny dialkylnaftalensulfonové (například WettolR NT 1, firma BASF AG), 10 hmotn. % vysoce disperzní kyseliny křemičité (například Siperma? 22, firma Degzssa) a 22 hmotn. % kaolinu bylo promícháno, dvakrát rozemleto pomocí kolíčkového mlýnu a znovu promícháno. Obdržel se smáčitelný prášek s dobrými smáčicími vlastnostmi a s vynikající stabilitou suspenze.
Příklad 3 g/1 cinidon-ethylu, 420 g/1 isooktylesteru, 2,4-D, 50 g/1 WettoluR EM 1 a 50 g/1 WettoluR EM 31 bylo rozmícháno v SolvessuR 200 (firma Exxon Chemical) na koncentraci homogenní emulze.
Příklady použití
Při jarním ošetření obilí byl porovnáván přípravek podle vynálezu z příkladu 1 se srovnávacím přípravkem podle výrobního příkladu 2. Proto bylo při pokusech na malých parcelách (velikost parcely 10 m2) při růstovém stádiu kulturních rostlin pomocí stříkání naneseno 21 až 29 g
-4CZ 294447 B6 množství uvedeného herbicidu ve 250 1/ha vody. Při použitém množství cinidon-ethylu 50 g/ha se obdržely u různých plevelů anihilační stupně v procentech uvedené v tabulce 2.
Tabulka 2
plevel přípravek podle příkladu 1 přípravek podle příkladu 2
galium aparine 100 13
papever rhoeas 47 0
veronica hederaefolia 76 0
stelaria media 47 0
U použitého množství 100 g cinidon-ethylu na ha se obdržely hodnoty v shrnuté v tabulce 3.
Tabulka 3
plevel přípravek podle příkladu 1 přípravek podle příkladu 2
galium aparine 96 76
papever rhoeas 71 38
veronica hederaefolia 81 47
stelaria media 72 37
Z uvedených pokusů vyplývá, že tekutý přípravek podle vynálezu podle příkladu 1 je podstatně aktivnější proti nežádoucímu růstu rostlin než smáčitelný prášek podle výrobního příkladu 2.
K přípravku z 200 g/1 cinidon-ethylu a 100 g/1 směsi emulgátorů (ze 40 g/1 WettoluR EM 1 a 60 g/1 WettoluR EM 31) v SollvessuR 200 bylo přidáno různé množství N-propylenu, respektive kyseliny octové a po 6, respektive 30 dnech byl stanoven obsah činných látek k ochraně rostlin (počáteční obsah 100 %). Výsledky jsou patrné v tabulce 4 („n.d.“ znamená ní zjistitelné).
Tabulka 4
Přísada PH obsah účinné látky po
6 dnech 30 dnech
20 g/1 N-propylaminu 7,5 37 n.d.
5 g/1 N-propylaminu 7,2 85 n.d.
0,3 g/1 N-propylaminu 6,6 100 100
žádná přísada 5,2 100 100
20 g/1 kyseliny octové 4,4 100 100
Je patrné, že již malá množství zásady N-propylaminu snižují stabilitu cinidonethylu, naproti tomu kyseliny jako kyselina octová takovýto účinek nemají.

Claims (5)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Herbicidně aktivní tekutý prostředek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro- l,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu obsahující vedle této účinné látky ochranu rostlin
    a) 2 až 20 hmotn. % iontového emulgátoru
    b) 2 až 20 hmotn. % neiotového emulgátoru
    c) nenukleofilní a nebazické, aromatické rozpouštědlo v množství, takže součet hmotn. % všech složek činí 100, a
    d) případně až 80 hmotn. % dalších herbicidně účinných látek ochrany rostlin.
  2. 2. Herbicidně aktivní tekutý prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako iontový emulgátor obsahuje sůl kyseliny alkylbenzensulfonové.
  3. 3. Herbicidně aktivní tekutý prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako neiontové emulgátory obsahuje ethoxylované nebo propoxylované přírodně se vyskytující karboxylové kyseliny nebo ethoxylované nebo propoxylované přírodně se vyskytující alkoholy.
  4. 4. Herbicidně aktivní tekutý prostředek podle nároků laž3, vyznačující se tím, že jako další herbicidně účinné látky ochrany růstu obsahuje alespoň jednu účinnou látku ochrany rostlin ze skupiny: kyseliny aryloxyalkankarboxylová;, dinitroanilíny a účinné látky cyklohexanonového typu.
  5. 5. Způsob potírání nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že na osazované rostliny, jejich životní prostředí a/nebo jejich osivo se obvyklým způsobem působí herbicidně aktivním tekutým prostředkem popsaným vjednom z nároků 1 až 4.
CZ1999443A 1996-08-19 1997-08-05 Herbicidně aktivní tekutý prostředek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin CZ294447B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19633271A DE19633271A1 (de) 1996-08-19 1996-08-19 Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ44399A3 CZ44399A3 (cs) 1999-06-16
CZ294447B6 true CZ294447B6 (cs) 2005-01-12

Family

ID=7802943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ1999443A CZ294447B6 (cs) 1996-08-19 1997-08-05 Herbicidně aktivní tekutý prostředek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6225259B1 (cs)
EP (1) EP0923286B1 (cs)
JP (1) JP2000516931A (cs)
KR (1) KR20000068200A (cs)
CN (1) CN1228009A (cs)
AT (1) ATE226790T1 (cs)
AU (1) AU3942397A (cs)
BG (1) BG64330B1 (cs)
BR (1) BR9711320A (cs)
CA (1) CA2263350C (cs)
CZ (1) CZ294447B6 (cs)
DE (2) DE19633271A1 (cs)
DK (1) DK0923286T3 (cs)
EA (1) EA001620B1 (cs)
EE (1) EE04086B1 (cs)
ES (1) ES2185974T3 (cs)
HR (1) HRP970448B1 (cs)
HU (1) HUP0001738A3 (cs)
IL (1) IL128314A0 (cs)
NZ (1) NZ334348A (cs)
PL (1) PL188669B1 (cs)
PT (1) PT923286E (cs)
RS (1) RS49594B (cs)
SK (1) SK282809B6 (cs)
TR (1) TR199900339T2 (cs)
UA (1) UA52687C2 (cs)
WO (1) WO1998007319A1 (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19804913A1 (de) 1998-02-07 1999-08-12 Basf Ag Lagerstabile wäßrige Formulierungen auf der Basis von Derivaten von N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimiden und deren Verwendung als Herbizide im Pflanzenschutz
JP2000038303A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
JP2000038307A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
AR020878A1 (es) * 1998-07-23 2002-06-05 Sumitomo Chemical Co Composicion herbicida que comprende lactofen y cinidon-etilo y metodo para controlar malezas que la emplea
DE19836700A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
DE60122600T2 (de) * 2000-04-04 2006-12-14 Basf Ag Synergistische herbizide Mischungen
US6825151B2 (en) * 2002-01-30 2004-11-30 Nufarm Americas Inc. Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide
AU2006200731B2 (en) * 2005-03-31 2011-05-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Emulsifiable concentrate
CN1709921B (zh) * 2005-04-18 2011-09-28 中国海洋大学 含吲哚官能团的丙烯酸锌或铜的树脂及其制备方法和应用
CN100424074C (zh) * 2005-11-24 2008-10-08 湖南化工研究院 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基脲类化合物
CN105379716A (zh) * 2015-07-22 2016-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与吲哚酮草酯的复合除草组合物及其应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442818A (en) 1965-03-12 1969-05-06 Swift & Co Emulsifiers for agricultural pesticides
DE3603789A1 (de) 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
DE3806294A1 (de) 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3905916A1 (de) 1989-02-25 1990-08-30 Basf Ag Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen
DE4017184A1 (de) 1989-06-01 1990-12-06 Hollingsworth & Vose Co Praegbares filtergewebe
DE3917959A1 (de) 1989-06-02 1990-12-06 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3926800A1 (de) * 1989-08-14 1991-02-21 Hoechst Ag Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz
US5364832A (en) 1990-08-10 1994-11-15 Hoechst Aktiengesellschaft Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole
KR0168059B1 (ko) 1990-03-27 1999-01-15 베르너 발데크, 발트라우트 베케레 액체 살충제 농축물
JPH06346020A (ja) 1993-06-03 1994-12-20 Mitsui Saitetsuku Kk 缶外面水性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
BG103139A (en) 1999-10-29
YU8699A (sh) 2000-03-21
SK14199A3 (en) 1999-07-12
UA52687C2 (uk) 2003-01-15
IL128314A0 (en) 2000-01-31
ATE226790T1 (de) 2002-11-15
EP0923286A1 (de) 1999-06-23
CZ44399A3 (cs) 1999-06-16
HRP970448B1 (en) 2004-08-31
PT923286E (pt) 2003-03-31
US6225259B1 (en) 2001-05-01
WO1998007319A1 (de) 1998-02-26
TR199900339T2 (cs) 1999-05-21
EA001620B1 (ru) 2001-06-25
ES2185974T3 (es) 2003-05-01
CA2263350C (en) 2006-12-19
DE19633271A1 (de) 1998-02-26
BG64330B1 (bg) 2004-10-29
CN1228009A (zh) 1999-09-08
PL331646A1 (en) 1999-08-02
SK282809B6 (sk) 2002-12-03
CA2263350A1 (en) 1998-02-26
EA199900211A1 (ru) 1999-08-26
RS49594B (sr) 2007-06-04
BR9711320A (pt) 2000-04-25
KR20000068200A (ko) 2000-11-25
EE04086B1 (et) 2003-08-15
PL188669B1 (pl) 2005-03-31
AU3942397A (en) 1998-03-06
DE59708633D1 (de) 2002-12-05
NZ334348A (en) 2000-09-29
DK0923286T3 (da) 2002-11-25
HRP970448A2 (en) 1998-08-31
JP2000516931A (ja) 2000-12-19
HUP0001738A2 (hu) 2000-09-28
EP0923286B1 (de) 2002-10-30
EE9900054A (et) 1999-08-16
HUP0001738A3 (en) 2003-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7358521B2 (ja) 選択的除草剤としての３－イソオキサゾリジノン化合物の使用
DK1684583T3 (en) EMULSABLE CONCENTRATES CONTAINING ADJUVANCES
EP2519104B1 (en) Pesticidal composition
JP5784505B2 (ja) ナプタラムを含んでいる除草剤組成物
US8318635B2 (en) Phytotoxicity controlling agent for upland farming and phytotoxicity controlling method using the same
CN109862789B (zh) 稳定的除草组合物
CZ294447B6 (cs) Herbicidně aktivní tekutý prostředek ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)fenyl]akrylanu a způsob potírání nežádaného růstu rostlin
JP7091319B2 (ja) 殺有害生物組成物
EP3515192A1 (en) A process of controlling weeds
JP3299812B2 (ja) 除草剤組成物
TWI615095B (zh) 源自於施用環丙嘧啶酸及毒莠定（ｐｉｃｌｏｒａｍ）的協同性雜草控制技術
KR20210088617A (ko) 피리딘 카르복실레이트 제초제를 합성 옥신 제초제 또는 옥신 수송 억제제와 함께 포함하는 조성물
CN104812246B (zh) 来自施用环丙嘧啶酸和氯氨吡啶酸的协同杂草控制
WO2021019574A1 (en) Synergistic pesticidal composition
NZ564019A (en) Oil-in-water suspoemulsions containing phytoactive hydroxybenzonitriles
CZ292719B6 (cs) Skladovatelné vodnaté prostředky
MXPA99001580A (en) Liquid formulation of ethyl-(z)-2-chloro-3-2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenylacrylate
WO2023112031A1 (en) Stable suspoemulsions
CN116056574A (zh) 协同除草剂组合、组合物以及它们的用途
KR20210088616A (ko) 피리딘 카르복실레이트 제초제를 아세토락테이트 신타아제(als) 억제제 제초제와 함께 포함하는 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120805