PL188669B1 - Ciekły preparat (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioksoizoindolodion-2-ylo) fenylo] akrylanu etylu i sposób zwalczania niepożądanejroślinności - Google Patents

Ciekły preparat (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioksoizoindolodion-2-ylo) fenylo] akrylanu etylu i sposób zwalczania niepożądanejroślinności

Info

Publication number
PL188669B1
PL188669B1 PL97331646A PL33164697A PL188669B1 PL 188669 B1 PL188669 B1 PL 188669B1 PL 97331646 A PL97331646 A PL 97331646A PL 33164697 A PL33164697 A PL 33164697A PL 188669 B1 PL188669 B1 PL 188669B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chloro
weight
plant protection
acid
ethyl
Prior art date
Application number
PL97331646A
Other languages
English (en)
Other versions
PL331646A1 (en
Inventor
Rainer Berghaus
Dieter Kleuser
Matthias Bratz
Adolf Parg
Wessel Nuyken
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL331646A1 publication Critical patent/PL331646A1/xx
Publication of PL188669B1 publication Critical patent/PL188669B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

1. Ciekly preparat (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioksoizoindolo- dion-2-ylo)fenylo]akrylanu etylu, znam ienny tym, ze zawiera 5-50% wagowych tej substan- cji czynnej do ochrony roslin, a takze zasadniczo a) 2-20% wagowych emulgatora jonowego, b) 2-20 % wagowych emulgatora niejonowego, c) nienukleofilowy i niezasadowy rozpuszczalnik aromatyczny w ilosci do 100% wa- gowych oraz d) ewentualnie dodatkowa chwastobójcza substancje czynna do ochrony roslin w ilosci 0-80% wagowych. 5. Sposób zwalczania niepozadanej roslinnosci, znam ienny tym, ze na rosliny uprawne, ich biotop i/lub material siewny dziala sie preparatem zdefiniowanym w zastrz. 1. PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku są ciekły preparat (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetr;^l^;^^<^i^(^-1,3-dioksoi2^oindolodion-d-yloffcnylolakrylanu etylu i sposób zwalczania niepożądanej roślinności.
Z opisu patentowego EP-A 240 659 znana jest substancja czynna, (Z)-2-chloro-3-[2-chloto-5-(4,5,6,7-tettahydro-1,3-dioksoizoindolodikn-2-ylo)fenylo]akrylan etylu, dla której zaproponowano nazwę zwyczajową „cynidon etylowy”. Ponadto w opisie tym stwierdzono, że ta substancja czynna w warunkach szklarniowych jest skuteczna wobec szeregu chwastów dwuliściennych. Jednak znane preparaty tej substancji czynnej mogą być niezupełnie zadowalające, zwłaszcza w warunkach polowych.
Z Agric. Biol. Chem. 55 (11), str. 2677-2681 (1991), wiadomo, że substancje czynne do ochrony roślin z grupy N-arylo-3,4,5,6-tetrahydroftalimidów, takie jak wyżej wymieniony cynidon etylowy, mogą w roślinie ulegać hydrolizie.
Istniała zatem potrzeba opracowania preparatu (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7--ettahydro-1,3-dioksoizomdolodion-2-yloffenylo]alr·ylanu etylu, w którym substancja czynna do ochrony roślin wykazywałaby lepsze działanie biologiczne, a przy tym lepszą trwałość. Nieoczekiwanie stwierdzono, ze dzięki zastosowaniu odpowiednich dodatków u/yskano preparat o żądanych właściwościach.
Tak więc zgodny z wynalazkiem ciekły preparat (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7--e-tahydro-1,3-dioksoi/Όmdolodion-2-ylo)tel-ylo]akrγklnu etylu zawiera 5-50% wagowych tej substancji czynnej do ochrony roślin, a także zasadnic/o
a) 2-20% wagowych emulgatora jonowego,
188 669
b) 2-20% wagowych emulgatora niejonowego,
c) nienukleofilowy i niezasadowy rozpuszczalnik aromatyczny w ilości do 100% wagowych, oraz
d) ewentualnie dodatkową chwastobójczą substancję czynną do ochrony roślin w ilości 0-80% wagowych.
Preparat według wynalazku jako emulgator jonowy zawiera korzystnie sól kwasu alkilobenzenosulfonowego.
Preparat według wynalazku jako emulgator niejonowy korzystnie zawiera oksyetylenowany lub oksypropylenowany kwas karboksylowy występujący w naturze albo oksyetylenowany lub oksypropylenowany alkohol występujący w naturze.
Preparat według wynalazku jako dodatkową chwastobójczą substancję czynną do ochrony roślin korzystnie zawiera jedną lub większą liczbę substancji czynnych do ochrony roślin wybranych z grupy obejmującej kwasy ar/loksyalkanokarboksylowe, dinitroaniliny i substancje czynne typu cykloheksenonu.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania niepożądanej roślinności, polegającego na tym, że na rośliny uprawne, ich biotop i/lub materiał siewny działa się wyżej zdefiniowanym preparatem.
Preparat według wynalazku wytwarza się z użyciem (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioksoizoindolodion-2-ylo)fenylo]akrylanu etylu zwykle o czystości 80-100%.
Ciekły preparat zawiera (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioksoizoindolodion-2-ylo)fenylo]akrylan etylu w ilości 5-50% wagowych, korzystnie 10-30% wagowych.
Jako emulgatory jonowe przydatne są zwłaszcza anionowe substancje powierzchniowo czynne, np. sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub sole amonowe kwasów tłuszczowych, takie jak stearynian potasu, alkilosiarczany, alkiloloeterosiarczany, alkilo- lub izoalkilosulfoniany, alkilobenzenosulfoniany, takie jak dodecylobenzenosulfonian sodu i dodecylobenzenosulfonian wapnia, alkilonaftalenosulfoniany, sulfonowane estry alkilometylowe, acyloglutaminiany, sulfonowane estry alkilowe kwasu alkilobursztynowego, sarkozyniany, takie jak lauroilosarkozynian sodu, oraz tauryniany. Można również stosować mieszaniny kilku emulgatorów jonowych.
Korzystnymi emulgatorami jonowymi są sole kwasów alkilobenzenosulfonowych i alkilosulfobursztyniany. Szczególnie korzystnymi emulgatorami jonowymi są sole kwasów alkilobenzenosulfonowych, przede wszystkim sól wapniowa kwasu dodecylobenzenosulfonowego i sól sodowa kwasu dioktylosulfobursztynowego, a zwłaszcza sól wapniowa kwasu dodecyl obenzenosul fortowego.
Jako emulgatory niejonowe przydatne są np. oksyalkilenowane zwierzęce lub roślinne tłuszcze i oleje, takie jak oksyetylenowane oleje kukurydziane, oleje rycynowe i tłuszcze łojowe, estry gliceryny, takie jak monostearynian gliceryny, oksyalkilenowane alkohole tłuszczowe i oksoalkohole, oksyalkilenowane kwasy tłuszczowe, takie jak oksyetylenowane kwasy oleinowe, oksyalkilenowane alkilofenole, oksyetylenowane izononylo-, izooktylo-, tributylo-, trii^i^t^in^_viofenole, oksyalkilenowane aminy tłuszczowe i amidy kwasów tłuszczowych, „cukrowe” substancje powierzchniowo czynne, takie jak estry sorbitanu i kwasów tłuszczowych (monooleinian sorbitanu, tristearynian sorbitanu), estry polioksyetylenosorbitanu i kwasów tłuszczowych, alkilopoliglikozydy, N-alkiloglukonoamidy, alkilometylosulfotlenki, tlenki alkilodimetylofosfin, takie jak tlenek tetradecylodimetylofosfiny, jak również mieszaniny takich niejonowych emulgatorów.
Szczególnie korzystnymi emulgatorami niejonowymi są przede wszystkim oksyetylenowane oleje, takie jak oksyetylenowany olej rycynowy o 36 - 50 jednostkach tlenku etylenu.
Odpowiednimi nienukleofilowymi i niezasadowymi rozpuszczalnikami aromatycznymi są cykloheksanon, chlorowcobenzeny, takie jak chlorobenzen i ciekłe dichlorobenzeny oraz bromobenzen, węglowodory alkiloaromatyczne, korzystnie alkilobenzeny i alkilonaftaleny, w których grupy alkilowe zawierają 1 - 20 atomów węgla, takie jak rodzaje Solvesso®, np. Solvesso® 100, Solvesso® 150 i Solvesso® 200 (firmy Exxon Chemical), jak też ich miesza4
188 669 niny i metylobenzeny, takie jak toluen, o-ksylen, m-ksylen, p-ksylen, etylobenzen, izopropylobenzen, tert-butylobenzen. Przydatne są również mieszaniny wyżej wymienionych rozpuszczalników.
Korzystnymi nienukleofilowymi i niezasadowymi rozpuszczalnikami aromatycznymi są rodzaje Shellsol® (Deutsche Shell Chemie GmbH) albo rodzaje Solvesso®: Solvesso® 100, Solvesso® 150, Solvesso® 200, a zwłaszcza Solvesso® 200.
Ciekły preparat według wynalazku zwykle zawiera rozpuszczalnik w takiej ilości, by łączna ilość wszystkich składników wynosiła 100% wagowych.
Ciekłe preparaty mogą zawierać ponadto dodatkowe substancje czynne do ochrony roślin, np. inne herbicydy, fungicydy, insektycydy lub substancje czynne działające regulująco na wzrost roślin.
Jako dodatkowe chwastobójcze substancje czynne korzystnie stosuje się substancje czynne do ochrony roślin wybrane z grupy obejmującej kwasy aryloksyalkanokarboksylowe i ich estry, takie jak kwas (2,4-dichlorofenoksy)octowy (2,4-D), kwas 4-(2,4-dichlorofenoksy)butanowy (2,4-DB), kwas (RS)-2-(2,4-dichlorofenoksy)propionowy (dichlorprop), kwas (R)-2-(2,4-dichlc^rofenoksyjpropionowy (dichlorprop-P, 2,4-DP-P), kwas (4-chloro-2-metylofenoksy)octowy (MCPa), kwas 4-(4-chloro-o-toliloksy)masłowy (MCPB), kwas (RS)-2-(4-chloro-o-toliloksy)propionowy (mekoprop), (R)-2-(4-chloro-o-toliloksy)propionowy (mekoprop-P) i kwas [(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydyl)oksy]octowy (fluroksypyr), dinitroaniliny, takie jak
N-sec-butylo-4-tert-butylo-2,6-dinitroanilina (butralina),
N-(2-chloroetylo)-N-propylo-4-trifluorometylo-2,6-dinitroanilina (fluchloralina),
4-izopropylo-2,6^dinitro-N,N^dipropyloanilina (izopropalina),
4-metylosulfbnylo-26)-tiniitro-NkN'^dip^ropyloanilina (nitralina),
3.5- dinitro-N-4,N-4-dipropylosulfaniloamid (oryzalina),
N-(1-etylopropylo)-3,4-dimetylo-2,6-dinitroanilina (pendimetalina),
2.6- dinitro-Nl-dipropylo-4-(trifluorometylo)fenyleno-1,3-diamina (prodiamina),
N-cyklopropylometylo-2,6-dinttro-N-propylo-4-trifluorometyloanilina (profluralina) i
2.6- dinitro-N,N-dipropylo-4-trifluorometyloanilina (trifluralina), jak również substancje czynne ochrony roślin typu cykloheksenonu, takie jak (RS)-2-( 1 -etoksyiminobutylo)-5- [2-(etylotio)propylo] -3 -hydroksycykloheks-2-en- 1-on (setoksydym), rac-2-|l-(etoksyimino)butylo]-3-hydroksy-5-dan-3-ylocykloheks-2-enon (cykloksydym), (RS)-2-{(E)-1-[(E)-3-chloroalliloksyimino]propylo}-5-[2-(etylosulfanylo)propylo]-3-hydroksycykloheksen-2-on (kletodym), (RS)-2-[ 1 -(etoksyimino)propylo]-3-hydroksy-5-mezytylocykloheks-2-enon (tralkoksydym), (RS)-(EZ)-5-(3-butyrllo-2,4,6-trimetylofenylo)-2-(1-etoksyiminopropylo)-3-hydroksycykloheks-2-en-1-on (butroksydym),
2-(1-(3-chloroallilcksy)immopropylo)-5-ttetrahydrcpiran-4-yloj-3-hydrcksy-cyklcheks-2-enon i
2-(l((2p^-cllk)rofenoksypTOpyO.AsyinΏinobulyk--5(ttetrahydrυtk)piran-3-ylo)-.3-hydrc>ksycykloheks-2-enon.
Ponadto jako dodatkowe substancje chwastobójczo czynne korzystnie stosuje się substancje czynne do ochrony roślin wybrane z grupy obejmującej ester etylowy kwasu 2-chloro-3-[2-chloro-4-fluoro-5-(4-dffluorometylo-4,5-dihydro-3-metylo-5-okso-1H-1,2,4-triazol-1-ilo)fenylo]propionowego (F8426), kwas 2-{ 1-[4-(3,5-difluorofenylo)semikarbazono]etylo}-nikotynowy (diflufenzopyr), (RS)-2-chloro-N-(2,4-dimetylo-3-tienylo)-N-(2-metoksy-1 -metyloetylo)acetamid (dimetenamid),
188 669 ester metylowy DL-N-benzoiło-N-P-chloro^-fluorofenylo^lamny (flamprop metylowy) i
3',4'-dichloropropionoamlid (propanil), kwasy benzoesowe, takie jak kwas 3-amino-2,5-dichlorobenzoesowy (chloramben) i kwas 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesowy (dikamba), benzotiadiazynony, takie jak
2,2-ditlenek 3-izopropylo-1H-benzo-2,1,3-tiadazyn-4(3H)-onu (bentazon), środek wybielający, taki jak
2- (2-chlorobenzylo)-4,4-dimetylo-1,2-oksazolidyn-3-on (chlomazon, dimetazon), 2',4-difluoro-2-(3-trifluorometylofenoksy)nikotynoanilid (diflufenikan), (3RS,4RS;3RS,4SR)-3-chloro-4-chlorometylo-1-(a,a,a-tri-fluoro-m-tolilo)-2-pirolidynon, mieszanina izomerów w stosunku 3:1 (fluorochloridon),
-jA-chloro-A-fR^AAA-pentafluoropropoksymetylcofeny loo-S-fenylo^^-dihydro-li I-1,2,4-triazolo-3-karboksyamid (flupoksam),
3- fen;^l^(^^1-metylo-5-(^-^i^ri^uorometylofenylo)-4^pirydon (flurydon), p-toluenosulfonian 4-(2,4-dichloroben^oilo)-1,3-dij^^it^l^(^^1-H-pina^(^^-5-ilu (pirazolinat) i
2- (2-chloro-4-metanosulfonylobenzoilo)c.ykloheksai^K>^1,3-dion (sulkotrion, chlormesulon), karbaminiany, takie jak karbanilan (R)-1-(etylokarbamoilo)etylu (karbiet^łmid),
3- chlorofenylokarbamiκian 1-metyloprop-2-ynylu (chlorobufam),
3-chlorofeκylokarbamiκiaκ izopropylu (chlorprofam),
3-karbaniloksykarbamlaκ etylu (desmedifam), 3-(3-metylofenylo)karbamoi)oksykarbanilaκ metylu (fenmedifam) i dipropylotiokarbaminiaκ S-propylu (wernolat), kwasy chinolinowe, takie jak kwas 3,7-dichlorochinolmo-8-karboksylowy (chinochorak) i kwas 7-chloro-3-metylochmolino-8-karboksylowy (chinomerak), dinitrofenole, takie jak
O-2,4-dimtrofenylooksym 3,5-dibromo-4-hydroksybeκzaldehydu (bromofenoksym),
4.6- dinitro-2-sec-butylofenol (dinoseb), octan 4,6-dinitro-2-sec-butylofeκolu (dinoseb octanowy),
4.6- dimtro-2-tert-butylofeκol (dinoterb),
2-metylo-4,6-diκitrofeκol (DNOK) i octan 2-tert-butylo-4,6-dimtrofeκolu (dinoterb octanowy), difenyloetery, takie jak sól sodowa kwasu 5-(2-chloro-4-trifluorometylofenoksy)-2-nitrobenzoesowego (acifluorfen sodowy),
2- chloro-3-fenoksy-6-nttroamlma (achlonifen), 5-(2,4-dichlorofeκoksy)-2-nitrobeκzoesaκ metylu (bifenoks), eter 4-mtrofenylowo-2,4,6-trichlorofeκylowy (chloronitrofen, CNP),
3- [4-(4-metoksyfeκoksy)feκylo]-1,1 -dimetylomocznik (dffenoksuron), kwas O-[2-chloro-5-(2-chloro-α,α,α-triifuoro-p--o)iioksy)berκo)io]-L-mlekowy (etoksyfen), eter 2-mtro-4-trifluorometyłowo-4-nitrofenylowy (fluorodifen), ester etylowy kwasu 5-(2-chloro-4-trifluorometyll)fenoksy)-2-mtrobenzoiloksyΌetowego (fluoroglikofen etylowy),
5-(2-chloro-4-trifluorometylofeκoksy)-^.l-me'taκosulίbκylo-2-nitrobeκzamid (fomesafen), (RS)-3-[5-(2-ch)oro-4ttrifluoromety)ofenoksy)-2-nttrofenoksy]tetrahydr))furan (furyloksyfen),
O-[5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-p-to)lk>ksy))2--κirobenκz)lo)-DL-mlecz<metylu (laktofen), eter 2,4-dichlorofeκylowo-4-κitrofeκylowy (nitrofen), 2-chloro-1-(4-nitrofenoksy)-4-(trifiuorornetylo)beκz,en (nitrofluorofen) i
4- (2-chloro-4-tπfiuorometylofenoksy)-2-etoksyκitrobeκzen (oksyfluorofen), fenole, takie jak
188 669
3,5-dibromo-4-hydroksybenzonitryl (bromoksynil) i
4- hydroksy-3,5-dijodobenzonitryl (joksynyl), estry kwasu fenoksyfenoksypropionowego, takie jak kwas (R)-2-[4-(5-chloro-341uoropirydyn-2-y)oksy)fenoksyjpropiono\vy (ch)odynafop), ester butylowy kwasu (R)'2-[4-(4-cyjano-2-nuorof'enoksy)fenoksy'Jpropionowego (cyhalofop butylowy), ester metylowy kwasu (RS)-2-[4-(2,4-dichlorofenoksy)fenoksy]propanowego (dichlofop metylowy), ester etylowy kwasu (RS)-2-[4-(6-chloro-1,3-benzoksazol-2-iloksy)fenoksy]piOpanowego (fenoksaprop etylowy), ester etylowy kwasu (R)-2-[4-(6-chloro-1,3-benzoksazol-2-iloksy)ienoksylpropionowego (fenoksaprop-p etylowy), ester etylowy kwasu 2-[4-(6-chloro-),3-benzotiazol-2-lloksy)fenoksy]propionowego (fentiaprop etylowy), ester butylowy kwasu (RS)-2-[4-(5-tnnuorometylo-2-pirydyloksY)fenoksy]piOpanowego (fluazyfop butylowy), ester butylowy kwasu (R)-2-[4-(5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)fenoksy]propionowego (fluazyfop-p butylowy), ester etoksyetylowy kwasu (RS)-2-[4-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydoksy)fenoksy]propionowego (haloksyfop etoksyetylowy), ester metylowy kwasu (RS)-2-[4-(3-ehloro-5-trifluorometylo-2-pirydoksy)fenoksyjpropionowego (haloksyfop metylowy), ester metylowy kwasu (R)-2-[4-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydoksy)fenoksy]propionowego (haloksyfop-p metylowy), (RS)-2-[2-(4-(3.5-clichl(ro-2-piry'dyloksy)f'enoksy]propionylo]i/.oksazolidyna (izoksapyryfop), (R)-2-[4-(6-chlorochinoksalin-2-yloksy)fenoksy]propionian 2-izopropylidenoaminooksy etylu (propachizafop), ester etylowy kwasu (RSj^-ty-ty-chlorochinoksalin^-yloksyjieriyloksy.Ipropanowego (chizalofop etylowy), ester etylowy kwasu (R)-2-[4-(6-chlorochinoksalin-2-yloksy)fenyloksy]propanowego (chizalofop-p etylowy) i ester tetrahydrofurfurylowy kwasu (RS^-^-^-chlorochinoksabn^-yloksyfenyloksy]propanowego (chizalofop tefurylowy), pirydazyny, takie jak
5- amino-4-chloro-2-fenylopirydazyn-3(2H)-on (chloridazon), hydrazyd kwasu maleinowego,
4- chloro-5-metylamino-2-(3-trifluorometylofenylo)pirydazyn-3(2H)-on (norflurazon) i tiokarbonian S-oktylo-O-6-chloro-3-fenylopiryda/yn-4-ylu (pirydat), kwasy pir^'dynokarl^(4^:^;^2owe, takie jak kwas 3,6-dichloropirydyno-2-karboksylowy (chlopyralid),
2-difluorometylo-4-izobutylo-6-trifluorometylopirydyno-3,5-dikarbotian S,S'-dimetylu (ditiopyr), kwas 4-amino-3,5.67-triehlc^ropir^'dyno-2-karbok:sylowy (pikloram) i
2- difluorometylo-5-(4,5-dihydro-1,3-tia/ol-2-ilo)-4-izobutylo-6trrifluorometylomkotynian metylu (tiazopyr), uracyle, takie jak
5- bromo-3-sec-butylo-6-metylouracyl (bromacyl),
3- cykloheksylo-6,7-dihydro-1H-cyklopentapirymidyno-2,4-dion (lenacyl) i
3-ter^^-b^uydl^^5-chloro-6-metylouracyl (terbacyl).
Jako inne stosowane w ochronie roślin substancje czynne szczególnie korzystne są chwastobójcze substancje czynne do ochrony roślin wybrane z grupy obejmującej ester etylowy kwasu 2-chloro-3-[2-chlorO-4-fiuoro-5-(4-dinuorometylo-4,5-dihydro-3-metylo-5-okso-lH-1,2,4-triazol-1-ilo)fenylo]propionowego (F8426), dimetenamid, dinitroaniliny, takie
188 669 jak pendimetalina, substancje czynne do ochrony roślin typu cykloheksenonu, takie jak setoksydym, cykloksydym, kletodym, tralkoksydym, butroksydym, 2-(1-(3-chloroallik)ksy)nniiK)propylo)-5-(te'trahydropiran-4-ylo)-3-hydroksycykloheks-2-enon i 2-( 1-/2-p-chlorofcnx)ksypropyloksy4imnK)butylo-5-(te'trahydrOtiopiran-3-ylo)-3-hydroksycyk loheks-2-enon, a ponadto kwasy aryloksyalkanokarboksylowe, takie jak 2,4-D, 2,4-DB, CMPP (mekoprop), CMPP-P (mekoprop-P), dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, estry tych związków, a zwłaszcza estry izopropylowe, butylowe i izooktylowe, a przede wszystkim estry 2-etyloheksylowe, oraz kwas [(4-nmino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydyl)oksy]octowy (fluroksypyr).
Szczególnie korzystnymi dodatkowymi chwastobójczymi substancjami (składnikami d) mieszanin są F8426, dimetenamina, pendimeinlina, ester izooktylowy związku 2,4-D i fluoroksypyr. Udział tych dodatkowych substancji czynnych wynosi 0-80% wagowych, a korzystnie 10-70% wagowych, w przeliczeniu na masę gotowego preparatu.
Ciekłe preparaty według wynalazku mogą zawierać poza tym typowe substancje dodatkowe, takie jak środki przeciwpieniące i współrozpuszczalniki, itd.
Jako środki przeciwpieniące odpowiednie są np. alifatyczne lub aromatyczne monoalkohole o 4 - 14 atomach węgla, korzystnie o 6 - 10 atomach węgla, takie jak n-oktanol lub n-dekanol, albo silikonowe substancje powierzchniowo czynne.
Preparat zawiera środki przeciwpieniące w ilości zazwyczaj 0-10% wagowych, a przede wszystkim 0,011% wagowych.
Odpowiednimi współrozpuszczalnikami są zwłaszcza oleje mineralne, naturalnie występujące oleje, takie jak olej rzepakowy, olej sojowy i estry metylowe kwasów karboksylowych będących podstawą tych olejów, takie jak oleinian metylu i ester metylowy oleju rzepakowego, estry kwasów tłuszczowych, przede wszystkim z C{-C4-alkanolami.
Ciekły preparat według wynalazku wytwarza się w zasadzie znanym sposobem drogą zmieszania składników, ewentualnie w trakcie mieszania i/lub ogrzewania. Tak otrzymane produkty stanowią na ogół jednorodne koncentraty emulsyjne.
Jako pojemniki do preparatów przydatne są wszelkie pojemniki stosowane zazwyczaj do środków ochrony roślin, przede wszystkim butelki, kanistry i worki wytworzone z tworzyw sztucznych odpornych na działanie chemikaliów. Szczególnie korzystne jest stosowanie rozpuszczalnych w wodzie pojemników, a wśród nich przede wszystkim worków z folii rozpuszczalnej w wodzie, zwłaszcza na bazie polialkoholu winylowego.
Sposoby nanoszenia takich cieczy opryskowych w celu zwalczania niepożądanej roślinności, umożliwiające działanie cieczy opryskowych na rośliny uprawne, ich biotop i/lub materiał siewny, są znane fachowcom.
Stwierdzono, że cynidon etylowy jest znacznie bardziej trwały w ciekłych preparatach według wynalazku, gdy nie zawierają one żadnych substancji zasadowych.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, przy czym przykłady I - III dotyczą wytwarzania preparatów, a przykład IV dotyczy ich zastosowania.
Przykład I
Preparat wytworzono przez zmieszanie 200 g cynidonu etylowego, 40 g dodecylobenzenosulfonianu wapnia (np. Wettol® EM 1, firmy BASF AG) i 60 g oleju rycynowego oksyetylenowanego 48 molami tlenku etylenu (np. Wettol® EM 31, firmy BASF AG) w około 740 ml Solvesso® 200 (firmy Exxon Chemical) w trakcie mieszania. Otrzymano koncentrat emulsyjny o zawartości substancji czynnej 200 g/l.
Ustalono, do jakiej wartości (%) spadała zawartość cynidonu etylowego w tak otrzymanym preparacie, w okresie czasu 1 rok lub 2 lata w różnej temperaturze przechowywania.
W tabeli 1 podano wartości średnie w każdym przypadku z 24 prób przechowywania.
188 669
Tabela 1
Czas przechowywania 20°C 30°C 40°C 50°C
1 rok 99,6 99,2 98,9 98,2
2 lata 98,7 98,1 97,5 95,4
Przykład II (porównawczy)
Preparat wytworzono z użyciem 50% wagowych cynidonu etylowego, 10% wagowych kondensatu kwas fenylosulfonowyfformaldehyd (np. Wettol® Dl, firmy BASF AG), 3% wagowych produktu kondensacji fenolu, formaldehydu i siarczynu sodu (np. Wettol® SSP, firmy BASF AG), 5% wagowych soli sodowej kwasu dialkilonaftalenosulfonowego (np. Wettol® NT 1, firmy BASF AG), 10% wagowych wysokodyspersyjnego kwasu krzemowego (np. Sipemat® 22, firmy Degussa) i 22% wagowych kaolinu. Składniki te dokładnie zmieszano, dwukrotnie zmielono za pomocą dezyntegratora i powtórnie zmieszano. Otrzymano proszek zawiesinowy o dobrych właściwościach zwilżania, umożliwiający wytworzenie zawiesiny o wystarczającej trwałości.
Przykład III
Użyto 50 g/l cynidonu etylowego, 420 g/l estru izooktylowego związku 2,4-D, 50 g/l Wettofu® EM 1 i 50 g/l Wettol'u® Em 31, które to składniki zmieszano w Solvesso® 200 (firmy Exxon Chemical) i otrzymano jednorodny koncentrat emulsyjny.
Przykład IV
Preparat według wynalazku z przykładu I porównano z preparatem porównawczym (przykład II) prowadząc zabiegi wiosenne na poletkach zboża. W tym celu na małe poletka doświadczalne (wielkość poletka: 10 m2) przy stadium rozwoju roślin uprawnych 21 - 29 za pomocą opryskiwacza ciągnikowego naniesiono podaną ilość herbicydu w ilości wody odpowiadającej 250 l/ha. Przy zastosowaniu cynidonu etylowego w dawce 50 g/ha uzyskano stopień zwalczenia różnych chwastów (%) podany w tabeli 2.
Tabela 2
Chwast Preparat według przykładu I Preparat według przykładu II
Galium aparine 100 13
Papaver rhoeas 47 0
Veronica hederaefolia 76 0
Stelaria media 47 0
Przy zastosowaniu cynidonu etylowego w dawce 100 g/ha uzyskano wartości podane w tabeli 3.
Tabela 3
Chwast Preparat według przykładu 1 Preparat według przykładu II
Galium aparine 96 76
Papaver rhoeas 71 38
Veronica hederaefolia 81 47
Stelaria media 72 37
Z powyższych prób wynika, że ciekły preparat według wynalazku z przykładu I jest znacznie aktywniejszy wobec niepożądanych roślin niż proszek zawiesinowy według przykładu II.
188 669
Badanie trwałości
Do preparatu wytworzonego z użyciem 200 g/l cynidonu etylowego i 100 g/l mieszaniny emulgatorów 40 g/l Wettol'u® EM 1 i 60 g/l Wettol'u® EM 31 w Solvesso® 200 dodano różne ilości N-propyloaminy lub kwasu octowego i po 6 lub 30 dniach oznaczono zawartość substancji czynnej do ochrony roślin (zawartość początkowa: 100%). Wyniki podano w tabeli 4 (n.w. = nie wykrywalna).
Tabela 4
Dodatek pH Zawartość substancji czynnej [%]
po 6 dniach po 30 dniach
20 g/l N-propyloaminy 7,5 37 n w
5 g/l N-propyloaminy 7,2 85 n.w.
0,3 g/l N-propyloaminy 6,6 100 100
brak dodatku 5,2 100 100
20 g/l kwasu octowego 4,4 100 100
Z danych zawartych w powyższej tabeli wynika, że już małe ilości zasady, takiej jak N-propyloamina, zmniejszają trwałość cynidonu etylowego, natomiast kwasy, takie jak kwas octowy, nie wykazują takiego działania.
188 669
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 50 egz Cena 2,00 zł

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Ciekły preparat (Z)-2-chloto-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tt-tahydro-1,3-dioksoizoindolodion-2-ylo)fenylo] akrylanu etylu, znamienny tym, /e zawiera 5-50% wagowych tej substancji c/ynnej do ochrony roślin, a także zasadniczo
    a) 2-20% wagowych emulgatora jonowego,
    b) 2-20%o wagowych emulgatora niejonowego,
    c) nienukleofilowy i niezasadowy rozpuszczalnik aromatyczny w ilości do 100% wagowych, oraz
    d) ewentualnie dodatkową chwastobójczą substancję czynną do ochrony roślin w ilości 0-80% wagowych.
  2. 2. Preparat według zastr/. 1, znamienny tym, że jako emulgator jonowy zawiera sól kwasu alkilobenzenosulfonowego.
  3. 3. Preparat według /astrz. 1 albo 2, znamienny tym, że jako emulgator niejonowy zawiera oksyetylenowany lub oksypropylenowany kwas karboksylowy występujący w naturze albo oksyetylenowany lub oksypropylenowany alkohol występujący w naturze.
  4. 4. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że jako dodatkową chwastobójczą substancję czynną do ochrony roślin zawiera jedną lub większą liczbę substancji czynnych do ochrony roślin wybranych z grupy obejmującej kwasy aryloksyalkanokarboksylowe, dinitroaniliny i substancje czynne typu cykloheksenonu.
  5. 5. Sposób zwalczania niepożądanej roślinności, znamienny tym, /e na rośliny uprawne, ich biotop i/lub materiał siewny działa się preparatem zdefiniowanym w zastrz. 1.
PL97331646A 1996-08-19 1997-08-05 Ciekły preparat (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioksoizoindolodion-2-ylo) fenylo] akrylanu etylu i sposób zwalczania niepożądanejroślinności PL188669B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19633271A DE19633271A1 (de) 1996-08-19 1996-08-19 Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat
PCT/EP1997/004253 WO1998007319A1 (de) 1996-08-19 1997-08-05 Flüssige formulierung von ethyl-(z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL331646A1 PL331646A1 (en) 1999-08-02
PL188669B1 true PL188669B1 (pl) 2005-03-31

Family

ID=7802943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97331646A PL188669B1 (pl) 1996-08-19 1997-08-05 Ciekły preparat (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioksoizoindolodion-2-ylo) fenylo] akrylanu etylu i sposób zwalczania niepożądanejroślinności

Country Status (27)

Country Link
US (1) US6225259B1 (pl)
EP (1) EP0923286B1 (pl)
JP (1) JP2000516931A (pl)
KR (1) KR20000068200A (pl)
CN (1) CN1228009A (pl)
AT (1) ATE226790T1 (pl)
AU (1) AU3942397A (pl)
BG (1) BG64330B1 (pl)
BR (1) BR9711320A (pl)
CA (1) CA2263350C (pl)
CZ (1) CZ294447B6 (pl)
DE (2) DE19633271A1 (pl)
DK (1) DK0923286T3 (pl)
EA (1) EA001620B1 (pl)
EE (1) EE04086B1 (pl)
ES (1) ES2185974T3 (pl)
HR (1) HRP970448B1 (pl)
HU (1) HUP0001738A3 (pl)
IL (1) IL128314A0 (pl)
NZ (1) NZ334348A (pl)
PL (1) PL188669B1 (pl)
PT (1) PT923286E (pl)
RS (1) RS49594B (pl)
SK (1) SK282809B6 (pl)
TR (1) TR199900339T2 (pl)
UA (1) UA52687C2 (pl)
WO (1) WO1998007319A1 (pl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19804913A1 (de) 1998-02-07 1999-08-12 Basf Ag Lagerstabile wäßrige Formulierungen auf der Basis von Derivaten von N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimiden und deren Verwendung als Herbizide im Pflanzenschutz
JP2000038307A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
AR020878A1 (es) * 1998-07-23 2002-06-05 Sumitomo Chemical Co Composicion herbicida que comprende lactofen y cinidon-etilo y metodo para controlar malezas que la emplea
JP2000038303A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
DE19836700A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
PL204904B1 (pl) * 2000-04-04 2010-02-26 Basf Ag Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej
US6825151B2 (en) * 2002-01-30 2004-11-30 Nufarm Americas Inc. Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide
AU2006200731B2 (en) * 2005-03-31 2011-05-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Emulsifiable concentrate
CN1709921B (zh) * 2005-04-18 2011-09-28 中国海洋大学 含吲哚官能团的丙烯酸锌或铜的树脂及其制备方法和应用
CN100424074C (zh) * 2005-11-24 2008-10-08 湖南化工研究院 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基脲类化合物
CN105379716A (zh) * 2015-07-22 2016-03-09 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与吲哚酮草酯的复合除草组合物及其应用

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442818A (en) 1965-03-12 1969-05-06 Swift & Co Emulsifiers for agricultural pesticides
DE3603789A1 (de) 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
DE3806294A1 (de) 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3905916A1 (de) 1989-02-25 1990-08-30 Basf Ag Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen
DE4017184A1 (de) 1989-06-01 1990-12-06 Hollingsworth & Vose Co Praegbares filtergewebe
DE3917959A1 (de) 1989-06-02 1990-12-06 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3926800A1 (de) 1989-08-14 1991-02-21 Hoechst Ag Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz
US5364832A (en) 1990-08-10 1994-11-15 Hoechst Aktiengesellschaft Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole
KR0168059B1 (ko) 1990-03-27 1999-01-15 베르너 발데크, 발트라우트 베케레 액체 살충제 농축물
JPH06346020A (ja) 1993-06-03 1994-12-20 Mitsui Saitetsuku Kk 缶外面水性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
BG64330B1 (bg) 2004-10-29
PT923286E (pt) 2003-03-31
HRP970448A2 (en) 1998-08-31
CA2263350C (en) 2006-12-19
EE04086B1 (et) 2003-08-15
EP0923286B1 (de) 2002-10-30
NZ334348A (en) 2000-09-29
EA001620B1 (ru) 2001-06-25
DK0923286T3 (da) 2002-11-25
EA199900211A1 (ru) 1999-08-26
HUP0001738A2 (hu) 2000-09-28
YU8699A (sh) 2000-03-21
SK14199A3 (en) 1999-07-12
DE19633271A1 (de) 1998-02-26
TR199900339T2 (pl) 1999-05-21
ES2185974T3 (es) 2003-05-01
CN1228009A (zh) 1999-09-08
RS49594B (sr) 2007-06-04
EE9900054A (et) 1999-08-16
BR9711320A (pt) 2000-04-25
JP2000516931A (ja) 2000-12-19
UA52687C2 (uk) 2003-01-15
CZ294447B6 (cs) 2005-01-12
HUP0001738A3 (en) 2003-09-29
KR20000068200A (ko) 2000-11-25
DE59708633D1 (de) 2002-12-05
HRP970448B1 (en) 2004-08-31
ATE226790T1 (de) 2002-11-15
IL128314A0 (en) 2000-01-31
EP0923286A1 (de) 1999-06-23
CA2263350A1 (en) 1998-02-26
WO1998007319A1 (de) 1998-02-26
SK282809B6 (sk) 2002-12-03
CZ44399A3 (cs) 1999-06-16
BG103139A (en) 1999-10-29
AU3942397A (en) 1998-03-06
PL331646A1 (en) 1999-08-02
US6225259B1 (en) 2001-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK1684583T3 (en) EMULSABLE CONCENTRATES CONTAINING ADJUVANCES
US5834006A (en) Latex-based agricultural compositions
US6066660A (en) Emulsifiable composition for the control of insects
JP5955562B2 (ja) ヒドロキシフェニルピルビン酸−ジオキシゲナーゼの阻害剤を含む分散液
RU2083107C1 (ru) Гербицидное синергитическое средство, способ поражения нежелательных растений
EP0381691A1 (en) AGROCHEMICAL COMPOSITIONS BASED ON LATEX.
PL188669B1 (pl) Ciekły preparat (Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioksoizoindolodion-2-ylo) fenylo] akrylanu etylu i sposób zwalczania niepożądanejroślinności
CN102088846A (zh) 用于农业的表面活性剂共混物
EP1365649B1 (en) Herbicide-safener combination based on isoxozoline carboxylate safeners
US7329770B2 (en) Esters as useful broad spectrum herbicidal compounds
CN101516187A (zh) 包含芳香烃、二乙酸丙二醇酯和1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的混合物作为溶剂的农业化学组合物
KR100350922B1 (ko) 제초제조성물
JP2004535471A (ja) 除草組成物
WO2001052650A2 (en) Herbicidal microemulsion
CN101516188A (zh) 包含芳香烃、草酸二乙酯和1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的混合物作为溶剂的农业化学组合物
JP3838661B2 (ja) 昆虫類防除用の乳化性組成物
US9661846B2 (en) Agrochemical compositions
MXPA99001580A (en) Liquid formulation of ethyl-(z)-2-chloro-3-2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenylacrylate
HRP970086A2 (en) Herbicidal combinations
WO2024105520A1 (en) Herbicide composition
US20050282708A1 (en) Novel esters as useful herbicidal compounds

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20120805