SK282809B6 - Kvapalná formulácia etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7- tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylátu a spôsob ničenia nežiaducej vegetácie - Google Patents
Kvapalná formulácia etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7- tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylátu a spôsob ničenia nežiaducej vegetácie Download PDFInfo
- Publication number
- SK282809B6 SK282809B6 SK141-99A SK14199A SK282809B6 SK 282809 B6 SK282809 B6 SK 282809B6 SK 14199 A SK14199 A SK 14199A SK 282809 B6 SK282809 B6 SK 282809B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- chloro
- ethyl
- formulation
- phenyl
- tetrahydro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
Je opísaná kvapalná formulácia etyl-(Z)-2-chlór-3-[2- chlór-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldion-2- yl)fenyl]akrylátu, ktorá okrem uvedenej účinnej látky na ochranu rastlín obsahuje a) iónový emulgátor, b) neiónový emulgátor, c) neiónové nukleofilné a nezásadité aromatické rozpúšťadlo a prípadne ďalšiu herbicídne účinnú látku na ochranu rastlín. Je tiež uvedený spôsob ničenia nežiaducej vegetácie pomocou tejto formulácie.ŕ
Description
Predložený vynález sa týka kvapalnej formulácie etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7-tetrahydro-l,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylátu. Vynález sa ďalej týka spôsobu ničenia nežiaducej vegetácie použitím tejto formulácie.
Doterajší stav techniky
Z EP-A 240 659 je známa účinná látka etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-l,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylát, pre ktorý' bol navrhnutý všeobecný názov „cinidon-etyl”. Okrem toho je z tohto dokumentu zrejmé, že účinná zložka pôsobí proti celému radu dvojklíčnych burín pri podmienkach pestovania v skleníku. Ale známe formulácie tejto účinnej zložky nie sú celkom uspokojivé, predovšetkým pri poľných podmienkach.
Z Agric. Biol. Chem. 55 (11), (1991), str. 2677-2681 je známe, že účinné látky na ochranu plodín z triedy N-aryl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidov, napríklad uvedený cinidon-etyl, sa môžu v rastlinách hydrolyzovať.
Úlohou predloženého vynálezu je preto poskytnúť formuláciu etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7-tetrahydro-l,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylátu, v ktorej táto účinná látka na ochranu rastlín má lepšiu biologickú aktivitu spojenú s vyššou stabilitou.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka kvapalnej formulácie etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7-tetrahydro-l,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylátu, ktorá vo všeobecnosti okrem uvedenej účinnej látky na ochranu rastlín obsahuje
a) iónový emulgátor,
b) neiónový emulgátor,
c) neiónové nukleofllné anezásadité aromatické rozpúšťadlo a
d) prípadne ďalšiu herbicídne účinnú látku na ochranu rastlín.
Predložený vynález sa ďalej týka spôsobu ničenia nežiaducej vegetácie použitím tejto formulácie.
Pri príprave formulácie podľa vynálezu sa etyl-(Z}-2-chlór-3-[2-chlóro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-l,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylát bežne používa v čistote od 80 do 100%.
Podiel tejto účinnej látky na ochranu rastlín je zvyčajne v rozmedzí od 5 do 50 % hmotnostných, predovšetkým 10 až 30 % hmotnostných, vztiahnuté na kvapalnú formuláciu podľa vynálezu.
Špecificky vhodnými iónovými emulgátormi sú aníónové povrchovo účinné látky, napríklad soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín alebo amónne soli mastných kyselín, ako je stearát draselný, alkylsulfáty, alkylétersulfáty, alkyl- alebo izoalkylsulfonáty, alkylbenzénsulfonáty, ako je dodecylbenzénsulfonát sodný a dodecylbenzénsulfonát vápenatý, alkylnaftalénsulfonát, alkylmetylestersulfonáty, acylglutamáty, sulfonáty alkylesterov kyseliny jantárovej, sarkozináty, ako je lauroylsarkozinát sodný a taurát. Vhodné sú tiež zmesi viacerých takýchto iónových emulgátorov.
Výhodnými iónovými emulgátormi sú soli alkylbenzénsulfonátov a alkylsulfosukcinátov. Predovšetkým výhodnými iónovými emulgátormi sú soli alkylbenzenénsulfónových kyselín, predovšetkým dodecylbenzénsulfonát vápenatý a dioktylsulfosukcinát sodný, najmä dodecylbenzénsulfonát vápenatý.
Iónové emulgátory sa zvyčajne používajú v množstve od 2 do 20 % hmotnostných vztiahnuté na kvapalnú formuláciu.
Vhodnými neiónovými emulgátormi sú napríklad alkoxylované tuky alebo oleje živočíšneho alebo rastlinného pôvodu, ako sú etoxyláty kukuričného oleja, etoxyláty ricínového oleja, etoxyláty loja, estery glycerolu, ako glycerol monostearát, alkoxyláty mastného alkoholu a oxoalkoholalkoxyláty, alkoxyláty mastných kyselín, ako etoxylát kyseliny olejovej, alkylfenylalkoxyláty, ako izononyl-, izooktyl-, tributyl- a tristearylfenyletoxyláty, alkoxyláty mastných amínov, alkoxyláty amidov mastných kyselín, cukorné tenzidy, ako sorbitanestery mastných kyselín (sorbitanmonooleát, sorbitantristearát), polyoxyetylénsorbitanestery mastných kyselín, alkylpolyglykozidy, N-alkylglukónamidy, alkylmetylsulfoxidy, alkyldimetylfosfínoxidy, ako tetradecyldimetylfosfínoxid, a zmesi takýchto neiónových emulgátorov.
Výhodnými neiónovými emulgátormi sú etoxylované alebo propoxylované prirodzene sa vyskytujúce karboxylové kyseliny alebo alkoholy, predovšetkým etoxylované oleje, ako je etoxylovaný ricínový olej, ktorý má 36 to 50 etylénoxidových jednotiek.
Podiel neiónových emulgátorov v kvapalnej formulácii bežne predstavuje 2 až 20 % hmotnostných.
Vhodnými nenukleofilnými a nezásaditými aromatickými rozpúšťadlami sú cyklohexanón, halogénbenzény, ako jc chlórbenzén a kvapalné dichlórobenzény, a tiež brómbenzén, alkylaromatické zlúčeniny, predovšetkým alkylbenzény a alkylnaftalény, ktorých alkylové skupiny obsahujú 1 až 20 atómov uhlíka, ako je séria SolvessoR, napríklad SolvessoR 100, SolvessoR 150 a SolvessoR 200 (Exxon Chemical) a ich zmesi, a metylbenzény: toluén, o-xylén, m-xylén, p-xylén; etylbenzén; izopropylbenzén; terc.butylbenzén.
Vhodné sú taktiež zmesi uvedených rozpúšťadiel.
Výhodnými nenukleofilnými a nezásaditými aromatickými rozpúšťadlami sú prípravky Shellsol” (Deutsche Shell Chemie GmbH) alebo prípravky SolvessoR: SolvessoR 100, SolvessoR 150, SolvessoR 200, predovšetkým SoIvessoR 200.
Podiel rozpúšťadla v kvapalnej formulácii je zvyčajne upravený tak, aby suma všetkých zložiek predstavovala 100 % hmotnostných.
Kvapalné formulácie podľa vynálezu môžu okrem toho obsahovať ďalšie účinné zložky, bežne používané pri ochrane rastlín, napríklad ďalšie herbicídne, fungicídne a insekticídne účinné zložky alebo regulátory rastu.
Herbicídne účinné látky na ochranu rastlín, ktoré sú výhodné ako ďalšie účinné zložky bežne používané pri ochrane rastlín zahŕňajú skupinu: etylester kyseliny 2-chlór-3-[2-chlór-4-fluór-5-(4-difluórmetyl-4,5-dihydro-3-metyl-5-οχο-1 H-l ,2,4-triazol-1 -yl)fenyl]propiónovej (F8426), diflufenzopyr, dimetenamid, flamprop-metyl, propanil, aryloxyalkánkarboxylové kyseliny a ich estery, ako 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P (2,4-DP-P), MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P a kyselina [(4-amino-3,5-dichlór-6-fluór-2-pyridyl)oxy]octová (fluroxypyr), kyseliny benzoové, ako chloramben, dicamba, benzotiadiazinóny, ako bentazone, bleacher, ako clomazone (dimetazone), diflufenican, fluorochloridone, flupoxam, flurídon, pyrazolat, sulcotrion (chlormesulone), karbamáty, ako carbetamid, chlorbufam, chlorpropham, desmedipham, phenmedipham, vemolate, chinolínkarboxylové kyseliny, ako quinclorac, quinmerac, dinitroanilíny, ako butralin, fluchlora2 lin, izopropalin, nitralin, oryzalin, pendimetalin, prodiamin, profluralin, trifluralin, dinitrofenoly, ako bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetát, dinoterb, DNOC, minoterb-acetát, diťenylétery, ako acifluorfen-sodium, aclonifen, bifenox, chlomitrofen (CNP), difenoxuron, etoxyfen, fluorodifen, fluoroglycofen-etyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfcn, oxyfluorfen, fenoly, ako bromoxynil, ioxynil, estery kyseliny fenoxyfenoxypropiónovej, ako clodinafop, cyhalofop-butyl, diclofop-metyl, fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-p-etyl, fentiapropetyl, fluazifop-butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-etoxyetyl, haloxyfop-metyl, haloxyfop-p-metyl, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop-etyl, quizalofop-p-etyl, quizalofop-tefuryl, pyridazíny, ako chloridazon, hydrazid kyseliny maleínovej, norflurazon, pyridate, pyridínkarboxylové kyseliny, ako clopyralid, ditiopyr, picloram, tiazopyr, uracily, ako bromacil, lenacil, terbacil a účinné látky na ochranu rastlín cylohexenónového typu, ako setoxydim, cycloxydim, cletodim, tralkoxydim, butroxydim, 2-( 1 -(3-chlóralyloxy)iminopropyl)-5-(tetrahydropyran-4-yl)-3-hydroxycyklohex-2-enón a 2-(l-(2-p-chlórfenoxypropyloxy)-iminobutyl-5-(tetrahydro-tiopyran-3-yl)-3-hydroxycyklohex-2-enón.
Herbicídne účinné látky na ochranu rastlín, ktoré sú predovšetkým výhodné ako ďalšie účinné zložky používané pri ochrane rastlín zahŕňajú uvedenú skupinu: etylester kyseliny 2-chlór-3-[2-chlór-4-fluór-5-(4-difluórme-tyl-4,5-dihydro-3-etyl-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-1 -yljfenyl] pro-piónovej (F8426), dimetenamid, dinitroanilíny, ako pendimetalin, účinné látky na ochranu rastlín cyclohexenónového typu, ako sethoxydim, cycloxydim, cletodim, tralkoxydim, butroxydim, 2-(1-(3 -chlóralyloxy)iminopropyl)-5-(tetrahydropyran-4-yl)-3-hydroxy-cyklohex-2-enón a 2-( 1-(2-p-chlórfenoxypropyloxy)iminobutyl-5-(tetrahydrotiopy-ran-3-yl)-3-hydroxy-cyklohex-2-enón, tiež kyseliny aryloxyalkánkarboxylové, ako 2,4-D, 2,4-DB, CMPP, CMPP-P, dichlorprop, dichlorprop-P, MCPA, MCPB, estery týchto zlúčenín, predovšetkým izopropyl-, butyl- and izooktylestery, najmä 2-etylhexylestery a kyselina [(4-amino-3,5-dichlór-6-fluór-2-pyridyl)oxy]octová (fluroxypyr).
Mimoriadne výhodnými zložkami d) zmesi sú F8426, dimetenamid, pendimethalin, izooktylester 2,4-D, and fluroxypyr. Podiel týchto ďalších účinných látok zvyčajne predstavuje 0 až 80 a výhodne 10 až 70 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť konečnej formulácie.
Kvapalné formulácie podľa vynálezu môžu okrem toho obsahovať ešte ďalšie bežné prísady, ako protipeniace činidlá, spolurozpúšťadlá a podobne.
Vhodnými protipeniacimi činidlami sú napríklad alifatické alebo aromatické monalkoholy, ktoré obsahujú 4 až 14, výhodne 6 až 10 atómov uhlíka, ako n-oktanol alebo n-dekanol, alebo silikónové povrchovo aktívne látky.
Podiel protipeniacich činidiel je bežne od 0 do 10 a predovšetkým od 0,01 do 1 % hmotnostných, vztiahnuté na hmotnosť formulácie.
Vhodnými spolurozpúšťadlami sú predovšetkým minerálne oleje, prírodné sa vyskytujúce oleje, ako je repkový olej, sójový olej a metylestery takých karboxylových kyselín, na báze ktorých sú tieto oleje, ako je metylester kyseliny olejovej a metylester repkového oleja, estery mastných kyselín, predovšetkým s C|-C4-alkanolmi.
Kvapalné formulácie podľa vynálezu sa pripravia všeobecne známym spôsobom zmiešaním zložiek, prípadne za miešania a/alebo zahrievania.
Takto získané prípravky sú bežnými homogénnymi emulznými koncentrátmi.
Zásobníkmi, ktoré sú vhodné na formulácie sú všetky zásobníky bežne používané na prípravky na ochranu rastlín, najmä fľaše, kanistre a vrecká vyrobené z chemicky rezistentných polymérov. Predovšetkým výhodné je použitie vo vode rozpustných zásobníkov, najmä vo vode rozpustných fóliových vreciek, predovšetkým na báze polyvinylalkoholu.
Aplikácia takýchto postrekových zmesí na ničenie nežiaducej vegetácie, pri ktorej sa pôsobí na rastliny, ich životné prostredie a/alebo na semená rastlín je odborníkom v odbore dostatočne známa, takže nie sú potrebné žiadne ďalšie informácie.
Zistilo sa, že cinidon-etyl v kvapalných formuláciách podľa vynálezu je oveľa stabilnejší bez prítomnosti zásaditých látok.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad prípravy 1
200 g cinidon-etylu, 40 g vápenatej soli dodecylbenzénsulfonátu (napríklad WettolR EM 1, BASF AG), 60 g etoxylovaného ricínového oleja zreagovaného so 48 mol etylénoxidu (napríklad WettolR EM 31, BASF AG) sa zmiešalo v približne 740 ml SolvessoR 200 (Exxon Chemical) za miešania, pričom sa získal emulzný koncentrát obsahujúci 200 g účinnej zložky/1.
Stanovila sa hodnota (%), na ktorú poklesol obsah cinidon-etylu vo výslednej formulácii počas obdobia 1 až 2 roky pri rozličných teplotách skladovania. Tabuľka 1 znázorňuje priemerné hodnoty vždy pre 24 pokusov skladovania.
| Čas skladovania | 20 °C | 30 °C | 40 °C | 50 °C |
| 1 rok | 99,6 | 99,2 | 98,9 | 98,2 |
| 2 roky | 98,7 | 98,1 | 97,5 | 95,4 |
Príklad prípravy 2 (porovnávací príklad) % hmotnostných cinidon-etylu, 10 % hmotnostných kondenzátu kyseliny fenylsulfónovej a formaldehydu (napríklad WettolR Dl, BASF AG), 3 % hmotnostných kondenzátu fenolu, formaldehydu a sulfitu sodného (napríklad WettolR SSP, BASF AG), 5% hmotnostných dialkylnaftalénsulfonátu sodného (napríklad WettolR NT 1, BASF AG), 10 % hmotnostných vysokodisperznej kremeliny (napríklad SipematR 22, Degussa) a 22 % hmotnostných kaolínu sa dobre zmiešalo a zmes sa dvakrát zomlela s použitím kolíkového tanierového mlyna a opäť sa premiešala. Získal sa zmáčateľný prášok s dostatočne vysokou stabilitou suspenzie a dobrými zmáčateľnými vlastnosťami.
Príklad prípravy 3 g/1 cinidon-etylu, 420 g/1 izooktylesteru 2,4-D, 50 g/1 WettolR EM 1 a 50 g/1 WettolR EM 31 sa zmiešali v SolvessoR 200 (Exxon Chemical), čím sa získal homogénny emulzný koncentrát.
Príklady použitia
Formulácia podľa vynálezu z príkladu prípravy 1 sa porovnala s porovnávacou formuláciou (príklad prípravy 2) pri jarnej aplikácii na obilniny. V malopolíčkových pokusoch (veľkosť políčka: 10 m2) sa pomocou rozstrekovača s vlastným pohonom aplikovalo stanovené množstvo herbicídu v 250 1 vody/ha, v čase, kedy kultúrne rastliny dosiahli rastové štádium 21 - 29. Tabuľka 2 znázorňuje percentuálny rozsah zničenia rozličných burín dosiahnutý pri aplikácii cinidon-etylu v množstve 50 g/ha.
Tabuľka 2
| Burina | Formulácia podľa príkladu prípravy 1 | Formulácia podľa príkladu prípravy 2 |
| Gálium aparine | 100 | 13 |
| Papaver rhoeas | 47 | 0 |
| Veronica hederaefolia | 76 | 0 |
| Stellaria média | 47 | 0 |
Údaje dosiahnuté pri aplikácii cinidon-etylu v množstve 1000 g na ha sú zosumarizované v tabuľke 3.
Tabuľka 3
| Burina | Formulácia podľa príkladu prípravy 1 | Formulácia podľa príkladu prípravy 2 |
| Gálium aparine | 96 | 76 |
| Papaver rhoeas | 71 | 38 |
| Veronica hederaefolia | 81 | 47 |
| Stellaria média | 72 | 37 |
2. Formulácia podľa nároku 1, vyznačuj úca sa t ý m , že ako iónový emulgátor obsahuje soľ kyseliny alkylbenzénsulfónovej.
3. Formulácia podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúca sa tým, že ako neiónový emulgátor obsahuje etoxylovanú alebo propoxylovanú prirodzene sa vyskytujúcu kyselinu karboxylovú alebo etoxylovaný alebo propoxylovaný prirodzene sa vyskytujúci alkohol.
4. Formulácia podľa nárokov 1 až 3, vyznačujúca sa tým, že ako ďalšiu herbicídne účinnú látku na ochranu rastlín obsahuje jednu alebo viac účinných látok na ochranu rastlín zvolených zo skupiny zahrnujúcej aryloxyalkánkarboxylové kyseliny, dinitroanilín, účinné zložky cyklohcxcnónového typu.
5. Spôsob ničenia nežiaducej vegetácie, vyznačujúci sa tým, že sa formulácia podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4 nechá pôsobiť na kultúrne rastliny, ich životné prostredie a/alebo na semená týchto rastlín.
Koniec dokumentu
Uvedené experimenty ukázali, že kvapalné formulácie podľa vynálezu pripravené podľa príkladu prípravy 1 sú značne účinnejšie proti nežiaducej vegetácii než zmáčateľný prášok pripravený podľa príkladu prípravy 2.
Test stability
K formulácii 200 g/1 cinidon-etylu a 100 g/1 zmesi emulgátora (pripravenej zo 40 g/1 WettolR EM 1 a 60 g/1 WettolR EM 31) v SolvessoR 200 sa pridali rozličné množstvá N-propylamín alebo kyseliny octovej a obsah účinnej látky na ochranu rastlín sa stanovil po 6 a 30 dňoch (počiatočný obsah 100 %). Výsledky sú znázornené v tabuľke 4 (”n.d.” = nedetegovateľné).
Tabuľka 4
| Prísada | PH | Obsah úči po . 6 dňoch | nnej zložky ... [%] 30 dňoch | |
| 20 g/1 N-propylamín | 7,5 | 37 | n.d. | |
| 5 g/1 N-propylamín | 7,2 | 85 | n.d. | |
| 0.3 g/1 N-propylamín | 6,6 | 100 | 100 | |
| Bez prísady | 5,2 | 100 | 100 | |
| 20 g/1 kyseliny octovej | 4,4 | 100 | 100 |
Je zrejmé, že dokonca už malé množstvá zásady N-propylamínu znižujú stabilitu cinidon-etylu, zatiaľ čo kyseliny, ako je kyselina octová, nemajú žiaden takýto vplyv.
Claims (1)
1. Kvapalná formulácia etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7-tetrahydro-l ,3-dioxoizo-indoldion-2-yl)fenyl]akrylátu, vyznačujúca sa tým, že okrem uvedenej účinnej látky na ochranu rastlín obsahuje
a) iónový emulgátor,
b) neiónový emulgátor,
c) neiónové nukleofilné a nezásadité aromatické rozpúšťadlo a
d) prípadne ďalšiu herbicídne účinnú látku na ochranu rastlín.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19633271A DE19633271A1 (de) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat |
| PCT/EP1997/004253 WO1998007319A1 (de) | 1996-08-19 | 1997-08-05 | Flüssige formulierung von ethyl-(z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK14199A3 SK14199A3 (en) | 1999-07-12 |
| SK282809B6 true SK282809B6 (sk) | 2002-12-03 |
Family
ID=7802943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK141-99A SK282809B6 (sk) | 1996-08-19 | 1997-08-05 | Kvapalná formulácia etyl-(Z)-2-chlór-3-[2-chlór-5-(4,5,6,7- tetrahydro-1,3-dioxoizoindoldion-2-yl)fenyl]akrylátu a spôsob ničenia nežiaducej vegetácie |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6225259B1 (sk) |
| EP (1) | EP0923286B1 (sk) |
| JP (1) | JP2000516931A (sk) |
| KR (1) | KR20000068200A (sk) |
| CN (1) | CN1228009A (sk) |
| AT (1) | ATE226790T1 (sk) |
| AU (1) | AU3942397A (sk) |
| BG (1) | BG64330B1 (sk) |
| BR (1) | BR9711320A (sk) |
| CA (1) | CA2263350C (sk) |
| CZ (1) | CZ294447B6 (sk) |
| DE (2) | DE19633271A1 (sk) |
| DK (1) | DK0923286T3 (sk) |
| EA (1) | EA001620B1 (sk) |
| EE (1) | EE04086B1 (sk) |
| ES (1) | ES2185974T3 (sk) |
| HR (1) | HRP970448B1 (sk) |
| HU (1) | HUP0001738A3 (sk) |
| IL (1) | IL128314A0 (sk) |
| NZ (1) | NZ334348A (sk) |
| PL (1) | PL188669B1 (sk) |
| PT (1) | PT923286E (sk) |
| RS (1) | RS49594B (sk) |
| SK (1) | SK282809B6 (sk) |
| TR (1) | TR199900339T2 (sk) |
| UA (1) | UA52687C2 (sk) |
| WO (1) | WO1998007319A1 (sk) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19804913A1 (de) | 1998-02-07 | 1999-08-12 | Basf Ag | Lagerstabile wäßrige Formulierungen auf der Basis von Derivaten von N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimiden und deren Verwendung als Herbizide im Pflanzenschutz |
| JP2000038303A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JP2000038307A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| AR020878A1 (es) * | 1998-07-23 | 2002-06-05 | Sumitomo Chemical Co | Composicion herbicida que comprende lactofen y cinidon-etilo y metodo para controlar malezas que la emplea |
| DE19836700A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
| DE60122600T2 (de) * | 2000-04-04 | 2006-12-14 | Basf Ag | Synergistische herbizide Mischungen |
| US6825151B2 (en) * | 2002-01-30 | 2004-11-30 | Nufarm Americas Inc. | Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide |
| AU2006200731B2 (en) * | 2005-03-31 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable concentrate |
| CN1709921B (zh) * | 2005-04-18 | 2011-09-28 | 中国海洋大学 | 含吲哚官能团的丙烯酸锌或铜的树脂及其制备方法和应用 |
| CN100424074C (zh) * | 2005-11-24 | 2008-10-08 | 湖南化工研究院 | 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基脲类化合物 |
| CN105379716A (zh) * | 2015-07-22 | 2016-03-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与吲哚酮草酯的复合除草组合物及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3442818A (en) | 1965-03-12 | 1969-05-06 | Swift & Co | Emulsifiers for agricultural pesticides |
| DE3603789A1 (de) | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| DE3806294A1 (de) | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| DE3905916A1 (de) | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| DE4017184A1 (de) | 1989-06-01 | 1990-12-06 | Hollingsworth & Vose Co | Praegbares filtergewebe |
| DE3917959A1 (de) | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
| DE3926800A1 (de) * | 1989-08-14 | 1991-02-21 | Hoechst Ag | Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz |
| US5364832A (en) | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
| KR0168059B1 (ko) | 1990-03-27 | 1999-01-15 | 베르너 발데크, 발트라우트 베케레 | 액체 살충제 농축물 |
| JPH06346020A (ja) | 1993-06-03 | 1994-12-20 | Mitsui Saitetsuku Kk | 缶外面水性樹脂組成物 |
-
1996
- 1996-08-19 DE DE19633271A patent/DE19633271A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-08 UA UA99031511A patent/UA52687C2/uk unknown
- 1997-08-05 PL PL97331646A patent/PL188669B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 RS YUP-86/99A patent/RS49594B/sr unknown
- 1997-08-05 NZ NZ334348A patent/NZ334348A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 PT PT97936683T patent/PT923286E/pt unknown
- 1997-08-05 HU HU0001738A patent/HUP0001738A3/hu unknown
- 1997-08-05 CZ CZ1999443A patent/CZ294447B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 WO PCT/EP1997/004253 patent/WO1998007319A1/de active IP Right Grant
- 1997-08-05 JP JP10510331A patent/JP2000516931A/ja active Pending
- 1997-08-05 ES ES97936683T patent/ES2185974T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 SK SK141-99A patent/SK282809B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 CA CA002263350A patent/CA2263350C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-05 EA EA199900211A patent/EA001620B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 US US09/242,125 patent/US6225259B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-05 KR KR1019997001324A patent/KR20000068200A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-05 AT AT97936683T patent/ATE226790T1/de active
- 1997-08-05 TR TR1999/00339T patent/TR199900339T2/xx unknown
- 1997-08-05 EE EEP199900054A patent/EE04086B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 CN CN97197265A patent/CN1228009A/zh active Pending
- 1997-08-05 DK DK97936683T patent/DK0923286T3/da active
- 1997-08-05 AU AU39423/97A patent/AU3942397A/en not_active Abandoned
- 1997-08-05 DE DE59708633T patent/DE59708633D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 EP EP97936683A patent/EP0923286B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 BR BR9711320-4A patent/BR9711320A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-08-05 IL IL12831497A patent/IL128314A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-18 HR HR970448A patent/HRP970448B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-01 BG BG103139A patent/BG64330B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9839218B2 (en) | Pesticidal composition | |
| CA2743171C (en) | Safening composition of 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicides and cloquintocet for cereal crops | |
| EP2323481B1 (en) | Viscoelastic system for drift reduction | |
| US20070184980A1 (en) | Manufacture and use of herbicide chlorinated phenoxy formulation | |
| US20060270557A1 (en) | Herbicide formulation | |
| AU2014205436B2 (en) | Safening of 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid and derivatives thereof on cereal crops | |
| US6225259B1 (en) | Liquid formulation of ethyl-(Z)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoledion-2-yl)phenyl]acrylate | |
| US8318635B2 (en) | Phytotoxicity controlling agent for upland farming and phytotoxicity controlling method using the same | |
| AU5768500A (en) | Herbicidal emulsifiable concentrates | |
| AU698577B2 (en) | Mixed herbicidal compositions | |
| CA2320360C (en) | Storage stable aqueous formulations based on n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide herbicides | |
| MXPA99001580A (en) | Liquid formulation of ethyl-(z)-2-chloro-3-2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenylacrylate | |
| AU2021329092A1 (en) | Liquid herbicidal compositions | |
| KR20210089186A (ko) | 곡류 작물을 위한 페녹시 제초제 및 클로퀸토셋을 포함하는 완화 조성물 및 그의 방법 | |
| AU2015261663A1 (en) | High-strength, low viscosity herbicidal concentrate of clopyralid dimethylamine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20120805 |