EA001620B1 - Жидкая композиция этил-(z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2-ил)фенил]акрилата - Google Patents
Жидкая композиция этил-(z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2-ил)фенил]акрилата Download PDFInfo
- Publication number
- EA001620B1 EA001620B1 EA199900211A EA199900211A EA001620B1 EA 001620 B1 EA001620 B1 EA 001620B1 EA 199900211 A EA199900211 A EA 199900211A EA 199900211 A EA199900211 A EA 199900211A EA 001620 B1 EA001620 B1 EA 001620B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- chloro
- ethyl
- ionic emulsifier
- formulation
- composition according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
В заявке описывается жидкая композиция этил-(Z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2-ил)фенил]акрилата, содержащая в своем составе в основном наряду с этим активным веществом по защите растений а) ионный эмульгатор; б) неионный эмульгатор; в) ненуклеофильный и неосновный растворитель и г) необязательно еще одно обладающее гербицидным действием активное вещество по защите растений, а также способ борьбы с нежелательной растительностью с помощью этой композиции.
Description
изобретение относится к жидкой композиции этил-(2)-2-хлор-3-[2-хлор-5(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2ил)фенил]акрилата, содержащей в основном наряду с этим активным веществом по защите растений
а) ионный эмульгатор,
б) неионный эмульгатор,
в) ненуклеофильный и неосновный ароматический растворитель и
г) необязательно еще одно обладающее гербицидным действием активное вещество по защите растений.
Изобретение относится далее к способу борьбы с нежелательной растительностью с помощью этой композиции.
Из европейской патентной заявки ЕР 240659 известно активное вещество этил-(2)-2хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2-ил)фенил]акрилат, для которого было предложено общепринятое наименование "цинидон-этил". В указанной публикации поясняется далее, что это активное вещество в условиях теплицы проявляет эффективное действие против целого ряда двудольных сорняков. Однако при применении в условиях открытого грунта эффективность известных композиций этого активного вещества не может быть признана полностью удовлетворительной.
Из журнала Agric. Biol. Chem. 55 (11), стр. 2677-2681 (1991) известно, что активные вещества по защите растений из класса N-арил3,4,5,6-тетрагидрофталимидов, такие как упомянутый выше цинидон-этил, могут в растении гидролизовываться.
С учетом вышеизложенного в основу настоящего изобретения была положена задача получить композицию на основе этил-[2]-2хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2-ил)фенил]акрилата, в которой это активное вещество по защите растений обладало бы более эффективным биологическим действием при высокой устойчивости.
В соответствии с этой задачей была получена указанная выше жидкая композиция. Кроме того, был разработан способ борьбы с нежелательной растительностью, в котором применяют эту жидкую композицию.
При получении композиции по изобретению этил-ζΖ) -2 -хлор-3 -[2 -хлор-5 -(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2-ил)фенил]акрилат применяют обычно со степенью чистоты 80-100%. Количество этого активного вещества по защите растений в жидкой композиции по изобретению составляет обычно от 5 до 50 мас.%, прежде всего от 10 до 30 мас.%.
Для использования в качестве ионных эмульгаторов приемлемы в первую очередь анионные тензиды (ПАВ), например, соли щелочных и щелочно-земельных металлов или аммониевые соли жирных кислот, такие как стеарат калия, алкилсульфаты, сульфаты алкилового эфира, алкил- либо изоалкилсульфонаты, алкилбензолсульфонаты, такие как Naдодецилбензолсульфонат и Са-додецилбензолсульфонат, алкилнафталинсульфонаты, сульфонаты алкилметилового эфира, ацилглутаматы, сульфонаты алкилового эфира янтарной кислоты, саркозинаты, такие как натрийлауроилсаркозинат, и таураты. Приемлемы также смеси нескольких ионных эмульгаторов. К предпочтительным ионным эмульгаторам относятся алкилбензолсульфонаты и алкилсульфосукцинаты. Особенно предпочтительными ионными эмульгаторами являются соли алкилбензолсульфоновых кислот, прежде всего кальциевая соль додецилбензолсульфоновой кислоты и натриевая соль диоктилсульфосукцината, прежде всего кальциевая соль додецилбензолсульфоновой кислоты. Доля ионных эмульгаторов в жидкой композиции составляет обычно от 2 до 20 мас.%.
В качестве неионных эмульгаторов пригодны, например, алкоксилированные жиры и масла животного или растительного происхождения, такие как этоксилаты кукурузного масла, этоксилаты касторового масла, этоксилаты внутреннего жира, глицериновые эфиры, такие как моностеарат глицерина, алкоксилаты жирного спирта и алкоксилаты оксоспиртов, алкоксилаты жирных кислот, такие как этоксилаты олеиновой кислоты, алкилфенолалкоксилаты, такие как изононил-, изооктил-, трибутил-, тристеарилфенолэтоксилаты, алкоксилаты жирных аминов, амидалкоксилаты жирных кислот, сахарные тензиды (ПАВ ), такие как эфиры жирных кислот и сорбитанов (сорбитанмоноолеат, сорбитантристеарат), эфиры жирных кислот и полиоксиэтиленсорбитанов, алкилполигликозиды, N-алкилглюконамиды, алкилметилсульфоксиды, алкилдиметилфосфиноксиды, такие как тетрадецилдиметилфосфиноксид, а также смеси неионных эмульгаторов подобного типа. К предпочтительным неионным эмульгаторам относятся этоксилированные либо пропоксилированные, встречающиеся в природе карбоновые кислоты или спирты, прежде всего этоксилированные масла, такие как этоксилат касторового масла с 36-50 этиленоксидными фрагментами. Доля неионных эмульгаторов в жидкой композиции составляет обычно от 2 до 20 мас.%.
В качестве ненуклеофильных и неосновных ароматических растворителей могут рассматриваться циклогексанон, галогенбензолы, такие как хлорбензол и жидкие дихлорбензолы, а также бромбензол, алкилароматические углеводороды, предпочтительно алкилбензолы и алкилнафталины, их С1-С20алкильные группы, такие как продукты марки Solvesso®, в частности, Solvesso® 100, Solvesso® 150 и Solvesso® 200 (фирмы Еххоп Chemical), а также их смеси и метилбензолы: толуол, о-ксилол, м-ксилол, пксилол; этилбензол; изопропилбензол; трет3
001620
4
бутилбензол. Пригодны для использования также смеси вышеназванных растворителей. К предпочтительным ненуклеофильным и неосновным ароматическим растворителям относятся продукты марки Shellsol® (фирмы Deutsche Shell Chemie GmbH) или продукты марки Solvesso®: Solvesso® 100, Solvesso® 150, Solvesso® 200, прежде всего Solvesso® 200. Количество растворителя в жидкой композиции выбирают, как правило, таким образом, чтобы сумма всех компонентов составляла 100 мас.%.
Жидкие композиции по изобретению могут содержать в своем составе еще и другие активные вещества, применяемые обычно для защиты растений, например, таковые, обладающие гербицидным, фунгицидным, инсектицидным или регулирующим рост действием. Предпочтительными в качестве таких дополнительных применяемых обычно для защиты растений активных веществ с гербицидным действием являются среди прочих выбранные из следующей группы: этиловый эфир 2-хлор-3-[2-хлор-4фтор-5-(4-дифторметил-4,5-дигидро-3-метил-5оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]пропионовой кислоты (F8426), дифлуфензопир, диметенамид, флампроп-метил, пропанил, арилоксиалканкарбоновые кислоты и их эфиры, такие как 2,4-Д, 2,4-DB, дихлорпроп, дихлорпроп-Р (2,4-DP-P), MCPA, МСРВ, мекопроп-Р и [(4-амино-3,5дихлор-6-фтор-2-пиридил)окси] уксусная кислота (флуроксипир), бензойные кислоты, такие как хлорамбен, дикамба, бензотиадиазиноны, такие как бентазон, отбеливатели, такие как кломазон (диметазон), дифлуфеникан, фторхлоридон, флупоксам, флуридон, пиразолат, сулкотрион (хлормезулон), карбаматы, такие как карбетамид, хлорбуфам, хлорпрофам, десмедифам, фенмедифам, вернолат, хинолиновые кислоты, такие как хинклорак, хинмерак, динитроанилины, такие как бутралин, флухлоралин, изопропалин, нитралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профлуралин, трифлуралин, динитрофенолы, такие как бромофеноксим, диносеб, диносеб-ацетат, динотерб, ДНОК, минотербацетат, простые дифениловые эфиры, такие как ацифлуорфен-натрий, аклонифен, бифенокс, хлорнитрофен (CNP), дифеноксурон, этоксифен, фтордифен, фторгликофен-этил, фомезафен, фурилоксифен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен, оксифлуорфен, фенолы, такие как бромоксинил, иоксинил, эфиры феноксифеноксипропионовой кислоты, такие как клодинафоп, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, феноксапроп-п-этил, фентиапропэтил, флуазиафоп-бутил, флузифоп-п-бутил, галоксифоп-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-п-метил, изоксапирифоп, пропахизафоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-п-этил, хизалофоптефурил, пиридазины, такие как хлоридазон, малеиновый гидразид, норфлуразон, пиридат, пиридинкарбоновые кислоты, такие как клопиралид, дитиопир, пиклорам, тиазопир, урацилы,
такие как бромацил, ленацил, тербацил, а также активные вещества по защите растений циклогексенонового типа, такие как сетоксидим, циклоксидим, клетодим, тралкоксидим, бутроксидим, 2-(1-(3-хлораллилокси)иминопропил)-5(тетрагидропиран-4-ил)-3-гидрокси-циклогекс2-енон и 2-(1-(2-п-хлорфеноксипропилокси)иминобутил)-5-(тетрагидротиопиран-3-ил)-3-гидроксициклогекс-2-енон.
К особенно предпочтительным в качестве дополнительных применяемых обычно для защиты растений активных веществ с гербицидным действием относятся таковые, выбранные из следующей группы: этиловый эфир 2-хлор-3[2-хлор-4-фтор-5-(4-дифторметил-4,5-дигидро3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]
пропионовой кислоты (F8426), диметенамид, динитроанилины, такие как пендиметалин, активные вещества по защите растений циклогексенонового типа, такие как сетоксидим, циклоксидим, клетодим, тралкоксидим, бутроксидим, 2-(1-(3-хлораллилокси)иминопропил)-5-(тетрагидропиран-4-ил)-3-гидроксициклогекс-2-енон, 2-(1-(2-п-хлорфеноксипропилокси)иминобутил)-5(тетрагидротиопиран-3-ил)-3-гидроксициклогекс-2-енон, далее арилоксиалканкарбоновые кислоты, такие как 2,4-Д, 2,4-DB, СМРР, СМРР-Р, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, МСРА, МСРВ, эфиры этих соединений, прежде всего изопропиловые, бутиловые и изооктиловые эфиры и в первую очередь 2-этилгексиловые эфиры, а также [(4-амино-3,5-дихлор-6-фтор-2-пиридил)
окси]уксусная кислота (флуроксипир).
Наиболее предпочтительны из сокомпонентов г) F8426, диметенамин, пендиметалин, изооктиловый эфир соединения 2,4-Д и флуороксипир. Доля этих дополнительных активных веществ в композиции составляет обычно от 0 до 80 и предпочтительно от 10 до 70 мас.% в пересчете на массу готовой композиции.
Жидкие композиции согласно изобретению могут содержать в своем составе кроме того также обычные добавки, такие как антивспениватели и сорастворители. В качестве антивспенивателей пригодны, например, алифатические или ароматические моноспирты с 4-14, предпочтительно с 6-10 атомами углерода, такие как н-октанол либо н-деканол или силиконовые тензиды. Доля антивспенивателей в композиции составляет обычно 0-10 и прежде всего 0,01-1 мас.%.
В качестве пригодных сорастворителей можно назвать прежде всего встречающиеся в природе масла, такие как рапсовое масло, соевое масло, и метиловые эфиры лежащих в основе этих масел карбоновых кислот, такие как метилолеат и метиловый эфир рапсового масла, эфиры жирных кислот и прежде всего таковые с С1-С4алканолами.
Получение предлагаемой согласно изобретению композиции осуществляют по известной технологии смешением компонентов, необяза5
001620
6
тельно при перемешивании и/или нагревании. Полученные таким путем продукты представляют собой обычно гомогенные эмульсионные концентраты. В качестве тары для композиций могут служить в принципе любые используемые обычно для хранения и транспортировки средств защиты растений емкости, прежде всего бутыли, канистры и пакеты, изготовленные из синтетических материалов, устойчивых к химикалиям. Особенно предпочтительно использовать в указанных целях водорастворимые емкости и среди них прежде всего водорастворимые пакеты из фольги, в первую очередь на основе поливинилового спирта.
Обработку такими растворами для опрыскивания, предназначенными для борьбы с нежелательной растительностью, осуществляют обычным образом, воздействуя на культурные растения, среду их произрастания и/или на их семена; эта методика специалисту в данной области техники известна достаточно хорошо и поэтому нет необходимости в каких-либо дальнейших пояснениях.
Было установлено, что устойчивость цинидон-этила в жидких композициях по изобретению существенно повышается, если отсутствуют основные вещества.
Примеры
Пример по получению 1. 200 г цинидонэтила, 40 г кальциевой соли додецилбензолсульфоната (например, Wettol® ЕМ 1, фирмы BASF AG), 60 г этоксилата касторового масла, подвергнутого взаимодействию с 48 молями этиленоксида (например, Wettol® ЕМ 31, фирмы BASF AG), смешивали при перемешивании с приблизительно 740 мл Solvess® 200 (фирмы Exxon Chemical), получив в результате эмульсионный концентрат с 200 г/л активного вещества. Далее определяли, до какого значения (в %) снижалось содержание цинидон-этила в полученной описанным путем композиции по истечении 1 года, соответственно 2 лет хранения при различном температурном режиме. В таблице 1 указаны средние значения, полученные на основании соответственно 24 проведенных опытов по хранению.
Таблица 1
| Продолжительность хранения | 20°С | 30°С | 40°С | 50°С |
| 1 год | 99,6 | 99,2 | 98,9 | 98,2 |
| 2 года | 98,7 | 98,1 | 97,5 | 95,4 |
Пример по получению 2 (сравнительный пример).
50 мас.% цинидон-этила, 10 мас.% конденсата фенилсульфокислоты и формальдегида (например, Wettol® D1, фирмы BASF AG), 3 мас.% продукта конденсации фенола, формальдегида и сульфита натрия (например, Wettol® SSP, фирмы BASF AG), 5 мас.% натриевой соли диалкилнафталинсульфокислоты (например,
Wettol® NT 1, фирмы BASF AG), 10 мас.% высокодисперсной кремниевой кислоты (например, Sipernat® 22, фирмы Degussa) и 22 мас.% каолина тщательно смешивали, дважды размалывали с помощью штифтовой мельницы и повторно перемешивали. В результате получили порошок для опрыскивания с хорошими смачивающимися свойствами и достаточно высокой устойчивостью суспензии.
Пример по получению 3.
50 г/л цинидон-этила, 420 г/л изооктилового эфира соединения 2,4-Д, 50 г/л Wettol® ЕМ 1 и 50 г/л Wettol® ЕМ 31 тщательно перемешивали в Solvesso® 200 (фирмы Exxon Chemical) с получением в результате гомогенного эмульсионного концентрата.
Пример по применению
При весенней обработке в посевах зерновых культур сравнивали эффективность действия композиции по изобретению из примера по получению 1 и сравнительной композиции из примера по получению 2. С этой целью в опытах на небольших полевых делянках (площадь каждой делянки равнялась 10 м2) на стадии развития культурных растений 21-29 дней проводили обработку указанным количеством гербицида с помощью тракторного опрыскивателя при норме расхода воды 250 л/га.
В нижеследующей таблице 2 представлены результаты по уничтожению различных сорняков, полученные при норме расхода цинидонэтила 50 г/га. Соответствующие показатели указаны в процентном выражении.
Таблица 2
| Сорняк | Композиция согласно примеру по получению 1 | Композиция согласно примеру по получению 2 |
| Galium aparine | 100 | 13 |
| Papaver rhoeas | 47 | 0 |
| Veronica hederaefolia | 76 | 0 |
| Stelaria media | 47 | 0 |
В таблице 3 представлены показатели, достигнутые при норме расхода цинидон-этила 100 г/га.
Таблица 3
| Сорняк | Композиция согласно примеру по получению 1 | Композиция согласно примеру по получению 2 |
| Galium aparine | 96 | 76 |
| Papaver rhoeas | 71 | 38 |
| Veronica hederaefolia | 81 | 47 |
| Stelaria media | 72 | 37 |
Как показывают результаты представленных в таблицах опытов, жидкая композиция по изобретению согласно примеру по получению 1 обладает существенно более высокой активностью по отношению к нежелательной растительности в сравнении с порошком для опрыскивания согласно примеру по получению 2.
Исследование устойчивости
К композиции из 200 г / л цинидон- этила и 100 г/л смеси эмульгаторов (из 40 г/л Wettol®
ЕМ 1 и 60 г/л Wettol ЕМ 31) в Solvesso® 200 добавляли различные количества N-пропиламина, соответственно уксусной кислоты и затем по истечении 6, соответственно 30 дней определя7
001620
8
ли содержание активного вещества по защите растений (начальное содержание принималось за 100%). Результаты представлены в таблице 4 ("н.п.о." означает "ниже порога обнаружения")
Таблица 4
| Добавка | рН | Содержание активного вещества [%] по истечении | |
| 6 дней | 30 дней | ||
| 20 г/л N-пропиламин | 7,5 | 37 | н.п.о. |
| 5 г/л N-пропиламин | 7,2 | 85 | н.п.о. |
| 0,3 г/л N-пропиламин | 6,6 | 100 | 100 |
| Без добавки | 5,2 | 100 | 100 |
| 20 г/л уксусная кислота | 4,4 | 100 | 100 |
Совершенно очевидно, что наличие даже малых количеств такого основания, как Nпропиламин, снижает устойчивость цинидонэтила, тогда как при наличии кислот, таких, как уксусная кислота, подобный отрицательный эффект отсутствует.
Claims (5)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Жидкая композиция этил-(2)-2-хлор-3[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2-ил)фенил]акрилата, содержащая в основном наряду с этим активным веществом по защите растенийа) ионный эмульгатор,б) неионный эмульгатор,в) ненуклеофильный и неосновный ароматический растворитель иг) необязательно еще одно обладающее гербицидным действием активное вещество по защите растений.
- 2. Композиция по п.1, содержащая в качестве ионного эмульгатора соль алкилбензолсульфоновой кислоты.
- 3. Композиция по п.1 или 2, содержащая в качестве неионного эмульгатора этоксилированную либо пропоксилированную встречающуюся в природе карбоновую кислоту или этоксилированный либо пропоксилированный встречающийся в природе спирт.
- 4. Композиция по пп.1-3, содержащая в качестве еще одного обладающего гербицидным действием по защите растений активного вещества одно или несколько таких активных веществ из группы, включающей арилоксиалканкарбоновые кислоты, динитроанилины, активные вещества циклогексенонового типа.
- 5. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что композицией по любому из пп.1-4 воздействуют на культурные растения, среду их произрастания и/или их семена.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19633271A DE19633271A1 (de) | 1996-08-19 | 1996-08-19 | Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat |
| PCT/EP1997/004253 WO1998007319A1 (de) | 1996-08-19 | 1997-08-05 | Flüssige formulierung von ethyl-(z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA199900211A1 EA199900211A1 (ru) | 1999-08-26 |
| EA001620B1 true EA001620B1 (ru) | 2001-06-25 |
Family
ID=7802943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA199900211A EA001620B1 (ru) | 1996-08-19 | 1997-08-05 | Жидкая композиция этил-(z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2-ил)фенил]акрилата |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6225259B1 (ru) |
| EP (1) | EP0923286B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000516931A (ru) |
| KR (1) | KR20000068200A (ru) |
| CN (1) | CN1228009A (ru) |
| AT (1) | ATE226790T1 (ru) |
| AU (1) | AU3942397A (ru) |
| BG (1) | BG64330B1 (ru) |
| BR (1) | BR9711320A (ru) |
| CA (1) | CA2263350C (ru) |
| CZ (1) | CZ294447B6 (ru) |
| DE (2) | DE19633271A1 (ru) |
| DK (1) | DK0923286T3 (ru) |
| EA (1) | EA001620B1 (ru) |
| EE (1) | EE04086B1 (ru) |
| ES (1) | ES2185974T3 (ru) |
| HR (1) | HRP970448B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0001738A3 (ru) |
| IL (1) | IL128314A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ334348A (ru) |
| PL (1) | PL188669B1 (ru) |
| PT (1) | PT923286E (ru) |
| RS (1) | RS49594B (ru) |
| SK (1) | SK282809B6 (ru) |
| TR (1) | TR199900339T2 (ru) |
| UA (1) | UA52687C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998007319A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19804913A1 (de) | 1998-02-07 | 1999-08-12 | Basf Ag | Lagerstabile wäßrige Formulierungen auf der Basis von Derivaten von N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimiden und deren Verwendung als Herbizide im Pflanzenschutz |
| AR020878A1 (es) * | 1998-07-23 | 2002-06-05 | Sumitomo Chemical Co | Composicion herbicida que comprende lactofen y cinidon-etilo y metodo para controlar malezas que la emplea |
| JP2000038307A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| JP2000038303A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| DE19836700A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
| NZ521599A (en) * | 2000-04-04 | 2004-06-25 | Basf Ag | Synergistic herbicidal mixtures containing 6-phenoxypyrid-2-ylcarboxamide with flufenacet, cinidon-ethyl and/or carfentrazone-ethyl |
| US6825151B2 (en) * | 2002-01-30 | 2004-11-30 | Nufarm Americas Inc. | Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide |
| AU2006200731B2 (en) * | 2005-03-31 | 2011-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable concentrate |
| CN1709921B (zh) * | 2005-04-18 | 2011-09-28 | 中国海洋大学 | 含吲哚官能团的丙烯酸锌或铜的树脂及其制备方法和应用 |
| CN100424074C (zh) * | 2005-11-24 | 2008-10-08 | 湖南化工研究院 | 具有除草活性的n-异吲哚二酮取代苯基脲类化合物 |
| CN105379716A (zh) * | 2015-07-22 | 2016-03-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含炔草酯与吲哚酮草酯的复合除草组合物及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3442818A (en) | 1965-03-12 | 1969-05-06 | Swift & Co | Emulsifiers for agricultural pesticides |
| DE3603789A1 (de) * | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| DE3806294A1 (de) | 1988-02-27 | 1989-09-07 | Hoechst Ag | Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen |
| DE3905916A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| DE4017184A1 (de) | 1989-06-01 | 1990-12-06 | Hollingsworth & Vose Co | Praegbares filtergewebe |
| DE3917959A1 (de) | 1989-06-02 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Fluessige herbizide mittel |
| DE3926800A1 (de) * | 1989-08-14 | 1991-02-21 | Hoechst Ag | Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz |
| US5364832A (en) | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
| KR0168059B1 (ko) | 1990-03-27 | 1999-01-15 | 베르너 발데크, 발트라우트 베케레 | 액체 살충제 농축물 |
| JPH06346020A (ja) | 1993-06-03 | 1994-12-20 | Mitsui Saitetsuku Kk | 缶外面水性樹脂組成物 |
-
1996
- 1996-08-19 DE DE19633271A patent/DE19633271A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-08 UA UA99031511A patent/UA52687C2/ru unknown
- 1997-08-05 ES ES97936683T patent/ES2185974T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 JP JP10510331A patent/JP2000516931A/ja active Pending
- 1997-08-05 IL IL12831497A patent/IL128314A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 US US09/242,125 patent/US6225259B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-05 AT AT97936683T patent/ATE226790T1/de active
- 1997-08-05 RS YUP-86/99A patent/RS49594B/sr unknown
- 1997-08-05 CZ CZ1999443A patent/CZ294447B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 HU HU0001738A patent/HUP0001738A3/hu unknown
- 1997-08-05 WO PCT/EP1997/004253 patent/WO1998007319A1/de active IP Right Grant
- 1997-08-05 CN CN97197265A patent/CN1228009A/zh active Pending
- 1997-08-05 TR TR1999/00339T patent/TR199900339T2/xx unknown
- 1997-08-05 AU AU39423/97A patent/AU3942397A/en not_active Abandoned
- 1997-08-05 PT PT97936683T patent/PT923286E/pt unknown
- 1997-08-05 KR KR1019997001324A patent/KR20000068200A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-05 SK SK141-99A patent/SK282809B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 EE EEP199900054A patent/EE04086B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 DE DE59708633T patent/DE59708633D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 DK DK97936683T patent/DK0923286T3/da active
- 1997-08-05 EP EP97936683A patent/EP0923286B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-05 CA CA002263350A patent/CA2263350C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-05 NZ NZ334348A patent/NZ334348A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 EA EA199900211A patent/EA001620B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-05 BR BR9711320-4A patent/BR9711320A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-08-05 PL PL97331646A patent/PL188669B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-08-18 HR HR970448A patent/HRP970448B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-02-01 BG BG103139A patent/BG64330B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20080242544A1 (en) | Phytoactive Composition | |
| JP5764567B2 (ja) | フルロキシピル及びシハロホップ、メタミホップ又はプロホキシジムを含有する相乗的除草剤組成物 | |
| DK1684583T3 (en) | EMULSABLE CONCENTRATES CONTAINING ADJUVANCES | |
| RU2678419C2 (ru) | Защита от 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее производных на злаковых культурах | |
| KR100738764B1 (ko) | 인 함유 엽 제초제, 이미다졸리논 및 호르몬 제초제를 포함하는 상승작용 제초 조성물 | |
| EA001620B1 (ru) | Жидкая композиция этил-(z)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(4,5,6,7-тетрагидро-1,3-диоксоизоиндолдион-2-ил)фенил]акрилата | |
| US20090111693A1 (en) | Phytotoxicity Controlling Agent for Upland Farming and Phytotoxicity Controlling Method Using the Same | |
| BR112012031886B1 (pt) | Misturas herbicidas sinérgicas compreendendo propizamida e aminopiralida, composições herbicidas, e método para controle de vegetação indesejável em uma cultura. | |
| US5552367A (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides | |
| JPH07506589A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| HU210430B (en) | Synergetic herbicidal compositions containing 2-chloro-6-nitro-3-phenoxy-aniline and at least one of bromoxynil and ioxynil or their derivatives and use of them | |
| AU698577B2 (en) | Mixed herbicidal compositions | |
| CN105120661B (zh) | 菠萝中的杂草防治方法 | |
| TW201731385A (zh) | 用於安全化啶磺草胺(pyroxsulam)組成物之克昆妥 (cloquintocet)鹽 | |
| CN111148431B (zh) | 基于壬酸和酮酸的除草剂组合物 | |
| HRP960590A2 (en) | Herbicidal system | |
| MXPA99001580A (en) | Liquid formulation of ethyl-(z)-2-chloro-3-2-chloro-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1, 3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenylacrylate | |
| AU767615B2 (en) | New herbicidal compositions | |
| CN117882722A (zh) | 一种含环己烷-1，3-二酮衍生物的除草剂组合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ MD RU |