WO2006051697A1 - 含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法 - Google Patents

含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法 Download PDF

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WO2006051697A1
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ether
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Inventor
Akinari Sugiyama
Kazuyoshi Ichihara
Noriyuki Shinoki
Toshiya Mantani
Masahiro Kondou
Original Assignee
Daikin Industries, Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a fluorine-containing fluorosulfoalkyl alkyl ether.
  • Luether is a useful compound as an industrial raw material such as an ion exchange membrane material.
  • Patent Document 1 A method for thermally decomposing the obtained acid fluoride derivative after addition to F is known (see Patent Document 1 below).
  • FC0CF (CF) 0CF CF SO F is used as a raw material, and its cyclized product
  • the selectivity of the product is about 85%, and the target fluoride cannot be obtained with a sufficient yield.
  • Patent Document 1 British Patent No. 1.034,197
  • Patent Document 2 US Pat. No. 3,560,568
  • the present invention has been made in view of the above-described present situation, and its main purpose is to provide a fluorine-containing fluorosulfoalkyl alkyl ether in an industrially advantageous manner at a low cost and with a simple and easy operation. It is to provide a method that can be manufactured efficiently.
  • the present invention relates to the production of the following fluorine-containing fluorosulfoalkyl alkyl ether.
  • a manufacturing method is provided.
  • This is a method for producing a fluorine-containing fluorosulfol alkyl butyl ether represented by SO F.
  • a cycloalkylene ether is obtained by using FC0CF (CF) 0CFCFSOF, which is a known substance, as a raw material, and a cyclized product thereof.
  • Fluorine-containing material obtained by this method can be obtained by chlorinating the end SO Na group. Fluorine-containing material obtained by this method
  • the isolated chlorosulfur alkyl butyl ether may be isolated or purified, or the crude reaction mixture generated in the above reaction may be used as it is.
  • a polar organic solvent that can be used in the present invention is not particularly limited, but specific examples thereof include sulfolane, dimethylformamide (DMF), dimethyl sulfoxide (DMS0), ethyl acetate, monoglyme, diglyme, triglyme, tetra Glyme, Adiponitrile, Hexamethyl phosphoramide (HMPA), Acetonitrile, Propio-Tolyl, Tetrahydrofuran (THF), Dioxane, Methanol, Ethanol, Isopropyl alcohol (IPA), Methyl ethyl ketone (MEK), Methyl isobutyl ketone (MIBK), etc. Can be mentioned.
  • fluorine-containing chlorosulfoalkylalkyl ether is added in such a polar organic solvent.
  • a fluorinating agent By reacting with a fluorinating agent, the desired fluorine-containing fluorosulfoalkyl alkyl ether can be obtained with high conversion and good selectivity.
  • the desired product can be obtained in a high yield regardless of the material of the reaction vessel, and therefore any reaction vessel can be used.
  • polar organic solvents described above preferred examples include sulfolane, adipo-tolyl, monoglyme, diglyme, triglyme, tetraglyme, DMF, DMSO and the like.
  • Particularly preferred polar organic solvents are sulfolane and adipo-tolyl which are two-phase separated with a little difference in boiling point from fluorine-containing fluorosulfol alkyl butyl ether, and sulfolane is particularly preferred.
  • the target product can be easily obtained by a method such as liquid separation because the two-phase separation is performed from the target fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether.
  • the amount of the polar organic solvent used is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse the fluorinating agent uniformly. Usually, the amount may be about 10 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the fluorine-containing chlorosulfoalkyl alkyl ether.
  • KF is preferable from the viewpoint of low corrosiveness to a container having high fluorination ability.
  • the amount of the fluorinating agent used is usually about 0.5 to 10 moles per mole of fluorine-containing chlorosulfuralkylalkyl ether, and preferably about 1 to 5 moles.
  • the lower limit of the reaction temperature is not particularly limited, and should be a temperature above the melting point of the solvent used. Usually, a temperature range of about -20 to 70 ° C is sufficient. The temperature range is preferred.
  • reaction pressure it is preferable that the reduced pressure, the atmospheric pressure,! / Of the pressurization, or even the deviation! / Be the atmospheric pressure.
  • the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the fluorine-containing fluorosulfoalkyl alkyl ether obtained in the present invention can be recovered by a method such as distillation or liquid separation.
  • a method such as distillation or liquid separation.
  • distillation it is preferable to recover by distillation under reduced pressure at a temperature of about 70 ° C or less in order not to generate by-products.
  • liquid separation it can be recovered after ententing with water, or when the reaction is carried out in a solvent such as sulfolane or adipo-tolyl, which has a large polarity, it is separated into two phases, so that it contains fluorine as it is.
  • Fluorosulfoalkyl alkyl ether can be recovered in a liquid separation.
  • Sulfo-alkyl alkyl ether can be obtained with good yield.
  • the obtained crude compound can be purified by a known method such as distillation or column chromatography.
  • the fluorine-containing fluorosulfoalkyl alkyl ether obtained in this way is a useful substance as a monomer component for a fuel cell electrolyte polymer.
  • the target fluorine-containing fluorosulfonyl ether can be obtained in high yield.
  • the yield of 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 was 91.5%.
  • a dropping funnel containing 10 g (33.0 mmol) of 97.8 mass% CF CFOCFCFSOCI was attached to a 100 ml four-necked flask containing 2.95 g (50.9 mmol) of KF and 50 ml of acetonitrile.
  • the reactor temperature should not exceed 35 ° C! /
  • a 100 ml four-necked flask was charged with 21.3 g (507.1 mmol) of NaF and 30.0 g of sulfolane as a solvent. After that, a Liebig cooling pipe was attached and a device for extracting the product was assembled. It is. The product was trapped with dry ice / acetone cooling.
  • the reaction was heated.
  • the effluent product was analyzed using 19 F-NMR.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

　本発明は、化学式：CF2=CFOCF2CF2SO2Clで表される含フッ素クロロスルホニルアルキルビニルエーテルと、化学式：KF・（HF）n（式中、ｎは０～５である。）で表されるフッ素化剤とを、極性有機溶媒中で、７０°C以下の温度で反応させることを特徴とする、化学式：CF2=CFOCF2CF2SO2Fで表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法を提供するものである。本発明の製造方法によれば、含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルを工業的に有利な方法で、安価に、しかも簡便に収率良く製造できる。

Description

含フッ素フルォロスルホニルアルキルビュルエーテルの製造方法 技術分野
[0001] 本発明は、含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルの製造方法に関 する。
背景技術
[0002] 化学式 CF =CFOCF CF SO Fで表される含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビ-
2 2 2 2
ルエーテルは、イオン交換膜材料などの工業原料等として有用な化合物である。
[0003] 該含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテル等のスルホ-ルビ-ルエー テルの製造方法としては、例えば、へキサフルォロプロピレンォキシドを FCOCF SO
2 2
Fに付加させた後、得られた酸フロリド誘導体を熱分解する方法が知られている（下記 特許文献 1参照)。
[0004] しかしながら、この方法では、へキサフルォロプロピレンォキシドを 2分子以上付カロ したものからは、 CF =CFO(CF CF(CF )0) CF CF SO Fで表されるスルホビュルエー
2 2 3 n 2 2 2
テルを得ることが可能である力 へキサフルォロプロピレンォキシドを 1分子付カ卩した ものからは、下記式
[0005] [化 1]
Figure imgf000002_0001
[0006] で表される環化体が主生成物として生じ、化学式 CF =CF0CF CF SO Fで表される
2 2 2 2
含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルをほとんど得ることができない (
[0007] また、 FC0CF(CF )0CF CF SO Fを原料として用い、その環化体
3 2 2 2
[0008] [化 2]
Figure imgf000002_0002
[0009] を形成した後、 CH ONaを用いて開環させて CF =CFOCF CF SO Naとし、その後、末
3 2 2 2 3
端の SO Na基を塩素化して CF =CFOCF CF SO CIとし、更に、溶媒としてスルホラン
3 2 2 2 2
を用い、フッ素化剤として NaFを用いてフッ素化して SO F基に変換する方法も知られ
2
て ヽる（下記特許文献 2参照)。
[0010] しかしながら、この方法では、 CF =CFOCF CF SO CIの転化率は 70%程度、フッ化
2 2 2 2
物の選択率は 85%程度であり、充分な収率で目的とするフッ化物を得ることができな い。
[0011] また、塩素化物の転ィ匕率を上げるために、上記したフッ素化反応を還流下で反応 を行う場合には、生成物が徐々に分解するために、収率良くフッ化物を合成するため には、生成したフッ化物をすぐに抜き出すことが必要であり、反応のコントロールが非 常に煩雑となる。更に、この方法では、 CF =CFOCF CF SO CIに対して約 5倍当量の
2 2 2 2
NaFを用いることが必要であり、産廃量が非常に多くなるという問題もあり、工業的実 施は困難である。
特許文献 1 :英国特許第 1.034,197号
特許文献 2：米国特許第 3,560,568号
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0012] 本発明は、上記した現状に鑑みてなされたものであり、その主な目的は、含フッ素 フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルを工業的に有利な方法で、安価に、し 力も簡便に収率良く製造できる方法を提供することである。
課題を解決するための手段
[0013] 本発明者は、上記した問題点に鑑みて鋭意研究を重ねてきた。その結果、 CF =CF
2
OCF CF SO CIを出発原料とする場合に、フッ素ィ匕剤として KF.(HF)を用い、極性有
2 2 2 n 機溶媒中で 70°C程度以下の低温でフッ素化剤と反応させるという非常に限定された 条件下でフッ素化反応を行うことによって、含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビ- ルエーテルを高収率で得ることが可能となることを見出し、ここに本発明を完成する に至った。
[0014] 即ち、本発明は、下記の含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルの製 造方法を提供するものである。
1. 化学式： CF =CFOCF CF SO CIで表される含フッ素クロロスルホ -ルアルキルビ
2 2 2 2
ニルエーテルと、化学式： KF'(HF) (式中、 nは 0〜5である。）で表されるフッ素化剤 とを、極性有機溶媒中で、 70°C以下の温度で反応させることを特徴とする、化学式： CF =CFOCF CF SO Fで表される含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエー
2 2 2 2
テルの製造方法。
2. 反応温度が 20〜65°Cである上記項 1に記載の方法。
3. 極性有機溶媒が、スルホラン又はアジポ-トリルである上記項 1に記載の方法。
[0015] 本発明の含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルの製造方法は、公 知物質である CF =CFOCF CF SO CIで表される含フッ素クロロスルホ -ルアルキル
2 2 2 2
ビュルエーテルを原料として用い、これをフッ素化剤と反応させて、 CF =CFOCF CF
2 2 2
SO Fで表される含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルとする方法であ
2
る。
[0016] 原料として用いる化学式： CF =CF0CF CF SO CIで表される含フッ素クロロスルホ
2 2 2 2
-ルアルキルビュルエーテルは、例えば米国特許第 3,560,568号公報に記載の方法 により、公知物質である FC0CF(CF )0CF CF SO Fを原料として用い、その環化体を
3 2 2 2
形成した後、 CH ONaを用いて開環させて CF =CF0CF CF SO Naとし、その後、末
3 2 2 2 3
端の SO Na基を塩素化することによって得ることができる。この方法で得られる含フッ
3
素クロロスルホ -ルアルキルビュルエーテルは、単離、精製したものを使用してもよく 、或いは、上記反応で発生させた粗反応混合物をそのまま使用してもよい。
[0017] 本発明の製造方法では、溶媒として極性有機溶媒を用いることが必要である。本発 明で使用できる極性有機溶媒については、特に限定的ではないが、その具体例とし て、スルホラン、ジメチルホルムアミド（DMF)、ジメチルスルホキシド（DMS0)、酢酸ェ チル、モノグライム、ジグライム、トリグライム、テトラグライム、アジポニトリル、へキサメ チルホスホロアミド（HMPA)、ァセトニトリル、プロピオ-トリル、テトラヒドロフラン（THF )、ジォキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール（IPA)、メチルェチル ケトン (MEK)、メチルイソブチルケトン (MIBK)等を挙げることができる。
[0018] この様な極性有機溶媒中で、含フッ素クロロスルホ -ルアルキルビュルエーテルを フッ素化剤と反応させることによって、高い転ィ匕率で、選択性良く目的とする含フッ素 フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルを得ることができる。また、反応容器の 材質に関係なく高収率で目的物を得ることができるので、任意の反応容器を使用す ることがでさる。
[0019] 上記した極性有機溶媒の内で、好ま 、溶媒としては、スルホラン、アジポ-トリル、 モノグライム、ジグライム、トリグライム、テトラグライム、 DMF、 DMSO等を例示できる。
[0020] 特に好ましい極性有機溶媒は、含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテ ルと沸点差が少なぐ 2相分離するスルホラン、アジポ-トリル等であり、特に、スルホ ランが好ましい。これらの溶媒を用いる場合には、 目的物である含フッ素フルォロス ルホニルアルキルビニルエーテルと二相分離するので、分液等の方法で容易に目的 物を得ることができる。
[0021] 極性有機溶媒の使用量については、特に限定的ではなぐフッ素化剤を均一に溶 解乃至分散できる量であればよい。通常、含フッ素クロロスルホ -ルアルキルビュル エーテル 100重量部に対して、 10〜500重量部程度とすればよい。
[0022] 本発明の製造方法では、フッ素ィ匕剤としては、化学式: KF'(HF) (式中、 nは 0〜5 である。）で表される化合物を用いることが必要である。この様な特定のフッ素化剤を 用いることによって、非常に高い収率で目的とする含フッ素フルォロスルホ-ルアル キルビュルエーテルを得ることができる。これに対して、 NaFをフッ素ィ匕剤とする場合 には、 CF =CFOCF CF SO CIの転化率が低ぐフッ化物の選択率も満足のいくものと
2 2 2 2
はならない。
[0023] 特に、フッ素化剤としては、フッ素化能が高ぐ容器に対する腐食性が低い点等か ら KFが好ましい。
[0024] フッ素化剤の使用量は、通常、含フッ素クロロスルホ -ルアルキルビュルエーテル 1 モルに対して 0. 5〜10モル程度とすれば良ぐ 1〜5モル程度とすることが好ましい。
[0025] 本発明の製造方法では、化学式： CF =CFOCF CF SO CIで表される含フッ素クロ口
2 2 2 2
スルホ-ルアルキルビュルエーテルと化学式： KF'(HF) (式中、 nは 0〜5である。）で 表されるフッ素化剤とを、極性有機溶媒中で 70°C程度以下の温度で反応させること が必要である。この様な非常に限定された条件下で反応を行うことによって、高収率 で目的とする含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルを高収率で得るこ とが可能となる。これに対して、 70°Cを上回る温度で反応を行う場合には、環化体が 多量に生成して、含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルの収率が非 常に低くなる。
[0026] 反応温度の下限については特に限定はなぐ使用する溶媒の融点を上回る温度と すればよぐ通常、—20〜70°C程度の温度範囲とすればよぐ 20〜65°C程度の温 度範囲とすることが好まし 、。
[0027] 反応圧力につ 、ては、減圧、大気圧、加圧の!/、ずれでもよ!/、が、大気圧とすること が好ましい。
[0028] 反応時間は、通常 0. 5〜48時間程度、好ましくは 1〜24時間程度とすればよい。
[0029] 本発明で得られる含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルは、例えば 、蒸留、分液等の方法で回収することができる。蒸留により回収する場合は、副生成 物を生成させな 、ために 70°C程度以下の温度で減圧蒸留により回収することが好ま しい。分液により回収する場合は、水でタエンチした後に回収することも出来るし、極 性の大きなスルホラン、アジポ-トリル等の溶媒中で反応を行った場合は、二相分離 するので、そのまま含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルを分液にて 回収することができる。
[0030] 以上の方法によって、化学式： CF =CFOCF CF SO Fで表される含フッ素フルォロ
2 2 2 2
スルホ-ルアルキルビュルエーテルを収率良く得ることができる。
[0031] 得られた粗ィ匕合物は、蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの公知の方法で精製でき る。
[0032] この様にして得られる含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテルは、燃 料電池電解質ポリマー用のモノマー成分等として有用な物質である。
発明の効果
[0033] 本発明方法によれば、特定のフッ素化剤を用いて極性有機溶媒中で 70°C程度以 下の低温で反応を行うことによって、副生成物の発生を抑えて、目的とする含フッ素 フルォロスルホ-ルエーテルを高収率で製造することができる。
[0034] このため、本発明の方法によれば、煩雑な操作を要することなぐ工業的に有利な 方法によって、高収率で目的とする含フッ素フルォロスルホニルエーテルを得ること ができる。
発明を実施するための最良の形態
[0035] 以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
[0036] 実施例 1
300mlの SUS316オートクレーブに、 97.8mass%の CF =CFOCF CF SO CIを 60.0g(197
2 2 2 2
.7mmol)、 KFを 17.7g(305.2mmol)、及びスルホランを 66.4gを仕込み、反応温度を 60°C まで昇温し、 60°C到達時点から 3時間、 200rpmで攪拌して、 60°Cで反応させた。
[0037] 反応終了後、オートクレープ出口側にドライアイス/アセトントラップを二個連結し、ド ライアイス/アセトンの出口側に、圧力一定保持装置及びポンプを取り付けた。
[0038] その後、系内ガスを大気圧までブローし、 240mmHgまで減圧した。ヒーター加熱温 度を 70°Cに設定し、加熱抜き出しを行い、抜き出した液については NMR測定を行な つた o
[0039] 内溶液を抜き出した後、オートクレーブ内に 100ml/50ml=H 0/CC1を仕込み、 1時
2 4
間攪拌を行なった後、分液して、上層と下層の NMR分析を行なった。
[0040] 分析の結果、 CF =CFOCF CF SO CIの転化率は 99.6%、 CF =CFOCF CF SO Fの
2 2 2 2 2 2 2 2 収率は 91.5%であった。
[0041] 実施例 2
KFを 2.95g(50.9mmol)とァセトニトリルを 50ml入れた容量 100mlの 4つ口フラスコに、 9 7.8mass%の CF =CFOCF CF SO CIを 10g(33.0mmol)入れた滴下ロートを取り付けた。
2 2 2 2
[0042] 室温にて、反応器内温が 35°Cを超えな!/、ように CF =CFOCF CF SO CIをフラスコに
2 2 2 2
滴下した。仕込み終了後、約 1日攪拌して、 32〜34°Cで反応させた。反応後、水で タエンチし、分液して下層を抜き出し、その液について19 F-NMR分析を行なったとこ ろ、 CF =CFOCF CF SO CIの転化率は 99.8%、 CF =CFOCF CF SO Fの収率は 92.7%
2 2 2 2 2 2 2 2 であった。
[0043] 比較例 1
容量 100mlの 4つ口フラスコに、 NaFを 21.3g(507.1mmol)と、溶媒としてスルホランを 3 0.0g仕込んだ。その後、リービッヒ冷却管を取り付け、生成物を抜き出す装置を組ん だ。生成物のトラップはドライアイス/アセトン冷却で行なった。
上記したフラスコに、 CF =CFOCF CF SO CIを 52.7g(177.7mmol)仕込み、 73°Cで
2 2 2 2
加熱反応させた。流出した生成物の分析を19 F-NMRを用いて行なったところ、 CF =C
2
FOCF CF SO CI転化率は 68.8%、 CF =CFOCF CF SO Fの収率は 51.4%であった。

Claims

請求の範囲
[1] 化学式： CF =CFOCF CF SO CIで表される含フッ素クロロスルホ -ルアルキルビ-
2 2 2 2
ルエーテルと、化学式： KF' (HF) (式中、 nは 0〜5である。）で表されるフッ素化剤と を、極性有機溶媒中で、 70°C以下の温度で反応させることを特徴とする、化学式: C F =CFOCF CF SO Fで表される含フッ素フルォロスルホ-ルアルキルビュルエーテ
2 2 2 2
ルの製造方法。
[2] 反応温度が 20〜65°Cである請求項 1に記載の方法。
[3] 極性有機溶媒が、スルホラン又はアジポ-トリルである請求項 1に記載の方法。
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