WO2006015714A1 - Optische datenträger enthaltend porphyrinsulfonamide in der informationsschicht - Google Patents

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WO2006015714A1
WO2006015714A1 PCT/EP2005/008056 EP2005008056W WO2006015714A1 WO 2006015714 A1 WO2006015714 A1 WO 2006015714A1 EP 2005008056 W EP2005008056 W EP 2005008056W WO 2006015714 A1 WO2006015714 A1 WO 2006015714A1
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layer
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optical data
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Horst Berneth
Karin HASSENRÜCK
Timo Meyer-Friedrichsen
Josef-Walter Stawitz
Christa-Maria KRÜGER
Friedrich-Karl Bruder
Rafael Oser
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Lanxess Deutschland Gmbh
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Definitions

  • the invention relates to optical data storage containing Porphyrinsulfonamide in their Informa ⁇ tion layer and their preparation.
  • the write-once optical data carriers using special light-absorbing substances or mixtures thereof are particularly suitable for use in high-density recordable optical data storage devices which work with blue laser diodes, in particular GaN or SHG laser diodes (360-460 nm).
  • the recordable compact disc (CD-R, 780 nm) has recently undergone enormous volume growth and represents the technically established system.
  • the DVD - is introduced to the market.
  • the storage density can be increased.
  • the recordable format in this case is the DVD-R (DVD-R, DVD + R).
  • the patent literature describes dye-based recordable optical data memories which are equally suitable for CD-R and DVD-R systems (JP-A 11 043 481 and JP-A 10 181 206).
  • the IR wavelength 780 nm of the CD-R lies at the foot of the long-wavelength edge of the absorption peak of the dye, the red one for high reflectivity and a high modulation depth of the read-out signal, and for sufficient sensitivity during writing Wavelength 635 nm and 650 nm, respectively, of the DVD-R lies at the foot of the short-wave edge of the absorption peak of the dye.
  • the recordable information layer of light-absorbing organic substances should have as amorphous a morphology as possible in order to minimize the noise signal during writing or reading.
  • the amorphous layer of light-absorbing substances should preferably have a high heat resistance, since otherwise further layers of organic or inorganic material which are applied to the light-absorbing information layer by sputtering or evaporation form diffuse blurred interfaces and thus adversely affect the reflectivity.
  • a light-absorbing substance with too low heat resistance at the interface to a polymer carrier can diffuse therein and in turn adversely affect the reflectivity.
  • Too high a vapor pressure of a light-absorbing substance can sublime in the above-mentioned sputtering or vapor deposition of further layers in a high vacuum and thus reduce the desired layer thickness. This in turn leads to a negative influence on the reflectivity.
  • the object of the invention is therefore to provide compounds with a technically better property profile, in particular in spin coating, for optical data carriers which can be written and read with blue laser light. This should result in data carriers, data carriers which meet the high requirements (such as light stability, favorable signal-to-noise ratio, damage-free application to the substrate material, etc.) for a write-once optical data carrier for high-density recordable optical data memory formats in a laser wavelength range from 360 to 460 nm.
  • the numerical aperture NA of the objective lens is preferably greater than or equal to 0.60, more preferably greater than or equal to 0.70, most preferably greater than or equal to 0.80.
  • optical data carriers with light-absorbing compounds from the group of specific porphyrin sulfonamides can meet the above-mentioned requirement profile particularly well.
  • the invention further relates to optical data carriers containing a preferably transparent, optionally already coated with one or more reflective layers and / or protective layers substrate, on the surface of a writable light information layer, optionally one or more reflective layers and optionally a protective layer or another substrate or a Cover layer are applied, which can be described and read with blue light, preferably with light of a wavelength in the range of 360-460 nm, in particular 390 to 420 microns, most preferably from 400 to 410 nm, preferably laser light, wherein the Information layer containing a light-absorbing compound and, if appropriate, a binder, characterized in that at least one sulfonamide-substituted porphyrin is used as the light-absorbing compound.
  • R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl or R 1 and R 2 together with the N-atom to which they are attached are hydrogenated, partially hydrogenated, quasi-aromatic or aromatic Form ring, preferably form a 5- to 7-membered ring optionally containing further heteroatoms, in particular from the group N, O and / or S.
  • porphyrin means an optionally substituted compound of the formula A
  • M represents 2 hydrogen radicals, a divalent metal atom, divalent metal oxy or a trivalent or tetravalent substituted metal atom.
  • R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, hydroxyl, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, mono- or dialkylamino, aralkyl, aryl, hetaryl, arylazo, hetarylazo, cyano or alkoxycarbonyl,
  • porphyrins of the formula I are preferred.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen, .Alkyl "cycloalkyl, alkenyl, aralkyl, aryl or hetaryl, or are R 1 and R 2 together with the N-atom to which they are bonded, form a hydrogenated, partially hydrogenated, or quasi-aromatic form aromatic table ring, preferably form a 5- to 7-membered ring, which optionally gege ⁇ further heteroatoms, in particular from the group N, O and / or S contains.
  • R 3 to R 4 independently of one another represent hydrogen, hydroxyl, halogen, alkyl, cycloalkyl,
  • M is two hydrogen radicals, a divalent metal atom, divalent metal oxy, or a trivalent or tetravalent substituted metal atom,
  • Tetrabutylammonium cation Tetrabutylammonium cation, tetrapropylammonium cation, tetraethylammonium cation, tetramethylammonium cation or mixtures thereof,
  • n is a number from 1 to 4,
  • n is a number from 0 to 3 and
  • n is a number from 1 to 4.
  • R * of the formula I may have different meanings, preferably all substituents R 1 have the same meaning. Analogously, this applies in each case to R 1, R 3 and R 4 .
  • alkyl preferably denote optionally substituted C r C 16 -alkyl, in particular Ci-Ci 2 -alkyl, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 2-butyl, iso-butyl, tert Butyl, n-pentyl, n-hexyl, 2-ethylhexyl, 2,4-dimethyl-3-pentyl, 2,2-dimethylbutyl, trifluoromethyl, perfluorinated ethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 3, 3,3-trifluoropropyl, perfluorobutyl, cyanoethyl, methoxyethyl, chloroethyl, particularly preferred are optionally substituted C 1 -C -alkyl radicals such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropy
  • halogen such as chlorine, bromine, fluorine, hydroxyl, cyano and / or C 1 -Co -Aikoxy, for example cyanoethyl, methoxyethyl or chloroethyl.
  • cycloalkyl is preferably C 3 -C 2 -cycloalkyl, especially C 5 -C 8 -cycloalkyl, optionally substituted by halogen, such as chlorine, bromine, fluorine, hydroxy, cyano and / or C 1 -C 6 - AIkOXy are substituted.
  • Preferred aralkyl in the context of this application is preferably, for example, benzyl, phenethyl or phenylpropyl.
  • Preferred heterocyclic radicals or hetaryl radicals are pyridyl, thiazole or benzothiazole.
  • the alkyl or cycloalkyl radical may carry further radicals such as hydroxyl, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, CO-NH 2 , alkoxy, alkoxycarbonyl, morpholino, piperidino, pyrrolidino, pyrrolidono.
  • the alkyl radical can also be substituted by a cycloalkyl radical and the cycloalkyl radical by an alkyl radical.
  • the alkyl or cycloalkyl radical may be saturated, unsaturated, straight-chain or branched, the alkyl or cycloalkyl radical may be partially or perhalogenated or it may be ethoxylated, propoxylated or silylated.
  • Particularly preferred compounds of the formula I are those which correspond to the formula II
  • each p is independently 0 or 1
  • the radical M is in the porphyrin, in particular in formula I to m for
  • M for two hydrogen radicals, Cu, Zn, Fe, Ni, Ru, Rh, Pd, Pt, Mn, Mg, Be, Ca, Sr, Ba, Cd, Hg, Sn, Co, Pb, VO, MnO, TiO, FeCl , AlCl, GaCl, InCl, AlBr, GaBr, InBr, All, GaI 1 InI, AlF,
  • GaF, InF, SiCl 2 , GeCl 2 , SnCl 2 , CoCN or Co-imidazole is GaF, InF, SiCl 2 , GeCl 2 , SnCl 2 , CoCN or Co-imidazole.
  • a process for the preparation of the sulfonamide-substituted porphyrins which is preferably characterized in that an optionally substituted porphyrin, in particular a porphyrin of the formula IV
  • the reaction is generally carried out in chlorosulfonic acid optionally with the addition of thionyl chloride, at 0 C-IOO 0 C, preferably at 20-50 0 C.
  • thionyl chloride at 0 C-IOO 0 C, preferably at 20-50 0 C.
  • the sulfonyl chloride is isolated and reacted with an amine, optionally in water and with addition of Alkali reacted at 20-80 0 C.
  • the porphyrin sulfonamides used according to the invention come in particular as powder or granules or as a solution, the latter preferably with a solids content of at least 2 wt .-% in the trade. Preference is given to the granular form, in particular granules having an average particle size of from 50 ⁇ m to 10 mm, in particular from 100 to 800 ⁇ m. Such granules can be prepared, for example, by spray drying. The granules are characterized in particular by their dust poverty.
  • the Porphyrinsulfonamide used in the invention are characterized by a good solubility. They are readily soluble in non-fluorinated alcohols. Such alcohols are, for example, those having 3 to 6 C atoms, preferably propanol, butanol, pentanol, hexanol, diacetone alcohol or else mixtures of these alcohols, such as, for example, Propanol / diacetone alcohol, butanol / diacetone alcohol, butanol / hexanol. Preferred mixing ratios for the listed mixtures are, for example, 80:20 to 99: 1, preferably 90:10 to 98: 2.
  • the solutions are preferably at least 1% by weight, preferably at least 2% by weight, more preferably at least 5% by weight, of the novel porphyrin sulfonamides, especially those of the formulas I.
  • the solvent used is preferably 2.2.3 , 3-tetrafluoropropanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, diacetone alcohol, dibutyl ether, heptanone or mixtures thereof. Particularly preferred is 2,2,3,3-tetrafluoropropanol. Also particularly preferred is butanol. Also particularly preferred is butanol. Also particularly preferred is butanol / diacetone alcohol in a mixing ratio of 90:10 to 98: 2.
  • the invention further relates to the use of the porphyrinsulphonamides used according to the invention as light-absorbing compounds in the information layer of write-once optical data carriers that can be written and read with blue light, having a wavelength in the range of 360-460 ⁇ m, in particular laser light.
  • the light-absorbing compound should preferably be thermally changeable.
  • the thermal change takes place at a temperature ⁇ 600 ° C, more preferably at a temperature ⁇ 400 ° C, most preferably at a temperature ⁇ 300 ° C, but at least greater 200 0 C.
  • a change for example, a decomposition or chemical Change the chromophoric center of the light-absorbing compound be.
  • the optical data carrier according to the invention which is described and read with the light of a blue laser is preferred.
  • the laser wavelength is preferably in the range from 360 to 460 nm, particularly preferably in the range from 390 to 420 nm, very particularly preferably in the range from 400 to 410 nm.
  • the laser optics preferably has a numerical aperture NA> 0.6, particularly preferably> 0 , 7, most preferably> 0.8.
  • Describing and reading the optical data carrier preferably takes place at the same wavelength.
  • the Porphyrinsulfonamide employed in this invention guarantee a sufficiently high reflectivity (preferably> 10%, in particular> 20 0 Io) of the optical disc in the unrecorded state and sufficiently high absorption to the thermal degradation of the l ⁇ formationstik with selective illumination with focused light, when the light wave length Range of 360 to 460 nm.
  • the contrast between described and unrecorded points on the data carrier is realized by the change in reflectivity of the amplitude as well as the phase of the incident light by the optical properties of the information layer which have changed after the thermal degradation.
  • the porphyrin sulfonamides used according to the invention are preferably applied to the optical data carrier by spin coating or vacuum evaporation, in particular spin coating applied.
  • the spin-coating is preferably carried out from solution or dispersion.
  • the porphyrins used in the invention can be mixed with each other or with other dyes having similar spectral properties.
  • the information layer may contain, in addition to the porphyrins used according to the invention, additives such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers, as well as further constituents.
  • additives such as binders, wetting agents, stabilizers, thinners and sensitizers, as well as further constituents.
  • the solutions of the porphyrins listed above are preferably used for spin coating.
  • the information layer preferably contains light-absorbing compounds which consist of at least 70% by weight, preferably at least 85% by weight, particularly preferably at least 95% by weight, very particularly preferably 100% by weight, of the porphyrin used in accordance with the invention.
  • the optical data storage device can carry, in addition to the information layer, further layers such as metal layers, dielectric layers, protective layers and cover layers.
  • Metals and dielectric layers are used, inter alia. for adjusting the reflectivity and the heat balance. Metals may vary depending on laser wavelength, gold, silver, aluminum and the like. be.
  • Dielectric layers are, for example, silicon dioxide and silicon nitride.
  • Protective layers or covering layers are, for example, photohardenable paints, (pressure-sensitive) adhesive layers and protective films.
  • Silicon dioxide and silicon nitride are applied, for example, by so-called reactive sputtering.
  • the layer thicknesses are for example in the range of 1 nm to 40 nm.
  • the metal layers are applied by sputtering, for example.
  • the layer thicknesses are for example in the range of 10 to 180 nm.
  • Pressure-sensitive adhesive layers consist mainly of acrylic adhesives.
  • Nitto Denko DA-8320 or DA-8310 disclosed in JP-A 11-273147 can be used for this purpose.
  • Protective films are preferably made of translucent material, preferably plastic films. Suitable materials are, for example, polycarbonate, copolycarbonates, PMMA and cyclic poly olefins.
  • the thickness is, for example, 5 to 200 .mu.m, preferably 10 to 180 .mu.m, more preferably 20 to 150 .mu.m, most preferably 50 to 120 .mu.m.
  • Photo-curable lacquers are, for example, UV-curable lacquers. These are, for example, acrylates and methacrylates, as described, for example, in P.K. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. 2, 1991, SITA
  • the thickness is for example 5 to 200 ⁇ m, preferably 10 to 180 microns, more preferably 20 to 150 microns, most preferably 50 to 120 microns.
  • the optical data carrier preferably contains at least one substrate.
  • the substrate material is preferably transparent. Its thickness is at least 0.3 mm, preferably at least 0.6 mm and very particularly preferably at least 1.1 mm.
  • Suitable substrate materials are preferably transparent thermoplastics or thermosetting plastics. Particularly suitable thermoplastics are, for example, polycarbonate, copolycarbonates, PMMA and. cyclic poly olefins.
  • the optical data carrier according to the invention has, for example, the following layer structure (see Fig. 1): a preferably transparent substrate (1), optionally a reflective layer (7), optionally a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3), optionally one Protective layer or dielectric layer (4), optionally a Kleber ⁇ layer (5), a cover layer (6).
  • the arrows shown in Fig. 1 and Fig. 2 represent the path of the incident light.
  • the structure of the optical data carrier can be:
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which at least one light describable information layer (3) which can be described with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on whose surface a reflection layer (7), at least one information layer (3) writable with light, which can be described with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally one Adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), at least one information layer (3) writable with light, preferably laser light, optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on whose surface a protective layer or dielectric layer (2), a reflection layer (7), at least one with light, preferably
  • Laser light writable information layer (3) optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally an adhesive layer (5), and a transparent Abdeck ⁇ layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on the surface of which optionally a protective layer or dielectric layer (2), at least one information layer (3) writable with light, preferably laser light, optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally an adhesive layer (5 ), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • a preferably transparent substrate (1) on whose surface at least one with light, preferably laser light writable information layer (3), optionally an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the optical data carrier may, for example, have the following layer structure (see Fig. 2): a preferably transparent substrate (11), an information layer (12) which can be described with light, preferably laser light, optionally a reflection layer (13), optionally one Adhesive layer (14), another preferably transparent substrate (15).
  • the optical data carrier preferably contains an information layer (3) or (12).
  • the optical data carrier contains a reflection layer (7) or (13).
  • the optical data carrier contains a transparent cover layer (6).
  • the optical data carrier contains a substrate (1) or (11) or (15) of polycarbonate or copolycarbonate.
  • the substrate (1) has a thickness of 0.3 to 1.5 mm, preferably 0.5 to 1.2 mm, in particular 1.1 mm.
  • the substrate (11) and (15) has a thickness of 0.3 to 1.5 mm, preferably 0.5 to 1.2 mm, in particular 0.6 mm.
  • the structure of the optical data carrier is as follows:
  • a transparent substrate (1) having on its surface a reflection layer (7), an information layer (3) which can be written on and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are also applied.
  • the structure of the optical data carrier is as follows: a transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), an information layer (3) describable and readable by light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), an information layer (3) which can be written on and read with light, preferably laser light, and a transparent covering layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is as follows:
  • a transparent substrate (1) having on its surface a reflection layer (7), a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written on and read with light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4) , an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is as follows:
  • the structure of the optical data carrier is as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a reflection layer (7), a protective layer or dielectric layer (2), a light, preferably laser light, writable and readable information layer (3), and a transparent cover layer (6) are applied are.
  • the structure of the optical data carrier is as follows:
  • a transparent substrate (1) having on its surface a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) to be written on and read by light, preferably laser light, a protective layer or dielectric layer (4), an adhesive layer (5), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written on and read with light, preferably laser light, is generated Protective layer or dielectric layer (4), and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is as follows:
  • a transparent substrate (1) on the surface of which a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3) which can be written on and read with light, preferably laser light, and a transparent cover layer (6) are applied.
  • the structure of the optical data carrier is as follows:
  • a transparent substrate 11
  • an information layer (12) which can be written on and read with light, preferably laser light
  • a reflection layer 13
  • an adhesive layer 14
  • a further transparent substrate 15
  • optical data carriers which contain two information layers. They can be structured, for example, as follows:
  • a cover layer (6) optionally an adhesive layer (5), optionally a protective layer or dielectric layer (4), an information layer (3), optionally a protective layer or dielectric layer (2), optionally a reflective layer (7), a transparent substrate ( 1), optionally a reflective layer (7), optionally a protective layer or dielectric layer (2), an information layer (3), optionally a protective layer or dielectric layer (4), optionally an adhesive layer (5), a cover layer (6).
  • a preferably transparent substrate 11
  • an information layer (12), optionally a reflective layer (13), optionally an adhesive layer (14), optionally a protective or dielectric layer, optionally an adhesive layer (14), optionally a reflective layer (13), an information layer (12), another preferably transparent substrate (15).
  • optical data carriers with two information layers can also contain all the preferred layer structures listed above in an analogous manner.
  • the invention further relates to blue light, in particular laser light described erfin ⁇ Dungshunte optical media.
  • the invention further relates to a method for producing the optical according to the invention
  • Data carrier which is characterized in that a preferably transparent, optionally with a reflective layer already coated substrate having at least one Porphyrinsulfonamide coated as a light-absorbing compound, optionally in combination with suitable binders and additives and optionally solvents and optionally with a reflective layer, further intermediate layers and optionally provides a protective layer or another substrate or a cover layer.
  • UV (NMP): X 1112x 420 ⁇ m .
  • TFP 2,2,3,3-tetrafluoropropanol
  • a 3% strength by weight solution of the dye from Example 10 in 2,2,3,3-tetrafluoropropanol was prepared. This solution was applied by spin coating on a pregrooved polycarbonate substrate.
  • the pregrooved polycarbonate substrate was made by injection molding as a disk. The dimensions of the disk and groove structure are similar to those commonly used for DVD-RW.
  • the disk with the dye layer as information carrier was vapor-deposited with 100 nm of silver. Subsequently, a UV-curable acrylic paint was applied by spin coating and glued before curing with a UV lamp, a dummy disk.
  • the light reflected from the reflection layer of the disk was coupled out of the beam path by means of the above-mentioned polarization-sensitive beam splitter and focused by an astigmatic lens on a four-quadrant detector.
  • V wrUe 8 mW
  • the writing power was applied as an oscillating pulse sequence (compare Fig. 3), the disk being alternately irradiated with the above-mentioned writing power P wr ite and the reading power P re ⁇ j ⁇ 1 mW.
  • the HTlong write pulse was followed by a HT long break.
  • the disk was irradiated with this oscillating pulse sequence until it had once turned around itself. Thereafter, the mark thus generated was read out with the reading power P rg ⁇ j, and the above-mentioned signal-to-noise ratio C / N was measured.

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Abstract

Optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Sulfonamid substituiertes Porphyrin der Formel A verwendet wird worin das Porphyrin der Formel (A) gegebenenfalls weitere Substituenten trägt und M für zwei Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy- oder ein trivalentes- oder tetravalentes substituiertes Metallatom steht.

Description

Optische Datenträger enthaltend Porphyrinsulfonamide in der Informationsschicht
Die Erfindung betrifft optische Datenspeicher enthaltend Porphyrinsulfonamide in ihrer Informa¬ tionsschicht sowie ihre Herstellung.
Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtab- sorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 - 460 nm) arbeiten.
Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher - die DVD - in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R (DVD-R, DVD+R).
Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonie Generation SHG JP 09050629) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laser¬ leistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, dass die IR-Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Dieses Konzept wird beispielsweise in WO-A 9 917 284 (= US 6 214431) und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und J-R Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt. Neben den oben genannten optischen Eigenschaften sollte die beschreibbare Inf ormations Schicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin-Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metal¬ lischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Sub¬ stanzen verhindert wird.
Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärme¬ formbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufge¬ bracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeform¬ beständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
Aus JP-A 11 221 964 sind Porphyrine bekannt, die in der Iαformationsschicht von optischen Patenträgern verwendet werden, welche mit blauen Laserlicht gelesen und beschrieben werden können. Derartige Porphyrine weisen jedoch noch anwendungstechnische Nachteile, insbesondere beim Auftrag mittels Spin-Coating auf.
Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung von Verbindungen, mit anwendungs¬ technisch besserem Eigenschaftsprofil, insbesondere bei dem Spin-Coating, für optischen Daten¬ träger, die mit blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden können. Daraus sollen Daten- träger resultieren, Datenträgern, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.a.) für einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger für hochdichte beschreibbare optische Daten¬ speicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 360 bis 460 nm erfüllen. Die numerische Apertur NA der Objektivlinse ist dabei vorzugsweise größer oder gleich 0,60, besonders bevorzugt größer oder gleich 0,70, ganz besonders bevorzugt größer oder gleich 0,80.
Überraschender Weise wurde gefunden, dass optische Datenträger mit lichtabsorbierenden Ver¬ bindungen aus der Gruppe spezieller Porphyrinsulfonamide das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können. Die Erfindung betrifft weiterhin optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugs¬ weise mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere 390 bis 420 um, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenen¬ falls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Sulfonamid-substituiertes Porphyrin verwendet wird.
Bevorzugt sind solche Porphyrine mit 1 bis 4 Resten der Formel SC^NR^R^, wobei
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält.
Ln Rahmen dieser Erfindung wird unter Porphyrin, soweit nichts anderes gesagt ist, eine gegebenenfalls substituierte Verbindung der Formel A verstanden,
Figure imgf000005_0001
worin
M für 2 Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy oder ein trivalent- oder tetravalent substituiertes Metallatom steht.
Besonders bevorzugt ist ein mit 1 bis 4 Resten der Formel
Figure imgf000006_0001
substituiertes Porphyrin, wobei
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,
Davon wiederum bevorzugt sind Porphyrine der Formel I
Figure imgf000006_0002
wobei
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, .Alkyl» Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aroma¬ tischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gege¬ benenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält.
wobei wenigstens ein Rest der Formel SO2NR R an dem R /R -substituierten Phenylring gebunden ist, R3 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl,
Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,
M für zwei Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy, oder ein trivalent oder tetravalent substituiertes Metallatom steht,
Kat für Wasserstoff oder für Li-Kation, Na-Kation, K-Kation, Ammoniumkation,
Tetrabutylammoniumkation, Tetrapropylammoniumkation, Tetraethylammonium- kation, Tetramethylammoniumkation oder Mischungen davon steht,
und
m eine Zahl von 1 bis 4,
n eine Zahl von 0 bis 3 und
m+n eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
Die verschiedenen Substituenten R* der Formel I können unterschiedliche Bedeutung haben, bevorzugt haben alle Substituenten R^ die gleiche Bedeutung. Analog gilt dies jeweils für R^, R3 sowie R4.
Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" bedeuten vorzugsweise gegebenenfalls substituierte CrC16-Alkyl, insbesondere Ci-Ci2-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl- butyl, Trifluormethyl, perfluororiertes Ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Perfluorbutyl, Cyanethyl, Methoxyethyl, Chlorethyl. Besonders bevorzugt sind gegebenenfalls substituierte Cj-Cg-Alkykeste wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl oder n-Octyl, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-Co-AIkOXy substituiert sind, beispielsweise Cyanethyl, Methoxyethyl oder Chlorethyl.
Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" bedeuten vorzugsweise C3-Ci2-Cycloalkyl, insbesondere C5-C8-Cycloalkyl, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-AIkOXy substituiert sind.
Als bevorzugtes Aralkyl kommt im Rahmen dieser Anmeldung vorzugsweise beispielsweise Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl in Frage.
Als bevorzugtes Alkenyl kommt beispielsweise Allyl oder 2-Buten-l-yl in Frage. Bevorzugte heterocyclische Reste oder Hetarylreste sind Pyridyl, Thiazol oder Benzthiazol.
Ebenfalls bevorzugt kann der Alkyl- oder Cycloalkyl-Rest weitere Reste wie Hydroxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, ALkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono tragen. Der Alkylrest kann zudem mit einem Cycloalkylrest substituiert sein und der Cycloalkylrest mit einem Alkylrest. Der Alkyl- oder Cycloalkylrest kann gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein, der Alkyl- oder Cycloalkylrest kann teil- oder perhalogeniert sein oder er kann ethoxyliert, propoxyliert oder silyliert sein.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, die der Formel II entsprechen
Figure imgf000008_0001
worin
M, Kat und R^ bis R^ die oben angegebene Bedeutung haben, wobei die mehrfach vorkommenden Reste jeweils unabhängige Bedeutungen besitzen
und
jeweils unabhängig voneinander für 0 oder 1 steht,
p jeweils unabhängig voneinander für 0 oder 1 steht,
und
die Summe von o und p pro Phenylring für 0 oder 1 steht. Ganz besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formel HI
Figure imgf000009_0001
worin
M, Kat und R1 bis R4 die in oben angegebene Bedeutung haben, wobei die mehrfach vorkommenden Reste jeweils unabhängige Bedeutungen besitzen,
und x für 0 bis 1 und y für 0 bis 1 steht und x+y=l ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform steht der Rest M im Porphyrin, insbesondere in Formel I bis m für
M für zwei Wasserstoffreste, Cu, Zn, Fe, Ni, Ru, Rh, Pd, Pt, Mn, Mg, Be, Ca, Sr, Ba, Cd, Hg, Sn, Co, Pb, VO, MnO, TiO, FeCl, AlCl, GaCl, InCl, AlBr, GaBr, InBr, All, GaI1 InI, AlF,
GaF, InF, SiCl2, GeCl2, SnCl2, CoCN oder Co-ünidazol.
Ein Verfahren zur Herstellung der Sulfonamid-substituierten Porphyrine, das vorzugsweise dadurch gekennzeichnet ist, das man ein gegebenenfalls substituiertes Porphyrin, insbesondere ein Porphyrin der Formel IV
Figure imgf000010_0001
sulfochloriert und anschließend mit einem Amin umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt in der Regel in Chlorsulfonsäure gegebenenfalls unter Zusatz von Thionylchlorid, bei O0C-IOO0C, vorzugsweise bei 20-500C. Nach Austragen auf Wasser wird das Sulfochlorid isoliert und mit einem Amin gegebenenfalls in Wasser und unter Zusatz von Alkali bei 20-800C umgesetzt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Porphyrinsulfonamide kommen insbesondere als Pulver oder Granulat oder als Lösung, letztere vorzugsweise mit einem Feststoffanteil von wenigstens 2 Gew.-% in den Handel. Bevorzugt ist die Granulatform, insbesondere Granulate mit mittleren Teilchengröße von 50 μm bis 10 mm, insbesondere 100 bis 800 μm. Solche Granulate können beispielsweise durch Sprühtrocknung hergestellt werden. Die Granulate zeichnen sich insbesondere durch ihre Staubarmut aus.
Die erfindungsgemäß verwendeten Porphyrinsulfonamide zeichnen sich durch eine gute Löslichkeit aus. Sie sind in nicht-fluorierten Alkoholen gut löslich. Solche Alkohole sind beispiels- weise solche mit 3 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol oder auch Mischungen aus diesen Alkoholen wie z.B. Propanol/Diacetonalkohol, Butanol/Diacetonalkohol, Butanol/Hexanol. Bevorzugte Mischungsverhältnisse für die aufgeführ¬ ten Mischungen sind beispielsweise 80:20 bis 99:1, bevorzugt 90:10 bis 98:2.
Ebenfalls bevorzugt sind Lösungen, enthaltend
a) wenigstens einen erfindungsgemäß verwendetes Porphyrinsulfonamid und
b) wenigstens ein organisches Lösungsmittel. Die Lösungen sind vorzugsweise wenigstens 1 gew.-prozentig, vorzugsweise mindestens 2 gew,- prozentig, besonders bevorzugt mindestens 5 gew.-prozentig an den erfindungsgemäßen Por- phyrinsulfonamide, insbesondere solche der Formeln I. Als Lösungsmittel wird dabei vorzugsweise 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol, Dibutylether, Heptanon oder Mischungen davon verwendet. Besonders bevorzugt ist 2,2,3,3- Tetrafluorpropanol. Ebenfalls besonders bevorzugt ist Butanol. Ebenfalls besonders bevorzugt ist Butanol/Diacetonalkohol im Mischungsverhältnis 90:10 bis 98:2.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäß verwendeten Por- phyrinsulfonamide als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, die mit blauem Licht, mit einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 um, insbesondere Laserlicht beschrieben und gelesen werden können.
Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, aber wenigstens größer 2000C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
Bevorzugt ist der erfindungsgemäße optische Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird. Bevorzugt liegt die Laserwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm, besonders bevorzugt im Bereich von 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 400 bis 410 nm. Die Laseroptik hat bevorzugt eine numerische Apertur NA > 0,6, besonders bevorzugt > 0,7, ganz besonders bevorzugt > 0,8.
Beschreiben und Lesen des optischen Datenträgers erfolgt vorzugsweise bei der selben Wellen¬ länge.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Porphyrinsulfonamide garantieren eine genügend hohe Reflektivität (vorzugsweise > 10%, insbesondere > 20 0Io) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der lαformationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellen¬ länge im Bereich von 360 bis 460 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschrie¬ benen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
Die erfindungsgemäß verwendeten Porphyrinsulfonamide werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-Coaten oder Vakuumbedampfung, insbesondere Spin-Coaten aufgebracht. Das Spin-coaten erfolgt vorzugsweise aus Lösung oder Dispersion. Die erfindungsgemäß verwendeten Porphyrine können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die rnformationsschicht kann neben den erfindungsgemäß verwendeten Porphyrinen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile. Zum Spin- Coaten werden vorzugsweise die oben aufgeführten Lösungen der Porphyrine verwendet.
Bevorzugt enthält die rnformationsschicht lichtabsorbierende Verbindungen, die zu wenigstens 70 Gew.-%, bevorzugt wenigstens 85 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 95 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 100 Gew.-% aus dem erfindungsgemäß verwendeten Porphyrin bestehen.
Der erfindungsgemäße optische Datenspeicher kann neben der rnformationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten, Schutzschichten sowie Abdeckschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u.a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten bzw. Abdeckschichten sind, beispielsweise photohärtbare Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
Siliciumdioxid und Siliciumnitrid werden beispielsweise durch sogenanntes reactive sputtering aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 1 nm bis 40 nm.
Die Metallschichten werden beispielsweise durch Sputtern aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 10 bis 180 nm.
Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
Schutzfolien bestehen vorzugsweise aus lichtdurchlässigem Material, vorzugsweise Kunststoff- folien. Geeignete Materialen sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und cyclische PoIy olef ine. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.
Photohärtbare Lack sind beispielsweise UV-härtbare Lacke. Es handelt sich dabei beispielsweise um Acrylate und Methacrylate, wie sie beispielsweise aus P. K. T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. 2, 1991, SITA
Technology, London, pp. 31-235 bekannt sind. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.
Der optische Datenträger beinhaltet darüber hinaus vorzugsweise wenigstens ein Substrat. Das Substratmaterial ist vorzugsweise transparent. Seine Dicke beträgt mindestens 0.3 mm, vorzugs- weise mindestens 0.6 mm und ganz besonders bevorzugt mindestens 1.1 mm. Geeignete Substrat¬ materialien sind vorzugsweise transparente Thermoplaste oder Duroplaste. Besonders geeignete Thermoplaste sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und. cyclische PoIy- olefine.
Der erfindungsgemäße optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. Fig. 1): ein vorzugsweise transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleber¬ schicht (5), eine Abdeckschicht (6). Die in Fig. 1 und Fig. 2 dargestellten Pfeile stellen den Weg des eingestrahlten Lichtes dar.
Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeck¬ schicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Reflexionsschicht (7), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise
Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeck¬ schicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Alternativ kann der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau aufweisen (vgl. Fig. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
Bevorzugt enthält der optische Datenträger eine Informationsschicht (3) bzw. (12).
Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine Reflexionsschicht (7) bzw. (13).
Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine transparente Abdeckschicht (6).
Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger ein Substrat (1) bzw. (11) bzw. (15) aus PoIy- carbonat oder Copolycarbonat.
Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (1) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 1.1 mm.
Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (11) und (15) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 0,6 mm.
Besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt: ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutz- Schicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleber¬ schicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutz- schicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine trans¬ parente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutz- schicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
ein transparentes Substrat (11), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare In¬ formationsschicht (12), eine Reflexionsschicht (13), eine Kleberschicht (14), ein weiteres trans- parentes Substrat (15).
Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind optische Datenträger, die zwei Informationsschichten enthalten. Sie können beispielsweise folgendermaßen aufgebaut sein:
eine Abdeckschicht (6), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), eine Informationsschicht (12), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
Diese optischen Datenträger mit zwei Informationsschichten können auch alle oben aufgeführten bevorzugten Schichtaufbauten in analoger Weise enthalten.
Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene erfin¬ dungsgemäße optische Datenträger.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen optischen
Datenträgers, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit wenigstens einem Porphyrinsulfonamid als lichtabsorbierende Verbindung, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
Im Rahmen dieser Erfindung gelten auch alle Kombinationen der oben offenbarten allgemeinen Bereiche und der Vorzugsbereiche sowie der Vorzugsbereich untereinander als offenbarte Vor¬ zugsbereiche.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
Beispiele
Beispiel 1
a) 2 g Tetraphenylporphyrin wurden in 10 ml Chlorsulf onsäure eingetragen und 1.5h gerührt. Es wurde auf 100 g Eis-Wasser-Mischung ausgetragen, abgesaugt, und sofort zusammen mit dem verbliebenen Eis mit 2 g Diisobutylamin verrührt. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde mit ca. 0,5 ml 50 gew.-%iger Natronlauge alkalisch gestellt. Es wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 2.7 g einer pulverförmigen Verbindung der Formel
Figure imgf000018_0001
UV (NMP): X1112x = 420 um.
Eine 2 gew.-%ige Lösung in TFP (2,2,3 ,3-Tetrafluorpropanol) ergibt auf ein Glasplättchen aufge¬ tragen einen glasartigen transparenten Film. Analog wurden folgende Porphyrinsulfonamide der Formel DI mit M = 2 Wasserstoffe hergestellt:
Figure imgf000019_0001
Beispiel 10
2,5 g des Produkts aus Beispiel 1 wurden in 20 ml Methanol mit 1,25 g Zinkacetat-tetrahydrat über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Dann wurde abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 5O0C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 1,8 g einer pulverförmigen Verbindung der Formel
Figure imgf000020_0001
UV (NMP): X^x = 429nm.
Eine 2 gew.-%ige Lösung in TFP (2,2,3,3-Tetrafl.uorpropanol) ergibt auf ein Glasplättchen aufge¬ tragen einen glasartigen transparenten Film.
Analog wurden folgende Porphyrinsulfonamide der Formel m hergestellt:
Figure imgf000020_0002
Figure imgf000021_0001
Anmerkung: Siehe Ende Tabelle 1
Beispiel 29
Es wurde bei Raumtemperatur eine 3 gew.-%ige Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 10 in 2,2,3,3- Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat-Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove-Struktur entspachen denen, die üblicherweise für DVD-RW verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Silber bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und vor dem Aushärten mit einer UV-Lampe eine Dummy-Disk aufgeklebt. Die Disk wurde mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem Diodenlaser (λ = 405 nm), zur Erzeugung von linearpolarisiertem Licht, einem polarisationsempfindlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,56 (Aktuatorlinse) getestet. Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einem Vierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit V wrUe = 8 mW wurden fürllT-Pits ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N = 40 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge (vgl. Fig. 3) aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd mit der oben erwähnten Schreibleistung Pwrite und der Leseleistung Preαj « 1 mW bestrahlt wurde. Die Schreibpulsfolge bestand für sas 11T-Pit aus einem führenden Puls der Länge Ttop = 1,5T= 60 ns, wobei T = 40 ns die Basiszeit ist (117 = 440 ns). Der führende Puls wurde so platziert, dass er nach 3r-Einheiten endete. Danach folgten acht Pulse der Länge Tmp = 30 ns, wobei die Zeit durch Tmp = 0,75T festgelegt wurde. Daraus ergibt sich, dass zwischen jedem Schreibpuls eine Zeitspanne AT = 10 ns frei bleibt. Auf den HTlangen Schreibpuls folgte eine HT lange Pause. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Prgαj ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch- Verhältnis C/N gemessen.

Claims

Patentansprüche
1. Optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Sub¬ strat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenen- falls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vor¬ zugsweise mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtab- sorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekenn¬ zeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Sulfonamid-substituiertes Porphyrin der Formel A verwendet wird
Figure imgf000023_0001
worin
das Porphyrin der Formel (A) gegebenenfalls weitere Substituenten trägt und
M für zwei Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy- oder ein trivalentes- oder tetravalentes substituiertes Metallatom steht.
2. Optische Datenträger gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid- substituierte Porphyrin wenigstens ein bis vier Reste der Formel Sθ2NR^R^ besitzt, wobei
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl,
Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N- Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7- gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbe- sondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält.
3. Optische Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid-substituierte Porphyrin mit einem bis vier Resten der Formel
Figure imgf000024_0001
substituiert ist,
wobei
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N- Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7- gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbe¬ sondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält,
und
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo,
Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen.
4. Optische Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid-substituierte Porphyrin der Formel I entspricht
Figure imgf000025_0001
wobei
R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbe¬ sondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält.
wobei wenigstens ein Rest der Formel SC^NR^R^ an dem R3/R4 substituierten Phenylring gebunden ist,
R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,
M für zwei Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy, oder ein trivalent oder tetravalent substituiertes Metallatom steht,
Kat für Wasserstoff oder für Li-Kation, Na-Kation, K-Kation, Ammonium¬ kation, Tetrabutylammoniumkation, Tetrapropylammoniumkation, Tetra- ethylammoniumkation, Tetramethylammoniumkation oder Mischungen davon steht, und
m eine Zahl von 1 bis 4,
n eine Zahl von 0 bis 3 und
m+n eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
Optische Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid-substituierte Porphyrin der Formel II entsprechen
Figure imgf000026_0001
worin
M, Kat und R.1 bis R^ die in Anspruch 1 bis 4 genannte Bedeutung haben, wobei die mehrfach vorkommenden Reste jeweils unabhängige Bedeutungen besitzen,
und
jeweils unabhängig voneinander für O oder 1 steht,
jeweils unabhängig voneinander für O oder 1 steht,
und
die Summe von o und p pro Phenylring für O oder 1 steht. Optische Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid-substituierte Porphyrin der Formel HI entspricht
Figure imgf000027_0001
worin
M und R1 bis R4 die in oben angegebene Bedeutung haben
und x für 0 bis 1 und y für 0 bis 1 steht und x+y=l ist.
Lösungen, enthaltend
a) wenigstens ein Sulfonamid-substituiertes Porphyrin und
b) wenigstens ein organisches Lösungsmittel.
Verwendung Sulfonamid-substituierter Porphyrine, als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgem, die mit blauem Licht, mit einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 um, insbesondere Laserlicht beschrieben und gelesen werden können.
Mit Licht, insbesondere Laserlicht, vorzugsweise solches einer Wellenlänge im Bereich 360-460 nm beschriebener optischer Datenträger nach Anspruch 1.
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