DE102004038327A1 - Optische Datenträger enthaltend Porphyrinsulfonamide in der Informationsschicht - Google Patents

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Abstract

Optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm, insbesondere 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein erfindungsgemäßes Porphyrin verwendet wird, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens Sulfonamid substituiertes Porphyrin der Formel A verwendet wird DOLLAR F1 worin DOLLAR A das Porphyrin der Formel (A) gegebenenfalls weitere Substituenten trägt und DOLLAR A M für zwei Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy- oder ein trivalentes oder tetravalentes substituiertes Metallatom steht.

Description

  • Die Erfindung betrifft optische Datenspeicher enthaltend Porphyrinsulfonamide in ihrer Informationsschicht sowie ihre Herstellung.
  • Die einmal beschreibbaren optischen Datenträger unter Verwendung von speziellen lichtabsorbierenden Substanzen bzw. deren Mischungen eignen sich insbesondere für den Einsatz bei hochdichten beschreibbaren optischen Datenspeicher, die mit blauen Laserdioden insbesondere GaN oder SHG Laserdioden (360 – 460 nm) arbeiten.
  • Die einmal beschreibbare Compact Disk (CD-R, 780 nm) erlebt in letzter Zeit ein enormes Mengenwachstum und stellt das technisch etablierte System dar.
  • Aktuell wird die nächste Generation optischer Datenspeicher – die DVD – in den Markt eingeführt. Durch die Verwendung kürzerwelliger Laserstrahlung (635 bis 660 nm) und höherer numerischer Apertur NA kann die Speicherdichte erhöht werden. Das beschreibbare Format ist in diesem Falle die DVD-R (DVD-R, DVD+R).
  • Heute werden optische Datenspeicherformate, die blaue Laserdioden (Basis GaN, JP 08191171 oder Second Harmonic Generation SHG JP 09050629 ) (360 nm bis 460 nm) mit hoher Laserleistung benutzen, entwickelt. Beschreibbare optische Datenspeicher werden daher auch in dieser Generation Verwendung finden. Die erreichbare Speicherdichte hängt von der Fokusierung des Laserspots in der Informationsebene ab. Die Spotgröße skaliert dabei mit der Laserwellenlänge λ/NA. NA ist die numerische Apertur der verwendeten Objektivlinse. Zum Erhalt einer möglichst hohen Speicherdichte ist die Verwendung einer möglichst kleinen Wellenlänge λ anzustreben. Möglich sind auf Basis von Halbleiterlaserdioden derzeit 390 nm.
  • In der Patentliteratur werden auf Farbstoffe basierende beschreibbare optische Datenspeicher beschrieben, die gleichermaßen für CD-R und DVD-R Systeme geeignet sind (JP-A 11 043 481 und JP-A 10 181 206). Dabei wird für eine hohe Reflektivität und eine hohe Modulationshöhe des Auslesesignals, sowie für eine genügende Empfindlichkeit beim Einschreiben von der Tatsache Gebrauch gemacht, dass die IR-Wellenlänge 780 nm der CD-R am Fuß der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt, die rote Wellenlänge 635 nm bzw. 650 nm der DVD-R am Fuß der kurzwelligen Flanke des Absorptionspeaks des Farbstoffs liegt. Dieses Konzept wird beispielsweise in WO-A 9 917 284 (= US 6 214 431 ) und US-A 5 266 699 auf den Bereich 450 nm Arbeitswellenlänge auf der kurzwelligen Flanke und den roten und IR Bereich auf der langwelligen Flanke des Absorptionspeaks ausgedehnt.
  • Neben den oben genannten optischen Eigenschaften sollte die beschreibbare Informationsschicht aus lichtabsorbierenden organischen Substanzen eine möglichst amorphe Morphologie aufweisen, um das Rauschsignal beim Beschreiben oder Auslesen möglichst klein zu halten. Dazu ist es besonders bevorzugt, dass bei der Applikation der Substanzen durch Spin-Coating aus einer Lösung, durch Aufdampfen und/oder Sublimation beim nachfolgenden Überschichten mit metallischen oder dielektrischen Schichten im Vakuum Kristallisation der lichtabsorbierenden Substanzen verhindert wird.
  • Die amorphe Schicht aus lichtabsorbierenden Substanzen sollte vorzugsweise eine hohe Wärmeformbeständigkeit besitzen, da ansonsten weitere Schichten aus organischem oder anorganischem Material, die per Sputtern oder Aufdampfen auf die lichtabsorbierende Informationsschicht aufgebracht werden via Diffusion unscharfe Grenzflächen bilden und damit die Reflektivität ungünstig beeinflussen. Darüber hinaus kann eine lichtabsorbierende Substanz mit zu niedriger Wärmeformbeständigkeit an der Grenzfläche zu einem Polymeren Träger in diesen diffundieren und wiederum die Reflektivität ungünstig beeinflussen.
  • Ein zu hoher Dampfdruck einer lichtabsorbierenden Substanz kann beim oben erwähnten Sputtern bzw. Aufdampfen weiterer Schichten im Hochvakuum sublimieren und damit die gewünschte Schichtdicke vermindern. Dies führt wiederum zu einer negativen Beeinflussung der Reflektivität.
  • Aus JP-A 11 221 964 sind Porphyrine bekannt, die in der Informationsschicht von optischen Patenträgern verwendet werden, welche mit blauen Laserlicht gelesen und beschrieben werden können. Derartige Porphyrine weisen jedoch noch anwendungstechnische Nachteile, insbesondere beim Auftrag mittels Spin-Coating auf.
    •
  • Aufgabe der Erfindung ist demnach die Bereitstellung von Verbindungen, mit anwendungstechnisch besserem Eigenschaftsprofil, insbesondere bei dem Spin-Coating, für optischen Datenträger, die mit blauen Laserlicht beschrieben und gelesen werden können. Daraus sollen Datenträger resultieren, Datenträgern, die die hohen Anforderungen (wie Lichtstabilität, günstiges Signal-Rausch-Verhältnis, schädigungsfreies Aufbringen auf das Substratmaterial, u.ä.) für einem einmal beschreibbaren optischen Datenträger für hochdichte beschreibbare optische Datenspeicher-Formate in einem Laserwellenlängenbereich von 360 bis 460 nm erfüllen. Die numerische Apertur NA der Objektivlinse ist dabei vorzugsweise größer oder gleich 0,60, besonders bevorzugt größer oder gleich 0,70, ganz besonders bevorzugt größer oder gleich 0,80.
  • Überraschender Weise wurde gefunden, dass optische Datenträger mit lichtabsorbierenden Verbindungen aus der Gruppe spezieller Porphyrinsulfonamide das oben genannte Anforderungsprofil besonders gut erfüllen können.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein Sulfonamid-substituiertes Porphyrin verwendet wird.
  • Bevorzugt sind solche Porphyrine mit 1 bis 4 Resten der Formel SO2NR1R2, wobei
    R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält.
  • Im Rahmen dieser Erfindung wird unter Porphyrin, soweit nichts anderes gesagt ist, eine gegebenenfalls substituierte Verbindung der Formel A verstanden,
    Figure 00030001
    worin
    M für 2 Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy oder ein trivalent- oder tetravalent substituiertes Metallatom steht.
  • Besonders bevorzugt ist ein mit 1 bis 4 Resten der Formel
    Figure 00040001
    substituiertes Porphyrin, wobei
    R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Mono- oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,
  • Davon wiederum bevorzugt sind Porphyrine der Formel I
    Figure 00040002
    wobei
    R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält.
    wobei wenigstens ein Rest der Formel SO2NR1R2 an dem R3/R4-substituierten Phenylring gebunden ist,
    R3 bis R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen,
    M für zwei Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy, oder ein trivalent oder tetravalent substituiertes Metallatom steht,
    Kat für Wasserstoff oder für Li-Kation, Na-Kation, K-Kation, Ammoniumkation, Tetrabutylammoniumkation, Tetrapropylammoniumkation, Tetraethylammoniumkation, Tetramethylammoniumkation oder Mischungen davon steht,
    und
    m eine Zahl von 1 bis 4,
    n eine Zahl von 0 bis 3 und
    m+n eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
  • Die verschiedenen Substituenten R1 der Formel I können unterschiedliche Bedeutung haben, bevorzugt haben alle Substituenten R1 die gleiche Bedeutung. Analog gilt dies jeweils für R2, R3 sowie R4.
  • Substituenten mit der Bezeichnung „Alkyl" bedeuten vorzugsweise gegebenenfalls substituierte C1-C16-Alkyl, insbesondere C1-C12-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, 2-Ethyl-hexyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl, 2,2-Dimethylbutyl, Trifluormethyl, perfluororiertes Ethyl, 2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluorethyl, Perfluorbutyl, Cyanethyl, Methoxyethyl, Chlorethyl. Besonders bevorzugt sind gegebenenfalls substituierte C1-C8-Alkylreste wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, 2-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, 2,4-Dimethyl-3-pentyl oder n-Octyl, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkoxy substituiert sind, beispielsweise Cyanethyl, Methoxyethyl oder Chlorethyl.
  • Substituenten mit der Bezeichnung „Cycloalkyl" bedeuten vorzugsweise C3-C12-Cycloalkyl, insbesondere C5-C8-Cycloalkyl, die gegebenenfalls durch Halogen, wie Chlor, Brom, Fluor, Hydroxy, Cyano und/oder C1-C6-Alkoxy substituiert sind.
  • Als bevorzugtes Aralkyl kommt im Rahmen dieser Anmeldung vorzugsweise beispielsweise Benzyl, Phenethyl oder Phenylpropyl in Frage.
  • Als bevorzugtes Alkenyl kommt beispielsweise Allyl oder 2-Buten-1-yl in Frage.
  • Bevorzugte heterocyclische Reste oder Hetarylreste sind Pyridyl, Thiazol oder Benzthiazol.
  • Ebenfalls bevorzugt kann der Alkyl- oder Cycloalkyl-Rest weitere Reste wie Hydroxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Cyano, CO-NH2, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Morpholino, Piperidino, Pyrrolidino, Pyrrolidono tragen. Der Alkylrest kann zudem mit einem Cycloalkylrest substituiert sein und der Cycloalkylrest mit einem Alkylrest. Der Alkyl- oder Cycloalkylrest kann gesättigt, ungesättigt, geradkettig oder verzweigt sein, der Alkyl- oder Cycloalkylrest kann teil- oder perhalogeniert sein oder er kann ethoxyliert, propoxyliert oder silyliert sein.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, die der Formel II entsprechen
    Figure 00060001
    worin
    M, Kat und R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben, wobei die mehrfach vorkommenden Reste jeweils unabhängige Bedeutungen besitzen
    und
    o jeweils unabhängig voneinander für 0 oder 1 steht,
    p jeweils unabhängig voneinander für 0 oder 1 steht,
    und
    die Summe von 0 und p pro Phenylring für 0 oder 1 steht.
  • Ganz besonders bevorzugt sind lichtabsorbierende Verbindungen der Formel III
    Figure 00070001
    worin
    M, Kat und R1 bis R4 die in oben angegebene Bedeutung haben, wobei die mehrfach vorkommenden Reste jeweils unabhängige Bedeutungen besitzen,
    und x für 0 bis 1 und y für 0 bis 1 steht und x + y = 1 ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform steht der Rest M im Porphyrin, insbesondere in Formel I bis III für
    M für zwei Wasserstoffreste, Cu, Zn, Fe, Ni, Ru, Rh, Pd, Pt, Mn, Mg, Be, Ca, Sr, Ba, Cd, Hg, Sn, Co, Pb, VO, MnO, TiO, FeCl, AlCl, GaCl, InCl, AlBr, GaBr, InBr, AlI, GaI, InI, AlF, GaF, InF, SiCl2, GeCl2, SnCl2, CoCN oder Co-Imidazol.
  • Ein Verfahren zur Herstellung der Sulfonamid-substituierten Porphyrine, das vorzugsweise dadurch gekennzeichnet ist, das man ein gegebenenfalls substituiertes Porphyrin, insbesondere ein Porphyrin der Formel IV
    Figure 00080001
    sulfochloriert und anschließend mit einem Amin umsetzt.
  • Die Umsetzung erfolgt in der Regel in Chlorsulfonsäure gegebenenfalls unter Zusatz von Thionylchlorid, bei 0°C-100°C, vorzugsweise bei 20-50°C. Nach Austragen auf Wasser wird das Sulfochlorid isoliert und mit einem Amin gegebenenfalls in Wasser und unter Zusatz von Alkali bei 20-80°C umgesetzt.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Porphyrinsulfonamide kommen insbesondere als Pulver oder Granulat oder als Lösung, letztere vorzugsweise mit einem Feststoffanteil von wenigstens 2 Gew.-% in den Handel. Bevorzugt ist die Granulatform, insbesondere Granulate mit mittleren Teilchengröße von 50 μm bis 10 mm, insbesondere 100 bis 800 μm. Solche Granulate können beispielsweise durch Sprühtrocknung hergestellt werden. Die Granulate zeichnen sich insbesondere durch ihre Staubarmut aus.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Porphyrinsulfonamide zeichnen sich durch eine gute Löslichkeit aus. Sie sind in nicht-fluorierten Alkoholen gut löslich. Solche Alkohole sind beispielsweise solche mit 3 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol oder auch Mischungen aus diesen Alkoholen wie z.B. Propanol/Diacetonalkohol, Butanol/Diacetonalkohol, Butanol/Hexanol. Bevorzugte Mischungsverhältnisse für die aufgeführten Mischungen sind beispielsweise 80:20 bis 99:1, bevorzugt 90:10 bis 98:2.
  • Ebenfalls bevorzugt sind Lösungen, enthaltend
    • a) wenigstens einen erfindungsgemäß verwendetes Porphyrinsulfonamid und
    • b) wenigstens ein organisches Lösungsmittel.
  • Die Lösungen sind vorzugsweise wenigstens 1 gew.-prozentig, vorzugsweise mindestens 2 gew.-prozentig, besonders bevorzugt mindestens 5 gew.-prozentig an den erfindungsgemäßen Porphyrinsulfonamide, insbesondere solche der Formeln I. Als Lösungsmittel wird dabei vorzugsweise 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Propanol, Butanol, Pentanol, Hexanol, Diacetonalkohol, Dibutylether, Heptanon oder Mischungen davon verwendet. Besonders bevorzugt ist 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol. Ebenfalls besonders bevorzugt ist Butanol. Ebenfalls besonders bevorzugt ist Butanol/Diacetonalkohol im Mischungsverhältnis 90:10 bis 98:2.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäß verwendeten Porphyrinsulfonamide als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, die mit blauem Licht, mit einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere Laserlicht beschrieben und gelesen werden können.
  • Die lichtabsorbierende Verbindung sollte vorzugsweise thermisch veränderbar sein. Vorzugsweise erfolgt die thermische Veränderung bei einer Temperatur <600°C, besonders bevorzugt bei einer Temperatur <400°C, ganz besonders bevorzugt bei einer Temperatur <300°C, aber wenigstens größer 200°C. Eine solche Veränderung kann beispielsweise eine Zersetzung oder chemische Veränderung des chromophoren Zentrums der lichtabsorbierenden Verbindung sein.
  • Bevorzugt ist der erfindungsgemäße optische Datenträger, der mit dem Licht eines blauen Lasers beschrieben und gelesen wird. Bevorzugt liegt die Laserwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm, besonders bevorzugt im Bereich von 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 400 bis 410 nm. Die Laseroptik hat bevorzugt eine numerische Apertur NA ≥ 0,6, besonders bevorzugt ≥ 0,7, ganz besonders bevorzugt > 0,8.
  • Beschreiben und Lesen des optischen Datenträgers erfolgt vorzugsweise bei der selben Wellenlänge.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Porphyrinsulfonamide garantieren eine genügend hohe Reflektivität (vorzugsweise > 10%, insbesondere > 20 %) des optischen Datenträgers im unbeschriebenen Zustand sowie eine genügend hohe Absorption zur thermischen Degradation der Informationsschicht bei punktueller Beleuchtung mit fokussiertem Licht, wenn die Lichtwellenlänge im Bereich von 360 bis 460 nm liegt. Der Kontrast zwischen beschriebenen und unbeschriebenen Stellen auf dem Datenträger wird durch die Reflektivitätsänderung der Amplitude als auch der Phase des einfallenden Lichts durch die nach der thermischen Degradation veränderten optischen Eigenschaften der Informationsschicht realisiert.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Porphyrinsulfonamide werden auf den optischen Datenträger vorzugsweise durch Spin-Coaten oder Vakuumbedampfung, insbesondere Spin-Coaten aufgebracht. Das Spin-coaten erfolgt vorzugsweise aus Lösung oder Dispersion. Die erfindungsgemäß verwendeten Porphyrine können untereinander oder aber mit anderen Farbstoffen mit ähnlichen spektralen Eigenschaften gemischt werden. Die Informationsschicht kann neben den erfindungsgemäß verwendeten Porphyrinen Additive enthalten wie Bindemittel, Netzmittel, Stabilisatoren, Verdünner und Sensibilisatoren sowie weitere Bestandteile. Zum Spin-Coaten werden vorzugsweise die oben aufgeführten Lösungen der Porphyrine verwendet.
  • Bevorzugt enthält die Informationsschicht lichtabsorbierende Verbindungen, die zu wenigstens 70 Gew.-%, bevorzugt wenigstens 85 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 95 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 100 Gew.-% aus dem erfindungsgemäß verwendeten Porphyrin bestehen.
  • Der erfindungsgemäße optische Datenspeicher kann neben der Informationsschicht weitere Schichten wie Metallschichten, dielektrische Schichten, Schutzschichten sowie Abdeckschichten tragen. Metalle und dielektrische Schichten dienen u.a. zur Einstellung der Reflektivität und des Wärmehaushalts. Metalle können je nach Laserwellenlänge Gold, Silber, Aluminium u.a. sein. Dielektrische Schichten sind beispielsweise Siliziumdioxid und Siliciumnitrid. Schutzschichten bzw. Abdeckschichten sind, beispielsweise photohärtbare, Lacke, (drucksensitive) Kleberschichten und Schutzfolien.
  • Siliciumdioxid und Siliciumnitrid werden beispielsweise durch sogenanntes reactive sputtering aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 1 nm bis 40 nm.
  • Die Metallschichten werden beispielsweise durch Sputtern aufgebracht. Die Schichtdicken liegen beispielsweise im Bereich von 10 bis 180 nm.
  • Drucksensitive Kleberschichten bestehen hauptsächlich aus Acrylklebern. Nitto Denko DA-8320 oder DA-8310, in Patent JP-A 11-273147 offengelegt, können beispielsweise für diesen Zweck verwendet werden.
  • Schutzfolien bestehen vorzugsweise aus lichtdurchlässigem Material, vorzugsweise Kunststofffolien. Geeignete Materialen sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und cyclische Polyolefine. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.
  • Photohärtbare Lack sind beispielsweise UV-härtbare Lacke. Es handelt sich dabei beispielsweise um Acrylate und Metacrylate, wie sie beispielsweise aus P. K. T. Oldring (Ed.), Chemistry & Technology of UV & EB Formulations for Coatings, Inks & Paints, Vol. 2, 1991, SITA Technology, London, pp. 31-235 bekannt sind. Die Dicke beträgt beispielsweise 5 bis 200 μm, bevorzugt 10 bis 180 μm, besonders bevorzugt 20 bis 150 μm, ganz besonders bevorzugt 50 bis 120 μm.
  • Der optische Datenträger beinhaltet darüber hinaus vorzugsweise wenigstens ein Substrat. Das Substratmaterial ist vorzugsweise transparent. Seine Dicke beträgt mindestens 0.3 mm, vorzugsweise mindestens 0.6 mm und ganz besonders bevorzugt mindestens 1.1 mm. Geeignete Substratmaterialien sind vorzugsweise transparente Thermoplaste oder Duroplaste. Besonders geeignete Thermoplaste sind beispielsweise Polycarbonat, Copolycarbonate, PMMA und cyclische Polyolefine.
    •
  • Der erfindungsgemäße optische Datenträger weist beispielsweise folgenden Schichtaufbau auf (vgl. 1): ein vorzugsweise transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6). Die in 1 und 2 dargestellten Pfeile stellen den Weg des eingehaltenen Lichtes dar.
  • Vorzugsweise kann der Aufbau des optischen Datenträgers:
    ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), mindestens eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht (3), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2) eine Reflexionsschit (7) mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
    ein vorzugsweise transparentes Substrat (1) enthalten, auf dessen Oberfläche mindestens eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreibbare Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Alternativ kann der optische Datenträger beispielsweise folgenden Schichtaufbau aufweisen (vgl. 2): ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), die mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschrieben werden kann, gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
  • Bevorzugt enthält der optische Datenträger eine Informationsschicht (3) bzw. (12).
  • Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine Reflexionsschicht (7) bzw. (13).
  • Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger eine transparente Abdeckschicht (6).
  • Ebenfalls bevorzugt enthält der optische Datenträger ein Substrat (1) bzw. (11) bzw. (15) aus Polycarbonat oder Copolycarbonat.
  • Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (1) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 1.1 mm.
  • Ebenfalls bevorzugt hat das Substrat (11) und (15) eine Dicke von 0.3 bis 1.5 mm, vorzugsweise 0.5 bis 1.2 mm, insbesondere 0,6 mm.
  • Besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Reflexionsschicht (7), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Kleberschicht (5), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (1), auf dessen Oberfläche eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (3), und eine transparente Abdeckschicht (6) aufgebracht sind.
  • Ebenfalls besonders bevorzugt ist der Aufbau des optischen Datenträgers wie folgt:
    ein transparentes Substrat (11), eine mit Licht, vorzugsweise Laserlicht beschreib- und lesbare Informationsschicht (12), eine Reflexionsschicht (13), eine Kleberschicht (14), ein weiteres transparentes Substrat (15).
  • Ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind optische Datenträger, die zwei Informationsschichten enthalten. Sie können beispielsweise folgendermaßen aufgebaut sein:
    eine Abdeckschicht (6), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), ein transparentes Substrat (1), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (7), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (2), eine Informationsschicht (3), gegebenenfalls eine Schutzschicht oder dielektrische Schicht (4), gegebenenfalls eine Kleberschicht (5), eine Abdeckschicht (6).
    ein vorzugsweise transparentes Substrat (11), eine Informationsschicht (12), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Schutz- oder dielektrische Schicht, gegebenenfalls eine Kleberschicht (14), gegebenenfalls eine Reflexionsschicht (13), eine Informationsschicht (12), ein weiteres vorzugsweise transparentes Substrat (15).
  • Diese optischen Datenträger mit zwei Informationsschichten können auch alle oben aufgeführten bevorzugten Schichtaufbauten in analoger Weise enthalten.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin mit blauem Licht, insbesondere Laserlicht beschriebene erfindungsgemäße optische Datenträger.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen optischen Datenträgers, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht schon beschichtetes Substrat mit wenigstens einem Porphyrinsulfonamid als lichtabsorbierende Verbindung, gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Bindern und Additiven und gegebenenfalls Lösungsmitteln beschichtet und gegebenenfalls mit einer Reflexionsschicht, weiteren Zwischenschichten und gegebenenfalls einer Schutzschicht oder einem weiteren Substrat oder einer Abdeckschicht versieht.
  • Im Rahmen dieser Erfindung gelten auch alle Kombinationen der oben offenbarten allgemeinen Bereiche und der Vorzugsbereiche sowie der Vorzugsbereich untereinander als offenbarte Vorzugsbereiche.
  • Die folgenden Beispiele verdeutlichen den Gegenstand der Erfindung.
  • Beispiele
  • Beispiel 1
    • a) 2 g Tetraphenylporphyrin wurden in 10 ml Chlorsulfonsäure eingetragen und 1.5h gerührt. Es wurde auf 100 g Eis-Wasser-Mischung ausgetragen, abgesaugt, und sofort zusammen mit dem verbliebenen Eis mit 2 g Diisobutylamin verrührt. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde mit ca. 0,5 ml 50 gew.-%iger Natronlauge alkalisch gestellt. Es wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 2.7 g einer pulverförmigen Verbindung der Formel
      Figure 00160001
      UV (NMP): λmax = 420 nm.
  • Eine 2 gew.-%ige Lösung in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol) ergibt auf ein Glasplättchen aufgetragen einen glasartigen transparenten Film.
  • Analog wurden folgende Porphyrinsulfonamide der Formel III mit M = 2 Wasserstoffe hergestellt:
    Figure 00170001
  • Beispiel 10
  • 2,5 g des Produkts aus Beispiel 1 wurden in 20 ml Methanol mit 1,25 g Zinkacetat-tetrahydrat über Nacht bei Raumtemperatur verrührt. Dann wurde abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Man erhielt 1,8 g einer pulverförmigen Verbindung der Formel
    Figure 00180001
    UV (NMP): λmax = 429nm.
  • Eine 2 gew.-%ige Lösung in TFP (2,2,3,3-Tetrafluorpropanol) ergibt auf ein Glasplättchen aufgetragen einen glasartigen transparenten Film.
  • Analog wurden folgende Porphyrinsulfonamide der Formel III hergestellt:
    Figure 00180002
    Figure 00190001
    • Anmerkung: Siehe Ende Tabelle 1
  • Beispiel 29
  • Es wurde bei Raumtemperatur eine 3 gew.-%ige Lösung des Farbstoffs aus Beispiel 10 in 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol hergestellt. Diese Lösung wurde mittels Spin Coating auf ein pregrooved Polycarbonat-Substrat appliziert. Das pregrooved Polycarbonat-Substrat wurde mittels Spritzguss als Disk hergestellt. Die Dimensionen der Disk und der Groove-Struktur entspachen denen, die üblicherweise für DVD-RW verwendet werden. Die Disk mit der Farbstoffschicht als Informationsträger wurde mit 100 nm Silber bedampft. Anschließend wurde ein UV-härtbarer Acryllack durch Spin Coating appliziert und vor dem Aushärten mit einer UV-Lampe eine Dummy-Disk aufgeklebt. Mit einem dynamischen Schreibtestaufbau, der auf einer optischen Bank aufgebaut war, bestehend aus einem Diodenlaser (λ = 405 nm), zur Erzeugung von linearpolarisiertem Licht, einem polarisationsempfmdlichen Strahlteiler, einem λ/4-Plättchen und einer beweglich aufgehangenen Sammellinse mit einer numerischen Apertur NA = 0,56 (Aktuatorlinse).
  • Das von der Reflexionsschicht der Disk reflektierte Licht wurde mit Hilfe des oben erwähnten polarisationsempfindlichen Strahlteilers aus dem Strahlengang ausgekoppelt und durch eine astigmatische Linse auf einem Vierquadrantendetektor fokussiert. Bei einer Lineargeschwindigkeit Vwrite = 8 mW wurden für 11T-Pits ein Signal-Rausch-Verhältnis C/N = 40 dB gemessen. Die Schreibleistung wurde hierbei als oszillierende Pulsfolge (vgl. 3) aufgebracht, wobei die Disk abwechselnd mit der oben erwähnten Schreibleistung Pwrite und der Leseleistung Pread ≈ 1 mW bestrahlt wurde. Die Schreibpulsfolge bestand für sas 11T-Pit aus einem führenden Puls der Länge Ttop = 1,5T = 60 ns, wobei T = 40 ns die Basiszeit ist (11T = 440 ns). Der führende Puls wurde so platziert, dass er nach 3T-Einheiten endete. Danach folgten acht Pulse der Länge Tmp = 30 ns, wobei die Zeit durch Tmp = 0,75T festgelegt wurde. Daraus ergibt sich, dass zwischen jedem Schreibpuls eine Zeitspanne ΔT = 10 ns frei bleibt. Auf den 11T langen Schreibpuls folgte eine 11T lange Pause. Die Disk wurde solange mit dieser oszillierenden Pulsfolge bestrahlt, bis sie sich ein Mal um sich selbst gedreht hatte. Danach wurde die so erzeugte Markierung mit der Leseleistung Pread ausgelesen und das oben erwähnte Signal-Rausch-Verhältnis C/N gemessen.

Claims (9)

  1. Optische Datenträger, enthaltend ein vorzugsweise transparentes, gegebenenfalls schon mit einer oder mehreren Reflexionsschichten und/oder Schutzschichten beschichtetes Substrat, auf dessen Oberfläche eine mit Licht beschreibbare Informationsschicht, gegebenenfalls eine oder mehrere Reflexionsschichten und gegebenenfalls eine Schutzschicht oder ein weiteres Substrat oder eine Abdeckschicht aufgebracht sind, der mit blauem Licht, vorzugsweise mit Licht einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere 390 bis 420 nm, ganz besonders bevorzugt von 400 bis 410 nm, vorzugsweise Laserlicht, beschrieben und gelesen werden kann, wobei die Informationsschicht eine lichtabsorbierende Verbindung und gegebenenfalls ein Bindemittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens ein erfindungsgemäßes Porphyrin verwendet wird, dass als lichtabsorbierende Verbindung wenigstens Sulfonamid-substituiertes Porphyrin der Formel A verwendet wird
    Figure 00210001
    worin das Porphyrin der Formel (A) gegebenenfalls weitere Substituenten trägt und M für zwei Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy- oder ein trivalentes- oder tetravalentes substituiertes Metallatom steht.
  2. Optische Datenträger gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamidsubstituierte Porphyrin wenigstens ein bis vier Reste der Formel SO2NR1R2 besitzt, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält.
  3. Optische Datenträger nach wenigstens einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid-substituierte Porphyrin mit einem bis vier Resten der Formel
    Figure 00220001
    substituiert ist, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält, und R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen.
  4. Optische Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid-substituierte Porphyrin der Formel I entspricht
    Figure 00230001
    wobei R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Aralkyl, Aryl oder Hetaryl stehen oder R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen hydrierten, teilhydrierten, quasi aromatischen oder aromatischen Ring bilden, vorzugsweise einen 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls weitere Heteroatome, insbesondere aus der Gruppe N, O und/oder S enthält. wobei wenigstens ein Rest der Formel SO2NR1R2 an dem R3/R4 substituierten Phenylring gebunden ist, R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Mono-oder Dialkylamino, Aralkyl, Aryl, Hetaryl, Arylazo, Hetarylazo, Cyano oder Alkoxycarbonyl stehen, M für zwei Wasserstoffreste, ein divalentes Metallatom, divalentes Metalloxy, oder ein trivalent oder tetravalent substituiertes Metallatom steht, Kat für Wasserstoff oder für Li-Kation, Na-Kation, K-Kation, Ammoniumkation, Tetrabutylammoniumkation, Tetrapropylammoniumkation, Tetraethylammoniumkation, Tetramethylammoniumkation oder Mischungen davon steht, und m eine Zahl von 1 bis 4, n eine Zahl von 0 bis 3 und m+n eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
  5. Optische Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid-substituierte Porphyrin der Formel II entsprechen
    Figure 00240001
    worin M, Kat und R1 bis R4 die in Anspruch 1 bis 4 genannte Bedeutung haben, wobei die mehrfach vorkommenden Reste jeweils unabhängige Bedeutungen besitzen, und o jeweils unabhängig voneinander für 0 oder 1 steht, p jeweils unabhängig voneinander für 0 oder 1 steht, und die Summe von 0 und p pro Phenylring für 0 oder 1 steht.
  6. Optische Datenträger gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Sulfonamid-substituierte Porphyrin der Formel III entspricht
    Figure 00250001
    worin M und R1 bis R4 die in oben angegebene Bedeutung haben und x für 0 bis 1 und y für 0 bis 1 steht und x + y = 1 ist.
  7. Lösungen, enthaltend a) wenigstens ein Sulfonamid-substituiertes Porphyrin und b) wenigstens ein organisches Lösungsmittel.
  8. Verwendung Sulfonamid-substituierter Porphyrine, als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von einmal beschreibbaren optischen Datenträgern, die mit blauem Licht, mit einer Wellenlänge im Bereich von 360-460 nm, insbesondere Laserlicht beschrieben und gelesen werden können.
  9. Mit Licht, insbesondere Laserlicht, vorzugsweise solches einer Wellenlänge im Bereich 360-460 nm beschriebener optischer Datenträger nach Anspruch 1.
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