WO2003104318A1 - Umsetzungsprodukte aus mischungen langkettiger fettsäuren und aliphatischen diaminen und deren verwendung - Google Patents

Umsetzungsprodukte aus mischungen langkettiger fettsäuren und aliphatischen diaminen und deren verwendung Download PDF

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Abstract

Die Erfindung betrifft Umsetzungsprodukte aus speziellen Mischungen langkettiger Fettsäuren and aliphatischen Diaminen mit einer Alkalizahl < 10 and einer Säurezahl < 15 und ihre Verwendung.

Description

Beschreibung
Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen und deren Verwendung
Die Erfindung betrifft Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen und deren Verwendung
Durch die erhebliche Zunahme des Straßenverkehrs, insbesondere des Schwerlastverkehrs, ist die Modifizierung von Bitumen (Asphalt) zur Verminderung von Straßenschäden heutzutage eine Notwendigkeit.
Zur Modifizierung von Bitumen werden hochmolekulare Verbindungen eingesetzt wie Styrol-Butadien-Styrol (SBS), amorphes Polyalphaolefin (APAO), Polyethylen (PE) oder andere Polymere oder niedermolekulare Verbindungen wie Montanwachs, Fischer-Tropsch Wachs, Amidwachse oder anorganische Modifizierungsmittel wie hydratisiertes Carbonatgestein.
Polymermodifiziertes Bitumen zeichnet sich durch eine verbesserte Kälteflexibilität, etwas erhöhtem Erweichungspunkt und gering höherer Härte gegenüber reinem Bitumen aus. Die Viskosität von polymermodifiziertem Bitumen bei Misch-, Verlege- und Verdichtungstemperatur ist aber wesentlich höher als bei nichtmodifiziertem Bitumen. Dadurch ist die Verdichtungswilligkeit bzw. das Verdichtungsvermögen des von polymermodifizierten Bitumens vermindert und der Hohlraumgehalt des Bitumens wird erhöht, was zur Reduzierung der Stabilität in der Asphaltschicht führt.
Niedermolekulare Zusätze wie Montanwachs, Fischer-Tropsch-Paraffine und andere reduzieren die Viskosität und verbessern die Verdichtungswilligkeit des Bitumens. Die Erweichungstemperatur des Bitumens wird in Abhängigkeit vom Schmelzpunkt des Modifizierungsmittels leicht erhöht, die Kälteflexibilität wird aber erheblich reduziert, mit dem Nachteil von erhöhten Kältebruchtemperaturen. Dies ist besonders bei Minus-Temperaturen, die über einen längeren Zeitpunkt auftreten, von Bedeutung.
Die Gebrauchs- und Verarbeitungseigenschaften von Bitumen für Straßenbauasphalte sind weitgehend von der Härte, dem Erweichungspunkt, der Viskosität und dem Kältebruch des jeweiligen Bitumens abhängig.
Für gute Gebrauchs- und Verarbeitungseigenschaften ist eine möglichst breite Plastizitätsspanne des Bitumens notwendig. Als Plastizitätsspanne wird die Differenz zwischen dem Erweichungspunkt Ring/Kugel nach DIN 52011/EN 1427 und dem Kältebruch nach Fraaß (DIN 52012/EN 12593) bezeichnet.
Die nachfolgende Tabelle 1 gibt einen Überblick über die Plastizitätsspanne von Bitumen B80 mit verschiedenen Zusätzen.
Tabelle 1 : Plastizitätsspanne
Figure imgf000003_0001
Die Qualität des Asphalts wird immer vom schwächsten Eigenschaftsbild geprägt.
Ein Fortschritt gegenüber dem Einsatz von Polymeren oder Fischer-Tropsch- Paraffinen konnte durch die Bitumenmodifizierung mit Amidwachsen erreicht werden. Amidwachse sind Umsetzungsprodukte aus Ethylendiamin und gehärteter Taigfettsäure. Kommerziell verfügbares Amidwachs für den Straßenbau ist ein ebenfalls ein Umsetzungsprodukt aus Ethylendiamin mit gehärteter Taigfettsäure. Taigfettsäure wird aus Talg gewonnen. Es ist eine Mischung von Fettsäuren in der Zusammensetzung
Tabelle 2: Zusammensetzung von Taigfettsäuren (Angaben in Gew.-%)
Figure imgf000004_0001
Molekulare Wechselwirkungen zwischen dem Bitumen und dem Amidwachs bei höheren Temperaturen ( > 100°C) erniedrigen die Viskosität des Bitumens im
Asphalt. Dadurch wird die Verarbeitbarkeit gegenüber nichtmodifiziertem Bitumen verbessert. Sinkt die Temperatur im verarbeiteten Asphalt unter 100°C, so steigt die
Viskosität an und die Asphaltschicht ist schon bei höheren Temperaturen belastbar.
Durch diesen Effekt kann die Bildung von Spurrinnen bei erhöhter Temperatur stark zurückgedrängt werden und die Lebensdauer der Asphaltschicht wird erhöht.
Gleichzeitig kann auch weicheres Bitumen eingesetzt werden, da durch den Zusatz von Amidwachs die Härte des Bitumens zunimmt.
Nachteil dieser Modifizierung ist, dass die Kälteflexibilität des modifizierten Bitumens gegenüber nichtmodifiziertem oder polymermodifiziertem Bitumin abnimmt. So liegen die Kältebruchwerte nach Fraaß für verschiedene im Markt angebotene Produkte bei -10 bis -13°C bzw. -10 bis -11°C oder sogar bei nur -6 bis -8°C. Solche Bitumen sind für den Dauereinsatz bei tieferen Temperaturen nicht geeignet. Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Modifizierungsmittel für Bitumen zu finden, das die positiven Eigenschaften des kommerziellen Amidwachses zeigt ohne dabei gleichzeitig die Kälteeigenschaften des Bitumens zu verschlechtem. Gelöst wird diese Aufgabe durch Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen mit einer Alkalizahl < 10 und einer Säurezahl < 15.
Bevorzugt beträgt das Verhältnis von Mischungen der langkettigen Fettsäuren zu aliphatischen Diaminen 2 zu 1.
Bevorzugt enthält die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 7 Gew.-% Myristinsäure
0 - 85 Gew.-% Palmitinsäure
0 - 85 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure
0 - 90 Gew.-% 12-Hydroxystearinsäure, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
Geeignet ist hierbei reine (100 %ige) Hydroxystearinsäure sowie die technische Hydroxystearinsäure (ca. 90 %ig mit anderen Fettsäuren).
Bevorzugt enthält die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 34 - 64 Gew.-% Palmitinsäure 64 - 45 Gew.-% Stearinsäure
0 - 10 Gew.-% Ölsäure, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
Besonders bevorzugt enthält die Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 5 Gew.-% Myristinsäure 40 - 60 Gew.-% Palmitinsäure 60 - 40 Gew.-% Stearinsäure
0 - 5 Gew.-% Ölsäure, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben. Bevorzugt sind zusätzlich Bestandteile nativer oder synthetischer Fettsäuren enthalten.
Bevorzugt wird als aliphatisches Diamin Ethylendiamin eingesetzt.
Bevorzugt enthalten die Umsetzungsprodukte auch gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren.
Bevorzugt beträgt das Verhältnis von Mischungen langkettiger Carbonsäuren zu aliphatischen Diaminen zu Dicarbonsäuren (1 ,8 - 1 ,98) : 1,0 : (0,1 - 0,01).
Bevorzugt ergibt die Summe der Carboxylfunktionalität immer 2. Unter
Carboxylfunktionalität wird die Gruppe -COOH und daraus abgeleitete Derivate wie -COOR mit R = Alkyl und -CONR2 mit R = H oder Alkyl verstanden.
Bevorzugt wird bei den Umsetzungsprodukten, die auch gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren enthalten, die Alkalizahl < 10 und die Säurezahl < 15 eingestellt.
Bevorzugt enthält bei den Umsetzungsprodukten, die auch gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren enthalten, die Mischung der langkettigen Fettsäuren 0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 20 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 85 - 45 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure. wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
Bevorzugt enthält hierbei die Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 5 Gew.-% Myristinsäure 20 - 80 Gew.-% Palmitinsäure 80 - 20 Gew.-% Stearinsäure
0 - 10 Gew.-% Ölsäure. wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
Bevorzugt wird bei den Umsetzungsprodukten, die auch gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren enthalten als Diaminkomponente Ethylendiamin in Kombination mit linearen und/oder cycloaliphatischen Diaminen eingesetzt.
Bevorzugt enthält diese Kombination
50 bis 100 Gew.-% Ethylendiamin und
0 bis 50 Gew.-% lineare und/oder cycloaliphatische Diamine.
Besonders bevorzugt enthält die Kombination 95 bis 99,99 Gew.-% Ethylendiamin und 0,01 bis 5 Gew.-% lineare und/oder cycloaliphatische Diaminen.
Bevorzugt werden als Diaminkomponente Ethylendiamin in Kombination mit linearen oder cycloaliphatischen Diaminen wie Hexamethylendiamin oder TCD-Diamin (Tricycoldecandiamin) eingesetzt.
Bevorzugt enthält hierbei die Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 0 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 0 - 85 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure 0 - 90 Gew.-% 12-Hydroxystearinsäure. wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben. Die Aufgabe wird auch gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen, dadurch gekennzeichnet, dass man für die Umsetzungsprodukte eine Alkalizahl < 10 und eine Säurezahl < 15 einstellt.
Die Erfindung betrifft schließlich auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Umsetzungsprodukte als Modifizierungsmittel für Bitumen.
Für die Beispiele wurde der Einfluss der Zusammensetzung der Fettsäuren, die als Rohstoffe für die Herstellung des Amidwachses eingesetzt wurden, untersucht.
Geprüft wurden Mischungen gesättigter Fettsäuren verschiedener Kettenlängen, der Einfluss von ungesättigten Fettsäuren und von Hydroxyfettsäuren in diesen Mischungen, der Einfluss von Dimerfettsäuren sowie die Variation der Aminkomponente.
Die Produkte wurden nach bekannten Verfahren hergestellt und in Abmischung mit Bitumen B80 3ppH (Shell, GFK, Miro) geprüft. Untersucht wurden die für die Verarbeitung und Qualität des Asphalts relevanten Größen Viskosität, Erweichungspunkt (Ring/Kugel, DIN 52011, EN 1427), Nadelpenetration und Kältebruch nach Fraaß (DIN 52012, EN 12593). Als Vergleichsbeispiele wurden Produkte aus Standardfettsäuremischungen und kommerziell verfügbare EBS- Produkte (Ethylenbisstearoyldiamin) getestet.
Es wurde überraschend gefunden, dass spezielle Kombinationen der Fettsäuren sowie gegebenenfalls noch Variationen bei der Diaminkomponente und der Zusatz von Dimerfettsäure eine Verbesserung gegenüber dem Stand der Technik bewirken. Beispiele
Allgemeines Herstellungsverfahren
Die Fettsäure wird in der angegebenen Menge (flüssig) in einen 11 Druckreaktor eingefüllt. Der Reaktor wird geschlossen inertisiert und auf 140°C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur wird das Amin zudosiert. Nach der Aminzugabe wird auf 200°C erhitzt und das Reaktionswasser abdestilliert. Der Druck im Reaktor wird dabei auf ca. 2 bar eingestellt. Nach Beendigung der Umsetzung wird auf 150°C abgekühlt und auf Atmosphärendruck entspannt und die Schmelze ausgegossen. Zur Charakterisierung werden Alkalizahl (DGF Einheitsmethode M IV 4), Säurezahl (DIN 53403) und Tropfpunkt (DIN 51801/2, ASTM D 127) nach den genannten bekannten Methoden bestimmt.
Bei den eingesetzten Fettsäuren und Fettsäuremischungen wurde die Zusammensetzung nach Säurezahl berechnet und über Gaschromatographie geprüft. Zum Vergleich wurden im Markt verfügbare und für diese Anwendung empfohlene Amidwachse eingesetzt. Die Fettsäurezusammensetzung der Handelsprodukte wurde über Gaschromatographie geprüft. Die Fraaß-Werte wurden in einer Mischung aus 3 Teilen Wachs und 97 Teilen Bitumen B80 ermittelt
Tabelle 3: Beispielwachse und Vergleichsprodukte aus Ethylendiamin und Monocarbonsäuremischungen
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Tabelle 4: Beispielwachse aus Ethylendiamin und Monocarbonsäuremischungen unter Zusatz von aliphatischen Diaminen
Figure imgf000010_0002
Tabelle 5: Beispielwachse aus Ethylendiamin und Monocarbonsäuremischungen unter Zusatz von aliphatischen Diaminen und/oder aliphatischen Dicarbonsäuren
Figure imgf000011_0001
Die Messwerte für den Kältebruch zeigen, dass der Charakter der Fettsäure und die Kettenverteilung in der Fettsäuremischung erheblichen Einfluss auf die Eigenschaften des Bitumens haben. Bei den reinen Fettsäuren liegen die Werte bei niedrigen Temperaturen, reine Fettsäuren sind aber wirtschaftlich unattraktiv, natürlich vorkommende Fettsäuremischungen wie Taigfettsäure gehärtet oder Palmkernsäure gehärtet führen zu dem schon beschriebenen Anstieg der Bruchtemperatur.
Erst beim Einsatz der erfindungsgemäßen Fettsäurezusammensetzungen oder durch den Zusatz von anderen aliphatischen Diaminen oder durch den Zusatz von aliphatischen Dicarbonsäuren zu Taigfettsäure entstehen bei der Umsetzung Produkte mit niedrigem Bruchwert in der Bitumenmischung. Eine überraschende Ausnahme ist beim Einsatz von Hydroxystearinsäure festzustellen, die sowohl rein als auch in Kombination mit Taigfettsäure niedrige Bruchwerte zeigt.
Physikalische Prüfungen:
Drei Teile Wachs werden mit 97 Teilen Bitumen bei 180°C für 30 Minuten gemischt. Die flüssige Mischung wird vergossen. Mit Probemengen der Vergussmasse werden die Prüfungen durchgeführt. Die Ergebnisse der Prüfungen sind in den nachfolgenden Tabellen aufgeführt.
Tabelle 6a: Kenndaten von Bitumenabmischungen mit 3 % Modifizierungsmittel aus Tabelle 3
Figure imgf000012_0001
Vergleich* : Wachse aus reinen Rohstoffen zum Vergleich Kältebruch nach Fraaß °C ** : Versuchsreihe mit 5 Messpunkten, min + max Viskositäten Platte/Kegel bei 180°C/in mPas a = D: 100 1/s b = D: 300 1/s
Tabelle 6b: Kenndaten von Bitumenabmischungen mit 3 % Modifizierungsmittel aus Tabelle 4
Figure imgf000013_0001
Kältebruch nach Fraaß °C ** : Versuchsreihe mit 5 Messpunkten, min + max Viskositäten Platte/Kegel bei 180°C/in mPas a = D: 100 1/s b = D: 300 1/s
Tabelle 6c: Kenndaten von Bitumenabmischungen mit 3 % Modifizierungsmittel aus Tabelle 5
Figure imgf000014_0001
Kältebruch nach Fraaß °C ** : Versuchsreihe mit 5 Messpunkten, min + max Viskositäten Platte/Kegel bei 180°C/in mPas a = D: 100 1/s b = D: 300 1/s
Eine anwendungstechnische Prüfung im Spurinnentest hat gezeigt, dass durch die Modifizierung der Kettenverteilung keine anwendungstechnischen Nachteile erkennbar sind.
Spurinnentest, Eindringtiefe in mm
Figure imgf000014_0002
Bewertung:
Un modifiziertes Bitumen hat eine hohe Viskosität, einen niedrigen Erweichungspunkt und eine hohe Nadelpenetrationshärte. Es bricht aber erst bei relativ niedrigen Temperaturen. Durch den Zusatz von ca. 3 % Amidwachs wird die Viskosität bei Verarbeitungstemperatur gesenkt, das Netzverhalten verbessert und der
Erweichungspunkt erhöht. Beim Einsatz nichterfindungsgemäßer Produkte wird aber der Brechpunkt nach Fraaß deutlich zu höheren Temperaturen verschoben.
Setzt man dagegen Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen (Amidwachse) gemäß der Erfindung ein, so bleiben die guten Effekte der Standardprodukte erhalten, der Brechwert wird aber wieder in den Temperaturbereich von nichtmodifiziertem Bitumen abgesenkt. Der Praxistest zeigt, dass durch die Veränderung keine Nachteile in der Belastbarkeit bei den Spurrinnen auftritt.

Claims

Patentansprüche:
1. Umsetzungsprodukte aus speziellen Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen mit einer Alkalizahl < 10 und einer Säurezahl < 15.
2. Umsetzungsprodukte nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Mischungen der langkettigen Fettsäuren zu aliphatischen Diaminen 2 zu 1 beträgt.
3. Umsetzungsprodukte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die spezielle Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 0 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 0 - 85 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure
0 - 90 Gew.-% 12-Hydroxystearinsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
4. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 34 - 64 Gew.-% Palmitinsäure 64 - 45 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
5. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 5 Gew.-% Myristinsäure 40 - 60 Gew.-% Palmitinsäure 60 - 40 Gew.-% Stearinsäure 0 - 5 Gew.-% Ölsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
6. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass Bestandteile nativer oder synthetischer Fettsäuren enthalten sind.
7. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als aliphatisches Diamin Ethylendiamin eingesetzt wird.
8. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie gesättigte und/oder ungesättigte Dicarbonsäuren enthalten.
9. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Mischungen langkettiger Carbonsäuren zu aliphatischen Diaminen zu Dicarbonsäuren (1,8 - 1 ,98) : 1 ,0 : (0,1 - 0,01 ) beträgt.
10. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Carboxylfunktionalität immer 2 ergibt.
11. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkalizahl < 10 und die Säurezahl < 15 eingestellt wird.
12. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bisl 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 7 Gew.-% Myristinsäure 20 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 85 - 45 Gew.-% Stearinsäure
0 - 10 Gew.-% Ölsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
13. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren 0 - 5 Gew.-% Myristinsäure 20 - 80 Gew.-% Palmitinsäure 80 - 20 Gew.-% Stearinsäure 0 - 10 Gew.-% Ölsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
14. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass als Diaminkomponente Ethylendiamin in Kombination mit linearen und/oder cycloaliphatischen Diaminen eingesetzt wird.
15. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Kombination
50 bis 100 Gew.-% Ethylendiamin und 0 bis 50 Gew.-% lineare und/oder cycloaliphatische Diaminen enthält.
16. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Kombination
95 bis 99,99 Gew.-% Ethylendiamin und 0,01 bis 5 Gew.-% lineare und/oder cycloaliphatische Diaminen enthält.
17. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass als Diaminkomponente Ethylendiamin in Kombination mit linearen oder cycloaliphatischen Diaminen wie Hexamethylendiamin oder Tricyclodecandiamin eingesetzt wird.
18. Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 8 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung langkettiger Fettsäuren
0 - 7 Gew.-% Myristinsäure
0 - 85 Gew.-% Palmitinsäure 0 - 85 Gew.-% Stearinsäure
0 - 10 Gew.-% Ölsäure
0 - 90 Gew.-% 12-Hydroxystearinsäure enthält, wobei sich in der Summe immer 100 Gew.-% ergeben.
19. Verfahren zur Herstellung von Umsetzungsprodukten nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass man für die Umsetzungsprodukte eine Alkalizahl < 10 und eine Säurezahl < 15 einstellt.
20. Verwendung von Umsetzungsprodukte nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18 als Modifizierungsmittel für Bitumen.
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US10/517,117 US20060041101A1 (en) 2002-06-05 2003-05-30 Conversion products of mixtures of long-chained fatty acids and aliphatic diamines, and the use thereof
JP2004511384A JP2005528460A (ja) 2002-06-05 2003-05-30 長鎖脂肪酸の混合物と脂肪酸ジアミンとの反応生成物およびその用途
EP03732501A EP1513892B1 (de) 2002-06-05 2003-05-30 Umsetzungsprodukte aus mischungen langkettiger fettsäuren und aliphatischen diaminen und deren verwendung
DE50310706T DE50310706D1 (de) 2002-06-05 2003-05-30 Umsetzungsprodukte aus mischungen langkettiger fettsäuren und aliphatischen diaminen und deren verwendung
HK06100134.1A HK1080100B (zh) 2002-06-05 2006-01-04 長鏈脂肪酸的混合物與脂族二胺的反應產物及其用途

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1826235A1 (de) * 2006-02-28 2007-08-29 Clariant International Ltd. Wachszusammensetzung und deren Verwendung
CN114350023A (zh) * 2022-01-13 2022-04-15 青岛赛诺新材料有限公司 含有ebs的低挥发度、低酸值复合分散剂的合成方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006009096B4 (de) * 2006-02-28 2009-06-10 Bayer Materialscience Ag Thermoplastisch verarbeitbare Polyurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA2694520C (en) * 2007-07-26 2016-04-19 Akzo Nobel N.V. Adhesion and cohesion modifiers for asphalt
WO2009048725A1 (en) * 2007-10-08 2009-04-16 Blackeye Optics, Llc Liquid optics zoom lens and imaging apparatus
EP2062943A1 (de) 2007-11-14 2009-05-27 Akzo Nobel N.V. Asphaltmodifikatoren für warme Mischanwendungen mit Haftpromoter
EP2093257A1 (de) * 2008-02-20 2009-08-26 Cognis IP Management GmbH Verwendung von Amiden und/oder Polyamiden als Hilfsmittel für Zusammensetzungen aus Asphalt und Bitumen
DE102009059149A1 (de) 2009-05-04 2010-11-18 Heinrichs, Annette, Dr. Zusammensetzung von Carbonsäuren und Carbonsäurederivanten und deren Verwendung
MX339501B (es) * 2010-11-04 2016-05-20 Quimikao S A De C V Aditivo modificador de las propiedads reologicas del asfalto, para su uso en mezclas asfalticas tibias.
CN105001911B (zh) * 2015-06-12 2017-03-01 中国石油化工股份有限公司 一种韧性酰胺蜡及其制备方法
EP3115506A1 (de) 2015-07-07 2017-01-11 Wachs-Chemie Elsteraue e.K. Zuckerrohrwachs bestehend aus langkettigen fettsäuren, langkettigen alkoholen und langkettigen aliphatischen kohlenwasserstoffen und deren mischungen mit anderen wachsen zur bitumenmodifikation, hergestellt aus dem nachwachsenden biorohstoff (pressmus, bagasse), der nach der zuckerherstellung aus zuckerrohr gewonnen wird
JP6089139B1 (ja) * 2016-07-29 2017-03-01 前田道路株式会社 アスファルト混合物およびその製造方法、ならびにそれを用いた舗装方法
CN109985565B (zh) * 2017-12-29 2021-07-02 中国石油化工股份有限公司 含脂肪酸型表面活性剂的混合体系及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB677935A (en) * 1949-09-28 1952-08-27 Standard Francaise Petroles Hydrocarbon binders
DE932965C (de) * 1951-03-17 1955-09-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung wachsartiger Fettsaeurediamide
DE934767C (de) * 1951-03-18 1955-11-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung wachsartiger Fettsaeurediamide
US2901370A (en) * 1957-07-22 1959-08-25 Nat Aluminate Corp Antistripping agents for bituminous materials
DE1096603B (de) * 1957-10-17 1961-01-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Amidierungsprodukten roher Paraffinoxydate
DE2730175A1 (de) * 1976-07-13 1978-01-19 Abm Chemicals Ltd Diamidwachse und verfahren zu ihrer herstellung
WO2000068329A1 (en) * 1999-05-10 2000-11-16 Goldschmidt Chemical Company Road repair methods and fast breaking asphalt emulsion compositions useful therewith
DE19929962A1 (de) * 1999-06-29 2001-01-11 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Emulgatoren

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3038815A (en) * 1957-10-17 1962-06-12 Hoechst Ag Amidation products of crude paraffin oxidation material
FR2765229B1 (fr) * 1997-06-30 1999-09-17 Mobil Oil France Liant clair ou bitumineux susceptible d'etre mis sous forme solide subdivise a temperature ambiante et particules de liants, notamment granules et pastilles

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB677935A (en) * 1949-09-28 1952-08-27 Standard Francaise Petroles Hydrocarbon binders
DE932965C (de) * 1951-03-17 1955-09-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung wachsartiger Fettsaeurediamide
DE934767C (de) * 1951-03-18 1955-11-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung wachsartiger Fettsaeurediamide
US2901370A (en) * 1957-07-22 1959-08-25 Nat Aluminate Corp Antistripping agents for bituminous materials
DE1096603B (de) * 1957-10-17 1961-01-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Amidierungsprodukten roher Paraffinoxydate
DE2730175A1 (de) * 1976-07-13 1978-01-19 Abm Chemicals Ltd Diamidwachse und verfahren zu ihrer herstellung
WO2000068329A1 (en) * 1999-05-10 2000-11-16 Goldschmidt Chemical Company Road repair methods and fast breaking asphalt emulsion compositions useful therewith
DE19929962A1 (de) * 1999-06-29 2001-01-11 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Emulgatoren

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1826235A1 (de) * 2006-02-28 2007-08-29 Clariant International Ltd. Wachszusammensetzung und deren Verwendung
US8147606B2 (en) 2006-02-28 2012-04-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Wax compositions and its use
CN114350023A (zh) * 2022-01-13 2022-04-15 青岛赛诺新材料有限公司 含有ebs的低挥发度、低酸值复合分散剂的合成方法
CN114350023B (zh) * 2022-01-13 2023-09-22 青岛赛诺新材料有限公司 含有ebs的低挥发度、低酸值复合分散剂的合成方法

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