ES2315500T3 - Productos de reaccion a base de mezclas de acidos grasos de cadena larga y de diaminas alifaticas, y su utilizacion. - Google Patents
Productos de reaccion a base de mezclas de acidos grasos de cadena larga y de diaminas alifaticas, y su utilizacion. Download PDFInfo
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Abstract
Productos de reacción a base de mezclas de ácidos grasos de cadena larga y de diaminas alifáticas con un índice de álcali < 10 y un índice de ácido < 15, siendo de 2 a 1 la relación de las mezclas de los ácidos grasos de cadena larga a las diaminas alifáticas y conteniendo la mezcla de ácidos grasos de cadena larga 0-7% en peso de ácido mirístico 0-85% en peso de ácido palmítico 0-85% en peso de ácido esteárico 0-10% en peso de ácido oleico 0-90% en peso de ácido 12-hidroxi-esteárico, estableciéndose en la suma siempre un 100% en peso.
Description
Productos de reacción a base de mezclas de
ácidos grasos de cadena larga y de diaminas alifáticas, y su
utilización.
El invento se refiere a productos de reacción a
base de mezclas de ácidos grasos de cadena larga y de diaminas
alifáticas y a su utilización.
Debido al considerable aumento del tráfico en
las carreteras, en particular del tráfico de cargas pesadas, hoy en
día es una necesidad la modificación de un betún (asfalto) para
reducir los daños para las carreteras.
Para la modificación de un betún se emplean
ciertos compuestos de alto peso molecular tales como un copolímero
de estireno-butadieno-estireno
(SBS), una poli(alfa-olefina) amorfa (APAO),
un polietileno (PE) u otros polímeros o compuestos de bajo peso
molecular tales como una cera montánica, una cera de Fischer
Tropsch, ceras de amidas o agentes inorgánicos de modificación
tales como una roca de carbonato hidratada.
Un betún modificado con polímeros se distingue
con respecto a un betún puro por una mejorada flexibilidad en frío,
un punto de reblandecimiento algo aumentado y una dureza un poco más
alta. La viscosidad de un betún modificado con polímeros a la
temperatura de mezcladura, de colocación y de consolidación es, no
obstante, esencialmente más alta que en el caso de un betún no
modificado. De esta manera disminuye la docilidad para la
consolidación o respectivamente la capacidad de consolidación del
betún modificado con polímeros, y se aumenta el contenido de
espacios huecos del betún, lo que conduce a la reducción de la
estabilidad en la capa de asfalto.
Unas adiciones de compuestos de bajo peso
molecular, tales como las de una cera montánica, de parafinas de
Fischer Tropsch y otros materiales, reducen la viscosidad y mejoran
la docilidad para la consolidación del betún. La temperatura de
reblandecimiento del betún se aumenta ligeramente en dependencia del
punto de fusión del agente de modificación, pero la flexibilidad en
frío se reduce considerablemente, con la desventaja de unas
temperaturas aumentadas de fragilización en frío. Esto es importante
especialmente a unas temperaturas bajo cero, que se presentan
durante un prolongado período de tiempo.
Las propiedades de uso y elaboración de un betún
para asfaltos destinados a la construcción de carreteras dependen
ampliamente de la dureza, del punto de reblandecimiento, de la
viscosidad y de la fragilización en frío del respectivo betún.
Para unas buenas propiedades de uso y
elaboración es necesario un intervalo de plasticidad del betún lo
más amplio que sea posible. Por intervalo de plasticidad se designa
la diferencia entre el punto de reblandecimiento de anillo y bola
según las normas DIN 52011/EN 1427 y la fragilización en frío según
Fraaß (normas DIN 52012/EN 12593).
La siguiente Tabla 1 proporciona una visión de
conjunto acerca del intervalo de plasticidad de un betún B80 con
diferentes aditivos.
La calidad del asfalto es determinada siempre
por el cuadro de propiedades que sea más débil.
Un progreso con respecto al empleo de polímeros
o de parafinas de Fischer Tropsch se pudo conseguir mediante la
modificación de un betún con ceras de amidas. Las ceras de amidas
son unos productos de reacción de etilendiamina y de un ácido graso
de sebo endurecido (véanse acerca de esto los documentos de
solicitudes de patentes alemanas
DE-A-2.730.175 y
DE-A-19.929.962 y el documento de
solicitud de patente internacional
WO-A-00/68329).
Una cera de amidas, disponible comercialmente,
para la construcción de carreteras es asimismo un producto de
reacción de etilendiamina con un ácido graso de sebo endurecido. Un
ácido graso de sebo se obtiene a partir del sebo. Éste constituye
una mezcla de ácidos grasos con la composición:
\vskip1.000000\baselineskip
Las interacciones moleculares entre el betún y
la cera de amidas a unas temperaturas más altas (> 100ºC)
reducen la viscosidad del betún en el asfalto. De esta manera se
mejora la elaborabilidad frente a la de un betún no modificado. Si
la temperatura en el asfalto elaborado disminuye por debajo de
100ºC, entonces aumenta la viscosidad y la capa de asfalto es ya
capaz de aguantar cargas y estable a unas temperaturas más altas.
Por medio de este efecto se puede hacer retroceder grandemente la
formación de surcos de rodadas en el pavimento a una temperatura
elevada y se aumenta la duración de vida útil de la capa de asfalto.
Al mismo tiempo, se puede emplear también un betún más blando,
puesto que mediante la adición de la cera de amidas aumenta la
dureza del betún.
La desventaja de esta modificación consiste en
que la flexibilidad en frío del betún modificado disminuye en
comparación con la de un betún no modificado o modificado con
polímeros. Así, los valores de fragilización en frío según Fraaß
para diferentes productos ofrecidos en el mercado se sitúan entre
-10 y -13ºC o respectivamente entre -10 y -11ºC, o incluso en sólo
-6 hasta -8ºC. Tales betunes no son adecuados para el empleo
permanente a unas temperaturas más bajas.
Por lo tanto, la misión del presente invento fue
la de encontrar un agente de modificación para el betún, que
muestre las propiedades positivas de la cera de amidas comercial,
sin que se empeoren en este caso al mismo tiempo las propiedades en
frío del betún. El problema planteado por esta misión se resuelve,
de acuerdo con la reivindicación 1, mediante unos productos de
reacción a base de mezclas de ácidos grasos de cadena larga y de
diaminas alifáticas con un índice de álcali < 10 y un índice de
ácido < 15.
La relación de las mezclas de los ácidos grasos
de cadena larga a las diaminas alifáticas es de 2 a 1.
\vskip1.000000\baselineskip
De manera preferida, la mezcla de ácidos grasos
de cadena larga contiene
- 0-7% en peso
- de ácido mirístico
- 0-85% en peso
- de ácido palmítico
- 0-85% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso
- de ácido oleico
- 0-90% en peso
- de ácido 12-hidroxi-esteárico,
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
En este caso se adecuan un ácido
hidroxi-esteárico puro (al 100%), así como el ácido
hidroxi-esteárico técnico (aproximadamente al 90%
con otros ácidos grasos).
De manera preferida, la mezcla de ácidos grasos
de cadena larga contiene
- 0-7% en peso
- de ácido mirístico
- 34-64% en peso
- de ácido palmítico
- 64-45% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso
- de ácido oleico
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\newpage
De manera especialmente preferida, la mezcla de
ácidos grasos de cadena larga contiene
- 0-5% en peso
- de ácido mirístico
- 40-60% en peso
- de ácido palmítico
- 60-40% en peso
- de ácido esteárico
- 0-5% en peso
- de ácido oleico
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
De manera preferida, están contenidos
adicionalmente unos componentes de ácidos grasos naturales o
sintéticos.
Como diamina alifática se emplea preferiblemente
la etilendiamina.
De manera preferida, los productos de reacción
contienen también ácidos dicarboxílicos saturados y/o
insaturados.
De manera preferida, la relación de las mezclas
de ácidos carboxílicos de cadena larga a las diaminas alifáticas a
los ácidos dicarboxílicos es de
(1,8-1,98) : 1,0 :
(0,1-0,01).
De manera preferida, la suma de la funcionalidad
de carboxilo da siempre un valor de 2. Por funcionalidad de
carboxilo se entienden el grupo -COOH y derivados obtenidos a partir
de éste, tales como -COOR con R = alquilo y -CONR_{2} con R = H o
alquilo.
De manera preferida, en el caso de los productos
de reacción, que contienen también ácidos dicarboxílicos saturados
y/o insaturados, se ajustan el índice de álcali a < 10 y el
índice de ácido a < 15.
De manera preferida, en el caso de los productos
de reacción, que contienen también ácidos dicarboxílicos saturados
y/o insaturados, la mezcla de los ácidos grasos de cadena larga
contiene
- 0-7% en peso
- de ácido mirístico
- 20-85% en peso
- de ácido palmítico
- 85-45% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso
- de ácido oleico
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
De manera preferida, en este caso la mezcla de
los ácidos grasos de cadena larga contiene
- 0-5% en peso
- de ácido mirístico
- 20-80% en peso
- de ácido palmítico
- 80-20% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso
- de ácido oleico
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
De manera preferida, en el caso de los productos
de reacción, que contienen también ácidos dicarboxílicos saturados
y/o insaturados, se emplea como componente diamínico la
etilendiamina en combinación con diaminas lineales y/o
cicloalifáticas.
De manera preferida, esta combinación
contiene
de 50 a 100% en peso de etilendiamina y
de 0 a 50% en peso de diaminas lineales y/o
cicloalifáticas.
\vskip1.000000\baselineskip
De manera especialmente preferida, la
combinación contiene
de 95 a 99,99% en peso de etilendiamina y
de 0,01 hasta 5% en peso de diaminas lineales
y/o cicloalifáticas.
\vskip1.000000\baselineskip
De manera preferida, como componente diamínico
se emplea la etilendiamina en combinación con diaminas lineales o
cicloalifáticas, tales como hexametilendiamina o
TCD-diamina
(triciclodecano-diamina).
De manera preferida, la mezcla de los ácidos
grasos de cadena larga contiene en este caso
- 0-7% en peso
- de ácido mirístico
- 0-85% en peso
- de ácido palmítico
- 0-85% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso
- de ácido oleico
- 0-90% en peso
- de ácido 12-hidroxi-esteárico,
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
El problema planteado por esta misión se
resuelve también mediante un procedimiento para la preparación de
productos de reacción a base de mezclas de ácidos grasos de cadena
larga y de diaminas alifáticas, estando caracterizado éste porque
para los productos de reacción se ajusta un índice de álcali < 10
y un índice de ácido < 15.
Finalmente, el invento se refiere también a la
utilización de los productos de reacción conformes al invento como
agentes de modificación para un betún.
Para los ejemplos se investigó la influencia de
la composición de los ácidos grasos, que se emplearon como
materiales en bruto para la preparación de la cera de amidas. Se
ensayaron unas mezclas de ácidos grasos saturados, que tienen unas
diferentes longitudes de cadena, la influencia de ácidos grasos
insaturados y de hidroxiácidos grasos en estas mezclas, la
influencia de ácidos grasos dímeros, así como la variación del
componente amínico.
Los productos se prepararon según procedimientos
conocidos y se ensayaron en mezcladura con el betún B80 3ppH (de
Shell, GFK, Miro). Se investigaron las magnitudes relevantes para la
elaboración y la calidad del asfalto, la viscosidad, el punto de
reblandecimiento (de anillo y bola, según las normas DIN 52011, EN
1427), la penetración de aguja y la fragilización en frío según
Fraaß (normas DIN 52012, EN 12593). Como ejemplos de comparación se
ensayaron unos productos a base de clásicas mezclas de ácidos grasos
patrones y de productos de EBS
(etilen-bis-estearoíl-diamina)
obtenibles comercialmente.
Sorprendentemente, se encontró que unas
combinaciones especiales de los ácidos grasos, así como
eventualmente además unas variaciones en el caso del componente
diamínico y la adición de un ácido graso dímero dan lugar a un
mejoramiento en comparación con el estado de la técnica.
\vskip1.000000\baselineskip
El ácido graso se carga en la cantidad indicada
(en estado líquido) dentro de un reactor a presión con una
capacidad de 1 l. El reactor se cierra, inertiza y calienta a 140ºC.
A esta temperatura se añade dosificadamente la amina. Después de la
adición de la amina, se calienta a 200ºC y el agua de reacción se
separa por destilación. La presión en el reactor se ajusta en este
caso a aproximadamente 2 bares. Después de haberse terminado la
reacción, se enfría a 150ºC y se descomprime hasta la presión
atmosférica, y la masa fundida se vacía por colada. Para la
caracterización se determinan el índice de álcali (AZ) (DGF método
unitario M IV 4), el índice de ácido (SZ) (según la norma DIN
53403) y el punto de goteo (Tp) (según las normas DIN 51801/2, ASTM
D 127) según los citados métodos conocidos.
En el caso de los ácidos grasos y de las mezclas
de ácidos grasos que se emplean, se calculó la composición de
acuerdo con el índice de ácido y se comprobó mediante una
cromatografía de gases. Como comparación se emplearon unas ceras de
amidas obtenibles comercialmente y recomendadas para esta
utilización. La formulación de ácidos grasos de los productos
comerciales se comprobó mediante una cromatografía de gases. Los
valores de Fraaß se determinaron en una mezcla a base de 3 partes de
una cera y 97 partes del betún B80.
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los valores medidos para la fragilidad en frío
muestran que el carácter del ácido graso y la distribución de las
cadenas en la mezcla de ácidos grasos tienen una considerable
influencia sobre las propiedades del betún. En el caso de los
ácidos grasos puros, los valores están situados a temperaturas
bajas, pero los ácidos grasos puros no son atractivos desde un
punto de vista económico, las mezclas de ácidos grasos que se
presentan en la naturaleza, tales como un ácido graso de sebo
endurecido o un ácido de pepita de palma endurecido, conducen al
aumento de la temperatura de fragilidad ya descrito.
Sólo en el caso de emplearse las formulaciones
de ácidos grasos conformes al invento o mediante la adición de
otras diaminas alifáticas o mediante la adición de ácidos
dicarboxílicos alifáticos al ácido graso de sebo resultan en el
caso de la reacción unos productos que tienen un bajo valor de
fragilización en la mezcla de betún. Una excepción sorprendente se
puede comprobar en el caso del empleo de ácido
hidroxi-esteárico, que muestra unos bajos valores
de fragilización tanto en el estado puro como también en combinación
con el ácido graso de sebo.
\vskip1.000000\baselineskip
Tres partes de una cera se mezclan con 97 partes
de un betún a 180ºC durante 30 minutos. La mezcla líquida se vierte
y moldea por colada. Se llevan a cabo los ensayos con ciertas
cantidades de muestras de la masa vertida y moldeada por colada. Los
resultados de los ensayos se exponen en las siguientes Tablas.
- Comparación*:
- Ceras a base de materiales en bruto puros como comparación
- Fragilización en frío según Fraaß ºC**:
- Serie de ensayos con 5 puntos de medición, mir + máx
- Viscosidades de placa y cono a 180ºC/en mPas
- a = D: 100 1/s
- \quad
- b = D: 300 1/s
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Fragilización en frío según Fraaß ºC**:
- Serie de ensayos con 5 puntos de medición, mir + máx
- Viscosidades de placa y cono a 180ºC/en mPas
- a = D: 100 1/s
- \quad
- b = D: 300 1/s
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- Fragilización en frío según Fraaß ºC**:
- serie de ensayos con 5 puntos de medición, mir + máx
- Viscosidades de placa y cono a 180ºC/en mPas
- a = D: 100 1/s
- \quad
- b = D: 300 1/s
\vskip1.000000\baselineskip
Una comprobación técnica de aplicación en el
ensayo de surcos de rodada ha mostrado que mediante la modificación
de la distribución de las cadenas no se puede reconocer ningún tipo
de desventajas técnicas de aplicaciones.
\vskip1.000000\baselineskip
Ensayo de surcos de rodada,
profundidad de penetración en
mm
\vskip1.000000\baselineskip
El betún no modificado tiene una alta
viscosidad, un bajo punto de reblandecimiento y una alta dureza
frente a la penetración de aguja. Él, sin embargo, tan sólo se rompe
a unas temperaturas relativamente bajas. Mediante la adición de
aproximadamente 3% de una cera de amidas se reduce la viscosidad a
la temperatura de elaboración, se mejora el comportamiento de
humectación y se aumenta el punto de reblandecimiento. No obstante,
al emplear unos productos que no son conformes al invento el punto
de fragilización según Fraaß se desplaza manifiestamente hacia unas
temperaturas más altas.
Si, por el contrario, se emplean unos productos
de reacción a base de mezclas de ácidos grasos de cadena larga y de
diaminas alifáticas (ceras de amidas) de acuerdo con el invento, se
conservan los buenos efectos de los clásicos productos patrones,
pero el valor de fragilización se reduce de nuevo hasta el intervalo
de temperaturas de un betún no modificado. El ensayo práctico
muestra que mediante la modificación no se presenta ningún tipo de
desventajas en la capacidad de aguantar cargas en los surcos de
rodada del pavimento.
Claims (18)
1. Productos de reacción a base de mezclas de
ácidos grasos de cadena larga y de diaminas alifáticas con un índice
de álcali < 10 y un índice de ácido < 15, siendo de 2 a 1 la
relación de las mezclas de los ácidos grasos de cadena larga a las
diaminas alifáticas y conteniendo la mezcla de ácidos grasos de
cadena larga
- 0-7% en peso
- de ácido mirístico
- 0-85% en peso
- de ácido palmítico
- 0-85% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso
- de ácido oleico
- 0-90% en peso
- de ácido 12-hidroxi-esteárico,
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Productos de reacción de acuerdo con la
reivindicación 1, caracterizados porque la mezcla de ácidos
grasos de cadena larga contiene
- 0-7% en peso
- de ácido mirístico
- 34-64% en peso
- de ácido palmítico
- 64-45% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso de
- ácido oleico
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Productos de reacción de acuerdo con la
reivindicación 1 o 2, caracterizados porque la mezcla de
ácidos grasos de cadena larga contiene
- 0-5% en peso
- de ácido mirístico
- 40-60% en peso
- de ácido palmítico
- 60-40% en peso
- de ácido esteárico
- 0-5% en peso
- de ácido oleico,
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque
están contenidos unos componentes de ácidos grasos naturales o
sintéticos.
5. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque
como diamina alifática se emplea etilendiamina.
6. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque
ellos contienen ácidos dicarboxílicos saturados y/o insaturados.
7. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizados porque
la relación de las mezclas de los ácidos grasos de cadena larga a
las diaminas alifáticas a los ácidos dicarboxílicos es de
(1,8-1,98) : 1,0 :
(0,1-0,01).
8. Productos de reacción de acuerdo con la
reivindicación 6 ó 7, caracterizados porque la suma de la
funcionalidad de carboxilo es siempre de 2.
9. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizados porque
el índice de álcali se ajusta a < 10 y el índice de ácido se
ajusta a < 15.
10. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 6 a 9, caracterizados porque
la mezcla de ácidos grasos de cadena larga contiene
- 0-7% en peso
- de ácido mirístico
- 20-85% en peso
- de ácido palmítico
- 85-45% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso
- de ácido oleico,
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
11. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 6 a 10, caracterizados porque
la mezcla de ácidos grasos de cadena larga contiene
- 0-5% en peso
- de ácido mirístico
- 20-80% en peso
- de ácido palmítico
- 80-20% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso
- de ácido oleico,
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
12. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 6 a 11, caracterizados porque
como componente diamínico se emplea la etilendiamina en combinación
con diaminas lineales y/o cicloalifáticas.
13. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 6 a 12, caracterizados porque
la combinación contiene
de 50 a 100% en peso de etilendiamina y
de 0 a 50% en peso de diaminas lineales y/o
cicloalifáticas.
\vskip1.000000\baselineskip
14. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 6 a 13, caracterizados porque
la combinación contiene
de 95 a 99,99% en peso de etilendiamina y
de 0,01 a 5% en peso de diaminas lineales y/o
cicloalifáticas.
\vskip1.000000\baselineskip
15. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 6 a 14, caracterizados porque
como componente diamínico se emplea la etilendiamina en combinación
con diaminas lineales o cicloalifáticas tales como
hexametilendiamina o triciclodecano-diamina.
16. Productos de reacción de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 6 a 15, caracterizado porque
la mezcla de ácidos grasos de cadena larga contiene
- 0-7% en peso
- de ácido mirístico
- 0-85% en peso
- de ácido palmítico
- 0-85% en peso
- de ácido esteárico
- 0-10% en peso
- de ácido oleico,
- 0-90% en peso
- de ácido 12-hidroxi-esteárico
estableciéndose en la suma siempre
un 100% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
17. Procedimiento para la preparación de
productos de reacción de acuerdo con una o varias de las
reivindicaciones 1 a 16, caracterizado porque para los
productos de reacción se ajustan un índice de álcali < 10 y un
índice de ácido < 15.
18. Utilización de productos de reacción de
acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 16 como agentes
de modificación para un betún.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE10224847 | 2002-06-05 | ||
| DE10224847A DE10224847B4 (de) | 2002-06-05 | 2002-06-05 | Umsetzungsprodukte aus Mischungen langkettiger Fettsäuren und aliphatischen Diaminen und deren Verwendung |
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| ES2315500T3 true ES2315500T3 (es) | 2009-04-01 |
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Family Applications (1)
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