WO2003082454A1 - Dispersant de particules fines et cosmetiques, materiaux de revetement, encre, materiaux de stockage et lubrifiants, contenant lesdits elements - Google Patents

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WO2003082454A1
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acid
mass
erythritol
fatty acid
fine particle
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PCT/JP2003/003819
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Naoki Gotou
Taro Ehara
Hisanori Kachi
Yoshiaki Iwamoto
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The Nisshin Oillio Group, Ltd.
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    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06Lipsticks

Definitions

  • the present invention relates to a fine particle dispersant and cosmetics, paints, inks, materials and lubricants containing the dispersant.
  • Micro-dispersion technology is applied to cosmetics, paints, inks, memory materials, lubricants,
  • the main factors that determine the dispersibility of fine particles are the characteristics of fine particles such as pigments and the characteristics of vehicles such as resins, solvents, and additives.The latter is particularly important in the field.
  • castor oil has been conventionally used as a lipstick agent oil for dispersing pigments.
  • Castor is a highly viscous oil that is highly polar, hydrophilic, and moisturizing compared to other vegetable oils because ricinoleic acid, a typical hydroxy acid, is the main component of its constituent fatty acids. is there. Utilizing this property, it has long been used as a medium for kneading pigments. --Generally, it is used at 20 to 50% based on the liquid oil in the agent.However, if it is used too much, the odor of castor oil and the sensation of use will eventually deteriorate. Has become.
  • due to its low polarity it has low compatibility with the water-based raw material, and an ester-based oil must be used as a binder. Another problem is that it is irritating.
  • Japanese Patent Publication No. 53-46890 discloses a cosmetic containing a trimethylolpropane '; ester compound, which is excellent in skin feel and has good skin feel.
  • Basic cosmetics, makeup cosmetics, chemical powder for hair It states that it can be captured. ⁇ , ⁇ ⁇ 2 0 0 1-2 4 7 8 4 6-In the gazette, trimethylolpropane is a condensate, a glycerin condensate, ⁇ chain of number 26 to 30: a chain saturated dibasic acid and It has been questioned that gelling ⁇ , which consists of an esterified product of an esterification reaction of a fatty acid having a prime number of 8 to 28, is performed.
  • Kiseki aims to provide a fine particle dispersant that has excellent fine particle dispersibility and low property deterioration (color) in a thermal stability test.
  • An object of the present invention is to provide cosmetics, paints, inks, recording materials, and lubricants containing the above-mentioned fine particle dispersant.
  • an ester compound of erythritol or a condensate thereof and a fatty acid a polycondensate of the ester compound and a polycarboxylic acid and a polycondensate of erythritol and a polycarboxylic acid are excellent as fine particle dispersants. It has been made based on the knowledge that the above-mentioned tasks can be efficiently solved.
  • the present invention relates to an ester compound of erythritol and / or erythritol condensate and a fatty acid represented by the following general formula (I) and / or (II), erythritol and / or erythritol condensate and the ester Polycondensate of compound and polycarboxylic acid, polycondensate of erythritol and / or ester compound of erythritol condensate and polyhydric carboxylic acid with fatty acid, and erythritol and / erythritol are erythritol condensate
  • a fine particle dispersant comprising at least one selected from the group consisting of a polycondensate of a product and a fatty acid and / or a polycarboxylic acid.
  • R 4 each independently represent a hydrogen / atom, fatty acid residue or polycarboxylic acid residue
  • R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a fatty acid residue or polyhydric acid residue. It represents the valence Cal Bonn residues where ⁇ :. at least one of R 4 are hydrogen atoms, R s say yes is preferably of any one of R 6 is a hydrogen atom).
  • the present invention also provides a mixture of an ester compound represented by the following general formula (I) of erythritol and a fatty acid, wherein the content of monoester, diester, triester and tetraester is 0 to 30% by mass, 0-80% by mass, 10-80% by mass and 0-75% by mass.
  • an ester compound represented by the following general formula (I) of erythritol and a fatty acid wherein the content of monoester, diester, triester and tetraester is 0 to 30% by mass, 0-80% by mass, 10-80% by mass and 0-75% by mass.
  • the present invention relates to a mixed product of an ester compound represented by the general formula (1-1) and / or (II-1) of aza, erythritol and / or erythritol condensate with isooctylic acid.
  • the content of monoester, diester, triester, and tetraester having S in the general formula (1-1) is 0 to 10% by mass, 0 to 30% by mass, 18 to 70% by mass, respectively. And 6 to 75% by mass, and the general formula (II-1) is
  • the present invention provides an esterification mixture characterized in that the content of the monoester and diester of the present invention is 0 to 10 fU,;:% and 0 to 50% by mass, respectively.
  • the present invention also provides a cosmetic, a pigment, an ink, a memory material, and a lubricant containing the fine particle dispersant or the esterified mixture.
  • branched-chain fatty acids include, for example, vivalic acid, isoheptanoic acid, 4-ethylpentanoic acid, isooctylic acid, 2-ethylhexanoic acid, 4,5-dimethylhexanoic acid, 4-propylpentanoic acid, isononylic acid (isononanoic acid), 2-ethylheptanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid, isodecanoic acid, isododecanoic acid, 2-methyldecanoic acid 3-methyldecanoic acid, 4-methyldecanoic acid, 5-methyldecanoic acid, 6-methyldecanoic acid, 7-methyldecanoic acid, 9_methyldecanoic acid, 6-ethylnonanoic acid, 5-Propyloctanoic acid, Isolauric acid, 3-Methylhendecanoic acid, 6-Provirnonanoic acid, Isolau
  • branched saturated fatty acid having 8 to 18 carbon atoms such as isooctylic acid, 2-ethylhexanoic acid and isostearic acid.
  • Straight-chain fatty acids are straight-chain fatty acids having 6 to 28 carbon atoms, such as carburonic acid, caprylic acid, octylic acid, nonylic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, myristinic acid, Saturated fatty acids such as noremitic acid, stearic acid, and behenic acid, as well as hydroproleic acid, pendecilenic acid, myristoleic acid, normitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, gondic acid, erlic acid, and brassic acid And the like, and these can be used alone or in combination.
  • the esterified compound represented by the general formula (I) is a monoester, diester, triester, or tetraester, and the ester compound represented by the general formula (II) is a monoester.
  • Ai is a diester ester but may be a mixture of two or more of these.
  • the present invention relates to a mixture of an erythritol and / or an erythritol derivative and an esterified compound represented by the general formula (1-1) and / or (II-1) with isooctylic acid.
  • the content of monoester, diester, triester, and tetraester having the general formula (1-1) as a basic skeleton is 0 to 10% by mass, 0 to 30% by mass, 18 to 70% by mass, respectively.
  • And-the content of monoester and diester having the general formula (II-11) as a basic skeleton is different, 0 to 10% by mass, 0 to 50 quality:% is preferable, and further 0 to 10% More preferably, it is 3% by mass and 0 to 35% by mass.
  • those having a total content of diesters and triesters having the above-mentioned general formula (I) as a basic skeleton account for 20 to 94% by mass, and more preferably 40 to 80% by mass. preferable.
  • the content of the monoester, the ester, the triester, and the tetraester having the basic skeleton represented by the general formula (1-1) is 0 to 3 mass ffi%, 3 to 2 mass respectively.
  • the monoester and diester A3 ⁇ 4 which has the basic f-class is 0 ⁇ 3f;:% , Preferably from 5 to 35% by mass.
  • the polyvalent carboxylic acid used in the present invention for preparing the polycondensate is preferably a dibasic carboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms, such as succinic acid, adipic acid, and azelanic acid-senosic acid. Particularly, a dibasic saturated carboxylic acid having 4 to 10 carbon atoms is preferable. These can be used alone or in combination.
  • a branched fatty acid having 8 to 18 carbon atoms (branched aliphatic monocarboxylic acid, preferably a branched saturated aliphatic monocarboxylic acid) and a di-salt carboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms (particularly carbon A mixture with a dibasic saturated carboxylic acid having 4 to 10 carbon atoms; a branched fatty acid having 8 to 18 carbon atoms (branched aliphatic monocarboxylic acid, preferably a branched saturated aliphatic monocarboxylic acid); It is also preferable to use a mixture of a linear fatty acid and a dibasic carboxylic acid having 2 to 10 carbon atoms (particularly a dibasic saturated carboxylic acid having 4 to 10 carbon atoms).
  • the branched fatty acid and the dibasic carboxylic acid are preferably used in a ratio of 70/30 to 95/5 (molar ratio). It is good to use at ⁇ 95/5 (molar ratio).
  • -Condensation of an ester compound represented by the general formula (I) and / or (II) or a ff condensate with the ester compound and erythritol (including a condensate with erythritol) and a polycarboxylic acid As the substance, those having a hydroxyl value of 10 to 150 are preferable, and more preferably 20 to 90.
  • 1PJ 'compound with the esterified product and ffi condensate of erythritol (including a condensate of erythritol) with a polyvalent carboxylic acid include those having a hydroxyl value of 10 to 150. And more preferably from 20 to 90.
  • OHV refers to the number of milligrams of potassium hydroxide required to neutralize the acetic acid required to acetylate the free OH group contained in one gram sample.
  • 0 HV is preferably in the range of the following formula.
  • the ester compound and its polycondensate are preferably liquid at room temperature, and have a viscosity (25 ° C.) of preferably 30 to 300 OmPas.
  • the ester compound that can be used in the present invention And polycondensates thereof are prepared, for example, by adding 1.5 to 3.5 equivalents of a fatty acid and / or a polycarboxylic acid to erythritol 1 in the presence or absence of a catalyst (eg, tin chloride) at 180 to 240 ° C.
  • a catalyst eg, tin chloride
  • the fine particles that can be dispersed by the ester compound and the condensate thereof that can be used in the present invention include ⁇ seed particles in the range of several nm to several ⁇ m, preferably 10 nm to 1 m, particularly colloid particles. .
  • inorganic pigments such as zinc oxide, titanium oxide, iron oxide, Mai-Riki, Gunjiyo, Rybon Bon Black, clay, kaolin, talc, etc., Red No. 202, Red No.
  • Blue 1 - color 404 - such as magnetic particles, such as Fe 2 0 Cr0 2, MoS 2 and graphs eye bets -, 3 ⁇ 4 color 4, organic pigments, ⁇ typified yellow No. 205 - Fe 2 0 Co Ma And solid lubricants.
  • the ester compound and the IB condensate thereof that can be used in the present invention can be suitably added to cosmetics, paints, inks, memory materials, and lubricants containing the fine particles.
  • pigments such as titanium oxide, red No. 202, Bengala, My power, etc., which are commonly used as cosmetic raw materials, are used in 0.1 to 50 parts (preferably 1 to 50 parts). 30 parts)
  • the concentrated dispersant of the present invention was added in an amount of 1 Z2 to 3 times (preferably 1 to 2 times), and a concentrated dispersant was prepared in advance. It is preferable to provide a dispersion-type cosmetic by formulating about 10 to 90% in the cosmetic.
  • the fine particle dispersant of the present invention can be used as a base oil for cosmetics.
  • the fine particle dispersant of the present invention is added to the mixture by 1/2 to 3 times the weight (preferably 1 to 2 times the weight) and kneaded. After the pigment surface is sufficiently wetted, it is preferable to provide a pigment-dispersed colored paint by formulating about 10 to 90% of a concentrated dispersant into the paint formulation.
  • pigments such as carbon black, titanium oxide, phthalocyanine blue, disazoyello, riichimin 6B and lakered C are used.
  • the particle dispersant of the present invention is 1 Z2 to 3 times Heavy (preferably 1-2 times IR amount) is added and kneaded. It is preferable to provide a pigment-dispersed ink by formulating about 10 to 90% of a concentrated dispersant in the ink formulation after the pigment surface is sufficiently wetted.
  • fine fraction of the present invention Kneading after adding 1/2 to 3 times (preferably 1 to 2 times IB amount) of the loser. It is preferable to provide a dispersible magnetic coating by sufficiently wetting the magnetic particles and then formulating a concentrated dispersant into the magnetic ink formulation in an amount of about 10 to 30%.
  • the fine particle dispersant of the present invention When added to a lubricant, the fine particle dispersant of the present invention is added to 0.1 to 15 parts (preferably 1 to 10 parts) of a solid lubricant such as graphite, molybdenum disulfide, or PTFE. ⁇ 3 times weight (preferably 1 to 2 times weight) Add and knead. After wetting the one-part lubricant sufficiently, mineral or synthetic type (or a mixture of mineral oil and synthetic oil) It is preferred to provide a dispersion lubricant.
  • a solid lubricant such as graphite, molybdenum disulfide, or PTFE.
  • the fine particle dispersant of the present invention is used for skin care cosmetics (especially preferably sunscreens and packs) and makeup cosmetics (especially preferably lipsticks, lip balms, foundations, lipsticks, eye shadows, airlines, fibrows). , Mascara, manukiyua, etc.) can improve the quality of dispersibility. Formulated with the following additives By doing so, it is expected that it will be possible to provide cosmetics that are extremely excellent in properties and properties;
  • an R-like product can be manufactured by a conventional method.
  • anionic surfactants cationic surfactants, ⁇ surfactants, lipophilic nonionic surfactants, hydrophilic nonionic surfactants, natural surfactants, liquid oils and fats, 1/1 fats and oils, waxes , Hydrocarbon oils, higher fatty acids, higher alcohols, ester oils, silicone oils, powder components, humectants, natural water-soluble polymers, semi-synthetic water-soluble molecules, adult water-soluble polymers, inorganic water-soluble polymers Molecules, thickeners, ultraviolet absorbers, sequestering agents, lower alcohols, polyhydric alcohols, monosaccharides, oligosaccharides, polysaccharides, amino acids, organic amines, synthetic resin emulsions, pH
  • anionic surfactant examples include a soap base, a fatty acid soap such as sodium laurate and sodium palmitate, a higher alkyl sulfate such as sodium lauryl sulfate, and sodium sulfate, P 0 E-lauryl Triamine sulfate, POE-alkyl ether sulfates such as sodium lauryl sulfate, N-acyl sarcosine acid such as lauroyl sarcosine sodium, N-myristoyl sodium N-methyl phosphate, coconut oil fatty acid Higher fatty acid amide sulfonates, such as sodium methyl chloride sodium and sodium lauryl methyl phosphate, phosphate salts such as sodium POE-oleyl monoester phosphate, POE, sodium stearyl ether phosphate, etc., and di-2-ethyl Sodium hexyl sulfosuccinate, monolauro
  • cationic surfactant examples include alkyltrimethylammonium salts such as stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammoniumdialkyldimethylammonium salt, and poly (chloride).
  • alkyltrimethylammonium salts such as stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammoniumdialkyldimethylammonium salt, and poly (chloride).
  • alkylpyridinium salts such as acetylpyridinium chloride, alkyl quaternary ammonium salts, alkyldimethylbenzylammonium salts, alkylisoquinolinium Salt, dialkylomorphonium salt, POE-alkylamine, alkylamine salt, polyamine fatty acid derivative, amyl alcohol fatty acid derivative, benzalkonium chloride, benzethonium chloride and the like.
  • amphoteric surfactant examples include 2-p-decyl-N, N, N- (hydroxysylcarboxymethyl) -2-imidazoline sodium, 2-cocoyl- 1 2
  • Imidazoline-based amphoteric surfactants such as 1-carboxyethyloxy-2-sodium salt, etc., 2-heptadecyl-N_carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolidinum betaine, lauryldimethyl Amino vinegar
  • acid-based surfactants such as acid-based acid alkyl, alkyl-based acid, amide-based acid, and sulfo-based acid.
  • lipophilic nonionic surfactant examples include sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan monostearate, and sorbitan monostearate.
  • Sorbitan fatty acid esters such as benitol trioleate, pentose-2-ethylhexyl diglycerate per sorbitan, tetra-2-ethylhexyl diglyceride per sorbitan, mono-cottonseed oil fatty acid glycerin, Glycerin monoglycerol, glycerin sesquioleate, glyceryl monostearate, glycerol monoester, glycerol monoester, diglyceryl monoisostearate, diglyceryl diisostearate, etc.
  • Glycerin fatty Esuteru propylene glycol Ichiru fatty Esuteru such as monostearate propylene glycol one Le, hardened castor oil derivatives, glycerin al kills ether.
  • hydrophilic nonionic surfactants examples include POE-sorbitan monooleate, POE-sorbitan monostearate, POE-sorbitan monooleate, and POE-sorbitan monooleate such as POE-sorbitan monooleate.
  • POE-tetra POP – ethylenediamine condensates PO E —Castor oil, POE—hardened castor oil, POE—hardened castor oil monoisostearate —POE—hardened castor oil triisostearate, POE—hardened castor oil monopyrogluminic acid monoisostearate diester, P ⁇ E_hardened castor P ⁇ E such as oil maleic acid—castor oil-hardened castor oil derivative, P 0 E—P 0 E such as sorbit beeswax, etc.
  • Phosphorus derivatives coconut oil fatty acid diethanolamide, lactic acid monoethanolamide, alkanolamides such as fatty acid isopropanolamide, POE-propylene glycol fatty acid ester, POE-alkylamine, POE-fatty acid amide, Examples include sugar fatty acid esters, POE-nonylphenyl formaldehyde condensate, alkylethoxydimethylamine oxide, and trioleyl phosphoric acid.
  • Examples of the natural surfactant include lecithins such as soybean phospholipid, hydrogenated soybean phospholipid, egg phospholipid, and hydrogenated egg yolk phospholipid, and soybean saponin.
  • liquid fats and oils examples include apogado oil, camellia oil, evening oil, macadamia nut oil, corn oil, castor oil, mink oil, olive oil, napuna oil, egg yolk oil, sesame oil, persic oil, wheat Germ oil, Southern power oil, castor oil, linseed oil, safflower oil, grape seed oil, cottonseed oil, eno oil, large w oil, peanut oil, brown tea oil, cocoa oil, komenu power oil, sinagiri oil, Japanese beef Oil, jojoba oil, germ oil, U oil, glycerin trioctanoate, glycerin triisopalmitate, etc.
  • solid fats and oils examples include cocoa butter, coconut oil, tallow, sheep butter, horse fat, palm kernel oil, lard, beef bone fat, mokuro kernel oil, beef tallow, mokuro, hardened coconut oil, hardened palm oil Oil, hardened tallow, hardened oil, hardened castor oil and the like.
  • the waxes include, for example, beeswax, candelilla wax, cotton wax, carnaubaro II, bayberry wax, ibo evening wax, whale wax, montan wax, nuka wax, kapok wax, sugarcane wax, lanolin, lanolin acetate, liquid lanolin, isopropyl lanolin fatty acid fatty acid, Reduced lanolin, hard lanolin, hexyl laurate, jojo balow, shellac wax, POE lanolin alcohol ether, POE lanolin alcohol acetate, POE cholesterol, lanolin fatty acid polyethylene glycol, POE hydrogenated lanolin alcohol ether, etc.
  • hydrocarbon oils examples include liquid paraffin, isoparaffin, paraffin, ozokerite, squalane, pristane, ceresin, squalene, petrolatum, and mycelium. Locris evening phosphorus wax, paraffin wax, shed over O reflex Inn oligomer first prize.
  • Higher fatty acids include, for example, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic (beheninic) acid, oleic acid, pendecylenic acid, tolic acid, isostearic acid, linoleic acid, linoleic acid, eicosapentaenoic acid ( EPA), docosahexaenoic acid (DHA) and the like.
  • lauric acid myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic (beheninic) acid, oleic acid, pendecylenic acid, tolic acid, isostearic acid, linoleic acid, linoleic acid, eicosapentaenoic acid ( EPA), docosahexaenoic acid (DHA) and the like.
  • Higher alcohols include, for example, straight-chain alcohols such as lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol, monostearyl glycerin ether (batyl alcohol), 2-decyltetra Examples include branched chain alcohols such as desinol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyldecanol, isostearyl alcohol, and octyldodecanol. Can be
  • Ester oils include isopropyl myristate, cetyl octanoate, octyl dodecyl myristate, isopropyl non-remitate, butyl stearate, hexyl diphosphate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyldecyl dimethyl octanoate, cetyl lactate , Myristyl lactate, octyl dodecyl lactate, lanolin acetate, isocetyl stearate, isocetyl isostearate, cholesteryl 12-hydroxystearate, ethylene glycol di-1-ethylhexanoate, fatty acid ester of dipentyl erythritol, monoisostearate Alkyl glycol, neopentyl glycol dicaprate, diisostearil malate, glycerin di-2-heptyl pent
  • silicone oils include chain polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, and methylhydridoenepolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentylsiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane.
  • chain polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, and methylhydridoenepolysiloxane
  • octamethylcyclotetrasiloxane decamethylcyclopentylsiloxane
  • dodecamethylcyclohexasiloxane dodecamethylcyclohexasiloxane.
  • cyclic polysiloxanes such as tetrahydrotetramethylcyclotetrasiloxane, and polyoxyethylene polyalkylsiloxanes
  • Powdered components include talc, kaolin, mica, sericite, muscovite, phlogopite, synthetic mica, phlogopite, biotite, lithia mica, permikilite, magnesium carbonate, calcium carbonate, aluminum silicate, Barium silicate, calcium silicate, magnesium silicate, strontium silicate, metal tungstate, magnesium, silica, zeolite, barium sulfate, calcined calcium sulphate, calcined calcium sulfate, calcium phosphate, fluorine apatite, hydroxyapatite Powders, ceramic powders, metal stones (zinc myristate, calcium palmitate, aluminum stearate), inorganic powders such as boron nitride, polyamide resin powders (nine powder), polyethylene powders, polymethyl methacrylate Powder, organic powders such as polystyrene powder, copolymerization of styrene and acrylic acid, sealing powder,
  • Inorganic red pigments such as dangetsu (iron oxide) and iron titanate; inorganic brown pigments such as iron oxide; inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and loess; black iron oxide; carbon black; Inorganic black pigments such as mango violet and cobalt violet; inorganic green pigments such as oxidized chromium, chromium hydroxide and cobalt titanate; inorganic blue pigments such as ultramarine and navy blue; Titanium oxide coated mica, titanium oxide codoxy bismuth chloride, titanium oxide coated talc, colored titanium oxide coated mica, Carboxymethyl bismuth chloride, pearl pigments such as fish scale foil, aluminum powder, metal powder pigments Kappa one powder or the like, red Color No. 201, Red No.
  • Red No. 204 Red No. 205, Red No. 220, Red No. 226, Red No. 228, Red No. 405, Orange No. 2 Organic pigments such as 03, orange 204, yellow 205, yellow 401, and blue 410, red 3, red 104, red 106, red 106 2 27, Red 230, Red 401, Red 505, Orange 205, Yellow 4, Yellow 5, Yellow 202, Yellow 203, Green Organic pigments such as zirconium such as No. 3 and Blue No. 1, and aluminum or aluminum lakes; and natural pigments such as chlorophyll and Ichirotin.
  • any powder that can be applied to general cosmetics may be used, and is not limited to the above components.
  • humectants include polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, xylitol, sorbitol, maltitol, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, mucoitin sulfate, caroninic acid, gate collagen, cholesteryl monohydrate. 12-Hydroxystearate, sodium lactate, urea, bile salts, dl_pyrrolidone carboxylate, short-chain soluble collagen, diglycerin (EO) PO adduct, Isaibara extract, Sawfish Extracts, melilot extract and the like.
  • EO diglycerin
  • Examples of natural water-soluble polymers include, but are not limited to, arabia gum, tragacanth gum, galactan, guar gum, carob gum, karaya gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (manolemello), alge colloid (caso extract), starch (rice, maize). , Wheat, etc., microbial macromolecules such as xanthung gum, dextran, succinoglucan, burlan, etc., and animal macromolecules such as collagen, casein, albumin, gelatin and the like.
  • Examples of the semi-synthetic water-soluble polymer include starch-based polymers such as carboxymethyl starch and methyl hydroxypropyl starch, methyl cellulose, nitrocellulose, methyl hydroxypropyl cellulose, sodium cellulose sulfate, hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl cellulose, and carboxymethyl cellulose.
  • Starch-based polymers such as carboxymethyl starch and methyl hydroxypropyl starch, methyl cellulose, nitrocellulose, methyl hydroxypropyl cellulose, sodium cellulose sulfate, hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl cellulose, and carboxymethyl cellulose.
  • Cellulose-based high molecules such as sodium acetylcellulose, crystalline cellulose, and cellulose powder
  • alginic acid-based polymers such as sodium alginate and propylene glycol alginate.
  • Examples of the synthetic water-soluble polymer include polyvinyl alcohol, polyvinyl methyl ether, polyvinyl pyrrolidone, vinyl polymers such as carboxyvinyl polymer (carbopol), polyethylene glycol 20,000, 40,000, 60, 000 etc., polyoxyethylene-based polymer, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer copolymer-based polymer, acrylic polymer such as sodium polyacrylate, polyethyl acrylate, polyacrylamide, polyethyleneimine, cationic polymer, etc. Is mentioned.
  • inorganic water-soluble polymer examples include bentonite, AlMg (caegum), cabonic acid, rabonite, hectorite, and caustic anhydride.
  • thickener examples include gum arabic, carrageenan, caragamum, traga canto gum, carob gum, quince seed (malmoe), casein, dextrin, gelatin, sodium pectate, sodium alginate, methylcellulose, and ethylcellulose. , CMC, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, PVA, PVM, PVP, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer, locust bean gum, guar gum, evening malt gum, dialkyl dimethyl ammonium cellulose sulfate , Xanthan gum, aluminum magnesium silicate, bentonite, hectrite and the like.
  • UV absorber examples include paraaminobenzoic acid (hereinafter abbreviated as PABA), PABA monoglycerin ester, N, N-dipropoxy PABA ethyl ester, N, N-diethoxy PABA ethyl ester, N, N-dimethyl PA BA ethyl ester UV-absorbing agents such as benzoic acid, N, N-dimethyl PABA butyl ester, N, N-dimethyl PABA ethyl ester, homomenthyl N- Anthranilic acid-based UV absorbers such as acetyl anthranilate, salicylic acids such as amylzalicylate, menthyl zalylate, homomenthyl salicylate, octyl zalicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, p-isopropanol phenol salicylate, etc.
  • PABA paraaminobenzoic acid
  • PABA para
  • UV absorbers octyl cinnamate, ethyl 4-isopropyl cinnamate, methyl 1,5-diisopropyl cinnamate, ethyl 1,2,4-diisopropyl cinnamate, methyl 1,2,4-diisopropyl cinnamate Cinnamate, propyl-p-methoxycinnamate, isopropyl-p-methoxycinnamate, isoamyl-l-p-methoxycinnamate, octyl-P-methoxycinnamate (2-ethylhexyl-p-methoxycinnamate), 2 —Etoki Ethyl-1-p-methoxycinnamate, cyclohexyl-1-p-methoxycinnamate, ethyl-cyano-1- ⁇ -phenylcinnamate, 2-ethylhexyl-1-cyano-1-
  • sequestering agents include 1-hydroxyethane-1,1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyethane-11,1-diphosphonic acid tetrasodium salt, disodium edetate, trisodium edetate, Examples include tetrasodium edetate, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium mesylate, gluconic acid, phosphoric acid, cunic acid, ascorbic acid, succinic acid, edetic acid, and trisodium ethylenediaminehydroxethyl triacetate.
  • lower alcohols examples include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, isobutyl alcohol, t-butyl alcohol and the like.
  • polyhydric alcohols examples include ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, tetramethylene glycol, 2,3-butylene glycol, and pen-methylene Dihydric alcohols such as glycol, 2-butene-1,4-diol, hexylene glycol, octylene glycol, etc., and trihydric alcohols such as glycerin, trimethylolpropane, 1,2,6-hexanetriol , Pentahydric alcohols such as xylitol, hexahydric alcohols such as sorbitol and mannitol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, polypropylene glycol, tetraethylene glycol, jig Serine, polyethylene glycol, triglycerol, Tetoragu Polyhydric alcohol polymers such as lyserin and polyglycerin, ethylene glyco
  • Valco Glycerin monoalkyl ethers such as thiol ether ester, xyl alcohol, seracyl alcohol, and butyl alcohol, sorbitol, maltitol, maltotriose, mannitol, sucrose, erythritol, glucose, fructose, amylolytic sugar, maltose, xylitol Sugar alcohols such as toose, starch-degraded sugar-reducing alcohol, glysolid, tetrafured furfuryl alcohol,
  • POE furfuryl alcohol, tetrahide mouth
  • POP butyl ether
  • POP ⁇ POE butyl ether
  • tripolyoxypropylene glycerin ether POP—glycerin ether
  • POP glycerin ether
  • POP glycerin ether phosphate
  • ⁇ 0 ⁇ ⁇ ⁇ Pentaneeryth Litol ether and the like.
  • Examples of the monosaccharide include trisaccharides such as D-glyceraldehyde and dihydroxyacetone, tetracarbons such as D-erythrose, D-erythrulose, D-threose, and erythritol, L-arabinose, and D-xylose.
  • trisaccharides such as D-glyceraldehyde and dihydroxyacetone
  • tetracarbons such as D-erythrose, D-erythrulose, D-threose, and erythritol
  • L-arabinose L-arabinose
  • Pentoses such as L-lyxose, D-arabinose, D-ribose, D-ribulose, D-xylulose, L-xylulose, D-glucose, D-evening, D-bucose, D-galactose, Hexoses such as D-fructose, L-galactose, L-mannose, D-gatose, heptose such as aldheptose and hepulose, octoses such as occulose, 2-dexoxy-D-ribose, 6-Doxy-L-galactose, 6-Doxy-L-mannose, etc., D-glucosamine, D-Galactosamine, Sialic acid, Amino acid Phosphate, amino sugars such as muramic acid, D- glucuronic acid, D- mannuronic acid, L Gururon acid, D- Garakurron acid, Uron acids such
  • Oligosaccharides include, for example, sucrose, guntianose, umbelliferose, lactose, planteose, isorikunoses, hi, hiichi trehalose, rough inos, .likunoses, umbilisin, and suixiosbel. There are bus courses.
  • Polysaccharides include, for example, cellulose, quince seed, chondroitin sulfate, starch, galactan, dermatan sulfate, glycogen, gum arabic, heparan sulfate, hyaluronic acid, tragacanth gum, keratan sulfate, chondroitin, oxan gum, mucotin sulfate, guar gum, Dextran, keratosulfate, locus tovingham, succinoglucan, caronic acid and the like.
  • amino acids examples include neutral amino acids such as threonine and cysteine, and basic amino acids such as hydroxylysine.
  • amino acid derivative examples include, for example, sodium acyl sarcosine (sodium lauroyl sarcosine), acyl glutamate, sodium sodium acyl-alanine, gluthiophene, and pyrrolidone carboxylic acid.
  • organic amines examples include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, morpholine, triisopropanolamine, and 2-amino.
  • Examples of the synthetic resin emulsion include acryl resin emulsion, polyethyl acrylate emulsion, acrylic resin solution, polyacrylalkyl ester emulsion, and polyvinyl acetate resin emulsion.
  • pH adjusting agent examples include buffers such as lactic acid-sodium lactate, sodium citrate and the like.
  • antioxidants examples include tocoproles, dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, and gallic esters.
  • Antioxidant aids include, for example, phosphoric acid, cunic acid, ascorbic acid, maleic acid, malonic acid, succinic acid, fumaric acid, kehualin, hexame phosphate Phytic acid, ethylenediaminetetraacetic acid and the like.
  • ingredients that can be blended include preservatives such as ethylparaben and putylno-5-lavene, glycyrrhizic acid derivatives, glycyrrhetinic acid derivatives, salicylic acid derivatives, hinokitiol, anti-inflammatory agents such as zinc oxide, allantoin, placenta extract, and snow extract.
  • Whitening agents oakbak, oliven, sicon, peony, sempuri, perch, sage, vegetation, carrot, aloe, zeniaoi, iris, grape, koninin, hechima, lily, saffron, senkiyu, shoukiyu, otogirisou Extracts of garlic, capsicum, chimney, corn, seaweed, etc., royal jelly, photosensitizers, cholesterol derivatives, activators such as infant blood extracts, etc., nonylate perenylamide, nicotinic acid benzyl ester, nicotinic acid / butyric acid Shetyl ester, capsaicin, gingerone, cantaristin tincture, Ikuyu Mall, tannic acid, hi-borneoyl, tocopherol nicotinate, inositol hexanicotine, cyclanderate, cinnarizine, trazoline, acet
  • the fine particle dispersant of the present invention contributes to the stable dispersion of fine particles for a relatively long time due to its performance in the field of dispersion systems where it is considered necessary to disperse the fine particles. It is expected to have an effect on the production and preservation of products.
  • the amount of the fine particle dispersant of the present invention added to cosmetics, paints, inks, memory materials, lubricants, etc. is determined by the type and amount of fine particles to be dispersed.
  • it is contained in a composition such as a cosmetic, a paint, an ink, a memory material, a lubricant or the like in an amount of 5% by mass or more, more preferably 15% by mass or more.
  • a fine particle dispersant which is excellent in fine particle dispersibility, has high thermal stability, is odorless and has low irritation.
  • 2-ethylhexanoic acid [octylic acid, manufactured by Kyowa Hakko Co., Ltd.] 178 g (1.24 mol) and erythritol [Niken Chemical Co., Ltd., erythritol] 72 g (0.59 was charged into a 300-ml four-neck flask equipped with a stirrer, thermometer, nitrogen gas inlet tube, and water separator tube, and xylene was added as a reflux solvent in an amount of 5% of the total charged amount. The reaction was stirred at 240 ° C for 20 hours.
  • xylene as a reflux solvent is distilled off under reduced pressure, decolorization treatment is performed using activated clay, deodorization and distillation treatment are performed by a conventional method, and erythritol and 2-ethyl having a desired hydroxyl value of 101 are obtained. 142 g of a partially esterified mixture of hexanoic acid was obtained.
  • the mixture of the esters has a content of 7.7% by mass and 41.1%, respectively, of a diester having a basic skeleton represented by the general formula (I), a diester, a tetraester, and a diester having a basic skeleton represented by the general formula (II). They were 5% by mass, 20.4% by mass, and 28.9% by mass.
  • the acid [Ogura Gosei Kogyo Co., Ltd., sebacic acid] 31 g (0.15 mol) was further added and the mixture was stirred and reacted again at 200 to 240 ° C for 20 hours.
  • the reflux solvent xylene is distilled off under reduced pressure, decolorization treatment is performed using activated clay, deodorization is performed by a conventional method, distillation treatment is performed, and erythritol and isostearic acid and / or sebacine having a desired hydroxyl value of 20 are obtained. 192 g of a partially esterified mixture of the acid were obtained.
  • the fine particle dispersion performance and thermal stability were measured by the following methods.
  • diluent oil liquid paraffin, T.I.0: glyceryl tri-2-ethylhexanoate
  • T.I.0 glyceryl tri-2-ethylhexanoate
  • the sedimentation rate indicates the degree of sedimentation of the pigment dispersion layer (red colored tank) from the surface of the pigment dispersion solution initially injected into the stoppered test tube. Distance of the upper layer separated from the injected dispersion / height of the injected pigment dispersion)
  • Table 1 shows the obtained sedimentation rates.
  • the stick-like lipstick produced by the above method was evaluated and compared for evaluation of breaking strength and evaluation of usability (expansion and smoothness).
  • the breaking strength was measured using a rheometer-NRM-200J (manufactured by Fudo Kogyo Co., Ltd.), and the same as Comparative Example 1 was marked with ⁇ , and the one superior with Comparative Example 1 was marked with ⁇ .
  • the evaluation was performed on a panel consisting of 10 people. And smoothness. ⁇ equivalent to Comparative Example 1; superior to Comparative Example 1

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Description

明細 微粒 f分 ί 剂及び該分散剤を^ する化粧料、 ^料、 インキ、 記憶材料及び潤滑 剤 明の背¾
木発明は、 微粒子分散剤及び該分散剤を含おする化粧料、 ¾料、 インキ、 材料及び潤滑剤に関するものである。
-:、 微 子分散技術は、 化粧料、 塗料、 インキ、 記憶材料、 潤滑剤、 隨 ' ,
、 食品など様々な分野で利用されている。 微粒子分散能を決定する主な要 Wとし て、 顔料などの微粒子の特性や、 樹脂、 溶剤、 添加剤などのビヒクルの特性など が举げられ、 特に後者は、 分野において、 微粒子分散能を めるための様々な
Γ.火がなされている。
化粧料用途では、 例えば、 顔料を分散する口紅用 剤油として、 ヒマシ油が従 来から fflいられている。 ヒマシ汕は、 代¾的なヒドロキシ酸であるリシノール酸 が構成腊肪酸の主成分であるため、 他の植物油と比べて極性が高く、 親水忭であ るとともに保湿性を示す高粘性油である。 この特性を利用し、 古くから顔料を練 合する際の媒体として用いられている。 - -般的には、 剤中の液状油に対し、 2 0〜5 0 %用いられるが、 あまり多く用いるとヒマシ油の臭気や使用感の終時的 劣化が発 .することが問 11となっている。 また、 その極性の卨さから、 ^化水^ 系の原料とは相溶性が低く、 結合剤としてエステル系の油剤を使用しなければな らない。 また、 刺激性を有するという点でも問题となっている。
一方、 特公昭 5 3 - 4 6 8 9 0号公報には、 トリメチロールプロパンの'; ΰ个ェ ステル化合物を含おする化粧料が問示されており、 皮膚に対する感触性に優れ、 かつ保 /:安定性に優れた基礎化粧料、 メークアップ化粧料、 頭髮用化粉:料などを 捉供できることが記載されている。 乂、 特 ^ 2 0 0 1— 2 4 7 8 4 6 -公報には 、 トリメチロールプロパン乂はその縮合物、 グリセリン縮合物、 ^^数 2 6〜 3 0の 鎖 :鎖飽和二塩基酸および 素数 8〜 2 8の脂肪酸をエステル化反応させ たェステル化生成物からなるゲル化剂が問示されている。
しかしながら、 これらの公報には、 微粒了-分散性に優れ、かつ熱安定性 験に おいて、性状の劣化 (¾気、 色) が低い微粒^分散剤について記載されていない
究明の開示
木究明は、 微粒子分散性に優れ、 かつ熱安定性試験において性状劣化 メ 色) が低い微粒子分散剤を提供することを ΰ的とする。
本発明は、 上記微粒子分散剤を含有する化粧料、 塗料、 インキ、 記惊材料及び 潤滑剤を提供することを 的とする。
本発明は、 エリスリ トール又はその縮合物と脂肪酸とのエステル化合物、 該ェ ステル化合物と多価カルボン酸との重縮合物及びエリスリ トールと多価カルボン 酸との重縮合物が微粒子分散剤として優れた性能を有し、 これによれば上記課题 を効率的に解決できるとの知見に基づいてなされたのである。
すなわち、 本発明は、 エリスリ トール及びノ又はエリスリ トール縮合物と脂肪 酸との下記一般式 (I ) 及び/又は (I I) で示されるエステル化合物、 エリスリ トール及び/又はエリスリ トール縮合物と該エステル化合物と多価カルボン酸と の重縮合物、 エリスリ トール及び/又はエリスリ トール縮合物と多価カルボン酸 とのエステル化合物と、 脂肪酸との重縮合物、 及びエリスリ トール及び/乂はェ リスリ トール縮合物と脂肪酸及び/又は多価カルボン酸との重縮合物からなる^ から選ばれる少なくとも 1種を含有することを特徴とする微粒子分散剤を提供す る。
Figure imgf000005_0001
(I) (II)
(式中、 〜R4はそれそれ独立して水素/ 子、 脂肪酸残基又は多価カルボン酸 残 ¾を¾し、 R5及び R6はそれそれ独立して水素原子、 脂肪酸残基又は多価カル ボン酸残基を表す。 但し、 〜: R4の少なくとも 1つが水素原子であり、 Rs乂 は R6のいずれか 1つが水素原子であるのが好ましい。 )
本発明は、 又、 エリスり トールと脂肪酸との下記一般式 (I)で示されるエス テル化合物の混合物であって、 モノエステル、 ジエステル、 トリエステル及びテ トラエステルの含有量がそれそれ 0〜 30質量%、 0〜80質¾%、 10〜80 質量%及び 0~ 75質量%であることを特徴とするエステル化混合物を提供する
R10-CH2— CH-CH2-CH2— OR4
OR2 OR3
(I)
(式中、 !^〜!^はそれそれ独立して水素原子、 脂肪酸残基又は多価カルボン酸 残基を表す。 )
本 ¾明は、 乂、 エリスルトール及び/又はエリスルトール縮合物と、 イソォク チル酸とのド記一般式 (1— 1)及び/又は (II— 1)で表されるエステル化合 物の混台物であって、 一般式 (1— 1) を S本骨格とするモノエステル、 ジエス テル、 トリエステル、 テトラエステルの含量がそれそれ 0〜 10質量%、 0〜3 0質量%、 18〜70質量%及び 6〜75質量%であり、 一般式 (II— 1) を^ 本 '格とするモノエステル、 ジエステルの含有 ¾がそれそれ、 0〜1 0 fU,;:%及 び 0〜 5 0質量%であることを特徴とするエステル化混合物を提供する。
R 0— CH2
Figure imgf000006_0001
( I 1— 1 )
(式中、 1^,〜1 4,はそれそれ独立して水素原子又はイソォクチル酸残基を し 、 R5,及び R6,はそれそれ独立して水素原子又はイソォクチル酸残 ¾を¾す。 ) 本発明は、 又、 上記微粒子分散剤又はエステル化混合物を含 する化粧料、 ^ 料、 インキ、 記憶材料及び潤滑剤を提供する。 発明を実施するための最良の形態
本発明で用 t、ることのできるエステル化合物を形成するための脂肪酸としては 、 素数 5〜 2 8 (より好ましくは 6〜 2 8 ) の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸 (すな わち、 脂肪族モノカルボン酸) が好ましく、 特に分岐鎖の脂肪酸が好ましい、 こ のような分岐鎖の脂肪酸としては、 例えば、 ビバリン酸、 イソヘプタン酸、 4— ェチルペンタン酸、 イソォクチル酸、 2—ェチルへキサン酸、 4, 5—ジメチル へキサン酸、 4—プロピルペンタン酸、 イソノニル酸 (イソノナン酸) 、 2—ェ チルヘプタン酸、 3 , 5, 5—トリメチルへキサン酸、 イソデカン酸、 イソドデカ ン酸、 2 _メチルデカン酸、 3—メチルデカン酸、 4 _メチルデカン酸、 5—メ チルデカン酸、 6—メチルデカン酸、 7—メチルデカン酸、 9 _メチルデカン酸 、 6—ェチルノナン酸、 5—プロピルオクタン酸、 イソラウリン酸、 3—メチル ヘンデカン酸、 6—プロビルノナン酸、 イソトリデカン酸、 2—メチルドデカン 酸、 3—メチルドデカン酸、 4ーメチルドデカン酸、 5—メチルドデカン酸、 1 1ーメチルドデカン酸、 7—プロピルデカン酸、 イソミリスチン酸、 2—メチル トリデカン酸、 1 2 _メチルトリデカン酸、 イソパルミチン酸、 2—へキシルデ カン酸、 1 4ーメチルペン夕デカン酸、 2—ェチルテ卜ラデカン酸、 イソステア リン酸、 メチル分岐型イソステアリン酸、 2 —へプチルゥンデカン酸、 2—イソ へプチルイソゥンデカン酸、 2—ェチルへキサデカン酸、 1 4一ェチルへキサデ カン酸、 1 4一メチルヘプ夕デカン酸、 1 5—メチルヘプ夕デカン酸、 1 6—メ チルヘプ夕デカン酸、 2—プチルテトラデカン酸、 ィソアラキン酸、 3—メチル ノナデカン酸、 2—ェチルォク夕デカン酸、 イソへキサコ酸、 2 4—メチルヘプ 夕コサン酸、 2 —ェチルテトラコサン酸、 2—ブチルドコサン酸、 2 —へキシル ィコサン酸、 2—ォクチルォク夕デカン酸、 2—デシルへキサデカン酸などが^ げられ、 これらを 1種または混合して使用することができる。 これらのうち^尜 数 8〜 1 8の脂肪酸、 特に、 イソォクチル酸 (さらに好ましくは、 2 -ェチルへ キサン酸及び 4 , 5—ジメチルへキサン酸) 、 イソノナン酸 (さらに好ましくは 、 2 -ェチルヘプタン酸及び 3, 5 , 5—トリメチルへキサン酸) 、 イソトリデカ ン酸、 イソパルミチン酸、 イソステアリン酸 (さらに好ましくは、 メチル分岐 イソステアリン酸、 2 -へプチルゥンデカン酸及び 2 -イソへプチルイソゥンデ力 ン酸) などの炭素数 8 ~ 1 8の分岐脂肪酸が好ましい。 さらに、 イソォクチル酸 、 2 -ェチルへキサン酸、 イソステアリン酸などの炭素数 8〜 1 8の分岐飽和脂 肪酸 (分岐飽和脂肪族モノカルボン酸) であるのが好ましい。
直鎖脂肪酸とは、 炭素数 6から炭素数 2 8の直鎖脂肪酸で、 例えば、 カブロン 酸、 力プリル酸、 ォクチル酸、 ノニル酸、 デカン酸、 ドデカン酸、 ラウリン酸、 トリデカン酸、 ミリスチン酸、 ノ レミチン酸、 ステアリン酸、 ベヘン酸などの飽 和脂肪酸、 また、 力プロレイン酸、 ゥンデシレン酸、 ミリストレイン酸、 ノ ルミ トレイン酸、 ォレイン酸、 エライジン酸、 ゴンドィン酸、 エル力酸、 ブラシン酸 などの不飽和脂肪酸が挙げられ、 これらを 1種または混合して使用することがで ぎる。
一般式 (I ) で示されるエステル化^物は、 モノエステル体、 ジエステル休、 トリエステル体、 又はテ卜ラエステル体であり、 -般式 (II) で示されるエステ ル化合物は、 モノエステル休乂はジエステルエステル休であるが、これらの 2稀 以上の混合物でもよい。
本発明では、 さらに、 エリスリ トール及び/又はェリスリ ト一ルの分子内縮合 物と脂肪酸との一般式 (I ) 及び (Π) で示されるエステル化 物の混合物であ つて、水酸基価が 1 0〜1 5 0 (好ましくは、 2 0〜1 2 0 ) を示すものが好まし い。
さらに、 本発明は、 ェリスル卜一ル及び/又はェリスルトール ¾Υ物と、 ィソ ォクチル酸との一般式 (1— 1 ) 及び/又は (II— 1 ) で表されるエステル化合 物の混合物であって、 一般式 (1— 1 ) を基本骨格とするモノエステル、 ジエス テル、 トリエステル、 テトラエステルの含量がそれそれ 0〜1 0 量%、 0〜3 0質量%、 1 8〜7 0質量%及び 6〜7 5質量%であることが好ましく、 さらに それぞれ 0〜3質量%、 0〜2 0 量%、 1 3〜6 0質量%及び 8〜6 0質 % であることがより好ましい。 そして、 -一般式 (II一 1 ) を基本骨格とするモノェ ステル、 ジエステルの含有缓はそれそれ、 0〜1 0質量%、 0〜5 0質: %が好 ましく、 さらにそれそれ 0〜3質量%、 0〜3 5質量%であることがより好まし い。
本発明では、さらに、 上記一般式 (I ) を基本骨格とするジエステル、 及びト リエステルの合計含有率が全体の 2 0〜9 4質量%、 さらには 4 0〜8 0 H % を占めるものが好ましい。
本発明では、 特に、 一般式 (1— 1 ) を基本骨格を有するモノエステル、 ジェ ステル、 トリエステル、 テトラエステルの含量がそれそれ 0〜3質 ffi%、 3〜2 0質燈%、 30〜70Ki¾%、 8〜40 %、 及び -般式 (II一 1) を ^本忖 格を基本 f 格を有するモノエステル、 ジエステルの A¾がそれそれ 0〜3f ;:% 、 5〜35質量%であるのが好ましい。
尚、 式中のイソォクチル酸残基としては、 - C ( =〇) - (CH2CH3) C H- (CH2) 3 - CH3[2—ェチルへキサン酸]や- C ( = 0) - (CH2) 2- (CH3) CH - (CH3) CH- CH3[4,5—ジメチルへキサン酸]があげら れる。
モノエステル、 ジエステル、 トリエステル、 テトラエステルの含 βについて、 一般式 (1— 1) の場合を、 又、 モノエステル、 ジエステルの含量について、 - 般式 (II— 1) の場合を説明したが、 それらが一般式 (I)の場合、 一般式 (II
) の場合についても同様である。
又、 重縮合物を調製するのに本発明で用いる多価カルボン酸としては、 コハク 酸、 ァジピン酸、 ァゼラィン酸ゃセノ シン酸などの炭素数 2から 素数 10の 2 塩基性カルボン酸が好ましく、 特に Κ素数 4〜10の 2塩基性飽和カルボン酸が 好ましい。 これらは 1種または混合して使用することができる。
本発明では、 又、 炭素数 8〜18の分岐脂肪酸 (分岐脂肪族モノカルボン酸、 好ましくは分岐飽和脂肪族モノカルボン酸) と炭素数 2から炭素数 10の 2塩 ¾ 性カルボン酸 (特に炭素数 4〜10の 2塩基性飽和カルボン酸) との混合物や、 炭素数 8〜18の分岐脂肪酸 (分岐脂肪族モノカルボン酸、 好ましくは分岐飽和 脂肪族モノカルボン酸) 及び炭素数 8〜18の直鎖脂肪酸と炭素数 2から 素数 10の 2塩基性カルボン酸 (特に炭素数 4〜10の 2塩基性飽和カルボン酸) と の混合物を用いるのも好ましい。 この場合、 分岐脂肪酸と 2塩基性カルボン酸と を、 70/30〜95/5 (モル比) で用いるのがよく、 分岐脂肪酸及び ί 鎖脂肪 酸と 2塩基性カルボン酸とを、 70/30〜95/5 (モル比) で用いるのがよ い。 -般式 (I ) 及び 又は (I I) で^されるエステル化合物、 又は、 該エステル 化合物との ff縮合物及びエリスリ トール (エリスリ トールとの縮合物も まれる ) と多価カルボン酸との 縮合物としては、 水酸 価が 1 0〜1 5 0のものが好 ましく、 より好ましくは 2 0〜 9 0である。 又、 該エステル化物との 1PJ¾'合物及 びエリスリ トール (エリスリ トールの縮合物も含まれる) と多価カルボン酸との ffi縮合物としては、 水酸¾価が 1 0〜 1 5 0のものが好ましく、 より好ましくは 2 0〜9 0である。
本発明における縮合物及び多 irtfiカルボン酸で架橋した重縮合物は、 その水酸^ 価: O H Vによって規定される。 O H Vとは、 試料 1グラム屮に含まれる遊離の O H基をァセチル化するために必要とする酢酸を中和するために要する水酸化力 リウムのミリグラム数のことをいう。 本発明に記載される微粒子分散能の効 ¾を 高めるためには、 0 H Vは以下の式の範囲であるのがよい。
1 0ぐ O H V < 1 5 0
0 H Vがこのような範囲にあると、 微粒子表面の灞れを良好にし、 極性油に対 する相溶性を良好にし、 粒子分散剤としての優れた効果を発揮することができる 本発明で使用できるエステル化合物及びその重縮合物は、 室温で液状であるの が好ましく、 粘度 (2 5 °C) が 3 0〜3 0 0 0 O mP a · sであるのが好ましい 本発明で使用できるエステル化合物及びその重縮合物は、 例えば、 エリスリ 卜 —ル 1に対し脂肪酸及び/又は多価カルボン酸を 1.5〜3.5当量仕込み、 無触媒ま たは触媒 (たとえば塩化スズ) 存在下、 180〜240°Cにて脱水縮合反応を行う。 反 応終了後は、 反応混合物を吸着処理等に付して触媒除去処理を行い、 蒸 ¾A :によ り未反応原料など低分子分を除去して、 最終製品を得る方法により調製すること ができる。 本発明で使用できるエステル化合物及びその 縮合物によって、 分散できる微 粒 としては、 数 nmから数〃m、 好ましくは 1 0 n m〜 1 mの範 にある^ 種粒子、 特にコロイ ド粒子があげられる。 具休的には、 酸化亜鉛、 酸化チタン、 酸化鉄、 マイ力、 グンジヨウ、 力一ボンブラック、 クレー、 カオリン、 タルク、 等に代表される無機系顔料、 赤色 202号、 赤色 226号、 靑色 1 、 - 色 404 -、 ¾色 4 、 黄色 205号に代表される有機系顔料、 ァ- Fe20 Coマ- Fe20 Cr02のよう な磁性粒子、 MoS2やグラフアイ トのような固体潤滑剤などがあげられる。
本発明で使用できるエステル化合物及びその IB縮合物は、 上記微粒子を ィ /す る化粧料、 塗料、 インキ、 記憶材料、 潤滑剂^に好適に添加することができる。 たとえば、 化粧料に添カ卩する場 は、 化粧料原料として一般的に使用されてい る酸化チタン、 赤色 20 2号、 べんがら、 マイ力など顔料 0 . 1 ~ 5 0部 (好ま しくは 1〜3 0部) に対し、 本発明の微粒子分散剤を 1 Z2〜 3倍重量 (好まし くは 1〜2倍重量) 添加し練合した濃縮分散剤をあらかじめ準備し、 この濃縮分 散剤を各種化粧料へ 1 0〜 9 0 %程度処方することにより分散系化粧料を提供す るのがよい。 このとき本発明の微粒子分散剤を化粧料のベースオイルとして使川 することも可能である。
塗料に添加する場合には、 力一ボンブラック、 フタロシアニンブル一、 フタ口 シアニングリーン、 鉄黄、 べんがら、 酸化亜鉛などの顔料 0 . 1〜3 0部 (好ま しくは 5〜2 0部) に対し、 本究明の微粒子分散剤を 1 / 2 ~ 3倍重 ι¾ (好まし くは 1〜2倍重量) 添加し練合。 顔料表面を十分にぬらした後に、 濃縮分散剤を 塗料処方へ 1 0〜 9 0 %程度処方することにより顔料分散系着色塗料を提供する のが好ましい。
インキに添加する場合には、 カーボンブラック、 酸化チタン、 フタロシアニン ブル一、 ジスァゾイェロー、 力一ミン 6 B、 レーキレッ ド Cなどの顔料 0 . 1〜 3 0部 (好ましくは 5〜2 0部) に対し、 本発明の微粒子分散剤を 1 Z2〜 3倍 重 (好ましくは 1〜2倍 IR量) 添加し練合。 顔料表面を十分にぬらした後に、 濃縮分散剤をインキ処方へ 1 0〜9 0 %程度処方することにより顔料分散系イン キを提供するのが好ましい。
磁性記憶材料に添カ卩する場合には、 Ύ - Fe203や CK)2などの磁性粒子 0 . 1〜 2 0部 (好ましくは 5〜 1 0部) に対し、 本発明の微粒子分敗剤を 1 / 2〜 3倍 (好ましくは 1〜2倍 IB量) 添加し練合。 磁性粒子を十分にぬらした後に、 濃 縮分散剤を磁性ィンキ処方へ 1 0〜 3 0 %程度処方することにより分散性磁性塗 料を提供するのが好ましい。
潤滑剤に添加する場合には、 グラフアイ ト、 二硫化モリブデン、 P T F Eなど の固体潤滑剤 0 . 1〜 1 5部 (好ましくは 1〜 1 0部) に対し、 本発明の微粒子 分散剤を 172 ~ 3倍重量 (好ましくは 1〜2倍重量) 添加し練合。 1体潤滑剤 を十分にぬらした後に、 鉱物または合成系 (或いは鉱物油と合成油の混合系) 潤 滑油ゃグリ一ス処方へ 1〜 3 0 %程度処方することにより、 固休潤滑剤分散系潤 滑剤を提供するのが好ましい。
また、 特に化粧料の分野において微粒子顔料は
① シミ、 ソバカスなどを被膜し適度に隠す。
② 肌色を補正して自然で健康的な顔色に見せる。
③ 彩色して好みの色彩を与え魅力的にみせる。
④ 紫外線を遮断して日焼けから肌を守る。
⑤ 肌から分泌される汗や皮脂等を吸収して顔が脂ぎつて来るのを抑える。 などの目的で使用される。 このため、 本発明の微粒子分散剤を、 スキンケア化粧 品 (特に好ましくはサンスクリーン、 パックなど) 、 メイクアップ化粧品 (特に 好ましくは口紅、 リップクリーム、 ファンデーション、 頰紅、 アイシャドウ、 ァ イライナ一、 ァイブロウ、 マスカラ、 マ二ユキユアなど) などへ使用することこ とで、 分散性における品質向上が期待できる。 また、 以下の添加剤とともに処方 することにより、性状 ·安;^性等において非常に優れた化粧品を提供できるもの と期待される。
本発明の化粧料には、 必要に応じて、 本発明の効果を なわない範 fflで化粧品 等に- -般に用いられる各種成分を配合し、 R的の製品を常法により製造できる。 例えば、 ァニオン界面活性剤、 カチオン界面活性剤、 ^性界面活性剤、 親油性非 イオン界面活性剤、 親水性非イオン界面活性剤、 天然系界面活性剤、 液休油脂、 1¾1体油脂、 ロウ類、 炭化水素油、 高級脂肪酸、 高級アルコール、 エステル油、 シ リコーン油、 粉末成分、 保湿剤、 天然の水溶性高分子、 半合成の水溶性 分子、 成の水溶性高分子、 無機の水溶性高分子、 増粘剤、 紫外線吸収剤、 金属イオン 封鎖剤、 低級アルコール、 多価アルコール、 単糖、 オリゴ糖、 多糖、 アミノ酸、 有機ァミン、 合成樹脂ェマルジヨン、 p H調製剂、 ビタミン類、 酸化防止剤、 酸 化防止助剤、 香料、 水等を必要に応じて適宜配合し、 目的とする剤形に応じて常 法により製造することが出来る。 以下に具体的な配合可能成分を列挙する。 ァニオン界面活性剤としては、 例えば、 セッケン用素地、 ラウリン酸ナ卜リウ ム、 パルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸セッケン、 ラウリル硫酸ナトリウム、 ラ ゥリル硫酸力リゥム等の高級アルキル硫酸エステル塩、 P 0 E—ラウリル硫酸ト リエ夕ノールァミン、 P O E—ラウリル硫酸ナトリゥム等のアルキルェ一テル硫 酸エステル塩、 ラウロイルサルコシンナトリゥム等の N—ァシルサルコシン酸、 N—ミリストイル一 N—メチル夕ゥリンナトリウム、 ヤシ油脂肪酸メチル夕ゥリ ッドナトリウム、 ラウリルメチル夕ゥリツドナトリウム等の高級脂肪酸ァミ ドス ルホン酸塩、 P O E—ォレイルェ一テルリン酸ナトリウム、 P O E—ステアリル ェ一テルリン酸等のリン酸エステル塩、 ジー 2—ェチルへキシルスルホコハク酸 ナトリウム、 モノラウロイルモノエタノールアミ ドポリオキシエチレンスルホコ ハク酸ナトリゥム、 ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリゥ ム等のスルホコハク酸塩、 リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、 リニ ァドデシルベンゼンスルホン酸トリエ夕ノールァミン、 リニアドデシルベンゼン スルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、 N—ラウロイルグル夕ミン酸モ ノナトリウム、 N—ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、 N—ミリストイル _ L _グル夕ミン酸モノナトリゥム等の N—ァシルグル夕ミン酸塩、 硬化ヤシ油 脂肪酸グリセリン硫酸ナトリゥム等の高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、 ロー ト油等の硫酸化油、 P O E—アルキルエーテルカルボン酸、 P O E—アルキルァ リルェ一テルカルボン酸塩、 ひ—ォレフインスルホン酸塩、 高級脂肪酸エステル スルホン酸塩、 二級アルコール硫酸エステル塩、 高級脂肪酸アルキロ一ルアミ ド 硫酸エステル塩、 ラウロイルモノエタノールアミ ドコハク酸ナトリウム、 N—パ ルミ トイルァスパラギン酸ジトリエタノールァミン、 カゼインナトリウム等が举 げられる。
カチオン界面活性剤としては、 例えば、 塩化ステアリルトリメチルアンモニゥ ム、 塩化ラウリルトリメチルアンモニゥム等のアルキル卜リメチルアンモニゥム 塩、 塩化ジステアリルジメチルアンモニゥムジアルキルジメチルアンモニゥム塩 、 塩化ポリ(N , N '—ジメチル一 3 , 5—メチレンピペリジニゥム)、 塩化セチ ルビリジニゥム等のアルキルピリジニゥム塩、 アルキル四級アンモニゥム塩、 ァ ルキルジメチルベンジルアンモニゥム塩、 アルキルイソキノリニゥム塩、 ジアル キルモリホニゥム塩、 P O E—アルキルァミン、 アルキルアミン塩、 ポリアミン 脂肪酸誘導体、 ァミルアルコール脂肪酸誘導体、 塩化ベンザルコニゥム、 塩化べ ンゼトニゥム等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、 例えば、 2—ゥンデシルー N, N, N—(ヒドロキ シェチルカルボキシメチル)— 2ーィミダゾリンナトリゥム、 2—ココイル一 2
Γミ夕ゾリ二ゥムヒドロキサイ ドー 1—カルボキシェチロキシ 2ナトリゥム塩 等のィミダゾリン系両性界面活性剤、 2—ヘプ夕デシルー N _カルボキシメチル — N—ヒドロキシェチルイミダゾリ二ゥムべタイン、 ラウリルジメチルァミノ酢 酸べ夕イン、 アルキルべ夕イン、 アミ ドべ夕イン、 スルホベ夕イン等のベ夕イン 系界面活性剤等が挙げられる。
親油性非イオン界面活性剤としては、 例えば、 ソルビ夕ンモノォレエート、 ソ ルビタンモノイソステアレート、 ソルビ夕ンモノラウレート、 ソルビ夕ンモノパ ルミテート、 ソルビ夕ンモノステアレート、 ソルビ夕ンセスキォレエ一ト、 ソル ビ夕ントリオレエート、 ペン夕一 2—ェチルへキシル酸ジグリセ口一ルソルビ夕 ン、 テトラー 2—ェチルへキシル酸ジグリセ口一ルソルビタン等のソルビ夕ン脂 肪酸エステル類、 モノ綿実油脂肪酸グリセリン、 モノエル力酸グリセリン、 セス キォレイン酸グリセリン、 モノステアリン酸グリセリン、 ひ, ひ'ーォレイン酸 ビ口グル夕ミン酸グリセリン、 モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肋 酸類、 モノイソステアリン酸ジグリセリル、 ジイソステアリン酸ジグリセリル等 のポリグリセリン脂肪酸ェステル、 モノステアリン酸プロピレングリコ一ル等の プロピレングリコ一ル脂肪酸ェステル類、 硬化ヒマシ油誘導体、 グリセリンアル キルエーテル等が挙げられる。
親水性非イオン界面活性剤としては、 例えば、 POE—ソルビ夕ンモノォレエ —ト、 POE—ソルビタンモノステアレート、 POE—ソルビ夕ンモノォレート 、 POE—ソルビ夕ンテトラオレェ一卜等の POE—ソルビ夕ン ϋ旨肪酸エステル 類、 Ρ〇Ε—ソルビヅトモノラウレ一ト、 ΡΟΕ—ソルビットモノォレエ一ト、 ΡΟΕ—ソルビットペン夕ォレエート、 ΡΟΕ—ソルビヅトモノステアレ一ト の ΡΟΕ—ソルビッ卜 g旨 fl¾酸エステル類、 POE—グリセリンモノステアレ一卜 、 P OE—グリセリンモノイソステアレート、 POE—グリセリントリイソステ アレート等の POE—グリセリン U旨肪酸エステル類、 POE—モノォレエ一ト、 PQE—ジステアレート、 POE—モノジォレエ一ト、 ジステアリン酸エチレン グリコ一ル等の POE—脂肪酸エステル類、 POE—ラウリルエーテル、 POE —ォレイルェ一テル、 POE—ステアリルエーテル、 POE—ベへ二ルェ一テル 、 POE— 2—ォクチルドデシルエーテル、 POE—コレス夕ノールエーテル の POE—アルキルエーテル類、 プノレロニヅク等のプノレロニック^類、 POE · POP—セチルエーテル、 POE · POP- 2—デシルテトラデシルェ一テル、 POE · POP—モノブチルエーテル、 POE · POP—水添ラノリン、 POE • POP—グリセリンエーテル等の POE · POP—アルキルェ一テル類、 テト 口ニック等のテトラ POE ·テトラ POP—エチレンジァミン縮合物類、 PO E—ヒマシ油、 POE—硬化ヒマシ油、 POE—硬化ヒマシ油モノイソステァレ —ト、 POE—硬化ヒマシ油トリイソステアレート、 POE—硬化ヒマシ汕モノ ピログル夕ミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、 P〇E_硬化ヒマシ油マレ ィン酸等の P〇 E—ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体、 P 0 E—ソルビットミツロウ 等の P 0 E—ミツロウ ·ラノリン誘導体、 ヤシ油脂肪酸ジエタノールァミ ド、 ラ ゥリン酸モノエタノールアミ ド、 脂肪酸イソプロパノールアミ ド等のアルカノー ルアミ ド、 POE—プロピレングリコ一ル脂肪酸エステル、 POE—アルキルァ ミン、 POE—脂肪酸アミ ド、 ショ糖脂肪酸エステル、 POE—ノニルフエニル ホルムアルデヒド縮合物、 アルキルエトキシジメチルアミンォキシド、 トリオレ ィルリン酸等が挙げられる。
天然系界面活性剤としては、 太豆リン脂質、 水添大豆リン脂質、 卵荧リン脂^ 、 水添卵黄リン脂質などのレシチン類や大豆サポニン等が挙げられる。
液体油脂としては、 例えば、 アポガド油、 ツバキ油、 夕一トル油、 マカデミア ナッツ油、 トウモロコシ油、 ヒマヮリ油、 ミンク油、 オリ一ブ油、 ナ夕ネ油、 卵 黄油、 ゴマ油、 パーシック油、 小麦胚芽油、 サザン力油、 ヒマシ油、 アマニ汕、 サフラワー油、 グレープシード油、 綿実油、 エノ油、 大 w油、 落花生油、 茶¾油 、 カャ油、 コメヌ力油、 シナギリ油、 ΰ本キリ油、 ホホバ油、 胚芽油、 U 油 、 トリオクタン酸グリセリン、 トリイソパルミチン酸グリセリン等が挙げられる 固体油脂としては、 例えば、 カカオ脂、 ヤシ油、 牛脂、 羊脂、 馬脂、 パ一ム核 油、 豚脂、 牛骨脂、 モクロウ核油、 牛脚脂、 モクロウ、 硬化ヤシ油、 硬化パ一ム 油、 硬化牛脂、 硬化油、 硬化ヒマシ油等が挙げられる。
ロウ類としては、 例えば、 ミツロウ、 カンデリラロウ、 綿ロウ、 カルナウバロ ゥ、 べィベリーロウ、 イボ夕ロウ、 鯨ロウ、 モンタンロウ、 ヌカロウ、 カポック ロウ、 サトウキビロウ、 ラノリン、 酢酸ラノリン、 液状ラノリン、 ラノリン脂肪 酸イソプロピル、 還元ラノリン、 硬質ラノリン、 ラウリン酸へキシル、 ジョジョ バロウ、 セラックロウ、 P O Eラノリンアルコールエーテル、 P O Eラノリンァ ルコールアセテート、 P O Eコレステロールェ一テル、 ラノリン旨肪酸ポリェチ レングリコール、 P O E水素添加ラノリンアルコールエーテル等が挙げられる 炭化水素油としては、 例えば、 流動パラフィン、 イソパラフィン、 パラフィン 、 ォゾケライ ト、 スクヮラン、 プリスタン、 セレシン、 スクワレン、 ワセリン、 マイクロクリス夕リンワックス、 パラフィンワックス、 ひーォレフインオリゴマ 一等が挙げられる。
高級脂肪酸としては、 例えば、 ラウリン酸、 ミリスチン酸、 パルミチン酸、 ス テアリン酸、 ベヘン (ベへニン) 酸、 ォレイン酸、 ゥンデシレン酸、 トール酸、 イソステアリン酸、 リノール酸、 リノレイン酸、 エイコサペンタエン酸 (E P A ) 、 ドコサへキサェン酸 (D H A) 等が挙げられる。
高級アルコールとしては、 例えば、 ラウリルアルコール、 セチルアルコール、 ステアリルアルコール、 ベへニルアルコール、 ミリスチルアルコール、 ォレイル アルコール、 セトステアリルアルコール等の直鎖アルコール、 モノステアリルグ リセリンエーテル (バチルアルコール) 、 2—デシルテトラデシノール、 ラノリ ンアルコール、 コレステロール、 フィ トステロール、 へキシルドデカノール、 ィ ソステアリルアルコ一ル、 ォクチルドデカノール等の分枝鎖アルコール等があげ られる。
エステル油としては、 ミリスチン酸イソプロピル、 オクタン酸セチル、 ミリス チン酸ォクチルドデシル、 ノ ^レミチン酸イソプロピル、 ステアリン酸プチル、 ラ ゥリン酸へキシル、 ミリスチン酸ミリスチル、 ォレイン酸デシル、 ジメチルォク タン酸へキシルデシル、 乳酸セチル、 乳酸ミリスチル、 乳酸ォクチルドデシル、 酢酸ラノリン、 ステアリン酸イソセチル、 イソステアリン酸イソセチル、 1 2— ヒドロキシステアリン酸コレステリル、 ジ一 2—ェチルへキサン酸エチレングリ コール、 ジペン夕エリスリ トール脂肪酸エステル、 モノイソステアリン酸 Ν-アル キルグリコール、 ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、 リンゴ酸ジイソステア リル、 ジ— 2—へプチルゥンデカン酸グリセリン、 トリ— 2—ェチルへキサン酸 トリメチロールプロパン、 トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、 テト ラ— 2—ェチルへキサン酸ペン夕エリスリ トール、 トリ一 2—ェチルへキサン酸 グリセリル、 トリ (力プリル ·力プリン ' ミリスチン ·ステアリン酸) グリセリ ド、 トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、 セチル 2—ェチルへキサノ ェ一ト、 2—ェチルへキシルパルミテート、 トリミリスチン酸グリセリン、 トリ ー 2—へプチルゥンデカン酸グリセライ ド、 ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、 ォ レイン酸ォレイル、 ァセトグリセライ ド、 ノヽリレミチン酸 2—へプチルゥンデシル 、 アジピン酸ジイソプチル、 (アジピン酸 · 2—ェチルへキサン酸 'ステアリン 酸) グリセリンオリゴエステル、 (2—へキシルデカン酸 .セバシン酸) ジグリ セリルオリゴエステル、 Ν—ラウロイル一 L—グル夕ミン酸— 2—ォクチルドデ シルエステル、 アジピン酸ジ一 2—へプチルゥンデシル、 ェチルラウレート、 セ バシン酸ジー 2—ェチルへキシル、 ミリスチン酸 2—へキシルデシル、 パルミチ ン酸 2—へキシルデシル、 アジピン酸 2-へキシルデシル、 セバシン酸ジイソプロ ピル、 コハク酸 2-ェチルへキシル、 酢酸ェチル、 酢酸プチル、 クェン酸トリェチ ル等が挙げられる。 シリコーン油としては、 例えば、 ジメチルポリシロキサン、 メチルフエ二ルポ リシロキサン、 メチルハイ ドロジエンポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、 ォクタメチルシクロテトラシロキサン、 デカメチルシクロペン夕シロキサン、 ド デカメチルシクロへキサシロキサン、 テトラヒドロテ卜ラメチルシクロテトラシ ロキサンなどの環状ポリシロキサン、 ポリオキシエチレンポリアルキルシロキサ ン等が挙げられる。
粉末成分としては、 タルク、 カオリン、 雲母、 絹雲母 (セリサイ ト) 、 白雲母 、 金雲母、 合成雲母、 紅雲母、 黒雲母、 リチア雲母、 パーミキユラィ ト、 炭酸マ グネシゥム、 炭酸カルシウム、 ケィ酸アルミニウム、 ケィ酸バリウム、 ケィ酸力 ルシゥム、 ケィ酸マグネシウム、 ケィ酸ストロンチウム、 タングステン酸金属塩 、 マグネシウム、 シリカ、 ゼォライ ト、 硫酸バリウム、 焼成硫酸カルシウム、 ( 焼セッコゥ) 、 リン酸カルシウム、 弗素ァパタイ 卜、 ヒドロキシァパタイ 卜、 セ ラミックパウダー、 金属石鹼 (ミリスチン酸亜鉛、 パルミチン酸カルシウム、 ス テアリン酸アルミニウム) 、 窒化ホウ素等の無機粉末、 ポリアミ ド樹脂粉末 (ナ ィ口ン粉末) 、 ポリエチレン粉末、 ポリメタクリル酸メチル粉末、 ポリスチレン 粉末、 スチレンとァクリル酸の共重合 封脂粉末、 ベンゾグアナミン樹脂粉末、 ポリ四弗化工チレン粉末、 セルロース粉末等の有機粉末、 二酸化チタン、 酸ィ匕亜 鉛等の無機白色顔料、 酸ィ匕鉄 (ベンガラ) 、 チタン酸鉄等の無機赤色系顔料、 ァ —酸化鉄等の無機褐色系顔料、 黄酸化鉄、 黄土等の無機黄色系顔料、 黒酸化鉄、 カーボンブラック、 低次酸化チタン等の無機黒色系顔料、 マンゴバイオレット、 コバルトバイオレヅ ト等の無機紫色系顔料、 酸ィ匕クロム、 水酸化クロム、 チタン 酸コバルト等の無機緑色系顔料、 群青、 紺青等の無機青色系顔料、 酸化チタンコ 一テツドマイカ、 酸化チタンコ一テツドォキシ塩化ビスマス、 酸化チタンコ一テ ッドタルク、 着色酸化チタンコーテッドマイ力、 ォキシ塩化ビスマス、 魚鱗箔等 のパール顔料、 アルミニウムパウダー、 カッパ一パウダー等の金属粉末顔料、 赤 色 2 0 1号、 赤色 2 0 2号、 赤色 2 0 4号、 赤色 2 0 5号、 赤色 2 2 0号、 赤色 2 2 6号、 赤色 2 2 8号、 赤色 4 0 5号、 橙色 2 0 3号、 橙色 2 0 4号、 黄色 2 0 5号、 黄色 4 0 1号、 及び青色 4 0 4号などの有機顔料、 赤色 3号、 赤色 1 0 4号、 赤色 1 0 6号、 赤色 2 2 7号、 赤色 2 3 0号、 赤色 4 0 1号、 赤色 5 0 5 号、 橙色 2 0 5号、 黄色 4号、 黄色 5号、 黄色 2 0 2号、 黄色 2 0 3号、 緑色 3 号及び青色 1号などのジルコニウム、 バリゥム又はアルミニウムレーキ等の有機 顔料、 クロロフィル、 一力ロチン等の天然色素等が挙げられる。 但し、 一般の 化粧品に適用できる粉末であれば良く、 上記の成分に限定されるものではない。 保湿剤としては、 例えば、 ポリエチレングリコール、 プロピレングリコール、 グルセリン、 1,3-ブチレングリコール、 キシリ トール、 ソルビトール、 マルチト —ル、 コンドロイチン硫酸、 ヒアルロン酸、 ムコィチン硫酸、 カロニン酸、 ァテ 口コラーゲン、 コレステリル一 1 2—ヒドロキシステアレ一ト、 乳酸ナ卜リゥム 、 尿素、 胆汁酸塩、 d l _ピロリ ドンカルボン酸塩、 短鎖可溶性コラーゲン、 ジ グリセリン (E O ) P O付加物、 イザイョバラ抽出物、 セィヨウノコギリソゥ抽 出物、 メリロート抽出物等が挙げられる。
天然の水溶性高分子としては、 例えば、 ァラァビアガム、 トラガカントガム、 ガラクタン、 グァガム、 キヤロブガム、 カラャガム、 カラギ一ナン、 ぺクチン、 カンテン、 クィンスシード (マノレメロ) 、 アルゲコロイ ド (カツソゥエキス) 、 デンプン (コメ、 トウモロコシ、 バレイショ、 コムギ) 等の植物系高分子、 キサ ン夕ンガム、 デキストラン、 サクシノグルカン、 ブルラン等の微生物系高分子、 コラーゲン、 カゼイン、 アルブミン、 ゼラチン等の動物系高分子が挙げられる。 半合成の水溶性高分子としては、 例えば、 カルボキシメチルデンプン、 メチル ヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、 メチルセルロース、 ニトロ セルロース、 メチルヒドロキシプロピルセルロース、 セルロース硫酸ナトリウム 、 ヒドロキシプロピルセルロース、 カルボキシメチルセルロース、 カルボキシメ チルセルロースナトリウム、 結晶セルロース、 セルロース末等のセルロース系高 分子、 アルギン酸ナトリウム、 アルギン酸プロピレングリコールエステル等のァ ルギン酸系高分子が挙げられる。
合成の水溶性高分子としては、 例えば、 ポリビニルアルコール、 ポリビニルメ チルェ一テル、 ポリビニルピロリドン、 カルボキシビ二ルポリマー (カーボポー ル) 等のビニル系高分子、 ポリエチレングリコール 20, 000、 40, 000 、 60, 000等のポリオキシエチレン系高分子、 ポリオキシエチレンポリオキ シプロピレン共重合体共重合系高分子、 ポリアクリル酸ナトリウム、 ポリェチル ァクリレート、 ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、 ポリエチレンィミン 、 カチオンポリマー等が挙げられる。
無機の水溶性高分子としては、 例えば、 ベントナイ ト、 ケィ酸 AlMg (ビー ガム) 、 ラボナイ ト、 へクトライト、 無水ケィ酸等が挙げられる。
増粘剤としては、 例えば、 アラビアガム、 カラギーナン、 カラャガム、 トラガ カントガム、 キヤロブガム、 クィンスシード (マルメ口) 、 カゼイン、 デキスト リン、 ゼラチン、 ぺクチン酸ナトリウム、 ァラギン酸ナトリウム、 メチルセル口 ース、 ェチルセルロース、 CMC、 ヒドロキシェチルセルロース、 ヒドロキシプ 口ピルセルロース、 PVA、 PVM、 PVP、 ポリアクリル酸ナトリウム、 カル ボキシビニルポリマ一、 ローカストビーンガム、 グァ一ガム、 夕マリントガム、 ジアルキルジメチルアンモニゥム硫酸セルロース、 キサンタンガム、 ケィ酸アル ミニゥムマグネシウム、 ベントナイ ト、 ヘクトライ ト等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、 例えば、 パラアミノ安息香酸 (以下、 PABA と略 す) 、 PABAモノグリセリンエステル、 N, N—ジプロポキシ PABAェチル エステル、 N, N—ジエトキシ PABAェチルエステル、 N, N—ジメチル PA BAェチルエステル、 N, N—ジメチル PABAブチルエステル、 N, N—ジメ チル P A B Aェチルエステル等の安息香酸系紫外線吸収剤、 ホモメンチルー N— ァセチルアントラニレート等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、 アミルザリシレ ート、 メンチルザリシレート、 ホモメンチルサリシレート、 ォクチルザリシレ一 ト、 フエニルサリシレート、 ベンジルサリシレート、 p—イソプロパノーノレフエ 二ルザリシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤、 ォクチルシンナメート、 ェチ ル一4一イソプロピルシンナメート、 メチル一 2 , 5—ジイソプロピルシンナメ —ト、 ェチル一 2 , 4—ジイソプロピルシンナメート、 メチル一 2 , 4—ジイソ プロピルシンナメート、 プロピル一p—メトキシシンナメート、 イソプロピル一 p—メ トキシシンナメート、 イソアミルー p—メ トキシシンナメート、 ォクチル — P—メトキシシンナメート( 2 _ェチルへキシル一p—メトキシシンナメート) 、 2—エトキシェチル一 p—メトキシシンナメート、 シクロへキシル一p—メト キシシンナメート、 ェチルーひ一シァノ一^—フエニルシンナメート、 2—ェチ ルへキシル一ひ一シァノ一 ?—フエニルシンナメート、 グリセリルモノ一 2—ェ チルへキサノィル-ジパラメトキシシンナメート等の桂皮酸系紫外線吸収剤、 2 , 4—ジヒドロキシベンゾフエノン、 2 , 2 '—ジヒドロキシ一 4ーメトキシべ ンゾフエノン、 2 , 2 '一ジヒドロキシ一 4, 4, 一ジメ トキシベンゾフエノン 、 2 , 2 ' , 4, 4, 一テトラヒドロキシベンゾフエノン、 2—ヒドロキシ一 4 —メ トキシベンゾフエノン、 2—ヒドロキシ一 4—メトキシ一 4 '—メチルベン ゾフエノン、 2—ヒドロキシ一 4—メ トキシベンゾフエノン一 5—スルホン酸塩 、 4—フエニルベンゾフエノン、 2—ェチルへキシル一4, 一フエニル -ベンゾ フエノン一 2—カルボキシレート、 2—ヒドロキシ一 4一 n—ォクトキシベンゾ フエノン、 4—ヒドロキシ一 3—カルボキシベンゾフエノン等のベンゾフエノン 系紫外線吸収剤、 3 - ( 4 '—メチルベンジリデン) 一 d, 1一カンファー、 3 —ベンジリデン一 d , 1—カンファー、 ゥロカニン酸、 ゥロカニン酸ェチルエス テル、 2—フエニル一 5—メチルベンゾキサゾ一ル、 2, 2, ーヒドロキシー 5 一メチルフエニルベンゾトリァゾール、 2— ( 2 '—ヒドロキシ一 5, 一 t—ォ クチルフエ二ル) ベンゾトリァゾ一ル、 2— ( 2 '—ヒドロキシ一 5, 一メチル フエニル) ベンゾトリァゾ一ル、 ジベンザラジン、 ジァニソィルメタン、 4—メ トキシー 4, 一 t—ブチルジベンゾィルメタン、 5— (3 , 3—ジメチル一 2— ノルボル二リデン)一 3—ペンタン一 2—オン、 2, 4 , 6—トリァニリノ一 p 一 (カルボ一 2 '—ェチルへキシルー 1, 一ォキシ) 1., 3 , 5—トリアジン等 が挙げられる。
金属イオン封鎖剤としては、 例えば、 1—ヒドロキシェタン一 1 , 1 _ジフォ スホン酸、 1—ヒドロキシェタン一 1 , 1—ジフォスホン酸四ナトリウム塩、 ェ デト酸ニナトリウム、 ェデト酸三ナトリウム、 ェデト酸四ナトリウム、 クェン酸 ナトリウム、 ポリリン酸ナトリウム、 メ夕リン酸ナトリウム、 グルコン酸、 リン 酸、 クェン酸、 ァスコルビン酸、 コハク酸、 ェデト酸、 エチレンジアミンヒドロ キシェチル三酢酸 3ナトリウム等が挙げられる。
低級アルコールとしては、 例えば、 メタノール、 エタノール、 プロパノール、 イソプロパノール、 イソブチルアルコール、 t—ブチルアルコール等が挙げられ る。
多価アルコールとしては、 例えば、 エチレングリコール、 プロピレングリコ一 ル、 トリメチレングリコール、 1, 2—ブチレングリコール、 1 , 3—ブチレン グリコール、 テトラメチレングルコール、 2, 3—ブチレングルコール、 ペン夕 メチレングルコール、 2—ブテン一 1, 4—ジオール、 へキシレングリコール、 ォクチレングリコール等の 2価のアルコール、 グリセリン、 トリメチロールプロ パン、 1 , 2 , 6—へキサントリオール等の 3価のアルコール、 ペン夕エリスリ トール等の 4価アルコール、 キシリ トール等の 5価アルコール、 ソルビトール、 マンニトール等の 6価アルコール、 ジエチレングリコール、 ジプロピレングリコ ール、 トリエチレングルコール、 ポリプロピレングリコール、 テトラエチレング リコール、 ジグリセリン、 ポリエチレングリコール、 トリグリセリン、 テトラグ リセリン、 ポリグリセリン等の多価アルコール重合体、 エチレングリコールモノ メチルエーテル、 エチレングルコ一ルモノェチルエーテル、 エチレングリコール モノブチルエーテル、 エチレングリコールモノフエニルエーテル、 エチレングリ コールモノへキシルエーテル、 エチレングリコールモノ 2—メチルへキシルエー テル、 エチレングリコールイソアミルエーテル、 エチレングリコールベンジルェ 一テル、 エチレングリコールイソプロピルエーテル、 エチレングリコールジメチ ルエーテル、 エチレングリコールジェチルエーテル、 エチレングリコールジブチ ルエーテル等の 2価のアルコールアルキルエーテル類、 ジエチレングリコールモ ノメチルェ一テル、 ジエチレングリコールモノェチルェ一テル、 ジエチレングリ 'コールモノブチルエーテル、 ジエチレングリコールジメチルエーテル、 ジェチレ ングリコールジェチルェ一テル、 ジエチレングリコールブチルエーテル、 ジェチ レングリコ一ルメチルェチルェ一テル、 トリエチレングリコールモノメチルェ一 テル、 トリエチレングリコールモノェチルエーテル、 プロピレングリコールモノ メチルエーテル、 プロピレングリコールモノェチルエーテル、 プロピレングリコ ールモノブチルエーテル、 プロピレングリコールイソプロピルエーテル、 ジプロ ピレングリコールメチルエーテル、 ジプロピレングリコールェチルエーテル、 ジ プロピレングリコールブチルエーテル等の 2価アルコールアルキルエーテル類、 エチレングリコールモノメチルエーテルァセテ一ト、 エチレングリコールモノエ チルエーテルァセテ一ト、 エチレングリコールモノブチルエーテルァセテ一ト、 エチレングリコールモノフェニルエーテルァセテ一ト、 エチレングリコールジァ ジべ一ト、 エチレングリコールジサクシネート、 ジエチレングリコールモノェチ ルェ一テルァステ一ト、 ジエチレングリコールモノブチルェ一テルァセテ一ト、 プロピレングリコールモノメチルエーテルァセテ一ト、 プロピレングリコールモ ノエチルエーテルァセテ一ト、 プロピレングリコールモノプロピルエーテルァセ テ一ト、 プロピレングリコールモノフエニルエーテルァセテ一ト等の 2価アルコ ールエーテルエステル、 キシルアルコール、 セラキルアルコール、 バチルアルコ ール等のグリセリンモノアルキルエーテル、 ソルビトール、 マルチトール、 マル トトリオース、 マンニトール、 ショ糖、 エリ トリトール、 グルコース、 フルクト ース、 デンプン分解糖、 マルトース、 キシリ トース、 デンプン分解糖還元アルコ —ル等の糖アルコール、 グリソリッド、 テトラハイド口フルフリルアルコール、
P O E—テトラハイ ド口フルフリルアルコール、 P O P—ブチルエーテル、 P O P · P O E—ブチルエーテル、 トリポリォキシプロピレングリセリンェ一テル、 P O P—グリセリンエーテル、 P O P—グリセリンエーテルリン酸、 Ρ 0 Ρ · Ρ Ο Ε—ペンタンエリスリ トールエーテル等が挙げられる。
単糖としては、 例えば、 D—グリセリルアルデヒド、 ジヒドロキシアセトン等 の三炭糖、 D—エリ トロ一ス、 D—エリ トルロース、 D—トレオース、 エリスリ トール等の四炭糖、 Lーァラビノース、 D—キシロース、 Lーリキソース、 D— ァラビノース、 D—リボース、 D—リブロース、 D—キシルロース、 L—キシル ロース等の五炭糖、 D—グルコース、 D—夕ロース、 D—ブシコース、 D—ガラ クト一ス、 D—フルクトース、 L—ガラクト一ス、 L—マンノース、 D—夕ガト —ス等の六炭糖、 アルドヘプトース、 ヘプッロース等の七炭糖、 ォクヅロース等 の八炭糖、 2—デォキシ一D—リボース、 6 —デォキシ一 L—ガラクトース、 6 —デォキシ一 L一マンノース等のデォキシ糖、 D—グルコサミン、 D—ガラクト サミン、 シアル酸、 アミノウロン酸、 ムラミン酸等のアミノ糖、 D—グルクロン 酸、 D—マンヌロン酸、 Lーグルロン酸、 D—ガラクッロン酸、 Lーィズロン酸 等のゥロン酸等が挙げられる。
オリゴ糖としては、 例えば、 ショ糖、 グンチアノース、 ゥンベリフエロース、 ラクト一ス、 プランテオ一ス、 イソリクノース類、 ひ, ひ一トレハロース、 ラフ イノ一ス、.リクノース類、 ゥンビリシン、 ス夕キオースベルバスコース類等が挙 げられる。 多糖としては、 例えば、 セルロース、 クィンスシード、 コンドロイチン硫酸、 デンプン、 ガラクタン、 デルマタン硫酸、 グリコーゲン、 アラビアガム、 へパラ ン硫酸、 ヒアルロン酸、 トラガントガム、 ケラタン硫酸、 コンドロイチン、 キサ ン夕ンガム、 ムコィチン硫酸、 グァガム、 デキストラン、 ケラト硫酸、 ローカス トビンガム、 サクシノグルカン、 カロニン酸等が挙げられる。
アミノ酸として、 例えば、 スレオニン、 システィン等の中性アミノ酸、 ヒドロ キシリジン等の塩基性アミノ酸が挙げられる。 また、 アミノ酸誘導体として、 例 えば、 ァシルサルコシンナトリウム(ラウロイルサルコシンナトリウム) 、 ァシ ルグルタミン酸塩、 ァシル ?—ァラニンナトリウム、 グル夕チオン、 ピロリドン カルボン酸等が挙げられる。
有機ァミンとしては、 例えば、 モノエタノールァミン、 ジエタノールァミン、 トリエタノールァミン、 モルホリン、 トリイソプロパノ一ルァミン、 2—ァミノ
— 2—メチルー 1, 3 _プロパンジオール、 2—アミノー 2 _メチル一 1—プロ パノール等が挙げられる。
合成樹脂ェマルジヨンとしては、 例えば、 ァクリル樹脂エマルジョン、 ポリァ クリル酸ェチルェマルジヨン、 アクリルレジン液、 ポリアクリルアルキルエステ ルェマルジヨン、 ポリ酢酸ビニル樹脂ェマルジヨン等が挙げられる。
p H調製剤としては、 例えば、 乳酸—乳酸ナトリウム、 クェン酸ークェン酸ナ トリゥム等の緩衝剤等が挙げられる。
ビタミン類としては、 例えば、 ビタミン A , B l , B 2 , B 6 , Eおよび その誘導体、 パントテン酸およびその誘導体、 ピオチン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、 例えば、 トコフヱロール類、 ジブチルヒドロキシ卜ルェ ン、 プチルヒドロキシァニソール、 没食子酸エステル類等が挙げられる。
酸化防止助剤としては、 例えば、 リン酸、 クェン酸、 ァスコルビン酸、 マレイ ン酸、 マロン酸、 コハク酸、 フマル酸、 ケフアリン、 へキサメ夕フォスフェイ ト 、 フィチン酸、 エチレンジァミン四酢酸等が挙げられる。
その他の配合可能成分としては、 ェチルパラベン、 プチルノ 5ラベン等の防腐剤 、 グリチルリチン酸誘導体、 グリチルレチン酸誘導体、 サリチル酸誘導体、 ヒノ キチオール、 酸化亜鉛、 アラントイン等の消炎剤、 胎盤抽出物、 ユキノシ夕抽出 物等の美白剤、 ォゥバク、 ォゥレン、 シコン、 シャクャク、 センプリ、 パーチ、 セージ、 ビヮ、 ニンジン、 アロエ、 ゼニァオイ、 アイリス、 ブドウ、 ョクイニン 、 へチマ、 ユリ、 サフラン、 センキユウ、 ショウキユウ、 オトギリソゥ、 オノ二 ス、 ニンニク、 トウガラシ、 チンピ、 トウキ、 海藻等の抽出物、 ローヤルゼリー 、 感光素、 コレステロール誘導体、 幼年血液抽出物等の賦活剤、 ノニル酸ヮレニ ルアミ ド、 ニコチン酸べンジルエステル、 ニコチン酸/?—ブトキシェチルエステ ル、 カプサイシン、 ジンゲロン、 カンタリスチンキ、 イク夕モール、 タンニン酸 、 ひ一ボルネオ一ル、 ニコチン酸トコフエロール、 イノシトールへキサニコチネ —ト、 シクランデレート、 シンナリジン、 トラゾリン、 アセチルコリン、 ベラパ ミル、 セファランチン、 ァーオリザノール等の血行促進剤、 硫黄、 チアントール 等の抗脂漏剤、 トラネキサム酸、 チォタウリン、 ヒポタウリン等が挙げられる。 以上のように、 本発明の微粒子分散剤は、 微粒子を分散することが必要と考え ら得られる分散系の分野において、 その性能により微粒子を比較的長期にわたり 安定に分散することに寄与し、 上記製品の製造や保存に効果を生み出すものと期 待される。
尚、 本発明の微粒子分散剤の化粧料、 塗料、 ィンキ、 記憶材料、 潤滑剤等への 添カ卩量は、 分散させようとする微粒子の種類や量により決定されるものであるが 、 一般的に化粧料、 塗料、 インキ、 記憶材料、 潤滑剤等の組成物中に 5質量%以 上含有させるのが好ましく、 より好ましくは 1 5質量%以上である。 具体的には 5〜 9 0質量%であるのが好ましく、 1 5〜9 0質量%であるのがより好ましい 本発明によれば、 微粒子分散性に優れ、 かつ熱安定性が高く、 無臭で刺激性が 少な 、微粒子分散剤が提供される。
次に本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例 1 エリスリ トールと 2-ェチルへキサン酸のエステル化物の調製
2-ェチルへキサン酸 〔協和発酵 (株) 製、 ォクチル酸〕 1 7 8 g ( 1 . 2 4モ ル) とエリスリ トール 〔日研化学 (株) 、 エリスリトール〕 7 2 g ( 0 . 5 9モ ル) を撹拌機、 温度計、 窒素ガス吹込管、 水分離管を備えた 300mlの四つロフラ スコに仕込み、 還流溶剤としてキシレンを全仕込み量の 5 %の量で加え、 混合物 を 180~240°Cで 20時間撹拌反応させた。 反応終了後、 還流溶剤であるキシレンを 減圧留去し、 活性白土を用いて脱色処理を行い、 常法にて脱臭'蒸留処理を行い 、 目的とする水酸基価 1 0 1のエリスリトールと 2-ェチルへキサン酸の部分エス テル化混合物 1 4 2 g得た。
このエステルの混合物は、 一般式 (I ) を基本骨格とするジエステル、 トリヱ ステル、 テトラエステル、 及び一般式 (I I ) を基本骨格とするジエステルの含有 量がそれぞれ 7 . 7質量%、 4 1 . 5質量%、 2 0 . 4質量%、 及び 2 8 . 9質 量%であった。
実施例 2 エリスリ トールとイソアステアリン酸のエステル化物の調製
ィソステアリン酸 〔ュニケマ社製、 PMSORIN ISAC3505〕 2 2 2 g ( 0 . 7 8 モル) とエリスリ トール 〔日研化学 (株) 、 エリスリ トール〕 3 7 g (◦· 3 0 モル) を撹拌機、 温度計、 窒素ガス吹込管、 水分離管を備えた 300mlの四つロフ ラスコに仕込み、 還流溶剤としてキシレンを全仕込み量の 5%の量で加え、 混合 物を 180〜240°Cで 1 3時間撹拌反応させた。 反^:、終了後、 還流溶剤であるキシレ ンを減圧留去し、 活性白土を用いて脱色処理を行い、 常法にて脱臭 ·蒸留処理を 行い、 目的とする水酸基価 5 0のエリスリ トールとイソステアリン酸の部分混合 エステル化混合物 2 0 4 g得た。 実施例 3 エリスリ トールとイソステアリン酸及び/又はコハク酸のエステル化 物の調製
イソステアリン酸 〔ュニケマ製、 PRISOHIN ISAC3505) 185 g (0. 65モ ル) とエリスリ トール 〔日研化学 (株) 、 エリスリ トール〕 37g (0. 30モ ル) を攪拌機、 温度計、 窒素ガス吹込管、 水分離管を供えた 300mlの四つ口 フラスコに仕込み、 還流溶剤としてキシレンを全仕込量の 5%の量加え、 混合物 を 180〜210°Cで 10時間攪拌反応させ冷却、 次いで、 無水コハク酸 〔新日本理化 ( 株) 、 リカシッド SA〕 16 g (0. 16モル) を追加し、 再び 120〜230°Cで 16時 間攪拌反応させた。 反応終了後、 還流溶剤であるキシレンを減圧留去し、 活性白 土を用いて脱色処理を行ない、 常法にて脱臭 ·蒸留処理を行い、 目的とする水酸 基価 39のエリスリトールとイソステアリン酸及び/又はコハク酸の部分エステ ル化混合物を 143 g得た。
実施例 4 エリスリ トールとイソステアリン酸及び/又はセバシン酸の部分エス テル化物の調製
イソステアリン酸 〔ュニケマ製、 PRISORIN ISAC3505) 185 g (0. 65モ ル) とエリスリ トール 〔日研化学 (株) 、 エリスリトール〕 37g (0. 30モ ル) を攪拌機、 温度計、 窒素ガス吹込管、 水分離管を供えた 3ひ 0mlの四つ口 フラスコに仕込み、 還流溶剤としてキシレンを全仕込量の 5%の量加え、 混合物 を 180〜210°Cで 10時間攪拌反応させ冷却、 次いで、 セバシン酸 〔小倉合成工業 ( 株) 、 セバシン酸〕 31 g (0. 15モル) を追力□し、 再び 200~240°Cで 20時間 攪拌反応させた。 反応終了後、 還流溶剤であるキシレンを減圧留去し、 活性白土 を用いて脱色処理を行ない、 常法にて脱臭 '蒸留処理を行い、 目的とする水酸基 価 20のエリスリトールとイソステアリン酸及び 又はセバシン酸の部分エステ ル化混合物を 192 g得た。
このようにして得られた微細粒子分散剤であるエステル化物及びその縮合物の 微細粒子分散性能及び熱安定性を次の方法で測定した。
顔料分散性試験
ビグメント調整剤の調整
実施例 1及び 2で得られた微細粒子分散剤または比較例 1のひまし油 6 0 g及 び赤色顔料 〔発巳化成 (株) 社製、 赤色 202号 SG〕 4 0 gを 2 0 0 m lのガラス ビーカ一に秤量し予備混合した。 次にこの混合物を三本ローラ一にて均一となる まで約 10分間練合し、 ビグメント調整剤を作製した。
分散性評価
上記方法にて調製されたビグメント調整剤 2 5 gを 2 0 0 m lのステンレス製 ジョッキに秤量後、 希釈油剤 (流動パラフィン、 T. I .0: トリ 2—ェチルへキサ ン酸グリセリル) 7 5 gを注入し、 ディスパ一を装着したホモミキサーにて 1000 rpm、 5分撹拌した。 ホモミキサーにて十分に混合された調整液を 2 0 m lの蓋付 試験管へ 2 O m l注入し、 調整液が注入され蓋のされた試験管つをそのまま 4 0 °Cの恒温槽にて 3日間静置して、 それそれの沈降率を測定した。
ここで、 沈降率は、 はじめに栓付試験管へ注入された顔料分散溶液の液面より 顔料分散層 (赤色に着色した槽) がどの程度沈降しているかを示すもので、 沈降率 = (調整された分散液より分離した上層の距離/注入された顔料分散溶液 の高さ)
によって算出された比率の百分率にて表示する。 このため、 数値が小さいほどよ り分散能が高いことを示す。
得られた沈降率を表 1に示す。 表 1
Figure imgf000031_0001
比較例 1のひまし油を分散液とし、 希釈液に流動パラフィンを用いたケース では、 ピグメント調整剤と流動ノ ラフィンを均一に混合することができなかった ため、 試験を実施することができなかった。 これに対して本発明の微粒子分散剤 は優れた分散効果を示した。
熱安定性試験
試料にエアーを吹き込んで、 一定温度で加熱し続けたときのサンプルの経時劣 化を測定した。 具体的には、 メ トローム社製自動油脂安定性試験装置ランシマツ ト 7 4 3型を使用し、 1 2 0 °Cで 4 8時間熱安定性試験を行い、 各サンプルの性 状 (臭気と色) の劣化についてひまし油 (比較例 1 ) と比較した。 結果について は、以下の基準にて表記する。
〇:良好
△:同等
X :劣る
◎:変化なし 〇:若干着色
△:同等
:劣る
得られた結果を表 2に示す。
表 2 熱安定性
Figure imgf000032_0001
実施例 3
口紅の形成
実施例 1及び 2で得られた微粒子分散剤または比較例 1のひまし油 7 4 g、 上 記顔料分散性試験にて調整した各ビグメント 1 0 g、 キャンデリラワックス 8 g 、 セレシンワックス 8 gを 90°C前後に加熱溶解し、 均一に混合した。 均一に混合 されたものは、 脱泡後、 口紅形成型の金型に流し込み充填後、 冷却して形成する ことにより、 スティック状口紅を得た。
口紅の性状評価
上記方法にて作製したスティック状口紅について、 折れ強度評価、 使用感評価 (のび、 なめらかさ) について、 評価比較した。
折れ強度評価については、レオメータ一 N R M— 2 0 0 2 J (不動工業 (株) 社製) により測定し、 比較例 1と同等を〇、 比較例 1より優れるものを◎とした また、 使用感評価については、 1 0名からなるパネルを対象とし、 塗布時のの び、 なめらかさについて評価。 比較例 1と同等を〇、 比較例 1より優れるものを
◎とした。
表 3 口紅の性状評価
使用感評価
折れ赚評価
のび なめらかさ 実施例 1のエステル化物含有口紅 ◎ ◎ ◎ 比較例 1のひまし油含有口紅 o 〇 〇

Claims

' 請求の範囲
1 . エリスリ トール及び/又はェリスリ トール ϋ合物と脂肪酸との下記一般式 ( I ) 及び/又は (I I) で示されるエステル化合物、
エリスリ トール及び/又はエリスリ トール縮合物と多価カルボン酸との重縮合 物、
エリスリ トール及び/又はエリスリ トール縮合物と該エステル化合物と多価力 ルボン酸との重縮合物、
エリスリ トール及び/又はエリスリ トール縮合物と多価カルボン酸とのエステ ル化合物と、 脂肪酸との重縮合物、 及び
エリスリ ト一ル及び/又はェリスリ ト一ル縮合物と脂肪酸及び Ζ又は多価カル ボン酸との重縮合物からなる群から選ばれる少なくとも 1種を含有することを特 徴とする微粒子分散剤。
Figure imgf000034_0001
( I ) ( I I)
(式中、 R,〜R4はそれそれ独立して水素原子、 脂肪酸残基又は多価カルボン酸 残基を表し、 R5及び R6はそれそれ独立して水素原子、 脂肪酸残基又は多価カル ボン酸残基を表す。 )
2 . 式中、 〜 の少なくとも 1つが水素原子であり、 R5又は R6のいずれ か 1つが水素原子である請求項 1記載の微粒子分散剤。
3 . 脂肪酸残基が、 炭素数 5〜 2 8である請求項 1項記載の微粒子分散剤。
4 . 脂肪酸残基がィソォクチル酸又はィソステアリン酸残基である請求項 1記 載の微粒子分散剤。
5 . 多価カルボン酸が二塩基酸である請求項 1記載の微粒子分散剤。
6 . 水酸基価が 1 0〜 1 5 0である請求項 1〜 5のいずれか 1記載の微粒子分 散剤。
7 . エリスリトールと脂肪酸との一般式 (I ) 及び/又は (II) で示されるエス テル化合物を含有し、 脂肪酸が炭素数 8〜1 8の分岐飽和脂肪酸であり、 エステ ルの水酸基価が 1 0 ~ 1 5 0である請求項 1記載の微粒子分散剤。
8 . 脂肪酸が、 イソォクチル酸及びィソステアリン酸からなる群から選ばれる 請求項 7記載の微粒子分散剤。
9 . 一般式 ( I ) を基本骨格を有するモノエステル、 ジエステル、 トリエステ ル、 テトラエステルの含量がそれぞれ 0〜1 0質量%、 0〜3 0質量%、 1 8〜
7 0質量%、 6〜7 5質量%、 及び一般式 (II) を基本骨格を基本骨格を有する モノエステル、 ジエステルの含量がそれぞれ 0〜1 0質量%、 0〜5 0質量%で ある請求項 7記載の微粒子分散剤。
10. —般式 ( I ) を基本骨格を有するモノエステル、 ジエステル、 トリエステ ル、 テトラエステルの含量がそれそれ 0〜 3質量%、 3〜2 0質量%、 3 0〜7 ◦質量%、 8〜4 0質量%、 及び一般式 (II) を基本骨格を基本骨格を有するモ ノエステル、 ジエステルの含量がそれそれ 0 ~ 3質量%、 5〜3 5質量%でぁる 請求項 7記載の微粒子分散剤。
11. エリスリ トールと脂肪酸及び多価カルボン酸との重縮合物を含有し、 脂肪 酸が炭素数 8〜1 8の分岐飽和脂肪酸、 多価カルボン酸が炭素数 4から炭素数 1 0の 2塩基性飽和カルボン酸、 エステルの水酸基価が 1 0 ~ 1 5 0である請求項 1記載の微粒子分散剤。
12. エリスリ トールと脂肪酸との下記一般式 (I ) で示されるエステル化合物 の混合物であって、 モノエステル、 ジエステル、 トリエステル及びテトラエステ ルの含有量がそれそれ 0〜30質量%、 0〜80質量%、 10〜80質量%及び 0〜75質量%であることを特徴とするエステル化混合物。
R^-C^— CH— CH2-CH2— OR4
OR2 OR3
(I)
(式中、 R,〜R4はそれそれ独立して水素原子、 脂肪酸残基又は多価カルボン酸 残基を表す。 )
13. エリスルトール及び/又はエリスルト一ル縮合物と、 イソォクチル酸との 下記一般式 (1— 1)及び/又は (II— 1) で表されるエステル化合物の混合物 であって、 一般式 (1— 1) を基本骨格とするモノエステル、 ジエステル、 トリ エステル、 テトラエステルの含量がそれそれ 0〜 10質量%、 0〜30質量%、 18〜70質量%及び 6〜75質量%であり、 一般式 (II一 1) を基本骨格とす るモノエステル、 ジエステルの含有量がそれぞれ、 0〜 10質量%及び 0〜50 質量%であることを特徴とするエステル化混合物。
0— CH2
Figure imgf000036_0001
( i 1-1)
(式中、 '〜 'はそれそれ独立して水素原子又はイソォクチル酸残基を表し 、 R5,及び R6,はそれそれ独立して水素原子又はイソォクチル酸残基を表す。 ) 14. 請求項 1記載の微粒子分散剤、 請求項 12記載のエステル化混合物又は請 求項 1 3記載のエステル化混合物を含有する化粧料。
15. 微粒子分散剤が請求項 7記載のものである請求項 1 4記載の化粧料。
16. 微粒子分散剤が請求項 1 1記載のものである請求項 1 4記載の化粧料。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004100917A1 (ja) * 2003-05-13 2004-11-25 The Nisshin Oillio Group, Ltd. 水中油型乳化化粧料
WO2004100902A1 (ja) * 2003-05-13 2004-11-25 The Nisshin Oillio Group, Ltd. 油性化粧料
WO2007063902A1 (ja) * 2005-11-30 2007-06-07 The Nisshin Oillio Group, Ltd. トレハロース脂肪酸エステル組成物
WO2009004952A1 (ja) 2007-06-29 2009-01-08 The Nisshin Oillio Group, Ltd. シリコーンを含有する化粧料
JP2010526111A (ja) * 2007-05-07 2010-07-29 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 2−プロピルヘプタン酸に基づくエステルを含有する化粧品組成物

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI408180B (zh) * 2010-10-14 2013-09-11 Microjet Technology Co Ltd 減少顏料暈染現象之組成物
TWI410463B (zh) * 2010-10-14 2013-10-01 Microjet Technology Co Ltd 增加顏料穩定性之組成物
KR101137526B1 (ko) * 2011-07-05 2012-05-03 다하텍(주) 친환경 습도지시카드
CN103420830B (zh) * 2012-05-25 2016-04-20 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 赤藓糖醇脂肪酸一酯和二酯的选择性制备方法
CN103421419B (zh) * 2013-08-16 2015-10-14 石家庄世易糠醛糠醇有限公司 一种高性能呋喃类海洋防腐涂料的制备方法
CN103611468B (zh) * 2013-11-20 2015-02-04 桂林理工大学 一种采用废弃食用油制备分散剂的方法及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3951945A (en) * 1973-05-15 1976-04-20 B.V. Chemie Combinatie Amsterdam C.C.A. Method for the preparation of esters of polyalcohols
JPH05255187A (ja) * 1992-03-10 1993-10-05 Toho Chem Ind Co Ltd 化粧品用油分
US20020142017A1 (en) * 2001-02-02 2002-10-03 Jean-Thierry Simonnet Suspension of nanospheres of lipophilic active principle stabilized with water-dispersible polymers

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5282990A (en) * 1990-07-31 1994-02-01 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic blend of amine/amide and ester/alcohol friction modifying agents for improved fuel economy of an internal combustion engine
JPH04288008A (ja) * 1991-03-14 1992-10-13 Taiyo Kagaku Co Ltd エリスリトールエステルを含有する化粧料
JPH0672941A (ja) * 1992-08-28 1994-03-15 Kao Corp 新規ポリカルボン酸又はその塩及びこれらの製造方法
WO2001096504A1 (en) * 2000-06-15 2001-12-20 Exxon Chemical Patents, Inc. Formulation with ester-containing basestocks having reduced engine wear

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3951945A (en) * 1973-05-15 1976-04-20 B.V. Chemie Combinatie Amsterdam C.C.A. Method for the preparation of esters of polyalcohols
JPH05255187A (ja) * 1992-03-10 1993-10-05 Toho Chem Ind Co Ltd 化粧品用油分
US20020142017A1 (en) * 2001-02-02 2002-10-03 Jean-Thierry Simonnet Suspension of nanospheres of lipophilic active principle stabilized with water-dispersible polymers

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004100917A1 (ja) * 2003-05-13 2004-11-25 The Nisshin Oillio Group, Ltd. 水中油型乳化化粧料
WO2004100902A1 (ja) * 2003-05-13 2004-11-25 The Nisshin Oillio Group, Ltd. 油性化粧料
WO2007063902A1 (ja) * 2005-11-30 2007-06-07 The Nisshin Oillio Group, Ltd. トレハロース脂肪酸エステル組成物
US7956181B2 (en) 2005-11-30 2011-06-07 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Trehalose fatty acid ester composition
JP2010526111A (ja) * 2007-05-07 2010-07-29 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 2−プロピルヘプタン酸に基づくエステルを含有する化粧品組成物
WO2009004952A1 (ja) 2007-06-29 2009-01-08 The Nisshin Oillio Group, Ltd. シリコーンを含有する化粧料
US8765718B2 (en) 2007-06-29 2014-07-01 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Cosmetic preparation comprising silicone

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