WO2003011813A1 - Procede de purification d'acide glutamique par recristallisation transitionnelle - Google Patents

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WO2003011813A1
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crystals
activated carbon
acid
recrystallization
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Inventor
Yoshiki Saitou
Takayuki Koda
Hiroshi Ueda
Kazuhiro Sato
Original Assignee
Ajinomoto Co., Inc.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C227/40—Separation; Purification
    • C07C227/42—Crystallisation

Definitions

  • the present invention relates to a method for purifying crude L-glucamic acid crystals containing L-glucamic acid arsenate by transfer recrystallization.
  • L-glutamic acid crystals are used as free crystals or in the form of salts such as sodium salts in so-called fermentation processes in Japan, the United States and other countries for use in seasonings, pharmaceuticals, food, beverages, synthetic fiber raw materials and other uses. It is well known that it is produced.
  • the primary crystals of L-glutamic acid produced by the so-called fermentation method are: L-glutamic acid isolated from the culture solution by culturing a microorganism having the ability to produce and accumulate L-glutamic acid. Acid crystals often contain various impurities. Therefore, if the primary crystals are to be neutralized as they are to produce monosodium L-glutamate (crystals), the filtration, decolorization and monosodium L-glutamate in the process of producing monosodium L-glutamate will be carried out. It is a heavy burden in salt crystallization.
  • the crude L-glutamic acid crystal is heated in an aqueous solvent, and the crystal is crystallized (crystal having a short rod or granular shape).
  • the crystal is crystallized (crystal having a short rod or granular shape).
  • this transition crystallization method has the following two problems. That is, (1) The transition may take a long time due to the influence of impurities. (2) Heating for a long time may result in loss of L-glutamic acid alteration (production of virolidone carboxylic acid (PCA) by dehydration of L-glutamic acid).
  • PCA virolidone carboxylic acid
  • an object of the present invention is to improve the transition crystallization method to quickly increase the yield of crude L-glucamic acid crystals containing L-glucamic acid arsenite. It is intended to produce purified L-glutamic acid crystals in a yield.
  • an object of the present invention is to provide a conventional method for purifying L-glutamic acid, the transfer reconstitution method (Japanese Patent Publication No. 45-470, cited above; Japanese Patent Publication No. 45-13) It is to obtain a purified glutamic acid crystal extremely easily and easily on an industrial scale in a remarkably rapid and high yield as compared with the publication of No. 806.
  • the present inventor has conducted various studies to achieve the above object, and as a result, promoted the transition by adding activated carbon during the transition recrystallization, and in a short time with high yield, L-glucamic acid / The present inventors have found that five crystals can be obtained, and have completed the present invention based on such findings.
  • the present invention relates to a method for preparing crude L-glutamic acid crystals containing L-glutamic acid arsenite in an aqueous solvent having an amount sufficient to prepare a saturated solution of the L-glutamic acid crystals and coexisting with activated carbon.
  • the temperature is maintained at a temperature of 0 ° C or higher and lower than the boiling point of the aqueous solvent until about 30% or more of the L-glucamic acid crystals are transformed into //-crystals.
  • the present invention relates to a purification method using crystals.
  • the present invention will be described in detail.
  • the crude L-glucamic acid crystals to be applied with the purification method of the present invention include, for example, microorganisms having the ability to produce and accumulate L_glutamic acid under neutral pH conditions. Cultivated L-glutamic acid is produced, and the L-glutamic acid crystals are crystallized by adding an acid to the culture broth.
  • L-glutamic acid crude crystals containing L-glutamic acid arsenate. P.15, 1986
  • Crude L-glutamic acid crystals Japanese Patent Application No. 2000-24041
  • crude crystals obtained thereafter crude crystals obtained without using the fermentation method, and crude crystals containing arsenic If it is, it is an object of the purification method of the present invention.
  • Such crude L-glutamic acid crystals need to be entirely or partially composed of arsenic, but the content of arsenic is not particularly limited as long as the purification effect of the purification method of the present invention is exerted. Even when the majority is /? And only a part is arsenic (for example, when the arsenic is a low percentage of glutamic acid, such as 1% of total glutamic acid), the majority is arsenic The same refining effect as in the case of (1) can be obtained.
  • the crude L-glutamic acid crystal mostly composed of arsenic is obtained, for example, when arsenic is added as a seed crystal, and the crude L-glutamic acid crystal mainly composed of / is ⁇ crystal. Is obtained, for example, when /? Is added as a seed crystal.
  • aqueous solvent used in the method of the present invention examples include water, aqueous sodium glutamate, aqueous potassium glutamate, aqueous calcium glutamate, aqueous ammonium glutamate, and aqueous glutamate hydrochloride. Can be mentioned.
  • the amount is not more than sufficient to adjust a saturated aqueous solution from the crude crystals to be purified. In other words, it is an amount that can keep the crude crystals in a muddy state (slurry).
  • the amount of the solvent is not limited within this range. In general, when processing crude crystals containing many impurities, it is better to lower the concentration of crystallization mud. However, when refining in dilute crystal slurry, the amount of handling increases and energy costs and other increases are uneconomical. On the other hand, when refining in extremely high-concentration crystal slurry, structural viscosity may occur during agitation, leading to an increase in energy costs.
  • the activated carbon used in the purification method of the present invention is not particularly limited, and commercially available activated carbon can be used as appropriate.
  • Examples of such activated carbon include “powder activated carbon SIW” (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.).
  • the amount of activated carbon used can be 0.1% by weight with respect to the crude L-glucamic acid crystals to be refined, but the effect is generally increased. Better. Nevertheless, the amount of addition should be adjusted from an economic point of view, and it is not necessary to add an excessive amount.
  • the appropriate amount of activated carbon in a given case can be determined very easily by a person skilled in the art by preliminary experiments.
  • the purification temperature (transition recrystallization temperature) should be within 50 ° C and below the boiling point of the aqueous solvent used (more precisely, the boiling point of the liquid phase of the crude crystal-aqueous solvent mixture). Constant or variable temperatures are preferred. By leaving or stirring the mixed system under the temperature conditions, the transition of L-glutamic acid from crystallization to crystallization proceeds.
  • the refining effect can be obtained if the transition progresses even a little, but the above-mentioned Japanese Patent Publication No. 45-138806 It is preferable to leave or stir in the above-mentioned temperature range until about 30% or more of the original crystal transitions to / crystal in the same manner as described in the report.
  • Activated carbon does not necessarily need to be separated from purified L-glutamic acid crystals when the purified L-glutamic acid is separated from the mother liquor after the transfer recrystallization operation.
  • purified L-glucamic acid crystals obtained by transfer recrystallization are neutralized and dissolved in sodium hydroxide, and After that, it is decolorized by activated carbon (published by Techno System Co., "Applied technology of activated carbon: its maintenance and problems", pp. 414-1441, 2000). Therefore, in this case, the activated carbon may be separated after the decolorizing step without separating the activated carbon from the purified L-glucamic acid crystals after the transfer recrystallization step.
  • the activated carbon added to the slurry to be subjected to the transfer recrystallization treatment has a decolorizing effect also at this stage, but is subsequently separated together with the purified glutamic acid crystals, and then purified glutamate. Even if the acid is neutralized and dissolved by adding aqueous sodium hydroxide, Since pure substances are not desorbed, decolorization is performed by adding new activated carbon.
  • FIG. 1 shows the effect of the amount of activated carbon on the transition time (Example 1).
  • FIG. 2 shows the effect of the amount of activated carbon on the conversion to PCA (Example 1).
  • Example 1
  • Enterobacter agglomranes (a patented biological depository of the National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST) FERM BP-7207), which has the ability to generate and accumulate L-glutamic acid under low pH conditions, is used to produce L-glutamic acid crystals.
  • transition time required The time at which no crystal was observed was defined as the transition end time (transition time required).
  • L-glutamic acid is produced and accumulated under neutral pH conditions Brevipacterium 'Lactofamentum (Institute of Advanced Industrial Science and Technology, National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, Patent Organism Deposit No. FERM BP-5189) —Glutamic acid is produced, and after culture, the acid is added and crystallized.
  • transition end time The time at which no crystal was observed was defined as the transition end time.
  • the conversion rate of L-glutamic acid to pyrrolidone carboxylic acid by the dehydration reaction was compared.
  • the conversion rate to pyrrolidone carboxylic acid was 35 mo 1% after 780 minutes, but activated carbon was coexisted with 1% by weight of L-glutamic acid. In this case, it became 9 mo 1% 17.5 minutes after the end of metastasis. That is, it can be seen that the loss due to the conversion of L_glutamic acid to pyroglutamic acid can be significantly reduced by coexisting activated carbon.
  • the purified L-glutamine can be prepared in a very short time and in a high yield as compared with the conventional method. Since phosphoric acid crystals can be produced, they can be supplied to the market as inexpensive and high-purity crystals.

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Description

明細書 グル夕ミン酸の転移再結晶による精製方法
(技術分野）
本発明は、 L一グル夕ミン酸ひ晶を含む粗製 L一グル夕ミン酸結晶の転移再結 晶による精製法に関する。
(背景技術）
現在、 L—グルタミン酸結晶は、 そのまま遊離態の結晶であるいはナトリウム 塩などの塩の形態で調味料、 医薬品、 食品、 飲料、 合成繊維原料その他の用途の ために日本、 米国その他各国でいわゆる発酵法により生産されていることは周知 の通りである。
ところで、 いわゆる発酵法により生産される L一グル夕ミン酸の第 1次結晶 は、 すなわち、 L一グルタミン酸を生成蓄積する能力を具えた微生物を培養し、 培養液より分離した L—グル夕ミン酸結晶は、 多くの場合種々の不純物を含有し ている。 したがって、 第 1次結晶は、 これをそのまま中和して L—グルタミン酸 モノナトリウム塩 （結晶） を製造しょうとすると、 L一グルタミン酸モノナトリ ゥム塩製造工程における、 濾過、 脱色および L—グルタミン酸モノナトリウム塩 結晶晶出において大きな負担となる。
そのため、 従来、 この粗製 L—グルタミン酸結晶 （第 1次結晶） を精製する方 法として、 粗製 L—グルタミン酸結晶を水性溶媒中で加熱し、 ひ晶 （結晶の形が 短桿状または粒状の結晶） から/?晶 （結晶の形が針状または鱗片状の結晶） へ転 移せしめ、 その過程において粗製 L -グル夕ミン酸結晶中の不純物を放出させ、 生じた精製 L—グルタミン酸結晶を母液から分取する方法が提案されている （特 公昭 4 5— 4 7 3 0号公報、 特公昭 4 5— 1 3 8 0 6号公報など） 。
しかしながら、 この転移晶析方法には次の 2つの問題が生じる。 すなわち、 ( 1 ) 不純物による影響で転移に長時間を要する場合がある。 そして、 （2 ) 長 時間加熱することにより L—グルタミン酸の変質 （ L—グルタミン酸の脱水反応 によるビロリドンカルボン酸 （P CA) の生成） ロスが生じる場合がある。
(発明の開示）
前項記載の背景技術の下に、 本発明の目的は、 この転移晶析方法を改善するこ とによって、 L—グル夕ミン酸ひ晶を含む粗製 L一グル夕ミン酸結晶から短時間 に高収率で精製 Lーグルタミン酸結晶を製造することを目的とする。 換言すれ ば、 本発明の目的は、 従来一般に行われている L—グルタミン酸の精製方法であ る転移再結法 （前掲特公昭 4 5— 4 7 3 0号公報ゃ特公昭 4 5— 1 3 8 0 6号公 報） と比較して、 著しく迅速かつ高収率で、 精製グルタミン酸結晶を、 極めて簡 便かつ容易に工業的規模で取得することにある。 本発明者は、 上記の目的を達成すべく種々検討を重ねた結果、 転移再結晶の際 に活性炭を添加することにより転移を促進し、 短時間に高収率で L一グル夕ミン 酸 /5晶を取得できることを見出し、 このような知見に基いて本発明を完成するに 至った。
すなわち、 本発明は、 L—グルタミン酸ひ晶を含む L—グルタミン酸粗結晶 を、 該 L一グルタミン酸結晶の飽和溶液を調製するに足る量以下の水性溶媒中 で、 活性炭を共存させた状態で、 5 0 °C以上でかつ水性溶媒の沸点以下の温度に L一グル夕ミン酸結晶の 3 0 %程度以上が/?晶に転移するまで保つことを特徴と する L—グル夕ミン酸の転移再結晶による精製方法に関する。 以下、 本発明を詳細に説明する。 本発明の精製方法の適用されるべき粗製 L一グル夕ミン酸結晶としては、 例え ば、 中性 p H条件下で L _グルタミン酸を生成蓄積する能力を具えた微生物を培 養し L—グルタミン酸を生産させ、 培養液に酸を添加し晶出せしめた L -グル夕 ミン酸ひ晶を含む粗製 L一グルタミン酸結晶 （学会出版センタ—発行 「アミノ酸 発酵」 1 9 5〜2 1 5頁、 1 9 8 6年） 、 低 p H条件下で L一グルタミン酸を生 成蓄積する能力を具えた微生物を培養し、 培養液中に晶出せしめた Lーグルタミ ン酸ひ晶を含む粗製 L—グルタミン酸結晶 （特願 2 0 0 0— 2 4 1 2 5 3 ) 等を 挙げることができる。 また、 このような第 1次結晶だけでなく、 その後に得られ る粗結晶であっても、 また発酵法によらずに得られた粗結晶であっても、 ひ晶を 含む粗結晶であれば、 本発明の精製方法の対象となる。
このような粗製 L—グルタミン酸結晶はその全てまたは一部がひ晶より成るこ とを要するが、 本発明の精製方法による精製効果の奏される限りは、 ひ晶の含量 は特に限定されない。 大部分が/?晶であって一部分のみがひ晶である場合であつ ても （例えば、 ひ晶が総グルタミン酸の 1 %というようなひ晶の割合が低い場 合） 、 大部分がひ晶の場合と同様な精製効果を上げ得るのである。
因みに、 大部分がひ晶である粗製 L一グルタミン酸結晶は、 例えば、 種晶とし てひ晶を添加した場合に取得され、 そして大部分が/?晶である粗製 L—グル夕ミ ン酸結晶は、 例えば、 種晶として/?晶を添加した場合に取得される。
本発明の方法において使用する水性溶媒としては、 例えば、 水、 グルタミン酸 ナトリゥム水溶液、 グル夕ミン酸カリゥム水溶液、 グル夕ミン酸カルシウム水溶 液、 グル夕ミン酸アンモニゥム水溶液およびグル夕ミン酸塩酸塩水溶液を挙げる ことができる。
その量は精製処理すべき粗結晶より飽和水溶液を調整するに足る量以下であ る。 換言すれば、 粗結晶を晶泥状 （スラリー） に保ち得る量である。 また、 この 範囲内では溶媒量は限定されない。 一般に不純物が多い粗結晶を処理するときは 晶泥濃度を低くした方が良い。 しかしながら、 希薄な晶泥状態で精製処理をする ときは取扱い量が増大し、 エネルギー費その他の増加をみるため不経済である。 一方、 極端に高濃度の晶泥状態で精製処理をする際は撹拌時に構造粘性が生じ、 エネルギー費の増大をみることがある。 本発明の精製方法において使用する活性炭には特別の制限はなく、 適宜市販の 活性炭を使用することができる。 このような活性炭として、 例えば、 「粉末活性 炭 S I W」 （味の素ファインテクノ株式会社製） などを挙げることができる。 使 用する活性炭の量は、 精製処理する粗製 L一グル夕ミン酸結晶に対してその 0 . l w t %でも効果が得られるが、 一般に不純物が多い晶泥を処理するときは添加 量を多くした方がいい。 とはいうものの、 経済的観点から考えて添加量は調整す べきであり、 過剰量添加する必要はない。 所与の場合における適当な活性炭の量 は、 当業者であれば事前の予備実験により極めて容易に定めることができる。 精製処理温度 （転移再結晶温度） は、 5 0 °C以上でかつ使用する水性溶媒の沸 点 （より正確には粗結晶一水性溶媒混合系の液相の沸点） 以下の温度範囲内の一 定温度または変化する温度が好ましい。 混合系をその温度条件下で放置または撹 拌することで Lーグルタミン酸のひ晶から/?晶への転移が進行する。
精製効果の奏される L—グルタミン酸ひ晶の/?晶への転移率については、 少し でも転移が進行すれば精製効果が得られるが、 前出特公昭 4 5— 1 3 8 0 6号公 報に言 3載の場合と同様に当初のひ晶の 3 0 %程度以上が/?晶へ転移するまで上記 温度範囲内で放置または撹拌するのが好ましい。
転移再結晶操作終了後精製 L一グル夕ミン酸を母液と分離する際に、 活性炭は 必ずしも精製 L—グルタミン酸結晶とは分離する必要はない。 例えば、 発酵法に よる L—グル夕ミン酸モノナトリゥム塩の製造工程においては、 転移再結晶によ り得られた精製 L—グル夕ミン酸結晶は水酸化ナトリゥムで中和 ·溶解され、 そ の後活性炭により脱色される （テクノシステム社発行 「活性炭の応用技術 その 維持と問題点」 4 4 1〜4 4 1頁、 2 0 0 0年） 。 したがって、 この場合は、 転 移再結晶工程後に活性炭を精製 L一グル夕ミン酸結晶から分離しなくとも、 脱色 工程後に活性炭を分離すればよい。 因みに、 本発明の精製方法において、 転移再 結晶処理に付されるべきスラリ—に添加された活性炭はこの段階においても脱色 作用を奏するが、 その後精製グルタミン酸結晶とともに分離され、 次いで精製グ ル夕ミン酸を水酸化ナトリゥム水溶液を加えて中和 ·溶解しても一旦吸着した不 純物を脱着することがないのでそのまま新たに活性炭を追加することで脱色が行 なわれる。
(図面の簡単な説明）
図 1は、 転移時間に及ぼす活性炭量の影響を示す （実施例 1) 。
図 2は、 PC Aへの転化率に及ぼす活性炭量の影響を示す （実施例 1)。
(発明を実施するための最良の形態）
以下、 実施例でもって本発明をより具体的に説明するが、 本発明はこれら実施 例に限定されるものではない。 実施例 1
低 pH条件下で L—グルタミン酸を生成蓄積する能力を具えたェンテロバクタ 一 'アグロメランス （独立行政法人 産業技術総合研究所特許生物寄託セン夕一 FERM BP— 7207) を培養し、 L—グルタミン酸ひ晶を種晶として添加 することで培養液中に晶出せしめた L—グルタミン酸ひ晶粗結晶 30 g、 水 45 gおよび「粉末活性炭 S IW」 （含水率 39wt%) (味の素ファインテクノ株 式会社製） 0g、 0.3gまたは 3gを、 攪拌機および冷却管を備えた 200m 1の三口フラスコに仕込んだ。 オイルバスを用いて品温を 90°Cに保って転移再 結晶を行った。
転移再結晶処理の間、 スラリーを絰時的にサンプリングし、 光学顕微鏡で観察 することにより、 転移挙動を評価した。 ひ晶が観察されなくなった時間を転移終 了時間 （転移所要時間） とした。
結果を後掲図 1に示す。 活性炭を添加しない場合には転移に 588分要した が、 活性炭を L—グルタミン酸に対して lwt%共存させた場合には 70分、 そ して 1 Owt%共存させた場合には 35分と短縮した。 すなわち、 活性炭を共存 させることにより、 転移を促進し、 延いては転移時間を大幅に短縮することに成 功した。
さらに、 L—グルタミン酸の脱水反応によるピロリ ドンカルボン酸への転化 率、 すなわち L—グルタミン酸のロス率を比較した。 結果を後掲図 2に示す。 活性炭を添加しない場合にはピロリ ドンカルボン酸への転化率は 28mo 1% であつたが、 活性炭を L -グル夕ミン酸に対して 1 w t %共存させた場合には 4 mo l%、 そして 1 Owt %共存させた場合には 2mo 1 %となった。 すなわ ち、 活性炭を共存させることにより、 L—グルタミン酸のピログルタミン酸への 転ィ匕によるロスを大幅に削減できることがわかる。 実施例 2
中性 pH条件下で L一グルタミン酸を生成蓄積する能力を具えたブレビパクテ リウム 'ラクトフアーメンタム （独立行政法人 産業技術総合研究所特許生物寄 託セン夕一 寄託番号 FERM BP— 5189) を培養し L—グルタミン酸を 生産させ、 培養後に酸を添加し晶出せしめたひ型 L—グルタミン酸粗結晶 30 g、 水 45 gおよび「粉末活性炭 S IW」 （含水率 39wt%) (味の素フアイ ンテクノ株式会社製） 0または 3gを、 攪拌機および冷却管を備えた 20 Oml の三口フラスコに仕込んだ。 オイルバスを用いて品温を 90°Cに保って転移再結 晶を行った。
この間、 前実施例におけると同様にスラリーを絰時的にサンプリングし、 光学 顕微鏡で観察することにより、 転移挙動を評価した。 ひ晶が観察されなくなった 時間を転移終了時間とした。
結果は、 活性炭を添加しない場合には 780分後においても/?晶への転移が全 く観測されなかったが、 活性炭を L一グルタミン酸に対して 1 Owt%共存させ た場合には 175分で全て/?晶へ転移した。 すなわち、 活性炭を共存させること により、 転移を促進し、 転移時間を大幅に短縮することに成功した。
さらに、 L一グルタミン酸の脱水反応によるピロリ ドンカルボン酸への転化 率、 すなわち L一グルタミン酸のロス率を比較した。 活性炭を添カ卩しない場合にはピロリ ドンカルボン酸への転化率は 7 8 0分後で 3 5 m o 1 %であったが、 活性炭を L一グルタミン酸に対して 1 O w t %共存さ せた場合には転移終了時の 1 7 5分後において 9 m o 1 %となった。 すなわち、 活性炭を共存させることにより、 L _グルタミン酸のピログルタミン酸への転化 によるロスを大幅に削減できることがわかる。
(産業上の利用可能性）
以上、 実施例を挙げて具体的に示したように、 本発明の活性炭を共存させる転 移晶析方法によれば、 従来法と比較して非常に短時間かつ高収率で精製 L—グル 夕ミン酸結晶を製造できるため、 これを安価で純度の高い結晶として市場に提供 できる。

Claims

請求の範囲
1 . L一グルタミン酸ひ晶を含む L—グルタミン酸粗結晶を、 該 L 一グル夕ミン酸結晶の飽和溶液を調製するに足る量以下の水性溶媒中で、 活性炭 を共存させた状態で、 5 0 °C以上でかつ水性溶媒の沸点以下の温度に L—グル夕 ミン酸結晶の 3 0 %程度以上が/?晶に転移するまで保つことを特徴とする Lーグ ル夕ミン酸の転移再結晶による精製方法。
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