WO2002088103A1 - Procede de fabrication d'oxyde de propylene - Google Patents

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Noriaki Oku
Junpei Tsuji
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing propylene oxide. More specifically, the present invention relates to a method for producing propylene oxide, which can convert propylene to propylene oxide using cumene hydroperoxide as an oxygen carrier and can be carried out at a high yield. It is. Art
  • the process of oxidizing propylene by using hydroxybenzene of ethylbenzene as an oxygen carrier to obtain propylene oxide and styrene is known as the Halcon method.
  • cumyl alcohol is generated simultaneously with propylene oxide, and cumyl alcohol is dehydrated to ⁇ -methylstyrene or hydrogenated to cumene and then oxidized. By doing so, it can be returned to cumene hydroperoxide and used repeatedly.
  • the problem to be solved by the present invention is to use propylene oxide as a carrier for oxygen using cumene hydroboxide.
  • the present invention is directed to providing a method for producing propylene oxide which can be carried out at a high yield, and which is extremely advantageous especially from the viewpoint of industrial implementation. Obtaining propylene oxide by reacting propylene with cumene hydroperoxide in the presence; and
  • a method for producing propylene oxide comprising a step of subjecting the reaction mixture obtained in the reaction step to distillation and recovering unreacted propylene from the top of the distillation column, wherein the temperature at the bottom of the distillation column is 20%.
  • the present invention relates to a method for producing propylene oxide at 0 ° C or lower.
  • FIG. 1 is a schematic flow chart of the manufacturing method according to the present invention.
  • FIG. 2 is a schematic flow chart of the manufacturing method according to the present invention.
  • Fresh cumene hydroperoxide solution is fed through line 1 and propylene is fed into the reaction process through line 2.
  • reaction solution flowing out of the reaction step is supplied to the recovery step through line 3
  • propylene is recycled to the reaction step through line 5 by distillation
  • propylene consumed in the reaction step is supplied through line 6.
  • the reaction solution containing propylene oxide from which propylene has been recovered in the recovery step is sent to the next step via line 4.
  • the reaction step in the present invention refers to a step of producing propylene oxide by reacting propylene with a peroxide at a cumenehydride port in the presence of a catalyst.
  • propylene oxide is obtained by performing an epoxidation reaction between propylene and cumene hydride peroxide obtained by autoxidation of cumene with an oxygen-containing gas such as air or oxygen-enriched air in the presence of a catalyst.
  • a catalyst comprising a titanium-containing silicon oxide.
  • These catalysts are preferably so-called titanium-silica catalysts containing titanium chemically bonded to silicon oxide.
  • a titanium compound supported on a silica carrier, a compound compounded with a silicon oxide by a coprecipitation method or a sol-gel method, or a zeolite compound containing titanium can be used.
  • cumene hydroperoxide used as a starting material in the reaction step may be a dilute or concentrated purified product or a non-purified product.
  • the reaction step in the present invention can be carried out in a liquid phase using a solvent.
  • the solvent is liquid at the temperature and pressure at the time of the reaction and is substantially inert to the reactants and products.
  • the solvent may consist of the substances present in the cumenehydride peroxide solution used.
  • cumene can be used as a solvent instead of adding a solvent.
  • Other useful solvents include aromatic monocyclic compounds (eg, benzene, toluene, cyclobenzene, orthodichlorobenzene) and alkanes (eg, octane, decane, dodecane).
  • the reaction temperature in the reaction step in the present invention is generally 0 to 200 ° C, but is 25 to 200 ° C. A temperature of C is preferred.
  • the pressure is usually from 100 to 2000 kPa, but a pressure of from 100 to 100 kPa is preferable in consideration of the reaction temperature and economy.
  • the reaction step in the present invention can be advantageously carried out using a catalyst in the form of a slurry or a fixed bed. For large-scale industrial operations, it is preferred to use a fixed bed. It can be carried out by a batch method, a semi-continuous method, a continuous method, or the like. When the liquid containing the reactants is passed through the fixed bed, the liquid mixture leaving the reaction zone contains no or substantially no catalyst.
  • the catalyst layer when used in the form of a fixed bed, the catalyst layer may be multi-staged, and fresh cumene hydroperoxide or propylene may be divided and fed to each catalyst layer.
  • the effluent reactant from the outlet of each catalyst layer may be recycled and used at the inlet of the catalyst layer. This method is effective for preventing the runaway of the reaction due to the heat generated by the reaction and for performing the reaction stably at a high yield.
  • the propylene used in the reaction step of the present invention is usually 1 to 20 times, preferably 5 to 5 times the molar amount of fresh cumene hydroperoxide used in the epoxidation reaction. ⁇ 20 times the molar amount. Using an excess of propylene with respect to fresh cumene hydrooxide is effective in maintaining a high yield of propylene oxide produced.
  • Propylene to be subjected to the reaction step in the present invention is usually at a concentration of at least 70% by weight, preferably at least 80% by weight.
  • Other impurities may include components that are substantially inert to the epoxidation reaction, such as propane, ethane, ethylene, methane, and propylene oxide.
  • the reaction mixture obtained in the reaction step is subjected to distillation, and unreacted propylene is recovered from the top of the distillation column. It is necessary that the operating tower bottom temperature of the distillation tower is 200 ° C or less. When the temperature at the bottom reaches 200 ° C or higher, dimerization of unreacted propylene in the column generates hydrocarbons having 6 carbon atoms, not only loss of propylene but also propylene in the next step. In the oxide purification process, a large amount of energy is required for separation by distillation.
  • Examples of a method of lowering the bottom temperature include a method of lowering the operating pressure and a method of collecting a part of propylene at the bottom to lower the bottom boiling point.
  • a method of lowering the operating pressure In order to lower the bottom temperature by lowering the operating pressure, if the bottom temperature is to be lowered below 50 ° C, a high vacuum of 0.07 MPa or less will be required, and the condensation temperature of propylene recovered from the top Is less than 50 ° C below zero, it is difficult to implement industrially. Therefore, when the operating pressure is lowered to lower the tower bottom temperature, the range of the tower bottom temperature is usually 50 to 200 ° C, preferably 80 to 200 ° C, and more preferably 1 to 200 ° C. The temperature is from 00 to 200 ° C.
  • the operating temperature is 2.0MPa or higher.
  • Propylene recovered from the bottom can be easily recovered.
  • propylene oxide-containing liquid containing propylene is subjected to recovery step 2 as a distillation column through line 7, and propylene obtained from the top is condensed and liquefied, and the pressure is increased by a pump.
  • Propylene loss by reducing or increasing the pressure by a compressor to recover and recycle propylene through line 11 or directly through line 9 to the reaction process.
  • recovering propylene in two or more distillation columns is effective for suppressing a decrease in propylene yield.
  • the reaction solution obtained in the reaction step was placed in a 150 cc pressure vessel, and then propylene was injected thereinto to dissolve it, and 0.2% by weight of cumene hydroperoxide was added.
  • a mixed solution consisting of 0.2% by weight and 28.6% by weight of propylene was prepared and heated at a temperature shown in Table 1 for 0.5 hour in a closed system. After 0.5 hour, the amount of propylene dimer in the liquid produced was measured by gas chromatography. Table 1 shows the measurement results.
  • propylene is converted to propylene oxide using cumene oxide peroxide as an oxygen carrier, and Propylene oxide, which has the excellent features of being able to carry out the process of obtaining propylene oxide from propylene with high yield, and of reducing the load on the purification process of propylene oxide as a product Can be provided.

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Description

明 細 書 プロピレンォキサイドの製造方法
本発明は、 プロピレンオキサイドの製造方法に関するものである。 更に詳し くは、 本発明はクメンハイドロパーォキサイドを酸素キヤリヤーとして用いて プロピレンをプロピレンォキサイドに変換し、 しかも高収率下に実施すること ができるプロピレンォキサイドの製造方法に関するものである。 景 術
ェチルベンゼンのハイドロパーォキサイドを酸素キヤリヤーとして用いてプ ロピレンを酸化し、 プロピレンォキサイド及びスチレンを得るプロセスはハル コン法として知られている。 また、 クメンのハイド口パーオキサイドを用いた 場合、 プロピレンオキサイドと同時にクミルアルコールが生成し、 クミルアル コールは脱水されて α -メチルスチレンとなるか、 水素化されてクメンにした あと、 これを酸化することによりクメンハイドロパ一オキサイドに戻し、 繰り 返し使用することができる。
クメンを繰り返し使用して、 プロピレンォキサイドのみを生成するプロセス の概念はチェコスロバキア特許 C S 1 4 0 7 4 3号公報に記されているが、 該 特許公報に記されている方法は、 酸化工程、 エポキシ化工程、 水素化分解工程 以外の必要な工程に関して詳細な記載が無く、 実際にクメンをリサイクルする と様々な問題が生じてしまい、 工業的に実現するには十分とは言い難いもので ある。 発明の開示
かかる現状において、 本発明が解決しょうとする課題は、 クメンハイドロバ ーォキサイドを酸素キヤリヤーとして用いてプロピレンをプロピレンォキサイ ドに変換し、 しかも高収率下に実施することができ、 よって特に産業上実施の 観点から極めて有利なプロピレンォキシサイドの製造方法を提供する点にある, すなわち、 本発明は、 触媒の存在下、 プロピレンとクメンハイドロパ一ォキ サイドを反応させることによりプロピレンォキサイドを得る工程、 及び
反応工程で得られた反応混合物を蒸留に付し、 蒸留塔の塔頂部から未反応の プロピレンを回収する工程を含むプロピレンォキサイドの製造方法であって、 蒸留塔の塔底温度を 2 0 0 °C以下とするプロピレンォキサイドの製造方法に係 るものである。 囡面の簡単な説明
図 1は本発明による製造方法の概略フローの図である。
図 2は本発明による製造方法の概略フローの図である。
(符号の説明）
I . クメン八ィドロパーォキサイド
2 . プロピレン原料
3 . 反応液
4 . プロピレン回収後の反応液
5 . 回収工程で回収されたプロピレン
6 . メイクアッププロピレン
7 . 回収工程で一部プロピレン回収後の反応液
8 . 回収工程 1 , 2で回収されたプロピレン
9 . 回収工程 2で回収されたプロピレン
10. 回収工程 2でプロピレン回収後の反応液
I I . 回収工程 2で回収されたプロピレンのうち回収工程 1ヘリサイクルす るプロピレン 発明を実施するための最良の形能 本発明の好ましい実施の形態によって、 プロピレンォキサイドを製造するた めに使用される全体的なフローの一例を図 1を用いて説明する。
ライン 1を通じてフレッシュなクメンハイドロパーォキサイド溶液が、 ライ ン 2を通じてプロピレンが反応工程にフィードされる。
反応工程で流出する反応液は、 ライン 3を通じて回収工程に供され、 プロピ レンは、 蒸留分離により、 ライン 5を通じて反応工程にリサイクル使用され、 反応工程で消費されたプロピレンはライン 6を通じて補給される。 回収工程で プロピレンを回収されたプロピレンォキサイドを含む反応液は、 ライン 4を通 じて次工程に送られる。
本発明における反応工程は、 触媒存在下、 プロピレンとクメンハイド口パー ォキサイドを反応させて、 プロピレンォキサイドを生成する工程をいう。
本発明においてプロピレンォキサイドは、 クメンを空気や酸素濃縮空気など の酸素含有ガスによる自動酸化によつて得られたクメンハイド口パーォキサイ ドと、 プロピレンを、 触媒存在下エポキシ化反応させることにより得られる。 目的物を高収率及び高選択率に得る観点から、 チタン含有珪素酸化物からなる 触媒の存在下に実施することが好ましい。 これらの触媒は、 珪素酸化物と化学 的に結合したチタンを含有する、 いわゆるチタン一シリカ触媒が好ましい。 た とえば、 チタン化合物をシリカ担体に担持したもの、 共沈法やゾルゲル法で珪 素酸化物と複合したもの、 あるいはチタンを含むゼォライト化合物などをあげ ることができる。
本発明において、 反応工程の原料物質として使用されるクメンハイドロパー ォキサイドは、 希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であってよい。
本発明における反応工程は、 溶媒を用いて液相中で実施できる。 溶媒は、 反 応時の温度及び圧力のもとで液体であり、 かつ、 反応体及び生成物に対して実 質的に不活性なものであることが好ましい。 溶媒は使用されるクメンハイド口 パーォキサイド溶液中に存在する物質からなるものであってもよい。 たとえば、 クメンハイドロパーォキサイドのクメン溶液を原料として使用する場合には、 特に溶媒を添加することなく、 クメンを溶媒の代用とすることも可能である。 その他、 有用な溶媒としては、 芳香族の単環式化合物 （たとえばベンゼン、 ト ルェン、 クロ口ベンゼン、 オルトジクロロベンゼン） 及びアルカン （たとえば オクタン、 デカン、 ドデカン） などがあげられる。
本発明における反応工程での反応温度は一般に 0〜2 0 0 °Cであるが、 2 5 〜2 0 0。Cの温度が好ましい。 圧力は通常 1 0 0〜2 0 0 0 0 k P aであるが、 反応温度や経済性を勘案して 1 0 0〜1 0 0 0 0 k P aの圧力が好ましい。 本発明における反応工程においては、 スラリー又は固定床の形の触媒を使用 して有利に実施できる。 大規模な工業的操作の場合には、 固定床を用いるのが 好ましい。 また、 回分法、 半連続法、 連続法等によって実施できる。 反応原料 を含有する液を固定床に通した場合には、 反応帯域からでた液状混合物には、 触媒が全く含まれていないか又は実質的に含まれていない。
本発明における反応工程においては、 固定床の形で使用する場合、 触媒層を 多段化して、 フレッシュなクメンハイドロパーォキサイド又はプロピレンを各 触媒層に分割してフィードしてもよく、 また、 各触媒層の出口からの流出反応 物を該触媒層の入り口にリサイクルして使用してもよい。 本法は、 反応に伴う 発熱による反応の暴走を防止し、 安定的に高収率下に実施するうえで有効であ る。
本発明において、 本発明における反応工程に供されるプロピレンは、 ェポキ シ化反応に供されるフレッシュなクメンハイドロパーォキサイドのモル量に対 して、 通常 1〜2 0倍、 好ましくは 5〜 2 0倍のモル量である。 フレッシュな クメンハイドロパ一ォキサイドに対して、 過剰のプロピレンを使用することは、 生成するプロピレンォキサイドの収率を高収率に維持する上で有効である。 本発明における反応工程に供されるプロピレンは、 通常 7 0重量％以上の濃 度であり、 好ましくは 8 0重量％以上である。 その他不純物としては、 プロパ ン、 ェタン、 エチレン、 メタン、 プロピレンオキサイド等の実質的にエポキシ 化反応に対して不活性な成分を含んでもよい。
本発明における回収工程においては、 反応工程で得られた反応混合物を蒸留 に付し、 蒸留塔の塔頂部から未反応のプロピレンを回収する工程であって、 蒸 留塔の操作塔底温度が 2 0 0 °C以下であることが必要である。 塔底温度が 2 0 0 °C以上になると、 塔内において、 未反応プロピレンの 2量化による炭素数 6 の炭化水素類が生成して、 プロピレンがロスするだけでなく、 次工程であるプ ロピレンォキサイド精製工程において、 蒸留分離するにあたり多大なエネルギ 一を要することになる。 また、 反応工程でプロピレンオキサイドと同時に生成 するクミルアルコールの脱水反応により水が発生し、 プロピレン 2量化化合物 と同様、 次工程であるプロピレンオキサイド精製工程において、 蒸留分離する にあたり多大なエネルギーを要することになる。 さらに発生した水は、 プロピ レンォキサイドとの反応によりグリコール類を生成し、 プロピレンォキサイド の収率を低下させる。 また、 未反応クメンハイドロパ一オキサイドと反応工程 で生成するクミルアルコールとの重質化により、 クメンのロスも発生し収率を 低下させる。以上このような観点から、回収工程における蒸留操作においては、 塔底温度を本発明の範囲内に抑える必要がある。 塔底温度を抑える方法として は、 たとえば運転圧力を下げる方法、 あるいはプロピレンの一部を塔底に回収 して塔底沸点を下げる方法がある。 運転圧力を下げて塔底温度を抑える場合、 塔底温度を 5 0 °Cより下げようとすると 0 . 0 7 M P a以下の高真空にして、 しかも、 塔頂より回収されるプロピレンの凝縮温度が零下 5 0 °C以下となるこ とから、 工業的に実施するのは困難となる。 従って、 運転圧力を下げて塔底温 度を抑える場合、 塔底温度の範囲は通常 5 0〜2 0 0 °Cであり、 好ましくは 8 0〜2 0 0 °Cであり、 さらに好ましくは 1 0 0〜2 0 0 °Cである。 プロピレン の一部を塔底に回収して、 塔底温度を下げる場合、 運転圧力が 2 . O M P a以 上でも、 塔底にプロピレンを回収することにより、 塔底温度を 2 0 0 °C以下に 抑えることができる。 塔底から回収されたプロピレンは容易に回収できる。 た とえば、 図 2に示すように、 プロピレンを含むプロピレンオキサイド含有液を ライン 7を通じて蒸留塔である回収工程 2に付し、 塔頂より得られるプロピレ ンを凝縮して液化しポンプで昇圧するか又はコンプレッサーにより昇圧するこ とにより、 ライン 1 1を通じてプロピレンを回収リサイクルするか直接反応ェ 程へライン 9を通じてリサイクルすることにより、 プロピレンのロスを削減し て繰り返し使用することができる。 このように、 プロピレンを 2段以上の複数 の蒸留塔で回収することは、 プロピレン収率の低下を抑えるために有効である。 このように、 プロピレンの一部を塔底に回収して、 塔底温度を下げる場合、 塔 底のプロピレン濃度が高いほどその効果は大きくなるが、 塔底のプロピレン回 収量が多くなると、 塔底のプロピレンを回収するための動力やエネルギーの増 加を引き起こすため、 範囲としては、 通常 5 0重量％以下、 好ましくは 0 . 1 〜4 0重量％、 さらに好ましくは 0. 1〜3 0重量％である。 実施例
実施例 1〜 4
塔底液に該当するものとして、 反応工程で得られた反応液を 1 5 0 c c耐圧 容器に入れ、 ついでプロピレンを圧入して溶解させクメンハイドロパーォキサ イド 0 . 2重量％、 クメン 7 1 . 2重量％、 プロピレン 2 8. 6重量％からる 混合溶液を調製し、 閉系で表 1に示す温度で 0. 5時間加熱した。 0 . 5時間 後生成した液中のプロピレン 2量体の量をガスクロマトグラフで測定した。 測 定結果を表 1に示す。
表 1
Figure imgf000007_0001
この結果から塔底液においても本発明の範囲においてプロピレン 2量体の生成 量は極めて少ないことが判る。 鶴 hの禾 ilfflW '
以上説明したとおり、 本発明により、 クメンハイド口パーオキサイドを酸素 キヤリヤーとして用いてプロピレンをプロピレンォキサイドに変換し、 しかも プロピレンからプロピレンォキサイドを得る工程を高収率下に実施することが でき、 更に、 製品であるプロピレンオキサイドの精製工程の負荷を軽減するこ とができるという優れた特徴を有するプロピレンォキサイドの製造方法を提供 することができる。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . 触媒の存在下、 プロピレンとクメンハイド口パーオキサイドを反応させる ことによりプロピレンォキサイドを得る工程、 及び反応工程で得られた反応混 合物を蒸留に付し、 蒸留塔の塔頂部から未反応のプロピレンを回収する工程を 含むプロピレンォキサイドの製造方法であって、 蒸留塔の塔底温度を 2 0 0 °C 以下とするプロピレンォキサイドの製造方法。
2 . 蒸留塔の塔底温度が 8 0〜2 0 0 である請求の範囲第 1項記載のプロピ レンォキサイドの製造方法。
3 . 塔底のプロピレン濃度が 5 0重量％以下である請求の範囲第 1項記載のプ ロピレンォキサイドの製造方法。
4 . 塔底のプロピレン濃度が 0 . 1〜4 0重量％である請求の範囲第 3項記載 のプロピレンォキサイドの製造方法。
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