WO2001000027A1 - Composition insecticide et procede visant a detruire les insectes - Google Patents

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WO2001000027A1
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propoxy
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Shigeru Saito
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Definitions

  • the present invention relates to pesticidal compositions and pesticidal methods.
  • WO 96/11909 describes 3,5-dichloro-1-1 (3,3-di- Chloro-2-propenyloxy) -4- (3- (5-trifluoromethylpyridin-2-yloxy) propoxy] benzene has been described to have insecticidal activity.
  • the present invention relates to 3,5-dichloro-1- (3,3-diclo-2-propenyloxy) -4-1- [3- (5-trifluoromethylpyridine-12-yloxy) propyl Roboxy] benzene (hereinafter referred to as compound (I)) and (E) -N 1 -[(6-chloro-3-3-pyridyl) methyl] 1 N 2 -cyano-N 1 -methylacetamidine ( Hereinafter, it is referred to as compound A.), 11-[(tetrahydro-3-furanyl) methyl] -12-nitro-13-methyldananidin (hereinafter, referred to as compound B) and 3_ (2-chlorothiazoyl-5-) Insecticide containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of 5-methyl-4-dithrominoperhydro-1,3,5-oxaziazine (hereinafter referred to as compound C).
  • a composition herein
  • the present invention also provides an insecticidal method using compound (I) in combination with one or more compounds selected from the group consisting of compound A, compound B and compound C.
  • Compound (I), Compound A, Compound B and Compound C used in the present invention are described in the above-mentioned WO 96/1 1909, US Pat. Nos. 5,304,566, 5,532,365 and 585,2012, respectively. Therefore it can be obtained.
  • Examples of pests to which the composition of the present invention has control effects include arthropods such as insects and mites described below.
  • Hemiptera Insects such as the brown beetle (Laodelphax striatel lus), the brown beetle (Ni lap arvata lugens), and the brown beetle (Sogatel la furcifera). ), Aphids (Aphis gossypii), aphids such as peach aphids (My zus persicae), stink bugs, Trialeurod es vaporariorum, Bemisia tabaci, and silver leaf whitefly Whiteflies such as beetles (Bemisia argentifolii), scale insects, dwarf bugs, psyllids, etc.
  • Aphids Aphis gossypii
  • aphids such as peach aphids (My zus persicae)
  • stink bugs Trialeurod es vaporariorum
  • Bemisia tabaci Bemisia tabaci
  • silver leaf whitefly Whiteflies such as beetles
  • Spodoptera 1 Spodoptera 1
  • Spodoptera 1 such as Chilo slia ressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella, etc.
  • Diptera pests, houseflies, anthracidae, anopheles, mussels, houseflies, mushrooms, sarcophagid flies, flies, evening flies, flies, flies, and fruit flies , Flies, bu, flies, etc.
  • Coleoptera insects such as leaf beetles, scarab beetles, weevil bugs, carab beetles, tentum beetles, longhorn beetles, and beetles
  • Thrips spp. Such as Thrips palmi, and Frankliniella spp., Such as Frankliniella occidental is
  • Hymenoptera pests wasps, squirrels, hornets, etc.
  • Orthoptera pests Grasshoppers, Kera, etc.
  • Laminaria pests human fleas
  • Pests of the louse lice, etc.
  • Termite pests termites, etc.
  • the content ratio of the compound (I) in the composition of the present invention to one or more compounds selected from the group consisting of compound A, compound B and compound C is usually 1:99 to 90:10 by weight. The ratio is preferably 2:98 to 80:20.
  • composition of the present invention may be a mixture of compound (I) and one or more compounds selected from the group consisting of compound A, compound B and compound C, but usually a solid carrier or a liquid carrier , Including gaseous carriers, baits, etc., if necessary, surfactants and other pharmaceutical auxiliaries; oils, emulsions, wettable powders, flowables, granules, powders, aerosols, fogging, smoke It is formulated into smokers, fumigants (smoking), baits, microcapsules, etc.
  • the total amount of compound (I), compound A, compound B and compound C in these preparations is usually 0.01 to 95% by weight.
  • the solid carrier used in the formulation examples include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, bentonite, fubasami clay, acid clay, etc.), talcs, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, Fine powders or granular materials such as sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc., and chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous ammonium, ammonium nitrate, urea, salt ammonium, etc.), etc., and liquid carriers such as water, aluminum Coals (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methylethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, gas oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), Nitriles (acetonitrile, isoptyronitrile, etc.), ethers (d
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylenates, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, and sugars. Alcohol derivatives and the like.
  • Pharmaceutical adjuvants include fixing agents and dispersants, more specifically, for example, casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, sugars, synthetic water-soluble Polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.) can be mentioned, and as stabilizers, for example, PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) And BHA (a mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof, and the like.
  • stabilizers for example, PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol) And BHA (a mixture of 2-tert-butyl-4
  • Base materials for poison bait include, for example, feed components such as cereal flour, vegetable oil, sugar, and crystalline cellulose; antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguairetic acid; preservatives such as dehydroacetic acid; and pepper powder.
  • Pest-inducing fragrances such as misfeed prevention agents for children and pets, cheese fragrances, evening onion fragrances and the like.
  • the composition of the present invention may further contain other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, and the like.
  • the composition of the present invention can also be prepared by mixing each active ingredient with the above-mentioned other ingredients to form a formulation, and then mixing these.
  • the composition of the present invention is applied to pests, habitats of pests, plants to be protected from pests, and the like.
  • the composition of the present invention is a preparation such as an emulsion, a wettable powder, a flowable or the like, it is usually applied after being diluted with water or the like. It can also be mixed with animal feed and used for pest control in livestock pens and the like by feedthrough.
  • the insecticidal method of the present invention generally comprises the step of applying a compound (I) or a preparation thereof to a compound A, a compound B or a compound C or a preparation thereof in advance by applying the composition of the present invention. They can be used together without mixing. In that case, the use ratio of compound (I) to compound A, compound B or compound C is preferably within the same range as the content ratio of each active ingredient in the composition of the present invention.
  • the application rate is usually 0.1 g to 100 g in total amount of the active ingredient per 1000 m 2 , and the emulsion, wettable powder, flowable, microcapsule can be used.
  • the application concentration of the active ingredient is usually l ppn! ⁇ OOOppm, granules, dusts, etc. are applied as is without dilution.
  • emulsions, wettable powders, flowables, capsules with a mouth opening, etc. usually have a concentration of the active ingredient of 0.1 lppn! It should be diluted to 500 ⁇ 1 and applied, and oils, aerosols, aerosols, poison baits, etc. should be applied as they are.
  • 0.1 part of compound (I), 3.2 parts of compound A, compound B or compound C and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 41 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, and finely pulverized with a sand grinder. (Particle size 3 m or less), and then add xanthan Add 41 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate, and then add 13.2 parts of propylene dalicol and mix with stirring to obtain a flowable agent.
  • test examples show that the composition of the present invention exhibits excellent effects.
  • a water dilution of the emulsion obtained by stirring and mixing well and a water dilution of a compound A water solvent (trade name: Mospiran water solvent, manufactured by Kumiai Chemical Co., Ltd.) were mixed to a solution prepared to each of the specified concentrations.
  • a spreading agent (New Reno-1: manufactured by Nippon Agrochemical Co., Ltd.) was added so that the addition amount of the spreading agent would be 1/3000 by volume to prepare a spray liquid.
  • the cabbage cultivated in the pot (4th to 5th leaf stage) was treated with 40 ml of the above spray solution per pot. After air-drying the treated plants, two 4th instar larvae of Helicovei ⁇ pa armigera were released, and 6 days later, the degree of damage (%) of the plants was visually determined. Damage to untreated plants (
  • the damage suppression rate (%) of each treatment was calculated by the following formula.
  • the cabbage cultivated in the pot (4th to 5th leaf stage) was treated with 40 ml of the above spray solution per pot. After air-drying the treated plants, five fourth-instar larvae of Helicovena ar migera were released, and 7 days later, the degree of plant damage (%) was visually determined. Based on the degree of damage (%) of the untreated plant, the damage suppression rate (%) of each treatment was calculated by the following equation.
  • Test Example 3 [Test for Aphi s gossypi i]
  • the corrected density index was calculated from the following equation from the number of parasites of the test insects on each test plant recorded before the treatment and the number of parasites of the test insects two days after the treatment.
  • the corrected density index indicates that the closer the value is to 0, the higher the control effect is.
  • T 2DAT Number of test insects 2 days after treatment in treated plants
  • T pre Number of test insects before treatment in treated plants
  • C 2DAT Number of test insects 2 days after treatment in untreated plants
  • a spreading agent Shin-Rinoichi: manufactured by Nippon Agrochemical Co., Ltd.
  • the corrected density index was determined from the number of parasites of the test insects on each test plant recorded in advance before the treatment and the number of parasites of the test insects two days after the treatment.

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Description

明 細 殺虫組成物及び殺虫方法
5 技術分野
Figure imgf000002_0001
本発明は、 殺虫組成物 （pesticidal composition) 及び殺虫方法に関する。 背景技術
米国特許第 5304566号、 第 5532365号及び第 5852012号明
10 細書には、 （E) -N1 - [ (6—クロ口— 3—ピリジル） メチル] 一 N2—シァ
ノー N'—メチルァセトアミジン、 1一 [ (テトラヒドロー 3—フラニル） メチ
ル] — 2—二トロ— 3—メチルダァニジン及び 3— (2—クロ口チアゾール— 5 一^ Γルメチル） ― 5—メチル—4—二トロイミノペルヒドロ一 1， 3， 5—ォキサ ジァジンが殺虫活性 （pesticidal activity) を有することが記載されている。 ま
15 た、 WO 96ノ 1 1 909号明細書には、 3， 5—ジクロロ— 1一 （3， 3—ジ
Figure imgf000002_0002
クロロー 2—プロぺニルォキシ） —4— [3— (5—トリフルォロメチルピリジ ンー 2—ィルォキシ） プロボキシ]ベンゼンが殺虫活性を有することが記載され
ている。 しかしながら、 これらの化合物の殺虫活性は必ずしも十分ではないこと から、 より優れた殺虫剤 （pesticide) の開発が望まれている。
20
.、 式 (A)
Figure imgf000003_0001
で示される （E) -N1 - [ (6—クロ口— 3—ピリジル） メチル] ーシァ ノー N1—メチルァセトアミジン、 式 (B)
Figure imgf000003_0002
で示される 1— [ (テトラヒドロ一 3—フラニル） メチル] 2—二卜口一 3 メチルダァニジン及び式 (C)
Figure imgf000003_0003
で示される 3 _ (2—クロ口チアゾール— 5—ィルメチル） — 5—メチル—4— 二トロイミノペルヒドロ— 1, 3， 5—ォキサジァジンからなる群より選ばれる 1 種以上の化合物とを有効成分として含有する殺虫組成物が、 各々の化合物単独で は防除効果が不十分な害虫種をも効果的に防除でき、 しかも相乗的な共力作用に より、 各々の化合物の処理薬量を低減できるというものである。
即ち、 本発明は 3， 5—ジクロロ— 1— (3， 3—ジクロ口— 2—プロぺニル ォキシ） ー4一 [3— （5—トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシ） プ ロボキシ]ベンゼン （以下、 化合物 （I) と記す。 ） と、 （E) -N1 - [ (6- クロ口— 3—ピリジル） メチル] 一 N2—シァノ—N1—メチルァセトアミジン （ 以下、 化合物 Aと記す。 ） 、 1一 [ (テトラヒドロ— 3—フラニル） メチル] 一 2_ニトロ一 3—メチルダァニジン （以下、 化合物 Bと記す。 ） 及び 3_ (2- クロ口チアゾ一ルー 5—ィルメチル） 一 5 _メチル—4—二トロイミノペルヒド ロー 1， 3， 5—ォキサジァジン （以下、 化合物 Cと記す。 ) からなる群より選ば れる 1種以上の化合物とを有効成分として含有する殺虫組成物 （以下、 本発明組 成物と記す。 ） を提供する。
また、 本発明は、 化合物 （I) と、 化合物 A、 化合物 B及び化合物 Cからなる 群より選ばれる 1種以上の化合物とを併用する殺虫方法をも提供する。
本発明において用いられる化合物 （I) 、 化合物 A、 化合物 B及び化合物 Cは 各々、 上述の WO 96/1 1909号明細書、 米国特許第 5304566号、 第 5532365号及び第 5852012号明細書の記載にしたがって得ることが できる。 本発明組成物が防除効力を示す害虫 （pests) としては、 例えば下記に示す昆 虫やダニ等の節足動物が挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビゥンカ（Laodelphax striatel lus)、 トビイロゥンカ（Ni lap arvata lugens)、 セジロウンカ（Sogatel la furcifera)等のゥンカ類、 ツマグロ ョコバイ（Nephotettix cincticeps), チヤノミドリヒメョコバイ（E即 oasca onuk ii)等のョコバイ類、 ヮタアブラムシ（Aphis gossypii)、 モモァカアブラムシ（My zus persicae)等のアブラムシ類、 カメムシ類、 オンシッコナジラミ（Trialeurod es vaporariorum) , タノ ココナジラミ (Bemisia tabaci)、 シルバーリーフコナジ ラミ（Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、 カイガラムシ類、 ダンバイムシ 類、 キジラミ類等
鱗翅目害虫：二カメィガ（Chilo s聊 ressalis)、 コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis), ョ一口ピアンコ一ンポ一ラー（Ostrinia nubilalis)、 シバットガ（P arapediasia teterrella)等のメイガ類、 ノ、スモンョトゥ (Spodoptera 1 i tura , シロイチモジョトウ（Spodoptera exigua), ァヮョトウ（Pseudaletia separata) 、 ョトゥガ (Mamestra brassicae)、 夕マナャガ (Agrot is ipsilon)、 卜リコフ レ シァ属（Trichoplusia spp.)、 へリオティス属（Heliothis spp.)、 へリコべルパ 属（Helicovei^a spp.)、 エアリアス属（Earias spp.)等のャガ類、 モンシロチヨ ゥ（Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、 リンゴコカクモンハマキ（Adoxo phyes orana iasciataハ ナシヒメシンクイ (Grapholita molesta)、 コドリンク モス (Cydia圃 onel la)等のハマキガ類、 モモシンクィガ (Carposina niponensis )等のシンクィガ類、 モモハモグリガ（Lyonetia clerkel la)等のチビガ類、 キン モンホソガ（Phyllonorycter ringoniel la)等のホソガ類、 ミカンハモグリガ（Phy llocnistis ci trel la)等のコハモグリガ類、 コナガ（Plutela xylostel la)等のス ガ類、 ピンクポールワーム（Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、 ヒトリガ 類、 ヒロズコガ類等
双翅目害虫：イエ力類、 ャブカ類、 ハマダラ力類、 ュスリカ類、 イエバエ類、 ク 口バエ類、 ニクバエ類、 ハナバエ類、 夕マバエ類、 ハモグリバエ類、 ミバエ類、 ショウジヨウバエ類、 チョウバエ類、 アブ類、 ブュ類、 サシバエ類等
鞘翅目害虫：ハムシ類、 コガネムシ類、 ゾゥムシ類、 オトシブミ類、 テントゥム シ類、 カミキリムシ類、 ゴミムシダマシ類等
ァザミゥマ目害虫：ミナミキイロアザミゥマ（Thrips palmi)等のスリップス属、 ミカンキイロアザミゥマ（Frankliniella occidental is)等のフランクリニエラ属
、 チヤノキイロアザミゥマ（Sciltothrips dorsal is)等のシルトスリップス属等 のァザミゥマ類、 クダァザミゥマ類等
膜翅目害虫：ハバチ類、 ァリ類、 スズメバチ類等
網翅目害虫：ゴキブリ類、 チヤパネゴキブリ類等
直翅目害虫：バッタ類、 ケラ類等
隠翅目害虫： ヒトノミ等
シラミ目害虫：ヒトジラミ等
シロアリ目害虫：シロアリ類等
ダニ目害虫：テトラニカス属（Tetranychus spp.), パノニカス属（Panonychus sp p.)等のハダ二類、 ホコリダ二類、 フシダニ類、 コナダニ類、 マダニ類等 本発明組成物中の化合物 （I ) と、 化合物 A、 化合物 B及び化合物 Cからなる 群より選ばれる 1種以上の化合物との含有割合は、 重量比で通常 1 ： 99〜90： 10 の割合、 好ましくは 2 ： 98〜80： 20の割合である。
本発明組成物は、 化合物 （I ) と、 化合物 A、 化合物 B及び化合物 Cからなる 群から選ばれる 1種以上の化合物との混合物であってもよいが、 通常は、 さらに 固体担体、 液体担体、 ガス状担体、 餌等、 必要により界面活性剤、 その他の製剤 用補助剤を含有し、 油剤、 乳剤、 水和剤、 フロアブル剤、 粒剤、 粉剤、 エアゾー ル、 煙霧剤 （fogging) 、 燻煙剤 （smoking) 、 燻蒸剤 （smoking) 、 毒餌、 マイ クロカプセル製剤等に製剤化されたものである。 これらの製剤中の化合物 （I ) 、 化合物 A、 化合物 B及び化合物 Cの合計量は、 通常、 0. 01〜95重量％でぁる。 製剤化の際に用いられる固体担体としては、 たとえば粘土類 （カオリンクレー 、 珪藻土、 合成含水酸化珪素、 ベントナイト、 フバサミクレー、 酸性白土等） 、 タルク類、 セラミック、 その他の無機鉱物 （セリサイト、 石英、 硫黄、 活性炭、 炭酸カルシウム、 水和シリカ等） 、 化学肥料 (硫安、 燐安、 硝安、 尿素、 塩安等） 等の微粉末あるいは粒状物等があげられ、 液体担体としては、 たとえば水、 アル コール類（メタノール、 エタノール等）、 ケトン類（アセトン、 メチルェチルケト ン等）、 芳香族炭化水素類 (へキサン、 シクロへキサン、 灯油、 軽油等）、 エステ ル類 (酢酸ェチル、 酢酸ブチル等）、 二トリル類（ァセトニ卜リル、 イソプチロニ トリル等）、 エーテル類（ジイソプロピルエーテル、 ジォキサン等）、 酸アミド類（ N, N—ジメチルホルムアミド、 N， N—ジメチルァセトアミド等）、 ハロゲン 化炭化水素類（ジクロロメタン、 トリクロロェタン、 四塩化炭素等）、 ジメチルス ルホキシド、 大豆油、 綿実油等の植物油等があげられ、 ガス状担体すなわち噴射 剤としては、 たとえばフロンガス、 ブタンガス、 L P G (液化石油ガス）、 ジメチ ルエーテル、 炭酸ガス等があげられる。
界面活性剤としては、 たとえばアルキル硫酸エステル塩、 アルキルスルホン酸 塩、 アルキルァリールスルホン酸塩、 アルキルァリールエーテル類およびそのポ リオキシエチレン化物、 ポリエチレングリコールエーテル類、 多価アルコールェ ステル類、 糖アルコール誘導体等があげられる。 製剤用補助剤としては、 固着剤や分散剤等、 より具体的には例えばカゼイン、 ゼラチン、 多糖類（でんぷん粉、 アラビアガム、 セルロース誘導体、 アルギン酸 等）、 リグニン誘導体、 ベントナイト、 糖類、 合成水溶性高分子 (ポリビニルアル コール、 ポリビニルピロリドン、 ポリアクリル酸類等）があげられ、 安定剤とし ては、 たとえば P A P (酸性リン酸イソプロピル）、 B H T ( 2， 6—ジー ter t— ブチルー 4一メチルフエノール）、 B H A ( 2— ter t—ブチルー 4ーメトキシフエ ノールと 3— ter t—プチルー 4—メ卜キシフエノールとの混合物）、 植物油、 鉱 物油、 脂肪酸またはそのエステル等があげられる。
毒餌の基材としては、 たとえば穀物粉、 植物油、 糖、 結晶セルロース等の餌成 分、 ジブチルヒドロキシトルエン、 ノルジヒドログアイァレチン酸等の酸化防止 剤、 デヒドロ酢酸等の保存料、 トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤 、 チーズ香料、 夕マネギ香料等の害虫誘引性香料等があげられる。
本発明組成物は、 さらに他の殺昆虫剤、 殺ダニ剤、 殺線虫剤、 殺菌剤、 除草剤 、 植物生長調節剤、 共力剤、 肥料、 土壌改良剤等を含有することもできる。 本発明組成物は、 夫々の有効成分を上述の他の成分と混合して製剤した後、 こ れらを混合することにより調製することもできる。 本発明組成物は、 害虫、 害虫の生息場所、 害虫から保護すべき植物等に施用さ れる。 その際、 本発明組成物が乳剤、 水和剤、 フロアブル剤等の製剤である場合 には、 通常、 水等で希釈して施用される。 また、 動物用飼料に混ぜ、 フィードス ルーにより畜舎等における害虫防除に使用することもできる。
尚、 本発明の殺虫方法は、 通常、 本発明組成物を施用することにより行われる 力 化合物 （I ) 又はその製剤と、 化合物 A、 化合物 Bもしくは化合物 C又はそ れらの製剤とを、 予め混合することなく、 併用することも可能である。 その場合 、 化合物 （I ) と、 化合物 A、 化合物 B又は化合物 Cとの使用割合は、 本発明組 成物中の各有効成分の含有割合と同じ範囲内が好ましい。
本発明組成物を農業用に用いる場合、 その施用量は、 通常、 1000m2あたり、 有効成分の合計量で 0. 1 g〜100 gであり、 乳剤、 水和剤、 フロアブル剤、 マイ クロカプセル製剤等を水で希釈して用いる場合は、 有効成分の施用濃度は通常、 l ppn！〜 l OOOOppmであり、 粒剤、 粉剤等は何ら希釈することなく製剤のままで施 用する。 また、 防疫用に用いる場合には、 乳剤、 水和剤、 フロアブル剤、 マイク 口カプセル製剤等は、 通常、 水で有効成分の濃度が 0. lppn！〜 500ΡΡΠ1となるように 希釈して施用し、 油剤、 エアゾール、 煙霧剤、 毒餌等についてはそのまま施用す る。
これらの施用量、 施用濃度は、 いずれも製剤の種類、 施用時期、 施用場所、 施 用方法、 害虫の種類、 被害程度等の状況によって異なり、 上記の範囲にかかわる ことなく増減させることができる。 実施例
以下に、 本発明を製剤例および試験例等により、 さらに詳しく説明するが、 本 発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、 製剤例を示す。 なお、 部は重量部を表す。
製剤例 1 乳剤
化合物 （I ) 1部と、 化合物 A、 化合物 Bまたは化合物 C 8部とを、 キシレン 37. 5部およびジメチルホルムアミド 37. 5部に溶解し、 これにポリオキシエチレン スチリルフエニルエーテル 1 0部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6 部を加え、 よく攪拌混合して乳剤を得る。
製剤例 2 水和剤
化合物 （I ) 1部と、 化合物 A、 化合物 Bまたは化合物 C 8部とを、 ラウリル 硫酸ナトリウム 4部、 リグニンスルホン酸カルシウム 2部、 合成含水酸化珪素微粉 末 20部および珪素土 65部を混合した中に加え、 よく攪拌混合して水和剤を得る。 製剤例 3 粒剤
化合物 （I ) 2部、 化合物 A、 化合物 Bまたは化合物 C 1部、 合成含水酸化珪 素微粉末 5部、 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 5部、 ベントナイト 30部 およびクレー 57部を加え、 よく攪拌混合し、 ついでこれらの混合物に適当量の水 を加え、 さらに攪拌し、 増粒機で製粒し、 通風乾燥して粒剤を得る。
製剤例 4 粉剤
化合物 （I ) 0. 5部、 化合物 A、 化合物 Bまたは化合物 C 4部、 合成含水酸化 珪素微粉末 1部、 凝集剤としてドリレス B (三共社製） 1部、 クレー 7部を乳鉢で よく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。 得られた混合物にカツトク レー 86. 5部を加えて、 充分攪拌混合し、 粉剤を得る。
製剤例 5 フロアブル剤
化合物 （I ) 1部と、 化合物 A、 化合物 Bまたは化合物 C 8部とソルビタン卜 リオレエ一卜 1. 5部とを、 ポリビニルアルコール 2部を含む水溶液 26部と混合し、 サンドグラインダーで微粉碎 （粒径 以下） した後、 この中に、 キサンタンガ ム 0. 05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ一ト 0. 1部を含む水溶液 50部を 加え、 さらにプロピレングリコール 13. 5部を加えて攪拌混合しフロアブル剤を得 る。
製剤例 6 油剤
化合物 （I ) 0. 1部と、 化合物 A、 化合物 Bまたは化合物 C O. 8部とを、 キシレ ン 5部およびトリクロ口エタン 5部に溶解し、 これを脱臭灯油 89. 1部に混合して油 剤を得る。
製剤例 7 油性エアゾール
化合物 （I ) 0. 5部、 化合物 A、 化合物 Bまたは化合物 C 4部、 トリクロロェ タン 10部および脱臭灯油 55. 5部を混合溶解し、 エアゾール容器に充填し、 バルブ 部分を取り付けた後、 該バルブ部分を通じて噴射剤 (液ィ匕石油ガス） 30部を加圧充 填して油性エアゾールを得る。
製剤例 8 水性エアゾール
化合物 （I ) 0. 1部、 化合物 A、 化合物 Bまたは化合物 C O. 8部、 キシレン 5部、 脱臭灯油 4. 1部および界面活性剤 {アトモス 300 (アトラスケミカル社製）} 1部を 混合溶解したものと、 純水 50部とをエアゾール容器に充填し、 バルブ部分を取り 付けた後、 該バルブ部分を通じて噴射剤 (液化石油ガス） 40部を加圧充填して各々 の水性エアゾールを得る。
製剤例 9 フロアブル剤
化合物 （I ) 0. 1部と、 化合物 A、 化合物 Bまたは化合物 C 3. 2部とソルビタン トリオレエート 1. 5部とを、 ポリビニルアルコール 2部を含む水溶液 41部と混合し 、 サンドグラインダーで微粉砕 （粒径 3 m以下） した後、 この中に、 キサンタン ガム 0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリゲート 0.1部を含む水溶液 41部 を加え、 さらにプロピレンダリコール 13.2部を加えて攪拌混合しフロアブル剤を 得る。 次に本発明組成物が、 優れた効果を示すことを試験例により示す。
試験例 1 〔Helicoverpa armigeraに対する被害抑制試験〕
化合物 （I) 20部を、 Solvessol50(Exxon Chemicals社製溶剤） 70部に溶解し、 こ れに Toximul3454F(STEPAN社製界面活性剤） 6部および Toximul3455F(STEPAN社製 界面活性剤） 4部を加え、 よく攪拌混合して得た乳剤の水希釈液と化合物 Aの水 溶剤 （商品名：モスピラン水溶剤、 クミアイ化学社製） の水希釈液とを混合して 各々の所定濃度に調製した液に、 展着剤 (新リノ一：日本農薬株式会社製）を該展 着剤の添加量が容量にして 1/3000となるように加え、 散布液を調製した。 ポット に栽培したキャベツ（第 4〜5葉期）に対し、 1ポットあたり 40mlの上記散布液を処 理した。 処理した植物を風乾した後、 Helicovei^pa armigeraの 4齢幼虫を 2頭放 し、 6日後に植物の被害度 （％) を目視により求めた。 無処理植物の被害度 （
%) に基づいて下記式により各処理の被害抑制率 （％) を求めた。
被害抑制率 （％) =
100X (無処理植物の被害度 -処理植物の被害度） / (無処理植物の被害度） 結果を表 1に示す。
Figure imgf000010_0001
試験例 2 (Helicoverpa armigeraに対する被害抑制試験〕
化合物 （I) 20部を、 Solvessol50(前述） 70部に溶解し、 これに Toximul3454F (前 述） 6部および Toximu l 3455F (前述） 4部を加え、 よく攪拌混合して得た乳剤の水 希釈液と、 化合物 Bまたは化合物 C 10部をキシレン 40部およびジメチルホルムァ ミド 40部に溶解し、 これに Solpol 3005X 10部を加えてよく攪拌混合して得た乳剤 の水希釈液とを混合して各々の所定濃度に調製した液に、 展着剤 (新リノ一：日 本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして 1/3000となるように加え、 散布液を調製した。 ポットに栽培したキャベツ（第 4〜5葉期）に対し、 1ポットあ たり 40mlの上記散布液を処理した。 処理した植物を風乾した後、 Hel icoven a ar migeraの 4齢幼虫を 5頭放し、 7日後に植物の被害度 （％) を目視により求めた 。 無処理植物の被害度 （％) に基づいて下記式により各処理の被害抑制率 （％) を求めた。
被害抑制率 （％) =
1 0 0 X (無処理植物の被害度一処理植物の被害度） Z (無処理植物の被害度） 結果を表 2に示す。
表 2
Figure imgf000011_0001
試験例 3 [Aphi s gossypi iに対する試験〕
化合物 ( I ) 2 0部を、 Solvessol 50 (前述） 70部に溶解し、 これに Toximul 3454 F (前述） 6部および Toximul 3455F (前述） 4部を加え、 よく攪拌混合して得た乳剤 の水希釈液と化合物 Aの水溶剤 （商品名：モスピラン水溶剤、 クミアイ化学社製 ) の水希釈液とを混合して各々の所定濃度に調製した液に、 展着剤 (新リノ一： 日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして 1/5000となるように加え 、 散布液を調製した。 ポットに栽培したキユウリ （第 1本葉展開期） に Aphis gossypii約 30頭 （虫 のステージは混在したもの） を放し、 次いで 1ポットあたり 40m 1の上記散布 液を処理した。 処理した植物を風乾した後、 供試虫の逃亡や外部からの侵入を防 ぐためにカバーを装着し、 温室 （25で） に静置した。
処理前に予め記録しておいた各供試植物上の供試虫の寄生数と処理 2日後の供 試虫の寄生数から下記の式により補正密度指数を求めた。 なお、 補正密度指数は その数値が 0に近いほど防除効果が高いことを表す。
補正密度指数 =10 OX (T丽ノ Tpre) / (C丽 ZCpre)
T2DAT ：処理区植物における処理 2日後の供試虫数
Tpre：処理区植物における処理前の供試虫数
C2DAT：無処理植物における処理 2日後の供試虫数
Cpre：無処理植物における処理前の供試虫数
結果を表 3示す。
表 3
Figure imgf000012_0001
試験例 4 [Aphis gossypiiに対する試験〕
化合物 （I) 20部を、 Solvessol50(前述） 70部に溶解し、 これに Toximul3454 F (前述） 6部および Toximul3455F (前述） 4部を加え、 よく攪拌混合して得た乳剤 の水希釈液と化合物 C 10部をキシレン 40部およびジメチルホルムアミド 40 部に溶解し、 これに Solpol3005X 10部を加えてよく攪拌混合して得た乳剤の水希 釈液とを混合して各々の所定濃度に調製した液に、 展着剤 (新リノ一： 日本農薬 株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして 1/5000となるように加え、 散布液 を調製した。
ポットに栽培したキユウリ （第 1本葉展開期） に Aphis gossypii約 30頭 （虫 のステージは混在したもの） を放し、 次いで 1ポットあたり 40m 1の上記散布 液を処理した。 処理した植物を風乾した後、 供試虫の逃亡や外部からの侵入を防 ぐためにカバーを装着し、 温室 （25°C) に静置した。
処理前に予め記録しておいた各供試植物上の供試虫の寄生数と処理 2日後の供 試虫の寄生数から補正密度指数を求めた。
結果を表 4示す。
表 4
供試化合物 処理濃度 （p pm) 補正密度指数
(I) +化合物 C 0. 5 + 0. 25 5
(I) 0. 5 83
化合物 C 0. 25 44

Claims

請 求 の 範 囲
1. 3， 5—ジクロ口一 1— (3， 3—ジクロ口— 2—プロぺニルォキシ） ― 4— [3— (5—トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシ） プロボキシ]ベ ンゼンと、 （E) -N1 - [ (6—クロ口一 3—ピリジル） メチル] — N2—シァ ノ一 N' _メチルァセトアミジン、 1— [ (テトラヒドロ一 3—フラニル） メチ ル] _ 2—二トロ— 3—メチルダァニジン及び 3 _ (2—クロ口チアゾールー 5 —ィルメチル） —5—メチル _4—二卜ロイミノペルヒドロ— 1， 3， 5—ォキサ ジァジンからなる群より選ばれる 1種以上の化合物とを有効成分として含有する ことを特徴とする殺虫組成物。
2. 3， 5—ジクロ口— 1— (3， 3—ジクロロー 2 _プロぺニルォキシ） 一 4— [3— (5—トリフルォロメチルピリジン— 2—ィルォキシ） プロボキシ]ベ ンゼンと （E) -N1 - [ (6—クロ口一 3—ピリジル） メチル] —N2—シァノ 一 N1—メチルァセトアミジンとを有効成分として含有する請求項 1に記載の殺 虫組成物。
3. 3， 5—ジクロ口— 1— (3， 3—ジクロロ— 2—プロぺニルォキシ） ― 4-[3 - (5—トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシ） プロボキシ]ベ ンゼンと 1 _ [ (テトラヒドロ一 3—フラニル） メチル] —2—二トロ一 3—メ チルダァニジンとを有効成分として含有する請求項 1に記載の殺虫組成物。
4. 3, 5—ジクロロ— 1— (3， 3—ジクロロ— 2—プロぺニルォキシ） ― 4— [3— （5—トリフルォロメチルピリジン— 2—ィルォキシ） プロポキシ]ベ ンゼンと 3— （2—クロ口チアゾールー 5—ィルメチル） —5—メチルー 4一二 トロイミノペルヒドロ— 1, 3， 5—ォキサジァジンとを有効成分として含有する 請求項 1に記載の殺虫組成物。
5. 3， 5—ジクロ口— 1— (3， 3—ジクロロ— 2—プロぺニルォキシ） 一 4— [3— （5—トリフルォロメチルピリジン— 2—ィルォキシ） プロボキシ]ベ ンゼンと、 （E) -N1 - [ (6—クロ口— 3—ピリジル） メチル] —N2—シァ ノー N1 —メチルァセトアミジン、 1— [ (テトラヒドロ一 3—フラニル） メチ ル] 一 2—ニトロ一 3—メチルダァニジン及び 3— （2—クロ口チアゾ一ルー 5 —ィルメチル） _ 5—メチル—4一二トロイミノペルヒドロ— 1, 3, 5—ォキサ ジァジンからなる群より選ばれる 1種以上の化合物とが重量比で 1 ： 99〜90 ： 10の割合で含有されてなる請求項 1に記載の殺虫組成物。
6. 3， 5—ジクロロ— 1— (3， 3—ジクロロ一 2—プロぺニルォキシ） 一 4一 [3— （5—トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシ） プロボキシ]ベ ンゼンと、 （E) -N1 - [ (6—クロ口 _ 3—ピリジル） メチル] — N2—シァ ノー N1 —メチルァセトアミジン、 1一 [ (テトラヒドロー 3—フラニル） メチ ル] 一 2—ニトロ一 3—メチルダァニジン及び 3— (2 _クロ口チアゾール— 5 —ィルメチル） — 5—メチルー 4 _二トロイミノペルヒドロ— 1， 3, 5—ォキサ ジァジンからなる群より選ばれる 1種以上の化合物との有効量を、 害虫、 害虫の 生息場所又は害虫から保護すべき植物に施用することを特徴とする殺虫方法。
7. 3, 5—ジクロロ— 1— (3, 3—ジクロロ一 2—プロぺニルォキシ） ― 4一 [3— （5—トリフルォロメチルピリジン— 2—ィルォキシ） プロボキシ]ベ ンゼンと （E) -N1 - [ (6—クロロー 3—ピリジル） メチル] — N2—シァノ 一 N1—メチルァセトアミジンとの有効量を、 害虫、 害虫の生息場所又は害虫か ら保護すべき植物に施用する請求項 6に記載の殺虫方法。
8. 3， 5—ジクロロ一 1一 （3, 3—ジクロロー 2—プロぺニルォキシ） 一 4— [3— （5—トリフルォロメチルピリジン— 2—ィルォキシ） プロボキシ]ベ ンゼンと 1— [ (テトラヒドロ一 3—フラニル） メチル] —2—ニトロ一 3—メ チルダァニジンとの有効量を、 害虫、 害虫の生息場所又は害虫から保護すべき植 物に施用する請求項 6に記載の殺虫方法。
9. 3， 5—ジクロロ— 1— (3， 3—ジクロ口一 2—プロぺニルォキシ） 一 4— [3— (5—トリフルォロメチルピリジン— 2 Γルォキシ） プロボキシ]ベ ンゼンと 3— （2—クロ口チアゾ一ル— 5—ィルメチル） — 5—メチル—4—二 トロイミノペルヒドロー 1， 3， 5—ォキサジァジンとの有効量を、 害虫、 害虫の 生息場所又は害虫から保護すべき植物に施用する請求項 6に記載の殺虫方法。
10. 3， 5—ジクロ口— 1— (3， 3—ジクロロー 2—プロぺニルォキシ） ー4一 [3— (5—トリフルォロメチルピリジン一 2—^ fルォキシ） プロボキシ] ベンゼンと、 （E) -Ν' - [ (6—クロロー 3—ピリジル） メチル] — Ν2—シ ァノ一 N'—メチルァセトアミジン、 1— [ (テトラヒドロ一 3—フラエル） メ チル] 一 2—二トロ— 3—メチルダァニジン及び 3— （2—クロ口チアゾールー 5一^ Γルメチル） — 5—メチルー 4一二トロイミノペルヒドロ— 1， 3， 5—ォキ サジァジンからなる群より選ばれる 1種以上の化合物との施用量が重量比で 1 ： 9 9〜9 0 ： 1 0の範囲内にある請求項 6に記載の殺虫方法。
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