WO2000017137A1 - Procede de production de 1,1,1,3,3-pentachloropropane - Google Patents

Procede de production de 1,1,1,3,3-pentachloropropane Download PDF

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WO2000017137A1
WO2000017137A1 PCT/JP1999/005079 JP9905079W WO0017137A1 WO 2000017137 A1 WO2000017137 A1 WO 2000017137A1 JP 9905079 W JP9905079 W JP 9905079W WO 0017137 A1 WO0017137 A1 WO 0017137A1
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vinyl chloride
reaction
iron
carbon tetrachloride
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Inventor
Hidekazu Okamoto
Keiichi Ohnishi
Seiji Shinya
Original Assignee
Asahi Glass Company Ltd.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/74—Iron group metals
    • B01J23/745—Iron

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing 1,1,1,3,3-pentachloropropane which can be used as a raw material for producing 11,1,3,3-pentachlorofluoropropane.
  • chlorofluorocarbon which is thought to destroy the ozone layer, is being banned and being abolished.
  • Hydrochlorofluorocarbon (HCFC) and Fluorocarbon (HFC) are being developed as alternatives to CFC. It is being used.
  • 1,1,1,3,3-Penyu fluoropropane (hereinafter also referred to as HF C245fa) is a blowing agent or a foaming agent for producing polyolefin foam, polystyrene foam, polyurethane foam, polyisocyanurate foam and the like. Yuichi It is expected as a refrigerant for refrigerators.
  • 1,1,1,3,3-pentachlorobutane bread (hereinafter also referred to as R240f) is known as a compound that can be a raw material for producing the HFC245fa.
  • the R 240 f can be synthesized by an addition reaction between carbon tetrachloride and vinyl chloride.
  • the amount of by-product formed by adding 2 mol or more of vinyl chloride to 1 mol of carbon tetrachloride is as large as 20 mol% or more. At that time, an evening substance is generated due to decomposition, etc., which makes distillation purification difficult.
  • the method (4) increases the selectivity of the monoadduct, but increases the corrosiveness of the reaction system due to the use of aprotic polar organic solvents such as nitriles and amides.
  • aprotic polar organic solvents such as nitriles and amides.
  • As the material used for the reactor it is necessary to adopt a material made of glass or synthetic resin or a material lined with glass or synthetic resin, which is subject to various restrictions in industrial production.
  • An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems, and to obtain the desired 1 ⁇ 1,1,3,3—pentachloropropane with good yield and high selectivity.
  • carbon tetrachloride is reacted with vinyl chloride to obtain 1,1,1,3,3-propane propane.
  • 1,1,1,1 This is a process for producing 3,3- ⁇ '-tachloropropane.
  • the iron used as a catalyst in the present invention is preferably at least one selected from the group consisting of carbon steel, mild steel, ferrous iron and wrought iron. It may be steel containing metallic iron, pure iron, soft iron, carbon, or the like, or an alloy containing iron as a component, for example, various stainless steels, Hue silicon, or the like.
  • the form of the iron catalyst examples include powder, granules, lumps, wires, rods, spheres, plates, and metal pieces obtained by processing these into arbitrary shapes, for example, distilled fillers such as Raschig rings and helices, steel wool, wire mesh, coils Although any form such as an amorphous metal piece and the like can be used, a form that provides a high contact area with a liquid phase medium is more preferable.
  • a phosphoryl group-containing compound having a cocatalytic action is used together with an iron catalyst.
  • the phosphoryl group-containing compound is a compound having a group represented by the following formula (1) or (2).
  • Examples of the phosphoryl group-containing compound include phosphate esters, phosphorylamides, alkylphosphonic acids, and phosphoryl halides. Phosphate esters and phosphorylamides are preferred.
  • Examples of the phosphate esters include trimethyl phosphate, triethyl phosphate, tripropyl phosphate, tributyl phosphate, getyl hydrogen phosphate, dibutyl hydrogen phosphate, phenyl dihydrogen phosphate, butyl dihydrogen phosphate, and dimethyl phenyl phosphate.
  • Triethyl phosphate such as trimethyl phosphate, triethyl phosphate, and tripropyl phosphate.
  • Preferred are trialkyl phosphates such as trimethyl phosphate, triethyl phosphate, and tripropyl phosphate. .
  • the Hosuhoriruami earths to hexa methyl phosphoryl amide [((CH 3) 2 N ) 3 P 0] such that, as the alkylphosphonic acids butylphosphonic acid [n- C 4 H 9 - P ( ⁇ ) ( OH) 2], etc., as the Hosuhoriruharai earth and the like Hosuhori Rutorikurori de [POC 1 3].
  • the phosphoryl group-containing compound functions to promote the oxidation and solubilization of the iron catalyst to generate ferrous ions in the liquid phase. It is considered that this ferrous ion is effectively used in the initiation process of the redox addition reaction between carbon tetrachloride and vinyl chloride.
  • the amount of the iron catalyst used in the present invention is preferably 0.001 mol or more, more preferably 0.01 to 1 mol, per 1 mol of carbon tetrachloride from the viewpoint of not reducing the reaction yield. More preferably, the amount is 0.05 to 0.5 mol.
  • the amount of the phosphoryl group-containing compound is preferably 0.001 to:! Mole is preferable, 0.05 to 0.5 mole is more preferable, and 0.01 to 0.1 mole is more preferable.
  • an inert solvent can be appropriately added to the reaction system in order to improve reactivity and selectivity.
  • the inert solvent is not particularly limited as long as it is a substance which is inert to the starting material and the target substance in the reaction system and does not act as a radical scavenger.
  • the addition of this inert solvent has the effect of reducing the production of higher-order vinyl chloride polymers.
  • the addition ratio is not limited and can be appropriately selected.
  • the amount of vinyl chloride is equimolar or less than equimolar to carbon tetrachloride. If the amount of vinyl chloride exceeds an equimolar amount, the amount of higher-order vinyl chloride produced increases, and more vinyl chloride passes through the reactor without reacting. It is not preferable. If the amount is less than the equimolar amount, carbon tetrachloride will remain in the reactor in a partially unreacted state. However, since this can be recovered and recycled from the reaction solution by a known method such as distillation, it is particularly preferable. No problem.
  • vinyl chloride can be used after being diluted with a diluent gas.
  • the diluent gas is not limited as long as it is a substance that is inert to the starting materials and the target substance in the reaction system and does not act as a radical scavenger, and examples thereof include nitrogen gas, hydrogen gas, argon gas, and helium gas. Can be used. It is preferable that the volume ratio of the vinyl chloride Z diluent gas be about 0.1 to 10 from the viewpoint of suppressing the production efficiency of the vinyl chloride higher order polymer without lowering the apparatus efficiency.
  • the reaction temperature depends on the abundance of the phosphoryl group-containing compound and the iron catalyst, and also affects the conversion of vinyl chloride, the selectivity of the desired compound R 240 f, and the life of the phosphoryl group-containing compound and the iron catalyst. .
  • the reaction temperature is preferably from 80 to 150 ° C, more preferably from 100 to 120 ° C, from the viewpoint of not lowering the conversion and not decomposing the phosphoryl group-containing compound or the target product.
  • the reaction pressure is preferably from 1 to 20 kg / cm 2 G, and more preferably from 3 to 10 kcm 2 G. If the reaction pressure is too low, the partial pressure of vinyl chloride will be low, and the reaction rate will be slow. If the reaction pressure is too high, a polymer (carbon tetrachloride with two or more molecules of chloride biel added) will form. The amount of by-products increases and the selectivity of the target decreases.
  • the reaction mode of the present invention may be any of a batch mode, a semi-flow mode, and a flow mode.
  • an iron catalyst is present in a mixed reaction solution containing carbon tetrachloride and a phosphoryl group-containing compound. It is preferable that vinyl chloride is continuously or intermittently introduced in a gaseous or liquid state and reacted.
  • the present invention preferably includes a known apparatus or device for increasing the contact between the gas and liquid in the reaction system since the contact between gas and liquid is an important process. Examples of such a device include a stirrer and a sparger.
  • R 240 f produced by the method of the present invention is taken out of the reactor, and then rectified through an operation of removing an iron catalyst, a phosphoryl group-containing compound, and the like, and an operation of removing a solvent and unreacted raw materials. High purity R 240 f is obtained.
  • Hastelloy C (trade name) autoclave equipped with a stirrer: 50 50 Og (3.0 mol) of carbon tetrachloride, triethyl phosphate as a phosphoryl group-containing compound (denoted as A in Table 1) After charging 20 g (0.11 mol) of), an iron wire (diameter 0.02 cm, length lm) is wrapped around a polytetrafluoroethylene rod (diameter 0.64 cm). Is placed in the liquid phase inside the reactor, the air inside the reactor is replaced with nitrogen gas, and then heated to 110 ° C with stirring (300 rpm) and held for 60 minutes did.
  • the pressure at this time was 2.5 kg / cm 2 G.
  • vinyl chloride was injected to adjust the pressure to 6 kgZcm 2 G, and pinyl chloride was gradually injected so that the pressure did not decrease as the reaction proceeded.
  • the total amount of vinyl chloride introduced into the reactor by the end of the reaction was 181 g (2.9 mol). Eight hours after the start of the injection of vinyl chloride, the heating was stopped to terminate the reaction.
  • the present invention has a small amount of by-products formed by adding 2 mol or more of vinyl chloride to 1 mol of carbon tetrachloride, and the desired product R 240 mg are obtained in high yield. Also, since the reaction system is not highly corrosive, it is an industrially advantageous production method.

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Description

明細書
1, 1， 1, 3, 3—ペンタクロロプロパンの製造方法 技術分野
本発明は、 1 1， 1 , 3, 3—ペン夕フルォロプロパン製造用の原料となり 得る 1 , 1， 1 3， 3—ペン夕クロ口プロパンの製造方法に関する。 ― 背景技術
オゾン層を破壊すると考えられているクロ口フルォロカ一ボン （CFC) の使 用が禁止 ·廃絶されようとしており、 C F Cの代替物質としてハイドロクロロフ ルォロカーボン （HCFC) 、 ハイド口フルォロカーボン （HFC) などが開発 され、 使用されつつある。
1, 1, 1, 3, 3—ペン夕フルォロプロパン （以下、 HF C 245 f aとも 記す。 ） は、 ポリオレフインフォーム、 ポリスチレンフォーム、 ポリウレタンフ オーム、 ポリイソシァヌレートフォームなどを製造するための発泡剤または夕一 ポ冷凍機用冷媒として期待される。 また、 1， 1, 1, 3， 3—ペン夕クロロブ 口パン （以下、 R 240 f とも記す。 ） は、 該 HF C 245 f aの製造用原料と なり得る化合物として知られている。 該 R 240 f は、 四塩化炭素と塩化ビニル の付加反応によって合成できる。
四塩化炭素と塩化ビニルの付加反応に関しては、 （1) 塩化銅とアミンを触媒 として用いる方法 （R e a c t. K i n e t . C a t a 1. L e t t . ， 44, 41 5, 1 99 1 ) 、 （2) ルテニウム錯体触媒を用いる方法 （ J . Mo 1 e c u 1. C a t. , 77， 5 1, 1 992) 、 (3) イソプロパノール溶媒中で塩 化鉄触媒の存在下に反応させる方法 （J . O r g. C h em. US SR, 3, 2 101, 1 967) 、 (4) 非プロトン性の有機溶媒中で鉄触媒の存在下に反応 させる方法 （特開平 8— 239333 ) などが知られている。
前記 （1) 〜 （3) の方法は、 1モルの四塩化炭素に 2モル以上の塩化ビニル が付加した副生物の生成量が 20モル％以上と多く、 この高沸副生物が蒸留精製 の際に分解などにより夕一ル状物質を生成し、 蒸留精製が困難となる。
前記 （4) の方法は、 モノ付加体の選択率は上がるが、 二トリル類、 アミ ド類 のような非プロトン性の極性有機溶媒を用いるために反応系の腐食性が高くなり、 反応器に用いられる材質は、 ガラスもしくは合成樹脂からなる材料またはガラス もしくは合成樹脂でライニングされた材料を採用する必要があり、 工業的な製造 を行う上で、 種々の制約を受ける。
発明の開示
本発明は、 上記課題を解決し、 良好な収率でかつ高い選択率で目的とする 1 Γ 1 , 1 , 3 , 3 —ペン夕クロ口プロパンを得ようとするものであり、 すなわち、 ホスホリル基含有化合物および鉄触媒の存在下に、 四塩化炭素と塩化ビニルを反 応させ、 1， 1， 1， 3， 3 —ペン夕クロ口プロパンを得ることを特徴とする 1 , 1 , 1 , 3 , 3—ぺ'ンタクロロプロパンの製造方法である。
発明を実施するための最良の形態
本発明において触媒として使用する鉄は、 炭素鋼、 軟鋼、 铸鉄および練鉄より なる群から選ばれる 1種以上が好ましい。 金属鉄、 純鉄、 軟鉄、 炭素などが含ま れる鉄鋼、 または成分として鉄を含む合金、 例えば各種のステンレス鋼、 フエ口 シリコンなどであってもよい。
鉄触媒の形態としては、 粉、 粒、 塊、 線、 棒、 球、 板またはこれらを任意の形 状に加工した金属片、 例えば、 ラシヒリング、 ヘリックスなどの蒸留充填物、 ス チールウール、 金網、 コイル、 その他不定形の金属片など、 いずれの形態でも使 用できるが、 液相媒体との高い接触面積が得られる形態がより好ましい。
本発明の方法においては、 鉄触媒とともに助触媒作用を有するホスホリル基含 有化合物を使用する。 ホスホリル基含有化合物とは、 下記式 （ 1 ) または式 （2 で表される基を有する化合物である。
- P = 0 . . ·式 （ 1 )
I
— P =〇 · · ·式 （2 )
I
ホスホリル基含有化合物としては、 ホスフェートエステル類、 ホスホリルアミ ド類、 アルキルホスホン酸類、 ホスホリルハライド類などが挙げられ、 ホスフエ —トエステル類およびホスホリルアミド類が好ましい。 ホスフェートエステル類としては、 トリメチルホスフェート、 トリェチルホス フェート、 トリプロピルホスフェート、 トリブチルホスフェート、 ジェチルハイ ドロジェンホスフエ一ト、 ジブチルハイ ドロジェンホスフェート、 フエ二ルジハ イドロジェンホスフエ一ト、 ブチルジハイ ドロジェンホスフェート、 ジメチルフ ェニルホスフエ一ト、 ジェチルフエニルホスフェート、 ジメチルェチルホスフ X 一卜、 フエニルェチルメチルホスフェートなどが挙げられ、 トリメチルホスフエ ート、 トリェチルホスフェート、 トリプロピルホスフェートなどのトリアルキル ホスフエ一ト類が好ましい。
ホスホリルアミ ド類としては、 へキサメチルホスホリルアミド [ ( ( C H 3) 2 N) 3 P = 0 ] などが、 アルキルホスホン酸類としてはブチルホスホン酸 [ n— C 4 H 9 — P (〇） ( O H) 2 ] などが、 ホスホリルハライ ド類としてはホスホリ ルトリクロリ ド [ P O C 1 3 ] などが挙げられる。
ホスホリル基含有化合物は、 鉄触媒の酸化および可溶化を促進させて液相中に 第 1鉄イオンを生成させる働きをする。 この第 1鉄イオンが四塩化炭素と塩化ビ 二ルのレドックス付加反応の開始過程に有効に利用されるものと考えられる。 本発明に使用される鉄触媒の量は、 反応収率を低下させない観点から四塩化炭 素 1モルに対して 0 . 0 0 1モル以上が好ましく、 0 . 0 0 1〜1モルがより好 ましく、 0 . 0 0 5〜0 . 5モルがさらに好ましい。
ホスホリル基含有化合物の量は、 反応速度を低下させない観点から四塩化炭素 1モルに対し、 0 . 0 0 1〜：！モルが好ましく、 0 . 0 5〜0 . 5モルがより好 ましく、 0 . 0 1〜0 . 1モルがさらに好ましい。
また、 本発明においては、 反応性、 選択性の向上のために適宜反応系に不活性 溶媒を加えることもできる。 この不活性溶媒は、 反応系において出発原料および 目的物に対して不活性でありラジカル捕捉剤として働かない物質であれば特に限 定されない。 一般的に、 この不活性溶媒を加えると塩化ビニルの高次重合物の生 成を低減させる効果がある。 その添加割合は限定されず適宜選択できる。
塩化ビニルの量は、 四塩化炭素に対して等モル量または等モル量未満とするこ とが好ましい。 塩化ビニル量を等モル量超とすると塩化ビニルの高次重合物の生 成量が増加し、 また未反応のまま反応器を通り抜ける塩化ビニルが増えることと なり好ましくない。 また、 等モル量未満の場合、 四塩化炭素は一部が未反応のま ま反応器に残留することになるが、 これは反応液から蒸留などの公知の方法で回 収しリサイクルできるので特に問題はない。
本発明において、 塩化ビニルは希釈ガスで希釈して使用できる。 希釈ガスとし ては、 反応系において出発原料および目的物に対して不活性でありラジカル捕捉 剤として働かない物質であれば限定されないが、 例えば、 窒素ガス、 水素ガス、 アルゴンガス、 ヘリウムガスなどを使用できる。 装置効率が低下せず、 塩化ビニ ルの高次重合物の生成量を抑制させる観点から塩化ビニル Z希釈ガスの容量比は 0 . 1〜 1 0程度とするのが好ましい。
反応温度は、 ホスホリル基含有化合物および鉄触媒の存在量に依存し、 また塩 化ビニルの転化率、 目的物 R 2 4 0 f の選択率、 ホスホリル基含有化合物および 鉄触媒の寿命に影響を与える。 反応温度は、 転化率を低下させない観点およびホ スホリル基含有化合物や目的物を分解させない観点から 8 0〜 1 5 0 °Cが好まし く、 1 0 0〜 1 2 0 °Cがより好ましい。
反応圧力は、 1〜2 0 k g / c m 2 Gが好ましく、 3〜 1 0 k c m 2 Gが より好ましい。 反応圧力が低すぎる場合は、 塩化ビニルの分圧が低く、 反応速度 が遅くなり、 反応圧力が高すぎる場合は、 多量体 （四塩化炭素に 2分子以上の塩 化ビエルが付加したもの） の副生量が増加し、 目的物の選択率が低下する。
本発明の反応形態としては、 バッチ式、 半流通式、 流通式のいずれの反応形態 でもよいが、 例えば、 四塩化炭素とホスホリル基含有化合物からなる混合反応液 に鉄触媒を存在させ、 その中に塩化ビニルをガス状または液体状で連続的または 断続的に導入し、 反応させることが好ましい。
鉄触媒は比較的小さい形状の場合には反応液とともに撹拌により系内を浮遊ま たは流動するようにしてもよいが、 鉄触媒は固定して反応液を流動させるように することが好ましい。 いずれの反応形態をとる場合においても、 本発明は気体と 液体の接触が重要な過程となるので反応系にそれらの接触を多くさせるための公 知の機器または装置を備えることは好ましい。 このような装置としては、 例えば 撹拌機、 スパ一ジャーなどが挙げられる。 本発明の方法で製造される R 240 f は、 反応器から取り出した後、 鉄触媒、 ホスホリル基含有化合物などを除去する操作、 溶媒および未反応原料を除く操作 を経て、 さらに精留することで高純度の R 240 f が得られる。 ί列 1一
撹拌機を備えた 1 000m 1のハステロィ C (商品名） 製ォ一トクレーブに Γ 四塩化炭素の 50 O g (3. 0モル） 、 ホスホリル基含有化合物としてトリェチ ルホスフェート （表 1では Aと記す。 ） の 20 g (0. 1 1モル） を仕込んだ後 に、 ポリテトラフルォロエチレン製の棒 （直径 0. 64 cm) のまわりに鉄線 （直 径 0. 02 cm、 長さ lm) を巻いた金属触媒を反応器内の液相部に設置し、 反 応器内の空気を窒素ガスで置換した後に、 撹拌 （300 r pm) を行いながら 1 10 °Cに加熱し 60分間保持した。
このときの圧力は 2. 5 k g/cm2 Gになった。 30分後、 塩化ビニルを圧 入して圧力を 6 k gZcm2 Gとし、 反応の進行にともない圧力が低下しないよ うに塩化ピニルを徐々に圧入した。 反応終了までに反応器に導入した塩化ビニル は合計 18 1 g (2. 9モル） であった。 塩化ビニルを圧入し始めた後 8時間で 加熱を止め反応を終了した。
反応終了後反応器を室温まで冷却し、 オートクレーブを開放して内容物を取り 出し、 粗液 700 gを得、 これをガスクロマトグラフで分析した。 四塩化炭素の 転化率、 1， 1， 1， 3, 3—ペンタクロロプロパン （表 1では R 240 f と記 す。 ） 、 1 , 1， 1， 3， 5 , 5—へキサクロ口ペンタン （表 1では 2量体 Xと 記す。 ） および 1， 1 , 3, 3, 5 , 5—へキサクロ口ペンタン （表 1では 2量 体 Yと記す。 ） の各選択率 （消費四塩化炭素基準） は表 1に示すとおりであった。 例 2〜4
トリェチルホスフェートのかわりにトリメチルホスフエ一ト （表 1では Bと記 す。 ） 、 トリプロピルホスフェート （表 1では Cと記す。 ) 、 またはへキサメチ ルホスホリルアミ ド （表 1では Dと記す。 ） を用いる他は例 1と同様にして、 反 応および分析を行った。 結果を表 1に示す。 1 O q A
丄 Δ ^±
ホス kヽリソ ノル其 2ϋ含 ΰ右円 1し合□物 Δ
ΎJ r し π
四塩化炭素転化率 （％) 95 95 80 85
R 240 f選択率 （％) 92 91 89 84
2量体 X選択率 （％) 1. 4 4. 6 6. 4 8
2量体 Y選択率 （％) 3. 2 2. 4 2. 6 5 本発明は、 1モルの四塩化炭素に 2モル以上の塩化ビニルが付加した副生物の 生成量が少なく、 目的物 R 240 ίが高収率で得られる。 また、 反応系の腐食性 が高くないので、 工業的に有利な製造方法である。

Claims

請求の範囲
1 . ホスホリル基含有化合物および鉄触媒の存在下に、 四塩化炭素と塩化ビニ ルを反応させ、 1， 1， 1 , 3， 3 —ペンタクロロプロパンを得ることを特徴と する 1， 1， 1 , 3， 3 —ペンタクロロプロパンの製造方法。
2 . ホスホリル基含有化合物がホスフェートエステル類またはホスホリルア^ ド類である請求項 1に記載の製造方法。
3 . 鉄触媒が炭素鋼、 軟鋼、 铸鉄および練鉄よりなる群から選ばれる 1種以上 である請求項 1または 2に記載の製造方法。
PCT/JP1999/005079 1998-09-18 1999-09-17 Procede de production de 1,1,1,3,3-pentachloropropane WO2000017137A1 (fr)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10265259A JP2000086545A (ja) 1998-09-18 1998-09-18 １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法
JP10/265259 1998-09-18

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