WO1999054430A1 - Verwendung von monocyclischen aldehyden als riechstoffe - Google Patents

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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
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    • C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms

Definitions

  • the invention relates to the use of special monocyclic aldehydes which are obtainable by partial or complete hydroformylation of (di) methyl-substituted cyclooct (adi) enes as fragrances.
  • Cyclooct (adi) enes here means both cyclooctadienes and cyclooctenes, that is to say Cg monocycles with one or two CbC double bonds.
  • (di) methyl-substituted it is meant that the bicyclic system carries either one or two methyl groups as substituents.
  • fragrance industry has a constant need for new fragrances with interesting fragrances to complement the range of naturally available fragrances and make the necessary adjustments to changing fashionable tastes as well as the ever-increasing need for odor-improving products for everyday needs such as To be able to cover cosmetics and cleaning agents.
  • a fragrance booster is to be understood as a substance that is able to give the olfactory impressions of the components of a multi-substance system, i.e. a mixture of two or more fragrances to intensify sustainably.
  • the invention relates to the use of monocyclic aldehydes, which are obtainable by partial or complete hydroformylation of (di) methyl-substituted cyclooct (adi) enes, as fragrances.
  • Another object of the invention is the use of monocyclic aldehydes, which are obtainable by partial or complete hydroformylation of (di) methyl-substituted cyclooct (adi) enes, as a fragrance booster.
  • monocyclic aldehydes which are obtainable by partial or complete hydroformylation of (di) methyl-substituted cyclooct (adi) enes, as a fragrance booster.
  • the compounds (3a), (3b) and (3c) described in more detail below are particularly preferred.
  • aldehydes to be used according to the invention are advantageously prepared by hydroformylation of (di) methyl-substituted cyclooct (adi) enes.
  • the latter compounds have a cyclooctane system as a common backbone.
  • Hydroformylation is a reaction known to the person skilled in the art, which was discovered in 1938 by von Roelen. Alkenes with carbon monoxide and hydrogen are converted into aldehydes. The reaction is also known as oxo synthesis.
  • the hydroformylation can be carried out partially or completely. Partial hydroformylation maintains one olefinic double bond per molecule of the starting compound, while only the other is hydroformylated; full hydroformylation introduces two CHO groups into the molecule. However, if (di) methyl-substituted cyclooctenes are used as starting materials, only complete hydroformylation is of course possible, since only one olefinic double bond is present per molecule of the starting compound.
  • the odor profile of the hydroformylation products according to the invention is original and new.
  • perfume compositions they enhance harmony and charisma as well as adhesion, whereby the dosage is adjusted to the desired fragrance, taking into account the other components of the composition.
  • Fragrances do not allow any conclusions to be drawn about the properties in the broadest sense of "structurally analogous" compounds - in the present case, for example, cyclooctanaldehyde (1) - or their mixtures with one another, because neither the mechanism of fragrance perception nor the influence of the chemical structure on fragrance perception have been adequately researched So it cannot normally be predicted whether a changed structure or special mixing ratios of known odoriferous substances will lead to a change in the olfactory properties and whether this change should be assessed positively or negatively.
  • the hydroformylation products according to the invention are particularly suitable for modifying and enhancing known compositions.
  • their extraordinary olfactory strength should be emphasized, which generally contributes to the refinement of compositions.
  • hydroformylation products according to the invention round off and harmonize the olfactory notes of a wide range of known compositions, but without dominating in an unpleasant manner.
  • the compounds (3a), (3b) and (3c) - compare the structural formulas below - are particularly suitable for use according to the invention as a fragrance and / or fragrance booster. Accordingly, the use of compounds (3a), (3b) and (3c) is particularly advantageous, for example, in room scents. In addition, it has been shown that the compounds (3a), (3b) and (3c) can be used with particular advantages in cleaning agents for strengthening citrus scents. CHO CHO ⁇ ⁇ CHO
  • the compounds (3 a), (3 b) and (3 c) can be prepared, for example, by hydroformylation of the corresponding (di) methyl-substituted cyclooctene or cyclooctadiene systems.
  • the usable proportions of the hydroformylation products according to the invention in fragrance compositions range from 0.001 to 70% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the hydroformylation products according to the invention and compositions of this type can be used both for the perfuming of cosmetic preparations such as lotions, creams, shampoos, soaps, ointments, powders, aerosols, toothpastes, mouthwashes, deodorants and in exudate perfumery.
  • perfuming technical products as well as washing and cleaning agents, fabric softeners, textile treatment agents or tobacco.
  • the compositions are metered into them in an olfactory effective amount, in particular in a concentration in the range from 0.05 to 2% by weight, based on the entire product.
  • these values should not 7

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von monocyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von (Di)methyl-substituierten Cyclooct(adi)enen, als Riechstoffe. Darüber hinaus zeichnen sich diese Verbindungen durch gute Haftfestigkeit und Strahlkraft aus. Sie wirken darüber hinaus als Duft-Booster.

Description

"Verwendung von monocyclischen Aldehyden als Riechstoffe"
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft die Verwendung spezieller monocyclischer Aldehyde, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von (Di)methyl-substituierten Cyclooct(adi)enen als Riechstoffe. Unter "Cyclooct(adi)enen" sind dabei sowohl Cyclooctadiene als auch Cyclooctene zu verstehen, also Cg-Monocyclen mit einer oder zwei C=C-Doppelbindungen. Unter "(Di)methyl-substituiert" ist zu verstehen, daß das bicyclische System entweder ein oder zwei Methylgruppen als Substituenten trägt.
Stand der Technik
Die Hydroformylierung cyclischer Diene ist literaturbekannt. So beschreibt beispielsweise A. Spencer in Journal of Organometallic Chemistry 1977, 124, Seilen 85 - 91 die Hydroformylierung von unter anderem 1,3- und 1,5- Cyclooctadien in Gegenwart spezieller Rhodiumkatalysatoren. Aus JP 58/21638 ist ein Herstellungsverfahren für Dialdehyde bekannt, bei dem nicht-konjugierte Diolefine in einem nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel in Gegenwart eines Rhodium-Katalysators mit Wasserstoff und Kohlenmonoxyd umgesetzt werden. Aus US 3 985 769 ist Cyclooctanaldehyd (1), der gemäß als Rohstoff für die
.CHO
(1) Herstellung davon abgeleiteter Acetale mit Dufteigenschaften beschrieben wird, hinsichtlich seiner geruchlichen Eigenschaften, die als „intensiv grün" beschrieben werden, bekannt.
Viele natürliche Riechstoffe stehen gemessen am Bedarf in völlig unzureichender Menge zur Verfügung. Es ist daher klar, daß die Riechstoffindustrie einen ständigen Bedarf an neuen Riechstoffen mit interessanten Duftnoten hat, um die Palette der natürlich verfügbaren Riechstoffe zu ergänzen und die notwendigen Anpassungen an wechselnde modische Geschmacksrichtungen vornehmen sowie den ständig steigenden Bedarf ans geruchsverbessernden für Produkte des täglichen Bedarfs wie Kosmetika und Reinigungsmittel decken zu können.
Darüberhinaus besteht generell ein ständiger Bedarf an synthetischen Riechstoffen, die sich günstig und mit gleichbleibender Qualität herstellen lassen und erwünschte olfaktorische Eigenschafen haben, das heißt angenehme, möglichst naturnahe und qualitativ neuartige Geruchsprofile von ausreichender Intensität besitzen und in der Lage sind, den Duft von kosmetischen und Verbrauchs gutem vorteilhaft zu beeinflussen. Es besteht daher Bedarf an Verbindungen, die charakteristische neue Geruchsprofile bei gleichzeitig hoher Haftfestigkeit, Geruchsintensität und Strahlkraft haben.
Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Aldehyde, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von (Di)methyl-substituierten Cyclooct(adi)enen über bemerkenswerte Geruchseigenschaften verfügen. Über ihre spezielle Geruchscharakteristik hinaus, die durch eine große Bandbreite mit komplexen Schattierungen gekennzeichnet ist, zeichnen sich die Verbindungen 3
durch gute Haftfestigkeit und Strahlkraft aus. Darüber hinaus eignen sie sich in ausgezeichneter Weise als Duft-Booster. Unter einem Duft-Booster ist dabei eine Substanz zu verstehen, die in der Lage ist, die geruchlichen Eindrücke der Komponenten eines Mehrstoff- Systems, d.h. einer Mischung zweier oder mehrerer Riechstoffe, nachhaltig zu intensivieren.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von monocyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von (Di)methyl-substituierten Cyclooct(adi)enen, als Riechstoffe.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von monocyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von (Di)methyl-substituierten Cyclooct(adi)enen, als Duft-Booster. Hinsichtlich dieser Verwendung sind die unten näher beschriebenen Verbindungen (3a), (3b) und (3c) besonders bevorzugt.
Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Aldehyde geschieht vorteilhaft durch Hydroformylierung von (Di)methyl-substituierten Cyclooct(adi)enen. Die letztgenannten Verbindungen weisen als gemeinsames Grundgerüst ein Cyclooctan-System auf. Das Grundgerüst - jedoch ohne die Angabe von Methylgruppen und C=C-Doppelbindungen wird durch die folgende Formel (2) veranschaulicht:
(2) 4
Dieses System (2) enthält ein oder zwei Methylgruppen und ein oder zwei C=C- Doppelbindungen. Sofern zwei C=C-Doppelbindungen vorliegen gilt, daß diese nicht unmittelbar benachbart sind.
Bei der Hydroformylierung handelt es sich um eine dem Fachmann bekannte Reaktion, die bereits 1938 durch von Roelen entdeckt wurde. Dabei werden Alkene mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in Aldehyde überführt. Die Reaktion ist auch als Oxo- Synthese bekannt.
Sofern im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Ausgangsstoffe (Di)methyl- substituierte Cyclooctadiene eingesetzt werden, kann die Hydroformylierung partiell oder vollständig durchgeführt werden. Bei der partiellen Hydroformylierung bleibt eine olefinische Doppelbindung pro Molekül der Ausgangsverbindung erhalten, während nur die andere hydroformyliert wird, bei der vollständigen Hydroformylierung werden zwei CHO-Gruppen in das Molekül eingeführt. Sofern jedoch als Ausgangsstoffe (Di)methyl-substituierte Cyclooctene eingesetzt werden, ist selbstverständlich lediglich die vollständige Hydroformylierung möglich, da nur eine olefinische Doppelbindung pro Molekül der Ausgangsverbindung vorhanden ist.
Das Geruchsprofil der erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte ist originell und neuartig. In Parfüm-Kompositionen verstärken sie die Harmonie und Ausstrahlung sowie auch die Haftung, wobei die Dosierung unter Berücksichtigung der übrigen Bestandteile der Komposition auf die jeweils angestrebte Duftnote abgestimmt wird.
Daß die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte interessante parfümistische Noten aufweisen, war nicht vorhersehbar und ist eine Bestätigung für die allgemeine Erfahrung, daß die olfaktorischen Eigenschaften bekannter 5
Riechstoffe keinen zwingenden Rückschluß auf die Eigenschaften im weitesten Sinne "strukturanaloger" Verbindungen - im vorliegenden Fall etwa Cyclooctanaldehyd (1) - oder deren Mischungen untereinander zulassen, weil weder der Mechanismus der Duftwahrnehmung noch der Einfluß der chemischen Struktur auf die Duftwahrnehmung hinreichend erforscht sind, somit also normalerweise nicht vorhergesehen werden kann, ob ein geänderter Aufbau oder spezielle Mischungsverhältnisse bekannter Riechstoffe überhaupt zur Änderung der olfaktorischen Eigenschaften führt und ob diese Änderung positiv oder negativ zu beurteilen ist.
Die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte eigenen sich aufgrund ihrer Geruchsprofile insbesondere auch zur Modifizierung und Verstärkung bekannter Kompositionen. Hervorgehoben werden soll insbesondere ihre außerordentliche Geruchsstärke, die ganz allgemein zur Veredlung von Kompositionen beiträgt.
Bemerkenswert ist ferner die Art und Weise, wie die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte die Geruchsnoten einer breiten Palette bekannter Kompositionen abrunden und harmonisieren, ohne jedoch in unangenehmer Weise zu dominieren.
In ganz besonderer Weise eignet sich die Verbindungen (3a), (3b) und (3c) - vergleiche hierzu die untenstehenden Strukturformeln - für die erfindungsgemäße Verwendung als Riechstoff und/oder Duft-Booster. Dementsprechend ist der Einsatz der Verbindungen (3a), (3b) und (3c) beispielsweise in Raumbeduftern besonders vorteilhaft. Darüber hinaus hat sich gezeigt, daß die Verbindungen (3a), (3b) und (3c) mit besonderen Vorteilen in Reinigungsmitteln zur Verstärkung von Zitrusdüften eingesetzt werden können. CHO
Figure imgf000008_0001
CHO \ Λ CHO
OHC
(3a) (3b) (3c)
Die Verbindungen (3 a), (3 b) und (3 c) lassen sich beispielsweise durch Hydroformylierung der entsprechenden (Di)methyl-substituierten Cycloocten- bzw. Cyclooctadien-Systeme herstellen.
(3b) fällt dabei in der Regel in Form eines (E,Z)-Gemisches an, d.h. die C=C- Doppelbindung kann sowohl E- als auch Z-konfiguriert sein, wobei in aller Regel ein Gemisch vorliegen wird, in dem die Z-Konfiguration überwiegt. Es kann jedoch auch gewünscht sein, die E- bzw. Z-konfigurierte Form in Reinsubstanz einzusetzen.
Die einsetzbaren Anteile der erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte in Riechstoffkompositionen bewegen sich von 0,001 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung. Die erfindungsgemäßen Hydroformylierungsprodukte sowie Kompositionen dieser Art können sowohl zur Parfümierung kosmetischer Präparate wie Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen, Salben, Puder, Aerosole, Zahnpasten, Mundwässer, Deodorantien als auch in der Extraitparfümerie verwendet werden. Ebenso besteht eine Einsatzmöglichkeit zur Parfümierung technischer Produkte sowie Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler, Textilbehandlungsmittel oder Tabak. Zur Parfümierung dieser verschiedener Produkte werden diesen die Kompositionen in einer olfaktorisch wirksamen Menge, insbesondere in einer Konzentration im Bereich von 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Produkt, zudosiert. Diese Werte sollen jedoch keine 7
Grenzwerte darstellen, da der erfahrene Parfiimeur auch mit geringeren Konzentrationen Effekte erzielen oder aber mit noch höheren Dosierungen neuartige Komplexe aufbauen kann.
Die vorliegenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung erläutern und sind nicht einschränkend aufzufassen.
B e i s p i e l e
1. Herstellung von 2,6-Dimethyl-l-Formyl-cyclooctan (3a)
Figure imgf000010_0001
CHO
(3a)
2 mol (272,46 g) l,5-Dimethyl-l,5-cyclooctadien (Hersteller: Fa. Shell; gaschromatographisch bestimmte Reinheit: 75%) wurden mit 1,7 mmol (1 ,175 g) eines Rhodium-Katalysators der Formel Rh(CO)Cl(PPh3)2 und 19 mmol (5 g) Triphenylphosphin zusammen in einem Autoklaven vorgelegt und ohne Lösungsmittel unter starker Durchmischung mit einer 1 : 1 Mischung Wasserstoff/Kohlenmonoxid bei einem Druck von 60 kg/cm^ bei 100 °C für 5 Stunden zur Reaktion gebracht. Zur Aufarbeitung wurde der Reaktorinhalt filtriert und über eine 20 cm Vigreux-Kolonne destilliert.
Die anschließende Fraktionierung erfolgte an einer Drehbandkolonne. Es wurden 82 g Monoaldehyd (3a) erhalten (Siedepunkt: 65 °C/ 16 mbar), daneben 35,4 g Dialdehyd (Siedepunkt: 105 °C/ 16 mbar).
Geruchsbeschreibung von (3 a): minzig, holzig, Gurke-Dill-Note 9
2. Herstellung von 2,6-DimethyI-5-Formyl-cyclooct-l-en (3b)
CHO
(3b)
2 mol (272,46 g) l,5-Dimethyl-l,5-cyclooctadien (Hersteller: Fa. Aldrich; gaschromatographisch bestimmte Reinheit: 76%) wurden mit 1,7 mmol (1,175 g) eines Rhodium-Katalysators der Formel Rh(CO)Cl(PPh3)2 und 19 mmol (5 g) Triphenylphosphin zusammen in einem Autoklaven vorgelegt und ohne Lösungsmittel unter starker Durchmischung mit einer 1 : 1 Mischung Wasserstoff/Kohlenmonoxid bei einem Druck von 60 kg/cm^ bei 100 °C für 5 Stunden zur Reaktion gebracht. Zur Aufarbeitung wurde der Reaktorinhalt filtriert und über eine 20 cm Vigreux-Kolonne destilliert.
Die Fraktionierung in Edukt und Monoaldehyd erfolgte an einer Drehbandkolonne. Es wurden 132 g Produkt (3b) erhalten (Siedepunkt: 58 °C/ 16 mbar).
Geruchsbeschreibung: technisch
3. Herstellung von 2,6-Dimethyl-l,5-Di-FormyI-cyclooctan (3c)
CHO
OHC
(3c) 10
2 mol (272,46 g) l,5-Dimethyl-l,5-cyclooctadien (Hersteller: Fa. Shell; gaschromatographisch bestimmte Reinheit: 98%) wurden mit 1,7 mmol (1,175 g) eines Rhodium-Katalysators der Formel Rh(CO)Cl(PPh3)2 und 19 mmol (5 g) Triphenylphosphin zusammen in einem Autoklaven vorgelegt und ohne Lösungsmittel unter starker Durchmischung mit einer 1 : 1 Mischung Wasserstoff/Kohlenmonoxid bei einem Druck von 60 kg/cm^ bei 100 °C für 5 Stunden zur Reaktion gebracht. Zur Aufarbeitung wurde der Reaktorinhalt filtriert und über eine 20 cm Vigreux-Kolonne destilliert.
Die anschließende Fraktionierung erfolgte an einer Drehbandkolonne. Es wurden 29 g eines Gemisches von 2,6-Dimethyl- 1 ,5-Di-Formyl-cyclooctan und 2,5- Dimethyl-l,4-Di-Formyl-cyclooctan erhalten (Siedepunkt: 105 °C/ 16 mbar).
Geruchsbeschreibung: grün, Kartoffel-Note

Claims

11
Patentansprüche
1. Verwendung von monocyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von (Di)methyl-substituierten Cyclooct(adi)enen als Riechstoffe.
2. Verwendung der monocyclischen Aldehyde der nachstehenden Strukturformeln
CHO CHO
Figure imgf000013_0001
CHO
OHC
als Riechstoffe.
3. Verwendung von monocyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von (Di)methyl-substituierten Cyclooct(adi)enen, als Duft-Booster.
3. Verwendung der monocyclischen Aldehyde der nachstehenden Strukturformeln
CHO CHO
Figure imgf000013_0002
CHO
OHC
als Duft-Booster. 12
5. Verwendung von monocyclischen Aldehyden, die erhältlich sind durch partielle oder vollständige Hydroformylierung von (Di)methyl-substituierten Cyclooct(adi)enen, in kosmetischen Präparaten, technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.
6. Verwendung der monocyclischen Aldehyde der nachstehenden Strukturformeln
CHO CHO
Figure imgf000014_0001
CHO
OHC
in kosmetischen Präparaten, technischen Produkten oder der alkoholischen Parfümerie.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6271193B1 (en) 2000-10-11 2001-08-07 International Flavors & Fragrances Inc. Carbon containing functional group substituted 4,5,6,7-tetrahydro-polyalkylated-4-indanes, isomers thereof, processes for preparing same and uses thereof

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3984478A (en) * 1975-05-27 1976-10-05 Universal Oil Products Company Hydroformylation process
US3985769A (en) * 1974-11-15 1976-10-12 Universal Oil Products Company Acetal derivatives of cyclooctyl carboxaldehydes
EP0011272A2 (de) * 1978-11-16 1980-05-28 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Verwendung der Verfahrensprodukte als Riechstoffe
US4306085A (en) * 1979-07-05 1981-12-15 Shell Oil Company Hydroformylation process using resin-ligand-metal catalyst
JPS5821638A (ja) * 1981-07-31 1983-02-08 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ジアルデヒド類の製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985769A (en) * 1974-11-15 1976-10-12 Universal Oil Products Company Acetal derivatives of cyclooctyl carboxaldehydes
US3984478A (en) * 1975-05-27 1976-10-05 Universal Oil Products Company Hydroformylation process
EP0011272A2 (de) * 1978-11-16 1980-05-28 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Verwendung der Verfahrensprodukte als Riechstoffe
US4306085A (en) * 1979-07-05 1981-12-15 Shell Oil Company Hydroformylation process using resin-ligand-metal catalyst
JPS5821638A (ja) * 1981-07-31 1983-02-08 Mitsubishi Petrochem Co Ltd ジアルデヒド類の製造方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A.SPENCER: "Hydroformylation of cyclic dienes catalysed by acetocarbonylbis(triphenylphosphine)rhodium", JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY., vol. 124, 1977, ELSEVIER-SEQUOIA S.A. LAUSANNE., CH, pages 85 - 91, XP002116124, ISSN: 0022-328X *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 007, no. 095 (C - 163) 23 August 1983 (1983-08-23) *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6271193B1 (en) 2000-10-11 2001-08-07 International Flavors & Fragrances Inc. Carbon containing functional group substituted 4,5,6,7-tetrahydro-polyalkylated-4-indanes, isomers thereof, processes for preparing same and uses thereof

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JP2002512301A (ja) 2002-04-23
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