WO1997040021A1 - Herbizide n-(2-alkyl-phenylsulfonyl)-n'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-(thio)harnstoffe - Google Patents

Herbizide n-(2-alkyl-phenylsulfonyl)-n'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-(thio)harnstoffe Download PDF

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WO1997040021A1
WO1997040021A1 PCT/EP1997/001814 EP9701814W WO9740021A1 WO 1997040021 A1 WO1997040021 A1 WO 1997040021A1 EP 9701814 W EP9701814 W EP 9701814W WO 9740021 A1 WO9740021 A1 WO 9740021A1
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alkyl
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ammonium
general formula
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PCT/EP1997/001814
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French (fr)
Inventor
Hans-Jochem Riebel
Mark Wilhelm Drewes
Kurt Findeisen
Ernst Rudolf F. Gesing
Johannes Rudolf Jansen
Rolf Kirsten
Joachim Kluth
Klaus-Helmut Müller
Ulrich Philipp
Markus Dollinger
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms

Definitions

  • the invention relates to new N- (2-alkylphenylsulfonyl) -N '- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) - (thio) ureas, a process for their preparation and their use as herbicides.
  • N- (2-alkylphenylsulfonyl) -N'-azinyl- (thio) ureas have herbicidal properties (cf. US 4127405, US 456321 1, EP 001514, EP 023140, EP 057546, EP 073562, EP 084020, EP 084224, EP 094260, EP 1 17014, EP 125864, EP 12671 1, EP 161905, EP 164269, EP 165653, DE 3105453, WO 93/17001).
  • these compounds have no particular significance
  • R represents ethyl, n-propyl or i-propyl
  • A represents alkyl, aryl or arylalkyl
  • a 1 represents hydrogen or the grouping -C (Q) -OA, with 2-alkyl-benzenesulfonamides of the general formula (V)
  • reaction auxiliaries if appropriate in the presence of reaction auxiliaries and / or diluents,
  • the invention preferably also relates to lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, C, -C 4 -alkyl-ammonium, D ⁇ - (C, -C 4 -alkyl) - ammonium, T ⁇ - (C, -C 4 alkyl) ammonium, tetra- (C r C 4 alkyl) ammonium, T ⁇ - (C ] -C 4 alkyl) sulfonium, C 5 - or C 6 -CycloaIkyl-ammomum- and D ⁇ - (C, -C, - alkyl) -benzyl-ammon ⁇ um salts of compounds of formula (I)
  • reaction sequence in process (b) according to the invention can be outlined using the following formula
  • reaction sequence in process (c) according to the invention can be outlined by the following Foimel scheme
  • the 2-alkylphenylsulfonyl iso (thio) cyanates of the formula (III) to be used further as starting materials in process (a) according to the invention are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. Chem Ber 124 (1991 ), 1997-2000).
  • the substituted aminopyrimidines to be used as starting materials in process (b) according to the invention are generally defined by the formula (IV).
  • Q represents oxygen or sulfur
  • A represents C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or benzyl, in particular for methyl, ethyl or phenyl
  • a 1 for hydrogen or the grouping -C (Q) -OA, where A preferably or in particular has the meaning given above.
  • the starting materials of the formula (IV) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. J. Heterocycl Chem 27 (1990), 807-810)
  • substituted 2-alkylbenzenesulfonamides to be used as starting materials in process (c) according to the invention are generally defined by the formula (VI).
  • Q and R have the meaning given above and
  • A is preferably C ] -C 4 alkyl, phenyl or benzyl. especially for methyl, ethyl or phenyl
  • Suitable reaction auxiliaries for processes (a) to (c) are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors.
  • alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium or potassium ⁇ or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n or i-propanolate, n, i, i or t butanolate; basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N- Dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl,
  • Suitable diluents for carrying out processes (a) to (c) according to the invention are, above all, inert organic solvents. These include, in particular, aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene , Petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone, nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile, amides, such as N, N-dimethylform
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range. In general, temperatures between 0 ° C. and 150 ° C., preferably between 10 ° C. and 120 ° C.
  • Processes (a) to (c) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention Process under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar - to carry out
  • the starting materials are generally used in approximately aquimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable dilution ⁇ carried out in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature.
  • Working up is carried out by customary methods (cf. the preparation examples)
  • salts can be prepared from the compounds of the general formula (I) according to the invention.
  • Such salts are obtained in a simple manner by customary salt formation methods, for example by dissolving or dispersing a compound of the formula (I) in a suitable solvent, such as, for example, methylene chloride. Acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base.
  • a suitable solvent such as, for example, methylene chloride.
  • Acetone, tert-butyl methyl ether or toluene and addition of a suitable base.
  • the salts can then be isolated - if appropriate after prolonged stirring - by concentration or suction
  • the active compounds according to the invention can be used as defohants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants which grow up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially depends on the applied
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants
  • the compounds are suitable for total weed control, for example on industrial and track systems and on paths and
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops both in the pre-emergence and in the post-emergence process
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusting agents, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and complexion encapsulation in polv - other fabrics
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents Agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents
  • Aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthahn, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene or, are essentially suitable as liquid solvents Methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water
  • Solid carrier materials that come into question are, for example, ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmonolonite or diatomaceous earth, and synthetic rock powders, such as highly disperse
  • Silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carrier materials for granules are, for example, broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, Corn cobs and tobacco stalks, as emulsifiers and / or foam-generating agents, are possible, for example, nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates , Possible dispersants are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as headers and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils his
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizine, azo and metal phthalate cyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%
  • the active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also in a mixture with known herbicides for weed control, finished formulations or tank mixes being possible
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example anilides, such as, for example, diflufenican and propanil, arylcarboxylic acids, such as, for example, dichloropiconic acid, dicamba and picloram, aryloxyalkanoic acids, such as, for example, 2,4-D, 2,4-DB 2,4 -
  • DP fluroxypyr
  • MCPA cyclopentadiol
  • MCPP cyclopentap-phenoxy-alkanoic acid esters
  • aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters such as, for example, diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl
  • azinones such as, for example, chlorodazone and norflurazone
  • carbam such as, for example, chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham
  • chloroacetanihde such as, for example, alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor,
  • Pregachlor and Propachlor Dinitroaniline, such as Oryzalin, Pendimethalin and T ⁇ flurahn, Diphenylether, such as Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen Fomesafen, Halosafen, Lactofen and Oxyfluorfen, Urea, such as Chlorotoluron, Diuron, Isuron, and Fluorometuron Methabenzthiazuron, hydroxylamines such as Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim and
  • imidazolinones such as, for example, imazethapyr, imazamethabenz, imazapyr and imazaquin
  • nitriles such as, for example, bromoxynil, dichlobenil and ioxynil
  • oxyacetamides such as, for example, mefenacet
  • sulfonylureas such as, for example, amidosulfuron, chlorosulfuron ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, P ⁇ misulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron-methyl
  • T ⁇ asulfuron and T ⁇ benuron-methyl, thiol carbamates such as butylates, cycloate dialallates, EPTC Esprocarb, Mohnate, prosulfocarb, thiobencarb and t ⁇ allate
  • T ⁇ azines such as / B atrazine, cyanazin, simazin, sirnetryne, terbutryne and " 1 erbutylazine I ⁇ Hexazinon Metamitron and Met ⁇ buzin, others like B Aminot ⁇ azol, Benfuresate, Bentazone Cinmethylin Clomazone
  • active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used.
  • the application is carried out in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It depends essentially on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours the soil is watered with the active ingredient preparation.
  • the amount of water per unit area is expediently kept constant.
  • the concentration of active ingredient in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active ingredient per unit area
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants which have a height of 5-15 cm are sprayed with the active compound preparation, so that the desired amounts of active compound are applied per unit area.
  • the concentration of the spray mixture is chosen so that the respectively desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • the compounds according to the preparation examples show very good activity against weeds with good tolerability to crop plants, such as, for example, wheat (cf. Table B)

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue N-(2-Alkyl-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-(thio)harnstoffe der Formel (I), in welcher Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und R für Ethyl, n-Propyl oder i-Propyl steht, sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), ferner Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe und deren Verwendung als Herbizide.

Description

HERBIZIDE N-(2-ALKYL-PHENYLSULF0NYL)-N-(4,6-DIMETH0XY-2-PYRIMIDINYL)-(THI0)- HARNSTOFFE
Die Erfindung betrifft neue N-(2-AIkyl-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)-(thio)harnstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver¬ wendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß eine Reihe von N-(2-Alkyl-phenylsulfonyl)-N'-azinyl-(thio)- harnstoffen herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. US 4127405, US 456321 1, EP 001514, EP 023140, EP 057546, EP 073562, EP 084020, EP 084224, EP 094260, EP 1 17014, EP 125864, EP 12671 1, EP 161905, EP 164269, EP 165653, DE 3105453, WO 93/17001). Diese Verbindungen haben jedoch keine besondere Be¬ deutung erlangt
Es wurden nun neue N-(2-Alkyl-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)- (thio)harnstoffe der Formel (I),
Figure imgf000003_0001
in welcher
für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für Ethyl, n-Propyl oder i-Propyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden
Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (I), wenn man
(a) 2-Amino-4,6-dιmethoxy-pyrimιdin der Formel (II)
Figure imgf000004_0001
mit 2-Alkyl-phenylsulfonyl-iso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000004_0002
in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man
(b) substituierte Aminopyrimidine der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000004_0003
in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat,
A für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht und
A1 für Wasserstoff oder die Grupppierung -C(Q)-O-A steht, mit 2-Alkyl-benzolsulfonamιden der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000005_0001
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln und/oder Verdünnungs¬ mitteln umsetzt,
oder wenn man
(c) 2-Amιno-4,6-dιmethoxy-pyπmιdιn der Formel (II)
Figure imgf000005_0002
mit substituierten 2-Alkyl-benzolsulfonamιden der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000005_0003
in welcher
A, Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b) und (c) erhaltenen Verbin¬ dungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überfuhrt
Die neuen N-(2-Alkyl-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dιmethoxy-2-pyπmιdιnyl)-(thιo)- harnstoffe der Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirk- samkeit aus
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise auch Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C,-C4-Alkyl-ammonιum-, Dι-(C,-C4-alkyl)- ammonium-, Tπ-(C,-C4-alkyl)-ammonιum-, Tetra-(CrC4-alkyl)-ammonιum-, Tπ- (C]-C4-alkyl)-sulfonιum-, C5- oder C6-CycloaIkyl-ammomum- und Dι-(C,-C,- alkyl)-benzyl-ammonιum-Salze von Verbindungen der Formel (I)
Verwendet man beispielsweise 2-Amιno-4,6-dιmethoxy-pyπmιdιn und 2-Ethyl- phenylsulfonyl-isothiocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemaßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden
Figure imgf000006_0001
Verwendet man beispielsweise 2-ι-Propyl-benzolsulfonamιd und 4,6-Dlιmethoxy-2- phenoxycarbonylamino-pyπmidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsabiauf beim erfindungsgemaßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden
Figure imgf000006_0002
Verwendet man beispielsweise N-Methoxycarbonyl-2-n-propyl-benzolsulfonamιd und 2-Amιno-4,6-dιmethoxy-pyπmιdιn als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions- ablauf beim erfindungsgemaßen Verfahren (c) durch das folgende Foimelschema skizziert werden
Figure imgf000007_0001
Das bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (c) als Ausgangsverbindung zu verwendende 2-Amino-4,6-dimethoxy-pyrimidin der Formel (II) ist aus der Literatur bekannt (vgl. J. Chem. Soc. 1946, 81; J. Am. Chem Soc. 69 (1947), 3072).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu ver¬ wendenden 2-Alkyl-phenylsulfonyl-iso(thio)cyanate der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl Chem Ber 124 (1991), 1997-2000).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aminopyrimidine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert In der Formel (IV) steht Q für Sauerstoff oder Schwefel, A für C,-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl, Ethyl oder Phenyl, und A1 für Wasserstoff oder die Gruppierung -C(Q)-O-A, wobei A vorzugsweise bzw insbesondere die oben angegebene Bedeutung hat.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl J. Heterocycl Chem 27 (1990), 807- 810)
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) weiter als Ausgangsstoffe zu ver- wendenden 2-Alkyl-benzolsulfonamide der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl Chem Ber 124 ( 1991), 1997-2000)
Die beim erfindungsgemaßen Verfahren (c) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten 2-AIkylbenzolsulfonamide sind durch die Formel (VI) allgemein definiert In der Formel (VI) haben Q und R die oben angegebene Bedeutung und
A steht vorzugsweise für C]-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl. insbesondere für Methyl, Ethyl oder Phenyl Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a) bis (c) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie bei- spielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium¬ oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium¬ oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t- butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie bei¬ spielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di- isopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Di- methyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4- Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza- bicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8- Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemaßen Verfahren (a) bis (c) kommen vor allem inerte organische Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halo¬ genierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofüran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, Nitrile, wie Acetonitril, Propio¬ nitril oder Butyronitril, Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacet- amid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsaure- triamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsäureethylester.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung der erfindungsgemaßen Verfahren (a) bis (c) in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C
Die erfindungsgemaßen Verfahren (a) bis (c) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemaßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzufuhren
Zur Durchfuhrung der erfindungsgemaßen Verfahren (a) bis (c) werden die Aus¬ gangsstoffe im allgemeinen in angenähert aquimolaren Mengen eingesetzt Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu ver¬ wenden Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungs¬ mittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktions¬ gemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl die Herstellungsbeispiele)
Aus den erfindungsgemaßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gegebenenfalls Salze hergestellt werden Man erhalt solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Losen oder Dis- pergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Losungsmittel, wie z B Methylenchlorid, Aceton, tert -Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Ruhren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als Defohants, Desiccants, Krautab- totungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind Ob die erfindungsgemaßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hangt im wesentlichen von der angewendeten ab
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können z B bei den folgenden Pflanzen verwendet werden
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis Lepidi um, Galium, Stellaπa Matncaπa, Anthemis, Gahnsoga, Chenopodium Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Roπppa Rotala, Linderma, Lamium Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea
Tπfolium, Ranunculus, Taraxacum Dikotyle Kulturen der Gattungen Gossypium, Glycme, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaπa, Panicum, Digitaπa, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaπa, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoπa, Fimbπstylis, Sagittaπa, Eleochaπs, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera
Monokotyle Kulturen der Gattungen Oryza, Zea, Tπticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium
Die Verwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschrankt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total- Unkrautbekämpfung z B auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und
Platzen mit und ohne Baumbewuchs Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z B Forst, Ziergeholz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflachen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden
Die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono¬ kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Losungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Staubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im- pragnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Teinstverkapselungen in polv- meren Stoffen
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln und/odei festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum¬ erzeugenden Mitteln
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden Als flüssige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthahne, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen¬ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, mineralische und pflanzliche Oie, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo¬ hexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl¬ sulfoxid, sowie Wasser
Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B Ammoniumsalze und naturliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- moπllonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an¬ organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln, als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen-Fett- alkohol -Ether, z B Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate, als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulvrige, kornige oder latexformige Polymere ver¬ wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinvlalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phospholipide, wie Kephahne und Lecithine und synthetische Phospho- lipide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Oie sein
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizaπn-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennahrstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie¬ rungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver¬ wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z B Diflufenican und Propanil, Arylcarbonsauren, wie z B Dichlorpicohn- saure, Dicamba und Picloram, Aryloxyalkansauren, wie z B 2,4-D, 2,4-DB 2,4-
DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Tπclopyr, Aryloxy-phenoxy-alkansaureester, wie z B Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl, Azinone, wie z B Chloπdazon und Norflurazon, Carbamate, wie z B Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham, Chlor- acetanihde, wie z B Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor,
Preülachlor und Propachlor, Dinitroaniline, wie z B Oryzalin, Pendimethalin und Tπflurahn, Diphenylether, wie z B Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen, Harnstoffe, wie z B Chlor- toluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron, Hydroxylamine, wie z B Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und
Tralkoxydim, Imidazolinone, wie z B Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin, Nitrile, wie z B Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil, Oxy- acetamide, wie z B Mefenacet, Sulfonylharnstoffe, wie z B Amidosulfuron, Ben- sulfuron-methyl, Chloπmuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron- methyl, Nicosulfuron, Pπmisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl
Tπasulfuron und Tπbenuron-methyl, Thiolcarbamate wie z B Butylate, Cycloate Diallate, EPTC Esprocarb, Mohnate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Tπallate, Tπazine wie / B Atrazin, Cyanazin, Simazin, Sirnetryne, Terbutryne und "1 er- butylazin I πazinone wie z B Hexazinon Metamitron und Metπbuzin, Sonstige wi e z B Aminotπazol, Benfuresate, Bentazone Cinmethylin Clomazone
Clopyrahd Difenzoquat, Dithiopyi , Ethofumesate, Fluorochloπdone Glufosinate Glyphosate, Koxaben, Pyndate, Quinchlorac, Quinmerac Sul phosate und Tridiphane Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen- nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Losungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auf- laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken Sie hangt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor
Herstellungsbeispiele;
Beispiel 1
Figure imgf000014_0001
(Verfahren b)
8,0 g (0,02 Mol) 2-Ethyl-benzoIsulfonamιd werden portionsweise unter Ruhren zu einer Mischung aus 3,7 g (0,02 Mol) N,N-Bιs-phenoxycarbonyl-2-amιno-4,6- dimethoxy-pyπmidin, 5 g Kahum-t-butylat und 80 ml Acetonitril gegeben, die Re¬ aktionsmischung wird ca 3 Stunden bei 20°C bis 35°C gerührt und dann im Wasserstrahlvakuum eingeengt Der Ruckstand wird mit jeweils ca 5 ml Wasser, 2N-Salzsaure und Ethanol verrührt und das kristalline Produkt dann durch Ab¬ saugen isoliert
Man erhalt 5,9 g (81 % der Theorie) N-(2-Ethyl-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dιmeth- oxy-2-pyπmιdιnyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 155°C
Analog Herstellungsbei spiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemaßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die folgenden Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden
Beispiel 2
N-(2-n-Propyl-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dιmethoxy-2-pyπmιdιnyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 164°C und
Beispiel 3
N-(2-ι-Pιopyl-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dιmethoλy-2-pyπιτιιdιnyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 181 °C Ausgangsstoffe der Formel (TV):
Beispiel (IV- 1)
A
Figure imgf000015_0001
70 g (0,45 Mol) Chlorameisensaure-phenylester werden zu einer Mischung aus 3 1 g (0,20 Mol) 2-Amιno-4,6-dimethoxy-pyrimidιn und 100 ml Pyridin gegeben, die Reaktionsmischung wird ca 15 Stunden bei 20°C bis 50°C gerührt und an¬ schließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt Der Ruckstand wird in Wasser auf¬ genommen, mit 2N-Salzsaurc angesäuert und abgesaugt
Man erhalt 25,3 g (32% der Theorie) N,N-Bis-phenoxycarbonyl-2-amino-4,6- dimethoxy-pyrimidin vom Schmelzpunkt 143°C
Ausgangsstoffe der Formel (V):
Beispiel (V-l)
Figure imgf000015_0002
Eine Losung von 28 g (0, 137 Mol) 2-Ethyl-benzolsulfochloπd in 50 ml Petrolether wird zu 100 ml Ammoniakwasser gegeben und die Mischung wird ca 60 Minuten bei Raumtemperatur (ca 20°C) gerührt Das kristallin angefallene Produkt wird dann durch Absaugen isoliert
Man erhalt 18 g (71% der Theorie) 2-Ethyl-benzolsulfonamιd vom Schmelzpunkt 128°C Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Losungsmittel 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die ange¬ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät Nach ca 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen Dabei halt man die Wassermenge pro Flacheneinheit zweckmäßigerweise konstant Die Wirkstoffkon¬ zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand¬ menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit
Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle Es bedeuten
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß den Herstellungs¬ beispielen starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl Tabelle A)
"ai " - activc mgredient = Wirkstoff
Figure imgf000017_0001
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange¬ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden Die Konzentration der Spritzbruhe wird so gewählt, daß in 1000 I Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden
Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle Es bedeuten-
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
ln diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß den Herstellungs¬ beispielen bei guter Vertraglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl Tabelle B)
Figure imgf000019_0001

Claims

Patentansprüche
N-(2-Alkyl-phenylsulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-(thio)harn- stoffe der Formel (I),
Figure imgf000020_0001
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für Ethyl, n-Propyl oder i-Propyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I)
Die Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C,- C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C]-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(CrC4-alkyI)- ammonium-, Tetra-(C]-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C]-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-alkyl)-benzyl-ammo- nium-Salze von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch -i
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) 2-Amino-4,6-dimethoxy-pyrimidin der Formel (II)
Figure imgf000020_0002
mit 2-Alkyl-phenylsulfonyl-iso(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000021_0001
in welcher
Q und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man
(b) substituierte Aminopyrimidine der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000021_0002
in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat,
für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht und
A für Wasserstoff oder die Grupppierung -C(Q)-O-A steht,
mit 2-Alkyl-benzolsulfonamiden der allgemeinen Formel (V)
R
S02-NH2
(V) in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln und/oder Verdün¬ nungsmitteln umsetzt,
oder daß man
(c) 2-Amino-4,6-dimethoxy-pyrimidin der Formel (II)
Figure imgf000022_0001
mit substituierten 2-Alkyl-benzolsulfonamiden der allgemeinen Formel (VI)
Figure imgf000022_0002
in welcher
A, Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b) und (c) erhaltenen Ver- bindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überfuhrt
Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel (I) oder einem ihrer Salze gemäß Anspruch 1 Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen¬ wachstum
Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß
Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken laßt
Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln ver- mischt
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000044227A1 (de) * 1999-01-27 2000-08-03 Aventis Cropscience Gmbh Formulierung von herbiziden und pflanzenwachstumsregulatoren
US7163910B1 (en) 1999-12-28 2007-01-16 Bayer Cropscience Gmbh Formulation of herbicides and plant growth regulators

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0001514A2 (de) * 1977-10-06 1979-04-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonamide mit herbizider Wirkung, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
EP0057546A2 (de) * 1981-01-26 1982-08-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Harnstoff-N-Oxide
EP0125205A1 (de) * 1983-04-13 1984-11-14 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0161905A2 (de) * 1984-05-09 1985-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbizide Halopyrimidine
EP0165653A1 (de) * 1984-03-07 1985-12-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluoräthoxypyrimidine und -triazine Herbizide

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4169719A (en) * 1976-04-07 1979-10-02 E. I. Du Pont De Nemours And Co. Herbicidal sulfonamides
EP0001514A2 (de) * 1977-10-06 1979-04-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Sulfonamide mit herbizider Wirkung, ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP0057546A2 (de) * 1981-01-26 1982-08-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Harnstoff-N-Oxide
EP0125205A1 (de) * 1983-04-13 1984-11-14 Ciba-Geigy Ag N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
EP0165653A1 (de) * 1984-03-07 1985-12-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluoräthoxypyrimidine und -triazine Herbizide
EP0161905A2 (de) * 1984-05-09 1985-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbizide Halopyrimidine

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000044227A1 (de) * 1999-01-27 2000-08-03 Aventis Cropscience Gmbh Formulierung von herbiziden und pflanzenwachstumsregulatoren
US7163910B1 (en) 1999-12-28 2007-01-16 Bayer Cropscience Gmbh Formulation of herbicides and plant growth regulators

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