WO1997028690A1 - Accelerateur de croissance pour plantes - Google Patents

Accelerateur de croissance pour plantes Download PDF

Info

Publication number
WO1997028690A1
WO1997028690A1 PCT/JP1997/000315 JP9700315W WO9728690A1 WO 1997028690 A1 WO1997028690 A1 WO 1997028690A1 JP 9700315 W JP9700315 W JP 9700315W WO 9728690 A1 WO9728690 A1 WO 9728690A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
plant growth
group
growth promoter
promoter
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/JP1997/000315
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Kunikazu Sakai
Yasuo Kamuro
Hiroki Kuriyama
Original Assignee
Sagami Chemical Research Center
Tama Biochemical Co., Ltd.
Bal Planning Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sagami Chemical Research Center, Tama Biochemical Co., Ltd., Bal Planning Co., Ltd. filed Critical Sagami Chemical Research Center
Priority to AU16199/97A priority Critical patent/AU1619997A/en
Priority to CA 2245709 priority patent/CA2245709A1/en
Priority to EP97902616A priority patent/EP0887017A4/en
Priority to US09/117,937 priority patent/US6100219A/en
Publication of WO1997028690A1 publication Critical patent/WO1997028690A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N45/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds having three or more carbocyclic rings condensed among themselves, at least one ring not being a six-membered ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof

Definitions

  • the present invention relates to a plant growth promoter, and more particularly, to the promotion of growth of vegetables, root vegetables, potatoes, fruits and vegetables, fruits, cereals, flowers, special crops, and the like.
  • Growth promotion refers to leaf and root growth, promotion of flowering, promotion of potato and fruit hypertrophy, and an increase in fruit set.
  • R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms
  • R 2 and R 3 are each independently a lower alkyl group or
  • the present invention provides a plant growth promoting agent comprising, as active ingredients, an epoxycyclohexane derivative represented by the following formula: and a gibberellin.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 1 a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, a t- Examples include a butyl group, a pentyl group, an isopentyl group, a hexyl group, and an S-hexyl group. Among them, those having 2 to 4 carbon atoms are preferable from the viewpoint of physiological action, and propyl and isopropyl are particularly preferable.
  • examples of the cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms represented by R 1 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • the polymethylene group which may be substituted with an alkyl group include those having 2 to 6 carbon atoms, and specific examples include an ethylene group, a propylene group, and a trimethylene group.
  • an ethylene group is particularly preferred because of its high activity and easy synthesis.
  • R 1 ′ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and R 2 and R 3 are the same as described above.
  • Epoxycyclohexanecarbaldehyde (3) as a raw material can be synthesized by a method described in the literature (Helv. Chim. Acta, 71, 931 (1988)).
  • the conversion of the compound (3) into the carboxylic acid represented by the general formula (la) can be carried out according to the method described in JP-A-3-184966.
  • the compound (lb) in which R 'is a methyl group in the general formula (1) can be synthesized by allowing diazomethane to act on (la) (Japanese Patent Publication No. 3-184966).
  • ester compound represented by the above general formula (1) can be prepared by converting the carboxylic acid represented by (la) into an ester by using a method of reacting with a corresponding alcohol in the presence of a condensing agent such as carbodiimide. Can be obtained.
  • gibberellins used in the present invention any gibberellins exhibiting a plant growth effect can be used.
  • Gibberellin A 3 (GA 3 ), Gibberellin A 4 (GA 4 ), Gibberellin A 7 (GA 7 ) and the like are preferably used.
  • the content of the epoxycyclohexane derivative and the gibberellin cannot be specified unconditionally depending on the type of plant, the use form, the use method, the use time, etc.
  • both the epoxycyclohexane derivative and gibberellin are adjusted within a concentration range of 500 to 0.1 Olppm. Preferably, it is 50-0.05 ppm, more preferably, 1! ) To 0.1 ppm.
  • the epoxycyclohexane derivative and gibberellin may be used as a mixture of two or more.
  • the growth promoting agent of the present invention may contain, if necessary, a simple substance, an emulsifier, a dispersing agent, a spreading agent, a wetting agent, a fixing agent, and a disintegrating agent, other than the above-mentioned components.
  • the plant growth regulator of the present invention is obtained by mixing the above epoxycyclohexane derivative and brassinosteroids with a conventional carrier, diluent and the like, and, for example, prepares the plant in the form of powder, emulsifier, wettable powder, granule, etc. Or it can be applied to the ground where plant seeds are sown. It can also be used in admixture with other known plant growth regulators, or herbicides, fungicides, insecticides, and the like. Further, auxiliary agents such as a spreading agent, an emulsifier, a wetting agent, a dispersing agent, a fixing agent, and a disintegrating agent may be contained. When using these carriers, diluents, auxiliaries, and the like, it is preferable to select and use those having the most effective plant growth regulating action.
  • the plants to be applied are not particularly limited, but include, for example, vegetables such as spinach, Chinese cabbage, cucumber, eggplant, perilla, cabbage, shiyungiku, leek, root vegetables such as radish, sweet potato, potato, onion, and the like.
  • Cereals such as rice, wheat, corn, beans such as soybean, azuki, peanuts, special crops such as beet, sugarcane and asa, grape, orange, oyster, apple, tomato, melon, pear, strawberry, peach, banana , Pineapple, fruits such as coffee, rubber, phoenix, houseplants such as benjamin, chrysanthemum, power —Flowers such as Naession, Rose, Kikyo, Lily and Tulip.
  • Synthesis H COaPr 1 measured value 336.1913 Synthesis Example 3. (le); C 19 H ZB 0 Calculated 336.1935 as 5: HRMS m / z
  • the procedure of Synthesis Example 1 was repeated except that 180 mg (230 L) of isopropyl alcohol was used instead of propyl alcohol, to give 4,4-ethylenedioxy-1- ⁇ 4- (isopropoxycarbonyl) -3- Methyl-1.3-butadiene-1-yl 1,2-oxo-2,6,6-trimethylcyclohexane (le) (282 mg, yield 81%) was obtained.
  • Test example 2 The effect of Japanese radish to promote hypertrophy
  • Test Example 4 Effect on paddy rice grain increase (ear weight increase, yield increase)
  • Paddy rice (cultivar: Nipponbare) was cultivated by a conventional method, and compound (le) and gibberellins were sprayed singly and mixedly at the time of panicle formation.
  • gibberellins GA 3 and GA 4 + 7 were used.
  • Table 4 shows the spraying concentration and the survey results.
  • Petunia (variety: Petunia x hybrida Titan) was sprayed with compound (le) and gibberellins in the early spring of late February when the true leaves were in the 1012 leaf stage.
  • the Jibe Rerin such, this was subjected to GA 3 and GA 4 + 7.
  • the plant growth promoter of the present invention which is a combination of an epoxycyclohexane derivative and a gibberellin, has a stronger plant growth promoting action than the individual treatment, such as a foliage growth promoting action. It has the effect of increasing grain yield, promoting flowering, and promoting fruit hypertrophy, and is useful as, for example, a foliage growth promoter, a fruit, seed, root, stem, bulb hypertrophy promoter, and a flowering promoter for flowers and plants. It is.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

明 細 書 植物成長促進剤 技術分野
本発明は植物生長促進剤に関し、 さらに詳しくは、 野菜類、 根菜 類、 いも類、 果菜類、 果実類、 穀物類、 花卉類、 特用作物類等の成 長促進に関する。 成長促進とは、 葉や根部成長、 開花の促進、 いも や果実の肥大促進、 結実数の増加などをいう。 背景技術
農業技術発展の大きな課題の 1つは、 生産量の向上と安定である。 このために、 すでに多くの植物成長促進剤が開発されている。 しか し、 従来の促進剤の効力には限界があり、 より効率が高く、 かつ、 安定した効果を発揮する剤が望まれている。 例えば、 ジベレリン類 は、 植物ホルモンの一つであり、 植物成長促進剤として、 多くの作 物に実用されているが、 その効果には限界があり、 利用できる作物 も限られている。
また、 ジべレリン類と天然型アブシジン酸とを組み合わせること によって、 作物の肥大生長促進、 スギの伸長促進、 開花促進等の植 物の成長促進を図りうることが知られているが、 その効果を発現さ せるために要する各薬剤濃度は高く、 より優れた植物成長促進剤の 開発が望まれていた（特開平 5-139912号公報；特開平 6- 172110号公 報；岐阜大学地域共同研究センタ一研究成果報告書、 第 5号、 81〜8 6頁、 平成 7年 5月）。 発明の開示
即ち本発明は、 下記一般式（1)
(1)
Figure imgf000004_0001
(式中、 R1は水素原子又は炭素数 1〜6のアルキル基もしくは炭素数 3〜 6のシクロアルキル基であり、 R2と R3は、 独立に低級アルキル基であ るか、 または一体となってアルキル基で置換されていてもよいポリメ チレン基である。 ）で表されるエポキシシクロへキサン誘導体および ジべレリン類を有効成分として含む植物成長促進剤を提供する。 発明を実施するための最良の形態
前記一般式（1 )中、 R1で表される炭素数 1〜6のアルキル基として は、 メチル基、 ェチル基、 プロピル基、 イソプロピル基、 ブチル基、 イソブチル基、 s -ブチル基、 t -ブチル基、 ペンチル基、 イソペンチ ル基、 へキシル基、 S -へキシル基等が挙げられる。 これらのうち、 生理作用の点で、 炭素数力 2〜4のものが好ましく、 とくにプロピル 基とイソプロピル基が好ましい。
前記一般式（1 )中、 R 1で表される炭素数 3〜6のシクロアルキル基 としては、 シクロプロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基、 シクロへキシル基が挙げられる。
前記一般式（1 )中、 R2、 R3で表される低級アルキル基としては炭 素数 1〜4の直鎖状のアルキル基が好ましく、 具体的にはメチル基、 ェチル基、 プロピル基、 ブチル基が挙げられる。 アルキル基で置換 されていてもよいポリメチレン基としては炭素数が 2〜6のもの、 具 体的にはエチレン基、 プロピレン基、 卜リメチレン基等が挙げられ る。 これらのうち、 とくにエチレン基が活性が高く、 合成が容易な 点で好ましい。
本発明で用いる前記一般式（1)で表されるエポキシシクロへキサ ン誘導体は、 一般に以下のようにして得られる,
Figure imgf000005_0001
(式中、 R 1 'は炭素数 1〜6のアルキル基もしくは炭素数 3〜6のシク 口アルキル基を表し、 R2、 R3は前記と同じである。 ）
原料であるエポキシシクロへキサンカルバルデヒド（3)は、 文献 記載の方法で合成することができる（Helv. Chim. Acta, 71, 931 ( 1988))。 また、 化合物（3)から一般式（la)で表されるカルボン酸へ の変換は、 特開平 3- 184966号公報に記載の方法に従って行うことが できる。 さらに、 一般式（1)において、 R'がメチル基である化合物（ lb)は、 （la)にジァゾメタンを作用させることにより合成しうる（特 開平 3- 184966号公報）。 一般に、 上記一般式（1 )で表されるエステル 化合物は、 例えばカルポジイミ ド等の縮合剤の存在下対応するアル コールと反応させる方法等を用いて、 （la)で表されるカルボン酸を エステル化することにより得ることができる。
本発明で用いるジべレリン類としては、 植物成長作用を示すジべ レリンであればいずれも用いることができるカ^ その効果の点で特 にジベレリ ン A3(GA3)、 ジベレリン A4(GA4 )、 ジベレリン A7(GA7 )等 が好適に用いられる。
本発明の植物成長促進剤において、 エポキシシクロへキサン誘導 体とジべレリンの含有量は、 対象となる植物の種類、 使用形態、 使 用方法、 使用時期などにより一概には規定できないが、 溶液として 散布方法で用いる場合は、 通常、 エポキシシクロへキサン誘導体及 びジべレリンのいずれも、 500〜0. Olppmの濃度の範囲で調整される。 好ましくは、 50〜0. 05ppm、 さらに好ましくは、 1！)〜 0. lppmである。 なお、 エポキシシクロへキサン誘導体及びジベレリンは各々、 2種 以上を混合して用いてよい。
本発明の生長促進剤は、 上記成分以外に必要に応じて通常用いら れる単体、 乳化剤、 分散剤、 展着剂、 湿展剤、 固着剤、 崩壊剤を含 有させることができる。
本発明の植物生長調節剤は、 上記エポキシシク口へキサン誘導体 およびブラシノステロィ ド類を慣用の担体、 希釈剤等と混合して、 例えば粉剤、 乳化剤、 水和剤、 粒剤等の剤形で、 植物又は植物種子 を撒いた地面に適用することができる。 また、 公知の他の植物生長 調節剤、 あるいは除草剤、 殺菌剤、 殺虫剤等と混和して用いること もできる。 さらに、 展着剤、 乳化剤、 湿潤剤、 分散剤、 固着剤、 崩 壊剤等の補助剤を含有させてもよい。 これらの担体、 希釈剤、 補助 剤等の使用にあたっては、 植物生長調節作用がもっとも効果的とな るものを選択して使用することが好ましい。
適用対象となる植物としては、 特に限定されないが、 例えば、 ホ ウレンソゥ、 ハクサイ、 キユウリ、 ナス、 シソ、 キャベツ、 シユン ギク、 ネギなどの野菜類、 ダイコン、 サツマィモ、 ジャガイモ、 タ マネギなどの根菜類、 コメ、 ムギ、 トウモロコシなどの穀類、 ダイ ズ、 ァズキ、 ピーナッツなどの豆類、 ビート、 サトウキビやアサな どの特用作物、 ブドウ、 ミカン、 カキ、 リンゴ、 卜マト、 メロン、 ナシ、 イチゴ、 モモ、 バナナ、 パイナップル、 コーヒーなどの果実 類、 ゴム、 フヱニックス、 ベンジャミンなどの観葉植物、 キク、 力 —ネーシヨン、 バラ、 キキヨウ、 ユリ、 チューリ ップなどの花卉類 などを挙げることができる。
以下、 合成例及び試験例により更に詳細に説明するが、 本発明は それらに限定されるものではない。 実施例 合成例 1. (Id)の合成
Figure imgf000007_0001
4, 4-エチレンジォキシ -1- {4- (ヒドロキシカルボ二ル）- 3-メチル- 1,3-ブタジエン- 1-ィル卜 1, 2-ォキソ -2, 6, 6-トリメチルシクロへキ サン（la) (特開平 3- 184966の実施例 2と同様に行って得た生成物） 30 8mg(l. OOmmol)とプロピルアルコール 180mg(224 し、 3. OOmmol)の乾 燥ジクロロメタン（1.5DIL)溶液中に P-ジメチルァミノピリジン（DMAP )98rag(0.80πιπιο1)を加え、 アルゴン雰囲気下に密栓した。 氷冷撹拌 下にジシクロへキシルカ^/ポジィミ ド 227ing(l. lOmmol)のジクロ口 メタン（lOmL)溶液を 5分間で加え、 そのまま 15分間、 さらに室温で 3 時間撹拌を続けた。 常法に従い処理したのち、 粗生成油状物 385mg をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィ一により精製し、 無色油状物 質として、 4,4-エチレンジォキシ -1- {4- (プロポキシカルボニル） -3 -メチル -1,3-ブタジエン- 1-ィル卜 1,2-ォキソ -2, 6, 6-トリメチルシ ク口へキサン（】d)296mg (収率 84¾)を得た。
'H-NMR(CDC13) (5(ppm): 0.96(3H, t, J = 7.4), 1.00C3H, s),
1.22(3H, s), 1.25C3H, s), 1.34(1H， dd. J=2.1, 13.6),
1.68(2H， dd, J=6.7, 7.4)， 1.74(1H, d, J:13.6),
2.0K3H, d, J = l.3), 2.04(1H, dd, J:2.1, 15.7),
2.28C1H, d， J = 15.7), 3.81〜3.97(4H, m), 4.07(2H, d, J = 6.7), 5.7K1H, brs),6.27(lH,dd, J = 0.6,16.1)，
7.62(1H, dd, J=0.7, 16.1).
LRMS i/z: 350(M + ), 291(M+- C3H70),264(M + - C4H602).
HRMS m/z: C20H30Osとしての計算値 350.2092; 実測値 350.2103 [a]D zo = 10.22(c 1.8. CHC13). 合成例 2 (lc )の合成
Figure imgf000008_0001
プロピルアルコールの代わりにエチルアルコール 138mg(3.00匪 ol )を用いた以外は合成例 1と同様に行って、 4,4-エチレンジォキシ-
1- {4- (エトキシカルボニル） -3-メチル -1,3-ブタジエン- 1-ィル卜 1,
2-ォキソ -2.6,6-卜リメチルシクロへキサン（lc)264mg (収率 78.5¾) を得た。
'Η - NMR(CDC13) 5(ppm): 1.00(3H, s), 1.22(3H, s), 1.25C3H, s), 1, 38C3H, t, J=7.1), 1.34(1H, dd, 5=2.1, 13.7),
1.75C1H, d, J = 13.7).2.0K3H,d, J = 1.3),
2.05C1H, dd, J:2.1, 15.7), 2.28(1H, d, J = 15.7).
3.82〜3.96(4H， m), 4.17(2H. q, J=7.1).5.70(1H, brs),
6.27C1H. dd, J=0.6, 16.0), 7.63(1H, dd, J = 0.8, 16.0).
LRMS m/z: 336(M+).
HRMS m/z: C19HZB05としての計算値 336.1935; 実測値 336.1913 合成例 3. (le)の合成 H COaPr1
Figure imgf000008_0002
プロピルアルコールの代わりにィソプロピルアルコール 180mg(23 0 L)を用いた以外は合成例 1と同様に行って、 4,4-エチレンジォ キシ- 1-{4- (ィソプロポキシカルボニル） -3-メチル -1.3-ブタジェン -1-ィル卜 1, 2-ォキソ -2, 6,6-トリメチルシクロへキサン（le)282mg( 収率 81%)を得た。
'H-NMRCCDCla) 5(ppm): 1.00(3H, s), 1.22(3H,s), 1.25(3H,s), 1.26C6H, d, J = 6.3), 1.34(1H, dd, J:2.1, 13.7),
1.74(lH.d,J = 13.7).2.00(3H,d, J = 1.3),
2.04C1H, dd, J=2.1， 15.8), 2.28(1H, d, J = 15.8),
3.81〜3.94(4H, m), 5.06(1H, sept, J=6.3), 5.68(1H, brs), 6.26(1H, dd, J=0.6, 16.1),7.61(1H. dd, J = 0.7, 16.1).
LRMS m/z: 350(M + ),291(M+-C3H7O), 264(M + -C4H602).
HR S m/z: C20H30Osとしての計算値 350.2091; 実測値 350.2087 [a]D Z0 = 13.00(c 1.8, CHC13). 合成例 4. (If)の合成
Figure imgf000009_0001
プロピルアルコールの代わりにブチルアルコール 227mg(3. OOmmol )を用いた以外は合成例 1と同様に行って、 4,4-エチレンジォキシ-
1- U- (ブトキシカルボ二ル）- 3-メチル -1,3-ブタジエン- 1-ィル卜 1,
2-ォキソ -2, 6,6-卜リメチルシクロへキサン（lf)306rag (収率 84¾)を 得た。
•H-NMRCCDCla) <5(ppm): 0.94(3H. t,J=7.4), 1.00C3H, s),
1.22(3H, s), 1.25C3H, s), 1.34(1H, dd, J:2.1, 13.7),
1.40(2H, tq, J=7.4, 7.4), 1.64(2H, tt, J=6.7, 7.4),
1.74C1H, d, J = 13.7),2.0K3H, d, J:1.2),
2.04(1H, dd, J--2.1, 15.7), 2.28(1H, d， J = 15.7), 3.82〜3.96(4H, m), 4.12C2H, t, J=6.7), 5.70C1H, brs),
6, 27C1H, dd, J=0.5, 16.0), 7.63( 1H, dd， J = 0.7, 16.0).
LRMS m/z: 364( +).
HRMS m/z: C2lH32Osとしての計算値 364.2247; 実測値 364.2253 合成例 5. (lg)の合成
Figure imgf000010_0001
プロピルアルコールの代わりにシク口ペンチルアルコール 258mg( 3. OOmmol)を用いた以外は合成例 1と同様に行って、 4.4-エチレン ジォキシ -1-{4- (シクロペンチルォキシカルボニル） -3-メチル -1, 3- ブ夕ジェン -1-ィル卜 1, 2-ォキソ -2.6.6-トリメチルシクロへキサン (lg)312mg (収率 83%)を得た。
'H-NMR(CDC13) (5(ppm): 0.96(3H, s), 1.2K3H, s), 1.25(3H, s), 1.34(1H. dd. J=2.1, 13.7)， 1.55〜 1.63(m), 1.68〜1.79(m), 1.74C1H, d, J = 13.7), 1.8卜 1.93(m), 2.00C3H. d, J = l.2),
2.04(1H, dd, i--2.1.15.7).2.27C1H, d, J:15.7),
3.82〜3.96C4H, m), 5.22(1H, m), 5.67C1H, brs),
6.26C1H, dd, J=0.6, 16.0), 7.60C1H, dd, J:0.6.16.0).
LRMS m/z: 376(M+).
HRMS m/z: C22H3205としての計算値 376.2247; 実測値 376.2226 試験例 1. ホウレンソゥの成長促進効果
ホウレンソゥ（品種：愛知次郎丸）を圃場に播種し、 慣行管理で栽 培した。 本葉 4葉期に、 化合物（le)及びジベレリ ン類の単独散布処 理と混合散布処理を行った。 ジベレリン類としては、 GA3(国内市販 品、 以下同じ）及び GA4 + 7 (米国市販品、 商品名 ProVide、 以下同じ） を供試した。 散布 35日後に、 一斉収穫して、 各区の平均個体重を調査し、 無処 理区に対する百分率を算出した。 散布処理濃度と調査結果を表 1に 示す。
表 1 . ホウレンソゥの成長促進効果
Figure imgf000011_0001
試験例 2 . ダイコンの肥大生育促進効果
二十日大根（品種：赤丸コメッ ト）を圃場に播種し、 慣行管理で栽 培した。 本葉 4葉期に、 化合物（le)及びジベレリ ン類の単独散布処 理と混合散布処理行った。 ジベレリン類としては、 GA3及び GA4 + 7を 供試した。
散布 1ヶ月後に、 一斉収穫し、 各区の平均根重を調査し、 無処理 区に対する百分率を算出した。 散布処理濃度と調査結果を表 2に示 す。
表 2 . 二十日大根の肥大生育促進効果
Figure imgf000011_0002
試験例 3 . ブドウ果実の肥大促進効果
20年生のブドウ（品種：巨峰）の普通栽培で試験した。 満開 15日後 に、 化合物（le)及びジベレリン類の単独処理と混合処理行った。 処 理方法は、 薬液に花房を 1 2秒間浸漬処理した。 ジベレリン類とし ては GA3及び GA4 + 7を供試した。 果実成熟時期に、 一斉収穫して、 各区の平均果粒重を調査し、 無 処理区に対する百分率を算出した。 処理濃度と調査結果を表 3に示 す。
表 3 . ブドウ果実の肥大促進効果
Figure imgf000012_0001
試験例 4 . 水稲の着粒増加（穂重増加、 増収）に及ぼす効果
水稲（品種：日本晴）を慣行方法で栽培、 幼穂形成時期に、 化合物（ le)及びジべレリン類の単独散布処理と混合散布処理行った。 ジべ レリン類としては、 GA3及び GA4 + 7を供試した。
収穫期に、 穂当たりの、 平均粒数を調査し、 無処理区に対する百 分率を算出した。 散布処理濃度と調査結果を表 4に示す。
表 4 . 水稲の着粒増加（穂重増加、 増収）に及ぼす効果
Figure imgf000012_0002
試験例 5 . ペチュニアの開花促進効果
ペチュニア（品種： Petunia x hybrida Titan)が、 本葉 10 12葉期 となった 2月下旬の早春に、 化合物（le)及びジべレリン類の単独散 布処理と混合散布処理行った。 ジべレリン類としては、 GA3及び GA4 + 7 を供試した。
散布後は、 露地条件で栽培した。 各処理区とも 5個体づっ供試し、 各個体の平均開花開始日を調査した。 散布処理濃度と、 無処理区の 平均開花日とを比べた各区の開花の早まった日数を表 5に示す ( 表 5 . ペチュニアの開花促進効果（日数）
Figure imgf000013_0001
以上の結果から明らかなように、 混合処理区では、 それぞれの単 独処理区に比べてはるかに大きな促進あるいは増加効果を示した。 産業上の利用可能性
本発明の、 エポキシシクロへキサン誘導体と、 ジベレリン類とを 組み合わせた植物成長促進剤は、 各々の単独処理に比べて、 相加効 果以上に強い植物成長促進作用、 例えば茎葉部生育促進作用、 穀物 類の増収作用、 開花促進作用、 及び果実肥大促進作用を示し、 例え ば茎葉部生育促進剤、 果実、 種子、根、 茎、 球根の肥大促進剤、 及 び花卉の開花促進剤などとして有用である。

Claims

1. 下記一般式（1 )
( 1 )
Figure imgf000014_0001
請
(式中、 R 1は水素原子又は炭素数 1〜6のアルキル基もしくは炭素数 3 〜6のシクロアルキル基であり、の Rzと R3は、 独立に低級アルキル基 であるか、 または一体となってアルキル基で置換されていてもよい ポリメチレン基である。 ）で表されるエポキシシクロへキサン誘導 囲
体およびジべレリン類を有効成分として含む植物成長促進剤。
2. R 1がプロピル基又はイソプロピル基であり、 R2と R3が一体と なってェチレン基であるエポキシシクロへキサン誘導体を用レ、る、 請求項 1記載の植物成長促進剤。
3. 植物成長促進剤が葉部生育促進剤である、 請求項 1記載の植 物成長促進剤。
4. 植物成長促進剤が開花促進剤である、 請求項 1記載の植物成 長促進剤。
5. 植物成長促進剤が果実、 種子、根、 茎、 もしくは球根の肥大 促進剤である、 請求項 1記載の植物成長促進剤。
PCT/JP1997/000315 1996-02-08 1997-02-07 Accelerateur de croissance pour plantes WO1997028690A1 (fr)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU16199/97A AU1619997A (en) 1996-02-08 1997-02-07 Plant growth accelerator
CA 2245709 CA2245709A1 (en) 1996-02-08 1997-02-07 Plant growth accelerator
EP97902616A EP0887017A4 (en) 1996-02-08 1997-02-07 PLANT GROWTH ACCELERATOR
US09/117,937 US6100219A (en) 1996-02-08 1997-02-07 Plant growth accelerator

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8022198A JPH09208407A (ja) 1996-02-08 1996-02-08 植物成長促進剤
JP8/22198 1996-02-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1997028690A1 true WO1997028690A1 (fr) 1997-08-14

Family

ID=12076107

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1997/000315 WO1997028690A1 (fr) 1996-02-08 1997-02-07 Accelerateur de croissance pour plantes

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6100219A (ja)
EP (1) EP0887017A4 (ja)
JP (1) JPH09208407A (ja)
AU (1) AU1619997A (ja)
WO (1) WO1997028690A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110692475A (zh) * 2019-11-16 2020-01-17 菏泽市农业科学院 一种促进花生早花早熟的栽培方法

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3768380B2 (ja) * 2000-04-28 2006-04-19 花王株式会社 植物活力剤
KR100415954B1 (ko) * 2002-03-18 2004-01-24 동부한농화학 주식회사 지베렐릭 에시드 도포제 및 그의 제조방법
KR100433786B1 (ko) * 2002-10-24 2004-06-04 장인국 지베레린 ａ4를 유효성분으로 포함하는 약제 및 이를이용한 배의 비대 및 숙기촉진 방법
ZA200806183B (en) * 2006-01-27 2009-11-25 Nat Univ Corp Tottori Univ Method of promoting enlargement growth of agricultural and horticultural crops
AR067064A1 (es) * 2007-06-20 2009-09-30 Valent Biosciences Corp Aceleracion germinacion de la semilla
CA2647900C (en) * 2008-12-23 2017-05-16 National Research Council Of Canada Inhibitors of a 9-cis-epoxycarotenoid dioxygenase
US10888090B2 (en) 2015-06-30 2021-01-12 King Abdullah University Of Science And Technology Plant growth promoters and methods of using them

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991002728A1 (en) * 1989-08-18 1991-03-07 Sagami Chemical Research Center Optically active epoxycyclohexane derivative, optically active epoxycyclohexanone derivative, and production of said derivatives
WO1996008481A1 (fr) * 1994-09-14 1996-03-21 Sagami Chemical Research Center Derive d'epoxycyclohexane et regulateur de croissance vegetale

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58101677A (ja) * 1981-11-26 1983-06-16 Kirin Brewery Co Ltd 麦芽の製造法
EP0371882A3 (en) * 1988-12-01 1991-04-24 Her Majesty In Right Of Canada As Represented By The National Research Council Of Canada Abscisic acid-related plant growth regulators - germination promoters
US5518995A (en) * 1988-12-01 1996-05-21 National Research Council Of Canada Use of compounds to enhance synchrony of germination and emergence in plants
JPH06172110A (ja) * 1991-09-12 1994-06-21 Toray Ind Inc スギの伸長促進方法
JP3064592B2 (ja) * 1991-11-26 2000-07-12 東レ株式会社 作物の肥大生長促進方法
WO1994015467A1 (en) * 1993-01-07 1994-07-21 National Research Council Of Canada Use of compounds to confer low temperature tolerance to plants

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991002728A1 (en) * 1989-08-18 1991-03-07 Sagami Chemical Research Center Optically active epoxycyclohexane derivative, optically active epoxycyclohexanone derivative, and production of said derivatives
WO1996008481A1 (fr) * 1994-09-14 1996-03-21 Sagami Chemical Research Center Derive d'epoxycyclohexane et regulateur de croissance vegetale

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP0887017A4 *
TETRAHEDRON, 1992, Vol. 48, No. 38, SAKAI K. et al., "Convenient Syntheses of Optically Active Abscisic Acid and Xanthoxin", pages 8229-8238. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110692475A (zh) * 2019-11-16 2020-01-17 菏泽市农业科学院 一种促进花生早花早熟的栽培方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU1619997A (en) 1997-08-28
EP0887017A4 (en) 2002-06-12
EP0887017A1 (en) 1998-12-30
JPH09208407A (ja) 1997-08-12
US6100219A (en) 2000-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2145165C1 (ru) Стимулятор роста растений
KR101784325B1 (ko) 식물 생장 조절
WO1994028011A1 (fr) Derives brassinosteroidiens et regulateur de la croissance vegetale contenant ces derives
RU2126396C1 (ru) Производные эпоксициклогексана и регуляторы роста растений
WO1997028690A1 (fr) Accelerateur de croissance pour plantes
WO2009095098A2 (en) Use of benzothiadiazoles
JPS6328881B2 (ja)
KR20180038463A (ko) 식물 생장 조절제 화합물
JPS58134079A (ja) トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、それらの製造法及びそれらを活性成分とする殺カビ又は植物生長調節剤
JP6706949B2 (ja) 不定根発生誘導剤及び根系発達促進剤
JP2007503390A (ja) 適用されたまたは誘発されたオーキシン類を用いる植物病原体および有害生物の抑制
JPS6023349A (ja) ベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体を含有する植物生長調節用組成物及びその製造方法
CA1282976C (en) Increasing the yield of cereals by means of brassinolide derivatives
JPH08506104A (ja) ピラゾリルアクリル酸誘導体、その中間体、および殺微生物剤としてのそれらの使用
JP6842082B2 (ja) 植物成長調整剤
JP6902748B2 (ja) 植物成長調整剤
EP0220514B1 (en) Composition for increasing the quantity and quality of fruits and flowers of plants
JPH0881310A (ja) 植物生長調節剤
KR100245550B1 (ko) 에폭시 시클로헥산 유도체와 브라시노스테로이드를 포함하는 식물성장조절제
JPH0859408A (ja) ブラシノステロイド含有組成物およびその水分散体
JPS6377801A (ja) 植物生長調節剤
EP0322639B1 (en) (22r,23r,24s)-22,23-epoxy-2 alpha, 3 alpha-isopropylidenedioxy-b-homo-7-oxa-5 alpha-stigmastan-6-one, process for preparation thereof and plant growth regulating composition containing the same
RU2782795C2 (ru) Синергетический сельскохозяйственный препарат, включающий диформилмочевину и по меньшей мере один регулятор роста растений
JPS62161701A (ja) 種子処理剤
PL114598B1 (en) Plant growth regulator

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY CA CH CN CU CZ DE DK EE ES FI GB GE HU IL IS KE KG KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MD MG MK MN MW MX NO NZ PL PT RO RU SD SE SG SI SK TJ TM TR TT UA UG US UZ VN AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): KE LS MW SD SZ UG AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2245709

Country of ref document: CA

Ref country code: CA

Ref document number: 2245709

Kind code of ref document: A

Format of ref document f/p: F

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1997902616

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 09117937

Country of ref document: US

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1997902616

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1997902616

Country of ref document: EP