WO1997000857A1

WO1997000857A1 - Derives de sulfonamides et insecticide, miticide et nematicide les contenant

Info

Publication number: WO1997000857A1
Application number: PCT/JP1996/001545
Authority: WO
Inventors: Hirohumi Nakagawa; Satoshi Gotoda; Keizaburo Murai; Seiichi Wakisaka; Hilsashi Takao
Original assignee: Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha
Priority date: 1995-06-21
Filing date: 1996-06-06
Publication date: 1997-01-09
Also published as: EP0778267A1; EP0778267A4

Description

明細書

スルホンアミド誘導体並びに該誘導体を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤

技術分野

本発明はスルホンアミド誘導体並びに該誘導体を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤に関する。

背景技術

ϋ までにスルホンアミド誘導体の中には生物活性を有する各種化合物が知られている。例えば特開平 3 — 2 5 8 7 7 1 号公報には、 1 , 2， 4 一才キサジァゾ一ル基を有するスルホンアミド誘導体が除草活性を有することが記載されている。しかしながら上記公報には、該公報記載の化合物が殺虫活性、殺ダニ活性及び殺線虫活性を有していることは教示も示唆もなされていない。またフランス国特許第 9 5 7 4 9 3 号明細書には、一般式

〔式中 p は 1 〜 3 の整数を示す。〕

で表されるスルホンアミド誘導体が殺ダニ活性を有することが開示されている。しかしながら、フランス国特許明細書には、上記一般式で表されるスルホンアミド誘導体が、殺ダニ活性以外の殺虫活性や殺線虫活性等の生物活性を有しているのか否かについては、全く教示されていない。

発明の開示

本発明の 1 つの目的は、農業用として優れた生物活性を有する薬剤を提供することにある。

本発明の他の 1 つの目的は、農業上問題となる各種害虫に対し極めて強力な殺虫活性を有するスルホンアミド誘導体を提供することにある。

本発明の他の 1 つの目的は、強力な殺ダニ活性及び殺線虫活性を有するスルホンアミド誘導体を提供することにあ。

本発明のその他の特徵は以下の記載により明らかにす ο

本発明者等は、農業用として優れた生物活性を有する薬剤を開発するべく、スルホンアミド誘導体につき種々検討した結果、下記一般式（ 1 ) で表わされる化合物が農業上問題となる各種害虫に対し極めて強力な殺虫活性を有していると共に、強力な殺ダニ活性や殺線虫活性をも有していることを見い出した。本発明は斯かる知見に基づき完成されたものである。

本発明のスルホンアミド誘導体は、文献未記載の新規化合物であって、下記一般式

〔式中、 ¹及び 1¾ ²は、同一又は異なって、水素原子、低級ハロアルキル基又はハロゲン原子を示す。 R ³は、ェチニル基、シァノ基、低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボ二ル基を示す。 X及び Υは、同一又は異なつて、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ァルコキン基、低級ハロアルキノレ基、低級ハロアソレコキシ基、置換基を有することのあるフユノキシ基、置換基を有することのあるフユニル基、置換基を有することのあるピリジルォキシ基、シァノ基、ニト口基、低級アルキルチオ基又は低級アルキルスルホ二ル基を示す。 m及び n はそれぞれ 1 〜 3 の整数を示す。〕

で表わされるスルホンアミド誘導体である。

本発明のスルホンアミド誘導体は、強力な殺虫活性を有すると共に、強力な殺ダ二及び殺線虫活性をも有しており、殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤として有用である。

本明細書において示される各基は、具体的には以下の通りである。低級ハロアルキル基としては、例えばトリフルォロメチノレ、トリクロロメチノレ、クロロメチノレ、ブロモメチノレフノレオロメチル、ョ一ドメチル、ジフノレオロメチル、ジプロモメチル、 2 — クロロェチル、 2 ， 2 , 2 — トリフルォロェチル、 2 , 2， 2 — トリクロロェチル、 3 —ブロモプロピル、 3 — クロ口プロピル、 2 ， 3 — ジクロ口プロピル、 4 ， 4 , 4 一トリクロロブチル、 4 — フノレオロブチノレ、 5 — クロ口ペンチノレ、 3 — クロロー 2 — メチルプロピノレ、 5 — ブロモへキシル、 5 ， 6 — ジクロ口へキシル基等の置換基としてハロゲン原子を 1 〜 3 個有する炭素数 1 ~ 6 の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を例示できる。

ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。

低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、ェトキシ、プロボキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、 t e r t 一ブトキシ、ペンチルォキシ、へキシルォキシ基等の炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる

低級アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカノレボニノレ、エトキシカノレボニル、プロポキシ力ルボニル、イソプロポキシカルボ二ル、ブトキシカノレボ二ル、ィソブトキシカルボニル、 t 一ブトキシカルボニル基等の炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝状アルコキシカルボ二ル基を例示できる。

低級アルキル基としては、例えばメチル、ェチル、プ口ピル、イソプロピル、ブチル、ィソブチル、 t e r t 一プチル、ペンチル、へキシル基等の炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。

低級ハロアルコキシ基としては、例えば、トリフルォロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルォロメトキシ、ョ一ドメトキシ、ジフルォロメトキシ、ジブロモメトキシ、 2 — クロ口エトキシ、 2， 2 , 2 — トリフノレオ口エトキシ、 2， 2， 2 — トリクロ口エトキシ、 3 — ブロモプロポキシ、 3 — クロロプロボキシ、 2， 3 — ジクロ口プロボキシ、 4， 4 , 4 一トリクロロブトキシ、 4 ーフゾレオロブトキシ、 5 — クロ口ペンチルォキシ、 3 — クロ口一 2 — メチルプロボキシ、 5 — ブロモへキシソレオキシ、 5 , 6 — ジクロ口へキシルォキシ基等の置換基としてハロゲン原子を 1 〜 3 個有する炭素数 1 〜 6 の直鎮又は分枝鎖状アルコキシ基を例示できる。

置換基を有することのあるフエノキシ基としては、例えば、フエノキシ、 2 — メチノレフエノキシ、 3 — メチルフエノキシ、 4 ーメチノレフヱノキシ、 2 一ェチノレフエノキシ、 3 — プ口ピノレフエノキシ、 4 — ブチルフヱノキシ

2 — ペンチルフエノキシ、 3 — へキシノレフエノキシ、 3： 4 ージメチルフエノキシ、 3， 4， 5 — 卜リメチルフエノキシ、 2 — メトキシフヱノキシ、 3 — メトキシフ X ノキシ、 4 ーメトキシフヱノキシ、 2 — エトキシフユノキシ、 4 — エトキシフエノキシ、 3 — プロボキシフユノキシ、 4 一プロポキシフニノキシ、 4 一ブトキシフエノキシ、 2 — ペンチノレオキシフエノキシ、 3 —へキシルォキシフエノキシ、 2 , 4 一ジメ卜キシフエノキシ、 3 , 4 ージェトキシフエノキシ、 3， 4 , 5 — トリメトキシフエノキシ、 2 ーヒドロキシフエノキシ、 3 ーヒドロキシフエノキシ、 4 ーヒドロキシフエノキシ、 2 , 4 ージヒドロキシフヱノキシ、 3， 4 ージヒドロキシフエノキシ、 2 , 4 , 6 - トリヒドロキシフヱノキシ、 2 ーァセチルォキシフエノキシ、 3 — プロピオ二ルォキシフエノキシ, 2 — べンジルォキシフエノキシ、 3 — ベンジノレオキシフエノキシ、 4 一べンジゾレオキシフエノキシヽ Z ― I Z 一フエニルェトキシ）フエノキシ、 3 — （ 3 ーフ I ニルプロボキン）フエノキシ、 4 一（ 4 — フエ二ルブトキシ）フエノキシ、 3 - ( 1 一フエニソレエトキシ ) フ X ノキシ，

2 — （ 5 — フェニルペンチノレオキシ）フヱノキシ、 3 — ( 6 — フヱニルへキシノレオキシ）フヱノキシ、 2 , 4 - ジペンジノレオキシフエノキシ、 3， 4 ージベンジルォキシフエノキシ、 3 , 4 , 5 — トリべンジノレォキシフエノキシ、 4 ーブチリノレオキシフエノキシ、 2 - ぺンタノィルォキシフヱノキシ、 4 一へキサノイノレオキシフエノキシ、 2， 4 — ジァセチノレオキシフエノキシ、 2， 6 — ジァセチノレオキシフエノキシ、 3， 4 5 - 卜リァセチルォキシフヱノキシ、 2 — トリフルォロメトキシフエノキシ、 3 — （ 2 — クロ口エトキシ）フエノキシ、 2 - （ 3 一ブロモプロボキシ）フヱノキシ、 4 一ョードメトキシフエノキシ、 2 - ( 2， 3 — ジクロ口プロポキシ）フエノキシ、 3 — （ 4 一フルォロブトキシ）フエノキシ、 4 ― ( 3 — クロロー 2 — メチノレプロボキシ）フニノキシ、 2 - ( 5 — ブロモへキシルォキシ）フエノキシ、 3 一 ( 5, 6 — ジクロ口へキシノレォキシ ) フユノキシ、 4 一 ( 2， 2， 2 — トリクロ口エトキシ ) フヱノキシ、 2， 4 一ビストリフノレォロメトキシフヱノキシ、 2， 4, 6 一トリ（トリフルォロメトキシ）フエノキシ、 2 - アミノメトキシフヱノキシ、 3 — （ 1 — アミノエトキシ）フエノキシ、 4 一（ 3 —ァミノプロボキシ）フヱノキシ、 2 — （ 4 一アミノブトキシ）フエノキシ、 3 — ( 5 - ァミノペンチルォキシ）フヱノキシ、 4 - ( 6 - ァミノへキシノレオキシ）フヱノキシ、 2 一メチルアミノメトキシフエノキシ、 3 — （ 2 — プロピルァミノエトキシ）フエノキシ、 2 — （ 3 — イソプロピルァミノプロポキシ）フエノキシ、 4 一（ 4 ーブチノレアミノブトキシ ) フエノキシ、 2 — （ 5 — ペンチノレアミノペンチルォキシ）フエノキシ、 3 — ( 6 — へキシルアミノへキシノレオキシ）フエノキシ、 4 ージメチノレアミノメトキシフエノキシ、 2 — ( N — ェチノレー N — プロピノレアミノメトキシ ) フノキシ、 2 — メチノレ一 4 ーメトキシフエノキシ、 2 — メチル一 6 — ヒドロキシフエノキシ、 4 ーメチルー 2 - ( 3 - ブロモプロボキシ）フユノキシ、 4 ーメトキシー ₂ 一 ( 3 — イソプロピルアミノプロポキシ）フユノキシ、 2 — フエニノレフエノキシ、 3 — フェニルフエノキシ、 4 一フエニルフエノキシ、 2 — ニトロフヱノキシ、 3 — ニト口フヱノキシ、 4 — ニトロフエノキシ、 2， 3 - ジニト口フエノキシ、 2， 4， 6 — トリニトロフエノキシ、 2 — アミノフエノキシ、 3 — アミノフヱノキシ、 4 — アミノフエノキシ、 2 , 4 — ジアミノフニノキシ、 3 , 4 , 5 — トリアミノフエノキシ、 4 — ァセチノレアミノフニノキシ、 2 — プロピオニルァミノフエノキシ、 3 - プチリルアミノフエノキシ、 4 一ペンタノィルアミノフ：ノキシ、 4 — へキサノィルアミノフエノキシ、 2， 3 — ジァセチノレアミノフエノキシ、 2 , 4， 6 — トリァセチルァミノフヱノキシ基等のフエニル環上に置換基として炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、水酸基、炭素数 1 ~ 6 の直鎖又は分枝鎖状アルカノィルォキシ基、置換基としてハロゲン原子を 1 ~ 3 個有する炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ニトロ基、置換基として炭素数 1 〜 6 の直鎮又は分枝鎖状アルカノィル基を有することのあるアミノ基、フヱニル基、及び置換基として炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を 1 〜 2 個有することのあるァミノ基を有する炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群より選ばれた基を 1 〜 3 個有することのあるフユノキシ基を例示できる。

置換基を有することのあるフエニル基としては、例えば、フエニル、 2 — メチソレフエニル、 3 — メチノレフエ二ル、 4 — メチノレフエニル、 2 — ェチルフエニル、 3 — プロピノレフエニル、 4 一ブチルフヱニノレ、 2 — ペンチノレフェニノレ、 3 —へキシノレフエニル、 3 , 4 — ジメチノレフエニル、 3， 4 , 5 — トリメチルフヱニル、 2 — メトキシフエニル、 3 — メトキシフエニル、 4 ーメトキシフエ二ル、 2 — エトキシフヱニル、 4 一エトキシフエニル、 3 — プロポキシフヱニル、 4 一プロボキシフヱニル、 4 一ブトキシフユニル、 2 — ペンチノレオキシフヱニル、 3 — へキシノレオキシフェニル、 2， 4 ージメトキシフエ二ル, 3 , 4 — ジェトキシフエ二ル、 3 , 4， 5 — トリメトキシフヱ二ノレ、 2 — ヒドロキシフエニル、 3 — ヒドロキシフニル、 4 — ヒドロキシフエニル、 2， 4 ージヒドロキシフ X ニル、 3 4 ージヒドロキシフエニル、 2 , 4， 6 — トリヒドロキシフエニル、 2 — ァセチルォキシフエニル、 3 — プロピォニルォキシフヱニル、 2 一べンジルォキシフエニル、 3 —べンジノレオキシフェニノレ、 4 —ベンジノレォキシフエ二ノレ、 2 - ( 2 — フヱニルエトキシ）フエニル、 3 — ( 3 - フェニルプロボキシ）フエニル、 4 一（ 4 — フエ二ルブ卜キシ）フヱニル、 3 一（ 1 ーフェニルェトキシ）フエ二ル、 2 — （ 5 — フエ二ノレペンチノレォキシ）フエ二ル、 3 一（ 6 — フエ二ノレへキシルォキシ）フユニル、 2 4 一ジペンジノレオキシフェニル、 3， 4 一ジペンジノレオキシフェニル、 3， 4 , 5 — トリベンジゾレオキシフェニル、 4 一ブチリノレオキシフェニル、 2 一ペンタノイノレオキシフェニノレ、 4 —へキサノィルォキシフエ二ノレ、 2， 4 ージァセチルォキシフェ二ノレ、 2， 6 - ジァセチルォキシフェニノレ、 3， 4 , 5 — トリァセチルォキシフエ二ル、 2 - トリフルォロメトキシフエ二ル、 3 — ( 2 — ク D Dェトキシ）フヱニル、 2 — （ 3 — ブロモプロボキシ）フヱニル、 4 — ョードメトキシフエニル、 2 — （ 2， 3 — ジクロロプロポキシ）フエニル、 3 — ( 4 — フノレオロブトキシ）フヱニル、 4 — ( 3 — クロロ一 2 — メチノレプロポキシ）フエニル、 2 — （ 5 — ブ口モへキシルォキシ）フエ二ノレ、 3 — ( 5， 6 — ジクロ口へキシノレオキシ）フヱニル、 4 一（ 2， 2 , 2 — トリクロ口エトキシ）フエニル、 2， 4 一ビストリフノレオ口メトキシフヱニル、 2， 4， 6 — トリ（トリフノレオロメトキシ）フエニル、 2 — アミノメトキシフエ二ル、 3 — ( 1 一アミノエトキシ）フエニル、 4 — ( 3 — アミノプロボキシ）フユニル、 2 — ( 4 — アミノブトキシ）フエニル、 3 — （ 5 — ァミノペンチノレオキシ）フヱニル、 4 一（ 6 — ァミノへキシルォキシ）フエニル、 2 — メチルアミノメトキシフエ二ル、 3 — （ 2 — プロピルアミノエトキシ）フエニル、 2 — ( 3 — イソプロピルアミノプロポキシ）フエニル、 4 — ( 4 一ブチルアミノブトキシ）フエニル、 2 — ( 5 —ペンチルァミノペンチノレオキシ）フエニル、 3 — ( 6 —へキシルァミノへキシルォキシ）フエニル、 4 — ジメチノレアミノメトキシフエ二ル、 2 — ( N —ェチル一 N —プロピルアミノメトキシ）フエニル 2 — メチル一 4 — メトキシフエ二ル、 2 — メチルー 6 — ヒドロキシフエニル、 4 ーメチノレー 2 — ( 3 — ブロモプロポキシ）フエニル、 4 ーメトキシ一 2 — （ 3 — イソプ口ピルアミノプロボキシ）フヱニル、 2 — フエ二ノレフエ二ノレ、 3 — フエ二ノレフエ二ノレ、 4 一フヱニノレフエ二ノレ、 2 — ニトロフエニル、 3 — ニトロフヱニノレ、 4 — ニトロフヱニル、 2 , 3 — ジニトロフエニル、 2， 4 , 6 — トリニトロフエニル、 2 — アミノエチル、 3 — ァミノフエニル、 4 ーァミノフエニル、 2 , 4 — ジァミノフエニル 3， 4 , 5 — トリアミノフエニル、 4 ーァセチノレアミノフエニノレ、 2 — プロピオニノレアミノフエ二ノレ、 3 — ブチリノレアミノフヱニル、 4 — ペンタノィルァミノフユニル 4 一へキサノィルァミノフエニル、 2， 3 — ジァセチルアミノフヱニル、 2 , 4 , 6 — トリァセチルァミノフエニル基等のフェニル環上に置換基として炭素数 1 ~ 6 の直鎖又は分枝鎖状アルキル基、炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、水酸基、炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルカノィルォキシ基、置換基としてハロゲン原子を 1 〜 3 個有する炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、ニトロ基、置換基として炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルカノィル基を有することのあるアミノ基、フエニル基、及び置換基として炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を 1 〜 2 個有することのあるァミノ基を有する炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる群より選ばれた基を 1 〜 3 個有することのあるフェ二ル基を例示できる。

置換基を有することのあるピリジルォキシ基としては、例えば 2 — ピリジルォキシ、 3 — ピリジルォキシ、 4 一ピリジノレオキシ、（ 3 — メチノレ）一 2 — ピリジノレオキシ、 ( 4 ーメチル）一 2 — ピリジルォキシ、（ 5 — メチル）一 2 — ピリジルォキシ、（ 2 — メチル）一 3 — ピリジノレォキシ、（ 4 ーメチノレ）一 3 — ピリジルォキシ、（ 5 — メチノレ）一 3 — ピリジルォキシ、（ 2 — メチル）一 4 — ピリジルォキシ、（ 3 — メチル）一 4 一ピリジルォキシ、 ( 3 — ブチル）一 2 — ピリジノレオキシ、（ 4 ーブチノレ）一 2 — ピリジルォキシ、（ 5 — ブチル）一 2 — ピリジルォキシ、（ 2 — ブチノレ）一 3 — ピリジノレオキシ、（ 4 一ブチル）一 3 — ピリジノレオキシ、（ 5 — ブチル）一 3 — ピリジルォキシ、（ 2 — ブチノレ）一 4 一ピリジノレオキシ、 ( 3 — ブチノレ）一 4 — ピリジノレオキシ、（ 3 — トリフノレォロメチル）一 2 — ピリジノレオキシ、（ 4 一トリフルォロメチノレ）一 2 — ピリジノレオキシ、（ 5 — トリフルォロメチノレ）一 2 — ピリジノレオキシ、（ 2 — トリフノレオロメチル）一 3 — ピリジルォキシ、（ 4 一トリフノレオロメチル）一 3 — ピリジルォキシ、（ 5 — トリフノレオロメチノレ）一 3 — ピリジルォキシ、（ 2 — トリフノレオロメチノレ）一 4 一ピリジルォキシ、（ 3 — トリフルォロメチル）一 4 一ピリジルォキシ、（ 3 — トリクロロメチル） — 2 - ピリジノレオキシ、（ 4 — トリクロロメチノレ）一 2 — ピリジルォキシ、（ 5 — トリクロロメチノレ）一 2 — ピリジルォキシ、（ 2 — トリ ¹ ロロメチノレ）一 3 — ピリジルォキシ, ( 4 — トリク z チノレ）一 3 — ピリジノレオキシ、（ 5 ートリク r チル）一 3 — ピリジルォキシ、（ 2 — トリク口 r rル）一 4 一ピリジルォキシ、（ 3 — トリク口ロメノレ） — 4 — ピリジル才キシ基等のピリジン環上に E渙基として炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロゲン原子なる群より選ばれた基を 1 〜 3 偭有することのあるピリジルォキシ基を例示できる。

低級アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ、ェチルチオ、プロピノレチォ、イソプロピルチオ、ブチルチォ、 t e r t — ブチノレチォ、ペンチノレチォ、へキシルチォ基等の炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルキルチォ基を例示できる。

低級アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル、ェチルスルホニル、プロピノレスノレホニル、ィソプロピルスノレホニル、ブチルスルホニル、 t e r t — ブチルスノレホニル、ペンチルスノレホ二ノレ、へキシノレスノレホニル基等の炭素数 1 〜 6 の直鎖又は分枝鎖状アルキルスルホ二ル基を挙げることができる。

上記一般式（ 1 ) で表されるスルホンアミド誘導体には、下記一般式（ 1 a ) で表されるスルホンアミド誘導体及び一般式（ 1 b ) で表されるスルホンアミド誘導体が包含される。

〔式中、 R R X、 Y、 m及び nは前記に同じ。〕

〔式中、 R ³' は、シァノ基、低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボ二ル基を示す。 X ' は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基又はシァノ基を示す。

Y ' は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、シァノ基又はニトロ基を示す。 m及び n は前記に同じ。〕上記一般式（ 1 a ) で表されるスルホンアミド誘導体の中で代表的なものを以下に示す。

Xがハロゲン原子、 Yが低級ハロアルキル基、 R ¹及び R ²が水素原子であり、 m力 1 〜 3 の整数、 n力 1 又は 2 である一般式（ 1 a ) の化合物

Xがハロゲン原子、 Yが低級ハロアルキル基、 R ¹が水素原子、 R ²がハロゲン原子であり、 mが 1 〜 3 の整数、 nが 1 又は 2である一般式（ 1 a ) の化合物

Xがシァノ基、 Yが低級ハロアルキル基、 R ¹及び R ² が水素原子であり、 mが 1、 nが 1 又は 2 である一般式 ( 1 a ) の化合物

Xがシァノ基、 Yが低級ハロアルキル基、 R ¹が水素原子、 R ²がハロゲン原子であり、 mが 1、 ηが 1 又は 2である一般式（ 1 a ) の化合物

Xが低級ハロアルキル基、 Yが低級ハロアルキル基、 R ¹及び R ²が水素原子であり、 m及び nが 1 又は 2 である一般式（ 1 a ) の化合物

上記一般式（ 1 b ) で表されるスルホンアミド誘導体の中で代表的なものを以下に示す。

X，がハロゲン原子、 Y，が低級ハロアルキル基であり、 mが 1 〜 3、 nが 1 又は 2 である一般式（ 1 b ) の化合物

X ' が低級ハロアルキル基、 Y，が低級ハロアルキル基であり、 m及び ηが 1 又は 2 である一般式（ 1 b ) の化合物 R ³ ' がシァノ基である一般式（ l b ) の化合物

R ³ ' が低級アルコキシ基である一般式（ l b ) の化合物

本発明のスルホンアミド誘導体は、例えば下記反応式一 1 に示す方法により製造される。

反応式— 1

(2) (3) (4)

(1) 〔式中、 R ¹ R ²、 R ³、 X、 Y、 m、 n は前記に同じ。 X ¹はハロゲン原子を示す。〕

即ち、上記反応式— 1 によれば一般式（ 1 ) で表される本発明の化合物は、一般式（ 2 ) で表わされるスルホニルクロリド類と一般式（ 3 ) で表わされるァニリン類とを反応させ、次いで得られる一般式（ 4 ) のスルホンアミド類に一般式（ 5 ) で表わされるハロゲン化物を塩基の存在下に反応させることにより製造される。一般式（ 2 ) のスルホニルクロリド類と一般式（ 3 ) のァニリン類との反応は、特開平 4 — 1 4 5 0 6 0 号公報に記載の方法に準じて行われる。即ち、一般式（ 2 ) のスルホニルクロリド類と一般式（ 3 ) のァニリン類との使用割合としては、通常前者 1 モルに対して後者を 0. 5 〜 2 モル、好ましくは 0. 7 〜 1. 3 モルとするのがよい。この反応は、通常有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、従来公知のものを広く使用することができ、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロ口ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等やこれらの混合溶媒を挙げることができる。この反応は、 /3 — ピコリン、 γ — ピコリン等の塩基性化合物の存在下で行うのが有利である _c 塩基性化合物の使用量は、一般式（ 2 ) のスルホニルク口リド類 1 モル当たり、通常 0 · 0 1 〜： L モル、好ましくは 0. 1 〜 0. 5 モルとするのがよい。上記反応は、通常 1 3 0 〜 2 0 0 ° (：、好ましくは 1 4 0 〜 1 8 0 °Cで好適に進行し、一般に 3 〜 1 5 時間程度で反応は完結す o

一般式（ 4 ) のスルホンアミド類と一般式（ 5 ) のハロゲン化物との反応は、通常、塩基の存在下、適当な溶媒中で行うことができる。使用される溶媒としては、例えばジェチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテノレ類、ァセトニトリル、プロピオ二トリノレ等の二トリル類、アセトン、メチルェチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジメチノレホルムアミド、ジメチルァセトアミド等のアミド類又はこれらの混合溶等が例示できる。また使用される塩基としては、例炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属！¹ ^塩無水物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等アルカリ金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が例示できる。これら塩基は 1 種単独で又は 2 種以上混合して使用される ₍ 斯かる塩基の量としては、一般式（ 4 ) のスルホンアミド類に対して通常等モル〜 5 倍モル程度、好ましくは等モル〜 2 倍モル程度とするのがよい。一般式（ 4 ) のスルホンアミド類と一般式（ 5 ) のハロゲン化物との使用割合は、通常前者に対して後者を 0 . 5 〜 2 倍モル程度- 好ましくは 1 〜 1 . 2 倍モル程度とするのがよい。該反応は、通常、 0 °Cから使用する溶媒の沸点温度にて良好に進行し、一般に 1 〜 8 時間程度で終了する。上記反応において、出発原料として使用される一般式（ 5 ) のハロゲン化物は、市販物をそのまま使用できる。

上記の方法で得られる一般式（ 1 ) の本発明化合物は. 通常の分離手段、例えば溶媒抽出法、再結晶法、カラムクロマトグラフィ一法等の慣用の単離精製手段により反応混合物から容易に単離、精製される。

上記反応式 - 1 に示した製造法に従えば、本発明化合物は高収率、且つ高純度で製造され得る。

本発明化合物は広く農業上問題となる各種害虫に対して有効に作用する力、特に有効に作用する害虫としては- 例えば、ハスモンョトウ、コナガ等の鳞翅目類、モモア力アブラムシ、ヒメトビゥンカ等の半翅目類、ナミハダ二、ミカンハダ二等のハダ二類、サッマイモネコブセンチュウ等の線虫類等を例示できる。

本発明化合物を殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として使用する場合、乳剤、水和剤、水溶剤、粒剤、微粒剤、顆粒剤、粉剤、塗布剤、スプレー用製剤、エアゾール製剤、マイクロカプセル製剤、薰蒸用製剤、薫煙用製剤等の形態で用いることができる。これら製剤を調製するに当たっては乳化、分散、懸濁、発泡させるために各種界面活性剤を用いることができる。界面活性剤の具体例としては、例えば非イオン界面活性剤としてはポリオキシエチレンアルキルェ一テル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリォキシエチレンソノレビ夕ンアルキルェステル等を、陰イオン界面活性剤としてはアルキルベンゼンスノレホネート、アルキルスノレホサクシネート、アルキルサノレフヱート、ポリオキシエチレンアルキルサルフエート、ァリルスルフォネート、リグニン亜硫酸塩等を例示できる。また解剤、希釈剤、担体としては、各種有機溶媒、各 -ァゾール噴射剤、各種天然鉱物並びに各種合成化 j等を用いることができる。有機溶媒としては、、ベンゼン、トノレエン、キシレン、ェチルベン十：クロノレベンゼン、ァノレキノレナフタリン、クロノレエレン、シクロへキサノン、メチノレエチノレケトン、メチルイソブチルケトン、アルコール類、セロソルブ類, ジメチノレホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ァセト二トリル、鉱油留分及び水等を好ましく用いることができる。エアゾール噴射剤としては、例えばプロパン、ブタン、ハロゲン化炭化水素、チッ素、二酸化炭素等を例示できる。これら製剤は有機乃至無機染料を用いて着色してもよい。

本発明において上記各種製剤を製造するに当たり本発明の化合物を約 0 . 1 〜 9 5 重量％、好ましくは約

0 . 5 〜 9 0 重量％を含有するように製剤することができる。

上記で調製された製剤はそのままあるいは担体もしくは水で希釈して用いられるが目的に応じて約 0. 0 0 0 1 〜 1 0 0 重量％の範囲で自由に希釈することができ、好ましくは 0. 0 0 1 〜 1 0 重量％の活性成分を含有するように希釈して使用するのがよい。

発明を実施するための最良の形態

以下に原料化合物の製造例を参考例として、本発明化合物の製造例を実施例として掲げ、更に試験例を挙げて本発明をより一層明らかにする。

参考例 1

3， 5 — ジクロロー N — ( 4 — トリフノレオロメチノレフェニル）ベンゼンスルホンアミドの製造

p — ァミノべンゾトリフルオライド（ 1. 6 1 g , 0. 0 1 モル）及びピリジン（ 0. 8 g， 0. 0 1 1 モノレ）のトルエン（ 4 5 m l ) の溶液中へ、撹拌下に 3， 5 — ジクロロフエ二ノレベンゼンスノレホニノレクロリド ( 2. 4 6 g, 0. 0 1 モル）のトノレェン（ 5 m l ) 溶液を 1 0 °C以下で滴下し、滴下後、反応混合物を室温で 1 6 時間撹拌した。次に酢酸ェチル（ 1 0 0 m 1 ) を注加した後、 5 %塩酸、次いで 5 %炭酸水素ナトリウム、最後に食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去し、残留した固形物を n —へキサンで洗浄し、吸引濾過後乾燥して白色結晶として上記目的物 ( 3. 2 g, 8 5. 8 % ) を得た。 W 5

23 参考例 2

2， 4, 5 — トリクロロー N— （ 4 — トリフルォロメチノレフヱニル）ベンゼンスルホンアミドの製造

P — ァミノべンゾトリフルオライド（ 1. 6 1 g、 0. 0 1 モノレ）及びピリジン（ 0. 8 g、 0. 0 1 1 モル）のトルエン（ 4 5 m l ) の溶液中へ、撹拌下 2, 4 , 5 — トリクロロフヱ二ノレベンゼンスルホニルクロリド ( 2. 8 2 g、 0. 0 1 モノレ）のトノレェン（ 5 m l ) 溶 .液を 1 0 °C以下で滴下し、滴下後、反応混合物を室温で0 1 6 時間撹拌した。次に酢酸ェチル（ 1 0 0 m l ) を加え、その後 5 %塩酸水溶液、次いで 5 %炭酸水素ナトリゥム水溶液、最後に食塩水で洗浄した後無水硫酸マグネシゥム上で乾燥した。溶媒を留去し、残留した固形物を n -へキサンで洗浄し、吸引濾過後乾燥して白色結晶と5 して上記目的物を 7 3 %の収率で得た。

実施例 1

N —プロパルギル一 3， 5 — ジクロロ一 N — （ 4 一トリフノレオロメチノレフェニル）ベンゼンスゾレホンアミドの製造

0 3， 5 — ジクロロ一 N — ( 4 — トリフノレオロメチノレフェニノレ）ベンゼンスノレホンアミド（ 2. 2 2 g、

0. 0 0 6 モル）を 6 0 %水素化ナトリウム（ 0. 2 7 g、 0. 0 0 6 モノレ）のジメチルホルムアミド（ 1 5 m 1 ) 懸濁溶液中へ 1 0 °C以下で少量ずつ添加した。全量添加後、室温で 3 0分間撹拌した後、プロパルギルブロミド ·（ 1 · 1 8 g、 0. 0 1 モル）の無水ベンゼン ( 5 m l ) 溶液を滴下し、滴下後反応混合物を室温で更に 6時間撹拌した。次に反応系内へ冷水を注ぎ込み、油層をベンゼン抽出し、抽出液を食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去した残留物をシリ力ゲルカラムクロマトグラフィ一（n — へキサン：酢酸ェチ = 5 ： 1 ) で精製し、黄色油状物として目的物 ( 2. 1 g、 8 5. 4 % ) を得た。

^ - N M R ( C D C I s) δ ρ ρ πι ; 2. 3 0 ( 1 Η, t ) , 4. 4 8 ( 2 Η, d ) ， 7. 2 0 - 7. 7 8

( 7 Η, m )

適当な出発原料を用い、実施例 1 と同様にして下記実施例 2 〜実施例 4 5の化合物を得た。

実施例 2

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが水素原子、 Yがトリフルォロメチル基（ 4位）である一般式（ 1 a ) の化合物：黄色油状

¹ H - N M R ( C D C 1 3 ) δ p p m ； 2. 1 4 ( 1 H, t ) ， 4. 3 6 ( 2 H, d ) ， 6. 9 6 - 7. 7 8 ( 9 H, m )

実施例 3

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが水素原子、 Yが塩素原子 ( 4位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 8 1 — 8 2 °C

^ - N M R ( C D C I s) (5 p p m ; 2. 1 8 ( 1 H t ) ， 4. 4 2 ( 2 H, d, ) ， 7. 2 0 - 7. 8 0 ( 9 H, m )

実施例 4

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが水素原子、 Yが塩素原子 ( 3位及び 5位）である一般式（ 1 a ) の化合物：融点 9 9 一 1 0 1 °C

'H - N M R ( C D C l s) <5 p p m ; 2. 2 4 ( 1 H t ) ， 4. 4 2 ( 2 H, d ) , 6. 8 2 - 7. 9 0 ( 8 H, m )

実施例 5

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが水素原子、 Yが弗素原子 ( 4位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

'H - N M R C C D C l s) (5 p p m ; 2. 2 0 ( 1 H t ) , 4. 4 2 ( 2 H, d ) ， 6. 7 8 — 7. 8 6 ( 9 H， m ) 実施例 6

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが水素原子、 Yがニトロ基 ( 4位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

^ - N M R ( C D C l s) 5 p p m ; 2. 2 4 ( 1 H, t ) , 4. 5 2 ( 2 H, d ) ， 7. 2 4 - 8. 3 2

( 9 H, m )

実施例 7

R ¹が素原子、 R ²が塩素原子（ 2 位）、 Xが水素原子- Yか一トロ基（ 4位）である一般式（ 1 a ) の化合物：黄色油状

^LH - N M R ( C D C l s) δ p p m 2. 2 6 ( 1 H, t ) ， 4. 4 8 ( 2 H, d ) ， 7. 2 0 - 8. 3 8

( 8 H， m )

実施例 8

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 4 位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 4 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 6 7 - 6 8 °C

' H - N M R ( C D C 1 ₃) 5 p p m ; 2. 2 4 ( 1 H, t ) ， 4. 4 8 ( 2 H, d ) ， 7. 2 2 — 7. 7 8

( 8 H， m ) 実施例 9

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3 位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 4 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

'H - N M R ( C D C 1 ₃) (5 p p m ; 2. 3 0 ( 1 H, t ) ， 4. 4 8 ( 2 H, d ) ， 7. 0 2 - 7. 8 2

( 8 H, m )

実施例 1 0

R ¹及び R ²が水素原子、 Xがメトキシ基（ 4 位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 4位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

¹ H - N M R ( C D C 1 ₃) δ p p m ； 2. 2 2 ( 1 H, ΐ ) , 3. 8 0 ( 3 H, s ) ， 4. 4 8 ( 2 Η， d ) , 7. 0 2 - 7. 8 2 ( 8 Η, m )

実施例 1 1

R ¹及び R ²が水素原子、 Xがシァノ基（ 4 位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 4 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 1 0 8 — 1 1 0 °C

'H - N M R ( C D C I s) S p p m ; 2. 2 6 ( 1 H, t ) , 4. 4 8 ( 2 H, d ) , 7. 2 4 — 7. 7 6

( 8 H， m )

実施例 1 2

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが t e r t 一ブチル基（ 4位）、 Y力、' トリフルォロメチル基（ 4 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

¹H - N M R ( C D C l ₃) 5 p p m ; l. 3 0 ( 9 H, s ) ， 2. 2 6 ( 1 H, t ) , 4. 4 8 ( 2 H, d ) , 7. 2 4 - 7. 7 6 ( 8 H, m )

実施例 1 3

R ¹及び R ²が水素原子、 Xがニトロ基（ 4位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 4位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

'H - N M R ( C D C l s) (5 p p m ; 2. 2 6 ( 1 H, t ) ， 4. 5 2 ( 2 H, d ) ， 7. 2 6 - 8. 4 8

( 8 H， m )

実施例 1 4

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3位及び 4位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 4 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：融点 9 7 — 9 9 °C

'H - N M R ( C D C l s) <5 p p m ; 2. 2 8 ( 1 H, t ) ， 4. 4 8 ( 2 H, d ) , 7. 2 0 - 7. 9 0

( 7 H, m )

実施例 1 5

R ¹7 R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 2 位、 4 位及び 5位）、 Y力トリフルォロメチル基（ 4位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

'H - N M R ( C D C 1 ₃) <5 p p m ; 2. 3 0 ( 1 H, t ) ， 4. 5 8 ( 2 H, d ) , 7. 3 8 — 7. 7 8

( 5 H, m ) , 8. 0 ( 1 H, s )

実施例 1 6

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3位及び 5位） - Yがニトロ基（ 4 位）である一般式（ l a ) の化合物：融点 9 6 — 9 7 °C

'H - N M R ( C D C 1 ₃) 5 p p m ; 2. 3 2 ( 1 H, t ) , 4. 5 0 ( 2 H, d ) , 7. 3 8 - 8. 3 2

( 7 H, m )

実施例 1 7

R ¹が水素原子、 R ²が弗素原子（ 4 位）、 Xが塩素原子 ( 3位及び 5位）、 Yがニトロ基（ 3位）である一般式 ( 1 a ) の化合物：

融点 9 4 一 9 5 °C

^ - N M R C C D C l s) 5 p p m ; 2. 2 6 ( 1 H, t ) ， 4. 5 0 ( 2 H, d ) ， 7. 1 2 - 7. 9 6

( 6 H， m )

実施例 1 8 .

R ¹が水素原子、 R ²が塩素原子（ 4位）、 Xが塩素原子 ( 3位及び 5位）、 Y力トリフノレオロメチル基（ 3位）である一般式（ l a ) の化合物：

黄色油状 '

¹ H - N M R ( C D C 1 ₃) δ p p m ； 2. 3 3 ( 1 H， t ) ， 4. 4 8 ( 2 H, d ) ， 7. 2 6 - 7. 8 0

( 6 H, m )

実施例 1 9

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3位及び 5位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 3位）である一般式（ l a ) の化合物：

黄色油状

¹ H - N M R ( C D C 1 ₃) 5 p p m ； 2. 3 4 ( 1 H, t ) , 4. 4 8 ( 2 H, d ) , 7. 2 0 — 7. 8 0

( 7 H， m )

実施例 2 0 R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3 位及び 5位） . Yが弗素原子（ 3 位及び 4 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 9 7 - 9 8 °C

'H - N M R C C D C l s) δ p p m 2. 3 2 ( 1 H, t ) ， 4. 4 2 ( 2 H, d ) , 6. 9 2 - 7. 6 2

( 6 H, m )

実施例 2 1

R ¹ J R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3 位及び 5 位） . Yが弗素原子（ 2位及び 4位）である一般式（ l a ) の化合物：

融点 8 1 — 8 2 °C

¹ H - N M R ( C D C 1 ₃ ) 5 p p m ； 2. 2 8 ( 1 H, t ) , 4. 4 0 ( 2 H, d ) , 6. 6 2 - 7. 2 2

( 6 H， m )

実施例 2 2

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3 位及び 5位） Yがトリフルォロメトキシ基（ 4 位）である一般式

( 1 a ) の化合物：

融点 8 7 — 8 9 °C

^ - N M R ( C D C I s) <5 p p m ; 2. 3 2 ( 1 PL t ) , 4. 4 8 ( 2 H, d ) ， 7. 0 6 - 7. 7 0 ( 7 H, m )

実施例 2 3

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 2 位、 4 位及び 5位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 3 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

^XH - N M R ( C D C 1 ₃) <5 p p m ； 2. 3 2 ( 1 H, t ) , 4. 6 2 ( 2 H, d ) , 7. 2 0 - 8. 2 2

( 6 Η, m )

実施例 2 4

R ¹が水素原子、 R ²が塩素原子（ 4 位）、 Xが塩素原子 ( 2位、 4 位及び 5 位）、 Yがトリフノレオロメチル基 ( 3位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

'H - N M R ( C D C 1 ₃) ^ p p m ; 2. 3 0 ( 1 H, t ) ， 4. 5 2 ( 2 H, d ) , 7. 3 8 - 8. 1 0

( 5 H, m )

実施例 2 5

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 2 位、 4 位及び 5 位）、 Yが弗素原子（ 2 位及び 4位）である一般式 ( 1 a ) の化合物：

融点 7 2 — 7 3 °C ^ - N M R C C D C l s) 5 p p m ; 2. 3 4 ( 1 H, t ) ， 4. 6 2 ( 2 H, d ) , 6. 6 2 - 8. 0 4

( 5 H, m )

実施例 2 6

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 2 位、 4 位及び 5位）、 Yが弗素原子（ 3位及び 4 位）である一般式 ( 1 a ) の化合物：

融点 8 3 - 8 4 °C

'H - N M R ( C D C 1 ₃) 5 p p m ； 2. 3 0 ( 1 H, t ) , 4. 5 2 ( 2 H, d ) ， 6. 8 0 - 8. 0 6

( 5 H, m )

実施例 2 7

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 2 位、 4位及び 5位）、 Y力トリフルォロメチル基（ 3位及び 5位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 9 9 — 1 0 0 °C

'H - N M R ( C D C 1 ₃) 0 p p m ; 2. 4 0 ( 1 H, t ) , 4. 6 0 ( 2 H, d ) , 6. 4 0 - 8. 2 6

( 5 H, m )

実施例 2 8

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3位及び 4 位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 3 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

¹ H - N M R ( C D C 1 ₃) 5 p p m ； 2. 2 6 ( 1 H, t ) , 4. 4 6 ( 2 H, d ) ， 7. 2 6 - 7. 9 0

( 7 H, m )

実施例 2 9

R ¹が水素原子、 R ²が塩素原子（ 4 位）、 Xが塩素原子 ( 3位及び 4位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 3 位）である（ 1 a ) の化合物：

融，， 1 1 2 - 1 1 4 °C

¹ H - N M R ( C D C 1 ₃ ) δ p p m ； 2. 3 0 ( 1 H, t ) , 4. 4 4 ( 2 H, d ) , 7. 2 8 - 7. 9 0

( 6 H, m )

実施例 3 0

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3 位及び 4 位）、 Yが弗素原子（ 2 位及び 4 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 9 0 — 9 1 °C

' H - N M R ( C D C 1 ₃ ) ^ p p m ; 2. 2 8 ( 1 H, t ) , 4 - 4 2 ( 2 H, d ) ， 6. 6 8 - 7. 9 6

( 6 H， m )

実施例 3 1 R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3 位及び 4 位）、 Yがトリフルォロメトキシ基（ 4位）である一般式

( 1 a ) の化合物：

融点' 1 0 1 - 1 0 2 °C

'Η — N M R ( C D C 1 ₃) p p m ; 2. 2 4 ( 1 H, t ) , 4. 4 0 ( 2 H, d ) ， 7. 0 6 - 7. 7 8

( 7 H， m )

実施例 3 2

R ¹が水素原子、 R ²が弗素原子（ 4位）、 Xが塩素原子 ( 3位、 4位及び 5位）、 Yがニトロ基（ 3 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 1 1 8 — ： L 1 9 °C

'H - N M R ( C D C l s) (5 p p m ; 2. 3 2 ( 1 H, t ) ， 4. 5 6 ( 2 H, d ) ， 7. 0 6 - 8. 1 4

( 5 H, m )

実施例 3 3

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 2 位及び 5位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 4 位）である一般式（： L a ) の化合物：

黄色油状

'H — N M R ( C D C 】 ₃) <5 p p m ; 2. 3 0 ( 1 H, t ) , 4. 6 2 ( 2 H, d ) ， 7. 2 2 - 8. 0 2 ( 7 H, m )

実施例 3 4

R ¹及び R ²が水素原子、 X力トリフルォロメチル基（ 3 位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 4 位）である一般式 ( 1 a ) の化合物：

黄色油状

' H - N M R C C D C l s) 5 p p m ; 2. 2 3 ( 1 H, t ) , 4. 4 8 ( 2 H, d ) , 7. 2 0 - 8. 1 0

( 8 H， m )

実施例 3 5

R ¹及び R ²が水素原子、 X力トリフルォロメチル基（ 3 位及び 5位）、 Y力トリフルォロメチル基（ 4位）である一般式（ l a ) の化合物：

融点 1 2 8 — 1 3 0 °C

i H — N M R C C D C I S p p m L 4 2 ( 1 H, t ) ， 4. 5 6 C 2 H, d ) ， 7. 1 0 - 8. 4 0

( 8 H, m )

実施例 3 6

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが弗素原子（ 4位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 4 位）である一般式（ l a ) の化合物：

融点 5 7 — 5 8 °C ^ - N M R C C D C l s) (5 p p m ; 2. 2 2 ( 1 H, t ) , 4. 4 8 ( 2 H, d ) ， 6. 9 4 - 7. 9 0

( 8 H， m )

実施例 3 7

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが弗素原子（ 4 位）、 Yが弗素原子（ 2 位及び 6 位）である一般式（ 1 a ) の化合物黄色油状

^ - N M R ( C D C 1 ₃) 5 p p m ; 2. 1 8 ( 1 H, t ) , 4. 3 6 ( 2 H, d ) ， 6. 7 0 - 8. 1 0

( 6 H, m )

実施例 3 8

R ¹及び R ²が水素原子、 Xがシァノ基（ 4 位）、 Y力トリフノレオロメチル基（ 3位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 1 0 3 — 1 0 4 °C

^ - M R ( C D C l s) c5 p p m ; 2. 3 0 ( 1 H, t ) ， . 5 0 ( 2 H, d ) , 7. 3 0 - 7. 8 8

( H, m )

実施例 3 9

R ¹が水素原子、 R ²が塩素原子（ 4位）、 Xがシァノ基〔 4位）、 Yがトリフルオメチル基（ 3位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 1 3 5 — 1 3 7 °C

iH— N M R C C D C l i S p p m L 3 2 ( 1 H, t ) ， 4. 4 8 ( 2 H, d ) , 7. 3 8 - 7. 6 8

( 3 H, m ) , 7. 7 8 ( 4 H, s )

実施例 4 0

R ¹及び R ²が水素原子、 X力シァノ基（ 4位）、 Yが弗素原子（ 3位及び 4位）である一般式（ 1 a ) の化合物融点 1 1 6 - 1 1 8 °C

^XH - N M R ( C D C 1 ₃) <5 p p m ； 2. 2 6 ( 1 H, t ) , 4. 4 6 ( 2 H, d ) , 6. 9 8 — 7. 8 0

( 6 H, m )

実施例 4 1

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3 位及び 5位） . Yが（ 4 一トリフゾレオロメチノレ）一 2 — ピリジルォキシ基（ 4 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 1 0 8 — 1 1 1 °C

Ή - N M R ( C D C 1 ₃) <5 p p m ; 2. 2 0 ( 1 H, t ) ， 4. 4 2 ( 2 H, d ) ， 6. 9 0 - 7. 9 5

( 9 H, m ) ， 8. 3 5 C L H, b s )

実施例 4 2 R ¹及び： R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3位及び 4位） . Y力（ 4 — トリフノレオロメチノレ）一 2 — ピリジルォキシ基（ 4 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

融点 ' 1 4 0 — 1 4 1 °C

'H - N M R ( C D C 1 ₃) <5 p p m ; 2. 3 2 ( 1 H, t ) , 4. 4 2 ( 2 H, d ) , 7. 0 0 — 8. 1 0

( 9 H, m ) 、 8. 4 0 ( 1 H, b s )

実施例 4 3

R ¹がリフルォロメチル基（ 3位）、 R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 4位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 3 位及び 5位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

¹ H - N M R ( C D C 1 3 ) (J p p m ； 2. 3 0 ( 1 H_; t ) , 4. 4 8 ( 2 H, d ) , 7. 0 2 - 7. 8 2

( 7 H， m )

実施例 4 4

R ¹及び R ²が水素原子、 X力トリフルォロメチル基（ 3 位及び 5位）、 Yがトリフルォロメチル基（ 3位及び 5 位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

^ - N M R ( C D C l ₃) 0 p p m 2. 2 8 ( 1 H t ) , 4. 4 6 ( 2 H, d ) , 7. 0 2 - 7. 9 2 ( 7 H, m )

実施例 4 5

R ¹及び R ²が水素原子、 Xが塩素原子（ 3 位及び 5 位） Y力トリフルォロメチル基（ 3 位及び 5位）である一般式（ 1 a ) の化合物：

黄色油状

¹ H - N M R ( C D C ") (5 p p m ； 2. 3 0 ( 1 H, t ) , 4. 4 3 ( 2 H, d ) ， 6. 9 8 - 7. 8 8

( 7 H, m )

実施例 4 6

N — シァノメチル一 2 , 4， 5 — トリクロロー N — （ 4 一トリフソレオロメチルフエ二ノレ）ベンゼンスルホンアミドの製造

2 , 4 , 5 — トリクロロー N — （ 4 一トリフゾレオロメチルフエニル）ベンゼンスルホンアミド（ 2. 3 5 g、 0. 0 0 6 モノレ）を、 6 0 %水素化ナトリウム

( 0. 2 7 g、 0. 0 0 6 モノレ）のジメチルホルムアミド（ 1 5 m 1 ) 懸濁溶液中へ 1 0 °C以下で少量ずつ添加した。全量添加後、室温で 3 0 分撹拌した後プロモアセトニトリノレ（ 1. 2 0 g、 0. 0 1 モル）の無水べンゼン（ 5 m I ) 溶液を滴下し、滴下後反応混合物を室温で更に 5 時間かき混ぜた。次に系内へ冷水を注ぎ込み、油層をベンゼン抽出し、抽出液を食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶媒を留去して得た残留物をシリカゲノレカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸ェチル - 2 0 ： 1 ) で精製し、淡黄色油状物として目的物（ 3. 0 2 g、 7 0 % ) を得た。

^ - N M R ( C D C l s) (5 p p m ; 4. 9 0 ( 2 H ) _: 7. 6 2 - 8. 0 2 ( 6 H )

適当な出発原料を用い、実施例 4 6 と同様な方法にして下記実施例 4 7 〜 6 5 の化合物を得た。

実施例 4 7

R ³ ' がエトキン基、 X ' が塩素原子（ 3位及び 5位） . Y ' が弗素原子（ 3 位及び 4位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色油状

^ - N M R ( C D C I s) δ p p ； 1. 2 2 C 3 H ) , 3. 5 2 ( 2 H ) , 4. 9 6 ( 2 H ) , 6. 9 2 - 7. 7 0 ( 6 H )

実施例 4 8

R ³' がエトキシ基、 X ' が塩素原子（ 3位及び 4位） Y ' がトリフルォロメチル基（ 3位及び 5 位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色油状 ^ - N M R C C D C l s) ( p p m ; l . 2 2 ( 3 H ) , 3. 5 8 ( 2 H ) , 5. 0 4 ( 2 H ) , 7. 3 8 - 8. 1 0 ( 6 H )

実施例 4 9

R ³' がエトキシ基、 X ' が塩素原子（ 3位及び 4位）、

Y ' が塩素原子（ 4位）及びトリフルォロメチル基（ 5 位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色油状

¹H - N M R ( C D C 1 ₃) 0 p p m ; l. 2 2 ( 3 H ) , 3. 5 8 ( 2 Η ) , 5. 0 4 ( 2 Η ) , 7. 2 8 - 7. 9 0 ( 6 Η )

実施例 5 0

R ³ ' がエトキシ基、 X ' が塩素原子（ 2位、 4位及び 5位）、 Y ' が弗素原子（ 3位及び 4位）である一般式 ( 1 b ) の化合物：

黄色油状

'H - NM R C C D C l s) <5 p p m ; l. 2 2 ( 3 H ) , 3. 6 2 ( 2 Η ) , 5. 1 4 ( 2 Η ) , 6. 8 2 - 7. 9 6 ( 5 Η )

実施例 5 1

R ³ ' がエトキシ基、 X ' がシァノ基（ 4位）、 Υ ' がトリフルォロメチル基（ 3位及び 5位）である一般式 ( 1 b ) の化合物：

黄色油状

' H - N R C C D C l s) ( p p m 1. 2 0 ( 3 H ) , 3. 5 2 ( 2 H ) , 5. 0 2 ( 2 H ) 7. 2 0 - 7. 9 8 ( 7 H )

実施例 5 2

R ³ ' がエトキシ基、 X ' が塩素原子（ 2位、 4 位及び 5位）、 Y ' 力トリフノレオロメチル基（ 3 位及び 5 位）である一般式（ l b ) の化合物：

黄色油状

^ - N M R ( C D C I s) ό p p m ； 1. 2 4 ( 3 H ) , 3. 6 8 ( 2 H ) , 5. 2 0 ( 2 H ) , 7. 6 0 - 8. 0 8 ( 5 H )

実施例 5 3

R ³ ' がメトキシ基、 X ' がトリフルォロメチル基（ 3 位及び 5位）、 Y ' がトリフルォロメチル基（ 4位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色油状

' H— N M R ( C D C I ₃) 5 p p m ; 3. 4 2 ( 3 H ) , 4. 9 6 ( 2 H ) , 7. 0 2 - 8. 4 6 ( 7 H )

実施例 5 4

R ³ ' がエトキシ基、 X ' トリフルォロメチル基（ 3 位及び 5位）、 Y ' がトリフルォロメチル基（ 4 位）である一般式（ l b ) の化合物：

黄色油状

— N M R ( C D C l ₃) 5 p p m ; l . 2 0 ( 3 H ) , 3. 6 2 ( 2 Η ) , 5. 2 0 ( 2 Η ) , 7. 0 2 - 8. 4 2 ( 7 Η )

実施例 5 5

R ³，がシァノ基、 X ' が塩素原子（ 3 位及び 5位）、 Y ' が塩素原子（ 4 位）及びトリフルォロメチル基（ 5 位）である一般式（ l b ) の化合物：

融点 1 1 3 — 1 1 5 °C

¹ H - N M R ( C D C 1 ₃) δ p p m ； 4. 7 6 ( 2 H ) , 7. 3 2 - 7. 9 0 ( 6 H )

実施例 5 6

R ³，がシァノ基、 X ' が塩素原子（ 2 位、 4 位及び 5 位）、 Y ' 力トリフルォロメチル基（ 3位及び 5 位）である一般式（ l b ) の化合物：

融点： L 1 7 - 1 1 9 °C

^ - M ( C D C ] 3 ) δ ρ ρ ιτι ; 4. 9 0 ( 2 H ) , 7. 4 2 - 8. 2 6 C 5 H )

実施例 5 7

R ³ ' がシァノ基、 X ' がトリフルォロメチル基（ 3位及び 5 位）、 Y ' 力トリフノレオロメチル基（ 4位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

融点 1 2 4 — 1 2 6 °C

^XH - N M R ( C D C 1 ₃) 5 p p m ; 4. 9 0 ( 2 H ) , 7. 0 2 - 8. 1 0 ( 7 H )

実施例 5 8

R ³ ' がシァノ基、 X，がトリフソレオロメチル基（ 3位及び 5 位）、 Y，がシァノ基（ 4位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色糊状

— N M R ( C D C 】 ₃) 0 p p m ; 4. 9 2 ( 2 H ) , 6. 9 8 - 8. 1 2 ( 7 Η )

実施例 5 9

R ³ ' がシァノ基、 X ' 力トリフノレオロメチル基（ 3位及び 5 位）、 Y ' がニトロ基（ 4 位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色糊状

'H - N M R C C D C l s) 5 p p m ； 4. 9 2 ( 2 H ) , 7. 0 4 - 8. 2 6 ( 6 H )

実施例 6 0

R ³' がシァノ基、 X ' がトリフルォロメチル基（ 3位及び 5位）、 Y ' がトリフルォロメチル基（ 3 位及び 5 位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色油状

¹ H - N M R ( C D C 1 ₃) 5 p p m ； 4. 9 0 ( 3 H ) , 7. 2 0 - 8. 4 2 ( 6 H )

実施例 6 1

R ³ ' がシァノ基、 X ' 力トリフルォロメチル基（ 4位）、 Y ' が塩素原子（ 2位）及びニトロ基（ 4位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色糊状

^ - N M R ( C D C I s) 5 p p m ; 4. 9 0 ( 2 H ) , 7. 2 2 - 8. 3 8 ( 7 H )

実施例 6 2

R ³' がシァノ基、 X ' がトリフルォロメチル基（ 4位）、 Y ' 力トリフルォロメチル基（ 4位）である一般式

( 1 b ) の化合物：

黄色油状

^]H - N M R ( C D C ] ₃) δ ρ ρ ιτι ; 4. 9 0 ( 2 Η ) , 7. 2 8 - 8. 4 3 ( 8 Η )

実施例 6 3

R ³' がエトキシカルボニル基、 X，が塩素原子（ 2位、 4位及び 5位）、 Y ' がトリフノレオロメチル基（ 3位及び 5位）である一般式（ l b ) の化合物：黄色糊状

¹H - N M R ( C D C l ₃) 5 p p m 1. 2 0 ( 3 H ) , 4. 1 0 ( 2 H ) , 4. 5 0 ( 2 H ) 7. 6 0 - 8. 0 6 ( 5 H )

実施例 6 4

R ³' がエトキシカルボニル基、 X 力トリフノレオロメチル基（ 3位及び 5位）、 Y ' 力トリフルォロメチル基 ( 4位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色油状

^ - N M R ( C D C l s) (5 p p m ; 1. 2 2 ( 3 H ) , 4. 1 0 ( 2 Η ) , 4. 5 2 ( 2 Η ) , 7. 0 4 - 8. 4 0 〔 7 Η )

実施例 6 5

R ³ ' がメトキシカルボニル基、 X，がトリフルォロメチル基（ 3位及び 5位）、 Υ ' 力トリフノレオロメチル基 ( 4位）である一般式（ 1 b ) の化合物：

黄色油状

^ - NM R ( C D C l s) 5 p p m ; 3. 9 8 ( 3 H ) , 4. 5 2 ( 2 H ) , 7. 0 2 - 8. 4 0 ( 7 H )

試験例 1 (ナミハダ二に対する試験）

本発明化合物 2 重量部をァセトン 9 8重量部に溶解した。これを 0. 0 4 %展着剤（日本農薬新リノ一）入り水溶液を用いて所定の濃度に希釈して溶液を調製した。ポット植えインゲンにナミハダ二成虫を接種し、次いで上記で調製された溶液をしずくがたれ落ちるまで噴霧した < 4 日後の死去率を測定し、その結果を第 1 表に示す。第 1 表における供試化合物 N o . は実施例番号に対応する ₍ 後記第 2 表及び第 3表においても同じである。

第 1 表

供試化合物供試化合の濃度（p pm) ~~死虫率（％)

1 4 0 0 1 0 0 2 4 00 9 8 3 4 0 0 1 0 0 4 4 0 0 1 0 0 5 4 00 1 0 0 6 4 00 9 5 7 4 0 0 1 0 0 8 4 0 0 1 0 0 9 4 0 0 1 0 0 1 0 4 0 0 1 0 0

4 00 1 0 0

1 2 4 00 1 0 0

1 3 4 0 0 1 0 0

1 4 4 0 0 1 0 0

1 5 4 00 1 0 0

1 6 4 0 0 1 0 0

4 00 1 0 0

1 8 4 0 0 1 0 0

1 9 4 0 0 1 0 0

2 0 4 0 0 9 5

2 1 4 0 0 1 0 0 表（続き）供試化合物供試化合物の濃度（p p m ) 死虫率（％)

2 2 4 0 0 9 8 2 3 4 0 0 1 0 0 2 4 4 0 0 1 0 0 2 5 4 0 0 9 5 2 6 4 0 0 1 0 0 2 7 4 0 0 1 0 0 2 8 4 0 0 1 0 0

2 9 4 0 0 1 0 0

3 0 4 0 0 9 5 3 1 4 0 0 1 0 0 3 2 4 0 0 1 0 0 3 3 4 0 0 1 0 0 3 4 4 0 0 1 0 0 3 5 4 0 0 1 0 0 3 6 4 0 0 1 0 0 3 7 4 0 0 1 0 0 3 8 4 0 0 1 0 0

3 9 4 0 0 1 0 0

4 0 4 0 0 1 0 0 4 1 4 0 0 1 0 0 4 2 4 0 0 1 0 0 4 3 4 0 0 1 0 0 4 4 4 0 0 1 0 0 4 5 4 0 0 1 0 0 4 6 4 0 0 1 0 0 4 7 4 0 0 1 0 0 4 8 4 0 0 1 0 0

4 9 4 0 0 1 0 0

5 0 4 0 0 1 0 0 5 1 4 0 0 1 0 0 表（続き）供試化合物供試化合物の濃度（p p m) 死虫率（％)

5 2 4 0 0 1 0 0

5 3 4 0 0 1 0 0

•5 4 4 0 0 1 0 0

5 5 4 0 0 1 0 0

5 6 4 0 0 1 0 0

5 7 4 0 0 9 0

5 8 4 0 0 1 0 0

5 9 4 0 0 1 0 0

6 0 4 0 0 1 0 0

6 1 4 0 0 1 0 0

6 2 4 0 0 1 0 0

6 3 4 0 0 1 0 0

6 4 4 0 0 9 0

6 5 4 0 0 1 0 0 試験例 2 (コナガに対する試験）本発明化合物 2 重量部をァセトン 9 8 重量部に溶解した。これを 0 . 0 4 %展着剤（日本農薬新リノ一）入り水溶液を用いて所定の濃度に希釈して溶液を調製した。 7 c m X 7 c mのキャベツ葉片を上記で調製された溶液に 1 0 秒間浸漬した。直径 1 3 c mのプラスチック製カツプに上記で処理した葉片と共にコナガ 4 齢幼虫を入れ、 2 5 ± 1 °Cの恒温室内に静置した。 2 日後の死去率及び 7 日後の羽化抑制率を測定し、その結果を第 2 表に示す。尚，羽化抑制率の評価は、 A ： L 0 0 %、 B ： 9 0 %以上 1 0 0 %未満、 C : 5 0 %以上〜 9 0 %未満、 D 0 %未満とした。第 2 表供試化合物供試化合物の濃度死虫率羽化抑制率

(p P m) (%) (%)

1 400 98 A

2 400 1 00 A

3 400 1 00 A

4 400 1 00 A

5 400 1 00 B

6 400 1 00 B

7 400 1 00 A

8 400 1 00 A

9 400 100 A

10 400 98 A

1 1 400 100 A

12 400 98 A

13 400 100 A

14 400 100 A

1 5 400 100 A

1 6 400 100 A

1 7 400 100 A

1 8 400 100 A

1 9 400 100 A

20 400 1 00 A

2 1 400 1 00 A

22 400 1 00 A

23 400 1 00 A

24 400 1 00 A

25 400 95 B

26 400 1 00 A 第 2 表（続き）供試化合物供試化合物の濃度死虫率羽化抑制率

/ rノヽ

Cp P m) ( ) (%)

27 4 00 1 00 A

2 8 4 00 1 00 A

29 4 00 1 00 A

3 0 4 00 1 0 0 A

3 1 400 1 00 A

3 2 400 1 00 B

3 3 4 00 1 00 A

34 400 1 00 A

3 5 400 1 00 A

36 400 1 00 A

37 400 98 B

3 8 400 1 00 A

39 400 1 00 A

4 0 400 1 00 A

4 1 400 1 00 A

4 2 400 1 00 A

4 3 400 1 00 A

44 4 00 1 00 A 「

4 5 4 00 1 00 A

4 6 400 1 00 A

4 7 4 00 1 00 B

4 8 400 98 A

4 9 400 1 00 A

5 0 4 00 1 00 A

5 1 4 00 1 00 A

5 2 4 00 1 00 A

5 3 4 00 1 00 A

54 400 1 00 A

5 5 400 1 00 A 第 2 表（続き）供試化合物供試化合物の濃度死虫率羽化抑制率

( P P m) (%) (%)

56 400 95 A

57 400 100 A

58 400 90 A

59 400 100 A

60 400 100 A

6 1 400 100 A

62 400 100 A

63 400 100 A

64 400 100 A

65 400 100 B 試験例 3 (サッマイモネコブ 'センチュウに対する試験）本発明化合物 1 m g をアセトン 1 0 0 1 に溶解した, これを 0. 1 %ツイーン 8 0 を含む水溶液 9 9 0 0 β \ に添加して、溶液 1 0 m 1 を調製した。

1 0 m 1 容のサンプル瓶の中に 1 2 0 °Cで 3 時間乾燥させた 1 0 0〜 2 0 メッシュの砂 (川砂） 8 g、サツマィモネコブセンチュゥの 2 期幼虫 (し 2 ) 5 0 0個体を含む線虫懸濁液 1 πι 1、 _h sc ni^製した溶液（本発明化合物濃度： 1 0 0 p p mジ 1 m l を順に入れ、 2 5 °C恒温器（喑黒）内で 2 4 時間放置した。その後、根系を切除したトマト幼苗（第 1 本葉展開時）を砂中に数 m m挿し、 2 5 °Cアツセィ室に静置した。処理 1 4 日後に根を水洗、根瘤数を調査し、防除率を算出した。結果を第 3 表に示す。第 3 表供試化合物供試化合物の濃度防除率

p m ) ( % )

5 1 0 0 1 0 0

6 1 0 0 0 0

1 7 1 0 0 0 0

1 8 1 0 0 1 0 0

1 9 1 0 0 1 0 0

2 0 1 0 0 1 0 0

3 0 1 0 0 1 0 0

3 1 1 0 0 1 0 0

3 2 1 0 0 1 0 0

3 6 0 0 1 0 0

3 7 1 0 0 0 0

3 8 1 0 0 1 0 0

4 7 1 0 0 1 0 0

4 8 0 0 9 8

4 9 0 0 0 0

5 0 0 0 0 0

5 4 0 0 9 8

Claims

求の

1 . 一般式

( 1 )

き卩育

〔式中、 1¾ ¹及び ²は、同一又は異なつて、水素原子、低級ハロアルキル基又はハロゲン原子を示す。 R ³は. ェチニル基、シァノ基、低級アルコキシ基又は低級アルコキシカルボ二ル基を示す。 X及び Yは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロァルキル基、低級ハロアルコキシ基、置換基を有することのあるフエノキシ基、置換基を有することのあるフエ二ノレ基、置換基を有することのあるピリジルォキシ基、シァノ基、ニトロ基、低級アルキルチォ基又は低級アルキルスルホ二ル基を示す。 m及び n はそれぞれ 1 〜 3 の整数を示す。〕

で表わされるスルホンアミド誘導体。

2 . 請求の範囲第 1 項に記載のスルホンアミド誘導体を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤 (