WO1995002570A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxylaten - Google Patents

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Wolfgang Schröder
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/16—Clays or other mineral silicates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups

Definitions

  • the invention relates to processes for the production of alkoxylates from alkoxides and compounds with active H atoms.
  • Compounds with active H atoms include fatty alcohols, fatty acids and amines. These form nonionic detergents during alkoxylation.
  • catalysts for the alkoxylation are sodium hydroxide, sodium methylate and potassium hydroxide.
  • the group of homogeneous catalysts includes:
  • the group of heterogeneous catalysts includes:
  • the object is achieved in that clay minerals are used as catalysts in the preparation of the alkoxylates.
  • Clay minerals are natural layered silicates. Due to their crystal structure, these can be divided into minerals with a two-layer structure (kaolinite) and minerals with a mica-like three-layer structure.
  • the group of three-layer structure minerals includes s ectite / bentonite (with the most important representatives hectorite, montmorillonite and nontronite) as well as vermiculite and 111ite.
  • the mica-like layered silicates are made up of octahedron layers, which are surrounded on both sides by tetrahedral layers. Interchangeable interlayer cations lie between the negatively charged silicate layers.
  • Clay minerals of the composition are preferred.
  • M represents an inorganic or an organic cation.
  • M is preferably alkali metal, alkaline earth metal, earth metal or transition metal ion.
  • Suitable alkali metals are, for example, lithium, sodium and potassium, examples of alkaline earth metals are beryllium, magnesium, calcium, strontium and barium, and boron and aluminum are particularly suitable as earth metals.
  • Transition metals include titanium, vanadium, chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc, zirconium, molybdenum, cadmium, rhenium, rhodium or tungsten.
  • alkyl group with 1 to 24 carbon atoms which may optionally be substituted by an aryl group, such as phenyl or naphthyl etc.,
  • an aryl group such as phenyl, naphthyl etc., or
  • Examples include (C 18 H 37 ) 2 (CH 3 ) 2 + or (C 18 H 3 -) (C 6 H-CH 2 ) N (CH 3 ) 2 + .
  • Macromolecules, such as proteins, can also be embedded in the intermediate layers.
  • the clay minerals catalyze the reaction of alkoxides with compounds that have active H atoms.
  • alkoxylatable compounds examples include:
  • Alcohols are to be understood as alcohols with 1 to 24 carbon atoms and 0 to 3 double bonds, which can be straight-chain, branched or also cyclic. Typical examples are methanol, ethanol, butanol, isobutanol, hexanol, cyclohexanol, octanol, 2-ethylhexanol, decanol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, pal itoleyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, behenyl alcohol or erucyl alcohol. fetch Straight-chain fatty alcohols with 8 to 18 carbon atoms are preferably used.
  • these alcohols can also be used in the form of mixtures. Such mixtures are accessible, for example, by high-pressure hydrogenation of fatty acid methyl ester cuts of animal or vegetable origin or by hydrogenation of aldehyde fractions from oxo synthesis according to Roelen.
  • Fatty acids are to be understood as mono- or polycarboxylic acids with 1 to 36 carbon atoms and 0 to 3 double bonds, which can be straight-chain, branched or cyclic.
  • Typical examples are formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, oleic acid, elaidic acid, stearic acid, linoleic acid, linolenic acid, behenic acid, erucic acid, isostearic acid or di-fatty acids.
  • the fatty acids can also be used in the form of mixtures of natural or synthetic origin.
  • Hydroxy Fatty Acids are carboxylic acids with 4 to 22 carbon atoms which have at least one hydroxyl group. Examples are ricinoleic acid or 12-hydroxystearic acid.
  • Fatty acid amides are to be understood as meaning reaction products of the abovementioned fatty acids with ammonia or primary aliphatic amines.
  • Alkylphenols are mono-, di- or trialkylphenols, the alkyl groups each containing 1 to 12 carbon atoms.
  • Polyglycols are understood to mean polyethylene or polypropylene glycols with a degree of polymerization of 2 to 2000.
  • Fatty amines are primary or secondary amines with 1 to 24 carbon atoms per alkyl chain.
  • Fatty acid alkanolamides are reaction products of the above-described fatty acids with mono- or dialkanolamine.
  • Alkoxides suitable for the reaction are, for example, ethylene oxide, propylene oxide or butylene oxide. Reactions with mixtures of the aforementioned alkoxides can also be carried out in random or block distribution.
  • the clay minerals are preferably used for the production of ethoxylates.
  • Alcohols and alkylphenols are particularly preferred as compounds with active H atoms.
  • the catalysts of the invention are large-scale products, commercially available and inexpensive, they can be prepared at temperatures up to 150 ° C, and they can be easily separated off after the alkoxylation. In addition, they preferably provide alkoxylates with a narrow homolog distribution.

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Abstract

Bei der Herstellung von Alkoxylaten aus Alkoxiden und Verbindungen mit aktiven H-Atomen werden Tonmineralien als Katalysatoren verwendet. Die Tonmineralien sind dabei vorzugsweise für die Herstellung von Alkoxylaten mit enger Homologenverteilung einsetzbar.

Description

Verfahren zur Herstellung von Alkoxylaten
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Alkoxylaten aus Alkoxiden und Verbindungen mit aktiven H-Atomen.
Unter Verbindungen mit aktiven H-Atomen sind unter anderem Fettalkohole, Fett¬ säuren und Amine zu verstehen. Diese bilden bei der Alkoxylierung nichtionische Detergentien.
Als Katalysatoren für die Alkoxylierung sind schon eine Vielzahl von Verbindun¬ gen beschrieben worden. Gebräuchliche Katalysatoren sind Natriumhydroxid, Na- triummethylat und Kal umhydroxid.
Bei Fettalkoholpolyalkoxylaten ist eine enge Bandbreite des Polyalkoxylie- rungsgrades laut J. Am. Oil Chem. Soc. 63. (1986), 691, von besonderer Bedeu¬ tung. Die sogenannten "narrow range"-Alkoxylate weisen nämlich besondere Vorteile gegenüber Fettalkoholalkoxylaten mit breiter Verteilung auf:
- niedrige Fließpunkte - höhere Rauchpunkte
- geringere Anzahl von Molen Alkylenoxid zum Erreichen der Wasserlöslichkeit
- geringerer Anteil an nicht umgesetztem Alkohol.
Daher sind in den letzten Jahren eine Vielzahl von Katalysatoren zur Herstel- lung von Alkoxylaten mit eingeengter HomologenVerteilung beschrieben worden, die sich in homogene oder heterogene Katalysatoren einteilen lassen.
Zur Gruppe der homogenen Katalysatoren zählen:
a) Calcium- und Strontiumhydroxide und -alkoxide (EP-A-0092256) b) Ester der Titan- und/oder Zirkonsäure (EP-A-0340593) c) Metallacetylacetonate (DE-A-3829751) d) Aluminiumalkoholate + Phosphor enthaltende Säure (EP-A-0273521) e) Aluminiumalkoholate + Schwefelsäure (EP-A-0344835)
Zur Gruppe der heterogenen Katalysatoren zählen:
a) Calciniertes Hydrotalcit (EP-A-0339426) b) Natrium- oder Kal ium-Barium-Phosphat (EP-A-0 490 444) c) getemperte Erdalkal iphosphate (W0-92/17429)
Bei den homogenen Katalysatoren ist es technisch schwierig, den verwendeten Katalysator wieder aus dem Produktgemisch zu entfernen.
Die genannten heterogenen Katalysatoren haben den Nachteil, daß sie entweder aus preiswerten Edukten bei sehr hohen Temperaturen von bis zu 500 °C herge¬ stellt werden müssen oder aber sehr teuer sind.
Es war daher die Aufgabe der Erfindung, Katalysatoren für die Herstellung von Alkoxylaten bereitzustellen, welche bei vergleichbarer katalytischer Aktivität die angegebenen Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man bei der Herstellung der Alkoxylate Tonmineralien als Katalysatoren verwendet.
Tonmineralien sind natürliche Schichtsilikate. Aufgrund ihrer Kristallstruktur können diese in Mineralien mit Zweischichtstruktur (Kaolinit) und Mineralien mit glimmerartiger Dreischichtstruktur eingeteilt werden. Zur Gruppe der Dreischichtstruktur-Mineralien gehören S ectit/Bentonit (mit den wichtigsten Vertretern Hectorit, Montmorillonit und Nontronit) sowie Vermiculit und 111it.
Die glimmerartigen Schichtsilikate sind aus Octaederschichten aufgebaut, die beidseitig von Tetraederschichten umgeben sind. Zwischen den negativ geladenen Silikatschichten liegen austauschfähige Zwischenschichtkationen.
Vorzugsweise werden Tonmineralien der Zusammensetzung
Mn+ (H90) [(Al,Mg)(6-χ)+ 9 h. ,(0H)9Sι* AI 0ιn](x+y)" (x+y)/n 2 ' a/ 2 bis 3 2 4-y y 10J
verwendet, wobei dann x eine Zahl von 0 bis 6, y eine Zahl von 0 bis 4, n eine Zahl von 0 bis 3 und m eine Zahl von 0 bis 50 ist. M stellt dabei ein anor- ganisches oder ein organisches Kation dar.
Vorzugsweise steht M für Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Erdmetall- oder Übergangsmetall-Ion. Geeignete Alkalimetalle sind beispielsweise Lithium, Natrium und Kalium, Beispiele für Erdalkalimetalle sind Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium und Barium, als Erdmetalle kommen vor allem Bor und Aluminium infrage. Über¬ gangsmetalle sind unter anderem Titan, Vanadin, Chrom, Mangan, Eisen, Cobalt, Nickel, Kupfer, Zink, Zirkon, Molybdän, Cadmium, Rhenium, Rhodium oder Wolfram.
Im besonderen werden außerdem auch Tonmineralien bevorzugt, bei denen M für ein organisches Kation steht. Als organische Kationen kommen vor allem qua- ternäre Ammonium-Ionen, wie RR'R"RI"N , infrage. Dabei stehen R, R', R" und R'" für
- eine Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine Arylgruppe, wie etwa Phenyl oder Naphthyl etc., substituiert sein kann,
- eine Arylgruppe, wie etwa Phenyl, Naphthyl etc., oder
- Wasserstoff. Als Beispiel seien (C18H37)2 (CH3)2 + oder (C18H3-)(C6H-CH2)N(CH3)2 + genannt. Es können auch Makromoleküle, wie Proteine, in die Zwischenschichten eingelagert werden.
Die Tonmineralien katalysieren die Umsetzung von Alkoxiden mit Verbindungen, die aktive H-Atome aufweisen.
Beispiele für alkoxylierbare Verbindungen sind:
a) Alkohole Unter Alkoholen sind Alkohole mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0 bis 3 Doppelbindungen zu verstehen, die gradkettig, verzweigt oder auch cyclisch sein können. Typische Beispiele sind Methanol, Ethanol, Butanol, iso-Buta- nol, Hexanol, Cyclohexanol, Octanol, 2-Ethylhexanol, Decanol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Pal itoleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylal- kohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Behenylalkohol oder Erucylalko- hol. Bevorzugt werden gradkettige Fettalkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoff¬ atomen eingesetzt.
Wie in der Fettchemie üblich, können diese Alkohole auch in Form von Gemi- sehen eingesetzt werden. Derartige Mischungen sind beispielsweise über die Hochdruckhydrierung von Fettsäuremethylesterschnitten tierischer oder pflanzlicher Herkunft oder durch Hydrierung von Aldehydfraktionen der Oxo- Synthese nach Roelen zugänglich. b) Fettsäuren Unter Fettsäuren sind zu verstehen Mono- oder Polycarbonsäuren mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen und 0 bis 3 Doppelbindungen, die gradkettig, verzweigt oder cyclisch sein können. Typische Beispiele sind Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristin- säure, Palmitinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Stearinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Behensäure, Erucasäure, Isostearinsäure oder Di erfettsäuren. Die Fettsäuren können auch in Form vom Gemischen natürlicher oder syntheti¬ scher Herkunft eingesetzt werden.
c) Hydroxyfettsäuren Unter Hydroxyfettsäuren sind Carbonsäuren mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen zu verstehen, die mindestens eine Hydroxygruppe besitzen. Beispiele sind Ricinolsäure oder 12-Hydroxystearinsäure.
d) Fettsäureamide
Unter Fettsäureamiden sind Umsetzungsprodukte der obengenannten Fettsäuren mit Ammoniak oder primären aliphatischen Aminen zu verstehen.
e) Alkylphenole
Unter Alkylphenolen sind Mono-, Di- oder Trialkylphenole zu verstehen, wobei die Alkylgruppen jeweils 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten.
f) Polyglykole Unter Polyglykolen sind Polyethylen- oder Polypropylenglykole mit einem Polymerisationsgrad von 2 bis 2000 zu verstehen.
g) Fettamine
Unter Fettaminen sind primäre oder sekundäre Amine mit 1 bis 24 Kohlen- Stoffatomen pro Alkylkette zu verstehen.
h) Fettsäurealkanolamide
Unter Fettsäurealkanolamiden sind Umsetzungsprodukte der oben beschriebenen Fettsäuren mit Mono- oder Dialkanolamin zu verstehen.
i) Polyole
Unter Polyolen sind zu verstehen Diole, die z. B. durch Ringöffnung von Epoxiden mit Wasser herstellbar sind. Weitere Beispiele für Polyole sind Glycerin oder Polyglycerin und deren Derivate, wie etwa Glycerinester, oder aus Glycerin oder Polyglycerin hergestellte Acetale oder Ketale sowie zuckerstämmige Stoffe, wie Glucose, Sorbit, Alkylglycosid oder Derivate dieser Stoffe.
Für die Reaktion geeignete Alkoxide sind beispielsweise Ethylenoxid, Propylen- oxid oder Butylenoxid. Es können auch Reaktionen mit Gemischen der zuvor genannten Alkoxide in Random- oder Blockverteilung durchgeführt werden.
Die Tonmineralien werden vorzugsweise zur Herstellung von Alkoxylaten mit enger Homologenverteilung verwendet. Dabei ist im Sinne dieser Erfindung die Ver¬ teilung eng, wenn die drei homologen Hauptprodukte > 40 Gewichtsprozent des gesamten Reaktionsproduktgemisches ausmachen.
Die Tonmineralien werden vorzugsweise zur Herstellung von Ethoxylaten einge¬ setzt. Dabei werden als Verbindungen mit aktiven H-Atomen im besonderen Alkoho¬ le und Alkylphenole bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren sind großtechnische Produkte, kommerziell verfügbar und preiswert, sie können bei Temperaturen bis 150 °C hergestellt werden, und sie können nach der Alkoxylierung leicht abgetrennt werden. Außer¬ dem liefern sie vorzugsweise Alkoxylate mit enger Homologenverteilung.
Bei der Alkoxylierung liegt das GewichtsVerhältnis von Verbindung mit aktiven H-Atomen zu Katalysator im allgemeinen bei 1 : 1 bis 1 000 : 1, wobei ein Verhältnis von 20 : 1 bis 500 : 1 bevorzugt wird. Die Alkoxylierung kann bei üblichen Temperaturen von 80 bis 200 °C durchgeführt werden, wobei Temperaturen von 100 bis 200 °C vorzugsweise eingestellt werden. Der Reaktionsdruck beträgt meist 0,5 bis 20 bar.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiel 1
In einem Autoklaven werden 600 g Gemisch aus Lauryl- und Myristylalkohol (MARLANOL® 24 der Hüls AG, D-45764 Mari) und 10 g organisch modifizierter Montmorillonit (TIXOGEL VZ der Südchemie) vorgelegt. Nachdem der Reaktor mit Stickstoff gespült ist, wird bei einer Temperatur von 140 °C 30 Minuten evaku¬ iert. Anschließend werden bei einer Temperatur von 150 °C 237 g Ethylenoxid portionsweise aufgepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe läßt man 0,5 Stunden nachreagieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Reaktors wird ein Produkt mit durchschnittlich 1,9 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol erhalten. Der Katalysator wird mit Hilfe eines Filters abgetrennt.
Zusammensetzung des Produkts:
Figure imgf000008_0001
Beispiel 2
In einem Autoklaven werden 600 g Gemisch aus Lauryl- und Myristylalkohol von Beispiel 1 und 10 g organisch modifizierter Montmorillonit von Beispiel 1 vorgelegt. Nachdem der Reaktor mit Stickstoff gespült ist, wird bei einer Temperatur von 140 °C 30 Minuten evakuiert. Anschließend werden bei einer Temperatur von 180 °C 377 g Ethylenoxid portionsweise bei einem Druck von 3 bar aufgepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe läßt man 2 Stunden nachrea¬ gieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Reaktors wird ein Produkt mit durch¬ schnittlich 2,4 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol erhalten. Der Katalysator wird mit Hilfe eines Filters abgetrennt.
Zusammensetzung des Produkts:
Figure imgf000009_0001
Beispiel 3
In einem Autoklaven werden 600 g Gemisch aus Lauryl- und Myristylalkohol von
<_. Beispiel 1 und 10 g organisch modifizierter Montmorillonit (BENTONE 52 der
Firma Rheox) vorgelegt. Nachdem der Reaktor mit Stickstoff gespült ist, wird bei einer Temperatur von 140 °C 30 Minuten evakuiert. Anschließend werden bei einer Temperatur von 150 °C 296 g Ethylenoxid portionsweise bei einem Druck von
3 bar aufgepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe läßt man 2 Stunden nachreagieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Reaktors wird ein Produkt mit durchschnittlich 1,9 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol erhalten. Der Katalysator wird mit Hilfe eines Filters abgetrennt.
Zusammensetzung des Produkts:
Figure imgf000010_0001
Beispiel 4
In einem Autoklaven werden 600 g Gemisch aus Lauryl- und Myristylalkohol von Beispiel 1 und 10 g organisch modifizierter Montmorillonit (TIXOGEL EZ 100 der Südchemie) vorgelegt. Nachdem der Reaktor mit Stickstoff gespült ist, wird bei einer Temperatur von 140 °C 30 Minuten evakuiert. Anschließend werden bei einer Temperatur von 150 °C 394 g Ethylenoxid portionsweise bei einem Druck von 3 bar aufgepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe läßt man 2 Stunden nachrea¬ gieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Reaktors wird ein Produkt mit durch¬ schnittlich 2,5 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol erhalten. Der Katalysator wird mit Hilfe eines Filters abgetrennt. Zusammensetzung des Produkts:
Figure imgf000011_0001
Beispiel 5
In einem Autoklaven werden 600 g Gemisch aus Lauryl- und Myristylalkohol von Beispiel 1 und 10 g organisch modifizierter Montmorillonit von Beispiel 4 vorgelegt. Nachdem der Reaktor mit Stickstoff gespült ist, wird bei einer Temperatur von 140 °C 30 Minuten evakuiert. Anschließend werden bei einer Temperatur von 150 °C 395 g Ethylenoxid portionsweise bei einem Druck von 6 bar aufgepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe läßt man 2 Stunden nach- reagieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Reaktors wird ein Produkt mit durchschnittlich 2,8 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol erhalten. Der Katalysator wird mit Hilfe eines Filters abgetrennt. Zusammensetzung des Produkts:
Figure imgf000012_0001
Beispiel 6
In einem Autoklaven werden 600 g Gemisch aus Lauryl- und Myristylalkohol von Beispiel 1 und 10 g organisch modifizierter Montmorillonit (TIXOGEL GR der Südchemie) vorgelegt. Nachdem der Reaktor mit Stickstoff gespült ist, wird bei einer Temperatur von 140 °C 30 Minuten evakuiert. Anschließend werden bei einer Temperatur von 180 °C 344 g Ethylenoxid portionsweise bei einem Druck von 3 bar aufgepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe läßt man 2 Stunden nachrea¬ gieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Reaktors wird ein Produkt mit durch schnittlich 1,7 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol erhalten. Der Katalysator wird mit Hilfe eines F lters abgetrennt.
Zusammensetzung des Produkts:
Figure imgf000013_0001
Beispiel 7
In einem Autoklaven werden 500 g 1-Heptanol und 10,7 g organisch modifizierter Montmorillonit von Beispiel 4 vorgelegt. Nachdem der Reaktor mit Stickstoff ge¬ spült ist, wird bei einer Temperatur von 140 °C 30 Minuten evakuiert. Anschlie¬ ßend werden bei einer Temperatur von 150 °C 452 g Ethylenoxid portionsweise bei einem Druck von 3 bar aufgepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe läßt man 2 Stunden nachreagieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Reaktors wird ein Produkt mit durchschnittlich 1,9 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol erhalten. Der Katalysator wird mit Hilfe eines Filters abgetrennt. Zusammensetzung des Produkts:
Figure imgf000014_0001
Beispiel 8
In einem Autoklaven werden 400 g 1-Octadecanol und 7,9 g organisch modifizier¬ ter Montmorillonit von Beispiel 4 vorgelegt. Nachdem der Reaktor mit Stickstoff gespült ist, wird bei einer Temperatur von 140 °C 30 Minuten evakuiert. An¬ schließend werden bei einer Temperatur von 150 °C 385 g Ethylenoxid portions¬ weise bei einem Druck von 6 bar aufgepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzu¬ gabe läßt man 2 Stunden nachreagieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Reak¬ tors wird ein Produkt mit durchschnittlich 5,1 Mol Ethylenoxid pro Mol Alkohol erhalten. Der Katalysator wird mit Hilfe eines Filters abgetrennt. Zusammensetzung des Produkts:
Figure imgf000015_0001

Claims

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Alkoxylaten, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren Tonmineralien verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Tonmineralien der Zusammensetzung
(x+y)" ,
Figure imgf000016_0001
wobei x eine Zahl von 0 bis 6, y eine Zahl von 0 bis 4, n eine Zahl von 0 bbiiss 33,, mm eeiinnee ZZaahhll vvoonn 00 bbiiss 5500 uunndd IM ein anorganisches oder ein organi- sches Kation ist, eingesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
,_n+ ddaaßß MMn+ eeiinn AAllkkialimetall-, Erdalkalimetall-, Erdmetall- oder ein Übergangs- etall-Ion ist.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß M für ein quaternäres Al ylammon um-Ion steht.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Alkoxylate mit enger HomologenVerteilung hergestellt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Ethoxylate hergestellt werden.
PCT/EP1994/001763 1993-07-14 1994-05-31 Verfahren zur herstellung von alkoxylaten WO1995002570A1 (de)

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