WO1994003558A1

WO1994003558A1 - Liquid crystal composition and liquid crystal display device made therefrom

Info

Publication number: WO1994003558A1
Application number: PCT/JP1993/001106
Authority: WO
Inventors: Fusayuki Takeshita; Taku Hirose; Kanetsugu Terashima; Shinichi Sawada
Original assignee: Chisso Corporation
Priority date: 1992-08-06
Filing date: 1993-08-06
Publication date: 1994-02-17
Also published as: CN1085591A; KR950703040A; EP0656412A1; EP0656412A4; AU4760893A

Description

液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子技術分野

本発明は液晶表示用の液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子に関する。更に詳しくは、高信頼性を要するアクティブマトリックス方式の液晶表示用ネマチック液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子に関する。

背景技術

L C D (液晶表示装置）の開発テーマとしては、髙精細（髙コントラスト）および高速応答の 2点が挙げられ、表示方法を含め検討されてきた。そのなかでも、 T F T (薄膜トランジスター）などのアクティブマトリックス L C D く A M— L C D ) はカラー化、高精細化が進み、フラットバネルディスプレイの本命として期待されている。しかし、ディスプレイのなかでも現在最も普及している C R T に比べ精紬さ、応答速度、画面サイズなどが大きく劣っている。そこで、駆勅回路、スイッチング紫子、カラーフィルターなど A M— L C Dを構成するさまざまな要素について活発な研究が行われている。また、液晶材料に対しては、ビフ - ニル系、 P C H系といったシァノ基を有する従来の材料系では満足できない特性が要求されている。

本発明者らは、特開平 2 — 2 8 9 6 8 2号公報に開示されているように、末端基もしくは側鎮のシァノ基が表示素子内に存在するィォン性不純物と何らかの相互作用を持つことにより、霍流値、比抵抗値ひいては表示コントラストに悪影響を及ぼしていると考えている。このシァノ基を有する化合物の欠点は、素子における信頼性の低下として、 2端子、 3端子スィッチ素子の駆動電流とあいまって消費霪流の増大、比抵抗率の低下を導き、表示特性的には、表示むら、コントラスト低下を引ぎ起こすことである。

例えば、図 1 に示す T F T液晶表示素子におけるコントラストは、その信号電圧保持特性と密接に関係している。液晶表示素子の信号霪圧保持特性とは所定のフレーム周期内において液晶を含む T F T画素に印加される信号霪圧の低下の度合を示す。この信号霉圧の低下がない場合はコントラスト低下は発生しない。また、表示素子の信号電圧保持特性は、液晶と並列に設けられる蓄積容量（ C , ) と液晶（ L C ) の比抵抗または信号霪圧保持率が低くなるほど相乗的に悪くなる。特に、液晶の比抵抗またはィ言号電圧保持率がある下限値以下になると指数関数的に表示素子の信号霪圧保持特性を劣化せしめ柽瑞なコントラスト低下をもたらす。特に T F T製造工程簡略化などの理由により蓄積容量を付加しない場合においては蓄積容量の寄与を期待できないだけに特に比抵抗または信号電圧保持率の高い液晶組成物が必要となる。

ここで、液晶表示素子の信号電圧保持特性に大きな影 Sを及ぼす液晶組成物の信号電圧保持率およびその測定について述べる。図 2 に示す回路を用い液晶組成物を封入したセルの信号電圧保持率を測定する。液晶セルは透明電極、配向膜を有するガラス製基板を用いて则定する。次に、 flij定時の波形を図 3 に示す。 V ,の斜線部分が実際の観则波形である。信号電圧保持率は、下記式で表される。

信号鬣圧持率 = ( V , - t t V , ) / [ ( V . ) x ( t , - t , ) ] ここで、（ V ,— t ,一 t ,— V , ) は図 3 の斜線部分、（ V はソース霪圧、（ t I - t , ) は印加時間を示す。

このような tS点から、シァノ基を有しない化合物のみで構成された A M— L C D用液晶組成物が前述の特開平 2 — 2 8 9 6 8 2号公報に開示されている。また、特開昭 6 3 - 6 1 0 8 3号公報に開示されている T N組成物に包含される組成物のなかで、特にシァノ基を有しない化合物のみで構成された組成物が A M - L C D用として多く用いられている。

しかしながら、これらの組成物を用いた L C Dは、しきい値霍圧が髙く低鸳圧駆動に適さないため、 5 V単一駆動が困難であり、バッテリー駆動である携帯用機器であるディスプレイとしては不十分である。また、粘度が高く、そのため応答時間が遅く、動画表示においては表示品位を低下させ、 O A用途においてはマゥスゃスクロールに対応できない、といった欠点を有している。

発明の開示

本発明の目的は、高比抵抗値、低消費霭流を保ちながら比較的低粘度、そして低しきい値電圧である液晶組成物、およびこれを用いた髙コントラスト、高信頼性かつ比較的応答時間が早く低電圧駆動が可能な液晶表示装置を提供することである。

本発明は、下記の第一成分および第二成分を含有することを特徴とする液晶組成物およびこの液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する,

第一成分

—般式（ I ) ：

R_n (B-Z

2)' _mm- 0>-S ,2 (I)

、S 3

(式中、 R ,は、炭素数 1〜 1 0 のアルキル基または炭素数 2〜 1 0 のアルケニル基（これら基中の 1 個または隣合わない 2個の炭素原子は酸素原子、一 C O—または一 C O O—によつて置き換えられていてもよい）を示し、

S い S ,、 S ,は、同一でも異なっていてもよく、各々フッ素原子、一 C H F ,、一 O C H F ,、一 C F ,または一 O C F ,を示し、

Z Z，は、同一でも異なっていてもよく、各々一 Z，一（ C ) .- Z (ここで、 Z ,、 Z «は、同一でも異なっていてもよく、各々一 C O O—、一 C H ,C H，一、一 C H = C H—、ェチニレン基または単結合を示す）、一 C O O—、 - C H ，C H,—、一 C H - C H—、ェチニレン基または単結合を示し、

A、 B、 Cは、同一でも異なっていてもよく、各々トランスーシクロへキサン環：

(環中の 1 個または隣合わない 2個以上の一 C H ,—は酸素原子によって置き換えられていてもよい〉、またはベンゼン環：

- <2 -

(環中の 1 個または 2個以上の = C H—は窒素原子で置き換えられていてもよく、また 15の水素原子はフッ素原子で置き換えられていてもよい）を示し、

1、 m、 n は、同一でも異なっていてもよく、各々 0 または 1 であり、 1 +m + n ≥ 1 である）

で表される少なくとも 1 種の化合物。

第二成分

一般式（ I I ) :

(式中、 R ,は、炭素数 1 ~ 1 0のアルキル基または炭素数 2〜 1 0 のアルケニル基を示し（これら基中の 1個または隣合わない 2個の炭素原子は酸素原子、一 C 0—または一 C O O—で置き換えられていてもよい）、

Ζ ·は、一 C O O—、一 C H ,C H ,—、一 C H = C H—または単結合を示し、 X iは、フッ素原子、一 C F ,、一 O C F ,、または一 C H F，を示し、

Y ,は、水素原子またはフッ素原子を示す

(但し、 Ζ »が単結合、 X ,がフッ素のとき、は水素原子となり得ない））で表される少なくとも 1 種の化合物。

図面の簡単な説明

図 1 T F T表示素子の等価回路を示す。

図 2 液晶セルの信号霍圧保持率測定回路を示す。

図 3 液晶セルの信号電圧保持率刺定時における駆動波形および刺定波形を示す。

符号の説明

G ゲート ¾極

S ソース H極

D ドレイン電柽

C . 蓄積容量

L C 液晶

V 走査信号

V , 表示信号

V , 直流電圧

発明の実施態様

本発明の第一成分としては、上記一股式（ I ) において、

R ,が、炭素数 1 ~ 1 0 のアルキル基（基中の 1 個または隣合わない 2個の炭素原子は酸素原子で置き換えられていてもよい）であり、

z ,、 Z，が、同一でも異なっていてもよく、各々— Z i— ( c ) . - z ₄ - ( ここで、 Z ,、 Z «は、同一でも異なっていてもよく、各々一 C O Q―、 — C H , C H , 一、一 C H = C H—または単結合を示す）、一 C O O—、一 C H _aC H _a―、一 C H = C H—または単結合であり、

A、 B、 Cが、同一でも異なっていてもよく、各々トランス一シクロへキサン琛またはベンゼン環（これら現の水素原子はフッ素原子で置き換えられていてもよい）である（その他の記号は前記の定義と同じである）、

少なくとも 1 種の化合物が好適に使用される。

本発明の第二成分としては、上記一般式（ I I ) において、

R ,が、炭素数 1〜1 0 のアルキル基（基中の 1 個または隣合わない 2個の炭索原子は酸素原子で匱き換えられていてもよい）であり、

X iが、一 F、一 C F ,または一 0 C F ,である（その他の記号は前記の定義と同じである）、

少なくとも 1 種の化合物が好適に使用される。

上記一般式（ I ) は、具体的には、次の一般式（ I a )、（ I b ) および（ I c ) で表すことができる。

—般式（ l a ) :

^R1一 A一 ^Z1 (la)

—般式（ l b ) :

—般式（ I c )

_Ri__A_Z_l3_B_Z_l4-D-Z₁₅ (Ic) 上記一般式（ l a ) にお、いて、

Z _{l 0}は、一 C O O—、一 C H _a C H ₃—、一 C H = C H—、ェチニレン基または単結合を示す（その他の記号は前記の定義と同じである）。

上記一般式（ l b ) において、

Ζ Η、 Ζ , ,は、同一でも異なっていてもよく、各々一 C O O—、一 C H , C H , 一、 — C H - C H—、ェチニレン基または単結合を示す（その他の記号は前記の定義と同じである）。

上記一般式（ I c ) において、

Ζ ,,は、一 Ζ ι, - ( C ) ,一，一、一 C O O -、一 C H , C H ₂ -、 - C H = C H—、ェチニレン基または単結合を示し、

Z 、 Ζ , ,、 Ζ ,·、 Ζ ,，は、同一でも異なっていてもよく、各々一 C O O—、一 C H , C H ,—、一 C H - C H―、ェチニレン基または単結台を示し、

Dは、一般式（ I ) の Aと同意義である（その他の記号は前記の定義と同じである）。

上記一般式（ I a ) で表される化合物の好ましい具体例を挙げれば次の通りでめる。

R₁— H)— CH₂CH₂— FP (Ia1B)

R ，普 FP (IalC)

R-,— @-CH₂CH₂- -TFP (IalD)

R₁— < H)— COO— TFP (Ia1E) /sseo s

) (リI

) (I。

)I

ar/Jtli6€£

) (9I。H

) (Z.I3B R,—O - COO— TTP (Ia7F)

R₁ CH=CH— TP (Ia7G)

R₁—O)— CH=CH— TP (Ia7H)

— (0>— C≡C— TP (Ia7J) 上 S己式において、 T F P、 D D P、 D O P、 T D P、 T O P、 DT P、 T T P はそれぞれ次の棟造式を示す。

T F P ：

:〇

D D P

D O P

T D P ：

T O P

D T P

T T P

上記記号は、以下の全ての式において同一意義を有する,

上 S己化合物のうち、次の化合物が好適に使用される。

R TFP (IalA)

1-<?>-

R 】 CH CH₂— TFP (Ia1B)

TOP (Ia5A)

上記のような化合物のうち、 R ,が炭素数 1 ~ 1 0 の直鎮アルキル基または直鎮

一 Η アルコキシ基のものが好ま、しく、特に R ,が炭素数 1 ~ 5 の直鎮アルキル基または直鎮アルコ牛シ基のものが好ましい。

上記一般式（ I b ) で表される化合物の好ましい具体例を挙げれば次の通りである。

R₁— ( H — ( U)—TFF (Ib1A)

R ₁_^H^CH₂CH₂ TFP (Ib1B)

R₁— i H )— CH CH₂— FP (Ibl C)

R₁ CH₂CH -^— FP (Ib1D)

R₁— H -<^— CH₂CH₂— FP (IblE)

o / 8SSS

7c /6di,d£

)q (LiO

^1 -^) - CH=CH— FP (IblS)

R_q— ( H>— ( H >— C≡C— TFP (Ib1U)

R₁— ^H}— ^c≡c― TFP (Ibl V)

^R1— < H)~§ -C≡C— TFP (IblW)

- §— C≡C— (¾» -TFP (IblX)

R-l— ^O)— <§)—≡C— FP (IblY)

R₁— < H )— ( H )— DDP (Ib2A) H V- DDP (Ib2B)

R_L -^HV IIV-CH₂CH₂--DDP (Ib2C)

-CH₂CH₂普 DDP (Ib2D)

R₁— ( H V- CH₂CH^— DDP (Ib2E)

^Rl— ©>—CH CH₂— ^)— DDP (Ib2F)

R₁—Q—<O)— CH CH₂— DDP (Ib2G)

(H >— COO— H >— DDP (Ib2H) H >— ( H >— COO— DDP (Ib2I)

-ZH COO— DDP (Ib2J)

^R1 -\ ^H WO)— COO— DDP (Ib2K)

H h-C≡C普 DDP (Ib2V)

R₁ ~~ ^>~@^Cョ C— DDP (Ib2W)

R-I -S-C≡CHS-DDP (Ib2X)

— < H >— < H )— DOP (Ib3A)

R-j—ヽ H )— CHQCH -H^— DOP (Ib3D)

R₁— H)— to— CH CH₂— DOP (Ib3E) R₁ -→( — CH₂CH₂—p>— DO (Ib3F) — ^O O— CH₂CH₂— DOP (Ib3G)

<H )— COO— < H >— DOP (Ib3H)

R₁— <H )— H >— COO— DOP (Ib3I)

R₁—J^— COO— DOP (Ib3J)

^R1 O)— COO— DOP (Ib3K)

R，—O— COO— ^)— DOP (Ib3L)

^R1— (§>— COO— DOP (Ib3M)

R₁— H -CH=CH— ^ H — DOP (Ib3N)

R₁— H — H；— CH=CH— DOP (Ib30) R₁— ( H )— CH=CH— 0>—∞^p (Ib3P)

R₁— HV-Q)— CH=CH— DOP (Ib3Q)

R₁―^)— CH=CH— <^θ)—∞P (Ib3R)

R-]— ^)— to)— CH=CH— DOP (Ib3S)

^Ri-\^H -\0)— DOP (Ib3T)

R_N— H V- ( H V- C≡C— DOP (Ib3U)

H -C≡C— ^O)— DOP (Ib3V)

R_Q— ( H )—Q — C=C— DOP (Ib3W)

R,— ( H )— < H )— DP (Ib4A)

■CH2CH2 ' TDP (Ib4B)

^R1 H )~< H )— CH₂CH — TDP (Ib4C)

— CHoCH₂— TDP (Ib4D)

^R1— ^cHoCH₂— TDP (Ib4E)

~^5~§~。 01つ一 TDP (Ib4G)

R₁— < H )— COO— < H )— TDP (Ib4H)

R_N— { H H )— COO— DP (Ib4I)

)ql (su

R₁— CH=CH—O/— DTP (Ib6R)

R₁— ^)-0— CH=CH— DTP (Ib6S)

H - H；— C≡C— DTP (Ib6U)

R₁— ^T— CHC— <^>— DTP (Ib6V)

— ( H )- O)— C^≡C— DTP (Ib6W)

R_n— (§^-C≡C- § -DTP (Ib6X)

-§ §)— ≡C— DTP (Ib6Y)

R₁— ( H )— ( H — TTP (Ib7A)

R ₁ - H>-C≡C-<0>-TTP (Ib7V)

_R _^ H _ O -C≡C— TTP (Ib7W)

Ri ~<。)~<〇)~Cョ C一 TTP (Ib7Y)

上記化合物のうち、次の化合物が好適に使用される,

( H)— < H)— FP (Ib1A)

R_q— <HV-CH CH₂— ( H )— TFP (lb IB) -]— ( H )- H )^CH₂CH₉— FP (IblC)

HV-GH₂CH₂—0)~ TFP (IblD)

R₁— < H H )— COO— TFP (Ibll)

RT-^ H H V- COO— TOP (Ib5I)

H -COO— TOP (Ib5 )

<H >— CH=CH— < H )— TOP (Ib5N)

R_n— H V- ( H V- CH=CH— TOP (Ib50)

R₁— C≡C— TTP (Ib5W)

上記化合物のうち、次の化合物が更に好適に使用される,

R-|— ( H)— ( H )— FP (Ib1A)

R-,— V- CH₂CH₂— H )— FP (Ibl B)

R_n— ( H }- H )— CH₂CH — TFP (IblC)

R₁ H -TFP (Ib1T)

上記のような化台物のうち、 R,が炭素数 1~10の直鎮アルキル基または直鎮アルコキシ基のもの、特に R,が炭素数 1~5の直鎮アルキル基または直鎮アルコキシ基のものが好ましい。

上 S己一般式（ I c ) で表される化合物の好ましい具体例を挙げれば次の通りであ O

Ο/ 68SSS/Gd6df. t:

) ειυ

^R1— H^-^H— CH₂CH₂—O— TOP (Ic5E)

R₁— ^H)-< H)-<0)— CH₂CH₂— TOP (IC5F)

R_Q - H H V-CHoCH₂— H -DTP (Ic6B)

) (。

上記化合物のうち、次の化合物が好適に使用される。

^R1 - H H\_CH CH -<, H V-TFP (Ic1B)

- H-T-CH₂CH₂-<g -TFP (Ic1E)

RT— H-2-H — OP (Ic5A)

R₁—S- H -CH CH₂- H — TOP (Ic5B)

上記のような化合物のうち、 R,が炭素数 1〜 1 0の直鎮アルキル基または直鎖アルコキシ基であるもの、特に R ,が炭素数 1 ~5の直鎮アルキル基または直鎮ァルコキシ基であるものが好ましい。

上記一般式（ I ) で表される化合物は、例えば特開昭 2— 23 3 6 2 6号公報に記載されているように公知なものであり、透明点が高く、液晶相が広く、粘度が低く、また誘電率異方性が比較的大きいという特徴を有する。上記一般式（ I ) で表される化合物のうち、上記式（ I b l A ) 、（ I b l B ) および（ I b 1 C ) の R ,が炭素数 3 の直鎮アルキル基（プロビル基）である化合物をそれぞれ Ι Α ,、 1 8 ,ぉょび 1 (： ,とし、これらと市販のシクロへキサンペンゾニトリル系液晶 Z L I — 1 1 3 2 ( メルク社製；以下、「市販液晶 3 2」と略記する）との混合物をそれぞれ Ι Α，（ Ρ；) 、 1 8 , ( ? ) ぉょび 1 (； , ( ? ) としその物性値を表 1 に示す。

¾1

( )内は外揷なお、表 1 の括弧内の数値は外挿法により、混合物の物性値は混合重量に関して加成性があるものとして、求めたものである。

本発明の第二成分としての上記一般式（ I I ) で表される化合物の好ましい具体例を挙げれば次の通りである。

R ！告— ( H V- CH CH — DFP (Π A)

R₂— < H >— DFP (E B)

R₂— < H )— COO— F (D C)

R -(H>-O>-0CF 3 (Π Ε)

(E G)

R₂— < H )— CH₀ 2CH 2— <0 -CF (Π Η)

R₂—< H >— CH₉CH₉— F

2 2 0>— OC (Π Ι)

R 2" ■CH2CH2普 CHF, (H L)

-CH2CHつ- O>— OCHF, (ΠΜ)

R₉— ( H ~COO 〇~DFP (Π N) 上記式において、 R ,は前記の定義の通りであり、 0 は次の式を示す_{

上記化合物のうち、次の化合物が好適に使用される。

(Π A)

R₂— \ H )— DFP (Π B)

R₂— ( H >— COO— F (I C)

上記のような化合物のうち、 R ,が炭素数 1 〜 1 0 の直鎮アルキル基または直鎮アルコキシ基であるものが好ましく、特に R ,が炭素数 1 ~ 7 の直鎮アルキル基または直鎮アルコキシ基であるものが好ましい。上記一般式（ I I ) で表、される化合物のうち、上記式（ I I A：) 、 ( I I B ) および（ I I C ) の R ,が炭素数 5 の直鎖アルキル基（ペンチル基）である化合物をそれぞれ I I A I I B ,および I I C ,とし、これらを市販のシクロへキサンベンゾニトリル系液晶 Z L I — 1 0 8 3 ( メルク社製；以下、「市販液晶 8 3」と略記する）に 1 5重量％溶解したときの物性値（外挿値）を表 2 に示す。表 2

表 2から明らかなように、いずれも 9. 6 ~ 1 0. 9 の正の誘霪異方性、一 8. 2〜一 1 2. 2 c pの低い粘度を有するなど、物性的に共通した性質を示す。また、これら化合物は非常に低い比抵抗を有する。実用上、これら化合物の本発明の液晶組成物における使用割合は、これら化合物の添加にともなう透明点の低下などを考盧すれば、 3 0重量％以下が適当である。

上記一般式（ I I ) で表される化合物は、例えば特開平 2 — 1 1 1 7 3 4、特開昭 6 1 - 2 0 7 3 4 7 および W0 8 9 0 2 8 8 に記載されているように公知である。本発明の液晶組成物は、上記第一成分および第二成分のほかに、下記の第三成分を含有していてもよい。

第三成分

—般式（ I I I ) :

R₃-<5>-^Z6-^A-^Z7- >-^X2 ）

(式中、

R ,は、一般式（ I ) の R ,と同意義であり、

Aは、一般式（ I ) の Aと同意義であり、

Z ,は、一 C O O—、 — C H ,C H ,—、一 C H - C H—または単結合を示し、 Ζ _τは、一 C O O—、一 C H ,C H _a―、一 C H = C H―、ェチニレン基または単結合を示し、

X ,は、フッ素原子、一 C F ,、一 O C F ,、一 C H F ,または一 0 C H F _aを示し、 Y，は、一般式（ I I 〉の Y ,と同意義である）

で表される少なくとも 1種の化合物。

すなわち、本発明の液晶組成物の一つは、上記の第一成分、第二成分および第三成分を含有してなるものである。

本発明の第三成分としては、上記一般式（ I I I ) において、

R ,が、炭素数 1 ~ 1 0 のアルキル基（基中の 1 個または隣合わない 2個の炭紫原子は酸素原子で置き換えられていてもよい）であり、

Aが、トランスーシクロへキサン Sまたはベンゼン琛（これら環の水素原子はフッ素原子で匱き換えられていてもよい）であり、

X，がフッ素原子または一 C F ,である（その他の記号は前記の定義と同じである）少なくとも 1 種の化合物が好適に使用される。

上記一般式（ I I I ) で表される化合物の好ましい具体例を挙げれば次の通りである。

R₃— ( H V- ^H >— CH₂CH — DFP (I D)

(曰w

(M曰

(曰0

(Λ曰

(Mm R₃— ( H >— CH=CH— ( H >— DFP (I Y)

上 S己化合物のうち、次の化合物が好適に使用される,

R₃- H — ( H — CH₂CH₂— DFP (I D)

R₃— ( H - CH=CH— < H >— DFP (fflY) 上記のような化合物のうち、 R ,が炭素数 1 ~ 1 0 の直鎮アルキル基または直鎮アルコ丰シ基であるもの、特に R ,が 1 〜 5 の直鎖アルキル基または直鎮アルコキシ基であるものが好適に使'用される。

上記一般式（ I I I ) で表される化合物は、例えば特開昭 5 7 - 6 4 6 2 6、特開昭 5 7 — 1 5 4 1 3 5、特開昭 6 2 - 2 5 6 8 3、特開昭 5 7 — 1 8 5 2 3 0、 U S 4 , 7 9 7, 2 2 8 および U S 4, 8 2 0 , 4 4 3 に記載のように公知であり、高い透明点、正の誘霪異方性、 3環系ながら低い粘度および高い比抵抗を有する。

本発明の液晶組成物は、上記の第一成分、第二成分および第三成分のほかに、下記の第四成分を含有していてもよい。

第四成分

—般式（ I V) :

-A— Z, (IV)

(式中、

R R ,は、同一でも異なっていてもよく、各々一般式（ I ) の R ,と同意義であり、

Aは、一般式（ I ) の Aと同意義であり、

Z ,は、一 C O O—、 - C H _aC H _a—、 - C H = H—または単結合を示し、 Ζ ·は、一 C O O—、一 C H ,C H ,—、一 C H = C H—、ェチュレン基または単結合を示す）

で表される少なくとも 1種の化合物。

すなわち、本発明の液晶組成物の一つは、上記の第一成分、第二成分、第三成分および第四成分を含有するものである。

本発明の第四成分としては、上記一股式（ I V) において、

R <、 R ,が、同一でも異なっていてもよく、各々炭素数 1 ~ 1 0のアルキル基 (基中の 1 個または隣合わない 2個の炭素原子は酸素原子で置き換えられていてもよい）であり、

A力；、トランスーシクロへキサン琛またはベンゼン環（これら環の水素原子はフッ素原子で置き換えられていてもよい）である（その他の記号は前記の定義と同じである）

少なくとも 1 種の化合物が好適に使用される。

上記一般式（ I V) で表される化合物の好ましい具体例を挙げれば次の通りである。

R H — CH₂CH₂— >— c≡c- 0^R_C (IV B)

ノ F

R₄-< H O C≡C-<O R_C (IV C)

R 【 CHoCH^ (IV E)

R₄-<H)~(H >"CHヮ CHつ ~(〇^R_C (IV F)

R₄-< H >-<O>-C00-< H -R (IV K)

R₄-< H -<Oh-OCO- H -Rc (W L)

上記化合物のうち、次の化台物が好適に使用される,

上記のような化合物のうちで、 R ₄、 R ,が炭素数 1 ~ 1 0 の直鎮アルキル基または直鎖アルコキシ基であるもの、特に R <、 R ,が炭素数 1 〜 5 の直鎖アルキル基または直鎮アルコキシ基であるものが好適に使用される。

上記一般式（ I V ) で表される化合物は、例えば特開昭 5 7 - 1 6 5 3 2 8 , 特開昭 6 3 - 1 5 2 3 3 4 および D E 2 9 2 7 2 7 7 に記載のように公知であり . 透明点が高い、粘度が低い'、誘電異方性がニュートラルといった特徴を有する。実用上、これら化合物の本発明の液晶組成物における使用割台は、これら化合物の添加に伴うしきい値電圧の上昇などを考慮して、 3 0重量％以下が適当である。本発明の液晶組成物は、上記の第一成分、第二成分、第三成分および第四成分のほかに、下記の第五成分を含有していてもよい。

第五成分

—般式（V ) ：

R , - A - Z , O- B - R T

(式中、

R ,、 R，は、同一でも異なっていてもよく、各々一般式（ I ) のと同意義であり、

Aは、一般式（ I ) の Aと同意義であり、

Bは、一般式（ I ) の B と同意義であり、

Z ,。は、一 C O O—、一 C H a C H ,—、一 C H = C H—、ェチュレン基または単結合を示す）

.で表される少なくとも 1種の化合物。

すなわち、本発明の液晶組成物の一つは、上記の第一成分、第二成分、第三成分、第四成分および第五成分を含有するものである。

本発明の第四成分としては、上記一般式（V ) において、

R . R _Tが、同一でも異なっていてもよく、各々炭素数 1〜 1 0 のアルキル基 (基中の 1 個または隣合わない 2個の炭素原子は酸素原子、一 C O—または一 C 0 0—で置き換えられていてもよい）であり、

A、 Bが、同一でも異なっていてもよく、各々トランスーシクロへキサン環またはベンゼン現（頊中の 1 個または 2個の - C H—は窒素原子で置き換えられていてもよく、また琛の水素原子はフッ素原子で置き換えられていてもよい）である

(その他の記号は前記の定義と同じである）

少なくとも 1 種の化合物が好適に使用される。

上記一般式（V ) で表される化合物の好ましい具体例としては次の化合物を挙げることができる,

H H )— R- (VB)

R₆OCH₀— < H >— < H >— R- (VC)

R₆— < H )— CCXDR₇ (VD)

R₆— < H >— COO— < H V- R- (VE)

-C≡C-^)— R₇ (VH)

上記化合物のうち、次の化合物が好適に使用される,

RgOCH^- (VC)

H )— COOR- (VD)

^R6→ ^H -coo-<0)— R- (VF)

上記のような化合物のうち、 R ,、 R τが炭素数 1 〜 1 0 の直鎮アルキル基または直鎮アルコキシ基であるもの、特に R ,、 R，が炭素数 1 〜 5 の直鑌アルキル基または直鎖アルコキシ基であるものが好適に使用される。

上記一般式（ V ) で表される化合物は、例えば特開昭 5 9 — 7 0 6 2 4、特開昭 5 8 — 1 6 7 5 3 5、特開昭 5 8 — 1 7 0 7 3 3、特開昭 6 1 - 5 0 3 1、 D E 2 6 3 6 6 8 4 および D E 2 4 2 9 0 9 3 に記載のように公知であり、非常に低い粘度とニュートラルな誘霪異方性を有し、相溶性に優れ、組成物の高比抵抗化に非常に寄与する。実用上、これら化合物の本発明の液晶組成物における使用割合は、これら化合物の添加に伴うしきい値電圧の上昇などを考虔して、 2 5重量％以下が適当である。

本発明の液晶組成物は、使用される液晶表示素子の目的に応じて、上記第一成分〜第五成分のほかに、電圧一透過率特性におけるしき値電圧、液晶温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、粘度などを調整する目的で他の液晶化合物または液晶性化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有することができる。このような化合物の具体例としては次の化合物を挙げることができる。

R- H -^-OCO- H)— R '

N 〇hH ~a

,Η— ( Η >— °Η0¾-<Ο )— ODO— ( Η —Έ.

, Η— (θ)— ΟΟΟ— <§)— OOD— (^)—

普

,H— < H >— ⁶H0^ZHD— <0>- 0>— OOD— ( H >— H

90ll0/e6df/13d 8SS£0 6 OM

普 CN 上記式において、 R、 R ' は各々炭素数 1 ~ 1 0 のアルキル基またはアルコキシ基を示す。

上記化合物は単独でも、あるいは 2種以上を適宜組み合わせて使用することができる。

本発明の、上記第一成分および第二成分を含有する液晶組成物において、第一成分および第二成分の使用割合は、組成物の全重量基準で、それぞれ 1 5〜 9 7 重量％および 3〜 3 0重量％、好ましくは 3 0 ~ 9 0重量％および 5 〜 2 5重量 %であり、またこれら成分の台計量は少なくとも 5 0重量％、好ましくは少なくとも 6 0重量％である。

本発明の他の実施態様としての、上記第一成分、第二成分および第三成分を含有する液晶組成物において、第一成分、第二成分および第三成分の使用割合は、組成物の全重量基準で、それぞれ 1 5 〜 9 7重量％、 3 ~ 3 0重量％および 5 ~ 9 0重置％、好ましくは 3 0〜 9 0重量％、 5 〜 2 5重量％および 5〜 5 5重量 %であり、またこれら成分の合計量は少なくとも 5 0重量％、好ましくは少なくとも 6 0重置％である。

本発明の他の実施態様としての、上記第一成分、第二成分、第三成分および第四成分を含有する液晶組成物において、第一成分、第二成分、第三成分および第四成分の使用割合は、組成物の全重量基準で、それぞれ 1 5 〜 9 7重量％、 3 〜 3 0重量％、 5 ~ 9 0重量％および 3 ~ 3 0重量％、好ましくは 3 0 〜 9 0重量 %、 5 〜 2 5重量％、 5 ~ 5 5重量％および 5 ~ 2 5重量％であり、またこれら成分の台計量は少なくとも 5 0重量％、好ましくは少なくとも 7 0重量％である c 本願発明の他の実施態様'としての、上記第一成分、第二成分、第三成分、第四成分および第五成分を含有する液晶組成物において、第一成分、第二成分、第三成分、第四成分および第五成分の使用割台は、組成物の全重量基準で、それぞれ 1 5 ~ 9 7重量％、 3〜3 0重量％、 5〜9 0重量％、 3 ~ 3 0重量％および 3 ~ 2 5重量％、好ましくは 3 0 ~ 9 0重量％、 5 ~ 2 5重量％、 5〜5 5重量％、 5 ~ 2 5重量％および 3 ~ 2 0重量％であり、ま'たこれら成分の合計量は少なくとも 5 0重量％、好ましくは少なくとも 7 0重量％である。

本発明の液晶組成物は、高比抵抗、低消費電流、低粘度を保ちながら、しきい値霪圧が低いという特性を有する。このため、本発明の液晶組成物は、液晶表示素子、特に A M— L C D用として好適に使用することができる。

上記の特性を有する液晶組成物を用いた、本発明の液晶表示素子は、高コントラスト、髙信頼性であり、また応答速度が早く、更には低電圧駆動が可能であるなどの特徴を有する。このため、髙品位な動画表示、マウスゃスク α—ルに対応可能であり、バッテリ一駆動が容易な 0 Α用液晶表示装置の提供が可能となる。実施例

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施伊 j に限定されるものではない。

なお、ここにおける各種特性の定義および则定方法は次の通りである。

しきい値鸳圧（電圧透過率特性）

しきい値電圧とは、ディスプレイ表示面に対して垂直な光軸方向の光の透過率が 9 0 %になるときの霪圧（吸収率 1 0 %) であり、 V ,»で示す。

比抵抗

比抵抗とは、安藤霪気（株）製液体セル（形式 L E— 2 1 ) に液晶を注入した後、 H P社製 P Aメータ、 D C ヴオルテ一ジソース（形式 H P 4 1 4 0 B ) において、直流霍圧 1 0 Vを印加して得られる値であり、初期値を p。（Q c m) 、 8 0て加熱試験後（ 1 0 0 0時間）を p Hで表す。加熱試験用液晶はパイレックス製ガラス容器中に窒素ガス雰囲気下に 8 0 °Cで保存した。加熱試験時間としての 1 0 0 0時間は飽和値に近い値を示す時間として一般的に妥当と考えられる。

信号電圧保持率 ί言号霪圧保持率は、前記'の通り、図 2 に示す回路を用いて则定し、下記式によつて算出した。

信号電圧保持率 = ( ν ,- ί ,- ί ,- ν ,) Ζ [ ( V ,) ( t , - t ₂) ] ここで、（ V ,— t ,一 t ,一 V ₂) は図 3 の斜線部分、 V ,はソース電圧、また（ t . - t ,) は印加時間を示す。なお、この信号霪圧保持率の測定は室温（ 2 0 °C) および 8 0。Cで行った。

なお、信頼性試験に関し、耐光性、特に耐紫外線試験は、最近の紫外線カツトフィルタ一の発達により光劣化の問題は解決できるとして、行わなかつた。

実施例および比較例における全ての液晶組成物は同一の処方により調製した。「」は「重置％」である。

比較例 a

ここでは第一成分（一般式（ I ) の化合物）を使用しなかった。

一般式（ I I ) の化合物として

( ジフ口オロフヱニノレシク口へキサン系）

C^H DFP

15 12.0 %

—般式（ I I I ) の化合物として

( ジフルオロフュニルビシク口へキサン系）

( ジフノレオロフェニノレシ、ク口へキシノレエタン系)

C₂H₅— H V- CH₉CH₂— < H )— DFP 1 1 .2 %

C₃H₇—jy— CH₂CH₂— ( H >— DFP 5.6 %

( ジフノレオ口ビフエニノレシク口へキサン系）

( フルオロフェニルビシク口へキサン系）

からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 3 に示す _c 比較例 b

—般式（ I I ) の化合物として

( ジフノレオロフェニノレシク口へキサン系） 0₇Η_{Ί 5}— ( H >— DFP 10.0 %

—般式（ I I I ) の化合物として

( ジフルオロフェニルビシク口へキサン系）

C₂H₅— ( H >— ( H >— DFP 10.0 %

C₃H₇-^H -^-DFP 10.0 %

C₅H₁ ^H)— ( H >-DFP 10.0 %

( ジフルォロビフヱ二ルシク口へキサン系）

.0 %

^C5^H11- (？ H§^^DFP 14.0 %

—般式（ I V) の化合物として

( フユ二ルビシクロへキサン系）

—般式（V ) の化合物として

( フヱ二ルシク口へキサン系）

C₃H_?-< H - θ)— OC₂H

5 10.0 %

からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 3 に示す。

比較例 c

ここでは第一成分（一般式（ I ) の化合物）および第二成分（一般式（ I I ) の化合物）を使用しなかった。

—般式（ I I I ) の化合物として

( ジフルオロフ二ルビシク口へキサン系）

( フノレオロフェニノレビシク口へキサン系）

( ビシクロへキシ力 ,ボン酸フルオロフェニルエステル系）

—般式（ I V) の化合物として

( フユ二ルビシク口へキサン系）

^C3^Hy S H2-^C3^H7 11.0 % その他の化合物として

からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 3に示す c 比較例 d

—般式（ I I ) の化合物として

C₂H_C— ( H >— CH 2CH 2— DFP 10.0 %

^C5^H11 -\ ^H V-CH CH — DFP 10.0 % —般式（ I I I ) の化合物として

Cゥ Η_ς~< Η>-<Η >— CH₂CH₀— DFP 28.0 %

C₄H₉- H)-<H )~CHつ CHつ一 DFP 6.0 %

DFP

^C2^H5 ^H)-CH₂CH₂-<H)- 22.0 %

6 %

^C4^H9 ~ H)-CH₂CH₂-(H)- DFP 9.

からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 3に示す _c 比較例 e

—般式（ I I ) の化合物として

—般式（ I I I ) の化合物として

C₄H₀— < H)-<H >-DFP 8.3 % C₅H_{1 Ί}— < H >— < H >— DFP 8.3 %

C₂H₅— ^— CH₂CH₂— < H >— DFP 24.8 %

C !H₇~(^~CH₂CH₂~ ^)~ DFP 9.4 %

^C4^H9 — ( — CH₂CH₂— <2— DFP 10.8 %

C₂H₅— <^H — CH₂CH₂-普0 DFP 10.0 %

I

からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 3 に示す _t 比較例 f

ここでは第二成分（一般式（ I I 〉の化合物）を使用しなかった。 —般式（ I ) の化合物として

C₃H₇— ( H>— < H )— FP 13.0 %

C₅H_{1 Ί}— ( H H )— TFP 12.0 % 一般式（ I I I ) の化合物として

^C5^H11 H O)— DFP 6.0 %

その他の化合物として

からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 3 に示す _t

表 3

'比較例 g

ここでは第二成分（一般式（ I I ) の化合物）を使用しなかった。一般式（ I ) の化合物として

C^H₇— (H -(0>-TFP 14.0 %

—般式（ I I I ) の化合物として

C₃H₇—^Η^- Η — CH₂CH₀— DFP 12.0 %

^C2^H5-< H5>-OCF 3 10.0 %

その他の化合物として

からなる液晶組成物を調製、し、その特性を则定した。結果を表 4 に示す。寸

実施例 1

一般式（ I ) の化合物として

C，H 15 -<H>- TFP 10.0 %

C₂H₅— < H >— ( H >—FP 25.0 %

C₃H₇- H -<H>-TFP 35.0 %

一般式（ I I ) の化合物として

からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 4 に示す _{ 実施例 2

—般式（ I ) の化合物として

C₃H₇— < H >— < H )— TFP 26.0 %

C₅H"~< H WH)~TFP 26.0 % —股式（ I I ) の化合物,として

^C7^H15 H V- DFP 12.0 %

C₅H_{1 Λ} - Η V- CH CH₂— DFP 10.0 % からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 4に示す _t 実施例 3

—般式（ I ) の化合物として

C₂H₅— < H )— ( H >— TFP 13.0 %

C₃H₇—^H}-< H — TFP 13.0 %

^C5^HII-<H 5>-FP 13.0 %

C₃H₇— H)— <2>— TOP 13.0 %

C₅H_{1 Ί}-<Η)-<Η >-TOP 13.0 %

—般式（ I I ) の化合物として

C₇H₁₅-< H >— DFP 12.0 % — Η — CH₂CH₂— DFP 10.0 %

^C5^H11 からなる液晶組成物を調製した _c

実施例 4

—般式（ I ) の化合物として

C₂H_C H H >-TFP 10.0 %

C₃H，~^ H W H )— FP 10.0 %

C₅H" H WH ~TFP 10.0 %

—般式（ I I ) の化合物として

-DFP 10.0 %

^C5^H11 -T)— COO-H^— F '•5 %

^C7^H15" coo普 F '.5 %

—般式（ I I I ) の化合物として

C₂H₅— ( H HV-DFP 11.7 %

C₃H₇— < H >— ( H V- DFP 11.7 % 0₅Η_Ί ^ H H )— DFP 11.6 %

C₇H₁₅- H H)-C00-<O>-F 2.5 % からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 4 に示す _t 実施例 5

一般式（ I ) の化合物として

C₂H₅~^H> H卜 TFP 5.0 %

C₃H，~<^~- H— TFP 5.0 %

0₂Η_Σ— ( Η Η >— TOP 5.0 %

0₃^— (Η>— ( Η>— OP 5.0 %

^C5^H11~ Η )-< Η )— OP 5.0 % —般式（ I I ) の化合物,として

^C5^H11 - Ji -^CH2^CH2- -DFP 10.0 %

H>~COO 〇>~F .5 %

^C7^H15—(n)—C∞-^—F .5 % 一般式（ I I I ) の化合物として

C₂H₅-< H H V- DFP 11.7 %

C₃H₇— H V— COO— F 2.5 %

0₅Η_Η H H V-C00- O>-F 2.5 %

からなる液晶組成物を調製した _c

実施例 6 —般式（ I ) の化合物と、して

C₂H₅-( H)-< H>-TFP 10.0 %

C₃H H >— ( H )— FP 10.0 %

—般式（ I I ) の化合物として

C_YH₁ < H >— DFP 10.0 %

-DFP 5.0 %

—般式（ I I I ) の化合物として

C₃H₇— H H >— DFP 10.0 %

C₅H₁₁— ( H H >-DFP 10.0 %

'般式（ I V ) の化合物として

^C3^H7- 5-SH§>-C3H₇ '.0 %

C₃H₇- ^H — CH₂CH₂-§^ ≡C-^)— C₂H₅ 5.0 % からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 4 に示す _c 実施例 7

—股式（ I ) の化合物として

C₂H_C- H>-< H TFP 5.0 %

C₃H Hバ H ~TFP 5.0 %

C₃H_?— H>-< H>— OP 5.0 %

€₅Η_{Ί 1}- Η)-< Η>-ΤΟΡ 5.0 %

—般式（ I I ) の化合物として C₇H₁₅-r( H >— DFP 10.0 %

C₅H₁1— H — CH₂CH₂— DFP 5.0 %

—般式（ I I I ) の化合物として

C₃H₇-< H )— ( H )— DFP 10.0 %

， H WH)~DFP 10.0 %

—般式（ I v) の化合物として

からなる液晶組成物を調製した。

実施例 8

—般式（ I ) の化合物として C₂H₅— ( H W H >— FP ,0 %

C₃H， H >— ( H >— FP 7.0 %

C₃H₇-< H O)— TFP 5.0 %

ΟςΗ^-^ H >- 0>— FP 4.0 %

'般式（ I I ) の化合物として

^C7^H15~ H — DFP 10.0 %

^C5^H11 H )— CH₂CH — DFP 9.0 % 一般式（ I I I ) の化合物として

^C5^H11 H)-<0>-DFP 10.0 % 一般式（ I V) の化合物、として

—般式（V) の化合物として c₃H₇-<i -<0 -oc₂H₅ 10.0 %

からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 5 に示す c 実施例 9

一般式（ I ) の化合物として

°2"5' H)— ( H V- TFP 4.0 %

C₃H H H V- TFP 4.0 %

^^-(H HV-TFP 4.0

C₂H— ( H W H )— TOP 3.0 % C₃H₇— ( H H >— TOP 3.0 %

C₅H"~ H>~<H>~TOP 3.0 %

C₃H₇- H -^-TFP 5.0 %

一般式（ I I ) の化合物として

C，H 15 DFP 10.0 %

^C5^H11 CH₂CH — DFP 9.0 %

—般式（ I I I ) の化合物として

C H₇- H>-<0>--DFP 5.0 %

一般式（ I V) の化合物として

一般式（V ) の化合物として

からなる液晶組成物を調製した _c

実施例 1 0

一般式（ I ) の化合物として

^C2^H5~(»>-<5-^TFP 15.0 %

—般式（ I I ) の化合物として

H )— CH₂CH₂— DFP 16.0 %

一般式（ I I I ) の化合物として C₂H₅— rf H )— DFP 5.0 %

C₃H₇— ( H W H >— DFP 5.0 %

C₂H₅— CH₂CH₂— ^H^— DFP 2.0 %

C ₃H₇_^H _CH₂CH₂-^H ^ DFP 1.0 %

^C5^H11 -(H>-CH₂CH₂ DFP 2.0 %

一般式（ I V) の化合物として

^C3^H7-^ii/~^CH2^CH2-0)-C≡CHg-C H₅ 5.0 % 般式（ V ) の化合物として

CH₃OCHつべ H ~ H^— C^H- 5.0 % 94/03558

からなる液晶組成物を調製'し、その特性を測定した。結果を表 5 に示す。

実施例 1 1

—般式（ I ) の化合物として

C₃H₇- H W H >— FP 10.0 %

C₅H₁ ^H)— (H >-TFP 10.0 %

C₃H₇— ( H W H )— TOP i.O %

—般式（ I I ) の化合物として

^C5^H11 CH₂Cn₉- -DFP 16.0 %

—般式（ I I I ) の化合物として

C,H₇- H>-(H)— DFP 5.0 %

C₅H₁ _j ~ H H H )— DFP 5.0 %

^C2^H5~VV " ^{CH CH}2~^ ^{H DFP} 2.0 % C₃H₇- H^- CH₂CH₂— < H >— DFP 1.0 %

CH#"iCHつ- H V- DFP

^C5^H11 2.0 %

一般式（ I V) の化合物として

5.₀ %

般式（V) の化合物として

C¾OCH₂~^H W H ~C₃H 5.0 % からなる液晶組成物を調製した <

実施例 1 2

一般式（ I ) の化合物として

C₂H_C-<H)- H)— TFP 10.0 %

C₃H₇— < H W H V- FP 10.0 %

^C5^H11^{_< H >}-^{< H )}~^TFP 10.0 % —般式（ I I ) の化合物、として

C_?H_IR— < H >— DFP 5.0 %

C₇H₁₅-(H >-COO-<O)— F 2.5 %

—般式（ I I I ) の化合物として

一般式（ I V) の化合物として

'般式（ V ) の化合物として

C₃H₇-<H>-<Q)— OC₂H 5 10.0 % からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 5 に示す _t 実施例 1 3

一般式（ I ) の化合物として

C₃H₇— ^H^-< H^>— FP 5.0 %

CgH^-^H H)— TFP 5.0 %

C₃H₇— < H >— ( H >— TOP 5.0 % 一般式（ I I ) の化台物として

Cつ H. DFP

5.0 %

^C5^H11 H V-C00- O)— F 2.5 % 一般式（ I I I ) の化合物として

C₃H- H 4.5 %

^C5"11 H 0-DFP 9.0 %

— 式（ I V ) の化合物'として

3.0 %

般式（ V ) の化合物として

C₃H₇-<H>- O>-0C 2H"5 10.0 % からなる液晶組成物を調製した _t

実施例 14

—股式（ I ) の化合物として

C₂H₅-^H>-{H)-TFP 10.0 %

C₅H_N-→ H)- H>-TFP 10.0 %

—般式（ I I ) の化合物として

C_CH 11 H •CH^ -DFP 10.0 % ^C5^H11— (HV-COO- OV-F 2.2 %

C-₇H₁₅- H -COO-<Oy-F 2.2 % 股式（ I I I ) の化合物として

C₂H₅-^H ^)— CH CH₂- H — DFP 4.4 %

C H₇— ( H )— CH₂CH₂— < H >— DFP 2.0 %

^C5^H11 HV- DFP 4.0 %

α₃Η₇-^!Τ>-^-€00-^^-Ρ 0.8 %

^C5^H11-<^H -<^H ~COO 〇>~F 0.8 % 般式（ I V) の化合物として

—股式（ V ) の化合物として

C,H₇-(H O OC 2H"5 5.0 %

^C3^H - H^H -C₄H₉ 4.0 % の他の化合物として

からなる液晶組成物を調製し、その特性を測定した。結果を表 5 に示す _c 実施例 1 5

—般式（ I ) の化台物として 2H_C^H >- H)— TFP ».0 %

C₃H₇— < H W H )— TFP 5.0 %

C₅H_{Q 1}— < H )— ( H >— TFP 5.0 % Cつ He； H W H >— OP 5.0 %

C₃H₇- H >— < H >— TOP 5.0 %

0₅Η_{1 Ί}- Η >~< Η )— TOP 5.0 %

—般式（ I I ) の化合物として

^C5"11 CH₂CH₂- -DFP 10.0 %

^C，^H15~ J^ -COO-^)— F 2.2 %

'股式（ I I I ) の化合物として

C^H₇ H >— CH₂CH₂- H )— DFP 2.0 %

4.0 %

'般式（ I V) の化合物として

C₃H ■"CHつ CH2- P>-c c-Q -^C2^H5 5.0 %

般式（V) の化合物として

^C3^H7 H H "^C4^H9 4.0 % その他の化合物として

からなる液晶組成物を調製した。

実施例 16

—般式（ I ) の化合物として、

C«_;H₁₁— (Ji >— CH CH₂— FP 10.0 %

^C3^H7 \^H — ^CH2^CH - \ H >— FP 12.0 %

^C5^H11 CHつ CHつ- H V- FP 12.0 %

12.0 %

3.0 %

H >- ti^-Cn₂CU₂-^ H -TFP 3.0 % 般式（ I I ) の化合物として、

0₅Η_{Ί 1}-< H>— DFP 10.0 %

C₇H₁₅-< H >-DFP 8.0 % からなる液晶組成物を製した。

実施例 1 7

—般式（ I ) の化合物として、

C₃H₇— H^— CH₂CH₂- H V-TOP 12.0 %

C₃H₇— ( H W H >— CH₂CH — TOP 12.0 %

^C3^H7" -TOP 10.0 %

^C3^H7 i ^CH2^CH2~\ ^H "TOP 3.0 %

—般式（ I I) の化合物として、

C-,Η 15" H >— DFP 10.0 % からなる液晶組成物を調製した ₍

実施例 1 8

一般式（ I ) の化合物として

CgH^— ( H >— TFP 8.0 %

C₃H₇ H -TFP 3.0 %

C₃H₇ H H)-CH₂CH₂- O>-T0P 3.0 %

'般式（ I I ) の化合物として

C_?H₁₅— < H — DFP 8.0 % c5^Hn H )— CH 2CH 2— DFP 6.0 %

—般式（ I I I ) の化合物として

C₂H_r— < H>- H>— DFP 9.3 %

C₃H₇— < H >-< H >— DFP 9.4 %

C₅H₁₁— (H H )— DFP 9.3 %

'般式（ I V) の化合物として

^C3^H7~~ ^H >— CH₂CH₂— <θ)— <^C— >— -H₅ 5.0 % からなる液晶組成物を調製しナ

実施例 1 9

一般式（ I ) の化合物として ^C2^H5* H H V- DDP 10.0 %

C₃H₇- HW H>— DDP 10.0 %

^C5^H11 H>— ( H V- DDP 10.0 % 一般式（ I I ) の化合物として c5^Hn ^H2^C"2" -DFP 10.0 %

般式（ I I I ) の化合物として

C₂H₅- H)-(H)-DFP 11.7 %

C₃H₇— < H H >— DFP 11.7 %

C₅H₁ (H H V- DFP 11.6 %

C₅H_{1 Ί}—V>— < H >— COO— ^O^F 2.5 %

からなる液晶組成物を調製した。

実施例 2 0

—般式（ I ) の化合物として

C₂Hr H )— ( H )— DOP 10.0 %

C₃U^—( H >— ( H )— DOP 10.0 %

C₅H_{1 η}— ( H H )— DOP 10.0 % 一般式（ I I ) の化合物として

^C5^H11 H )— CH₂CH — DFP 10.0 %

C₇H₁5 H)-COO-H;O>-F 7.5 %

—般式（ I I I ) の化合物として

C₂H -< H W H )— DFP 11.7 %

C₃H^— < H H >— DFP 11.7 % C₅H ₁— H >- H -DFP 11.6 %

C，H， ₅-(H>-(H >-COO-<O>-F 2.5 % からなる液晶組成物を調製した。

実施例 2 1

一般式（ I ) の化合物として

C₂H_S— ( H W H >— DP 10.0 %

^C3^H - H>— ( H V- DP 10.0 %

^C5^Hn H V- H V- TDP 10.0 %

—般式（ I I ) の化合物として

C₅H₁ ^ --J^— CH₂CH₂— DFP 10.0 %

股式（ I I I ) の化台物として

C₂H₅— < H )— < H >— DFP 11 ·7 %

C₃H₇-→: Η H >— DFP 11.7 %

C₅H_n H H >-DFP 11.6 %

c，^Hi ₅-<^{H H} >~c∞ 〇 ~F 2.5 % からなる液晶組成物を調製した。

実施例 2 2

—般式（ I ) の化合物として

C₂H_F- H >- H)— TFP 14.2 %

C₃H₇- H >-< H >— FP 14.2 %

C₅H"~ H )~ H TFP 14.2 %

一般式（ I I ) の化合物として

C₅H₁₁—Ji ~CHゥ CH₂— DFP 15.2 %

'般式（ I I I ) の化合物として

^C2^H5~\ ^H /~^^H --DFP 4.7 %

C

2^II5^^~^CH2^CH2- ®~^DFP 2.0 %

C H₇— ( H >~CH₂CHつ H >-DFP 1.0 %

C_CH₁₁—jy— CH₂CH — ( H >— DFP 2.0 %

—般式（ I V) の化合物として

^C3^H7- ^~^CH2^CH2- >-C≡C- g>-C₂H₅ 4.7 % —般式（ V) の化合物として

CH₃0CH_o- H H

"^C3^H7 4.7 % この液晶組成物の特性値は、

N - I = 8 0 'C, Δ ε = 5. 7 , Δ η = 0. 0 7 9, 粘度 2 0. 2 c ρ V _t。 = 1. 8 ボルトであった。

実施例 2 3

—股式（ I ) の化合物として

C₂H「 H V-( H -TFP 14.3 %

C₃H-,— H)— (H >-TFP 14.3 %

C₅H₁ ( H H )— TFP 14.3 %

—般式（ I I ) の化合物として

0₅Η_η —( Η V— CH CH₂— DFP 7.7 %

'般式（ I I I ) の化合物として

^C2^H5-<^H>-^CH2^CH2- ^RH -DFP 3.0 %

C₃H₇ H -CH₂CH₂- SV- -DFP 1.5 %

C₃H₇- H H __C00 p 0.6 %

^C5^H11 HV-CCX- O -F 0.6 %

'般式（ I V ) の化台物として 558

^C3^H - - Γΐ2。Ηつ c≡c 3.7 %

—股式（ V ) の化合物として

C₃H₇— ( H )-<0>— 0C 2H"5 3.8 %

C₃H₇-^H H -C₄H₉ 3.0 % その他の化合物として

この液晶組成物の特性値は

N - I = 8 4 °C, Δ n = 0. 0 9 3 , 粘度 1 9. 9 , c ρ, 厶 ε == 5. 1 , V = 1. 7 9 V, であった。

実施例 2 4

一股式（ I 〉の化台物として c₂H_c- HMH )— FP 15.5 %

C H_{1 Η} H W H V-TFP 15.5 %

—股式（ I I ) の化合物として

C，H 1 %

^C5^H11 "A H >-CH 2CH" 2— DFP 3.5 %

—般式（ I I I) の化合物として

C,H₇- HW H V-DFP ,1 %

一般式（ I V) の化合物として

^C3^H7 - ^H >~^CH ₂ ^CH2~〇>~^Cョ ^C"〇>~Cつ 2"5 3 · 6 % この液晶組成物の透明点は N— 1 = 9 4. 2。C であった,

実施例 2 5

一般式（ I ) の化合物として

C₂H₅— < H )— ( H >— FP 14.2 %

C₃H₇— ( H >— ( H )— FP 14.2 %

C₅H_{1 Η}-<Η>- Ηト TFP 14.2 %

'般式（ I I ) の化合物として

C₅H_{1 Η}— Η V- CH CH₂— DFP 15.2 %

—般式（ I I I ) の化合物として

C₃H₇— < H >— < H >— DFP 4.8 % ^c5^Hn H V- H V-DFP 4.8 %

^C2^H5" H >— DFP 2.0 %

^C2^H5" — CH₂CH₂— < H V-DFP 1.0 %

C₅H_{1 q} -^H )— CH₂CH₂- H >—DFP 2.0 %

'般式（ I V) の化合物として

—股式（V) の化合物として

CH₃OCH₂-^H HV-C₃H- 4.7 % からなる液晶組成物を調製した <

実施例 2 6

—股式（ I ) の化合物として

C H₅- H - H>-TFP 14.3 % C₃H₇— < H W H >— TFP U.3 %

C₅H₁ ^H)— (H >— FP 14.3 ¾

—般式（ I I ) の化台物として

C₅H₁₁— U >— CH₂CH₀— ( H >— DFP .7 %

^C5^H11 — COO—Q^— F 1.8 %

C₇H₁₅— ( H >-C00-{O)— F 2.0 % 一般式（ I I I ) の化合物として

C₂H₅—jy— CH_nCH₂— < H )— DFP 3.0 %

C₃H₇—J^— CH₂CH₂^ H >— DFP 1.5 %

3.0 %

C₃H₇- H)- H >-COO-0)-^f 0.6 %

^C5^H11 —( H >-< H )— C00-<O>-F 0.6 %

—股式（ I V ) の化合物として

般式（ V ) の化合物として

^C3^H7- H H -C 4,H"₉ 3.0 % その他の化合物として

からなる液晶組成物を調製した _{

実施例 2 7

一般式（ I ) の化合物として

C₂H₅-< H)-<H -TFP 15.5 %

C₃H₇— < H )—( H )—Ύ¥Έ 15.5 %

C₂H₅- H ^-"CHつ CH -<H>- TFP 3.8 %

'般式（ I I ) の化合物として

.1 %

^C7^H!5- ^>-^DFP

— < H )— CH CH₂— DFP

^C5"11 3.5 %

—股式（ I I I ) の化合物として

C₂H₅— < H H )— DFP ,1 % C₃H₇ H H >-DFP Ί %

C₅H₁ ( H >-< H >— DFP .1 %

一般式（ I V) の化合物として

からなる液晶組成物を調製した,

実施例 2 8

—般式（ I ) の化台物として

C₂H_c-( H)- H>— TFP 14.3 %

C₃H₇— ( H H >— TFP 14.3 %

C₅H -<H)-<H)— TFP 14.3 % ^C3^H7" -CH₂CH₂- H H V- FP 4.0 %

—般式（ I I ) の化合物として

ΟςΗ^-^Η >-C00-<O>-F 1.8 %

一般式（ I I I ) の化合物として

c ₂U_r—(n—CU₂ H —( H )— DFP 3.0 %

C₃H₇— jy— CH₂CH₂— ( H >— DFP 1.5 %

C₅H₁₁— ( H — CH CH₂— { (E HH )— DFP 3.0 %

C₃H HV H - COO— (O>— F 0.6 %

^C5^H11 H H V- COO普 F 0.6 %

—般式（ I V) の化合物として

3.7 %

—般式（V ) の化合物として

その他の化合物として

からなる液晶組成物を調製した。

Claims

®

1. 下記の第一成分および第二成分を含有することを特徴とする液晶組成物 _c 第一成分

—般式（ I ) ：

(式中、

R は、炭素数 1 ~ 1 0 のァルキル基または炭素数 2〜1 0 のァルケ二ル基（これら基中の 1 個または隣合わない 2個の炭素原子は酸素原子、 — C 0—または一 C O O—によつて置き換えられていてもよい〉を示し、

S ,、 S _a、 S ,は、同一でも異なっていてもよく、各々フッ素原子、一 C H F ,、 — O C H F ,、一 C F ,または一 O C F ,を示し、

Z い Z ,は、同一でも異なっていてもよく、各々 - Z ,— ( C ) ,一 Z ,— （ここで、 Z ,、 Z *は、同一でも異なっていてもよく、各々一 C 00—、一 C H,C H, 一、 - C H - C H—、ェチニレン基または単拮合を示す）、一 C O O -、 — C H , C H ,―、一 C H - C H -、ェチニレン基または単結合を示し、

A、 B、 Cは、同一でも異なっていてもよく、各々トランスーシクロへキサン：

(環中の 1 個または隣合わない 2個以上の一 C H 一は酸素原子によつて置き換えられてもよい）、またはベンゼン現：普

(環中の 1 個または 2個以上の- C H—は窒素原子で置き換えられていてもよい- また Sの水素原子はフッ素原子で置き換えられていてもよい〉を示し、

1、 m、 n は、同一でも異なっていてもよく、各々 0 または 1 であり、 l + m + n ≥ 1 である）で表される少なくとも 1 種'の化合物

第二成分

一般式（ I I ) :

(式中、

R，は、炭素数 1 ~ 1 0のアルキル基または炭素数 2 ~ 1 0のアルケニル基を示し（これら基中の 1個または隣合わない 2個の炭素原子は酸素原子、一 _{C 0}一または— C 00—で置き換えられていてもよい）、

Ζ ·は、一 C 00—、一 C H ,C H ,—、一 C H = C H—または単結台を示し、

X ,は、フッ素原子、一 C F ,、一 O C F，、または— C H F ,を示し、

は、水素原子またはフッ素原子を示す

(但し、 Ζ ·が単桔合、 X ,がフッ素のとき、 Υ ,は水素原子となり得ない））で表される少なくとも 1種の化合物。

2. 更に下 Κの第三成分を含有する ¾求項 1 の液晶組成物。

第三成分

一般式（ I I I ) ：

(式中、

R ,は、一股式（ I ) の R ,と同意義であり、

Aは、一般式（ I ) の Aと同意義であり、

Ζ ·は、 — C 00—、一 C H ,C H _a―、 — C H = C H—または単結合を示し、 Z，は、一 C 00—、一 C H ,C H ,—、 - C H = C H ェチニレン基または単結合を示し、

X，は、フッ素原子、 — C F，、一 O C F ,、一 C H F _aまたは一 0 C H F _aを示し. Y ,は、一般式（ I I ) の Y ,と同意義である）で表される少なくとも 1 種'の化合物。

3. 更に下記の第四成分を含有する請求項 2 の液晶組成物。

第四成分

—股式（ I V) ： R4 Zg— A— Z₉- 0>-R_F (IV) (式中、

R *、 R *は、同一でも異なっていてもよく、各々一股式（ I ) の R と同意義であり、

Aは、一般式（ I ) の Aと同意義であり、

Z ,は、一 C O O—、一 C H , C H ,—、一 C H = C H—または単結合を示し、

Ζ ·は、一 C O O―、一 C H， C H ,―、一 C H - C H―、ェチ -レン基または単結合を示す）

で表される少なくとも 1種の化合物。

4. 更に下記の第五成分を含有する請求項 3の液晶組成物。

第五成分

一般式（V ) ：

R ,- A - Z , - B - R ₇

(式中、

R *、 R，は、同一でも異なっていてもよく、各々一般式（ I ) の R ,と同意義であり，、

Aは、一般式（ I ) の Aと同意義であり、

Bは、一般式（ I ) の B と同意義であり、

Z ,。は、一 C O O —、一 C H , C H _A―、一 C H = C H—、ェチニレン基または単結合を示す）

で表される少なくとも 1種の化合物。

5. 請求項 1〜 4 のいずれかに記載の液晶組成物を用いてなる液晶表示素子。