WO1990008217A1 - Textilbehandlungsmittel - Google Patents

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WO1990008217A1
WO1990008217A1 PCT/EP1990/000075 EP9000075W WO9008217A1 WO 1990008217 A1 WO1990008217 A1 WO 1990008217A1 EP 9000075 W EP9000075 W EP 9000075W WO 9008217 A1 WO9008217 A1 WO 9008217A1
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WO
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textile treatment
mol
amino groups
textile
unreacted amino
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PCT/EP1990/000075
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Inventor
Günter Uphues
Uwe Ploog
Klaudia Bischof
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Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/144—Alcohols; Metal alcoholates
    • D06M13/148—Polyalcohols, e.g. glycerol or glucose
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/405—Acylated polyalkylene polyamines

Definitions

  • the invention relates to textile treatment agents based on condensation products of carboxylic acids or carboxylic acid derivatives with polyamines, which are particularly well dispersible in water.
  • the invention further relates to a method for producing the textile treatment agents and their use.
  • Textile treatment agents in the context of this invention are understood to mean products which can be used in agents for finishing fibers and yarns, in detergents and in aftertreatment agents for washed textiles.
  • German patent 19 22 046 describes detergents containing fatty acid condensation products which contain fatty acid partial glycerides which have a dispersing action; In German patent specification 19 22 047 these fatty acid condensation products are also described as textile softeners for liquid laundry aftertreatment agents in particular. These and similar textile treatment agents can be dispersed in water by heating the water and usually using high shear forces, or by dispersing the condensation product, which was still melted during manufacture, in water. Because of the effort required, the manufacturer therefore usually carries out the dispersion and delivers the dispersions to the user, which is associated with the transport of considerable amounts of water. According to the teaching of German patent application DE 35 30 302, such active substances are added with hydrophilic dispersion accelerators in order to improve the dispersibility.
  • a textile treatment agent which can be prepared by reacting a) aliphatic monocarboxylic acids with 8 to 22 carbon atoms or derivatives forming amides with b) optionally hydroxyl-substituted polyamines and subsequent neutralization of unreacted amino groups, the textile treatment agent an addition of dispersion accelerators, selected from the group of monosaccharides of the aldose and ketose type and the polyhydroxy compounds derived therefrom by hydrogenation, the polyols, such as, in particular, pentaerythritol, dipentaerythritol, trimethylolpropane, the alkylglycosides and the sorbitan esters , to which ethylene oxide is added if desired, and which contains natural and synthetic hydrophilic polymers, characterized in that the unreacted amino groups are neutralized to 20 to 80 mol%, in particular 30 to 60 mol%. In contrast to the complete neutralization with stoichiometric or excess amounts of acids, this partial
  • Amide-forming derivatives of aliphatic monocarboxylic acids are understood to mean the esters derived from natural or synthetic fatty acids or fatty acid mixtures with lower alkanols such as, for example, methanol or ethanol, the fatty acid glycerides and the fatty acid halides.
  • these are the derivatives derived from lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, coconut fatty acid, tallow fatty acid or rapeseed oil fatty acid.
  • the reaction products which can be produced from this by reaction with polyamines are mentioned below as fatty acid condensation products, which also include idazolines in the case of • reaction of diethylenetriamine with 2 mol of fatty acid or fatty acid derivatives.
  • Suitable polyamines are preferably derived from optionally hydroxyl-substituted ethylenediamine or diethylenetriamine, such as. B. of Dihydroxyethylenedia in, hydroxyethyldiethylenetriamine,
  • N, N-dimethyl-1,3-diaminopropane, triethylene tetramine or tetraethylene pentamine are also suitable.
  • lower carboxylic acids in particular low-molecular organic mono- or polycarboxylic acids, optionally substituted by hydroxyl groups, such as glycolic acid, citric acid, lactic acid or acetic acid, are suitable.
  • monobasic inorganic acids such as. B. hydrochloric acid or sulfonic acids such as methanesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid.
  • Particularly suitable as fabric softeners are the widely used dimethyl di (C8 to C22 alkyl / alkenyl) ammonium salts such as dimethyl ditallow alkyl amium chloride or dimethyl distearyl a monium chloride or methosulfate. It is then generally advantageous that the reaction products, in the partial neutralization of non-converted amino groups, are already present in a mixture with the other textile treatment active ingredients.
  • the monosaccharides of the Aldosen and Ketpsen type or their hydrogenation products which can be used as dispersion accelerators have 4, 5 or in particular 6 carbon atoms in the molecule.
  • Examples are fructose, sorbose and in particular glucose, sorbitol and mannitol, which are inexpensive and effective.
  • Polyols, such as, in particular, pentaerythritol, dipentaerythritol and trimethylolpropane are very suitable.
  • REPLACEMENT LEAF Suitable alkyl glycosides are obtained by the Fischer process by reacting monosaccharide with fatty alcohol in the presence of an acidic catalyst.
  • Alkyl glycosides, the alkyl group of which contains up to 16 carbon atoms, have long been known as surfactants.
  • Suitable sorbitan esters are esters with saturated or unsaturated fatty acids with 10 to 20 carbon atoms, in particular sorbitan oleate. 2 to 20 moles of ethylene oxide can additionally be added to the sorbitan esters.
  • Natural or synthetic hydrophilic polymers are also suitable as dispersion accelerators.
  • a preferred natural polymer in this class is gelatin. Mixtures of gelatin and monosaccharides or their hydrogenation products are particularly suitable.
  • Other useful natural hydrophilic polymers are e.g. B. guar, dextrin, gum arabic, agar agar, casein.
  • homopolymers or copolymers based on polyvinyl alcohol, polyacrylic acid and polyvinylpyrrolidone should be mentioned in particular.
  • the suitable polymers have in common that they are easily soluble or dispersible or swellable in water.
  • dispersion accelerators required to achieve rapid dispersibility in a short time are in particular in the range from 0.5 to 10% by weight, based on the amount of dispersion accelerator and fatty acid condensation product.
  • Textile treatment agents which, as dispersion accelerators, monosaccharides and / or their hydrogenation products, in particular glucose, sorbitol, mannitol or mixtures thereof, preferably in Amounts of 2.5 to 10% by weight, just like textile treatment agents which contain 5 to 10% by weight of gelatin, have particularly good properties.
  • agents containing mixtures of monosaccharides and / or their hydrogenation products with gelatin as dispersion accelerators have particularly good properties.
  • Agents which contain 1 to 5% by weight of pentaerythritol as dispersion accelerators also have particularly good properties.
  • the presence of further dispersants for example fatty alcohol alkoxylates or oxo alcohol alkoxylates with 10 to 20 carbon atoms in the alcohol component and with 2 to 50 moles of alkylene oxide, in particular ethylene oxide and / or propylene oxide, preferably tallow alcohol + 50 moles of ethylene oxide or coconut alcohol + 5 Moles of ethylene oxide + 4 moles of propylene oxide, fatty acid partial glycerides and / or water-miscible solvents such as propylene glycol or glycerol are useful.
  • the amount of additional dispersants in the textile treatment agents according to the invention can make up 0.5 to 70% by weight of the textile treatment agent.
  • the present invention further relates to a method for producing the textile treatment agents mentioned.
  • the process according to the invention is characterized in that the unreacted amino groups are neutralized to 20 to 80 mol%, preferably to 30 to 60 mol%.
  • the fatty acid or the fatty acid derivative and the polya are used in a molar ratio of 1: 1 to 3: 1 (carboxylic acid to polyamine).
  • the reaction components are heated, if appropriate in the presence of the dispersion accelerator, with constant mixing until virtually all the fatty acid or the fatty acid derivative is implemented.
  • unreacted amino groups are neutralized with low molecular weight organic carboxylic acids or hydroxycarboxylic acids or monobasic inorganic acids, for example by mixing the melt of the fatty acid condensation product with the calculated amount of acid, or the amine salt is formed by dissolving or dispersing the reaction product in the organic acid or a solution of the organic acid.
  • the acid used for salt formation is added according to the invention in such an amount as is necessary for the 20 to 80 mol%, preferably 30 to 60 mol% neutralization. If the dispersion accelerator has not already been added during the condensation reaction, the addition takes place after the neutralization. Working in an intergas atmosphere and / or the addition of a reducing agent in the condensation reaction leads to particularly light-colored products.
  • the textile treatment agents according to the invention are obtained, for example, as powders, flakes or pellets and can easily be processed into stable dispersions in water, in particular also in cold water. All you need to do is mix with water and then stir gently. The dispersions obtained are extremely stable and do not tend to separate.
  • the dispersions of the textile treatment agents are used in a variety of ways for the treatment of fibers, yarns or fabrics. The treatment of fibers or yarns is carried out according to methods customary in textile technology, such as pull-out, immersion centrifugal, padding or spraying methods.
  • textile treatment agents according to the invention When used in detergents, they bring about an improved cleaning action and / or a softening of the laundry washed therewith.
  • textile treatment agents according to the invention can also be used as components of aftertreatment agents for washed textiles, as a result of which the textiles become soft and antistatic.
  • the aftertreatment of the washed textiles can usually be carried out in the last rinsing bath but also during drying in an automatic tumble dryer, either by spraying the laundry with a dispersion of the agent during drying or by applying the agent to a substrate, for example flexible, textile fabric, applies.
  • the products according to the invention can have different compositions, ie the fatty acid condensation products can contain a more or less large fatty acid component or a fatty acid component with fatty acid residues of different lengths.
  • the fatty acid condensation products can contain a more or less large fatty acid component or a fatty acid component with fatty acid residues of different lengths.
  • those products according to the invention which have a proportion of 0.5 to 1 fatty acid residue, which is preferably saturated, with essentially 16 to 22 carbon atoms have proven particularly useful.
  • atoms on a functional group of the polyamine that is, amino or hydroxyl group.
  • the aftertreatment agents according to the invention are also excellently suitable for the production of aqueous fabric softener concentrates which, instead of the usual active ingredient concentration of about 5% by weight, have an active ingredient concentration of 10 to 50% by weight.
  • those products are preferably selected which contain condensation products from shorter fatty acid esters, ie with essentially 12 to 16 carbon atoms and a proportion of 0.3 to 1, preferably 0.3 to 0.5, fatty acid residues per functional Have group of hydroxyalkyl polyamine.
  • a fatty acid condensation product known per se suitable for textile finishing was produced by adding 1215 g (4.5 mol) technical stearic acid and 312 g (3 mol) A inoethylethanolamine in a three-necked flask provided with a stirrer, thermometer, gas inlet pipe and distillation attachment within heated from 2.5 hours to 200 ° C. under a nitrogen blanket and split off water. The reaction was continued until the acid number, determined by DGF method C-V 2, had dropped to a value of 2.0. The content of amine nitrogen still present, determined by titration with perchloric acid in acetic acid medium, was 1.65%. After cooling to 90 ° C., the melt was transferred on a flake roller into light yellow, non-adhesive flakes with a melting range of 64-67 ° C.
  • a product according to Example 1 was produced and further treated as follows:
  • each of the condensation product was melted and mixed with the acids mentioned below and 10.8 g of sorbitol at 90-100 ° C. and then converted into the flake form.
  • Example 2 As described in Example 1, 351 g (1.3 mol) of technical stearic acid and 104 g (1 mol) of aminoethylethanolamine were reacted. After an acid number of 2.5 was reached, the reaction was terminated. The content of amine nitrogen still present was 2.31%. 250 g (0.413 equivalents of amine nitrogen) of the condensation product were mixed at 90-100 ° C. with 16.2 g (0.144 mol) of lactic acid, 80% and then with 11.1 g of sorbitol. The clear melt was converted into the scale form.
  • Example 2 As described in Example 1, 459 g (1.7 mol) of technical stearic acid and 104 g (1 mol) of aminoethylethanolamine were reacted. After an acid number of 4 had been reached, the reaction was terminated. The content of amine nitrogen still present was 1.17%. 250 g (0.209 equivalents of amine nitrogen) of the condensation product were mixed with 11.8 g (0.105 mol) of milk at 90 - 100 ° C. acid, 80% and then mixed with 10.9 sorbitol. The clear melt was converted into the scale form.
  • Example 7 was repeated. Finally, about 24% (0.22 mol) of lactic acid, 80 H, was neutralized to about 100 mol%.
  • Hardened terry toweling (approx. 60 g / sample) was treated in a wacker vessel on a roller bench with a liquor which contained the products in Table 2 in the form of 5% dispersions. The same standard conditions were chosen for all tests:
  • Amount used 0.15% active ingredient based on tissue

Abstract

Textilbehandlungsmittel auf Basis von Kondensationsprodukten aliphatischer Monocarbonsäuren oder deren Amide bildenden Derivate mit ggf. hydroxylsubstituierten Polyaminen und einem Zusatz an Dispersionsbeschleunigern aus der Gruppe bestimmter Monosaccharide und deren Hydrierungsprodukte, Polyole und natürlicher und synthetischer hydrophiler Polymere sind besonders gut auch in kaltem Wasser dispergierbar, wenn die bei der Kondensationsreaktion nichtumgesetzten Aminogruppen nur teilweise mit niedermolekularen, ggf. hydroxylsubstituierten Mono- oder Polycarbonsäuren neutralisiert sind.

Description

"Textilbehandlungsmittel"
Die Erfindung betrifft Textilbehandlungsmittel auf der Basis von Kondensationsprodukten aus Carbonsäuren oder Carbonsäure-Derivaten mit Polyaminen, die besonders gut in Wasser dispergierbar sind. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Textilbehandlungsmittel und deren Verwendung. Unter Text lbehand- lungs itteln werden im Rahmen dieser Erfindung Erzeugnisse ver¬ standen, die in Mitteln zur Veredelung von Fasern und Garnen, in Waschmitteln und in .Nachbehandlungsmitteln von gewaschenen Texti¬ lien eingesetzt werden können.
Für die Behandlung von Textilfasern, -garnen oder rgeweben wird eine Vielzahl von Verbindungen oder Stoffge isehen vorgeschlagen, die den damit behandelten Textilien erwünschte Eigenschaften ver¬ leihen oder die Bestandteile von Mitteln zur Textilpflege sind. Je nach Art der angewendeten Wirkstoffe können dabei die Verarbei¬ tungseigenschaften, die Trageeigeπschaften der Textilien wie auch deren Pflege verbessert werden. Die US-Patentschrift 2,340,881 beschreibt beispielsweise Kondensationsprodukte, hergestellt aus einem Hydroxyal ylpolyamin und einem Fettsäureglycerid. Diese Kon¬ densationsprodukte verbessern die Gleitfähigkeit und die Weichheit der damit behandelten Textilien. Nach der Lehre dieser Patent¬ schrift werden die Kondeπsationsprodukte in Form ihrer wäßrigen Dispersionen angewendet. Die US-Patentschrift 3,454,494 betrifft Fettsäurekondensationsprodukte mit einem Zusatz an dispergierend wirkenden Polyoxyalkylenverbindungen. Die deutsche Patentschrift 19 22 046 beschreibt Waschmittel mit einem Gehalt an Fettsäure¬ kondensationsprodukten, die von ihrer Herstellung her dispergie¬ rend wirkende Fettsäureteilglyceride enthalten; in der deutschen Patentschrift 19 22 047 werden diese Fettsäurekondensationspro¬ dukte auch als Textilweichmacher für insbesondere flüssige Wäscheπachbehandlungsmittel beschrieben. Diese und ähnliche Tex¬ tilbehandlungsmittel lassen sich in Wasser dispergieren, indem man das Wasser erhitzt und meist hohe Scherkräfte anwendet, oder indem man das von der Herstellung her noch geschmolzene Koπdensations- produkt in Wasser dispergiert. Wegen des erforderlichen Aufwandes nimmt daher meist der Hersteller die Dispergierung vor und liefert dem Anwender die Dispersionen, was mit dem Transport von beträcht¬ lichen Mengen Wasser verbunden ist. Nach der Lehre der deutschen Patentanmeldung DE 35 30 302 setzt man derartigen Wirkstoffen hydrophile Dispersionsbeschleuniger zur Verbesserung der Disper- gierbarkeit zu. Die Wirkung der Dispersionsbeschleuniger ist besonders gut, wenn diese Stoffe nach der Lehre der deutschen Patentanmeldung P 37 30 792.4 bereits während der Kondensations¬ reaktion im Reaktionsgemisch vorliegen. Es besteht aber nach wie vor ein Bedarf an Textilbehaπdlungsmitteln auf Basis von Fett¬ säurekondensationsprodukten mit verbesserter Dispergierbarkeit vor allem in kaltem Wasser, so daß der Anwender selbst die Disper¬ gierung der Textilbehandlungsmittel leicht vornehmen kann.
Diese Aufgabe wurde gelöst durch ein Textilbehandlungsmittel, her¬ stellbar durch Umsetzung von a) aliphatischen Monocarbonsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Amide bildenden Derivaten mit b) ggf. hydroxylsubstituierten Polyaminen und anschließender Neutralisation nicht umgesetzter A inogruppen, wobei das Textil- behandlungsmittel einen Zusatz an Dispersionsbeschleunigern, aus¬ gewählt aus der Gruppe der Monosaccharide vom Typ der Aldosen und Ketosen und den hieraus durch Hydrierung abgeleiteten Polyhydroxy- verbindungen, der Polyole, wie insbesondere Pentaerythrit, Dipenta- erythrit, Trimethylolpropan, der Alkylglycoside, der Sorbitan¬ ester, an die gewünschtenfalls Ethylenoxid angelagert ist, und der natürlichen und synthetischen hydrophilen Polymere enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die nichtumgesetzten Amiπogruppen zu 20 bis 80 Mol-%, insbesondere zu 30 bis 60 Mol-% neutral siert sind. Diese Teilneutralisation mit unterschüssigen Säuremengen bewirkt im Gegensatz zur vollständigen Neutralisation mit stöch- io etrischen oder überschüssigen Säuremengen überraschenderweise eine verbesserte Dispergierbarkeit in kaltem Wasser und eine hel¬ lere Farbe des Umsetzungsproduktes.
Unter den Amide bildenden Derivaten von aliphatischen Monocarbon- säuren sind die sich von natürlichen oder synthetischen Fettsäuren oder Fettsäuregemischen ableitenden Ester mit niederen Alkanolen wie beispielsweise Methanol oder Ethanol, die Fettsäureglyceride und die Fettsäurehalogenide zu verstehen. Beispielsweise sind dies die von Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kokosfettsäure, Taigfettsäure oder Rübölfettsäure abgeleiteten Derivate. Die hieraus durch Umsetzung mit Polyaminen herstellbaren Reaktionsprodukte werden im folgenden Fettsäurekondensationspro¬ dukte, wozu im Fall der• Umsetzung von Diethylentriamin mit 2 Mol Fettsäure oder Fettsäurederivaten auch I idazoline zählen, genannt.
Geeignete Polyamine leiten sich vorzugsweise von gegebenenfalls hydroxylsubstituiertem Ethylendiamin oder Diethylentriamin, wie z. B. von Dihydroxyethylendia in, Hydroxyethyldiethylentriamin,
ERSATZBLATT Hydroxypropyldiethylentriamin, und insbesondere Hydroxyethylethy- lendiamin ab. Außerdem geeignet sind N,N-Dimethyl-l,3-diaminopro- pan, Triethylentetramin oder Tetraethylenpentamin.
Zur Neutralisation nicht umgesetzter A inogruppen sind niedere Carbonsäuren, insbesondere niedermolekulare organische, gegebenen¬ falls durch Hydroxylgruppen substituierte Mono- oder Polycarbon- säuren, wie beispielsweise Glykolsäure, Citronensäure, Milchsäure oder Essigsäure geeignet. Außerdem geeignet sind einbasische anorganische Säuren, wie z. B. Salzsäure oder Sulfonsäuren wie beispielsweise Methansulfonsäure oder p-Toluolsulfonsäure. In manchen Fällen kann es zweckmäßig sein, die Umsetzungsprodukte gemäß vorliegender Erfindung mit weiteren Textilbehandlungswirk- stoffen, beispielsweise mit TextilWeichmachern, zu kombinieren. Insbesondere kommen als TextilWeichmacher die in großem Umfang verwendeten Dimethyl-di-(C8- bis C22-alkyl-/alkenyl-)aπτmoniumsalze wie Dimethyl-ditalgalkyl-am oniumchlorid oder Dimethyl-distearyl- a moniumchlorid oder -methosulfat infrage. Es ist dann in der Regel vorteilhaft, daß die Umsetzungsprodukte bei der teilweisen Neutralisation n chtumgesetzter Aminogruppen bereits im Gemisch mit den weiteren Textilbehandlungs-Wirkstoffen vorliegen.
Die als Dispersionsbeschleuniger verwendbaren Monosaccharide vom Typ der AIdosen und Ketpsen bzw. deren Hydrierungsprodukte haben 4, 5 oder insbesondere 6 Kohlenstoffatome im Molekül. Beispiele sind Fructose, Sorbose und insbesondere Glucose, Sorbit und Mannit, die preiswert verfügbar und gut wirksam sind. Sehr gut geeignet sind Polyole, wie insbesondere Pentaerythrit, Dipenta- erythrit und Trimethylolpropan.
ERSATZBLATT Geeignete Alkylglycoside erhält man nach dem Fischer-Verfahren durch Umsetzen von Monosaccharid mit Fettalkohol in Gegenwart eines saueren Katalysators. Alkylglycoside, deren Alkylgruppe bis zu 16 C-Atomen enthält, sind seit langem als Tenside bekannt.
Als Sorbitanester sind Ester mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 10 bis 20 C-Atomen, insbesondere Sorbitanoleat, geeignet. An die Sorbitanester können zusätzlich 2 bis 20 Mol Ethylenoxid angelagert sein.
Als Dispersionsbeschleuniger ebenfalls geeignet sind natürliche oder synthetische hydrophile Polymere. Ein bevorzugtes natürliches Polymer dieser Klasse ist Gelatine. Besonders geeignet sind Gemische aus Gelatine und Monosacchariden oder deren Hydrierungs¬ produkten. Andere brauchbare natürliche hydrophile Polymere sind z. B. Guar, Dextrin, Gummi arabicum, Agar Agar, Casein. Von den synthetischen hydrophilen Polymeren sind vor allem Homo- oder Copoly erisate auf Basis von Polyvinylalkohol, Polyacrylsäure und Polyvinylpyrrolidon zu nennen. Den geeigneten Polymeren ist gemeinsam, daß sie in Wasser leicht löslich oder dispergierbar oder quellbar sind.
Die zur Erzielung einer raschen Dispergierbarkeit in kurzer Zeit erforderlichen Zusätze an Dispersionsbeschleuniger liegen ins¬ besondere im Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Menge an Dispersionsbeschleuniger und Fettsäurekondensationsprodukt. Textilbehandlungsmittel, die als Dispersionsbeschleuniger Mono¬ saccharide und/oder deren Hydrierungsprodukte, insbesondere Glucose, Sorbit, Mannit oder deren Gemische, vorzugsweise in Mengen von 2,5 bis 10 Gew.-%, enthalten, haben ebenso wie Tex¬ tilbehandlungsmittel, die 5 bis 10 Gew.-% Gelatine enthalten, besonders gute Eigenschaften. Das gleiche gilt für solche Mittel, die als Dispersionsbeschleuniger Gemische aus Monosacchariden und/oder deren Hydrierungsprodukten mit Gelatine enthalten. Auch Mittel, die als Dispersionsbeschleuniger 1 bis 5 Gew.-% Penta- erythrit enthalten, haben besonders gute Eigenschaften.
In manchen Fällen ist die Gegenwart weiterer Dispergiermittel, beispielsweise Fettalkoholalkoxylate oder Oxoalkoholalkoxylate mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente und mit 2 bis 50 Mol Alkyleπoxid, insbesondere Ethylenoxid und/oder Propylen- oxid, vorzugsweise Talgalkohol + 50 Mol Ethylenoxid oder Kokos- alkohol + 5 Mol Ethylenoxid + 4 Mol Propylenoxid, Fettsäüreteil- glyceride und/oder mit Wasser mischbare Lösungsmittel wie bei¬ spielsweise Propyleπglykol oder Glycerin nützlich. Die Menge an zusätzlichen Dispergiermitteln in den erfindungsgemäßen Textil- behandlungsmitteln kann 0,5 bis 70 Gew.-% des Textilbehandlungs- mittels ausmachen.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der genannten Textilbehandlungsmittel. Das erfindungs¬ gemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die nicht- umgesetzten Aminogruppen zu 20 bis 80 Mol-%, vorzugsweise zu 30 bis 60 Mol-% neutralisiert. Bei der Herstellung der an sich bekannten Fettsäurekondensationsprodukte werden beispielsweise die Fettsäure oder das Fettsäurederivat und das Polya in in einem Mol¬ verhältnis von 1 : 1 bis 3 : 1 (Carbonsäure zu Polyamin) einge¬ setzt. Man erhitzt die Reaktionskomponenten gegebenenfalls in Gegenwart des Dispersionsbeschleunigers miteinander unter stän¬ digem Vermischen bis praktisch alle Fettsäure bzw. das Fettsäure- derivat umgesetzt ist. Dann neutralisiert man nicht umgesetzte Aminogruppen mit niedermolekularen organischen Carbonsäuren oder Hydroxycarbonsäuren oder einbasischen anorganischen Säuren, indem man unter Salzbildung beispielsweise die Schmelze des Fettsäure¬ kondensationsproduktes mit der berechneten Menge Säure vermischt, oder man bildet das Aminsalz durch Auflösen oder Dispergieren des Umsetzungsproduktes in der organischen Säure oder einer Lösung der organischen Säure. Die zur Salzbildung verwendete Säure setzt man erfindungsgemäß in einer solchen Menge zu, wie zur 20 bis 80 Mol.-%igen, vorzugsweise 30 bis 60 Mol.-%igen Neutralisation erfor¬ derlich ist. Falls man den Dispersionsbeschleuniger nicht schon bei der Kondensationsreaktion zugesetzt hat, erfolgt der Zusatz nach der Neutralisation. Das Arbeiten unter Intergas-Atmosphäre und/oder der Zusatz eines Reduktionsmittels bei der Konden¬ sationsreaktion führt zu besonders hellfarbigen Produkten. Beson¬ ders bewährt hat sich als Reduktionsmittel unterphosphorige Säure. Die erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel fallen beispiels¬ weise als Pulver, Schuppen oder Pellets an und lassen sich leicht in Wasser, insbesondere auch in kaltem Wasser, zu stabilen Disper¬ sionen verarbeiten. Hierzu genügt das Vermischen mit Wasser und anschließendes leichtes Umrühren. Die erhaltenen Dispersionen sind außerordentlich stabil und neigen nicht zur Entmischung. Man ver¬ wendet die Dispersionen der Textilbehandlungsmittel in vielfälti¬ ger Weise zur Behandlung von Fasern, Garnen oder Geweben. Die Be¬ handlung von Fasern oder Garnen erfolgt nach textiltechnisch üb¬ lichen Methoden, wie Auszieh-, Tauchschleuder-, Foulard- oder Sprühverfahren,
Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Textilbehandlungsmittel in Waschmitteln bewirken diese eine verbesserte Reinigungswirkung und/oder eine Weichmachung der damit gewaschenen Wäsche. Die erfin- dungsgemäßen Textilbehandlungsmittel können schließlich auch als Bestandteile von Nachbehandlungsmitteln für gewaschene Textilien verwendet werden, wodurch die Textilien weich und antistatisch werden. Die Nachbehandlung der gewaschenen Textilien kann üblicher¬ weise im letzten Spülbad aber auch während des Trocknens in einem automatischen Wäschetrockner erfolgen, wobei man entweder die Wäsche während des Trocknens mit einer Dispersion des Mittels besprüht oder indem man das Mittel, aufgetragen auf ein Substrat, beispielsweise ein flexibles, textiles Flächengebilde, anwendet. Je nach der Art der Textilbehandlung können die erfindungsgemäßen Erzeugnisse unterschiedlich zusammengesetzt sein, d. h. die Fett¬ säurekondensationsprodukte können einen mehr oder weniger großen Fettsäureanteil, bzw. einen Fettsäureanteil mit unterschiedlich langen Fettsäureresten enthalten. Für die Behandlung von Fasern und Garnen sowie für die Nachbehandlung von gewaschenen Textilien haben sich besonders diejenigen erfindungsgemäßen Erzeugnisse be¬ währt, die einen Anteil von 0,5 bis 1 Fettsäurerest, der vorzugs¬ weise gestättigt ist, mit im wesentlichen 16 bis 22 Kohlenstoff- atomen auf eine funktionale Gruppe des Polyamins, also Amino- oder Hydroxylgruppe, aufweisen. Die erfindungsgemäßen Nachbehaπdlungs- ittel eignen sich auch ausgezeichnet zur Herstellung von wäßrigen Textilweichmacher-Konzentraten, die statt der üblichen Wirkstoff¬ konzentration von ca. 5 Gew.-% eine Wirkstoffkonzentratioπ von 10 bis 50 Gew.-% aufweisen. Für die Verwendung in Waschmitteln werden vorzugsweise solche Erzeugnisse ausgewählt, die Kondeπsations- produkte aus kürzeren Fettsäureestern, d. h. mit im wesentlichen 12 bis 16 Kohlenstoffatomen und einem Anteil von 0,3 bis 1, vor¬ zugsweise 0,3 bis 0,5 Fettsäurereste pro funktionale Gruppe des Hydroxyalkylpolyamins aufweisen.
ERSATZBLATT Beispiele
Beispiel 1
Ein an sich bekanntes zur Textilveredelung geeignetes Fettsäure¬ kondensationsprodukt wurde hergestellt, indem man 1215 g (4,5 Mol) technische Stearinsäure und 312 g (3 Mol) A inoethylethanolamin in einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer, Thermometer, Gasein¬ leitungsrohr und Destillationsaufsatz innerhalb von 2,5 Stunden unter Stickstoffeinleitung auf 200 °C erhitzte und dabei Wasser abspaltete. Die Reaktion wurde fortgeführt, bis die Säurezahl, bestimmt nach DGF-Methode C-V 2, auf einen Wert von 2,0 abgesunken war. Der Gehalt an noch vorhandenem Aminstickstoff, bestimmt durch Titration mit Perchlorsäure in essigsaurem Medium, betrug 1,65 %. Nach Abkühlung auf 90 °C wurde die Schmelze auf einer Schuppen¬ walze in hellgelbe, nichtklebende Schuppen mit einem Schmelz¬ bereich von 64 - 67 °C überführt.
1 a.
250,0 g (0,293 Äquivalente Aminstickstoff) des Kondensationspro¬ duktes wurden geschmolzen und bei 90 - 100 °C zunächst mit 6,2 g (0,102 Mol) Essigsäure und danach mit 10,7 g Sorbit versetzt. Die klare Schmelze wurde anschließend auf einer Schuppenwalze in hell¬ gelbe, spröde Schuppen überführt.
111
250,0 g (0,293 Äquivalente Aminstickstoff) des Kondensationspro¬ duktes wurden geschmolzen und bei 90 - 100 °C zunächst mit 11,1 g (0,102 Mol) Glykolsäure, 70 %, und danach mit 10,9 g Sorbit ver- setzt. Die klare Schmelze wurde wiederum in die Schuppenform über¬ führt.
sl
250,0 g (0,293 Äquivalente Aminstickstoff) des Kondensationspro¬ duktes wurden geschmolzen und bei 90 - 100 °C zunächst mit 11,3 g (0,1 Mol) Milchsäure, 80 %, und danach mit 10,9 g Sorbit versetzt. Die klare Schmelze wurde wiederum in die Schuppenform überführt.
1 d)
250,0 g (0,293 Äquivalente Aminstickstoff) des Kondensationspro¬ duktes wurden geschmolzen und bei 90 - 100 °C zunächst mit 10,1 g (0,102 Mol) Salzsäure, 37 % und danach mit 10,8 g Sorbit versetzt. Die klare Schmelze wurde wiederum in die Schuppeπform überführt.
Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)
Ein Produkt gemäß Beispiel 1 wurde hergestellt und wie folgt weiterbehandelt:
Je 250,0 g (0,293 Äquivalente Aminstickstoff) des Kondensations¬ produktes wurden geschmolzen und bei 90 - 100 °C mit den unten genannten Säuren sowie jeweils 10,8 g Sorbit versetzt und an¬ schließend in die Schuppenform überführt.
2 a) 17,8 g (0,293 Mol) Essigsäure
2 b) 31,9 g (0,293 Mol) Glykolsäure, 70 % 2 c) 32,5 g (0,293 Mol) Milchsäure, 80 %
2 d) 29,0 g (0,293 Mol) Salzsäure, 37 %
Beispiel 3 (Vergleichsbeispiel)
250,0 g (0,293 Äquivalente Aminstickstoff) eines Kondensationspro¬ duktes gemäß Beispiel 1 wurden geschmolzen und bei 90 - 100 °C lediglich mit 11,1 g (0,102 Mol) Glykolsäure, 70 % versetzt und anschließend in die Schuppenform überführt.
Beispiel 4
Wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 351 g (1,3 Mol) technische Stearinsäure und 104 g (1 Mol) Aminoethylethanolamin umgesetzt. Nach Erreichen einer Säurezahl von 2,5 wurde die Reaktion beendet. Der Gehalt an noch vorhandenem Aminstickstoff betrug 2,31 %. 250 g (0,413 Äquivalente Aminstickstoff) des Kondensationsproduktes wurden bei 90 - 100 °C mit 16,2 g (0,144 Mol) Milchsäure, 80 % und danach mit 11,1 g Sorbit versetzt. Die klare Schmelze wurde in die Schuppenform überführt.
Beispiel 5
Wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 459 g (1,7 Mol) technische Stearinsäure und 104 g (1 Mol) Aminoethylethanolamin zur Umsetzung gebracht. Nach Erreichen einer Säurezahl von 4 wurde die Reaktion beendet. Der Gehalt an noch vorhaπdendem Aminstickstoff betrug 1,17 %. 250 g (0,209 Äquivalente Aminstickstoff) des Kondensations¬ produktes wurden bei 90 - 100 °C mit 11,8 g (0,105 Mol) Milch- säure, 80 % und danach mit 10,9 Sorbit versetzt. Die klare Schmel¬ ze wurde in die Schuppenform überführt.
Beispiel 6
175 g (0,205 Äquivalente Aminstickstoff) des Koπdensationsproduk- tes gemäß Beispiel 1 wurden bei 90 - 100 °C mit 8,1 g (0,072 Mol) Milchsäure, 80 %, mit 7,6 g Sorbit und danach mit 81,7 Distearyl- dimethylarnmoniumchlorid versetzt. Nachdem eine klare Schmelze ent¬ standen war, wurde in die Schuppenform überführt.
Beispiel 7
In einem Dreihalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Ther¬ mometer, einem Rückflußkühler und einem Einleitungsrohr für Inert¬ gas, wurden 255,6 g (0,3 Mol) gehärteter Rindertalg mit einer Ver- seifungszahl von 197,5 geschmolzen und bei 85 °C mit 31,2 g (0,3 MoT) Aminoethylethanolamin und 16,0 g Sorbit versetzt. Die Mischung wurde unter Stickstoffeinleitung solange bei 105 °C gerührt, bis der Aminstickstoffgehalt 1,0 % betrug. Der Kolben- inhalt wurde nun durch Zugabe von 12,1 g Milchsäure, 80 % (0,11 Mol) zu ungefähr 50 Mol-% neutralisiert. Die bei 85 °C klare Schmelze wurde in die Schuppenform überführt.
Beispiel 8 (Vergleichsbeispiel)
Das Beispiel 7 wurde wiederholt. Zum Schluß wurde aber mit 24,2 g (0,22 Mol) Milchsäure, 80 H, zu ungefähr 100 Mol-% neutralisiert.
Beispiel 9
In einem Dreihalskolben, ausgerüstet mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Destillationsaufsatz und einem Einleitungsrohr für Inertgas, wurden 830,7 g (0,98 Mol) gehärteter Rindertalg mit einer Verseifungszahl von 197,5 geschmolzen und bei 80 °C mit 533,0 g eines handelsüblichen Distearyldimethylammoniumchlorids, das ca. 14 % Isopropanol und 11 % Wasser enthielt, 72,8 g Sorbit sowie 101,4 g (0,98 Mol) Aminoethylethanolamin versetzt. Unter Stickstoffeinleitung wurde die Temperatur auf 100 °C erhöht und langsam entsprechend der Destillatbildung bis zu einem Druck von 20 mbar evakuiert. Nach Erreichen eines Aminstickstoffgehalts von 0,83 % wurde die Reaktion beendet und die klare Schmelze in die Schuppeπform überführt.
300 g des erhaltenen Produktes wurden geschmolzen und mit 10,0 g (0,090 Mol) Milchsäure, 90 %, zu 50 Mol-% neutralisiert und an¬ schließend in die Schuppenform überführt.
Beispiel 11
In einer Apparatur gemäß Beispiel 9 wurden 1100 g (4 Mol) tech¬ nische Stearinsäure geschmolzen und bei 90 °C mit 206 g (2 Mol) Diethylentriamin versetzt. Unter Stickstoffeinleitung wurde die Temperatur innerhalb von 2 Stunden auf 210 °C erhöht und 1 Stunde nachgerührt. Dabei wurden 85 g Destillat gebildet. Nun wurde auf 25 mbar evakuiert und weitere 1,5 Stunden bei 210 °C gerührt. Nach Abkühlung auf 90 °C wurde das Produkt in die Schuppenform über¬ führt. Die UV-spektroskopische Analyse ergab einen Imidazolin- gehalt von 98,5 %. 250 g (0,38 Mol) des erhaltenen Produktes wurden geschmolzen, mit 6,9 g (0,115 Mol) Eisessig und 10,7 g Sorbit versetzt und bei 95 - 100 °C solange gerührt, bis eine klare Schmelze entstanden war, die anschließend in die Schuppeπform überführt wurde.
Beispiel 12
Prüfung der Dispergierbarkeit
5 g der Produkte der Beispiele 1 bis 11 wurden in einer 125 ml-Weithalsflasche mit 95 g Leitungswasser (16 °dH, 12 °C) bzw. vollentsalztem Wasser (18 °C) Übergossen und 15 Minuten ruhig stehen gelassen. Danach wurde das Quellverhalten beurteilt. Anschließend wurde 2 Minuten mit einem Magnetrührer gerührt und der Dispersitätsgrad visuell begutachtet. Weitere Beurteilungen wurden nach 1 und 24 Stunden vorgenommen. Der Dispersitätsgrad wurde wie folgt beurteilt und in Zahlenwerte umgesetzt:
Benotungsmerkma1e
Quellung: 1 = homogen, einphasig
2 = homogendisperse obere Phase
3 = gequollene Schuppenstruktur noch deutlich zu erkennen
4 = schwach benetzte Schuppen als Bodensatz
5 = Schuppen schwimmen unverändert an der Oberfläche
Nach Rühren: 1 = homogen, feinteilig, schwache Transluzenz
2 = homogen, feinte lig, keine Transluzenz
3 = homogen mit groben Partikeln
4 = Dispersion mit gelartigen Partikeln
5 = wenig veränderte Schuppen
Die Ergebnisse können der folgenden Tabelle 1 entnommen werden. Tabelle 1
Bewertung des Dispersitätsgrades
Produkt Quellung nach Rühren nach 1 Std. nach 24 Std.
LW ve LW ve LW ve LW ve
2 2 2 2 1/2 1 1 1
2 2 2/3 2 2 1 1 1
2 2 1/2 1/2 1 1 1 1
3 3 3 3 2/3 2 2 1
3 3/4 3 3 2 2 2 1/2
4 3/4 3/4 3/4 3 3 2/3 2
3 3 2/3 3 2 2/3 1 1
5 4/5 3/5 3/5 3/5 3/5 3 3 4/5 5 3/5 3/5 3/4 3/4 3/4 3/4 2/3 2/3 2/3 2/3 2 2 1/2 1/2
3 2/3 2/3 2/3 2 1/2 1 1
2 2 2 2 1 1 1 1 2/3 3 3 2/3 2/3 2 2 1/2 3/4 4 4 3/4 4 3/4 3 2/3
2 1/2 3 2/3 2/3 2 2 1 3/4 3 3/4 3 3 3 2/3 2/3
Figure imgf000017_0001
2/3 2/3 2 2 1 1 1 1
LW = Leitungswasser ve = vollentsalztes Wasser Beispiel 13
Prüfung der Weichmachung
Gehärtetes Frottiergewebe (ca. 60 g / Probe) wurde in einem Wackergefäß auf einer Rollenbank mit einer Flotte behandelt, die Produkte der Tabelle 2 in Form 5 %iger Dispersionen enthielt. Bei allen Prüfungen wurden die gleichen Standardbedingungen gewählt:
Wasserhärte: ca. 16 °dH
FlottenVerhältnis: 1 : 10
Einsatzmenge: 0,15 % Wirkstoff bezogen auf Gewebe
Temperatur: 15 °C
Behandlungszeit: 5 Minuten
Nach der Behandlung wurden die Gewebeproben in einer Haushalts¬ schleuder entwässert und an der Luft getrocknet. Anschließend wurde die Weichmachung von 6 Personen unabhängig voneinander beurteilt. Als Wertmaßstab gelten Griffnoten von 1 = hart, rauh bis 4 = weich, angenehm. Die in der Tabelle 2 aufgeführten Zahlen stellen jeweils die Mittelwerte der von den sechs einzelnen Per¬ sonen gefundenen Griffnoten dar.
Tabel le 2
Figure imgf000019_0001
* Dispergierung erfolgte bei 70 °C.
Der Tabelle 1 ist zu entnehmen, daß die Dispergierbarkeit der erfindungsgemäßen Produkte besser ist als die der nichterfindungs- gemäßen Produkte der Vergleichsbeispiele 2, 3, 8 und 10.
Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die Verbesserung der Kalt¬ wasser-Dispergierbarkeit nicht mit einem Verlust an weichmachender Wirkung verbunden ist.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
1. Textilbehandlungsmittel herstellbar durch Umsetzung von a) al phatisehen Monocarbonsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Amide bildenden Derivaten mit b) ggf. hydroxylsub¬ stituierten Polyaminen und anschließender Neutralisation nicht- umgesetzter Aminogruppen, wobei das Textilbehandlungsmittel einen Zusatz an Dispersionsbeschleunigern, ausgewählt aus der Gruppe der Monosaccharide vom Typ der AIdosen und Ketosen und den hieraus durch Hydrierung abgeleiteten Polyhydroxyverbin- dungen, der Polyole wie insbesondere Pentaerythrit, Dipenta- erythrit, Trimethylolpropan, der Alkylglucoside, der Sorbitan- ester, an die gewünschtenfalls Ethylenoxid angelagert ist, und der natürlichen und synthetischen hydrophilen Polymere ent¬ hält, dadurch gekennzeichnet, daß die nichtumgesetzten Amino¬ gruppen zu 20 bis 80 Mol-% neutralisiert sind.
2. Textilbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich¬ net, daß die nichtumgesetzten Aminogruppen zu 30 bis 60 Mol-% neutralisiert sind.
3. Textilbehandlungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzungsprodukte bei der teilweisen Neutralisation nichtumgesetzter Aminogruppen im Gemisch mit weiteren Textilbehandlungs-Wirkstoffen, insbesondere Textil- weichmache n vom Typ Dimethyl-di-(C8-C22-alkyl-/alkenyl-)- ammoniumsalz vorliegen.
4. Verfahren zur Herstellung eines Textilbehandlungsmittels nach einem- der Ansprüche 1 bis 3, durch Umsetzung von a) aliphati- schen Monocarbonsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder deren Amide bildenden Derivaten mit b) ggf. hydroxylsubsti¬ tuierten Polyaminen und anschließender Neutralisation nicht- umgesetzter Aminogruppen, wobei man dem Textilbehandlungs¬ mittel Dispersionsbeschleuniger, ausgewählt aus der Gruppe der Monosaccharide vom Typ der Aldosen und Ketosen und den hieraus durch Hydrierung abgeleiteten Polyhydroxyverbindungen, der Polyole wie insbesondere Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, der Alkylglucoside, der Sorbitanester, an die gewünschtenfalls Ethylenoxid angelagert ist, und der natürlichen und syntheti¬ schen Polymere zusetzt, dadurch gekennzeichnet, daß man die nichtumgesetzten Aminogruppen zu 20 bis 80 Mol-%, vorzugsweise zu 30 bis 60 Mol.-% neutralisiert.
5. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln nach einem der An¬ sprüche 1 bis 3 zur Veredelung von Fasern, Garnen oder Geweben.
6. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 3 beim Waschen von Textilien.
7. Verwendung von Textilbehandlungsmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Nachbehandlung gewaschener Wäsche.
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