EP0579649A1 - Verwendung von estern als textilweichmachender wirkstoff - Google Patents

Verwendung von estern als textilweichmachender wirkstoff

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EP0579649A1
EP0579649A1 EP19920907697 EP92907697A EP0579649A1 EP 0579649 A1 EP0579649 A1 EP 0579649A1 EP 19920907697 EP19920907697 EP 19920907697 EP 92907697 A EP92907697 A EP 92907697A EP 0579649 A1 EP0579649 A1 EP 0579649A1
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EP
European Patent Office
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esters
use according
acid
alkanolamines
salts
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP19920907697
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English (en)
French (fr)
Inventor
Uwe Ploog
Oriol Ponsati
Peter Sandkühler
Antonio Trius
Günter Uphues
Theodor Völkel
Bernd Wahle
Peter Waltenberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0579649A1 publication Critical patent/EP0579649A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/46—Esters of carboxylic acids with amino alcohols; Esters of amino carboxylic acids with alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/372—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing etherified or esterified hydroxy groups ; Polyethers of low molecular weight

Definitions

  • Textiles which come into contact with human skin are often treated with active ingredients which soften the textile and which give the textiles a pleasantly soft feel.
  • active ingredients which soften the textile and which give the textiles a pleasantly soft feel.
  • Numerous textile-softening active substances are known, of which quaternary ammonium compounds with two or three long residues are used very frequently and on a large scale because of their good activity.
  • Such quaternary ammonium compounds are more readily degradable than the conventional quaternary ammonium compounds with fatty alkyl residues. Nevertheless, some of these more readily degradable quaternary ammonium compounds do not meet all the requirements for an ideal compound, since the degradation occasionally takes place via intermediate stages which are not entirely ecologically harmless. They can be produced in different ways, but it is generally difficult to obtain light-colored products that are accepted by the consumer. Additional operations are therefore often required to separate dark-colored products from light-colored ones, which increases the manufacturing costs for light-colored products. In addition, reagents are required for the quaternization reaction, the handling of which often requires additional safety measures. other. There is therefore still a need for textile-softening active ingredients which are readily biodegradable and which are degraded without the formation of ecologically unobjectionable intermediates and which can be easily prepared from conveniently handled starting materials.
  • esters of alkanolamines can be used as fabric softening agents.
  • the esters are derived from fatty acids, which can be natural or synthetic and accordingly can be straight-chain or branched, saturated or unsaturated and contain 6 to 24 carbon atoms per fatty acid residue.
  • Esters preferred for the use according to the invention are derived from fatty acids which contain 8 to 24 carbon atoms and which are easily and inexpensively obtained from natural fats.
  • Vegetable and animal fats come into question as sources of natural fats, for example coconut oil, palm kernel oil, sunflower oil, turnip oil, beef tallow, fish oil, sperm oil and the narrower or further fatty acid cuts produced therefrom.
  • esters of alkanolamines which are derived from pure or technical fatty acids, for example from lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, behenic acid, acids which are derived from Guerbet alcohols and substituted acids, for example hydroxycarboxylic acids, are also very suitable.
  • esters of alkanolamines are alkanolamines with 1, 2 or 3 alkanol residues.
  • Esters which are particularly suitable for the use according to the invention are derived from alkanolamines whose alkanol groups contain 2 to 4, in particular 2 or 3, carbon atoms. These are, for example, ethanolamine, propanolamine and butanolamine, of which the ethanolamines and the propanolamines are particularly preferred.
  • Alkanolamines with 3 carbon atoms are derived from n-propanolamine or i-propanolamine.
  • Typical alkanolamines whose esters are suitable for the use according to the invention are, for example, dimethylethanolamine, ethyldiethanolamine, triethanolamine, diethylethanolamine, ethyldiethanolamine, dimethyl-n-propanolamine, methyldi-n-propanolamine, dimethyl-i-propanolamine, methyl-ii -propanolamine and the higher n-propyl or i-propyl homologues of mentioned connections.
  • esters derived from alkanolamines, the alkyl or alkanol residues of which are different in the molecule in the event that the molecule contains several alkyl or alkanol groups examples of such compounds are methyl ethyl ethanol amine, methyl i-propyl ethanolamine, methyl ethyl i-propanolamine or methyl ethyl n-butanolamine.
  • esters of alkanolamines mentioned are known compounds which are used as precursors to the quaternary ammonium compounds described in the abovementioned references. They can be produced by esterification of the alkanolamines with fatty acids, fatty acid halides and fatty acid esters, for example fatty acid ethyl ester or also with trifatty acid glycerides, the so-called triglycerides.
  • Esters highly suitable for the use according to the invention are derived from alkanolamines which are in salt form.
  • the salts of the alkanolamine esters are obtained by simply neutralizing the alkanolamine esters with acids. Salts of the esterified alkanolamines which have been obtained by neutralization with short-chain organic or inorganic acids are preferably used.
  • Short-chain organic acids are taken to mean mono- or polybasic acids, for example formic acid, acetic acid, oxalic acid, succinic acid, malonic acid, fumaric acid, but also substituted acids, such as citric acid, tartaric acid, glycolic acid, lactic acid, tartronic acid or gluconic acid.
  • Inorganic acids suitable for salt formation are, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid or phosphorous acid.
  • the esters are 100 mol% in salt form.
  • it is advantageous that the alkanolamine esters are only in salt form at 30 to 90 mol.
  • Alkanolamine esters exist as salts of lactic acid or phosphorous acid.
  • a preferred use of the alkanolamine esters according to the invention takes place in aqueous treatment compositions which contain 0.5 to 20% by weight of the compounds mentioned as fabric softening active ingredients.
  • the esters mentioned are present in dissolved or dispersed form in aqueous treatment agents. Such treatment agents are used to treat freshly washed textiles.
  • Another possible use for the alkanolamine esters mentioned is their addition to detergents or wash liquors.
  • the textiles to be washed accumulate the alkanolamine esters on their surface during the washing process, which leads to an improvement in handle after rinsing and drying the textiles.
  • the inventive alkanolamine ester is also used as a fabric softening agent in tumble auxiliaries in which the fabric softener is applied to a substrate that transfers the active ingredients to the textiles in an automatic tumble dryer during the drying process.
  • the aqueous treatment agents preferably have a pH in the range from 2 to 7.
  • the treatment agents contain more or less different additives.
  • Aqueous treatment agents contain, for example, preservatives, opacifiers, viscosity regulators, fragrances, dyes, emulsifiers or dispersants.
  • the alkanolamine esters can also be used in combination with other textile-softening active ingredients. In some cases it may be expedient to add surface-active substances, optical brighteners or solubilizers. Examples
  • the end product contained 2.12% titratable nitrogen.
  • reaction product from Example 2 100 g of the reaction product from Example 2 were neutralized with 9.2 g of acetic acid and the hot melt at 80 ° C. was stirred into 436.8 g of water at 85 ° C.
  • the finely divided dispersion obtained after cooling contained 20% by weight of active ingredient.
  • the final product contained 2.14% titratable nitrogen.
  • reaction product 100 g of the reaction product were neutralized with 17 g of lactic acid, 80% strength, and the melt at 80 ° C. was stirred into 554.4 g of water at 85 ° C.
  • the finely divided dispersion obtained after cooling contained 20% by weight of active ingredient.
  • the final product contained 1.7% titratable nitrogen. 67.6 g of the end product were made up with 10.2 g of lactic acid, 80% strength and 422.2 g of water as in Example 3 to form a viscous, finely divided dispersion with 15% by weight of active ingredient.
  • Example 4 Analogously to Example 1, 677 g (2 mol) of the behenic acid used in Example 4 were reacted with 118.9 g (1 mol) of methyldiethanolamine.
  • the final product contained 1.79% titratable nitrogen.
  • Example 3 67.2 g of the end product, 10.7 g of lactic acid, 80% strength and 421.1 g of water were made up as in Example 3 to form a viscous, finely divided dispersion with 15% by weight of active ingredient.
  • the end product contained 1.66% titratable nitrogen.
  • Example 3 67.6 g of the end product, 10.2 g of lactic acid, 80%, and 422.2 g of water were made up as in Example 3 to form a viscous, finely divided dispersion with 15% by weight of active ingredient.

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Description

"Verwendung von Estern als textilweichmachender Wirkstoff"
Textilien, die mit der menschlichen Haut in Berührung kommen, werden häu¬ fig mit textilweich achenden Wirkstoffen behandelt, die den Textilien ei¬ nen angenehmen weichen Griff verleihen. Es sind zahlreiche textilweich- machende Wirkstoffe bekannt, von denen quartäre Ammoniumverbindungen mit zwei oder drei langen Resten wegen ihrer guten Wirksamkeit sehr häufig und in großem Umfang verwendet werden.
Trotz ihrer ausgezeichneten Wirkung als TextilWeichmacher sind quartäre Ammoniumverbindungen, deren langkettige Reste Fettalkylreste sind, wegen ihrer unbefriedigenden biologischen Abbaubarkeit keine perfekte Problemlö¬ sung. Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, besser abbaubare Verbindun¬ gen zu finden, die gleichwohl eine gute weichmachende Wirkung haben. Hin¬ sichtlich ihrer ökologischen Qualitäten verbesserte weichmachende Wirk¬ stoffe sind beispielsweise quartäre Ammoniumverbindungen, deren langket¬ tige Reste Fettacyloxyalkyl-Reste sind. Diese sind seit langem bekannt, beispielsweise aus den deutschen Patentanmeldungen DE-A-16 19058, DE-A-17 94 068, DE-A-19 35 499 oder der US-Patentschrift 3,915,867. Derartige quartäre Ammoniumverbindungen sind gegenüber den herkömmlichen quartären Ammoniumverbindungen mit Fettalkylresten besser abbaubar. Trotzdem erfül¬ len aber manche dieser besser abbaubareπ quartären Amπoniumverbindungen nicht alle Anforderungen an eine ideale Verbindung, da der Abbau gelegent¬ lich über ökologisch nicht vollständig unbedenkliche Zwischenstufen er¬ folgt. Ihre Herstellung ist auf unterschiedlichen Wegen möglich, wobei es aber in der Regel mit Schwierigkeiten verbunden ist, hellfarbige Produkte, die vom Verbraucher akzeptiert werden, zu erhalten. Es sind daher häufig zusätzliche Operationen erforderlich, um dunkelfarbige Produkte von hell¬ farbigen zu trennen, wodurch sich die Herstellungskosten für hellfarbige Produkte erhöhen. Außerdem sind für die QuaternierungsReaktion Reagenzien erforderlich, deren Handhabung oft zusätzliche Sicherheitsmaßnahmen erfor- dern. Es besteht daher nach wie vor ein Bedarf an textilweichmachenden Wirkstoffen, die biologisch gut abbaubar sind und deren Abbau ohne die Bildung von ökologisch nicht unbedenklichen Zwischenstufen erfolgt und die leicht aus bequem handhabbaren Ausgangsstoffen herstellbar sind.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man bestimmte Ester von Alkanolaminen als textiIweichmachende Wirkstoffe verwenden kann. Die Ester leiten sich von Fettsäuren ab, die natürlichen oder synthetischen Ur¬ sprungs sein können und dementsprechend geradkettig oder verzweigt, gesät¬ tigt oder ungesättigt sein können und 6 bis 24 Kohlenstoffatome pro Fett¬ säurerest enthalten. Für die erfindungsgemäße Verwendung bevorzugte Ester leiten sich von Fettsäuren ab, die 8 bis 24 KohlenStoffatome enthalten und die man leicht und preiswert aus natürlichen Fetten gewinnt. Als Quelle für natürliche Fette kommen pflanzliche und tierische Fette in Frage, bei¬ spielsweise Kokosöl, Palmkernöl, Sonnenblumenöl, Rüböl, Rindertalg, Fisch- öl, Spermöl sowie die daraus hergestellten engeren oder weiteren Fettsäu¬ reschnitte. Ebenfalls gut geeignet sind aber auch Ester von Alkanolaminen, die sich von reinen oder technischen Fettsäuren herleiten, beispielsweise von Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Behensäure, Säuren, die sich von Guerbetalkoholen ableiten sowie substituierte Säuen, beispielsweise Hydroxycarbonsäuren.
Basis für die Ester der Alkanolamine sind Alkanolamine mit 1, 2 oder 3 Alkanolresten. Für die erfindungsgemäße Verwendung besonders gut geeignete Ester leiten sich von Alkanolaminen ab, deren Alkanolgruppen 2 bis 4, ins¬ besondere 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthalten. Dies sind also beispiels¬ weise Ethanola ine, Propanolamine und Butanola ine, von denen die Ethanol- amine und die Propanolamine besonders bevorzugt sind. Alkanolamine mit 3 Kohlenstoffato en leiten sich von n-Propanolamin oder i-Propanolamin ab. Für die erfindungsgemäße Verwendung sind solche Ester bevorzugt, die sich von Alkanolaminen mit 2 oder 3 Alkanolgruppen ableiten. Typische Alkanol¬ amine, deren Ester für die erfindungsgemäße Verwendung geeignet sind, sind beispielsweise Dimethylethanolamin, ethyldiethanolamin, Triethanolamin, Diethylethanolamin, Ethyldiethanola in, Dimethyl-n-propanolamin, Methyl- di-n-propanolamin, Dimethyl-i-propanolamin, Methyl-i-i-propanolamin sowie die höheren n-Propyl- bzw. i-Propyl-Homologen der genannten Verbindungen. Ebenfalls geeignet sind Ester, die sich von Alka¬ nolaminen ableiten, deren Alkyl- bzw. Alkanolreste im Molekül, für den Fall, daß das Molekül mehrere Alkyl- oder Alkanolgruppen enthält, verschie¬ den sind. Beispiele für derartige Verbindungen sind Methyl-ethylethanol- amin, Methyl-i-propylethanolamin, Methyl-ethyl-i-propanolamin oder Methyl- ethyl-n-butanolamin.
Die genannten Ester von Alkanolaminen sind bekannte Verbindungen, die als Vorprodukte zu den in den obengenannten Literaturstellen beschriebenen quartären Ammoniumverbindungen verwendet werden. Sie lassen sich herstel¬ len durch Veresterung der Alkanolamine mit Fettsäuren, Fettsäurehalogeni- den sowie Fettsäureestern, beispielsweise Fettsäureroethylester oder auch mit Trifettsäureglyceriden, den sogenannten Triglyceriden. Diese Vorpro¬ dukte zu den als TextilWeichmacher bekannten quartären Ammoniumverbindun¬ gen sind biologisch ohne Bildung quartärer Zwischenprodukte vollständig abbaubar und brauchen nicht wie die quartären Ammoniumverbindungen einer Quaternierungsreaktion unterzogen zu werden, so daß für deren Herstellung ein Verfahrensschritt, der zudem mit schwierig handhabbaren Reagenzien ausgeführt werden müßte, entfällt.
In hohem Maße für die erfindungsgemäße Verwendung geeignete Ester leiten sich von Alkanolaminen ab, die in Salzform vorliegen. Man erhält die Salze der Alkanolaminester durch einfache Neutralisation der Alkanolaminester mit Säuren. Bevorzugt werden Salze der veresterten Alkanolamine verwendet, die man durch Neutralisation mit kurzkettigen organischen oder anorgani¬ schen Säuren erhalten hat. Unter kurzkettigen organischen Säuren werden ein- oder mehrbasische Säuren verstanden, beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Malonsäure, Fumarsäure aber auch substituierte Säuren, wie beispielsweise Citronensäure, Weinsäure, Glykol- säure, Milchsäure, Tartronsäure oder Gluconsäure. Für die Salzbildung ge¬ eignete anorganische Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder phosphorige Säure. Im allgemeinen liegen die Ester zu 100 Mol-% in Salzform vor. Gelegentlich ist es aber von Vorteil, daß die Alkanolaminester lediglich zu 30 bis 90 Mol- in Salzform vorliegen. Hin¬ sichtlich ihrer anwendungstechnischen Eigenschaften besonders wertvolle Alkanolaminester liegen als Salze der Milchsäure oder der phosphorigen Säure vor.
Eine bevorzugte erfindungsgemäße Verwendung der Alkanolaminester erfolgt in wäßrigen Behandlungsmitteln, die 0,5 bis 20 Gew.-% der genannten Ver¬ bindungen als texti1weichmachende Wirkstoffe enthalten. In wäßrigen Be¬ handlungsmitteln liegen die genannten Ester gelöst oder dispergiert vor. Derartige Behandlungsmittel werden zur Behandlung frisch gewaschener Tex¬ tilien verwendet. Eine weitere Verwendungsmöglichkeit für die genannten Alkanolaminester besteht in ihrem Zusatz zu Waschmitteln bzw. Waschlaugen. Die zu waschenden Textilien lagern während des Waschvorgangs die Alkanol¬ aminester auf ihrer Oberfläche an, was nach dem Spülen und Trocknen der Textilien zu einer GriffVerbesserung führt. Aber auch als textilweichma¬ chender Wirkstoff in Tumberh lfsmitteln, bei denen der TextiIweichmacher auf einem Substrat aufgetragen ist, das während des Trockenvorganges in einem automatischen Wäschetrockner die Wirkstoffe auf die Textilien über¬ trägt, ist eine erfindungsgemäße Verwendung der Alkanolaminester.
Vorzugsweise haben die wäßrigen Behandlungsmittel einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 7.
Je nach der Art der erfindungsgemäßen Verwendung enthalten die Behand¬ lungsmittel mehr oder weniger unterschiedliche Zusatzstoffe. Wäßrige Be¬ handlungsmittel enthalten beispielsweise Konservierungsmittel, Trübungs¬ mittel, Viskositätsregulatoren, Duftstoffe, Farbstoffe, Emulgatoren oder Dispergatoren. Erforderlichenfalls können die Alkanolaminester auch mit anderen textilweichmachenden Wirkstoffen kombiniert eingesetzt werden. In manchen Fällen kann es zweckmäßig sein, oberflächenaktive Substanzen, op¬ tische Aufheller oder Lösungsvermittler zuzusetzen. B e i s p i e l e
Die folgenden Beispiele 1 bis 6 beschreiben die Herstellung von erfin¬ dungsgemäß zu verwendenden Alkanolaminestern.
Beispiel 1
In einer Rührapparatur, die mit Thermometer, Gaseinleitungsrohr und Liebig- kühler ausgerüstet war, wurden 540 g (2 Mol) geschmolzene Taigfettsäure (Säurezahl -= 208, Jodzahl = 52) vorgelegt und bei 90 °C mit 149 g (1 Mol) Triethanolamin gemischt. Unter Einleitung von Stickstoff als Schutzgas wurde weiter aufgeheizt, bis bei 150 °C die Abspaltung von Wasser begann. Innerhalb von 1,5 Stunden wurde nun die Temperatur auf 200 °C gesteigert und so lange erhalten, bis die Säurezahl auf einen Wert unter 5 abgesunken war. Insgesamt wurden 37 g Destillat aufgefangen.
Nach der Abkühlung wurden 650 g einer festen Masse mit talgartiger Kon¬ sistenz erhalten. Der Gehalt an titrierbarem Stickstoff betrug 2,17 %.
61 g des Reaktionsproduktes wurden bei 60 °C mit 5,6 g Isopropanol ge¬ mischt und mit 10,6 g Milchsäure, 80%ig, neutralisiert. Die Schmelze wurde danach in 422,8 g Wasser von 80 °C eingerührt. Anschließend wurde zügig auf 30 °C abgekühlt und eine feinteilige Dispersion mit 20 Gew.-% Wirk¬ stoff erhalten.
Beispiele 2 bis 2.3
Analog Beispiel 1 wurden 540 g (2 Mol) hydrierte Taigfettsäure (Säurezahl = 208, Jodzahl = 1) mit 149 g (1 Mol) Triethanolamin umgesetzt.
Das Endprodukt enthielt 2,12 % titrierbaren Stickstoff.
2.1
100 g des Reaktionsproduktes von Beispiel 2 wurden mit 17 g Milchsäure,
80%ig, neutralisiert und die 80 °C heiße Schmelze in 554,4 g Wasser von 85 °C eingerührt. Die nach der Abkühlung erhaltene feinteilige Dispersion enthielt 20 Gew.-% Wirkstoff.
2.2
100 g des Reaktionsproduktes von Beispiel 2, 6,2 g phosphorige Säure und
424,8 g Wasser wurden gemeinsam auf 85 °C erwärmt und homogen gerührt. Die nach der Abkühlung erhaltene feinteilige Dispersion enthielt 20 Gew.-%
Wirkstoff.
2.3
100 g des Reaktionsproduktes von Beispiel 2 wurden mit 9,2 g Essigsäure neutralisiert und die 80 °C heiße Schmelze in 436,8 g Wasser von 85 °C eingerührt. Die nach Abkühlung erhaltene feinteilige Dispersion enthielt 20 Gew.-% Wirkstoff.
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 wurden 550 g (2 Mol) hydrierte Fischfettsäure (Säurezahl = 204) mit 149 g (1 Mol) Triethanolamin umgesetzt.
Das Endprodukt enthielt 2,14 % titrierbaren Stickstoff.
100 g des Reaktionsproduktes wurden mit 17 g Milchsäure, 80%ig, neutrali¬ siert und die 80 °C heiße Schmelze in 554,4 g Wasser von 85 °C eingerührt. Die nach der Abkühlung erhaltene feinteilige Dispersion enthielt 20 Gew.-% Wirkstoff.
Beispiel 4
Analog Beispiel 1 wurden 677 g (2 Mol) einer technischen Behensäure mit 80 % C22-Anteil (Säurezahl = 165,7) mit 149 g (1 Mol) Triethanolamin umge¬ setzt.
Das Endprodukt enthielt 1,7 % titrierbaren Stickstoff. 67,6 g des Endproduktes wurden mit 10,2 g Milchsäure, 80%ig, und 422,2 g Wasser wie im Beispiel 3 zu einer viskosen, feinteiligen Dispersion mit 15 Gew.-% Wirkstoff konfektioniert.
Beispiel 5
Analog Beispiel 1 wurden 677 g (2 Mol) der im Beispiel 4 eingesetzten Be- hensäure mit 118,9 g (1 Mol) Methyldiethaπolamin umgesetzt.
Das Endprodukt enthielt 1,79 % titrierbaren Stickstoff.
67,2 g des Endproduktes, 10,7 g Milchsäure, 80%ig, und 421,1 g Wasser wur¬ den wie im Beispiel 3 zu einer viskosen, feinteiligen Dispersion mit 15 Gew.-% Wirkstoff konfektioniert.
Beispiel 6
Analog Beispiel 1 wurden 677 g (2 Mol) Behensäure mit 147 g (1 Mol) Methy1diisopropano1a in umgesetzt.
Das Endprodukt enthielt 1,66 % titrierbaren Stickstoff.
67,6 g des Endproduktes, 10,2 g Milchsäure, 80%ig, und 422,2 g Wasser wur¬ den wie im Beispiel 3 zu einer viskosen, feinteiligen Dispersion mit 15 Gew.-% Wirkstoff konfektioniert.
Beispiele II 1 bis 6
Im folgenden wird eine erfindungsgemäße Anwendung der gemäß den Beispielen 1 bis 6 hergestellten Alkanolaminester beschrieben.
Baumwo11-Frottierware wurde nach dem Ziehverfahren mit Flotten behandelt, die Produkte der Beispiele 1 bis 6 enthielten. Für die Applikation galten die folgenden Bedingungen: Flottenverhältπis: 1 : 20
Produkteinsatz: 0,6 Gew.-% Wirkstoff, bezogen auf das Warengewicht. pH-Wert: 5,5 (eingestellt mit Essigsäure)
Temperatur: 50 °C
Behandlungszeit: 20 Minuten
Nach der Behandlung wurden die Warenabschπitte auf einem Spannrahmen bei 120 °C getrocknet und nach Anpassung an die Bedingungen des Normklimas (25 °C, 60 % relative Feuchte) von 5 erfahrenen Personen zur Beurteilung der Griffgebung geprüft. Als Wertmaßstab galten Griffnoten von 1 = rauh, keine Weichheit bis 6 = voller Weichgriff. Die so ermittelte Weichheitsbe¬ urteilung als Mittelwerte des jeweiligen subjektiven Eindrucks sind in Tabelle 1 wiedergegeben.
Tabelle 1

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Estern von Alkanolaminen als textilweichmachender Wirk¬ stoff.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ester sich von Fettsäuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ableiten.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Ester sich von Alkanolaminen ableiten, deren Alkanolgruppen 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkanolgruppen 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthalten.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkanolamine 2 oder 3 Alkanolgruppen enthalten.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Ester der Alkanolamine in Salzform vorliegen.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze der veresterten Alkanolamine durch Neutralisation mit kurzkettigen organi¬ schen oder anorganischen Säuren erhalten wurden.
8. Verwendung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die veresterten Alkanolamine zu 30 bis 90 Mol-% in Salzform vorliegen.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze der veresterten Alkanolamine Salze der Milchsäure und der phosphorigen Säure sind.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in wäßrigen Behandlungs¬ mitteln, die 0,5 bis 20 Gew.-% textilweichmachenden Wirkstoff enthal¬ ten.
11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrigen Behandlungsmittel einen pH-Wert im Bereich von 2 bis 7 haben.
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