UA76466C2 - Oxazinone compounds and use thereof as fungicides - Google Patents

Description

Опис винаходу

Даний винахід стосується нових оксазин(тіонових сполук і їхнього застосування для боротьби з 2 фітопатогенними грибами, а також до засобів боротьби з фітопатогенними грибами, що містять фунгіцидно ефективну кількість цих оксазин(ті)донових сполук.

З заявки ОБЕ-А 2218301 відомі бензо-1-окса-3-азин-4-они та бензо-1-тіа-3-азин-4-они, які мають фунгіцидну дію, що у положенні 2 містять трифторметиліміногрупу.

З заявки УМО 00/51992 відомі азинонові сполуки, що мають фунгіцидну дію формул А і В о о ві ри Кк пе що я 7-й і

А Ї В) кі (А) де ОС) позначає кисень або сірку, 7 позначає кисень, сірку або М-алкіліміногрупу, С позначає анельоване бензольне кільце або анельований ароматичний гетероцикл і де Б! і БК? позначають зокрема необов'язково Ге заміщений алкіл. о

Однак такі властивості цих відомих з рівня техніки фунгіцидів на основі оксазинонів, як не цілком задовільна активність і/або вибірковість дії стосовно фітопатогенних грибів, потребують безумовного удосконалювання.

Виходячи з вищевикладеного, в основу даного винаходу була покладена задача запропонувати нові (Се) фунгіциди, що дозволяли б більш ефективно боротися з фітопатогенними грибами, чим це було можливо дотепер. При створенні винаходу передбачалося, зокрема, що нові фунгіциди повинні мати високу активність ї-о стосовно фітопатогенних грибів. чІ

Зазначена задача вирішується відповідно до винаходу завдяки оксазин(тідоновим сполукам наведеної нижче загальної формули І. ї-о

Винахід стосується відповідно цього до оксазин(ті)онових сполук загальної формули | - 2 « пря з с і 3 ) : : й щи и?» шу

М с- в -І б у якій перемінні 7, А, п, В", В? і ЕЗ мають наступні значення: 7 позначає кисень або сірку, шк А позначає анельований через два С-атоми з оксазин(тідоновим кільцем 5-або б--ленний карбоцикл або 5- б 20 або б-членний гетероцикл із 1, 2 або З гетероатомами, обраними зМ, О і 5, п позначає число від 0 до 4, 4) 1 . . м м ' . м

К' позначає водень, С--Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, кожний з яких необов'язково заміщений групою о-87, с(Ф0О-85, МебвВ", с(О)МеоВ", 8-88, Сз-Свциклоалкілом, фенілом або 5- або б-ч-ленним, насиченим або дв /Ненасиченим гетероциклілом з 1-3 гетероатомами, обраними з М, О і 5, при цьому феніл і гетероцикліл є необов'язково одне-, дву- або тризаміщеними, С.і-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл або Со-Свгалогеналкініл, (Ф. В? позначає С.-Сзалкіл, С4-Сзгалогеналкіл або циклопропілметил, ко в позначає галоген, ціаногрупу, С.-Свалкіл, С.-Свгалогеналкіл, С.-Свалкоксигрупу або

С.-С ро галогеналкоксигрупу, при цьому 6о0 7 ії В? незалежно один від одного позначають водень, Сі-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, сС.-Срогалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, гідрокси-С.-С.алкіл, гідроксикарбоніл-С.-Суалкіл,

С.-Салкокси-С.-Суалкіл або С.-С,алкоксикарбоніл-С -С,алкіл, 25 ї В" незалежно один від одного позначають водень, Сі-Свалкіл, Сі-Свалкоксигрупу, Со-Свалкеніл,

С.-Свалкініл, С.-Свгалогеналкіл, / С.--Свгалогеналкоксигрупу, Со-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, бо гідрокси-С -Салкіл, гідроксикарбоніл-С.-Суалкіл, С.-Салкокси-С.-Салкіл або

С.-С.алкоксикарбоніл-С і-С,алкіл, 25 Її В разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, можуть утворювати також 5-, 6- або 7--ленний насичений

М-гетероцикл, який може містити ще один гетероатом, обраний з М, О і 5, або може бути заміщений 1-4

Сі-Свалкільними групами,

ВЗ позначає С.-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, С.-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл,

С.-С галогеналкініл, гідрокси-С.-Салкіл, гідроксикарбоніл-С.-Суалкіл, С.-Салкокси-С.-Салкіл або

С.-С.алкоксикарбоніл-С і-С,алкіл, а також до прийнятних для сільського господарства солям оксазин(ті)донових сполук формули І.

Крім того, винахід стосується - застосування сполук формули І і їхніх солей для боротьби з фітопатогенними грибами, - засобів, що містять сполуки формули І і/або їх солі у фунгіцидно ефективній кількості, переважно разом щонайменше з одним носієм, - способу боротьби з фітопатогенними грибами, що полягає в тім, що гриби або матеріали, рослини, насіння або грунт, що піддаються загрозі зараження грибами, обробляють фунгіцидно ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки формули І за п.1 і/або солі сполуки формули |.

У відношенні подвійного зв'язку іміногрупи сполуки формули ! можуть бути представлені як в

Е-конфігурації, тобто кисень оксазинонового кільця і кисень біля імінного азоту знаходяться в транс-положенні щодо подвійного зв'язку ОМ, так і в 7-конфігурації (цис-положенні кисню оксазинонового кільця і кисню біля імінного азоту). Об'єктом винаходу є як Е- і 7-ізомери сполук формули І, так і їх суміші. Замісники Б"-ЕЗ можуть мати один або кілька центрів хіральності. У цих випадках вони представлені у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів. Об'єктом винаходу є як чисті енантіомери або діастереомери, так і їх суміші.

Зазначені при розкритті значень замісників В", 2, 23, 27, 85, 5, в ії 8 або як групи в циклоалкільних, фенільних або гетероциклічних кільцях органічні частини молекул являють собою, як і поняття "галоген", с 29 загальні поняття, що використовуються при конкретній назві окремих членів груп. Усі вуглецеві ланцюги, тобто Ге) всі алкільні, галогеналкільні, алкокси-, галогеналкокси-, алкоксикарбонільні, (галоген)алкенільні (галоген)алкінільні групи, а також відповідні члени більш великих груп, такі як фенілалкіл, циклоалкілалкіл, алкоксіалкіл, алкоксикарбонілалкіл і т.п., можуть мати прямий або розгалужений ланцюг, при цьому показником Суи-Ст позначається відповідно можливе число атомів вуглецю в групі. Галагеновані замісники і-й 30 несуть переважно від одного до п'яти ідентичних або різних атомів галогену. (Те)

Конкретно прийняті серед інших наступні позначення: - галоген являє собою фтор, хлор, бром, йод; в - Сі-Сзалкіл являє собою метил, етил, н-пропіл, 1-метілетил (- ізопропіл); Ге) - С.-Свалкіл являє собою зазначений вище С .-Сзалкіл, а також, наприклад, н-бутил, 1-метилпропіл, 35 2-метилпропіл, 1,1-диметілетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, - 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл « або 1-етил-2-метилпропіл, переважно метил, етил, н-пропіл, 1-метілетил, н-бутил, 1,1-диметілетил, н-пентил - 40 або н-гексил; с - С.-Сзгалогеналкіл являє собою зазначений вище алкіл з 1-3 С-атомами, частково або цілком заміщений з» фтором, хлором, бромом і/або йодом, переважно фтором і/або хлором |(фтор-, хлор-, відповідно фтор/хлоралкіл), тобто, наприклад, СНоОЕ, СНЕ», СЕз, СНЬСІ, дихлорметил, трихлорметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2-фторетил, 2-хлоретил, 2-брометил, 2-йодетил, 2,2-дифторетил, 45 2,2,2--рифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, і СоБ5, 2-фторпропіл, З-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, 2-хлорпропіл, З-хлорпропіл,

Ге») 2,3-дихлорпропіл, 2-бромпропіл, З-бромпропіл, З,3,3-трифторпропіл, З,3,З-трихлорпропіл, 2,2,3,3,3-пентафторпропіл, гептафторпропіл, 1-(фторметил)-2-фторетил, 1-(хлорметил)-2-хлоретил або е 1-«(бромметил)-2-брометил;

Ге») 250 - С.-Сегалогеналкіл являє собою зазначений вище алкіл з 1-6, переважно 1-4 С-атомами, частково або цілком заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, тобто, наприклад, одну з вищезгаданих для с С.-Сзгалогеналкіла груп, а також 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил, нонафторбутил, 5-фтор-1-пентил,

Б-хлор-1-пентил, 5-бром-1-пентил, 5-йод-1-пентил, 5,5,5-трихлор-1-пентил, ундекафторпентил, б-фтор-1-гексил, б-хлор-1-гексил, б-бром-1-гексил, б-йод-1-гексил, 6,6,б-трихлор-1--ексил або додекафторгексил. Особливо кращими серед них є трифторметил, трихлорметил, дихлорфторметил, дифторметил, дифторхлорметил і

ГФ) 2,2,2-трифторетил; кю - С.-С.алкоксигрупа являє собою ОСН з, ОСоНь, н-пропокси, ОСН(СН»)», н-бутокси, ОСН(СН»)-СоНв,

ОоСНо-СН(СН»У)» або ОС(СН»)з, переважно ОСНз, ОСоОНь або ОСН(СНУЗ)»; - С.-Свалкоксигрупа являє собою зазначену вище С 1-Слалкоксигрупу, а також н-пентил, 1-метилбутилокси, бо 2-метилбутилокси, З-метилбутилокси, 2,2-диметилпропілокси, 1-етилпропілокси, н-гексилокси, 1,1-диметилпропілокси, 1,2-диметилпропілокси, 1-метилпентилокси, 2-метилпентилокси, З-метилпентилокси, 4-метилпентилокси, 1,1-диметилбутилокси, 1,2-диметилбутилокси, 1,3-диметилбутилокси, 2,2-диметилбутилокси, 2,3-диметилбутилокси, З3,З-диметилбутилокси, 1-етилбутилокси, 2-етилбутилокси, 1,1,2-триметилпропілокси, 1,2,2-триметилпротлокси, 1-етил-1-метилпропілокси або 1-етил-2-метилпропілокси, бо переважно метокси, етокси, н-пропілокси, 1-метілетил, н-бутокси, 1,1-диметілетилокси, н-пентилокси або н-гексилокси; - С.-С.алогеналкоксигрупа являє собою зазначену вище С 4-С.алкоксигрупу, частково або цілком заміщену фтором, хлором, бромом і/або йодом, переважно фтором, тобто, наприклад, ОСНО, ОСНЕ», ОСЕз, ОСНЬСІ,

ОСН(СІ)», ОС(СІ)з, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2-хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, ОСОБ Б, 2-фторпропокси,

З-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, З-бромпропокси, 3,3,З-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 7/0. 2.2,3,3,3-пентафторпропокси, (ОСР2-СоГ Б), 1-«СНовг)-2-фторетокси, 1-«СНоСІ)-2-хлоретокси, 1-«СНоВг)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси, переважно

ОСНЕ», ОСЕ», дихлорфторметокси, хлордифторметокси або 2,2,2-трифторетокси; - С.-Сб-галогеналкоксигрупа являє собою зазначену вище С .-Свалкоксигрупу, частково або цілком заміщену фтором, хлором, бромом і/або йодом, переважно фтором, тобто, наприклад, одну з вищезгаданих 75 С1-Слгалогеналкоксигруп, а також 5-фтор-1-пентилокси, 5-хлор-1-пентилокси, 5-бром-1-пентилокси,

Б-йод-1-пентилокси, 5,5,5-трихлор-1-пентилокси, ундекафторпентилокси, б-фтор-1-гексилокси, б-хлор-1-гексилокси, б-бром-1-гексилокси, б-йод-1-гексилокси, 6,6,6-трихлор-1-гексилокси або додекафторгексилокси; - феніл-Сі-С.алкіл являє собою С --С,.алкіл, що несе фенільне кільце, наприклад, бензил, 1-фенілетил, 2о 2-фенілетил, 1-фенілпроп-1-їл, 2-фенілпроп-1-іл, З-фенілпроп-1-іл, 1-фенілбут-1-ил, / 2-фенілбут-1-ил,

З-фенілбут-1-ил, 4-фенілбут-1-ил, 1-фенілбут-2-ил, 2-фенілбут-2-ил, З-фенілбут-2-ил, 4-фенілбут-2-ил, 1-«(фенілметил)ет-1-ил, 1-(фенілметил)-1-(метил)ет-1-ил або 1-(фенілметил)проп-1-іл, переважно бензил або 2-фенілетил; - С.-С;алкокси-С.-С,алкіл являє собою заміщений зазначеної вище С 1-С.алкоксигрупою С.-Су,алкіл, тобто, сч ов наприклад, СснН.-ОоСН», СНО-ОСоНв, н-пропоксиметил, СН.-ОСН(СН»)», н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, СНо-ОС(СН»)»з, 2-(метоксі)етил, 2-(етоксі)етил, 2-(н-пропоксі)етил, і) 2-(1-метилетоксі)етил, 2-(н-бутоксі)етил, 2-(1-метилпропоксі)етил, 2-(2-метилпропоксі)етил, 2-(1,1-диметилетоксі)етил, 2-(метокси)пропіл, 2-(етокси)пропіл, 2-(н-пропокси)пропіл, 2-(1-метилетокси)пропіл, 2-(н-бутокси)пропіл, 2-(1-метилпропокси)пропіл, 2-(2-метилпропокси)пропіл, «о 2-01,1-диметилетокси)пропіл, З-(метокси)пропіл, З-(етокси)пропіл, З-(н-пропокси)пропіл, 3-(1-метилетокси)пропіл, 3З-(н-бутокси)пропіл, 3-(1-метилпропокси)пропіл, 3-(2-метилпропокси)пропіл, ісе) 3-(1,1-диметилетокси)пропіл, 2-(метокси)бутил, 2-(етокси)бутил, 2-(н-пропокси)бутил, 2-(1-метилетокси)бутил, «г 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилетокси)бутил,

З-(метокси)бутил, З-(етокси)бутил, З-(н-пропокси)бутил, 3-(1-метилетокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, ісе) 3-(1-метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилетокси)бутил, 4-(метокси)бутил, ї- 4-(етокси)бутил, 4-(н-пропокси)бутил, 4-(1-метилетокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил, 4--2-метилпропокси) чи бутил 4-(1,1-диметилетокси)бутил, переважно СНО-ОСНз, СНо ОСоН»вь, 2-метоксіетил або 2-етоксіетил; - гідрокси-С.-С,.алкіл являє собою С 4-С.алкіл, переважно Со-С,алкіл, що несе ОН-групу, наприклад, « гідроксиметил, 2-гідроксиет-1-ил, 2-гідроксипроп-1-іл, З-гідроксипроп-1-іл, 1-гідроксипроп-2-іЛ, нта) с 2-гідроксибут-1-ил, З-гідроксибут-1-ил, 4-гідроксибут-1-ил, 1-гідроксибут-2-ил, 1-гідроксибут-3-ил, . 2-гідроксибут-З-ил, 1-гідрокси-2-метилпроп-З-іл, 2-гідрокси-2-метилпроп-З-іл або 2-гідроксиметилпроп-2-іл, и? насамперед 2-гідроксіетил; - гідроксикарбоніл-С--С.алкіл являє собою С 4-С;лалкіл, переважно Со-С;.алкіл, що несе СООН-групу,

Наприклад, гідроксикарбонілметил, 2-гідроксикарбонілет-1-ил, 2-гідроксикарбонілпроп-1-іл, -І З-гідроксикарбонілпроп-1-іл, 1-гідроксикарбонілпроп-2-іл, 2-гідроксикарбонілбут-1-ил,

З-гідроксикарбонілбут-1-ил, 4-гідроксикарбонілбут-1-ил, 1-гідроксикарбонілбут-2-ил,

Ме, 1-гідроксикарбонілбут-3-ил, 2-гідроксикарбонілбут-3-ил, 1-гідроксикарбоніл-2-метилпроп-3-іл, їх 2-гідроксикарбоніл-2-метилпроп-3-іл або 2-гідроксикарбоніл-1-метилпроп-2-іл, насамперед 2-гідроксикарбонілетил;

Ме, - (С.-С.алкокси)карбоніл-С.-С,алкіл являє собою заміщений (Со 4-Сведалкокси)карбонілом, таким як

Ф СОо-ОоСсН», СОо-ОСЬНЬ, СОо-ОосСНно-СоНв, Со-осн(СНЗ)», н-бутоксикарбоніл, СО-ОСН(СНУ)-СоНв,

СОо-ОоСнНО.-СН(СНаяі)» або СО-ОС(СНУ5)з, переважно СО-ОСНУ або СО-ОСоОНь, С.-С.алкіл, тобто, наприклад,

СнНО-СО-ОСсН», СнНо-СО-ОСОНв, СснНо-СО-ОСНо-СоНв, Ссн.-СОо-ОоСН(СН З)», н-бутоксикарбонілметил, вв СНо-СО-ОСН(СНз)-СоНь, СНо-СО-ОСНо-СН(СНУЗ)», СНо-СО-ОС(СНУз)з, 14СО-ОСН»)етил, 1--С0О-ОС.оНбв)етил, 1-60-ОСНО-СоНв)етил, 1--СН(СН»з)д|етил, 1-(н-бутоксикарбоніл)етил, 1-п1-метилпропоксикарбонілі|етил,

Ф) 1--(2-метилпропоксикарбонілі|етил, 2--«СО-ОСНу)етил, 2--СО0-ОСоНб)етил, 2--С0-ОоСНо-СоНб)етил, ка 2--(СО-ОоСНн(СН 5)2|етил, 2-(н-бутоксикарбоніл)етил, 2-(1-метилпропоксикарбонілі|етил, 2-(2-метилпропоксикарбонілі|етил, 2--ФСО-ОС(СН»)з|етил, 2--СО-ОСН»)пропіл, 2--СО-ОС.ОНб)пропіл, во 2хСО-ОСНо-СоНв)пропіл, 2--ФСО-ОоСН(СН»)г|пропіл, 2-(н-бутоксикарбоніл)пропіл, 2-(1-метилпропоксикарбоніл|пропіл, 2-(2-метилпропоксикарбоніл| пропіл, 2--ФСО-ОС(СН»)з|пропіл, 3--СО-ОСН з3)пропіл, 3-СО-ОСЬОНв)пропіл, 3-6О-ОСНО-СоНб)пропіл, 3--СО-ОСН(СНУЗ)2|пропіл, 3-(н-бутоксикарбоніл)пропіл, 3-П1-метилпропоксикарбоніл|пропіл, 3-(2-метилпропоксикарбоніл) пропіл, 3--С0-ОС(СН 3)3|пропіл, 2--«СО-ОСН»)бутил, 2--60-ОСоНб)бутил, 2--60-ОоСНо-СоНбв)бутил, 65 2--(СО-ОоСН(СН 5)2|бутил, 2-(н-бутоксикарбоніл)бутил, 2-(1-метилпропоксикарбоніл| бутил, 2-(2-метилпропоксикарбоніл|бутил, 2--(СО-ОоС(СН»)з|бутил, 3-«СО-ОСН»)бутил, 3-«СО-ОС.ОНв)бутил,

3--СО-ОСНО-СоНв)бутил, 3-(СО-ОСН(СН»)»|бутил, З-(н-бутоксикарбоніл)бутил, 3-(1-метилпропоксикарбоніл) бутил, 3-(2-метилпропоксикарбоніл|бутил, 3-ІСО-ОС(СН»)зІбутил, 4-«-СО-ОСН»з)бутил, 4--«СО-ОС»ОНв)бутил, 4--Ф0-ОСНо-СоНб)бутил, 4--С0О-ОСН(СН»)г|бутил, 4-(н-бутоксикарбоніл)бутил, 4-П-метилпропоксикарбоніл|бутил, 4-(2-метилпропоксикарбоніл| бутил або 4-(СО-ОС(СН»)з|бутил, переважно

Ссно-СО-ОоСсСН», СН.-СО-ОСОНЬь, 1--СО-ОСНу)етил або 1--СО-ОС»ОНбв/)етил; - С.-Свалкеніл являє собою прямоланцюгові або розгалужені вуглеводневі групи з 2-6, переважно 3-4, атомами вуглецю і подвійним зв'язком у будь-якому положенні, наприклад, етеніл (вініл), проп-1-ен-1-іл, аліл, 1-метилетеніл, 1-бутен-1-іл, 1-бутен-2-іл, 1-бутен-зЗ-іл, 2-бутен-1-іл, 1-метилпроп-1-ен-1-іл, 70 2-метилпроп-1-ен-1-іл, 1-метилпроп-2-ен-1-іл, 2-метилпроп-2-ен-1-іл, н-пентен-1-іл, н-пентен-2-іл, н-пентен-3-іл, н-пентен-4-іл, 1-метилбут-1-ен-1-іл, 2-метилбут-1-ен-1-іл, З-метилбут-1-ен-1-іл, 1-метилбут-2-ен-1-іл, 2-метилбут-2-ен-1-іл, З-метилбут-2-ен-1-іл, 1-метилбут-3З-ен-1-іл, 2-метилбут-3-ен-1-іл,

З-метилбут-3-ен-1-іл, 1,1-диметилпроп-2-ен-1-іл, 1,2-диметилпроп-1-ен-1-іл, 1,2-диметилпроп-2-ен-1-іл, 1-етилпроп-1-ен-2-іл, 1-етилпроп-2-ен-1-іл, н-гекс-1-ен-7-іл, н-гекс-2-ен-1-іл, н-гекс-3-ен-1-іл, н-гекс-4-ен-1-іл, н-гекс-5-ен-1-іл, 1-метилпент-1-ен-1-іл, 2-метилпент-1-ен-1-іл, З-метилпент-1-ен-1-іл, 4-метилпент-1-ен-1-іл, 1-метилпент-2-ен-1-іл, 2-метилпент-2-ен-1-іл, З-метилпент-2-ен-1-іл, 4-метилпент-2-ен-1-іл, 1-метилпент-З3-ен-1-іл, 2-метилпент-3-ен-і-іл, З-метилпент-З3-ен-1-іл, 4-метилпент-3-ен-1-іл, 1-метилпент-4-ен-1-іл, 2-метилпент-4-ен-1-іл, З-метилпент-4-ен-1-іл, 4-метилпент-4-ен-1-іл, 1,1-диметилбут-2-ен-1-іл, 1,1-диметилбут-3-ен-1-іл, 1,2-диметилбут-1-ен-тіл, 1,2-диметилбут-2-ен-1-іл, 1,2-диметилбут-3-ен-1-іл, 1,3-диметилбут-1-ен-1-іл, 1,3-диметилбут-2-ен-1-іл, 1,3-диметилбут-3-ен-1-іл, 2,2-диметилбут-3-ен-1-іл, 2,3-диметилбут-1-ен-1-іл, 2,3-диметилбут-2-ен-1-іл, 2,3-диметилбут-3-ен-1-іл, 3,3-диметилбут-1-ен-1-іл, 3,3-диметилбут-2-ен-1-іл, 1-етилбут-1-ен-1-іл, 1-етилбут-2-ен-1-іл, 1-етилбут-3-ен-1-іл, 2-етилбут-1-ен-1-іл, 2-етилбут-2-ен-1-іл, 2-етилбут-3-ен-1-іл, 1,1,2-триметилпроп-2-ен-1-іл, 1-етил-1-метилпроп-2-ен-1-іл, 1-етил-2-метилпроп-1-ен-1-іл або сч 1-етил-2-метилпроп-2-ен-1-іл; - Со-Свалкініл являє собою прямоланцюгові або розгалужені вуглеводневі групи з 2-6, переважно 3-4, і) атомами вуглецю і потрійним зв'язком у будь-якому положенні, наприклад, етиніл і С з-Свалкініл, такий як проп-1-ін-1-іл, проп-2-ін-1-іл, н-бут-1-ин-1-іл, н-бут-1-ин-З-іл, н-бут-1-ин-4-іл, н-бут-2-ин-1-іл, н-пент-1-ин-1-іл, н-пент-1-ин-3-іл, н-пент-1-ин-4-іл, н-пент-1-ин-5-іл, н-пент-2-ин-1-іл, н-пент-2-ин-4-іл, Ге зо н-пент-2-ин-5-іл, З-метилбут-1-ин-З-іл, З-метилбут-1-ин-4-іл, и-гекс-1-ин-1-іл, и-гекс-1-ин-3-іл, н-гекс-1-ин-4-іл, н-гекс-1-ин-5-іл, н-гекс-1-ин-6-іл, н-гекс-2-ин-1-іл, н-гекс-2-ин-4-іл, н-гекс-2-ин-5-іл, со н-гекс-2-ин-6-іл, н-гекс-3-ин-1-іл, н-гекс-3-ин-2-іл, З-метилпент-1-ин-1-іл, З-метилпент-1-ин-З-іл, «г

З-метилпент-1-ин-4-іл, З-метилпент-1-ин-5-іл, 4-метилпент-1-ин-1-іл, 4-метилпент-2-ин-4-іл або 4-метилпент-2-ин-5-іл, переважно проп-2-ин-1-іл; ре) - Со-Сесгалогеналкеніл являє собою зазначений вище С 5-Свалкеніл, переважно Сз3-С.алкеніл, частково або ї- цілком, переважно одне-, дву- або тризаміщений галогеном, насамперед фтором, хлором і/або бромом, тобто, наприклад, 2-хлорвініл, 2-хлораліл, Е- і 2-3З-хлораліл, Е- і 7-2,3-дихлораліл, З,З-дихлораліл, 2,3,3-трихлораліл, БЕ- і 7-2,3-дихлорбут-2-еніл, 2-бромаліл, Е- і 72-3З-бромаліл, Е- і 7-2,3-дибромаліл, 3,3-дибромаліл, 2,3,3-трибромаліл, а також Е- і 7-2,3-дибромбут-2-еніл; « - Со-Свгалогеналкініл являє собою зазначений вище С 2о-Свалкініл, переважно С3-Сулалкініл, частково або птш) с цілком, переважно одне-, дву- або тризаміщений галогеном, насамперед фтором, хлором і/або бромом, тобто, . наприклад, 1,1-дифторпроп-2-ин-1-іл, 1,1-дифторбут-2-ин-1-іл, 4-фторбут-2-ин-1-іл, 4-хлорбут-2-ин-1-іл, и?» 5-фторпент-3-ин-1-іл або б-фторгекс-4-ин-1-іл; - С3-Свциклоалкіл являє собою циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил або цИКЛООКТИЛ; -І - С3-Свциклоалкіл-Сі-С,алкіл являє собою С .-С,лалкіл, що несе Сз-Свциклоалкільну групу, наприклад, циклопропілметил, 1-циклопропілетил, 2-циклопропілетил, 1-циклопропілпроп-1-іл, 2-циклопропілпроп-1-іл,

Ме, З-циклопропілпроп-1-іл, 1-циклопропілбут-1-ил, 2-циклопропілбут-1-ил, З-циклопропілбут-1-ил, їх 4-циклопропілбут-1-ил, 1-циклопропілбут-2-ил, 2-циклопропілбут-2-ил, З-циклопропілбут-2-ил,

З-циклопропілбут-2-ил, 4-циклопропілбут-2-ил, 1--циклопропілметил)ет-1-ил,

Ме, 1-(циклопропілметил)-1-(метил)ет-1-ил, 1-(циклопропілметил)проп-1-іл, циклобутилметил, 1-циклобутілетил,

Ф 2-циклобутілетил, 1-циклобутилпроп-1-іл, 2-циклобутилпроп-1-іл, З-циклобутилпроп-1-іл, 1-циклобутилбут-1-ил, 2-циклобутилбут-1-ил, З-циклобутилбут-1-ил, 4-циклобутилбут-1-ил, 1-циклобутилбут-2-ил, 2-циклобутилбут-2-ил, З-циклобутилбут-2-ил, З-циклобутилбут-2-ил, 4-циклобутилбут-2-ил, 1-"(циклобутилметил)ет-1-ил, 1-"(циклобутилметил)-1-(метил)ет-1-ил, 1-"циклобутилметил)проп-1-іл, циклопентилметил, 1-циклопентілетил, 2-циклопентілетил, 1-циклопентилпроп-1-іл, 2-циклопентилпроп-1-іл,

Ф) З-циклопентилпроп-1-іл, 1-циклопентилбут-1-ил, 2-циклопентилбут-1-ил, З-циклопентилбут-1-ил, ка 4-циклопентилбут-1-ил, 1-циклопентилбут-2-ил, 2-циклопентилбут-2-ил, З-циклопентилбут-2-ил,

З-циклопентилбут-2-ил, 4-циклопентилбут-2-ил, 1--циклопентилметил)ет-1-ил, бо /-(циклопентилметил)-1-(метил)ет-1-ил, 1-(циклопентилметил)проп-1-іл, циклогексилметил, 1-циклогексилетил, 2-циклогексилетил, 1-циклогексилпроп-1-іл, 2-циклогексилпроп-1-іл, З-циклогексилпроп-1-іл, 1-циклогексилбут-1-ил, 2-циклогексилбут-1-ил, З-циклогексилбут-1-ил, 4-циклогексилбут-1-ил, 1-циклогексилбут-2-ил, 2-циклогексилбут-2-ил, З-циклогексилбут-2-ил, З-циклогексилбут-2-ил, 4-циклогексилбут-2-ил, 1--(циклогексилметил)ет-1-ил, 1-(циклогексилметил)-1-(метил)ет-1-ил, 1-(цикл 65 огексилметил)проп-1-іл, циклогептилметил, 1-циклогептілетил, 2-циклогептілетил, 1-циклогептилпроп-1-іл, 2-циклогептилпроп-1-іл, З-циклогептилпроп-1-іл, 1-циклогептилбут-1-ил, 2-циклогептилбут-1-ил,

З-циклогептилбут-1-ил, 4-циклогептилбут-1-ил, 1-циклогептилбут-2-ил, 2-циклогептилбут-2-ил,

З-циклогептилбут-2-ил, З-циклогептилбут-2-ил, 4-циклогептилбут-2-ил, 1--(циклогептилметил)ет-1-ил, 1-(циклогептилметил)-1-(метил)ет-1-ил, 1-(циклогептилметил)проп-1-іл, циклооктилметил, 1-циклооктилетил, 2-циклооктилетил, 1-циклооктилпроп-1-іл, 2-циклооктилпроп-1-іл, З-циклооктилпроп-1-іл, 1-циклооктилбут-1-ил, 2-циклооктилбут-1-ил, З-циклооктилбут-1-ил, 4-циклооктилбут-1-ил, 1-циклооктилбут-2-ил, 2-циклооктилбут-2-ил,

З-циклооктилбут-2-ил, З-циклооктилбут-2-ил, 4-циклооктилбут-2-ил, 1--циклооктилметил)ет-1-ил, 1-"(циклооктилметил)-1-(метил)ет-1-ил або 1-(циклооктилметил)проп-1-іл, переважно циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил. 70 Як приклади 5- або б--ленного гетероциклілу з 1, 2 або З гетероатомами, обраними з М, О і 5, можна назвати: - ненасичений, насамперед ароматичний гетероцикліл, наприклад фурил, такий як 2-фурил і 3-фурил, тіеніл, такий як 2-тіеніл і З-тіеніл, піроліл, такий як 2-піроліл і З-піроліл, ізоксазоліл, такий як З-ізоксазоліл, 4-ізоксазоліл і б5-ізоксазоліл, ізотіазоліл, такий як З-ізотіазоліл, 4-ізотіазоліл і б5-ізотіазоліл, піразоліл, такий як З-піразоліл, 4-піразоліл і 5-піразоліл, оксазоліл, такий як 2-оксазоліл, 4-оксазоліл і 5-оксазоліл, тіазоліл, такий як 2-тіазоліл, 4-тіазоліл і 5-тіазоліл, імідазоліл, такий як 2-імідазоліл і 4-імідазоліл, оксадіазоліл, такий як 1,2,4-оксадіазол-З-іл, 1,2,4-оксадіазол-б-іл і /1,3,4-оксадіазол-2-іл, тіадіазоліл, такий як о 1,2,4-тіадіазол-З-іл, 1,2,4-тіадіазол-б-іл і 1,3,4-тіадіазол-2-іл, триазоліл, такий як 1,2,4-триазол-1-іл, 1,2,4-триазол-З-іл і 1,2,4-триазол-4-іл, піридиніл, такий як 2-піридиніл, З-піридиніл і 4-піридиніл, піридазиніл, такий як З-піридазиніл і 4-піридазиніл, піримідиніл, такий як 2-піримідиніл, 4-піримідиніл і 5-піримідиніл, крім того, 2-піразиніл, 1,3,5-триазин-2-іл і 1,2,4-триазин-3-іл, насамперед піриділ, піримідил, фураніл і тіеніл; - насичений гетероцикліл, наприклад тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-З-іл, тетрагідротіофен-2-іл, тетрагідротіофен-З-іл, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл, піролідин-З-іл, 1,3-діоксолан-2-іл, 1,3-діоксолан-4-іл, 1,3-оксатіолан-2-іл, 1,3-оксатіолан-4-іл, 1,3-оксатіолан-5-іл, 1,3-оксазолідин-2-іл, сч 1,3-оксазолідин-З-іл, 1,3-оксазолідин-4-іл, 1,3-оксазолідин-б-іл, 1,2-оксазолідин-2-іл, 1,2-оксазолідин-3-іл, 1,2-оксазолідин-4-іл, 1,2-оксазолідин-5-іл, 1,3-Дитіолан-2-іл, 1,3-дитіолан-4-іл, піролідин-1-іл, (8) піролідин-2-іл, піролідин-5-іл, тетрагідропіразол-1-іл, тетрагідропіразол-З-іл, тетрагідропіразол-4-іл, тетрагідропіран-2-іл, тетрагідропіран-З-іл, тетрагідропіран-4-іл, тетрагідротіопіран-2-іл, тетрагідротіопіран-З-іл, тетрагідротіопіран-4-іл, піперидин-1-іл, піперидин-2-іл, піперидин-З-іл, Ге зо піперидин-4-іл, 1,3-діоксан-2-іл, 1,3-діоксан-4-іл, 1,3-діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, 1,3-оксатіан-2-іл, 1,3-оксатіан-4-іл, 1,3-оксатіан-5-іл, 1,3-оксатіан-б-іл, 1,4-оксатіан-2-іл, 1,4-оксатіан-З-іл, морфолін-2-іл, со морфолін-З-іл, морфолін-4-іл, гексагідропіридазин-1-іл, гексагідропіридазин-З-іл, гексагідропіридазин-4-іл, «г гексагідропіримідин-1-іл, гексагідропіримідин-2-іл, гексагідропіримідин-4-іл, гексагідропіримідин-5-іл, піперазин-1-іл, піперазин-2-іл, піперазин-з3-іл, гексагідро-1,3,5-триазин-1-і/л і гексагідро-1,3,5-триазин-2-іл. ре)

Замісники у фенілі, відповідно у гетероциклілу звичайно обрані з групи, що включає галоген, С.-Су;алкіл, ї-

С.-С.галогеналкіл, Сі-С.алкоксигрупу, С4-С.галогеналкоксигрупу, метилендіоксигрупу, СМ і С4-С,.алкілкарбоніл.

У формулі І перемінна А, відповідно структурний елемент « | Ж - с Ж ;» позначає анельований через два С-атоми з оксазин(ті)доновим кільцем 5- або б--ленний карбоцикл або 5- або в-ч-ленний гетероцикл із 1, 2 або З гетероатомами, обраними з М, О і 85. У представленому графічному ш- зображенні перемінної А обома зірочками " позначені положення тих С-атомів, що є загальними для

Ге» оксазин(ті)онового кільця й анельованого з ним кільця. Як приклади анельованих 5- або б--ленних карбоциклів поряд з бензолом можна назвати також циклогексен, 1,3- і 1,4-циклогександієн і циклопентен. Як приклади о анельованих 5- або б--ленних гетероциклів можна назвати вищевказані гетероароматичні групи, що містять два

Ге» 20 сусідніх вуглецевих члени циклу, а також їх ди- або тетрагідропохідні, що містять щонайменше ще один подвійний вуглець-вуглецевий зв'язок, наприклад піридин, піразин, піридазин, піримідин, фуран, дигідрофуран, 0 тіофен, діоксид тіофену, 2,3- і 2,5-дигідротіофен, діоксид 2,3- і 2,5-дигідротіофену, пірол, дигідропірол, 1,3-діоксолан, ізоксазол, оксазол, 2,3-дигідрооксазол, ізотіазол, тіазол, піразол, піразолін, імідазол, 2,3-дигідроіїмідазол, 1,2,3-триазол, 1,1-діоксо-2,3-дигідроізотіазол, 2,3-дигідро-1,4-діоксин, 99 2,3-дигідро-1,4-оксазин, 2,4-, відповідно 2,6-дигідро-1,3-оксазин, 2,3-дигідро-1,4-тіазин і 2,4-дигідро-1,3-тіазин.

ГФ) Кращі анельовані кільця А є ароматичними й обрані насамперед із групи представлених нижче кілець юю формул А1-АЗ7: бо б5

(в (82) (53) Ів) (зо ю жиМшж ж яна зх ре

ЛАБ ви) (а) (89) (міб) ге ож и й. І і Ж рн ва т

СМІХ (ві2у (813 (хі). (ві53

Фо дич Як ч - сидіть но 1А У Й и ї-о зо (816) (ві7у (АХВ) (819) (820у Ф

Ей Ж: Тон Ме з фай оди І: їк2їу (ог) (аз) ком) 13225) 4 зо Яна фо аж Жкнй очей ки З «7 826. 41 Ви8у (А?) (830) - Ж. й ре Вінн. их обі

Ф «М с. «А прати см є. т

При цьому відповідно кільця А24 і АЗ7, А25 і АЗб, а також А26 і АЗ1 є таутомерами відносно один одного. бо У запропонованих відповідно до винаходу сполуках загальної формули І кільця А, наприклад А1-АЗ7, можуть бути незаміщеними або ж, у залежності від числа вільних валентностей, мати 1, 2, З або 4, переважно 1 або 2, ідентичних або відмінних один від одного замісника КЗ. Кількість замісників ВЗ при цьому вказує індекс п. У кільцях формул А12, А15, А18, А24, А25, А26, АЗІ1, АЗб і АЗ7 розташований в азоті атом водню також може бути замінений на замісник КУ, що у цьому випадку являє собою алкіл або галогеналкіл.

Переважно 6-членні кільця А, такі як бензол або піридин, несуть у положенні 6 (мета- положення щодо атому вуглецю, який несе групу С-7) замісник ВУ, за умови, що в цьому положенні відсутній гетероатом.

З урахування фунгіцидної ефективності сполук формули І замісники 7, ВК", В, ВЗ і індекс п незалежно один від одного, переважно, однак, у комбінації один з одним, мають наступні значення: 7 позначає кисень,

В" являє собою С 4-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл, Со-Свалкіл, заміщений групою ОК" або Сз-Свциклоалкіл-С41-Слалкілом, при цьому 7 має зазначені вище значення і являє собою насамперед С.-Слалкіл, а К' являє собою насамперед Со з-Свалкіл, Сз-Слалкеніл, Са-Сдлалкініл або

С.-С циклоалкілметил,

В? являє собою С.-Сзалкіл, Сі-Сафторалкіл, С--Сафтор/хлоралкіл або циклопропілметил,

ВЗ являє собою С.-С.алкіл, насамперед метил, С.4-С/галогеналкіл, насамперед дифторметил, трифторметил або 2,2,2-трифторетил, С.і-С.галогеналкоксигрупу, насамперед дифторметоксигрупу, або особливо переважно галоген, найбільше переважно хлор, бром або йод, п позначає 1, 2, З або 4, насамперед 1 або 2.

Анельований цикл А обраний насамперед із групи, що включає бензол (формула Ат), піридин (формули

А2-А5) і тіофен (формули А13, А16 і А19).

Якщо ВК" являє собою заміщений групою СООБК З? алкіл, алкеніл або алкініл, то К? позначає переважно

С.-Салкіл. Якщо ВК" являє собою заміщений групою С(О)МЕ 987 С.-Свалкіл, -алкеніл або -алкініл, то 9 с позначає переважно водень або С.--Слалкіл, а В" позначає переважно водень. Якщо Б" являє собою заміщений (3 групою Пен ей С.-Свалкіл, -алкеніл або -алкініл, то З ї В" незалежно один від одного позначають переважно водень або С.-С;алкіл або Я Її в" разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворять морфолінове, піперидинове, піперазинове або піролідинове кільце. Якщо КК" являє собою заміщений групою ЗК С о-Свалкіл, «О -алкеніл або -алкініл, то К позначає переважно С.-Суалкіл.

До особливо прийнятних сполук формули І відносяться сполуки загальної формули 1-А 1 і-й о « є (Се) є М дві і - (83)е У (Х1-А1) 7 ж. «

Ф 8 Во-- Кк? що "» у якій п, В", В2 і ВЗ мають наступні значення: и В' являє собою С 4-Свалкіл, Со-Свалкеніл, С--Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл, С4-Слалкокси-С1-С4 15 алкіл або Сз-Сециклоалкіл-С-Слалкіл, насамперед Сз-Свалкіл, Сз-С;лалкеніл, С-С.галогеналкеніл, -1 С.4-С.алкоксіалкіл і Сз--Социклоалкілметил,

В? являє собою С.-Сз алкіл або С.-Сзгалогеналкіл,

Ме ВЗ являє собою Со 4-Слалкіл, С.-Слгалогеналкіл, насамперед дифторметил, трифторметил або ї5» 2,2,2-трифторетил, С.і-Слгалогеналкоксигрупу, насамперед дифторметоксигрупу, або особливо переважно Галоген, найбільше переважно хлор, бром або йод,

Ме, п позначає 1 або 2. 4») Особливо переважно є сполуки формули 1-А1, у яких один із замісників ЕЗ знаходиться в положенні 6.

До особливо переважних відносяться також такі сполуки формули І-Аї7, у яких БК 2 являє собою циклопропілметил, а ВК", ВЗ і п мають зазначені вище значення.

Як приклади найбільш переважних сполук формули І-АТ можна назвати сполуки І-А1.1-І-А1.128, де замісники

Ф! В", в? і ВЗ мають значення, указані у відповідному рядку нижченаведеної таблиці 1. юю

ЛИ ПО ПОЛ С С

59

Актя 1 овтрои |00мем | бод бо І-А1.6 н-пропіл етил 1) б-хлор атя| наро 10емт 0 вядо тдєа| наро 00нлрови 0 вяодо ю

ПАІЕОнтропя о2олрифторметии 1 бод ів АЮ) онвумт 000омето о вйодо

АС) онвутт 000 вядо 2

АС нбуми 00нпрои 10 сч 25 о

АТАК) нбумло ооотрифторметил 1 вод

Ф з Ф

АбяЄ| бутті 000омето 0 овйодо з

Ф з к

АЮ зву 1 ем 1 водо « я Аая| бутті 00нлровиовяодо з с

І»

ПАТЯВО бум о2олрифторметии 1 бод. -

Ф АТБ? вовуми 000омем 10 м з

Ф

Ф бве| побути 000 0 вяодо о Ат нову | нлрои 1) бюдо ю бо БАТЕЯ 0 ізобулил 2дтрифторметил 1 бод

ТАтяВ | цифопроллмети ометло 0 вяодо б5 циклопропілметил етил циклопропілмети/- 11- етил

ІАА1.72 | циклопропілметил етил 1)! 6-йод

ТАТ циюотютимемя | нлооля 00 лед

АТВО циклопрогілмети! 22 отрифторметит 1 од о

НАТВА ЕЗхлоротлроленіл мето 1 бод і дтяВ Езхлеретротня ел | блюдо 29

ТАтво Езхлоратрожюн нпроли 10 бод сч (НАТО ЕЗхлоропропеніл 2.22-трифторметил 1 бйодо о

Фю з» тю, снеонтоня | ж рвяж

Ф

- ю тати, снеснтоня | с рояж 5 в тов снсноно 00 вто « и з с . й тАбте| снеонсон оатвивюриєми | як 5 д

Ф тА снюссно 0000 ь »

Ф

Ф паю освютно 000 5 о таглаю снюссно00ожроя бюд ю во

Ткллю сно затиетюнтя вто тА впро 00овея 0 щі н-пропіл метил

ПЕ с Ж СЯНОЮСТ

І-А1Т.135)| циклопропілметил | циклопропілметил /|1) 6-йод тля оонеиняо 0 питопроліпметит ПО бод

ТАЛЯТонтролл | пиопроліпметил | бод

ТАТІЗВОожбуми 00 опр 10 влодо педтлзе) 0нлропло 000 блропло З бод

У таблиці 1, а також у наступних таблицях 2 і З цифра перед замісником указує його положення в анельованому кільці А.

Крім представлених вище до особливо переважних відносяться і сполуки загальних формул І-А13, І-А16 і

І-А19. 8 : ра 6 Дж 5 || (еАЦ: . ий сі с ві Й що

ОО бедй ни й. а о Б.В Ж су, с с: НН М СОН (Се) і.

Щ ін І Те) а, ЧИ ч

Ж а |. с. чЕ-А193 (58) « ші с ;» -І (22) щ» б 50 42)

Ф) іме) 60 б5

Кі ї ще ДИ її сх-Аха од ал ен ві й що

Очні / З як т й Я їз й | Й й с І шо жошощщо п: ШИ й ще ше чив й г 8 Ж 9 ша іє вв со в З

ЕС схе ав їх т ;» ІГ що

З т й я їз й ско В І шо з жо.

Ф с: ИН Мк «Я бу 20 Що ке і

Ф що Н їй

Дай кож ВЕ де з, В", В2 і ВЗ мають наступні значення:

В" являє собою С 1-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Сі-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл, С4-Слалкокси-С.4-Суалкіл або Сз-Свциклоалкіл-С4-Слалкіл, насамперед Сз-Свалкіл, Сз-Слалкеніл, Сз-Слгалогеналкеніл, С.--Сулалкоксіалкіл і С43-Свциклоалкілметил; бо В? являє собою С.-Сз алкіл або С.-Сзгалогеналкіл,

ВЗ являє собою С.-С.алкіл, насамперед метил, С.4-С/галогеналкіл, насамперед дифторметил, трифторметил або 2,2,2-трифторетил, С.і-С.галогеналкоксигрупу, насамперед дифторметоксигрупу, або особливо переважно галоген, найбільше переважно хлор, бром або йод,

М позначає 1 або 2.

Особливо переважними є також такі сполуки формул І-А13, І-А16 і І-А19, у яких Б 2 являє собою циклопропілметил, а В", ВЗ і п мають зазначені вище значення.

Як приклади особливо переважних сполук загальних формул 1-А13, І-А16 і І-А19 можна назвати сполуки, де замісники К", К2 ії КЗ мають значення, указані у відповідному рядку таблиці 2 (сполуки І-А13.1-І-А13.18, 70. 1-А16.1-І-А16.18 і І-А19.1-І-А19.18).

Гр т і

З нтропіл метмл 0: інет мет р с (8 нпропіл етил |! бхлор, знлропіл ст 0 піоквутл| сти о вхлор см н-бутил етил /1/|6б-хлор 2 пзнвумл ет 0: о

Б нтропіл нтропло с о

Ф

Лв нбутил нпропілю! - | «

Як приклади переважних сполук формули | можна назвати далі сполуки загальних формул І-А2 (сполуки «0

І-А2.1 - І-А2.18), де замісники В, ві ВЗ мають значення, указані у відповідному рядку таблиці 2. їч- 1 5 дл ноя «

Кі д СК і)в ре (І-А?) з с ль о я ч М- ;» оО--2

Як приклади переважних сполук формули | можна назвати далі сполуки загальних формул 1-АЗ (сполуки -і І-АЗ.1 - І-АЗ.18), де замісники В", В2 і З мають значення, указані у відповідному рядку таблиці 2.

Ф 5 » ві в) ви (В33а | (І-АЗ) 42) сї- с

Як приклади переважних сполук формули | можна назвати далі сполуки загальних формул 1-А4 (сполуки о 'дгів3 у відпові юю І-А4.1 - І-А4.18), де замісники К, К ік мають значення, указані у відповідному рядку таблиці 2. 60 ши щи 65 і Нед » -

Як приклади переважних сполук формули | можна назвати далі сполуки загальних формул 1-А5 (сполуки

І-А5.1 - І-А5.18), де замісники В", В2 і З мають значення, указані у відповідному рядку таблиці 2. 5 ні

У й (83) в ре (І-АБ) 70 вх о М шо о- 2

Як інші приклади сполук формули | за винаходом можна назвати сполуки загальних формул 1-Аб, І-А9, І-А10, 75 І-А11, І-А12, І-А14,1-А15, І-А17, І-А1Т8, І-А?2О - І-А27, І-АЗІ, І-АЗ3, І-АЗбБ, І-АЗ37, де замісники Б", Б? ії Б, відповідно К" мають значення, указані в одному з відповідних рядків 1-27, відповідно 19-36 таблиці 3. в: Вс М й й ЧИ Ай о Мед і в тв ве сч в В ЇЇ зу. єп Я. ож ЖЕ. ше чи Ф «С 4 пос че м ше зе НИК ч

МК. а у

ЖАХУ (тА дт-кІ18у й в Я ; Ло - я. Д.В З и т т Кон, що й їх чу 7 й бе б т Ж х ;. І щей А - ен т ка г ши: ша ще ОО не ТОЖ вк ш-- зв й: Є. пн де он й (теййі (Е-АОВ, (І-воч/датк) щ» б 50 42)

Ф) іме) 60 б5 ві З в В Б В гя Я Х ; те й до Я . КГ ни. . З; Її . ю «х-Во0) баевиЗу (І-доБ/АЗеку и ре й за ПИ -й ло щ Я сапж и й З я й З о ги ше и Я че 0 я» ен і: ов ок 2б (і-дау йтеАд бу 4ї-їз3у у Щі ге в. ор ри ВА подив і зі сч

Ж ІЙ ану їй ж. - І хо Шк Є. 7 ній й і Я й 7 рота й З їй й

Я нн ши "вв ше ша зо (т-АБІ (теКВ) тео: « я рве 11 онпропло метил М/- бло, що зв 51 нтротя мем 0 ехлор є з нвумлметлото- бло 41 жвужт мем 1 вхлор 5| нароти | ел | валові « 8 нироня / етмл /- ехлор - 7 нем | ет |. Бхлор з с 81 нем | ем | вхпор і | нтроня нпролли- хлор и» : : по няроляи |нтрол|ї- вжпор п/о яву наро - вхлор з п2/ нути |нтровлії - вхпор

В. 13 циклопропілметил метил 1/- бхлор.

Ф ча |циклопротіймети мети опор, тв циклопропілметии | етит | бло » тв циклопропітиетия елило И0- ехлор

Фо пт |никлопеопітеетия |про | - Б хлор 18 циклопропілметил н-пропіл 1. - |бхлор.

Ф 18 широти ме Но нем мето Но 2/оняротя вм Но зе 22 нем емо но о 25| нти томі но ю 2 нути (нренлр Но циклопрогігметит | метил 0 НО св циклопропітиетия тло НО 60 й : ст циклопрогілмети (тролю Но в широт омели 0 хлор ГО 29 нвумл | метл охоро

Зо циклопропілметил метил | хлор. й З широтя тло хлор 32 н-бутил етил 1) хлор /-

за |иклопропіпметия |пвотіп | хлор.

З впроплнлроплт хлор 35 нбумлонтроплт хор 3 циклопрогілметил нспротілії хлор,

Оксазинонові сполуки формули І можна отримувати аналогічно одному з описаних у літературі способів |див. збірники СПпетізспе Вегіспіє, том 97, с. 3012 (1964), том 98, с.144 (1965)), представленому на схемі І.

Перемінні К!, р, ВУ, п та А на цій схемі 1 мають указані вище значення, а У позначає нуклеофільно витиснену 7/0 групу, що вилучається. й а

ЩО 1 ій г вже, зу й жи з: й ТЕ М р НЕ я. ит щи ся г З її ЩЕ І ск п вче а ль. ший леж ж ВО Ї шо

Шо 5 я: о сирів в ОО тик в т обу с зем В Ше Й х Її о

АЙ с. В дя . в и у. , : в

Я шві «де Ф в в ї- а таку: Те Ж: «Щі. чук (аї В хх й ж Бу

З пе рй т | - с Жод- да . "» , , що . , , ,

У цих цілях 2-гідроксиімінооксазинони загальної формули І! послідовно алкілують з одержанням у результаті 15 сполук формули І. Якщо КЕ і 22 мають ідентичні значення, то алкілування можна здійснювати по одностадійному - механізму. В іншому випадку алкілування здійснюють у двох послідовно проведених стадіях. Звичайно спочатку взаємодією сполук формули ІІ з алкілуючим агентом К!-У здійснюють алкілування по атому кільцевого азоту (22) сполуки ІЇ, після чого атакується атом кисню гідроксиіміногрупи (позначено на схемі 1). У залежності від їз особливостей використовуваних речовин і умов реакції зазначені стадії можна проводити у зворотній о 5р послідовності, отримуючи спочатку оксазинонові сполуки формули І, де при ВЕ" позначає Н, а 7 позначає 0О, які потім алкілують за допомогою алкілувального агенту К!-У з одержанням сполуки формули І, де Б" не позначає

Я») Н, а 7 позначає О (на схемі 1 не позначено). Фахівці в даній галузі за допомогою простих попередніх дослідів можуть самі легко визначити, у якій саме послідовності варто працювати для одержання сполуки формули І.

Як алкілуючі агенти можуть розглядатися сполуки, у яких К 1, відповідно К2 зв'язані з відповідною, тобто нуклеофільно витисненою групою, що вилучається. З числа звичайних у таких випадках груп, що вилучаються, о можна назвати серед інших хлор, бром, йод, метилсульфонілокси-, фенілсульфонілокси-, толуолсульфонілокси- і трифторметилсульфонілоксигрупу. Як правило, алкілуючий агент використовують у щонайменше необхідних іме) стехіометричних, тобто в еквімолярних, кількостях, переважно в кількості 1-2 моля на моль сполуки формули ЇЇ, відповідно ІП. Летючі алкілуючі агенти можна використовувати також з великим надлишком. Якщо Кі 2 60 ідентичні й алкілування кільцевого азоту і гідроксильної функціональної групи передбачається ініціювати одночасно, то на моль сполуки формули Ії доцільно використовувати відповідно щонайменше 2 моля алкілувального агенту.

Процес алкілування переважно проводити в присутності відповідної основи. В якості такої основи придатні в принципі всі основні сполуки, здатні депротонувати амідну групу або гідроксильну групу гідроксиімінофункції бо сполуки формули | або І. До них належать алкоголяти, аміди, гідриди, гідроксиди, карбонати і гідрокарбонати лужних або лужноземельних металів, насамперед літію, калію, натрію або кальцію. Прикладами подібних сполук є натрієві або кальцієві алкоголяти метанолу, етанолу, н-пропанолу, ізопропанолу, н-бутанолу і трет-бутанолу, а також гідрид натрію, гідрид кальцію, амід натрію, амід калію, карбонат натрію, карбонат калію, карбонат цезію, карбонат кальцію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид літію і діїізопропіламід літію. Прийнятні далі третинні аміни, такі як триетиламін, піридин та інш. Крім того, придатними для використання є металоорганічні сполуки літію, такі як метиллітій, н-бутиллітій, н-гексиллітій, феніллітій, або сполуки Грин'яра, наприклад метану, етану, бутану, гексану, циклогексану або бензолу. Основу переважно застосовувати щонайменше в еквімолярній кількості в перерахуванні на сполуку формули ІЇ, відповідно І. Молярне співвідношення між основою (розраховане як /о еквіваленти основи) і сполукою формули Ії, відповідно ПП складає при цьому насамперед від 1:11 до 1:5.

Третинні аміни можуть використовуватися також у більшому надлишку, наприклад як розчинники або співрозчинники.

Реакцію переважно проводити в органічному розчиннику. Як розчинники можуть застосовуватися в принципі всі звичайно використовувані при алкілуванні розчинники, що здатні розчиняти реагенти в достатньому ступені, /5 залишаючись самі при цьому інертними. Переважні в цих цілях апротонно полярні розчинники, наприклад кетони, такі як ацетон або метілетилкетон, ацетонітрил, диметилсульфоксид, аміди, такі як диметилформамід, диметилацетамід, М-метилпіролідон, і циклічні сечовини, крім того, прості аліфатичні й аліциклічні ефіри, такі як метил-трет-бутиловий ефір, діїізопропіловий ефір, диметоксіетан, диметиловий ефір дигліколю, діоксан і тетрагідрофуран, а також ароматичні вуглеводні, такі як толуол, ксилол або хлорбензол, і суміші названих розчинників.

Необхідна для алкілування температура в залежності від реакційної здатності використовуваних речовин і алкілуючих агентів може знаходитися в діапазоні від -80 до «1502С. Переважно проводити алкілування при температурах у діапазоні від -20 до 11090,

Наступну переробку продукту обмінної реакції для одержання цільової сполуки формули І можна здійснювати Га по звичайним у таких випадках методах. Як правило, спочатку проводять екстракціонну переробку або за допомогою звичайних методів, наприклад перегонкою, видаляють використовуваний розчинник. Разом з тим о цільову сполуку формули | після розведення реакційної суміші водою можна екстрагувати з цієї суміші за допомогою летючого органічного розчинника, що потім у свою чергу видаляють шляхом перегонки. Можливий і інший підхід, а саме: осаджувати цільову сполуку з реакційної суміші за рахунок додавання води. При цьому Ге) отримують сирий продукт, що містить необхідний цінний продукт формули І. Для наступного очищення цього сирого продукту можна використовувати звичайні методи, такі як кристалізація або хроматографія, наприклад на ї-оі оксидах алюмінію або силікагелях. Рівною мірою отримані за вищеописаним способом речовини можна «І хроматографувати на оптично чистих адсорбатах з метою одержання чистих енантіомерів.

По завершенні алкілування кетогрупу в сполуці | за допомогою звичайних сульфуруючих агентів "5" можна і-й перетворювати в тіокарбонільну функціональну групу, одержуючи в результаті оксазинтіонові сполуки формули, /-зча де 7 позначає 5. З цією метою сполуки формули І піддають взаємодії зі звичайним сульфуруючим агентом, наприклад Розв або реагентом Лавессона (І амезвоп) (2,4-біс(4-метоксифеніл)-1,3-дитіа-2,4-дифосфетан-2,4-дисульфід|. Реакцію переважно проводити в інертному « органічному розчиннику, наприклад в одному з вищевказаних простих ефірів або в ароматичних вуглеводнях або в сумішах таких розчинників, при температурах в інтервалі від 0 до 1502С. Відповідні методи відомі з патенту щ- с 5 3755582, чия публікація включена в цій частині в даного опису як посилання. а Вихідні сполуки формули І можна одержувати за методикою, описаною в зазначеній вище літературі і "» показаною на схемі 2, виходячи при цьому з ефірів а-, відповідно орто-гідроксикарбонової кислоти формули ІМ.

Сполука формули ІІ знаходиться в рівноважному стані стосовно його таутомеру формули ІМ, що для наступного алкілування грає лише другорядну роль. У формулах ІМ і М К являє собою, наприклад, С --С.алкільну групу, -і насамперед метальну групу. с) бкєма в» о соя ге о ач нан и а Дн в ШИ, о 5 (ах) (У (г св пи еВ: з 55 . ви са. 5 пн | І сш

На першій стадії ефір о-, відповідно орто-гідроксикарбонової кислоти формули ІМ взаємодією з ціануючим агентом, таким як бромціан або хлорціан, перетворюють у ціанат формули М. Ціануючий агент використовують, як правило, у стехіометричній, тобто еквімолярній, кількості в перерахуванні на сполуку формули ІМ, причому допускаються визначені відхилення від точної стехіометрії, переважно, однак, що не перевищують 20мол.9о.

Найбільше доцільно здійснювати ціанування, як правило, при температурах в інтервалі від -80 до «100 ес, переважно в інтервалі від -40 до 602. Реакцію переважно проводити в присутності допоміжної основи, при цьому як допоміжні основи прийнятні основи, використовувані при алкілуванні (зазначені вище). Кращими основами є третинні аміни. Основу краще використовувати в еквімолярній кількості в перерахуванні на сполуку формули ІМ, причому допускаються деякі відхилення від точної стехіометрії.

Процес ціанування сполук формули ІМ проводять, як правило, в органічному розчиннику. Як органічні розчинники придатні в принципі усі використовувані в подібних випадках розчинники, здатні при реакції розчиняти реагенти в достатньому ступені, залишаючись самі при цьому інертними. До них відносяться, насамперед апротонні полярні розчинники, наприклад кетони, такі як ацетон або метілетилкетон, нітрили, такі як ацетонітрил, диметилсульфоксид, аміди, такі як диметилформамід, диметилацетамід або М-метилпіролідон, 75 циклічні сечовини, прості аліфатичні й аліциклічні ефіри, такі як діетиловий ефір, діїзопропіловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, диметоксіетан, диметиловий ефір дигліколя, діоксан або тетрагідрофуран, а також ароматичні вуглеводні, такі як толуол, ксилол або хлорбензол, і суміші названих розчинників.

Циклізацію (замикання циклу) з утворенням 2-гідроксиіїмінооксазинону формули ІІ здійснюють взаємодією сполуки формули М з гідроксиламіном, відповідно з однієї з його звичайних солей, наприклад хлоридом або сульфатом. Гідроксиламін переважно використовувати при цьому в стехіометричній, тобто щонайменше еквімолярній, кількості, причому допускається також надлишок гідроксиламіну, переважно, однак, що не перевищує 50мол.бо у перерахуванні на стехіометрію реакції. Температура реакції знаходиться, як правило, у діапазоні від -20 до -1502С, переважно в діапазоні від 420 до 11096.

Циклізацію сполуки формули М здійснюють звичайно в органічному розчиннику, наприклад в одному з. су вищевказаних розчинників або в їх суміші з водою. Переважні як розчинники спирти, насамперед С-Сзалканоли, о такі як метанол, етанол, н-або ізопропанол і їх суміші між собою, а також їх суміші з водою. Доцільною може виявитися заміна в ході реакції одного розчинника на іншій. Так, зокрема, позитивним зарекомендував себе варіант, у якому реакцію починали в органічному розчиннику, переважно в одному з вищезгаданих спиртів, а завершували реакцію у воді. (Се)

При необхідності ефективність обмінної реакції можна підвищити за рахунок додавання в ході її відповідної основи. У цих цілях можна використовувати серед інших карбонати, гідрокарбонати і гідроксиди лужних і ї-о лужноземельних металів, наприклад гідрокарбонат натрію, карбонат натрію, гідроксид натрію, гідроксид калію, «І карбонат калію, гідроксид кальцію і карбонат кальцію, а також третинні аміни, такі як триетиламін або піридин.

Замість гідроксиламіну або його солей можна застосовувати також, як це показано на схемі 3, О-алкіловані ї-о гідроксиламіни К?-О-МНо або їх солі, наприклад галогеніди або сульфати, з одержанням у результаті - оксазинонів формули І, де ЕК" являє собою Н. Умови такої реакції аналогічні умовам проведення реакції з використанням гідроксиламіну.

Схема З їх | - с о . и? ра г; к2-0-МН2 чн (838 пін 6 « « (КЗ) х ра т о-ск ол тм-0-в? (22) їх (У) (1: кі - Н, Х ж 0) б 50 | | | Й Й

Як фунгіциди запропоновані у винаході сполуки формули І можуть застосовуватися в їх нейтральному вигляді

Я») або у вигляді відповідної солі, при цьому прийнятні як кислотно-адитивні солі, так і солі аніонів сполук | зі звичайними в даних випадках катіонами. Під прийнятними для сільсько господарства солями маються на увазі насамперед солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, катіони, відповідно аніони яких не роблять негативного впливу на фунгіцидну ефективність сполук формули І. З урахуванням цього як катіони можна рекомендувати насамперед іони лужних металів, переважно натрію і калію, лужноземельних металів, о переважно кальцію, магнію і барію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, а також ко іон амонію, що при необхідності може нести від одного до чотирьох С.-С;алкільних замісників і/або один фенільний або бензильний замісник, переважно іон діззопропіламонію, тетраметиламонію, тетрабутиламонію, бо триметилбензиламонію, крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С.4-С.алкіл)сульфонію, і іони сульфоксонію, переважно три(С.--С;алкіл)сульфоксонію.

Аніонами придатних для використання кислотно-адитивних солей є в першу чергу хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, гідрокарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат, а також аніони С.-С.алканових кислот, переважно форміат, 65 ацетат, пропіонат і бутират. їх можна утворювати реакцією сполуки формули | з кислотою, що продукує відповідний аніон, переважно з хлористоводневою кислотою, бромистоводневою кислотою, сірчаною кислотою,

фосфорною кислотою або азотною кислотою.

Нові оксазин(тідонові сполуки формули І і їх солі відрізняються винятково високою ефективністю проти широкого спектра фітопатогенних грибів і можуть застосовуватися як фунгіциди, призначені для обробки листя і грунту. Вони мають частково істотно високу системну рухливість й ефективність після обробки грунту і насамперед після обробки листя.

Особливе значення приділяється їм для боротьби з численними грибами, що уражають різні культурні рослини, такі як пшениця, жито, ячмінь, овес, рис, кукурудза, трави, банани, бавовник, соя, кава, цукровий очерет, виноград, плодово-ягідні культури, декоративні рослини й овочеві культури, такі як огірки, бобові, 7/0 томати, картопля і гарбузові, а також вражаючі насіння цих культур.

У першу чергу вони придатні для боротьби з хворобами рослин, обумовленими ураженням наступними фітопатогенними грибами: - види АГегпагіа на овочевих і плодових культурах, - Воїгуїіз сіпегеа (сіра гниль) на суниці, овочевих культурах, декоративних рослинах і виноградній лозі, - Сегсозрога агаспідісоіїа на земляному горісі, - Егувірпе сіспогасеагит і ЗрпаегоїНпеса Шідіпеа на гарбузових культурах, - Егувірне дгатіпів (дійсна борошниста роса) на зернових, - види Ризагішт і МегісіПут на різних культурах, - види НеїЇтіпіпрозрогішт на зернових, - види МусозрпаєгеїІа на бананах і земляному горісі, - Рпуюорптога іпГевіапз на картоплі і томатах, - Ріазторага мійісоіа на виноградній лозі, - Родозрпаега Іеисоїгісна на яблуневих, - РвешдосегсозрогеїІа Негроїгіспоїдез на пшениці і ячмені, сч - види Рзепдорегопогзрога на хмелі та огірках, - види Риссіпіа на зернових, (8) - Ругісціагіа огугае на рисі, - види КПі2осіопіа на бавовнику, рисі і дернині, - Зеріогіа подогуит на пшениці, Ге зо - ЗрпаегоїНнеса Шіїдіпеа (борошниста роса огірків) на огірках, - Опсіпша песаюг на виноградній лозі, со - види Овійадо на зернових і цукровому очереті, а також «г - види Мепішгіа (парша) на яблуневих і грушах.

Крім того, сполуки формули | можуть застосовуватися для захисту матеріалів (наприклад деревини, ісе) з5 дисперсій, призначених для нанесення покрить, волокон або тканин) і захисту складованих запасів від ураження ча такими шкідливими грибами, як Раесіотусез магіоції.

Методика застосування сполук формули І полягає в принципі у тім, що гриби або рослини, насіння, матеріали або грунт, що піддаються небезпеки ураження грибами, обробляють фунгіцидно ефективною кількістю діючих речовин. Таку обробку можна проводити як до, так і після ураження матеріалів, рослин або насінь грибами. «

Фунгіцидні засоби містять, як правило, від 0,1 до 95, переважно від 0,5 до 9Омас.9о діючої речовини. шщ с Норми витрати при застосуванні для захисту рослин у залежності від необхідного ефекту складають від 0,01 до 2,Окг діючої речовини на га. з При обробці насінного матеріалу норми витрати діючої речовини складають, як правило, від 0,001 до 0,1м, переважно від 0,01 до 0,05г/кг насіння.

При застосуванні для захисту матеріалів, відповідно для захисту складованих запасів норми витрати діючої -І речовини визначаються специфікою оброблюваних об'єктів і необхідним ефектом. Звичайні норми витрати у розглянутих випадках можуть складати від 0,001 г до 2кг, переважно від 0,005г до кг діючої речовини на

Ме, кубометр оброблюваного матеріалу. їх Зі сполук формули | можна приготувати звичайні композиції, наприклад розчини, емульсії, суспензії, пилоподібні препарати, порошки, пасти і гранули. Вибір конкретної препаративної форми залежить в основному

Ме. від відповідної мети застосування, але у будь-якому випадку повинно бути забезпечено максимально тонкий і

Ф рівномірний розподіл сполуки за винаходом.

Зазначені композиції приготовляють за звичайною технологією, наприклад "розрідженням" (збільшенням об єму) діючої речовини за рахунок додавання розчинників і/або наповнювачів, при необхідності з використанням емульгаторів і диспергаторів, при цьому у випадку води, що служить розріджувачем, можуть використовуватися також і інші органічні розчинники як допоміжні агенти розчинення. Як допоміжні речовини для зазначених цілей о придатними є головним чином розчинники, такі як ароматичні вуглеводні (наприклад ксилол), хлоровані ко ароматичні вуглеводні (наприклад хлорбензоли), парафіни (наприклад фракції мінеральних масел, одержувані при переробці нафти), спирти (наприклад метанол і бутанол), кетони (наприклад циклогексанон), аміни бо (наприклад етаноламін і диметилформамід) і вода; наповнювачі, такі як природне борошно гірських порід (наприклад каоліни, глиноземи, тальк і крейда) і синтетичне борошно гірських порід (наприклад високодисперсна кремнієва кислота і силікати); емульгатори, такі як неіонні та аніонні емульгатори, (наприклад простий ефір поліоксіетилену і жирного спирту, алкілсульфонати й арилсульфонати) і диспергатори, такі як відпрацьований лігнінсульфітний щолок і метилцелюлоза. 65 Як поверхнево-активні речовини можуть використовуватися солі лужних і лужноземельних металів, амонієві солі лігнінсульфонової кислоти, нафталінсульфонової кислоти, фенолсульфонової кислоти,

дибутилнафталінсульфонової кислоти, алкіларилсульфонати, алкілсульфати, алкілсульфонати, сульфати жирних спиртів і жирні кислоти, а також їх солі лужних і лужноземельних металів, солі сульфатованого гліколевого ефіру жирних спиртів, продукти конденсації сульфованого нафталіну і похідних нафталіну з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну, відповідно нафталінсульфонової кислоти з фенолом і формальдегідом, октилфеноловий ефір поліоксіетилену, етоксилований ізооктилфенол, октилфенол, нонілфенол, полігліколевий ефір алкілфенолу, трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилові поліефіри спиртів, ізотридециловий спирт, конденсати жирних спиртів і етиленоксиду, етоксилована касторова олія, алкіловий ефір поліоксіетилену, етоксилований поліоксипропілен, ацеталь полігліколевого ефіру і лаурилового 7/0 бпирту, складні сорбітові ефіри, відпрацьований лігнінсульфітний щолок і метилцелюлоза.

Для приготування призначених для безпосереднього обприскування розчинів, емульсій, паст або масляних дисперсій можуть використовуватися фракції мінеральних масел, що отримують при переробці нафти, з температурою кипіння від середньої до високої, такі як гас або дизельне пальне, крім того, кам'яновугільне пальне, а також олії рослинного або тваринного походження, аліфатичні, циклічні й ароматичні вуглеводні, /5 наприклад бензол, толуол, ксилол, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни або їх похідні, метанол, етанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлорметан, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, ізофорон, сильно полярні розчинники, наприклад диметилформамід, диметилсульфоксид, М-метилпіролідон, а також вода.

Порошкові препарати, препарати для обпилювання й обпудрювання можна приготовляти шляхом змішування або спільного розмелу діючих речовин із твердим носієм.

Гранули, наприклад гранули в оболонці, імпрегновані гранули і гомогенні гранули, можна одержувати шляхом зв'язування діючих речовин із твердими носіями. Такими твердими носіями можуть бути мінеральні землі, такі як кремнієві кислоти, силікагель, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію і магнію, оксид магнію, подрібнені синтетичні речовини, добрива, такі як сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовина і продукти рослинного походження, такі як борошно сч ов Зернових, борошно з деревної кори, деревне борошно і борошно з горіхової шкарлупи, целюлозні порошки або о інші тверді носії.

Концентрація діючих речовин за винаходом у готових до застосування композиціях може варіюватися в широких межах. Як правило, такі композиції містять від 0,01 до 95мас.9о, переважно від 0,1 до ЗОмас.9о, діючої речовини. Діючі речовини при цьому застосовують зі ступенем чистоти від 90 до 10095, переважно від 95 до (ад зо 10090 (відповідно до ЯМР-спектру).

Нижче представлені як приклади деякі композиції і технологія їх приготування. ісе)

І. 5мас. частин сполуки за винаходом ретельно змішують з У5мас. частинами тонкодисперсного каоліну. «р

Таким шляхом отримують препарат для обпилювання, що містить 5мас.9о діючої речовини.

ІІ. ЗОмас. частин сполуки за винаходом ретельно змішують із сумішшю з 92мас. частинами порошкоподібного ісе) зв ГелЮ кремнієвої кислоти і вмас. частинами парафінового масла, що попередньо нанесеного на поверхню цього ї- гелю кремнієвої кислоти. Таким шляхом отримують композицію діючої речовини з гарною адгезійною здатністю (вміст діючої речовини 2Змас.9б5).

Ш. ТОмас. частин сполуки за винаходом розчиняють у суміші, що складається з УОмас. частин ксилолу, бмас. частин продукту приєднання 8-10 молів етиленоксиду до Тмоля М-моноетаноламіду олеїнової кислоти, « 2мас. частин кальцієвої солі додецилбензолсульфокислоти і 2мас. частин продукту приєднання 4Омолів з с етиленоксиду до моля касторової олії (вміст діючої речовини Умас.9б).

ІМ. 20мас. частин сполуки за винаходом розчиняють у суміші, що складається з бОмас. частин ;» циклогексанону, ЗОмас. частин ізобутанолу, 5мас. частин продукту приєднання 7молів етиленоксиду до Тмоля ізооктилфенолу і 5мас. частин продукту приєднання 40молів етиленоксиду до одного моля касторової олії (вміст діючої речовини 1бмабс.7о). -І М. В8Омас. частин сполуки за винаходом ретельно змішують з Змас. частинами натрієвої солі дізобутилнафталін-и-сульфокислоти, 1Омас. частинами натрієвої солі лігнінсульфокислоти з відпрацьованого

Фо сульфітного щолоку і 7мас. частинами порошкоподібного гелю кремнієвої кислоти і потім розмелюють у ї» молотковому млині (вміст діючої речовини 8Омас.9б).

МІ. 9Омас. частин сполуки за винаходом змішують з 1Омас. частинами М-метил-у-піролідону і таким шляхом б отримують розчин, придатний для застосування у вигляді дрібних крапель (вміст діючої речовини УОмас.9о). 4) МІ. 20мас. частин сполуки за винаходом розчиняють у суміші, що складається з 4Омас. частин циклогексанону, ЗОмас. частин ізобутанолу, 20мас. частин продукту приєднання 7молів етиленоксиду до Тмоля ізооктилфенолу і ТОмас. частин продукту приєднання 40молів етиленоксиду до Тмоля касторової олії. Після зливання у воду і тонкого рівномірного розподілу розчину в 10000Омас. частинах води отримують відповідну водяну дисперсію, що містить О,02мас.9о діючої речовини. о МІ. 20мас. частин сполуки за винаходом ретельно змішують з Змас. частинами натрієвої солі ко діізобутилнафталін-с-сульфокислоти, 17мас. частинами натрієвої солі лігнінсульфокислоти з відпрацьованого сульфітного щолоку і бОмас. частинами порошкоподібного гелю кремнієвої кислоти і потім розмелюють у 60 молотковому млині. Після тонкого і рівномірного розподілу суміші в 2000Омас. частинах води отримують розчин для обприскування, що містить 0,мас.9о діючої речовини.

ЇХ. ТОмас. частин сполуки за винаходом розчиняють у бЗмас. частинах циклогексанону, 27мас. частинах диспергатору (наприклад у суміші з 5Омас. частин продукту приєднання 7 молів етиленоксиду до Тмоля ізооктилфенолу і 5Омас. частин продукту приєднання 40молів етиленоксиду до моля касторової олії). Потім цей 65 вихідний розчин за рахунок розподілу у воді розбавляють до необхідної концентрації, наприклад до концентрації в межах від 1 до 100Очаст./млн.

Діючі речовини можуть застосовуватися як такі, у вигляді їх композицій або приготовлених з них препаратів, наприклад, у вигляді призначених для безпосереднього обприскування або розпилення водяних розчинів, порошків, суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів для обпилювання,

Для обпудрювання або у вигляді гранул, при цьому можна використовувати самі різні методи, такі як дрібнокрапельне обприскування, тонке розпилення (у вигляді тумана), обпилювання, обпудрювання або полив.

Методика обробки і використовувані форми залежать від мети застосування, але у всіх випадках повинен бути забезпечений максимально тонкий і рівномірний розподіл діючих речовин за винаходом.

Водяні форми застосування можуть приготовлюватися з емульгувальних концентратів, паст або порошків, що 7/0 Змочуються, (порошки для обприскування, масляні дисперсії). Для приготування емульсій, паст і масляних дисперсій діючі речовини можна як такі або в розчиненому у маслі розчиннику або вигляді гомогенізувати у воді з використанням у цих цілях змочувачів, прилиплювачів, диспергаторів або емульгаторів. Разом з тим можна працювати також інакше, а саме, з діючої субстанції відповідного змочувача, прилиплювача, диспергатора або емульгатора і необов'язково розчинника або масла приготовляти концентрати, придатні для розведення водою.

Концентрація діючих речовин у готових для застосування композиціях може, як зазначалося вище, варіюватися в широких межах. Як правило, ця концентрація складає від 0,0001 до 1095. У багатьох випадках для досягнення необхідного ефекту достатніми виявляються низькі кількості діючої речовини формули І, що міститься в готовій до застосування композиції, наприклад, від 2 до 200част./млн. В однаковій мірі переважні і композиції з концентрацією діючої речовини в межах від 0,01 до 1905.

Діючі речовини можуть успішно застосовуватися й у так називаному способі ультрамалооб'ємної обробки, який полягає у тому, що при цьому можливе використання композицій, що містять більш У5мас.9о діючої або навіть тільки саме діючу речовину без яких-небудь домішок.

До діючих речовин можуть додаватися масла різного типу, гербіциди, фунгіциди, інші засоби боротьби зі шкідниками, бактерициди, при цьому такі добавки можна вводити також безпосередньо перед практичним с ов застосуванням (тобто безпосередньо в бакову суміш). Зазначені засоби можна домішувати до засобів за винаходом у масовому співвідношенні від 1:10 до 10:1. (8)

Запропоновані у винаході засоби при їх застосуванні як фунгіциди можуть бути також представлені у комбінації разом з іншими діючими речовинами, з такими, наприклад, як гербіциди, інсектициди, регулятори росту, фунгіциди, або з добривами. При застосуванні сполук формули І, відповідно утримуючих їх засобів у Ге зо Вигляді фунгіцидів у суміші з іншими фунгіцидами в багатьох випадках удається розширити спектр фунгіцидної дії. со

Нижче представлений перелік фунгіцидів, разом з якими можуть застосовуватися сполуки за винаходом, «Е причому даний перелік служить тільки для пояснення таких комбінаційних можливостей, не обмежуючи при цьому обсяг винаходу. До таких співкомпонентів сумішей відносяться: ісе) сірка, дитіокарбамати і їх похідні, такі як феридиметилдитіокарбамат, диметилдитіокарбамат цинку, ї- етиленбісдитіокарбамат цинку, етиленбісдитіокарбамат марганцю, етилендіаминбісдитіокарбамат марганцю-цинку, тетраметилтіурамдисульфіди, аміачний комплекс (М,М-етиленбісдитіокарбамат) цинку, аміачний комплекс //(М,М'-пропіленбісдитіокарбамат) цинку, (М,М'-пропіленбісдитіокарбамат) цинку,

М,М'-поліпропіленбис(тіокарбамоїл)дисульфід, « нітропохідні, такі як динітро-(1-метилгептил)фенілкротонат, з с 2-втор-бутил-4,6-динітрофеніл-3,3-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6-динітрофенілізопропілкарбонат, . діізопропіловий ефір 5-нітроизофталевой кислоти, и?» гетероциклічні речовини, такі як 2-гептадецил-2-імідазолінацетат, 2,4-дихлор-6б-(о-хлораніліно)-з-триазин,

О,О-діетилфталімідофосфонотіоат, 5-аміно-1-(біс(ідиметиламіно)фосфініл|-3-феніл-1,2,4-триазол, 2,3-диціано-1,4-дитіосантрахінон, 2-тіо-1,3-дитіоло|4,5-Б)хіноксалін, метиловий ефір -І 1-(бутилкарбоміл)-2-бензімідазолкарбамінової кислоти, 2-метоксикарбоніламінобензімідазол, 2-(фурил-(2))-бензімідазол, 2-(тіазоліл-(4))-бензімідазол, ІМ-(1,1,2,2-тетрахлоретилтіо)тетрагідрофталімід,

Ме, М-трихлорметилтіотетрагідрофталімід, М-трихлорметилтіофталімід, їх діамід М-дихлорфторметилтіо-М',М'-диметил-М-фенілсірчаної Кислоти, 5-етокси-З-трихлорметил-1,2,3-тіадіазол, 2-роданметилтіобензтіазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, ме) 4-(2-хлорфенілгідразоно)-З-метил-бізоксазолон, піридин-2-тіо-1-оксид, 8-гідроксихінолін, відповідно /- його

Ф мідна сіль, 2,3-дигідро-5-карбоксанілідо-6-метил-1,4-оксатиїн, 2,3-дигідро-5-карбоксанілідо-6-метил-1,4-оксатиїн-4,4-діоксид, анілід 2-метил-5,6-дигідро-4Н-піран-З-карбонової кислоти, анілід 2-метилфуран-З-карбонової кислоти, анілід 2,5-диметилфуран-3-карбонової кислоти, анілід 2,4,5-триметилфуран-З-карбонової кислоти, циклогексиламід 2,5-диметилфуран-З-карбонової кислоти, амід М-циклогексил-М-метокси-2,5-диметилфуран-3З-карбонової (Ф) кислоти, анілід 2-метилбензойної кислоти, анілід 2-йодбензойної кислоти, ка М-форміл-М-морфолін-2,2,2-трихлоретилацеталь, піперазин-1,4-диілбіс-1-(2,2,2-трихлоретил)формамід, 1-(3,4-дихлораніліно)-1-форміламіно-2,2,2-трихлоретан, 2,6-диметил-М-тридецилморфолін, відповідно його солі, во 2,6-диметил-М-циклододецилморфолін, відповідно його солі,

І-ІЗ-(п-трет-бутилфеніл)-2-метилпропіл|-цис-2,6-диметилморфолін,

ІМ-ІЗ-(п-трет-бутилфеніл)-2-метилпропіл|піперидин, 1-(2-(2,4-дихлорфеніл)-4-етил-1,3-діоксолан-2-ілетил|-1Н-1,2,4-триазол, 1-(2--2,4-дихлорфеніл)-4-н-пропіл-1,3-діоксолан-2-ілетил|-1Н-1,2,4-триазол, 65 М-(н-пропіл)-М-(2,4,6-трихлорфеноксіетил)-М-імідазолілмочевина, 1-«4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-2-бутанон,

1-«4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-2-бутанол, (2к5,ЗК5)-1-ІЗ-(2-хлорфеніл)-2-(4-фторфеніл)-оксиран-2-илметилі|-1Н-1,2,4-триазол, о-(2-хлорфеніл)- о, -(4-хлорфеніл)-5-піримідинметанол, 5-бутил-2-диметиламіно-4-гідрокси-б-метилпіримідин, біс(п-хлорфеніл)-З-піридинметанол, 1,2-біс(З-етоксикарбоніл-2-тіоуреїдо)бензол, 1,2-біс(3-метоксикарбоніл-2-тіоуреїдо)бензол, стробілурини, такі як метил-Е-метоксиіміно-Ї| о-(о-толілокси)-о-толіл|ацетат, метил-Е-2-12-(6-(2-ціанофенокси)піримідин-4-ілокси|феніл)-З-метоксіакрилат, метил-Е-метоксиіміно-(оа-(2-феноксифеніл)|)ацетамід, 70 метил-Е-метоксиіміно-(о-(2,5-диметилфенокси)-о-толіл|ацетамід, метил-Е-2-2-(2-трифторметилпіриділ-б)оксиметилі|феніл)-З-метоксіакрилат, метиловий ефір (Е,Е)-метоксиіміно-42-/1-(З-трифторметилфеніл)етиліденамінооксиметилі|феніліоцтової кислоти, метил-М-(2-11-(4-хлорфеніл)-1Н-піразол-3-іл|Іоксиметил)феніл)-М-метоксикарбамат, анілінопіримідини, такі як М-(4,6-диметилпіримідин-2-іл)анілін, 15... М-(4-метил-6-(1-пропініл)/піримідин-2-іл|анілін, М-(4-метил-б-циклопропілпіримідин-2-ілІанілін, фенілпіроли, такі як 4-(2,2-дифтор-1,3-бензодіоксол-4-іл)пірол-3-карбонітрил, аміди коричної кислоти, такі як морфолід 3-(4-хлорфеніл)-3-(3,4-диметоксифеніл)акрилові кислоти, а також різні фунгіциди, такі як додецилгуанідинацетат, 3-ІЗ3-(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2-гідроксіетил|глутарімід, гексахлорбензол, рі -метил-М-(2,6-диметилфеніл)-М-фуроїл(2)-аланінат, метиловий ефір р--(2,6-диметилфеніл)-М-(2'-метоксіацетил)аланіна,

М-(2,6-диметилфеніл)-М-хлорацетил-О,І -2-амінобутиролактон, метиловий ефір рі-м-(2,6-диметилфеніл)-М-(фенілацетил)аланіна, 5-метил-5-вініл-3-(3,5-дихлорфеніл)-2,4-діоксо-1,3-оксазолідин, с 3-ІЗ,5-дихлорфеніл-(5-метил-5-метоксиметил/)|-1,3-оксазолідин-2,4-діон, о 3-(3,5-дихлорфеніл)-Тізопропілкарбомілгідантоїн, імід

ІМ-(3,5-дихлорфеніл)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбонової кислоти, 2-ціано-ІМ-(етиламінокарбоніл)-2-метоксіміно|ацетамід, 1-(2-(2,4-дихлорфеніл)пентил|-1Н-1,2,4-триазол, 2,4-дифтор-а-(1Н-1,2,4-триазоліл-1-метил)бензгідриловий спирт, |се)

М-(3-хлор-2,6-динітро-4-трифторметилфеніл)-5-трифторметил-З3-хлор-2-амінопіридин, со 1-(біс(4-фторфеніл)метилсиліл)метил)-1Н-1,2,4-триазол.

Нижче винахід більш докладно пояснюється на прикладах, що не обмежують його обсяг. «

Приклади одержання «о

Приклад 1: О-метил-(6б-хлор-3-пропіл-4Н-1,3-бенз(еТтоксазин-4(ЗН)-он)-2-оксим (сполука І-А1.2)

Зо 1.1. Метиловий ефір 2-ціанато-5-хлорбензойної кислоти в.

До 21,0г (0,19в8моля) бромціану в 200мл ацетону при -202С додавали при перемішуванні 20,0г (0,198моля) триетиламіну. Після закінчення бхв до цієї суміші додавали 3З36б,9г (0,198моля) метилового ефіру

Б-хлор-2-гідроксибензойної кислоти і перемішували протягом наступних ЗОхв при -20 С. Потім проводили « фільтрацію, фільтр промивали 200мл ацетону й об'єднані органічні фази концентрували у вакуумі. У результаті З отримали 34,4г зазначеної в заголовку сполуки у вигляді жовтої твердої речовини, що безпосередньо с використовували на наступній стадії. : » 1.2. 6-хлор-4Н-1,3-бенз(е|)оксазин-4(ЗН)-он-2-оксим 34,4г (0,16З3моля) метилового ефіру 2-ціанато-5--хлорбензойної кислоти в 400мл метанолу перемішували разом з 11,3г (0,16Змоля) гідроксиламінгідрохлориду протягом год при кімнатній температурі. Потім розчинник 49 видаляли у вакуумі і залишок промивали діетиловим ефіром. Після додавання розчину 20,5г гідрокарбонату і натрію в 400мл води сирий продукт перемішували протягом 16бгод, відфільтровували, повторно перемішували

Ге») протягом ібгод з 5О0Омл води, відфільтровували і сушили. У результаті одержали 12,3г б-хлор-4Н-1,3-бензІе|оксазин-4(ЗН)-он-2-оксиму. шк 1.3. 6б-хлор-3-пропіл-4Н-1,3-бензІе|)оксазин-4(ЗН)-он-2-оксим

Ге»! 20 Розчин 5,0г (23,5ммоля) б-хлор-4Н-1,3-бенз(Іе)оксазин-4(3Н)-он-2-оксиму в 100мл диметилформаміду при кімнатній температурі змішували при перемішуванні з 0,94г (23,5ммоля) бОбо-ного гідриду натрію. Потім щи додавали 4,3г (Збммолей) бромпропану і протягом 1бгод перемішували при кімнатній температурі. Отриману таким шляхом суміш зливали в 100мл водного розчину дигідрофосфату натрію (1090-ного) і чотири рази екстрагували метл-трет-бутиловим ефіром порціями по 1ООмл. Об'єднані екстракти промивали 1О0мл 29 насиченого розчину повареної солі, сушили над сульфатом натрію і концентрували у вакуумі. Залишок

ГФ) очищували хроматографією на силікагелі за допомогою циклогексану/етилового ефіру оцтової кислоти. У юю результаті одержали 1, 8г зазначеної у заголовку сполуки з температурою плавлення 144260. 1.4. О-метил-(6б-хлор-3-пропіл-4Н-1,3-бензІе|оксазин-4(ЗН)-он)-2-оксим

До 8Омг (2,1ммоля) 6б095-ного гідриду натрію в їОмл диметилформаміду при кімнатній температурі і при 60 перемішуванні відразу ж додавали розчин 5ООмМг (2,Оммоля) б-хлор-3-пропіл-4Н-1,3-бенз(е|їоксазин-4(З3Н)-он-2-оксиму в 20мл диметилформаміду. Потім до цієї суміші додавали 4ЗОмг (3З,0ммоля) метилиодиду і протягом 1бгод перемішували при кімнатній температурі. Отриману суміш зливали в 5Омл водного розчину дигідрофосфату натрію (1095-ного) і чотири рази екстрагували метил-трет-бутиловим ефіром порціями по 5Омл. Об'єднані екстракти промивали ЗОмл насиченого розчину бо повареної солі, сушили над сульфатом натрію і концентрували у вакуумі. Зазначену в заголовку сполуку одержали при цьому у вигляді сирого продукту, що з метою його очищення послідовно промивали діетиловим ефіром і н-гексаном. Таким шляхом одержали 2ЗОмг зазначеної у заголовку сполуки з температурою плавлення

Приклад 2: О-метил-(6б-йод-3-пропіл-4Н-1,3-бензІе|)оксазин-4(ЗН)-он)-2-оксим (сполука І-А1.4) 2.1. О-метил-(6-йод-4Н-1,3-бенз(Іе|оксазин-4(3Н)-он)-2-оксим 2,0г (б,бммоля) метилового ефіру 2-ціанато-5--йодбензойної кислоти, 0,55г (б,бммоля) О-метилгідроксиламінгідрохлориду і 0,55г (6б,бммоля) гідрокарбонату натрію протягом 1год спільно перемішували в 20мл метанолу при кімнатній температурі. Потім розчинник видаляли під вакуумом і залишок поміщали в ТОмл ТОмас.бо-ного їдкого натру. Через 5хв за 70 допомогою 1Омас.бо-ної соляної кислоти значення рН установлювали рівним 6-8. Продукт, що випав в осад, відфільтровували, промивали і сушили у вакуумі. У результаті отримали білу тверду речовину з виходом 2,08Гг. 7"Н-ЯМР (д5-ДМСО, спостерігається наявність 2 ізомерів), 5 - 3,70 (в); 7,12 та 7,18 (4); 8,00 (т); 8,05 (8); 11,35 їі 11,70 (в). 2.2. О-метил-(6-йод-3-пропіл-4Н-1,3-бензІе|оксазин-4(ЗН)-он)-2-оксим 2,94м (9,2ммоля) О-метил-(6-йод-4Н-1,3-бензІе)оксазин-4(3Н)-он)-2-оксиму в 5Омл диметилсульфоксиду змішували при кімнатній температурі і при перемішуванні з 1,24г (1,1ммоля) трет-бутилату калію і продовжували перемішувати протягом 5хв, при цьому температура підвищувалася до 302С. Потім додавали 1,40г (1,1ммоля) бромпропану і протягом 1бгод перемішували при кімнатній температурі. Потім суміш зливали в 100мл водного розчину дигідрофосфату натрію і тричі екстрагували метил-трет-бутиловим ефіром порціями по 10Омл.

Об'єднані екстракти один раз промивали ЗОмл розчину дигідрофосфату натрію й один раз ЗОмл насиченого розчину повареної солі, далі сушили над сульфатом натрію і концентрували у вакуумі. Вихід склав 2,2г білої твердої речовини. "Н-ЯМР (СОСІВ) 5 - 0,95 (0; 1,75 (т); 3,90 (5); 3,93 (4); 7,00 (4); 7,87 (4); 8,32 (5).

Аналогічним шляхом одержували представлені нижче в таблиці 4 діючі речовини загальної формули 1І-А1 с а (о) -и Ів К ії зо ват ча Ве Ф ге ту ши ЦІ ШК (тА) со й. Воду ЩА щі от У. м ря вав млрд 00000066 доля нт ов 00000век 00000006 с да наротя 00овяраи пед 00000006

І» запо неумі 00000 лвед000000000000000096000000000000000 тає нені 00000 лвд 00000006 яма жен 000оверай 00 пед 00000062 - дтжв пиовотілмети мем 000 пед 00000006

Ф діла июля сля 00000096

І-А1.76 |циклопропілметил н-пропіл 1 1Н-ЯМР (СОСІВ) 5 - 0,48 (т); 0,97 (9; 1,36 (т); 1,75 (т); 3,87 (а); 4,00 (9;

ОДН Пі нан ноу но Б нон

Фу 200000 тт 00 00002006

ІАТ.130 |н-пропіл н-пропіл 1 б-метил. /1Н-ЯМР (дб-ДМСО) а - 0,93 (9); 1,03 (0; 1,68 (т); 2,40 (в); 3,75 (0; 4,02

Фо ОМ длдлеатюв в етевля 5 о Тала ик оре пе 00000086 ю Аз иєотпілметни июля в 00000960

Талевавуи 000 пкетрелмеми тен 00000006 дб 00 рмауюнюти 000пиелропиюети вк 00000065 тлевнвун 000 00пе 00000096 тля твоти 000 00лежд 10000000

Приклади по застосуванню 65 Приклади дії проти фітопатогенних грибів

Фунгіцидна ефективність сполук загальної формули | була підтверджена в ході проведення наступних дослідів:

Діючі речовини застосовували у вигляді їх водних композицій, що містили діючу речовину в концентраціях 25О0част./млн, бЗчаст./млн, 1бчаст./млн і 4част./млн. Відповідну водяну композицію приготовляли за рахунок Возведення вихідного розчину, що містив ТОмас.бо діючої речовини, бЗмас.уо циклогексанону і 27мас.Уо емульгатора (20мас. частин МеКапікю | М (І шщепзо( АРб, змочувач з емульгувальною і дисперчуючою дією на основі етоксилованих алкілфенолів) і 1Омас. частин УУейо(яю ЕМ (неіонний емульгатор на основі етоксилованої касторової олії)) водою в кількості, необхідній для досягнення потрібної концентрації.

Приклад по застосуванню 1: Захисна дія проти борошнистої роси огірків 70 Листя вирощених у посудинах паростків огірків сорту "Спіпезізспе Зспіапде" у фазі сім'ядоль рясно, аж до появи крапель, обприскували водною композицією відповідної діючої речовини. Через 20 годин після висихання осаду на обприсканих рослинах ці рослини інокулювали водною суспензією спор борошнистої роси огірків (Зрпаегоїпеса Шіїдіпеа). Потім рослини протягом 7 днів витримували в теплиці при температурах в інтервалі від 20 до 242С і при відносній вологості повітря 60-8095. У завершення візуально визначали у процентному 7/5 співвідношенні ступінь ураження грибом площі поверхні сім'ядоль.

У цьому досліді, як було встановлено, рослини, оброблені композицією діючої речовини з прикладу 1 (сполука І-А1.2 у таблиці 1) навіть при його мінімальній концентрації 4част./млн, не були уражені, тоді як ступінь ураження необроблених рослин досягала 9095. При підвищенні норм витрати результати виявилися аналогічними, що й у першому випадку при концентрації 4част/млн. В іншому застосування інших представлених у таблиці 4 сполук дозволило одержати результати, зазначені в нижченаведеній таблиці 5. сч го полу АТ 10019196 сеуеття |0001101001060 о велася 00000009 сет! 111010001110610 семетю 11110190011101516 Ф зо сет! 110101000011060 семетмої! 000101900011105016 Ф сект! 00101900111015016 « семеттт! 101010001101610 семетмт! 100101911015016 Фо зв сел мія 00000006 к- семетмія 00001915 сполук вАТИЯ С 00196196 стелу літ 001010001111010833 селтмія 00001900011101516 їх з селян 0010100111010110 -; с семетмія 00010190000011105016 . сполук вАТИЮ 00190019 що безобробки 11180111

Приклад по застосуванню 2: Захисна дія проти борошнистої роси пшениці (збудник Егузірпе (син. Вітегіа) -і дгатіпів тогта зресіаїїв (гісі)

ФУ Перші цілком сформовані листя вирощених у посудинах паростків пшениці сорту "Капліег" рясно, аж до появи крапель, обприскували водною композицією відповідної діючої речовини, приготовленої з вихідного розчину, що т» містив 1095 діючої речовини, 8595 циклогексанону і 590 емульгатора, і через 24год після висихання осаду на

Фу 50 обприсканих рослинах ці рослини обпилювали спорами борошнистої роси пшениці (збудник Егузірпе (син.

ВіІштегіа) дгатіпів їогта зресіа|ів ігйісі). Потім дослідні рослини поміщали в теплицю і витримували при 4) температурах в інтервалі від 20 до 242С і при відносній вологості повітря 60-9095. Після закінчення 7 днів візуально визначали в процентному відношенні ступінь ураження грибом загальної площі поверхні листя.

Отримані результати приведені в таблиці 6. ю земаття 100010009000011060 во сеуетя 00011006 велася 000000010109010 сети 00010100011101001105 семетю 1111019010190110 сполук АТХ 00160119 ов стеля 00101010 сполука І-А1.68 9) 9) 9)

сполука БАТИЯ 00101919 бевоброби 81

Claims (1)

1. Формула винаходу

   1. Оксазинонові сполуки загальної формули І й , 1 й - д М (У); | А о М п 0- ра де с 7 означає кисень, о А означає анельоване бензольне кільце, п означає 0 або 1, В" означає С.-Свалкіл, необов'язково заміщений С .-Слалкоксигрупою або Сз-Свциклоалкілом; Со-Свалкеніл, «о зо С.-Свгалогеналкіл або Со-Ссгалогеналкеніл, В? означає С.-Сзалкіл або циклопропілметил та о ВЗ означає галоген, Сі-Свалкіл або Сі-Свалкоксигрупу, чЕ а також прийнятні для сільського господарства солі цих оксазинонових сполук формули І. с

   2. Сполуки за п. 71, де К' означає С.-Свалкіл, Со-Свалкеніл, С.і-Свгалогеналкіл, Со-Свгалогеналкеніл,

   С.-Салкоксі-С.4-Суалкіл або Сз-Свциклоалкіл-С.-Салкіл. -

   3. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, де п означає 1.

   4. Сполуки за будь-яким з попередніх пунктів, де ВЗ означає С.-С.алкіл або галоген.

   5. Застосування сполук формули І! та їх прийнятних для сільського господарства солей за п. 1 як активних « речовин для боротьби з фітопатогенними грибами. -

   б.Фунгіцидний засіб, який містить фунгіцидно ефективну кількість принаймні однієї сполуки формули с та/або принаймні однієї прийнятної для сільського господарства солі сполуки формули | за п. 1, а також "з принаймні один наповнювач.

   п . . - .

   7. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, який полягає в тому, що гриби або матеріали, рослини, насіння або грунт, які піддаються небезпеці ураження грибами, обробляють фунгіцидно ефективною кількістю -1 45 принаймні однієї сполуки формули І за п. 1 та/або солі сполуки формули І. Ге») Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М 8, 15.08.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і т- науки України. (22) 42) іме) 60 б5