CN1511145A - 用作杀真菌剂的噁嗪(硫)酮化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的噁嗪(硫)酮化合物，其中各变量Z、R1、R2、R3和n具有权利要求1中所述的含义，并且A代表5或6元碳环或包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子的5或6元杂环，每个环经由两个碳原子与噁嗪(硫)酮环稠合。本发明还涉及该噁嗪(硫)酮化合物(I)的可农用盐。本发明另外还涉及所述化合物及其盐在防治植物病原性真菌中的用途，还涉及含有杀真菌有效量的所述化合物(I)和/或其盐的组合物。本发明还涉及一种防治植物病原性真菌的方法，根据该方法，用杀真菌有效量的至少一种如权利要求1所述的式(I)化合物和/或其盐处理所述真菌或受真菌侵袭威胁的材料、植物、种子和土壤。

Description

用作杀真菌剂的噁嗪(硫)酮化合物
本发明涉及新的噁嗪(硫)酮化合物，它们在防治植物病原性真菌中的用途，以及用于防治植物病原性真菌的组合物，该组合物包含杀真菌有效量的这些噁嗪(硫)酮化合物。
DE-A 2218301公开了杀真菌活性的在2-位上具有三氟甲基亚氨基的苯并-1-噁-3-嗪-4-酮和苯并-1-噻-3-嗪-4-酮。
WO 00/51992公开了式A和B的杀真菌活性的嗪酮化合物，
Figure A0281035000051
其中Q是氧或硫，Z是氧、硫或N-烷基亚胺基团，G是稠合苯环或稠合芳族杂环，R1和R2尤其是未取代或取代的烷基。
一些现有技术公知的基于噁嗪酮的杀真菌剂在它们对植物病原性真菌的活性和/或选择性方面不令人满意。
本发明的目的是提供比已知杀真菌剂更好防治植物病原性真菌的新杀真菌剂。有利的是，该新的杀真菌剂对植物病原性真菌应该具有高活性。
我们发现该目的通过下面定义的式I的噁嗪(硫)酮化合物来实现。
因此，本发明涉及式I的噁嗪(硫)酮化合物：
Figure A0281035000052
其中各变量Z、R1、R2、R3和n定义如下：
Z是氧或硫；
R1是氢，或为C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，它们各自未取代或被O-R4、C(O)O-R5、NR6R7、C(O)NR6R7、S-R8、C3-C8-环烷基、苯基取代或被具有1-3个选自N、O和S的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环基取代，其中苯基和杂环基可被C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基或C2-C6-卤代炔基单-、二-或三取代；
R2是C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基或环丙基甲基；
R3是卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基；
n为0-4；
A是5或6元碳环或具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子的5或6元杂环，每个环经由两个碳原子与噁嗪(硫)酮环稠合；
R4、R5相互独立地为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-卤代炔基、羟基-C1-C4-烷基、羧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基-C1-C4-烷基；
R6、R7相互独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-卤代炔基、羟基-C1-C4-烷基、羧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基-C1-C4-烷基；
R6和R7与它们连接的氮原子一起还可形成可另外含有选自O、N和S的杂原子和/或可被1-4个C1-C6-烷基取代的5、6或7元饱和N-杂环；
R8代表C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-卤代炔基、羟基-C1-C4-烷基、羧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基-C1-C4-烷基；
以及该噁嗪(硫)酮化合物I的可农用盐。
此外，本发明还涉及
-化合物I及其盐在防治植物病原性真菌中的用途；
-包含杀真菌有效量的化合物I和/或其盐，优选还有至少一种载体的组合物；
-一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用杀真菌有效量的至少
  一种如权利要求1所述的式I化合物和/或式I的盐处理真菌或受真菌
侵袭威胁的材料、植物、种子或土壤。
对于亚氨基双键，式I化合物可具有E构型，即噁嗪酮环的氧和亚氨基氮上的氧对于C＝N双键呈反式，或者Z构型(噁嗪酮环的氧和亚氨基氮上的氧呈顺式排布)。本发明提供式I的E和Z异构体及其混合物。取代基R1-R3可具有一个或多个手性中心。在这种情况下，它们以对映体或非对映体的混合物存在。本发明既提供纯的对映体或非对映体，又提供它们的混合物。
取代基R1、R2、R3、R4  R5、R6、R7和R8的定义中所提及的或作为环烷基、苯基或杂环上的基团所提及的有机部分像术语“卤素”一样是用于逐个列举各基团成员的集合性术语。所有碳链，即所有烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧羰基、(卤代)链烯基和(卤代)炔基以及较大基团如苯基烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧羰基烷基等的相应部分都可以是直链或支化的，其中前缀Cn-Cm每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。卤化取代基优选带有1、2、3、4或5个相同或不同的卤原子。
具体含义的实例是：
-卤素：氟、氯、溴和碘；
-C1-C3-烷基：甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基(＝异丙基)；
-C1-C6-烷基：如上所提及的C1-C3-烷基，以及例如还有正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基；优选甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1，1-二甲基乙基、正戊基或正己基；
-C1-C3-卤代烷基：部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的，优选被氟和/或氯取代的如上所提及的具有1-3个碳原子的烷基(氟-、氯-和氟氯烷基)，即例如CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、二氯甲基、三氯甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、C2F5、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基或1-(溴甲基)-2-溴乙基；
-C1-C6-卤代烷基：部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所提及的具有1-6个，优选1-4个碳原子的烷基，即例如在C1-C3-卤代烷基下提及的基团之一，以及还有4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、5-氟-1-戊基、5-氯-1-戊基、5-溴-1-戊基、5-碘-1-戊基、5，5，5-三氯-1-戊基、十一氟戊基、6-氟-1-己基、6-氯-1-己基、6-溴-1-己基、6-碘-1-己基、6，6，6-三氯-1-己基或十二氟己基；在这些基团当中，特别优选三氟甲基、三氯甲基、二氯一氟甲基、二氟甲基、二氟一氯甲基和2，2，2-三氟乙基；
-C1-C4-烷氧基：OCH3、OC2H5、正丙氧基、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3；优选OCH3、OC2H5、OCH(CH3)2；
-C1-C6-烷氧基：如上所定义的C1-C4-烷氧基，另外还有正戊基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙基、正丁氧基、1，1-二甲基乙氧基、正戊氧基或正己氧基；
-C1-C4-卤代烷氧基：部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的，优选被氟取代的如上所提及的C1-C4-烷氧基，即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基、(OCF2-C2F5)、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；优选OCHF2、OCF3、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基；
-C1-C6-卤代烷氧基：部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的，优选被氟取代的如上所提及的C1-C6-烷氧基，即例如上面所提及的C1-C4-卤代烷氧基之一，以及还有5-氟-1-戊氧基、5-氯-1-戊氧基、5-溴-1-戊氧基、5-碘-1-戊氧基、5，5，5-三氯-1-戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟-1-己氧基、6-氯-1-己氧基、6-溴-1-己氧基、6-碘-1-己氧基、6，6，6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基；
-苯基-C1-C4-烷基：带有苯环的C1-C4-烷基，例如苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丁-1-基、2苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、4-苯基丁-2-基、1-(苯基甲基)乙-1-基、1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(苯基甲基)丙-1-基；优选苄基或2-苯基乙基；
-C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基：被如上所提及的C1-C4烷氧基取代的C1-C4-烷基，即例如CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、(2-甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、(2-正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基；优选CH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基；
-羟基-C1-C4-烷基：带有OH基团的C1-C4-烷基，优选C2-C4-烷基，例如羟甲基、2-羟乙-1-基、2-羟丙-1-基、3-羟丙-1-基、1-羟丙-2-基、2-羟丁-1-基、3-羟丁-1-基、4-羟丁-1-基、1-羟丁-2-基、1-羟丁-3-基、2-羟丁-3-基、1-羟基-2-甲基丙-3-基、2-羟基-2-甲基丙-3-基或2-羟甲基丙-2-基；尤其是2-羟乙基；
-羧基-C1-C4-烷基：带有COOH基团的C1-C4-烷基，优选C2-C4-烷基，例如羧甲基、2-羧基乙-1-基、2-羧基丙-1-基、3-羧基丙-1-基、1-羧基丙-2-基、2-羧基丁-1-基、3-羧基丁-1-基、4-羧基丁-1-基、1-羧基丁-2-基、1-羧基丁-3-基、2-羧基丁-3-基、1-羧基-2-甲基丙-3-基、2-羧基-2-甲基丙-3-基或2-羧基-1-甲基丙-2-基；尤其是2-羧基乙基；
-(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基：被(C1-C4-烷氧基)羰基如CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2或CO-OC(CH3)3取代，
优选被CO-OCH3或CO-OC2H5取代的C1-C4-烷基， 即例如CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、CH2-CO-OCH2-C2H5、CH2-CO-OCH(CH3)2、正丁氧羰基甲基、CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-OCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-OC(CH3)3、1-(CO-OCH3)乙基、1-(CO-OC2H15)乙基、1-(CO-OCH2-C2H5)乙基、1-[CH(CH3)2]乙基、1-(正丁氧羰基)乙基、1-[1-甲基丙氧羰基[乙基、1-[2-甲基丙氧羰基[乙基、2-(CO-CH3)乙基、2-(CO-OC2H5)乙基、2-(CO-OCH2-C2H5)乙基、2-[CO-OCH(CH3)2]乙基、2-(正丁氧羰基)乙基、2-[ 1-甲基丙氧羰基]乙基、2-[2-甲基丙氧羰基]乙基、2-[CO-OC(CH3)3]乙基、2-(CO-OCH3)丙基、2-(CO-OC2H5)丙基、2-(CO-OCH2-C2H5)丙基、2-[CO-OCH(CH3)2]丙基、2-(正丁氧羰基)丙基、2-[1-甲基丙氧羰基[丙基、2-[2-甲基丙氧羰基[丙基、2-[CO-OC(CH3)3]丙基、3-(CO-OCH3)丙基、3-(CO-OC2H5)丙基、3-(CO-OCH2-C2H5)丙基、3-[ CO-OCH(CH3)2]丙基、3-(正丁氧羰基)丙基、3-[1-甲基丙氧羰基]丙基、3-[2-甲基丙氧羰基]丙基、3-[CO-OC(CH3)3]丙基、2-(CO-OCH3)丁基、2-(CO-OC2H5)丁基、2-(CO-OCH2-C2H5)丁基、2-[CO-OCH(CH3)2]丁基、2-(正丁氧羰基)丁基、2-[1-甲基丙氧羰基]丁基、2-[2-甲基丙氧羰基]丁基、2-[CO-OC(CH3)3]丁基、3-(CO-OCH3)丁基、3-(CO-OC2H5)丁基、3-(CO-OCH2-C2H5)丁基、3-[CO-OCH(CH3)2]丁基、3-(正丁氧羰基)丁基、3-[1-甲基丙氧羰基]丁基、3-[2-甲基丙氧羰基]丁基、3-[CO-OC(CH3)3]丁基、4-(CO-OCH3)丁基、4-(CO-OC2H5)丁基、4-(CO-OCH2-C2H5)丁基、4-[CO-OCH(CH3)2]丁基、4-(正丁氧羰基)丁基、4-[1-甲基丙氧羰基]丁基、4-[2-甲基丙氧羰基]丁基或4-[OC-OC(CH3)3]丁基；优选CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、1-(CO-OCH3)乙基或1-(CO-OC2H5)乙基；
-C2-C6-链烯基：具有2-6、优选3-4个碳原子和一个位于任何位置的双键的直链或支化烃基，例如乙烯基、丙-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基乙烯基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、2-丁烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1，1-二甲基丙-2-烯-1-基、1，2-二甲基丙-1-烯-1-基、1，2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1，1-二甲基丁-2-烯-1-基、1，1-二甲基丁-3-烯-1-基、1，2-二甲基丁-1-烯-1-基、1，2-二甲基丁-2-烯-1-基、1，2-二甲基丁-3-烯-1-基、1，3-二甲基丁-1-烯-1-基、1，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1，3-二甲基丁-3-烯-1-基、2，2-二甲基丁-3-烯-1-基、2，3-二甲基丁-1-烯-1-基、2，3-二甲基丁-2-烯-1-基、2，3-二甲基丁-3-烯-1-基、3，3-二甲基丁-1-烯-1-基、3，3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1，1，2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基；
-C2-C6-炔基：具有2-6、优选3-4个碳原子和一个位于任何位置的叁键的直链或支化烃基，例如乙炔基和C3-C6-炔基，例如丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基；优选丙-2-炔-1-基；
-C2-C6-卤代链烯基：部分或完全被卤素，尤其是被氟、氯和/或溴取代的，优选单-、二-或三取代的如上所提及的C2-C6-链烯基，优选C3-C4-链烯基，即例如2-氯乙烯基、2-氯烯丙基、E-和Z-3-氯烯丙基、E-和Z-2，3-二氯烯丙基、3，3-二氯烯丙基、2，3，3-三氯烯丙基、E和Z-2，3-二氯丁-2-烯基、2-溴烯丙基、E-和Z-3-溴烯丙基、E-和Z-2，3-二溴烯丙基、3，3-二溴烯丙基、2，3，3-三溴烯丙基以及E-和Z-2，3-二溴丁-2-烯基；
-C2-C6-卤代炔基：部分或完全被卤素，尤其是被氟、氯和/或溴取代的，优选单-、二-或三取代的如上所提及的C2-C6-炔基，优选C3-C4-炔基，即例如1，1-二氟丙-2-炔-1-基、1，1-二氟丁-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基或6-氟己-4-炔-1-基；
-C3-C8-环烷基：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基；
-C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基：带有C3-C8-环烷基的C1-C4-烷基，例如环丙基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、1-环丙基丙-1-基、2-环丙基丙-1-基、3-环丙基丙-1-基、1-环丙基丁-1-基、2-环丙基丁-1-基、3-环丙基丁-1-基、4-环丙基丁-1-基、1-环丙基丁-2-基、2-环丙基丁-2-基、3-环丙基丁-2-基、3-环丙基丁-2-基、4-环丙基丁-2-基、1-(环丙基甲基)乙-1-基、1-(环丙基甲基)-1-(甲基)乙-1-基、1-(环丙基甲基)丙-1-基、环丁基甲基、1-环丁基乙基、2-环丁基乙基、1-环丁基丙-1-基、2-环丁基丙-1-基、3-环丁基丙-1-基、1-环丁基丁-1-基、2-环丁基丁-1-基、3-环丁基丁-1-基、4-环丁基丁-1-基、1-环丁基丁-2-基、2-环丁基丁-2-基、3-环丁基丁-2-基、3-环丁基丁-2-基、4-环丁基丁-2-基、1-(环丁基甲基)乙-1-基、1-(环丁基甲基)-1-(甲基)乙-1-基、1-(环丁基甲基)丙-1-基、环戊基甲基、1-环戊基乙基、2-环戊基乙基、1-环戊基丙-1-基、2-环戊基丙-1-基、3-环戊基丙-1-基、1-环戊基丁-1-基、2-环戊基丁-1-基、3-环戊基丁-1-基、4-环戊基丁-1-基、1-环戊基丁-2-基、2-环戊基丁-2-基、3-环戊基丁-2-基、3-环戊基丁-2-基、4-环戊基丁-2-基、1-(环戊基甲基)乙-1-基、1-(环戊基甲基)-1-(甲基)乙-1-基、1-(环戊基甲基)丙-1-基、环己基甲基、1-环己基乙基、2-环己基乙基、1-环己基丙-1-基、2-环己基丙-1-基、3-环己基丙-1-基、1-环己基丁-1-基、2-环己基丁-1-基、3-环己基丁-1-基、4-环己基丁-1-基、1-环己基丁-2-基、2-环己基丁-2-基、3-环己基丁-2-基、3-环己基丁-2-基、4-环己基丁-2-基、1-(环己基甲基)乙-1-基、1-(环己基甲基)-1-(甲基)乙-1-基、1-(环己基甲基)丙-1-基、环庚基甲基、1-环庚基乙基、2-环庚基乙基、1-环庚基丙-1-基、2-环庚基丙-1-基、3-环庚基丙-1-基、1-环庚基丁-1-基、2-环庚基丁-1-基、3-环庚基丁-1-基、4-环庚基丁-1-基、1-环庚基丁-2-基、2-环庚基丁-2-基、3-环庚基丁-2-基、3-环庚基丁-2-基、4-环庚基丁-2-基、1-(环庚基甲基)乙-1-基、1-(环庚基甲基)-1-(甲基)乙-1-基、1-(环庚基甲基)丙-1-基、环辛基甲基、1-环辛基乙基、2-环辛基乙基、1-环辛基丙-1-基、2-环辛基丙-1-基、3-环辛基丙-1-基、1-环辛基丁-1-基、2-环辛基丁-1-基、3-环辛基丁-1-基、4-环辛基丁-1-基、1-环辛基丁-2-基、2-环辛基丁-2-基、3-环辛基丁-2-基、3-环辛基丁-2-基、4-环辛基丁-2-基、1-(环辛基甲基)乙-1-基、1-(环辛基甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(环辛基甲基)丙-1-基；优选环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。
具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子的5或6元杂环基的实例包括：
-不饱和、尤其是芳族杂环基，例如呋喃基如2-呋喃基和3-呋喃基；噻吩基如2-噻吩基和3-噻吩基；吡咯基如2-吡咯基和3-吡咯基；异噁唑基如3-异噁唑基、4-异噁唑基和5-异噁唑基；异噻唑基如3-异噻唑基、4-异噻唑基和5-异噻唑基；吡唑基如3-吡唑基、4-吡唑基和5-吡唑基；噁唑基如2-噁唑基、4-噁唑基和5-噁唑基；噻唑基如2-噻唑基、4-噻唑基和5-噻唑基；咪唑基如2-咪唑基和4-咪唑基；噁二唑基如1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基和1，3，4-噁二唑-2-基；噻二唑基如1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基和1，3，4-噻二唑-2-基；三唑基如1，2，4-三唑-1-基、1，2，4-三唑-3-基和1，2，4-三唑基-4-基；吡啶基如2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基；哒嗪基如3-哒嗪基和4-哒嗪基；嘧啶基如2-嘧啶基、4-嘧啶基和5-嘧啶基；还有2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基；尤其是吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基；
-饱和杂环基，例如四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二氧戊环-4-基、1，3-氧硫戊环-2-基、1，3-氧硫戊环-4-基、1，3-氧硫戊环-5-基、1，3-噁唑烷-2-基、1，3-噁唑烷-3-基、1，3-噁唑烷-4-基、1，3-噁唑烷-5-基、1，2-噁唑烷-2-基、1，2-噁唑烷-3-基、1，2-噁唑烷-4-基、1，2-噁唑烷-5-基、1，3-二硫戊环-2-基、1，3-二硫戊环-4-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-5-基、四氢吡唑-1-基、四氢吡唑-3-基、四氢吡唑-4-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢吡喃-4-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、1，3-二氧杂环己烷-2-基、1，3-二氧杂环己烷-4-基、1，3-二氧杂环己烷-5-基、1，4-二氧杂环己烷-2-基、1，3-氧硫杂环己烷-2-基、1，3-氧硫杂环己烷-4-基、1，3-氧硫杂环己烷-5-基、1，3-氧硫杂环己烷-6-基、1，4-氧硫杂环己烷-2-基、1，4-氧硫杂环己烷-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基、六氢哒嗪-1-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、六氢嘧啶-1-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、六氢-1，3，5-三嗪-1-基、六氢-1，3，5-三嗪-2-基。
苯基或杂环基上的取代基通常选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、亚甲基二氧基、CN和C1-C4-烷基羰基。
在式I中，变量A或下式结构单元
表示5或6元碳环或具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子的5或6元杂环，这些环经由两个碳原子与噁嗪(硫)酮环稠合。在变量A的上式表示中，两个带“*”号的位置表示噁嗪(硫)酮环和与该噁嗪(硫)酮环稠合的环共享的碳原子。稠合的5或6元碳环的实例除苯以外，还有环己烯、1，3-和1，4-环己二烯和环戊烯。稠合的5或6元杂环的实例是具有两个相邻碳环成员的上面所提及的杂芳基及其保留至少一个C＝C双键的二-和四氢衍生物，例如吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、呋喃、二氢呋喃、噻吩、二氧化噻吩、2，3-和2，5-二氢噻吩、2，3-和2，5-二氢二氧化噻吩、吡咯、二氢吡咯、1，3-二氧戊环、异噁唑、噁唑、2，3-二氢噁唑、异噻唑、噻唑、吡唑、吡唑啉、咪唑、2，3-二氢咪唑、1，2，3-三唑、1，1-二氧代-2，3-二氢异噻唑、2，3-二氢-1，4-二氧杂环己烯、2，3-二氢-1，4-噁嗪、2，4-和2，6-二氢-1，3-噁嗪、2，3-二氢-1，4-噻嗪和2，4-二氢-1，3-噻嗪。
优选的稠环A是芳族环，尤其选自下列式A1-A37的环：
此处，A24和A37，A25和A36以及A26和A31各自相互为互变异构体。
在本发明的式I化合物中，取代基A，例如基团A1-A37可以未取代，或者取决于自由价数，带有1、2、3或4个，优选1或2个相同或不同的取代基R3。此处，取代基R3的数量由变量n表示。在式A12、A15、A18、A24、A25、A26、A31、A36和A37基团中，位于氮上的氢原子也可被取代基R3替代，其中R3在这种情况下是烷基或卤代烷基。
6元环A如苯或吡啶优选在6位(带有基团C＝Z的碳原子的间位)上带有取代基R3，除非该位子上是杂原子。
关于化合物I的杀真菌活性，各取代基Z、R1、R2、R3和指数n相互独立地，但优选相互组合地具有下列含义：
Z是氧；
R1是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基以及被OR4或被C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基取代的C1-C6-烷基；此处，R4具有上面所给含义，并尤其是C1-C4-烷基；R1尤其是C3-C6-烷基、C3-C4-链烯基、C3-C4-炔基或C3-C6-环烷基甲基；
R2是C1-C3-烷基、C1-C3-氟烷基、C1-C3-氟/氯烷基或环丙基甲基；
R3是C1-C4-烷基，尤其是甲基；C1-C4-卤代烷基，尤其是二氟甲基、三氟甲基或2，2，2-三氟乙基；C1-C4-卤代烷氧基，尤其是二氟甲氧基；或者特别优选是卤素；非常特别优选为氯、溴或碘；
n为1、2、3或4，尤其是1或2。
稠合的环A尤其选自苯(式A1)、吡啶(式A2-A5)和噻吩(式A13、A16和A19)。
若R1代表COOR5-取代的烷基、链烯基或炔基，则R5优选是C1-C4-烷基。若R1代表C(O)NR6R7-取代的C1-C6-烷基、链烯基或炔基，则R6优选为氢或C1-C4-烷基，R7优选为氢。若R1代表NR6R7-取代的C1-C6-烷基、链烯基或炔基，则R6和R7相互独立地优优选为氢或C1-C4-烷基，或者R6和R7与它们所连接的氮原子一起形成吗啉、哌啶、哌嗪或吡咯烷环。若R1代表SR8-取代的C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基或C2-C6-炔基，则
R8优选为C1-C4-烷基。
特别优选的化合物I是式I-A1化合物：
Figure A0281035000181
其中n、R1、R2和R3定义如下：
R1是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；尤其是C3-C6-烷基、C3-C4-链烯基、C3-C4-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基烷基和C3-C6-环烷基甲基；
R2是C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基；
R3是C1-C4-烷基；C1-C4-卤代烷基，尤其是二氟甲基、三氟甲基或2，2，2-三氟乙基；C1-C4-卤代烷氧基，尤其是二氟甲氧基；或者特别优选是卤素；非常特别优选为氯、溴或碘；
n为1或2。
在这些当中，特别优选其中一个取代基R3位于6位上的式I-A1化合物。
还特别优选其中R2是环丙基甲基且R1、R3和n如上所定义的式I-A1化合物。
特别优选的式I-A1化合物的实例是化合物I-A1.1至I-A1.128，其中各变量R1、R2和R3在每种情况下具有表1的一行中所给的含义。
                       表1
    R1     R2     N   R3
I-A1.1     正丙基     甲基     1   6-氟
I-A1.2     正丙基     甲基     1   6-氯
I-A1.3     正丙基     甲基     1   6-溴
I-A1.4     正丙基     甲基     1   6-碘
I-A1.5     正丙基     乙基     1   6-氟
I-A1.6     正丙基     乙基     1   6-氯
I-A1.7     正丙基     乙基     1   6-溴
I-A1.8     正丙基     乙基     1   6-碘
I-A1.9     正丙基     正丙基     1   6-氟
I-A1.10     正丙基     正丙基     1   6-氯
I-A1.11     正丙基     正丙基     1   6-溴
I-A1.12     正丙基     正丙基     1   6-碘
I-A1.13     正丙基 2，2，2-三氟甲基     1   6-氟
I-A1.14     正丙基 2，2，2-三氟甲基     1   6-氯
I-A1.15     正丙基 2，2，2-三氟甲基     1   6-溴
I-A1.16     正丙基 2，2，2-三氟甲基     1   6-碘
I-A1.17     正丁基     甲基     1   6-氟
I-A1.18     正丁基     甲基     1   6-氯
I-A1.19     正丁基     甲基     1   6-溴
I-A1.20     正丁基     甲基     1   6-碘
I-A1.21     正丁基     乙基     1   6-氟
I-A1.22     正丁基     乙基     1   6-氯
I-A1.23     正丁基     乙基     1   6-溴
I-A1.24     正丁基     乙基     1   6-碘
I-A1.25     正丁基     正丙基     1   6-氟
I-A1.26     正丁基     正丙基     1   6-氯
I-A1.27     正丁基     正丙基     1   6-溴
I-A1.28     正丁基     正丙基     1   6-碘
I-A1.29     正丁基 2，2，2-三氟甲基     1   6-氟
I-A1.30     正丁基 2，2，2-三氟甲基     1   6-氯
I-A1.31     正丁基 2，2，2-三氟甲基     1   6-溴
I-A1.32     正丁基 2，2，2-三氟甲基     1   6-碘
I-A1.33     2-丁基     甲基     1   6-氟
I-A1.34     2-丁基     甲基     1   6-氯
I-A1.35     2-丁基     甲基     1   6-溴
I-A1.36     2-丁基     甲基     1   6-碘
I-A1.37     2-丁基     乙基     1   6-氟
I-A1.38     2-丁基     乙基     1   6-氯
I-A1.39     2-丁基     乙基     1   6-溴
I-A1.40     2-丁基     乙基     1   6-碘
I-A1.41     2-丁基     正丙基     1   6-氟
I-A1.42     2-丁基     正丙基     1   6-氯
I-A1.43     2-丁基     正丙基     1   6-溴
I-A1.44     2-丁基  正丙基   1   6-碘
I-A1.45     2-丁基  2，2，2-三氟甲基   1   6-氟
I-A1.46     2-丁基  2，2，2-三氟甲基   l   6-氯
I-A1.47     2-丁基  2，2，2-三氟甲基   1   6-溴
I-A1.48     2-丁基  2，2，2-三氟甲基   1   6-碘
I-A1.49     异丁基  甲基   1   6-氟
I-A1.50     异丁基  甲基   1   6-氯
I-A1.5l     异丁基  甲基   1   6-溴
I-A1.52     异丁基  甲基   1   6-碘
I-A1.53     异丁基  乙基   1   6-氟
I-A1.54     异丁基  乙基   1   6-氯
I-A1.55     异丁基  乙基   1   6-溴
I-Al.56     异丁基  乙基   1   6-碘
I-A1.57     异丁基  正丙基   1   6-氟
I-A1.58     异丁基  正丙基   1   6-氯
I-A1.59     异丁基  正丙基   1   6-溴
I-A1.60     异丁基  正丙基   1   6-碘
I-A1.61     异丁基  2，2，2-三氟甲基   1   6-氟
I-A1.62     异丁基  2，2，2-三氟甲基   1   6-氯
I-A1.63     异丁基  2，2，2-三氟甲基   1   6-溴
I-A1.64     异丁基  2，2，2-三氟甲基   1   6-碘
I-A1.65     环丙基甲基  甲基   1   6-氟
I-A1.66     环丙基甲基  甲基   1   6-氯
I-A1.67     环丙基甲基  甲基   1   6-溴
I-A1.68     环丙基甲基  甲基   1   6-碘
I-A1.69     环丙基甲基  乙基   1   6-氟
I-A1.70     环丙基甲基  乙基   1   6-氯
I-A1.71     环丙基甲基  乙基   1   6-溴
I-A1.72     环丙基甲基  乙基   1   6-碘
I-A1.73     环丙基甲基  正丙基   1   6-氟
I-A1.74     环丙基甲基  正丙基   1   6-氯
I-A1.75     环丙基甲基  正丙基   1   6-溴
I-A1.76     环丙基甲基  正丙基   1   6-碘
I-A1.77     环丙基甲基  2，2，2-三氟甲基   1   6-氟
I-A1.78     环丙基甲基  2，2，2-三氟甲基   1   6-氯
I-A1.79   环丙基甲基   2，2，2-三氟甲基     1   6-溴
I-A1.80   环丙基甲基   2，2，2-三氟甲基     1   6-碘
I-A1.81    E-3-氯-2-丙烯基   甲基     1   6-氟
I-A1.82    E-3-氯-2-丙烯基   甲基     1   6-氯
I-A1.83    E-3-氯-2-丙烯基   甲基     1   6-溴
I-A1.84    E-3-氯-2-丙烯基   甲基     1   6-碘
I-A1.85    E-3-氯-2-丙烯基   乙基     1   6-氟
I-A1.86    E-3-氯-2-丙烯基   乙基     1   6-氯
I-A1.87    E-3-氯-2-丙烯基   乙基     1   6-溴
I-A1.88    E-3-氯-2-丙烯基   乙基     1   6-碘
I-A1.89    E-3-氯-2-丙烯基   正丙基     1   6-氟
I-A1.90    E-3-氯-2-丙烯基   正丙基     1   6-氯
I-A1.91    E-3-氯-2-丙烯基   正丙基     1   6-溴
I-A1.92    E-3-氯-2-丙烯基   正丙基     1   6-碘
I-A1.93    E-3-氯-2-丙烯基   2，2，2-三氟甲基     1   6-氟
I-A1.94    E-3-氯-2-丙烯基   2，2，2-三氟甲基     1   6-氯
I-A1.95    E-3-氯-2-丙烯基   2，2，2-三氟甲基     1   6-溴
I-A1.96    E-3-氯-2-丙烯基   2，2，2-三氟甲基     1   6-碘
I-A1.97   CH2-CH＝CH3   甲基     1   6-氟
I-A1.98   CH2-CH＝CH3   甲基     1   6-氯
I-A1.99   CH2-CH＝CH3   甲基     1   6-溴
I-A1.100   CH2-CH＝CH3   甲基     1   6-碘
I-A1.101   CH2-CH＝CH3   乙基     1   6-氟
I-A1.102   CH2-CH＝CH3   乙基     1   6-氯
I-A1.103   CH2-CH＝CH3   乙基     1   6-溴
I-A1.104   CH2-CH＝CH3   乙基     1   6-碘
I-A1.105   CH2-CH＝CH3   正丙基     1   6-氟
I-A1.106   CH2-CH＝CH3   正丙基     1   6-氯
I-A1.107   CH2-CH＝CH3   正丙基     1   6-溴
I-A1.108   CH2-CH＝CH3   正丙基     1   6-碘
I-A1.109   CH2-CH＝CH3   2，2，2-三氟甲基     1   6-氟
I-A1.110   CH2-CH＝CH3   2，2，2-三氟甲基     1   6-氯
1-A1.111   CH2-CH＝CH3   2，2，2-三氟甲基     1   6-溴
I-A1.112   CH2-CH＝CH3   2，2，2-三氟甲基     1   6-碘
I-A1.113   CH2-C≡CH   甲基     1   6-氟
I-A1.114     CH2-C≡CH     甲基     1   6-氯
I-A1.115     CH2-C≡CH     甲基     1   6-溴
I-A1.116     CH2-C≡CH     甲基     1   6-碘
I-A1.117     CH2-C≡CH     乙基     1   6-氟
I-A1.118     CH2-C≡CH     乙基     1   6-氯
I-A1.119     CH2-C≡CH     乙基     1   6-溴
I-A1.120     CH2-C≡CH     乙基     1   6-碘
I-A1.121     CH2-C≡CH     正丙基     1   6-氟
I-A1.122     CH2-C≡CH     正丙基     1   6-氯
I-A1.123     CH2-C≡CH     正丙基     1   6-溴
I-A1.124     CH2-C≡CH     正丙基     1   6-碘
I-A1.125     CH2-C≡CH     2，2，2-三氟甲基     1   6-氟
I-A1.126     CH2-C≡CH     2，2，2-三氟甲基     1   6-氯
I-A1.127     CH2-C≡CH     2，2，2-三氟甲基     1   6-溴
I-A1.128     CH2-C≡CH     2，2，2-三氟甲基     1   6-碘
I-A1.129     正丙基     正丙基     0
I-A1.130     正丙基     正丙基     1   6-甲基
I-A1.131     甲基     正丙基     1   6-甲基
I-A1.132     正丙基     甲基     1   6-甲基
I-A1.133     正丙基     甲基     1   6-甲氧基
I-A1.134     环丙基甲基     2-丙基     1   6-碘
I-A1.135     环丙基甲基     环丙基甲基     1   6-碘
I-A1.136     正丁基     环丙基甲基     1   6-碘
I-A1.137     正丙基     环丙基甲基     1   6-碘
I-A1.138     正丁基     2-丙基     1   6-碘
I-A1.139     正丙基     2-丙基     1   6-碘
在表1以及下面的表2和表3中，取代基的前缀表示它在稠合的环A中的位置。
此外，还特别优选式I-A13、I-A16和I-A19的化合物：
Figure A0281035000221
Figure A0281035000231
其中n、R1、R2和R3定义如下：
R1是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基；尤其是C3-C6-烷基、C3-C4-链烯基、C3-C4-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基烷基和C3-C6-环烷基甲基；
R2是C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基；
R3是C1-C4-烷基，尤其是甲基；C1-C4-卤代烷基，尤其是二氟甲基、三氟甲基或2，2，2-三氟乙基；C1-C4-卤代烷氧基，尤其是二氟甲氧基；或者特别优选是卤素；非常特别优选为氯、溴或碘；
n为1或2。
还特别优选其中R2是环丙基甲基且R1、R3和n如上所定义的式I-A13、I-A16和I-A19的化合物。
特别优选的式I-A13、I-A16和I-A19的化合物的实例是其中各变量R1、R2和R3在每种情况下具有表2的一行所给含义的化合物(化合物I-A13.1至I-A13.18、I-A16.1至I-A16.18和I-A19.1至I-A19.18)。
                        表2
  R1     R2     n     R3
  1   正丙基     甲基     1     5-氯
  2   正丙基     甲基     1     6-氯
  3   正丙基     甲基     0     --
  4   正丁基     甲基     1     5-氯
  5   正丁基     甲基     1     6-氯
  6   正丁基     甲基     0     --
  7   正丙基     乙基     1     5-氯
8   正丙基   乙基     1     6-氯
9   正丙基   乙基     0     --
10   正丁基   乙基     1     5-氯
11   正丁基   乙基     1     6-氯
12   正丁基   乙基     0     --
13   正丙基   正丙基     1     5-氯
14   正丙基   正丙基     1     6-氯
15   正丙基   正丙基     0     --
16   正丁基   正丙基     1     5-氯
17   正丁基   正丙基     1     6-氯
18   正丁基   正丙基     0     --
此外，优选的化合物I的实例是其中各变量R1、R2和R3在每种情况下具有表2的一行所给含义的通式I-A2化合物(化合物I-A2.1至I-A2.18)。
此外，优选的化合物I的实例是其中各变量R1、R2和R3在每种情况下具有表2的一行所给含义的通式I-A3化合物(化合物I-A3.1至I-A3.18)。
Figure A0281035000242
此外，优选的化合物I的实例是其中各变量R1、R2和R3在每种情况下具有表2的一行所给含义的通式I-A4化合物(化合物I-A4.1至I-A4.18)。
此外，优选的化合物I的实例是其中各变量R1、R2和R3在每种情况下具有表2的一行所给含义的通式I-A5化合物(化合物I-A5.1至I-A5.18)。
此外，本发明化合物I的实例是通式I-A6、I-A9、I-A10、I-A11、I-A12、I-A14、I-A15、I-A17、I-A18、I-A20至I-A27、I-A31、I-A33、I-A36、I-A37的化合物，其中各变量R1、R2和R′或R＂在每种情况下具有表3的第1-27行或19-36行之一所给含义。
Figure A0281035000251
                         表3
  R1   R2     n   R′  R＂
1   正丙基   甲基     1   --  5-氯
2   正丙基   甲基     1   --  6-氯
3   正丁基   甲基     1   --  5-氯
4   正丁基   甲基     1   --  6-氯
5   正丙基   乙基     1   --  5-氯
6   正丙基   乙基     1   --  6-氯
7   正丁基   乙基     1   --  5-氯
8   正丁基   乙基     1   --  6-氯
9   正丙基   正丙基     1   --  5-氯
10   正丙基   正丙基     1   --  6-氯
11   正丁基   正丙基     1   --  5-氯
12   正丁基   正丙基     1   --  6-氯
13   环丙基甲基   甲基     1   --  5-氯
14   环丙基甲基   甲基     1   --  6-氯
15   环丙基甲基   乙基     1   --  5-氯
16   环丙基甲基   乙基     1   --  6-氯
17   环丙基甲基   正丙基     1   --  5-氯
18   环丙基甲基   正丙基     1   --  6-氯
19   正丙基   甲基     0        H
20   正丁基   甲基     0        H
21   正丙基   乙基     0        H
22   正丁基   乙基     0        H
23   正丙基   正丙基     0        H
24   正丁基   正丙基     0        H
25   环丙基甲基   甲基     0        H
26   环丙基甲基   乙基     0        H
27   环丙基甲基   正丙基     0        H
28   正丙基   甲基     1 氯    --
29   正丁基   甲基     1 氯    --
30   环丙基甲基   甲基     1 氯    --
31   正丙基   乙基     1 氯    --
32   正丁基   乙基     1 氯    --
33   环丙基甲基   正丙基     1 氯    --
34   正丙基   正丙基   1 氯 --
35   正丁基   正丙基   1 氯 --
36   环丙基甲基   正丙基   1 氯 --
式I的噁嗪酮化合物可以以方案1中所示的与文献中所述方法相似的方式制备(见Chemische Berichte  97，(1964)，第3012页和 98，(1965)，第144页)。在方案1中，各变量R1、R2、R3、n和A如上所定义。V表示可亲核取代的离去基团。
方案1：
为此，将式II的2-肟基噁嗪酮顺序地烷基化，得到化合物I。若R1和R2相同，则该烷基化可在一步中进行。
否则，所述烷基化在两个顺接步骤中进行。通常而言，在II的环氮原子上的烷基化首先通过使II与烷基化剂R1-Y反应来进行，之后连接肟基上的氧原子(方案1中所示)。然而，取决于原料和反应条件，该顺序也可改变，以首先得到其中R1为H且Z为O的噁嗪酮化合物I，然后将该化合物用烷基化剂R1-Y烷基化，得到其中R1不为H且Z为O的化合物I(没有表示在方案1中)。通过简单的预备实验，本领域熟练技术人员就可容易地确定哪种烷基化顺序更适于制备化合物I。
适合的烷基化剂是其中基团R1或R2与适合的，即可亲核取代的离去基团连接的化合物。常见离去基团例如是下列基团：氯、溴、碘、甲基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基。一般而言，烷基化剂以至少所需的化学计算量使用，即以等摩尔量，优选以1-2mo1/mo1化合物II或III使用。挥发性烷基化剂也可以以较大过量使用。若R1和R2相同且环氮和羟基官能团的烷基化同时进行，则每mol化合物II相应地使用至少2mol烷基化剂。
烷基化优选在碱存在下进行。适合的碱原则上是所有能使II或III的酰胺基或肟基官能团中的羟基脱质子的碱性化合物。这些化合物包括碱金属或碱土金属，尤其是锂、钾、钠或钙的醇盐、氨化物、氢化物、氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐。实例有甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇的钠或钾醇盐，还有氢化钠、氢化钙、氨基钠、氨基钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、二异丙基氨基锂。还适合的是叔胺，例如三乙胺、吡啶等。此外，还适合的是有机锂化合物，例如甲基锂、正丁基锂、正己基锂、苯基锂或例如甲烷、乙烷、丁烷、己烷、环己烷或苯的格利雅试剂。基于化合物II或III，优选使用至少等摩尔量的碱。碱与化合物II或III的摩尔比(按碱当量计算)尤其为1∶1至1∶5。叔胺也可以以较大过量使用，例如作为溶剂或辅助溶剂。
反应优选在有机溶剂中进行。适合的溶剂是所有常用于烷基化且在反应中将反应物溶解到足够程度且对其呈惰性的溶剂。优选质子惰性的极性溶剂，例如酮如丙酮或甲基·乙基酮，乙腈，二甲亚砜，酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮和环脲；此外还有脂族和脂环族醚如甲基·叔丁基醚、二异丙基醚、二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚、二噁烷和四氢呋喃，以及还有芳族化合物如甲苯、二甲苯或氯苯，以及这些溶剂的混合物。
取决于原料的反应性和烷基化剂，烷基化所需的温度可为-80℃至150℃。烷基化优选在-20℃至110℃下进行。
反应产物得到目标产物I的后处理可使用常用于此目的的方法来进行。一般而言，首先通过萃取对反应混合物进行后处理，或者通过常用方法例如蒸馏除去溶剂。也可在用水对反应混合物稀释之后使用挥发性有机溶剂将目标化合物I从反应混合物中萃取出来，所述溶剂再通过蒸馏除去。也可通过添加水将目标产物从反应混合物中沉淀出来。这得到粗产物，它含有有价值的产物I。为了进一步提纯，可使用常用方法如结晶或例如在氧化铝或硅胶上的色谱法。也可将可通过该方法得到的物质在光学活性吸附物上进行色层分离，得到纯净的对映体。
在烷基化之后，可使用常见的硫化剂＂S＂将I中的酮基转化成硫羰基，得到其中Z＝S的噁嗪硫酮化合物I。
为此，使化合物I与常见的硫化剂例如P2S5或Lawesson试剂[2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物[反应。该反应优选在0-150℃下在惰性有机溶剂例如上面所提及的醚或芳族化合物之一或其混合物中进行。相应方法公开在US 3,755,582中，此处引入该文献作为参考。
起始原料II可以以方案2中所示的方式类似于上述文献制备，其中从式IV的α-或邻羟基羧酸酯开始。化合物II与其互变异构体IV处于稳定状态，这对随后的烷基化影响甚微。在式IV和V中，R例如是C1-C4-烷基，尤其是甲基。
方案2：
在第一步中，使式IV的α-或邻羟基羧酸酯与氰基化剂如溴化氰或氯化氰反应，得到氰酸酯V。氰化剂通常基于IV以化学计算量使用，即以等摩尔量使用，其中也可偏离精确的化学计量，但这些偏差优选不超过20mol％。氰化通常在-80℃至100℃下，优选在-40℃至60℃下进行。该反应优选在辅助碱存在下进行，其中适合的辅助碱是为烷基化所提及的碱。优选的碱是叔胺。碱基于IV优选以等摩尔量使用，其中也可偏离精确的化学计量。
IV的氰化通常在有机溶剂中进行。适合的有机溶剂原则上是所有本领域中使用的且在反应过程中将反应物溶解到足够程度且对其呈惰性的溶剂。这些溶剂尤其包括质子惰性的极性溶剂，例如酮如丙酮或甲基·乙基酮，腈如乙腈，二甲亚砜，酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮，环脲，脂族和脂环族醚如乙醚、二异丙基醚、甲基·叔丁基醚、二甲氧基乙烷、二甘醇二甲醚、二噁烷或四氢呋喃，以及还有芳族烃如甲苯、二甲苯或氯苯，以及这些溶剂的混合物。
得到2-肟基噁嗪酮II的环化通过使V与羟基胺或羟基胺的常用盐例如氯化物或硫酸盐反应来进行。此处，羟基胺优选以化学计算量，即至少等摩尔量使用，其中也可过量使用羟基胺，然而基于该反应的化学计量，它应当优选不超过50mol％。反应温度一般为-20℃至150℃，优选20℃至110℃。
V的环化通常在有机溶剂例如上面所提及溶剂之一或其与水的混合物中进行。优选的溶剂是醇，尤其是C1-C3-链烷醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇及其混合物，以及还有它们与水的混合物。可能有利的是在反应过程中改变溶剂。这样，发现有利的是最初在有机溶剂，优选上面所提及醇之一中开始反应，然后在水中结束反应。
偶尔也可通过在反应过程中添加碱来加强转化。适于该目的的碱尤其是碱金属和碱土金属的碳酸盐、碳酸氢盐和氢氧化物，例如碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、氢氧化钙和碳酸钙，以及还有叔胺，例如三乙胺或吡啶。
也可如方案3所示使用O-烷基化的羟基胺R2-O-NH2或其盐例如卤化物或硫酸盐代替羟基胺或其盐，得到其中R1为H的噁嗪酮。该反应的条件与为使用羟基胺的反应所提及的条件相当。
方案3：
本发明的式I化合物可以以其中性形式或以盐形式用作杀真菌剂，其中适合的盐包括酸加成盐和化合物I的阴离子与常见阳离子的盐。适合的可农用盐尤其是那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐，所述阳离子和所述酸的阴离子分别对化合物I的杀真菌活性没有不利影响。因此，适合的阳离子尤其是碱金属，优选钠和钾，碱土金属，优选钙、镁和钡，以及过渡金属，优选锰、铜、锌和铁的离子，以及还有铵离子，需要的话，该铵离子可带有1-4个C1-C4-烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有鏻离子，锍离子，优选三(C1-C4-烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根，以及还有C1-C4-链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可通过使I与相应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
本发明的式I噁嗪(硫)酮化合物及其盐的特征在于对宽范围的植物病原性真菌具有显著的活性，并且可用作叶面和土壤作用杀真菌剂。它们中的一些内吸传导相当好，在对土壤施用后，尤其是对叶面施用后活性显著。它们对在各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果品种、观赏植物和蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
具体而言，它们适于防治下列植物病害：
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的Botrytis cinerea(灰霉病)，
·花生上的落花生尾孢(Cercospora arachidicola)，
·葫芦科植物上的二孢白粉病菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)，
·禾谷类上的Erysiphe gramihis(白粉病)，
·各种植物上的链孢霉(Fusarium)和轮枝孢(Verticillium)属，
·禾谷类上的长蠕孢(Hehminthosporium)属，
·香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·小麦上的小麦颖枯病菌(Septoria nodorum)，
·黄瓜上的单丝壳(黄瓜白粉病)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的Venturia species(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性成分处理真菌或要防止真菌侵染的植物、种子或材料，或土壤而施用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前或之后进行。
通常而言，杀真菌组合物包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性成分。
当用于作物保护时，施用率取决于所需效果的性质为0.01-2.0kg活性成分/公顷。
在处理种子时，每kg种子通常需要的活性成分量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性成分的施用率取决于施用场地的性质和所需效果。在保护材料中通常使用的施用率例如为0.001g至2kg，优选0.005g至1kg活性成分/m3处理材料。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和粒剂。使用形式取决于每种情况下意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性成分与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂，若使用水作为稀释剂，则还可以使用其它有机溶剂作为辅助溶剂。适于此目的的助剂主要是溶剂如芳族溶剂(如二甲苯)，氯代芳族溶剂(如氯苯)，链烷烃(如矿物油馏分)，醇(如甲醇、丁醇)，酮(如环己酮)，胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐以及脂肪酸及其碱金属和碱土金属盐，硫酸化脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚或甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备直接可喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环己酮、氯苯、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
粒剂如包膜粒剂、浸渍粒剂和均相粒剂可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、Attaclay、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉；纤维素粉和其它固体载体。
通常而言，配制剂包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性成分。活性成分以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
下列为配制剂的实例：
I.将5重量份本发明化合物与95重量份细碎高岭土均匀混合。这得到包含5重量％活性成分的粉剂。
II.将30重量份本发明化合物与92重量份粉状硅胶和8重量份喷雾于该硅胶表面上的石蜡油的混合物均匀混合。这得到具有良好粘附性能的活性成分配制剂(包含23重量％活性成分)。
III.将10重量份本发明化合物溶于由90重量份二甲苯、6重量份的8-10mol氧化乙烯与1mol油酸N-单乙醇酰胺的加合物、2重量份十二烷基苯磺酸钙和2重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中(包含9重量％活性成分)。
IV.将20重量份本发明化合物溶于由60重量份环己酮、30重量份异丁醇、5重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加合物和5重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中(包含16重量％活性成分)。
V.将80重量份本发明化合物与3重量份二异丁基萘-α-磺酸钠、10重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和7重量份粉状硅胶彻底混合，并将该混合物(包含80重量％活性成分)在锤磨机中研磨。
VI.将90重量份本发明化合物与10重量份N-甲基-α-吡咯烷酮混合，得到适于以微滴形式使用的溶液(包含90重量％活性成分)。
VII.将20重量份本发明化合物溶于由40重量份环己酮、30重量份异丁醇、20重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加合物以及10重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物组成的混合物中。将该溶液倾入100,000重量份水中并使其在其中精细分布，得到包含0.02重量％活性成分的水分散体。
VIII.将20重量份本发明化合物与3重量份二异丁基奈-α-磺酸钠、17重量份来自亚硫酸盐废液的木质素磺酸的钠盐和60重量份粉状硅胶彻底混合，并将该混合物在锤磨机中研磨。将该混合物精细地分布在20,000重量份水中，得到包含0.1重量％活性成分的喷雾混合物。
IX.将10重量份本发明化合物溶解在63重量份环己酮、27重量份分散剂(例如50重量份的7mol氧化乙烯与1mol异辛基苯酚的加合物与50重量份的40mol氧化乙烯与1mol蓖麻油的加合物的混合物)中。然后，将该储备溶液通过在水中分散到所需浓度，例如分散到1-100ppm的浓度而稀释。
活性化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用，以其配制剂形式或由其制备的使用形式使用，例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、粉剂、撒播用材料或粒剂形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明的活性成分尽可能精细地分布。
含水使用形式可以通过添加水由乳油、糊或可湿性粉剂(可喷雾粉剂、油分散体)制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以通过湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。然而，也可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话，溶剂或油组成的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。
活性成分在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％。通常化合物I在即用制剂中甚至非常低的施用率就足够了，例如2-200ppm。同样优选活性成分浓度为0.01-1％的即用制剂。
活性成分还可非常成功地以超低容量方法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性成分的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性成分。
可以将各种类型的油、除草剂、杀真菌剂、其它杀虫剂或杀菌剂加入活性成分中，合适的话在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂可以与本发明试剂以1∶10至10∶1的重量比混合。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明试剂还可与其它活性成分一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂的化合物I或呈其使用形式的包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合通常产生更宽的杀真菌作用谱。
下列本发明化合物可以与其一起使用的杀真菌剂用来阐述可能的组合，而不施以任何限制：
·硫，二硫代氨基甲酸盐及其衍生物，例如二甲基二硫代氨基甲酸铁(III)、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双-二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双-二硫代氨基甲酸锰、乙二胺双-二硫代氨基甲酸锰锌、四甲基秋兰姆二硫化物、(N，N-亚乙基双-二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物、(N，N’-亚丙基双-二硫代氨基甲酸)锌的氨配合物、(N，N’-亚丙基双-二硫代氨基甲酸)锌、N，N’-聚亚丙基双(硫代氨基甲酰基)二硫化物；
·硝基衍生物，例如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯基酯、3，3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基酯、碳酸2-仲丁基-4，6-二硝基苯基异丙基酯、5-硝基-间苯二甲酸二异丙基酯；
·杂环物质，例如乙酸2-十七烷基-2-咪唑啉酯、2，4-二氯-6-(邻氯苯胺基)-s-三嗪、邻苯二甲酰亚胺基硫代膦酸O，O-二乙基酯、5-氨基-1-[双(二甲基氨基)膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑、2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌、2-硫代-1，3-二硫杂环戊二烯并[4，5-b]-喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(2-呋喃基)-苯并咪唑、2-(4-噻唑基)苯并咪唑、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氢邻苯二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢邻苯二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺；
·N-二氯一氟甲硫基-N’，N’-二甲基-N-苯基磺基二酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑、2-硫氰酸基甲硫基苯并噻唑、1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、吡啶-2-硫醇1-氧化物、8-羟基喹啉或其铜盐、2，3-二氢-5-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯、2，3-二氢-5-甲酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯4，4-二氧化物、2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-甲酰苯胺、2-甲基呋喃-3-甲酰苯胺、2，5-二甲基呋喃-3-甲酰苯胺、2，4，5-三甲基呋喃-3-甲酰苯胺、2，5-二甲基呋喃-3-环己基甲酰胺、N-环己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-甲酰胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘代苯甲酰苯胺、N-甲酰基-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基缩醛、哌嗪-1，4-二基双-1-(2，2，2-三氯乙基)甲酰胺、1-(3，4-二氯苯胺基)-1-甲酰基氨基-2，2，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-N-十三烷基吗啉或其盐、2，6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或其盐、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺式-2，6-二甲基吗啉、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1，2，4-三唑、N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N’-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇、(2RS，3RS)-1-[3-(2-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-氧化乙烯-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇、1，2-双(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)苯、1，2-双(3-甲氧基羰基-2-硫脲基)苯；.嗜球果伞素，例如E-甲氧基亚氨基-[α-(邻甲苯基氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯、E-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基]-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、N-甲基-E-甲氧基-亚氨基-[α-(2-苯氧基苯基)]乙酰胺、N-甲基-E-甲氧基亚氨基-[α-(2，5-二甲基苯氧基)-邻甲苯基]乙酰胺、E-2-{2-[2-三氟甲基吡啶基-6-]氧甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(E，E)-甲氧亚氨基-{2-[1-(3-三氟甲基苯基)亚乙基氨基氧甲基]苯基}乙酸甲酯、N-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧甲基}苯基)N-甲氧基氨基甲酸甲酯；
·苯胺基嘧啶，例如N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯胺、N-[4-甲基-6-(1-丙炔基)嘧啶-2-基]苯胺、N-[4-甲基-6-环丙基嘧啶-2-基]苯胺；
·苯基吡咯，例如4-(2，2-二氟-1，3-苯并二氧杂环戊烯-4-基)吡咯-3-甲腈；
·肉桂酰胺，例如3-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰基吗啉；和
·各种杀真菌剂，例如乙酸十二烷基胍、3-[3-(3，5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟乙基]戊二酰亚胺、六氯苯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2-呋喃甲酰基)-DL-丙氨酸甲酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2’-甲氧基乙酰基)-丙氨酸甲酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基-丁内酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)-丙氨酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷、3-[3，5-二氯苯基(5-甲基-5-甲氧基甲基)-1，3-噁唑烷-2，4-二酮、3-(3，5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酰亚胺、2-氰基-[N-(乙基氨基羰基)-2-甲氧亚氨基]乙酰胺、1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑、2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇、N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基-1H-1，2，4-三唑。
下列实施例用以说明本发明，不应理解为是对本发明的限制。
制备实施例
实施例1：O-甲基-(6-氯-3-丙基-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮)-2-肟(化合物I-A1.2)
1.12-氰酸酯基-5-氯苯甲酸甲酯
在-20℃下，在搅拌下将20.0g(0.198mol)三乙胺加入21.0g(0.198mol)溴化氰在200ml丙酮中的溶液中。5分钟后，加入36.9g(0.198mol)5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯，并将该混合物在-20℃下搅拌30分钟。过滤混合物，用200mI丙酮洗涤过滤器，合并有机相，并在减压下浓缩。得到34.4g标题产物，为黄色固体，将该产物直接进行进一步反应。
1.26-氯-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮-2-肟
将34.4g(0.163mol)2-氰酸酯基-5-氯苯甲酸甲酯在400ml甲醇中的溶液和11.3g(0.163mol)羟基胺盐酸盐在室温下搅拌1小时。然后在减压下除去溶剂，并用乙醚洗涤残余物。加入20.5g碳酸氢钠在400ml水中的溶液，然后将粗产物搅拌16小时，滤出，用500ml水再搅拌16小时，滤出并干燥。得到12.3g 6-氯-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮-2-肟。
1.36-氯-3-丙基-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮-2-肟
在室温下，在搅拌下将0.94g(23.5mmol)氢化钠(60％)加入5.0g(23.5mmol)6-氯-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮-2-肟在100ml二甲基甲酰胺中的溶液中。然后加入4.3g(35mmol)溴丙烷，将该混合物在室温下搅拌16小时。将所得混合物倾入100ml磷酸二氢钠水溶液(10％浓度)中，并用甲基·叔丁基醚洗涤4次，每次用100ml。合并萃取物，并用100ml饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥，在减压下浓缩。残余物通过硅胶色谱法使用环己烷/乙酸乙酯纯化。得到1.8g标题产物，熔点为144℃。
1.4O-甲基-(6-氯-3-丙基-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮)-2-肟
在室温下，在搅拌下将500mg(2.0mmol)6-氯-3-丙基-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮-2-肟在20ml二甲基甲酰胺中的溶液迅速加入80mg(2.1mmol)氢化钠(60％)在10ml二甲基甲酰胺中的溶液中。然后加入430mg(3.0mmol)甲基碘，并将该混合物在室温下搅拌16小时。将所得混合物倾入50ml磷酸二氢钠水溶液(10％浓度)中，并用甲基·叔丁基醚萃取4次，每次用50ml。合并萃取物，并用30ml饱和氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥，在减压下浓缩。得到作为粗产物的标题产物，为了提纯，将其顺序地用乙醚和正己烷洗涤。得到230mg标题产物，熔点为158℃。
实施例2：O-甲基-(6-碘-3-丙基-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮)-2-肟(化合物I-A1.4)
2.1O-甲基-(6-碘-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3 H)-酮)-2-肟
在室温下，将2.0g(6.6mmol)2-氰酸酯基-5-碘苯甲酸甲酯、0.55g(6.6mmol)O-甲基羟基胺盐酸盐和0.55g(6.6mmol)碳酸氢钠在20ml甲醇中搅拌1小时。然后在减压下除去溶剂，并将残余物加入10ml 10wt％氢氧化钠中。5分钟后，用10wt％的盐酸将pH值调节到6-8。滤出沉淀，洗涤，并在减压下干燥。产量：2.08g白色固体。1H-NMR(d6-DMSO，观察到有两种异构体)δ＝3.70(s)；7.12和7.18(d)；8.00(m)；8.05(s)；11.35和11.70(s)。
2.2 O-甲基-(6-碘-3-丙基-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮)-2-肟
在室温下，在搅拌下用1.24g(1.1mmol)叔丁醇钾处理2.94g(9.2mmol)O-甲基-(6-碘-4H-1，3-苯并[e]噁嗪-4(3H)-酮)-2-肟在50ml二甲亚砜中的溶液，之后搅拌5分钟，温度升至30℃。然后，加入1.40g(1.1mmol)溴丙烷，将该混合物在室温下搅拌16小时。将混合物加入100ml磷酸氢钠水溶液中，并用甲基·叔丁基醚萃取3次，每次用100ml。合并萃取物，并用30ml磷酸氢钠溶液洗涤一次，再用30ml饱和盐水溶液洗涤一次，经硫酸钠干燥，在减压下浓缩。产量：2.2g白色固体。1H-NMR(CDCl3)δ＝0.95(t)；1.75(m)；3.90(s)；3.93(q)；7.00(d)；7.87(d)；8.32(s)。
相似地制备下面表4中的通式1-A1活性化合物。
Figure A0281035000401
                                              表4
序号   R1   R2   n   R3     物理数据
I-A1.4   正丙基   甲基   1   6-碘     126℃
I-A1.8   正丙基   乙基   1   6-碘     143℃
I-A1.10   正丙基   正丙基   1   6-氯     79℃
I-A1.12   正丙基   正丙基   1   6-碘     120℃
I-A1.20   正丁基   甲基   1   6-碘     113℃
I-A1.24   正丁基   乙基   1   6-碘     137℃
I-A1.28   正丁基   正丙基   1   6-碘     105℃
I-A1.68   环丙基甲基   甲基   1   6-碘     141℃
I-A1.72   环丙基甲基   乙基   1   6-碘     119℃
I-A1.76   环丙基甲基   正丙基   1   6-碘     1H-NMR(CDCl3)δ＝0.48(m)；0.97(t)；136(m)；1.75(m)；3.87(d)；4.00(t)；7.04(d)；7.85(d)；8.32(s)
I-A1.129   正丙基   正丙基   0   --     52℃
I-A1.130   正丙基   正丙基   1   6-甲基     1H-NMR(d6-DMSO)d＝0.93(t)；1.03(t)；1.68(m)；2.40(s)；3.75(t)；4.02(t)；7.35(d)；7.55(d)；7.70(s)
I-A1.131   甲基   正丙基   1   6-甲基     50℃
I-A1.132   正丙基 甲基   1   6-甲基     125℃
I-A1.133   正丙基 甲基   1   6-甲氧基     107℃
I-A1.134   环丙基甲基 2-丙基   1   6-碘     88℃
I-A1.135   环丙基甲基 环丙基甲基   1   6-碘     142℃
I-A1.136   正丁基 环丙基甲基   1   6-碘     121℃
I-A1.137   正丙基 环丙基甲基   1   6-碘     155℃
I-A1.138   正丁基 2-丙基   1   6-碘     89℃
I-A1.139   正丙基 2-丙基   1   6-碘     90℃
应用实施例
对有害真菌的活性实施例
通过下列实验阐述式I化合物的杀真菌活性：
将活性化合物以该活性化合物的含水制剂使用，该制剂含有该活性化合物的浓度分别为250ppm、63ppm、16ppm和4ppm。这种活性化合物的含水制剂通过用水稀释储备溶液来制备，该储备溶液含有10wt％活性化合物、63wt％环己酮和27wt％乳化剂(20重量份NekanilLN(LutensolAP6，具有乳化和分散作用的湿润剂，基于乙氧基化烷基酚)和10重量份WettolEM(非离子乳化剂，基于乙氧基化蓖麻油))，其中水的用量为得到所需浓度的需要量。
应用实施例1：对黄瓜上的白粉病的保护活性
将栽培品种为“Chinesiche Schlange”的盆栽黄瓜秧苗的叶子在子叶阶段用活性化合物的含水制剂喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥20小时后，将植物用黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)的含水孢子悬浮液接种。然后使植物在温室中在20-24℃的温度和60-80％的相对大气湿度下培育7天。然后以子叶面积的侵染％肉眼测定白粉病的发展程度。
在该试验中，甚至仅用4ppm实施例1的活性化合物(表1中的化合物I-A1.2)处理的植物没有显示出侵染，而未处理植物显示出90％的侵染水平。更高施用率得到与4ppm相同的结果。此外，还使用了表4的其它化合物，得到了下面表5所示的结果。
                            表5
活性化合物 在含水活性化合物处理中，在下列规定浓度的活性化合物下叶子的侵染百分数
    25ppm   63ppm     16ppm
化合物I-A1.2     0   0     0
化合物I-A1.4     0   0     0
化合物I-A1.8     0   0     0
化合物I-A1.2     0   0     0
化合物I-A1.20     0   0     0
化合物I-A1.24     0   0     0
化合物I-A1.28     0   0     0
化合物I-A1.68     0   0     0
化合物I-A1.72     0   0     0
化合物I-A1.76     0   0     0
化合物I-A1.132     0   10     10
化合物I-A1.133     0   5     10
化合物I-A1.134     0   0     0
化合物I-A1.135     0   0     3
化合物I-A1.136     0   0     0
化合物I-A1.137     0   0     0
化合物I-A1.138     0   0     0
化合物I-A1.139     0   0     0
未处理               90
应用实施例2：对由白粉病菌(Erysiphe[又称Blumeria] gramihis formaspecialis tritici)引起的小麦白粉病的保护活性
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的第一批发育完全的叶子用活性化合物的含水制剂喷雾至滴流点，所述制剂由含有10％活性化合物、85％环己酮和5％乳化剂的储备溶液制备。在喷雾涂层干燥24小时后，用小麦白粉病菌(Erysiphe[又称Blumeria] graminis forma specialistritici)的含水孢子悬浮液接种。然后将植物在温度为20-24℃和相对大气湿度为60-90％的温室中培育。7天后，以叶子面积的侵染％肉眼测定白粉病的发展程度。结果示于表6中。
                        表6
活性化合物 在含水活性化合物处理中，在下列规定浓度的活性化合物下叶子的侵染百分数
  25ppm   63ppm     16ppm
化合物I-A1.2   0   0     0
化合物I-A1.4   0   0     0
化合物I-A1.8   0   0     0
化合物I-A1.12   0   0     0
化合物I-A1.20   0   0     0
化合物I-A1.24   0   0     0
化合物I-A1.28   0   0     0
化合物I-A1.68   0   0     0
化合物I-A1.72   0   0     0
化合物I-A1.76   0   0     0
化合物I-A1.133   0   0     20
化合物I-A1.134   0   0     0
化合物I-A1.135   0   0     5
化合物I-A1.136   0   0     0
化合物I-A1.137   0   0     0
化合物I-A1.138   0   0     0
化合物I-A1.139   0   0     0
未处理             85

Claims (10)

1.一种式I的噁嗪(硫)酮化合物：
Figure A0281035000021
其中各变量Z、A、n、R1、R2和R3定义如下：Z是氧或硫；
A是5或6元碳环或具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子的5或6元杂环，每个环经由两个碳原子与噁嗪(硫)酮环稠合；
n为0-4；
R1是氢，或为C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基，它们各自未取代或被O-R4、C(O)O-R5、NR6R7、C(O)NR6R7、S-R8、C3-C8-环烷基、苯基取代或被具有1-3个选自N、O和S的杂原子的5或6元饱和或不饱和杂环基取代，其中苯基和杂环基可被C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基或C2-C6-卤代炔基单-、二-或三取代；
R2是C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基或环丙基甲基；
R3是卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基；
并且其中，
R4、R5相互独立地为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-卤代炔基、羟基-C1-C4-烷基、羧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基-C1-C4-烷基；
R6、R7相互独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-卤代炔基、羟基-C1-C4-烷基、羧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基-C1-C4-烷基；
R6和R7与它们连接的氮原子一起还可形成可另外含有选自O、N和S的杂原子和/或可被1-4个C1-C6-烷基取代的5、6或7元饱和N-杂环；
R8代表C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C2-C6-卤代炔基、羟基-C1-C4-烷基、羧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基-C1-C4-烷基；
以及该噁嗪(硫)酮化合物I的可农用盐。
2.如权利要求1所述的化合物，其中A是稠合的苯环、吡啶环或噻吩环。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中R1是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基。
4.如前述权利要求任一项所述的化合物，其中n为1、2、3或4。
5.如前述权利要求任一项所述的化合物，其中R3是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素。
6.如前述权利要求任一项所述的化合物，其中A是稠合的苯环，其余各变量Z、R1、R2、R3和n定义如下：
Z是氧；
R1是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基；
R2是C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基或环丙基甲基；
R3是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素；
n为1或2。
7.如权利要求1-5任一项所述的化合物，其中A是稠合的噻吩环，其余各变量Z、R1、R2、R3和n定义如下：
Z是氧；
R1是C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代链烯基C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基；
R2是C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基或环丙基甲基；
R3是C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基或卤素；
n为1或2。
8.如权利要求1所述的式I化合物及其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途。
9.一种组合物，包含杀真菌有效量的至少一种如权利要求1所述的式I化合物和/或至少一种I的可农用盐和至少一种载体。
10.一种防治植物病原性真菌的方法，包括用杀真菌有效量的至少一种如权利要求1所述的式I化合物和/或I的盐处理真菌或受真菌侵袭威胁的材料、植物、种子或土壤。
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