UA72574C2 - A method for purifying lactames - Google Patents
A method for purifying lactames Download PDFInfo
- Publication number
- UA72574C2 UA72574C2 UA2002076327A UA2002076327A UA72574C2 UA 72574 C2 UA72574 C2 UA 72574C2 UA 2002076327 A UA2002076327 A UA 2002076327A UA 2002076327 A UA2002076327 A UA 2002076327A UA 72574 C2 UA72574 C2 UA 72574C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- lactam
- caprolactam
- crystallization
- differs
- cyclization
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 10
- FHKPTEOFUHYQFY-UHFFFAOYSA-N 2-aminohexanenitrile Chemical compound CCCCC(N)C#N FHKPTEOFUHYQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract description 5
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 34
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- PHGAOXNFCZKFTR-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidin-2-one Chemical compound CC1CCCNC1=O PHGAOXNFCZKFTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 CsSi»x or CHSys Chemical class 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 229940113721 aminocaproate Drugs 0.000 description 1
- 125000005219 aminonitrile group Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229950001902 dimevamide Drugs 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N pentanamide Chemical compound CCCCC(N)=O IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
- C07D209/16—Tryptamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Винахід стосується способу очищення лактамів, зокрема, лактамів, одержаних шляхом циклізуючого гідролізу аміноалкілнітрилу.
Винахід стосується, конкретніше, очищення є-капролактаму, одержаного шляхом циклізуючого гідролізу амінокапронітрилу.
Лактами і, зокрема, є-капролактам, є важливими хімічними сполуками, що використовуються як вихідні матеріали у виробництві багатьох продуктів. Однією з найважливіших областей застосування є виробництво полімерів, таких як поліаміди.
Поміж запропонованих процесів синтезу лактамів, зокрема, є-капролактаму, є процес, який полягає у виробництві аміноалкілнітрилу, такого як амінокапронітрилу, а потім проведенні циклізуючого гідролізу цього амінонітрилу. Цей процес, який може бути проведений у рідкому чи газоподібному середовищі у присутності розчинника чи без нього, розкритий, наприклад, у патентах ЕР 0729454, ЕР 0729453, ЕР 0793650, ЕР 0793651,
ЕР 0794943, ЕР 0815077, ЕР 0815078, ЕР 0748797, ЕР 0659741 та УУО 96/22974.
Важливою стадією у виробництві лактамів, зокрема, є-капролактаму, коли вони мають бути використані як мономери у виробництві полімерів, таких як поліаміди, є очищення продуктів. Конкретніше, для цих областей застосування, лактами повинні задовольняти надзвичайно суровим та вимогливим критеріям чистоти. Ці критерії визначаються різними показниками чи концентраціями, що відповідають кільком типам чи категоріям домішок. Такими основними критеріями є: перманганатне число (Ікмпо), вміст летких основ (Іло),
УФ-ІНДЕКС (Іуф).
Були вже запропоновані різні способи очищення. Так, патент США Мо 5496941 розкриває спосіб очищення капролактаму, видобутого з реакційного середовища циклізуючого гідролізу шляхом дистиляції, який включає стадію гідрування з наступною обробкою у кислотному середовищі (обробка на іонообмінній смолі чи дистиляція у середовищі сірчаної кислоти) та дистиляцією в основному середовищі.
Європейська патентна заявка Мо 94/3608 розкриває спосіб очищення сирового є-капролактаму, одержаного циклізацією алкіл-б-амінокапроату, який полягає у проведенні кристалізації капролактаму. Згідно з вказаним документом, певні компоненти, такі як М-метилкапролактам, метилвалеролактам та валерамід, видаляються при кристалізації. У розкритому способі вказано, що кристалізований таким чином капролактам задовольняє необхідним критеріям чистоти щодо вмісту летких основ та УФ-індексу для поглинання на довжині хвилі 290нм.
Однак, у зазначеному документі не вказано, чи досягається третій критерій чистоти - перманганатне число.
У випадку капролактаму, одержаного циклізуючим гідролізом амінокапронітрилу, одержаного напівгідруванням адипонітрилу, критерії чистоти капролактаму досягаються шляхом проведення описаних вище процесів очищення, що включають кілька послідовних стадій обробки, зокрема, кислотну обробку та кінцеву дистиляцію в основному середовищі.
В таких процесах, одержання капролактаму бажаної чистоти вимагає використання операції дистиляції з великою важкою фракцією (фракцією продуктів з високою точкою кипіння), яка включає велику кількість лактаму у формі лактаму чи олігомерів. Ця втрата лактаму є небажаною для процесу.
Однією з цілей даного винаходу є усунення саме цього недоліку шляхом використання способу очищення лактамів, який робить можливим одержання продукту, що задовольняє бажаним критеріям чистоти, тим самим обмежуючи кількість стадій обробки лактаму, зокрема, таких, що можуть спричинити утворення олігомерів.
З цією метою, винахід пропонує спосіб очищення лактаму, одержаного циклізацією аміноалктнітрилу, одержаного напівгідруванням алкілдинітрилу, який полягає, після видалення летких сполук з середовища циклізації, у видобутку утвореного лактаму кристалізацією.
Згідно з іншою кращою ознакою винаходу, кристалічний лактам може бути підданий одній чи кільком стадіям кристалізації для одержання бажаної чистоти. Можуть бути проведені інші види обробок кристалічного лактаму з метою очищення не виходячи за межі даного винаходу.
За іншим варіантом втілення, середовище циклізації може бути піддане гідруванню перед стадією видалення летких сполук.
За ще іншим варіантом втілення винаходу, кристалізація капролактаму проводиться з середовища циклізації, яке може бути піддано гідруванню чи ні, після обробки цього середовища у кислотному середовищі, наприклад, шляхом його пропущення крізь іонообмінну смолу чи дистиляції у кислотному середовищі.
За ще іншим варіантом втілення, гідрування середовища циклізації може бути проведене після видалення летких сполук.
Для простоти, вираз "середовище циклізації"! для проведення кристалізації позначає реакційне середовище, яке одержують зі стадії циклізації і обробляють різними описаними вище способами, або середовище, яке утворює капролактам, видобутий після реакції циклізації, наприклад, шляхом дистиляції чи азеотропної перегонки, іншими словами, після видалення чи відокремлення летких сполук та висококиплячих сполук. Класифікація на леткі сполуки та висококиплячі сполуки здійснюється стосовно точки кипіння лактаму, що видобувається.
Згідно з винаходом, видобуток та виділення лактаму шляхом кристалізації робить можливим одержання продукту, який задовольняє бажаним критеріям чистоти, без потреби у проведенні обробки при температурах, які можуть спричинити утворення олігомерів, наприклад.
Таким чином уникають деградації чи полімеризації лактаму, які виникають при його нагріванні до високих температур, особливо для його дистиляції.
Спосіб за винаходом стосується, конкретніше, очищення є-капролактаму, одержаного циклізуючим гідролізом амінокапронітрилу.
Цей амінокапронітрил синтезують шляхом напівгідрування адипонітрилу. Ці різні способи напівгідрування є розкритими, наприклад, у патентах ЕР 0737100, ЕР 0737181 та УМО 96/18603.
Згідно з винаходом, розчинники, придатні для кристалізації, можуть бути лактамом, водою, насиченими вуглеводнями, такими як гексан чи циклогексан, спиртами, ароматичними вуглеводнями, галогенорганічними сполуками, такими як СсСі»х чи СНСіз, кетонами і т.п.
Розчинники, яким надається перевага у використанні, включають воду та/або лактам, ще краще, лактам, ідентичний до того, який має бути очищений, або найкраще, насичений водний розчин лактаму.
Кристалізація може бути проведена в одну стадію або в кілька стадій. Маточний розчин, одержаний в одну стадію, краще рециркулюється на одну з попередніх стадій. Загалом, кристалізація може бути проведена згідно із звичайними промисловими методами кристалізації.
Згідно з іншою ознакою способу за винаходом, сполуку, одержану після кристалізації, збирають на фільтрі, обертовому фільтрі чи виділяють будь-яким іншим звичайним методом сепарації твердих/рідких фаз.
Видобута тверда речовина може бути краще промита розчинником, краще, насиченим розчином лактаму.
Краще, середовище, яке містить лактам, що має бути кристалізований, концентрують у будь-який спосіб придатний для одержання вагової концентрації лактаму вище 80 95 мас, краще, вище 90 95 мас.
Так, приклади методів насичення чи концентрування розчину, які можна згадати, включають методи охолодження та упарювання, краще, при зниженому тиску, для роботи при нижчій температурі.
Крім того, кристалізація може бути проведена із затравлюванням розчину для промотування нуклеації лактаму.
Чистий лактам, видобутий після сепарації твердої/рідкої фаз, наприклад, фільтрації, і необов'язково, промивання, висушують або розчинник, наприклад, воду, відганяють звичайними методами (якщо розчинником є вода, капролактам дегідрують).
Таким чином, спосіб за винаходом робить можливим виробляти лактам, зокрема, є-капролактам, який має бажані критерії чистоти для використання як мономер у виробництві поліамідів, таких як ПА-6. Одержані у такий спосіб поліаміди є придатними, зокрема, для виробництва текстильних ниток чи волокон з робочими характеристиками, еквівалентними показникам для сучасних поліамідів.
Інші переваги та деталі винаходу будуть проілюстровані далі прикладами здійснення, що наведені лише як орієнтири.
Приклад 1 єЄ-Капролактам виробляють у відповідності до способу, описаного у згаданих вище патентах.
Так, цей є-капролактам одержують у відповідності до Прикладу 1 патенту ЕР 0748797 шляхом напівгідрування адипонітрилу за умов, описаних у вказаному прикладі.
Одержане середовище піддають гідруванню у відповідності до способу, розкритого у досі неопублікованій патентній заявці Франції, зареєстрованій за Ме 98/14735 19 листопада 1999 р.
Аміак, присутній у гідрованому середовищі реакції циклізуючого гідролізу, потім видаляють випаровуванням чи азеотропною перегонкою.
Одержане у такий спосіб середовище циклізації потім обробляють шляхом пропускання її крізь іонообмінну смолу за умов, розкритих у патентах чи патентних заявках У/О 98/05636 чи УУО 96/20923.
Середовище, одержане після обробки смолою, містить 65 95 мас. є-капролактаму та численні інші продукти, які не були повністю ідентифіковані.
Видобуте таким чином середовище аналізують для визначення вказаних вище критеріїв чистоти.
Результати цих аналізів наведені нижче у таблиці.
У відповідності до способу за даним винаходом, капролактам видобувають з цього розчину шляхом кристалізації після концентрування при зниженому тиску при вмісті капролактаму біля 90 95 мас.
Розчин концентрують при температурі 40 "С, а потім охолоджують до температури приблизно 20 "С зі швидкістю приблизно 10 "С за годину.
Кристали, що утворюються, збирають фільтрацією на спеченій лійці. Одержані маточні розчини зберігають для можливої рециркуляції.
Твердий осад кристалів капролактаму на фільтрі промивають насиченим водним розчином капролактаму.
Коефіцієнт кратності промивки за вологою основою складає краще від 1 до 5.
Кристалічний капролактам аналізують. Характеристики чистоти зведені у Таблиці 1 нижче.
Таблиця 1 екв/кг)
Середовище до
Вологий осад на фільтрі після 0,02 2,03 0,04 промивання
Приклад 2
Капролактам одержують згідно зі способом, описаним у Прикладі 1, з посиланням на спосіб, розкритий у патентній заявці ЕР 0748797.
Однак, в цьому прикладі середовище, одержане після циклізуючого гідролізу, обробляють лише для видалення летких сполук, зокрема, аміаку.
Кристалізацію одержаного капролактаму проводять безпосередньо з використанням цього розчину після концентрування шляхом випаровування води.
Кристалізацію проводять у дві послідовні стадії. Осад на фільтрі, одержаний на першій стадії, розводять до одержання нового насиченого водного розчину, а потім знов кристалізують. Показники чистоти перекристалізованого осаду після промивання наведені у Таблиці 2 нижче.
Таблиця 2
Тест Середовище | Ікмпої Їло (М- у "07 | екв/кг)
Середовище до 2 | Вологий осад, перекристалізований! 0,03 2,0 0,20 після промивання
Claims (8)
1. Спосіб очищення лактаму, одержаного циклізацією аміноалкілнітрилу, який відрізняється тим, що включає піддання одержаного після реакції циклізації реакційного середовища гідруванню, вилучення летких та висококиплячих сполук, обробку вказаного середовища іонообмінною смолою та рекуперацію лактаму шляхом кристалізації.
2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що кристалізацію здійснюють у декілька стадій.
3. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що лактамом є 7 7 Капролактам.
4. Спосіб за п. 3, який відрізняється тим, що є - капролактам одержують циклізуючим гідролізом амінокапронітрилу.
5. Спосіб за п. 4, який відрізняється тим, що амінокапронітрил синтезують напівгідруванням адипонітрилу.
6. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що розчинник кристалізації вибирають з групи, яка включає лактам, водний розчин лактаму, воду, насичені вуглеводні, спирти, ароматичні вуглеводні, галогенорганічні сполуки й кетони.
7. Спосіб за п. б, який відрізняється тим, що розчинником є насичений водний розчин капролактаму.
8. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що вагова концентрація лактаму у розчині, що має бути кристалізований, є більшою за 80 95 мас.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9916713A FR2803296B1 (fr) | 1999-12-30 | 1999-12-30 | Procede de purification de lactames |
PCT/FR2000/003694 WO2001049665A2 (fr) | 1999-12-30 | 2000-12-27 | Procede de purification de lactames |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA72574C2 true UA72574C2 (en) | 2005-03-15 |
Family
ID=9554023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2002076327A UA72574C2 (en) | 1999-12-30 | 2000-12-27 | A method for purifying lactames |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7270752B2 (uk) |
EP (1) | EP1242375B1 (uk) |
JP (1) | JP2003519213A (uk) |
KR (1) | KR100497833B1 (uk) |
CN (1) | CN1423636A (uk) |
AR (1) | AR027126A1 (uk) |
AU (1) | AU2860001A (uk) |
CA (1) | CA2396025A1 (uk) |
DE (1) | DE60010753T2 (uk) |
FR (1) | FR2803296B1 (uk) |
MX (1) | MXPA02006500A (uk) |
PL (1) | PL356540A1 (uk) |
RU (1) | RU2222528C1 (uk) |
SK (1) | SK9502002A3 (uk) |
UA (1) | UA72574C2 (uk) |
WO (1) | WO2001049665A2 (uk) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7959980B2 (en) * | 2004-05-28 | 2011-06-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Hydrophilic compositions, methods for their production, and substrates coated with such compositions |
US7354624B2 (en) * | 2004-05-28 | 2008-04-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multi-layer coatings and related methods |
US7354650B2 (en) * | 2004-05-28 | 2008-04-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multi-layer coatings with an inorganic oxide network containing layer and methods for their application |
PE20060502A1 (es) * | 2004-09-06 | 2006-07-18 | Basf Ag | (hetero)ciclilcarboxamidas como agentes fungicidas fitopatogenos |
CN101070299B (zh) * | 2006-05-12 | 2011-04-20 | 中国石油化工股份有限公司 | ε-己内酰胺的提纯精制方法 |
CN101429148B (zh) * | 2007-11-08 | 2012-08-29 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种ε-己内酰胺的生产方法 |
DE102008023833B4 (de) * | 2008-05-14 | 2013-03-21 | Hapila Gmbh | Anordnung und Verfahren zur Herstellung von hochreinen Kristallen |
FR2944791B1 (fr) | 2009-04-27 | 2012-02-10 | Rhodia Operations | Procede de preparation de lactames. |
CN111574419B (zh) * | 2020-06-16 | 2021-08-27 | 河北美邦工程科技股份有限公司 | 己内酰胺单体的回收精制方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1022591B (de) | 1953-06-27 | 1958-01-16 | Inventa A G Fuer Forschung & P | Verfahren zur Nachreinigung von Lactamen der ªÏ-Aminocarbonsaeuren |
US3080345A (en) * | 1958-02-06 | 1963-03-05 | Du Pont | Process for fabrication of shaped articles from linear superpolycarbonamides to provide improved products |
US3400087A (en) * | 1965-09-20 | 1968-09-03 | Gulf Oil Corp | Finely divided calcite in combination with a fatty alcohol as nucleating agents for nylon polyamides |
DE1620756A1 (de) | 1966-07-13 | 1970-07-16 | Vickers Zimmer Ag Plangung Und | Verfahren zur Reinigung von stark verunreinigten Lactamen von omega-Aminocarbonsaeuren |
CH564528A5 (en) | 1972-06-14 | 1975-07-31 | Buchs Metallwerk Ag | Purification of caprolactam freed from water - by counter-current multi-stage cystallisation from the melt using a solvent |
DE2845075A1 (de) | 1978-10-17 | 1980-05-08 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von rohcaprolactam |
JPH075543B2 (ja) | 1988-04-09 | 1995-01-25 | 三菱化学株式会社 | 高純度カプロラクタムの製造法 |
JP2782919B2 (ja) * | 1990-06-12 | 1998-08-06 | 宇部興産株式会社 | ラクタム含有有機溶液の精製方法 |
TW268941B (uk) * | 1993-08-20 | 1996-01-21 | Sumitomo Chemical Co | |
JPH07179419A (ja) | 1993-12-22 | 1995-07-18 | Mitsubishi Chem Corp | 高純度カプロラクタムの製造方法 |
DE19500041A1 (de) * | 1995-01-03 | 1996-07-04 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Reinigung von aus 6-Aminocapronitril hergestelltem Roh-Caprolactam |
EP0826665A1 (en) | 1996-09-02 | 1998-03-04 | Dsm N.V. | Recovery of epsilon-caprolactam from aqueous mixtures |
FR2751962B1 (fr) * | 1996-08-02 | 1998-09-11 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de purification de lactames |
EP0943608A1 (en) * | 1998-03-20 | 1999-09-22 | Dsm N.V. | Process for the continuous purification of crude epsilon--caprolactam |
SG83172A1 (en) * | 1998-12-28 | 2001-09-18 | Sumitomo Chemical Co | Process for producing e-caprolactam |
-
1999
- 1999-12-30 FR FR9916713A patent/FR2803296B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-12-27 PL PL00356540A patent/PL356540A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-12-27 CA CA002396025A patent/CA2396025A1/fr not_active Abandoned
- 2000-12-27 WO PCT/FR2000/003694 patent/WO2001049665A2/fr active IP Right Grant
- 2000-12-27 MX MXPA02006500A patent/MXPA02006500A/es unknown
- 2000-12-27 CN CN00818441A patent/CN1423636A/zh active Pending
- 2000-12-27 EP EP00993712A patent/EP1242375B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-27 US US10/169,111 patent/US7270752B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-27 UA UA2002076327A patent/UA72574C2/uk unknown
- 2000-12-27 JP JP2001550205A patent/JP2003519213A/ja active Pending
- 2000-12-27 AU AU28600/01A patent/AU2860001A/en not_active Abandoned
- 2000-12-27 SK SK950-2002A patent/SK9502002A3/sk unknown
- 2000-12-27 KR KR10-2002-7008563A patent/KR100497833B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-12-27 DE DE60010753T patent/DE60010753T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-27 RU RU2002120190/04A patent/RU2222528C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-12-28 AR ARP000106972A patent/AR027126A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2860001A (en) | 2001-07-16 |
EP1242375A2 (fr) | 2002-09-25 |
MXPA02006500A (es) | 2002-12-09 |
EP1242375B1 (fr) | 2004-05-12 |
SK9502002A3 (en) | 2002-11-06 |
US20030155299A1 (en) | 2003-08-21 |
KR20020063613A (ko) | 2002-08-03 |
AR027126A1 (es) | 2003-03-12 |
CA2396025A1 (fr) | 2001-07-12 |
FR2803296A1 (fr) | 2001-07-06 |
PL356540A1 (en) | 2004-06-28 |
JP2003519213A (ja) | 2003-06-17 |
WO2001049665A3 (fr) | 2002-06-27 |
CN1423636A (zh) | 2003-06-11 |
US7270752B2 (en) | 2007-09-18 |
DE60010753T2 (de) | 2004-09-23 |
WO2001049665A2 (fr) | 2001-07-12 |
RU2002120190A (ru) | 2004-01-10 |
RU2222528C1 (ru) | 2004-01-27 |
KR100497833B1 (ko) | 2005-06-29 |
FR2803296B1 (fr) | 2002-02-15 |
DE60010753D1 (de) | 2004-06-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8231765B2 (en) | Process for the purification of lactams | |
CA1216813A (en) | Removal of light impurities from caprolactam by distillation with water | |
US6323341B1 (en) | Process for the continuous purification of crude ε-caprolactam | |
US6187917B1 (en) | Process for the purification of caprolactam obtained from the depolymerization of polyamide-containing carpet | |
UA72574C2 (en) | A method for purifying lactames | |
CN108409658B (zh) | 一种己内酰胺的高效精制方法 | |
JP2005510562A (ja) | カプロラクタムの回収方法 | |
KR100503982B1 (ko) | 락탐 처리 방법 | |
US3496212A (en) | Process for purifying adiponitrile | |
US4148793A (en) | Process for the purification of epsilon-caprolactam | |
EP0337323B1 (en) | Method for producing high-purity caprolactam | |
WO2000066561A1 (en) | Process for the preparation of caprolactam |