TWI841168B - 類液晶二胺單體及其製備方法、改性聚醯亞胺及其製備方法 - Google Patents
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Abstract
本申請提供一種類液晶二胺單體的製備方法以及類液晶二胺單體，類液晶二胺單體的結構式為
Description
本申請涉及材料領域，尤其涉及一種類液晶二胺單體及其製備方法、改性聚醯亞胺及其製備方法。
現有的聚醯亞胺(PI)材料用於電路板中時，由於PI中具有醯亞胺基，醯亞胺基易吸濕，導致PI的Df過高，無法全面用於5G高頻高速傳輸板。
一種類液晶二胺單體的製備方法，包括以下步驟：將
與
溶解於第一溶劑中混合後形成
；以及將
溶於第二溶劑中後，將
還原成所述類液晶二胺單體
在本申請一些實施例中，所述
在氫氣氣氛以及以鈀和碳作為催化劑的條件下被還原。
在本申請一些實施例中，所述
與所述
在冰浴的條件下發生反應。
一種類液晶二胺單體，所述類液晶二胺單體的結構式為：
一種改性聚醯亞胺的製備方法，包括以下步驟：將二胺單體以及二酸酐單體分別溶解於第三溶劑中，並在保護氣體中攪拌，得到聚醯胺酸組成物溶液，所述二胺單體包括
；以及
將所述聚醯胺酸組成物溶液加熱得到所述改性聚醯亞胺，所述改性聚醯亞胺包括基團
。
在本申請一些實施例中，所述二胺單體的種類至少為兩種。
在本申請一些實施例中，二胺單體還包括脂肪族二胺。
在本申請一些實施例中，所述二胺單體還包括Croda 1075，Croda 1075的結構式為：
。
在本申請一些實施例中，所述二酸酐單體包括BPDA、TAHQ以及PMDA中的一種，所述BPDA、TAHQ以及PMDA的結構式分別為：
、
以及
。
一種改性聚醯亞胺，所述改性聚醯亞胺包括基團：
圖1為本申請實施例製備的Dt-BPBAB的核磁共振測試圖。
圖2為本申請實施例製備的Dt-BPBAB的紅外光譜測試圖。
圖3為本申請實施例製備的Dt-BPBAB的熱分析測試圖。
圖4為ODA、PMDA、ET-2,7-Na以及TAHQ的結構式的匯總圖。
圖5為本申請實施例3製備的MPI的XRD的測試圖。
圖6為PI、LCP以及MPI分別用於線路時的信號損失圖。
為了能夠更清楚地理解本申請的上述目的、特徵和優點，下面結合附圖和具體實施方式對本申請進行詳細描述。需要說明的是，在不衝突的情況下，本申請的實施方式及實施方式中的特徵可以相互組合。在下面的描述中闡述了很多具體細節以便於充分理解本申請，所描述的實施方式僅僅是本申請一部分實施方式，而不是全部的實施方式。
除非另有定義，本文所使用的所有的技術和科學術語與屬於本申請的技術領域的技術人員通常理解的含義相同。本文的說明書中所使用的術語只是為了描述具體的實施方式的目的，不是旨在於限制本申請。本文所使用的術語“和/或”包括一個或多個相關的所列項目的所有的和任意的組合。
本申請實施例提供一種類液晶二胺單體(簡稱Dt-BPBAB)的製備方法，可以包括以下步驟：
步驟S11：將2-(4-硝基苯基)乙醯氯
與2,5二叔丁基對苯二酚
溶解於第一溶劑中混合後形成
在一些實施例中，所述第一溶劑可以為甲基吡啶以及無水四氫呋喃。
步驟S12：將
溶於第二溶劑中後，將
還原成類液晶二胺單體
在一些實施例中，所述第二溶劑可以為無水乙醇。在氫氣氣氛並以鈀和碳作為催化劑，將
還原。
在一具體實施例中，在第一個反應瓶中，將3.7112g(20mmol)的2-(4-硝基苯基)乙醯氯溶於16.7mL無水四氫呋喃中，並冰浴控制溫度為0℃，另在第二個反應瓶中，配置2.223g(10mmol)的2,5二叔丁基對苯二酚與4.9mL(60mmol)的甲基吡啶溶於6.3mL的無水四氫呋喃中。將第二個反應瓶中的溶液緩慢滴入第一個反應瓶中，並持續攪拌12h，在此過程中產生中間產物並逐漸析出。將中間產物分離出來後，洗滌並在烘箱中乾燥。將烘乾的中間產物溶於100g無水乙醇中，並加入10g肼與1g Pd/C，於80℃下反應72小時後得到產物，過濾除去Pd/C後，分離出產物，並水洗、烘乾後得到乾燥後的產物。
上述為本申請一個實施例製備Dt-BPBAB的具體過程，在其他實施例中，製備過程可以相應的調整。本申請實施例製備的Dt-BPBAB具有多個官能團，例如位於苯環對角上的叔丁基、連接相鄰兩個苯環的酯基以及連接胺基的苯環。當Dt-BPBAB用於作為原材料合成MPI時，Dt-BPBAB的多個官能團存在於MPI中。
在一具體實施例中，對製得的Dt-BPBAB進行表徵測試，包括核
磁共振(NMR)測試、紅外光譜(FTIR)測試、熱分析(DSC)以及有機元素(EA)測試。其中，請參閱圖1，核磁共振測試用於對產物中氫的位置進行測試，在核磁共振測試結果中，共有五種位置的氫，分別對應Dt-BPBAB中五種氫。請參閱圖2，從紅外光譜測試中，位置3454.46cm-1、3364.76cm-1、3238.12cm-1對應的特徵峰為胺基(-NH2)的特徵峰，位置2958.72cm-1、2910.96cm-1以及2871.46cm-1對應的特徵峰為叔丁基，位置1685.05cm-1對應的特徵峰為羰基，位置1591.22cm-1以及1517.80cm-1對應的特徵峰為芳香族。請參閱圖3，通過熱分析測試結果可以看出，Dt-BPBAB在366.18℃開始融化，說明Dt-BPBAB的熔點為366.18℃，能夠耐較高的溫度。通過有機元素測試，採用相同的步驟製備兩個樣品Dt-BPBAB，對兩個樣品分別測試，測試結果如表1，由表1中的測試結果與理論值比較可以看出，製作的樣品中各元素與理論值相差較小，誤差小於±4%。通過上述多種表徵測試結果可以看出，通過本申請實施例製備的產品的結構為
。
本申請實施例提供一種改性聚醯亞胺的製備方法，製備方法以採用上述Dt-BPBAB作為合成原料。製備方法可以包括以下步驟：
步驟S21：將二胺單體以及二酸酐單體分別溶解於第三溶劑中，並在保護氣體中攪拌，得到聚醯胺酸組成物溶液(簡稱PAA)，二胺單體包括Dt-BPBAB。
步驟S22：將聚醯胺酸組成物溶液加熱得到改性聚醯亞胺(簡稱MPI)。
在有PAA形成MPI的過程中，可以將含有PAA的聚醯胺酸組成物溶液塗布在銅箔的表面後在保護氣體中加熱形成MPI。在一具體實施例中，以氮氣為保護氣體，加熱採用分段式，例如60min從室溫升溫至180℃並保溫120min，氮氣的流速為150L/min；然後40min從180℃升溫至250℃並保溫10min，氮氣的流速為300L/min；再20min從250℃升溫至300℃並保溫10min，氮氣的流速為150L/min；最後20min從300℃升溫至350℃並保溫30min，氮氣的流速為150L/min，最終得到MPI。在其他實施例中，升溫過程可以根據實際需要進行調整。
二酸酐單體包括BPDA、TAHQ以及PMDA中的一種，BPDA、TAHQ以及PMDA的結構式分別為：
、
以及
。
在一具體實施例中，以二酸酐單體為BPDA為例、二胺單體為Dt-BPBAB為例，合成MPI的反應式如下：
其中，本實施例合成的PAA以及MPI的結構式分別為：
，其中n的範圍可以大於或等於10，在一些具體實施例中，n為86或90。
MPI包括二胺單體中的基團以及二酸酐單體中的基團。二胺單體至少包括Dt-BPBAB中的基團
，即包括位於苯環
對角上的叔丁基、連接相鄰兩個苯環的酯基以及多個苯環。其中，位於苯環對角上的叔丁基為脂肪族官能團，叔丁基的極性較弱，降低MPI的極性，苯環對角上的連接叔丁基，拉長了MPI相鄰的兩個醯亞胺基之間的距離，進一步降低MPI的極性，MPI極性的降低，可以降低MPI的吸水性，並且可以提升MPI的介電性能，降低MPI的介電損失，即降低MPI的Dk以及Df；並且極性較弱的叔丁基位於苯環的對角位置，還有利於提升MPI的自由體積，防止大分子的MPI出現嚴重的堆疊現象而導致MPI的剛性過強，即有利於提升MPI的韌性，使得MPI作為薄膜狀時不易破。連接相鄰兩個苯環的酯基，在製備MPI的過程中，有利於提升PAA在第三溶劑中溶解度，從而便於PAA的塗布；相對於採用醚基團連接兩個苯環，本申請實施例採用酯基連接兩個苯環以及醯胺基連接兩個苯環，更有利於提升MPI分子的排列性，降低MPI的熱膨脹係數(CTE)，另外，高度規則排列，受電場極化產生的擾動減小，使得MPI具有更小的Df。多個苯環的結構有利於提升MPI的耐熱性能，另外，Dt-BPBAB位於端部的苯環上連接有胺基，共同形成共振結構，有利於提升Dt-BPBAB的反應活性。
在一些實施例中，在步驟S21中，同時加入至少兩種二胺單體，其中一種為Dt-BPBAB，其他的二胺單體為包括不同於叔丁基的脂肪族二胺，例如Croda 1075
。在一具體實施例中，以兩種二胺單體與一種二酸酐單體反應製備MPI的反應式如下：
Croda 1075與Dt-BPBAB均作為二胺單體，Croda 1075的分子量較大，較大的Croda 1075中的基團能進一步降低MPI的極性，從而有利於進一步降低MPI的介電損失，即降低MPI的Dk以及Df；並且能夠進一步提升MPI的自由體積，降低MPI的剛性，從而有利於提升MPI的韌性；另外，Croda 1075的成本低，可以降低生產成本。在一些實施例中，Dt-BPBAB在二胺單體中的摩爾分數大於或等於85%。
對比例1
在100ml的反應瓶中，將2g(9.99mmol)二胺單體ODA溶於12.54g溶劑DMAc中後，並在氮氣氣氛中加入2.18g(9.99mmol)二酸酐單體PMDA攪拌24h，得到聚醯胺酸組成物溶液。
對比例2
在100ml的反應瓶中，將2g(9.99mmol)二胺單體ODA溶於12.54g溶劑DMAc中後，並在氮氣氣氛中加入2.942g(9.99mmol)二酸酐單體BPDA攪拌24h，得到聚醯胺酸組成物溶液。
對比例3
在100ml的反應瓶中，將3.4239g(9.99mmol)二胺單體ET-2,7-Na溶於13.51g溶劑DMAc中後，並在氮氣氣氛中加入2.942g(9.99mmol)二酸酐單體BPDA攪拌24h，得到聚醯胺酸組成物溶液。
對比例4
在100ml的反應瓶中，將3.4239g(9.99mmol)二胺單體ET-2,7-Na溶於10.96g溶劑DMAc中後，並在氮氣氣氛中加入4.5833g(9.99mmol)二酸酐單體TAHQ攪拌24h後形成的產物析出。
實施例1
在100ml的反應瓶中，將4.6g(9.99mmol)二胺單體Dt-BPBAB溶於12.54g溶劑DMAc中後，並在氮氣氣氛中加入2.92g(9.99mmol)二酸酐單體BPDA攪拌24h，得到聚醯胺酸組成物溶液。
實施例2
在100ml的反應瓶中，將4.6g(9.99mmol)二胺單體Dt-BPBAB溶於12.54g溶劑DMAc中後，並在氮氣氣氛中加入4.5833g(9.99mmol)二酸酐單體TAHQ攪拌24h，得到聚醯胺酸組成物溶液。
實施例3
在100ml的反應瓶中，依次將0.536g(1mmol)二胺單體Croda 1075以及4.14g(9mmol)二胺單體Dt-BPBAB溶於12.54g溶劑DMAc中後，並在氮氣氣氛中加入2.942g(10mmol)二酸酐單體BPDA攪拌24h，得到聚醯胺酸組成物溶液。
實施例4
在100ml的反應瓶中，依次將0.804g(1.5mmol)二胺單體Croda 1075以及3.91g(9mmol)二胺單體Dt-BPBAB溶於12.54g溶劑DMAc中後，並在氮氣氣氛中加入2.942g(10mmol)二酸酐單體BPDA攪拌24h，得到聚醯胺酸組成物溶液。
將對比例1-4以及實施例1-4形成的聚醯胺酸組成物溶液分別塗布
於銅箔上並加熱後在銅箔上形成MPI薄膜，並對對比例1-4以及實施例1-4形成的MPI薄膜進行性能測試。其中，對比例4中的產物析出，難以在銅箔上塗布，難以形成改性MPI薄膜；另外，實施例3-4在製備過程中均加入兩種二胺單體。
請參閱表2，表2為對對比例1-4以及實施例1-4部分處理條件以及性能測試結果的匯總。請參閱圖4，圖4中示出了ODA、PMDA、ET-2,7-Na以及TAHQ的結構式。
從表2中的測試結果可以看出：對比例1-4中採用二胺ODA或ET-2,7-Na作為合成MPI的原料，製得的MPI的Dk以及Df均較大，形成的MPI容易發生捲曲。實施例1-4中的二胺採用Dt-BPBAB作為合成MPI的原料，均有效降低MPI的Dk以及Df，並且形成的MPI為平坦想的，不容易發生捲曲。
對於實施例3、4，通過添加不同的二胺比例，實施例3、4中的兩種二胺的摩爾比分別為1：9、1.5：9，測試實施例3、4製備的MPI的性能，測試結果如表3。其中，Dt-BPBAB為主要的二胺單體，另一種二胺單體的含量增加，MPI的抗張強度以及彈性模量有提升，MPI的Dk、Df以及吸水性能有降低的趨勢。
請參閱圖5，本申請還對實施例3製備的MPI進行XRD測試，通過XRD測試可知，MPI具有較好的結晶性，則說明MPI具有較好的介電性能，即具有相對較低的Dk以及Df。
當需要形成雙面覆銅板時，相鄰的兩層MPI之間可以通過膠層(例如TPI，thermal polyimide)粘結，或者粘結劑粘結銅層與MPI。在一些具體實施例中，製作不同厚度的雙面覆銅板，分別為54μm、47μm以及105μm，MPI與TPI的排列順序有一定區別。測試三種不同雙面覆銅板在10GHz頻率下的Dk以及Df，測試結果如表4。
由表4的測試結果可知：三種樣品在10GHz頻率下的Dk以及Df均較低。
請參閱圖6，本申請實施例還一併測試PI、LCP以及本申請實施例製作的MPI分別用於線路時，在10GHz頻率測試Dk以及Df，測試結果如表5，由表5的測試結果可知，本申請實施例提供的MPI相對於PI，Dk以及Df均明顯降低；相對於性能較好的LCP，MPI的Dk以及Df也降低。
本申請實施例製備新型的二胺Dt-BPBAB中具有連接苯環的叔丁基以及具有剛性的酯基，採用新型的二胺Dt-BPBAB作為原材料製備的MPI，能夠
降低介電損失，應用於電路板中時，具有穩定的電氣性能，並與銅箔具有良好的連線性能，符合高頻電路板的需求。
以上實施方式僅用以說明本申請的技術方案而非限制，儘管參照以上較佳實施方式對本申請進行了詳細說明，本領域的普通技術人員應當理解，可以對本申請的技術方案進行修改或等同替換都不應脫離本申請技術方案的精神和範圍。
Claims (2)
- 一種改性聚醯亞胺的製備方法，其改良在於，包括以下步驟：將二胺單體以及二酸酐單體分別溶解於第三溶劑中，並在保護氣體中攪拌，得到聚醯胺酸組成物溶液，所述二胺單體的種類至少為兩種，所述二胺單體包括，所述二胺單體還包括
；以及將所述聚醯胺酸組成物溶液加熱得到所述改性聚醯亞胺，所述改性聚醯亞胺包括基團
。
- 如請求項1所述之改性聚醯亞胺的製備方法，其中，所述二酸酐單體包括BPDA、TAHQ以及PMDA中的一種，所述BPDA、TAHQ以及PMDA的結構式分別為：、
以及
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW111150998A TWI841168B (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 類液晶二胺單體及其製備方法、改性聚醯亞胺及其製備方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW111150998A TWI841168B (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 類液晶二胺單體及其製備方法、改性聚醯亞胺及其製備方法 |
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Family Applications (1)
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| TW111150998A TWI841168B (zh) | 2022-12-30 | 2022-12-30 | 類液晶二胺單體及其製備方法、改性聚醯亞胺及其製備方法 |
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| TW (1) | TWI841168B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009215363A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリイミド及びその製造方法 |
| CN114989429A (zh) * | 2022-05-20 | 2022-09-02 | 广东鸿翔瑞材料科技有限公司 | 聚酰亚胺膜、石墨片及相应的制备方法、树脂组合物 |
-
2022
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 期刊 M Hasegawa et al., " Poly(ester imide)s Possessing Low Coefficients of Thermal Expansion and Low Water Absorption (V). Effects of Ester-linked Diamines with Different Lengths and Substituents", Polymers, Vol.12, Issue 4, 2020, 859. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW202426544A (zh) | 2024-07-01 |
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