JP2009215363A - ポリイミド及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
上記1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(以下、CBDAと略記することがある)は、脂環式テトラカルボン酸二無水物である。上記CBDAとしては、cis,trans,cis−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物が好適である。
1,4−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)ベンゼン(以下、BABBと略記することがある)は、ジアミン化合物である。これは、p−ニトロベンゾイルハライドとヒドロキノンとを縮合反応させることによりエステル基を有するジニトロ化合物を合成した後、還元反応によりニトロ基を還元させることにより得ることができる。
本発明に係るポリイミドを製造する方法としては、上記CBDAと上記BABBとを反応させてポリアミド酸を得た後、該ポリアミド酸をイミド化する方法が好ましい。
[FT−IR測定]
スペクトロメータとして、ThermoElectron製「NICOLET380」を用いて測定した。
[1H−NMR測定]
JEOL製NMR測定装置「ECX−400」を用い、DMSO−d6中、23℃で測定した。
[DSC測定]
島津製作所製「DSC−60」を用い、アルゴン雰囲気下、昇温速度10℃/分で測定した。
[熱分解特性評価]
島津製作所製「DTG−60」を用い、アルゴン雰囲気下、昇温速度10℃/分で測定し、5%重量減少温度を評価した。
[熱膨張率の測定]
SIIナノテクノロジー社製「TMA/SS6100」を用い、窒素雰囲気下、昇温速度15℃/分で測定し、100℃から200℃の熱膨張率の平均値を求めた。
[透明性の評価]
島津製作所製紫外可視分光光度計「UVmini1240」を用い、1100nm〜200nmの波長範囲の光線の透過率を測定した。
窒素置換した反応容器中で、溶媒としてのTHF2300mlと、触媒としてのトリエチルアミン133.4g(1.32mol)とを使用し、ヒドロキノン66.0g(0.60mol)とp−ニトロベンゾイルクロリド233.6g(1.26mol)とを2時間反応させた。反応中、初期には6℃に冷却されていた溶液温度は、反応終了時には24℃まで上昇した。
内部照射型のガラス容器中を窒素置換し、該ガラス容器中で酢酸エチル250gおよび無水マレイン酸25.5gを混合し、冷却下で高圧水銀灯により光照射を行い、約20℃で6時間反応させた。反応終了後、析出している生成物をろ取し、酢酸エチルで洗浄した後、減圧乾燥することにより、目的化合物である1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物を得た。収率は7.8%であった。
窒素置換したガラス容器中で、N,N−ジメチルアセトアミド8ml、1,4−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)ベンゼン0.888g(2.55mmol)、及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物0.500g(2.55mmol)を混合した。このとき、特に発熱等の変化は、観察されなかった。これを70℃のホットスターラー上で20時間撹拌し、均一でかつ透明な微黄色の粘調液を得た。
実施例1において、溶媒をN−メチル−2−ピロリドンに変更した以外は、実施例1と同様にして、上記式(1)で示される構造を主たる繰り返し構造単位とするポリイミドに相当するフィルム状態のポリイミド(ポリイミドフィルム)を作製した。得られたポリイミドフィルムは、厚みが15μmであり、ほぼ無色透明であり、かつフレキシブルなものであった。
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