TWI831884B - 硬化性樹脂組成物、乾膜、附有樹脂之銅箔、硬化物及電子零件 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題在於提供硬化性樹脂組成物、含有其之乾膜、附有樹脂之銅箔、硬化物及電子零件,該硬化性樹脂組成物係能得到具備高耐熱性、低介電正切及對於導體的高密著性之硬化物。
本發明之解決手段為硬化性樹脂組成物、含有其之乾膜、附有樹脂之銅箔、硬化物及電子零件,該硬化性樹脂組成物係含有(A)環氧樹脂及(B)具有活性酯基的化合物之組成物,其特徵為:組成物中的前述(A)環氧樹脂之環氧基的總量/前述(B)具有活性酯基的化合物之活性酯基的總量之比為0.2~0.6。
Description
本發明關於硬化性樹脂組成物、乾膜、附有樹脂之銅箔、硬化物及電子零件。
作為形成印刷配線板等的電子零件之絕緣材料,以往使用含有環氧樹脂的熱硬化性樹脂組成物,通常為了將各式各樣的特性賦予至硬化物,各種的硬化劑係與環氧樹脂併用(例如專利文獻1)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本發明專利第5396805號公報
[發明所欲解決的課題]
然而,對於電子零件之絕緣層形成用的硬化性樹脂組成物,從可靠性等之觀點來看,要求能形成耐熱性優異的硬化物。再者,近年來隨著高速通訊之採用,亦即高頻化,有傳輸損失增加傾向,故對於電子零件之絕緣材料,要求能抑制傳輸損失之低介電正切化。
鑒於前述課題的本發明之目的在於提供:可得到具備高耐熱性及低介電正切的硬化物之熱硬化性樹脂組成物、具有由該組成物所得的樹脂層之乾膜、附有樹脂之銅箔、硬化物及電子零件。
[解決課題的手段]
本發明者們發現本發明之目的係可藉由一種硬化性樹脂組成物來達成,該組成物係含有(A)環氧樹脂及(B)具有活性酯基的化合物之組成物,其特徵為:組成物中的(A)環氧樹脂之環氧基的總量/(B)具有活性酯基的化合物之活性酯基的總量之比為0.2~0.6。
上述之(B)具有活性酯基的化合物較佳為下述通式(1)所示的化合物,
(式中,X1
各自獨立地係具有苯環或萘環的基,k表示0或1,n係重複單元的平均且為0.25~1.5)。
又,(B)具有活性酯基的化合物較佳為具有下述通式(2)所示的構造部位,且具有兩末端為一價的芳氧基之構造的化合物,
(式(2)中,X2
各自獨立地係下述式(3)
所示的基或下述式(4)
所示的基,
m為1~6之整數,n各自獨立地為1~5之整數,q各自獨立地為1~6之整數,
式(3)中,k各自獨立地為1~5之整數,
式(4)中,Y係上述式(3)所示的基(k各自獨立地為1~5之整數),t各自獨立地為0~5之整數)。
本發明之硬化性樹脂組成物較佳為進一步含有(C)無機填料。
(A)環氧樹脂可由(A-1)含有氮原子的環氧樹脂(亦稱為A-1成分)及(A-2)不含氮原子的環氧樹脂(亦稱為A-2成分)所構成。
本發明之目的係藉由以下者而分別達成:
一種乾膜,其特徵為具有上述之硬化性樹脂組成物作為樹脂層;
一種附有樹脂之銅箔,其特徵為在銅箔或附有載體的銅箔上,具有上述之硬化性樹脂組成物作為樹脂層;
上述之硬化性樹脂組成物、乾膜之樹脂層、或附有樹脂之銅箔的樹脂層之硬化物;及
一種電子零件,其特徵為具有上述之硬化物。
[發明的效果]
依照本發明之硬化性樹脂組成物,所得之硬化物兼備高耐熱性及低介電正切。又,關於具有由本發明之硬化性樹脂組成物所得的樹脂層之乾膜、具有由本發明之硬化性樹脂組成物所得的樹脂層之附有樹脂之銅箔、本發明之硬化性樹脂組成物、乾膜的樹脂層或附有樹脂之銅箔的樹脂層之硬化物、具有該硬化物之電子零件,亦各自兼備高耐熱性及低介電正切。
[實施發明的形態]
<硬化性樹脂組成物>
本發明之硬化性樹脂組成物係含有(A)環氧樹脂(亦稱為A成分)及(B)具有活性酯基的化合物(亦稱為B成分)之組成物,其特徵為:
組成物中的(A)環氧樹脂之環氧基的總量/(B)具有活性酯基的化合物之活性酯基的總量之比為0.2~0.6。
上述之環氧基的總量係可將組成物中所含有的(A)環氧樹脂之摻合量除以(A)環氧樹脂之環氧當量而求出。前述(B)具有活性酯基的化合物之活性酯基的總量係可將組成物中所含有的(B)具有活性酯基的化合物之摻合量除以(B)具有活性酯基的化合物之活性酯當量而求出。
還有,A成分及B成分係各自如後述,各自可包含複數種類的化合物,但當時對於每化合物,將摻合量除以環氧當量或活性酯當量,求出環氧基的總量或酯基的總量。
於本發明之硬化性樹脂組成物中,藉由含有A成分及B成分,且前述總量之比為0.2~0.6,可得到兼備高耐熱性及低介電正切之硬化物。
如上述,(A)環氧樹脂之環氧基的總量/(B)具有活性酯基的化合物之活性酯基的總量之比,從得到玻璃轉移溫度(Tg)高、低介電正切之硬化物來看,前述總量之比更佳為0.2~0.5,特佳為0.2~0.4。
以往,認為若大量地摻合具有活性酯基的化合物作為硬化劑,則耐熱性會變差,但令人意外地,可得到玻璃轉移溫度(Tg)高、低介電正切且低線熱膨脹係數之硬化物。詳細的機制雖然未明,但判斷若增多具有活性酯基的化合物,較佳為具有上述通式(1)或(2)的構造之具有活性酯基的化合物之比例,則活性酯之構造,亦即剛直且分子配向性高的芳香族酯構造之體積比率變大,故交聯點間的鏈狀部分之運動係被控制,而玻璃轉移溫度升高。
(A)環氧樹脂較佳為包含3官能以上的液狀環氧樹脂及3官能以上的半固體環氧樹脂之至少任一者。若包含3官能以上的液狀環氧樹脂及3官能以上的半固體環氧樹脂,則可維持著低的介電正切,提高玻璃轉移溫度。
再者,本發明之硬化性樹脂組成物可含有(C)無機填料(亦稱為C成分)。
又,本發明之硬化性樹脂組成物所包含的(A)環氧樹脂係可由(A-1)含有氮原子的環氧樹脂及(A-2)不含氮原子的環氧樹脂所構成。作為A成分,藉由使用A-1成分及A-2成分之兩者,可一邊維持優異的耐熱性及低介電正切,一邊進一步提高對於導體的密著性。
此時,(A-1)含有氮原子的環氧樹脂及(A-2)不含氮原子的環氧樹脂中的環氧基之總量相對於(B)具有活性酯基的化合物中的酯基之總量之比較佳為0.2~0.6。
此時之環氧基的總量係將(i)組成物中所含有的(A-1)含有氮原子的環氧樹脂之摻合量除以(A-1)含有氮原子的環氧樹脂之環氧當量而得之值與將(ii)組成物中所含有(A-2)不含氮原子的環氧樹脂之摻合量除以(A-2)不含氮原子的環氧樹脂之環氧當量而得之值的和。
以下,說明本發明之熱硬化性樹脂組成物所含有的各成分。再者,本說明書中將數值範圍以「~」表示時,意指包含彼等數值之範圍(即・・・以上・・・以下)。
[(A)環氧樹脂]
本發明之熱硬化性樹脂祖成物包含1種類或複數種類的(A)環氧樹脂。(A)環氧樹脂可為(A-1)含有氮原子的環氧樹脂與(A-2)不含氮原子的環氧樹脂之混合物。
[(A-1)含有氮原子的環氧樹脂]
(A-1)含有氮原子的環氧樹脂係具有1個以上的氮原子與環氧基之化合物。
作為其例,可舉出在分子中具有1個~4個氮原子及2個環氧基之2官能環氧樹脂,或在分子中具有1個~4個氮原子及3個以上的環氧基之3官能以上的多官能環氧樹脂等。還有,只要是含有氮原子者,則亦可為經氫化的環氧樹脂。
(A-1)含有氮原子的環氧樹脂係以下述(A-1-1)、(A-1-2)或(A-1-3)表示,
式中,X係伸苯基、萘、伸聯苯基、亞甲基二苯基,
X可被1個~6個、較佳1個或2個之碳數1以上3以下的烷基尤其甲基所取代)。
再者,式中複數的R各自獨立地係環氧丙基、烷基或氫原子,但1個以上、較佳2個以上的R為環氧丙基。作為烷基,例如可舉出碳數為1以上6以下、較佳碳數為1以上3以下之直鏈狀或支鏈狀的烷基。更具體而言,可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等,較佳為甲基、乙基。
作為(A-1)含有氮原子的環氧樹脂之其他例,亦包含具有雜環骨架例如三𠯤骨架的環氧樹脂。例如,可舉出三環氧丙基異三聚氰酸酯(日產化學公司製TEPIC-VL等之TEPIC系列。
於(A-1)含有氮原子的環氧樹脂之中,較佳為具有1~4個尤其3或4個環氧基的環氧丙基胺型環氧樹脂。
作為3官能或4官能環氧丙基胺型環氧樹脂之具體例,可舉出N,N,O-三環氧丙基-m-胺基苯酚(Huntsman Advanced Materials公司製Araldite(註冊商標)MY0600)、N,N,O-三環氧丙基-4-胺基-3-甲基苯酚、N,N,N’,N’-四環氧丙基-4,4’-亞甲基二苯胺(三菱化學股份有限公司製jER(註冊商標)604)、四環氧丙基二胺基二苯基甲烷(Huntsman Advanced Materials公司製Araldite(註冊商標)MY721)N,N-雙(環氧乙烷基甲基)-4-(環氧乙烷基甲氧基)苯胺(N,N,O-三環氧丙基-p-胺基苯酚、三菱化學股份有限公司製jER(註冊商標)630及JER(註冊商標)630LSD、或ADEKA公司製EP-3950S及EP-3950SL、Huntsman Advanced Materials公司製Araldite(註冊商標)MY0500)、N,N,N’,N’-四環氧丙基-2,2’-二乙基-4,4’-亞甲基二苯胺、N,N,N’,N’-四環氧丙基-m-苯二甲基二胺,
作為2官能環氧丙基胺型環氧樹脂之具體例,可舉出N,N-二環氧丙基苯胺、N,N-雙(環氧乙烷基甲基)-2-(甲基苯胺)(N,N-二環氧丙基-o-甲苯胺、ADEKA公司製EP-3980S)。
此外,亦使用環氧樹脂經胺基甲酸酯改質的材料作為(A-1)含有氮原子的環氧樹脂,作為具體例,可舉出ADEKA公司製之EPU-73B。
(A-1)含有氮原子的環氧樹脂可為固體環氧樹脂、半固體環氧樹脂、液狀環氧樹脂之任一者,但在乾膜或附有樹脂之銅箔的製造之點上,較佳為液狀或半固體的環氧樹脂,尤其液狀或半固體的環氧丙基胺型之環氧樹脂。
於本說明書中,固體環氧樹脂係指在40℃下固體狀的環氧樹脂,半固體環氧樹脂係指在20℃下固體狀,在40℃下液狀的環氧樹脂,液狀環氧樹脂係指在20℃下液狀的環氧樹脂。液狀的判定係依據關於危險物的試驗及性質形狀之省令(日本平成元年自治省令第1號)之附件第2之「液狀的確認方法」進行。例如,以日本特開2016-079384號公報之段落23~25中記載的方法進行。
於本發明中,較佳為包含(A-1)含有氮原子的環氧樹脂為3官能以上的液狀環氧樹脂及3官能以上的半固體環氧樹脂之至少任一者。若包含3官能以上的液狀環氧樹脂或3官能以上的半固體環氧樹脂,則可維持著低的介電正切,提高玻璃轉移溫度。作為如此的3官能以上的液狀環氧樹脂之市售品,例如可使用日產化學公司製TEPIC-VL、三菱化學公司製jER630等。又,作為如此的3官能以上的半固體環氧樹脂之市售品,例如可使用三菱化學公司製jER604等。
以前,使用含有氮原子的環氧樹脂尤其環氧丙基胺型環氧樹脂作為樹脂組成物的硬化成分時,雖然硬化物的交聯密度變高,得到高耐熱性,但是介電特性會變差。
另一方面,已知具有活性酯基的化合物係因酚系硬化劑等之硬化劑而對於導體的密著性亦低,於如上述比率之活性酯基比環氧基更多的硬化性樹脂組成物中,對於導體的密著性會變差。然而,於本發明之硬化性樹脂組成物中,藉由併用(A-1)含有氮原子的環氧樹脂、(A-2)不含氮原子的環氧樹脂、(B)具有活性酯基的化合物及(C)無機填料,且使(A)環氧樹脂(由成分A-1成分及A-2成分所構成)與(B)具有活性酯基的化合物之比成為活性酯基多之特定範圍,而得到兼備高耐熱性、低介電正切及對於導體的高密著性全部之硬化物。作為得到如此效果之一個原因,茲認為因為即使含有(A-1)含有氮原子的環氧樹脂,也樹脂組成物以適度的交聯密度進行硬化。
[(A-2)不含氮原子的環氧樹脂]
(A-2)不含氮原子的環氧樹脂係具有環氧基的樹脂,可使用習知的任一者,較佳可舉出在分子中具有2個環氧基的2官能性環氧樹脂、在分子中具有3個以上的環氧基之多官能環氧樹脂等。還有,亦可為經氫化的環氧樹脂。又,(A-2)不含氮原子的環氧樹脂可為固體環氧樹脂、半固體環氧樹脂、液狀環氧樹脂之任1種或2種以上,但較佳為固體環氧樹脂。固體、半固體、液狀環氧樹脂之定義及其判定方法係如關於(A-1)含有氮原子的環氧樹脂所上述者。
作為當作(A-2)不含氮原子的環氧樹脂使用的固體環氧樹脂,可舉出DIC公司製EPICLON HP-4700(萘型環氧樹脂)、日本化藥公司製NC-7000L(含有萘骨架的多官能固體環氧樹脂)、新日鐵化學公司製ESN-475V等之萘型環氧樹脂;日本化藥公司製EPPN-502H(三酚環氧樹脂)等之酚類與具有酚性羥基的芳香族醛之縮合物的環氧化物(三酚型環氧樹脂);DIC公司製EPICLON HP-7200H(含有二環戊二烯骨架的多官能固體環氧樹脂)等之二環戊二烯芳烷基型環氧樹脂;日本化藥公司製NC-3000H、NC-3000L(含有聯苯基骨架的多官能固體環氧樹脂)等之聯苯基芳烷基型環氧樹脂;DIC公司製EPICLON N660、EPICLON N690、日本化藥公司製EOCN-104S等之酚醛清漆型環氧樹脂;三菱化學公司製YX-4000等之聯苯基型環氧樹脂;新日鐵住金化學公司製TX0712等之含磷的環氧樹脂等。藉由含有固體環氧樹脂,硬化物的玻璃轉移溫度變高而耐熱性優異。於固體環氧樹脂之中,從得到更高Tg且低介電正切之硬化物來看,較佳為如ESN-475V或NC3000H,具有芳香族化合物與苯酚或萘酚經亞甲基鏈所連接的骨架之環氧樹脂。
作為半固體環氧樹脂,可舉出DIC公司製EPICLON 860、EPICLON 900-IM、EPICLON EXA-4816、EPICLON EXA-4822、東都化成公司製Epotohto YD-134、三菱化學公司製jER834、jER872、住友化學公司製ELA-134等之雙酚A型環氧樹脂;DIC公司製EPICLON HP-4032等之萘型環氧樹脂;DIC公司製EPICLON N-740等之苯酚酚醛清漆型環氧樹脂等。藉由含有半固體狀環氧樹脂,硬化物的玻璃轉移溫度(Tg)高,線熱膨脹係數(CTE)變低,耐龜裂性優異。又,藉由含有半固體環氧樹脂,乾膜的保存安定性優異,可防止破裂或剝落。
作為液狀環氧樹脂,可舉出雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚AF型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、第三丁基-兒茶酚型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、含有氮以外的雜原子之雜環式環氧樹脂等。藉由含有液狀環氧樹脂,可提高乾膜的柔軟度。
亦可併用固體、液狀、半固體之(A-2)不含氮原子的環氧樹脂。
如上述,(A)環氧樹脂係可單獨1種使用,也可組合2種以上使用。從將低介電正切賦予至硬化性樹脂組成物的硬化物之觀點來看,將樹脂組成物中的固體成分當作100質量%時,(A)環氧樹脂之摻合量較佳為40質量%以下,更佳為35質量%以下,特佳為30質量%以下。又,從硬化物的強度之觀點來看,下限較佳為1質量%以上,更佳為3質量%以上。
又,為了提高乾膜的樹脂層之無黏性及柔軟性之平衡,較佳為使用(A-1)含有氮原子的環氧樹脂與(A-2)不含氮原子的環氧樹脂,於A-1成分與A-2成分之合計質量中,更佳為使液狀環氧樹脂與半固體環氧樹脂之比例成為5%~50%之範圍。
(A)環氧樹脂係按照所應得到的硬化性樹脂組物或其硬化物之特性,可單獨使用各自1種類以上之僅(A-1)含有氮原子的環氧樹脂或僅(A-2)不含氮原子的環氧樹脂,也可組合A-1成分與A-2成分的各自1種、2種以上使用。使用A-1成分與A-2成分之混合物時,(A-1)含有氮原子的環氧樹脂與(A-2)不含氮原子的環氧樹脂之摻合量,相對於硬化性樹脂組成物中的固體成分100質量%,較佳為40質量%以下,更佳為35質量%以下,尤佳為30質量%以下,特佳為20質量%以下。藉此,得到更低熱膨脹係數且低吸濕性的硬化物。又,從硬化性樹脂組成物的硬化性之觀點來看,下限較佳為1質量%以上,更佳為3質量%以上。
又,相對於(A-1)含有氮原子的環氧樹脂(A-1成分)與(A-2)不含氮原子的環氧樹脂之合計質量,A-1成分佔有的質量之比例((A-1)/(A-1)+(A-2))較佳為0.1~0.6。
本發明之硬化性樹脂組成物係在不損害本發明的效果之範圍內,可含有(A-1)含有氮原子的環氧樹脂及(A-2)不含氮原子的環氧樹脂以外之熱硬化性樹脂,例如可使用異氰酸酯化合物、封端異氰酸酯化合物、胺基樹脂、苯并樹脂、碳二亞胺樹脂、環碳酸酯化合物、多官能氧雜環丁烷化合物、環硫化物樹脂、馬來醯亞胺樹脂等之眾所周知慣用的熱硬化性樹脂。
本發明之硬化性樹脂組成物包含(B)具有活性酯基的化合物作為A成分之硬化劑。
(B)具有活性酯基的化合物係在一分子中具有1個以上、較佳2個以上的活性酯基的化合物。具有活性酯基的化合物一般可藉由羧酸化合物與羥基化合物之縮合反應而得。其中,較佳為使用苯酚化合物或萘酚化合物作為羥基化合物而得之具有活性酯基的化合物。作為苯酚化合物或萘酚化合物,可舉出對苯二酚、間苯二酚、雙酚A、雙酚F、雙酚S、酚酞、甲基化雙酚A、甲基化雙酚F、甲基化雙酚S、苯酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、兒茶酚、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、2,6-二羥基萘、二羥基二苯基酮、三羥基二苯基酮、四羥基二苯基酮、根皮三酚、苯三酚、二環戊二烯基二苯酚、苯酚酚醛清漆等。又,作為(B)具有活性酯基的化合物,亦可為萘二酚烷基/苯甲酸型。(B)具有活性酯基的化合物係可單獨1種使用,也可組合2種以上使用。作為(B)具有活性酯基的化合物,較佳為具有苯、α-萘酚、β-萘及二環戊二烯骨架之任一者。
(B)具有活性酯基的化合物之摻合量,將樹脂組成物中的固體成分當作100質量%時,從硬化物的強度之觀點來看,上限較佳為50質量%以下,更佳為45質量%以下,特佳為40質量%以下。又,從得到更低介電正切的硬化物來看,下限較佳為3質量%以上,更佳為5質量%以上。
於本發明之硬化性樹脂組成物中,由於(A)環氧樹脂中之環氧基的總量相對於(B)具有活性酯基的化合物中之酯基的總量之比為0.2~0.6,當然考慮其而決定(B)具有活性酯基的化合物之使用量。
於(B)具有活性酯基的化合物之中,可適宜使用下述(B1)及(B2)之具有活性酯基的化合物。
(B1)具有活性酯基的化合物係具有使(b1)具有透過脂肪族環狀烴基連結酚類之分子構造的酚樹脂、(b2)芳香族二羧酸或其鹵化物及(b3)使芳香族單羥基化合物反應而得之構造者。較佳為具有相對於前述(b2)芳香族二羧酸或其鹵化物中的羧基或醯鹵基1莫耳,使前述(b1)酚樹脂中的酚性羥基以0.05~0.75莫耳、前述(b3)芳香族單羥基化合物以0.25~0.95莫耳之比例反應而得之構造者。
此處,於(b1)酚樹脂中,所謂透過脂肪族環狀烴基連結酚類之分子構造,可舉出使在1分子中含有2個雙鍵的不飽和脂肪族環狀烴化合物與酚類進行聚加成反應而得之構造。此處,作為酚類,可舉出無取代苯酚及經烷基、烯基、烯丙基、芳基、芳烷基或鹵基等所1個或複數個取代之取代酚類。作為取代苯酚之具體例,可例示甲酚、二甲苯酚、乙基苯酚、異丙基苯酚、丁基苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、乙烯基苯酚、異丙烯基苯酚、烯丙基苯酚、苯基苯酚、苄基苯酚、氯苯酚、溴苯酚、萘酚、二羥基萘等,惟不受此等所限定。又,使用此等之混合物亦無妨。於此等之中,從流動性及硬化性優異之點來看,特佳為無取代苯酚。
又,作為不飽和脂環族環狀烴化合物,具體而言可舉出二環戊二烯、四氫茚、4-乙烯基環己烯、5-乙烯基降莰-2-烯、α-蒎烯、β-蒎烯、檸檬烯等。於此等之中,從特性平衡尤其耐熱性、吸濕性之點來看,較佳為二環戊二烯。又,由於二環戊二烯係含於石油餾分中,故於工業用二環戊二烯中有時含有其他的脂肪族或芳香族性二烯類等作為雜質,若考慮耐熱性、硬化性、成形性等,則宜為二環戊二烯之純度90質量%以上的製品。
接著,前述(b2)芳香族二羧酸或其鹵化物可舉出間苯二甲酸、對苯二甲酸、1,4-、2,3-或2,6-萘二羧酸等之芳香族二羧酸,及此等之醯氟、醯氯、醯溴、醯碘等之醯鹵。於此等之中,尤其從反應性良好之點來看,較佳為芳香族二羧酸之醯氯,其中較佳為間苯二甲酸的二氯化物、對苯二甲酸的二氯化物,特佳為間苯二甲酸的二氯化物。
接著,作為(b3)芳香族單羥基化合物,例如可舉出苯酚;鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、3,5-二甲苯酚等的烷基酚類;鄰苯基苯酚、對苯基苯酚、2-苄基苯酚、4-苄基苯酚、4-(α-異丙苯基)苯酚等之芳烷基酚類;α-萘酚、β-萘酚等之萘酚類。於此等之中,尤其從硬化物的介電正切變低之點來看,較佳為α-萘酚、β-萘酚。
(B1)活性酯化合物具有使(b1)酚樹脂、(b2)芳香族二羧酸或其鹵化物及(b3)芳香族單羥基化合物反應而之得構造,特別地,下述通式(1)
(式中,X1
係具有苯環或萘環的基,k表示0或1,n係重複單元的平均值且為0.05~2.5)所示的構造者,從硬化物的介電正切低,且溶解於有機溶劑中時的溶液黏度變低之點來看較宜。前述具有苯環或萘環的基係沒有特別的限定,可為苯基、萘基等,且可隔著其他原子使苯環或萘環結合至分子末端,也可具有取代基。又,(B1)活性酯化合物較佳為在其分子末端具有萘環。
特別地,上述通式(1)中,n之值即重複單元的平均值在0.25~1.5之範圍者,從溶液黏度低,容易製造增層用乾膜之點來看較宜。又,上述通式(1)中,k之值為0者,從高耐熱性與低介電正切之觀點來看較宜。
此處,上述通式(1)中的n係可如以下地求出。
[通式(1)中的n之求出方法]
藉由於下述之條件下進行的GPC測定,求出n=1、n=2、n=3、n=4各自對應的苯乙烯換算分子量(α1、α2、α3、α4)與n=1、n=2、n=3、n=4各自的理論分子量(β1、β2、β3、β4)之比率(β1/α1、β2/α2、β3/α3、β4/α4),求出此等(β1/α1~β4/α4)之平均值。將以GPC所求出的數量平均分子量(Mn)乘以該平均值後之數值當作平均分子量。接著,將前述通式(1)的分子量當作前述平均分子量,算出n之值。
(GPC測定條件)
測定裝置:東曹公司製「HLC-8220 GPC」、
管柱:東曹公司製保護管柱「HXL
-L」
+東曹公司製「TSK-GEL G2000HXL」
+東曹公司製「TSK-GEL G2000HXL」
+東曹公司製「TSK-GEL G3000HXL」
+東曹公司製「TSK-GEL G4000HXL」
檢出器:RI(示差折射計)
數據處理:東曹公司製「GPC-8020型II版本4.10」
測定條件:管柱溫度40℃
展開溶劑:四氫呋喃
流速:1.0ml/分鐘
標準:依據前述「GPC-8020型II版本4.10」之測定手冊,使用分子量已知的下述單分散聚苯乙烯。
(使用聚苯乙烯)
東曹公司製「A-500」
東曹公司製「A-1000」
東曹公司製「A-2500」
東曹公司製「A-5000」
東曹公司製「F-1」
東曹公司製「F-2」
東曹公司製「F-4」
東曹公司製「F-10」
東曹公司製「F-20」
東曹公司製「F-40」
東曹公司製「F-80」
東曹公司製「F-128」
試料:以樹脂固體成分換算,將1.0質量%的四氫呋喃溶液以微濾器過濾者(50μl)。
使(b1)酚樹脂、(b2)芳香族二羧酸或其鹵化物及(b3)芳香族單羥基化合物反應之方法,具體而言可使此等之各成分在鹼觸媒之存在下反應。
作為此處能使用的鹼觸媒,可舉出氫氧化鈉、氫氧化鉀、三乙胺、吡啶等。於此等之中,尤其氫氧化鈉、氫氧化鉀能以水溶液之狀態使用,從生產性良好之點來看較宜。
前述反應具體而言可舉出於有機溶劑之存在下,混合(b1)酚樹脂、(b2)芳香族二羧酸或其鹵化物及(b3)芳香族單羥基化合物,一邊將前述鹼觸媒或其水溶液連續或斷續地滴下,一邊使其反應之方法。當時,鹼觸媒之水溶液的濃度較佳為3.0~30%之範圍。又,作為此處能使用的有機溶劑,可舉出甲苯、二氯甲烷等。
反應結束後,於使用鹼觸媒的水溶液時,將反應液靜置分液,去除水層,重複洗淨剩餘的有機層直到洗淨後的水層成為大致中性為止,得到目的之樹脂。
如此所得的(B1)之具有活性酯基的化合物,由於通常作為有機溶劑溶液而得,故作為積層板用清漆或增層用乾膜使用時,可直接與其他的摻合成分混合,更適宜地調節有機溶劑量,製造目的之熱硬化性樹脂組成物。還有,(B1)之活性酯化合物的特徵為溶解於有機溶劑中而成為樹脂溶液時之熔融黏度低,具體而言成為固體成分65%的甲苯溶液之具有活性酯基的化合物時,溶液黏度成為300~10,000mPa・s(25℃)。
(B2)之具有活性酯基的化合物係具有下述通式(2)
所示的構造部位且具有兩末端為一價的芳氧基的構造者。
(式(2)中,X2
各自獨立地係下述式(3)
所示的基或下述式(4)
所示的基,m為1~6之整數,n各自獨立地為1~5之整數,q各自獨立地為0~6之整數,式(3)中,k各自獨立地為1~5之整數,式(4)中,Y係上述式(3)所示的基(k各自獨立地為1~5之整數),t各自獨立地為0~5之整數)。
(B2)之具有活性酯基的化合物係前述通式(2)中之
所示的部分構造,較佳為來自羥基當量為170~200克/當量的改質萘化合物之構造。
為了使式(2)中m與n的關係成為明確,以下例示幾個樣式,但(B2)之具有活性酯基的化合物係不受此等所限定。
例如,m=1時,式(2)表示下述式(2-I)之構造。
式(2-I)中,n為1~5之整數,n為2以上時,q各自獨立地為0~6之整數。
又,例如m=2時,式(2)表示下述式(2-II)之構造。
式(2-II)中,n各自獨立地為1~5之整數,n為2以上時,q各自獨立地為0~6之整數。
(B2)之具有活性酯基的化合物,由於在分子主骨架具有伸萘基醚構造部位,故可將更優異的耐熱性及難燃性賦予至硬化物,同時由於該構造部位具有以下述式(5)所示的構造部位所鍵結的構造,故使硬化物兼備更優異的介電特性。又,於(B2)之具有活性酯基的化合物之構造中,由於具有芳氧基作為兩末端的構造,即使於多層印刷基板用途中,也得到充分高度的硬化物之耐熱分解性之提升。
(B2)之具有活性酯基的化合物,尤其從硬化物的耐熱性優異之點來看,其軟化點較佳為100~200℃之範圍,特佳為100~190℃之範圍。
於(B2)之具有活性酯基的化合物中,可舉出式(2)中的m為1~6之整數者。其中,m為1~5之整數者較佳。又,可舉出式(2)中的n各自獨立地為1~5之整數者。其中,n為1~3之整數者較佳。
式(2)中,為了慎重起見記載m與n之關係,例如m為2以上之整數時,發生2以上的n,但當時n為各自獨立的值。即,只要前述n之數值範圍內,則可為相同之值,也可為相異之值。
於(B2)之具有活性酯基的化合物中,式(2)中q為1以上時,X2
可取代於萘環構造中的任一位置。
前述構造之兩末端的芳氧基可舉出來自苯酚、甲酚、p-t-丁基苯酚(對第三丁基苯酚)、1-萘酚、2-萘酚等之一元酚系化合物。其中,從硬化物的耐熱分解性之觀點來看,較佳為苯氧基、甲苯氧基或1-萘氧基,更佳為1-萘氧基。
以下,詳述(B2)之具有活性酯基的化合物之製造方法。
(B2)之具有活性酯基的化合物之製造方法包含:使二羥基萘化合物與苯甲醇在酸觸媒之存在下反應而得到苄基改質萘化合物之步驟(以下亦將此步驟簡稱為「步驟1」),接著使所得之苄基改質萘化合物、芳香族二羧醯氯與一元酚系化合物反應之步驟(以下亦將此步驟簡稱為「步驟2」)。
即,首先於步驟1中藉由使前述二羥基萘化合物與苯甲醇在酸觸媒之存在下反應,可得到以伸萘基構造為主骨架,在其兩末端具有酚性羥基,且在該伸萘基構造之芳香核上苄基以側基狀鍵結之構造的苄基改質萘化合物。此處,應特別寫出的是一般而言,將羥基萘化合物在酸觸媒下伸萘基醚化時,分子量之調節為極困難,對於成為高分子量者,上述製造方法係藉由併用苯甲醇,而可抑制如此的高分子量化,可得到適合電子材料用途的樹脂。
再者,藉由調節苯甲醇之使用量,除了能調節目的之前述苄基改質萘化合物中的苄基之含有率,還有前述苄基改質萘化合物之熔融黏度本身亦變成能調節。即,通常前述二羥基萘化合物與苯甲醇之反應比例,係以莫耳基準,可從前述二羥基萘化合物與苯甲醇之反應比率(二羥基萘化合物)/(苯甲醇)成為1/0.1~1/10之範圍中選擇,但從耐熱性、難燃性、介電特性、耐熱分解性之平衡來看,以莫耳基準,前述二羥基萘化合物與苯甲醇之反應比率(二羥基萘化合物)/(苯甲醇)較佳成為1/0.5~1/4.0之範圍。
此處能使用的二羥基萘化合物,例如可舉出1,2-二羥基萘、1,3-二羥基萘、1,4-二羥基萘、1,5-二羥基萘、1,6-二羥基萘、1,7-二羥基萘、1,8-二羥基萘、2,3二羥基萘、2,6-二羥基萘、2,7-二羥基萘等。於此等之中,從所得之苄基改質萘化合物的硬化物之難燃性成為更良好者,且該硬化物的介電正切亦變低而介電特性變良好之點來看,較佳為1,6-二羥基萘或2,7-二羥基萘,更佳為2,7-二羥基萘。
前述步驟1中的二羥基萘化合物與苯甲醇之反應中可使用的酸觸媒,例如可舉出磷酸、硫酸、鹽酸等之無機酸、草酸、苯磺酸、甲苯磺酸、甲磺酸、氟甲磺酸等之有機酸、氯化鋁、氯化鋅、氯化錫、氯化鐵、二乙基硫酸等之夫里德耳-夸夫特觸媒。
又,上述酸觸媒之使用量係可按照目標之改質率等而適宜選擇,例如於無機酸或有機酸時,相對於二羥基萘化合物100質量份,成為0.001~5.0質量份、較佳成為0.01~3.0質量份之範圍,於夫里德耳-夸夫特觸媒時,相對於二羥基萘化合物1莫耳,較佳成為0.2~3.0莫耳,更佳成為0.5~2.0莫耳之範圍。
前述步驟1中的二羥基萘化合物與苯甲醇之反應,亦可在無溶劑下進行,從提高反應系統內的均勻性之點來看,也可在溶劑下進行。作為該溶劑,例如可舉出乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丙基醚、二乙二醇單丁基醚等之乙二醇或二乙二醇之單或二醚;苯、甲苯、二甲苯等之非極性芳香族溶劑;二甲基甲醯胺或二甲亞碸等之非質子性極性溶劑;氯苯等。
進行前述步驟1之反應的具體方法,可在無溶劑下或前述溶劑存在下,使二羥基萘化合物、苯甲醇及前述酸觸媒溶解,在60~180℃、較佳80~160℃左右之溫度條件下進行。又,反應時間係沒有特別的限定,但較佳為1~10小時。因此,該反應具體而言可藉由將前述溫度保持1~10小時而進行。另外,從反應快速地進行而生產性提高之點來看,較佳為使用分餾管等將反應中生成的水餾去至系外。
又,所得之苄基改質萘化合物的著色大時,為了抑制其,亦可在反應系統中添加抗氧化劑或還原劑。作為抗氧化劑,例如可舉出2,6-二烷基苯酚衍生物等之受阻酚系化合物、2價的硫系化合物、含有3價的磷原子之亞磷酸酯系化合物等。作為還原劑,例如可舉出次磷酸、亞磷酸、硫代硫酸、亞硫酸、亞硫酸氫鹽或此等之鹽等。
反應結束後,藉由將酸觸媒進行中和處理、水洗處理或分解而去除,藉由萃取、蒸餾等之一般的操作,可分離出目的之具有酚性羥基的樹脂。中和處理或水洗處理只要依照常見方法進行即可,例如可使用氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、氨、三伸乙四胺、苯胺等之鹼性物質作為中和劑。
此處,作為前述芳香族二羧醯氯,具體而言可舉出鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、2,6-萘二羧酸、1,6-萘二羧酸、2,7-萘二羧酸之醯氯等。其中,從溶劑溶解性與耐熱性的平衡之點來看,較佳為間苯二甲醯氯、對苯二甲醯氯。
作為前述一元酚系化合物,具體而言可舉出苯酚、甲酚、對第三丁基苯酚、1-萘酚、2-萘酚等。其中,從與羧醯氯的反應性良好之點來看,較佳為苯酚、甲酚、1-萘酚,從耐熱分解性良好之點來看,更佳為1-萘酚。
此處,使前述苄基改質萘化合物、芳香族二羧醯氯、更且一元酚系化合物反應之方法,具體而言可使此等之各成分在鹼觸媒之存在下反應。
作為此處能使用的鹼觸媒,可舉出氫氧化鈉、氫氧化鉀、三乙胺、吡啶等。於此等之中,尤其氫氧化鈉、氫氧化鉀能以水溶液之狀態使用,從生產性變良好之點來看較宜。
前述反應具體而言可在有機溶劑之存在下,混合前述各成分,一邊將前述鹼觸媒或其水溶液連續或斷續地滴下,一邊使其反應。當時,鹼觸媒之水溶液的濃度較佳為3.0~30質量%之範圍。又,作為此處能使用的有機溶劑,可舉出甲苯、二氯甲烷、氯仿等。
反應結束後,於使用鹼觸媒的水溶液時,將反應液靜置分液,去除水層,重複洗淨剩餘的有機層直到洗淨後的水層成為大致中性為止,得到目的之樹脂。
如此所得的(B2)之具有活性酯基的化合物,若其軟化點為100~200℃,則在有機溶劑中的溶解性變高而較宜。
本發明之熱硬化性樹脂組成物係在不損害本發明的效果之範圍內,可含有(B)具有活性酯基的化合物以外之硬化劑,例如可舉出具有酚性羥基的化合物、多羧酸及其酸酐、具有氰酸酯基的化合物、具有馬來醯亞胺基的化合物、脂環式烯烴聚合物等。
[(C)無機填料]
本發明之硬化性樹脂組成物包含(C)無機填料。藉由包含(C)無機填料,可抑制所得之硬化物的硬化收縮,變成更低的CTE,提高密著性、硬度、配合在絕緣層之周圍的銅等之導體層與熱強度所致的抗龜裂性等之熱特性。作為(C)無機填料,可使用習知的無機填料,並無特定,例如可舉出硫酸鋇、鈦酸鋇、無定形二氧化矽、結晶性二氧化矽、熔融二氧化矽、球狀二氧化矽等之二氧化矽、滑石、黏土、諾伊堡(Neuburg)矽土粒子、勃姆石、碳酸鎂、碳酸鈣、氧化鈦、氧化鋁、氫氧化鋁、氮化矽、氮化鋁、鋯酸鈣等之體質顏料,或銅、錫、鋅、鎳、銀、鈀、鋁、鐵、鈷、金、鉑等之金屬粉體。(C)無機填料較佳為球狀粒子。其中,較佳為二氧化矽,可抑制硬化性組成物之硬化物的硬化收縮,變成更低的CTE,且提高密著性、硬度等之特性。(C)無機填料的平均粒徑(中值粒徑、D50)較佳為0.01~10μm。作為(C)無機填料,較佳為平均粒徑是0.01~3μm的二氧化矽。還有,於本說明書中,(C)無機填料的平均粒徑係不僅一次粒子的粒徑,而且也為包含二次粒子(凝聚體)的粒徑之平均粒徑。平均粒徑係可藉由雷射繞射式粒徑分布測定裝置求出。作為雷射繞射法之測定裝置,可舉出MicrotracBel公司製Microtrac MT3000II等。
(C)無機填料較佳為經表面處理的無機填料。作為表面處理,可進行偶合劑之表面處理,或氧化鋁處理等之不導入有機基之表面處理。(C)無機填料之表面處理方法係沒有特別的限定,只要使用眾所周知慣用之方法即可,只要以具有硬化性反應基的表面處理劑,例如以具有硬化性反應基的偶合劑等,處理(C)無機填料之表面即可。
(C)無機填料之表面處理較佳為偶合劑的表面處理。作為偶合劑,可舉出矽烷系、鈦酸酯系、鋁酸酯系及鋯鋁酸酯系等之偶合劑。其中,較佳為矽烷系偶合劑。作為該矽烷系偶合劑之例,可舉出乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基甲基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-苯胺基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷等,此等係可單獨或併用而使用。此等之矽烷系偶合劑較佳為預先吸附於無機填料之表面或藉由反應而固定化。此處,相對於無機填料100質量份,偶合劑之處理量例如為0.1~10質量份,較佳為0.5~10質量份。
作為硬化性反應基,較佳為熱硬化性反應基。作為熱硬化性反應基,可舉出羥基、羧基、異氰酸酯基、胺基、亞胺基、環氧基、氧雜環丁基、巰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、㗁唑啉基等。其中,較佳為胺基及環氧基任一的至少1種。再者,經表面處理的無機填料係除了熱硬化性反應基之外,還可具有光硬化性反應基。
還有,經表面處理的無機填料,只要以經表面處理的狀態從硬化性樹脂組成物到被含於樹脂層中即可,也可在形成前述樹脂層的硬化性樹脂組成物中分別摻合無機填料與表面處理劑,而在組成物中表面處理無機填料,但較佳為摻合經預先表面處理的無機填料。藉由摻合經預先表面處理的無機填料,可防止在分別摻合時因可能殘存的未被表面處理所消耗的表面處理劑所造成的耐龜裂性等之降低。預先表面處理時,較佳為摻合在溶劑或硬化性樹脂中預備分散有無機填料之預備分散液,更佳為將經表面處理的無機填料預備分散於溶劑中,將該預備分散液摻合至組成物,或者於將表面未處理的無機填料預備分散於溶劑之際,充分地表面處理後,將該預備分散液摻合至組成物。
(C)無機填料係可以粉體或固體狀態與環氧樹脂等摻合,也可以在與溶劑或分散劑混合成為漿料後,與環氧樹脂等摻合。
(C)無機填料係可單獨使用1種,也可作為2種以上的混合物使用。(C)無機填料之摻合量,將樹脂組成物中的固體成分當作100質量%,從低CTE化之觀點來看,較佳為50質量%以上,更佳為60質量%以上,尤佳為65質量%以上。又,從硬化膜的韌性之觀點來看,較佳為90質量%以下,更佳為80質量%以下,特佳為75質量%以下。
還有,於本說明書中,樹脂組成物中的固體成分係意指有機溶劑以外的成分。
[熱塑性樹脂]
本發明之硬化性樹脂組成物係為了提高所得之硬化膜的機械強度,可進一步含有熱塑性樹脂。熱塑性樹脂較佳為可溶於溶劑者。可溶於溶劑時,可提高乾膜的柔軟性,抑制龜裂之發生或掉粉。作為熱塑性樹脂,可舉出熱塑性聚羥基聚醚樹脂,或環氧氯丙烷與各種2官能苯酚化合物之縮合物的苯氧基樹脂或存在於其骨架的羥基醚部之羥基經使用各種酸酐或醯氯所酯化的苯氧基樹脂、聚乙烯縮醛樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、嵌段共聚合物等。熱塑性樹脂係可單獨1種或組合2種以上使用。於此等熱塑性樹脂之中,較佳為苯氧基樹脂,因為可維持著低的介電正切,提高玻璃轉移溫度。
聚乙烯縮醛樹脂例如可藉由以醛將聚乙烯醇樹脂縮醛化而得。用於此的醛係沒有特別的限定,例如可舉出甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、2-乙基己醛、環己醛、糠醛、苯甲醛、2-甲基苯甲醛、3-甲基苯甲醛、4-甲基苯甲醛、對羥基苯甲醛、間羥基苯甲醛、苯基乙醛、β-苯基丙醛等,較佳為丁醛。
作為苯氧基樹脂之具體例,可舉出東都化成公司製之FX280S、FX293、三菱化學公司製之jER(註冊商標)YX8100BH30、jER(註冊商標)YX6954BH30、YL6954、YL6974、jER(註冊商標)YX7200B35等。又,作為聚乙烯縮醛樹脂之具體例,可舉出積水化學工業公司製之S-LEC KS系列,作為聚醯胺樹脂,可舉出日立化成公司製之KS5000系列、日本化藥公司製之BP系列,再者作為聚醯胺醯亞胺樹脂,可舉出日立化成公司製之KS9000系列等。
熱塑性樹脂之摻合量,將樹脂組成物中的(A)環氧樹脂及(B)具有活性酯基的化合物之合計當作100質量%,從所得之硬化膜的機械強度之觀點來看,較佳為0.1質量%以上,更佳為0.3質量%以上。又,從硬化膜的介電特性之觀點來看,較佳為20質量%以下,更佳為15質量%以下。
從減小去膠渣後的硬化物表面之粗糙度之觀點來看,較佳為聚乙烯縮醛樹脂。
[硬化促進劑]
本發明之硬化性樹脂組成物可含有硬化促進劑。硬化促進劑係促進熱硬化反應者,為了更進一步提高密著性、耐化學性、耐熱性等特性而使用。
於本發明中,硬化促進劑係可用於主要促進(A)環氧樹脂及(B)具有活性酯基的化合物之反應。
作為(A)環氧樹脂及(B)具有活性酯基的化合物之硬化反應的硬化促進劑之具體例,可舉出咪唑及其衍生物;乙醯胍胺、苯并胍胺等之胍胺類;二胺基二苯基甲烷、間伸苯基二胺、間二甲苯二胺、二胺基二苯基碸、二氰二胺、脲、脲衍生物、三聚氰胺、多鹼醯肼等之多胺類;此等之有機酸鹽及/或環氧加成物;三氟化硼之胺錯合物;乙基二胺基-S-三𠯤、2,4-二胺基-S-三𠯤、2,4-二胺基-6-二甲苯基-S-三𠯤等之三𠯤衍生物類;三甲基胺、三乙醇胺、N,N-二甲基辛基胺、N-苄基二甲基胺、吡啶、二甲基胺基吡啶、N-甲基嗎啉、六(N-甲基)三聚氰胺、2,4,6-參(二甲基胺基苯酚)、四甲基胍、間胺基苯酚等之胺類;聚乙烯基苯酚、聚乙烯基苯酚溴化物、苯酚酚醛清漆、烷基苯酚酚醛清漆等之多酚類;三丁基膦、三苯基膦、參-2-氰基乙基膦等之有機膦類;三正丁基(2,5-二羥基苯基)鏻溴化物、十六基三丁基鏻氯化物等之鏻鹽類;苄基三甲基銨氯化物、苯基三丁基銨氯化物等之四級銨鹽類;前述多元酸酐;二苯基碘鎓四氟硼酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、2,4,6-三苯基噻喃鎓六氟磷酸鹽等之光陽離子聚合觸媒;苯乙烯-馬來酸酐樹脂;苯基異氰酸酯與二甲胺之等莫耳反應物,或甲苯二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯等之有機聚異氰酸酯與二甲胺之等莫耳反應物、金屬觸媒等之習知的硬化促進劑。於硬化促進劑之中,較佳為咪唑及其衍生物、二甲基胺基吡啶,從得到更高Tg且低介電正切之硬化物來看,更佳為二甲基胺基吡啶。
硬化促進劑係可單獨1種或混合2種以上使用。於本發明之硬化性樹脂組成物中摻合硬化促進劑時,其摻合量係將A及B成分的固體成分合計量當作100質量%,從熱硬化反應前的樹脂組成物之保存安定性之觀點來看,較佳為5質量%以下,更佳為3質量%以下,另外從硬化性之觀點來看,較佳為0.01質量%以上,更佳為0.1質量%以上。
[橡膠狀粒子]
硬化性樹脂組成物係視需要可含有橡膠狀粒子。作為如此的橡膠狀粒子,可舉出聚丁二烯橡膠、聚異丙烯橡膠、胺基甲酸酯改質聚丁二烯橡膠、環氧改質聚丁二烯橡膠、丙烯腈改質聚丁二烯橡膠、羧基改質聚丁二烯橡膠、經羧基或羥基改質的丙烯腈丁二烯橡膠,及彼等之交聯橡膠粒子、芯殼型橡膠粒子等,可單獨1種或組合2種以上使用。此等之橡膠狀粒子係為了提高所得之硬化膜的柔軟性,或提高抗龜裂性,使藉由氧化劑的表面粗化處理成為可能,提高與銅箔等之密著強度而添加。
橡膠狀粒子之平均粒徑較佳為0.005~1μm之範圍,更佳為0.2~1μm之範圍。本發明中的橡膠狀粒子之平均粒徑係可藉由雷射繞射式粒徑分布測定裝置而求出。例如,可藉由超音波等使橡膠狀粒子更均勻地分散於適當的有機溶劑中,使用MicrotracBel公司製Nanotrac wave,以質量基準作成橡膠狀粒子之粒度分布,將其中值粒徑當作平均粒徑而測定。
[難燃劑]
本發明之硬化性樹脂組成物可含有難燃劑。作為難燃劑,可使用氫氧化鋁、氫氧化鎂等之水合金屬系、紅燐、磷酸銨、碳酸銨、硼酸鋅、錫酸鋅、鉬化合物系、溴化合物系、氯化合物系、磷酸酯、含磷多元醇、含磷胺、三聚氰胺氰尿酸酯、三聚氰胺化合物、三𠯤化合物、胍化合物、矽聚合物等。難燃劑係可單獨1種或組合2種以上使用。
[有機溶劑]
作為有機溶劑,並沒有特別的制限,例如可舉出酮類、芳香族烴類、二醇醚類、二醇醚乙酸酯類、酯類、醇類、脂肪族烴、石油系溶劑等。具體而言,可舉出甲基乙基酮、環己酮、甲基丁基酮、甲基異丁基酮等之酮類;甲苯、二甲苯、四甲基苯等之芳香族烴類;賽珞蘇、甲基賽珞蘇、丁基賽珞蘇、卡必醇、甲基卡必醇、丁基卡必醇、乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇二乙基醚、三乙二醇單乙基醚等之二醇醚類;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇丁基醚乙酸酯等之酯類;乙醇、丙醇、2-甲氧基丙醇、正丁醇、異丁醇、異戊醇、乙二醇、丙二醇等之醇類;辛烷、癸烷等之脂肪族烴;石油醚、石油腦、氫化石油腦、溶劑石油腦等之石油系溶劑等,以及N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、四氯乙烯、松節油等。又,可使用丸善石油化學公司製Swazole 1000、Swazole 1500、三共化學公司製Solvent #100、Solvent #150、SHELL化學日本公司製Shellsol A100、Shellsol A150、出光興產公司製Ipsol 100號、Ipsol 150號等之有機溶劑。有機溶劑係可單獨1種或組合2種以上使用。
乾膜化時,樹脂層中的殘留溶劑量較佳為0.1~10.0質量%。若殘留溶劑為10.0質量%以下,則抑制熱硬化時之突沸,表面之平坦性變更良好。又,可抑制熔融黏度過度下降而樹脂流動,平坦性變良好。若殘留溶劑為0.1質量%以上,尤其0.5以上,則層合時的流動性良好,平坦性及埋入性變更良好。
[其他成分]
本發明之硬化性樹脂組成物係視需要可進一步使用矽粉、氟粉、耐隆粉等之有機填料、酞菁藍、酞菁綠、碘綠、雙偶氮黃、結晶紫、氧化鈦、碳黑、萘黑等之習知的著色劑、石綿、歐魯本(Orben)、本頓(benton)、微粉二氧化矽等之習知的增黏劑、聚矽氧系、氟系、高分子系等之消泡劑及/或調平劑、噻唑系、三唑系、矽烷偶合劑等之密著性賦予劑、鈦酸酯系、鋁系之習知的添加劑類。
本發明之硬化性樹脂組成物係可作為乾膜化使用,也可作為液狀使用。作為液狀使用時,可為1液性,也可為2液性以上,從保存安定性之觀點來看,較佳為2液性以上。
<乾膜>
本發明之乾膜係可藉由將本發明之硬化性樹脂組成物塗佈於載體膜上,進行乾燥,形成作為乾燥塗膜的樹脂層而製造。
於樹脂層上,視需要可層合保護膜。
載體膜係具有支撐乾膜的樹脂層之作用者,於形成該樹脂層之際,塗佈有硬化性樹脂組成物之薄膜。作為載體膜,例如可使用聚對苯二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯等之聚酯薄膜、聚醯亞胺薄膜、聚醯胺醯亞胺薄膜、聚乙烯薄膜、聚四氟乙烯薄膜、聚丙烯薄膜、聚苯乙烯薄膜等之由熱塑性樹脂所成的薄膜及經表面處理的紙等。於此等之中,從耐熱性、機械強度、操作性等之觀點來看,可較宜使用聚酯薄膜。載體膜之厚度係沒有特別的限制,但在大約10~150μm之範圍中按照用途而適宜選擇。對於載體膜之設置樹脂層之面,亦可施予脫模處理。又,對於載體膜之設置樹脂層之面,也可濺鍍或形成銅箔。
保護膜係以防止灰塵等附著於乾膜的樹脂層之表面,同時提高操作性為目的,設於樹脂層之與載體膜相反之面。作為保護膜,例如可使用由在前述載體膜所例示的熱塑性樹脂所成之薄膜及經表面處理的紙等,於此等之中,較佳為聚酯薄膜及聚乙烯薄膜、聚丙烯薄膜。保護膜之厚度係沒有特別的限制,但在大約10~150μm之範圍中按照用途而適宜選擇。對於保護膜之設置樹脂層之面,也可施予脫模處理。
<附有樹脂之銅箔>
本發明的附有樹脂之銅箔具有將本發明之硬化性樹脂組成物塗佈於銅箔或附有載體的銅箔之銅箔面,進行乾燥而得之樹脂層。
[附有載體的銅箔]
附有載體的銅箔,只要是依序具有載體箔及銅箔之構成即可,由本發明之硬化性樹脂組成物所成的樹脂層係可以與銅箔相接之方式積層。作為銅箔,較佳為使用極薄銅箔。
作為載體箔,可舉出銅箔、鋁箔、不銹鋼(SUS)箔、表面經金屬塗佈的樹脂薄膜等,較佳為銅箔。銅箔可為電解銅箔,也可為軋製銅箔。載體箔之厚度通常為250μm以下,較佳為9~200μm。還有,於載體箔與銅箔之間,視需要亦可形成剝離層。
銅箔之形成方法係沒有特別的限定,但較佳為極薄銅箔,可藉由無電解鍍銅法、電解鍍銅法等之濕式成膜法、濺鍍、化學蒸鍍等之乾式成膜法或此等之組合而形成。極薄銅箔之厚度較佳為0.1~7.0μm,更佳為0.5~5.0μm,尤佳為1.0~3.0μm。
<硬化物>
本發明之硬化物係將本發明之硬化性樹脂組成物、本發明之乾膜的樹脂層、或本發明之附有樹脂之銅箔的樹脂層予以硬化而得。
硬化方法係沒有特別的限定,只要以習知的方法使其硬化即可,例如可在150~230℃加熱而硬化。作為使用硬化性樹脂組成物的印刷配線板之製造方法,例如於載體膜與保護膜之間夾住樹脂層的三層構造之乾膜的情況,可以如下述之方法製造印刷配線板。從乾膜剝離載體膜或保護膜之任一者,加熱層合於形成有電路圖型的電路基板後,使其熱硬化。熱硬化係可在烘箱中硬化,或以熱板加壓而使其硬化。將形成有電路的基材與本發明之乾膜予以層合或熱板加壓時,亦可同時地積層銅箔或形成有電路的基材。藉由在對應於形成有電路圖型的基材上之指定位置的位置,以雷射照射或鑽頭形成圖型或通孔,使電路配線露出,可製造印刷配線板。此時,當在圖型或通孔內的電路配線上,無法完全去除而殘留的成分(膠渣)存在時,進行去膠渣處理。載體膜或保護膜中的殘留者,只要在層合後、熱硬化後、雷射加工後或去膠渣處理後之任一個後,進行剝離即可。
又,使用本發明的附有樹脂之銅箔來製造印刷配線板時,可將樹脂層積層於形成有電路圖型的電路基板,將銅箔當作配線層之全部或一部分,以改良半加成製程(MSAP)法形成電路,製造增層配線板。又,亦可去除銅箔,以半加成製程(SAP)法製造形成有電路的增層配線板。另外,以在半導體積體電路上交替重複附樹脂的銅箔之積層與電路形成之直接晶圓上增層,亦可製造印刷配線板。還有,亦可在不用無芯基板下,使用交替積層有樹脂層與導體層之無芯增層法。
<電子零件>
本發明之電子零件具有本發明之硬化物,亦即本發明之硬化性樹脂組成物、本發明之乾膜的樹脂層、或本發明的附有樹脂之銅箔的樹脂層之硬化物。
作為電子零件,例如可舉出印刷配線板之永久保護膜,其中可舉出阻焊層、層間絕緣層、可撓性印刷配線板的覆蓋層。又,於印刷配線板以外之用途,例如電感器等之被動零件亦包含於電子零件中。
本發明之硬化性樹脂組成物係以上述之用途以外,亦可適用於印刷配線板之永久埋孔,例如貫穿孔或通孔等之埋孔。又,也可作為半導體晶片用之密封材或覆銅積層板(CCL)或預浸體之材料使用。
又,本發明之硬化性樹脂組成物的硬化物由於介電特性優異,故藉由使用其,即使在高頻用途中也傳輸品質良好。作為高頻用途之具體例,例如可舉出針對自動駕駛的毫米波雷達或毫米波感測器用基板、對應高速通訊的行動用主機板或以改良半加成製程(MSAP)法形成電路之SLP(Substrate-Like PCB)、行動及個人電腦用應用程式處理器(AP)、針對基地台用伺服器或路由器的高多層基板、針對天線的基板或半導體密封材料等。
再者,使用本發明之乾膜,藉由貼合配線,可形成配線板。
使用本發明之硬化性樹脂組成物的電路形成材料之形態,亦可為改良半加成製程(MSAP)對應的附有樹脂之銅箔(RCC:Resin-Coated-Copper)或半加成製程(SAP)對應的增層薄膜。
本發明之硬化物的介電正切係沒有特別的限定,但依照本發明,可得到低介電正切的硬化物,例如在頻率10GHz、23℃,亦可能0.003以下,更且0.002以下,尤其0.001以下。
[實施例]
以下,顯示實施例來具體地說明本發明,但本發明不受此等實施例所限定。還有,以下只要沒有特別預先指明,則「份」及「%」係意指質量份、質量%。
((B)具有活性酯基的化合物之合成)
[合成例1]
於安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器之燒瓶中,加入間苯二甲醯氯203.0g(醯氯基的莫耳數:2.0莫耳)與甲苯1338g,將系內減壓氮氣置換,使其溶解。接著,添加α-萘酚96.0g(0.67莫耳)、二環戊二烯酚樹脂220g(酚性羥基的莫耳數:1.33莫耳),將系內減壓氮氣置換,使其溶解。然後,使溴化四丁銨1.12g溶解,一邊施予氮氣沖洗,一邊將系內控制在60℃以下,費3小時滴下20%氫氧化鈉水溶液400g。接著,於該條件下繼續攪拌1.0小時。反應結束後,靜置分液,去除水層。更於反應物已溶解的甲苯相中投入水,攪拌混合約15分鐘,靜置分液,去除水層。重複該操作直到水層的pH變成7為止。然後,以傾析器脫水而去除水分,得到固體成分65%的甲苯溶液狀態之具有活性酯基的化合物(B-1)。
所得之具有活性酯基的化合物(B-1)的固體成分換算之酯基當量為223g/mol。
[合成例2]
於安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器之燒瓶中,加入2,7-二羥基萘320g(2.0莫耳)、苯甲醇184g(1.7莫耳)、對甲苯磺酸一水合物5.0g,於室溫下,邊吹入氮氣邊攪拌。然後,升溫至150℃,一邊將所生成的水餾去至系外,一邊攪拌4小時。反應結束後,添加甲基異丁基酮900g、20%氫氧化鈉水溶液5.4g而中和後,藉由分液去除水層,以水280g進行3次水洗,減壓下去除甲基異丁基酮而得到苄基改質萘化合物(B-2中間體)460g。所得之苄基改質萘化合物(B-2中間體)為黑色固體,羥基當量為180克/當量。
接著,於安裝有溫度計、滴液漏斗、冷卻管、分餾管、攪拌器之另一燒瓶中,加入間苯二甲醯氯203.0g(醯氯基的莫耳數:2.0莫耳)與甲苯1400g,將系內減壓氮氣置換,使其溶解。接著,添加α-萘酚96.0g(0.67莫耳)、苄基改質萘化合物(B-2中間體)240g(酚性羥基的莫耳數:1.33莫耳) 將系內減壓氮氣置換,使其溶解。然後,使溴化四丁銨0.70g溶解,一邊施予氮氣沖洗,一邊將系內控制在60℃以下,費3小時滴下20%氫氧化鈉水溶液400g。接著,於該條件下繼續攪拌1.0小時。反應結束後,靜置分液,去除水層。更於反應物已溶解的甲苯層中投入水,攪拌混合15分鐘,靜置分液,去除水層。重複該操作直到水層的pH變成7為止。然後,以傾析器脫水而去除水分,得到固體成分65質量%的甲苯溶液狀態之具有活性酯基的化合物(B-2)。所得之具有活性酯基的化合物(B-2)的固體成分換算之酯基當量為230g/mol。
將下述表1~4所示的各種成分,以表1~4各自所示的比例(質量份)混煉混合,調製硬化後薄膜製作用的實施例1~44及比較例1~4之硬化性樹脂組成物。還有,表中的數值表示質量份或質量%(固體成分換算)。
關於前述各硬化性樹脂組成物,如以下所示,作成試驗用試料,測定玻璃轉移溫度(Tg)、線熱膨脹係數(CTE(α1))及介電正切,進行其評價。表1~4中顯示結果。
使用薄膜塗佈器,在每實施例及比較例,將硬化性樹脂組成物塗佈於銅箔(古河電氣工業公司製F2-WS,18μm厚)之光澤面上,以熱風循環式乾燥爐,在90℃乾燥10分鐘後,接著在200℃使其硬化60分鐘後,剝離銅箔,製作各自厚度約40μm的實施例1~44及比較例1~4之硬化後薄膜(硬化膜)。
從前述<2.硬化後薄膜之製作>所得之樣品切出測定尺寸(3mm×10mm之尺寸),使用TA Instruments公司製TMA
Q400EM,測定玻璃轉移溫度(Tg)及線熱膨脹係數(CTE(α1))。以10℃/分鐘的升溫速度,從室溫起升溫,連續測定2次,評價第2次中的線熱膨脹係數不同的2切線之交點的玻璃轉移溫度(Tg)與30℃~100℃的線熱膨脹係數(CTE(α1))。還有,線熱膨脹係數(CTE(α1))之測定係僅對於實施例1~30及比較例1及2進行。
又,玻璃轉移溫度(Tg)之測定係對於全部的實施例、比較例進行。測定值係對於表1~3(實施例1~30及比較例1及2)僅記載(表1~3)。再者,於玻璃轉移溫度之評價中,對應於實施例,如以下地使用不同的基準。
◎:180℃以上
○:未達180℃且為170℃以上
×:未達170℃
*:所得之硬化物由於脆弱、強度不足而無法測定
◎:175℃以上
○:未達175℃~170℃以上
×:未達170℃
*:所得之硬化物由於脆弱、強度不足而無法測定
從前述<硬化後薄膜之製作>所得之樣品切出測定尺寸(50mm×60mm的尺寸),使用SPDR介電體共振器與網路分析器(皆AGILENT公司製),進行23℃下之10GHz的介電正切之測定。對於實施例1~30以及比較例1及2,將測定值記載於表1~3中,對於實施例31~44以及比較例3~4,表4記載根據下述基準之評價結果。
◎:未達0.003
○:0.003以上~未達0.005
×:0.005以上
*:所得之硬化物由於脆弱、強度不足而無法測定
再者,對於實施例31~44以及比較例3~4之樣品,進行剝離強度之評價。
將形成有內層電路的玻璃布基材環氧樹脂兩面覆銅層合板[銅箔的厚度18μm,基板厚度0.3mm,PANASONIC公司製R5715ES]的兩面浸漬於MEC公司製CZ8100中,進行銅表面的粗化處理(蝕刻量:約1μm)。
使用薄膜塗佈器,在各實施例及比較例,將硬化性樹脂組成物塗佈於附有載體的極薄銅箔(三井金屬公司製
MT18Ex,極薄銅3μm厚)之極薄銅箔面上,以熱風循環式乾燥爐,在90℃乾燥10分鐘,得到樹脂層的厚度約40μm之附有樹脂之銅箔。
使用分批式真空加壓層合機MVLP-500(名機製作所公司製),在於已粗化處理(1)的積層板之兩面,層台附有樹脂之銅箔(2)的樹脂組成物塗佈面。層合係藉由減壓30秒而使氣壓成為13hPa以下,然後於30秒、80℃、壓力0.5MPa下加壓而進行。
以熱風循環式乾燥爐,使層合有附有樹脂之銅箔的積層板(3)在170℃硬化30分鐘。
於硬化後,從積層板之兩面剝離載體銅箔,藉由電解鍍銅,使兩面的極薄銅箔(3μm)成為約25μm厚。
以熱風循環式乾燥爐,將電解鍍銅後之積層板在200℃進行60分鐘的退火處理。
使用前述方法所製作之樣品,依照JIS C6481測定,以下述之基準進行評價。表4中顯示結果。
◎:0.5kN/m以上
○:未達0.5kN/m且為0.4kN/m以上
×:未達0.4kN/m
*:所得之硬化物由於脆弱、強度不足而無法測定
表1~3中之成分的詳細係如以下。
EPICLON(註冊商標)EXA-835LV(DIC公司製、雙酚A型環氧樹脂與雙酚F型環氧樹脂之混合品、液狀、環氧當量:165g/eq)
TEPIC-VL(日產化學公司製、雜環式環氧樹脂、3官能、液狀、環氧當量:128g/eq)
jER(註冊商標)630:將以下之化學結構式作為主成分的環氧樹脂(三菱化學股份有限公司製、芳香族胺基環氧樹脂、3官能、液狀、環氧當量:97g/eq)
jER(註冊商標)604:將以下之化學結構式作為主成分的環氧樹脂(三菱化學公司製、芳香族胺基環氧樹脂、4官能、半固體、環氧當量:118g/eq)
NC-3000H(日本化藥公司製、聯苯基酚醛清漆型環氧樹脂、固體、環氧當量:290g/eq)
ESN-475V(新日鐵化學公司製、萘型環氧樹脂、固體、環氧當量:322g/eq)
B-1:藉由合成例1製造(活性酯當量:223g/eq)
B-2:藉由合成例2製造(活性酯當量:230g/eq)
SO-C2:經苯基胺基矽烷處理的球狀二氧化矽(平均粒徑:0.5μm,每單位質量的碳量0.18)(ADMATECHS公司製)
jER(註冊商標)YX7200B35;苯氧基樹脂(三菱化學公司製)
*1:組成物中的(A)環氧樹脂之環氧基的總量/(B)具有活性酯基的化合物之活性酯基的總量之比
表4中之成分的詳細係如以下。
jER(註冊商標)630:將以下之化學結構式作為主成分的環氧樹脂(三菱化學股份有限公司製、芳香族胺基環氧樹脂、3官能、液狀、環氧當量:97g/eq))
jER(註冊商標)604:將以下之化學結構式作為主成分的環氧樹脂(三菱化學公司製、芳香族胺基環氧樹脂、4官能、半固體、環氧當量:118g/eq)
EPICLON(註冊商標)EXA-835LV:雙酚A型環氧樹脂與雙酚F型環氧樹脂之混合品、液狀、環氧當量:165g/eq(DIC公司製)
NC-3000-H:含有聯苯基骨架的多官能固體環氧樹脂(日本化藥公司製、固體、環氧當量:290g/eq)
B-1:藉由合成例合成例1製造(活性酯當量:223g/eq)
B-2:藉由合成例合成例2製造(活性酯當量:230g/eq)
SO-C2:經苯基胺基矽烷處理的球狀二氧化矽(平均粒徑:0.5μm,每單位質量的碳量0.18)(ADMATECHS公司製)
jER(註冊商標)YX6954BH30:苯氧基樹脂(三菱化學公司製)
1B2PZ:1-苄基-2-苯基咪唑
*1:組成物中的(A)環氧樹脂之環氧基的總量/(B)具有活性酯基的化合物之活性酯基的總量之比
於實施例1~30中,顯示硬化性樹脂組成物係得到兼備高耐熱性與低介電正切與低線熱膨脹係數之硬化物,於實施例31~43中,顯示硬化性樹脂組成物兼備高耐熱性與高密著性與低介電正切。
Claims (5)
- 一種硬化性樹脂組成物,其係含有(A)環氧樹脂、(B)具有活性酯基的化合物及(C)無機填料之組成物,其特徵為:組成物中的前述(A)環氧樹脂之環氧基的總量/前述(B)具有活性酯基的化合物之活性酯基的總量之比為0.2~0.6,前述(A)環氧樹脂含有選自雙酚A型環氧樹脂及雙酚F型環氧樹脂中至少一種,與聯苯基芳烷基型環氧樹脂,前述(B)具有活性酯基的化合物係下述通式(1)所示的化合物,或下述通式(2)所示的化合物,
- 一種乾膜,其特徵為具有如請求項1之硬化性樹脂組成物作為樹脂層。
- 一種附有樹脂之銅箔,其特徵為在銅箔或附有載體的銅箔上,具有如請求項1之硬化性樹脂組成物作為樹脂層。
- 一種硬化物,其係如請求項1之硬化性樹脂組成物、如請求項2之乾膜的樹脂層或如請求項3之附有樹脂之銅箔的樹脂層之硬化物。
- 一種電子零件,其特徵為具有如請求項4之硬化物。
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